JP2011507815A - アゾリルメチルオキシラン類、それらの使用およびそれらを含む組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
Bは、置換されていないフェニルであるかまたは1、2、3もしくは4の同一であるかもしくは異なっている置換基Lで置換されているフェニル[ここで、Lは、以下で定義されているとおりである;
Lは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、フェニル-C1-C6-アルキルオキシ、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルホニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C2-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、ヒドロキシイミノ-C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、C1-C8-アルコキシイミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニルオキシイミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルキニルオキシイミノ-C1-C8-アルキル、S(=O)nA1、C(=O)A2、C(=S)A2、NA3A4、フェニル、フェニルオキシまたは5員もしくは6員の飽和もしくは部分的不飽和もしくは芳香族のヘテロ環(ここで、ヘテロ環は、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4のヘテロ原子を含む)であり;
ここで、n、A1、A2、A3、A4は、下記で定義されているとおりである:
nは、0、1または2であり;
A1は、水素、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノまたはジ-C1-C8-アルキルアミノであり;
A2は、A1に対して挙げられている基のうちの1であるかまたはC2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C2-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシもしくはC3-C8-ハロシクロアルコキシであり;
A3,A4は、互いに独立して、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニルまたはC3-C8-ハロシクロアルケニルであり;
ここで、Lの基の定義の脂肪族基および/または脂環式基および/または芳香族基は、それらに関する限り、1、2、3または4の同一であるかまたは異なっている基RLを有することができる;
RLは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C8-ハロシクロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルコキシカルボニル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノである]であり;
Dは、
・S-R
[ここで、
Rは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C(=O)R3、C(=S)R3、SO2R4またはCNであり;ここで、
R3は、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシまたはNA3A4であり;および、
R4は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C8-アルキルまたはフェニルであり(ここで、フェニル基は、いずれの場合にも、置換されていないかまたはハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1、2もしくは3の基で置換されている)]
であるか;
または、
・基DI
Qは、OまたはSであり;
R1、R2は、互いに独立して、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルチオ、C2-C8-アルケニルチオ、C2-C8-アルキニルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル-C1-C4-アルコキシまたはNR5R6(ここで、R5は、HもしくはC1-C8-アルキルであり、R6は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキルもしくはフェニルである、あるいは、R5とR6は一緒になって、4もしくは5の炭素原子を有するアルキレン鎖であるかまたは式-CH2-CH2-O-CH2-CH2-もしくは式-CH2-CH2-NR7-CH2-CH2-で表される基を形成し、その際、R7は、水素またはC1-C4-アルキルである)である;ここで、上記で挙げられている基中の芳香族基は、いずれの場合にも、互いに独立して、置換されていないかまたはハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群から選択される1、2もしくは3の基で置換されている]
であるか;
または、
・基SM
[ここで、Mは、以下で定義されているとおりである:
Mは、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンの等価物、銅カチオン、亜鉛カチオン、鉄カチオンもしくはニッケルカチオンの等価物または式(E)
Z1およびZ2は、独立して、水素またはC1-C8-アルキルであり;
Z3およびZ4は、独立して、水素、C1-C8-アルキル、ベンジルまたはフェニルである;ここで、フェニル基は、いずれの場合にも、置換されていないかまたはハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1、2もしくは3の基で置換されている)で表されるアンモニウムカチオンである]
である〕
で表されるアゾリルメチルオキシラン類およびその農業上許容される塩に関する。
または、
・M[ここで、Mは、上記で定義されている意味を有する]
であり;
残りの置換基は、上記で定義されている意味を有する]
で存在することができる。
で表される化合物は、最終的に本発明の化合物を得るために必要とされる重要な出発物質である。
のタイプの化合物から調製することができる。上記ハロゲン化物から所望のホルナー-エモンス試薬またはウィティッヒ試薬への変換は、例えば、「Chemistry of Materials, 13(9), 3009-3017; 2001」、「European Journal of Organic Chemistry, (7), 1247-1257; 2005」またはWO1992/05145に記載されているように、実施することができる。
ハロゲン:フッ素、塩素、臭素およびヨウ素;
アルキルおよび複合基(例えば、アルキルアミノ)内のアルキル部分:1〜4、6、8または12の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖の飽和炭化水素基、例えば、C1-C6-アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、および、1-エチル-2-メチルプロピル;
ハロアルキル:上記で記載したアルキルにおいて、それらの基内の水素原子の一部または全てが上記で記載したハロゲン原子で置き換えられているもの;特に、C1-C2-ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、または、1,1,1-トリフルオロプロプ-2-イル;
アルケニルおよびさらに複合基(例えば、アルケニルオキシ)内のアルケニル部分:2〜4、2〜6または2〜8の炭素原子を有し且ついずれかの位置に1の二重結合を有している直鎖または分枝鎖の不飽和炭化水素基。本発明によれば、(C2-C4)-アルケニルなどの小さなアルケニル基を使用することが好ましいこともあり得る;他方、(C5-C8)-アルケニルなどのより大きなアルケニル基を使用することが好ましいこともあり得る。アルケニル基の例は、例えば、C2-C6-アルケニル、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、および、1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなどである;
ハロアルケニル:上記で定義したアルケニルにおいて、それらの基内の水素原子の一部または全てが「ハロアルキル」のもとで上記で記載したハロゲン原子(特に、フッ素、塩素または臭素)で置き換えられているもの;
アルカジエニル:4〜6または4〜8の炭素原子を有し且ついずれかの位置に2の二重結合を有している直鎖または分枝鎖の不飽和炭化水素基。
ハロアルキニル:上記で定義したアルキニルにおいて、それらの基内の水素原子の一部または全てが「ハロアルキル」のもとで上記で記載したハロゲン原子(特に、フッ素、塩素または臭素)で置き換えられているもの;
シクロアルキルおよびさらに複合基内のシクロアルキル部分:3〜8、特に、3〜6の炭素環員を有する単環式または二環式の飽和炭化水素基、例えば、C3-C6-シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル;
ハロシクロアルキル:上記で定義したシクロアルキルにおいて、それらの基内の水素原子の一部または全てが「ハロアルキル」のもとで上記で記載したハロゲン原子(特に、フッ素、塩素または臭素)で置き換えられているもの;
シクロアルケニル:好ましくは、3〜8または4〜6、特に、5〜6の炭素環員を有する、単環式一不飽和炭化水素基、例えば、シクロペンテン-1-イル、シクロペンテン-3-イル、シクロヘキセン-1-イル、シクロヘキセン-3-イル、シクロヘキセン-4-イルなど;
ハロシクロアルケニル:上記で定義したシクロアルケニルにおいて、それらの基内の水素原子の一部または全てが「ハロアルキル」のもとで上記で記載したハロゲン原子(特に、フッ素、塩素または臭素)で置き換えられているもの;
アルコキシ:好ましくは、1〜8、さらに好ましくは、2〜6の炭素原子を有し、酸素を介して結合している上記で定義したアルキル基。その例は、以下のとおりである:メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ、または、1,1-ジメチルエトキシ、および、さらに、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、または、1-エチル-2-メチルプロポキシ;
ハロアルコキシ:上記で定義したアルコキシにおいて、それらの基内の水素原子の一部または全てが「ハロアルキル」のもとで上記で記載したハロゲン原子(特に、フッ素、塩素または臭素)で置き換えられているもの。その例は、以下のとおりである:OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、または、ノナフルオロブトキシ;および、さらに、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ、または、ドデカフルオロヘキソキシ;
アルキレン:CH2基の二価非分枝鎖。(C1-C6)-アルキレンが好ましく、(C2-C4)-アルキレンがさらに好ましい;さらに、(C1-C3)-アルキレン基を使用することが好ましいこともあり得る。好ましいアルキレン基の例は、CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2(CH2)2CH2、CH2(CH2)3CH2、および、CH2(CH2)4CH2である;
O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4のヘテロ原子を含む3員、4員、5員、6員、7員、8員、9員または10員の飽和または部分的不飽和のヘテロ環(ここで、ヘテロ環は、炭素原子を介して結合し得るかまたは存在している場合には窒素原子を介して結合し得る)。本発明によれば、ヘテロ環は炭素を介して結合するのが好ましいこともあり得る。他方、ヘテロ環は窒素を介して結合するのが好ましいこともあり得る。特に:
・O、NおよびSからなる群から選択される1または2のヘテロ原子を環員として含む3員または4員の飽和ヘテロ環(以下では、ヘテロシクリルとも称する);
