WO2011069916A1 - Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel - Google Patents

Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel Download PDF

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WO2011069916A1 PCT/EP2010/068853 EP2010068853W WO2011069916A1 WO 2011069916 A1 WO2011069916 A1 WO 2011069916A1 EP 2010068853 W EP2010068853 W EP 2010068853W WO 2011069916 A1 WO2011069916 A1 WO 2011069916A1
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Thomas Grote
Egon Haden
Bernd Müller
Jan Klaas Lohmann
Jens Renner
Richard Riggs
Alice GLÄTTLI
Marianna Vrettou-Schultes
Wassilios Grammenos
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Triazolylmethyloxirane der Formel (I), worin R1 C3-Alkyl oder C5-Alkyl bedeutet und die restlichen Variablen wie in den Ansprüchen bzw. der Beschreibung definiert sind.

Description

TRIAZOLVERBINDUNGEN, IHRE VERWENDUNG ALS FUNGIZIDE SOWIE SIE
ENTHALTENDE MITTEL
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft Triazolylmethyloxirane der Formel I
Figure imgf000003_0001
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen: A, B unabhängig voneinander Phenyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L, wobei L bedeutet:
L Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halo- genalkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyloxy, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C2- C4-Alkinyl, C2-C4-Halogenalkinyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1-
C4-Alkylcarbonyloxy, Ci-C4-Alkylsulfonyloxy, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4- Halogenalkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl, C3-C6-Halogencycloalkenyl, S(=0)nA1, C(=0)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenyl oder Phenyloxy wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten: n 0, 1 oder 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino oder Di-Ci-C4-alkylamino,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Halogenalkenyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6- Cycloalkyl oder C3-C6-Halogencycloalkyl, ; A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halo- genalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C3-C6- Cycloalkyl oder C3-C6-Halogencycloalkyl; wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromati- sehen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können: RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencyclo- alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyloxy, Ci-C4- Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-Ci-C4-alkylamino; p 0, 1 oder 2
R1 Cs-oder C5-Alkyl bedeutet; und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.
Die Verbindungen der Formel I, worin p = 0 ist, können in der "Thiol"-Form der Formel la oder in der "Thiono"-Form der Formel Ib vorliegen:
Figure imgf000004_0001
Der Einfachheit halber wird hier in der Regel jeweils nur eine der beiden Formen, in der Regel die "Thiol"-Form, angegeben.
Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung der Verbindungen I, die Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen I und deren Herstellung sowie die Verwen- dung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen und sie enthaltende Mittel.
Es sind Triazolylmethyloxirane mit substituierter Triazolgruppe z.B. aus WO 96/38440, WO 97/41 107, WO 97/42178, WO 97/43269, WO 97/44331 , WO 97/443332, WO 99/05149 und WO 99/21853 bekannt. Aus WO 2009/077471 (PCT/EP2008/067483), WO 2009/077443 (PCT/EP2008/067394) WO 2009/077500 (PCT/EP2008/067545) und WO 2009/077497 (PCT/EP2008/067539) sind weitere substituierte Triazolo- Verbindungen bekannt. Aus dem genannten Stand der Technik sind Triazolo- Verbindungen bekannt, worin der Triazolring eine S-Methyl oder S-Ethyl Gruppe trägt. Einen Hinweis auf die erfindungsgemäßen Triazolo-Verbindungen, in welchen der Triazolring eine spezielle S-Alkyl-Gruppe, nämlich eine S-C3- oder S-Cs-Alkyl-Gruppe trägt, gibt es im Stand der Technik nicht.
Die fungizide Wirkung der aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen lässt insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen jedoch zu Wünschen übrig. Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen bereitzustellen, welche vorzugsweise verbesserte Eigenschaften wie eine bessere fungizide Wirkung und/oder bessere toxikologische Eigenschaften aufweisen. Aufgrund der allgemeinen Problematik, dass fungizide Verbindungen in der Praxis häufig zu Re- sistenzen führen, ist es ferner eine Aufgabe, neue alternative Verbindungen bereit zu stellen, die effektiv als Fungizide in der Landwirtschaft eingesetzt werden können. Diese Aufgabe wurde überraschenderweise mit den hierin beschriebenen Verbindungen der Formel I gelöst. Die Verbindungen I sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenen Stickstoffatome in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden. Dies trifft ebenso auf die meisten der hierin beschriebenen Vorstufen für Verbindungen I zu, wovon die Salze und Addukte ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff, Kohlensäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure. Als organische Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäu- re, Thiocyansäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure und andere Arylcarbonsäuren, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylsulfon- säuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Sulfonsäuregruppen tragen), Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), A- rylphosphonsäuren oder -diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Phosphorsäurereste tragen), wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosalizylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc.
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten Hauptgruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Betracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der Nebengruppen der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können beispielsweise nach den in den folgenden Schemata dargestellten Synthesen hergestellt werden. Erfindungsgemäße Verbindungen mit p = 1 oder 2 können nach dem Fachmann bekannten Standardverfahren aus Verbindungen der Formel I, worin p = 0 ist, durch Oxi- dation des Schwefelatoms hergestellt werden. Geeignete Oxidationsmittel sind z.B. Wasserstoffperoxid, ggf in Gegenwart von (organischen) Säuren wie Essigsäure oder Trifluoressigsäure, Wasserstoffperoxid-Harnstoff-Komplexe, Peroxometallate wie Pe- roxomolybdate, Peroxovanadate und Peroxowolframate, Oxone (Kaliumperoxomono- sulfat), MCPBA (meta-Chlorperbenzoesäure), Peressigsäure, Natriumperiodat oder auch Brom, N-Bromsuccinimid, N-Chlorsuccinimid oder Dibromhydantoin in wässriger Lösung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen worin p=0 ist können vorteilhaft ausgehend von Verbindungen der Formel II
Figure imgf000006_0001
worin A und B wie hierin beschrieben definiert sind, bzw. wie es hierin als bevorzugt angegeben ist, durch Umsetzung mit dem entsprechenden Derivat Y-R1, worin Y eine Abgangsgruppe ist, wie beispielsweise Halogen (z.B. Cl oder Br) oder OSO2R', worin R' für Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Haloalkyl, Aryl oder substituiertes Aryl steht, hergestellt werden. Insbesondere steht OSO2R' dabei für eine Mesylat-, Triflat-, Phenyl- oder Toluol- sulfonatgruppe. Vorteilhaft ist es, eine Verbindung II mit dem entsprechenden Alkylha- logenid (Y-R1 mit Y = Halogen, wie insbesondere Br oder Cl) umgesetzt (siehe auch WO 96/38440). Geeignete Bedingungen für Alkylierungsreaktionen sind dem Fachmann bekannt. Verbindungen der Formel II sind aus dem Stand der Technik bekannt, siehe z.B. WO 96/38440, WO 97/41 107, WO 97/42178, WO 97/43269, WO 97/44331 , WO 97/443332, WO 99/05149 und WO 99/21853, WO 2009/077471 (PCT/EP2008/067483), WO 2009/077443 (PCT/EP2008/067394) WO 2009/077500 (PCT/EP2008/067545). Die Synthese der Verbindungen der Formel II kann in Anlehnung an den zitierten Stand der Technik erfolgen.
Beispielsweise können Verbindungen II ausgehend von Verbindungen der Formel III
Figure imgf000006_0002
worin A und B wie hierin beschrieben definiert sind, durch Umsetzung mit einer starken Base und Schwefelpulver hergestellt werden. Als Basen kommen alle dem Fachmann für derartige Reaktionen bekannten geeigneten Basen in Frage. Vorzugsweise werden starke Alkalimetall-Basen, wie beispielsweise n-Butyllithium, Lithiumdiisopropylamid, Natriumhydrid, Natriumamid oder Kalium-tert-butanolat verwendet. Es kann bevorzugt sein, die Reaktion in Gegenwart eines Additivs, wie z.B. Tetramethylethylendiamin (TM EDA), durchzuführen.
Als Lösungsmittel kommen alle für solche Umsetzungen üblichen inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, wobei vorzugsweise Ether wie Tetra hydrofu ran, Dioxan, Diethylether und 1 ,2-Dimethoxyethan oder flüssiger Ammoniak oder stark polare Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid verwendet werden können. Schwefel wird vorzugsweise als Pulver eingesetzt. Zur Hydrolyse verwendet man Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Säure wie z.B. Essigsäure, ver- dünnte Schwefelsäure oder verdünnte Salzsäure. Die Reaktionstemperatur beträgt vorzugsweise zwischen -70°C und +20°C, insbesondere zwischen -70°C und 0°C. Die Reaktion wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es werden im Allgemeinen auf 1 Mol der Verbindung der Formel III 1 bis 3 Äquivalente, vorzugsweise 1 bis 2,5 Äquivalente, an starker Base und anschließend eine äquivalente Menge oder ein Überschuß an Schwefel eingesetzt. Die Reaktion kann unter Schutzgasatmosphäre, wie z.B. unter Stickstoff oder Argon, durchgeführt werden. Die Aufarbeitung erfolgt nach dem Fachmann allgemein bekannten Vorgehensweisen. Üblicherweise wird das Reaktionsgemisch mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel extrahiert und der Rückstand gegebenenfalls durch Umkristallisation und/oder Chromatographie aufgereinigt.
Es ist auch möglich, Verbindungen II durch direkte Umsetzung von Verbindungen III mit Schwefel, vorzugsweise Schwefelpulver, ohne die Verwendung einer starken Base wie Butyllithium, herzustellen.
Eine weitere Möglichkeit, ausgehend von Verbindungen III Verbindungen II herzustellen ist, Verbindungen III mit Schwefel in Gegenwart eines aprotischen, polaren Lösungsmittels, wie z.B. einem Amid (wie Dimethylformamid (DMF)) oder N- Alkylpyrrolidon (wie N-Octylpyrrolidon, N-Dodecylpyrrolidon oder N-Methylpyrrolidon (NMP)) umzusetzen. Siehe auch WO 99/19307, WO 97/06151 , WO 97/051 19 und WO 96/41804. Die Reaktion wird in der Regel bei Temperaturen im Bereich von 140°C bis 160°C durchgeführt. Die Reaktionskomponenten werden üblicherweise in solchen Mengen eingesetzt, dass auf 1 Mol der Verbindung II etwa 6 bis 15 Mol Schwefel verwendet werden. Schwefel wird in der Regel in Form von Pulver eingesetzt. Während der Umsetzung wird Luft über das Reaktionsgemisch geleitet. Die Synthese der Verbindungen der Formel III kann in Anlehnung an den eingangs zitierten Stand der Technik erfolgen. Verbindungen der Formel III sind teilweise in den Patentanmeldungen WO 2007/147841 , WO 2007/147769 und WO 2007/147778 beschrieben.
Verbindungen der Formel IV
Figure imgf000008_0001
worin Z für eine Abgangsgruppe Y (siehe unten) oder OH steht und A und B wie hierin definiert sind, stellen dabei wichtige Ausgangsverbindungen dar.
So können Verbindungen III beispielsweise ausgehend von Verbindungen IV
Figure imgf000008_0002
hergestellt werden, wobei Z für eine Abgangsgruppe Y steht, wie beispielsweise Halogen (z.B. Cl oder Br) oder OS02R', worin R' für Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Haloalkyl, Aryl oder substituiertes Aryl steht. Insbesondere steht OSO2R' für eine Mesylat-, Triflat-, Phenyl- oder Toluolsulfonatgruppe. Um Verbindungen der Formel III zu erhalten, werden Verbindungen der Formel IV mit 1 ,2,4-Triazol und einer Base wie beispielsweise Natriumhydrid in z.B. DMF umgesetzt. Siehe auch z.B. EP 0 421 125 A2.
Eine Möglichkeit, Verbindungen IV herzustellen, besteht darin, die Doppelbindung Verbindungen der Formel V
Figure imgf000008_0003
zum Epoxid umzusetzen. Z steht für eine Abgangsgruppe Y (siehe oben) und A und B sind wie für Formel I definiert bzw. bevorzugt definiert. Geeignete Epoxidierungsverfah- ren sind dem Fachmann bekannt. Beispielsweise kann hierfür Wasserstoffperoxid/Maleinsäureanhydrid verwendet werden. In Formel V kann die Doppelbindung sowohl in (E) als auch in (Z) Konfiguration vorliegen. Dies wird durch die gezackte Bindung zwischen B und der Doppelbindung dargestellt. Verbindungen V können aus Verbindungen VI erhalten werden
Z
VI indem Verbindungen VI mit z.B. Essigsäure/h SC in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie z.B. einem Ether wie Et.20 oder Dioxan, umgesetzt werden, um die Doppelbindung auszubilden. Geeignete Verfahren sind dem Fachmann bekannt. Z ist wie für Formel V definiert und A und B sind wie für Formel I definiert.
Verbindungen VI sind z.B. über eine Grignard Reaktion gemäß dem folgenden Schema zugänglich:
Figure imgf000009_0001
Siehe auch EP 409049.
Verbindungen der Formel IV, worin Z für eine Abgangsgruppe Y steht, können auch aus Verbindungen der Formel IV, worin Z für OH steht durch Einführen der Abgangsgruppe Y mittels dem Fachmann bekannter Methoden erhalten werden. Siehe auch z.B. WO 2005/056548.
Verbindungen der Formel IV, worin Z für OH steht, können ausgehend von α,β- disubstituierten Acroleinen vo
Figure imgf000009_0002
erhalten werden, indem zunächst epoxidiert wird beispielsweise mit H2O2 in Gegenwart einer Base wie z.B. NaOH oder durch Umsetzung mit einer Persäure (z.B. MCPBA=m- Chlorperoxybenzoesäure) oder tert-Butylhydroperoxid). Durch Reduktion der Aldehydgruppe der entstehenden Epoxide, beispielsweise mit NaBH4 (siehe auch EP 0 386 557A1 ), entstehen die Alkohole der Formel IV. In Formel VII kann die Doppelbindung sowohl in (E) als auch in (Z) Konfiguration vorliegen. Dies wird durch die gezackte Bin- dung zwischen B und der Doppelbindung dargestellt.
Eine weitere Möglichkeit, Verbindungen I, worin p = 0 bedeutet, herzustellen, ist, die entsprechenden unsubstituierten Triazole der Formel III
Figure imgf000009_0003
mit einer Base und dem entsprechenden Disulfid R1C-S-S-CR1 (VIII) umzusetzen. A, B, R1 sind wie wie hierin beschrieben definiert. Zur Herstellung von Verbindungen I, worin p = 1 bedeutet, können Verbindungen III mit dem entsprechenden Sulfinsäureester umgesetzt werden. Verbindungen I, worin p = 2 bedeutet, können aus Verbindungen III durch Umsetzung mit dem entsprechenden Sulfonsäureester, Sulfonsäureanhydrid, Sulfonsäurechlorid oder Sulfonsäurefluorid hergestellt werden.
Als Basen kommen alle dem Fachmann für derartige Reaktionen bekannten geeigneten Basen in Frage. Vorzugsweise werden starke Alkalimetall-Basen, wie beispielsweise n-Butyllithium, Lithiumdiisopropylamid, Natriumhydrid, Natriumamid oder Kalium- tert-butanolat verwendet. Es kann bevorzugt sein, die Reaktion in Gegenwart eines Additivs, wie z.B. Tetramethylethylendiamin (TMEDA), durchzuführen. Die Disulfide sind käuflich erhältlich oder nach bekannten Herstellverfahren synthetisierbar.
Als Lösungsmittel kommen alle für solche Umsetzungen üblichen inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, wobei vorzugsweise Ether wie Tetra hydrofu ran, Dioxan, Diethylether und 1 ,2-Dimethoxyethan oder flüssiger Ammoniak oder stark polare Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid verwendet werden können. Die Reaktionstemperatur beträgt vorzugsweise zwischen -70°C und +20°C, insbesondere zwischen -70°C und 0°C. Die Reaktion wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
Es werden im Allgemeinen auf 1 Mol der Verbindung der Formel III 1 bis 3 Äquivalente, vorzugsweise 1 bis 2,5 Äquivalente, an starker Base und anschließend eine äquivalen- te Menge oder ein Überschuß an Disulfid eingesetzt. Die Reaktion kann unter Schutzgasatmosphäre, wie z.B. unter Stickstoff oder Argon, durchgeführt werden. Die Aufarbeitung erfolgt nach dem Fachmann allgemein bekannten Vorgehensweisen. Üblicherweise wird das Reaktionsgemisch mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel extrahiert und der Rückstand gegebenenfalls durch Umkristallisation und/oder Chromatographie aufgereinigt.
Vorteilhaft bei der Synthese der Verbindungen I unter Verwendung von Disulfiden (VIII) ist, dass bei der Reaktion neben dem gewünschten Produkt I das Sulfid R1R2R3C-SH (IX) entsteht und dieses durch Oxidation mit einem geeigneten Oxidatinsmittel in einem organischen Lösungsmittel wieder in das Disulfid (VIII) überführt werden kann. Geeignete Oxidationsmittel hierfür sind bspw. H2O2, Luft, O2, I2, NaOCI, NaOBr, NaBrOß, tert- Butylhydroperoxid und dergleichen. Dem Fachmann sind geeignete Reaktionen zur Überführung eines Sulfids in das Disulfid und entsprechende Reaktionsbedingungen bekannt.
Bei den Definitionen der Symbole in den hierin angegebenen Formeln werden teilweise Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl sowie die Alkylteile von zusammengesetzten Gruppen wie beispielsweise Alkyla- mino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1 -Methylethyl, Butyl, 1 -Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Me- thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1 -Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dime- thylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Tri- methylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl und 1 -Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sind; insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorflu- ormethyl, Chlordifluormethyl, 1 -Chlorethyl, 1 -Bromethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2- Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1 -Trifluorprop-2-yl; Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkenyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkenylgruppen wie (C2-C4)-Alkenyl zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkenylgruppen wie (C5-C8)-Alkenyl einzusetzen. Beipiele für Alkenylgruppen sind z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methylethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 - Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 - Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl-1 -butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 - Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 -pentenyl, 2- Methyl-1 -pentenyl, 3-Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2- Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2- Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 -butenyl, 1 -Ethyl-2- butenyl, 1 -Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Was- serstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind; Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 - Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3- pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1 - pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2- butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-
Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 - methyl-2-propinyl;
Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: mono- oder bi- cyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, z.B. C3-C6-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;
Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind; Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 3 bis 8 oder 4 bis 6, insbesondere 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyc- lopenten-1 -yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1 -yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl und dergleichen;
Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind; Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wie oben definiert, bevorzugt mit 1 bis 8, mehr bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen. Beispiele sind: Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1 - Dimethylethoxy; sowie z.B. Pentoxy, 1 -Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1 -Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1 -Ethylpropoxy, He- xoxy, 1 -Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1 - Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3- Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1 -Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2- Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1 -Ethyl-1 -methylpropoxy oder 1 -Ethyl-2- methylpropoxy;
Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind. Beispiele für sind OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHC , OCCI3, Chlorfluormethoxy, Dichlorflu- ormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2- lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2- difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3- Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3- Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1 -(CH2F)-2-fluorethoxy, 1 -(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1 -(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4- Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; sowie 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5- Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6- Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten chirale Zentren und werden im Allgemeinen in Form von Racematen oder als Diastereomerengemische von erythro- sowie threo-Formen erhalten. Die erythro- und threo-Diastereomeren lassen sich bei den erfindungsgemäßen Verbindungen beispielsweise aufgrund ihrer unterschiedlichen Löslichkeit oder durch Säulenchromatographie trennen und in reiner Form isolieren. Aus solchen einheitlichen Diastereomerenpaaren kann man mit bekannten Methoden einheitliche Enantiomere erhalten. Als antimikrobielle Mittel kann man sowohl die ein- heitlichen Diastereomere bzw. Enantiomere wie auch deren bei der Synthese anfallende Gemische verwenden. Entsprechendes gilt für die fungiziden Mittel.
Gegenstand der Erfindung sind daher sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere als auch Gemische davon. Dies gilt für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sowie gegebenenfalls entsprechend für deren Vorprodukte. Insbesondere sind im Umfang der vorliegenden Erfindung die (R)- und (S)-Isomere und die Razemate der erfindungsgemäßen Verbindungen eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen. Geeignete erfindungsgemäße Verbindungen, umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans-lsomere) und Gemische davon.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, deren biologische Aktivität unterschiedlich sein kann. Diese sind in den Umfang der vorliegenden Erfindung eingeschlossen. In den erfindungsgemäßen Verbindungen I sind die folgenden Bedeutungen der Sub- stituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt.
Gemäß Erfindung steht A für Phenyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist.
Gemäß einer speziellen Ausführungsform steht A für unsubstituiertes Phenyl. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet A Phenyl, das einen, zwei, drei oder vier, insbesondere einen oder zwei, unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung befindet sich einer der Substituenten in 4-Position des Phenylrings. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist L jeweils unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Br, Nitro, Phenyl, Phenoxy, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trich- lormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy und Trifluorchlormethyl. Gemäß einer weiteren speziellen Ausgestaltung ist L jeweils unab- hängig ausgewählt aus F, Cl und Br, insbesondere F und Cl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet A monosubstitiertes Phenyl, das einen Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform befindet sich der Substituent in para-Position.
