WO2023282110A1 - 殺線虫組成物 - Google Patents

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WO2023282110A1
WO2023282110A1 PCT/JP2022/025567 JP2022025567W WO2023282110A1 WO 2023282110 A1 WO2023282110 A1 WO 2023282110A1 JP 2022025567 W JP2022025567 W JP 2022025567W WO 2023282110 A1 WO2023282110 A1 WO 2023282110A1
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compound
formula
alkyl
salt
reaction
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和久 桐山
恭広 久保田
智也 伊藤
学 清水
尚宏 笹見
朋美 中川
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石原産業株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
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    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Definitions

  • the present invention relates to a nematicidal composition containing, as an active ingredient, a formhydrazone compound or a salt thereof that binds to a novel quaternary carbon.
  • a hydrazone having a chemical structure such as -CH(Me)- or -CH(i-Pr)- consisting of tertiary carbons is useful as an agricultural and horticultural insecticide or an agricultural and horticultural nematicide. Derivatives and methods of their use are described. However, in this document, specific examples of compounds of formula (I) described below, that is, hydrazone derivatives having a chemical structure characterized by a quaternary carbon, nematicidal compositions containing the compounds as active ingredients, and methods of using them is not listed.
  • an object of the present invention is to provide a nematicidal composition containing, as an active ingredient, a compound represented by formula (I) or a salt thereof that exhibits excellent nematicidal activity.
  • compositions containing a compound represented by the formula (I) or a salt thereof as an active ingredient exhibits an excellent control effect against nematodes. found to do.
  • X is N, CH or CR4 ;
  • A is unsubstituted phenyl or phenyl substituted with 1 to 5 R 1 , R 1 is halogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, or haloalkoxy, and when there are two R 1 s, the two R 1s together are one or two may form a ring optionally substituted with Z 1 , Z 1 is halogen or alkyl;
  • R 2 and R 3 are each alkyl, or R 2 and R 3 taken together form (C 3 -C 6 )-carbocycle;
  • R4 is halogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, nitro or cyano;
  • X is N, CH or CR4 ;
  • A is unsubstituted phenyl or phenyl substituted with 1 to 5 R 1 , R 1 is halogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, or haloalkoxy, and when there are two R 1 s, the two R 1s together are one or two may form a ring optionally substituted with Z 1 , Z 1 is halogen or alkyl;
  • R 2 and R 3 are each alkyl, or R 2 and R 3 taken together form a (C 3 -C 6 ) carbocycle;
  • R4 is halogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, nitro or cyano;
  • A is phenyl substituted with 1 to 5 R 1 , and R 1 is halogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl , alkoxy, or haloalkoxy, and when there are two R 1 s, the two R 1s together form a ring optionally substituted with one or two Z 1
  • R 1 is halogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl , alkoxy, or haloalkoxy
  • A is phenyl substituted with 1 to 5 R 1 , and R 1 is halogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl , alkoxy, or haloalkoxy, and when there are two R 1 s, the two R 1s together form a ring optionally substituted with one or two Z 1
  • R 1 is halogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl , alkoxy, or haloalkoxy
  • R 1A is halogen, (C 1 -C 6 )-alkyl, (C 1 -C 6 )-haloalkyl, (C 2 -C 6 )-alkenyl, (C 2 -C 6 )-alkynyl, (C 3 -C 6 )-cycloalkyl, (C 1 -C 6 )-alkoxy or (C 1 -C 6 )-haloalkoxy and if there are two R 1A , then the two R 1A together may form a ring optionally substituted with one or two Z 1A , Z 1A is halogen or (C 1 -C 6 )-alkyl; R 2A and R 3A are each (C 1 -C 6 )-alkyl, or R 2A and R 3A together form a (C 3 -C 6 )-carbocycle, R 4A is halogen, (C 1 -C 6 )-alkyl, (C 1 -C 6 )
  • R 2A and R 3A are each (C 1 -C 6 )-alkyl, or R 2A and R 3A together form a (C 3 -C 6 )-carbocycle
  • R 4A is halogen, (C 1 -C 6 )-alkyl, (C 1 -C 6 )-haloalkyl, (C 2 -C 6 )-alkenyl, (C 2 -C 6 )-alkynyl, (C 3 -C 6 )-cycloalkyl, (C 1 -C 6 )-alkoxy, (C 1 -C 6 )-haloalkoxy, (C 1 -C 6 )-alkylthio, (C 1 -C 6 )-alkylsulfinyl, (C 1 -C 6 )-alkylsulfonyl, nitro or cyano
  • R 6A is H, —SO 2
  • a method for controlling nematodes which comprises applying a nematicidal composition containing an effective amount of the compound or salt thereof according to [5] or [6] to soil, nematodes or plants.
  • the compound represented by formula (I) or a salt thereof is referred to as "compound (I)”
  • the compound represented by formula (IA) or a salt thereof is referred to as “compound (IA)”
  • the formula (IB) The compound represented by or a salt thereof may be referred to as "compound (IB)”.
  • the present composition is useful as an agricultural and horticultural nematicide because it can exhibit an excellent control effect against nematodes.
  • the number of R 1 substituents on phenyl of compound (I) may be 1 or may be 2 or more, and in the case of 2 or more, each R 1 may be the same or different.
  • the number of R 1A substituents on the phenyl of compound (IA) may be 1 or 2 or more, and when there are 2 or more, each R 1A may be the same or different.
  • each R 4 when the number of substituents of R 4 as a substituent of pyrazole (X is CR 4 ) is 2 or 3, each R 4 may be the same or different. In compound (I), when the number of substituents of R 4 which is a substituent of 1,2,4-triazole (X is N) is 2, each R 4 may be the same or different. In compound (IA) or compound (IB), when the number of substitutions of R 4A as a substituent of pyrazole (X is CR 4A ) is 2 or 3, each R 4A may be the same or different. good. When the number of substituents of R 4A as a substituent of 1,2,4-triazole in compound (IA) or compound (IB) is 2, each R 4A may be the same or different.
  • n- means "normal
  • s- means "secondary-
  • tert- means "tertiary”.
  • Halogen or halogen as a substituent includes each atom of fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the number of halogen atoms as substituents may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, each halogen atom may be the same or different. Further, the position of the halogen substituent may be any position.
  • C P -C T means that the number of carbon atoms is from P to T.
  • C 1 -C 3 means 1 to 3 carbon atoms.
  • the notation "may be substituted” means substituted or unsubstituted.
  • Alkyl, alkyl moieties or (C 1 -C 6 )-alkyl are, for example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, tert-butyl, n-pentyl, neopentyl, or linear or branched groups such as n-hexyl.
  • Alkenyl or (C 2 -C 6 )-alkenyl includes, for example, vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, isopropenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl- 2-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1- Straight or branched chain groups such as hexenyl, or 2,3-dimethyl-2-butenyl are included.
  • Alkynyl or (C 2 -C 6 )-alkynyl are for example ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl -Linear or branched chain groups such as 3-butynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, or 5-hexynyl.
  • Cycloalkyl or (C 3 -C 6 )-cycloalkyl includes, for example, groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
  • Haloalkyl or (C 1 -C 6 )-haloalkyl are, for example, chloromethyldifluoromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, 1,1-dichloro-1-fluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2,2-difluoro ethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, 1,1,2,2-tetrachloroethyl, 1,1,2, 2,2-pentafluoroethyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, or 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane Linear or branched alkyl groups partially or fully substituted with 1 to 7 identical or different halogen atoms such as -2-yl.
  • Alkoxy or (C 1 -C 6 )-alkoxy is, for example, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, s-butoxy, tert-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, or Linear or branched groups such as n-hexyloxy are included.
  • Haloalkoxy or (C 1 -C 6 )-haloalkoxy includes, for example, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2-chloroethoxy, 2,2-difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 1, 1,2,2-tetrafluoroethoxy, 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxy, 2,2,3,3,3-pentafluoropropoxy, or (1,1,1,3,3, Linear or branched groups partially or fully substituted with 1 to 6 identical or different halogen atoms such as 3-hexafluoropropan-2-yl)oxy are included.
  • Carbocycle, or (C 3 -C 6 )-carbocycle includes saturated rings such as, for example, cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, or cyclohexane.
  • Alkylthio or (C 1 -C 6 )-alkylthio is, for example, methylthio, ethylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, s-butylthio, tert-butylthio, n-pentylthio, neopentylthio or n-hexylthio.
  • linear or branched groups such as
  • Alkylsulfinyl or (C 1 -C 6 )-alkylsulfinyl includes, for example, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, isopropylsulfinyl, n-butylsulfinyl, isobutylsulfinyl, sec-butylsulfinyl, tert-butylsulfinyl, n-pentylsulfinyl, Linear or branched groups such as neopentylsulfinyl, or n-hexylsulfinyl are included.
  • Alkylsulfonyl or (C 1 -C 6 )-alkylsulfonyl includes, for example, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, isopropylsulfonyl, n-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, s-butylsulfonyl, tert-butylsulfonyl, n-pentylsulfonyl, Linear or branched groups such as neopentylsulfonyl, or n-hexylsulfonyl are included.
  • a in the embodiment in which two R 1 together form a ring is benzodioxolanyl or benzodioxanyl, optionally substituted with one or two Z 1 etc.
  • phenyl in the embodiment in which two R 1A together form a ring may be optionally substituted with one or two Z 1A , benzodioxolanyl or benzo dioxanyl and the like.
  • each Z 1 or Z 1A may be the same or different.
  • Aralkyl or (C 7 -C 12 )-aralkyl includes, for example, benzyl, 1-phenylethyl, naphthylmethyl and the like.
  • Aralkyl optionally substituted with Z 2 or (C 7 -C 12 )-aralkyl optionally substituted with Z 2 is p-methoxybenzyl, 2,3-dimethoxybenzyl or 2,4-dimethoxybenzyl etc.
  • the number of substitutions of Z 2 or Z 2A may be 2 or more, and when it is 2 or more, each may be the same or different.
  • the substituent position of Z2 or Z2A may be any position.
  • phenyl substituted with 1 to 5 R 1 means phenyl substituted with 1, 2, 3, 4 or 5 R 1
  • unsubstituted “Phenyl” means phenyl without the substituent R 1 .
  • the number of substitutions for R 1 is 1 to 2, 1 to 3, 1 to 4, 2 to 3, 2 to 4, 2 to 5, 3 to 4, 3 to 5, It may be an integer from 4 to 5.
  • n is an integer of 1 to 5" means that n is an integer of 1, 2, 3, 4 or 5. Also, in certain embodiments of compound (IA), n is 1 to 2, 1 to 3, 1 to 4, 2 to 3, 2 to 4, 2 to 5, 3 to 4, 3 to 5, 4 to 5 May be an integer.
  • the substituent position of the R 1A group may be any position on the phenyl ring, as shown in the chemical structural formula below.
  • the substituent position of the R 4A group is either or both of the 3- and 5-positions of the five-membered hetero ring, as shown in the chemical structural formula below. good too.
  • the substituent position of the R4A group is either the 3- or 5-position of the five-membered hetero ring, or Both positions are possible.
  • m is an integer of 0 to 2
  • m is an integer of 0, 1 or 2.
  • m may also be an integer of 0 to 1, 1 to 2.
  • when m is 0, (R 4 ) m and (R 4A ) m are H, that is, the 3-position and the It means that both of the 5-positions are unsubstituted.
  • Salts of the compound represented by formula (I) include all agriculturally acceptable salts, such as alkali metal salts (e.g., sodium salts, potassium salts, etc.), alkaline earth metal salts, Salts (e.g., magnesium salts, calcium salts, etc.), inorganic acid salts (e.g., hydrochlorides, perchlorates, sulfates, nitrates, etc.), organic acid salts (e.g., acetates, methanesulfonates, etc.), etc. be done.
  • alkali metal salts e.g., sodium salts, potassium salts, etc.
  • Salts e.g., magnesium salts, calcium salts, etc.
  • inorganic acid salts e.g., hydrochlorides, perchlorates, sulfates, nitrates, etc.
  • organic acid salts e.g., acetates, methanesulfonates, etc.
  • the compound (I) of the present invention may have various isomers such as optical isomers and geometric isomers, and the present invention includes both isomers and isomer mixtures. More specifically, the compound (I) of the present invention has two or more geometric isomers depending on the number of double bonds (carbon-carbon or carbon-nitrogen) in its structural formula. Accordingly, the present invention includes all possible geometric isomers and mixtures thereof in any proportion. For example, in the compounds described herein, the bonds indicated by wavy lines in the structural formulas are any of two or more geometric isomers derived from a double bond (carbon-carbon or carbon-nitrogen). is also meant to include Compound (I) of the present invention also includes various isomers other than those described above within the scope of common general knowledge in the technical field. Furthermore, various isomers can be selectively produced using common technical knowledge and general experimental techniques in the relevant technical field.
  • Compound (I) can be produced according to Reaction A to Reaction O shown below and a conventional method for producing a salt, but the method for obtaining Compound (I) is not limited to these methods.
  • substituents on phenyl and/or pyrazole or 1,2,4-triazole can be subjected to various substituent transformation reactions known in the art (eg, hydrolysis, oxidation, reduction, esterification, amidation, Alkylation, halogenation, etc.) can also be applied.
  • substituent transformation reactions eg, hydrolysis, oxidation, reduction, esterification, amidation, Alkylation, halogenation, etc.
  • protection and deprotection reactions commonly used in this field may be applied as necessary.
  • Scheme1 is a method of obtaining a compound of formula (I-2) or formula (2) from a compound of formula (4) by reaction A or reaction B, and a method of obtaining a compound of formula (I-2) or formula (I-2) by reaction A or reaction B This is a method for obtaining compound (I-1) from compound (2).
  • R 6A is —SO 2 CF 3 , —C( ⁇ O)OZ 3 , alkyl, alkenyl, alkynyl or alkoxyalkyl, or aralkyl optionally substituted with Z 2 , and Z 2 and Z 3 are as defined above.
  • L is a leaving group, more specifically a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom or a trifluoromethanesulfonyl group.
  • Reaction A is a method of reacting the compound of formula (2) with a formylation reagent to obtain compound (I-1), or reacting the compound of formula (4) with a formylation reagent to obtain formula (I-2). It is a method of obtaining a compound.
  • Reaction A can generally be carried out in the presence of a formylation reagent and a solvent.
  • the formylation reagent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and examples thereof include formic acid and N-formylsaccharin.
  • the formylation reagent can be used in an amount of 1-10 equivalents, preferably 1-2 equivalents, relative to the compound of formula (2) or formula (4).
  • “equivalent” means molar equivalent, and the same shall apply hereinafter.
  • the solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, for example, benzene, toluene, xylene, aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; hexane, heptane, petroleum ether, ligroin, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane; chloroform , dichloromethane, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane; esters such as methyl formate, ethyl formate, methyl acetate, ethyl acetate; methanol, ethanol, propanol, tert-butanol, etc.
  • Reaction A can be carried out in the presence of formic acid esters such as methyl formate and ethyl formate, if necessary.
  • Formic acid esters can be used in an amount of 1 to 50 equivalents, preferably 1 to 30 equivalents, relative to the compound of formula (2) or formula (4).
  • Reaction A can be carried out in the presence of a dehydration condensation agent and a base, if necessary.
  • Dehydration condensation agents include N,N'-dicyclohexylcarbodiimide, chlorosulfonylisocyanate, N,N'-carbonyldiimidazole, trifluoroacetic anhydride and the like.
  • the dehydration condensation agent can be used in an amount of 1 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, relative to the compound of formula (2) or formula (4).
  • Bases include, for example, alkali metals such as sodium and potassium; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide; carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; bicarbonates such as potassium; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; amines such as monomethylamine, dimethylamine and triethylamine; One or more of pyridines such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine; organolithium compounds such as methyllithium, n-butyllithium and lithium diisopropylamide; and the like can be appropriately selected.
  • the base can be used in an amount of 1-5 equivalents, preferably 1-2 equivalents, relative to the compound of formula (2) or formula (4).
  • the reaction temperature is usually about 0°C to 200°C, preferably about 0°C to 100°C.
  • the reaction time is generally about 1 hour to 24 hours.
  • the compound of formula (2) used in Reaction A can be prepared according to Reaction B below.
  • Reaction B is a method of reacting a compound of formula (I-2) with a compound of formula (3) or a protecting reagent to obtain compound (I-1), or a method of converting a compound of formula (4) into a compound of formula (3). It is a method of obtaining a compound of formula (2) by reacting with a compound or a protecting reagent.
  • Reaction B can usually be carried out in the presence of a base and a solvent.
  • the compound of formula (3) or protecting reagent can be used in an amount of 1 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, relative to the compound of formula (I-2) or the compound of formula (4).
  • the base As the base, those listed in Reaction A above can be used.
  • the base can be used in an amount of 1-5 equivalents, preferably 1-2 equivalents, relative to the compound of formula (I-2) or the compound of formula (4).
  • the protecting reagent can be appropriately selected from methoxymethyl chloride, benzyl bromide, p-methoxybenzyl chloride, di-tert-butyl dicarbonate, benzyl chloroformate and the like.
  • the solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, for example, benzene, toluene, xylene, aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; hexane, heptane, petroleum ether, ligroin, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane; chloroform , dichloromethane, carbon tetrachloride and 1,2-dichloroethane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; methanol and ethanol.
  • aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene
  • hexane, heptane petroleum ether, ligroin
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane
  • chloroform dichloromethane
  • carbon tetrachloride 1,2-dichloroe
  • polar aprotic solvents such as dimethylsulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, pyridine, acetonitrile, propionitrile; acetone, One or two or more of ketones such as methyl ethyl ketone and water can be appropriately selected.
  • the reaction temperature is usually about -78°C to 200°C, preferably about 0°C to 100°C.
  • the reaction time is generally about 1 hour to 48 hours.
  • the compound of formula (3) can be produced according to a known method, or a commercially available product may be used.
  • Compounds of formula (4) can be prepared according to Reaction H below.
  • Reaction C is a method of converting a compound of formula (I-3) to a compound of formula (I-4) using a compound of formula (b-1).
  • a 1 is phenyl substituted with fluorine and A 2 is phenyl substituted with hydroxy.
  • R 6a is methoxymethyl, benzyl, p-methoxybenzyl, tert-butoxycarbonyl, or benzyloxycarbonyl.
  • Me in formula (b-1) is a methyl group.
  • Reaction C can usually be carried out in the presence of a base and a solvent.
  • the compound of formula (b-1) can be used in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to the compound of formula (I-3).