・O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4のヘテロ原子を環員として含む5員または6員の飽和または部分的不飽和のヘテロ環:例えば、炭素環員に加えて、1、2または3の窒素原子および/または酸素もしくは硫黄原子を含むか、あるいは、1または2の酸素および/または硫黄原子を含む、飽和または部分的不飽和の単環式ヘテロ環、例えば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、1,2,4-オキサゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2,3-ジヒドロフル-2-イル、2,3-ジヒドロフル-3-イル、2,4-ジヒドロフル-2-イル、2,4-ジヒドロフル-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、および、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、ならびに、さらに、対応する「-イリデン」基;
・O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4のヘテロ原子を環員として含む7員の飽和または部分的不飽和のヘテロ環:例えば、炭素環員に加えて、1、2または3の窒素原子および/または酸素もしくは硫黄原子を含むか、あるいは、1または2の酸素および/または硫黄原子を含む、7環員を有する単環式または二環式のヘテロ環、例えば、テトラヒドロアゼピニルおよびヘキサヒドロアゼピニル、例えば、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-または-4-イル、テトラヒドロオキセピニルおよびヘキサヒドロオキセピニル、例えば、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-または-4-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニルおよびヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニルおよびヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニルおよびヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニルおよびヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニルおよびヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、テトラヒドロ-1,4-ジオキセピニルおよびヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニル、ならびに、対応する「イリデン」基;
O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4のヘテロ原子を含む5員、6員、7員、8員、9員または10員の芳香族ヘテロ環:特に、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4のヘテロ原子を含む5員または6員の芳香族の単環式または二環式のヘテロ環:ヘテロ環は、炭素原子を介して結合し得るかまたは存在している場合には窒素原子を介して結合し得る。本発明によれば、ヘテロ環は炭素を介して結合するのが好ましいこともあり得る。他方、ヘテロ環は窒素を介して結合するのが好ましいこともあり得る。ヘテロ環は、特に:
・1、2、3または4の窒素原子を含むか、あるいは、1、2もしくは3の窒素原子および/または1の硫黄もしくは酸素原子を含む、5員ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、炭素を介して結合し得るかまたは存在している場合には窒素介して結合し得る):炭素原子に加えて、1〜4の窒素原子または1、2もしくは3の窒素原子および/もしくは1の硫黄もしくは酸素原子を環員として含み得る、5員ヘテロアリール基、例えば、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル(1,2,3-トリアゾリル;1,2,4-トリアゾリル)、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、および、チアジアゾリル、特に、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-イソオキサゾリル、4-イソオキサゾリル、5-イソオキサゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,2,4-オキサジアゾール-3-イル、1,2,4-オキサジアゾール-5-イル、1,2,4-チアジアゾール-3-イル、1,2,4-チアジアゾール-5-イル、1,2,4-トリアゾール-3-イル、1,3,4-オキサジアゾール-2-イル、1,3,4-チアジアゾール-2-イル、および、1,3,4-トリアゾール-2-イル;
・1、2、3または4(好ましくは、1、2または3)の窒素原子を含む6員ヘテロアリール(ここで、ヘテロアリールは、炭素を介して結合し得るかまたは存在している場合には窒素介して結合し得る):炭素原子に加えて、1〜4または1、2もしくは3の窒素原子を環員として含み得る、6員ヘテロアリール基、例えば、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、特に、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、および、1,2,4-トリアジン-3-イル。
A1は、水素、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルである;
A2は、A1に対して挙げられている基のうちの1であるか、または、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、C3-C6-シクロアルコキシもしくはC3-C6-ハロシクロアルコキシである;
A3、A4は、互いに独立して、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキルである;
ここで、Lの基の定義の脂肪族基および/または脂環式基は、それらに関する限り、1、2、3または4の同一であるかまたは異なっている基RLを有することができる:
RLは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-ハロシクロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノである。
Z1およびZ2は、独立して、水素またはC1-C4-アルキルであり;
Z3およびZ4は、独立して、水素、C1-C4-アルキル、ベンジルまたはフェニルである)で表されるアンモニウムカチオンである]である。
Bは、オルト位がさらなる置換基L[ここで、Lは、フッ素、塩素、臭素、C1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C(=O)A2(ここで、A2は、水素、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノまたはジ-C1-C8-アルキルアミノ、C1-C8-アルコキシである)である]で置換されているフェニルであり;
Dは、
・S-R
[ここで、
Rは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロゲンアルキニル、C(=O)R3、C(=S)R3、SO2R4またはCNであり;ここで、
R3は、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシまたはNA3A4であり;および、
R4は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C8-アルキルまたはフェニルであり、ここで、フェニル基は、いずれの場合にも、置換されていないか、または、ハロゲンおよびC1-C4-アルキルから独立して選択される1、2もしくは3の基で置換されている]
であるか;
・基DI
#はトリアゾリル環への結合点であり、Q、R1およびR2は、以下のとおりである:
Qは、OまたはSであり;
R1、R2は、互いに独立して、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルチオ、C2-C8-アルケニルチオ、C2-C8-アルキニルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル-C1-C4-アルコキシまたはNR5R6(ここで、R5は、HもしくはC1-C8-アルキルであり、R6は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキルもしくはフェニルである、あるいは、R5とR6は一緒になって、4もしくは5の炭素原子を有するアルキレン鎖であるかまたは式-CH2-CH2-O-CH2-CH2-もしくは式-CH2-CH2-NR7-CH2-CH2-で表される基を形成し、その際、R7は、水素またはC1-C4-アルキルである)である;ここで、上記で挙げられている基中の芳香族基は、いずれの場合にも、互いに独立して、置換されていないかまたはハロゲンおよびC1-C4-アルキルから選択される1、2もしくは3の基で置換されている]
であるか;
または、
・基SM
[ここで、Mは、以下のとおりである:
Mは、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンの等価物、銅カチオン、亜鉛カチオン、鉄カチオンもしくはニッケルカチオンの等価物または式(E)
Z1およびZ2は、独立して、水素またはC1-C8-アルキルであり;
Z3およびZ4は、独立して、水素、C1-C8-アルキル、ベンジルまたはフェニルである;ここで、フェニル基は、いずれの場合にも、置換されていないかまたはハロゲンおよびC1-C4-アルキルから独立して選択される1、2もしくは3の基で置換されている)で表されるアンモニウムカチオンである]である〕
で表される化合物およびその農業上許容される塩に関する。
Bは、オルト位がさらなる置換基L[ここで、Lは、フッ素、塩素、臭素、メチルである]で置換されているフェニルであり;
Dは、
・S-R
[ここで、Rは、水素、C1-C8-アルキル、C(=O)R3またはCNであり;ここで、R3は、C1-C8-アルキルである]
であるか;
・SO2R4
[ここで、R4は、C1-C8-アルキルである]
であるか;
・基DI
であるか;
または、
・基SM
[ここで、Mは、以下のとおりである:
Mは、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンの等価物、銅カチオン、亜鉛カチオン、鉄カチオンもしくはニッケルカチオンの等価物または式(E)
Z1およびZ2は、独立して、水素またはC1-C8-アルキルであり;
Z3およびZ4は、独立して、水素、C1-C8-アルキル、ベンジルまたはフェニルである;ここで、フェニル基は、いずれの場合にも、置換されていないかまたはハロゲンおよびC1-C4-アルキルから独立して選択される1、2もしくは3の基で置換されている)で表されるアンモニウムカチオンである]である〕
で表される化合物およびその農業上許容される塩に関する。
化合物(I)[ここで、DはSHであり、Bは、いずれの場合にも、表(A)の1の横列に相当する](化合物(I.1aA-1)〜化合物(I.1aA-255))。
化合物(I)[ここで、DはS-CH3であり、Bは、いずれの場合にも、表(A)の1の横列に相当する](化合物(I.2aA-1)〜化合物(I.2aA-255))。
化合物(I)[ここで、DはS-C2H5であり、Bは、いずれの場合にも、表(A)の1の横列に相当する](化合物(I.3aA-1)〜化合物(I.3aA-255))。
化合物(I)[ここで、DはSM(ここで、MはNaである)であり、Bは、いずれの場合にも、表(A)の1の横列に相当する](化合物(I.4aA-1)〜化合物(I.4aA-255))。
化合物(I)[ここで、DはSM(ここで、Mは1/2Cuである)であり、Bは、いずれの場合にも、表(A)の1の横列に相当する](化合物(I.5aA-1)〜化合物(I.5aA-255))。
化合物(I)[ここで、DはSM(ここで、MはNHEt3である)であり、Bは、いずれの場合にも、表(A)の1の横列に相当する](化合物(I.6aA-1)〜化合物(I.6aA-255))。
化合物(I)[ここで、DはS-CNであり、Bは、いずれの場合にも、表(A)の1の横列に相当する](化合物(I.7aA-1)〜化合物(I.7aA-255))。
化合物(I)[ここで、DはS-C(=O)CH3であり、Bは、いずれの場合にも、表(A)の1の横列に相当する](化合物(I.8aA-1)〜化合物(I.8aA-255))。
化合物(I)[ここで、DはS-C(=O)OCH3であり、Bは、いずれの場合にも、表(A)の1の横列に相当する](化合物(I.9aA-1)〜化合物(I.9aA-255))。