Gemäß einer speziellen Ausführungsform bedeutet A 3-Fluorphenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet A Phenyl, das zwei oder drei unab- hängig ausgewählte Substituenten L enthält.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung steht A für Phenyl, das mit einem F substituiert ist und einen weiteren Substituenten L enthält, wobei das Phenyl zusätzlich einen oder zwei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann. A steht gemäß einer bevorzugten Ausführungsform für eine Gruppe A-1
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worin # die Anknüpfungsstelle des Phenylrings an den Oxiranring darstellt; und
L2 ausgewählt ist aus F, Cl, NO2, Phenyl, Halogenphenyl, Phenoxy, Halogenpheno- xy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und C1- C4-Halogenalkylthio;
L3 unabhängig ausgewählt ist aus F, Cl, Br, NO2, Phenyl, Halogenphenyl, Phenoxy,
Halogenphenoxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4-
Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio; und
m 0, 1 oder 2 bedeutet.
L2 ist gemäß einer speziellen Ausgestaltung ausgewählt aus F, Cl, Methyl, Methoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCF3 und OCHF2. Gemäß einer noch spezielleren Ausgestaltung bedeutet L2 F oder Cl. L3 ist gemäß einer speziellen Ausgestaltung unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Methyl, Methoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCF3 oder OCHF2. Gemäß einer noch spezielleren Ausführungsform bedeutet L3 unabhängig F oder Cl.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist m = 0. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist m = 1 .
In Formel A-1 befindet sich der Fluorsubstituent gemäß einer bevorzugten Ausgestal- tung in 4-Position.
Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht A für disubstituiertes Phenyl, das genau zwei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist. Insbesondere ist L jeweils unabhängig be- vorzugt ausgewählt aus F, Cl, Br, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl und Ci-C4-Alkoxy, insbesondere ausgewählt aus F, Cl, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl und Ci-C4-Alkoxy, im Speziellen ausgewählt aus F, Cl, Methyl, Trifluormethyl und Methoxy, enthält. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist der zweite Substituenet L ausgewählt aus Methyl, Methoxy und Chlor. Gemäß einer Ausgestaltung davon steht einer der Substituen- ten in 4-Stellung des Phenylringes. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung steht A für Phenyl, das ein F und genau einen weiteren Substituenten L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert, enthält.
Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Phenylring A in 2,4-Stellung disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Phenylring A in 2,3-Stellung disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Phenylring A in 2,5-Stellung disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Phenylring A in 2,6-Stellung disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Phenylring A in 3,4- Stellung disubstituiert.Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Phenylring A in 3,5-Stellung disubstituiert.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht A für Phenyl, das mit genau zwei F substituiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung ist A 2,3-difluor- substituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist A 2,4-difluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung A 2,5-difluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 2,6-difluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 3,4-difluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 3, 5- difluorsubstituiert.
Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht A für trisubstituiertes Phenyl, das drei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung dieser Ausführungsform steht A für Phenyl, das mit genau drei F substituiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung ist A 2,3,4-trisubstituiert, insbesondere 2,3, 4-trifluorsubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist A 2,3,5-trisubstituiert, insbesondere 2,3,5- trifluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 2,3,6-trisubstituiert, insbesondere 2,3,6-trifluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 2,4,6-trisubstituiert, insbesondere 2,4,6-trifluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 3,4,5-trisubstituiert, insbesondere 3,4,5-trifluorsubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist A 2,4,5-trifluorsubstituiert, insbesondere 2,4,5- trifluorsubstituiert.
Gemäß Erfindung steht B für Phenyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht B für unsubstituiertes Phenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet B Phenyl, welches einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet B Phenyl, welches einen, zwei oder drei, vorzugsweise einen oder zwei, unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie hier definiert bzw. bevozugt definiert, enthält. In einer speziellen Ausgestaltung ist L jeweils unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Br, Methyl, Methoxy und Trifluormethyl. In noch einer speziellen Ausführungsform steht B für Phenyl, das durch ein, zwei oder drei, vorzugsweise ein oder zwei, Halogenatome substituiert ist.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet B Phenyl, das einen, zwei, drei oder vier Substituenten L enthält, wobei L unabhängig ausgewählt ist aus F, Cl, Br, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Difluor- methyl, Difluorchlormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy und Trifluorchlormethyl. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung ist L jeweils unabhängig ausgewählt aus F, Cl und Br.
In noch einer weiteren Ausführungsform steht B für Phenyl, das unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Substituenten, unabhängig ausgewählt aus Halogen, N02, Amino, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, Ci-C4-Dialkylamino, Thio und Ci-C4-Alkylthio.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Phenylring in B monosubstituiert mit genau einem Substituenten L, wobei sich L gemäß einer speziellen Ausgestaltung die- ser Ausführungsform in ortho-Position zu der Verknüpfungsstelle des Phenylrings mit dem Oxiranring befindet. L ist wie herin definiert bzw. bevorzugt definiert. Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist B durch Cl monosubstituiertes Phenyl, insbesondere 2-Chlorphenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet B Phenyl, das zwei oder drei, insbesondere zwei, unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist B ein Phenylring, welcher einen Substituenten L in ortho-Position enthält und ferner genau einen weiteren unabhängig ausgewählten Substituenten L aufweist. Gemäß einer Ausgestaltung ist der Phenylring 2,3-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,6- disubstituiert.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist B ein Phenylring, welcher einen Substituenten L in ortho-Position enthält und ferner genau zwei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. Gemäß einer Ausgestaltung ist der Phenylring 2,3,5-trisubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,3,4-trisubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,4,5- trisubstituiert.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht B für Phenyl, das einen Substituenten L in 2-Position und einen, zwei oder drei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. B steht gemäß einer bevorzugten Ausführungsform für eine
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worin # die Anknüpfungsstelle des Phenylrings an den Oxiranring darstellt; und
L1 ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci- C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio, vorzugsweise ausgewählt aus F, Cl, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3;
L2 ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci- C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio, vorzugsweise ausgewählt aus F,
Cl, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3;
L3 unabhängig ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio, vorzugsweise ausge- wählt aus F, Cl, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3; und
m 0, 1 oder 2 bedeutet. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 F. Gemäß noch einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 Cl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 Methyl. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 Methoxy. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 CF3. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 OCF3 oder OCHF2. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform steht in den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I also B für Phenyl, das in 2-Position einen Substituenten ausgewählt aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 und OCHF2, und einen oder zwei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 F. Gemäß noch einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 Cl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 Methyl. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 Methoxy. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 CF3. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 OCF3 oder OCHF2.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 F. Gemäß noch einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 Cl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 Methyl. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 Methoxy. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 CF3. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 OCF3 oder OCHF2.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist m = 0, B steht also für einen disubstitu- ierten Phenylring B-1 . Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung ist B ein 2,3- disubstituierter Phenylring. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung ist der Phenylring B-1 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung ist der Phenylring B-1 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung ist der Phenylring 2,6-disubstituiert.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist m = 1 , B-1 ist somit ein tri- substituierter Phenylring. Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung ist der Phenylring B-1 2,3,5-trisubstituiert. Gemäß noch einer bevorzugten weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring B-1 2,3,4-trisubstituiert. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausges- taltung ist der Phenylring B 2,4,5-trisubstituiert. Gemäß Erfindung steht L unabhängig für Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci- C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyloxy, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogen- alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C2-C4-Halogenalkinyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci- C4-Alkylcarbonyloxy, Ci-C4-Alkylsulfonyloxy, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Halogenalkenyl- oxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-
Halogencycloalkenyl, S(=0)nA1, C(=0)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenyl oder Phenyloxy wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten:
0, 1 oder 2;
Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino oder Di-Ci-C4-alkylamino,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Halogencyclo- alkyl, ;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C4- Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Halogencycloalkyl; wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können: RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-
C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C1-C4- Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyloxy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, Amino, C1-C4- Alkylamino, Di-Ci-C4-alkylamino; Falls es nicht anders angegeben ist, weist L unabhängig die folgenden bevorzugten Bedeutungen auf:
Gemäß einer Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, S-A1, C(=0)A2, C(=S)A2, NA3A4; wobei A1, A2, A3, A4 bedeuten:
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder Ci-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl; A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halo- genalkyl; wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-Ci-C4-alkylamino.
Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, NO2, Amino, C1-C4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, Di- Ci-C4-alkylamino, Thio und Ci-C4-Alkylthio.
Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, C1-C4- Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio, insbesondere Halogen, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Br, CH3, C2H5, i-C3H7, t-C4H9, OCH3, OC2H5, CF3, CCI3, CHF2, CCIF2, OCF3, OCHF2 und SCF3, insbesondere ausgewählt aus F, Cl, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3. Gemäß einer Ausgestaltung ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, OCF3 und OCHF2. Es kann bevorzugt sein, dass L unabhängig F oder Cl bedeutet.
In speziellen erfindungsgemäß bevorzugten Ausführungsformen steht in den Verbindungen I A für Phenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl ,4-Methylphenyl, 3-Brom-4-fluorphenyl, 4-Bromphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 4-tert-Butylphenyl, 3-Chlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl oder 4-
Trifluormethoxyphenyl und B bedeutet 2-Chlorphenyl. Gemäß einer speziellen Ausführungsform bedeutet A 4-Fluorphenyl und B ist 2-Chlorphenyl. Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform bedeutet A 2,4-Difluorphenyl und B ist 2-Chlorphenyl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht A für 4-Fluorphenyl und B ist jeweils 2-Difluormethoxyphenyl.
Gemäß weiterer spezieller erfindungsgemäß bevorzugter Ausführungsformen steht in den Verbindungen I A für Phenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Chlorphenyl, 2-Chlorphenyl, 2- Fluorphenyl, 4-Methylphenyl, 4-Fluorphenyl, 3-Brom-4-fluorphenyl, 4-Bromphenyl, 3,4- Dichlorphenyl, 4-tert-Butylphenyl, 3-Chlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl oder 4- Trifluormethoxyphenyl und B ist jeweils 2-Fluorphenyl. Gemäß noch weiterer spezieller erfindungsgemäß bevorzugter Ausführungsformen steht in den Verbindungen I A für Phenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Chlorphenyl, 2- Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 4-Methylphenyl, 4-Fluorphenyl, 3-Brom-4-fluorphenyl, 4- Bromphenyl, 3,4-Dichlorphenyl, 4-tert-Butyl-phenyl, 3-Chlorphenyl, 3,5-Dichlorphenyl oder 4-Trifluormethoxyphenyl und B ist jeweils 2-Bromphenyl.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform vorliegender Erfindung bedeutet p = 0. Diese Verbindungen werden auch Verbindungen 1-1 genannt. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet p = 1 . Diese Verbindungen werden auch Verbindungen I-2 genannt. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform bedeutet p = 2. Diese Verbindungen werden auch Verbindungen I-3 genannt.
In den Verbindungen I steht R1 für C3-oder Cs-Alkyl
Gemäß einer Ausführungsform steht R1 für CH(CH3)2 oder CH2CH2CH2, insbesondere CH(CH3)2.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R1 für Cs-Alkyl, also für
CH2CH2CH2CH2CH3, CH(CH3)CH2CH2CH3, CH(C2H5)CH2CH3, CH2CH(CH3)CH2CH3, CH2CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH(CH3)2, C(CH3)2CH2CH3 oder CH2C(CH3)3. Bevorzugt bedeutet R CH2CH2CH2CH2CH3, CH(CH3)CH2CH2CH3, CH2CH2CH(CH3)2,
C(CH3)2CH2CH3 oder CH2C(CH3)3. Insbesondere bevorzugt bedeutet R1
CH2CH2CH2CH2CH3, CH(CH3)CH2CH2CH3, CH2CH2CH(CH3)2 oder CH2C(CH3)3.
Gemäß einer Ausgestaltung steht R1 für CH2R2 und R2 bedeutet n-Butyl, sec-Butyl, iso- Butyl oder tert-Butyl.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als reine Enantiomere oder als
Mischung von Enantiomeren (racemisch oder in jedem möglichen
Enantiomerenverhältnis) vorliegen. Gemäß einer Ausführungsform liegt ein
racemisches Gemisch vor, vorzugsweise des jeweiligen "trans' -Diastereomer (A und B zeigen in entgegengesetzte Richtungen). Besonders bevorzugte Verbindungen sind die im Folgenden genannten und die einzelnen Stereoisomere davon: Stereoisomere der Verbindung 1.1 (p=0), worin A 2,4-Difluorphenyl bedeutet, B 2- Chlorphenyl ist und R1 für n-Propyl steht):
Isomer 1.1 -a 1 ) : 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Isomer 1.1 -a2): 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis") Beide "cis"-lsomere werden auch 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)- 2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-n-Propylsulfanyl-
1 - [[rel-(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol)
Isomer 1.1 -a3): 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[(2S,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans")
Isomer 1.1 -a4): 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans")
Beide "trans' -lsomere werden auch 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3R)-3-(2- chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-n- Propylsulfanyl-1 -[[-rel-(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2- yl]methyl]-1 ,2,4-triazol)
Stereoisomere der Verbindung I.3 (p=0), worin A 4-Fluorphenyl bedeutet, B 2- Chlorphenyl ist und R1 für n-Pentyl steht): Isomer l.3-a1 ): 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2-fluorphenyl)oxiran-
2- yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Isomer l.3-a2): 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2-fluorphenyl)oxiran- 2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Beide "cis"-lsomere werden auch 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)- 2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-n-Pentylsulfanyl-1 - [[rel-(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol) Isomer l.3-a3): 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[(2S,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran- 2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans")
Isomer l.3-a4): 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran- 2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans")
Beide "trans' -lsomere werden auch 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3R)-3-(2- chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-n- Pentylsulfanyl-1 -[[-rel-(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]- 1 ,2,4-triazol)
Stereoisomere der Verbindung I.5 (p=0), worin A 4-Fluorphenyl bedeutet, B 2- Chlorphenyl ist und R1 für n-Propyl steht): Isomer l.5-a1 ): 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran- 2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis") Isomer l.5-a2): 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4- fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Beide "cis"-lsomere werden auch 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)- 2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-n-Propylsulfanyl-1 - [[rel-(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol)
Isomer l.5-a3): 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[(2S,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran- 2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans") Isomer l.5-a4): 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran- 2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans")
Beide "trans' -lsomere werden auch 5-n-Propylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3R)-3-(2- chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-n- Propylsulfanyl-1 -[[-rel-(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]- 1 ,2,4-triazol)
Stereoisomere der Verbindung I.8 (p=0), worin A 2,4-Difluorphenyl bedeutet, B 2- Chlorphenyl ist und R1 für n-Pentyl steht):
Isomer l.8-a1 ): 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Isomer l.8-a2): 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Beide "cis"-lsomere werden auch 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)- 2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-n-Pentylsulfanyl-1 - [[rel-(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol)
Isomer l.8-a3): 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[(2S,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans")
Isomer l.8-a4): 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans") Beide "trans"-lsomere werden auch 5-n-Pentylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3R)-3-(2- chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-n- Pentylsulfanyl-1 -[[-rel-(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2- yl]methyl]-1 ,2,4-triazol)
Stereoisomere der Verbindung 1.10 (p=0), worin A 2,4-Difluorphenyl bedeutet, B 2- Chlorphenyl ist und R1 für iso-Propyl steht):
Isomer I.10-a1 ): 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Isomer I.10-a2): 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis") Beide "cis"-lsomere werden auch 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)- 2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-iso-Propylsulfanyl- 1 -[[rel-(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol)
Isomer I.10-a3): 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[(2S,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ('Irans")
Isomer I.10-a4): 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans") Beide "trans' -lsomere werden auch 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3R)-3-(2- chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-iso- Propylsulfanyl-1 -[[-rel-(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2- yl]methyl]-1 ,2,4-triazol) Stereoisomere der Verbindung 1.1 1 (p=0), worin A 4-Fluorphenyl bedeutet, B 2- Chlorphenyl ist und R1 für iso-Propyl steht):
Isomer 1.1 1 -a1 ): 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4- fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Isomer 1.1 1 -a2): 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4- fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("eis")
Beide "cis"-lsomere werden auch 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3S)-3-(2-chlorphenyl)- 2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-iso-Propylsulfanyl-1 - [[rel-(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol) Isomer 1.1 1 -a3): 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[(2S,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4- fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans")
Isomer 1.1 1 -a4): 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4- fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol ("trans")
Beide "trans' -lsomere werden auch 5-iso-Propylsulfanyl-1 -[[rel-(2S,3R)-3-(2- chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-1 ,2,4-triazol genannt (oder 5-iso- Propylsulfanyl-1 -[[-rel-(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]- 1 ,2,4-triazol).