  • the base can be used in an amount of 1-10 equivalents, preferably 1-5 equivalents, relative to the compound of formula (I-3).
  • the solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene; carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, hexane, aliphatic such as cyclohexane hydrocarbons; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; dimethylsulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, One or more of polar aprotic solvent
  • the reaction temperature is usually about 0-150°C, preferably about 50-100°C, and the reaction time is usually about 1-24 hours, preferably about 1-12 hours.
  • Reaction D converts a compound of formula (I-4) to a compound of formula (I-5) using a compound of formula (b-2), a compound of formula (b-3) or a haloalkylating agent. It is a way to
  • a 3 is phenyl substituted with —OR A-1
  • R A-1 is alkyl or haloalkyl.
  • Reaction D can usually be carried out in the presence of a base and a solvent. Alternatively, it can be carried out in the presence of triphenylphosphine, diethyl azodicarboxylate and a solvent according to a general Mitsunobu reaction.
  • Haloalkylating agents include, for example, bromodifluoromethyltrimethylsilane, Togni's reagent, and the like.
  • the compound of formula (b-2), the compound of formula (b-3) or the haloalkylating agent can be used in an amount of 1-3 equivalents, preferably 1-2 equivalents, relative to the compound of formula (I-4).
  • Triphenylphosphine can be used in an amount of 1-3 equivalents, preferably 1-1.5 equivalents, relative to the compound of formula (I-4).
  • Diethyl azodicarboxylate can be used in an amount of 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 1.5 equivalents, relative to the compound of formula (I-4).
  • the base those exemplified for Reaction A can be used.
  • the base can be used in an amount of 1-10 equivalents, preferably 1-5 equivalents, relative to the compound of formula (I-4).
  • the solvent those exemplified for Reaction B can be used.
  • the reaction temperature is generally about -78 to 100°C, preferably about 0 to 50°C, and the reaction time is generally about 0.1 to 24 hours, preferably about 0.1 to 12 hours. is.
  • Reaction E is a method of deprotecting the compound of formula (I-5) to convert it to the compound of formula (I-6).
  • Reaction E can be carried out under general deprotection reaction conditions, for example, acidic conditions, oxidizing conditions or catalytic reduction conditions.
  • Acidic conditions can generally be carried out in the presence of an acid and a solvent, and examples of acids include hydrochloric acid, trifluoroacetic acid and the like.
  • the acid can be used in an amount of 1-10 equivalents, preferably 1-3 equivalents, relative to the compound of formula (I-5).
  • Oxidizing conditions are usually carried out in the presence of an oxidizing agent and a solvent, and oxidizing agents include 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone and the like.
  • the oxidizing agent can be used in an amount of 1-5 equivalents, preferably 1-2 equivalents, relative to the compound of formula (I-5).
  • Catalytic reduction conditions are usually carried out under a hydrogen atmosphere in the presence of a catalyst and a solvent, and the catalyst is platinum, platinum oxide, platinum black, Raney nickel, palladium, palladium-carbon, rhodium, rhodium-alumina, and the like. mentioned.
  • the catalyst can be used in an amount of 0.01 to 1 equivalent, preferably 0.1 to 1 equivalent, relative to the compound of formula (I-5).
  • the reaction temperature is generally about -30 to 100°C, preferably about 0 to 50°C, and the reaction time is generally about 0.1 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours. .
  • Reaction F is a method for converting a compound of formula (I-8) to a compound of formula (I-7).
  • X, m, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6a are as defined above.
  • a 4 is phenyl substituted with Y and
  • a 5 is phenyl substituted with R A-2 .
  • Y is halogen, more specifically chlorine, bromine or iodine, and
  • R A-2 is alkyl, alkenyl, alkynyl or cycloalkyl.
  • Reaction F can generally be carried out by reacting the compound of formula (I-8) with an organometallic reagent in the presence of a transition metal catalyst, a solvent and an inert gas, optionally with the addition of a base. .
  • the organometallic reagent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and examples include Grignard reagents, organozinc reagents, and organoboron compounds. These organometallic reagents can be prepared according to known methods, or commercially available products may be used. The organometallic reagent can be used in an amount of 1-10 equivalents, preferably 1-5 equivalents, relative to the compound of formula (I-8).
  • Transition metal catalysts include catalysts containing transition metals such as palladium, rhodium, ruthenium, nickel, cobalt, and molybdenum.
  • transition metal catalyst those having various known structures used for the cross-coupling reaction of organic halides can be used, and transition metal catalysts containing palladium are particularly useful for this reaction.
  • Tertiary phosphines and tertiary phosphites include triphenylphosphine, phenyldimethylphosphine, tri-o-tolylphosphine, tri-p-tolylphosphine, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, 1, 3-bis(diphenylphosphino)propane, 1,4-bis(diphenylphosphino)butane, 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene, triphenylphosphite and the like.
  • the transition metal catalyst can be used in an amount of 0.001-0.5 equivalents, preferably 0.05-0.2 equivalents, relative to the compound of formula (I-8).
  • the ligand can be used in an amount of usually 1 to 50 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents, relative to 1 equivalent of the transition metal catalyst. However, depending on the reaction conditions, amounts outside this range can also be used.
  • Bases are, for example, alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide; alkali metal carbonates such as sodium bicarbonate; hydrogen salts; alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; triethylamine, diisopropylethylamine, Examples include organic amines such as pyridine, 4-(N,N-dimethylamino)pyridine, and imidazole.
  • the base can be used in an amount of 1-20 equivalents, preferably 1-10 equivalents, relative to the compound of formula (I-8).
  • the solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene; carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, hexane, aliphatic such as cyclohexane hydrocarbons; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; Polar aprotic solvents such as pyridine; nitriles such as acetonitrile, propionitrile, acrylonitrile; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone; alcohols such as methanol, ethanol, propanol, tert-butanol; 1 type or 2 or more types can be selected suitably.
  • inert gases examples include nitrogen gas and argon gas.
  • the reaction temperature is generally about -100 to 200°C, preferably about -78 to 100°C, and the reaction time is generally about 0.5 to 96 hours, preferably about 1 to 48 hours. be.
  • Reaction G is a method for converting a compound of formula (I-10) to a compound of formula (I-9).
  • R 4-1 is a halogen, more specifically a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • R 4-2 is alkyl, alkenyl, alkynyl, or cycloalkyl.
  • Reaction G can be carried out according to Reaction F.
  • Reaction H is a method of reacting a compound of formula (5) with a compound of formula (6) or hydrazine to give a compound of formula (2) or a compound of formula (4).
  • Reaction H can usually be carried out in the presence of a solvent, or can be carried out in the presence of an acid if necessary.
  • the compound of formula (6) or hydrazine can be used in an amount of 1-10 equivalents, preferably 1-3 equivalents, relative to the compound of formula (5).
  • the acid is not particularly limited as long as the reaction proceeds.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid
  • organic acids such as acetic acid, propionic acid, methanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid
  • the acid can be used in an amount of 0.01 to 2 equivalents, preferably 0.01 to 1 equivalent, relative to the compound of formula (5).
  • the reaction temperature is usually about 0°C to 200°C, preferably about 20°C to 150°C.
  • the reaction time is usually about 1 hour to 72 hours.
  • the compound of formula (5) used in Reaction H can be produced according to the method of Reaction I or Reaction J below, such as the method described in US Pat. No. 4,829,075, or a method analogous thereto.
  • the compound of formula (6) can be produced according to a known method, or a commercially available product may be used.
  • Reaction I is a method of reacting a compound of formula (7) with a compound of formula (8) to give a compound of formula (5).
  • Reaction I can usually be carried out in the presence of a base and a solvent.
  • a base and a solvent those mentioned in the above reaction B can be used.
  • the compound of formula (8) can be used in an amount of 1-2 equivalents, preferably 1-1.2 equivalents, relative to the compound of formula (7).
  • a base can be used in an amount of 0.5 to 3 equivalents, preferably 0.5 to 1 equivalent, relative to the compound of formula (7).
  • the reaction temperature is usually about 0°C to 150°C, preferably 0°C to 100°C.
  • the reaction time is generally about 1 hour to 48 hours.
  • the compound of formula (7) used in Reaction I can be produced, for example, by the methods described in JP-A-2021-035913, JP-A-2021-035914, etc., or methods analogous thereto, or commercially available products. may be used.
  • the compound of formula (8) can be produced according to the methods described in, for example, WO 2010/029461, WO 2015/095788, WO 2017/019804, etc., or methods analogous thereto. Alternatively, a commercially available product may be used.
  • Reaction J is a method of reacting a compound of formula (9) with a compound of formula (10) to obtain a compound of formula (5).
  • Reaction J can be carried out according to Reaction B.
  • the reaction temperature is generally about -78°C to 100°C, preferably about -78°C to 80°C, and the reaction time is generally about 1 hour to 48 hours, preferably about 1 hour to 24 hours. can be about an hour.
  • the compound of formula (9) used in Reaction J can be prepared according to Reaction K below.
  • the compound of formula (10) can be produced according to a known method, or a commercially available product may be used.
  • Reaction K is a method of reacting a compound of formula (11) with a compound of formula (8) to give a compound of formula (9).
  • Reaction K can be carried out according to Reaction I.
  • the compound of formula (11) used in Reaction K can be prepared, for example, by the method described in WO 2010/121022, European Journal of Medicinal Chemistry, Vol. 148, pp. 86-94 (2016), etc., or It can be produced according to the method, or a commercially available product may be used.
  • Reaction L is a method of reacting a compound of formula (12) with a compound of formula (8) to obtain a compound of formula (I-2).
  • Reaction L can usually be carried out in the presence of a base and a solvent.
  • a base those exemplified for Reaction B can be used.
  • the compound of formula (8) can be used in an amount of 1-2 equivalents, preferably 1-1.2 equivalents, relative to the compound of formula (12).
  • Bases are, for example, alkali metals such as sodium and potassium; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide; carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; bicarbonates such as potassium; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; amines such as monomethylamine, dimethylamine and triethylamine; Pyridines such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine; Organolithium compounds such as methyllithium, n-butyllithium and lithium diisopropylamide; Lithium bis(trimethylsilyl)amide, sodium bis(trimethylsilyl)amide, potassium bis(trimethylsilyl) One or two or more can be appropriately selected from silicon compounds such as amides.
  • a base can be used in an amount of 0.5 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, relative to the compound of
  • the reaction temperature is usually about -20°C to 100°C, preferably about 0°C to 50°C.
  • the reaction time is generally about 0.1 to 48 hours, preferably about 0.5 to 24 hours.
  • the compound of formula (12) used in Reaction L can be prepared according to the method of Reaction M below.
  • Reaction M is a method of reacting a compound of formula (13) with a halogenating agent to obtain a compound of formula (12).
  • Reaction M can usually be carried out in the presence of a halogenating agent (eg, a chlorinating agent, a brominating agent, or an iodinating agent) and a solvent, and optionally in the presence of a base.
  • a halogenating agent eg, a chlorinating agent, a brominating agent, or an iodinating agent
  • the halogenating agent can be used in an amount of 1-2 equivalents, preferably 1-1.5 equivalents, relative to the compound of formula (13).
  • chlorinating agent for example, one or more of chlorine, N-chlorosuccinimide, sulfuryl chloride, etc. are appropriately selected, and as the brominating agent, for example, bromine, N-bromosuccinimide, trimethylphenylammonium tribromide. and the like, and as the iodinating agent, for example, one or two or more of iodine, N-iodosuccinimide and the like can be appropriately selected.
  • the solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, for example, benzene, toluene, xylene, aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene; hexane, heptane, petroleum ether, ligroin, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane; chloroform , dichloromethane, carbon tetrachloride and 1,2-dichloroethane; esters such as methyl formate, ethyl formate, methyl acetate and ethyl acetate; dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane.
  • aromatic hydrocarbons such as chlorobenzene
  • hexane, heptane petroleum ether, ligroin
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane
  • chloroform dichloromethane
  • carbon tetrachloride and 1,2-dichlor
  • Ethers such as dimethylsulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone and pyridine; organic acids such as acetic acid and propionic acid; Species or more can be selected as appropriate.
  • Examples of the base include lithium diisopropylamide.
  • the base can be used in an amount of 1-2 equivalents, preferably 1-1.2 equivalents, relative to the compound of formula (13).
  • ethers such as tetrahydrofuran and diethyl ether can be appropriately selected as the solvent.
  • Reaction M can use an organic acid such as acetic acid or propionic acid or a Lewis acid such as aluminum chloride as a catalyst, if necessary. Also, by using an excessive amount of organic acid as a solvent, it can also serve as a catalyst.
  • organic acid such as acetic acid or propionic acid or a Lewis acid such as aluminum chloride
  • the reaction temperature is usually about -100°C to 150°C, preferably about -78°C to 100°C.
  • the reaction time is generally about 0.1 to 48 hours, preferably about 0.5 to 24 hours.
  • the reaction temperature is generally about -100°C to 50°C, preferably about -78°C to 20°C, and the reaction time is generally about 0.1 to 12 hours, preferably It is about 0.5 to 6 hours, and when carried out in the presence of an acid, the reaction temperature is usually about 0° C. to 150° C., preferably about 20° C. to 120° C.
  • the reaction time is usually About 0.1 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
  • the compound of formula (13) used in Reaction M can be prepared according to the method of Reaction N or Reaction O below.
  • Reaction N is a method of reacting a compound of formula (14) with a formylation reagent to give a compound of formula (13).
  • Reaction N can be carried out according to Reaction A. Further, examples of the formylating reagent used in Reaction N include the compounds exemplified in Reaction A.
  • the compound of formula (14) used in Reaction N can be prepared according to the method of Reaction O below.
  • Reaction O is a method of reacting a compound of formula (15) with a compound of formula (16) or hydrazine to give a compound of formula (13) or a compound of formula (14).
  • Reaction O can be carried out according to Reaction H.
  • the compound of formula (15) used in reaction O is, for example, JP-A-2021-035913, JP-A-2021-035914, the method described in WO 2006/016708, etc., or according to them It can be produced according to the method, or a commercially available product may be used.
  • the compound of formula (16) can be produced according to a known method, or a commercially available product may be used.
  • Nematodes can be controlled by applying an effective amount of the present composition directly to nematodes and/or to soil or plants that are the nematode's habitat.
  • the habitat includes not only places where nematodes live but also places where they are expected to live.
  • Said plant means the above-ground part (eg, stem, leaf, trunk), underground part (eg, root) or seed of the plant to which the composition is applied.
  • Said seeds are propagules formed by sexual reproduction (so-called seeds), plant organs (e.g. tubers, bulbs, corms, rhizomes, seed potatoes), or cuttings of fruit trees, flowering trees or flowering plants (e.g. fruit trees). grape branches, etc.).
  • the composition may include, for example, Meloidogyne, Pratylenchus, Ditylenchus, Heterodera, Globodera, Aphelenchoides, Aphelenchus, Radopholus, Tylenchus , Rotylenchus spp., Rotylenchus spp., Anguina spp., Belonolaimus spp., Bursaphelenchus spp., Criconema spp., Criconemoides spp., Mesocriconema spp., Dolichodorus spp., Helicotylenchus spp.
  • Hirschmanniella Hoplolaimus, Nacobbus, Longidorus, Scutellonema, Trichodorus, Paratrichodorus, Tylenchorhynchus, Xiphinema, etc.
  • it is particularly effective for controlling nematodes belonging to the genus Meloidogyne, the genus Pratylenchus, the genus Heterodera, the genus Globodera, and the like.
  • nematodes include the following. ⁇ (Meloidogyne incognita) ⁇ (Meloidogyne hapla) ⁇ (Meloidogyne arenaria) ⁇ (Meloidogyne javanica) ⁇ Meloidogyne ⁇ (Pratylenchus penetrans) ⁇ ( Pratylenchus coffeae), Pratylenchus loosi, Pratylenchus nematodes such as Pratylenchus vulnus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dips such as Ditylenchus dips Reptiles, Heterodera nematodes such as Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, etc., Globodera rostochiensis, Globodera Pallida), Aphelenchoides nematodes such as Aphelenchoides besseyi,
  • Radopholus genus nematodes such as banana nemoguri nematode (Radopholus similis), etc.
  • Tylenchus genus nematodes such as Tilenchulus semipenetrans, etc.
  • Rotylenchus genus Nematodes such as (Rotylenchulus reniformis) etc.
  • Rotylenchus such as Rotylenchus robustus etc.
  • Genus nematodes Genus nematodes, Anguina nematodes such as Anguina tritici, etc., Belonolaimus nematodes such as Belonolaimus longicaudatus, Bursaphelenchus xylophilus, Bulsaphelenchus nematode Bulsaphelenchus cophilus ⁇ Criconema jaejuense ⁇ Criconema palliatum ⁇ Criconema ⁇ Criconemoides informis ⁇ Criconemoides morgensis ⁇ Criconemoides ⁇ Mesocriconema xenoplax ⁇ Mesocriconema curvatum ⁇ Mesocriconema ⁇ Dolichodorus heterocephalus ⁇ Dolichodorus ⁇ Helicotylenchus pseudorobustus ⁇ Helicotylenchus multicinctus ⁇ Helicotylenchus ⁇ (Hirschmanniella diversa) ⁇ (Hi
  • Tylenchorhynchus nematodes such as Tylenchorhynchus claytoni, Xiphinema index, Xiphinema nematodes such as Xiphinema americanum etc.
  • Plants to which the present composition is applied are not particularly limited as long as they are agriculturally and horticulturally useful.
  • fruit vegetables such as gourd, bitter gourd, and Japanese melon, lettuce, leaf lettuce, spinach, cabbage, onion, garlic, asparagus, broccoli, cauliflower, Chinese cabbage, Tsurumurasaki, green onion, mizuna, perilla, Komatsuna, celery, and other leafy vegetables, potato, Root vegetables such as sweet potato, radish, carrot, burdock, lotus root, taro, konnyaku, yam, ginger, turnip, shallots, myoga, and Mori thistle; Grains such as wheat, oats, rye, corn, apples, citrus, pears, grapes, strawberries, walnuts, almonds, bananas, figs, pineapples, peaches, nectarines, cherries, apricots, coconuts, avocados, oysters, plums, pistachios, kiwis.
  • Fruits, fruits such as loquat, grasses such as Korai shiba, bentgrass, chrysanthemum, lily, rose, carnation, dahlia, gerbera, saintpaulia, tulip, daffodil, petunia, lily of the valley, button, cyclamen, garden balsam, lisianthus, etc.
