WO2019124538A1 - Ｎ－メトキシアミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Ｎ－メトキシアミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤 Download PDF

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裕治 中村
地 伏木田
達哉 大北
伊藤　智也
岩本　拓也
田中　薫
光子 西村
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石原産業株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to N-methoxyamide compounds or salts thereof, and agricultural and horticultural fungicides containing them.
  • Patent Documents 1 and 2 a compound having a phenacylamide structure useful as an insecticide, acaricide or nematocide is disclosed in Patent Documents 3 and 4, a phenacylamide structure useful as an agricultural and horticultural fungicide Each compound which it has is described.
  • Patent Documents 3 and 4 a phenacylamide structure useful as an agricultural and horticultural fungicide Each compound which it has is described.
  • these documents do not describe compounds of the following formula (1), that is, compounds having an N-methoxyamide structure in which the nitrogen atom of the amide is modified with a methoxy group, with a specific example.
  • Patent Document 6 discloses a compound having an N-methylamide structure in which the nitrogen atom of the amide is modified with a methyl group, but “-C (O) -C (Me)” in the formula (1) below Compounds having the structure 2— N (OMe) —C (O) — ”are not described with specific examples.
  • A is phenyl substituted with R A or substituted pyridyl
  • B is a heterocyclic group substituted by R B
  • R A is the same or different and is a halogen atom, alkyl optionally substituted with G 1 , alkenyl, alkynyl optionally substituted with G 2 , cyclic group, nitro, cyano or -L A -Y A
  • Some or two R A may be combined to form a ring optionally substituted by Z 1
  • R B is the same or different and is a halogen atom, alkyl, alkenyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl or cyano
  • the compounds of the present invention are useful as agricultural and horticultural fungicides because they can exhibit superior plant disease control effects and penetration transferability as compared to similar conventional compounds.
  • the number of substituents R A which are substituents of phenyl or pyridyl in A may be one or two or more (for example, two, three, four, etc.). In the case of two or more, R A may be the same or different.
  • the number of substituents R B in the heterocyclic group in B may be one, or two or more (for example, two, three, four, etc.). In the case of two or more, R B may be the same or different.
  • each atom of fluorine, chlorine, bromine or iodine can be mentioned.
  • the number of halogen atoms as a substituent may be one or more, and in the case of two or more, each halogen atom may be the same or different.
  • the substitution position of the halogen atom may be any position.
  • alkyl or the alkyl moiety for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, t-butyl, n-pentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl
  • alkyl or the alkyl moiety for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, t-butyl, n-pentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl
  • Examples include linear or branched C 1 -C 12 groups such as decyl, undecyl and dodecyl.
  • alkenyl or alkenyl moiety for example, vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, isopropenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-2-propenyl 1-Methyl-2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-hexenyl, 2 And linear or branched C 2 -C 6 groups such as 3-dimethyl-2-butenyl.
  • alkynyl or alkynyl moiety examples include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl-3- Linear or branched C 2 -C 6 groups such as butynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 3, 3-dimethyl-1-butynyl Be
  • cycloalkyl or the cycloalkyl moiety for example, a C 3 -C 10 group such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, adamantyl, bicyclo [1,1,1] pentyl and the like can be mentioned Can be mentioned.
  • a cyclic group means a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic group.
  • a carbocyclic group is a cyclic group containing only a carbon atom as a ring atom, and is a cycloalkyl (eg, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, adamantyl, bicyclo [1,1,1] pentyl etc.)
  • C 3 -C 10 groups such as aryl and aryl (eg, phenyl, naphthyl, indenyl, dihydroindenyl and the like).
  • the heterocyclic group is a 3- to 6-membered monocyclic heterocyclic group containing 1 to 4 at least one atom selected from the group consisting of O, S and N (for example, oxiranyl, thiiranyl, azetidinyl 3 membered heterocyclic groups such as: 4-membered heterocyclic groups such as oxetanyl, thietanyl, azetidinyl; 5-membered heterocyclic groups such as imidazolidinyl, pyrazolyl, pyrazolinyl, pyrazolidinyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, tetrazolyl; pyranyl, pyridyl, piperidinyl, dioxanyl, oxazinyl, morpholinyl, thiazinyl, pyridazinyl 6-membered heterocyclic groups such as pyrimidinyl, pyra
  • heterocyclic group represented by B in the formula (1) those similar to the heterocyclic groups exemplified as the cyclic group can be used.
  • it is a 5- to 6-membered heterocyclic group containing 1 to 4 at least one atom selected from the group consisting of O, S and N, and more specifically, the following may be mentioned.
  • R B1 to R B20 are the same or different and are a halogen atom, alkyl, alkenyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl or cyano, and * represents a bonding site]
  • R B101 to R B114 are the same or different and are a halogen atom, alkyl, alkenyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl or cyano, and * represents a bonding site] Heterocyclic group selected from the group consisting of groups.
  • heterocyclic group represented by B it may be preferable to have a substituent on the atom adjacent to the atom which "*" couple
  • two Z 1 bonded to the same carbon atom may combine to form a spiro ring, and as an example of A in the case of forming a spiro ring, spiro [benzo [d] [1,1 3] Dioxo-ru-2,1'-cyclopentane] -5-yl, spiro [benzo [d] [1,3] dioxo-ru2,1'-cyclobutane] -5-yl and the like.
  • the salt of the compound of the formula (1) includes any agriculturally acceptable one, for example, alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt; alkalis such as magnesium salt and calcium salt Earth metal salts; inorganic acid salts such as hydrochlorides, perchlorates, sulfates, and nitrates; organic acid salts such as acetates and methanesulfonates.
  • alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt
  • alkalis such as magnesium salt and calcium salt Earth metal salts
  • inorganic acid salts such as hydrochlorides, perchlorates, sulfates, and nitrates
  • organic acid salts such as acetates and methanesulfonates.
  • the compounds of the present invention include various isomers, for example, optical isomers, geometric isomers, etc., but the present invention includes both the respective isomers and isomer mixtures.
  • the compounds of the present invention also include various isomers other than those described above within the scope of the common technical knowledge in the relevant technical field.
  • the compound of the present invention can be produced according to the following Reactions A to I and a method for producing a common salt, but the method for obtaining the compound of the present invention is not limited to these methods.
  • the compounds of the present invention may be subjected to various substituent conversion reactions (eg, hydrolysis, oxidation, etc.) well known in the art to substituents on phenyl or pyridyl in A and / or substituents on heterocyclic groups in B. It is also possible to produce by applying reduction, esterification, amidification, alkylation etc.).
  • protection and deprotection reactions commonly used in the art may be applied, as necessary.
  • Reaction A is a method of obtaining a compound of Formula (1) by methylating a compound of Formula (2).
  • Reaction A can be carried out according to general reaction conditions for methylation, and can usually be carried out in the presence of a methylating agent, a base and a solvent.
  • methylating agent examples include methyl iodide, methyl bromide, dimethyl sulfate, trimethylsilyldiazomethane and the like.
  • the methylating agent can be used in an amount of 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (2) (the equivalent is a molar equivalent, hereinafter the same).
  • alkali metals such as sodium and potassium
  • alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide
  • carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate
  • sodium bicarbonate, heavy Bicarbonates such as potassium carbonate
  • metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; such as monomethylamine, dimethylamine, triethylamine and diisopropylethylamine Amines
  • pyridines such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine
  • organic lithium compounds such as methyllithium, n-butyllithium, lithium diisopropylamide, hexamethyldisilazanelithium, etc.
  • the base can be used in an amount of 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (2).
  • the solvent may be any solvent which is inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; such as methanol, ethanol, propanol and tert-butanol Alcohols; polar aprotic solvents such as dimethylsulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide
  • the reaction temperature is usually ⁇ 78 to 100 ° C., preferably 0 to 80 ° C., and the reaction time is usually about 0.1 to 48 hours, preferably about 0.1 to 24 hours.
  • the compound of the formula (2) used in the reaction A can be produced according to the reaction 1-1 described later.
  • Reaction B is a method of reacting a compound of formula (3) with a compound of formula (4) to obtain a compound of formula (1).
  • T is hydroxy, alkoxy, aryloxy or halogen, and the other symbols are as described above.
  • Reaction B can usually be carried out in the presence of a base and a solvent.
  • the compound of the formula (4) can be used in an amount of 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (3).
  • the bases are, for example, alkali metals such as sodium and potassium; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide; carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium bicarbonate, heavy Bicarbonates such as potassium carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; such as monomethylamine, dimethylamine, triethylamine and diisopropylethylamine
  • amines can be appropriately selected from amines such as pyridine, pyridine such as 4-dimethylaminopyridine, and organic lithium compounds such as methyllithium, n-butyllithium and lithium diisopropylamide.
  • the base can be used in an amount of 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (3).
  • the solvent may be any solvent which is inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethyl acetamide, N, N- One or more selected from polar aprotic solvents such as dimethylformamide, N-methyl pyrrolidone,
  • Reaction B can be carried out in the presence of a dehydration condensation agent, if necessary.
  • a dehydration condensation agent N, N'-dicyclohexylcarbodiimide, chlorosulfonyl isocyanate, N, N'-carbonyldiimidazole, trifluoroacetic anhydride and the like can be mentioned.
  • the dehydrating condensing agent can be used in an amount of 1 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (3).
  • the reaction temperature is usually 0 to 100 ° C., preferably 0 to 50 ° C., and the reaction time is usually about 0.5 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
  • the compound of the formula (3) used in reaction B can be prepared according to the reaction 1-2 or reaction 1-3 described later.
  • the compound of the formula (4) can be produced according to the following reaction 2-1 or a known method, or a commercially available product may be used.
  • Reaction C is a method of reacting a compound of formula (5) with a compound of formula (6) to obtain a compound of formula (1).
  • X is a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and the other symbols are as described above.
  • Reaction C can usually be carried out in the presence of a base and a solvent.
  • the compound of the formula (6) can be used in an amount of 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (5).
  • alkali metals such as sodium and potassium
  • alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide
  • carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate
  • sodium bicarbonate, heavy Bicarbonates such as potassium carbonate
  • metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; such as monomethylamine, dimethylamine, triethylamine and diisopropylethylamine
  • the base can be used in an amount of 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, relative to the compound of the formula (5).
  • the solvent may be any solvent which is inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; such as methanol, ethanol, propanol and tert-butanol Alcohols; polar aprotic solvents such as dimethylsulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, pyridine, acetonitrile, propionitrile; ace
  • the reaction temperature is usually 0 to 100 ° C., preferably 20 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually about 0.1 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
  • the compound of the formula (5) used in reaction C can be prepared according to the reaction 1-9 described later.
  • the compound of Formula (6) can be manufactured according to a well-known method, or you may use a commercial item.
  • Reaction D uses compounds of formula (7) from compounds of formula (1-1) wherein R A of A 1 is fluorine to compounds of formula (1-2) wherein R A of A 2 is hydroxy It is a method of converting into a compound.
  • a 1 is phenyl substituted with fluorine or pyridyl substituted with fluorine
  • a 2 is phenyl substituted with hydroxy or pyridyl substituted with hydroxy
  • the other symbols are as described above .
  • Reaction D can usually be carried out in the presence of a base and a solvent.
  • the compound of the formula (7) can be used in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of the formula (1-1).
  • the bases are, for example, alkali metals such as sodium and potassium; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide; carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium bicarbonate, heavy Bicarbonates such as potassium carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; such as monomethylamine, dimethylamine, triethylamine and diisopropylethylamine
  • amines can be appropriately selected from amines such as pyridine, pyridine such as 4-dimethylaminopyridine, and organic lithium compounds such as methyllithium, n-butyllithium and lithium diisopropylamide.
  • the base can be used in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to the compound of the formula (1-1).
  • the solvent may be any solvent which is inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethyl acetamide, N, N- One or more selected from polar aprotic solvents such as dimethylformamide, N-methyl pyrrolidone,
  • the reaction temperature is usually 0 to 150 ° C., preferably 50 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually about 1 to 24 hours, preferably about 1 to 12 hours.
  • Reaction E uses a compound of formula (8) or a compound of formula (9) to form a compound of formula (1-2) in which R A of A 2 is hydroxy, R A of A 3 is —O— It is a method of converting into a compound of the formula (1-3) which is Y A1 .
  • a 3 is phenyl or pyridyl substituted with —O—Y A 1
  • Y A 1 is a cyclic group optionally substituted with alkyl, alkenyl or Z 3 optionally substituted with Z 2 Yes, Other symbols are as described above.
  • Reaction E can usually be carried out in the presence of a compound of formula (8), a base and a solvent. Alternatively, it can be carried out in the presence of a compound of the formula (9), triphenylphosphine, azodicarboxylic acid diester and a solvent according to a general Mitsunobu reaction.
  • the compound of the formula (8) or the compound of the formula (9) can be used in an amount of 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of the formula (1-2).
  • Triphenylphosphine can be used in an amount of 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 1.5 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (1-2).
  • the azodicarboxylic acid diester can be used in an amount of 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 1.5 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (1-2).
  • the base is, for example, an alkali metal alkoxide such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tertiary butoxide; a carbonate such as sodium carbonate or potassium carbonate; a bicarbonate such as sodium bicarbonate or potassium bicarbonate; Metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; amines such as monomethylamine, dimethylamine, triethylamine and diisopropylethylamine; pyridine, 4-dimethyl One or two or more species are appropriately selected from pyridines such as aminopyridine.
  • an alkali metal alkoxide such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tertiary butoxide
  • a carbonate such as sodium carbonate or potassium carbonate
  • a bicarbonate such as sodium bicarbonate or potassium bicarbonate
  • Metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • metal hydrides
  • the base can be used in an amount of 1 to 2 equivalents, preferably 1 to 1.5 equivalents, relative to the compound of formula (1-2).
  • the solvent may be any solvent which is inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethyl acetamide, N, N- Polar aprotic solvents such as dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, pyridine; Nitriles such as
  • the reaction temperature is usually -30 to 100 ° C., preferably 0 to 50 ° C., and the reaction time is usually about 0.1 to 24 hours, preferably about 0.1 to 12 hours.
  • the compounds of the formula (8) and the formula (9) used in the reaction E can be produced according to known methods, or commercially available products may be used.
  • Reaction F uses a compound of formula (10) or a compound of formula (11), a compound of formula (1-4) wherein R A of A 4 is X, and R A of A 5 is a specific R It is a method of converting into a compound of the formula (1-5) which is A2 .
  • a 4 is pyridyl substituted with phenyl or X-substituted by X
  • R A2 represents an alkyl , Haloalkyl, alkenyl, alkynyl, cyclic group, cyano or -L A1 -Y A
  • M is a metal atom such as magnesium or zinc or a salt thereof, Or a residue of boronic acid or an ester thereof, and the other symbols are as described above.
  • Reaction F usually adds a compound of formula (1-4) to a compound of formula (10) or a compound of formula (11) by adding a base as necessary in the presence of a transition metal catalyst, a solvent and an inert gas.
  • the reaction can be carried out by reacting with the compound of
  • the compound of formula (10) or the compound of formula (11) is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and can be prepared according to a known method, or a commercially available product may be used.
  • the compound of the formula (10) or the compound of the formula (11) can be used in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to the compound of the formula (1-4).
  • the transition metal catalyst includes a catalyst containing a transition metal such as palladium, copper, rhodium, ruthenium, nickel, cobalt, molybdenum and the like.
  • a transition metal catalyst one having a known structure which is used for the cross coupling reaction of an organic halide can be used, and a transition metal catalyst containing palladium is particularly useful for this reaction.
  • transition metal catalyst containing palladium for example, palladium-carbon, palladium chloride, palladium acetate, dichlorobis (acetonitrile) palladium, bis (dibenzylideneacetone) palladium, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium And dichlorobis (1,4-bis (diphenylphosphino) butane) palladium.
  • tertiary phosphines or tertiary phosphites can be used as a ligand as required.
  • tertiary phosphine or tertiary phosphite examples include triphenyl phosphine, phenyl dimethyl phosphine, tri-o-tolyl phosphine, tri-p-tolyl phosphine, 1,2-bis (diphenylphosphino) ethane, 1,3 And -bis (diphenylphosphino) propane, 1,4-bis (diphenylphosphino) butane, 1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene, triphenyl phosphite and the like.
  • the transition metal catalyst can be used in an amount of 0.001 to 0.5 equivalents, preferably 0.05 to 0.2 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (1-4).
  • the ligand may be used usually in an amount of 1 to 50 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents, per equivalent of the transition metal catalyst. However, depending on the reaction conditions, amounts outside this range can also be used.
  • the base examples include alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide; alkali metals such as sodium hydrogen carbonate Bicarbonates; carbonates of alkaline earth metals such as calcium carbonate; metal hydroxides such as sodium hydroxide, potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride; triethylamine, diisopropylethylamine And pyridine, organic amines such as 4- (N, N-dimethylamino) pyridine and imidazole.
  • the base can be used in an amount of 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents, relative to the compound of formula (1-4).
  • the solvent may be any solvent which is inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; esters such as methyl acetate and ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethyl acetamide, N, N- Polar aprotic solvents such as dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, pyridine; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile, acrylonitrile; Ketones such as acetone, methyl ethyl
  • inert gas for example, nitrogen gas, argon gas or the like can be used.
  • the reaction temperature is usually ⁇ 100 to 200 ° C., preferably ⁇ 78 to 100 ° C., and the reaction time is generally about 0.5 to 96 hours, preferably about 1 to 48 hours.
  • Reaction G is a reaction of a compound of the formula (1-6) in which R A in A 6 is amino with a (halo) alkylating agent or an acylating agent, or a reductive alkylation reaction in which R A of A 7 is It is a method of converting into a compound of the formula (1-7) which is -L A2 -Y A1 .
  • a 6 is pyridyl substituted with phenyl or amino substituted with an amino
  • a 7 is pyridyl substituted with -L A2 -Y A1 phenyl or -L A2 -Y A1 substituted by
  • the reaction with the (halo) alkylating agent or the acylating agent can usually be carried out in the presence of a base and a solvent.
  • the (halo) alkylating agent or the acylating agent can be used in an amount of 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (1-6).
  • reaction E As the base and the solvent, those mentioned for the above reaction E can be used.
  • the (halo) alkylating agent include alkyl halides such as methyl iodide and methyl bromide; dialkyl sulfates such as dimethyl sulfate; trimethylsilyl diazomethane; chlorodifluoromethane, sodium chlorodifluoroacetate and the like.
  • the acylating agent include acid chlorides such as acyl chloride; and acid anhydrides such as acetic anhydride.
  • the reaction temperature is usually -30 to 100 ° C., preferably 0 to 50 ° C., and the reaction time is usually about 0.1 to 24 hours, preferably about 0.1 to 12 hours.
  • the reductive alkylation reaction in the reaction G can be carried out in the presence of an aldehyde, a reducing agent, an acid and a solvent according to a general reductive alkylation reaction.
  • the aldehyde can be used in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (1-6).
  • the aldehyde in the reductive alkylation for example, formaldehyde, acetaldehyde and the like can be used.
  • the reducing agent for example, one or more selected from sodium cyanoborohydride, sodium triacetoxyborohydride and the like can be appropriately selected.
  • the reducing agent can be used in an amount of 1 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (1-6).
  • the acid for example, acetic acid can be used.
  • the acid can be used in an amount of 1 to 30 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (1-6).
  • any solvent inert to the reaction may be used, for example, acetonitrile, nitriles such as propionitrile; dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, ethers such as dimethoxyethane; methanol, ethanol, Alcohols such as propanol and tert-butanol; and one or more suitably selected from water and the like.
  • the reaction temperature is usually 0-80 ° C., preferably 0-50 ° C.
  • the reaction time is usually about 0.1-48 hours, preferably about 0.5-24 hours.
  • Reaction H is a method of converting a compound of formula (1-8) into a compound of formula (1-9).
  • a 8 is phenyl substituted by two hydroxy groups bonded to adjacent carbon atoms
  • a 9 is benzodioxolanyl optionally substituted by Z 1 , and the other symbols are as defined above It is street.
  • Reaction H can usually be carried out in the presence of an acid or dehydrating agent and a solvent with a ketone, an aldehyde or an ortho ester.
  • the ketone, aldehyde or ortho ester can be used in an amount of 1 to 50 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of the formula (1-8).
  • the reaction H can be carried out with 1,1-dibromoethane or dibromodifluoromethane in the presence of a base and a solvent.
  • 1,1-dibromoethane and dibromodifluoromethane can be used at 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of the formula (1-8).
  • the ketone, aldehyde or ortho ester may be appropriately selected depending on the desired Z 1 , but for example, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone; aldehydes such as acetaldehyde and isobutyraldehyde; ethyl orthoformate and ortho acetic acid And ortho esters such as ethyl.
  • the acid include hydrochloric acid, sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid and the like.
  • the dehydrating agent include phosphorus pentoxide and the like.
  • the base include metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate.
  • the acid can be used in an amount of 0.01 to 5 equivalents, preferably 0.05 to 1 equivalent, per equivalent of the compound of the formula (1-8).
  • the dehydrating agent or the base can be used in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (1-8).
  • the solvent may be any solvent which is inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; alcohols such as methanol, ethanol, propanol and tert-butanol; nitriles such as acetonitrile, propionitrile and acrylonitrile; dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethyl acetamide, N,
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene
  • carbon tetrachloride methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane
  • the reaction temperature is usually 0 to 150 ° C., preferably 20 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually about 0.1 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
  • Reaction I is a method of converting a compound of formula (1-10) into a compound of formula (1-11).
  • a 10 represents an alkenyl or alkynyl substituted phenyl or an alkenyl or an alkynyl substituted pyridyl
  • a 11 represents an alkyl substituted phenyl or an alkyl substituted pyridyl, and the other symbols are as defined above As it is.
  • Reaction I can be carried out in a hydrogen atmosphere by using platinum, platinum oxide, platinum black, Raney nickel, palladium, palladium on carbon, rhodium, rhodium-alumina or the like as a catalyst according to general catalytic reduction.
  • Reaction I can usually be carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent may be any solvent which is inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; dioxane, tetrahydrofuran, diethyl Ethers, Ethers such as dimethoxyethane; Esters such as methyl acetate and ethyl acetate; Dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethyl acetamide, N, N-dimethylformamide, N-methyl pyrrolidone, pyridine, acetonitrile, propionitrile etc.
  • Polar aprotic solvents such as acetone and methyl ethyl ketone
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol and tert-butanol
  • the reaction temperature is usually 0 to 150 ° C., preferably 0 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually about 0.5 to 96 hours, preferably about 0.5 to 48 hours.
  • reaction AI the manufacturing method of the compound used by reaction AI is described below, it is not limited to these methods, These compounds may be manufactured according to a well-known method, or they are not commercially available. You may use it.
  • Reaction 1-1 is a method of reacting a compound of formula (100) with a compound of formula (4) to obtain a compound of formula (2). Furthermore, the compound of Formula (2) can be obtained by hydrolyzing the compound of Formula (101) obtained with the compound of Formula (2).
  • the reaction of the compound of the formula (100) with the compound of the formula (4) can be generally carried out in the presence of a base and a solvent, or in the presence of a dehydrating condensing agent as required.
  • a base the solvent and the dehydrating condensing agent, those mentioned in the reaction B can be used.
  • the compound of the formula (4) can be used in an amount of 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (100).
  • the base can be used in an amount of 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (100).
  • the reaction temperature is usually 0 to 100 ° C., preferably 0 to 50 ° C., and the reaction time is usually about 0.5 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
  • reaction 1-1 the compound of formula (101) obtained together with the compound of formula (2) can be hydrolyzed to give a compound of formula (2).
  • the hydrolysis can be carried out according to the general reaction conditions for hydrolysis and can usually be carried out in the presence of an acid or a base and a solvent.
  • the acid examples include hydrochloric acid and sulfuric acid.
  • Examples of the base include metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
  • the acid or the base can be used in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (100).
  • the solvent may be any solvent which is inert to the reaction, for example, alcohols such as methanol, ethanol, propanol and tert-butanol; nitriles such as acetonitrile, propionitrile and acrylonitrile; acetone, methyl ethyl ketone One or two or more kinds of ketones such as water, etc. can be appropriately selected.