Die vorangehend beschriebenen Bedeutungen der Variablen A, B und L für Verbindungen I gelten, falls es nicht anders angegeben ist, entsprechend für die Vorstufen der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Figure imgf000025_0001
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1 a bis 137a zusammengestellten erfindungsgemäßen Verbindungen 1-1 bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar. Von den in den folgenden Tabellen genannten Verbindungen sind jeweils alle Stereoisomere Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Tabelle 1 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.1 aA-1 bis I- 1 .1 aA-295)
Tabelle 2a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.2aA-1 bis I-
1 .2aA-295)
Tabelle 3a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.3aA-1 bis I- 1 .3aA-295)
Tabelle 4a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.4aA-1 bis I- 1 .4aA-295)
Tabelle 5a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.5aA-1 bis I- 1 .5aA-295)
Tabelle 6a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.6aA-1 bis I- 1 .6aA-295)
Tabelle 7a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-3-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.7aA-1 bis I- 1 .7aA-295)
Tabelle 8a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.8aA-1 bis I- 1 .8aA-295)
Tabelle 9a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.9aA-1 bis I- 1 .9aA-295)
Tabelle 10a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-6-chlorphenyl I steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.1 OaA-1 bis l-1.10aA-295)
Tabelle 1 1 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .1 1 aA-1 bis 1-1 .1 1 aA-295)
Tabelle 12a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluor-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .12aA-1 bis l-1 .12aA-295)
Tabelle 13a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .13aA-1 bis l-1 .13aA-295)
Tabelle 14a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .14aA-1 bis l-1 .14aA-295) Tabelle 15a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .15aA-1 bis l-1 .15aA-295)
Tabelle 16a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .16aA-1 bis l-1 .16aA-295)
Tabelle 17a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .17aA-1 bis l-1 .17aA-295)
Tabelle 18a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .18aA-1 bis l-1 .18aA-295)
Tabelle 19a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .19aA-1 bis l-1 .19aA-295)
Tabelle 20a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-6-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .20aA-1 bis 1-1 .20aA-295)
Tabelle 21 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .21 aA-1 bis l-1 .21 aA-295)
Tabelle 22a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .22aA-1 bis 1-1 .22aA-295)
Tabelle 23a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-3-methylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.23aA-1 bis 1-1.23aA-295)
Tabelle 24a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.24aA-1 bis 1-1.24aA-295)
Tabelle 25a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-5-methylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.25aA-1 bis 1-1.25aA-295)
Tabelle 26a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.26aA-1 bis 1-1.26aA-295)
Tabelle 27a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxy-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.27aA-1 bis 1-1 .27aA-295)
Tabelle 28a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxy-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.28aA-1 bis 1-1 .28aA-295)
Tabelle 29a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxy-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.29aA-1 bis 1-1 .29aA-295)
Tabelle 30a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.30aA-1 bis 1-1 .30aA-295)
Tabelle 31 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methoxy-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.31 aA-1 bis l-1 .31 aA-295)
Tabelle 32a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methoxy-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.32aA-1 bis 1-1 .32aA-295)
Tabelle 33a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-3-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.33aA-1 bis 1-1 .33aA-295)
Tabelle 34a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.34aA-1 bis 1-1 .34aA-295)
Tabelle 35a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.35aA-1 bis 1-1 .35aA-295) Tabelle 36a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.36aA-1 bis 1-1 .36aA-295)
Tabelle 37a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.37aA-1 bis 1-1 .37aA-295)
Tabelle 38a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-3-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .38aA-1 bis 1-1.38aA-295)
Tabelle 39a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .39aA-1 bis l-1.39aA-295)
Tabelle 40a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .40aA-1 bis 1-1.40aA-295)
Tabelle 41 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-6-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .41 aA-1 bis l-1.41 aA-295)
Tabelle 42a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-(Difluormethoxy)-4-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .42aA-1 bis 1-1.42aA-295)
Tabelle 43a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-(Difluormethoxy)-5-fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .43aA-1 bis 1-1.43aA-295)
Tabelle 44a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .44aA-1 bis 1-1.44aA-295)
Tabelle 45a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .45aA-1 bis 1-1.45aA-295)
Tabelle 46a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und die Korn- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .46aA-1 bis 1-1.46aA-295)
Tabelle 47a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .447aA-1 bis 1-1 .47aA-295)
Tabelle 48a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.88aA-1 bis I- 1 .88aA-295)
Tabelle 49a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.49aA-1 bis I- 1 .49aA-295)
Tabelle 50a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.50aA-1 bis I- 1 .50aA-295)
Tabelle 51 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.51 aA-1 bis I- 1 .51 aA-295)
Tabelle 52a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.52aA-1 bis I- 1 .52aA-295)
Tabelle 53a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.53aA-1 bis I- 1 .53aA-295)
Tabelle 54a
Verbindungen 1-1 , worin A für Phenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.54aA-1 bis 1-1.54aA- 295)
Tabelle 55a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .55aA-1 bis I- 1 .55aA-295)
Tabelle 56a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .56aA-1 bis I- 1 .56aA-295) Tabelle 57a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .57aA-1 bis I- 1 .57aA-295)
Tabelle 58a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .58aA-1 bis I- 1 .58aA-295)
Tabelle 59a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .59aA-1 bis I- 1 .59aA-295)
Tabelle 60a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Fluorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .60aA-1 bis I-
1 .60aA-295)
Tabelle 61 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .61 aA-1 bis I- 1 .61 aA-295)
Tabelle 62a v
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .62aA-1 bis I- 1 .62aA-295)
Tabelle 63a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Methylphenyl steht und die Kombination von B und
R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .63aA-1 bis I-
1 .63aA-295)
Tabelle 64a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.64aA-1 bis I-
1 .64aA-295)
Tabelle 65a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.65aA-1 bis I-
1 .65aA-295)
Tabelle 66a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.66aA-1 bis I- 1 .66aA-295)
Tabelle 67a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Trifluormethylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .67aA-1 bis 1-1 .67aA-295)
Tabelle 68a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Trifluormethylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .68aA-1 bis
1-1 .68aA-295)
Tabelle 69a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Trifluormethylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .69aA-1 bis 1-1 .69aA-295)
Tabelle 70a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Difluormethoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.70aA-1 bis 1-1 .70aA-295)
Tabelle 71 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Difluormethoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.71 aA-1 bis l-1 .71 aA-295)
Tabelle 72a
Verbindungen 1-1 , worin A für 4-Difluormethoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.72aA-1 bis 1-1 .72aA-295)
Tabelle 73a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3-Dichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.73aA-1 bis I- 1 .73aA-295)
Tabelle 74a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.74aA-1 bis I- 1 .74aA-295)
Tabelle 75a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.75aA-1 bis I- 1 .75aA-295)
Tabelle 76a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,6-Dichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.76aA-1 bis I- 1 .76aA-295)
Tabelle 77a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.77aA-1 bis I- 1 .77aA-295) Tabelle 78a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.78aA-1 bis I- 1 .78aA-295)
Tabelle 79a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3-Dimethylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.79aA-1 bis I- 1 .79aA-295)
Tabelle 80a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.80aA-1 bis I- 1 .80aA-295)
Tabelle 81 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.81 aA-1 bis I- 1 .81 aA-295)
Tabelle 82a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,6-Dimethylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.82aA-1 bis I- 1 .82aA-295)
Tabelle 83a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.83aA-1 bis I- 1 .83aA-295)
Tabelle 84a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.84aA-1 bis I- 1 .84aA-295)
Tabelle 85a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .85aA-1 bis 1-1 .85aA-295)
Tabelle 86a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .86aA-1 bis
1-1 .86aA-295)
Tabelle 87a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,5-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .87aA-1 bis 1-1 .87aA-295)
Tabelle 88a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,6-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .88aA-1 bis 1-1 .88aA-295)
Tabelle 89a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .89aA-1 bis
1-1 .89aA-295)
Tabelle 90a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,5-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1 .90aA-1 bis 1-1 .90aA-295)
Tabelle 91 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-3-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.91 aA-1 bis l-1 .91 aA-295)
Tabelle 92a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.92aA-1 bis 1-1 .92aA-295)
Tabelle 93a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.93aA-1 bis 1-1 .93aA-295)
Tabelle 94a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methyl-6-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.94aA-1 bis 1-1 .94aA-295)
Tabelle 95a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.95aA-1 bis 1-1 .95aA-295)
Tabelle 96a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.96aA-1 bis 1-1 .96aA-295)
Tabelle 97a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-3-methylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.97aA-1 bis 1-1 .97aA-295)
Tabelle 98a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.98aA-1 bis 1-1 .98aA-295) Tabelle 99a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.99aA-1 bis 1-1 .99aA-295)
Tabelle 100a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.100aA- 1 bis l-1 .100aA-295)
Tabelle 101 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxy-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.101 aA- 1 bis 1-1 .101 aA-295)
Tabelle 102a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxy-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.102aA- 1 bis l-1 .102aA-295)
Tabelle 103a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxy-6-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.103aA- 1 bis 1-1 .103aA-295)
Tabelle 104a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methoxy-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.104aA- 1 bis l-1 .104aA-295)
Tabelle 105a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Methoxy-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.105aA- 1 bis l-1 .105aA-295)
Tabelle 106a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-3-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.106aA- 1 bis l-1 .106aA-295)
Tabelle 107a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.107aA- 1 bis l-1 .107aA-295)
Tabelle 108a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Chlor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.108aA- 1 bis 1-1 .108aA-295)
Tabelle 109a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen l-1.109aA- 1 bis l-1.109aA-295)
Tabelle 110a
Verbindungen 1-1, worin A für 2-(Trifluormethyl)-3-chlorphenyl steht und die Kombi- nation von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.110aA-1 bis 1-1.110aA-295)
Tabelle 111a
Verbindungen 1-1, worin Afür2-(Trifluormethyl)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.111 aA-1 bis 1-1.111 aA-295)
Tabelle 112a
Verbindungen 1-1, worin Afür2-(Trifluormethyl)-5-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.112aA-1 bis 1-1.112aA-295)
Tabelle 113a
Verbindungen 1-1, worin Afür2-(Trifluormethyl)-6-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.113aA-1 bis 1-1.113aA-295)
Tabelle 114a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-(Trifluormethyl)-4-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.114aA-1 bis 1-1.114aA-295)
Tabelle 115a
Verbindungen 1-1, worin Afür3-(Trifluormethyl)-5-chlorphenyl steht und die Kombi- nation von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.115aA-1 bis 1-1.115aA-295)
Tabelle 116a
Verbindungen 1-1, worin A für 2-Chlor-3-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.116aA-1 bis 1-1.116aA-295)
Tabelle 117a
Verbindungen 1-1, worin A für 2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.117aA-1 bis 1-1.117aA-295)
Tabelle 118a
Verbindungen 1-1, worin A für 2-Chlor-5-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.118aA-1 bis 1-1.118aA-295)
Tabelle 119a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3-Chlor-4-(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1.119aA-1 bis 1-1.119aA-295) Tabelle 120a
Verbindungen -1 , worin A für 2-(Trifluormethoxy)-3-chlorphenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .120aA-1 bis -1 .120aA-295)
Tabelle 121 a
Verbindungen -1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-3-chlorphenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .121 aA-1 bis -1 .121 aA-295)
Tabelle 122a
Verbindungen -1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .122aA-1 bis -1 .122aA-295)
Tabelle 123a
Verbindungen -1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-5-chlorphenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .123aA-1 bis -1 .123aA-295)
Tabelle 124a
Verbindungen -1 , worin A für 2-(Difluormethoxy)-6-chlorphenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .124aA-1 bis -1 .124aA-295)
Tabelle 125a
Verbindungen -1 , worin A für 3-(Difluormethoxy)-4-chlorphenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .125aA-1 bis -1 .125aA-295)
Tabelle 126a
Verbindungen -1 , worin A für 3-(Difluormethoxy)-5-chlorphenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .126aA-1 bis -1 .126aA-295)
Tabelle 127a
Verbindungen -1 , worin A für 2-Chlor-3-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .127aA-1 bis -1 .127aA-295)
Tabelle 128a
Verbindungen -1 , worin A für 2-Chlor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .128aA-1 bis -1 .128aA-295)
Tabelle 129a
Verbindungen -1 , worin A für 2-Chlor-5-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .129aA-1 bis -1 .129aA-295)
Tabelle 130a
Verbindungen -1 , worin A für 3-Chlor-4-(difluormethoxy)phenyl steht und die Kom- bination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I- 1 .130aA-1 bis l-1 .130aA-295)
Tabelle 131 a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3,4-Trichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.131 aA-1 bis I- 1 .131 aA-295)
Tabelle 132a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3,5-Trichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.132aA-1 bis I- 1 .132aA-295)
Tabelle 133a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,3,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.133aA-1 bis I- 1 .133aA-295)
Tabelle 134a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4,5-Trichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.134aA-1 bis I- 1 .134aA-295)
Tabelle 135a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2,4,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.135aA-1 bis I- 1 .135aA-295)
Tabelle 136a
Verbindungen 1-1 , worin A für 3,4,5-Trichlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.136aA-1 bis I- 1 .136aA-295)
Tabelle 137a
Verbindungen 1-1 , worin A für 2-Methoxy-3-chlorphenyl steht und die Kombination von B und R1 jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen 1-1.137aA- 1 bis 1-1 .137aA-295)
Tabelle A
Zeile B R1
A-1 Phenyl CH(CH3)2
A-2 2-Chlorphenyl CH(CH3)2
A-3 3-Chlorphenyl CH(CH3)2
A-4 4-Chlorphenyl CH(CH3)2
A-5 2-Fluorphenyl CH(CH3)2
A-6 3-Fluorphenyl CH(CH3)2
A-7 4-Fluorphenyl CH(CH3)2
A-8 2-Methylphenyl CH(CH3)2
A-9 3-Methylphenyl CH(CH3)2 Zeile B R1
A-10 4-Methylphenyl CH(CH3)2
A-1 1 2-Methoxyphenyl CH(CH3)2
A-12 3-Methoxyphenyl CH(CH3)2
A-13 4-Methoxyphenyl CH(CH3)2
A-14 2-Trifluormethylphenyl CH(CH3)2
A-15 3-Trifluormethylphenyl CH(CH3)2
A-16 4-Trifluormethylphenyl CH(CH3)2
A-17 2-Difluormethoxyphenyl CH(CH3)2
A-18 3-Difluormethoxyphenyl CH(CH3)2
A-19 4-Difluormethoxyphenyl CH(CH3)2
A-20 2,3-Dichlorphenyl CH(CH3)2
A-21 2,4-Dichlorphenyl CH(CH3)2
A-22 2,5-Dichlorphenyl CH(CH3)2
A-23 2,6-Dichlorphenyl CH(CH3)2
A-24 3,4-Dichlorphenyl CH(CH3)2
A-25 3,5-Dichlorphenyl CH(CH3)2
A-26 2,3-Difluorphenyl CH(CH3)2
A-27 2,4-Difluorphenyl CH(CH3)2
A-28 2,5-Difluorphenyl CH(CH3)2
A-29 2,6-Difluorphenyl CH(CH3)2
A-30 3,4-Difluorphenyl CH(CH3)2
A-31 3,5-Difluorphenyl CH(CH3)2
A-32 2,3-Dimethylphenyl CH(CH3)2
A-33 2,4-Dimethylphenyl CH(CH3)2
A-34 2,5-Dimethylphenyl CH(CH3)2
A-35 2,6-Dimethylphenyl CH(CH3)2
A-36 3,4-Dimethylphenyl CH(CH3)2
A-37 3,5-Dimethylphenyl CH(CH3)2
A-38 2-Fluor-3-chlorphenyl CH(CH3)2
A-39 2-Fluor-4-chlorphenyl CH(CH3)2
A-40 2-Fluor-5-chlorphenyl CH(CH3)2
A-41 2-Fluor-6-chlorphenyl CH(CH3)2
A-42 3-Fluor-4-chlorphenyl CH(CH3)2
A-43 3-Fluor-5-chlorphenyl CH(CH3)2
A-44 2-Chlor-3-fluorphenyl CH(CH3)2
A-45 2-Chlor-4-fluorphenyl CH(CH3)2
A-46 2-Chlor-5-fluorphenyl CH(CH3)2
A-47 3-Chlor-4-fluorphenyl CH(CH3)2
A-48 2,3,4-Trichlorphenyl CH(CH3)2
A-49 2,3,5-Trichlorphenyl CH(CH3)2 Zeile B R1
A-50 2,3,6-Trichlorphenyl CH(CH3)2
A-51 2,4,5-Trichlorphenyl CH(CH3)2
A-52 2,4,6-Trichlorphenyl CH(CH3)2
A-53 3,4,5-Trichlorphenyl CH(CH3)2
A-54 2,3,4-Trifluorphenyl CH(CH3)2
A-55 2,3,5-Trifluorphenyl CH(CH3)2
A-56 2,3,6-Trifluorphenyl CH(CH3)2
A-57 2,4,5-Trifluorphenyl CH(CH3)2
A-58 2,4,6-Trifluorphenyl CH(CH3)2
A-59 3,4,5-Trifluorphenyl CH(CH3)2
A-60 Phenyl CH2C2H5
A-61 2-Chlorphenyl CH2C2H5
A-62 3-Chlorphenyl CH2C2H5
A-63 4-Chlorphenyl CH2C2H5
A-64 2-Fluorphenyl CH2C2H5
A-65 3-Fluorphenyl CH2C2H5
A-66 4-Fluorphenyl CH2C2H5
A-67 2-Methylphenyl CH2C2H5
A-68 3-Methylphenyl CH2C2H5
A-69 4-Methylphenyl CH2C2H5
A-70 2-Methoxyphenyl CH2C2H5
A-71 3-Methoxyphenyl CH2C2H5
A-72 4-Methoxyphenyl CH2C2H5
A-73 2-Trifluormethylphenyl CH2C2H5
A-74 3-Trifluormethylphenyl CH2C2H5
A-75 4-Trifluormethylphenyl CH2C2H5
A-76 2-Difluormethoxyphenyl CH2C2H5
A-77 3-Difluormethoxyphenyl CH2C2H5
A-78 4-Difluormethoxyphenyl CH2C2H5
A-79 2,3-Dichlorphenyl CH2C2H5
A-80 2,4-Dichlorphenyl CH2C2H5
A-81 2,5-Dichlorphenyl CH2C2H5
A-82 2,6-Dichlorphenyl CH2C2H5
A-83 3,4-Dichlorphenyl CH2C2H5
A-84 3,5-Dichlorphenyl CH2C2H5
A-85 2,3-Difluorphenyl CH2C2H5
A-86 2,4-Difluorphenyl CH2C2H5
A-87 2,5-Difluorphenyl CH2C2H5
A-88 2,6-Difluorphenyl CH2C2H5
A-89 3,4-Difluorphenyl CH2C2H5 Zeile B R1
A-90 3,5-Difluorphenyl CH2C2H5
A-91 2,3-Dimethylphenyl CH2C2H5
A-92 2,4-Dimethylphenyl CH2C2H5
A-93 2,5-Dimethylphenyl CH2C2H5
A-94 2,6-Dimethylphenyl CH2C2H5
A-95 3,4-Dimethylphenyl CH2C2H5
A-96 3,5-Dimethylphenyl CH2C2H5
A-97 2-Fluor-3-chlorphenyl CH2C2H5
A-98 2-Fluor-4-chlorphenyl CH2C2H5
A-99 2-Fluor-5-chlorphenyl CH2C2H5
A-100 2-Fluor-6-chlorphenyl CH2C2H5
A-101 3-Fluor-4-chlorphenyl CH2C2H5
A-102 3-Fluor-5-chlorphenyl CH2C2H5
A-103 2-Chlor-3-fluorphenyl CH2C2H5
A-104 2-Chlor-4-fluorphenyl CH2C2H5
A-105 2-Chlor-5-fluorphenyl CH2C2H5
A-106 3-Chlor-4-fluorphenyl CH2C2H5
A-107 2,3,4-Trichlorphenyl CH2C2H5
A-108 2,3,5-Trichlorphenyl CH2C2H5
A-109 2,3,6-Trichlorphenyl CH2C2H5
A-1 10 2,4,5-Trichlorphenyl CH2C2H5
A-1 1 1 2,4,6-Trichlorphenyl CH2C2H5
A-1 12 3,4,5-Trichlorphenyl CH2C2H5
A-1 13 2,3,4-Trifluorphenyl CH2C2H5
A-1 14 2,3,5-Trifluorphenyl CH2C2H5
A-1 15 2,3,6-Trifluorphenyl CH2C2H5
A-1 16 2,4,5-Trifluorphenyl CH2C2H5
A-1 17 2,4,6-Trifluorphenyl CH2C2H5
A-1 18 3,4,5-Trifluorphenyl CH2C2H5
A-1 19 Phenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-120 2-Chlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-121 3-Chlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-122 4-Chlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-123 2-Fluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-124 3-Fluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-125 4-Fluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-126 2-Methylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-127 3-Methylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-128 4-Methylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-129 2-Methoxyphenyl CH2CH2CH2CH2CH3 Zeile B R1
A-130 3-Methoxyphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-131 4-Methoxyphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-132 2-Trifluormethylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-133 3-Trifluormethylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-134 4-Trifluormethylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-135 2-Difluormethoxyphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-136 3-Difluormethoxyphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-137 4-Difluormethoxyphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-138 2,3-Dichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-139 2,4-Dichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-140 2,5-Dichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-141 2,6-Dichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-142 3,4-Dichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-143 3,5-Dichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-144 2,3-Difluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-145 2,4-Difluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-146 2,5-Difluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-147 2,6-Difluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-148 3,4-Difluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-149 3,5-Difluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-150 2,3-Dimethylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-151 2,4-Dimethylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-152 2,5-Dimethylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-153 2,6-Dimethylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-154 3,4-Dimethylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-155 3,5-Dimethylphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-156 2-Fluor-3-chlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-157 2-Fluor-4-chlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-158 2-Fluor-5-chlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-159 2-Fluor-6-chlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-160 3-Fluor-4-chlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-161 3-Fluor-5-chlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-162 2-Chlor-3-fluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-163 2-Chlor-4-fluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-164 2-Chlor-5-fluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-165 3-Chlor-4-fluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-166 2,3,4-Trichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-167 2,3,5-Trichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-168 2,3,6-Trichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-169 2,4,5-Trichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3 Zeile B R1
A-170 2,4,6-Trichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-171 3,4,5-Trichlorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-172 2,3,4-Trifluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-173 2,3,5-Trifluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-174 2,3,6-Trifluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-175 2,4,5-Trifluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-176 2,4,6-Trifluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-177 3,4,5-Trifluorphenyl CH2CH2CH2CH2CH3
A-178 Phenyl CH2C(CH3)3
A-179 2-Chlorphenyl CH2C(CH3)3
A-180 3-Chlorphenyl CH2C(CH3)3
A-181 4-Chlorphenyl CH2C(CH3)3
A-182 2-Fluorphenyl CH2C(CH3)3
A-183 3-Fluorphenyl CH2C(CH3)3
A-184 4-Fluorphenyl CH2C(CH3)3
A-185 2-Methylphenyl CH2C(CH3)3
A-186 3-Methylphenyl CH2C(CH3)3
A-187 4-Methylphenyl CH2C(CH3)3
A-188 2-Methoxyphenyl CH2C(CH3)3
A-189 3-Methoxyphenyl CH2C(CH3)3
A-190 4-Methoxyphenyl CH2C(CH3)3
A-191 2-Trifluormethylphenyl CH2C(CH3)3
A-192 3-Trifluormethylphenyl CH2C(CH3)3
A-193 4-Trifluormethylphenyl CH2C(CH3)3
A-194 2-Difluormethoxyphenyl CH2C(CH3)3
A-195 3-Difluormethoxyphenyl CH2C(CH3)3
A-196 4-Difluormethoxyphenyl CH2C(CH3)3
A-197 2,3-Dichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-198 2,4-Dichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-199 2,5-Dichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-200 2,6-Dichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-201 3,4-Dichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-202 3,5-Dichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-203 2,3-Difluorphenyl CH2C(CH3)3
A-204 2,4-Difluorphenyl CH2C(CH3)3
A-205 2,5-Difluorphenyl CH2C(CH3)3
A-206 2,6-Difluorphenyl CH2C(CH3)3
A-207 3,4-Difluorphenyl CH2C(CH3)3
A-208 3,5-Difluorphenyl CH2C(CH3)3
A-209 2,3-Dimethylphenyl CH2C(CH3)3 Zeile B R1
A-210 2,4-Dimethylphenyl CH2C(CH3)3
A-21 1 2,5-Dimethylphenyl CH2C(CH3)3
A-212 2,6-Dimethylphenyl CH2C(CH3)3
A-213 3,4-Dimethylphenyl CH2C(CH3)3
A-214 3,5-Dimethylphenyl CH2C(CH3)3
A-215 2-Fluor-3-chlorphenyl CH2C(CH3)3
A-216 2-Fluor-4-chlorphenyl CH2C(CH3)3
A-217 2-Fluor-5-chlorphenyl CH2C(CH3)3
A-218 2-Fluor-6-chlorphenyl CH2C(CH3)3
A-219 3-Fluor-4-chlorphenyl CH2C(CH3)3
A-220 3-Fluor-5-chlorphenyl CH2C(CH3)3
A-221 2-Chlor-3-fluorphenyl CH2C(CH3)3
A-222 2-Chlor-4-fluorphenyl CH2C(CH3)3
A-223 2-Chlor-5-fluorphenyl CH2C(CH3)3
A-224 3-Chlor-4-fluorphenyl CH2C(CH3)3
A-225 2,3,4-Trichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-226 2,3,5-Trichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-227 2,3,6-Trichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-228 2,4,5-Trichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-229 2,4,6-Trichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-230 3,4,5-Trichlorphenyl CH2C(CH3)3
A-231 2,3,4-Trifluorphenyl CH2C(CH3)3
A-232 2,3,5-Trifluorphenyl CH2C(CH3)3
A-233 2,3,6-Trifluorphenyl CH2C(CH3)3
A-234 2,4,5-Trifluorphenyl CH2C(CH3)3
A-235 2,4,6-Trifluorphenyl CH2C(CH3)3
A-236 3,4,5-Trifluorphenyl CH2C(CH3)3
A-237 Phenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-238 2-Chlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-239 3-Chlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-240 4-Chlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-241 2-Fluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-242 3-Fluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-243 4-Fluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-244 2-Methylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-245 3-Methylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-246 4-Methylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-247 2-Methoxyphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-248 3-Methoxyphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-249 4-Methoxyphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3 Zeile B R1
A-250 2-Trifluormethylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-251 3-Trifluormethylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-252 4-Trifluormethylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-253 2-Difluormethoxyphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-254 3-Difluormethoxyphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-255 4-Difluormethoxyphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-256 2,3-Dichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-257 2,4-Dichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-258 2,5-Dichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-259 2,6-Dichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-260 3,4-Dichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-261 3,5-Dichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-262 2,3-Difluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-263 2,4-Difluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-264 2,5-Difluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-265 2,6-Difluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-266 3,4-Difluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-267 3,5-Difluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-268 2,3-Dimethylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-269 2,4-Dimethylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-270 2,5-Dimethylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-271 2,6-Dimethylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-272 3,4-Dimethylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-273 3,5-Dimethylphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-274 2-Fluor-3-chlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-275 2-Fluor-4-chlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-276 2-Fluor-5-chlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-277 2-Fluor-6-chlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-278 3-Fluor-4-chlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-279 3-Fluor-5-chlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-280 2-Chlor-3-fluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-281 2-Chlor-4-fluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-282 2-Chlor-5-fluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-283 3-Chlor-4-fluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-284 2,3,4-Trichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-285 2,3,5-Trichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-286 2,3,6-Trichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-287 2,4,5-Trichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-288 2,4,6-Trichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-289 3,4,5-Trichlorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3 Zeile B R1
A-290 2,3,4-Trifluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-291 2,3,5-Trifluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-292 2,3,6-Trifluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-293 2,4,5-Trifluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-294 2,4,6-Trifluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
A-295 3,4,5-Trifluorphenyl CH(CH3)CH2CH2CH3
Aus den vorangehenden Tabellen leiten sich die Verbindungsnamen für die einzelnen Verbindungen wie folgt ab: Bspw. ist die "Verbindung /-l3aA-10" (Markierungen hinzugefügt) die Verbindung der Formel , worin A für 2,5-Difluorphenyl steht (wie in Tabelle 3a angegeben) und B steht für 4-Methylphenyl und R1 bedeutet CH(CH3)2 (wie in Zeile 10 von Tabelle A angegeben).
