JPS62161782A - 飽和複素環を有するピリジン系化合物及びそれらを含有する殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、飽和複索環を有するピリノン系化合物及びそ
れらを含有する殺菌剤に関する。

（発明の開示） 本発明の化合物は、一般式（■）； 〔式中、Ｒは水素原子えはハロゲン原子で置換されても
よいで表わされる飽和複素環を有するピリジン系化合物
である。

前記一般式（■）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ１で表わ
されるアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基などが挙げられ、Ｒで表わされるハロゲ
ン原子で置換されてもよいアルキル基としてはメチル基
、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチ
ル基などが挙げられ、Ｘ及びＲで表わされるハロゲン原
子としては、塩素原子、臭素原子、弗素原子及び沃素原
子が挙げられる。

本発明化合物は、下記の方法により製造することができ
る。

〔式中、Ｒ，Ｑ、Ｘ及びＩＩは前述の通りである。〕上
記反応で用いる酸触媒としては、待に鉱酸たとえば硫酸
、塩酸、スルホン酸たとえばＰ−）ルエンスルホン酸、
メタンスルホン酸などが挙げられ、溶媒としては、７セ
トン、メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール、テト
ラヒドロ７ラン、ベンゼン、トルエン、ジメチルホルム
７ミト、ツメチルスルホキサイドなどが挙げられ、これ
らを混合したものでもよく、反応温度は８０〜１２０℃
が望ましい。本反応を行なうに際し、反応中ハ１１生す
る水を反応系外に除去しつつ反応を行なうと反応が円滑
に進行することが多いので好ましい。

本発明化合物は不斉炭素を有するものがあり、これらの
ものは光学異性体の混合物の形で得られるが、この混合
物はクロマトグラフィーなどの既知の方法で各々の異性
体に分離することらできる。

次に具体的合成例を記載する。

合成例１．　３−１”２−（２，４−ジクロロ−α−メ
チルベンジル）−１，３−ジチオラン−２−イル〕ピリ
ジンの合成。

２−（２，４−ジクロロ７よニル）−１−（３−ピリジ
ル）−１−プロパノン１．１ｇを１，２−エタンジチオ
ール１．２ｍｌに溶解し、水冷下メタンスルホン酸１．
２ｍｌを加え、１！ｌ！分間攪拌した後、トルエン３０
ｍ１を加え、２０時間加熱還流して反応を終了した。

反応終了後、トルエンを減圧留去し、残留物を塩化メチ
レンに溶解し、８％の水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し
次いで水で洗浄した。洗浄後、無水硫酸す）　＋７ウム
で乾燥し、溶媒を減圧留去した後、シリカゾルカラムク
ロマトグラフィーで精製して、屈折率１１６９・Ａ＝１
．５６２８の３−（２−（２，４−ジクロロ−α−メチ
ルベンジル）−１、３−ジチオクシ−２−イル〕ピリノ
ン０．６ｇを得た。

合成例２．３−（２−（４−クロロベンノル）−１，３
−ジチオラン−２−イルコピリジンの合成。

４−クロロベンジル−３−ピリノルケトン２．３１ｇを
１，２−エタンジチオール２ｍｌに溶解し、水冷下、メ
タンスルホン酸２ｈ＋ｌを加え、１５分間攪拌した後ト
ルエン３０ｍ１を加乏、２４時間加熱還流して反応を終
了した。

反応終了後、トルエンを減圧留去し、残留物を塩化メチ
レンに溶解上　８％の水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し
、次いで水で洗浄した。洗浄後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、溶媒を減圧留去した後、シリカゾルカラムクロ
マトグラフィーで精製して、融点８９〜９８℃の３−（
２−（４−クロロベンジル）−１，３−フチオラン−２
−イル〕とリジン１．７ｇを得た。

本発明の代表的化合物の例を以下に挙げる。

化合物ＮＯ，１３−（２−（２−クロロベンノル）−１
，３−ジチオラン−２−イル〕ピリジン 屈折率ｎ６゛〕・”　　１．６４８８ 化合物Ｎｏ、２　３−［２−（４−クロロベンノル）−
１、３−ジチオラン−２−イルコピリジン 融点８９〜９８℃ 化合物ＮＯ，３３−（２−（−４−フルオロベンノル）
−１，３−ジチオラン−２−イル〕ピリジン 屈折率ｌ１１）９１．６０６７ 化合物Ｎ０１４　３−（２−（２−クロロ−４−フルオ
ロベンジル）−１、３−ジチオラン−２−イル〕ビリジ
′ン屈折率１１６０・２１．５２７６ 化合物ＮＯ，５３−Ｃ２−（：’！、、ｉ−ノクロロベ
ンシ゛ル）−１，，３−シ゛チオラン−２−イル〕ピリ
ジン 融点６３〜６５°Ｃ 化合物ＮＯ，６３−［２−（２，４−フクロローα−メ
チルベンノル）−１，３−フチオラン−２−イル〕ピリ
ジン１Ｆ！折率ｎ、９’−”　　１．５６２８化合物Ｎ
ｏ、７　３　　（２（２，４−ンクロローα−エチルベ
ンジ′ル）−１，３−ジチオラン−２−イル〕ピリノン
屈折率ｎ６”〕・８１．５０７４ 化合物ＮＯ，８３−［２−（２，４−ジ゛クロローα−
トリフルオロメチルベンジル）−１、３−フチオラン−
２−イル〕ビリノン 化合物ＮＯ，９３−Ｃ２−（４−）リフルオロメチルベ
ンノル）−１，３−ノ千オランー２−イル〕ピリジン化
合物ＮＯ，１０３−［２−（４−ニトロベンノル）−１
、３−シ゛チオランー２−イル〕ビリノン 本発明化合物は、後記試験例に見る通り、医薬用抗真１
′１１剤及びＪ′ツ１（１１芸川段菌剤としてｆｒ川で
ある。稲いもら病、（１１１紋枯病、：１−ユウリ炭そ
病、キエウリうどんこ病、１−マＩ−疫病、トマト輸紋
病、＋１１４ｉ！ｉｉ！′ｉの黒点病、（１１橘頌のの
どりかび病、ナシ黒星病、リンゴ斑点７に葉病、ブドウ
ベと病、各種の灰色かび病、菌核病、さび病などの病害
及び］１ｙリウム閉、ピシウム菌、リゾクトニア閑、ハ
ーティンリウム閉、プラズモディオホーラ菌などの植物
病原菌によって引き起こされる土壌病害に対し優れた防
除効果を示す。特にうどんこ病、灰色かび病、菌核病、
さび病に対する防除効果が優れている。本発明化合物は
、予防効果のみならず治療効果も有しており、さらに、
イ２れた浸透移行性を有していることから、土壌に処理
することによって、茎葉部の病害を防除する事が出来る
。