化合物(III)[ここで、ZはClであり、Bは、いずれの場合にも、表(A)の1の横列に相当する](化合物(III.1bA-1)〜化合物(III.1bA-255))。
化合物(III)[ここで、ZはOTsであり、Bは、いずれの場合にも、表(A)の1の横列に相当する](化合物(III.2bA-1)〜化合物(III.2bA-255))。
化合物(III)[ここで、ZはOMsであり、Bは、いずれの場合にも、表(A)の1の横列に相当する](化合物(III.3bA-1)〜化合物(III.3bA-255))。
化合物(III)[ここで、ZはOHであり、Bは、いずれの場合にも、表(A)の1の横列に相当する](化合物(III.4bA-1)〜化合物(III.4bA-255))。
化合物(IIIa)[ここで、Bは、いずれの場合にも、表(A)の1の横列に相当する](化合物(IIIa.1cA-1)〜化合物(IIIa.1cA-255))。
化合物(IIIb)[ここで、Bは、いずれの場合にも、表(A)の1の横列に相当する](化合物(IIIb.2cA-1)〜化合物(IIIb.2cA-255))。
化合物(IIIc)[ここで、Bは、いずれの場合にも、表(A)の1の横列に相当する](化合物(IIIc.3cA-1)〜化合物(IIIc.3cA-255))。
化合物(IIId-1)[ここで、Bは、いずれの場合にも、表(A)の1の横列に相当する](化合物(IIId-1.4cA-1)〜化合物(IIId-1.4cA-255))。
観賞植物、野菜作物(例えば、A.candida)およびヒマワリ(例えば、A.tragopogonis)におけるAlbugo spp.(白さび病);野菜、ナタネ(例えば、A.brassicola、または、A.brassicae)、テンサイ(例えば、A.tenuis)、果実、イネ、ダイズ、ジャガイモ(例えば、A.solani、または、A.alternata)およびトマト(例えば、A.solani、または、A.alternata)におけるAlternaria spp.(blackness、黒点病(black spot))、ならびに、コムギにおけるAlternaria spp.(cereal black);テンサイおよび野菜におけるAphanomyces spp.;穀類および野菜におけるAscochyta spp.、例えば、コムギにおけるA.tritici(葉枯病)およびオオムギにおけるA.hordei;Bipolaris spp.およびDrechslera spp.(テレオモルフ:Cochliobolus spp.)、例えば、トウモロコシにおける斑点病(D.maydis and B.zeicola)、例えば、穀類における褐斑病(B.sorokiniana)、例えば、イネおよび芝におけるB.oryzae;穀類(例えば、コムギまたはオオムギ)におけるBlumeria graminis(以前:Erysiphe graminis)(うどんこ病);ブドウの蔓(例えば、B.obtusa)におけるBotryosphaeria spp.(「Black Dead Arm disease」);小果樹および仁果類(とりわけ、イチゴ)、野菜(とりわけ、レタス、ニンジン、セロリおよびキャベツ)、ナタネ、花卉、ブドウの蔓、森林作物ならびにコムギ(cereal mold)におけるBotrytis cinerea(テレオモルフ:Botryotinia fuckeliana:灰色かび病、gray rot);レタスにおけるBremia lactucae(べと病);落葉樹および針葉樹におけるCeratocystis(異名:Ophiostoma)spp.(blue fungus)、例えば、ニレにおけるC.ulmi(elm death、楡立ち枯れ病(Dutch elm disease));トウモロコシ(例えば、C.zeae-maydis)、イネ、テンサイ(例えば、C.beticola)、サトウキビ、野菜、コーヒー、ダイズ(例えば、C.sojina、または、C.kikuchii)およびイネにおけるCercospora spp.(セルコスポラ斑点病);トマト(例えば、C.fulvum:velvet spot disease)および穀類におけるCladosporium spp.、例えば、コムギにおけるC.herbarum(cereal black);穀類におけるClaviceps purpurea(麦角病);トウモロコシ(例えば、C.carbonum)、穀類(例えば、C.sativus、アナモルフ:B.sorokiniana:褐斑病)およびイネ(例えば、C.miyabeanus、アナモルフ:H.oryzae)におけるCochliobolus(アナモルフ:Helminthosporium、または、Bipolaris)spp.(斑点病);ワタ(例えば、C.gossypii)、トウモロコシ(例えば、C.graminicola:茎腐れ病および焼け斑病(scorch spots))、小果樹、ジャガイモ(例えば、C.coccodes:萎凋病)、インゲンマメ(例えば、C.lindemuthianum)およびダイズ(例えば、C.truncatum)におけるColletotrichum(テレオモルフ:Glomerella)spp.(焼け斑病(scorch spots)、炭疽病);Corticium spp.、例えば、イネにおけるC.sasakii(紋枯病);ダイズおよび観賞植物におけるCorynespora cassiicola(斑点病);Cycloconium spp.、例えば、オリーブにおけるC.oleaginum;果樹、ブドウの蔓(例えば、C.liriodendri、テレオモルフ:Neonectria liriodendri、「Black Foot disease」)および多くの観賞樹におけるCylindrocarpon spp.(例えば、果樹の癌、または、vine death、テレオモルフ:Nectria spp.、または、 Neonectria spp.);ダイズにおけるDematophora(テレオモルフ:Rosellinia)necatrix(根/茎腐れ病);Diaporthe spp.、例えば、ダイズにおけるD.phaseolorum(茎の病気);トウモロコシ、穀類、例えば、オオムギ(例えば、D.teres、斑点病)およびコムギ(例えば、D.tritici-repentis:DTR葉枯病)、イネならびに芝におけるDrechslera(異名:Helminthosporium、テレオモルフ:Pyrenophora)spp.;Formitiporia(異名:phellinus)punctata、F.mediterranea、Phaeomoniella chlamydospora(以前:Phaeoacremonium chlamydosporum)、Phaeoacremonium aleophilumおよび/またはBotryosphaeria obtusaに起因する、ブドウの蔓におけるエスカ病(vine stock death、apoplexy);仁果類(E.pyri)および小果樹(E.veneta:焼け斑病(scorch spots))およびブドウの蔓(E.ampelina:焼け斑病(scorch spots))におけるElsinoe spp.;イネにおけるEntyloma oryzae(葉焼け);コムギにおけるEpicoccum spp.(cereal black);テンサイ(E.betae)、野菜(例えば、E.pisi)、例えば、ウリ科植物(例えば、E.cichoracearum)およびキャベツ植物、例えば、ナタネ(例えば、E.cruciferarum)におけるErysiphe spp.(うどんこ病);果樹、ブドウの蔓および多くの観賞樹におけるEutypa lata(Eutypa cancer、または、Eutypa death、アナモルフ:Cytosporina lata、異名:Libertella blepharis);トウモロコシ(例えば、E.turcicum)におけるExserohilum(異名:Helminthosporium)spp.;さまざまな植物におけるFusarium(テレオモルフ:Gibberella)spp.(萎凋病、根腐れ病および茎腐れ病)、例えば、穀類(例えば、コムギまたはオオムギ)におけるF.graminearumまたはF.culmorum(根腐れ病および空穂病(empty head)または白穂病)、トマトにおけるF.oxysporum、ダイズにおけるF.solani、および、トウモロコシにおけるF.verticillioides;穀類(例えば、コムギまたはオオムギ)およびトウモロコシにおけるGaeumannomyces graminis(黒葉鞘腐れ病(black sheath rot));穀類(例えば、G.zeae)およびイネ(例えば、G.fujikuroi:馬鹿苗病)におけるGibberella spp.;ブドウの蔓、仁果類および別の植物におけるGlomerella cingulata、ならびに、ワタにおけるG.gossypii;イネにおけるGrainstaining複合菌;ブドウの蔓におけるGuignardia bidwellii(黒腐れ病);バラ科植物およびトショウにおけるGymnosporangium spp.、例えば、ナシにおけるG.sabinae(pear trellis rust);トウモロコシ、穀類およびイネにおけるHelminthosporium spp.(異名:Drechslera、テレオモルフ:Cochliobolus);Hemileia spp.、例えば、コーヒーにおけるH.vastatrix(コーヒー赤さび病(coffee leaf rust));ブドウの蔓におけるIsariopsis clavispora(異名:Cladosporium vitis);ダイズおよびワタにおけるMacrophomina phaseolina(異名:phaseoli)(根腐れ病/茎腐れ病);穀類(例えば、コムギまたはオオムギ)におけるMicrodochium(異名:Fusarium)nivale(雪腐れ病);ダイズにおけるMicrosphaera diffusa(うどんこ病);Monilinia spp.、例えば、仁果類および別のバラ科植物におけるM.laxa、M.fructicola、および、M.fructigena(blossom and tip blotch);穀類、バナナ、小果樹およびラッカセイにおけるMycosphaerella spp.、例えば、コムギにおけるM.graminicola(アナモルフ:Septoria tritici、セプトリア葉枯病)またはバナナにおけるM.fijiensis(ブラックシガトカ病);キャベツ(例えば、P.brassicae)、ナタネ(例えば、P.parasitica)、タマネギ植物(例えば、P.destructor)、タバコ(P.tabacina)およびダイズ(例えば、P.manshurica)におけるPeronospora spp.(べと病);ダイズにおけるPhakopsora pachyrhizi、および、P.meibomiae(ダイズさび病);例えば、ブドウの蔓(例えば、P.tracheiphila、および、P.tetraspora)およびダイズ(例えば、P.gregata:茎の病気)における、Phialophora spp.;ナタネおよびキャベツにおけるPhoma lingam(根腐れ病および茎腐れ病)ならびにテンサイにおけるP.betae(斑点病);ヒマワリ、ブドウの蔓(例えば、P.viticola:黒点病(black spot disease))およびダイズ(例えば、茎腐れ病:P.phaseoli、テレオモルフ:Diaporthe phaseolorum)におけるPhomopsis spp.;トウモロコシにおけるPhysoderma maydis(褐斑病);さまざまな植物、例えば、ピーマンおよびウリ科植物(例えば、P.capsici)、ダイズ(例えば、P.megasperma、異名:P.sojae)、ジャガイモおよびトマト(例えば、P.infestans:haulm and brown rot)ならびに落葉樹(例えば、P.ramorum:sudden oak death)におけるPhytophthora spp.(萎凋病、根腐れ病、葉腐れ病、茎腐れ病および果実腐敗);キャベツ、ナタネ、ハツカダイコンおよび別の植物におけるPlasmodiophora brassicae(キャベツヘルニア);Plasmopara spp.、例えば、ブドウの蔓におけるP.viticola(vine Peronospora、べと病)およびヒマワリにおけるP.halstedii;バラ科植物、ホップ、仁果類および小果樹におけるPodosphaera spp.(うどんこ病)、例えば、リンゴにおけるP.leucotricha;例えば、穀類、例えば、オオムギおよびコムギ(P.graminis)およびテンサイ(P.betae)におけるPolymyxa spp.、ならびに、それによって感染するウイルス病;穀類、例えば、コムギまたはオオムギにおけるPseudocercosporella herpotrichoides(strawbreaker、テレオモルフ:Tapesia yallundae);さまざまな植物におけるPseudoperonospora(べと病)、例えば、ウリ科植物におけるP.cubensis、または、ホップにおけるP.humili;ブドウの蔓におけるPseudopezicula tracheiphila(red fire disease、アナモルフ:Phialophora);さまざまな植物におけるPuccinia spp.