JPS62240666A - 縮合イミダゾ−ル系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な縮合イミダゾール系化合物又はそれら
を有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。

（発明の開示） 本発明の化合物は、下記の一般式ＣＩ）で表わされる新
規な縮合イミダゾール系化合物である。

一般式（■）： 〔式中、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、ハロゲン原子で
置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置換
されていてもよいアルコキシ基、またはハロゲン原子で
置換されていてもよいチオアルキル基であり、ｎは０〜
２の整数であり、Ｙ、及びＹよは−ＣＨ−１−ＣＸ−ま
たは−Ｎ−であり、但しＹ、及びＹ２が同時に−Ｎ−で
ある場合を除く　〕 前記一般式（Ｉ）中のＸで表わされるハロゲン原子とし
ては、弗素、塩素、臭素、沃素が挙げられ、特に塩素及
び臭素が望ましい、Ｘで表わされるアルキル基のアルキ
ル部分としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、１ｓｏ−ブチル基、ｎ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基
などの炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。またＸ
で表わされるハロゲン原子で置換されたアルキル基、ア
ルコキシ基或いはチオアルキル基としては、１或いは２
以上のハロゲン原子で置換されたものを意味し、例えば
トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、モノフル
オロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロブ
ロモメトキシ基、２．２．２−トリフルオロエトキシ基
、２．２．２−トリクロロエトキシ基、トリフルオロメ
チルチオ基、ジフルオロメチルチオ基などが挙げられる
。″ 本発明化合物は、例えば次の方法によって製造すること
が出来る。

〔式中、ＸＳＹ、　、Ｙ、及びｎは前述の通りである〕
上記反応に用いられる溶媒としては、反応に不活性なも
のであればいずれのものでもよいが、中でもジオキサン
やテトラヒドロフランのようなエーテル類、ピリジン類
及びジメチルホルムアミドなどが望ましい、また塩基と
してはトリエチルアミン及びジエチルアミンのような有
機塩基が望ましい。

前記反応式中、（ｎ）で表わされる原料化合物のうち、
Ｙｌ及びＹ８が共に−Ｎ−でない場合は、特開昭５８−
１４８８６４号公報に記載されてい和学＃；またＹいＹ
ｔのいずれか一方が−Ｎ−である場合は、特開昭５９−
１７６２８８号公報に記載されている。４−１つ、フ本
ゴ＊＝ミ＃幡剛旺日 次に本発明化合物に係わる合成例を記載する。

合成例１．　　５　　（６）−クロロ−１−ジメチルス
ルファモイルベンズイミダゾール−２−カルボチオアミ
ド（化合物Ｎｏ、１）の合成。

５　（６）−クロロ−２−シアノ−１−ジメチルスルフ
ァモイルベンズイミダゾール２．８ｇを５０ｍ１のピリ
ジンに溶解した後、１．０ｇのトリエチルアミンを加え
、続いて３時番 間に　って攪拌下硫化水素をガスを導入した。この間温
度を室温から徐々に５０℃まで上げて反応させた。

反応終了後、この反応物を減圧下に濃縮し、得られた残
渣に１００ＩｌＮの水を加え、次いで２００ｍｊ！の酢
酸エチルで抽出し、抽出層を水洗後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、続いて酢酸エチルを減圧で留去した。得ら
れた結晶を濾過、乾燥し、融点１８８〜１９２℃の５（
６）−クロロ−１−ジメチルスルファモイルベンズイミ
ダゾール−２−カルボチオアミド（化合物Ｎｏ、ｌ）０
．７ｇを得た。

合成例２．　　　ＩＨ−１−ジメチルスルファモイル−
６−トリフルオロメチル（４，５−ｂ）ピリジル−２−
カルボチオアミド及び３Ｈ−３−ジメチルスルツヤモイ
ル−６−トリフルオロメチルイミダゾ（４，５−ｂ）ピ
リジル−２−カルボチオアミドの混合物（１：ｌ）（化
合物Ｎｏ、２）の合成。

