JP3498331B2 - セミカルバゾン誘導体 - Google Patents

セミカルバゾン誘導体

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JP3498331B2
JP3498331B2 JP24813493A JP24813493A JP3498331B2 JP 3498331 B2 JP3498331 B2 JP 3498331B2 JP 24813493 A JP24813493 A JP 24813493A JP 24813493 A JP24813493 A JP 24813493A JP 3498331 B2 JP3498331 B2 JP 3498331B2
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茂 石井
督 大津
敏郎 三宅
明彦 藤田
紀彦 三森
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なセミカルバゾン誘
導体ならびに該誘導体を有効成分として含有する有害生
物防除剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、特開平５−４９５８号公報及び国
際特許公報（ＷＯ）９２−０６０７６号公報には殺虫活
性を有するセミカルバゾン誘導体が開示されているが、
これらはベンジルフェニルケトンのセミカルバゾン誘導
体であり、α−フェノキシアセトフェノン、α−フェニ
ルチオアセトフェノン又はα−フェニルアミノアセトフ
ェノンのセミカルバゾン誘導体に関しては何ら開示され
ていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】殺虫剤の長年にわたる
使用により、近年、害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫
剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は
毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつ
ある。よって低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発
が常に期待されている。
【０００４】本発明者らはセミカルバゾン誘導体につい
て鋭意研究を重ねた結果、新規なα−フェノキシアセト
フェノン、α−フェニルチオアセトフェノン又はα−フ
ェニルアミノアセトフェノンのセミカルバゾン誘導体が
低薬量で優れた殺虫活性を示し、かつホ乳動物、魚類お
よび益虫に対してはほとんど悪影響がない極めて有用な
化合物であることを見出し本発明を完成した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式［Ｉ］
【０００６】
【化２】
【０００７】〔式中、Ａは−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）K−又は
−Ｎ（Ｒ2）−を示し、Ｗは酸素原子又はイオウ原子を
示し、Ｘ、Ｙ、Ｚは各々独立してハロゲン原子、水酸
基、シアノ基、ニトロ基、ＳＣＮ基、トリメチルシリル
基、Ｒ9 、ＯＲ9、Ｓ（Ｏ）pＲ9基、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ
9基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ9基、Ｃ（Ｏ）Ｒ9基、ＣＯ2Ｒ9基、
Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ9）Ｒ10基、ＳＯ2Ｎ（Ｒ9）Ｒ10基、Ｎ
ＨＣ（Ｏ）Ｒ9基、Ｎ（Ｒ9）Ｒ10基、隣あった炭素原子
間で形成する−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ
2Ｏ−基、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2Ｏ−基、−
ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−基又は−ＯＣＦ2ＣＦ2−基を示し、Ｒ
1は水素原子、Ｒ5、Ｒ5によって置換されていてもよい
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基又は（Ｒ5）qによって置換されてい
てもよいフェニル基を示し、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は各々独立
して水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニ
ル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキル
カルボニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、Ｃ2
〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチ
オ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｒ6ＯＣ（Ｏ）Ｎ
（Ｒ7）Ｓ−基、Ｒ7（Ｒ8）ＮＳ−基又は（Ｒ5）qによ
って置換されていてもよいベンジル基を示し、Ｒ5はハ
ロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ
シ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチ
オ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
スルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ
2〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、アミノ基又はジＣ1〜
Ｃ6アルキルアミノ基を示し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8は各々独立
してＣ1〜Ｃ6アルキル基、（Ｒ5）qによって置換されて
いてもよいフェニル基又は（Ｒ5）qによって置換されて
いてもよいベンジル基を示し、Ｒ9はＣ1〜Ｃ6アルキル
基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、
Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ
2〜Ｃ6ハロアルキニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、
Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキ
ルアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル基、Ｃ2〜
Ｃ6アルキルチオアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカル
ボニルアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6シアノアルキル基、
（Ｒ5）qによって置換されていてもよいフェニル基、
（Ｒ5）qによって置換されていてもよいベンジル基又は
（Ｒ5）rによって置換されていてもよいピリジル基を示
し、Ｒ10は水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基を示し、ｋ
は０〜２の整数を示し、ｌは０〜５の整数（ただし、ｌ
が２〜５の場合Ｘは同一であっても異なっていてもよ
い）を示し、ｍは０〜５の整数（ただし、ｍが２〜５の
場合Ｙは同一であっても異なっていてもよい）を示し、
ｎは１〜５の整数（ただし、ｎが２〜５の場合Ｚは同一
であっても異なっていてもよい）を示し、ｐは０〜２の
整数を示し、ｑは０〜５の整数（ただし、ｑが２〜５の
場合Ｒ5は同一であっても異なっていてもよい）を示
し、ｒは０〜４の整数（ただし、ｒが２〜４の場合Ｒ5
は同一であっても異なっていてもよい）を示す。〕で表
わされるセミカルバゾン誘導体及び該誘導体の１種又は
２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤に関
するものである。
【０００８】本明細書において示した各置換基の例を以
下に示す。なお、各置換基のうち炭素鎖は、直鎖、分岐
鎖又は環状の何れでもよい。以下、ｎ−はノルマル、ｉ
−はイソ、ｓｅｃ−はセカンダリー、ｔ−はターシャリ
ー、ｃ−はシクロを意味する。
【０００９】Ｃ1〜Ｃ6アルキル基としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｃ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｃ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｃ−ヘキシル基等が挙
げられる。
【００１０】Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基としては、エテニル
基、２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル
基、２−ブテニル基等が挙げられる。
【００１１】Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基としては、エチニル
基、２−プロピニル基、２−ブチニル基等が挙げられ
る。
【００１２】Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル基としては、
メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエ
チル基等が挙げられる。
【００１３】Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基としては、
メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピ
ルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｃ−プロ
ピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチ
ルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブ
チルカルボニル基、ｃ−ブチルカルボニル基等が挙げら
れる。
【００１４】Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル基として
は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ
−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル
基、ｃ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボ
ニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシ
カルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｃ−ブトキ
シカルボニル基等が挙げられる。
【００１５】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００１６】Ｗとしては酸素原子とイオウ原子が挙げら
れるが、好ましくは酸素原子が挙げられる。
【００１７】Ｘ、Ｙ、Ｚとしては各々独立してハロゲン
原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ＳＣＮ基、トリメ
チルシリル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル
キル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニ
ル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル
基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロア
ルキル基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル基、Ｃ2〜
Ｃ6アルコキシアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアル
キル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ
2〜Ｃ6シアノアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1
〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ
基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ3
〜Ｃ6シクロアルキルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロア
ルキルオキシ基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルオキ
シ基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6
アルキルチオアルキルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ6アルコキシカ
ルボニルアルキルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6シアノアルキルオ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキ
ルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6ハロア
ルケニルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6
ハロアルキニルチオ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ
基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ4〜Ｃ7シク
ロアルキルアルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキ
ルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキルチオ基、Ｃ2
〜Ｃ6アルコキシカルボニルアルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6
シアノアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル
基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ2〜Ｃ6ア
ルケニルスルフィニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスル
フィニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフィニル基、Ｃ2
〜Ｃ6ハロアルキニルスルフィニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロ
アルキルスルフィニル基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル
スルフィニル基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルスル
フィニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキルスルフィニル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキルスルフィニル基、Ｃ
1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルス
ルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルホニル基、Ｃ2〜
Ｃ6ハロアルケニルスルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル
スルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルホニル基、
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシ
クロアルキルスルホニル基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルア
ルキルスルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキルスル
ホニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキルスルホニル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルアルキルスルホニル
基、Ｃ2〜Ｃ6シアノアルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキルスルホニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスル
ホニルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニルオ
キシ基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルスルホニルオキシ
基、Ｃ2〜Ｃ6シアノアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ2
〜Ｃ7アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ7ハロアル
キルカルボニルオキシ基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカル
ボニルオキシ基、Ｃ4〜Ｃ7ハロシクロアルキルカルボニ
ルオキシ基、Ｃ 3〜Ｃ7シアノアルキルカルボニルオキシ
基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ 2〜Ｃ7ハロアル
キルカルボニル基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル
基、Ｃ4〜Ｃ7ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ3〜
Ｃ7シアノアルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシ
カルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルコキシカルボニル基、
Ｃ 4〜Ｃ7シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ4〜Ｃ7
ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ7シア
ノアルキルオキシカルボニル基、モノＣ1〜Ｃ6アルキル
アミノカルボニル基、モノＣ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ
カルボニル基、ジＣ 1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル
基、ジＣ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニル基、モノ
Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル基、モノＣ1〜Ｃ6ハ
ロアルキルアミノスルホニル基、ジＣ1〜Ｃ6アルキルア
ミノスルホニル基、ジＣ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノスル
ホニル基、アミノカルボニル基、アミノスルホニル基、
ホルミルアミノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルアミノ
基、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルカルボニルアミノ基、アミノ
基、モノＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基、モノＣ1〜Ｃ6ハロ
アルキルアミノ基、ジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基、ジＣ
1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ基、隣あった炭素原子間で形
成する−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ2Ｏ−
基、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2Ｏ−基、−ＯＣ
Ｆ2ＣＦ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2ＣＦ2−基、置換されていて
もよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ
基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されて
いてもよいフェニルスルフィニル基、置換されていても
よいフェニルスルホニル基、置換されていてもよいフェ
ニルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニ
ルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいフェニル
カルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボ
ニル基、置換されていてもよいフェニルアミノカルボニ
ル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルアミノ
基、置換されていてもよいフェニルカルボニルアミノ
基、置換されていてもよいフェニルアミノ基、置換され
ていてもよいベンジル基、置換されていてもよいベンジ
ルオキシ基、置換されていてもよいベンジルチオ基、置
換されていてもよいベンジルスルフィニル基、置換され
ていてもよいベンジルスルホニル基、置換されていても
よいベンジルスルホニルオキシ基、置換されていてもよ
いベンジルカルボニルオキシ基、置換されていてもよい
ベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンジル
オキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルア
ミノカルボニル基、置換されていてもよいベンジルスル
ホニルアミノ基、置換されていてもよいベンジルカルボ
ニルアミノ基、置換されていてもよいベンジルアミノ
基、置換されていてもよいピリジル基、置換されていて
もよいピリジルオキシ基、置換されていてもよいピリジ
ルチオ基、置換されていてもよいピリジルスルフィニル
基、置換されていてもよいピリジルスルホニル基、置換
されていてもよいピリジルスルホニルオキシ基、置換さ
れていてもよいピリジルカルボニルオキシ基、置換され
ていてもよいピリジルカルボニル基、置換されていても
よいピリジルオキシカルボニル基、置換されていてもよ
いピリジルアミノカルボニル基、置換されていてもよい
ピリジルスルホニルアミノ基、置換されていてもよいピ
リジルカルボニルアミノ基又は置換されていてもよいピ
リジルアミノ基（ただし置換されていてもよい置換基と
しては、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜
Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1
〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルス
ルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、アミノ
基又はジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基が挙げられる。）が
挙げられる。
【００１８】Ｘとして好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ1
〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6
ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1
〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルオキシ基が挙げられる。
【００１９】Ｙとして好ましくは、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
ルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキ
ルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハ
ロアルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホ
ニルオキシ基、隣あった炭素原子間で形成する−ＯＣＦ
2Ｏ−基又は−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−基が挙げられる。
【００２０】Ｚとして好ましくは、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハ
ロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハ
ロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、
Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル基、
Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
