JPS62155260A - Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−ピリジルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 - Google Patents
Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−ピリジルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤Info
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- JPS62155260A JPS62155260A JP29516685A JP29516685A JPS62155260A JP S62155260 A JPS62155260 A JP S62155260A JP 29516685 A JP29516685 A JP 29516685A JP 29516685 A JP29516685 A JP 29516685A JP S62155260 A JPS62155260 A JP S62155260A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なＮ−ベンゾイル−Ｎ” −ピリジルウ
レア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤に関する。
レア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤に関する。
（発明の開示）
本発明の化合物は、下記の一般式（１）で表わされる新
規なＮ−ベンゾイル−Ｎｏ −ピリジルウレア系化合物
である。
規なＮ−ベンゾイル−Ｎｏ −ピリジルウレア系化合物
である。
〔式中、Ｘｌはハロゲン原子であり、Ｘ２は水素原子ま
たはハロゲン原子であり、Ａはある〕 前記一般式（Ｉ）におけるＸ、及びＸ２で表わされるハ
ロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃
素原子が挙げられる。
たはハロゲン原子であり、Ａはある〕 前記一般式（Ｉ）におけるＸ、及びＸ２で表わされるハ
ロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃
素原子が挙げられる。
本発明のＮ−ベンゾイル−Ｎ′ −ピリジルウレア系化
合物は、例えば 〔式中、Ｘ、及びＸ２は前述の通りである〕で表わされ
るベンゾイルイソシアート系化合物と、 一般式（Ｉ［［）： Ｈ２Ｎ−Ａ ｃ式中、Ａは前述の通りである〕で表わされるアミノピ
リジン系化合物とを反応させることによって製造される
。
合物は、例えば 〔式中、Ｘ、及びＸ２は前述の通りである〕で表わされ
るベンゾイルイソシアート系化合物と、 一般式（Ｉ［［）： Ｈ２Ｎ−Ａ ｃ式中、Ａは前述の通りである〕で表わされるアミノピ
リジン系化合物とを反応させることによって製造される
。
この反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン、オクタン
、クロロベンゼン、ピリジン、ジオキサン、ジメチルス
ルホキシド、酢酸エチルなどの溶媒の存在下に行なわれ
、反応温度は０〜１２０℃、反応時間は０．１〜２４時
間である。 。
、クロロベンゼン、ピリジン、ジオキサン、ジメチルス
ルホキシド、酢酸エチルなどの溶媒の存在下に行なわれ
、反応温度は０〜１２０℃、反応時間は０．１〜２４時
間である。 。
また前記一般式（ＤＩ）で表わされるアミノピリジン系
化合物は例えば次のような方法で製造することができる
。
化合物は例えば次のような方法で製造することができる
。
（戚す、Ａ ｌ？前ごの上りで゛ある）前記−瓜式（■
）で表わされる原料化合物は特開昭５７−９７“６２号
に記載されている。
）で表わされる原料化合物は特開昭５７−９７“６２号
に記載されている。
次に、本発明化合物の具体的合成例を記載する。
合成例Ｉ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ’−〔４，６−ビス （トリフルオロメチル）−２−
ピリジルコウレアの合成 〔１〕 ２−クロロ−４，６−ビス（トリフルオロメ
チル）ピリジン２５．０ｇと４０％に調整したアンモニ
ア水８５．０ｇをあらかじめ冷却しておいた２００ｍ１
のオートクレーブに仕込み、１５０℃で５時間攪拌した
。
Ｎ’−〔４，６−ビス （トリフルオロメチル）−２−
ピリジルコウレアの合成 〔１〕 ２−クロロ−４，６−ビス（トリフルオロメ
チル）ピリジン２５．０ｇと４０％に調整したアンモニ
ア水８５．０ｇをあらかじめ冷却しておいた２００ｍ１
のオートクレーブに仕込み、１５０℃で５時間攪拌した
。
反応後、反応液に塩化メチレンを投入して抽出し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥を行なった後、溶媒を留去して粗
結晶２１．’３ｇを得た。
硫酸ナトリウムで乾燥を行なった後、溶媒を留去して粗
結晶２１．’３ｇを得た。
更にその結晶をノルマンヘキサンで洗浄を行ない、融点
７０．８〜７１．２℃の２−アミノ−４，６−ビス（ト
リフルオロメチル）ピリジン１８．０ｇを得た。
７０．８〜７１．２℃の２−アミノ−４，６−ビス（ト
リフルオロメチル）ピリジン１８．０ｇを得た。
（２） ２．６−シフルオロペンゾイルイソシアナ
ート１．．８６ ｇとジオキサン２０＋ｎ７！のン客演
に前記工程〔１〕で得た２−アミノ−４゜６−ビス（ト
リフルオロメチル）ピリジン２．２ｇｔ−ジオキサン１
ｏＩ１１１に溶かした溶液を滴下し、室温で約１時間攪
拌した。
ート１．．８６ ｇとジオキサン２０＋ｎ７！のン客演
に前記工程〔１〕で得た２−アミノ−４゜６−ビス（ト
リフルオロメチル）ピリジン２．２ｇｔ−ジオキサン１
ｏＩ１１１に溶かした溶液を滴下し、室温で約１時間攪
拌した。
反応後、反応溶液を４０〜５０℃の温水約２００ｍｊ！
に投入し、析出した結晶を濾取し、減圧乾燥を行ない融
点１５１．５〜１５２．５℃の目的物３．５ｇを得た。
に投入し、析出した結晶を濾取し、減圧乾燥を行ない融
点１５１．５〜１５２．５℃の目的物３．５ｇを得た。
合成例２ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ ’−（６−り０ロー４−）リフルオロＪ’ｆ−）Ｌ
ｔ−２−ピリジル）ウレアの合成 （１） ２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルピリジン１６．２ｇと２８％のアンモニア水９１．１
ｇを２００ ｍｌのオートクレーブに仕込み、１５０℃
で８時間攪拌した。
Ｎ ’−（６−り０ロー４−）リフルオロＪ’ｆ−）Ｌ
