JPS63307852A - ベンゾイルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なベンゾイルウレア系化合物、それらを
含有する殺虫剤及びそれらの製造方法に関する。

（先行技術及び本発明に至った経緯） ベンゾイルウレア系化合物は、例えば特開間第４６−６
５５０号などによって殺虫剤の有効成分として有用であ
ることは知られている。上記文献にはその化学構造が一
般式で広く示されているが、そこには、当該化学構造の
尿素部分を構成する２ケの窒素原子において一方の窒素
原子にベンゾイル基を他方の窒素原子に特定のフェニル
基またはピリジル基をそれぞれ有し、かつそのいずれか
一方或いは両方の窒素原子にアルキル基を有する、下記
一般式（１）で表わされる特定のベンゾイルウレア系化
合物は具体的に開示されていない１本発明は特定のベン
ゾイルウレア系化合物が高い殺虫効果を示すと共に、分
解し易く、水棲有益生物に安全であるなどの、殺虫剤と
して優れた特性を存することの知見に基づく。

（発明の開示） 本発明は、下記一般式（１）で表わされるベンゾイルウ
レア系化合物、それらを含有する殺虫剤及びそれらの製
造方法に関する。またそれらは塩基性物質との塩をも含
む。

一般弐： ｉ 〔式中、Ｘ、及びＸ２は水素原子又はハロゲン原子であ
り、Ｘ、はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基
又は−ＣＯｚＲｓ　Ｗ　（Ｒｘは水素原子又はアルキル
基である）であり、２はＯ又は１〜３の整数であり、Ｙ
は−Ｎ＝又は−Ｃ−（Ｘ、は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基又はへロアルはハロゲン原子、アルキル基、
ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、ア
ルキルチオ基又はハロアルキルチオ基であり、ｍは０又
は１は前述の通りであり、ｎは０又は１〜３の整数であ
る）であり、Ｒ１及びＲ８は水素原子又はアルキル基で
あり、但しＸＩ及びＸ！が同時に水素原子である場合、
並びにＲ＋及びＲ８が同時に水素原子である場合を除＜
、〕 前記一般式（り中、Ｘｓ　、Ｘａ　、Ｘｓ　ｓ　Ｒ＋　
ｓＲｘ及びＲ３で表わされるアルキル７５　：　ｘｓ　
、ｘａ及びＸｓで表わされるハロアルキル基のアルキル
部分；並びにＸＳで表わされるアルコキシ基、ハロアル
コキシ基、アルキルチオ基及びハロアルキルチオ基を構
成するアルキル部分としては、メチル基、エチルＬ　１
ｍ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソ
ブチル基、５ｅｃ−ブチル基などの炭素数１〜６、望ま
しくは炭素数１の低級アルキル基が挙げられる。又、Ｘ
Ｉ、Ｘｉ、Ｘ３、Ｘ４及びＸｓで表わされるハロゲン原
子＋Ｘ３、Ｘ４及びＸｓで表わされるハロアルキル基並
びにＸｓで表わされるハロアルコキシ基及びハロアルキ
ルチオ基を構成するハロゲン原子としては塩累原子、弗
素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられるｅ　Ｘｓ　、
Ｘ４及びＸ、で表わされるハロアルキル基、Ｘ、で表わ
されるハロアルコキシ基及び同じくＸｓで表わされるハ
ロアルキルチオ基とは、ハロゲン原子が１ヶ或いは２ヶ
以上置換された、それぞれアルキル基、アルコキシ基及
びアルキルチオ基のことであり、それぞれトリフルオロ
メチル基、トリフルオロメトキシ基及びトリフルオロメ
チルチオ基が好ましい。

前記一般式（Ｉ）中、Ｘ、及びＸ！は同時に弗素原子で
ある場合が望ましい、またＲ１とＲ８についてはｎ＋が
メチル基又は水素原子で、がっＲ２がメチル基である場
合が好ましく、Ｒ１が水素原子で、かつＲ１がメチル基
である場合が更に好ましい。

