WO2017159618A1 - 有害生物防除剤 - Google Patents

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WO2017159618A1
WO2017159618A1 PCT/JP2017/009993 JP2017009993W WO2017159618A1 WO 2017159618 A1 WO2017159618 A1 WO 2017159618A1 JP 2017009993 W JP2017009993 W JP 2017009993W WO 2017159618 A1 WO2017159618 A1 WO 2017159618A1
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WO
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formula
compound
salt
compounds
nitro
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Application number
PCT/JP2017/009993
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English (en)
French (fr)
Inventor
将和 芹澤
達也 可児
Original Assignee
石原産業株式会社
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Filing date
Publication date
Application filed by 石原産業株式会社 filed Critical 石原産業株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5

Definitions

  • the present invention relates to a novel substituted pyridine compound or a salt thereof, a pest control agent containing the compound or a salt thereof as an active ingredient, a method for controlling a pest by applying an effective amount of the compound or a salt thereof, And a method for producing the compound or a salt thereof.
  • Patent Document 1 describes a compound containing a fluorine atom in a portion corresponding to L in the following formula (I), and describes that the compound is useful as an agricultural and horticultural insecticide. Inventive compounds are not described. Further, on page 92 of Patent Document 2, 4- [2- (4-bromo-phenyl) -vinyl] -nicotinic acid is described, but this compound is distinguished from the compound of the following formula (I). The
  • An object of the present invention is to provide a compound having high activity against pests, to provide a pest control agent using the compound, and to provide a method for controlling pests by applying the compound. And a method for producing the compound.
  • the present inventors have made various studies on pyridine derivatives in order to find better pest control agents. As a result, the present inventors have found that a novel substituted pyridine compound has a very high control effect against pests at a low dose, and completed the present invention. That is, the present invention provides a compound of formula (I):
  • R 1 is a halogen atom, cyano, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkoxy, haloalkoxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, Cycloalkylthio, haloalkylthio, alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, dialkylamino, dialkenylamino, dialkynylamino, alkylsulfinyl, alkenylsulfinyl, alkynylsulfinyl, cycloalkylsulfinyl, haloalkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkenylsulfonyl, alkynylsulfonyl, alkyny
  • the present invention relates to a method for producing a compound or a salt thereof.
  • the pest control agent comprising the compound of the formula (I) or a salt thereof as an active ingredient has a very high control effect against pests at a low dose.
  • halogen atom in the formula (I) or the halogen as a substituent examples include each atom of fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the number of halogen atoms as a substituent may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, each halogen atom may be the same or different. Further, the halogen atom may be substituted at any position.
  • alkyl or alkyl moiety in the formula (I) examples include methyl, ethyl, normal propyl, isopropyl, normal butyl, isobutyl, secondary butyl, tertiary butyl, normal pentyl, isopentyl, neopentyl, normal hexyl, and neohexyl.
  • “iso” may be expressed as “i-”, “normal” as “n-”, “secondary” as “s-”, and “tertiary” as “t-”.
  • alkenyl or alkenyl moiety in the formula (I) examples include vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, isopropenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-1-propenyl and 2-methyl-2.
  • -Propenyl 1-methyl-2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 2-methyl-2-butenyl, 1-hexenyl, 2,3-dimethyl-2
  • linear or branched C 2 -C 6 groups such as -butenyl.
  • alkynyl or alkynyl moiety in the formula (I) examples include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl- Linear or branched C 2 -C 6 groups such as 3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl Is mentioned.
  • Examples of the cycloalkyl or cycloalkyl moiety in the formula (I) include C 3 -C 6 groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl.
  • Examples of the salt of the compound of the formula (I) include any salt as long as it is acceptable in the art.
  • ammonium salts such as dimethylammonium salt and triethylammonium salt
  • examples thereof include inorganic acid salts such as acid salts, sulfates and nitrates; organic acid salts such as acetates, trifluoroacetates, oxalates, p-toluenesulfonates, and methanesulfonates.
  • R 1 is a halogen atom, cyano, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, dialkylamino, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl;
  • R 2 is a halogen atom, cyano, nitro, Preferred are compounds or salts thereof which are alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, alkylamino, dialkylamino, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl.
  • R 1 is alkyl and R 2 is a halogen atom, alkoxy or nitro.
  • R 1 is tertiary butyl
  • R 2 is a bromine atom, ethoxy or nitro
  • R 1 is tertiary butyl
  • R 2 is bromine.
  • compounds or salts thereof which are an atom, ethoxy or nitro
  • L is —CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CCl— or —CH ⁇ CBr—.
  • the compound of the formula (I) or a salt thereof may contain one or more asymmetric centers in the structural formula, and optical isomers and stereoisomers may exist. Includes both isomers and isomer mixtures.
  • L in formula (I) there may be a geometric isomer derived from a carbon double bond, but the present invention includes each geometric isomer and a mixture in which they are included in an arbitrary ratio. To do.
  • isomers are described as a mixture.
  • the present invention also includes various isomers other than those described above within the scope of technical common sense in the technical field.
  • the scope of the present invention it is clear that it is within.
  • the compound of the above formula (I) or a salt thereof can be produced according to the following production methods and ordinary salt production methods, but is not limited to these methods.
  • the compound of formula (I-1) in which L is —CH ⁇ CH— is obtained by combining the compound of formula (II) and the compound of formula (III) in the presence of acetic anhydride. Thus, it can be manufactured by heating.
  • R 1 and R 2 are as defined above, and Me represents a methyl group.
  • This reaction can be performed in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene.
  • the reaction temperature is usually in the range of 100 ° C. to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time is usually several hours to 48 hours.
  • the compound of the formula (I-2) in which L is —CHBrCHBr—, —CHClCHCl—, —CHBrCHCl— or —CHClCHBr— is a compound of the formula (I-1) and a halogen It can be produced by reacting an agent.
  • the halogenating agent used in the production method [2] is a chlorinating agent and / or a brominating agent.
  • chlorinating agent examples include N-chlorosuccinimide, thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphoryl chloride, sulfuryl chloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, chlorine, metal hypochlorite, etc. It is also possible to use a mixture of two or more.
  • brominating agents include N-bromosuccinimide, N-bromophthalimide, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, pyridinium tribromide, bromine, metal hypobromite, and the like. It is also possible to use a mixture of a plurality of brominating agents.
  • an interhalogen compound such as bromine monochloride is used as a halogenating agent.
  • L is —CHBrCHCl— or —CHClCHBr—.
  • R 1 and R 2 are as defined above, and X 1 and X 2 are each independently a chlorine atom or a bromine atom. ]
  • This reaction can be performed in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent include aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 ° C. to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time is usually several minutes to 24 hours.
  • Examples of the base include alkali metal hydrides such as sodium hydride; alkali metal carbonates such as potassium carbonate; alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide; amines such as triethylamine; Moreover, this reaction can be performed in presence of a solvent as needed.
  • Examples of the solvent include alcohols such as methanol, ethanol, and isopropanol.
  • the reaction temperature is usually in the range from room temperature to the boiling point of the solvent used.
  • the reaction time is usually several hours to 48 hours.
  • the compound of formula (II), which is an intermediate for the production of the compound of formula (I), is a known compound or can be produced according to known literature.
  • the compound of the formula (II-a) in which R 2 is OR 3 is a compound of 3-amino-4-methylpyridine, R 3 OH and nitrite in the presence of an acid. It can be manufactured by adding a base after the reaction.
  • R 3 represents alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or haloalkyl, and Me represents methyl.
  • This reaction can be performed in the presence of a solvent, if necessary. Any solvent may be used as long as it is inert to the reaction.
  • a solvent such as acetonitrile and dioxane; water; Can do.
  • the reaction temperature is usually in the range of about room temperature to the temperature at which the reaction mixture is refluxed.
  • the reaction time is usually several minutes to 48 hours.
  • Examples of the acid include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; organic acids such as methanesulfonic acid and the like.
  • Examples of the nitrite ester include isopropyl nitrite and tertiary butyl nitrite.
  • Examples of the base include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; alkali metal hydrogen carbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; alkoxides such as sodium methoxide and sodium ethoxide Is mentioned.
  • Examples of the inorganic nitrite include sodium nitrite and potassium nitrite. Examples of the nitrite include tertiary butyl nitrite and isoamyl nitrite.
  • the reaction can be carried out in the presence of a copper catalyst as necessary. Examples of the copper catalyst include copper (I) oxide and copper (II) sulfate pentahydrate.
  • the reaction can be performed in the presence of an acid, if necessary.
  • Examples of the acid include inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; organic acids such as acetic acid and methanesulfonic acid. The reaction can be carried out in the presence of a base as necessary.
  • Examples of the base include alkali metal hydrides such as sodium hydride; alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide. Thing; etc. are mentioned.
  • the reaction can be performed in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent examples include aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; aprotic polar solvents such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide and dimethyl sulfoxide 1 type or 2 types or more can be suitably selected from such as; water;
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 200 ° C.
  • the reaction time is usually several minutes to 24 hours.
  • the compound of the formula (II-c) in which R 2 is X is obtained by reacting 3-amino-4-methylpyridine with an inorganic nitrite or nitrite to form a diazonium salt, It can be produced by a Sandmeyer reaction in which a halogenating agent is reacted.
