JPH0820571A - セミカルバゾン誘導体 - Google Patents

セミカルバゾン誘導体

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JPH0820571A
JPH0820571A JP15499094A JP15499094A JPH0820571A JP H0820571 A JPH0820571 A JP H0820571A JP 15499094 A JP15499094 A JP 15499094A JP 15499094 A JP15499094 A JP 15499094A JP H0820571 A JPH0820571 A JP H0820571A
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hhhhoh
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茂 石井
Osamu Otsu
督 大津
Kazuo Yagi
和生 八木
Akira Numata
昭 沼田
Toshiro Miyake
敏郎 三宅
Akihiko Fujita
明彦 藤田
Norihiko Mimori
紀彦 三森
Hiroshi Oya
博司 大宅
Takashi Furusato
孝 古里
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式〔Ｉ〕で表されるセミカルバゾン誘導体及
びそれを含有する有害生物防除剤。 【化１】 【効果】 この化合物は多くの農業害虫、ハダニ類に対
して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつ多くの植物病
害に対して優れた殺菌活性を示す。一方、ホ乳類、魚類
及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさない。従っ
て、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤を提供する
ことができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【産業上の利用分野】本発明は新規なセミカルバゾン誘
導体ならびに該誘導体を有効成分として含有する有害生
物防除剤に関するものである。
【従来の技術】従来、１，３−ジフェニル−２−プロペ
ン−１−オンのセミカルバゾン化合物に関しては、ケミ
カル・ベリヒテ（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔ
ｅ）、９４巻、１１２２頁（１９６１年）に１−フェニ
ル−３−（４−ニトロフェニル）−２−プロペン−１−
オンの４−フェニルセミカルバゾンが知られているが、
この１位または３位がフランまたはチオフェンで置換さ
れた２−プロペン−１−オンのセミカルバゾン化合物は
知られていない。
【発明が解決しようとする課題】殺虫剤の長年にわたる
使用により、近年、害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫
剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は
毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつ
ある。よって低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発
が常に期待されている。また、植物病害に対して有用な
農園芸用殺菌剤の開発も常に要望されている。
【０００１】本発明者らはセミカルバゾン誘導体につい
て鋭意研究を重ねた結果、新規なフランまたはチオフェ
ンで置換された２−プロペン−１−オンの４−フェニル
セミカルバゾン誘導体が低薬量で優れた殺虫活性および
殺菌活性を示し、かつホ乳動物、魚類および益虫に対し
てはほとんど悪影響がない極めて有用な化合物であるこ
とを見出し本発明を完成した。
【課題を解決するための手段】本発明は一般式（Ｉ）
【化２】 〔式中、Ａはフェニル基、チエニル基又はフリル基を示
し、いずれもＸで任意に置換されていてもよい。Ｂはフ
ェニル基、チエニル基又はフリル基を示し、いずれもＹ
で任意に置換されていてもよい（ただし、Ａ及びＢが同
時に置換基を有していてよいフェニル基である場合を除
く。）。Ｗは酸素原子またはイオウ原子を示す。Ｘ、
Ｙ、Ｚは各々独立してハロゲン原子、水酸基、シアノ
基、ニトロ基、ＳＣＮ基、トリメチルシリル基、Ｒ9 、
ＯＲ9、Ｓ（Ｏ）pＲ9基、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ9基、ＯＣ
（Ｏ）Ｒ9基、Ｃ（Ｏ）Ｒ9基、ＣＯ2Ｒ9基、Ｃ（Ｏ）Ｎ
（Ｒ9）Ｒ10基、ＳＯ2Ｎ（Ｒ9）Ｒ10基、ＮＨＣ（Ｏ）
Ｒ9基、Ｎ（Ｒ9）Ｒ10基、隣あった炭素原子間で形成す
る−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ2Ｏ−基、
−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2Ｃ
Ｆ2Ｏ−基または−ＯＣＦ2ＣＦ2−基を示す。Ｒ1、Ｒ2
は各々独立して水素原子、Ｒ5、Ｒ5によって置換されて
いてもよいＣ 1〜Ｃ6アルキル基または（Ｒ5）qによって
置換されていてもよいフェニル基を示す。Ｒ3、Ｒ4は各
々独立して水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6ア
ルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル
キル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アル
キルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、
Ｃ 2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
チオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｒ6ＯＣ（Ｏ）
Ｎ（Ｒ7）Ｓ−基、Ｒ7（Ｒ8）ＮＳ−基または（Ｒ5）q
によって置換されていてもよいベンジル基を示す。Ｒ5
はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜
Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アル
キルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、アミノ基または
ジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基を示す。Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8は
各々独立してＣ1〜Ｃ6アルキル基、（Ｒ5）qによって置
換されていてもよいフェニル基または（Ｒ5）qによって
置換されていてもよいベンジル基を示す。Ｒ9はＣ1〜Ｃ
6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アル
ケニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキ
ニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロア
ルキル基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル基、Ｃ4〜Ｃ7シ
クロアルキルアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコ
キシカルボニルアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6シアノアルキル
基、（Ｒ5）qによって置換されていてもよいフェニル
基、（Ｒ5）qによって置換されていてもよいベンジル基
または（Ｒ5）rによって置換されていてもよいピリジル
基を示す。Ｒ10は水素原子またはＣ1〜Ｃ6アルキル基を
示す。ｎは１〜５の整数（ただし、ｎが２〜５の場合Ｚ
は同一であっても異なっていてもよい）を示す。ｐは０
〜２の整数を示す。ｑは０〜５の整数（ただし、ｑが２
〜５の場合Ｒ5は同一であっても異なっていてもよい）
を示す。ｒは０〜４の整数（ただし、ｒが２〜４の場合
Ｒ5は同一であっても異なっていてもよい）を示す。〕
で表わされるセミカルバゾン誘導体及び該誘導体の１種
又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤
に関するものである。
【０００２】本明細書において示した各置換基の例を以
下に示す。なお、各置換基のうち炭素鎖は、直鎖、分岐
鎖又は環状の何れでもよい。以下、ｎ−はノルマル、ｉ
−はイソ、ｓｅｃ−はセカンダリー、ｔ−はターシャリ
ー、ｃ−はシクロを意味する。
【０００３】Ｃ1〜Ｃ6アルキル基としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｃ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｃ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｃ−ヘキシル基等が挙
げられる。
【０００４】Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基としては、エテニル
基、２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル
基、２−ブテニル基等が挙げられる。
【０００５】Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基としては、エチニル
基、２−プロピニル基、２−ブチニル基等が挙げられ
る。
【０００６】Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル基としては、
メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエ
チル基等が挙げられる。Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基
としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、
ｎ−プロピルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル
基、ｃ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル
基、ｉ−ブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニ
ル基、ｔ−ブチルカルボニル基、ｃ−ブチルカルボニル
基等が挙げられる。
【０００７】Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル基として
は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ
−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル
基、ｃ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボ
ニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシ
カルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｃ−ブトキ
シカルボニル基等が挙げられる。
【０００８】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【０００９】Ａは、フェニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−フリル基または３−フリル基を示し、
いずれもＸで任意に置換されていてもよい。フェニル基
の場合、置換基であるＸの数は０〜５で、好ましくは０
〜２個である。Ｘは同一であっても異なっていてもよ
い。チエニル基及びフリル基の場合、置換基であるＸの
数は０〜３で、好ましくは０〜２個である。Ｘは同一で
あっても異なっていてもよい。
【００１０】Ｂは、フェニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−フリル基または３−フリル基を示し、
いずれもＹで任意に置換されていてもよい。フェニル基
の場合、置換基であるＹの数は０〜５で、好ましくは０
〜２個である。Ｙは同一であっても異なっていてもよ
い。チエニル基及びフリル基の場合、置換基であるＹの
数は０〜３で、好ましくは０〜２個である。Ｙは同一で
あっても異なっていてもよい（ただし、Ａ及びＢが同時
に置換基を有していてよいフェニル基である場合を除
く。）。
【００１１】Ｗとしては酸素原子とイオウ原子が挙げら
れるが、好ましくは酸素原子が挙げられる。
【００１２】Ｘ、Ｙ、Ｚとしては各々独立してハロゲン
原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ＳＣＮ基、トリメ
チルシリル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル
キル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニ
ル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル
基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロア
ルキル基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル基、Ｃ2〜
Ｃ6アルコキシアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアル
キル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ
2〜Ｃ6シアノアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1
〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ
基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ3
〜Ｃ6シクロアルキルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロア
ルキルオキシ基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルオキ
シ基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6
アルキルチオアルキルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ6アルコキシカ
ルボニルアルキルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6シアノアルキルオ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキ
ルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6ハロア
ルケニルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6
ハロアルキニルチオ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ
基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ4〜Ｃ7シク
ロアルキルアルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキ
ルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキルチオ基、Ｃ2
〜Ｃ6アルコキシカルボニルアルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6
シアノアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル
基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ2〜Ｃ6ア
ルケニルスルフィニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスル
フィニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフィニル基、Ｃ2
〜Ｃ6ハロアルキニルスルフィニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロ
アルキルスルフィニル基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル
スルフィニル基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルスル
フィニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキルスルフィニル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキルスルフィニル基、Ｃ
1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルス
ルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルホニル基、Ｃ2〜
Ｃ6ハロアルケニルスルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル
スルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルホニル基、
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシ
クロアルキルスルホニル基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルア
ルキルスルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキルスル
ホニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキルスルホニル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルアルキルスルホニル
基、Ｃ2〜Ｃ6シアノアルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキルスルホニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスル
ホニルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニルオ
キシ基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルスルホニルオキシ
基、Ｃ2〜Ｃ6シアノアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ2
〜Ｃ7アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ7ハロアル
キルカルボニルオキシ基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカル
ボニルオキシ基、Ｃ4〜Ｃ7ハロシクロアルキルカルボニ
ルオキシ基、Ｃ 3〜Ｃ7シアノアルキルカルボニルオキシ
基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ 2〜Ｃ7ハロアル
キルカルボニル基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル
基、Ｃ4〜Ｃ7ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ3〜
Ｃ7シアノアルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシ
カルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルコキシカルボニル基、
Ｃ 4〜Ｃ7シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ4〜Ｃ7
ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ7シア
ノアルキルオキシカルボニル基、モノＣ1〜Ｃ6アルキル
アミノカルボニル基、モノＣ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ
カルボニル基、ジＣ 1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル
基、ジＣ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニル基、モノ
Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル基、モノＣ1〜Ｃ6ハ
ロアルキルアミノスルホニル基、ジＣ1〜Ｃ6アルキルア
ミノスルホニル基、ジＣ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノスル
ホニル基、アミノカルボニル基、アミノスルホニル基、
ホルミルアミノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルアミノ
基、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルカルボニルアミノ基、アミノ
基、モノＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基、モノＣ1〜Ｃ6ハロ
アルキルアミノ基、ジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基、ジＣ
1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ基、隣あった炭素原子間で形
成する−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ2Ｏ−
基、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2Ｏ−基、−ＯＣ
Ｆ2ＣＦ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2ＣＦ2−基、置換されていて
もよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ
基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されて
いてもよいフェニルスルフィニル基、置換されていても
よいフェニルスルホニル基、置換されていてもよいフェ
ニルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニ
ルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいフェニル
カルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボ
ニル基、置換されていてもよいフェニルアミノカルボニ
ル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルアミノ
基、置換されていてもよいフェニルカルボニルアミノ
基、置換されていてもよいフェニルアミノ基、置換され
ていてもよいベンジル基、置換されていてもよいベンジ
ルオキシ基、置換されていてもよいベンジルチオ基、置
換されていてもよいベンジルスルフィニル基、置換され
ていてもよいベンジルスルホニル基、置換されていても
よいベンジルスルホニルオキシ基、置換されていてもよ
いベンジルカルボニルオキシ基、置換されていてもよい
ベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンジル
オキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルア
ミノカルボニル基、置換されていてもよいベンジルスル
ホニルアミノ基、置換されていてもよいベンジルカルボ
ニルアミノ基、置換されていてもよいベンジルアミノ
基、置換されていてもよいピリジル基、置換されていて
もよいピリジルオキシ基、置換されていてもよいピリジ
ルチオ基、置換されていてもよいピリジルスルフィニル
基、置換されていてもよいピリジルスルホニル基、置換
されていてもよいピリジルスルホニルオキシ基、置換さ
れていてもよいピリジルカルボニルオキシ基、置換され
ていてもよいピリジルカルボニル基、置換されていても
よいピリジルオキシカルボニル基、置換されていてもよ
いピリジルアミノカルボニル基、置換されていてもよい
ピリジルスルホニルアミノ基、置換されていてもよいピ
リジルカルボニルアミノ基または置換されていてもよい
ピリジルアミノ基（ただし置換されていてもよい置換基
としては、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ
基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ 1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ
1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、
Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
スルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、アミ
ノ基またはジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基が挙げられる。
【００１３】Ｘとして好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ1
〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6
ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1
〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルオキシ基が挙げられる。
【００１４】Ｙとして好ましくは、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
ルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキ
ルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハ
ロアルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホ
ニルオキシ基、隣あった炭素原子間で形成する−ＯＣＦ
2Ｏ−基または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−基が挙げられる。
【００１５】Ｚとして好ましくは、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハ
ロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハ
ロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、
Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル基、
Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
ルキルスルホニルオキシ基、隣あった炭素原子間で形成
する−ＯＣＦ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−基または−
ＯＣＦ2ＣＦ2−基が挙げられる。
【００１６】Ｒ1及びＲ2としては、ハロゲン原子、水酸
基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜
Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6
ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6
ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、
Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキ
シカルボニル基、アミノ基、ジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ
基または置換されていてもよいフェニル基（ただし、置
換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子、水
酸基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1
〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ
6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ
6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、アミノ基または
ジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基が挙げられる）が挙げられ
る。
【００１７】Ｒ1及びＲ2として好ましくは、水素原子ま
たはＣ1〜Ｃ6アルキル基が挙げられる。
【００１８】Ｒ3及びＲ4としては、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6
アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニ
ル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシア
ルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ6ア
ルコキシカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニ
ル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
チオ基、Ｃ2〜Ｃ12ジアルキルアミノチオ基、Ｃ3〜Ｃ12
（アルキル）アルコキシカルボニルアミノチオ基または
置換されていてもよいベンジル基（ただし、置換されて
いてもよい置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、シ
アノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロ
アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル
コキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル
キルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6
アルコキシカルボニル基、アミノ基またはジＣ1〜Ｃ6ア
ルキルアミノ基が挙げられる）が挙げられる。
【００１９】Ｒ3及びＲ4として好ましくは、水素原子ま
たはＣ1〜Ｃ6アルキル基があげられる。
【００２０】ｎは１〜３の整数が好ましい。
【００２１】本発明化合物としては、下記の化合物が好
ましい。
【００２２】Ａはフェニル基、チエニル基又はフリル基
を示し、いずれも０−２個のＸで任意に置換されていて
もよい。Ｂはフェニル基、チエニル基又はフリル基を示
し、いずれも０−２個のＹで任意に置換されていてもよ
い（ただし、Ａ及びＢが同時に置換基を有していてよい
フェニル基である場合を除く。）。Ｗは酸素原子を示
す。Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜
Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜
Ｃ6ハロアルキルチオ基またはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルス
ルホニルオキシ基を示す。Ｙは、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル
キル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキ
シ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
チオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロ
アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニ
ルオキシ基、隣あった炭素原子間で形成する−ＯＣＦ2
Ｏ−基または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−基を示す。Ｚは、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ
基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルス
ルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル基、
Ｃ 1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
スルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ基、
Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルオキシ基、隣あった炭
素原子間で形成する−ＯＣＦ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2ＣＦ2
Ｏ−基または−ＯＣＦ2ＣＦ2−基を示す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4は各々独立して水素原子またはＣ1〜Ｃ6アルキル
基を示す。ｎは１〜３の整数を示す一般式（Ｉ）で示さ
れるセミカルバゾン誘導体。
【００２３】尚、一般式（Ｉ）で表される本発明化合物
は、Ｅ体及びＺ体の異性体が存在するが、本発明は、こ
れらのＥ体、Ｚ体並びにＥ体及びＺ体を任意の割合で含
む混合物を包含する。また不斉炭素原子を有する化合物
の場合には、Ｒ体及びＳ体が含まれる。更に、立体配置
異性体が存在する場合には、Ｅ体及びＺ体が含まれる。
【００２４】本発明に包含される化合物としては、具体
的には例えば、第１−１表〜第１−２４表の示す化合物
が挙げられる。但し、これらの化合物は例示のためのも
のであって、本発明はこれらのみに限定されるものでは
ない。
【００２５】なお、Ｑ１〜Ｑ７は次の式で表される基で
ある。
【化３】
【００２６】Ｘlは、化合物（Ｉ）の置換基Ａの置換基
を表し、Ａがフェニル基の時、ｌは０〜５の整数で、Ａ
がチエニル基及びフリル基の時、ｌは０〜３の整数を表
す。又、Ｙmは、化合物（Ｉ）の置換基Ｂの置換基を表
し、Ｂがフェニル基の時、ｍは０〜５の整数で、Ｂがチ
エニル基及びフリル基の時、ｍは０〜３の整数を表す。
【００２７】第 １−１ 表
【化４】
【００２８】
【表１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-Cl 2-F H H H H O 3-F 4-Cl 3-F H H H H O 3-F 4-Cl 4-F H H H H O 3-F 4-Cl 2-Cl H H H H O 3-F 4-Cl 3-Cl H H H H O 3-F 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-F 4-Cl 3-Br H H H H O 3-F 4-Cl 4-Br H H H H O 3-F 4-Cl 4-I H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH2CH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH(CH3)2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH2CH2CH2CH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-C(CH3)3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH2CH=CH2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-C≡CH H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH2Ｃ≡CH H H H H O 3-F 4-Cl 4-Q1 H H H H O 3-F 4-Cl 4-Q2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-Q3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-Q4 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CHF2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH2Br ───────────────────────────────────
