CN101902914A - 唑基甲基环氧乙烷、其用途以及包含它们的组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)的三唑基甲基环氧乙烷，其中变量D和B具有说明书和权利要求书中所定义的含义。

Description

唑基甲基环氧乙烷、其用途以及包含它们的组合物
本发明涉及式I的唑基甲基环氧乙烷及其可农用盐：
其中各变量具有下列含义：
B为未取代或被1、2、3或4个相同或不同的取代基L取代的苯基，其中L如下所定义：
L为卤素、氰基、硝基、氰氧基(OCN)、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、苯基-C1-C6烷氧基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C4-C10链二烯基、C4-C10卤代链二烯基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷基羰氧基、C1-C8烷基磺酰氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8卤代链烯氧基、C2-C8炔氧基、C2-C8卤代炔氧基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C3-C8环烷氧基、C3-C6环烯氧基、羟基亚氨基-C1-C8烷基、C1-C6亚烷基、氧基-C2-C4亚烷基、氧基-C1-C3亚烷氧基、C1-C8烷氧亚氨基-C1-C8烷基、C2-C8链烯氧亚氨基-C1-C8烷基、C2-C8炔氧亚氨基-C1-C8烷基、S(＝O)nA1、C(＝O)A2、C(＝S)A2、NA3A4、苯基、苯氧基或包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环；其中n、A1、A2、A3、A4如下所定义：
n为0、1或2；
A1为氢、羟基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、氨基、C1-C8烷基氨基或二-C1-C8烷基氨基，
A2为对A1所提到的基团之一或C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8卤代链烯氧基、C2-C8炔氧基、C2-C8卤代炔氧基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基或C3-C8卤代环烷氧基；
A3、A4相互独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烯基或C3-C8卤代环烯基；
其中L的基团定义中脂族和/或脂环族和/或芳族基团本身可以带有1、2、3或4个相同或不同的基团RL：
RL为卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷基羰氧基、C1-C8烷氧羰基、氨基、C1-C8烷基氨基、二-C1-C8烷基氨基；D
-为S-R，其中
R为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C(＝O)R3、C(＝S)R3、SO2R4或CN；其中
R3为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基或NA3A4；和
R4为C1-C8烷基、苯基-C1-C8烷基或苯基，其中苯基在每种情况下未被取代或被1、2或3个独立地选自卤素和C1-C4烷基的基团取代；
-为基团DI
其中B如上所定义；
-为基团DII
Figure BPA00001161635600031
其中#为与三唑基环的连接点且Q、R1和R2如下所定义：
Q为O或S；
R1、R2相互独立地为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷硫基、C2-C8链烯硫基、C2-C8炔硫基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷硫基、苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C4烷氧基或NR5R6，其中R5为H或C1-C8烷基且R6为C1-C8烷基、苯基-C1-C4烷基或苯基或R5和R6一起为具有4或5个碳原子的亚烷基链或形成式-CH2-CH2-O-CH2-CH2-或-CH2-CH2-NR7-CH2-CH2-的基团，其中R7为氢或C1-C4烷基；其中上述基团中的芳族基团在每种情况下相互独立地未被取代或被1、2或3个选自卤素和C1-C4烷基的基团取代；
或
-为基团SM，其中M如下所定义：
M为碱金属阳离子，碱土金属阳离子的等价物，铜、锌、铁或镍阳离子的等价物或式(E)的铵阳离子：
其中
Z1和Z2独立地为氢或C1-C8烷基；
Z3和Z4独立地为氢、C1-C8烷基、苄基或苯基；其中苯基在每种情况下未被取代或被1、2或3个独立地选自卤素和C1-C4烷基的基团取代。
式I化合物可以式Ia的“硫醇”形式或式Ib的“硫酮”形式存在：
Figure BPA00001161635600041
其中D*为：
-R10，其中R10具有如上所定义的含义；
-基团DII*：
其中#为与式Ia中硫原子的连接点或与式Ib中唑基环的连接点且Q、R13和R14具有如上所定义的含义；或
-基团M，其中M具有如上所定义的含义，
以及其中其余取代基具有如上所定义的含义。
然而，为简单起见，在每种情况下通常仅在本文示出“硫醇”形式。
此外，本发明还涉及化合物I的制备、制备化合物I的中间体及其制备，还涉及本发明化合物在防治植物病原性真菌中的用途和包含它们的组合物。
具有取代三唑基的三唑基甲基环氧乙烷例如由WO 96/38440、WO97/41107、WO 97/42178、WO 97/43269、WO 97/44331、WO 97/443332、WO 99/05149和WO 99/21853已知。
然而，尤其在低施用率下，由现有技术已知的化合物的杀真菌作用有时并不令人满意。因此，本发明的目的是提供优选具有改进性能如改进的杀真菌作用和/或更好的毒理学性能的新型化合物。惊人的是，该目的由本文所述式I化合物实现。
由于化合物I的氮原子的碱性特征，化合物I能够与无机或有机酸或金属离子形成盐或加合物。这也适用于本文所述的化合物I的大多数前体，其盐和加合物也由本发明提供。
无机酸的实例是氢卤酸如氟化氢、氯化氢、溴化氢和碘化氢，碳酸，硫酸，磷酸和硝酸。
合适的有机酸例如为甲酸和链烷酸如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸，以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸和其他芳基羧酸，肉桂酸、草酸、烷基磺酸(具有1-20个碳原子的直链或支化烷基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(带有一个或两个磺酸基团的芳族基团如苯基和萘基)、烷基膦酸(具有1-20个碳原子的直链或支化烷基的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(带有一个或两个磷酸基团的芳族基团如苯基和萘基)，其中烷基或芳基可以带有其他取代基，例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
合适的金属离子尤其是第二主族元素的离子，特别是钙和镁离子，第三和第四主族元素的离子，特别是铝、锡和铅离子，以及第一至八过渡族元素的离子，特别是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌和其他元素的离子。特别优选第四周期的过渡族元素的金属离子。这些金属可以它们可能存在的各种价态存在。
本发明式I化合物可以类似于现有技术中本身已知的方法由不同途径制备(例如参见开头所引用的现有技术和Pflanzenschutz-NachrichtenBayer 57/2004，2，第145-162页)。本发明化合物例如可以根据下列方案所示合成途径制备。
本发明化合物可以通过与强碱和硫粉反应而以有利方式由式II化合物制备：
Figure BPA00001161635600051
其中B如本文所定义。这导致形成其中D为SH的式I化合物(化合物I-1)：
Figure BPA00001161635600061
合适的碱是所有本领域熟练技术人员已知适合该类反应的碱。优选使用强碱金属碱如正丁基锂、二异丙基氨基锂、氢化钠、氨基钠或叔丁醇钾。可能优选的是在添加剂如四甲基乙二胺(TMEDA)存在下进行该反应。
合适的溶剂是所有常用于该类反应的惰性有机溶剂，其中可优选使用醚类如四氢呋喃、二噁烷、乙醚和1，2-二甲氧基乙烷或液氨或强极性溶剂如二甲亚砜。
硫优选作为粉末使用。为了水解使用水，合适的话在有机或无机酸如乙酸、稀硫酸或稀盐酸存在下。
反应温度优选为-70℃至+20℃，尤其是-70℃至0℃。该反应通常在大气压力下进行。
每摩尔式II化合物通常使用1-3当量，优选1-2.5当量强碱，然后使用等量或过量的硫。该反应可以在保护性气体气氛下，例如在氮气或氩气下进行。后处理根据本领域熟练技术人员通常已知的程序进行。反应混合物通常用合适的有机溶剂萃取并且合适的话通过重结晶和/或层析提纯残余物。
还可以不使用强碱如丁基锂通过直接与硫，优选硫粉反应而制备化合物I。
由化合物II开始制备本发明化合物I的另一可能性是使化合物II与硫在非质子极性溶剂如酰胺(例如二甲基甲酰胺(DMF))或N-烷基吡咯烷酮(例如N-辛基吡咯烷酮、N-十二烷基吡咯烷酮或N-甲基吡咯烷酮(NMP))存在下反应。还参见WO 99/19307、WO 97/06151、WO 97/05119和WO96/41804。
该反应通常在140-160℃的温度下进行。反应组分通常以使得1mol化合物II使用约6-15mol硫的量使用。硫通常以粉末形式使用。在反应过程中，使空气在反应混合物上通过。
此外，本发明化合物I可以有利地由式II化合物开始通过与二硫化物或二硫氰酸(dirhodan)反应而制备：
Figure BPA00001161635600071
其中B如本文所定义且R可以为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基或CN。
可能的碱是所有本领域熟练技术人员已知适合该类反应的碱。优选使用强碱金属碱如正丁基锂、二异丙基氨基锂、氢化钠、氨基钠或叔丁醇钾。可能优选的是在添加剂如四甲基乙二胺(TMEDA)存在下进行该反应。
二硫化物可以市购得到或者可以根据已知的制备方法合成。特殊二硫化物是二硫氰酸NC-S-S-CN。
合适的溶剂是所有常用于这类反应的惰性有机溶剂，其中可以优选使用醚类如四氢呋喃、二噁烷、乙醚和1，2-二甲氧基乙烷或液氨或强极性溶剂如二甲亚砜。
反应温度优选为-70℃至+20℃，尤其是-70℃至0℃。该反应通常在常压下进行。
通常对1mol式II化合物使用1-3当量，优选1-2.5当量强碱并随后使用等量或过量的二硫化物。该反应可以在保护气体气氛下进行，例如在氮气或氩气下进行。后处理根据本领域熟练技术人员通常已知的程序进行。通常将反应混合物用合适的有机溶剂萃取并且合适的话通过重结晶和/或层析提纯残余物。
通过使化合物I-1与其中R如本文不同位置所定义且X为离去基团如卤素(例如Cl、Br或I)或三氟-C1-C6烷基磺酸盐的R-X进一步反应，可以制备本发明的式I化合物。为了制备其中D为SR(其中R为C1-C6烷基，优选甲基或乙基)的化合物，使化合物I-1与对应的烷基卤反应(还参见WO96/38440)。
其中D为S-C(＝O)NA3A4的式I化合物可以类似于WO 99/21853中所述方法合成。
其中D为基团DII的式I化合物可以类似于WO 99/05149中所述方法合成。
其中D为S-SO2R4的式I化合物可以类似于WO 97/44332中所述方法合成。
其中D为S-CN的式I化合物可以类似于WO 99/44331中所述方法合成。
其中D为基团DI的式I化合物可以类似于WO 97/43269中所述方法合成。
其中D为基团S-C(＝O)R3(其中R3＝C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基或C1-C8卤代烷氧基)的式I化合物可以类似于WO 97/42178中所述方法合成。
其中D为基团SM的式I化合物可以类似于WO 97/41107中所述方法合成。
式II化合物可以类似于开头所述现有技术和/或其中所引用的参考文献合成。一些化合物II描述于PCT/EP2007/063213中。另一方面，一些式II化合物是新的且这些化合物及其可农用盐也形成本发明主题的一部分。化合物II也具有杀真菌活性，因此本发明还涉及化合物II和/或其盐作为杀真菌剂的用途。
式III化合物是最终得到本发明化合物所需要的重要起始化合物：
Figure BPA00001161635600081
其中Z为离去基团X(化合物III.1，见下文)或OH(化合物III.2，见下文)且B如下所定义。
因此，化合物II例如可以由化合物III.1制备：
其中X为离去基团如卤素(例如Cl或Br)或OSO2R，其中R为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、芳基或取代芳基；OSO2R尤其为甲磺酰基、三氟甲磺酰基、苯磺酰基或甲苯磺酰基。为了得到式II化合物，使式III.1化合物与1，2，4-三唑和碱如氢化钠例如在DMF中反应。例如也参见EP 0 421 125 A2。
一些式III.1化合物是新的。因此，本发明还提供了如下式III.1化合物，其中B如对式I所定义或如优选对式I所定义且X为离去基团，尤其是卤素(例如Cl或Br)或OSO2R，其中R为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、芳基或取代芳基，但如下化合物除外：反-2-(3-氟苯基)-2-(氯甲基)-3-(2-氯苯基)环氧乙烷、反-2-(3-氟苯基)-2-(氯甲基)-3-(4-氯苯基)环氧乙烷、反-2-(3-氟苯基)-2-(氯甲基)-3-(3-氯苯基)环氧乙烷、反-2-(3-氟苯基)-2-(氯甲基)-3-(4-氟苯基)环氧乙烷、2-(3-氟苯基)-2-(溴甲基)-3-(2-甲基苯基)环氧乙烷和2-(3-氟苯基)-2-(CH3O2SO-甲基)-3-(2-甲基苯基)环氧乙烷。B尤其具有本文对式I所述含义，考虑被排除的化合物。根据一个方面，B为未取代的苯基或包含1、2或3个选自卤素、NO2、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、硫代和C1-C4烷硫基的取代基L的苯基，但所述化合物除外。
根据另一方面，B不为邻甲基苯基；根据另一方面，B不为邻烷基苯基。
制备化合物III.1的一种方法在于将式IVa化合物中的双键转化成环氧化物：
Figure BPA00001161635600101
X如对式III.1所定义且B如对式I所定义。环氧化方法对本领域熟练技术人员而言是已知的。例如可以将过氧化氢/马来酸酐用于该目的。
在式IVa中，双键可以以(E)或(Z)构型存在。这由B与双键之间的锯齿键表示。本发明此外还提供了其中B如对式I所定义或如优选对式I所定义的式IVa化合物，但化合物(Z)-1-[3-氯-1-(2-氯苯基)丙-1-烯-2-基]-3-氟苯、(Z)-1-[3-氯-1-(4-氯苯基)丙-1-烯-2-基]-3-氟苯、(Z)-1-[3-氯-1-(3-氯苯基)丙-1-烯-2-基]-3-氟苯和(Z)-1-[3-氯-1-(4-氟苯基)丙-1-烯-2-基]-3-氟苯除外。本文中X具有如对式III.1所述的含义。根据一个实施方案，B不为邻甲基苯基；根据另一方面，B不为邻烷基苯基。
化合物IVa可以通过例如使化合物IVc与乙酸/H2SO4在合适的有机溶剂如醚类，例如Et2O或二噁烷中反应形成双键而由化合物IVc得到：
合适的方法对本领域熟练技术人员是已知的。X如对式III所定义且B如对式I所定义。
一些式IVc化合物是新的。因此，本发明还提供了如下式IVc化合物，其中B如对式I所定义或如优选对式I所定义，但下列化合物除外：1-氯-2-(3-氟苯基)-3-(2-氯苯基)丙-2-醇、1-氯-2-(3-氟苯基)-3-(4-氯苯基)丙-2-醇、1-氯-2-(3-氟苯基)-3-(3-氯苯基)丙-2-醇和1-氯-2-(3-氟苯基)-3-(4-氟苯基)丙-2-醇。根据一个实施方案，B不为邻甲基苯基；根据另一方面，B不为邻烷基苯基。X如对式III.1所定义。
化合物IVc例如可以根据下列方案经由格利雅反应得到：
Figure BPA00001161635600111
也参见EP 409049。
式III.1化合物也可以通过使用本领域熟练技术人员已知的方法引入离去基团X而由式III.2化合物得到：
因此，例如使式III.2化合物与R-SO2Y在碱(例如NEt3)存在下反应(还参见EP386557)，其中R如对式III.1所定义且Y为卤素，R-SO2Y例如为甲磺酰氯。为了得到其中X为卤素的化合物III.1，可以使对应的化合物III.2与C(Hal)4(Hal＝Br或Cl)和PPh3例如在CH2Cl2中反应而得到化合物III.1。或者可以使化合物III.2与SOCl2/吡啶反应(还参见WO 2005/056548)。
本发明还提供了其中B如对式I所定义或如优选对式I所定义的式III.2化合物，但化合物2-羟基甲基-2-(3-氟苯基)-3-(2-甲基苯基)环氧乙烷除外。根据一个实施方案，B不为邻甲基苯基；根据另一方面，B不为邻烷基苯基。
式III.2化合物可以按如下方式由式V类型的α，β-二取代丙烯醛得到：
Figure BPA00001161635600113
首先例如用H2O2在碱如NaOH存在下环氧化或与过酸(例如MCPBA＝间氯过苯甲酸)或氢过氧化叔丁基反应。这得到式Va化合物：
Figure BPA00001161635600121
通过例如用NaBH4还原化合物Va中的醛基(还参见EP 0 386 557A1)，形成化合物III.2。环氧化和醛基还原的方法对本领域熟练技术人员是众所周知的。
在式V中，双键可以(E)或(Z)构型存在。这由B与双键之间的锯齿键表示。一些式V化合物是新的。因此，本发明还提供了其中B如对式I所定义或如优选对式I所定义的化合物V，但化合物(E)-2-(3-氟苯基)-3-(2-甲基苯基)丙烯醛除外。根据一个实施方案，B不为邻甲基苯基；根据另一方面，B不为邻烷基苯基。
本发明还提供了其中B如对式I化合物所定义或如优选对式I化合物所定义的化合物Va。根据一个实施方案，B不为邻甲基苯基；根据另一方面，B不为邻烷基苯基。
化合物V例如可以类似于DE3601927中所述的程序合成，即通过使式VI类型的化合物：
Figure BPA00001161635600122
与Wittig或Horner-Emmons类型的合适磷化合物反应并随后将该缩醛酸裂解。此时Ry在每种情况下独立地为C1-C4烷基。
化合物V的另一制备方法在于氧化式VII化合物：
Figure BPA00001161635600123
合适的氧化剂和条件对本领域熟练技术人员是已知的，例如根据Swern的反应(Australian Journal of Chemistry，57(6)，537-548；2004)，与高价碘化合物反应(Organic Letters，5(17)，2989-2992；2003)，与铬化合物如重铬酸吡啶鎓反应(Tetrahedron，45(1)，239-58；1989)或与锰氧化物如MnO2反应(Journal of the American Chemical Society，107(13)，3963-71；1985)。氧化还可以经由Dess-Martin氧化在溶剂如CH2Cl2中进行。
在式VII中，双键可以以(E)或(Z)构型存在。这由B和双键间的锯齿键表示。一些式VII化合物是新的。因此，本发明还涉及其中B如对式I所定义或所优选的式VII化合物。
由化合物VII开始，还可以通过在过渡金属醇盐如V(O)(OR)3或Ti(OR)4(R＝C1-C6烷基)和氧化剂如tBuOOH存在下类似于US 5,399,708进行环氧化而直接制备化合物III.2。
式VII化合物可以由式VIII的α，β-不饱和丙烯酸酯制备：
Figure BPA00001161635600131
为此，将式VIII的酯还原成醇VII。合适的还原程序对本领域熟练技术人员是众所周知的。
在式VIII中，双键可以以(E)或(Z)构型存在。这由B与双键间的锯齿键表示。一些式VIII化合物是新的。因此，本发明还涉及其中B如对式I所定义或所优选的化合物VIII。
式VIII化合物还可以在一步中被还原成式V的丙烯醛，例如使用金属氢化物如二异丁基氢化铝在低温下还原。为此，尤其可以使用铝氢化物，优选氢化铝锂(European Journal of Medicinal Chemistry，40(6)，529-541；2005)或二烷基氢化铝，例如DIBAL-H(Synlett，(18)，3182-3184；2006)。
式VIII的丙烯酸酯可以通过与磷化合物如Horner-Emmons型或Wittig型化合物反应而由式IX的乙醛酸酯得到。
Figure BPA00001161635600141
该类反应尤其描述于Tetrahedron，46(13-14)，4951-94；1990，Tetrahedron Letters，47(16)，2675-2678；2006，Synthesis，(12)，1797-1802；2003，WO9929645或Synthetic Communications，20(12)，1781-91；1990中。
乙醛酸酯的合成尤其描述于Journal of Organic Chemistry，52(22)，5026-30；1987中，其中使格利雅化合物(由市售卤素化合物和镁开始)X1MgA与下式的草酸酯反应：
Figure BPA00001161635600142
合适的磷化合物(Horner-Emmons型和Wittig型)可以通过已知的标准方法例如由下列类型的化合物制备：
Figure BPA00001161635600143
其中B如上所定义，X1为离去基团如卤化物，优选氯或溴。该类卤化物向所需Horner-Emmons或Wittig试剂的转化例如可以如Chemistry ofMaterials，13(9)，3009-3017；2001，European Journal of OrganicChemistry，(7)，1247-1257；2005或WO1992/05145所述进行。
烷基卤可市购或者可以通过标准方法制备，例如通过将对应的甲基化合物卤化而制备。对该反应合适的卤化试剂是N-溴代琥珀酰亚胺(Chemistry-A European Journal，12(21)，5632-5641；2006)或N-氯代琥珀酰亚胺(Tetrahedron Letters，47(37)，6607-6609；2006)。
根据一个方案，式V化合物还可以经由羟醛合成根据下列方案制备：
Figure BPA00001161635600151
制备式II化合物的另一方案在于环氧化式IVb化合物。
Figure BPA00001161635600152
合适的环氧化方法对本领域熟练技术人员是已知的，还参见由化合物V制备化合物III.2。
在式IVb中，双键可以(E)或(Z)构型存在。这由B和双键间的锯齿键表示。本发明此外提供了其中B如对式I所定义或所优选的式IVb化合物。根据一个实施方案，B不为邻甲基苯基；根据另一方面，B不为邻烷基苯基。
式IVb化合物可以通过使如上所示的式IVa化合物(其中X为如上所定义的离去基团，尤其是卤化物)与1，2，4-三唑和碱反应而得到。反应条件可以如上面对由化合物III开始制备化合物II所述选择。
制备式I化合物的另一方案在于首先将式III.1化合物(见上文)用肼转化成式IIIa化合物。
Figure BPA00001161635600153
本发明还提供了其中B如对式I所定义或所优选的式IIIa化合物。
然后可以使式IIIa化合物与其中Y为碱金属或铵，优选钠、钾或铵的硫氰酸酯YSCN反应，特别优选使用NH4SCN。这得到氨基硫脲化合物IIIb：
Figure BPA00001161635600161
三唑基环可以通过与甲酸反应形成，并且得到的是本发明对应式I化合物(D＝SH)的硫酮形式，后者合适的话可以进一步反应(见上文)。还参见DE19744400(WO 99/18088)。
此外，本发明还提供了其中B如对式I所定义或所优选的式IIIb化合物。
根据另一方面，可以使化合物IIIa与甲醛((CH2O)n)和硫氰酸酯(YSCN，见上文)反应，得到式IIIc化合物：
Figure BPA00001161635600162
三唑基环以及因此对应的式I化合物随后通过用例如在HCl水溶液中的氯化铁(III)氧化(还参见DE19961603或WO 00/146158)或用氧气在KOH和硫存在下氧化(还参见WO 99/18087)而形成。
此外，本发明还提供了其中B如对式I所定义或所优选的式IIIc化合物。
另一合成方案在于使化合物IIIa与羰基化合物(Rx1Rx2)C＝O(Rx1＝C1-C4烷基或苯基，Rx2＝氢或C1-C4烷基或Rx1和Rx2一起形成-(CH2)5-链)反应，例如使用丙酮((CH3)2CO)和其中Y为钠、钾或铵的硫氰酸酯YSCN，得到化合物IIId：
Figure BPA00001161635600171
然后合适的话在催化剂(例如HCl、H2SO4、对甲苯磺酸、金属氧化物如无定形TiO2)存在下，用甲酸将以此方式形成的化合物转化成对应的三唑化合物I。此时，Rx1和Rx2优选均为甲基(化合物IIId-1)。还参见DE19744401和WO 99/18086。
此外，本发明还提供了其中B如对式I所定义或所优选的式IIId化合物。
在本文所给各式中的符号的部分定义中，使用通常为下列取代基的代表的集合性术语：
卤素：氟、氯、溴和碘；
烷基和复合基团如烷基氨基的烷基结构部分：具有1-4、1-6、1-8或1-12个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C1-C6烷基如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；
卤代烷基：如上所述的烷基，其中在这些基团中的部分或所有氢原子被上述卤原子替换；尤其是C1-C2卤代烷基如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基，1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟丙-2-基，
链烯基以及复合基团如链烯氧基中的链烯基结构部分：具有2-4、2-6或2-8个碳原子和在任意位置的一个双键的不饱和直链或支化烃基。根据本发明，可能优选使用小链烯基如C2-C4链烯基；另一方面，还可能优选使用较大链烯基如C5-C8链烯基。链烯基的实例例如为C2-C6链烯基如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；
卤代链烯基：如上所定义的链烯基，其中在这些基团中的部分或所有氢原子被如上面在卤代烷基下所述的卤原子，尤其是氟、氯或溴替换；
链二烯基：具有4-6或4-8个碳原子和在任意位置的两个双键的不饱和直链或支化烃基；
炔基以及在复合基团中的炔基结构部分：具有2-4、2-6或2-8个碳原子和在任意位置的一个或两个叁键的直链或支化烃基，例如C2-C6炔基如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；
卤代炔基：如上所定义的炔基，其中在这些基团中的部分或所有氢原子被如上面在卤代烷基下所述的卤原子，尤其是氟、氯或溴替换；
环烷基以及复合基团中的环烷基结构部分：具有3-8个，尤其是3-6个碳环成员的单环或双环饱和烃基，例如C3-C6环烷基如环丙基、环丁基、环戊基、环己基；
卤代环烷基：如上所定义的环烷基，其中在这些基团中的部分或所有氢原子被如上面在卤代烷基下所述的卤原子，尤其是氟、氯或溴替换；
环烯基：具有优选3-8或4-6个，尤其是5-6个碳环成员的单环单不饱和烃基如环戊烯-1-基、环戊烯-3-基、环己烯-1-基、环己烯-3-基、环己烯-4-基等；
卤代环烯基：如上所定义的环烯基，其中在这些基团中的部分或所有氢原子被如上面在卤代烷基下所述的卤原子，尤其是氟、氯或溴替换；
烷氧基：经由氧连接的如上所定义的烷基，优选具有1-8个，更优选2-6个碳原子。实例是甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1，1-二甲基乙氧基，以及例如戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基；
卤代烷氧基：如上所定义的烷氧基，其中在这些基团中的部分或所有氢原子被如上面在卤代烷基下所述的卤原子，尤其是氟、氯或溴替换。实例是OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、OC2F5，2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5，OCF2-C2F5，1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基；以及5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基。
亚烷基：CH2基团的二价未支化链。优选C1-C6亚烷基，更优选C2-C4亚烷基；此外，可以优选使用C1-C3亚烷基。优选的亚烷基实例是CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2(CH2)2CH2、CH2(CH2)3CH2和CH2(CH2)4CH2；
含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的3、4、5、6、7、8、9或10员饱和或部分不饱和杂环，其中所述杂环可以经由碳原子或存在的话，经由氮原子连接。根据本发明，可能优选所述杂环经由碳连接，另一方面还可能优选该杂环经由氮连接。具体而言：
-包含1或2个选自O、N和S的杂原子作为环成员的3或4员饱和杂环(下文也称为杂环基)；
-包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的5或6员饱和或部分不饱和杂环：例如除了碳环成员外还包含1、2或3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的单环饱和或部分不饱和杂环，例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷-3-基、1，2，4-噁二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-噁二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，4-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2，4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基、3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢噁唑-2-基、2，3-二氢噁唑-3-基、2，3-二氢噁唑-4-基、2，3-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、3，4-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基以及对应的亚基；
-包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子作为环成员的7员饱和或部分不饱和杂环：例如除了碳环成员外还包含1、2或3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1或2个氧和/或硫原子的具有7个环成员的单环和双环杂环，例如四-和六氢氮杂
Figure BPA00001161635600211
基，如2，3，4，5-四氢[1H]氮杂
Figure BPA00001161635600212