ルキルスルホニルオキシ基、隣あった炭素原子間で形成
する−ＯＣＦ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−基又は−Ｏ
ＣＦ2ＣＦ2−基が挙げられる。
【００２１】Ｒ1としては、ハロゲン原子、水酸基、シ
アノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロ
アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル
コキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル
キルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6
ハロアルキルスルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボ
ニル基、アミノ基、ジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基又は置
換されていてもよいフェニル基（ただし、置換されてい
てもよい置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、シア
ノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
ルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキ
ルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6ア
ルコキシカルボニル基、アミノ基又はジＣ1〜Ｃ6アルキ
ルアミノ基が挙げられる）が挙げられる。
【００２２】Ｒ1として好ましくは、水素原子又はＣ1〜
Ｃ6アルキル基が挙げられる。
【００２３】Ｒ2、Ｒ3及びＲ4としては、水素原子、Ｃ1
〜Ｃ6アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6ア
ルキニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコ
キシアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基、Ｃ2
〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキル
カルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロ
アルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ12ジアルキルアミノチオ基、
Ｃ3〜Ｃ12（アルキル）アルコキシカルボニルアミノチ
オ基又は置換されていてもよいベンジル基（ただし、置
換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子、水
酸基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1
〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ
6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ
6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、アミノ基又はジ
Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ基が挙げられる）が挙げられ
る。
【００２４】Ｒ2、Ｒ3及びＲ4として好ましくは、水素
原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基があげられる。
【００２５】ｌは０〜２の整数が好ましい。
【００２６】ｍは０〜２の整数が好ましい。
【００２７】ｎは１〜３の整数が好ましい。
【００２８】尚、本発明に包含される化合物の中で不斉
炭素原子を有する化合物の場合には、光学活性な化合物
（＋）体及び（−）体が含まれる。更に、立体配置異性
体が存在する場合には、シス体及びトランス体が含まれ
る。
【００２９】本発明に包含される化合物としては、具体
的には例えば、第１表の示す化合物が挙げられる。但
し、第１表の化合物は例示のためのものであって、本発
明はこれらのみに限定されるものではない。
【００３０】第１表のＱ１〜Ｑ７は次の式で表される基
である。
【００３１】
【化３】
【００３２】第 １ 表
【００３３】
【化４】
【００３４】
【表１】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-F 2-F O H H H O 3-F 4-F 3-F O H H H O 3-F 4-F 4-F O H H H O 3-F 4-F 2-Cl O H H H O 3-F 4-F 3-Cl O H H H O 3-F 4-F 4-Cl O H H H O 3-F 4-F 3-Br O H H H O 3-F 4-F 4-Br O H H H O 3-F 4-F 4-I O H H H O 3-F 4-F 4-CH3 O H H H O 3-F 4-F 4-CH2CH3 O H H H O 3-F 4-F 4-CH(CH3)2 O H H H O 3-F 4-F 4-CH2CH2CH2CH3 O H H H O 3-F 4-F 4-C(CH3)3 O H H H O 3-F 4-F 4-CH2CH=CH2 O H H H O 3-F 4-F 4-C≡CH O H H H O 3-F 4-F 4-CH2Ｃ≡CH O H H H O 3-F 4-F 4-Q1 O H H H O 3-F 4-F 4-Q2 O H H H O 3-F 4-F 4-Q3 O H H H O 3-F 4-F 4-Q4 O H H H O 3-F 4-F 4-CHF2 O H H H O 3-F 4-F 4-CH2Br ───────────────────────────────────
【００３５】
【表２】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-F 4-CH2Cl O H H H O 3-F 4-F 2-CF3 O H H H O 3-F 4-F 3-CF3 O H H H O 3-F 4-F 4-CF3 O H H H O 3-F 4-F 4-CH2CH=CHCl O H H H O 3-F 4-F 4-CH=C(Cl)CF3 O H H H O 3-F 4-F 4-CH2Ｃ≡CBr O H H H O 3-F 4-F 4-(Q4-1-Cl) O H H H O 3-F 4-F 4-CH2CN O H H H O 3-F 4-F 4-CH2CH(CH3)CN O H H H O 3-F 4-F 4-CH2OH O H H H O 3-F 4-F 4-CH2CO2H O H H H O 3-F 4-F 4-OCH3 O H H H O 3-F 4-F 4-OCH2CH3 O H H H O 3-F 4-F 4-OCH(CH3)2 O H H H O 3-F 4-F 4-OC(CH3)3 O H H H O 3-F 4-F 4-OCH2CH=CH2 O H H H O 3-F 4-F 4-OCH2C≡CH O H H H O 3-F 4-F 4-O(Q4) O H H H O 3-F 4-F 4-OCHF2 O H H H O 3-F 4-F 4-OCF2Br O H H H O 3-F 4-F 2-OCF3 O H H H O 3-F 4-F 3-OCF3 ───────────────────────────────────
【００３６】
【表３】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-F 4-F 4-OCH2CF3 O H H H O 3-F 4-F 4-OCF2CF3 O H H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 O H H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHCl2 O H H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHFCl O H H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHFBr O H H H O 3-F 4-F 4-0CF2CF2CF3 O H H H O 3-F 4-F 4-OCH2CH=CHCl O H H H O 3-F 4-F 4-OCH2C≡CBr O H H H O 3-F 4-F 4-O(Q4-2,2-Cl2) O H H H O 3-F 4-F 4-SCH3 O H H H O 3-F 4-F 4-SCH2CH=CH2 O H H H O 3-F 4-F 4-SCH2C≡CH O H H H O 3-F 4-F 4-S(Q4) O H H H O 3-F 4-F 4-SCHF2 O H H H O 3-F 4-F 4-SCF2Br O H H H O 3-F 4-F 4-SCF3 O H H H O 3-F 4-F 4-SOCH3 O H H H O 3-F 4-F 4-SOCH2CH=CH2 O H H H O 3-F 4-F 4-S0CH2Ｃ≡CH O H H H O 3-F 4-F 4-S0(Q4) O H H H O 3-F 4-F 4-SOCF3 ───────────────────────────────────
【００３７】
【表４】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-F 4-SO2CH3 O H H H O 3-F 4-F 4-SO2CH2CH=CH2 O H H H O 3-F 4-F 4-S02CH2C≡CH O H H H O 3-F 4-F 4-S02(Q4) O H H H O 3-F 4-F 4-SO2CF3 O H H H O 3-F 4-F 4-CH2OCH3 O H H H O 3-F 4-F 4-OCH2CH2OCH3 O H H H O 3-F 4-F 4-CH2OCH2CF3 O H H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHFOCF3 O H H H O 3-F 4-F 4-CH2SCH3 O H H H O 3-F 4-F 4-OCH2CH2SCH3 O H H H O 3-F 4-F 4-CH2CO2CH3 O H H H O 3-F 4-F 4-CH2CO2CH2CF3 O H H H O 3-F 4-F 4-CH2COCH3 O H H H O 3-F 4-F 4-OCO2CH3 O H H H O 3-F 4-F 4-OCOCH3 O H H H O 3-F 4-F 4-COCH3 O H H H O 3-F 4-F 4-COCH2CH=CH2 O H H H O 3-F 4-F 4-C0CH2Ｃ≡CH O H H H O 3-F 4-F 4-CO(Q3) O H H H O 3-F 4-F 4-COCF3 O H H H O 3-F 4-F 4-CO2CH2CH3 O H H H O 3-F 4-F 4-CO2C(CH3)3 ───────────────────────────────────
【００３８】
【表５】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-F 4-CO2CH2CF3 O H H H O 3-F 4-F 4-OCH2CO2CH3 O H H H O 3-F 4-F 4-NO2 O H H H O 3-F 4-F 4-CN O H H H O 3-F 4-F 4-OH O H H H O 3-F 4-F 4-CO2H O H H H O 3-F 4-F 4-SCN O H H H O 3-F 4-F 4-OSO2CH3 O H H H O 3-F 4-F 4-CSCH3 O H H H O 3-F 4-F 4-NH2 O H H H O 3-F 4-F 4-N(CH3)2 O H H H O 3-F 4-F 4-N(CH3)CH2CH3 O H H H O 3-F 4-F 4-N(CH3)CH2CH=CH2 O H H H O 3-F 4-F 4-N(CH3)CH2Ｃ≡CH O H H H O 3-F 4-F 4-N(CH3)CH2C6H5 O H H H O 3-F 4-F 4-CON(CH3)2 O H H H O 3-F 4-F 4-0CON(CH3)2 O H H H O 3-F 4-F 4-NHCOCH3 O H H H O 3-F 4-F 4-NHCSCH3 O H H H O 3-F 4-F 4-SO2N(CH3)2 O H H H O 3-F 4-F 4-Si(CH3)3 O H H H O 3-F 4-F 4-C6H5 O H H H O 3-F 4-F 4-(C6H4-4-Cl) ───────────────────────────────────
【００３９】
【表６】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-F 4-OC6H5 O H H H O 3-F 4-F 4-O(C6H4-4-CF3) O H H H O 3-F 4-F 4-O(C6H4-4-OCF3) O H H H O 3-F 4-F 4-O(C6H3-2,4-F2) O H H H O 3-F 4-F 4-O(C6H3-3,5-Cl2) O H H H O 3-F 4-F 3-O(C6H4-4-CF3) O H H H O 3-F 4-F 4-S(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H H O 3-F 4-F 4-SO2C6H5 O H H H O 3-F 4-F 4-NH(C6H3-2-Cl-4-CF3) O H H H O 3-F 4-F 4-N(CH2CH3)(C6H4-4-Cl) O H H H O 3-F 4-F 4-CH2C6H5 O H H H O 3-F 4-F 4-CF2(C6H4-4-Br) O H H H O 3-F 4-F 4-COC6H5 O H H H O 3-F 4-F 4-OCH2(C6H4-4-CF3) O H H H O 3-F 4-F 4-CH2OC6H5 O H H H O 3-F 4-F 4-NHCH2C6H5 O H H H O 3-F 4-F 4-CH2CH2C6H5 O H H H O 3-F 4-F 4-CH=CH(C6H3-2,4-Cl2) O H H H O 3-F 4-F 4-N=NC6H5 O H H H O 3-F 4-F 4-OCH2CH2C6H5 O H H H O 3-F 4-F 4-NHCON(CH3)(C6H4-4-Cl) O H H H O 3-F 4-F 4-OCH2CH2OC6H5 O H H H O 3-F 4-F 4-NHCSNHC6H5 ──────────────────────────────────
【００４０】
【表７】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-F 2,4-F2 O H H H O 3-F 4-F 3,5-F2 O H H H O 3-F 4-F 2,3-Cl2 O H H H O 3-F 4-F 2,4-Cl2 O H H H O 3-F 4-F 2,5-Cl2 O H H H O 3-F 4-F 2,6-Cl2 O H H H O 3-F 4-F 3,4-Cl2 O H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl2 O H H H O 3-F 4-F 3,4-Br2 O H H H O 3-F 4-F 2,4-I2 O H H H O 3-F 4-F 2,4-(CH3)2 O H H H O 3-F 4-F 3,4-(OCH3)2 O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-Cl O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-Br O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCH(CH3)2 O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCHF2 O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCF3 O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCF2CHF2 O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCF2CHFCl O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCF2CHFCF3 O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCF2CHFOCF3 O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-SO2CF2CHFCl O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-O(C6H4-4-Cl) ───────────────────────────────────
【００４１】
【表８】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-O(Q5-3-Cl-5-CF3) O H H H O 3-F 4-F 3-F-4-O(Q5-3-Cl-5-CF3) O H H H O 3-F 4-F 2-Cl-4-CF3 O H H H O 3-F 4-F 2-Cl-4-SCF2CHF2 O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-CF3 O H H H O 3-F 4-F 3-F-4-OCF3 O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-OCF3 O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-OCHF2 O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-OCF2CHF2 O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-OCF2CHFOCF3 O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-SCHF2 O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-CO2CH3 O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-CO2CH(CH2F)2 O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-O(C6H4-4-CF3) O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-O(Q5-5-CF3) O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-NH(Q5-5-CF3) O H H H O 3-F 4-F 3-Br-4-OCF3 O H H H O 3-F 4-F 3-CH3-4-OCF2CHF2 O H H H O 3-F 4-F 3-CF3-4-Cl O H H H O 3-F 4-F 3-CF3-4-OCF2CHF2 O H H H O 3-F 4-F 3-CF3-4-OCF2CHFBr O H H H O 3-F 4-F 3,4-(CF3)2 O H H H O 3-F 4-F 3,4-(OCF3)2 ───────────────────────────────────
【００４２】
【表９】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-F 2,3-F2-4-OCF3 O H H H O 3-F 4-F 2,5-F2-4-Cl O H H H O 3-F 4-F 2,5-F2-4-Br O H H H O 3-F 4-F 2,5-F2-4-OCF3 O H H H O 3-F 4-F 3,5-F2-4-CF3 O H H H O 3-F 4-F 2,5-Cl2-4-OCF2CHF2 O H H H O 3-F 4-F 2,5-Cl2-4-O(Q5-3,5-Cl2) O H H H O 3-F 4-F 2,6-Cl2-4-CF3 O H H H O 3-F 4-F 2,3,4-F3 O H H H O 3-F 4-F 2,4,5-F3 O H H H O 3-F 4-F 2,3,4-Cl3 O H H H O 3-F 4-F 2,4,5-Cl3 O H H H O 3-F 4-F 2,4,6-Cl3 O H H H O 3-F 4-F 3,4,5-Cl3 O H H H O 3-F 4-F 2-F-4,5-Cl2 O H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl2-4-O(Q5-5-CF3) O H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl2-4-O(C6H4-4-CF3) O H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl2-4-OCH2CH=CH2 O H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 O H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl2-4-OCF2CHFOCF3 O H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl2-4-SCF2CHF2 O H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl2-4-N(CH3)CH2CH2CH3 O H H H O 3-F 4-F 3,5-Cl2-4-N(CH3)CH2C6H5 ───────────────────────────────────
【００４３】
【表１０】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-F 2-F-3-CF3-5-Cl O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCF3-5-Cl O H H H O 3-F 4-F 2-F-4-OCF2CHF2-5-Cl O H H H O 3-F 4-F 2-CF3-4,6-(NO2)2 O H H H O 3-F 4-F 2,3,4,5-F4 O H H H O 3-F 4-F 2,3,5,6-F4 O H H H O 3-F 4-F 2,3,4,5-Cl4 O H H H O 3-F 4-F 2,4-F2-3,5-Cl2 O H H H O 3-F 4-F 2,6-F2-3,5-Cl2 O H H H O 3-F 4-F 2,3,5-F3-4-OCF3 O H H H O 3-F 4-F 2-F-3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 O H H H O 3-F 4-F 2,3,4,5,6-F5 O H H H O 3-F 4-F 2,3,5,6-F4-4-CN O H H H O 3-F 4-F 2,4,6-F3-3,5-Cl2 O H H H O 3-F 4-F 3-Cl-4-F O H H H O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 O H H H O 3-F 4-F 4-(Q1-2,2-Cl2) O H H H O 3-F 4-F 4-SO2CF2CF2CF3 O H H H O 3-F 4-F 4-SOCF2CHF2 O H H H O 3-F 4-F 4-SO2CHF2 O H H H O 3-F 4-F 3-OCF2O-4 O H H H O 3-F 4-F 3-OCH2O-4 O H H H O 3-F 4-F 3-OCF2CF2O-4 ───────────────────────────────────
【００４４】
【表１１】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-CF3 4-F 4-F O H H H O 3-CF3 4-F 3-Cl O H H H O 3-CF3 4-F 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-F 4-Br O H H H O 3-CF3 4-F 4-I O H H H O 3-CF3 4-F 4-CH3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-C(CH3)3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-CHF2 O H H H O 3-CF3 4-F 3-CF3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-OCH3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-OCH2CH3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-OCHF2 O H H H O 3-CF3 4-F 4-OCF2Br O H H H O 3-CF3 4-F 3-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-OCH2CF3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-OCF2CF3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-OCF2CHF2 O H H H O 3-CF3 4-F 4-OCF2CHFCl O H H H O 3-CF3 4-F 4-0CF2CF2CF3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-SCH3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-SCHF2 ───────────────────────────────────
【００４５】