ルオロメチルイミダゾ（４，５−ｂ）ピリジンを３０分
にわたり少量ずつ添加し、添加後室温になるまで攪拌下
で反応させた。

反応終了後、反応物を濾別して不溶解物を除去し、ｉ液
中に濃塩酸を加えｐＨを６に調整し、析出した結晶を濾
別した。一方濾液は酢酸エチル２００ｍ１で抽出し、水
洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、続いて減圧で濃縮し
た。濾別で得られた結晶と減圧：ａ縮で得られた覇物は
合わせて、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（２：　１）の混
合溶媒で再結晶し、融点３４５℃の２−シアノ−６−ト
リフルオロメチルイミダゾ（４，５−ｂ）ピリジン１５
．６ｇを得た。

〔２〕　前記工程〔１〕で得た２−シアノ−６−トリフ
ルオロメチルイミダゾ（４，５−ｂ）ピリジン１２ｇを
２００１ｍ１のア七ト二トリル及び８．６ｇの無水炭酸
カリウムと混合し、攪拌下１時間膚っで還流下加熱後３
０℃の温度まで放冷した。続いて　９．７ｇのジメチル
スルファモイルクロライドを加えて１時間還流して反応
させた。

反応終了後、反応物を濾過し無機塩を除去して得られた
濾液を減圧濃縮し、残漬物を展開溶媒として塩化メチレ
ンを用いて、シリカゲルクロマトグラフ−イーで分離精
製して、第２フラクシヨンより融点９０〜１００℃のＩ
Ｈ−２−シアノ−１−ジメチルスルファモイル−６−ト
リフルオロメチルイミダゾ（４，５−ｂ）ピリジンと３
Ｈ−２−シアノ−３−ジメチルスルフ１モイル−６−ト
リフルオロメチルイミダゾ（４，５−ｂ）ピリジンの混
合物（１ニー１）　　（中間体　Ｎｏ、　１）　４．１
　ｇと第１フラクシヨンより中間体Ｎｏ。

１の一方の物質である融点１４０〜１４２℃°の化合物
（中間体Ｎｏ、Ｌ−Ａ）　３．８　ｇ及び第３フラクシ
ミンより中間体Ｎｏ、１の他方の物質である融点１１６
〜１１８℃の化合物（中間体Ｎｏ、１−８）　３．２　
ｇを得た。

〔３〕　前記工程（２〕で得た化合物（中間体Ｎｏ、１
）２゜５ｇを３０ｍ１のジオキサン及び０．８７ｇのト
リエチルアミン中に溶解し、撹拌しながら２０〜２５℃
の温度で硫化水素ガスを導入した０反応系内が黒赤色に
変化し、発熱が止まった時点で反応を終了し、反応物を
水中投入し、酢酸エチルで抽出し、抽出層を水洗後無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、続いて減圧下、酢酸エチルを
留去した。展開溶媒として塩化メチレンを用いてシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製し、ＩＨ−１
〜ジメチルスルファモイル−６−トリフルオロメチルイ
ミダゾ（４，５−ｂ）ピリジルー２−カルボチオアミド
と３Ｈ−３−ジメチルスルファモイル−６−トリフルオ
ロメチルイミダゾ（４，５−ｂ）ピリジルー２−カルボ
チオアミドの混合物（１：ｌ）　（化合物Ｎｏ、　２）
　１．１　ｇを得た。この化合物は、１３５〜１３８℃
で黄変し、２２３〜２２８℃で溶融分解するものであっ
た。

（４−Ａ）　　前記工程〔２〕で得た中間体Ｎｏ、１−
Ａの化合物２．５ｇを３０ｍｌ１のジオキサン及び０．
８７　ｇのトリエチルアミン中に溶解し、前記工程〔３
〕の場合と同様の方法により反応を行い、１４８〜１５
２℃で黄変し、２２２〜２２７℃で溶融分解する化合ｓ
＃（化合物Ｎｏ、２−Ａ）　１．３　ｇを得た。

