JP2002316902A - 植物病害防除剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた植物病害防除効力を有する組成物を提供
すること。 【解決手段】３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジル）−α，α，α−トリフ
ルオロ−２，６−ジニトロ−ｐ−トルイジン、４−
（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−
４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、Ｎ
−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アニリ
ン、４−シクロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−
２−ピリミジンアミン、Ｎ−（４−メチル−６−プロプ
−１−イニルピリミジン−２−イル）アニリン等から選
ばれる少なくとも１種と、ある種のピラゾリノン化合物
とを、有効成分として含有することを特徴とする植物病
害防除組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、植物病害防除組成
物に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】ある
種のピラゾリノン誘導体が植物病害防除効力を有するこ
とが知られている（特開平８−２０８６２１号公報、特
開２０００−２２６３７４号公報、特開２００１−１１
０５３号公報等）。一方、同時期に複数の病害が発生す
る場合や市販剤の耐性菌問題など、１種の有効成分だけ
ではその防除効果が不十分となる為、２種以上の植物病
害防除剤を同時期に植物に施用することも実際に行われ
ている。本発明は、２種以上の有効成分を含有する高活
性な植物病害防除組成物を提供することを課題とする。

【０００３】

【課題を解決するための手段】かかる状況下、本発明者
は植物病害防除効力について鋭意検討した結果、ある種
のピラゾリノン誘導体と特定の化合物とを併用すること
により、植物病害防除において、高い効果が見出される
ことを見出し、本発明に至った。即ち本発明は、３−ク
ロロ−Ｎ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジル）−α，α，α−トリフルオロ−２，６−ジ
ニトロ−ｐ−トルイジン〔以下、化合物Ａと記す〕、４
−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール
−４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル
〔以下、化合物Ｂと記す〕、Ｎ−（４，６−ジメチルピ
リミジン−２−イル）アニリン〔以下、化合物Ｃと記
す〕、４−シクロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル
−２−ピリミジンアミン〔以下、化合物Ｄと記す〕、Ｎ
−（４−メチル−６−プロプ−１−イニルピリミジン−
２−イル）アニリン〔以下、化合物Ｅと記す〕、１−メ
チルエチル＝（３，４−ジエトキシフェニル）カーバメ
ート〔以下、化合物Ｆと記す〕、Ｎ−（３，５−ジクロ
ロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，
２−ジカルボキシイミド〔以下、化合物Ｇと記す〕、３
−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１−メチルエ
チル）−２，４−ジオキソ−１−イミダゾリジンカルボ
キサミド〔以下、化合物Ｈと記す〕、３−（３，５−ジ
クロロフェニル）−５−エテニル−５−メチル−１，３
−オキサゾリジン−２，４−ジオン〔以下、化合物Ｉと
記す〕、Ｎ−〔２−（１，３−ジメチルブチル）−３−
チエニル〕−２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボ
キサミド〔以下、化合物Ｊと記す〕、Ｎ−〔２−（１，
３−ジメチルブチル）−３−チエニル〕−３−トリフル
オロメチル−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミ
ド〔以下、化合物Ｋと記す〕および２−クロロ−Ｎ−
〔４’−クロロ−（１，１’−ビフェニル）−２−イ
ル〕−３−ピリジンカルボキサミド〔以下、化合物Ｌと
記す〕から選ばれる少なくとも１種と、一般式 化２

【化２】 ［式中、Ｒ¹は２−クロロフェニル基、２−メチルフェ
ニル基または２，６−ジクロロフェニル基を表し、Ｒ²
は１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１
−メチルプロピル基、１−エチルプロピル基または１−
メチルブチル基を表し、Ｒ³はメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、（２
−プロペニルオキシ）カルボニル基、（２−プロピニル
オキシ）カルボニル基、ブトキシカルボニル基、（３−
ブテニルオキシ）カルボニル基、（２−ブチニルオキ
シ）カルボニル基、（３−ブチニルオキシ）カルボニル
基、（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カル
ボニル基、（プロピルチオ）カルボニル基、（２−プロ
ペニルチオ）カルボニル基、（２−プロピニルチオ）カ
ルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基
またはプロピルスルホニル基を表す。］で示されるピラ
ゾリノン誘導体〔以下、化合物αと記す〕とを有効成分
として含有する植物病害防除組成物〔以下、本発明組成
物と記す〕を提供する。更に、植物の茎葉部、植物が生
育する土壌または植物の種子に、化合物Ａ、化合物Ｂ、
化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、化合物Ｆ、化合物Ｇ、
化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、化合物Ｋおよび化合物
Ｌから選ばれる少なくとも１種と化合物αとを施用する
植物病害の防除方法〔以下、本発明方法と記す〕も提供
する。

【０００４】

【発明の実施の形態】化合物Ａは一般名ｆｌｕａｚｉｎ
ａｍとして知られている殺菌剤の有効成分である。化合
物Ｂは一般名ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌとして知られてい
る殺菌剤の有効成分である。化合物Ｃは一般名ｐｙｒｉ
ｍｅｔｈａｎｉｌとして知られている殺菌剤の有効成分
である。化合物Ｄは一般名ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌとして
知られている殺菌剤の有効成分である。化合物Ｅは一般
名ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍとして知られている殺菌剤の
有効成分である。化合物Ｆは一般名ｄｉｅｔｈｏｆｅｎ
ｃａｒｂとして知られている殺菌剤の有効成分である。
化合物Ｇはｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅとして知られている
殺菌剤の有効成分である。化合物Ｈはｉｐｒｏｄｉｏｎ
ｅとして知られている殺菌剤の有効成分である。化合物
Ｉはｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎとして知られている殺菌剤
の有効成分である。これらの化合物は、いずれも市販
（例えば、和光純薬工業株式会社）されている。化合物
Ｊおよび化合物Ｋは、特開平９−２３５２８２号公報に
記載の化合物である。化合物Ｌは、特開平５−２２１９
９４号公報に記載の化合物である。化合物αは、特開２
０００−２２６３７４号公報または特開２００１−１１
０５３号公報に記載の方法により、製造することができ
る。