  • the reaction temperature for hydrolysis is usually 0 to 100 ° C., preferably 20 to 80 ° C., and the reaction time is usually about 0.1 to 12 hours, preferably about 0.1 to 1 hour.
  • the compound of the formula (100) used in reaction 1-1 can be prepared according to the following reaction 1-4 or reaction 1-5.
  • the compound of the formula (4) can be produced according to the following reaction 2-1 or a known method, or a commercially available product may be used.
  • Reaction 1-2 is a method of obtaining a compound of formula (3) by methylating a compound of formula (100).
  • Reaction 1-2 can be performed according to the above-mentioned reaction A.
  • Reaction 1-3 is a method of reacting a compound of formula (5) with O-methylhydroxylamine hydrochloride to obtain a compound of formula (3).
  • Reactions 1-3 can be carried out according to reaction C.
  • the O-methylhydroxylamine hydrochloride can be used in an amount of 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (5).
  • Reaction 1-4 is a method of reducing a compound of formula (102) to obtain a compound of formula (100).
  • the reduction reaction for example, catalytic reduction using a catalyst such as platinum oxide, Raney nickel, palladium-carbon, rhodium or the like in a hydrogen atmosphere; a metal such as iron or zinc and an acid such as hydrochloric acid, acetic acid or ammonium chloride
  • a catalyst such as platinum oxide, Raney nickel, palladium-carbon, rhodium or the like in a hydrogen atmosphere
  • a metal such as iron or zinc
  • an acid such as hydrochloric acid, acetic acid or ammonium chloride
  • Reactions 1-4 can usually be carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent may be any solvent which is inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; dioxane, tetrahydrofuran, diethyl Ethers, Ethers such as dimethoxyethane; Esters such as methyl acetate and ethyl acetate; Dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethyl acetamide, N, N-dimethylformamide, N-methyl pyrrolidone, pyridine, acetonitrile, propionitrile etc.
  • Polar aprotic solvents such as acetone and methyl ethyl ketone
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol and tert-butanol
  • the reaction temperature is usually 0 to 150 ° C., preferably 0 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually about 0.5 to 96 hours, preferably about 0.5 to 48 hours.
  • the compound of the formula (102) used in the reaction 1-4 can be prepared according to the following reaction 1-6 or reaction 1-8.
  • Reaction 1-5 is a method of reacting a compound of formula (5) with hydroxylamine hydrochloride to obtain a compound of formula (100).
  • Reaction 1-5 can be carried out according to reaction C.
  • the hydroxylamine hydrochloride can be used in an amount of 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (5).
  • the reaction temperature is usually 0 to 100 ° C., preferably 20 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually about 0.1 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
  • Reaction 1-6 is a method of oxidizing a compound of formula (103) to obtain a compound of formula (102).
  • oxidation reaction for example, oxidation in a reaction system composed of chromic acid and sulfuric acid, pyridine and pyridinium salt; oxidation in a reaction system composed of dimethylsulfoxide and oxalyl chloride; tetrapropylammonium perruthenate and N- Oxidation in a reaction system composed of a co-oxidant such as methylmorpholine-N-oxide; oxidation by Dess-Martin periodinane; oxidation by manganese dioxide and the like.
  • a co-oxidant such as methylmorpholine-N-oxide
  • Dess-Martin periodinane oxidation by manganese dioxide and the like.
  • Reactions 1-6 can usually be carried out in the presence of a solvent.
  • the solvent may be any solvent which is inert to the reaction, such as aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, hexane and cyclohexane.
  • Aliphatic hydrocarbons such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, dimethoxyethane; esters such as methyl acetate, ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethyl acetamide, N, N-dimethylformamide, N- Polar aprotic solvents such as methyl pyrrolidone, pyridine, acetonitrile, propionitrile; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone; alcohols such as methanol, ethanol, propanol, tert-butanolkind; 1 type or 2 types or more can be suitably selected from water etc.
  • ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, dimethoxyethane
  • esters such as methyl acetate, ethyl acetate
  • dimethyl sulfoxide such as
  • the reaction temperature is usually ⁇ 78 to 150 ° C., preferably ⁇ 50 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually about 0.5 to 96 hours, preferably about 0.5 to 48 hours.
  • the compound of the formula (103) used in the reaction 1-6 can be prepared according to the following reaction 1-7.
  • Reaction 1-7 is a method of reacting a compound of formula (104) with 2-nitropropane to obtain a compound of formula (103).
  • Reaction 1-7 can be carried out according to a general nitroaldol reaction, and can usually be carried out in the presence of a base, and optionally in the presence of a solvent.
  • the 2-nitropropane can be used in an amount of 1 to 30 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound of the formula (104).
  • alkali metals such as sodium and potassium
  • alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide
  • carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate
  • sodium bicarbonate, heavy Bicarbonates such as potassium carbonate
  • metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; such as monomethylamine, dimethylamine, triethylamine and diisopropylethylamine Amines such as 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene; tetramethylguanidine, 1,5,7-triazabicyclo [4.4.0] deca-5 -One or two or more of guanidines such as ene as appropriate Can-option.
  • the base can be used in an amount of 0.1 to 2 equivalents, preferably 0.1 to 1 equivalent, relative to the compound of the formula (104).
  • the solvent may be any solvent which is inert to the reaction, for example, alcohols such as methanol, ethanol, propanol and tert-butanol; nitriles such as acetonitrile, propionitrile and acrylonitrile; acetone, methyl ethyl ketone Ketones such as: carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, hexane, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane; dioxane, tetrahydrofuran, ethers such as diethyl ether, dimethoxyethane; dimethyl sulfoxide, sulfolane, Polar aprotic solvents such as dimethylacetamide, N, N-dimethyl
  • the reaction temperature is usually 0 to 100 ° C., preferably 20 to 50 ° C.
  • the reaction time is usually about 0.1 to 168 hours, preferably about 1 to 24 hours.
  • the compound of the formula (104) used in the reaction 1-7 can be produced according to known methods, or a commercially available product may be used.
  • Reaction 1-8 is a method of nitrating a compound of formula (5) to obtain a compound of formula (102).
  • Reaction 1-8 can usually be carried out in the presence of a nitrating agent and a solvent.
  • nitrating agent for example, one or more selected from sodium nitrite, potassium nitrite and the like can be appropriately selected.
  • the nitrating agent can be used in an amount of 1 to 2 equivalents, preferably 1 to 1.5 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (5).
  • the solvent may be any solvent which is inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, hexane, cyclohexane Aliphatic hydrocarbons such as: ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, dimethoxyethane; esters such as methyl acetate, ethyl acetate; dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethyl acetamide, N, N-dimethylformamide, Polar aprotic solvents such as N-methylpyrrolidone, pyridine, acetonitrile, propionitrile; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone; methanol, ethanol, propanol,
  • the reaction temperature is usually 0 to 150 ° C., preferably 20 to 50 ° C.
  • the reaction time is usually about 0.1 to 96 hours, preferably about 0.5 to 24 hours.
  • Reaction 1-9 is a method of halogenating a compound of formula (105) to obtain a compound of formula (5).
  • Reaction 1-9 can be carried out in the presence of a halogenating agent (eg, a chlorinating agent, a brominating agent or an iodinating agent) and a solvent, if necessary, in the presence of a base.
  • a halogenating agent eg, a chlorinating agent, a brominating agent or an iodinating agent
  • the halogenating agent can be used in an amount of 1 to 2 equivalents, preferably 1 to 1.5 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (105).
  • chlorinating agent for example, one or more is suitably selected from chlorine, N-chlorosuccinimide, etc.
  • brominating agent for example, from bromine, N-bromosuccinimide, trimethylphenylammonium tribromide
  • iodinating agent for example, one or two or more species can be suitably selected from iodine, N-iodosuccinimide and the like.
  • the solvent may be any solvent inert to the reaction, for example, carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, hexane, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane, dioxane, tetrahydrofuran, Ethers such as diethyl ether, dimethoxyethane; esters such as methyl acetate, ethyl acetate; polar aprotic such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethyl acetamide, N, N-dimethylformamide, N-methyl pyrrolidone, pyridine Solvent: Organic acid such as acetic acid and propionic acid; One or two or more kinds can be appropriately selected from water and the like.
  • the base examples include lithium diisopropylamide and the like.
  • the base can be used in an amount of 1 to 2 equivalents, preferably 1 to 1.2 equivalents, relative to the compound of formula (105).
  • one or two or more solvents can be appropriately selected from ethers such as tetrahydrofuran and diethyl ether.
  • an organic acid such as acetic acid or propionic acid or a Lewis acid such as aluminum chloride can be used as a catalyst.
  • it can serve as a solvent by using the organic acid as a catalyst excessively.
  • the reaction temperature is usually ⁇ 100 to 150 ° C., preferably ⁇ 78 to 110 ° C., and the reaction time is usually about 0.1 to 48 hours, preferably about 0.5 to 24 hours.
  • the reaction temperature is usually -100 to 0 ° C, preferably -78 to -20 ° C, and the reaction time is usually about 0.1 to 12 hours, preferably 0.5 to 6
  • the reaction temperature is usually 0 to 150 ° C., preferably 20 to 110 ° C.
  • the reaction time is usually 0.1 to 48 hours or so, preferably 1 It is about 24 hours.
  • the compound of the formula (105) used in Reaction 1-9 can be prepared according to the following Reaction 1-10 to Reaction 1-19.
  • Reaction 1-10 is a method of obtaining a compound of formula (105) by Friedel-Crafts reaction of a compound of formula (106) and a compound of formula (107).
  • a ' is a ring corresponding to A, and the other symbols are as described above.
  • the reactions 1-10 can be carried out according to the general Friedel-Crafts reaction and can usually be carried out in the presence of an acid and a solvent.
  • the compound of the formula (107) can be used in an amount of 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (106).
  • the acid include mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; organic acids such as p-toluenesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid; and Lewis acids such as aluminum chloride, iron chloride, zinc chloride and boron trifluoride etherate. 1 type or 2 types or more can be selected suitably.
  • the acid can be used in an amount of 0.1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (106).
  • the solvent may be any solvent which is inert to the reaction, for example, nitriles such as acetonitrile, propionitrile and acrylonitrile; carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, trichloroethane, hexane, cyclohexane and the like Aliphatic hydrocarbons; Ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, dimethoxyethane; Polar aprotic solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethyl acetamide, N, N-dimethylformamide, N-methyl pyrrolidone, pyridine 1 type or 2 types or more can be suitably selected from etc.
  • the reaction temperature is usually 0 to 100 ° C., preferably 0 to 80 ° C., and the reaction time is usually about 0.1 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
  • the compounds of the formulas (106) and (107) used in the reaction 1-10 can be prepared according to known methods, or commercially available products may be used.
  • Reaction 1-11 comprises chlorinating or amidating a compound of formula (108) to obtain a compound of formula (109), and reacting a compound of formula (109) with a compound of formula (110) , A second step of obtaining a compound of formula (105).
  • U is a chlorine atom, dialkylamino (eg, dimethylamino, diethylamino) or N-methoxy-N-methylamino, and the other symbols are as described above.
  • Step 1 can be carried out in the presence of a chlorinating agent and a solvent in the case of chlorination, and in the case of amidification a dialkylamine (eg dimethylamine) or N-methoxy-N-methylamine It can be carried out in the presence of a dehydration condensation agent, a base and a solvent.
  • a chlorinating agent and a solvent in the case of chlorination, and in the case of amidification a dialkylamine (eg dimethylamine) or N-methoxy-N-methylamine It can be carried out in the presence of a dehydration condensation agent, a base and a solvent.
  • the chlorinating agent for example, one or more selected from thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphorus pentachloride and the like can be appropriately selected.
  • the chlorinating agent can be used in an amount of 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (108).
  • the dehydrating condensing agent the base and the solvent, those described in the reaction B can be used.
  • the dehydrating condensing agent can be used in an amount of 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (108).
  • the base can be used in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to the compound of formula (108).
  • the reaction temperature is usually 0 to 100 ° C., preferably 0 to 80 ° C., and the reaction time is usually about 0.1 to 48 hours, preferably about 1 to 24 hours.
  • the second step can usually be carried out in the presence of a solvent, and optionally in the presence of an inert gas.
  • the compound of Formula (110) can be used in an amount of 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 1.5 equivalents, relative to the compound of Formula (108) or Formula (109).
  • the solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.
  • one or two or more species can be appropriately selected from, for example, dioxane, tetrahydrofuran, ethers such as diethyl ether, and the like.
  • the inert gas can be appropriately selected from, for example, nitrogen gas, argon gas and the like.
  • the reaction temperature is usually ⁇ 20 to 100 ° C., preferably 0 to 50 ° C., and the reaction time is usually about 1 to 48 hours, preferably about 1 to 20 hours.
  • the compounds of the formulas (108) and (110) used in the reaction 1-11 can be produced according to known methods, or commercially available products may be used.
  • Reaction 1-12 is a method of reacting a compound of formula (111) with a compound of formula (110) to obtain a compound of formula (105).
  • Reactions 1-12 can usually be carried out in the presence of a solvent, and optionally in the presence of a catalyst and an inert gas.
  • the compound of the formula (110) can be used in an amount of 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 1.5 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (111).
  • the catalyst can be used in an amount of 0.001 to 1 equivalent, preferably 0.01 to 0.5 equivalent, per equivalent of the compound of the formula (111).
  • copper iodide (I) etc. are mentioned, for example.
  • solvent and the inert gas those mentioned in the second step of the reaction 1-11 can be used.
  • the reaction temperature is usually ⁇ 20 to 100 ° C., preferably 0 to 50 ° C., and the reaction time is usually about 1 to 48 hours, preferably about 1 to 20 hours.
  • the compound of the formula (111) used in Reaction 1-12 can be produced according to known methods, or a commercially available product may be used.
  • Reaction 1-13 is a method of reacting a compound of formula (112) with a compound of formula (113) to obtain a compound of formula (105).
  • V is a bromine atom or an iodine atom
  • G is a leaving group (for example, halogen such as chlorine atom or bromine atom; alkoxy such as methoxy and ethoxy; dialkylamino such as dimethylamino and diethylamino N-methoxy-N-methylamino or aziridinyl optionally substituted by alkyl and the like, and the other symbols are as described above.
  • Reaction 1-13 can be generally carried out in the presence of an organometallic reagent and a solvent, or in the presence of metallic magnesium, an activator and a solvent, and optionally in the presence of an inert gas.
  • the compound of the formula (113) can be used in an amount of 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 1.5 equivalents based on 1 equivalent of the compound of the formula (112).
  • the organic metal reagent can be appropriately selected from one or more organic lithium compounds such as methyllithium and n-butyllithium; Grignard compounds such as isopropylmagnesium chloride and the like.
  • the organometallic reagent can be used in an amount of 1 to 2 equivalents, preferably 1 to 1.5 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (112).
  • Metallic magnesium can be used in an amount of 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 1.5 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (112).
  • the activating agent iodine, 1,2-dibromoethane and the like can be mentioned.
  • the activating agent can be used in an amount of 0.01 to 1 equivalent, preferably 0.05 to 0.5 equivalent based on 1 equivalent of the compound of the formula (112).
  • the solvent may be any solvent which is inert to the reaction, for example, aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers selected from dioxane, tetrahydrofuran and diethyl ether, etc. Can be selected as appropriate.
  • the inert gas can be appropriately selected from, for example, nitrogen gas, argon gas and the like.
  • the reaction temperature is usually ⁇ 100 to 100 ° C., preferably ⁇ 78 to 80 ° C., and the reaction time is usually about 1 to 48 hours, preferably about 1 to 20 hours.
  • the compounds of the formulas (112) and (113) used in the reaction 1-13 can be produced according to known methods, or commercially available products may be used.
  • reaction 1-14 In reaction 1-14, a compound of formula (104) and a compound of formula (110) are reacted to obtain a compound of formula (114), and a compound of formula (114) is oxidized to give a compound of formula (14) 105) is a method comprising the second step of obtaining the compound of 105).
  • the first step can be carried out according to the second step of the reaction 1-11.
  • the second step can be carried out according to the above reaction 1-6.
  • Reaction 1-15 is a reaction of a compound of the formula (105-1) in which R A of A 12 is -L A 3 -Y A 2 with (halo) alkylating agent, acylating agent or alkoxycarbonylating agent, Mitsunobu reaction Alternatively, it is a method of converting into a compound of the formula (105-2) in which R A of A 13 is -L A 4 -Y A 2 by reductive alkylation.
  • Reaction 1-15 can be carried out according to reaction G.
  • reaction 1-16 In reaction 1-16, a Friedel-Crafts reaction of a compound of formula (106) and a compound of formula (115) produces a compound of formula (116) in a first step to give a compound of formula (116) and , A second step of obtaining a compound of formula (105).
  • the first step can be carried out according to the above reaction 1-10.
  • the second step can be carried out according to the above-mentioned reaction A.
  • Reaction 1-17 comprises reacting the compound of formula (112) with the compound of formula (117) to obtain the compound of formula (114), and oxidizing the compound of formula (114) to give 105) is a method comprising the second step of obtaining the compound of 105).
  • the first step can be carried out according to the reaction 1-13.
  • the second step can be carried out according to the above reaction 1-6.
  • Reaction 1-18 is a first step of reacting a compound of formula (104) and a compound of formula (118) to obtain a compound of formula (119), oxidizing the compound of formula (119) to give a compound of formula (120 And the third step of reducing the compound of formula (120) to obtain the compound of formula (105).
  • the first step can be carried out according to the second step of the reaction 1-11.
  • the second step can be carried out according to the above reaction 1-6.
  • the third step can be carried out according to the above reaction I.
  • Reaction 1-19 is a method of converting a compound of formula (105-3) in which R A in A 14 is hydroxy to a compound of formula (105-4) in which R A in A 15 is mercapto or amino .
  • a 14 is phenyl substituted with hydroxy or pyridyl substituted with hydroxy
  • a 15 is phenyl substituted with mercapto or amino or pyridyl substituted with mercapto or amino
  • the other symbols are as defined above As it is.
  • Reaction 1-19 can be carried out according to the general Freinberg-Schoenberg reaction.
  • a compound of formula (105-3) can be reacted with dimethylthiocarbamoyl chloride in the presence of a base and a solvent, followed by rearrangement reaction and hydrolysis to give a compound of formula (105-4).
  • Dimethylthiocarbamoyl chloride can be used in an amount of 1 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (105-3).
  • reactions 1-19 can be performed according to a general smile rearrangement reaction.
  • a compound of formula (105-3) can be reacted with 2-bromoisobutyramide in the presence of a base and a solvent, followed by rearrangement reaction and hydrolysis to give a compound of formula (105-4).
  • the 2-bromoisobutyramide can be used in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 3 equivalents based on 1 equivalent of the compound of the formula (105-3).
  • the rearrangement reaction can be performed in the presence of a solvent, and the hydrolysis can be performed according to the above reaction 1-1.
  • the base can be used in an amount of 1 to 5 equivalents, preferably 1 to 3 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (105-3).
  • the solvent may be any solvent which is inert to the reaction, for example, nitriles such as acetonitrile, propionitrile and acrylonitrile; carbon tetrachloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, trichloroethane, hexane, cyclohexane and the like Aliphatic hydrocarbons; Ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether, dimethoxyethane; Polar aprotic solvents such as dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethyl acetamide, N, N-dimethylformamide, N-methyl pyrrolidone, pyr
  • the reaction temperature is usually 0 to 200 ° C., preferably 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually about 1 to 48 hours, preferably about 1 to 20 hours.
  • Reaction 2-1 is a compound of the formula (4) in which T is a bromine atom or a chlorine atom by brominating or chlorinating a compound of the formula (4-1) in which T is hydroxy. It is a method of obtaining the compound of -2).
  • T 1 is a bromine atom or a chlorine atom, and the other symbols are as described above.
  • the reaction 2-1 can be generally carried out by reacting the compound of the formula (4-1) with a brominating agent or a chlorinating agent in the presence of a solvent.
  • the solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, petroleum ether, ligroin and cyclohexane
  • One or two or more species can be suitably selected from chloroform, dichloromethane, carbon tetrachloride, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane and the like and mixed solvents thereof.
  • the brominating agent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and phosphorus oxybromide and the like can be mentioned.
  • the chlorinating agent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and examples include oxalyl chloride, thionyl chloride, phosphorus oxychloride and the like.
  • the brominating agent or chlorinating agent can be used in a proportion of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 3 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (4-1).
  • the reaction 2-1 can also be carried out by adding N, N-dimethylformamide.
  • N, N-dimethylformamide can be used in a proportion of 0.01 to 3 equivalents, preferably 0.05 to 0.3 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (4-1).
  • the reaction temperature is usually 0 to 200 ° C., preferably 0 to 100 ° C., and the reaction time is usually about 0.1 to 12 hours.
  • the compounds of the formula (4-1) can be produced according to known methods or by the methods described below, or commercially available products may be used. Examples of known methods include, for example, International Publication WO 1993/11117, US Pat. No. 5,093,347, etc., but the method is not limited thereto, and those skilled in the art can use general documents described in various documents. It is possible to apply to the present invention any of the synthetic methods and combinations thereof.
  • Reaction 2-2 is a method of reacting a compound of formula (4-3) in which T 2 is alkoxy or aryloxy with an acid or a base to obtain a compound of formula (4-1).
  • T 2 is alkoxy or aryloxy, and the other symbols are as described above.
  • the reaction 2-2 can be generally carried out by reacting the compound of the formula (4-3) with an acid or a base in the presence of a solvent.
  • the acid is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and, for example, hydrochloric acid, sulfuric acid, trifluoroacetic acid, p-toluenesulfonic acid and the like can be used.
  • the base is not particularly limited as long as the reaction proceeds.
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate
  • alkali metal hydrogencarbonates such as sodium hydrogen carbonate
  • alkalis such as calcium carbonate Earth metal carbonates
  • metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide.
  • the acid or base can be used in a ratio of 0.1 to 20 equivalents, desirably 0.1 to 10 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (4-3).
  • the solvent is not particularly limited as far as the reaction proceeds.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane
  • methanol And alcohols such as ethanol
  • halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloroethane, carbon tetrachloride and the like
  • water, mixed solvents thereof and the like, and one or more kinds thereof can be appropriately selected.
  • the reaction temperature is usually 0 to 200 ° C., preferably 0 to 100 ° C., and the reaction time is usually about 1 to 48 hours.
  • the compounds of the formula (4-3) can be produced according to known methods or according to the methods described below, or commercially available products may be used.
  • known methods for example, International Publication WO 2001/23358, Journal of the American Chemical Society, Volume 128, 5310-5311 (2006), US Patent 5,093,347, US Patent 5,5,3. No. 223,526 and the like can be mentioned, but the present invention is not limited to these, and those skilled in the art can also be applied to the present invention by combining general synthesis methods described in various documents or those as appropriate.
  • Reaction 2-3 is a method of reacting a compound of formula (200) with an acid or a base to obtain a compound of formula (4-1).
  • Reaction 2-3 can usually be carried out by reacting a compound of formula (200) with an acid or a base in the presence of a solvent.
  • the acid or base can be used in a proportion of 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (200).
  • the reaction temperature is usually 0 to 200 ° C., preferably 0 to 100 ° C., and the reaction time is usually about 1 to 48 hours.
  • the compound of Formula (200) can be manufactured according to a well-known method, or you may use a commercial item.
  • Reaction 2-4 is a method of obtaining a compound of formula (4-1) by oxidizing a compound of formula (201).
  • Reaction 2-4 can usually be carried out by reacting the compound of formula (201) with an oxidizing agent in the presence of a solvent.
  • the oxidizing agent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and examples thereof include sodium chlorite, chromium oxide, pyridinium dichromate, potassium permanganate and the like.
  • the oxidizing agent can be used in a proportion of 0.01 to 20 equivalents, preferably 0.1 to 10 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (201).
  • the solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, petroleum ether, ligroin and cyclohexane
  • Halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane, carbon tetrachloride and 1,2-dichloroethane
  • Alcohols such as ethanol, methanol and butanol; 1 or 2 or more kinds appropriately selected from water and mixed solvents thereof it can.
  • the reaction temperature is usually ⁇ 100 to 100 ° C., preferably ⁇ 80 to 50 ° C., and the reaction time is usually about 1 to 48 hours.
  • the compound of formula (201) can be manufactured according to a known method, or a commercially available product may be used.