ｔ−２−ピリジル）ウレアの合成 （１） ２．６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルピリジン１６．２ｇと２８％のアンモニア水９１．１
ｇを２００ ｍｌのオートクレーブに仕込み、１５０℃
で８時間攪拌した。
反応後、反応液に塩化メチレンを投入して抽出し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥を行なった後、溶媒を留去して粗
結晶１５．０ｇを得た。
硫酸ナトリウムで乾燥を行なった後、溶媒を留去して粗
結晶１５．０ｇを得た。
更にその結晶をノルマンヘキサン及びメタノールでそれ
ぞれ再結晶を行ない、融点４７．５〜４９℃の２−アミ
ノ−６−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジンＩ（
１，０ｇを得た。
ぞれ再結晶を行ない、融点４７．５〜４９℃の２−アミ
ノ−６−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジンＩ（
１，０ｇを得た。
（２） ２．６−シフルオロペンゾイルイソシアナー
ト１．１ｇとジオキサン２０ｍ／に溶解した溶液に、前
記工程〔１〕で得た２−アミノ−６−クロロ−４−トリ
フルオロメチルピリジン１．０ｇをジオキサン１０ｍＪ
に溶解した溶液を滴下し、室温で約１時間攪拌した。
ト１．１ｇとジオキサン２０ｍ／に溶解した溶液に、前
記工程〔１〕で得た２−アミノ−６−クロロ−４−トリ
フルオロメチルピリジン１．０ｇをジオキサン１０ｍＪ
に溶解した溶液を滴下し、室温で約１時間攪拌した。
反応後、反応溶液を水約２００１１１βに投入合成例３
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’〔３
，５−ビス （トリフルオロメチル）−２＝ピリジル〕
ウレアの合成 〔１〕 ２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）ピリジン３５．０ｇ、と２８％のアンモニア水１
０２ｇを２００＋ｎ７！のオートクレーブに仕込み、１
３０℃で６．５時間攪拌した。
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ’〔３
，５−ビス （トリフルオロメチル）−２＝ピリジル〕
ウレアの合成 〔１〕 ２−クロロ−３，５−ビス（トリフルオロメ
チル）ピリジン３５．０ｇ、と２８％のアンモニア水１
０２ｇを２００＋ｎ７！のオートクレーブに仕込み、１
３０℃で６．５時間攪拌した。
反応後、反応液に塩化メチレンを投入して抽出し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥を行なった後、溶媒を留去して粗
結晶３０．０ｇを得た。
硫酸ナトリウムで乾燥を行なった後、溶媒を留去して粗
結晶３０．０ｇを得た。
更にその結晶を水洗いした後、乾燥を行なって融点８７
〜８８，５℃（封管）の２−アミノ−３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）ピリジン２２ｇを得た。
〜８８，５℃（封管）の２−アミノ−３，５−ビス（ト
リフルオロメチル）ピリジン２２ｇを得た。
［２］ ２．６−シフルオロペンゾイルイソシアナ
ートＬ’Ｏｇとジオキサン２０ｍ７！の溶液に、前記工
程〔１〕で得た２−アミノ−３゜５−ビス（トリフルオ
ロメチル）ピリジン１．１ｇをジオキサン１０ｍｊ！に
溶解した溶液を滴下し、室温で約１時間攪拌した。
ートＬ’Ｏｇとジオキサン２０ｍ７！の溶液に、前記工
程〔１〕で得た２−アミノ−３゜５−ビス（トリフルオ
ロメチル）ピリジン１．１ｇをジオキサン１０ｍｊ！に
溶解した溶液を滴下し、室温で約１時間攪拌した。
反応後、反応溶液を水約２００ ＩｗＪに投入し、析出
した結晶を濾取し、減圧乾燥を行ない融点１６７〜１６
９℃の目的物１．７ｇを得た。
した結晶を濾取し、減圧乾燥を行ない融点１６７〜１６
９℃の目的物１．７ｇを得た。
前記一般的製造法並びに合成例に準じて以下の化合物を
合成することができる。
合成することができる。
化合物ｍｌ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
−Ｎ’ −（４−）リフルオロメチル−２−ピリジル
）ウレア 融点１６７〜１６９℃ 化合物Ｎ１２ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル
）−Ｎ’ −（６−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ル）ウレア 融点２０４〜２０６℃ 化合＆ｉｔ３ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル
）−Ｎ’ −（６−クロロ−４−トリフロオロメチル
ー２−ピリジル）ウレア 融点２ｏ
ｂ−り。２で化合’ｈｆｔ ４ Ｎ −（２、６−ジ
フルオロベンゾイル）−Ｎ’ −（４，６−ビス（ト
リフルオロメチル）−２−ピリジルコウレア
融点ＩＳ１．５〜１５２．
５°Ｃ化合吻ｈｘ ５ Ｎ −（２、６−ジフルオロ
ベンゾイル）Ｎ’−（３，５−ビス（トリ フルオロメチル）−２−ピリジルコウレア
融点１６７〜１６９°Ｃ化合物Ｎ１６ Ｎ−（
２，６−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’ −（４，６−ビ
ス（トリフフルオロメチル）−２−ピリジルコウレア 化合ｈｈ７ Ｎ−＜ｉ−クロロベンゾイル）−Ｎ’
−（６−クロロ−４−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ル）ウレア 化合物１に８ Ｎ−（２−ブロモベンゾイル）−Ｎ：
−（４−）リフルオロメチル−２−ピリジル）ウレ
ア 本発明化合物は、後ｇ試験例にみる通り、殺虫剤、特に
殺昆虫剤の存効成分として優れた活性を示す。例えばコ
ナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ポー
ルワーム（日本名なし）、タバコバッドワーム（日本名
なし）、マイマイガ、コロラドハムシ、ポールウイービ
ル（日本名なし）、バッタ類、ハチバエ類、コガネムシ
、タマナヤガ、カブラヤガなどのような農業害虫類、ゴ
キブリ類、イエバエ、アカイエカのような衛生害虫類、
コクガ、バクガ、チャイロコメノゴミムシダマシ、コク
ヌストモドキなどのような貯穀害虫類、イガ、ヒメカッ
オブシムシ、シロアリ類などのような衣類・家庭害虫類
、その他家畜などに寄生するハエ類などに対しても有効
である。存機すン剤抵抗性のイエバエなどのような薬荊
抵抗性の種々の害虫類に対しても有効である。
−Ｎ’ −（４−）リフルオロメチル−２−ピリジル