【００２９】
【表２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH2Cl H H H H O 3-F 4-Cl 2-CF3 H H H H O 3-F 4-Cl 3-CF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH2CH=CHCl H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH=C(Cl)CF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH2Ｃ≡CBr H H H H O 3-F 4-Cl 4-(Q4-1-Cl) H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH2CN H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH2CH(CH3)CN H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH2OH H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH2CO2H H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCH2CH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCH(CH3)2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OC(CH3)3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCH2CH=CH2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCH2C≡CH H H H H O 3-F 4-Cl 4-O(Q4) H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCHF2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2Br H H H H O 3-F 4-Cl 2-OCF3 H H H H O 3-F 4-Cl 3-OCF3 ───────────────────────────────────
【００３０】
【表３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCH2CF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2CF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHCl2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHFCl H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHFBr H H H H O 3-F 4-Cl 4-0CF2CF2CF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCH2CH=CHCl H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCH2C≡CBr H H H H O 3-F 4-Cl 4-O(Q4-2,2-Cl2) H H H H O 3-F 4-Cl 4-SCH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-SCH2CH=CH2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-SCH2C≡CH H H H H O 3-F 4-Cl 4-S(Q4) H H H H O 3-F 4-Cl 4-SCHF2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-SCF2Br H H H H O 3-F 4-Cl 4-SCF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-SOCH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-SOCH2CH=CH2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-S0CH2Ｃ≡CH H H H H O 3-F 4-Cl 4-S0(Q4) H H H H O 3-F 4-Cl 4-SOCF3 ───────────────────────────────────
【００３１】
【表４】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-Cl 4-SO2CH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-SO2CH2CH=CH2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-S02CH2C≡CH H H H H O 3-F 4-Cl 4-S02(Q4) H H H H O 3-F 4-Cl 4-SO2CF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH2OCH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCH2CH2OCH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH2OCH2CF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHFOCF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH2SCH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCH2CH2SCH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH2CO2CH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH2CO2CH2CF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH2COCH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCO2CH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCOCH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-COCH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-COCH2CH=CH2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-C0CH2Ｃ≡CH H H H H O 3-F 4-Cl 4-CO(Q3) H H H H O 3-F 4-Cl 4-COCF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CO2CH2CH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CO2C(CH3)3 ───────────────────────────────────
【００３２】
【表５】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-Cl 4-CO2CH2CF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCH2CO2CH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-NO2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CN H H H H O 3-F 4-Cl 4-OH H H H H O 3-F 4-Cl 4-CO2H H H H H O 3-F 4-Cl 4-SCN H H H H O 3-F 4-Cl 4-OSO2CH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CSCH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-NH2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-N(CH3)2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-N(CH3)CH2CH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-N(CH3)CH2CH=CH2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-N(CH3)CH2Ｃ≡CH H H H H O 3-F 4-Cl 4-N(CH3)CH2C6H5 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CON(CH3)2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-0CON(CH3)2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-NHCOCH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-NHCSCH3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-SO2N(CH3)2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-Si(CH3)3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-C6H5 H H H H O 3-F 4-Cl 4-(C6H4-4-Cl) ───────────────────────────────────
【００３３】
【表６】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-Cl 4-OC6H5 H H H H O 3-F 4-Cl 4-O(C6H4-4-CF3) H H H H O 3-F 4-Cl 4-O(C6H4-4-OCF3) H H H H O 3-F 4-Cl 4-O(C6H3-2,4-F2) H H H H O 3-F 4-Cl 4-O(C6H3-3,5-Cl2) H H H H O 3-F 4-Cl 3-O(C6H4-4-CF3) H H H H O 3-F 4-Cl 4-S(C6H3-2-Cl-4-CF3) H H H H O 3-F 4-Cl 4-SO2C6H5 H H H H O 3-F 4-Cl 4-NH(C6H3-2-Cl-4-CF3) H H H H O 3-F 4-Cl 4-N(CH2CH3)(C6H4-4-Cl) H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH2C6H5 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CF2(C6H4-4-Br) H H H H O 3-F 4-Cl 4-COC6H5 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCH2(C6H4-4-CF3) H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH2OC6H5 H H H H O 3-F 4-Cl 4-NHCH2C6H5 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH2CH2C6H5 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CH=CH(C6H3-2,4-Cl2) H H H H O 3-F 4-Cl 4-N=NC6H5 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCH2CH2C6H5 H H H H O 3-F 4-Cl 4-NHCON(CH3)(C6H4-4-Cl) H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCH2CH2OC6H5 H H H H O 3-F 4-Cl 4-NHCSNHC6H5 ──────────────────────────────────
【００３４】
【表７】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-Cl 2,4-F2 H H H H O 3-F 4-Cl 3,5-F2 H H H H O 3-F 4-Cl 2,3-Cl2 H H H H O 3-F 4-Cl 2,4-Cl2 H H H H O 3-F 4-Cl 2,5-Cl2 H H H H O 3-F 4-Cl 2,6-Cl2 H H H H O 3-F 4-Cl 3,4-Cl2 H H H H O 3-F 4-Cl 3,5-Cl2 H H H H O 3-F 4-Cl 3,4-Br2 H H H H O 3-F 4-Cl 2,4-I2 H H H H O 3-F 4-Cl 2,4-(CH3)2 H H H H O 3-F 4-Cl 3,4-(OCH3)2 H H H H O 3-F 4-Cl 2-F-4-Cl H H H H O 3-F 4-Cl 2-F-4-Br H H H H O 3-F 4-Cl 2-F-4-OCH(CH3)2 H H H H O 3-F 4-Cl 2-F-4-OCHF2 H H H H O 3-F 4-Cl 2-F-4-OCF3 H H H H O 3-F 4-Cl 2-F-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-Cl 2-F-4-OCF2CHFCl H H H H O 3-F 4-Cl 2-F-4-OCF2CHFCF3 H H H H O 3-F 4-Cl 2-F-4-OCF2CHFOCF3 H H H H O 3-F 4-Cl 2-F-4-SO2CF2CHFCl H H H H O 3-F 4-Cl 2-F-4-O(C6H4-4-Cl) ───────────────────────────────────
【００３５】
【表８】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-Cl 2-F-4-O(Q5-3-Cl-5-CF3) H H H H O 3-F 4-Cl 3-F-4-O(Q5-3-Cl-5-CF3) H H H H O 3-F 4-Cl 2-Cl-4-CF3 H H H H O 3-F 4-Cl 2-Cl-4-SCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-Cl 3-Cl-4-CF3 H H H H O 3-F 4-Cl 3-F-4-OCF3 H H H H O 3-F 4-Cl 3-Cl-4-OCF3 H H H H O 3-F 4-Cl 3-Cl-4-OCHF2 H H H H O 3-F 4-Cl 3-Cl-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-Cl 3-Cl-4-OCF2CHFOCF3 H H H H O 3-F 4-Cl 3-Cl-4-SCHF2 H H H H O 3-F 4-Cl 3-Cl-4-CO2CH3 H H H H O 3-F 4-Cl 3-Cl-4-CO2CH(CH2F)2 H H H H O 3-F 4-Cl 3-Cl-4-O(C6H4-4-CF3) H H H H O 3-F 4-Cl 3-Cl-4-O(Q5-5-CF3) H H H H O 3-F 4-Cl 3-Cl-4-NH(Q5-5-CF3) H H H H O 3-F 4-Cl 3-Br-4-OCF3 H H H H O 3-F 4-Cl 3-CH3-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-Cl 3-CF3-4-Cl H H H H O 3-F 4-Cl 3-CF3-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-Cl 3-CF3-4-OCF2CHFBr H H H H O 3-F 4-Cl 3,4-(CF3)2 H H H H O 3-F 4-Cl 3,4-(OCF3)2 ───────────────────────────────────
【００３６】
【表９】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-Cl 2,3-F2-4-OCF3 H H H H O 3-F 4-Cl 2,5-F2-4-Cl H H H H O 3-F 4-Cl 2,5-F2-4-Br H H H H O 3-F 4-Cl 2,5-F2-4-OCF3 H H H H O 3-F 4-Cl 3,5-F2-4-CF3 H H H H O 3-F 4-Cl 2,5-Cl2-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-Cl 2,5-Cl2-4-O(Q5-3,5-Cl2) H H H H O 3-F 4-Cl 2,6-Cl2-4-CF3 H H H H O 3-F 4-Cl 2,3,4-F3 H H H H O 3-F 4-Cl 2,4,5-F3 H H H H O 3-F 4-Cl 2,3,4-Cl3 H H H H O 3-F 4-Cl 2,4,5-Cl3 H H H H O 3-F 4-Cl 2,4,6-Cl3 H H H H O 3-F 4-Cl 3,4,5-Cl3 H H H H O 3-F 4-Cl 2-F-4,5-Cl2 H H H H O 3-F 4-Cl 3,5-Cl2-4-O(Q5-5-CF3) H H H H O 3-F 4-Cl 3,5-Cl2-4-O(C6H4-4-CF3) H H H H O 3-F 4-Cl 3,5-Cl2-4-OCH2CH=CH2 H H H H O 3-F 4-Cl 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-Cl 3,5-Cl2-4-OCF2CHFOCF3 H H H H O 3-F 4-Cl 3,5-Cl2-4-SCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-Cl 3,5-Cl2-4-N(CH3)CH2CH2CH3 H H H H O 3-F 4-Cl 3,5-Cl2-4-N(CH3)CH2C6H5 ───────────────────────────────────
【００３７】
【表１０】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-Cl 2-F-3-CF3-5-Cl H H H H O 3-F 4-Cl 2-F-4-OCF3-5-Cl H H H H O 3-F 4-Cl 2-F-4-OCF2CHF2-5-Cl H H H H O 3-F 4-Cl 2-CF3-4,6-(NO2)2 H H H H O 3-F 4-Cl 2,3,4,5-F4 H H H H O 3-F 4-Cl 2,3,5,6-F4 H H H H O 3-F 4-Cl 2,3,4,5-Cl4 H H H H O 3-F 4-Cl 2,4-F2-3,5-Cl2 H H H H O 3-F 4-Cl 2,6-F2-3,5-Cl2 H H H H O 3-F 4-Cl 2,3,5-F3-4-OCF3 H H H H O 3-F 4-Cl 2-F-3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-Cl 2,3,4,5,6-F5 H H H H O 3-F 4-Cl 2,3,5,6-F4-4-CN H H H H O 3-F 4-Cl 2,4,6-F3-3,5-Cl2 H H H H O 3-F 4-Cl 3-Cl-4-F H H H H O 3-F 4-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-(Q1-2,2-Cl2) H H H H O 3-F 4-Cl 4-SO2CF2CF2CF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-SOCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-SO2CHF2 H H H H O 3-F 4-Cl 3-OCF2O-4 H H H H O 3-F 4-Cl 3-OCH2O-4 H H H H O 3-F 4-Cl 3-OCF2CF2O-4 ───────────────────────────────────
【００３８】
【表１１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-F H H H H O 3-CF3 4-Cl 3-Cl H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-Br H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-I H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-CH3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-C(CH3)3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-CHF2 H H H H O 3-CF3 4-Cl 3-CF3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-OCH3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-OCH2CH3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-OCHF2 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-OCF2Br H H H H O 3-CF3 4-Cl 3-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-OCH2CF3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-OCF2CF3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-OCF2CHFCl H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-0CF2CF2CF3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-SCH3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-SCHF2 ───────────────────────────────────
【００３９】
【表１２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-SCF2Br H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-SCF3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-SOCH3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-SOCF3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-SO2CH3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-SO2CF3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-SO2CF2CHF2 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-OCO2CH3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-OCF2CHFOCF3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-OCOCH3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-COCH3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-COCF3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-CO2CH2CH3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-CO2CH2CF3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-NO2 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-CN H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-OH H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-CO2H H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-OSO2CH3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-N(CH3)2 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-Si(CH3)3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-C6H5 ───────────────────────────────────
【００４０】
【表１３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-OC6H5 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-O(C6H4-4-CF3) H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-O(Q5-5-CF3) H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-SO2C6H5 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-CH2C6H5 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-COC6H5 H H H H O 3-CF3 4-Cl 2,4-F2 H H H H O 3-CF3 4-Cl 3,4-Cl2 H H H H O 3-CF3 4-Cl 3,4-Br2 H H H H O 3-CF3 4-Cl 2-F-4-Cl H H H H O 3-CF3 4-Cl 2-F-4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 2-F-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-CF3 4-Cl 3-Cl-4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 3-F-4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 2-F-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-CF3 4-Cl 3-Cl-4-OCF2CHFOCF3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 3-Cl-4-SCHF2 H H H H O 3-CF3 4-Cl 2,5-F2-4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 2-F-4,5-Cl2 H H H H O 3-CF3 4-Cl 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-CF3 4-Cl 3,4,5-Cl3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 2-F-4-OCF2CHF2-5-Cl H H H H O 3-CF3 4-Cl 2,4-F2-3,5-Cl2 ───────────────────────────────────
【００４１】
【表１４】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-Br H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OCH2CH3 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OCHF2 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OCF2Br H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-SCHF2 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-SCF2Br H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-SCF3 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-O(Q6-6-Cl) H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-O(Q7) H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-O(Q5-5-CF3) H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OCF2CHFOCF3 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-COCF3 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-CO2CH2CH3 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-NO2 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-CN H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O 3-Cl 4-Cl 3,4-Cl2 H H H H O 3-Cl 4-Cl 3-Cl-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 4-Cl 2,4-F2-3,5-Cl2 ───────────────────────────────────
【００４２】
【表１５】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H H 4-Cl H H H H O H H 4-Br H H H H O H H 4-CF3 H H H H O H H 4-OCHF2 H H H H O H H 4-OCF2Br H H H H O H H 4-OCF2CHF2 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H H 4-SCF3 H H H H O H H 4-OSO2CF3 H H H H O H H 3,4-Cl2 H H H H O H 4-Cl 4-Cl H H H H O H 4-Cl 4-Br H H H H O H 4-Cl 4-CF3 H H H H O H 4-Cl 4-OCHF2 H H H H O H 4-Cl 4-OCF2Br H H H H O H 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O H 4-Cl 4-OCF3 H H H H O H 4-Cl 4-SCF3 H H H H O H 4-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O H 4-Cl 3,4-Cl2 H H H H O H 4-CN 4-Cl H H H H O H 4-CN 4-Br H H H H O H 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００４３】
【表１６】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H 4-CN 4-OCHF2 H H H H O H 4-CN 4-OCF2Br H H H H O H 4-CN 4-OCF2CHF2 H H H H O H 4-CN 4-OCF3 H H H H O H 4-CN 4-SCF3 H H H H O H 4-CN 4-OSO2CF3 H H H H O H 4-CN 3,4-Cl2 H H H H O H 4-F 4-Cl H H H H O H 4-F 4-Br H H H H O H 4-F 4-CF3 H H H H O H 4-F 4-OCHF2 H H H H O H 4-F 4-OCF2Br H H H H O H 4-F 4-OCF2CHF2 H H H H O H 4-F 4-OCF3 H H H H O H 4-F 4-SCF3 H H H H O H 4-F 4-OSO2CF3 H H H H O H 4-F 3,4-Cl2 H H H H O H 4-CF3 4-Cl H H H H O H 4-CF3 4-Br H H H H O H 4-CF3 4-CF3 H H H H O H 4-CF3 4-OCHF2 H H H H O H 4-CF3 4-OCF2Br H H H H O H 4-CF3 4-OCF2CHF2 ──────────────────────────────────
【００４４】
【表１７】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H 4-CF3 4-OCF3 H H H H O H 4-CF3 4-SCF3 H H H H O H 4-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O H 4-CF3 3,4-Cl2 H H H H O H 4-OSO2CF3 4-Cl H H H H O H 4-OSO2CF3 4-Br H H H H O H 4-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O H 4-OSO2CF3 4-OCHF2 H H H H O H 4-OSO2CF3 4-OCF2Br H H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-SCF3 H H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-OSO2CF3 H H H H O 3-F 4-OSO2CF3 3,4-Cl2 H H H H O 3-F 5-Cl 4-Cl H H H H O 3-F 5-Cl 4-Br H H H H O 3-F 5-Cl 4-CF3 H H H H O 3-F 5-Cl 4-OCHF2 H H H H O 3-F 5-Cl 4-OCF2Br H H H H O 3-F 5-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-Cl 4-SCF3 H H H H O 3-F 5-Cl 4-OSO2CF3 ───────────────────────────────────
