JPH07138233A - ヒドラゾン系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを有効成分として含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 新規なヒドラゾン系化合物又はその塩、それ
らの製造方法及びそれらを有効成分として含有する殺虫
剤を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ⁴ は各々独立してハロゲン原
子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基又はハ
ロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基であり、Ｒ
³ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は各々独立して水素原子又はアルキル
基であり、ｍ及びｎは各々独立して０〜５の整数であ
り、ｐは０〜３の整数である）で表わされるヒドラゾン
系化合物又はその塩。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、後記一般式（Ｉ）で表
わされるヒドラゾン系化合物又はその塩、それらの製造
方法及びそれらを有効成分として含有する有害生物防除
剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】特開平５−４９５８号公報には、Ｎ−フ
ェニル−２−（１，２−ジフェニルエチルデン）ヒドラ
ジンカルボキサミド誘導体が殺虫剤の有効成分として記
載されている。しかしながら、それらの化学構造は本発
明のヒドラゾン系化合物とは異なる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
なヒドラゾン系化合物又はその塩、それらの製造方法及
びそれらを有効成分として含有する有害生物防除剤を提
供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、新規有害
生物防除剤の有効成分を開発すべく検討を重ね、特定の
化学構造を有する化合物に優れた有害生物防除作用を見
出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、一般式
（Ｉ）：

【０００５】

【化６】

【０００６】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ⁴ は各々独立し
てハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよいアル
キル基又はハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ
基であり、Ｒ³ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は各々独立して水素原子
又はアルキル基であり、ｍ及びｎは各々独立して０〜５
の整数であり、ｐは０〜３の整数である）で表わされる
ヒドラゾン系化合物又はその塩、それらの製造方法及び
それらを有効成分として含有する有害生物防除剤に関す
る。

【０００７】Ｒ¹ 、Ｒ² 又はＲ⁴ に含まれるハロゲン原
子としては、弗素、塩素、臭素、沃素であればよい。Ｒ
¹ 、Ｒ² 又はＲ⁴ のハロゲン原子で置換されてもよいア
ルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ
基のアルキル部分、並びにＲ³ 、Ｒ⁵ 又はＲ⁶ のアルキ
ル基としては、炭素数１〜６の直鎖又は枝分れ鎖のもの
であればよい。例えば、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシルなどが含まれる。ｍ、ｎ又はｐ
が２以上であるとき、Ｒ¹ 、Ｒ² 又はＲ⁴ は複数あっ
て、それらは同一であっても異なっていてもよい。

【０００８】一般式（Ｉ）の化合物は酸とともに塩を形
成することができる。その塩としては、塩酸、硫酸、硝
酸、リン酸などの鉱酸との塩、又は酢酸などの有機カル
ボン酸との塩などが含まれる。 一般式（Ｉ）の化合物
は、次の方法により製造することができる。

【０００９】

【化７】

【００１０】（式中、Ｒ¹ 〜Ｒ⁶ 、ｍ、ｎ及びｐは前述
の通りである） 反応は一般に溶媒中で行われ、使用される溶媒として
は、例えばアセトニトリル、ジメチルホルムアミドなど
の極性非プロトン溶媒、塩化メチレン、クロロホルムな
どのハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテルテトラヒド
ロフランなどのエーテル類、アセトン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類などが挙げられる。普通、反応温度
は０〜１２０℃、好ましくは２０〜８０℃であり、反応
時間は０．５〜１２時間、好ましくは１〜６時間であ
る。

【００１１】一般式（Ｉ）及び（II）の各化合物は、Ｅ
体又はＺ体の幾何異性体を有し、本発明の化合物にはそ
れぞれの異性体及び異性体混合物が含まれる。一般式
（Ｉ）の化合物の各異性体は、異性体混合物のシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより分離、取得すること
ができる。また、異性体混合物に光を照射することによ
りＥ体をＺ体に変換することができる。一般式（II）の
化合物は、次の方法により取得することができる。

【００１２】

【化８】

【００１３】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ³ 〜Ｒ⁶ 、ｍ及びｐは前
述の通りであり、Ｘは塩素原子又は臭素原子である） 反応（Ａ）は一般に塩基の存在下溶媒中で行われる。そ
の塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
などの炭酸のアルカリ金属塩、水素化ナトリウム、水素
化カリウムなどのアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物、ｎ
−ブチルリチウム、フェニルリチウムなどの有機リチウ
ム化合物、トリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基
などが挙げられる。また溶媒としては、前述の、一般式
（Ｉ）の化合物の製造方法の説明の中で挙げたものと同
様の溶媒が挙げられる。普通反応温度は０〜１００℃、
好ましくは２０〜８０℃であり、反応時間は０．５〜６
時間、好ましくは１〜４時間である。