  • Reaction 2-5 is a method of converting a compound of formula (202) into a compound of formula (203).
  • B 4 is a heterocyclic group substituted by X
  • B 5 is a heterocyclic group substituted by Q 1
  • Q 1 is alkyl, haloalkyl, cyano or cycloalkyl
  • R C is hydrogen It is an atom, alkoxy or arylalkoxy, and the other symbols are as described above.
  • Reaction 2-5 can be carried out according to reaction F.
  • the compound of Formula (202) can be manufactured according to a well-known method, or a commercial item may be used.
  • Reaction 2-6 is a method of converting a compound of formula (204) into a compound of formula (205).
  • B 6 is a heterocyclic group substituted with Q 2
  • B 7 is a heterocyclic group substituted with monofluoroalkyl or alkoxyalkyl
  • Q 2 is alkyl substituted with Q 3
  • Q 3 are hydroxy, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, nitro, alkyl sulfonate or fluoro sulfonate, and the other symbols are as defined above.
  • Reaction 2-6 can usually be carried out by reacting with an alkylating agent and a fluorinating agent in the presence of a base and a solvent.
  • the alkylating agent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and examples thereof include alkyl iodides such as methyl iodide and methyl bromide, dialkyl sulfates such as dimethyl sulfate, and trimethylsilyl diazomethane.
  • the fluorinating agent is not particularly limited as long as the reaction proceeds; fluoride salts such as cesium fluoride; quaternary ammonium salts such as tetra-n-butylammonium fluoride; deoxygenation such as crystal fluoride Fluorinated agents and the like.
  • Examples of the base include alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide; carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate; Metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; amines such as monomethylamine, dimethylamine, triethylamine and diisopropylethylamine; pyridine, 4-dimethyl One or more pyridines such as aminopyridine; and organic lithium compounds such as methyllithium, n-butyllithium and lithium diisopropylamide can be appropriately selected.
  • alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide
  • carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate
  • bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate
  • Metal hydroxides such
  • the alkylating agent, the fluorinating agent or the base can be used in a proportion of 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (204).
  • the solvent may be any solvent which is inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; alcohols such as methanol, ethanol, propanol and tert-butanol; dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethyl acetamide, Polar aprotic solvents such as N, N-
  • the reaction temperature is usually 0 to 100 ° C., preferably 0 to 80 ° C., and the reaction time is usually about 0.1 to 48 hours, preferably about 0.1 to 24 hours.
  • the compound of Formula (204) can be manufactured according to a well-known method, or you may use a commercial item.
  • Reaction 2-7 is a method of obtaining a compound of the formula (207) having a fluorine atom.
  • B 8 is a heterocyclic group which may be substituted with Q 5
  • B 9 is a fluorine-substituted heterocyclic group
  • Q 5 is a leaving group (eg, chlorine, bromine, iodine)
  • R D is hydrogen, alkoxy, aryloxy, aryl alkoxy, hydroxy or halogen.
  • a compound of Formula (207) can be generally obtained by reacting a compound of Formula (206) with a fluorinating agent in the presence of a solvent .
  • the fluorinating agent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and a fluoride salt such as cesium fluoride; a quaternary ammonium salt such as tetramethylammonium fluoride and tetra-n-butylammonium fluoride It can be mentioned.
  • the fluorinating agent can be used in a proportion of 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (206).
  • the solvent may be any solvent which is inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; dimethylsulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, pyridine and acetonitrile
  • One or two or more species can be appropriately selected from polar aprotic solvents such as propionitrile and mixed solvents thereof.
  • the reaction temperature is usually 0 to 200 ° C., preferably 20 to 150 ° C., and the reaction
  • the solvent may be any solvent which is inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; dimethylsulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, pyridine and acetonitrile
  • One or two or more species can be appropriately selected from polar aprotic solvents such as propionitrile and mixed solvents thereof.
  • the reaction temperature is usually 0 to 200 ° C., preferably 20 to 150 ° C., and the reaction
  • the compound of formula (206) is reacted generally with a deoxygenation fluorinating agent in the presence of a solvent, optionally in the presence of a fluoride salt.
  • a deoxygenation fluorinating agent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and includes PhenoFluor and the like.
  • the deoxygenating fluorinating agent can be used in a proportion of 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (206).
  • the fluoride salt potassium fluoride, cesium fluoride and the like can be mentioned.
  • the fluoride salt can be used in a proportion of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (206).
  • the solvent may be any solvent which is inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; dimethylsulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, pyridine and acetonitrile
  • One or two or more species can be appropriately selected from polar aprotic solvents such
  • the solvent may be any solvent which is inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; dimethylsulfoxide, sulfolane, dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, pyridine and acetonitrile
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene
  • carbon tetrachloride methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane,
  • the base one or more kinds can be appropriately selected from lithium diisopropyl compounds such as lithium diisopropylamide and lithium hexamethyldisilazide.
  • the base can be used in a proportion of 1 to 5 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (206).
  • the reaction temperature is usually ⁇ 100 to 200 ° C., preferably ⁇ 78 to 150 ° C., and the reaction time is generally about 0.1 to 48 hours, preferably about 0.1 to 24 hours.
  • the compound of Formula (206) can be manufactured according to a well-known method, or you may use a commercial item.
  • the compound of the formula (206) is described, for example, in the Journal of the American Chemical Society, 139, 1452-1455 (2017), Journal of Organic Chemistry, 80, 12137-12145. Page (2015), Organic Process Research & Development, Volume 18, pages 1041-1044 (2014), etc., or according to a method according thereto. You can also
  • Reaction 2-8 is a method of converting a compound of formula (208) to a compound of formula (209) by (halo) alkylation or cycloalkylation.
  • B 10 is a heterocyclic group having a good NH optionally substituted by R B
  • B 11 may be substituted by R B, an N substituted with (halo) alkyl or cycloalkyl
  • the other symbols are as described above.
  • Reaction 2-8 can usually be carried out by reacting the compound of the formula (208) with a (halo) alkylating agent or a cycloalkylating agent in the presence of a base and a solvent. This reaction can also be carried out by reacting the compound of the formula (208) with an organometallic reagent by adding a base as necessary in the presence of a transition metal reagent and a solvent.
  • the (halo) alkylating agent is not particularly limited as long as the reaction proceeds.
  • methyl iodide, alkyl halide such as methyl bromide, dialkyl sulfate such as dimethyl sulfate, trimethylsilyl diazomethane; chlorodifluoromethane, chlorodifluoroacetic acid Sodium etc. are mentioned.
  • the cycloalkylating agent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and examples thereof include cyclopropyl iodide and the like.
  • Examples of the base include alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide; carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate; Metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; amines such as monomethylamine, dimethylamine, triethylamine and diisopropylethylamine; pyridine, 4-dimethyl One or more pyridines such as aminopyridine; and organic lithium compounds such as methyllithium, n-butyllithium and lithium diisopropylamide can be appropriately selected.
  • alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide
  • carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate
  • bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate
  • Metal hydroxides such
  • the (halo) alkylating agent, the cycloalkylating agent or the base can be used in a proportion of 1 to 20 equivalents, preferably 1 to 10 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (208).
  • the organometallic reagent is not particularly limited as long as the reaction proceeds, and examples thereof include organic boron compounds.
  • the organometallic reagent can be prepared according to a known method, or a commercially available product may be used.
  • the organometallic reagent can be used in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (208).
  • transition metal reagent those of various known structures used for cross coupling reactions can be used, and a copper-containing transition metal reagent is particularly useful in this reaction.
  • copper (II) acetate and the like can be mentioned.
  • diamine can be used as a ligand as needed.
  • the transition metal reagent can be used in an amount of 0.1 to 5 equivalents, preferably 0.5 to 1.5 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (208).
  • the ligand may be used usually in an amount of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, per equivalent of the transition metal catalyst. However, depending on the reaction conditions, amounts outside this range can also be used.
  • the solvent may be any solvent which is inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; carbon tetrachloride, methyl chloride, chloroform, dichloromethane, dichloroethane, trichloroethane, Aliphatic hydrocarbons such as hexane and cyclohexane; ethers such as dioxane, tetrahydrofuran, diethyl ether and dimethoxyethane; alcohols such as methanol, ethanol, propanol and tert-butanol; dimethyl sulfoxide, sulfolane, dimethyl acetamide, Polar aprotic solvents such as N,
  • the reaction temperature is usually 0 to 100 ° C., preferably 0 to 80 ° C., and the reaction time is usually about 0.1 to 48 hours, preferably about 0.1 to 24 hours.
  • the compound of Formula (208) can be manufactured according to a well-known method, or you may use a commercial item.
  • Reaction 2-9 is a method of reacting a compound of Formula (210) and a compound of Formula (211) to obtain a compound of Formula (4-4).
  • R B1-1 is alkyl or haloalkyl
  • R B2-1 is alkyl or cycloalkyl
  • the other symbols are as described above.
  • Reaction 2-9 can be usually carried out by reacting the compound of formula (210) and the compound of formula (211) in the presence of a solvent, optionally in the presence of a base.
  • the compound of the formula (211) can be used in a proportion of 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents based on 1 equivalent of the compound of the formula (210).
  • the solvent is not particularly limited as long as the reaction proceeds.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, petroleum ether, ligroin and cyclohexane
  • ethers such as ethylene glycol dimethyl ether
  • acetonitrile, propionitrile, Nitriles such as acrylonitrile
  • alcohols such as ethanol, methanol and butanol
  • organic amines such as pyridine; one or two or more selected from water and mixed solvents thereof .
  • the base is not particularly limited as long as the reaction proceeds.
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate
  • alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium tertiary butoxide
  • Alkaline metal carbonates such as sodium hydrogen carbonate
  • alkaline earth metal carbonates such as calcium carbonate
  • metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • sodium hydride and potassium hydride Such metal hydrides; organic amines such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine and the like.
  • the base can be used in a ratio of 0.001 to 10 equivalents, preferably 0.005 to 5 equivalents, per equivalent of the compound of the formula (210).
  • the reaction temperature is usually ⁇ 30 to 200 ° C., preferably 0 to 80 ° C., and the reaction time is usually about 1 to 48 hours.
  • the compound of formula (210) and the compound of formula (211) can be produced according to known methods or by the methods described below, or commercially available products may be used.
  • Reaction 2-10 is a method of reacting a compound of formula (212) with trifluoroiodomethane and hydrogen peroxide to obtain a compound of formula (210).
  • the compound of the formula (210) can be produced, for example, according to the method described in Tetrahedron, 68, 2636-2649 (2012), or a method analogous thereto.
  • the compound of Formula (212) can be manufactured according to a well-known method, or you may use a commercial item.
  • the compounds of the present invention are useful as active ingredients of agricultural and horticultural fungicides capable of controlling harmful fungi at low doses.
  • the compound of the present invention can control harmful fungi belonging to, for example, Oomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes, etc. Above all, they are particularly effective in controlling harmful fungi belonging to Ascomycetes, Deuteromycetes and the like.
  • More specific examples of the harmful fungi include, for example, the following.
  • Erysiphe such as wheat powdery mildew (Erysiphe graminis) (Erysiphe) genus; cucumber powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), Sphaerotheca (Sphaerotheca) such as strawberry powdery mildew (Sphaerotheca humuli) genus; grape udon Unshinyura such as this fungus (Uncinula necator) (Uncinula) genus; Podosufaera such as apple powdery mildew (Podosphaera leucotricha) (Podosphaera) genus; pea ⁇ fungus (Mycosphaerella pinodes), apple black spot fungus (Mycosphaerella pomi), banana black Sigatoka fungus (Mycosphaerella musicola), oysters circle star deciduous fungus (Mycosphaerella nawae), Mikosufa
  • Rhizoctonia such as rice sheath blight fungi (Rhizoctonia solani) (Rhizoctonia) genus; Ustilago, such as wheat loose smut pathogen (Ustilago nuda) (Ustilago) genus; Oat Crown Rust Fungus (Puccinia coronata), wheat brown rust ( Puccinia recondita ), wheat yellow rust fungus ( Puccinia striiformis ) like Puccinia ( Puccinia ) genus; soybean rust fungus ( Phakopsora pachyrhizi ) like Phakopsora ( Phakopsora ) genus; wheat or barley snowflake Typhula genus such as incarnata , Typhula ishikariensisis ) and the like.
  • Septoria nodorum wheat Septoria genus such as wheat leaf blight fungus ( Septoria tritici ); Sepia ( Septoria ) genus; grape gray mold fungus, citrus gray mold fungus, cucumber gray mold fungus, tomato gray mold fungus , Strawberry gray mold fungus, eggplant gray mold fungus, kidney bean gray mold fungus, azuki gray mold fungus, pea gray mold fungus, peanut gray mold fungus, peanut gray mold fungus, pepper gray mold fungus, pepper gray mold fungus, lettuce gray mold fungus, onion gray mold fungus , Botrytis gray fungus, Carnation gray fungus, Rose gray mold fungus, Pansy gray mold fungus or Sunflower gray mold fungus
  • Botrytis cinerea Botrytis cinerea
  • Onion gray rot fungus Botrytis allii
  • Phomopsis sp Momohomopushisu rot Homopushisu such as (Phomopsis) spp; Gro Eos poly Umm such as persimmon anthracnose fungus (Gloeosporium kaki) (Gloeosporium) genus; tomato Fulvia, such as leaf mold fungus (Fulvia fulva) (Fulvia) genus; cucumber Korinesupora such as plaque fungus (Corynespora cassiicola) (Corynespora) genus, and the like.
  • Gro Eos poly Umm such as persimmon anthracnose fungus (Gloeosporium kaki) (Gloeosporium) genus
  • tomato Fulvia such as leaf mold fungus (Fulvia fulva) (Fulvia) genus
  • cucumber Korinesupora such as plaque fungus (Corynespora cassiicola) (Coryne
  • the compounds of the present invention may cause various diseases which cause problems in the field of agriculture and horticulture, such as rice blast disease caused by pyricularia, idiot seedling disease caused by Fusarium bacteria, sesame leaf blight disease caused by cochriobolus bacteria, disease diseases such as sheath blight caused by rhizoctonia bacteria; Powdery mildew caused by Erysibacterium, Fusarium head blight caused by Fusarium or Crownlot disease, Rust disease caused by Puccinia, Brown snowflake caused by Pythium, naked scleroderma caused by Ustilago, Ophthalmosis caused by Pseudocercosporella, Septoria Diseases of wheat such as leaf blight or blight of fungi; Fusarium head blight caused by Fusarium, spotted disease caused by Phaeosferia,
  • Diseases of Seriaceae crops Diseases of liliaceous crops such as leaf blight caused by Botrytis, phytophthora caused by Phytophthora, stem blight caused by homoposis bacteria; downy mildew caused by Peronospora, powdery mildew caused by Elysife, rhizoctonia Diseases of dated crops such as blight disease; scab disease caused by Fusarium, black spot disease caused by Serrasistis bacteria, Diseases of coniferous crops such as damping-off due to Treptomyces; downy mildew caused by Peronospora, downy mildew caused by Phytophthora, Botrytis due to Botrytis, sclerotises caused by Sclerotinia, powdery mildew due to Euidium, circospora Diseases of Rhipicephaea crops such as brown spot caused by fungi; Neisseria gonorrhoeae caused by Ershinoe
  • Black spot disease scab disease caused by E. coli, Fusarium arm by Fusarium Diseases of Citrus crops such as diseases of citrus fruits such as blight; Anthracnose caused by Gloomyosporeum, deciduous disease caused by Cercospora, powdery mildew caused by Filactinia, and Saccharidosis such as soot blight caused by Tigofiala Diseases of crops; Diseases of camellia crops such as Anthracnose due to Colletotrichum, Botrytis due to Pestaloothioposis, Red-burning due to Pseudomonas, Diseases of camellia such as camelosis; is there.
  • corysperum downy mildew due to P. norosporus, blight of Fusarium, blanching disease due to Septoria bacteria, brown spot disease due to diaporte bacteria, blackout disease due to diaporte bacteria, colletotrichum bacteria Diseases of leguminous crops such as diseases of soybean such as anthracnose and gonorrhea caused by septogroheum; black spot disease caused by Alternaria brassicae bacteria, black soot disease caused by Alternaria brushocula bacteria, downy mildew disease caused by Peronospora bacteria, black spot caused by Pseudomonas bacteria Bacterial disease, black rot caused by Xanthomonas fungi, root rot caused by former bacteria Diseases of radish such as black spot disease caused by Alternaria, Fusarium rot caused by Fusarium, black rot caused by Xanthomonas fungus, black rot caused by Alternaria, black rot caused by Xanthomonas,
  • Diseases of solanaceous crop plants such as: Alternaria Black spot disease caused by bacteria, spotted bacterial disease caused by Pseudomonas bacteria, brown spotted bacterial disease caused by Xanthomonas bacteria, etc.
  • Diseases of Cucurbitaceae crops such as cucumber diseases; black spot disease caused by Alternaria, gray rot caused by Botrytis or mycelial rot, dry rot caused by Fusarium, diseases of onion such as downy mildew caused by Peronospora Black leaf blight disease caused by Alternaria spp or black spot disease, spotted blight disease caused by Xanthomonas spp .; Celery's leaf blight caused by Septoria, sclerotinia caused by sclerotinia, scab disease caused by Pseudomonas sp.
  • Diseases of Seriaceae crops such as diseases of carrots such as bacterial diseases; Downy mildew caused by Peronospora, wilt disease caused by Fusarium, diseases of spinach such as spinach such as anthrax caused by Colletotrichum; Seeds such as It is also effective for infectious diseases. Furthermore, it is also effective in controlling soil diseases caused by harmful fungi such as Fusarium, Pythium, Rhizoctonia, Verticillium, Plasmodiophora, Thierabiopsis, and the like.
  • the plant which can be protected from various harmful fungi is not particularly limited as long as it is agriculturally useful, but, for example, grasses (rice, wheat, barley, oats, rye, corn, sugar cane etc.), beans Family crops (soybeans, kidney beans, adzuki etc.), cruciferous crops (cabbage, Chinese cabbage, radish, turnip, broccoli, cauliflower, nabanas, oilseed rape etc.), asteraceae crops (lettuce, burdock, sungisek etc), solanaceous crops ( Potato, eggplant, tomato, pepper, tobacco etc., Cucurbitaceae crops (cucumber, pumpkin, melon, watermelon etc.), green onion crops (such as green onion, chive, leek, garlic, etc.), seriaceous crops (cerery, carrot, parsley etc) ), Liliaceae crops (lilies, tulips, asparagus etc.), Gaoaceae (S), grasses
  • the compounds of the present invention are also effective for controlling harmful fungi resistant to various agents such as benzimidazole, strobilurin, dicarboximide, phenylamide, ergosterol biosynthesis inhibitors and the like.
  • the compound of the present invention has excellent penetration and transferability, application of an agricultural and horticultural fungicide containing the compound of the present invention to the soil simultaneously controls harmful fungi in the soil and It can also control harmful fungi.
  • the compound of the present invention is usually prepared by mixing the compound of the present invention and various agricultural adjuvants to prepare powders, granules, water dispersible granules, water dispersible granules, aqueous suspensions, oily suspensions, aqueous solvents, emulsions In the form of solutions, pastes, aerosols, microsprays, etc., but in any conventional formulation used in the art as long as it meets the purpose of the present invention. Can.
  • Adjuvants used in the preparation include diatomaceous earth, calcium hydroxide, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, a mixture of bentonite, kaolinite and sericite, solid carriers such as clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite, starch and the like Water, toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethylsulfoxide, N, N-dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, solvents such as alcohol; Fatty acid salts, benzoates, alkyl sulfosuccinates, dialkyl sulfosuccinates, polycarboxylates, alkyl sulfates, alkyl sulfates, alkyl aryl sul
  • each component of these adjuvants can be used by appropriately selecting one or two or more without departing from the object of the present invention. Moreover, it can also be used suitably selected from what is known in the said field besides the above-mentioned adjuvant, for example, an extender, a thickener, an antisettling agent, an antifreezing agent, a dispersion stabilizer, drug damage reduction. Various commonly used adjuvants such as agents and fungicides can also be used.
  • the compounding ratio of the compound of the present invention to various adjuvants is 0.001: 99.999 to 95: 5, preferably 0.005: 99.995 to 90:10.
  • a diluent such as water
  • various spreading agents surfactant, vegetable oil, mineral oil, etc.
  • the application of the compound of the present invention can not be generally specified due to the difference in weather conditions, formulation form, target crop, application time, place of application, type and occurrence of harmful fungi, type and occurrence of diseases, etc.
  • the composition can be applied at an active ingredient concentration of 0.1 to 10,000 ppm, preferably 1 to 2,000 ppm, and the application amount thereof is about 0.1 to 50,000 g, preferably about 1 to 30,000 g of the present compound per hectare. be able to.
  • soil treatment generally 10 to 100,000 g, desirably 200 to 20,000 g of the present compound can be applied per hectare.
  • seed treatment in general, 0.001 to 10 g, preferably 0.01 to 1 g of the present compound can be applied per kg of seed.
  • the application of the various formulations of the compound of the present invention, or dilutions thereof, is generally carried out by application methods, that is, spraying (eg, spraying, spraying, misting, atomizing, powdering, water surface application, etc.), soil application ( It can be carried out by mixing, irrigation, etc.), surface application (application, powder coating, coating etc.), etc. It can also be applied by the so-called ultra low volume spraying method. In this way it is possible to contain 100% of the active ingredient.
  • the compounds of the present invention can be used in combination or in combination with other pesticides, fertilizers, safeners and the like, and in this case, they may exhibit more excellent effects and activity.
  • Other pesticides include herbicides, insecticides, acaricides, nematocides, soil pests, fungicides, antivirals, attractants, antibiotics, plant hormones, plant growth regulators, etc. .
  • a mixed bactericidal composition in which the compound of the present invention and one or more other bactericidal active compounds are used in combination or in combination improves the application range, timing of drug treatment, control activity, etc. There is something to do.
  • the compounds of the present invention and the active ingredient compounds of other bactericidal agents may be prepared separately and mixed at the time of spraying, or both may be formulated and used together.
  • the present invention also includes such mixed germicidal compositions.
  • the mixing ratio of the compound of the present invention to the other bactericidal active compound depends on the weather conditions, formulation form, target crop, time of application, place of application, kind and occurrence of harmful fungi, kind and occurrence of diseases, etc. Although it can not be generally defined, it can be generally 1: 300 to 300: 1, preferably 1: 100 to 100: 1. In addition, the appropriate application amount can be 0.1 to 70,000 g, preferably 1 to 30,000 g, as the total amount of the active ingredient compound per hectare.
  • the present invention also includes a method for controlling plant diseases by applying such a mixed germicidal composition.
  • pesticides such as fungicides, insecticides, acaricides, nematocides, soil pests, antiviral agents, attractants, herbicides, plant growth regulators and the like are further added. It can also be processed together.
  • an active ingredient compound (general name or Japan Plant Protection Agency Association test code) in the said other agrochemical, it can select suitably from the following compound group, for example. Even when there is no particular description, if there are salts, alkyl esters, various structural isomers such as optical isomers, etc., these compounds are naturally included as well.
  • Anilinopyrimidine compounds such as mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil; Triazolo pyrimidine compounds such as amethoctradine (ametoctradin); Pyridinamine compounds such as fluazinam; Triadimefon (triadimefon), bitertanol (bitertanol), triflumizole (triflumizole), etaconazole (etaconazole), propiconazole (propiconazole), penconazole (penconazole), flusilazole (flusilazole), microbutanil (myclobutanil), cyproconazole cyproconazole), tebuconazole (tebuconazole), hexaconazole (hexaconazole), furconazole cis (furconazole-cis), prochloraz (prochloraz), metconazole (metconazole), epoxicon
  • Bacillus amyloliquefaciens strain QST 713 Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24, Bacillus amyloliquefaciens strain MBI 600, Bacillus amyloliquefaciens strain D747, Pseudomonas fluorescens, Bacillus subtilis, Trichoderma bacillus, Plant extract.
  • an insecticide as an insecticide, acaricide, nematocide or soil pest agent, that is, an active ingredient compound (general name or Japan Plant Disease Control Association test code) of the pesticidal agent, for example, It can be selected appropriately from the compound group. Even when there is no particular description, if there are salts, alkyl esters, various structural isomers such as optical isomers, etc., these compounds are naturally included as well.