Die Verbindungen der Formel I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpatho- genen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoromyceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytri- diomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Darüber hinaus sind sie geeignet für die Bekämpfung von Pilzen, die unter anderem das Holz oder die Wurzeln von Pflanzen befallen.
Besondere Bedeutung haben die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen für die Bekämpfung einer Vielzahl von pathogenen Pilzen an ver- schiedenen Kulturpflanzen wie Getreide, z. B. Weizen, Roggen, Gerste, Triticale, Hafer oder Reis; Rüben, z. B. Zucker oder Futterrüben; Kern-, Stein und Beerenobst, z. B. Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erdbeeren, Himbeeren, Johannisbeeren oder Stachelbeeren; Leguminosen, z. B. Bohnen, Linsen, Erbsen, Luzerne oder Soja; Ölpflanzen, z. B. Raps, Senf, Oliven, Sonnenblumen, Kokosnuss, Kakao, Rizinusbohnen, Ölpalme, Erdnüsse oder Soja; Kürbisgewächse, z. B. Kürbissse, Gurken oder Melonen; Faserpflanzen, z. B. Baumwolle, Flachs, Hanf oder Jute; Zitrusfrüchte, z. B. Orangen, Zitronen, Pampelmusen oder Mandarinen; Gemüsepflanzen, z. B. Spinat, Salat, Spargel, Kohlpflanzen, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln, Kürbis oder Paprika; Lorbeergewächse, z. B. Avocados, Zimt oder Kampher; Energie- und Rohstoffpflanzen, z. B. Mais, Soja, Weizen, Raps, Zuckerrohr oder Ölpalme; Mais; Tabak; Nüsse; Kaffee; Tee; Bananen; Wein (Tafel- und Weintrauben); Hopfen; Gras, z. B. Rasen; Süßkraut (Stevia rebaudania); Kautschukpflanzen; Zier- und Forstpflanzen, z. B. Blumen, Sträucher, Laub- und Nadelbäume sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen.
Vorzugsweise werden die Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusam- mensetzungen zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Ackerbaukulturen, z. B. Kartoffeln, Zuckerrüben, Tabak, Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Raps, Hülsenfrüchte, Sonnenblumen, Kaffee oder Zuckerrohr; Obst-, Wein- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen, z. B. Gurken, Tomaten, Bohnen und Kürbisse sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen verwendet.
Der Begriff pflanzliche Vermehrungsmaterialien umfasst alle generativen Teile der Pflanze, z. B. Samen, und vegetative Pflanzenteile, wie Stecklinge und Knollen (z. B. Kartoffeln), die zur Vermehrung einer Pflanze genutzt werden können. Dazu gehören Samen, Wurzeln, Früchte, Knollen, Zwiebeln, Rhizome, Triebe und andere Pflanzenteile, einschließlich Keimlingen und Jungpflanzen, die nach der Keimung oder dem Auflaufen umgepflanzt werden. Die Jungpflanzen können durch eine teilweise oder vollständige Behandlung, z. B. durch Eintauchen oder Gießen, vor Schadpilzen geschützt werden.
Die Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien mit Verbindungen I bzw. den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wird zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Getreidekulturen, z. B. Weizen, Roggen, Gerste oder Hafer; Reis, Mais, Baumwolle und Soja eingesetzt.
Der Begriff Kulturpflanzen schließt auch solche Pflanzen ein, die durch Züchtung, Mutagenese oder gentechnische Methoden verändert wurden einschließlich der auf dem Markt oder in Entwicklung befindlichen biotechnologischen Agrarprodukte (siehe z.B. http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agri_products.asp). Gentechnisch veränderte Pflanzen sind Pflanzen, deren genetisches Material in einer Weise verändert worden ist, wie sie unter natürlichen Bedingungen durch Kreuzen, Mutationen oder natürliche Rekombination (d.h. Neuzusammenstellung der Erbinformation) nicht vorkommt. Dabei werden in der Regel ein oder mehrere Gene in das Erbgut der Pflanze integriert, um die Eigenschaften der Pflanze zu verbessern. Derartige gentechnische Veränderungen umfassen auch posttranslationale Modifikationen von Proteinen, Oligo- oder Polypeptiden z.B. mittels Glykolsylierung oder Bindung von Polymeren wie z.B. prenylierter, ace- tylierter oder farnelysierter Reste oder PEG-Reste.
Beispielhaft seien Pflanzen genannt, die durch züchterische und gentechnische Maßnahmen eine Toleranz gegen bestimmter Herbizidklassen, wie Hydroxyphenylpy- ruvat-Dioxygenase (HPPD)-Inhibitoren, Acetolactat-Synthase (ALS)-Inhibitoren wie z. B. Sulfonylharnstoffe (EP-A 257 993, US 5,013,659) oder Imidazolinone (z. B.
US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526,
WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225,
WO 03/14356, WO 04/16073), Enolpyruvylshikimat-3-Phosphat-Synthase (EPSPS)- Inhibitoren wie z. B. Glyphosat (siehe z. B. WO 92/00377), Glutaminsynthetase (GS)- Inhibitoren wie z. B. Glufosinat (siehe z. B. EP-A 242 236, EP-A 242 246) oder Oxynil- Herbizide (siehe z. B. US 5,559,024) erworben haben. Durch Züchtung und Mutagenese wurde z. B. Clearfield®-Raps (BASF SE, Deutschland) erzeugt, der eine Toleranz gegen Imidazolinone, z. B. Imazamox, hat. Mit Hilfe gentechnischer Methoden wurden Kulturpflanzen, wie Soja, Baumwolle, Mais, Rüben und Raps, erzeugt, die resistent gegen Glyphosat oder Glufosinat sind, erzeugt, welche unter den Handelsnamen Rou- dupReady® (Glyphosat-resistent, Monsanto, U.S.A.) und Liberty Link® (Glufosinat- resistent, Bayer CropScience, Deutschland) erhältlich sind.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnischer Maßnahmen ein oder mehrere Toxine, z. B. solche aus dem Bakterienstamm Bacillus, produzieren. Toxine, die durch solche gentechnisch veränderten Pflanzen hergestellt werden, umfassen z. B. Insektizide Proteine von Bacillus spp., insbesondere von B. thuringiensis, wie die Endotoxine CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry1 Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 , Cry9c, Cry34Ab1 oder Cry35Ab1 ; oder vegetative Insektizide Proteine (VIPs), z. B. VIP1 ,
VIP2, VIP3, oder VIP3A; Insektizide Proteine von Nematoden-kolonisierenden Bakterien, z. B. Photorhabdus spp. oder Xenorhabdus spp.; Toxine aus tierischen Organismen, z. B. Wepsen,-, Spinnen- oder Skorpionstoxine; pilzliche Toxine, z. B. aus Strep- tomyceten; pflanzliche Lektine, z. B. aus Erbse oder Gerste; Agglutinine; Proteinase- Inhibitoren, z. B. Trypsin-Inhibitoren, Serinprotease-Inhibitoren, Patatin, Cystatin oder Papain-Inhibitoren; Ribosomen-inaktivierende Proteine (RIPs), z. B. Ricin, Mais-RIP, Abrin, Luffin, Saporin oder Bryodin; Steroid-metabolisierende Enzyme, z. B. 3-Hydroxy- steroid-Oxidase, Ecdysteroid-IDP-Glycosyl-Transferase, Cholesterinoxidase, Ecdyson- Inhibitoren oder HMG-CoA-Reduktase; lonenkanalblocker, z. B. Inhibitoren von Natri- um- oder Calziumkanälen; Juvenilhormon-Esterase; Rezeptoren für das diuretischen Hormon (Helicokininrezeptoren); Stilbensynthase, Bibenzylsynthase, Chitinasen und Glucanasen. Diese Toxine können in den Pflanzen auch als Prätoxine, Hybridproteine, verkürzte oder anderweitig modfizierte Proteine produziert werden. Hybridproteine zeichnen sich durch eine neue Kombination von verschiedenen Proteindomänen aus (siehe z. B. WO 2002/015701 ). Weitere Besipiele für derartige Toxine oder gentechnisch veränderte Pflanzen, die diese Toxine produzieren, sind in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 und WO 03/52073 offenbart. Die Methoden zur Herstellung dieser gentechnisch veränderten Pflanzen sind dem Fachmann bekannt und z. B. in den oben erwähnten Publikatio- nen dargelegt. Zahlreiche der zuvor genannten Toxine verleihen den Pflanzen, die diese produzieren, eine Toleranz gegen Schädlinge aus allen taxonomischen Arthropo- denklassen, insbesondere gegen Käfer (Coeleropta), Zweiflügler (Diptera) und
Schmetterlinge (Lepidoptera) und gegen Nematoden (Nematoda). Gentechnisch veränderte Pflanzen, die ein oder mehrere Gene, die für Insektizide Toxine kodieren, pro- duzieren sind z. B. in den oben erwähnten Publikationen beschrieben und zum Teil kommerziell erhältlich, wie z. B. YieldGard® (Maissorten, die das Toxin CrylAb produzieren), YieldGard® Plus (Maissorten, die die Toxine CrylAb und Cry3Bb1 produzieren), Starlink® (Maissorten, die das Toxin Cry9c produzieren), Herculex® RW (Maissorten, die die Toxine Cry34Ab1 , Cry35Ab1 und das Enzym Phosphinothricin-N-Acetyl- transferase [PAT] produzieren); NuCOTN® 33B (Baumwollsorten, die das Toxin
CrylAc produzieren), Bollgard® I (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard® II (Baumwollsorten, die die Toxine CrylAc und Cry2Ab2 produzieren); VIP- COT® (Baumwollsorten, die ein VIP-Toxin produzieren); NewLeaf® (Kartoffelsorten, die das Toxin Cry3A produzieren); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protec- ta®, Bt1 1 (z. B. Agrisure® CB) und Bt176 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich, (Maissorten, die das Toxin CrylAb und das PAT-Enyzm produzieren), MIR604 von Syngen- ta Seeds SAS, Frankreich (Maissorten, die ein modifizierte Version des Toxins Cry3A produzieren, siehe hierzu WO 03/018810), MON 863 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Maissorten, die das Toxin Cry3Bb1 produzieren), IPC 531 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Baumwollsorten, die eine modifizierte Version des Toxins CrylAc produzieren) und 1507 von Pioneer Overseas Corporation, Belgien (Maissorten, die das To- xin Cry1 F und das PAT-Enyzm produzieren).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnische Maßnahmen ein oder mehrere Proteine produzieren, die eine erhöhte Resistenz oder Widerstandfähigkeit gegen bakterielle, virale oder pilzliche Pathogene bewirken, wie z. B. sogenannte Pathogenesis-related-Proteine (PR-Proteine, siehe EP-A 0 392 225), Resistenzprotei- ne (z. B. Kartoffelsorten, die zwei Resistenzgene gegen Phytophthora infestans aus der mexikanischen Wildkartoffel Solanum bulbocastanum produzieren) oder T4-Lyso- zym (z. B. Kartoffelsorten, die durch die Produktion diese Proteins resistent gegen Bakterien wie Erwinia amylvora ist).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Produktivität mit Hilfe gentechnischer Methoden verbessert wurde, indem z. B. die Ertragsfähigkeit (z. B. Biomasse, Kornertrag, Stärke-, Öl- oder Proteingehalt), die Toleranz gegenüber Trockenheit, Salz oder anderen begrenzenden Umweltfaktoren oder die Widerstandsfähigkeit gegenüber Schädlingen und pilzlichen, bakteriellen und viralen Pathogenen gesteigert wird.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Inhaltsstoffe insbesondere zur Ver- besserung der menschlichen oder tierischen Ernährung mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. Ölpflanzen gesundheitsfördernde langkettige Omega-3-Fettsäuren oder einfach ungesättigte Omega-9-Fettsäuren (z. B. Nexera®- Raps, DOW Agro Sciences, Kanada) produzieren.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die zur verbesserten Produktion von Roh- Stoffen mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. der Amylo- pektin-Gehalt von Kartoffeln (Amflora®-Kartoffel, BASF SE, Deutschland) erhöht wurde.