（４−Ｂ）　　前記工程〔２〕で得た中間体Ｎｏ、ｌ−
Ｂの化合物２．１ｇを３０ｔａｌ！のジオキサン及び０
．６６　ｇのトリエチルアミン中に溶解し、前記工程〔
３〕の場合と同様の方法により反応を行い、１３６〜１
３９℃で黄変し、２２５〜２３０℃で溶融分解する化合
物（化合物Ｎｏ、２−Ｂ）　１．２ｇを得た。

尚、前記合成例２で用いた２−トリクロロメチル−６−
トリフルオロメチルイミダゾ（４，５−ｂ）ピリジンは
下記の参考例による方法で合成した。

参考例、　　２−トリクロロメチル−６−トリフルオロ
メチルイミダゾ（４，５−ｂ）ピリジンの合成ｍ融点ｘ
ｓｓ〜１５７℃の５−トリフルオロメチルー３−ニトロ
−２−アミノピリジンを酢酸中、鉄粉を用いて通常の方
法により還元して得た融点９２〜９５℃の５−トリフル
オロメチル−２，３−ジアミノピリジン１０ｇを乾燥テ
トラヒドロフラン２００ａ＋７に溶解した。

次いでこの溶液に、トリクロロアセチルクロリド１０．
２７ｇを乾燥テトラヒドロフラン１０ａ＋ｆに溶解した
溶液を攪拌上室温で１時間にわたり滴下し、続いて２．
５時間反応させた。

反応終了後、反応物を水中投入し、炭酸カリウムで中和
し、塩化メチレンで抽出した。

抽出層を水洗後無水Ｔａ酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留
去して１６．０ｇの５−トリフルオロメチル−２，３−
ジアミノピリジンのモノトリクロロメチルアセチル体を
得た。

このものは２００〜２０７℃で分解した。

〔２〕　前記工程〔１〕で得た５−トリフルオロメチル
−２，３−ジアミノピリジンのモノトリクロロメチルア
セチル体１５ｇを１００ｍｊ！のエチルアルコールに溶
解し、２時間還流した。

反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣を酢酸エチルで再
結晶し、融点２０９〜２１１℃の２−トリクロロメチル
−６−トリフルオロメチルイミダゾ（４，５−ｂ）ピリ
ジン７．５３ｇを得た。

前記−瓜的合成法並びに合成例１及び合成例２に準じて
以下の化合物を合成することが出来る。

化合物Ｎｏ、　３　１−ジメチルスルファモイル−４（
７）　−メチルベンズイミダゾール−２−カルボチオア
ミド化合’１ｙｌＮｏ、４　１−ジメチルスルファモイ
ル−５（６）　−ニトロベンズイミダゾール−２−カル
ボチオアミド融点２１５〜２１８℃ 化合物Ｎｏ、、５　１−ジメチルスルファモイル−５（
６）　−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−２−
カルボチオアミド 本発明化合物は、後記試験例に見る通り、有害生物防除
剤の有効成分として有用であり、特にジャガイモやトマ
トの疫病、キュウリやブドウのベト病、タバコの青カビ
病、ピシウム菌による各種の土壌病害など藻菌類による
病害及び各種作物のさび病に対して優れた防除効果を示
す０本発明化合物は、予防効果のみならず治原効果も有
しており、さらに優れた浸透移行性を有していることか
ら、土壌に処理することによって、茎葉部の病害も防除
出来る。また本発明化合物は農園芸上有害な昆虫類、ダ
ニ類、線虫類、例イモネコブ線虫などの線虫類に対して
優れた防除剤効果を示す。

使用に際しては、従来の農Ｎｌ！剤の場合と同様に、補
助剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの種々の形
態に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用
に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤
で所定濃度に希釈し、″Ｃ使用することができる。ここ
に言う補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤
、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げ
られ、必要により適宜添加すればよい、担体としては、
固体を担体と液体担体に分けられ、固体担体としては、
澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳など
の動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、炭
酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン
、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などが
挙げられ、液体担体としては、水、メチルアルコール、
エチレングリコールなどのアルコール類、アセトン、メ
チルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラ
ヒ゛ドロフランなどのエーテル類、ケロシン、灯油など
の脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、
テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナ
フサなどの芳香族炭化水素層、クロロホルム、クロロベ
ンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムア
ミド等の酸アミド類、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグ
リセリンエステルなどのエステル類、アセトニトリルな
どのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合
物頚などが挙げられる。

