WO2010146032A2 - Fungizide mischungen - Google Patents

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WO2010146032A2
WO2010146032A2 PCT/EP2010/058342 EP2010058342W WO2010146032A2 WO 2010146032 A2 WO2010146032 A2 WO 2010146032A2 EP 2010058342 W EP2010058342 W EP 2010058342W WO 2010146032 A2 WO2010146032 A2 WO 2010146032A2
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methyl
phenyl
alkyl
chloro
compounds
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PCT/EP2010/058342
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English (en)
French (fr)
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WO2010146032A3 (de
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Jochen Dietz
Egon Haden
Jens Renner
Sarah Ulmschneider
Alice GLÄTTLI
Marianna Vrettou-Schultes
Silke Stolz
Original Assignee
Basf Se
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Definitions

  • the present invention relates to fungicidal compositions comprising as active components
  • B is phenyl containing one substituent L in the 2-position and one, two or three further independently selected substituents L; where L means:
  • L is halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C -C 8 -alkyl, C ⁇ --haloalkyl, phenyl-Ci-C ⁇ -alkyloxy, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -halo - alkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C 4 - Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C 8 -
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, amino,
  • a 2 is one of the groups mentioned under A 1 or C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C -haloalkoxy, C 2 -C 8 Alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C 2 -C 8 haloalkynyloxy, C 8 -C 8 cycloalkyl, C 1 -C 8 halocycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkoxy or
  • a 3 , A 4 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 3 -C 4 -alkyl, Cs-cycloalkyl, Cs-Cs-halocycloalkyl, C3-Cs-cycloalkenyl or C3-Cs-halocycloalkenyl;
  • R L is halogen, cyano, nitro, Ci-C8 -alkyl, Cs-haloalkyl, Ci-C 8 - alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C 8 -Halogencyclo- alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl, C 3 -C 8 -cycloalkoxy, C 5 -C 5 -halocycloalkoxy, C 1 -C 5 -alkylcarbonyl, C 1 -C 8 -alkylcarbonyloxy, C 1 -C 8 -alkoxycarbonyl, amino, C 1 -C 8 -alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino; i
  • R 3 is C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 1 -C -alkoxy, C 1 -C 5 -synyl
  • R 4 is Ci-Cs-alkyl, phenyl-d-Cs-alkyl or phenyl, wherein the phenyl groups are each unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 alkyl;
  • R 1, R 2 independently of one another Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, d-
  • M is an alkali metal cation, one equivalent of an alkaline earth metal cation, one equivalent of a copper, zinc, iron or nickel cation or an ammonium cation of the formula (E) Z 2 Z 1 - NZ 3 (E)
  • Z 1 and Z 2 are independently hydrogen or C 1 -C 8 -alkyl
  • Z 3 and Z 4 are independently hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, benzyl or phenyl; wherein the phenyl groups are each unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 alkyl;
  • Azoxystrobin Dimoxystrobin, Coumoxystrobin, Coumethoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyrametostrobin, Pyraoxystrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2- (2- (6- (3-Chloro-2-methyl-phenoxy ) -5-fluoro-pyrimidin-4-yloxy) -phenyl) -2-methoxyimino-N-methyl-acetamide, 2- (ortho - ((2,5-dimethylphenyl-oxymethylene) -phenyl) -3-methoxy-acrylic acid methyl ester, Methyl 3-methoxy-2- (2- (N- (4-methoxy-phenyl) -cyclopropanecarbox-imidoylsulfanylmethyl) -phenyl) acrylate,
  • Carboxylic acid anilides benalaxyl, benalaxyl M, benodanil, bixafen, boscalid, carboxin, fenfuram, fenhexamide, flutolanil, furametpyr, isopyrazam, isotianil, kiralaxyl, mepronil, metalaxyl, metalaxyl-M (mefenoxam), ofurace, oxadixyl, oxycarboxylin, Penthiopyrad, Sedaxane, Tecloftalam, Thifluzamide, Tiadinil, 2-amino-4-methyl-thiazole-5-carboxanilide, 2-chloro-N- (1,1,3-trimethyl-indan-4-yl) nicotinamide, N- ( 3 ', 4', 5'-trifluorobiphenyl-2-yl) -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-
  • Carboxylic acid morpholides dimethomorph, flumorph, pyrimorph;
  • Benzoic acid amides flumetover, fluopicolide, fluopyram, zoxamide, N- (3-ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl) -3-formylamino-2-hydroxybenzamide;
  • carboxamides carpropamide, diclocymet, mandipropamide, oxytetracycline, silthiofam, N- (6-methoxypyridin-3-yl) cyclopropanecarboxamide; C) Azoles:
  • Triazoles azaconazole, bitertanol, bromobonazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, oxpoconazole, paclobutrazole, penconazole, propiconazole, prothioconazole, simeconazole , Tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triticonazole, uniconazole, 1- (4-chlorophenyl) -2 - ([1, 2,4] triazol-1-yl) -cycloheptanol;
  • - imidazoles cyazofamide, imazalil, imazalil sulfate, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;
  • Benzimidazoles benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole;
  • Pyridines fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chloro-phenyl) -2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine, 3- [5- (4-methyl-phenyl) -2, 3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine, 2,3,5,6-tetrachloro-4-methanesulfonylpyridine, 3,4,5-trichloropyridine-2,6-dicarbonitrile, N- (1 - (5-bromo-S-chloro-pyridine-y-ethyl-N-octyl-dichloronotinamide, N - ((5-bromo-3-chloro-pyridin-2-yl) -methyl) -2,4-dichloro-nicotinamide;
  • - piperazines triforins
  • - Pyrroles fludioxonil, fenpiclonil
  • Dicarboximides fluorimide, iprodione, procymidone, vinclozolin;
  • non-aromatic 5-membered heterocycles famoxadone, fenamidone, flutianil, octhilinone, probenazole, 5-amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazole-1-thiocarboxylic acid allyl ester;
  • acibenzolar-S-methyl acibenzolar-S-methyl, amisulbrom, anilazine, blasticidin-S, captafol, captan, quinomethionate, dazomet, debacarb, diclomethine, difenzoquat, difenzoate methyl sulfate, fenoxanil, folpet, oxolinic acid, piperaline, proquinazide, pyroquilone, quinoxyfen , Triazoxide, tricyclazole, 2-butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-one, 5-chloro-1 - (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -2-methyl-1 H- benzoimidazole, 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a]
  • Fungicides - Guanidines Dodine, Dodine Free Base, Guazatin, Guazatin Acetate, Iminoctadine, Iminoctadine Triacetate, Iminoctadin Tris (Albesilat);
  • Nitrophenyl derivatives binapacryl, diclorane, dinobutone, dinocap, nitrothal-isopropyl, tecnazene;
  • fentin salts such as fentin acetate, fentin chloride, fentin hydroxide
  • Sulfur-containing heterocyclyl compounds dithianone, isoprothiolanes
  • Organophosphorus compounds edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, phosphorous acid and its salts, pyrazophos, tolclofos-methyl;
  • Organochlorine compounds chlorothalonil, dichlofluanid, dichlorophene, flusulphamide, hexachlorobenzene, pencycuron, pentachlorophenol and its salts, phthalide, quintozene, thiophanate-methyl, tolylfluanid, N- (4-chloro-2-nitro-phenyl) -N-ethyl-4- methyl-benzenesulfonamide;
  • Inorganic active ingredients phosphorous acid and its salts, Bordeaux broth, copper salts such as copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulfate, sulfur;
  • Acetamides acetochlor, alachlor, butachlor, dimethachlor, dimethenamid, flufenacet, mefenacet, metolachlor, metazachlor, napropamide, naproanilide, pethoxamide, pretilachlor, propachlor, thenylchloro;
  • Amino acid analogues bilanafos, glyphosate, glufosinate, sulfosate;
  • Aryloxyphenoxypropionates clodinafop, cyhalofopbutyl, fenoxaprop, fluazifop, haloxyfop, metamifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P-tefuryl;
  • Bipyridyls diquat, paraquat;
  • Carbamates and thiocarbamates asulam, butylates, carbamides, desmedipham, dimepiperate, eptam (EPTC), esprocarb, molinates, orbencarb, phenmedipham,
  • Diphenyl ether acifluorfen, aclonifen, bifenox, diclofop, ethoxyfen, fomesafen, lactofen, oxyfluorfen;
  • Hydroxybenzonitriles bromoxynil, dichlobenil, loxynil;
  • Imidazolinones imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr;
  • Phenoxyacetic acids clomeprop, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 2,4-DB, dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop;
  • Pyridines aminopyralid, clopyralid, diflufenican, dithiopyr, fluridone, fluroxypyr, picloram, picolinafen, thiazopyr;
  • Sulfonylureas amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flucosulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, lodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosul furon, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, 1 - ((2-chloro-6-prop
  • Triazines ametryn, atrazine, cyanazine, dimethametryn, ethiozine, hexazinone, metachronon, metribuzin, prometryn, simazine, terbuthylazine, terbutryn, triaziflam;
  • acetolactate synthase bispyribac sodium, cloransulam methyl, diclosulam, florasulam, flucarbazone, flumetsulam, metosulam, orthosulphamuron, penoxsulam, propoxycarbazone, pyribambenz-propyl, pyribenzoxime, pyriftalid, pyriminobac-methyl, pyrimisulphane, pyrithiobac, pyroxasulphone, pyroxsulam;
  • Organo (thio) phosphates acephate, azamethiphos, azinphos-methyl, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chlorfenvinphos, diazinon, dichlorvos, dicrotophos, dimethoate, disulphoton, ethion, fenitrothion, fenthione, isoxathione, malathion, methamidophos, methidathion, methyl parathion , Mevinphos, monocrotophos, oxydemeton-methyl, paraoxon, parathion, phenthoate, phosalone, phosmet,
  • Phosphamidone Phosphamidone, phorates, phoxim, pirimiphos-methyl, profenofos, prothiofos, sulprophos, tetrachlorvinphos, terbufos, triazophos, trichlorfon;
  • Carbamates alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, fenoxycarb, furathiocarb, methiocarb, methomyl, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, triazamates;
  • Pyrethroids allethrin, betacyfluthrin, bifenthrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyphenothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, imiprothrin, lambda-cyhalothrin, permethrin, prallethrin, pyrethrin I and II, resmethrin, silafluofen, tau-fluvalinate, tefluthrin, tetramethrin, tralomethrin,
  • Transfluthrin, profuthrin, dimefluthrin, Inhibitors of insect growth a) Chitin synthesis inhibitors: Benzoylureas: Chlorofluorazuron, Cyramazine, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, diofenolan, hexythiazox, etoxazole, clofentazine; b) ecdysone antagonists: halofenozid, methoxyfenozide, tebufenozide, azadirachtin; c) Juvenoids: Pyriproxyfen,
  • Nicotine receptor agonists / antagonists clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, thiamethoxam, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, 1- (2-chlorothiazol-5-ylmethyl) -2-nitrimino-3,5-dimethyl- [1, 3,5] triazinane;
  • GABA antagonists endosulfan, ethiprole, fipronil, vaniliprole, pyrafluprole, pyriprole, 5-amino-1- (2,6-dichloro-4-methylphenyl) -4-sulfinamoyl-1H-pyrazole-3-thiocarbon acid amide;
  • Macrocyclic lactones Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spinosad, Spinetoram;
  • - decoupler chlorfenapyr
  • - inhibitors of oxidative phosphorylation cyhexatin, diafenthiuron, fenbutatin oxide, propargite
  • Inhibitors of the sloughing of insects Cryomazine;
  • Inhibitors of mixed function oxidases piperonyl butoxide; Sodium channel blockers: indoxacarb, metaflumizone; - Other: Benclothiaz, Bifenazate, Cartap, Flonicamid, Pyridalyl, Pymetrozine,
  • Cyenopyrafen Flupyrazofos, Cyflumetofen, Amidoflumet, Imicyafos, Bistrifluron and
  • component 2 is defined as follows:
  • Biological fungicides, plant strengtheners Ampelomyces quis- qualis (. Eg the product AQ 10 ® from Intrachem Bio GmbH & Co. KG Germany,), Aspergillus flavus (. Eg the product AFLAGUARD ® from Syngenta, Switzerland), Aureobasidium pullulans (eg the product BOTECTOR ® from. bio-ferm GmbH, Germany), Bacillus pumilus (eg strain NRRL no. B-30087 ® in SONATA ®, and BALLAD Plus. Fa. AgraQuest Inc., USA), Bacillus subtilis (eg strain NRRL No.
  • Clonostachys rosea f. catenulata also called Gliocladium catenulatum (eg strain J1446. PresTop ® from Verdera, Finland), Coniothyrium minitans (. eg the product Contans ® from Prophyta, Germany), Cryphonectria parasitica (eg the product Endothia parasitica the company CNICM, France ), Cryptococcus albidus (eg the product YIELD PLUS ® from. Anchor bio- Technologies, South Africa), Fusarium oxysporum (eg the products biofox ®, Fa..
  • T. harzianum T-22 eg the product PLANT SHIELD ® from BioWorks Inc., USA
  • T. harzianum TH 35 eg the product ROOT PRO ® from MyControl Ltd., Israel
  • T. harzianum T-39 for example, the products TRICHODEX ® and TRICHODERMA 2000 ® from. MyControl Ltd., Israel and Makhteshim Ltd., Israel
  • T. harzianum and T. viride eg the product TRICHOPEL the company Agrimm
  • T. harzianum and T. viride ICC012 ICC080 eg the product restageer ® WP Fa. Isagro Ricerca, Italy
  • T. polysporum and T. harzianum eg the product Binab ® from. Binab Bio- innovation AB, Sweden
  • T. stromaticum eg the product TRICOVAB ® from Ceplac, Brazil
  • T. virens GL 21 eg the product SOILGARD ® from Certis LLC, USA
  • T. viride eg
  • T. viride TV1 eg the product T. viride TV1 company Agribiotec srl, Italy
  • Ulocladium oudemansii HRU3 eg the product BOTRY- ZEN ® of Botry-Zen Ltd Company, New Zealand
  • components 1) and 2) are present in a synergistically effective amount.
  • the invention relates to the use of the fungicidal mixtures for controlling phytopathogenic fungi and agents or compositions containing them.
  • the invention also relates to seed containing the fungicidal mixtures.
  • the invention also relates to methods for controlling phytopathogenic fungi, characterized in that the fungi, or to be protected against fungal attack materials, plants, the soil or seeds treated with an effective amount of a fungicidal mixture according to the invention. Furthermore, the invention also relates to processes for the preparation of the mixtures according to the invention.
  • the invention relates to fungicidal mixtures comprising
  • the invention relates to fungicidal mixtures comprising
  • mixtures comprising at least one compound of the formula I (component 1) and at least one further active compound II (component 2 and optional component
  • the mixtures according to the invention are preferably binary mixtures, particularly preferably ternary mixtures.
  • Azolylmethyloxiranes of component 1 their preparation and their use in crop protection are known from WO 2009/077500 (PCT / EP2008 / 067545), in which certain mixtures of Azolylmethyloxirane of component 1 are mentioned with other active ingredients.
  • Azolylmethyloxiranes of the general formula I are the compounds I according to the invention.
  • the active ingredients mentioned above as component 2 and 3, their preparation and their action against harmful fungi are known (cf .: http://www.alanwood.net/pesticides/); they are commercially available.
  • the compounds named after IUPAC, their preparation and their fungicidal action are also known (see Can. J. Plant Sci 48 (6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031;
  • EP-A 243 970
  • EP-A 256,503 EP-A 428 941
  • EP-A 532,022 EP-A
  • the present invention mixtures were the object, which show an improved action against harmful fungi, especially for certain indications with reduced total amount of applied drugs.
  • the present invention therefore also relates, in particular, to fungicidal compositions which comprise at least one compound of the general formula I and at least one further fungicidal active ingredient (component 2 and optional component 3), eg. One or more, e.g. 1 or 2 active ingredients of the abovementioned groups A to I and optionally one or more agriculturally suitable carriers. It has also been found that with simultaneous joint or separate application of the compound I and one or more compounds II or
  • At least one compound I and the at least one further active compound II at the same time at the site of action ie the fungi that are to be controlled and their habitat such as infested plants, plant propagation materials, particularly seeds, soils, materials or spaces, and the plants, plant propagation materials, in particular seeds, soils, materials or spaces to be protected against fungal infestation) are present in an amount sufficient for effective control of fungal growth.
  • the time sequence of the application of the active ingredients is of minor importance.
  • these are binary mixtures, i. H.
  • Compositions according to the invention comprising a compound I and another active ingredient II (component 2), e.g. contain an active ingredient from groups A) to I).
  • the weight ratio of compound I to further active ingredient II depends on the properties of the respective active ingredients, usually in the range from 1: 100 to 100: 1, frequently in the range from 1:50 to 50: 1, preferably in the range from 1 : 20 to 20: 1, more preferably in the range of 1:10 to 10: 1, in particular in the range of 1: 3 to 3: 1. It may also be preferred that the weight ratio is in the range of 1: 2 to 2: 1.
  • compositions according to the invention comprising an active substance I and a further active ingredient (component 2) and a second further active ingredient
  • Component 3 z. B. contain two different agents from groups A) to I).
  • the weight ratio of compound I to the first further active ingredient (component 2) depends on the properties of the respective active ingredients, preferably in the range from 1: 100 to 100: 1, preferably in the range from 1:50 to 50: 1 and in particular in the range from 1:20 to 20: 1. It may be preferred that the weight ratio is in the range from 1:10 to 10: 1, preferably from 1: 3 to 3: 1, in particular from 1: 2 to 2: 1.
  • the weight ratio of compound I to the second further active ingredient (component 3) is preferably in the range from 1: 100 to 100: 1, preferably in the range from 1:50 to 50: 1, in particular in the range from 1:20 to 20: 1 , It may be preferable that the weight ratio is in the range of 1:10 to
  • the weight ratio of further active ingredient (component 2) to the second further active ingredient (component 3) is preferably in the range from 1: 100 to 100: 1, preferably in the range from 1:50 to 50: 1, in particular in the range from 1 : 20 to 20: 1. It may be preferred that the weight ratio is in the range from 1:10 to 10: 1, preferably from 1: 3 to 3: 1, in particular from 1: 2 to 2: 1.
  • the components of the composition according to the invention can be mixed individually or already mixed or packaged as parts according to the kit of parts and reused.
  • kits may contain one or more, even all, components that can be used to prepare an agrochemical composition of the invention.
  • these kits may contain one or more fungicidal component (s) and / or an adjuvant component and / or an insecticidal component and / or a growth regulator component and / or a herbicide.
  • fungicidal component s
  • an adjuvant component / or an insecticidal component and / or a growth regulator component and / or a herbicide.
  • One or more components may be combined or pre-formulated.
  • the components may be combined together and packaged in a single container such as a vessel, bottle, can, bag, sack or canister.
  • two or more components of a kit may be packaged separately, i. H. not pre-formulated or mixed.
  • Kits may contain one or more separate containers such as containers, bottles, cans, bags, sacks or canisters, each container containing a separate component of the agrochemical composition.
  • the components of the composition according to the invention can be mixed individually or already mixed or packaged as parts according to the "kit of parts" and reused. In both forms, one component can be used separately or together with the other components or as part of a kit of parts according to the invention for the preparation of the mixture according to the invention.
  • the user usually uses the composition according to the invention for use in a pre-metering device, in the back splash, in the spray tank or in the spray plane.
  • the agrochemical composition with water and / or buffer is brought to the desired application concentration, optionally further adjuvants are added, and thus the ready-spray mixture or the agrochemical composition according to the invention is obtained.
  • 50 to 500 liters of ready-spray mixture per hectare of agricultural land preferably 100 to 400 liters.
  • the user may include individual components such as B. parts of a kit or a two or three-mixture of the composition of the invention itself in the spray tank and optionally add further auxiliaries (tank mix).
  • individual components such as B. parts of a kit or a two or three-mixture of the composition of the invention itself in the spray tank and optionally add further auxiliaries (tank mix).
  • the user can mix both individual components of the composition according to the invention and partially premixed components, for example components containing compounds I and / or active compounds from groups A) to I), in the spray tank and optionally add further auxiliaries (tank mix).
  • the user may be both individual Components of the composition according to the invention as well as partially premixed components, for example components containing compounds I and / or active compounds from groups A) to I), jointly (for example as a tank mix) or in succession.
  • R wherein R has the meaning defined above;
  • # 'V wherein # is the point of attachment with the sulfur atom in formula Ia or azolyl ring in formula Ib and Q, R 1 and R 2 have the meaning defined above; or
  • the compounds I are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions because of the basic character of the nitrogen atoms contained in them. This also applies to most of the precursors for compounds I described herein, of which the salts and adducts are also subject of the present invention.
  • inorganic acids are hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, carbonic acid, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • Suitable organic acids are, for example, formic acid and alkanoic acids, such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid, and glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid and other arylcarboxylic acids, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms).
  • Arylsulfonic acids or disulfonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl bearing one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids having straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or diphosphonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which are a or two phosphoric acid radicals), wherein the alkyl or aryl radicals may carry further substituents, for example p-toluenesulfonic acid, salicylic acid, p-aminosalicylic acid, 2-phenoxybenzoic acid, 2-acetoxybenzoic acid, etc.
  • metal ions in particular, the ions of the elements of the second main group, in particular calcium and magnesium, the third and fourth
  • Main group in particular aluminum, tin and lead, as well as the first to eighth subgroup, in particular chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, zinc and others into consideration.
  • Particularly preferred are the metal ions of the elements of the subgroups of the fourth period.
  • the metals can be present in the various valences that belong to them.
  • the compounds I contain chiral centers and are generally obtained in the form of racemates or as mixtures of diastereomers of erythro and threo forms.
  • the erythro and threo diastereomers can be separated in the compounds of the invention, for example, due to their different solubility or by column chromatography and isolated in pure form. From such uniform pairs of diastereomers can be obtained by known methods uniform enantiomers.
  • antimicrobial agents can be used both the uniform diastereomers or enantiomers as well as their resulting in the synthesis of mixtures. The same applies to the fungicides.
  • the invention therefore relates both to mixtures in which compound I are the pure enantiomers or diastereomers as well as mixtures thereof.
  • the scope of the present invention includes the mixtures of the (R) and (S) isomers and the racemates of the compounds I which have chiral centers.
  • Suitable compounds I also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • the compounds of the formula I according to the invention can be prepared in various ways in analogy to known processes of the prior art (see, for example, US Pat in the cited prior art and crop protection news Bayer 57/2004, 2, pages 145-162), or as described in PCT / EP2008 / 067545.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Alkylamino saturated straight-chain or branched hydrocarbon radicals having from 1 to 4, 6, 8 or 12 carbon atoms, for example Ci-C 6 alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3
  • Methylpentyl 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl;
  • Haloalkyl alkyl as mentioned above, wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as mentioned above; in particular C 1 -C 2 -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl , 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1, 1 , 1-
  • Alkenyl and the alkenyl moieties in compounded groups such as alkenyloxy: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position.
  • alkenyloxy unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position.
  • alkenyl groups are, for example, C 2 -C 6 alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1 -propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl , 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3 -Methyl-3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-methyl
  • Haloalkenyl alkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkadienyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 4 to 6 or 4 to 8 carbon atoms and two double bonds in any position;
  • Alkynyl as well as the alkynyl moieties in compounded groups straight or branched chain hydrocarbon groups of 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, e.g. C 2 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4- Pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2- propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-he
  • Haloalkynyl alkynyl, as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkyl and the cycloalkyl moieties in assembled groups mono- or bicyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 8, in particular 3 to 6 carbon ring members, for example Cs-C ⁇ -cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl;
  • Halogencycloalkyl cycloalkyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkenyl monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups having preferably 3 to 8 or 4 to 6, in particular 5 to 6 carbon ring members, such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexen-3-yl, cyclohexene 4- yl and the like;
  • Halocycloalkenyl cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkoxy for an oxygen-bonded alkyl group as defined above, preferably with 1 to 8, more preferably 2 to 6 carbon atoms. Examples are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy; as well as e.g.
  • Pentoxy 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1 , 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy;
  • Haloalkoxy alkoxy as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • Examples are OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl, OCHCl 2 , OCCl 3 , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2-difluoroethoxy , 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, OC 2 F 5 , 2-fluoropropoxy, 3-fluoropropoxy, 2,
  • Alkylene divalent linear chains of CH 2 groups. Preference is given to (C 1 -C 6) -
  • Alkylene more preferably (C 2 -C 4) -alkylene, furthermore it may be preferred (Ci-C 3 ) - Use alkylene groups.
  • preferred alkylene radicals are CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 and CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 ;
  • a 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S, where the respective heterocycle via a carbon atom or via a nitrogen atom, if contained, may be attached. It may be preferred according to the invention that the respective heterocycle is bonded via carbon, on the other hand it may also be preferred that the heterocycle is bonded via nitrogen.
  • heterocyclyl three- or four-membered saturated heterocycle (hereinafter also heterocyclyl) containing one or two heteroatoms from the group O, N and S as ring members; A five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S as
  • Ring members e.g. monocyclic saturated or partially unsaturated heterocycles containing, in addition to carbon ring members, one, two or three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, e.g. 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3
  • hexahydrooxepinyl such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] oxepin-2, -3, -4, -5, -6, or -7-yl, 2,3,4,7- Tetrahydro [1H] oxepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl,
  • the respective heterocycle may be attached via a carbon atom or via a nitrogen atom, if present. It may be preferred according to the invention that the respective heterocycle is bonded via carbon, on the other hand it may also be preferred that the heterocycle is bonded via nitrogen.
  • the heterocycle means in particular: -5-membered heteroaryl containing one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom, which heteroaryl may be attached via C or N, if present 5-ring heteroaryl groups which may contain, in addition to carbon atoms, one to four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom as ring members, eg furyl,
  • -6-membered heteroaryl containing one, two, three or four, preferably one, two or three nitrogen atoms, wherein the heteroaryl can be attached via C or N, if present: 6-membered ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, have one to four or .
  • One, two or three nitrogen atoms may contain as ring members, eg Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, especially 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4 Pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-
  • B is phenyl which contains one substituent L in the 2-position and one, two or three further independently selected substituents L.
  • B is according to a preferred embodiment for a group B-1
  • # represents the point of attachment of the phenyl ring to the oxirane ring
  • L 1 is selected from halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy and C 1 -C 4 -haloalkylthio, preferably selected from F, Cl, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy CF 3 , CHF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 ;
  • L 2 is selected from halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy and C 1 -C 4 -haloalkylthio, preferably selected from F, Cl, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, CF 3, CHF 2, OCF 3, OCHF 2 and SCF 3;
  • L 3 is independently selected from halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkyl,
  • Alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy and C 1 -C 4 haloalkylthio preferably selected from F, Cl, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, CF 3 , CHF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 ; and m is 0, 1 or 2.
  • L 1 is F. According to another preferred embodiment, L 1 is Cl. According to another preferred embodiment, L 1 is methyl. According to yet another preferred embodiment, L 1 is methoxy. According to yet another preferred Embodiment means L 1 CF 3. In yet another preferred embodiment, L 1 is OCF 3 ⁇ of OCHF 2. According to a preferred embodiment, in the compounds of the formula I according to the invention, B is therefore phenyl which, in the 2-position, is a substituent selected from F, Cl, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 and OCHF2, and one or two further independently selected substituents L contains.
  • L 2 is F. According to another preferred embodiment, L 2 is Cl. According to a further preferred embodiment, L 2 is methyl. According to yet another preferred embodiment, L 2 is methoxy. In yet another preferred embodiment, L 2 is CF 3. In yet another preferred embodiment, L 2 is OCF 3 ⁇ of OCHF 2.
  • L 3 is F. According to another preferred embodiment, L 3 is Cl. According to a further preferred embodiment, L 3 is methyl. In yet another preferred embodiment, L 3 is methoxy. In yet another preferred embodiment, L 3 is CF 3 . According to yet another preferred embodiment, L 3 is OCF 3 or OCHF 2 .
  • B thus represents a disubstituted phenyl ring.
  • B is a 2,3-disubstituted phenyl ring.
  • the phenyl ring B is 2,4-disubstituted.
  • the phenyl ring B is 2,5-disubstituted.
  • the phenyl ring is 2,6-disubstituted.
  • B is phenyl which contains a substituent L in the 2-position and exactly one further substituent L, where L is in each case independently selected from F, Br, cyano, nitro, cyanato (OCN), C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 haloalkyl, phenyl-Ci-C 6 alkyloxy, C 2 -C 8 - alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, C4 Cio-alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C 8 alkylcarbonyl oxy, Ci-C 8 alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy
  • the phenyl ring B is 2,3,5-trisubstituted.
  • the phenyl ring B is 2,3,4-trisubstituted.
  • the phenyl ring B is 2,4,5-trisubstituted.