前記一般式（１）で表わされる化合物は、例えば次のよ
うな方法で製造することができる。

（Ａ） ！。

Ｘ。

（Ｖ）　　　　　　　（Ｖｌ） （ＩＩ） （式中、Ｘ、　、ＸＩ　、Ｘ３　、Ｙ及びρは前述の通
りであり、Ｒ、ｌはアルキル基である）（Ｂ） （ＩＩ＋） （式中、Ｘ、　、Ｘ、　、Ｘコ、Ｙ及びｌは前述の通り
であり、Ｒ２′はアルキル基である）（Ｃ） 入２ （ＩＸ） ）ｈ （ＴＶ） （式中、ＸＩ　ＳＸｚ　、Ｘ３　、Ｙ、Ｒ＋’、Ｒ１′
及びｌは前述の通りであり、Ｒ１′及びＲ２″は水素原
子又はアルキル基であり但し同時にアルキル基である場
合を除く） 前記反応（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）は必要に応じて酸受
容体の存在下に行なわれる。酸受容体としては、ｎ−ブ
チルリチウム、Ｌｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリ
チウムなどの有機リチウム化合物、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムな
どの無機塩基、ナトリウムのようなアルカリ金属、トリ
エチルアミン、ピリジンなどの有機塩基などが挙げられ
る。

更には、これらの反応は、必要に応じて溶媒の存在下で
行なわれる。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類：ヘキサ
ン、シクロヘキサンなどの環状又は非環状脂肪族炭化水
素類ニジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランなどのエーテル１１（ニアセトニトリル、プロピオ
ニトリルなどのニトリル類ニジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド、スルボラン、ヘキサメチル燐酸ト
リアミドなどの非プロトン性極性溶媒などが４ｓげられ
る。

前記一般式（Ｖ）、（■）、及び（■）で表わされる原
料化合物並びに前記一般式（ＩＸ）においてＲ，″及び
Ｒ８′がともに水素原子である化合物は公知或いはそれ
に準じた方法で製造することができる。

前記−最弐（■）で表わされる化合物は例えば次のよう
な方法で製造することができる。

ＣＤ） （式中、Ｘ３、Ｙ、、Ｚ、１及びＲ、／は前述の通りで
ある） 前記一般式（■）で表わされるアニリン系化合物の代表
例を第１表に挙げる。

次に本発明の具体的製造例を記載する。　　　　　　ｊ
製造例１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
Ｎ　−（４’−ブロモー４−ビフェニリル）−Ｎ′−（
２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ−メチル　　；ウ
レア（化合物阻９の合成） 〔Ｉ〕　　４−アミノ−４′−ブロモビフェニル　　　
　１０．７５ｇをピリジン１０ＩＩ＋ｊ！に溶解した溶
液を氷　　“冷し、これに塩化アセチル１．０ｇを滴下
し３０分　　）間に亘り撹拌を続けた。

反応終了後、反応液を酢酸エチルと水とで抽出し、ｘｉ
層を希塩酸で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した０次
いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥　　　１を行ない、溶
媒を減圧留去し、無色結晶として、Ｎ　−（４’−ブロ
モー４−ビフェニリル）アセドア　　）ミド０．８０ｇ
を得た。

ＣＩ＋）　　水素化ナトリウム（６０％ヌジョール混合
物）０．１７ｇを）ｕ濁させたジメチルスルホキシド溶
液１０１１に前記工程ＣＩ）で得られたＮ−（４′−ブ
ロモー４−ビフェニリル）アセトアミド０、８０　ｇを
、ジメチルホルムアミド１０ｍｊ！に溶ダした溶液を１
５〜２０℃で滴下した０滴下後室ｌで３０分間撹拌した
後、ヨウ化メチル０．７８　ｇを１５〜２０℃で滴下し
、さらに３時間室温で攪拌モ続けた。

反応終了後、反応液を酢酸エチルと水とで抽出ハさらに
有機層を飽和食塩水で洗浄した０次いご無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥を行ない、溶媒を祝圧留去し、無色結晶と
して、Ｎ　−（４’−ブロモー４−ビフェニリル）−Ｎ
−メチルアセトアミド１、７６　ｇを得た。

（Ｉ［Ｉ］　　前記工程（Ｔｌ）で得られたＮ　−（４
’−プコモー４−ビフェニリル）−Ｎ−メチルアセトア
ミド０．７４ｇをメタノール２０−＋＋Ｊに溶解した溶
支に濃塩酸１０ｍ１を加え、１８時間に亘り還流＼せた
。