-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，3，4，5，6-四氢[2H]氮杂
Figure BPA00001161635600213
-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基、2，3，4，7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，6，7-四氢[1H]氮杂
Figure BPA00001161635600222
-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，六氢氮杂
Figure BPA00001161635600223
-1-、-2-、-3-或-4-基，四-和六氢氧杂
Figure BPA00001161635600224
基(oxepinyl)如2，3，4，5-四氢[1H]氧杂
Figure BPA00001161635600225
-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，4，7-四氢[1H]氧杂
Figure BPA00001161635600226
-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，2，3，6，7-四氢[1H]氧杂
Figure BPA00001161635600227
-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基，六氢氮杂
Figure BPA00001161635600228
-1-、-2-、-3-或-4-基，四-和六氢-1，3-二氮杂
Figure BPA00001161635600229
基，四-和六氢-1，4-二氮杂
Figure BPA000011616356002210
基，四-和六氢-1，3-氧氮杂基(oxazepinyl)，四-和六氢-1，4-氧氮杂基，四-和六氢-1，3-二氮杂
Figure BPA000011616356002213
基，四-和六氢-1，4-二氧杂
Figure BPA000011616356002214
基和对应的亚基；
包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5、6、7、8、9或10员芳族杂环：尤其是包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员芳族单环或双环杂环：所述杂环可以经由碳原子或存在的话经由氮原子连接。根据本发明，可优选所述杂环经由碳连接，另一方面还可优选该杂环经由氮连接。该杂环尤其为：
-包含1、2、3或4个氮原子或1、2或3个氮原子和/或1个硫或氧原子的5员杂芳基，其中该杂芳基经由碳或存在的话氮连接：除了碳原子外还可以包含1-4个氮原子或1、2或3个氮原子和/或1个硫或氧原子作为环成员的5员杂芳基，例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基(1，2，3-；1，2，4-三唑基)、四唑基、噁唑基、异噁唑基、1，3，4-噁二唑基、噻唑基、异噻唑基和噻二唑基，尤其是2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基；
-包含1、2、3或4个，优选1、2或3个氮原子的6员杂芳基，其中该杂芳基可经由碳或存在的话氮连接：除了碳原子外还可以包含1-4个氮原子或1、2或3个氮原子作为环成员的6员杂芳基，例如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、1，2，3-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，3，5-三嗪基，尤其是2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基。
本发明的新化合物包括手性中心且通常以外消旋体形式或作为赤和苏型非对映体的混合物得到。本发明化合物的赤和苏型非对映体可以纯净形式分离和离析，例如基于其不同的溶解度或通过柱层析。使用已知方法，可以将该均匀非对映体对用于获得均匀对映体。适合用作抗菌剂的是均匀非对映体或对映体以及在合成中得到的其混合物。这相应地适用于杀真菌组合物。
因此，本发明提供了纯对映体或非对映体及其混合物。这适用于本发明式I化合物以及合适的话相应地适用于它们的前体。本发明范围尤其包括(R)和(S)异构体以及具有手性中心的本发明化合物的外消旋体，尤其是式I或II化合物的外消旋体。合适的本发明化合物，尤其是式I或II化合物还包括所有可能的立体异构体(顺式/反式异构体)及其混合物。
本发明化合物，尤其是式I或II化合物，可以以生物活性可能不同的各种晶型存在。它们包括在本发明范围内。
在本发明化合物I中，特别优选取代基的下列含义，在每种情况下单独或组合。
根据本发明的一个实施方案，B为未取代的苯基。
根据另一实施方案，B为包含1、2、3或4个独立地选择的取代基L的苯基。
根据另一实施方案，苯基环被取代基L单取代，其中L根据该实施方案的特定方面位于苯基环与环氧乙烷环的连接点的邻位。
根据另一实施方案，B为包含2或3个独立地选择的取代基L的苯基。
根据本发明的另一实施方案，B为在邻位包含取代基L且还另外包含独立地选择的取代基L的苯基环。根据一个方面，苯基环是2，3-二取代的。根据另一方面，苯基环是2，4-二取代的。根据又一方面，苯基环是2，5-二取代的。根据再一方面，苯基环是2，6-二取代的。
根据本发明的另一实施方案，B为在邻位包含取代基L且还另外包含两个独立地选择的取代基L的苯基环。根据一个方面，苯基环是2，3，5-三取代的。根据另一方面，苯基环是2，3，4-三取代的。根据又一方面，苯基环是2，4，5-三取代的。
L独立地具有上面对L提到的含义。除非另有指明，L优选独立地选自卤素、氰基、硝基、氰氧基(OCN)、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、S-A1、C(＝O)A2、C(＝S)A2、NA3A4；其中A1、A2、A3、A4如下所定义：A1为氢、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基；
A2为A1所提到的基团之一或C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷氧基或C3-C6卤代环烷氧基；
A3、A4相互独立地为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基；
其中L的基团定义中的脂族和/或脂环族基团本身可以带有1、2、3或4个相同或不同的基团RL：
RL为卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、氨基、C1-C8烷基氨基、二-C1-C8烷基氨基。
进一步优选L独立地选自卤素、NO2、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基氨基，二-C1-C4烷基氨基、硫代和C1-C4烷硫基。
进一步优选L独立地选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和C1-C4卤代烷硫基。
根据另一优选实施方案，L独立地选自F、Cl、Br、CH3、C2H5、i-C3H7、t-C4H9、OCH3、OC2H5、CF3、CCl3、CHF2、CClF2、OCF3、OCHF2和SCF3，尤其选自F、Cl、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2和SCF3。根据一个方面，L独立地选自F、Cl、CH3、OCH3、CF3、OCF3和OCHF2。可能优选的是L独立地为F或Cl。
在另一实施方案中，取代基B为被1、2或3个卤原子取代的苯基。
在另一实施方案中，B为未取代或被1、2或3个相互独立地选自卤素、NO2、氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基、硫代和C1-C4烷硫基的取代基取代的苯基。
在本发明的另一实施方案中，B不为邻甲基苯基。
上面对化合物I所述的变量B和L的含义相应地适用于本发明化合物的前体。
根据本发明的一个实施方案，D为基团SR，其中R为氢(化合物I-1)。根据另一实施方案，D为基团SR，其中R为C1-C4烷基，尤其是甲基或乙基，优选甲基。
根据本发明的另一实施方案，D为基团SR，其中R为C(＝O)R3且R3为NA3A4，其中A3和A4相互独立地为氢或C1-C8烷基。
根据本发明的另一实施方案，D为基团SR，其中R为C(＝O)R3且R3为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、苯基或苄基。根据其特殊方面，R3为氢。根据其另一方面，R3为C1-C4烷基，尤其是甲基或乙基，优选甲基。根据又一方面，R3为C1-C4卤代烷基，尤其是三氟甲基。根据再一方面，R3为C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基或乙氧基。
根据本发明的另一实施方案，D为基团SR，其中R为C(＝O)R3且R3为C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基或苯基氨基。根据其一个方面，R3为甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基或苯基氨基。
根据本发明的另一实施方案，D为基团SR，其中R为CN。
根据本发明的另一实施方案，D为基团SR，其中R为SO2R4且R4为C1-C4烷基、苯基-C1-C4烷基或苯基，其中苯基在每种情况下未被取代或被1、2或3个独立地选自卤素和C1-C4烷基的基团取代。
根据本发明的另一实施方案，D为基团SM，其中M为碱金属阳离子，碱土金属阳离子的等价物，铜、锌、铁或镍阳离子的等价物或式(E)的铵阳离子：
Figure BPA00001161635600251
其中
Z1和Z2独立地为氢或C1-C4烷基；和
Z3和Z4独立地为氢、C1-C4烷基、苄基或苯基。
根据一个实施方案，M为Na、1/2Cu、1/3Fe、HN(CH3)3、HN(C2H5)3、N(CH3)4或H2N(C3H7)2，特别是Na、1/2Cu、HN(CH3)3或HN(C2H5)3，尤其是Na、1/2Cu、HN(CH3)3或HN(C2H5)3。
根据本发明的另一实施方案，本发明涉及其中各变量具有下列含义的式I化合物及其可农用盐：
B为苯基，其在邻位被另一取代基L取代，其中
L为氟、氯、溴、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷氧基、C1-C8烷基羰氧基、C(＝O)A2，其中
A2为氢、羟基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、氨基、C1-C8烷基氨基或二-C1-C8烷基氨基，C1-C8烷氧基；
D
-为S-R，其中
R为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C(＝O)R3、C(＝S)R3、SO2R4或CN；其中
R3为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基或NA3A4；和
R4为C1-C8烷基、苯基-C1-C8烷基或苯基，其中苯基在每种情况下未被取代或被1、2或3个独立地选自卤素和C1-C4烷基的基团取代；
-为基团DI
Figure BPA00001161635600261
其中B如上所定义；
-为基团DII
Figure BPA00001161635600271
其中#为与三唑基环的连接点且Q、R1和R2如下所定义：
Q为O或S；
R1、R2相互独立地为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷硫基、C2-C8链烯硫基、C2-C8炔硫基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷硫基、苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C4烷氧基或NR5R6，其中R5为H或C1-C8烷基且R6为C1-C8烷基、苯基-C1-C4烷基或苯基或R5和R6一起为具有4或5个碳原子的亚烷基链或形成式-CH2-CH2-O-CH2-CH2-或-CH2-CH2-NR7-CH2-CH2-的基团，其中R7为氢或C1-C4烷基；其中在上述基团中的芳族基团在每种情况下相互独立地未被取代或被1、2或3个选自卤素和C1-C4烷基的基团取代；
或
-为基团SM，其中M如下所定义：
M为碱金属阳离子，碱土金属阳离子等价物，铜、锌、铁或镍阳离子的等价物或式(E)的铵阳离子：
Figure BPA00001161635600272
其中
Z1和Z2独立地为氢或C1-C8烷基；
Z3和Z4独立地为氢、C1-C8烷基、苄基或苯基；其中苯基在每种情况下未被取代或被1、2或3个独立地选自卤素和C1-C4烷基的基团取代。
根据本发明的另一实施方案，本发明涉及其中各变量具有如下定义的式I化合物及其可农用盐：
B为在邻位被另一取代基L取代的苯基，其中
L为氟、氯、溴、甲基；
D
-为S-R，其中
R为氢、C1-C8烷基、C(＝O)R3或CN；其中
R3为C1-C8烷基；
-为SO2R4，其中
R4为C1-C8烷基；
-为基团DI
其中B如上所定义；或
-为基团SM，其中
M为碱金属阳离子，碱土金属阳离子的等价物，铜、锌、铁或镍阳离子的等价物或式(E)的铵阳离子：
Figure BPA00001161635600282
其中
Z1和Z2独立地为氢或C1-C8烷基；
Z3和Z4独立地为氢、C1-C8烷基、苄基或苯基；其中苯基在每种情况下未被取代或被1、2或3个独立地选自卤素和C1-C4烷基的基团取代。
根据本发明的另一实施方案，式I化合物中的D表示SO2R4，其中R4和B如本文所定义。
根据本发明的另一实施方案，D为基团DI(化合物I-2)，其中B独立地如本所定义或所优选：
Figure BPA00001161635600291
优选化合物I-2中的两个B具有相同含义。
根据本发明的另一实施方案，D为基团DII，其中#为与三唑基环的连接点且Q、R1和R2如本文所定义或所优选：
Figure BPA00001161635600292
尤其考虑到它们的应用，优选汇编在下表1a-10a中的本发明化合物I。此外，对表中取代基所提到的基团本身为所述取代基的特别优选方面，与其中提到它们的组合无关。
表1a
其中D为SH且B在每种情况下对应于表A的一行的化合物I(化合物I.1aA-1至I.1aA-255)
表2a
其中D为S-CH3且B在每种情况下对应于表A的一行的化合物I(化合物I.2aA-1至I.2aA-255)
表3a
其中D为S-C2H5且B在每种情况下对应于表A的一行的化合物I(化合物I.3aA-1至I.3aA-255)
表4a
其中D为SM，其中M为Na，且B在每种情况下对应于表A的一行的化合物I(化合物I.4aA-1至I.4aA-255)
表5a
其中D为SM，其中M为1/2Cu，且B在每种情况下对应于表A的一行的化合物I(化合物I.5aA-1至I.5aA-255)
表6a
其中D为SM，其中M为NHEt3，且B在每种情况下对应于表A的一行的化合物I(化合物I.6aA-1至I.6aA-255)
表7a
其中D为S-CN且B在每种情况下对应于表A的一行的化合物I(化合物I.7aA-1至I.7aA-255)
表8a
其中D为S-C(＝O)CH3且B在每种情况下对应于表A的一行的化合物I(化合物I.8aA-1至I.8aA-255)
表9a
其中D为S-C(＝O)OCH3且B在每种情况下对应于表A的一行的化合物I(化合物I.9aA-1至I.9aA-255)
表10a
其中两个变量B在每种情况下对应于表A的一行的化合物I-2(化合物I-2.10aA-1至I-2.10aA-255)
表A
  行   B
  A-1   苯基
  A-2   2-氯苯基
  A-3   3-氯苯基
  A-4   4-氯苯基
  A-5   2-氟苯基
  A-6   3-氟苯基
  A-7   4-氟苯基
  行   B
  A-8   2-甲基苯基
  A-9   3-甲基苯基
  A-10   4-甲基苯基
  A-11   2-乙基苯基
  A-12   3-乙基苯基
  A-13   4-乙基苯基
  A-14   2-甲氧基苯基
  A-15   3-甲氧基苯基
  A-16   4-甲氧基苯基
  A-17   2-三氟甲基苯基
  A-18   3-三氟甲基苯基
  A-19   4-三氟甲基苯基
  A-20   2-三氟甲氧基苯基
  A-21   3-三氟甲氧基苯基
  A-22   4-三氟甲氧基苯基
  A-23   2-二氟甲氧基苯基
  A-24   3-二氟甲氧基苯基
  A-25   4-二氟甲氧基苯基
  A-26   2-三氟甲硫基苯基
  A-27   3-三氟甲硫基苯基
  A-28   4-三氟甲硫基苯基
  A-29   2，3-二氯苯基
  A-30   2，4-二氯苯基
  A-31   2，5-二氯苯基
  A-32   2，6-二氯苯基
  A-33   3，4-二氯苯基
  A-34   3，5-二氯苯基
  A-35   2，3-二氟苯基
  A-36   2，4-二氟苯基
  A-37   2，5-二氟苯基
  A-38   2，6-二氟苯基
  A-39   3，4-二氟苯基
  A-40   3，5-二氟苯基
  A-41   2，3-二甲基苯基
  A-42   2，4-二甲基苯基
  A-43   2，5-二甲基苯基
  行   B
  A-44   2，6-二甲基苯基
  A-45   3，4-二甲基苯基
  A-46   3，5-二甲基苯基
  A-47   2，3-二乙基苯基
  A-48   2，4-二乙基苯基
  A-49   2，5-二乙基苯基
  A-50   2，6-二乙基苯基
  A-51   3，5-二乙基苯基
  A-52   3，4-二乙基苯基
  A-53   2，3-二甲氧基苯基
  A-54   2，4-二甲氧基苯基
  A-55   2，5-二甲氧基苯基
  A-56   2，6-二甲氧基苯基
  A-57   3，4-二甲氧基苯基
  A-58   3，5-二甲氧基苯基
  A-59   2，3-二(三氟甲基)苯基
  A-60   2，4-二(三氟甲基)苯基
  A-61   2，5-二(三氟甲基)苯基
  A-62   2，6-二(三氟甲基)苯基
  A-63   3，4-二(三氟甲基)苯基
  A-64   3，5-二(三氟甲基)苯基
  A-65   2，3-二(三氟甲氧基)苯基
  A-66   2，4-二(三氟甲氧基)苯基
  A-67   2，5-二(三氟甲氧基)苯基
  A-68   2，6-二(三氟甲氧基)苯基
  A-69   3，4-二(三氟甲氧基)苯基
  A-70   3，5-二(三氟甲氧基)苯基
  A-71   2，3-二(二氟甲氧基)苯基
  A-72   2，4-二(二氟甲氧基)苯基
  A-73   2，5-二(二氟甲氧基)苯基
  A-74   2，6-二(二氟甲氧基)苯基
  A-75   3，4-二(二氟甲氧基)苯基
  A-76   3，5-二(二氟甲氧基)苯基
  A-77   2，3-二(三氟甲硫基)苯基
  A-78   2，4-二(三氟甲硫基)苯基
  A-79   2，5-二(三氟甲硫基)苯基
  行   B
  A-80   2，6-二(三氟甲硫基)苯基
  A-81   3，4-二(三氟甲硫基)苯基
  A-82   3，5-二(三氟甲硫基)苯基
  A-83   2-氟-3-氯苯基
  A-84   2-氟-4-氯苯基
  A-85   2-氟-5-氯苯基
  A-86   2-氟-6-氯苯基
  A-87   3-氟-4-氯苯基
  A-88   3-氟-5-氯苯基
  A-89   2-氯-3-氟苯基
  A-90   2-氯-4-氟苯基
  A-91   2-氯-5-氟苯基
  A-92   3-氯-4-氟苯基
  A-93   2-甲基-3-氯苯基
  A-94   2-甲基-4-氯苯基
  A-95   2-甲基-5-氯苯基
  A-96   2-甲基-6-氯苯基
  A-97   3-甲基-4-氯苯基
  A-98   3-甲基-5-氯苯基
  A-99   2-氯-3-甲基苯基
  A-100   2-氯-4-甲基苯基
  A-101   2-氯-5-甲基苯基
  A-102   3-氯-4-甲基苯基
  A-103   2-甲基-3-氟苯基
  A-104   2-甲基-4-氟苯基
  A-105   2-甲基-5-氟苯基
  A-106   2-甲基-6-氟苯基
  A-107   3-甲基-4-氟苯基
  A-108   3-甲基-5-氟苯基
  A-109   2-氟-3-甲基苯基
  A-110   2-氟-4-甲基苯基
  A-111   2-氟-5-甲基苯基
  A-112   3-氟-4-甲基苯基
  A-113   2-氯-3-乙基苯基
  A-114   2-氯-4-乙基苯基
  A-115   2-氯-5-乙基苯基
  行   B
  A-116   3-氯-4-乙基苯基
  A-117   2-乙基-3-氯苯基
  A-118   2-乙基-4-氯苯基
  A-119   2-乙基-5-氯苯基
  A-120   2-乙基-6-氯苯基
  A-121   2-乙基-3-氟苯基
  A-122   2-乙基-4-氟苯基
  A-123   2-乙基-5-氟苯基
  A-124   2-乙基-6-氟苯基
  A-125   3-乙基-4-氟苯基
  A-126   3-乙基-5-氟苯基
  A-127   2-氟-3-乙基苯基
  A-128   2-氟-4-乙基苯基
  A-129   2-氟-5-乙基苯基
  A-130   3-氟-4-乙基苯基
  A-131   2-甲氧基-3-氯苯基
  A-132   2-甲氧基-4-氯苯基
  A-133   2-甲氧基-5-氯苯基
  A-134   2-甲氧基-6-氯苯基
  A-135   3-甲氧基-4-氯苯基
  A-136   3-甲氧基-5-氯苯基
  A-137   2-氯-3-甲氧基苯基
  A-138   2-氯-4-甲氧基苯基
  A-139   2-氯-5-甲氧基苯基
  A-140   3-氯-4-甲氧基苯基
  A-141   2-甲氧基-3-氟苯基
  A-142   2-甲氧基-4-氟苯基
  A-143   2-甲氧基-5-氟苯基
  A-144   2-甲氧基-6-氟苯基
  A-145   3-甲氧基-4-氟苯基
  A-146   3-甲氧基-5-氟苯基
  A-147   2-氟-3-甲氧基苯基
  A-148   2-氟-4-甲氧基苯基
  A-149   2-氟-5-甲氧基苯基
  A-150   3-氟-4-甲氧基苯基
  A-151   3-氟-5-甲氧基苯基
  行   B
  A-152   2-(三氟甲基)-3-氯苯基
  A-153   2-(三氟甲基)-4-氯苯基
  A-154   2-(三氟甲基)-5-氯苯基
  A-155   2-(三氟甲基)-6-氯苯基
  A-156   3-(三氟甲基)-4-氯苯基
  A-157   3-(三氟甲基)-5-氯苯基
  A-158   2-氯-3-(三氟甲基)苯基
  A-159   2-氯-4-(三氟甲基)苯基
  A-160   2-氯-5-(三氟甲基)苯基
  A-161   3-氯-4-(三氟甲基)苯基
  A-162   2-(三氟甲基)-3-氟苯基
  A-163   2-(三氟甲基)-4-氟苯基
  A-164   2-(三氟甲基)-5-氟苯基
  A-165   2-(三氟甲基)-6-氟苯基
  A-66   3-(三氟甲基)-4-氟苯基
  A-1671   3-(三氟甲基)-5-氟苯基
  A-168   2-氟-3-(三氟甲基)苯基
  A-169   2-氟-4-(三氟甲基)苯基
  A-170   2-氟-5-(三氟甲基)苯基
  A-171   3-氟-4-(三氟甲基)苯基
  A-172   2-(三氟甲氧基)-3-氯苯基
  A-173   2-(三氟甲氧基)-4-氯苯基
  A-174   2-(三氟甲氧基)-5-氯苯基
  A-175   2-(三氟甲氧基)-6-氯苯基
  A-176   3-(三氟甲氧基)-4-氯苯基
  A-177   3-(三氟甲氧基)-5-氯苯基
  A-178   2-氯-3-(三氟甲氧基)苯基
  A-179   2-氯-4-(三氟甲氧基)苯基
  A-180   2-氯-5-(三氟甲氧基)苯基
  A-181   3-氯-4-(三氟甲氧基)苯基
  A-182   2-(三氟甲氧基)-3-氟苯基
  A-183   2-(三氟甲氧基)-4-氟苯基
  A-184   2-(三氟甲氧基)-5-氟苯基
  A-185   2-(三氟甲氧基)-6-氟苯基
  A-186   3-(三氟甲氧基)-4-氟苯基
  A-187   3-(三氟甲氧基)-5-氟苯基
  行   B
  A-188   2-氟-3-(三氟甲氧基)苯基
  A-189   2-氟-4-(三氟甲氧基)苯基
  A-190   2-氟-5-(三氟甲氧基)苯基
  A-191   3-氟-4-(三氟甲氧基)苯基
  A-192   2-(二氟甲氧基)-3-氯苯基
  A-193   2-(二氟甲氧基)-4-氯苯基
  A-194   2-(二氟甲氧基)-5-氯苯基
  A-195   2-(二氟甲氧基)-6-氯苯基
  A-196   3-(二氟甲氧基)-4-氯苯基
  A-197   3-(二氟甲氧基)-5-氯苯基
  A-198   2-氯-3-(二氟甲氧基)苯基
  A-199   2-氯-4-(二氟甲氧基)苯基
  A-200   2-氯-5-(二氟甲氧基)苯基
  A-201   3-氯-4-(二氟甲氧基)苯基
  A-202   2-(二氟甲氧基)-3-氟苯基
  A-203   2-(二氟甲氧基)-4-氟苯基
  A-204   2-(二氟甲氧基)-5-氟苯基
  A-205   2-(二氟甲氧基)-6-氟苯基
  A-206   3-(二氟甲氧基)-4-氟苯基
  A-207   3-(二氟甲氧基)-5-氟苯基
  A-208   2-氟-3-(二氟甲氧基)苯基
  A-209   2-氟-4-(二氟甲氧基)苯基
  A-210   2-氟-5-(二氟甲氧基)苯基
  A-211   3-氟-4-(二氟甲氧基)苯基
  A-212   2-(三氟甲硫基)-3-氯苯基
  A-213   2-(三氟甲硫基)-4-氯苯基
  A-214   2-(三氟甲硫基)-5-氯苯基
  A-215   2-(三氟甲硫基)-6-氯苯基
  A-216   3-(三氟甲硫基)-4-氯苯基
  A-217   3-(三氟甲硫基)-5-氯苯基
  A-218   2-氯-3-(三氟甲硫基)苯基
  A-219   2-氯-4-(三氟甲硫基)苯基
  A-220   2-氯-5-(三氟甲硫基)苯基
  A-221   3-氯-4-(三氟甲硫基)苯基
  A-222   2-(三氟甲硫基)-3-氟苯基
  A-223   2-(三氟甲硫基)-4-氟苯基
  行   B
  A-224   2-(三氟甲硫基)-5-氟苯基
  A-225   2-(三氟甲硫基)-6-氟苯基
  A-226   3-(三氟甲硫基)-4-氟苯基
  A-227   3-(三氟甲硫基)-5-氟苯基
  A-228   2-氟-3-(三氟甲硫基)苯基
  A-229   2-氟-4-(三氟甲硫基)苯基
  A-230   2-氟-5-(三氟甲硫基)苯基
  A-231   3-氟-4-(三氟甲硫基)苯基
  A-232   2，3，4-三氯苯基
  A-233   2，3，5-三氯苯基
  A-234   2，3，6-三氯苯基
  A-235   2，4，5-三氯苯基
  A-236   2，4，6-三氯苯基
  A-237   3，4，5-三氯苯基
  A-238   2，3，4-三氟苯基
  A-239   2，3，5-三氟苯基
  A-240   2，3，6-三氟苯基
  A-241   2，4，5-三氟苯基
  A-242   2，4，6-三氟苯基
  A-243   3，4，5-三氟苯基
  A-244   2，3，4-三甲基苯基
  A-245   2，3，5-三甲基苯基
  A-246   2，3，6-三甲基苯基
  A-247   2，4，5-三甲基苯基
  A-248   2，4，6-三甲基苯基
  A-249   3，4，5-三甲基苯基
  A-250   2，3，4-三甲氧基苯基
  A-251   2，3，5-三甲氧基苯基
  A-252   2，3，6-三甲氧基苯基
  A-253   2，4，5-三甲氧基苯基
  A-254   2，4，6-三甲氧基苯基
  A-255   3，4，5-三甲氧基苯基
Figure BPA00001161635600381
尤其考虑到它们的用途，优选汇编在下表B中的化合物II。
表B
  化合物   变量B
  II-1   苯基
  II-2   2-乙基苯基
  II-3   3-乙基苯基
  II-4   4-乙基苯基
  II-5   2-三氟甲基苯基
  II-6   3-三氟甲基苯基
  II-7   4-三氟甲基苯基
  II-8   2-三氟甲氧基苯基
  II-9   3-三氟甲氧基苯基
  II-10   4-三氟甲氧基苯基
  II-11   2-二氟甲氧基苯基
  II-12   3-二氟甲氧基苯基
  II-13   4-二氟甲氧基苯基
  II-14   2-三氟甲硫基苯基
  II-15   3-三氟甲硫基苯基
  II-16   4-三氟甲硫基苯基
  II-17   2，5-二氯苯基
  II-18   2，6-二氯苯基
  II-19   3，5-二氯苯基
  II-20   2，5-二氟苯基
  II-21   2，6-二氟苯基
  II-22   3，4-二氟苯基
  II-23   3，5-二氟苯基
  II-24   2，3-二甲基苯基
  II-25   2，4-二甲基苯基
  II-26   2，5-二甲基苯基
  化合物   变量B
  II-27   2，6-二甲基苯基
  II-28   3，4-二甲基苯基
  II-29   3，5-二甲基苯基
  II-30   2，3-二乙基苯基
  II-31   2，4-二乙基苯基
  II-32   2，5-二乙基苯基
  II-33   2，6-二乙基苯基
  II-34   3，5-二乙基苯基
  II-35   3，4-二乙基苯基
  II-36   2，3-二甲氧基苯基
  II-37   2，4-二甲氧基苯基
  II-38   2，5-二甲氧基苯基
  II-39   2，6-二甲氧基苯基
  II-40   3，4-二甲氧基苯基
  II-41   3，5-二甲氧基苯基
  II-42   2，3-二(三氟甲基)苯基
  II-43   2，4-二(三氟甲基)苯基
  II-44   2，5-二(三氟甲基)苯基
  II-45   2，6-二(三氟甲基)苯基
  II-46   3，4-二(三氟甲基)苯基
  II-47   3，5-二(三氟甲基)苯基
  II-48   2，3-二(三氟甲氧基)苯基
  II-49   2，4-二(三氟甲氧基)苯基
  II-50   2，5-二(三氟甲氧基)苯基
  II-51   2，6-二(三氟甲氧基)苯基
  II-52   3，4-二(三氟甲氧基)苯基
  II-53   3，5-二(三氟甲氧基)苯基
  II-54   2，3-二(二氟甲氧基)苯基
  II-55   2，4-二(二氟甲氧基)苯基
  II-56   2，5-二(二氟甲氧基)苯基
  II-57   2，6-二(二氟甲氧基)苯基
  II-58   3，4-二(二氟甲氧基)苯基
  II-59   3，5-二(二氟甲氧基)苯基
  II-60   2，3-二(三氟甲硫基)苯基
  II-61   2，4-二(三氟甲硫基)苯基
  II-62   2，5-二(三氟甲硫基)苯基