【０００５】化合物αの具体例を以下に示す。１−
〔（エチルチオ）カルボニル〕−２−（１−メチルエチ
ル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ
−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−１と
記す〕、１−〔（メチルチオ）カルボニル〕−２−（１
−メチルプロピル）−４−（２−メチルフェニル）−５
−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物
α−２と記す〕、１−〔（２−プロペニルチオ）カルボ
ニル〕−２−（１−メチルプロピル）−４−（２−クロ
ロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オ
ン〔以下、化合物α−３と記す〕、１−（プロポキシカ
ルボニル）−２−（１−メチルブチル）−４−（２−ク
ロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−
オン〔以下、化合物α−４と記す〕、１−〔（２−プロ
ペニルチオ）カルボニル〕−２−（１−エチルプロピ
ル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ
−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−５と
記す〕、１−〔（エチルチオ）カルボニル〕−２−（１
−エチルプロピル）−４−（２，６−ジクロロフェニ
ル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以
下、化合物α−６と記す〕、１−（メトキシカルボニ
ル）−２−（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジク
ロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−
オン〔以下、化合物α−７と記す〕、１−〔（メチルチ
オ）カルボニル〕−２−（１−メチルブチル）−４−
（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピ
ラゾール−３−オン〔以下、化合物α−８と記す〕、１
−〔（エチルチオ）カルボニル〕−２−（１−メチルプ
ロピル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−
１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−９と記
す〕、１−（プロポキシカルボニル）−２−（１−エチ
ルプロピル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミ
ノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−１
０と記す〕、１−〔（プロピルチオ）カルボニル〕−２
−（１−エチルプロピル）−４−（２−クロロフェニ
ル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以
下、化合物α−１１と記す〕、１−〔（２−プロペニル
チオ）カルボニル〕−２−（１−メチルブチル）−４−
（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾー
ル−３−オン〔以下、化合物α−１２と記す〕、１−
（メトキシカルボニル）−２−（１−メチルエチル）−
４−（２−クロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラ
ゾール−３−オン〔以下、化合物α−１３と記す〕、１
−〔（メチルチオ）カルボニル〕−２−（１−メチルエ
チル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミ
ノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−１
４と記す〕、１−〔（２−プロペニルオキシ）カルボニ
ル〕−２−（１−メチルプロピル）−４−（２，６−ジ
クロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３
−オン〔以下、化合物α−１５と記す〕、１−〔（プロ
ピルチオ）カルボニル〕−２−（１−メチルエチル）−
４−（２−クロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラ
ゾール−３−オン〔以下、化合物α−１６と記す〕、１
−（エトキシカルボニル）−２−（１−メチルエチル）
−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピ
ラゾール−３−オン〔以下、化合物α−１７と記す〕、
１−（エトキシカルボニル）−２−（１−メチルプロピ
ル）−４−（２−クロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ
−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−１８と記
す〕、１−〔（エチルチオ）カルボニル〕−２−（１−
メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−ア
ミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−
１９と記す〕、１−〔（エチルチオ）カルボニル〕−２
−（１−メチルプロピル）−４−（２，６−ジクロロフ
ェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン
〔以下、化合物α−２０と記す〕、１−（エトキシカル
ボニル）−２−（１−メチルプロピル）−４−（２，６
−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール
−３−オン〔以下、化合物α−２１と記す〕、１−（プ
ロポキシカルボニル）−２−（１−メチルプロピル）−
４−（２−クロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラ
ゾール−３−オン〔以下、化合物α−２２と記す〕、１
−〔（メチルチオ）カルボニル〕−２−（１−メチルプ
ロピル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ア
ミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−
２３と記す〕、１−（メトキシカルボニル）−２−（１
−エチルプロピル）−４−（２−クロロフェニル）−５
−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物
α−２４と記す〕、１−（エトキシカルボニル）−２−
（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジクロロフェニ
ル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以
下、化合物α−２５と記す〕、１−〔（２−プロペニル
チオ）カルボニル〕−２−（１−メチルエチル）−４−
（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾー
ル−３−オン〔以下、化合物α−２６と記す〕、１−
（メトキシカルボニル）−２−（１−メチルプロピル）
−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピ
ラゾール−３−オン〔以下、化合物α−２７と記す〕、
１−（エトキシカルボニル）−２−（１−メチルプロピ
ル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ
−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−２８と記
す〕、１−〔（２−プロペニルチオ）カルボニル〕−２
−（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジクロロフェ
ニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以
下、化合物α−２９と記す〕、１−〔（エチルチオ）カ
ルボニル〕−２−（１−メチルエチル）−４−（２−ク
ロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−
オン〔以下、化合物α−３０と記す〕、１−〔（２−プ
ロペニルチオ）カルボニル〕−２−（１−メチルエチ
ル）−４−（２−クロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ
−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−３１と記
す〕、１−〔（２−プロペニルチオ）カルボニル〕−２
−（１−エチルプロピル）−４−（２−クロロフェニ
ル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以
下、化合物α−３２と記す〕、１−〔（２−プロペニル
オキシ）カルボニル〕−２−（１−メチルブチル）−４
−（２−クロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾ
ール−３−オン〔以下、化合物α−３３と記す〕、１−
〔（２−プロペニルオキシ）カルボニル〕−２−（１−
メチルプロピル）−４−（２−メチルフェニル）−５−
アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α
−３４と記す〕、１−（エトキシカルボニル）−２−
（１−エチルプロピル）−４−（２，６−ジクロロフェ
ニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以
下、化合物α−３５と記す〕、１−（プロポキシカルボ
ニル）−２−（１−メチルエチル）−４−（２−クロロ
フェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン
〔以下、化合物α−３６と記す〕、１−〔（２−プロペ
ニルオキシ）カルボニル〕−２−（１−メチルエチル）
−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１
Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−３７と記
す〕、１−〔（プロピルチオ）カルボニル〕−２−（１
−メチルプロピル）−４−（２−メチルフェニル）−５
−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物
α−３８と記す〕、１−〔（２−プロペニルオキシ）カ
ルボニル〕−２−（１−メチルブチル）−４−（２−メ
チルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−
オン〔以下、化合物α−３９と記す〕、１−〔（メチル
チオ）カルボニル〕−２−（１−メチルエチル）−４−
（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾー
ル−３−オン〔以下、化合物α−４０と記す〕、１−
（エトキシカルボニル）−２−（１−メチルブチル）−
４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラ
ゾール−３−オン〔以下、化合物α−４１と記す〕、１
−（プロポキシカルボニル）−２−（１−メチルプロピ
ル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ
−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−４２と記
す〕、１−〔（２−プロペニルオキシ）カルボニル〕−
２−（１−エチルプロピル）−４−（２−メチルフェニ
ル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以
下、化合物α−４３と記す〕、１−（プロポキシカルボ
ニル）−２−（１−エチルプロピル）−４−（２，６−
ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−
３−オン〔以下、化合物α−４４と記す〕、１−（メト
キシカルボニル）−２−（１−メチルブチル）−４−
（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピ
ラゾール−３−オン〔以下、化合物α−４５と記す〕、
１−〔（プロピルチオ）カルボニル〕−２−（１−メチ
ルプロピル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５
−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物
α−４６と記す〕、１−（プロポキシカルボニル）−２
−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）
−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化
合物α−４７と記す〕、１−（エトキシカルボニル）−
２−（１，１−ジメチルエチル）−４−（２，６−ジク
ロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−
オン〔以下、化合物α−４８と記す〕、１−〔（エチル
チオ）カルボニル〕−２−（１−メチルプロピル）−４
−（２−クロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾ
ール−３−オン〔以下、化合物α−４９と記す〕、１−
〔（メチルチオ）カルボニル〕−２−（１−エチルプロ
ピル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１
Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−５０と記
す〕、１−（プロポキシカルボニル）−２−（１−メチ
ルブチル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−
アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α
−５１と記す〕、１−〔（２−プロペニルチオ）カルボ
ニル〕−２−（１，１−ジメチルエチル）−４−（２−
クロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３
−オン〔以下、化合物α−５２と記す〕、１−〔（２−
プロペニルチオ）カルボニル〕−２−（１−メチルプロ
ピル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミ
ノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−５
３と記す〕、１−〔（２−プロペニルオキシ）カルボニ
ル〕−２−（１−メチルエチル）−４−（２−クロロフ
ェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン
〔以下、化合物α−５４と記す〕、１−〔（２−プロペ
ニルチオ）カルボニル〕−２−（１−メチルプロピル）
−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピ
ラゾール−３−オン〔以下、化合物α−５５と記す〕、
１−（メトキシカルボニル）−２−（１，１−ジメチル
エチル）−４−（２−クロロフェニル）−５−アミノ−
１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−５６と
記す〕、１−〔（プロピルチオ）カルボニル〕−２−
（１−エチルプロピル）−４−（２，６−ジクロロフェ
ニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以
下、化合物α−５７と記す〕、１−（メトキシカルボニ
ル）−２−（１−メチルブチル）−４−（２−メチルフ
ェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン
〔以下、化合物α−５８と記す〕、１−（エトキシカル
ボニル）−２−（１−エチルプロピル）−４−（２−ク
ロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−
オン〔以下、化合物α−５９と記す〕、１−〔（エチル
チオ）カルボニル〕−２−（１−エチルプロピル）−４
−（２−クロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾ
ール−３−オン〔以下、化合物α−６０と記す〕、１−
〔（エチルチオ）カルボニル〕−２−（１−メチルブチ
ル）−４−（２−クロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ
−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−６１と記
す〕、１−〔（プロピルチオ）カルボニル〕−２−（１
−メチルブチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−
アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α
−６２と記す〕、１−〔（エチルチオ）カルボニル〕−
２−（１−メチルブチル）−４−（２，６−ジクロロフ
ェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン
〔以下、化合物α−６３と記す〕、１−（メトキシカル
ボニル）−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチ
ルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オ
ン〔以下、化合物α−６４と記す〕、１−（エトキシカ
ルボニル）−２−（１−メチルブチル）−４−（２−ク
ロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−
オン〔以下、化合物α−６５と記す〕、１−〔（プロピ
ルチオ）カルボニル〕−２−（１，１−ジメチルエチ
ル）−４−（２−クロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ
−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−６６と記
す〕、１−〔（２−プロペニルオキシ）カルボニル〕−
２−（１−エチルプロピル）−４−（２−クロロフェニ
ル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以
下、化合物α−６７と記す〕、１−〔（２−プロペニル
オキシ）カルボニル〕−２−（１−メチルブチル）−４
−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−
ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−６８と記
す〕、１−〔（プロピルチオ）カルボニル〕−２−（１
−メチルブチル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）
−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化
合物α−６９と記す〕、１−（メトキシカルボニル）−
２−（１−エチルプロピル）−４−（２，６−ジクロロ
フェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン
〔以下、化合物α−７０と記す〕、１−（プロピルスル
ホニル）−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチ
ルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オ
ン〔以下、化合物α−７１と記す〕、１−（エチルスル
ホニル）−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチ
ルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オ
ン〔以下、化合物α−７２と記す〕、１−（プロピルス
ルホニル）−２−（１−メチルブチル）−４−（２−メ
チルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−
オン〔以下、化合物α−７３と記す〕、１−（プロピル
スルホニル）−２−（１−メチルエチル）−４−（２−
クロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３
−オン〔以下、化合物α−７４と記す〕、１−（メチル
スルホニル）−２−（１−メチルブチル）−４−（２−
クロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３
−オン〔以下、化合物α−７５と記す〕、１−（プロピ
ルスルホニル）−２−（１−メチルプロピル）−４−
（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾー
ル−３−オン〔以下、化合物α−７６と記す〕、１−
（メチルスルホニル）−２−（１−メチルブチル）−４
−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾ
ール−３−オン〔以下、化合物α−７７と記す〕、１−
（プロピルスルホニル）−２−（１−メチルブチル）−
４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ
−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−７８と記
す〕、１−（メチルスルホニル）−２−（１−メチルブ
チル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミ
ノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−７
９と記す〕、１−（エチルスルホニル）−２−（１−メ
チルプロピル）−４−（２−メチルフェニル）−５−ア
ミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−
８０と記す〕、１−（メチルスルホニル）−２−（１−
メチルプロピル）−４−（２−メチルフェニル）−５−
アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α
−８１と記す〕、１−（エチルスルホニル）−２−（１
−エチルプロピル）−４−（２−メチルフェニル）−５
−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物
α−８２と記す〕、１−（エチルスルホニル）−２−
（１−メチルエチル）−４−（２−クロロフェニル）−
５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合
物α−８３と記す〕、１−（メチルスルホニル）−２−
（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−
５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合
物α−８４と記す〕、１−（メチルスルホニル）−２−
（１−メチルプロピル）−４−（２，６−ジクロロフェ
ニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以
下、化合物α−８５と記す〕、１−（エチルスルホニ
ル）−２−（１−メチルブチル）−４−（２−メチルフ
ェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン
〔以下、化合物α−８６と記す〕、１−（メチルスルホ
ニル）−２−（１−メチルプロピル）−４−（２−クロ
ロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オ
ン〔以下、化合物α−８７と記す〕、１−（メチルスル
ホニル）−２−（１−エチルプロピル）−４−（２−ク
ロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−
オン〔以下、化合物α−８８と記す〕、１−（エチルス
ルホニル）−２−（１−メチルブチル）−４−（２−ク
ロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−
オン〔以下、化合物α−８９と記す〕、１−（エチルス
ルホニル）−２−（１−エチルプロピル）−４−（２，
６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾー
ル−３−オン〔以下、化合物α−９０と記す〕、１−
（プロピルスルホニル）−２−（１−メチルプロピル）
−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１
Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−９１と記
す〕、１−（エチルスルホニル）−２−（１−エチルプ
ロピル）−４−（２−クロロフェニル）−５−アミノ−
１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−９２と
記す〕、１−（エチルスルホニル）−２−（１−メチル
プロピル）−４−（２−クロロフェニル）−５−アミノ
−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物α−９３
と記す〕、１−（プロピルスルホニル）−２−（１−メ
チルエチル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５
−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以下、化合物
α−９４と記す〕、１−（メチルスルホニル）−２−
（１−エチルプロピル）−４−（２，６−ジクロロフェ
ニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔以
下、化合物α−９５と記す〕、１−（エチルスルホニ
ル）−２−（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジク
ロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−
オン〔以下、化合物α−９６と記す〕、１−（プロピル
スルホニル）−２−（１−エチルプロピル）−４−（２
−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−
３−オン〔以下、化合物α−９７と記す〕、１−（プロ
ピルスルホニル）−２−（１−メチルブチル）−４−
（２−クロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾー
ル−３−オン〔以下、化合物α−９８と記す〕。

【０００６】本発明組成物において、化合物Ａ、化合物
Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、化合物Ｆ、化合物
Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、化合物Ｋおよび化
合物Ｌから選ばれる少なくとも１種と化合物αとの比率
は、化合物αを１として重量比で通常０．２５〜２０、
好ましくは０．５〜２である。

【０００７】本発明組成物は、化合物Ａ、化合物Ｂ、化
合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、化合物Ｆ、化合物Ｇ、化
合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、化合物Ｋおよび化合物Ｌ
から選ばれる少なくとも１種および化合物α〔以下、本
発明有効成分と記す〕のみであっても良いが、通常はこ
れらの本発明有効成分の他に、担体、界面活性剤、製剤
用補助剤、希釈溶剤等を含有させてもよく、水和剤、フ
ロアブル剤、粉剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、
水性液剤、油剤、マイクロカプセル剤等の形態に製剤化
される。

【０００８】かかる製剤化の際に用いられる、固体担体
としては、例えばカオリンクレ−、アッタパルジャイト
クレ−、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、
タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ
殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の
微粉末あるいは粒状物があげられ、液体担体としては、
例えばキシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素
類、イソプロパノ−ル、エチレングリコ−ル、セロソル
ブ等のアルコ−ル類、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、
ジメチルスルホキシド、アセトニトリルがあげられる。

【０００９】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル塩、アルキル（アリ−ル）スルホン酸塩、ジア
ルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキル
アリ−ルエ−テルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホ
ン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオ
キシエチレンアルキルエ−テル、ポリオキシエチレンア
ルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソル
ビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤があげら
れる。製剤用補助剤としては、例えばリグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−ル、アラビア
ガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）があげられる。希釈溶剤と
しては、例えば水があげられる。