  • L 1 has the meaning of L.
  • the meanings given as preferred for L are also to be regarded as preferred for L * , with the proviso that it is not chlorine.
  • Ph-B-4 wherein # represents the point of attachment of the phenyl ring to the oxirane ring; and L 1 has the meaning of L.
  • B is phenyl which contains a substituent L 1 in the 2-position and three further substituents L:
  • B is a phenyl Ph-B-6:
  • Lo 2 represents L or hydrogen, with the proviso that Lm 1 , Lp, Lm 2 and Lo 2 are not all simultaneously
  • Lo 1 is preferably F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , CF 3 , OCH 3 , OC 2 H 5 , OCF 3 , OCHF 21 SCF 3 ; most preferably F, Cl, CH 3, OCH 3, CF 3, CHF 2, OCF 3 and OCHF 2; particularly preferably F, Cl, CH 3 .
  • Lm 1 is preferably hydrogen, F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , CF 3 , OCH 3 , OC 2 H 5 , OCF 3 ,
  • OCHF 21 SCF 3 particularly preferably hydrogen, F, Cl, CH 3 , OCH 3 , CF 3 , CHF 2 , OCF 3 and OCHF 2 ; particularly preferably hydrogen, F, Cl, CH 3 .
  • Lp is preferably hydrogen, F, CH 3 , C 2 H 5 , CF 3 , OCH 3 , OC 2 H 5 , OCF 3 ,
  • OCHF 21 SCF 3 particularly preferably hydrogen, F, CH 3 , OCH 3 , CF 3 , CHF 2 , OCF 3 and OCHF 2 ; particularly preferably F, CH 3 .
  • L m 2 is preferably hydrogen, F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , CF 3 , OCH 3 , OC 2 H 5 , OCF 3 ,
  • OCHF 21 SCF 3 particularly preferably hydrogen, F, Cl, CH 3 ; particularly preferably hydrogen.
  • Lo 2 is preferably hydrogen, F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , CF 3 , OCH 3 , OC 2 H 5 , OCF 3 , OCHF 21 SCF 3 ; particularly preferably hydrogen, F, Cl, CH 3 ; particularly preferably hydrogen.
  • B in the compounds of the formula I is
  • Phenyl which in the 2-position is a substituent selected from F, Cl, CH 3 , OCH 3 , CF 3 ,
  • Substituents L * or (2) in 3-5, 5- or 6-position of a substituent L or (3) contains two further independently selected substituents L.
  • each unabhhackit selected substituents L are selected from F, Cl, CH 3, OCH 3, CF 3, CHF 2, OCF 3 and OCHF 2 ,, with the proviso that L in the 4-position of B does not mean chlorine.
  • variable B is phenyl which is in the 2-position
  • Substituents selected from F, Cl, CH3, 0CH3, CF3, CHF2, 0CF3 and 0CHF2 contains, and the
  • each independently selected variable L is selected from halogen in the compounds of the invention, Ci-C 4 -alkyl, Ci-C4-haloalkyl, -C 4 -alkoxy, Ci-C 4 haloalkoxy and Ci-C 4 -haloalkylthio, and L * is selected from fluorine, bromine, iodine, Ci-C 4 alkyl, -C 4 - haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4 haloalkoxy, and Ci-C4-haloalkylthio.
  • the respectively independently selected variable L is selected from F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , CF 3 , OCH 3 , OC 2 H 5 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3, L * and selected from F, CH3, C2 H5, CF3, OCH3, OC 2 H 5, OCF 3, OCHF 2 and SCF.
  • A is C 1 -C 6 -alkyl, in particular methyl or ethyl.
  • A is Ci-Cs-haloalkyl, in particular CF 3 .
  • A is unsubstituted phenyl.
  • A represents phenyl containing one, two, three or four, especially one, two or three, independently selected substituents L.
  • the phenyl ring is monosubstituted with a substituent L, wherein L is in a particular embodiment of this embodiment in para position to the point of attachment of the phenyl ring with the oxirane ring.
  • the phenyl ring (A) is unsubstituted or monosubstituted with a substituent L.
  • L is in the ortho or para position to the point of attachment of the phenyl ring to the oxirane ring.
  • the phenyl ring is disubstituted with two independently selected substituents L.
  • A is a phenyl ring which contains a substituent L in the para position and also has another independently selected substituent L.
  • the phenyl ring is 2,4-disubstituted.
  • the phenyl ring is 3,4-disubstituted.
  • A is a phenyl ring which contains a substituent L in the para position and also contains two further independently selected substituents L.
  • the phenyl ring is 2,3,4-trisubstituted.
  • the phenyl ring is 2,4,6-trisubstituted.
  • L independently has the following preferred meanings:
  • L is independently selected from halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), Ci -C4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C 4 -
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C 4 -alkyl, Ci-C4-haloalkyl;
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -
  • Haloalkoxy C 3 -C 6 -cycloalkyl, Cs-C ⁇ -halocycloalkyl, C 3 -C ⁇ -cycloalkoxy or C 3 -C 6 -halocycloalkoxy;
  • a 3 , A 4 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl;
  • R L is halogen, cyano, nitro, Ci-C alkyl 4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C 4 - alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, C3-C6-cycloalkyl, Cs-C ⁇ -halocycloalkyl, Amino, Ci-Cs-alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino.
  • L is independently selected from halogen, NO2, amino, Ci-C 4 - alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C4 alkylamino, di- C 1 -C 4 -alkylamino, thio and C 1 -C 4 -alkylthio.
  • L is independently selected from halogen, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 - haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4 haloalkoxy, and Ci-C4-haloalkylthio.
  • L is independently selected from F, Cl, Br, CH 3, C 2 H 5, iC 3 H 7, tC 4 H 9, OCH 3, OC 2 H 5, CF 3, CCl 3, CHF 2 , CCIF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 , in particular selected from F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 , OC 2 H 5 , CF 3 , CHF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 , especially selected from F, Cl, CH 3, C 2 H 5, CF 3, OCH 3, OC 2 H 5, OCF 3, OCHF 2 and SCF.
  • L is independently selected from F, Cl, CH 3, OCH 3, CF 3, OCF 3 and OCHF. 2 It may be preferred that L is independently F or Cl.
  • D is a group SR, where R is hydrogen (compounds I-SH).
  • D is a group SR, where R is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl, preferably methyl.
  • R 3 is hydrogen.
  • R 3 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl, preferably methyl.
  • R 3 is C 1 -C 4 -haloalkyl, in particular trifluoromethyl.
  • R 3 is C 1 -C 4 -alkoxy, in particular methoxy or ethoxy.
  • R 3 is methylamine, dimethylamino, ethylamino, diethylamino or phenylamino.
  • D is a group SR, where R is CN.
  • D is a group SR, where R is SO 2 R 4 and R 4 is C 1 -C 4 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl or phenyl, where each of the phenyl groups is unsubstituted or substituted are independently selected from halo and C 1 -C 4 alkyl by one, two or three groups.
  • D is a group SM, wherein M is an alkali metal cation, one equivalent of an alkaline earth metal cation, one equivalent of a copper, zinc, iron or nickel cation or an ammonium cation of the formula (E )
  • Z 3 and Z 4 are independently hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, benzyl or phenyl.
  • M represents Na, 1 ⁇ 2Cu, 3Fe, HN (CHs) 3 , HN (C 2 Hs) 3 , N (CHs) 4 or H 2 N (C 3 HT) 2 , in particular Na, 1/2 Cu, HN (CH 3 ) 3 or HN (C 2 Hs) 3 , especially Na, 1/2 Cu, HN (CH 3 ) 3 or HN (C 2 Hs) 3 .
  • D is a group D 1 (compounds I-2), where A and B are independently defined or preferably defined herein:
  • both A or both B have the same meaning in the compounds I-dimer.
  • D is a group Dil, where # is the point of attachment to the triazolyl ring and Q, R 1 and R 2 are as defined herein or preferably defined:
  • L wherein L is independently selected from fluorine and chlorine.
  • B is 2,4-dichlorophenyl, 2-fluoro-3-chlorophenyl, 2,3,4-trichlorophenyl.
  • R 3 is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 8 -alkoxy,
  • R 4 is d-C ⁇ -alkyl.
  • B is phenyl which is substituted in the 2,4-position or in the 2,3-position each with one L, where L is independently selected from fluorine and chlorine,
  • R 3 is C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 8 -alkoxy,
  • R 4 is d-C ⁇ -alkyl.
  • the most preferred compounds of the formula I are the following compounds 1-1 to I-9, wherein in each case in particular enantiomer pairs or enantiomers with trans arrangement of ring A and ring B are preferred: 1-1 2- [trans-2- ( 2-chlorophenyl) -3- (2,4-dichlorophenyl) -oxiranylmethyl] -2,4-dihydro- [1,2,4] triazole-3-thione
  • Components 2 and 3 are preferably selected independently of one another as described in the following compositions: Preference is given to compositions of a compound I (component 1) with at least one active ingredient from group A) (components 2 and / or 3) of the strobilurins and especially selected from Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin and Trifloxystrobin.
  • compositions comprising a compound I (component 1), in particular a compound selected from the compounds I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 and I-9, and as component 2 comprise an active ingredient from the group A) of strobilurins, wherein component 2 is in particular selected from azoxystrobin, dimoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin and trifloxystrobin.
  • component 1 component 1
  • component 2 comprises an active ingredient from the group A) of strobilurins
  • component 2 is in particular selected from azoxystrobin, dimoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin and trifloxystrobin.
  • component 2 are binary mixtures which contain only the two components as active ingredients.
  • these mixtures comprise a further component (component 3) selected from the group B) of the carboxamides, in particular selected from bixafen, boscalid, fluopyram, isopyrazam, penthiopyrad, sedaxanes, N- (3 ', 4', 5 ' Trifluorobiphenyl-2-yl) -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide and penflufen.
  • component 3 selected from the group B of the carboxamides, in particular selected from bixafen, boscalid, fluopyram, isopyrazam, penthiopyrad, sedaxanes, N- (3 ', 4', 5 ' Trifluorobiphenyl-2-yl) -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide and penflufen.
  • the compound I (component 1) is in each case selected from the compounds I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 and I-9.
  • the compound I (component 1) is in each case selected from the compounds I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 and I-9.
  • the compound is I (Component 1) each selected from the compounds 1-1, I-2, I-3,
  • the compound I (component 1) is in each case selected from the compounds I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 and I-9.
  • compositions of a compound I having at least one active substance selected from the fungicides of group F)
  • the compound I (component 1) is in each case selected from the compounds I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6,
  • Compositions a compound I (component 1), and a component 2, wherein the component 2 is a G) growth regulator.
  • component 2 is selected from chlormequat (chlorequat chloride), mepiquat (mepiquat chloride), metconazole, paclobutrazole, prohexadione (prohexadione-calcium), trinexapac-ethyl and uniconazole.
  • the compound I (component 1) is in each case selected from the compounds I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 and I-9.
  • compositions according to the invention comprise a compound I (component 1), and a component 2, wherein the component 2 is an insecticide selected from group I).
  • these are binary mixtures comprising as active ingredients a component 1) and a component 2) which is selected from group I).
  • the compound I (component 1) is in each case selected from the compounds I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 and I-9.
  • the insecticide of component 2) is selected from the group of organo (thio) phosphates, in particular selected from acephate, chlorpyrifos, diazinon, dichlorvos, dimethoate, fenitrothion, methamidophos,
  • the compound is I (Component 1) each selected from the compounds 1-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 and I-9.
  • the insecticide of component 2) is selected from the group of carbamates, in particular selected from aldicarb, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, methomyl and thiodicarb.
  • the compound I (component 1) is in each case selected from the compounds I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 and I-9.
  • the insecticide of component 2) is selected from the group of pyrethroids, in particular selected from: bifenthrin, cyfluthrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, zeta-cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, lambda-cyhalothrin and tefluthrin.
  • the compound I (component 1) is in each case selected from the compounds I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 and I-9.
  • the insecticide of component 2) is selected from the group of inhibitors of insect growth, in particular selected from lufenuron and spirotetramat.
  • the compound I (component 1) is in each case selected from the compounds I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 and I-9.
  • the insecticide of component 2) is selected from the group of nicotine receptor agonists / antagonists, in particular selected from: clothianidin, imidacloprid, thiamethoxam and thiacloprid.
  • the compound I (component 1) is in each case selected from the compounds I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 and I-9.
  • the insecticide of component 2) is selected from the group of GABA antagonists, in particular selected from: endosulfan and fipronil.
  • the compound I (component 1) is in each case selected from the compounds I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 and I-9.
  • the insecticide of component 2) is selected from the group of macrocyclic lactones, in particular selected from: abamectin, emamectin, spinosad and spinetoram.
  • the compound I (component 1) is in each case selected from the compounds I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 and I-9.
  • the insecticide of component 2) is hydramethylnone.
  • the Compound I (component 1) each selected from the compounds 1-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 and I-9.
  • the insecticide of component 2) is fenbutatin oxide. According to a specific embodiment of the invention, the
  • Compound I each selected from the compounds 1-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 and I-9.
  • the insecticide of component 2) is selected from chlorfenapyr, cyazypyr (HGW86), cyflumetofen, flonicamid, flubendiamide, indoxacarb and metaflumizone.
  • the compound I (component 1) is in each case selected from the compounds I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 and I-9.
  • these are ternary mixtures which, in addition to the components mentioned, comprise a component 3) which is selected from the above-mentioned active compounds II of group I).
  • the compound I (component 1) is in each case selected from the compounds I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 and I-9.
  • these are ternary mixtures which, in addition to the two components mentioned, comprise a component 3) which is selected from the active compounds II of groups A) to G).
  • the compound I (component 1) is in each case selected from the compounds I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 and I-9.
  • Particularly preferred components 2 are compounds II which are selected from the group of the following compounds:
  • Particularly preferred mixtures are the binary mixtures of Table B, wherein each line corresponds to one embodiment of the mixtures according to the invention.
  • Table B Binary mixtures comprising a component 1 selected from Compounds of the formula I and a component 2 selected from the groups A to
  • the active compounds II as component 2) are the following:
  • the active compounds II as component 2) are the following: II-46 prochloraz
  • the active compounds II as component 2) are the following:
  • the active compound 11 as component 2) is the following
  • composition II which are selected from the group of growth regulators G), in particular selected from the following compounds:
  • particularly preferred components 2 are compounds II which are selected from group I), in particular selected from the following compounds:
  • particularly preferred components 2 are compounds II which are selected from the group of the following compounds: II-32a Clothianidin II-33a Dinotefuran II-34a Imidacloprid II-35a Thiamethoxam II-36a Nitenpyram II-37a Acetamiprid II-38a Thiacloprid
  • particularly preferred components 2 are compounds II which are selected from the active ingredients of group H).
  • the active compounds according to this embodiment are selected from the group of the following compounds of group H):
  • Particularly preferred components 3 are compounds II which are selected from the group of the following compounds:
  • Particularly preferred mixtures are the ternary mixtures of Table T, each line corresponding to one embodiment of the mixtures according to the invention.
  • Table T Ternary mixtures comprising a component 1 selected from compounds of the formula I, a component 2 selected from the groups A to I, and a component 3 selected from the groups A to I.
  • component 1 preference is given to mixtures which comprise a component 1, a component 2 and a component 3, particular preference being given to those mixtures in which component 2 is a compound II which is selected from the group of compounds 11-1 to II-29, Il 34, II-46 to 11-51, II-56 and II-57 (see above), and component 3 is a compound II selected from compounds II-34 dimoxystrobin
  • component 2 is a compound II which is selected from the group of compounds 11 -1 to II-29, II-46 to II-48, II-49 to 11-51 and II-52 to II-55 (see above) and component 3 is a compound II selected from the compounds 11-52 mepiquat chloride
  • component 1 preference is given to those mixtures comprising a component 1, a component 2 and a component 3, particular preference being given to those mixtures in which component 2 is a compound II which is selected from the group of the following compounds : II-8 Kresoxim-methyl
  • component 3 is a compound II selected from the group of the following compounds: II-30a fipronil II-32a clothianidin II-34a imidacloprid II-35a thiamethoxam
  • ternary mixtures which comprise a component 1, a component 2 and a component 3, particular preference being given to those mixtures in which component 2 is a compound II which is selected from the group of the following compounds : II-8 Kresoxim-methyl 11-9 Pyraclostrobin
  • 11-51 is penthiopyrad and component 3 is fipronil (Compound ll-30a).
  • the mixtures of compounds I and II are suitable as fungicides for controlling harmful fungi. They are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, including soil-borne pathogens, which in particular originate from the classes of the Plasmodiophoromycetes, Peronosporomycetes (Syn. Oomycetes), Chytriomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes (Syn. Fungi imperfecti). They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides. In addition, they are suitable for controlling fungi that attack, among other things, the wood or the roots of plants.
  • mixtures according to the invention and the compositions of the invention for combating a variety of pathogenic fungi on various crops such as cereals, eg. Wheat, rye, barley, triticale, oats or rice; Beets, z. Sugar or fodder beets; Kernel, stone and berry fruits, z. Apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries, strawberries, raspberries, currants or gooseberries; Legumes, z. Beans, lentils, peas, alfalfa or soybeans; Oil plants, e.g.
  • Rapeseed mustard, olives, sunflowers, coconut, cocoa, castor beans, oil palm, peanuts or soya
  • Cucurbits z. Pumpkins, cucumbers or melons
  • Fiber plants z. Cotton, flax, hemp or jute
  • Citrus fruits z. Oranges, lemons, grapefruit or mandarins
  • Vegetables z. Spinach, lettuce, asparagus, cabbages, carrots, onions, tomatoes, potatoes, squash or paprika
  • Energy and raw material plants eg.
  • Corn soy, wheat, rapeseed, sugarcane or oil palm; Corn; Tobacco; Nuts; Coffee; Tea; bananas; Wine (table and grapes); Hop; Grass, z. B. lawn; Sweet herb (Stevia rebaudania); Rubber plants; Ornamental and forest plants, z. As flowers, shrubs, deciduous and coniferous trees and on the propagation material, for. B. seeds, and the crop of these plants.
  • the mixtures according to the invention or Compositions for combating a variety of fungal pathogens in crops e.g. Potatoes, sugar beets, tobacco, wheat, rye, barley, oats, rice, corn, cotton, soybeans, rape, legumes, sunflowers, coffee or sugarcane; Fruit, vine and ornamental plants and vegetables, eg. As cucumbers, tomatoes, beans and pumpkins and on the propagation material, for. As seeds, and the crop of these plants used.
  • plant propagating materials includes all generative parts of the plant, e.g. As seeds, and vegetative plant parts, such as cuttings and tubers (eg., Potatoes), which can be used to propagate a plant. These include seeds, roots, fruits, tubers, onions, rhizomes, shoots and others
  • Plant parts including seedlings and young plants, which are transplanted after germination or emergence.
  • the young plants can be treated by a partial or complete treatment, eg. B. by immersion or pouring, are protected from harmful fungi.
  • Compositions are used to control a variety of fungal pathogens in cereal crops, e.g. Wheat, rye, barley or oats; Rice, corn, cotton and soy used.
  • crops also includes those plants which have been modified by breeding, mutagenesis or genetic engineering, including biotechnological agricultural products currently on the market or under development (see for example http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agrLproducts .asp).
  • Genetically engineered plants are plants whose genetic material has been altered in a way that does not occur under natural conditions by crossing, mutations or natural recombination (i.e., rearrangement of genetic information). As a rule, one or more genes are integrated into the genome of the plant in order to improve the properties of the plant.
  • Such genetic engineering also includes post-translational modifications of proteins, oligo- or polypeptides, e.g. by glycolylation or binding of polymers such as e.g. prenylated, acetylated or farnelysierter residues or PEG residues.
  • auxin herbicides such as auxin herbicides such.
  • B. Dicamba or 2,4-D bleaching herbicides such as hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitors or phytoene desaturase (PDS) inhibitors, acetolactate synthase (ALS) -I inhibitors such.
  • HPPD hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
  • PDS phytoene desaturase
  • ALS acetolactate synthase
  • EPSPS Enolpyruvylshikimat-3-Phosphate synthase
  • GS glutamine synthetase
  • glufosinate lipid biosynthesis inhibitors such.
  • Acetyl-CoA carboxylase (ACCase) inhibitors or oxynil herbicides (eg, bromoxynil or loxynil).
  • crops were produced which are resistant to several classes of herbicides by several genetic engineering measures, for example, resistant to glyphosate and glufosinate, or to glyphosate and a herbicide another class such as ALS inhibitors, HPPD inhibitors, auxin herbicides and ACCase inhibitors.
  • ALS inhibitors e.g. As described in Pest Managers. Be.
  • crop plants such as soybean, produces cotton, corn, beets and rape, which are resistant to glyphosate or glufosinate, and sold under the trade names Roundup Ready ® (glyphosate-resistant, Monsanto, USA) Cultivance ® (imidazolinone -resistent, BASF SE, Germany) and Liberty link ® (glufosinate-resistant, Bayer CropScience, Germany) are available.
  • plants are included which, with the aid of genetic engineering measures one or more toxins, eg. B. those from the bacterial strain Bacillus produce.
  • Toxins produced by such genetically engineered plants include e.g.
  • Insecticidal proteins of Bacillus spp. In particular B. thuringiensis such as the endotoxins CrylAb, CrylAc, CrylF, Cry1Fe2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9c, Cry34Ab1 or Cry35Ab1; or vegetative insecticidal proteins (VIPs), e.g. VIP1, VIP2, VIP3, or VIP3A; insecticidal proteins of nematode-colonizing bacteria, e.g. B. Photorhabdus spp. or Xenorhabdus spp .; Toxins from animal organisms, eg. B.
  • Wepsen, spider or scorpion toxins e.g. B. from streptomycetes; herbal lectins, e.g. From pea or barley; agglutinins; Proteinase inhibitors, e.g. Trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatin, cystatin or papain inhibitors; Ribosome Inactivating Proteins (RIPs), e.g. Ricin, corn RIP, abrin, luffin, saporin or bryodin; Steroid metabolizing enzymes, e.g.
  • RIPs Ribosome Inactivating Proteins
  • 3-hydroxysteroid oxidase ecdysteroid IDP glycosyltransferase, cholesterol oxidase, ecdysone inhibitors or HMG-CoA reductase; ion channel blocker, e.g. B. inhibitors of sodium or calcium channels; Juvenile hormone esterase; Receptors for the diuretic hormone (helicokinin receptors); Stilbene synthase, bibenzyl synthase, chitinases and glucanases.
  • These toxins can also be produced in the plants as proteoxins, hybrid proteins, truncated or otherwise modified proteins.
  • Hybrid proteins are characterized by a novel combination of different protein domains (see, for example, WO 2002/015701).
  • plants are included, which produce with the help of genetic engineering measures one or more proteins that have increased resistance or
  • plants are included whose productivity has been improved by genetic engineering methods by z.
  • yield eg biomass, grain yield, starch, oil or protein content
  • plants are included whose ingredients have been modified in particular to improve the human or animal diet using genetic engineering methods by z.
  • oil plants producing health long-chain omega-3 fatty acids or monounsaturated omega-9 fatty acids eg Nexera ® - rape, DOW Agro Sciences, Canada.
  • plants are included, which have been modified for the improved production of raw materials by means of genetic engineering methods by z.
  • B. the amylopectin content of potatoes (Amflora ® potato, BASF SE, Germany) was increased.
  • compositions for controlling the following plant diseases are provided.
  • Albugo spp. White rust on ornamental plants, vegetable crops (e.g., A. candida) and sunflowers (e.g., A. tragopogonis); Alternaria spp. (Blackness, black spotiness) on vegetables, oilseed rape (for example BA brassicola or A. brassicae), sugar beet (for example BA tenuis), fruit, rice, soybeans and on potatoes (eg A. solani or A. alternata) and tomatoes (eg BA solani or A. alternata) and Alternaria spp. (Earwires) on wheat; Aphanomyces spp. on sugar beets and vegetables; Ascochyta spp. on cereals and vegetables, eg. B.
  • Botrytis cinerea (teleomorph: Botryotinia fuckeliana: gray mold, gray mold) on berry and pome fruit (including strawberries), vegetables (including lettuce, carrots, celery and cabbage), oilseed rape, flowers,
  • BC zeae-maydis e.g., BC zeae-maydis
  • sugar beets e.g., BC beticola
  • sugar cane vegetables
  • coffee e.g., BC sojina, or C.
  • Cladosporium spp. on tomato eg BC fulvum: velvet spot disease
  • cereals eg. BC herbarum (earwax) on wheat
  • Claviceps purpurea ergot
  • Cochliobolus Anamorph: Helminthosporium or Bipolaris
  • spp. (Leaf spot) on corn (e.g., BC carbonum), cereals (e.g., BC sativus, anamorph: B. sorokiniana: brown spot) and rice (e.g., BC miyabeanus, anamorph: H. oryzae); Colletotrichum (Teleomorph: Glomerella) spp.
  • ampelina burning spots); Entyloma oryzae (leaf sting) on rice; Epicoccum spp. (Earwires) on wheat; Erysiphe spp. (Powdery mildew) on sugar beet (E. betae), vegetables (eg BE pisi), such as cucumber (for example BE cichoracearum) and cabbage plants, such as rapeseed (for example, B. cruciferarum); Eutypa lata (Eutypa crab or extinction, Anamorph: Cytosporina lata, Syn. Libertella blepharis) on fruit trees, vines and many ornamental shrubs; Exserohilum (Syn.
  • Helminthosporium) spp. on maize eg BE turcicum
  • Fusarium (Teleomorph: Gibberella) spp. Wild, root and stalk rot
  • BF graminearum or F. culmorum root rot and pigeon or whitish sprout
  • F. oxysporum on tomatoes
  • F. solani on soybeans
  • F. verticillioides on maize
  • Gaeumannomyces graminis blackleg
  • cereals eg BG zeae
  • rice eg BG fujikuroi: Bakanae disease
  • BH vastatrix (coffee leaf rust) of coffee; Isariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) on grapevine; Macrophomina phaseolina (Syn. Phaseoli) (root / stem rot) on soybeans and cotton; Microdochium (Syn. Fusarium) nivale (snow mold) on cereals (eg wheat or barley); Microsphaera diffusa (powdery mildew) on soybeans; Monilinia spp., Z. BM laxa, M. fructicola and M. fructigena (flower and lace drought) on stone fruits and other rosaceae; Mycosphaerella spp.
  • BM graminicola Anamorph: Septoria tritici, Septoria leaf drought
  • M. fijiensis Black Sigatoka disease
  • Peronospora spp. Downy mildew
  • cabbage for example BP brassicae
  • oilseed rape for example P. parasitica
  • bulbous plants for example BP destructor
  • tobacco for example P. tabacina
  • soybeans for example P. manshurica
  • Grapevines eg BP tracheiphila and P. tetraspora
  • soybeans eg BP gregata: stalk disease
  • Phoma Hungary root and stem rot
  • oilseed rape and cabbage and P. betae leaf spots
  • Phomopsis spp. on sunflowers
  • grapevine eg BP viticola: black spot disease
  • soybeans eg stalk rot: P. phaseoli, Teleomorph: Diaporthe phaseolorum
  • Physoderma maydis (brown spot) on maize
  • BP capsici e.g. BP capsici
  • soybeans eg BP megasperma, Syn. P. sojae
  • potatoes and tomatoes eg. BP infestans: herbaceous and brown rot
  • deciduous trees eg BP ramorum: sudden oak mortality
  • Plasmodiophora brassicae cabbage hernia
  • Plasmopara spp. E.g. BP viticola (vine peronospora, downy mildew) on vines and P.
  • Podosphaera spp. Panosphaera spp. (Powdery mildew) of rosaceae, hops, kernels and berries, eg. BP leucotricha to apple; Polymyxa spp., Z. To cereals such as barley and wheat (P. graminis) and sugar beet (P. betae) and the viral diseases conferred thereby; Pseudocercosporella herpotrichoides (culm shift, teleomorph: Tapesia yallundae) on cereals, e.g. Wheat or barley; Pseudoperonospora (downy mildew) on various plants, e.g.
  • BP cubensis on cucurbits or P. humili on hops Pseudopezicula tracheiphila (Red burner, Anamorph: Phialophora) on grapevine; Puccinia spp. (Rust disease) on various plants, eg. BP triticina (wheat brown rust), P. striiformis (yellow rust), P. hordei (dwarf rust), P. graminis (black rust) or P. recondita (rye brown rust) on cereals, such as. Wheat, barley or rye, P kuehnii on sugar cane and, for example, P.
  • BP asparagi eg BP asparagi
  • Pyrenophora anamorph: Drechslera
  • tritici- repentis leaf drought
  • P. teres net stains
  • Pyricularia spp. E.g. BP oryzae (teleomorph: Magnaporthe grisea, rice leaf-fire) on rice and P. grisea on lawn and cereals
  • Pythium spp. Tronip disease
  • turf, rice, corn, wheat, cotton, oilseed rape, sunflower eg BP ultimum or P. aphanidermatum
  • Ramularia spp. Z.