【００４５】
【表１８】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 5-Cl 3,4-Cl2 H H H H O 3-F 4-OCF3 4-Cl H H H H O 3-F 4-OCF3 4-Br H H H H O 3-F 4-OCF3 4-CF3 H H H H O 3-F 4-OCF3 4-OCHF2 H H H H O 3-F 4-OCF3 4-OCF2Br H H H H O 3-F 4-OCF3 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-OCF3 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-OCF3 4-SCF3 H H H H O 3-F 4-OCF3 4-OSO2CF3 H H H H O 3-F 4-OCF3 3,4-Cl2 H H H H O 3-F 4-OCHF2 4-Cl H H H H O 3-F 4-OCHF2 4-Br H H H H O 3-F 4-OCHF2 4-CF3 H H H H O 3-F 4-OCHF2 4-OCHF2 H H H H O 3-F 4-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O 3-F 4-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-OCHF2 4-SCF3 H H H H O 3-F 4-OCHF2 4-OSO2CF3 H H H H O 3-F 4-OCHF2 3,4-Cl2 H H H H O 3-F 4-Br 4-Cl H H H H O 3-F 4-Br 4-Br ───────────────────────────────────
【００４６】
【表１９】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-Br 4-CF3 H H H H O 3-F 4-Br 4-OCHF2 H H H H O 3-F 4-Br 4-OCF2Br H H H H O 3-F 4-Br 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-Br 4-SCF3 H H H H O 3-F 4-Br 4-OSO2CF3 H H H H O 3-F 4-Br 3,4-Cl2 H H H H O 3-Br 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-Br 4-Cl 4-Br H H H H O 3-Br 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-Br 4-Cl 4-OCHF2 H H H H O 3-Br 4-Cl 4-OCF2Br H H H H O 3-Br 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Br 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-Cl 4-SCF3 H H H H O 3-Br 4-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O 3-Br 4-Cl 3,4-Cl2 H H H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-Br H H H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-OCHF2 H H H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-OCF2Br ───────────────────────────────────
【００４７】
【表２０】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-SCF3 H H H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O 3-OCHF2 4-Cl 3,4-Cl2 H H H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-OSO2CF3 4-Cl 4-Br H H H H O 3-OSO2CF3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-Cl 4-OCHF2 H H H H O 3-OSO2CF3 4-Cl 4-OCF2Br H H H H O 3-OSO2CF3 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-OSO2CF3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-Cl 4-SCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-Cl 3,4-Cl2 H H H H O 3-OCF3 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-OCF3 4-Cl 4-Br H H H H O 3-OCF3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OCF3 4-Cl 4-OCHF2 H H H H O 3-OCF3 4-Cl 4-OCF2Br H H H H O 3-OCF3 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-OCF3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCF3 4-Cl 4-SCF3 ───────────────────────────────────
【００４８】
【表２１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-OCF3 4-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O 3-OCF3 4-Cl 3,4-Cl2 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-CN 4-Br H H H H O 3-Cl 4-CN 4-CF3 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCHF2 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF2Br H H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-SCF3 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-OSO2CF3 H H H H O 3-Cl 4-CN 3,4-Cl2 H H H H O 3-CF3 4-CN 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-CN 4-Br H H H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-CN 4-OCHF2 H H H H O 3-CF3 4-CN 4-OCF2Br H H H H O 3-CF3 4-CN 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-CF3 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-CN 4-SCF3 H H H H O 3-CF3 4-CN 4-OSO2CF3 H H H H O 3-CF3 4-CN 3,4-Cl2 H H H H O 3-OCF2CHF2 5-Cl 4-Cl ───────────────────────────────────
【００４９】
【表２２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-OCF2CHF2 5-Cl 4-Br H H H H O 3-OCF2CHF2 5-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 5-Cl 4-OCHF2 H H H H O 3-OCF2CHF2 5-Cl 4-OCF2Br H H H H O 3-OCF2CHF2 5-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-OCF2CHF2 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 5-Cl 4-SCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 5-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 5-Cl 3,4-Cl2 H H H H O 4-F 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-F 4-Cl 4-Br H H H H O 4-F 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-F 4-Cl 4-OCHF2 H H H H O 4-F 4-Cl 4-OCF2Br H H H H O 4-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O 4-F 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-F 4-Cl 4-SCF3 H H H H O 4-F 4-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O 4-F 4-Cl 3,4-Cl2 H H H H O 3-CN 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-CN 4-Cl 4-Br H H H H O 3-CN 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-CN 4-Cl 4-OCHF2 ───────────────────────────────────
【００５０】
【表２３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CN 4-Cl 4-OCF2Br H H H H O 3-CN 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-CN 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-CN 4-Cl 4-SCF3 H H H H O 3-CN 4-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O 3-CN 4-Cl 3,4-Cl2 H H H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-Br H H H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-OCHF2 H H H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-OCF2Br H H H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-SCF3 H H H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-Cl 3,4-Cl2 H H H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-F 4,5-Cl2 4-Br H H H H O 3-F 4,5-Cl2 4-CF3 H H H H O 3-F 4,5-Cl2 4-OCHF2 H H H H O 3-F 4,5-Cl2 4-OCF2Br H H H H O 3-F 4,5-Cl2 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4,5-Cl2 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【００５１】
【表２４】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4,5-Cl2 4-SCF3 H H H H O 3-F 4,5-Cl2 4-OSO2CF3 H H H H O 3-F 4,5-Cl2 3,4-Cl2 H H H H O 3-Cl 4,5-Cl2 4-Cl H H H H O 3-Cl 4,5-Cl2 4-Br H H H H O 3-Cl 4,5-Cl2 4-CF3 H H H H O 3-Cl 4,5-Cl2 4-OCHF2 H H H H O 3-Cl 4,5-Cl2 4-OCF2Br H H H H O 3-Cl 4,5-Cl2 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 4,5-Cl2 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 4,5-Cl2 4-SCF3 H H H H O 3-Cl 4,5-Cl2 4-OSO2CF3 H H H H O 3-Cl 4,5-Cl2 3,4-Cl2 H H H H O 3,4-F2 4-Cl 4-Cl H H H H O 3,4-F2 4-Cl 4-Br H H H H O 3,4-F2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-Cl 4-OCHF2 H H H H O 3,4-F2 4-Cl 4-OCF2Br H H H H O 3,4-F2 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O 3,4-F2 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 4-Cl 4-SCF3 H H H H O 3,4-F2 4-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O 3,4-F2 4-Cl 3,4-Cl2 ───────────────────────────────────
【００５２】
【表２５】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F H 4-Cl H H H H O 3-F 3-F 4-CF3 H H H H O 3-F 5-F 4-OCF3 H H H H O 3-F 3-Cl 4-Cl H H H H O 3-F 3-Br 4-CF3 H H H H O 3-F 5-Br 4-OCF3 H H H H O 3-F 3-I 4-Cl H H H H O 3-F 4-I 4-CF3 H H H H O 3-F 5-I 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-CH3 4-Cl H H H H O 3-F 5-CH2CH3 4-CF3 H H H H O 3-F 5-CH2CH2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-CH(CH3)2 4-Cl H H H H O 3-F 5-CH2CH2CH2CH3 4-CF3 H H H H O 3-F 5-C(CH3)3 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-CH2CH=CH2 4-Cl H H H H O 3-F 5-Q1 4-CF3 H H H H O 3-F 5-Q2 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-Q3 4-Cl H H H H O 3-F 5-Q4 4-CF3 H H H H O 3-F 5-CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-CH2Br 4-Cl H H H H O 3-F 5-CH2Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００５３】
【表２６】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-F 4-CF3 4-CF3 H H H H O 3-F 5-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-CH=C(Cl)CF3 4-Cl H H H H O 3-F 5-(Q4-1-Cl) 4-CF3 H H H H O 3-F 5-CH2CN 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-CH2OH 4-Cl H H H H O 3-F 5-CH2CO2H 4-CF3 H H H H O 3-F 5-OCH3 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-OCH2CH3 4-Cl H H H H O 3-F 5-OCH(CH3)2 4-CF3 H H H H O 3-F 5-OCH2CH2CH2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-OC(CH3)3 4-Cl H H H H O 3-F 5-O(Q4) 4-CF3 H H H H O 3-F 5-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-OCF2Br 4-Cl H H H H O 3-F 5-OCF3 4-CF3 H H H H O 3-F 5-OCF3 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-OCF3 4-Cl H H H H O 3-F 5-OCH2CF3 4-CF3 H H H H O 3-F 5-OCF2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-OCF2CHF2 4-Cl H H H H O 3-F 5-OCF2CHFCl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００５４】
【表２７】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 5-OCF2CHFBr 4-Cl H H H H O 3-F 5-OCF2CF2CF3 4-CF3 H H H H O 3-F 5-OCH2CH=CHCl 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-O(Q4-2,2-Cl2) 4-Cl H H H H O 3-F 5-SCH3 4-CF3 H H H H O 3-F 5-SCHF2 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-SCF2Br 4-Cl H H H H O 3-F 5-SCF3 4-CF3 H H H H O 3-F 5-SCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-SOCH3 4-Cl H H H H O 3-F 5-SOCF3 4-CF3 H H H H O 3-F 5-SOCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-SO2CH3 4-Cl H H H H O 3-F 5-SO2CF3 4-CF3 H H H H O 3-F 5-SO2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-SO2CF2Br 4-Cl H H H H O 3-F 5-CH2OCH3 4-CF3 H H H H O 3-F 5-OCF2CHFOCF3 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-CH2SCH3 4-Cl H H H H O 3-F 5-CH2COCH3 4-CF3 H H H H O 3-F 5-CH2CO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-OCO2CH3 4-Cl H H H H O 3-F 5-OCOCH3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００５５】
【表２８】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-COCH3 4-Cl H H H H O 3-F 4-COCF3 4-CF3 H H H H O 3-F 5-CO2CH2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-CO2C(CH3)3 4-Cl H H H H O 3-F 5-CO2CH2CF3 4-CF3 H H H H O 3-F 5-OCH2CO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-NO2 4-Cl H H H H O 3-F 4-OH 4-CF3 H H H H O 3-F 4-CO2H 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-SCN 4-Cl H H H H O 3-F 5-OSO2CH3 4-CF3 H H H H O 3-F 5-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-CSCH3 4-Cl H H H H O 3-F 5-NH2 4-CF3 H H H H O 3-F 5-N(CH3)2 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-N(CH3)CH2CH=CH2 4-Cl H H H H O 3-F 5-CON(CH3)2 4-CF3 H H H H O 3-F 5-OCON(CH3)2 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-NHCOCH3 4-Cl H H H H O 3-F 5-SO2N(CH3)2 4-CF3 H H H H O 3-F 5-Si(CH3)3 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-C6H5 4-Cl H H H H O 3-F 5-(C6H4-4-Cl) 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００５６】
【表２９】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 5-OC6H5 4-Cl H H H H O 3-F 5-O(C6H4-4-CF3) 4-CF3 H H H H O 3-F 5-O(C6H4-4-CF3) 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-S(C6H4-4-CF3) 4-Cl H H H H O 3-F 5-SO2C6H5 4-CF3 H H H H O 3-F 5-NH(C6H4-4-Cl) 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-CH2C6H5 4-Cl H H H H O 3-F 5-COC6H5 4-CF3 H H H H O 3-F 5-OCH2(C6H4-4-CF3) 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-CH2OC6H5 4-Cl H H H H O 3-F 5-NHCH2C6H5 4-CF3 H H H H O 3-F 5-CH2CH2C6H5 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-N=NC6H5 4-Cl H H H H O 3-F 5-CH=CHC6H5 4-CF3 H H H H O 3-F 4-CH=CH-CH=CH-5 4-OCF3 H H H H O 3-F 3-CH=CH-CH=CH-4 4-Cl H H H H O 3-F 3,4-Cl2 4-CF3 H H H H O 3-F 3,5-Cl2 4-OCF3 H H H H O 3-F 4,5-Cl2 4-Cl H H H H O 3-F 4-Cl-5-CH3 4-CF3 H H H H O 3-F 4-Cl-5-CN 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-CN-5-Cl 4-Cl H H H H O 3-F 3,4,5-Cl3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００５７】
【表３０】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 4-F 4-Cl H H H H O 3-CF3 5-Cl 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-CN 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-NO2 4-CF3 H H H H O 3-CF3 5-CH3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 5-CF3 4-Cl H H H H O 3-CF3 5-OCH2CH3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 5-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 5-OCH2CF3 4-Cl H H H H O 3-CF3 5-OCF2Br 4-CF3 H H H H O 3-CF3 5-OCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 5-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-CF3 5-SCHF2 4-CF3 H H H H O 3-CF3 5-SCF3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 5-SCH3 4-Cl H H H H O 3-CF3 5-SOCH3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 5-SO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 5-OSO2CH3 4-Cl H H H H O 3-CF3 5-NHCOCH3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 5-NHSO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4,5-Cl2 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-CN-5-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００５８】
【表３１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-OCHF2 4-F 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 5-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 4-CN 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-NO2 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 5-CH3 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 5-CF3 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 5-OCH2CH3 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 5-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 5-OCH2CF3 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 5-OCF2Br 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 5-OCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 5-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 5-SCHF2 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 5-SCF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 5-SCH3 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 5-SOCH3 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 5-SO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 5-OSO2CH3 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 5-NHCOCH3 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 5-NHSO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 4,5-Cl2 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-CN-5-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００５９】
【表３２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 5-Cl 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-Br 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 4-CN 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 4-NO2 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 5-CH3 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 5-CF3 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 5-OCH2CH3 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 5-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 5-OCH2CF3 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 5-OCF2Br 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 5-OCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 5-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 5-SCHF2 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 5-SCF3 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 5-SCH3 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 5-SOCH3 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 5-SO2CH3 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 5-OSO2CH3 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 5-NHCOCH3 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 5-NHSO2CH3 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 4,5-Cl2 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 4-CN-5-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６０】
【表３３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 4-F 4-Cl H H H H O 3-Cl 5-Cl 4-CF3 H H H H O 3-Cl 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-NO2 4-CF3 H H H H O 3-Cl 5-CH3 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 5-CF3 4-Cl H H H H O 3-Cl 5-OCH2CH3 4-CF3 H H H H O 3-Cl 5-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 5-OCH2CF3 4-Cl H H H H O 3-Cl 5-OCF2Br 4-CF3 H H H H O 3-Cl 5-OCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 5-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-Cl 5-SCHF2 4-CF3 H H H H O 3-Cl 5-SCF3 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 5-SCH3 4-Cl H H H H O 3-Cl 5-SOCH3 4-CF3 H H H H O 3-Cl 5-SO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 5-OSO2CH3 4-Cl H H H H O 3-Cl 5-NHCOCH3 4-CF3 H H H H O 3-Cl 5-NHSO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 4,5-Cl2 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-CN-5-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６１】
【表３４】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Br 4-F 4-Cl H H H H O 3-Br 5-Cl 4-CF3 H H H H O 3-Br 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-CN 4-Cl H H H H O 3-Br 4-NO2 4-CF3 H H H H O 3-Br 5-CH3 4-OCF3 H H H H O 3-Br 5-CF3 4-Cl H H H H O 3-Br 5-OCH2CH3 4-CF3 H H H H O 3-Br 5-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 3-Br 5-OCH2CF3 4-Cl H H H H O 3-Br 5-OCF2Br 4-CF3 H H H H O 3-Br 5-OCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-Br 5-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-Br 5-SCHF2 4-CF3 H H H H O 3-Br 5-SCF3 4-OCF3 H H H H O 3-Br 5-SCH3 4-Cl H H H H O 3-Br 5-SOCH3 4-CF3 H H H H O 3-Br 5-SO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-Br 5-OSO2CH3 4-Cl H H H H O 3-Br 5-NHCOCH3 4-CF3 H H H H O 3-Br 5-NHSO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4,5-Cl2 4-Cl H H H H O 3-Br 4-CN-5-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６２】
