JPH02207066A - ヒドラジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なヒドラジン系化合物、それらの製造方
法及びそれらを含有する有害動物防除剤に関する。

（先行技術及び発明に至った経緯） ヒドラジン系化合物は、例えば特開昭６２−２６３１５
０号、特開昭６３　２６７７５２号、などによって殺虫
剤の有効成分として有用であることが知られている。し
かし、上記公報にはＮ、Ｎ’−ジベンゾイルヒドラジン
を構成する２ケの窒素原子の一方の窒素原子にｔ−ブチ
ル基を、他方の窒素原子に基又はフェニル基であり、Ｒ
５は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はフェニル
基であり、ｎはＯ又は１である）又はアルキル基で置換
されてもよい１．３−ジオキソレン−２−オン−４−イ
ルメチル基を有する下記一般式（１）で表わされる特定
のヒドラジン系化合物は開示されていない。

本発明は特定のヒドラジン系化合物が高い有害動物防除
効果を示すとの知見に基づく。

（発明の」８示） 本発明は、下記一般式（１）で表わされるヒドラジン系
化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動
物防除剤に関する。

一般式（１） ％式％ 〔式中、Ｒ−及びＲＺは各々独立して、ハロゲン原子又
はハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基であり、
！及びｍは各々独立してＯ〜５の整数であり、Ｒ３は 基又はフェニル基であり、８％は水素原子、アルキル基
、アルコキシ基又はフェニル基であり、ｎはＯ又はｌで
ある）又はアルキル基で置換されてもよい１．３−ジオ
キソレン−２−オン−４−イルメチル基である〕。

前記一般式（１）中、Ｒｌ　、、、　ＲＳに含まれるア
ルキル基並びにＲ５に含まれるアルコキシ基のアルキル
部分としては、炭素数１〜６のもの、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、などが挙げられ、そ
れらは直鎖又は枝分れ脂肪鎖の構造異性のものも含む。

Ｒ１及びＲｚに含まれるハロゲン原子としては、例えば
弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられる
。

（Ｒ’）ｉ及び（Ｒ”）、の整数ｉ及びｍが２〜５のと
き、Ｒ１及びＲｚは互いに同一のもの又は相異するもの
であってもよい。

Ｒ’ でかつＲ４がアルキル基又はフェニル基のとき、前記一
般式（１）で表わされる化合物には、Ｒ４に結合する炭
素原子を不斉炭素として光学異性体が存在する。

前記一般式（１）で表わされる化合物は、例えば下記の
製法によって製造することができる。

（ＩＩ） Ｃ１１゜ （式中、Ｒ’　、Ｒ”　、Ｒ３、ｆ及びｍは前述の通り
であり、ＪｌａＩ！はハロゲン原子である）上記反応は
通常、溶媒及び酸受容体の存在下、反応温度−１００〜
＋１５０℃、望ましくは一８０〜＋１００℃、反応時間
０．１〜２４時間、望ましくは０．２〜３時間で行なわ
れる。

溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサンなど
の環状または非環状脂肪族炭化水素類；ジエチルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル頚
；アセトニトリル、プロピオニトリルなどのニトリル類
；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキ
サメチル燐酸トリアミドなどの非プロトン性極性溶媒、
などが挙げられる。

また、酸受容体としては、例えば水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなと
の無機塩ｕｒｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒ　Ｌ−ブチル
リチウム、フェニルリチウムなどの有機リチウム化合物
、トリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基、などが
挙げられる。

次に前記一般式（１）で表わされる本発明化合物の具体
的製造例の一例を記載する。

合成例１　ピバリン酸　２−ｔ−ブチル−２−（３，５
−ジメチルベンゾイル）−１＝（４−エチルベンゾイル
）ヒドラジ ノメチル（化合物１ｋｌ）の合成 １．０ｇの４−エチル安息香酸　２−ｔ−ブチル２　　
（３＋５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジドを４　ｍｌ
のジメチルホルムアミドに溶解し、そこへ６０％水素化
ナトリウムの鉱油分散物０．１２　ｇを徐々に添加した
。添加後反応液を室温で３０分間攪拌し、続いてピバリ
ン酸クロロメチルエステル０、４３　ｇを徐々に滴下し
た。滴下終了後反応液を７０℃で３０分間攪拌して反応
を終了した０反応終了後、反応物を水中に投入し酢酸エ
チルで抽出した。続いて無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製して融点１１６〜１１８℃の目的物（化合
動磁１）０．９９ｇを得た。

