WO2017200100A1 - Ｎ－（４－ピリジル）ベンズアミド化合物又はその塩、及び該化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Ｎ－（４－ピリジル）ベンズアミド化合物又はその塩、及び該化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤 Download PDF

Info

Publication number
WO2017200100A1
WO2017200100A1 PCT/JP2017/018912 JP2017018912W WO2017200100A1 WO 2017200100 A1 WO2017200100 A1 WO 2017200100A1 JP 2017018912 W JP2017018912 W JP 2017018912W WO 2017200100 A1 WO2017200100 A1 WO 2017200100A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
compound
salt
compounds
alkyl
formula
Prior art date
Application number
PCT/JP2017/018912
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
哲夫 米田
真洋 松本
幸太郎 吉田
達也 可児
Original Assignee
石原産業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 石原産業株式会社 filed Critical 石原産業株式会社
Publication of WO2017200100A1 publication Critical patent/WO2017200100A1/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01M—CATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
    • A01M1/00—Stationary means for catching or killing insects
    • A01M1/20—Poisoning, narcotising, or burning insects
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3

Definitions

  • the present invention relates to a novel N- (4-pyridyl) benzamide compound or a salt thereof, a pest control agent containing them as an active ingredient, and a method for controlling pests by applying an effective amount thereof.
  • Patent Document 1 describes that specific compounds including N-pyridylpicolinamide derivatives are useful as agricultural pest control agents.
  • Patent Document 2 describes arylamide derivatives for pharmaceutical use.
  • Patent Document 3 describes a wide range of arylamide compounds, and
  • Patent Document 4 describes compounds having a pyridine skeleton for a wide range of pharmaceutical uses.
  • an object of the present invention is to provide a compound or a salt thereof highly active against pests, to provide a pest control agent using the compound or a salt thereof, and to apply the compound or a salt thereof. It is to provide a method for controlling pests.
  • the compounds described in Patent Documents 1 and 2 are distinguished from the compounds of the present invention in that they do not have a specific aminocarbonyl at the 3-position of 4-pyridyl in the formula (I) described below.
  • Patent Documents 3 and 4 do not have a specific description regarding the compound of the present invention.
  • the present inventors have made various studies on pyridine derivatives in order to find better pest control agents. As a result, the present inventors have found that a novel N- (4-pyridyl) benzamide compound or a salt thereof has a very high control effect against pests with a low dose, and completed the present invention.
  • R 1 is a halogen atom, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkoxyhaloalkyl, alkylthio, haloalkylthio, pentafluorosulfanyl or cyano
  • R 2 is a hydrogen atom, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl or arylcarbonyl
  • R 3 and R 4 are each independently alkyl or cycloalkyl optionally substituted with phenyl, or together with the nitrogen atom to which R 3 and R 4 are attached, form pyrrolidinyl or piperidinyl
  • R 5 is a halogen atom, alkyl, haloalkyl, alkoxy or haloalkoxy
  • the pest control agent comprising the compound represented by the formula (I) or a salt thereof as an active ingredient has a very high control effect against pests at a low dose.
  • the present invention relates to a compound represented by the following formula (I) or a salt thereof (hereinafter sometimes collectively referred to as “the present compound”).
  • the present compound C n ” (n is a natural number) is synonymous with “carbon number n” (n is a natural number).
  • ppm is described as the concentration, it indicates “ppm by weight”.
  • R 1 is a halogen atom, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkoxyhaloalkyl, alkylthio, haloalkylthio, pentafluorosulfanyl or cyano
  • R 2 is a hydrogen atom, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl or arylcarbonyl
  • R 3 and R 4 are each independently alkyl or cycloalkyl optionally substituted with phenyl, or R 3 and R 4 taken together form a pyrrolidinyl or piperidinyl with the nitrogen atom to which they are attached
  • R 5 is a halogen atom, alkyl, haloalkyl, alkoxy or
  • halogen atom in the formula (I) or the halogen as a substituent examples include fluorine, chlorine, bromine or iodine atoms.
  • the number of halogen atoms as a substituent may be 1 or 2 or more, and in the case of 2 or more, each halogen atom may be the same or different. Further, the halogen atom may be substituted at any position.
  • haloalkyl means alkyl in which at least one hydrogen atom contained in alkyl is substituted with a halogen atom.
  • alkoxy contained in each group an alkoxy moiety of alkoxyalkyl, an alkyl moiety of alkoxyalkyl or at least one hydrogen of alkylthio It means that an atom is substituted with a halogen atom, respectively.
  • haloalkyl, haloalkoxy, haloalkoxyalkyl, alkoxyhaloalkyl or haloalkylthio a halogen atom substituted from a hydrogen atom is referred to as “halogen as a substituent”.
  • alkyl or alkyl moiety in the formula (I) examples include methyl, ethyl, normal propyl, isopropyl, normal butyl, isobutyl, secondary butyl, tertiary butyl, normal pentyl, isopentyl, neopentyl, normal hexyl, and neohexyl.
  • alkenyl or alkenyl moiety in the formula (I) examples include vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, isopropenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-1-propenyl and 2-methyl-2.
  • -Propenyl 1-methyl-2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 2-methyl-2-butenyl, 1-hexenyl, 2,3-dimethyl-2 And straight-chain or branched C 2 -C 6 groups such as butenyl.
  • alkynyl or alkynyl moiety in the formula (I) examples include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-methyl- Linear or branched C 2 -C 6 groups such as 3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl Is mentioned.
  • Examples of the cycloalkyl or cycloalkyl moiety in the formula (I) include C 3 to C 6 groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl.
  • Examples of the aryl or aryl moiety in the formula (I) include C 6 -C 10 groups such as phenyl and naphthyl.
  • the salt of the compound of the formula (I) includes any salt as long as it is acceptable in the technical field.
  • inorganic salts such as hydrochloride, perchlorate, sulfate, and nitrate
  • organic acid salts such as acetate, trifluoroacetate, oxalate, p-toluenesulfonate, and methanesulfonate.
  • the compound of the formula (I) or a salt thereof may have an isomer such as an optical isomer, but the compound or a salt thereof according to the present invention includes both each isomer and a mixture of isomers. It is. In this specification, isomers are described as a mixture unless otherwise specified.
  • the compound according to the present invention or a salt thereof includes various isomers other than those described above within the scope of common technical knowledge in the technical field. Depending on the type of isomer, there may be a chemical structure different from that of the formula (I). However, since those skilled in the art can fully recognize that they are related to isomers, the scope of the present invention. It is clear that it is within.
  • the compound of the above formula (I) or a salt thereof can be produced according to the following production methods and ordinary salt production methods, but is not limited to these methods.
  • a compound represented by the following formula (Ia) in which R 2 is H is obtained by reacting a compound represented by the following formula (II) with a compound represented by the following formula (III).
  • the compound of a formula (II) can be manufactured by the method of a postscript intermediate manufacturing method.
  • the compound of Formula (III) can be manufactured by a well-known method, and a commercial item can also be used for it.
  • the reaction can be performed in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction.
  • acid amides such as N, N-dimethylformamide and N-methylpyrrolidinone
  • tetrahydrofuran, diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, 1,4- 1 type or 2 types or more are appropriately selected from ethers such as dioxane; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform; nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine; lower alcohols such as methanol and ethanol; can do.
  • the reaction temperature can usually be in the range of about 0 ° C. to a temperature at which the inside of the reaction system is heated to reflux.
  • the reaction time is usually several minutes to 24 hours.
  • R 2a is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl or arylcarbonyl;
  • X is a halogen atom;
  • R 1 , R 3 , R 4 , R 5 and m are as described above.
  • the base examples include alkali metal hydrides such as sodium hydride; alkali metal carbonates such as sodium carbonate, potassium carbonate and cesium carbonate; alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide. Thing; etc. are mentioned.
  • the reaction can be performed in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent any solvent inert to the reaction may be used.
  • ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and 1,4-dioxane; N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidinone and the like.
  • reaction temperature can be usually in the range of about 20 ° C. to a temperature at which the inside of the reaction system is heated to reflux.
  • the reaction time can usually be from several minutes to 48 hours.
  • the compound of the formula (II) is prepared by combining a compound represented by the formula (IV) and a compound represented by the formula (V) with methanesulfonyl chloride in the presence of a base. It can be produced by carrying out a ring reaction.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • a base include tertiary amines such as triethylamine and diisopropylethylamine; heterocyclic amines such as pyridine.
  • the reaction can be performed in the presence of a solvent, if necessary.
  • the solvent include aprotic polar solvents such as acetonitrile, N, N-dimethylformamide, and dimethyl sulfoxide.
  • the reaction temperature can be usually in the range of about 20 ° C. to a temperature at which the inside of the reaction system is heated to reflux.
  • the reaction time can usually be from several minutes to 48 hours.
  • the pest control agent containing the compound of the present invention as an active ingredient are described below.
  • the pest control agent containing the compound of the present invention include pests, mites, nematodes or soil pests that are problematic in the field of agriculture and horticulture, that is, agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or Soil-killing pesticides.
  • the compound of the present invention is useful as an active ingredient of agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil insecticides, and specifically, aphids such as peach aphids, cotton aphids, etc.
  • Plant parasitic mites indoor dust mites, such as stag beetle mites, leopard mites, southern ticks, etc .; It is effective for the control of soil pests such as nematodes such as nematodes; nematodes such as nematodes;
  • the agricultural and horticultural insecticide, acaricide, nematicide or soil insecticide containing the compound of the present invention is particularly effective for controlling plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes and the like. is there. Among them, it is very useful as an insecticide or acaricide because it shows a further excellent effect in controlling plant parasitic mites and agricultural pests.
  • agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil insecticides containing the compounds of the present invention are various resistances against drugs such as organophosphorus agents, carbamate agents, synthetic pyrethroid agents, neonicotinoid agents, etc. It is also effective for controlling pests. Furthermore, since the compound of the present invention has an excellent osmotic transfer property, the agricultural or horticultural insecticide, acaricide, nematicide or soil insecticide containing the compound of the present invention is treated on the soil. By this, it is possible to control pests in the foliage at the same time as the control of soil harmful insects, mites, nematodes, gastropods, and isopods.
  • insecticide acaricide, nematicide or soil insecticide containing the compound of the present invention
  • the above plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes, gastropods And agricultural and horticultural insecticides, acaricides, nematicides or soil insecticides that comprehensively control soil pests and the like.
