JP2000510852A

JP2000510852A - スルホニル―メルカプト―トリアゾリル誘導体およびそれらの殺微生物剤としての使用

Info

Publication number: JP2000510852A
Application number: JP09541473A
Authority: JP
Inventors: ヤウテラト，マンフレート; ドウツツマン，シユテフアン; シユテンツエル，クラウス
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1996-05-22
Filing date: 1997-05-12
Publication date: 2000-08-22
Also published as: WO1997044332A1; US6080775A; BR9709258A; ES2207732T3; CN1226238A; EP0901477A1; AU2896597A; DE19620590A1; DE59710579D1; EP0901477B1

Abstract

(57)【要約】本発明は、式（Ｉ−α）もしくは（Ｉ−β）（式中、Ｒはアルキル、場合によっては置換されてもよいアラルキルおよび場合によっては置換されてもよいアリールを表し、そしてＲ¹は種々の基を表す）のスルホニル-メルカプト-トリアゾリル誘導体、ならびにそれらの酸付加塩および金属塩錯体に関する。本発明はさらに、これら新規物質の製造法、およびそれらの植物および材料の保護のための殺微生物剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】スルホニル-メルカプト-トリアゾリル誘導体およびそれらの殺微生物剤としての使用本発明は、新規スルホニル-メルカプト-トリアゾリル誘導体、それらの製造法およびそれらの殺微生物剤としての使用に関する。多数のトリアゾリル誘導体が殺菌・殺カビ作用を有することが知られている( 欧州特許出願公開第0 015 756号、同第0 040 345号、第0 052424号、同第0 061 835号、同第0 297 345号、第0 094 564号、同第0 196 038号、同第0 267 778号、第0 378 953号、同第0 068 813号、同第0044 605号、同第0 069 442号、第0 0 55 833号、同第0 301 393号明細書、独国特許出願公開第2 324 010号、同第2 73 7 489号、第2 551 560号明細書、欧州特許出願公開第0 065 485号明細書、独国特許出願公開第2 735 872号明細書、欧州特許出願公開第0 234 242号明細書、独国特許出願公開第2 201 063号明細書、欧州特許出願公開第0 145 294号明細書および独国特許出願公開第3 721 786号明細書を参照にされたい)。これら物質の活性は良好であるが、低施用率では満足できない場合もある。したがって本発明は、式または式中、Ｒは、アルキル、場合によっては置換されてもよいアラルキルを表すか、または場合によっては置換されてもよいアリールを表し、そしてＲ¹は、式Ｒ²およびＲ³は同一または異なり、そして各々が場合によっては置換されてもよいアルキル、場合によっては置換されてもよいアルケニル、場合によっては置換されてもよいシクロアルキル、場合によっては置換されてもよいアラルキル、場合によっては置換されてもよいアラルケニル、場合によっては置換されてもよいアロキシアルキル、場合によっては置換されてもよいアリールまたは場合によっては置換されてもよいヘテロアリールを表す、の基を表すか、あるいは、Ｒ¹は式Ｒ⁴は、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子および１ −５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、場合によってはハロゲンにより置換されてもよい３−７個の炭素原子を有するシクロアルキル、場合によってはハロゲン、ニトロ、フェニル、フェノキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシおよび１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により、一ないし三置換されてもよいナフチルまたはフェニルを表し、そしてＲ⁵は場合によってはハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１− ４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシならびに１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により、一ないし三置換されてもよいフェニルを表す、の基を表すか、あるいは、Ｒ¹は、式Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立してそれぞれ水素または１−６個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｘ¹は、ハロゲン、１−５個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、フェニル、フェノキシ、１−４個の炭素原子および１− ５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１− ５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシを表すか、または１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオを表し、そしてｍは、０、１または２の数を表すの基を表すか、あるいは、Ｒ¹は、式Ｒ⁸およびＲ⁹は、互いに独立してそれぞれ水素または１−６個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｘ²は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、またはフェニルを表し、ｎは、０または１の数を表し、そしてｐは、０、１または２の数を表す、の基を表すか、あるいは、Ｒ¹は、式Ｒ¹⁰は、２−１８個の炭素原子を有するアルキル、３−６個の炭素原子を有するシクロアルキル、ナフチルまたは式Ｘ³は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェノキシを表し、そしてｑは、０、１または２の数を表す、の基を表し、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、互いに独立してそれぞれ１−６個の炭素原子を有するアルキル、１−６個の炭素原子を有するアルコキシ、３−６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、または式、Ｙ¹は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェノキシを表し、そしてｒは、０、１または２の数を表す、の基を表す、の基を表すか、あるいは、Ｒ¹は、式Ｒ¹³は、１−６個の炭素原子を有するアルキル、１−６個の炭素原子および１ −５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、場合によってはハロゲンおよび／または１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよい３−６個の炭素原子を有するシクロアルキル、場合によっては置換されてもよいアリールを表すか、または場合によっては置換されてもよいアラルキルを表す、の基を表すか、あるいは、Ｒ¹は、式Ｒ¹⁴は、水素、アルキルまたは場合によっては置換されてもよいシクロアルキルを表し、Ｘ⁴は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェノキシを表し、ｓは、０、１、２または３の数を表し、そしてＹ²は、酸素原子、ＣＨ₂基または直接結合を表す、の基を表すか、あるいは、Ｒ¹は、式Ｒ¹⁵は、１−６個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子および１ −５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、場合によってはハロゲンおよび／または１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよい３−７個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキル部分に３−７個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１−４個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、場合によってはハロゲンにより置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲンにより置換されてもよいベンジルを表し、Ｘ⁵は、ハロゲン、ニトロ、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェノキシを表し、ｔは、０、１、２または３の数を表し、そしてＹ³は酸素原子を表すか、またはＣＨ₂基を表す、の基を表すか、あるいは、Ｒ¹は、式Ａは、場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよい２または３個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、Ｘ⁶は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェノキシを表し、そしてｕは、０、１、２または３の数を表す、の基を表すか、あるいはＲ¹は、式Ｒ¹⁶は、１−１０個の炭素原子を有するアルキル、１−６個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、フルオロアルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１−４個の炭素原子を有するフルオロアルコキシアルキル、場合によってはハロゲンおよび／または１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよい３−７個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキル部分に３−７個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１−４個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、場合によってはハロゲンにより置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲンにより置換されてもよい、アルキル部分に１−４個の炭素原子を有するフェニルアルキルを表し、Ｘ⁷は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェノキシを表し、そしてｖは、０、１、２または３の数を表す、の基を表すか、あるいは、Ｒ¹は、Ｒ¹⁷は、１−６個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子および１ −５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、場合によってはハロゲンおよび／または１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよい３−７個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキル部分に３−７個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１−４個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、場合によってはハロゲンにより置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲンにより置換されてもよいベンジルを表し、Ｘ⁸は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェノキシを表し、ｗは、０、１、２または３の数を表し、そしてＹ⁴は酸素原子を表すか、またはＣＨ₂基を表す、の基を表すか、あるいはＲ¹は式Ｒ¹⁸は、１−６個の炭素原子を有するアルキル、１−６個の炭素原子および１ −５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、場合によっては置換されてもよいアリールを表すか、または場合によっては置換されてもよいアラルキルを表し、Ｘ⁹は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェノキシを表し、そしてＺは、０、１、２または３の数を表す、の新規スルホニル-メルカプト-トリアゾリル誘導体、およびそれらの酸付加塩および金属塩錯体を提供する。本発明の多数の物質は、１つ以上の非対称的に置換された炭素原子を含む。したがってそれらは、光学異性体として得ることがてきる。また本発明は、個々の異性体およびそれらの混合物の両方に関する。さらに、式（Ｉ−α）または（Ｉ−β）のスルホニル-メルカプト-トリアゾリル誘導体、ならびにそれらの酸付加塩および金属塩錯体は、式または式中、Ｒ¹は、上記定義の通りである、のメルカプト-トリアゾールを、式Ｒ−SO₂−Hal （III）式中、Ｒは、上記定義の通りであり、そして Halは、塩素または臭素を表す、のハロゲン化スルホニルと、適当ならば酸結合剤の存在中で、そして適当ならば希釈剤の存在中で反応させ、そして酸または金属塩を、適当ならば引き続き生成した式（Ｉ−α）または（Ｉ−β）の化合物に加えることにより得られることが分かった。最後に、式（Ｉ−α）または（Ｉ−β）の新規スルホニル-メルカプト-トリアゾリル誘導体ならびにそれらの酸付加塩および金属塩錯体は、大変良好な殺微生物特性を有し、そして作物保護および望ましくない微生物を防除するための材料の保護の両方に使用できることが分かった。驚くべきことは、本発明の物質が同じ作用対象の構成的にほとんど同じ従来技術の化合物よりも、より良い殺微生物活性、特に殺菌・殺カビ活性を有する点である。式（Ｉ−α）または（Ｉ−β）は、本発明のスルホニル-メルカプト-トリアゾリル誘導体の一般的定義を提供する。Ｒは好ましくは、１−８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、場合によってはハロゲンおよび１−４個の炭素原子を有するアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよい１− ４個の炭素原子をアルキル部分に有するフェニルアルキルを表すか、または場合によってはハロゲンおよび１−４個の炭素原子を有するアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよいフェニルを表す。