【表１２】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-CF3 4-F 4-SCF2Br O H H H O 3-CF3 4-F 4-SCF3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-SOCH3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-SOCF3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-SO2CH3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-SO2CF3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-SO2CF2CHF2 O H H H O 3-CF3 4-F 4-OCO2CH3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-OCF2CHFOCF3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-OCOCH3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-COCH3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-COCF3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-CO2CH2CH3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-CO2CH2CF3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-NO2 O H H H O 3-CF3 4-F 4-CN O H H H O 3-CF3 4-F 4-OH O H H H O 3-CF3 4-F 4-CO2H O H H H O 3-CF3 4-F 4-OSO2CH3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-OSO2CF3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-N(CH3)2 O H H H O 3-CF3 4-F 4-Si(CH3)3 O H H H O 3-CF3 4-F 4-C6H5 ───────────────────────────────────
【００４６】
【表１３】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-CF3 4-F 4-OC6H5 O H H H O 3-CF3 4-F 4-O(C6H4-4-CF3) O H H H O 3-CF3 4-F 4-O(Q5-5-CF3) O H H H O 3-CF3 4-F 4-SO2C6H5 O H H H O 3-CF3 4-F 4-CH2C6H5 O H H H O 3-CF3 4-F 4-COC6H5 O H H H O 3-CF3 4-F 2,4-F2 O H H H O 3-CF3 4-F 3,4-Cl2 O H H H O 3-CF3 4-F 3,4-Br2 O H H H O 3-CF3 4-F 2-F-4-Cl O H H H O 3-CF3 4-F 2-F-4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-F 2-F-4-OCF2CHF2 O H H H O 3-CF3 4-F 3-Cl-4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-F 3-F-4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-F 2-F-4-OCF2CHF2 O H H H O 3-CF3 4-F 3-Cl-4-OCF2CHFOCF3 O H H H O 3-CF3 4-F 3-Cl-4-SCHF2 O H H H O 3-CF3 4-F 2,5-F2-4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-F 2-F-4,5-Cl2 O H H H O 3-CF3 4-F 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 O H H H O 3-CF3 4-F 3,4,5-Cl3 O H H H O 3-CF3 4-F 2-F-4-OCF2CHF2-5-Cl O H H H O 3-CF3 4-F 2,4-F2-3,5-Cl2 ───────────────────────────────────
【００４７】
【表１４】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-Cl 4-F 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-F 4-Br O H H H O 3-Cl 4-F 4-CF3 O H H H O 3-Cl 4-F 4-OCH2CH3 O H H H O 3-Cl 4-F 4-OCHF2 O H H H O 3-Cl 4-F 4-OCF2Br O H H H O 3-Cl 4-F 4-OCF2CHF2 O H H H O 3-Cl 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-Cl 4-F 4-SCHF2 O H H H O 3-Cl 4-F 4-SCF2Br O H H H O 3-Cl 4-F 4-SCF3 O H H H O 3-Cl 4-F 4-O(Q6-6-Cl) O H H H O 3-Cl 4-F 4-O(Q7) O H H H O 3-Cl 4-F 4-O(Q5-5-CF3) O H H H O 3-Cl 4-F 4-OCF2CHFOCF3 O H H H O 3-Cl 4-F 4-COCF3 O H H H O 3-Cl 4-F 4-CO2CH2CH3 O H H H O 3-Cl 4-F 4-NO2 O H H H O 3-Cl 4-F 4-CN O H H H O 3-Cl 4-F 4-OSO2CF3 O H H H O 3-Cl 4-F 3,4-Cl2 O H H H O 3-Cl 4-F 3-Cl-4-OCF2CHF2 O H H H O 3-Cl 4-F 2,4-F2-3,5-Cl2 ───────────────────────────────────
【００４８】
【表１５】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O H H 4-Cl O H H H O H H 4-Br O H H H O H H 4-CF3 O H H H O H H 4-OCHF2 O H H H O H H 4-OCF2Br O H H H O H H 4-OCF2CHF2 O H H H O H H 4-OCF3 O H H H O H H 4-SCF3 O H H H O H H 4-OSO2CF3 O H H H O H H 3,4-Cl2 O H H H O H 4-F 4-Cl O H H H O H 4-F 4-Br O H H H O H 4-F 4-CF3 O H H H O H 4-F 4-OCHF2 O H H H O H 4-F 4-OCF2Br O H H H O H 4-F 4-OCF2CHF2 O H H H O H 4-F 4-OCF3 O H H H O H 4-F 4-SCF3 O H H H O H 4-F 4-OSO2CF3 O H H H O H 4-F 3,4-Cl2 O H H H O H 4-CN 4-Cl O H H H O H 4-CN 4-Br O H H H O H 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００４９】
【表１６】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O H 4-CN 4-OCHF2 O H H H O H 4-CN 4-OCF2Br O H H H O H 4-CN 4-OCF2CHF2 O H H H O H 4-CN 4-OCF3 O H H H O H 4-CN 4-SCF3 O H H H O H 4-CN 4-OSO2CF3 O H H H O H 4-CN 3,4-Cl2 O H H H O H 4-Cl 4-Cl O H H H O H 4-Cl 4-Br O H H H O H 4-Cl 4-CF3 O H H H O H 4-Cl 4-OCHF2 O H H H O H 4-Cl 4-OCF2Br O H H H O H 4-Cl 4-OCF2CHF2 O H H H O H 4-Cl 4-OCF3 O H H H O H 4-Cl 4-SCF3 O H H H O H 4-Cl 4-OSO2CF3 O H H H O H 4-Cl 3,4-Cl2 O H H H O H 4-CF3 4-Cl O H H H O H 4-CF3 4-Br O H H H O H 4-CF3 4-CF3 O H H H O H 4-CF3 4-OCHF2 O H H H O H 4-CF3 4-OCF2Br O H H H O H 4-CF3 4-OCF2CHF2 ──────────────────────────────────
【００５０】
【表１７】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O H 4-CF3 4-OCF3 O H H H O H 4-CF3 4-SCF3 O H H H O H 4-CF3 4-OSO2CF3 O H H H O H 4-CF3 3,4-Cl2 O H H H O H 4-OSO2CF3 4-Cl O H H H O H 4-OSO2CF3 4-Br O H H H O H 4-OSO2CF3 4-CF3 O H H H O H 4-OSO2CF3 4-OCHF2 O H H H O H 4-OSO2CF3 4-OCF2Br O H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-OCF2CHF2 O H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-OCF3 O H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-SCF3 O H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-OSO2CF3 O H H H O 3-F 4-OSO2CF3 3,4-Cl2 O H H H O 3-F 4-Cl 4-Cl O H H H O 3-F 4-Cl 4-Br O H H H O 3-F 4-Cl 4-CF3 O H H H O 3-F 4-Cl 4-OCHF2 O H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2Br O H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 O H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF3 O H H H O 3-F 4-Cl 4-SCF3 O H H H O 3-F 4-Cl 4-OSO2CF3 ───────────────────────────────────
【００５１】
【表１８】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-Cl 3,4-Cl2 O H H H O 3-F 4-OCF3 4-Cl O H H H O 3-F 4-OCF3 4-Br O H H H O 3-F 4-OCF3 4-CF3 O H H H O 3-F 4-OCF3 4-OCHF2 O H H H O 3-F 4-OCF3 4-OCF2Br O H H H O 3-F 4-OCF3 4-OCF2CHF2 O H H H O 3-F 4-OCF3 4-OCF3 O H H H O 3-F 4-OCF3 4-SCF3 O H H H O 3-F 4-OCF3 4-OSO2CF3 O H H H O 3-F 4-OCF3 3,4-Cl2 O H H H O 3-F 4-OCHF2 4-Cl O H H H O 3-F 4-OCHF2 4-Br O H H H O 3-F 4-OCHF2 4-CF3 O H H H O 3-F 4-OCHF2 4-OCHF2 O H H H O 3-F 4-OCHF2 4-OCF2Br O H H H O 3-F 4-OCHF2 4-OCF2CHF2 O H H H O 3-F 4-OCHF2 4-OCF3 O H H H O 3-F 4-OCHF2 4-SCF3 O H H H O 3-F 4-OCHF2 4-OSO2CF3 O H H H O 3-F 4-OCHF2 3,4-Cl2 O H H H O 3-F 4-Br 4-Cl O H H H O 3-F 4-Br 4-Br ───────────────────────────────────
【００５２】
【表１９】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 4-Br 4-CF3 O H H H O 3-F 4-Br 4-OCHF2 O H H H O 3-F 4-Br 4-OCF2Br O H H H O 3-F 4-Br 4-OCF2CHF2 O H H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 O H H H O 3-F 4-Br 4-SCF3 O H H H O 3-F 4-Br 4-OSO2CF3 O H H H O 3-F 4-Br 3,4-Cl2 O H H H O 3-Br 4-F 4-Cl O H H H O 3-Br 4-F 4-Br O H H H O 3-Br 4-F 4-CF3 O H H H O 3-Br 4-F 4-OCHF2 O H H H O 3-Br 4-F 4-OCF2Br O H H H O 3-Br 4-F 4-OCF2CHF2 O H H H O 3-Br 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-Br 4-F 4-SCF3 O H H H O 3-Br 4-F 4-OSO2CF3 O H H H O 3-Br 4-F 3,4-Cl2 O H H H O 3-OCHF2 4-F 4-Cl O H H H O 3-OCHF2 4-F 4-Br O H H H O 3-OCHF2 4-F 4-CF3 O H H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCHF2 O H H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF2Br ───────────────────────────────────
【００５３】
【表２０】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF2CHF2 O H H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-OCHF2 4-F 4-SCF3 O H H H O 3-OCHF2 4-F 4-OSO2CF3 O H H H O 3-OCHF2 4-F 3,4-Cl2 O H H H O 3-OSO2CF3 4-F 4-Cl O H H H O 3-OSO2CF3 4-F 4-Br O H H H O 3-OSO2CF3 4-F 4-CF3 O H H H O 3-OSO2CF3 4-F 4-OCHF2 O H H H O 3-OSO2CF3 4-F 4-OCF2Br O H H H O 3-OSO2CF3 4-F 4-OCF2CHF2 O H H H O 3-OSO2CF3 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-OSO2CF3 4-F 4-SCF3 O H H H O 3-OSO2CF3 4-F 4-OSO2CF3 O H H H O 3-OSO2CF3 4-F 3,4-Cl2 O H H H O 3-OCF3 4-F 4-Cl O H H H O 3-OCF3 4-F 4-Br O H H H O 3-OCF3 4-F 4-CF3 O H H H O 3-OCF3 4-F 4-OCHF2 O H H H O 3-OCF3 4-F 4-OCF2Br O H H H O 3-OCF3 4-F 4-OCF2CHF2 O H H H O 3-OCF3 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-OCF3 4-F 4-SCF3 ───────────────────────────────────
【００５４】
【表２１】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-OCF3 4-F 4-OSO2CF3 O H H H O 3-OCF3 4-F 3,4-Cl2 O H H H O 3-Cl 4-CN 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-CN 4-Br O H H H O 3-Cl 4-CN 4-CF3 O H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCHF2 O H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF2Br O H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF2CHF2 O H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF3 O H H H O 3-Cl 4-CN 4-SCF3 O H H H O 3-Cl 4-CN 4-OSO2CF3 O H H H O 3-Cl 4-CN 3,4-Cl2 O H H H O 3-CF3 4-CN 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-CN 4-Br O H H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-CN 4-OCHF2 O H H H O 3-CF3 4-CN 4-OCF2Br O H H H O 3-CF3 4-CN 4-OCF2CHF2 O H H H O 3-CF3 4-CN 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-CN 4-SCF3 O H H H O 3-CF3 4-CN 4-OSO2CF3 O H H H O 3-CF3 4-CN 3,4-Cl2 O H H H O 3-OCF2CHF2 4-F 4-Cl ───────────────────────────────────
【００５５】
【表２２】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-OCF2CHF2 4-F 4-Br O H H H O 3-OCF2CHF2 4-F 4-CF3 O H H H O 3-OCF2CHF2 4-F 4-OCHF2 O H H H O 3-OCF2CHF2 4-F 4-OCF2Br O H H H O 3-OCF2CHF2 4-F 4-OCF2CHF2 O H H H O 3-OCF2CHF2 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-OCF2CHF2 4-F 4-SCF3 O H H H O 3-OCF2CHF2 4-F 4-OSO2CF3 O H H H O 3-OCF2CHF2 4-F 3,4-Cl2 O H H H O 4-F 4-F 4-Cl O H H H O 4-F 4-F 4-Br O H H H O 4-F 4-F 4-CF3 O H H H O 4-F 4-F 4-OCHF2 O H H H O 4-F 4-F 4-OCF2Br O H H H O 4-F 4-F 4-OCF2CHF2 O H H H O 4-F 4-F 4-OCF3 O H H H O 4-F 4-F 4-SCF3 O H H H O 4-F 4-F 4-OSO2CF3 O H H H O 4-F 4-F 3,4-Cl2 O H H H O 3-CN 4-F 4-Cl O H H H O 3-CN 4-F 4-Br O H H H O 3-CN 4-F 4-CF3 O H H H O 3-CN 4-F 4-OCHF2 ───────────────────────────────────
【００５６】
【表２３】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-CN 4-F 4-OCF2Br O H H H O 3-CN 4-F 4-OCF2CHF2 O H H H O 3-CN 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-CN 4-F 4-SCF3 O H H H O 3-CN 4-F 4-OSO2CF3 O H H H O 3-CN 4-F 3,4-Cl2 O H H H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl O H H H O 4-OCHF2 4-F 4-Br O H H H O 4-OCHF2 4-F 4-CF3 O H H H O 4-OCHF2 4-F 4-OCHF2 O H H H O 4-OCHF2 4-F 4-OCF2Br O H H H O 4-OCHF2 4-F 4-OCF2CHF2 O H H H O 4-OCHF2 4-F 4-OCF3 O H H H O 4-OCHF2 4-F 4-SCF3 O H H H O 4-OCHF2 4-F 4-OSO2CF3 O H H H O 4-OCHF2 4-F 3,4-Cl2 O H H H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl O H H H O 3-F 2,4-F2 4-Br O H H H O 3-F 2,4-F2 4-CF3 O H H H O 3-F 2,4-F2 4-OCHF2 O H H H O 3-F 2,4-F2 4-OCF2Br O H H H O 3-F 2,4-F2 4-OCF2CHF2 O H H H O 3-F 2,4-F2 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【００５７】
【表２４】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 2,4-F2 4-SCF3 O H H H O 3-F 2,4-F2 4-OSO2CF3 O H H H O 3-F 2,4-F2 3,4-Cl2 O H H H O 3-F 3,4-F2 4-Cl O H H H O 3-F 3,4-F2 4-Br O H H H O 3-F 3,4-F2 4-CF3 O H H H O 3-F 3,4-F2 4-OCHF2 O H H H O 3-F 3,4-F2 4-OCF2Br O H H H O 3-F 3,4-F2 4-OCF2CHF2 O H H H O 3-F 3,4-F2 4-OCF3 O H H H O 3-F 3,4-F2 4-SCF3 O H H H O 3-F 3,4-F2 4-OSO2CF3 O H H H O 3-F 3,4-F2 3,4-Cl2 O H H H O 3,4-F2 4-F 4-Cl O H H H O 3,4-F2 4-F 4-Br O H H H O 3,4-F2 4-F 4-CF3 O H H H O 3,4-F2 4-F 4-OCHF2 O H H H O 3,4-F2 4-F 4-OCF2Br O H H H O 3,4-F2 4-F 4-OCF2CHF2 O H H H O 3,4-F2 4-F 4-OCF3 O H H H O 3,4-F2 4-F 4-SCF3 O H H H O 3,4-F2 4-F 4-OSO2CF3 O H H H O 3,4-F2 4-F 3,4-Cl2 ───────────────────────────────────
【００５８】
【表２５】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-CF3 H 4-Cl O H H H O 3-CF3 2-F 4-CF3 O H H H O 3-CF3 3-F 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 2-Cl 4-Cl O H H H O 3-CF3 3-Cl 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-Cl 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 3-Br 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-Br 4-CF3 O H H H O 3-CF3 3-I 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-I 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-CH3 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-CH2CH3 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-CH(CH3)2 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-CH2CH2CH2CH3 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-C(CH3)3 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-CH2CH=CH2 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-Q1 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-Q2 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-Q3 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-Q4 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-CHF2 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-CH2Br 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-CH2Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００５９】