(さび病)、例えば、穀類、例えば、コムギ、オオムギもしくはライムギにおけるP.triticina(コムギ赤さび病)、P.striiformis(黄さび病)、P.hordei(小さび病)、P.graminis(黒さび病)またはP.recondita(ライムギ赤さび病)、および、アスパラガス(例えば、P.asparagi);コムギにおけるPyrenophora(アナモルフ:Drechslera)tritici-repentis(葉枯病)またはオオムギにおけるP.teres(網斑病);Pyricularia spp.、例えば、イネにおけるP.oryzae(テレオモルフ:Magnaporthe grisea、イネ-葉焼け)ならびに芝および穀類におけるP.grisea;芝、イネ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、ナタネ、ヒマワリ、テンサイ、野菜および別の植物におけるPythium spp.(fall disease)(例えば、P.ultimum、または、P.aphanidermatum);Ramularia spp.、例えば、オオムギにおけるR.collo-cygni(スペックル病(speckle disease)/日焼け複合(sunburn complex)/生理学的な斑点病)およびテンサイにおけるR.beticola;ワタ、イネ、ジャガイモ、芝、トウモロコシ、ナタネ、ジャガイモ、テンサイ、野菜およびさまざまなさらなる植物におけるRhizoctonia spp.、例えば、ダイズにおけるR.solani(根腐れ病/茎腐れ病)、イネにおけるR.solani(葉紋枯病)またはコムギもしくはオオムギにおけるR.cerealis(シャープアイスポット(sharp eye spot));イチゴ、ニンジン、キャベツ、ブドウの蔓およびトマトにおけるRhizopus stolonifer(軟腐病);オオムギ、ライムギおよびライコムギにおけるRhynchosporium secalis(斑点病);イネにおけるSarocladium oryzaeおよびS.attenuatum(葉鞘腐れ病);野菜および農作物、例えば、ナタネ、ヒマワリ(例えば、Sclerotinia sclerotiorum)およびダイズ(例えば、S.rolfsii)におけるSclerotinia spp.(茎腐れ病または白腐れ病);さまざまな植物におけるSeptoria spp.、例えば、ダイズにおけるS.glycines(斑点病)、コムギにおけるS.tritici(セプトリア葉枯病)および穀類におけるS.(異名:Stagonospora)nodorum(リーフブロッチおよびグルームブロッチ);ブドウの蔓におけるUncinula(異名:Erysiphe)necator(うどんこ病、アナモルフ:Oidium tuckeri);トウモロコシ(例えば、S.turcicum、異名:Helminthosporium turcicum)および芝におけるSetospaeria spp.(斑点病);トウモロコシ、(例えば、S.reiliana:黒穂病(head smut))、アワおよびサトウキビにおけるSphacelotheca spp.(黒穂病(smut));ウリ科植物におけるSphaerotheca fuliginea(うどんこ病);ジャガイモにおけるSpongospora subterranea(粉状瘡痂病)およびそれによって感染するウイルス病;穀類におけるStagonospora spp.、例えば、コムギにおけるS.nodorum(リーフブロッチおよびグルームブロッチ、テレオモルフ:Leptosphaeria [異名:Phaeosphaeria] nodorum);ジャガイモ(ジャガイモ癌種病)におけるSynchytrium endobioticum;Taphrina spp.、例えば、モモにおけるT.deformans(カール病(curl disease))およびプラムにおけるT.pruni(袋実病(pockets disease));タバコ、仁果類、野菜作物、ダイズおよびワタにおけるThielaviopsis spp.(黒根腐れ病)、例えば、T.basicola(異名:Chalara elegans);穀類におけるTilletia spp.(黒穂病またはなまぐさ黒穂病)、例えば、コムギにおけるT.tritici(異名:T.caries、コムギ黒穂病)およびT.controversa(萎縮腥黒穂病(dwarf smut));オオムギまたはコムギにおけるTyphula incarnata(雪腐れ病
);Urocystis spp.、例えば、ライムギにおけるU.occulta(茎葉黒奴病(stem scorch));野菜植物、例えば、インゲンマメ(例えば、U.appendiculatus、異名:U.phaseoli)およびテンサイ(例えば、U.betae)におけるUromyces spp.(さび病);穀類(例えば、U.nuda、および、U.avaenae)、トウモロコシ(例えば、U.maydis:トウモロコシ黒穂病)およびサトウキビにおけるUstilago spp.(裸黒穂病);リンゴ(例えば、V.inaequalis)およびナシにおけるVenturia spp.(瘡痂病);ならびに、さまざまな植物、例えば、果樹および観賞樹、ブドウの蔓、小果樹、野菜作物、および、農作物におけるVerticillium spp.(茎葉部および苗条の萎凋病)、例えば、イチゴ、ナタネ、ジャガイモおよびトマトにおけるV.dahliae。
1. 水中で希釈するための組成物
(i) 水溶性濃縮物(SL, LS)
10重量部の活性化合物を、90重量部の水または水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤または別の補助剤を添加する。水で希釈すると活性化合物は溶解する。このようにして、活性化合物の含有量が10重量%である組成物が得られる。
20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を加えてある70重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈することにより分散液が得られる。活性化合物の含有量は、20重量%である。
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5重量部)を加えてある75重量部のキシレンに溶解させる。水で希釈することにより、エマルションが得られる。組成物は、15重量%の活性化合物含有量を有する。
25重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5重量部)を加えてある35重量部のキシレンに溶解させる。この混合物を、乳化装置(例えば、Ultra-Turrax)を用いて30重量部の水に添加し、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、エマルションが得られる。組成物は、25重量%の活性化合物含有量を有する。
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の活性化合物に10重量部の分散剤および湿潤剤ならびに70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性化合物の懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。組成物中の活性化合物含有量は、20重量%である。
50重量部の活性化合物に50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して微粉砕し、工業用装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床など)を用いて、水分散性顆粒または水溶性粒剤として調製する。水で希釈することにより、活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。組成物は、50重量%の活性化合物含有量を有する。
ローター-ステータミル内で、75重量部の活性化合物に25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、活性化合物の安定な分散液または溶液が得られる。組成物の活性化合物含有量は、75重量%である。
ボールミル内で、20重量部の活性化合物、10重量部の分散剤、1重量部の膨潤剤(「ゲル化剤」)および70重量部の水または有機溶媒を粉砕することにより、微細懸濁液を得る。水で希釈することにより、20重量%の活性化合物含有量を有する安定な懸濁液が得られる。
(ix) 粉剤(dust)(DP, DS)
5重量部の活性化合物を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと十分に混合させる。これにより、5重量%の活性化合物含有量を有する散粉性組成物(dusting composition)が得られる。
0.5重量部の活性化合物を微粉砕し、99.5重量部の担体と合する。ここで、慣習的な調製方法は、押出、噴霧乾燥または流動床である。これにより、0.5重量%の活性化合物含有量を有する直接施用するための粒剤が得られる。
10重量部の活性化合物を、90重量部の有機溶媒(例えば、キシレン)に溶解させる。これにより、10重量%の活性化合物含有量を有する直接施用するための組成物が得られる。
ストロビルリン系、カルボキサミド系、例えば、カルボキシアニリド系、カルボン酸モルホリド系、ベンズアミド系、別のカルボキサミド系、アゾール系、例えば、トリアゾール系、イミダゾール系、ベンゾイミダゾール系、別のアゾール系、窒素含有ヘテロシクリル化合物、例えば、ピリジン系、ピリミジン系、ピロール系、モルホリン系、ジカルボキシイミド系、別の窒素含有ヘテロシクリル化合物、チオカルバメート系およびジチオカルバメート系、カルバメート系、グアニジン系、抗生物質、ニトロフェニル誘導体、有機金属化合物、硫黄含有ヘテロシクリル化合物、有機リン化合物、有機塩素化合物、無機活性化合物、別の殺菌剤。
(A) ストロビルリン系
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、2-(2-(6-(3-クロロ-2-メチルフェノキシ)-5-フルオロピリミジン-4-イルオキシ)フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチルアセトアミド、2-(オルト-((2,5-ジメチルフェニルオキシメチレン)フェニル)-3-メトキシアクリル酸メチル、3-メトキシ-2-(2-(N-(4-メトキシフェニル)シクロプロパンカルボキシイミドイルスルファニルメチル)フェニル)アクリル酸メチル、2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチルアリリデンアミノイキシメチル)フェニル-2-メトキシ-イミノ-N-メチルアセトアミド;
(B) カルボキサミド系