  化合物   变量B
  II-63   2，6-二(三氟甲硫基)苯基
  II-64   3，4-二(三氟甲硫基)苯基
  II-65   3，5-二(三氟甲硫基)苯基
  II-66   2-氟-3-氯苯基
  II-67   2-氟-4-氯苯基
  II-68   2-氟-5-氯苯基
  II-69   2-氟-6-氯苯基
  II-70   3-氟-4-氯苯基
  II-71   3-氟-5-氯苯基
  II-72   2-氯-5-氟苯基
  II-73   3-氯-4-氟苯基
  II-74   2-甲基-3-氯苯基
  II-75   2-甲基-4-氯苯基
  II-76   2-甲基-5-氯苯基
  II-77   2-甲基-6-氯苯基
  II-78   3-甲基-4-氯苯基
  II-79   3-甲基-5-氯苯基
  II-80   2-氯-3-甲基苯基
  II-81   2-氯-4-甲基苯基
  II-82   2-氯-5-甲基苯基
  II-83   3-氯-4-甲基苯基
  II-84   2-甲基-3-氟苯基
  II-85   2-甲基-4-氟苯基
  II-86   2-甲基-5-氟苯基
  II-87   2-甲基-6-氟苯基
  II-88   3-甲基-4-氟苯基
  II-89   3-甲基-5-氟苯基
  II-90   2-氟-3-甲基苯基
  II-91   2-氟-4-甲基苯基
  II-92   2-氟-5-甲基苯基
  II-93   3-氟-4-甲基苯基
  II-94   2-氯-3-乙基苯基
  II-95   2-氯-4-乙基苯基
  II-96   2-氯-5-乙基苯基
  II-97   3-氯-4-乙基苯基
  II-98   2-乙基-3-氯苯基
  化合物   变量B
  II-99   2-乙基-4-氯苯基
  II-100   2-乙基-5-氯苯基
  II-101   2-乙基-6-氯苯基
  II-102   2-乙基-3-氟苯基
  II-103   2-乙基-4-氟苯基
  II-104   2-乙基-5-氟苯基
  II-105   2-乙基-6-氟苯基
  II-106   3-乙基-4-氟苯基
  II-107   3-乙基-5-氟苯基
  II-108   2-氟-3-乙基苯基
  II-109   2-氟-4-乙基苯基
  II-110   2-氟-5-乙基苯基
  II-111   3-氟-4-乙基苯基
  II-112   2-甲氧基-3-氯苯基
  II-113   2-甲氧基-4-氯苯基
  II-114   2-甲氧基-5-氯苯基
  II-115   2-甲氧基-6-氯苯基
  II-116   3-甲氧基-4-氯苯基
  II-117   3-甲氧基-5-氯苯基
  II-118   2-氯-5-甲氧基苯基
  II-119   3-氯-4-甲氧基苯基
  II-120   2-甲氧基-3-氟苯基
  II-121   2-甲氧基-4-氟苯基
  II-122   2-甲氧基-5-氟苯基
  II-123   2-甲氧基-6-氟苯基
  II-124   3-甲氧基-4-氟苯基
  II-125   3-甲氧基-5-氟苯基
  II-126   2-氟-3-甲氧基苯基
  II-127   2-氟-4-甲氧基苯基
  II-128   2-氟-5-甲氧基苯基
  II-129   3-氟-4-甲氧基苯基
  II-130   3-氟-5-甲氧基苯基
  II-131   2-(三氟甲基)-3-氯苯基
  II-132   2-(三氟甲基)-4-氯苯基
  II-133   2-(三氟甲基)-5-氯苯基
  II-134   2-(三氟甲基)-6-氯苯基
  化合物   变量B
  II-135   3-(三氟甲基)-4-氯苯基
  II-136   3-(三氟甲基)-5-氯苯基
  II-137   2-氯-3-(三氟甲基)苯基
  II-138   2-氯-4-(三氟甲基)苯基
  II-139   2-氯-5-(三氟甲基)苯基
  II-140   3-氯-4-(三氟甲基)苯基
  II-141   2-(三氟甲基)-3-氟苯基
  II-142   2-(三氟甲基)-4-氟苯基
  II-143   2-(三氟甲基)-5-氟苯基
  II-144   2-(三氟甲基)-6-氟苯基
  II-145   3-(三氟甲基)-4-氟苯基
  II-146   3-(三氟甲基)-5-氟苯基
  II-147   2-氟-3-(三氟甲基)苯基
  II-148   2-氟-4-(三氟甲基)苯基
  II-149   2-氟-5-(三氟甲基)苯基
  II-150   3-氟-4-(三氟甲基)苯基
  II-151   2-(三氟甲氧基)-3-氯苯基
  II-152   2-(三氟甲氧基)-4-氯苯基
  II-153   2-(三氟甲氧基)-5-氯苯基
  II-154   2-(三氟甲氧基)-6-氯苯基
  II-155   3-(三氟甲氧基)-4-氯苯基
  II-156   3-(三氟甲氧基)-5-氯苯基
  II-157   2-氯-3-(三氟甲氧基)苯基
  II-158   2-氯-4-(三氟甲氧基)苯基
  II-159   2-氯-5-(三氟甲氧基)苯基
  II-160   3-氯-4-(三氟甲氧基)苯基
  II-161   2-(三氟甲氧基)-3-氟苯基
  II-162   2-(三氟甲氧基)-4-氟苯基
  II-163   2-(三氟甲氧基)-5-氟苯基
  II-164   2-(三氟甲氧基)-6-氟苯基
  II-165   3-(三氟甲氧基)-4-氟苯基
  II-166   3-(三氟甲氧基)-5-氟苯基
  II-167   2-氟-3-(三氟甲氧基)苯基
  II-168   2-氟-4-(三氟甲氧基)苯基
  II-169   2-氟-5-(三氟甲氧基)苯基
  II-170   3-氟-4-(三氟甲氧基)苯基
  化合物   变量B
  II-171   2-(二氟甲氧基)-3-氯苯基
  II-172   2-(二氟甲氧基)-4-氯苯基
  II-173   2-(二氟甲氧基)-5-氯苯基
  II-174   2-(二氟甲氧基)-6-氯苯基
  II-175   3-(二氟甲氧基)-4-氯苯基
  II-176   3-(二氟甲氧基)-5-氯苯基
  II-177   2-氯-3-(二氟甲氧基)苯基
  II-178   2-氯-4-(二氟甲氧基)苯基
  II-179   2-氯-5-(二氟甲氧基)苯基
  II-180   3-氯-4-(二氟甲氧基)苯基
  II-181   2-(二氟甲氧基)-3-氟苯基
  II-182   2-(二氟甲氧基)-4-氟苯基
  II-183   2-(二氟甲氧基)-5-氟苯基
  II-184   2-(二氟甲氧基)-6-氟苯基
  II-185   3-(二氟甲氧基)-4-氟苯基
  II-186   3-(二氟甲氧基)-5-氟苯基
  II-187   2-氟-3-(二氟甲氧基)苯基
  II-188   2-氟-4-(二氟甲氧基)苯基
  II-189   2-氟-5-(二氟甲氧基)苯基
  II-190   3-氟-4-(二氟甲氧基)苯基
  II-191   2-(三氟甲硫基)-3-氯苯基
  II-192   2-(三氟甲硫基)-4-氯苯基
  II-193   2-(三氟甲硫基)-5-氯苯基
  II-194   2-(三氟甲硫基)-6-氯苯基
  II-195   3-(三氟甲硫基)-4-氯苯基
  II-196   3-(三氟甲硫基)-5-氯苯基
  II-197   2-氯-3-(三氟甲硫基)苯基
  II-198   2-氯-4-(三氟甲硫基)苯基
  II-199   2-氯-5-(三氟甲硫基)苯基
  II-200   3-氯-4-(三氟甲硫基)苯基
  II-201   2-(三氟甲硫基)-3-氟苯基
  II-202   2-(三氟甲硫基)-4-氟苯基
  II-203   2-(三氟甲硫基)-5-氟苯基
  II-204   2-(三氟甲硫基)-6-氟苯基
  II-205   3-(三氟甲硫基)-4-氟苯基
  II-206   3-(三氟甲硫基)-5-氟苯基
  化合物   变量B
  II-207   2-氟-3-(三氟甲硫基)苯基
  II-208   2-氟-4-(三氟甲硫基)苯基
  II-209   2-氟-5-(三氟甲硫基)苯基
  II-210   3-氟-4-(三氟甲硫基)苯基
  II-211   2，3，4-三氯苯基
  II-212   2，3，5-三氯苯基
  II-213   2，3，6-三氯苯基
  II-214   2，4，5-三氯苯基
  II-215   2，4，6-三氯苯基
  II-216   3，4，5-三氯苯基
  II-217   2，3，4-三氟苯基
  II-218   2，3，5-三氟苯基
  II-219   2，3，6-三氟苯基
  II-220   2，4，5-三氟苯基
  II-221   2，4，6-三氟苯基
  II-222   3，4，5-三氟苯基
  II-223   2，3，4-三甲基苯基
  II-224   2，3，5-三甲基苯基
  II-225   2，3，6-三甲基苯基
  II-226   2，4，5-三甲基苯基
  II-227   2，4，6-三甲基苯基
  II-228   3，4，5-三甲基苯基
  II-229   2，3，4-三甲氧基苯基
  II-230   2，3，5-三甲氧基苯基
  II-231   2，3，6-三甲氧基苯基
  II-232   2，4，5-三甲氧基苯基
  II-233   2，4，6-三甲氧基苯基
  II-234   3，4，5-三甲氧基苯基
Figure BPA00001161635600441
特别优选汇编在下表1b-5b中的化合物III。此外，对表中取代基所提到的基团本身为所述取代基的特别优选方面，与其中提到它们的组合无关。
表1b
其中Z为Cl且B在每种情况下对应于表A的一行的化合物III(化合物III.1bA-1至III.1bA-255)
表2b
其中Z为OTs且B在每种情况下对应于表A的一行的化合物III(化合物III.2bA-1至III.2bA-255)
表3b
其中Z为OMs且B在每种情况下对应于表A的一行的化合物III(化合物III.3bA-1至III.3bA-255)
表4b
其中Z为OH且B在每种情况下对应于表A的一行的化合物III(化合物III.4bA-1至III.4bA-255)
表5b
其中Z为Br且B在每种情况下对应于表A的一行的化合物III(化合物III.5bA-1至III.5bA-255)
Figure BPA00001161635600451
特别优选汇编在下表1c-4c中的本发明化合物IIIa、IIIb、IIIc和IIId-1。此外，对表中取代基所提到的基团本身为所述取代基的特别优选基团，与其中提到它们的组合无关。
表1c
其中B在每种情况下对应于表A的一行的化合物IIIa(化合物IIIa.1cA-1至IIIa.1cA-255)
表2c
其中B在每种情况下对应于表A的一行的化合物IIIb(化合物IIIb.2cA-1至IIIb.2cA-255)
表3c
其中B在每种情况下对应于表A的一行的化合物IIIc(化合物IIIc.3cA-1至IIIc.3cA-255)
表4c
其中B在每种情况下对应于表A的一行的化合物IIId-1(化合物IIId-1.4cA-1至IIId-1.4cA-255)
由上表可见，对各化合物的化合物命名可以按如下衍生：“化合物I.3aA-10”(加入强调)例如为本发明式I化合物，其中D为S-C2H5(如表3a所述)且B为4-甲基苯基(如表A的第10行所述)。
本发明化合物，尤其是式I和II化合物，以及它们的本发明组合物适合作为防治有害真菌的杀真菌剂。它们的特征在于对宽范围的植物病原性真菌[包括尤其源于根肿菌纲(Plasmodiophoromycetes)、Peronosporomycetes(同义词卵菌纲(Oomycetes))、壶菌纲(Chytridiomycetes)、接合菌纲(Zygomycetes)、子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deuteromycetes)(同义词不完全菌纲(Fungi imperfecti))的土传病原体]具有优异的活性。它们中的一些内吸有效并且可以作为叶面杀真菌剂、拌种用杀真菌剂和土壤杀真菌剂用于作物保护中。此外，它们适合防治尤其侵袭木材或植物根部的真菌。
本发明化合物对于在各种栽培植物如禾谷类，例如小麦、黑麦、大麦、小黑麦、燕麦或稻；甜菜，例如糖用甜菜或饲料甜菜；仁果、核果和浆果，例如苹果、梨、李、桃、杏仁、樱桃、草莓、悬钩子、茶藨子或鹅莓；豆科植物，例如菜豆、兵豆、豌豆、苜蓿或大豆；油料植物，例如油菜、芥菜、橄榄、向日葵、椰子、可可、蓖麻、油棕、花生或大豆；葫芦科植物，例如南瓜、黄瓜或甜瓜；纤维植物，例如棉花、亚麻、大麻或黄麻；柑桔类水果，例如橙子、柠檬、葡萄柚或橘；蔬菜植物，例如菠菜、莴苣、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、西红柿、土豆、南瓜或柿子椒；月桂类植物，例如鳄梨、肉桂或樟脑；能量和原料植物，例如玉米、大豆、小麦、油菜、甘蔗或油棕；玉米；烟草；坚果；咖啡；茶；香蕉；葡萄藤(食用葡萄和酿酒用葡萄)；啤酒花；禾草，例如草坪；橡胶植物；观赏和森林植物，例如花卉、灌木、落叶树和针叶树，以及繁殖材料如种子，以及这些植物的作物中防治大量病原性真菌特别重要。
优选将本发明化合物I或本发明组合物用于在农业栽培，例如土豆、糖用甜菜、烟草、小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、棉花、大豆、油菜、豆类、向日葵、咖啡或甘蔗；水果植物、葡萄藤和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、西红柿、菜豆和南瓜以及繁殖材料如种子和这些植物的作物中防治大量真菌病原体。
术语“植物繁殖材料”包括植物的所有繁殖部分如种子，以及可以用于繁殖植物的无性植物部分如秧苗和块茎(例如土豆)。这些包括种子、根、果实、块茎、球茎、地下茎、嫩枝和其他植物部分，包括在萌发后或出苗后移植的秧苗和幼苗。幼苗可以通过部分或完全处理，例如通过浸渍或浇灌而防治有害真菌。
将本发明化合物或本发明组合物对植物繁殖材料的处理用于在禾谷类作物如小麦、黑麦、大麦或燕麦；稻、玉米、棉花和大豆中防治大量真菌病原体。
术语“栽培植物”还包括那些已经通过育种、诱变或基因工程方法修饰的植物，包括上市销售或开发中的农业生物技术产品(例如参见http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp)。基因修饰植物是其基因材料以在自然条件下不通过杂交、突变或自然重组(即基因信息的重构)进行的方式修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到植物的遗传材料中以改善植物的性能。这类基因修饰还包括蛋白质、寡肽或多肽的翻译后修饰，例如通过糖基化或例如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化基团或PEG基团在聚合物上的连接。
例如可以提到通过育种和基因工程手段而耐受某些类别的除草剂的植物，这些除草剂如羟基苯基丙酮酸二加氧酶(HPPD)抑制剂，乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂，例如磺酰脲类(EP-A 257 993，US 5,013,659)或咪唑啉酮类(例如US 6,222,100，WO 01/82685，WO 00/26390，WO 97/41218，WO98/02526，WO 98/02527，WO 04/106529，WO 05/20673，WO 03/14357，WO 03/13225，WO 03/14356，WO 04/16073)，烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂，例如草甘膦(glyphosate)(例如参见WO 92/00377)，谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂，例如草铵膦(glufosinate)(例如参见EP-A 242236，EP-A 242 246)或oxynil除草剂(例如参见US 5,559,024)。例如耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)的Clearfield
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油菜(德国BASF SE)通过育种和诱变产生。借助基因工程方法，产生耐受草甘膦或草铵膦的栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜，它们可以以商标名RoundupReady
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(耐受草甘膦，Monsanto，U.S.A.)和Liberty Link
Figure BPA00001161635600483
(耐受草铵膦，德国BayerCropScience)得到。
此外，还包括借助基因工程手段而产生一种或多种毒素如芽孢杆菌属(Bacillus)细菌菌株的那些的植物。由该类基因修饰植物产生的毒素例如包括芽孢杆菌属，尤其是苏云金芽孢杆菌(B.thuringiensis)的杀虫蛋白如内毒素Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9c、Cry34Ab1或Cry35Ab1；或无性杀虫蛋白(VIP)，例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A；线虫定居细菌的杀虫蛋白，例如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属(Xenorhabdus)；动物有机体的毒素如黄蜂、蜘蛛或蝎子毒素；真菌毒素，例如来自链霉菌属(Streptomycetes)；植物凝集素，例如来自豌豆或大麦；凝集素，蛋白酶抑制剂，例如胰蛋白酶抑制剂，丝氨酸蛋白酶抑制剂，patatin，半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂，核糖体失活蛋白(RIP)，例如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin)；类固醇代谢酶，例如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶；离子通道阻断剂，例如钠通道或钙通道抑制剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体(helicokinin受体)；茋合成酶，联苄合成酶，壳多糖酶和葡聚糖酶。在植物中，这些毒素还可以作为前毒素、杂合蛋白或截短的或其他方面改性的蛋白产生。杂合蛋白的特征在于不同蛋白域的新型组合(例如参见WO 2002/015701)。该类毒素或产生这些毒素的基因修饰植物的其他实例公开于EP-A 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A427529、EP-A 451 878、WO 03/18810和WO 03/52073中。生产这些基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员是已知的且例如公开于上述出版物中。许多上述毒素赋予产生它们的植物以对所有分类学上为节肢动物的害虫，尤其是甲虫(鞘翅目(Coeleropta))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))和蝴蝶(鳞翅目(Lepidoptera))以及线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。对杀虫毒素产生一个或多个基因编码的基因修饰植物例如描述于上述出版物中，它们中的一些可市购，例如YieldGard
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(产生毒素Cry1Ab的玉米品种)，YieldGardPlus(产生毒素Cry1Ab和Cry3Bb1的玉米品种)，Starlink
Figure BPA00001161635600493
(产生毒素Cry9c的玉米品种)，Herculex
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RW(产生毒素Cry34Ab1、Cry35Ab1和酶膦丝菌素-N-乙酰转移酶[PAT]的玉米品种)；NuCOTN33B(产生毒素Cry1Ac的棉花品种)，BollgardI(产生毒素Cry1Ac的棉花品种)，BollgardII(产生毒素Cry1Ac和Cry2Ab2的棉花品种)；VIPCOT
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(产生VIP毒素的棉花品种)；NewLeaf
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(产生毒素Cry3A的土豆品种)；Bt-Xtra，NatureGard
Figure BPA000011616356004911
，KnockOut
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，BiteGard
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，Protecta，Bt11(例如AgrisureCB)和法国Syngenta Seeds SAS的Bt176(产生毒素Cry1Ab和PAT酶的玉米品种)，法国Syngenta Seeds SAS的MIR604(产生毒素Cry3A的修饰译本的玉米品种，就此而言见WO 03/018810)，比利时Monsanto Europe S.A.的MON 863(产生毒素Cry3Bb1的玉米品种)，比利时Monsanto EuropeS.A.的IPC 531(产生毒素Cry1Ac的修饰译本的棉花品种)和比利时PioneerOverseas Corporation的1507(产生毒素Cry1F和PAT酶的玉米品种)。
此外，还包括借助基因工程手段产生一种或多种对细菌、病毒或真菌病原体的耐受性增强的蛋白质的植物，例如“与发病机理相关的蛋白”(PR蛋白，参见EP-A 0 392 225)，抗性蛋白(例如产生两种针对来自野生墨西哥土豆Solanum bulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)的抗性基因的土豆品种)或T4溶菌酶(例如通过产生该蛋白而耐受细菌如Erwiniaamylvora的土豆栽培品种)。
此外，还包括已经借助基因工程方法，例如通过提高产量(例如生物质、谷粒产量、淀粉、油或蛋白质含量)，对气流、盐或其他极限环境因素或耐受害虫以及真菌、细菌和病毒病原体的耐受性而改善生产量的植物。
此外，还包括尤其为了改善人类或动物营养而借助基因工程方法修饰其材料的植物，例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或单不饱和ω-9脂肪酸的油料植物(例如Nexera
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油菜，加拿大DOW Agro Sciences)。
此外，还包括已经借助用于改进原料生产的基因工程方法修饰的植物，例如通过增加土豆的支链淀粉含量(Amflora
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土豆，德国BASF SE)。
因此，本发明还包括本发明化合物或本发明组合物在处理转基因植物，尤其是转基因大豆植物或转基因玉米植物中的用途。转基因植物是已经借助基因工程方法修饰的上述植物，尤其是其性能已经借助基因工程方法改良的植物。本发明尤其包括本发明化合物或本发明组合物在处理耐受草甘膦、草铵膦或草丁膦(glufosinate-ammonium)的转基因植物中的用途。在另一实施方案中，本发明还包括本发明化合物或本发明组合物在处理耐受除草剂的植物中的用途。在又一实施方案中，本发明还包括本发明化合物或本发明组合物在处理除草剂敏感性植物中的用途。
具体而言，本发明化合物或本发明组合物适合防治下列植物病害：观赏植物、蔬菜作物(例如白锈菌(A.candida))和向日葵(例如婆罗门参白锈菌(A.tragopogonis))上的白锈菌属(Albugo)(白锈病)；蔬菜、油菜(例如芸苔生链格孢(A.brassicola)或芸苔链格孢(A.brassicae))、糖用甜菜(例如A.tenuis)、水果、稻、大豆以及土豆(例如早疫链格孢(A.solani)或链格孢(A.alternata))和西红柿(例如早疫链格孢或链格孢)上的链格孢属(Alternaria)(黑色，黑斑病)以及小麦上的链格孢属(Alternaria)(禾谷类黑斑病)；糖用甜菜和蔬菜上的丝囊霉属(Aphanomyces)；禾谷类和蔬菜上的壳二孢属(Ascochyta)，例如小麦上的A.tritici(叶枯病)和大麦上的大麦壳二孢(A.hordei)；平脐蠕孢属(Bipolaris)和内脐蠕孢属(Drechslera)(有性型：旋孢腔菌属(Cochliobolus))，例如玉米上的叶斑病(玉蜀黍平脐蠕孢(D.maydis)和玉米生离蠕孢(B.zeicola))，例如禾谷类上的斑枯病(麦根腐平脐蠕孢(B.sorokiniana)以及例如稻和草坪上的稻平脐蠕孢(B.oryzae)；禾谷类(例如小麦或大麦)上的小麦白粉菌(Blumeria(以前：Erysiphe)graminis)(白粉病)；葡萄藤(例如B.obtusa)上的葡萄座腔菌(Botryosphaeria)(‘蔓割病’)；浆果和仁果(尤其是草莓)、蔬菜(尤其是莴苣、胡萝卜、根芹菜和卷心菜)、油菜、花卉、葡萄藤、森林植物和小麦(穗霉病)上的灰葡萄孢(Botrytiscinerea)(有性型：灰葡萄孢霉(Botryotinia fuckeliana)：灰霉病，灰腐病)；莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)(霜霉病)；落叶树和针叶树上的长喙壳属(Ceratocystis)(同义词线嘴壳属(Ophiostoma))(蓝变真菌)，例如榆树上的榆枯萎病菌(C.ulmi)(榆枯病，荷兰榆病)；玉米(例如玉米尾孢菌(C.zeae-maydis))、稻、糖用甜菜(例如甜菜生尾孢(C.beticola))、甘蔗、蔬菜、咖啡、大豆(例如大豆灰斑病菌(C.sojina)或大豆紫斑病菌(C.kikuchii))和稻上的尾孢属(Cercospora)(尾孢叶斑病)；西红柿(例如番茄叶霉菌(C.fulvum)：叶斑病)和禾谷类(例如小麦上的草芽枝孢(C.herbarum)(黑穗病))上的枝孢属(Cladosporium)；禾谷类上的麦角菌(Claviceps purpurea)(麦角病)；玉米(例如灰色长蠕孢(C.carbonum))、禾谷类(例如禾旋孢腔菌(C.sativus)，无性型：麦根腐平脐蠕孢：斑枯病)和稻(例如宫部旋孢腔菌(C.miyabeanus)，无性型：水稻长蠕孢(H.oryzae))上的旋孢腔菌属(无性型：长蠕孢属(Helminthosporium)或平脐蠕孢属)(叶斑病)；棉花(例如棉炭疽病菌(C.gossypii))、玉米(例如禾生炭疽病菌(C.graminicola)：炭疽茎腐病)、浆果、土豆(例如西瓜炭疽病菌(C.coccodes)：枯萎病)、菜豆(例如菜豆炭疽病菌(C.lindemuthianum))和大豆(例如大豆炭疽病菌(C.truncatum))上的剌盘孢属(Colletotrichum)(有性型：围小丛壳菌属(Glomerella))(炭疽病)；伏革菌属(Corticium)，例如稻上的笹木伏革菌(C.sasakii)(纹枯病)；大豆和观赏植物上的黄瓜褐斑病菌(Corynespora cassiicola)(叶斑病)；锈斑病菌属(Cycloconium)，例如橄榄树上的C.oleaginum；果树、葡萄藤(例如C.liriodendri，有性型：Neonectria liriodendri：乌脚病)和许多观赏树上的人参生柱隔孢属(Cylindrocarpon)(例如果树腐烂病或葡萄藤乌脚病，有性型：丛赤壳属(Nectria)或杓兰菌根菌属(Neonectria))；大豆上的白纹羽菌(Dematophora(有性型：Rosellinia)necatrix)(根腐病/茎腐病)；北茎溃疡菌属(Diaporthe)，例如大豆上的大豆北茎溃疡病菌(D.phaseolorum)(立枯疡)；玉米、禾谷类如大麦(例如大麦网斑内脐蠕孢(D.teres)，网斑病)和小麦(例如D.tritici-repentis：DTR叶斑病)、稻和草坪上的内脐蠕孢属(同义词长蠕孢属，有性型：核腔菌属(Pyrenophora))；由斑褐孔菌(Formitiporia(同义词Phellinus)punctata)、F.mediterranea、Phaeomoniella chlamydospora(以前为Phaeoacremoniumchlamydosporum)、Phaeoacremonium aleophilum和/或葡萄座腔菌(Botryosphaeria obtuse)引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca)(枯萎病，干枯病)；仁果(E.pyri)和浆果(覆盆子痂囊腔菌(E.veneta)：炭疽病)以及葡萄藤(葡萄痂囊腔菌(E.ampelina)：炭疽病)上的痂囊腔菌属(Elsinoe)；稻上的稻叶黑粉菌(Entyloma oryzae)(叶黑粉病)；小麦上的附球菌属(Epicoccum)(黑霉病)；糖用甜菜(甜菜白粉菌(E.betae))、蔬菜(例如豌豆白粉菌(E.pisi))如黄瓜(例如二孢白粉菌(E.cichoracearum))和卷心菜如油菜(例如E.cruciferarum)上的白粉菌属(Erysiphe)(白粉病)；果树、葡萄藤和许多观赏树上的侧弯孢菌(Eutypa lata)(Eutypa溃疡病或枯萎病，无性型：Cytosporina lata，同义词Libertella blepharis)；玉米(例如玉米大斑病菌(E.turcicum))上的突脐蠕孢属(Exserohilum)(同义词长蠕孢属)；各种植物上的镰孢霉属(Fusarium)(有性型：赤霉属(Gibberella))(枯萎病，根腐病和茎腐病)，例如禾谷类(例如小麦或大麦)上的禾本科镰孢(F.graminearum)或大刀镰孢(F.culmorum)(根腐病和银尖病)，西红柿上的尖镰孢(F.oxysporum)，大豆上的茄镰孢(F.solani)和玉米上的轮枝镰孢(F.verticillioides)；禾谷类(例如小麦或大麦)和玉米上的禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis)(全蚀病)；禾谷类(例如玉蜀黍赤霉(G.zeae))和稻(例如藤仓赤霉(G.fujikuroi)：恶苗病)上的赤霉属；葡萄藤、仁果和其他植物上的苹果炭疽病菌(Glomerella cingulata)以及棉花上的棉炭疽病菌(G.gossypii)；稻上的Grainstaining complex；葡萄藤上的葡萄黑腐病菌(Guignardia bidwellii)(黑腐病)；蔷薇科植物和刺柏上的锈菌属(Gymnosporangium)，例如梨上的G.sabinae(梨锈病)；玉米、禾谷类和稻上的长蠕孢属(同义词内脐蠕孢属，有性型：旋孢腔菌属)；驼孢锈菌属(Hemileia)，例如咖啡上的咖啡驼孢锈菌(H.vastatrix)(咖啡叶锈病)；葡萄藤上的褐斑拟棒束孢(Isariopsis clavispora)(同义词Cladosporium vitis)；大豆和棉花上的菜豆壳球孢(Macrophomina