【表２６】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-CF3 2-CF3 4-Cl O H H H O 3-CF3 3-CF3 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-CF3 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-CH=C(Cl)CF3 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-(Q4-1-Cl) 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-CH2CN 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-CH2OH 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-CH2CO2H 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-OCH3 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-OCH2CH3 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-OCH(CH3)2 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-OCH2CH2CH2CH3 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-OC(CH3)3 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-O(Q4) 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-OCHF2 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-OCF2Br 4-Cl O H H H O 3-CF3 2-OCF3 4-CF3 O H H H O 3-CF3 3-OCF3 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-OCF3 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-OCH2CF3 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-OCF2CF3 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-OCF2CHF2 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-OCF2CHFCl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６０】
【表２７】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-CF3 4-OCF2CHFBr 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-OCF2CF2CF3 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-OCH2CH=CHCl 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-O(Q4-2,2-Cl2) 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-SCH3 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-SCHF2 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-SCF2Br 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-SCF3 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-SCF2CHF2 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-SOCH3 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-SOCF3 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-SOCF2CHF2 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-SO2CH3 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-SO2CF3 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-SO2CHF2 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-SO2CF2Br 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-CH2OCH3 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-OCF2CHFOCF3 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-CH2SCH3 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-CH2COCH3 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-CH2CO2CH3 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-OCO2CH3 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-OCOCH3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６１】
【表２８】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-CF3 4-COCH3 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-COCF3 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-CO2CH2CH3 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-CO2C(CH3)3 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-CO2CH2CF3 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-OCH2CO2CH3 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-NO2 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-OH 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-CO2H 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-SCN 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-OSO2CH3 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-OSO2CF3 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-CSCH3 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-NH2 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-N(CH3)2 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-N(CH3)CH2CH=CH2 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-CON(CH3)2 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-OCON(CH3)2 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-NHCOCH3 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-SO2N(CH3)2 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-Si(CH3)3 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-C6H5 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-(C6H4-4-Cl) 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６２】
【表２９】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-CF3 4-OC6H5 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-O(C6H4-4-CF3) 4-CF3 O H H H O 3-CF3 3-O(C6H4-4-CF3) 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-S(C6H4-4-CF3) 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-SO2C6H5 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-NH(C6H4-4-Cl) 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-CH2C6H5 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-COC6H5 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-OCH2(C6H4-4-CF3) 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-CH2OC6H5 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-NHCH2C6H5 4-CF3 O H H H O 3-CF3 4-CH2CH2C6H5 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 4-N=NC6H5 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-CH=CHC6H5 4-CF3 O H H H O 3-CF3 2-CH=CH-CH=CH-3 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 3-CH=CH-CH=CH-4 4-Cl O H H H O 3-CF3 3-OCH2O-4 4-CF3 O H H H O 3-CF3 3-OCF2O-4 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 3-OCH2CH2O-4 4-Cl O H H H O 3-CF3 3-OCF2CF2O-4 4-CF3 O H H H O 3-CF3 3-OCF2CF2-4 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 3-CF2CF2O-4 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-NHSO2CH3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６３】
【表３０】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-CF3 2,3-F2 4-Cl O H H H O 3-CF3 2,4-F2 4-CF3 O H H H O 3-CF3 2,5-F2 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 2,6-F2 4-Cl O H H H O 3-CF3 3,4-F2 4-CF3 O H H H O 3-CF3 3,5-F2 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 2,4-Cl2 4-Cl O H H H O 3-CF3 3,4-Cl2 4-CF3 O H H H O 3-CF3 3,4-Br2 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 2,4-I2 4-Cl O H H H O 3-CF3 2,4-(CH3)2 4-CF3 O H H H O 3-CF3 3,4-(OCH3)2 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 2-F-4-Cl 4-Cl O H H H O 3-CF3 2-F-4-Br 4-CF3 O H H H O 3-CF3 2-F-4-CF3 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 2-F-4-OCHF2 4-Cl O H H H O 3-CF3 2-F-4-OSO2CF3 4-CF3 O H H H O 3-CF3 2-F-4-O(C6H4-4-Cl) 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 2-F-4-O(Q5-5-CF3) 4-Cl O H H H O 3-CF3 3-Cl-4-CF3 4-CF3 O H H H O 3-CF3 3-F-4-OCF3 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 3,4-(CF3)2 4-Cl O H H H O 3-CF3 3,4-(OCF3)2 4-CF3 ──────────────────────────────────
【００６４】
【表３１】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-CF3 3-CN 4-Cl O H H H O 3-CF3 2-Cl-4-CN 4-CF3 O H H H O 3-CF3 3-Cl-4-CN 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 2-CH3-4-CN 4-Cl O H H H O 3-CF3 3-CH3-4-CN 4-CF3 O H H H O 3-CF3 3,4-(CN)2 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 2,5-F2-4-Cl 4-Cl O H H H O 3-CF3 3,5-F2-4-CF3 4-CF3 O H H H O 3-CF3 2,3,4-F3 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 2,4,5-F3 4-Cl O H H H O 3-CF3 3,4,5-F3 4-CF3 O H H H O 3-CF3 2,3,4-Cl3 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 2,4,5-Cl3 4-Cl O H H H O 3-CF3 2,4,6-Cl3 4-CF3 O H H H O 3-CF3 2-F-4,5-Cl2 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 3-Cl-4-F 4-Cl O H H H O 3-CF3 2-F-4-OCHF2-5-Cl 4-CF3 O H H H O 3-CF3 2,3,4,5-F4 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 2,3,5,6-F4 4-Cl O H H H O 3-CF3 2,4-F2-3,5-Cl2 4-CF3 O H H H O 3-CF3 2,3,4,5,6-F5 4-OCF3 O H H H O 3-CF3 2,3,5,6-F4-4-CN 4-Cl O H H H O 3-CF3 4-NHCONHCH3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６５】
【表３２】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-F 3-F 4-Cl O H H H O 3-F 3-Cl 4-CF3 O H H H O 3-F 3-Br 4-OCF3 O H H H O 3-F 4-CN 4-Cl O H H H O 3-F 4-NO2 4-CF3 O H H H O 3-F 4-CH3 4-OCF3 O H H H O 3-F 4-CF3 4-Cl O H H H O 3-F 4-OCH2CH3 4-CF3 O H H H O 3-F 4-OCHF2 4-OCF3 O H H H O 3-F 4-OCH2CF3 4-Cl O H H H O 3-F 4-OCF2Br 4-CF3 O H H H O 3-F 4-OCF2CHF2 4-OCF3 O H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-Cl O H H H O 3-F 4-SCHF2 4-CF3 O H H H O 3-F 4-SCF3 4-OCF3 O H H H O 3-F 4-SCH3 4-Cl O H H H O 3-F 4-SOCH3 4-CF3 O H H H O 3-F 4-SO2CH3 4-OCF3 O H H H O 3-F 4-OSO2CH3 4-Cl O H H H O 3-F 4-NHCOCH3 4-CF3 O H H H O 3-F 4-NHSO2CH3 4-OCF3 O H H H O 3-F 2,4-Cl2 4-Cl O H H H O 3-F 3-OCF2O-4 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６６】
【表３３】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-OCHF2 3-F 4-Cl O H H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-CF3 O H H H O 3-OCHF2 4-Br 4-OCF3 O H H H O 3-OCHF2 4-CN 4-Cl O H H H O 3-OCHF2 4-NO2 4-CF3 O H H H O 3-OCHF2 4-CH3 4-OCF3 O H H H O 3-OCHF2 4-CF3 4-Cl O H H H O 3-OCHF2 4-OCH2CH3 4-CF3 O H H H O 3-OCHF2 4-OCHF2 4-OCF3 O H H H O 3-OCHF2 4-OCH2CF3 4-Cl O H H H O 3-OCHF2 4-OCF2Br 4-CF3 O H H H O 3-OCHF2 4-OCF2CHF2 4-OCF3 O H H H O 3-OCHF2 4-OSO2CF3 4-Cl O H H H O 3-OCHF2 4-SCHF2 4-CF3 O H H H O 3-OCHF2 4-SCF3 4-OCF3 O H H H O 3-OCHF2 4-SCH3 4-Cl O H H H O 3-OCHF2 4-SOCH3 4-CF3 O H H H O 3-OCHF2 4-SO2CH3 4-OCF3 O H H H O 3-OCHF2 4-OSO2CH3 4-Cl O H H H O 3-OCHF2 4-NHCOCH3 4-CF3 O H H H O 3-OCHF2 4-NHSO2CH3 4-OCF3 O H H H O 3-OCHF2 2,4-Cl2 4-Cl O H H H O 3-OCHF2 3-OCF2O-4 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６７】
【表３４】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 4-OCHF2 3-F 4-Cl O H H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-CF3 O H H H O 4-OCHF2 4-Br 4-OCF3 O H H H O 4-OCHF2 4-CN 4-Cl O H H H O 4-OCHF2 4-NO2 4-CF3 O H H H O 4-OCHF2 4-CH3 4-OCF3 O H H H O 4-OCHF2 4-CF3 4-Cl O H H H O 4-OCHF2 4-OCH2CH3 4-CF3 O H H H O 4-OCHF2 4-OCHF2 4-OCF3 O H H H O 4-OCHF2 4-OCH2CF3 4-Cl O H H H O 4-OCHF2 4-OCF2Br 4-CF3 O H H H O 4-OCHF2 4-OCF2CHF2 4-OCF3 O H H H O 4-OCHF2 4-OSO2CF3 4-Cl O H H H O 4-OCHF2 4-SCHF2 4-CF3 O H H H O 4-OCHF2 4-SCF3 4-OCF3 O H H H O 4-OCHF2 4-SCH3 4-Cl O H H H O 4-OCHF2 4-SOCH3 4-CF3 O H H H O 4-OCHF2 4-SO2CH3 4-OCF3 O H H H O 4-OCHF2 4-OSO2CH3 4-Cl O H H H O 4-OCHF2 4-NHCOCH3 4-CF3 O H H H O 4-OCHF2 4-NHSO2CH3 4-OCF3 O H H H O 4-OCHF2 2,4-Cl2 4-Cl O H H H O 4-OCHF2 3-OCF2O-4 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６８】
【表３５】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-Cl H 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 O H H H O 3-Cl 4-Br 4-OCF3 O H H H O 3-Cl 4-CN 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-NO2 4-CF3 O H H H O 3-Cl 4-CH3 4-OCF3 O H H H O 3-Cl 4-CF3 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-OCH2CH3 4-CF3 O H H H O 3-Cl 4-OCHF2 4-OCF3 O H H H O 3-Cl 4-OCH2CF3 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-OCF2Br 4-CF3 O H H H O 3-Cl 4-OCF2CHF2 4-OCF3 O H H H O 3-Cl 4-OSO2CF3 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-SCHF2 4-CF3 O H H H O 3-Cl 4-SCF3 4-OCF3 O H H H O 3-Cl 4-SCH3 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-SOCH3 4-CF3 O H H H O 3-Cl 4-SO2CH3 4-OCF3 O H H H O 3-Cl 4-OSO2CH3 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-NHCOCH3 4-CF3 O H H H O 3-Cl 4-NHSO2CH3 4-OCF3 O H H H O 3-Cl 2,4-Cl2 4-Cl O H H H O 3-Cl 3-OCF2O-4 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６９】
【表３６】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-Br H 4-Cl O H H H O 3-Br 4-Cl 4-CF3 O H H H O 3-Br 4-Br 4-OCF3 O H H H O 3-Br 4-CN 4-Cl O H H H O 3-Br 4-NO2 4-CF3 O H H H O 3-Br 4-CH3 4-OCF3 O H H H O 3-Br 4-CF3 4-Cl O H H H O 3-Br 4-OCH2CH3 4-CF3 O H H H O 3-Br 4-OCHF2 4-OCF3 O H H H O 3-Br 4-OCH2CF3 4-Cl O H H H O 3-Br 4-OCF2Br 4-CF3 O H H H O 3-Br 4-OCF2CHF2 4-OCF3 O H H H O 3-Br 4-OSO2CF3 4-Cl O H H H O 3-Br 4-SCHF2 4-CF3 O H H H O 3-Br 4-SCF3 4-OCF3 O H H H O 3-Br 4-SCH3 4-Cl O H H H O 3-Br 4-SOCH3 4-CF3 O H H H O 3-Br 4-SO2CH3 4-OCF3 O H H H O 3-Br 4-OSO2CH3 4-Cl O H H H O 3-Br 4-NHCOCH3 4-CF3 O H H H O 3-Br 4-NHSO2CH3 4-OCF3 O H H H O 3-Br 2,4-Cl2 4-Cl O H H H O 3-Br 3-OCF2O-4 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７０】