Speziell eignen sich die Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Albugo spp. (Weißer Rost) an Zierpflanzen, Gemüsekulturen (z.B: A. Candida) und Sonnenblumen (z. B. A. tragopogonis); Alternaria spp. (Schwärze, Schwarzfleckigkeit) an Gemüse, Raps (z. B. A. brassicola oder A brassicae), Zuckerrüben (z. B. A. tenuis), Obst, Reis, Sojabohnen sowie an Kartoffeln (z. B. A. solani oder A. alternata) und Tomaten (z. B. A. solani oder A. alternata) und Alternaria spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Aphanomyces spp. an Zuckerrüben und Gemüse; Ascochyta spp. an Getreide und Gemüse, z. B. A. tritici (Blattdürre) an Weizen und A. hordei an Gerste; Bipolaris und Drechslera spp. (Teleomorph: Cochliobolus spp.) z. B. Blattfleckenkrankheiten (D. maydis und B. zeicola) an Mais, z. B. Braunfleckigkeit (ß. sorokiniana) an Getreide und z.B. B. oryzae an Reis und an Rasen; Blumeria (früher: Erysiphe) graminis (Echter Mehltau) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Botryosphaeria spp. ('Black Dead Arm Disease') an Weinreben (z. B. B. obtusa); Botrytis cinerea (Teleomorph: Botryoti- nia fuckeliana: Grauschimmel, Graufäule) an Beeren- und Kernobst (u.a. Erdbeeren), Gemüse (u.a. Salat, Möhren, Sellerie und Kohl), Raps, Blumen, Weinreben, Forstkulturen und Weizen (Ährenschimmel); Bremia lactucae (Falscher Mehltau) an Salat; Cera- tocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) an Laub- und Nadelgehölzen, z. B. C. ulmi (Ulmensterben, Holländische Ulmenkrankheit) an Ulmen; Cercospora spp. (Cercospo- ra-Blattflecken) an Mais (z. B. C. zeae-maydis), Reis, Zuckerrüben (z. B. C. beticola), Zuckerrohr, Gemüse, Kaffee, Sojabohnen (z. B. C. sojina oder C. kikuchii) und Reis; Cladosporium spp. an Tomate (z. B. C. fulvum: Samtflecken-Krankheit) und Getreide, z. B. C. herbarum (Ährenschwärze) an Weizen; Claviceps purpurea (Mutterkorn) an Getreide; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium oder Bipolaris) spp. (Blattflecken) an Mais (z. B. C. carbonum) , Getreide (z. B. C. sativus, Anamorph: B. sorokinia- na: Braunfleckigkeit) und Reis (z. B. C. miyabeanus, Anamorph: H. oryzae); Colletotrichum (Teleomorph: Glomerella) spp. (Brennflecken, Anthraknose) an Baumwolle (z. B. C. gossypii), Mais (z. B. C. graminicola: Stängelfäule und Brennflecken), Beerenobst, Kartoffeln (z. B. C. coccodes: Welke), Bohnen (z. B. C. lindemuthianum) und Sojabohnen (z. B. C. truncatum); Corticium spp., z. B. C. sasakii (Blattscheidenbrand) an Reis; Corynespora cassiicola (Blattflecken) an Sojabohnen und Zierpflanzen; Cycloconium spp., z. B. C. oleaginum an Olive; Cylindrocarpon spp. (z. B. Obstbaum-Krebs oder Rebensterben, Teleomorph: Nectria oder Neonectria spp.) an Obstgehölzen, Weinreben (z. B. C. liriodendri, Teleomorph: Neonectria liriodendri, .Black Foot Disease') und vielen Ziergehölzen; Dematophora (Teleomorph: Rosellinia) necatrix (Wurzel-/Stängel- fäule) an Sojabohnen; Diaporthe spp. z. B. D. phaseolorum (Stängelkrankheit) an Sojabohnen; Drechslera (Syn. Helminthosporium, Teleomorph: Pyrenophorä) spp. an Mais, Getreide, wie Gerste (z. B. D. teres, Netzflecken) und an Weizen (z. B. D. tritici- repentis: DTR-Blattdürre), Reis und Rasen; Esca-Krankheit (Rebstocksterben, Apoplexie) an Weinrebe, verursacht durch Formitiporia (Syn. Phellinus) punctata, F. mediter- ranea, Phaeomoniella chlamydospora (früher Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum und/oder Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. an Kern- (£. pyri) und Beerenobst (£. veneta: Brennflecken) sowie Weinrebe (£. ampelina: Brennflecken); Entyloma oryzae (Blattbrand) an Reis; Epicoccum spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Erysiphe spp. (Echter Mehltau) an Zuckerrübe (£. betae), Gemüse (z. B. E. pisi), wie Gurken- (z. B. E. cichoracearum) und Kohlgewächsen, wie Raps (z. B. E. cruciferarum).; Eutypa lata (Eutypa-Krebs oder -Absterben, Anamorph: Cy- tosporina lata, Syn. Libertella blepharis) an Obstgehölzen, Weinreben und vielen Ziergehölzen; Exserohilum (Syn. Helminthosporium) spp. an Mais (z. B. E. turcicum); Fusarium (Teleomorph: Gibberella) spp. (Welke, Wurzel- und Stängelfäule) an verschie- denen Pflanzen, wie z. B. F. graminearum oder F. culmorum (Wurzelfäule und Tauboder Weißährigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste), F. oxysporum an Tomaten, F. solani an Sojabohnen und F. verticillioides an Mais; Gaeumannomyces graminis (Schwarzbeinigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste) und Mais; Gibberella spp. an Getreide (z. B. G. zeae) und Reis (z. B. G. fujikuror. Bakanae-Krankheit); Glomerella cingulata an Weinrebe, Kernobst und anderen Pflanzen und G. gossypii an Baumwolle; Grainstaining complex an Reis; Guignardia bidwellii (Schwarzfäule) an Weinrebe; Gymnosporangium spp. an Rosaceen und Wacholder, z. B. G. sabinae (Birnengitterrost) an Birnen; Helminthosporium spp. (Syn. Drechslera, Teleomorph: Cochliobolus) an Mais, Getreide und Reis; Hemileia spp., z. B. H. vastatrix (Kaffeeblattrost) an Kaffee; Isariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) an Weinrebe; Macrophomina pha- seolina (Syn. phaseoli) (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen und Baumwolle; Micro- dochium (Syn. Fusarium) nivale (Schneeschimmel) an Getreide (z. B. Weizen oder
Gerste); Microsphaera diffusa (Echter Mehltau) an Sojabohnen; Monilinia spp., z. B. M. laxa, M. fructicola und M. fructigena (Blüten- und Spitzendürre) an Steinobst und anderen Rosaceen; Mycosphaerella spp. an Getreide, Bananen, Beerenobst und Erdnüssen, wie z. B. M. graminicola (Anamorph: Septoria tritici, Septoria-Blattdürre) an Wei- zen oder M. fijiensis (Schwarze Sigatoka-Krankheit) an Bananen; Peronospora spp. (Falscher Mehltau) an Kohl (z. B. P. brassicae), Raps (z. B. P. parasitica), Zwiebelgewächsen (z. B. P. destructor), Tabak (P tabacina) und Sojabohnen (z. B. P. manshuri- ca) Phakopsora pachyrhizi und P. meibomiae (Sojabohnenrost) an Sojabohnen; Phia- lophora spp. z. B. an Weinreben (z. B. P. tracheiphila und P. tetraspora) und Sojaboh- nen (z. B. P. gregata: Stängelkrankheit); Phoma Ungarn (Wurzel- und Stängelfäule) an Raps und Kohl und P. betae (Blattflecken) an Zuckerrüben; Phomopsis spp. an Sonnenblumen, Weinrebe (z. B. P. viticola: Schwarzflecken-Krankheit) und Sojabohnen (z. B. Stielfäule: P. phaseoli, Teleomorph: Diaporthe phaseolorum); Physoderma may- dis (Braunfleckigkeit) an Mais; Phytophthora spp. (Welke, Wurzel-, Blatt-, Stängel- und Fruchtfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie an Paprika und Gurkengewächsen (z. B. P. capsici), Sojabohnen (z. B. P. megasperma, Syn. P. sojae), Kartoffeln und Tomaten (z. B. P. infestans: Kraut- und Braunfäule) und Laubgehölzen (z. B. P. ramorum. Plötzliches Eichensterben); Plasmodiophora brassicae (Kohlhernie) an Kohl, Raps, Rettich und anderen Pflanzen; Plasmopara spp., z. B. P. viticola (Reben-Peronospora, Fal- scher Mehltau) an Weinreben und P. halstedii an Sonnenblumen; Podosphaera spp. (Echter Mehltau) an Rosaceen, Hopfen, Kern- und Beerenobst, z. B. P. leucotricha an Apfel; Polymyxa spp., z. B. an Getreide, wie Gerste und Weizen (P. graminis) und Zuckerrüben (P. betae) und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Pseudocer- cosporella herpotrichoides (Halmbruch, Teleomorph: Tapesia yallundae) an Getreide, z. B. Weizen oder Gerste; Pseudoperonospora (Falscher Mehltau) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. cubensis an Gurkengewächsen oder P. humili an Hopfen; Pseudo- pezicula tracheiphila (Roter Brenner, Anamorph: Phialophora) an Weinrebe; Puccinia spp. (Rostkrankheit) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. triticina (Weizenbraunrost), P. striiformis (Gelbrost), P. hordei (Zwergrost), P. graminis (Schwarzrost) oder P. recondi- ta (Roggenbraunrost) an Getreide, wie z. B. Weizen, Gerste oder Roggen, und an
Spargel (z. B. P. asparagi); Pyrenophora (Anamorph: Drechslera) tritici-repentis (Blattdürre) an Weizen oder P. teres (Netzflecken) an Gerste; Pyricularia spp., z. B. P. ory- zae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, Reis-Blattbrand) an Reis und P. grisea an Rasen und Getreide; Pythium spp. (Umfallkrankheit) an Rasen, Reis, Mais, Weizen, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen (z. B. P. ultimum oder P. aphanidermatum); Ramularia spp., z. B. R. collo-cygni (Sprenkel- krankheit/Sonnenbrand-Komplex/Physiological leaf spots) an Gerste und R. beticola an Zuckerrüben; Rhizoctonia spp. an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen weiteren Pflanzen, z. B. R. solani (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen, R. solani (Blattscheidenbrand) an Reis oder R. cerealis (Spitzer Augenfleck) an Weizen oder Gerste; Rhizopus stolonifer (Weichfäule) an Erdbeeren, Karotten, Kohl, Weinrebe und Tomate; Rhynchosporium secalis (Blattflecken) an Gerste, Roggen und Triticale; Sarocladium oryzae und S. at- tenuatum (Blattscheidenfäule) an Reis; Sclerotinia spp. (Stängel- oder Weißfäule) an Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie Raps, Sonnenblumen (z. B. Sclerotinia sclerotiorum) und Sojabohnen (z. B. S. rolfsii); Septoria spp. an verschiedenen Pflanzen, z. B. S. glycines (Blattflecken) an Sojabohnen, S. tritici (Septoria-Blattdürre) an Weizen und S. (Syn. Stagonosporä) nodorum (Blatt- und Spelzbräune) an Getreide; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (Echter Mehltau, Anamorph: Oidium tuckeri) an Weinrebe; Se- tospaeria spp. (Blattflecken) an Mais (z. B. S. turcicum, Syn. Helminthosporium turci- cum) und Rasen; Sphacelotheca spp. (Staubbrand) an Mais, (z. B. S. reiliana: Kolben- brand), Hirse und Zuckerrohr; Sphaerotheca fuliginea (Echter Mehltau) an Gurkengewächsen; Spongospora subterranea (Pulverschorf) an Kartoffeln und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Stagonosporä spp. an Getreide, z. B. S. nodorum (Blatt- und Spelzbräune, Teleomorph: Leptosphaeria [Syn. Phaeosphaeria] nodorum) an Weizen; Synchytrium endobioticum an Kartoffeln (Kartoffelkrebs); Taphrina spp., z. B. T. deformans (Kräuselkrankheit) an Pfirsich und T. pruni (Taschenkrankheit) an Pflaumen; Thielaviopsis spp. (Schwarze Wurzelfäule) an Tabak, Kernobst, Gemüsekulturen, Sojabohnen und Baumwolle, z. B. T. basicola (Syn. Chalara elegans); Tilletia spp. (Stein- oder Stinkbrand) an Getreide, wie z. B. T. tritici (Syn. T. caries, Weizensteinbrand) und T. controversa (Zwergsteinbrand) an Weizen; Typhula incarnata (Schnee- fäule) an Gerste oder Weizen; Urocystis spp., z. B. U. occulta (Stängelbrand) an Roggen; Uromyces spp. (Rost) an Gemüsepflanzen, wie Bohnen (z. B. U. appendiculatus, Syn. U. phaseoli) und Zuckerrüben (z. B. U. betae); Ustilago spp. (Flugbrand) an Getreide (z. B. U. nuda und U. avaenae), Mais (z. B. U. maydis: Maisbeulenbrand) und Zuckerrohr; Venturia spp. (Schorf) an Äpfeln (z. B. V. inaequalis) und Birnen; und Ver- ticillium spp. (Laub- und Triebwelke) an verschiedenen Pflanzen, wie Obst- und Ziergehölzen, Weinreben, Beerenobst, Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie z. B. V. dahli- ae an Erdbeeren, Raps, Kartoffeln und Tomaten.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Vorratsschutz (auch von Erntegütern) und im Material- und Bautenschutz. Der Begriff "Material- und Bautenschutz" umfasst den Schutz von technischen und nichtlebenden Materialien, wie z. B. Klebstoffe, Leime, Holz, Papier und Karton, Textilien, Leder, Farbdispersionen, Plastik, Kühlschmier- mittel, Fasern und Geweben, gegen den Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen wie Pilze und Bakterien. Im Holz- und Materialschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Cerato- cystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Altemaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie /Wu- cor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Sac- charomyces cerevisae.
Die Verbindungen der Formel I können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, deren biologische Aktivität unterschiedlich sein kann. Diese sind in den Umfang der vorliegenden Erfindung eingeschlossen.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich zur Steigerung der Pflanzengesundheit. Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Steigerung der Pflanzengesundheit, indem die Pflanzen, das pflanzliche Vermehrungsmaterial und/oder der Ort, an dem die Pflanzen wachsen oder wachsen sollen, mit einer wirksamen Menge der Verbindungen I bzw. der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen behandelt werden.
Der Begriff "Pflanzengesundheit" umfasst solche Zustände einer Pflanze und/oder ihres Erntegutes, die durch verschiedene Indikatoren einzeln oder in Kombination miteinander bestimmt werden, wie bspw. Ertrag (z. B. erhöhte Biomasse und/oder erhöhter Gehalt verwertbarer Inhaltsstoffe), Pflanzenvitalität (z. B. erhöhtes Pflanzenwachstum und/oder grünere Blätter ("greening effect")), Qualität (z. B. erhöhter Gehalt oder Zusammensetzung bestimmter Inhaltsstoffe) und Toleranz gegenüber biotischem und/oder abiotischem Stress. Diese hier genannten Indikatoren für einen Pflanzengesundheitszustand können unabhängig voneinander auftreten oder sich gegenseitig bedingen.
Die Verbindungen I werden als solche oder in Form einer Zusammensetzung an- gewendet, indem man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, den Erdboden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Verbindungen I behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, des Erdboden, der Flächen, Materialien oder Räume durch die Pilze erfolgen.
Pflanzliche Vermehrungsmaterialien können vorbeugend zusammen mit oder bereits vor der Aussaat bzw. zusammen mit oder bereits vor dem Umpflanzen mit Verbindungen I als solche oder mit einer Zusammensetzung enthaltend mindestens eine Verbindung I behandelt werden.
Außerdem betrifft die Erfindung agrochemische Zusammensetzungen, enthaltend ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff und mindestens eine Verbindung I sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen. Eine agrochemische Zusammensetzung enthält eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung I. Der Ausdruck„wirksame Menge" bedeutet eine Menge der agrochemischen Zusammensetzung bzw. der Verbindung I, die zur Bekämpfung von Schadpilzen an Kulturpflanzen oder im Material- und Bautenschutz ausreichend ist und nicht zu einem beträchtlichen Schaden an den behandelten Kulturpflanzen führt. Eine derartige Menge kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren und wird von zahlreichen Faktoren, wie z. B. dem zu bekämpfenden Schadpilz, der jeweiligen behandelten Kulturpflanze oder Materialien, den klimatischen Bedingungen und Verbindungen, beein- flusst.
Die Verbindungen I, ihre N-Oxide und ihre Salze können in die für agrochemische Zusammensetzungen üblichen Typen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Der Zusammensetzungstyp richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Beispiele für Zusammensetzungstypen sind hier Suspensionen (SC, OD, FS), e- mulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW, EO, ES), Pasten, Pastillen, benetzbare Pulver oder Stäube (WP, SP, SS, WS, DP, DS) oder Granulate (GR, FG, GG, MG), die entweder in Wasser löslich (soluble) oder dispergierbar (wettable) sein können sowie Gele für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien wie Saatgut (GF).
Im Allgemeinen werden die Zusammensetzungstypen (z. B. EC, SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF) verdünnt eingesetzt. Zusammensetzungstypen wie DP, DS, GR, FG, GG und MG werden in der Regel unverdünnt eingesetzt.
Die agrochemischen Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt (s. z. B. US 3,060,084, EP-A 707 445 (für flüssige Konzentrate), Browning, "Agglome- ration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4. Aufl., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 und ff., WO 91/13546,
US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701 , US
5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961 ), Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989) und Mollet, H. und Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001 ).
Die agrochemischen Zusammensetzungen können weiterhin auch für Pflanzenschutzmittel übliche Hilfsmittel enthalten, wobei sich die Wahl der Hilfsmittel nach der konkreten Anwendungsform bzw. dem Wirkstoff richtet.
Beispiele für geeignete Hilfsmittel sind Lösungsmittel, feste Trägerstoffe, oberflächenaktive Stoffe (wie weitere Solubilisatoren, Schutzkolloide, Netzmittel und Haftmittel), organische und anorganische Verdicker, Bakterizide, Frostschutzmittel, Entschäumer, ggf. Farbstoffe und Kleber (z. B. für Saatgutbehandlung).
Als Lösungsmittel kommen Wasser, organische Lösungsmittel wie Mineralölfraktio- nen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteer- öle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphtha- line und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Gykole, Ketone wie Cyclohexanon, gamma-Butyrolacton, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester und stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon, in Betracht. Grundsätz- lieh können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden sowie Gemische aus den vorstehend genannten Lösungsmitteln und Wasser.
Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvanzien, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäu- ren, z. B. von Lignin-(Borresperse®-Typen, Borregaard, Norwegen), Phenol-, Naphtha- lin-(Morwet®-Typen, Akzo Nobel, USA) und Dibutylnaphthalinsulfonsäure (Nekal®- Typen, BASF, Deutschland), sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Al- kyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole sowie von Fettalkoholglykolethern, Kondensationsprodukte von sulfo- niertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxye- thylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalko- holethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypro- pylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen sowie Proteine, denaturierte Proteine, Polysaccharide (z.B. Methylcellulose), hydrophob modifizierte Stärken, Polyvinylalkohol (Mowiol®-Typen, Clariant, Schweiz), Poly- carboxylate (Sokalan®-Typen, BASF, Deutschland), Polyalkoxylate, Polyvinylamin (Lu- pamin®-Typen, BASF, Deutschland), Polyethylenimin (Lupasol®-Typen, BASF, Deutschland), Polyvinylpyrrolidon und deren Copolymere in Betracht.
Beispiele für Verdicker (d. h. Verbindungen, die der Zusammensetzung ein modifiziertes Fließverhalten verleihen, d. h. hohe Viskosität im Ruhezustand und niedrige Viskosität im bewegten Zustand) sind Polysaccharide sowie organische und anorganische Schichtmineralien wie Xanthan Gum (Kelzan®, CP Kelco, USA), Rhodopol® 23 (Rhodia, Frankreich) oder Veegum® (R.T. Vanderbilt, USA) oder Attaclay® (Engelhard Corp., NJ, USA).
Bakterizide können zur Stabilisierung der Zusammensetzung zugesetzt werden. Beispiele für Bakterizide sind solche basierend auf Diclorophen und Benzylalkoholhe- miformal (Proxel® der Fa. ICI oder Acticide® RS der Fa. Thor Chemie und Kathon® MK der Fa. Rohm & Haas) sowie Isothiazolinonderivaten wie Alkylisothiazolinonen und Benzisothiazolinonen (Acticide® MBS der Fa. Thor Chemie).
Beispiele für geeignete Frostschutzmittel sind Ethylenglycol, Propylenglycol, Harn- stoff und Glycerin.
Beispiele für Entschäumer sind Silikonemulsionen (wie z. B. Silikon® SRE, Wacker, Deutschland oder Rhodorsil®, Rhodia, Frankreich), langkettige Alkohole, Fettsäuren, Salze von Fettsäuren, fluororganische Verbindungen und deren Gemische.
Beispiele für Farbmittel sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C. I. Pigment Red 1 12 und C. I. Solvent Red 1 , Pigment blue 15:4, Pigment blue 15:3, Pigment blue 15:2, Pigment blue 15:1 , Pigment blue 80, Pigment yel- low 1 , Pigment yellow 13, Pigment red 48:2, Pigment red 48:1 , Pigment red 57:1 , Pig- ment red 53:1 , Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51 , Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 bekannten Farbstoffe und Pigmente.
Beispiele für Kleber sind Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Celluloseether (Tylose®, Shin-Etsu, Japan).
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder öl- dispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindungen I sowie, soweit vorhanden, weiteren Wirkstoffen mit mindes- tens einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an mindestens einen festen Trägerstoff hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calzi- um- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepul- ver und andere feste Trägerstoffe.
Beispiele für Zusammensetzungstypen sind:
1 . Zusammensetzungstypen zur Verdünnung in Wasser
i) Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Zusammensetzung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
ii) Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-% iii) Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen Xylol unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat 15 Gew.- % Wirkstoffgehalt.
iv) Emulsionen (EW, EO, ES)
25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile Xylol unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultra-Turrax) in 30 Gew.-Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.
v) Suspensionen (SC, OD, FS)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirk- stoffgehalt in der Zusammensetzung beträgt 20 Gew.-%.
vi) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)
50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate herge- stellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%. vii) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS)
75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Zusammensetzung beträgt 75 Gew.-%.
viii) Gele (GF)
In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1 Gew.-Teil Quellmittel („gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt. 2. Zusammensetzungstypen für die Direktapplikation
ix) Stäube (DP, DS)
5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteili- gern Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
x) Granulate (GR, FG, GG, MG) 0,5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
xi) ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z. B. Xylol gelöst. Dadurch erhält man eine Zusammensetzung für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt. Die Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten im allgemeinen 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.-% der Verbindungen I. Die Verbindungen werden dabei bevorzugt in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% eingesetzt.
Für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gele (GF) verwendet. Diese Zusammensetzungen können auf die Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Hierbei kann die entsprechende Zusammen- setzung 2 bis 10fach verdünnt werden, so dass in den für die Beize zu verwendeten Zusammensetzungen 0,01 to 60% Gew.-%, vorzugsweise 0,1 to 40% Gew.-% Wirkstoff vorhanden sind. Die Anwendung kann vor oder während der Aussaat erfolgen. Die Behandlung von pflanzlichem Vermehrungsmaterial, insbesondere die Behandlung von Saatgut, sind dem Fachmann bekannt, und erfolgen durch Bestäuben, Beschich- ten, Pelletieren, Eintauchen oder Tränken des pflanzlichen Vermehrungsmaterial, wobei die Behandlung bevorzugt durch Pelletieren, Beschichten und Bestäuben oder durch Furchenbehandlung erfolgt, so dass z. B. eine vorzeitige Keimung des Saatguts verhindert wird.
Für die Saatgutbehandlung werden bevorzugt Suspensionen verwendet. Üblicher- weise enthalten solche Zusammensetzungen 1 bis 800 g/l Wirkstoff, 1 bis 200 g/l Ten- side, 0 bis 200 g/l Frostschutzmittel, 0 bis 400 g/l Bindemittel, 0 bis 200 g/l Farbstoffe und Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser.
Die Verbindungen können als solche oder in Form ihrer Zusammensetzungen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Einstreichen, Eintauchen oder Gießen angewendet werden. Die Zusammensetzungstypen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Ver- dünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) ver- wendet werden, wobei es möglich ist, Zusammensetzungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,001 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha, bevorzugt zwischen 0,005 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 0,9 kg pro ha, insbe- sondere zwischen 0,1 und 0,75 kg pro ha.
Bei der Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Staatgut, werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,1 bis 1000 g/100 kg Vermehrungsmaterial bzw. Saatgut, bevorzugt 1 bis 1000 g/100 kg, besonders bevorzugt 1 bis 100 g/100 kg, insbesondere 5 bis 100 g/100 kg verwendet.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
Zu den Wirkstoffen oder den diese enhaltenden Zusammensetzungen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvanzien, Herbizide, Bakterizide, andere Fungizide und/oder Schädlingsbekämpfungsmittel, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.
Als Adjuvanzien in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z. B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus® 245, Atplus® MBA 1303, Plurafac® LF 300 und Lutensol® ON 30; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic® RPE 2035 und Genapol® B; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol® XP 80; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen® RA.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln, als Prä- Mix oder gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix).
Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Zusammensetzun- gen mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergisti- sehe Effekte.