  • Flowers, trees and flowering trees such as pine, cedar, cypress, azalea, cotton, rapeseed, beet, tea, tobacco, coffee, olive, sugar cane, hop, sesame, parsley, thyme, rosemary, basil, lavender, etc.
  • herbicides e.g., HPPD inhibitors such as isoxaflutole; ALS inhibitors such as imazethapyr and thifensulfuron-methyl; EPSP synthase inhibitors such as glyphosate; glutamine synthase inhibitors such as glufosinate).
  • acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as pesticides, sethoxydim; bromoxynil; dicamba;
  • the useful plants of the present invention include transgenic plants produced by gene recombination technology and gene editing technology. Examples of transformed plants include herbicide-tolerant transformed plants, pest-resistant transformed plants, plant component-related transformed plants, plant pathogen-tolerant transformed plants, and the like.
  • the present composition is usually prepared by mixing compound (I) with various agricultural and horticultural adjuvants to produce powders, granules, wettable granules, wettable powders, aqueous suspensions, oily suspensions and aqueous solutions. , emulsions, liquids, pastes, aerosols, microsprays, etc., and can be used in any form of formulation commonly used in the field as long as the purpose of the present invention is met. be able to. Among them, granules, aqueous suspensions, oily suspensions, emulsions and liquid formulations are preferred from the viewpoint of application to soil.
  • Auxiliaries used in formulations include solid carriers such as diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite, sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, mirabilite, zeolite, and starch; Solvents such as toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, and alcohol Fatty acid salts, benzoates, alkylsulfosuccinates, dialkylsulfosuccinates, polycarboxylates, alkyl sulfates, alkyl sulfates, alkylaryl sulfates, alky
  • the present composition cannot be categorically defined due to differences in weather conditions, formulation form, target crop, application time, application location, nematode type and occurrence situation, etc. , soil treatment, foliage treatment, irrigation treatment, seed treatment, trunk injection treatment, application to paddy rice nursery boxes, or the like.
  • the appropriate amount of the present composition per hectare can be about 0.01 g to 50,000 g, preferably about 1 g to 30,000 g.
  • the dosage may be about 0.01-200 g/kg of seed, preferably about 0.05-100 g/kg.
  • the appropriate amount to be applied is about 0.001 g to 3,000 g, preferably about 0.01 g to 1,000 g, of the present composition per one nursery box.
  • the appropriate amount of the present composition to be applied can be about 0.001 g to 5,000 g, preferably about 0.01 g to 3,000 g per tree.
  • Soil treatment includes, for example, liquid formulations (liquid formulations, aqueous suspensions, oily suspensions, emulsions, etc.) or solid formulations (granules, powders, wettable powders, water solutions, wettable powders, water solution granules, etc.) ), etc., either as it is or diluted with water, and sprayed and mixed over the entire surface of the soil before transplanting or seeding the plant body, spraying in the hole (planting hole) made for planting the plant body Alternatively, a method of spraying in shallow trenches dug to a certain width for sowing or planting plants.
  • the foliage treatment is, for example, the present composition into liquid formulations (solutions, aqueous suspensions, oily suspensions, emulsions, etc.) or solid formulations (wettable powders, water solutions, water dispersible granules, water granules, etc.) etc., diluted with water, and sprayed over the entire plant body.
  • the irrigation treatment is, for example, the present composition into a liquid formulation (solution, aqueous suspension, oily suspension, etc.) or a solid formulation (wettable powder, water solution, water dispersible granules, water solution granules, etc.), etc.
  • seed treatment is, for example, the present composition in liquid formulations (aqueous suspensions, oily suspensions, emulsions, liquid formulations, etc.) or solid formulations (powders, wettable powders, water solutions, wettable powders, water solution granules etc.), as it is or diluted with water, mixed with seeds and attached to the seed surface; mixed with a coating material and attached to the surface of the seeds; and a method of penetrating the drug through the skin.
  • liquid formulations aqueous suspensions, oily suspensions, emulsions, liquid formulations, etc.
  • solid formulations pellets, wettable powders, water solutions, wettable powders, water solution granules etc.
  • paddy rice nursery boxes means, for example, preparing the present composition into solid formulations (granules, powders, etc.) or liquid formulations (aqueous suspensions, oily suspensions, solutions, etc.), etc., as it is or diluted with water.
  • Examples include a method of spraying the seedling box before seeding, after seeding, both before and after seeding, during growth in the seedling box, or before transplanting to a paddy field. Then, mixing with the culture soil at the time of seeding in the nursery box, for example, a method of preparing the present composition into a solid formulation (granules, powders, wettable granules, etc.) and mixing it with the whole bed soil, cover soil, or culture soil. mentioned.
  • the trunk injection treatment includes, for example, a method in which the present composition is prepared as a liquid formulation (liquid formulation, etc.) and the like is injected directly into a plant body through a hole made in the trunk.
  • the present composition can be mixed or used together with other ingredients selected from other agricultural and horticultural agents, fertilizers, safeners, etc. In this case, it may exhibit even better effects and activity.
  • the mixed use or combined use means using the present composition and other ingredients simultaneously, separately or at intervals.
  • Other agricultural and horticultural agents include herbicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil pesticides, fungicides, antiviral agents, attractants, antibiotics, plant hormones, plant growth regulators, etc. mentioned.
  • the present composition and other insecticides and / or mixed nematicidal compositions mixed or used in combination with one or more active ingredient compounds of nematicides, the range of application, the timing of chemical treatment , control activity, etc.
  • present composition may be improved in a preferred direction.
  • present composition and other insecticides and / or active ingredient compounds of nematicides may be separately formulated and used by mixing at the time of spraying, or both may be formulated together and used. You may The present invention also includes such mixed nematicidal compositions.
  • the weight ratio is generally 1:300 to 300:1, preferably 1:100 to 100:1.
  • the appropriate amount of application is 0.1 to 70,000 g, preferably 5 to 50,000 g, of the total amount of active ingredient compounds per hectare.
  • the present invention also includes methods of controlling nematodes, or optionally nematodes and pests, by applying such mixed nematicidal compositions.
  • pests include the following. Aphids such as the green peach aphid and the gossamer aphid; Coleoptera pests such as cucumber beetles and scarab beetles; planthoppers such as brown planthoppers and brown planthoppers; leafhoppers; scale insects; stink bugs; Ants; gastropods such as slugs and snails; plant-parasitic mites such as two-spotted spider mites, two-spotted spider mites, Kanzawa spider mites, citrus red spider mites, apple spider mites, brown dust mites, citrus rust mites, green mites, and red mites; isopods such as pill bugs and woodlice and other pests such as
  • nematicidal composition containing compound (I) When applying the nematicidal composition containing compound (I), other agricultural and horticultural agents such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil pesticides, antiviral agents, attractants A chemical agent, herbicide, plant growth regulator, or the like can be further combined for treatment.
  • the active ingredient compound (common name or Japan Plant Protection Association test code) of insecticides, nematicides, acaricides, or soil pesticides in other agricultural and horticultural agents is, for example, the following compounds It can be appropriately selected from the group. If there are salts, alkyl esters, various structural isomers such as optical isomers, etc. in these compounds, they are naturally included even if there is no particular description.
  • the compound of the present invention may be applied in combination with the following compounds.
  • the active ingredient compound of the fungicide (common name or Japan Plant Protection Association test code) can be appropriately selected from, for example, the following compound group. If there are salts, alkyl esters, various structural isomers such as optical isomers, etc. in these compounds, they are naturally included even if there is no particular description.
  • Anilinopyrimidine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil; triazolopyrimidine-based compounds such as amethoctradin; pyridinamine-based compounds such as fluazinam; triadimefon, bitertanol, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, flusilazole, myclobutanil, cyprobutanil cyproconazole, tebuconazole, hexaconazole, furconazole-cis, prochloraz, metconazole, epoxyconazole, tetraconazole, oxpoconazole fumarate, prothioconazole, triadimenol, flutriafol, difenoconazole, fluquinconazole, fenbuconazole ⁇ (bromuconazole) ⁇ (diniconazole) ⁇ (tricycl
  • a method for controlling nematodes which comprises applying a nematicidal composition containing an effective amount of the compound represented by formula (I) or a salt thereof to soil, nematodes or plants.
  • A is phenyl substituted with 1 to 5 R 1 , and R 1 is halogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl , alkoxy, or haloalkoxy, and when there are two R 1 s, the two R 1s together form a ring optionally substituted with one or two Z 1
  • R 1 is halogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl , alkoxy, or haloalkoxy
  • A is phenyl substituted with 1 to 5 R 1 , and R 1 is halogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl , alkoxy, or haloalkoxy, and when there are two R 1 s, the two R 1s together form a ring optionally substituted with one or two Z 1
  • [5] A compound represented by formula (I) or a salt thereof.
  • R 1A is halogen, (C 1 -C 6 )-alkyl, (C 1 -C 6 )-haloalkyl, (C 2 -C 6 )-alkenyl, (C 2 -C 6 )-alkynyl, (C 3 -C 6 )-cycloalkyl, (C 1 -C 6 )-alkoxy or (C 1 -C 6 )-haloalkoxy, or the compound according to [6] above, or a salt thereof.
  • R 1A is halogen, (C 1 -C 6 )-alkyl, (C 1 -C 6 )-haloalkyl, (C 1 -C 6 )-alkoxy, (C 1 -C 6 )-haloalkoxy
  • [10] The compound or a salt thereof according to [6] above, wherein R 1A is halogen, (C 1 -C 6 )-alkyl, or (C 1 -C 6 )-haloalkyl.
  • [11] The compound or a salt thereof according to [6] above, wherein two R 1A are combined to form a ring which may be substituted with one or two Z 1A .
  • a method for controlling nematodes which comprises applying a nematicidal composition containing an effective amount of the compound or salt thereof according to [6] to [24] to soil, nematodes or plants.
  • a nematicidal composition containing an effective amount of the compound or salt thereof according to [6] to [24] to soil, nematodes or plants.
  • An agricultural and horticultural nematicide containing the compound or a salt thereof according to the above [6] to [24] as an active ingredient.
  • the compound of the present invention is preferably a compound of formula (IA) or a compound of formula (IB), more preferably a compound of formula (IA).
  • Synthesis Example 1 Synthesis of N'-(2-methyl-1-phenyl-2-(3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl)propylidene)formhydrazide (No. A-1) (1) 2 Synthesis of -methyl-1-phenyl-2-(3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl)propan-1-one 3-trifluoromethyl-1H-pyrazole (1.80 g) in acetonitrile (12 ml) Potassium carbonate (0.92 g) was added to the solution and stirred at room temperature. After 30 minutes, 2-bromo-2-methyl-1-phenylpropan-1-one (3.01 g) was added and stirred at room temperature to obtain a mixture.
  • reaction mixture was refluxed to obtain a reaction mixture.After water was added to the reaction mixture, saturated sodium bicarbonate water was used to obtain an alkaline reaction solution.Ethyl acetate was used to extract the reaction solution, and the resulting extraction was The solution was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by column chromatography (eluent: ethyl acetate/heptane) to obtain the desired product (No. A-1, 0.20 g).
  • Synthesis Example 3 N′-(2-methyl-1-(3-methylphenyl)-2-(3-trifluoromethyl-1H-triazol-1-yl)propylidene)formhydrazide (No. A-323) Synthesis (1) Synthesis of (2-methyl-1-(3-methylphenyl)-propylidene) hydrazone 2-methyl-1-(3-methylphenyl)-propan-1-one (0.35 g), ethanol (1 .05 mL) and hydrazine monohydrate (0.27 g) was degassed and then refluxed for 13.5 hours to give a reaction mixture.
  • the resulting reaction mixture was diluted with water and then extracted three times with ethyl acetate/heptane.
  • the organic layer obtained by extraction was filtered through a celite pad to obtain a filtrate.
  • the residue obtained by concentrating the filtrate under reduced pressure was purified by column chromatography (eluent: ethyl acetate/heptane) to obtain the desired product (No. A-323, 0.09 g).
  • Tables 1 and 2 show the 1 H-NMR spectral data of the compounds with NMR in the column of physical properties. Furthermore, when the compounds described in Tables 1 and 2 are salts of the compound (I) of the present invention, the types of the salts are also shown in the column of physical properties in Tables 1 and 2.
  • Tables 1 and 2 show compounds (I) of the present invention wherein R5 is CHO. Further, the position of each substituent shown in columns A and R4 in Tables 1 and 2 indicates the position of the substituent as follows. "*" indicates the binding position.
  • the compound described as "4-Cl-Ph" in column A is substituted with one R 1 group at the substituent position assigned to A (phenyl) in the chemical structural formula above, that is, phenyl is a compound in which only the 4-position of is substituted with a chloro group.
  • the compound described as “3-CF 3 ” in the R 4 column and “1” in the m column is substituted with one R 4 group at the substituent position assigned to the five-membered hetero ring in the chemical structural formula above. that is, a compound in which only the 3-position of the five-membered hetero ring is substituted with a trifluoromethyl group.
  • the compound described as “3-CF 3 -5-Me” in the R 4 column and “2” in the m column has two R 4 groups at the substituent positions assigned to the five-membered hetero ring in the chemical structural formula above. , that is, a compound in which the 3-position of the 5-membered hetero ring is substituted with a trifluoromethyl group and the 5-position of the 5-membered hetero ring is substituted with a methyl group.
  • a compound with "-" in the R4 column and "0" in the m column means that the 3- and 5-positions of the five-membered hetero ring in the above chemical structural formula are not substituted with R4 groups.
  • compound Nos. A-188, A-189, B-186 and B-187 listed in Tables 1 and 2 are A-1, A-2, B-1 and B-3.
  • the sodium salts and Compound Nos. A-190, A-191, B-188 and B-189 are the potassium salts of A-1, A-2, B-1 and B-3.
  • s of the 1 H-NMR data in Tables 3 and 4 is a singlet, brs is a broad singlet, d is a doublet, t is a triplet, and q is a quartet. (quadruplet), dd is a double doublet, dt is a double triplet, ddd is a double double doublet, and m is a multiplet.
  • Test Example 1 Effect test on Mecolobium nematode Nematode Nematode Nematode 200 mL of soil contaminated with Mecolobium nematode, 10 mL of this composition prepared with water so that the concentration of compound (I) is 400 ppm or 200 ppm After irrigation, the composition is uniform. mixed so as to be dispersed in After potting the treated soil, 3 cucumber seeds were sown and placed in a greenhouse. Two to three weeks after sowing the cucumber seeds, the degree of formation of nodules formed on the roots was determined according to the nodule index shown in Table 5. As a result, the compound no.
  • Test Example 2 Effect test against Kitanegusaresenchuu Kitanegusaresenchuu Kitanegusaresenchuu To 200 mL of contaminated soil, the concentration of compound (I) was adjusted to 800 ppm using water After irrigating 10 mL of the present composition, the composition is uniformly dispersed. so mixed. After filling the pot with the treated soil, 3 burdock seeds were sown and placed in a greenhouse. About one month after sowing the burdock seeds, the degree of root damage was determined according to the damage index shown in Table 6. As a result, the compound no. Each composition containing A-1, A-318, B-1 or B-192 exhibited a high control effect with a damage index of 1 or less.
  • Test Example 3 Effect test on soybean cyst nematode Soybean cyst nematode-contaminated soil 200 mL was irrigated with 10 mL of the composition prepared with water to a concentration of compound (I) of 800 ppm or 400 ppm, and then the composition was uniformly distributed. Mix to disperse. After potting the treated soil, 3 soybean seeds were sown and placed in a greenhouse. About one month after sowing the soybean seeds, the degree of cyst infestation on roots was determined according to the parasitic index shown in Table 7. As a result, the compound no.
  • compositions comprising 800 ppm, said compound no.
  • a composition containing A-260, B-106 or B-193 showed a high control effect with a parasitism index of 1 or less at 400 ppm.
  • Comparative Test Compound No. 1 was used as an active ingredient of the present composition.
  • A-1, A-2, and A-318 Compound No. described in WO 2020/179910 as an active ingredient for comparison.
  • A-1, A-3, and A-58 were used, except that the concentration of the active ingredient was adjusted to 50 ppm, and the effect test on the root-knot nematode was conducted in the same manner as in Test Example 1 above.
  • Test results are shown in Tables 8 and 9.
  • each composition containing the compound described in WO2020/179910 (compound No. A-1, A-3, or A-58) had a galling index of 2.
  • each present composition containing a compound of the present invention (compound No.
  • A-1, A-2, or A-318 had a galling index of 1 or 0.
  • a gall index of 2 means that the proportion of healthy roots is 50% or less of the total, and the cucumbers, which are the test crops, cannot grow soundly, indicating a state in which the control effect is limited.
  • a gall index of 1 or 0 indicates a state in which the proportion of healthy roots is 75% or more of the total, and cucumbers can grow in good health and exhibit a high pest control effect.
  • Formulation examples are described below.
  • Formulation example 1 (1) Compound (I) 20 parts by weight (2) Clay 70 parts by weight (3) White carbon 5 parts by weight (4) Sodium polycarboxylate 3 parts by weight (5) Sodium alkylnaphthalenesulfonate 2 parts by weight or more Mix uniformly to form a wettable powder.
  • Formulation example 2 (1) Compound (I) 5 parts by weight (2) Talc 60 parts by weight (3) Calcium carbonate 34.5 parts by weight (4) Liquid paraffin 0.5 parts by weight or more are uniformly mixed to form a powder.
  • Formulation example 3 (1) Compound (I) 20 parts by weight (2) N,N-dimethylacetamide 20 parts by weight (3) Polyoxyethylene tristyrylphenyl ether 10 parts by weight (4) Calcium dodecylbenzenesulfonate 2 parts by weight (5) Xylene 48 parts by weight or more are uniformly mixed and dissolved to form an emulsion.
  • Formulation example 4 (1) Clay 68 parts by weight (2) Sodium ligninsulfonate 2 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkylaryl sulfate 5 parts by weight (4) White carbon 25 parts by weight or more A mixture of each component and compound (I) are mixed at a weight ratio of 4:1 to form a wettable powder.
  • Formulation example 5 (1) 50 parts by weight of compound (I) (2) 2 parts by weight of sodium alkylnaphthalenesulfonate formaldehyde condensate (3) 0.2 parts by weight of silicone oil (4) 47.8 parts by weight or more of water are uniformly mixed. (5) 5 parts by weight of sodium polycarboxylate and (6) 42.8 parts by weight of anhydrous sodium sulfate are further added to the pulverized stock solution, mixed uniformly, granulated and dried to obtain water dispersible granules.