【表３７】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3,4-F2 H 4-Cl O H H H O 3,4-F2 4-Cl 4-CF3 O H H H O 3,4-F2 4-Br 4-OCF3 O H H H O 3,4-F2 4-CN 4-Cl O H H H O 3,4-F2 4-NO2 4-CF3 O H H H O 3,4-F2 4-CH3 4-OCF3 O H H H O 3,4-F2 4-CF3 4-Cl O H H H O 3,4-F2 4-OCH2CH3 4-CF3 O H H H O 3,4-F2 4-OCHF2 4-OCF3 O H H H O 3,4-F2 4-OCH2CF3 4-Cl O H H H O 3,4-F2 4-OCF2Br 4-CF3 O H H H O 3,4-F2 4-OCF2CHF2 4-OCF3 O H H H O 3,4-F2 4-OSO2CF3 4-Cl O H H H O 3,4-F2 4-SCHF2 4-CF3 O H H H O 3,4-F2 4-SCF3 4-OCF3 O H H H O 3,4-F2 4-SCH3 4-Cl O H H H O 3,4-F2 4-SOCH3 4-CF3 O H H H O 3,4-F2 4-SO2CH3 4-OCF3 O H H H O 3,4-F2 4-OSO2CH3 4-Cl O H H H O 3,4-F2 4-NHCOCH3 4-CF3 O H H H O 3,4-F2 4-NHSO2CH3 4-OCF3 O H H H O 3,4-F2 2,4-Cl2 4-Cl O H H H O 3,4-F2 3-OCF2O-4 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７１】
【表３８】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 4-Cl 4-F 4-Cl O H H H O 4-Cl 4-Cl 4-CF3 O H H H O 4-Cl 4-Br 4-OCF3 O H H H O 4-Cl 4-CN 4-Cl O H H H O 4-Cl 4-NO2 4-CF3 O H H H O 4-Cl 4-CH3 4-OCF3 O H H H O 4-Cl 4-CF3 4-Cl O H H H O 4-Cl 4-OCH2CH3 4-CF3 O H H H O 4-Cl 4-OCHF2 4-OCF3 O H H H O 4-Cl 4-OCH2CF3 4-Cl O H H H O 4-Cl 4-OCF2Br 4-CF3 O H H H O 4-Cl 4-OCF2CHF2 4-OCF3 O H H H O 4-Cl 4-OSO2CF3 4-Cl O H H H O 4-Cl 4-SCHF2 4-CF3 O H H H O 4-Cl 4-SCF3 4-OCF3 O H H H O 4-Cl 4-SCH3 4-Cl O H H H O 4-Cl 4-SOCH3 4-CF3 O H H H O 4-Cl 4-SO2CH3 4-OCF3 O H H H O 4-Cl 4-OSO2CH3 4-Cl O H H H O 4-Cl 4-NHCOCH3 4-CF3 O H H H O 4-Cl 4-NHSO2CH3 4-OCF3 O H H H O 4-Cl 2,4-Cl2 4-Cl O H H H O 4-Cl 3-OCF2O-4 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７２】
【表３９】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 2-F 4-F 4-Cl O H H H O 2-Cl 4-F 4-CF3 O H H H O 4-Cl 4-F 4-OCF3 O H H H O 4-Br 4-F 4-Cl O H H H O 3-I 4-F 4-CF3 O H H H O 4-I 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-CH3 4-F 4-Cl O H H H O 4-CH3 4-F 4-CF3 O H H H O 4-CH2CH3 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-CH(CH3)2 4-F 4-Cl O H H H O 4-CH2CH2CH2CH3 4-F 4-CF3 O H H H O 4-C(CH3)3 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-CH2CH=CH2 4-F 4-Cl O H H H O 4-Q1 4-F 4-CF3 O H H H O 4-Q2 4-F 4-OCF3 O H H H O 4-Q3 4-F 4-Cl O H H H O 4-Q4 4-F 4-CF3 O H H H O 3-CHF2 4-F 4-OCF3 O H H H O 4-CHF2 4-F 4-Cl O H H H O 3-CH2Br 4-F 4-CF3 O H H H O 3-CH2Cl 4-F 4-OCF3 O H H H O 2-CF3 4-F 4-Cl O H H H O 4-CF3 4-F 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７３】
【表４０】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 4-CH2CN 4-F 4-Cl O H H H O 4-CH2OH 4-F 4-CF3 O H H H O 4-CH2CO2H 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-OCH3 4-F 4-Cl O H H H O 4-OCH3 4-F 4-CF3 O H H H O 3-OCH2CH3 4-F 4-OCF3 O H H H O 4-OCH(CH3)2 4-F 4-Cl O H H H O 4-OC(CH3)3 4-F 4-CF3 O H H H O 2-OCHF2 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-OCF2Br 4-F 4-Cl O H H H O 4-OCF2Br 4-F 4-CF3 O H H H O 4-OCF3 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-OCH2CF3 4-F 4-Cl O H H H O 4-OCH2CF3 4-F 4-CF3 O H H H O 3-OCF2CF3 4-F 4-OCF3 O H H H O 4-OCF2CF3 4-F 4-Cl O H H H O 2-OCF2CHF2 4-F 4-CF3 O H H H O 4-OCF2CHF2 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-OCF2CHFCl 4-F 4-Cl O H H H O 4-OCF2CHFBr 4-F 4-CF3 O H H H O 3-OCF2CF2CF3 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-OCH2CH=CHCl 4-F 4-Cl O H H H O 3-O(Q1-2,2-Cl2) 4-F 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７４】
【表４１】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-SCH3 4-F 4-Cl O H H H O 4-SCH3 4-F 4-CF3 O H H H O 3-SCHF2 4-F 4-OCF3 O H H H O 4-SCHF2 4-F 4-Cl O H H H O 3-SCF3 4-F 4-CF3 O H H H O 4-SCF3 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-SOCH3 4-F 4-Cl O H H H O 4-SOCH3 4-F 4-CF3 O H H H O 3-SO2CH3 4-F 4-OCF3 O H H H O 4-SO2CH3 4-F 4-Cl O H H H O 3-SO2CHF2 4-F 4-CF3 O H H H O 4-CH2OCH3 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-OCF2CHFOCF3 4-F 4-Cl O H H H O 4-OCF2CHFOCF3 4-F 4-CF3 O H H H O 4-CH2COCH3 4-F 4-OCF3 O H H H O 4-CH2CO2CH3 4-F 4-Cl O H H H O 4-OCO2CH3 4-F 4-CF3 O H H H O 3-OCOCH3 4-F 4-OCF3 O H H H O 4-COCH3 4-F 4-Cl O H H H O 4-COCF3 4-F 4-CF3 O H H H O 4-CO2CH2CH3 4-F 4-OCF3 O H H H O 4-CO2C(CH3)3 4-F 4-Cl O H H H O 3-CO2CH2CF3 4-F 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７５】
【表４２】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-NO2 4-F 4-Cl O H H H O 4-NO2 4-F 4-CF3 O H H H O 3-CN 4-F 4-OCF3 O H H H O 4-CN 4-F 4-Cl O H H H O 3-OH 4-F 4-CF3 O H H H O 4-OH 4-F 4-OCF3 O H H H O 4-SCN 4-F 4-Cl O H H H O 3-OSO2CH3 4-F 4-CF3 O H H H O 4-OSO2CH3 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-OSO2CF3 4-F 4-Cl O H H H O 4-OSO2CF3 4-F 4-CF3 O H H H O 4-CSCH3 4-F 4-OCF3 O H H H O 4-NH2 4-F 4-Cl O H H H O 4-N(CH3)2 4-F 4-CF3 O H H H O 4-CON(CH3)2 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-OCON(CH3)2 4-F 4-Cl O H H H O 4-NHCOCH3 4-F 4-CF3 O H H H O 4-SO2N(CH3)2 4-F 4-OCF3 O H H H O 4-Si(CH3)3 4-F 4-Cl O H H H O 4-C6H5 4-F 4-CF3 O H H H O 3-OC6H5 4-F 4-OCF3 O H H H O 4-OC6H5 4-F 4-Cl O H H H O 3-SC6H5 4-F 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７６】
【表４３】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3-SO2C6H5 4-F 4-Cl O H H H O 3-NHC6H5 4-F 4-CF3 O H H H O 3-CH2C6H5 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-COC6H5 4-F 4-Cl O H H H O 3-NHSO2CH3 4-F 4-CF3 O H H H O 2-CH=CH-CH=CH-3 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-CH=CH-CH=CH-4 4-F 4-Cl O H H H O 3-OCH2O-4 4-F 4-CF3 O H H H O 3-OCF2O-4 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-OCH2CH2O-4 4-F 4-Cl O H H H O 3-OCF2CF2O-4 4-F 4-CF3 O H H H O 2,3-F2 4-F 4-OCF3 O H H H O 2,4-F2 4-F 4-Cl O H H H O 2,5-F2 4-F 4-CF3 O H H H O 3,5-F2 4-F 4-OCF3 O H H H O 3,4-Cl2 4-F 4-Cl O H H H O 3,5-Cl2 4-F 4-CF3 O H H H O 3,4-Br2 4-F 4-OCF3 O H H H O 3,5-I2 4-F 4-Cl O H H H O 2,4-(CH3)2 4-F 4-CF3 O H H H O 3,4-(OCH3)2 4-F 4-OCF3 O H H H O 3,4-(OCF3)2 4-F 4-Cl O H H H O 3,5-(OCHF2)2 4-F 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７７】
【表４４】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 3,4-(CF3)2 4-F 4-Cl O H H H O 3,5-(CF3)2 4-F 4-CF3 O H H H O 2-F-4-Cl 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-F-5-Cl 4-F 4-Cl O H H H O 3-F-5-CF3 4-F 4-CF3 O H H H O 3-F-5-OCHF2 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-Cl-5-CF3 4-F 4-Cl O H H H O 3-Cl-4-OCHF2 4-F 4-CF3 O H H H O 3-Cl-4-CN 4-F 4-OCF3 O H H H O 3-Cl-4-F 4-F 4-Cl O H H H O 3-Cl-5-OSO2CF3 4-F 4-CF3 O H H H O 3-F-4-OSO2CF3 4-F 4-OCF3 O H H H O 2,3,4-F3 4-F 4-Cl O H H H O 3,4,5-F3 4-F 4-CF3 O H H H O 2,4,5-Cl3 4-F 4-OCF3 O H H H O 2,4,6-Cl3 4-F 4-Cl O H H H O 2-F-4,5-Cl2 4-F 4-CF3 O H H H O 3,5-Cl2-4-CF3 4-F 4-OCF3 O H H H O 2,3,4,5-F4 4-F 4-Cl O H H H O 2,3,5,6-F4 4-F 4-CF3 O H H H O 2,4-F2-3,5-Cl2 4-F 4-OCF3 O H H H O 2,3,4,5,6-F5 4-F 4-Cl O H H H O 2,3,5,6-F4-4-CN 4-F 4-CF3 ──────────────────────────────────
【００７８】
【表４５】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 4-F 4-Cl 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 O H H H O 4-Cl 4-Cl 4-OCF3 O H H H O 3-Br 4-Cl 4-Cl O H H H O 3-CH3 4-Cl 4-CF3 O H H H O 4-CF3 4-Cl 4-OCF3 O H H H O 3-OCH3 4-Cl 4-Cl O H H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-CF3 O H H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 O H H H O 3-OCF2Br 4-Cl 4-Cl O H H H O 3-OCF3 4-Cl 4-CF3 O H H H O 3-OCH2CF3 4-Cl 4-OCF3 O H H H O 3-OCF2CHF2 4-Cl 4-Cl O H H H O 3-SCHF2 4-Cl 4-CF3 O H H H O 3-SCF3 4-Cl 4-OCF3 O H H H O 3-NO2 4-Cl 4-Cl O H H H O 3-CN 4-Cl 4-CF3 O H H H O 3-OSO2CH3 4-Cl 4-OCF3 O H H H O 3-OSO2CF3 4-Cl 4-Cl O H H H O 4-OSO2CF3 4-Cl 4-CF3 O H H H O 3,4-F2 4-Cl 4-OCF3 O H H H O 3,5-F2 4-Cl 4-Cl O H H H O 3-Cl-4-F 4-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７９】
【表４６】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 4-F 4-Br 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-Br 4-CF3 O H H H O 4-Cl 4-Br 4-OCF3 O H H H O 3-Br 4-Br 4-Cl O H H H O 3-CH3 4-Br 4-CF3 O H H H O 4-CF3 4-Br 4-OCF3 O H H H O 3-OCH3 4-Br 4-Cl O H H H O 3-OCHF2 4-Br 4-CF3 O H H H O 4-OCHF2 4-Br 4-OCF3 O H H H O 3-OCF2Br 4-Br 4-Cl O H H H O 3-OCF3 4-Br 4-CF3 O H H H O 3-OCH2CF3 4-Br 4-OCF3 O H H H O 3-OCF2CHF2 4-Br 4-Cl O H H H O 3-SCHF2 4-Br 4-CF3 O H H H O 3-SCF3 4-Br 4-OCF3 O H H H O 3-NO2 4-Br 4-Cl O H H H O 3-CN 4-Br 4-CF3 O H H H O 3-OSO2CH3 4-Br 4-OCF3 O H H H O 3-OSO2CF3 4-Br 4-Cl O H H H O 4-OSO2CF3 4-Br 4-CF3 O H H H O 3,4-F2 4-Br 4-OCF3 O H H H O 3,5-F2 4-Br 4-Cl O H H H O 3-Cl-4-F 4-Br 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８０】
【表４７】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 4-F 4-CN 4-Cl O H H H O 2-Cl 4-CN 4-CF3 O H H H O 4-Cl 4-CN 4-OCF3 O H H H O 3-Br 4-CN 4-Cl O H H H O 3-CH3 4-CN 4-CF3 O H H H O 4-CF3 4-CN 4-OCF3 O H H H O 3-OCH3 4-CN 4-Cl O H H H O 3-OCHF2 4-CN 4-CF3 O H H H O 4-OCHF2 4-CN 4-OCF3 O H H H O 3-OCF2Br 4-CN 4-Cl O H H H O 3-OCF3 4-CN 4-CF3 O H H H O 3-OCH2CF3 4-CN 4-OCF3 O H H H O 3-OCF2CHF2 4-CN 4-Cl O H H H O 3-SCHF2 4-CN 4-CF3 O H H H O 3-SCF3 4-CN 4-OCF3 O H H H O 3-NO2 4-CN 4-Cl O H H H O 3-CN 4-CN 4-CF3 O H H H O 3-OSO2CH3 4-CN 4-OCF3 O H H H O 3-OSO2CF3 4-CN 4-Cl O H H H O 4-OSO2CF3 4-CN 4-CF3 O H H H O 3,4-F2 4-CN 4-OCF3 O H H H O 3,5-F2 4-CN 4-Cl O H H H O 3-Cl-4-F 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８１】
【表４８】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 4-F 4-OHCF2 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-OHCF2 4-CF3 O H H H O 4-Cl 4-OHCF2 4-OCF3 O H H H O 3-Br 4-OHCF2 4-Cl O H H H O 3-CH3 4-OHCF2 4-CF3 O H H H O 4-CF3 4-OHCF2 4-OCF3 O H H H O 3-OCH3 4-OHCF2 4-Cl O H H H O 3-OCHF2 4-OHCF2 4-CF3 O H H H O 4-OCHF2 4-OHCF2 4-OCF3 O H H H O 3-OCF2Br 4-OHCF2 4-Cl O H H H O 3-OCF3 4-OHCF2 4-CF3 O H H H O 3-OCH2CF3 4-OHCF2 4-OCF3 O H H H O 3-OCF2CHF2 4-OHCF2 4-Cl O H H H O 3-SCHF2 4-OHCF2 4-CF3 O H H H O 3-SCF3 4-OHCF2 4-OCF3 O H H H O 3-NO2 4-OHCF2 4-Cl O H H H O 3-CN 4-OHCF2 4-CF3 O H H H O 3-OSO2CH3 4-OHCF2 4-OCF3 O H H H O 3-OSO2CF3 4-OHCF2 4-Cl O H H H O 4-OSO2CF3 4-OHCF2 4-CF3 O H H H O 3,4-F2 4-OHCF2 4-OCF3 O H H H O 3,5-F2 4-OHCF2 4-Cl O H H H O 3-Cl-4-F 4-OHCF2 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８２】
【表４９】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 4-F 4-OSO2CF3 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-OSO2CF3 4-CF3 O H H H O 4-Cl 4-OSO2CF3 4-OCF3 O H H H O 3-Br 4-OSO2CF3 4-Cl O H H H O 3-CH3 4-OSO2CF3 4-CF3 O H H H O 4-CF3 4-OSO2CF3 4-OCF3 O H H H O 3-OCH3 4-OSO2CF3 4-Cl O H H H O 3-OCHF2 4-OSO2CF3 4-CF3 O H H H O 4-OCHF2 4-OSO2CF3 4-OCF3 O H H H O 3-OCF2Br 4-OSO2CF3 4-Cl O H H H O 3-OCF3 4-OSO2CF3 4-CF3 O H H H O 3-OCH2CF3 4-OSO2CF3 4-OCF3 O H H H O 3-OCF2CHF2 4-OSO2CF3 4-Cl O H H H O 3-SCHF2 4-OSO2CF3 4-CF3 O H H H O 3-SCF3 4-OSO2CF3 4-OCF3 O H H H O 3-NO2 4-OSO2CF3 4-Cl O H H H O 3-CN 4-OSO2CF3 4-CF3 O H H H O 3-OSO2CH3 4-OSO2CF3 4-OCF3 O H H H O 3-OSO2CF3 4-OSO2CF3 4-Cl O H H H O 4-OSO2CF3 4-OSO2CF3 4-CF3 O H H H O 3,4-F2 4-OSO2CF3 4-OCF3 O H H H O 3,5-F2 4-OSO2CF3 4-Cl O H H H O 3-Cl-4-F 4-OSO2CF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８３】
【表５０】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 4-F 4-OCF2CHF2 4-Cl O H H H O 3-Cl 4-OCF2CHF2 4-CF3 O H H H O 4-Cl 4-OCF2CHF2 4-OCF3 O H H H O 3-Br 4-OCF2CHF2 4-Cl O H H H O 3-CH3 4-OCF2CHF2 4-CF3 O H H H O 4-CF3 4-OCF2CHF2 4-OCF3 O H H H O 3-OCH3 4-OCF2CHF2 4-Cl O H H H O 3-OCHF2 4-OCF2CHF2 4-CF3 O H H H O 4-OCHF2 4-OCF2CHF2 4-OCF3 O H H H O 3-OCF2Br 4-OCF2CHF2 4-Cl O H H H O 3-OCF3 4-OCF2CHF2 4-CF3 O H H H O 3-OCH2CF3 4-OCF2CHF2 4-OCF3 O H H H O 3-OCF2CHF2 4-OCF2CHF2 4-Cl O H H H O 3-SCHF2 4-OCF2CHF2 4-CF3 O H H H O 3-SCF3 4-OCF2CHF2 4-OCF3 O H H H O 3-NO2 4-OCF2CHF2 4-Cl O H H H O 3-CN 4-OCF2CHF2 4-CF3 O H H H O 3-OSO2CH3 4-OCF2CHF2 4-OCF3 O H H H O 3-OSO2CF3 4-OCF2CHF2 4-Cl O H H H O 4-OSO2CF3 4-OCF2CHF2 4-CF3 O H H H O 3,4-F2 4-OCF2CHF2 4-OCF3 O H H H O 3,5-F2 4-OCF2CHF2 4-Cl O H H H O 3-Cl-4-F 4-OCF2CHF2 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８４】