Ｒ¹は好ましくは、式Ｒ²は好ましくは、１−６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、これらの各基は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、アルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有するアルコキシミノおよび３−７個の炭素原子を有するシクロアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし四置換されることが可能であり、あるいは好ましくは、２−６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニルを表し、これらの各基は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルコキシおよび３−７個の炭素原子を有するシクロアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、あるいは好ましくは、３−７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、これらの各基は、ハロゲン、シアノおよび１−４個の炭素原子を有するアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、あるいは好ましくは、アリール部分に６−１０個の炭素原子を有し、そして直鎖もしくは分枝アルキル部分に１−４個の炭素原子を有するアラルキルを表し、アリール部分の各々は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、３−７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１−４個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、あるいは好ましくは、アリール部分に６−１０個の炭素原子を有し、そしてアルケニル部分に２−４個の炭素原子を有するアラルケニルを表し、アリール部分の各々は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１− ４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、３−７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１−４個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、あるいは好ましくは、アリール部分に６−１０個の炭素原子を有し、そして直鎖もしくは分枝オキシアルキル部分に１−４個の炭素原子を有するアロキシアルキルを表し、アリール部分の各々は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１ −４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、３−７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１−４個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、あるいは好ましくは、６−１０個の炭素原子を有するアリールを表し、これらの基の各々は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、３−７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１−４個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、あるいは好ましくは、窒素、硫黄および／または酸素のような１−３個のヘテロ原子を有する、場合によってはベンゾが融合した５−または６−員のヘテロ芳香族基を表し、これらの基の各々は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、３−８個の炭素原子を有するヒドロキシアルキニル、１または２個の炭素原子を有するアルコキシ、１または２個の炭素原子を有するアルキルチオ、各々の場合で１または２個の炭素原子およびフッ素または塩素原子のような１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオ、ホルミル、各アルコキシ基に１または２個の炭素原子を有するジアルコキシメチル、２−４個の炭素原子を有するアシル、アルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１−３個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、そしてＲ³は、好ましくは１−６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、これらの基は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、アルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有するアルコキシミノおよび３−７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし四置換されることが可能であり、あるいは好ましくは、２−６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニルを表し、これらの基の各々は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルコキシおよび３−７個の炭素原子を有すシクロアルキルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、あるいは好ましくは、３−７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、これらの基の各々は、ハロゲン、シアノおよび１−４個の炭素原子を有するアルキルからなる群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、あるいは好ましくは、アリール部分に６−１０個の炭素原子を有し、そして直鎖もしくは分枝アルキル部分に１−４個の炭素原子を有するアラルキルを表し、これらアリール部分の各々は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、３ −７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に１ −４個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１−４個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、あるいは好ましくは、アリール部分に６−１０個の炭素原子を有し、そしてアルケニル部分に２−４個の炭素原子を有するアラルケニルを表し、アリール部分の各々は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、３−７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１−４個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、あるいは好ましくは、アリール部分に６−１０個の炭素原子を有し、そして直鎖もしくは分枝オキシアルキル部分に１−４個の炭素原子を有するアロキシアルキルを表し、アリール部分の各々は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１ −４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、３−７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１−４個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、あるいは好ましくは、６−１０個の炭素原子を有するアリールを表し、これらの各々の基質は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１または２個の炭素原子および１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、３−７個の炭素原子を有するシクロアルキル、フェニル、フェノキシ、アルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１−４個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、あるいは好ましくは、窒素、硫黄および／または酸素のような１−３個のヘテロ原子を有する、場合によってはベンゾが融合した５−または６−員のヘテロ芳香族基を表し、これらの基の各々は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル、３−８個の炭素原子を有するヒドロキシアルキニル、１または２個の炭素原子を有するアルコキシ、１または２個の炭素原子を有するアルキルチオ、各々の場合で１または２個の炭素原子およびフッ素または塩素原子のような１−５個の同一もしくは異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキルチオ、ホルミル、各アルコキシ基に１または２個の炭素原子を有するジアルコキシメチル、２−４個の炭素原子を有するアシル、アルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、アルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１−３個の炭素原子を有するアルコキシミノアルキル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能である、の基を表す。Ｒ¹は、さらに好ましくは式Ｒ⁴は好ましくは、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s ec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、フルオロ−tert-ブチル、ジフルオロ−t ert-ブチル、場合によってはフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよい３−６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、ナフチルを表すか、またはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、フェニル、フェノキシ、メチル、エチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルチオから成る群から選択される同一または異なる置換基により一ないし三置換されてもよいフェニルを表し、そしてＲ⁵は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、ter t-ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルチオから成る群から選択される同一または異なる置換基により一ないし三置換されてもよいフェニルを表す、の基を表す。Ｒ¹は、さらに好ましくは、式Ｒ⁶は好ましくは、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチルまたはn-ペンチルを表し、Ｒ⁷は好ましくは、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチルまたはn-ペンチルを表し、Ｘ¹は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、フェノキシ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し、そしてｍも好ましくは、０、１または２の数を表し、ここでｍが２を表すならば、Ｘ¹はの同一もしくは異なる基を表してよい、の基を表す。Ｒ¹はさらに好ましくは、式Ｒ⁸は好ましくは、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチルまたはn-ペンチルを表し、Ｒ⁹は好ましくは、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチルまたはn-ペンチルを表し、Ｘ²は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n -プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはフェニルを表し、ｎも好ましくは、０または１の数を表し、そしてｐも好ましくは、０、１または２の数を表し、ここでｐが２を表すならば、Ｘ²は同一または異なる基を表してよい、の基を表す。Ｒ¹はさらに好ましくは、式Ｒ¹⁰は好ましくは、２−１２個の炭素原子を有するアルキル、５または６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、または式Ｘ³は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、そしてｑも好ましくは、０、１または２の数を表し、ここでｑが２を表すならばＸ³ は同一または異なる基でよい、の基を表し、Ｒ¹¹は好ましくは、１−４個の炭素原子を有するアルキルを表すか、または式Ｙ¹は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、そしてｒも好ましくは、０、１または２の数を表し、ここでｒが２を表すならばＹ¹ は同一または異なる基を表す、の基を表し、そしてＲ¹²は好ましくは、１−４個の炭素原子を有するアルキルを表す、の基を表す。Ｒ¹はさらに好ましくは、式Ｒ¹³は好ましくは、１−４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルを表すか、場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチルおよびエチルから成る群から選択される同一または異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されてもよい３−６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、フェニル、ベンジルもしくはフェネチルを表し、最後に述べた３つの基の各々はハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１− ４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェニル、または場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェノキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能である、の基を表す。Ｒ¹はさらに好ましくは、式Ｒ¹⁴は好ましくは、水素、１−１２個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、または場合によってはハロゲンおよび１−４個の炭素原子を有するアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよい、３−７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、Ｘ⁴は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、そしてｓは好ましくは、０、１、２または３の数を表し、ここでｓが２または３を表すならばＸ⁴は同一または異なる基を表し、そしてＹ²は好ましくは、酸素原子、ＣＨ₂の基または直接結合を表す、の基を表す。Ｒ¹はさらに好ましくは、式Ｒ¹⁵は好ましくは、１−４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のフッ素原子を有するフルオロアルキル、場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチルおよびエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよい３−６個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキル部分に３−６個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１−３個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、場合によってはフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよいフェニルを表すか、場合によってはフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよいベンジルを表し、Ｘ⁵は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、tert-ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合によってはフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一または二置換されてもよいフェニルを表すか、またはフッ素、塩素、臭素およびメチルから選択される選択される同一もしくは異なる置換基により一または二置換されてもよいフェノキシを表し、ｔは好ましくは、０、１、２または３の数を表し、ここでｔが２または３を表すならばＸ⁵は同一または異なる基を表し、そしてＹ³は好ましくは、酸素原子を表すか、またはＣＨ₂基を表す、の基を表す。Ｒ¹はさらに好ましくは、式Ａは好ましくは、場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチルおよびtert-ブチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよい２または３個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、Ｘ⁶は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメトキシ、場合によってはフッ素、塩素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよいフェニルを表すか、および／または場合によってはフッ素、塩素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよいフェノキシを表し、そしてｕは好ましくは、０、１、２または３の数を表し、ここでｕが２または３を表すならばＸ⁶は同一または異なる基を表す、の基を表す。