  • the compound of the present invention may be applied in combination with the following compounds.
  • Crystalline protein toxin produced by Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis kurstaki, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis tenebrionis or Bacillus thuringiensis, insect pathogen virus agent, insect pathogen filamentous agent, nematode pathogen filamentous agent, etc.
  • Microbial pesticides Abamectin (abamectin), emamectin benzoate (emamectin benzoate), ivermectin (ivermectin), milbemectin (milbemectin), milbemycin oxime, lepimectin (lepimectin), spinosad (spinosad), and the like antibiotics And semi-synthetic antibiotics; Natural products such as azadirachtin (azadirachtin), rotenone (rotenone), ryanodine (ryanodine); Repellent like deet (deet); Physical control agents such as paraffin oil and mineral oil.
  • B is a heterocyclic group selected from the group consisting of groups represented by Formula (B-1) to Formula (B-18) and Formula (B-101) to Formula (B-128) And the compound or salt thereof according to the above [1].
  • B is a heterocyclic group selected from the group consisting of groups represented by formulas (B-1) to (B-4).
  • B is a group represented by Formula (B-1) or Formula (B-2).
  • R B1 is a halogen atom, alkyl, alkenyl, haloalkyl, alkoxyalkyl or cyano;
  • R B2 is alkyl, haloalkyl or cycloalkyl;
  • R B3 is a halogen atom; Or the salt thereof.
  • A is phenyl or substituted pyridyl substituted with R A
  • B is a heterocyclic group substituted by R B
  • R A is the same or different and is a halogen atom, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkynyl, a cyclic group, nitro, cyano or -L A -Y A , or two R A 's are bonded together to form Z 1 And may form a ring which may be substituted by R B is the same or different and is a halogen atom, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl or cyano;
  • R B1 is a halogen atom, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl or cyano
  • R B2 is alkyl, haloalkyl or cycloalkyl
  • R B3 is a halogen atom Or a salt thereof.
  • N- (1- (3,4-dichlorophenyl) -2-methyl-1-oxopropan-2-yl) -N-methoxy-2,5-dimethylfuran-3-carboxamide (Compound No. 202) Synthesis of N- (1- (3,4-Dichlorophenyl) -2-methyl-1-oxopropan-2-yl) -N-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3-carboxamide N (0.218 g) Under ice-cooling, sodium hydride (0.03 g, 60%) was added to a solution of N, N-dimethylformamide (7 ml) and stirred.
  • the resulting residue was purified by column chromatography (heptane: ethyl acetate) to obtain a mixture.
  • the mixture was again dissolved in ethanol (50 mL), 2 M aqueous sodium solution (50 mL) was added to the ethanol solution, and stirred at room temperature for 18 hours. After completion of the reaction, water was added and extracted with ethyl acetate. After washing with saturated brine, the organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain the desired product (5.0 g).
  • Test Example 1 Bactericidal effect test against wheat leaf blight A spore suspension of wheat leaf blight ( Septoria tritici ) is inoculated into YBG (yeast extract, bacto peptone, glycerol) medium containing the compound of the present invention dissolved in dimethyl sulfoxide The cells were cultured at room temperature for 7 days to examine their degree of growth.
  • YBG yeast extract, bacto peptone, glycerol
  • Test Example 2 Bactericidal effect test against wheat Fusarium head blight A spore suspension of wheat Fusarium head blight fungus ( Fusarium graminearum ) in YBA (Yeast extract, Bacto peptone, Sodium acetate) medium containing the compound of the present invention dissolved in dimethyl sulfoxide The cells were inoculated and cultured at room temperature for 3 days to investigate the degree of growth. Compound No.
  • Test Example 3 Effect test for wheat powdery mildew Wheat is grown in a vinyl pot with a diameter of 6 cm, and when the 1.5 to 2.0 leaf stage is reached, 10 mL of a drug solution prepared to a predetermined concentration is used as a spray gun I sprayed it. After the drug solution was dried (on the day of treatment), conidia of powdery mildew ( Erysiphe graminis ) were sprinkled and inoculated, and kept in a temperature-controlled room at 20 ° C. The control rate was investigated from the sporulation area 7 days after inoculation. Compound No.
  • Test Example 4 Effect test on green mold against gray mold
  • the green beans were grown in a plastic bowl with a diameter of 15 cm, and when the main leaves were sufficiently developed, 5 mL of a drug solution prepared to a predetermined concentration of the compound of the present invention was sprayed with a spray gun. After the drug solution has been dried (treatment day or day), inoculate an 8 mm diameter paper disc impregnated with a conidia suspension of Botrytis cinerea prepared with PS (potato, sucrose) medium, It was kept in a thermostatic chamber at 20 ° C. under humid conditions. The control rate was investigated from the lesion length three days after inoculation.
  • Test Example 5 Effect Test on Bean Sclerotiasis Beans were grown in a plastic bowl with a diameter of 15 cm, and when the true leaves were sufficiently developed, 5 mL of a drug solution prepared with the compound of the present invention to a predetermined concentration was sprayed with a spray gun. After the drug solution has been dried (treatment day or day), inoculation is performed with the microflora disk (diameter 4 mm) of the fungal flora disc ( Sclerotinia sclerotiorum ) cultured in advance in PSA (potato, sucrose, agar) medium with the top facing upward And kept in a thermostatic chamber at 20.degree. C. under humid conditions.
  • PSA potential-potato, sucrose, agar
  • the control rate was investigated from the lesion length three days after inoculation.
  • Test Example 6 Effect test for wheat leaf blight Wheat ( incubated in a vinyl pot with a diameter of 6 cm, 1.5 to 2.0) spray-inoculated with a conidia suspension of leaf blight fungus ( Septoria tritici ) 3 days before treatment
  • 10 mL of a drug solution containing the compound of the present invention at a predetermined concentration was sprayed with a spray gun, dried after the drug solution was dried, and kept in a thermostatic chamber at 15 ° C.
  • Formulation example 1 (1) 20 parts by weight of a compound of the formula (1) (2) clay 72 parts by weight (3) sodium lignin sulfonic acid 8 parts by weight or more are uniformly mixed to obtain a wettable powder.
  • Formulation example 2 (1) 5 parts by weight of the compound of the formula (1) (2) talc 95 parts by weight or more of the above is uniformly mixed to obtain a dust.
  • Formulation example 3 (1) Compound of the formula (1) 20 parts by weight (2) N, N'-dimethylacetamide 20 parts by weight (3) polyoxyethylene alkyl phenyl ether 10 parts by weight (4) xylene 50 parts by weight or more uniformly Mix and dissolve to form an emulsion.
  • Formulation example 4 (1) clay 68 parts by weight (2) sodium lignin sulfonate 2 parts by weight (3) polyoxyethylene alkyl aryl sulfate 5 parts by weight (4) finely divided silica 25 parts by weight or more of a mixture of each component and formula (1) The compound is mixed in a weight ratio of 4: 1 to make a wettable powder.
  • Formulation example 5 (1) 50 parts by weight of a compound of the formula (1) (2) 2 parts by weight of oxylated polyalkylphenyl phosphate triethanolamine 2 parts by weight (3) silicone 0.2 parts by weight (4) water 47.8 parts by weight or more (5) Sodium polycarboxylate 5 parts by weight (6) Anhydrous sodium sulfate (42.8 parts by weight) is added to the undiluted solution uniformly mixed and crushed uniformly, mixed uniformly, granulated and dried to form a water dispersible powder .
  • Formulation Example 6 (1) 5 parts by weight of the compound of the formula (1) (2) 1 part by weight of polyoxyethylene octyl phenyl ether (3) phosphate ester of polyoxyethylene 0.1 part by weight (4) granular calcium carbonate 93.9 parts by weight 1) to (3) are uniformly mixed in advance, diluted with an appropriate amount of acetone, and then sprayed to (4) to remove acetone to obtain granules.
  • Formulation example 7 (1) 2.5 parts by weight of the compound of the formula (1) (2) 2.5 parts by weight of N-methyl-2-pyrrolidone (3) soybean oil 95.0 parts by weight or more of them are uniformly mixed and dissolved. It is an ultra low volume formulation.
  • Formulation Example 8 (1) 20 parts by weight of a compound of the formula (1) (2) oxylated polyalkylphenol phosphate-triethanolamine 2 parts by weight (3) silicone 0.2 parts by weight (4) xanthan gum 0.1 parts by weight (5) Ethylene glycol 5 parts by weight (6) Water 72.7 parts by weight or more are uniformly mixed and ground to obtain an aqueous suspension.
  • the entire contents of the specification, claims and abstract of Japanese Patent Application No. 2017-244785 filed on Dec. 21, 2017 are incorporated herein by reference and incorporated as disclosure of the specification of the present invention. It is a thing.

Abstract

幅広い植物病原菌に対する高い防除効果を発揮する農園芸用殺菌剤を提供する。　式（１）：（式中、各記号は明細書に記載の通りである）で表される化合物又はその塩。

Description

Ｎ－メトキシアミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤
　本発明は、Ｎ－メトキシアミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤に関する。
　一定のフェナシルアミド構造を有する化合物が、様々な有害生物の防除に有用であることが知られている。例えば、特許文献１及び２には、殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤として有用なフェナシルアミド構造を有する化合物が、特許文献３及び４には、農園芸用殺菌剤として有用なフェナシルアミド構造を有する化合物がそれぞれ記載されている。しかしながら、これら文献には、後記式（１）の化合物、即ち、アミドの窒素原子がメトキシ基で修飾されたＮ－メトキシアミド構造を有する化合物は具体例を伴って記載されていない。
　また、特許文献５にはＮ－メトキシアミド構造を有する農園芸用殺菌剤が記載されているが、後記式（１）の「－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｍｅ）２－」構造は有していない。さらに、特許文献６には、アミドの窒素原子がメチル基で修飾されたＮ－メチルアミド構造を有する化合物が開示されているが、後記式（１）の「－Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｍｅ）２－Ｎ（ＯＭｅ）－Ｃ（Ｏ）－」構造を有する化合物は具体例を伴って記載されていない。
国際公開公報　ＷＯ０１／６０７８３ 国際公開公報　ＷＯ０３／２７０５９ 国際公開公報　ＷＯ２００６／０１６７０８ 国際公開公報　ＷＯ２００７／０６９７７７ 国際公開公報　ＷＯ２０１０／０６３７００ 国際公開公報　ＷＯ２０１１／１５１３６９
　従来から、植物病害を防除するために提供された多くの農園芸用殺菌剤は、各々そのスペクトラムや植物病原菌防除効果において特徴を有している。しかしながら、特定の植物病害に対して効果が十分でなかったり、予防効果に比べて治療効果がやや劣ったり、或いは耐雨性が劣ったり残効性が比較的短かったりして、施用場面によっては、植物病原菌に対し実用上不十分な防除効果しか示さないことがある。従って、施用場面によらず、幅広い植物病原菌に対する高い防除効果を発揮する農園芸用殺菌剤の創製が希求されている。
　本発明者らは、前述の問題点を解決すべく研究した結果、後記式（１）で表される化合物又はその塩が、種々の植物病害に対して優れた防除効果を発現するとの知見を得て、本発明を完成した。
　すなわち本発明は、式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
［式中、Ａは、ＲＡで置換されたフェニル又は置換されたピリジルであり、
Ｂは、ＲＢで置換された複素環基であり、
ＲＡは、同一又は異なって、ハロゲン原子、G１で置換されていてもよいアルキル、アルケニル、G２で置換されていてもよいアルキニル、環状基、ニトロ、シアノ又は－ＬＡ－ＹＡであるか、或いは２個のＲＡが結合して、Ｚ１で置換されていてもよい環を形成してもよく、
ＲＢは、同一又は異なって、ハロゲン原子、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル又はシアノであり、
ＬＡは、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１）、Ｎ（Ｒ１）Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝ＮＲ２）、ＳＯ、ＳＯ２又はＳＯ２Ｎ（Ｒ１）であり、
ＹＡは、水素原子、Ｚ２で置換されていてもよいアルキル、アルケニル又はＺ３で置換されていてもよい環状基であり、
Ｒ１は、水素原子又はアルキルであり、
Ｒ２は、水素原子、アルキル又はアルコキシであり、
G１は、ハロゲン原子又はアルコキシであり、
G２は、シクロアルキル又はハロゲン原子であり、
Ｚ１は、ハロゲン原子、アルキル、アルコキシ又はシクロアルキルであり、
Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、シクロアルキル又はアルコキシであり、
Ｚ３は、ハロゲン原子又はハロアルキルである］
で表される化合物又はその塩（以下、本発明化合物ともいう）、本発明化合物を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、及び本発明化合物を植物又は土壌に施用して植物病害を防除する方法に関する。
　本発明化合物は、類似する従来化合物に比して、優れた植物病害の防除効果及び浸透移行性を発揮することができるので、農園芸用殺菌剤として有用である。
　本明細書において、Aにおけるフェニルまたはピリジルの置換基であるＲＡの数は１個であってもよく、２個以上（例えば、２個、３個、４個など）であってもよい。２個以上の場合、ＲＡは、各々同一でも相異なってもよい。
　また、Ｂにおける複素環基の置換基であるＲＢの数は１個であってもよく、２個以上（例えば、２個、３個、４個など）であってもよい。２個以上の場合、ＲＢは、各々同一でも相異なってもよい。
　本明細書において、ハロゲン原子又は置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は各々同一でも相異なってもよい。
また、ハロゲン原子の置換位置は何れの位置でもよい。
　本明細書において、アルキル又はアルキル部分としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシルのような直鎖又は分岐鎖状のＣ１－Ｃ１２の基が挙げられる。
　本明細書において、アルケニル又はアルケニル部分としては、例えば、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、イソプロペニル、２－メチル－１－プロペニル、１－メチル－１－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１－メチル－２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１－ヘキセニル、２，３－ジメチル－２－ブテニルのような直鎖又は分岐鎖状のＣ２－Ｃ６の基が挙げられる。
　本明細書において、アルキニル又はアルキニル部分としては、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、２－メチル－３－ブチニル、１－ヘキシニル、２－ヘキシニル、３－ヘキシニル、４－ヘキシニル、５－ヘキシニル、３，３－ジメチル－１－ブチニルのような直鎖又は分岐鎖状のＣ２－Ｃ６の基が挙げられる。
　本明細書において、シクロアルキル又はシクロアルキル部分としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アダマンチル、ビシクロ［１，１，１］ペンチルのようなＣ３－Ｃ１０の基が挙げられる。
　本明細書において、環状基としては、飽和若しくは不飽和の炭素環基又は複素環基を意味する。炭素環基とは、環原子として炭素原子のみを含む環状基であって、シクロアルキル（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、アダマンチル、ビシクロ［１，１，１］ペンチルなど）およびアリール（例えば、フェニル、ナフチル、インデニル、ジヒドロインデニルなど）のようなＣ３－Ｃ１０の基が挙げられる。複素環基としては、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれる少なくとも１種の原子を１～４個含有する、３～６員の単環式の複素環基（例えば、オキシラニル、チイラニル、アゼチジニルのような３員複素環基；オキセタニル、チエタニル、アゼチジニルのような４員複素環基；フリル、テトラヒドロフリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、ジオキソラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリルなどの５員複素環基；ピラニル、ピリジル、ピペリジニル、ジオキサニル、オキサジニル、モルホリニル、チアジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピペラジニル、トリアジニル、チイラニル、ジヒドロチイラニル、オキサチイニルなどの６員複素環基）、並びにＯ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれる少なくとも１種の原子を１～４個含有する縮合複素環基（例えば、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル、ジヒドロベンゾチエニル、ジヒドロイソベンゾチエニル、テトラヒドロベンゾチエニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、クロメニル、クロマニル、イソクロマニル、クロモニル、クロマノニル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、インドリジニル、キノリジニル、イミダゾピリジル、ナフチリジニル、プテリジニル、ジヒドロベンゾオキサジニル、ジヒドロベンゾオキサゾリノニル、ジヒドロベンゾオキサジノニル、ベンゾチオキサニルなど）が挙げられる。
　式（１）中のＢで表される複素環基としては、前記環状基として例示した複素環基と同様のものが使用できる。好ましくは、Ｏ、Ｓ及びＮからなる群より選ばれる少なくとも１種の原子を１～４個含有する、５～６員の複素環基であり、より具体的には、以下が挙げられる。
　式（Ｂ－１）～式（Ｂ－１８）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
［式中、ＲＢ１～ＲＢ２０は、同一又は異なって、ハロゲン原子、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル又はシアノであり、＊は結合箇所を表す］で表される５員複素環基、及び
式（Ｂ－１０１）～式（Ｂ－１２８）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［式中、ＲＢ１０１～ＲＢ１１４は、同一又は異なって、ハロゲン原子、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル又はシアノであり、＊は結合箇所を表す］で表される６員複素環基からなる群から選択される複素環基。
　Ｂで表される複素環基としては、「＊」が結合する原子に隣接する原子上に置換基を有することが好ましい場合がある。
　式（１）において、２個のＲＡが結合して環を形成する態様におけるＡとしては、Ｚ１で置換されていてもよい、ベンゾジオキソラニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾオキサチオリル、ジヒドロベンゾオキサチイニルなどが挙げられる。ここで、同一の炭素原子に結合した２つのＺ１が結合して、スピロ環を形成してもよく、スピロ環を形成する場合のＡの例としては、スピロ［ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ―ルー２，１’－シクロペンタン］－５－イル、スピロ［ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソ―ルー２，１’－シクロブタン］－５－イルなどが挙げられる。
　式（１）の化合物の塩としては、農業上許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
　本発明化合物には、各種異性体、例えば光学異性体、幾何異性体などが存在するが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。尚、本発明化合物には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。
　また、異性体の種類によっては、記載した構造式とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
　本発明化合物は、以下に示す反応Ａ～Ｉ、及び通常の塩の製造方法に従って製造することができるが、本発明化合物を得る方法は、これらの方法に限定されるものではない。例えば、本発明化合物は、Ａにおけるフェニル若しくはピリジル上の置換基、及び／又はＢにおける複素環基上の置換基に、本分野において周知の種々の置換基変換反応（例えば、加水分解、酸化、還元、エステル化、アミド化、アルキル化等）を、適用することによって製造することも可能である。また、本発明化合物の製造において、本分野において通常使用される保護及び脱保護反応を、必要に応じて、適用してもよい。
反応Ａ
　反応Ａは、式（２）の化合物をメチル化することにより、式（１）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式中の記号は前述の通りである。
　反応Ａは、一般的なメチル化の反応条件に準じて行うことができ、通常、メチル化剤、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
　メチル化剤としては、例えばヨウ化メチル、臭化メチル、硫酸ジメチル、トリメチルシリルジアゾメタンなどが挙げられる。メチル化剤は、式（２）の化合物１当量（当量はモル当量、以下同様）に対して、１～２０当量、望ましくは１～１０当量使用できる。
　塩基としては、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４－ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、ヘキサメチルジシラザンリチウムのような有機リチウム化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（２）の化合物１当量に対して、１～３当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert－ブタノールのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応温度は、通常－７８～１００℃、望ましくは０～８０℃あり、反応時間は、通常０．１～４８時間程度、望ましくは０．１～２４時間程度である。
　反応Ａで使用される式（２）の化合物は、後述の反応１－１に従って製造できる。
反応Ｂ
　反応Ｂは、式（３）の化合物を式（４）の化合物と反応させて、式（１）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式中、Ｔはヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ又はハロゲンであり、その他の記号は前述の通りである。
　反応Ｂは、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。式（４）の化合物は、式（３）の化合物１当量に対して、１～３当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　塩基は、例えば、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４－ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（３）の化合物１当量に対して、１～３当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応Ｂは、必要に応じて脱水縮合剤の存在下で行うことができる。脱水縮合剤としてはＮ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド、クロロスルホニルイソシアネート、Ｎ，Ｎ’－カルボニルジイミダゾール、トリフルオロ酢酸無水物などが挙げられる。脱水縮合剤は、式（３）の化合物１当量に対して、１～５当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　反応温度は、通常０～１００℃、望ましくは０～５０℃であり、反応時間は、通常０．５～４８時間程度、望ましくは１～２４時間程度である。
　反応Ｂで使用される式（３）の化合物は、後述の反応１－２又は反応１－３に従って製造できる。式（４）の化合物は、以下の反応２－１又は公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
反応Ｃ
　反応Ｃは、式（５）の化合物を式（６）の化合物と反応させて、式（１）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式中、Ｘは、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、その他の記号は前述の通りである。
　反応Ｃは、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。式（６）の化合物は、式（５）の化合物１当量に対して、１～３当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　塩基としては、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（５）の化合物に対し１～３当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert－ブタノールのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応温度は、通常０～１００℃、望ましくは２０～８０℃であり、反応時間は、通常０．１～４８時間程度、望ましくは１～２４時間程度である。