【表５１】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 4-F 2,4-F2 4-Cl O H H H O 3-Cl 2,4-F2 4-CF3 O H H H O 4-Cl 2,4-F2 4-OCF3 O H H H O 3-Br 2,4-F2 4-Cl O H H H O 3-CH3 2,4-F2 4-CF3 O H H H O 4-CF3 2,4-F2 4-OCF3 O H H H O 3-OCH3 2,4-F2 4-Cl O H H H O 3-OCHF2 2,4-F2 4-CF3 O H H H O 4-OCHF2 2,4-F2 4-OCF3 O H H H O 3-OCF2Br 2,4-F2 4-Cl O H H H O 3-OCF3 2,4-F2 4-CF3 O H H H O 3-OCH2CF3 2,4-F2 4-OCF3 O H H H O 3-OCF2CHF2 2,4-F2 4-Cl O H H H O 3-SCHF2 2,4-F2 4-CF3 O H H H O 3-SCF3 2,4-F2 4-OCF3 O H H H O 3-NO2 2,4-F2 4-Cl O H H H O 3-CN 2,4-F2 4-CF3 O H H H O 3-OSO2CH3 2,4-F2 4-OCF3 O H H H O 3-OSO2CF3 2,4-F2 4-Cl O H H H O 4-OSO2CF3 2,4-F2 4-CF3 O H H H O 3,4-F2 2,4-F2 4-OCF3 O H H H O 3,5-F2 2,4-F2 4-Cl O H H H O 3-Cl-4-F 2,4-F2 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８５】
【表５２】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H O 4-F 3,4-F2 4-Cl O H H H O 3-Cl 3,4-F2 4-CF3 O H H H O 4-Cl 3,4-F2 4-OCF3 O H H H O 3-Br 3,4-F2 4-Cl O H H H O 3-CH3 3,4-F2 4-CF3 O H H H O 4-CF3 3,4-F2 4-OCF3 O H H H O 3-OCH3 3,4-F2 4-Cl O H H H O 3-OCHF2 3,4-F2 4-CF3 O H H H O 4-OCHF2 3,4-F2 4-OCF3 O H H H O 3-OCF2Br 3,4-F2 4-Cl O H H H O 3-OCF3 3,4-F2 4-CF3 O H H H O 3-OCH2CF3 3,4-F2 4-OCF3 O H H H O 3-OCF2CHF2 3,4-F2 4-Cl O H H H O 3-SCHF2 3,4-F2 4-CF3 O H H H O 3-SCF3 3,4-F2 4-OCF3 O H H H O 3-NO2 3,4-F2 4-Cl O H H H O 3-CN 3,4-F2 4-CF3 O H H H O 3-OSO2CH3 3,4-F2 4-OCF3 O H H H O 3-OSO2CF3 3,4-F2 4-Cl O H H H O 4-OSO2CF3 3,4-F2 4-CF3 O H H H O 3,4-F2 3,4-F2 4-OCF3 O H H H O 3,5-F2 3,4-F2 4-Cl O H H H O 3-Cl-4-F 3,4-F2 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８６】
【表５３】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H H S 3-F 4-F 4-Cl O H H H S 3-F 4-F 4-Br O H H H S 3-F 4-F 4-CF3 O H H H S 3-F 4-F 4-OCF3 O H H H S 3-F 4-F 4-OCHF2 O H H H S 3-F 4-F 4-OCF2Br O H H H S 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 O H H H S 3-F 4-F 4-OSO2CF3 O H H H S H 4-F 4-OCF3 O H H H S 4-F 4-F 4-Cl O H H H S 3-Cl 4-F 4-CF3 O H H H S 3-Br 4-F 4-OCF3 O H H H S 3-CF3 4-F 4-Cl O H H H S 3-OCF3 4-F 4-CF3 O H H H S 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 O H H H S 4-OCHF2 4-F 4-Cl O H H H S 3-F 4-Cl 4-CF3 O H H H S 3-F 4-Br 4-OCF3 O H H H S 3-F 4-CF3 4-Cl O H H H S 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 O H H H S 3-F 4-CN 4-OCF3 O H H H S 3-F 3,4-F2 4-Cl O H H H S 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８７】
【表５４】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H CH3 O 3-F 4-F 4-Cl O H H CH3 O 3-F 4-F 4-Br O H H CH3 O 3-F 4-F 4-CF3 O H H CH3 O 3-F 4-F 4-OCF3 O H H CH3 O 3-F 4-F 4-OCHF2 O H H CH3 O 3-F 4-F 4-OCF2Br O H H CH3 O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 O H H CH3 O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 O H H CH3 O H 4-F 4-OCF3 O H H CH3 S 4-F 4-F 4-Cl O H H CH3 O 3-Cl 4-F 4-CF3 O H H CH3 O 3-Br 4-F 4-OCF3 O H H CH3 O 3-CF3 4-F 4-Cl O H H CH3 O 3-OCF3 4-F 4-CF3 O H H CH3 O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 O H H CH3 O 4-OCHF2 4-F 4-Cl O H H CH3 S 3-F 4-Cl 4-CF3 O H H CH3 O 3-F 4-Br 4-OCF3 O H H CH3 O 3-F 4-CF3 4-Cl O H H CH3 O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 O H H CH3 O 3-F 4-CN 4-OCF3 O H H CH3 O 3-F 3,4-F2 4-Cl O H H CH3 O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８８】
【表５５】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H CH3 H O 3-F 4-F 4-Cl O H CH3 H O 3-F 4-F 4-Br O H CH3 H O 3-F 4-F 4-CF3 O H CH3 H O 3-F 4-F 4-OCF3 O H CH3 H O 3-F 4-F 4-OCHF2 O H CH3 H O 3-F 4-F 4-OCF2Br O H CH3 H O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 O H CH3 H O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 O H CH3 H O H 4-F 4-OCF3 O H CH3 H S 4-F 4-F 4-Cl O H CH3 H O 3-Cl 4-F 4-CF3 O H CH3 H O 3-Br 4-F 4-OCF3 O H CH3 H O 3-CF3 4-F 4-Cl O H CH3 H O 3-OCF3 4-F 4-CF3 O H CH3 H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 O H CH3 H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl O H CH3 H S 3-F 4-Cl 4-CF3 O H CH3 H O 3-F 4-Br 4-OCF3 O H CH3 H O 3-F 4-CF3 4-Cl O H CH3 H O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 O H CH3 H O 3-F 4-CN 4-OCF3 O H CH3 H O 3-F 3,4-F2 4-Cl O H CH3 H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８９】
【表５６】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O CH3 H H O 3-F 4-F 4-Cl O CH3 H H O 3-F 4-F 4-Br O CH3 H H O 3-F 4-F 4-CF3 O CH3 H H O 3-F 4-F 4-OCF3 O CH3 H H O 3-F 4-F 4-OCHF2 O CH3 H H O 3-F 4-F 4-OCF2Br O CH3 H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 O CH3 H H O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 O CH3 H H O H 4-F 4-OCF3 O CH3 H H S 4-F 4-F 4-Cl O CH3 H H O 3-Cl 4-F 4-CF3 O CH3 H H O 3-Br 4-F 4-OCF3 O CH3 H H O 3-CF3 4-F 4-Cl O CH3 H H O 3-OCF3 4-F 4-CF3 O CH3 H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 O CH3 H H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl O CH3 H H S 3-F 4-Cl 4-CF3 O CH3 H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 O CH3 H H O 3-F 4-CF3 4-Cl O CH3 H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 O CH3 H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 O CH3 H H O 3-F 3,4-F2 4-Cl O CH3 H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９０】
【表５７】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H H CH2CH3 O 3-F 4-F 4-Cl O H H CH2CH2CH3 O 3-F 4-F 4-Br O H H CH2CH2CH2CH3 O 3-F 4-F 4-CF3 O H H CH(CH3)2 O 3-F 4-F 4-OCF3 O H H C(CH3)3 O 3-F 4-F 4-OCHF2 O H H CH2CH=CH2 O 3-F 4-F 4-OCF2Br O H H CH2Ｃ≡CH O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 O H H CH2OCH3 O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 O H H CH2OCH2CH3 O H 4-F 4-OCF3 O H H CH2CH2OCH3 O 4-F 4-F 4-Cl O H H CHF2 O 3-Cl 4-F 4-CF3 O H H CBrF2 O 3-Br 4-F 4-OCF3 O H H CF3 O 3-CF3 4-F 4-Cl O H H COCH3 O 3-OCF3 4-F 4-CF3 O H H COCF3 O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 O H H CO2CH3 O 4-OCHF2 4-F 4-Cl O H H CH2C6H5 O 3-F 4-Cl 4-CF3 O H H SC6H5 O 3-F 4-Br 4-OCF3 O H H SCCl3 O 3-F 4-CF3 4-Cl O H H SCO2CH2CH3 O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 O H H S(C6H4-2-NO2) O 3-F 4-CN 4-OCF3 O H H SN(CH2CH2CH2CH3)2 O 3-F 3,4-F2 4-Cl O H H SN(CH3)CO2CH2CH3 O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ──────────────────────────────────
【００９１】
【表５８】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H CH2CH3 H O 3-F 4-F 4-Cl O H CH2CH2CH3 H O 3-F 4-F 4-Br O H CH2CH2CH2CH3 H O 3-F 4-F 4-CF3 O H CH(CH3)2 H O 3-F 4-F 4-OCF3 O H C(CH3)3 H O 3-F 4-F 4-OCHF2 O H CH2CH=CH2 H O 3-F 4-F 4-OCF2Br O H CH2Ｃ≡CH H O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 O H CH2OCH3 H O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 O H CH2OCH2CH3 H O H 4-F 4-OCF3 O H CH2CH2OCH3 H O 4-F 4-F 4-Cl O H CHF2 H O 3-Cl 4-F 4-CF3 O H CBrF2 H O 3-Br 4-F 4-OCF3 O H CF3 H O 3-CF3 4-F 4-Cl O H COCH3 H O 3-OCF3 4-F 4-CF3 O H COCF3 H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 O H CO2CH3 H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl O H CH2C6H5 H O 3-F 4-Cl 4-CF3 O H SC6H5 H O 3-F 4-Br 4-OCF3 O H SCCl3 H O 3-F 4-CF3 4-Cl O H SCO2CH2CH3 H O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 O H S(C6H4-2-NO2) H O 3-F 4-CN 4-OCF3 O H SN(CH2CH2CH2CH3)2 H O 3-F 3,4-F2 4-Cl O H SN(CH3)CO2CH2CH3 H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９２】
【表５９】 ─────────────────────────────────── A R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O CH2CH3 H H O 3-F 4-F 4-Cl O CH2CH2CH3 H H O 3-F 4-F 4-Br O CH2CH2CH2CH3 H H O 3-F 4-F 4-CF3 O CH(CH3)2 H H O 3-F 4-F 4-OCF3 O C(CH3)3 H H O 3-F 4-F 4-OCHF2 O Q1 H H O 3-F 4-F 4-OCF2Br O Q4 H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 O F H H O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 O Cl H H O H 4-F 4-OCF3 O Br H H O 4-F 4-F 4-Cl O I H H O 3-Cl 4-F 4-CF3 O OH H H O 3-Br 4-F 4-OCF3 O CN H H O 3-CF3 4-F 4-Cl O NO2 H H O 3-OCF3 4-F 4-CF3 O CH2F H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 O CF3 H H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl O OCH3 H H O 3-F 4-Cl 4-CF3 O OCH2CH3 H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 O OCF3 H H O 3-F 4-CF3 4-Cl O SCH3 H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 O SCF3 H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 O SO2CH3 H H O 3-F 3,4-F2 4-Cl O SO2CF3 H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９３】
【表６０】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O OSO2CF3 H H O 3-F 4-F 4-Cl O CO2CH2CH3 H H O 3-F 4-F 4-Br O CO2CH3 H H O 3-F 4-F 4-CF3 O CH2CO2CH3 H H O 3-F 4-F 4-OCF3 O N(CH3)2 H H O 3-F 4-F 4-OCHF2 O C6H5 H H O 3-F 4-F 4-OCF2Br O C6H4-4-F H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 O C6H4-4-Cl H H O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 O C6H4-4-Br H H O H 4-F 4-OCF3 O C6H4-4-CN H H O 4-F 4-F 4-Cl O C6H4-4-CF3 H H O 3-Cl 4-F 4-CF3 O CH2C6H5 H H O 3-Br 4-F 4-OCF3 O H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-Cl O H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-Br O H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-CF3 O H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-OCF3 O H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-OCHF2 O H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-OCF2Br O H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 O H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 O H CH3 CH3 O H 4-F 4-OCF3 O H CH3 CH3 O 4-F 4-F 4-Cl O H CH3 CH3 O 3-Cl 4-F 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９４】
【表６１】 ─────────────────────────────────── A R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── O H CH2OCH3 CH3 O 3-F 4-F 4-Cl O H COCH3 CH3 O 3-F 4-F 4-Br O H CO2CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-CF3 O H CHF2 CH3 O 3-F 4-F 4-OCF3 O H CH2C6H5 CH3 O 3-F 4-F 4-OCHF2 O H SC6H5 CH3 O 3-F 4-F 4-OCF2Br O H CH3 CH2OCH3 O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 O H CH3 COCH3 O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 O H CH3 CO2CH3 O H 4-F 4-OCF3 O H CH3 CHF2 O 4-F 4-F 4-Cl O H CH3 CH2C6H5 O 3-Cl 4-F 4-CF3 O H CH3 SC6H5 O 3-Br 4-F 4-OCF3 O CH3 H CH3 O 3-CF3 4-F 4-Cl O CH3 H CH3 O 3-OCF3 4-F 4-CF3 O CH3 H CH3 O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 O CH3 H CH3 O 4-OCHF2 4-F 4-Cl O CH3 H CH3 O 3-F 4-Cl 4-CF3 O C6H5 H CH3 O 3-F 4-Br 4-OCF3 O Br CH3 H O 3-F 4-CF3 4-Cl O CN CH3 H O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 O OH CH3 H O 3-F 4-CN 4-OCF3 O C6H5 CH3 H O 3-F 3,4-F2 4-Cl O CH2C6H5 CH3 H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９５】
【表６２】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── S H H H O 3-F 4-F 4-Cl S H H H O 3-F 4-F 4-Br S H H H O 3-F 4-F 4-CF3 S H H H O 3-F 4-F 4-OCF3 S H H H O 3-F 4-F 4-OCHF2 S H H H O 3-F 4-F 4-OCF2Br S H H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 S H H H O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 S H H H O H 4-F 4-OCF3 S H H H S 4-F 4-F 4-Cl S H H H O 3-Cl 4-F 4-CF3 S H H H O 3-Br 4-F 4-OCF3 S H H H O 3-CF3 4-F 4-Cl S H H H O 3-OCF3 4-F 4-CF3 S H H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 S H H H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl S H H H S 3-F 4-Cl 4-CF3 S H H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 S H H H O 3-F 4-CF3 4-Cl S H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 S H H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 S H H H O 3-F 3,4-F2 4-Cl S H H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９６】
【表６３】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── SO H H H O 3-F 4-F 4-Cl SO H H H O 3-F 4-F 4-Br SO H H H O 3-F 4-F 4-CF3 SO H H H O 3-F 4-F 4-OCF3 SO H H H O 3-F 4-F 4-OCHF2 SO H H H O 3-F 4-F 4-OCF2Br SO H H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 SO H H H O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 SO H H H O H 4-F 4-OCF3 SO H H H S 4-F 4-F 4-Cl SO H H H O 3-Cl 4-F 4-CF3 SO H H H O 3-Br 4-F 4-OCF3 SO H H H O 3-CF3 4-F 4-Cl SO H H H O 3-OCF3 4-F 4-CF3 SO H H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 SO H H H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl SO H H H S 3-F 4-Cl 4-CF3 SO H H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 SO H H H O 3-F 4-CF3 4-Cl SO H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 SO H H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 SO H H H O 3-F 3,4-F2 4-Cl SO H H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９７】