合成例２４−エチル安息香酸　１−アセチル２−ｔ−ブ
チル−２−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジド
（化合物 Ｎａ４）の合成 １．０ｇの４−エチル安息香酸　２−ｔ−ブチル−２−
（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジドを７１１１
のテトラヒドロフランに溶解した溶液を０℃以下に冷却
し、そこへ１．６モル濃度のｎ−ブチルリチウムのｎ〜
へキサン溶液１．８ａｌｌを徐々に滴下した０滴下後反
応液を室温で　１０分間攪拌し、続いて塩化アセチル０
．２３　ｇを徐々に滴下した０滴下終了後反応液を室温
で１５分間攪拌して反応を終了した０反応終了後、反応
物を水中に投入し酢酸エチルで抽出した。Ｖｔいて無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製して屈折率１．
５４０５　（１５，７℃）の目的物（化合物陰４）０、
６４　ｇを得た。

次に前記一般式（１）で表わされる化合物の代表的な具
体例を第１表に記載する。

虜へ 本発明化合物は、後記試験例にみる通り、有害動物防除
剤、特に殺虫剤の有効成分として活性を示す０例えばナ
ミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、ネダニなど
の植物寄生性ダニ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨ
トウ、コドリンガ、ボールワーム（ｂａｌｆ　ｗｏｒ＋
ｗ）、タバコバッドワーム（Ｌａｂａｃｃｏ　ｂｕｄｗ
ｏｒ１１＋）、マイマイガ、コロラドハムシ、ボールウ
イービル（ｂａｌｌ　ｗｅｅｖｉｌ）　、ウリハムシ、
アザミウマ類、バッタ類、ハチバエ類、コガネムシ、タ
マナヤガ、カブラヤガなどの農業害虫類、ゴキブリ類、
イエバエ、アカイエカなどの衛生害虫類、コクガ、バク
ガ、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ
などの貯穀害虫類、イガ、ヒメカツオプシムシ、シロア
リ類などの衣類・家庭害虫類、その他家畜などに寄生す
るハエ類などに対しても有効である。更にジコホル及び
有機リン剤抵抗性のハダニ類や有機リン剤やピレスロイ
ド剤抵抗性のコナガやイエバエなどの薬剤抵抗性の種々
の害虫類に対しても有効である。また、更に、ナメクジ
、マイマイなどの有肺腹足頚軟体動物に対しても有効で
ある。本発明化合物は、浸透移行性を有していることか
ら、本発明化合物を土壌に処理することによって土壌害
虫類の防除と同時に茎葉部の害虫をも防除することがで
きる。

また、本発明化合物は有用植物を食蝕しない益虫を含む
有益な成分に対し、高い安全性を有し、水棲有益生物に
対して安全であるなど、有害動物防除剤として良好な性
質を有する。

このものを有害動物防除剤の有効成分として使用するに
際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤
と共に乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、ペースト剤、
微量散布剤、懸濁剤、エアロゾル剤などの種々の形態に
製剤することができる。

これらの配合割合は、通常有効成分０．５〜９０重量部
で農薬補助剤１０〜９９．５重量部である。これらの製
剤の実際の使用に際してはそのまま使用するか、また水
のような希釈剤で所定濃度に希釈して使用することがで
きる。

ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤
、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤な
どが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体と
しては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体とし
ては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉
乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイ
ト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪素土、ホワイトカ
ーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉末
などが挙げられ、液体担体としては、水、メチルアルコ
ール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、
テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシンなどの
脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テ
トラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフ
サなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロロベン
ゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミ
ドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグ
リセリンエステルなどのエステル類、アセトニトリルな
どのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合
物頻などが挙げられる。

また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ類
、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、
植物成長調整剤などと混用、併用することができ、この
場合に一層優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、
０−（４−７’ロモー２−クロロフェニル）０−エチル
　Ｓ−プロピル　ホスホロチオエート、２．２−ジクロ
ロビニルジメチル　ホスフェート、エチル　３−メチル
−４−（メチルチオ）フェニル　イソプロピルホスホロ
アミデート、０．Ｏ−ジメチル　０−４−ニトロ−ｍ−
）リル　ホスホロチオエート、０−エチル　０−４−ニ
トロフェニル　フェニルホスホノチオエート、０．０−
ジエチル　０−２−イソプロピル−６−メチルピリミジ
ン−４−イル　ホスホロチオエート、０．。