　反応Ｃで使用される式（５）の化合物は、後述の反応１－９に従って製造できる。式（６）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
反応Ｄ
　反応Ｄは、式（７）の化合物を使用して、Ａ１のＲＡがフッ素である式（１－１）の化合物から、Ａ２のＲＡがヒドロキシである式（１－２）の化合物に変換する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式中、Ａ１はフッ素で置換されたフェニル又はフッ素で置換されたピリジルであり、Ａ２はヒドロキシで置換されたフェニル又はヒドロキシで置換されたピリジルであり、その他の記号は前述の通りである。
　反応Ｄは、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。式（７）の化合物は、式（１－１）の化合物１当量に対して、１～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。
　塩基は、例えば、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４－ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（１－１）の化合物に対し１～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。
　溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応温度は、通常０～１５０℃、望ましくは５０～１００℃であり、反応時間は、通常１～２４時間程度、望ましくは１～１２時間程度である。
反応Ｅ
　反応Ｅは、式（８）の化合物又は式（９）の化合物を使用して、Ａ２のＲＡがヒドロキシである式（１－２）の化合物を、Ａ３のＲＡが－Ｏ－ＹＡ１である式（１－３）の化合物に変換する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　式中、Ａ３は－Ｏ－ＹＡ１で置換されたフェニル又はピリジルであり、ＹＡ１は、Ｚ２で置換されていてもよいアルキル、アルケニル又はＺ３で置換されていてもよい環状基であり、
その他の記号は前述の通りである。
　反応Ｅは、通常、式（８）の化合物、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。或いは、一般的な光延反応に準じて、式（９）の化合物、トリフェニルホスフィン、アゾジカルボン酸ジエステル及び溶媒の存在下で行うことができる。式（８）の化合物又は式（９）の化合物は、式（１－２）の化合物１当量に対して、１～３当量、望ましくは１～２当量使用できる。トリフェニルホスフィンは、式（１－２）の化合物１当量に対して、１～３当量、望ましくは１～１．５当量使用できる。アゾジカルボン酸ジエステルは、式（１－２）の化合物１当量に対して、１～３当量、望ましくは１～１．５当量使用できる。
　塩基は、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４－ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類などから１種又は２種以上を適宜選択する。塩基は、式（１－２）の化合物に対して１～２当量、望ましくは１～１．５当量使用することができる。
　溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　アゾジカルボン酸ジエステルとしては、例えば、アゾジカルボン酸ジエチルなどが使用できる。
　反応温度は、通常－３０～１００℃、望ましくは０～５０℃であり、反応時間は、通常０．１～２４時間程度、望ましくは０．１～１２時間程度である。
　反応Ｅで使用される式（８）及び式（９）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
反応Ｆ
　反応Ｆは、式（１０）の化合物又は式（１１）の化合物を使用して、Ａ４のＲＡがＸである式（１－４）の化合物を、Ａ５のＲＡが特定のＲＡ２である式（１－５）の化合物に変換する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　式中、Ａ４はＸで置換されたフェニル又はＸで置換されたピリジルであり、式中、Ａ５はＲＡ２で置換されたフェニル又はＲＡ２で置換されたピリジルであり、ＲＡ２はアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、環状基、シアノ又は－ＬＡ１－ＹＡであり、ＬＡ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１）、Ｎ（Ｒ１）、Ｎ（Ｒ１）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、ＳＯ、ＳＯ２又はＳＯ２Ｎ（Ｒ１）であり、Ｍはマグネシウム、亜鉛のような金属原子又はその塩、或いはボロン酸又はそのエステルの残基であり、その他の記号は前述の通りである。
　反応Ｆは、通常、式（１－４）の化合物を、遷移金属触媒、溶媒及び不活性ガスの存在下、必要に応じて、塩基を添加して、式（１０）の化合物又は式（１１）の化合物と反応させることにより行なうことができる。
　式（１０）の化合物又は式（１１）の化合物としては、反応が進行すれば特に限定はなく、公知の方法に準じて調製することができ、又は市販品を使用してもよい。式（１０）の化合物又は式（１１）の化合物は、式（１－４）の化合物に対して１～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。
　遷移金属触媒としては、パラジウム、銅、ロジウム、ルテニウム、ニッケル、コバルト、モリブデンなどの遷移金属を含む触媒が挙げられる。遷移金属触媒としては、有機ハロゲン化物のクロスカップリング反応に用いられる公知の種々の構造のものを用いることができ、本反応にはパラジウムを含む遷移金属触媒が特に有用である。パラジウムを含む遷移金属触媒としては、例えば、パラジウム－炭素、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ジクロロビス（アセトニトリル）パラジウム、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロビス（１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン）パラジウムなどが挙げられる。また、第３級ホスフィン又は第３級ホスファイトを必要に応じて配位子として使用することができる。第３級ホスフィン又は第３級ホスファイトとしては、トリフェニルホスフィン、フェニルジメチルホスフィン、トリ－ｏ－トリルホスフィン、トリ－ｐ－トリルホスフィン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、トリフェニルホスファイトなどが挙げられる。遷移金属触媒は、式（１－４）の化合物１当量に対して０．００１～０．５当量、望ましくは０．０５～０．２当量使用できる。また、配位子は、遷移金属触媒１当量に対して、通常１～５０当量、望ましくは１～１０当量使用できる。但し、反応条件によっては、この範囲外の量を使用することもできる。
　塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、イミダゾールのような有機アミン類などが挙げられる。塩基は、式（１－４）の化合物に対して１～２０当量、望ましくは１～１０当量使用できる。
　溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert－ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどを使用できる。
　反応温度は、通常－１００～２００℃、望ましくは－７８～１００℃であり、反応時間は、通常０．５～９６時間程度、望ましくは１～４８時間程度である。
反応Ｇ
　反応Ｇは、Ａ６のＲＡがアミノである式（１－６）の化合物と（ハロ）アルキル化剤若しくはアシル化剤との反応、又は還元的アルキル化反応により、Ａ７のＲＡが－ＬＡ２－ＹＡ１である式（１－７）の化合物に変換する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　式中、Ａ６はアミノで置換されたフェニル又はアミノで置換されたピリジルであり、Ａ７は－ＬＡ２－ＹＡ１で置換されたフェニル又は－ＬＡ２－ＹＡ１で置換されたピリジルであり、ＬＡ２はＮ（Ｒ１）、Ｎ（Ｒ１）Ｃ（＝Ｏ）又はＮ（Ｒ１）Ｃ（＝Ｏ）Ｏであり、その他の記号は前述の通りである。
　反応Ｇのうち、（ハロ）アルキル化剤若しくはアシル化剤との反応は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。（ハロ）アルキル化剤又はアシル化剤は、式（１－６）の化合物１当量に対して、１～３当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　塩基及び溶媒は、前記反応Ｅに挙げたものが使用できる。
　（ハロ）アルキル化剤としては、例えばヨウ化メチル、臭化メチルのようなハロゲン化アルキル；硫酸ジメチルなどの硫酸ジアルキル；トリメチルシリルジアゾメタン；クロロジフルオロメタン、クロロジフルオロ酢酸ナトリウムなどが挙げられる。
　アシル化剤としては、塩化アシルなどの酸塩化物；無水酢酸などの酸無水物などが挙げられる。
　反応温度は、通常－３０～１００℃、望ましくは０～５０℃であり、反応時間は、通常０．１～２４時間程度、望ましくは０．１～１２時間程度である。
　反応Ｇにおける還元的アルキル化反応は、一般的な還元的アルキル化反応に準じて、アルデヒド、還元剤、酸及び溶媒の存在下で行うことができる。アルデヒドは式（１－６）の化合物１当量に対して、１～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。
　還元的アルキル化におけるアルデヒドとしては、例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒドなどが使用できる。
　還元剤としては、例えば、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウムなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。還元剤は式（１－６）の化合物１当量に対して、１～５当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　酸としては、例えば、酢酸などが使用できる。酸は式（１－６）の化合物１当量に対して、１～３０当量、望ましくは１～１０当量使用できる。
　溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert－ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応温度は、通常０～８０℃、望ましくは０～５０℃であり、反応時間は、通常０．１～４８時間程度、望ましくは０．５～２４時間程度である。
反応Ｈ
　反応Ｈは、式（１－８）の化合物を、式（１－９）の化合物に変換する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式中、Ａ８は隣接する炭素原子に結合した２個のヒドロキシで置換されたフェニルであり、Ａ９はＺ１で置換されていてもよいベンゾジオキソラニルであり、その他の記号は前述の通りである。
　反応Ｈは、通常、ケトン、アルデヒド又はオルトエステルと、酸又は脱水剤及び溶媒の存在下で行うことができる。ケトン、アルデヒド又はオルトエステルは、式（１－８）の化合物１当量に対して、１～５０当量、望ましくは１～５当量使用できる。
　或いは、反応Ｈは、１，１－ジブロモエタン又はジブロモジフルオロメタンと、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。１，１－ジブロモエタン及びジブロモジフルオロメタンは、式（１－８）の化合物１当量に対して、１～１０当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　ケトン、アルデヒド又はオルトエステルとしては、所望のＺ１に応じて、適宜選択することができるが、例えば、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン；アセトアルデヒド、イソブチルアルデヒドのようなアルデヒド；オルトギ酸エチル、オルト酢酸エチルのようなオルトエステルが挙げられる。
　酸としては、例えば塩酸、硫酸、パラトルエンスルホン酸などが挙げられる。脱水剤としては、例えば五酸化二リンなどが挙げられる。塩基としては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのような炭酸塩などが挙げられる。酸は、式（１－８）の化合物１当量に対して、０．０１～５当量、望ましくは０．０５～１当量使用できる。脱水剤又は塩基は、式（１－８）の化合物１当量に対して、１～１０当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert－ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応温度は、通常０～１５０℃、望ましくは２０～１００℃であり、反応時間は、通常０．１～４８時間程度、望ましくは１～２４時間程度である。
反応Ｉ
　反応Ｉは、式（１－１０）の化合物を、式（１－１１）の化合物に変換する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式中、Ａ１０はアルケニル若しくはアルキニルで置換されたフェニル又はアルケニル若しくはアルキニルで置換されたピリジルであり、Ａ１１はアルキルで置換されたフェニル又はアルキルで置換されたピリジルであり、その他の記号は前述の通りである。
　反応Ｉは、一般的な接触還元に準じて、水素雰囲気下、白金、酸化白金、白金黒、ラネーニッケル、パラジウム、パラジウム炭素、ロジウム、ロジウム-アルミナなどを触媒として使用することにより行うことができる。
　反応Ｉは、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert－ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応温度は、通常０～１５０℃、望ましくは０～８０℃であり、反応時間は、通常０．５～９６時間程度、望ましくは０．５～４８時間程度である。
　反応Ａ～Ｉで使用した化合物の製造方法を以下に記載するが、これらの方法に限定されるものではなく、これらの化合物は、公知の方法に準じて製造しても良く、又は市販品を使用しても良い。
反応１－１
　反応１－１は、式（１００）の化合物を式（４）の化合物と反応させ、式（２）の化合物を得る方法である。さらに、式（２）の化合物と共に得られる式（１０１）の化合物を加水分解することにより、式（２）の化合物を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　式中の記号は前述の通りである。
　反応１－１において、式（１００）の化合物と式（４）の化合物との反応は、通常、塩基及び溶媒の存在下で行うことができ、または、必要に応じて脱水縮合剤の存在下で行うことができる。
　塩基、溶媒及び脱水縮合剤としては、前記反応Ｂで挙げたものが使用できる。式（４）の化合物は、式（１００）の化合物１当量に対して、１～３当量、望ましくは１～２当量使用できる。塩基は、式（１００）の化合物１当量に対して、１～３当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　反応温度は、通常０～１００℃、望ましくは０～５０℃であり、反応時間は、通常０．５～４８時間程度、望ましくは１～２４時間程度である。
　反応１－１において、式（２）の化合物と共に得られる式（１０１）の化合物を加水分解することにより、式（２）の化合物へ導くことができる。
　加水分解は、一般的な加水分解の反応条件に準じて行うことができ、通常酸又は塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
　酸としては、例えば塩酸、硫酸などが挙げられる。塩基としては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などが挙げられる。酸又は塩基は、式（１００）の化合物１当量に対して、１～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。
　溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、tert－ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　加水分解の反応温度は、通常０～１００℃、望ましくは２０～８０℃であり、反応時間は、通常０．１～１２時間程度、望ましくは０．１～１時間程度である。
　反応１－１で使用される式（１００）の化合物は、以下の反応１－４又は反応１－５に従って製造できる。式（４）の化合物は、以下の反応２－１又は公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
反応１－２
　反応１－２は、式（１００）の化合物をメチル化することにより、式（３）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　式中の記号は前述の通りである。
　反応１－２は、前記反応Ａに準じて行うことができる。
反応１－３
　反応１－３は、式（５）の化合物をＯ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させて、式（３）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　式中の記号は前述の通りである。
　反応１－３は、反応Ｃに準じて行うことができる。Ｏ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩は、式（５）の化合物１当量に対して、１～３当量、望ましくは１～２当量使用できる。
反応１－４
　反応１－４は、式（１０２）の化合物を還元して、式（１００）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　式中の記号は前述の通りである。
　還元反応としては、例えば、水素雰囲気下で酸化白金、ラネーニッケル、パラジウム－炭素、ロジウムなどを触媒とする接触還元；鉄、亜鉛のような金属と、塩酸、酢酸、塩化アンモニウムのような酸とから構成される反応系での還元により行なうことができる。
　反応１－４は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert－ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応温度は、通常０～１５０℃、望ましくは０～８０℃であり、反応時間は、通常０．５～９６時間程度、望ましくは０．５～４８時間程度である。
　前記反応１－４で使用される式（１０２）の化合物は、以下の反応１－６又は反応１－８に従って製造できる。
反応１－５
　反応１－５は、式（５）の化合物をヒドロキシルアミン塩酸塩と反応させて、式（１００）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　式中の記号は前述の通りである。
　反応１－５は、反応Ｃに準じて行うことができる。ヒドロキシルアミン塩酸塩は、式（５）の化合物１当量に対して、１～３当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　反応温度は、通常０～１００℃、望ましくは２０～８０℃であり、反応時間は、通常０．１～４８時間程度、望ましくは１～２４時間程度である。
反応１－６
　反応１－６は、式（１０３）の化合物を酸化して、式（１０２）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　式中の記号は前述の通りである。
　酸化反応としては、例えばクロム酸と硫酸、ピリジン、ピリジニウム塩から構成される反応系での酸化；ジメチルスルホキシドとオキザリルクロリドから構成される反応系での酸化；過ルテニウム酸テトラプロピルアンモニウムとＮ－メチルモルホリン－Ｎ－オキシドのような共酸化剤から構成される反応系での酸化；デス－マーチンペルヨージナンによる酸化；二酸化マンガンによる酸化などが挙げられる。
　反応１－６は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert－ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応温度は、通常－７８～１５０℃、望ましくは－５０～８０℃であり、反応時間は、通常０．５～９６時間程度、望ましくは０．５～４８時間程度である。
　反応１－６で使用される式（１０３）の化合物は、以下の反応１－７に従って製造できる。
反応１－７
　反応１－７は、式（１０４）の化合物を２－ニトロプロパンと反応させて、式（１０３）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　式中の記号は前述の通りである。
　反応１－７は、一般的なニトロアルドール反応に準じて行うことができ、通常、塩基の存在下、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。２－ニトロプロパンは、式（１０４）の化合物１当量に対して、１～３０当量、望ましくは１～１０当量使用できる。
　塩基としては、例えばナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エンのようなアミジン類；テトラメチルグアニジン、１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エンのようなグアニジン類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は、式（１０４）の化合物に対し０．１～２当量、望ましくは０．１～１当量使用できる。
　溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、tert－ブタノールのようなアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応温度は、通常０～１００℃、望ましくは２０～５０℃であり、反応時間は、通常０．１～１６８時間程度、望ましくは１～２４時間程度である。
　反応１－７で使用される式（１０４）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
反応１－８
　反応１－８は、式（５）の化合物をニトロ化して、式（１０２）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　式中の記号は前述の通りである。
　反応１－８は、通常、ニトロ化剤及び溶媒の存在下で行うことができる。
　ニトロ化剤としては、例えば亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウムなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。ニトロ化剤は、式（５）の化合物１当量に対して、１～２当量、望ましくは１～１．５当量使用できる。
　溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert－ブタノールのようなアルコール類；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応温度は、通常０～１５０℃、望ましくは２０～５０℃であり、反応時間は、通常０．１～９６時間程度、望ましくは０．５～２４時間程度である。
反応１－９
　反応１－９は、式（１０５）の化合物をハロゲン化して、式（５）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　式中の記号は前述の通りである。
　反応１－９は、ハロゲン化剤（例えば、塩素化剤、臭素化剤又はヨウ素化剤）および溶媒の存在下、必要に応じて、塩基の存在下で行うことができる。ハロゲン化剤は、式（１０５）の化合物１当量に対して、１～２当量、望ましくは１～１．５当量使用できる。
　塩素化剤としては、例えば塩素、Ｎ－クロロコハク酸イミドなどから１種又は２種以上を適宜選択し、臭素化剤としては、例えば臭素、Ｎ－ブロモコハク酸イミド、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミドなどから１種又は２種以上を適宜選択し、ヨウ素化剤としては、例えばヨウ素、Ｎ－ヨードコハク酸イミドなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；酢酸、プロピオン酸のような有機酸；水などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　塩基としては、例えばリチウムジイソプロピルアミドなどが挙げられる。塩基は、式（１０５）の化合物に対し１～２当量、望ましくは１～１．２当量使用できる。
　塩基の存在下で行う場合、通常溶媒はテトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類から１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応１－９は、必要に応じ酢酸、プロピオン酸のような有機酸或いは塩化アルミニウムのようなルイス酸を触媒として使用することができる。また、触媒としての有機酸を過剰に用いることにより溶媒を兼ねることができる。
　反応温度は、通常－１００～１５０℃、望ましくは－７８～１１０℃であり、反応時間は、通常０．１～４８時間程度、望ましくは０．５～２４時間程度である。塩基の存在下で行う場合、反応温度は、通常－１００～０℃、望ましくは－７８～－２０℃であり、反応時間は、通常０．１～１２時間程度、望ましくは０．５～６時間程度であり、また、酸の存在下で行う場合、反応温度は、通常０～１５０℃、望ましくは２０～１１０℃であり、反応時間は、通常０．１～４８時間程度、望ましくは１～２４時間程度である。
　反応１－９で使用される式（１０５）の化合物は、以下の反応１－１０～反応１－１９に従って製造できる。
反応１－１０
　反応１－１０は、式（１０６）の化合物及び式（１０７）の化合物のフリーデル－クラフツ反応により、式（１０５）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　式中、Ａ’は、Ａに相当する環であり、その他の記号は前述の通りである。
　反応１－１０は、一般的なフリーデル－クラフツ反応に準じて行うことができ、通常、酸及び溶媒の存在下で行うことができる。式（１０７）の化合物は、式（１０６）の化合物１当量に対し１～３当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　酸としては、例えば塩酸、硫酸のような鉱酸；パラトルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸のような有機酸；塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化亜鉛、三フッ化ホウ素エーテラートのようなルイス酸などから１種又は２種以上を適宜選択できる。酸は、式（１０６）の化合物１当量に対し０．１～３当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応温度は、通常０～１００℃、望ましくは０～８０℃であり、反応時間は、通常０．１～４８時間程度、望ましくは１～２４時間程度である。
　反応１－１０で使用される式（１０６）及び式（１０７）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
反応１－１１
　反応１－１１は、式（１０８）の化合物を塩素化またはアミド化して、式（１０９）の化合物を得る第１工程、および式（１０９）の化合物を式（１１０）の化合物と反応させて、式（１０５）の化合物を得る第２工程を含む方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式中、Ｕは塩素原子、ジアルキルアミノ（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ）、又はＮ－メトキシ－Ｎ－メチルアミノであり、その他の記号は前述の通りである。
第１工程
　第１工程は、塩素化の場合、塩素化剤及び溶媒の存在下で行うことができ、アミド化の場合、ジアルキルアミン（例えば、ジメチルアミン）又はＮ－メトキシ－Ｎ－メチルアミン、脱水縮合剤、塩基及び溶媒の存在下で行うことができる。
　塩素化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、五塩化リンなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩素化剤は、式（１０８）の化合物１当量に対して、１～３当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　脱水縮合剤、塩基及び溶媒としては、前記反応Ｂで挙げたものが使用できる。脱水縮合剤は、式（１０８）の化合物１当量に対して、１～３当量、望ましくは１～２当量使用できる。塩基は、式（１０８）の化合物に対し１～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。
　反応温度は、通常０～１００℃、望ましくは０～８０℃であり、反応時間は、通常０．１～４８時間程度、望ましくは１～２４時間程度である。
第２工程
　第２工程は、通常、溶媒の存在下、必要に応じ不活性ガスの存在下で行うことができる。式（１１０）の化合物は、式（１０８）又は式（１０９）の化合物に対し１～３当量、望ましくは１～１．５当量使用できる。
　溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
　反応温度は、通常－２０～１００℃、望ましくは０～５０℃であり、反応時間は、通常１～４８時間程度、望ましくは１～２０時間程度である。
　反応１－１１で使用される式（１０８）及び式（１１０）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
反応１－１２
　反応１－１２は、式（１１１）の化合物を式（１１０）の化合物と反応させて、式（１０５）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式中の記号は前述の通りである。
　反応１－１２は、通常、溶媒の存在下、必要に応じて触媒及び不活性ガスの存在下で行うことができる。式（１１０）の化合物は、式（１１１）の化合物１当量に対して、１～３当量、望ましくは１～１．５当量使用できる。触媒は、式（１１１）の化合物１当量に対して、０．００１～１当量、望ましくは０．０１～０．５当量使用できる。
　触媒としては、例えばヨウ化銅（Ｉ）などが挙げられる。
　溶媒及び不活性ガスは、前記反応１－１１の第２工程で挙げたものが使用できる。
　反応温度は、通常－２０～１００℃、望ましくは０～５０℃であり、反応時間は、通常１～４８時間程度、望ましくは１～２０時間程度である。
　反応１－１２で使用される式（１１１）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
反応１－１３
　反応１－１３は、式（１１２）の化合物を式（１１３）の化合物と反応させて、式（１０５）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　式中、Ｖは、臭素原子又はヨウ素原子であり、Ｇは、脱離基（例えば、塩素原子、臭素原子のようなハロゲン；メトキシ、エトキシのようなアルコキシ；ジメチルアミノ、ジエチルアミノのようなジアルキルアミノ；Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチルアミノ又はアルキルで置換されていてもよいアジリジニルなど）であり、その他の記号は前述の通りである。
　反応１－１３は、通常、有機金属試薬及び溶媒の存在下、或いは、金属マグネシウム、活性化剤及び溶媒の存在下、必要に応じて不活性ガスの存在下で行うことができる。式（１１３）の化合物は、式（１１２）の化合物１当量に対し１～３当量、望ましくは１～１．５当量使用できる。
　有機金属試薬は、メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウムのような有機リチウム化合物；イソプロピルマグネシウムクロリドのようなグリニャール化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。有機金属試薬は、式（１１２）の化合物１当量に対し１～２当量、望ましくは１～１．５当量使用できる。
　金属マグネシウムは、式（１１２）の化合物１当量に対し１～３当量、望ましくは１～１．５当量使用できる。活性化剤としては、ヨウ素、１，２－ジブロモエタンなどが挙げられる。活性化剤は、式（１１２）の化合物１当量に対し０．０１～１当量、望ましくは０．０５～０．５当量使用できる。
　溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルのようなエーテル類などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　不活性ガスは、例えば窒素ガス、アルゴンガスなどから適宜選択できる。
　反応温度は、通常－１００～１００℃、望ましくは－７８～８０℃であり、反応時間は、通常１～４８時間程度、望ましくは１～２０時間程度である。
　反応１－１３で使用される式（１１２）及び式（１１３）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、又は市販品を使用しても良い。
反応１－１４
　反応１－１４は、式（１０４）の化合物および式（１１０）の化合物を反応させて、式（１１４）の化合物を得る第１工程、ならびに式（１１４）の化合物を酸化して、式（１０５）の化合物を得る第２工程を含む方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式中の記号は前述の通りである。
第１工程
　第１工程は、前記反応１－１１の第２工程に準じて行うことができる。
第２工程
　第２工程は、前記反応１－６に準じて行うことができる。
反応１－１５
　反応１－１５は、Ａ１２のＲＡが－ＬＡ３－ＹＡ２である式（１０５－１）の化合物と（ハロ）アルキル化剤、アシル化剤若しくはアルコキシカルボニル化剤との反応、光延反応又は還元的アルキル化により、Ａ１３のＲＡが－ＬＡ４－ＹＡ２である式（１０５－２）の化合物に変換する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　式中、Ａ１２は－ＬＡ３－ＹＡ２で置換されたフェニル又は－ＬＡ３－ＹＡ２で置換されたピリジルであり、ＬＡ３はＯ、Ｓ又はＮ（Ｒ１）であり、Ａ１３は－ＬＡ４－ＹＡ２で置換されたフェニル又は－ＬＡ４－ＹＡ２で置換されたピリジルであり、ＬＡ４はＯ、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｓ、Ｎ（Ｒ１）、Ｎ（Ｒ１）Ｃ（＝Ｏ）又はＮ（Ｒ１）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、その他の記号は前述の通りである。
　反応１－１５は、反応Ｇに準じて行うことができる。
反応１－１６
　反応１－１６は、式（１０６）の化合物及び式（１１５）の化合物のフリーデル－クラフツ反応により、式（１１６）の化合物を得る第１工程、及び式（１１６）の化合物をメチル化して、式（１０５）の化合物を得る第２工程を含む方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式中の記号は前述の通りである。
　第１工程は、前記反応１－１０に準じて行うことができる。
　第２工程は、前記反応Ａに準じて行うことができる。
反応１－１７
　反応１－１７は、式（１１２）の化合物を式（１１７）の化合物と反応させて、式（１１４）の化合物を得る第１工程、ならびに式（１１４）の化合物を酸化して、式（１０５）の化合物を得る第２工程を含む方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
第１工程
　第１工程は、前記反応１－１３に準じて行うことができる。
第２工程
　第２工程は、前記反応１－６に準じて行うことができる。
反応１－１８
　反応１－１８は、式（１０４）の化合物及び式（１１８）の化合物を反応させて、式（１１９）の化合物を得る第１工程、式（１１９）の化合物を酸化して、式（１２０）の化合物を得る第２工程、ならびに式（１２０）の化合物を還元して式（１０５）の化合物を得る第３工程を含む方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式中の記号は前述の通りである。
第１工程
　第１工程は、前記反応１－１１の第２工程に準じて行うことができる。
第２工程
　第２工程は、前記反応１－６に準じて行うことができる。
第３工程
　第３工程は、前記反応Iに準じて行うことができる。
反応１－１９