【００１４】反応（Ｂ）は一般に溶媒中で行われ、場合
によっては触媒が使用されてもよい。その溶媒としては
例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールなど
のアルコール類が挙げられる。触媒としては例えば酢
酸、プロピオン酸などのカルボン酸が挙げられる。普
通、反応温度は２０〜１００℃、好ましくは４０〜８０
℃であり、反応時間は０．５〜６時間、好ましくは１〜
４時間である。

【００１５】本発明の化合物は有害生物防除剤の有効成
分として優れた活性を示す。例えば、ナミハダニ、ニセ
ナミハダニ、ミカンハダニ、ネダニなどの植物寄生性ダ
ニ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリン
ガ、ボールワーム、タバコバットワーム、マイマイガ、
コブノメイガ、チヤノコカクモンハマキ、コロラドハム
シ、ウリハムシ、ボールウィービル、アブラムシ類、ウ
ンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コ
ナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コ
ガネムシ類、タマナヤガ、カプラヤガ、アリ類のような
農業害虫類、イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイ
エカのような衛生害虫類、バクガ、アズキゾウムシ、コ
クヌストモドキ、ゴミムシダマシ類のような貯穀害虫
類、イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類のような衣
類、家屋害虫類、その他家畜などに寄生するノミ類、シ
ラミ類、ハエ類などに対しても有効であり、更にはネコ
ブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチ
ュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュ
ウ、マツノザイセンチュウなどの植物寄生性線虫類に対
しても有効である。また、土壌害虫類に対しても有効で
ある。ここに言う土壌害虫としては、ナメクジ、マイマ
イのような腹足類、ダンゴムシ、ワラジムシなどの等脚
類などが挙げられる。

【００１６】上記のような各種有害生物のなかでも、特
に鱗翅目害虫及び鞘翅目害虫に対してすぐれた活性を示
す。また有機リン剤抵抗性やピレスロイド剤抵抗性のコ
ナガ、イエバエなどの害虫に対しても有効である。さら
に浸透移行性を有していることから、本発明の化合物を
土壌に処理などをすることによって土壌有害昆虫類、ダ
ニ類、線虫類、腹足類、等脚類の防除と同時に茎葉部の
害虫類をも防除することができる。また、哺乳動物、魚
類さらに益虫などに対して高い安全性を有し、有害生物
防除剤として良好な性質を有する。

【００１７】本発明の化合物を有害生物防除剤の有効成
分として使用するに際しては、従来の農薬の製剤の場合
と同様に農薬補助剤と共に乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、
顆粒水和剤、懸濁剤、液剤、エアゾール剤、ペースト剤
などの種々の形態に製剤することができる。これらの配
合割合は通常有効成分０．１〜９０重量部望ましくは
０．５〜９０重量部、さらに望ましくは０．５〜８０重
量部に対し、農薬補助剤１０〜９９．９重量部、望まし
くは１０〜９９．５重量部、さらに望ましくは２０〜９
９．５重量部である。これらの製剤の実際の使用に際し
ては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定
濃度に希釈して使用することができる。

【００１８】ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳
化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘
剤、消泡剤、安定剤、凍結防止剤などが挙げられ、必要
により適宜添加すればよい。担体としては、固体担体と
液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、活性
炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性
粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウ
ム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、
アルミナなどの鉱物性粉末、硫黄粉末、無水硫酸ナトリ
ウムなどが挙げられ、液体担体としては、水、メチルア
ルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、ア
セトン、メチルエチルケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン
などのエーテル類、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水
素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベ
ンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香
族炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼンなどのハ
ロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどの酸ア
ミド類、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエス
テルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニトリル
類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類、大豆
油、トウモロコシ油などの植物油などが挙げられる。

【００１９】次に、本発明の化合物を有効成分として含
有する有害生物防除剤の製剤例を記載するが、有効成分
化合物及び農薬補助剤の種類、配合割合、剤型などは記
載例のみに限定されるものではない。

【００２０】製剤例１ （イ）化合物Ｎｏ．１２ ２０重量部 （ロ）カオリン ５２重量部 （ハ）リグニンスルホン酸ソーダ ８重量部 （ニ）ホワイトカーボン ２０重量部 以上のものを均一に混合して水和剤とする。

【００２１】製剤例２ （イ）化合物Ｎｏ．１２ ５重量部 （ロ）タルク ９５重量部 以上のものを均一に混合して粉剤とする。

【００２２】製剤例３ （イ）化合物Ｎｏ．１８ ２０重量部 （ロ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン １０重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル １０重量部 （ニ）キシレン ６０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。

【００２３】製剤例４ （イ）カオリン ８３重量部 （ロ）リグニンスルホン酸ソーダ ２重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート ５重量部 （ニ）微粉シリカ １０重量部 以上の各成分の混合物と、化合物Ｎｏ．１８とを４：１
の重量割合で混和し、水和剤とする。