【表６４】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── SO2 H H H O 3-F 4-F 4-Cl SO2 H H H O 3-F 4-F 4-Br SO2 H H H O 3-F 4-F 4-CF3 SO2 H H H O 3-F 4-F 4-OCF3 SO2 H H H O 3-F 4-F 4-OCHF2 SO2 H H H O 3-F 4-F 4-OCF2Br SO2 H H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 SO2 H H H O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 SO2 H H H O H 4-F 4-OCF3 SO2 H H H S 4-F 4-F 4-Cl SO2 H H H O 3-Cl 4-F 4-CF3 SO2 H H H O 3-Br 4-F 4-OCF3 SO2 H H H O 3-CF3 4-F 4-Cl SO2 H H H O 3-OCF3 4-F 4-CF3 SO2 H H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 SO2 H H H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl SO2 H H H S 3-F 4-Cl 4-CF3 SO2 H H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 SO2 H H H O 3-F 4-CF3 4-Cl SO2 H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 SO2 H H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 SO2 H H H O 3-F 3,4-F2 4-Cl SO2 H H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９８】
【表６５】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── NH H H H O 3-F 4-F 4-Cl NH H H H O 3-F 4-F 4-Br NH H H H O 3-F 4-F 4-CF3 NH H H H O 3-F 4-F 4-OCF3 NH H H H O 3-F 4-F 4-OCHF2 NH H H H O 3-F 4-F 4-OCF2Br NH H H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 NH H H H O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 NH H H H O H 4-F 4-OCF3 NH H H H S 4-F 4-F 4-Cl NH H H H O 3-Cl 4-F 4-CF3 NH H H H O 3-Br 4-F 4-OCF3 NH H H H O 3-CF3 4-F 4-Cl NH H H H O 3-OCF3 4-F 4-CF3 NH H H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 NH H H H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl NH H H H S 3-F 4-Cl 4-CF3 NH H H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 NH H H H O 3-F 4-CF3 4-Cl NH H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 NH H H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 NH H H H O 3-F 3,4-F2 4-Cl NH H H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９９】
【表６６】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── NCH3 H H H O 3-F 4-F 4-Cl NCH3 H H H O 3-F 4-F 4-Br NCH3 H H H O 3-F 4-F 4-CF3 NCH3 H H H O 3-F 4-F 4-OCF3 NCH3 H H H O 3-F 4-F 4-OCHF2 NCH3 H H H O 3-F 4-F 4-OCF2Br NCH3 H H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 NCH3 H H H O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 NCH3 H H H O H 4-F 4-OCF3 NCH3 H H H S 4-F 4-F 4-Cl NCH3 H H H O 3-Cl 4-F 4-CF3 NCH3 H H H O 3-Br 4-F 4-OCF3 NCH3 H H H O 3-CF3 4-F 4-Cl NCH3 H H H O 3-OCF3 4-F 4-CF3 NCH3 H H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 NCH3 H H H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl NCH3 H H H S 3-F 4-Cl 4-CF3 NCH3 H H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 NCH3 H H H O 3-F 4-CF3 4-Cl NCH3 H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 NCH3 H H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 NCH3 H H H O 3-F 3,4-F2 4-Cl NCH3 H H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【０１００】
【表６７】 ─────────────────────────────────── A R1 R3 R4 W X l Y m Zn ─────────────────────────────────── NCH2CH3 H H H O 3-F 4-F 4-Cl NCH2CH2CH3 H H H O 3-F 4-F 4-Br NCH2CH2CH2CH3 H H H O 3-F 4-F 4-CF3 NCH(CH3)2 H H H O 3-F 4-F 4-OCF3 NC(CH3)3 H H H O 3-F 4-F 4-OCHF2 NCH2CH=CH2 H H H O 3-F 4-F 4-OCF2Br NCH2C≡CH H H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 NCH2OCH3 H H H O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 NCH2OCH2CH3 H H H O H 4-F 4-OCF3 NCH2CH2OCH3 H H H O 4-F 4-F 4-Cl NCHF2 H H H O 3-Cl 4-F 4-CF3 NCBrF2 H H H O 3-Br 4-F 4-OCF3 NCF3 H H H O 3-CF3 4-F 4-Cl NCOCH3 H H H O 3-OCF3 4-F 4-CF3 NCOCF3 H H H O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 NCO2CH3 H H H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl NCH2C6H5 H H H O 3-F 4-Cl 4-CF3 NSC6H5 H H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 NSCCl3 H H H O 3-F 4-CF3 4-Cl NSCO2CH2CH3 H H H O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 NS(C6H4-2-NO2) H H H O 3-F 4-CN 4-OCF3 NCH3 CH3 H H O 3-F 3,4-F2 4-Cl NCH3 CH3 H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【０１０１】本発明において有害生物防除剤とは、特に
害虫防除剤を意味する。本発明化合物は極めて低い薬剤
濃度で各種の有害な害虫に対して効力を示す。その害虫
としては、例えば、ツマグロヨコバイ、トビイロウン
カ、モモアカアブラムシ、ニジュウヤホシテントウ、ハ
スモンヨトウ、コブノメイガ、コナガ等の農業害虫、ナ
ミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ等のハダニ
類、アカイエカ、イエバエ、チャバネゴキブリ、アリ、
ノミ、シラミ等の衛生害虫、コクゾウムシ、コクヌスト
モドキ、スジマダラメイガ等の貯穀害虫、シロアリのよ
うな家屋害虫、ダニ、ノミ、シラミ等の家畜害虫、コナ
ダニ、ヒョウヒダニ、ツメダニ等の屋内塵性ダニ、ナメ
クジ、カタツムリ等の軟体動物等が挙げられる。すなわ
ち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、
膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害
虫を低濃度で有効に防除できる。一方、本発明化合物は
ホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してはほとんど悪
影響がない極めて有用な化合物であることを見出し、本
発明を完成した。
【０１０２】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。本発明化合物は新規なセミカルバゾン誘導体であ
り、代表的な製造法を以下に具体的に説明する。
【０１０３】各方法（Ａ法〜Ｆ法）において、Ａ、Ｗ、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ 4 、ｋ、ｌ、ｍ及び
ｎは前記と同じ意味を示し、Ｌ1 、Ｌ2 及びＬ3 は、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アルキルスルホネート
基又はアリールスルホネート基のような良好な脱離基を
示す。
【０１０４】Ａ法
【０１０５】
【化５】
【０１０６】化合物［II］と化合物［III］とを触媒の
存在下又は不存在下、不活性な溶媒中で反応させること
により本発明化合物［Ｉ］が得られる。本反応において
用いられる触媒としては塩酸、硫酸等の無機酸又はパラ
トルエンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。触媒の
使用量は化合物［II］に対して０．００１重量％から１
０重量％までの任意の量を設定できるが、０．１重量％
から１重量％が好ましい。溶媒としては反応の進行を阻
害しないものであれば良く、例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール等の低級アルコール
類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロ
フラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド、酢酸、水等が挙げられる。これらの不活性溶媒は単
独で使用してもよく、また、混合して使用することもで
きる。一般的にはメタノール、エタノール等の低級アル
コール中で触媒として塩酸を用いるのが好ましい。反応
温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の
温度を設定することができるが、室温から反応混合物の
還流温度で行なうのが好ましい。
【０１０７】Ｂ法
【０１０８】
【化６】
【０１０９】本法は本発明化合物［Ｉ］のＲ4 が水素原
子である化合物［VII］の製造法である。化合物［II］
と化合物［IV］とを触媒の存在下又は不存在下、不活性
な溶媒中で反応させることにより化合物［Ｖ］とし、該
化合物［Ｖ］を単離し、もしくは単離せずして、化合物
［VI］と触媒の存在下又は不存在下、不活性な溶媒中で
反応させることにより本発明化合物［VII］を得ること
ができる。Ｂ１工程において用いられる触媒及び溶媒と
してはＡ法と同様である。化合物［IV］で表されるヒド
ラジン類の使用量は化合物［II］に対して等モルないし
過剰に使用することができるが、２〜５倍モル用いるの
が好ましい。反応温度は室温から反応混合物の還流温度
までの任意の温度を設定することができる。一般的には
メタノール、エタノール等の低級アルコール中で還流温
度で反応するのが好ましい。
【０１１０】Ｂ２工程において用いられる触媒としては
トリエチレンジアミン、ジアザビシクロウンデセン等の
有機塩基等が挙げられる。触媒の使用量は化合物［Ｖ］
に対して０．００１重量％から１０重量％までの任意の
量を設定できるが、０．１重量％から１重量％が好まし
い。溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば
良く、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭
化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ドおよび水等が挙げられる。これらの不活性溶媒は単独
で使用してもよく、また、混合して使用することもでき
る。反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度まで
の任意の温度を設定することができるが、０℃から５０
℃で行うのが好ましい。
【０１１１】Ｃ法
【０１１２】
【化７】
【０１１３】本法は、Ｒ3＝Ｒ4＝水素原子である場合
に、Ｒ3、Ｒ4を導入する方法である。本発明化合物［VI
II］と化合物［IX］を塩基の存在下、不活性な溶媒中で
反応させることにより本発明化合物［VII］を得ること
ができる。つづいて、本発明化合物［VII］と化合物［X
I］を塩基の存在下、不活性な溶媒中で反応させること
により本発明化合物［Ｉ］が得られる。本反応におい
て、用いられる塩基としてはナトリウムエトキシド、カ
リウムターシャリーブトキシドのようなアルカリ金属ア
ルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
アルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水素
化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化
物、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等が挙げ
られる。用いられる溶媒としては、反応の進行を阻害し
ないものであれば良く、例えばメタノール、エタノール
等の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエ
タン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエ
ーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等
のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジメ
チルスルホキシドおよび水等が挙げられる。これらの不
活性溶媒は単独で使用してもよく、また、混合して使用
することもできる。一般的にはテトラヒドロフランやジ
メチルホルムアミド等の極性溶媒中で、塩基として水素
化ナトリウム、水素化カリウム、カリウムターシャリー
ブトキシド又は水酸化カリウムを用いるのが好ましい。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度を設定することができるが、０℃から９０℃ま
でで行なうのが好ましい。本反応においてＲ3＝Ｒ4の場
合は２当量の化合物［IX］と２当量の塩基を用いること
により、化合物［VII］を単離することなく、本発明化
合物［Ｉ］を得ることができる。
【０１１４】Ｄ法
【０１１５】
【化８】
【０１１６】出発原料の化合物［II］は化合物［XII］
と化合物［XIII］を塩基の存在下又は不存在下、不活性
な溶媒中で反応させることにより得られる。本反応にお
いて用いられる塩基としては、ナトリウムエトキシド、
カリウムターシャリーブトキシドのようなアルカリ金属
アルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水素
化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化
物、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等が挙げ
られる。用いられる溶媒としては、反応の進行を阻害し
ないものであれば良く、例えばメタノール、エタノール
等の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドお
よび水等が挙げられる。これらの不活性溶媒は単独で使
用してもよく、また、混合して使用することもできる。
一般的にはメタノール、エタノールやアセトン等の極性
溶媒中で、塩基として炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム等のアルカリ金属炭酸塩を用いるのが好ましい。反応
温度は−７０℃から反応混合物の還流温度までの任意の
温度を設定することができるが、室温から還流温度で行
うのが好ましい。
【０１１７】Ｅ法
【０１１８】
【化９】
【０１１９】本法は、Ｒ3＝Ｒ4＝水素原子である場合の
出発原料（化合物［III］のＲ3＝Ｒ4＝水素原子）の合
成法である。化合物［XIV］と化合物［VI］を触媒の存
在下又は不存在下、不活性な溶媒中で反応させることに
より化合物［XV］が得られる。本反応において用いられ
る触媒としては、トリエチレンジアミン、ジアザビシク
ロウンデセン等の有機塩基等が挙げられる。触媒の使用
量は化合物［VI］に対して０．００１重量％から１０重
量％までの任意の量を設定できるが、０．１重量％から
１重量％が好ましい。溶媒としては反応の進行を阻害し
ないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン等
の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジ
メチルスルホキシドおよび水等が挙げられる。これらの
不活性溶媒は単独で使用してもよく、また、混合して使
用することもできる。反応温度は−６０℃から反応混合
物の還流温度までの任意の温度を設定することができる
が、０℃から５０℃で行うのが好ましい。この反応にお
いて反応物質のモル比には特に制限はないが化合物［X
V］を収率よく得るためには、化合物［VI］に対して化
合物［XIV］を少し過剰に用いるのが好ましい。
【０１２０】Ｆ法
【０１２１】
【化１０】
【０１２２】本法は、Ｅ法の別法で、Ｒ3＝Ｒ4＝水素原
子である場合の出発原料（化合物［III］のＲ3＝Ｒ4＝
水素原子）の合成法である。化合物［XVI］と化合物［V
I］を触媒の存在下又は不存在下、不活性な溶媒中で反
応させることにより化合物［XVII］が得られる。本反応
において用いられる触媒、溶媒及び温度等の反応条件は
Ｅ法と同じである。本法においては、当モルの化合物
［XVI］と化合物［VI］を用いて収率よく化合物［XVI
I］を得ることができるのが特徴である。工程２におい
て、化合物［XVII］を酸の存在下、不活性な溶媒中で反
応させることにより、化合物［XV］を得ることができ
る。用いられる酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸、パ
ラトルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸等
が挙げられる。溶媒としては、反応の進行を阻害しない
ものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等
の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホ
キシド、酢酸および水等が挙げられる。これらの不活性
溶媒は単独で使用してもよく、また、混合して使用する
こともできる。一般的には、メタノール、エタノール等
の低級アルコール中で過剰量の塩酸を用いるのが好まし
い。反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度まで
の任意の温度を設定することができるが、０℃から反応
混合物の還流温度で行うのが好ましい。
【０１２３】各方法において、各反応物質のモル比には
特に制限はないが、等モル又はそれに近い比率で反応を
行なうのが有利である。
【０１２４】本発明化合物を精製する必要が生じた場合
は、再結晶、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマト
グラフィー等の任意の精製方法によって分離、精製する
ことができる。
【０１２５】本発明化合物を有害生物防除剤として施用
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン
等の固体担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノ
ール、ブタノール、ベンジルアルコール、フルフリルア
ルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン
等）、エーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロ
ヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル
等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）又はハロ
ゲン化炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体
と混用して適用することができ、所望により界面活性
剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防
止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、
水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
【０１２６】また、本発明化合物は必要に応じて製剤時
又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用しても良い。
【０１２７】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大
や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、
同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本
発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例え
ば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（ Farm Chem
icals Handbook) １９９３年版に記載されている化合物
などがある。
【０１２８】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ha) 当たり０．００５
〜５０ｋｇ程度が適当である。
【０１２９】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。
【０１３０】〔水和剤〕 本発明化合物・・・・・・・ ５〜８０部 固体担体 ・・・・・・・１０〜８５部 界面活性剤 ・・・・・・・ １〜１０部 その他 ・・・・・・・ １〜５ 部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
【０１３１】〔乳 剤〕 本発明化合物・・・・・・・ １〜３０部 液体担体 ・・・・・・・３０〜９５部 界面活性剤 ・・・・・・・ ５〜１５部
【０１３２】〔フロアブル剤〕 本発明化合物・・・・・・・ ５〜７０部 液体担体 ・・・・・・・１５〜６５部 界面活性剤 ・・・・・・・ ５〜１２部 その他 ・・・・・・・ ５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
【０１３３】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物・・・・・・・２０〜９０部 固体担体 ・・・・・・・１０〜６０部 界面活性剤 ・・・・・・・ １〜２０部
【０１３４】〔粒 剤〕 本発明化合物・・・・・・・0.1 〜１０部 固体担体 ・・・・・・・90〜99.99 部 その他 ・・・・・・・ １〜５ 部
【０１３５】〔粉 剤〕 本発明化合物・・・・・・・0.01〜３０部 固体担体 ・・・・・・・67〜99.5 部 その他 ・・・・・・・ ０〜３ 部
【０１３６】
【実施例】
実施例（合成例、製剤例、試験例） 以下、本発明について実施例（合成例、製剤例、試験
例）を挙げて具体的に詳述する。
【０１３７】〔合成例〕本発明に包含される化合物は、
以下に示した合成例に基づき製造した又は製造すること
ができるが、本発明はこれらの化合物にのみ限定される
ものではない。
【０１３８】合成例１ ２−［１−（３−クロロフェニル）−２−（４−フルオ
ロフェノキシ）エタン−１−イリデン］−Ｎ−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミ
ド （本発明化合物Ｎｏ．２） １−（３−クロロフェニル）−２−（４−フルオロフェ
ノキシ）エタン−１−オン０．５３ｇ及びＮ−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミ
ド０．４７ｇをエタノール２０ｍｌに溶解し、室温で撹
拌下、濃塩酸３滴を滴下し、さらに還流下で５時間撹拌
した。減圧下で溶媒を留去した後、残留物をイソプロピ
ルエーテルから再結晶化し、目的化合物を０．３４ｇ得
た。1 HNMR(CDCl3+DMSO d-6, TMS, δ ppm): 5.16(2H, s),
6.90-7.80(12H, m), 8.70(1H, bs), 10.25(1H, bs).
