JPH0873436A - セミカルバゾン誘導体 - Google Patents

セミカルバゾン誘導体

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Publication number
JPH0873436A
JPH0873436A JP16983795A JP16983795A JPH0873436A JP H0873436 A JPH0873436 A JP H0873436A JP 16983795 A JP16983795 A JP 16983795A JP 16983795 A JP16983795 A JP 16983795A JP H0873436 A JPH0873436 A JP H0873436A
Authority
JP
Japan
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group
hhhho
ocf
ochf
haloalkyl
Prior art date
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Pending
Application number
JP16983795A
Other languages
English (en)
Inventor
Shigeru Ishii
茂 石井
Kazuo Yagi
和生 八木
Osamu Otsu
督 大津
Akira Numata
昭 沼田
Tomoyuki Ogura
友幸 小倉
Toshiro Miyake
敏郎 三宅
Akihiko Fujita
明彦 藤田
Norihiko Mimori
紀彦 三森
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Corp filed Critical Nissan Chemical Corp
Priority to JP16983795A priority Critical patent/JPH0873436A/ja
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 有害生物防除作用を有する化合物の提供。 【解決手段】 式（Ｉ）で表されるセミカルバゾン誘導
体又はその塩及びそれらを含有する有害生物防除剤の提
供。 【化１】 〔式中、Ｗは酸素原子またはイオウ原子を示し、Ｘ、Ｙ
及びＺは各々独立してハロゲン原子、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6
アルキル基、Ｃ 1〜Ｃ6ハロアルキル基等を示し、Ｒ1、
Ｒ2は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、水酸基等
を示し、Ｒ3、Ｒ4は各々独立して水素原子、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基等を示し、ｌは０〜
５の整数（ただし、ｌが２〜５の場合Ｘは同一であって
も異なっていてもよい）を示し、ｍは０〜３の整数（た
だし、ｍが２〜３の場合Ｙは同一であっても異なってい
てもよい）を示し、ｎは１〜５の整数（ただし、ｎが２
〜５の場合Ｚは同一であっても異なっていてもよい）を
示す。〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なセミカルバゾ
ン誘導体及びその塩ならびにこれら誘導体を有効成分と
して含有する有害生物防除剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、（ピラゾール−１−イル）−アセ
トフェノンのセミカルバゾン化合物に関しては何ら知ら
れていない。また、特開平５−３２０１１６号公報に
は、殺虫活性を有するセミカルバゾン誘導体が開示され
ているが、５員環ヘテロ環としては、フラン、チオフェ
ン、ピロールが示されているのみで、ピラゾールはな
い。また、ピロールに関しては、２位の炭素原子と結合
したアセトフェノンのセミカルバゾン誘導体のみであ
り、ピラゾール等の含窒素ヘテロ環の窒素原子と結合し
たアセトフェノンのセミカルバゾン誘導体に関しては何
ら開示されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】有害生物防除剤の長年
にわたる使用により、近年、有害生物が抵抗性を獲得
し、従来の有害生物防除剤による防除が困難になってい
る。また有害生物防除剤の一部は毒性が高く、あるもの
は残留性により生態系を乱しつつある。よって低毒性か
つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待さ
れている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはセミカルバ
ゾン誘導体について鋭意研究を重ねた結果、新規な（ピ
ラゾール−１−イル）−アセトフェノン−４−フェニル
セミカルバゾン誘導体及びその塩が低薬量で優れた有害
生物防除活性を示し、かつホ乳動物、魚類および益虫に
対してはほとんど悪影響がない極めて有用な化合物であ
ることを見出し本発明を完成した。
【０００５】本発明は一般式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】〔式中、Ｗは酸素原子またはイオウ原子を
示し、Ｘ、Ｙ、Ｚは各々独立してハロゲン原子、水酸
基、シアノ基、ニトロ基、ＳＣＮ基、トリメチルシリル
基、Ｒ9 、ＯＲ9、Ｓ（Ｏ）pＲ9基、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ
9基、ＯＣ（Ｏ）Ｒ9基、Ｃ（Ｏ）Ｒ9基、ＣＯ2Ｒ9基、
Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ9）Ｒ10基、ＳＯ2Ｎ（Ｒ9）Ｒ10基、Ｎ
ＨＣ（Ｏ）Ｒ9基、Ｎ（Ｒ9）Ｒ10基、隣あった炭素原子
間で形成する−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ
2Ｏ−基、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2Ｏ−基、−
ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−基または−ＯＣＦ2ＣＦ2−基を示し、
Ｒ1、Ｒ2は各々独立して水素原子、Ｒ5、Ｒ5によって置
換されていてもよいＣ 1〜Ｃ6アルキル基または（Ｒ5）q
によって置換されていてもよいフェニル基を示し、
Ｒ3、Ｒ4は各々独立して水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ
1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキ
シカルボニル基、Ｃ 2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル基、
Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ
基、Ｒ6ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ7）Ｓ−基、Ｒ7（Ｒ8）ＮＳ−
基または（Ｒ5）qによって置換されていてもよいベンジ
ル基を示し、Ｒ5はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、
ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ
基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチ
オ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
ルキルスルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル
基、アミノ基またはジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基を示
し、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8は各々独立してＣ1〜Ｃ6アルキル
基、（Ｒ5）qによって置換されていてもよいフェニル基
または（Ｒ5）qによって置換されていてもよいベンジル
基を示し、Ｒ9はＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
ルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケ
ニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニ
ル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロ
アルキル基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル基、Ｃ2
〜Ｃ6アルコキシアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオア
ルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルアルキル基、
Ｃ2〜Ｃ6シアノアルキル基、（Ｒ5）qによって置換され
ていてもよいフェニル基、（Ｒ5）qによって置換されて
いてもよいベンジル基または（Ｒ5）rによって置換され
ていてもよいピリジル基を示し、Ｒ10は水素原子または
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基を示し、ｌは０〜５の整数（ただ
し、ｌが２〜５の場合Ｘは同一であっても異なっていて
もよい）を示し、ｍは０〜３の整数（ただし、ｍが２〜
３の場合Ｙは同一であっても異なっていてもよい）を示
し、ｎは１〜５の整数（ただし、ｎが２〜５の場合Ｚは
同一であっても異なっていてもよい）を示し、ｐは０〜
２の整数を示し、ｑは０〜５の整数（ただし、ｑが２〜
５の場合Ｒ5は同一であっても異なっていてもよい）を
示し、ｒは０〜４の整数（ただし、ｒが２〜４の場合Ｒ
5は同一であっても異なっていてもよい）を示す。〕で
表わされるセミカルバゾン誘導体及びその塩及びこれら
誘導体の１種又は２種以上を有効成分として含有する有
害生物防除剤に関するものである。
【０００８】本明細書において示した各置換基の例を以
下に示す。なお、各置換基のうち炭素鎖は、直鎖、分枝
鎖又は環状の何れでもよい。以下、ｎ−はノルマル、ｉ
−はイソ、ｓｅｃ−はセカンダリー、ｔ−はターシャリ
ー、ｃ−はシクロを意味する。
【０００９】Ｃ1〜Ｃ6アルキル基としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｃ−プロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｃ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｃ−ヘキシル基等が挙
げられる。
【００１０】Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基としては、エテニル
基、２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル
基、２−ブテニル基等が挙げられる。
【００１１】Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基としては、エチニル
基、２−プロピニル基、２−ブチニル基等が挙げられ
る。
【００１２】Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル基としては、
メトキシメチル基、エトキシメチル基、１−メトキシエ
チル基等が挙げられる。
【００１３】Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基としては、
メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピ
ルカルボニル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｃ−プロ
ピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｉ−ブチ
ルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブ
チルカルボニル基、ｃ−ブチルカルボニル基等が挙げら
れる。
【００１４】Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル基として
は、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ
−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル
基、ｃ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボ
ニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシ
カルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｃ−ブトキ
シカルボニル基等が挙げられる。
【００１５】ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【００１６】Ｗとしては酸素原子とイオウ原子が挙げら
れるが、好ましくは酸素原子が挙げられる。
【００１７】Ｘ、Ｙ、Ｚとしては各々独立してハロゲン
原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ＳＣＮ基、トリメ
チルシリル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル
キル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニ
ル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル
基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロア
ルキル基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル基、Ｃ2〜
Ｃ6アルコキシアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアル
キル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ
2〜Ｃ6シアノアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1
〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ
基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ3
〜Ｃ6シクロアルキルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロア
ルキルオキシ基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルオキ
シ基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6
アルキルチオアルキルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ6アルコキシカ
ルボニルアルキルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ6シアノアルキルオ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキ
ルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6ハロア
ルケニルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6
ハロアルキニルチオ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルチオ
基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ4〜Ｃ7シク
ロアルキルアルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキ
ルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキルチオ基、Ｃ2
〜Ｃ6アルコキシカルボニルアルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6
シアノアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル
基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ2〜Ｃ6ア
ルケニルスルフィニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニルスル
フィニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニルスルフィニル基、Ｃ2
〜Ｃ6ハロアルキニルスルフィニル基、Ｃ3〜Ｃ6シクロ
アルキルスルフィニル基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル
スルフィニル基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルスル
フィニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキルスルフィニル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキルスルフィニル基、Ｃ
1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルス
ルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルスルホニル基、Ｃ2〜
Ｃ6ハロアルケニルスルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル
スルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニルスルホニル基、
Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニル基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシ
クロアルキルスルホニル基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルア
ルキルスルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキルスル
ホニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキルスルホニル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルアルキルスルホニル
基、Ｃ2〜Ｃ6シアノアルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキルスルホニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスル
ホニルオキシ基、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルスルホニルオ
キシ基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルスルホニルオキシ
基、Ｃ2〜Ｃ6シアノアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ2
〜Ｃ7アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ7ハロアル
キルカルボニルオキシ基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカル
ボニルオキシ基、Ｃ4〜Ｃ7ハロシクロアルキルカルボニ
ルオキシ基、Ｃ 3〜Ｃ7シアノアルキルカルボニルオキシ
基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基、Ｃ 2〜Ｃ7ハロアル
キルカルボニル基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルカルボニル
基、Ｃ4〜Ｃ7ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ3〜
Ｃ7シアノアルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシ
カルボニル基、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルコキシカルボニル基、
Ｃ 4〜Ｃ7シクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ4〜Ｃ7
ハロシクロアルキルオキシカルボニル基、Ｃ3〜Ｃ7シア
ノアルキルオキシカルボニル基、モノＣ1〜Ｃ6アルキル
アミノカルボニル基、モノＣ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ
カルボニル基、ジＣ 1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル
基、ジＣ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノカルボニル基、モノ
Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノスルホニル基、モノＣ1〜Ｃ6ハ
ロアルキルアミノスルホニル基、ジＣ1〜Ｃ6アルキルア
ミノスルホニル基、ジＣ1〜Ｃ6ハロアルキルアミノスル
ホニル基、アミノカルボニル基、アミノスルホニル基、
ホルミルアミノ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルアミノ
基、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルカルボニルアミノ基、アミノ
基、モノＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基、モノＣ1〜Ｃ6ハロ
アルキルアミノ基、ジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基、ジＣ
1〜Ｃ6ハロアルキルアミノ基、隣あった炭素原子間で形
成する−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ2Ｏ−
基、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2Ｏ−基、−ＯＣ
Ｆ2ＣＦ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2ＣＦ2−基、置換されていて
もよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ
基、置換されていてもよいフェニルチオ基、置換されて
いてもよいフェニルスルフィニル基、置換されていても
よいフェニルスルホニル基、置換されていてもよいフェ
ニルスルホニルオキシ基、置換されていてもよいフェニ
ルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいフェニル
カルボニル基、置換されていてもよいフェノキシカルボ
ニル基、置換されていてもよいフェニルアミノカルボニ
ル基、置換されていてもよいフェニルスルホニルアミノ
基、置換されていてもよいフェニルカルボニルアミノ
基、置換されていてもよいフェニルアミノ基、置換され
ていてもよいベンジル基、置換されていてもよいベンジ
ルオキシ基、置換されていてもよいベンジルチオ基、置
換されていてもよいベンジルスルフィニル基、置換され
ていてもよいベンジルスルホニル基、置換されていても
よいベンジルスルホニルオキシ基、置換されていてもよ
いベンジルカルボニルオキシ基、置換されていてもよい
ベンジルカルボニル基、置換されていてもよいベンジル
オキシカルボニル基、置換されていてもよいベンジルア
ミノカルボニル基、置換されていてもよいベンジルスル
ホニルアミノ基、置換されていてもよいベンジルカルボ
ニルアミノ基、置換されていてもよいベンジルアミノ
基、置換されていてもよいピリジル基、置換されていて
もよいピリジルオキシ基、置換されていてもよいピリジ
ルチオ基、置換されていてもよいピリジルスルフィニル
基、置換されていてもよいピリジルスルホニル基、置換
されていてもよいピリジルスルホニルオキシ基、置換さ
れていてもよいピリジルカルボニルオキシ基、置換され
ていてもよいピリジルカルボニル基、置換されていても
よいピリジルオキシカルボニル基、置換されていてもよ
いピリジルアミノカルボニル基、置換されていてもよい
ピリジルスルホニルアミノ基、置換されていてもよいピ
リジルカルボニルアミノ基または置換されていてもよい
ピリジルアミノ基（ただし置換されていてもよい置換基
としては、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ
基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ 1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ
1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、
Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
スルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、アミ
ノ基またはジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基が挙げられ
る。）が挙げられる。
【００１８】Ｘとして好ましくは、ハロゲン原子、シア
ノ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、
Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ
基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルオキシ基が挙げら
れる。置換位置としては、３位、４位、３位と４位及び
３位と５位が好ましく、３位がより好ましい。
【００１９】Ｙとして好ましくは、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
ルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコ
キシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキ
ルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハ
ロアルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホ
ニルオキシ基、隣あった炭素原子間で形成する−ＯＣＦ
2Ｏ−基または−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−基が挙げられる。置
換位置としては、３位、４位及び３位と４位が好まし
く、３位がより好ましい。
【００２０】Ｚとして好ましくは、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハ
ロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハ
ロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、
Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル基、
Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
ルキルスルホニルオキシ基、隣あった炭素原子間で形成
する−ＯＣＦ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−基または−
ＯＣＦ2ＣＦ2−基が挙げられる。特に好ましくは、Ｃ1
〜Ｃ6ハロアルコキシ基が挙げられる。置換位置として
は、３位、４位及び３位と４位が好ましく、４位がより
好ましい。
【００２１】Ｒ1及びＲ2としては、ハロゲン原子、水酸
基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜
Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6
ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6
ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、
Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキ
シカルボニル基、アミノ基、ジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ
基または置換されていてもよいフェニル基（ただし、置
換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子、水
酸基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1
〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ
6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ
6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル
基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、アミノ基または
ジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基が挙げられる）が挙げられ
る。
【００２２】Ｒ1及びＲ2として好ましくは、水素原子ま
たはＣ1〜Ｃ6アルキル基が挙げられる。
【００２３】Ｒ3及びＲ4としては、水素原子、Ｃ1〜Ｃ6
アルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニ
ル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシア
ルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ6ア
ルコキシカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニ
ル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
チオ基、Ｃ2〜Ｃ12ジアルキルアミノチオ基、Ｃ3〜Ｃ12
（アルキル）アルコキシカルボニルアミノチオ基または
置換されていてもよいベンジル基（ただし、置換されて
いてもよい置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、シ
アノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロ
アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル
コキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル
キルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ2〜Ｃ6
アルコキシカルボニル基、アミノ基またはジＣ1〜Ｃ6ア
ルキルアミノ基が挙げられる）が挙げられる。
【００２４】Ｒ3及びＲ4として好ましくは、水素原子ま
たはＣ1〜Ｃ6アルキル基が挙げられる。
【００２５】ｌは０〜２の整数が好ましい。
【００２６】ｍは０〜２の整数が好ましい。
【００２７】ｎは１〜３の整数が好ましい。
【００２８】本発明化合物としては、下記の化合物が好
ましい。
【００２９】（１）Ｘが、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ
基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキ
ルスルホニルオキシ基又はＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニ
ル基を示し、Ｙが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ
1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル
基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ
基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルス
ルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1
〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル
キルスルホニルオキシ基又は隣あった炭素原子間で形成
する−ＯＣＦ2Ｏ−基若しくは−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−基を
示し、Ｚが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1
〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6
アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6
アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフ
ィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハ
ロアルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル
オキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルオキシ基又
は隣あった炭素原子間で形成する−ＯＣＦ2Ｏ−基、−
ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−基若しくは−ＯＣＦ2ＣＦ2−基を示す
一般式（Ｉ）で表されるセミカルバゾン誘導体及びその
塩。
【００３０】（２）Ｘが、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
トロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基
又はＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル基であり、かつその
置換位置は、３位、４位、３位と４位又は３位と５位を
示し、Ｙが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1
〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6
アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ア
ルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6
アルコキシカルボニル基又はＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニ
ルオキシ基であり、かつその置換位置は、３位、４位又
は３位と４位を示し、Ｚが、ハロゲン原子、シアノ基、
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜
Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ
6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基又はＣ1
〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ基であり、かつその置
換位置は３位、４位又は３位と４位を示し、ｌ、ｍ及び
ｎが各々独立して０〜２の整数を示す上記（１）で表さ
れるセミカルバゾン誘導体及びその塩。
【００３１】（３）Ｗが酸素原子を示し、Ｘが、ハロゲ
ン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシ
基であり、かつその置換位置は、３位を示し、Ｙが、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキ
ル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基又はＣ1〜Ｃ6ハロアル
キルチオ基であり、かつその置換位置は３位を示し、Ｚ
が、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6
ハロアルコキシ基又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基であ
り、かつその置換位置は４位を示し、R1、R2、R3及びR4
が水素原子を示し、ｌ、ｍ及びｎが１を示す上記（２）
で表されるセミカルバゾン誘導体及びその塩。
【００３２】（４）Ｗがイオウ原子を示し、Ｘが、ハロ
ゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はＣ1〜Ｃ6ハロアルコキシ
基であり、かつその置換位置は、３位を示し、Ｙが、ハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキ
ル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基又はＣ1〜Ｃ6ハロアル
キルチオ基であり、かつその置換位置は３位を示し、Ｚ
が、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6
ハロアルコキシ基又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基であ
り、かつその置換位置は４位を示し、R1、R2、R3及びR4
が水素原子を示し、ｌ、ｍ及びｎが１を示す上記（２）
で表されるセミカルバゾン誘導体及びその塩。
【００３３】尚、一般式（Ｉ）で表される本発明化合物
は、Ｅ体及びＺ体の異性体が存在するが、本発明は、こ
れらＥ体、Ｚ体並びにＥ体及びＺ体を任意の割合で含む
混合物を包含する。また、不斉炭素原子を有する化合物
の場合には、Ｒ体及びＳ体が含まれる。更に、本発明化
合物は、酸とともに塩を形成することができ、このよう
な塩として、塩酸、硫酸、リン酸等の鉱酸との塩及び酢
酸等の有機酸との塩を挙げることができる。
【００３４】本発明に包含される化合物としては、具体
的には例えば、第１表の示す化合物が挙げられる。但
し、第１表の化合物は例示のためのものであって、本発
明はこれらのみに限定されるものではない。
【００３５】第１表のＱ１〜Ｑ７は次の式で表される基
である。
【００３６】
【化３】
【００３７】第 １ 表
【００３８】
【化４】
【００３９】
【表１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-F H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-F H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-F H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-Cl H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-Cl H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-Br H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-Br H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-I H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH2CH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH(CH3)2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH2CH2CH2CH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-C(CH3)3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH2CH=CH2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-C≡CH H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH2C≡CH H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-Q1 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-Q2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-Q3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-Q4 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CHF2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH2Br ───────────────────────────────────
【００４０】
【表２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH2Cl H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-CF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-CF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH2CH=CHCl H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH=C(Cl)CF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH2C≡CBr H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-(Q4-1-Cl) H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH2CN H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH2CH(CH3)CN H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH2OH H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH2CO2H H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCH2CH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCH(CH3)2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OC(CH3)3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCH2CH=CH2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCH2C≡CH H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-O(Q4) H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCHF2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCF2Br H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-OCF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-OCF3 ───────────────────────────────────
【００４１】
【表３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCH2CF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCF2CF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCF2CHCl2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCF2CHFCl H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCF2CHFBr H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-0CF2CF2CF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCH2CH=CHCl H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCH2C≡CBr H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-O(Q4-2,2-Cl2) H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-SCH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-SCH2CH=CH2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-SCH2C≡CH H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-S(Q4) H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-SCHF2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-SCF2Br H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-SCF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-SOCH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-SOCH2CH=CH2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-S0CH2C≡CH H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-S0(Q4) H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-SOCF3 ───────────────────────────────────
【００４２】
【表４】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-SO2CH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-SO2CH2CH=CH2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-S02CH2C≡CH H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-S02(Q4) H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-SO2CF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH2OCH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCH2CH2OCH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH2OCH2CF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCF2CHFOCF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH2SCH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCH2CH2SCH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH2CO2CH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH2CO2CH2CF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH2COCH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCO2CH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCOCH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-COCH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-COCH2CH=CH2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-C0CH2C≡CH H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CO(Q3) H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-COCF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CO2CH2CH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CO2C(CH3)3 ───────────────────────────────────
【００４３】
【表５】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CO2CH2CF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCH2CO2CH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-NO2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CN H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OH H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CO2H H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-SCN H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OSO2CH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CSCH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-NH2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-N(CH3)2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-N(CH3)CH2CH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-N(CH3)CH2CH=CH2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-N(CH3)CH2C≡CH H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-N(CH3)CH2C6H5 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CON(CH3)2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-0CON(CH3)2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-NHCOCH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-NHCSCH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-SO2N(CH3)2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-Si(CH3)3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-C6H5 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-(C6H4-4-Cl) ───────────────────────────────────
【００４４】
【表６】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OC6H5 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-O(C6H4-4-CF3) H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-O(C6H4-4-OCF3) H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-O(C6H3-2,4-F2) H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-O(C6H3-3,5-Cl2) H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-O(C6H4-4-CF3) H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-S(C6H3-2-Cl-4-CF3) H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-SO2C6H5 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-NH(C6H3-2-Cl-4-CF3) H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-N(CH2CH3)(C6H4-4-Cl H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH2C6H5 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CF2(C6H4-4-Br) H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-COC6H5 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCH2(C6H4-4-CF3) H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH2OC6H5 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-NHCH2C6H5 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH2CH2C6H5 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CH=CH(C6H3-2,4-Cl2) H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-N=NC6H5 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCH2CH2C6H5 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-NHCON(CH3)(C6H4-4-Cl) H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCH2CH2OC6H5 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-NHCSNHC6H5 ───────────────────────────────────
【００４５】
【表７】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,4-F2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3,5-F2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,3-Cl2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,4-Cl2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,5-Cl2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,6-Cl2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3,4-Cl2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3,5-Cl2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3,4-Br2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,4-I2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,4-(CH3)2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3,4-(OCH3)2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-F-4-Cl H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-F-4-Br H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-F-4-OCH(CH3)2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-F-4-OCHF2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-F-4-OCF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-F-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-F-4-OCF2CHFCl H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-F-4-OCF2CHFCF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-F-4-OCF2CHFOCF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-F-4-SO2CF2CHFCl H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-F-4-O(C6H4-4-Cl) ───────────────────────────────────