【００２４】製剤例５ （イ）化合物Ｎｏ．２３ ４０重量部 （ロ）オキシレーテッドポリアルキルフェノール フォスフェート−トリエタノールアミン ２重量部 （ハ）シリコーン ０．２重量部 （ニ）ザンサンガム ０．１重量部 （ホ）エチレングリコール ５重量部 （ヘ）水 ５２．７重量部 以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。

【００２５】製剤例６ （イ）化合物Ｎｏ．２３ ７５重量部 （ロ）ポリカルボン酸ナトリウム １３．５重量部 （ハ）無水硫酸ナトリウム １０重量部 （ニ）デキストリン ０．５重量部 （ホ）アルキルスルホン酸ナトリウム １重量部 以上の各成分を高速混合細粒機に入れ、更にそこへ２０
％の水を加え造粒、乾燥して顆粒水和剤が得られる。

【００２６】製剤例７ （イ）化合物Ｎｏ．１１ ５重量部 （ロ）ベントナイト ３３重量部 （ハ）カオリン ５７重量部 （ニ）リグニンスルホン酸ソーダ ５重量部 以上の各成分に適量の造粒所要水を加え混合、造粒して
粒剤が得られる。

【００２７】製剤例８ （イ）化合物Ｎｏ．１１ ２．５重量部 （ロ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ２．５重量部 （ハ）大豆油 ９５．０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤（ｕｌｔ
ｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏ
ｎ）とする。

【００２８】製剤例９ （イ）化合物Ｎｏ．１０ ５重量部 （ロ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン ５重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリール（ａｒｙｌ） エーテル １０重量部 （ニ）キシレン ８０重量部 以上のものを均一に混合し乳剤とする。

【００２９】製剤例１０ （イ）化合物Ｎｏ．１０ １０重量部 （ロ）トウモロコシ油 ７７重量部 （ハ）ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 １２重量部 （ニ）有機ベントナイト １重量部 以上のものを均一に混合、粉砕して懸濁剤が得られる。

【００３０】また、本発明の化合物を有効成分として含
有する有害生物防除剤は、必要に応じて他の農薬、例え
ば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス
剤、誘引剤、除草剤、植物成長調整剤などと混用、併用
することができ、この場合に一層優れた効果を示すこと
もある。

【００３１】上記殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤の
有効成分化合物としては、例えばＯ−（４−ブロモ−２
−クロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチ
オエート（一般名：プロフェノホス）、Ｏ−（２，２−
ジクロロビニル） Ｏ，Ｏ−ジメチルホスフェート（一
般名：ジクロルボス）、Ｏ−エチル Ｏ−〔３−メチル
−４−（メチルチオ）フェニル〕 Ｎ−イソプロピルホ
スホロアミデート（一般名：フェナミホス）、Ｏ，Ｏ−
ジメチル Ｏ−（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホスホロチ
オエート（一般名：フェニトロチオン）、Ｏ−エチル
Ｏ−（４−ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエー
ト（一般名：ＥＰＮ）、Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（２−
イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イル）ホス
ホロチオエート（一般名：ダイアジノン）、Ｏ，Ｏ−ジ
メチル Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジ
ル）ホスホロチオエート（一般名：クロルピリホスメチ
ル）、Ｏ，Ｓ−ジメチル Ｎ−アセチルホスホロアミド
チオエート（一般名：アセフェート）、Ｏ−（２，４−
ジクロロフェニル） Ｏ−エチル Ｓ−プロピルホスホ
ロジチオエート（一般名：プロチオホス）、（ＲＳ）−
Ｓ−ｓｅｃ−ブチルＯ−エチル ２−オキソ−１，３−
チアゾリジン−３−イルホスホノチオエート（一般名：
ホスチアゼート）のような有機リン酸エステル系化合
物；

【００３２】１−ナフチル Ｎ−メチルカーバメート
（一般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニル
Ｎ−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、
２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド
Ｏ−メチルカルバモイルオキシム（一般名：アルジカ
ルブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−７−イル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：カ
ルボフラン）、ジメチルＮ，Ｎ′−〔チオビス｛（メチ
ルイミノ）カルボニルオキシ｝〕ビスエタンイミドチオ
エート（一般名：チオジカルブ）、Ｓ−メチル Ｎ−
（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート
（一般名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチル
カルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセト
アミド（一般名：オキサミル）、２−（エチルチオメチ
ル）フェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：エチ
オフェンカルブ）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメ
チルピリミジン−４−イル Ｎ，Ｎ−ジメチルカーバメ
ート（一般名：ピリミカーブ）、２−ｓｅｃ−ブチルフ
ェニル Ｎ−メチルカーバメート（一般名：フェノブカ
ルブ）のようなカーバメート系化合物；

【００３３】Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリメチレ
ンビス（チオカーバメート）（一般名：カルタップ）、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イル
アミン（一般名：チオシクラム）のようなネライストキ
シン誘導体；