  • Formulation example 6 (1) Compound (I) 5 parts by weight (2) Polyoxyethylene octylphenyl ether 1 part by weight (3) Polyoxyethylene alkyl ether phosphate 0.1 parts by weight (4) Granular calcium carbonate 93.9 parts by weight ( 1) to (3) are uniformly mixed in advance, diluted with an appropriate amount of acetone, and then sprayed onto (4) to remove the acetone to form granules.
  • Formulation example 7 (1) 2.5 parts by weight of compound (I) (2) 2.5 parts by weight of N,N-dimethylacetamide (3) 95 parts by weight or more of soybean oil low volume formulation).
  • Formulation example 8 (1) Compound (I) 40 parts by weight (2) Polyoxyethylene tristyrylphenyl ether potassium phosphate 4 parts by weight (3) Silicone oil 0.2 parts by weight (4) Xanthan gum 0.1 parts by weight (5) Ethylene glycol 5 parts by weight (6) Water 50.7 parts by weight or more are uniformly mixed and pulverized to obtain an aqueous suspension.
  • Formulation example 9 (1) Compound (I) 10 parts by weight (2) Diethylene glycol monoethyl ether 80 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkyl ether 10 parts by weight or more are uniformly mixed to obtain a liquid formulation.

Abstract

優れた殺線虫活性を示す殺線虫組成物を提供する。　式（Ｉ）：（式中、各記号は明細書に記載の通りである）で表される化合物又はその塩を有効成分として含有する殺線虫組成物に関する。

Description

殺線虫組成物
　本発明は、新規な４級炭素に結合するホルムヒドラゾン化合物又はその塩を有効成分として含有する殺線虫組成物に関する。
　特定のヒドラゾン構造を有する化合物が、様々な有害生物の防除に有用であることが知られている。特許文献１には、農園芸用殺虫剤又は農園芸用殺線虫剤として有用な３級炭素からなる－ＣＨ（Ｍｅ）－又は－ＣＨ（ｉ－Ｐｒ）－のような化学構造を有するヒドラゾン誘導体、及びその使用方法が記載されている。しかしながら、この文献には、後記式（Ｉ）の化合物、即ち、４級炭素を特徴とする化学構造を有するヒドラゾン誘導体、それを有効成分とする殺線虫組成物及びそれらの使用方法に関する具体例が記載されていない。
国際公開第２０２０／１７９９１０号
　農業及び園芸等の作物生産に被害を与える線虫には様々な種類が存在し、それらの防除を目的とした農園芸用殺線虫剤の開発が進められている。そして、長期間にわたり同じ農園芸用薬剤を使用し続けることにより、対象の線虫が薬剤抵抗性を獲得するのを促進させてしまう恐れがある。そのため、施用場面によらず、線虫に対する高い防除効果を有する新規な農園芸用殺線虫剤の創製が切望される。
　したがって、本発明の課題は、優れた殺線虫活性を示す後記式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を有効成分として含有する殺線虫組成物を提供することである。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、後記式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を有効成分として含有する組成物が線虫に対して優れた防除効果を発現することを見出した。
　すなわち本発明は、以下の通りである。
　［１］式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　［式中、ＸはＮ、ＣＨ又はＣＲ４であり、
Ａは置換されていないフェニル又は１個から５個のＲ１で置換されたフェニルであり、
Ｒ１はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシであり、Ｒ１が２個存在する場合には、２個のＲ１が一緒になって、１個又は２個のＺ１で置換されてもよい環を形成してもよく、
Ｚ１はハロゲン、又はアルキルであり、
Ｒ２及びＲ３は各々アルキルであるか、又はＲ２及びＲ３が一緒になって、（Ｃ３－Ｃ６）－炭素環を形成し、
Ｒ４はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノであり、
Ｒ５はＣＨＯであり、
Ｒ６はＨ、－ＳＯ２ＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＺ３、アルキル、アルケニル、アルキニル又はアルコキシアルキル、或いはＺ２で置換されてもよいアラルキルであり、
Ｚ２はアルコキシであり、
Ｚ３はＺ２で置換されてもよいアラルキル、又はアルキルであり、
ｍは０から２の整数である。］
で表される化合物又はその塩（以下、化合物（Ｉ）ともいう）を有効成分とする殺線虫組成物（以下、本組成物ともいう）。
［２］式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　［式中、ＸはＮ、ＣＨ又はＣＲ４であり、
Ａは置換されていないフェニル又は１個から５個のＲ１で置換されたフェニルであり、
Ｒ１はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシであり、Ｒ１が２個存在する場合には、２個のＲ１が一緒になって、１個又は２個のＺ１で置換されてもよい環を形成してもよく、
Ｚ１はハロゲン、又はアルキルであり、
Ｒ２及びＲ３は各々アルキルであるか、又はＲ２及びＲ３が一緒になって、（Ｃ３－Ｃ６）炭素環を形成し、
Ｒ４はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノであり、
Ｒ５はＣＨＯであり、
Ｒ６はＨ、－ＳＯ２ＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＺ３、アルキル、アルケニル、アルキニル又はアルコキシアルキル、或いはＺ２で置換されてもよいアラルキルであり、
Ｚ２はアルコキシであり、
Ｚ３はＺ２で置換されてもよいアラルキル、又はアルキルであり、
ｍは０から２の整数である］
で表される化合物又はその塩を有効量含有する殺線虫組成物を、土壌、線虫又は植物体に施用する線虫の防除方法。
［３］式（Ｉ）で表される化合物又はその塩において、Ａが１個から５個のＲ１で置換されたフェニルであり、Ｒ１がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシであり、Ｒ１が２個存在する場合には、２個のＲ１が一緒になって、１個又は２個のＺ１で置換されてもよい環を形成してもよい化合物又はその塩である前記［１］に記載の殺線虫組成物。
［４］式（Ｉ）で表される化合物又はその塩において、Ａが１個から５個のＲ１で置換されたフェニルであり、Ｒ１がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシであり、Ｒ１が２個存在する場合には、２個のＲ１が一緒になって、１個又は２個のＺ１で置換されてもよい環を形成してもよい化合物又はその塩である前記［２］に記載の線虫の防除方法。
［５］　式（ＩＡ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 ［式中、ＸはＮ、ＣＨ又はＣＲ４Ａであり、
Ｒ１Ａはハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、又は（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシであり、Ｒ１Ａが２個存在する場合には、２個のＲ１Ａが一緒になって、１個又は２個のＺ１Ａで置換されてもよい環を形成してもよく、
Ｚ１Ａはハロゲン、又は（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルであり、
Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは各々（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルであるか、又はＲ２Ａ及びＲ３Ａが一緒になって、（Ｃ３－Ｃ６）－炭素環を形成し、
Ｒ４Ａはハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノであり、
Ｒ６ＡはＨ、－ＳＯ２ＣＦ３、－C（＝O）OＺ３Ａ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル又は（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、或いはＺ２Ａで置換されてもよい（Ｃ７－Ｃ１２）－アラルキルであり、
Ｚ２Ａは（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシであり、
Ｚ３ＡはＺ２Ａで置換されてもよい（Ｃ７－Ｃ１２）－アラルキル、又は（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルであり、
ｎは１から５の整数であり、
ｍは０から２の整数である］で表される化合物又はその塩。
［６］式（ＩＢ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 ［式中、ＸはＮ、ＣＨ又はＣＲ４Ａであり、
Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは各々（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルであるか、又はＲ２Ａ及びＲ３Ａが一緒になって、（Ｃ３－Ｃ６）－炭素環を形成し、
Ｒ４Ａはハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノであり、
Ｒ６ＡはＨ、－ＳＯ２ＣＦ３、－C（＝O）OＺ３Ａ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル又は（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、或いはＺ２Ａで置換されてもよい（Ｃ７－Ｃ１２）－アラルキルであり、
Ｚ２Ａは（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシであり、
Ｚ３ＡはＺ２Ａで置換されてもよい（Ｃ７－Ｃ１２）－アラルキル、又は（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルであり、
ｍは０から２の整数である］で表される化合物又はその塩。
［７］前記［５］又は前記［６］に記載の化合物又はその塩を有効量含有する殺線虫組成物を、土壌、線虫又は植物体に施用する線虫の防除方法。
［８］前記［５］又は前記［６］に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺線虫剤。
　以下、式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を「化合物（Ｉ）」と記し、式（ＩＡ）で表される化合物又はその塩を「化合物（ＩＡ）」と記し、式（ＩＢ）で表される化合物又はその塩を「化合物（ＩＢ）」と記す場合がある。
　本組成物は、線虫に対して優れた防除効果を発揮することができるので、農園芸用殺線虫剤として有用である。
　化合物（Ｉ）、化合物（ＩＡ）及び化合物（ＩＢ）の置換基及び化学構造の形態について説明する。
　化合物（Ｉ）のフェニル上の置換基であるＲ１の置換数は１個でもよく、２個以上であってもよく、２個以上の場合、Ｒ１は各々同一でも相異なってもよい。化合物（ＩＡ）のフェニル上の置換基であるＲ１Ａの置換数は１個でもよく、２個以上であってもよく、２個以上の場合、Ｒ１Ａは各々同一でも相異なってもよい。
　化合物（Ｉ）において、ピラゾール（ＸがＣＲ４である）の置換基であるＲ４の置換数が、２個又は３個の場合、Ｒ４は各々同一でも相異なってもよい。化合物（Ｉ）において、１，２，４－トリアゾール（ＸがＮである）の置換基であるＲ４の置換数が、２個の場合、Ｒ４は各々同一でも相異なってもよい。化合物（ＩＡ）又は化合物（ＩＢ）において、ピラゾール（ＸがＣＲ４Ａである）の置換基であるＲ４Ａの置換数が、２個又は３個の場合、Ｒ４Ａは各々同一でも相異なってもよい。化合物（ＩＡ）又は化合物（ＩＢ）において１，２，４－トリアゾールの置換基であるＲ４Ａの置換数が、２個の場合、Ｒ４Ａは各々同一でも相異なってもよい。
　本明細書において、「ｎ－」は「ノルマル」、「ｓ－」は「セカンダリ－」、「ｔｅｒｔ－」は「ターシャリー」を意味する。
　ハロゲン又は置換基としてのハロゲンは、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は１又は２以上であってもよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は各々同一でも相異なってもよい。
　また、ハロゲンの置換基の位置は何れの位置でもよい。
　化合物（Ｉ）、化合物（ＩＡ）及び化合物（ＩＢ）において、「ＣＰ－ＣＴ」は、炭素原子数がＰ乃至Ｔであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ３」は、炭素原子数が１乃至３であることを意味する。また、「置換されてもよい」との表記は、置換又は無置換であることを意味する。
　アルキル、アルキル部分、又は（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルとしては、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ネオペンチル、又はｎ－ヘキシルのような直鎖又は分岐鎖状の基が挙げられる。
　アルケニル、又は（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニルとしては、例えば、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、イソプロペニル、２－メチル－１－プロペニル、１－メチル－１－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１－メチル－２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１－ヘキセニル、又は２，３－ジメチル－２－ブテニルのような直鎖又は分岐鎖状の基が挙げられる。また、幾何異性体がある場合、Ｅ体又はＺ体のどちらか一方のみ、或いはＥ体とＺ体との任意の割合の混合物であり、指定される炭素数の範囲であれば、特に限定されることはない。
　アルキニル、又は（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルとしては、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、２－メチル－３－ブチニル、１－ヘキシニル、２－ヘキシニル、３－ヘキシニル、４－ヘキシニル、又は５－ヘキシニルのような直鎖又は分岐鎖状の基が挙げられる。
　シクロアルキル、又は（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルのような基が挙げられる。
　ハロアルキル、又は（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルとしては、例えば、クロロメチルジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、１，１－ジクロロ－１－フルオロメチル、１－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチル、１，１，２，２－テトラクロロエチル、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエチル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、又は１，１，１，２，３，３，３－ヘプタフルオロプロパン－２－イルのような、１～７個の同一のまたは異なるハロゲン原子により部分的または完全に置換された直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
　アルコキシ、又は（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシとしては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｎ－ペンチロキシ、ネオペンチロキシ、又はｎ－ヘキシロキシのような直鎖状又は分岐鎖状の基が挙げられる。
　ハロアルコキシ、又は（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシとしては、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２－クロロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、１，１，２，２，２－ペンタフルオロエトキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、又は（１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イル）オキシのような、１～６個の同一のまたは異なるハロゲン原子により部分的または完全に置換された直鎖状又は分岐鎖状の基が挙げられる。
　炭素環、又は（Ｃ３－Ｃ６）－炭素環としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、又はシクロヘキサンのような飽和の環が挙げられる。
　アルキルチオ、又は（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルチオとしては、例えばメチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓ－ブチルチオ、ｔｅｒｔ－ブチルチオ、ｎ－ペンチルチオ、ネオペンチルチオ、又はｎ－ヘキシルチオのような直鎖状又は分岐鎖状の基が挙げられる。
　アルキルスルフィニル、又は（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルフィニルとしては、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓ－ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル、ｎ－ペンチルスルフィニル、ネオペンチルスルフィニル、又はｎ－ヘキシルスルフィニルのような直鎖状又は分岐鎖状の基が挙げられる。
　アルキルスルホニル、又は（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルホニルとしては、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ－ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル、ｎ－ペンチルスルホニル、ネオペンチルスルホニル、又はｎ－ヘキシルスルホニルのような直鎖状又は分岐鎖状の基が挙げられる。
　化合物（Ｉ）において、２個のＲ１が一緒になって環を形成する態様におけるＡとしては、１個又は２個のＺ１で置換されてもよい、ベンゾジオキソラニル又はベンゾジオキサニルなどが挙げられる。また、式（ＩＡ）化合物において、２個のＲ１Ａが一緒になって環を形成する態様におけるフェニルとしては、１個又は２個のＺ１Ａで置換されてもよい、ベンゾジオキソラニル又はベンゾジオキサニルなどが挙げられる。Ｚ１又はＺ１Ａが２個の場合、Ｚ１又はＺ１Ａは各々同一でも相異なってもよい。
　アラルキル、又は（Ｃ７－Ｃ１２）－アラルキルとしては、例えば、ベンジル、１－フェニルエチル、又はナフチルメチルなどが挙げられる。Ｚ２で置換されてもよいアラルキル、又はＺ２で置換されてもよい（Ｃ７－Ｃ１２）－アラルキルとしては、ｐ－メトキシベンジル、２，３－ジメトキシベンジル、又は２，４－ジメトキシベンジルなどが挙げられる。
　Ｚ２、又はＺ２Ａの置換数は２個以上であってよく、２個以上の場合、各々同一でも相異なってもよい。また、Ｚ２又はＺ２Ａの置換基位置はいずれの位置であってもよい。
　化合物（Ｉ）において、「１個から５個のＲ１で置換されたフェニル」は、１、２、３、４又は５個のＲ１で置換されたフェニルを意味し、「置換されていないフェニル」とは置換基であるＲ１を有しないフェニルを意味する。また、化合物（Ｉ）の特定の態様において、Ｒ１の置換数は１から２、１から３、１から４、２から３、２から４、２から５、３から４、３から５、４から５の整数の場合もある。
　化合物（ＩＡ）において、「ｎは１から５の整数」とは、ｎが１、２、３、４又は５の整数であることを意味する。また、化合物（ＩＡ）の特定の態様において、ｎは１から２、１から３、１から４、２から３、２から４、２から５、３から４、３から５、４から５の整数の場合もある。
　化合物（ＩＡ）において、以下の化学構造式の置換基位置を示す通り、Ｒ１Ａ基の置換基位置はフェニル環上のいずれの位置であってもよい。ｍが１以上の時、以下の化学構造式の置換基位置を示す通り、Ｒ４Ａ基の置換基位置はヘテロ五員環の３位及び５位のいずれかの位置又は両方の位置であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　例えば、化合物（ＩＡ）において、ｎが１の時、Ｒ１の置換基位置は以下の式（ＩＡａ）から式（ＩＡｃ）で表される化合物のような置換基位置である。
式（ＩＡａ）;
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
式（ＩＡｂ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
式（ＩＡｃ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　化合物（ＩＢ）において、ｍが１以上の時、以下の化学構造式の置換基位置を示す通り、Ｒ４Ａ基の置換基位置はヘテロ五員環の３位及び５位のいずれかの位置又は両方の位置であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　化合物（Ｉ）、化合物（ＩＡ）及び化合物（ＩＢ）において、「ｍは０から２の整数」との表記は、ｍが０、１又は２の整数であることを意味する。また、化合物（Ｉ）、化合物（ＩＡ）及び化合物（ＩＢ）の特定の態様において、ｍは０から１、１から２の整数の場合もある。
　なお、化合物（Ｉ）、化合物（ＩＡ）及び化合物（ＩＢ）において、ｍが０の時は、（Ｒ４）ｍ及び（Ｒ４A）ｍはＨであり、つまりヘテロ五員環の３位及び５位のいずれも無置換であることを意味する。
　以下、化合物（Ｉ）について説明する記載については、化合物（Ｉ）には化合物（ＩＡ）及び化合物（ＩＢ）が包含されることから、化合物（ＩＡ）及び化合物（ＩＢ）に関する説明も含まれる。
　式（Ｉ）で表される化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩など）、アルカリ土類金属塩（例えば、マグネシウム塩、カルシウム塩など）、無機酸塩（例えば、塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩など）、有機酸塩（例えば酢酸塩、メタンスルホン酸塩など）などが挙げられる。
　本発明の化合物（Ｉ）は、各種異性体、例えば光学異性体、幾何異性体などが存在することがあるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。
　より具体的には、本発明の化合物（Ｉ）は、構造式中の二重結合（炭素－炭素又は炭素－窒素）の数に応じて２種類以上の幾何異性体が存在する。したがって、本発明には、考えられ得る全ての幾何異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物を包含する。
　例えば、本明細書に記載の化合物において、構造式中の波線で示す結合は、二重結合（炭素－炭素又は炭素－窒素）に由来する２種類以上の幾何異性体のうちいずれの幾何異性体をも包含することを意味する。
　なお、本発明の化合物（Ｉ）には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。さらに、当該技術分野における技術常識及び一般的な実験手法を用いて、各種異性体を作り分けることができる。
　また、異性体の種類によっては、記載した構造式と異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
　次に本組成物に含まれる化合物（Ｉ）の製造方法について説明する。
　化合物（Ｉ）は、以下に示す反応Ａ～反応Ｏ及び通常の塩の製造方法に従って製造することができるが、化合物（Ｉ）を得る方法は、これらの方法に限定されるものではない。例えば、フェニル、及び／又はピラゾール、若しくは１，２，４－トリアゾール上の置換基に、本分野において周知の種々の置換基変換反応（例えば、加水分解、酸化、還元、エステル化、アミド化、アルキル化、ハロゲン化等）を適用することにより製造することも可能である。また、化合物（Ｉ）の製造において、本分野において通常使用される保護及び脱保護反応を必要に応じて、適用してもよい。
　Ｓｃｈｅｍｅ１
　Ｓｃｈｅｍｅ１は、反応Ａ又は反応Ｂにより、式（４）の化合物から式（Ｉ－２）又は式（２）の化合物を得る方法、及び反応Ａ又は反応Ｂにより、式（Ｉ－２）又は式（２）の化合物から化合物（Ｉ－１）を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式中、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は前述の通りである。Ｒ６Ａは－ＳＯ２ＣＦ３、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＺ３、アルキル、アルケニル、アルキニル又はアルコキシアルキル、或いはＺ２で置換されてもよいアラルキルであり、Ｚ２及びＺ３は前述の通りである。Ｌは脱離基、より具体的には塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニル基である。
　反応Ａ
　反応Ａは、式（２）の化合物をホルミル化試薬と反応させて化合物（Ｉ－１）を得る方法、又は式（４）の化合物をホルミル化試薬と反応させて式（Ｉ－２）の化合物を得る方法である。
　反応Ａは、通常、ホルミル化試薬及び溶媒の存在下で行うことができる。
　ホルミル化試薬は、反応が進行すれば特に限定はなく、ギ酸、Ｎ－ホルミルサッカリンなどが挙げられる。ホルミル化試薬は、式（２）又は式（４）の化合物に対して、１～１０当量、望ましくは１～２当量使用できる。ここで、「当量」とはモル当量を意味し、以下同様とする。
　溶媒は、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノール、プロパノール、ｔｅｒｔ－ブタノールのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦともいう）、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；酢酸などから１種又は２種以上が適宜選択できる。
　反応Ａは、必要に応じてギ酸メチル、ギ酸エチルのようなギ酸エステル類の存在下で行うことができる。
　ギ酸エステル類は、式（２）又は式（４）の化合物に対して、１～５０当量、望ましくは１～３０当量使用できる。
　反応Ａは、必要に応じて脱水縮合剤及び塩基の存在下で行うことができる。
　脱水縮合剤は、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド、クロロスルホニルイソシアネート、Ｎ，Ｎ’－カルボニルジイミダゾール、トリフルオロ酢酸無水物などが挙げられる。脱水縮合剤は、式（２）又は式（４）の化合物に対して、１～５当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４－ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（２）又は式（４）の化合物に対して、１～５当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　反応温度は、通常、約０℃～２００℃、望ましくは約０℃～１００℃である。反応時間は、通常、約１時間～２４時間である。
　反応Ａで使用される式（２）の化合物は、以下の反応Ｂに従って製造できる。
反応Ｂ
　反応Ｂは、式（Ｉ－２）の化合物を式（３）の化合物又は保護化試薬と反応させて化合物（Ｉ－１）を得る方法、或いは式（４）の化合物を式（３）の化合物又は保護化試薬と反応させて式（２）の化合物を得る方法である。