  • the pest control agent containing the compound of the present invention is usually a powder, granule, granule wettable powder, wettable powder, aqueous suspension, oily suspension by mixing the compound with various agricultural adjuvants. It is used in various forms such as pharmaceuticals, aqueous granules, aqueous solvents, emulsions, solutions, pastes, aerosols, microdispersions, etc., but as long as it meets the purpose of the present invention, it is usually used in this field. It can be in any formulation form.
  • Adjuvants used in the formulation include solid carriers such as diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite, sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite, starch; water , Toluene, xylene, solvent naphtha, dioxane, acetone, isophorone, methyl isobutyl ketone, chlorobenzene, cyclohexane, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, alcohol, etc.
  • solid carriers such as diatomaceous earth, slaked lime, calcium carbonate, talc, white carbon, kaolin, bentonite, kaolinite, sericite, clay, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium sulfate, zeolite,
  • Solvent fatty acid salt, benzoate, alkylsulfosuccinate, dialkylsulfosuccinate, polycarboxylate, alkylsulfate, alkylsulfate, alkylarylsulfate, alkyldiglycolethersulfate, alcohol Sulfate ester salt, alkyl sulfonate, alkyl aryl sulfonate, aryl sulfonate, lignin sulfonate, alkyl diphenyl ether disulfonate, polystyrene sulfonate, alkyl phosphate ester, alkyl aryl phosphate, styryl Aryl phosphate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl aryl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl ether phosphate, polyoxyethylene alkyl
  • each component of these adjuvants can be used by appropriately selecting one or two or more types without departing from the object of the present invention.
  • it can be used by appropriately selecting from those known in the art.
  • a bulking agent for example, a bulking agent, a thickening agent, an anti-settling agent, an antifreezing agent, a dispersion stabilizer, a phytotoxicity reduction.
  • Various commonly used adjuvants such as agents, antifungal agents and the like can also be used.
  • the compounding ratio (weight ratio) of the compound of the present invention and various adjuvants is 0.001: 99.999 to 95: 5, desirably 0.005: 99.995 to 90:10. In actual use of these preparations, use them as they are or dilute them to a predetermined concentration with a diluent such as water, and add various spreading agents (surfactants, vegetable oils, mineral oils, etc.) as necessary. Can be used.
  • the application of the pest control agent containing the compound of the present invention cannot be defined unconditionally due to differences in weather conditions, formulation form, application time, application place, type of pests and occurrence, etc., but generally 0.05 to 800,000 ppm
  • the active ingredient concentration is preferably 0.5 to 500,000 ppm
  • the application amount per unit area is 0.05 to 50,000 g, preferably 1 to 30,000 g of the compound of the present invention per hectare.
  • the present invention includes a method for controlling pests by such an application method, particularly a method for controlling pests, mites, nematodes or soil pests, particularly plant parasitic mites, agricultural pests, plant parasitic nematodes. Also included are methods of controlling the species.
  • the application of various preparations or dilutions of the pest control agent containing the compound of the present invention is usually performed by a commonly used application method, that is, spraying (for example, spraying, misting, atomizing, dusting, water surface).
  • Application for example, spraying, misting, atomizing, dusting, water surface.
  • soil application for example, spraying, misting, atomizing, dusting, water surface.
  • surface application application, powder coating, coating, etc.
  • immersion poison bait and the like.
  • livestock with the above-mentioned active ingredient mixed with feed to inhibit the occurrence and growth of harmful insects, particularly harmful insects, in the excreta.
  • the pest control agent containing the compound of the present invention can be mixed or used in combination with other agricultural chemicals, fertilizers, safeners, etc., and in this case, more excellent effects and activities may be exhibited.
  • Other pesticides include herbicides, insecticides, acaricides, nematicides, soil insecticides, fungicides, antiviral agents, attractants, antibiotics, plant hormones, plant growth regulators, etc. It is done.
  • a pest control composition in which the compound of the present invention and one or more active ingredient compounds of other agricultural chemicals are used in combination or in combination is preferable in terms of application range, timing of chemical treatment, control activity and the like. It is possible to improve.
  • the compound of the present invention and the other active ingredient compounds of other agricultural chemicals may be used separately by mixing them at the time of spraying, or both may be used together.
  • the present invention includes such a pest control composition.
  • insect pathogenic fungi Microbial pesticides such as avermectin,
  • an active ingredient compound for example, mepanipyrim, pyrimethanil, cyprodinil ), Anilinopyrimidine compounds such as ferimzone; Tria such as 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine Zolopyrimidine compounds; Pyridinamine compounds such as fluazinam; Triadimefon, bitertanol, triflumizole, etaconazole, propiconazole, penconazole, flusilazole, microbutanil, cyproconazole cyproconazole, tebuconazole, hexaconazole, furconazole-cis, prochloraz, metconazole, epoxiconazole,
  • agrochemicals that can be used in combination with or combined with the compounds of the present invention include, for example, active compound compounds of herbicides such as those described in The Pesticide Manual (15th edition), particularly those treated with soil. is there.
  • N- (4-pyridyl) benzamide compound or a salt thereof of the present invention will be exemplified, but these do not limit the present invention.
  • R 1 in the formula (I) is haloalkyl; R 2 is a hydrogen atom, and m is 0.
  • R 1 in the formula (I) is a halogen atom, alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxyhaloalkyl, haloalkylthio, pentafluorosulfanyl or cyano
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 and R 4 are Each independently alkyl or cycloalkyl, or R 3 and R 4 together with the nitrogen atom bonded together form pyrrolidinyl
  • R 5 is a halogen atom or alkyl
  • m is 0 or 1 Or a salt thereof.
  • R 1 in the formula (I) is a halogen atom, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkoxyhaloalkyl, alkylthio or haloalkylthio;
  • R 2 is a hydrogen atom, alkyl, alkenyl , Alkynyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl or arylcarbonyl;
  • R 3 and R 4 are each independently alkyl, or R 3 and R 4 are joined together
  • a pest control agent comprising the compound according to any one of (1) to (9) or a salt thereof as an active ingredient.
  • a method for controlling pests by applying an effective amount of the compound according to any one of (1) to (9) or a salt thereof.
  • Table 1 typical examples of the compounds of formula (I) according to the present invention are listed in Table 1. Further, these compounds can be synthesized based on the synthesis example 1 or the various production methods described above.
  • Table 1 the numerical values in the column of physical properties indicate melting points (° C.), and the melting points are not described. For the compounds indicated as “oil”, their 1 H-NMR spectral data are shown in the second column. Listed in the table. No. 1 in Table 1 Indicates a compound number.
  • Me is a methyl group
  • Et is an ethyl group
  • t-Bu is a tertiary butyl group
  • i-Pr is isopropyl
  • n-Pr is normal propyl
  • cyc-Pr is cyclopropyl
  • Ac represents acetyl
  • Bn represents benzyl.
  • Test Example 1 Effect test on green planthopper Rice seedlings were immersed in a chemical solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 200 ppm. After the chemical solution was air-dried, the root was wrapped with wet absorbent cotton and placed in a test tube. In this, about 10 larvae of 2 to 3 years old were released, and the tube mouth was covered with gauze and allowed to stand in a constant temperature room at 25 ° C. Five days after the treatment, the survival of the brown planthopper was determined, and the death rate (%) was determined by the following formula. As a result, the compound no.
  • Test Example 2 Effect test on tobacco whitefly An adult tobacco whitefly was released on a pot-planted cucumber seedling. After laying eggs for one day, cucumber seedlings were taken out and placed in a constant temperature room with illumination at 25 ° C. Seven days later, the number of 1-2 instar larvae parasitizing the cucumber seedlings was examined, and a chemical solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 200 ppm was sprayed using a hand spray. After the chemical solution was air-dried, it was left in a constant temperature room at 25 ° C. with illumination. Seven days after the treatment, the number of old larvae was examined, and the control value was determined by the following formula. As a result, the compound no.
  • Control value (1 ⁇ (Ta ⁇ Cb) / (Tb ⁇ Ca)) ⁇ 100
  • Ta Number of old larvae after treatment in treated cucumber seedling
  • Tb Number of first to second larvae before treatment in treated cucumber seedling
  • Ca Number of old larvae after treatment in untreated cucumber seedling
  • Cb Before treatment in untreated cucumber seedling Number of larvae 1-2
  • Test Example 3 Effect test on peach aphid
  • Five adult peach aphids were released on radish leaves inserted in test tubes. After removing adults one day later, the number of larvae parasitizing on radish leaves was counted and immersed in a chemical solution prepared so that the concentration of the compound of the present invention was 200 ppm. After the chemical solution was air-dried, it was left in a constant temperature room at 25 ° C. with illumination. Five days after the treatment, the viability of the peach aphid was determined, and the mortality was determined by the following formula. The detached insects and abnormal insects were regarded as dead insects. As a result, the compound no.
  • Formulation Example 1 (1) Compound of the present invention 20 parts by weight (2) Clay 70 parts by weight (3) White carbon 5 parts by weight (4) Sodium polycarboxylate 3 parts by weight (5) Sodium alkylnaphthalene sulfonate 2 parts by weight or more To make a wettable powder.
  • Formulation Example 2 (1) Compound of the present invention 5 parts by weight (2) Talc 60 parts by weight (3) Calcium carbonate 34.5 parts by weight (4) Liquid paraffin 0.5 parts by weight or more are uniformly mixed to obtain a powder.
  • Formulation Example 3 (1) Compound of the present invention 20 parts by weight (2) N, N-dimethylacetamide 20 parts by weight (3) Polyoxyethylene tristyryl phenyl ether 10 parts by weight (4) Calcium dodecylbenzenesulfonate 2 parts by weight (5) Xylene 48 A mixture of more than parts by weight is uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
  • Formulation Example 4 (1) Clay 68 parts by weight (2) Sodium lignin sulfonate 2 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkylaryl sulfate 5 parts by weight (4) White carbon 25 parts by weight A mixture of each component and the present compound Mix at a weight ratio of 4: 1 to make a wettable powder.
  • Formulation Example 5 (1) Compound of the present invention 50 parts by weight (2) Sodium alkylnaphthalene sulfonate formaldehyde condensate 2 parts by weight (3) Silicone oil 0.2 parts by weight (4) Water 47.8 parts by weight or more uniformly mixed (5) 5 parts by weight of sodium polycarboxylate (6) 42.8 parts by weight of anhydrous sodium sulfate are further added to the crushed stock solution, and the mixture is uniformly mixed, granulated and dried to obtain a granulated wettable powder.
  • Formulation Example 6 (1) Compound of the present invention 5 parts by weight (2) Polyoxyethylene octylphenyl ether 1 part by weight (3) Polyoxyethylene alkyl ether phosphate 0.1 part by weight (4) Granular calcium carbonate 93.9 parts by weight 1) to (3) are mixed uniformly in advance and diluted with an appropriate amount of acetone, and then sprayed onto the above (4) to remove the acetone to form granules.
  • Formulation Example 7 (1) Compound of the present invention 2.5 parts by weight (2) N, N-dimethylacetamide 2.5 parts by weight (3) Soybean oil 95.0 parts by weight or more are uniformly mixed and dissolved to give a trace amount of spray ( ultra low volume formation).
  • Formulation Example 8 (1) Compound of the present invention 10 parts by weight (2) Diethylene glycol monoethyl ether 80 parts by weight (3) Polyoxyethylene alkyl ether 10 parts by weight or more of ingredients are mixed uniformly to obtain a liquid agent.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