反応終了後、反応液を冷却し、１０％水酸化力Ｊウム水
溶液１００ｍｊ！中に投入し、次いで塩化シチジンで抽
出を行なった。有機層を水洗し、さトに飽和食塩水で洗
浄した後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。乾燥後溶
媒を減圧留去し、ヘキサンと酢酸エチルとの４：１の混
合溶媒を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル−４／１）で精製
を行ない、融点１２７〜１２９℃の４′−ブロモ−４−
メチルアミノビフェニル０．３０　ｇを得た。

（ｒＶ）　　前記工程（ＩＩＩ）で得られた４′−ブロ
モ−４−メチルアミノビフェニル０．２０　ｇをジオキ
サン５　ｒｓｌに溶解した溶液に、２．６−シフルオロ
ペンゾイルイソシアナー）　０．２７　ｇをジオキサン
５　ａｌｌに溶解した溶液を室温下で加え、室温下で１
５時間攪拌を行なった。

反応終了後、反応溶液を水１００ｍｊｌ中に注ぎ、析出
した結晶を濾取し、これを減圧下で乾燥した。

得られた固体を再びエーテル５０ｍ１に懸濁させ、不溶
物を濾取した後、融点１８３〜１８５°Ｃの結晶として
、Ｎ−（４’−ブロモ−４−ビフェニリル）−Ｎ’−（
２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ−メチルウレア０
．２６　ｇを得た。

製造例２ Ｎ−（４−（５−ブロモー２−チェニル）フェニル）　
−Ｎ　’　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ−
メチルウレア（化合物１’ｈｌ　３）の合成〔１〕　ｐ
−ニトロアニリン５ｇ、銅粉５．７ｇ及びチオフェン１
５２ｇの混合物中に、撹拌下に室温で亜硝酸ｔ−ブチル
５．６ｇを徐々に加え、次いで加温して還流下に３０〜
４０分間反応させた。

反応終了後、不溶物を濾別し、濾液より過剰のチオフェ
ンを減圧下に留去し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（Ｈ開溶媒２ｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル−８／１）で精製して、融点１１５〜１２０℃の４
−（２−チェニル）ニトロベンゼン３．０９　ｇを得た
。

〔２〕　前記工程〔１〕で得られた４−（２−チェニル
）ニトロベンゼン１ｇを酢酸５ｍｘに溶解し、室温下で
、０．２５ｍ１の臭素を徐々に滴下した０滴下終了後、
さらに１０分間攪拌下に反応を行った。

反応終了後反応混合物を５０ｍＡの氷水に投入し、析出
した結晶を濾取して水洗した後、減圧下で乾燥して、融
点１３５〜１３８℃の４−　（５−ブロモ−２−チェニ
ル）ニトロベンゼン１．１５　ｇを得た。

〔３〕　前記工程〔２〕で得られた４−（５−ブロモー
２−チェニル）ニトロベンゼン１．１ｇを酢酸３０ｍｊ
！に溶解し、攪拌下に９０℃まで加温した。液温が９０
℃に達したことを確認して加温をやめ、１．１ｇの鉄粉
を徐々に溶液に投入し、更に１０分間攪拌を続けた。

反応終了後、不溶物を濾別し、濾液に塩化メチレンと水
とを加えて抽出を行ない、有機層を水、飽和炭酸水素ナ
トリウム水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。乾燥後、塩化メチレンを減圧下で留
去して、融点９８〜１０１℃の４−（５−ブロモ−２−
チェニル）アニリン０．９５　ｇを得た。

〔４〕　前記工程〔３〕で得られた４−（５−ブロモ−
２−チェニル）アニリン０．９５ｇを無水酢酸０．５７
　ｇに加え、室温で２０分間攪拌下に反応を行った。

反応終了後、反応混合物を、５０ＩＩＩβの氷水に投入
し、析出した結晶を濾別した。得られた結晶を水洗した
後、乾燥して、融点１９６〜１９７℃の４−（５−７’
ロモー２−チェニル）アセトアニリド０．９８ｇを得た
。