本発明化合物の施用濃度は、対象作物、施用方法、製剤
形態、施用量などの違いによって異なり、−概に規定で
きないが、有効成分当たり、普通１〜１０．０００　ｐ
ｐｎ＋　、望ましくは、２０〜２．ＱＱＯｐ四である。

また、必要に応じて他の農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤
、植物生長調整剤などと、混用、併用することができ、
この場合には一層優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、
０−（４−７’ロモ−２−クロロフェニル）　〇−エチ
ル　Ｓ−プロピル　ホスホロチオエート、２，２−ジク
ロロビニル　ジメチル　ホスフェート、エチル　３−メ
チル−４−（メチルチオ）フェニル　イソプロピルホス
ホロアミデート、ｏ、ｏ−ジメチル　０−４−ニトロ−
ｍ−）リル　ホスホロチオエート、０−エチル　０−４
−ニトロフェニル　フェニルホスホノチオエート、０．
０−ジエチル　０−２−イソプロピル−６−メチルピリ
ミジン−４−イル　ホスホロチオエート、０．ｏ−ジメ
チル０−（３，５，６−ドリクロロー２−ピリジル）　
ホスホロチオエート、０．５−ジメチル　アセチルホス
ホロアミドチオエート、０−（２，４−ジクロロフェニ
ル）　０−エチル　Ｓ−プロピル　ホスホロジチオエー
トのような有機リン酸エステル系化合物；１−ナフチル
　メチルイミノかメート、２−イソプロポキシフェニル
　メチルカーバーメート２−メチル−２−（メチルチオ
）プロピオンアルデヒド　０−メチルカルバモイルオキ
シム、２．３−ジヒドロ−２゜２−ジメチルベンゾフラ
ン−７−イル　メチルカーバメート、ジメチル　Ｎ、Ｎ
’−（チオビス〔（メチルイミノ）カルボニルオキシ〕
〕ビスエタンイミドチオエート、Ｓ−メチル　Ｎ−（メ
チルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート、Ｎ、
Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−
２−（メチルチオ）アセトアミド、２−（エチルチオメ
チル）フェニル　メチルカーバメート、２−ジメチルア
ミノ−５，６−シメチルピリミジンー４−イル　ジメチ
ルカーバメート、Ｓ、Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメ
チレンビス（チオカーバメート）のようなカーバメート
系化合物；２．２．２−トリクロロ−１小ビス（４−り
８ジエニル）エタノール、４−クロロフェニル　２，４
．５−トリクロロフェニルスルホンのような有史塩素系
化合物；トリシクロヘキシルチン　ヒドロキシドのよう
な有機金属系化合物；　　（Ｒ３）−α−シアノ−３−
フェノキシベンジル　（ＲＳ）−２−（４−クロロフェ
ニル）−３−メチルブチレート、３−フェノキシベンジ
ル（ＩＲＳ）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロ
ロビニル）−２゜２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート、（Ｒ５）−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル　（ＩＲ３）−シス、トランス−３−（２，２−ジ
クロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル　（ＩＲ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル　
（ＩＲ３）−シス、トランス−３−（２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレートのようなピレスロイド
系化合物；１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６
−ジフルオロベンゾイル）ウレア、１−　（３，５−ジ
クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェニル）−３−（２，６−ジフ
ルオロベンゾイル）ウレア、１−（３，５−ジクロロ−
２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレアのようなベンゾイルウレア系化
合物；２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル
−５−フェニル−３１４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ
−１，３，５−チアジアジン−４−オン、トランス−（
４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−′／
チルー２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミド
、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリルイミノメチル）ア
ミンのような化合物；イソプロピル（２２，４Ｅ）−１
１−メトキシ−３，７゜１１−トリメチル−２，４−ド
デカジェノニードのような幼若ホルモン様化合物；また
、その他の化合物として、ジニトロ系化合物、有機硫黄
化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物などが挙げ
られる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウィルス剤などのよう
な生物農薬などと、混用、併用することもできる。