【００４６】
【表８】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-F-4-O(Q5-3-Cl-5-CF3) H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-F-4-O(Q5-3-Cl-5-CF3) H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-Cl-4-CF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-Cl-4-SCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-Cl-4-CF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-F-4-OCF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-Cl-4-OCF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-Cl-4-OCHF2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-Cl-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-Cl-4-OCF2CHFOCF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-Cl-4-SCHF2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-Cl-4-CO2CH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-Cl-4-CO2CH(CH2F)2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-Cl-4-O(C6H4-4-CF3) H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-Cl-4-O(Q5-5-CF3) H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-Cl-4-NH(Q5-5-CF3) H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-Br-4-OCF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-CH3-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-CF3-4-Cl H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-CF3-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-CF3-4-OCF2CHFBr H H H H O 3-Cl 3-CF3 3,4-(CF3)2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3,4-(OCF3)2 ───────────────────────────────────
【００４７】
【表９】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,3-F2-4-OCF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,5-F2-4-Cl H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,5-F2-4-Br H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,5-F2-4-OCF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3,5-F2-4-CF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,5-Cl2-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,5-Cl2-4-O(Q5-3,5-Cl2) H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,6-Cl2-4-CF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,3,4-F3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,4,5-F3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,3,4-Cl3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,4,5-Cl3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,4,6-Cl3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3,4,5-Cl3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-F-4,5-Cl2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3,5-Cl2-4-O(Q5-5-CF3) H H H H O 3-Cl 3-CF3 3,5-Cl2-4-O(C6H4-4-CF3) H H H H O 3-Cl 3-CF3 3,5-Cl2-4-OCH2CH=CH2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3,5-Cl2-4-OCF2CHFOCF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3,5-Cl2-4-SCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3,5-Cl2-4-N(CH3)CH2CH2CH3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3,5-Cl2-4-N(CH3)CH2C6H5 ───────────────────────────────────
【００４８】
【表１０】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-F-3-CF3-5-Cl H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-F-4-OCF3-5-Cl H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-F-4-OCF2CHF2-5-Cl H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-CF3-4,6-(NO2)2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,3,4,5-F4 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,3,5,6-F4 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,3,4,5-Cl4 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,4-F2-3,5-Cl2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,6-F2-3,5-Cl2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,3,5-F3-4-OCF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2-F-3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,3,4,5,6-F5 H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,3,5,6-F4-4-CN H H H H O 3-Cl 3-CF3 2,4,6-F3-3,5-Cl2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-Cl-4-F H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-(Q1-2,2-Cl2) H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-SO2CF2CF2CF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-SOCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-SO2CHF2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-OCF2O-4 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-OCH2O-4 H H H H O 3-Cl 3-CF3 3-OCF2CF2O-4 ───────────────────────────────────
【００４９】
【表１１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-F H H H H O 3-CF3 3-CF3 3-Cl H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-Br H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-I H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-CH3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-C(CH3)3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-CHF2 H H H H O 3-CF3 3-CF3 3-CF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-OCH3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-OCH2CH3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-OCHF2 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-OCF2Br H H H H O 3-CF3 3-CF3 3-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-OCH2CF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-OCF2CF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-OCF2CHFCl H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-0CF2CF2CF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-SCH3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-SCHF2 ───────────────────────────────────
【００５０】
【表１２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-SCF2Br H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-SCF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-SOCH3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-SOCF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-SO2CH3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-SO2CF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-SO2CF2CHF2 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-OCO2CH3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-OCF2CHFOCF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-OCOCH3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-COCH3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-COCF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-CO2CH2CH3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-CO2CH2CF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-NO2 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-CN H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-OH H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-CO2H H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-OSO2CH3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-N(CH3)2 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-Si(CH3)3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-C6H5 ───────────────────────────────────
【００５１】
【表１３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-OC6H5 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-O(C6H4-4-CF3) H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-O(Q5-5-CF3) H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-SO2C6H5 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-CH2C6H5 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-COC6H5 H H H H O 3-CF3 3-CF3 2,4-F2 H H H H O 3-CF3 3-CF3 3,4-Cl2 H H H H O 3-CF3 3-CF3 3,4-Br2 H H H H O 3-CF3 3-CF3 2-F-4-Cl H H H H O 3-CF3 3-CF3 2-F-4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 2-F-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-CF3 3-CF3 3-Cl-4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 3-F-4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 2-F-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-CF3 3-CF3 3-Cl-4-OCF2CHFOCF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 3-Cl-4-SCHF2 H H H H O 3-CF3 3-CF3 2,5-F2-4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 2-F-4,5-Cl2 H H H H O 3-CF3 3-CF3 3,5-Cl2-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-CF3 3-CF3 3,4,5-Cl3 H H H H O 3-CF3 3-CF3 2-F-4-OCF2CHF2-5-Cl H H H H O 3-CF3 3-CF3 2,4-F2-3,5-Cl2 ───────────────────────────────────
【００５２】
【表１４】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-Br H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OCH2CH3 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OCHF2 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OCF2Br H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-SCHF2 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-SCF2Br H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-SCF3 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-O(Q6-6-Cl) H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-O(Q7) H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-O(Q5-5-CF3) H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OCF2CHFOCF3 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-COCF3 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-CO2CH2CH3 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-NO2 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-CN H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O 3-Cl 4-Cl 3,4-Cl2 H H H H O 3-Cl 4-Cl 3-Cl-4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 4-Cl 2,4-F2-3,5-Cl2 ───────────────────────────────────
【００５３】
【表１５】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H H 4-Cl H H H H O H H 4-Br H H H H O H H 4-CF3 H H H H O H H 4-OCHF2 H H H H O H H 4-OCF2Br H H H H O H H 4-OCF2CHF2 H H H H O H H 4-OCF3 H H H H O H H 4-SCF3 H H H H O H H 4-OSO2CF3 H H H H O H H 3,4-Cl2 H H H H O H 3-CF3 4-Cl H H H H O H 3-CF3 4-Br H H H H O H 3-CF3 4-CF3 H H H H O H 3-CF3 4-OCHF2 H H H H O H 3-CF3 4-OCF2Br H H H H O H 3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O H 3-CF3 4-OCF3 H H H H O H 3-CF3 4-SCF3 H H H H O H 3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O H 3-CF3 3,4-Cl2 H H H H O H 4-CN 4-Cl H H H H O H 4-CN 4-Br H H H H O H 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００５４】
【表１６】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H 4-CN 4-OCHF2 H H H H O H 4-CN 4-OCF2Br H H H H O H 4-CN 4-OCF2CHF2 H H H H O H 4-CN 4-OCF3 H H H H O H 4-CN 4-SCF3 H H H H O H 4-CN 4-OSO2CF3 H H H H O H 4-CN 3,4-Cl2 H H H H O H 4-Cl 4-Cl H H H H O H 4-Cl 4-Br H H H H O H 4-Cl 4-CF3 H H H H O H 4-Cl 4-OCHF2 H H H H O H 4-Cl 4-OCF2Br H H H H O H 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O H 4-Cl 4-OCF3 H H H H O H 4-Cl 4-SCF3 H H H H O H 4-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O H 4-Cl 3,4-Cl2 H H H H O H 4-CF3 4-Cl H H H H O H 4-CF3 4-Br H H H H O H 4-CF3 4-CF3 H H H H O H 4-CF3 4-OCHF2 H H H H O H 4-CF3 4-OCF2Br H H H H O H 4-CF3 4-OCF2CHF2 ───────────────────────────────────
【００５５】
【表１７】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O H 4-CF3 4-OCF3 H H H H O H 4-CF3 4-SCF3 H H H H O H 4-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O H 4-CF3 3,4-Cl2 H H H H O H 3-OSO2CF3 4-Cl H H H H O H 3-OSO2CF3 4-Br H H H H O H 3-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O H 3-OSO2CF3 4-OCHF2 H H H H O H 3-OSO2CF3 4-OCF2Br H H H H O 3-F 3-OSO2CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 3-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-F 3-OSO2CF3 4-SCF3 H H H H O 3-F 3-OSO2CF3 4-OSO2CF3 H H H H O 3-F 3-OSO2CF3 3,4-Cl2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-F 4-Cl 4-Br H H H H O 3-F 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCHF2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2Br H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-SCF3 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OSO2CF3 ───────────────────────────────────
【００５６】
【表１８】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-Cl 3,4-Cl2 H H H H O 3-F 3-OCF3 4-Cl H H H H O 3-F 3-OCF3 4-Br H H H H O 3-F 3-OCF3 4-CF3 H H H H O 3-F 3-OCF3 4-OCHF2 H H H H O 3-F 3-OCF3 4-OCF2Br H H H H O 3-F 3-OCF3 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 3-OCF3 4-OCF3 H H H H O 3-F 3-OCF3 4-SCF3 H H H H O 3-F 3-OCF3 4-OSO2CF3 H H H H O 3-F 3-OCF3 3,4-Cl2 H H H H O 3-F 3-OCHF2 4-Cl H H H H O 3-F 3-OCHF2 4-Br H H H H O 3-F 3-OCHF2 4-CF3 H H H H O 3-F 3-OCHF2 4-OCHF2 H H H H O 3-F 3-OCHF2 4-OCF2Br H H H H O 3-F 3-OCHF2 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-F 3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 3-F 3-OCHF2 4-SCF3 H H H H O 3-F 3-OCHF2 4-OSO2CF3 H H H H O 3-F 3-OCHF2 3,4-Cl2 H H H H O 3-Cl 4-Br 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-Br 4-Br ───────────────────────────────────
【００５７】
【表１９】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 4-Br 4-CF3 H H H H O 3-Cl 4-Br 4-OCHF2 H H H H O 3-Cl 4-Br 4-OCF2Br H H H H O 3-Cl 4-Br 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 4-Br 4-SCF3 H H H H O 3-Cl 4-Br 4-OSO2CF3 H H H H O 3-Cl 4-Br 3,4-Cl2 H H H H O 3-Br 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-Br 3-CF3 4-Br H H H H O 3-Br 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-Br 3-CF3 4-OCHF2 H H H H O 3-Br 3-CF3 4-OCF2Br H H H H O 3-Br 3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Br 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-Br 3-CF3 4-SCF3 H H H H O 3-Br 3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O 3-Br 3-CF3 3,4-Cl2 H H H H O 3-OCHF2 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 3-CF3 4-Br H H H H O 3-OCHF2 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 3-CF3 4-OCHF2 H H H H O 3-OCHF2 3-CF3 4-OCF2Br ───────────────────────────────────
【００５８】