Die folgende Liste von Wirkstoffen, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
A) Strobilurine:
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Coumoxystrobin, Coumethoxystrobin, Enestroburin, Fenaminstrobin, Fenoxystrobin/Flufenoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyrametostrobin, Py- raoxystrobin, Pyribencarb, Triclopyricarb/Chlorodincarb, Trifloxystrobin, 2-[2-(2,5- Dimethylphenoxymethyl)phenyl)-3-methoxy-acrylsäuremethylester, 2-(2-(3-(2,6-di- chlorphenyl)-1 -methyl-allylideneaminooxymethyl)-phenyl)-2-methoxyimino-N-methyl- acetamide;
B) Carbonsäureamide:
- Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Benodanil, Bixafen, Boscalid, Carbo- xin, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Isopyrazam, Isotianil, Kiralaxyl,
Mepronil, Metalaxyl, Metalaxyl-M (Mefenoxam), Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penflufen (N-(2-(1 ,3-Dimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-car- boxamid), Penthiopyrad, Sedaxane, Tecloftalam, Thifluzamide, Tiadinil, 2-Amino- 4-methyl-thiazol-5-carboxanilid, N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 - methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(4'-Trifluormethylthiobiphenyl-2-yl)-3-difluor- methyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(2-(1 ,3,3-Trimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3- dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carboxamid;
- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph, Pyrimorph;
- Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide, Fluopyram, Zoxamid;
- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, Oxytetracyclin, Silthiofam, N-(6-methoxy-pyridin-3-yl)cyclopropancarbonsäureamid;
C) Azole:
- Triazole: Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Dini- conazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Oxpo- conazol, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol;
- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Imazalilsulfat, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol;
- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazol;
- Sonstige: Ethaboxam, Etridiazol, Hymexazol, 2-(4-Chlor-phenyl)-N-[4-(3,4- dimethoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl]-2-prop-2-inyloxy-acetamid;
D) Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen
- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin, 3-[5-(4-Methyl-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridin (Pyrisoxazol); - Pyrimidine: Bupirimat, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipyrim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil;
- Piperazine: Triforine; - Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;
- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph;
- Piperidine: Fenpropidin;
- Dicarboximide: Fluorimid, Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;
- nichtaromatische 5-Ring-Heterocyclen: Famoxadon, Fenamidon, Flutianil, Octhilinon, Probenazol, 5-Amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazol-1 - thiocarbonsäureS-allylester (Fenpyrazamin);
- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Amisulbrom, Anilazin, Blasticidin-S, Captafol, Cap- tan, Chinomethionat, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Difenzoquat, Difenzoquat- methylsulfat, Fenoxanil, Folpet, Oxolinsäure, Piperalin, Proquinazid, Pyroquilon, Qui- noxyfen, Triazoxid, Tricyclazol, 2-Butoxy-6-jod-3-propyl-chromen-4-on, 5-Chlor- 1 -(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-2-methyl-1 H-benzoimidazol, 5-Chlor-7-(4-methyl- piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 5-Ethyl-6-octyl- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin;
E) Carbamate und Dithiocarbamate
- Thio- und Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
- Carbamate: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamo- carb-hydrochlorid, Valiphenal, N-(1 -(1 -(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl)carb- aminsäure-(4-fluorphenyl)ester;
F) Sonstige Fungizide
- Guanidine: Dodine, Dodine freie Base, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Imi- noctadin-triacetat, Iminoctadin-tris(albesilat);
- Antibiotika: Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid-Hydrat, Polyoxine, Streptom- ycin, Validamycin A;
- Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dicloran, Dinobuton, Dinocap, Nitrothal-isopropyl, Tecnazen;
- Organometallverbindungen: Fentin-Salze wie beispielsweise Fentin-acetat, Fentin- chlorid, Fentin-hydroxid;
- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Dithianon, Isoprothiolane;
- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Iprobenfos, Phosphorige Säure und ihre Salze, Pyrazophos, Tolclofos-methyl;
- Organochlorverbindungen: Chlorthalonil, Dichlofluanid, Dichlorphen, Flusulfamide, Hexachlorbenzol, Pencycuron, Pentachlorphenol und dessen Salze, Phthalid, Quintozen, Thiophanat-Methyl, Tolylfluanid, N-(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-N-ethyl- 4-methyl-benzolsulfonamid;
- Anorganische Wirkstoffe: Phosphorige Säure und ihre Salze, Bordeaux Brühe, Kupfersalze wie beispielsweise Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;
- Biologische Pilzbekämpfungsmittel, Pflanzenstärkungsmittel: Bacillus subtilis-Stamm NRRL-Nr. B-21661 (z.B. die Produkte RHAPSODY®, SERENADE® MAX und SERENADE® ASO der Fa. AgraQuest, Inc., USA.), Bacillus pum/'/us-Stamm NRRL-Nr. B- 30087 (z.B. SONATA® and BALLAD® Plus der Fa. AgraQuest, Inc., USA), Ulocladi- um oudemansii (z.B. BOTRY-ZEN der Fa. BotriZen Ltd., Neuseeland), Chitosan (z.B. ARMOUR-ZEN der Fa. BotriZen Ltd., Neuseeland).
- Sonstige: Biphenyl, Bronopol, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diphenylamin, Metrafenon, Mildiomycin, Oxin-Kupfer, Prohexadion-Calcium, Spiroxamin, Tolylfluanid, N-(Cyclo- propylmethoxyimino-(6-difluormethoxy-2,3-difluor-phenyl)-methyl)-2-phenylacetamid, N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methylforma- midin, N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-meth- ylformamidin, N'-(2-Methyl-5-trifluormethyl-4-(3-trimethylsilanyl-propoxy)-phenyl)- N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(5-Difluormethyl-2-methyl-4-(3-trimethylsilanyl- propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, 2-{1 -[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-1 -yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(1 ,2,3,4-tetra- hydronaphthalen-1 -yl)-amid, 2-{1 -[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-1 -yl)-acetyl]- piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1 -yl- amid, Essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, Methoxy-essig- säure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, A/-Methyl-2-{1 -[2-(5-meth- yl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-1 -yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-A/-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydro- naphthalen-1 -yl]-4-thiazolcarboxamid, 1 -[4-[4-[5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro-3- isoxazolyl]-2-thiazolyl]-1 -piperidinyl]-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-1 - yl]ethanon;
G) Wachstumsregler
Abscisinsäure, Amidochlor, Ancymidol , 6-Benzylaminopurin, Brassinolid, Butralin, Chlormequat (Chlormequatchlorid), Cholinchlorid, Cyclanilid, Daminozid, Dikegulac, Dimethipin, 2,6-Dimethylpuridin, Ethephon, Flumetralin, Flurprimidol , Fluthiacet, For- chlorfenuron, Gibberellinsäure, Inabenfid, lndol-3-essigsäure, Maleinsäurehydrazid, Mefluidid, Mepiquat (Mepiquatchlorid), Metconazol, Naphthalenessigsäure, N-6-Ben- zyladenin, Paclobutrazol, Prohexadion (Prohexadion-Calcium), Prohydrojasmon, Thidi- azuron, Triapenthenol, Tributylphosphorotrithioat, 2,3,5-tri-Jodbenzoesäure, Trinexa- pac-ethyl und Uniconazol;
H) Herbizide
- Acetamide: Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Flufena- cet, Mefenacet, Metolachlor, Metazachlor, Napropamid, Naproanilid, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Thenylchlor;
- Aminosäureanaloga: Bilanafos, Glyphosat, Glufosinat, Sulfosat;
- Aryloxyphenoxypropionate: Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Ha- loxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl;
- Bipyridyle: Diquat, Paraquat;
- Carbamate und Thiocarbamate: Asulam, Butylate, Carbetamide, Desmedipham, Di- mepiperat, Eptam (EPTC), Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Phenmedipham, Prosul- focarb, Pyributicarb, Thiobencarb, Triallate;
- Cyclohexanedione: Butroxydim, Clethodim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim; - Dinitroaniline: Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Triflura- lin;
- Diphenylether: Acifluorfen, Aclonifen, Bifenox, Diclofop, Ethoxyfen, Fomesafen, Lac- tofen, Oxyfluorfen;
- Hydroxybenzonitrile: Bromoxynil, Dichlobenil, loxynil;
- Imidazolinone: Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imaze- thapyr;
- Phenoxyessigsäuren: Clomeprop, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), 2,4-DB, Dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop;
- Pyrazine: Chloridazon, Flufenpyr-ethyl, Fluthiacet, Norflurazon, Pyridat;
- Pyridine: Aminopyralid, Clopyralid, Diflufenican, Dithiopyr, Fluridone, Fluroxypyr, Pi- cloram, Picolinafen, Thiazopyr;
- Sulfonylharnstoffe: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Fluce- tosulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, lodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosul- furon, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, 1 -((2-Chlor- 6-propyl-imidazo[1 ,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)harn- Stoff;
- Triazine: Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Dimethametryn, Ethiozin, Hexazinon, Meta- mitron, Metribuzin, Prometryn, Simazin, Terbuthylazin, Terbutryn, Triaziflam;
- Harnstoffe: Chlorotoluron, Daimuron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron, Me- thabenzthiazuron,Tebuthiuron;
- andere Hemmstoffe der Acetolactatsynthase: Bispyribac-Natrium, Cloransulam- Methyl, Diclosulam, Florasulam, Flucarbazone, Flumetsulam, Metosulam, Ortho- sulfamuron, Penoxsulam, Propoxycarbazone, Pyribambenz-Propyl, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyroxasulfon, Pyroxsulam;
- Sonstige: Amicarbazon, Aminotriazol, Anilofos, Beflubutamid, Benazolin, Bencarba- zon, Benfluresat, Benzofenap, Bentazon, Benzobicyclon, Bromacil, Bromobutid, Bu- tafenacil, Butamifos, Cafenstrole, Carfentrazone, Cinidon-Ethlyl, Chlorthal, Cinme- thylin, Clomazone, Cumyluron, Cyprosulfamid, Dicamba, Difenzoquat, Diflufenzopyr, Drechslers monoceras, Endothal, Ethofumesat, Etobenzanid, Fentrazamide, Flumi- clorac-Pentyl, Flumioxazin, Flupoxam, Fluorochloridon, Flurtamon, Indanofan, Isoxa- ben, Isoxaflutol, Lenacil, Propanil, Propyzamid, Quinclorac, Quinmerac, Mesotrion, Methylarsensäure, Naptalam, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefon, Pentoxazon, Pinoxaden, Pyraclonil, Pyraflufen-Ethyl, Pyrasulfotol, Pyrazoxyfen, Pyrazolynat, Qui- noclamin, Saflufenacil, Sulcotrion, Sulfentrazon, Terbacil, Tefuryltrion, Tembotrion, Thiencarbazon, Topramezon, 4-Hydroxy-3-[2-(2-methoxy-ethoxymethyl)-6- trifluormethyl-pyridin-3-carbonyl]-bicyclo[3.2.1 ]oct-3-en-2-on,
(3-[2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin- 1 -yl)-phenoxy]-pyridin-2-yloxy)-essigsäureethylester, 6-Amino-5-chlor-2-cyclopropyl- pyrimidin-4-carboxylsäuremethylester, 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methyl-phenoxy)- pyridazin-4-ol, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-phenyl)-5-fluor-pyridin-2-carboxylsäure, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxy-phenyl)-pyridin-2-carboxylsäuremeth ester und 4-Amino-3-chlor-6-(4-chloro-3-dimethylamino-2-fluor-phenyl)-pyridin-2- carboxylsäuremethylester;
I) Insektizide
- Organo(thio)phosphate: Acephat, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-Methyl, Chlorfenvinphos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimetho- at, Disulfoton, Ethion, Fenitrothion, Fenthion, Isoxathion, Malathion, Methamido- phos, Methidathion, Methyl-Parathion, Mevinphos, Monocrotophos, Oxydemeton- Methyl, Paraoxon, Parathion, Phenthoate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phorate, Phoxim, Pirimiphos-Methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprophos, Tetra- chlorvinphos, Terbufos, Triazophos, Trichlorfon;
- Carbamate: Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Fenoxycarb, Furathiocarb, Methiocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb,
Propoxur, Thiodicarb, Triazamate;
- Pyrethroide: Allethrin, Bifenthrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyphenothrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Imiprothrin, Lambda-Cyhalo- thrin, Permethrin, Prallethrin, Pyrethrin I und II, Resmethrin, Silafluofen, tau-Fluva- linat, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Profluthrin, Dimefluthrin,
- Hemmstoffe des Insektenwachstums: a) Chitinsynthese-Hemmstoffe: Benzoylharn- stoffe: Chlorfluazuron, Cyramazin, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, He- xaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, Diofe- nolan, Hexythiazox, Etoxazol, Clofentazin; b) Ecdyson-Antagonisten: Halofenozid, Methoxyfenozid, Tebufenozid, Azadirachtin; c) Juvenoide: Pyriproxyfen, Methoprene, Fenoxycarb; d) Lipidbiosynthese-Hemmstoffe: Spirodiclofen, Spiromesifen, Spi- rotetramat;
- Nikotinreceptor-Agonisten/Antagonisten: Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Thiamethoxam, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, 1 -(2-chloro-thiazol-5-yl- methyl)-2-nitrimino-3,5-dimethyl-[1 ,3,5]triazinan;
- GABA-Antagonisten: Endosulfan, Ethiprol, Fipronil, Vaniliprol, Pyrafluprol, Pyriprol, 5-Amino-1 -(2,6-dichlor-4-methyl-phenyl)-4-sulfinamoyl-1 H-pyrazol-3-thiocarbon- säureamid;
- Macrocyclische Lactone: Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spino- sad, Spinetoram;
- Mitochondriale Elektronentransportketten-Inhibitor (METI) I Akarizide: Fenazaquin, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, Flufenerim;
- METI II und III Substanzen: Acequinocyl, Fluacyprim, Hydramethylnon;
- Entkoppler: Chlorfenapyr;
- Hemmstoffe der oxidativen Phosphorylierung: Cyhexatin, Diafenthiuron, Fenbutatin- oxid, Propargit; - Hemmstoffe der Häutung der Insekten: Cryomazin;
- Hemmstoffe von ,mixed function oxidases': Piperonylbutoxid;
- Natriumkanalblocker: Indoxacarb, Metaflumizon;
- Sonstige: Benclothiaz, Bifenazate, Cartap, Flonicamid, Pyridalyl, Pymetrozin,
Schwefel, Thiocyclam, Flubendiamid, Chlorantraniliprol, Cyazypyr (HGW86); Cye- nopyrafen, Flupyrazofos, Cyflumetofen, Amidoflumet, Imicyafos, Bistrifluron und Py- rifluquinazon.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere auch fungizide Zusammensetzun- gen, die wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und wenigstens einen weiteren Pflanzenschutzwirkstoff, insbesondere wenigstens einen fungiziden Wirkstoff, z. B. einen oder mehrere, z.B. 1 oder 2 Wirkstoffe der vorgenannten Gruppen A) bis F) und gegebenenfalls einen oder mehrere landwirtschaftlich geeignete Träger enthalten. Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen sind diese Mischungen von Interes- se, da viele bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilze, insbesondere für bestimmte Indikationen, zeigen. Durch gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Anwendung von Verbindung(en) I mit mindestens einem Wirkstoff der Gruppen A) bis I) kann die fungizide Wirksamkeit in überadditivem Maße erhöht werden.
Gemeinsame Anwendung im Sinne dieser Anmeldung bedeutet, dass der wenigstens eine Verbindung I und der wenigstens eine weitere Wirkstoff gleichzeitig am Wirkort (d.h. die zu bekämpfenden planzenschädigenden Pilzen und deren Lebensraum wie befallene Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insebesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume sowie die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume) in einer für eine wirksame Kontrolle des Pilzwachstums ausreichenden Menge vorliegen. Dies kann dadurch erreicht werden, dass man die Verbindungen I und mindestens einen weiteren Wirkstoff gemeinsam in einer gemeinsamen Wirkstoffaufbereitung oder in mindestens zwei getrennten Wirkstoffaufbereitungen gleichzeitig ausbringt oder indem man die Wirkstoffe nacheinander am Wirkort appliziert, wobei der zeitliche Abstand der einzelnen Wirkstoffapplikationen so gewählt wird, dass der zuerst ausgebrachte Wirkstoff zum Zeitpunkt der Applikation des/der weiteren Wirkstoff s/stoffe in ausreichender Menge am Wirkort vorliegt. Die zeitliche Reihenfolge des Ausbringens der Wirkstoffe ist von untergeordneter Bedeutung.
In binären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die eine Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff, z.B. einen Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum weiteren Wirkstoff hängt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 1 . weiteren Wirkstoff von den Eigenschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, üblicherweise liegt es im Bereich von 1 :100 bis 100:1 , häufig im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :20 bis 20:1 , besonders bevorzugt im Bereich von 1 :10 bis 10:1 , insbesondere im Bereich von 1 :3 zu 3:1 . In ternären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die einen Wirkstoff I und einen 1. weiteren Wirkstoff und einen 2. weiteren Wirkstoff, z. B. zwei verschiedene Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I) enthalten, hängt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 1. weiteren Wirkstoff von den Eigenschaften der jeweili- gen Wirkstoffe ab, vorzugsweise liegt es im Bereich von 1 :50 bis 50:1 und insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1. Das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 2. weiteren Wirkstoff liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1 . Das Gewichtsverhältnis von 1. weiterem Wirkstoff zum 2. weiteren Wirkstoff liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Be- reich von 1 :10 bis 10:1 .
Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (kit of parts) verpackt und weiterverwendet werden.
In einer Ausgestaltung der Erfindung können die Kits (Baukästen) ein oder mehrere, auch alle, Komponenten enthalten, die zur Herstellung einer erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung verwendet werden können. Bespielsweise können diese Kits ein oder mehrere Fungizid-Komponente(n) und/oder eine Adjuvans-Komponen- te und/oder eine Insektizid-Komponente und/oder eine Wachstumsregulator-Komponente und/oder ein Herbizid enthalten. Ein oder mehrere Komponenten können mitein- ander kombiniert oder vorformuliert vorliegen. In den Ausgestaltungen, in denen mehr als zwei Komponenten in einem Kit bereitgestellt werden, können die Komponenten miteinander kombiniert und in einem einzelnen Behältnis wie einem Gefäß, Flasche, Dose, Beutel, Sack oder Kanister verpackt vorliegen. In anderen Ausgestaltungen, können zwei oder mehr Komponenten eines Kits getrennt verpackt sein, d. h. nicht vorformuliert bzw. gemischt. Kits können ein oder mehrere gesonderte Behältnisse wie Gefäße, Flaschen, Dosen, Beutel, Säcke oder Kanister enthalten, wobei jedes Behältnis eine gesonderte Komponente der agrochemischen Zusammensetzung enthält. Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (,kit of parts') verpackt und weiter- verwendet werden. In beiden Formen kann eine Komponente getrennt oder zusammen mit den weiteren Komponenten oder als Bestandteil eines erfindungsgemäßen ,kit of parts' zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mischung verwendet werden.
Der Anwender verwendet die erfindungsgemäße Zusammensetzung üblicherweise für die Anwendung in einer Vordosiereinrichtung, im Rückenspritzer, im Spritztank oder im Sprühflugzeug. Dabei wird die agrochemische Zusammensetzung mit Wasser und/oder Puffer auf die gewünschte Anwendungskonzentration gebracht, wobei gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugegeben werden, und so die anwendungsbereite Spritzbrühe bzw. die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung erhalten wird. Üblicherweise werden 50 bis 500 Liter der anwendungsbereiten Spritzbrühe pro Hektar landwirtschaftlicher Nutzfläche aufgebracht, bevorzugt 100 bis 400 Liter.
Nach einer Ausführungsform kann der Anwender einzelne Komponenten wie z. B. Teile eines Kits oder einer Zweier- oder Dreiermischung der erfindungsgemäßen Zu- sammensetzung selber im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugeben (Tankmix).
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Kom- ponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsmittel zugeben (Tankmix).
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Kom- ponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), gemeinsam (z. B. als Tankmix) oder nacheinander anwenden.
Bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff aus der Gruppe A) (Komponente 2) der Strobilurine und be- sonders ausgewählt aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin und Trifloxystrobin.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe B) (Komponente 2) der Car- boxamide und besonders ausgewählt aus Bixafen, Boscalid, Isopyrazam, Fluopyram, Penflufen, Penthiopyrad, Sedaxane, Fenhexamid, Metalaxyl, Mefenoxam, Ofurace, Dimethomorph, Flumorph, Fluopicolid (Picobenzamid), Zoxamid, Carpropamid, Man- dipropamid und N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol- 4-carboxamid.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe C) (Komponente 2) der Azole und besonders ausgewählt aus Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Fluquin- conazol, Flusilazol, Flutriafol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triticonazol, Prochloraz, Cyazofamid, Benomyl, Carbendazim und Ethaboxam.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe D) (Komponente 2) der stickstoffhaltigen Heterocyclylverbindungen und besonders ausgewählt aus Fluazinam, Cyprodinil, Fenarimol, Mepanipyrim, Pyrimethanil, Triforin, Fludioxonil, Fodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Vinclozolin, Famoxadon, Fenami- don, Probenazol, Proquinazid, Acibenzolar-S-methyl, Captafol, Folpet, Fenoxanil, Qui- noxyfen und 5-Ethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe E) (Komponente 2) der Car- bamate und besonders ausgewählt aus Mancozeb, Metiram, Propineb, Thiram, Iprova- licarb, Benthiavalicarb und Propamocarb.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus den Fungiziden der Gruppe F) (Kompo- nente 2) und besonders ausgewählt aus Dithianon, Fentin-Salze, wie Fentinacetat, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, H3PO3 und deren Salze, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Thi- ophanat-methyl, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Schwefel, Cymoxanil, Metrafenon, Spiroxamin und A/-Methyl-2-{1 -[(5-methyl-3-trifluormethyl- 1 H-pyrazol-1 -yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-A/-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1 -yl]-4-thi- azolcarboxamid.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus den Fungiziden der Biologische Pilzbekämpfungsmittel (Komponente 2) und besonders ausgewählt aus Bacillus subti- //s-Stamm NRRL-Nr. B-21661 , Bacillus pum/'/us-Stamm NRRL-Nr. B-30087 und U- locladium oudemansii . Insbesondere sind solche biologischen Pilzbekämpfungsmittel, Pflanzenstärkungsmittel:
- Ampelomyces quisqualis (z.B. das Produkt AQ 10® der Fa. Intrachem Bio GmbH & Co. KG, Deutschland), Aspergillus flavus (z.B. das Produkt AFLAGUARD® der Fa. Syngenta, Schweiz), Aureobasidium pullulans (z.B. das Produkt BOTECTOR® der Fa. bio-ferm GmbH, Deutschland), Bacillus pumilus (z.B. Stamm NRRL Nr. B-30087 in SONATA® und BALLAD® Plus der Fa. AgraQuest Inc., USA), Bacillus subtilis (z.B. Stamm NRRL-Nr. B-21661 in RHAPSODY®, SERENADE® MAX und SERENADE® ASO der Fa. AgraQuest Inc., USA), Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (z.B. das Produkt TAEGRO® der Fa. Novozyme Biologicals, Inc., USA), Candida oleophila I- 82 (z.B. das Produkt ASPIRE® der Fa. Ecogen Inc., USA), Candida saitoana (z.B. die Produkte BIOCURE® (in Mischung mit Lysozym) und BIOCOAT® der Firmen Micro Flo Company, USA (BASF SE) und Arysta), Chitosan (z.B. ARMOUR-ZEN der Fa. Botri- Zen Ltd., Neuseeland), Clonostachys rosea catenulata, auch genannt Gliocladium catenulatum (z.B. Stamm J1446: PRESTOP® der Fa. Verdera, Finnland), Coniothynum minitans (z.B. das Produkt CONTANS® der Fa. Prophyta, Deutschland), Cryphonectna parasitica (z.B. das Produkt Endothia parasitica der Firma CNICM, Frankreich), Cryp- tococcus albidus (z.B. das Produkt YIELD PLUS® der Fa. Anchor Bio-Technologies, South Africa), Fusarium oxysporum (z.B. die Produkte BIOFOX® der Fa. S.I.A.P.A., Italien, und FUSACLEAN® der Fa. Natural Plant Protection, Frankreich), Metschniko- wia fructicola (z.B. das Produkt SHEMER® der Fa. Agrogreen, Israel), Microdochium dimerum (z.B. das Produkt ANTIBOT® der Fa. Agrauxine, Frankreich), Phlebiopsis gi- gantea (z.B. das Produkt ROTSOP® der Fa. Verdera, Finnland), Pseudozyma flocculo- sa (z.B. das Produkt SPORODEX® der Fa. Plant Products Co. Ltd., Kanada), Pythium oligandrum DV74 (z.B. das Produkt POLYVERSUM® der Fa. Remeslo SSRO, Biopre- paraty, Tschechische Republik), Reynoutria sachlinensis (z.B. das Produkt REGALIA® der Firma Marrone Biolnnovations, USA), Talaromyces flavus V1 17b (z.B. das Produkt PROTUS® der Fa. Prophyta, Deutschland), Trichoderma asperellum SKT-1 (z.B. das Produkt ECO-HOPE® der Fa. Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Japan), T. atroviride LC52 (z.B. das Produkt SENTINEL® der Fa. Agrimm Technologies Ltd, Neuseeland), T. harzianum T-22 (z.B. das Produkt PLANTSHIELD® der Firma BioWorks Inc., USA), T. harzianum JH 35 (z.B. das Produkt ROOT PRO® der Firma Mycontrol Ltd., Israel), T. harzianum T-39 (z.B. die Produkte TRICHODEX® und TRICHODERMA 2000® der Fa. Mycontrol Ltd., Israel und Makhteshim Ltd., Israel), T. harzianum und T. viride (z.B. das Produkt TRICHOPEL der Firma Agrimm Technologies Ltd, Neuseeland), T. harzianum ICC012 und T. viride ICC080 (z.B. das Produkt REMEDIER® WP der Fa. Isagro Ricerca, Italien), T. polysporum und T. harzianum (z.B. das Produkt BINAB® der Fa. BINAB Bio-Innovation AB, Schweden), T. stromaticum (z.B. das Produkt TRICOVAB® von C.E.P.L.A.C., Brasilien), T. virens GL-21 (z.B. das Produkt SOILGARD® der Firma Certis LLC, USA), T. viride (z.B. die Produkte TRIECO® von Ecosense Labs. (India) Pvt. Ltd., Indien und BIO-CURE® F der Fa. T. Stanes & Co. Ltd., Indien), T. viride TV1 (z.B. das Produkt T. viride TV1 der Firma Agribiotec srl, Italien), Ulocladium oudeman- S// HRU3 (z.B. das Produkt BOTRY-ZEN® der Firmen Botry-Zen Ltd, Neuseeland).
Demgemäß betrifft die vorliegende Erfindung ferner Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit einem weiteren Wirkstoff (Komponente 2), letzterer ausgewählt aus den Zeilen B-1 bis B-344 in der Spalte "Komponente 2" der Tabelle B.
Einer weitere Ausgestaltung der Erfindung betrifft die in der Tabelle B aufgeführten Zusammensetzungen B-1 bis B-344, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle B einer agrochemischen Zusammensetzung entspricht, umfassend eine in der vorliegenden Beschreibung individualisierten Verbindungen der Formel I (Komponente 1 ) und den je- weils in der betreffenden Zeile angegebenen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) (Komponente 2). Gemäß einer Ausführungsform entspricht die Komponente 1 einer in den Tabellen 1 a bis 257a individualisierten Verbindung I. Die Wirkstoffe in den beschriebenen Zusammensetzungen liegen jeweils vorzugsweise in synergistisch wirksamen Mengen vor.
Tabelle B: Wirkstoffzusammensetzung, umfassend eine individualisierte Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I)
Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-1 eine individualisierte Verbindung I Azoxystrobin
B-2 eine individualisierte Verbindung I Dimoxystrobin
B-3 eine individualisierte Verbindung I Enestroburin
B-4 eine individualisierte Verbindung I Fluoxastrobin
B-5 eine individualisierte Verbindung I Kresoxim-methyl
B-6 eine individualisierte Verbindung I Metominostrobin
B-7 eine individualisierte Verbindung I Orysastrobin
B-8 eine individualisierte Verbindung I Picoxystrobin
B-9 eine individualisierte Verbindung I Pyraclostrobin
B-10 eine individualisierte Verbindung I Pyrametostrobin
B-1 1 eine individualisierte Verbindung I Pyraoxystrobin
B-12 eine individualisierte Verbindung I Pyribencarb
B-13 eine individualisierte Verbindung I Trifloxystrobin
2-(o-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)-
B-14 eine individualisierte Verbindung I
phenyl)-3-methoxy-acrylsäuremethylester Zeile Komponente 1 Komponente 2
2-(2-(3-(2,6-dichlorphenyl)-1 -methyl-allyl-
B-15 eine individualisierte Verbindung I idenaminooxymethyl)-phenyl)-2-methoxy- imino-N-methyl-acetamid
B-16 eine individualisierte Verbindung I Benalaxyl
B-17 eine individualisierte Verbindung I Benalaxyl-M
B-18 eine individualisierte Verbindung I Benodanil
B-19 eine individualisierte Verbindung I Bixafen
B-20 eine individualisierte Verbindung I Boscalid
B-21 eine individualisierte Verbindung I Carboxin
B-22 eine individualisierte Verbindung I Fenfuram
B-23 eine individualisierte Verbindung I Fenhexamid
B-24 eine individualisierte Verbindung I Flutolanil
B-25 eine individualisierte Verbindung I Furametpyr
B-26 eine individualisierte Verbindung I Isopyrazam
B-27 eine individualisierte Verbindung I Isotianil
B-28 eine individualisierte Verbindung I Kiralaxyl
B-29 eine individualisierte Verbindung I Mepronil
B-30 eine individualisierte Verbindung I Metalaxyl
B-31 eine individualisierte Verbindung I Metalaxyl-M
B-32 eine individualisierte Verbindung I Ofurace
B-33 eine individualisierte Verbindung I Oxadixyl
B-34 eine individualisierte Verbindung I Oxycarboxin
B-35 eine individualisierte Verbindung I Penflufen
B-36 eine individualisierte Verbindung I Penthiopyrad
B-37 eine individualisierte Verbindung I Sedaxane
B-38 eine individualisierte Verbindung I Tecloftalam
B-39 eine individualisierte Verbindung I Thifluzamide
B-40 eine individualisierte Verbindung I Tiadinil
B-41 eine individualisierte Verbindung I 2-Amino-4-methyl-thiazol-5-carboxanilid
N-(3\4\5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluor-
B-42 eine individualisierte Verbindung I methyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid
N-(4'-Trifluormethylthiobiphenyl-2-yl)-
B-43 eine individualisierte Verbindung I 3- difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-
4- carboxamid
N-(2-(1 ,3,3-Trimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-di-
B-44 eine individualisierte Verbindung I
methyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carboxamid
B-45 eine individualisierte Verbindung I Dimethomorph
B-46 eine individualisierte Verbindung I Flumorph
B-47 eine individualisierte Verbindung I Pyrimorph Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-48 eine individualisierte Verbindung I Flumetover
B-49 eine individualisierte Verbindung I Fluopicolide
B-50 eine individualisierte Verbindung I Fluopyram
B-51 eine individualisierte Verbindung I Zoxamid
B-52 eine individualisierte Verbindung I Carpropamid
B-53 eine individualisierte Verbindung I Diclocymet
B-54 eine individualisierte Verbindung I Mandipropamid
B-55 eine individualisierte Verbindung I Oxytetracyclin
B-56 eine individualisierte Verbindung I Silthiofam
N-(6-Methoxy-pyridin-3-yl)cyclopropan-
B-57 eine individualisierte Verbindung I
carbonsäureamid
B-58 eine individualisierte Verbindung I Azaconazol
B-59 eine individualisierte Verbindung I Bitertanol
B-60 eine individualisierte Verbindung I Bromuconazol
B-61 eine individualisierte Verbindung I Cyproconazol
B-62 eine individualisierte Verbindung I Difenoconazol
B-63 eine individualisierte Verbindung I Diniconazol
B-64 eine individualisierte Verbindung I Diniconazol-M
B-65 eine individualisierte Verbindung I Epoxiconazol
B-66 eine individualisierte Verbindung I Fenbuconazol
B-67 eine individualisierte Verbindung I Fluquinconazol
B-68 eine individualisierte Verbindung I Flusilazol
B-69 eine individualisierte Verbindung I Flutriafol
B-70 eine individualisierte Verbindung I Hexaconazol
B-71 eine individualisierte Verbindung I Imibenconazol
B-72 eine individualisierte Verbindung I Ipconazol
B-73 eine individualisierte Verbindung I Metconazol
B-74 eine individualisierte Verbindung I Myclobutanil
B-75 eine individualisierte Verbindung I Oxpoconazol
B-76 eine individualisierte Verbindung I Paclobutrazol
B-77 eine individualisierte Verbindung I Penconazol
B-78 eine individualisierte Verbindung I Propiconazol
B-79 eine individualisierte Verbindung I Prothioconazol
B-80 eine individualisierte Verbindung I Simeconazol
B-81 eine individualisierte Verbindung I Tebuconazol
B-82 eine individualisierte Verbindung I Tetraconazol
B-83 eine individualisierte Verbindung I Triadimefon
B-84 eine individualisierte Verbindung I Triadimenol
B-85 eine individualisierte Verbindung I Triticonazol
B-86 eine individualisierte Verbindung I Uniconazol Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-87 eine individualisierte Verbindung I Cyazofamid
B-88 eine individualisierte Verbindung I Imazalil
B-89 eine individualisierte Verbindung I Imazalil-sulfat
B-90 eine individualisierte Verbindung I Pefurazoat
B-91 eine individualisierte Verbindung I Prochloraz
B-92 eine individualisierte Verbindung I Triflumizol
B-93 eine individualisierte Verbindung I Benomyl
B-94 eine individualisierte Verbindung I Carbendazim
B-95 eine individualisierte Verbindung I Fuberidazol
B-96 eine individualisierte Verbindung I Thiabendazol
B-97 eine individualisierte Verbindung I Ethaboxam
B-98 eine individualisierte Verbindung I Etridiazol
B-99 eine individualisierte Verbindung I Hymexazol
2-(4-Chlor-phenyl)-N-[4-(3,4-dimethoxy-
B-100 eine individualisierte Verbindung I phenyl)-isoxazol-5-yl]-2-prop-2-inyloxy- acetamid
B-101 eine individualisierte Verbindung I Fluazinam
B-102 eine individualisierte Verbindung I Pyrifenox
3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-
B-103 eine individualisierte Verbindung I
isoxazolidin-3-yl]-pyridin
3-[5-(4-Methyl-phenyl)-2,3-dimethyl-
B-104 eine individualisierte Verbindung I
isoxazolidin-3-yl]-pyridin (Pyrisoxazol)
B-105 eine individualisierte Verbindung I 3,4,5-Trichlor-pyridin-2,6-dicarbonitril
B-106 eine individualisierte Verbindung I Bupirimat
B-107 eine individualisierte Verbindung I Cyprodinil
B-108 eine individualisierte Verbindung I Diflumetorim
B-109 eine individualisierte Verbindung I Fenarimol
B-1 10 eine individualisierte Verbindung I Ferimzone
B-1 1 1 eine individualisierte Verbindung I Mepanipyrim
B-1 12 eine individualisierte Verbindung I Nitrapyrin
B-1 13 eine individualisierte Verbindung I Nuarimol
B-1 14 eine individualisierte Verbindung I Pyrimethanil
B-1 15 eine individualisierte Verbindung I Triforine
B-1 16 eine individualisierte Verbindung I Fenpiclonil
B-1 17 eine individualisierte Verbindung I Fludioxonil
B-1 18 eine individualisierte Verbindung I Aldimorph
B-1 19 eine individualisierte Verbindung I Dodemorph
B-120 eine individualisierte Verbindung I Dodemorphacetat
B-121 eine individualisierte Verbindung I Fenpropimorph
B-122 eine individualisierte Verbindung I Tridemorph Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-123 eine individualisierte Verbindung I Fenpropidin
B-124 eine individualisierte Verbindung I Fluorimid
B-125 eine individualisierte Verbindung I Iprodione
B-126 eine individualisierte Verbindung I Procymidon
B-127 eine individualisierte Verbindung I Vinclozolin
B-128 eine individualisierte Verbindung I Famoxadon
B-129 eine individualisierte Verbindung I Fenamidon
B-130 eine individualisierte Verbindung I Flutianil
B-131 eine individualisierte Verbindung I Octhilinon
B-132 eine individualisierte Verbindung I Probenazol
5-Amino-2-iso-propyl-4-ortho-tolyl-pyr-
B-133 eine individualisierte Verbindung I
azol-3-on-1 -thiocarbonsäure S-allylester
B-134 eine individualisierte Verbindung I Acibenzolar-S-methyl
B-135 eine individualisierte Verbindung I Amisulbrom
B-136 eine individualisierte Verbindung I Anilazin
B-137 eine individualisierte Verbindung I Blasticidin-S
B-138 eine individualisierte Verbindung I Captafol
B-139 eine individualisierte Verbindung I Captan
B-140 eine individualisierte Verbindung I Chinomethionat
B-141 eine individualisierte Verbindung I Dazomet
B-142 eine individualisierte Verbindung I Debacarb
B-143 eine individualisierte Verbindung I Diclomezine
B-144 eine individualisierte Verbindung I Difenzoquat
B-145 eine individualisierte Verbindung I Difenzoquat-methylsulfat
B-146 eine individualisierte Verbindung I Fenoxanil
B-147 eine individualisierte Verbindung I Folpet
B-148 eine individualisierte Verbindung I Oxolinsäure
B-149 eine individualisierte Verbindung I Piperalin
B-150 eine individualisierte Verbindung I Proquinazid
B-151 eine individualisierte Verbindung I Pyroquilon
B-152 eine individualisierte Verbindung I Quinoxyfen
B-153 eine individualisierte Verbindung I Triazoxid
B-154 eine individualisierte Verbindung I Tricyclazol
B-155 eine individualisierte Verbindung I 2-Butoxy-6-jod-3-propyl-chromen-4-on
5-Chlor-1 -(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-
B-156 eine individualisierte Verbindung I
2-methyl-1 H-benzoimidazol
5- Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1 -yl)-
B-157 eine individualisierte Verbindung I 6- (2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]tri- azolo[1 ,5-a]pyrimidin
B-158 eine individualisierte Verbindung I 5-Ethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyri- Zeile Komponente 1 Komponente 2
midin-7-ylamin
B-159 eine individualisierte Verbindung I Ferbam
B-160 eine individualisierte Verbindung I Mancozeb
B-161 eine individualisierte Verbindung I Maneb
B-162 eine individualisierte Verbindung I Metam
B-163 eine individualisierte Verbindung I Methasulphocarb
B-164 eine individualisierte Verbindung I Metiram
B-165 eine individualisierte Verbindung I Propineb
B-166 eine individualisierte Verbindung I Thiram
B-167 eine individualisierte Verbindung I Zineb
B-168 eine individualisierte Verbindung I Ziram
B-169 eine individualisierte Verbindung I Diethofencarb
B-170 eine individualisierte Verbindung I Benthiavalicarb
B-171 eine individualisierte Verbindung I Iprovalicarb
B-172 eine individualisierte Verbindung I Propamocarb
B-173 eine individualisierte Verbindung I Propamocarbhydrochlorid
B-174 eine individualisierte Verbindung I Valiphenal
N-(1 -(1 -(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-
B-175 eine individualisierte Verbindung I
but-2-yl)carbamat-(4-fluorphenyl)ester
B-176 eine individualisierte Verbindung I Dodin
B-177 eine individualisierte Verbindung I Dodin freie Base
B-178 eine individualisierte Verbindung I Guazatin
B-179 eine individualisierte Verbindung I Guazatin-acetat
B-180 eine individualisierte Verbindung I Iminoctadin
B-181 eine individualisierte Verbindung I Iminoctadin-triacetat
B-182 eine individualisierte Verbindung I Iminoctadin-tris(albesilat)
B-183 eine individualisierte Verbindung I Kasugamycin
B-184 eine individualisierte Verbindung I Kasugamycin-hydrochlorid-hydrat
B-185 eine individualisierte Verbindung I Polyoxin
B-186 eine individualisierte Verbindung I Streptomycin
B-187 eine individualisierte Verbindung I Validamycin A
B-188 eine individualisierte Verbindung I Binapacryl
B-189 eine individualisierte Verbindung I Dicloran
B-190 eine individualisierte Verbindung I Dinobuton
B-191 eine individualisierte Verbindung I Dinocap
B-192 eine individualisierte Verbindung I Nitrothal-isopropyl
B-193 eine individualisierte Verbindung I Tecnazen
B-194 eine individualisierte Verbindung I Fentin-Salze
B-195 eine individualisierte Verbindung I Dithianon
B-196 eine individualisierte Verbindung I Isoprothiolan Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-197 eine individualisierte Verbindung I Edifenphos
B-198 eine individualisierte Verbindung I Fosetyl, Fosetyl-Aluminium
B-199 eine individualisierte Verbindung I Iprobenfos
B-200 eine individualisierte Verbindung I Phosphorige Säure und Derivate
B-201 eine individualisierte Verbindung I Pyrazophos
B-202 eine individualisierte Verbindung I Tolclofos-methyl
B-203 eine individualisierte Verbindung I Chlorthalonil
B-204 eine individualisierte Verbindung I Dichlofluanid
B-205 eine individualisierte Verbindung I Dichlorphen
B-206 eine individualisierte Verbindung I Flusulfamid
B-207 eine individualisierte Verbindung I Hexachlorbenzol
B-208 eine individualisierte Verbindung I Pencycuron
B-209 eine individualisierte Verbindung I Pentachlorphenol und Salze
B-210 eine individualisierte Verbindung I Phthalid
B-21 1 eine individualisierte Verbindung I Quintozene
B-212 eine individualisierte Verbindung I Thiophanat-methyl
B-213 eine individualisierte Verbindung I Tolylfluanid
N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-
B-214 eine individualisierte Verbindung I
4-methylbenzolsulfonamid
B-215 eine individualisierte Verbindung I Bordeaux-Brühe
B-216 eine individualisierte Verbindung I Kupferacetat
B-217 eine individualisierte Verbindung I Kupferhydroxid
B-218 eine individualisierte Verbindung I Kupferoxychlorid
B-219 eine individualisierte Verbindung I basisches Kupfersulfat
B-220 eine individualisierte Verbindung I Schwefel
B-221 eine individualisierte Verbindung I Biphenyl
B-222 eine individualisierte Verbindung I Bronopol
B-223 eine individualisierte Verbindung I Cyflufenamid
B-224 eine individualisierte Verbindung I Cymoxanil
B-225 eine individualisierte Verbindung I Diphenylamin
B-226 eine individualisierte Verbindung I Metrafenone
B-227 eine individualisierte Verbindung I Mildiomycin
B-228 eine individualisierte Verbindung I Oxin-Kupfer
B-229 eine individualisierte Verbindung I Prohexadion-Calcium