・カルボキシアニリド系:ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタロキシル-M(metaloxyl-M)(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、セダキサン(sedaxane)、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチルチアゾール-5-カルボキシアニリド、2-クロロ-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)-ニコチンアミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、[2-(1,3-ジメチルブチル)フェニル]-5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3',5-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3',5-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4'-ジクロロ-4-フルオロビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5-ジフルオロ-4'-メチルビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5-ジフルオロ-4'-メチルビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(シス-2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(トランス-2-ビシクロプロピル-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-ブロモビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、N-(4'-クロロ-3'-フルオロビフェニル-2-イル)-4-ジフルオロメチル-2-メチルチアゾール-5-カルボキサミド、3,4-ジクロロ-N-(2-シアノフェニル)イソチアゾール-5-カルボキサミド、N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',4'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',4'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',5'-ジクロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2'-クロロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2'-フルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2'-クロロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2'-フルオロ-4'-クロロ-5'-メチルビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-ジフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-クロロフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[2-(1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ)フェニル]-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-(トリフルオロメチルチオ)ビフェニル-2-イル)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、[2-(1,2-ジメチルプロピル)フェニル]-5-フルオロ-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-メタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(2-{4-[3-(4-クロロフェニル)プロプ-2-イニルオキシ]-3-メトキシフェニル}エチル)-2-エタンスルホニルアミノ-3-メチルブチルアミド、N-(3',4'-ジクロロ-5-フルオロビフェニル-2-イル)-3-トリフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチルブチル)フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、および、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン;
・カルボン酸モルホリド系:ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ(pyrimorph);
・ベンズアミド系:フルメトベル、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド、N-(3-エチル-3,5,5-トリメチルシクロヘキシル)-3-ホルミルアミノ-2-ヒドロキシベンズアミド;
・他のカルボキサミド系:カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファム、N-(6-メトキシピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボキサミド;
(C) アゾール系
・トリアゾール系:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-(4-クロロフェニル)-2-([1,2,4]トリアゾール-1-イル)-シクロヘプタノール;
・イミダゾール系:シアゾファミド、イマザリル、硫酸イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール;
・ベンゾイミダゾール系:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール;
・その他:エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール、1-(4-クロロフェニル)-1-(プロピン-2-イルオキシ)-3-(4-(3,4-ジメトキシフェニル)イソオキサゾール-5-イル)プロパン-2-オン、2-(4-クロロフェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシフェニル)イソオキサゾール-5-イル]-2-プロプ-2-イニルオキシアセトアミド;
(D) 窒素含有ヘテロシクリル化合物
・ピリジン系:フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン、2,3,5,6-テトラクロロ-4-メタンスルホニルピリジン、3,4,5-トリクロロピリジン-2,6-ジカルボニトリル、N-(1-(5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)エチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド、N-((5-ブロモ-3-クロロピリジン-2-イル)メチル)-2,4-ジクロロニコチンアミド;
・ピリミジン系:ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモール、フェリムゾン、メパニピリム、ニトラピリン、ヌアリモール、ピリメタニル;
・ピペラジョイン系:トリホリン;
・ピロール系:フルジオキソニル、フェンピクロニル;
・モルホリン系:アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
・ピペリジン系:フェンプロピジン;
・ジカルボキシイミド系:フルオルイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
・非芳香族5員ヘテロ環系:ファモキサドン、フェンアミドン、フルチアニル(flutianil)、オクチリノン、プロベナゾール、S-アリル 5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルトトリル-2,3-ジヒドロピラゾール-1-チオカルボキシレート;
・その他:アシベンゾラル-S-メチル、アミスルブロム、アニラジン、ブラストサイジン-S、カプタホール、キャプタン、キノメチオネート、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメチル硫酸塩、フェノキサニル、ホルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン、6-(4-tert-ブチルフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-メチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-エチル-5-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-エチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-プロピル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-メトキシメチル-6-オクチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、6-オクチル-5-トリフルオロメチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、5-トリフルオロメチル-6-(3,5,5-トリメチルヘキシル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、6-(3,4-ジクロロフェニル)-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジン-7-イルアミン;
(E) カルバメート系およびジチオカルバメート系
・チオカルバメート系およびジチオカルバメート系:ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム;
・カルバメート系:ジエトフェンカルブ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、バリフェナール(valiphenal)、N-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)ブト-2-イル)カルバミン酸(4-フルオロフェニル);
(F) 別の殺菌剤
・グアニジン系:ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジン三アルベシル酸塩;
・抗生物質:カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシン-A;
・ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジクロラン、ジノブトン、ジノカップ、ニトロタール-イソプロピル、テクナゼン;
・有機金属化合物:フェンチン塩、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズ;
・硫黄含有ヘテロシクリル化合物:イソプロチオラン、ジチアノン;
・有機リン化合物:エジフェンホス、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロベンホス、ピラゾホス、トルクロホス-メチル;
・有機塩素化合物:クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロロフェノールおよびその塩、フタリド、キントゼン、チオファネート-メチル、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロフェニル)-N-エチル-4-メチルベンゼンスルホンアミド;
・無機活性化合物:亜リン酸およびその塩、硫黄、ボルドー液、銅塩、例えば、酢酸銅、水酸化銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅;
・その他:ビフェニル、ブロノポール、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニルアミン、メトラフェノン、ミルディオマイシン、オキシン銅、プロヘキサジオン-カルシウム、スピロキサミン、トリルフルアニド、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロフェニル)メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2,5-ジメチルフェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニルプロポキシ)フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル)アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチルピラゾール-1-イル)アセチル]ピペリジン-4-イル}チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル-アミド、6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イルアセテート、6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチルキノリン-4-イルメトキシアセテート;
(G) 生長調節剤
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメコート(クロルメコートクロリド)、コリンクロリド、シクラニリド、ダミノジット、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、メトコナゾール、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチル、および、ウニコナゾール;
(H) 除草剤