【００３４】２，２，２−トリクロロ−１，１−ビス
（４−クロロフェニル）エタノール（一般名：ジコホ
ル）、４−クロロフェニル−２，４，５−トリクロロフ
ェニルスルホン（一般名：テトラジホン）のような有機
塩素系化合物；ビス〔トリス（２−メチル−２−フェニ
ルプロピル）チン〕オキシド（一般名：酸化フェンブタ
スズ）のような有機金属系化合物；

【００３５】（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メ
チルブチレート（一般名：ファンバレレート）、３−フ
ェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート（一般名：ペルメトリン）、
（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ
Ｓ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト（一般名：シペルメトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２
−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボキシレート（一般名：テルタメトリン）、（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）
−シス，トランス−３−（２−クロロ−３，３，３−ト
リフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート（一般名：シハロトリン）、４−
メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−３
−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロ
ペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート（一般名：テフルトリン）、２−（４−エトキシ
フェニル）−２−メチルプロピル ３−フェノキシベン
ジルエーテル（一般名：エトフェンプロックス）のよう
なピレスロイド系化合物；

【００３６】１−（４−クロロフェニル）−３−（２，
６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジフルベ
ンズロン）、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
ェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア（一般名：クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジ
クロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６
−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：テフルベン
ズロン）のようなベンゾイルウレア系化合物；

【００３７】イソプロピル （２Ｅ，４Ｅ）−１１−メ
トキシ−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドデカジ
エノエート（一般名：メトプレン）のような幼若ホルモ
ン様化合物；２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベ
ンジルチオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン
（一般名：ピリダベン）のようなピリダジノン系化合
物；

【００３８】ｔ−ブチル ４−〔（１，３−ジメチル−
５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノ
オキシメチル〕ベンゾエート（一般名：フェンピロキシ
メート）、５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トルイル）−４−トリフル
オロメチルスルフィニルピラゾール−３−カルボニトリ
ル（一般名：フィプロニル）、Ｎ−（４−ｔ−ブチルベ
ンジル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチルピラゾ
ール−５−カルボキサミド（一般名：テブフェンピラ
ド）のようなピラゾール系化合物；

【００３９】１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン
（一般名：イミダクロプリド）、１−〔Ｎ−（６−クロ
ロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミノ〕−１−
メチルアミノ−２−ニトロエチレン（一般名：ニテンピ
ラム）、Ｎ¹ −〔（６−クロロ−３−ピリジル）メチ
ル〕−Ｎ² −シアノ−Ｎ¹ −メチルアセトアミジン（ヨ
ーロッパ公開Ｎｏ．４５６８２６に記載の化合物）、１
−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１−ニ
トロ−２−アリルチオエチリデン）イミダゾリジン（ヨ
ーロッパ公開Ｎｏ．４３７７８４）、１−（６−クロロ
−３−ピリジルメチル）−２−（１−ニトロ−２−エチ
ルチオエチリデン）イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎ
ｏ．４３７７８４）、１−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−２−（１−ニトロ−２−β−メチルアリルチ
オエチリデン）イミダゾリジン（ヨーロッパ公開Ｎｏ．
４３７７８４）などのニトロ系化合物；

【００４０】Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−３，５−ジメチ
ルベンゾイル−Ｎ−ベンゾ〔ｂ〕テオフェン−２−カル
ボヒドラジド、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−３，５−ジメ
チルベンゾイル−Ｎ−４，５，６，７−テトラヒドロベ
ンゾ〔ｂ〕チオフェン−２−カルボヒドラジド、Ｎ′−
ｔ−ブチル−Ｎ′−３，５−ジメチルベンゾイル−Ｎ−
５，６−ジヒドロ−４Ｈ−シクロペンタ〔ｂ〕チオフェ
ン−２−カルボヒドラジド、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−
３′，５′−ジメチルベンゾイル−Ｎ−４−エチルフェ
ニルカルボヒドラジド（一般名：テブフェノジド）など
のヒドラジン系化合物；

【００４１】ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素
系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物ま
た、その他の化合物として、２−ｔ−ブチルイミノ−３
−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テト
ラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン
（一般名：ブプロフェジン）、トランス−（４−クロロ
フェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オ
キソチアゾリジノン−３−カルボキサミド（一般名：ヘ
キシチアゾクス）、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリル
イミノメチル）アミン（一般名：アミトラズ）、Ｎ′−
（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミジン（一般名：クロルジメホルム）、（４−エトキ
シフェニル）−〔３−（４−フルオロ−３−フェノキシ
フェニル）プロピル〕（ジメチル）シラン（一般名：シ
ラフルオフェン）、エチル（３−ｔ−ブチル−１−ジメ
チルカルバモイル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
５−イルチオ）アセテート（一般名：トリアザメイ
ト）、４，５−ジヒドロ−６−メチル−４−（３−ピリ
ジルメチレンアミノ）−１，２，４−トリアジン−３
（２Ｈ）−オン（一般名：ピメトロジン）、５−クロロ
−Ｎ−〔２−（４−（２−エトキシエチル）−２，３−
ジメチルフェノキシ）エチル〕−６−エチルピリミジン
−４−アミン（一般名：ピリミジフェン）、４−ブロモ
−２−（４−クロロフェニル）−１−エトキシメチル−
５−トリフルオロメチルピロール−３−カルボニトリル
（特開平１−１０４０４２に記載の化合物）のような化
合物；などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウイ
ルス剤などのような微生物農薬、アベルメクチン、ミル
ベマインシのような抗生物質などと、混用、併用するこ
ともできる。