〔５〕　前記工程〔４〕で得られた４−（５−ブロモ−
２−チェニル）アセトアニリド０．９８ｇを１０ｍＡの
ジメチルホルムアミドに溶解した溶液に、水冷下で０．
１６　ｇの水素化ナトリウム（６０％ヌジョール混合物
）を徐々に加えた。その後、水素ガスの発生が終了する
迄、約２０分間攪拌を続け、次いでそこへ０．９ｇのヨ
ウ化メチルを室温で徐々に加え、さらに３０分間攪拌し
た。

反応終了後、反応混合物を１００ｍｎの氷水中へ注入し
た後、酢酸エチルを加えて抽出を行なった。有８１層を
水、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、次いで酢酸エチルを減圧下で留去して、４−（５
−ブロモ−２−チェニル）−Ｎ−メチル−アセトアニリ
ド１．０６Ｅを得た。

〔６〕　前記工程〔５〕で得られた、４−（５−ブロモ
−２−チェニル）−Ｎ−メチル−アセトアニリド１．０
ｇを３０１１１１のエタノールと５１１１１の濃塩酸と
の混合溶液に溶解し、還流下に８時間反応させた。

反応終了後、反応混合物中の溶媒を減圧下に留去し、得
られた残渣に、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、ｐ
Ｈを６〜７に１！整した後酢酸エチルを加えて抽出を行
なった。

有ａＮを、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、次いで酢酸エチルを減圧下で留去して、４−（
５−ブロモ−２−チェニル）−Ｎ−メチルアニリン０．
９５ｇ得た。

（７）　　　２．６−シフルオロペンズアミド０．５６
ｇとオキザリルクロリド０．７９＋１１とを１．２−ジ
クロルエタン１５＋ａｊ！に溶解し、還流下に１時間半
攪拌した後、溶媒と過剰のオキザリルクロリドとを減圧
下に留去した。得られた残漬物に１．４−ジオキサン５
　ｔａｎを加えて溶液にし、攪拌下に、反応工程〔６〕
で得られた４−（５−ブロモー２−チェニル）−Ｎ−メ
チルアニリン０．９５　ｇの１．４−ジオキサン溶液１
０ｍｊ！を徐々に室温で滴下した０滴下終了後、室温で
さらに１２時間攪拌下に反応を行った。

反応終了後、反応混合物中の溶媒を減圧下に留去し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル−３／１）で精製し
て、融点１７５〜１７６℃のＮ−（４−（５−ブロモー
２−チェニル）フェニル）　−Ｎ　’−（２，６−ジフ
ルオロベンゾイル）−Ｎ−メチルウレア０．８ｇを得た
。

本発明化合物は、後記試験例にみる通り、殺虫剤、特に
殺昆虫剤の有効成分として優れた活性を示す０例えばコ
ナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボー
ルワーム（ｂａｌｌ　ｗｏｒｍ）、タバコバッドワーム
（ｔａｂａｃｃｏ　ｂｕｄｗｏｒｏ＋）　、マイマイガ
、コロラドハムシ、ボールウイービル　（ｂａｌｌｗｅ
ｅｖｉｌ）　、バッタ類、ハチバエ類、コガネムシ、タ
マナヤガ、カブラヤガなどの農業害虫類、ゴキブリ類、
イエバエ、アカイエカなどの衛生害虫類、コクガ、バク
ガ、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ
などの貯穀害虫類、イガ、ヒメカツオブシムシ、シロア
リ類などの衣類・家庭害虫類、その他家畜などに寄生す
るハエ類などに対しても有効である。有機リン剤抵抗性
のイエバエなどの薬剤抵抗性の種々の害虫類に対しても
有効である。

いずれもその幼虫に対して卓効を示すが、成虫が本発明
化合物を摂取した場合に産卵不能にしたり、産卵できた
としても産下卵のふかを阻止する効果を有するので、有
用植物を食蝕しない益虫を含む有益な生物に対し、高い
安全性を示す０例えば本発明化合物は土壌中で分解し易
（、水棲有益生物に対して安全であるなどの良好な効果
を示す。

このものを殺虫剤の有効成分として使用するに際しては
、従来のＢ薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳
剤、粉剤、水和剤、液剤、ペースト剤などの種々の形態
に製剤することが出来る。