）ウレア 融点１６７〜１６９℃ 化合物Ｎ１２ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル
）−Ｎ’ −（６−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ル）ウレア 融点２０４〜２０６℃ 化合＆ｉｔ３ Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイル
）−Ｎ’ −（６−クロロ−４−トリフロオロメチル
ー２−ピリジル）ウレア 融点２ｏ
ｂ−り。２で化合’ｈｆｔ ４ Ｎ −（２、６−ジ
フルオロベンゾイル）−Ｎ’ −（４，６−ビス（ト
リフルオロメチル）−２−ピリジルコウレア
融点ＩＳ１．５〜１５２．
５°Ｃ化合吻ｈｘ ５ Ｎ −（２、６−ジフルオロ
ベンゾイル）Ｎ’−（３，５−ビス（トリ フルオロメチル）−２−ピリジルコウレア
融点１６７〜１６９°Ｃ化合物Ｎ１６ Ｎ−（
２，６−ジクロロベンゾイル）−Ｎ’ −（４，６−ビ
ス（トリフフルオロメチル）−２−ピリジルコウレア 化合ｈｈ７ Ｎ−＜ｉ−クロロベンゾイル）−Ｎ’
−（６−クロロ−４−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ル）ウレア 化合物１に８ Ｎ−（２−ブロモベンゾイル）−Ｎ：
−（４−）リフルオロメチル−２−ピリジル）ウレ
ア 本発明化合物は、後ｇ試験例にみる通り、殺虫剤、特に
殺昆虫剤の存効成分として優れた活性を示す。例えばコ
ナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ポー
ルワーム（日本名なし）、タバコバッドワーム（日本名
なし）、マイマイガ、コロラドハムシ、ポールウイービ
ル（日本名なし）、バッタ類、ハチバエ類、コガネムシ
、タマナヤガ、カブラヤガなどのような農業害虫類、ゴ
キブリ類、イエバエ、アカイエカのような衛生害虫類、
コクガ、バクガ、チャイロコメノゴミムシダマシ、コク
ヌストモドキなどのような貯穀害虫類、イガ、ヒメカッ
オブシムシ、シロアリ類などのような衣類・家庭害虫類
、その他家畜などに寄生するハエ類などに対しても有効
である。存機すン剤抵抗性のイエバエなどのような薬荊
抵抗性の種々の害虫類に対しても有効である。
いずれもその幼虫に対して卓効を示すが、成虫が本発明
化合物を摂取した場合に産卵不能にしたり、産卵できた
としても産下卵の痺化を阻止する効果を有する。
化合物を摂取した場合に産卵不能にしたり、産卵できた
としても産下卵の痺化を阻止する効果を有する。
このものを殺虫剤の有効成分として使用す゛るに際して
は、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に
乳剤、粉剤、水和剤、液剤、ペースト剤などの種々の形
態に製剤することが出来る。これらの配合割合は、通常
有効成分０．５〜９０重量部で農薬補助剤１０〜９９．
５重量部である。これらの製剤の実際の使用に際しては
、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度
に希釈して使用することができる。
は、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に
乳剤、粉剤、水和剤、液剤、ペースト剤などの種々の形
態に製剤することが出来る。これらの配合割合は、通常
有効成分０．５〜９０重量部で農薬補助剤１０〜９９．
５重量部である。これらの製剤の実際の使用に際しては
、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度
に希釈して使用することができる。
ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤
、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤な
どが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体と
しては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体とし
ては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉
乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイ
ト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカ
ーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉末
などが挙げられ、液体担体としては、水、メチルアルコ
ール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、
テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、灯油
などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼ
ン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベン
トナフサなどの芳香族炭化水Ｈ１Ｋ 、クロロホルム、
クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチル
ホルムアミドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、
脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類、アセト
ニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなど
の金儲化金物頬などが挙げられ石。
、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤な
どが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体と
しては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体とし
ては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉
乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイ
ト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカ
ーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉末