【００４２】上記殺菌剤の有効成分化合物としては、例
えば、２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニ
ル）ピリミジン（日本特開昭６３−２０８５８１に記載
の化合物）のようなピリミジナミン系化合物；

【００４３】１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−
ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イル）ブタノン（一般名：トリアジメホン）、１−
（ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−
１−（１Ｈ，１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブ
タン−２−オール（一般名：ビテルタノール）、１−
〔Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニ
ル）−２−プロポキシアセトイミドイル〕イミダゾール
（一般名：トリフルミゾール）、１−〔２−（２，４−
ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル（一般名：エタコナゾール）、１−〔２−（２，４−
ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソ
ラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール（一般名：プロピコナゾール）、１−〔２−（２，
４−ジクロロフェニル）ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（一般名：ペンコナゾール）、ビス（４
−フルオロフェニル）（メチル）（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イルメチル）シラン（一般名：フル
シラゾール）、２−（４−クロロフェニル）−２−（１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ヘキ
サンニトリル（一般名：マイクロブタニル）、（２Ｒ
Ｓ，３ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−シク
ロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）ブタン−２−オール（一般名：シプロコナゾ
ール）、（ＲＳ）−１−（４−クロロフェニル）−４，
４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−イルメチル）ペンタン−３−オール（一般名：タ
ープコナゾール）、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）ヘキサン−２−オール（一般名：ヘキサコナ
ゾール）、（２ＲＳ，５ＲＳ）−５−（２，４−ジクロ
ロフェニル）テトラヒドロ−５−（１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−イルメチル）−２−フリル２，２，
２−トリフルオロエチルエーテル（一般名：ファーコナ
ゾールシス）、Ｎ−プロピル−Ｎ−〔２−（２，４，６
−トリクロロフェノキシ）エチル〕イミダゾール−１−
カルボキサミド（一般名：プロクロラズ）のようなアゾ
ール系化合物；

【００４４】６−メチル−１，３−ジチオロ〔４，５−
ｂ〕キノキサリン−２−オン（一般名：キノメチオネー
ト）のようなキノキサリン系化合物；マンガニーズエチ
レンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：マ
ンネブ）、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）
の重合物（一般名：ジネブ）、ジンク（亜鉛）とマンガ
ニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）（マンネ
ブ）の錯化合物（一般名：マンゼブ）、ジジンクビス
（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオ
カーバメート）（一般名：ポリカーバメート）、ジンク
プロピレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般
名：プロピネブ）のようなジチオカーバメート系化合
物；

【００４５】４，５，６，７−テトラクロロフタリド
（一般名：フサライド）、テトラクロロイソフタロニト
リル（一般名：クロロタロニル）、ペンタクロロニトロ
ベンゼン（一般名：キントゼン）のような有機塩素系化
合物；

【００４６】メチル １−（ブチルカルバモイル）ベン
ズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：ベノ
ミル）、ジメチル４，４′−（ｏ−フェニレン）ビス
（３−チオアロファネート）（一般名：チオファネート
メチル）、メチルベンズイミダゾール−２−イルカーバ
メート（一般名：カーベンダジム）のようなベンズイミ
ダゾール系化合物；

【００４７】３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−
ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フ
ルアジナム）のようなピリジナミン系化合物；１−（２
−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル
尿素（一般名：シモキサニル）のようなシアノアセトア
ミド系化合物；

【００４８】メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−
Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般
名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ
−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２′，
６′−キシリジド（一般名：オキサジキシル）、（±）
−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミ
ド）−γ−ブチロラクトン（一般名：オフレース）、メ
チル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリ
ル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）、
メチル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリ
ル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：フララキシル）、
（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロ
パンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン（一般名：
シプロフラン）のようなフェニルアミド系化合物；

【００４９】Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，
Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一般名：
ジクロフルアニド）のようなスルフェン酸系化合物；水
酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、カッパー ８−
キノリノレート（一般名：有機銅）のような銅系化合
物；５−メチルイソキサゾール−３−オール（一般名：
ヒドロキシイソキサゾール）のようなイソキサゾール系
化合物；

【００５０】アルミニウムトリス（エチルホスホネー
ト）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，６−
ジクロロ−ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオ
エート（一般名：トルクロホス−メチル）、Ｓ−ベンジ
ル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−
エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、ア
ルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有
機リン系化合物；