【表２０】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-OCHF2 3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-OCHF2 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 3-CF3 4-SCF3 H H H H O 3-OCHF2 3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O 3-OCHF2 3-CF3 3,4-Cl2 H H H H O 3-OSO2CF3 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-OSO2CF3 3-CF3 4-Br H H H H O 3-OSO2CF3 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CF3 3-CF3 4-OCHF2 H H H H O 3-OSO2CF3 3-CF3 4-OCF2Br H H H H O 3-OSO2CF3 3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-OSO2CF3 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 3-CF3 4-SCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O 3-OSO2CF3 3-CF3 3,4-Cl2 H H H H O 3-OCF3 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-OCF3 3-CF3 4-Br H H H H O 3-OCF3 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-OCF3 3-CF3 4-OCHF2 H H H H O 3-OCF3 3-CF3 4-OCF2Br H H H H O 3-OCF3 3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-OCF3 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCF3 3-CF3 4-SCF3 ───────────────────────────────────
【００５９】
【表２１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-OCF3 3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O 3-OCF3 3-CF3 3,4-Cl2 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-CN 4-Br H H H H O 3-Cl 4-CN 4-CF3 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCHF2 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF2Br H H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-SCF3 H H H H O 3-Cl 4-CN 4-OSO2CF3 H H H H O 3-Cl 4-CN 3,4-Cl2 H H H H O 3-Cl 3-CN 4-Cl H H H H O 3-Cl 3-CN 4-Br H H H H O 3-Cl 3-CN 4-CF3 H H H H O 3-Cl 3-CN 4-OCHF2 H H H H O 3-Cl 3-CN 4-OCF2Br H H H H O 3-Cl 3-CN 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 3-CN 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 3-CN 4-SCF3 H H H H O 3-Cl 3-CN 4-OSO2CF3 H H H H O 3-Cl 3-CN 3,4-Cl2 H H H H O 3-OCF2CHF2 3-CF3 4-Cl ───────────────────────────────────
【００６０】
【表２２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-OCF2CHF2 3-CF3 4-Br H H H H O 3-OCF2CHF2 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 3-CF3 4-OCHF2 H H H H O 3-OCF2CHF2 3-CF3 4-OCF2Br H H H H O 3-OCF2CHF2 3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-OCF2CHF2 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 3-CF3 4-SCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 3-CF3 3,4-Cl2 H H H H O 4-F 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-F 3-CF3 4-Br H H H H O 4-F 3-CF3 4-CF3 H H H H O 4-F 3-CF3 4-OCHF2 H H H H O 4-F 3-CF3 4-OCF2Br H H H H O 4-F 3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O 4-F 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 4-F 3-CF3 4-SCF3 H H H H O 4-F 3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O 4-F 3-CF3 3,4-Cl2 H H H H O 3-CN 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-CN 3-CF3 4-Br H H H H O 3-CN 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-CN 3-CF3 4-OCHF2 ───────────────────────────────────
【００６１】
【表２３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CN 3-CF3 4-OCF2Br H H H H O 3-CN 3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-CN 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-CN 3-CF3 4-SCF3 H H H H O 3-CN 3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O 3-CN 3-CF3 3,4-Cl2 H H H H O 4-OCHF2 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 3-CF3 4-Br H H H H O 4-OCHF2 3-CF3 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 3-CF3 4-OCHF2 H H H H O 4-OCHF2 3-CF3 4-OCF2Br H H H H O 4-OCHF2 3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O 4-OCHF2 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 3-CF3 4-SCF3 H H H H O 4-OCHF2 3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H O 4-OCHF2 3-CF3 3,4-Cl2 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-Cl 3-CF2CF3 4-Br H H H H O 3-Cl 3-CF2CF3 4-CF3 H H H H O 3-Cl 3-CF2CF3 4-OCHF2 H H H H O 3-Cl 3-CF2CF3 4-OCF2Br H H H H O 3-Cl 3-CF2CF3 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 3-CF2CF3 4-OCF3 ───────────────────────────────────
【００６２】
【表２４】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Cl 3-CF2CF3 4-SCF3 H H H H O 3-Cl 3-CF2CF3 4-OSO2CF3 H H H H O 3-Cl 3-CF2CF3 3,4-Cl2 H H H H O 3-Cl 3,4-Cl2 4-Cl H H H H O 3-Cl 3,4-Cl2 4-Br H H H H O 3-Cl 3,4-Cl2 4-CF3 H H H H O 3-Cl 3,4-Cl2 4-OCHF2 H H H H O 3-Cl 3,4-Cl2 4-OCF2Br H H H H O 3-Cl 3,4-Cl2 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 3,4-Cl2 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 3,4-Cl2 4-SCF3 H H H H O 3-Cl 3,4-Cl2 4-OSO2CF3 H H H H O 3-Cl 3,4-Cl2 3,4-Cl2 H H H H O 3-Cl 3-CF3-4-Cl 4-Cl H H H H O 3-Cl 3-CF3-4-Cl 4-Br H H H H O 3-Cl 3-CF3-4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3-4-Cl 4-OCHF2 H H H H O 3-Cl 3-CF3-4-Cl 4-OCF2Br H H H H O 3-Cl 3-CF3-4-Cl 4-OCF2CHF2 H H H H O 3-Cl 3-CF3-4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3-4-Cl 4-SCF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3-4-Cl 4-OSO2CF3 H H H H O 3-Cl 3-CF3-4-Cl 3,4-Cl2 ───────────────────────────────────
【００６３】
【表２５】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 H 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-F 4-CF3 H H H H O 3-CF3 5-F 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-Cl 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-CF3 5-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-Br 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-Br 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-I 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-I 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-CH3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-CH2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-CH(CH3)2 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-CH2CH2CH2CH3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-C(CH3)3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-CH2CH=CH2 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-Q1 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-Q2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-Q3 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-Q4 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-CH2Br 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-CH2Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６４】
【表２６】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 4-CF3 4-Cl H H H H O 3-CF3 5-CF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-CF2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-CH=C(Cl)CF3 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-(Q4-1-Cl) 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-CH2CN 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 5-CH2OH 4-Cl H H H H O 3-CF3 5-CH2CO2H 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-OCH3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-OCH2CH3 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-OCH(CH3)2 4-CF3 H H H H O 3-CF3 5-OCH2CH2CH2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-OC(CH3)3 4-Cl H H H H O 3-CF3 5-O(Q4) 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-OCHF2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-OCF2Br 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-OCF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-OCF3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 5-OCF3 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-OCH2CF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-OCF2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-OCF2CHF2 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-OCF2CHFCl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６５】
【表２７】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 3-OCF2CHFBr 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-OCF2CF2CF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-OCH2CH=CHCl 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-O(Q4-2,2-Cl2) 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-SCH3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-SCHF2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-SCF2Br 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-SCF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-SCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-SOCH3 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-SOCF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-SOCF2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-SO2CH3 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-SO2CF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-SO2CHF2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-SO2CF2Br 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-CH2OCH3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-OCF2CHFOCF3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-CH2SCH3 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-CH2COCH3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-CH2CO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 5-OCO2CH3 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-OCOCH3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６６】
【表２８】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 3-COCH3 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-COCF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-CO2CH2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 5-CO2C(CH3)3 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-CO2CH2CF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-OCH2CO2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-NO2 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-OH 4-CF3 H H H H O 3-CF3 4-CO2H 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-SCN 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-OSO2CH3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-CSCH3 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-NH2 4-CF3 H H H H O 3-CF3 5-N(CH3)2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-N(CH3)CH2CH=CH2 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-CON(CH3)2 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-OCON(CH3)2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-NHCOCH3 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-SO2N(CH3)2 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-Si(CH3)3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-C6H5 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-(C6H4-4-Cl) 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６７】
【表２９】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 3-OC6H5 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-O(C6H4-4-CF3) 4-CF3 H H H H O 3-CF3 5-O(C6H4-4-CF3) 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-S(C6H4-4-CF3) 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-SO2C6H5 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-NH(C6H4-4-Cl) 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-CH2C6H5 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-COC6H5 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-OCH2(C6H4-4-CF3) 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-CH2OC6H5 4-Cl H H H H O 3-CF3 5-NHCH2C6H5 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-CH2CH2C6H5 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-N=NC6H5 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-CH=CHC6H5 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-CH=CH-CH=CH-4 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 4-CH=CH-CH=CH-5 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-CH2CH2CH2-4 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-CH2CH2CH2-4 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-CH2CH2CH2-4 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-(CH2)4-4 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-(CH2)4-4 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-(CH2)4-4 4-Cl H H H H O 3-CF3 4-NHSO2CH3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６８】
【表３０】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CF3 3,4-F2 4-Cl H H H H O 3-CF3 3,4-Cl2 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3,5-Cl2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3,4-Br2 4-Cl H H H H O 3-CF3 3,5-(CH3)2 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-Cl-4-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-CN-4-Cl 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-CH3-4-CN 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3,4-(CN)2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3,4-(CF3)2 4-Cl H H H H O 3-CF3 3,4-(OCF3)2 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3,4-(OCH3)2 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3-4-Br 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-CF3-4-SCF3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3-4-SCF2Br 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3-4-CN 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-CF3-5-CO2CH3 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3-5-CH3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-CF3-4-NO2 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-Cl-4-F 4-CF3 H H H H O 3-CF3 3-Cl-4-SCF3 4-OCF3 H H H H O 3-CF3 3-Cl-4-SCF2Br 4-Cl H H H H O 3-CF3 3-Cl-4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００６９】
【表３１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-F 4-F 4-Cl H H H H O 3-F 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-F 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-F 3-CN 4-Cl H H H H O 3-F 4-CN 4-CF3 H H H H O 3-F 4-NO2 4-OCF3 H H H H O 3-F 3-CH3 4-Cl H H H H O 3-F 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-F 3-OCH2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-F 3-OCHF2 4-Cl H H H H O 3-F 3-OCH2CF3 4-CF3 H H H H O 3-F 3-OCF2Br 4-OCF3 H H H H O 3-F 3-OCF2CHF2 4-Cl H H H H O 3-F 3-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 3-F 3-SCHF2 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-SCF3 4-Cl H H H H O 3-F 4-SCH3 4-CF3 H H H H O 3-F 4-SOCH3 4-OCF3 H H H H O 3-F 4-SO2CH3 4-Cl H H H H O 3-F 3-OSO2CH3 4-CF3 H H H H O 3-F 3-NHCOCH3 4-OCF3 H H H H O 3-F 3-NHSO2CH3 4-Cl H H H H O 3-F 3-CF3-4-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７０】