  • Examples of the inorganic nitrite and nitrite include those similar to the intermediate production method [2].
  • the halogenating agent include halogens such as chlorine, bromine and iodine; hydrohalic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and hydroiodic acid; copper chloride (I), copper bromide (I) and copper iodide.
  • Examples thereof include copper (I) halides such as (I); copper (II) halides such as copper (II) chloride and copper (II) bromide; tetrafluoroboric acid;
  • the reaction can be carried out in the presence of a copper catalyst as necessary.
  • Examples of the copper catalyst include copper (I) halide, copper (II) halide, copper (I) oxide, and copper (II) sulfate pentahydrate.
  • the reaction can be performed in the presence of an acid, if necessary.
  • Examples of the acid include inorganic acids such as hydrohalic acid and sulfuric acid mentioned above; organic acids such as acetic acid, methanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid; and the like.
  • the reaction can be performed in the presence of a solvent, if necessary. Examples of the solvent include those similar to the intermediate production method [2], and one or more of these may be appropriately selected and mixed for use.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 200 ° C.
  • the reaction time is usually several minutes to 24 hours.
  • the desirable mode of the pest control agent containing the compound of the present invention is described below.
  • the pest control agent containing the compound of the present invention is, for example, a pest, mite, nematode or soil pest control agent that is problematic in the field of agriculture and horticulture, that is, an insecticide, acaricide, nematicide or soil pesticide. Useful as. It is also useful as an animal parasite control agent, that is, an animal killing parasite agent.
  • the compounds of the present invention are useful as insecticides, acaricides, nematicides or soil pesticides, and specifically include aphids such as peach aphids, cotton aphids, etc .; , Codling moth, ball worm, cigarette bud worm, mai maiga, kobonomeiga, chanocokakumonhamaki, colorado beetle, cucumber potato beetle, ball weevil, planthopper, leafhopper, scale insect, stink bug, whitefly, thrips, grasshopper Pests such as larvae, scarab beetles, tamanayaga, kaburayaga, ants, etc .; gastropods such as slugs, maimai, etc .; sanitary pests such as house dust mites, cockroaches, house flies, mosquitoes, etc .; Grain storage such as beetles, worms, etc.
  • Insects Garments such as moths, swordworms, termites, etc., pests of houses; ; Indoor dust mites such as Scarlet mite, Pleurotus mite, Southern mite, etc .; Plants such as mites, root-knot nematodes, cyst nematodes, nesting nematodes, rice nesting nematodes, strawberry nematodes, pine wood nematodes, etc. It is effective for the control of soil pests such as parasitic nematodes; The insecticide, acaricide, nematicide or soil insecticide containing the compound of the present invention is particularly effective for controlling plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes and the like.
  • the insecticide, acaricide, nematicide or soil insecticide containing the compound of the present invention is an organic phosphorus agent, carbamate agent, synthetic pyrethroid agent, neonicotinoid agent and other various resistant insect pests. It is also effective for control.
  • the compound of the present invention since the compound of the present invention has an excellent osmotic transfer property, it can be harmful to soil by treating the soil with an insecticide, acaricide, nematicide or soil insecticide containing the compound of the present invention. At the same time as controlling insects, mites, nematodes, gastropods, isopodaes, it is possible to control pests on the foliage.
  • insecticide acaricide, nematicide or soil insecticide containing the compound of the present invention
  • the above plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes, gastropods Insecticides, acaricides, nematicides or soil pesticides that comprehensively control soil pests and the like.
  • Insecticides, acaricides, nematicides or soil pesticides containing the compound of the present invention are usually powders, granules, granule wettable powders by mixing the compound with various agricultural adjuvants, It can be used in various forms such as wettable powder, aqueous suspension, oil suspension, granular aqueous solvent, aqueous solvent, emulsion, liquid, paste, aerosol, microdispersant, etc. As long as it fits the purpose of the present invention, it can be in any formulation form commonly used in the art.
  • Adjuvants used in the formulation include solid carriers such as diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite, sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite, starch; water , Toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, alcohol, etc.
  • solid carriers such as diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite, sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite,
  • Solvent fatty acid salt, benzoate, alkylsulfosuccinate, dialkylsulfosuccinate, polycarboxylate, alkylsulfate, alkylsulfate, alkylarylsulfate, alkyldiglycolethersulfate, alcohol Sulfate ester salt, alkyl sulfonate, alkyl aryl sulfonate, aryl sulfonate, lignin sulfonate, alkyl diphenyl ether disulfonate, polystyrene sulfonate, alkyl phosphate ester, alkyl aryl phosphate, styryl Aryl phosphate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl
  • each component of these adjuvants can be used by appropriately selecting one or two or more types without departing from the object of the present invention.
  • it can be used by appropriately selecting from those known in the art.
  • a bulking agent for example, a bulking agent, a thickening agent, an anti-settling agent, an antifreezing agent, a dispersion stabilizer, a phytotoxicity reduction.
  • Various commonly used adjuvants such as agents, antifungal agents and the like can also be used.
  • the compounding ratio (weight ratio) of the compound of the present invention and various adjuvants is 0.001: 99.999 to 95: 5, desirably 0.005: 99.995 to 90:10. In actual use of these preparations, use them as they are or dilute them to a predetermined concentration with a diluent such as water, and add various spreading agents (surfactants, vegetable oils, mineral oils, etc.) as necessary. Can be used.
  • the application of the insecticide, acaricide, nematicide or soil insecticide containing the compound of the present invention is generally based on differences in weather conditions, formulation form, application time, place of application, type of pests and occurrence, etc. Although it cannot be defined, it is generally carried out at an active ingredient concentration of 0.05 to 800,000 ppm, preferably 0.5 to 500,000 ppm, and the application amount per unit area is 0.05 to 50 of the compound of the present invention per hectare. , 000 g, preferably 1 to 30,000 g.
  • the present invention also includes a method for controlling pests, mites, nematodes or soil pests by such an application method, particularly a method for controlling plant parasitic mites, agricultural pests, and plant parasitic nematodes.
  • insecticide, acaricide, nematicide or soil insecticide containing the compound of the present invention can be mixed or used in combination with other agricultural chemicals, fertilizers, safeners, etc. May show excellent effects and functionality.
  • Other pesticides include herbicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil insecticides, fungicides, antiviral agents, attractants, antibiotics, plant hormones, plant growth regulators, etc. .
  • the product can improve the application range, the timing of chemical treatment, the control activity, and the like in a preferable direction.
  • the compound of the present invention and the other active ingredient compounds of other agricultural chemicals may be used separately by mixing at the time of spraying, or both may be formulated together for use.
  • the present invention includes such an insecticidal composition, an acaricidal composition, a nematicidal composition or a soil-killing insect pest composition.
  • crystalline protein toxins produced by Bacillus thuringiensis such as Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis kurstaki, Bacillus thuringiensis israelensis, Bacillus thuringiensis japonensis, Bacillus thuringiensis tenebrionis, entomopathogenic fungi, nematopathogenic fungi Microbial pesticides such as avermectin, emamectin benzoate; milbemectin, milbemycin, spinosad, ivermectin, lepimectin, DE-175, abamectin Antibiotics and semi-synthetic antibiotics such as abamectin, emamectin, spinetoram; natural products such as azadirachtin, rotenone; repellents such as deet; Etc., mixed, combined It is also possible to.
  • an active ingredient compound for example, mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil ), Anilinopyrimidine compounds such as ferimzone; Tria such as 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine Zolopyrimidine compounds; Pyridinamine compounds such as fluazinam; Triadimefon, bitertanol, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, flusilazole, microbutanil, cyproconazole cyproconazole), tebuconazole, hexaconazole, furconazole-cis, prochloraz, metconazole, epoxiconazole,
  • agrochemicals that can be used in combination with or combined with the compounds of the present invention include, for example, active compound compounds of herbicides, particularly those of soil treatment type, as described in The Pesticide Manual (15th edition), etc. There is.
  • animal killing parasites include harmful ectoparasites that parasitize the host animal's body surface (back, armpits, lower abdomen, inner thighs, etc.) and the host animal body (stomach, intestinal tract, It is effective in controlling harmful endoparasites that parasitize the lungs, heart, liver, blood vessels, subcutaneous, lymphoid tissue, etc., and in particular, it is effective in controlling ectoparasites.
  • ectoparasites examples include animal parasitic mites and fleas. There are so many of these types that it is difficult to list them all.
  • animal parasitic ticks include Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Scarlet ticks (Haemaphysalis longicornis), Tick ticks (Haemaphysalis flava), Tick ticks (Haemaphysalis campuls , Mites (Haemaphysalis japonica), mites (Haemaphysalis kitaokai), mites (Haemaphysalis ias), mites (Ixodes ovatus), mites (Ixodes nipponensis), mites (Ixodes nipponensis), mushroom mites (Ixodes nipponensis), mites Ticks such as Haemaphysalis megaspinosa), Dermacentor reticulatus, Dermacentor taiwanesis; Dermanyssus gallinae; Ornithonyssus
  • animal parasitic fleas include ectoparasite worms belonging to the order Flea (Siphonaptera), and more specifically fleas belonging to the family Flea (Pulicidae), Cleaphyllus (Ceratephyllus), and the like.