これらの配合割合は、通常有効成分０．５〜９０重量部
で農薬補助剤１０〜９９．５重量部である。これらの製
剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、また
は水のような希釈剤で所定濃度に希釈して使用する゛こ
とができる。

ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤
、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤な
どが挙げられ、必要により適宜添加すればよい、担体と
しては、固体１且体と液体担体に分けられ、固体担体と
しては、澱１５）、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚
粉、粉乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベン
トナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワ
イトカーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物
性粉末などが挙げられ、液体担体としては、水、メチル
アルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、
アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキ
サン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン
、灯油などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチル
ベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソ
ルベントナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム
、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチ
ルホルムアミドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル
、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類、アセ
トニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドな
どの含硫化合物頬などが挙げられる。

また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、
植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この
場合に−Ｎ優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、
０−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）０−エチル　
Ｓ−プロピル　ホスホロチオエート、２．２−ジクロロ
ビニルジメチル　ホスフェート、エチル　３−メチル−
４−（メチルチオ）フェニル　イソプロピルホスホロア
ミデート、０゜０−ジメチル　０−４−ニトロ−ｍ−ト
リル　ホスホロチオエート、０−エチル　０−４−ニト
ロフェニル　フェニルホスホノチオエート、０．。

−ジエチル　０−２−イソプロピル−６−メチルピリミ
ジン−４−イル　ホスホロチオエート、０゜０−ジメチ
ル　Ｏ−（３，５，６−ドリクロロー２−ピリジル）　
ホスホロチオエート、○、Ｓ−ジメチル　アセチルホス
ホロアミドチオエート、０−　（２，４−ジクロロフェ
ニル）　０−エチルＳ−プロピル　ホスホロジチオエー
トなどの有機リン酸エステル系化合物；１−ナフチル　
メチルカーバーメート、２−イソプロポキシフェニルメ
チルカーバメート、２−メチル−２−（メチルチオ）プ
ロピオンアルデヒド　０−メチルカルバモイルオキシム
、２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−
７−イルメチルカーバメート、ジメチル　Ｎ、Ｎ’　　
−（チオビス〔（メチルイミノ）カルボニルオキシ〕〕
ビスエタンイミドチオエート、Ｓ−メチル　Ｎ−（メチ
ルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート、Ｎ、Ｎ
−ジメチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチ
オ）アセトアミド、２−（エチルチオメチル）フェニル
　メチルカーバメート、２−ジメチルアミノ−５，６−
シメチルビリジンー４−イル　ジメチルカーバメート、
Ｓ、Ｓ’　　−２−ジメチルアミノトリメチレン　ビス
（チオカーバメート）などのカーバメート系化合物；２
．　２．　２−トリクロロ−１，１−ビス（４−クロロ
フェニル）エタノール、４−クロロフェニル　２，４．
５−）ジクロロフェニル　スルホンなどの有機塩素系化
合物；トリシクロへキシルヂン　ヒドロキシドのような
有機金属系化合物ｉ　　（Ｒ３）−α−シアノ−３−フ
ェノキシベンジル　（Ｒ３）−２−（４−クロロフェニ
ル）−３−メチルブチレート、３−フェノキシベンジル
　（ＩＲ３）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート、（Ｒ３）−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル（ＩＲ３）−シス、トランス−３−（２，２−ジク
ロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル（ＩＲ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（Ｒ３）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＩＲ
３）−シス、トランス−３−（２−クロロ−３，３，３
−）リフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート、４−メチル−２，３，５，
６−チトラフルオロベンジルー３−（２−クロロ−３゜
３．３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル）−２
，２−ジメチルシクロブロバンカルボキシレ−トなどの
ピレスロイド系化合物；１−（４−クロロフェニル）　
−３−（２，６−’）フルオロベンゾイル）ウレア、１
−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジ、ルオキシ）フェニル）−３
−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、１−　（
３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）　−
３−（２゜６−ジフルオロベンゾイル）ウレアなどのベ
ンゾイルウレア系化合物；２−ｔａｒｔ−ブチルイミノ
−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４゜５．６−
テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チ了ジアジン−４−
オン、トランス−５−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シ
クロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジノン
−３−カルボキサミ、ド、Ｎ−メチルビス（２，４−キ
シリルイミノメチル）アミン、Ｎ’　−（４−クロロ−
ｏ−）リル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジンなどの
化合物；イソプロピル　（２Ｅ、４Ｂ）−１１−メトキ
シ−３，７，１１−）ツメチル−２，４−ドデカジエノ
エートのような幼若ホルモン様化合物；また、その他の
化合物として、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿
素系化合物、トリアジン系化合物などが挙げられる。更
に、ＢＴ剤、昆虫病原ウィルス剤などのような微生物農
薬などと、混用併用することもできる。