などが挙げられ、液体担体としては、水、メチルアルコ
ール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、
テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、灯油
などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼ
ン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベン
トナフサなどの芳香族炭化水Ｈ１Ｋ 、クロロホルム、
クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチル
ホルムアミドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、
脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類、アセト
ニトリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなど
の金儲化金物頬などが挙げられ石。
また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、
植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この
場合に一層優れた効果を示すこともある。
、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、
植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この
場合に一層優れた効果を示すこともある。
例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、
ｏ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル） ０−エチル
Ｓ−プロピル ホスホロチオエート、２．２−ジクロ
ロビニルジメチル ホスフェート、エチル ３−タチル
ー４−（メチルチオ）フェニル イソプロピルホス偽ロ
アミデート、０．ｏ−ジメチル０−４−二トローｍ−）
リル ホスホロチオエート、０−エチル ０−４−ニト
ロフェニル フェニルホスホノチオエート、０，０−ジ
エチル ０−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン
−４−イル ホスホロチオエート、０，０−ジメチル
Ｏ−（３，５，６−ドリクロロー２−ピリジル） ホス
ホロチオエート、０．Ｓ−ジメチル アセチルホスホロ
アミドチオエート、０−（２，４−ジクロロフェニル）
０−エチル Ｓ−プロピルホスホロジチオエートのよ
うな存機リン酸エステル系化合物；１−ナフチル メチ
ルカーバーメート、２−イソプロポキシフェニルメチル
カーバメート、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピ
オンアルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシム、２
．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−
イルメチルカーバメート、ジメチル Ｎ、Ｎ’−〔チオ
ビス〔（メチルイミノ）カルボニルオキシ〕〕ビスエタ
ンイミドチオエ゛−ト、Ｓ−メチル Ｎ−（メチルカル
バモイルオキシ）チオアセトイミデート、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）ア
セトアミド、２−（エチルチオメチル）フェニル メチ
ルカーバメート、２−ジメチルアミノ−５，６−シメチ
ルピリジンー４−イル ジメチルカーバメート、Ｓ、Ｓ
” −２−ジメチルアミノトリメチレン ビス（チオカ
ーバメート）のようなカーバメート系化合物；２．２．
２−）リクロロー１．１−ビス（４−クロフェニル）エ
タノール、４−クロロフェニル−２，４，５−）ジクロ
ロフェニルスルホンのよ、うな有機塩素系化合物； ト
リシクロヘキシルチン ヒドロキシドのような有機金属
系化合物ｉ （ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （Ｒ５）−２−（４−クロロフェニル）−３
−メチルブチレート、３−フェノキシベンジル （ＩＲ
３）−シス１トランス−３−（２，２−ジクロロビニル
）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
、（Ｒ３）−α−シフノー３−フェノキシベンジル （
ＩＲ３）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）−２゜２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（
ＩＲ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（ＲＳ
）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＩＲ３）−
シス、トランス−３−（２−クロロ−３，３゜３−トＩ
Ｊフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート、４−メチル−２，３，５，６−
チトラフルオロベンジルー、３−（２−クロロ−３，３
，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル）＝２．
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートのような
ピレスロイド系化合物；１−（４−クロロフェニル）−
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、１−、
（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル） −３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、１−（３，
５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（
２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレアのようなベンゾ
イルウレア系化合物； ２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−
３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テ
トラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オ
ン、トランス−５−（４−１０ロフヱニル）−Ｎ−シク
ロへキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジノン−
３−カルボキサミド、Ｎ−メチルビス（２゜４−キシリ
ルイミノメチル）アミン、Ｎ” −（４−クロロ−〇−
トリル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジンのような化
合物；イソプロピル （２Ｅ、４Ｅ）−１１−メトキシ
−３゜７．１１−）ジメチル−２，４−ドデカジエノエ
ートのような幼若ホルモン様化合物；また、その他の化
合物として、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素
系化合物、トリアジン系化合物などが挙げられる。更に
、ＢＴ剤、昆虫病原ウィルス剤などのような微生物農薬
などと、混用、併用するこのもできる。
ｏ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル） ０−エチル
Ｓ−プロピル ホスホロチオエート、２．２−ジクロ
ロビニルジメチル ホスフェート、エチル ３−タチル
ー４−（メチルチオ）フェニル イソプロピルホス偽ロ
アミデート、０．ｏ−ジメチル０−４−二トローｍ−）
リル ホスホロチオエート、０−エチル ０−４−ニト
ロフェニル フェニルホスホノチオエート、０，０−ジ
エチル ０−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン
−４−イル ホスホロチオエート、０，０−ジメチル
Ｏ−（３，５，６−ドリクロロー２−ピリジル） ホス
ホロチオエート、０．Ｓ−ジメチル アセチルホスホロ
アミドチオエート、０−（２，４−ジクロロフェニル）
０−エチル Ｓ−プロピルホスホロジチオエートのよ
うな存機リン酸エステル系化合物；１−ナフチル メチ
ルカーバーメート、２−イソプロポキシフェニルメチル
カーバメート、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピ
オンアルデヒド Ｏ−メチルカルバモイルオキシム、２
．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−
イルメチルカーバメート、ジメチル Ｎ、Ｎ’−〔チオ
ビス〔（メチルイミノ）カルボニルオキシ〕〕ビスエタ
ンイミドチオエ゛−ト、Ｓ−メチル Ｎ−（メチルカル
バモイルオキシ）チオアセトイミデート、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）ア
セトアミド、２−（エチルチオメチル）フェニル メチ
ルカーバメート、２−ジメチルアミノ−５，６−シメチ
ルピリジンー４−イル ジメチルカーバメート、Ｓ、Ｓ
” −２−ジメチルアミノトリメチレン ビス（チオカ
ーバメート）のようなカーバメート系化合物；２．２．
２−）リクロロー１．１−ビス（４−クロフェニル）エ
タノール、４−クロロフェニル−２，４，５−）ジクロ
ロフェニルスルホンのよ、うな有機塩素系化合物； ト
リシクロヘキシルチン ヒドロキシドのような有機金属
系化合物ｉ （ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル （Ｒ５）−２−（４−クロロフェニル）−３
−メチルブチレート、３−フェノキシベンジル （ＩＲ
３）−シス１トランス−３−（２，２−ジクロロビニル
）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
、（Ｒ３）−α−シフノー３−フェノキシベンジル （
ＩＲ３）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）−２゜２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（
ＩＲ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（ＲＳ
）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＩＲ３）−
シス、トランス−３−（２−クロロ−３，３゜３−トＩ
Ｊフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート、４−メチル−２，３，５，６−
チトラフルオロベンジルー、３−（２−クロロ−３，３
，３−トリフルオロ−１−プロペン−１−イル）＝２．
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートのような
ピレスロイド系化合物；１−（４−クロロフェニル）−
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、１−、
（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル） −３−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア、１−（３，
５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（
２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレアのようなベンゾ
イルウレア系化合物； ２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−
３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テ
トラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オ
ン、トランス−５−（４−１０ロフヱニル）−Ｎ−シク
ロへキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジノン−
３−カルボキサミド、Ｎ−メチルビス（２゜４−キシリ
ルイミノメチル）アミン、Ｎ” −（４−クロロ−〇−
トリル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジンのような化
合物；イソプロピル （２Ｅ、４Ｅ）−１１−メトキシ
−３゜７．１１−）ジメチル−２，４−ドデカジエノエ
ートのような幼若ホルモン様化合物；また、その他の化
合物として、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素
系化合物、トリアジン系化合物などが挙げられる。更に
、ＢＴ剤、昆虫病原ウィルス剤などのような微生物農薬