【００１０】水和剤、フロアブル剤、乳剤等は通常水で
希釈して施用され、製剤中における本発明有効成分の濃
度は通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００
５〜１重量％である。粉剤、粒剤等は通常希釈すること
なくそのまま施用され、製剤中における本発明有効成分
の濃度は、通常０．１〜９９重量％、好ましくは１〜９
０重量％である。

【００１１】本発明方法は、通常は本発明組成物を、植
物の茎葉部、植物が生育する土壌または植物の種子に施
用することにより行う。具体的には、液状または粉状の
本発明組成物を植物の茎葉部への散布するか、液状の本
発明組成物を植物が生育している土壌へ注加するか、粉
状の本発明組成物を植物が生育する前の土壌へ混和する
か、あるいは、液状の本発明組成物に植物の種子を浸漬
すること等により行われる。また、本発明方法には、植
物の茎葉部、植物が生育する土壌または植物の種子に対
して、化合物Ａ、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合
物Ｅ、化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合
物Ｊ、化合物Ｋおよび化合物Ｌから選ばれる少なくとも
１種を有効成分とする組成物と、化合物αを有効成分と
する組成物とを、実質的に同時期に施用する形態をも含
むものである。

【００１２】本発明方法において、本発明有効成分の施
用量は、対象植物の種類、対象病害の種類、病害の発生
程度、製剤形態、施用方法、施用時期、気象条件等によ
って変化し得るが、植物の茎葉部への散布においては、
１アールあたり通常０．１〜５０ｇ、好ましくは１〜１
０ｇであり、種子への処理においては、種子１０００重
量部に対して本発明有効成分は通常０．００１〜１００
重量部、好ましくは０．０１〜５０重量部の範囲であ
る。

【００１３】本発明方法により、畑地、水田、果樹園、
茶園、牧草地、芝生地等における植物病害を防除するこ
とができる。防除することができる植物病害としては、
例えば以下の病害をあげることができる。イネのいもち
病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus
miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、ムギ
類のうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Gib
berella zeae）、さび病（Puccinia striiformis， P.
graminis, P. recondita, P. hordei）、雪腐病（Typhu
la sp., Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustil
ago tritici, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletiaca
ries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoide
s）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Sep
toria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、
カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（E
lsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitat
um, P. italicum）、リンゴのモニリア病（Monilinia f
ructigena）、腐らん病（Valsa mali）、うどんこ病（P
odosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria m
ali）、黒星病（Venturia inaequalis）、ナシの黒星病
（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alterna
ria kikuchiana）、赤星病（Gymnosporangium haraeanu
m）、モモの灰星病（Monilinia fructicola, Sclerotin
ia cinerea）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、
フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、ブドウの黒と
う病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingu
lata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Ph
akopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignar
dia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）、カ
キの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospor
a kaki, Mycosphaerella nawae）、ウリ類の炭そ病（Co
lletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerothec
a fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella meloni
s）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseud
operonospora cubensis）、疫病（Phytophthora s
p.）、苗立枯病（Pythium sp.）、トマトの輪紋病（Alt
ernaria solani）、葉かび病(Cladosporium fulvum)、
疫病（Phytophthora infestans）、ナスの褐紋病（Phom
opsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearu
m）、アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonic
a）、白斑病（Cercosporella brassicae）、ネギのさび
病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora k
ikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（D
iaporthe phaseolorum var. sojae）、インゲンの炭そ
病（Colletotrichum lindemthianum）、ラッカセイの黒
渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora a
rachidicola）、エンドウのうどんこ病（Erysiphe pis
i）、ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病
（Phytophthora infestans）、イチゴのうどんこ病（Sp
haerotheca humuli）、チャの網もち病（Exobasidium r
eticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、タバコ
の赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysi
phe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacu
m）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytoph
thora nicotianae）、テンサイの褐斑病（Cercospora b
eticola）、バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うど
んこ病（Sphaerotheca pannosa）、キクの褐班病(Septo
ria chrysanthemi−indici)、白さび病（Puccinia hori
ana）、種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea)、
菌核病（Sclerotinia sclerotiorum)等。

【００１４】

【実施例】以下、本発明を製造例、試験例等によりさら
に詳しく説明するが、本発明は、これらの例のみに限定
されない。まず、本発明組成物の製造法を以下に記載す
る。 製造例１ 化合物α−１、化合物α−２、化合物α−３、化合物α
−４、化合物α−５、化合物α−６、化合物α−７、化
合物α−８、化合物α−９、化合物α−１０、化合物α
−１１、化合物α−１２、化合物α−１３、化合物α−
１４、化合物α−１５、化合物α−１６、化合物α−１
７、化合物α−１８、化合物α−１９および化合物α−
２０の各々２．５部、化合物Ａの２.５部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエ−テルの１４部、ドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウムの６部及びキシレンの７
５部をよく混合することにより各乳剤を得る。

【００１５】製造例２ 化合物α−２１、化合物α−２２、化合物α−２３、化
合物α−２４、化合物α−２５、化合物α−２６、化合
物α−２７、化合物α−２８、化合物α−２９、化合物
α−３０、化合物α−３１、化合物α−３２、化合物α
−３３、化合物α−３４、化合物α−３５、化合物α−
３６、化合物α−３７、化合物α−３８、化合物α−３
９および化合物α−４０の各々２．５部、化合物Ｂの
２.５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テ
ルの１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの
６部及びキシレンの７５部をよく混合することにより各
乳剤を得る。

【００１６】製剤例３ 化合物α−４１、化合物α−４２、化合物α−４３、化
合物α−４４、化合物α−４５、化合物α−４６、化合
物α−４７、化合物α−４８、化合物α−４９、化合物
α−５０、化合物α−５１、化合物α−５２、化合物α
−５３、化合物α−５４、化合物α−５５、化合物α−
５６、化合物α−５７、化合物α−５８、化合物α−５
９および化合物α−６０の各々５部、化合物Ｃの５部、
ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテ
ルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合
１：１）の３５部及び水の５５部を混合し、湿式粉砕法
で微粉砕することにより各フロアブル製剤を得る。

【００１７】製剤例４ 化合物α−６１、化合物α−６２、化合物α−６３、化
合物α−６４、化合物α−６５、化合物α−６６、化合
物α−６７、化合物α−６８、化合物α−６９、化合物
α−７０、化合物α−７１、化合物α−７２、化合物α
−７３、化合物α−７４、化合物α−７５、化合物α−
７６、化合物α−７７、化合物α−７８、化合物α−７
９および化合物α−８０の各々５部、化合物Ｄの５部、
ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテ
ルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合
１：１）の３５部及び水の５５部を混合し、湿式粉砕法
で微粉砕することにより各フロアブル製剤を得る。

【００１８】製剤例５ 化合物α−８１、化合物α−８２、化合物α−８３、化
合物α−８４、化合物α−８５、化合物α−８６、化合
物α−８７、化合物α−８８、化合物α−８９、化合物
α−９０、化合物α−９１、化合物α−９２、化合物α
−９３、化合物α−９４、化合物α−９５、化合物α−
９６、化合物α−９７および化合物α−９８の各々５
部、化合物Ｅの１０部、ソルビタントリオレエ−トの
１．５部及びポリビニルアルコ−ルの２部を含む水溶液
２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この
中にキサンタンガムの０．０５部及びアルミニウムマグ
ネシウムシリケ−トの０．１部を含む水溶液の４５部を
加え、さらにプロピレングリコ−ルの１０部を加えて攪
拌混合し各フロアブル製剤を得る。

【００１９】製剤例６ 化合物α−１、化合物α−２、化合物α−３、化合物α
−４、化合物α−５、化合物α−６、化合物α−７、化
合物α−８、化合物α−９、化合物α−１０、化合物α
−１１、化合物α−１２、化合物α−１３、化合物α−
１４、化合物α−１５、化合物α−１６、化合物α−１
７、化合物α−１８、化合物α−１９および化合物α−
２０の各々５部、化合物Ｆの１０部、ソルビタントリオ
レエ−トの１．５部及びポリビニルアルコ−ルの２部を
含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕し
た後、この中にキサンタンガムの０．０５部及びアルミ
ニウムマグネシウムシリケ−トの０．１部を含む水溶液
の４５部を加え、さらにプロピレングリコ−ルの１０部
を加えて攪拌混合し各フロアブル製剤を得る。

【００２０】製剤例７ 化合物α−２１、化合物α−２２、化合物α−２３、化
合物α−２４、化合物α−２５、化合物α−２６、化合
物α−２７、化合物α−２８、化合物α−２９、化合物
α−３０、化合物α−３１、化合物α−３２、化合物α
−３３、化合物α−３４、化合物α−３５、化合物α−
３６、化合物α−３７、化合物α−３８、化合物α−３
９および化合物α−４０の各々１部、化合物Ｇの２．５
部、合成含水酸化珪素の１部、リグニンスルホン酸カル
シウムの２部、ベントナイトの３０部及びカオリンクレ
ーの６３．５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り
合せた後、造粒乾燥することにより各粒剤を得る。

【００２１】製剤例８ 化合物α−４１、化合物α−４２、化合物α−４３、化
合物α−４４、化合物α−４５、化合物α−４６、化合
物α−４７、化合物α−４８、化合物α−４９、化合物
α−５０、化合物α−５１、化合物α−５２、化合物α
−５３、化合物α−５４、化合物α−５５、化合物α−
５６、化合物α−５７、化合物α−５８、化合物α−５
９および化合物α−６０の各々１部、化合物Ｈの２．５
部、合成含水酸化珪素の１部、リグニンスルホン酸カル
シウムの２部、ベントナイトの３０部及びカオリンクレ
ーの６３．５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り
合せた後、造粒乾燥することにより各粒剤を得る。

【００２２】製剤例９ 化合物α−６１、化合物α−６２、化合物α−６３、化
合物α−６４、化合物α−６５、化合物α−６６、化合
物α−６７、化合物α−６８、化合物α−６９、化合物
α−７０、化合物α−７１、化合物α−７２、化合物α
−７３、化合物α−７４、化合物α−７５、化合物α−
７６、化合物α−７７、化合物α−７８、化合物α−７
９および化合物α−８０の各々１２．５部、化合物Ｉの
３７．５部、リグニンスルホン酸カルシウムの３部、ラ
ウリル硫酸ナトリウムの２部及び合成含水酸化珪素の４
５部をよく粉砕混合することにより各水和剤を得る。

【００２３】製剤例１０ 化合物α−８１、化合物α−８２、化合物α−８３、化
合物α−８４、化合物α−８５、化合物α−８６、化合
物α−８７、化合物α−８８、化合物α−８９、化合物
α−９０、化合物α−９１、化合物α−９２、化合物α
−９３、化合物α−９４、化合物α−９５、化合物α−
９６、化合物α−９７および化合物α−９８の各々１
２．５部、化合物Ｊの３７．５部、リグニンスルホン酸
カルシウムの３部、ラウリル硫酸ナトリウムの２部及び
合成含水酸化珪素の４５部をよく粉砕混合することによ
り各水和剤を得る。