  • BR collocygni (speckle disease / sunburn complex / Physiological leaf spots) on barley and R. beticola on sugar beets; Rhizoctonia spp. on cotton, rice, potatoes, turf, corn, oilseed rape, potatoes, sugar beets, vegetables and various other plants, eg. BR solani (root / stem rot) on soybeans, R. solani (leaf-sheathing) on rice or R.
  • cerealis pointed eye-spot on wheat or barley; Rhizopus stolonifer (soft rot) on strawberries, carrots, cabbage, grapevine and tomato; Rhynchosporium secalis (leaf spot) on barley, rye and triticale; Sarocladium oryzae and S. attenuatum (sheath rot) on rice; Sclerotinia spp. (Stem or white rot) on vegetables and crops such as oilseed rape, sunflowers (eg Sclerotinia sclerotiorum) and soybeans (eg BS rolfsii); Septoria spp. on different plants, eg. BS glycines (leaf spot) on
  • BT deformans curling disease
  • T. pruni pocket disease
  • Thielaviopsis spp. Black root rot
  • tobacco, pome fruit, vegetable crops, soybeans and cotton eg. BT basicola (Syn: Chalara elegans); Tilletia spp. (Stone or Stinkbrand) of cereals, such.
  • BT tritici Syn. T. caries, Weizensteinbrand
  • T. controversa Zwergsteinbrand
  • Typhula incarnata snow
  • Urocystis spp. E.g. BU occult
  • Uromyces spp. on vegetables such as beans (e.g., U. appendiculatus, Syn. U. phaseoli) and sugar beets (e.g., U. betae); Ustilago spp. (Firefighting) on cereals (eg U. nuda and U. avaenae), maize (eg U. maydis: cornburn sting) and sugarcane; Venturia spp. (Scab) on apples (eg V. inaequalis) and pears; and Verticillium spp. (Deciduous and cloudy wilt) on various plants, such as fruit and ornamental trees, vines, soft fruit, vegetables and crops, such. B. V. dahliae on strawberries, rape, potatoes and tomatoes.
  • the mixtures or compositions according to the invention are also suitable for controlling harmful fungi in the storage protection (also of crops) and in the protection of materials and buildings.
  • material and building protection covers the protection of technical and non-living materials such. As adhesives, glues, wood, paper and cardboard, textiles, leather, color dispersions, plastics, coolants, fibers and tissues, against the infestation and destruction by unwanted microorganisms such as fungi and bacteria.
  • Ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp.
  • Tyromyces spp. Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
  • the compounds of the formula I, and also those of the formula II, can be present in various crystal modifications whose biological activity may be different. Their mixtures are included in the scope of the present invention.
  • the mixtures or compositions according to the invention are suitable for increasing plant health.
  • the invention relates to a method of enhancing plant health by reacting the plants, the plant propagating material and / or the place where the plants are to grow or grow with an effective amount of the compounds I or the compounds of the invention Be treated compositions.
  • plant health includes those conditions of a plant and / or its crop which are determined by various indicators individually or in combination with one another, such as yield (eg, increased biomass and / or increased content of utilizable ingredients), plant vitality (eg increased plant growth and / or greener leaves), quality (eg increased content or composition of certain ingredients) and tolerance to biotic and / or abiotic stress.
  • yield eg, increased biomass and / or increased content of utilizable ingredients
  • plant vitality eg increased plant growth and / or greener leaves
  • quality eg increased content or composition of certain ingredients
  • tolerance to biotic and / or abiotic stress e.g., tolerance to biotic and / or abiotic stress.
  • the mixtures according to the invention are used as such or in the form of a composition by the harmful fungi, their habitat or the plants to be protected against fungal attack, plant propagation materials, eg. As seeds, the soil, surfaces, materials or spaces treated with a fungicidally effective amount of the mixture according to the invention.
  • plant propagation materials eg. As seeds, the soil, surfaces, materials or spaces treated with a fungicidally effective amount of the mixture according to the invention.
  • the application may be both before and after the infection of the plants, plant propagation materials, eg. As seeds, the soil, the surfaces, materials or spaces made by the fungi.
  • Plant propagating materials may be used prophylactically together with or already before sowing or together with or even before transplanting with the mixtures according to the invention as such or with a composition of them (composition containing at least one compound I and at least one compound II, preferably one or two compounds II).
  • composition containing at least one compound I and at least one compound II, preferably one or two compounds II composition containing at least one compound I and at least one compound II, preferably one or two compounds II.
  • the invention relates to agrochemical compositions containing a solvent or solid carrier and the mixture according to the invention and their use for controlling harmful fungi.
  • agrochemical composition contains a fungicidally effective amount of the mixture according to the invention.
  • effective amount means an amount of the agrochemical composition or mixture according to the invention which is sufficient for controlling harmful fungi on crop plants or in the protection of materials and buildings and does not lead to considerable damage to the treated crop plants vary widely and are influenced by numerous factors, such as the harmful fungus to be controlled, the particular crop or material being treated, climatic conditions and compounds.
  • the compounds I and the one or more compounds II can be applied simultaneously, jointly or separately or successively, the Sequence with separate application in general has no effect on the control success.
  • the method of controlling harmful fungi is by the separate or combined application of the compound I and the compound (s) II or the mixtures of the compound I and the compound (s) II by spraying or dusting the seeds, the plants or the soil or after sowing the plants or before or after emergence of the plants.
  • the compounds I and II may be present in a common composition or in separate compositions.
  • the type and preparation of the particular composition corresponds to the type and preparation as generally described for compositions herein.
  • the compounds I and the compounds II and their N-oxides and salts or mixtures thereof can be converted into the types customary for agrochemical compositions, eg. As solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • agrochemical compositions eg. As solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the type of composition depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compounds of the mixtures according to the invention.
  • composition types are suspensions (SC, OD, FS), emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW, EO, ES), pastes, pastilles, wettable powders or dusts (WP, SP, SS, WS, DP, DS) or granules (GR, FG, GG, MG) which may be either soluble or dispersible in water or gels for the treatment of plant propagating materials such as seeds (GF).
  • composition types eg EC, SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF
  • composition types such as DP, DS, GR, FG, GG and MG are generally used undiluted.
  • agrochemical compositions are prepared in a known manner (see, for example, US 3,060,084, EP-A 707,445 (for liquid concentrates), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th ed., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 and et seq., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961), Hance et al .: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989) and Mollet, H. and Grubemann, A. : Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001).
  • auxiliaries customary for crop protection agents, the choice of auxiliaries being based on the specific application form or the active substance.
  • suitable auxiliaries are solvents, solid carriers, surfactants (such as other solubilizers, protective colloids, wetting agents and Adhesives), organic and inorganic thickeners, bactericides, antifreeze agents, defoamers, optionally dyes and adhesives (eg for seed treatment).
  • Suitable solvents include water, organic solvents such as medium to high boiling point mineral oil fractions such as kerosene and diesel oil, coal tar oils as well as oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g.
  • solvent mixtures and mixtures of the abovementioned solvents and water can also be used.
  • Solid carriers are mineral soils such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, Ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • mineral soils such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, Ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour
  • Sulfonic acids e.g. B. of lignin (Borresperse ® grades, Borregaard, Norway), phenol, naphthalene (Morwet ® types, Akzo Nobel, USA) and dibutyl (nekal ® types, BASF, Germany), and of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols and of fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or of naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethyleneoctylphenol ethers, ethoxylated isooctyl, octyl or
  • Fettalkoholethylenoxid condensates ethoxylated castor oil, polyoxyethylene or polyoxypropylene alkyl ethers, lauryl alcohol polyglycol ether acetal, sorbitol esters, lignosulfite waste liquors and proteins, denatured proteins, polysaccharides (eg, methylcellulose), hydrophobically modified starches, polyvinyl alcohol (Mowiol ® types, Clariant, Switzerland), polycarboxylates (Sokalan ® types, BASF, Germany),
  • Polyalkoxylates polyvinylamine (Lupamin ® types, BASF, Germany), polyethyleneimine (Lupasol ® types, BASF, Germany), polyvinylpyrrolidone and copolymers thereof.
  • thickeners ie, compounds which impart a modified flow behavior to the composition, ie, high viscosity at rest and low viscosity in the agitated state
  • thickeners are polysaccharides as well as organic and inorganic layer minerals such as xanthan gum (Kelzan ®, CP Kelco, USA), Rhodopol ® 23 (Rhodia, France) or Veegum ® (RT Vanderbilt, USA) or Attaclay ® (Engelhard Corp., NJ, USA).
  • Bactericides may be added to stabilize the composition.
  • bactericides are those based on diclorophene and
  • Benzyl alcohol Proxel ® from. ICI or Acticide ® RS from. Thor Chemie and Kathon ® MK from. Rohm & Haas
  • isothiazolinone derivatives such as alkylisothiazolinones and benzisothiazolinones (Acticide ® MBS from Thor Chemie).
  • Suitable antifreeze agents are ethylene glycol, propylene glycol, urea and glycerin.
  • defoamers examples include silicone emulsions (such as, for example, silicone ® SRE, Wacker, Germany or Rhodorsil ®, Rhodia, France), long chain alcohols, fatty acids, salts of fatty acids, organofluorine compounds and mixtures thereof.
  • colorants are both water-insoluble pigments and water-soluble dyes. Examples which may be mentioned are those under the names Rhodamine B, CI Pigment Red 112 and CI Solvent Red 1, Pigment Blue 15: 4, Pigment Blue 15: 3, Pigment Blue 15: 2, Pigment Blue 15: 1, Pigment Blue 80, Pigment yellow 1, pigment yellow 13, pigment red 48: 2, pigment red 48: 1, pigment red 57: 1, pigment red 53: 1, pigment orange 43, pigment orange 34, pigment orange 5, pigment green 36, pigment green 7 , Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51, Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 well-known dyes and pigments.
  • adhesives examples include polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and cellulose ethers (Tylose ®, Shin-Etsu, Japan).
  • adhesives are polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and cellulose ethers (Tylose ®, Shin-Etsu, Japan).
  • Oil dispersions include medium to high boiling point mineral oil fractions such as kerosene or diesel oil, coal tar oils as well as oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • mineral oil fractions such as kerosene or diesel oil, coal tar oils as well as oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalene
  • Powders, dispersants and dusts can be prepared by mixing or jointly grinding the compounds I and the further active compounds II with at least one solid carrier.
  • Granules for. As coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active ingredients to at least one solid carrier.
  • Solid carriers are z.
  • mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nut shell meal, cellulose powder and other solid carriers.
  • mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics,
  • composition types are: 1. Compositions for dilution in water i) Water-soluble concentrates (SL, LS)
  • Emulsions (EW, EO, ES)
  • the active compounds 25 parts by weight of the active compounds are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight).
  • This mixture is added by means of an emulsifying machine (eg Ultra-Turrax) in 30 parts by weight of water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
  • the composition has an active ingredient content of 25 wt .-%. v) suspensions (SC, OD, FS)
  • the active ingredients 20 parts by weight of the active ingredients are comminuted with the addition of 10 parts by weight of dispersants and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active substance suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
  • the active ingredient content in the composition is 20% by weight.
  • Water-dispersible and Water-soluble Granules (WG, SG) 50 parts by weight of the active ingredients are finely ground with the addition of 50 parts by weight dispersing and wetting agents and by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the composition has an active ingredient content of 50% by weight.
  • Water-dispersible and water-soluble powders (WP, SP, SS, WS) 75 parts by weight of the active ingredients are ground with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel in a rotor-Strator mill. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredient content of the composition is 75% by weight.
  • composition types for direct application ix dusts (DP, DS)
  • compositions of the mixtures according to the invention generally contain from 0.01 to 95% by weight, preferably from 0.1 to 90% by weight, of the compounds I and II or mixtures thereof.
  • the compounds I and II are preferably used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (NMR spectrum).
  • compositions can be applied to the propagating materials, in particular seeds, undiluted or, preferably, diluted.
  • the corresponding composition can be diluted 2 to 10 times, so that 0.01 to 60% by weight, preferably 0.1 to 40% by weight of active compound are present in the compositions to be used for the stain.
  • the application can be done before or during sowing.
  • Treatment of seed are known to the person skilled in the art, and are carried out by dusting, Coating, pelleting, dipping or impregnating the plant propagation material, wherein the treatment is preferably carried out by pelleting, coating and dusting or by furrow treatment, so that z. B. premature germination of the seed is prevented.
  • suspensions are preferably used for seed treatment.
  • compositions typically contain 1 to 800 g / l active ingredient, 1 to 200 g / l surfactants, 0 to 200 g / l antifreeze, 0 to 400 g / l binder, 0 to 200 g / l dyes and solvents, preferably water.
  • the compounds I and II or their mixtures can be used as such or in the form of their compositions, for. B. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents or granules by spraying, atomizing, dusting, scattering, coating, dipping or pouring.
  • the composition types depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds or active substance mixtures according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water.
  • the substances as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetter, tackifier, dispersant or emulsifier. But it can also be made of effective substance wetting, adhesion, dispersing or emulsifying and possibly solvent or oil concentrates, which are suitable for dilution with water.
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be successfully used in the ultra-low-volume (ULV) process, whereby it is possible to apply compositions containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • the application rates in the application in crop protection depending on the nature of the desired effect between 0.001 and 2.0 kg of active ingredient per ha, preferably between 0.005 and 2 kg per ha, more preferably between 0.05 and 0.9 kg per ha, in particular between 0.1 and 0.75 kg per ha.
  • ⁇ In the treatment of plant propagation materials, eg. B. state, are generally drug amounts (or drug mixing amounts) of 0.1 to 1000 g / 100 kg of propagating material or seed, preferably 1 to 1000 g / 100 kg, more preferably 1 to 100 g / 100 kg, in particular 5 bis 100 g / 100 kg used.
  • the application rate of drug or drug mixture depends on the nature of the field of application and the desired effect. Usual application rates are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated in the material protection.
  • As adjuvants in this sense are in particular: organically modified polysiloxanes, eg. B. Break Thru S 240® ; Alcohol alkoxylates, eg. B.
  • LCMS-2010 EV mass spectrometer measured.
  • HPLC analyzes were performed using an Alltech Alltima C18 Rocket column, with PDA detection at 254 nm, on a Shimadzu Prominence HPLC system unless otherwise specified. At a flow rate of 2.5 mL per minute, the following schedule was used:
  • the reaction mixture was added with saturated ammonium chloride solution (30 mL) and then extracted with ethyl acetate (50 mL). The organic phase was washed with saturated sodium chloride solution (three times 40 mL each time), dried with sodium sulfate and concentrated. The residue was purified by column chromatography (silica gel, 3: 2 hexane / ethyl acetate) and recrystallized with hexane / methylene chloride. The title compound (2.72 g, 50%) was obtained as a white solid (mp 196-197 ° C).
  • Example I-2 Synthesis of 1- [rel- (2S, 3R) -3- (3-chloro-2-fluorophenyl) -2- (4-fluorophenyl) oxiran-2-ylmethyl] -1H -1, 2, 4-triazole-5 (4H) -thione
  • 1- [rel- (2S, 3R) -3- (3-chloro-2-fluorophenyl) -2- (4-fluorophenyl) oxiran-2-ylmethyl] -1 H -1, 2,4-triazole (2.0 g, 5.8 mmol) in dry tetrahydrofuran (THF, 20 mL) was added dropwise at -78 0 C to lithium diisopropylamide (LDA, 3.5 mL, 7.0 mmol, 2.0 M in THF / heptane / Ethylbenzene).
  • LDA lithium diisopropylamide
  • Example I-3 Synthesis of 1- [rel- (2S, 3R) -2-phenyl-3- (2,3,4-trichlorophenyl) oxiran-2-ylmethyl] -1H-1, 2,4-triazole 5 (4H) -thione
  • LDA lithium diisopropylamide
  • the reaction mixture was added with saturated ammonium chloride solution (15 mL) and then extracted with ethyl acetate (20 mL). The organic phase was washed with saturated sodium chloride solution (three times 20 mL each time), dried with sodium sulfate and freed from the solvent. The residue was purified by column chromatography (silica gel, 3: 1 hexane / ethyl acetate). The target compound (400 mg, 71%) was obtained as a yellow oil.
  • the reaction mixture was added with saturated ammonium chloride solution (15 mL) and then extracted with ethyl acetate (20 mL). The organic phase was washed with saturated sodium chloride solution (three times 20 mL each time), dried with sodium sulfate and freed from the solvent. The residue was purified by column chromatography (silica gel, 9: 1 to 7: 3 hexane / ethyl acetate) and recrystallized with hexane / methylene chloride. The title compound (238 mg, 26%) was obtained as a beige solid (mp 88 ° C).
  • the reaction mixture became more saturated Ammonium chloride solution (15 ml) and then extracted with ethyl acetate (20 ml).
  • the organic phase was washed with saturated sodium chloride solution (three times each 20 ml_), dried with sodium sulfate and freed from the solvent.
  • the residue was purified by column chromatography (silica gel, 9: 1 to 2: 1 hexane / ethyl acetate).
  • the target compound (56 mg, 27%) was obtained as a pale yellow oil.
  • Example I-9 Synthesis of 1- [rel- (2S, 3R) -2- (2-chlorophenyl) -3- (2,4-dichlorophenyl) oxiran-2-ylmethyl] -5-thiocyanato-1H-1 2,4-triazole
  • Triazole-5 (4H) -thione 200mg, 0.48mmol
  • triethylamine 130 ⁇ L, 0.96mmol
  • cyanogen bromide BrCN 76mg, 0.72mmol
  • the active ingredients were formulated separately or together as stock solution with a concentration of 10,000 ppm in DMSO.
  • Orysastrobin was used as a commercial formulation and diluted with respect to the active ingredient with water!
  • the determined values (measured parameters) for the percentage infestation on the leaves were compared with the growth of the active ingredient-free control variant and the fungus-free and active ingredient-free blank value in order to determine the relative growth in% of the
  • the efficiency (W) is calculated according to the formula of Abbot as follows:
  • ⁇ corresponds to the fungal infestation of the treated plants in% and ⁇ corresponds to the fungal infestation of the untreated (control) plants in%
  • the infestation of the treated plants corresponds to that of the untreated control plants; at an efficiency of 100, the treated plants have no infestation.
  • E x + y - xy / 100 expected efficiency, expressed as% of untreated control, using the mixture of active substances A and B at concentrations a and b, expressed as% of untreated control, using active substance A at concentration a, efficiency in% of the untreated control, when using the active substance B in the concentration b
  • the stock solution was pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with water to the stated drug concentration. This was followed by the addition of an aqueous pea-based zoospore suspension of Phytophthora infestans.
  • MTP microtiter plate
  • the plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTPs were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation.
  • the stock solution was pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with water to the stated drug concentration. Subsequently, a malt-based aqueous spore suspension of Botrytis cinerea was added. The plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With An absorbance photometer was measured at 405 nm on the 7th day after inoculation of the MTPs.
  • MTP microtiter plate
  • MTP microtiter plate
  • a malt-based aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae was added.
  • the plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTPs were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation.
  • the stock solution was pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with water to the stated drug concentration. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension based on malt of Septoria tritici.
  • MTP microtiter plate
  • the plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With An absorbance photometer was measured at 405 nm on the 7th day after inoculation of the MTPs.

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mischungen, umfassend als aktive Komponenten 1) Azolylmethyloxirane der allgemeinen Formel (I) worin die Variablen die in der Anmeldung beschriebenen Bedeutungen haben, 2) eine fungizide Verbindung (II) und 3) optional eine weitere fungizide Verbindung (II), wobei die Verbindungen Il der Komponenten 2 und 3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus den in der Anmeldung beschriebenen Verbindungen, unter der Voraussetzung, dass Komponente 2 und Komponente 3 nicht gleich sind, sowie die Verwendung der fungiziden Mischungen zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen und sie enthaltende Mittel.

Description

Fungizide Mischungen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Zusammensetzungen, umfassend als aktive Komponenten
1 ) Azolylmethyloxirane der allgemeinen Formel I
Figure imgf000003_0001
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen:
A Ci-Cβ-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-
Cβ-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-HaIo- gencycloalkyl, Naphthyl, Phenyl; wobei A unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten
L;
B Phenyl, das einen Substituenten L in 2-Position und einen, zwei oder drei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält; wobei L bedeutet:
L Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, Ci-Cβ- Halogenalkyl, Phenyl-Ci-Cβ-alkyloxy, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogen- alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4- Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-
Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8- Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3- C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8- Halogencycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-Cβ-alkyl, Ci -C6-Al kylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-d-
C3-alkylenoxy, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino- Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenyl, Phenyloxy oder ein fünf- oder sechs- gliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten: n 0, 1 oder 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, d-Cs-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, Amino,
Ci-C8-Alkylamino oder Di-Ci-Cs-alkylamino,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, CrC8-AIk- oxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogen- alkenyloxy, C2-Cs-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, Cs-C8- Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkoxy oder
Cs-Cs-Halogencycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-Cs-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, C3-Cs-Cycloalkenyl oder C3-Cs-Halogencycloalkenyl;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci -C8-Al kyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, Ci-C8- Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, Cs-Cs-Halogencycloalkoxy, d-Cs-Alkylcarbonyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8- Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino; i
R für Wasserstoff, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-Cs-Halogenalkenyl, C2-Cs-Alkinyl, C2-Cs-Halogenalkinyl, C(=O)R3, C(=S)R3, SO2R4 oder CN steht; wobei
R3 für Ci-Cs-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, d-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-
Halogenalkoxy oder NA3A4 steht; und
R4 für Ci-Cs-Alkyl, Phenyl-d-Cs-alkyl oder Phenyl steht, wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl;
- eine Gruppe Dl
Figure imgf000005_0001
wobei A und B wie oben definiert sind;
- eine Gruppe Dil
Figure imgf000005_0002
wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Triazolylring ist und Q, R1 und R2 bedeuten:
Q O oder S;
R1, R2 unabhängig voneinander Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, d-
Cs-Alkoxy, Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8- Alkoxy-Ci-C8-alkyl, Ci -C8-Al kylthio, C2-C8-Alkenylthio, C2-C8-Al kinyl- thio, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkylthio, Phenyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl-Ci-C4-alkoxy oder NR5R6, wobei R5 H oder Ci-C8-Alkyl bedeutet und R6 für Ci-C8-Alkyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl oder Phenyl steht oder R5 und R6 zusammen für eine Alkylenkette mit vier oder fünf C-Atomen stehen oder einen Rest der Formel -CH2-CH2-O-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-N R7-CH2-CH2- bilden, worin R7 Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl bedeutet; wobei die aromatischen Gruppen in den vorgenannten Resten jeweils unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen ausgewählt aus Halogen und CrC4- Alkyl; oder - eine Gruppe SM, wobei M bedeutet:
M ein Alkalimetallkation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder ein Ammonium-Kation der Formel (E) Z2 Z1— N-Z3 (E)
, worin
Z1 und Z2 unabhängig Wasserstoff oder d-Cs-Alkyl bedeuten; Z3 und Z4 unabhängig Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten; wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert sind oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl;
und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze, und
2) eine Verbindung II, und
3) optional eine weitere Verbindung II,
wobei die Verbindungen Il der Komponenten 2 und 3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus den folgenden Verbindungen, unter der Voraussetzung, dass Komponente 2 und Komponente 3 nicht gleich sind:
A) Strobilurine:
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Coumoxystrobin, Coumethoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyrametostrobin, Pyraoxystrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2-(2- (6-(3-Chlor-2-methyl-phenoxy)-5-fluor-pyrimidin-4-yloxy)-phenyl)-2-methoxyimino-N- methyl-acetamid, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy- acrylsäuremethylester, 3-Methoxy-2-(2-(N-(4-methoxy-phenyl)-cyclopropanecarbox- imidoylsulfanylmethyl)-phenyl)-acrylsäuresäuremethylester, 2-(2-(3-(2,6-dichlorphenyl)-1-methyl-allylideneaminooxymethyl)-phenyl)-2-methoxy- imino-N-methyl-acetamide;
B) Carbonsäureamide:
- Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Benodanil, Bixafen, Boscalid, Carboxin, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Isopyrazam, Isotianil, Kiralaxyl, Mepronil, Metalaxyl, Metalaxyl-M (Mefenoxam), Ofurace, Oxadixyl, Oxy- carboxin, Penthiopyrad, Sedaxane, Tecloftalam, Thifluzamide, Tiadinil, 2-Amino- 4-methyl-thiazol-5-carboxanilid, 2-Chlor-N-(1 ,1 ,3-trimethyl-indan-4-yl)nicotinamid, N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(4'-Trifluormethylthiobiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid, N-(2-(1 ,3-Dimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carbox- amid (Penflufen), N-(2-(1 ,3,3-Trimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H- pyrazol-4-carboxamid;
- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph, Pyrimorph; - Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide, Fluopyram, Zoxamid, N-(3-Ethyl- 3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid;
- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, Oxytetracyclin, Silthiofam, N-(6-methoxy-pyridin-3-yl)cyclopropancarbonsäureamid; C) Azole:
- Triazole: Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Oxpoconazol, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, 1 -(4-Chlor-phenyl)-2-([1 ,2,4]triazol-1 -yl)-cycloheptanol;
- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Imazalilsulfat, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol;
- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazol;
- Sonstige: Ethaboxam, Etridiazol, Hymexazol, 2-(4-Chlor-phenyl)-N-[4-(3,4- dimethoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl]-2-prop-2-inyloxy-acetamid;
D) Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen
- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin, 3-[5-(4-Methyl-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridin, 2,3,5,6-Tetra- chlor-4-methansulfonylpyridin, 3,4,5-Trichlor-pyridin-2,6-dicarbonitril, N-(1 -(5-Brom- S-chlor-pyridin^-yO-ethyl^^-dichlornicotinamid, N-((5-Brom-3-chlor-pyridin-2-yl)- methyl)-2,4-dichlornicotinamid;
- Pyrimidine: Bupirimat, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipyrim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil;
- Piperazine: Triforine; - Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;
- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph;
- Piperidine: Fenpropidin;
- Dicarboximide: Fluorimid, Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;
- nichtaromatische 5-Ring-Heterocyclen: Famoxadon, Fenamidon, Flutianil, Octhilinon, Probenazol, 5-Amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazol-1 - thiocarbonsäureS-allylester;
- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Amisulbrom, Anilazin, Blasticidin-S, Captafol, Captan, Chinomethionat, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Difenzoquat, Difenzo- quat-methylsulfat, Fenoxanil, Folpet, Oxolinsäure, Piperalin, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Triazoxid, Tricyclazol, 2-Butoxy-6-jod-3-propyl-chromen-4-on, 5-Chlor- 1 -(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-2-methyl-1 H-benzoimidazol, 5-Chlor-7-(4-methyl- piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 5-Ethyl-6-octyl- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin;
E) Carbamate und Dithiocarbamate - Thio- und Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram; - Carbamate: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamocarb-hydrochlorid, Valiphenal, N-(1-(1-(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-but- 2-yl)carbaminsäure-(4-fluorphenyl)ester;
F) Sonstige Fungizide - Guanidine: Dodine, Dodine freie Base, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Iminoctadin-triacetat, Iminoctadin-tris(albesilat);
- Antibiotika: Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid-Hydrat, Polyoxine, Streptomycin, Validamycin A;
- Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dicloran, Dinobuton, Dinocap, Nitrothal-isopropyl, Tecnazen;
- Organometallverbindungen: Fentin-Salze wie beispielsweise Fentin-acetat, Fentin- chlorid, Fentin-hydroxid;
- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Dithianon, Isoprothiolane;
- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Iprobenfos, Phosphorige Säure und ihre Salze, Pyrazophos, Tolclofos-methyl;
- Organochlorverbindungen: Chlorthalonil, Dichlofluanid, Dichlorphen, Flusulfamide, Hexachlorbenzol, Pencycuron, Pentachlorphenol und dessen Salze, Phthalid, Quintozen, Thiophanat-Methyl, Tolylfluanid, N-(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-N-ethyl- 4-methyl-benzolsulfonamid; - Anorganische Wirkstoffe: Phosphorige Säure und ihre Salze, Bordeaux Brühe, Kupfersalze wie beispielsweise Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;
- Sonstige: Biphenyl, Bronopol, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diphenylamin, Metrafenon, Pyriofenon, Mildiomycin, Oxin-Kupfer, Prohexadion-Calcium, Spiroxamin, Tolylfluanid, N-(Cyclopropylmethoxyimino-(6-difluormethoxy-2,3-difluor-phenyl)- methyl)-2-phenylacetamid, N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl- phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5- dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(2-Methyl-5-trifluormethyl-4-(3- trimethylsilanyl-propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(5-Difluormethyl-2- methyl-4-(3-trimethylsilanyl-propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, 2-{1 -[2-(5- Methyl-S-trifluormethyl-pyrazol-i-ylJ-acetylJ-piperidin^-ylJ-thiazol^-carboxylsäure- methyl-(1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1 -yl)-amid, 2-{1 -[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(R)-1 , 2,3,4- tetrahydronaphthalen-1-yl-amid, Essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl- quinolin-4-yl-ester, Methoxy-essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4- yl-ester, N-Methyl-2-{1 -[2-(5-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-1 -yl)-acetyl]-piperidin- 4-yl}-N-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-4-thiazolcarboxamid;
G) Wachstumsregler
Abscisinsäure, Amidochlor, Ancymidol , 6-Benzylaminopurin, Brassinolid, Butralin, Chlormequat (Chlormequatchlorid), Cholinchlorid, Cyclanilid, Daminozid, Dikegulac, Dimethipin, 2,6-Dimethylpuridin, Ethephon, Flumetralin, Flurprimidol , Fluthiacet, For- chlorfenuron, Gibberellinsäure, Inabenfid, lndol-3-essigsäure, Maleinsäurehydrazid, Mefluidid, Mepiquat (Mepiquatchlorid), Metconazol, Naphthalenessigsäure, N-6-Ben- zyladenin, Paclobutrazol, Prohexadion (Prohexadion-Calcium), Prohydrojasmon, Thidiazuron, Triapenthenol, Tributylphosphorotrithioat, 2,3,5-tri-Jodbenzoesäure, Trinexapac-ethyl und Uniconazol; H) Herbizide
- Acetamide: Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Flufenacet, Mefenacet, Metolachlor, Metazachlor, Napropamid, Naproanilid, Pethoxamid, Pretilachlor, Propachlor, Thenylchlor; - Aminosäureanaloga: Bilanafos, Glyphosat, Glufosinat, Sulfosat;
- Aryloxyphenoxypropionate: Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Haloxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl;
- Bipyridyle: Diquat, Paraquat;
- Carbamate und Thiocarbamate: Asulam, Butylate, Carbetamide, Desmedipham, Dimepiperat, Eptam (EPTC), Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Phenmedipham,
Prosulfocarb, Pyributicarb, Thiobencarb, Triallate;
- Cyclohexanedione: Butroxydim, Clethodim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim;
- Dinitroaniline: Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Trifluralin;
- Diphenylether: Acifluorfen, Aclonifen, Bifenox, Diclofop, Ethoxyfen, Fomesafen, Lactofen, Oxyfluorfen;
- Hydroxybenzonitrile: Bromoxynil, Dichlobenil, loxynil;
- Imidazolinone: Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr;
- Phenoxyessigsäuren: Clomeprop, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), 2,4-DB, Dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop;
- Pyrazine: Chloridazon, Flufenpyr-ethyl, Fluthiacet, Norflurazon, Pyridat;
- Pyridine: Aminopyralid, Clopyralid, Diflufenican, Dithiopyr, Fluridone, Fluroxypyr, Picloram, Picolinafen, Thiazopyr;
- Sulfonylharnstoffe: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Fluce- tosulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, lodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosul- furon, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, 1-((2-Chlor- 6-propyl-imidazo[1 ,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)harn- stoff;
- Triazine: Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Dimethametryn, Ethiozin, Hexazinon, Meta- mitron, Metribuzin, Prometryn, Simazin, Terbuthylazin, Terbutryn, Triaziflam;
- Harnstoffe: Chlorotoluron, Daimuron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron, Methabenzthiazuron,Tebuthiuron;
- andere Hemmstoffe der Acetolactatsynthase: Bispyribac-Natrium, Cloransulam- Methyl, Diclosulam, Florasulam, Flucarbazone, Flumetsulam, Metosulam, Ortho- sulfamuron, Penoxsulam, Propoxycarbazone, Pyribambenz-Propyl, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyroxasulfon, Pyroxsulam;
- Sonstige: Amicarbazon, Aminotriazol, Anilofos, Beflubutamid, Benazolin, Bencarbazon, Benfluresat, Benzofenap, Bentazon, Benzobicyclon, Bromacil, Bromobutid, Butafenacil, Butamifos, Cafenstrole, Carfentrazone, Cinidon-Ethlyl, Chlorthal, Cinmethylin, Clomazone, Cumyluron, Cyprosulfamid, Dicamba, Difenzo- quat, Diflufenzopyr, Drechslera monoceras, Endothal, Ethofumesat, Etobenzanid, Fentrazamide, Flumiclorac-Pentyl, Flumioxazin, Flupoxam, Fluorochloridon, Flur- tamon, Indanofan, Isoxaben, Isoxaflutol, Lenacil, Propanil, Propyzamid, Quinclorac, Quinmerac, Mesotrion, Methylarsensäure, Naptalam, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxazi- clomefon, Pentoxazon, Pinoxaden, Pyraclonil, Pyraflufen-Ethyl, Pyrasulfotol, Pyr- azoxyfen, Pyrazolynat, Quinoclamin, Saflufenacil, Sulcotrion, Sulfentrazon, Terbacil, Tefuryltrion, Tembotrion, Thiencarbazon, Topramezon, 4-Hydroxy-3-[2-(2-methoxy- ethoxymethyl)-6-trifluormethyl-pyridin-3-carbonyl]-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-on, (3-[2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin- 1-yl)-phenoxy]-pyridin-2-yloxy)-essigsäureethylester, θ-Amino-δ-chlor^-cyclopropyl- pyrimidin-4-carboxylsäuremethylester, 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methyl-phenoxy)- pyridazin-4-ol, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-phenyl)-5-fluor-pyridin-2-carboxylsäure, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxy-phenyl)-pyridin-2-carboxylsäuremethyl- ester und 4-Amino-3-chlor-6-(4-chloro-3-dimethylamino-2-fluor-phenyl)-pyridin-2- carboxylsäuremethylester; I) Insektizide
- Organo(thio)phosphate: Acephat, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-Methyl, Chlorfenvinphos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimethoat, Disulfoton, Ethion, Fenitrothion, Fenthion, Isoxathion, Malathion, Methamidophos, Methidathion, Methyl-Parathion, Mevinphos, Monocrotophos, Oxydemeton-Methyl, Paraoxon, Parathion, Phenthoate, Phosalone, Phosmet,
Phosphamidon, Phorate, Phoxim, Pirimiphos-Methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprophos, Tetrachlorvinphos, Terbufos, Triazophos, Trichlorfon;
- Carbamate: Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Fenoxycarb, Furathiocarb, Methiocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Triazamate;
- Pyrethroide: Allethrin, Betacyfluthrin, Bifenthrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyphenothrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, zeta- Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Imiprothrin, Lambda-Cyhalothrin, Permethrin, Prallethrin, Pyrethrin I und II, Resmethrin, Silafluofen, tau-Fluvalinat, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin,
Transfluthrin, Profluthrin, Dimefluthrin, Hemmstoffe des Insektenwachstums: a) Chitinsynthese-Hemmstoffe: Benzoylharn- stoffe: Chlorfluazuron, Cyramazin, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, Diofenolan, Hexythiazox, Etoxazol, Clofentazin; b) Ecdyson-Antagonisten: Halofen- ozid, Methoxyfenozid, Tebufenozid, Azadirachtin; c) Juvenoide: Pyriproxyfen,
Methoprene, Fenoxycarb; d) Lipidbiosynthese-Hemmstoffe: Spirodiclofen, Spiro- mesifen, Spirotetramat;
- Nikotinreceptor-Agonisten/Antagonisten: Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Thiamethoxam, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, 1-(2-chloro-thiazol-5-yl- methyl)-2-nitrimino-3,5-dimethyl-[1 ,3,5]triazinan;
- GABA-Antagonisten: Endosulfan, Ethiprol, Fipronil, Vaniliprol, Pyrafluprol, Pyriprol, 5-Amino-1-(2,6-dichlor-4-methyl-phenyl)-4-sulfinamoyl-1 H-pyrazol-3-thiocarbon- säureamid;
Macrocyclische Lactone: Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spinosad, Spinetoram;
Mitochondriale Elektronentransportketten-Inhibitor (METI) I Akarizide: Fenazaquin, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, Flufenerim;
- METI Il und III Substanzen: Acequinocyl, Fluacyprim, Hydramethylnon;
- Entkoppler: Chlorfenapyr; - Hemmstoffe der oxidativen Phosphorylierung: Cyhexatin, Diafenthiuron, Fenbutatin- oxid, Propargit;
- Hemmstoffe der Häutung der Insekten: Cryomazin;
- Hemmstoffe von ,mixed function oxidases': Piperonylbutoxid; Natriumkanalblocker: Indoxacarb, Metaflumizon; - Sonstige: Benclothiaz, Bifenazate, Cartap, Flonicamid, Pyridalyl, Pymetrozin,
Schwefel, Thiocyclam, Flubendiamid, Chlorantraniliprol, Cyazypyr (HGW86);
Cyenopyrafen, Flupyrazofos, Cyflumetofen, Amidoflumet, Imicyafos, Bistrifluron und
Pyrifluquinazon, [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-
(cyclopropanecarbonyloxy)-6,12-dihydroxy-4,6a,12b-trimethyl-1 1-oxo-9-(pyridin-3- yl)-1 ,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-decahydro-1 1 H,12H-benzo[f]pyrano[4,3-b]chromen-4- yl]methyl cyclopropanecarboxylat,
in einer synergistisch wirksamen Menge.
Ferner betrifft die Erfindung auch Zusammensetzungen, worin die Komponente 2) wie folgt definiert ist:
Biologische Pilzbekämpfungsmittel, Pflanzenstärkungsmittel: Ampelomyces quis- qualis (z.B. das Produkt AQ 10® der Fa. Intrachem Bio GmbH & Co. KG, Deutschland), Aspergillus flavus (z.B. das Produkt AFLAGUARD® der Fa. Syngenta, Schweiz), Aureobasidium pullulans (z.B. das Produkt BOTECTOR® der Fa. bio-ferm GmbH, Deutschland), Bacillus pumilus (z.B. Stamm NRRL Nr. B-30087 in SONATA® und BALLAD® Plus der Fa. AgraQuest Inc., USA), Bacillus subtilis (z.B. Stamm NRRL-Nr. B-21661 in RHAPSODY®, SERENADE® MAX und SERENADE® ASO der Fa. AgraQuest Inc., USA), Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens FZB24 (z.B. das Produkt TAEGRO® der Fa. Novozyme Biologicals, Inc., USA), Candida oleophila I-82 (z.B. das Produkt ASPIRE® der Fa. Ecogen Inc., USA), Candida saitoana (z.B. die Produkte BIOCURE® (in Mischung mit Lysozym) und BIOCOAT® der Firmen Micro FIo Company, USA (BASF SE) und Arysta), Chitosan (z.B. ARMOUR-ZEN der Fa. BotriZen Ltd., Neuseeland), Clonostachys rosea f. catenulata, auch genannt Gliocladium catenulatum (z.B. Stamm J1446: PRESTOP® der Fa. Verdera, Finnland), Coniothyrium minitans (z.B. das Produkt CONTANS® der Fa. Prophyta, Deutschland), Cryphonectria parasitica (z.B. das Produkt Endothia parasitica der Firma CNICM, Frankreich), Cryptococcus albidus (z.B. das Produkt YIELD PLUS® der Fa. Anchor Bio- Technologies, South Africa), Fusarium oxysporum (z.B. die Produkte BIOFOX® der Fa. S.I.A.P.A., Italien, und FUSACLEAN® der Fa. Natural Plant Protection, Frankreich), Metschnikowia fructicola (z.B. das Produkt SHEMER® der Fa. Agrogreen, Israel), Microdochium dimerum (z.B. das Produkt ANTI BOT® der Fa. Agrauxine, Frankreich), Phlebiopsis gigantea (z.B. das Produkt ROTSOP® der Fa. Verdera, Finnland), Pseudozyma flocculosa (z.B. das Produkt SPORODEX® der Fa. Plant Products Co. Ltd., Kanada), Pythium oligandrum DV74 (z.B. das Produkt POLYVERSUM® der Fa. Remeslo SSRO, Biopreparaty, Tschechische Republik), Reynoutria sachlinensis (z.B. das Produkt REGALIA® der Firma Marrone Biolnnovations, USA), Talaromyces flavus V117b (z.B. das Produkt PROTUS® der Fa. Prophyta, Deutschland), Trichoderma asperellum SKT-1 (z.B. das Produkt ECO-HOPE® der Fa. Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Japan), T. atroviride LC52 (z.B. das Produkt SENTINEL® der Fa. Agrimm
Technologies Ltd, Neuseeland), T. harzianum T-22 (z.B. das Produkt PLANTSHIELD® der Firma BioWorks Inc., USA), T. harzianum TH 35 (z.B. das Produkt ROOT PRO® der Firma Mycontrol Ltd., Israel), T. harzianum T-39 (z.B. die Produkte TRICHODEX® und TRICHODERMA 2000® der Fa. Mycontrol Ltd., Israel und Makhteshim Ltd., Israel), T. harzianum und T. viride (z.B. das Produkt TRICHOPEL der Firma Agrimm
Technologies Ltd, Neuseeland), T. harzianum ICC012 und T. viride ICC080 (z.B. das Produkt REMEDIER® WP der Fa. Isagro Ricerca, Italien), T. polysporum und T. harzianum (z.B. das Produkt BINAB® der Fa. BINAB Bio-Innovation AB, Schweden), T. stromaticum (z.B. das Produkt TRICOVAB® von C.E.P.L.A.C., Brasilien), T. virens GL- 21 (z.B. das Produkt SOILGARD® der Firma Certis LLC, USA), T. viride (z.B. die
Produkte TRIECO® von Ecosense Labs. (India) Pvt. Ltd., Indien und BIO-CURE® F der Fa. T. Stanes & Co. Ltd., Indien), T. viride TV1 (z.B. das Produkt T. viride TV1 der Firma Agribiotec srl, Italien), Ulocladium oudemansii HRU3 (z.B. das Produkt BOTRY- ZEN® der Firmen Botry-Zen Ltd, Neuseeland); wobei die Komponenten 1) und 2) in einer synergistisch wirksamen Menge vorliegen. Weiterhin betrifft die Erfindung die Verwendung der fungiziden Mischungen zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen und sie enthaltende Mittel bzw. Zusammensetzungen. Weiterhin betrifft die Erfindung auch Saatgut enthaltend die fungiziden Mischungen. Weiterhin betrifft die Erfindung auch Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze, oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer erfindungsgemäßen fungiziden Mischung behandelt. Weiterhin betrifft die Erfindung auch Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mischungen.
Insbesondere betrifft die Erfindung fungizide Mischungen, umfassend
1 ) Azolylmethyloxirane der allgemeinen Formel I wie oben beschrieben, und
2) eine Verbindung II, wobei die Verbindung Il der Komponente 2 ausgewählt ist aus den Verbindungen der Gruppen A bis I wie oben beschrieben,
in einer synergistisch wirksamen Menge.
Insbesondere betrifft die Erfindung fungizide Mischungen, umfassend
1 ) Azolylmethyloxirane der allgemeinen Formel I wie oben beschrieben, und
2) eine Verbindung II, und
3) eine weitere Verbindung II, wobei die Verbindungen Il der Komponenten 2 und 3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus den Verbindungen der Gruppen A bis I wie oben beschrieben, unter der Voraussetzung, dass Komponente 2 und Komponente 3 nicht gleich sind, in einer synergistisch wirksamen Menge.
Die Mischungen umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I (Komponente 1) und mindestens einen weiteren Wirkstoff Il (Komponente 2 und optionale Komponente
3) sind die erfindungsgemäßen Mischungen. Bevorzugt sind die erfindungsgemäßen Mischungen binäre Mischungen, besonders bevorzugt ternäre Mischungen.
Azolylmethyloxirane der Komponente 1 , ihre Herstellung und ihre Verwendung im Pflanzenschutz sind aus der WO 2009/077500 (PCT/EP2008/067545) bekannt, in der auch bestimmte Mischungen der Azolylmethyloxirane der Komponente 1 mit anderen Wirkstoffen erwähnt werden. Azolylmethyloxirane der allgemeinen Formel I sind die erfindungsgemäßen Verbindungen I. Die vorstehend als Komponente 2 und 3 genannten Wirkstoffe, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind bekannt (vgl.: http://www.alanwood.net/pesticides/); sie sind kommerziell erhältlich. Die nach IUPAC benannten Verbindungen, ihre Herstellung und ihre fungizide Wirkung sind ebenfalls bekannt (vgl. Can. J. Plant Sei. 48(6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031 ; EP-
A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941 ; EP-A 532 022; EP-A
1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE
19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503;
WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501 ; WO 01/56358; WO 02/22583;
WO 02/40431 ; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286;
WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491 ; WO 04/49804;
WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721 ; WO 05/87772;
WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624).
Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen und eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums der bekannten Verbindungen lagen der vorliegenden Erfindung Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilze, insbesondere für bestimmte Indikationen, zeigen.
Demgemäss wurden die eingangs definierten Mischungen gefunden. Die vorliegende Erfindung betrifft daher insbesondere auch fungizide Zusammensetzungen, die wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und wenigstens einen weiteren fungiziden Wirkstoff (Komponente 2 und optionale Komponente 3), z. B. einen oder mehrere, z.B. 1 oder 2 Wirkstoffe der vorgenannten Gruppen A bis I und gegebenenfalls einen oder mehrere landwirtschaftlich geeignete Träger enthalten. Es wurde außerdem gefunden, dass sich bei gleichzeitiger gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindung I und ein oder mehreren Verbindungen Il oder bei
Anwendung der Verbindung I und der Verbindung(en) Il nacheinander Schadpilze besser bekämpfen lassen als mit den Einzelverbindungen (synergistische Mischungen). Wie oben erwähnt, sind diese Mischungen im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen von Interesse, da viele bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilze, insbesondere für bestimmte Indikationen, zeigen. Durch gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Anwendung der Verbindung I mit ein oder mehreren Verbindungen Il kann die fungizide Wirksamkeit in überadditivem Maße erhöht werden.
Gemeinsame Anwendung im Sinne dieser Anmeldung bedeutet, dass wenigstens eine Verbindung I und der wenigstens eine weitere Wirkstoff Il gleichzeitig am Wirkort (d.h. die zu bekämpfenden planzenschädigenden Pilzen und deren Lebensraum wie befallene Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insebesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume sowie die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume) in einer für eine wirksame Kontrolle des Pilzwachstums ausreichenden Menge vorliegen. Dies kann dadurch erreicht werden, dass man die Verbindungen I und mindestens einen weiteren Wirkstoff Il gemeinsam in einer gemeinsamen Wirkstoffaufbereitung oder in mindestens zwei getrennten Wirkstoffaufbereitungen gleichzeitig ausbringt oder indem man die Wirkstoffe nacheinander am Wirkort appliziert, wobei der zeitliche Abstand der einzelnen Wirkstoffapplikationen so gewählt wird, dass der zuerst ausgebrachte Wirkstoff zum Zeitpunkt der Applikation des/der weiteren Wirkstoffs/stoffe in ausreichender Menge am Wirkort vorliegt. Die zeitliche Reihenfolge des Ausbringens der Wirkstoffe ist von untergeordneter Bedeutung.
In einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich um binäre Mischungen, d. h. erfindungsgemäße Zusammensetzungen, die eine Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff Il (Komponente 2), z.B. einen Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) enthalten. Hier hängt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum weiteren Wirkstoff Il von den Eigenschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, üblicherweise liegt es im Bereich von 1 :100 bis 100:1 , häufig im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :20 bis 20:1 , besonders bevorzugt im Bereich von 1 :10 bis 10:1 , insbesondere im Bereich von 1 :3 bis 3:1. Es kann auch bevorzugt sein, dass das Gewichtsverhältnis im Bereich von 1 :2 bis 2:1 liegt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform handelt es sich um ternäre Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die einen Wirkstoff I und einen 1. weiteren Wirkstoff (Komponente2) und einen 2. weiteren Wirkstoff
(Komponente 3), z. B. zwei verschiedene Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I) enthalten. Hier hängt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 1. weiteren Wirkstoff (Komponente 2) von den Eigenschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, vorzugsweise liegt es im Bereich von 1 :100 bis 100:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 und insbesondere im Bereich von 1 :20 bis 20:1. Es kann bevorzugt sein, dass das Gewichtsverhältnis im Bereich von 1 :10 bis 10:1 , bevorzugt von 1 :3 bis 3:1 , insbesondere 1 :2 bis 2:1 liegt. Das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 2. weiteren Wirkstoff (Komponente 3) liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :100 bis 100:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Bereich von 1 :20 bis 20:1. Es kann bevorzugt sein, dass das Gewichtsverhältnis im Bereich von 1 :10 bis
10:1 , bevorzugt von 1 :3 bis 3:1 , insbesondere 1 :2 bis 2:1 liegt. Das Gewichtsverhältnis von 1. weiterem Wirkstoff (Komponente 2) zum 2. weiteren Wirkstoff (Komponente 3) liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :100 bis 100:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Bereich von 1 :20 bis 20:1. Es kann bevorzugt sein, dass das Gewichtsverhältnis im Bereich von 1 :10 bis 10:1 , bevorzugt von 1 :3 bis 3:1 , insbesondere 1 :2 bis 2:1 liegt. Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (kit of parts) verpackt und weiterverwendet werden.
In einer Ausgestaltung der Erfindung können die Kits (Baukästen) ein oder mehrere, auch alle, Komponenten enthalten, die zur Herstellung einer erfindungsgemäßen agrochemischen Zusammensetzung verwendet werden können. Bespielsweise können diese Kits ein oder mehrere Fungizid-Komponente(n) und/oder eine Adjuvans-Komponen- te und/oder eine Insektizid-Komponente und/oder eine Wachstumsregulator-Komponente und/oder ein Herbizid enthalten. Ein oder mehrere Komponenten können miteinander kombiniert oder vorformuliert vorliegen. In den Ausgestaltungen, in denen mehr als zwei Komponenten in einem Kit bereitgestellt werden, können die Komponenten miteinander kombiniert und in einem einzelnen Behältnis wie einem Gefäß, Flasche, Dose, Beutel, Sack oder Kanister verpackt vorliegen. In anderen Ausgestaltungen, können zwei oder mehr Komponenten eines Kits getrennt verpackt sein, d. h. nicht vorformuliert bzw. gemischt. Kits können ein oder mehrere gesonderte Behältnisse wie Gefäße, Flaschen, Dosen, Beutel, Säcke oder Kanister enthalten, wobei jedes Behältnis eine gesonderte Komponente der agrochemischen Zusammensetzung enthält. Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (,kit of parts') verpackt und weiterverwendet werden. In beiden Formen kann eine Komponente getrennt oder zusammen mit den weiteren Komponenten oder als Bestandteil eines erfindungsgemäßen ,kit of parts' zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mischung verwendet werden.
Der Anwender verwendet die erfindungsgemäße Zusammensetzung üblicherweise für die Anwendung in einer Vordosiereinrichtung, im Rückenspritzer, im Spritztank oder im Sprühflugzeug. Dabei wird die agrochemische Zusammensetzung mit Wasser und/oder Puffer auf die gewünschte Anwendungskonzentration gebracht, wobei gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugegeben werden, und so die anwendungsbereite Spritzbrühe bzw. die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung erhalten wird. Üblicherweise werden 50 bis 500 Liter der anwendungsbereiten Spritzbrühe pro Hektar landwirtschaftlicher Nutzfläche aufgebracht, bevorzugt 100 bis 400 Liter.
Nach einer Ausführungsform kann der Anwender einzelne Komponenten wie z. B. Teile eines Kits oder einer Zweier- oder Dreiermischung der erfindungsgemäßen Zusammensetzung selber im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugeben (Tankmix).
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsmittel zugeben (Tankmix).
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), gemeinsam (z. B. als Tankmix) oder nacheinander anwenden.
Die Verbindungen der Formel I können in der "Thiol"-Form der Formel Ia oder in der "Thiono"-Form de
Figure imgf000017_0001
Ia Ib
worin D* bedeutet:
- R, wobei R die oben definierte Bedeutung hat;
- eine Gruppe DN*
Q N.x P1 p' Dil*
#' V wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Schwefelatom in Formel Ia bzw. Azolylring in Formel Ib ist und Q, R1 und R2 die oben definierte Bedeutung haben; oder
- eine Gruppe M, wobei M die oben definierte Bedeutung hat, und worin die restlichen Substituenten die oben definierte Bedeutung haben.
Insbesondere liegen die tautomeren Formen Ia und Ib vor, wenn D* für Wasserstoff steht.
Der Einfachheit halber wird hier in der Regel jeweils eine der beiden Formen, in der Regel nur die "Thiol"-Form aufgeführt. Die Verbindungen I sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenen Stickstoffatome in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden. Dies trifft ebenso auf die meisten der hierin beschriebenen Vorstufen für Verbindungen I zu, wovon die Salze und Addukte ebenfalls Gegenstand der vorliegenedn Erfindung sind.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff, Kohlensäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure. Als organische Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäure, Thiocyansäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure und andere Arylcarbonsäuren, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Sulfonsäuregruppen tragen), Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylphosphonsäuren oder -diphosphonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Phosphorsäurereste tragen), wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tragen können, z.B. p- Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosalizylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2- Acetoxybenzoesäure etc. Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten Hauptgruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten
Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Betracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der Nebengruppen der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.
Die Verbindungen I enthalten chirale Zentren und werden im Allgemeinen in Form von Racematen oder als Diastereomerengemische von erythro- sowie threo-Formen erhalten. Die erythro- und threo-Diastereomeren lassen sich bei den erfindungsgemäßen Verbindungen beispielsweise aufgrund ihrer unterschiedlichen Löslichkeit oder durch Säulenchromatographie trennen und in reiner Form isolieren. Aus solchen einheitlichen Diastereomerenpaaren kann man mit bekannten Methoden einheitliche Enantiomere erhalten. Als antimikrobielle Mittel kann man sowohl die einheitlichen Diastereomere bzw. Enantiomere wie auch deren bei der Synthese anfallende Gemische verwenden. Entsprechendes gilt für die fungiziden Mittel.
Gegenstand der Erfindung sind daher sowohl Mischungen, in denen Verbindung I die reinen Enantiomere oder Diastereomere als auch Gemische davon sind. Dies gilt für die erfindungsgemäßen Mischungen der Verbindungen der Formel I. Insbesondere sind im Umfang der vorliegenden Erfindung die Mischungen der (R)- und (S)-Isomere und die Razemate der Verbindungen I eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen. Geeignete Verbindungen I umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans- Isomere) und Gemische davon.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können auf verschiedenen Wegen in Analogie zu an sich bekannten Verfahren des Standes der Technik (siehe z.B. den eingangs zitierten Stand der Technik und Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer 57/2004, 2, Seiten 145-162) hergestellt werden, oder wie in PCT/EP2008/067545 beschrieben.
Bei den Definitionen der Symbole in den hierin angegebenen Formeln werden teilweise Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl sowie die Alkylteile von zusammengesetzten Gruppen wie beispielsweise
Alkylamino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1- Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-
Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2- methylpropyl;
Halogenalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sind; insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluor- ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1 -Trifluorprop-2-yl;
Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkenyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position. Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkenylgruppen wie (C2-C4)-Alkenyl zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkenylgruppen wie (C5-C8)-Alkenyl einzusetzen. Beipiele für Alkenylgruppen sind z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1- Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1- Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2- Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2- Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2- Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1 -Ethyl-2- butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1 propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkadienyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 6 oder 4 bis 8 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in beliebiger Position;
Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6- Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2- propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3- butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2- propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1- Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3- Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1- Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3, 3-Dimethyl-1 -butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propinyl;
Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: mono- oder bicyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, z.B. Cs-Cβ-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 3 bis 8 oder 4 bis 6, insbesondere 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4- yl und dergleichen;
Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wie oben definiert, bevor- zugt mit 1 bis 8, mehr bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen. Beispiele sind: Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1- Dimethylethoxy; sowie z.B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1- Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3- Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethyl butoxy, 1 ,1 ,2- Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2- methylpropoxy;
Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind. Beispiele für sind OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2- Bromethoxy, 2-lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2- Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3- Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethoxy, 1-(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4- Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; sowie 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5- Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6- Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy.