　反応１－１９は、Ａ１４のＲＡがヒドロキシである式（１０５－３）の化合物を、Ａ１５のＲＡがメルカプト又はアミノである式（１０５－４）の化合物に変換する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　式中、Ａ１４はヒドロキシで置換されたフェニル又はヒドロキシで置換されたピリジルであり、Ａ１５はメルカプト若しくはアミノで置換されたフェニル又はメルカプト若しくはアミノで置換されたピリジルであり、その他の記号は前述の通りである。
　反応１－１９は、一般的なフロインターベルク・シェーンベルク反応に準じて行うことができる。通常、塩基及び溶媒の存在下、式（１０５－３）の化合物をジメチルチオカルバモイルクロリドと反応させ、続く転位反応、加水分解を経て、式（１０５－４）の化合物を得ることができる。ジメチルチオカルバモイルクロリドは式（１０５－３）の化合物１当量に対して、１～５当量、望ましくは１～２当量使用できる。
　或いは、反応１－１９は、一般的なスマイルス転位反応に準じて行うことができる。通常、塩基及び溶媒の存在下、式（１０５－３）の化合物を２－ブロモイソブチルアミドと反応させ、続く転位反応、加水分解を経て式（１０５－４）の化合物を得ることができる。２－ブロモイソブチルアミドは式（１０５－３）の化合物１当量に対して、１～１０当量、望ましくは１～３当量使用できる。
　転位反応は溶媒の存在下行うことができ、加水分解は、前記反応１－１に準じて行うことができる。
　反応１－１９において、塩基としては、前記反応１－７で挙げたものが使用できる。塩基は、式（１０５－３）の化合物１当量に対し１～５当量、望ましくは１～３当量使用できる。
溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジンのような極性非プロトン性溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリンなどから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応温度は、通常０～２００℃、望ましくは２０～１５０℃であり、反応時間は、通常１～４８時間程度、望ましくは１～２０時間程度である。
反応２－１
　反応２－１は、式（４）の化合物のうち、Ｔがヒドロキシである式（４－１）の化合物を臭素化又は塩素化することによって、Ｔが臭素原子又は塩素原子である式（４－２）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式中、Ｔ１は、臭素原子又は塩素原子であり、その他の記号は前述の通りである。
　反応２－１は、通常、式（４－１）の化合物を、溶媒の存在下、臭素化剤又は塩素化剤と反応させることにより行うことができる。
　溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　臭素化剤としては、反応が進行すれば特に限定はなく、オキシ臭化リンなどが挙げられる。塩素化剤としては、反応が進行すれば特に限定はなく、塩化オキサリル、塩化チオニル、オキシ塩化リンなどが挙げられる。臭素化剤又は塩素化剤は、式（４－１）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～３当量の割合で使用できる。
　反応２－１は、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを添加して行うこともできる。Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドは、式（４－１）の化合物１当量に対して０．０１～３当量、望ましくは０．０５～０．３当量の割合で使用できる。
　反応温度は、通常０～２００℃、望ましくは０～１００℃であり、反応時間は通常０．１～１２時間程度である。
　式（４－１）の化合物は、公知の方法に準じて又は後述の方法によって製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。公知の方法としては、例えば、国際公開公報ＷＯ１９９３／１１１１７号、米国特許第５，０９３，３４７号等が挙げられるが、これらに限らず、当業者であれば、様々な文献に記載の一般的な合成方法やそれらを適宜組み合わせて本発明に適用することが可能である。
反応２－２
　反応２－２は、Ｔ２がアルコキシまたはアリールオキシである式（４－３）の化合物を、酸又は塩基と反応させて、式（４－１）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式中、Ｔ２は、アルコキシ又はアリールオキシであり、その他の記号は前述の通りである。
　反応２－２は、通常、式（４－３）の化合物を溶媒の存在下、酸又は塩基と反応させることにより行うことができる。
　酸としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸、ｐ－トルエンスルホン酸などを使用することができる。塩基としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物などが挙げられる。酸又は塩基は、式（４－３）の化合物１当量に対して、０．１～２０当量、望ましくは０．１～１０当量の割合で使用できる。
　溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタンのような脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール等のアルコール類；クロロホルム、ジクロロエタン、四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類；水及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応温度は、通常０～２００℃、望ましくは０～１００℃であり、反応時間は通常１～４８時間程度である。
式（４－３）の化合物は、公知の方法に準じて又は後述の方法によって製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。公知の方法としては、例えば、国際公開公報ＷＯ２００１／２３３５８号、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、１２８巻、５３１０～５３１１頁（２００６年）、米国特許第５，０９３，３４７号、米国特許第５，２２３，５２６号等が挙げられるが、これらに限らず、当業者であれば、様々な文献に記載の一般的な合成方法やそれらを適宜組み合わせて本発明に適用することも可能である。
反応２－３
　反応２－３は、式（２００）の化合物を酸又は塩基と反応させて、式（４－１）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式中の記号は前述の通りである。
　反応２－３は、通常、式（２００）の化合物を溶媒の存在下、酸又は塩基と反応させることにより行うことができる。
　酸、塩基及び溶媒としては、前記反応２－２で挙げたものが使用できる。酸又は塩基は、式（２００）の化合物１当量に対して１～２０当量、望ましくは１～１０当量の割合で使用できる。
　反応温度は、通常０～２００℃、望ましくは０～１００℃であり、反応時間は通常１～４８時間程度である。
　式（２００）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。
反応２－４
　反応２－４は、式（２０１）の化合物を酸化することにより、式（４－１）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　式中の記号は前述の通りである。
　反応２－４は、通常、式（２０１）の化合物を溶媒の存在下、酸化剤と反応させることにより行う事ができる。
　酸化剤としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば亜塩素酸ナトリウム、酸化クロム、ニクロム酸ピリジニウム、過マンガン酸カリウムなどが挙げられる。酸化剤は、式（２０１）の化合物１当量に対して、０．０１～２０当量、望ましくは０．１～１０当量の割合で使用できる。
　溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；エタノール、メタノール、ブタノールのようなアルコール類；水及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応温度としては、通常－１００～１００℃、望ましくは－８０～５０℃であり、反応時間は通常１～４８時間程度である。
　式（２０１）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。
反応２－５
　反応２－５は、式（２０２）の化合物を式（２０３）の化合物に変換する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　式中、Ｂ４はＸで置換された複素環基であり、Ｂ５はＱ１で置換された複素環基であり、Ｑ１はアルキル、ハロアルキル、シアノ又はシクロアルキルであり、ＲＣは水素原子、アルコキシ又はアリールアルコキシであり、その他の記号は前述の通りである。
　反応２－５は、反応Ｆに準じて行うことができる。
　式（２０２）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。
反応２－６
　反応２－６は、式（２０４）の化合物を式（２０５）の化合物に変換する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　式中、Ｂ６はＱ２で置換された複素環基であり、Ｂ７はモノフルオロアルキル又はアルコキシアルキルで置換された複素環基であり、Ｑ２はＱ３で置換されたアルキルであり、Ｑ３はヒドロキシ、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ、アルキルスルホナート又はフルオロスルホナートであり、その他の記号は前述の通りである。
　反応２－６は、通常、塩基及び溶媒の存在下、アルキル化剤及びフッ素化剤と反応させることにより行うことができる。
　アルキル化剤としては、反応が進行すれば特に限定はなく例えばヨウ化メチル、臭化メチルのようなハロゲン化アルキル、硫酸ジメチルなどの硫酸ジアルキル、トリメチルシリルジアゾメタンなどが挙げられる。
　フッ素化剤としては、反応が進行すれば特に限定はなくフッ化セシウムのようなフッ化物塩；フッ化テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムなどのような四級アンモニウム塩；クリスタルフルオルのような脱酸素的フッ素化剤などが挙げられる。
　塩基としては、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４－ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。アルキル化剤、フッ素化剤又は塩基は、式（２０４）の化合物１当量に対して１～２０当量、望ましくは１～１０当量の割合で使用できる。
　溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert－ブタノールのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；水及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応温度は、通常０～１００℃、望ましくは０～８０℃であり、反応時間は、通常０．１～４８時間程度、望ましくは０．１～２４時間程度である。
　式（２０４）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。
反応２－７
　反応２－７は、フッ素原子を有する式（２０７）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　式中、Ｂ８はＱ５で置換されていてもよい複素環基であり、Ｂ９はフッ素で置換された複素環基であり、Ｑ５は、脱離基（例えば、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、アルキルスルホナート又はフルオロスルホナートなど）、アミノ又はヒドロキシであり、ＲＤは水素、アルコキシ、アリールオキシ、アリールアルコキシ、ヒドロキシ又はハロゲンである。
　反応２－７において、Ｑ５が脱離基である場合、通常、溶媒の存在下、式（２０６）の化合物を、フッ素化剤と反応させることにより式（２０７）の化合物を得ることができる。
　フッ素化剤としては、反応が進行すれば特に限定はなく、フッ化セシウムのようなフッ化物塩；フッ化テトラメチルアンモニウム、フッ化テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムなどのような四級アンモニウム塩などが挙げられる。フッ素化剤は式（２０６）の化合物１当量に対して１～２０当量、望ましくは１～１０当量の割合で使用できる。
　溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応温度は、通常０～２００℃、望ましくは２０～１５０℃であり、反応時間は、通常０．１～４８時間程度、望ましくは０．１～２４時間程度である。
　反応２－７において、Ｑ５がアミノである場合、バルツ・シーマン反応により、式（２０７）の化合物を得ることができる。この場合、通常、溶媒の存在下、式（２０６）の化合物を、亜硝酸ナトリウム及びテトラフルオロホウ酸と反応させる。亜硝酸ナトリウム及びテトラフルオロホウ酸は式（２０６）の化合物１当量に対して１～２０当量、望ましくは１～１０当量の割合で使用できる。
　溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応温度は、通常０～２００℃、望ましくは２０～１５０℃であり、反応時間は、通常０．１～４８時間程度、望ましくは０．１～２４時間程度である。
　反応２－７において、Ｑ５がヒドロキシである場合、式（２０６）の化合物に、通常、溶媒の存在下、必要に応じフッ化物塩の存在下、脱酸素的フッ素化剤を反応させることにより式（２０７）の化合物を得ることができる。
　脱酸素的フッ素化剤は、反応が進行すれば特に限定はなく、フェノフルオル（ＰｈｅｎｏＦｌｕｏｒ）などが挙げられる。脱酸素的フッ素化剤は式（２０６）の化合物１当量に対して１～２０当量、望ましくは１～１０当量の割合で使用できる。
　フッ化物塩は、フッ化カリウム、フッ化セシウムなどが挙げられる。フッ化物塩は式（２０６）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～５当量の割合で使用できる。
　溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応温度は、通常０～２００℃、望ましくは２０～１５０℃であり、反応時間は、通常０．１～４８時間程度、望ましくは０．１～２４時間程度である。
　反応２－７において、Ｂ８がＱ５で置換されていない複素環基である場合、通常、溶媒の存在下、必要に応じて塩基の存在下、求電子的フッ素化剤を反応させることにより式（２０７）の化合物を得ることができる。
　求電子的フッ素化剤は、反応が進行すれば特に限定はなくセレクトフルオル（Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ）、Ｎ－フルオロベンゼンスルホンイミドなどが挙げられる。求電子的フッ素化剤は式（２０６）の化合物１当量に対して１～２０当量、望ましくは１～１０当量の割合で使用できる。
　溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　塩基は、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジドのようなリチウムアミド化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。塩基は式（２０６）の化合物１当量に対して１～５当量、望ましくは１～２当量の割合で使用できる。
　反応温度は、通常－１００～２００℃、望ましくは－７８～１５０℃であり、反応時間は、通常０．１～４８時間程度、望ましくは０．１～２４時間程度である。
　式（２０６）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。また、式（２０６）の化合物は、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ、１３９巻、１４５２～１４５５頁（２０１７年）、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、８０巻、１２１３７～１２１４５頁（２０１５年）、オーガニック・プロセス・リサーチ・アンド・デベロップメント（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ＆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ）、１８巻、１０４１～１０４４頁（２０１４年）等に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従って、製造することもできる。
反応２－８
　反応２－８は、式（２０８）の化合物を（ハロ）アルキル化又はシクロアルキル化して、式（２０９）の化合物に変換する方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　式中、Ｂ１０はＲＢで置換されていてもよいＮＨを有する複素環基であり、Ｂ１１はＲＢで置換されていてもよく、（ハロ）アルキル又はシクロアルキルで置換されたＮを有する複素環基であり、その他の記号は前述の通りである。
　反応２－８は、通常、塩基及び溶媒の存在下、式（２０８）の化合物に、（ハロ）アルキル化剤又はシクロアルキル化剤を反応させることにより行うことができる。また、本反応は、式（２０８）の化合物を遷移金属試薬、及び溶媒存在下、必要に応じて塩基を添加して、有機金属試薬と反応させることにより行なうこともできる。
　（ハロ）アルキル化剤としては、反応が進行すれば特に限定はなく例えばヨウ化メチル、臭化メチルのようなハロゲン化アルキル、硫酸ジメチルなどの硫酸ジアルキル、トリメチルシリルジアゾメタン；クロロジフルオロメタン、クロロジフルオロ酢酸ナトリウムなどが挙げられる。シクロアルキル化剤としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばヨウ化シクロプロピルなどが挙げられる。
　塩基としては、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸塩；重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのようなアミン類；ピリジン、４－ジメチルアミノピリジンのようなピリジン類；メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機リチウム化合物などから１種又は２種以上を適宜選択できる。（ハロ）アルキル化剤、シクロアルキル化剤又は塩基は式（２０８）の化合物１当量に対して１～２０当量、望ましくは１～１０当量の割合で使用できる。
　有機金属試薬としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば、有機ホウ素化合物などが挙げられる。有機金属試薬は、公知の方法に準じて調製することができ、又は市販品を使用してもよい。有機金属試薬は、式（２０８）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。
　遷移金属試薬としては、クロスカップリング反応に用いられる公知の種々の構造のものを用いることができ、本反応には銅を含む遷移金属試薬が特に有用である。例えば、酢酸銅（ＩＩ）などが挙げられる。また、ジアミンを必要に応じて配位子として使用することができる。ジアミンとしては、Ｎ,Ｎ, Ｎ’,Ｎ’-テトラメチルエチレンジアミン、２、２’－ビピリジルなどが挙げられる。遷移金属試薬は、式（２０８）の化合物１当量に対して０．１～５当量、望ましくは０．５～１．５当量使用できる。また、配位子は、遷移金属触媒１当量に対して、通常１～１０当量、望ましくは１～５当量使用できる。但し、反応条件によっては、この範囲外の量を使用することもできる。
　溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；四塩化炭素、塩化メチル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタンのようなエーテル類；メタノール、エタノール、プロパノール、tert－ブタノールのようなアルコール類；ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ピリジン、アセトニトリル、プロピオニトリルのような極性非プロトン性溶媒；水及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　反応温度は、通常０～１００℃、望ましくは０～８０℃であり、反応時間は、通常０．１～４８時間程度、望ましくは０．１～２４時間程度である。
　式（２０８）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。
反応２－９
　反応２－９は、式（２１０）の化合物及び式（２１１）の化合物を反応させて、式（４－４）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　式中、ＲＢ１－１はアルキル又はハロアルキルであり、ＲＢ２－１はアルキル又はシクロアルキルであり、その他の記号は前述の通りである。
　反応２－９は、通常、溶媒の存在下、式（２１０）の化合物及び式（２１１）の化合物を、必要に応じて塩基の存在下、反応させることにより行うことができる。式（２１１）の化合物は、式（２１０）の化合物１当量に対して１～１０当量、望ましくは１～２当量の割合で使用できる。
　溶媒としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼンのような芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リグロイン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタンのようなハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルのようなエーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルのようなニトリル類；エタノール、メタノール、ブタノールのようなアルコール類；ピリジンのような有機アミン類；水及びこれらの混合溶媒などから１種又は２種以上を適宜選択できる。
　塩基としては、反応が進行すれば特に限定はなく、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第３級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド；炭酸水素ナトリウムのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；炭酸カルシウムのようなアルカリ土類金属の炭酸塩；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような金属水酸化物；水素化ナトリウム、水素化カリウムのような金属水素化物；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジンのような有機アミン類などが挙げられる。塩基は、式（２１０）の化合物１当量に対して、０．００１～１０当量、望ましくは０．００５～５当量の割合で使用できる。
　反応温度は、通常－３０～２００℃、望ましくは０～８０℃であり、反応時間は通常１～４８時間程度である。
　式（２１０）の化合物及び式（２１１）の化合物は、公知の方法に準じて又は後述の方法によって製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。
反応２－１０
　反応２－１０は、式（２１２）の化合物をトリフルオロヨードメタン及び過酸化水素と反応させて、式（２１０）の化合物を得る方法である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　式中の記号は前述の通りである。
　反応２－１０は、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、６８巻、２６３６～２６４９頁（２０１２年）等に記載されている方法、又はそれらに準じる方法に従って、式（２１０）の化合物を製造することができる。式（２１２）の化合物は、公知の方法に準じて製造することができ、或いは市販品を使用してもよい。
　本発明化合物は、低薬量で有害菌類を防除できる農園芸用殺菌剤の有効成分として有用である。農園芸用殺菌剤として用いた場合、本発明化合物は、例えば卵菌類（Oomycetes）、子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）などに属する有害菌類を防除でき、なかでも子嚢菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）などに属する有害菌類の防除に特に有効である。
　前記有害菌類のより具体的な例としては、例えば以下のようなものなどが挙げられる。
　卵菌類として、ジャガイモ又はトマト疫病菌（Phytophthora infestans）、トマト灰色疫病菌（Phytophthora capsici）のようなフィトフトラ（Phytophthora）属；キュウリべと病菌（Pseudoperonospora cubensis）のようなシュードペロノスポラ（Pseudoperonospora）属；ブドウべと病菌（Plasmopara viticola）のようなプラズモパラ（Plasmopara）属；イネ苗立枯病菌（Pythium graminicola）、コムギ褐色雪腐病菌（Pythium iwayamai）のようなピシウム（Pythium）属などが挙げられる。
　子嚢菌類として、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis）のようなエリシフェ（Erysiphe）属；キュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）、イチゴうどんこ病菌（Sphaerotheca humuli）のようなスファエロテカ（Sphaerotheca）属；ブドウうどんこ病菌（Uncinula necator）のようなウンシニュラ（Uncinula）属；リンゴうどんこ病菌（Podosphaera leucotricha）のようなポドスファエラ（Podosphaera）属；エンドウ褐紋病菌（Mycosphaerella pinodes）、リンゴ黒点病菌（Mycosphaerella pomi）、バナナブラックシガトカ病菌（Mycosphaerella musicola）、カキ円星落葉病菌（Mycosphaerella nawae）、イチゴ蛇の目病菌（Mycosphaerella fragariae）のようなミコスファエレラ（Mycosphaerella）属；リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）、ナシ黒星病菌（Venturia nashicola）のようなヴェンチュリア（Venturia）属；オオムギ網斑病菌（Pyrenophora teres）、オオムギ斑葉病菌（Pyrenophora graminea）のようなピレノホーラ（Pyrenophora）属；インゲン菌核病菌、キュウリ菌核病菌、キャベツ菌核病菌、ハクサイ菌核病菌、トウガラシ菌核病菌、ピーマン菌核病菌又はタマネギ菌核病菌のような各種菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）、コムギ雪腐大粒菌核病菌（Sclerotinia borealis）、トマト小粒菌核病菌（Sclerotinia minor）、アルファルファ菌核病菌（Sclerotinia trifoliorum）のようなスクレロティニア（Sclerotinia）属；ラッカセイ小菌核病菌（Botryolinia arachidis）のようなボトリオリニア（Botryolinia）属；イネごま葉枯病菌（Cochliobolus miyabeanus）のようなコクリオボラス（Cochliobolus）属；キュウリつる枯病菌（Didymella bryoniae）のようなディディメラ（Didymella）属；イネ馬鹿苗病菌（Gibberella fujikuroi）のようなジベレラ（Gibberella）属；ブドウ黒痘病菌（Elsinoe ampelina）、カンキツそうか病菌（Elsinoe fawcettii）のようなエルシノエ（Elsinoe）属；カンキツ黒点病菌（Diaporthe citri）、ブドウ枝膨病菌（Diaporthe sp.）のようなディアポルセ（Diaporthe）属；リンゴモニリア病菌（Monilinia mali）、モモ灰星病菌（Monilinia fructicola）のようなモニリニア（Monilinia）属；ブドウ晩腐病菌（Glomerella cingulata）のようなグロメレラ（Glomerella）属などが挙げられる。
　担子菌類として、イネ紋枯病菌（Rhizoctonia solani）のようなリゾクトニア（Rhizoctonia）属；コムギ裸黒穂病菌（Ustilago nuda）のようなウスチラゴ（Ustilago）属；エンバク冠さび病菌（Puccinia coronata）、コムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）、コムギ黄さび病菌（Puccinia striiformis）のようなプクシニア（Puccinia）属；ダイズさび病菌（Phakopsora pachyrhizi）のようなファコプソラ（Phakopsora）属；コムギ又はオオムギ雪腐小粒菌核病菌（Typhula incarnata, Typhula ishikariensisis） のようなティフラ（Typhula）属などが挙げられる。
　不完全菌類として、コムギふ枯病菌（Septoria nodorum）、コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）のようなセプトリア（Septoria）属；ブドウ灰色かび病菌、カンキツ灰色かび病菌、キュウリ灰色かび病菌、トマト灰色かび病菌、イチゴ灰色かび病菌、ナス灰色かび病菌、インゲン灰色かび病菌、アズキ灰色かび病菌、エンドウ灰色かび病菌、ラッカセイ灰色かび病菌、トウガラシ灰色かび病菌、ピーマン灰色かび病菌、レタス灰色かび病菌、タマネギ灰色かび病菌、スターチス灰色かび病菌、カーネーション灰色かび病菌、バラ灰色かび病菌、パンジー灰色かび病菌又はヒマワリ灰色かび病菌のような各種灰色かび病菌（Botrytis cinerea）、タマネギ灰色腐敗病菌（Botrytis allii）、タマネギのボトリティス属菌による葉枯れ症を引き起こす病原菌（Botrytis squamosa, Botrytis byssoidea, Botrytis tulipae）のようなボトリティス（Botrytis）属；コムギ赤かび病菌（Fusarium graminearum）、キュウリつる割病菌（Fusarium oxysporum）のようなフザリウム（Fusarium）属、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae）のようなピリキュラリア（Pyricularia）属；テンサイ褐斑病菌（Cercospora beticola）、カキ角斑病菌（Cercospora kakivola）のようなサーコスポラ（Cercospora）属；キュウリ炭そ病菌（Colletotrichum orbiculare）のようなコレトトリカム（Colletotrichum）属；リンゴ斑点落葉病菌（Alternaria alternata apple pathotype）、ナシ黒斑病菌（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、ジャガイモ夏疫またはトマト輪紋病菌（Alternaria solani）、キャベツ又はハクサイ黒斑病菌（Alternaria brassicae）、キャベツ黒すす病菌（Alternaria brassicola）、タマネギ又はネギ黒斑病菌（Alternaria porri）のようなアルタナリア（Alternaria）属；キャベツ根朽病菌（Phoma lingam）のようなフォーマ（Phoma）属；コムギ眼紋病菌（Pseudocercosporella herpotrichoides）のようなシュードサーコスポレラ（Pseudocercosporella）属；ブドウ褐斑病菌（Pseudocercospora vitis）のようなシュードサーコスポラ（Pseudocercospora）属；オオムギ雲形病菌（Rhynchosporium secalis）のようなリンコスポリウム（Rhynchosporium）属；モモ黒星病菌（Cladosporium carpophilum）のようなクラドスポリウム（Cladosporium）属；モモホモプシス腐敗病菌（Phomopsis sp.）のようなホモプシス（Phomopsis）属；カキ炭そ病菌（Gloeosporium kaki）のようなグロエオスポリウム（Gloeosporium）属；トマト葉かび病菌（Fulvia fulva）のようなフルビア（Fulvia）属；キュウリ褐斑病菌（Corynespora cassiicola）のようなコリネスポラ（Corynespora）属などが挙げられる。
　本発明化合物は、前述した各種有害菌類を防除できることから、各種病害を予防的又は治療的に防除することができる。特に本発明化合物は、農園芸分野で問題となる各種病害、例えばピリキュラリア菌によるいもち病、フザリウム菌による馬鹿苗病、コクリオボラス菌によるごま葉枯病、リゾクトニア菌による紋枯病等のイネの病害；エリシフェ菌によるうどんこ病、フザリウム菌による赤かび病又はクラウンロット病、プクシニア菌によるさび病、ピシウム菌による褐色雪腐病、ウスチラゴ菌による裸黒穂病、シュードサーコスポレラ菌による眼紋病、セプトリア菌による葉枯病又はふ枯病等のムギ類の病害；フザリウム菌による赤かび病、ファエオスフェリア菌による斑点病、プクシニア菌によるさび病、セトファエリア菌によるすす紋病、コクリオボラス菌によるごま葉枯病、ピシウム菌による根腐病、ウスチラゴ菌による黒穂病等のトウモロコシの病害；ウスチラゴ菌による黒穂病、スタゴノスポラ菌による葉焼病、プクシニア菌によるさび病、ジベレラ菌による梢頭腐敗病、カルダリオミセス菌によるすす病、シュードサーコスポラ菌による葉枯病等のサトウキビの病害等のイネ科作物の病害；オイディウム菌によるうどんこ病、ファコプソラ菌によるさび病、ペロノスポラ菌によるべと病、フィトフトラ菌による疫病、コレトトリカム菌による炭そ病、スクレロティニア菌による菌核病、ボトリティス菌による灰色かび病、フザリウム菌による根腐病又は立枯病等のマメ科作物の病害；フザリウム菌による萎黄病、ペロノスポラ菌によるべと病、アルタナリア菌による黒斑病、フォーマ菌による根朽病等のアブラナ科作物の病害；ブレミア菌によるべと病、フィトフトラ菌による疫病、ボトリティス菌による灰色かび病、スクレロティニア菌による菌核病、アエシジウム菌によるさび病等のキク科作物の病害；アルタナリア菌による輪紋病、フルビア菌による葉かび病、フィトフトラ菌による疫病、ボトリティス菌による灰色かび病、オイディウム菌によるうどんこ病、フザリウム菌による委凋病、シュードサーコスポラ菌によるすすかび病等のトマトの病害；アルタナリア菌による夏疫病、フィトフトラ菌による疫病、スクレロティニア菌による菌核病、フザリウム菌による乾腐病等のバレイショの病害等のナス科作物の病害；コレトトリカム菌による炭そ病、スファエロテカ菌によるうどんこ病、ディディメラ菌によるつる枯病、シュードペロノスポラ菌によるべと病、フィトフトラ菌による疫病、コリネスポラ菌による褐斑病、フザリウム菌によるつる割病等のウリ科作物の病害；ペロノスポラ菌によるべと病、フィトフトラ菌による疫病、ボトリティス菌による灰色かび病、スクレロティニア菌による菌核病、プクシニア菌によるさび病等のネギ科作物の病害；アルタナリア菌による黒葉枯病又は黒斑病、ボトリティス菌による灰色かび病、スクレロティニア菌による菌核病、エリシフェ菌によるうどんこ病、サーコスポラ菌による斑点病等のセリ科作物の病害；ボトリティス菌による葉枯病、フィトフトラ菌による疫病、ホモプシス菌による茎枯病等のユリ科作物の病害；ペロノスポラ菌によるべと病、エリシフェ菌によるうどんこ病、リゾクトニア菌による立枯病等のタデ科作物の病害；フザリウム菌によるつる割病、セラトシスティス菌による黒斑病、ストレプトマイセス菌による立枯病等のヒルガオ科作物の病害；ペロノスポラ菌によるべと病、フィトフトラ菌による疫病、ボトリティス菌による灰色かび病、スクレロティニア菌による菌核病、オイディウム菌によるうどんこ病、サーコスポラ菌による褐斑病等のアカザ科作物の病害；エルシノエ菌による黒とう病、コレトトリカム菌による晩腐病、エリシフェ菌によるうどんこ病、プラズモパラ菌によるべと病、ボトリティス菌による灰色かび病、シュードサーコスポラ菌による褐斑病、ディアポルテ菌による枝膨病等のブドウ科作物の病害；スファエロテカ菌によるうどんこ病、ボトリティス菌による灰色かび病、グロメレラ菌による炭そ病、フザリウム菌による乾腐病等のイチゴの病害；モニリニア菌によるモニリア病、ポドスファエラ菌によるうどんこ病、アルタナリア菌による斑点落葉病、ヴェンチュリア菌による黒星病、グロメレラ菌による炭そ病、ディプロカーポン菌による褐斑病、ボトリオスファエリア菌による輪紋病、チゴフィアラ菌によるすす点病、グロエオデス菌によるすす斑病、ミコスファエレラ菌による黒点病等のリンゴの病害；ヴェンチュリア菌による黒星病、アルタナリア菌による黒斑病、フィラクティニア菌によるうどんこ病、フィトフトラ菌による疫病、フザリウム菌による果実腐敗病等のナシ類の病害；モニリニア菌による灰星病、クラドスポリウム菌による黒星病、ホモプシス菌によるホモプシス腐敗病等のモモの病害等のバラ科作物の病害；ディアポルテ菌による黒点病、エルシノエ菌によるそうか病、フザリウム菌によるフザリウム立枯病等のカンキツの病害等のミカン科作物の病害；グロエオスポリウム菌による炭そ病、サーコスポラ菌による落葉病、フィラクティニア菌によるうどんこ病、チゴフィアラ菌によるすす点病等のカキノキ科作物の病害；コレトトリカム菌による炭そ病、ペスタロオチオプシス菌による輪斑病、シュードモナス菌による赤焼病、カメリア菌によるもち病等のツバキ科作物の病害；などの植物病害の防除に有効である。