  • Fleas belonging to the family flea family include, for example, dog fleas (Ctenocephalides canis), cat fleas (Ctenocephalides felis), human fleas (Pulex irritans), elephant fleas (Echidnophaga gallinacea), keops mouse fleas (Xenopsylla cheopis), Leptopsylla segnis), European mouse minnow (Nosopsyllus fasciatus), and Yamato mouse minnow (Monopsyllus anisus);
  • the animalicidal parasite agent containing the compound of the present invention is effective for controlling fleas belonging to the family flea family, especially dog fleas, cat fleas and the like.
  • ectoparasites include, for example, lice such as bovine lice, foal lice, sheep lice, bovine white lice, head lice; lice such as cat lice; blood-sucking dipterous pests such as bovine abs, quail sharks, .
  • endoparasites include nematodes such as lungworm, benthic, nodular worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms; Tapeworms such as real tapeworms, multi-headed tapeworms, single-banded tapeworms, multi-banded tapeworms; Japanese schistosomiasis, fluke like liver fluke; coccidium, malaria parasite, intestinal granulocyst, toxoplasma, chestnut Protozoa such as Ptosporidium, and the like.
  • nematodes such as lungworm, benthic, nodular worms, gastric parasites, roundworms, and filamentous worms
  • Tapeworms such as real tapeworms, multi-headed tapeworms, single-banded tapeworms, multi-banded tapeworms
  • Japanese schistosomiasis fluke like liver fluke
  • Examples of host animals include various pet animals, livestock, poultry, and the like. More specifically, dogs, cats, mice, rats, hamsters, guinea pigs, squirrels, rabbits, ferrets, birds (eg, pigeons, parrots, (E.g., nine-bird, bird, parakeet, juvenile pine, canary, etc.), cattle, horses, pigs, sheep, ducks, chickens, etc.
  • the animal killing parasite agent containing the compound of the present invention is effective for controlling pests or ticks that are externally parasitic on pet animals or livestock.
  • pet animals or domestic animals it is particularly effective for dogs, cats, cows or horses.
  • the compound of the present invention when used as an animal killing parasite, it may be used as it is, and together with suitable adjuvants, powders, granules, tablets, powders, capsules, liquid agents, emulsions, aqueous suspensions, It can also be formulated and used in various forms such as an oily suspension.
  • suitable adjuvants powders, granules, tablets, powders, capsules, liquid agents, emulsions, aqueous suspensions
  • suitable adjuvants powders, granules, tablets, powders, capsules, liquid agents, emulsions, aqueous suspensions
  • suitable adjuvants powders, granules, tablets, powders, capsules, liquid agents, emulsions, aqueous suspensions
  • It can also be formulated and used in various forms such as an oily suspension.
  • any preparation forms used in the normal field can be used as long as the object of the present invention is met.
  • anionic surfactants and nonionic surfactants exemplified as auxiliary agents for preparation of the above-mentioned insecticides, acaricides, nematicides or soil insecticides
  • a cationic surfactant such as cetyltrimethylammonium bromide; water, acetone, acetonitrile, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylformamide, 2-pyrrolidone, N-methyl-2 -Pyrrolidone, kerosene, triacetin, methanol, ethanol, isopropanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, polyethylene glycol, liquid polyoxyethylene glycol, butyl diglycol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, di Solvents such as tylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol normal butyl
  • each component of these adjuvants can be used by appropriately selecting one or two or more types without departing from the object of the present invention.
  • it can be used by appropriately selecting from those known in the field, and further, selected from various adjuvants used in the above-mentioned agricultural and horticultural fields. You can also
  • the compounding ratio (weight ratio) of the compound of the present invention and various adjuvants is usually about 0.1: 99.9 to 90:10. In actual use of these preparations, use them as they are or dilute them to a predetermined concentration with a diluent such as water, and add various spreading agents (surfactants, vegetable oils, mineral oils, etc.) as necessary. Can be used.
  • Administration of the compound of the present invention to the host animal is performed orally or parenterally.
  • the oral administration method include a method of administering tablets, liquid agents, capsules, wafers, biscuits, minced meat, and other feeds containing the compound of the present invention.
  • the compound of the present invention is prepared into an appropriate preparation and then taken into the body by intravenous administration, intramuscular administration, intradermal administration, subcutaneous administration, etc .; spot-on And a method of administering to the body surface by treatment, pour-on treatment, spray treatment, etc .; a method of embedding a resin piece containing the compound of the present invention under the skin of a host animal, and the like.
  • the dose of the compound of the present invention to the host animal varies depending on the administration method, administration purpose, disease symptoms, etc., but is usually 0.01 mg to 100 g, preferably 0.1 mg to 10 g, per kg body weight of the host animal. Is suitable for administration.
  • the present invention also includes a method for controlling animal parasites by the administration method or dosage as described above, particularly a method for controlling ectoparasites or endoparasites.
  • the present invention by controlling harmful animal parasites as described above, various host animal diseases caused by them may be prevented or treated.
  • the present invention includes a prophylactic or therapeutic agent for parasitic animal diseases containing the compound of the present invention as an active ingredient, and a method for preventing or treating parasitic animal diseases.
  • the compound of the present invention When the compound of the present invention is used as an animal killing parasite, various vitamins, minerals, amino acids, nutrients, enzyme preparations, antipyretics, sedatives, anti-inflammatory agents, bactericides, coloring agents, fragrances, It can be mixed with or used in combination with preservatives and the like.
  • other animal drugs and agricultural chemicals such as anthelmintics, anticoccidials, insecticides, acaricides, fleas, nematicides, fungicides, antibacterials, etc. In this case, a more excellent effect may be exhibited.
  • the present invention includes a composition for controlling animal parasites in which various components as described above are mixed or used together, and a method for controlling animal parasites using the composition, in particular, control of ectoparasites or endoparasites. A method is also included.
  • a substituted pyridine-based compound represented by the formula (I) or a salt thereof (R 1 , R 2 and L in the formula (I) are as defined above).
  • the compound of formula (I-1) or a salt thereof (R 1 and R 2 in formula (I-1) are as defined above).
  • the compound of the above formula (I-2) or a salt thereof (R 1 , R 2 , X 1 and X 2 in the formula (I-2) are as defined above).
  • a compound of the above formula (I-3) or a salt thereof (R 1 , R 2 and X 2 in the formula (I-3) are as defined above).
  • the compound of the formula (I-4) or a salt thereof (R 1 , R 2 and X 2 in the formula (I-4) are as defined above).
  • R 1 is a halogen atom, cyano, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, dialkylamino, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl;
  • R 2 is a halogen atom, cyano, nitro, alkenyl, alkynyl , Cycloalkyl, haloalkyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, alkylamino, dialkylamino, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl of the above (1) to (5) The compound or its salt in any one.
  • R 1 is alkyl
  • R 2 is a halogen atom, alkoxy or nitro
  • L is —CHBrCHBr—, —CHClCHCl—, —CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CCl— or —CH ⁇ CBr—
  • (8) The compound or salt thereof according to any one of (1) to (5) above, wherein R 1 is alkyl and R 2 is a halogen atom, alkoxy or nitro.
  • (9) The compound or salt thereof according to (7) or (8), wherein R 1 is tertiary butyl and R 2 is a bromine atom, ethoxy or nitro.
  • Table 2 shows compounds having a carbon double bond in L isolated as a single component rather than a mixture of geometric isomers.
  • Test Example 1 Effect test on green planthopper Rice seedlings were immersed in a chemical solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 200 ppm. After the chemical solution was air-dried, the root was wrapped with wet absorbent cotton and placed in a test tube. In this, about 10 larvae of 2-3 years old were released, and the tube mouth was covered with gauze and left in a constant temperature room at 25 ° C. Five days after the insect release, the dead planthopper was judged to be alive or dead, and the death rate (%) was determined by the following formula. As a result, the compound no.
  • Death rate (%) (Number of dead insects / Number of dead insects) ⁇ 100
  • Test Example 2 Effect Test on Tobacco Whitefly To a pot-planted cucumber seedling parasitized with 1 to 2 instar larvae, a chemical solution prepared to a concentration of 200 ppm of the compound of the present invention was sprayed using a hand spray. After the chemical solution was air-dried, it was left in a constant temperature room at 25 ° C. with illumination. Ten days after the treatment, the number of old larvae was examined, and the control value was determined by the following formula. As a result, the compound no. I-30, I-45, I-108, I-120, I-333-E, I-345-E, I-408-E, I-420-E, I-420-Z and I-495- E showed a control value of 90 or more.
  • Control value (1 ⁇ (Ta ⁇ Cb) / (Tb ⁇ Ca)) ⁇ 100
  • Ta Number of old larvae after treatment in treated cucumber seedlings
  • Tb Number of first to second larvae before treatment in treated cucumber seedlings
  • Ca Number of old larvae after treatment in untreated cucumber seedlings
  • Cb Before treatment in untreated cucumber seedlings Number of larvae 1-2
  • Formulation Example 1 (1) Compound of the present invention 20 parts by weight (2) Clay 70 parts by weight (3) White carbon 5 parts by weight (4) Sodium polycarboxylate 3 parts by weight (5) Sodium alkylnaphthalene sulfonate 2 parts by weight or more To make a wettable powder.