−ジメチル　Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリ
ジル）ホスホロチオエート、０．８−ジメチルアセチル
ホスボロアミドチオエート、０−　（２，４−ジクロロ
フェニル）　０−エチル　Ｓ−プロピルホスホロジチオ
エートなどの有機リン酸エステル系化合物；ｌ−ナフチ
ル　メチルカーバーメート、２−イソプロポキシフェニ
ル　メチルカーバメート、２−メチル−２−（メチルチ
オ）プロピオンアルデヒド　Ｏ−メチルカルバモイルオ
キシム、２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフ
ラン−７−イルメチルカーバメート、ジメチル　Ｎ、Ｎ
’−〔チオビス〔（メチルイミノ）スルホニルオキシ〕
〕ビスエタンイミドチオエート、Ｓ−メチルＮ−（メチ
ルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート、Ｎ、Ｎ
−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２
−（メチルチオ）アセトアミド、２−（エチルチオメチ
ル）フェニル　メチルカーバメート、２−ジメチルアミ
ノ−５，６−シメチルピリミジンー４−イル　ジメチル
カーバメート、Ｓ、Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチ
レンビス（チオカーバメート）などのカーバメート系化
合物；２，２．２−トリクロロ−１，１−ビス（４−ク
ロロフェニル）エタノール、４−クロロフェニル−２，
４，５−）ジクロロフェニル　スルホンなどの有機塩素
系化合物；トリシクロヘキシルヂンヒドロキシドのよう
な有機金属系化合物、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェ
ノキシベンジン（Ｒ３）−２−（４−クロロフェニル）
−３−メチルブチレート、３−フェノキシベンジル（Ｉ
Ｒ３）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（
ＩＲ３）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（
ＩＲ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（Ｒ３
）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＩＲ３）−
シス、トランス０−３−（２−クロロ−３，３，３−）
リフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート、４−メチル−２，３，５，６−
チトラフルオロベンジルー３−（２−クロロ−３，３，
３−１−リフルオロ−１−プロペン−１−イル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートなどのピ
レスロイド系化合物１ｌ−（４−クロロフェニル）−３
−＜２．６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、１−　（
３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル）−３−（２
，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、ｌ　−（３，５
−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２
，６−ジフルオロベンゾイル）ウレアなどのベンゾイル
ウレア系化合物；２−Ｌｅｒ　Ｌ−フ゛チルイミノー３
−イソプロピル−ェニル−３，４．５．６−チトラヒド
ロー２　Ｈ　−１．３．５−チアジアジン−４−オン、
トランス−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロへキシ
ル−４−メチル−２−オキソチアゾリジノン−３−カル
ボキサミド、Ｎ−メチルビス（２．４−キシリルイミノ
メチル）アミン、Ｎ’−（４−クロロ−〇ートリル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジンなどの化合物；イソプ
ロピル−（２Ｂ．４Ｅ）−１　１メトキシ−３、７．１
１−トルメチル−２，４　−ドデカジェノエートのよう
な幼若ホルモン様化合物；またその他の化金物として、
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、ト
リアジン系化合物、ビリダジノン系化合物などが挙げら
れる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウィルス剤などのような
微生物農薬などと、混用併用することもできる。

例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル　０１Ｏ−ジイ
ソプロピル　ホスホロチオエート、〇−エチル　Ｓ、Ｓ
−ジフェニル　ホスホロジチオエート、アルミニウムエ
チル　ハイドロゲン　ホスホネートなどの有機リン系化
合物；　４．５，６．７−チトラクロロフタリド、テト
ラクロロイソフタロニトリルなどの有機塩素系化合物；
マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）の重
合物、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメ−１・）の
重合物、ジンクとマンガニーズ　エチレンビス（ジチオ
カーバメート）との錯化合物、ジジンク　ビス（ジメチ
ルジチオカーバメート）−エチレンビス（ジチオカーバ
メート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメート
）の重合物などのジチオカーバメート系化合物；　３ａ
、　４．７．７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（トリクロロメ
タンスルフェニル）フタルイミド、３ａ、４，７．７ａ
　−テトラヒドロ−Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロ
ロエタンスルフェニル）フタルイミド、Ｎ−（トリクロ
ロメチルスルフェニル）フタルイミドなどのＮ−ハロゲ
ノチオアルキル系化合物；３−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾ
リジン−１−カルボキサミド、（Ｒ３）−３−（３，５
−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，
３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、Ｎ−（３，５−
ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン
−１，２−ジカルボキシミドなどのジカルボキシミド系
化合物；メチル　１−（ブチルカルバモイル）ベンズイ
ミダゾール−２−イル　カーバメート、ジメチル４．４
’−（０−フェニレン）ビス（３−チオアロファネート
）なとのベンズイミダゾール系化合物；１−（４−クロ
ロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（Ｉ　Ｈ−１
，２，４−１−リアゾール−１−イル）ブタノン、１−
（ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−
１−（１Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）ブ
タン−２−オール、ｌ−（Ｎ−（４−クロロ−２−トリ
フルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミ
ドイルコイミダゾール、１−（２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−
イルメチル）　Ｉ　Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１
−（２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル
−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）　−１Ｈ−
１，２，４−）リアゾール、１−（２−（２，４−ジク
ロロフェニル）ペンチル〕−Ｌ　Ｈ−１，２，４−１−
リアゾールなどのアゾール系化合物；　（±）−２，４
’−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベンズヒ
ドリルアルコール、２゜４′−ジフルオロ−α−（Ｉ　
Ｈ−１，２，４−）リアゾール−１−イルメチル）ベン
ズヒドリルアルコールなどのカルビノール系化合物；３
′−イソプロポキシ−０−トルアニリド、α、α、α−
トリフルオロー３′−イソプロポキシ−ｏ−１−リルア
ニリドなどのベンズアニリド系化合物；メチルＮ−（２
−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）　−
ＤＬ−アラニネートのようなアシルアラニン系化合物；
３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−シニトロー４
−α、α、α−トリフルオロトリル）−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジナミンのようなビリダジノン系化
合物；またその他の化合物としてピペラジン系化合物、
モルフォリン系化合物、アントラキノン系化合物、キノ
キサリン系化合物、クロトン酸系化合物、スルフェン酸
系化合物、尿素系化合物、抗生物質などが挙げられる。