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus CH2-Gruppen. Bevorzugt ist (Ci-Cβ)-
Alkylen, mehr bevorzugt ist (C2-C4)-Alkylen, weiterhin kann es bevorzugt sein, (Ci-C3)- Alkylen-Gruppen einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkylenreste sind CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2(CH2)2CH2, CH2(CH2)3CH2 und CH2(CH2)4CH2;
3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei der jeweilige Heterocyclus über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein kann. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Insbesondere: drei- oder viergliedriger gesättigter Heterocyclus (im Folgenden auch Heterocyclyl), enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder; fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als
Ringglieder: z.B. monocyclische gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyclen, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3- Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-
Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5- Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4- Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 1 ,2,4- Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-
Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadi- azolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4- Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3- yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3- lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4- lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2- lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-
Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Di- hydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol- 2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4- Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4- yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyra- nyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexa- hydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyτimidinyl, 5-Hexahydro- pyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydro- triazin-3-yl sowie die entsprechenden -yliden-Reste; siebengliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder: z.B. mono- und bicyclische Heterocyclen mit 7 Ringgliedern, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, beispielsweise Tetra- und Hexahydroazepinyl wie 2,3,4,5- Tetrahydro[1 H]azepin-1 -, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 3,4,5,6-Tetra- hydro[2H]azepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, - 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -A-, -5-, - 6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder ^4-yl, Tetra-. und Hexahydrooxepinyl wie 2,3,4,5-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7- yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl,
2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder ^4-yl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro- 1 ,4-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4- oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-dioxepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4- dioxepinyl und die entsprechenden yliden-Reste;
5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Insbesondere fünf- oder sechsgliedriger aromatischer mono- oder bicyclischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Der jeweilige Heterocyclus kann über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Der Heterocyclus bedeutet insbesondere: -5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 5- Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl,
Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Triazolyl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3- Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5- Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-
Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4- Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2- yi;
-6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier bzw. einen, zwei oder drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3- Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-
Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl.
In den Verbindungen I (Komponente 1 der erfindungsgemäßen Mischungen) sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt:
Gemäß Erfindung steht B für Phenyl, das einen Substituenten L in 2-Position und einen, zwei oder drei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. B steht gemäß einer bevorzugten Ausführungsform für eine Gruppe B-1
Figure imgf000024_0001
worin # die Anknüpfungsstelle des Phenylrings an den Oxiranring darstellt; und
L1 ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy, d- C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio, vorzugsweise ausgewählt aus F, Cl, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3; L2 ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, d- C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio, vorzugsweise ausgewählt aus F, Cl, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3;
L3 unabhängig ausgewählt ist aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C1-C4-
Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio, vorzugsweise ausgewählt aus F, Cl, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3; und m 0, 1 oder 2 bedeutet.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 F. Gemäß noch einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 Cl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 Methyl. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 Methoxy. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 CF3. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L1 OCF3 θder OCHF2. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform steht in den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I also B für Phenyl, das in 2-Position einen Substituenten ausgewählt aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 und OCHF2, und einen oder zwei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 F. Gemäß noch einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 Cl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 Methyl. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 Methoxy. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 CF3. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L2 OCF3 θder OCHF2.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 F. Gemäß noch einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 Cl. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 Methyl. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 Methoxy. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 CF3. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet L3 OCF3 oder OCHF2.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist m = 0, B steht also für einen disubstituierten Phenylring. Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung ist B ein 2,3- disubstituierter Phenylring. Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung ist der Phenylring B 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung ist der Phenylring B 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung ist der Phenylring 2,6-disubstituiert.
B steht für Phenyl, das einen Substituenten L in 2-Position und genau einen weiteren Substituenten L enthält, wobei L jeweils unabhängig ausgewählt ist aus F, Br, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C6-alkyloxy, C2-C8- Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyl- oxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8- Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-C8-alkyl, d-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, d- Cs-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci- Cβ-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenyl, Phenyloxy oder ein fünf- oder sechs-gliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei n, A1, A2, A3, A4 wie hierin definiert sind.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist m = 1 , B ist somit ein trisubstituierter Phenylring. Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung ist der Phenylring B 2,3,5-trisubstituiert. Gemäß noch einer bevorzugten weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring B 2,3,4-trisubstituiert. Gemäß noch einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung ist der Phenylring B 2,4,5-trisubstituiert.
Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, in denen B für Phenyl steht, das einen
Substituenten L1 in 2-Position und einen Substituenten L* in 4-Position enthält:
Figure imgf000026_0001
worin # die Anknüpfungsstelle des Phenylrings an den Oxiranring darstellt; und L1 die Bedeutung von L hat. Die Bedeutungen, die als bevorzugt für L angegeben sind, sind auch als bevorzugt für L* anzusehen, mit der Maßgabe, dass es sich nicht um Chlor handelt.
Weiter bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, in denen B für Phenyl steht, das einen Substituenten L1 in 2-Position und einen weiteren Substituenten L in 3-, 5- oder 6-Position enthält:
Ph-B-3a Ph-B-3b Ph-B-3c worin # die Anknüpfungsstelle des Phenylrings an den Oxiranring darstellt; und L1 die Bedeutung von L hat.
Weiter bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, in denen B für Phenyl steht, das einen Substituenten L1 in 2-Position und zwei weitere Substituenten L enthält:
Figure imgf000027_0001
Ph-B-4 worin # die Anknüpfungsstelle des Phenylrings an den Oxiranring darstellt; und L1 die Bedeutung von L hat. Weiter bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, in denen B für Phenyl steht, das einen Substituenten L1 in 2-Position und drei weitere Substituenten L enthält:
Figure imgf000027_0002
Ph-B-5 worin # die Anknüpfungsstelle des Phenylrings an den Oxiranring darstellt; und L1 die Bedeutung von L hat.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform steht B für ein Phenyl Ph-B-6:
Figure imgf000027_0003
worin # die Anknüpfungsstelle des Phenylrings an den Oxiranring darstellt; und worin
L-o1 L,
L-m1 L oder Wasserstoff, L-p L* oder Wasserstoff,
L-m2 L oder Wasserstoff,
L-o2 L oder Wasserstoff bedeutet, mit der Maßgabe, dass L-m1, L-p, L-m2 und L-o2 nicht alle gleichzeitig
Wasserstoff bedeuten. L-o1 bedeutet bevorzugt F, Cl, CH3, C2H5, CF3, OCH3, OC2H5, OCF3, OCHF21SCF3; besonders bevorzugt F, Cl, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 und OCHF2; besonders bevorzugt F, Cl, CH3.
L-m1 bedeutet bevorzugt Wasserstoff, F, Cl, CH3, C2H5, CF3, OCH3, OC2H5, OCF3,
OCHF21SCF3; besonders bevorzugt Wasserstoff, F, Cl, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 und OCHF2; besonders bevorzugt Wasserstoff, F, Cl, CH3. L-p bedeutet bevorzugt Wasserstoff, F, CH3, C2H5, CF3, OCH3, OC2H5, OCF3,
OCHF21SCF3; besonders bevorzugt Wasserstoff, F, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 und OCHF2; besonders bevorzugt F, CH3. L-m2 bedeutet bevorzugt Wasserstoff, F, Cl, CH3, C2H5, CF3, OCH3, OC2H5, OCF3,
OCHF21SCF3; besonders bevorzugt Wasserstoff, F, Cl, CH3; besonders bevorzugt Wasserstoff.
L-o2 bedeutet bevorzugt Wasserstoff, F, Cl, CH3, C2H5, CF3, OCH3, OC2H5, OCF3, OCHF21SCF3; besonders bevorzugt Wasserstoff, F, Cl, CH3; besonders bevorzugt Wasserstoff.
Besonders bevorzugt sind die Bedeutungen von B-6, in denen L-m2 und L-o2
Wasserstoff bedeuten.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht B in den Verbindungen der Formel I für
Phenyl, das in 2-Position einen Substituenten ausgewählt aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3,
CHF2, OCF3 und OCHF2 enthält, und das (1 ) entweder in 4-Position einen
Substituenten L* oder (2) in 3,- 5- oder 6-Position einen Substituenten L oder (3) zwei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.
Die Bedeutungen, die als bevorzugt für L angegeben sind, sind auch als bevorzugt für L* anzusehen, mit der Maßgabe, dass es sich nicht um Chlor handelt.
Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform sind die jeweils unabhängit ausgewählten Substituenten L ausgewählt aus aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 und OCHF2,, mit der Maßgabe, dass L in der 4-Position von B nicht Chlor bedeutet.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform steht in den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I die Variable B für Phenyl, das in 2-Position einen
Substituenten ausgewählt aus F, Cl, CH3, 0CH3, CF3, CHF2, 0CF3 und 0CHF2 enthält, und das
(1 ) entweder in 4-Position einen Substituenten L* oder
(2) in 3,- 5- oder 6-Position einen Substituenten L oder (3) zwei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist in den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I die jeweils unabhängig ausgewählte Variable L ausgewählt aus Halogen, Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio, sowie L* ausgewählt aus Fluor, Brom, Jod, Ci-C4-Alkyl, CrC4- Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist in den erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I die jeweils unabhängig ausgewählte Variable L ausgewählt aus F, Cl, CH3, C2H5, CF3, OCH3, OC2H5, OCF3, OCHF2 und SCF3, sowie L* ausgewählt aus F, CH3, C2H5, CF3, OCH3, OC2H5, OCF3, OCHF2 und SCF3.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform steht A für Ci -Ce-Al kyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht A für Ci-Cs-Halogenalkyl, insbesondere für CF3.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet A unsubstituiertes Phenyl.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform bedeutet A Phenyl, das einen, zwei, drei oder vier, insbesondere einen, zwei oder drei, unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Phenylring monosubstituiert mit einem Substituenten L, wobei sich L gemäß einer speziellen Ausgestaltung dieser Ausführungsform in para-Position zu der Verknüpfungsstelle des Phenylrings mit dem Oxiranring befindet.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Phenylring (A) unsubstituiert oder monosubstituiert mit einem Substituenten L. In einer speziellen Ausgestaltung dieser Ausführungsform befindet sich L in ortho- oder in para-Position zu der Verknüpfungsstelle des Phenylrings mit dem Oxiranring.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Phenylring disubstituiert mit zwei unabhängig ausgewählten Substituenten L. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist A ein Phenylring, welcher einen Substituenten L in para-Position enthält und ferner einen weiteren unabhängig ausgewählten Substituenten L aufweist. Gemäß einer Ausgestaltung ist der Phenylring 2,4-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 3,4-disubstituiert.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist A ein Phenylring, welcher einen Substituenten L in para-Position enthält und ferner zwei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. Gemäß einer Ausgestaltung ist der Phenylring 2,3,4-trisubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der Phenylring 2,4,6- trisubstituiert. Falls es nicht anders angegeben ist, weist L unabhängig die folgenden bevorzugten Bedeutungen auf:
Gemäß einer Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-
Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, S-A1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4; wobei A1, A2, A3, A4 bedeuten:
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder Ci-C4-Alkoxy, CrC4-
Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, C3-Cβ- Cycloalkoxy oder C3-C6-Halogencycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-HaIo- genalkyl;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, Amino, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino.
Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, NO2, Amino, Ci-C4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, Di- Ci-C4-alkylamino, Thio und Ci-C4-Alkylthio.
Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4- Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy und Ci-C4-Halogenalkylthio.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Br, CH3, C2H5, i-C3H7, t-C4H9, OCH3, OC2H5, CF3, CCI3, CHF2, CCIF2, OCF3, OCHF2 und SCF3, insbesondere ausgewählt aus F, Cl, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3, insbesondere ausgewählt aus F, Cl, CH3, C2H5, CF3, OCH3, OC2H5, OCF3, OCHF2 und SCF3. Gemäß einer Ausgestaltung ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, OCF3 und OCHF2. Es kann bevorzugt sein, dass L unabhängig F oder Cl bedeutet.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R für Wasserstoff steht (Verbindungen I-SH). Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht D für eine Gruppe SR, wobei R für Ci-C4-Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl, bevorzugt Methyl, steht.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R C(=O)R3 bedeutet und R3 für NA3A4 steht, wobei A3 und A4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Ci-Cs-Alkyl bedeuten.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R für C(=O)R3 steht und R3 Wasserstoff, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Phenyl oder Benzyl bedeutet. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung davon steht R3 dabei für Wasserstoff. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung davon bedeutet R3 Ci-C4-Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl, bevorzugt Methyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet R3 Ci-C4-HaIo- genalkyl, insbesondere Trifluormethyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet R3 Ci-C4-Alkoxy, insbesondere Methoxy oder Ethoxy.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R für C(=O)R3 steht und R3 (Ci-C4)Alkylamino, Di(Ci-C4)alkylamino oder Phenylamino bedeutet. Gemäß einer Ausgestaltung davon bedeutet R3 Methylamine Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino oder Phenylamino.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R für CN steht.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SR, wobei R SO2R4 bedeutet und R4 für Ci-C4-Alkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl oder Phenyl steht, wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SM, wobei M für ein Alkalimetallkation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder ein Ammonium-Kation der Formel (E)
Z2
Z1— N-Z3 (E) steht, worin Z1 und Z2 unabhängig Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl bedeuten; und
Z3 und Z4 unabhängig Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten. Gemäß einer Ausführungsform bedeutet M Na, 1/2 Cu, 1/3 Fe, HN(CHs)3, HN(C2Hs)3, N(CHs)4 oder H2N(C3HT)2, insbesondere Na, 1/2 Cu, HN(CH3)3 oder HN(C2Hs)3, im Speziellen Na, 1/2 Cu, HN(CH3)3 oder HN(C2Hs)3.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe Dl (Verbindungen I-2), wobei A und B unabhängig wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert sind:
Figure imgf000032_0001
Dl l-dimer Vorzugsweise haben beide A bzw. beide B in den Verbindungen l-dimer die gleiche Bedeutung.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe Dil, wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Triazolylring ist und Q, R1 und R2 wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert sind:
Figure imgf000032_0002
Besonders bevorzugt sind Mischungen der Verbindungen der Formel I (Komponente 1 ), worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen: A Phenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Chlorphenyl.
Besonders bevorzugt sind Mischungen der Verbindungen der Formel I (Komponente 1 ), worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen: A Phenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Chlorphenyl, B Phenyl, das in 2,4-Position oder in 2,3-Position substituiert ist mit je einem
L, , wobei L unabhängig voneinander ausgewählt ist aus Fluor und Chlor.
Besonders bevorzugt sind Mischungen der Verbindungen der Formel I (Komponente 1 ), worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen: A Phenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Chlorphenyl;
B 2,4-Dichlorphenyl, 2-Fluor-3-Chlorphenyl, 2,3,4-Trichlorphenyl.
Besonders bevorzugt sind Mischungen der Verbindungen der Formel I (Komponente 1 ), worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen: D - S-R, wobei
R Wasserstoff, d-Cβ-Alkyl, C(=O)R3, SO2R4 oder CN; wobei
R3 d-Cβ-Alkyl, Ci-C8-Alkoxy,
R4 d-Cβ-Alkyl.
Besonders bevorzugt sind Mischungen der Verbindungen der Formel I (Komponente 1 ), worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen: A Phenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Chlorphenyl,
B Phenyl, das in 2,4-Position oder in 2,3-Position substituiert ist mit je einem L, , wobei L unabhängig voneinander ausgewählt ist aus Fluor und Chlor,
D - S-R, wobei R Wasserstoff, d-Cβ-Alkyl, C(=O)R3 , SO2R4 oder CN; wobei
R3 d-Cβ-Alkyl, Ci-C8-Alkoxy,
R4 d-Cβ-Alkyl.
Die am meisten bevorzugten Verbindungen der Formel I sind die folgenden Verbindungen 1-1 bis I-9, wobei jeweils insbesondere Enantiomerenpaare oder Enantiomere mit trans-Anordnung von Ring A und Ring B bevorzugt sind: 1-1 2-[trans-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)-oxiranylmethyl]-2,4-dihydro- [1 ,2,4]triazol-3-thion
I-2 2-[trans-3-(3-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiranylmethyl]-2,4-dihydro-
[1 ,2,4]triazol-3-thion I-3 2-[trans-2-Phenyl-3-(2,3,4-trichlorphenyl)-oxiranylmethyl]-2,4-dihydro-
[1 ,2,4]triazol-3-thion I-4 1 -[trans-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)-oxiranylmethyl]-5-methylsulfanyl-
1 H-[1 ,2,4]triazol I-5 1-[trans-3-(3-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiranylmethyl]-5- methylsulfanyl-1 H-[1 ,2,4]triazol
I-6 5-Methylsulfanyl-1 -[trans-2-phenyl-3-(2,3,4-trichlorphenyl)-oxiranylmethyl]-1 H- [1 ,2,4]triazol
I-7 1-[trans-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)-oxiranylmethyl]-5- methanesulfonyl-1 H-[1 ,2,4]triazol I-8 Thiokohlensäure S-{2-[trans-2-(2-chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)- oxiranylmethyl]-2H-[1 ,2,4]triazol-3-yl} ester methyl ester I-9 1 -[trans-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)-oxiranylmethyl]-5-thiocyanato-
1 H-[1 ,2,4]triazol
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000034_0001
Alternative Schreibweise der trans-Enantiomerenpaare:
1-1 2-[rel (2R,3S)-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)-oxiranylmethyl]-2,4- dihydro-[1 ,2,4]triazol-3-thion
I-2 2-[rel (2R,3S)-3-(3-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiranylmethyl]-2,4- dihydro-[1 ,2,4]triazol-3-thion I-3 2-[rel (2R,3S)-2-Phenyl-3-(2,3,4-trichlorphenyl)-oxiranylmethyl]-2,4-dihydro-
[1 ,2,4]triazol-3-thion I-4 1-[rel (2R,3S)-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)-oxiranylmethyl]-5- methylsulfanyl-1 H-[1 ,2,4]triazol I-5 1 -[rel (2R,3S)-3-(3-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiranylmethyl]-5- methylsulfanyl-1 H-[1 ,2,4]triazol
I-6 5-Methylsulfanyl-1 -[rel (2R,3S)-2-phenyl-3-(2,3,4-trichlorphenyl)-oxiranylmethyl]- 1 H-[1 ,2,4]triazol
I-7 1 -[rel (2R,3S)-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)-oxiranylmethyl]-5- methanesulfonyl-1 H-[1 ,2,4]triazol I-8 Thiokohlensäure S-{2-[rel (2R,3S)-2-(2-chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)- oxiranylmethyl]-2H-[1 ,2,4]triazol-3-yl} ester methyl ester I-9 1-[rel (2R,3S)-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)-oxiranylmethyl]-5- thiocyanato-1 H-[1 ,2,4]triazol.
Die Komponenten 2 und 3 sind unabhängig voneinander bevorzugt ausgewählt wie in den folgenden Zusammensetzungen geschildert: Bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1) mit mindestens einem Wirkstoff aus der Gruppe A) (Komponente 2 und/oder 3) der Strobilurine und besonders ausgewählt aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin und Trifloxystrobin. Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung sind Zusammensetzungen bevorzugt, welche eine Verbindung I (Komponente 1), insbesondere eine Verbindung ausgewählt aus den Verbindungen 1-1 , I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 und I-9, und als Komponente 2 einen Wirkstoff aus der Gruppe A) der Strobilurine umfassen, wobei Komponente 2 dabei insbesondere ausgewählt ist aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin und Trifloxystrobin. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung handelt es sich dabei um binäre Mischungen, welche als Wirkstoffe nur jeweils die beiden Komponenten enthalten. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung umfassen diese Mischungen eine weitere Komponente (Komponente 3), ausgewählt aus der Gruppe B) der Carbonsäureamide, insbesondere ausgewählt aus Bixafen, Boscalid, Fluopyram, Isopyrazam, Penthiopyrad, Sedaxane, N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl- 2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid und Penflufen.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe B) (Komponente 2 und/oder 3) der Carboxamide und besonders ausgewählt aus Bixafen, Boscalid, Isopyrazam, Fluopyram, Penflufen, Penthiopyrad, Sedaxane, Fenhexamid, Metalaxyl, Mefenoxam, Ofurace, Dimethomorph, Flumorph, Fluopicolid (Picobenzamid), Zoxamid, Carpropamid, Mandipropamid und N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1- methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid. Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung I (Komponente 1 ) jeweils ausgewählt aus den Verbindungen 1-1 , I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 und I-9.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe C) (Komponente 2 und/oder 3) der Azole und besonders ausgewählt aus Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triticonazol, Prochloraz, Cyazofamid, Benomyl, Carbendazim und Ethaboxam. Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung I (Komponente 1) jeweils ausgewählt aus den Verbindungen 1-1 , I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I- 7, I-8 und I-9.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe D) (Komponente 2 und/oder 3) der stickstoffhaltigen Heterocyclylverbindungen und besonders ausgewählt aus Fluazinam, Cyprodinil, Fenarimol, Mepanipyrim, Pyrimethanil, Triforin, Fludioxonil, Fodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Vinclozolin, Famoxadon, Fenamidon, Probenazol, Proquinazid, Acibenzolar-S-methyl, Captafol, Folpet, Fenoxanil, Quinoxyfen und 5-Ethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7- ylamin. Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung I (Komponente 1 ) jeweils ausgewählt aus den Verbindungen 1-1 , I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 und I-9.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe E) (Komponente 2 und/oder 3) der Carbamate und besonders ausgewählt aus Mancozeb, Metiram, Propineb, Thiram, Iprovalicarb, Benthiavalicarb und Propamocarb. Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung I (Komponente 1) jeweils ausgewählt aus den Verbindungen 1-1 , I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 und I-9.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus den Fungiziden der Gruppe F)
(Komponente 2 und/oder 3) und besonders ausgewählt aus Dithianon, Fentin-Salze, wie Fentinacetat, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, H3PO3 und deren Salze, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Thiophanat-methyl, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Schwefel, Cymoxanil, Metrafenon, Spiroxamin und N-Methyl-2-{1-[(5- methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-1 -yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-N-[(1 R)-1 ,2,3,4- tetrahydronaphthalen-1-yl]-4-thiazolcarboxamid. Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung I (Komponente 1 ) jeweils ausgewählt aus den Verbindungen 1-1 , I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 und I-9.
Gemäß einer Ausführungsform umfassen die erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen eine Verbindung I (Komponente 1 ), und eine Komponente 2, wobei die Komponente 2 ein G) Wachstumsregler ist. Insbesondere ist Komponente 2 ausgewählt aus Chlormequat (Chlormequatchlorid), Mepiquat (Mepiquatchlorid), Metconazol, Paclobutrazol, Prohexadion (Prohexadion-Calcium), Trinexapac-ethyl und Uniconazol. Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung I (Komponente 1) jeweils ausgewählt aus den Verbindungen 1-1 , I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I- 7, I-8 und I-9.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform umfassen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eine Verbindung I (Komponente 1), und eine Komponente 2, wobei die Komponente 2 ein Insektizid ist, das ausgewählt ist aus der Gruppe I). Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform handelt es sich um binäre Mischungen, umfassend als Wirkstoffe eine Komponente 1) und eine Komponente 2), welche ausgewählt ist aus der Gruppe I). Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung I (Komponente 1 ) jeweils ausgewählt aus den Verbindungen 1-1 , I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 und I-9.
Gemäß einer Ausgestaltung ist das Insektizid der Komponente 2) ausgewählt aus der Gruppe der Organo(thio)phosphate, insbesondere ausgewählt aus Acephat, Chlorpyrifos, Diazinon, Dichlorvos, Dimethoat, Fenitrothion, Methamidophos,
Methidathion, Methyl-Parathion, Monocrotophos, Phorate, Profenofos und Terbufos. Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung I (Komponente 1 ) jeweils ausgewählt aus den Verbindungen 1-1 , I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 und I-9.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist das Insektizid der Komponente 2) ausgewählt aus der Gruppe der Carbamate, insbesondere ausgewählt aus Aldicarb, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Methomyl und Thiodicarb. Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung I (Komponente 1) jeweils ausgewählt aus den Verbindungen 1-1 , I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 und I-9.
Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist das Insektizid der Komponente 2) ausgewählt aus der Gruppe der Pyrethroide, insbesondere ausgewählt aus: Bifenthrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerat, Lambda-Cyhalothrin und Tefluthrin. Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung I (Komponente 1) jeweils ausgewählt aus den Verbindungen 1-1 , I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 und I-9.
Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist das Insektizid der Komponente 2) ausgewählt aus der Gruppe der Hemmstoffe des Insektenwachstums, insbesondere ausgewählt aus Lufenuron und Spirotetramat. Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung I (Komponente 1) jeweils ausgewählt aus den Verbindungen 1-1 , I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 und I-9.
Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist das Insektizid der Komponente 2) ausgewählt aus der Gruppe der Nikotinreceptor-Agonisten/Antagonisten, insbesondere ausgewählt aus: Clothianidin, Imidacloprid, Thiamethoxam und Thiacloprid. Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung I (Komponente 1 ) jeweils ausgewählt aus den Verbindungen 1-1 , I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 und I-9.
Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist das Insektizid der Komponente 2) ausgewählt aus der Gruppe der GABA-Antagonisten, insbesondere ausgewählt aus: Endosulfan und Fipronil. Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung I (Komponente 1) jeweils ausgewählt aus den Verbindungen 1-1 , I-2, I- 3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 und I-9.
Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist das Insektizid der Komponente 2) ausgewählt aus der Gruppe der Macrocyclischen Lactone, insbesondere ausgewählt aus: Abamectin, Emamectin, Spinosad und Spinetoram. Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung I (Komponente 1) jeweils ausgewählt aus den Verbindungen 1-1 , I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 und I-9.
Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist das Insektizid der Komponente 2) Hydramethylnon. Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung I (Komponente 1) jeweils ausgewählt aus den Verbindungen 1-1 , I-2, I-3, I- 4, I-5, I-6, I-7, I-8 und I-9.
Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist das Insektizid der Komponente 2) Fenbutatin oxid. Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung ist die
Verbindung I (Komponente 1 ) jeweils ausgewählt aus den Verbindungen 1-1 , I-2, I-3, I- 4, I-5, I-6, I-7, I-8 und I-9.
Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist das Insektizid der Komponente 2) ausgewählt aus Chlorfenapyr, Cyazypyr (HGW86), Cyflumetofen, Flonicamid, Flubendiamide, Indoxacarb und Metaflumizon. Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung I (Komponente 1) jeweils ausgewählt aus den Verbindungen 1-1 , I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 und I-9.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform handelt es sich um ternäre Mischungen, die zusätzlich zu den genannten Komponenten eine Komponente 3) umfassen, welche ausgewählt ist aus den oben genannten Wirkstoffen Il der Gruppe I). Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung I (Komponente 1) jeweils ausgewählt aus den Verbindungen 1-1 , I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 und I-9.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform handelt es sich um ternäre Mischungen, die zusätzlich zu den genannten zwei Komponenten eine Komponente 3) umfassen, welche ausgewählt ist aus den Wirkstoffen Il der Gruppen A) bis G). Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung I (Komponente 1 ) jeweils ausgewählt aus den Verbindungen 1-1 , I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8 und I-9.
Die Wirkstoffe Il der Gruppe I) sowie ihre Pestizide Wirkung und Verfahren zu deren Herstellung sind bekannt (siehe auch http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html). Zum Beispiel können kommerziell erhältliche Wirkstoffe im The Pesticide Manual, 14th Edition, British Crop Protection Council (2006) und weiteren Publikationen gefunden werden. Die Verbindung BB) der Gruppe I)
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mit dem lUPAC-Namen [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-(cyclopropanecarbonyloxy)-6,12-dihydroxy- 4,6a, 12b-trimethyl-11-oxo-9-(pyridin-3-yl)-1 ,2,3,4,4a, 5,6,6a, 12a, 12b-decahydro- 1 1 H,12H-benzo[f]pyrano[4,3-b]chromen-4-yl]methyl cyclopropancarboxylat sowie ihre Pestizide Wirkung ist in WO2006/129714 und WO2009/081851 offenbart.
Besonders bevorzugte Komponenten 2 sind Verbindungen II, die ausgewählt sind aus der Gruppe der folgenden Verbindungen:
11-1 Epoxiconazol
II-2 Metconazol
11 —3 Tebuconazol II-4 Fluquinconazol
II-5 Flutriafol
II-6 Triticonazol
II-7 Prothioconazol
II-8 Kresoxim-methyl II-9 Pyraclostrobin
11-10 Orysastrobin
11-11 Dimethomorph
11-12 5-Ethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidine-7-ylamine
11-13 Pyrimethanil 11-14 Metalaxyl
11-15 Fenpropimorph
11-16 Dodemorph
11-17 Iprodion
11-18 Mancozeb 11-19 Metiram
II-20 Thiophanat-methyl
11-21 Chlorothalonil
II-22 Metrafenone
II-23 Bixafen II-24 Boscalid
II-25 N-(3',4',5'-Trifluorobiphenyl-2-yl)-3-difluoromethyl-1-methyl-1 H-pyrazole-4- carboxamide
II-26 Sedaxane
II-27 Isopyrazam II-28 Fluopyram
II-29 Penflufen
Besonders bevorzugte Mischungen sind die binären Mischungen der Tabelle B, wobei jede Zeile einer Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Mischungen entspricht.