【００５１】Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキ
シ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キ
ャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチ
ルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキ
シミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリクロロメ
チルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペット）のよ
うなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；

【００５２】Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，
２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミ
ド（一般名：プロシミドン）、３−（３，５−ジクロロ
フェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミ
ダゾリジン−１−カルボキサミド（一般名：イプロジオ
ン）、（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−
５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−
２，４−ジオン（一般名：ビンクロゾリン）のようなジ
カルボキシイミド系化合物；

【００５３】α，α，α−トリフルオロ−３′−イソプ
ロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニ
ル）、３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般
名：メプロニル）のようなベンズアニリド系化合物；

【００５４】２−（１，３−ジメチルピラゾール−４−
イルカルボニルアミノ）−４−メチル−３−ペンテンニ
トリル（英国特許Ｎｏ．２１９０３７５に記載の化合
物）、α−（ニコチニルアミノ）−（３−フルオロフェ
ニル）アセトニトリル（日本特開昭６３−１３５３６４
に記載の化合物）のようなベンズアミド系化合物；

【００５５】Ｎ，Ｎ′−〔ピペラジン−１，４−ジイル
ビス〔（トリクロロメチル）メチレン〕〕ジホルムアミ
ド（一般名：トリホリン）のようなピペラジン系化合
物；２′，４′−ジクロロ−２−（３−ピリジル）アセ
トフェノン Ｏ−メチルオキシム（一般名：ピリフェノ
ックス）のようなピリジン系化合物；

【００５６】（±）−２，４′−ジクロロ−α−（ピリ
ミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（一般
名：フェナリモル）、（±）−２，４′−ジフルオロ−
α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチ
ル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フルトリアフ
ォル）のようなカルビノール系化合物；

【００５７】（ＲＳ）−１−〔３−（４−ターシャリ−
ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリジン
（一般名：フェンプロピディン）のようなピペリジン系
化合物；（±）−シス−４−〔３−（４−ターシャリ−
ブチルフェニル〕−２−メチルプロピル〕−２，６−ジ
メチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモルフ）の
ようなモルフォリン系化合物；

【００５８】トリフェニルチンヒドロキシド（一般名：
フェンチンヒドロキシド）、トリフェニルチンアセテー
ト（一般名：フェンチンアセテート）のような有機スズ
系化合物；１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペ
ンチル−３−フェニルウレア（一般名：ペンシキュロ
ン）のような尿素系化合物；

【００５９】（Ｅ，Ｚ）４−〔３−（４−クロロフェニ
ル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイ
ル〕モルフォリン（一般名：ジメトモルフ）のようなシ
ンナミック酸系化合物；イソプロピル ３，４−ジエト
キシカルバニレート（一般名：ジエトフェンカルプ）の
ようなフェニルカーバメート系化合物；

【００６０】３−シアノ−４−（２，２−ジフルオロ−
１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール（商
品名：サファイヤ）、３−（２′，３′−ジクロロフェ
ニル）−４−シアノ−ピロール（一般名：フェンピクロ
ニル）のようなシアノピロール系化合物；

【００６１】３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−
ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５
−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フ
ルアジナム）のようなピリジナミン系化合物；

【００６２】アトラキノン系化合物；クロトン酸系化合
物；抗生物質またその他の化合物として、ジイソプロピ
ル１，３−ジチオラン−２−イリデン−マロネート（一
般名：イソプロチオラン）、５−メチル−１，２，４−
トリアゾロ〔３，４−ｂ〕ベンチアゾール（一般名：ト
リシクラゾール）、１，２，５，６−テトラヒドロピロ
ロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン−４−オン（一般名：
ピロキロン）、６−（３，５−ジクロロ−４−メチルフ
ェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般名：ジクロ
メジン）、３−アリルオキシ−１，２−ベンゾインチア
ゾール−１，１−ジオキシド（一般名：ブロベナゾー
ル）；などが挙げられる。

【００６３】本発明の化合物と他の農薬との混合割合
は、１：１００〜１００：１、望ましくは１：５０〜５
０：１である。本発明の化合物を有効成分として含有す
る有害生物防除剤の施用は、一般に１〜１００，０００
ｐｐｍ、望ましくは１〜５０，０００ｐｐｍさらに望ま
しくは１０〜２０，０００ｐｐｍの有効成分濃度で行な
う。これらの有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する
方法、目的、時間、場所及び害虫の発生状況等によって
これらの範囲を逸脱してもよい。例えば、水生有害虫の
場合、上記濃度範囲の薬液を発生場所に散布しても防除
できることから、水中での有効成分濃度範囲は上記以下
である。単位面積あたりの施用量は１ｈａ当り、有効成
分化合物として約１〜５００００ｇ、望ましくは１０〜
１００００ｇさらに望ましくは、５０〜５０００ｇが使
用される。しかし、特別の場合には、これらの範囲を逸
脱することも可能である。また、その施用は、通常一般
に行なわれている方法、即ち、散布（例えば散布、噴
霧、ミスティング、アトマイジング、散粒、水面施用
等）、土壌施用（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉
衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行うことができる。ま
た、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、
その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生成育を防除
することも可能である。またいわゆる微量散布法（ｕｌ
ｔｒａ ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ）により施用することも
できる。この方法においては、活性成分を１００％含有
することが可能である。