【００２４】製剤例１１ 化合物α−１、化合物α−２、化合物α−３、化合物α
−４、化合物α−５、化合物α−６、化合物α−７、化
合物α−８、化合物α−９、化合物α−１０、化合物α
−１１、化合物α−１２、化合物α−１３、化合物α−
１４、化合物α−１５、化合物α−１６、化合物α−１
７、化合物α−１８、化合物α−１９および化合物α−
２０の各々１部、化合物Ｋの２部、カオリンクレーの８
５部及びタルクの１０部をよく粉砕混合することにより
各粉剤を得る。

【００２５】製剤例１２ 化合物α−２１、化合物α−２２、化合物α−２３、化
合物α−２４、化合物α−２５、化合物α−２６、化合
物α−２７、化合物α−２８、化合物α−２９、化合物
α−３０、化合物α−３１、化合物α−３２、化合物α
−３３、化合物α−３４、化合物α−３５、化合物α−
３６、化合物α−３７、化合物α−３８、化合物α−３
９の化合物α−４０の各々１部、化合物Ｌの２部、カオ
リンクレーの８５部及びタルクの１０部をよく粉砕混合
することにより各粉剤を得る。

【００２６】次に、化合物αの合成例を、以下に示す。 合成例１ ［１］１−（１，１−ジメチルエチル）−２−（１−メ
チルエチル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５
−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン１０７ｇ（３１
３ｍｍｏｌ）に３規定塩酸３００ｍｌとエタノ−ル１０
０ｍｌを加え、還流条件下で４時間攪拌した。その後、
エタノ−ルを減圧留去し、水層を希水酸化ナトリウム水
溶液で中和し、析出した固体を濾取した。固体を水、お
よび酢酸エチルで洗浄し、減圧乾燥して２−（１−メチ
ルエチル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−
アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン８８．４ｇ（３０
９ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ₃ＯＤ，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．４７（１Ｈ），７．３３〜７．３６
（２Ｈ），４．９３（２Ｈ），４．４１（１Ｈ），１．
３０（６Ｈ） ［２］２−（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジク
ロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−
オン１．５７ｇ（５．５ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサ
ン２０ｍｌに懸濁させ、６０％油性水素化ナトリウム
０．３０ｇ（７．５ｍｍｏｌ）を加えて９０℃に加熱し
た。続いて、メチル＝クロロホルメート０．７２ｇ
（７．６ｍｍｏｌ）を滴下した。同温度でさらに１時間
攪拌した後、反応液を水に注加し、これを酢酸エチルに
て抽出した。有機層を水洗し、溶媒を減圧留去した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−に付し、得ら
れた白色固体を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒にて洗
浄し、１−（メトキシカルボニル）−２−（１−メチル
エチル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−ア
ミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン０．１３ｍｇ（０．
３８ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．３３（１Ｈ），７．１５〜７．２１
（２Ｈ），５．７４（２Ｈ），４．０２（１Ｈ），３．
９６（３Ｈ），１．３７（６Ｈ）

【００２７】合成例２ ２−（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジクロロフ
ェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン
５．００ｇ（１７．５ｍｍｏｌ）、水酸化リチウム一水
和物１．４７ｇ（３５．０ｍｍｏｌ）および２−プロペ
ニル＝クロロホルメート４．２２ｇ（３５．０ｍｍｏ
ｌ）から、１−〔（２−プロペニルオキシ）カルボニ
ル〕−２−（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジク
ロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−
オン２．６７ｇ（７．２２ｍｍｏｌ）を得た。 融点：１７３．８℃

【００２８】合成例３ ２−（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジクロロフ
ェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン
１．５７ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、６０％油性水素化ナト
リウム０．３０ｇ（７．５ｍｍｏｌ）およびエチル＝ク
ロロホルメート０．６５ｇ（５．９９ｍｍｏｌ）から、
１−（エトキシカルボニル）−２−（１−メチルエチ
ル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ
−１Ｈ−ピラゾール−３−オン０．６１ｇ（１．７６ｍ
ｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．３７（１Ｈ），７．１８〜７．２３
（２Ｈ），５．７１（２Ｈ），４．４２（２Ｈ），４．
０５（１Ｈ），１．４０〜１．４７（９Ｈ）

【００２９】合成例４ ビス（トリクロロメチル）＝カーボネート１．４１ｇ
（４．７３ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン１０ｍｍｌ
に溶解させ、水冷下、ピリジン１．１２ｇ（１４．２ｍ
ｍｏｌ）を滴下した。室温で１５分間攪拌した後、２−
プロピン−１−オ−ル０．７９ｇ（１４．１ｍｍｏｌ）
を滴下し、さらに３５分間室温で攪拌した後反応液を濾
過し、濾液を得た。〔以下、この濾液を「濾液Ａ」と記
す〕 ２−（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジクロロフ
ェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン
２．０２ｇ（７．０６ｍｍｏｌ）と水酸化リチウム一水
和物０．５９ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）との混合物にトル
エン２０ｍｌを加えて共沸脱水操作により水分を除去し
つつ、３０分間還流させた。トルエンを減圧留去し、
１，４−ジオキサン１５ｍｌを加え、還流条件下、上記
の「濾液Ａ」を滴下した。還流条件下でさらに５分間攪
拌した後、１，４−ジオキサンを減圧留去した。残渣に
水を加え、これを酢酸エチルにて抽出し、有機層を水で
２回洗浄した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ−に付し、１−〔（２−プロピニ
ルオキシ）カルボニル〕−２−（１−メチルエチル）−
４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ
−ピラゾール−３−オン０．５３ｇ（１．４４ｍｍｏ
ｌ）を得た。 融点：１３７．４℃

【００３０】合成例５ ビス（トリクロロメチル）＝カーボネート１．４０ｇ
（４．６７ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン１０ｍｍｌ
に溶解させ、水冷下、ピリジン１．１ｇ（１４ｍｍｏ
ｌ）を滴下した。室温で１５分攪拌した後、３−ブテン
−１−オ−ル１．０３ｇ（１４ｍｍｏｌ）を滴下し、さ
らに１５分間室温で攪拌した後、反応液を濾過し、濾液
を得た。〔以下、この濾液を「濾液Ｄ」と記す〕 ２−（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジクロロフ
ェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン
２．０ｇ（７．００ｍｍｏｌ）と水酸化リチウム一水和
物０．５９ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）との混合物にトルエ
ン２０ｍｌを加えて共沸脱水操作により水分を除去しつ
つ、１時間還流させた。トルエンを減圧留去し、１，４
−ジオキサン１０ｍｌを加えた。還流下、上記の「濾液
Ｄ」を滴下し、還流条件下でさらに１０分間攪拌した
後、１，４−ジオキサンを減圧留去した。残渣に水を加
え、これを酢酸エチルにて抽出し、有機層を水で2回洗
浄した。溶媒を減圧留去し、残渣を酢酸エチルとヘキサ
ンの混合溶媒にて洗浄し、１−〔（３−ブテニルオキ
シ）カルボニル〕−２−（１−メチルエチル）−４−
（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピ
ラゾール−３−オン０．６５ｇ（１．８４ｍｍｏｌ）を
得た。 融点：１３３．１℃

【００３１】合成例６ ビス（トリクロロメチル）＝カーボネート１．４０ｇ
（４．６７ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン１０ｍｍｌ
に溶解させ、水冷下、ピリジン１．１ｇ（１４ｍｍｏ
ｌ）を滴下した。室温で３０分攪拌した後、２−ブチン
−１−オ−ル０．９８ｇ（１４ｍｍｏｌ）を滴下し、さ
らに１５分間室温で攪拌した後、反応液を濾過し、濾液
を得た。〔以下、この濾液を「濾液Ｅ」と記す〕 ２−（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジクロロフ
ェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン
２．０ｇ（７．００ｍｍｏｌ）と水酸化リチウム一水和
物０．５９ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）との混合物にトルエ
ン２０ｍｌを加えて共沸脱水操作により水分を除去しつ
つ、１時間還流させた。トルエンを減圧留去し、１，４
−ジオキサン１０ｍｌを加えた。還流下、上記の「濾液
Ｅ」を滴下し、還流条件下でさらに１０分間攪拌した
後、１，４−ジオキサンを減圧留去した。残渣に水を加
え、これを酢酸エチルにて抽出し、有機層を水で2回洗
浄した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィ−に付し、１−〔（２−ブチニルオキ
シ）カルボニル〕−２−（１−メチルエチル）−４−
（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピ
ラゾール−３−オン１．０ｇ（２．８４ｍｍｏｌ）を得
た。 融点：１５２．０℃

【００３２】合成例７ ビス（トリクロロメチル）＝カーボネート１．４１ｇ
（４．６７ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン１０ｍｍｌ
に溶解させ、水冷下、ピリジン１．１ｇ（１４ｍｍｏ
ｌ）を滴下した。室温で１５分攪拌した後、３−ブチン
−１−オ−ル０．９８ｇ（１４ｍｍｏｌ）を滴下し、さ
らに1時間室温で攪拌した後、反応液を濾過し、濾液を
得た。〔以下、この濾液を「濾液Ｆ」と記す〕 ２−（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジクロロフ
ェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン
２．０ｇ（７．００ｍｍｏｌ）と水酸化リチウム一水和
物０．５９ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）との混合物にトルエ
ン２０ｍｌを加えて共沸脱水操作により水分を除去しつ
つ、１時間還流させた。トルエンを減圧留去し、１，４
−ジオキサン１０ｍｌを加えた。還流下、上記の「濾液
Ｆ」を滴下し、還流条件下でさらに１０分間攪拌した
後、１，４−ジオキサンを減圧留去した。残渣に水を加
え、これを酢酸エチルにて抽出し、有機層を水で2回洗
浄した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィ−に付し、１−〔（３−ブチニルオキ
シ）カルボニル〕−２−（１−メチルエチル）−４−
（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピ
ラゾール−３−オン０．５８ｇ（１．６５ｍｍｏｌ）を
得た。 融点：１６０．３℃

【００３３】合成例８ ２−（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジクロロフ
ェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン
１．４３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と水酸化リチウム一水和
物０．４２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）との混合物にトルエ
ン２０ｍｌを加えて共沸脱水操作により水分を除去しつ
つ、３０分間還流させた。トルエンを減圧留去し、１，
４−ジオキサン２０ｍｌを加え、還流下、Ｓ−エチル＝
クロロチオホルメート１．１ｍｌ（９．1ｍｍｏｌ）を
滴下した。還流条件下でさらに１０分間攪拌した後、
１，４−ジオキサンを減圧留去した。残渣に水を加え、
これを酢酸エチルにて抽出し、有機層を水で2回洗浄し
た。溶媒を減圧留去し、残渣を分取薄層クロマトグラフ
ィーに付し、１−〔（エチルチオ）カルボニル〕−２−
（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジクロロフェニ
ル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン０．２
４ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）を得た。 融点：１７７．５℃