【表３５】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3,4-F2 4-F 4-Cl H H H H O 3,4-F2 5-Cl 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 4-CN 4-Cl H H H H O 3,4-F2 4-NO2 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 5-CH3 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 5-CF3 4-Cl H H H H O 3,4-F2 5-OCH2CH3 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 5-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 5-OCH2CF3 4-Cl H H H H O 3,4-F2 5-OCF2Br 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 5-OCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 5-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3,4-F2 5-SCHF2 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 5-SCF3 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 5-SCH3 4-Cl H H H H O 3,4-F2 5-SOCH3 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 5-SO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 5-OSO2CH3 4-Cl H H H H O 3,4-F2 5-NHCOCH3 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 5-NHSO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 4,5-Cl2 4-Cl H H H H O 3,4-F2 4-CN-5-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６３】
【表３６】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-Cl 4-F 4-Cl H H H H O 4-Cl 5-Cl 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-Br 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 4-CN 4-Cl H H H H O 4-Cl 4-NO2 4-CF3 H H H H O 4-Cl 5-CH3 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 5-CF3 4-Cl H H H H O 4-Cl 5-OCH2CH3 4-CF3 H H H H O 4-Cl 5-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 5-OCH2CF3 4-Cl H H H H O 4-Cl 5-OCF2Br 4-CF3 H H H H O 4-Cl 5-OCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 5-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 4-Cl 5-SCHF2 4-CF3 H H H H O 4-Cl 5-SCF3 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 5-SCH3 4-Cl H H H H O 4-Cl 5-SOCH3 4-CF3 H H H H O 4-Cl 5-SO2CH3 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 5-OSO2CH3 4-Cl H H H H O 4-Cl 5-NHCOCH3 4-CF3 H H H H O 4-Cl 5-NHSO2CH3 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 4,5-Cl2 4-Cl H H H H O 4-Cl 4-CN-5-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６４】
【表３７】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 2-F 4-Cl 4-Cl H H H H O 2-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-Br 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-I 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-I 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-CH3 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-CH3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-CH2CH3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-CH(CH3)2 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-CH2CH2CH2CH3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-C(CH3)3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-CH2CH=CH2 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-Q1 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-Q2 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-Q3 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-Q4 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-CHF2 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-CHF2 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-CH2Br 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-CH2Cl 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 2-CF3 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-CF3 4-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６５】
【表３８】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-CH2CN 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-CH2OH 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-CH2CO2H 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-OCH3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CH3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-OCH(CH3)2 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-OC(CH3)3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 2-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-OCF2Br 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-OCF3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCH2CF3 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-OCH2CF3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OCF2CF3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-OCF2CF3 4-Cl 4-Cl H H H H O 2-OCF2CHF2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-OCF2CHF2 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHFCl 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-OCF2CHFBr 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OCF2CF2CF3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCH2CH=CHCl 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-O(Q1-2,2-Cl2) 4-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６６】
【表３９】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-SCH3 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-SCH3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-SCHF2 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-SCHF2 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-SCF3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-SCF3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-SOCH3 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-SOCH3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-SO2CH3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-SO2CH3 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-SO2CHF2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-CH2OCH3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHFOCF3 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-OCF2CHFOCF3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-CH2COCH3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-CH2CO2CH3 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-OCO2CH3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OCOCH3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-COCH3 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-COCF3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-CO2CH2CH3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-CO2C(CH3)3 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-CO2CH2CF3 4-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６７】
【表４０】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-NO2 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-NO2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-CN 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-CN 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-OH 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-OH 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-SCN 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-OSO2CH3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-OSO2CH3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-CSCH3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-NH2 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-N(CH3)2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-CON(CH3)2 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCON(CH3)2 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-NHCOCH3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-SO2N(CH3)2 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-Si(CH3)3 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-C6H5 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OC6H5 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-OC6H5 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-SC6H5 4-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６８】
【表４１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-SO2C6H5 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-NHC6H5 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-CH2C6H5 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-COC6H5 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-NHSO2CH3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 2-CH=CH-CH=CH-3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-CH=CH-CH=CH-4 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-OCH2O-4 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OCF2O-4 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCH2CH2O-4 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-OCF2CF2O-4 4-Cl 4-CF3 H H H H O 2,3-F2 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 2,4-F2 4-Cl 4-Cl H H H H O 2,5-F2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3,5-F2 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3,4-Cl2 4-Cl 4-Cl H H H H O 3,5-Cl2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3,4-Br2 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3,5-I2 4-Cl 4-Cl H H H H O 2,4-(CH3)2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3,4-(OCH3)2 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3,4-(OCF3)2 4-Cl 4-Cl H H H H O 3,5-(OCHF2)2 4-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６９】
【表４２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3,4-(CF3)2 4-Cl 4-Cl H H H H O 3,5-(CF3)2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 2-F-4-Cl 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-F-5-Cl 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-F-5-CF3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-F-5-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-Cl-5-CF3 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-OCHF2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-Cl-4-CN 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-Cl-4-F 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-Cl-5-OSO2CF3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-F-4-OSO2CF3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 2,3,4-F3 4-Cl 4-Cl H H H H O 3,4,5-F3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 2,4,5-Cl3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 2,4,6-Cl3 4-Cl 4-Cl H H H H O 2-F-4,5-Cl2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3,5-Cl2-4-CF3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 2,3,4,5-F4 4-Cl 4-Cl H H H H O 2,3,5,6-F4 4-Cl 4-CF3 H H H H O 2,4-F2-3,5-Cl2 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 2,3,4,5,6-F5 4-Cl 4-Cl H H H H O 2,3,5,6-F4-4-CN 4-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７０】
【表４３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-F 5-Cl 4-Cl H H H H O 3-Cl 5-Cl 4-CF3 H H H H O 4-Cl 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-Br 5-Cl 4-Cl H H H H O 3-CH3 5-Cl 4-CF3 H H H H O 4-CF3 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 5-Cl 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 5-Cl 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 5-Cl 4-Cl H H H H O 3-OCF3 5-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CF3 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 5-Cl 4-Cl H H H H O 3-SCHF2 5-Cl 4-CF3 H H H H O 3-SCF3 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-NO2 5-Cl 4-Cl H H H H O 3-CN 5-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CH3 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 5-Cl 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 5-Cl 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 3,5-F2 5-Cl 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 5-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７１】
【表４４】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-F 4-Br 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-Br 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-Br 4-Cl H H H H O 3-CH3 4-Br 4-CF3 H H H H O 4-CF3 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 4-Br 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-Br 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 4-Br 4-Cl H H H H O 3-OCF3 4-Br 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CF3 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 4-Br 4-Cl H H H H O 3-SCHF2 4-Br 4-CF3 H H H H O 3-SCF3 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-NO2 4-Br 4-Cl H H H H O 3-CN 4-Br 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CH3 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-Br 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 4-Br 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3,5-F2 4-Br 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 4-Br 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７２】
【表４５】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-F 4-CN 4-Cl H H H H O 2-Cl 4-CN 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-CN 4-Cl H H H H O 3-CH3 4-CN 4-CF3 H H H H O 4-CF3 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 4-CN 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-CN 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 4-CN 4-Cl H H H H O 3-OCF3 4-CN 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CF3 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 4-CN 4-Cl H H H H O 3-SCHF2 4-CN 4-CF3 H H H H O 3-SCF3 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-NO2 4-CN 4-Cl H H H H O 3-CN 4-CN 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CH3 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-CN 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 4-CN 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3,5-F2 4-CN 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７３】
【表４６】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-F 4-OHCF2 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-OHCF2 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-OHCF2 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-OHCF2 4-Cl H H H H O 3-CH3 4-OHCF2 4-CF3 H H H H O 4-CF3 4-OHCF2 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 4-OHCF2 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-OHCF2 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-OHCF2 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 4-OHCF2 4-Cl H H H H O 3-OCF3 4-OHCF2 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CF3 4-OHCF2 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 4-OHCF2 4-Cl H H H H O 3-SCHF2 4-OHCF2 4-CF3 H H H H O 3-SCF3 4-OHCF2 4-OCF3 H H H H O 3-NO2 4-OHCF2 4-Cl H H H H O 3-CN 4-OHCF2 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CH3 4-OHCF2 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-OHCF2 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 4-OHCF2 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-OHCF2 4-OCF3 H H H H O 3,5-F2 4-OHCF2 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 4-OHCF2 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７４】
【表４７】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-F 5-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-Cl 5-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 4-Cl 5-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-Br 5-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-CH3 5-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 4-CF3 5-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 5-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 5-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 5-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 5-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-OCF3 5-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CF3 5-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 5-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-SCHF2 5-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 3-SCF3 5-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-NO2 5-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-CN 5-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CH3 5-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 5-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 5-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 5-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3,5-F2 5-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 5-OSO2CF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７５】
【表４８】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H S 3-F 4-Cl 4-Cl H H H H S 3-F 4-Cl 4-Br H H H H S 3-F 4-Cl 4-CF3 H H H H S 3-F 4-Cl 4-OCF3 H H H H S 3-F 4-Cl 4-OCHF2 H H H H S 3-F 4-Cl 4-OCF2Br H H H H S 3-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H S 3-F 4-Cl 4-OSO2CF3 H H H H S H 4-Cl 4-OCF3 H H H H S 4-F 4-Cl 4-Cl H H H H S 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H H S 3-Br 4-Cl 4-OCF3 H H H H S 3-CF3 4-Cl 4-Cl H H H H S 3-OCF3 4-Cl 4-CF3 H H H H S 3-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 H H H H S 4-OCHF2 4-Cl 4-Cl H H H H S 3-F 5-Cl 4-CF3 H H H H S 3-F 4-Br 4-OCF3 H H H H S 3-F 4-CF3 4-Cl H H H H S 3-F 5-OSO2CF3 4-CF3 H H H H S 3-F 4-CN 4-OCF3 H H H H S 3-F 4,5-Cl2 4-Cl H H H H S 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７６】