本発明は有害生物に対して高活性な化合物を提供することを目的とする。本発明は下記式（Ｉ）で表されるＮ－（４－ピリジル）ベンズアミド化合物又はその塩に関し、さらには該化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤、農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤や、有害生物を防除する方法に関する。

Description

Ｎ－（４－ピリジル）ベンズアミド化合物又はその塩、及び該化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤
　本発明は、新規なＮ－（４－ピリジル）ベンズアミド化合物又はその塩、それらを有効成分として含有する有害生物防除剤及びそれらの有効量を施用して有害生物を防除する方法に関する。
　特許文献１には、Ｎ－ピリジルピコリンアミド誘導体を含む特定化合物が、農業用有害生物防除剤として有用であることが記載されている。また、特許文献２には、医薬用途のアリールアミド誘導体が記載されている。
　特許文献３には、広範囲なアリールアミド化合物が記載されており、特許文献４には広範囲な医薬用途のピリジン骨格を有する化合物が記載されている。
国際公開第２０１４／０２１４６８号 国際公開第２００８／１０６６９２号 国際公開第２００２／０７０４８３号 国際公開第２００５／１１５９８６号
　長年にわたり、多数の有害生物防除剤が使用されているが、効力が不十分である、害虫等が抵抗性を獲得しその使用が制限されるなど、種々の課題を有するものが少なくない。
　従って、かかる欠点の少ない新規な有害生物防除剤の開発が望まれている。
　そこで本発明の目的は、有害生物に対して高活性な化合物又はその塩を提供すること、該化合物又はその塩を用いた有害生物防除剤を提供すること、該化合物又はその塩を施用して有害生物を防除する方法を提供することである。なお、特許文献１及び２に記載の化合物は、後記式（Ｉ）中の４－ピリジルの３位に特定のアミノカルボニルを有していない点で、本発明化合物と区別される。また、特許文献３及び４には、本発明化合物に関する具体的記載はない。
　本発明者らは、より優れた有害生物防除剤を見出すべく、ピリジン誘導体につき種々検討した。その結果、新規なＮ－（４－ピリジル）ベンズアミド化合物又はその塩が、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有することを見出し、本発明を完成した。
　即ち本発明は、
式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  
 