Tabelle B: Binäre Mischungen umfassend eine Komponente 1 ausgewählt aus Verbindungen der Formel I und eine Komponente 2 ausgewählt aus den Gruppen A bis
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Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung sind die Wirkstoffe Il als Komponente 2) folgende:
II-30 Cyflufenamid
11-31 Spiroxamin
II-32 Fenpropidin 11-33 Proquinazid
11-34 Dimoxystrobin
11-35 Iprovalicarb
11-36 Cyprodinil
11-37 Folpet
11-38 Fludioxonil
11-39 Zoxamid
11-40 Fluazinam
11-41 Cyazofamid
II-42 Benthiavalicarb
II-43 Fluopicolid
II-44 Ethaboxam
II-45 Amisulbrom
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung sind die Wirkstoffe Il als Komponente 2) folgende: II-46 Prochloraz
II-47 Dithianon
II-48 Difenoconazol
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung sind die Wirkstoffe Il als Komponente 2) folgende:
II-49 Azoxystrobin
II-50 Trifloxystrobin II-56 Picoxystrobin
II-57 Fluoxastrobin
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung ist der Wirkstoff 11 als Komponente 2) folgender
11-51 Penthiopyrad
Weiterhin bevorzugte Komponenten 2 sind Verbindungen II, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Wachstumsregulatoren G), insbesondere ausgewählt aus den folgenden Verbindungen:
II-52 Mepiquatchlorid
II-53 Chlormequatchlorid
II-54 Trinexapac-ethyl
II-55 Prohexadion-Calcium. Gemäß einer weiteren Ausführungsform sind besonders bevorzugte Komponenten 2 Verbindungen II, die ausgewählt sind aus der Gruppe I), insbesondere ausgewählt aus den folgenden Verbindungen:
11-1 a Acephat ll-2a Chlorpyrifos ll-3a Dimethoat ll-4a Methamidophos ll-5a Terbufos ll-6a Aldicarb ll-7a Carbofuran ll-8a Bifenthrin ll-9a alpha-Cypermethrin
M-IOa Deltamethrin
11-11 a Lambda-cyhalothrin 11-12a Betacyfluthrin
11-13a Zetacypermethrin 11-14a Esfenvalerat
11-15a Pirimicarb
11-16a Tefluthrin 11-17a Spirotetramat ll-18a Endosulfan ll-19a Abamectin ll-20a Spinosad
11-21 a Spinetoram ll-22a Hydramethylnon ll-23a Fenbutatin oxid ll-24a Chlorfenapyr
11 -25a Cyazypyr ll-26a Cyflumetofen ll-27a Flubendiamid ll-28a Indoxacarb ll-29a Metaflumizon ll-30a Fipronil
11-31 a [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-(cyclopropancarbonyloxy)- 6,12-dihydroxy-4,6a,12b-trimethyl-1 1-oxo-9-(pyridin-3-yl)-
1 ,2,3,4,4a,5,6,6a,12a,12b-decahydro-1 1 H,12H-benzo[f]pyrano[4,3- b]chromen-4-yl]methyl cyclopropancarboxylat.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform sind besonders bevorzugte Komponenten 2 Verbindungen II, die ausgewählt sind aus der Gruppe der folgenden Verbindungen: ll-32a Clothianidin ll-33a Dinotefuran ll-34a Imidacloprid ll-35a Thiamethoxam ll-36a Nitenpyram ll-37a Acetamiprid ll-38a Thiacloprid Gemäß einer weiteren Ausführungsform sind besonders bevorzugte Komponenten 2 Verbindungen II, die ausgewählt sind aus den Wirkstoffen der Gruppe H). Insbesondere bevorzugt werden die Wirkstoffe gemäß dieser Ausführungsform ausgewählt aus der Gruppe der folgenden Verbindungen der Gruppe H):
11-1 b Glyphosat ll-2b Imazamox
Besonders bevorzugte Komponenten 3 sind Verbindungen II, die ausgewählt sind aus der Gruppe der folgenden Verbindungen:
11-1 Epoxiconazol
II-2 Metconazol
11 —3 Tebuconazol
II-6 Triticonazol
II-7 Prothioconazol II-8 Kresoxim-methyl
II-9 Pyraclostrobin
11-1 1 Dimethomorph
11-12 5-Ethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidine-7-ylamine
11-13 Pyrimethanil 11-14 Metalaxyl
11-15 Fenpropimorph
11-18 Mancozeb
11-19 Metiram
II-20 Thiophanat-methyl 11-21 Chlorothalonil
II-22 Metrafenone
II-23 Bixafen
II-24 Boscalid
II-25 N-(3',4',5'-Trifluorobiphenyl-2-yl)-3-difluoromethyl-1-methyl-1 H-pyrazole-4- carboxamide
II-26 Sedaxane
II-27 Isopyrazam
II-28 Fluopyram
II-29 Penflufen
unter der Voraussetzung, dass Komponente 2 und Komponente 3 nicht gleich sind. Besonders bevorzugte Mischungen sind die ternären Mischungen der Tabelle T, wobei jede Zeile einer Ausgestaltung der erfindungsgemäßen Mischungen entspricht.
Tabelle T: Ternäre Mischungen umfassend eine Komponente 1 ausgewählt aus Verbindungen der Formel I, eine Komponente 2 ausgewählt aus den Gruppen A bis I, und eine eine Komponente 3 ausgewählt aus den Gruppen A bis I
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Gemäß einer weiteren Ausführungsform sind Mischungen bevorzugt, welche eine Komponente 1 , eine Komponente 2 und eine Komponente 3 umfassen, wobei insbesondere solche Mischungen bevorzugt sind, in denen die Komponente 2 eine Verbindung Il ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe der Verbindungen 11-1 bis II-29, Il 34, II-46 bis 11-51 , II-56 und II-57 (siehe oben), und Komponente 3 eine Verbindung Il ist, die ausgewählt ist aus den Verbindungen II-34 Dimoxystrobin
II-46 Prochloraz
II-47 Dithianon
II-48 Difenoconazol
II-49 Azoxystrobin II-50 Trifloxystrobin
11-51 Penthiopyrad
II-56 Picoxystrobin
II-57 Fluoxastrobin unter der Voraussetzung, dass Komponente 2 und Komponente 3 nicht gleich sind. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform sind solche Mischungen bevorzugt, welche eine Komponente 1 , eine Komponente 2 und eine Komponente 3 umfassen, wobei insbesondere solche Mischungen bevorzugt sind, in denen die Komponente 2 eine Verbindung Il ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe der Verbindungen 11-1 bis II- 29, II-46 bis II-48, II-49 bis 11-51 und II-52 bis II-55 (siehe oben) und Komponente 3 eine Verbindung Il ist, die ausgewählt ist aus den Verbindungen 11-52 Mepiquatchlorid
11-53 Chlormequatchlorid
11-54 Trinexapac-ethyl
11-55 Prohexadion-Calcium der Gruppe G), unter der Voraussetzung, dass Komponente 2 und Komponente 3 nicht gleich sind.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform sind solche Mischungen bevorzugt, welche eine Komponente 1 , eine Komponente 2 und eine Komponente 3 umfassen, wobei insbesondere solche Mischungen bevorzugt sind, in denen die Komponente 2 eine Verbindung Il ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe der folgenden Verbindungen: II-8 Kresoxim-methyl
II-9 Pyraclostrobin
II-25 N-(3',4',5'-trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-
4-carboxamid II-26 Sedaxane
II-28 Fluopyram
II-29 Penflufen
II-49 Azoxystrobin
II-50 Trifloxystrobin 11-51 Penthiopyrad
und worin die die Komponente 3 eine Verbindung Il ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe der folgenden Verbindungen: ll-30a Fipronil ll-32a Clothianidin ll-34a Imidacloprid ll-35a Thiamethoxam
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform sind solche Mischungen bevorzugt, welche eine Komponente 1 , eine Komponente 2 und eine Komponente 3 umfassen, wobei insbesondere solche Mischungen bevorzugt sind, in denen die Komponente 2 eine Verbindung Il ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe der folgenden Verbindungen: ll-32a Clothianidin ll-34a Imidacloprid ll-35a Thiamethoxam, und die Komponente 3 Fipronil (Verbindung ll-30a) ist.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform sind solche ternären Mischungen bevorzugt, welche eine Komponente 1 , eine Komponente 2 und eine Komponente 3 umfassen, wobei insbesondere solche Mischungen bevorzugt sind, in denen die Komponente 2 eine Verbindung Il ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe der folgenden Verbindungen: II-8 Kresoxim-methyl 11-9 Pyraclostrobin
11-25 N-(3',4',5'-trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-
4-carboxamid
11-26 Sedaxane
11-28 Fluopyram
11-29 Penflufen
11-49 Azoxystrobin
11-50 Trifloxystrobin
11-51 Penthiopyrad und die Komponente 3 Fipronil (Verbindung ll-30a) ist.
Die Mischungen der Verbindungen I und Il (= erfindungsgemäße Mischungen) I bzw. die Zusammensetzungen davon (=erfindungsgemäße Zusammensetzungen) eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpatho- genen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoromyceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytri- diomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Darüber hinaus sind sie geeignet für die Bekämpfung von Pilzen, die unter anderem das Holz oder die Wurzeln von Pflanzen befallen.
Besondere Bedeutung haben die erfindungsgemäßen Mischungen und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen für die Bekämpfung einer Vielzahl von pathogenen Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Getreide, z. B. Weizen, Roggen, Gerste, Triticale, Hafer oder Reis; Rüben, z. B. Zucker oder Futterrüben; Kern-, Stein und Beerenobst, z. B. Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erdbeeren, Himbeeren, Johannisbeeren oder Stachelbeeren; Leguminosen, z. B. Bohnen, Linsen, Erbsen, Luzerne oder Soja; Ölpflanzen, z. B. Raps, Senf, Oliven, Sonnenblumen, Kokosnuss, Kakao, Rizinusbohnen, Ölpalme, Erdnüsse oder Soja; Kürbisgewächse, z. B. Kürbissse, Gurken oder Melonen; Faserpflanzen, z. B. Baumwolle, Flachs, Hanf oder Jute; Zitrusfrüchte, z. B. Orangen, Zitronen, Pampelmusen oder Mandarinen; Gemüsepflanzen, z. B. Spinat, Salat, Spargel, Kohlpflanzen, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln, Kürbis oder Paprika; Lorbeergewächse, z. B. Avocados, Zimt oder Kampher; Energie- und Rohstoffpflanzen, z. B. Mais, Soja, Weizen, Raps, Zuckerrohr oder Ölpalme; Mais; Tabak; Nüsse; Kaffee; Tee; Bananen; Wein (Tafel- und Weintrauben); Hopfen; Gras, z. B. Rasen; Süßkraut (Stevia rebaudania); Kautschukpflanzen; Zier- und Forstpflanzen, z. B. Blumen, Sträucher, Laub- und Nadelbäume sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen.
Vorzugsweise werden die erfindungsgemäßen Mischungen bzw. Zusammensetzungen zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Ackerbaukulturen, z. B. Kartoffeln, Zuckerrüben, Tabak, Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Raps, Hülsenfrüchte, Sonnenblumen, Kaffee oder Zuckerrohr; Obst-, Wein- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen, z. B. Gurken, Tomaten, Bohnen und Kürbisse sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen verwendet.
Der Begriff pflanzliche Vermehrungsmaterialien umfasst alle generativen Teile der Pflanze, z. B. Samen, und vegetative Pflanzenteile, wie Stecklinge und Knollen (z. B. Kartoffeln), die zur Vermehrung einer Pflanze genutzt werden können. Dazu gehören Samen, Wurzeln, Früchte, Knollen, Zwiebeln, Rhizome, Triebe und andere
Pflanzenteile, einschließlich Keimlingen und Jungpflanzen, die nach der Keimung oder dem Auflaufen umgepflanzt werden. Die Jungpflanzen können durch eine teilweise oder vollständige Behandlung, z. B. durch Eintauchen oder Gießen, vor Schadpilzen geschützt werden. Die Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien mit erfindungsgemäßen
Mischungen bzw. Zusammensetzungen Zusammensetzungen wird zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Getreidekulturen, z. B. Weizen, Roggen, Gerste oder Hafer; Reis, Mais, Baumwolle und Soja eingesetzt.
Der Begriff Kulturpflanzen schließt auch solche Pflanzen ein, die durch Züchtung, Mutagenese oder gentechnische Methoden verändert wurden einschließlich der auf dem Markt oder in Entwicklung befindlichen biotechnologischen Agrarprodukte (siehe z.B. http://www.bio.org/speeches/pubs/er/agrLproducts.asp). Gentechnisch veränderte Pflanzen sind Pflanzen, deren genetisches Material in einer Weise verändert worden ist, wie sie unter natürlichen Bedingungen durch Kreuzen, Mutationen oder natürliche Rekombination (d.h. Neuzusammenstellung der Erbinformation) nicht vorkommt. Dabei werden in der Regel ein oder mehrere Gene in das Erbgut der Pflanze integriert, um die Eigenschaften der Pflanze zu verbessern. Derartige gentechnische Veränderungen umfassen auch posttranslationale Modifikationen von Proteinen, Oligo- oder Polypeptiden z.B. mittels Glykolsylierung oder Bindung von Polymeren wie z.B. prenylierter, acetylierter oder farnelysierter Reste oder PEG-Reste.
Beispielhaft seien Pflanzen genannt, die durch züchterische und gentechnische Maßnahmen eine Toleranz gegen bestimmter Herbizidklassen, wie Auxinherbizide wie z. B. Dicamba oder 2,4-D, Ausbleichungsherbizide wie Hydroxyphenylpyruvat-Dioxy- genase (HPPD)-Inhibitoren oder Phytoendesaturase (PDS)-Inhibitoren, Acetolactat- Synthase (ALS)-I nhibitoren wie z. B. Sulfonylharnstoffe, Enolpyruvylshikimat-3-Phos- phat-Synthase (EPSPS)-lnhibitoren wie z. B. Glyphosat, Glutaminsynthetase (GS)- Inhibitoren wie z. B. Glufosinat, Lipidbiosynthese-Inhibitoren wie z. B. Acetyl-CoA- Carboxylase (ACCase)-lnhibitoren, oder Oxynil-Herbizide (z. B. Bromoxynil oder loxynil) erworben haben. Weiterhin wurden Kulturpflanzen erzeugt, die durch mehrere gentechnische Maßnahmen resistent gegenüber mehreren Herbizidklassen sind, z B. resistent gegen Glyphosat und Glufosinat, oder gegen Glyphosat und einer Herbizid einer anderen Klasse wie z. B. ALS-Inhibitoren, HPPD-Inhibitoren, Auxinherbizide und ACCase-Inhibitoren. Diese Herbizidresistenztechnologien sind z. B. beschrieben in Pest Managern. Sei. 61 , 2005, 246; 61 , 2005, 258; 61 , 2005, 277; 61 , 2005, 269; 61 , 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sei. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1 185; und darin zitierten Referenzen. Durch Züchtung und Mutagenese wurde z. B. Clearfield®-Raps (BASF SE, Deutschland) erzeugt, der eine Toleranz gegen Imidazolinone, z. B. Imazamox, hat, oder ExpressSun®-Sonnenblumen (DuPont, USA), die eine Toleranz gegen Sulfonylharnstoffherbizide, wie z. B. Tribenuron, haben. Mit Hilfe gentechnischer Methoden wurden Kulturpflanzen, wie Soja, Baumwolle, Mais, Rüben und Raps, erzeugt, die resistent gegen Glyphosat oder Glufosinat sind, erzeugt, welche unter den Handelsnamen RoundupReady® (Glyphosat-resistent, Monsanto, U. S.A.), Cultivance® (Imidazolinon-resistent, BASF SE, Deutschland) und Liberty Link® (Glufosinat-resistent, Bayer CropScience, Deutschland) erhältlich sind. Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnischer Maßnahmen ein oder mehrere Toxine, z. B. solche aus dem Bakterienstamm Bacillus, produzieren. Toxine, die durch solche gentechnisch veränderten Pflanzen hergestellt werden, umfassen z. B. insektizide Proteine von Bacillus spp., insbesondere von B. thuringiensis, wie die Endotoxine CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry1 Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 , Cry9c, Cry34Ab1 oder Cry35Ab1 ; oder vegetative insektizide Proteine (VIPs), z. B. VIP1 , VIP2, VIP3, oder VIP3A; insektizide Proteine von Nematoden- kolonisierenden Bakterien, z. B. Photorhabdus spp. oder Xenorhabdus spp.; Toxine aus tierischen Organismen, z. B. Wepsen,-, Spinnen- oder Skorpionstoxine; pilzliche Toxine, z. B. aus Streptomyceten; pflanzliche Lektine, z. B. aus Erbse oder Gerste; Agglutinine; Proteinase-Inhibitoren, z. B. Trypsin-Inhibitoren, Serinprotease-Inhibitoren, Patatin, Cystatin oder Papain-Inhibitoren; Ribosomen-inaktivierende Proteine (RIPs), z. B. Ricin, Mais-RIP, Abrin, Luffin, Saporin oder Bryodin; Steroid-metabolisierende Enzyme, z. B. 3-Hydroxysteroid-Oxidase, Ecdysteroid-IDP-Glycosyl-Transferase, Cholesterinoxidase, Ecdyson-Inhibitoren oder HMG-CoA-Reduktase; lonenkanalblocker, z. B. Inhibitoren von Natrium- oder Calziumkanälen; Juvenilhormon-Esterase; Rezeptoren für das diuretischen Hormon (Helicokininrezeptoren); Stilbensynthase, Bibenzylsynthase, Chitinasen und Glucanasen. Diese Toxine können in den Pflanzen auch als Prätoxine, Hybridproteine, verkürzte oder anderweitig modfizierte Proteine produziert werden. Hybridproteine zeichnen sich durch eine neue Kombination von verschiedenen Proteindomänen aus (siehe z. B. WO 2002/015701). Weitere Besipiele für derartige Toxine oder gentechnisch veränderte Pflanzen, die diese Toxine produzieren, sind in EP- A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 und WO 03/52073 offenbart. Die Methoden zur Herstellung dieser gentechnisch veränderten Pflanzen sind dem Fachmann bekannt und z. B. in den oben erwähnten Publikationen dargelegt. Zahlreiche der zuvor genannten Toxine verleihen den Pflanzen, die diese produzieren, eine Toleranz gegen Schädlinge aus allen taxonomischen Arthropodenklassen, insbesondere gegen Käfer (Coeleropta), Zweiflügler (Diptera) und Schmetterlinge (Lepidoptera) und gegen Nematoden (Nematoda). Gentechnisch veränderte Pflanzen, die ein oder mehrere Gene, die für insektizide Toxine kodieren, produzieren sind z. B. in den oben erwähnten
Publikationen beschrieben und zum Teil kommerziell erhältlich, wie z. B. YieldGard® (Maissorten, die das Toxin CrylAb produzieren), YieldGard® Plus (Maissorten, die die Toxine CrylAb und Cry3Bb1 produzieren), Starlink® (Maissorten, die das Toxin Cry9c produzieren), Herculex® RW (Maissorten, die die Toxine Cry34Ab1 , Cry35Ab1 und das Enzym Phosphinothricin-N-Acetyltransferase [PAT] produzieren); NuCOTN® 33B
(Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard® I (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard® Il (Baumwollsorten, die die Toxine CrylAc und Cry2Ab2 produzieren); VIPCOT® (Baumwollsorten, die ein VIP-Toxin produzieren); NewLeaf® (Kartoffelsorten, die das Toxin Cry3A produzieren); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt1 1 (z. B. Agrisure® CB) und Bt176 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich, (Maissorten, die das Toxin CrylAb und das PAT-Enyzm produzieren), MIR604 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich (Maissorten, die ein modifizierte Version des Toxins Cry3A produzieren, siehe hierzu WO 03/018810), MON 863 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Maissorten, die das Toxin Cry3Bb1 produzieren), IPC 531 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Baumwollsorten, die eine modifizierte Version des Toxins CrylAc produzieren) und 1507 von Pioneer Overseas Corporation, Belgien (Maissorten, die das Toxin Cryl F und das PAT-Enyzm produzieren).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnische Maßnahmen ein oder mehrere Proteine produzieren, die eine erhöhte Resistenz oder
Widerstandfähigkeit gegen bakterielle, virale oder pilzliche Pathogene bewirken, wie z. B. sogenannte Pathogenesis-related-Proteine (PR-Proteine, siehe EP-A 0 392 225), Resistenzproteine (z. B. Kartoffelsorten, die zwei Resistenzgene gegen Phytophthora infestans aus der mexikanischen Wildkartoffel Solanum bulbocastanum produzieren) oder T4-Lysozym (z. B. Kartoffelsorten, die durch die Produktion diese Proteins resistent gegen Bakterien wie Erwinia amylvora ist).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Produktivität mit Hilfe gentechnischer Methoden verbessert wurde, indem z. B. die Ertragsfähigkeit (z. B. Biomasse, Kornertrag, Stärke-, Öl- oder Proteingehalt), die Toleranz gegenüber Trockenheit, Salz oder anderen begrenzenden Umweltfaktoren oder die Widerstandsfähigkeit gegenüber Schädlingen und pilzlichen, bakteriellen und viralen Pathogenen gesteigert wird. Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Inhaltsstoffe insbesondere zur Verbesserung der menschlichen oder tierischen Ernährung mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. Ölpflanzen gesundheitsfördernde langkettige Omega-3-Fettsäuren oder einfach ungesättigte Omega-9-Fettsäuren (z. B. Nexera®- Raps, DOW Agro Sciences, Kanada) produzieren. Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die zur verbesserten Produktion von Rohstoffen mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. der Amylopektin- Gehalt von Kartoffeln (Amflora®-Kartoffel, BASF SE, Deutschland) erhöht wurde.
Speziell eignen sich die erfindungsgemäßen Mischungen bzw.
Zusammensetzungen zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:
Albugo spp. (Weißer Rost) an Zierpflanzen, Gemüsekulturen (z.B: A. Candida) und Sonnenblumen (z. B. A. tragopogonis); Alternaria spp. (Schwärze, Schwarzfleckigkeit) an Gemüse, Raps (z. B. A. brassicola oder A. brassicae), Zuckerrüben (z. B. A. tenuis), Obst, Reis, Sojabohnen sowie an Kartoffeln (z. B. A. solani oder A. alternata) und Tomaten (z. B. A. solani oder A. alternata) und Alternaria spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Aphanomyces spp. an Zuckerrüben und Gemüse; Ascochyta spp. an Getreide und Gemüse, z. B. A. tritici (Blattdürre) an Weizen und A. hordei an Gerste; Bipolaris und Drechslera spp. (Teleomorph: Cochliobolus spp.) z. B. Blattfleckenkrankheiten (D. maydis und B. zeicola) an Mais, z. B. Braunfleckigkeit (B. sorokiniana) an Getreide und z.B. B. oryzae an Reis und an Rasen; Blumeria (früher: Erysiphe) graminis (Echter Mehltau) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Botryosphaeria spp. ('Black Dead Arm Disease') an Weinreben (z. B. B. obtusa); Botrytis cinerea (Teleomorph: Botryotinia fuckeliana: Grauschimmel, Graufäule) an Beeren- und Kernobst (u.a. Erdbeeren), Gemüse (u.a. Salat, Möhren, Sellerie und Kohl), Raps, Blumen,
Weinreben, Forstkulturen und Weizen (Ährenschimmel); Bremia lactucae (Falscher Mehltau) an Salat; Ceratocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) an Laub- und Nadelgehölzen, z. B. C. ulmi (Ulmensterben, Holländische Ulmenkrankheit) an Ulmen; Cercospora spp. (Cercospora-Blattflecken) an Mais (z. B. C. zeae-maydis), Reis, Zuckerrüben (z. B. C. beticola), Zuckerrohr, Gemüse, Kaffee, Sojabohnen (z. B. C. sojina oder C. kikuchii) und Reis; Cladosporium spp. an Tomate (z. B. C. fulvum: Samtflecken-Krankheit) und Getreide, z. B. C. herbarum (Ährenschwärze) an Weizen; Claviceps purpurea (Mutterkorn) an Getreide; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium oder Bipolaris) spp. (Blattflecken) an Mais (z. B. C. carbonum) , Getreide (z. B. C. sativus, Anamorph: B. sorokiniana: Braunfleckigkeit) und Reis (z. B. C. miyabeanus, Anamorph: H. oryzae); Colletotrichum (Teleomorph: Glomerella) spp. (Brennflecken, Anthraknose) an Baumwolle (z. B. C. gossypii), Mais (z. B. C. graminicola: Stängelfäule und Brennflecken), Beerenobst, Kartoffeln (z. B. C. coccodes: Welke), Bohnen (z. B. C. lindemuthianum) und Sojabohnen (z. B. C. truncatum); Corticium spp., z. B. C. sasakii (Blattscheidenbrand) an Reis; Corynespora cassiicola (Blattflecken) an Sojabohnen und Zierpflanzen; Cycloconium spp., z. B. C. oleaginum an Olive; Cylindrocarpon spp. (z. B. Obstbaum-Krebs oder Rebensterben, Teleomorph: Nectria oder Neonectria spp.) an Obstgehölzen, Weinreben (z. B. C. liriodendri, Teleomorph: Neonectria liriodendri, .Black Foot Disease') und vielen Ziergehölzen; Dematophora (Teleomorph: Rosellinia) necatrix (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen; Diaporthe spp. z. B. D. phaseolorum (Stängelkrankheit) an Sojabohnen; Drechslera (Syn. Helminthosporium, Teleomorph: Pyrenophora) spp. an Mais, Getreide, wie Gerste (z. B. D. teres, Netzflecken) und an Weizen (z. B. D. tritici- repentis: DTR-Blattdürre), Reis und Rasen; Esca-Krankheit (Rebstocksterben, Apoplexie) an Weinrebe, verursacht durch Formitiporia (Syn. Phellinus) punctata, F. mediterranea, Phaeomoniella chlamydospora (früher Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum und/oder Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. an Kern- (E. pyri) und Beerenobst (E. veneta: Brennflecken) sowie Weinrebe (E. ampelina: Brennflecken); Entyloma oryzae (Blattbrand) an Reis; Epicoccum spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Erysiphe spp. (Echter Mehltau) an Zuckerrübe (E. betae), Gemüse (z. B. E. pisi), wie Gurken- (z. B. E. cichoracearum) und Kohlgewächsen, wie Raps (z. B. E. cruciferarum).; Eutypa lata (Eutypa-Krebs oder -Absterben, Anamorph: Cytosporina lata, Syn. Libertella blepharis) an Obstgehölzen, Weinreben und vielen Ziergehölzen; Exserohilum (Syn. Helminthosporium) spp. an Mais (z. B. E. turcicum); Fusarium (Teleomorph: Gibberella) spp. (Welke, Wurzel- und Stängelfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie z. B. F. graminearum oder F. culmorum (Wurzelfäule und Taub- oder Weißährigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste), F. oxysporum an Tomaten, F. solani an Sojabohnen und F. verticillioides an Mais; Gaeumannomyces graminis (Schwarzbeinigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste) und Mais; Gibberella spp. an Getreide (z. B. G. zeae) und Reis (z. B. G. fujikuroi: Bakanae-Krankheit); Glomerella cingulata an Weinrebe, Kernobst und anderen Pflanzen und G. gossypii an Baumwolle; Grainstaining complex an Reis; Guignardia bidwellii (Schwarzfäule) an Weinrebe; Gymnosporangium spp. an Rosaceen und Wacholder, z. B. G. sabinae (Birnengitterrost) an Birnen; Helminthosporium spp. (Syn. Drechslera, Teleomorph: Cochliobolus) an Mais, Getreide und Reis; Hemileia spp., z. B. H. vastatrix (Kaffeeblattrost) an Kaffee; lsariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) an Weinrebe; Macrophomina phaseolina (Syn. phaseoli) (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen und Baumwolle; Microdochium (Syn. Fusarium) nivale (Schneeschimmel) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Microsphaera diffusa (Echter Mehltau) an Sojabohnen; Monilinia spp., z. B. M. laxa, M. fructicola und M. fructigena (Blüten- und Spitzendürre) an Steinobst und anderen Rosaceen; Mycosphaerella spp. an Getreide, Bananen, Beerenobst und Erdnüssen, wie z. B. M. graminicola (Anamorph: Septoria tritici, Septoria-Blattdürre) an Weizen oder M. fijiensis (Schwarze Sigatoka-Krankheit) an Bananen; Peronospora spp. (Falscher Mehltau) an Kohl (z. B. P. brassicae), Raps (z. B. P. parasitica), Zwiebelgewächsen (z. B. P. destructor), Tabak (P. tabacina) und Sojabohnen (z. B. P. manshurica); Phakopsora pachyrhizi und P. meibomiae (Sojabohnenrost) an Sojabohnen; Phialophora spp. z. B. an Weinreben (z. B. P. tracheiphila und P. tetra- spora) und Sojabohnen (z. B. P. gregata: Stängelkrankheit); Phoma Ungarn (Wurzel- und Stängelfäule) an Raps und Kohl und P. betae (Blattflecken) an Zuckerrüben; Phomopsis spp. an Sonnenblumen, Weinrebe (z. B. P. viticola: Schwarzflecken- Krankheit) und Sojabohnen (z. B. Stielfäule: P. phaseoli, Teleomorph: Diaporthe phaseolorum); Physoderma maydis (Braunfleckigkeit) an Mais; Phytophthora spp. (Welke, Wurzel-, Blatt-, Stängel- und Fruchtfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie an Paprika und Gurkengewächsen (z. B. P. capsici), Sojabohnen (z. B. P. megasperma, Syn. P. sojae), Kartoffeln und Tomaten (z. B. P. infestans: Kraut- und Braunfäule) und Laubgehölzen (z. B. P. ramorum: Plötzliches Eichensterben); Plasmodiophora brassicae (Kohlhernie) an Kohl, Raps, Rettich und anderen Pflanzen; Plasmopara spp., z. B. P. viticola (Reben-Peronospora, Falscher Mehltau) an Weinreben und P. halstedii an Sonnenblumen; Podosphaera spp. (Echter Mehltau) an Rosaceen, Hopfen, Kern- und Beerenobst, z. B. P. leucotricha an Apfel; Polymyxa spp., z. B. an Getreide, wie Gerste und Weizen (P. graminis) und Zuckerrüben (P. betae) und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Pseudocercosporella herpotrichoides (Halmbruch, Teleomorph: Tapesia yallundae) an Getreide, z. B. Weizen oder Gerste; Pseudoperonospora (Falscher Mehltau) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. cubensis an Gurkengewächsen oder P. humili an Hopfen; Pseudopezicula tracheiphila (Roter Brenner, Anamorph: Phialophora) an Weinrebe; Puccinia spp. (Rostkrankheit) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. triticina (Weizenbraunrost), P. striiformis (Gelbrost), P. hordei (Zwergrost), P. graminis (Schwarzrost) oder P. recondita (Roggenbraunrost) an Getreide, wie z. B. Weizen, Gerste oder Roggen, P kuehnii an Zuckerrohr und z.B. P. asparagi an Spargel (z. B. P. asparagi); Pyrenophora (Anamorph: Drechslera) tritici- repentis (Blattdürre) an Weizen oder P. teres (Netzflecken) an Gerste; Pyricularia spp., z. B. P. oryzae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, Reis-Blattbrand) an Reis und P. grisea an Rasen und Getreide; Pythium spp. (Umfallkrankheit) an Rasen, Reis, Mais, Weizen, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen (z. B. P. ultimum oder P. aphanidermatum); Ramularia spp., z. B. R. collo- cygni (Sprenkelkrankheit/Sonnenbrand-Komplex/Physiological leaf spots) an Gerste und R. beticola an Zuckerrüben; Rhizoctonia spp. an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen weiteren Pflanzen, z. B. R. solani (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen, R. solani (Blattscheidenbrand) an Reis oder R. cerealis (Spitzer Augenfleck) an Weizen oder Gerste; Rhizopus stolonifer (Weichfäule) an Erdbeeren, Karotten, Kohl, Weinrebe und Tomate; Rhynchosporium secalis (Blattflecken) an Gerste, Roggen und Triticale; Sarocladium oryzae und S. attenuatum (Blattscheidenfäule) an Reis; Sclerotinia spp. (Stängel- oder Weißfäule) an Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie Raps, Sonnenblumen (z. B. Sclerotinia sclerotiorum) und Sojabohnen (z. B. S. rolfsii); Septoria spp. an verschiedenen Pflanzen, z. B. S. glycines (Blattflecken) an
Sojabohnen, S. tritici (Septoria-Blattdürre) an Weizen und S. (Syn. Stagonospora) nodorum (Blatt- und Spelzbräune) an Getreide; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (Echter Mehltau, Anamorph: Oidium tuckeri) an Weinrebe; Setospaeria spp. (Blattflecken) an Mais (z. B. S. turcicum, Syn. Helminthosporium turcicum) und Rasen; Sphacelotheca spp. (Staubbrand) an Mais, (z. B. S. reiliana: Kolbenbrand), Hirse und Zuckerrohr; Sphaerotheca fuliginea (Echter Mehltau) an Gurkengewächsen; Spongospora subterranea (Pulverschorf) an Kartoffeln und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Stagonospora spp. an Getreide, z. B. S. nodorum (Blatt- und Spelzbräune, Teleomorph: Leptosphaeria [Syn. Phaeosphaeria] nodorum) an Weizen; Synchytrium endobioticum an Kartoffeln (Kartoffelkrebs); Taphrina spp., z. B. T. deformans (Kräuselkrankheit) an Pfirsich und T. pruni (Taschenkrankheit) an Pflaumen; Thielaviopsis spp. (Schwarze Wurzelfäule) an Tabak, Kernobst, Gemüsekulturen, Sojabohnen und Baumwolle, z. B. T. basicola (Syn. Chalara elegans); Tilletia spp. (Stein- oder Stinkbrand) an Getreide, wie z. B. T. tritici (Syn. T. caries, Weizensteinbrand) und T. controversa (Zwergsteinbrand) an Weizen; Typhula incarnata (Schneefäule) an Gerste oder Weizen; Urocystis spp., z. B. U. occulta
(Stängelbrand) an Roggen; Uromyces spp. (Rost) an Gemüsepflanzen, wie Bohnen (z. B. U. appendiculatus, Syn. U. phaseoli) und Zuckerrüben (z. B. U. betae); Ustilago spp. (Flugbrand) an Getreide (z. B. U. nuda und U. avaenae), Mais (z. B. U. maydis: Maisbeulenbrand) und Zuckerrohr; Venturia spp. (Schorf) an Äpfeln (z. B. V. inaequalis) und Birnen; und Verticillium spp. (Laub- und Triebwelke) an verschiedenen Pflanzen, wie Obst- und Ziergehölzen, Weinreben, Beerenobst, Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie z. B. V. dahliae an Erdbeeren, Raps, Kartoffeln und Tomaten.