【００３４】合成例８ ビス（トリクロロメチル）＝カーボネート０．９８ｇ
（３．２９ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン１０ｍｍｌ
に溶解させ、水冷下、ピリジン０．７９ｇ（１０．０ｍ
ｍｏｌ）を滴下した。室温で３０分攪拌した後、５５％
２−プロペン−１−チオール１．３５ｇ（１０．０ｍｍ
ｏｌ）を滴下し、さらに３０分間室温で攪拌した後、反
応液を濾過し、濾液を得た。〔以下、この濾液を「濾液
Ｈ」と記す〕２−（１−メチルエチル）−４−（２，６
−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール
−３−オン１．４１ｇ（４．９３ｍｍｏｌ）と水酸化リ
チウム一水和物０．４２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）との混
合物にトルエン２０ｍｌを加えて共沸脱水操作により水
分を除去しつつ、３０分間還流させた。トルエンを減圧
留去し、１，４−ジオキサン１０ｍｌを加えた。還流
下、上記の「濾液Ｈ」を滴下し、還流条件下でさらに１
０分間攪拌した後、１，４−ジオキサンを減圧留去し
た。残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出し、有機層を
水で2回洗浄した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−に付し、１−〔（２−プロ
ペニルチオ）カルボニル〕−２−（１−メチルエチル）
−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１
Ｈ−ピラゾール−３−オン０．１４ｇ（０．３６ｍｍｏ
ｌ）を得た。 融点：１７０．８℃

【００３５】合成例１０ ［１］１−（１，１−ジメチルエチル）−２−（１−メ
チルプロピル）−４−（２−メチルフェニル）−５−ア
ミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン５４．６ｇ（１８１
ｍｍｏｌ）に３規定塩酸３００ｍｌとエタノ−ル１００
ｍｌを加え、還流条件下で４時間攪拌した。その後、エ
タノ−ルを減圧留去し、水層を炭酸水素ナトリウム水溶
液で中和し、析出した固体を濾取した。固体を水、およ
び酢酸エチルで洗浄し、減圧乾燥して２−（１−メチル
プロピル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ
−１Ｈ−ピラゾール−３−オン３５．３ｇ（１４４ｍｍ
ｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ₃ＯＤ，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．１７（４Ｈ），４．８３（２Ｈ），
４．１（１Ｈ），２．２５（３Ｈ），１．５〜１．９
（２Ｈ），１．２１（３Ｈ），０．９４（３Ｈ）［２］
２−（１−メチルプロピル）−４−（２−メチルフェニ
ル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン２．４
５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）と水酸化リチウム一水和物
０．８４ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）との混合物にトルエン
２０ｍｌを加えて共沸脱水操作により水分を除去しつ
つ、３０分間還流させた。トルエンを減圧留去し、１，
４−ジオキサン２０ｍｌを加え、還流下、２−プロペニ
ル＝クロロホルメート２．４１ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）
を滴下した。還流条件下でさらに１０分間攪拌した後、
１，４−ジオキサンを減圧留去した。残渣に水を加え、
これを酢酸エチルにて抽出し、有機層を水で2回洗浄し
た。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ−に付し、１−〔（２−プロペニルオキシ）
カルボニル〕−２−（１−メチルプロピル）−４−（２
−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−
３−オン０．５３ｇ（１．８８ｍｍｏｌ）を得た。 融点：１０２．１℃

【００３６】合成例１１ ２−（１−メチルプロピル）−４−（２−メチルフェニ
ル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン１．２
２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と水酸化リチウム一水和物０．
４２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）との混合物にトルエン１０
ｍｌを加えて共沸脱水操作により水分を除去しつつ、３
０分還流させた。トルエンを減圧留去し、１，４−ジオ
キサン１０ｍｌを加え、還流下、Ｓ−エチル＝クロロチ
オホルメート１．２５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を滴下し
た。還流条件下でさらに３０分間攪拌した後、１，４−
ジオキサンを減圧留去した。残渣に水を加え、これを酢
酸エチルにて抽出し、有機層を水で洗浄した。溶媒を減
圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ−
に付し、１−〔（エチルチオ）カルボニル〕−２−（１
−メチルプロピル）−４−（２−メチルフェニル）−５
−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン０．１４ｇ
（０．４２ｍｍｏｌ）を得た。 融点：１３７．８℃

【００３７】合成例１２ ２−（１−メチルプロピル）−４−（２−メチルフェニ
ル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン１．２
０ｇ（４．９ｍｍｏｌ）と水酸化リチウム一水和物０．
４１ｇ（９．８ｍｍｏｌ）との混合物にトルエン１０ｍ
ｌを加えて共沸脱水操作により水分を除去しつつ、３０
分還流させた。トルエンを減圧留去し、１，４−ジオキ
サン１０ｍｌを加え、還流下、Ｓ−（２−プロペニル）
＝クロロチオホルメート１．０ｇ（７．３ｍｍｏｌ）を
滴下した。還流条件下でさらに１５分間攪拌した後、
１，４−ジオキサンを減圧留去した。残渣に水を加え、
これを酢酸エチルにて抽出し、有機層を塩水で洗浄し
た。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ−に付し、１−〔（２−プロペニルチオ）カ
ルボニル〕−２−（１−メチルプロピル）−４−（２−
メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３
−オン０．０９ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）を得た。 融点：１４６．6℃

【００３８】合成例１３ ビス（トリクロロメチル）＝カーボネート０．９８ｇ
（３．２９ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン１０ｍｍｌ
に溶解させ、水冷下、ピリジン０．７９ｇ（１０．０ｍ
ｍｏｌ）を滴下した。室温で１５分攪拌した後、２−プ
ロピン−１−オ−ル０．５６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を
滴下し、さらに１５分間室温で攪拌した後、反応液を濾
過し、濾液を得た。〔以下、この濾液を「濾液Ｂ」と記
す〕 ２−（１−メチルプロピル）−４−（２，６−ジクロロ
フェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン
１．５０ｇ（５．００ｍｍｏｌ）と水酸化リチウム一水
和物０．４２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）との混合物にトル
エン２０ｍｌを加えて共沸脱水操作により水分を除去し
つつ、３０分間還流させた。トルエンを減圧留去し、
１，４−ジオキサン１０ｍｌを加えた。還流下、上記の
「濾液Ｂ」を滴下し、還流条件下でさらに１時間攪拌し
た後、１，４−ジオキサンを減圧留去した。残渣に水を
加え、これを酢酸エチルにて抽出し、有機層を水で２回
洗浄した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィ−に付し、１−〔（２−プロピニルオ
キシ）カルボニル〕−２−（１−メチルプロピル）−４
−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−
ピラゾール−３−オン０．３３ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）
を得た。 融点：１３２．７℃

【００３９】合成例１４ ビス（トリクロロメチル）＝カーボネート０．９８ｇ
（３．２９ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン１０ｍｍｌ
に溶解させ、水冷下、ピリジン０．７９ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）を滴下した。室温で２５分攪拌した後、３−ブテン
−１−オ−ル０．７２ｇ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、さ
らに1５分室温で攪拌した後、反応液を濾過し、濾液を
得た。〔以下、この濾液を「濾液Ｇ」と記す〕 ２−（１−メチルプロピル）−４−（２，６−ジクロロ
フェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン
１．５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と水酸化リチウム一水和物
０．４２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）との混合物にトルエン
１０ｍｌを加えて共沸脱水操作により水分を除去しつ
つ、１時間還流させた。トルエンを減圧留去し、１，４
−ジオキサン１０ｍｌを加えた。還流下、上記の「濾液
Ｇ」を滴下し、還流条件下でさらに１０分間攪拌した
後、１，４−ジオキサンを減圧留去した。残渣に水を加
え、これを酢酸エチルにて抽出し、有機層を水で2回洗
浄した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィ−に付し、１−〔（３−ブテニルオキ
シ）カルボニル〕−２−（１−メチルプロピル）−４−
（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピ
ラゾール−３−オン０．４７ｇ（１．１８ｍｍｏｌ）を
得た。 融点：１２７．７℃

【００４０】合成例１５ ［１］４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ
−ピラゾール−３−オン２０．００ｇ（０．１０６ｍｏ
ｌ）、Ｓ−エチル＝クロロチオホルメート１３．８４ｇ
（０．１１１ｍｏｌ）およびトルエン１００．００ｇの
混合物に、２５℃にて１０％水酸化ナトリウム水溶液５
０．７９ｇ（０．１２７ｍｏｌ）をゆっくりと滴下し
た。滴下終了後、同温度にて１時間攪拌した。その後、
５％塩酸水を加えて反応混合物の液性を酸性とし、これ
を酢酸エチル４０．００ｇにて２回抽出した。該有機層
を併せ、これを硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を濃縮
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、濃縮後、残渣を酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／９
の混合液２００ｍｌにて洗浄、乾燥し、１−〔（エチル
チオ）カルボニル〕−４−（２−メチルフェニル）−５
−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン２４．３９ｇ
（ＬＣ面百値９８．５％）を得た。 融点：１７２．５℃ ［２］１−〔（エチルチオ）カルボニル〕−４−（２−
メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３
−オン１．３９ｇ（５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン
溶液に水素化リチウム６０ｍｇ（７．５ｍｍｏｌ）を加
えて１０分間還流させた。１−メチルエチル＝メタンス
ルホネート１．０ｇ（７．２ｍｍｏｌ）を加えて３０分
間還流させた。１，４−ジオキサンを減圧留去し、残渣
に水を加え、これを酢酸エチルにて抽出し、有機層を水
で洗浄した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ−に付し、１−〔（エチルチオ）カ
ルボニル〕−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メ
チルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−
オン１．１４ｇ（３．５７ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．１７〜７．２４（４Ｈ），５．５
（２Ｈ），３．９１（１Ｈ），２．９５（２Ｈ），２．
２６（３Ｈ），１．４３（６Ｈ），１．３６（３Ｈ）

【００４１】合成例１６ ［１］４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ
−ピラゾール−３−オン５．０ｇ（２６ｍｍｏｌ）、Ｓ
−（２−プロペニル）＝クロロチオホルメート３．７ｇ
（２７ｍｍｏｌ）、トルエン４０ｇおよびメタノール１
０ｇの混合物に、２５℃にて５％水酸化ナトリウム水溶
液２５ｇ（３２ｍｍｏｌ）を約１時間掛けて滴下した。
滴下終了後、同温度にて５時間攪拌した。その後、５％
塩酸水を加えて反応混合物の液性を酸性とした。これに
ノルマルへキサン２５ｍｌを加え、約１時間攪拌後、結
晶をろ過した。ろ上物をメタノール水、水、ノルマルへ
キサンで洗浄後、乾燥して、１−〔（２−プロペニルチ
オ）カルボニル〕−４−（２−メチルフェニル）−５−
アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン６．１ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） δ（ｐｐｍ）：７．２０〜７．２８（４Ｈ）、５．８０
〜５．９７（１Ｈ）、５．４９(２Ｈ)、５．１４〜５．
４９（２Ｈ）、３．６１（２Ｈ）、２．３１（３Ｈ）。 ［２］１−〔（２−プロペニルチオ）カルボニル〕−４
−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾ
ール−３−オン６．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）、モレキュラ
ーシーブス３Ａ３．０ｇ、１−メチルエチル＝メタンス
ルホネート３．９ｇ（２８ｍｍｏｌ）およびジオキサン
３０ｍｌの混合物を９０℃まで昇温した。同温度にて水
酸化リチウム一水和物１．３ｇ（２３ｍｍｏｌ）を２時
間で３分割して投入した。投入後、同温度にて５時間攪
拌した。その後、冷却して５％塩酸水９７ｇを加え、酢
酸エチルにて抽出し、有機層を硫酸マグネシウムにて乾
燥後、溶媒を留去した。残渣にｎ−ヘキサンを加えるこ
とにより結晶化させ、ろ取、ｎ−ヘキサン洗浄、乾燥
し、１−〔（２−プロペニルチオ）カルボニル〕−２−
（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−
５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン３．８ｇを得
た。 融点：１１８．３℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） δ（ｐｐｍ）：７．１８〜７．２６（４Ｈ）、５．８２
〜５．９９（１Ｈ）、５.６０(２Ｈ）、５．１９〜５．
３７（２Ｈ）、３．８４〜３．９６（１Ｈ）、３．６０
（２Ｈ）、２．２７（３Ｈ）、１．４３（６Ｈ）。