【表４９】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H CH3 O 3-F 4-Cl 4-Cl H H H CH3 O 3-F 4-Cl 4-Br H H H CH3 O 3-F 4-Cl 4-CF3 H H H CH3 O 3-F 4-Cl 4-OCF3 H H H CH3 O 3-F 4-Cl 4-OCHF2 H H H CH3 O 3-F 4-Cl 4-OCF2Br H H H CH3 O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H CH3 O 3-F 4-Cl 4-OSO2CF3 H H H CH3 O H 4-Cl 4-OCF3 H H H CH3 S 4-F 4-Cl 4-Cl H H H CH3 O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H CH3 O 3-Br 4-Cl 4-OCF3 H H H CH3 O 3-CF3 4-Cl 4-Cl H H H CH3 O 3-OCF3 4-Cl 4-CF3 H H H CH3 O 3-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 H H H CH3 O 4-OCHF2 4-Cl 4-Cl H H H CH3 S 3-F 5-Cl 4-CF3 H H H CH3 O 3-F 4-Br 4-OCF3 H H H CH3 O 3-F 4-CF3 4-Cl H H H CH3 O 3-F 5-OSO2CF3 4-CF3 H H H CH3 O 3-F 4-CN 4-OCF3 H H H CH3 O 3-F 4,5-Cl2 4-Cl H H H CH3 O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７７】
【表５０】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H CH3 H O 3-F 4-Cl 4-Cl H H CH3 H O 3-F 4-Cl 4-Br H H CH3 H O 3-F 4-Cl 4-CF3 H H CH3 H O 3-F 4-Cl 4-OCF3 H H CH3 H O 3-F 4-Cl 4-OCHF2 H H CH3 H O 3-F 4-Cl 4-OCF2Br H H CH3 H O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H CH3 H O 3-F 4-Cl 4-OSO2CF3 H H CH3 H O H 4-Cl 4-OCF3 H H CH3 H S 4-F 4-Cl 4-Cl H H CH3 H O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H H CH3 H O 3-Br 4-Cl 4-OCF3 H H CH3 H O 3-CF3 4-Cl 4-Cl H H CH3 H O 3-OCF3 4-Cl 4-CF3 H H CH3 H O 3-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 H H CH3 H O 4-OCHF2 4-Cl 4-Cl H H CH3 H S 3-F 5-Cl 4-CF3 H H CH3 H O 3-F 4-Br 4-OCF3 H H CH3 H O 3-F 4-CF3 4-Cl H H CH3 H O 3-F 5-OSO2CF3 4-CF3 H H CH3 H O 3-F 4-CN 4-OCF3 H H CH3 H O 3-F 4,5-Cl2 4-Cl H H CH3 H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７８】
【表５１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-Cl H CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-Br H CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-CF3 H CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-OCF3 H CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-OCHF2 H CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2Br H CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 H CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-OSO2CF3 H CH3 H H O H 4-Cl 4-OCF3 H CH3 H H S 4-F 4-Cl 4-Cl H CH3 H H O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H CH3 H H O 3-Br 4-Cl 4-OCF3 H CH3 H H O 3-CF3 4-Cl 4-Cl H CH3 H H O 3-OCF3 4-Cl 4-CF3 H CH3 H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 H CH3 H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-Cl H CH3 H H S 3-F 5-Cl 4-CF3 H CH3 H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 H CH3 H H O 3-F 4-CF3 4-Cl H CH3 H H O 3-F 5-OSO2CF3 4-CF3 H CH3 H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 H CH3 H H O 3-F 4,5-Cl2 4-Cl H CH3 H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７９】
【表５２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── CH3 H H H O 3-F 4-Cl 4-Cl CH3 H H H O 3-F 4-Cl 4-Br CH3 H H H O 3-F 4-Cl 4-CF3 CH3 H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF3 CH3 H H H O 3-F 4-Cl 4-OCHF2 CH3 H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2Br CH3 H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 CH3 H H H O 3-F 4-Cl 4-OSO2CF3 CH3 H H H O H 4-Cl 4-OCF3 CH3 H H H S 4-F 4-Cl 4-Cl CH3 H H H O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 CH3 H H H O 3-Br 4-Cl 4-OCF3 CH3 H H H O 3-CF3 4-Cl 4-Cl CH3 H H H O 3-OCF3 4-Cl 4-CF3 CH3 H H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 CH3 H H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-Cl CH3 H H H S 3-F 5-Cl 4-CF3 CH3 H H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 CH3 H H H O 3-F 4-CF3 4-Cl CH3 H H H O 3-F 5-OSO2CF3 4-CF3 CH3 H H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 CH3 H H H O 3-F 4,5-Cl2 4-Cl CH3 H H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８０】
【表５３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H CH2CH3 O 3-F 4-Cl 4-Cl H H H CH2CH2CH3 O 3-F 4-Cl 4-Br H H H CH2CH2CH2CH3 O 3-F 4-Cl 4-CF3 H H H CH(CH3)2 O 3-F 4-Cl 4-OCF3 H H H C(CH3)3 O 3-F 4-Cl 4-OCHF2 H H H CH2CH=CH2 O 3-F 4-Cl 4-OCF2Br H H H CH2Ｃ≡CH O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H CH2OCH3 O 3-F 4-Cl 4-OSO2CF3 H H H CH2OCH2CH3 O H 4-Cl 4-OCF3 H H H CH2CH2OCH3 O 4-F 4-Cl 4-Cl H H H CHF2 O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H CBrF2 O 3-Br 4-Cl 4-OCF3 H H H CF3 O 3-CF3 4-Cl 4-Cl H H H COCH3 O 3-OCF3 4-Cl 4-CF3 H H H COCF3 O 3-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 H H H CO2CH3 O 4-OCHF2 4-Cl 4-Cl H H H CH2C6H5 O 3-F 5-Cl 4-CF3 H H H SC6H5 O 3-F 4-Br 4-OCF3 H H H SCCl3 O 3-F 4-CF3 4-Cl H H H SCO2CH2CH3 O 3-F 5-OSO2CF3 4-CF3 H H H S(C6H4-2-NO2) O 3-F 4-CN 4-OCF3 H H H SN(CH2CH2CH2CH3)2 O 3-F 4,5-Cl2 4-Cl H H H SN(CH3)CO2CH2CH3 O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８１】
【表５４】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H CH2CH3 H O 3-F 4-Cl 4-Cl H H CH2CH2CH3 H O 3-F 4-Cl 4-Br H H CH2CH2CH2CH3 H O 3-F 4-Cl 4-CF3 H H CH(CH3)2 H O 3-F 4-Cl 4-OCF3 H H C(CH3)3 H O 3-F 4-Cl 4-OCHF2 H H CH2CH=CH2 H O 3-F 4-Cl 4-OCF2Br H H CH2Ｃ≡CH H O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H CH2OCH3 H O 3-F 4-Cl 4-OSO2CF3 H H CH2OCH2CH3 H O H 4-Cl 4-OCF3 H H CH2CH2OCH3 H O 4-F 4-Cl 4-Cl H H CHF2 H O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H H CBrF2 H O 3-Br 4-Cl 4-OCF3 H H CF3 H O 3-CF3 4-Cl 4-Cl H H COCH3 H O 3-OCF3 4-Cl 4-CF3 H H COCF3 H O 3-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 H H CO2CH3 H O 4-OCHF2 4-Cl 4-Cl H H CH2C6H5 H O 3-F 5-Cl 4-CF3 H H SC6H5 H O 3-F 4-Br 4-OCF3 H H SCCl3 H O 3-F 4-CF3 4-Cl H H SCO2CH2CH3 H O 3-F 5-OSO2CF3 4-CF3 H H S(C6H4-2-NO2) H O 3-F 4-CN 4-OCF3 H H SN(CH2CH2CH2CH3)2 H O 3-F 4,5-Cl2 4-Cl H H SN(CH3)CO2CH2CH3 H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８２】
【表５５】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H CH2CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-Cl H CH2CH2CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-Br H CH2CH2CH2CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-CF3 H CH(CH3)2 H H O 3-F 4-Cl 4-OCF3 H C(CH3)3 H H O 3-F 4-Cl 4-OCHF2 H Q1 H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2Br H Q4 H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 H F H H O 3-F 4-Cl 4-OSO2CF3 H Cl H H O H 4-Cl 4-OCF3 H Br H H O 4-F 4-Cl 4-Cl H I H H O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H OH H H O 3-Br 4-Cl 4-OCF3 H CN H H O 3-CF3 4-Cl 4-Cl H NO2 H H O 3-OCF3 4-Cl 4-CF3 H CH2F H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 H CF3 H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-Cl H OCH3 H H O 3-F 5-Cl 4-CF3 H OCH2CH3 H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 H OCF3 H H O 3-F 4-CF3 4-Cl H SCH3 H H O 3-F 5-OSO2CF3 4-CF3 H SCF3 H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 H SO2CH3 H H O 3-F 4,5-Cl2 4-Cl H SO2CF3 H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８３】
【表５６】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H OSO2CF3 H H O 3-F 4-Cl 4-Cl H CO2CH2CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-Br H CO2CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-CF3 H NH2 H H O 3-F 4-Cl 4-OCF3 H N(CH3)2 H H O 3-F 4-Cl 4-OCHF2 H C6H5 H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2Br H C6H4-4-F H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 H C6H4-4-Cl H H O 3-F 4-Cl 4-OSO2CF3 H C6H4-4-CN H H O H 4-Cl 4-OCF3 H C6H4-4-CF3 H H O 4-F 4-Cl 4-Cl H CH2C6H5 H H O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H COCH3 H H O 3-Br 4-Cl 4-OCF3 OSO2CF3 H H H O 3-CF3 4-Cl 4-Cl CO2CH2CH3 H H H O 3-OCF3 4-Cl 4-CF3 CO2CH3 H H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 NH2 H H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-Cl N(CH3)2 H H H O 3-F 5-Cl 4-CF3 C6H5 H H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 C6H4-4-F H H H O 3-F 4-CF3 4-Cl C6H4-4-Cl H H H O 3-F 5-OSO2CF3 4-CF3 C6H4-4-CN H H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 C6H4-4-CF3 H H H O 3-F 4,5-Cl2 4-Cl CH2C6H5 H H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８４】
【表５７】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── CH2CH3 H H H O 3-F 4-Cl 4-Cl CH2CH2CH3 H H H O 3-F 4-Cl 4-Br CH2CH2CH2CH3 H H H O 3-F 4-Cl 4-CF3 CH(CH3)2 H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF3 C(CH3)3 H H H O 3-F 4-Cl 4-OCHF2 Q1 H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2Br Q4 H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 F H H H O 3-F 4-Cl 4-OSO2CF3 Cl H H H O H 4-Cl 4-OCF3 Br H H H O 4-F 4-Cl 4-Cl I H H H O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 OH H H H O 3-Br 4-Cl 4-OCF3 CN H H H O 3-CF3 4-Cl 4-Cl NO2 H H H O 3-OCF3 4-Cl 4-CF3 CH2F H H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 CF3 H H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-Cl OCH3 H H H O 3-F 5-Cl 4-CF3 OCH2CH3 H H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 OCF3 H H H O 3-F 4-CF3 4-Cl SCH3 H H H O 3-F 5-OSO2CF3 4-CF3 SCF3 H H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 SO2CH3 H H H O 3-F 4,5-Cl2 4-Cl SO2CF3 H H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８５】
【表５８】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H CH3 CH3 O 3-F 4-Cl 4-Cl H H CH3 CH3 O 3-F 4-Cl 4-Br H H CH3 CH3 O 3-F 4-Cl 4-CF3 H H CH3 CH3 O 3-F 4-Cl 4-OCF3 H H CH3 CH3 O 3-F 4-Cl 4-OCHF2 H H CH3 CH3 O 3-F 4-Cl 4-OCF2Br H H CH3 CH3 O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H CH3 CH3 O 3-F 4-Cl 4-OSO2CF3 H H CH3 CH3 O H 4-Cl 4-OCF3 H H CH3 CH3 O 4-F 4-Cl 4-Cl H H CH3 CH3 O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H H CH3 CH3 O 3-Br 4-Cl 4-OCF3 H H CH3 CH3 O 3-CF3 4-Cl 4-Cl CH3 CH3 H H O 3-OCF3 4-Cl 4-CF3 CH3 CH3 H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 CH3 CH3 H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-Cl CH3 CH3 H H O 3-F 5-Cl 4-CF3 CH3 CH3 H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 CH3 CH3 H H O 3-F 4-CF3 4-Cl CH3 CH3 H H O 3-F 5-OSO2CF3 4-CF3 CH3 CH3 H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 CH3 CH3 H H O 3-F 4,5-Cl2 4-Cl CH3 CH3 H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８６】
【表５９】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H CH2OCH3 CH3 O 3-F 4-Cl 4-Cl H H COCH3 CH3 O 3-F 4-Cl 4-Br H H CO2CH3 CH3 O 3-F 4-Cl 4-CF3 H H CHF2 CH3 O 3-F 4-Cl 4-OCF3 H H CH2C6H5 CH3 O 3-F 4-Cl 4-OCHF2 H H SC6H5 CH3 O 3-F 4-Cl 4-OCF2Br H H CH3 CH2OCH3 O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H CH3 COCH3 O 3-F 4-Cl 4-OSO2CF3 H H CH3 CO2CH3 O H 4-Cl 4-OCF3 H H CH3 CHF2 O 4-F 4-Cl 4-Cl H H CH3 CH2C6H5 O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H H CH3 SC6H5 O 3-Br 4-Cl 4-OCF3 Br CH3 H H O 3-CF3 4-Cl 4-Cl CN CH3 H H O 3-OCF3 4-Cl 4-CF3 OH CH3 H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 C6H5 CH3 H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-Cl CH2C6H5 CH3 H H O 3-F 5-Cl 4-CF3 C6H5 CO2CH3 H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 CH3 CH2OCH3 H H O 3-F 4-CF3 4-Cl CH3 COCH3 H H O 3-F 5-OSO2CF3 4-CF3 CH3 CO2CH3 H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 CH3 CHF2 H H O 3-F 4,5-Cl2 4-Cl CH3 CH2C6H5 H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８７】
【表６０】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── CH3 CO2CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-Cl CH3 CO2CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-Br CH3 CO2CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-CF3 CH3 CO2CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-OCF3 CH3 CO2CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-OCHF2 CH3 CO2CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2Br CH3 CO2CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 CH3 CO2CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-OSO2CF3 CH3 CO2CH3 H H O H 4-Cl 4-OCF3 CH3 CO2CH3 H H S 4-F 4-Cl 4-Cl CH3 CO2CH3 H H O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 CH3 CO2CH3 H H O 3-Br 4-Cl 4-OCF3 CH3 CO2CH3 H H O 3-CF3 4-Cl 4-Cl CH3 CO2CH3 H H O 3-OCF3 4-Cl 4-CF3 CH3 CO2CH3 H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 CH3 CO2CH3 H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-Cl CH3 CO2CH3 H H S 3-F 5-Cl 4-CF3 CH3 CO2CH3 H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 CH3 CO2CH3 H H O 3-F 4-CF3 4-Cl CH3 CO2CH3 H H O 3-F 5-OSO2CF3 4-CF3 CH3 CO2CH3 H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 CH3 CO2CH3 H H O 3-F 4,5-Cl2 4-Cl CH3 CO2CH3 H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８８】
【表６１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H CO2CH3 H CH3 O 3-F 4-Cl 4-Cl H CO2CH3 H CH3 O 3-F 4-Cl 4-Br H CO2CH3 H CH3 O 3-F 4-Cl 4-CF3 H CO2CH3 H CH3 O 3-F 4-Cl 4-OCF3 H CO2CH3 H CH3 O 3-F 4-Cl 4-OCHF2 H CO2CH3 H CH3 O 3-F 4-Cl 4-OCF2Br H CO2CH3 H CH3 O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 H CO2CH3 H CH3 O 3-F 4-Cl 4-OSO2CF3 H CO2CH3 H CH3 O H 4-Cl 4-OCF3 H CO2CH3 H CH3 S 4-F 4-Cl 4-Cl H CO2CH3 H CH3 O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H CO2CH3 H CH3 O 3-Br 4-Cl 4-OCF3 H CO2CH3 H CH3 O 3-CF3 4-Cl 4-Cl H CO2CH3 H CH3 O 3-OCF3 4-Cl 4-CF3 H CO2CH3 H CH3 O 3-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 H CO2CH3 H CH3 O 4-OCHF2 4-Cl 4-Cl H CO2CH3 H CH3 S 3-F 5-Cl 4-CF3 H CO2CH3 H CH3 O 3-F 4-Br 4-OCF3 H CO2CH3 H CH3 O 3-F 4-CF3 4-Cl H CO2CH3 H CH3 O 3-F 5-OSO2CF3 4-CF3 H CO2CH3 H CH3 O 3-F 4-CN 4-OCF3 H CO2CH3 H CH3 O 3-F 4,5-Cl2 4-Cl H CO2CH3 H CH3 O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８９】
【表６２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H CO2CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-Cl H CO2CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-Br H CO2CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-CF3 H CO2CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-OCF3 H CO2CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-OCHF2 H CO2CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2Br H CO2CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 H CO2CH3 H H O 3-F 4-Cl 4-OSO2CF3 H CO2CH3 H H O H 4-Cl 4-OCF3 H CO2CH3 H H S 4-F 4-Cl 4-Cl H CO2CH3 H H O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H CO2CH3 H H O 3-Br 4-Cl 4-OCF3 H CO2CH3 H H O 3-CF3 4-Cl 4-Cl H CO2CH3 H H O 3-OCF3 4-Cl 4-CF3 H CO2CH3 H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 H CO2CH3 H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-Cl H CO2CH3 H H S 3-F 5-Cl 4-CF3 H CO2CH3 H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 H CO2CH3 H H O 3-F 4-CF3 4-Cl H CO2CH3 H H O 3-F 5-OSO2CF3 4-CF3 H CO2CH3 H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 H CO2CH3 H H O 3-F 4,5-Cl2 4-Cl H CO2CH3 H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９０】
【表６３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H CH3 H CH3 O 3-F 4-Cl 4-Cl H CH3 H CH3 O 3-F 4-Cl 4-Br H CH3 H CH3 O 3-F 4-Cl 4-CF3 H CH3 H CH3 O 3-F 4-Cl 4-OCF3 H CH3 H CH3 O 3-F 4-Cl 4-OCHF2 H CH3 H CH3 O 3-F 4-Cl 4-OCF2Br H CH3 H CH3 O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 H CH3 H CH3 O 3-F 4-Cl 4-OSO2CF3 H CH3 H CH3 O H 4-Cl 4-OCF3 H CH3 H CH3 S 4-F 4-Cl 4-Cl H CH3 H CH3 O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H CH3 H CH3 O 3-Br 4-Cl 4-OCF3 H CH3 H CH3 O 3-CF3 4-Cl 4-Cl H CH3 H CH3 O 3-OCF3 4-Cl 4-CF3 H CH3 H CH3 O 3-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 H CH3 H CH3 O 4-OCHF2 4-Cl 4-Cl H CH3 H CH3 S 3-F 5-Cl 4-CF3 H CH3 H CH3 O 3-F 4-Br 4-OCF3 H CH3 H CH3 O 3-F 4-CF3 4-Cl H CH3 H CH3 O 3-F 5-OSO2CF3 4-CF3 H CH3 H CH3 O 3-F 4-CN 4-OCF3 H CH3 H CH3 O 3-F 4,5-Cl2 4-Cl H CH3 H CH3 O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９１】第１−２表
【００９２】
【化５】
【００９３】
【表６４】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F H 4-Cl H H H H O 3-F H 4-Br H H H H O 3-F H 4-CF3 H H H H O 3-F H 4-OCF3 H H H H O 3-F H 4-OCHF2 H H H H O 3-F H 4-OCF2Br H H H H O 3-F H 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F H 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O 4-F H 4-Cl H H H H O 3-Cl H 4-CF3 H H H H O 3-Br H 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 H 4-Cl H H H H O 3-OCF3 H 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 H 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 H 4-Cl H H H H S 3-F H 4-CF3 H H H CH3 O 3-F H 4-OCF3 H H CH3 H O 3-F H 4-Cl H CH3 H H O 3-F H 4-CF3 CH3 H H H O 3-F H 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-Br 4-Cl H H H H O 3-CF3 5-Br 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９４】
【表６５】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 5-Cl 4-Cl H H H H O 3-F 5-Cl 4-Br H H H H O 3-F 5-Cl 4-CF3 H H H H O 3-F 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-Cl 4-OCHF2 H H H H O 3-F 5-Cl 4-OCF2Br H H H H O 3-F 5-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 5-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O H 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-F 5-Cl 4-Cl H H H H O 3-Cl 5-Cl 4-CF3 H H H H O 3-Br 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 5-Cl 4-Cl H H H H O 3-OCF3 5-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 5-Cl 4-Cl H H H H O 3-F 2-Cl 4-CF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-CF3 4-Cl H H H H O 3-F 5-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 3-F 5-CN 4-OCF3 H H H H O 3-F 2,5-Cl2 4-Cl H H H H O 3-CF3 5-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９５】第１−３表