  • Formulation Example 2 (1) Compound of the present invention 5 parts by weight (2) Talc 60 parts by weight (3) Calcium carbonate 34.5 parts by weight (4) Liquid paraffin 0.5 parts by weight or more are uniformly mixed to obtain a powder.
  • Formulation Example 3 (1) Compound of the present invention 20 parts by weight (2) N, N-dimethylacetamide 20 parts by weight (3) Polyoxyethylene tristyryl phenyl ether 10 parts by weight (4) Calcium dodecylbenzenesulfonate 2 parts by weight (5) Xylene 48 A mixture of more than parts by weight is uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
  • Formulation Example 4 (1) Clay 68 parts by weight (2) Sodium lignin sulfonate 2 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkylaryl sulfate 5 parts by weight (4) White carbon 25 parts by weight A mixture of each component and the present compound Mix at a weight ratio of 4: 1 to make a wettable powder.
  • Formulation Example 5 (1) Compound of the present invention 50 parts by weight (2) Sodium alkylnaphthalene sulfonate formaldehyde condensate 2 parts by weight (3) Silicone oil 0.2 parts by weight (4) Water 47.8 parts by weight or more uniformly mixed (5) 5 parts by weight of sodium polycarboxylate (6) 42.8 parts by weight of anhydrous sodium sulfate are further added to the crushed stock solution, and the mixture is uniformly mixed, granulated and dried to obtain a granulated wettable powder.
  • Formulation Example 6 (1) Compound of the present invention 5 parts by weight (2) Polyoxyethylene octylphenyl ether 1 part by weight (3) Polyoxyethylene alkyl ether phosphate 0.1 part by weight (4) Granular calcium carbonate 93.9 parts by weight (1 ) To (3) are mixed uniformly in advance and diluted with an appropriate amount of acetone, and then sprayed onto (4) to remove acetone and form granules.
  • Formulation Example 7 (1) Compound of the present invention 2.5 parts by weight (2) N, N-dimethylacetamide 2.5 parts by weight (3) Soybean oil 95.0 parts by weight or more are uniformly mixed and dissolved to give a trace amount of spray ( ultra low volume formulation).
  • Formulation Example 8 (1) Compound of the present invention 10 parts by weight (2) Diethylene glycol monoethyl ether 80 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkyl ether 10 parts by weight or more of ingredients are mixed uniformly to obtain a liquid agent.

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Abstract

本発明の目的は、有害生物に対して高活性な化合物を提供することである。本発明は、式（Ｉ）：　 〔式（Ｉ）中、Ｒ１はアルキル等であり；Ｒ２はハロゲン原子、ニトロ、アルコキシ等であり；Ｌは－ＣＨＢｒＣＨＢｒ－、－ＣＨＣｌＣＨＣｌ－、－ＣＨＢｒＣＨＣｌ－、－ＣＨＣｌＣＨＢｒ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＣｌ－又は－ＣＨ＝ＣＢｒ－である。〕で表される置換ピリジン系化合物又はその塩、該化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤、該化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法、並びに該化合物又はその塩の製造方法を提供する。

Description

有害生物防除剤
　本発明は、新規な置換ピリジン系化合物又はその塩、及び当該化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤、該化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法、並びに該化合物又はその塩の製造方法に関する。
　特許文献１には、後記式（Ｉ）中のＬに相当する部分にフッ素原子を包含する化合物が記載され、該化合物が農園芸用殺虫剤として有用であることが記載されているが、本発明化合物は記載されていない。また、特許文献２の９２頁には、４－［２－（４－ブロモ－フェニル）－ビニル］－ニコチン酸が記載されているが、この化合物は後記式（Ｉ）の化合物とは区別される。
国際公開第２０１３／１５８４２２号 国際公開第２００４／０４３９６６号
　長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分である、害虫等が抵抗性を獲得しその使用が制限されるなど、種々の課題を有するものが少なくない。
　従って、かかる欠点の少ない新規な有害生物防除剤の開発が望まれている。本発明の目的は、有害生物に対して高活性な化合物を提供すること、該化合物を用いた有害生物防除剤を提供すること、該化合物を施用して有害生物を防除する方法を提供すること、並びに、該化合物の製造方法を提供することである。
　本発明者らは、より優れた有害生物防除剤を見出すべく、ピリジン誘導体につき種々検討した。その結果、新規な置換ピリジン系化合物が、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有することを見出し、本発明を完成した。
　即ち本発明は、式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
〔式（Ｉ）中、Ｒ１はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミノ、ジアルキニルアミノ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ又はアルキルカルボニルアルキルアミノであり；
Ｒ２はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミノ、ジアルキニルアミノ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、アルキルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルキルカルボニルアミノ又はジアルキルカルボニルアミノであり；
Ｌは－ＣＨＢｒＣＨＢｒ－、－ＣＨＣｌＣＨＣｌ－、－ＣＨＢｒＣＨＣｌ－、－ＣＨＣｌＣＨＢｒ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＣｌ－又は－ＣＨ＝ＣＢｒ－である。〕で表される置換ピリジン系化合物又はその塩、該化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤、該化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法、並びに該化合物又はその塩の製造方法に関する。
　前記式（Ｉ）の化合物又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤は、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有する。
　前記式（Ｉ）中のハロゲン原子又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置は何れの位置でもよい。
　前記式（Ｉ）中のアルキル又はアルキル部分としては、例えば、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリーブチル、ターシャリーブチル、ノルマルペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ノルマルヘキシル、ネオヘキシルのような直鎖又は分岐鎖状のＣ１－Ｃ６の基が挙げられる。
　本明細書中、「イソ」を「ｉ－」と、「ノルマル」を「ｎ－」と、「セカンダリー」を「ｓ－」と、「ターシャリー」を「ｔ－」と表記する場合がある。
　前記式（Ｉ）中のアルケニル又はアルケニル部分としては、例えば、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、イソプロペニル、２－メチル－１－プロペニル、１－メチル－１－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１－メチル－２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、２－メチル－２－ブテニル、１－ヘキセニル、２，３－ジメチル－２－ブテニルのような直鎖又は分岐鎖状のＣ２－Ｃ６の基が挙げられる。
　前記式（Ｉ）中のアルキニル又はアルキニル部分としては、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、２－メチル－３－ブチニル、３，３－ジメチル－１－ブチニル、１－ヘキシニル、２－ヘキシニル、３－ヘキシニル、４－ヘキシニル、５－ヘキシニルのような直鎖又は分岐鎖状のＣ２－Ｃ６の基が挙げられる。
　前記式（Ｉ）中のシクロアルキル又はシクロアルキル部分としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのようなＣ３－Ｃ６の基が挙げられる。
　前記式（Ｉ）の化合物の塩としては、当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩；塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、シュウ酸塩、ｐ－トルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
　前記式（Ｉ）中、Ｒ１がハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであり；Ｒ２がハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルである化合物又はその塩が好ましく、中でも、Ｒ１はアルキル、Ｒ２はハロゲン原子、アルコキシ又はニトロであることがより好ましい。また、前記式（Ｉ）中、Ｒ１がアルキルであり；Ｒ２がハロゲン原子、アルコキシ又はニトロであり；Ｌが－ＣＨＢｒＣＨＢｒ－、－ＣＨＣｌＣＨＣｌ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＣｌ－又は－ＣＨ＝ＣＢｒ－である化合物又はその塩が更により好ましい。
　中でも、前記式（Ｉ）中、Ｒ１がターシャリーブチルであり、Ｒ２が臭素原子、エトキシ又はニトロである化合物又はその塩が特に好ましく、Ｒ１がターシャリーブチルであり、Ｒ２が臭素原子、エトキシ又はニトロであり、且つＬが－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＣｌ－又は－ＣＨ＝ＣＢｒ－である化合物又はその塩が最も好ましい。
　前記式（Ｉ）の化合物又はその塩は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、光学異性体や立体異性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。また、式（Ｉ）中のＬについて、炭素二重結合に由来する幾何異性体が存在する場合があるが、本発明は各幾何異性体及びそれらが任意の割合で包含される混合物をも包含する。本願明細書においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記式（Ｉ）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
　前記式（Ｉ）の化合物又はその塩は、以下の製造方法、並びに通常の塩の製造方法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
製法〔１〕
　前記した式（Ｉ）の化合物のうち、Ｌが－ＣＨ＝ＣＨ－である式（Ｉ－１）の化合物は、式（ＩＩ）の化合物と、式（ＩＩＩ）の化合物を無水酢酸の存在下で、加熱することにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
〔式中、Ｒ１及びＲ２は前述の定義通りであり、Ｍｅはメチル基を表す。〕
　本反応は必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、例えばトルエン、キシレンのような芳香族炭化水素などが挙げられる。
　反応温度は、通常１００℃から使用する溶媒の沸点の範囲である。反応時間は、通常数時間～４８時間である。
製法〔２〕
　前記した式（Ｉ）の化合物のうち、Ｌが－ＣＨＢｒＣＨＢｒ－、－ＣＨＣｌＣＨＣｌ－、－ＣＨＢｒＣＨＣｌ－又は－ＣＨＣｌＣＨＢｒ－である式（Ｉ－２）の化合物は、式（Ｉ－１）の化合物とハロゲン化剤を反応させることにより、製造できる。なお、製法〔２〕で使用するハロゲン化剤は、塩素化剤及び／又は臭素化剤である。塩素化剤としては、例えばＮ－クロロスクシンイミド、塩化チオニル、塩化オキサリル、塩化ホスホリル、塩化スルフリル、三塩化リン、五塩化リン、塩素、次亜塩素酸金属塩などが挙げられ、異なった塩素化剤を複数混合使用することも可能である。臭素化剤としては、例えばＮ－ブロモスクシンイミド、Ｎ－ブロモフタル酸イミド、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、ピリジニウムトリブロミド、臭素、次亜臭素酸金属塩などが挙げられ、異なった臭素化剤を複数混合使用することも可能である。Ｘ１とＸ２が異なる化合物を製造する場合は、ハロゲン化剤として一塩化臭素のようなハロゲン間化合物等を使用するが、この場合には、Ｌが－ＣＨＢｒＣＨＣｌ－又は－ＣＨＣｌＣＨＢｒ－である２種類の式（Ｉ－２）の化合物の混合物が生成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