【００４２】合成例１７ ［１］４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ
−ピラゾール−３−オン１．８９ｇ（１０．０ｍｍｏ
ｌ）、Ｓ−メチル＝クロロチオホルメート１．３０ｇ
（１１．８ｍｍｏｌ）およびトルエン３０ｍｌの混合物
に２５℃にて６．４５％水酸化ナトリウム水溶液７．１
ｇ（１１．４ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下終
了後、同温度にて３時間攪拌した。その後、５％塩酸水
を加えて反応混合物の液性を酸性とし、これをトルエン
およびｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出した。
該有機層を濃縮し、残渣を酢酸エチルとヘキサンの混合
溶媒にて洗浄し、１−〔（メチルチオ）カルボニル〕−
４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラ
ゾール−３−オン２．０ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） δ（ｐｐｍ）：７．２１〜７．３０（４Ｈ）、５．４９
（２Ｈ）、２．３９（３Ｈ）、２．３２（３Ｈ） ［２］１−〔（メチルチオ）カルボニル〕−４−（２−
メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３
−オン０．３４ｇ（１．２７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオ
キサン溶液１０ｍｌに水素化リチウム１５ｍｇ（１．９
ｍｍｏｌ）を加えて１０分間還流させた。１−メチルエ
チル＝メタンスルホネート０．２１ｇ（１．５２ｍｍｏ
ｌ）を加えて１時間還流させた。１，４−ジオキサンを
減圧留去し、残渣に５％塩酸水を加え、これを酢酸エチ
ルにて抽出し、有機層を水で洗浄した。溶媒を減圧留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、１−〔（メチルチオ）カルボニル〕−２−（１−メ
チルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミ
ノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン０．１４ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） δ（ｐｐｍ）：７．１６〜７．２５（４Ｈ）、５．５２
（２Ｈ）、３．８６〜３．９５（１Ｈ）、２．４０（３
Ｈ）、２．２６（３Ｈ）、２．１４（３Ｈ）、１．４２
〜１．５０（６Ｈ）

【００４３】合成例１８ ［１］４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ
−１Ｈ−ピラゾール−３−オン２０．００ｇ（８１．９
７ｍｍｏｌ）、Ｓ−エチル＝クロロチオホルメート１
０．７２ｇ（８６．０７ｍｍｏｌ）およびトルエン１０
０．００ｇの混合物に、２５℃にて１０％水酸化ナトリ
ウム水溶液３９．３４ｇ（９８．３６ｍｍｏｌ）をゆっ
くりと滴下した。滴下終了後、同温度にて２時間攪拌し
た。その後、５％塩酸水を加えて反応混合物の液性を酸
性とし、これをトルエンおよびメチルｔｅｒｔ−ブチル
エーテルにて抽出した。該有機層を濃縮し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１−〔（エチ
ルチオ）カルボニル〕−４−（２，６−ジクロロフェニ
ル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン１９．
１６ｇ（ＬＣ面百値９８．４％）を得た。 融点：１９８．５℃ ［２］１−〔（エチルチオ）カルボニル〕−４−（２，
６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾー
ル−３−オン２．０７ｇ（６．２３ｍｍｏｌ）の１，４
−ジオキサン溶液に水素化リチウム８５ｍｇ（１０．６
ｍｍｏｌ）を加えて１０分間還流させた。１−メチルプ
ロピル＝メタンスルホネート１．６ｇ（１０．５ｍｍｏ
ｌ）を加えて１時間還流させた。１，４−ジオキサンを
減圧留去し、残渣に水を加え、これを酢酸エチルにて抽
出し、有機層を水で洗浄した。溶媒を減圧留去し、残渣
を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒にて洗浄し、１−
〔（エチルチオ）カルボニル〕−２−（１−メチルプロ
ピル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミ
ノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン１．２５ｇ（３．２２
ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．３７（１Ｈ），７．１８〜７．２６
（２Ｈ），５．６３（２Ｈ），３．６３（１Ｈ），２．
９７（２Ｈ），１．８８〜２．０９（２Ｈ），１．３５
〜１．４１（６Ｈ），１．００（３Ｈ）

【００４４】合成例１９ ［１］４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ
−ピラゾール−３−オン２．００ｇ（１０．６ｍｍｏ
ｌ）、エチル＝クロロホルメート１．２１ｇ（１１．１
ｍｍｏｌ）およびトルエン１０．００ｇの混合物に、２
５℃にて１０％水酸化ナトリウム水溶液５．０８ｇ（１
２．７ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下終了後、
同温度にて１時間攪拌した。その後、５％塩酸水を加え
て反応混合物の液性を酸性とし、これを酢酸エチル１
０．００ｇにて２回抽出した。該有機層を併せ、硫酸マ
グネシウムで乾燥、溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、１−（エトキシカルボ
ニル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１
Ｈ−ピラゾール−３−オン２．１０ｇ（ＬＣ面百値９
８．９％）を得た。 融点：１６１．５℃ ［２］水素化リチウム０．０３０５ｇ（３．８０ｍｍｏ
ｌ）および１，４−ジオキサン１０．００ｇの混合物に
室温にて、１−（エトキシカルボニル）−４−（２−メ
チルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−
オン０．５０ｇ（１．９０ｍｍｏｌ）を加えて、同温度
にて３０分攪拌した。その後、１−メチルプロピル＝メ
タンスルホネート０．５８ｇ（３．８０ｍｍｏｌ）をゆ
っくり滴下して、滴下終了後、１００℃まで昇温し同温
度にて４時間攪拌した。その後、冷却して５％塩酸水１
０．００ｇを加えて、トルエン２０．００ｇにて２回抽
出した。該有機層を併せ、これを硫酸マグネシウムにて
乾燥後、溶媒を留去した。残渣にｎ−ヘキサンを加える
ことにより結晶化させ、濾過、ｎ−ヘキサン洗浄、乾燥
し、、１−（エトキシカルボニル）−２−（１−メチル
プロピル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ
−１Ｈ−ピラゾール−３−オン０．２５ｇ（ＬＣ面百値
９５．２％）を得た。 融点：７０．０℃

【００４５】合成例２０ ［１］４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ
−１Ｈ−ピラゾール−３−オン２．４２ｇ（９．９２ｍ
ｍｏｌ）、Ｓ−メチル＝クロロチオホルメート１．３０
ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）およびトルエン２０ｍｌの混合
物に２５℃にて７．４６％水酸化ナトリウム水溶液６．
４ｇ（１１．９ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。滴下
終了後、同温度にて３時間攪拌した。その後、５％塩酸
水を加えて反応混合物の液性を酸性とし、これをトルエ
ンおよびｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにて抽出し
た。該有機層を濃縮し、残渣を酢酸エチルとヘキサンの
混合溶媒にて洗浄し、１−〔（メチルチオ）カルボニ
ル〕−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ
−１Ｈ−ピラゾール−３−オン２．４ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ） δ（ｐｐｍ）：１１．０（１Ｈ）、７．４８〜７．５１
（２Ｈ）、７．３４〜７．３９（１Ｈ）、６．６０（２
Ｈ）、３．３２（３Ｈ）、２．３３（３Ｈ） ［２］１−〔（メチルチオ）カルボニル〕−４−（２，
６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾー
ル−３−オン０．７２ｇ（２．２５ｍｍｏｌ）の１，４
−ジオキサン溶液１０ｍｌに水素化リチウム３０ｍｇ
（３．７５ｍｍｏｌ）を加えて１０分間還流させた。１
−メチルエチル＝メタンスルホネート０．４３ｇ（３．
１１ｍｍｏｌ）を加えて１時間還流させた。１，４−ジ
オキサンを減圧留去し、残渣に５％塩酸水を加え、これ
を酢酸エチルにて抽出し、有機層を水で洗浄した。溶媒
を減圧留去し、残渣を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒
にて洗浄し、１−〔（メチルチオ）カルボニル〕−２−
（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジクロロフェニ
ル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン０．４
６ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） δ（ｐｐｍ）：７．３５〜７．３９（２Ｈ）、７．１８
〜７．２７（１Ｈ）、５．６７（２Ｈ）、３．８５〜
３．９５（１Ｈ）、２．４０（３Ｈ）、１．４３〜１．
４６（６Ｈ）。

【００４６】合成例２１ １−〔（メチルチオ）カルボニル〕−４−（２，６−ジ
クロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３
−オン０．８０ｇ（２．５２ｍｍｏｌ）の１，４−ジオ
キサン溶液１０ｍｌに水素化リチウム３０ｍｇ（３．７
５ｍｍｏｌ）を加えて１０分間還流させた。１−メチル
プロピル＝メタンスルホネート０．５０ｇ（３．２９ｍ
ｍｏｌ）を加えて１時間還流させた。１，４−ジオキサ
ンを減圧留去し、残渣に５％塩酸水を加え、これを酢酸
エチルにて抽出し、有機層を水で洗浄した。溶媒を減圧
留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、１−〔（メチルチオ）カルボニル〕−２−（１−
メチルプロピル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）
−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン０．３３ｇ
を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） δ（ｐｐｍ）：７．３５〜７．３９（２Ｈ）７．１８〜
７．２７（１Ｈ）、５．６６（２Ｈ）、３．５５〜３．
６６（１Ｈ）、２．４１（３Ｈ）、１．８２〜２．１３
（２Ｈ）、１．３８〜１．４１（３Ｈ）、０．９７〜
１．０３（３Ｈ）。

【００４７】合成例２２ １−〔（２−プロペニルチオ）カルボニル〕−４−（２
−クロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−
３−オン２．０ｇ（６．４６ｍｍｏｌ）、モレキュラー
シーブス３Ａ１．０ｇ、１−メチルプロピル＝メタンス
ルホネート１．３３ｇ（８．７２ｍｍｏｌ）およびジオ
キサン１０ｇの混合物を９０℃まで昇温した。同温度に
て水酸化リチウム一水和物０．３１ｇ（７．４３ｍｍｏ
ｌ）を２時間で３分割して投入した。投入後、同温度に
て５時間攪拌した。その後、冷却して５％塩酸水８ｇを
加えて、酢酸エチル（４ｇ×２）にて抽出した。該有機
層を併せ、これを硫酸マグネシウムにて乾燥後、溶媒を
留去した。残渣にｎ−ヘキサンを加えることにより結晶
化させ、ろ取、ｎ−ヘキサン洗浄、乾燥し、１−〔（２
−プロペニルチオ）カルボニル〕−２−（１−メチルプ
ロピル）−４−（２−クロロフェニル）−５−アミノ−
１Ｈ−ピラゾール−３−オン１．７５ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） δ（ｐｐｍ）：７．２１〜７．４４（４Ｈ）、５．８３
〜５．９４（１Ｈ）、５．７６（２Ｈ）、５．０９〜
５．３６（２Ｈ）、３．６０〜３．６６（３Ｈ）、１．
８１〜２．１１（２Ｈ）、１．３８（３Ｈ）、１．００
(３Ｈ)。