Ｒ¹はさらに好ましくは、式Ｒ¹⁶は好ましくは、１−６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、１ −６個の炭素原子および１−５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキル、フルオロアルコキシ部分に１−３個の炭素原子および１−５個のフッ素原子を有し、そしてアルキル部分に１−３個の炭素原子を有するフルオロアルコキシアルキル、場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチルおよびエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよい３−６個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキル部分に３−６個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１−３個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、場合によってはフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよいアルキル部分に１または２個の炭素原子を有するフェニルアルキルを表し、Ｘ⁷は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、tert-ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合によってはフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一たは二置換されてもよいフェニルを表すか、またはフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一または二置換されてもよいフェノキシを表し、そしてｖは好ましくは、０、１、２または３の数を表し、ここでｖが２または３を表すならばＸ⁷は同一または異なる基を表す、の基を表す。Ｒ¹はさらに好ましくは、式Ｒ¹⁷は好ましくは、１−４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のフッ素原子を有するフルオロアルキル、場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチルおよびエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよい３−６個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキル部分に３−６個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１−３個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、場合によってはフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよいベンジルを表し、Ｘ⁸は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、tert-ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合によってはフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一または二置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一または二置換されてもよいフェノキシを表し、ｗは好ましくは、０、１、２または３の数を表し、ここでｗが２または３を表すならばＸ⁸は同一または異なる基を表し、そしてＹ⁴は好ましくは、酸素原子を表すか、またはＣＨ₂基を表す、の基を表す。Ｒ¹はさらにまた好ましくは、式Ｒ¹⁸は好ましくは、１−４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、場合によってはハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１または２個の炭素原子を有し、１−５個のハロゲン原子を含むハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシおよび１または２個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１または２個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシおよび１または２個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし二置換されてもよいアルキル部分に１−４個の炭素原子を有するフェニルアルキルを表し、Ｘ⁹は好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、tert-ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、場合によってはフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一または二置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはフッ素、塩素、臭素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一または二置換されてもよいフェノキシを表し、そしてｚは好ましくは、０、１、２または３の数を表し、ここでｚが２または３を表すならばＸ⁹は同一または異なる基を表す、の基を表す。Ｒは特に好ましくは、１−６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチルおよびtert-ブチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチルおよびtert-ブチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよいアルキル部分に１または２個の炭素原子を有するフェニルアルキルを表す。Ｒ¹は特に好ましくは、式Ｒ²は特に好ましくは、１−４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、これらの基は、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ィソプロポキシ、アルコキシ部分に１または２個の炭素原子を有するアルコキシミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし四置換されることが可能であり、あるいは特に好ましくは、２−５個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニルを表し、これらの各基は、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、あるいは特に好ましくは、３−６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、これらの各基は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルおよびtert-ブチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、あるいは特に好ましくは、直鎖もしくは分枝アルキル部分に１−４個の炭素原子を有するフェニルアルキルを表し、フェニル部分は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、1-メトキシミノエチル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、あるいは特に好ましくは、アルケニル部分に２−４個の炭素原子を有するフェニルアルケニルを表し、フェニル部分は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、1-メトキシミノエチル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、あるいは特に好ましくは、直鎖もしくは分枝オキシアルキル部分に１−４個の炭素原子を有するフェノキシアルキルを表し、フェニル部分は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、1-メトキシミノエチル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、あるいは特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、1-メトキシミノエチル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよいフェニルを表すか、あるいは特に好ましくは、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4-トリアゾリル、ピロリル、フラニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリルまたはベンズイミダゾリルを表し、これらの基の各々は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、４−６個の炭素原子を有するヒドロキシアルキニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、1-メトキシミノエチル、ニトロおよび／またはシアノ、ホルミル、ジメトキシメチル、アセチルおよびプロピオニルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、そしてＲ³は、特に好ましくは１−４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表し、これらの基は、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ィソプロポキシ、アルコキシ部分に１または２個の炭素原子を有するアルコキシミノ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし四置換されることが可能であり、あるいは特に好ましくは、２−５個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルケニルを表し、これらの基の各々は、フッ素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、あるいは特に好ましくは、３−６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、これらの基の各々は、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルおよびtert-ブチルなる群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、あるいは特に好ましくは、直鎖もしくは分枝アルキル部分に１−４個の炭素原子を有するフェニルアルキルを表し、フェニル部分は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、1-メトキシミノエチル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、あるいは特に好ましくは、アルケニル部分に２−４個の炭素原子を有するフェニルアルケニルを表し、フェニル部分は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、1-メトキシミノエチル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、あるいは特に好ましくは、直鎖もしくは分枝オキシアルキル部分に１−４個の炭素原子を有するフェノキシアルキルを表し、フェニル部分は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、1-メトキシミノエチル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能であり、あるいは特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、1-メトキシミノエチル、ニトロおよびシアノから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよいフェニルを表すか、あるいは特に好ましくは、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4-トリアゾリル、ピロリル、フラニル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリルまたはベンズイミダゾリルを表し、これらの基の各々は、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメチルチオ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、４−６個の炭素原子を有するヒドロキシアルキニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシミノメチル、1-メトキシミノエチル、ニトロおよび／またはシアノ、ホルミル、ジメトキシメチル、アセチルおよびプロピオニルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されることが可能である、の基を表す。Ｒ¹は、さらに特に好ましくは式Ｒ⁴は特に好ましくは、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、フルオロ-tert-ブチル、ジフルオロ−tert-ブチル、場合によってはフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよい３−６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、ナフチルを表すか、またはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、フェニル、フェノキシ、メチル、エチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルチオから成る群から選択される同一または異なる置換基により一もしくは三置換されてもよいフェニルを表し、そしてＲ⁵は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、イソプロピル、t ert-ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシおよびトリフルオロメチルチオから成る群から選択される同一または異なる置換基により一ないし三置換されてもよいフェニルを表す、の基を表す。Ｒ¹は、さらに特に好ましくは、式Ｒ⁶は特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n- ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチルまたはn-ペンチルを表し、Ｒ⁷は特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n- ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチルまたはn-ペンチルを表し、Ｘ¹は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、フェニル、フェノキシ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを表し、そしてｍも特に好ましくは、０、１または２の数を表し、ここでｍが２を表すならば、Ｘ¹は同一もしくは異なる基を表すことが可能である、の基を表す。Ｒ¹はさらに特に好ましくは、式Ｒ⁸は特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n -ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチルまたはn-ペンチルを表し、Ｒ⁹は特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n -ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチルまたはn-ぺンチルを表し、Ｘ²は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシまたはフェニルを表し、ｎも特に好ましくは、０または１の数を表し、そしてｐも特に好ましくは、０、１または２の数を表し、ｐが２を表すならば、Ｘ²は同一または異なる基を表すことが可能である、の基を表す。