［式中、Ｒ１はハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ペンタフルオロスルファニル又はシアノであり；
Ｒ2は、水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル又はアリールカルボニルであり；
Ｒ3及びＲ4は各々独立にフェニルで置換されてもよいアルキル若しくはシクロアルキルであるか又は、Ｒ3及びＲ4が一緒になって結合する窒素原子と共に、ピロリジニル若しくはピペリジニルを形成し；
Ｒ5はハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシであり；
ｍは０～３の整数である］
で表されるＮ－（４－ピリジル）ベンズアミド化合物又はその塩、該化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤、該化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法に関する。
　前記式（Ｉ）で表される化合物又はその塩を有効成分とする有害生物防除剤は、低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有する。
　本発明は下記式（Ｉ）で表される化合物又はその塩（以下、まとめて「本発明化合物」と称することがある。）に関する。
　また本明細書において、「Ｃｎ」（ｎは自然数）とは「炭素数ｎ」（ｎは自然数）と同義である。濃度として“ｐｐｍ”と記載した場合は、“重量ｐｐｍ”のことを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
  
 
［式（Ｉ）中、Ｒ１はハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ペンタフルオロスルファニル又はシアノであり；
Ｒ２は、水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル又はアリールカルボニルであり；
Ｒ３及びＲ４は各々独立にフェニルで置換されてもよいアルキル若しくはシクロアルキルであるか又は、Ｒ３及びＲ４が一緒になって結合する窒素原子と共にピロリジニル若しくはピペリジニルを形成し；
Ｒ５はハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシであり；
ｍは０～３の整数である］
　前記式（Ｉ）中のハロゲン原子又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲン原子の数は１又は２以上であってよく、２以上の場合、各ハロゲン原子は同一でも相異なってもよい。また、ハロゲン原子の置換位置は何れの位置でもよい。
　なお、本明細書中で用いられる「ハロアルキル」とは、アルキルに含まれる少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されたアルキルを意味する。「ハロアルコキシ」、「ハロアルコキシアルキル」、「アルコキシハロアルキル」又は「ハロアルキルチオ」についても同様に、各基に含まれるアルコキシ、アルコキシアルキルのアルコキシ部分、アルコキシアルキルのアルキル部分又はアルキルチオの少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子で置換されていることをそれぞれ意味する。これらハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル又はハロアルキルチオにおいて、水素原子から置換されたハロゲン原子を「置換基としてのハロゲン」と称する。
　前記式（Ｉ）中のアルキル又はアルキル部分としては、例えば、メチル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマルブチル、イソブチル、セカンダリーブチル、ターシャリーブチル、ノルマルペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ノルマルヘキシル、ネオヘキシルのような直鎖又は分岐鎖状のＣ１～Ｃ６の基が挙げられる。
　前記式（Ｉ）中のアルケニル又はアルケニル部分としては、例えば、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、イソプロペニル、２－メチル－１－プロペニル、１－メチル－１－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１－メチル－２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、２－メチル－２－ブテニル、１－ヘキセニル、２，３－ジメチル－２－ブテニルのような直鎖又は分岐鎖状のＣ２～Ｃ６の基が挙げられる。
　前記式（Ｉ）中のアルキニル又はアルキニル部分としては、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、２－メチル－３－ブチニル、３，３－ジメチル－１－ブチニル、１－ヘキシニル、２－ヘキシニル、３－ヘキシニル、４－ヘキシニル、５－ヘキシニルのような直鎖又は分岐鎖状のＣ２～Ｃ６の基が挙げられる。
　前記式（Ｉ）中のシクロアルキル又はシクロアルキル部分としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルのようなＣ３～Ｃ６の基が挙げられる。
　前記式（Ｉ）中のアリール又はアリール部分としては、例えば、フェニル、ナフチルのようなＣ６～Ｃ１０の基が挙げられる。
　前記式（Ｉ）の化合物の塩としては、当該技術分野で許容されるものであればあらゆるものが含まれるが、例えば、塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩；酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、シュウ酸塩、ｐ－トルエンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
　前記式（Ｉ）の化合物又はその塩には、光学異性体のような異性体が存在する場合があるが、本発明に係る化合物又はその塩には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。本明細書においては、特に言及しない限り、異性体は混合物として記載する。尚、本発明に係る化合物又はその塩には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記式（Ｉ）とは異なる化学構造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
　前記式（Ｉ）の化合物又はその塩は、以下の製造方法、並びに通常の塩の製造方法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。
製法［１］
　前記式（Ｉ）中、Ｒ２がＨである下記式（Ｉ－ａ）で表される化合物は、下記式（ＩＩ）で表される化合物と下記式（ＩＩＩ）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。なお、式（ＩＩ）の化合物は、後記中間体製法の方法にて製造することができる。また、式（ＩＩＩ）の化合物は、公知の方法にて製造できる他、市販品を使用することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
  
 
（製法［１］における式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｍは前述のとおりである。）
　該反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒は、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジノンのような酸アミド類；テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンのようなエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類；ピリジンのような含窒素芳香族化合物類；メタノール、エタノールなどの低級アルコール類；などから１種又は２種以上を適宜選択することができる。
　反応温度は、通常約０℃から反応系内が加熱還流する温度の範囲で行うことができる。反応時間は、通常数分～２４時間で行うことができる。
製法［２］
　前記式（Ｉ）中、Ｒ２が以下のＲ２ａである下記式（Ｉ－ｂ）の化合物は、下記式（Ｉ－ａ）の化合物と、式：Ｒ２ａＸで表される化合物とを、塩基の存在下で反応させることにより、製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  
 
（製法［２］における式中、Ｒ２ａはアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル又はアリールカルボニルであり；Ｘはハロゲン原子であり；Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びｍは前述のとおりである。）
　塩基としては、例えば水素化ナトリウムのようなアルカリ金属水素化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムのようなアルカリ金属炭酸塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物；などが挙げられる。
　該反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４－ジオキサンのようなエーテル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリジノンのような酸アミド類；ジクロロメタン、クロロホルムのような脂肪族ハロゲン化炭化水素類；などから１種又は２種以上を適宜選択、混合して使用することができる。
　反応温度は、通常約２０℃から反応系内が加熱還流する温度の範囲で行うことができる。反応時間は、通常数分～４８時間で行うことができる。
中間体製法
　前記式（ＩＩ）の化合物は、下記のスキームに示した通り、式（ＩＶ）で表される化合物と式（Ｖ）で表される化合物を塩化メタンスルホニル、塩基存在下で、カップリング反応を行うことにより、製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  
 