などと、混用、併用するこのもできる。
例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル０、ｏ−ジイソ
プロピル ホスホロチオエート、ｏ−エチル Ｓ、Ｓ−
ジフェニル ホスホロジチオエート、アルミニウムエチ
ル ハイドロゲン ホスホネートのような有機リン系化
合物；４．ｓ、６．７−チトラクロロフタリド、テトラ
クロロイソフタロニトリルのような有機塩素系化合物：
マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）の重
合物、ジンク エチレンビス（ジチオカーバメート）の
重合物、ジンクとマンネブの錯化合物、ジジンク ビス
（ジメチルジチオカーバメート）、エチレンビス（ジチ
オカーバメート）、ジンク プロピレンビス（ジチオカ
ーバメート）の重合物のようなジチオカーバメート系化
合物；３ａ、 ４． ７．７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−
（トリクロロメタンスルフェニル）フタルイミド、３ａ
、 ４． ７．７ａ−テトラヒトＯ−Ｎ−（１，１，
２，２−テトラクロロエタンスルフェニル）フタルイミ
ド、Ｎ−（トリクロロメチルスルフヱニル）フタルイミ
ドのようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；３−（
３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，
４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド、（
Ｒ３）、−３−（３゜５−ジクロロ フェニル）−５−
メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４
−ジオン、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２
−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミド
のようなジカルボキシミド系化合物；メチル １−（ブ
チルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イル カ
ーバメート、ジメチル ４．４°−（０−フェニレン）
ビス（３−チオアロファネート）のようなベンズイミダ
ゾール系化合物；１−（４−クロロフェノキシ）−３，
３〜ジメチル−１−（ＩＨ−１，２，４−） リ
７ ソ゛ −ル − ｌ−イル）ブタノン、１−（
ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）ブタ
ン−２−オール、１− （Ｎ−（４−クロ０−２−）リ
フルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミ
ドイルコイミダゾール、１− （２−（２，４−ジクロ
ロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２
＝イルメチル）−１Ｈ−１，２，４−）リアゾール、１
−（２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル
−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−ＬＨ−１
，２，４−）リアゾール、１− （２−（２，４−ジク
ロロフェニル）ペンチル）−ＬＨ−１，２，４−トリア
ゾールのようなアゾール系化合物；２゜４゛ −ジクロ
ロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベンズヒドリルアル
コール、（±）−２゜４゛−ジフルオロ−α−（ＬＨ−
１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ベンズヒ
ドリルアルコールのようなカルビノール系化合物；３゛
−イソプロポキシ−０−トルアニリド、α、α、α−
トリフルオロー３° −イソプロポキシ−０−トルアニ
リドのようなベンズアニリド系化合物：メチル Ｎ−（
２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−
ＤＬ−アラニネートのようなアシルアラニン系化合物；
３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−シニトロー４
−α、α、α−トリフルオロトリル）−５−）リフルオ
ロトリル）−５−トリフルオロメチル− ナミンのようなピリジナミン系化合物；またその他の化
合物としてピーラジン系化合物、モルフォリン系化合物
、アントラキノン系化合物、キノキサリン系化合物、ク
ロトン酸系化合物、スルフェン酸系化合物、尿素系化合
物、抗生物質などが挙げられる。
プロピル ホスホロチオエート、ｏ−エチル Ｓ、Ｓ−
ジフェニル ホスホロジチオエート、アルミニウムエチ
ル ハイドロゲン ホスホネートのような有機リン系化
合物；４．ｓ、６．７−チトラクロロフタリド、テトラ
クロロイソフタロニトリルのような有機塩素系化合物：
マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）の重
合物、ジンク エチレンビス（ジチオカーバメート）の
重合物、ジンクとマンネブの錯化合物、ジジンク ビス
（ジメチルジチオカーバメート）、エチレンビス（ジチ
オカーバメート）、ジンク プロピレンビス（ジチオカ
ーバメート）の重合物のようなジチオカーバメート系化
合物；３ａ、 ４． ７．７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−
（トリクロロメタンスルフェニル）フタルイミド、３ａ
、 ４． ７．７ａ−テトラヒトＯ−Ｎ−（１，１，
２，２−テトラクロロエタンスルフェニル）フタルイミ
ド、Ｎ−（トリクロロメチルスルフヱニル）フタルイミ
ドのようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；３−（
３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，
４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド、（
Ｒ３）、−３−（３゜５−ジクロロ フェニル）−５−
メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４
−ジオン、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２
−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミド
のようなジカルボキシミド系化合物；メチル １−（ブ
チルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イル カ
ーバメート、ジメチル ４．４°−（０−フェニレン）
ビス（３−チオアロファネート）のようなベンズイミダ
ゾール系化合物；１−（４−クロロフェノキシ）−３，
３〜ジメチル−１−（ＩＨ−１，２，４−） リ
７ ソ゛ −ル − ｌ−イル）ブタノン、１−（
ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）ブタ
ン−２−オール、１− （Ｎ−（４−クロ０−２−）リ
フルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミ
ドイルコイミダゾール、１− （２−（２，４−ジクロ
ロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２
＝イルメチル）−１Ｈ−１，２，４−）リアゾール、１
−（２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル
−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−ＬＨ−１
，２，４−）リアゾール、１− （２−（２，４−ジク
ロロフェニル）ペンチル）−ＬＨ−１，２，４−トリア
ゾールのようなアゾール系化合物；２゜４゛ −ジクロ
ロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベンズヒドリルアル
コール、（±）−２゜４゛−ジフルオロ−α−（ＬＨ−
１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ベンズヒ
ドリルアルコールのようなカルビノール系化合物；３゛
−イソプロポキシ−０−トルアニリド、α、α、α−
トリフルオロー３° −イソプロポキシ−０−トルアニ
リドのようなベンズアニリド系化合物：メチル Ｎ−（
２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−
ＤＬ−アラニネートのようなアシルアラニン系化合物；
３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−シニトロー４
−α、α、α−トリフルオロトリル）−５−）リフルオ
ロトリル）−５−トリフルオロメチル− ナミンのようなピリジナミン系化合物；またその他の化
合物としてピーラジン系化合物、モルフォリン系化合物
、アントラキノン系化合物、キノキサリン系化合物、ク
ロトン酸系化合物、スルフェン酸系化合物、尿素系化合
物、抗生物質などが挙げられる。
本発明の殺虫剤は種々の有害昆虫類の防除に有効であり
、施用は一般に１〜２０，０００ｐｐｍ 、望ましくは
２ ０ 〜２， ０ ０ ０ｐｐｍの有効成分濃度で行
なう。これらの有効成分濃度は、製剤の形態及す施用す
る方法、目的、時期、場所及び害虫の発生状況等によっ
て適当に変更できる．例えば、水生有害虫の場合、上記
濃度範囲の薬液を発生場所に散布しても防除できること
から、水中での有効成分濃度範囲は上記以下である。
、施用は一般に１〜２０，０００ｐｐｍ 、望ましくは
２ ０ 〜２， ０ ０ ０ｐｐｍの有効成分濃度で行
なう。これらの有効成分濃度は、製剤の形態及す施用す
る方法、目的、時期、場所及び害虫の発生状況等によっ
て適当に変更できる．例えば、水生有害虫の場合、上記
濃度範囲の薬液を発生場所に散布しても防除できること
から、水中での有効成分濃度範囲は上記以下である。
単位面積当たりの施用は１０２当たり、有効成分化合物
として約０．１〜５，０００ｇ，好ましくは５〜１，Ｏ
ＯＯｇが使用される．しかし、特別の場合にはこれらの
範囲を逸脱することも可能である。
として約０．１〜５，０００ｇ，好ましくは５〜１，Ｏ
ＯＯｇが使用される．しかし、特別の場合にはこれらの
範囲を逸脱することも可能である。
本発明の化合物を含有する種々の製剤、またはその希釈
物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法、即ち
散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジン
グ、水面施用等）、土壌施用（混入、潅注等）、表面施
用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行なうこ
とができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に
混合して与え、その排泄物で有害虫、特に有害昆虫の発
生人前を防除することも可能である。またいわゆる超高
濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ）
により施用することもできる。この方法においては、活
性成分を１００％含有することが可能である。
物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法、即ち
散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジン
グ、水面施用等）、土壌施用（混入、潅注等）、表面施
用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行なうこ
とができる。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に
混合して与え、その排泄物で有害虫、特に有害昆虫の発
生人前を防除することも可能である。またいわゆる超高
濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ）
により施用することもできる。この方法においては、活
性成分を１００％含有することが可能である。
試験例１
有効成分化合物Ｎ００１〜５の製剤品を水に分散させ、
２００ｐｐｍの濃度に調整した薬液にキャベツの葉片を
約１０秒間浸漬し、取り出して風乾した。ベトリ皿（直
径９ｃｍ）に湿った濾紙を敷き、その上に葉片を置いた
。そこへ２〜３令のハスモンヨトウの幼虫を放ち、ふた
をして２６℃の照明付恒温器内に放置した。放生後７巳
目に生死を判定し、下記の計算式により死生率を求めた
ところ、すべて１００％であった。
２００ｐｐｍの濃度に調整した薬液にキャベツの葉片を
約１０秒間浸漬し、取り出して風乾した。ベトリ皿（直
径９ｃｍ）に湿った濾紙を敷き、その上に葉片を置いた
。そこへ２〜３令のハスモンヨトウの幼虫を放ち、ふた
をして２６℃の照明付恒温器内に放置した。放生後７巳
目に生死を判定し、下記の計算式により死生率を求めた