【００９６】
【化６】
【００９７】
【表６６】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F H 4-Cl H H H H O 3-F H 4-Br H H H H O 3-F H 4-CF3 H H H H O 3-F H 4-OCF3 H H H H O 3-F H 4-OCHF2 H H H H O 3-F H 4-OCF2Br H H H H O 3-F H 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F H 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O 4-F H 4-Cl H H H H O 3-Cl H 4-CF3 H H H H O 3-Br H 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 H 4-Cl H H H H O 3-OCF3 H 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 H 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 H 4-Cl H H H H S 3-F H 4-CF3 H H H CH3 O 3-F H 4-OCF3 H H CH3 H O 3-F H 4-Cl H CH3 H H O 3-F H 4-CF3 CH3 H H H O 3-F H 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-Br 4-Cl H H H H O 3-CF3 5-Br 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９８】
【表６７】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-F 5-Cl 4-Br H H H H O 3-F 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-F 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCHF2 H H H H O 3-F 5-Cl 4-OCF2Br H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 5-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O H 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-F 5-Cl 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-Br 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-OCF3 5-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 5-Cl 4-Cl H H H H O 3-F 3-Cl 4-CF3 H H H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-CF3 4-Cl H H H H O 3-F 5-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 3-F 5-CN 4-OCF3 H H H H O 3-F 4,5-Cl2 4-Cl H H H H O 3-CF3 5-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９９】第１−４表
【０１００】
【化７】
【０１０１】
【表６８】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F H 4-Cl H H H H O 3-F H 4-Br H H H H O 3-F H 4-CF3 H H H H O 3-F H 4-OCF3 H H H H O 3-F H 4-OCHF2 H H H H O 3-F H 4-OCF2Br H H H H O 3-F H 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F H 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O 4-F H 4-Cl H H H H O 3-Cl H 4-CF3 H H H H O 3-Br H 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 H 4-Cl H H H H O 3-OCF3 H 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 H 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 H 4-Cl H H H H S 3-F H 4-CF3 H H H CH3 O 3-F H 4-OCF3 H H CH3 H O 3-F H 4-Cl H CH3 H H O 3-F H 4-CF3 CH3 H H H O 3-F H 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-Br 4-Cl H H H H O 3-CF3 5-Br 4-CF3 ───────────────────────────────────
【０１０２】
【表６９】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 5-Cl 4-Cl H H H H O 3-F 5-Cl 4-Br H H H H O 3-F 5-Cl 4-CF3 H H H H O 3-F 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-Cl 4-OCHF2 H H H H O 3-F 5-Cl 4-OCF2Br H H H H O 3-F 5-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 5-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O H 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-F 5-Cl 4-Cl H H H H O 3-Cl 5-Cl 4-CF3 H H H H O 3-Br 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 5-Cl 4-Cl H H H H O 3-OCF3 5-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 5-Cl 4-Cl H H H H O 3-F 2-Cl 4-CF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-F 5-CF3 4-Cl H H H H O 3-F 5-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 3-F 5-CN 4-OCF3 H H H H O 3-F 2,5-Cl2 4-Cl H H H H O 3-CF3 5-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【０１０３】第１−５表
【０１０４】
【化８】
【０１０５】
【表７０】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H 3-F 4-Cl H H H H O H 3-F 4-Br H H H H O H 3-F 4-CF3 H H H H O H 3-F 4-OCF3 H H H H O H 3-F 4-OCHF2 H H H H O H 3-F 4-OCF2Br H H H H O H 3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O H 3-F 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H 4-F 4-Cl H H H H O H 3-Cl 4-CF3 H H H H O H 3-Br 4-OCF3 H H H H O H 3-CF3 4-Cl H H H H O H 3-OCF3 4-CF3 H H H H O H 3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O H 4-OCHF2 4-Cl H H H H S H 3-F 4-CF3 H H H CH3 O H 3-F 4-OCF3 H H CH3 H O H 3-F 4-Cl H CH3 H H O H 3-F 4-CF3 CH3 H H H O H 3-F 4-OCF3 H H H H O 5-Br 3-F 4-Cl H H H H O 5-Br 3-CF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【０１０６】
【表７１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-Cl 3-F 4-Cl H H H H O 5-Cl 3-F 4-Br H H H H O 4-Cl 3-F 4-CF3 H H H H O 5-Cl 3-F 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 3-F 4-OCHF2 H H H H O 5-Cl 3-F 4-OCF2Br H H H H O 4-Cl 3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O 5-Cl 3-F 4-OSO2CF3 H H H H O 4-Cl H 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 4-F 4-Cl H H H H O 4-Cl 3-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 3-Br 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 3-CF3 4-Cl H H H H O 5-Cl 3-OCF3 4-CF3 H H H H O 4-Cl 3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 4-OCHF2 4-Cl H H H H O 3-Cl 3-F 4-CF3 H H H H O 4-Br 3-F 4-OCF3 H H H H O 5-CF3 3-F 4-Cl H H H H O 5-OSO2CF3 3-F 4-CF3 H H H H O 5-CN 3-F 4-OCF3 H H H H O 4,5-Cl2 3-F 4-Cl H H H H O 5-CN 3-CF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【０１０７】第１−６表
【０１０８】
【化９】
【０１０９】
【表７２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H 3-F 4-Cl H H H H O H 3-F 4-Br H H H H O H 3-F 4-CF3 H H H H O H 3-F 4-OCF3 H H H H O H 3-F 4-OCHF2 H H H H O H 3-F 4-OCF2Br H H H H O H 3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O H 3-F 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H 4-F 4-Cl H H H H O H 3-Cl 4-CF3 H H H H O H 3-Br 4-OCF3 H H H H O H 3-CF3 4-Cl H H H H O H 3-OCF3 4-CF3 H H H H O H 3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O H 4-OCHF2 4-Cl H H H H S H 3-F 4-CF3 H H H CH3 O H 3-F 4-OCF3 H H CH3 H O H 3-F 4-Cl H CH3 H H O H 3-F 4-CF3 CH3 H H H O H 3-F 4-OCF3 H H H H O 5-Br 3-F 4-Cl H H H H O 5-Br 3-CF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【０１１０】
【表７３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 5-Cl 3-F 4-Cl H H H H O 5-Cl 3-F 4-Br H H H H O 5-Cl 3-F 4-CF3 H H H H O 5-Cl 3-F 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 3-F 4-OCHF2 H H H H O 5-Cl 3-F 4-OCF2Br H H H H O 5-Cl 3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O 5-Cl 3-F 4-OSO2CF3 H H H H O 5-Cl H 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 4-F 4-Cl H H H H O 5-Cl 3-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 3-Br 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 3-CF3 4-Cl H H H H O 5-Cl 3-OCF3 4-CF3 H H H H O 5-Cl 3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 4-OCHF2 4-Cl H H H H O 2-Cl 3-F 4-CF3 H H H H O 4-Cl 3-F 4-OCF3 H H H H O 5-CF3 3-F 4-Cl H H H H O 5-OSO2CF3 3-F 4-CF3 H H H H O 5-CN 3-F 4-OCF3 H H H H O 2,5-Cl2 3-F 4-Cl H H H H O 5-CN 3-CF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【０１１１】第１−７表
【０１１２】
【化１０】
【０１１３】
【表７４】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H 3-F 4-Cl H H H H O H 3-F 4-Br H H H H O H 3-F 4-CF3 H H H H O H 3-F 4-OCF3 H H H H O H 3-F 4-OCHF2 H H H H O H 3-F 4-OCF2Br H H H H O H 3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O H 3-F 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H 4-F 4-Cl H H H H O H 3-Cl 4-CF3 H H H H O H 3-Br 4-OCF3 H H H H O H 3-CF3 4-Cl H H H H O H 3-OCF3 4-CF3 H H H H O H 3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O H 4-OCHF2 4-Cl H H H H S H 3-F 4-CF3 H H H CH3 O H 3-F 4-OCF3 H H CH3 H O H 3-F 4-Cl H CH3 H H O H 3-F 4-CF3 CH3 H H H O H 3-F 4-OCF3 H H H H O 5-Br 3-F 4-Cl H H H H O 5-Br 3-CF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【０１１４】
【表７５】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-Cl 3-F 4-Cl H H H H O 5-Cl 3-F 4-Br H H H H O 4-Cl 3-F 4-CF3 H H H H O 5-Cl 3-F 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 3-F 4-OCHF2 H H H H O 5-Cl 3-F 4-OCF2Br H H H H O 4-Cl 3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O 5-Cl 3-F 4-OSO2CF3 H H H H O 4-Cl H 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 4-F 4-Cl H H H H O 4-Cl 3-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 3-Br 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 3-CF3 4-Cl H H H H O 5-Cl 3-OCF3 4-CF3 H H H H O 4-Cl 3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 4-OCHF2 4-Cl H H H H O 3-Cl 3-F 4-CF3 H H H H O 4-Br 3-F 4-OCF3 H H H H O 5-CF3 3-F 4-Cl H H H H O 5-OSO2CF3 3-F 4-CF3 H H H H O 5-CN 3-F 4-OCF3 H H H H O 4,5-Cl2 3-F 4-Cl H H H H O 5-CN 3-CF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【０１１５】第１−８表
【０１１６】
【化１１】
【０１１７】
【表７６】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H 3-F 4-Cl H H H H O H 3-F 4-Br H H H H O H 3-F 4-CF3 H H H H O H 3-F 4-OCF3 H H H H O H 3-F 4-OCHF2 H H H H O H 3-F 4-OCF2Br H H H H O H 3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O H 3-F 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H 4-F 4-Cl H H H H O H 3-Cl 4-CF3 H H H H O H 3-Br 4-OCF3 H H H H O H 3-CF3 4-Cl H H H H O H 3-OCF3 4-CF3 H H H H O H 3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O H 4-OCHF2 4-Cl H H H H S H 3-F 4-CF3 H H H CH3 O H 3-F 4-OCF3 H H CH3 H O H 3-F 4-Cl H CH3 H H O H 3-F 4-CF3 CH3 H H H O H 3-F 4-OCF3 H H H H O 5-Br 3-F 4-Cl H H H H O 5-Br 3-CF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【０１１８】
【表７７】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 5-Cl 3-F 4-Cl H H H H O 5-Cl 3-F 4-Br H H H H O 5-Cl 3-F 4-CF3 H H H H O 5-Cl 3-F 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 3-F 4-OCHF2 H H H H O 5-Cl 3-F 4-OCF2Br H H H H O 5-Cl 3-F 4-OCF2CHF2 H H H H O 5-Cl 3-F 4-OSO2CF3 H H H H O 5-Cl H 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 4-F 4-Cl H H H H O 5-Cl 3-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 3-Br 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 3-CF3 4-Cl H H H H O 5-Cl 3-OCF3 4-CF3 H H H H O 5-Cl 3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 4-OCHF2 4-Cl H H H H O 2-Cl 3-F 4-CF3 H H H H O 4-Cl 3-F 4-OCF3 H H H H O 5-CF3 3-F 4-Cl H H H H O 5-OSO2CF3 3-F 4-CF3 H H H H O 5-CN 3-F 4-OCF3 H H H H O 2,5-Cl2 3-F 4-Cl H H H H O 5-CN 3-CF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【０１１９】第１−９表
【０１２０】
【化１２】
【０１２１】
【表７８】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H H 4-Cl H H H H O H H 4-Br H H H H O H H 4-CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H H 4-OCHF2 H H H H O H H 4-OCF2Br H H H H O H H 4-OCF2CHF2 H H H H O H H 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H 4-Cl 4-Cl H H H H O H 4-Cl 4-CF3 H H H H O H 4-Cl 4-OCF3 H H H H O H 5-Cl 4-Cl H H H H O H 5-Cl 4-CF3 H H H H O H 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-Cl H 4-Cl H H H H O 4-Cl H 4-CF3 H H H H O 4-Cl H 4-OCF3 H H H H O 5-Cl H 4-Cl H H H H O 5-Cl H 4-CF3 H H H H O 5-Cl H 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 4-Cl 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【０１２２】第１−１０表
【０１２３】
【化１３】
【０１２４】
【表７９】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H H 4-Cl H H H H O H H 4-Br H H H H O H H 4-CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H H 4-OCHF2 H H H H O H H 4-OCF2Br H H H H O H H 4-OCF2CHF2 H H H H O H H 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H 5-Cl 4-Cl H H H H O H 5-Cl 4-CF3 H H H H O H 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-Cl H 4-Cl H H H H O 4-Cl H 4-CF3 H H H H O 4-Cl H 4-OCF3 H H H H O 5-Cl H 4-Cl H H H H O 5-Cl H 4-CF3 H H H H O 5-Cl H 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 5-Cl 4-Cl H H H H O 4-Cl 5-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【０１２５】第１−１１表
【０１２６】
【化１４】
【０１２７】
【表８０】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H H 4-Cl H H H H O H H 4-Br H H H H O H H 4-CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H H 4-OCHF2 H H H H O H H 4-OCF2Br H H H H O H H 4-OCF2CHF2 H H H H O H H 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H 4-Cl 4-Cl H H H H O H 4-Cl 4-CF3 H H H H O H 4-Cl 4-OCF3 H H H H O H 5-Cl 4-Cl H H H H O H 5-Cl 4-CF3 H H H H O H 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-Cl H 4-Cl H H H H O 4-Cl H 4-CF3 H H H H O 4-Cl H 4-OCF3 H H H H O 5-Cl H 4-Cl H H H H O 5-Cl H 4-CF3 H H H H O 5-Cl H 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 4-Cl 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【０１２８】第１−１２表
【０１２９】
【化１５】
【０１３０】
【表８１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H H 4-Cl H H H H O H H 4-Br H H H H O H H 4-CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H H 4-OCHF2 H H H H O H H 4-OCF2Br H H H H O H H 4-OCF2CHF2 H H H H O H H 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H 5-Cl 4-Cl H H H H O H 5-Cl 4-CF3 H H H H O H 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-Cl H 4-Cl H H H H O 4-Cl H 4-CF3 H H H H O 4-Cl H 4-OCF3 H H H H O 5-Cl H 4-Cl H H H H O 5-Cl H 4-CF3 H H H H O 5-Cl H 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 5-Cl 4-Cl H H H H O 4-Cl 5-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【０１３１】第１−１３表
【０１３２】
【化１６】
【０１３３】
【表８２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H H 4-Cl H H H H O H H 4-Br H H H H O H H 4-CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H H 4-OCHF2 H H H H O H H 4-OCF2Br H H H H O H H 4-OCF2CHF2 H H H H O H H 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O 5-Cl H 4-Cl H H H H O 5-Cl H 4-CF3 H H H H O 5-Cl H 4-OCF3 H H H H O H 4-Cl 4-Cl H H H H O H 4-Cl 4-CF3 H H H H O H 4-Cl 4-OCF3 H H H H O H 5-Cl 4-Cl H H H H O H 5-Cl 4-CF3 H H H H O H 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 4-Cl 4-Cl H H H H O 5-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【０１３４】第１−１４表
【０１３５】
【化１７】
【０１３６】
【表８３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H H 4-Cl H H H H O H H 4-Br H H H H O H H 4-CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H H 4-OCHF2 H H H H O H H 4-OCF2Br H H H H O H H 4-OCF2CHF2 H H H H O H H 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H 5-Cl 4-Cl H H H H O H 5-Cl 4-CF3 H H H H O H 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 5-Cl H 4-Cl H H H H O 5-Cl H 4-CF3 H H H H O 5-Cl H 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-Cl H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-OCF3 H H H H O H 5-Br 4-Cl H H H H O H 5-Br 4-CF3 H H H H O H 5-Br 4-OCF3 H H H H O H 5-CN 4-CF3 H H H H O H 5-CN 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【０１３７】第１−１５表
【０１３８】
【化１８】
【０１３９】
【表８４】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H H 4-Cl H H H H O H H 4-Br H H H H O H H 4-CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H H 4-OCHF2 H H H H O H H 4-OCF2Br H H H H O H H 4-OCF2CHF2 H H H H O H H 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O 5-Cl H 4-Cl H H H H O 5-Cl H 4-CF3 H H H H O 5-Cl H 4-OCF3 H H H H O H 4-Cl 4-Cl H H H H O H 4-Cl 4-CF3 H H H H O H 4-Cl 4-OCF3 H H H H O H 5-Cl 4-Cl H H H H O H 5-Cl 4-CF3 H H H H O H 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 4-Cl 4-Cl H H H H O 5-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【０１４０】第１−１６表
【０１４１】
【化１９】
【０１４２】
【表８５】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H H 4-Cl H H H H O H H 4-Br H H H H O H H 4-CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H H 4-OCHF2 H H H H O H H 4-OCF2Br H H H H O H H 4-OCF2CHF2 H H H H O H H 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H 5-Cl 4-Cl H H H H O H 5-Cl 4-CF3 H H H H O H 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 5-Cl H 4-Cl H H H H O 5-Cl H 4-CF3 H H H H O 5-Cl H 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-Cl H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-OCF3 H H H H O H 5-Br 4-Cl H H H H O H 5-Br 4-CF3 H H H H O H 5-Br 4-OCF3 H H H H O H 5-CN 4-CF3 H H H H O H 5-CN 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【０１４３】第１−１７表
【０１４４】
【化２０】
【０１４５】
【表８６】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H H 4-Cl H H H H O H H 4-Br H H H H O H H 4-CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H H 4-OCHF2 H H H H O H H 4-OCF2Br H H H H O H H 4-OCF2CHF2 H H H H O H H 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H 4-Cl 4-Cl H H H H O H 4-Cl 4-CF3 H H H H O H 4-Cl 4-OCF3 H H H H O H 5-Cl 4-Cl H H H H O H 5-Cl 4-CF3 H H H H O H 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-Cl H 4-Cl H H H H O 4-Cl H 4-CF3 H H H H O 4-Cl H 4-OCF3 H H H H O 5-Cl H 4-Cl H H H H O 5-Cl H 4-CF3 H H H H O 5-Cl H 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 4-Cl 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【０１４６】第１−１８表
【０１４７】
【化２１】
【０１４８】
【表８７】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H H 4-Cl H H H H O H H 4-Br H H H H O H H 4-CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H H 4-OCHF2 H H H H O H H 4-OCF2Br H H H H O H H 4-OCF2CHF2 H H H H O H H 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H 5-Cl 4-Cl H H H H O H 5-Cl 4-CF3 H H H H O H 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-Cl H 4-Cl H H H H O 4-Cl H 4-CF3 H H H H O 4-Cl H 4-OCF3 H H H H O 5-Cl H 4-Cl H H H H O 5-Cl H 4-CF3 H H H H O 5-Cl H 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 5-Cl 4-Cl H H H H O 4-Cl 5-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【０１４９】第１−１９表