・アセトアミド系:アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロール、メタザクロール、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、テニルクロール;
・アミノ酸類似体:ビラナホス、グリホセート、グルホシネート、スルホセート;
・アリールオキシフェノキシプロピオン酸系:クロジナホップ、シハロホップ-ブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P-テフリル;
・ビピリジル系:ジクワット、パラコート;
・カルバメート系およびチオカルバメート系:アシュラム、ブチレート、カルベタミド、デスメジファム、ジメピレート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンメジファム、プロスルカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカーブ、トリアレート;
・シクロヘキサンジオン系:ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム;
・ジニトロアニリン系:ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン;
・ジフェニルエーテル系:アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン;
・ヒドロキシベンゾニトリル系:ブロモキシニル、ジクロベニル、アイオキシニル;
・イミダゾリノン系:イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル;
・フェノキシ酢酸系:クロメプロップ、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ;
・ピラジン系:クロリダゾン、フルフェンピル-エチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート;
・ピリジン系:アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル;
・スルホニル尿素系:アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1-((2-クロロ-6-プロピルイミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)尿素;
・トリアジン系:アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム;
・尿素系:クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン;
・アセト乳酸シンターゼの別の阻害薬:ビスピリバック-ナトリウム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメトスラム、メトスラム、オルソ-スルファムロン、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ-プロピル(pyribambenz-propyl)、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム;
・その他:アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレセート(benfluresate)、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン-エチル、クロルタル、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラ・モノセラス(Drechslera monoceras)、エンドタール、エトフメセート、エトベンザニド、フェントラザミド、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルオロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチルヒ酸(methylarsenic acid)、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール(pyrasulfotol)、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、ターバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、4-ヒドロキシ-3-[2-(2-メトキシエトキシメチル)-6-トリフルオロメチルピリジン-3-カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクト-3-エン-2-オン、エチル (3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)フェノキシ]ピリジン-2-イルオキシ)アセテート、6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボン酸メチル、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロフェニル)-5-フルオロピリジン-2-カルボン酸、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシフェニル)ピリジン-2-カルボン酸メチル、および、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3
-ジメチルアミノ-2-フルオロフェニル)ピリジン-2-カルボン酸メチル;
(I) 殺虫剤
・有機(チオ)リン酸エステル系:アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ダイスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシジメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロロビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン;
・カルバメート系:アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート;
・ピレスロイド系:アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリン I、ピレトリン II、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン;
・昆虫成長の阻害薬: (a)キチン合成阻害薬:ベンゾイル尿素系:クロルフルアズロン、シロマジン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;ブプロフェンジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン(clofentazine); (b)エクジソン拮抗薬:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン;(c) 幼若ホルモン様作用物質(juvenoid):ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ;(d) 脂質生合成阻害薬:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト;
・ニコチン受容体作動薬/拮抗薬:クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1-(2-クロロチアゾール-5-イルメチル)-2-ニトロイミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン;
・GABA拮抗薬:エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-チオ-カルボキサミド;
・大環状ラクトン系:アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム;
・ミトコンドリア電子伝達鎖阻害薬 (METI) I 殺ダニ薬:フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム;
・METI II および III 物質:アセキノシル、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン;
・デカップラー:クロルフェナピル;
・酸化的リン酸化の阻害薬:シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット;
・昆虫の脱皮の阻害薬:シロマジン;
・混合機能オキシダーゼの阻害薬:ピペロニルブトキシド;
・ナトリウムチャンネル遮断薬:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
・その他:ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアジピル(cyazypyr)(HGW86);シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、および、ピリフルキナゾン。
式(I)で表されるさらなる化合物またはそれらの前駆物質を得るために出発化合物に対応する変更を加えて、下記合成実施例において具体的に記載されている手順を使用した。
1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(5.0g、15.3mmol)を乾燥テトラヒドロフラン(THF、80mL)に溶解させた溶液に、-78℃で、リチウムジイソプロピルアミド(LDA、10.0mL、19.9mmol、THF中2.0M)を滴下して加えた。30分間経過した後、硫黄(980mg、30.6mmol)を添加した。その反応混合物を18時間撹拌し、-78℃から18℃まで昇温させた。その反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液(30mL)で処理し、次いで、酢酸エチル(50mL)で抽出した。その有機相を飽和塩化ナトリウム溶液(毎回40mLで3回)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を除去した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、3:2 ヘキサン/酢酸エチル)で精製し、ヘキサン/塩化メチレンを用いて再結晶させ、カラムクロマトグラフィー(シリカゲル、3:2 ヘキサン/酢酸エチル)で再度精製した。目標化合物(2.1g、38%)が白色の固体として得られた。
1-[rel-(2S,3R)-3-(2-フルオロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(1.0g、3.2mmol)を乾燥テトラヒドロフラン(THF、20mL)に溶解させた溶液に、-78℃で、n-ブチルリチウム(2.4mL、3.8mmol、ヘキサン中1.6M)を滴下して加えた。20分間経過した後、硫黄(200mg、6.4mmol)を添加した。その反応混合物を-78℃で5時間撹拌した。その反応混合物をメタノール(10mL)および飽和塩化アンモニウム溶液(30mL)で処理し、次いで、酢酸エチル(50mL)で抽出した。その有機相を飽和塩化ナトリウム溶液(毎回40mLで3回)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を除去した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、4:1 塩化メチレン/酢酸エチル)で精製した。目標化合物(155mg、14%)が白色の固体として得られた(融点 125-130℃)。
1-[rel-(2S,3R)-2-(3-フルオロフェニル)-3-o-トリルオキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(408mg、1.32mmol)を乾燥テトラヒドロフラン(THF、10mL)に溶解させた溶液に、-78℃で、リチウムジイソプロピルアミド(LDA、0.86mL、1.72mmol、THF中2.0M)を滴下して加えた。20分間経過した後、硫黄(82mg、2.6mmol)を添加した。-70℃で開始して、その反応混合物を4時間撹拌し、ゆっくりと一晩かけて室温とした。その反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液(30mL)で処理し、次いで、酢酸エチル(50mL)で抽出した。その有機相を飽和塩化ナトリウム溶液(毎回40mLで3回)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を除去した。その残渣を、ヘキサン/塩化メチレンから再結晶させることにより精製した。目標化合物(110mg、25%)が黄色の固体として得られた。