例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル　０．０−ジイ
ソプロピル　ホスホロチオエート、０−エチル　Ｓ、Ｓ
−ジフェニル　ホスホロジチオエート、アルミニウム　
エチル　ハイドロゲン　ホスホネートのような有機リン
系化合物ｉ４．５゜６．７−チトラクロロフタリド、テ
トラクロロイソフタロニトリルのような有機塩素系化合
物；マンガニーズ　エチレンビス（ジチオカーバメート
）の重合物、ジンク　エチレンビス（ジチオカーバメー
ト）の重合物、ジンクとマンネブの諸化合吻、ジジンク
　ビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス（
ジチオカーバメート）、ジンク　プロピレンビス（ジチ
オカーバメート）の重合物のようなジチオカーバメート
系化合物；　３ａ、　４．７．７ａ−テトラヒドロ−Ｎ
−（トリクロロメタンスルフェニル）フタルイミド、３
ａ、４，７，７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（１，１，２，
２−テトラクロロエタンスルフェニル）フタルイミド、
Ｎ−（）ジクロロメチルスルフェニル）フタルイミドの
ようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；３−（３，
５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イηプロピルー２．４−
ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド、（Ｒ３
）−３−（３゜５−ジクロロ　フェニル）−５−メチル
−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオ
ン、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１．２−ジメ
チルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミドのよう
なジカルボキシミド系化合物；メチル　１−（ブチルカ
ルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イル　カーバメ
ート、ジメチル　４．４’−（ｏ−フェニレン）ビス（
３−チオアロファネート）のようなベンズイミダゾール
系化合物：１−（４−クロロフェノキシ）−３、３−ジ
メチル−１−（ＬＨ−１，２，４−トリアゾール−１−
イル）ブタノン、１−（ビフエニイルー４−イルオキシ
＞−３，３−ジメチル−１−（ＬＨ−１，２，４−１−
リアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、Ｌ　（Ｎ
−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−
２−プロポキシアセトイミドイルコイミダゾール、１−
　（２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−
１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−ＬＨ−１，
２，４−トリアゾール、１−　（２−（２，４−ジクロ
ロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−
２−イルメチル）−ＬＨ−１，２゜４−トリアゾール、
１−　（２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル）
−ＬＨ−１，２，４−）リアゾールのようなアゾール系
化合物；２．４−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イ
ル）ベンズヒドリルアルコール、（±）−２，４−ジフ
ルオロ−α−（ＬＨ−１゜２．４−）リアゾール−１−
イルメチル）ベンズヒドリルアルコールのようなカルビ
ノール系化合物；３°−イソプロポキシ−０−トルアニ
リド、α、α、α−トリフルオロー３−イソプロポキシ
−ｏ−）ルアニリドのようなベンズアニリド系化合物；
メチル　Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６
−キシリル）−ＤＬ−アラニネートのようなアシルアラ
ニン系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６
−シニトロー４−α、α、α−トリフルオロトリル）−
５−）リフルオロメチル−２−ピリジナミンのようなビ
リジナミン系；またその他の化合物として、ピペラジン
系化合物、モルフォリン系化合物、アントラキノン系化
合物、キノキサリン系化合物、クロトン酸基化合物、ス
ルフェン酸系化合物、尿素系化合物、抗生物質などが単
載する。

ｇ例１　キュウリベと　予防六果試 直径７　、５　ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：画集）
を栽培し、２葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃
度に調整した薬？＆ｌＯｍｘをスプレーガンを用いて散
布した。２４℃〜２５℃の温室内に１昼夜保った後、べ
と病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種６日後に第１
葉の病斑面積率（χ）を調査し、下記式により防除価を
求め、第１表の結果を得た。

第１表 代、　１２　キュウリベと　治療六果試。

直径？　、　５　ｃｒａのポリ鉢でキュウリ（品種二画
集）を栽培し、２葉期に達した時に、べと病菌の胞子懸
濁液を噴霧接種した。６時間後に各供試化合物を所定濃
度に調整した薬液１０１１１をスプレーガンを用いて散
布した。２４℃〜２５℃の温室内に６日間保った後、第
１葉の病斑面積率（χ）を調査し、前記試験例１の場合
と同様にして防除価を求め、第２表の結果を得た。