phaseolina(同义词phaseoli))(根腐病/茎腐病)；禾谷类(例如小麦或大麦)上的雪霉叶枯菌(Microdochium(同义词Fusarium)nivale(雪霉病)；大豆上的扩散叉丝壳(Microsphaeradiffusa)(白粉病)；丛梗孢属(Monilinia)，例如核果和其他蔷薇科植物上的核果链核盘菌(M.laxa)、桃褐腐菌(M.fructicola)和M.fructigena(花腐病和枝腐病)；禾谷类、香蕉、浆果和花生上的球腔菌属(Mycosphaerella)，例如小麦上的禾生球腔菌(M.graminicola)(无性型：小麦壳针孢(Septoriatritici)，壳针孢叶斑病)或香蕉上的斐济球腔菌(M.fijiensis)(Sigatoka黑斑病)；卷心菜(例如芸苔霜霉(P.brassicae))、油菜(例如寄生霜霉(P.parasitica))、球茎植物(例如大葱霜霉(P.destructor))、烟草(烟草霜霉(P.tabacina))和大豆(例如大豆霜霉病菌(P.manshurica))上的霜霉属(Peronospora)(霜霉病)；大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蟥层锈菌(P.Meibomiae)(大豆锈病)；例如葡萄藤(例如P.Tracheiphila和P.tetraspora)和大豆(例如大豆茎褐腐病菌(P.gregata)：茎病害)上的瓶霉菌属(Phialophora)；油菜和卷心菜上的黑胫茎点霉(Phoma lingam)(根腐病和茎腐病)以及糖用甜菜上的甜菜茎点霉(P.betae)(叶斑病)；向日葵、葡萄藤(例如葡萄黑腐病菌(P.viticola)：黑斑病)和大豆(例如茎溃疡：P.phaseoli，有性型：大豆北茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorum))上的拟茎点霉属(Phomopsis)；玉米上的玉米褐斑病菌(Physoderma maydis)(褐斑病)；各种植物如柿子椒和黄瓜植物(例如辣椒疫霉(P.capsici))、大豆(例如大豆疫霉(P.megasperma)，同义词P.sojae)、土豆和西红柿(例如致病疫霉(P.infestans)：晚疫病和褐腐病)和落叶树(例如栎树猝死病菌(P.ramorum)：橡树急死病)上的疫霉属(Phytophthora)(枯萎病，根腐病，叶腐病，茎腐病和果树腐烂病)；卷心菜、油菜、小萝卜和其他植物上的芸苔根肿菌(Plasmodiophora brassicae)(根肿病)；霜霉属(Plasmopara)，例如葡萄藤上的葡萄生单轴霉(P.viticola)(葡萄藤霜霉病)和向日葵上的霍尔斯单轴霉(P.halstedii)；蔷薇科植物、啤酒花、仁果和浆果上的叉丝单囊壳属(Podosphaera)(白粉病)，例如苹果上的苹果白粉病菌(P.leucotricha)；禾谷类如大麦和小麦(禾谷多粘菌(P.graminis))以及糖用甜菜(甜菜多粘菌(P.betae))上的多粘菌属(Polymyxa)以及由此传播的病毒病害；禾谷类如小麦或大麦上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)(断茎病，有性型：Tapesia yallundae)；各种植物上的假霜霉属(Pseudoperonospora)(霜霉病)，例如黄瓜植物上的古巴假霜霉(P.cubensis)或啤酒花上的葎草假霜(P.humili)；葡萄藤上的Pseudopeziculatracheiphila(葡萄角斑叶焦病菌，无性型：瓶霉属(Phialophora))；各种植物上的柄锈菌属(Puccinia)(锈病)，例如禾谷类如小麦、大麦或黑麦上的小麦柄锈菌(P.triticina)(小麦褐锈病)，条形柄锈病(P.striiformis)(黄锈病)，大麦柄锈病(P.hordei)(大麦黄矮叶锈病)，禾柄锈菌(P.graminis)(黑锈病)或小麦叶锈菌(P.recondita)(黑麦褐锈病)，以及芦笋上的柄锈菌属(例如天门冬属柄锈病(P.asparagi))；小麦上的小麦黄斑叶枯病菌(Pyrenophora(无性型：Drechslera)tritici-repentis)(黄斑病)或大麦上的大麦网斑内脐蠕孢(P.teres)(网斑病)；梨孢属(Pyricularia)，例如稻上的稻瘟病菌(P.oryzae)(有性型：Magnaporthe grisea，稻瘟病)以及草坪和禾谷类上的稻梨孢菌(P.grisea)；草坪、稻、玉米、小麦、棉花、油菜、向日葵、糖用甜菜、蔬菜和其他植物(例如终极腐霉菌(P.ultimum)或瓜果腐霉(P.aphanidermatum))上的腐霉属(Pythium)(立枯病)；柱隔孢属(Ramularia)，例如大麦上的R.collo-cygni(叶斑病/晒斑/生理叶斑病)和糖用甜菜上的甜菜叶斑病菌(R.Beticola)；棉花、稻、土豆、草坪、玉米、油菜、土豆、糖用甜菜、蔬菜和各种其他植物上的丝核菌属(Rhizoctonia)，例如大豆上的立枯丝核菌(R.solani)(根腐病/茎腐病)，稻上的R.solani(纹枯病)或小麦或大麦上的禾谷丝核菌(R.Cerealis)(小麦纹枯病)；草莓、胡萝卜、卷心菜、葡萄藤和西红柿上的葡枝根霉(Rhizopus stolonifer)(软腐病)；大麦、黑麦和小黑麦上的黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)(叶斑病)；稻上的稻帚枝霉(Sarocladiumoryzae)和S.attenuatum(叶鞘腐败病)；蔬菜和农作物如油菜、向日葵(例如核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))和大豆(例如S.rolfsii)上的核盘菌属(Sclerotinia)(茎腐病或白绢病)；各种植物上的壳针孢属(Septoria)，例如大豆上的大豆壳针孢(S.glycines)(叶斑病)，小麦上的小麦壳针孢(S.tritici)(壳针孢叶斑病)和禾谷类上的颖枯壳多孢(S.(同义词Stagonospora)nodorum)(叶斑病和斑枯病)；葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Uncinula(同义词Erysiphe)necator)(白粉病，无性型：Oidium tuckeri)；玉米(例如玉米大斑病菌(S.turcicum)，同义词大斑凸脐蠕孢(Helminthosporium turcicum))和草坪上的大斑病菌属(Setospaeria)(叶斑病)；玉米(例如丝轴黑粉菌(S.reiliana)：丝黑穗病)、小米和甘蔗上的轴黑粉菌属(Sphacelotheca)(黑穗病)；黄瓜品种上的单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)(白粉病)；土豆上的粉痂菌(Spongospora subterranea)(粉痂病)以及由此传播的病毒病害；禾谷类上的壳多孢属(Stagonospora)，例如小麦上的颖枯壳多孢(S.nodorum)(叶枯病和斑枯病，有性态：颖枯球腔菌(Leptosphaeria[同义词Phaeosphaeria]nodorum))；土豆上的马铃薯癌肿病菌(Synchytrium endobioticum)(土豆癌肿病)；外囊菌属(Taphrina)，例如桃上的畸形外囊菌(T.Deformans)(缩叶病)和李上的李外囊菌(T.pruni)(囊果李)；烟草、仁果、蔬菜、大豆和棉花上的根串珠霉属(Thielaviopsis)(黑色根腐病)，例如黑色根腐病菌(T.basicola)(同义词Chalara elegans)；禾谷类上的腥黑粉菌属(Tilletia)(腥黑穗病或光腥黑穗病)，例如小麦上的T.tritici(同义词T.caries，小麦腥黑穗病)和T.controversa(矮腥黑穗病)；大麦或小麦上的肉孢核瑚菌(Typhulaincarnata)(灰雪腐病)；黑粉菌属(Urocystis)，例如黑麦上的隐条黑粉菌(U.occulta)(条黑粉病)；蔬菜植物如菜豆(例如疣顶单胞锈菌(U.appendiculatus)，同义词U.phaseoli)和糖用甜菜(例如甜菜锈病菌(U.betae))上的单孢锈属(Uromyces)(锈病)；禾谷类(例如麦散黑粉菌(U.nuda)和U.avaenae)、玉米(例如玉蜀黍黑粉菌(U.maydis)：玉米黑穗病)和甘蔗上的黑粉菌属(Ustilago)(黑穗病)；苹果(例如苹果黑星病(V.inaequalis))和梨上的黑星菌属(Venturia)(黑星病)；以及各种植物如果树和观赏树、葡萄藤、浆果、蔬菜作物和农作物上的轮生菌属(Verticillium)(叶枝枯萎病)，例如草莓、油菜、土豆和西红柿上的茄黄萎病菌(V.dahliae)。
此外，本发明化合物和本发明组合物适合防治有害真菌以保护材料和结构体(例如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。在木材和结构体保护中，特别应注意下列有害真菌：子囊菌纲真菌，例如线嘴壳属，长喙壳属，出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)，Sclerophomaspp.，毛壳属(Chaetomium spp.)，腐质霉属(Humicola spp.)，彼得壳属(Petriella spp.)，毛束霉属(Trichurus spp.)；担子菌纲真菌，例如粉孢革菌属(Coniophora spp.)，革盖菌属(Coriolus spp.)，粘褶菌属(Gloeophyllumspp.)，香菇属(Lentinus spp.)，侧耳属(Pleurotus spp.)，卧孔属(Poria spp.)，干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.)，半知菌纲真菌，例如曲霉属(Aspergillus spp.)，枝孢属，青霉属(Penicillium spp.)，木霉属(Trichoderma spp.)，链格孢属，拟青霉属(Paecilomyces spp.)和接合菌纲(Zygomycetes)真菌，例如毛霉属(Mucor spp.)，此外在储藏产品保护中应注意下列酵母真菌：假丝酵母属(Candida spp.)和酿酒酵母(Saccharomycescerevisae)。
本发明化合物和本发明组合物适合改善植物健康。此外，本发明还涉及一种通过用有效量的本发明化合物和本发明组合物处理植物、植物繁殖材料和/或其中植物生长或要生长的场所而改善植物健康的方法。
术语“植物健康”包括植物和/或其收获材料由各种迹象如产量(例如增加的生物量和/或增加的有价值成分含量)、植物活力(例如改善的植物生长和/或更绿的叶子(“绿化效应”))、质量(例如某些成分的改善含量或组成)和对生命和/或非生命应力的耐受性单独或相互组合确定的状况。在本文中用于植物健康状况的上述迹象可以相互独立或可以相互影响。
因此，本发明还提供了本发明化合物和/或其可农用盐在防治植物病原性真菌中的用途。
此外，本发明提供了一种防治植物病原性真菌的方法，包括用有效量的本发明化合物和/或其可农用盐处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
本发明化合物直接或以组合物形式通过用杀真菌有效量的本发明化合物处理有害真菌、其栖息地或需要防止真菌侵袭的植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间而使用。使用可以在植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间被真菌侵染之前和之后进行。
植物繁殖材料可以在播种或移栽时或甚至在播种或移栽之前用本发明化合物或本发明组合物预防性地处理。
此外，本发明还涉及包含溶剂或固体载体以及至少一种本发明化合物的试剂或农化组合物以及这些组合物在防治有害真菌中的用途。本发明的主题还在于用于植物保护的包含至少一种本发明化合物和/或其可农用盐的试剂或农化组合物。这类试剂通常包含至少一种液体或固体载体。
本发明因此还包括包含固体或液体载体和本发明杀真菌化合物的试剂或农化组合物。术语“液体载体”在此时与溶剂同义使用。
农化组合物包含杀真菌有效量的本发明化合物。术语“有效量”指足以在栽培植物上或在材料和建筑物保护中防治有害真菌且不对被处理栽培植物引起显著损害的量的本发明农化组合物或化合物。该量可以在宽范围内变化且受许多因素如待防治的有害真菌、被处理的各种栽培植物或材料、气候条件和化合物。
本发明化合物、其N-氧化物及其盐可以转化成农化组合物常用的类型，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。组合物的类型取决于相应的意欲目的；在每种情况下应确保本发明化合物精细和均匀分布。
术语“试剂”就此而言与术语“组合物”，尤其是“农化组合物”和“配制剂”同义使用。
此时组合物类型的实例是悬浮液(SC、OD、FS)，糊，锭剂，可湿性粉末或粉剂(WP、SP、SS、WS、DP、DS)或可以是水溶性的或可分散(可湿性)的颗粒(GR、FG、GG、MG)，以及处理植物繁殖材料如种子的凝胶(GF)。
组合物类型(例如SC、OD、FS、WG、SG、WP、SP、SS、WS、GF)通常以稀释形式使用。组合物类型如DP、DS、GR、FG、GG和MG通常不经稀释使用。
农化组合物以已知方式制备(例如参见US 3,060,084，EP-A 707 445(对于液体浓缩物)，Browning，“Agglomeration”，Chemical Engineering，1967年12月4日，147-48，Perry’s Chemical Engineer’s Handbook，第4版，McGraw-Hill，New York，1963，第8-57及后续页，WO 91/13546，US 4,172,714，US 4,144,050，US 3,920,442，US 5,180,587，US 5,232,701，US 5,208,030，GB 2,095,558，US 3,299,566，Klingman：Weed Control asa Science(John Wiley&Sons，New York，1961)，Hance等：Weed ControlHandbook(第8版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1989)以及Mollet，H.和Grubemann，A.：Formulation Technology(Wiley VCHVerlag，Weinheim，2001)。
此外，农化组合物还可以包含常用于植物保护剂的助剂，其中助剂的选择取决于实际施用形式和活性化合物。
合适助剂的实例是溶剂，固体载体，表面活性物质(例如其他加溶剂、保护性胶体、湿润剂和粘附剂)，有机和无机增稠剂、杀菌剂、防冻剂、消泡剂，合适的话还有着色剂和粘合剂(例如用于种子处理)。
合适的溶剂是水，有机溶剂，例如中至高沸点的矿物油馏分如煤油和柴油，此外还有煤焦油，以及植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃类，例如石蜡、四氢化萘、烷基化萘及其衍生物，烷基化苯及其衍生物，醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇，二元醇，酮类如环己酮和γ-丁内酯，二甲基脂肪酰胺，脂肪酸和脂肪酸酯以及强极性溶剂，例如胺类如N-甲基吡咯烷酮。原则上还可以使用溶剂混合物以及上述溶剂与水的混合物。
固体载体为矿土如硅酸、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁、氧化镁；磨碎的塑料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类；以及植物产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉或其他固体载体。
合适的表面活性物质(助剂、湿润剂、粘附剂、分散剂或乳化剂)是芳族磺酸如木素磺酸(Borresperse
Figure BPA00001161635600581
类型，挪威Borregaard)、苯酚磺酸、萘磺酸(Morwet
Figure BPA00001161635600582
类型，Akzo Nobel，USA)和二丁基萘磺酸(Nekal
Figure BPA00001161635600583
类型，德国BASF)以及脂肪酸的碱金属、碱土金属或铵盐，烷基磺酸盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，月桂基醚硫酸盐，脂肪醇硫酸盐，以及硫酸化十六-、十七-和十八烷醇和/或肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘及其衍生物与甲醛的缩合产物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基酚、辛基酚或壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷醇，脂肪醇-氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯或聚氧丙烯烷基醚，月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯，脱水山梨醇酯，木素-亚硫酸盐废液，以及蛋白质，变性蛋白，多糖(例如甲基纤维素)，疏水改性淀粉，聚乙烯醇(Mowiol
Figure BPA00001161635600591
类型，瑞士Clariant)，聚羧酸盐(Sokolan
Figure BPA00001161635600592
类型，德国BASF)，聚烷氧基化物，聚乙烯胺(Lupamin类型，德国BASF)，聚乙烯亚胺(Lupasol
Figure BPA00001161635600594
类型，德国BASF)，聚乙烯吡咯烷酮及其共聚物。
增稠剂(即赋予组合物以改性的流动性能，即静止状态下的高粘度和搅动状态下的低粘度的化合物)的实例是多糖以及有机和无机层状矿物如黄原胶(Kelzan，CP Kelco，USA)，Rhodopol
Figure BPA00001161635600596
23(法国Rhodia)或Veegum
Figure BPA00001161635600597
(R.T.Vanderbilt，USA)或Attaclay
Figure BPA00001161635600598
(Engelhard Corp.，NJ，USA)。可以加入杀菌剂来稳定该组合物。杀菌剂的实例是基于双氯酚和苄醇半缩甲醛的那些(ICI的Proxel
Figure BPA00001161635600599
或Thor Chemie的ActicideRS和Rohm&Haas的Kathon
Figure BPA000011616356005911
MK)，以及异噻唑啉酮衍生物如烷基异噻唑啉酮类和苯并异噻唑啉酮类(Thor Chemie的ActicideMBS)。
合适防冻剂的实例是乙二醇、丙二醇、尿素和甘油。
消泡剂实例是聚硅氧烷乳液(例如Silikon
Figure BPA000011616356005913
SRE，德国Wacker或Rhodorsil
Figure BPA000011616356005914
，法国Rhodia)，长链醇，脂肪酸，脂肪酸盐，有机氟化合物及其混合物。
着色剂实例是低水溶性颜料和水溶性染料。可以提到的实例是以下列名称已知的染料和颜料：若丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1、颜料蓝15:4、颜料蓝15:3、颜料蓝15:2、颜料蓝15:1、颜料蓝80、颜料黄1、颜料黄13、颜料红48:2、颜料红48:1、颜料红57:1、颜料红53:1、颜料橙43、颜料橙34、颜料橙5、颜料绿36、颜料绿7、颜料白6、颜料棕25、碱性紫10、碱性紫49、酸性红51、酸性红52、酸性红14、酸性蓝9、酸性黄23、碱性红10、碱性红108。
粘附剂的实例是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤维素醚(Tylose，日本Shin-Etsu)。
中到高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃类如甲苯、邻二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、环己酮、异佛尔酮、强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮或水适合生产可直接喷洒溶液、乳液、糊或油分散体。
粉末、撒播组合物和粉剂可以通过将化合物I以及存在的话其他活性化合物与至少一种固体载体混合或同时研磨而制备。
颗粒如涂覆颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过将活性化合物与至少一种固体载体粘附而制备。固体载体例如为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁、氧化镁；磨碎的塑料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲；以及植物产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其他固体载体。
组合物类型的实例是：
1.在水中稀释的组合物类型
i)水溶性浓缩物(SL，LS)
将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。作为替换，加入湿润剂或其他助剂。活性化合物在用水稀释时溶解。以此方式得到活性化合物含量为10重量％的组合物。
ii)分散性浓缩物(DC)
将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。活性化合物含量为20重量％。
iii)可乳化浓缩物(EC)
将15重量份活性化合物溶于75重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下5重量份)。用水稀释得到乳液。该组合物的活性化合物含量为15重量％。
iv)乳液(EW，EO，ES)
将25重量份活性化合物溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下5重量份)。借助乳化机(例如Ultra-Turrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。该组合物的活性化合物含量为25重量％。
v)悬浮液(SC，OD，FS)
在搅拌的球磨机中将20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。该组合物的活性化合物含量为20重量％。
vi)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG，SG)
将50重量份活性化合物细碎研磨并加入50重量份分散剂和湿润剂，借助工业装置(例如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该组合物的活性化合物含量为50重量％。
vii)水分散性粉末和水溶性粉末(WP，SP，SS，WS)
将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该组合物的活性化合物含量为75重量％。
viii)凝胶(GF)
在球磨机中研磨20重量份活性化合物并加入10重量份分散剂、1重量份溶胀剂(“胶凝剂”)和70重量份水或有机溶剂而得到精细悬浮液。用水稀释得到活性化合物含量为20重量％的稳定悬浮液。
2.直接施用的组合物类型
ix)粉剂(DP，DS)
将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。由此得到活性化合物含量为5重量％的可撒粉组合物。
x)颗粒(GR，FG，GG，MG)
将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合99.5重量份载体。常见方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。由此得到活性化合物含量为0.5重量％的直接施用颗粒。
xi)ULV溶液(UL)
将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。由此得到活性化合物含量为10重量％的直接施用组合物。
本发明化合物的组合物通常包含0.1-95重量％，优选0.1-90重量％，优选0.5-90重量％的活性化合物(本发明化合物)。化合物I和II此时以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR光谱)使用。
为了处理植物繁殖材料，尤其是种子，通常使用水溶性浓缩物(LS)，悬浮液(FS)，可撒粉产品(DS)，水分散性粉末和水溶性粉末(WS，SS)，乳液(ES)，可乳化浓缩物(EC)和凝胶(GF)。这些组合物可以不经稀释或优选经稀释而施用于繁殖材料，尤其是种子上。此时对应的组合物可以稀释2-10倍，从而使要用于拌种的组合物中存在0.01-60重量％，优选0.1-40重量％的活性化合物。施用可以在播种之前或期间进行。植物繁殖材料，尤其是种子的处理对本领域熟练技术人员是已知的且通过植物繁殖材料的拌种、包衣、造粒、浸泡或浸渍而进行，优选借助造粒、包衣和撒粉或犁沟处理而进行处理，从而例如防止种子早期萌发。
优选将悬浮液用于种子处理。该类组合物通常可以包含1-800g/l活性化合物，1-200g/l表面活性剂，0-200g/l防冻剂，0-400g/l粘合剂，0-200g/l着色剂以及溶剂，优选水。
化合物可以直接或以其组合物形式(例如以可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液、分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式)通过喷雾、雾化、撒粉、撒播、涂敷、浸渍或浇灌来使用。组合物类型完全取决于意欲的目的；它们应总是确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由可乳化浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。然而，还可以制备包含活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油的浓缩物且该类浓缩物适于用水稀释。
即用制剂中的活性化合物浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。
活性化合物也可成功用于超低容量法(ULV)，其中可以施用包含超过95重量％活性化合物的组合物，或甚至施用不含添加剂的活性化合物。
当用于作物保护中时，本发明化合物的施用率取决于所需效果的种类为0.001-2.0kg活性化合物/ha，优选0.005-2kg/ha，优选0.01-2.0kg/ha，更优选0.05-0.9kg/ha，尤其是0.1-0.75kg/ha。
在植物繁殖材料如种子的处理中，活性化合物的用量通常为0.1-1000g/100kg，优选1-1000g/100kg，更优选1-100g/100kg，尤其是5-100g/100kg繁殖材料或种子。因此，本发明还提供了种子，其以1-1000g/100kg的量包含至少一种本发明化合物和/或其可农用盐。
当用于保护材料或储存产品中时，活性化合物的施用率取决于施用区域的种类和所需效果。在材料保护中常用的施用量例如为0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物/立方米被处理材料。
可以向本发明化合物(活性化合物)或包含它们的组合物中加入各种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、杀菌剂、其他杀真菌剂和/或其他杀虫剂，合适的话在紧临使用前加入(桶混合)。这些试剂可以以1∶100-100∶1，优选1∶10-10∶1的重量比加入本发明组合物中。
就此而言，下列物质尤其适合作为辅助剂：有机改性的聚硅氧烷，例如Break Thru S 240
Figure BPA00001161635600631
；醇烷氧基化物，例如Atplus 245
Figure BPA00001161635600632
、Atplus MBA1303
Figure BPA00001161635600633
、Plurafac LF 300
Figure BPA00001161635600634
和Lutensol ON 30；EO/PO嵌段聚合物，例如Pluronic RPE 2035
Figure BPA00001161635600636
和Genapol B
Figure BPA00001161635600637
；醇乙氧基化物，例如Lutensol XP 80
Figure BPA00001161635600638
；以及磺基琥珀酸二辛酯钠，例如Leophen RA。
呈杀真菌剂施用形式的本发明化合物或其组合物还可以与其他活性化合物(例如除草剂、杀虫剂、生长调节剂、杀真菌剂或肥料)一起作为预混物存在或合适的话在紧临施用前混合(桶混合)。当将本发明化合物或包含它们的组合物与其他活性化合物，尤其是杀真菌剂混合时，在许多情况下例如可以拓宽活性谱或防止抗药性的产生。在许多情况下得到协同增效作用。
因此，本发明还提供了用于作物保护的组合物，其包含本发明化合物，尤其是化合物I或化合物II，以及至少一种其他杀真菌、杀虫和/或除草活性化合物。根据一个实施方案，该其他活性化合物是杀真菌活性化合物，尤其是选自下列的之一。本文中活性化合物优选以协同增效量存在。
本发明的另一主题涉及包含本发明化合物和/或其酸加成盐或金属盐的组合物。作为作物保护组合物，该组合物此外还包含至少一种固体或液体载体。根据另一实施方案，所述组合物此外还包含至少一种其他杀真菌、杀虫和/或除草活性化合物。根据又一实施方案，所述组合物包含至少两种其他杀真菌活性化合物，尤其是两种选自下列杀真菌剂的活性化合物。
杀真菌剂优选选自下组：嗜球果伞素类(strobilurins)，羧酰胺类如羧酰苯胺类、羧酸吗啉化物、苯甲酰胺类、其他羧酰胺类，唑类如三唑类、咪唑类、苯并咪唑类、其他唑类，含氮杂环化合物如吡啶类、嘧啶类、吡咯类、吗啉类、二羧酰亚胺类、其他含氮杂环化合物，硫代-和二硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯，胍类，抗生素类，硝基苯基衍生物，有机金属化合物，含硫杂环化合物，有机磷化合物，有机氯化合物，无机活性化合物，其他杀真菌剂。
本发明化合物可以与其一起使用的下列活性化合物用来说明可能的组合，但不限制它们：
A)嗜球果伞素类：
腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(methominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、pyribencarb、肟菌酯(trifloxystrobin)、2-(2-(6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧基)苯基)-2-甲氧亚氨基-N-甲基乙酰胺、2-(邻-((2，5-二甲基苯氧基亚甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯、3-甲氧基-2-(2-(N-(4-甲氧基苯基)环丙烷亚胺酰硫基甲基)苯基)丙烯酸甲酯、2-(2-(3-(2，6-二氯苯基)-1-甲基亚烯丙基氨基氧甲基)苯基)-2-甲氧亚氨基-N-甲基乙酰胺；
B)羧酰胺类：