【表３２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-OCHF2 4-F 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 3-CN 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-CN 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 4-NO2 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 3-CH3 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 3-OCH2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 3-OCHF2 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 3-OCH2CF3 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 3-OCF2Br 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 3-OCF2CHF2 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 3-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 3-SCHF2 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 4-SCF3 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-SCH3 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 4-SOCH3 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 4-SO2CH3 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 3-OSO2CH3 4-CF3 H H H H O 3-OCHF2 3-NHCOCH3 4-OCF3 H H H H O 3-OCHF2 3-NHSO2CH3 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 3-CF3-4-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７１】
【表３３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-OCHF2 4-F 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-Br 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 3-CN 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 4-CN 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-NO2 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 3-CH3 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 3-CF3 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 3-OCH2CH3 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 3-OCHF2 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 3-OCH2CF3 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 3-OCF2Br 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 3-OCF2CHF2 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 3-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 3-SCHF2 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 4-SCF3 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 4-SCH3 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-SOCH3 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 4-SO2CH3 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 3-OSO2CH3 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 3-NHCOCH3 4-OCF3 H H H H O 4-OCHF2 3-NHSO2CH3 4-Cl H H H H O 4-OCHF2 3-CF3-4-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７２】
【表３４】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-CN 4-F 4-Cl H H H H O 3-CN 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-CN 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-CN 3-CN 4-Cl H H H H O 3-CN 4-CN 4-CF3 H H H H O 3-CN 4-NO2 4-OCF3 H H H H O 3-CN 3-CH3 4-Cl H H H H O 3-CN 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-CN 3-OCH2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-CN 3-OCHF2 4-Cl H H H H O 3-CN 3-OCH2CF3 4-CF3 H H H H O 3-CN 3-OCF2Br 4-OCF3 H H H H O 3-CN 3-OCF2CHF2 4-Cl H H H H O 3-CN 3-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 3-CN 3-SCHF2 4-OCF3 H H H H O 3-CN 4-SCF3 4-Cl H H H H O 3-CN 4-SCH3 4-CF3 H H H H O 3-CN 4-SOCH3 4-OCF3 H H H H O 3-CN 4-SO2CH3 4-Cl H H H H O 3-CN 3-OSO2CH3 4-CF3 H H H H O 3-CN 3-NHCOCH3 4-OCF3 H H H H O 3-CN 3-NHSO2CH3 4-Cl H H H H O 3-CN 3-CF3-4-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７３】
【表３５】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-Br 4-F 4-Cl H H H H O 3-Br 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-Br 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-Br 3-CN 4-Cl H H H H O 3-Br 4-CN 4-CF3 H H H H O 3-Br 4-NO2 4-OCF3 H H H H O 3-Br 3-CH3 4-Cl H H H H O 3-Br 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-Br 3-OCH2CH3 4-OCF3 H H H H O 3-Br 3-OCHF2 4-Cl H H H H O 3-Br 3-OCH2CF3 4-CF3 H H H H O 3-Br 3-OCF2Br 4-OCF3 H H H H O 3-Br 3-OCF2CHF2 4-Cl H H H H O 3-Br 3-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 3-Br 3-SCHF2 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-SCF3 4-Cl H H H H O 3-Br 4-SCH3 4-CF3 H H H H O 3-Br 4-SOCH3 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-SO2CH3 4-Cl H H H H O 3-Br 3-OSO2CH3 4-CF3 H H H H O 3-Br 3-NHCOCH3 4-OCF3 H H H H O 3-Br 3-NHSO2CH3 4-Cl H H H H O 3-Br 3-CF3-4-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７４】
【表３６】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3,4-F2 4-F 4-Cl H H H H O 3,4-F2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 3-CN 4-Cl H H H H O 3,4-F2 4-CN 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-NO2 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 3-CH3 4-Cl H H H H O 3,4-F2 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 3-OCH2CH3 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 3-OCHF2 4-Cl H H H H O 3,4-F2 3-OCH2CF3 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 3-OCF2Br 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 3-OCF2CHF2 4-Cl H H H H O 3,4-F2 3-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 3-SCHF2 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 4-SCF3 4-Cl H H H H O 3,4-F2 4-SCH3 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-SOCH3 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 4-SO2CH3 4-Cl H H H H O 3,4-F2 3-OSO2CH3 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 3-NHCOCH3 4-OCF3 H H H H O 3,4-F2 3-NHSO2CH3 4-Cl H H H H O 3,4-F2 3-CF3-4-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７５】
【表３７】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-Cl 4-F 4-Cl H H H H O 4-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-Br 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 3-CN 4-Cl H H H H O 4-Cl 4-CN 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-NO2 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 3-CH3 4-Cl H H H H O 4-Cl 3-CF3 4-CF3 H H H H O 4-Cl 3-OCH2CH3 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 3-OCHF2 4-Cl H H H H O 4-Cl 3-OCH2CF3 4-CF3 H H H H O 4-Cl 3-OCF2Br 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 3-OCF2CHF2 4-Cl H H H H O 4-Cl 3-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 4-Cl 3-SCHF2 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 4-SCF3 4-Cl H H H H O 4-Cl 4-SCH3 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-SOCH3 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 4-SO2CH3 4-Cl H H H H O 4-Cl 3-OSO2CH3 4-CF3 H H H H O 4-Cl 3-NHCOCH3 4-OCF3 H H H H O 4-Cl 3-NHSO2CH3 4-Cl H H H H O 4-Cl 3-CF3-4-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７６】
【表３８】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 2-F 3-CF3 4-Cl H H H H O 2-Cl 3-CF3 4-CF3 H H H H O 4-Cl 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 4-Br 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-I 3-CF3 4-CF3 H H H H O 4-I 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-CH3 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-CH3 3-CF3 4-CF3 H H H H O 4-CH2CH3 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-CH(CH3)2 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-CH2CH2CH2CH3 3-CF3 4-CF3 H H H H O 4-C(CH3)3 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-CH2CH=CH2 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-Q1 3-CF3 4-CF3 H H H H O 4-Q2 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 4-Q3 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-Q4 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-CHF2 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 4-CHF2 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-CH2Br 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-CH2Cl 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 2-CF3 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-CF3 3-CF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７７】
【表３９】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-CH2CN 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-CH2OH 3-CF3 4-CF3 H H H H O 4-CH2CO2H 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-OCH3 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CH3 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 4-OCH(CH3)2 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-OC(CH3)3 3-CF3 4-CF3 H H H H O 2-OCHF2 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-OCF2Br 3-CF3 4-CF3 H H H H O 4-OCF3 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCH2CF3 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-OCH2CF3 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-OCF2CF3 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 4-OCF2CF3 3-CF3 4-Cl H H H H O 2-OCF2CHF2 3-CF3 4-CF3 H H H H O 4-OCF2CHF2 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHFCl 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-OCF2CHFBr 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-OCF2CF2CF3 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCH2CH=CHCl 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-O(Q1-2,2-Cl2) 3-CF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７８】
【表４０】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-SCH3 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-SCH3 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-SCHF2 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 4-SCHF2 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-SCF3 3-CF3 4-CF3 H H H H O 4-SCF3 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-SOCH3 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-SOCH3 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-SO2CH3 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 4-SO2CH3 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-SO2CHF2 3-CF3 4-CF3 H H H H O 4-CH2OCH3 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHFOCF3 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-OCF2CHFOCF3 3-CF3 4-CF3 H H H H O 4-CH2COCH3 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 4-CH2CO2CH3 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-OCO2CH3 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-OCOCH3 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 4-COCH3 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-COCF3 3-CF3 4-CF3 H H H H O 4-CO2CH2CH3 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 4-CO2C(CH3)3 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-CO2CH2CF3 3-CF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００７９】
【表４１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-NO2 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-NO2 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-CN 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 4-CN 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-OH 3-CF3 4-CF3 H H H H O 4-OH 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 4-SCN 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-OSO2CH3 3-CF3 4-CF3 H H H H O 4-OSO2CH3 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 3-CF3 4-CF3 H H H H O 4-CSCH3 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 4-NH2 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-N(CH3)2 3-CF3 4-CF3 H H H H O 4-CON(CH3)2 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCON(CH3)2 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-NHCOCH3 3-CF3 4-CF3 H H H H O 4-SO2N(CH3)2 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 4-Si(CH3)3 3-CF3 4-Cl H H H H O 4-C6H5 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-OC6H5 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 4-OC6H5 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-SC6H5 3-CF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８０】
【表４２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3-SO2C6H5 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-NHC6H5 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-CH2C6H5 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-COC6H5 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-NHSO2CH3 3-CF3 4-CF3 H H H H O 2-CH=CH-CH=CH-3 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-CH=CH-CH=CH-4 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-OCH2O-4 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-OCF2O-4 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCH2CH2O-4 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-OCF2CF2O-4 3-CF3 4-CF3 H H H H O 2,3-F2 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 2,4-F2 3-CF3 4-Cl H H H H O 2,5-F2 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3,5-F2 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3,4-Cl2 3-CF3 4-Cl H H H H O 3,5-Cl2 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3,4-Br2 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3,5-I2 3-CF3 4-Cl H H H H O 2,4-(CH3)2 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3,4-(OCH3)2 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3,4-(OCF3)2 3-CF3 4-Cl H H H H O 3,5-(OCHF2)2 3-CF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８１】