B-230 eine individualisierte Verbindung I Spiroxamin
B-231 eine individualisierte Verbindung I Tolylfluanid
N-(Cyclopropylmethoxyimino-(6-difluor-
B-232 eine individualisierte Verbindung I methoxy-2,3-difluorphenyl)-methyl)-
2-phenylacetamid
B-233 eine individualisierte Verbindung I N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethylphenoxy)- Zeile Komponente 1 Komponente 2
2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methyl- formamidin
N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-
B-234 eine individualisierte Verbindung I 2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methyl- formamidin
N'-(2-Methyl-5-trifluormethyl-4-(3-tri-
B-235 eine individualisierte Verbindung I methylsilanylpropoxy)-phenyl)-N-ethyl-
N-methylformamidin
N'-(5-Difluormethyl-2-methyl-4-(3-tri-
B-236 eine individualisierte Verbindung I methylsilanylpropoxy)-phenyl)-N-ethyl-
N-methylformamidin
2-{1 -[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol- 1 -yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-car-
B-237 eine individualisierte Verbindung I
boxylsäure-methyl-(1 ,2,3,4-tetrahydro- naphthalen-1 -yl)-amid
2-{1 -[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol- 1 -yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-car-
B-238 eine individualisierte Verbindung I
boxylsäure-methyl-(R)-1 ,2,3,4-tetrahydro- naphthalen-1 -yl-amid
Essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-di-
B-239 eine individualisierte Verbindung I
methyl-quinolin-4-yl-ester
Methoxy-essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-
B-240 eine individualisierte Verbindung I
2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester
A/-Methyl-2-{1 -[(5-methyl-3-trifluormethyl- 1 H-pyrazol-1 -yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-
B-241 eine individualisierte Verbindung I
Λ/-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen- 1 -yl]-4-thiazolcarboxamid
Bacillus substilis-Stamm NRRL-Nr. B-
B-242 eine individualisierte Verbindung I
21661
Bacillus pum/'/us-Stamm NRRL-Nr. B-
B-243 eine individualisierte Verbindung I
30087
B-244 eine individualisierte Verbindung I Ulocladium oudemansii
B-245 eine individualisierte Verbindung I Carbaryl
B-246 eine individualisierte Verbindung I Carbofuran
B-247 eine individualisierte Verbindung I Carbosulfan
B-248 eine individualisierte Verbindung I Methomylthiodicarb
B-249 eine individualisierte Verbindung I Bifenthrin
B-250 eine individualisierte Verbindung I Cyfluthrin
B-251 eine individualisierte Verbindung I Cypermethrin
B-252 eine individualisierte Verbindung I alpha-Cypermethrin
B-253 eine individualisierte Verbindung I zeta-Cypermethrin Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-254 eine individualisierte Verbindung I Deltamethrin
B-255 eine individualisierte Verbindung I Esfenvalerat
B-256 eine individualisierte Verbindung I Lambda-Cyhalothrin
B-257 eine individualisierte Verbindung I Permethrin
B-258 eine individualisierte Verbindung I Tefluthrin
B-259 eine individualisierte Verbindung I Diflubenzuron
B-260 eine individualisierte Verbindung I Flufenoxuron
B-261 eine individualisierte Verbindung I Lufenuron
B-262 eine individualisierte Verbindung I Teflubenzuron
B-263 eine individualisierte Verbindung I Spirotetramat
B-264 eine individualisierte Verbindung I Clothianidin
B-265 eine individualisierte Verbindung I Dinotefuran
B-266 eine individualisierte Verbindung I Imidacloprid
B-267 eine individualisierte Verbindung I Thiamethoxam
B-268 eine individualisierte Verbindung I Acetamiprid
B-269 eine individualisierte Verbindung I Thiacloprid
B-270 eine individualisierte Verbindung I Endosulfan
B-271 eine individualisierte Verbindung I Fipronil
B-272 eine individualisierte Verbindung I Abamectin
B-273 eine individualisierte Verbindung I Emamectin
B-274 eine individualisierte Verbindung I Spinosad
B-275 eine individualisierte Verbindung I Spinetoram
B-276 eine individualisierte Verbindung I Hydramethylnon
B-277 eine individualisierte Verbindung I Chlorfenapyr
B-278 eine individualisierte Verbindung I Fenbutatin oxid
B-279 eine individualisierte Verbindung I Indoxacarb
B-280 eine individualisierte Verbindung I Metaflumizon
B-281 eine individualisierte Verbindung I Flonicamid
B-282 eine individualisierte Verbindung I Lubendiamid
B-283 eine individualisierte Verbindung I Chlorantraniliprol
B-284 eine individualisierte Verbindung I Cyazypyr (HGW86)
B-285 eine individualisierte Verbindung I Cyflumetofen
B-286 eine individualisierte Verbindung I Acetochlor
B-287 eine individualisierte Verbindung I Dimethenamid
B-288 eine individualisierte Verbindung I Metolachlor
B-289 eine individualisierte Verbindung I Metazachlor
B-290 eine individualisierte Verbindung I Glyphosat
B-291 eine individualisierte Verbindung I Glufosinat
B-292 eine individualisierte Verbindung I Sulfosat
B-293 eine individualisierte Verbindung I Clodinafop Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-294 eine individualisierte Verbindung I Fenoxaprop
B-295 eine individualisierte Verbindung I Fluazifop
B-296 eine individualisierte Verbindung I Haloxyfop
B-297 eine individualisierte Verbindung I Paraquat
B-298 eine individualisierte Verbindung I Phenmedipham
B-299 eine individualisierte Verbindung I Clethodim
B-300 eine individualisierte Verbindung I Cycloxydim
B-301 eine individualisierte Verbindung I Profoxydim
B-302 eine individualisierte Verbindung I Sethoxydim
B-303 eine individualisierte Verbindung I Tepraloxydim
B-304 eine individualisierte Verbindung I Pendimethalin
B-305 eine individualisierte Verbindung I Prodiamine
B-306 eine individualisierte Verbindung I Trifluralin
B-307 eine individualisierte Verbindung I Acifluorfen
B-308 eine individualisierte Verbindung I Bromoxynil
B-309 eine individualisierte Verbindung I Imazamethabenz
B-310 eine individualisierte Verbindung I Imazamox
B-31 1 eine individualisierte Verbindung I Imazapic
B-312 eine individualisierte Verbindung I Imazapyr
B-313 eine individualisierte Verbindung I Imazaquin
B-314 eine individualisierte Verbindung I Imazethapyr
B-315 eine individualisierte Verbindung I 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D)
B-316 eine individualisierte Verbindung I Chloridazon
B-317 eine individualisierte Verbindung I Clopyralid
B-318 eine individualisierte Verbindung I Fluroxypyr
B-319 eine individualisierte Verbindung I Picloram
B-320 eine individualisierte Verbindung I Picolinafen
B-321 eine individualisierte Verbindung I Bensulfuron
B-322 eine individualisierte Verbindung I Chlorimuron-ethyl
B-323 eine individualisierte Verbindung I Cyclosulfamuron
B-324 eine individualisierte Verbindung I lodosulfuron
B-325 eine individualisierte Verbindung I Mesosulfuron
B-326 eine individualisierte Verbindung I Metsulfuron-methyl
B-327 eine individualisierte Verbindung I Nicosulfuron
B-328 eine individualisierte Verbindung I Rimsulfuron
B-329 eine individualisierte Verbindung I Triflusulfuron
B-330 eine individualisierte Verbindung I Atrazin
B-331 eine individualisierte Verbindung I Hexazinon
B-332 eine individualisierte Verbindung I Diuron
B-333 eine individualisierte Verbindung I Florasulam Zeile Komponente 1 Komponente 2
B-334 eine individualisierte Verbindung I Pyroxasulfon
B-335 eine individualisierte Verbindung I Bentazone
B-336 eine individualisierte Verbindung I Cinidon-ethlyl
B-337 eine individualisierte Verbindung I Cinmethylin
B-338 eine individualisierte Verbindung I Dicamba
B-339 eine individualisierte Verbindung I Diflufenzopyr
B-340 eine individualisierte Verbindung I Quinclorac
B-341 eine individualisierte Verbindung I Quinmerac
B-342 eine individualisierte Verbindung I Mesotrione
B-343 eine individualisierte Verbindung I Saflufenacil
B-344 eine individualisierte Verbindung I Topramezone
Die vorstehend als Komponente 2 genannten Wirkstoffe, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind bekannt (vgl.: http://www.alanwood.net/pesticides/); sie sind kommerziell erhältlich. Die nach IUPAC benannten Verbindungen, ihre Herstellung und ihre fungizide Wirkung sind ebenfalls bekannt (vgl. Can. J. Plant Sei. 48(6), 587- 94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031 ; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941 ; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413;
WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501 ;
WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431 ; WO 03/10149; WO 03/1 1853;
WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609;
WO 03/74491 ; WO 04/49804; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690;
WO 05/63721 ; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325;
WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624).
Die Herstellung der Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen erfolgt in bekannter Weise in Form von Zusammensetzungen enthaltend neben den Wirkstoffen ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff, z. B. in der Weise wie für Zusammensetzungen der Verbindungen I angegeben.
Bezüglich der üblichen Inhaltsstoffe solcher Zusammensetzungen wird auf die Ausführungen zu den Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen.
Die Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoro- myceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytridiomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Desweiteren wird auf die Ausführungen zur Wirksamkeit der Verbindungen I und der Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Krankheiten, insbesondere die Verwendung der Verbindungen I als Antimykotikum. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung ein Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I und/oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon. Eine weitere Ausführungsform betrifft die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Antimykotikums. Gegenstand der Erfindung ist demnach auch ein Verfahren zur Herstellung eines Antimykotikums, umfassend die Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel I und/oder eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes davon.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren, wie zum Beispiel bei Menschen. Somit betrifft eine Ausfüh- rungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels, das das Wachstum von Tumoren und Krebs in Säugetieren inhibiert. Mit "Krebs" ist insbesondere ein bösartiger oder maligner Tumor gemeint, z.B. Brustkrebs, Prostatakrebs, Lungenkrebs, ZNS-Krebs, Melanokarzinome, Ovarialkarzinom oder Nierenkrebs, insbesondere beim Menschen.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Virusinfektionen, insbesondere Virusinfektionen, welche zu Erkrankungen beim Warm- blüter führen. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels zur Behandlung von Virusinfektionen. Die zu behandlenden Viruserkrankungen schließen Retroviruserkrankungen wie z.B: HIV und HTLV, Influenzavirus, Rhi- noviruserkrankungen, Herpes und dergleichen ein.
Synthesebeispiele:
Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen der Formel I bzw. der Vorstufen davon benutzt.
Schmelzpunkte wurden auf auf einem Mel-Temp II Gerät erhalten und sind unkorrigiert. HPLC/MS: Retentionszeit in min. (HPLC-MS)/m/z (High Performance Liquid Chroma- tography Mass Spectrometry), HPLC Säule: RP-18 Säule (Chromolith Speed ROD von Merck KgaA, Germany), Mobile Phase: Acetonitril + 0.1 % Trifluoressigsäure (TFA)/Wasser + 0.1 % TFA in einem Gradienten von 5:95 bis 95:5 in 5 Minuten; bei 40°C. MS: Quadrupol-Elektrosprayionisierung, 80 V (positive mode) Beispiel 1 : Herstellung von 1 -[[rel(2R, 3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-5-n-propylsulfanyl-1 ,2,4-triazol (1.1 )) Zu einer Lösung von 2,50 g 2-[[ rel(2R, 3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]-4H-1 ,2,4-triazol-3-thion in 25 ml_ DMF wurden bei Raumtemperatur 1 ,37 g Kaliumcarbonat gegeben. Nach 5 Minuten wurde tropfenweise 1 ,68 g n-Propyljodid gegeben und das Reaktionsgemisch bis zum vollständigen Umsatz bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurde auf Eiswasser gegossen und mit MTBE extrahiert. Die organische Phase wurde anschließend 3 x mit Wasser gewaschen und die vereinigten wässrigen Phasen wurden abschließend einmal mit MTBE extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Natriumsulfat getrocknet, eingeengt und durch Säulenchromatographie gereinigt. Man erhielt dadurch 1 ,73 g des gewünschten Produktes (59%).
Tabelle E: Weitere Verbindungen der Formel I, in welchen p=0 bedeutet:
Figure imgf000081_0001
VerA B R physikalischbindung chemische Daten
1.1 2,4- 2- CH2CH2CH3 HPLC-MS:
Difluor- Chlorphenyl 4.1 1 min, Masse phenyl 421
"trans"- Diastereomer
I.2 4- 2- CH2CH2CH(CH3)2 HPLC-MS:
Fluorphenyl Chlorphenyl 4.44min, Masse
432
"trans"-
Diastereomer
I.3 4- 2- CH2CH2CH2CH2CH3 HPLC-MS:
Fluorphenyl Chlorphenyl 4.57min, Masse
432
"trans"-
Diastereomer
I.4 2,4- 2- CH2CH(CH3)CH2CH3 HPLC-MS:
Difluor- Chlorphenyl 4.46min, Masse phenyl 449
"trans"-
Diastereomer
I.5 4- 2- CH2CH2CH3 Schmelzpkt:
Fluorphenyl Chlorphenyl 86°C "trans"- Diastereomer
1.6 4- 2- CH2CH(CH3)CH2CH3 HPLC-MS:
Fluorphenyl Chlorphenyl 4.43min, Masse
432
"trans"-
Diastereomer
1.7 2,4- 2- CH2CH2CH(CH3)2 HPLC-MS:
Difluor- Chlorphenyl 4.46min, Masse phenyl 449
"trans"-
Diastereomer
1.8 2,4- 2- CH2CH2CH2CH2CH3 HPLC-MS:
Difluor- Chlorphenyl 4.50min, Masse phenyl 449
"trans"-
Diastereomer
1.9 4- 2- CH2C(CH3)3 HPLC-MS:
Fluorphenyl Chlorphenyl 4.40min, Masse
432
"trans"-
Diastereomer
1.10 2,4- 2- CH(CH3)2 Schmelzpkt:
Difluor- Chlorphenyl 108-109°C phenyl "trans"- Diastereomer
1.1 1 4- 2- CH(CH3)2 HPLC-MS:
Fluorphenyl Chlorphenyl 4.13min, Masse
404
"trans"-
Diastereomer
Mikrotest
Die Wirkstoffe wurden getrennt als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration von 10000 ppm in DMSO.
Beispiel Nr. M1 Aktivität gegen den Verursacher des Septoria Blattdürre Septoria tritici im Mikrotiter-Test (Septtr)
Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension auf Malzbasis von Septoria tritici . Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der Wirkstoff- freien Kontrollvariante (100 %)und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln. Die Verbindungen 1.1 , 1.8, I.7 bzw. I.2 führten bei 31 ppm Wirkstoffkonzentration zu einem Wachstum von höchstens 10 %.
Beispiel Nr. M2 Aktivität gegen den Verursacher des Reisbrandes Pyricularia oryzae im
Mikrotiter-Test (Pyrior)
Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension auf Malzbasis von Pyricularia oryzae. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (=100%)und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln. Die Verbindung 1.1 1 führte bei 31 ppm Wirkstoffkonzentration zu einem Wachstum von 13 %.
Gewächshaus
Wirkstoffaufbereitung
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Wettol EM 31 (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt. Alternativ dazu wur- den die Wirkstoffe als handelsübliche Fertigformulierung verwendet und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Beispiel G1 Kurative Wirksamkeit gegen Sojarost verursacht durch Phakopsora
pachyrhizi (Phakpa K3)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Sojasämlingen wurden mit einer Sporensuspension des Sojarostes (Phakpsora pachyrhizi) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24
Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 20 bis 24°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden danach im Gewächshaus bei
Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte weiter kultiviert. Nach zwei Tagen wurden die Pflanzen mit der oben beschriebenen
Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte für weitere 10 Tage kultiviert. Danach wurde das Ausmaß der
Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell in % Befall ermittelt. Die Verbindungen 1.10 bzw. I.6 führten bei 300 ppm zu einem Befall von höchstens 15 %, wohingegen die unbehandelte Kontrolle zu 90 % Befall zeigte. Beispiel G2 - Protektive Wirksamkeit gegen Puccinia recondita an Weizen
(Weizenbraunrost) (Puccrt P7)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach 7 Tagen wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) bei 20 bis 24°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Am folgenden Tag wurden die Versuchspflanzen ins Gewächshaus zurückgestellt und bei Temperaturen zwischen 20 und 24°C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für weitere 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt. Die Verbindung I.3 führte bei 250 ppm zu einem Befall von 13 %, wohingegen die unbehandelte Kontrolle zu 90 % Befall zeigte.
Gewächshaus
Wirkstoffaufbereitung
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Wettol EM 31 (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt. Alternativ dazu wurden die Wirkstoffe als handelsübliche Fertigformulierung verwendet und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt.
Beispiel V1 Kurative Wirksamkeit gegen Sojarost verursacht durch Phakopsora
pachyrhizi (Phakpa K3)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Sojasämlingen wurden mit einer Sporensuspension des Sojarostes (Phakpsora pachyrhizi) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 20 bis 24° C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden danach im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte weiter kultiviert. Nach zwei Tagen wurden die Pflanzen mit der oben beschriebenen
Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte für weitere 10 Tage kultiviert. Danach wurde das Ausmaß der
Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell in % Befall ermittelt.
Vergleichsversuch:
Figure imgf000085_0001

Claims

Ansprüche
Triazolylmethyloxirane der Formel I
Figure imgf000086_0001
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen:
A, B unabhängig voneinander Phenyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L, wobei L bedeutet:
L Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halo- genalkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyloxy, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C2- C4-Alkinyl, C2-C4-Halogenalkinyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C1- C4-Alkylcarbonyloxy, Ci-C4-Alkylsulfonyloxy, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4- Halogenalkenyloxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl, C3-C6-Halogencycloalkenyl, S(=0)nA1 , C(=0)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenyl oder Phenyloxy wobei n, A1 , A2, A3, A4 bedeuten: n 0, 1 oder 2;
Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino oder Di-Ci-C4-alkylamino, eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C4-Alkenyl, C2-C4- Halogenalkenyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6- Cycloalkyl oder C3-C6-Halogencycloalkyl, ;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halo- genalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C3-C6- Cycloalkyl oder C3-C6-Halogencycloalkyl; wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencyclo- alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4- Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-Ci-C4-alkylamino; p 0, 1 oder 2
R1 Cs-oder C5-Alkyl bedeutet; und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 , wobei p für 0 steht.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 oder 2, wobei R1 für CH(CH3)2 oder CH2CH2CH3 steht.
4. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 oder 2, wobei R1 für
CH2CH2CH2CH2CH3, CH(CH3)CH2CH2CH3, CH(C2H5)CH2CH3,
CH2CH(CH3)CH2CH3, CH2CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH(CH3)2, C(CH3)2CH2CH3 oder CH2C(CH3)3 steht.
5. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei A für Phenyl steht, das einen, zwei oder drei L enthält, wobei L jeweils unabhängig ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio.
6. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei A für unsubstituiertes Phenyl steht.
7. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei B für Phenyl steht, das einen, zwei oder drei L enthält, wobei L jeweils unabhängig ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio.
8. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei B für unsubstituiertes Phenyl steht.
9. Verwendung von Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 und ihrer landwirtschaftlich verträglichen Salze zur Bekämpfung von phytopatho- genen Pilzen.
10. Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 und/oder ein Salz davon.
1 1 . Zusammensetzung nach Anspruch 10 ferner umfassend mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff
12. Zusammensetzung nach Anspruch 10 oder 1 1 , ferner umfassend mindestens 5 einen weiteren fungiziden, Insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.
13. Saatgut, umfassend wenigstens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon.
10 14. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon behandelt.
15
15. Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 und/oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon.
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