-羧酰苯胺类：苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、麦锈灵(benodanil)、bixafen、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、呋菌胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、isopyrazam、isotianil、kiralaxyl、丙氧灭绣胺(mepronil)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)(mefenoxam)、甲呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、sedaxane、叶枯酞(tecloftalam)、溴氟唑菌(thifluzamide)、噻酰菌胺(tiadinil)、2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酰苯胺、2-氯-N-(1，1，3-三甲基-2，3-二氢化茚-4-基)烟酰胺、N-(3′，4′-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4′-氯-3′，5-二氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4′-氯-3′，5-二氟联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3′，4′-二氯-4-氟联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3′，5-二氟-4′-甲基联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3′，5-二氟-4′-甲基联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2-双环丙-2-基苯基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(顺式-2-双环丙-2-基苯基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(反式-2-双环丙-2-基苯基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4′-溴联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4′-三氟甲基联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-(4′-氯-3′-氟联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、3，4-二氯-N-(2-氰基苯基)异噻唑-5-甲酰胺、N-(2′，4′-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′，4′-二氯联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′，4′-二氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′，4′-二氯联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′，5′-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′，5′-二氯联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′，5′-二氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′，5′-二氯联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3′，5′-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3′，5′-二氯联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3′，5′-二氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3′，5′-二氯联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3′-氟联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3′-氯联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3′-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3′-氯联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′-氟联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′-氯联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′-氯联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′-氟-4′-氯-5′-甲基联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3′，4′，5′-三氟联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3′，4′，5′-三氟联苯-2-基)-1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′，4′，5′-三氟联苯-2-基)-1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(3′，4′，5′-三氟联苯-2-基)-3-氯氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[2-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基)苯基]-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[2-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基)苯基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4′-(三氟甲硫基)联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4′-(三氟甲硫基)联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、[2-(1，2-二甲基丙基)苯基]-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2-{4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基}乙基)-2-甲磺酰氨基-3-甲基丁酰胺、N-(2-{4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基}乙基)-2-乙磺酰氨基-3-甲基丁酰胺、N-(3′，4′-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基)-1，3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[1，2，3，4-四氢-9-(1-甲基乙基)-1，4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N’-(4-(4-氯-3-三氟甲基苯氧基)-2，5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N’-(4-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)-2，5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N’-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒和N’-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒；
-羧酸吗啉化物：烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、丁吡吗啉(pyrimorph)；
-苯甲酰胺类：氟联苯菌(flumetover)、氟吡菌胺、fluopyram、苯酰菌胺(zoxamide)、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-甲酰氨基-2-羟基苯甲酰胺；
-其他羧酰胺类：氯环丙酰胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(dicyclomet)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、土霉素(oxytetracyclin)、硅噻菌胺(silthiofam)、N-(6-甲氧基吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺；
C)唑类：
-三唑类：戊环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、噁醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇M(diniconazole-M)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、oxpoconazole、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、戊叉唑菌(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、1-(4-氯苯基)-2-([1，2，4]三唑-1-基)环庚醇；
-咪唑类：氰霜唑(cyazofamid)、烯菌灵(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalil-sulfate)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizol)；
-苯并咪唑类：苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)；
-其他：噻唑菌胺(ethaboxam)、氯唑灵(etridiazole)、土菌消(hymexazole)、1-(4-氯苯基)-1-(丙炔-2-基氧基)-3-(4-(3，4-二甲氧基苯基)异噁唑-5-基)丙-2-酮、2-(4-氯苯基)-N-[4-(3，4-二甲氧基苯基)异噁唑-5-基]-2-丙-2-炔氧基乙酰胺；
D)含氮杂环化合物
-吡啶类：氟啶胺(fluazinam)、啶斑肟(pyrifenox)、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶、3-[5-(4-甲基苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶、2，3，5，6-四氯-4-甲磺酰基吡啶、3，4，5-三氯吡啶-2，6-二甲腈、N-(1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基)-2，4-二氯烟酰胺、N-((5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基)-2，4-二氯烟酰胺；
-嘧啶类：磺嘧菌灵(bupirimate)、环丙嘧啶(cyprodinil)、二氟林(diflumetorim)、异嘧菌醇(fenarimol)、嘧菌腙(ferimzone)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氯草定(nitrapyrin)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)；
-哌嗪类：嗪氨灵(triforine)；
-吡咯类：氟噁菌(fludioxonil)、拌种咯(fenpiclonil)；
-吗啉类：4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、吗菌灵乙酸酯(dodemorph-acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)；
-哌啶类：苯锈啶(fenpropidin)；
-二羧酰亚胺类：氟菌安(fluoroimide)、异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)；
-非芳族5员杂环：噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、flutianil、异噻菌酮(octhilinone)、噻菌灵(probenazole)、5-氨基-2-异丙基-3-氧代-4-邻甲苯基-2，3-二氢吡唑-1-硫代甲酸S-烯丙基酯；
-其他：噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、amisulbrom、敌菌灵(anilazine)、灭瘟素(blasticidin-S)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、灭螨蜢(quinomethionate)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌清(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat-methylsulfate)、氰菌胺(fenoxanil)、灭菌丹(folpet)、恶喹酸(oxolinic acid)、粉病灵(piperalin)、丙氧喹啉(proquinazid)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、唑菌嗪(triazoxide)、三环唑(tricyclazole)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、6-(4-叔丁基苯基)-5-甲基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、5-甲基-6-(3，5，5-三甲基己基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、5-甲基-6-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、6-甲基-5-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、6-乙基-5-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、5-乙基-6-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、5-乙基-6-(3，5，5-三甲基己基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、6-辛基-5-丙基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、5-甲氧基甲基-6-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、6-辛基-5-三氟甲基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、5-三氟甲基-6-(3，5，5-三甲基己基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、5-氯-1-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-甲基-1H-苯并咪唑、6-(3，4-二氯苯基)-5-甲基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺；
E)氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯
-硫代-和二硫代氨基甲酸酯：福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、威百亩(metam)、磺菌威(methasulfocarb)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)；
-氨基甲酸酯：乙霉威(diethofencarb)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、异丙菌胺(iprovalicarb)、百维灵(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarbhydrochloride)、valiphenal、N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯；
F)其他杀真菌剂
-胍类：多果定(dodine)、多果定游离碱、双胍盐(guazatine)、双胍辛胺(guazatine-acetate)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine-triacetate)、双八胍盐(iminoctadine-tris(albesilate))；
-抗生素类：春雷素(kasugamycin)、水合春雷素(kasugamycinhydrochloride-hydrate)、多氧霉素(polyoxins)、链霉素(streptomycin)、井冈霉素(validamycin A)；
-硝基苯基衍生物：乐杀螨(binapacryl)、氯硝胺(dicloran)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、异丙消(nitrothal-isopropyl)、四氯硝基苯(tecnazen)；
-有机金属化合物：三苯锡基盐，例如薯瘟锡(fentin-acetate)、三苯锡氯(fentin chloride)、毒菌锡(fentin hydroxide)；
-含硫杂环化合物：稻瘟灵(isoprothiolane)、二噻农(dithianon)；
-有机磷化合物：克瘟散(edifenphos)、藻菌磷(fosetyl)、乙磷铝(fosetyl-aluminum)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)；
-有机氯化合物：百菌清(chlorothalonil)、抑菌灵(dichlofluanid)、双氯酚(dichlorophen)、磺菌胺(flusulfamide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、戊菌隆(pencycuron)、五氯酚(pentachlorophenol)及其盐、四氯苯酞(phthalide)、五氯硝基苯(quintozene)、甲基托布津(thiophanate methyl)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺；
-无机活性化合物：亚磷酸及其盐，硫，波尔多液(Bordeaux混合物)，铜盐如醋酸铜、氢氧化铜、王铜(copper oxychloride)、碱式硫酸铜；
-其他：联苯、拌棉醇(bronopol)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、二苯胺、苯菌酮(metrafenone)、米多霉素(mildiomycin)、喹啉铜(oxine-copper)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、螺噁茂胺(spiroxamine)、对甲抑菌灵、N-(环丙基甲氧亚氨基-(6-二氟甲氧基-2，3-二氟苯基)甲基)-2-苯基乙酰胺、N′-(4-(4-氯-3-三氟甲基苯氧基)-2，5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N′-(4-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)-2，5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N′-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N′-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(1，2，3，4-四氢萘-1-基)酰胺、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(R)-1，2，3，4-四氢萘-1-基酰胺、乙酸6-叔丁基-8-氟-2，3-二甲基喹啉-4-基酯、甲氧基乙酸6-叔丁基-8-氟-2，3-二甲基喹啉-4-基酯；
G)生长调节剂
脱落酸(abscisic acid)、先甲草胺(amidochlor)、嘧啶醇(ancymidol)、苄胺基嘌呤(6-benzylaminopurine)、油菜素内酯(brassinolide)、地乐胺(butralin)、矮壮素阳离子(chlormequat)(矮壮素(chlormequat chloride))、氯化胆碱(choline chloride)、环丙酸酰胺(cyclanilide)、丁酰肼(daminozide)、敌草克(dikegulac)、噻节因(dimethipin)、2，6-二甲基吡啶(2，6-dimethylpuridine)、乙烯利(ethephon)、抑芽敏(flumetralin)、呋嘧醇(flurprimidol)、达草氟(fluthiacet)、调吡脲(forchlorfenuron)、九二O(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸、抑芽丹(maleichydrazide)、氟草磺(mefluidide)、助壮素阳离子(mepiquat)(助壮素(mepiquat chloride))、环戊唑菌、萘乙酸、N-6-苄基腺嘌呤、多效唑、调环酸(prohexadione)(调环酸钙)、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)、赛二唑素(thidiazuron)、抑芽唑(triapenthenol)、脱叶磷(tributylphosphorotrithioate)、2，3，5-三碘苯甲酸、抗倒酯(trinexapac-ethyl)和烯效唑；
H)除草剂
-乙酰胺类：乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、克草胺(dimethachlor)、噻吩草胺(dimethenamid)、氟噻草胺(flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)、异丙甲草胺(metolachlor)、吡草胺(metazachlor)、草萘胺(napropamide)、萘丙胺(naproanilide)、烯草胺(pethoxamid)、丙草胺(pretilachlor)、扑草胺(propachlor)、噻醚草胺(thenylchlor)；
-氨基酸类似物：双丙氨酰膦(bilanafos)、草甘膦、草铵膦、草硫膦(sulfosate)；
-芳氧基苯氧基丙酸酯类：炔草酯(clodinafop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、吡氟禾草灵(fluazifop)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)、恶唑酰草胺(metamifop)、喔草酯(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵(四氢糠基酯)(quizalofop-p-tefuryl)；
-联吡啶类：敌草快阳离子(diquat)、对草快阳离子(paraquat)；
-氨基甲酸酯类和硫代氨基甲酸酯类：黄草灵(asulam)、苏达灭(butylate)、长杀草(carbetamide)、异苯敌草(desmedipham)、哌草丹(dimepiperate)、扑草灭(eptam)(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、苯敌草(phenmedipham)、苄草丹(prosulfocarb)、稗草畏(pyributicarb)、杀草丹(thiobencarb)、野麦畏(triallate)；
-环己二酮类：丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、噻草酮(cycloxydim)、环苯草酮(profoxydim)、稀禾定(sethoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)；
-二硝基苯胺类：氟草胺(benfluralin)、丁氟消草(ethalfluralin)、黄草消(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、氨基丙氟灵(prodiamine)、氟乐灵(trifluralin)；
-二苯基醚类：氟锁草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、治草醚(bifenox)、氯甲草(diclofop)、氯氟草醚(ethoxyfen)、氟黄胺草醚(fomesafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)；
-羟基苄腈类：溴苯腈(bromoxynil)、敌草腈(dichlobenil)、碘苯腈(ioxynil)；
-咪唑啉酮类：咪草酯(imazamethabenz)、咪草啶酸、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)；
-苯氧基乙酸类：稗草胺(clomeprop)、2，4-二氯苯氧基乙酸(2，4-D)、2，4-DB、2，4-滴丙酸(dichlorprop)、MCPA、2甲4氯乙硫酯(MCPA-thioethyl)、MCPB、2甲4氯丙酸(mecoprop)；
-吡嗪类：杀草敏(chloridazon)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、达草氟、达草灭(norflurazon)、达草止(pyridate)；
-吡啶类：氨草啶(aminopyralid)、二氯皮考啉酸(clopyralid)、吡氟草胺(diflufenican)、氟硫草定(dithiopyr)、氟草同(fluridone)、氟草烟(fluroxypyr)、毒莠定(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、噻氟啶草(thiazopyr)；
-磺酰脲类：磺氨黄隆(amidosulfuron)、四唑黄隆(azimsulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron)、氯嘧黄隆(chlorimuron-ethyl)、绿黄隆(chlorsulfuron)、醚黄隆(cinosulfuron)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)、乙氧嘧黄隆(ethoxysulfuron)、啶嘧黄隆(flazasulfuron)、flucetosulfuron、氟啶黄隆(flupyrsulfuron)、酰胺磺隆(foramsulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、甲基碘磺隆(iodosulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron)、甲黄隆(metsulfuron-methyl)、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、环丙氧黄隆(oxasulfuron)、氟嘧黄隆(primisulfuron)、氟丙黄隆(prosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron)、玉嘧黄隆(rimsulfuron)、嘧黄隆(sulfometuron)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、噻黄隆(thifensulfuron)、醚苯黄隆(triasulfuron)、苯黄隆(tribenuron)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、1-((2-氯-6-丙基咪唑并[1，2-b]哒嗪-3-基)磺酰基)-3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲；
-三嗪类：莠灭净(ametryn)、莠去津(atrazine)、草净津(cyanazine)、戊草津(dimethametryn)、乙嗪草酮(ethiozine)、六嗪同(hexazinone)、苯嗪草(metamitron)、赛克津(metribuzin)、扑草净(prometryn)、西玛津(simazine)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryn)、苯氧丙胺津(triaziflam)；
-脲类：绿麦隆(chlorotoluron)、香草隆(daimuron)、敌草隆(diuron)、伏草隆(fluometuron)、异丙隆(isoproturon)、利谷隆(linuron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、丁唑隆(tebuthiuron)；
-其他乙酰乳酸合成酶抑制剂：双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、唑嘧磺胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟唑啶草(flumetsulam)、唑草磺胺(metosulam)、ortho-sulfamuron、五氟磺草胺(penoxsulam)、丙氧基卡巴腙(propoxycarbazone)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧苯草肟(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧硫苯甲酸(pyrithiobac)、pyroxasulfone、甲氧磺草胺(pyroxsulam)；