〔式中、Ｒ１及びＲ２は前述の定義通りであり、Ｘ１及びＸ２は各々独立に塩素原子又は臭素原子である。〕
　本反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルムのような脂肪族ハロゲン化炭化水素などが挙げられる。
　反応温度は、通常０℃から使用する溶媒の沸点の範囲である。反応時間は、通常数分～２４時間である。
製法〔３〕
　前記した式（Ｉ）の化合物のうち、Ｌが－ＣＨ＝ＣＣｌ－又は－ＣＨ＝ＣＢｒ－である下記式（Ｉ－３）の化合物及び式（Ｉ－４）の化合物は、以下のフローで示すように、式（Ｉ－２）の化合物と塩基を反応させることにより、製造できる。式（Ｉ－３）の化合物及び式（Ｉ－４）の化合物の生成比率は反応条件により異なる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ１及びＸ２は前述の定義通りである。〕
　塩基としては、例えば水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物；炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化ナトリウムのようなアルカリ金属水酸化物；トリエチルアミンのようなアミン類；などが挙げられる。また、本反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールのようなアルコールなどが挙げられる。反応温度は、通常室温から使用する溶媒の沸点の範囲である。反応時間は、通常数時間～４８時間である。
　前記式（Ｉ）の化合物の製造用中間体である式（ＩＩ）の化合物は、公知化合物であるか公知文献に準じても製造できる。
中間体製法〔１〕
　前記式（ＩＩ）中、Ｒ２がＯＲ３である式（ＩＩ－ａ）の化合物は、３－アミノ－４－メチルピリジンと、Ｒ３ＯＨとを、酸の存在下で、亜硝酸エステルと反応させた後、塩基を加えることにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
〔式中、Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル又はハロアルキルであり、Ｍｅはメチルを表す。〕
　本反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、アセトニトリル、ジオキサンのような非プロトン性極性溶媒；水；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。反応温度は、通常約室温から反応混合物が還流する温度の範囲である。反応時間は、通常数分～４８時間である。
　酸としては、塩酸、硫酸などのような無機酸；メタンスルホン酸などのような有機酸などが挙げられる。亜硝酸エステルとしては、亜硝酸イソプロピル、亜硝酸ターシャリーブチルなどが挙げられる。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのようなアルカリ金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのようなアルカリ金属の炭酸水素塩；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドのようなアルコキシド類などが挙げられる。
中間体製法〔２〕
　前記式（ＩＩ）中、Ｒ２がＳＲ３である式（ＩＩ－ｂ）の化合物は、３－アミノ－４－メチルピリジンを、無機亜硝酸塩又は亜硝酸エステルと反応させてジアゾニウム化合物とした後、Ｒ３ＳＨ又は（Ｒ３Ｓ）２を反応させるザンドマイヤー（Sandmeyer）反応により、製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
〔式中、Ｒ３及びＭｅは前述の定義通りである。〕
　無機亜硝酸塩としては、例えば亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウムなどが挙げられる。
　亜硝酸エステルとしては、例えば亜硝酸ターシャリーブチル、亜硝酸イソアミルなどが挙げられる。
　該反応は、必要に応じて銅触媒の存在下で行うことができる。銅触媒としては、酸化銅（Ｉ）、硫酸銅（ＩＩ）五水和物などが挙げられる。
　該反応は、必要に応じて酸の存在下で行うことができる。酸としては、塩酸、硫酸のような無機酸；酢酸、メタンスルホン酸のような有機酸；などが挙げられる。
　該反応は、必要に応じて塩基の存在下で行うことができる。塩基としては、例えば水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；などが挙げられる。
　該反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルムのような脂肪族ハロゲン化炭化水素類；トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドのような非プロトン性極性溶媒；水；などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
　反応温度は通常－２０℃～２００℃の範囲である。反応時間は、通常数分～２４時間である。
中間体製法〔３〕
　前記式（ＩＩ）中、Ｒ２がＸである式（ＩＩ－ｃ）の化合物は、３－アミノ－４－メチルピリジンを、無機亜硝酸塩又は亜硝酸エステルと反応させてジアゾニウム塩とした後、ハロゲン化剤を反応させるザンドマイヤー（Sandmeyer）反応により、製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
〔式中、Ｘはハロゲン原子であり、Ｍｅはメチルを表す。〕
　無機亜硝酸塩及び亜硝酸エステルとしては、前記中間体製法〔２〕と同様のものが挙げられる。
　ハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン；塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸；塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）等のハロゲン化銅（Ｉ）；塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）等のハロゲン化銅（ＩＩ）；テトラフルオロホウ酸；などが挙げられる。
　該反応は必要に応じて銅触媒の存在下で行うことができる。銅触媒としては、前記したハロゲン化銅（Ｉ）、ハロゲン化銅（ＩＩ）、酸化銅（Ｉ）、硫酸銅（ＩＩ）五水和物などが挙げられる。
　該反応は、必要に応じて酸の存在下で行うことができる。酸としては、前記に挙げたハロゲン化水素酸、硫酸等の無機酸；酢酸、メタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の有機酸；などが挙げられる。
　該反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、前記中間体製法〔２〕と同様のものが挙げられ、これらの１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　反応温度は通常－２０℃～２００℃の範囲である。反応時間は、通常数分～２４時間である。
　式（ＩＩＩ）の化合物としては、公知の化合物或いは市販されている化合物を用いることができる。
　本発明化合物を含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、例えば農園芸分野で問題となる害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫の防除剤、即ち殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤として有用である。また、動物寄生生物の防除剤、即ち殺動物寄生生物剤として有用である。
　本発明化合物は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤として有用であるが、具体的には、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ等のようなアブラムシ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類等のような農業害虫類；ナメクジ、マイマイ等のような腹足類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカ等のような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類等のような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類等のような衣類、家屋害虫類；等の害虫、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニ等のような植物寄生性ダニ類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニ等のような屋内塵性ダニ類；等のダニ、ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウ等のような植物寄生性線虫類；等の線虫、ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類；等の土壌害虫の防除に有効である。本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類等の防除に特に有効である。その中でも、植物寄生性ダニ類、農業害虫類の防除にさらに優れた効果を示すため、殺虫剤又は殺ダニ剤として非常に有用である。また、本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤、ネオニコチノイド剤等の薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
　本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類等を総合的に防除する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤が挙げられる。
　本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、通常、該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、顆粒水溶剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤等の種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉等の固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アルコール等の溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィン等の植物油や鉱物油；等が挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、等通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合（重量比）は０．００１：９９．９９９～９５：５、望ましくは０．００５：９９．９９５～９０：１０である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油等）を添加して使用することができる。
　本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況等の相違により一概に規定できないが、一般に０．０５～８００，０００ｐｐｍ、望ましくは０．５～５００，０００ｐｐｍの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が０．０５～５０，０００ｇ、望ましくは１～３０，０００ｇである。また、本発明には、このような施用方法による害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。
　本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常、一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。また、いわゆる超高濃度少量散布法（ultra low volume application method）により施用することもできる。この方法においては、活性成分を１００％含有することが可能である。
　また、本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤等と混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤等が挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した殺虫用組成物、殺ダニ用組成物、殺線虫用組成物又は殺土壌害虫用組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤化して使用してもよい。本発明には、このような殺虫用組成物、殺ダニ用組成物、殺線虫用組成物又は殺土壌害虫用組成物も含まれる。
　上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えばプロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos‐methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（dislufoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス（isofenphos）、エチオン（ethion）、エトリムホス（etrimfos）、キナルホス（quinalphos）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジメトエート（dimethoate）、スルプロホス（sulprofos）、チオメトン（thiometon）、バミドチオン（vamidothion）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、プロパホス（propaphos）、ホサロン（phosalone）、ホルモチオン（formothion）、マラチオン（malathion）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、シアノホス（cyanophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、メチダチオン（methidathion）、フェントエート（phenthoate）、ＥＳＰ、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、フェンチオン（fenthion）、ヘプテノホス（heptenophos）、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ（phosphocarb）、デメトン－Ｓ－メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン－メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）、ホキシム(phoxim)、トリアゾホス（triazophos）のような有機リン酸エステル系化合物；
　カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メトルカルブ（metolcarb）、キシリルカルブ（xylylcarb）、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
　カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオスルタップジナトリウム（thiosultap-disodium）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）、シュウ酸水素チオシクラム（thiocyclam hydrogen oxalate）のようなネライストキシン誘導体；
　ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
　酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
　フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート（fluvalinate）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダシハロトリン（lambda-cyhalothrin）、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ビフェントリン（bifenthrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、ベータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン（phenothrin）、フルメトリン（flumethrin）、デカメトリン（decamethrin）のようなピレスロイド系化合物；
　ジフルベンズロン（diflubenzuron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、トリフルムロン（triflumuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
　メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
　ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
　フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチプロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
　イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン（nithiazine）のようなネオニコチノイド系化合物；
　テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物；
　ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；
　スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）のような環状ケトエノール系化合物；
　フルアクリピリム（fluacrypyrim）のようなストロビルリン系化合物；
　フルフェネリム（flufenerim）のようなピリジナミン系化合物；
　ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物、また、その他の化合物として、フロメトキン（flometoquin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメイト（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１，３－ジクロロプロペン（1,3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメット（amidoflumet）、スルフルアミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、リアノジン（ryanodine）、ベルブチン（verbutin）、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、チアゾリルシナノニトリル（thiazolylcinnanonitrile）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、フルエンスルホン（fluensulfone）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、アフィドピロペン（afidopyropen）、フルピラジフロン（flupyradifuron）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、フルララネル（fluralaner）、broflanilide、dicloromezotiaz、fluhexafon、チオキサザフェン（tioxazafen）、ＤＫＮ－２６０１、ＭＳＩ－１３０２、ＮＡ－８９、ＭＩＥ－１２０９、ＺＤＩ－２５０２のような化合物；等が挙げられる。
　更に、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis等のBacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤等のような微生物農薬、アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin Benzoate）；ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ－１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram)のような抗生物質及び半合成抗生物質;アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；等と、混用、併用することもできる。
　上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）、フェリムゾン（ferimzone）のようなアニリノピリミジン系化合物；
　５－クロロ－７－（４－メチルピペリジン－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
　フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
　トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole‐cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
　キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
　マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム（thiram）のようなジチオカーバメート系化合物；
　フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
　ベノミル（benomyl）、シアゾファミド（cyazofamid）、チオファネートメチル（thiophanate‐methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール（thiabendazole）、フベリアゾール（fuberiazole）のようなイミダゾール系化合物；
　シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
　メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム（mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル－Ｍ（benalaxyl-M、別名キララキシル（kiralaxyl、chiralaxyl））、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン（carboxin）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、チフルザミド（thifluzamide）、ボスカリド（boscalid）、ビキサフェン（bixafen）、イソチアニル（isothianil）、チアジニル（tiadinil）、セダキサン（sedaxane）のようなアニリド系化合物；
　ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
　水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）のような銅系化合物；
　ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
　ホセチルアルミニウム（fosetyl‐Al）、トルクロホスメチル（tolclofos‐Methyl）、Ｓ－ベンジル　Ｏ，Ｏ－ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ－エチル　Ｓ，Ｓ－ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
　キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
　プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
　フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）のようなベンズアニリド系化合物；
　ペンチオピラド（penthiopyrad）、３－（ジフロロメチル）－１－メチル－Ｎ－［（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）－１，２，３，４－テトラヒドロ－９－イソプロピル－１，４－メタノナフタレン－５－イル］ピラゾール－４－カルボキサミドと３－（ジフロロメチル）－１－メチル－Ｎ－［（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）－１，２，３，４－テトラヒドロ－９－イソプロピル－１，４－メタノナフタレン－５－イル］ピラゾール－４－カルボキサミドの混合物（イソピラザム（isopyrazam））、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）、フラメトピル（furametpyr）のようなアミド系化合物；
　フルオピラム（fluopyram）、ゾキサミド（zoxamide）のようなベンズアミド系化合物；
　トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
　ピリフェノックス（pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
　フェナリモル（fenarimol）のようなカルビノール系化合物；
　フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
　フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ（tridemorph）のようなモルフォリン系化合物；
　フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
　ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
　ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
　ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
　フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
　アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim‐methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）のようなストロビルリン系化合物；
　ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
　エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
　イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなバリンアミド系化合物；
　メチル　Ｎ－（イソプロポキシカルボニル）－Ｌ－バリル－（３ＲＳ）－３－（４－クロロフェニル）－β-アラニナート（valiphenalate）のようなアシルアミノアシッド系化合物；
　フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
　フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
　フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
　シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
　アトラキノン系化合物；
　クロトン酸系化合物；
　バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン（polyoxins）のような抗生物質；
　イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
　６－ターシャリーブチル－８－フルオロ－２，３－ジメチルキノリン－４－イル　アセテート（テブフロキン（tebufloquin））のようなキノリン系化合物；
　（Ｚ）－２－（２－フルオロ－５－（トリフルオロメチル）フェニルチオ）－２－（３－（２－メトキシフェニル）チアゾリジン－２－イリデン）アセトニトリル（フルチアニル（flutianil））のようなチアゾリジン系化合物；