（中間体製法における式中、Ｒ１、Ｒ５及びｍは前述のとおりである。）
　該反応は、塩基の存在下で行うことができる。塩基としては例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンのような第３級アミン；ピリジンのような複素環式アミンなどが挙げられる。
　該反応は、必要に応じて溶媒の存在下で行うことができる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドのような非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。
　反応温度は、通常約２０℃から反応系内が加熱還流する温度の範囲で行うことができる。反応時間は、通常数分～４８時間で行うことができる。
　本発明化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤の望ましい態様について以下に記述する。
　本発明化合物を含有する有害生物防除剤としては、例えば農園芸分野で問題となる害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫の防除剤、即ち農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤が挙げられる。
　本発明化合物は、農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の有効成分として有用であるが、具体的には、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ等のようなアブラムシ類；コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類等のような農業害虫類；ナメクジ、マイマイ等のような腹足類；イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカ等のような衛生害虫類；バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類等のような貯穀害虫類；イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類等のような衣類、家屋害虫類；等の害虫、ナミハダニ、ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ネダニ等のような植物寄生性ダニ類；ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニ等のような屋内塵性ダニ類；等のダニ、ネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウ等のような植物寄生性線虫類；等の線虫、ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類；等の土壌害虫の防除に有効である。
　本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類等の防除に特に有効である。
　その中でも、植物寄生性ダニ類、農業害虫類の防除にさらに優れた効果を示すため、殺虫剤又は殺ダニ剤として非常に有用である。
　また、本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤、ネオニコチノイド剤等の薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
　本発明化合物を含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤の別の望ましい態様としては、前記した植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類、腹足類、土壌害虫類等を総合的に防除する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤が挙げられる。
　本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、通常、該化合物と各種農業上の補助剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、顆粒水溶剤、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微量散布剤等の種々の形態に製剤して使用されるが、本発明の目的に適合するかぎり、当該分野で通常用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。
　製剤に使用する補助剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン、ベントナイト、カオリナイト、セリサイト、クレー、炭酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、澱粉等の固型担体；水、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アルコール等の溶剤；脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸塩ホルムアルデヒド縮合物のような陰イオン系の界面活性剤；ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤；オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィン等の植物油や鉱物油；等が挙げられる。
　これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、１種又は２種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤、等通常使用される各種補助剤も使用することができる。
　本発明化合物と各種補助剤との配合割合（重量比）は０．００１：９９．９９９～９５：５、望ましくは０．００５：９９．９９５～９０：１０である。これら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤（界面活性剤、植物油、鉱物油等）を添加して使用することができる。
　本発明化合物を含有する有害生物防除剤の施用は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況等の相違により一概に規定できないが、一般に０．０５～８００，０００ｐｐｍ、望ましくは０．５～５００，０００ｐｐｍの有効成分濃度で行ない、その単位面積あたりの施用量は、１ヘクタール当り本発明化合物が０．０５～５０，０００ｇ、望ましくは１～３０，０００ｇである。
　また、本発明には、このような施用方法による有害生物の防除方法、中でも害虫、ダニ、線虫又は土壌害虫の防除方法、特には植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。
　本発明化合物を含有する有害生物防除剤の種々の製剤、又はその希釈物の施用は、通常、一般に行なわれている施用方法すなわち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生及び生育を阻害することも可能である。また、いわゆる超高濃度少量散布法（ultra low volume application method）により施用することもできる。この方法においては、活性成分を１００％含有することが可能である。
　また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤は、他の農薬、肥料、薬害軽減剤等と混用或は併用することができ、この場合に一層優れた効果、作用性を示すことがある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、抗生物質、植物ホルモン、植物成長調整剤、等が挙げられる。特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物の１種又は２種以上とを混用或は併用した有害生物防除用組成物は、適用範囲、薬剤処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ改良することが可能である。尚、本発明化合物と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に製剤したものを散布時に混合して使用しても、両者を一緒に製剤して使用してもよい。本発明には、このような有害生物防除用組成物も含まれる。
　上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えばプロフェノホス（profenofos）、ジクロルボス（dichlorvos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、ＥＰＮ、ダイアジノン（diazinon）、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、アセフェート（acephate）、プロチオホス（prothiofos）、ホスチアゼート（fosthiazate）、カズサホス（cadusafos）、ジスルホトン（dislufoton）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エトリムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、スルプロホス(sulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン(vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロン(phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチオン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、シアノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、メチダチオン(methidathion)、フェントエート(phenthoate)、オキシデプロホス（oxydeprofos）、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(heptenophos)、メトキシクロル（methoxychlor）、パラチオン（parathion）、ホスホカルブ(phosphocarb)、デメトン-Ｓ-メチル（demeton-S-methyl）、モノクロトホス（monocrotophos）、メタミドホス（methamidophos）、イミシアホス（imicyafos）、パラチオン－メチル（parathion-methyl）、テルブホス（terbufos）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホスメット（phosmet）、ホレート（phorate）、ホキシム(phoxim)、トリアゾホス（triazophos）のような有機リン酸エステル系化合物；
　カルバリル（carbaryl）、プロポキスル（propoxur）、アルジカルブ（aldicarb）、カルボフラン（carbofuran）、チオジカルブ（thiodicarb）、メソミル（methomyl）、オキサミル（oxamyl）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、ピリミカルブ（pirimicarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、フェノチオカルブ（fenothiocarb）のようなカーバメート系化合物；
　カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ベンスルタップ（bensultap）、チオスルタップナトリウム（thiosultap-sodium）、チオスルタップジナトリウム（thiosultap-disodium）、モノスルタップ（monosultap）、ビスルタップ（bisultap）、シュウ酸水素チオシクラム（thiocyclam hydrogen oxalate）のようなネライストキシン誘導体；
　ジコホル（dicofol）、テトラジホン（tetradifon）、エンドスルファン（endosulfan）、ジエノクロル（dienochlor）、ディルドリン（dieldrin）のような有機塩素系化合物；
　酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、シヘキサチン（cyhexatin）のような有機金属系化合物；
　フェンバレレート（fenvalerate）、ペルメトリン（permethrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、テフルトリン（tefluthrin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、フルフェンプロックス（flufenprox）、シフルトリン（cyfluthrin）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ピレスリン（pyrethrins）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、テトラメスリン（tetramethrin）、レスメスリン（resmethrin）、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ビフェントリン（bifenthrin）、ゼータシペルメトリン（zeta-cypermethrin）、アクリナトリン（acrinathrin）、アルファシペルメトリン（alpha-cypermethrin）、アレスリン（allethrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、シータシペルメトリン（theta-cypermethrin）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、トラロメスリン（tralomethrin）、プロフルスリン（profluthrin）、ベータシペルメトリン（beta-cypermethrin）、ベータシフルトリン（beta-cyfluthrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、フェノトリン(phenothrin)、フルメトリン(flumethrin)、デカメトリン（decamethrin）のようなピレスロイド系化合物；
　ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、トリフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン（noviflumuron）、ビストリフルロン（bistrifluron）、フルアズロン（fluazuron）のようなベンゾイルウレア系化合物；
　メトプレン（methoprene）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ジオフェノラン（diofenolan）のような幼若ホルモン様化合物；
　ピリダベン（pyridaben）のようなピリダジノン系化合物；
　フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フィプロニル（fipronil）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、エチプロール（ethiprole）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、アセトプロール（acetoprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）のようなピラゾール系化合物；
　イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、アセタミプリド（acetamiprid）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、クロチアニジン（clothianidin）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ジノテフラン（dinotefuran）、ニチアジン(nithiazine)のようなネオニコチノイド系化合物；
　テブフェノジド（tebufenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）のようなヒドラジン系化合物；
　ピリダリル（pyridalyl）、フロニカミド（flonicamid）のようなピリジン系化合物；
　スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）のような環状ケトエノール系化合物；
　フルアクリピリム（fluacrypyrim）のようなストロビルリン系化合物；
　フルフェネリム（flufenerim）のようなピリジナミン系化合物；
　ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物、また、その他の化合物として、フロメトキン（flometoquin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、シラフルオフェン（silafluofen）、トリアザメイト（triazamate）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、インドキサカルブ（indoxacarb）、アセキノシル（acequinocyl）、エトキサゾール（etoxazole）、シロマジン（cyromazine）、１，３－ジクロロプロペン（1，3-dichloropropene）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ビフェナゼート（bifenazate）、プロパルギット（propargite）、クロフェンテジン（clofentezine）、メタフルミゾン（metaflumizone）、フルベンジアミド（flubendiamide）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、フェナザキン（fenazaquin）、アミドフルメット（amidoflumet）、スルフルアミド（sulfluramid）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、メタアルデヒド（metaldehyde）、リアノジン（ryanodine）、ベルブチン（verbutin）、クロロベンゾエート（chlorobenzoate）、チアゾリルシナノニトリル（thiazolylcinnanonitrile）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、フルエンスルホン（fluensulfone）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、アフィドピロペン（afidopyropen）、フルピラジフロン（flupyradifuron）、フルキサメタミド（fluxametamide）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、フルララネル（fluralaner）、ブロフラニリド（broflanilide）、ピフルブミド（pyflubumide）、dicloromezotiaz、fluhexafon、チオキサザフェン（tioxazafen）、fluazaindolizine、ＮＡ－８９、ＮＮＩ－１５０１、Ｓ－１５８７のような化合物；等が挙げられる。