第２表 試験例３　キュウリベと病’１２透移行性試、直４％　
７　、５　ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種二画集）を栽
培し、２葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に
調整した薬液１０ｍｌをピペットを用いて土壌表面に潅
注した。２４℃〜２５℃の温室内に２日間保った後、べ
と病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種６日後に第１
葉の病斑面積率（χ）を調査し、前記試験例１の場合と
同様にして防除価を求め、第３表の結果を得た。

第３表 試験例４　トマト疫病予防効果試験 直径７　、５　ｃｍのポリ鉢でトマト（品種：ボンテロ
ーザ）を栽培し、４葉期に達した時に、各供試化合物を
所定濃度に調整した薬液１０ｍｊ２をスプレーガンを用
いて散布した。２４〜２５℃の温室内に１昼夜保った後
、疫病菌の遊走子嚢）Ｕ濁液を噴霧接種した。接種５日
後に病斑数を調査し、下記式により防除価を求め、第４
表の結果を得た。

第４表 試、　１１５　エンバク１さび　　方六果試氏直径７　
、５　ｃｍのポリ林でエンバク（品種：前進）を栽培し
、２葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に調整
した薬液１０ｒｔｈｌｌをスプレーガンを用いて散布し
た。２４℃〜２５℃の温室内に１昼夜保った後、冠さび
病菌の分生胞子を振り掛は接種した。接種１０日後に第
２葉の病斑数を調査し、下記式により防除価を求め、第
５表の結果を得た。

第５表 試験伊ＬＪ３：菌生代験（′病原菌） １００ｐｐｍのストレプトマイシン及び所定濃度に調整
した各供試化合物を含むバレイショ・ブドウ糖寒天培地
（ＰＤＡ培地）上に、キュウリ線間病菌（９ａ　ｈａｎ
ｉｄｅｒｍａｔｕｍ）害率を求め、第６表の結果を得た
。

広狭外？−（ど６ぐシ畳」］二ｊ）Ｉグ三バ囚−直径７
．５ｃｍのポリ鉢でインゲンマメ（品種二大正金時）を
栽培し、初生葉期に達した時に初生葉１枚を残して他の
葉を切取った。ナミハダニの幼成虫（ＤｉＣｏｆｏｌ及
び有機リン剤砥抗性）約３０頭を接種した後、この苗を
各供試化合物の所定濃度に調整した薬液２０ｍ１ｌに約
１０秒間浸漬した。

風乾後２５℃の照明付恒温器内に放置し、成虫２臼目に
生死を判定し下記式により死出率を求め、第７表の結果
を得た。

第７表 代験り８　サツマイモネコブ線虫試氏 すツマイモネコブセンチュウ汚染土壌を１／１４．０Ｏ
Ｏａポツトに詰め、各供試化合物を有効成分で２００ｇ
／ａとなるように調整した薬液２０ｃａｌを、ピペット
を用いて土壌表面に潅注した。処理後２日目に土壌を全
層混和し、３〜４葉期のトマト苗（品種：ボンテローザ
）を移植した。薬液処理２０日後に下記基準に従ってネ
コブ着生程度を調査し、第８表の結果を得た。

ネコブ着生程度の評価基準 ０；ネコブ着生　無　　　　１；ネコブ着生　少２；　
　　　〃　　　中　　　　　３；　　　〃　　　　多４
；〃甚 第８表 製剤例１゜ （イ）　化合物Ｎｏ、　１　　　　　　　　　５０重量
部（ロ）　　ジ−クライト　　　　　　　　　　　４０
　〃（ハ）　　リグニンスルホン酸ソーダ　　　　７　
＃（ニ）　ジアルキルスルホサクシネート　　３４以上
のものを均一に混合して水和剤とした。

製剤例２゜ （イ）　化合物Ｎｏ、２−Ａ’２０重量部（ロ）　　ジ
−クライト　　　　　　　　　　７２　〃（ハ）　　リ
グニンスルホン酸ソーダ　　　　８　＃以上のものを均
一に混合して水和剤とした。