本発明の有害動物防除剤は種々の害虫、有害なダニ類及
びその他有害動物の防除に有効であり、施用は一般に１
〜２０．０００ρｐｓ＋　、望ましくは２０〜２．００
０　ｐｐｍの有効成分濃度で行なう。これらの有効成分
濃度は、製剤の形態及び施用する方法、目的、時期、場
所及び害虫の発生状況等によって適当に変更できる０例
えば水生有害虫の場合、上記濃度範囲の薬液を発生場所
に散布しても防除できることから、水中での有効成分濃
度範囲は上記以下である。

単位面積当たりの施用は１０８当たり、有効成分化合物
としては約０．１〜５．０００　ｇ−好ましくは５〜１
，０００　ｇが使用される。しかし、特別の場合にはこ
れらの範囲を逸脱することも可能である。

本発明の化合物を含有する種々の製剤、またはその希釈
物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法、即ち
散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジン
グ、水面施用等）、土壌施用（混入、潅注等）、表面施
用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行なうこ
とができる。

またいわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ　ｌｏｗ
ｖｏｌｕｍｅ）により施用することもできる。この方法
においては、活性成分を１００％含有することが可能で
ある。

ｌ　ハスモンヨトウ 有効成分化合物のそれぞれ製剤品を水に分散させ、８０
０ｐｐｍ＋の濃度に調整した薬液に、キャベツの葉片を
約１０秒間浸漬し、風乾した。直径９備のペトリ皿に湿
った濾紙を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そこ
へ２〜３令のハスモンヨトウ幼虫を放ち、ふたをして２
６℃の照明付恒温器内に放置した。成虫後５目目に生死
を判定し、下記計算式により死出率を求めた。

前記化合物１１ｋＬｌ、４．５．６．７．９及びｉｏは
いずれも死出率１００％を示した。

量　、　　　　　　　コ　　ガ一 ２〜３令のハスモンヨトウを２〜３令のコナガに代える
こと以外は、前記試験例１の場合と同様にして試験を行
ない死出率を求めた。前記化合物−７及びＩＯは死出率
ｌＯＯ％を示し、また化合物阻１は死出率９０％を示し
た。

次に本発明の製剤例を記載するが、本発明における化合
物、配合割合、剤型などは記載例のみに限定されるもの
ではない。

製剤例１ （イ）化合動磁１　　　　　　　　２０ＴｊＸ量部（ロ
）カオリン　　　　　　　　　７２重量部（ハ）リグニ
ンスルホン酸ソーダ　　８重量部以上のものを均一に混
合して水和剤とする。

製剤例２ （イ）化合物魚１　　　　　　　　５重量部（ロ）タル
ク　　　　　　　　　　９５重量部以上のものを均一に
混合して粉剤とする。

製剤例３ （イ）化合物ｌＩ＆１４　　　　　　　　２０重量部（
ロ）Ｎ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド２０重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル　
　　　　　　　　　　１０重量部（ニ）キシレン　　　
　　　　　　５０重量部以上のものを均一に混合、溶解
して乳剤とする。