　更に、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis等のBacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤等のような微生物農薬；アベルメクチン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emamectin Benzoate）、ミルベメクチン（milbemectin）、ミルベマイシン（milbemycin）、スピノサド（spinosad）、イベルメクチン（ivermectin）、レピメクチン（lepimectin）、ＤＥ－１７５、アバメクチン（abamectin）、エマメクチン（emamectin）、スピネトラム（spinetoram)のような抗生物質及び半合成抗生物質；アザディラクチン（azadirachtin）、ロテノン（rotenone）のような天然物；ディート（deet）のような忌避剤；等と、混用、併用することもできる。
　上記他の農薬中の、殺菌剤の有効成分化合物（一般名；一部申請中を含む、又は日本植物防疫協会試験コード）としては、例えば、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル（pyrimethanil）、シプロジニル（cyprodinil）、フェリムゾン（ferimzone）のようなアニリノピリミジン系化合物；
　５－クロロ－７－（４－メチルピペリジン－１－イル）－６－（２，４，６－トリフルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５－ａ］ピリミジンのようなトリアゾロピリミジン系化合物；
　フルアジナム（fluazinam）のようなピリジナミン系化合物；
　トリアジメホン（triadimefon）、ビテルタノール（bitertanol）、トリフルミゾール（triflumizole）、エタコナゾール（etaconazole）、プロピコナゾール（propiconazole）、ペンコナゾール（penconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、マイクロブタニル（myclobutanil）、シプロコナゾール（cyproconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ファーコナゾールシス（furconazole-cis）、プロクロラズ（prochloraz）、メトコナゾール（metconazole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、シプコナゾール（sipconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、トリアジメノール（triadimenol）、フルトリアホール（flutriafol）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、トリシクラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenazole）、シメコナゾール（simeconazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、イプコナゾール（ipconazole）、イミベンコナゾール（imibenconazole）のようなアゾール系化合物；
　キノメチオネート（quinomethionate）のようなキノキサリン系化合物；
　マンネブ（maneb）、ジネブ（zineb）、マンゼブ（mancozeb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、メチラム（metiram）、プロピネブ（propineb）、チラム(thiram)のようなジチオカーバメート系化合物；
　フサライド（fthalide）、クロロタロニル（chlorothalonil）、キントゼン（quintozene）のような有機塩素系化合物；
　ベノミル（benomyl）、シアゾファミド（cyazofamid）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、カーベンダジム（carbendazim）、チアベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾール(fuberiazole)のようなイミダゾール系化合物；
　シモキサニル（cymoxanil）のようなシアノアセトアミド系化合物；
　メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル－Ｍ（metalaxyl-M）、メフェノキサム(mefenoxam）、オキサジキシル（oxadixyl）、オフレース（ofurace）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル－M（benalaxyl-M、別名キララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl)）、フララキシル（furalaxyl）、シプロフラム（cyprofuram）、カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ボスカリド(boscalid)、ビキサフェン(bixafen)、イソチアニル(isothianil)、チアジニル（tiadinil）、セダキサン(sedaxane)のようなアニリド系化合物；
　ジクロフルアニド（dichlofluanid）のようなスルファミド系化合物；
　水酸化第二銅（cupric hydroxide）、有機銅（oxine copper）のような銅系化合物；
　ヒメキサゾール（hymexazol）のようなイソキサゾール系化合物；
　ホセチルアルミニウム（fosetyl-Al）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、Ｓ－ベンジル　Ｏ，Ｏ－ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ－エチル　Ｓ，Ｓ－ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンホス（iprobenfos）のような有機リン系化合物；
　キャプタン（captan）、キャプタホル（captafol）、フォルペット（folpet）のようなフタルイミド系化合物；
　プロシミドン（procymidone）、イプロジオン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）のようなジカルボキシイミド系化合物；
　フルトラニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）のようなベンズアニリド系化合物；
　ペンチオピラド(penthiopyrad)、３－（ジフロロメチル）－１－メチル－Ｎ－［（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＲＳ）－１，２，３，４－テトラヒドロ－９－イソプロピル－１，４－メタノナフタレン－５－イル］ピラゾール－４－カルボキサミドと３－（ジフロロメチル）－１－メチル－Ｎ－［（１ＲＳ，４ＳＲ，９ＳＲ）－１，２，３，４－テトラヒドロ－９－イソプロピル－１，４－メタノナフタレン－５－イル］ピラゾール－４－カルボキサミドの混合物（イソピラザム（isopyrazam））、シルチオファム（silthiopham）、フェノキサニル（fenoxanil）、フラメトピル（furametpyr）のようなアミド系化合物；
　フルオピラム(fluopyram)、ゾキサミド（zoxamide）のようなベンズアミド系化合物；
　トリホリン（triforine）のようなピペラジン系化合物；
　ピリフェノックス（pyrifenox）のようなピリジン系化合物；
　フェナリモル（fenarimol）のようなカルビノール系化合物；
　フェンプロピディン（fenpropidin）のようなピペリジン系化合物；
　フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、トリデモルフ(tridemorph)のようなモルフォリン系化合物；
　フェンチンヒドロキシド（fentin hydroxide）、フェンチンアセテート（fentin acetate）のような有機スズ系化合物；
　ペンシキュロン（pencycuron）のような尿素系化合物；
　ジメトモルフ（dimethomorph）、フルモルフ（flumorph）のようなシンナミック酸系化合物；
　ジエトフェンカルブ（diethofencarb）のようなフェニルカーバメート系化合物；
　フルジオキソニル（fludioxonil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）のようなシアノピロール系化合物；
　アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキシムメチル（kresoxim‐methyl）、メトミノストロビン（metominostrobin）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、オリザストロビン（oryzastrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）のようなストロビルリン系化合物；
　ファモキサドン（famoxadone）のようなオキサゾリジノン系化合物；
　エタボキサム（ethaboxam）のようなチアゾールカルボキサミド系化合物；
　イプロバリカルブ（iprovalicarb）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）のようなバリンアミド系化合物；
　メチル　Ｎ－（イソプロポキシカルボニル）－Ｌ－バリル－（３ＲＳ）－３－（４－クロロフェニル）－β－アラニナート（valiphenalate）のようなアシルアミノアシッド系化合物；
　フェナミドン（fenamidone）のようなイミダゾリノン系化合物；
　フェンヘキサミド（fenhexamid）のようなハイドロキシアニリド系化合物；
　フルスルファミド（flusulfamide）のようなベンゼンスルホンアミド系化合物；
　シフルフェナミド（cyflufenamid）のようなオキシムエーテル系化合物；
　アトラキノン系化合物；
　クロトン酸系化合物；
　バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（kasugamycin）、ポリオキシン(polyoxins)のような抗生物質；
　イミノクタジン（iminoctadine）、ドディン（dodine）のようなグアニジン系化合物；
　テブフロキン(tebufloquin)のようなキノリン系化合物；
　フルチアニル(flutianil)のようなチアゾリジン系化合物；
　その他の化合物として、ピリベンカルブ（pyribencarb）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ピロキロン（pyroquilon）、ジクロメジン（diclomezine）、キノキシフェン（quinoxyfen）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）クロルピクリン（chloropicrin）、ダゾメット（dazomet）、メタムナトリウム塩（metam‐sodium）、ニコビフェン（nicobifen）、メトラフェノン（metrafenone）、ＵＢＦ－３０７、ジクロシメット（diclocymet）、プロキンアジド（proquinazid）、アミスルブロム（amisulbrom；別名アミブロドール（amibromdole））、ピリオフェノン（pyriofenone）、イソフェタミド（isofetamid）マンジプロパミド（mandipropamid）、フルオピコリド(fluopicolide)、カルプロパミド（carpropamid）、メプチルジノキャップ（meptyldinocap）、スピロキサミン（spiroxamine）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、マンデストロビン（mandestrobin）、ＺＦ－９６４６、ＢＣＦ－０５１、ＢＣＭ－０６１、ＢＣＭ－０６２等が挙げられる。
　その他、本発明化合物と混用或いは併用することが可能な農薬としては、例えば、Ｔｈｅ　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ（第１５版）に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理型のもの等がある。
　次に、本発明のＮ－（４－ピリジル）ベンズアミド化合物又はその塩の望ましい実施形態のいくつかを例示するが、これらは本発明を限定するものではない。
（１）　前記式（Ｉ）のＮ－（４－ピリジル）ベンズアミド化合物又はその塩。
（２）　前記式（Ｉ）におけるＲ１がハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシハロアルキル、ハロアルキルチオ、ペンタフルオロスルファニル又はシアノである前記（１）に記載の化合物又はその塩。
（３）　前記式（Ｉ）におけるＲ2が水素原子又はアルキルである前記（１）又は（２）に記載の化合物又はその塩。
（４）　前記式（Ｉ）におけるＲ５がハロゲン原子又はアルキルである前記式（Ｉ）における（１）～（３）のいずれか１に記載の化合物又はその塩。
（５）　前記式（Ｉ）におけるＲ１がハロアルキルであり；Ｒ２が水素原子であり、ｍが０である前記（１）に記載の化合物又はその塩。
（６）　前記式（Ｉ）におけるＲ１がハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシハロアルキル、ハロアルキルチオ、ペンタフルオロスルファニル又はシアノであり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立にアルキル若しくはシクロアルキル、又はＲ３及びＲ４は一緒になって結合する窒素原子と共にピロリジニルを形成し、Ｒ５がハロゲン原子又はアルキルであり、ｍが０又は１である前記（１）に記載の化合物又はその塩。
（７）　前記式（Ｉ）におけるＲ１がハロアルキルであり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３及びＲ４がそれぞれ独立にアルキルであり、ｍが０である前記（１）に記載の化合物又はその塩。
（８）　前記Ｎ－（４－ピリジル）ベンズアミド化合物が、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－（４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド）ニコチンアミドである前記（１）に記載の化合物又はその塩。
（９）　前記式（Ｉ）におけるＲ１がハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキルチオ又はハロアルキルチオであり；Ｒ2が水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル又はアリールカルボニルであり；Ｒ3及びＲ4は各々独立にアルキルであるか又は、Ｒ3及びＲ4が一緒になって結合する窒素原子と共に、ピロリジニル若しくはピペリジニルを形成し；ｍが０である前記（１）に記載の化合物又はその塩。
（１０）　前記（１）～（９）のいずれか１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
（１１）　前記（１）～（９）のいずれか１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤。
（１２）　前記（１）～（９）のいずれか１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤。
（１３）　前記（１）～（９）のいずれか１に記載の化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。
　次に本発明の実施例を記載するが、本発明はこれらに限定されるものではない。まず、本発明化合物の合成例を記載する。
合成例１
Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－（４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド）ニコチンアミド（化合物Ｎｏ．Ｉ－１）の合成
（１）４－（トリフルオロメチル）安息香酸（２．０ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）、メタンスルホニルクロリド（３．１ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）、ピリジン（４．３ｇ、５４．７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）溶液に４－アミノニコチン酸（１．４５ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した後、反応混合物を水（２００ｍＬ）に投入した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ過で取り除いた後、溶媒を減圧下留去し、２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［４，３－ｄ］［１，３］オキサジン－４－オン（２．２ｇ、収率７２％）を得た。
（２）２－（４－（トリフルオロメチル）フェニル）－４Ｈ－ピリド［４，３－ｄ］［１，３］オキサジン－４－オン（２．２ｇ、７．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）溶液中に４０％ジメチルアミン水溶液（２．５５ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）に投入し、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥した。無水硫酸ナトリウムをろ過で取り除いた後、溶媒を減圧下留去し目的物（１．９ｇ、収率７５％）を得た。
　次に、本発明に係る式（Ｉ）の化合物の代表例を第１表に挙げる。また、これらの化合物は、前記合成例１或いは前記した種々の製造方法に基づいて合成することができる。
　第１表中、物性欄に記載の数値は融点（℃）を示し、融点が記載されておらず、「ｏｉｌ」と表記されている化合物については、それらの１Ｈ－ＮＭＲスペクトルデータを第２表に挙げる。尚、第１表中のＮｏ．は化合物番号を示す。また、表中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、ｔ－Ｂｕはターシャリーブチル基を、ｉ－Ｐｒはイソプロピルを、ｎ－Ｐｒはノルマルプロピルを、ｃｙｃ－Ｐｒはシクロプロピルを、Ａｃはアセチルを、Ｂｎはベンジルを各々表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
  