1-[rel-(2S,3R)-3-(2-フルオロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(300mg、0.96mmol)を乾燥テトラヒドロフラン(THF、10mL)に溶解させた溶液に、-78℃で、n-ブチルリチウム(0.72mL、1.16mmol、ヘキサン中1.6M)を滴下して加えた。20分間経過した後、ジメチルジスルフィド(86μL、0.96mmol)を添加し、その溶液を-78℃で30分間撹拌した。その反応混合物をメタノール(10mL)および飽和塩化アンモニウム溶液(15mL)で処理し、次いで、酢酸エチル(20mL)で抽出した。その有機相を飽和塩化ナトリウム溶液(毎回20mLで3回)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を除去した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、13:2 塩化メチレン/酢酸エチル)で精製した。目標化合物(140mg、41%)が白色の固体として得られた(融点 89-92℃)。
1-[rel-(2S,3R)-2-(3-フルオロフェニル)-3-o-トリルオキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール(192mg、0.61mmol)を乾燥テトラヒドロフラン(THF、8mL)に溶解させた溶液、-78℃で、リチウムジイソプロピルアミド(LDA、0.40mL、0.80mmol、THF中2.0M)を滴下して加えた。15分間経過した後、ジメチルジスルフィド(83μL、0.92mmol)を添加し、その溶液を-78℃で4時間撹拌した。その反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液(15mL)で処理し、次いで、酢酸エチル(20mL)で抽出した。その有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し(毎回20mLで3回)、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を除去した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、3:1から1:1まで ヘキサン/酢酸エチル)で精製した。目標化合物(120mg、55%)が黄色の固体として得られた。
150mgの1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾールを5mLのTHFに溶解させ、室温で、7mgの水素化ナトリウムで処理した。その混合物を短時間撹拌し、次いで、35mgのヨウ化メチルを添加した。その混合物を室温で一晩撹拌し、水で処理し、酢酸エチルで数回抽出した。その有機相を水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。得られた粗生成物を、シクロヘキサン/酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーで精製した。それにより、67mgの所望生成物(70%、融点 98℃)が得られた。
CH2Cl2(8mL)中の1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-5-(メチルチオ)-1H-1,2,4-トリアゾール(352mg、0.94mmol)とm-CPBA(632mg、2.81mmol)の混合物を室温で20時間撹拌した。その反応混合物を、1Nの水酸化ナトリウム溶液(毎回20mLで2回)および飽和塩化ナトリウム溶液(毎回20mLで2回)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を除去した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、5:1 ヘキサン/酢酸エチル)で精製した。目標化合物(315mg、82%)が白色の固体として得られた。
乾燥テトラヒドロフラン(THF、5mL)中の1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン(110mg、0.30mmol)とトリエチルアミン(83μL、0.60mmol)の混合物に、0℃で、塩化アセチル(32μL、0.45mmol)を滴下して加え、得られた混合物を0℃で2時間撹拌した。目標化合物(130mg、100%)が褐色の油状物として得られた。
乾燥テトラヒドロフラン(THF、10mL)中の1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン(200mg、0.6mmol)とトリエチルアミン(152μL、1.1mmol)と臭化シアン BrCN(88mg、0.8mmol)の混合物を室温で2時間ゆっくりと撹拌した。酢酸エチル(20mL)を添加した。得られた混合物を飽和塩化ナトリウム溶液(毎回20mLで3回)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を除去した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、10:1 ヘキサン/酢酸エチル)で精製した。目標化合物(120mg、56%)が白色の固体として得られた。
1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン(200mg、0.55mmol)を乾燥テトラヒドロフラン(THF、5mL)に溶解させた溶液に、P(S)(OEt)2Cl(131μL、0.83mmol)およびトリエチルアミン(152μL、1.1mmol)および触媒量のDMAPを滴下して加えた。その反応混合物を0℃で2時間撹拌した。その反応混合物を飽和塩化ナトリウム溶液(30mL)で処理し、次いで、酢酸エチル(20mL)で抽出した。その有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し(毎回20mLで3回)、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を除去した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル、3:1 ヘキサン/酢酸エチル)で精製した。目標化合物(145mg、51%)が無色の油状物として得られた。
乾燥テトラヒドロフラン(THF、5mL)中の1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオン(150mg、0.42mmol)とヨウ素(63mg、0.25mmol)の混合物を室温で4時間撹拌した。その残渣を分取薄層クロマトグラフィーで精製した。目標化合物(60mg、40%)が白色の固体として得られた(融点 65-68℃)。
150mgの1-[rel-(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(3-フルオロフェニル)オキシラン-2-イルメチル]-1H-1,2,4-トリアゾール-5(4H)-チオンを5mLのTHFに溶解させ、得られた混合物を室温で7mgの水素化ナトリウムで処理した。それを短時間撹拌し、次いで、24mgのクロロギ酸メチルを添加した。その混合物を室温で一晩撹拌し、水で処理し、酢酸エチルで数回抽出した。その有機相を水で洗浄し、乾燥し、濃縮した。得られた粗生成物を、シクロヘキサン/酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーで精製した。それにより、50mgの所望生成物(51%)が得られた。
温室
活性化合物の調製
活性化合物を、25mgの活性化合物を含む原液として、別々にまたは一緒に調製した。25mgの活性化合物を、アセトンおよび/またはDMSOと乳化剤 Uniperol(登録商標) EL(エトキシル化アルキルフェノールをベースとし、乳化作用と分散作用を有する湿潤剤)の溶媒/乳化剤の容積比が99:1である混合物を用いて10mLとした。次いで、その混合物を、水を用いて100mLとした。この原液を、溶媒/乳化剤/水の上記混合物で希釈して、以下に示されている活性化合物の濃度とした。あるいは、活性化合物を市販の即時使用可能な(ready-to-use)溶液として使用し、水で希釈して、以下に示されている活性化合物の濃度とした。
ポットで成育させたダイズの苗の葉に、ダイズさび病(ファコプソラ・パキリジ(Phakpsora pachyrhizi))の胞子懸濁液を用いて接種した。次いで、そのポットを高大気湿度(90〜95%)で23〜27℃のチャンバー内に24時間置いた。この間に、胞子が発芽し、発芽管が葉組織内に侵入した。次いで、その感染した植物に、以下に示されている活性化合物濃度を有する上記活性化合物溶液を、液が流れ落ちるようになるまで噴霧した。噴霧による被膜が乾燥した後、その被験植物を、温度23〜27℃で相対大気湿度60〜80%の温室内で14日間栽培した。次いで、葉面上におけるさび病菌の発生の程度を発病(attack)(%)で視覚的に求めた。
活性化合物を、DMSO中の10000ppmの濃度を有する原液として、別々にまたは一緒に製剤化した。
原液をピペットで量ってマイクロタイタープレート(MTP)に移し、水で希釈して、示されている活性化合物濃度とした。次いで、セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)のモルトに基づく水性胞子懸濁液を添加した。そのプレートを、水蒸気で飽和した温度18℃のチャンバー内に置いた。接種後第7日に、吸光光度計を用いて、405nmでMTPを測定した。
原液をピペットで量ってマイクロタイタープレート(MTP)に移し、水で希釈して、示されている活性化合物濃度とした。次いで、ピリキュラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)のモルトに基づく水性胞子懸濁液を添加した。そのプレートを、水蒸気で飽和した温度18℃のチャンバー内に置いた。接種後第7日に、吸光光度計を用いて、405nmでMTPを測定した。
原液をピペットで量ってマイクロタイタープレート(MTP)に移し、水で希釈して、示されている活性化合物濃度とした。次いで、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)のモルトに基づく水性胞子懸濁液を添加した。そのプレートを、水蒸気で飽和した温度18℃のチャンバー内に置いた。接種後第7日に、吸光光度計を用いて、405nmでMTPを測定した。
Claims (26)
- 式(I)
Bは、置換されていないフェニルであるかまたは1、2、3もしくは4の同一であるかもしくは異なっている置換基Lで置換されているフェニル[ここで、Lは、以下で定義されているとおりである;
Lは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、シアナト(OCN)、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、フェニル-C1-C6-アルキルオキシ、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C4-C10-アルカジエニル、C4-C10-ハロアルカジエニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルキルスルホニルオキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C2-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-ハロシクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C6-シクロアルケニルオキシ、ヒドロキシイミノ-C1-C8-アルキル、C1-C6-アルキレン、オキシ-C2-C4-アルキレン、オキシ-C1-C3-アルキレンオキシ、C1-C8-アルコキシイミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルケニルオキシイミノ-C1-C8-アルキル、C2-C8-アルキニルオキシイミノ-C1-C8-アルキル、S(=O)nA1、C(=O)A2、C(=S)A2、NA3A4、フェニル、フェニルオキシまたは5員もしくは6員の飽和もしくは部分的不飽和もしくは芳香族のヘテロ環(ここで、ヘテロ環は、O、NおよびSからなる群から選択される1、2、3または4のヘテロ原子を含む)であり;