Ｒ¹はさらに特に好ましくは、式Ｒ¹⁰は特に好ましくは、式Ｘ³は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはフェニルを表し、そしてｑも特に好ましくは、０、１または２の数を表し、ｑが２を表すならばＸ³ は同一または異なる基を表すことができ、の基を表し、Ｒ¹¹は特に好ましくは、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチルまたは式Ｙ¹は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはフェニルを表し、そしてｒも特に好ましくは、０、１または２の数を表し、ｒが２を表すならばＹ¹は同一または異なる基を表すことが可能である、の基を表し、そしてＲ¹²は特に好ましくは、メチル、エチル、n-プロピルまたはn-ブチルを表す、の基を表す。Ｒ¹はさらに特に好ましくは、式Ｒ¹³は特に好ましくは、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、１−４個の炭素原子および１−３個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアルキル、各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチルおよびエチルから成る群から選択される同一または異なる置換基により一ないし三置換されてもよいシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、ならびにまたフェニル、ベンジルもしくはフェネチルを表し、最後に述べた３つの基は各々がフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルおよびフェノキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基によりフェニル部分が一ないし三置換されることが可能である、の基を表す。Ｒ¹はさらに特に好ましくは、式Ｒ¹⁴は特に好ましくは、水素、１−６個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを表すか、または各々が場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチルおよびエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよいシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、Ｘ⁴は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、ｓも特に好ましくは、０、１、２または３の数を表し、ｓが２または３を表すならばＸ⁴は同一または異なる基を表すことが可能であり、そしてＹ²も特に好ましくは、酸素原子、ＣＨ₂基または直接結合を表す、の基を表す。Ｒ¹はさらに特に好ましくは、式Ｒ¹⁵は特に好ましくは、メチル、イソプロピル、tert-ブチル、フルオロ-tert- ブチル、ジフルオロ-tert-ブチルを表し、各々が場合によってはフッ素、塩素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよいシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、シクロアルキル部分に３−６個の炭素原子およびアルキル部分に１または２個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルを表し、場合によってはフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基によりモノ −またはジ−置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一または二置換されてもよいベンジルを表し、Ｘ⁵は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、tert-ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、ｒも特に好ましくは、０、１、２または３の数を表し、ｒが２または３を表すならばＸ⁵は同一または異なる基を表すことが可能であり、そしてＹ³も特に好ましくは、酸素原子を表すか、またはＣＨ₂基を表す、の基を表す。Ｒ¹はさらに特に好ましくは、式Ａは特に好ましくは、場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、 n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチルおよびtert-ブチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよい２または３個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、Ｘ⁶は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメトキシ、場合によってはフッ素、塩素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよいフェニルを表すか、および／または場合によってはフッ素、塩素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよいフェノキシを表し、そしてｕも特に好ましくは、０、１、２または３の数を表し、ｕが２または３を表すならばＸ⁶は同一または異なる基を表すことが可能である、の基を表す。Ｒ¹はさらに特に好ましくは、式Ｒ¹⁶は特に好ましくは、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、ィソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、１−４個の炭素原子および１−５個のフッ素、塩素および／または臭素原子を有するハロゲノアルキル、フルオロアルコキシ部分に１−２個の炭素原子および１−５個のフッ素原子を有し、そしてアルキル部分に１または２個の炭素原子を有するフルオロアルコキシアルキル、各々が場合によってはフッ素、塩素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一ないし三置換されてもよいシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、シクロアルキル部分に３−６個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１または２個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキルを表し、場合によってはフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基によりモノ−またはジ−置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一または二置換されてもよいベンジルを表し、Ｘ⁷は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、tert-ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、そしてｖも特に好ましくは、０、１、２または３の数を表し、ｖが２または３を表すならばＸ⁷は同一または異なる基を表すことが可能である、の基を表す。Ｒ¹はさらに特に好ましくは、式Ｒ¹⁷は特に好ましくは、各々が場合によってはフッ素、塩素およびメチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されてもよいメチル、イソプロピル、tert-ブチル、フルオロ-tert-ブチル、ジフルオロ-tert-ブチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、シクロアルキル部分に３−６個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１または２個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、場合によってはフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一または二置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはフッ素、塩素および臭素から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一または二置換されてもよいベンジルを表し、Ｘ⁸は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、tert-ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、そしてＹ⁴も特に好ましくは、酸素原子を表すか、またはＣＨ₂基を表し、そしてｗも特に好ましくは、０、１、２または３の数を表し、ｗが２または３を表すならばＸ⁸は同一または異なる基を表す、の基を表す。Ｒ¹はさらにまた好ましくは、式Ｒ¹⁸は特に好ましくは、メチル、エチル、n-ブチル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、フルオロ-tert-ブチル、ジフルオロ- tert-ブチル、場合によってはフッ素、塩素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシおよびジフルオロメトキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一または二置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシおよびジフルオロメトキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により一または二置換されてもよいアルキル部分に１または２個の炭素原子を有するフェニルアルキルを表し、Ｘ⁹は特に好ましくは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、tert-ブチル、メトキシ、メチルチオ、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニルまたはフェノキシを表し、そしてｚも特に好ましくは、０、１、２または３の数を表し、ｚが２または３を表すならばＸ⁹は同一または異なる基を表すことが可能である、の基を表す。本発明の好適な化合物は、酸および式（Ｉ−α）または（Ｉ−β）のスルホニル-メルカプト-トリアゾリル誘導体（式中、ＲおよびＲ¹はこれらの置換基について特に好ましいと述べた意味を有する）の酸付加生成物でもある。加えることができる酸には、好ましくは例えば塩酸および臭化水素酸、特に塩酸のようなハロ化水素酸、さらにリン酸、硝酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸のような単−および二官能性カルボン酸およびヒドロキシカルボン酸、ならびにまた例えばp-トルエンスルホン酸および1,5-ナフタレンジスルホン酸のようなスルホン酸、ならびにまたサッカリンおよびチオサッカリンを含む。本発明の好適な化合物は、さらに元素周期表の主族II−IVおよび亜族Ｉ−IIならびにまたIV−VIIIの金属と、式（Ｉ−α）または（Ｉ−β）のスルホニル-メルカプト-トリアゾリル誘導体（式中、ＲおよびＲ¹はこれらの置換基について好ましいと述べた意味を有する）との塩の付加生成物である。ここで特に好適なものは、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄およびニッケルの塩である。これらの塩の適当なアニオンは、生理的に許容できる付加生成物を導くこのような酸から誘導されるものである。これとの関連で特に好適なこの種の酸は、例えば塩酸および臭素水素酸のようなハロ化水素酸、さらにリン酸、硝酸および硫酸である。本発明の物質の製造に出発材料として必要なメルカプト-トリアゾールは、式の「メルカプト」形、または式の互変体の「チオノ」形で存在できる。本発明の物質はしたがって、「メルカプト」形の状態、または互変体の「チオノ」形の状態から誘導される。これは、本発明の物質が式または式のいずれか、または式（Ｉ−α）および（Ｉ−β）の物質の混合物として存在することを意味する。本発明の物質の例には、以下の表に掲げるスルホニル-メルカプト-トリアゾリル誘導体を含む。出発材料として2-(1-クロロ-シクロプロピル)-1-(2-クロロフェニル）-3-(5- メルカプト-1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-プロパン-2-オールおよび反応成分としてメタンスルホニルクロライドを使用して、本発明の反応過程は以下の式により説明することができる。出発材料として使用するメルカプト-トリアゾールが「チオノ」形で反応するならば、本発明の反応過程は以下の式により説明することができる。式（II−α）および（II−β）は、本発明の方法を行うために出発材料として必要なメルカプト-トリアゾールの一般的定義を提供する。それらは「メルカプト」形（II−α）または「チオノ」形（II−β）で存在できる。しかし、簡略にするために「メルカプト」形のみをこれから述べる。式（II−α）および（II−β）において、Ｒ¹は好ましくは本発明の式（Ｉ−α）または（Ｉ−β）の物質の記載との関連で、すでにこの基について好適であると述べた意味を有する。式（II−α）または（II−β）の幾つかのメルカプト-トリアゾールは周知である(国際公開第87-06 430号明細書を参照にされたい)。それらは式式中、Ｒ¹は上記定義の通りである、のトリアゾールを、以下のいずれか α）希釈剤中で強塩基および硫黄と連続的に反応させ、続いて（適当であるならば酸の存在下で）水を用いて加水分解するか、あるいは β）高沸点希釈剤の存在中で硫黄と反応させ、続いて適当ならば（適当であるならば酸を含む）水を用いて処理する、ことにより製造することができる。式（IV）は、式（II−α）または（II−β）のメルカプト-トリアゾールを製造する方法を行うための出発材料として必要なトリアゾールの一般的定義を提供する。この式において、Ｒ¹は好ましくは本発明の式（Ｉ−α）または（Ｉ−β ）の物質の記載との関連で、すでにこの基について好適であると述べた意味を有する。式（IV）のトリアゾールは既知であるか、または公知の方法(欧州特許出願公開第0 015 756号、同第0 040 345号、同第0 052 424号、同第0 061 835号、同第 0 297 345号、同第0 094 564号、同第0 196 038号、同第0 267 778号、同第0 37 8 953号、同第0 068 813号、同第0 044 605 号、同第0 069 442号、同第0 055 833号、同第0 301 393号明細書、独国特許出願公開第2 324 010号、同第2 737 489号、同第2 551 560号明細書、欧州特許出願公開第0 065 485号明細書、独国特許出願公開第2 735 872号明細書、欧州特許出願公開第0 234 242号明細書、独国特許出願公開第2 201 063号明細書、欧州特許出願公開第0 145 294号明細書および独国特許出願公開第3 721 786号明細書) により製造できる。式（II−α）または（II−β）のメルカプトトリアゾールを製造する上記方法（α）を行うために適当な塩基は、この反応に通例のすべての強アルカリ金属塩基である。好適であるのは、n-ブチル-リチウム、リチウムジイソプロピル-アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムアミドおよびまたテトラメチルエチレン- ジアミン(＝TMEDA)との混合物としてカリウムtert-ブトキシドを使用することである。式（II−α）または（II−β）のメルカプト-トリアゾールを製造する上記方法（α）を行うために適当な希釈剤は、この反応に通例のすべての不活性溶媒である。好適であるのは、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルのようなエーテルおよび1,2-ジメトキシエタン、さらに液体アンモニアまたはジメチルスルフォキシドのような強い極性溶媒を使用することである。両方の上記方法（α）およびまた（β）を行うときは、好ましくは硫黄が粉末の状態で使用される。上記方法（α）を行うとき、適当ならば酸の存在中で水を加水分解に使用する。適当な酸は、この反応に通例のすべての無機または有機酸である。好適であるのは、酢酸、希釈した硫酸および希釈した塩酸を使用することである。しかし、塩化アンモニウム水溶液を加水分解に使用することも可能である。上記方法（α）を行うとき、反応温度は特定範囲内で変動することができる。一般的に、この方法は−70℃から＋20℃の間、好ましくは−70℃から０℃の間の温度で行う。上記方法（α）および（β）は、一般的に大気圧下で行う。しかし加圧または減圧下で操作することも可能である。すなわち、特に方法（β）を行うとき、加圧下での操作が可能である。上記方法（α）を行うとき、一般的に式(IV)のトリアゾール１モルあたり、２ −３当量、好ましくは2.0−2.5当量の強塩基、そして続いて当量または過剰量の硫黄を使用する。