　また、フザリウム菌による赤かび病又はクラウンロット病、コレトトリカム菌による炭そ病、チレチア菌によるなまぐさ黒穂病、ウスチラゴ菌による裸黒穂病、セファロスポリウム菌による条斑病、セプトリア菌によるふ枯病等のムギ類の病害；
ビポラリス菌によるごま葉枯病、コレトトリカム菌による炭そ病、フザリウム菌による苗立枯病等のトウモロコシの病害；グロメレラ菌による赤腐病、セラトシスティス菌による黒腐病、スクレロスポラ菌によるべと病等のサトウキビの病害等のイネ科作物の病害；サーコスポラ菌による紫斑病、ペロノスポラ菌によるべと病、フザリウム菌による立枯病、セプトリア菌による褐紋病、ディアポルテ菌による黒点病、コレトトリカム菌による炭そ病、セプトグロエウム菌によるねむり病等のダイズの病害等のマメ科作物の病害；アルタナリア　ブラシカエ菌による黒斑病、アルタナリア　ブラシコラ菌による黒すす病、ペロノスポラ菌によるべと病、シュードモナス菌による黒斑細菌病、ザントモナス菌による黒腐病、フォーマ菌による根朽病等のキャベツの病害；アルタナリア菌による黒斑病、フザリウム菌による萎黄病、ザントモナス菌による黒腐病等のダイコンの病害；アルタナリア菌による黒斑病、ザントモナス菌による黒腐病、バーティシリウム菌による黄化病等のハクサイの病害等のアブラナ科作物の病害；アルタナリア菌による輪紋病、クラビバクター菌によるかいよう病、ザントモナス菌による斑点細菌病等のトマトの病害；アルタナリア菌による褐斑病、ホモプシス菌による褐紋病等のナスの病害；ストレプトマイセス菌によるそうか病、ヘルミントスポリウム菌による銀か病、スポンゴスポラ菌による粉状そうか病等のバレイショの病害等ナス科作物の病害；アルタナリア菌による黒斑病、シュードモナス菌による斑点細菌病、ザントモナス菌による褐斑細菌病等のキュウリの病害等のウリ科作物の病害；アルタナリア菌による黒斑病、ボトリティス菌による灰色腐敗病又は菌糸性腐敗病、フザリウム菌による乾腐病、ペロノスポラ菌によるべと病等のタマネギの病害等のネギ科作物の病害；アルタナリア菌による黒葉枯病又は黒斑病、ザントモナス菌による斑点細菌病；セルリーの、セプトリア菌による葉枯病、スクレロティニア菌による菌核病、シュードモナス菌による葉枯細菌病等のニンジンの病害等のセリ科作物の病害；ペロノスポラ菌によるべと病、フザリウム菌による萎凋病、コレトトリカム菌による炭そ病等のホウレンソウの病害等のアカザ科作物の病害；などの種子伝染性病害にも有効である。
　さらに、フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラズモディオホーラ菌、チエラビオプシス菌などの有害菌類によって引き起こされる土壌病害の防除にも有効である。
　本発明により各種有害菌類から保護できる植物としては、農業上有用なものであれば特に制限はないが、例えば、イネ科作物（イネ、コムギ、オオムギ、エンバク、ライムギ、トウモロコシ、サトウキビ等）、マメ科作物（ダイズ、インゲンマメ、アズキ等）、アブラナ科作物（キャベツ、ハクサイ、ダイコン、カブ、ブロッコリー、カリフラワー、ナバナ、セイヨウアブラナ等）、キク科作物（レタス、ゴボウ、シュンギク等）、ナス科作物（バレイショ、ナス、トマト、ピーマン、タバコ等）、ウリ科作物（キュウリ、カボチャ、メロン、スイカ等）、ネギ科作物（ネギ、ニラ、ラッキョウ、ニンニク等）、セリ科作物（セルリー、ニンジン、パセリ等）、ユリ科作物（ユリ、チューリップ、アスパラガス等）、タデ科（ソバ等）、ヒルガオ科（サツマイモ等）、アカザ科作物（ホウレンソウ、テンサイ等）、ブドウ科作物（ブドウ等）、バラ科作物（バラ、イチゴ、リンゴ、ナシ、モモ、ビワ、アーモンド等）、ミカン科作物（ミカン、レモン、オレンジ等）、カキノキ科作物（カキ等）、ツバキ科作物（チャ等）、モクセイ科作物（オリーブ、ジャスミン等）、アオイ科作物（ワタ、カカオ、オクラ等）、バショウ科作物（バナナ等）、ショウガ科作物（ショウガ等）、アカネ科作物（コーヒーノキ等）又はパイナップル科作物（パイナップル、アナナス等）が挙げられる。
　また、本発明化合物はベンズイミダゾール、ストロビルリン、ジカルボキシイミド、フェニルアマイド、エルゴステロール生合成阻害剤などの薬剤に対する各種抵抗性有害菌類の防除にも有効である。
　更に本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する農園芸用殺菌剤を土壌に施用することによって土壌中の有害菌類の防除と同時に、茎葉部の有害菌類をも防除することができる。
　本発明化合物は、通常、本発明化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤などの種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト及びセリサイトの混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アルコールなどの溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は0.001：99.999～95：5、望ましくは0.005：99.995～90：10である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油など）を添加して使用することができる。
　本発明化合物の施用は、気象条件、製剤形態、対象作物、施用時期、施用場所、有害菌類の種類や発生状況、病害の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に、茎葉処理の場合0.1～10,000ppm、望ましくは１～2,000ppmの有効成分濃度で施用することができ、その施用適量は1ヘクタールあたり本発明化合物が、0.1～50,000g、望ましくは1～30,000g程度とすることができる。土壌処理の場合には、一般に1ヘクタールあたり本発明化合物を10～100,000g、望ましくは、200～20,000g施用することができる。種子処理の場合には、一般に、種子１kgあたり本発明化合物を0.001～10g、望ましくは0.01～1g施用することができる。
　本発明化合物の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）等により行うことができる。また、いわゆる超高濃度少量散布法（ultra low volume）により施用することもできる。この方法においては、活性成分を100％含有することが可能である。
　本発明化合物は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤などと混用或いは併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤などが挙げられる。特に、本発明化合物と、他の殺菌性有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或いは併用した混合殺菌性組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することがある。尚、本発明化合物と他の殺菌剤の有効成分化合物は、各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような混合殺菌性組成物も含まれる。
　本発明化合物と他の殺菌性有効成分化合物との混合比は、気象条件、製剤形態、対象作物、施用時期、施用場所、有害菌類の種類や発生状況、病害の種類や発生状況などの相違により一概に規定できないが、一般に1：300～300：1、望ましくは1：100～100：1とすることができる。また、施用適量は１ヘクタール当りの総有効成分化合物量として0.1～70,000g、望ましくは1～30,000gとすることができる。本発明には、このような混合殺菌性組成物の施用による植物病害の防除方法も含まれる。
　本発明化合物の施用にあたっては、他の農薬、例えば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤等をさらに併せて処理することもできる。
　上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、下記の化合物群から適宜選択することができる。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
　メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）のようなアニリノピリミジン系化合物；
　アメトクトラジン（ametoctradin）のようなトリアゾロピリミジン系化合物；
　フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
　トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole-cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、アザコナゾール（azaconazole）、トリチコナゾール（triticonazole）、イマザリル（imazalil）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）のようなアゾール系化合物；
　キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
　マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）のようなジチオカーバメート系化合物；
　フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
　ベノミル（benomyl）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール（thiabendazole）、フベリアゾール（fuberiazole）のようなイミダゾール系化合物；
　シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
　メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M；別名メフェノキサム（mefenoxam））、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル－M（benalaxyl-M、別名キララキシル（kiralaxyl、chiralaxyl））、フララキシル（furalaxyl）、バリフェナレート（valifenalate）のようなアシルアミノ酸系化合物；
　シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ボスカリド（boscalid）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、イソチアニル（isotianil）、チアジニル（tiadinil）、ピラジフルミド（pyraziflumid）のようなアニリド系化合物；
　ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
　水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）、無水硫酸銅、ノニルフェノールスルホン酸銅、8-ヒドロキシキノリン銅、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩(II)（別名DBEDC）のような銅系化合物；
　ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、トルクロホスメチル（tolclofos-Methyl）、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
　キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
　プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
　フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、ベノダニル（benodanil）のようなベンズアニリド系化合物；
　カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）のようなアミド系化合物；
　ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、フルーインダピル（fluindapyr）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソピラザム（isopyrazam）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、セダキサン（sedaxane）、イソフルーシプラム（isoflucypram）、インピルフルキサム（inpyrfluxam）、ピラプロポイン（pyrapropoyne）のようなピラゾールカルボキサミド系化合物；
　フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、ゾキサミド（zoxamide）、フルーオピモミド（fluopimomide）のようなベンズアミド系化合物；
　フェンフラム（fenfuram）のようなフラニリド系化合物；
　イソフェタミド（isofetamid）のようなチオフェンアミド系化合物；
　トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
　ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、アミノピリフェン（aminopyrifen）のようなピリジン系化合物；
　フェナリモル（fenarimol）、フェリムゾン（ferimzone）、ヌアリモール（nuarimol）のようなピリミジン系化合物；
　フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
　フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）のようなモルホリン系化合物；
　フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
　ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
　ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）、ピリモルフ（pyrimorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、マンジプロパミド（mandipropamid）のようなカルボン酸アミド系化合物；
　ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
　フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
　アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、エネストロブリン（Enestroburin）、ピラオキシストロビン（Pyraoxystrobin）、ピラメトストロビン（Pyrametostrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、マンデストロビン（mandestrobin）のようなストロビルリン系化合物；
　ファモキサドン（famoxadone）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）のようなオキサゾール系化合物；
　エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
　フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
　フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
　シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
　ジチアノン（dithianon）のようなアントラキノン系化合物；
　メプチルジノキャップ（meptyldinocap）のようなクロトン酸系化合物；
　バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ストレプトマイシン（streptomycin）、ポリオキシン（polyoxins）のような抗生物質；
　イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
　テブフロキン（tebufloquin）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キノフメリン（quinofumelin）、イプフルフェノキン（ipflufenoquin）のようなキノリン系化合物；
　フルチアニル（flutianil）のようなチアゾリジン系化合物；
　プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、ピリベンカルブ（pyribencarb）、トルプロカルブ（tolprocarb）のようなカーバメート系化合物；
　ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、メチルテトラプロール（metyltetraprole）のようなテトラゾール系化合物；
　アミスルブロム（amisulbrom）、シアゾファミド（cyazofamiid）のようなスルホンアミド系化合物；
　メトラフェノン（metrafenone）、ピリオフェノン（pyriofenone）のようなアリルフェニルケトン系化合物；
　プロベナゾール（probenazole）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）のようなベンゾチアゾール系化合物；
　フェンピラザミン（fenpyrazamine）のようなフェニルピラゾール系化合物；
　イソプロチオラン（isoprothiolane）のようなジチオラン系化合物；
　フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、フロリルピコキサミド（florylpicoxamid）のようなピコリンアミド系化合物；
　硫黄（Sulfur）、石灰硫黄剤のような硫黄系化合物；
　その他の化合物として、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam-sodium）、プロキンアジド（proquinazid）、スピロキサミン（spiroxamine）、ジピメチトロン（dipymetitrone）など；
　Bacillus amyloliqefaciens strain QST713、Bacillus amyloliqefaciens strain FZB24、Bacillus amyloliqefaciens strain MBI600、Bacillus amyloliqefaciens strain D747、Pseudomonas fluorescens、Bacillus subtilis、Trichoderma atroviride SKT-1のような微生物殺菌剤；及び
　ティーツリー油（Tea tree oil）のような植物抽出物。
　上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤、すなわち殺害虫剤の有効成分化合物（一般名又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、下記の化合物群から適宜選択することができる。特に記載がない場合であっても、これら化合物に、塩、アルキルエステル、光学異性体のような各種構造異性体などが存在する場合は、当然それらも含まれる。
　プロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ（(RS)-(O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate)）、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（disulfoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス（isofenphos）、エチオン（ethion）、エトリムホス（etrimfos）、キナルホス（quinalphos）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジメトエート（dimethoate）、スルプロホス（sulprofos）、チオメトン（thiometon）、バミドチオン（vamidothion）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、プロパホス（propaphos）、ホサロン（phosalone）、ホルモチオン（formothion）、マラチオン（malathion）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、シアノホス（cyanophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、メチダチオン（methidathion）、フェントエート（phenthoate）、オキシデプロホス（oxydeprofos、別名ＥＳＰ）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、フェンチオン（fenthion）、ヘプテノホス（heptenophos）、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ（phosphocarb）、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン-メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）のような有機リン酸エステル系化合物；
　カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メトルカルブ（metolcarb）、キシリルカルブ（xylylcarb）、ＸＭＣ（3,5-xylyl methylcarbamate）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
　カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、シュウ酸水素チオシクラム（thiocyclam oxalate）、チオシクラム塩酸塩（thiocyclam hydrochloride）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップ（thiosultap）、モノスルタップ（monosultap；別名チオスルタップモノナトリウム（thiosultap-monosodium）、ビスルタップ（bisultap；別名チオスルタップジナトリウム（thiosultap-disodium）、ポリチアラン（polythialan）のようなネライストキシン誘導体；
　ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
　酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
　フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ-シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ゼータ-シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シータ-シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ベータ-シペルメトリン（beta-cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ-シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ-シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、カッパ-テフルトリン（kappa-tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ-シフルトリン（beta-cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート（fluvalinate）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ビフェントリン（bifenthrin）、カッパ-ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、タウ-フルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルトリン（profluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、イプシロンメトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、フェノトリン（phenothrin）、フルメトリン（flumethrin）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、イプシロンモムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、クロロパレトリン（chloroprallethrin）のようなピレスロイド系化合物；
　ジフルベンズロン（diflubenzuron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、トリフルムロン（triflumuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
　メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
　ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
　フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、エチピロール（ethiprole）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、フルフィプロール（flufiprole）のようなピラゾール系化合物；
　ピフルブミド（pyflubumide）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）のようなピラゾールカルボキサミド系化合物；
　クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、チクロピラゾフロル（tyclopyrazoflor）のようなピリジルピラゾール系化合物；
　イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）のようなネオニコチノイド系化合物；
　テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物；
　ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；
　スピロディクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）のようなテトロン酸系化合物；
　スピロテトラマト（spirotetramat）、スピロピジオン（spiropidion）のようなテトラミン酸系化合物；
　フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）のようなストロビルリン系化合物；
　フルフェネリム（flufenerim）、ピリミジフェン（pyrimidifen）のようなピリミジナミン系化合物；
　マラチオン（malathion）のような有機硫黄化合物；
　フルフェノクスロン（flufenoxuron）のような尿素系化合物；
　シロマジン（cyromazine）のようなトリアジン系化合物；
　ヒドラメチルノン（hydramethylnon）のようなヒドラゾン系化合物；
　フルベンジアミド（flubendiamide）、ブロフラニリド（broflanilide）、シハロジアミド（cyhalodiamide）のようなジアミド系化合物；
　ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、クロロメチウロン（chloromethiuron）のようなチオウレア系化合物；
　アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、クロロメブホルム（chloromebuform）のようなホルムアミジン系化合物；
　ピメトロジン（pymetrozine）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）のようなピリジンアゾメチン系化合物；
　アフォキソラネル（afoxolaner）、フルララネル（fluralaner）、フルキサメタミド（fluxametamide）、サローラネル（sarolaner）のようなイソキサゾリン系化合物；
　また、その他の化合物として、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、トリアザメート（triazamate）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、１，３－ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメト（amidoflumet）、スルフルラミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、フルエンスルホン（fluensulfone）、ベルブチン（verbutin）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、フルヘキサホン（fluhexafon）、チオキサザフェン（tioxazafen）、アフィドピロペン（afidopyropen）、フロメトキン（flometoquin）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、アシノナピル（acynonapyr）、ベンツピリモキサン（benzpyrimoxan）、フルーピリミン（flupyrimin）、オキサゾスルフィル（oxazosulfyl）のような化合物など。
　また、本発明化合物は下記化合物と組み合わせて施用してもよい。
　Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis又はBacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬；
　アバメクチン（abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin benzoate）、イベルメクチン（ivermectin）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシンオキシム（milbemycin oxime）、レピメクチン（lepimectin）、スピノサド（spinosad）、スピネトラム（spinetoram）のような抗生物質及び半合成抗生物質；
　アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）、リアノジン（ryanodine）のような天然物；
　ディート（deet）のような忌避剤；
　パラフィン油、鉱物油（mineral oil）のような物理的防除剤。
　本発明の望ましい態様は以下の通りである。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。
〔１〕式（１）で表される化合物又はその塩。
〔２〕Ｂが、式（Ｂ－１）～式（Ｂ－１８）及び式（Ｂ－１０１）～式（Ｂ－１２８）で表される基からなる群から選択される複素環基である、前記〔１〕に記載の化合物又はその塩。
〔３〕Ｂが、式（Ｂ－１）～式（Ｂ－４）で表される基からなる群から選択される複素環基である、前記〔１〕に記載の化合物又はその塩。
〔４〕Ｂが、式（Ｂ－１）又は式（Ｂ－２）で表される基である、前記〔１〕に記載の化合物又はその塩。
〔５〕ＲＢ１が、ハロゲン原子、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル又はシアノであり；ＲＢ２が、アルキル、ハロアルキル、又はシクロアルキルであり；ＲＢ３が、ハロゲン原子である、前記〔４〕に記載の化合物又はその塩。
〔６〕［式中、Ａは、ＲＡで置換されたフェニル又は置換されたピリジルであり、
Ｂは、ＲＢで置換された複素環基であり、
ＲＡは、同一又は異なって、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、環状基、ニトロ、シアノ又は－ＬＡ－ＹＡであるか、或いは２個のＲＡが結合して、Ｚ１で置換されていてもよい環を形成してもよく、
ＲＢは、同一又は異なって、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル又はシアノであり、
ＬＡは、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１）、Ｎ（Ｒ１）Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝ＮＲ２）、ＳＯ、ＳＯ２又はＳＯ２Ｎ（Ｒ１）であり、
ＹＡは、水素原子、Ｚ２で置換されていてもよいアルキル、アルケニル又はＺ３で置換されていてもよい環状基であり、
Ｒ１は、水素原子又はアルキルであり、
Ｒ２は、水素原子、アルキル又はアルコキシであり、
Ｚ１は、ハロゲン原子であり、
Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、シクロアルキル又はアルコキシであり、
Ｚ３は、ハロゲン原子又はハロアルキルである、前記〔１〕～〔５〕に記載の化合物又はその塩。
〔７〕ＲＢ１が、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル又はシアノであり；ＲＢ２が、アルキル、ハロアルキル、又はシクロアルキルであり；ＲＢ３が、ハロゲン原子である、前記〔６〕に記載の化合物又はその塩。
〔８〕Ａが、ＲＡで置換されたフェニルである、前記〔１〕～〔７〕に記載の化合物又はその塩。
〔９〕Ａが、同一又は異なる２～３個のＲＡで置換されたフェニルである、前記〔１〕～〔７〕に記載の化合物又はその塩。
〔１０〕Ａが、２位及び４位の少なくとも一方がＲＡで置換されたフェニルである、前記〔１〕～〔７〕に記載の化合物又はその塩。
〔１１〕Aが、Ｚ１で置換されていてもよいベンゾジオキソラニルである、前記〔１〕～〔７〕に記載の化合物又はその塩。
〔１２〕ＲＡが、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル又は－ＬＡ－ＹＡである、前記〔１〕～〔１１〕に記載の化合物又はその塩。
〔１３〕前記〔１〕～〔１２〕に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
〔１４〕前記〔１〕～〔１３〕に記載の化合物又はその塩を植物又は土壌に施用して植物病害を防除する方法。
　次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
合成例１：Ｎ－（１－（３,４－ジクロロフェニル）－２－メチル－１－オキソプロパン－２－イル）－Ｎ－メトキシ－２，５－ジメチルフラン－３－カルボキサミド（化合物Ｎｏ．２０２）の合成
（１）１－（３，４－ジクロロフェニル）－２－メチル－２－ニトロプロパン－１－オールの合成
　３，４－ジクロロベンズアルデヒド（５ｇ）と２－ニトロプロパン（１０．２６ｍｌ）の混合物に、１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン（ＴＢＤ、１．１９ｇ）を加えて、室温にて撹拌した。２４時間後、反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、固体の目的物（０．９７ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／500MHz):δ(ppm)= 7.50 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 8.0, 2.0 Hz, 1H), 5.28 (s, 1H), 2.73 (brs, 1H), 1.57 (s, 3H), 1.46 (s, 3H).