ここで、n、A1、A2、A3、A4は、下記で定義されているとおりである:
nは、0、1または2であり;
A1は、水素、ヒドロキシル、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノまたはジ-C1-C8-アルキルアミノであり;
A2は、A1に対して挙げられている基のうちの1であるかまたはC2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C2-C8-アルケニルオキシ、C2-C8-ハロアルケニルオキシ、C2-C8-アルキニルオキシ、C2-C8-ハロアルキニルオキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルコキシもしくはC3-C8-ハロシクロアルコキシであり;
A3,A4は、互いに独立して、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニルまたはC3-C8-ハロシクロアルケニルであり;
ここで、Lの基の定義の脂肪族基および/または脂環式基および/または芳香族基は、それらに関する限り、1、2、3または4の同一であるかまたは異なっている基RLを有することができる;
RLは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルケニル、C3-C8-シクロアルコキシ、C3-C8-ハロシクロアルコキシ、C1-C8-アルキルカルボニル、C1-C8-アルキルカルボニルオキシ、C1-C8-アルコキシカルボニル、アミノ、C1-C8-アルキルアミノ、ジ-C1-C8-アルキルアミノである]であり;
Dは、
・S-R
[ここで、
Rは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C2-C8-ハロアルキニル、C(=O)R3、C(=S)R3、SO2R4またはCNであり;ここで、
R3は、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシまたはNA3A4であり;および、
R4は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C8-アルキルまたはフェニルであり(ここで、フェニル基は、いずれの場合にも、置換されていないかまたはハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1、2もしくは3の基で置換されている)]
であるか;
または、
・基DI
であるか;
または、
・基DII
Qは、OまたはSであり;
R1、R2は、互いに独立して、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルコキシ、C1-C8-ハロアルコキシ、C1-C8-アルコキシ-C1-C8-アルキル、C1-C8-アルキルチオ、C2-C8-アルケニルチオ、C2-C8-アルキニルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキルチオ、フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニル-C1-C4-アルコキシまたはNR5R6(ここで、R5は、HもしくはC1-C8-アルキルであり、R6は、C1-C8-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキルもしくはフェニルである、あるいは、R5とR6は一緒になって、4もしくは5の炭素原子を有するアルキレン鎖であるかまたは式-CH2-CH2-O-CH2-CH2-もしくは式-CH2-CH2-NR7-CH2-CH2-で表される基を形成し、その際、R7は、水素またはC1-C4-アルキルである)である;ここで、上記で挙げられている基中の芳香族基は、いずれの場合にも、互いに独立して、置換されていないかまたはハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群から選択される1、2もしくは3の基で置換されている]
であるか;
または、
・基SM
[ここで、Mは、以下で定義されているとおりである:
Mは、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオンの等価物、銅カチオン、亜鉛カチオン、鉄カチオンもしくはニッケルカチオンの等価物または式(E)
Z1およびZ2は、独立して、水素またはC1-C8-アルキルであり;
Z3およびZ4は、独立して、水素、C1-C8-アルキル、ベンジルまたはフェニルである;ここで、フェニル基は、いずれの場合にも、置換されていないかまたはハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群から独立して選択される1、2もしくは3の基で置換されている)で表されるアンモニウムカチオンである]
である〕
で表されるアゾリルメチルオキシラン類およびその農業上許容される塩。 - Bが、正確に1の置換基Lを含むフェニルである、請求項1に記載の化合物。
- Bが、2または3の独立して選択される置換基Lを含むフェニルである、請求項1に記載の化合物。
- 少なくとも1の置換基Lが、オキシラン環へのフェニル環の結合点に対してオルト位に位置している、請求項2または3に記載の化合物。
- Lが、いずれの場合にも、独立して、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシおよびC1-C4-ハロアルキルチオからなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- Lが、いずれの場合にも、独立して、F、Cl、CH3、C2H5、CF3、OCH3、OC2H5、OCF3、OCHF2およびSCF3からなる群から選択される、請求項5に記載の化合物。
- Dが、SHまたはS-C1-C4-アルキルである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- DがS-C(=O)R3であり、そして、R3がC1-C4-アルキルである、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- 植物病原性菌類を防除するための、請求項1〜8のいずれか1項に記載の式(I)で表される化合物またはその農業上許容される塩の使用。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の式(I)で表される化合物および/またはその塩を含む組成物。
- 少なくとも1種の固体または液体の担体をさらに含む、請求項10に記載の組成物。
- 殺菌活性、殺虫活性および/または除草活性を有する少なくとも1種の化合物をさらに含む、請求項10または11に記載の組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の式(I)で表される少なくとも1種の化合物および/またはその農業上許容される塩を含む種子。
- 植物病原性菌類を防除する方法であって、菌類を、または、菌類の攻撃から保護しようとする材料物質、植物、土壌もしくは種子を、有効量の請求項1〜8のいずれか1項に記載の式(I)で表される化合物またはその農業上許容される塩で処理することを含む、上記方法。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の式(I)で表される少なくとも1種の化合物および/またはその製薬上許容される塩を含む医薬。
- 抗真菌薬を調製する方法であって、請求項1〜8のいずれか1項に記載の式(I)で表される少なくとも1種の化合物および/またはその製薬上許容される塩を使用することを含む、上記方法。
- 請求項1に記載の式(I)[式中、Dは、SRであり、Rは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニルまたはC2-C8-ハロアルキニルである]で表される化合物を調製する方法であって、
(a1) 化合物(IIIb)
をギ酸と反応させて、
化合物(I-1)(D=SH)
および、
化合物(I)[ここで、Dは、SRであり、Rは、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニルまたはC2-C8-ハロアルキニル]を得ること:
(b1) 化合物(I-1)をR-X[ここで、Xは、ハロゲンまたはトリフルオロ(C1-C8)アルキルスルホネートである]と反応させること;
を含む、上記方法。 - 請求項1に記載の化合物(I)[ここで、Dは、SRであり、Rは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニルまたはC2-C8-ハロアルキニルである]で表される化合物を調製する方法であって、
(a3) 式(IIIc)
で表される化合物を酸化して、請求項17に記載の化合物(I-1)を生成させること;および、化合物(I)[ここで、Dは、SRであり、Rは、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニルまたはC2-C8-ハロアルキニルである]を得ること:
(b3) 化合物(I-1)をR-X[ここで、Xは、ハロゲンまたはトリフルオロ(C1-C8)アルキルスルホネートである]と反応させること;
を含む、上記方法。 - 請求項1に記載の化合物(I)[ここで、Dは、SRであり、Rは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニルまたはC2-C8-ハロアルキニルである]を調製する方法であって、
(a4) 化合物(IIId)
をギ酸と反応させて、請求項17に記載の化合物(I-1)を得ること;および、化合物(I)[ここで、Dは、SRであり、Rは、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニルまたはC2-C8-ハロアルキニルである]を得ること:
(b4) 化合物(I-1)をR-X[ここで、Xは、ハロゲンまたはトリフルオロ(C1-C8)アルキルスルホネートである]と反応させること;
を含む、上記方法。 - 請求項18に記載の化合物(IIIa)、請求項17に記載の化合物(IIIb)、請求項19に記載の化合物(IIIc)もしくは請求項20に記載の化合物(IIId)またはそれらの農業上許容される塩。
- 請求項1に記載の化合物(I)[ここで、Dは、SRであり、Rは、水素、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニルまたはC2-C8-ハロアルキニルである]を調製する方法であって、
(a5) 式(II)
で表される化合物を強塩基および硫黄粉末と反応させて、請求項17に記載の化合物(I-1)を生成させること;および、化合物(I)[ここで、Dは、SRであり、Rは、C1-C8-アルキル、C1-C8-ハロアルキル、C2-C8-アルケニル、C2-C8-ハロアルケニル、C2-C8-アルキニルまたはC2-C8-ハロアルキニルである]を得ること;
(b5) 化合物(I-1)をR-X[ここで、Xは、ハロゲンまたはトリフルオロ(C1-C8)アルキルスルホネートである]と反応させること;
を含む、上記方法。 - 請求項23に記載の式(III.1)で表される化合物を調製する方法であって、
(a7) 請求項23に記載の式(III)[式中、ZはOHである]で表される化合物(化合物(III.2))に脱離基Xを導入することを含む、上記方法。 - 請求項23または24に記載の式(III)[式中、Bは、請求項1〜6のいずれかにおいて定義されているとおりである]で表される化合物[但し、以下の化合物を除く:アンチ-2-(3-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(2-クロロフェニル)オキシラン、アンチ-2-(3-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-クロロフェニル)オキシラン、アンチ-2-(3-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(3-クロロフェニル)オキシラン、アンチ-2-(3-フルオロフェニル)-2-(クロロメチル)-3-(4-フルオロフェニル)オキシラン、2-(3-フルオロフェニル)-2-(ブロモメチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、2-(3-フルオロフェニル)-2-(CH3O2SO-メチル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン、および2-ヒドロキシメチル-2-(3-フルオロフェニル)-3-(2-メチルフェニル)オキシラン]。
- Bがオルト-メチルフェニルでない、請求項25に記載の化合物(III)。
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