【表４３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 3,4-(CF3)2 3-CF3 4-Cl H H H H O 3,5-(CF3)2 3-CF3 4-CF3 H H H H O 2-F-4-Cl 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-F-5-Cl 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-F-5-CF3 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-F-5-OCHF2 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-Cl-5-CF3 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-OCHF2 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-Cl-4-CN 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 3-Cl-4-F 3-CF3 4-Cl H H H H O 3-Cl-5-OSO2CF3 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3-F-4-OSO2CF3 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 2,3,4-F3 3-CF3 4-Cl H H H H O 3,4,5-F3 3-CF3 4-CF3 H H H H O 2,4,5-Cl3 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 2,4,6-Cl3 3-CF3 4-Cl H H H H O 2-F-4,5-Cl2 3-CF3 4-CF3 H H H H O 3,5-Cl2-4-CF3 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 2,3,4,5-F4 3-CF3 4-Cl H H H H O 2,3,5,6-F4 3-CF3 4-CF3 H H H H O 2,4-F2-3,5-Cl2 3-CF3 4-OCF3 H H H H O 2,3,4,5,6-F5 3-CF3 4-Cl H H H H O 2,3,5,6-F4-4-CN 3-CF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８２】
【表４４】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-F 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-CH3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-CF3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-OCF3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CF3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-SCHF2 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-SCF3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-NO2 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-CN 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CH3 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-Cl 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 4-Cl 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3,5-F2 4-Cl 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 4-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８３】
【表４５】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-F 4-Br 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-Br 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-Br 4-Cl H H H H O 3-CH3 4-Br 4-CF3 H H H H O 4-CF3 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 4-Br 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-Br 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 4-Br 4-Cl H H H H O 3-OCF3 4-Br 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CF3 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 4-Br 4-Cl H H H H O 3-SCHF2 4-Br 4-CF3 H H H H O 3-SCF3 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-NO2 4-Br 4-Cl H H H H O 3-CN 4-Br 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CH3 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-Br 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 4-Br 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-Br 4-OCF3 H H H H O 3,5-F2 4-Br 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 4-Br 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８４】
【表４６】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-F 4-CN 4-Cl H H H H O 2-Cl 4-CN 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-CN 4-Cl H H H H O 3-CH3 4-CN 4-CF3 H H H H O 4-CF3 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 4-CN 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-CN 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 4-CN 4-Cl H H H H O 3-OCF3 4-CN 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CF3 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 4-CN 4-Cl H H H H O 3-SCHF2 4-CN 4-CF3 H H H H O 3-SCF3 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-NO2 4-CN 4-Cl H H H H O 3-CN 4-CN 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CH3 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-CN 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 4-CN 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-CN 4-OCF3 H H H H O 3,5-F2 4-CN 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８５】
【表４７】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-F 3-OHCF2 4-Cl H H H H O 3-Cl 3-OHCF2 4-CF3 H H H H O 4-Cl 3-OHCF2 4-OCF3 H H H H O 3-Br 3-OHCF2 4-Cl H H H H O 3-CH3 3-OHCF2 4-CF3 H H H H O 4-CF3 3-OHCF2 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 3-OHCF2 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 3-OHCF2 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 3-OHCF2 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 3-OHCF2 4-Cl H H H H O 3-OCF3 3-OHCF2 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CF3 3-OHCF2 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 3-OHCF2 4-Cl H H H H O 3-SCHF2 3-OHCF2 4-CF3 H H H H O 3-SCF3 3-OHCF2 4-OCF3 H H H H O 3-NO2 3-OHCF2 4-Cl H H H H O 3-CN 3-OHCF2 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CH3 3-OHCF2 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 3-OHCF2 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 3-OHCF2 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 3-OHCF2 4-OCF3 H H H H O 3,5-F2 3-OHCF2 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 3-OHCF2 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８６】
【表４８】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-F 4-SCF3 4-Cl H H H H O 3-Cl 4-SCF3 4-CF3 H H H H O 4-Cl 4-SCF3 4-OCF3 H H H H O 3-Br 4-SCF3 4-Cl H H H H O 3-CH3 4-SCF3 4-CF3 H H H H O 4-CF3 4-SCF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 4-SCF3 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 4-SCF3 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 4-SCF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 4-SCF3 4-Cl H H H H O 3-OCF3 4-SCF3 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CF3 4-SCF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 4-SCF3 4-Cl H H H H O 3-SCHF2 4-SCF3 4-CF3 H H H H O 3-SCF3 4-SCF3 4-OCF3 H H H H O 3-NO2 4-SCF3 4-Cl H H H H O 3-CN 4-SCF3 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CH3 4-SCF3 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 4-SCF3 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 4-SCF3 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 4-SCF3 4-OCF3 H H H H O 3,5-F2 4-SCF3 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 4-SCF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８７】
【表４９】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-F 3-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-Cl 3-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 4-Cl 3-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-Br 3-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-CH3 3-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 4-CF3 3-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 3-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 3-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 3-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 3-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-OCF3 3-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CF3 3-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 3-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-SCHF2 3-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 3-SCF3 3-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-NO2 3-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-CN 3-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CH3 3-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 3-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 3-OSO2CF3 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 3-OSO2CF3 4-OCF3 H H H H O 3,5-F2 3-OSO2CF3 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 3-OSO2CF3 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８８】
【表５０】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-F 3,4-Cl2 4-Cl H H H H O 3-Cl 3,4-Cl2 4-CF3 H H H H O 4-Cl 3,4-Cl2 4-OCF3 H H H H O 3-Br 3,4-Cl2 4-Cl H H H H O 3-CH3 3,4-Cl2 4-CF3 H H H H O 4-CF3 3,4-Cl2 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 3,4-Cl2 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 3,4-Cl2 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 3,4-Cl2 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 3,4-Cl2 4-Cl H H H H O 3-OCF3 3,4-Cl2 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CF3 3,4-Cl2 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 3,4-Cl2 4-Cl H H H H O 3-SCHF2 3,4-Cl2 4-CF3 H H H H O 3-SCF3 3,4-Cl2 4-OCF3 H H H H O 3-NO2 3,4-Cl2 4-Cl H H H H O 3-CN 3,4-Cl2 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CH3 3,4-Cl2 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 3,4-Cl2 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 3,4-Cl2 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 3,4-Cl2 4-OCF3 H H H H O 3,5-F2 3,4-Cl2 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 3,4-Cl2 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００８９】
【表５１】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H O 4-F 3-CF3-4-Cl 4-Cl H H H H O 3-Cl 3-CF3-4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-Cl 3-CF3-4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-Br 3-CF3-4-Cl 4-Cl H H H H O 3-CH3 3-CF3-4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-CF3 3-CF3-4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCH3 3-CF3-4-Cl 4-Cl H H H H O 3-OCHF2 3-CF3-4-Cl 4-CF3 H H H H O 4-OCHF2 3-CF3-4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2Br 3-CF3-4-Cl 4-Cl H H H H O 3-OCF3 3-CF3-4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OCH2CF3 3-CF3-4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OCF2CHF2 3-CF3-4-Cl 4-Cl H H H H O 3-SCHF2 3-CF3-4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-SCF3 3-CF3-4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-NO2 3-CF3-4-Cl 4-Cl H H H H O 3-CN 3-CF3-4-Cl 4-CF3 H H H H O 3-OSO2CH3 3-CF3-4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3-OSO2CF3 3-CF3-4-Cl 4-Cl H H H H O 4-OSO2CF3 3-CF3-4-Cl 4-CF3 H H H H O 3,4-F2 3-CF3-4-Cl 4-OCF3 H H H H O 3,5-F2 3-CF3-4-Cl 4-Cl H H H H O 3-Cl-4-F 3-CF3-4-Cl 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９０】
【表５２】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H H S 3-Cl 3-CF3 4-Cl H H H H S 3-Cl 3-CF3 4-Br H H H H S 3-Cl 3-CF3 4-CF3 H H H H S 3-Cl 3-CF3 4-OCF3 H H H H S 3-Cl 3-CF3 4-OCHF2 H H H H S 3-Cl 3-CF3 4-OCF2Br H H H H S 3-Cl 3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H H S 3-Cl 3-CF3 4-OSO2CF3 H H H H S H 3-CF3 4-OCF3 H H H H S 3-F 3-CF3 4-Cl H H H H S 4-Cl 3-CF3 4-CF3 H H H H S 3-Br 3-CF3 4-OCF3 H H H H S 3-CF3 3-CF3 4-Cl H H H H S 3-OCF3 3-CF3 4-CF3 H H H H S 3-OCHF2 3-CF3 4-OCF3 H H H H S 4-OCHF2 3-CF3 4-Cl H H H H S 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H H S 3-Cl 4-Br 4-OCF3 H H H H S 3-Cl 4-CF3 4-Cl H H H H S 3-Cl 4-OSO2CF3 4-CF3 H H H H S 3-Cl 4-CN 4-OCF3 H H H H S 3-Cl 3-CN 4-Cl H H H H S 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９１】
【表５３】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H CH3 O 3-Cl 3-CF3 4-Cl H H H CH3 O 3-Cl 3-CF3 4-Br H H H CH3 O 3-Cl 3-CF3 4-CF3 H H H CH3 O 3-Cl 3-CF3 4-OCF3 H H H CH3 O 3-Cl 3-CF3 4-OCHF2 H H H CH3 O 3-Cl 3-CF3 4-OCF2Br H H H CH3 O 3-Cl 3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H CH3 O 3-Cl 3-CF3 4-OSO2CF3 H H H CH3 O H 3-CF3 4-OCF3 H H H CH3 S 3-F 3-CF3 4-Cl H H H CH3 O 4-Cl 3-CF3 4-CF3 H H H CH3 O 3-Br 3-CF3 4-OCF3 H H H CH3 O 3-CF3 3-CF3 4-Cl H H H CH3 O 3-OCF3 3-CF3 4-CF3 H H H CH3 O 3-OCHF2 3-CF3 4-OCF3 H H H CH3 O 4-OCHF2 3-CF3 4-Cl H H H CH3 S 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H CH3 O 3-Cl 4-Br 4-OCF3 H H H CH3 O 3-Cl 4-CF3 4-Cl H H H CH3 O 3-Cl 4-OSO2CF3 4-CF3 H H H CH3 O 3-Cl 4-CN 4-OCF3 H H H CH3 O 3-Cl 3-CN 4-Cl H H H CH3 O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９２】
【表５４】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H CH3 H O 3-Cl 3-CF3 4-Cl H H CH3 H O 3-Cl 3-CF3 4-Br H H CH3 H O 3-Cl 3-CF3 4-CF3 H H CH3 H O 3-Cl 3-CF3 4-OCF3 H H CH3 H O 3-Cl 3-CF3 4-OCHF2 H H CH3 H O 3-Cl 3-CF3 4-OCF2Br H H CH3 H O 3-Cl 3-CF3 4-OCF2CHF2 H H CH3 H O 3-Cl 3-CF3 4-OSO2CF3 H H CH3 H O H 3-CF3 4-OCF3 H H CH3 H S 3-F 3-CF3 4-Cl H H CH3 H O 4-Cl 3-CF3 4-CF3 H H CH3 H O 3-Br 3-CF3 4-OCF3 H H CH3 H O 3-CF3 3-CF3 4-Cl H H CH3 H O 3-OCF3 3-CF3 4-CF3 H H CH3 H O 3-OCHF2 3-CF3 4-OCF3 H H CH3 H O 4-OCHF2 3-CF3 4-Cl H H CH3 H S 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H H CH3 H O 3-Cl 4-Br 4-OCF3 H H CH3 H O 3-Cl 4-CF3 4-Cl H H CH3 H O 3-Cl 4-OSO2CF3 4-CF3 H H CH3 H O 3-Cl 4-CN 4-OCF3 H H CH3 H O 3-Cl 3-CN 4-Cl H H CH3 H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９３】
【表５５】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H CH3 H H O 3-Cl 3-CF3 4-Cl H CH3 H H O 3-Cl 3-CF3 4-Br H CH3 H H O 3-Cl 3-CF3 4-CF3 H CH3 H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCF3 H CH3 H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCHF2 H CH3 H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCF2Br H CH3 H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCF2CHF2 H CH3 H H O 3-Cl 3-CF3 4-OSO2CF3 H CH3 H H O H 3-CF3 4-OCF3 H CH3 H H S 3-F 3-CF3 4-Cl H CH3 H H O 4-Cl 3-CF3 4-CF3 CH3 CH3 H H O 3-Br 3-CF3 4-OCF3 CH3 CH3 H H O 3-CF3 3-CF3 4-Cl CH3 CH3 H H O 3-OCF3 3-CF3 4-CF3 CH3 CH3 H H O 3-OCHF2 3-CF3 4-OCF3 CH3 CH3 H H O 4-OCHF2 3-CF3 4-Cl CH3 CH3 H H S 3-Cl 4-Cl 4-CF3 CH3 CH3 H H O 3-Cl 4-Br 4-OCF3 CH3 CH3 H H O 3-Cl 4-CF3 4-Cl CH3 CH3 H H O 3-Cl 4-OSO2CF3 4-CF3 CH3 CH3 H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF3 CH3 CH3 H H O 3-Cl 3-CN 4-Cl CH3 CH3 H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９４】
【表５６】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H H CH2CH3 O 3-Cl 3-CF3 4-Cl H H H CH2CH2CH3 O 3-Cl 3-CF3 4-Br H H H CH2CH2CH2CH3 O 3-Cl 3-CF3 4-CF3 H H H CH(CH3)2 O 3-Cl 3-CF3 4-OCF3 H H H C(CH3)3 O 3-Cl 3-CF3 4-OCHF2 H H H CH2CH=CH2 O 3-Cl 3-CF3 4-OCF2Br H H H CH2C≡CH O 3-Cl 3-CF3 4-OCF2CHF2 H H H CH2OCH3 O 3-Cl 3-CF3 4-OSO2CF3 H H H CH2OCH2CH3 O H 3-CF3 4-OCF3 H H H CH2CH2OCH3 O 3-F 3-CF3 4-Cl H H H CHF2 O 4-Cl 3-CF3 4-CF3 H H H CBrF2 O 3-Br 3-CF3 4-OCF3 H H H CF3 O 3-CF3 3-CF3 4-Cl H H H COCH3 O 3-OCF3 3-CF3 4-CF3 H H H COCF3 O 3-OCHF2 3-CF3 4-OCF3 H H H CO2CH3 O 4-OCHF2 3-CF3 4-Cl H H H CH2C6H5 O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H H H SC6H5 O 3-Cl 4-Br 4-OCF3 H H H SCCl3 O 3-Cl 4-CF3 4-Cl H H H SCO2CH2CH3 O 3-Cl 4-OSO2CF3 4-CF3 H H H S(C6H4-2-NO2) O 3-Cl 4-CN 4-OCF3 H H H SN(CH2CH2CH2CH3)2 O 3-Cl 3-CN 4-Cl H H H SN(CH3)CO2CH2CH3 O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９５】