　その他の化合物として、ピリベンカルブ（pyribencarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone）、ＵＢＦ－３０７、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロドール（amibromdole））、３－（２，３，４－トリメトキシ－６－メチルベンゾイル）－５－クロロ－２－メトキシ－４－メチルピリジン、４－（２，３，４－トリメトキシ－６－メチルベンゾイル）－２，５－ジクロロ－３－トリフルオロメチルピリジン、ピリオフェノン（pyriofenone）、イソフェタミド（isofetamid）マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド（fluopicolide）、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノキャップ（meptyldinocap）、Ｎ－［（３’，４’－ジクロロ－１，１－ジメチル）フェナシル］－３－トリフルオロメチル－２－ピリジンカルボキサミド、Ｎ－［（３’，４’－ジクロロ－１，１－ジメチル）フェナシル］－３－メチル－２－チオフェンカルボキサミド、Ｎ－［（３’，４’－ジクロロ－１，１－ジメチル）フェナシル］－１－メチル－３－トリフルオロメチル－４－ピラゾールカルボキサミド、Ｎ－［［２’－メチル－４’－（２－プロピルオキシ）－１，１－ジメチル］フェナシル］－３－トリフルオロメチル－２－ピリジンカルボキサミド、Ｎ－［［２’－メチル－４’－（２－プロピルオキシ）－１，１－ジメチル］フェナシル］－３－メチル－２－チオフェンカルボキサミド、Ｎ－［［２’－メチル－４’－（２－プロピルオキシ）－１，１－ジメチル］フェナシル］－１－メチル－３－トリフルオロメチル－４－ピラゾールカルボキサミド、Ｎ－［［４’－（２－プロピルオキシ）－１，１－ジメチル］フェナシル］－３－トリフルオロメチル－２－ピリジンカルボキサミド、Ｎ－［［４’－（２－プロピルオキシ）－１，１－ジメチル］フェナシル］－３－メチル－２－チオフェンカルボキサミド、Ｎ－［［４’－（２－プロピルオキシ）－１，１－ジメチル］フェナシル］－１－メチル－３－トリフルオロメチル－４－ピラゾールカルボキサミド、Ｎ－［［２’－メチル－４’－（２－ペンチルオキシ）－１，１－ジメチル］フェナシル］－３－トリフルオロメチル－２－ピリジンカルボキサミド、Ｎ－［［４’－（２－ペンチルオキシ）－１，１－ジメチル］フェナシル］－３－トリフルオロメチル－２－ピリジンカルボキサミド、スピロキサミン（spiroxamine）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、マンデストロビン（mandestrobin）、ＺＦ－９６４６、ＢＣＦ－０５１、ＢＣＭ－０６１、ＢＣＭ－０６２等が挙げられる。
　その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えは、The Pesticide Manual（第１５版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のもの等がある。
　殺動物寄生生物剤としては、具体的には、宿主動物の体表（背、腋下、下腹部、内股部等）に寄生する有害な外部寄生虫や、宿主動物の体内（胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮下、リンパ組織など）に寄生する有害な内部寄生虫の防除に有効であるが、中でも、外部寄生虫の防除に有効である。
　外部寄生虫としては、例えば、動物寄生性のダニやノミ等が挙げられる。これらの種類は非常に多く、全てを列記することが困難であるので、その一例を挙げる。
　動物寄生性のダニとしては、例えば、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、イスカチマダニ（Haemaphysalis concinna）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis japonica）、ヒゲナガチマダニ（Haemaphysalis kitaokai）、イヤスチマダニ（Haemaphysalis ias）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、タカサゴキララマダニ（Amblyomma testudinarium）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、アミノカクマダニ（Dermacentor reticulatus）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanesis）のようなマダニ類；ワクモ（Dermanyssus gallinae）；トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ミナミトリサシダニ（Ornithonyssus bursa）のようなトリサシダニ類；ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallidum）、フジツツガムシ（Leptotrombidium fuji）、トサツツガムシ（Leptotrombidium tosa）、ヨーロッパアキダニ（Neotrombicula autumnalis）、アメリカツツガムシ（Eutrombicula alfreddugesi）、ミヤガワタマツツガムシ（Helenicula miyagawai）のようなツツガムシ類；イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitivorax）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）のようなツメダニ類；ウサギキュウセンダニ（Psoroptes cuniculi）、ウシショクヒダニ（Chorioptes bovis）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）のようなヒゼンダニ類；イヌニキビダニ（Demodex canis）のようなニキビダニ類等が挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する殺動物寄生生物剤は、マダニ類等の防除に特に有効である。
　動物寄生性のノミとしては、例えば、ノミ目（Siphonaptera）に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae）、ナガノミ科（Ceratephyllus）等に属するノミ類が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ（Ctenocephalides canis）、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ヒトノミ（Pulex irritans）、ニワトリフトノミ（Echidnophaga gallinacea）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）、メクラネズミノミ（Leptopsylla segnis）、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）、ヤマトネズミノミ（Monopsyllus anisus）；等が挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する殺動物寄生生物剤は、ヒトノミ科に属するノミ類、特にイヌノミ、ネコノミ等の防除に有効である。
　その他の外部寄生虫としては、例えば、ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、ウシホソジラミ、アタマジラミのようなシラミ類；イヌハジラミのようなハジラミ類；ウシアブ、ウアイヌカカ、ツメトゲブユのような吸血性双翅目害虫等が挙げられる。また、内部寄生虫としては、例えば、肺虫、ベンチュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫、糸状虫類のような線虫類；マンソン裂頭条虫、広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包条虫、多包条虫のような条虫類；日本住血吸虫、肝蛭のような吸虫類；コクシジウム、マラリア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、クリプトスポリジウムのような原生動物など；が挙げられる。
　宿主動物としては、種々の愛玩動物、家畜、家禽等が挙げられ、より具体的には、イヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、モルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、インコ、ジュウシマツ、カナリアなど）、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、アヒル、ニワトリ、などが挙げられる。中でも、本発明化合物を含有する殺動物寄生生物剤は、愛玩動物又は家畜に外部寄生する害虫又はダニの防除に有効である。愛玩動物又は家畜の中ではイヌ、ネコ、ウシ又はウマに特に有効である。
　本発明化合物を殺動物寄生生物剤として使用する際、そのまま使用してもよく、また、適当な補助剤と共に粉剤、粒剤、錠剤、散剤、カプセル剤、液状剤、乳剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤等の種々の形態に製剤して使用することもできる。尚、前記製剤形態以外にも、本発明の目的に適合するかぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。製剤に使用する補助剤としては、前記した殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の製剤用補助剤として例示した陰イオン系の界面活性剤や非イオン系の界面活性剤；セチルトリメチルアンモニウムブロミドのような陽イオン系の界面活性剤；水、アセトン、アセトニトリル、Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ケロシン、トリアセチン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、液体ポリオキシエチレングリコール、ブチルジグリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールノルマルブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールノルマルブチルエーテルのような溶剤；ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ亜硫酸水素ナトリウム、プロピル没食子酸塩、チオ硫酸ナトリウムのような酸化防止剤；ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンのコポリマーのような被膜形成剤；前記した殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の製剤用補助剤として例示した植物油や鉱物油；乳糖、蔗糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大豆油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他市販の飼料原料のような担体；等が挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選択して使用することもでき、更には、前記した農園芸分野で使用される各種補助剤等から適宜選択して使用することもできる。
　本発明化合物と各種補助剤との配合割合（重量比）は、通常、０．１：９９．９～９０：１０程度である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油等）を添加して使用することができる。
　宿主動物への本発明化合物の投与は、経口又は非経口によって行われる。経口投与法としては、例えば本発明化合物を含有する錠剤、液状剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉、その他の飼料等を投与する方法等が挙げられる。非経口投与方法としては、例えば本発明化合物を適当な製剤に調製した上で、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与等により体内に取り込ませる方法；スポットオン（spot-on）処理、ポワオン（pour-on）処理、スプレー処理等により体表面に投与する方法；宿主動物の皮下に本発明化合物を含有する樹脂片等を埋め込む方法等が挙げられる。
　宿主動物への本発明化合物の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、宿主動物の体重１ｋｇに対して０.０１ｍｇ～１００ｇ、望ましくは０．１ｍｇ～１０ｇの割合で投与するのが適当である。
　本発明には、前記したような投与方法又は投与量による動物寄生生物の防除方法、特に外部寄生虫又は内部寄生虫の防除方法も含まれる。
　また、本発明においては、前述のようにして有害な動物寄生生物を防除することにより、それらに起因する宿主動物の各種疾患を予防又は治療できる場合がある。このように、本発明には、本発明化合物を有効成分として含有する寄生虫起因動物疾患の予防剤又は治療剤並びに、寄生虫起因動物疾患を予防又は治療する方法も含まれる。
　本発明化合物を殺動物寄生生物剤として使用する際、補助剤と共に各種ビタミン類、ミネラル類、アミノ酸類、栄養剤、酵素製剤、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色剤、芳香剤、保存剤等と混用又は併用することができる。また、必要に応じて他の各種動物薬や農薬、例えば駆虫剤、抗コクシジウム剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺ノミ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗菌剤等と混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。本発明には、前記したような各種成分を混用又は併用した動物寄生生物防除用組成物が含まれ、また、それを使用した動物寄生生物の防除方法、特に外部寄生虫又は内部寄生虫の防除方法も含まれる。
　次に、本発明の置換ピリジン系化合物又はその塩の望ましい実施形態のいくつかを例示するが、これらは本発明を限定するものではない。
（１）前記式（Ｉ）で表される置換ピリジン系化合物又はその塩（式（Ｉ）中のＲ１、Ｒ２及びＬは前述の定義通りである。）。
（２）前記式（Ｉ－１）の化合物又はその塩（式（Ｉ－１）中のＲ１及びＲ２は前述の定義通りである。）。
（３）前記式（Ｉ－２）の化合物又はその塩（式（Ｉ－２）中のＲ１、Ｒ２、Ｘ１及びＸ２は前述の定義通りである。）。
（４）前記式（Ｉ－３）の化合物又はその塩（式（Ｉ－３）中のＲ１、Ｒ２及びＸ２は前述の定義通りである。）。
（５）前記式（Ｉ－４）の化合物又はその塩（式（Ｉ－４）中のＲ１、Ｒ２及びＸ２は前述の定義通りである。）。
（６）Ｒ１がハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル又は、アルコキシカルボニルであり；Ｒ２がハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルである前記（１）～（５）のいずれかに記載の化合物又はその塩。
（７）Ｒ１がアルキルであり、Ｒ２がハロゲン原子、アルコキシ又はニトロであり、Ｌが－ＣＨＢｒＣＨＢｒ－、－ＣＨＣｌＣＨＣｌ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＣｌ－又は－ＣＨ＝ＣＢｒ－である前記（１）～（５）のいずれかに記載の化合物又はその塩。
（８）Ｒ１がアルキルであり、Ｒ２がハロゲン原子、アルコキシ又はニトロである前記（１）～（５）のいずれかに記載の化合物又はその塩。
（９）Ｒ１がターシャリーブチルであり、Ｒ２が臭素原子、エトキシ又はニトロである（７）又は（８）に記載の化合物又はその塩。
　次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。
　合成例１
（Ｅ）－４－（４－（ｔ－ブチル）スチリル）－３－エトキシピリジン（化合物Ｎｏ．Ｉ－３４５－Ｅ）の合成