例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル　０゜０−ジイ
ソプロピル　ホスホロチオエート、○−エチル　Ｓ、Ｓ
−ジフェニル　ホスホロジチオエート、アルミニウムエ
チル　ハイドロゲン　ホスホネートなどの有機リン系化
合Ｔｈ；４．　　ｓ、　　６゜７−チトラクロロフタリ
ド、テトラクロロイソフクロニトリルなどの＊ｉ塩素系
化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメー
ト）の重合物、ジンク　エチレンビス（ジチオカーバメ
ート）、の重金物、ジンクとマンネブの錯化合物、ジジ
ンク　ビス（ジメチルジチオカーバメート）、エチレン
ビス（ジチオカーバメート）、ジンク　プロピレンビス
（ジチオカーバメート）の重合物などのジチオカーバメ
ート系化合物；３ａ、　　４１　７゜７ａ−テトラヒド
ロ−Ｎ−（）ジクロロメタンスルフェニル）フタルイミ
ド、３ａ、４，７，７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（１，１
，２，２−テトラクロロエタンスルフェニル）フタルイ
ミド、Ｎ−（トリクロロメチルスルフェニル）フタルイ
ミドなどのＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物薯３−（
３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，
４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド、（
Ｒ３）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチ
ル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジ
メチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミドなど
のジカルボキシミド県花合物；メチル　１−（ブチルカ
ルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イル　カ、−バ
メート、ジメチル　４．４’　−（０−フェニレン）ビ
ス（３−チオアロファネート）などのベンズイミダゾー
ル系化合物；１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−
ジメチル−１−（ＩＨ−１゜２．４−トリアゾール−１
−イル）ブタノン、ｌ−（ビフェニル−４−イルオキシ
）−３，３−ジメチル−１−（ＩＨ−１，２，４−）リ
アゾール−１−イル）ブタン−２−オール、１−（Ｎ−
（４−’Ｆロロー２−トリフルオロメチルフェニル）−
２−プロポキシアセトイミドイルコイミダゾール、１−
　（２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−
１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−１８−１，
２，４−）リアゾール、１−（２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２
−イルメチル〕−ＩＨ−１，２，４−）リアゾール、１
−（２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル）　−
１Ｈ−１，２，４−）リアゾールなどのアゾール系化合
物；２．４°−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル
）ベンズヒドリルアルコール、（±）−，２，４’　　
−ジフルオロ−α−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール
−１−イルメチル）ベンズヒドリルアルコールなどのカ
ルビノール系化合物；３゜−イソプロポキシ−０−）ル
アニリド、α、α。

α−トリフルオロ−３゛　−イソプロポキシ−Ｏ−トリ
アニリドなどのベンズアニリド系化合物：メチル　Ｎ−
（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２゜６−キシリル）
−ＤＬ−アラニネートのようなアシルアラニン系化合物
；３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−シニトロー
４−α、α、α−トリフルオロトリル）−５−トリフル
オロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ビリジナ
ミンのようなピリジナミン系化合物；またその他の化合
物としてピペラジン系化合物、モルフォリン系化合物、
アントラキノン系化合物、キノキサリン系化合物、クロ
トン酸系化合物、スルフェン酸系化合物、尿素系化合物
、抗生物質などが挙げられる。