　反応Ｂは、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。式（３）の化合物又は保護化試薬は、式（Ｉ－２）の化合物又は式（４）の化合物に対して１～５当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　塩基は、前記反応Ａで挙げたものが使用できる。塩基は、式（Ｉ－２）の化合物又は式（４）の化合物に対して、１～５当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　前記保護化試薬は、メトキシメチルクロリド、ベンジルブロミド、ｐ－メトキシベンジルクロリド、二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル、クロロギ酸ベンジルなどから適宜選択できる。
　溶媒は、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノール、プロパノール、ｔｅｒｔ－ブタノールのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応温度は、通常、約－７８℃～２００℃、望ましくは約０℃～１００℃である。反応時間は、通常、約１時間～４８時間である。
　式（３）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
　式（４）の化合物は、以下の反応Ｈに従って製造できる。
反応Ｃ
　反応Ｃは、式（ｂ－１）の化合物を使用して、式（Ｉ－３）の化合物から、式（Ｉ－４）の化合物に変換する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式中、Ｘ、ｍ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は前述の通りである。Ａ１はフッ素で置換されたフェニルであり、Ａ２はヒドロキシで置換されたフェニルである。Ｒ６ａはメトキシメチル、ベンジル、ｐ－メトキシベンジル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、又はベンジルオキシカルボニルである。式（ｂ－１）中のＭｅはメチル基である。
　反応Ｃは、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。式（ｂ－１）の化合物は、式（Ｉ－３）の化合物に対して、１～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。
　塩基は、前記反応Ａで挙げたものが使用できる。塩基は、式（Ｉ－３）の化合物に対し１～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。
　溶媒は、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応温度は、通常、約０～１５０℃、望ましくは、約５０～１００℃であり、反応時間は、通常、約１～２４時間程度、望ましくは、約１～１２時間程度である。
反応Ｄ
　反応Ｄは、式（ｂ－２）の化合物、式（ｂ－３）の化合物又はハロアルキル化剤を使用して、式（Ｉ－４）の化合物を、式（Ｉ－５）の化合物に変換する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式中、Ｘ、ｍ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６ａ、Ｌ及びＡ２は前述の通りであり、Ａ３は－ＯＲＡ－１で置換されたフェニルであり、ＲＡ－１はアルキル、又はハロアルキルである。
　反応Ｄは、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。或いは、一般的な光延反応に準じて、トリフェニルホスフィン、アゾジカルボン酸ジエチル及び溶媒の存在下で行うことができる。ハロアルキル化剤は、例えばブロモジフルオロメチルトリメチルシラン、Ｔｏｇｎｉ試薬などが挙げられる。式（ｂ－２）の化合物、式（ｂ－３）の化合物又はハロアルキル化剤は、式（Ｉ－４）の化合物に対して、１～３当量、望ましくは１～２当量使用できる。トリフェニルホスフィンは、式（Ｉ－４）の化合物に対して、１～３当量、望ましくは１～１．５当量使用できる。アゾジカルボン酸ジエチルは、式（Ｉ－４）の化合物に対して、１～３当量、望ましくは１～１．５当量使用できる。
　塩基は、前記反応Ａで挙げたものが使用できる。塩基は、式（Ｉ－４）の化合物に対し１～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。
　溶媒は、前記反応Ｂで挙げたものが使用できる。
　反応温度は、通常、約－７８～１００℃、望ましくは、約０～５０℃であり、反応時間は、通常、約０．１～２４時間程度、望ましくは、約０．１～１２時間程度である。
反応Ｅ
　反応Ｅは、式（Ｉ－５）の化合物を脱保護して、式（Ｉ－６）の化合物に変換する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　式中の記号は前述の通りである。
　反応Ｅは、一般的な脱保護反応の条件下で行うことができ、例えば、酸性条件、酸化条件又は接触還元条件が挙げられる。酸性条件は、通常、酸及び溶媒の存在下で行うことができ、酸は、塩酸、トリフルオロ酢酸などが挙げられる。酸は式（Ｉ－５）の化合物に対して、１～１０当量、望ましくは１～３当量使用できる。酸化条件は、通常、酸化剤及び溶媒の存在下で行うことができ、酸化剤は、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－１，４－ベンゾキノンなどが挙げられる。酸化剤は式（Ｉ－５）の化合物に対して、１～５当量、望ましくは１～２当量使用できる。接触還元条件は、通常、水素雰囲気下で、触媒及び溶媒の存在下で行うことができ、触媒は、白金、酸化白金、白金黒、ラネーニッケル、パラジウム、パラジウム－炭素、ロジウム、ロジウム－アルミナなどが挙げられる。触媒は式（Ｉ－５）の化合物に対して、０．０１～１当量、望ましくは０．１～１当量使用できる。
　溶媒は、前記反応Ｂで挙げたものが使用できる。
　反応温度は、通常、約－３０～１００℃、望ましくは、約０～５０℃であり、反応時間は、通常、約０．１～４８時間程度、望ましくは、約１～２４時間程度である。
反応Ｆ
　反応Ｆは、式（Ｉ－８）の化合物を、式（Ｉ－７）の化合物に変換する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　式中、Ｘ、ｍ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６aは前述の通りである。Ａ４はＹで置換されたフェニルであり、Ａ５はＲＡ－２で置換されたフェニルである。Ｙはハロゲン、より具体的には塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子であり、ＲＡ－２はアルキル、アルケニル、アルキニル又はシクロアルキルである。
　反応Ｆは、通常、式（Ｉ－８）の化合物を、遷移金属触媒、溶媒及び不活性ガスの存在下、必要に応じて塩基を添加して有機金属試薬と反応させることにより行なうことができる。
　有機金属試薬は、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばグリニャール試薬、有機亜鉛試薬、有機ホウ素化合物などが挙げられる。これら有機金属試薬は、公知の方法に準じて調製することができ、又は市販品を使用してもよい。有機金属試薬は、式（Ｉ－８）の化合物に対して１～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。
　遷移金属触媒は、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、ニッケル、コバルト、モリブデンなどの遷移金属を含む触媒が挙げられる。遷移金属触媒は、有機ハロゲン化物のクロスカップリング反応に用いられる公知の種々の構造のものを用いることができ、本反応にはパラジウムを含む遷移金属触媒が特に有用である。例えば、パラジウム－炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン）パラジウムなどが挙げられる。また、第３級ホスフィンや、第３級ホスファイトを必要に応じて配位子として使用することができる。第３級ホスフィンや、第３級ホスファイトとしては、トリフェニルホスフィン、フェニルジメチルホスフィン、トリ－ｏ－トリルホスフィン、トリ－ｐ－トリルホスフィン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリフェニルホスファイトなどが挙げられる。遷移金属触媒は、式（Ｉ－８）の化合物に対して０．００１～０．５当量、望ましくは０．０５～０．２当量使用できる。また、配位子は、遷移金属触媒１当量に対して、通常１～５０当量、望ましくは１～１０当量使用できる。但し、反応条件によっては、この範囲外の量を使用することもできる。
　塩基は、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾールのような有機アミン類などが挙げられる。塩基は、式（Ｉ－８）の化合物に対して１～２０当量、望ましくは１～１０当量使用できる。
　溶媒は、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、ｔｅｒｔ－ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどが挙げられる。
　反応温度は、通常、約－１００～２００℃、望ましくは、約－７８～１００℃であり、反応時間は、通常、約０．５～９６時間程度、望ましくは、約１～４８時間程度である。
反応Ｇ
　反応Ｇは、式（Ｉ－１０）の化合物を、式（Ｉ－９）の化合物に変換する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　式中、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６aは前述の通りである。Ｒ４－１はハロゲンであり、より具体的には塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子である。Ｒ４－２はアルキル、アルケニル、アルキニル、又はシクロアルキルである。
　反応Ｇは、反応Ｆに準じて行うことができる。
反応Ｈ
　反応Ｈは、式（５）の化合物を、式（６）の化合物又はヒドラジンと反応させて、式（２）の化合物又は式（４）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　式中の記号は前述の通りである。
　反応Ｈは、通常、溶媒の存在下で行うことができ、又は、必要に応じて酸の存在下でも行うことができる。式（６）の化合物又はヒドラジンは、式（５）の化合物に対して、１～１０当量、望ましくは１～３当量使用できる。
　酸は、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば塩酸、硫酸のような無機酸；酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸のような有機酸などから１種又は２種以上が適宜選択できる。酸は、式（５）の化合物に対して０．０１～２当量、望ましくは０．０１～１当量使用できる。
　溶媒は、前記反応Ｂで挙げたものが使用できる。
　反応温度は、通常、約０℃～２００℃、望ましくは約２０℃～１５０℃である。反応時間は、通常、約１時間～７２時間である。
　反応Ｈで使用される式（５）の化合物は、以下の反応Ｉ又は反応Ｊの方法、例えば米国特許第４８２９０７５号明細書等に記載されている方法、若しくはそれらに準じる方法に従って製造できる。式（６）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
反応Ｉ
　反応Ｉは、式（７）の化合物を式（８）の化合物と反応させて、式（５）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　式中の記号は前述の通りである。
　反応Ｉは、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。塩基及び溶媒は、前記反応Ｂで挙げたものが使用できる。式（８）の化合物は、式（７）の化合物に対して、１～２当量、望ましくは１～１．２当量使用できる。塩基は、式（７）の化合物に対して、０．５～３当量、望ましくは０．５～１当量使用できる。
　反応温度は、通常、約０℃～１５０℃、望ましくは０℃～１００℃である。反応時間は、通常、約１時間～４８時間である。
　反応Ｉで使用される式（７）の化合物は、例えば特開２０２１－０３５９１３号公報、特開２０２１－０３５９１４号公報等に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従って製造でき、若しくは市販品を使用しても良い。式（８）の化合物は、例えば国際公開第２０１０／０２９４６１号、国際公開第２０１５／０９５７８８号、国際公開第２０１７／０１９８０４号等に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従って製造することができ、若しくは市販品を使用しても良い。
反応Ｊ
　反応Ｊは、式（９）の化合物を式（１０）の化合物と反応させて、式（５）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　式中の記号は前述の通りである。
　反応Ｊは、反応Ｂに準じて行うことができる。
　反応温度は、通常、約－７８℃～１００℃、望ましくは約－７８℃～８０℃で行なうことができ、反応時間は、通常、約１時間～４８時間程度、望ましくは約１時間～２４時間程度とすることができる。
　反応Ｊで使用される式（９）の化合物は、以下の反応Ｋに従って製造できる。式（１０）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
反応Ｋ
　反応Ｋは、式（１１）の化合物を式（８）の化合物と反応させて、式（９）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 　式中の記号は前述の通りである。
　反応Ｋは、反応Ｉに準じて行うことができる。
　反応Ｋで使用される式（１１）の化合物は、例えば国際公開第２０１０／１２１０２２号、Ｅｕｒоｐｅａｎ　Ｊоｕｒｎａｌ　оｆ　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、１４８巻、８６～９４頁（２０１８年）等に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従って製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
反応Ｌ
　反応Ｌは、式（１２）の化合物を式（８）の化合物と反応させて、式（Ｉ－２）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　式中の記号は前述の通りである。
　反応Ｌは、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。溶媒は、前記反応Ｂで挙げたものが使用できる。式（８）の化合物は、式（１２）の化合物に対して、１～２当量、望ましくは１～１．２当量使用できる。
塩基は、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４－ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物；リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミドのようなケイ素化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（１２）の化合物に対して、０．５～５当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　反応温度は、通常、約－２０℃～１００℃、望ましくは約０℃～５０℃である。反応時間は、通常、約０．１時間～４８時間、望ましくは約０．５時間～２４時間である。
　反応Ｌで使用される式（１２）の化合物は、以下の反応Ｍの方法に従って製造できる。
反応Ｍ
　反応Ｍは、式（１３）の化合物をハロゲン化剤と反応させて、式（１２）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　式中の記号は前述の通りである。
　反応Ｍは、通常、ハロゲン化剤（例えば、塩素化剤、臭素化剤又はヨウ素化剤）および溶媒の存在下、必要に応じて、塩基の存在下で行うことができる。ハロゲン化剤は、式（１３）の化合物に対して、１～２当量、望ましくは１～１．５当量使用できる。
塩素化剤としては、例えば塩素、Ｎ－クロロコハク酸イミド、塩化スルフリルなどから１種又は２種以上を適宜選択し、臭素化剤としては、例えば臭素、Ｎ－ブロモコハク酸イミド、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミドなどから１種又は２種以上を適宜選択し、ヨウ素化剤としては、例えばヨウ素、Ｎ－ヨードコハク酸イミドなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　溶媒は、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；酢酸、プロピオン酸のような有機酸；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　塩基としては、例えばリチウムジイソプロピルアミドなどが挙げられる。塩基は、式（１３）の化合物に対し１～２当量、望ましくは１～１．２当量使用できる。
　塩基の存在下で行う場合、通常溶媒はテトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類から１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応Ｍは、必要に応じ酢酸、プロピオン酸のような有機酸或は塩化アルミニウムのようなルイス酸を触媒として使用することができる。また、溶媒としての有機酸を過剰に用いることにより触媒を兼ねることができる。
　反応温度は、通常、約－１００℃～１５０℃、望ましくは約－７８℃～１００℃である。反応時間は、通常、約０．１時間～４８時間、望ましくは約０．５～２４時間である。塩基の存在下で行う場合、反応温度は、通常、約－１００℃～５０℃、望ましくは約－７８℃～２０℃であり、反応時間は、通常、約０．１～１２時間、望ましくは約０．５～６時間であり、また、酸の存在下で行う場合、反応温度は、通常、約０℃～１５０℃、望ましくは約２０℃～１２０℃であり、反応時間は、通常、約０．１～４８時間、望ましくは約１～２４時間である。
　反応Ｍで使用される式（１３）の化合物は、以下の反応Ｎ又は反応Оの方法に従って製造できる。
反応Ｎ
　反応Ｎは、式（１４）の化合物をホルミル化試薬と反応させて、式（１３）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　式中の記号は前述の通りである。
　反応Ｎは、反応Ａに準じて行うことができる。また、反応Ｎで使用されるホルミル化試薬としては、反応Ａで例示した化合物が挙げられる。
　反応Ｎで使用される式（１４）の化合物は、以下の反応Оの方法に従って製造できる。
反応О
　反応Оは、式（１５）の化合物を式（１６）の化合物又はヒドラジンと反応させて式（１３）の化合物又は式（１４）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　式中の記号は前述の通りである。
　反応Оは、反応Ｈに準じて行うことができる。
　反応Оで使用される式（１５）の化合物は、例えば特開２０２１－０３５９１３号公報、特開２０２１－０３５９１４号公報、国際公開第２００６／０１６７０８号等に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従って製造でき、若しくは市販品を使用しても良い。式（１６）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
　本組成物の施用場面、施用形態、処理方法などについて説明する。
　線虫に直接、及び／又は線虫の生息場所である土壌若しくは植物体に、有効量の本組成物を施用することにより線虫を防除できる。前記生息場所は、線虫が生息している場所のみならず、生息することが予想される場所も含まれる。前記植物体は、本組成物が施用される植物の地上部（例えば、茎、葉、幹）、地下部（例えば、根部）又は種子を意味する。前記種子は有性生殖によって形成される散布体（いわゆる種子）、植物の器官（例えば、塊茎、鱗茎、球茎、根茎、種芋）、或いは果樹類、花木類又は花き類の挿穂（例えば、果樹類であるブドウの枝など）などを意味する。
　本組成物は、例えばMｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ属線虫、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属線虫、Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属線虫、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ属線虫、Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ属線虫、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ属線虫、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ属線虫、Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ属線虫、Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ属線虫、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ属線虫、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属線虫、Ａｎｇｕｉｎａ属線虫、Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ属線虫、Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ属線虫、Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ属線虫、Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ属線虫、Mｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ属線虫、Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ属線虫、Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属線虫、Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ属線虫、Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ属線虫、Ｎａｃｏｂｂｕｓ属線虫、Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ属線虫、Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ属線虫、Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ属線虫、Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ属線虫、Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ属線虫、Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ属線虫等に属する線虫を防除でき、なかでもＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ属線虫、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属線虫、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ属線虫、Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ属線虫等に属する線虫の防除に特に有効である。
　前記線虫の具体的な例は、例えば以下のようなものなどが挙げられる。
　サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌａ）、アレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ａｒｅｎａｒｉａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）のようなＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ属線虫類、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、チャネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｌｏｏｓｉ）、クルミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｖｕｌｎｕｓ）等のようなＰｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属線虫類、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｉｐｓａｃｉ）等のようなＤｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属線虫類、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、クローバシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等のようなＨｅｔｅｒｏｄｅｒａ属線虫類、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ）等のようなＧｌｏｂｏｄｅｒａ属線虫類、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｆｒａｇａｒｉａｅ）、ハガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ）等のようなＡｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ属線虫類、ニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）等のようなＡｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ属線虫類、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）等のようなＲａｄｏｐｈｏｌｕｓ属線虫類、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等のようなＴｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ属線虫類、ニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）等のようなＲｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ属線虫類、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｒｏｂｕｓｔｕｓ等のようなＲｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属線虫類、コムギツブセンチュウ（Ａｎｇｕｉｎａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）等のようなＡｎｇｕｉｎａ属線虫類、Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ　ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓのようなＢｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ属線虫類、マツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）、Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｏｃｏｐｈｉｌｕｓのようなＢｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ属線虫類、Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ　ｊａｅｊｕｅｎｓｅ、Ｃｒｉｃｏｎｅｍａ　ｐａｌｌｉａｔｕｍ等のようなＣｒｉｃｏｎｅｍａ属線虫類、Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ　ｉｎｆｏｒｍｉｓ、Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ　ｍｏｒｇｅｎｓｉｓ等のようなＣｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ属線虫類、Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ　ｘｅｎｏｐｌａｘ、Ｍｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ　ｃｕｒｖａｔｕｍ等のようなＭｅｓｏｃｒｉｃｏｎｅｍａ属線虫類、Ｄｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｈｅｔｅｒｏｃｅｐｈａｌｕｓ等のようなＤｏｌｉｃｈｏｄｏｒｕｓ属線虫類、Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｓｅｕｄｏｒｏｂｕｓｔｕｓ、Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ等のようなＨｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属線虫類、レンコンネモグリセンチュウ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ　ｄｉｖｅｒｓａ）、イネネモグリセンチュウ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ　ｏｒｙｚａｅ）等のようなＨｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ属線虫類、Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ　ｃｏｌｕｍｂｕｓ、Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ　ｍａｇｎｉｓｔｙｌｕｓ等のようなＨｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ属線虫類、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ　ａｂｅｒｒａｎｓ）、Ｎａｃｏｂｂｕｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ等のようなＮａｃｏｂｂｕｓ属線虫類、クワノナガハリセンチュウ（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　ｍａｒｔｉｎｉ）、Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　ｄｉａｄｅｃｔｕｒｕｓ等のようなＬｏｎｇｉｄｏｒｕｓ属線虫類、Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ　ｂｒａｃｈｙｕｒｕｍ、Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ　ｂｒａｄｙｓ等のようなＳｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ属線虫類、スギユミハリセンチュウ（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｃｅｄａｒｕｓ）等のようなＴｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ属線虫類、ナガイモユミハリセンチュウ（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｐｏｒｏｓｕｓ）、ヒメユミハリセンチュウ（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｍｉｎｏｒ）等のようなＰａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ属線虫類、ナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｃｌａｙｔｏｎｉ）等のようなＴｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ属線虫類、ブドウオオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ　ｉｎｄｅｘ）、Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ　ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ等のようなＸｉｐｈｉｎｅｍａ属線虫類などが挙げられる。