反応は保護ガス、例えば窒素またはアルゴンの雰囲気中で行うことができる。処理は通例の方法により行う。一般的に、反応混合物を水にわずかに解ける有機溶媒を用いて抽出し、合わせた有機相を乾燥し、そして濃縮し、そして残る残渣を適当ならば再結晶化および／またはクロマトグラフィーにより精製する。上記方法（β）を行うための適当な希釈剤は、このような方法に通例のすべての高沸点有機溶媒である。好適であるのは、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドのようなアミド、さらにN-メチル-ピロリドンのような複素環式化合物、およびまたジエチルエーテルのようなエーテルを使用することである。上記方法（β）を行うとき、適当ならば反応後に、適当ならば酸を含む水を用いて処理することができる。この処理は方法（α）の実施における加水分解と同様に行う。上記方法（β）を行うとき、反応温度も比較的広い範囲内で変動することができる。一般的に、この反応は150℃から300℃の間、好ましくは 180℃から250℃の間で行う。上記方法（β）を行うとき、一般的に式(IV)のトリアゾール１モルあたり、１ −５モル、好ましくは1.5−３モルの硫黄を使用する。処理は常法により行う。一般的に、反応混合物を水にわずかに解ける有機溶媒を用いて抽出し、合わせた有機相を乾燥し、そして濃縮し、そして残る残渣から、適当ならば例えば再結晶化またはクロマトグラフィーのような通例の方法を使用して存在するかもしれない不純物を除去する。式（III）は、本発明の方法を行うための反応成分として必要なスルホニルハリドの一般的定義を提供する。この式において、Ｒは好ましくは本発明の式（Ｉ −α）および（Ｉ−β）の物質の記載との関連で、すでにこの基について好適であると述べた意味を有する。またHa1は、好ましくは塩素または臭素を表す。式（III）のスルホニルハリドは周知であるか、または周知方法により製造できる。本方法を行うために適当な酸結合剤は、すべての通例の無機または有機塩基である。好適であるのは、水素化リチウムまたは水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物、さらに水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウムのようなアルカリ土類金属水酸化物またはアルカリ金属水酸化物、あるいはまた水酸化アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムのようなアルカリ金属酢酸塩またはアルカリ土類金属酢酸塩、ならびにまたトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、N-メチルピペリジン、N,N-ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシクロウンデセン(DBU)のような第三アミンを使用することである。本発明の方法を行うために適当な希釈剤は、すべての通例の不活性有機溶媒である。好適であるのは、トルエン、キシレンまたはデカリンのような芳香族炭化水素、さらにジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素、さらにジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、メチルtert-アミルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロフランのようなエーテル類、およびさらにアセトニトリル、プロピオニトリル、n-またはイソブチロニトリルのようなニトリル類を使用することである。本発明の方法を行うとき、反応温度は比較的広い範囲内で変動することができる。一般的に、この方法は−20℃から＋100℃の間、好ましくは０℃から＋80℃ の間で行う。本発明の方法は、一般的に大気圧下で行う。しかし、加圧または減圧で操作することも可能である。本発明の方法を行うとき、一般的に式(II−α)または（II−β）のメルカプト -トリアゾール１モルあたり、１−２モルの式（III）のスルホニルハリドおよび当量または過剰量の酸結合剤を使用する。処理は常法により行う。一般的に、適当ならば水にわずかに混和性の有機溶媒を予め加えた後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で抽出し、有機相を乾燥し、そして減圧下で濃縮する。得られた生成物は、適当ならば例えば再結晶化またはクロマトグラフィーのような通例の方法を使用して、未だに存在し得る不純物を除去することができる。本発明の方法により得られる式（Ｉ−α）または（Ｉ−β）のスルホニル-メルカプト-トリアゾリル誘導体は、酸付加塩または金属塩錯体に転換できる。式（Ｉ−α）または（Ｉ−β）の化合物の酸付加塩を調製するために、適当な酸は、好ましくは本発明の酸付加塩の記載に関して、すでに好適な酸であると述べたものである。式（Ｉ−α）または（Ｉ−β）の化合物の酸付加塩は、例えば式（Ｉ−α）または（Ｉ−β）の化合物を適当な不活性溶媒に溶解し、そして例えば塩酸のような酸を加え、そしてそれらを例えば濾過のような既知の方法で単離し、そして適当ならば不活性有機溶媒を用いて洗浄して精製することにより、通例の造塩法により簡単な様式で得ることができる。式（Ｉ−α）または（Ｉ−β）の化合物の金属塩錯体の調製のために適当な塩は、好ましくは本発明の金属塩錯体の記載に関して、すでに好適な金属塩であると述べた金属である。式（Ｉ−α）または（Ｉ−β）の化合物の金属塩錯体は、例えば金属塩を例えばエタノールのようなアルコールに溶解し、そしてこの溶液を式（Ｉ−α）または（Ｉ−β）の化合物に加えることにより常法により簡単な様式で得ることができる。金属塩錯体は、例えば濾過のような既知の方法により単離でき、そして適当ならば再結晶化により精製できる。本発明の活性物質は、強い殺微生物活性を有し、そして作物保護および材料の保護において、細菌・カビおよびバクテリアのような望ましくない微生物を防除するために使用できる。作物保護においては、殺菌・殺カビ剤がネコブカビ綱(Plasmodiophoro mycetes)、卵菌綱(Oomycetes)、ツボカビ綱(Chytridiomycetes)、接合菌綱(Zygo mycetes)、子のう菌綱(Ascomycetes)、担子菌綱(Basidomycetes)、不完全菌綱(D euteromycetes)を防除するために使用される。上記の属名に入る、真菌およびバクテリア疾患の原因微生物の幾つかを例として掲げることができるが、これらに限定されるわけではない：キサントモナスオリーゼ(Xanthomonas oryzae)のようなキサントモナス(Xanth omonas)種；シュードモナスラクリマンス(Pseudomonas lachrymans)のようなシュードモナス(Pseudomonas)種；エリビニアアミロボーラ(Erwinia amylovora)のようなエリビニア(Erwinia) 種；ピシウムウリチウム(Pythium ultimum)のようなピシウム(Pythium)種；フィトフソーラインフェスタンス(Phytophthora infestans)のようなフィトフソーラ(Phytophthora)種；シュードペロノスポーラヒュームリ(Pseudoperonospora humuli)またはシュードペロノスポーラキュベンシス(Pseudoperonospora cubensis)のようなシュードペロノスポーラ(Pseudoperonospora)種；プラスモパラビチコーラ(Plasmopara viticola)のようなプラスモパラ(Plasm opara)種；ペロノスポラピシ(Peronospora pisi)またはピー.ブラッシカ(P.brassicae)のようなペロノスポラ(Peronospora)種；エリシフェグラミニス(Erysiphe graminis)のようなエリシフェ(Erysiphe)種；セファエロセカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea)のようなセファエロセカ( Sphaerotheca)種；ポドスファエーラロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)のようなポドスファエーラ(Podosphaera)種；ベンチュリアイナエクアリス(Venturia inaequalis)のようなベンチュリア(Ven turia)種；ピレノホーラテレス(Pyrenophora teres)またはピー.グラミネア(P.graminea) のようなピレノホーラ(Pyrenophora)種；（分生子形：ドレクスレラ、syn:ヘルミトスポリウム;Helmitosporium）;コクリオボララスサチバス(Cochliobolus sativus)のようなコクリオボララス(Cochli obolus)種；（分生子形：ドレクスレラ、syn:ヘルミトスポリウム;Helmitosporium）;ウロマイセスアッペンディクラタス(Uromyces appendiculatus)のようなウロマイセス (Uromyces)種；プッシニアレコンディタ(Puccinia recondita)のようなプッシニア(Puccinia) 種；チルレチアカリーズ(Tilletia caries)のようなチルレチア(Tilletia)種；ウスチラゴヌダ(Ustilago nuda)またはウスチラゴアベナエ(Ustilago avenae) のようなウスチラゴ(Ustilago)種；ペルリクラリアササキ(Pellicularia sasaki)のようなペルリクラリア(Pellicu laria)種；ピリクラリアオリーゼ(Pyricularia oryzae)のようなピリクラリア(Pyriculari a)種；フサリウムクルモルム(Fusarium culmorum)のようなフサリウム(Fusarium)種；ボトリチイスシネレア(Botrytis cinerea)のようなボトリチィス(Botrytis)種；セプトリアノドラム(Septoria nodorum)のようなセプトリア（Septoria)種；レプトセファエリアノドラム(Leptoshaeria nodorum)のようなレプトセファエリア(Leptoshaeria)種；セルコスポーラカネッセンス(Cercospora canescens)のようなセルコスポーラ( Cercospora)種；オルターナリアブラッシカ(Alternaria brassicae)のようなオルターナリア(Al ternaria)種；シュードセルコスポレーラヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotri coides)のようなシュードセルコスポレーラ（Pseudocercosporella)種。植物の病気を防除するために必要な濃度で、植物による活性物質の良好な耐容により、植物の地上部、栄養繁殖貯蔵物(vegetative propagation stock)および種子、ならびに土壌の処置が可能となる。本発明の活性物質は、イネに対するピリクラリアオリーゼ(Pyricularia oryz ae)およびペルリクラリアササキ(Pellicularia sasaki)を防除するために、そしてまたシュードセルコスポレーラ（Pseudocercosporella)、エリシフェ(Erysp he)種およびフサリウム(Fusarium)種のような作物の病気を防除するために特に適している。さらに本発明の物質は、ベンチュリア(Venturia)およびセファエロセカ(Sphaerotheca)に対しても効果的に使用できる。加えて、それらは大変良いインビトロ活性も有する。材料の保護において、本発明の物質は望ましくない微生物による侵襲および破壊から工業用材料を保護するために使用することができる。本内容において、工業用材料とは工業的に使用されるように調製された非生存材料を言う。微生物的変化または破壊から新規活性物質により保護される工業用材料は、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、布地、革、木材、被覆組成物およびプラスチック製品、冷却滑剤および微生物により侵襲され、または破壊される他の材料を例示できる。保護される材料の内容において、例えば微生物の繁殖により悪影響を受け得る冷却水回路のような生産プラントの部分も挙げることができる。本発明の内容において好適な工業用材料は、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、革、木材、被覆組成物、冷却滑剤および熱交換用流体、特に木材である。工業用材料に分解または変化をもたらし得る微生物の例は、バクテリア、真菌、酵母、藻類および粘液生物(slime organism)である。本発明の活性物質は、好ましくは真菌、特に糸状菌、木材を変色させ、および木材を破壊する真菌(担子菌綱：Basidiomycetes)に対して、およびまた粘液生物(slime organism)および藻類に対しても作用する。例として以下の属を挙げることができる：オルターナリアテヌイス(Alternaria tenuis)のようなオルターナリア(Alterna ria)、アスペルギラスニガー(Aspergillus niger)のようなアスペルギラス(Aspergill us)、シャトミウムグロボサム(Chaetomium globosum)のようなシャトミウム (Chaetomium)、コニオホーラプエタナ(Coniophora puetana)のようなコニオホーラ(Coniophora )、レンチナスチグリナス(Lentinus tigrinus)のようなレンチナス(Lentinus)、ペニシリウムグラウカム(Penisillium glaucum)のようなペニシリウム(Penisil lium)、ポリポーラスベルシカラー(Polyporus versicolor)のようなポリポーラス(Poly porus)、オーレオバシジウムプルランス(Aureobasidium pullulans)のようなオーレオバシジウム(Aureobasidium)、スクレオホーマピチオフィラ(Sclerophoma pityophila)のようなスクレオホーマ(Sclerophoma)、トリコダーマビリデ(Trichoderma viride)のようなトリコダーマ(Trichoderma) 、エシェリヒアコリ(Escherichia coli)のようなエシェリヒア(Escherichia)、シュードモナスアエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa)のようなシュードモナス(Pseudomonas)、スタフィロコッカスアウレウス(Staphylococcus aureus)のようなスタフィロコッカス(Staphylococcus)。それら各々の物理的および／または化学的特性に依存して、活性物質は通例の剤型、例えば溶剤、乳剤、懸濁剤、粉末、泡沫、ペースト、粒剤、エアゾール、ポリマー性物質の大変細かいカプセル、および種子用の被覆組成物、ならびにULVコールド−ミストおよびウォーム−ミスト剤型に転換できる。これらの剤型は既知の方法により、例えば活性物質を増量剤、すなわち液体溶媒、加圧下での液化ガスおよび／または固体キャリアーと、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散助剤、および／または発泡剤を使用して混合することにより調製される。使用する増量剤が水ならば、例えば補助溶媒として有機溶媒を使用することも可能である。適当な液体溶媒は本質的に：キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンのような芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンのような塩化芳香族または塩化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば鉱物油画分のような脂肪族炭化水素、ブタノールまたはグリコールのようなアルコール、ならびにそれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンのようなケトン、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルフォキシドのような強い極性溶媒、および水；液化ガス増量剤またはキャリアーとは、周囲温度および大気圧下でガス状の液体を意味し、ブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素のような例えばエアゾール用高圧ガス；適当な固体キャリアーは、例えばカオリン、クレー、タルク、白亜、珪砂、アタパルジャイト、モンモリオナイトまたは珪藻土のような挽いた天然鉱物、および細かく分割したシリカ、アルミナおよび珪酸塩のような挽いた合成鉱物；粒剤に適当な固体キャリアーは、方解石、大理石、軽石、海泡石および苦灰石のような、例えば粉砕し、そして分画した天然岩石、ならびにまた無機および有機ミールの合成顆粒、ならびにまたおがくず、ヤシガラ、トウモロコシ穂軸およびタバコの茎のような有機材料の顆粒；適当な乳化および／または発泡剤は、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルフェートのようなポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、およびまたタンパク質加水分解物のような非イオン性およびアニオン性乳化剤；適当な分散助剤は、例えばリグニン−スルフィット廃液およびメチルセルロース。