ところ、すべて１００％であった。
試験例２
２〜３令のハスモンヨトウを２〜３令のコナガに代え、
前記試験例１の場合と同様にしたところ、化合物Ｎ０１
１．３及び４の死生率は１００％であった。
前記試験例１の場合と同様にしたところ、化合物Ｎ０１
１．３及び４の死生率は１００％であった。
製剤例１
（イ） 化合物Ｎｏ、４ ２０重量部（ロ）
ジ−クライト ７２重量部（ハ） リグニンス
ルホン酸ソーダ ８重量部 以上のものを均一に混合して水和剤とした。
ジ−クライト ７２重量部（ハ） リグニンス
ルホン酸ソーダ ８重量部 以上のものを均一に混合して水和剤とした。
製剤例２
（イ） 化合物Ｎｏ、３ ５重量部（ロ） タ
ルク ９５重量部以上のものを均一に混合
して粉剤とした。
ルク ９５重量部以上のものを均一に混合
して粉剤とした。
製剤例３
（イ） 化合物Ｎｏ、５ ２０重量部（ロ）
Ｎ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド７０重量部 （ハ） ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
１０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とした。
Ｎ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド７０重量部 （ハ） ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
１０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とした。
製剤例４
（イ） ジ−クライト ７８重量部（ロ）
β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物
２重量部 （ハ） ポリオキシエチレンアルキル了りルサルフェー
ト ５重量部 （ニ） ホワイトカーボン １５重量部以上の各成分
の混合物と、化合物Ｎｏ、１とを４＝１の重量割合で混
合し、水和剤とした。
β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物
２重量部 （ハ） ポリオキシエチレンアルキル了りルサルフェー
ト ５重量部 （ニ） ホワイトカーボン １５重量部以上の各成分
の混合物と、化合物Ｎｏ、１とを４＝１の重量割合で混
合し、水和剤とした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＿１はハロゲン原子であり、Ｘ＿２は水素原
子またはハロゲン原子であり、Ａは▲数式、化学式、表
等があります▼基、▲数式、化学式、表等があります▼
基、▲数式、化学式、表等があります▼ 基、▲数式、化学式、表等があります▼基または▲数式
、化学式、表等があります▼基で ある〕で表わされるＮ−ベンゾイル−Ｎ′−ピリジルウ
レア系化合物。 ２、一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ＿１はハロゲン原子であり、Ｘ＿２は水素原
子またはハロゲン原子であり、Ａは▲数式、化学式、表
等があります▼基、▲数式、化学式、表等があります▼
基、▲数式、化学式、表等があります▼ 基、▲数式、化学式、表等があります▼基または▲数式
、化学式、表等があります▼基で ある〕で表わされるＮ−ベンゾイル−Ｎ′−ピリジルウ
レア系化合物の少なくとも一種を有効成分として含有す
ることを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29516685A JPS62155260A (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−ピリジルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29516685A JPS62155260A (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−ピリジルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62155260A true JPS62155260A (ja) | 1987-07-10 |
Family
ID=17817097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29516685A Pending JPS62155260A (ja) | 1985-12-27 | 1985-12-27 | Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−ピリジルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62155260A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0692482A2 (en) | 1994-07-12 | 1996-01-17 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | 1-pyridyltetrazolinone derivatives |
| WO2011090122A1 (ja) * | 2010-01-21 | 2011-07-28 | 石原産業株式会社 | ２－アミノ－４－トリフルオロメチルピリジン類の製造方法 |
| CN115108974A (zh) * | 2022-07-15 | 2022-09-27 | 重庆医药高等专科学校 | 一种类2，6-二氟苯甲酰脲类衍生物及其制备方法和应用 |
-
1985
- 1985-12-27 JP JP29516685A patent/JPS62155260A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0692482A2 (en) | 1994-07-12 | 1996-01-17 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | 1-pyridyltetrazolinone derivatives |
| WO2011090122A1 (ja) * | 2010-01-21 | 2011-07-28 | 石原産業株式会社 | ２－アミノ－４－トリフルオロメチルピリジン類の製造方法 |
| CN115108974A (zh) * | 2022-07-15 | 2022-09-27 | 重庆医药高等专科学校 | 一种类2，6-二氟苯甲酰脲类衍生物及其制备方法和应用 |
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