（２）１－（３，４－ジクロロフェニル）－２－メチル－２－ニトロプロパン－１－オンの合成
　１－（３，４－ジクロロフェニル）－２－メチル－２－ニトロプロパン－１－オール（０．９７ｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）溶液に、デス－マーチンペルヨージナン（ＤＭＰ、１．６４ｇ）を加えて、室温にて一晩撹拌した。反応混合物を水中に投入し、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、不溶物をろ別した。ろ液を酢酸エチルにて抽出し、有機層を水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、油状の目的物（０．７８ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／500MHz):δ(ppm)=7.90 (d, J= 1.5Hz, 1H)、7.53-7.49 (m, 2H)、1.92 (s, 6H).
（３）１－（３，４－ジクロロフェニル）－２－（ヒドロキシアミノ）－２－メチルプロパン－１－オンの合成
　１－（３，４－ジクロロフェニル）－２－メチル－２－ニトロプロパン－１－オン（０．７６ｇ）と塩化アンモニウム（１．５５ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）、水（５ｍＬ）、エタノール（５ｍＬ）の混合溶液に氷水下、亜鉛（０．９５ｇ）を分割して加え、撹拌した。１５分後、反応混合物を、セライトを用いてろ過し、得られたろ液を水中に投入し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル）で精製し、固体の目的物（０．４８ｇ）を得た。
（４）Ｎ－（１－（３，４－ジクロロフェニル）－２－メチル－１－オキソプロパン－２－イル）－Ｎ－ヒドロキシ－２，５－ジメチルフラン－３－カルボキサミドの合成
　１－（３，４－ジクロロフェニル）－２－（ヒドロキシアミノ）－２－メチルプロパン－１－オン（０．３ｇ）とトリエチルアミン（ＴＥＡ、０．３７ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）に、２，５－ジメチルフラン－３－カルボニルクロライド（０．４ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルにて抽出した。
有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル）で精製し、アメ状のＮ－（１－（３，４－ジクロロフェニル）－２－メチルプロパン－１－オキソプロパン－２－イル）－Ｎ－（（２，５－ジメチルフラン－３－カルボニル）オキシ）－２，５－ジメチルフラン－３－カルボキサミド（０．５３ｇ）を得た。これをエタノール（１０ｍｌ）、テトラヒドロフラン（５ｍｌ）及び水（５ｍｌ）の混合溶媒に溶解させ、水酸化ナトリウム（０．２２ｇ）を加え、室温にて撹拌した。１時間後、反応混合物を水中に投入し、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮し、アメ状の目的物（０．３８ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／500MHz):δ(ppm)= 8.15 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.88 (dd, J=8.5, 2.5 Hz, 1H), 7.41 (d, J=8.5 Hz, 1H), 6.21 (s, 1H), 2.24 (s, 3H), 2.20 (s, 3H), 1.60 (s, 6H).
（５）Ｎ－（１－（３,４－ジクロロフェニル）－２－メチル－１－オキソプロパン－２－イル）－Ｎ－メトキシ－２，５－ジメチルフラン－３－カルボキサミド（化合物Ｎｏ．２０２）の合成
　Ｎ－（１－（３，４－ジクロロフェニル）－２－メチル－１－オキソプロパン－２－イル）－Ｎ－ヒドロキシ－２，５－ジメチルフラン－３－カルボキサミド（０．２１８ｇ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液（７ｍｌ）に、氷冷下、水素化ナトリウム（０．０３ｇ、６０％）を加え、撹拌した。１５分後、同温でヨウ化メチル（０．２１ｇ）を加え、撹拌した。１時間後、反応混合物を水中に投入し、塩酸を加え、酸性とした。混合物を酢酸エチルにて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル）で精製し、固体の目的物（０．２１ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／500MHz):δ(ppm)= 8.16 (d, J=2.5Hz, 1H), 7.88 (dd, J=8.5, 2.5 Hz, 1H), 7.42 (d, J=8.5 Hz, 1H), 6.28 (s, 1H), 3.85 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 1.68 (brs, 6H).
合成例２：３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（１－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－２－メチル－１－オキソプロパン－２－イル）－Ｎ－メトキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド（化合物Ｎｏ．８）の合成
（１）２－ブロモ－１－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－２－メチルプロパン－１－オンの合成
　特開２０１６-１０８３３２号に基づき合成した１－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－２－メチルプロパン－１－オン（１４．４１ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液に、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド（２８．８７ｇ）を加えて、室温で５時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をろ過し、得られたろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（溶離液：酢酸エチル／ヘプタン）で精製して、目的物（２０．４ｇ）を得た。
（２）１－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－２－メチル－２－ニトロプロパン－１－オンの合成
　２－ブロモ－１－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－２－メチルプロパン－１－オン（２０．４ｇ）のジメチルスルホキシド（１００ｍＬ）溶液に、亜硝酸ナトリウム（７．６ｇ）を加えて、室温にて４時間撹拌し反応させた。ジメチルスルホキシド（４０ｍＬ）を加えて４０℃にて２時間撹拌し反応させた。反応終了後、室温まで冷却し水を加えて酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル）で精製し、目的物（１９．５ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／300MHz):δ(ppm)=7.31(d, J=8.7 Hz, 1H), 6.76(d, J=2.4 Hz, 1H), 6.64(dd, J=9.0, 2.7 Hz, 1H), 4.63-4.55(m, 1H), 2.45(s, 3H), 1.92(s, 6H), 1.34(d, J=6.0 Hz, 6H).
（３）２－（ヒドロキシアミノ）－１－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－２－メチルプロパン－１－オンの合成
　合成例１（３）と同様の方法で、１－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－２－メチル－２－ニトロプロパン－１－オン（１．０ｇ）から目的物（０．５ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／300MHz):δ(ppm)= 7.35(d, J=8.4 Hz, 1H), 6.73(d, J=2.4 Hz,1H), 6.67(dd, J=8.7, 2.7 Hz, 1H), 4.60-4.52(m, 1H), 2.38(s, 3H), 1.36(s, 6H), 1.32(d, J=6.0 Hz, 6H).
（４）３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－ヒドロキシ－Ｎ－（１－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－２－メチル－１－オキソプロパン－２－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミドの合成
　米国特許第５０９３３４７号に基づき合成した３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸（７．５ｇ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に、塩化オキサリル（１２．１２ｇ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（０．０１ｇ）を加えて、８０℃にて１時間撹拌した。反応混合溶液を減圧下濃縮して３－（ジフルオロメチル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボン酸クロライドを得た。得られたカルボン酸クロライドをテトラヒドロフラン（１ｍＬ）に溶解させて、テトラヒドロフラン溶液を調製した。そして、２－（ヒドロキシアミノ）－１－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－２－メチルプロパン－１－オン（４．８ｇ）のテトラヒドロフラン（９ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（５．８ｇ）を加え、調製したカルボン酸クロライドのテトラヒドロフラン溶液を加えた。室温にて、４時間撹拌した。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をエタノール（５０ｍＬ）に溶解させて、その反応溶液に２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を加えて、室温にて１５時間３０分撹拌した。反応終了後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル）で精製した混合物を得た。混合物を再度エタノール（５０ｍＬ）に溶解させて、そのエタノール溶液に２Ｍナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を加えて、室温にて１８時間撹拌した。反応終了後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮し目的物（５．０ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／300MHz):δ(ppm)= 7.82(s, 1H), 7.68(d, J=8.7 Hz, 1H), 7.05(t, J=54.5 Hz, 1H), 6.73(d, J=2.4 Hz, 1H), 6.62(dd, J=8.7, 2.7 Hz, 1H)、4.60-4.53(m, 1H)、3.82(s, 3H), 2.38(s, 3H), 1.65(brs, 6H), 1.32(d, J=6.0 Hz, 6H)
（５）３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－（１－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－２－メチル－１－オキソプロパン－２－イル）－Ｎ－メトキシ－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド（化合物No.８）の合成
　３－（ジフルオロメチル）－Ｎ－ヒドロキシ－Ｎ－（１－（４－イソプロポキシ－２－メチルフェニル）－２－メチル－１－オキソプロパン－２－イル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド（０．４５ｇ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（０．０７ｇ、６０％）を加えて、氷水浴にて冷却しヨウ化メチル（０．１９ｇ）を加えた。氷水浴にて冷却したまま１時間撹拌し反応させた後、室温まで温度を上昇させて１時間撹拌し反応させた。反応終了後、水を加えて酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル）で精製し、目的物（０．３３ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3／300MHz):δ(ppm)= 7.78 (s, 1H), 8.00 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.05 (t, J=54.3 Hz, 1H), 6.71 (d, J=2.4 Hz, 1H), 6.57 (dd, J=8.4, 2.4 Hz, 1H), 4.59-4.51 (m, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 1.74 (brm, 6H), 1.30 (d, J=6.0 Hz, 6H)
　次に、本発明化合物の代表例を第１表に具体的に挙げる。これら化合物は前記製造方法及び前記合成例、並びに本技術分野において公知の方法に基づいて合成することができる。
　表中、No.は化合物No.を示す。第１表の物性欄に記載の数値は融点（℃）であり、NMRと記載した化合物は第２表に1H-NMRスペクトルデータを示す。第１表中のB欄で用いた略号は、各々以下の置換基を示す。また、Meはメチル基を、Etはエチル基を各々示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
試験例１：コムギ葉枯病に対する殺菌効果試験
　ジメチルスルホキシドで溶解した本発明化合物を含むＹＢＧ（酵母エキス、バクトペプトン、グリセロール）培地に、コムギ葉枯病菌（Septoria tritici）の胞子懸濁液を接種し、室温で７日間培養して生育度合いを調査した。
　化合物 Ｎｏ．２～１１、１３～２２、２４～４０、４２～４５、５２～５７、６５、６９～８９、９３～９７、１０５～１０８、１１０～１１７、１１９～１２４、１２６～１３４、１３８～１５５、１５７～１６１、１７１、１８１～１８４、１９２～１９５、１９７～２０９、２１３～２１８、２２４～２３５、２３７～２３９、２４３、２４８～２５０、２５２、２５３、２５７～２５９、２６１、２６６～２７２、２７４、２７６、２７８～２９２、２９６、３１２、３３８、３３９、３４１～３４４、３４７、３５３、３５６、３７９、３９２、３９４、４０４、４０７、４１０、４３４、４３６、４５９～４７９、４８３～４８７、４９１、４９６～５０６、５１１、５１３、５２０～５２２、５２４、５３０、５３２、５３３、５４１～５４５、５５７、５７７、５７９、５８２、５８５～５８８、５９１、８３６は３０ｐｐｍでコムギ葉枯病菌の生育を７０％以上抑制していた。
試験例２：コムギ赤かび病に対する殺菌効果試験
　ジメチルスルホキシドで溶解した本発明化合物を含むＹＢＡ（酵母エキス、バクトペプトン、酢酸ナトリウム）培地に、コムギ赤かび病菌（Fusarium graminearum）の胞子懸濁液を接種し、室温で３日間培養して生育度合いを調査した。
　化合物Ｎｏ．３、５、６、８、１０、１１、１３、１５～１８、２０～２２、２４、２６、２７、２９～３２、３５～４０、４２～４５、５５～５７、６５、６９、７０、７２～７４、７６～７９、８１、８２、８６、８８、８９、９３、９６、９７、１０５～１０８、１１０～１１７、１２２～１２４、１２６、１２９、１３０、１３３、１３４、１４０、１４３～１４５、１５３、１５５、１５７～１６０、１７１、１８１～１８３、１９２、１９４、１９７～２０９、２１３、２１６、２２５～２３１、２３３～２３９、２４３、２４８～２５０、２５２、２５３、２５７、２５８、２６１、２６６～２６９、２７１、２７２、２７４、２７６、２７８～２９２、２９６、３４４、３４７、３５６、３７９、３９２、３９４、４０４、４０７、４１０、４１２、４３４、４３６、４５９～４６７、４７０～４７３、４７５～４７９、４８３～４８７、４９１、４９５～５０６、５１１、５１３、５２１、５２２、５２５、５３０、５３２、５３３、５４１～５４５、５５７、５７７、５７９、５８２、５８５～５８８、５９１、８３６は３０ｐｐｍでコムギ赤かび病菌の生育を７０％以上抑制していた。
試験例３：コムギうどんこ病に対する効果試験
　直径６ｃｍのビニールポットでコムギを栽培し、１．５～２．０葉期に達した時に本発明化合物を所定濃度に調製した薬液１０ｍＬをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後（処理当日）に、うどんこ病菌（Erysiphe graminis）の分生胞子を振り掛け接種し、２０℃の恒温室内に保った。接種７日後に胞子形成面積から防除率を調査した。
　化合物Ｎｏ．５、７、８、１１、１５、１６、２４、３１、３２、３４、３７～４０、５５、５６、７４、７９、８４、１０５～１０７、１１０～１１２、１１４、１１９、１２２、１２３、１２６、１３０、１３３、１３４、１３８～１４１、１４４、１４５、１４７、１４８、１５４、１５７～１６１、１７１、１８２、１８４、１９３、１９５～２００、２０２、２０５～２０９、２１６、２１７、２２０、２２４～２２６、２２９、２３１、２３３、２３８、２３９、２４８～２５０、２５３、２５７～２５９、２６６～２６８、２７０、２７８～２８０、２８３、２８９～２９２、３３８、３３９、３４３、３４４、３６５、３７９、３９４、４０４、４０７、４１０、４３４、４３６、４５９～４６３、４６５、４７１、４７２、４７５～４７９、４８３～４８７、４９１、４９８、４９９、５０１～５０３は１００ｐｐｍでコムギうどんこ病の発病を９０％以上抑制していた。
試験例４：インゲン灰色かび病に対する効果試験
　直径１５ｃｍのポリ鉢でインゲンを栽培し、本葉が十分展開した時に本発明化合物を所定濃度に調製した薬液５ｍＬをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後（処理当日もしくは翌日）に、ＰＳ（ジャガイモ、スクロース）培地で調製した灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を含浸させた直径８ｍｍのペーパーディスクを接種し、多湿条件下で２０℃の恒温室内に保った。接種３日後の病斑長から防除率を調査した。
　化合物Ｎｏ．６、８、１５、１７、１９、２０、３１～３５、４２～４５、５５～５７、７７、７９、８３、８４、８６、９３、１０５、１１０、１１５、１２６、１２９、１３０、１３３、１３４、１４０～１４２、１４４、１４７、１５１、１５３、１５４、１５７、１５９、１８２、１９８、２００、２０７、２３３、２３５、２３８、２３９、２５０、２５７、２５８、２６１、２７６、２８０、２８１、２８３、２８５、２８９、２９０、２９２、３４３、３４７、３７９、４０７、４３４、４３６、４５９、４６１、４６２、４６６、４７１、４７２、４７６、４７７、４７９、４８４～４８７、５０３、５０５、５２１、５５７は２５ｐｐｍでインゲン灰色かび病の発病を９０％以上抑制していた。
試験例５：インゲン菌核病に対する効果試験
　直径１５ｃｍのポリ鉢でインゲンを栽培し、本葉が十分展開した時に本発明化合物を所定濃度に調製した薬液５ｍＬをスプレーガンにて散布した。薬液が乾燥した後（処理当日もしくは翌日）に、あらかじめＰＳＡ（ジャガイモ、スクロース、寒天）培地で培養した菌核病菌（Sclerotinia sclerotiorum）の菌叢ディスク（直径４ｍｍ）の菌叢面を上にして接種し、多湿条件下で２０℃の恒温室内に保った。接種３日後の病斑長から防除率を調査した。
　化合物Ｎｏ．２、５～９、１３～１８、２０、２６、２８、２９、３１～３６、３８、３９、４２～４５、５２～５７、７０、７４～７７、７９、８０、８３、８４、８６～８８、９３、９５～９８、１０５～１０８、１１０～１１２、１１５～１１７、１１９、１２２、１２４、１２６～１３１、１３３、１３４、１３８～１４２、１４５、１４７、１５１～１５５、１５７～１５９、１７１、１８２、１８４、１９３、１９７、１９８、２００、２０２、２０６、２０７、２０９、２１６～２１８、２２０、２３３、２３５、２３８、２３９、２４８、２５０、２５２、２５７～２５９、２６１、２６９～２７２、２７４、２７６、２７８、２８０～２８３、２８５～２８７、２８９、２９０、２９２、２９６、３３８、３３９、３４３、３４７、３６５、３７９、３９４、４０４、４０７、４１０、４３４、４３６、４５９～４６３、４６５、４７１～４７５、４７７～４７９、４８４～４８７、４９８、５０３～５０６、５１１、５１３、５３０、５３３、５５７、６０２は２５ｐｐｍでインゲン菌核病の発病を９０％以上抑制していた。
　また、第３表に示すように、本発明化合物である化合物Ｎｏ．７５およびＮｏ．１１２は、アミドの窒素原子がメトキシ基で修飾されていない化合物と比べて、２５ｐｐｍでより優れた効果を示した。
効果の評価基準＝Ａ：防除率 ９５～１００％、Ｂ：９０～９４％、Ｃ：５０～８９％、Ｄ：３０～４９％、Ｅ：０～２９％
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
試験例６：コムギ葉枯病に対する効果試験
　処理３日前に葉枯病菌（Septoria tritici）の分生胞子懸濁液を噴霧接種したコムギ（直径６ｃｍのビニールポットで栽培、１．５～２．０葉期）に、本発明化合物を所定濃度に調製した薬液１０ｍＬをスプレーガンにて散布し、薬液が乾燥した後に１５℃の恒温室内に保った。接種２４～２８日後に病斑形成面積から防除率９０％以上を示す最低有効濃度を調査し、コムギ葉枯病に対する殺菌剤として使用されているプロチオコナゾールの最低有効濃度との濃度差を５段階で評価した。
評価基準の計算式＝Ｘ／Ｙ
　Ｘ；本発明の化合物の最低有効濃度（ｐｐｍ）、Ｙ；プロチオコナゾールの最低有効濃度（ｐｐｍ）
評価基準＝Ａ：１／１２８倍以下、Ｂ：１／１２８より大きく１／３２倍以下、Ｃ：１／３２より大きく１／８倍以下、Ｄ：１／８より大きく１倍以下、Ｅ：１倍より大きい
　第４表に示すように、本発明化合物である化合物Ｎｏ．８は、アミドの窒素原子がメトキシ基以外の化合物と比べて、より優れた効果を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093
　次に本発明組成物の製剤例を記載するが、配合割合、剤型等は記載例のみに限定されるものではない。
　製剤例１
（１）式（１）の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
（２）クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７２重量部
（３）リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　　　　８重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
　製剤例２
（１）式（１）の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（２）タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
　製剤例３
（１）式（１）の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
（２）Ｎ，Ｎ’－ジメチルアセトアミド　　　　　　　　　　　２０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル　　　　　１０重量部
（４）キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
　製剤例４
（１）クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　　　　２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート　　　　５重量部
（４）微粉シリカ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５重量部
以上の各成分の混合物と、式（１）の化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
　製剤例５
（１）式（１）の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート
－トリエタノールアミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量部
（３）シリコーン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２重量部
（４）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
　製剤例６
（１）式（１）の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル　　　　　　１重量部
（３）ポリオキシエチレンの燐酸エステル　　　　　　　　　０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　　　９３．９重量部
（１）～（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
　製剤例７
（１）式（１）の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５重量部
（２）Ｎ－メチル－２－ピロリドン　　　　　　　　　　　　２．５重量部
（３）大豆油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
　製剤例８
（１）式（１）の化合物　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０重量部
（２）オキシレーテッドポリアルキルフェノールフォスフェート
－トリエタノールアミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量部
（３）シリコーン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２重量部
（４）ザンサンガム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．１重量部
（５）エチレングリコール　　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量部
（６）水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７２．７重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
　なお、２０１７年１２月２１日に出願された日本特許出願２０１７－２４４７８５号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。

Claims (11)

  1. 　式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ａは、ＲＡで置換されたフェニル又はＲＡで置換されたピリジルであり、
    Ｂは、ＲＢで置換された複素環基であり、
    ＲＡは、同一又は異なって、ハロゲン原子、G１で置換されていてもよいアルキル、アルケニル、G２で置換されていてもよいアルキニル、環状基、ニトロ、シアノ又は－ＬＡ－ＹＡであるか、或いは２個のＲＡが結合して、Ｚ１で置換されていてもよい環を形成してもよく、
    ＲＢは、同一又は異なって、ハロゲン原子、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル又はシアノであり、
    ＬＡは、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１）、ＯＣ（＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１）、Ｎ（Ｒ１）Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ（Ｒ１）Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、Ｃ（＝ＮＲ２）、ＳＯ、ＳＯ２又はＳＯ２Ｎ（Ｒ１）であり、
    ＹＡは、水素原子、Ｚ２で置換されていてもよいアルキル、アルケニル又はＺ３で置換されていてもよい環状基であり、
    Ｒ１は、水素原子又はアルキルであり、
    Ｒ２は、水素原子、アルキル又はアルコキシであり、
    G１は、ハロゲン原子、又はアルコキシであり、
    G２は、シクロアルキル又はハロゲン原子であり、
    Ｚ１は、ハロゲン原子、アルキル又はアルコキシであり、
    Ｚ２は、ハロゲン原子、シアノ、シクロアルキル又はアルコキシであり、
    Ｚ３は、ハロゲン原子又はハロアルキルである］
    で表される化合物又はその塩。
  2. 　Ｂが、式（Ｂ－１）～式（Ｂ－１８）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、ＲＢ１～ＲＢ２０は、同一又は異なって、ハロゲン原子、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル又はシアノであり、＊は結合位置を表す］で表される５員複素環基、及び
    式（Ｂ－１０１）～式（Ｂ－１２８）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    ［式中、ＲＢ１０１～ＲＢ１１４は、同一又は異なって、ハロゲン原子、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル又はシアノであり、＊は結合位置を表す］で表される６員複素環基からなる群から選択される複素環基である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  3. 　Ｂが、下記の式（Ｂ－１）～式（Ｂ－４）で表される複素環基からなる群から選択される複素環基である、請求項２に記載の化合物又はその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
  4. 　Ｂが、下記の式（Ｂ－１）又は式（Ｂ－２）で表される基である、請求項２に記載の化合物又はその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  5. 　ＲＢ１が、ハロゲン原子、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシアルキル又はシアノであり、
    ＲＢ２が、アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルであり、
    ＲＢ３が、ハロゲン原子である、
    請求項４に記載の化合物又はその塩。
  6. 　Ａが、ＲＡで置換されたフェニルである、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  7. 　Ａが、２位及び４位の少なくとも一方がＲＡで置換されたフェニルである、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  8. 　Ａが、Ｚ１で置換されていてもよいベンゾジオキソラニルである、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  9. 　ＲＡが、ハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル又は－ＬＡ－ＹＡである、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  10. 　請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
  11. 　請求項１に記載の化合物又はその塩を植物又は土壌に施用して植物病害を防除する方法。
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