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
  
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
  
 
試験例１　トビイロウンカに対する効果試験
　本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調製した薬液に、イネ幼苗を浸漬処理した。薬液が風乾した後に、湿った脱脂綿で根部を包んで試験管に入れた。この中にトビイロウンカ２～３齢幼虫を約１０頭放虫し、管口をガーゼでふたをして２５℃の照明付恒温室内に静置した。処理５日後にトビイロウンカの生死を判定し、下記の計算式により死虫率（％）を求めた。その結果、前記化合物Ｎｏ．Ｉ－１、Ｉ－２、Ｉ－３、Ｉ－５、Ｉ－６、Ｉ－７、Ｉ－８、Ｉ－９、Ｉ－１５、Ｉ－１６、Ｉ－２３、Ｉ－２８、Ｉ－３０、Ｉ－３３、Ｉ－３４、Ｉ－３８又はＩ－３９を含む薬液が９０％以上の死虫率を示した。なお、死虫率は下記式により求めた。
　死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００
試験例２　タバココナジラミに対する効果試験
　ポット植えのキュウリ苗にタバココナジラミ成虫を放虫した。１日間産卵させた後、キュウリ苗を取り出して２５℃の照明付恒温室内に静置した。７日後、キュウリ苗に寄生している１～２齢幼虫数を調査し、本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるよう調製した薬液を、ハンドスプレーを用いて散布処理した。薬液が風乾した後に、２５℃の照明付恒温室内に静置した。処理７日後に老齢幼虫数を調査し、下記計算式により防除価を求めた。その結果、前記化合物Ｎｏ．Ｉ－１、Ｉ－２、Ｉ－３、Ｉ－４、Ｉ－５、Ｉ－６、Ｉ－７、Ｉ－８、Ｉ－９、Ｉ－１６、Ｉ－２８、Ｉ－２９、Ｉ－３０、Ｉ－３２、Ｉ－３３、Ｉ－３４、Ｉ－３７、Ｉ－３８、Ｉ－３９又はＩ－４０を含む薬液が９０以上の防除価を示した。なお、防除価は下記式により求めた。
　防除価＝（１－（Ｔａ×Ｃｂ）／（Ｔｂ×Ｃａ））×１００
　　Ｔａ：処理キュウリ苗における処理後の老齢幼虫数
　　Ｔｂ：処理キュウリ苗における処理前の１～２齢幼虫数
　　Ｃａ：無処理キュウリ苗における処理後の老齢幼虫数
　　Ｃｂ：無処理キュウリ苗における処理前の１～２齢幼虫数
試験例３　モモアカアブラムシに対する効果試験
　試験管に水挿ししたダイコン葉上にモモアカアブラムシ成虫を５頭放虫した。１日後に成虫を取り除いた後、ダイコン葉上に寄生している幼虫数を数え、本発明化合物の濃度が２００ｐｐｍとなるように調製した薬液に浸漬処理した。薬液が風乾した後に、２５℃の照明付恒温室内に静置した。処理５日後にモモアカアブラムシの生死を判定し、下記の計算式により死虫率を求めた。尚、離脱虫及び異常虫は死亡虫とみなした。その結果、前記化合物Ｎｏ．Ｉ－１、Ｉ－２、Ｉ－３、Ｉ－４、Ｉ－５、Ｉ－６、Ｉ－７、Ｉ－８、Ｉ－９、Ｉ－１５、Ｉ－１６、Ｉ－２３、Ｉ－２８、Ｉ－２９、Ｉ－３０、Ｉ－３２、Ｉ－３３、Ｉ－３４、Ｉ－３６、Ｉ－３７、Ｉ－３８、Ｉ－３９又はＩ－４０を含む薬液が９０％以上の死虫率を示した。なお、死虫率は下記式により求めた。
　死虫率（％）＝（死虫数／供試虫数）×１００
　次に製剤例を記載する。
製剤例１
（１）本発明化合物　２０重量部
（２）クレー　７０重量部
（３）ホワイトカーボン　５重量部
（４）ポリカルボン酸ナトリウム　３重量部
（５）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例２
（１）本発明化合物　５重量部
（２）タルク　６０重量部
（３）炭酸カルシウム　３４．５重量部
（４）流動パラフィン　０．５重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
製剤例３
（１）本発明化合物　２０重量部
（２）Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド　２０重量部
（３）ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル　１０重量部
（４）ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　２重量部
（５）キシレン　４８重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
製剤例４
（１）クレー　６８重量部
（２）リグニンスルホン酸ナトリウム　２重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート　５重量部
（４）ホワイトカーボン　２５重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。
製剤例５
（１）本発明化合物　５０重量部
（２）アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒド縮合物　２重量部
（３）シリコーンオイル　０．２重量部
（４）水　４７．８重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
（５）ポリカルボン酸ナトリウム　５重量部
（６）無水硫酸ナトリウム　４２．８重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
製剤例６
（１）本発明化合物　５重量部
（２）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル　１重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル　０．１重量部
（４）粒状炭酸カルシウム　９３．９重量部
上記（１）～（３）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、上記（４）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
製剤例７
（１）本発明化合物　２．５重量部
（２）Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド　２．５重量部
（３）大豆油　９５．０重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤（ｕｌｔｒａ　ｌｏｗ　ｖｏｌｕｍｅ　ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）とする。
製剤例８
（１）本発明化合物　１０重量部
（２）ジエチレングリコールモノエチルエーテル　８０重量部
（３）ポリオキシエチレンアルキルエーテル　１０重量部
以上の成分を均一に混合し、液剤とする。
　本発明を詳細に、また特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。本出願は２０１６年５月２０日出願の日本特許出願（特願２０１６－１０１００３）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