-其他：胺唑草酮(amicarbazone)、aminotriazole、莎稗磷(anilofos)、beflubutamid、草除灵(benazolin)、bencarbazone、benfluresate、吡草酮(benzofenap)、噻草平(bentazone)、苯并双环酮(benzobicyclon)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、草胺磷(butamifos)、胺草唑(cafenstrole)、氟酮唑草(carfentrazone)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、敌草索(chlorthal)、环庚草醚(cinmethylin)、异恶草酮(clomazone)、苄草隆(cumyluron)、cyprosulfamide、麦草畏(dicamba)、苯敌快(difenzoquat)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、稗内脐蠕孢菌(drechslera monoceras)、敌草腈(endothal)、乙呋草黄(ethofumesate)、乙苯酰草(etobenzanid)、四唑酰草胺(fentrazamide)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、氟噁嗪酮(flumioxazin)、胺草唑(flupoxam)、氟咯草酮(fluorochloridone)、呋草酮(flurtamon)、茚草酮(indanofan)、异恶草胺(isoxaben)、异噁氟草(isoxaflutol)、环草定(lenacil)、敌稗(propanil)、拿草特(propyzamide)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、硝草酮(mesotrione)、甲胂酸(methyl arsenic acid)、抑草生(naptalam)、炔丙噁唑草(oxadiargyl)、恶草灵(oxadiazone)、氯噁嗪草(oxaziclomefon)、戊噁唑草(pentoxazone)、唑啉草酯(pinoxaden)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、pyrasulfotole、苄草唑(pyrazoxyfen)、吡唑特(pyrazolynate)、灭藻醌(quinoclamine)、嘧啶肟草醚(saflufenacil)、磺草酮(sulcotrione)、磺胺草唑(sulfentrazone)、特草定(terbacil)、tefuryltrione、tembotrione、thiencarbazone、topramezone、4-羟基-3-[2-(2-甲氧基乙氧基甲基)-6-三氟甲基吡啶-3-羰基]双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮、(3-[2-氯-4-氟-5-(3-甲基-2，6-二氧代-4-三氟甲基-3，6-二氢-2H-嘧啶-1-基)苯氧基]吡啶-2-基氧基)乙酸乙酯、6-氨基-5-氯-2-环丙基嘧啶-4-甲酸甲酯、6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)哒嗪-4-醇、4-氨基-3-氯-6-(4-氯苯基)-5-氟吡啶-2-甲酸、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-甲酸甲酯和4-氨基-3-氯-6-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)吡啶-2-甲酸甲酯；
I)杀虫剂：
-有机(硫代)磷酸酯：高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、二嗪农(diazinone)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、乙拌磷(disulfoton)、乙硫磷(ethion)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、甲基对硫磷(methyl-parathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、对氧磷(paraoxon)、一六零五(parathion)、稻丰散(phenthoate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、甲拌磷(phorate)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、丙硫磷(prothiofos)、田乐磷(sulprophos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、特丁磷(terbufos)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)；
-氨基甲酸酯类：棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、双氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、唑蚜威(triazamate)；
-合成除虫菊酯类：丙烯除虫菊(allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯菊酯(permethrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、除虫菊(pyrethrin)I和II、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、profluthrin、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)；
-昆虫生长抑制剂：a)几丁质合成抑制剂：苯甲酰脲类：定虫隆(chlorfluazuron)、灭蝇胺(cyromazine)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron)；噻嗪酮(buprofezin)、噁茂醚(diofenolan)、噻螨酮(hexythiazox)、特苯噁唑(etoxazole)、四螨嗪(clofentazine)；b)蜕皮激素拮抗剂：特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、艾扎丁(azadirachtin)；c)保幼激素类似物：蚊蝇醚(pyriproxyfen)、蒙五一五(methoprene)、双氧威；d)类脂生物合成抑制剂：例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramate)；
-烟碱受体激动剂/拮抗剂：噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)、吡虫清(acetamiprid)、噻虫啉(thiacloprid)、1-(2-氯噻唑-5-基甲基)-2-硝酰亚氨基(nitrimino)-3，5-二甲基-[1，3，5]三嗪烷(triazinane)；
-GABA拮抗剂：硫丹(endosulfan)、乙虫清(ethiprol)、锐劲特(fipronil)、氟吡唑虫(vaniliprol)、pyrafluprol、pyriprol、5-氨基-1-(2，6-二氯-4-甲基苯基)-4-亚磺酰氨酰基(sulfinamoyl)-1H-吡唑-3-硫代甲酰胺；
-大环内酯：齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、米尔螨素(milbemectin)、lepimectin、艾克敌105(spinosad)、spinetoram；
-线粒体电子传输链抑制剂(METI)I杀螨剂：喹螨醚(fenazaquin)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、flufenerim；
-METI II和III物质：灭螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、灭蚁腙(hydramethylnon)；
-分离剂：氟唑虫清(chlorfenapyr)；
-氧化磷酸化抑制剂：三环锡(cyhexatin)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、杀螨锡(fenbutatin oxide)、克螨特(propargite)；
-昆虫蜕皮抑制剂：灭蝇胺；
-混合功能氧化酶抑制剂：增效醚(piperonyl butoxide)；
-钠通道阻断剂：噁二唑虫(indoxacarb)、氰氟虫胺(metaflumizone)；
-其他：benclothiaz、联苯肼酯(bifenazate)、杀螟丹(cartap)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、啶虫丙醚(pyridalyl)、拒嗪酮(pymetrozine)、硫、硫环杀(thiocyclam)、氟虫酰胺(flubendiamide)、chlorantraniliprol、cyazypyr(HGW86)、cyenopyrafen、吡氟硫磷(flupyrazofos)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、amidoflumet、imicyafos、bistrifluron和pyrifluquinazon。
本发明尤其还涉及包含至少一种通式I化合物和至少一种例如选自上述A)-I)组的其他植物保护活性化合物，尤其是至少一种尤其选自上述A)-F)组的杀真菌活性化合物，以及合适的话一种或多种农业上合适的载体的杀真菌组合物。就施用量降低而言，这些混合物特别令人感兴趣，因为许多在施用的活性化合物总量降低的情况下对有害真菌，尤其是对某些症候显示出改进的作用。通过将化合物I与至少一种A)-I)组的活性化合物同时联合或分开施用，可以超加和地提高杀真菌活性。
在本申请的含义内联合施用是指至少一种化合物I与至少一种其他活性化合物在作用位置(即要防治的植物损害性真菌及其栖息地如患病的植物，植物繁殖材料，尤其是种子，土壤，材料或空间以及要防止真菌侵袭的植物，植物繁殖材料，尤其是种子，土壤，材料或空间)以足以有效防止真菌生长的量同时存在。这可以通过以共同的活性化合物制剂同时一起或以至少两种分开的活性化合物制剂同时施用化合物I和至少一种其他活性化合物或在作用位置依次施用活性化合物而实现，其中选择各次活性化合物施用之间的时间间隔以确保首先施用的活性化合物在施用其他活性化合物时以足够量存在于作用位置。施用活性化合物的时间顺序不太重要。
在二元混合物即包含化合物I和其他活性物质，例如A)-I)组活性化合物的本发明组合物中，化合物I与其他活性化合物的重量比取决于相应活性化合物的性能，通常为1∶100-100∶1，常常为1∶50-50∶1，优选1∶20-20∶1，特别优选1∶10-10∶1，尤其是1∶3-3∶1。
在本发明的一个实施方案中，成套包装可以包含一种或多种，甚至所有可以用于制备本发明农化组合物的组分。例如这些成套包装可以包含一种或多种杀真菌剂组分和/或辅助剂组分和/或杀虫剂组分和/或生长调节剂组分和/或除草剂。一种或多种组分可以相互组合或以预配制形式存在。在其中两种以上组分在成套包装中制备的实施方案中，各组分可以相互组合并包装在单独容器如罐、瓶、桶、袋、囊或箱中。在其他实施方案中，成套包装的两种或更多种组分可以分开包装，即不预配制或混合。成套包装可以包含一个或多个分开的容器如罐、瓶、桶、袋、囊或箱，其中各容器包含农化组合物的单独组分。本发明组合物的各组分可以单独包装或已经混合或根据成套包装原理分部分包装(‘各部分的成套包装’)并可以再利用。在两种形式中，一种组分可以与其他组分分开或一起或者作为‘各部分的成套包装’的成分用于制备本发明混合物。
用户通常将本发明组合物由前剂量装置、小背包喷雾器、喷雾罐或作物撒粉机施用。这里将该农化组合物用水和/或缓冲剂配制至所需施用浓度，其中合适的话加入其他助剂，从而得到即用喷雾液或本发明农化组合物。每公顷农业区通常施用50-500升，优选100-400升即用喷雾液。
根据一个实施方案，用户可以自己在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分，例如成套包装的各部分或本发明组合物的混合物的各部分并且合适的话可以加入其他助剂(桶混合)。
在另一实施方案中，用户可以在喷雾罐中混合本发明组合物的各组分和部分预混的组分，例如包含化合物I和/或选自A)-I)组的活性化合物的组分，并且合适的话加入其他助剂(桶混合)。
在另一实施方案中，用户可以一起(例如作为桶混物)或依次使用本发明组合物的各组分和部分预混的组分，例如包含化合物I和/或A)-I)组的活性化合物的组分。
优选化合物I(组分1)与至少一种选自A)组嗜球果伞素类(组分2)，特别优选选自腈嘧菌酯、醚菌胺、氟嘧菌酯、亚胺菌、肟醚菌胺、啶氧菌酯、唑菌胺酯和肟菌酯的活性化合物的组合物。
还优选化合物I(组分1)与至少一种选自B)组羧酰胺类(组分2)，尤其选自bixafen、啶酰菌胺、sedaxane、环酰菌胺、甲霜灵、精甲霜灵(mefenoxam)、甲呋酰胺、烯酰吗啉、氟吗啉、氟吡菌胺、苯酰菌胺、氯环丙酰胺和双炔酰菌胺的活性化合物的组合物。
还优选化合物I(组分1)与至少一种选自C)组唑类(组分2)，尤其选自环唑醇、噁醚唑、氧唑菌、喹唑菌酮、氟硅唑、粉唑醇、环戊唑菌、腈菌唑、戊菌唑、丙环唑、丙硫菌唑、三唑酮、唑菌醇、戊唑醇、氟醚唑、戊叉唑菌、丙氯灵、氰霜唑、苯菌灵、多菌灵和噻唑菌胺的活性化合物的组合物。
还优选化合物I(组分1)与至少一种选自D)组含氮杂环化合物(组分2)，尤其选自氟啶胺、环丙嘧啶、异嘧菌醇、嘧菌胺、二甲嘧菌胺、嗪氨灵、氟噁菌、吗菌灵、丁苯吗啉、克啉菌、苯锈啶、异丙定、烯菌酮、噁唑酮菌、咪唑菌酮、噻菌灵、丙氧喹啉、噻二唑素、敌菌丹、灭菌丹、氰菌胺和喹氧灵的活性化合物的组合物。
还优选化合物I(组分1)与至少一种选自E)组氨基甲酸酯(组分2)，尤其选自代森锰锌、代森联、甲基代森锌、福美双、异丙菌胺、苯噻菌胺和百维灵的活性化合物的组合物。
还优选化合物I(组分1)与至少一种选自F)组杀真菌剂(组分2)，尤其选自二噻农、三苯锡基盐如薯瘟锡、藻菌磷、乙磷铝、H3PO3及其盐、百菌清、抑菌灵、甲基托布津、醋酸铜、氢氧化铜、王铜、硫酸铜、硫、清菌脲、苯菌酮、螺噁茂胺和5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶的活性化合物的组合物。
因此，本发明进一步涉及化合物I(组分1)和其他活性化合物(组分2)的组合物，后者选自表C的“组分2”一栏中的第C-1至C-416行。本发明的另一实施方案涉及表C中所列组合物C-1至C-416，其中表C中各行对应于包含式I化合物(组分1)—优选为这里作为优选描述的化合物之一—且包含在每种情况下示于所述行的A至I组的其他活性化合物(组分2)的农化组合物。根据本发明的一个实施方案，在表C的每一行中的组分1在每种情况下为表1a-9a中具体列举的式I化合物之一。所述组合物中的活性化合物在每种情况下优选以协同增效有效量存在。
表C包含单独化合物I和A)-I)组的其他活性化合物的活性化合物组合物
  行  组分1   组分2
  C-1  式I化合物   腈嘧菌酯
  C-2  式I化合物   醚菌胺
  C-3  式I化合物   烯肟菌酯
  C-4  式I化合物   氟嘧菌酯
  C-5  式I化合物   亚胺菌
  C-6  式I化合物   叉氨苯酰胺
  行  组分1   组分2
  C-7  式I化合物   肟醚菌胺
  C-8  式I化合物   啶氧菌酯
  C-9  式I化合物   唑菌胺酯
  C-10  式I化合物   pyribencarb
  C-11  式I化合物   肟菌酯
C-12 式I化合物   2-(2-(6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧基)苯基)-2-甲氧亚氨基-N-甲基乙酰胺
C-13 式I化合物   2-(邻-((2，5-二甲基苯氧基亚甲基)苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯
  C-14  式I化合物   3-甲氧基-2-(2-(N-(4-甲氧基苯基)环丙烷亚胺酰硫基甲基)苯基)丙烯酸甲酯
  C-15  式I化合物   苯霜灵
  C-16  式I化合物   精苯霜灵
  C-17  式I化合物   麦锈灵
  C-18  式I化合物   bixafen
  C-19  式I化合物   啶酰菌胺
  C-20  式I化合物   萎锈灵
  C-21  式I化合物   呋菌胺
  C-22  式I化合物   环酰菌胺
  C-23  式I化合物   氟酰胺
  C-24  式I化合物   呋吡唑灵
  C-25  式I化合物   isotianil
  C-26  式I化合物   kiralaxyl
  C-27  式I化合物   丙氧灭绣胺
  C-28  式I化合物   甲霜灵
  C-29  式I化合物   甲呋酰胺
  C-30  式I化合物   噁霜灵
  C-31  式I化合物   氧化萎锈灵
  C-32  式I化合物   吡噻菌胺
  C-33  式I化合物   sedaxane
  C-34  式I化合物   溴氟唑菌
  C-35  式I化合物   叶枯酞
  C-36  式I化合物   噻酰菌胺
  C-37  式I化合物   2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酰苯胺
  C-38  式I化合物   2-氯-N-(1，1，3-三甲基-2，3-二氢化茚-4-基)烟酰胺
C-39 式I化合物   N-(3′，4′-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
  行  组分1   组分2
C-40 式I化合物   5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酸[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]酰胺
C-41 式I化合物   N-(4′-氯-3′，5-二氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-42 式I化合物   N-(4′-氯-3′，5-二氟联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-43 式I化合物   N-(3′，4′-二氯-4-氟联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-44 式I化合物   N-(3′，5-二氟-4′-甲基联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-45 式I化合物   N-(3′，5-二氟-4′-甲基联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-46 式I化合物   N-(2-双环丙-2-基苯基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-47 式I化合物   N-(顺式-2-双环丙-2-基苯基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-48 式I化合物   N-(反式-2-双环丙-2-基苯基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-49 式I化合物   N-(4′-溴联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺
C-50 式I化合物   N-(4′-三氟甲基联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺
  C-51  式I化合物   N-(4′-氯-3′-氟联苯-2-基)-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺
  C-52  式I化合物   3，4-二氯-N-(2-氰基苯基)异噻唑-5-甲酰胺
C-53 式I化合物   N-(2′，4′-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-54 式I化合物   N-(2′，4′-二氯联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-55 式I化合物   N-(2′，4′-二氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-56 式I化合物   N-(2′，4′-二氯联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-57 式I化合物   N-(2′，5′-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-58 式I化合物   N-(2′，5′-二氯联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
  行  组分1   组分2
C-59 式I化合物   N-(2′，5′-二氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-60 式I化合物   N-(2′，5′-二氯联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-61 式I化合物   N-(3′，5′-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-62 式I化合物   N-(3′，5′-二氯联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-63 式I化合物   N-(3′，5′-二氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-64 式I化合物   N-(3′，5′-二氯联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-65 式I化合物   N-(3′-氟联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-66 式I化合物   N-(3′-氯联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-67 式I化合物   N-(3′-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-68 式I化合物   N-(3′-氯联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-69 式I化合物   N-(2′-氟联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-70 式I化合物   N-(2′-氯联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-71 式I化合物   N-(2′-氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-72 式I化合物   N-(2′-氯联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-73 式I化合物   N-(2′-氟-4′-氯-5′-甲基联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-74 式I化合物   N-(3′，4′，5′-三氟联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-75 式I化合物   N-(3′，4′，5′-三氟联苯-2-基)-1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
  C-76  式I化合物   N-(2′，4′，5′-三氟联苯-2-基)-1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
  C-77  式I化合物   N-(3′，4′，5′-三氟联苯-2-基)-3-氯氟甲基-1-甲基-1H-
 行  组分1   组分2
  吡唑-4-甲酰胺
C-78 式I化合物   N-[2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-79 式I化合物   N-[2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-80 式I化合物   N-[2-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基)苯基]-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-81 式I化合物   N-[2-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基)苯基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-82 式I化合物   N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-83 式I化合物   N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-84 式I化合物   N-(4′-(三氟甲硫基)联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-85 式I化合物   N-(4′-(三氟甲硫基)联苯-2-基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-86 式I化合物   [2-(1，2-二甲基丙基)苯基]-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-87 式I化合物   N-(2-{4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基}乙基)-2-甲磺酰氨基-3-甲基丁酰胺
 C-88  式I化合物   N-(2-{4-[3-(4-氯苯基)丙-2-炔氧基]-3-甲氧基苯基}乙基)-2-乙磺酰氨基-3-甲基丁酰胺
 C-89  式I化合物   烯酰吗啉
 C-90  式I化合物   氟吗啉
 C-91  式I化合物   氟联苯菌
 C-92  式I化合物   氟吡菌胺
 C-93  式I化合物   fluopyram
 C-94  式I化合物   苯酰菌胺
 C-95  式I化合物   N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-甲酰氨基-2-羟基苯甲酰胺
 C-96  式I化合物   氯环丙酰胺
 C-97  式I化合物   双氯氰菌胺
 C-98  式I化合物   双炔酰菌胺
 C-99  式I化合物   土霉素
 C-100  式I化合物   硅噻菌胺
 C-101  式I化合物   N-(6-甲氧基吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺
  行  组分1   组分2
  C-102  式I化合物   戊环唑
  C-103  式I化合物   双苯三唑醇
  C-104  式I化合物   糠菌唑
  C-105  式I化合物   环唑醇
  C-106  式I化合物   噁醚唑
  C-107  式I化合物   烯唑醇
  C-108  式I化合物   烯唑醇M
  C-109  式I化合物   烯菌灵
  C-110  式I化合物   氧唑菌
  C-111  式I化合物   腈苯唑
  C-112  式I化合物   氟硅唑
  C-113  式I化合物   喹唑菌酮
  C-114  式I化合物   粉唑醇
  C-115  式I化合物   己唑醇
  C-116  式I化合物   酰胺唑
  C-117  式I化合物   环戊唑醇
  C-118  式I化合物   环戊唑菌
  C-119  式I化合物   腈菌唑
  C-120  式I化合物   oxpoconazole
  C-121  式I化合物   多效唑
  C-122  式I化合物   戊菌唑
  C-123  式I化合物   丙环唑
  C-124  式I化合物   丙硫菌唑
  C-125  式I化合物   硅氟唑
  C-126  式I化合物   戊唑醇
  C-127  式I化合物   氟醚唑
  C-128  式I化合物   唑菌醇
  C-129  式I化合物   三唑酮
  C-130  式I化合物   戊叉唑菌
  C-131  式I化合物   烯效唑
  C-132  式I化合物   1-(4-氯苯基)-2-([1，2，4]三唑-1-基)环庚醇
  C-133  式I化合物   氰霜唑
  C-134  式I化合物   烯菌灵
  C-135  式I化合物   抑霉唑硫酸盐
  C-136  式I化合物   稻瘟酯
  C-137  式I化合物   丙氯灵
  行  组分1   组分2
  C-138  式I化合物   氟菌唑
  C-139  式I化合物   苯菌灵
  C-140  式I化合物   多菌灵
  C-141  式I化合物   麦穗宁
  C-142  式I化合物   涕必灵
  C-143  式I化合物   噻唑菌胺
  C-144  式I化合物   氯唑灵
  C-145  式I化合物   土菌消
  C-146  式I化合物   氟啶胺
  C-147  式I化合物   啶斑肟
  C-148  式I化合物   1-(4-氯苯基)-1-(丙炔-2-基氧基)-3-(4-(3，4-二甲氧基苯基)异噁唑-5-基)丙-2-酮
  C-149  式I化合物   3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶
  C-150  式I化合物   2，3，5，6-四氯4-甲磺酰基吡啶
  C-151  式I化合物   3，4，5-三氯吡啶-2，6-二甲腈
  C-152  式I化合物   N-(1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基)-2，4-二氯烟酰胺
  C-153  式I化合物   N-((5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基)-2，4-二氯烟酰胺
  C-154  式I化合物   磺嘧菌灵
  C-155  式I化合物   环丙嘧啶
  C-156  式I化合物   二氟林
  C-157  式I化合物   嘧菌腙
  C-158  式I化合物   异嘧菌醇
  C-159  式I化合物   嘧菌胺
  C-160  式I化合物   氯草定
  C-161  式I化合物   氟苯嘧啶醇
  C-162  式I化合物   二甲嘧菌胺
  C-163  式I化合物   氟噁菌
  C-164  式I化合物   拌种咯
  C-165  式I化合物   4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉
  C-166  式I化合物   吗菌灵
  C-167  式I化合物   吗菌灵乙酸酯
  C-168  式I化合物   丁苯吗啉
  C-169  式I化合物   克啉菌
  C-170  式I化合物   氟菌安
  C-171  式I化合物   异丙定
  C-172  式I化合物   杀菌利
  行  组分1   组分2
  C-173  式I化合物   烯菌酮
  C-174  式I化合物   噻二唑素
  C-175  式I化合物   amisulbrom