【表５７】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H CH2CH3 H O 3-Cl 3-CF3 4-Cl H H CH2CH2CH3 H O 3-Cl 3-CF3 4-Br H H CH2CH2CH2CH3 H O 3-Cl 3-CF3 4-CF3 H H CH(CH3)2 H O 3-Cl 3-CF3 4-OCF3 H H C(CH3)3 H O 3-Cl 3-CF3 4-OCHF2 H H CH2CH=CH2 H O 3-Cl 3-CF3 4-OCF2Br H H CH2C≡CH H O 3-Cl 3-CF3 4-OCF2CHF2 H H CH2OCH3 H O 3-Cl 3-CF3 4-OSO2CF3 H H CH2OCH2CH3 H O H 3-CF3 4-OCF3 H H CH2CH2OCH3 H O 3-F 3-CF3 4-Cl H H CHF2 H O 4-Cl 3-CF3 4-CF3 H H CBrF2 H O 3-Br 3-CF3 4-OCF3 H H CF3 H O 3-CF3 3-CF3 4-Cl H H COCH3 H O 3-OCF3 3-CF3 4-CF3 H H COCF3 H O 3-OCHF2 3-CF3 4-OCF3 H H CO2CH3 H O 4-OCHF2 3-CF3 4-Cl H H CH2C6H5 H O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H H SC6H5 H O 3-Cl 4-Br 4-OCF3 H H SCCl3 H O 3-Cl 4-CF3 4-Cl H H SCO2CH2CH3 H O 3-Cl 4-OSO2CF3 4-CF3 H H S(C6H4-2-NO2) H O 3-Cl 4-CN 4-OCF3 H H SN(CH2CH2CH2CH3)2 H O 3-Cl 3-CN 4-Cl H H SN(CH3)CO2CH2CH3 H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９６】
【表５８】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H CH2CH3 H H O 3-Cl 3-CF3 4-Cl H CH2CH2CH3 H H O 3-Cl 3-CF3 4-Br H CH2CH2CH2CH3 H H O 3-Cl 3-CF3 4-CF3 H CH(CH3)2 H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCF3 H C(CH3)3 H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCHF2 H Q1 H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCF2Br H Q4 H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCF2CHF2 H F H H O 3-Cl 3-CF3 4-OSO2CF3 H Cl H H O H 3-CF3 4-OCF3 H Br H H O 3-F 3-CF3 4-Cl H I H H O 4-Cl 3-CF3 4-CF3 H OH H H O 3-Br 3-CF3 4-OCF3 H CN H H O 3-CF3 3-CF3 4-Cl H NO2 H H O 3-OCF3 3-CF3 4-CF3 H CH2F H H O 3-OCHF2 3-CF3 4-OCF3 H CF3 H H O 4-OCHF2 3-CF3 4-Cl H OCH3 H H O 3-Cl 4-Cl 4-CF3 H OCH2CH3 H H O 3-Cl 4-Br 4-OCF3 H OCF3 H H O 3-Cl 4-CF3 4-Cl H SCH3 H H O 3-Cl 4-OSO2CF3 4-CF3 H SCF3 H H O 3-Cl 4-CN 4-OCF3 H SO2CH3 H H O 3-Cl 3-CN 4-Cl H SO2CF3 H H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９７】
【表５９】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H OSO2CF3 H H O 3-F 4-F 4-Cl H CO2CH2CH3 H H O 3-F 4-F 4-Br H CO2CH3 H H O 3-F 4-F 4-CF3 H CH2CO2CH3 H H O 3-F 4-F 4-OCF3 H N(CH3)2 H H O 3-F 4-F 4-OCHF2 H C6H5 H H O 3-F 4-F 4-OCF2Br H C6H4-4-F H H O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 H C6H4-4-Cl H H O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 H C6H4-4-Br H H O H 4-F 4-OCF3 H C6H4-4-CN H H O 4-F 4-F 4-Cl H C6H4-4-CF3 H H O 3-Cl 4-F 4-CF3 H CH2C6H5 H H O 3-Br 4-F 4-OCF3 H H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-Cl H H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-Br H H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-CF3 H H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-OCF3 H H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-OCHF2 H H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-OCF2Br H H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 H H CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 H H CH3 CH3 O H 4-F 4-OCF3 H H CH3 CH3 O 4-F 4-F 4-Cl H H CH3 CH3 O 3-Cl 4-F 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９８】
【表６０】 ─────────────────────────────────── R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn ─────────────────────────────────── H H CH2OCH3 CH3 O 3-F 4-F 4-Cl H H COCH3 CH3 O 3-F 4-F 4-Br H H CO2CH3 CH3 O 3-F 4-F 4-CF3 H H CHF2 CH3 O 3-F 4-F 4-OCF3 H H CH2C6H5 CH3 O 3-F 4-F 4-OCHF2 H H SC6H5 CH3 O 3-F 4-F 4-OCF2Br H H CH3 CH2OCH3 O 3-F 4-F 4-OCF2CHF2 H H CH3 COCH3 O 3-F 4-F 4-OSO2CF3 H H CH3 CO2CH3 O H 4-F 4-OCF3 H H CH3 CHF2 O 4-F 4-F 4-Cl H H CH3 CH2C6H5 O 3-Cl 4-F 4-CF3 H H CH3 SC6H5 O 3-Br 4-F 4-OCF3 H CH3 H CH3 O 3-CF3 4-F 4-Cl H CH3 H CH3 O 3-OCF3 4-F 4-CF3 H CH3 H CH3 O 3-OCHF2 4-F 4-OCF3 H CH3 H CH3 O 4-OCHF2 4-F 4-Cl H CH3 H CH3 O 3-F 4-Cl 4-CF3 H C6H5 H CH3 O 3-F 4-Br 4-OCF3 H Br CH3 H O 3-F 4-CF3 4-Cl H CN CH3 H O 3-F 4-OSO2CF3 4-CF3 H OH CH3 H O 3-F 4-CN 4-OCF3 H C6H5 CH3 H O 3-F 3-CN 4-Cl H CH2C6H5 CH3 H O 3-CF3 4-CN 4-CF3 ───────────────────────────────────
【００９９】本発明において有害生物防除剤とは、特に
害虫防除剤を意味する。本発明化合物は極めて低い薬剤
濃度で各種の有害な害虫に対して効力を示す。その害虫
としては、例えば、ツマグロヨコバイ、トビイロウン
カ、モモアカアブラムシ、ニジュウヤホシテントウ、ハ
スモンヨトウ、コブノメイガ、コナガ、ヨトウガ、モン
シロチョウ、カブラヤガ、チャノコカクモンハマキ、チ
ャハマキ、タバコバットワーム、ヨーロピアンコーンボ
ーラー、フォールアーミーワーム、コーンイヤーワー
ム、サザンコーンルートワーム、ノーザンコーンルート
ワーム、ウェスタンコーンルートワーム等の農業害虫、
ナミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ等のハダニ
類、アカイエカ、イエバエ、チャバネゴキブリ、アリ、
ノミ、シラミ等の衛生害虫、コクゾウムシ、コクヌスト
モドキ、スジマダラメイガ等の貯穀害虫、シロアリのよ
うな家屋害虫、ダニ、ノミ、シラミ等の家畜害虫、コナ
ダニ、ヒョウヒダニ、ツメダニ等の屋内塵性ダニ、ナメ
クジ、カタツムリ等の軟体動物等が挙げられる。すなわ
ち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、
膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害
虫を低濃度で有効に防除できる。一方、本発明化合物は
ホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してはほとんど悪
影響がない極めて有用な化合物であることを見出し、本
発明を完成した。
【０１００】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。本発明化合物は新規なセミカルバゾン誘導体であ
り、代表的な製造法を以下に具体的に説明する。
【０１０１】各方法（Ａ法〜Ｆ法）において、Ｗ、Ｘ、
Ｙ、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ｌ、ｍ及びｎは前記
と同じ意味を示し、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は各々独立し
て、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アルキルスルホ
ネート基またはアリールスルホネート基のような良好な
脱離基を示す。
【０１０２】Ａ法
【０１０３】
【化５】
【０１０４】化合物（II）と化合物（III）とを触媒の
存在下又は不存在下、不活性な溶媒中で反応させること
により本発明化合物（Ｉ）が得られる。本反応において
用いられる触媒としては塩酸、硫酸等の無機酸又はパラ
トルエンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。触媒の
使用量は化合物（II）に対して０．００１重量％から１
０重量％までの任意の量を設定できるが、０．１重量％
から１重量％が好ましい。溶媒としては反応の進行を阻
害しないものであれば良く、例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール等の低級アルコール
類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロ
フラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド、酢酸、水等が挙げられる。これらの不活性溶媒は単
独で使用してもよく、また、混合して使用することもで
きる。一般的にはメタノール、エタノール等の低級アル
コール中で触媒として塩酸を用いるのが好ましい。反応
温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の
温度を設定することができるが、室温から反応混合物の
還流温度で行なうのが好ましい。
【０１０５】Ｂ法
【０１０６】
【化６】
【０１０７】本法は本発明化合物（Ｉ）のＲ4 が水素原
子である化合物（VII）の製造法である。化合物（II）
と化合物（IV）とを触媒の存在下又は不存在下、不活性
な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｖ）とし、該
化合物（Ｖ）を単離し、もしくは単離せずして、化合物
（VI）と触媒の存在下又は不存在下、不活性な溶媒中で
反応させることにより本発明化合物（VII）を得ること
ができる。Ｂ１工程において用いられる触媒及び溶媒と
してはＡ法と同様である。化合物（IV）で表されるヒド
ラジン類の使用量は化合物（II）に対して等モルないし
過剰に使用することができるが、２〜５倍モル用いるの
が好ましい。反応温度は室温から反応混合物の還流温度
までの任意の温度を設定することができる。一般的には
メタノール、エタノール等の低級アルコール中で還流温
度で反応するのが好ましい。
【０１０８】Ｂ２工程において用いられる触媒としては
トリエチレンジアミン、ジアザビシクロウンデセン等の
有機塩基等が挙げられる。触媒の使用量は化合物（Ｖ）
に対して０．００１重量％から１０重量％までの任意の
量を設定できるが、０．１重量％から１重量％が好まし
い。溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば
良く、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭
化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ドおよび水等が挙げられる。これらの不活性溶媒は単独
で使用してもよく、また、混合して使用することもでき
る。反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度まで
の任意の温度を設定することができるが、０℃から５０
℃で行うのが好ましい。
【０１０９】Ｃ法
【０１１０】
【化７】
【０１１１】本法は、Ｒ3＝Ｒ4＝水素原子である場合
に、Ｒ3、Ｒ4を導入する方法である。本発明化合物（VI
II）と化合物（IX）を塩基の存在下、不活性な溶媒中で
反応させることにより本発明化合物（VII）を得ること
ができる。つづいて、本発明化合物（VII）と化合物（X
I）を塩基の存在下、不活性な溶媒中で反応させること
により本発明化合物（Ｉ）が得られる。本反応におい
て、用いられる塩基としてはナトリウムエトキシド、カ
リウムターシャリーブトキシドのようなアルカリ金属ア
ルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
アルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水素
化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化
物、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等が挙げ
られる。用いられる溶媒としては、反応の進行を阻害し
ないものであれば良く、例えばメタノール、エタノール
等の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素類、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエ
タン、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエ
ーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等
のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジメ
チルスルホキシドおよび水等が挙げられる。これらの不
活性溶媒は単独で使用してもよく、また、混合して使用
することもできる。一般的にはテトラヒドロフランやジ
メチルホルムアミド等の極性溶媒中で、塩基として水素
化ナトリウム、水素化カリウム、カリウムターシャリー
ブトキシド又は水酸化カリウムを用いるのが好ましい。
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度を設定することができるが、０℃から９０℃ま
でで行なうのが好ましい。本反応においてＲ3＝Ｒ4の場
合は２当量の化合物（IX）と２当量の塩基を用いること
により、化合物（VII）を単離することなく、本発明化
合物（Ｉ）を得ることができる。
【０１１２】Ｄ法
【０１１３】
【化８】
【０１１４】出発原料の化合物（II）は化合物（XII）
と化合物（XIII）を塩基の存在下又は不存在下、不活性
な溶媒中で反応させることにより得られる。本反応にお
いて用いられる塩基としては、ナトリウムエトキシド、
カリウムターシャリーブトキシドのようなアルカリ金属
アルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水素
化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化
物、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等が挙げ
られる。用いられる溶媒としては、反応の進行を阻害し
ないものであれば良く、例えばメタノール、エタノール
等の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等
のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシドお
よび水等が挙げられる。これらの不活性溶媒は単独で使
用してもよく、また、混合して使用することもできる。
一般的にはアセトニトリル、エタノールやアセトン等の
極性溶媒中で、塩基として炭酸カリウム、炭酸水素ナト
リウム等のアルカリ金属炭酸塩を用いるのが好ましい。
反応温度は−７０℃から反応混合物の還流温度までの任
意の温度を設定することができるが、室温から還流温度
で行うのが好ましい。
【０１１５】Ｅ法
【０１１６】
【化９】
【０１１７】本法は、Ｒ3＝Ｒ4＝水素原子である場合の
出発原料（化合物（III）のＲ3＝Ｒ 4＝水素原子）の合
成法である。化合物（XIV）と化合物（VI）を触媒の存
在下又は不存在下、不活性な溶媒中で反応させることに
より化合物（XV）が得られる。本反応において用いられ
る触媒としては、トリエチレンジアミン、ジアザビシク
ロウンデセン等の有機塩基等が挙げられる。触媒の使用
量は化合物（VI）に対して０．００１重量％から１０重
量％までの任意の量を設定できるが、０．１重量％から
１重量％が好ましい。溶媒としては反応の進行を阻害し
ないものであれば良く、例えば、ベンゼン、トルエン等
の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド等のアミド類、アセトニトリル、ジ
メチルスルホキシドおよび水等が挙げられる。これらの
不活性溶媒は単独で使用してもよく、また、混合して使
用することもできる。反応温度は−６０℃から反応混合
物の還流温度までの任意の温度を設定することができる
が、０℃から５０℃で行うのが好ましい。この反応にお
いて反応物質のモル比には特に制限はないが化合物（X
V）を収率よく得るためには、化合物（VI）に対して化
合物（XIV）を少し過剰に用いるのが好ましい。
【０１１８】Ｆ法
【０１１９】
【化１０】
【０１２０】本法は、Ｅ法の別法で、Ｒ3＝Ｒ4＝水素原
子である場合の出発原料（化合物（III）のＲ3＝Ｒ4＝
水素原子）の合成法である。化合物（XVI）と化合物（V
I）を触媒の存在下又は不存在下、不活性な溶媒中で反
応させることにより化合物（XVII）が得られる。本反応
において用いられる触媒、溶媒及び温度等の反応条件は
Ｅ法と同じである。本法においては、当モルの化合物
（XVI）と化合物（VI）を用いて収率よく化合物（XVI
I）を得ることができるのが特徴である。工程２におい
て、化合物（XVII）を酸の存在下、不活性な溶媒中で反
応させることにより、化合物（XV）を得ることができ
る。用いられる酸としては、塩酸、硫酸等の無機酸、パ
ラトルエンスルホン酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸等
が挙げられる。溶媒としては、反応の進行を阻害しない
ものであれば良く、例えば、メタノール、エタノール等
の低級アルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の
エーテル類、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド等のアミド類、アセトニトリル、ジメチルスルホ
キシド、酢酸および水等が挙げられる。これらの不活性
溶媒は単独で使用してもよく、また、混合して使用する
こともできる。一般的には、メタノール、エタノール等
の低級アルコール中で過剰量の塩酸を用いるのが好まし
い。反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度まで
の任意の温度を設定することができるが、０℃から反応
混合物の還流温度で行うのが好ましい。
【０１２１】各方法において、各反応物質のモル比には
特に制限はないが、等モル又はそれに近い比率で反応を
行なうのが有利である。
【０１２２】本発明化合物を精製する必要が生じた場合
は、再結晶、カラムクロマトグラフィー、薄層クロマト
グラフィー等の任意の精製方法によって分離、精製する
ことができる。
【０１２３】本発明化合物を有害生物防除剤として施用
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン
等の固体担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノ
ール、ブタノール、ベンジルアルコール、フルフリルア
ルコール等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン
等）、エーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロ
ヘキサノン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル
等）、酸アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハ
ロゲン化炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担
体と混用して適用することができ、所望により界面活性
剤、乳化剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防
止剤、固結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、
水和剤、ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒
剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
【０１２４】また、本発明化合物は必要に応じて製剤時
又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌
改良剤などと混合施用しても良い。
【０１２５】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大
や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、
同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本
発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例え
ば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Farm Chemi
cals Handbook）１９９４年版に記載されている化合物
などがある。
【０１２６】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ha) 当たり０．００５
〜５０ｋｇ程度が適当である。
【０１２７】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。
【０１２８】〔水和剤〕 本発明化合物・・・・・・・ ５〜８０部 固体担体 ・・・・・・・１０〜８５部 界面活性剤 ・・・・・・・ １〜１０部 その他 ・・・・・・・ １〜５部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
【０１２９】〔乳 剤〕 本発明化合物・・・・・・・ １〜３０部 液体担体 ・・・・・・・３０〜９５部 界面活性剤 ・・・・・・・ ５〜１５部
【０１３０】〔フロアブル剤〕 本発明化合物・・・・・・・ ５〜７０部 液体担体 ・・・・・・・１５〜６５部 界面活性剤 ・・・・・・・ ５〜１２部 その他 ・・・・・・・ ５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
【０１３１】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物・・・・・・・２０〜９０部 固体担体 ・・・・・・・１０〜６０部 界面活性剤 ・・・・・・・ １〜２０部
【０１３２】〔粒 剤〕 本発明化合物・・・・・・・0.1 〜１０部 固体担体 ・・・・・・・90〜99.9 部 その他 ・・・・・・・ １〜５部
【０１３３】〔粉 剤〕 本発明化合物・・・・・・・0.01〜３０部 固体担体 ・・・・・・・67〜99.5 部 その他 ・・・・・・・ ０〜３部
【０１３４】
【実施例】
実施例（合成例、製剤例、試験例） 以下、本発明について実施例（合成例、製剤例、試験
例）を挙げて具体的に詳述する。
【０１３５】〔合成例〕本発明に包含される化合物は、
以下に示した合成例に基づき製造した又は製造すること
ができるが、本発明はこれらの化合物にのみ限定される
ものではない。
【０１３６】合成例１ ２−〔１−（３−クロロフェニル）−２−（３−トリフ
ルオロメチルピラゾール−１−イル）エチリデン〕−Ｎ
−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカ
ルボキサミド（本発明化合物Ｎｏ．４） １−（３−クロロフェニル）−２−（３−トリフルオロ
メチルピラゾール−１−イル）エタノン０．７２ｇ及び
Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ヒドラジン
カルボキサミド０．５９ｇをエタノール２０ｍｌに加
え、室温で攪拌下濃塩酸を３滴滴下した。還流下で１時
間攪拌後、減圧下で溶媒を留去して粗生成物を得た。こ
れを薄層クロマトグラフィー（展開溶媒はベンゼン：酢
酸エチル＝１０：１）で精製後、イソプロピルエーテル
から再結晶して目的物を０．３９ｇ得た。
【０１３７】融点：１５２．０−１５５．０℃1 H-NMR(CDCl3+DMSO d-6, TMS, δppm):5.52(2H, s), 6.
40(1H, d, J=2.5Hz), 7.00-7.85(9H, m), 8.65(1H, s),
10.57(1H, s).
【０１３８】合成例２ ２−〔２−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−１−
（３−クロロフェニル）エチリデン〕−Ｎ−（４−トリ
フルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミド
（本発明化合物Ｎｏ．１１） ２−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−１−（３−
クロロフェニル）エタノン０．６０ｇ及びＮ−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）ヒドラジンカルボキサミ
ド０．５９ｇをエタノール２０ｍｌに溶解後、室温で攪
拌下、濃塩酸を３滴滴下した。さらに室温で１６時間攪
拌後、析出した結晶をろ過して集めた。この結晶を冷し
たエタノールで洗浄した後、乾燥して目的化合物を０．
４２ｇ得た。
【０１３９】融点：２０３．０−２０６．５℃1 H-NMR(CDCl3+DMSO d-6, TMS, δppm): 5.50(2H, s),
7.05-7.95(10H, m), 8.92(1H, s), 10.52(1H, s).
【０１４０】参考例１ １−（３−クロロフェニル）−２−（３−トリフルオロ
メチルピラゾール−１−イル）エタノン ３′−クロロフェナシルブロマイド３．５ｇ、３−トリ
フルオロメチルピラゾール２．０ｇ及び炭酸カリウム
４．１ｇをアセトニトリル３０ｍｌに加え、還流下で１
時間３０分間攪拌した。氷水２００ｍｌに注ぎ込み、酢
酸エチル１００ｍｌを加えて抽出した。有機層を希塩酸
および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧下で溶媒を留去して粗生成物を４．５ｇ得た。
これをシリカゲルのカラムクロマトグラフィー（溶出
液：ベンゼン）で精製して目的化合物を２．４ｇ得た。
【０１４１】1H-NMR(CDCl3, TMS, δppm): 5.44(2H,
s), 6.42(1H, d, J=2.5Hz), 7.1-7.9(5H, m).
【０１４２】参考例２ ２−（４−ブロモピラゾール−１−イル）−１−（３−
クロロフェニル）エタノン 参考例１に準じて合成した１−（３−クロロフェニル）
−２−（ピラゾール−１−イル）エタノン０．８８ｇを
酢酸２０ｍｌに加え、室温で攪拌下、臭素０．４ｍｌを
滴下した。さらに室温で１時間攪拌後、氷水１００ｍｌ
に加え、析出した結晶をろ過して集めた。この結晶をイ
ソプロピルエーテルで洗浄後、乾燥して目的化合物を
１．１６ｇ得た。1 H-NMR(CDCl3, TMS, δppm):5.50(2H, s), 7.20-7.95(6
H, m).