Die erfindungsgemäßen Mischungen bzw. Zusammensetzungen eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Vorratsschutz (auch von Erntegütern) und im Material- und Bautenschutz. Der Begriff "Material- und Bautenschutz" umfasst den Schutz von technischen und nichtlebenden Materialien, wie z. B. Klebstoffe, Leime, Holz, Papier und Karton, Textilien, Leder, Farbdispersionen, Plastik, Kühlschmiermittel, Fasern und Geweben, gegen den Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen wie Pilze und Bakterien. Im Holz- und Materialschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.
Die Verbindungen der Formel I, und auch die der Formel II, können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, deren biologische Aktivität unterschiedlich sein kann. Ihre Mischungen sind in den Umfang der vorliegenden Erfindung eingeschlossen.
Die erfindungsgemäßen Mischungen bzw. Zusammensetzungen eignen sich zur Steigerung der Pflanzengesundheit. Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Steigerung der Pflanzengesundheit, indem die Pflanzen, das pflanzliche Vermehrungsmaterial und/oder der Ort, an dem die Pflanzen wachsen oder wachsen sollen, mit einer wirksamen Menge der Verbindungen I bzw. der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen behandelt werden.
Der Begriff "Pflanzengesundheit" umfasst solche Zustände einer Pflanze und/oder ihres Erntegutes, die durch verschiedene Indikatoren einzeln oder in Kombination miteinander bestimmt werden, wie bspw. Ertrag (z. B. erhöhte Biomasse und/oder erhöhter Gehalt verwertbarer Inhaltsstoffe), Pflanzenvitalität (z. B. erhöhtes Pflanzenwachstum und/oder grünere Blätter ("greening effect")), Qualität (z. B. erhöhter Gehalt oder Zusammensetzung bestimmter Inhaltsstoffe) und Toleranz gegenüber biotischem und/oder abiotischem Stress. Diese hier genannten Indikatoren für einen Pflanzengesundheitszustand können unabhängig voneinander auftreten oder sich gegenseitig bedingen.
Die erfindungsgemäßen Mischungen werden als solche oder in Form einer Zusammensetzung angewendet, indem man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, den Erdboden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der erfindungsgemäßen Mischung behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, des Erdboden, der Flächen, Materialien oder Räume durch die Pilze erfolgen.
Pflanzliche Vermehrungsmaterialien können vorbeugend zusammen mit oder bereits vor der Aussaat bzw. zusammen mit oder bereits vor dem Umpflanzen mit den erfindungsgemäßen Mischungen als solche oder mit einer Zusammensetzung von ihnen (Zusammensetzung enthaltend mindestens eine Verbindung I und mindestens eine Verbindung II, bevorzugt ein oder zwei Verbindungen II) behandelt werden. Außerdem betrifft die Erfindung agrochemische Zusammensetzungen, enthaltend ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff und die erfindungsgemäße Mischung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen.
Der Begriff „Mittel" wird oft in diesem Zusammenhang gleichbedeutend mit dem Begriff „Zusammensetzung", insbesondere „agrochemische Zusammensetzung", und „Formulierung" verwendet. Eine agrochemische Zusammensetzung enthält eine fungizid wirksame Menge der erfindungsgemäßen Mischung. Der Ausdruck „wirksame Menge" bedeutet eine Menge der agrochemischen Zusammensetzung bzw. der erfindungsgemäßen Mischung, die zur Bekämpfung von Schadpilzen an Kulturpflanzen oder im Material- und Bautenschutz ausreichend ist und nicht zu einem beträchtlichen Schaden an den behandelten Kulturpflanzen führt. Eine derartige Menge kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren und wird von zahlreichen Faktoren, wie z. B. dem zu bekämpfenden Schadpilz, der jeweiligen behandelten Kulturpflanze oder Materialien, den klimatischen Bedingungen und Verbindungen, beeinflusst.
Die Verbindungen I und die ein oder mehrere Verbindungen Il können gleichzeitig, gemeinsam oder getrennt oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat. Das Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen erfolgt durch die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindung I und der Verbindung(en) Il oder der Mischungen aus der Verbindung I und der Verbindung(en) Il durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen.
Die Verbindungen I und Il können in einer gemeinsamen Zusammensetzung vorliegen oder in getrennten Zusammensetzungen. Typ und Herstellung der jeweiligen Zusammensetzung entspricht dabei Typ und Herstellung wie für Zusammensetzungen hier allgemein beschrieben.
Die Verbindungen I und die Verbindungen Il sowie deren N-Oxide und Salze bzw. deren Mischungen können in die für agrochemische Zusammensetzungen üblichen Typen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Der Zusammensetzungstyp richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der Verbindungen der erfindungsgemäßen Mischungen gewährleisten.
Beispiele für Zusammensetzungstypen sind hier Suspensionen (SC, OD, FS), emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW, EO, ES), Pasten, Pastillen, benetzbare Pulver oder Stäube (WP, SP, SS, WS, DP, DS) oder Granulate (GR, FG, GG, MG), die entweder in Wasser löslich (soluble) oder dispergierbar (wettable) sein können sowie Gele für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien wie Saatgut (GF).
Im Allgemeinen werden die Zusammensetzungstypen (z. B. EC, SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF) verdünnt eingesetzt. Zusammensetzungstypen wie DP, DS, GR, FG, GG und MG werden in der Regel unverdünnt eingesetzt.
Die agrochemischen Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt (s. z. B. US 3,060,084, EP-A 707 445 (für flüssige Konzentrate), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4. Aufl., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 und ff., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701 , US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961 ), Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989) und Mollet, H. und Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001 ).
Die agrochemischen Zusammensetzungen können weiterhin auch für Pflanzenschutzmittel übliche Hilfsmittel enthalten, wobei sich die Wahl der Hilfsmittel nach der konkreten Anwendungsform bzw. dem Wirkstoff richtet. Beispiele für geeignete Hilfsmittel sind Lösungsmittel, feste Trägerstoffe, oberflächenaktive Stoffe (wie weitere Solubilisatoren, Schutzkolloide, Netzmittel und Haftmittel), organische und anorganische Verdicker, Bakterizide, Frostschutzmittel, Entschäumer, ggf. Farbstoffe und Kleber (z. B. für Saatgutbehandlung).
Als Lösungsmittel kommen Wasser, organische Lösungsmittel wie Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Gykole, Ketone wie Cyclohexanon, gamma-Butyrolacton, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester und stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon, in Betracht. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden sowie Gemische aus den vorstehend genannten Lösungsmitteln und Wasser.
Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvanzien, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen
Sulfonsäuren, z. B. von Lignin-(Borresperse®-Typen, Borregaard, Norwegen), Phenol-, Naphthalin-(Morwet®-Typen, Akzo Nobel, USA) und Dibutylnaphthalinsulfonsäure (Nekal®-Typen, BASF, Deutschland), sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole sowie von Fettalkoholglykolethern, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol,
Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin- Sulfitablaugen sowie Proteine, denaturierte Proteine, Polysaccharide (z.B. Methylcellulose), hydrophob modifizierte Stärken, Polyvinylalkohol (Mowiol®-Typen, Clariant, Schweiz), Polycarboxylate (Sokalan®-Typen, BASF, Deutschland),
Polyalkoxylate, Polyvinylamin (Lupamin®-Typen, BASF, Deutschland), Polyethylenimin (Lupasol®-Typen, BASF, Deutschland), Polyvinylpyrrolidon und deren Copolymere in Betracht.
Beispiele für Verdicker (d. h. Verbindungen, die der Zusammensetzung ein modifiziertes Fließverhalten verleihen, d. h. hohe Viskosität im Ruhezustand und niedrige Viskosität im bewegten Zustand) sind Polysaccharide sowie organische und anorganische Schichtmineralien wie Xanthan Gum (Kelzan®, CP Kelco, USA), Rhodopol® 23 (Rhodia, Frankreich) oder Veegum® (R.T. Vanderbilt, USA) oder Attaclay® (Engelhard Corp., NJ, USA).
Bakterizide können zur Stabilisierung der Zusammensetzung zugesetzt werden. Beispiele für Bakterizide sind solche basierend auf Diclorophen und
Benzylalkoholhemiformal (Proxel® der Fa. ICI oder Acticide® RS der Fa. Thor Chemie und Kathon® MK der Fa. Rohm & Haas) sowie Isothiazolinonderivaten wie Alkylisothiazolinonen und Benzisothiazolinonen (Acticide® MBS der Fa. Thor Chemie).
Beispiele für geeignete Frostschutzmittel sind Ethylenglycol, Propylenglycol, Harnstoff und Glycerin.
Beispiele für Entschäumer sind Silikonemulsionen (wie z. B. Silikon® SRE, Wacker, Deutschland oder Rhodorsil®, Rhodia, Frankreich), langkettige Alkohole, Fettsäuren, Salze von Fettsäuren, fluororganische Verbindungen und deren Gemische.
Beispiele für Farbmittel sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C. I. Pigment Red 112 und C. I. Solvent Red 1 , Pigment blue 15:4, Pigment blue 15:3, Pigment blue 15:2, Pigment blue 15:1 , Pigment blue 80, Pigment yellow 1 , Pigment yellow 13, Pigment red 48:2, Pigment red 48:1 , Pigment red 57:1 , Pigment red 53:1 , Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51 , Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 bekannten Farbstoffe und Pigmente.
Beispiele für Kleber sind Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Celluloseether (Tylose®, Shin-Etsu, Japan). Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder
Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, XyIoI, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindungen I sowie der weiteren Wirkstoffe Il mit mindestens einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an mindestens einen festen Trägerstoff hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calzium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Beispiele für Zusammensetzungstypen sind: 1. Zusammensetzungstypen zur Verdünnung in Wasser i) Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Zusammensetzung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt, ii) Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-% iii) Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat 15 Gew.- % Wirkstoffgehalt. iv) Emulsionen (EW, EO, ES)
25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultra-Turrax) in 30 Gew.-Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%. v) Suspensionen (SC, OD, FS)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Zusammensetzung beträgt 20 Gew.-%. vi) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.- %. vii) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS) 75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Zusammensetzung beträgt 75 Gew.-%. viii) Gele (GF)
In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1 Gew.-Teil Quellmittel („gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
2. Zusammensetzungstypen für die Direktapplikation ix) Stäube (DP, DS)
5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt. x)Granulate (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt, xi) ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z. B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man eine Zusammensetzung für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.
Die Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Mischungen enthalten im allgemeinen 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.-% der Verbindungen I und Il bzw. deren Mischungen. Die Verbindungen I und Il werden dabei bevorzugt in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% eingesetzt (NMR Spektrum).
Für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gele (GF) verwendet. Diese Zusammensetzungen können auf die Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Hierbei kann die entsprechende Zusammensetzung 2 bis 10fach verdünnt werden, so dass in den für die Beize zu verwendeten Zusammensetzungen 0,01 to 60% Gew.-%, vorzugsweise 0,1 to 40% Gew.-% Wirkstoff vorhanden sind. Die Anwendung kann vor oder während der Aussaat erfolgen. Die Behandlung von pflanzlichem Vermehrungsmaterial, insbesondere die
Behandlung von Saatgut, sind dem Fachmann bekannt, und erfolgen durch Bestäuben, Beschichten, Pelletieren, Eintauchen oder Tränken des pflanzlichen Vermehrungsmaterial, wobei die Behandlung bevorzugt durch Pelletieren, Beschichten und Bestäuben oder durch Furchenbehandlung erfolgt, so dass z. B. eine vorzeitige Keimung des Saatguts verhindert wird. Für die Saatgutbehandlung werden bevorzugt Suspensionen verwendet.
Üblicherweise enthalten solche Zusammensetzungen 1 bis 800 g/l Wirkstoff, 1 bis 200 g/l Tenside, 0 bis 200 g/l Frostschutzmittel, 0 bis 400 g/l Bindemittel, 0 bis 200 g/l Farbstoffe und Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser.
Die Verbindungen I und Il bzw. ihre Mischungen können als solche oder in Form ihrer Zusammensetzungen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Einstreichen, Eintauchen oder Gießen angewendet werden. Die Zusammensetzungstypen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder Wirkstoffmischungen gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.
Die Wirkstoffe können auch mit Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Zusammensetzungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,001 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha, bevorzugt zwischen 0,005 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 0,9 kg pro ha, insbesondere zwischen 0,1 und 0,75 kg pro ha.
Bei der Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Staatgut, werden im allgemeinen Wirkstoffmengen (bzw. Wirkstoffmischungsmengen) von 0,1 bis 1000 g/100 kg Vermehrungsmaterial bzw. Saatgut, bevorzugt 1 bis 1000 g/100 kg, besonders bevorzugt 1 bis 100 g/100 kg, insbesondere 5 bis 100 g/100 kg verwendet. Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff bzw. Wirkstoffmischung nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.
Zu den Wirkstoffen bzw. Wirkstoffmischungen oder den diese enhaltenden Zusammensetzungen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvanzien, Herbizide, Bakterizide, andere Fungizide und/oder Schädlingsbekämpfungsmittel, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden. Als Adjuvanzien in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z. B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus® 245, Atplus® MBA 1303, Plurafac® LF 300 und Lutensol® ON 30; EO-PO- Blockpolymerisate, z. B. Pluronic® RPE 2035 und Genapol® B; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol® XP 80; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen® RA.Synthesebeispiele
Die Synthese der Verbindungen der Formel I erfolgt wie im Folgenden (und in WO 2009/077500 (PCT/EP2008/067545) beschrieben.
Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer
Verbindungen der Formel I bzw. der Vorstufen davon benutzt.
Schmelzpunkte wurden auf auf einem Mel-Temp Il Gerät erhalten und sind unkorrigiert.
1 H-NMR Spektren wurden auf einem Bruker AC 300 Spektrometer bei 300 MHz gemessen und sind auf Tetramethylsilan als internen Standard bezogen (bezogen von
Aldrich oder Cambridge Isotope Laboratories).
ESI Massenspektren wurden auf einem Shimadzu LCMS-2010 EV
Massenspektrometer gemessen. APCI Massenspektren wurden auf einem Shimadzu
LCMS-2010 EV Massenspektrometer gemessen. HPLC Analysen wurden mit Hilfe einer Alltech Alltima C18 Rocket Säule durchgeführt, mit PDA Detektion bei 254 nm, auf einem Shimadzu Prominence HPLC System, wenn nicht anderes angegeben. Bei einer Flussrate von 2.5 mL pro Minute wurde das folgende Zeitprogramm verwendet:
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Beispiel 1-1 Synthese von 1-[rel-(2S ,3R )-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4- dichlorphenyl)oxiran-2-ylmethyl]-1 H -1 ,2,4-triazol-5(4H)-thion
Zu einer Lösung von 1-[rel-(2S ,3R )-2-(2-Chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)oxiran- 2-ylmethyl]-1 H -1 ,2,4-triazole (5.0 g, 13.2 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 100 ml_) wurde bei -78 0C tropfenweise Lithiumdiisopropylamid (LDA, 8.6 mL, 17.2 mmol, 2.0 M in THF) gegeben. Nach 20 Minuten wurde Schwefel (844 mg, 26.4 mmol) zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 4 Stunden lang gerührt, wobei man sie von -70 0C auf -40 0C erwärmen ließ. Die Reaktionsmischung wurde mit gesättigter Ammoniumchloridlösung (30 mL) versetzt und dann mit Ethylacetat (50 mL) extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 40 mL), mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, 3:2 Hexan / Ethylacetat) und mit Hexan / Methylenchlorid umkristallisiert. Man erhielt die Zielverbindung (2.72 g, 50 %) als weißen Feststoff (Schmelzpunkt 196-197°C).
Beispiel I-2 Synthese von 1-[rel-(2S,3R )-3-(3-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(4- fluorphenyl)oxiran-2-ylmethyl]-1 H -1 ,2,4-triazol-5(4H)-thion Zu einer Lösung von 1-[rel-(2S ,3R )-3-(3-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran- 2-ylmethyl]-1 H -1 ,2,4-triazol (2.0 g, 5.8 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 20 mL) wurde bei -78 0C tropfenweise Lithiumdiisopropylamid (LDA, 3.5 mL, 7.0 mmol, 2.0 M in THF/Heptan/Ethylbenzol) gegeben. Nach 15 Minuten wurde Schwefel (0.39 g, 12.1 mmol) zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde bei -78 0C 5.5 Stunden lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit gesättigter Ammoniumchloridlösung (30 mL) versetzt und dann mit Ethylacetat (50 mL) extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 40 mL), mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, 9:1 to 5:1 Methylenchlorid / Ethylacetat) und mit Hexan / Methylenchlorid umkristallisiert. Man erhielt die Zielverbindung (540 mg, 10%) als beigen Feststoff (Schmelzpunkt 164-167°C).
Beispiel I-3 Synthese von 1-[rel-(2S ,3R )-2-Phenyl-3-(2,3,4-trichlorphenyl)oxiran-2- ylmethyl]-1 H -1 ,2,4-triazol-5(4H)-thion Zu einer Lösung von 1-[rel-(2S ,3R )-2-Phenyl-3-(2,3,4-trichlorophenyl)oxiran-2- ylmethyl]-1 H -1 ,2,4-triazol (4.0 g, 10.5 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 40 mL) wurde bei -70 0C tropfenweise Lithiumdiisopropylamid (LDA, 8.4 mL, 12.6 mmol, 1.5 M in THF/Heptan/Ethylbenzol) gegeben. Nach 15 Minuten wurde Schwefel (0.69 g, 21.5 mmol) zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde bei -78 0C 5 Stunden lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit gesättigter Ammoniumchloridlösung (30 mL) versetzt und dann mit Ethylacetat (50 mL) extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 40 mL), mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, 19:1 bis 9:1 Methylenchlorid / Ethylacetat) und mit Hexan / Methylenchlorid umkristallisiert. Man erhielt die Zielverbindung (340 mg, 8%) als blassgelben Feststoff (Schmelzpunkt 168-1710C).
Beispiel I-4 Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl) oxiran-
2-ylmethyl]-5-(methylthio)-1 H-1 ,2,4-triazol
Zu einer Lösung von 1-[rel-(2S,3R)-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)-oxiran-2- ylmethyl]-1 H-1 ,2,4-triazol (500 mg, 1.3 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 5 ml_) wurde bei -70 0C tropfenweise LDA (0.85 mL, 1.7 mmol, 2.0 M in THF) gegeben. Nach 20 Minuten wurde Dimethyldisulfid (153 μL, 1.7 mmol) zugegeben, und die Lösung wurde bei -700C 3 Stunden lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit gesättigter Ammoniumchloridlösung (15 mL) versetzt und dann mit Ethylacetat (20 mL) extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 20 mL), mit Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, 3:1 Hexan / Ethylacetat). Man erhielt die Zielverbindung (400 mg, 71 %) als gelbes Öl. 1 H NMR (300 MHz, CDCI3) 5 7.79 (s, 1 H), 7.65 -7.14 (m, 7H), 4.76 (d, 1 H), 4.33 (s, 1 H), 4.17 (d, 1 H), 2.42 (s, 3H).
Beispiel I-5 Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-3-(3-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(4- fluorphenyl)oxiran-2-ylmethyl]-5-(methylthio)-1 H-1 ,2,4-triazol
Zu einer Lösung von 1-[rel-(2S,3R)-3-(3-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2- ylmethyl]-1 H-1 ,2,4-triazol (804 mg, 2.3 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 10 mL) wurde bei -78 °C tropfenweise LDA (1.4 mL, 2.8 mmol, 2.0 M in THF) gegeben. Nach 20 Minuten wurde Dimethyldisulfid (250 μL, 2.8 mmol) zugegeben, und die Lösung wurde bei -78°C 2 Stunden lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit gesättigter Ammoniumchloridlösung (15 mL) versetzt und dann mit Ethylacetat (20 mL) extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 20 mL), mit Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, 9:1 bis 7:3 Hexan / Ethylacetat) und mit Hexan / Methylenchlorid umkristallisiert. Man erhielt die Zielverbindung (238 mg, 26%) als beigen Feststoff (Schmelzpunkt 88°C).
Beispiel I-6 Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-2-Phenyl-3-(2,3,4-trichlorphenyl) oxiran-2- ylmethyl]-5-(methylthio)-1 H-1 ,2,4-triazol
Zu einer Lösung von 1-[rel-(2S,3R)-2-Phenyl-3-(2,3,4-trichlorphenyl) oxiran-2-ylmethyl]- 1 H-1 ,2,4-triazol (185 mg, 0.49 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 5 mL) wurde bei -75 0C tropfenweise LDA (0.3 mL, 0.60 mmol, 2.0 M in THF) gegeben. Nach 15 Minuten wurde Dimethyldisulfid (60 μL, 0.66 mmol) zugegeben, und die Lösung wurde bei -75°C 4.8 Stunden lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit gesättigter Ammoniumchloridlösung (15 ml_) versetzt und dann mit Ethylacetat (20 ml_) extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 20 ml_), mit Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, 9:1 bis 2:1 Hexan / Ethylacetat). Man erhielt die Zielverbindung (56 mg, 27%) als blassgelbes Öl.
1 H NMR (300 MHz, CDCI3) δ 7.70 (s, 1 H), 7.50-7.29 (m, 7H), 4.62 (d, 1 H), 4.15 (s, 1 H), 3.92 (d, 1 H).
Beispiel I-7 Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-Dichlorphenyl)- oxiran-2-ylmethyl]-5-(methylsulfonyl)-1 H-1 ,2,4-triazol
Eine Mischung aus 1-[rel-(2S,3R)-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-Dichlorphenyl)-oxiran-2- ylmethyl]-5-(methylthio)-1 H-1 ,2,4-triazol (280 mg, 0.66 mmol) und m-CPBA (444 mg, 1.98 mmol) in Methylenchlorid CH2CI2 (20 ml_) wurde bei Raumtemperatur 24 Stunden lang gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit 1 N Natriumhydroxidlösung (zweimal je 20 ml_) und gesättigter Natriumchloridlösung (zweimal je 20 ml_) gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, 5:1 Hexan / Ethylacetat). Man erhielt die Zielverbindung (125 mg, 42%) als weißen Feststoff (Schmelzpunkt 129-133°C).
Beispiel I-8 Synthese von rel-(2S-3R)-Thiokohlensäure S-{2-[2-(2-Chlorophenyl)-3-(2,4- dichlorphenyl)-oxiranylmethyl]-2H-[1 ,2,4]triazol-3-yl}ester-methylester: Zu einer Mischung von 2-[rel-(2S,3R)-2-(2-Chlorophenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)- oxiranylmethyl]-2H-[1 ,2,4]triazol-3-thiol (150 mg, 0.36 mmol) und Triethylamin (100 μL, 0.72 mmol) in in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 5 mL) wurden tropfenweise Chlorameisensäuremethylester (42 μL, 0.55 mmol) gegeben. Die Mischung wurde 3 Stunden lang gerührt, wobei man von 00C auf Raumtemperatur kommen ließ. Es wurde Ethylacetat (20 mL) zugegeben. Die organische Phase wurde mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 20 mL), mit Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie gereinigt (Kieselgel, 10:1 Methylenchlorid / Ethylacetat). Man erhielt die Zielverbindung (65 mg, 38%) als weißen Feststoff (Schmelzpunkt 68-700C).