カルボキシメチルセルロースのような粘着性付与剤ならびにアラビアガム、ポリビニアルアルコールおよびポリビアルアセテートのような粉末、顆粒または乳濁液状態の天然および合成ポリマー、およびまたセファリンおよびレシチンのような天然リン脂質、および合成リン脂質も剤型に使用することができる。さらに可能な添加剤は、鉱物および植物油である。無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーのような着色剤、およびアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテンおよび亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することが可能である。一般的に製剤は、0.1から95重量パーセントの間、好ましくは0.5から90％の間の活性化合物を含んで成る。本発明の活性物質は、作物保護に使用される時、それ自体で、あるいは例えば活性スペクトルを広げるために、または耐性の樹立を防止するために、既知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤との混合物として製剤中に使用することができる。多くの場合で相乗的効果が得られ、すなわち混合物の効力は個々の成分の効力よりも高い。混合物に適する成分は、例えば以下の物質である：殺菌・殺カビ剤： 2-アミノブタン；2-アニリノ-4-メチル-6-シクロプロピル-ピリミジン；2',6'- ジブロモ-2-メチル-4'-トリフルオロメトキシ-4'-トリフルオロ-メチル-1,3-チアゾール-5-カルボキシサニリド；2,6-ジクロロ-N-(4-トリフルオロメチルベンジル)ベンズアミド；(E)-2-メトキシイミノ-N-メチル-2-(2-フェノキシフェニル )-アセトアミド；8-ヒドロキシキノリンスルフェート；メチル(E)-2-{2-[6-(2- シアノフェノキシ)-ピリミジン-4-イルオキシ]-フェニル}-3-メトキシアクリレート；メチル(E)-メトキシイミノ[アルファ-(o-トリルオキシ)-o-トリル]アセテート；2-フェニルフェノール(OPP)、アルジモルホ、アムプロピルホス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ビナパクリル、ビフェニル、ビタータノール、ブラスチシジン-S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプタホル、カプタン、カルベンダジン、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、クロロピクリン、クロロサロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルホ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エチルモール、エトリジアゾール、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルホ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾーン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキノコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホル、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンホス(IBP）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物：例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、銅オキシクロライド、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合物、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロサル−イソプロピル、ニュアリモル、オフラース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシキュロン、ホスジフェン、フタリド、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、キントゼン(PCNB) 、硫黄および硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルホ、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラム、殺バクテリア剤：ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤アバメクチン、AC303 630、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、AZ 60541、アザジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、バチルスツーリンギエンシス、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、BPMC、ブロフェンプロックス、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタプ、CGA 157 419、CGA 184699、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロシトリン、クロフェンテジン、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シパ−メトリン、シロマジン、デルタメトリン、デメトン-Ｍ、デメトン-Ｓ、デメトン-Ｓ-メチル、ジアフェンチュロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジクロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサチオン、ジスルホトン、エジフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルシクロキチュロン、フルシトリネート、フルフェノキチュロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、ホノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチオカルブ、 HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、イミダクロピリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラムダ−シハロトリン、ルフェニュロン、マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メトアルデヒド、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、ナレド、NC 184、NI 25、ニテンピラン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、パーメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ、ピリミホスＡ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロポクスル、プロチオホス、プロソエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピレスメトリン、ピレスラン、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルホス、 RH 5992、サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルホテプ、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ターバム、ターブホス、テトラクロルビンホス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、サーリンギエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾホス、トリアズロン、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、XMC、キシリルカルブ、ゼタメトリン。除草剤のような他の既知の活性化合物と、または化学肥料および成長調節物質との混合も可能である。活性化合物はそのままで、またはそれらの製剤の形態で、あるいは即使用可能な溶剤、乳剤、EW製剤、フォーム、懸濁剤、水和剤、ペースト、水溶剤、粉剤および粒剤のようなそれらから調製された使用形態で使用できる。それらは例えば給水、スプレー、噴霧、分散、散布、発泡、ブラッシング等のような通常の様式で使用される。さらに活性物質を微量散布法により施用すること、または活性物質製剤に注入すること、あるいは活性物質それ自体を土壌に注入することが可能である。植物の種子も処理できる。植物の一部を処理するには、使用形態の活性物質の濃度は、比較的広い範囲内で変動し得る。それらは一般的に、１から0.0001重量％、好ましくは0.5から0.0 01重量％の間である。種子の処理において、１キログラムの種子あたり0.001−50g、好ましくは0.01 −10gの活性物質量が一般的に必要である。土壌の処理の場合には、0.00001−0.1重量％、好ましくは0.0001−0.02重量％の活性物質濃度が一般的に作用部位に必要である。工業用材料を保護するために使用する組成物は、一般的に１−95％、好ましくは10−75％の量の活性物質を含んで成る。新規活性物質を施用する濃度は、防除する微生物の性質および発生状況、ならびに保護される材料の組成に依存する。使用の最適量は、一連の試験により定めることができる。一般的に使用濃度は。保護すべき材料に基づき0.001−５重量％、好ましくは0.05−1.0重量％の範囲である。本発明に従い材料の保護に使用される活性物質、および組成物、濃縮物、あるいは大変広くはそれらから調製できる製剤の作用効力およびスペクトルは、所望によりさらに抗微生物的に活性な化合物、抗菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、除草剤、殺虫剤または作用スペクトルを増すための、あるいは特定効果（例えば昆虫に対するさらなる保護）を達成するための他の活性物質を加えることにより増すことができる。これらの混合物は、本発明の化合物よりも広い作用スペクトルを有することができる。本発明の物質の製造および使用を、以下の実施例により説明する。製造例実施例１０℃で、1.72g(５ミリモル)の2-(1-クロロ-シクロプロピル)-1-(2-クロロ-フェニル)-3-(5-メルカプト-1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-プロパン-2-オール、および0.84ml(６ミリモル)のトリエチルアミン混合物（20m１の無水テトラヒドロフラン中)を、0.68g(６ミリモル)のメタンスルホニルクロライドと撹拌しながら混合する。添加後、撹拌を０℃でさらに２時間続け、そして次に混合物を酢酸エチルで希釈する。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で繰り返し抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして減圧下で濃縮する。このようにして、２重量部の2-(1-クロローシクロプロピル)-1-(2-クロローフェニル)-3-(5-メタンスルホニル-メルカプト-1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-プロパン-2-オールおよび１重量部の2-(1-クロロ-シクロプロピル)-1-(2-クロローフェニル)-3-(４-メタンスルホニル-5-チオノ-4,5-ジヒドロ-1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-プロパン-2-オールを含んで成る 2.05g(理論値の97％)の固体を得る。化合物（Ｉ−１α）の¹H NMRスペクトル(400MHz;CDCl₃;TMS): δ= 0.5-0.95(m,4H);3.15(d,1H);3.6(s,3H);3.62(d,1H);4.7(d,1H);5.15(d,1H); 7.2-7.55(m,4H):8.1(s,1H)ppm. 化合物（Ｉ−１β）の¹H NMRスペクトル(400MHz;CDCl₃;TMS): δ=0.5-0.95(m.4H);3.1(d,1H);3.1(s,3H);3.15(d,1H);4.05(d,1H);5.0(d,1H);7. 2-7.55(m,4H);8.05(s,1H)ppm. 以下の実施例に掲げる物質も、上記に示すように製造する。実施例２化合物（Ｉ−２α）の¹H NMRスペクトル(200MHz,CDCl₃,TMS): δ=0.4-1.0(m,4H);2.5(s,3H);3.05(d,1H);3.7(d,1H):4.1(d,1H);5.0(d,1H);7.2- 7.6m(8H),8.1(s,1H)ppm 化合物（Ｉ−２β）の¹H NMRスペクトル(200MHz,CDCl₃,TMS): δ=0.4-1.0(m,4H);2.4(s,3H);3.1(d,1H);3.6(d,1H);4.15(d,1H);4.95(d,1H);7.2 -7.6(m,8H),7.95(s,1H)ppm 実施例３化合物（Ｉ−３α）の¹H NMRスペクトル(200MHz,CDCl₃,TMS): δ=0.1-0.9(m,4H);3.15(d,1H);3.45(d,1H);3.75(s,3H);4.6(AB);7.2-7.5(m,4H), 8.2(s,1H)ppm 化合物（Ｉ−３β）の¹H NMRスペクトル(200MHz,CDCl₃,TMS): δ=0.1-0.9(m,4H);3.15(d,1H);3.45(d,1H);3.6(s,3H);4.3(d,1H);5.0(d,1H);7.2 -7.5(m,4H),8.1(s,1H)ppm 出発材料の製造実施例４異型α： −20℃で、3.12g(10ミリモル)の2-(1-クロロ-シクロプロピル)-1-(2-クロロフェニル)-3-(1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-プロパン-2-オールおび45mlの無水テトラヒドロフラン混合物を、8.4ml(21ミリモル)のn-ブチル-リチウム(ヘキサン中) と混合し、そして０℃で30分間撹拌する。続いて反応混合物を−70℃に冷却し、 0.32g(10ミリモル)の硫黄粉末と混合し、そして−70℃で30分間撹拌する。混合物を−10℃に暖め、氷水と混合し、そして希釈した硫酸を加えてpH５に調整する。混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出し、そして合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして減圧下で濃縮する。このようにして、3.2g(理論値の93％)の 2-(1-クロロ-シクロプロピル)-1-(2-クロロフェニル)-3-(5-メルカプト-1,2,4- トリアゾリ-1-イル)-プロパン-2-オールが固体物質状で得られ、これは再結晶化後に138−139℃で融解する。異型β：撹拌しながら3.12g(10ミリモル)の2-(1-クロロ-シクロプロピル)-1-(2-クロロフェニル)-3-(1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-プロパン-2-オール、0.96g(30ミリモル)の硫黄粉末および20mlの無水N-メチル-ピロリドン混合物を、200℃で44時間加熱する。続いて反応混合物を減圧下(0.2ミリバール)で濃縮する。生成した粗生成物(3.1g)を、トルエンから再結晶する。このようにして、0.7g(理論値の20 ％）の2-(1-クロロ-シクロプロピル)-1-(2-クロロフェニル)-3-(5-メルカプト-1 ,2,4-トリアゾリ-1-イル)-プロパン-2-オールを融点138−139℃の固体物質状で得る。実施例５ −70℃で、1.41g(５ミリモル)の1,2-ジクロロ-4,4-ジメチル-5-フルオロ-3-ヒドロキシ-3-[(1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-メチル]-1-ペンテンおよび25mlの無水テトラヒドロフランの混合物を、４ml(10ミリモル）のn-ブチル-リチウム(ヘキサン中)と混合し、そして−70℃で１時間撹拌する。反応混合物を次に0.19g(６ミリモル)の硫黄粉末と混合し、そして−70℃で４時間撹拌する。続いて混合物を１mlのメタノールおよび１mlの酢酸を加えることにより−70℃で加水分解する。反応混合物を最初に酢酸エチルで希釈し、そして次に飽和塩化アンモニウム水溶液を用いて繰り返し抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして減圧下で濃縮する。