【０１４３】上記合成例に従って第２表に示す化合物を
合成した。
【０１４４】第 ２ 表
【０１４５】
【化１１】
【０１４６】
【表６１】 ─────────────────────────────────── No. R1 R2 R3 R4 W Xl Ym Zn 融点(℃) ─────────────────────────────────── 1 H H H H O 4-Cl H 4-OCF3 215.0-216.5 2 H H H H O 3-F 4-Cl 4-OCF3 189.5-192.0 3 H H H H O 3-Cl 4-Cl 4-OCF3 194.0-195.0 4 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-OCF3 152.0-155.0 5 H H H H O 3-Cl 3-CF3 4-CF3 178.0-180.5 6 H H H H O 3-Br 3-CF3 4-OCF3 167.0-170.5 7 H H H H O 3-Br 3-CF3 4-OCF3 133.0-136.0 （No.6の異性体) 8 H H H H O 3-CF3 3-CF3 4-OCF3 150.5-153.0 9 H H H H O 4-CF3 3-CF3 4-OCF3 95.0-100.0 10 H H H H O 4-CF3 3-CF3 4-OCF3 131.0-135.0 （No.9の異性体) 11 H H H H O 3-Cl 4-Br 4-OCF3 203.0-206.5 12 H H H H O 3-Cl H 4-OCF3 171.0-174.0 13 H H H H O 3-Cl 3-CF2CF3 4-OCF3 155.0-159.0 14 H H H H O 3-F 3-CF3 4-OCF3 95.0- 96.0 15 H H H H O 4-F 3-CF3 4-OCF3 108.0-110.0 16 H H H H O 4-Cl 3-CF3 4-OCF3 125.0-126.0 17 H H H H O 4-CN 3-CF3 4-OCF3 85.0- 87.0 18 H H H H O 3-OCH2CH3 3-CF3 4-OCF3 170.0-173.0 19 H H H H O 3-OCF2H 4-Cl 4-OCF3 145.0-146.0 20 H H H H O 3-OCF2H 4-Cl 4-OCF3 96.0- 98.0 （No.19の異性体) 21 H H H H O 3-OCF2H 3-CF3 4-OCF3 82.0- 85.0 (E,Z混合物) 22 H H H H O 3-OCF3 3-CF3 4-OCF3 110.0-112.0 (E,Z混合物) 23 H H H H O 4-OCF3 3-CF3 4-OCF3 141.0-143.0 (E,Z混合物) 24 H H H H S 3-Cl 4-Br 4-Cl 147.0-150.0 ───────────────────────────────────
【０１４７】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。尚、以下の製剤例におい
て、「部」は重量部を意味する。
【０１４８】〔製剤例１〕水和剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・５０部 ジークライトＰＦＰ ・・・・・・・・・４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール 5050 ・・・・・・・・・ ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ・・・・・・・・・ ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・ ２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１４９】〔製剤例２〕乳 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・ ３部 キシレン ・・・・・・・・・７６部 イソホロン ・・・・・・・・・１５部 ソルポール3005Ｘ ・・・・・・・・・ ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１５０】〔製剤例３〕フロアブル剤 本発明化合物 ・・・・・・・・・３５部 アグリゾールＳ−711 ・・・・・・・・・ ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ・・・・・・・・・ 0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ・・・・・・・・・２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）・・・・ ８部 水 ・・・・・・・・・28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０１５１】〔製剤例４〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物 ・・・・・・・・・７５部 イソバンNo.1 ・・・・・・・・・１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ・・・・・・・・・ ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０ ・・・・・・・・・１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【０１５２】〔製剤例５〕粒 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・０．１部 ベントナイト ・・・・・・・５５．０部 タルク ・・・・・・・４４．９部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０１５３】〔製剤例６〕粉 剤 本発明化合物 ・・・・・・・・３．０部 カープレックス＃８０ ・・・・・・・・０．５部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） クレー ・・・・・・・・ ９５部 リン酸ジイソプロピル ・・・・・・・・１．５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０１５４】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈し
て有効成分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００５〜５
０ｋｇになるように散布する。
【０１５５】〔試験例〕次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。
【０１５６】試験例１ ハスモンヨトウに対する殺虫試
験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中にカン
ランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、こ
の中にハスモンヨトウ２令幼虫をシャーレ当たり10頭を
放虫し、孔のあいた蓋をして25℃恒温室に収容し、６日
間経過後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験
は２区制で行なった。
【０１５７】 死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００
【０１５８】その結果、以下の化合物が１００％の死虫
率を示した。 本発明化合物：Ｎｏ．２，３，４，５，６，７，８，
９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１
７，１９，２０，２１，２２，２３。
【０１５９】試験例２ ニジュウヤホシテントウに対す
る殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈
して、1000ppm濃度の薬液に調製し、この薬液中にトマ
トの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この
中にニジュウヤホシテントウ２令幼虫をシャーレ当たり
10頭を放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容し、６日間経
過後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２
区制で行なった。
【０１６０】 死虫率（％）＝ (死虫数／放虫数）×１００
【０１６１】その結果、以下の化合物が１００％の死虫
率を示した。 本発明化合物：Ｎｏ．１，２，３，４，５，６，７，
８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，
１７，１９，２０，２１，２２，２３。
【０１６２】
【発明の効果】本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ
類に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、かつホ乳
類、魚類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさな
い。従って、本発明化合物は、有用な有害生物防除剤を
提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 231/18 231/38 Ｚ 231/56 Ｚ 401/12 ２３１ Ｃ０７Ｆ 7/08 Ａ (72)発明者 沼田 昭 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学 工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 小倉 友幸 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学 工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 三宅 敏郎 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 藤田 明彦 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 三森 紀彦 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｗは酸素原子またはイオウ原子を示し、 Ｘ、Ｙ、Ｚは各々独立してハロゲン原子、水酸基、シア
    ノ基、ニトロ基、ＳＣＮ基、トリメチルシリル基、
    Ｒ9 、ＯＲ9、Ｓ（Ｏ）pＲ9基、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ9基、Ｏ
    Ｃ（Ｏ）Ｒ9基、Ｃ（Ｏ）Ｒ9基、ＣＯ2Ｒ9基、Ｃ（Ｏ）
    Ｎ（Ｒ9）Ｒ10基、ＳＯ2Ｎ（Ｒ9）Ｒ10基、ＮＨＣ
    （Ｏ）Ｒ9基、Ｎ（Ｒ9）Ｒ10基、隣あった炭素原子間で
    形成する−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−基、−ＯＣＨ2Ｏ
    −基、−ＯＣＨ2ＣＨ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2Ｏ−基、−Ｏ
    ＣＦ2ＣＦ2Ｏ−基または−ＯＣＦ2ＣＦ2−基を示し、 Ｒ1、Ｒ2は各々独立して水素原子、Ｒ5、Ｒ5によって置
    換されていてもよいＣ 1〜Ｃ6アルキル基または（Ｒ5）q
    によって置換されていてもよいフェニル基を示し、 Ｒ3、Ｒ4は各々独立して水素原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
    基、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ
    1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシアルキル
    基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルカルボニル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキ
    シカルボニル基、Ｃ 2〜Ｃ6ハロアルキルカルボニル基、
    Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ
    基、Ｒ6ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ7）Ｓ−基、Ｒ7（Ｒ8）ＮＳ−
    基または（Ｒ5）qによって置換されていてもよいベンジ
    ル基を示し、 Ｒ5はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1
    〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6
    アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ア
    ルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6
    アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニ
    ル基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、アミノ基また
    はジＣ1〜Ｃ6アルキルアミノ基を示し、 Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8は各々独立してＣ1〜Ｃ6アルキル基、
    （Ｒ5）qによって置換されていてもよいフェニル基また
    は（Ｒ5）qによって置換されていてもよいベンジル基を
    示し、 Ｒ9はＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、
    Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル基、Ｃ
    2〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルキニル基、Ｃ3
    〜Ｃ6シクロアルキル基、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル
    基、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アル
    コキシアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6アルキルチオアルキル基、
    Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ2〜Ｃ6シ
    アノアルキル基、（Ｒ5）qによって置換されていてもよ
    いフェニル基、（Ｒ5）qによって置換されていてもよい
    ベンジル基または（Ｒ5）rによって置換されていてもよ
    いピリジル基を示し、 Ｒ10は水素原子またはＣ1〜Ｃ6アルキル基を示し、 ｌは０〜５の整数（ただし、ｌが２〜５の場合Ｘは同一
    であっても異なっていてもよい）を示し、 ｍは０〜３の整数（ただし、ｍが２〜３の場合Ｙは同一
    であっても異なっていてもよい）を示し、 ｎは１〜５の整数（ただし、ｎが２〜５の場合Ｚは同一
    であっても異なっていてもよい）を示し、 ｐは０〜２の整数を示し、 ｑは０〜５の整数（ただし、ｑが２〜５の場合Ｒ5は同
    一であっても異なっていてもよい）を示し、 ｒは０〜４の整数（ただし、ｒが２〜４の場合Ｒ5は同
    一であっても異なっていてもよい）を示す。〕で表わさ
    れるセミカルバゾン誘導体及びその塩。
  2. 【請求項２】 Ｘが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ
    1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1
    〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスル
    ホニルオキシ基又はＣ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル基を
    示し、 Ｙが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6ア
    ルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ
    シ基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロ
    アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロ
    アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1
    〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルス
    ルホニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルオ
    キシ基又は隣あった炭素原子間で形成する−ＯＣＦ2Ｏ
    −基若しくは−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｏ−基を示し、 Ｚが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6ア
    ルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ
    シ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチ
    オ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
    スルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル
    基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアル
    キルスルホニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ
    基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルオキシ基又は隣あ
    った炭素原子間で形成する−ＯＣＦ2Ｏ−基、−ＯＣＦ2
    ＣＦ2Ｏ−基若しくは−ＯＣＦ2ＣＦ2−基を示す請求項
    １記載のセミカルバゾン誘導体及びその塩。
  3. 【請求項３】 Ｘが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ
    1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基又はＣ
    2〜Ｃ6アルコキシカルボニル基であり、かつその置換位
    置は、３位、４位、３位と４位又は３位と５位を示し、 Ｙが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6ア
    ルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ
    シ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチ
    オ基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基、Ｃ2〜Ｃ6アルコキ
    シカルボニル基又はＣ1〜Ｃ6アルキルスルホニルオキシ
    基であり、かつその置換位置は、３位、４位又は３位と
    ４位を示し、 Ｚが、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、
    Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1
    〜Ｃ6ハロアルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1
    〜Ｃ6ハロアルキルチオ基又はＣ1〜Ｃ6アルキルスルホ
    ニルオキシ基であり、かつその置換位置は３位、４位又
    は３位と４位を示し、 ｌ、ｍ及びｎが各々独立して０〜２の整数を示す請求項
    ２記載のセミカルバゾン誘導体及びその塩。
  4. 【請求項４】 Ｗが酸素原子を示し、 Ｘが、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハ
    ロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はＣ1〜Ｃ6ハロ
    アルコキシ基であり、かつその置換位置は、３位を示
    し、 Ｙが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6ハ
    ロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基又はＣ1〜Ｃ6
    ハロアルキルチオ基であり、かつその置換位置は３位を
    示し、 Ｚが、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜
    Ｃ6ハロアルコキシ基又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基
    であり、かつその置換位置は４位を示し、 R1、R2、R3及びR4が水素原子を示し、 ｌ、ｍ及びｎが１を示す請求項３記載のセミカルバゾン
    誘導体及びその塩。
  5. 【請求項５】 Ｗがイオウ原子を示し、 Ｘが、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハ
    ロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基又はＣ1〜Ｃ6ハロ
    アルコキシ基であり、かつその置換位置は、３位を示
    し、 Ｙが、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6ハ
    ロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ基又はＣ1〜Ｃ6
    ハロアルキルチオ基であり、かつその置換位置は３位を
    示し、 Ｚが、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル基、Ｃ1〜
    Ｃ6ハロアルコキシ基又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ基
    であり、かつその置換位置は４位を示し、 R1、R2、R3及びR4が水素原子を示し、 ｌ、ｍ及びｎが１を示す請求項３記載のセミカルバゾン
    誘導体及びその塩。
  6. 【請求項６】 請求項１記載のセミカルバゾン誘導体及
    びその塩の１種又は２種以上を有効成分として含有する
    有害生物防除剤。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7470715B2 (en) 2005-12-22 2008-12-30 Pfizer Inc. Estrogen modulators
WO2020179910A1 (ja) * 2019-03-06 2020-09-10 アグロカネショウ株式会社 新規なヒドラゾン誘導体及びこれを有効成分とする農園芸用薬剤
WO2023282110A1 (ja) * 2021-07-08 2023-01-12 石原産業株式会社 殺線虫組成物

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