製剤例３゜ （イ）　化合物Ｎｏ、２−８　　　　　　　　５重量部
（ロ）　　タルク　　　　　　　　　　　　　　９５４
以上のものを均一に混合して水和剤とした。

製剤例４゜ （イ）　化合物Ｎｏ、　２　　　　　　　　　２０重量
部（ロ）　キシレン　　　　　　　　　　　６０　〃（
ハ）　ポリオキシエチレンアルキル アリルエーテル　　　　　　　　２０４以上の各成分を
混合、溶解して乳剤とした。

製剤例５゜ （イ）　ジ−クライト　　　　　　　　　７８重量部（
ロ）　β−ナフタレンスルホン酸ソーダ。

ホルマリン縮合物　　　　　　　　２　〃（ハ）　ポリ
オキシエチレンアルキルアリルサルフェート　　　　　
　　　　　５　〃（ニ）　ホワイトカーボン　　　　　
　　１５　＃以上の各成分の混合物と、化合物Ｎ００５
とを４＝１の重量割合で混合し、水和剤とした。

【図面の簡単な説明】

第１図は合成例２で得られた目的物（化合物Ｎｏ、　２
−　Ａ）の赤外線吸収スペクトル（標準試料の波数；１
０２８．０．１６０１．４．２８５０．７）、第２図は
合成例２で得られた目的物（化合物Ｎｏ、　２−　Ｂ）
の赤外線吸収スペクトル（標準試料の波数；１０２８．
０．１６０１．４．２８５０．７）である。 特許出願人　　石原産業株式会社 手続主甫正書（方式） 昭和６２年　５月８　日 特許庁長官　　　　黒　１）明　雄　殿１、事件の表示
　　昭和６１年特許願第３０８５２３号２、発明の名称
　　縮合イミダゾール系化合物及びそれらを含有する有
害生物防除剤 ３、補正をする者 事件との関係　　　　特許出願人 （〒５５０）　　ニジ　り　ｘＦ　　ギリ住所　大阪市
西区江戸堀−丁目３番２２号４、補正命令の日付　　昭
和６２年４月２８日（発送日）５、補正の対象　　　　
図面

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、ハロゲン原子で
   置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置換
   されていてもよいアルコキシ基、またはハロゲン原子で
   置換されていてもよいチオアルキル基であり、ｎは１〜
   ２の整数であり、Ｙ＿１及びＹ＿２は−ＣＨ＝、−ＣＸ
   ＝または−Ｎ＝であり、但しＹ＿１及びＹ＿３が同時に
   −Ｎ＝である場合を除く〕で表わされる縮合イミダゾー
   ル系化合物。 ２、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、ハロゲン原子で
   置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置換
   されていてもよいアルコキシ基、またはハロゲン原子で
   置換されていてもよいチオアルキル基であり、ｎは１〜
   ２の整数であり、Ｙ＿１及びＹ＿２は−ＣＨ＝、−ＣＸ
   ＝または−Ｎ＝であり、但しＹ＿１及びＹ＿２が同時に
   −Ｎ＝である場合を除く〕で表わされる縮合イミダゾー
   ル系化合物を含有することを特徴とする有害生物防除剤
   。 ３、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基、ハロゲン原子で
   置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置換
   されていてもよいアルコキシ基、またはハロゲン原子で
   置換されていてもよいチオアルキル基であり、ｎは１〜
   ２の整数であり、Ｙ＿１及びＹ＿２は−ＣＨ＝、−ＣＸ
   ＝または−Ｎ＝であり、但しＹ＿１及びＹ＿３が同時に
   −Ｎ＝である場合を除く〕で表わされるイミダゾール系
   化合物と硫化水素とを溶媒及び塩基の存在下に反応させ
   て、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ、Ｙ＿１、Ｙ＿２及びｎは前述の通りである
   ）で表わされる縮合イミダゾール系化合物を製造するこ
   とを特徴とする、縮合イミダゾール系化合物の製造方法
   。