  C-176  式I化合物   敌菌灵
  C-177  式I化合物   灭瘟素
  C-178  式I化合物   克菌丹
  C-179  式I化合物   敌菌丹
  C-180  式I化合物   灭螨蜢
  C-181  式I化合物   棉隆
  C-182  式I化合物   咪菌威
  C-183  式I化合物   哒菌清
  C-184  式I化合物   野燕枯
  C-185  式I化合物   野燕枯甲基硫酸酯
  C-186  式I化合物   噁唑酮菌
  C-187  式I化合物   咪唑菌酮
  C-188  式I化合物   氰菌胺
  C-189  式I化合物   苯锈啶
  C-190  式I化合物   灭菌丹
  C-191  式I化合物   异噻菌酮
  C-192  式I化合物   恶喹酸
  C-193  式I化合物   粉病灵
  C-194  式I化合物   噻菌灵
  C-195  式I化合物   丙氧喹啉
  C-196  式I化合物   咯喹酮
  C-197  式I化合物   喹氧灵
  C-198  式I化合物   唑菌嗪
  C-199  式I化合物   三环唑
  C-200  式I化合物   嗪氨灵
C-201 式I化合物   5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶
C-202 式I化合物   6-(4-叔丁基苯基)-5-甲基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺
  C-203  式I化合物   5-甲基-6-(3，5，5-三甲基己基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺
  C-204  式I化合物   5-甲基-6-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺
  C-205  式I化合物   6-甲基-5-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺
  行  组分1   组分2
  C-206  式I化合物   6-乙基-5-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺
  C-207  式I化合物   5-乙基-6-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺
  C-208  式I化合物   5-乙基-6-(3，5，5-三甲基己基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺
  C-209  式I化合物   6-辛基-5-丙基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺
  C-210  式I化合物   5-甲氧基甲基-6-辛基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺
  C-211  式I化合物   6-辛基-5-三氟甲基[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺
  C-212  式I化合物   5-三氟甲基-6-(3，5，5-三甲基己基)-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺
  C-213  式I化合物   2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮
  C-214  式I化合物   福美铁
  C-215  式I化合物   代森锰锌
  C-216  式I化合物   代森锰
  C-217  式I化合物   代森联
  C-218  式I化合物   威百亩
  C-219  式I化合物   磺菌威
  C-220  式I化合物   甲基代森锌
  C-221  式I化合物   福美双
  C-222  式I化合物   代森锌
  C-223  式I化合物   福美锌
  C-224  式I化合物   乙霉威
  C-225  式I化合物   苯噻菌胺
  C-226  式I化合物   异丙菌胺
  C-227  式I化合物   百维灵
  C-228  式I化合物   霜霉威盐酸盐
  C-229  式I化合物   3-(4-氯苯基)-3-(2-异丙氧羰基氨基-3-甲基丁酰氨基)丙酸甲酯
  C-230  式I化合物   valiphenal
  C-231  式I化合物   N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯
  C-232  式I化合物   多果定
  C-233  式I化合物   多果定游离碱
  C-234  式I化合物   双胍辛醋酸盐
  C-235  式I化合物   双胍辛胺三乙酸盐
  C-236  式I化合物   双八胍盐
  C-237  式I化合物   双胍盐
  行  组分1   组分2
  C-238  式I化合物   双胍辛胺
  C-239  式I化合物   春雷素
  C-240  式I化合物   水合春雷素
  C-241  式I化合物   多氧霉素
  C-242  式I化合物   链霉素
  C-243  式I化合物   井冈霉素
  C-244  式I化合物   乐杀螨
  C-245  式I化合物   氯硝胺
  C-246  式I化合物   敌螨通
  C-247  式I化合物   敌螨普
  C-248  式I化合物   异丙消
  C-249  式I化合物   四氯硝基苯
  C-250  式I化合物   薯瘟锡
  C-251  式I化合物   三苯锡氯
  C-252  式I化合物   毒菌锡
  C-253  式I化合物   稻瘟灵
  C-254  式I化合物   二噻农
  C-255  式I化合物   克瘟散
  C-256  式I化合物   藻菌磷
  C-257  式I化合物   乙磷铝
  C-258  式I化合物   异稻瘟净
  C-259  式I化合物   定菌磷
  C-260  式I化合物   甲基立枯磷
  C-261  式I化合物   百菌清
  C-262  式I化合物   抑菌灵
  C-263  式I化合物   双氯酚
  C-264  式I化合物   磺菌胺
  C-265  式I化合物   六氯苯
  C-266  式I化合物   戊菌隆
  C-267  式I化合物   五氯酚及其盐
  C-268  式I化合物   四氯苯酞
  C-269  式I化合物   五氯硝基苯
  C-270  式I化合物   甲基托布津
  C-271  式I化合物   对甲抑菌灵
  C-272  式I化合物   N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺
  C-273  式I化合物   亚磷酸及其盐
  行  组分1   组分2
  C-274  式I化合物   硫
  C-275  式I化合物   波尔多液
  C-276  式I化合物   醋酸铜
  C-277  式I化合物   氢氧化铜
  C-278  式I化合物   王铜
  C-279  式I化合物   碱式硫酸铜
  C-280  式I化合物   联苯
  C-281  式I化合物   拌棉醇
  C-282  式I化合物   环氟菌胺
  C-283  式I化合物   清菌脲
  C-284  式I化合物   二苯胺
  C-285  式I化合物   苯菌酮
  C-286  式I化合物   米多霉素
  C-287  式I化合物   喹啉铜
  C-288  式I化合物   调环酸钙
  C-289  式I化合物   螺噁茂胺
  C-290  式I化合物   对甲抑菌灵
C-291 式I化合物   N-(环丙基甲氧亚氨基-(6-二氟甲氧基-2，3-二氟苯基)甲基)-2-苯基乙酰胺
C-292 式I化合物   N′-(4-(4-氯-3-三氟甲基苯氧基)-2，5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
C-293 式I化合物   N′-(4-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)-2，5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
C-294 式I化合物   N′-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
C-295 式I化合物   N′-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
  C-296  式I化合物   2-(2-(3-(2，6-二氯苯基)-1-甲基亚烯丙基氨基氧甲基)苯基)-2-甲氧亚氨基-N-甲基乙酰胺
  C-297  式I化合物   isopyrazam
  C-298  式I化合物   精甲霜灵
C-299 式I化合物   N-(3′，4′-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-300 式I化合物   N-(2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基)-1，3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酰胺
C-301 式I化合物   N-[1，2，3，4-四氢-9-(1-甲基乙基)-1，4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
  行  组分1   组分2
C-302 式I化合物   N’-(4-(4-氯-3-三氟甲基苯氧基)-2，5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
C-303 式I化合物   N’-(4-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)-2，5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
C-304 式I化合物   N’-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
C-305 式I化合物   N’-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
  C-306  式I化合物   2-(4-氯苯基)-N-[4-(3，4-二甲氧基苯基)异噁唑-5-基]-2-丙-2-炔氧基乙酰胺
  C-307  式I化合物   3-[5-(4-甲基苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶
  C-308  式I化合物   flutianil
C-309 式I化合物   5-氨基-2-异丙基-3-氧代-4-邻甲苯基-2，3-二氢吡唑-1-硫代甲酸S-烯丙基酯
C-310 式I化合物   5-氯-1-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-甲基-1H-苯并咪唑
C-311 式I化合物   6-(3，4-二氯苯基)-5-甲基-[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-基胺
C-312 式I化合物   2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(1，2，3，4-四氢萘-1-基)酰胺
C-313 式I化合物   2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(R)-1，2，3，4-四氢萘-1-基酰胺
  C-314  式I化合物   乙酸6-叔丁基-8-氟-2，3-二甲基喹啉-4-基酯
  C-315  式I化合物   甲氧基乙酸6-叔丁基-8-氟-2，3-二甲基喹啉-4-基酯
  C-316  式I化合物   甲萘威
  C-317  式I化合物   虫螨威
  C-318  式I化合物   丁硫克百威
  C-319  式I化合物   灭多虫、硫双威
  C-320  式I化合物   氟氯菊酯
  C-321  式I化合物   氟氯氰菊酯
  C-322  式I化合物   氯氰菊酯
  C-323  式I化合物   甲体氯氰菊酯
  C-324  式I化合物   己体氯氰菊酯
  C-325  式I化合物   溴氰菊酯
  C-326  式I化合物   高氰戊菊酯
  C-327  式I化合物   氯氟氰菊酯
  行  组分1   组分2
  C-328  式I化合物   氯菊酯
  C-329  式I化合物   七氟菊酯
  C-330  式I化合物   氟脲杀
  C-331  式I化合物   氟虫脲
  C-332  式I化合物   氟丙氧脲
  C-333  式I化合物   伏虫隆
  C-334  式I化合物   螺虫乙酯
  C-335  式I化合物   噻虫胺
  C-336  式I化合物   呋虫胺
  C-337  式I化合物   吡虫啉
  C-338  式I化合物   噻虫嗪
  C-339  式I化合物   吡虫清
  C-340  式I化合物   噻虫啉
  C-341  式I化合物   硫丹
  C-342  式I化合物   锐劲特
  C-343  式I化合物   齐墩螨素
  C-344  式I化合物   甲氨基阿维菌素
  C-345  式I化合物   艾克敌105
  C-346  式I化合物   spinetoram
  C-347  式I化合物   灭蚁腙
  C-348  式I化合物   氟唑虫清
  C-349  式I化合物   杀螨锡
  C-350  式I化合物   噁二唑虫
  C-351  式I化合物   氰氟虫胺
  C-352  式I化合物   氟啶虫酰胺
  C-353  式I化合物   氟虫酰胺
  C-354  式I化合物   chlorantraniliprol
  C-355  式I化合物   cyazypyr(HGW86)
  C-356  式I化合物   丁氟螨酯
  C-357  式I化合物   乙草胺
  C-358  式I化合物   噻吩草胺
  C-359  式I化合物   异丙甲草胺
  C-360  式I化合物   吡草胺
  C-361  式I化合物   草甘膦
  C-362  式I化合物   草铵膦
  C-363  式I化合物   草硫膦
  行  组分1   组分2
  C-364  式I化合物   炔草酯
  C-365  式I化合物   噁唑禾草灵
  C-366  式I化合物   吡氟禾草灵
  C-367  式I化合物   吡氟氯禾灵
  C-368  式I化合物   对草快阳离子
  C-369  式I化合物   苯敌草
  C-370  式I化合物   烯草酮
  C-371  式I化合物   噻草酮
  C-372  式I化合物   环苯草酮
  C-373  式I化合物   稀禾定
  C-374  式I化合物   醌肟草
  C-375  式I化合物   胺硝草
  C-376  式I化合物   氨基丙氟灵
  C-377  式I化合物   氟乐灵
  C-378  式I化合物   氟锁草醚
  C-379  式I化合物   溴苯腈
  C-380  式I化合物   咪草酯
  C-381  式I化合物   咪草啶酸
  C-382  式I化合物   甲基咪草烟
  C-383  式I化合物   灭草烟
  C-384  式I化合物   灭草喹
  C-385  式I化合物   咪草烟
  C-386  式I化合物   2，4-二氯苯氧基乙酸(2，4-D)
  C-387  式I化合物   杀草敏
  C-388  式I化合物   二氯皮考啉酸
  C-389  式I化合物   氟草烟
  C-390  式I化合物   毒莠定
  C-391  式I化合物   氟吡酰草胺
  C-392  式I化合物   苄嘧黄隆
  C-393  式I化合物   氯嘧黄隆
  C-394  式I化合物   环丙黄隆
  C-395  式I化合物   甲基碘磺隆
  C-396  式I化合物   甲磺胺磺隆
  C-397  式I化合物   甲黄隆
  C-398  式I化合物   烟嘧黄隆
  C-399  式I化合物   玉嘧黄隆
  行  组分1   组分2
  C-400  式I化合物   氟胺磺隆
  C-401  式I化合物   莠去津
  C-402  式I化合物   六嗪同
  C-403  式I化合物   敌草隆
  C-404  式I化合物   双氟磺草胺
  C-405  式I化合物   pyroxasulfon
  C-406  式I化合物   噻草平
  C-407  式I化合物   吲哚酮草酯
  C-408  式I化合物   环庚草醚
  C-409  式I化合物   麦草畏
  C-410  式I化合物   二氟吡隆
  C-411  式I化合物   二氯喹啉酸
  C-412  式I化合物   喹草酸
  C-413  式I化合物   硝草酮
  C-414  式I化合物   嘧啶肟草醚
  C-415  式I化合物   topramezone
  C-416  式I化合物   丁吡吗啉
上面作为组分2描述的活性化合物、其制备及其对真菌病原体的作用是已知的(参见http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html； http://alanwood.net/pesticides/)；它们可以市购。具有IUPAC命名的化合物、其制备及其杀真菌活性同样是已知的(参见Can.J.Plant Sci.48(6)，587-94，1968；EP-A 141 317；EP-A 152 031；EP-A 226 917；EP-A 243 970；EP-A 256 503；EP-A 428 941；EP-A 532 022；EP-A 1 028 125；EP-A 1 035122；EP-A 1 201 648；EP-A 1 122 244；JP 2002316902；DE 19650197；DE 10021412；DE 102005009458；US 3,296,272；US 3,325,503；WO98/46608；WO 99/14187；WO 99/24413；WO 99/27783；WO 00/29404；WO 00/46148；WO 00/65913；WO 01/54501；WO 01/56358；WO 02/22583；WO 02/40431；WO 03/10149；WO 03/11853；WO 03/14103；WO 03/16286；WO 03/53145；WO 03/61388；WO 03/66609；WO 03/74491；WO 04/49804；WO 05/120234；WO 05/123689；WO 05/123690；WO 05/63721；WO05/87772；WO 05/87773；WO 06/15866；WO 06/87325；WO 06/87343；WO 07/82098；WO 07/90624)。
活性化合物混合物的组合物制备由已知方式以除了活性化合物外包含溶剂或固体载体的组合物形式进行，例如以对化合物I的组合物所示方式。
对于该类组合物的常规成分，参考有关包含化合物I的组合物的详情。
活性化合物混合物的组合物适合作为防治有害真菌的杀真菌剂。它们的特征在于对宽范围的植物病原性真菌[包括尤其源于根肿菌纲(Plasmodiophoromycetes)、Peronosporomycetes(同义词卵菌纲(Oomycetes))、壶菌纲(Chytridiomycetes)、接合菌纲(Zygomycetes)、子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deuteromycetes)(同义词不完全菌纲(Fungi imperfecti))的土传病原体]具有显著活性。此外，参考有关化合物I和包含化合物I的组合物的活性的详情。
本发明还提供了化合物I及其可药用盐在治疗疾病中的用途，尤其是化合物I作为抗真菌药的用途。因此，本发明的一个实施方案涉及包含至少一种式I化合物和/或其可药用盐的药物。另一实施方案涉及合物I和/或其可药用盐在制备抗真菌药中的用途。
此外，本发明提供了化合物II及其可药用盐在治疗疾病中的用途，尤其是化合物II作为抗真菌药的用途。因此，本发明的一个实施方案涉及包含至少一种式II化合物和/或其可药用盐的药物。另一实施方案涉及化合物II和/或其可药用盐在制备抗真菌药中的用途。
本发明的又一实施方案涉及化合物I及其可药用盐在哺乳动物如人类中治疗肿瘤的用途。因此，本发明的一个实施方案涉及化合物I和/或其可药用盐在生产在哺乳动物中抑制肿瘤和癌症生长的组合物中的用途。“癌症”尤其是指恶性肿瘤，例如乳腺癌、前列腺癌、肺癌、CNS癌、黑色素癌、卵巢癌或肾癌，尤其是在人类中。
本发明的再一实施方案涉及化合物I及其可药用盐在治疗各种病毒感染，尤其是在温血动物中导致疾病的病毒感染中的用途。因此，本发明的一个实施方案涉及化合物I和/或其可药用盐在生产用于治疗病毒感染的组合物中的用途。待治疗的疾病包括逆转录病毒疾病如HIV和HTLV，流感病毒，鼻病毒疾病，疱疹等。
合成实施例：
使用下列合成实施例中所示程序，相应改变起始化合物，获得其他式I化合物或其前体。
熔点在Mel-Temp II设备上得到且未校正。1H NMR光谱在BrukerAC 300光谱仪上于300MHz下测量且基于作为内标的四甲基硅烷(由Aldrich或Cambridge Isotope Laboratories得到)。
ESI质谱在Shimadzu LCMS-2010 EV质谱仪上测量。APCI质谱在Shimadzu LCMS-2010EV质谱仪上测量。
除非另有说明，HPLC分析在Shimadzu Prominence HPLC系统上借助Alltech Alltima C18 Rocket柱进行，在254nm下PDA检测。在2.5ml/min的流速下，使用下列时间程序：
  时间[min]   A的体积％(H2O，含0.05％三氟乙酸TFA)  B的体积％(CH3CN，含0.05％三氟乙酸TFA)
  1.00   90  10
  4.50   0  100
  10.00   0  100
  11.50   90  10
实施例1：合成1-[rel-(2S，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(3-氟苯基)环氧乙烷-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-硫酮
在-78℃下将二异丙基氨化锂(LDA，10.0ml，19.9mmol，2.0M，在THF中)滴加到1-[rel-(2S，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(3-氟苯基)环氧乙烷-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑(5.0g，15.3mmol)在干燥四氢呋喃(THF，80ml)中的溶液中。30分钟后加入硫(980mg，30.6mmol)。将反应混合物搅拌18小时，使其由-78℃温热至18℃。将反应混合物用饱和氯化铵溶液(30ml)处理，然后用乙酸乙酯(50ml)萃取。有机相用饱和氯化钠溶液洗涤(三次，每次40ml)，用硫酸钠干燥并除去溶剂。残余物通过柱层析(硅胶，3∶2己烷/乙酸乙酯)提纯，用己烷/二氯甲烷重结晶并再次通过柱层析(硅胶，3∶2己烷/乙酸乙酯)提纯。以白色固体得到目标化合物(2.1g，38％)。1H NMR(300MHz，CDCl3)δ7.90(s，1H)，7.63-7.19(m，7H)，7.04-6.92(m，1H)，5.05(d，1H)，4.11(s，1H)，3.73(d，1H)。
实施例2：合成1-[rel-(2S，3R)-3-(2-氟苯基)-2-(3-氟苯基)环氧乙烷-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-硫酮
在-78℃下将正丁基锂(2.4ml，3.8mmol，1.6M，在己烷中)滴加到1-[rel-(2S，3R)-3-(2-氟苯基)-2-(3-氟苯基)环氧乙烷-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑(1.0g，3.2mmol)在干燥四氢呋喃(THF，20ml)中的溶液中。20分钟后加入硫(200mg，6.4mmol)。将反应混合物在-78℃下搅拌5小时。反应混合物用甲醇(10ml)和饱和氯化铵溶液(30ml)处理，然后用乙酸乙酯(50ml)萃取。有机相用饱和氯化钠溶液洗涤(三次，每次40ml)，用硫酸钠干燥并除去溶剂。残余物通过柱层析(硅胶，4∶1二氯甲烷/乙酸乙酯)提纯。以白色固体(熔点125-130℃)得到目标化合物(155mg，14％)。
实施例3：合成1-[rel-(2S，3R)-2-(3-氟苯基)-3-邻甲苯基环氧乙烷-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-硫酮
在-78℃下将二异丙基氨化锂(LDA，0.86ml，1.72mmol，2.0M，在THF中)滴加到1-[rel-(2S，3R)-2-(3-氟苯基)-3-邻甲苯基环氧乙烷-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑(408mg，1.32mmol)在干燥四氢呋喃(THF，10ml)中的溶液中。20分钟后加入硫(82mg，2.6mmol)。在-70℃下开始，搅拌反应混合物4小时并缓慢回到室温过夜。将反应混合物用饱和氯化铵溶液(30ml)处理，然后用乙酸乙酯(50ml)萃取。有机相用饱和氯化钠溶液洗涤(三次，每次40ml)，用硫酸钠干燥并除去溶剂。残余物通过由己烷/二氯甲烷中重结晶而提纯。以黄色固体得到目标化合物(110mg，25％)。1H NMR(300MHz，CDCl3)δ7.68(s，1H)，7.49(m，1H)，7.33-7.15(m，6H)，7.00-6.89(m，1H)，5.10(d，1H)，4.02(s，1H)，3.74(d，1H)，2.39(s，3H)。
实施例4：合成1-[rel-(2S，3R)-3-(2-氟苯基)-2-(3-氟苯基)环氧乙烷-2-基甲基]-5-甲硫基-1H-1，2，4-三唑
在-78℃下将正丁基锂(0.72ml，1.16mmol，1.6M，在己烷中)滴加到1-[rel-(2S，3R)-3-(2-氟苯基)-2-(3-氟苯基)环氧乙烷-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑(300mg，0.96mmol)在干燥四氢呋喃(THF，10ml)中的溶液中。20分钟后加入二甲基二硫化物(86μl，0.96mmol)并将该溶液在-78℃下搅拌30分钟。将反应混合物用甲醇(10ml)和饱和氯化铵溶液(15ml)处理，然后用乙酸乙酯(20ml)萃取。有机相用饱和氯化钠溶液洗涤(三次，每次20ml)，用硫酸钠干燥并除去溶剂。残余物通过柱层析(硅胶，13∶2二氯甲烷/乙酸乙酯)提纯。以白色固体(熔点89-92℃)得到目标化合物(140mg，41％)。
实施例5：合成1-rel-[(2S，3R)-2-(3-氟苯基)-3-邻甲苯基环氧乙烷-2-基甲基]-5-甲硫基-1H-1，2，4-三唑
在-78℃下将二异丙基氨化锂(LDA，0.40ml，0.80mmol，2.0M，在THF中)滴加到1-[rel-(2S，3R)-2-(3-氟苯基)-3-邻甲苯基环氧乙烷-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑(192mg，0.61mmol)在干燥四氢呋喃(THF，8ml)中的溶液中。15分钟后加入二甲基二硫化物(83μl，0.92mmol)并将该溶液在-78℃下搅拌4小时。将反应混合物用饱和氯化铵溶液(15ml)处理，然后用乙酸乙酯(20ml)萃取。有机相用饱和氯化钠溶液洗涤(三次，每次20ml)，用硫酸钠干燥并除去溶剂。残余物通过柱层析(硅胶，3∶1-1∶1己烷/乙酸乙酯)提纯。以黄色固体得到目标化合物(120mg，55％)。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ7.72(s，1H)，7.60-7.50(m，1H)，7.31-6.91(m，7H)，4.51(d，1H)，4.08(s，1H)，3.94(d，1H)，2.48(s，3H)，2.41(s，3H)。
实施例6：合成1-[rel-(2S，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(3-氟苯基)环氧乙烷-2-基甲基]-5-甲硫基-1H-1，2，4-三唑
将150mg 1-[rel-(2S，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(3-氟苯基)环氧乙烷-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑溶于5ml THF中并在室温下用7mg氢化钠处理。简单搅拌该混合物，随后加入35mg甲基碘。将该混合物在室温下搅拌过夜，用水处理并用乙酸乙酯萃取几次。有机相用水洗涤，干燥并浓缩。粗产物通过柱层析使用环己烷/乙酸乙酯提纯。由此得到67mg所需产物(70％，熔点98℃)。
实施例7：合成1-[rel-(2S，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(3-氟苯基)环氧乙烷-2-基甲基]-5-(甲基磺酰基)-1H-1，2，4-三唑
在室温下将1-[rel-(2S，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(3-氟苯基)环氧乙烷-2-基甲基]-5-甲硫基-1H-1，2，4-三唑(352mg，0.94mmol)和m-CPBA(632mg，2.81mmol)在CH2Cl2(8ml)中的混合物搅拌20小时。将反应混合物用1N氢氧化钠溶液(两次，每次20ml)和饱和氯化钠溶液(两次，每次20ml)洗涤，用硫酸钠干燥并除去溶剂。残余物通过柱层析(硅胶，5∶1己烷/乙酸乙酯)提纯。以白色固体得到目标化合物(315mg，82％)。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ7.89(s，1H)，7.59-7.14(m，7H)，7.06-6.94(m，1H)，5.30(d，1H)，4.31(d，1H)，4.20(s，1H)，3.11(s，3H)。
实施例8：合成硫代乙酸S-1-[rel-(2S，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(3-氟苯基)环氧乙烷-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑-5-基酯
在0℃下将乙酰氯(32μl，0.45mmol)滴加到1-[rel-(2S，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(3-氟苯基)环氧乙烷-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-硫酮(110mg，0.30mmol)和三乙胺(83μl，0.60mmol)在干燥四氢呋喃(THF，5ml)中的混合物中并在该温度下搅拌该混合物2小时。以棕色油得到目标化合物(130mg，100％)。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ8.29(s，1H)，7.66-7.20(m，7H)，7.04-6.90(m，1H)，5.21(d，1H)，4.11(s，1H)，3.72(d，1H)，2.89(s，3H).