Claims (8)

  1. 　式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｒ１はハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ペンタフルオロスルファニル又はシアノであり；
    Ｒ２は、水素原子、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル又はアリールカルボニルであり；
    Ｒ３及びＲ４は各々独立にフェニルで置換されてもよいアルキル若しくはシクロアルキルであるか又は、Ｒ３及びＲ４が一緒になって結合する窒素原子と共にピロリジニル若しくはピペリジニルを形成し；
    Ｒ５はハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシであり；
    ｍは０～３の整数である］
    で表されるＮ－（４－ピリジル）ベンズアミド化合物又はその塩。
  2. 　前記式（Ｉ）におけるＲ１がハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシハロアルキル、ハロアルキルチオ、ペンタフルオロスルファニル又はシアノであり；
    Ｒ２が水素原子であり；
    Ｒ３及びＲ４が各々独立にフェニル基で置換されてもよいアルキル若しくはシクロアルキルであるか、又はＲ３及びＲ４は一緒になって結合する窒素原子と共にピロリジニルを形成し；
    Ｒ５がハロゲン原子又はアルキルであり；
    ｍが０又は１である請求項１に記載の化合物又はその塩。
  3. 　前記式（Ｉ）におけるＲ１はハロアルキルであり；
    Ｒ２が水素原子であり；
    Ｒ３及びＲ４が各々独立にアルキルであり；
    ｍが０である請求項１に記載の化合物又はその塩。
  4. 　前記式（Ｉ）で表されるＮ－（４－ピリジル）ベンズアミド化合物が、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－（４－（トリフルオロメチル）ベンズアミド）ニコチンアミドである請求項１に記載の化合物又はその塩。
  5. 　請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
  6. 　請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤。
  7. 　請求項１に記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺虫剤又は殺ダニ剤。
  8. 　請求項１に記載の化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。
PCT/JP2017/018912 2016-05-20 2017-05-19 Ｎ－（４－ピリジル）ベンズアミド化合物又はその塩、及び該化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤 WO2017200100A1 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016-101003 2016-05-20
JP2016101003A JP2019131470A (ja) 2016-05-20 2016-05-20 Ｎ−（４−ピリジル）ベンズアミド化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2017200100A1 true WO2017200100A1 (ja) 2017-11-23

Family

ID=60325777

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2017/018912 WO2017200100A1 (ja) 2016-05-20 2017-05-19 Ｎ－（４－ピリジル）ベンズアミド化合物又はその塩、及び該化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JP2019131470A (ja)
WO (1) WO2017200100A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113767924A (zh) * 2021-08-13 2021-12-10 上海应用技术大学 异噁唑类化合物在杀虫剂中的应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003342175A (ja) * 2002-05-24 2003-12-03 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 新規なベンゾアゼピン誘導体又はその塩を有効成分とするメニエール病治療剤
JP2004521924A (ja) * 2001-03-05 2004-07-22 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ヘテロ環式ジアミド無脊椎有害動物防除剤
US20070027185A1 (en) * 2003-09-30 2007-02-01 Elililly And Company Antithrombotic aromatic ethers
JP2008500336A (ja) * 2004-05-25 2008-01-10 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 治療化合物：骨格としてのピリジン
US20150119426A1 (en) * 2012-05-04 2015-04-30 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Dept. Of Health & Human Services Modulators of the relaxin receptor 1

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004521924A (ja) * 2001-03-05 2004-07-22 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ヘテロ環式ジアミド無脊椎有害動物防除剤
JP2003342175A (ja) * 2002-05-24 2003-12-03 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 新規なベンゾアゼピン誘導体又はその塩を有効成分とするメニエール病治療剤
US20070027185A1 (en) * 2003-09-30 2007-02-01 Elililly And Company Antithrombotic aromatic ethers
JP2008500336A (ja) * 2004-05-25 2008-01-10 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 治療化合物：骨格としてのピリジン
US20150119426A1 (en) * 2012-05-04 2015-04-30 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Dept. Of Health & Human Services Modulators of the relaxin receptor 1

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113767924A (zh) * 2021-08-13 2021-12-10 上海应用技术大学 异噁唑类化合物在杀虫剂中的应用
CN113767924B (zh) * 2021-08-13 2022-08-23 上海应用技术大学 异噁唑类化合物在杀虫剂中的应用

Also Published As

Publication number Publication date
JP2019131470A (ja) 2019-08-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2013028588A (ja) 有害生物防除剤
JP5231829B2 (ja) ピリジル−トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩、それらを含有する有害生物防除剤並びにそれらの製造方法
JP7081078B2 (ja) Ｎ－（４－ピリジル）ニコチンアミド化合物又はその塩
JP2012087116A (ja) ベンズアミド誘導体又はその塩、それらを含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤
WO2017222037A1 (ja) Ｎ－（４－ピリジル）ベンズアミド化合物又はその塩、及び該化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤
JP2010138166A (ja) 新規ピリジン誘導体又はその塩、それらを含有する有害生物防除剤並びにそれらの製造方法
JP2011168582A (ja) トリアゾロピリジン誘導体又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
JP2014001199A (ja) 有害生物防除剤
WO2016068301A1 (ja) 有害生物防除剤
JP2011105700A (ja) ジアリールトリアゾール誘導体又はその塩、それらを含有する殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺土壌害虫剤、並びにそれらの製造方法
JP2011144169A (ja) イミダゾピリミジン誘導体又はその塩、並びにそれらを含有する有害生物防除剤
WO2017200100A1 (ja) Ｎ－（４－ピリジル）ベンズアミド化合物又はその塩、及び該化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤
JP2016204325A (ja) 有害生物防除剤
JP2016050201A (ja) 有害生物防除剤
JP2016020335A (ja) 有害生物防除剤
JP2018145187A (ja) 置換ピリジン系化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤
JP2010195771A (ja) トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
JP2017008029A (ja) Ｎ−（４−ピリジル）ピコリンアミド化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤
JP2018193363A (ja) イソインドリノン系化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤
JP6303250B2 (ja) 有害生物防除剤
WO2017159618A1 (ja) 有害生物防除剤
WO2019163921A1 (ja) 置換ピリジン化合物又はその塩
JP2018197192A (ja) チエノピロール系化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤
JP2010202545A (ja) Ｎ−（１−シクロプロピルエチル）−２，６−ジフルオロベンズアミド又はその塩及びそれらを含有する有害生物防除剤
JP2016014016A (ja) 有害生物防除剤

Legal Events

Date Code Title Description
NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 17799524

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 17799524

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: JP