【０１３９】合成例２ ２−［１−（３−クロロフェニル）−２−（４−フルオ
ロフェニルチオ）エタン−１−イリデン］−Ｎ−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサ
ミド （本発明化合物Ｎｏ．３） １−（３−クロロフェニル）−２−（４−フルオロフェ
ニルチオ）エタン−１−オン１．００ｇ及びＮ−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサ
ミド０．７３ｇをエタノール３０ｍｌに溶解し、室温で
撹拌下、濃塩酸３滴を滴下し、さらに還流下で５時間撹
拌した。減圧下で溶媒を留去した後、残留物をイソプロ
ピルエーテルから再結晶化し、目的化合物を０．５２ｇ
得た。1 HNMR(CDCl3, TMS, δ ppm): 4.07(2H, s), 6.75-7.65
(12H, m), 8.18(1H, bs),9.30(1H, bs).
【０１４０】合成例３ ２−［１−（３−クロロフェニル）−２−（４−フルオ
ロフェニルスルホニル）エタン−１−イリデン］−Ｎ−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカル
ボキサミド （本発明化合物Ｎｏ．４） 合成例２で得た２−［１−（３−クロロフェニル）−２
−（４−フルオロフェニルチオ）エタン−１−イリデ
ン］−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒド
ラジンカルボキサミド０．２１ｇをジクロロメタン２０
ｍｌに溶解し、氷冷下で撹拌下、メタクロロ過安息香酸
０．１０ｇを添加し、さらに室温で１時間３０分撹拌し
た。氷水５０ｍｌ中に加えた後、クロロホルム１００ｍ
ｌで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留
去し、粗生成物を０．２０ｇ得た。これを熱したイソプ
ロピルエーテルで洗浄し、目的化合物を０．１７ｇ得
た。1 HNMR(CDCl3, TMS, δ ppm): 5.11(2H, s), 7.00-8.05
(12H, m), 8.88(1H, bs),10.39(1H, bs).
【０１４１】合成例４ ２−｛１−（４−クロロフェニル）−２−［Ｎ−（４−
クロロフェニル）−Ｎ−メチルアミノ］エタン−１−イ
リデン｝−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
ヒドラジンカルボキサミド （本発明化合物Ｎｏ．
５） １−（４−クロロフェニル）−２−［Ｎ−（４−クロロ
フェニル）−Ｎ−メチルアミノ］エタン−１−オン０．
７４ｇをエタノール３０ｍｌに溶解し、室温で撹拌下、
ヒドラジン水和物１ｍｌを滴下し、さらに還流下で５時
間撹拌した。減圧下で溶媒を留去後、ジクロロメタン２
０ｍｌに溶解し、室温で撹拌下、４−トリフルオロメト
キシフェニルイソシアネート０．５０ｇを滴下し、さら
に室温で２時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去後、残留
物を熱したイソプロピルエーテルで洗浄して、目的化合
物を０．４７ｇ得た。
【０１４２】1HNMR(CDCl3+DMSO d-6, TMS, δ ppm):
2.77(3H, s), 4.47(2H, s), 6.73-7.90(12H, m), 8.87
(1H, s), 10.27(1H, s)
【０１４３】参考例１ １−（３−クロロフェニル）−２−（４−フルオロフェ
ノキシ）エタン−１−オン １−（３−クロロフェニル）−２−ブロモエタン−１−
オン３．００ｇ、４−フルオロフェノール１．２４ｇ及
び炭酸カリウム１．５０ｇをアセトン５０ｍｌに加え、
還流下で５時間撹拌した後、反応混合物を氷水１００ｍ
ｌに加えた。ジエチルエーテル１００ｍｌで抽出し、有
機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥したのち、減
圧下で溶媒を留去し、粗生成物を３．８０ｇ得た。これ
をイソプロピルエーテルとヘキサンの混合溶媒を用いて
再結晶化し、１−（３−クロロフェニル）−２−（４−
フルオロフェノキシ）エタン−１−オンを１．３５ｇ得
た。
【０１４４】1HNMR(CDCl3, TMS, δ ppm): 5.17(2H,
s), 6.80-8.00(8H, m).
【０１４５】参考例２ １−（３−クロロフェニル）−２−（４−フルオロフェ
ニルチオ）エタン−１−オン １−（３−クロロフェニル）−２−ブロモエタン−１−
オン３．００ｇ、４−フルオロチオフェノール１．３０
ｇ及び炭酸カリウム１．５０ｇをアセトン５０ｍｌに加
え、室温で１２時間撹拌した後、反応混合物を氷水１０
０ｍｌに加えた。ジエチルエーテル１００ｍｌで抽出
し、有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、減圧下で溶媒を留去し、粗生成物を３．２０ｇ得
た。これを分取薄層クロマトグラフィーで精製して１−
（３−クロロフェニル）−２−（４−フルオロフェニル
チオ）エタン−１−オンを１．８２ｇ得た。
【０１４６】1HNMR(CDCl3, TMS, δ ppm): 4.13(2H,
s), 6.80-8.00(8H, m).
【０１４７】参考例３ １−（４−クロロフェニル）−２−［Ｎ−（４−クロロ
フェニル）−Ｎ−メチルアミノ］エタン−１−オン １−（４−クロロフェニル）−２−ブロモエタン−１−
オン３．５０ｇ、４−クロロ−Ｎ−メチルアニリン２．
１２ｇ及び炭酸水素ナトリウム１．５１ｇをエタノール
３０ｍｌに加え、還流下で３時間撹拌後、減圧下で溶媒
を留去した。残留物に氷水１００ｍｌに加えた後、酢酸
エチル１００ｍｌを加えてで抽出した。有機層を１規定
塩酸及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下で溶媒を留去して粗生成物を２．８０ｇ得
た。これをイソプロピルエーテルで再結晶化し、１−
（４−クロロフェニル）−２−［Ｎ−（４−クロロフェ
ニル）−Ｎ−メチルアミノ］エタン−１−オンを１．８
１ｇ得た。
【０１４８】1HNMR(CDCl3, TMS, δ ppm): 3.02(3H,
s), 4.67(2H, s), 6.45-8.05(8H, m).
【０１４９】上記合成例に従って第２表に示す化合物を
合成した。
【０１５０】第 ２ 表
【０１５１】
【化１１】
【０１５２】
【表６８】 ─────────────────────────────────── No. A R1 R3 R4 W Xl Ym Zn 融点 ─────────────────────────────────── 1 O H H H O 4-Cl 4-F 4-OCF3 202.5-205.0 2 O H H H O 3-Cl 4-F 4-OCF3 180.5-183.0 3 S H H H O 3-Cl 4-F 4-OCF3 153.0-155.0 4 SO2 H H H O 3-Cl 4-F 4-OCF3 232.0-235.0 5 NCH3 H H H O 4-Cl 4-Cl 4-OCF3 180.0-183.0 ───────────────────────────────────
【０１５３】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。尚、以下の製剤例におい
て、「部」は重量部を意味する。
【０１５４】〔製剤例１〕水和剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・５０部 ジークライトＰＦＰ ・・・・・・・・・４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール 5050 ・・・・・・・・・ ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ・・・・・・・・・ ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・ ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１５５】〔製剤例２〕乳 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・ ３部 キシレン ・・・・・・・・・７６部 イソホロン ・・・・・・・・・１５部 ソルポール3005Ｘ ・・・・・・・・・ ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１５６】〔製剤例３〕フロアブル剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・３５部 アグリゾールＳ−711 ・・・・・・・・・ ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ・・・・・・・・・ 0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ・・・・・・・・・２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）・・・・ ８部 水 ・・・・・・・・・28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０１５７】 〔製剤例４〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤） 本発明化合物 ・・・・・・・・・７５部 イソバンNo.1 ・・・・・・・・・１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名）バニレックスＮ ・・・・・・・
・・ ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ ・・・・・・・・・１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【０１５８】〔製剤例５〕粒 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・０．１部 ベントナイト ・・・・・・・５５．０部 タルク ・・・・・・・４４．９部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０１５９】〔製剤例６〕粉 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・３．０部 カープレックス＃８０ ・・・・・・・・０．５部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） クレー ・・・・・・・・ ９５部 リン酸ジイソプロピル ・・・・・・・・１．５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１６０】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈し
て有効成分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００５〜５
０ｋｇになるように散布する。
【０１６１】〔試験例〕次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。
【０１６２】試験例１ ハスモンヨトウに対する殺虫試
験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中にカン
ランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、こ
の中にハスモンヨトウ２令幼虫をシャーレ当たり10頭を
放虫し、孔のあいた蓋をして25℃恒温室に収容し、６日
間経過後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験
は２区制で行なった。
【０１６３】 死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００
【０１６４】その結果、以下の化合物が１００％の死虫
率を示した。 本発明化合物：Ｎｏ．２
【０１６５】 試験例２ ニジュウヤホシテントウに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中にトマ
トの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この
中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当たり
10頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、６日間経
過後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２
区制で行なった。
【０１６６】 死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００
【０１６７】その結果、以下の化合物が１００％の死虫
率を示した。 本発明化合物：Ｎｏ．１，２，３
【０１６８】
【発明の効果】本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ
類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつホ乳
類、魚類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさな
い。従って、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤を
提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 317/38 Ｃ０７Ｃ 317/38 317/44 317/44 323/31 323/31 323/62 323/62 337/08 337/08 (72)発明者 三森 紀彦 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日 産化学工業株式会社 生物科学研究所内 (56)参考文献 特開 平５−17428（ＪＰ，Ａ) 特表 平６−502414（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 281/14 A01N 47/30 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式［Ｉ］ 【化１】 〔式中、Ａは−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）K−又は−Ｎ（Ｒ2）−
    を示し、 Ｗは酸素原子又はイオウ原子を示し、 Ｘ、Ｙ、Ｚは各々独立してハロゲン原子、水酸基、シア
    ノ基、ニトロ基、ＳＣＮ基、トリメチルシリル基、
    Ｒ9 、ＯＲ9、Ｓ（Ｏ）pＲ9基、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ9基、Ｏ
    Ｃ（Ｏ）Ｒ9基、Ｃ（Ｏ）Ｒ9基、ＣＯ2Ｒ9基、Ｃ（Ｏ）
    Ｎ（Ｒ9）Ｒ10基、ＳＯ2Ｎ（Ｒ9）Ｒ10基、ＮＨＣ
    （Ｏ）Ｒ9基、Ｎ（Ｒ9）Ｒ10基、隣あった炭素原子間で
    形成する−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ2Ｏ
    −基、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2Ｏ−基、−Ｏ
    ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−基又は−ＯＣＦ2ＣＦ2−基を示し、 Ｒ1は水素原子、Ｒ5、Ｒ5によって置換されていてもよ
    いＣ1〜Ｃ6アルキル基又は（Ｒ5）qによって置換されて
    いてもよいフェニル基を示し、 Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は各々独立して水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アル
    キル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル
    基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアル
    キル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ6アル
    コキシカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル
    基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチ
    オ基、Ｒ6ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ7）Ｓ−基、Ｒ7（Ｒ8）ＮＳ
    −基又は（Ｒ5）qによって置換されていてもよいベンジ
    ル基を示し、 Ｒ5はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1
    〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6
    アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ア
    ルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6
    アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニ
    ル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、アミノ基又は
    ジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基を示し、 Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8は各々独立してＣ1〜Ｃ6アルキル基、
    （Ｒ5）qによって置換されていてもよいフェニル基又は
    （Ｒ5）qによって置換されていてもよいベンジル基を示
    し、 Ｒ9はＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、
    Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル基、Ｃ
    2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル基、Ｃ3
    〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル
    基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アル
    コキシアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキル基、
    Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6シ
    アノアルキル基、（Ｒ5）qによって置換されていてもよ
    いフェニル基、（Ｒ5）qによって置換されていてもよい
    ベンジル基又は（Ｒ5）rによって置換されていてもよい
    ピリジル基を示し、 Ｒ10は水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基を示し、 ｋは０〜２の整数を示し、 ｌは０〜５の整数（ただし、ｌが２〜５の場合Ｘは同一
    であっても異なっていてもよい）を示し、 ｍは０〜５の整数（ただし、ｍが２〜５の場合Ｙは同一
    であっても異なっていてもよい）を示し、 ｎは１〜５の整数（ただし、ｎが２〜５の場合Ｚは同一
    であっても異なっていてもよい）を示し、 ｐは０〜２の整数を示し、 ｑは０〜５の整数（ただし、ｑが２〜５の場合Ｒ5は同
    一であっても異なっていてもよい）を示し、 ｒは０〜４の整数（ただし、ｒが２〜４の場合Ｒ5は同
    一であっても異なっていてもよい）を示す。〕で表わさ
    れるセミカルバゾン誘導体。
  2. 【請求項２】 Ｗが酸素原子を示し、 Ｘが、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハ
    ロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハ
    ロアルキルチオ基又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル
    オキシ基を示し、 Ｙが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6ア
    ルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ
    シ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチ
    オ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
    スルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ
    1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルオキシ基、隣あった炭素
    原子間で形成する−ＯＣＦ2Ｏ−基又は−ＯＣＦ2ＣＦ2
    Ｏ−基を示し、 Ｚが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6ハ
    ロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ア
    ルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6
    アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフ
    ィニル基、Ｃ 1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハ
    ロアルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル
    オキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルオキシ基、
    隣あった炭素原子間で形成する−ＯＣＦ2Ｏ−基、−Ｏ
    ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−基又は−ＯＣＦ2ＣＦ2−基を示し、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4が各々独立して水素原子又はＣ1〜
    Ｃ6アルキル基を示し、 ｌおよびｍが各々独立して０〜２の整数を示し、ｎが１
    〜３の整数を示す請求項１記載のセミカルバゾン誘導
    体。
  3. 【請求項３】 請求項１記載のセミカルバゾン誘導体の
    １種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防
    除剤。
  4. 【請求項４】 請求項２記載のセミカルバゾン誘導体の
    １種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防
    除剤。
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