　本組成物が施用される植物は農園芸上有用なものであれば特に制限は無いが、例えば、トマト、ミニトマト、ピーマン、ナス、キュウリ、ズッキーニ、スイカ、メロン、カボチャ、オクラ、トウガラシ、シロウリ、トウガン、ニガウリ、マクワウリなどの果菜類、レタス、リーフレタス、ホウレンソウ、キャベツ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス、ブロッコリー、カリフラワー、ハクサイ、ツルムラサキ、ネギ、ミズナ、シソ、コマツナ、セルリーなどの葉菜類、バレイショ、サツマイモ、ダイコン、ニンジン、ゴボウ、レンコン、サトイモ、コンニャク、ヤマノイモ、ショウガ、カブ、ラッキョウ、ミョウガ、モリアザミなどの根菜類、ダイズ、アズキ、エンドウマメ、インゲンマメ、ラッカセイ、ソラマメ、エダマメなどの豆類、イネ、コムギ、エンバク、ライムギ、トウモロコシなどの穀類、リンゴ、カンキツ類、ナシ、ブドウ、イチゴ、クルミ、アーモンド、バナナ、イチジク、パイナップル、モモ、ネクタリン、チェリー、アプリコット、ココナッツ、アボカド、カキ、プラム、ピスタチオ、キウイフルーツ、ビワなどの果樹・果実・種実類、コウライシバ、ベントグラスなどの芝類、キク、ユリ、バラ、カーネーション、ダリア、ガーベラ、セントポーリア、チューリップ、スイセン、ペチュニア、スズラン、ボタン、シクラメン、ホウセンカ、トルコギキョウなどの花卉類、マツ、スギ、ヒノキ、ツツジ類などの樹木・花木類、ワタ、ナタネ、ビート、チャ、タバコ、コーヒー、オリーブ、サトウキビ、ホップ、ゴマ、パセリ、タイム、ローズマリー、バジル、ラベンダーなどの工芸作物類、ラン、サボテン類、シダ植物類などの観葉植物、クローバ、アルファルファ、オーチャードグラス、ジョンソングラスなどの牧草類等の植物が挙げられる。
　なお、これら植物には、除草剤（例えば、イソキサフルトールなどのＨＰＰＤ阻害剤；イマゼタピル、チフェンスルフロンメチルなどのＡＬＳ阻害剤；グリホサートなどのＥＰＳＰ合成酵素阻害剤；グルホシネートなどのグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジムなどのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤；ブロモキシニル；ジカンバ；２，４－Ｄなど）に対する耐性を、古典的な育種法により付与された植物が含まれる。さらに、本発明の有用植物には、遺伝子組換え技術や遺伝子編集技術により作出された形質転換植物も含まれる。形質転換植物の一例としては、前記除草剤に耐性の形質転換植物、害虫抵抗性の形質転換植物、植物成分に関する形質転換植物、植物病原耐性の形質転換植物なども含まれる。
　本組成物は、通常、化合物（Ｉ）と各種農園芸用の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤し使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野に用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。なかでも、土壌への施用方法の点から、粒剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、乳剤又は液剤が好ましい。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉等の固形担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アルコール等の溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィン等の植物油や鉱物油；などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。化合物（Ｉ）と各種補助剤との配合割合（化合物（Ｉ）：補助剤）は重合比で、一般に０．００１：９９．９９９～９５：５であり、望ましくは０．００５：９９．９９５～９０：１０である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤を用いて所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
　本組成物の施用は、気象条件、製剤形態、対象作物、施用時期、施用場所、線虫の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、通常、一般に行なわれている施用方法、すなわち、土壌処理、茎葉処理、潅注処理、種子処理、樹幹注入処理、又は水稲育苗箱施用等により、本組成物又はその希釈物の施用を行うことができる。一般に土壌処理、茎葉処理、潅注処理の場合、その施用適量は１ヘクタールあたり本組成物が、約０．０１ｇ～５０，０００ｇ、望ましくは約１ｇ～３０，０００ｇとすることができる。種子処理の場合、その施用適量は１ｋｇの種子あたり約０．０１ｇ～２００ｇ、望ましくは約０．０５～１００ｇとすることができる。水稲育苗箱施用の場合、その施用適量は１個の育苗箱あたり本組成物が約０．００１ｇ～３，０００ｇ、望ましくは約０．０１ｇ～１，０００ｇとすることができる。樹幹注入処理の場合、その施用適量は１樹あたり本組成物が約０．００１ｇ～５，０００ｇ、望ましくは約０．０１ｇ～３，０００ｇ程度とすることができる。
　土壌処理とは、例えば、液体製剤（液剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、乳剤など）又は固形製剤（粒剤、粉剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤など）等に調製して、そのまま又は水に希釈して、植物体の移植前又は播種前に土壌全面に散布し混和する方法、植物体を植えるために開けた穴の中（植え穴）に散布する方法、或いは播種又は植物体を植えるために一定の幅に掘った浅い溝に散布する方法などが挙げられる。
　茎葉処理とは、例えば、本組成物を液体製剤（液剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、乳剤など）又は固形製剤（水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤など）等に調製して、水に希釈して植物体全体に散布する方法などが挙げられる。
　潅注処理とは、例えば、本組成物を液体製剤（液剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤など）又は固形製剤（水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤など）等に調製して、そのまま又は水に希釈して育苗用の栽培容器、栽培中の植物体の株元又はその近傍などに潅注する方法などが挙げられる。
　種子処理とは、例えば、本組成物を液体製剤（水性懸濁剤、油性懸濁剤、乳剤、液剤など）又は固形製剤（粉剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤など）に調製して、そのまま又は水に希釈して、種子と撹拌し種子表面に付着させる方法；コーティング資材とともに混和し種子の表面に付着させる方法；種子に吹き付け付着させる方法；種子を浸漬して薬剤を浸透させる方法などが挙げられる。
　水稲育苗箱施用とは、例えば、本組成物を固形製剤（粒剤、粉剤など）又は液体製剤（水性懸濁剤、油性懸濁剤、液剤など）等に調製して、そのまま又は水に希釈して、播種の前、播種の後、播種の前後両方、育苗箱での生育時、又は水田への移植前に、育苗箱へ散布する方法が挙げられる。そして、育苗箱へ播種時に培土との混和、例えば、本組成物を固形製剤（粒剤、粉剤、顆粒水和剤など）に調製して床土、覆土又は培土の全体に混和させる方法なども挙げられる。
　樹幹注入処理とは、例えば、本組成物を液体製剤（液剤など）等に調製してそのまま樹幹にあけた穴から植物体に注入する方法などが挙げられる。
　本組成物は、他の農園芸用薬剤、肥料、薬害軽減剤などから選ばれる他の成分と混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。
　前記混用又は併用とは、本組成物と他の成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
　他の農園芸用薬剤は、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、本組成物、並びに他の殺虫剤及び／又は殺線虫剤の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或いは併用した混合殺線虫組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することがある。尚、本組成物、並びに他の殺虫剤、及び／又は殺線虫剤の有効成分化合物は、各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合殺線虫組成物も含まれる。
　化合物（Ｉ）、並びに他の殺虫剤、及び/又は殺線虫剤の有効成分化合物との混合比（化合物（Ｉ）：有効成分化合物）は、気象条件、製剤形態、対象作物、施用時期、施用場所、線虫の種類や発生状況、などの相違により一概に規定できないが、重量比で、一般に１：３００～３００：１であり、望ましくは１：１００～１００：１とすることができる。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量は、０．１～７０，０００ｇ、望ましくは５～５０，０００ｇとすることができる。本発明には、このような混合殺線虫組成物の施用による線虫の防除方法、又は場合によっては線虫及び害虫の防除方法も含まれる。
　前記害虫のより具体的な例は、例えば以下のようなものなどが挙げられる。
　モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ等のようなアブラムシ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、オオタバコガ、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、タマナヤガ、カブラヤガ等のようなチョウ目害虫類；コロラドハムシ、ウリハムシ、コガネムシ類等のような甲虫目害虫類；トビイロウンカ、セジロウンカ等のようなウンカ類；ヨコバイ類；カイガラムシ類；カメムシ類；タバココナジラミ等のようなコナジラミ類；アザミウマ類；バッタ類；ハナバエ類；アリ類；ナメクジ、マイマイ等のような腹足類；ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニ、コナダニ等のような植物寄生性ダニ類；ダンゴムシ、ワラジムシ等のような等脚類；等の害虫などが挙げられる。
　化合物（Ｉ）を含有する殺線虫組成物の施用にあたっては、他の農園芸用薬剤、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物成長調整剤等をさらに併せて処理することもできる。
　上記他の農園芸用薬剤中の、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、又は殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名又は日本植物防疫協会試験コード）とは、例えば、下記の化合物群から適宜選択することができる。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
　プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、ＥＰＮ（Ｏ－エチル－Ｏ－４－ニトロフェニルフェニルフォスフォノチオエート、Ｏ－ｅｔｈｙｌ－Ｏ－４－ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ　ｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｎｏｔｈｉｏａｔｅ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ＥＳＰ（オキシデプロホス、ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、アジンホスメチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホスホカルブ（ｐｈｏｓｐｈｏｃａｒｂ）、デメトン－Ｓ－メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、パラチオン－メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）のような有機リン酸エステル系化合物；
　カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ＸＭＣ（３，５－キシリルメチルカルバメート、３，５－ｘｙｌｙｌ　ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）のようなカーバメート系化合物；
　カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオシクラム塩酸塩（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ；別名チオスルタップモノナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ－ｍｏｎｏｓｏｄｉｕｍ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ；別名チオスルタップジナトリウム（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ－ｄｉｓｏｄｉｕｍ）、ポリチアラン（ｐｏｌｙｔｈｉａｌａｎ）のようなネライストキシン誘導体；
　ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）のような有機塩素系化合物；
　フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファ－シペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータ－シペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シータ－シペルメトリン（ｔｈｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータ－シペルメトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマ－シハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ－シハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、カッパ－テフルトリン（ｋａｐｐａ－ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ－シフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ピレスリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、テトラメスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメスリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、カッパ－ビフェントリン（ｋａｐｐａ－ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、タウ－フルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イプシロンメトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘプタフルトリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）のようなピレスロイド系化合物；
　ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）のようなベンゾイルウレア系化合物；
　メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）のような幼若ホルモン様化合物；
　ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）のようなピリダジノン系化合物；
　フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、エチピロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）のようなピラゾール系化合物；
　クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、フルクロルジニリプロール（ｆｌｕｃｈｌｏｒｄｉｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、チオラントラニリプロール（ｔｉｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）のようなジアミド系化合物；
　イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）のようなネオニコチノイド系化合物；
　テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）のようなヒドラジン系化合物；
　ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）のようなピリジン系化合物；
　スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロブジフェン（ｓｐｉｒｏｂｕｄｉｆｅｎ）のようなテトロン酸系化合物；
　スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロピジオン（ｓｐｉｒｏｐｉｄｉｏｎ）のようなテトラミン酸系化合物；
　フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）のようなストロビルリン系化合物；
　フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）のようなピリミジナミン系化合物；
　シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）のようなトリアジン系化合物；
　ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）のようなヒドラゾン系化合物；
　ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、クロロメチウロン（ｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｉｕｒｏｎ）のようなチオウレア系化合物；
　アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、クロルジメホルム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロロメブホルム（ｃｈｌｏｒｏｍｅｂｕｆｏｒｍ）のようなホルムアミジン系化合物；
　ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）のようなピリジンアゾメチン系化合物；
　アフォキソラネル（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、フルララネル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、サロラネル（ｓａｒｏｌａｎｅｒ）のようなイソキサゾリン系化合物；
　また、その他の化合物として、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、１，３－ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、アミドフルメト（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、ベルブチン（ｖｅｒｂｕｔｉｎ）、ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、フルヘキサホン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、ベンズピリモキサン（ｂｅｎｚｐｙｒｉｍｏｘａｎ）、フルピリミン（ｆｌｕｐｙｒｉｍｉｎ）、オキサゾスルフィル（ｏｘａｚｏｓｕｌｆｙｌ）、チクロピラゾフロル（ｔｙｃｌｏｐｙｒａｚｏｆｌｏｒ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、イソシクロセラム（ｉｓｏｃｙｃｌｏｓｅｒａｍ）、ジンプロピリダズ（ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）、フルペンチオフェノックス（ｆｌｕｐｅｎｔｉｏｆｅｎｏｘ）、ｎｉｃｏｆｌｕｐｒｏｌｅ、ｃｙｐｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ、ｓｐｉｄｏｘａｍａｔ、ｃｙｃｌｏｂｕｔｒｉｆｌｕｒａｍ、フェンメゾジチアズ（ｆｅｎｍｅｚｏｄｉｔｉａｚ）、トリフルエンフロネート（ｔｒｉｆｌｕｅｎｆｕｒｏｎａｔｅ）のような化合物など。
　また、本発明化合物は下記化合物と組み合わせて施用してもよい。
　Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ａｉｚａｗａｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｋｕｒｓｔａｋｉ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ　ｌｉｌａｃｉｎｕｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｍｅｔｈｙｌｏｔｒｏｐｈｉｃｕｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ、Ｐａｓｔｅｕｒｉａ　ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ、 Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ、Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｒｉｎｏｊｅｎｓｉｓ、又はＣｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｕｂｔｓｕｇａｅが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；
　アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ　ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ミルベマイシンオキシム（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ　ｏｘｉｍｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）のような抗生物質及び半合成抗生物質；
　上記他の農園芸用薬剤中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名又は日本植物防疫協会試験コード）は、例えば、下記の化合物群から適宜選択することができる。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
　メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメサニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）のようなアニリノピリミジン系化合物；
　アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）のようなトリアゾロピリミジン系化合物；
　フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）のようなピリジナミン系化合物；
　トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ファーコナゾールシス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ－ｃｉｓ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ　ｆｕｍａｒａｔｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）のようなアゾール系化合物；
　キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）のようなキノキサリン系化合物；
　マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、マンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）のようなジチオカーバメート系化合物；
　フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）のような有機塩素系化合物；
　ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、カーベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、フベリアゾール（ｆｕｂｅｒｉａｚｏｌｅ）のようなイミダゾール系化合物；
　シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）のようなシアノアセトアミド系化合物；
　メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル－Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍ；別名メフェノキサム（ｍｅｆｅｎｏｘａｍ））、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル－Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍ、別名キララキシル（ｋｉｒａｌａｘｙｌ、ｃｈｉｒａｌａｘｙｌ））、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）のようなアシルアミノ酸系化合物；
　シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）のようなアニリド系化合物；
　ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）のようなスルファミド系化合物；
　水酸化第二銅（ｃｕｐｒｉｃ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、有機銅（ｏｘｉｎｅ　ｃｏｐｐｅｒ）、無水硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、８－ヒドロキシキノリン銅、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩（ＩＩ）（別名ＤＢＥＤＣ）のような銅系化合物；
　ホセチルアルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ－Ａｌ）、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－Ｍｅｔｈｙｌ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）のような有機リン系化合物；
　キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）のようなフタルイミド系化合物；
　プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）のようなジカルボキシイミド系化合物；
　フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）のようなベンズアニリド系化合物；
　カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）のようなアミド系化合物；
　ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、インピルフルキサム（ｉｎｐｙｒｆｌｕｘａｍ）、ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｐｏｙｎｅ）のようなピラゾールカルボキサミド系化合物；
　フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、フルオピモミド（ｆｌｕｏｐｉｍｏｍｉｄｅ）のようなベンズアミド系化合物；
　フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）のようなフラニリド系化合物；
　イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）のようなチオフェンアミド系化合物；
　トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）のようなピペラジン系化合物；
　ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）のようなピリジン系化合物；
　フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）のようなピリミジン系化合物；
　フェンプロピディン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）のようなピペリジン系化合物；
　フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）のようなモルホリン系化合物；
　フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ　ａｃｅｔａｔｅ）のような有機スズ系化合物；
　ペンシキュロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）のような尿素系化合物；
　ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）のようなカルボン酸アミド系化合物；
　ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）のようなフェニルカーバメート系化合物；
　フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）のようなシアノピロール系化合物；
　アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン（ｏｒｙｚａｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）のようなストロビルリン系化合物；
　ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）のようなオキサゾール系化合物；
　エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
　フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）のようなイミダゾリノン系化合物；
　フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
　シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）のようなオキシムエーテル系化合物；
　ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）のようなアントラキノン系化合物；
　メプチルジノキャップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）のようなクロトン酸系化合物；
　バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）のような抗生物質；
　イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、ドディン（ｄｏｄｉｎｅ）のようなグアニジン系化合物；テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、イプフルフェノキン（ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）のようなキノリン系化合物；
　フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）のようなチアゾリジン系化合物；
　プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）のようなカーバメート系化合物；
　ピカルブトラゾクス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、メチルテトラプロール（ｍｅｔｙｌｔｅｔｒａｐｒｏｌｅ）のようなテトラゾール系化合物；
　アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｉｄ）のようなスルホンアミド系化合物；
　メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）のようなアリルフェニルケトン系化合物；
　プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）のようなベンゾチアゾール系化合物；
　フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）のようなフェニルピラゾール系化合物；
　イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）のようなジチオラン系化合物；
　フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、フロリルピコキサミド（ｆｌｏｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）のようなピコリンアミド系化合物；
　硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、石灰硫黄剤のような硫黄系化合物；
　その他の化合物として、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、メタムナトリウム塩（ｍｅｔａｍ－ｓｏｄｉｕｍ）、プロキンアジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）など；
　Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｅｆａｃｉｅｎｓ　ｓｔｒａｉｎ　ＱＳＴ７１３、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｅｆａｃｉｅｎｓ　ｓｔｒａｉｎ　ＦＺＢ２４、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｅｆａｃｉｅｎｓ　ｓｔｒａｉｎ　ＭＢＩ６００、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ａｍｙｌｏｌｉｑｅｆａｃｉｅｎｓ　ｓｔｒａｉｎ　Ｄ７４７、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ、Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｕｂｔｉｌｉｓ、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ　ＳＫＴ－１のような微生物殺菌剤；及び
　ティーツリー油（Ｔｅａ　ｔｒｅｅ　ｏｉｌ）のような植物抽出物。
　本発明の望ましい態様は以下の通りである。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。
〔１〕式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を有効成分として含有する殺線虫組成物。
〔２〕式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を有効量含有する殺線虫組成物を、土壌、線虫又は植物体に施用する線虫の防除方法。
〔３〕式（Ｉ）で表される化合物又はその塩において、Ａが１個から５個のＲ１で置換されたフェニルであり、Ｒ１がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシであり、Ｒ１が２個存在する場合には、２個のＲ１が一緒になって、１個又は２個のＺ１で置換されてもよい環を形成してもよい化合物又はその塩である前記〔１〕に記載の殺線虫組成物。
〔４〕式（Ｉ）で表される化合物又はその塩において、Ａが１個から５個のＲ１で置換されたフェニルであり、Ｒ１がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシであり、Ｒ１が２個存在する場合には、２個のＲ１が一緒になって、１個又は２個のＺ１で置換されてもよい環を形成してもよい化合物又はその塩である前記〔２〕に記載の線虫の防除方法。
〔５〕式（Ｉ）で表される化合物又はその塩。
〔６〕式（ＩＡ）で表される化合物又はその塩。
〔７〕式（ＩＢ）で表される化合物又はその塩。
〔８〕Ｒ１Ａがハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、又は（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシである前記〔６〕に記載の化合物又はその塩 。
〔９〕Ｒ１Ａ がハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシである前記〔６〕に記載の化合物又はその塩 。
〔１０〕Ｒ１Ａがハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキルである前記〔６〕に記載の化合物又はその塩。
〔１１〕２個のＲ１Ａが一緒になって、１個又は２個のＺ１Ａで置換されてもよい環を形成する前記〔６〕に記載の化合物又はその塩。
〔１２〕Ｒ２Ａ及びＲ３Ａが各々（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルである前記〔６〕～〔１１〕に記載の化合物又はその塩。
〔１３〕Ｒ２Ａ及びＲ３Ａが共にメチルである前記〔６〕～〔１１〕に記載の化合物又はその塩。
〔１４〕Ｒ４Ａがハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノである前記〔６〕～〔１３〕に記載の化合物又はその塩。
〔１５〕Ｒ４Ａがフッ素、塩素、臭素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ニトロ又はシアノである前記〔６〕～〔１３〕に記載の化合物又はその塩。
〔１６〕Ｒ６Ａが水素、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル又は（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニルである前記〔６〕～〔１５〕に記載の化合物又はその塩。
〔１７〕Ｒ６Ａが水素である前記〔６〕～〔１５〕に記載の化合物又はその塩。
〔１８〕ｎが１又は２である、前記〔６〕又は〔８〕～〔１７〕に記載の化合物又はその塩。
〔１９〕ｎが１であり、１個のＲ１Ａがフェニルの２位又は３位で置換する、前記〔６〕又は〔８〕～〔１７〕に記載の化合物又はその塩。
〔２０〕ｎが１であり、１個のＲ１Ａがフェニルの２位で置換する、前記〔６〕又は〔８〕～〔１７〕に記載の化合物又はその塩。
〔２１〕ｎが１であり、１個のＲ１Ａがフェニルの３位で置換する、前記〔６〕又は〔８〕～〔１７〕に記載の化合物又はその塩。
〔２２〕ｎが２であり、２個のＲ１Ａがフェニルの２位及び３位で置換する、前記〔６〕又は〔８〕～〔１７〕に記載の化合物又はその塩。
〔２３〕ｎが２であり、２個のＲ１Ａがフェニルの２位及び６位で置換する、前記〔６〕又は〔８〕～〔１７〕に記載の化合物又はその塩。
〔２４〕ｎが２であり、２個のＲ１Ａがフェニルの２位及び５位で置換する、前記〔６〕又は〔８〕～〔１７〕に記載の化合物又はその塩。
〔２５〕前記〔６〕～〔２４〕に記載の化合物又はその塩を有効量含有する殺線虫組成物を、土壌、線虫又は植物体に施用する線虫の防除方法。
〔２６〕前記〔６〕～〔２４〕に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺線虫剤。
　本発明化合物は、式（ＩＡ）化合物又は式（ＩＢ）化合物が好ましく、式（ＩＡ）化合物がより好ましい。
　次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
合成例１：Ｎ’－（２－メチル－１－フェニル－２－（３－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）プロピリデン）ホルムヒドラジド（Ｎｏ．Ａ－１）の合成
（１）２－メチル－１－フェニル－２－（３－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）プロパン－１－オンの合成
　３－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール（１．８０ｇ）のアセトニトリル（１２ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（０．９２ｇ）を加えて、室温にて撹拌した。３０分後、２－ブロモ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン（３．０１ｇ）を加えて、室温にて撹拌し混合物を得た。１０分後、前記混合物を７０℃に昇温して２０．５時間反応させ、反応混合物を得た。前記反応混合物に水を加えて、酢酸エチルを用いて抽出した。その後、得られた抽出溶液を減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（１．２３ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／300MHz):δ(ppm)= 7.50-7.40 (m, 2H), 7.35-7.23 (m, 4H), 6.57 (d, 1H), 1.93 (s, 6H).
（２）（２－メチル－１－フェニル－２－（３－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）プロピリデン）ヒドラジドの合成
　２－メチル－１－フェニル－２－（３－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）プロパン－１－オン（０．８４ｇ）のエタノール（２．５１ｍｌ）溶液に、ヒドラジン一水和物（０．３８ｇ）を加えて、１９．５時間還流し、反応混合物を得た。前記反応混合物に水を加えて、酢酸エチルを用いて抽出した。その後、得られた抽出溶液を減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（０．３７ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／300MHz):δ(ppm)= 7.45-7.42 (m, 1H), 7.37-7.28 (m, 3H), 6.70-6.62 (m, 2H), 6.45 (d, 1H), 5.10 (s, 2H), 1.82 (s, 6H).
（３）（Ｎ’－（２－メチル－１－フェニル－２－（３－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）プロピリデン）ホルムヒドラジド（Ｎｏ．Ａ－１）の合成
　（２－メチル－１－フェニル－２－（３－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）プロピリデン）ヒドラジド（０．２０ｇ）のギ酸エチル（２ｍｌ）溶液に、ギ酸（０．０４ｇ）を加えて２時間還流し、反応混合物を得た。前記反応混合物に水を加えた後、飽和重曹水を用いてアルカリ性の反応溶液を得た。酢酸エチルを用いて前記反応溶液を抽出した後、得られた抽出溶液を減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（Ｎｏ．Ａ－１、０．２０ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／300MHz):δ(ppm)= 8.73 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.43-7.29 (m, 4H), 6.67-6.61 (m, 2H), 6.45 (d, 1H), 1.89 (s, 6H).
合成例２：Ｎ’－（フェニル（１－（３－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）シクロプロピル）メチレン）ホルムヒドラジドの２種類の幾何異性体（Ｎｏ．Ｂ－１、及びＮｏ．Ｂ－２）の合成
（１）２－ブロモ－４－クロロ－１－フェニルブタン－１－オンの合成
　４－クロロ－１－フェニルブタン－１－オン（０．６１ｇ）のテトラヒドロフラン（６．０７ｍｌ）溶液に、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド（１．２８ｇ）を加えて、室温で１５．５時間反応させ反応混合物を得た。前記反応混合物に水を加えて、酢酸エチルを用いて抽出した後、得られた抽出溶液を減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（０．８６ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／300MHz):δ(ppm)= 8.08-8.01 (m, 2H), 7.66-7.59 (m, 1H), 7.55-7.48 (m, 2H), 5.49 (dd, 1H), 3.90-3.72 (m, 2H), 2.67-2.49 (m, 2H).
（２）フェニル（１－（３－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）シクロプロピル）メタノンの合成
　３－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール（０．５０ｇ）のアセトニトリル（２．５８ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（０．５１ｇ）を加えて、室温にて撹拌した。５０分後、２－ブロモ－４－クロロ－１－フェニルブタン－１－オン（０．８６ｇ）を加えて、９０℃に昇温して６時間反応し、反応混合物を得た。前記反応混合物に水を加えて、酢酸エチルを用いて抽出した後、得られた抽出溶液を減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（０．８６ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／300MHz):δ(ppm)= 7.48-7.39 (m, 4H), 7.32-7.24 (m, 2H), 6.43 (d, 1H), 2.08-2.01 (m, 2H), 1.89-1.83 (m, 2H).
（３）（フェニル（１－（３－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）シクロプロピル）メチレン）ヒドラジドの２種類の幾何異性体の合成
　フェニル（１－（３－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）シクロプロピル）メタノン（１．０７ｇ）のエタノール（４．２９ｍｌ）溶液に、ヒドラジン一水和物（０．５１ｇ）を加えて、２５．５時間還流し、反応混合物を得た。前記反応混合物に水を加えて、酢酸エチルを用いて抽出した後、得られた抽出溶液を減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、主生成物（０．４１ｇ）と、その幾何異性体（０．２３ｇ）を得た。
主生成物
1H NMR (CDCl3／300MHz):δ(ppm)= 7.41-7.29 (m, 4H), 7.11-7.03 (m, 2H), 6.33 (d, 1H), 5.15 (s, 2H), 1.65-1.58 (m, 2H), 1.56-1.49 (m, 2H).
主生成物の幾何異性体
1H NMR (CDCl3／300MHz):δ(ppm)= 7.80-7.74 (m, 2H), 7.72-7.68 (m, 1H), 7.40-7.27 (m, 3H), 6.64 (s, 2H). 6.50 (d, 1H), 1.92-1.86 (m, 2H), 1.41-1.35 (m, 2H).
（４）Ｎ’－（フェニル（１－（３－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）シクロプロピル）メチレン）ホルムヒドラジドの２種類の幾何異性体（Ｎｏ．Ｂ－１、Ｎｏ．Ｂ－２）の合成
　（フェニル（１－（３－トリフルオロメチル－１Ｈ－ピラゾール－１－イル）シクロプロピル）メチレン）ヒドラジド（０．２０ｇ）のギ酸エチル（２．０１ｍｌ）溶液に、ギ酸（０．０５ｇ）を加えて、２．５時間還流し、反応混合物を得た。前記反応混合物に水を加えた後、飽和重曹水を用いてアルカリ性の反応溶液を得た。酢酸エチルを用いて前記反応溶液を抽出した後、得られた抽出溶液を減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、主生成物（Ｎｏ．Ｂ－１、０．１８ｇ）と、その幾何異性体（Ｎｏ．Ｂ－２、０．０２ｇ）を得た。
主生成物
1H NMR (CDCl3／300MHz):δ(ppm)= 8.61 (d, 1H), 8.17 (d, 1H), 7.43-7.37 (m, 3H), 7.37-7.34 (m, 1H), 7.06-6.99 (m, 2H), 6.33 (d, 1H), 1.80-1.61 (m, 4H).
主生成物の幾何異性体 
1H NMR (CDCl3／300MHz):δ(ppm)= 10.67 (d, 1H), 8.84 (d, 1H), 7.93-7.86 (m, 2H), 7.74-7.70 (m, 1H), 7.46-7.38 (m, 3H), 6.55 (d, 1H), 1.96-1.89 (m, 2H), 1.45-1.38 (m, 2H).
合成例３：Ｎ’－（２－メチル－１－（３－メチルフェニル）－２－（３－トリフルオロメチル－１Ｈ－トリアゾール－１－イル）プロピリデン）ホルムヒドラジド（Ｎｏ．Ａ－３２３）の合成
（１）（２－メチル－１－（３－メチルフェニル）－プロピリデン）ヒドラゾンの合成
　２－メチル－１－（３－メチルフェニル）－プロパン－１－オン（０．３５ｇ）、エタノール（１．０５ｍＬ）とヒドラジン一水和物（０．２７ｇ）を用いて調製した混合物を脱気した後、１３．５時間還流し、反応混合物を得た。前記反応混合物を酢酸エチルとヘプタンで希釈し、セライトとシリカゲルを含んだパッドに通して濾過し、濾液を得た。前記濾液を減圧下濃縮して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（０．３５ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／500MHz):δ(ppm)= 7.34 (t, 1H), 7.18 (d, 1H), 6.98 (s, 1H), 6.97 (d, 1H), 4.93 (brs, 2H), 2.71 (m, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.09 (d, 6H).
（２）Ｎ’－（２－メチル－１－（３－メチルフェニル）－プロピリデン）ホルムヒドラジドの合成
　（２－メチル－１－（３－メチルフェニル）－プロピリデン）ヒドラゾン（０．３５ｇ）、ギ酸エチル（１．４ｍＬ）とギ酸（０．１２ｇ）を用いて調製した混合物を窒素置換した後、５時間還流し反応溶液を得た。前記反応溶液を減圧下濃縮し、カラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（０．２９ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／500MHz):δ(ppm)= 8.70 (d, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.36 (t, 1H), 7.24 (d, 1H), 6.90 (s, 1H), 6.90 (d, 1H), 2.78 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 1.13 (d, 6H).
（３）Ｎ’－（２－クロロ－２－メチル－１－（３－メチルフェニル）－プロピリデン）ホルムヒドラジドの合成
　Ｎ’－（２－メチル－１－（３－メチルフェニル）－プロピリデン）ホルムヒドラジド（０．２６ｇ）、トルエン（２．５ｍＬ）、塩化スルフリル（０．２ｇ）を用いて調製した混合物を室温で４時間攪拌し、反応混合物を得た。得られた反応混合物を氷冷しながら、氷水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を順次加えて攪拌し、酢酸エチルで３回抽出した。抽出で得られた有機層をセライトパッドに通して濾過し、濾液を得た。前記濾液を減圧下濃縮して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（０．２４ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／500MHz):δ(ppm)= 8.70 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.39 (t, 1H), 7.29 (d, 1H), 7.03 (s, 1H), 7.03 (d, 1H), 2.41 (s, 3H), 1.82 (s, 6H).
（４）Ｎ’－（２－メチル－１－（３－メチルフェニル）－２－（３－トリフルオロメチル－１Ｈ－トリアゾール－１－イル）プロピリデン）ホルムヒドラジド（Ｎｏ．Ａ－３２３）の合成
　３－トリフルオロメチル－１Ｈ－トリアゾール（０．０５ｇ）、ＤＭＦ（０．３ｍＬ）と炭酸カリウム（０．０５ｇ）を用いて調製した混合物を窒素置換した後、室温下で一晩攪拌した。攪拌された混合物にＮ－（２－クロロ－２－メチル－１－（３－メチルフェニル）－プロピリデン）ホルムヒドラジド（０．０７ｇ）のＤＭＦ（０．３ｍＬ）溶液を少しずつ滴下し、室温で１時間攪拌し、反応混合物を得た。得られた反応混合物を水で希釈した後、酢酸エチル／ヘプタンで３回抽出した。抽出して得られた有機層をセライトパッドに通して濾過し、ろ液を得た。前記濾液を減圧下濃縮して得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（Ｎｏ．Ａ－３２３、０．０９ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／500MHz):δ(ppm)= 8.68 (d, 1H), 8.04 (d, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.28 (t, 1H), 7.22 (d, 1H), 6.55 (d, 1H), 6.49 (s, 1H), 2.28 (s, 3H), 1.94 (s, 6H).