【０１５０】
【化２２】
【０１５１】
【表８８】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H H 4-Cl H H H H O H H 4-Br H H H H O H H 4-CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H H 4-OCHF2 H H H H O H H 4-OCF2Br H H H H O H H 4-OCF2CHF2 H H H H O H H 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H 4-Cl 4-Cl H H H H O H 4-Cl 4-CF3 H H H H O H 4-Cl 4-OCF3 H H H H O H 5-Cl 4-Cl H H H H O H 5-Cl 4-CF3 H H H H O H 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-Cl H 4-Cl H H H H O 4-Cl H 4-CF3 H H H H O 4-Cl H 4-OCF3 H H H H O 5-Cl H 4-Cl H H H H O 5-Cl H 4-CF3 H H H H O 5-Cl H 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 4-Cl 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【０１５２】第１−２０表
【０１５３】
【化２３】
【０１５４】
【表８９】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H H 4-Cl H H H H O H H 4-Br H H H H O H H 4-CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H H 4-OCHF2 H H H H O H H 4-OCF2Br H H H H O H H 4-OCF2CHF2 H H H H O H H 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H 5-Cl 4-Cl H H H H O H 5-Cl 4-CF3 H H H H O H 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 4-Cl H 4-Cl H H H H O 4-Cl H 4-CF3 H H H H O 4-Cl H 4-OCF3 H H H H O 5-Cl H 4-Cl H H H H O 5-Cl H 4-CF3 H H H H O 5-Cl H 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 5-Cl 4-Cl H H H H O 4-Cl 5-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【０１５５】第１−２１表
【０１５６】
【化２４】
【０１５７】
【表９０】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H H 4-Cl H H H H O H H 4-Br H H H H O H H 4-CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H H 4-OCHF2 H H H H O H H 4-OCF2Br H H H H O H H 4-OCF2CHF2 H H H H O H H 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O 5-Cl H 4-Cl H H H H O 5-Cl H 4-CF3 H H H H O 5-Cl H 4-OCF3 H H H H O H 4-Cl 4-Cl H H H H O H 4-Cl 4-CF3 H H H H O H 4-Cl 4-OCF3 H H H H O H 5-Cl 4-Cl H H H H O H 5-Cl 4-CF3 H H H H O H 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 4-Cl 4-Cl H H H H O 5-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【０１５８】第１−２２表
【０１５９】
【化２５】
【０１６０】
【表９１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H H 4-Cl H H H H O H H 4-Br H H H H O H H 4-CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H H 4-OCHF2 H H H H O H H 4-OCF2Br H H H H O H H 4-OCF2CHF2 H H H H O H H 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H 5-Cl 4-Cl H H H H O H 5-Cl 4-CF3 H H H H O H 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 5-Cl H 4-Cl H H H H O 5-Cl H 4-CF3 H H H H O 5-Cl H 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-Cl H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-OCF3 H H H H O H 5-Br 4-Cl H H H H O H 5-Br 4-CF3 H H H H O H 5-Br 4-OCF3 H H H H O H 5-CN 4-CF3 H H H H O H 5-CN 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【０１６１】第１−２３表
【０１６２】
【化２６】
【０１６３】
【表９２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H H 4-Cl H H H H O H H 4-Br H H H H O H H 4-CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H H 4-OCHF2 H H H H O H H 4-OCF2Br H H H H O H H 4-OCF2CHF2 H H H H O H H 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O 5-Cl H 4-Cl H H H H O 5-Cl H 4-CF3 H H H H O 5-Cl H 4-OCF3 H H H H O H 4-Cl 4-Cl H H H H O H 4-Cl 4-CF3 H H H H O H 4-Cl 4-OCF3 H H H H O H 5-Cl 4-Cl H H H H O H 5-Cl 4-CF3 H H H H O H 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 4-Cl 4-Cl H H H H O 5-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【０１６４】第１−２４表
【０１６５】
【化２７】
【０１６６】
【表９３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H H 4-Cl H H H H O H H 4-Br H H H H O H H 4-CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H H 4-OCHF2 H H H H O H H 4-OCF2Br H H H H O H H 4-OCF2CHF2 H H H H O H H 4-OSO2CF3 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H 5-Cl 4-Cl H H H H O H 5-Cl 4-CF3 H H H H O H 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 5-Cl H 4-Cl H H H H O 5-Cl H 4-CF3 H H H H O 5-Cl H 4-OCF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-Cl H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-CF3 H H H H O 5-Cl 5-Cl 4-OCF3 H H H H O H 5-Br 4-Cl H H H H O H 5-Br 4-CF3 H H H H O H 5-Br 4-OCF3 H H H H O H 5-CN 4-CF3 H H H H O H 5-CN 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【０１６７】本発明において有害生物防除剤とは、特に
害虫防除剤および植物病害防除剤を意味する。本発明化
合物は極めて低い薬剤濃度で各種の有害な害虫に対して
効力を示す。その害虫としては、例えば、ツマグロヨコ
バイ、トビイロウンカ、モモアカアブラムシ、ニジュウ
ヤホシテントウ、ハスモンヨトウ、コブノメイガ、コナ
ガ等の農業害虫、ナミハダニ、ミカンハダニ、カンザワ
ハダニ等のハダニ類、アカイエカ、イエバエ、チャバネ
ゴキブリ、アリ、ノミ、シラミ等の衛生害虫、コクゾウ
ムシ、コクヌストモドキ、スジマダラメイガ等の貯穀害
虫、シロアリのような家屋害虫、ダニ、ノミ、シラミ等
の家畜害虫、コナダニ、ヒョウヒダニ、ツメダニ等の屋
内塵性ダニ、ナメクジ、カタツムリ等の軟体動物等が挙
げられる。すなわち、本発明化合物は直翅目、半翅目、
鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダ
ニ・シラミ類の害虫を低濃度で有効に防除できる。
【０１６８】次に、本発明化合物の対象となる植物病害
としては、下記の病害が挙げられる。
【０１６９】イネのいもち病（Pyricularia oryzae) 、
ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病 (Rhiz
octonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysiphe gr
aminis f.sp.hordei,f. sp.tritici) 、斑葉病 (Pyreno
phora graminea) 、網斑病(Pyrenophora teres) 、赤か
び病(Gibberella zeae）、さび病 (Puccinia striiform
is, P.graminis, P.recondita, P.hordei)、雪腐病(Typ
hula sp.,Micronectriella nivais)、裸黒穂病 (Ustila
go tritici,U.nuda)、アイスポット(Pseudocercosporel
la herpotrichoides) 、雲形病 (Rhynchosporium secal
is) 、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病 (Leptosphae
ria nodorum)、カンキツの黒点病 (Diaporthe citri)、
そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病 (Penicilliu
m digitatum,P.italicum) 、リンゴのモニリア病 (Scl
erotinia mali)、腐らん病 (Valsa mali) 、うどんこ病
(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病 (Alternaria
mali)、黒星病 (Venturia inaequalis) 、ナシの黒星
病(Venturia nashicola)、黒斑病 (Alternaria Kikuch
iana) 、赤星病(Gymnosporangium haraeanum) 、モモの
灰星病(Sclerotinia cinerea) 、黒星病(Cladosporium
carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.) 、
ブドウのべと病(Plasmopara viticola) 、黒とう病 (El
sinoe ampelina) 、晩腐病 (Glomerella cingulata) 、
うどんこ病(Uncinula necator)、さび病 (Phakopsora a
mpelopsidis)、カキの炭そ病 (Gloeosporium kaki) 、
落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae) 、ウ
リ類のべと病(Pseudoperenospora cubensis)、炭そ病
(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病 (Sphaeroth
eca fuliginea) 、つる枯病(Mycosphaerella meloni
s)、トマトの疫病(Phytophthora infestans) 、輪紋病
(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulva
m) 、ナスの褐紋病 (Phomopsis vexans)、うどんこ病
(Erysiphe cichoracoarum) 、アブラナ科野菜の黒斑病
(Alternaria japonica)、白斑病(Cerocosporella brass
icae)、ネギのさび病(Puccinia allii)、ダイズの紫斑
病 (Cercospora kikuchii)、黒とう病 (Elsinoe glycin
es) 、黒点病 (Diaporthe phaseololum)、インゲンの炭
そ病 (Colletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの
黒渋病 (Mycosphaerella personatum)、褐斑病(Cercosp
ora arachidicola) 、エンドウのうどんこ病 (Erysiphe
pisi)、ジャガイモの夏疫病 (Alternaria solani)、イ
チゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli) 、チャの網も
ち病 (Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leu
cospila)、タバコの赤星病(Alternaria longipes)、う
どんこ病 (Erysiphe cichoracearum) 、炭そ病 (Collet
otrichum tabacum) 、テンサイの褐斑病 (Cercospora b
eticola)、バラの黒星病 (Diplocarpon rosae) 、うど
んこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病 (Septor
ia chrysanthemiindici)、白さび病 (Puccinia horian
a) 、種々の作物の灰色かび病 (Botrytis cinerea) 、
菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) 等が挙げられる。
【０１７０】一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻
類および益虫に対してはほとんど悪影響がない極めて有
用な化合物であることを見出し、本発明を完成した。
【０１７１】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。本発明化合物は新規なセミカルバゾン誘導体であ
り、代表的な製造法を以下に具体的に説明する。
【０１７２】各方法（Ａ法〜Ｅ法）において、Ａ、Ｂ、
Ｗ、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、及びｎは前記と同じ
意味を示し、Ｌ1 およびＬ2 は各々独立して、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子、アルキルスルホネート基ま
たはアリールスルホネート基のような良好な脱離基を示
す。
【０１７３】Ａ法
【化２８】
【０１７４】化合物（II）と化合物（III）とを触媒の
存在下又は不存在下、不活性な溶媒中で反応させること
により本発明化合物（Ｉ）が得られる。本反応において
用いられる触媒としては塩酸、硫酸等の無機酸又はパラ
トルエンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。触媒の
使用量は化合物（II）に対して０．００１重量％から１
０重量％までの任意の量を設定できるが、０．１重量％
から１重量％が好ましい。溶媒としては反応の進行を阻
害しないものであれば良く、例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール等の低級アルコール
類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロ
フラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド、酢酸、水等が挙げられる。これらの不活性溶媒は単
独で使用してもよく、また、混合して使用することもで
きる。一般的にはメタノール、エタノール等の低級アル
コール中で触媒として塩酸を用いるのが好ましい。反応
温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の
温度を設定することができるが、室温から反応混合物の
還流温度で行なうのが好ましい。
【０１７５】Ｂ法
【化２９】
【０１７６】本法はＡ法において、Ｒ3＝Ｒ4＝水素原子
である場合に、Ｒ3、Ｒ4を導入する方法である。本発明
化合物（IV）と化合物（Ｖ）を塩基の存在下、不活性な
溶媒中で反応させることにより本発明化合物（VI）を得
ることができる。つづいて、本発明化合物（VI）と化合
物（VII）を塩基の存在下、不活性な溶媒中で反応させ
ることにより本発明化合物（Ｉ）が得られる。本反応に
おいて、用いられる塩基としてはナトリウムエトキシ
ド、カリウムターシャリーブトキシドのようなアルカリ
金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、
水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水
素化物、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等が
挙げられる。用いられる溶媒としては、反応の進行を阻
害しないものであれば良く、例えばメタノール、エタノ
ール等の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳
香族炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキ
シエタン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等
のエーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、
ジメチルスルホキシドおよび水等が挙げられる。これら
の不活性溶媒は単独で使用してもよく、また、混合して
使用することもできる。一般的にはテトラヒドロフラン
やジメチルホルムアミド等の極性溶媒中で、塩基として
水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウムターシャ
リーブトキシドまたは水酸化カリウムを用いるのが好ま
しい。反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度ま
での任意の温度を設定することができるが、０℃から９
０℃までで行なうのが好ましい。本反応においてＲ3＝
Ｒ4の場合は２当量の化合物（Ｖ）と２当量の塩基を用
いることにより、化合物（VI）を単離することなく、本
発明化合物（Ｉ）を得ることができる。
【０１７７】Ｃ法
【化３０】
【０１７８】出発原料の化合物（II）はオルガニック・
シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ）１
巻、７８頁等を参考にして、化合物（VIII）と化合物
（IX）を塩基の存在下、不活性な溶媒中で反応させるこ
とにより得られる。本反応において用いられる塩基とし
ては、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブ
トキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム等のアルカリ金属炭酸塩、水素化ナトリウム、水素化
カリウム等のアルカリ金属水素化物、トリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基等が挙げられる。用いられる
溶媒としては、反応の進行を阻害しないものであれば良
く、例えばメタノール、エタノール等の低級アルコール
類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド
類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドおよび水等
が挙げられる。これらの不活性溶媒は単独で使用しても
よく、また、混合して使用することもできる。一般的に
はメタノールやエタノール等の低級アルコールか低級ア
ルコールと水との混合溶媒中で、塩基として水酸化ナト
リウムや水酸化カリウムを用いるのが好ましい。反応温
度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温
度を設定することができるが、０℃から４０℃で行うの
が好ましい。
【０１７９】Ｄ法
【化３１】
【０１８０】本法は、Ｒ3＝Ｒ4＝水素原子である場合の
出発原料（化合物（III）のＲ3＝Ｒ4＝水素原子）の合
成法である。化合物（Ｘ）と化合物（XI）を触媒の存在
下又は不存在下、不活性な溶媒中で反応させることによ
り化合物（XII）が得られる。本反応において用いられ
る触媒としては、トリエチレンジアミン、ジアザビシク
ロウンデセン等の有機塩基等が挙げられる。触媒の使用
量は化合物（XI）に対して０．００１重量％から１０重
量％までの任意の量を設定できるが、０．１重量％から
１重量％が好ましい。溶媒としては反応の進行を阻害し
ないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン等
の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジ
メチルスルホキシドおよび水等が挙げられる。これらの
不活性溶媒は単独で使用してもよく、また、混合して使
用することもできる。反応温度は−６０℃から反応混合
物の還流温度までの任意の温度を設定することができる
が、０℃から５０℃で行うのが好ましい。この反応にお
いて反応物質のモル比には特に制限はないが化合物（XI
I）を収率よく得るためには、化合物（XI）に対して化
合物（Ｘ）を少し過剰に用いるのが好ましい。
【０１８１】Ｅ法
【化３２】
【０１８２】本法は、Ｄ法の別法で、Ｒ3＝Ｒ4＝水素原
子である場合の出発原料（化合物（III）のＲ3＝Ｒ4＝
水素原子）の合成法である。化合物（XIII）と化合物
（XI）を触媒の存在下又は不存在下、不活性な溶媒中で
反応させることにより化合物（XIV）が得られる。本反
応において用いられる触媒、溶媒及び温度等の反応条件
はＤ法と同じである。本法においては、当モルの化合物
（XIII）と化合物（XI）を用いて収率よく化合物（XI
V）を得ることができるのが特徴である。工程２におい
て、化合物（XIV）を酸の存在下、不活性な溶媒中で反
応させることにより、化合物（XII）を得ることができ
る。用いられる酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸、パ
ラトルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸等
が挙げられる。溶媒としては、反応の進行を阻害しない
ものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等
の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホ
キシド、酢酸および水等が挙げられる。これらの不活性
溶媒は単独で使用してもよく、また、混合して使用する
こともできる。一般的には、メタノール、エタノール等
の低級アルコール中で過剰量の塩酸を用いるのが好まし
い。反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度まで
の任意の温度を設定することができるが、０℃から反応
混合物の還流温度で行うのが好ましい。
【０１８３】各方法において、各反応物質のモル比には
特に制限はないが、等モル又はそれに近い比率で反応を
行なうのが有利である。
【０１８４】本発明化合物を精製する必要が生じた場合
は、再結晶、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマト
グラフィー等の任意の精製方法によって分離、精製する
ことができる。
【０１８５】本発明化合物を有害生物防除剤として施用
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン
等の固体担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノ
ール、ブタノール、ベンジルアルコール、フルフリルア
ルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン
等）、エーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロ
ヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル
等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハ
ロゲン化炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担
体と混用して適用することができ、所望により界面活性
剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防
止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、
水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
【０１８６】また、本発明化合物は必要に応じて製剤時
又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用しても良い。
【０１８７】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大
や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、
同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本
発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例え
ば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（ Farm Chem
icals Handbook) １９９４年版に記載されている化合物
などがある。
【０１８８】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ha) 当たり０．００５
〜５０ｋｇ程度が適当である。
【０１８９】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。
【０１９０】〔水和剤〕 本発明化合物・・・・・・・ ５〜８０部 固体担体 ・・・・・・・１０〜８５部 界面活性剤 ・・・・・・・ １〜１０部 その他 ・・・・・・・ １〜５ 部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
【０１９１】〔乳 剤〕 本発明化合物・・・・・・・ １〜３０部 液体担体 ・・・・・・・３０〜９５部 界面活性剤 ・・・・・・・ ５〜１５部
【０１９２】〔フロアブル剤〕 本発明化合物・・・・・・・ ５〜７０部 液体担体 ・・・・・・・１５〜６５部 界面活性剤 ・・・・・・・ ５〜１２部 その他 ・・・・・・・ ５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
【０１９３】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物・・・・・・・２０〜９０部 固体担体 ・・・・・・・１０〜６０部 界面活性剤 ・・・・・・・ １〜２０部
【０１９４】〔粒 剤〕 本発明化合物・・・・・・・0.1 〜１０部 固体担体 ・・・・・・・90〜99.9 部 その他 ・・・・・・・ １〜５ 部
【０１９５】〔粉 剤〕 本発明化合物・・・・・・・0.01〜３０部 固体担体 ・・・・・・・67〜99.5 部 その他 ・・・・・・・ ０〜３ 部
【０１９６】
【実施例】
実施例（合成例、製剤例、試験例） 以下、本発明について実施例（合成例、製剤例、試験
例）を挙げて具体的に詳述する。
【０１９７】〔合成例〕本発明に包含される化合物は、
以下に示した合成例に基づき製造した又は製造すること
ができるが、本発明はこれらの化合物にのみ限定される
ものではない。
【０１９８】合成例１ ２−〔１−フェニル−３−（チオフェン−３−イル）−
２−プロペン−１−イリデン〕−Ｎ−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミド（本発
明化合物Ｎｏ．２−１） １−フェニル−３−（チオフェン−３−イル）−２−プ
ロペン−１−オン０．５４ｇおよびＮ−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミド０．
５９ｇをエタノール１５ｍｌに溶解した後、室温で攪拌
下、濃塩酸を０．１ｍｌ滴下し、さらに室温で１６時間
攪拌した。析出した結晶をろ過して集め、冷したエタノ
ールで洗浄した後、減圧下で乾燥して、目的化合物を
０．３３ｇ得た。
【０１９９】融点：１６２．０−１６４．０℃1 H-NMR(CDCl3, TMS, δppm):6.7-7.7(14H, m), 8.52(1
H, s), 10.32(1H, s).
【０２００】合成例２ ２−〔３−フェニル−１−（チオフェン−３−イル）−
２−プロペン−１−イリデン〕−Ｎ−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミド（本発
明化合物Ｎｏ．５−１） 合成例１に準じて、３−フェニル−１−（チオフェン−
３−イル）−２−プロペン−１−オン０．５４ｇおよび
Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジン
カルボキサミド０．５９ｇより、目的化合物を０．２６
ｇ得た。 融点：１５４．０−１５５．５℃
【０２０１】1H-NMR(CDCl3, TMS, δppm):6.6-8.4(14H,
m), 8.47(1H, s), 10.29(1H, s).
【０２０２】合成例３ ２−〔１，３−ジ（チオフェン−２−イル）−２−プロ
ペン−１−イリデン〕−Ｎ−（４−クロロフェニル）ヒ
ドラジンカルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ．６−１） 合成例１に準じて、１，３−ジ（チオフェン−２−イ
ル）−２−プロペン−１−オン０．５５ｇおよびＮ−
（４−クロロフェニル）ヒドラジンカルボキサミド０．
４６ｇより、目的化合物を０．６０ｇ得た。 融点：１７１．５−１７５．０℃
【０２０３】1H-NMR(CDCl3+DMSO d-6, TMS, δppm):6.8
-7.7(12H, m), 8.52(1H, s), 10.32(1H, s).
【０２０４】合成例４ ２−〔３−（フラン−２−イル）−１−フェニル−２−
プロペン−１−イリデン〕−Ｎ−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミド（本発明化
合物Ｎｏ．３−１） 合成例１に準じて、３−（フラン−２−イル）−１−フ
ェニル−２−プロペン−１−オン０．５０ｇおよびＮ−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカル
ボキサミド０．５９ｇより、目的化合物を０．６０ｇ得
た。 融点：１３５．０−１３７．０℃
【０２０５】1H-NMR(CDCl3, TMS, δppm):6.3-7.8(14H,
m), 8.50(1H, s), 10.24(1H, s).
【０２０６】合成例５ ２−〔３−（４−クロロチオフェン−２−イル）−１−
（３−フルオロフェニル）−２−プロペン−１−イリデ
ン〕−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒド
ラジンカルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ．１−１１） 合成例１に準じて、３−（４−クロロチオフェン−２−
イル）−１−（３−フルオロフェニル）−２−プロペン
−１−オン０．６７ｇおよびＮ−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミド０．５９ｇ
より、目的化合物を０．１７ｇ得た。
【０２０７】融点：１７９．０−１８１．０℃1 H-NMR(CDCl3, TMS, δppm):6.50-7.75(9H, m), 8.30(1
H, s).
【０２０８】合成例６ ２−〔３−（４−クロロチオフェン−２−イル）−１−
（３−ジフルオロメトキシフェニル）−２−プロペン−
１−イリデン〕−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）ヒドラジンカルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ．
１−３９） 合成例１に準じて、３−（４−クロロチオフェン−２−
イル）−１−（３−ジフルオロメトキシフェニル）−２
−プロペン−１−オン０．７９ｇおよびＮ−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミド
０．５９ｇより、目的化合物を０．４７ｇ得た。
【０２０９】融点：１３８．５−１４０．０℃1 H-NMR(CDCl3, TMS, δppm):6.34(1H, d, J=14Hz), 6.6
0(1H, t, J=72Hz), 6.85-7.80(12H, m), 8.33(1H, s).
【０２１０】参考例１ ３−フェニル−１−（チオフェン−３−イル）−２−プ
ロペン−１−オン 水酸化ナトリウム１．９８ｇを水２５ｍｌとエタノール
１５ｍｌに溶解した中に３−アセチルチオフェン４．８
３ｇを滴下した後、氷冷下でベンズアルデヒドを４．０
６ｇ滴下した。室温で４時間攪拌後、氷水に注ぎ込み、
析出した結晶をろ過して集めた。乾燥した後、ジイソプ
ロピルエーテルで洗浄して目的化合物を５．９６ｇ得
た。
【０２１１】1H-NMR(CDCl3, TMS, δppm):7.20-8.20(10
H, m).
【０２１２】参考例２ ３−（フラン−２−イル）−１−フェニル−２−プロペ
ン−１−オン アセトフェノン６．０１ｇをメタノール５０ｍｌに溶解
した中にフルフラール４．８０ｇを滴下した後、氷冷下
で２規定水酸化カリウム水溶液７．５ｍｌを１５分間で
滴下した。室温で１８時間攪拌後、氷水中に注ぎ込み、
酢酸エチル２００ｍｌで抽出した。有機層を水洗して、
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し
た。粗生成物をシリカゲルのカラムクロマトグラフィー
（溶出液クロロホルム）で精製して目的化合物を９．１
９ｇ得た。
【０２１３】1H-NMR(CDCl3, TMS, δppm):6.48(1H, d-
d, J=3Hz, 2Hz), 6.77(1H, d, J=3Hz),7.20-8.00(5H,
m), 8.09(1H, d, J=2Hz).
【０２１４】参考例３ ３−（４−クロロフェニルチオフェン−２−イル）−１
−（３−フルオロフェニル）−２−プロペン−１−オン ３′−フルオロアセトフェノン４．１４ｇおよび４−ク
ロロ−２−チオフェンカルボキサアルデヒド５．１７ｇ
をメタノール３０ｍｌに溶解後、室温で攪拌下２規定水
酸化カリウム水溶液４．５ｍｌを滴下した。室温で２時
間攪拌後、氷水中に注ぎ込み、生成した結晶をろ過して
集めた。乾燥後、メタノールを用いて再結晶化して目的
化合物を４．４１ｇ得た。
【０２１５】1H-NMR(CDCl3, TMS, δppm):7.10-7.95(8
H, m).