本発明の殺虫剤は種々の害虫の防除に有効であり、施用
は一般に１〜２０．０００°ｐｐｍ、望ましくは２０〜
２．ＯＯＯｐｐｍの有効成分濃度で行、なう、これらの
有効成分を塩度は、製剤の形態及び施用する方法、口約
、時期、場所及び害虫の発生状況等によって適当に変更
できる０例えば、水生有害虫の場合、上記濃度範囲の薬
液を発生場所に散布しても防除できることから、水中で
の有効成分濃度範囲は上記以下である。

単位面積当たりの施用は１０ａ当たり、有効成分化合物
としては約０．１〜５．０００ｇ、好ましくは１，５〜
１，０００ｇが使用される。しかし、特別の場合にはこ
れらの範囲を逸脱することも可能である。

本発明の化合物を含有する種々の製剤、またはその希釈
物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法、即ち
散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジン
グ、水面施用等）、土壌施用（混入、潅注等）、表面施
用（ｌｆｉ布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行な
うことができる。

また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え
、その排泄物で有害虫、特に°有害昆虫の発生生育を防
除することも可能である。またいわゆる超高濃度少量散
布法（ｕｌｔｒａ　ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ）により施用
することもできる。この方法においては、活性成分を１
００％含有することが可能である。

次に本発明化合物の試験例を記載する。

量１＋　　　　　　　コ　　　リ　　　普存効成分化合
物のそれぞれ製剤品を水に分散させ、１０ｐｐｍの濃度
に！Ｉ！整した薬液に、キャベツの葉片を約１０秒間浸
漬し、風乾した。直径９ｃｍのベトリ皿に湿った濾紙を
敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そこへ２〜３令
のコナガ幼虫を放ち、ふたをして２６℃の照明付恒温器
内に放置した。放出後７臼目に生死を判定し、下記計算
式により死出率を求めた。それらの試験結果の代表例を
第３表に示す。

第３表 註）比較化合物：Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル
）−Ｎ’　−（４−クロロフェニル）ウレア　　（特開
昭４６−６５５０に記載）響　　　２　ハスモンヨ　ウ ２〜３令のコナガを２〜３令のハスモンヨトウに代える
こと及び有効成分濃度１０ｐｐｍをｌｐｐｍに代えるこ
と以外は、前記試験例１の場合と同様にして試験を行な
い死出率を求めた。それらの試験結果の代表例を第４表
に示す。

（註）比較化合物：第３表に同じ 次に本発明の製剤例を記載するが、本発明における化合
物、製剤量、剤型などは記載例のみに限定されるもので
はない。

製剤例１ （イ）化合物置４　　　　　　２０重量部（ロ）ジ−ク
ライト　　　　　　　７２重量部（ハ）リグニンスルホ
ン酸ソーダ ＢＸｉ量部 置部のものを均一に混合して水和剤とする。

製剤例２ （イ）化合物隊５　　　　　　　５重量部（ロ）タルク
　　　　　　　　　　９５重量部以上のものを均一に混
合して籾屑とする。

製剤例３ （イ）化合物阻９　　　　　　　２（ｌ置部（口’）Ｎ
、Ｎ’　　−ジメチルホルムアミド７０重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル　
　　　　　　　　　１０！！Ｉｆｔ部以上のものを均一
に混合、溶解して乳剤とする。