製剤例４ （イ）カオリン　　　　　　　　　６８重量部（ロ）リ
グニンスルホン酸ソーダ　　２重量部（ハ）ポリオキシ
エチレンアルキルアリールサルフェート　　　　　　　
　　　５重量部（ニ）微粉シリカ　　　　　　　　２５
重量部以上の各成分の混合物と、化合物１１ｈ４とを４
：ｌの重量割合で混合し、水和剤とする。

製剤例５ （イ）化合物１１ｈ１　　　　　　　　４０重量部（ロ
）オキシレーテッドポリアルキルフェノールフォスフェ
ート−トリエタノールアミン２重量部 （ハ）シリコーン　　　　　　　　０．２重量部（ニ）
ザンサンガム　　　　　　　０．１重量部（ボ）エチレ
ングリコール　　　　　５重冊部（へ）水　　　　　　
　　　　　５２．７重量部以上のものを均一に混合、粉
砕してフロアブル剤とする。

製剤例６ （イ）化合物Ｎｌｌ　　　　　　　　　５０重量部（ロ
）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェー
ト−トリエタノールアミン ２重量部 （ハ）シリコーン　　　　　　　　０．２重量部（ニ）
水　　　　　　　　　　　４７．８重量部以上のものを
均一に混合、粉砕した原液に更に（ホ）ポリカルボン酸
ナトリウム　　５重量部（へ）無水硫酸ナトリウム　　
　４２．８重量部を加え均一に混合、乾燥してドライフ
ロアブル剤とする。

製剤例７ （イ）化合動磁１０　　　　　　　５重量部（ロ）ポリ
オキシエチレンオクチルフェニルエーテル　　　　　　
　　　　　　１重量部（ハ）ポリオキシエチレンの燐酸
エステル０．５重量部 （ニ）粒状炭酸カルシウム　　　９３．５重量部（イ）
〜（ハ）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈し
た後、（ニ）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とした
。

製剤例８ （イ）化合物１１ｈ　７　　　　　　　　２．５重量部
（ロ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン （ｕｌｔｒａ　ｌｏｗ　ｖｏｌｕｍｅ　ｆｏｒｍｕｌａ
ｔｉｏｎ）　とする。

製剤例９ （イ）化合物ＩＩｋＬ１　　　　　　　　　５重量部（
ロ）Ｎ、Ｎ’−ジメチルボルムアミド１５重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリール（ａｎｙｌ
）エーテル　　　　　　１０重量部（ニ）キシレン　　
　　　　　　　７０重量部以上のものを均一に混合し乳
剤とする。

石原産業株式会社 ２．５重量部

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立して、ハロゲン原
   子又はハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基であ
   り、ｌ及びｍは各々独立して０〜５の整数であり、Ｒ＾
   ３は ▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｒ＾４は水素原
   子、アルキル 基又はフェニル基であり、Ｒ＾５は水素原子、アルキル
   基、アルコキシ基又はフェニル基であり、ｎは０又は１
   である）又はアルキル基で置換されてもよい１，３−ジ
   オキソレン−２−オン−４−イルメチル基である〕で表
   わされるヒドラジン系化合物。 ２、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼……（II） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立して、ハロゲン原
   子又はハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基であ
   り、ｌ及びｍは各々独立して０〜５の整数である〕で表
   わされる化合物と 一般式（III）Ｒ＾３−Ｈａｌ……（III）〔式中、Ｒ＾
   ３は ▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｒ＾４は水素原
   子、アルキル 基又はフェニル基であり、Ｒ＾５は水素原子、アルキル
   基、アルコキシ基又はフェニル基であり、ｎは０又は１
   である）又はアルキル基で置換されてもよい１，３−ジ
   オキソレン−２−オン−４−イルメチル基であり、Ｈａ
   ｌはハロゲン原子である〕で表わされる化合物とを反応
   させることを特徴とする一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、ｌおよびｍは前述の
   通りである）で表わされるヒドラジン系化合物の製造方
   法。 ３、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ） 〔式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立して、ハロゲン原
   子又はハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基であ
   り、ｌ及びｍは各々独立して０〜５の整数であり、Ｒ＾
   ３は ▲数式、化学式、表等があります▼基（Ｒ＾４は水素原
   子、アルキル 基又はフェニル基であり、Ｒ＾５は水素原子、アルキル
   基、アルコキシ基又はフェニル基であり、ｎは０又は１
   である）又はアルキル基で置換されてもよい１，３−ジ
   オキソレン−２−オン−４−イルメチル基である〕で表
   わされるヒドラジン系化合物を有効成分として含有する
   ことを特徴とする有害動物防除剤。