生成した粗生成物(1.7g)をシリカゲルクロマトグラフィーにより、移動相として石油エーテルおよび酢酸エチル＝１：１の混合物を使用して精製する。このようにして0.5g(理論値の32％）の1,2-ジクロロ-4,4-ジメチル-5-フルオロ-3-ヒドロキシ-3-[(5-メルカプト-1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-メチル]-1- ペンテンを、融点162−164℃の固体物質状で得る。以下の表１３に掲げる化合物も、実施例４および５に与える方法を使用して製造する。 ★）この化合物は、¹H NMRスペクトル(400MHz,CDCl₃/TMS)で以下のシグナルが特徴である： δ=0.8(t,3H);0.85(m,2H);1.25(m,2H);1.8(m,1H);2.55(m,1H);4.6(OH);4.9(AB,2 H);7.2(dd,1H);7.35(d,1H);7.7(s,1H);7.75(d,1H);12.3(5H)ppm 実施例２０ −70℃で、1.3g(４ミリモル)の3-(2-クロロ-フェニル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-2-(1,2,4-トリアゾリ-1-イル-メチル)-オキシラン（Ｚ形）および25ml の無水テトラヒドロフランの混合物を、2.0ml(５ミリモル)のn-ブチル-リチウム (ヘキサン中)と混合し、そして−70℃で１時間撹拌する。反応混合物を次に0.16 g(５ミリモル)の硫黄粉末と混合し、そして−70℃で４時間撹拌する。続いて１m lのメタノールおよび１mlの酢酸を、−70℃で撹拌しながら同時に滴下する。生成した混合物をジクロロメタンで希釈し、そして飽和塩化アンモニウム水溶液を用いて繰り返し抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして次に減圧下で濃縮する。ガスクロマトグラムによれば、20.7％の出発材料に加えて51.0％の所望の生成物を含む生成した粗生成物(1.9g)を、トルエンから再結晶する。このようにして0.8g（理論値の55％）の3-(2-クロロフェニル)-2-(4-フルオロ-フェニル)-2-(5-メルカプト-1,2,4-トリアゾリ-1- イル-メチル)-オキシラン（Ｚ形）を、融点が179−180℃の固体物質として得る。 ¹H NMRスペクトル(200MHz,CDCl₃,TMS) δ=3.7(d,J=15Hz,1H);4.1(s,1H);5.15(d,J=15Hz,1H);6.95-7.6(m,8H);7.65(s,1H );11.0(s,1H)ppm. GC/MS(ci):362(M+H⁺) 実施例２１ −20℃で、1.6g(５ミリモル)の5-(4-クロロベンジル)-2,2-ジメチル-1-(1,2 ,4-トリアゾリ-1-イル-メチル)-シクロペンタン-1-オール(Ｚ形)および30mlの無水テトラヒドロフランの混合物を、４ml(10ミリモル)のn-ブチル-リチウム(ヘキサン中)と混合し、そして撹拌を０℃で30分間続ける。続いて反応混合物を−70 ℃に冷却し、撹拌しながら0.19g(６ミリモル)の硫黄粉末を混合し、そして次に −70℃で１時間撹拌し、続いて０℃で２時間撹拌する。生成した混合物を酢酸エチルで希釈し、そして飽和塩化アンモニウム水溶液を用いて繰り返し抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして次に減圧下で濃縮する。生成した粗生成物(0.2g)を、トルエンから再結晶する。このようにして1.1g（理論値の63％）の5-(4-クロロ-ベンジル)-2,2-ジメチル-1-(5-メルカプト-1,2,4-トリアゾリ-1- イル-メチル)-シクロペンタン（Ｚ形）を、融点が17 9−180℃の固体物質として得る。ＧＣ／ＭＳ(ci)：352（Ｍ＋Ｈ⁺）実施例２２ −20℃で、1.59g(５ミリモル)の2-(4-クロロ-ベンジリデン)-5,5-ジメチル- 1-(1,2,4-トリアゾリ-1-イルーメチル)-シクロペンタン-1-オールおよび30mlの無水テトラヒドロフランの混合物を、4.4ml(11ミリモル）のn-ブチル-リチウム( ヘキサン中)と混合し、そして０℃で30分間撹拌を続ける。続いて反応混合物を −70℃に冷却し、撹拌しながら0.19g(６ミリモル)の硫黄粉末と混合し、そして次に−70℃で１時間撹拌し、そして続いて０℃で２時間撹拌する。生成した混合物を酢酸エチルで希釈し、そして飽和塩化アンモニウム水溶液を用いて繰り返し抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして次に減圧下で濃縮する。生成した粗生成物(1.9g)を、酢酸エチルを使用してシリカゲルクロマトグラフィーにかける。このようにして0.8g（理論値の46％）の2-(4-クロロ-ベンジリデン)- 5,5-ジメチル-1-(5-メルカプト-1,2,4-トリアゾリ-1-イル-メチル)-シクロペンタン-1-オールを得る。 ¹H NMRスペクトル(200MHz,CDCl₃,TMS) δ=0.9(s,3H);1.15(s,3H);1.6-1.95(m,2H);2.4-3.0(m,2H);4.25(d,1H);4.55(d,1 H);5.9(m,1H);7.1-7.3(m,4H);7.6(s,1H)ppm 実施例２３０℃で、1.58g(５ミリモル)のビス-(4-フルオロ-フェニル)-メチル-(1,2,4-トリアゾリ-1-イル-メチル)-シランおよび30mlの無水テトラヒドロフランの混合物を、２ml(５ミリモル)のn-ブチル-リチウム(ヘキサン中)と混合し、そして０℃ で１時間撹拌する。続いて反応混合物を−70℃に冷却し、撹拌しながら0.16g(５ミリモル)の硫黄粉末と混合し、そして次に−70℃で１時間撹拌し、そして続いて０℃で２時間撹拌する。生成した混合物を酢酸エチルで希釈し、そして飽和塩化アンモニウム水溶液を用いて繰り返し抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして次に減圧下で濃縮する。生成した粗生成物(1.8g)を、移動相として石油エーテルおよび酢酸エチル＝１：１の混合物を使用してシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。このようにして0.6g（理論値の35％）のビス-(4-フルオロ-フェニル)-メチル-(5-メルカプト-1,2,4-トリアゾリ-1-イル-メチル)-シランを得る。¹ H NMRスペクトル(200MHz,CDCl₃,TMS) δ=0.7(s,3H);4.2(s,2H);7.05(m,4H);7.55(m,5H);13.1(s,1H)ppm GC/MS(EI):347(M⁺,20％)実施例２４ −20℃で、1.53g(５ミリモル)の2-(2,4-ジフルオロ-フェニル)-1,3-ビスー(1, 2,4-トリアゾリ-1-イル)-プロパン-2-オールおよび30mlの無水テトラヒドロフランの混合物を、4.4ml(11ミリモル)のn-ブチル-リチウム(ヘキサン中)と混合し、そして０℃で30分間撹拌する。続いて反応混合物を−70℃に冷却し、撹拌しながら0.19g(６ミリモル)の硫黄粉末と混合し、そして次に−70℃で１時間撹拌し、そして続いて０℃で２時間撹拌する。生成した混合物を酢酸エチルで希釈し、そして飽和塩化アンモニウム水溶液を用いて繰り返し抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして次に減圧下で濃縮する。生成した粗生成物(2.3g)を、移動相として酢酸エチルおよびエタノール＝９：１の混合物を使用してシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。このようにして1.0g（理論値の59％）の2- (2,4-ジフルオロ-フェニル)-1-(5-メルカプト-1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-3-(1, 2,4-トリアゾリ-1-イル)-プロパン-2-オールを、融点が187℃の固体物質状で得る。ＧＣ／ＭＳ(ci)：３３９（Ｍ＋Ｈ⁺）実施例２５ −20℃で、1.72g(５ミリモル)の2,2-ジメチル-3-ヒドロキシ-4-(1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-1-(4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-ペンタンおよび30mlの無水テトラヒドロフランの混合物を、4.4ml(11ミリモル）のn-ブチル-リチウム(ヘキサン中)と混合し、そして０℃で30分間撹拌する。続いて反応混合物を−70℃ に冷却し、撹拌しながら0.19g(６ミリモル)の硫黄粉末と混合し、そして次に−7 0℃で１時間撹拌し、そして続いて０℃で２時間撹拌する。生成した混合物を酢酸エチルで希釈し、そして飽和塩化アンモニウム水溶液を用いて繰り返し抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして次に減圧下で濃縮する。生成した粗生成物(2.2g)を、移動相として石油エーテルおよび酢酸エチル＝１：１の混合物を使用してシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。このようにして1. 4g（理論値の75％）の2,2-ジメチル-3-ヒドロキシ-4-(5-メルカプト-1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-1-(4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-ペンタンを、融点が125 −126℃の固体物質状で得る。ＧＣ／ＭＳ(ci)：３７６（Ｍ＋Ｈ⁺）実施例２６ −20℃で、1.48g(５ミリモル)の1-(4-クロロ-フェノキシ)-1-(1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-3,3-ジメチル-ブタン-2-オールおよび30mlの無水テトラヒドロフランの混合物を、４ml(10ミリモル)のn-ブチル-リチウム(ヘキサン中)と混合し、そして−20℃で30分間撹拌する。次に−20℃で、反応混合物を撹拌しながら0.19 g(６ミリモル)の硫黄粉末と混合し、そして次に−20℃で１時間撹拌し、そして続いて０℃で２時間撹拌する。生成した混合物を酢酸エチルで希釈し、そして飽和塩化アンモニウム水溶液を用いて繰り返し抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして次に減圧下で濃縮する。生成した粗生成物(1.9g)を、移動相として石油エーテルおよび酢酸エチル＝１：１の混合物を使用してシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。このようにして0.7g（理論値の43％）の1-(4- クロロフェノキシ)-1-(5-メルカプト-1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-3,3-ジメチル- ブタン-2-オールを、融点が193−194℃の固体物質状で得る。ＭＳ(ci)：３２８（Ｍ＋Ｈ⁺）実施例２７撹拌しながら、2.0g(５ミリモル)の2-[2-クロロ-4-(4-クロロ-フェノキシ)-フェニル]-2-(1,2,4-トリアゾリ-1-イル-メチル)-4-メチル-1,3-ジオキソラン、0. 32g(10ミリモル)の硫黄粉末および10mlの無水N-メチルピロリドンを、200℃で22 時間加熱する。続いて反応混合物を減圧下(0.2ミリバール)で濃縮する。残る残渣を酢酸エチルと混合し、そして生成した混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液を用いて繰り返し抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして次に減圧下で濃縮する。生成した粗生成物(1.8g) を、移動相として石油エーテルおよび酢酸エチル＝１：１の混合物を使用してシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。このようにして0.9g（理論値の41 ％）の2-[2-クロロ-4-(4-クロロ-フェノキシ)-フェニル]-2-[(5-メルカプト-1,2 ,4-トリアゾリ-1-イル)-メチル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン異性体混合物状で得る。ＭＳ(ci)：４３８（Ｍ＋Ｈ⁺,100％）実施例２８窒素雰囲気下で撹拌しながら、1.42g(５ミリモル)の2-(2,4-ジクロロ-フェニル)-1-(1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-ペンタン、0.32g(10ミリモル)の硫黄粉末および10mlの無水N-メチルピロリドンを、200℃で３時間加熱する。続いて反応混合物を減圧下で濃縮する。残る残渣を酢酸エチルと混合し、そして生成した混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液を用いて繰り返し抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして次に減圧下で濃縮する。生成した粗生成物(2.1g)を、移動相として石油エーテルおよび酢酸エチル＝１：１の混合物を使用してシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。このようにして1.5g（理論値の95％) の2-(2,4-ジクロロ-フェニル)-1-(5-メルカプト-1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-ペンタンを、融点103℃の固体物質状で得る。実施例２９窒素雰囲気下で撹拌しながら、2.93g(10ミリモル)の1-(4-クロロ-フェノキシ) -1-(1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-3,3-ジメチル-ブタン-2-オン、0.64g(20ミリモル)の硫黄粉末および10mlの無水N-メチルピロリドンを、200℃で８時間加熱する。続いて反応混合物を減圧下で濃縮し、残る残渣をジクロロメタンに溶解する。生成した混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液を用いて繰り返し抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして次に減圧下で濃縮する。生成した粗生成物(2.7g)を、移動相として石油エーテルおよび酢酸エチル＝１：１の混合物を使用してシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。このようにして2.0g （理論値の62％）の1-(4-クロロフェノキシ)-1-(5-メルカプト-1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-3,3-ジメチル-ブタン-2-オンを、融点134−136℃の固体物質状で得る。実施例３０窒素雰囲気下で撹拌しながら、1.68g(５ミリモル)の4-(4-クロロ-フェニル)-2 -シアノ-2-フェニル-1-(1,2,4-トリアゾリ-1-イル)-ブタン、0.32g(10ミリモル) の硫黄粉末および10mlの無水N-メチルピロリドンを、200℃で47時間加熱する。続いて反応混合物を減圧下で濃縮し、そして残る残渣を酢酸エチルに溶解する。生成した混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液を用いて繰り返し抽出する。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、そして次に減圧下で濃縮する。生成した粗生成物 (1.9g)を、移動相として石油エーテルおよび酢酸エチル＝１：１の混合物を使用してシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。このようにして0.7g（理論値の38％）の4-(4-クロロ-フェニル)-2-シアノ-2-フェニル-1-(5-メルカプト-1, 2,4-トリアゾリ-1-イル)-ブタンを油状で得る。¹ H NMRスペクトル(400MHz,CDCl₃,TMS) δ=2.4(m,3H);2.75(m,1H);4.5(AB,2H);7.0(d,2H);7.2(d,2H);7.4(m,3H);7.55(m, 2H);7.8(s,1H);11.7(1H)ppm.実施例Ａエリシフェ(Erysiphe)試験（オオムギ）／保護性溶媒：10重量部のN-メチル-ピロリドン乳化剤：0.6重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。保護活性を試験するために、若い植物に記載した施用率で活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後に、植物にオオムギうどんこ病菌(E rysiphe graminis f.sp.hordei)の胞子を散布する。植物を約20℃の温度および相対湿度約80％の温室に置いて、うどんこ病の疱(m ildew pustules)の発生を促進する。接種７日後に、評価を行う。