【００６４】合成例１．（Ｚ）−４−クロロ−１−ピラ
ゾリルメチル ３−トリフルオロメチルフェニルケトン
４−（４−トリフルオロメチルフェニル）セミカルバ
ゾン（化合物Ｎｏ．１８）の合成 １）α−ブロモ−４−トリフルオロメチルアセトフェノ
ン４．４ｇ（１６．５ミリモル）をアセトニトリル９０
ｍｌに溶解した後、炭酸カリウム３．４ｇ（２４．８ミ
リモル）及び４−クロロピラゾール１．８６ｇ（１８．
２ミリモル）をこの溶液に加え還流下に３時間撹拌し
た。次に反応溶液を室温に迄冷却後、アセトニトリルを
減圧下に留去し、残渣に水と酢酸エチルとを加えて抽出
を行った。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去後、粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；ヘキサ
ン／酢酸エチル＝９／１）で精製して、目的物である４
−クロロ−１−ピラゾリルメチル ３−トリフルオロメ
チルフェニルケトン１．３ｇを得た。

【００６５】２）前段階で得た目的物０．６８ｇ（２．
４ミリモル）をエタノール２０ｍｌに溶解し、抱水ヒド
ラジン０．１３ｇ（２．６ミリモル）及び酢酸２滴を加
えた後、還流下に２時間撹拌した。次に反応溶液を室温
迄冷却した後、エタノールを減圧下に留去した。残渣を
アセトニトリル２０ｍｌに溶解し、ｐ−トリフルオロメ
チルフェニルイソシアネート０．５３ｇ（２．８ミリモ
ル）を加えた後、還流下に２時間撹拌した。反応溶液を
室温迄放冷した後、アセトニトリルを減圧下に留去し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離
液；ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝７／３）で精製して融
点１３５〜１４５℃の（Ｚ）−４−クロロ−１−ピラゾ
リルメチル ３−トリフルオロメチルフェニルケトン
４−（４−トリフルオロメチルフェニル）セミカルバゾ
ン（化合物Ｎｏ．１８）を０．２５ｇ得た。

【００６６】合成例２．（Ｚ）−４−ブロモ−１−ピラ
ゾリルメチル ３−トリフルオロメチルフェニルケトン
４−（４−トリフルオロメチルフェニル）セミカルバ
ゾン（化合物Ｎｏ．２３）の合成 １）α−ブロモ−４−トリフルオロメチルアセトフェノ
ン４．４ｇ（１６．５ミリモル）をアセトニトリル９０
ｍｌに溶解した後、炭酸カリウム３．４ｇ（２４．８ミ
リモル）及び４−ブロモピラゾール２．６８ｇ（１８．
２ミリモル）を加え、還流下に２時間撹拌した。次に反
応溶液を室温に迄冷却後、アセトニトリルを減圧下に留
去し、残渣に水と酢酸エチルとを加えて抽出を行った。
有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を減圧下で留去後、粗生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶離液；ヘキサン／塩化メ
チレン＝１／１）で精製して、目的物である４−ブロモ
−１−ピラゾリルメチル３−トリフルオロメチルフェニ
ルケトン１．５ｇを得た。

【００６７】２）前段階で得た目的物１．５ｇ（４．５
ミリモル）をエタノール４０ｍｌに溶解し、抱水ヒドラ
ジン０．２５ｇ（４．５ミリモル）及び酢酸２滴を加え
た後、還流下に２時間撹拌した。次に反応溶液を室温迄
冷却した後、エタノールを減圧下に留去した。残渣をア
セトニトリル４０ｍｌに溶解し、ｐ−トリフルオロメチ
ルフェニルイソシアネート１ｇ（５．４ミリモル）を加
えた後、還流下に２時間撹拌した。反応溶液を室温迄放
冷した後、アセトニトリルを減圧下に留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液；ｎ−ヘ
キサン／酢酸エチル＝７／３）で精製して、（Ｅ），
（Ｚ）の異性体混合物０．９ｇを得た。この混合物０．
４５ｇをアセトン２５０ｍｌに溶解した溶液に、高圧水
銀ランプを６時間照射した。アセトンを減圧下留去後、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキ
サン／酢酸エチル＝７／３）で精製して、目的物である
（Ｚ）−４−ブロモ−１−ピラゾリルメチル ３−トリ
フルオロメチルフェニルケトン ４−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）セミカルバゾン（化合物Ｎｏ．２
３）０．２５ｇを得た。（融点１４４〜１４８℃）