Beispiel I-9 Synthese von 1-[rel-(2S,3R)-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)oxiran- 2-ylmethyl]-5-thiocyanato-1 H-1 ,2,4-triazol Eine Mischung aus 1-[rel-(2S,3R)-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)- oxiranylmethyl]-1 H-[1 ,2,4]triazol-5(4H )-thion (200 mg, 0.48 mmol), Trieethylamin (130 μL, 0.96 mmol) und Bromcyanid BrCN (76 mg, 0.72 mmol) in trockenem Tetrahydrofuran (THF, 5 mL) wurde 3 Stunden lang gerührt, wobei man von 00C auf Raumtemperatur kommen ließ. Es wurde Ethylacetat (20 mL) zugegeben und mit gesättigter Natriumchloridlösung gewaschen (dreimal je 20 mL), mit Natriumsulfat getrocknet und vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wurde säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, 10:1 Hexan / Ethylacetat). Man erhielt die Zielverbindung (170 mg, 80%) als weißen Feststoff (Schmelzpunkt 79-83°C).
Anwendungsbeispiele
Die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mischungen läßt sich durch folgende Versuche zeigen:
Mikrotest
Wirkstoffaufbereitung
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration von 10000 ppm in DMSO.
Der Wirkstoff Orysastrobin wurde als handelsübliche Formulierung eingesetzt und im Bezug auf den aktiven Wirkstoff mit Wasser verdünnt!
Die ermittelten Werte (gemessenen Parameter) für den Prozentanteil Befall auf den Blättern wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der
Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln und wurden so in Wirkungsgrade
% der unbehandelten Kontrolle umgerechnet. Wirkungsgrad 0 bedeutet gleicher Befall wie in der unbehandelten Kontrolle; Wirkungsgrad 100 ist 0 % Befall. Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby-Formel (Colby, S. R.
(Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds,
15, S. 20 - 22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Der Wirkungsgrad (W) wird nach der Formel von Abbot wie folgt berechnet:
W = (1 - α/ß) 100
α entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 weisen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.
Die zu erwartenden Wirkungsgrade für Wirkstoffkombinationen wurden nach der Colby- Formel (Colby, S. R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide Combinations", Weeds, 15, S. 20 - 22, 1967) ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Colby Formel:
E = x + y - x-y/100 zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b
Anwendungsbeispiel Nr. 1 - Aktivität gegen den Verursacher der Krautfäule Phytophthora infestans im Mikrotiter-Test (Phytin)
Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Zoosporensuspension auf Erbsensaftbasis von Phytophthora infestans . Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen.
Binäre Mischungen
Figure imgf000084_0001
Figure imgf000085_0001
Anwendungsbeispiel Nr. 2 - Aktivität gegen den Verursacher der Grauschimmel Botrytis cinerea im Mikrotiter-Test (Botrci)
Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension auf Malzbasis von Botrytis cinerea. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen.
Binäre Mischungen
Figure imgf000086_0001
Ternäre Mischungen
Figure imgf000087_0001
Anwendungsbeispiel Nr. 3 - Aktivität gegen den Verursacher des Reisbrandes Pyricularia oryzae im Mikrotiter-Test (Pyrior)
Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension auf Malzbasis von Pyricularia oryzae. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen.
Ternäre Mischungen
Figure imgf000088_0001
Anwendungsbeispiel Nr. 4 - Aktivität gegen den Verursacher des Septoria Blattdürre Septoria tritici im Mikrotiter-Test (Septtr)
Die Stammlösung wurde in eine Mikrotiterplatte (MTP) pipettiert und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension auf Malzbasis von Septoria tritici. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen.
Binäre Mischungen
Figure imgf000089_0001
Ternäre Mischungen
Figure imgf000089_0002
Aus den Ergebnissen der Versuche geht hervor, dass die erfindungsgemäßen Mischungen aufgrund des Synergismus erheblich besser wirksam sind, als nach der Colby-Formel vorausberechnet.

Claims

Ansprüche
1. Fungizide Mischungen, umfassend als aktive Komponenten
1 ) Azolylmethyloxirane der
Figure imgf000090_0001
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen:
A Ci-Cβ-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-
Cβ-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-HaIo- gencycloalkyl, Naphthyl, Phenyl; wobei A unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L;
B Phenyl, das einen Substituenten L in 2-Position und einen, zwei oder drei weitere unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält; wobei L bedeutet:
L Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, Ci-Cβ-
Halogenalkyl, Phenyl-Ci-Cβ-alkyloxy, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogen- alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4- Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8- Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8- Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-
C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8- Halogencycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-Cβ-alkyl, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-d- C3-alkylenoxy, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino- d-Cβ-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2,
C(=S)A2, NA3A4, Phenyl, Phenyloxy oder ein fünf- oder sechs- gliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Hete- rocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten:
n 0, 1 oder 2; A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Amino, Ci-Cs-Alkylamino oder Di-Ci-C8-alkylamino,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-AIk- oxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogen- alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, Cs-C8- Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkoxy oder C3-C8-Halogencycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkenyl oder C3-C8-Halogencycloalkenyl;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-
Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencyclo- alkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyl, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8- Alkoxycarbonyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino;
wobei
R für Wasserstoff, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl,
C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C(=O)R3, C(=S)R3, SO2R4 oder CN steht; wobei
R3 für Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy oder NA3A4 steht; und
R4 für Ci-C8-Alkyl, Phenyl-Ci-C8-alkyl oder Phenyl steht, wobei die
Phenylgruppen jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl;
- eine Gruppe Dl
Figure imgf000092_0001
wobei A und B wie oben definiert sind;
- eine Gruppe Dil
Figure imgf000092_0002
wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Triazolylring ist und Q, R1 und R2 bedeuten:
Q O oder S;
R1, R2 unabhängig voneinander Ci -Ce-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Alkoxy-d-Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8- Alkoxy-Ci-C8-alkyl, Ci-C8-Al kyl thio, C2-C8-Alkenylthio, C2-C8-Al kinyl- thio, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkylthio, Phenyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl-Ci-C4-alkoxy oder NR5R6, wobei
R5 H oder Ci-C8-Alkyl bedeutet und R6 für Ci-C8-Al kyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl oder Phenyl steht oder R5 und R6 zusammen für eine Alkylen- kette mit vier oder fünf C-Atomen stehen oder einen Rest der Formel -CH2-CH2-O-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-NR7-CH2-CH2- bilden, worin R7 Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl bedeutet; wobei die aromatischen
Gruppen in den vorgenannten Resten jeweils unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl; oder - eine Gruppe SM, wobei M bedeutet:
M ein Alkalimetallkation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder ein Ammonium-Kation der Formel (E) Z2
Z1— N-Z3 (E) , worin
Z1 und Z2 unabhängig Wasserstoff oder Ci-C8-Alkyl bedeuten;
Z3 und Z4 unabhängig Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten; wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert sind oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl;
und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze, und
2) eine Verbindung II, und
3) optional eine weitere Verbindung II,
wobei die Verbindungen Il der Komponenten 2 und 3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus den folgenden Verbindungen, unter der Voraussetzung, dass Komponente 2 und Komponente 3 nicht gleich sind:
A) Strobilurine:
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Coumoxystrobin, Coumethoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Py- raclostrobin, Pyrametostrobin, Pyraoxystrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2-(2-(6- (3-Chlor-2-methyl-phenoxy)-5-fluor-pyrimidin-4-yloxy)-phenyl)-2-methoxyimino-N- methyl-acetamid, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy- acrylsäuremethylester, 3-Methoxy-2-(2-(N-(4-methoxy-phenyl)-cyclopropanecarbox- imidoylsulfanylmethyl)-phenyl)-acrylsäuresäuremethylester,
2-(2-(3-(2,6-dichlorphenyl)-1-methyl-allylideneaminooxymethyl)-phenyl)-2-methoxy- imino-N-methyl-acetamide;
B) Carbonsäureamide:
- Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Benodanil, Bixafen, Boscalid, Carbo- xin, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Isopyrazam, Isotianil, Kiralaxyl,
Mepronil, Metalaxyl, Metalaxyl-M (Mefenoxam), Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Sedaxane, Tecloftalam, Thifluzamide, Tiadinil, 2-Amino-4-methyl- thiazol-5-carboxanilid, 2-Chlor-N-(1 ,1 ,3-trimethyl-indan-4-yl)nicotinamid, N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid , N-(4'-Trifluormethylthiobiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid, N-(2-(1 ,3-Dimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carbox- amid (Penflufen), N-(2-(1 ,3,3-Trimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H- pyrazol-4-carboxamid;
- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph, Pyrimorph; - Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide, Fluopyram, Zoxamid, N-(3-Ethyl- 3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid;
- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, Oxytetracyclin, Silthiofam, N-(6-methoxy-pyridin-3-yl)cyclopropancarbonsäureamid;
C) Azole: - Triazole: Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Dini- conazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Oxpo- conazol, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, 1 -(4-Chlor-phenyl)-2-([1 ,2,4]triazol-1 -yl)-cycloheptanol;
- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Imazalilsulfat, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol; - Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazol;
- Sonstige: Ethaboxam, Etridiazol, Hymexazol, 2-(4-Chlor-phenyl)-N-[4-(3,4- dimethoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl]-2-prop-2-inyloxy-acetamid;
D) Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen
- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin, 3-[5-(4-Methyl-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridin, 2,3,5,6-Tetra- chlor-4-methansulfonylpyridin, 3,4,5-Trichlor-pyridin-2,6-dicarbonitril, N-(1 -(5-Brom- 3-chlor-pyridin-2-yl)-ethyl)-2,4-dichlornicotinamid, N-((5-Brom-3-chlor-pyridin-2-yl)- methyl)-2,4-dichlornicotinamid;
- Pyrimidine: Bupirimat, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipyrim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil;
- Piperazine: Triforine;
- Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;
- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph;
- Piperidine: Fenpropidin; - Dicarboximide: Fluorimid, Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;
- nichtaromatische 5-Ring-Heterocyclen: Famoxadon, Fenamidon, Flutianil, Octhilinon, Probenazol, 5-Amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazol-1- thiocarbonsäureS-allylester;
- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Amisulbrom, Anilazin, Blasticidin-S, Captafol, Cap- tan, Chinomethionat, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Difenzoquat, Difenzoquat- methylsulfat, Fenoxanil, Folpet, Oxolinsäure, Piperalin, Proquinazid, Pyroquilon, Qui- noxyfen, Triazoxid, Tricyclazol, 2-Butoxy-6-jod-3-propyl-chromen-4-on, 5-Chlor- 1 -(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-2-methyl-1 H-benzoimidazol, 5-Chlor-7-(4-methyl- piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 5-Ethyl-6-octyl- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin;
E) Carbamate und Dithiocarbamate
- Thio- und Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
- Carbamate: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamo- carb-hydrochlorid, Valiphenal, N-(1-(1-(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl)carb- aminsäure-(4-fluorphenyl)ester;
F) Sonstige Fungizide
- Guanidine: Dodine, Dodine freie Base, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Imi- noctadin-triacetat, Iminoctadin-tris(albesilat); - Antibiotika: Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid-Hydrat, Polyoxine, Streptom- ycin, Validamycin A;
- Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dicloran, Dinobuton, Dinocap, Nitrothal-isopropyl, Tecnazen;
- Organometallverbindungen: Fentin-Salze wie beispielsweise Fentin-acetat, Fentin- chlorid, Fentin-hydroxid;
- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Dithianon, Isoprothiolane; - Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Iprobenfos, Phosphorige Säure und ihre Salze, Pyrazophos, Tolclofos-methyl;
- Organochlorverbindungen: Chlorthalonil, Dichlofluanid, Dichlorphen, Flusulfamide, Hexachlorbenzol, Pencycuron, Pentachlorphenol und dessen Salze, Phthalid, Quintozen, Thiophanat-Methyl, Tolylfluanid, N-(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-N-ethyl- 4-methyl-benzolsulfonamid;
- Anorganische Wirkstoffe: Phosphorige Säure und ihre Salze, Bordeaux Brühe, Kupfersalze wie beispielsweise Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;
- Sonstige: Biphenyl, Bronopol, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diphenylamin, Metrafenon, Pyriofenon, Mildiomycin, Oxin-Kupfer, Prohexadion-Calcium, Spiroxamin, Tolylfluanid, N-(Cyclopropylmethoxyimino-(6-difluormethoxy-2,3-difluor-phenyl)-methyl)-2- phenylacetamid, N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N- ethyl-N-methylformamidin, N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl- phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(2-Methyl-5-trifluormethyl-4-(3-trimethyl- silanyl-propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(5-Difluormethyl-2-methyl-4- (3-trimethylsilanyl-propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, 2-{1-[2-(5-Methyl-3- trifluormethyl-pyrazol-i-ylJ-acetylJ-piperidin^-ylJ-thiazoM-carboxylsäure-methyl- (1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1 -yl)-amid, 2-{1 -[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-1 - yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(R)-1 ,2,3,4- tetrahydronaphthalen-1 -yl-amid, Essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl- quinolin-4-yl-ester, Methoxy-essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4- yl-ester, N-Methyl-2-{1 -[2-(5-methyl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-1 -yl)-acetyl]-piperidin- 4-yl}-N-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-4-thiazolcarboxamid; G) Wachstumsregler Abscisinsäure, Amidochlor, Ancymidol , 6-Benzylaminopurin, Brassinolid, Butralin, Chlormequat (Chlormequatchlorid), Cholinchlorid, Cyclanilid, Daminozid, Dikegulac, Dimethipin, 2,6-Dimethylpuridin, Ethephon, Flumetralin, Flurprimidol , Fluthiacet, For- chlorfenuron, Gibberellinsäure, Inabenfid, lndol-3-essigsäure, Maleinsäurehydrazid, Mefluidid, Mepiquat (Mepiquatchlorid), Metconazol, Naphthalenessigsäure, N-6-Ben- zyladenin, Paclobutrazol, Prohexadion (Prohexadion-Calcium), Prohydrojasmon, Thidi- azuron, Triapenthenol, Tributylphosphorotrithioat, 2,3,5-tri-Jodbenzoesäure, Trinexa- pac-ethyl und Uniconazol; H) Herbizide
- Acetamide: Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Flufena- cet, Mefenacet, Metolachlor, Metazachlor, Napropamid, Naproanilid, Pethoxamid,
Pretilachlor, Propachlor, Thenylchlor;
- Aminosäureanaloga: Bilanafos, Glyphosat, Glufosinat, Sulfosat; - Aryloxyphenoxypropionate: Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Ha- loxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl;
- Bipyridyle: Diquat, Paraquat;
- Carbamate und Thiocarbamate: Asulam, Butylate, Carbetamide, Desmedipham, Di- mepiperat, Eptam (EPTC), Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Phenmedipham, Prosul- focarb, Pyributicarb, Thiobencarb, Triallate;
- Cyclohexanedione: Butroxydim, Clethodim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim;
- Dinitroaniline: Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Triflura- lin;
- Diphenylether: Acifluorfen, Aclonifen, Bifenox, Diclofop, Ethoxyfen, Fomesafen, Lac- tofen, Oxyfluorfen;
- Hydroxybenzonitrile: Bromoxynil, Dichlobenil, loxynil;
- Imidazolinone: Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imaze- thapyr;
- Phenoxyessigsäuren: Clomeprop, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), 2,4-DB, Dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop;
- Pyrazine: Chloridazon, Flufenpyr-ethyl, Fluthiacet, Norflurazon, Pyridat;
- Pyridine: Aminopyralid, Clopyralid, Diflufenican, Dithiopyr, Fluridone, Fluroxypyr, Pi- cloram, Picolinafen, Thiazopyr;
- Sulfonylharnstoffe: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron-Ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Fluce- tosulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, lodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosul- furon, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, 1-((2-Chlor- 6-propyl-imidazo[1 ,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)harn- stoff;
- Triazine: Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Dimethametryn, Ethiozin, Hexazinon, Meta- mitron, Metribuzin, Prometryn, Simazin, Terbuthylazin, Terbutryn, Triaziflam;
- Harnstoffe: Chlorotoluron, Daimuron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron, Me- thabenzthiazuron,Tebuthiuron;
- andere Hemmstoffe der Acetolactatsynthase: Bispyribac-Natrium, Cloransulam- Methyl, Diclosulam, Florasulam, Flucarbazone, Flumetsulam, Metosulam, Ortho- sulfamuron, Penoxsulam, Propoxycarbazone, Pyribambenz-Propyl, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyroxasulfon, Pyroxsulam;
- Sonstige: Amicarbazon, Aminotriazol, Anilofos, Beflubutamid, Benazolin, Bencarba- zon, Benfluresat, Benzofenap, Bentazon, Benzobicyclon, Bromacil, Bromobutid, Bu- tafenacil, Butamifos, Cafenstrole, Carfentrazone, Cinidon-Ethlyl, Chlorthal, Cinme- thylin, Clomazone, Cumyluron, Cyprosulfamid, Dicamba, Difenzoquat, Diflufenzopyr, Drechslera monoceras, Endothal, Ethofumesat, Etobenzanid, Fentrazamide, Flumi- clorac-Pentyl, Flumioxazin, Flupoxam, Fluorochloridon, Flurtamon, Indanofan, Isoxa- ben, Isoxaflutol, Lenacil, Propanil, Propyzamid, Quinclorac, Quinmerac, Mesotrion, Methylarsensäure, Naptalam, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefon, Pentoxazon, Pinoxaden, Pyraclonil, Pyraflufen-Ethyl, Pyrasulfotol, Pyrazoxyfen, Pyrazolynat, Qui- noclamin, Saflufenacil, Sulcotrion, Sulfentrazon, Terbacil, Tefuryltrion, Tembotrion, Thiencarbazon, Topramezon, 4-Hydroxy-3-[2-(2-methoxy-ethoxymethyl)-6- trifluormethyl-pyridin-3-carbonyl]-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-on, (3-[2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin- 1-yl)-phenoxy]-pyridin-2-yloxy)-essigsäureethylester, θ-Amino-δ-chlor^-cyclopropyl- pyrimidin-4-carboxylsäuremethylester, 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methyl-phenoxy)- pyridazin-4-ol, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-phenyl)-5-fluor-pyridin-2-carboxylsäure,
4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxy-phenyl)-pyridin-2-carboxylsäuremethyl- ester und 4-Amino-3-chlor-6-(4-chloro-3-dimethylamino-2-fluor-phenyl)-pyridin-2- carboxylsäuremethylester; I) Insektizide - Organo(thio)phosphate: Acephat, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Chlorpyrifos,
Chlorpyrifos-Methyl, Chlorfenvinphos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimetho- at, Disulfoton, Ethion, Fenitrothion, Fenthion, Isoxathion, Malathion, Methamido- phos, Methidathion, Methyl-Parathion, Mevinphos, Monocrotophos, Oxydemeton- Methyl, Paraoxon, Parathion, Phenthoate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phorate, Phoxim, Pirimiphos-Methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprophos, Tetra- chlorvinphos, Terbufos, Triazophos, Trichlorfon;
- Carbamate: Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Fenoxycarb, Furathiocarb, Methiocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Triazamate; - Pyrethroide: Allethrin, Betacyfluthrin, Bifenthrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypheno- thrin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Imiprothrin, Lambda-Cyhalothrin, Permethrin, Prallethrin, Pyrethrin I und II, Resmethrin, SiIa- fluofen, tau-Fluvalinat, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Proflu- thrin, Dimefluthrin,
Hemmstoffe des Insektenwachstums: a) Chitinsynthese-Hemmstoffe: Benzoylharn- stoffe: Chlorfluazuron, Cyramazin, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, He- xaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, Diofe- nolan, Hexythiazox, Etoxazol, Clofentazin; b) Ecdyson-Antagonisten: Halofenozid, Methoxyfenozid, Tebufenozid, Azadirachtin; c) Juvenoide: Pyriproxyfen, Methoprene, Fenoxycarb; d) Lipidbiosynthese-Hemmstoffe: Spirodiclofen, Spiromesifen, Spi- rotetramat;
- Nikotinreceptor-Agonisten/Antagonisten: Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Thiamethoxam, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, 1-(2-chloro-thiazol-5-yl- methyl)-2-nitrimino-3,5-dimethyl-[1 ,3,5]triazinan;
- GABA-Antagonisten: Endosulfan, Ethiprol, Fipronil, Vaniliprol, Pyrafluprol, Pyriprol, 5-Amino-1-(2,6-dichlor-4-methyl-phenyl)-4-sulfinamoyl-1 H-pyrazol-3-thiocarbon- säureamid;
- Macrocyclische Lactone: Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spino- sad, Spinetoram;
- Mitochondriale Elektronentransportketten-Inhibitor (METI) I Akarizide: Fenazaquin, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, Flufenerim;
- METI Il und III Substanzen: Acequinocyl, Fluacyprim, Hydramethylnon;
- Entkoppler: Chlorfenapyr;
- Hemmstoffe der oxidativen Phosphorylierung: Cyhexatin, Diafenthiuron, Fenbutatin- oxid, Propargit; - Hemmstoffe der Häutung der Insekten: Cryomazin;
Hemmstoffe von ,mixed function oxidases': Piperonylbutoxid; Natriumkanalblocker: Indoxacarb, Metaflumizon;
- Sonstige: Benclothiaz, Bifenazate, Cartap, Flonicamid, Pyridalyl, Pymetrozin, Schwefel, Thiocyclam, Flubendiamid, Chlorantraniliprol, Cyazypyr (HGW86); Cye- nopyrafen, Flupyrazofos, Cyflumetofen, Amidoflumet, Imicyafos, Bistrifluron und Py- rifluquinazon, [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-(cyclopropanecarbonyloxy)- 6,12-dihydroxy-4,6a,12b-trimethyl-1 1-oxo-9-(pyridin-3-yl)-1 ,2,3,4,4a, 5,6,6a, 12a, 12b- decahydro-1 1 H,12H-benzo[f]pyrano[4,3-b]chromen-4-yl]methyl cyclopropanecarbo- xylat,
in einer synergistisch wirksamen Menge.
2. Fungizide Mischungen nach Anspruch 1 , umfassend
1 ) Azolylmethyloxirane der allgemeinen Formel I wie in Anspruch 1 beschrieben, und
2) eine Verbindung II, und
3) eine weitere Verbindung II, wobei die Verbindungen Il der Komponenten 2 und 3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus den Verbindungen der Gruppen A bis I wie in Anspruch 1 be- schrieben, unter der Voraussetzung, dass Komponente 2 und Komponente 3 nicht gleich sind, in einer synergistisch wirksamen Menge.
3. Fungizide Mischungen nach Anspruch 1 oder 2, bei denen bei der Komponente 1 der Formel I A für Phenyl steht, das unsubstituiert oder monosubstituiert mit einem
Substituenten L ist, wobei sich L in ortho- oder in para-Position zu der Verknüpfungsstelle des Phenylrings mit dem Oxiranring befindet.
4. Fungizide Mischungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei denen bei der Kom- ponente 1 der Formel I der Substituent L in A und B unabhängig ausgewählt aus aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCF3 und OCHF2,, mit der Maßgabe, dass L in der 4-Position von B nicht Chlor bedeutet.
5. Fungizide Mischungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei denen bei der Komponente 1 der Formel I D für - S-R steht, wobei
R Wasserstoff, d-Cβ-Alkyl, C(=O)R3 , SO2R4 oder CN; wobei R3 d-Cβ-Alkyl, Ci-C8-Alkoxy,
R4 d-Cβ-Alkyl bedeutet.
6. Fungizide Mischungen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Komponente 1 ausgewählt ist aus folgenden Verbindungen: 1-1 2-[rel (2R,3S)-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)-oxiranylmethyl]-2,4- dihydro-[1 ,2,4]triazol-3-thion I-2 2-[rel (2R,3S)-3-(3-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiranylmethyl]-2,4- dihydro-[1 ,2,4]triazol-3-thion
I-3 2-[rel (2R,3S)-2-Phenyl-3-(2,3,4-trichlorphenyl)-oxiranylmethyl]-2,4-dihydro- [1 ,2,4]triazol-3-thion
I-4 1 -[rel (2R,3S)-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)-oxiranylmethyl]-5- methylsulfanyl-1 H-[1 ,2,4]triazol I-5 1 -[rel (2R,3S)-3-(3-Chlor-2-fluorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)-oxiranylmethyl]-5- methylsulfanyl-1 H-[1 ,2,4]triazol I-6 5-Methylsulfanyl-1-[rel (2R,3S)-2-phenyl-3-(2,3,4-trichlorphenyl)-oxiranylmethyl]-
1 H-[1 ,2,4]triazol I-7 1 -[rel (2R,3S)-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)-oxiranylmethyl]-5- methanesulfonyl-1 H-[1 ,2,4]triazol
I-8 Thiokohlensäure S-{2-[rel (2R,3S)-2-(2-chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)- oxiranylmethyl]-2H-[1 ,2,4]triazol-3-yl} ester methyl ester
I-9 1 -[rel (2R,3S)-2-(2-Chlorphenyl)-3-(2,4-dichlorphenyl)-oxiranylmethyl]-5- thiocyanato-1 H-[1 ,2,4]triazol.
7. Fungizide Mischungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei die Komponente 2 ausgewählt ist aus folgenden Verbindungen:
11-1 Epoxiconazol
II-2 Metconazol
11— 3 Tebuconazol
II-4 Fluquinconazol II-5 Flutriafol
II-6 Triticonazol
II-7 Prothioconazol
II-8 Kresoxim-methyl
II-9 Pyraclostrobin 11-10 Orysastrobin
11-1 1 Dimethomorph
11-12 5-Ethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidine-7-ylamine 11-13 Pyrimethanil
11-14 Metalaxyl
11-15 Fenpropimorph
11-16 Dodemorph 11-17 Iprodion
11-18 Mancozeb
11-19 Metiram
II-20 Thiophanat-methyl
11-21 Chlorothalonil II-22 Metrafenone
II-23 Bixafen
II-24 Boscalid
II-25 N-(3',4',5'-Trifluorobiphenyl-2-yl)-3-difluoromethyl-1-methyl-1 H-pyrazole-4- carboxamide II-26 Sedaxane
II-27 Isopyrazam
II-28 Fluopyram
II-29 Penflufen
8. Fungizide Mischungen nach Anspruch 1 , wobei die Mischung ausgewählt ist aus den folgenden binären Mischungen:
— 1-1 und Boscalid II-24
— I-7 und Chlorothalonil 11-21
— I-5 und Pyraclostrobin II-9 — I-9 und Epoxiconazol 11-1
— I-9 und Boscalid II-24
— 1-1 und Epoxiconazol 11-1
— l-7 und Boscalid II-24
— l-5 und Boscalid II-24 — I-4 und Boscalid II-24
— I-3 und Boscalid II-24
— I-9 und Orysastrobin 11-10
— I-7 und Orysastrobin 11-10 worin die Verbindungen 1-1 , I-3, I-4, I-5, I-7, I-9 die in Anspruch 6 definierten Verbin- düngen sind.
9. Fungizide Mischungen nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei die Komponente 3 ausgewählt ist aus folgenden Verbindungen: 11-1 Epoxiconazol II-2 Metconazol
11— 3 Tebuconazol II-6 Triticonazol 11-7 Prothioconazol
11-8 Kresoxim-methyl
11-9 Pyraclostrobin
11-1 1 Dimethomorph 11-12 5-Ethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidine-7-ylamine
11-13 Pyrimethanil
11-14 Metalaxyl
11-15 Fenpropimorph
11-18 Mancozeb 11-19 Metiram
II-20 Thiophanat-methyl
11-21 Chlorothalonil
II-22 Metrafenone
II-23 Bixafen II-24 Boscalid
II-25 N-(3',4',5'-Trifluorobiphenyl-2-yl)-3-difluoromethyl-1-methyl-1 H-pyrazole-4- carboxamide
II-26 Sedaxane
II-27 Isopyrazam II-28 Fluopyram
II-29 Penflufen
10. Fungizide Mischungen nach einem der Ansprüche 1 bis 9, enthaltend eine der Komponenten 1 und eine der Komponenten 2 in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1 :100.
1 1. Fungizide Mischungen nach einem der Ansprüche 1 bis 87 oder 9 bis 10, enthaltend eine der Komponenten 2 und eine der Komponenten 3 in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1 :100.
12. Verwendung einer fungiziden Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11 zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen.
13. Agrochemische Zusammensetzung, enthaltend ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff und eine fungizide Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11.
14. Saatgut, enthaltend eine fungizide Mischung, gemäß einem der Ansprüche 1 bis 1 1.
15. Verfahren zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze, oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer fungiziden Mischung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11 behandelt.
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