【００４８】合成例２３ １−〔（メチルチオ）カルボニル〕−４−（２−メチル
フェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン
０．８０ｇ（３．０６ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン
溶液１５ｍｌに水素化リチウム３７ｍｇ（４．６３ｍｍ
ｏｌ）を加えて１０分間還流させた。１−メチルプロピ
ル＝メタンスルホネート０．６５ｇ（４．２８ｍｍｏ
ｌ）を加えて１時間還流させた。１，４−ジオキサンを
減圧留去し、残渣に５％塩酸水を加え、これを酢酸エチ
ルにて抽出し、有機層を水で洗浄した。溶媒を減圧留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、１−〔（メチルチオ）カルボニル〕−２−（１−メ
チルプロピル）−４−（２−メチルフェニル）−５−ア
ミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン０．４２ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） δ（ｐｐｍ）：７．１８〜７．２５（４Ｈ）、５．５１
（２Ｈ）、３．６８〜３．７７（１Ｈ）、２．４０（３
Ｈ）、２．２７（３Ｈ）、１．７８〜１．９７（２
Ｈ）、１．３７〜１．３９（３Ｈ）、０．９２〜０．９
７（３Ｈ）

【００４９】合成例２４ ［１］４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ
−ピラゾール−３−オン４．６０ｇ（２４．３ｍｍｏ
ｌ）とトリエチルアミン９．８g（９７ｍｍｏｌ）をテ
トラヒドロフランに加え、氷冷下にクロロトリメチルシ
ラン２．２ｇ（２７．０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温にて
３時間攪拌した。混合物に、氷冷下にてメタンスルホン
ニル＝クロリド３．１ｇ（２７．０ｍｍｏｌ）を滴下
し、室温にて１時間攪拌した。反応混合物中に生じた沈
殿をろ過により除去し、該ろ液に水１ｍｌおよび酢酸１
ｍｌを加えて、加熱還流条件下に１時間攪拌した。反応
液を室温まで冷却した後、反応液に水を加え、酢酸エチ
ルにて抽出し、該有機層を水で洗浄し、減圧条件下に濃
縮した。残渣を酢酸エチルで洗浄し、１−（メチルスル
ホニル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−
１Ｈ−ピラゾール−３−オン１．２g（５．１ｍｍｏ
ｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ⁶） δ（ｐｐｍ）：７．１７〜７．２４（４Ｈ），６．３５
（２Ｈ），３．１０（３Ｈ），２．１９（３Ｈ） ［２］１−（メチルスルホニル）−４−（２−メチルフ
ェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン９
００ｍｇ（３．４ｍｍｏｌ）を１０ｍｌの１，４−ジオ
キサンに溶解させ、水素化リチウム４０ｍｇ（５．０ｍ
ｍｏｌ）を加え、加熱還流条件下に１０分間攪拌した。
その後１−メチルプロピル＝メタンスルホネート７７０
ｍｇ（５．１ｍｍｏｌ）を加え、更に同条件で３０分間
攪拌した。該反応液を減圧条件下に濃縮し、残渣に水を
加え、これを酢酸エチルにて抽出し、該有機層を水で洗
浄し、減圧条件下に濃縮した。残渣を酢酸エチルとｎ−
ヘキサンの混合溶媒にて洗浄し、１−（メチルスルホニ
ル）−２−（１−メチルプロピル）−４−（２−メチル
フェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン
１．１ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を得た。 融点：１５４．１℃

【００５０】合成例２５ １−（メチルスルホニル）−４−（２−メチルフェニ
ル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン１．５
ｇ（５．６ｍｍｏｌ）、水素化リチウム４０ｍｇ（５．
０ｍｍｏｌ）および１−メチルブチル＝メタンスルホネ
ート１．５ｇ（８．２ｍｍｏｌ）から、１−（メチルス
ルホニル）−２−（１−メチルブチル）−４−（２−メ
チルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−
オン０．２ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．１２〜７．２９（４Ｈ），５．１４
（２Ｈ），４．０３〜４．１０（１Ｈ），２．９９（３
Ｈ），２．２５（３Ｈ），２．０４〜２．１３（１
Ｈ），１．６５〜１．７５（１Ｈ），１．３４〜１．５
４（５Ｈ），０．９２〜０．９７（３Ｈ）

【００５１】合成例２６ １−（エチルスルホニル）−４−（２−メチルフェニ
ル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン２．０
ｇ（７．１ｍｍｏｌ）、水素化リチウム８５ｍｇ（１
０．６ｍｍｏｌ）および１−メチルプロピル＝メタンス
ルホネート１．６ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）から、１−
（エチルスルホニル）−２−（１−メチルプロピル）−
４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラ
ゾール−３−オン０．４８ｇ（１．４２ｍｍｏｌ）を得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．１２〜７．３０（４Ｈ），５．１７
（２Ｈ），３．９８〜４．０５（１Ｈ），３．２３〜
３．３０（２Ｈ），２．２６（３Ｈ），２．１１〜２．
１８（１Ｈ），１．６７〜１．８２（１Ｈ），１．４７
〜１．５２（３Ｈ），１．３３（３Ｈ），０．９７〜
１．０２（３Ｈ）

【００５２】合成例２７ １−（プロピルスルホニル）−４−（２−メチルフェニ
ル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン１．６
ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、水素化リチウム６３ｍｇ（７．
９ｍｍｏｌ）および１−メチルプロピル＝メタンスルホ
ネート１．２ｇ（７．９ｍｍｏｌ）から、１−（プロピ
ルスルホニル）−２−（１−メチルプロピル）−４−
（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾー
ル−３−オン０．４２ｇ（１．１９ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．１２〜７．２９（４Ｈ），５．１９
（２Ｈ），３．９６〜４．０３（１Ｈ），３．１１〜
３．２２（２Ｈ），２．２５（３Ｈ），２．０７〜２．
２０（１Ｈ），１．９０〜２．０２（１Ｈ），１．３３
〜１．３５（３Ｈ），１．０８〜１．１３（３Ｈ），
０．９７〜１．０２（３Ｈ）

【００５３】合成例２８ １−（エチルスルホニル）−４−（２−メチルフェニ
ル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン１．５
６ｇ（５．５ｍｍｏｌ）、水素化リチウム６６ｍｇ
（８．３ｍｍｏｌ）および１−メチルブチル＝メタンス
ルホネート１．５ｇ（８．２ｍｍｏｌ）から、１−（エ
チルスルホニル）−２−（１−メチルブチル）−４−
（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾー
ル−３−オン０．４５ｇ（１．２５ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．１１〜７．２９（４Ｈ），５．１９
（２Ｈ），４．０４〜４．１３（１Ｈ），３．２１〜
３．３０（２Ｈ），２．２５（３Ｈ），２．０〜２．２
（１Ｈ），１．６４〜１．７０（１Ｈ），１．３３〜
１．５２（８Ｈ），０．９１〜０．９７（３Ｈ）

【００５４】合成例２９ １−（メチルスルホニル）−４−（２−メチルフェニ
ル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン１．５
ｇ（５．６ｍｍｏｌ）、水素化リチウム６５ｍｇ（８．
１ｍｍｏｌ）および１−メチルエチル＝メタンスルホネ
ート１．２ｇ（８．７ｍｍｏｌ）から、１−（エチルス
ルホニル）−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メ
チルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−
オン０．４ｇ（１．２９ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．１３〜７．３０（４Ｈ），５．１７
（２Ｈ），４．１７〜４．２６（１Ｈ），３．００（３
Ｈ），２．２６（３Ｈ），１．４２〜１．４７（６Ｈ）

【００５５】合成例３０ １−（メチルスルホニル）−４−（２，６−ジクロロフ
ェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン
１．２７ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、水素化リチウム５３ｍ
ｇ（６．６ｍｍｏｌ）および１−メチルブチル＝メタン
スルホネート１．１ｇ（６．６ｍｍｏｌ）から、１−
（メチルスルホニル）−２−（１−メチルブチル）−４
−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−
ピラゾール−３−オン０．３５ｇ（０．９７ｍｍｏｌ）
を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．２４〜７．４１（３Ｈ），５．２１
（２Ｈ），４．０２〜４．０９（１Ｈ），３．０５（３
Ｈ），２．０６〜２．１８（１Ｈ），１．６４〜１．７
４（１Ｈ），１．３６〜１．５０（５Ｈ），０．９１〜
０．９６（３Ｈ）

【００５６】合成例３１ １−（メチルスルホニル）−４−（２，６−ジクロロフ
ェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン
１．２ｇ（４．１ｍｍｏｌ）、水素化リチウム５０ｍｇ
（６．３ｍｍｏｌ）および１−メチルプロピル＝メタン
スルホネート０．９３ｇ（６．１ｍｍｏｌ）から、１−
（メチルスルホニル）−２−（１−メチルプロピル）−
４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ
−ピラゾール−３−オン０．３８ｇ（１．１０ｍｍｏ
ｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．２４〜７．４１（３Ｈ），５．２０
（２Ｈ），３．９１〜４．００（１Ｈ），３．０６（３
Ｈ），２．１１〜２．２０（１Ｈ），１．６８〜１．８
２（１Ｈ），１．３６〜１．３８（３Ｈ），０．９９〜
１．０４（３Ｈ）

【００５７】合成例３２ １−（メチルスルホニル）−４−（２−クロロフェニ
ル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン０．８
４ｇ（３．１ｍｍｏｌ）、水素化リチウム３７ｍｇ
（４．６ｍｍｏｌ）および１−メチルブチル＝メタンス
ルホネート０．７７ｇ（４．６ｍｍｏｌ）から１−（メ
チルスルホニル）−２−（１−メチルブチル）−４−
（２−クロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾー
ル−３−オン０．１６ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．２６〜７．４６（４Ｈ），５．３０
（２Ｈ），４．０２〜４．１２（１Ｈ），３．０２（３
Ｈ），２．０４〜２．１６（１Ｈ），１．６６〜１．７
６（１Ｈ），１．３６〜１．４９（５Ｈ），０．９２〜
１．０３（３Ｈ）

【００５８】合成例３３ １−（メチルスルホニル）−４−（２−クロロフェニ
ル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン０．９
９ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、水素化リチウム４４ｍｇ
（５．５ｍｍｏｌ）および１−メチルプロピル＝メタン
スルホネート０．８２ｇ（５．４ｍｍｏｌ）から１−
（メチルスルホニル）−２−（１−メチルプロピル）−
４−（２−クロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラ
ゾール−３−オン０．２０ｇ（０．６１ｍｍｏｌ）を得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ） δ（ｐｐｍ）：７．２９〜７．４７（４Ｈ），５．３１
（２Ｈ），３．０３（３Ｈ），２．１１〜２．１９（１
Ｈ），１．７０〜１．８１（１Ｈ），１．３６〜１．３
８（３Ｈ），０．９７〜１．０３（３Ｈ）