　３－エトキシ－４－メチルピリジン４００ｍｇ（２．９２ｍｍｏｌ）に、４－ｔ－ブチルベンズアルデヒド５６８ｍｇ（３．５０ｍｍｏｌ）、無水酢酸４ｍｌを加え２４時間加熱還流した。室温に冷却後、反応混合物を減圧濃縮し無水酢酸を除去した。残渣に水と酢酸エチルを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和後、抽出を行った。水層について更に酢酸エチルで抽出を行い、有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣を酢酸エチル／ｎ－ヘプタン＝５／１から２／１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、（Ｅ）－４－（４－（ｔ－ブチル）スチリル）－３－エトキシピリジン（化合物Ｎｏ．Ｉ－３４５－Ｅ）２１６ｍｇを褐色固体として得た。
　合成例２
４－（１，２－ジブロモ－２－（４－（ｔ－ブチル）フェニル）エチル）－３－エトキシピリジン（化合物Ｎｏ．Ｉ－４５）の合成
　（Ｅ）－４－（４－（ｔ－ブチル）スチリル）－３－エトキシピリジン（化合物Ｎｏ．Ｉ－３４５－Ｅ）３２０ｍｇ（１．１４ｍｍｏｌ）のクロロホルム５ｍｌ溶液を０℃に冷却した。臭素２７２ｍｇ（１．７１ｍｍｏｌ）のクロロホルム５ｍｌ溶液を滴下した後、１５分間０℃で撹拌、室温で１７時間撹拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液、水を加え、有機層を分液した。水層について更に酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄を行った。有機層を合わせて、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣を酢酸エチル／ｎ－ヘプタン＝３／１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、４－（１，２－ジブロモ－２－（４－（ｔ－ブチル）フェニル）エチル）－３－エトキシピリジン（化合物Ｎｏ．Ｉ－４５）３８４ｍｇを淡黄色固体として得た。
　合成例３
（Ｅ）－４－（１－ブロモ－２－（４－（ｔ－ブチル）フェニル）ビニル）－３－エトキシピリジン（化合物Ｎｏ．Ｉ－４９５－Ｅ）の合成
　４－（１，２－ジブロモ－２－（４－（ｔ－ブチル）フェニル）エチル）－３－エトキシピリジン（化合物Ｎｏ．Ｉ－４５）３００ｍｇ（０．６８ｍｍｏｌ）、３０％水酸化ナトリウム水溶液１１３ｍｇ（０．８５ｍｍｏｌ）、イソプロパノール１０ｍｌを加え３時間加熱還流した。室温に冷却し、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣を酢酸エチル／ｎ－ヘプタン＝５／１で溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、（Ｅ）－４－（１－ブロモ－２－（４－（ｔ－ブチル）フェニル）ビニル）－３－エトキシピリジン化合物Ｎｏ．Ｉ－４９５－Ｅ）７９ｍｇを淡黄色粘性油状物として得た。
　次に、本発明の式（Ｉ）の化合物の代表例を第１表及び第２表に挙げる。これらの化合物は、前記合成例或いは前記した種々の製造方法に基づいて合成することができる。式（Ｉ）中のＬについて、炭素二重結合に由来する幾何異性体が存在する場合があるが、表中の化合物はそれらが任意の割合で包含される混合物を示す。Ｌについて－ＣＨＢｒＣＨＢｒ－、－ＣＨＣｌＣＨＣｌ－、－ＣＨＢｒＣＨＣｌ－、－ＣＨＣｌＣＨＢｒ－の場合は、不斉炭素に由来する各種立体異性体が存在する場合があるが、表中の化合物はそれらが任意の割合で包含される混合物を示す。各表の物性欄中に記載の数値は融点（℃）を、「Ｏｉｌ」は油状物を示し、融点が示されていない化合物についてはそれらの１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを各々第３表に挙げる。尚、第１表中のＮｏ．は化合物番号を示す。また、表中、Ｍｅはメチルを、Ｅｔはエチルを、ｎ－Ｐｒはノルマルプロピルを、ｉ－Ｐｒはイソプロピルを、ｎ－Ｂｕはノルマルブチルを、ｉ－Ｂｕはイソブチルを、ｓ－Ｂｕはセカンダリーブチルをｔ－Ｂｕはターシャリーブチルを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
　第１表に記載の式（Ｉ）の化合物のうち、幾何異性体混合物ではなく単一の成分として単離したＬに炭素二重結合を有する化合物を第２表に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
試験例１　トビイロウンカに対する効果試験
　本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調製した薬液に、イネ幼苗を浸漬処理した。薬液が風乾した後に、湿った脱脂綿で根部を包んで試験管に入れた。この中にトビイロウンカ２～３齢幼虫を約１０頭放ち、管口をガーゼでふたをして２５℃の照明付恒温室内に放置した。放虫５日後にトビイロウンカの生死を判定し、下記の計算式により死虫率（％）を求めた。その結果、前記化合物Ｎｏ．Ｉ－３０、Ｉ－４５、Ｉ－１０８、Ｉ－１２０、Ｉ－３３０－Ｅ、Ｉ－３３３－Ｅ、Ｉ－３４５－Ｅ、Ｉ－４０８－Ｅ、Ｉ－４２０－Ｅ、Ｉ－４２０－Ｚ及びＩ－４９５－Ｅが９０％以上の死虫率を示した。
　死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
試験例２　タバココナジラミに対する効果試験
　タバココナジラミ１～２齢幼虫が寄生したポット植えのキュウリ苗に、本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調製した薬液を、ハンドスプレーを用いて散布処理した。
　薬液が風乾した後に、２５℃の照明付恒温室内に放置した。処理１０日後に老齢幼虫数を調査し、下記計算式により防除価を求めた。その結果、前記化合物Ｎｏ．Ｉ－３０、Ｉ－４５、Ｉ－１０８、Ｉ－１２０、Ｉ－３３３－Ｅ、Ｉ－３４５－Ｅ、Ｉ－４０８－Ｅ、Ｉ－４２０－Ｅ、Ｉ－４２０－Ｚ及びＩ－４９５－Ｅが９０以上の防除価を示した。
　防除価＝（１－（Ｔａ×Ｃｂ）／（Ｔｂ×Ｃａ））×１００
　　Ｔａ：　処理キュウリ苗における処理後の老齢幼虫数
　　Ｔｂ：　処理キュウリ苗における処理前の１～２齢幼虫数
　　Ｃａ：　無処理キュウリ苗における処理後の老齢幼虫数
　　Ｃｂ：　無処理キュウリ苗における処理前の１～２齢幼虫数
　次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物　２０重量部
（２）クレー　７０重量部
（３）ホワイトカーボン　５重量部
（４）ポリカルボン酸ナトリウム　３重量部
（５）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例２
（１）本発明化合物　５重量部
（２）タルク　６０重量部
（３）炭酸カルシウム　３４．５重量部
（４）流動パラフィン　０．５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
製剤例３
（１）本発明化合物　２０重量部
（２）Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド　２０重量部
（３）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル　１０重量部
（４）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　２重量部
（５）キシレン　４８重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
製剤例４
（１）クレー　６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ナトリウム　２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート　５重量部
（４）ホワイトカーボン　２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
製剤例５
（１）本発明化合物　５０重量部
（２）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物　２重量部
（３）シリコーンオイル　０．２重量部
（４）水　４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム　５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム　４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
製剤例６
（１）本発明化合物　５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル　１重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル　０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム　９３．９重量部
（１）～（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
製剤例７
（１）本発明化合物　２．５重量部
（２）Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド　２．５重量部
（３）大豆油　９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤（ultra low volume formulation）とする。
製剤例８
（１）本発明化合物　１０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル　８０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテル　１０重量部
以上の成分を均一に混合し、液剤とする。
　本発明を詳細にまた特定の実施形態を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。本出願は、２０１６年３月１８日出願の日本特許出願（特願２０１６－０５４６５５）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

Claims (8)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔式（Ｉ）中、Ｒ１はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミノ、ジアルキニルアミノ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ又はアルキルカルボニルアルキルアミノであり；
    Ｒ２はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミノ、ジアルキニルアミノ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、アルキルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルキルカルボニルアミノ又はジアルキルカルボニルアミノであり；
    Ｌは－ＣＨＢｒＣＨＢｒ－、－ＣＨＣｌＣＨＣｌ－、－ＣＨＢｒＣＨＣｌ－、－ＣＨＣｌＣＨＢｒ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＣｌ－又は－ＣＨ＝ＣＢｒ－である。〕で表される置換ピリジン系化合物又はその塩。
  2. 　Ｒ１がハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルであり；Ｒ２がハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル又はアルコキシカルボニルである、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  3. 　Ｒ１がアルキルであり；Ｒ２がハロゲン原子、アルコキシ又はニトロであり；Ｌが－ＣＨＢｒＣＨＢｒ－、－ＣＨＣｌＣＨＣｌ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＣｌ－又は－ＣＨ＝ＣＢｒ－である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
  4. 　請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
  5. 　請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤。
  6. 　請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する動物寄生生物防除剤。
  7. 　請求項１に記載の化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。
  8. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     〔式（Ｉ）中、Ｒ１はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミノ、ジアルキニルアミノ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ又はアルキルカルボニルアルキルアミノであり；
    Ｒ２はハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルケニルアミノ、ジアルキニルアミノ、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、アルキルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルキルカルボニルアミノ又はジアルキルカルボニルアミノであり；
    Ｌは－ＣＨＢｒＣＨＢｒ－、－ＣＨＣｌＣＨＣｌ－、－ＣＨＢｒＣＨＣｌ－、－ＣＨＣｌＣＨＢｒ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＣｌ－又は－ＣＨ＝ＣＢｒ－である。〕で表される置換ピリジン系化合物又はその塩の製造方法であって、
    （１）式（ＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     〔式（ＩＩ）中、Ｒ２は前述の定義通りであり、Ｍｅはメチルを表す。〕で表される化合物と、式（ＩＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     〔式（ＩＩＩ）中、Ｒ１は前述の定義通りである。〕で表される化合物を無水酢酸の存在下で、加熱して、式（Ｉ－１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     〔式（Ｉ－１）中、Ｒ１及びＲ２は前述の定義通りである。〕で表される化合物を得ること、
    （２）前記式（Ｉ－１）の化合物とハロゲン化剤を反応させて、式（Ｉ－２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     〔式（Ｉ－２）中、Ｘ１及びＸ２は各々独立に塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ１及びＲ２は前述の定義通りである。〕で表される化合物を得ること、
    （３）前記式（Ｉ－２）の化合物と塩基を反応させて、式（Ｉ－３）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     〔式（Ｉ－３）中、Ｒ１、Ｒ２及びＸ２は前述の定義通りである。〕で表される化合物及び式（Ｉ－４）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     〔式（Ｉ－４）中、Ｒ１、Ｒ２及びＸ２は前述の定義通りである。〕で表される化合物のいずれか一方又はこれらの混合物を得ること
    を含む前記式（Ｉ）の化合物又はその塩の製造方法。
     
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