实施例9：合成1-[rel-(2S，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(3-氟苯基)环氧乙烷-2-基甲基]-5-氰硫基-1H-1，2，4-三唑
在室温下缓慢搅拌1-[rel-(2S，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(3-氟苯基)环氧乙烷-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-硫酮(200mg，0.6mmol)、三乙胺(152μl，1.1mmol)和溴化氰BrCN(88mg，0.8mmol)在干燥四氢呋喃(THF，10ml)中的混合物2小时。加入乙酸乙酯(20ml)并将该混合物用饱和氯化钠溶液洗涤(三次，每次20ml)，用硫酸钠干燥并除去溶剂。残余物通过柱层析(硅胶，10∶1己烷/乙酸乙酯)提纯。以白色固体得到目标化合物(120mg，56％)。1H NMR(300MHz，CDCl3)δ7.82(s，1H)，7.59-7.00(m，8H)，4.88(d，1H)，4.21(s，1H)，4.12(d，1H)。
实施例10：合成O，O-二乙基二硫代磷酸S-1-[rel-(2S，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(3-氟苯基)环氧乙烷-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑-5-基酯
将P(S)(OEt)2Cl(131μL，0.83mmol)、三乙胺(152μL，1.1mmol)和催化量的DMAP滴加到1-[rel-(2S，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(3-氟苯基)环氧乙烷-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-硫酮(200mg，0.55mmol)在干燥四氢呋喃(THF，5ml)中的溶液中。将反应混合物在0℃下搅拌2小时。用饱和氯化钠溶液(30ml)处理反应混合物，然后用乙酸乙酯(20ml)萃取。有机相用饱和氯化钠溶液洗涤(三次，每次20ml)，用硫酸钠干燥并除去溶剂。残余物通过柱层析(硅胶，3∶1己烷/乙酸乙酯)提纯。以无色油得到目标化合物(145mg，51％)。1H NMR(300MHz，CDCl3)δ8.00(s，1H)，7.60-7.20(m，7H)，6.99-6.87(m，1H)，5.19(d，1H)，4.31-4.01(m，5H)，3.62(d，1H)，1.28(dt，6H)。
实施例11：合成1，2-二[1-rel-(2S，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(3-氟苯基)环氧乙烷-2-基甲基-1H-1，2，4-三唑-5-基]二硫烷
将1-[rel-(2S，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(3-氟苯基)环氧乙烷-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-硫酮(150mg，0.42mmol)和碘(63mg，0.25mmol)在干燥四氢呋喃(THF，5ml)中的混合物室温搅拌4小时。残余物通过制备型薄层色谱法提纯。以白色固体(熔点65-68℃)得到目标化合物(60mg，40％)。
实施例12：合成{2-[rel-(2S，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(3-氟苯基)环氧乙烷基甲基]-2H-[1，2，4]三唑-3-基}硫代碳酸甲酯
将150mg 1-[rel-(2S，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(3-氟苯基)环氧乙烷-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑-5(4H)-硫酮溶于5ml THF中并在室温下将该混合物用7mg氢化钠处理。简单搅拌，然后加入24mg氯甲酸甲酯。将该混合物在室温下搅拌过夜，用水处理并用乙酸乙酯萃取几次。有机相用水洗涤，干燥并浓缩。粗产物通过柱层析使用环己烷/乙酸乙酯提纯。由此得到50mg所需产物(51％)。
HPLC-MS：3.682min(m/z：420)
生物学试验
温室
活性化合物准备
用溶剂/乳化剂体积比为99/1的丙酮和/或DMSO与乳化剂Uniperol
Figure BPA00001161635600991
EL(具有乳化和分散作用的基于乙氧基化烷基酚的湿润剂)的混合物将活性化合物单独或一起制备成包含25mg活性化合物并配成10ml的储备溶液。然后用水将其配成100ml。用所述溶剂/乳化剂/水混合物将该储备溶液稀释至下述活性化合物浓度。或者将活性化合物以市售即用溶液使用并用水稀释至所示活性化合物浓度。
应用实施例1-对由豆薯层锈菌(Phakpa K1)引起的大豆锈病的治疗活性
将盆栽大豆秧苗的叶子用大豆锈病(豆薯层锈菌)的孢子悬浮液接种。然后将该盆置于高大气湿度(90-95％)和23-27℃的室中24小时。在此期间孢子萌发且芽管穿透到叶组织中。然后将侵染的植物用活性化合物浓度如下所示的上述活性化合物溶液喷雾至滴湿。在喷雾涂层干燥之后，将试验植物在温度为23-27℃和相对大气湿度为60-80％的温室中栽培14天。然后以侵染％肉眼评价叶子上的锈病真菌发展程度。
微试验
在DMSO中将活性化合物单独或一起配成浓度为10 000ppm的储备溶液。
应用实施例2-在微滴定试验中对壳针孢叶斑病病原体小麦壳针孢(Septtr)的活性
用移液管将储备溶液移到微滴定板(MTP)中并用水稀释至所示活性化合物浓度。然后加入小麦壳针孢的麦芽基含水孢子悬浮液。将各板置于温度为18℃的水蒸气饱和室中。接种7天后使用吸收光度计在405nm下测量MTP。
将测量的参数与不含活性化合物的对照方案的生长(＝100％)以及不含真菌和活性化合物的空白值相比较，以确定病原体在各活性化合物中的相对生长百分数。
Figure BPA00001161635601002
Figure BPA00001161635601011
应用实施例3-在微滴定试验中对稻瘟病病原体稻瘟病菌(Pyrior)的活性
用移液管将储备溶液移到微滴定板(MTP)中并用水稀释至所示活性化合物浓度。然后加入稻瘟病菌的麦芽基含水孢子悬浮液。将各板置于温度为18℃的水蒸气饱和室中。接种7天后使用吸收光度计在405nm下测量MTP。
将测量的参数与不含活性化合物的对照方案的生长(＝100％)以及不含真菌和活性化合物的空白值相比较，以确定病原体在各活性化合物中的相对生长百分数。
应用实施例4-在微滴定试验中对斑枯病病原体颖枯球腔菌(Leptno)的活性
用移液管将储备溶液移到微滴定板(MTP)中并用水稀释至所示活性化合物浓度。然后加入颖枯球腔菌的麦芽基含水孢子悬浮液。将各板置于温度为18℃的水蒸气饱和室中。接种7天后使用吸收光度计在405nm下测量MTP。
将测量的参数与不含活性化合物的对照方案的生长以及不含真菌和活性化合物的空白值相比较，以确定病原体在各活性化合物中的相对生长百分数。
对比试验
Figure BPA00001161635601022

Claims (26)

1.一种式I的唑基甲基环氧乙烷及其可农用盐：
Figure FPA00001161635500011
其中各变量具有下列含义：
B为未取代或被1、2、3或4个相同或不同的取代基L取代的苯基，其中L如下所定义：
L为卤素、氰基、硝基、氰氧基(OCN)、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、苯基-C1-C6烷氧基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C4-C10链二烯基、C4-C10卤代链二烯基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷基羰氧基、C1-C8烷基磺酰氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8卤代链烯氧基、C2-C8炔氧基、C2-C8卤代炔氧基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C3-C8环烷氧基、C3-C6环烯氧基、羟基亚氨基-C1-C8烷基、C1-C6亚烷基、氧基-C2-C4亚烷基、氧基-C1-C3亚烷氧基、C1-C8烷氧亚氨基-C1-C8烷基、C2-C8链烯氧亚氨基-C1-C8烷基、C2-C8炔氧亚氨基-C1-C8烷基、S(＝O)nA1、C(＝O)A2、C(＝S)A2、NA3A4、苯基、苯氧基或包含1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子的5或6员饱和、部分不饱和或芳族杂环；其中n、A1、A2、A3、A4如下所定义：
n为0、1或2；
A1为氢、羟基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、氨基、C1-C8烷基氨基或二-C1-C8烷基氨基，
A2为对A1所提到的基团之一或C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C2-C8链烯氧基、C2-C8卤代链烯氧基、C2-C8炔氧基、C2-C8卤代炔氧基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷氧基或C3-C8卤代环烷氧基；
A3、A4相互独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烯基或C3-C8卤代环烯基；
其中L的基团定义中脂族和/或脂环族和/或芳族基团本身可以带有1、2、3或4个相同或不同的基团RL：
RL为卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷氧基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷基羰氧基、C1-C8烷氧羰基、氨基、C1-C8烷基氨基、二-C1-C8烷基氨基；
D
-为S-R，其中
R为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基、C2-C8卤代炔基、C(＝O)R3、C(＝S)R3、SO2R4或CN；其中
R3为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基或NA3A4；和
R4为C1-C8烷基、苯基-C1-C8烷基或苯基，其中苯基在每种情况下未被取代或被1、2或3个独立地选自卤素和C1-C4烷基的基团取代；
-为基团DI
Figure FPA00001161635500021
其中B如上所定义；
-为基团DII
Figure FPA00001161635500031
其中#为与三唑基环的连接点且Q、R1和R2如下所定义：
Q为O或S；
R1、R2相互独立地为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷氧基-C1-C8烷基、C1-C8烷硫基、C2-C8链烯硫基、C2-C8炔硫基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷硫基、苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基、苯硫基、苯基-C1-C4烷氧基或NR5R6，其中R5为H或C1-C8烷基且R6为C1-C8烷基、苯基-C1-C4烷基或苯基或R5和R6一起为具有4或5个碳原子的亚烷基链或形成式-CH2-CH2-O-CH2-CH2-或-CH2-CH2-NR7-CH2-CH2-的基团，其中R7为氢或C1-C4烷基；其中上述基团中的芳族基团在每种情况下相互独立地未被取代或被1、2或3个选自卤素和C1-C4烷基的基团取代；
或
-为基团SM，其中M如下所定义：
M为碱金属阳离子，碱土金属阳离子的等价物，铜、锌、铁或镍阳离子的等价物或式(E)的铵阳离子：
Figure FPA00001161635500032
其中
Z1和Z2独立地为氢或C1-C8烷基；
Z3和Z4独立地为氢、C1-C8烷基、苄基或苯基；其中苯基在每种情况下未被取代或被1、2或3个独立地选自卤素和C1-C4烷基的基团取代。
2.根据权利要求1的化合物，其中B为包含正好一个取代基L的苯基。
3.根据权利要求1的化合物，其中B为包含两个或三个独立选择的取代基L的苯基。
4.根据权利要求2或3的化合物，其中至少一个取代基L位于苯基环与环氧乙烷环的连接点的邻位。
5.根据权利要求1-4中任一项的化合物，其中L在每种情况下独立地选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基和C1-C4卤代烷硫基。
6.根据权利要求5的化合物，其中L在每种情况下独立地选自F、Cl、CH3、C2H5、CF3、OCH3、OC2H5、OCF3、OCHF2和SCF3。
7.根据权利要求1-6中任一项的化合物，其中D为SH或S-C1-C4烷基。
8.根据权利要求1-6中任一项的化合物，其中D为S-C(＝O)R3且R3为C1-C4烷基。
9.根据权利要求1-8中任一项的式I化合物或其可农用盐在防治植物病原性真菌中的用途。
10.一种组合物，包含根据权利要求1-8中任一项的式I化合物和/或其盐。
11.根据权利要求10的组合物，进一步包含至少一种固体或液体载体。
12.根据权利要求10或11的组合物，进一步包含至少一种其他杀真菌、杀虫和/或除草活性化合物。
13.种子，包含至少一种根据权利要求1-8中任一项的式I化合物和/或其可农用盐。
14.一种防治植物病原性真菌的方法，包括用有效量的根据权利要求1-8中任一项的式I化合物或其可农用盐处理真菌或需要防止真菌侵袭的材料、植物、土壤或种子。
15.一种药物，包含至少一种根据权利要求1-8中任一项的式I化合物和/或其可药用盐。
16.一种制备抗真菌药的方法，包括使用至少一种根据权利要求1-8中任一项的式I化合物和/或其可药用盐。
17.一种制备根据权利要求1的其中D为SR的式I化合物的方法，其中R为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基或C2-C8卤代炔基，包括：
(a1)使化合物IIIb：
Figure FPA00001161635500051
其中B如对根据权利要求1-6中任一项的式I所定义，
与甲酸反应而得到化合物I-1(D＝SH)：
Figure FPA00001161635500052
以及为了得到其中D为SR的化合物I，其中R为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基或C2-C8卤代炔基：
(b1)使化合物I-1与其中X为卤素或三氟-C1-C8烷基磺酰基的R-X反应。
18.一种制备根据权利要求17的式IIIb化合物的方法，包括：
(a2)使式IIIa化合物：
Figure FPA00001161635500053
其中B如对根据权利要求1-6中任一项的式I所定义，
与其中Y为碱金属或铵的硫氰酸酯YSCN反应。
19.一种制备根据权利要求1的其中D为SR的化合物I的方法，其中R为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基或C2-C8卤代炔基，包括：
(a3)氧化式IIIc化合物：
Figure FPA00001161635500061
其中B如对根据权利要求1-6中任一项的式I所定义，
得到根据权利要求17的化合物I-1；以及为了得到其中D为SR的化合物I，其中R为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基或C2-C8卤代炔基：
(b3)使化合物I-1与其中X为卤素或三氟-C1-C8烷基磺酰基的R-X反应。
20.一种制备根据权利要求1的其中D为SR的化合物I的方法，其中R为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基或C2-C8卤代炔基，包括：
(a4)使化合物IIId：
Figure FPA00001161635500062
其中Rx1为C1-C4烷基或苯基，Rx2为氢或C1-C4烷基，或Rx1和Rx2一起形成-(CH2)5-链且B如对根据权利要求1-6中任一项的式I所定义，与甲酸反应而得到根据权利要求17的化合物I-1；以及为了得到其中D为SR的化合物I，其中R为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基或C2-C8卤代炔基：
(b4)使化合物I-1与其中X为卤素或三氟-C1-C8烷基磺酰基的R-X反应。
21.根据权利要求18的化合物IIIa、根据权利要求17的化合物IIIb、根据权利要求19的化合物IIIc或根据权利要求20的化合物IIId或其可农用盐。
22.一种制备根据权利要求1的其中D为SR的化合物I的方法，其中R为氢、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基或C2-C8卤代炔基，包括：
(a5)使式II化合物：
Figure FPA00001161635500071
其中B如对根据权利要求1-6中任一项的式I所定义，
与强碱和硫粉反应，得到根据权利要求17的化合物I-1；以及为了得到其中D为SR的化合物I，其中R为C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C2-C8链烯基、C2-C8卤代链烯基、C2-C8炔基或C2-C8卤代炔基，
(b5)使化合物I-1与其中X为卤素或三氟-C1-C8烷基磺酰基的R-X反应。
23.一种制备根据权利要求22的式II化合物的方法，包括：
(a6)使式III化合物与1，2，4-三唑和碱反应：
Figure FPA00001161635500072
其中Z为离去基团X(化合物III.1)。
24.一种制备根据权利要求23的式III.1化合物的方法，包括：
(a7)将离去基团X引入根据权利要求23的其中Z为OH的式III化合物(化合物III.2)中。
25.根据权利要求23或24的式III化合物，其中B如权利要求1-6中任一项所定义，下列化合物除外：反-2-(3-氟苯基)-2-(氯甲基)-3-(2-氯苯基)环氧乙烷、反-2-(3-氟苯基)-2-(氯甲基)-3-(4-氯苯基)环氧乙烷、反-2-(3-氟苯基)-2-(氯甲基)-3-(3-氯苯基)环氧乙烷、反-2-(3-氟苯基)-2-(氯甲基)-3-(4-氟苯基)环氧乙烷、2-(3-氟苯基)-2-(溴甲基)-3-(2-甲基苯基)环氧乙烷、2-(3-氟苯基)-2-(CH3O2SO-甲基)-3-(2-甲基苯基)环氧乙烷和2-羟基甲基-2-(3-氟苯基)-3-(2-甲基苯基)环氧乙烷。
26.根据权利要求25的化合物III，其中B不为邻甲基苯基。
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8242140B2 (en) * 2007-08-03 2012-08-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Viral polymerase inhibitors
CA2693495A1 (en) * 2007-08-03 2009-02-12 Boehringer Ingelheim International Gmbh Viral polymerase inhibitors
JP2011506543A (ja) * 2007-12-19 2011-03-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、その使用及びそれを含む薬剤
JP5623289B2 (ja) 2007-12-19 2014-11-12 ベーリンガーインゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ウイルスポリメラーゼインヒビター
EA201000950A1 (ru) * 2007-12-19 2011-02-28 Басф Се Азолилметилоксираны, их применение, а также содержащие их средства
WO2010146029A2 (de) * 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
CN102753536A (zh) 2009-12-18 2012-10-24 巴斯夫欧洲公司 制备三唑啉硫酮衍生物及其中间体的方法
AR080525A1 (es) * 2010-03-16 2012-04-11 Basf Se Un proceso usando reactivos de grignard
EP2621922A1 (en) * 2010-09-30 2013-08-07 Basf Se A process for the synthesis of thio-triazolo-group containing compounds
EP2465350A1 (en) * 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2012130823A1 (en) 2011-03-30 2012-10-04 Basf Se Suspension concentrates
WO2012146598A1 (en) 2011-04-28 2012-11-01 Basf Se Process for the preparation of 2-substituted 4-amino-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thiones
WO2012146535A1 (en) 2011-04-28 2012-11-01 Basf Se Process for the preparation of 2-substituted 2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thiones
KR101984330B1 (ko) * 2011-08-16 2019-05-30 바스프 에스이 활성 성분, 오일 및 이온성 액체를 포함하는 조성물
EP2746277A1 (en) * 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
CN109090135A (zh) * 2018-08-16 2018-12-28 江苏农林职业技术学院 外源硅抗寒剂及其制备方法与应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5162357A (en) * 1989-09-09 1992-11-10 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal azolylmethyloxiranes
WO1996038440A1 (de) * 1995-06-01 1996-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Triazolylmethyl-oxirane

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3218129A1 (de) * 1982-05-14 1983-11-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolylmethyloxirane, ihre herstellung und verwendung als arzneimittel
IL78175A (en) * 1985-03-29 1989-10-31 Basf Ag Azolylmethyloxiranes,their preparation and their use as fungicide crop protection agents
DE3737888A1 (de) * 1987-11-07 1989-05-18 Basf Ag Verfahren zur beeinflussung des pflanzenwachstums durch azolylmethyloxirane
DE3907729A1 (de) * 1989-03-10 1990-09-13 Basf Ag Trifluormethylphenylazolylmethyloxirane, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung als pflanzenschutzmittel
ES2054128T3 (es) * 1989-03-21 1994-08-01 Basf Ag Azolilmetiloxiranos herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas.
JPH08217777A (ja) * 1995-02-10 1996-08-27 Nippon Nohyaku Co Ltd ２−ピラゾリン−５−オン誘導体及びその中間体並びに除草剤
DE19617282A1 (de) * 1996-04-30 1997-11-06 Bayer Ag Triazolyl-mercaptide
DE19617461A1 (de) * 1996-05-02 1997-11-06 Bayer Ag Acylmercapto-triazolyl-Derivate
DE19619544A1 (de) * 1996-05-15 1997-11-20 Bayer Ag Triazolyl-Disulfide
DE19620407A1 (de) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Thiocyano-triazolyl-Derivate
DE19620590A1 (de) * 1996-05-22 1997-11-27 Bayer Ag Sulfonyl-mercapto-triazolyl-Derivate
DE19732033A1 (de) * 1997-07-25 1999-01-28 Bayer Ag Triazolinthion-phosphorsäure-Derivate
DE19744401A1 (de) * 1997-10-08 1999-04-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Triazolinthion-Derivaten
DE19744400A1 (de) * 1997-10-08 1999-04-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Triazolinthion-Derivaten
WO1999018087A1 (de) * 1997-10-08 1999-04-15 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von triazolinthion-derivaten
US6344587B1 (en) * 1997-10-08 2002-02-05 Bayer Aktiengesellschaft Method for producing triazolinthion derivatives
AU1227699A (en) * 1997-10-24 1999-05-17 Bayer Aktiengesellschaft Oxyranyle-triazoline thiones and their use as microbicides
SE9802937D0 (sv) * 1998-09-01 1998-09-01 Astra Pharma Prod Novel compounds
OA13195A (en) * 2003-07-30 2006-12-13 Basf Ag Fungicidal mixtures.
JP2009541253A (ja) * 2006-06-21 2009-11-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む組成物
JP2009541263A (ja) * 2006-06-23 2009-11-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む組成物
JP2009541250A (ja) * 2006-06-23 2009-11-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む組成物
JP2011506543A (ja) * 2007-12-19 2011-03-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、その使用及びそれを含む薬剤
EA201000950A1 (ru) * 2007-12-19 2011-02-28 Басф Се Азолилметилоксираны, их применение, а также содержащие их средства
TW201103919A (en) * 2009-06-16 2011-02-01 Basf Se Fungicidal mixtures
EP2442653A2 (de) * 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Fungizide mischungen

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5162357A (en) * 1989-09-09 1992-11-10 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal azolylmethyloxiranes
WO1996038440A1 (de) * 1995-06-01 1996-12-05 Bayer Aktiengesellschaft Triazolylmethyl-oxirane

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