　次に、本発明の化合物（Ｉ）の代表例を第１表及び第２表に具体的に挙げる。これら化合物は前記製造方法及び前記合成例、並びに本技術分野において公知の方法に基づいて合成することができる。
　各表中、Ｎｏ．は化合物Ｎｏ．を示す。第１表及び第２表中の物性欄にＮＭＲと記載した化合物は第３表及び第４表中に１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを示す。さらに、第１表及び第２表に記載される化合物が本発明の化合物（Ｉ）の塩である場合は、第１表及び第２表中の物性欄にその塩の種類も示す。
　第１表及び第２表中の各Ａ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、及びＸ欄で用いた略語は以下の通りである。Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｎＰｒはノルマルプロピル基、ｉＰｒはイソプロピル基、ｃＰｒはシクロプロピル基、ｔＢｕはターシャリーブチル基、ｃＢｕはシクロブチル基、ｎＨｅｘｙｌはノルマルヘキシル基、ｃＨｅｘｙｌはシクロヘキシル基、Ｐｈはフェニル基、Ｎａ塩はナトリウム塩、Ｋ塩はカリウム塩、ｄｉは２個、ｂｉｓは２個及びｔｒｉは３個を各々示す。
　第１表及び第２表ではＲ５がＣＨＯである本発明の化合物（Ｉ）を示す。また、第１表及び第２表中のＡ及びＲ４欄で示す各置換基の位置は以下の通りの置換基の位置を示す。「＊」は結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　例えば、Ａ欄において「４－Ｃｌ－Ｐｈ」と記載された化合物は、上記の化学構造式のＡ（フェニル）に付与した置換基位置で１つのＲ１基で置換されている、即ち、フェニルの４位のみがクロロ基で置換されている化合物であることを表す。
　また、Ｒ４欄において「３－ＣＦ３」、ｍ欄において「１」と記載された化合物は、上記の化学構造式のヘテロ５員環に付与した置換基位置で１つのＲ４基で置換されている、即ち、ヘテロ５員環の３位のみがトリフルオロメチル基で置換されている化合物であることを表す。Ｒ４欄において「３－ＣＦ３－５－Ｍｅ」、ｍ欄において「２」と記載された化合物は、上記の化学構造式のヘテロ５員環に付与した置換基位置で２つのＲ４基で置換されている、即ち、ヘテロ５員環の３位がトリフルオロメチル基、ヘテロ５員環の５位がメチル基で置換されている化合物であることを表す。Ｒ４欄において「－」、ｍ欄において「０」と記載された化合物は、上記の化学構造式のヘテロ５員環の３位及び５位にＲ４基が置換していないことを表す。
　また、第１表及び第２表に記載されている化合物Ｎｏ.Ａ－１８８、Ａ－１８９、Ｂ－１８６及びＢ－１８７は、Ａ－１、Ａ－２、Ｂ－１及びＢ－３のナトリウム塩、並びに化合物Ｎｏ.Ａ－１９０、Ａ－１９１、Ｂ－１８８及びＢ－１８９はＡ－１、Ａ－２、Ｂ－１及びＢ－３のカリウム塩である。
　第３表及び第４表中の1Ｈ－ＮＭＲのデータのｓはシングレット（一重線）、ｂｒｓはブロードしたシングレット、ｄはダブレット（二重線）、ｔはトリプレット（三重線）、ｑはカルテット（四重線）、ｄｄはダブルダブレット、ｄｔはダブルトリプレット、ｄｄｄはダブルダブルダブレット、ｍはマルチプレット（多重線）を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
試験例１：サツマイモネコブセンチュウに対する効果試験
　サツマイモネコブセンチュウ汚染土壌２００ｍLに、水を用いて化合物（Ｉ）の濃度が４００ｐｐｍ又は２００ｐｐｍになるように調製した本組成物１０ｍLを潅注した後、本組成物が均一に分散するように混和した。処理土壌をポットに詰めた後、キュウリ種子を３粒播種し、温室内に置いた。前記キュウリ種子の播種から２～３週間後、根部に形成された根こぶの着生程度を第５表に示した根こぶ指数に従って判定した。その結果、前記化合物Ｎｏ．Ａ－１、Ａ－２、Ａ－８９、Ａ－９０、Ａ－９４、Ａ－９５、Ａ－９６、Ａ－１０７、Ａ－１５０、Ａ－１５１、A－１５２、Ａ－１５６、Ａ－１５７、Ａ－１６０、Ａ－１６１、Ａ－１９３，Ａ－１９５、Ａ－１９８、Ａ－１９９、Ａ－２００、Ａ－２０１、Ａ－２０２、Ａ－２０３、Ａ－２０５、Ａ－２０６、Ａ－２１６、Ａ－２１７、Ａ－２２４、Ａ－２３３、Ａ－２３４、Ａ－２３５、Ａ－２４０、Ａ－２４１、Ａ－２４４、Ａ－２４５、Ａ－２４７、Ａ－２４８、Ａ－２４９、Ａ－２５１、Ａ－２５２、Ａ－２５３、Ａ－２５５、Ａ－２５６、Ａ－２５７、Ａ－２６０、Ａ－２６１、Ａ－２６４、Ａ－２６５、Ａ－２７０、Ａ－２７１、Ａ－２７２、Ａ－２７３、Ａ－２７４、Ａ－２７５、Ａ－２７７、Ａ－２７８、Ａ－２７９、Ａ－３１８、Ａ－３１９、Ａ－３２２、Ａ－３２３、Ａ－３２４、Ａ－３２７、Ａ－３２８、Ａ－３２９、Ａ－３３０、Ａ－３３２、Ａ－３３３、Ａ－３３４、Ａ－３３５、Ａ－３３６、Ａ－３３７、Ａ－３４４、Ａ－３４９、Ａ－３５０、Ａ－３５１、Ａ－３５２、Ａ－４１０、Ａ－４１１、Ａ－４１２、Ａ－４１３、Ａ－４１４、Ａ－４１６、Ａ－４１７、Ａ－４１９、Ａ－４２４、Ａ－４３０、Ｂ－１、Ｂ－２、B－３、B－４、Ｂ－８１、Ｂ－８７、Ｂ－１０５、Ｂ－１０６、Ｂ－１４８、Ｂ－１９０、Ｂ－１９２又はＢ－１９６を含む各組成物が４００ｐｐｍで、前記化合物Ｎｏ．Ａ－１５３を含む組成物が２００ｐｐｍで根こぶ指数１以下の高い防除効果を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
　試験例２：キタネグサレセンチュウに対する効果試験
　キタネグサレセンチュウ汚染土壌２００ｍLに、水を用いて化合物（Ｉ）の濃度を８００ｐｐｍに調製した本組成物１０ｍＬを潅注した後、本組成物が均一に分散するように混和した。処理土壌をポットに詰めた後、ゴボウ種子を３粒播種し、温室内に置いた。前記ゴボウ種子の播種から約１ヶ月後に、根部の被害程度を第６表に示した被害指数に従って判定した。その結果、前記化合物Ｎｏ．Ａ－１、Ａ－３１８、Ｂ－１又はＢ－１９２を含む各組成物が、被害指数１以下の高い防除効果を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
　試験例３：ダイズシストセンチュウに対する効果試験
　ダイズシストセンチュウ汚染土壌２００ｍＬに、水を用いて化合物（Ｉ）の濃度を８００ｐｐｍ又は４００ｐｐｍに調製した本組成物１０ｍＬを潅注した後、本組成物が均一に分散するように混和した。処理土壌をポットに詰めた後、ダイズ種子を３粒播種し、温室内に置いた。前記ダイズ種子の播種から約１ヶ月後に、根部へのシストの寄生度を第７表に示した寄生指数に従って判定した。その結果、前記化合物Ｎｏ．Ａ－１、Ａ－２、Ａ－８９、Ａ－９１、Ａ－１０７、Ａ－１０９、Ａ－２７１、Ａ－２７４、Ａ－２７９、Ａ－３１８、Ａ－３１９、Ａ－３２２、Ａ－３２３、Ａ－３２８、Ａ－３３３、Ａ－３５２、Ａ－４１１、Ａ－４１６、Ｂ－１、Ｂ－３、Ｂ－４、Ｂ－６、Ｂ－２４、Ｂ－１９２又はＢ－１９６を含む各組成物が８００ｐｐｍ、前記化合物Ｎｏ．Ａ－２６０、Ｂ－１０６又はＢ－１９３を含む組成物が４００ｐｐｍで寄生指数１以下の高い防除効果を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
　次に、本組成物及び国際公開第２０２０／１７９９１０号に記載の化合物を含む組成物のサツマイモネコブセンチュウに対する効果を以下の比較試験で示す。
比較試験
　本組成物の有効成分として化合物Ｎｏ．Ａ－１、A－２、及びA－３１８を用い、比較対照の有効成分として国際公開第２０２０／１７９９１０号に記載の化合物Ｎｏ．Ａ－１、Ａ－３、及びＡ－５８を用い、有効成分濃度を５０ｐｐｍに調製した以外は、上記試験例１と同じ方法でサツマイモネコブセンチュウに対する効果試験を行った。試験結果を第８表及び第９表に示す。
　試験の結果、国際公開第２０２０／１７９９１０号に記載の化合物（化合物Ｎｏ．Ａ－１、Ａ－３、又はＡ－５８）を含む各組成物は根こぶ指数２であった。これに対し、本発明化合物（化合物Ｎｏ．Ａ－１、A－２、又はA－３１８）を含む各本組成物は根こぶ指数１又は０であった。
　根こぶ指数２とは健全な根の比率が全体の５０％以下であり、試験対象作物のキュウリが健全に生育できない防除効果に留まる状態を示す。これに対し、根こぶ指数１又は０とは健全な根の比率が全体の７５％以上であり、キュウリが健全に生育できる高い防除効果を奏する状態を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093
　以下に本組成物の製剤について具体的に説明するが、配合割合、剤型などは以下の製剤例に限定されるものではない。
　次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）化合物（Ｉ） ２０重量部
（２）クレー ７０重量部
（３）ホワイトカーボン ５重量部
（４）ポリカルボン酸ナトリウム　３重量部
（５）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例２
（１）化合物（Ｉ） ５重量部
（２）タルク ６０重量部
（３）炭酸カルシウム　３４．５重量部
（４）流動パラフィン　０．５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
製剤例３
（１）化合物（Ｉ） ２０重量部
（２）Ｎ,Ｎ－ジメチルアセトアミド ２０重量部
（３）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル １０重量部
（４）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　２重量部
（５）キシレン ４８重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
製剤例４
（１）クレー ６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ナトリウム ２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部
（４）ホワイトカーボン ２５重量部
以上の各成分の混合物と、化合物（Ｉ）とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
製剤例５
（１）化合物（Ｉ） ５０重量部
（２）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物　２重量部
（３）シリコーンオイル ０．２重量部
（４）水 ４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム ５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム ４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
製剤例６
（１）化合物（Ｉ） ５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル １重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル ０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム ９３．９重量部
（１）～（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、ア
セトンを除去して粒剤とする。
製剤例７
（１）化合物（Ｉ） ２．５重量部
（２）Ｎ,Ｎ－ジメチルアセトアミド ２．５重量部
（３）大豆油 ９５重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
製剤例８
（１）化合物 （Ｉ）４０重量部
（２）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸カリウム　４重量部
（３）シリコーンオイル ０．２重量部
（４）キサンタンガム ０．１重量部
（５）エチレングリコール ５重量部
（６）水 ５０．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
製剤例９
（１）化合物（Ｉ） １０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル ８０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテル　１０重量部
以上の成分を均一に混合し、液剤とする。
　なお、２０２１年７月８日に出願された日本特許出願２０２１－１１３２３３号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (14)

  1. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、ＸはＮ、ＣＨ又はＣＲ４であり、
    Ａは置換されていないフェニル又は１個から５個のＲ１で置換されたフェニルであり、
    Ｒ１はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシであり、Ｒ１が２個存在する場合には、２個のＲ１が一緒になって、１個又は２個のＺ１で置換されてもよい環を形成してもよく、
    Ｚ１はハロゲン、又はアルキルであり、
    Ｒ２及びＲ３は各々アルキルであるか、又はＲ２及びＲ３が一緒になって、（Ｃ３－Ｃ６）－炭素環を形成し、
    Ｒ４はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノであり、
    Ｒ５はＣＨＯであり、
    Ｒ６はＨ、－ＳＯ２ＣＦ３、－C（＝O）OＺ３、アルキル、アルケニル、アルキニル又はアルコキシアルキル、或いはＺ２で置換されてもよいアラルキルであり、
    Ｚ２はアルコキシであり、
    Ｚ３はＺ２で置換されてもよいアラルキル、又はアルキルであり、
    ｍは０から２の整数である］で表される化合物又はその塩を有効成分として含有する殺線虫組成物。
  2. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、ＸはＮ、ＣＨ又はＣＲ４であり、
    Ａは置換されていないフェニル又は１個から５個のＲ１で置換されたフェニルであり、
    Ｒ１はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシであり、Ｒ１が２個存在する場合には、２個のＲ１が一緒になって、１個又は２個のＺ１で置換されてもよい環を形成してもよく、
    Ｚ１はハロゲン、又はアルキルであり、
    Ｒ２及びＲ３は各々アルキルであるか、又はＲ２及びＲ３が一緒になって、（Ｃ３－Ｃ６）－炭素環を形成し、
    Ｒ４はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノであり、
    Ｒ５はＣＨＯであり、
    Ｒ６はＨ、－ＳＯ２ＣＦ３、－C（＝O）OＺ３、アルキル、アルケニル、アルキニル又はアルコキシアルキル、或いはＺ２で置換されてもよいアラルキルであり、
    Ｚ２はアルコキシであり、
    Ｚ３はＺ２で置換されてもよいアラルキル、又はアルキルであり、
    ｍは０から２の整数である］で表される化合物又はその塩を有効量含有する殺線虫組成物を、土壌、線虫又は植物体に施用する線虫の防除方法。
  3. 　下記の式：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
     からなる群から選択される化合物又はその塩。
  4. 　式（Ｉ）で表される化合物又はその塩において、Ａが１個から５個のＲ１で置換されたフェニルであり、Ｒ１がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシであり、Ｒ１が２個存在する場合には、２個のＲ１が一緒になって、１個又は２個のＺ１で置換されてもよい環を形成してもよい化合物又はその塩である請求項１記載の殺線虫組成物。
  5. 　式（Ｉ）で表される化合物又はその塩において、Ａが１個から５個のＲ１で置換されたフェニルであり、Ｒ１がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシであり、Ｒ１が２個存在する場合には、２個のＲ１が一緒になって、１個又は２個のＺ１で置換されてもよい環を形成してもよい化合物又はその塩である請求項２記載の線虫の防除方法。
  6. 　式（ＩＡ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
     ［式中、ＸはＮ、ＣＨ又はＣＲ４Ａであり、
    Ｒ１Ａはハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、又は（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシであり、Ｒ１Ａが２個存在する場合には、２個のＲ１Ａが一緒になって、１個又は２個のＺ１Ａで置換されてもよい環を形成してもよく、
    Ｚ１Ａはハロゲン、又は（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルであり、
    Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは各々（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルであるか、又はＲ２Ａ及びＲ３Ａが一緒になって、（Ｃ３－Ｃ６）－炭素環を形成し、
    Ｒ４Ａはハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノであり、
    Ｒ６ＡはＨ、－ＳＯ２ＣＦ３、－C（＝O）OＺ３Ａ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル又は（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、或いはＺ２Ａで置換されてもよい（Ｃ７－Ｃ１２）－アラルキルであり、
    Ｚ２Ａは（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシであり、
    Ｚ３ＡはＺ２Ａで置換されてもよい（Ｃ７－Ｃ１２）－アラルキル、又は（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルであり、
    ｎは１から５の整数であり、
    ｍは０から２の整数である］で表される化合物又はその塩。
  7. 　式（ＩＢ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
     ［式中、ＸはＮ、ＣＨ又はＣＲ４Ａであり、
    Ｒ２Ａ及びＲ３Ａは各々（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルであるか、又はＲ２Ａ及びＲ３Ａが一緒になって、（Ｃ３－Ｃ６）－炭素環を形成し、
    Ｒ４Ａはハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルチオ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノであり、
    Ｒ６ＡはＨ、－ＳＯ２ＣＦ３、－C（＝O）OＺ３Ａ、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル又は（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ－（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、或いはＺ２Ａで置換されてもよい（Ｃ７－Ｃ１２）－アラルキルであり、
    Ｚ２Ａは（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシであり、
    Ｚ３ＡはＺ２Ａで置換されてもよい（Ｃ７－Ｃ１２）－アラルキル、又は（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルであり、
    ｍは０から２の整数である］で表される化合物又はその塩。
  8. 　式（ＩＡ）で表される化合物又はその塩において、Ｒ１Ａがハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルケニル、（Ｃ２－Ｃ６）－アルキニル、（Ｃ３－Ｃ６）－シクロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルコキシ、又は（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルコキシである請求項６記載の化合物又はその塩。
  9. 　式（ＩＡ）で表される化合物又はその塩において、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａが各々（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルである請求項６記載の化合物又はその塩。
  10. 　式（ＩＡ）で表される化合物又はその塩において、Ｒ４Ａがハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノである請求項６記載の化合物又はその塩。
  11. 　式（ＩＢ）で表される化合物又はその塩において、Ｒ２Ａ及びＲ３Ａが各々（Ｃ１－Ｃ３）－アルキルである請求項７記載の化合物又はその塩。
  12. 　式（ＩＢ）で表される化合物又はその塩において、Ｒ４Ａがハロゲン、（Ｃ１－Ｃ６）－ハロアルキル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルフィニル、（Ｃ１－Ｃ６）－アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノである請求項７記載の化合物又はその塩。
  13. 　請求項６又は７に記載の化合物又はその塩を有効量含有する殺線虫組成物を、土壌、線虫又は植物体に施用する線虫の防除方法。
  14. 　請求項６又は７に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺線虫剤。
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