製剤例４ （イ）ジ−クライト　　　　　　　７８重量部（ロ）β
−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物　　　
　　　　　　２重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェー
ト　　　　　　　　　５重量部 （ニ）ホワイトカーボン　　　　１５ｆｆｉ量部以上の
各成分の混合物と、化合物磁１１とを４８１の重量割合
で混合し、水和剤とする。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＿１及びＸ＿２は水素原子又はハロゲン原子
   であり、Ｘ＿３はハロゲン原子、アルキル基、ハロアル
   キル基又は−ＣＯ＿２Ｒ＿３基（Ｒ＿３は水素原子又は
   アルキル基である）であり、ｌは０又は１〜３の整数で
   あり、Ｙは−Ｎ−又▲数式、化学式、表等があります▼
   （Ｘ＿４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はハ
   ロアルキル基である）であり、Ｚは▲数式、化学式、表
   等があります▼基（Ｘ＿５はハロゲン原子、アルキル基
   、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基、
   アルキルチオ基又はハロアルキルチオ基であり、ｍは０
   又は１〜５の整数である）又は▲数式、化学式、表等が
   あります▼基（Ｘ＿５ は前述の通りであり、ｎは０又は１〜３の整数である）
   であり、Ｒ＿１及びＲ３は水素原子又はアルキル基であ
   るが、少なくともその一方はアルキル基である（但しＸ
   ＿１及びＸ＿２が同時に水素原子である場合、並びにＲ
   ＿１が水素原子でかつＲ＿２がメチル基である場合は除
   く）〕 で表わされるベンゾイルウレア系化合物。 ２、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＿１及びＸ＿２は水素原子又はハロゲン原子
   であり、Ｘ＿３はハロゲン原子、アルキル基、ハロアル
   キル基又は−ＣＯ＿２Ｒ＿３基（Ｒ＿３は水素原子又は
   アルキル基である）であり、ｌは０又は１〜３の整数で
   あり、Ｙは−Ｎ＝又は▲数式、化学式、表等があります
   ▼（Ｘ＿４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又は
   ハロアルキル基である）であり、Ｚは▲数式、化学式、
   表等があります▼基（Ｘ＿５はハロゲン原子、アルキル
   基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基
   、アルキルチオ基又はハロアルキルチオ基であり、ｍは
   ０又は１〜５の整数である）又は▲数式、化学式、表等
   があります▼基（Ｘ＿５ は前述の通りであり、ｎは０又は１〜３の整数である）
   であり、Ｒ＿１及びＲ＿２は水素原子又はアルキル基で
   あるが、少なくともその一方はアルキル基である（但し
   Ｘ＿１及びＸ＿２が同時に水素原子である場合、並びに
   Ｒ＿１が水素原子でかつＲ＿２がメチル基である場合は
   除く）〕 で表わされるベンゾイルウレア系化合物の少なくとも一
   種を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。 ３、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔式中、Ｘ＿１及びＸ＿２は水素原子又はハロゲン原子
   であり、Ｘ＿３はハロゲン原子、アルキル基、ハロアル
   キル基又は−ＣＯ＿２Ｒ＿３基（Ｒ＿３は水素原子又は
   アルキル基である）であり、ｌは０又は１〜３の整数で
   あり、Ｙは−Ｎ−又は▲数式、化学式、表等があります
   ▼（Ｘ＿４は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又は
   ハロアルキル基である）であり、Ｚは▲数式、化学式、
   表等があります▼基（Ｘ＿５はハロゲン原子、アルキル
   基、ハロアルキル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基
   、アルキルチオ基又はハロアルキルチオ基であり、ｍは
   ０又は１〜５の整数である）又は▲数式、化学式、表等
   があります▼基（Ｘ＿５ は前述の通りであり、ｎは０又は１〜３の整数である）
   であり、Ｒ＿１及びＲ＿２は水素原子又はアルキル基で
   あるが、少なくともその一方はアルキル基である（但し
   Ｘ＿１及びＸ＿２が同時に水素原子である場合、並びに
   Ｒ＿１が水素原子でかつＲ＿２がメチル基である場合は
   除く）〕 で表わされるベンゾイルウレア系化合物を製造する方法
   において、 〔Ａ〕 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿３、Ｙ、Ｚ及びｌは前述の通りである）で
   表わされるイソシアナート系化合物と、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１及びＸ＿２は前述の通りであり、Ｒ＿１
   ′はアルキル基である）で表わされるベンズアミド系化
   合物とを反応させるか、 〔Ｂ〕 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿３、Ｙ、Ｚ及びｌは前述の通りであり、Ｒ
   ＿２′はアルキル基である）で表わされるアニリン系化
   合物と、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１及びＸ＿２は前述の通りである）で表わ
   されるベンゾイルイソシアナート系化合物とを反応させ
   るか、 或いは〔Ｃ〕 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３、Ｙ、Ｚ及びｌは前述
   の通りであり、Ｒ＿１″及びＲ＿２″は水素原子又はア
   ルキル基であり但し同時にアルキル基である場合を除く
   ）で表わされる化合物とアルキルハライドとを反応させ
   て、 前記一般式（ I ）で表わされるベンゾイルウレア系化
   合物を製造することを特徴とするベンゾイルウレア系化
   合物の製造方法。