【００５９】試験例１ プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。化合物α
−１、化合物α−２、化合物α−７、化合物α−２５、
化合物α−２８、化合物α−７２、化合物α−７７、化
合物α−８１および化合物α−８３の各々の水和剤と化
合物Ａの水和剤をそれぞれ水で希釈した後、タンクミッ
クスし、化合物αの濃度が２．５ｐｐｍ、化合物Ａの濃
度が１０ｐｐｍの液組成物を得た。該液組成物を、前記
キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布
後植物を風乾した後、フルアジナム耐性キュウリ灰色か
び病菌の胞子含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置い
た。接種後１０℃、多湿下に６日間置いた後、防除効果
を調査した。その結果、本発明組成物処理区は、化合物
αあるいは化合物Ａの単独処理区に比較して、高い防除
効果を示した。

【００６０】以下、試験例１に準じて試験を行った。供
試したキュウリ灰色かび病菌に関しては、特に断りのな
い限り通常の感受性菌を使用した。 試験例２ 化合物α−１、化合物α−３、化合物α−１４、化合物
α−２３、化合物α−７７、化合物α−８３、化合物α
−８５および化合物α−８６の各々の水和剤と化合物Ｂ
の水和剤を用い、タンクミックス後の化合物αの濃度が
２．５ｐｐｍ、化合物Ｂの濃度が１．２５ｐｐｍの液組
成物にて、試験例１と同様の実験を行った。その結果、
本発明組成物処理区は化合物αあるいは化合物Ｂの単独
処理区に比較して、高い防除効果を示した。

【００６１】試験例３ 化合物α−１、化合物α−２、化合物α−３、化合物α
−４、化合物α−５、化合物α−６、化合物α−７、化
合物α−８、化合物α−９、化合物α−１０、化合物α
−１１、化合物α−１２、化合物α−１３、化合物α−
１４、化合物α−１５、化合物α−１６、化合物α−１
７、化合物α−１８、化合物α−１９および化合物α−
２０の各々の水和剤と化合物Ｃの水和剤を用い、タンク
ミックス後の化合物αの濃度が２．５ｐｐｍ、化合物Ｃ
の濃度が１０ｐｐｍの液組成物にて、試験例１と同様の
実験を行った。その結果、本発明組成物処理区は化合物
αあるいは化合物Ｃの単独処理区に比較して、高い防除
効果を示した。

【００６２】試験例４ 化合物α−７、化合物α−９、化合物α−２３、化合物
α−７２、化合物α−８０および化合物α−８１の各々
の水和剤と化合物Ｄの水和剤を用い、タンクミックス後
の化合物αの濃度が２．５ｐｐｍ、化合物Ｄの濃度が５
ｐｐｍの液組成物にて、試験例１と同様の実験を行っ
た。その結果、本発明組成物処理区は化合物αあるいは
化合物Ｄの単独処理区に比較して、高い防除効果を示し
た。

【００６３】試験例５ 化合物α−１、化合物α−３、化合物α−１９、化合物
α−１８、化合物α−７２および化合物α−８０の各々
の水和剤と化合物Ｅの水和剤を用い、タンクミックス後
の化合物αの濃度が２．５ｐｐｍ、化合物Ｅの濃度が５
ｐｐｍの液組成物にて、試験例１と同様の実験を行っ
た。その結果、本発明組成物処理区は化合物αあるいは
化合物Ｅの単独処理区に比較して、高い防除効果を示し
た。

【００６４】試験例６ 化合物α−２、化合物α−２０、化合物α−３４、化合
物α−４１、化合物α−７９および化合物α−８６の各
々の水和剤と化合物Ｆの水和剤を用い、タンクミックス
後の化合物αの濃度が２．５ｐｐｍ、化合物Ｆの濃度が
５ｐｐｍの液組成物にて、試験例１と同様の実験を行っ
た。その結果、本発明組成物処理区は化合物αあるいは
化合物Ｆの単独処理区に比較して、高い防除効果を示し
た。

【００６５】試験例７ 化合物α−７、化合物α−１５、化合物α−２３、化合
物α−２５、化合物α−２６、化合物α−２９、化合物
α−３８、化合物α−４０、化合物α−７７、化合物α
−７９、化合物α−８３および化合物α−８７の各々の
水和剤と化合物Ｇの水和剤を用い、タンクミックス後の
化合物αの濃度が２．５ｐｐｍ、化合物Ｇの濃度が４０
ｐｐｍの液組成物にて、試験例１と同様の実験を行っ
た。但し、供試菌は、ジカルボキシイミド系薬剤耐性菌
を用いた。その結果、本発明組成物処理区は化合物αあ
るいは化合物Ｇの単独処理区に比較して、高い防除効果
を示した。

【００６６】試験例８ 化合物α−１、化合物α−３、化合物α−１４、化合物
α−７９および化合物α−８６の各々の水和剤と化合物
Ｈの水和剤を用い、タンクミックス後の化合物αの濃度
が５ｐｐｍ、化合物Ｈの濃度が４０ｐｐｍの液組成物に
て、試験例１と同様の実験を行った。但し、供試菌はジ
カルボキシイミド系薬剤耐性菌を用いた。その結果、本
発明組成物処理区は化合物αあるいは化合物Ｈの単独処
理区に比較して、高い防除効果を示した。

【００６７】試験例９ 化合物α−３、化合物α−２５、化合物α−３４、化合
物α−４１、化合物α−７７、化合物α−８１、化合物
α−８３および化合物α−８６の各々の水和剤と化合物
Ｉの水和剤を用い、タンクミックス後の化合物αの濃度
が１０ｐｐｍ、化合物Ｉの濃度が４０ｐｐｍの液組成物
にて、試験例１と同様の実験を行った。但し、供試菌は
ジカルボキシイミド系薬剤耐性菌を用いた。その結果、
本発明組成物処理区は化合物αあるいは化合物Ｉの単独
処理区に比較して、高い防除効果を示した。

【００６８】試験例１０ 化合物α−７、化合物α−１４、化合物α−３１、化合
物α−４１および化合物α−７９の各々の水和剤と化合
物Ｊの水和剤を用い、タンクミックス後の化合物αの濃
度が２．５ｐｐｍ、化合物Ｊの濃度が５ｐｐｍの液組成
物にて、試験例１と同様の実験を行った。その結果、本
発明組成物処理区は化合物αあるいは化合物Ｊの単独処
理区に比較して、高い防除効果を示した。

【００６９】試験例１１ 化合物α−９、化合物α−２０、化合物α−２６、化合
物α−２８、化合物α−８１および化合物α−８３の各
々の水和剤と化合物Ｋの水和剤を用い、タンクミックス
後の化合物αの濃度が２．５ｐｐｍ、化合物Ｋの濃度が
２．５ｐｐｍの液組成物にて、試験例１と同様の実験を
行った。その結果、本発明組成物処理区は化合物αある
いは化合物Ｋの単独処理区に比較して、高い防除効果を
示した。

【００７０】試験例１２ 化合物α−１９、化合物α−２３、化合物α−２５、化
合物α−７２、化合物α−８５および化合物α−８７の
各々の水和剤と化合物Ｌの水和剤を用い、タンクミック
ス後の化合物αの濃度が２．５ｐｐｍ、化合物Ｌの濃度
が２．５ｐｐｍの液組成物にて、試験例１と同様の実験
を行った。その結果、本発明組成物処理区は化合物αあ
るいは化合物Ｌの単独処理区に比較して、高い防除効果
を示した。

【００７１】

【発明の効果】本発明組成物は、優れた植物病害防除効
力を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/54 Ａ０１Ｎ 43/54 Ｄ 43/78 43/78 Ａ 43/86 １０１ 43/86 １０１ 47/12 47/12 Ｚ

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−５−トリ
   フルオロメチル−２−ピリジル）−α，α，α−トリフ
   ルオロ−２，６−ジニトロ−ｐ−トルイジン、４−
   （２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−
   ４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、Ｎ
   −（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アニリ
   ン、４−シクロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−
   ２−ピリミジンアミン、Ｎ−（４−メチル−６−プロプ
   −１−イニルピリミジン−２−イル）アニリン、１−メ
   チルエチル＝（３，４−ジエトキシフェニル）カーバメ
   ート、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジ
   メチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド、
   ３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１−メチル
   エチル）−２，４−ジオキソ−１−イミダゾリジンカル
   ボキサミド、３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−
   エテニル−５−メチル−１，３−オキサゾリジン−２，
   ４−ジオン、Ｎ−〔２−（１，３−ジメチルブチル）−
   ３−チエニル〕−２，４−ジメチルチアゾール−５−カ
   ルボキサミド、Ｎ−〔２−（１，３−ジメチルブチル）
   −３−チエニル〕−３−トリフルオロメチル−１−メチ
   ルピラゾール−４−カルボキサミドおよび２−クロロ−
   Ｎ−〔４’−クロロ−（１，１’−ビフェニル）−２−
   イル〕−３−ピリジンカルボキサミドから選ばれる少な
   くとも１種と、一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ¹は２−クロロフェニル基、２−メチルフェ
   ニル基または２，６−ジクロロフェニル基を表し、Ｒ²
   は１−メチルエチル基、１，１−ジメチルエチル基、１
   −メチルプロピル基、１−エチルプロピル基または１−
   メチルブチル基を表し、Ｒ³はメトキシカルボニル基、
   エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、（２
   −プロペニルオキシ）カルボニル基、（２−プロピニル
   オキシ）カルボニル基、ブトキシカルボニル基、（３−
   ブテニルオキシ）カルボニル基、（２−ブチニルオキ
   シ）カルボニル基、（３−ブチニルオキシ）カルボニル
   基、（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カル
   ボニル基、（プロピルチオ）カルボニル基、（２−プロ
   ペニルチオ）カルボニル基、（２−プロピニルチオ）カ
   ルボニル基、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基
   またはプロピルスルホニル基を表す。］で示されるピラ
   ゾリノン誘導体とを有効成分として含有することを特徴
   とする植物病害防除組成物。
2. 【請求項２】植物の茎葉部、植物が生育する土壌または
   植物の種子に、３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−５−ト
   リフルオロメチル−２−ピリジル）−α，α，α−トリ
   フルオロ−２，６−ジニトロ−ｐ−トルイジン、４−
   （２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−
   ４−イル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、Ｎ
   −（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）アニリ
   ン、４−シクロプロピル−６−メチル−Ｎ−フェニル−
   ２−ピリミジンアミン、Ｎ−（４−メチル−６−プロプ
   −１−イニルピリミジン−２−イル）アニリン、１−メ
   チルエチル＝（３，４−ジエトキシフェニル）カーバメ
   ート、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジ
   メチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド、
   ３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（１−メチル
   エチル）−２，４−ジオキソ−１−イミダゾリジンカル
   ボキサミド、３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−
   エテニル−５−メチル−１，３−オキサゾリジン−２，
   ４−ジオン、Ｎ−〔２−（１，３−ジメチルブチル）−
   ３−チエニル〕−２，４−ジメチルチアゾール−５−カ
   ルボキサミド、Ｎ−〔２−（１，３−ジメチルブチル）
   −３−チエニル〕−３−トリフルオロメチル−１−メチ
   ルピラゾール−４−カルボキサミドおよび２−クロロ−
   Ｎ−〔４’−クロロ−（１，１’−ビフェニル）−２−
   イル〕−３−ピリジンカルボキサミドから選ばれる少な
   くとも１種と、請求項１に記載の一般式 化１で示され
   るピラゾリノン誘導体とを施用することを特徴とする植
   物病害の防除方法。