【０２１６】参考例４ ３−（４−クロロチオフェン−２−イル）−１−（３−
ジフルオロメトキシフェニル）−２−プロペン−１−オ
ン ３′−ヒドロキシアセトフェノン１３．６２ｇを１０％
水酸化ナトリウム水溶液１００ｍｌに加えて溶解後、室
温で攪拌下、４−クロロ−２−チオフェンカルボキサア
ルデヒド１４．６６ｇを滴下した。室温で２時間攪拌し
た後、氷水中に注ぎ込み、濃塩酸でｐＨを４〜５に調整
し、生成した結晶をろ過して集めた。得られた結晶を乾
燥後、ベンゼンとエタノールの混合溶媒を用いて再結晶
化して、３−（４−クロロチオフェン−２−イル）−１
−（３−ヒドロキシフェニル）−２−プロペン−１−オ
ンを１４．７１ｇ得た。３−（４−クロロチオフェン−
２−イル）−１−（３−ヒドロキシフェニル）−２−プ
ロペン−１−オン７．９４ｇと炭酸カリウム５．８０ｇ
をジメチルホルムアミド７５ｍｌに加え、７０−８０℃
で攪拌下、ジフルオロクロロメタンをボンベから１時間
にわたって導入した。冷却後、反応液を氷水中に注ぎ込
み、酢酸エチル２００ｍｌを加えて抽出した。有機層を
水洗して、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒
を留去した。粗生成物をシリカゲルのカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液ヘキサン／酢酸エチル＝５／１の混合
溶媒）で精製して、目的化合物４．６８ｇ得た。
【０２１７】1H-NMR(CDCl3, TMS, δppm):6.62(1H, t,
J=73Hz), 7.10-7.90(8H, m).
【０２１８】参考例５ Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジン
カルボキサミド ターシャリーブトキシカルボニルヒドラジン３３．０ｇ
をジクロロメタン３５０ｍｌに溶解し、氷冷下で攪拌し
ながら、４−トリフルオロメトキシフェニルイソシアネ
ート５０．８ｇの塩化メチレン溶液５０ｍｌを滴下し
た。室温でさらに１２時間攪拌後、減圧下で溶媒を留去
した。残留物にジイソプロピルエーテル２００ｍｌを加
え、加熱下、攪拌し、冷却後、生成した結晶をろ過して
集め、乾燥して２−ターシャリーブトキシカルボニル−
Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジン
カルボキサミドの白色結晶を７８．６ｇ得た。これを４
００ｍｌのメタノールに溶解し、氷冷下で攪拌しながら
塩化水素ガスを５分間吹き込んだ。さらに冷却下で攪拌
下、濃塩酸１２５ｍｌを加えた後、室温で１時間攪拌し
た。反応液を氷水８００ｍｌに注ぎ込み、ついで、１０
％水酸化ナトリウム水溶液で、ｐＨ７になるように中和
した。析出した結晶をろ過して集め、乾燥後、ジイソプ
ロピルエーテルで洗浄して、Ｎ−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミドの白色結晶
を４７．４ｇ得た。
【０２１９】1H-NMR(CDCl3+DMSO d-6, TMS, δppm):4.2
2(2H, bs), 7.12(2H, d, J=8Hz), 7.40(1H, bs), 7.60
(2H, d, J=8Hz), 8.80(1H, bs).
【０２２０】上記合成例に従って第２−１〜第２−６表
に示す化合物を合成した。
【０２２１】第２−１表
【０２２２】
【化３３】
【０２２３】
【表９４】 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn 融点 ─────────────────────────────────── 1-1 H H H H O H H 4-OCF3 139.5-142.5 1-2 H H H H O H 4-Br 4-OCF3 167.0-169.5 1-3 H H H H O 3-F H 4-OCF3 150.5-155.0 1-4 H H H H O 3-F H 4-F 170.0-173.5 1-5 H H H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 147.5-150.5 1-6 H H H H O H 5-Cl 4-OCF3 144.0-146.5 1-7 H H H H O 3-CF3 4-Br 4-OCF3 171.0-172.0 1-8 H H H H O 3-F 5-Cl 4-OCF3 148.0-151.5 1-9 H H H H O H H 4-CF3 150.0-151.5 1-10 H H H H O 3-F 4-Br 4-CF3 155.5-157.5 1-11 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF3 179.0-181.0 1-12 H H H H O H H 4-OCHF2 156.0-158.5 1-13 H H H H O H H 4-OCF2Br 165.5-168.0 1-14 H H H H O H H 4-OCF2CHF2 152.0-155.0 1-15 H H H H O H H 4-Cl 185.5-190.0 1-16 H H H H O H H 4-Br 184.0-186.0 1-17 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 152.0-155.0 1-18 H H H H O 3-F 4-Cl 4-CF3 155.5-157.0 1-19 H H H H O H 5-Br 4-OCF3 160.5-164.0 1-20 H H H H O 3-F 5-Br 4-OCF3 166.0-168.0 1-21 H H H H O 4-Cl H 4-OCF3 172.0-173.5 1-22 H H H H O 3-Cl H 4-OCF3 179.0-180.0 1-23 H H H H O 4-Cl H 4-Cl 175.0-177.0 ───────────────────────────────────
【０２２４】
【表９５】 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn 融点 ─────────────────────────────────── 1-24 H H H H O 3-Cl H 4-Cl 177.0-179.5 1-25 H H H H O 2-Cl H 4-OCF3 172.0-174.0 1-26 H H H H O 2-Cl H 4-Cl 194.5-196.0 1-27 H H H H O 3-OCHF2 H 4-OCF3 155.0-156.0 1-28 H H H H O 3-OCHF2 H 4-CF3 132.0-135.0 1-29 H H H H O H 4-Cl 4-OCF3 148.0-151.0 1-30 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OCF3 157.0-160.0 1-31 H H H H O 3-Br 4-Cl 4-OCF3 138.0-140.5 1-32 H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-OCF3 170.5-172.0 1-33 H H H H O 4-F H 4-OCF3 170.0-171.0 1-34 H H H H O 3-CF3 H 4-OCF3 165.0-167.5 1-35 H H H H O 3,4-Cl2 H 4-OCF3 182.0-186.0 1-36 H H H H O H 4-Cl 4-CF3 165.0-167.0 1-37 H H H H O H 4-Cl 4-OCF2CHF2 175.5-177.0 1-38 H H H H O 3-Cl H 4-OCF2Br 176.0-178.0 1-39 H H H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 138.5-140.0 1-40 H H H H O H H 2-F-4-Cl 194.0-195.0 1-41 H H H H O H H 3,4-Cl2 207.0-208.0 1-42 H H H H O 4-Cl H 4-OCF2Br 172.5-174.0 ───────────────────────────────────
【０２２５】第２−２表
【０２２６】
【化３４】
【０２２７】
【表９６】 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn 融点 ─────────────────────────────────── 2-1 H H H H O H H 4-OCF3 162.0-164.0 ───────────────────────────────────
【０２２８】第２−３表
【０２２９】
【化３５】
【０２３０】
【表９７】 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn 融点 ─────────────────────────────────── 3-1 H H H H O H H 4-OCF3 135.0-137.0 3-2 H H H H O 3-F H 4-OCF3 133.5-136.5 3-3 H H H H O H 5-CH3 4-OCF3 162.0-164.5 ───────────────────────────────────
【０２３１】第２−４表
【０２３２】
【化３６】
【０２３３】
【表９８】 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn 融点 ─────────────────────────────────── 4-1 H H H H O H H 4-OCF3 162.5-164.0 ───────────────────────────────────
【０２３４】第２−５表
【０２３５】
【化３７】
【０２３６】
【表９９】 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn 融点 ─────────────────────────────────── 5-1 H H H H O H H 4-OCF3 154.0-155.5 ───────────────────────────────────
【０２３７】第２−６表
【０２３８】
【化３８】
【０２３９】
【表１００】 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn 融点 ─────────────────────────────────── 6-1 H H H H O H H 4-OCF3 171.5-175.0 6-2 H H H H O H H 4-Cl 190.5-192.5 ───────────────────────────────────
【０２４０】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。尚、以下の製剤例におい
て、「部」は重量部を意味する。
【０２４１】〔製剤例１〕水和剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・５０部 ジークライトＰＦＰ ・・・・・・・・・４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール 5050 ・・・・・・・・・ ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ・・・・・・・・・ ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・ ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０２４２】〔製剤例２〕乳 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・ ３部 キシレン ・・・・・・・・・７６部 イソホロン ・・・・・・・・・１５部 ソルポール3005Ｘ ・・・・・・・・・ ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０２４３】〔製剤例３〕フロアブル剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・３５部 アグリゾールＳ−711 ・・・・・・・・・ ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ・・・・・・・・・ 0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ・・・・・・・・・２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）・・・・ ８部 水 ・・・・・・・・・28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０２４４】〔製剤例４〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物 ・・・・・・・・・７５部 イソバンNo.1 ・・・・・・・・・１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ・・・・・・・・・ ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ ・・・・・・・・・１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【０２４５】〔製剤例５〕粒 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・０．１部 ベントナイト ・・・・・・・５５．０部 タルク ・・・・・・・４４．９部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０２４６】〔製剤例６〕粉 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・３．０部 カープレックス＃８０ ・・・・・・・・０．５部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） クレー ・・・・・・・・ ９５部 リン酸ジイソプロピル ・・・・・・・・１．５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０２４７】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈し
て有効成分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００５〜５
０ｋｇになるように散布する。
【０２４８】〔試験例〕次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。
【０２４９】試験例１ ツマグロヨコバイに対する殺虫
試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm 濃度の薬液に調製した。この薬液を1/2
0,000アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布
した。風乾後、円筒を立て、ツマグロヨコバイの２令幼
虫をポット当たり10頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に
収容し、６日間経過後の死虫率を下記の計算式から求め
た。尚、試験は２区制で行なった。
【０２５０】 死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００
【０２５１】その結果、以下の化合物が１００％の死虫
率を示した。 本発明化合物：Ｎｏ．1-1, 1-2, 1-3, 1-5, 1-6, 1-7,
1-8, 1-9, 1-10, 1-11,1-12, 1-13, 1-14, 1-15, 1-16,
1-18, 1-19, 1-20, 1-22, 1-24, 1-27, 1-29,1-30, 1-
31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 1-4
0, 2-1, 3-1, 3-2, 3-3, 4-1, 5-1, 6-1, 6-2.
【０２５２】試験例２ ハスモンヨトウに対する殺虫試
験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中にカン
ランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、こ
の中にハスモンヨトウ２令幼虫をシャーレ当たり10頭を
放虫し、孔のあいた蓋をして25℃恒温室に収容し、６日
間経過後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験
は２区制で行なった。
【０２５３】 死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００
【０２５４】その結果、以下の化合物が１００％の死虫
率を示した。 本発明化合物：Ｎｏ．1-1, 1-2, 1-3, 1-5, 1-6, 1-7,
1-8, 1-9, 1-10, 1-11,1-13, 1-14, 1-17, 1-18, 1-19,
1-20, 1-22, 1-24, 1-27, 1-29, 1-30, 1-31,1-32, 1-
33, 1-34, 1-36, 1-37, 1-38, 1-39, 3-1, 3-2, 3-3.
【０２５５】試験例３ ニジュウヤホシテントウに対す
る殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中にトマ
トの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この
中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当たり
10頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、６日間経
過後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２
区制で行なった。
【０２５６】 死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００
【０２５７】その結果、以下の化合物が１００％の死虫
率を示した。 本発明化合物：Ｎｏ．1-1, 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6,
1-7, 1-8, 1-9, 1-10, 1-11, 1-12, 1-13, 1-14, 1-15,
1-16, 1-17, 1-18, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1
-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-29, 1-30, 1-31, 1-3
2, 1-33, 1-34, 1-36, 1-38, 1-39, 1-40, 1-41, 1-42,
1-43, 2-1, 3-1, 3-2, 3-3, 4-1, 5-1, 6-1.
【０２５８】試験例４ キュウリうどんこ病防除効果試
験 直径７ｃｍのポットで育成した１．５葉期のキュウリ
（品種：相模半白）に、本発明化合物乳剤を水で希釈し
て５００ｐｐｍに調製した薬液を、スプレーガンを用い
ポット当たり２０ｍｌ散布した。散布翌日キュウリうど
んこ病菌（Sphaerotheca fulinginea)の胞子懸濁液（３
×１０5 個／ｍｌ）を噴霧し、接種した。その後、温室
におき、接種１０日後に形成された病斑面積の接種葉に
占める割合を測定し、下記の式に従い、防除価を算出し
た。
【０２５９】防除価＝〔１−（処理区病斑面積率／無処
理区病斑面積率）〕×１００
【０２６０】その結果、以下の化合物が防除価１００を
示した。 本発明化合物：Ｎｏ．1-1, 1-3, 1-13, 1-21, 1-22, 1-
25, 1-27, 1-29, 1-38.
【０２６１】
【発明の効果】本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ
類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつ多くの
植物病害に対して優れた殺菌活性を示す。一方、ホ乳
類、魚類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさな
い。従って、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤を
提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 307/68 333/22 409/06 ３０７ 409/12 ２１３ (72)発明者 沼田 昭 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学 工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 三宅 敏郎 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 藤田 明彦 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 三森 紀彦 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 大宅 博司 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 古里 孝 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ａはフェニル基、チエニル基又はフリル基を示
    し、いずれもＸで任意に置換されていてもよい。Ｂはフ
    ェニル基、チエニル基又はフリル基を示し、いずれもＹ
    で任意に置換されていてもよい（ただし、Ａ及びＢが同
    時に置換基を有していてよいフェニル基である場合を除
    く。）。Ｗは酸素原子またはイオウ原子を示す。Ｘ、
    Ｙ、Ｚは各々独立してハロゲン原子、水酸基、シアノ
    基、ニトロ基、ＳＣＮ基、トリメチルシリル基、Ｒ9 、
    ＯＲ9、Ｓ（Ｏ）pＲ9基、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ9基、ＯＣ
    （Ｏ）Ｒ9基、Ｃ（Ｏ）Ｒ9基、ＣＯ2Ｒ9基、Ｃ（Ｏ）Ｎ
    （Ｒ9）Ｒ10基、ＳＯ2Ｎ（Ｒ9）Ｒ10基、ＮＨＣ（Ｏ）
    Ｒ9基、Ｎ（Ｒ9）Ｒ10基、隣あった炭素原子間で形成す
    る−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ2Ｏ−基、
    −ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2Ｃ
    Ｆ2Ｏ−基または−ＯＣＦ2ＣＦ2−基を示す。Ｒ1、Ｒ2
    は各々独立して水素原子、Ｒ5、Ｒ5によって置換されて
    いてもよいＣ 1〜Ｃ6アルキル基または（Ｒ5）qによって
    置換されていてもよいフェニル基を示す。Ｒ3、Ｒ4は各
    々独立して水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6ア
    ルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル
    キル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アル
    キルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、
    Ｃ 2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
    チオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｒ6ＯＣ（Ｏ）
    Ｎ（Ｒ7）Ｓ−基、Ｒ7（Ｒ8）ＮＳ−基または（Ｒ5）q
    によって置換されていてもよいベンジル基を示ス。Ｒ5
    はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜
    Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ア
    ルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アル
    キルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ア
    ルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル
    基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、アミノ基または
    ジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基を示す。Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8は
    各々独立してＣ1〜Ｃ6アルキル基、（Ｒ5）qによって置
    換されていてもよいフェニル基または（Ｒ5）qによって
    置換されていてもよいベンジル基を示す。Ｒ9はＣ1〜Ｃ
    6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アル
    ケニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキ
    ニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロア
    ルキル基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル基、Ｃ4〜Ｃ7シ
    クロアルキルアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル
    基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコ
    キシカルボニルアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6シアノアルキル
    基、（Ｒ5）qによって置換されていてもよいフェニル
    基、（Ｒ5）qによって置換されていてもよいベンジル基
    または（Ｒ5）rによって置換されていてもよいピリジル
    基を示す。Ｒ10は水素原子またはＣ1〜Ｃ6アルキル基を
    示す。ｎは１〜５の整数（ただし、ｎが２〜５の場合Ｚ
    は同一であっても異なっていてもよい）を示す。ｐは０
    〜２の整数を示す。ｑは０〜５の整数（ただし、ｑが２
    〜５の場合Ｒ5は同一であっても異なっていてもよい）
    を示す。ｒは０〜４の整数（ただし、ｒが２〜４の場合
    Ｒ5は同一であっても異なっていてもよい）を示す。〕
    で表わされるセミカルバゾン誘導体。
  2. 【請求項２】 請求項１記載の化合物であって、 Ａはフェニル基、チエニル基又はフリル基を示し、いず
    れも０−２個のＸで任意に置換されていてもよい。Ｂは
    フェニル基、チエニル基又はフリル基を示し、いずれも
    ０−２個のＹで任意に置換されていてもよい（ただし、
    Ａ及びＢが同時に置換基を有していてよいフェニル基で
    ある場合を除く。）。Ｗは酸素原子を示す。Ｘは、ハロ
    ゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
    基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
    チオ基またはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルオキシ基
    を示す。Ｙは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ
    1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6
    アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ア
    ルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6
    アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニ
    ル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルオキシ基、隣あ
    った炭素原子間で形成する−ＯＣＦ2Ｏ−基または−Ｏ
    ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−基を示す。Ｚは、ハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロ
    アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロ
    アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ
    1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ 1〜Ｃ6アルキル
    スルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ
    1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル
    キルスルホニルオキシ基、隣あった炭素原子間で形成す
    る−ＯＣＦ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−基または−Ｏ
    ＣＦ2ＣＦ2−基を示す。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は各々独立
    して水素原子またはＣ1〜Ｃ6アルキル基を示す。ｎは１
    〜３の整数を示すセミカルバゾン誘導体。
  3. 【請求項３】 請求項１記載のセミカルバゾン誘導体の
    １種または２種以上を有効成分として含有する殺虫・殺
    ダニ剤。
  4. 【請求項４】 請求項２記載のセミカルバゾン誘導体の
    １種または２種以上を有効成分として含有する殺虫・殺
    ダニ剤。
  5. 【請求項５】 請求項１記載のセミカルバゾン誘導体の
    １種または２種以上を有効成分として含有する殺菌剤。
  6. 【請求項６】 請求項２記載のセミカルバゾン誘導体の
    １種または２種以上を有効成分として含有する殺菌剤。
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