【００６８】前記合成例１及び２に準じて合成された、
一般式（IV）の化合物（中間体）を表１に掲載する。

【００６９】

【表１】

【００７０】前記合成例１及び２に準じて合成された、
一般式（Ｉ）の化合物を表２〜３に掲載する。

【００７１】

【表２】

【００７２】

【表３】

【００７３】試験例１ ハスモンヨトウ殺虫試験 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させて８
００ｐｐｍの濃度に調整した薬液にキャベツの葉片を約
１０秒間浸漬し、風乾した。直径９ｃｍのペトリ皿に湿
った濾紙を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そこ
へ２〜３令のハスモンヨトウ幼虫１０頭を放ち、ふたを
して２６℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後５日目
に生死を判定し、下記計算式により死虫率を求めた。 死虫率（％）＝（死虫数÷放虫数）×１００ 前記化合物Ｎｏ．５，７〜２４及び２６は死虫率１００
％を示し、化合物Ｎｏ．６は死虫率９０％を示した。

【００７４】試験例２ コナガ殺虫試験 ２〜３令のハスモンヨトウを２〜３令のコナガに代える
こと以外は前記試験例１の場合と同様にして試験を行な
い、死虫率を求めた。前記化合物Ｎｏ．１０，１２，１
８及び２３は死虫率１００％を示した。

【００７５】試験例３ チャノコカクモンハマキ殺虫試
験 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させて８
００ｐｐｍの濃度に調整した薬液に人工飼料〔商品名：
インセクタ．ＬＦＲ（日本農産工業（株））〕の小片を
６０秒間浸漬した後、約１時間、室内に放置した。直径
８ｃｍのアイスクリームカップに濾紙を敷き、その上に
処理した前記人工飼料を置いた。そこへ２〜３令のチャ
ノコカクモンハマキ幼虫１０頭を放ち、ふたをして２６
℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後８〜９日目に生
死を判定し、前記試験例１の場合と同様にして死虫率を
求めた。化合物Ｎｏ．１２，１７及び１８は死虫率１０
０％を示した。

【００７６】試験例４ ウリハムシ殺虫試験 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させて８
００ｐｐｍの濃度に調整した薬液にキュウリの葉片を約
１０秒間浸漬し、風乾した。直径８ｃｍのアイスクリー
ムカップに湿った濾紙を敷き、その上に風乾した葉片を
置いた。そこへウリハムシ成虫５頭を放ち、ふたをして
２６℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後５日目に生
死を判定し、前記試験例１の場合と同様にして死虫率を
求めた。なお、異常な症状を示したものも死亡とみなし
た。化合物Ｎｏ．１２は死虫率１００％を示した。

【００７７】

【発明の効果】本発明によれば優れた有害生物防除活性
を示す新規ヒドラゾン系化合物並びにヒドラゾン系化合
物を含有する有害生物防除剤が提供される。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成６年５月２０日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】発明の名称

【補正方法】変更

【補正内容】

【発明の名称】 ヒドラゾン系化合物又はその塩、そ
れらの製造方法及びそれらを有効成分として含有する有
害生物防除剤

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 清水 学 滋賀県草津市西渋川二丁目３番１号 石原 産業株式会社中央研究所内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ⁴ は各々独立してハロゲン原
   子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基又はハ
   ロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基であり、Ｒ
   ³ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は各々独立して水素原子又はアルキル
   基であり、ｍ及びｎは各々独立して０〜５の整数であ
   り、ｐは０〜３の整数である）で表わされるヒドラゾン
   系化合物又はその塩。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）： 【化２】 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ⁴ は各々独立してハロゲン原
   子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基又はハ
   ロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基であり、Ｒ
   ³ 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は各々独立して水素原子又はアルキル
   基であり、ｍ及びｎは各々独立して０〜５の整数であ
   り、ｐは０〜３の整数である）で表わされるヒドラゾン
   系化合物又はその塩の製造方法であって、一般式（I
   I）： 【化３】 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、ｍ及びｐは前
   述の通りである）で表わされる化合物と一般式（III ） 【化４】 （式中、Ｒ² 及びｎは前述の通りである）で表わされる
   化合物とを反応させることを特徴とする前記ヒドラゾン
   系化合物又はその塩の製造方法。
3. 【請求項３】 請求項１に記載の化合物又はその塩を有
   効成分として含有する有害生物防除剤。
4. 【請求項４】 一般式（II）： 【化５】 （式中、Ｒ¹ 及びＲ⁴ は各々独立してハロゲン原子、ハ
   ロゲン原子で置換されてもよいアルキル基又はハロゲン
   原子で置換されてもよいアルコキシ基であり、Ｒ³ 、Ｒ
   ⁵ 及びＲ⁶ は各々独立して水素原子又はアルキル基であ
   り、ｍは０〜５の整数であり、ｐは０〜３の整数であ
   る）で表わされる化合物又はその塩。