０％とは対照の効力に相当し、一方、100％の効力は感染が全く観察されなかったことを意味する。活性物質、活性物質濃度および結果を以下の表に示す。表Ａエリシフェ(Erysiphe)試験（オオムギ）／保護性実施例Ｂエリシフェ(Erysiphe)試験（オオムギ）／治癒性溶媒：10重量部のN-メチル-ピロリドン乳化剤：0.6重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。治癒活性を試験するために、若い植物にオオムギうどんこ病菌(Erysiphe gram inis f.sp.hordei)胞子を散布する。接種48時間後に、植物に記載した施用率で活性化合物の調製物を噴霧する。植物を約20℃の温度および相対湿度約80％の温室に置いて、うどんこ病の疱(m ildew pustules)の発生を促進する。接種７日後に、評価を行う。０％とは対照の効力に相当し、一方、100％の効力は感染が全く観察されなかったことを意味する。活性物質、活性物質濃度および結果を以下の表に示す。表Ｂエリシフェ(Erysiphe)（オオムギ）／治癒性実施例Ｃセファエロセカ(Sphaerotheca)試験（キュウリ）／保護性／全身誘導性溶媒：47重量部のアセトン乳化剤：３重量部のアルキル-アリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。保護活性を試験するために、若い植物に記載した施用率で活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後に、植物にカボチャうどんこ病菌(S phaerotheca fuliginea)の胞子懸濁水をかける。植物を約23℃の温度および相対湿度約70％の温室に置く。接種10日後に、評価を行う。０％とは対照の効力に相当し、一方、100％の効力は感染が全く観察されなかったことを意味する。活性物質、活性物質濃度および結果を以下の表に示す。表Ｃセファエロセカ(Sphaerotheca)試験（キュウリ）／保護性実施例Ｄベンチュリア(Venturia)試験（リンゴ）／保護性溶媒：47重量部の乳化剤：３重量部の活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。保護活性を試験するために、若い植物に記載した施用率で活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後に、植物にリンゴ黒星病の病原菌であるベンチュリアイナキエキュアリス(Venturia inaequalis)の分生子懸濁水を接種し、そして20℃で相対湿度約100％のインキューベーション室に１日置く。次に植物を21℃および相対湿度約90％の温室に置く。接種12日後に、評価を行う。０％とは対照の効力に相当し、一方、100％の効力は感染が全く観察されなかったことを意味する。活性物質、活性物質濃度および結果を以下の表に示す。表Ｄベンチュリア(Venturia)試験（リンゴ）／保護性実施例Ｅボトリティス(Botrytis)試験（インゲンマメ）／保護性溶媒：47重量部のアセトン乳化剤：３重量部のアルキル-アリールポリグリコールエーテル活性化合物の適当な調製物を作成するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃縮物を水で望ましい濃度に希釈する。保護活性を試験するために、若い植物に記載した施用率で活性化合物の調製物を噴霧する。噴霧コーティングが乾燥した後に、灰色カビ病菌(Botrytis cinere a)を過剰増殖させた２片の寒天を各葉に置く。接種した植物を約20℃および相対湿度約100％の暗室に置く。接種２日後に、葉上の病気の面積を評価する。０％とは対照の効力に相当し、一方、100％の効力は感染が全く観察されなかったことを意味する。活性物質、活性物質濃度および結果を以下の表に示す。表Ｅボトリティス(Botrytis)試験（インゲンマメ）／保護性

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｄ 405/06 Ｃ０７Ｄ 405/06 Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｒ 7/12 7/12 Ｖ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ

Claims

【特許請求の範囲】１．式または式中、Ｒは、アルキル、場合によっては置換されてもよいアラルキルを表すか、または場合によっては置換されてもよいアリールを表し、そしてＲ¹は、式Ｒ²およびＲ³は同一または異なり、そして各々が場合によっては置換されてもよいアルキル、場合によっては置換されてもよいアルケニル、場合によっては置換されてもよいシクロアルキル、場合によっては置換されてもよいアラルキル、場合によっては置換されてもよいアラルケニル、場合によっては置換されてもよいアロキシアルキル、場合によっては置換されてもよいアリールまたは場合によっては置換されてもよいヘテロアリールを表す、の基を表すか、あるいは、Ｒ¹は式Ｒ⁴は、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子および１ −５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、場合によってはハロゲンにより置換されてもよい３−７個の炭素原子を有するシクロアルキル、場合によってはハロゲン、ニトロ、フェニル、フェノキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子および１− ５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１− ５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシおよび１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により、一ないし三置換されてもよいナフチルまたはフェニルを表し、そしてＲ⁵は場合によってはハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１− ４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシならびに１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基により、一ないし三置換されてもよいフェニルを表す、の基を表すか、あるいは、Ｒ¹は、式Ｒ⁶およびＲ⁷は、互いに独立してそれぞれ水素または１−６個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｘ¹は、ハロゲン、１−５個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、フェニル、フェノキシ、１−４個の炭素原子および１− ５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１− ５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシを表すか、または１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオを表し、そしてｍは、０、１または２の数を表すの基を表すか、あるいは、Ｒ¹は、式Ｒ⁸およびＲ⁹は、互いに独立してそれぞれ水素または１−６個の炭素原子を有するアルキルを表し、Ｘ²は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、またはフェニルを表し、ｎは、０または１の数を表し、そしてｐは、０、１または２の数を表す、の基を表すか、あるいは、Ｒ¹は、式Ｒ¹⁰は、２−１８個の炭素原子を有するアルキル、３−６個の炭素原子を有するシクロアルキル、ナフチルまたは式Ｘ³は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェノキシを表し、そしてｑは、０、１または２の数を表す、の基を表し、Ｒ¹¹およびＲ¹²は、互いに独立してそれぞれ１−６個の炭素原子を有するアルキル、１−６個の炭素原子を有するアルコキシ、３−６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、または式、Ｙ¹は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェノキシを表し、そしてｒは、０、１または２の数を表す、の基を表す、の基を表すか、あるいは、Ｒ¹は、式Ｒ¹³は、１−６個の炭素原子を有するアルキル、１−６個の炭素原子および１ −５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、場合によってはハロゲンおよび／または１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよい３−６個の炭素原子を有するシクロアルキル、場合によっては置換されてもよいアリールを表すか、または場合によっては置換されてもよいアラルキルを表す、の基を表すか、あるいは、Ｒ¹は、式Ｒ¹⁴は、水素、アルキルまたは場合によっては置換されてもよいシクロアルキルを表し、Ｘ⁴は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェノキシを表し、ｓは、０、１、２または３の数を表し、そしてＹ²は、酸素原子、ＣＨ₂基または直接結合を表す、の基を表すか、あるいは、Ｒ¹は、式Ｒ¹⁵は、１−６個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子および１ −５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、場合によってはハロゲンおよび／または１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよい３−７個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキル部分に３−７個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１−４個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、場合によってはハロゲンにより置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲンにより置換されてもよいベンジルを表し、Ｘ⁵は、ハロゲン、ニトロ、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１ −４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１ −４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェノキシを表し、ｔは、０、１、２または３の数を表し、そしてＹ³は酸素原子を表すか、またはＣＨ₂基を表す、の基を表すか、あるいは、Ｒ¹は、式Ａは、場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよい２または３個の炭素原子を有するアルカンジイルを表し、Ｘ⁶は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェノキシを表し、そしてｕは、０、１、２または３の数を表す、の基を表すか、あるいはＲ¹は、式Ｒ¹⁶は、１−１０個の炭素原子を有するアルキル、１−６個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、フルオロアルコキシ部分に１−４個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１−４個の炭素原子を有するフルオロアルコキシアルキル、場合によってはハロゲンおよび／または１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよい３−７個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキル部分に３−７個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１−４個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、場合によってはハロゲンにより置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲンにより置換されてもよく、アルキル部分に１−４個の炭素原子を有するフェニルアルキルを表し、Ｘ⁷は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェノキシを表し、そしてｖは、０、１、２または３の数を表す、の基を表すか、あるいは、Ｒ¹は、式Ｒ¹⁷は、１−６個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子および１ −５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、場合によってはハロゲンおよび／または１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよい３−７個の炭素原子を有するシクロアルキル、シクロアルキル部分に３−７個の炭素原子を有し、そしてアルキル部分に１−４個の炭素原子を有するシクロアルキルアルキル、場合によってはハロゲンにより置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲンにより置換されてもよいベンジルを表し、Ｘ⁸は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェノキシを表し、ｗは、０、１、２または３の数を表し、そしてＹ⁴は酸素原子を表すか、またはＣＨ₂基を表す、の基を表すか、あるいはＲ¹は式Ｒ¹⁸は、１−６個の炭素原子を有するアルキル、１−６個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、場合によっては置換されてもよいアリールを表すか、または場合によっては置換されてもよいアラルキルを表し、Ｘ⁹は、ハロゲン、１−４個の炭素原子を有するアルキル、１−４個の炭素原子を有するアルコキシ、１−４個の炭素原子を有するアルキルチオ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１−４個の炭素原子および１−５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によってはハロゲンおよび／もしくは１−４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されてもよいフェノキシを表し、そしてＺは、０、１、２または３の数を表す、のスルホニル-メルカプト-トリアゾリル誘導体、ならびにそれらの酸付加塩および金属塩錯体。２．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ−α）または（Ｉ−β）のスルホニル-メルカプト-トリアゾリル誘導体、ならびにそれらの酸付加塩および金属塩錯体の製造法であって、式または式中、Ｒ¹は、上記定義の通りである、のメルカプト-トリアゾールを、式Ｒ−SO₂−Hal （III）式中、Ｒは、上記定義の通りであり、そして Halは、塩素または臭素を表す、のハロゲン化スルホニルと、適当ならば酸結合剤の存在中で、そして適当ならば希釈剤の存在中で反応させ、そして引き続き、酸または金属塩を、適当ならば生じる式（Ｉ−α）または（Ｉ−β）の化合物に加えることを特徴とする上記方法。３．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ−α）もしくは（Ｉ−β）のスルホニル- メルカプト-トリアゾリル誘導体または式（Ｉ−α）もしくは（Ｉ−β）のスルホニル-メルカプト-トリアゾリル誘導体の酸付加塩または金属塩錯体の少なくとも１種を含むことを特徴とする殺微生物組成物。４．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ−α）または（Ｉ−β）のスルホニル-メルカプト-トリアゾリル誘導体ならびにそれらの酸付加塩および金属塩錯体の、作物保護および材料の保護における殺微生物剤としての使用。５．作物保護および材料の保護において、望ましくない微生物の防除法であって、請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ−α）もしくは（Ｉ−β）のスルホニル-メルカプト-トリアゾリル誘導体またはそれらの酸付加塩もしくは金属塩錯体を微生物および／またはそれらの生息場所に施用することを特徴する上記方法。６．請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ−α）もしくは（Ｉ−β）のスルホニル- メルカプト-トリアゾリル誘導体またはそれらの酸付加塩もしくは金属塩錯体を、増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする殺微生物組成物の調製法。