使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、補助
剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの種々の形態
に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用に
際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で
所定濃度に希釈して使用することができる。

ここに言う補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分
散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが
挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体として
は、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体としては
、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳な
どの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボ
ン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉末など
が挙げられ、液体担体としては、水、メチルアルコール
、エチレングリコールなどのアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テト
ラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、灯油など
の脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、
テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナ
フサなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロロベ
ンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムア
ミド等の酸アミド類、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグ
リセリンエステルなどのエステル類、アセトニトリルな
どのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合
物類などが挙げられる。

本発明化合物の施用濃度は、対象作物、施用方法、製剤
形態、施用量などの違いによって異なり、−概に規定で
きないが、有効成分当たり、ｔ　１ＪＩｌ　１〜１０，
０００　ｐｐｍ　、　　望ましくは、２０〜２．０００
　ｐｐｍである。

また、必要に応じて他の農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤
、植物生長調整剤などと、混用、併用することができ、
この場合には一層優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、
Ｏ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）０−エチル　
Ｓ−プロピル　ホスホロチオエート、２，２−ジクロロ
ビニルジメチル　ホスフェート、エチル　３−メチル−
４−（メチルチオ）フェニル　イソプロピルホスホロア
ミデート、０，０−ジメチル０−４−二トローｍ−１−
リル　ホスホロチオエート、〇−エチル　０−４−ニト
ロフェニル　フェニルホスホノチオエート、０．０−ジ
エチル　０−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン
−４−イル　ホスホロチオエート、０２Ｏ−ジ）ｆル　
Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）　ホス
ホロチオエート、０１Ｓ−ジメチル　アセチルホスホロ
アミドチオエート、Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル）
Ｏ−エチル　Ｓ−プロピルホスホロジチオエートのよう
な有機リン酸エステル系化合物；ｌ−ナフチル　メチル
カーバーメート、２−イソプロポキシフェニルメチルカ
ーバーメート、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピ
オンアルデヒド　０−メチルカルバモイルオキシム、２
．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−
イルメチルカーバメート、ジメチル　Ｎ、Ｎ’　　−〔
チオビス〔（メチルイミノ）カルボニルオキシ〕〕ビス
エタンイミドチオエート、Ｓ−メチル　Ｎ−（メチルカ
ルバモイルオキシ）チオアセトイミデート、Ｎ、Ｎ−ジ
メチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（
メチルチオ）アセトアミド、２−（エチルチオメチル）
フェニル　メチルカーバメート、２−ジメチルアミノ−
５，６−シメチルピリミジンー４−イル　ジメチルカー
バメート、Ｓ、Ｓ’　　−２−ジメチルアミノトリメチ
レンビス（チオカーバメート）のようなカーバメート系
化合物；２，２．２−トリクロロ−１゜１−ビス（４−
クロロフェニル）エタノール、４−クロロフェニル　２
，４．５−）ジクロロフェニル　スルホンのような有機
塩素系化合物；トリシクロヘキシルチン　ヒドロキシド
のような有機金属系化合物ｉ　　　（Ｒ３）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル　（Ｒ３）−２−（４−ク
ロロフェニル）−３−メチシブ＋１．−ト、３−フェノ
キシベンジル　（ＩＲＳ）−シス、トランス−３−（２
，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート、（Ｒ８）−α−シアノ−３−フ
ェノキシベンジル　（ＩＲＳ）−シス。

トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（Ｓ）−α
−シアノ−３−フェノキシヘンシル　（ＩＲ）−シス−
３−（２゜２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート、（Ｒ３）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル（ＩＲ５）−シス、トランス
−３−（２−クロロ−３゜３．３−１−ＩＪフルオロプ
ロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレートのようなピレスロイド系化合物、１−（４−ク
ロロフェニル）　−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア、ｌ−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フ
ェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェ
ニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア
のようなベンゾイルウレア系化合物；　’１−ｔｅｒｔ
−ブチルイミノー３−イソプロピル−５−フェニル−３
，４，５゜６−チトラヒドロー２Ｈ−，１，３，５−チ
アジアジン−４−オン、トランス−５−（４−クロロフ
ェニル）−Ｎ−シクロへキシル−４−メチル−２−オキ
ソチアゾリジノン−３−カルボキサミド、Ｎ−メチルビ
ス（２，４−キシリルイミノメチル）アミンのような化
合物；イソプロピル（２Ｅ、４Ｅ）−１１−メトキシ−
３゜７，１１−トリメチル−２，４−ドデカジノエート
のような幼若ホルモン様化合物；また、その他の化合物
として、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化
合物、トリアジン系化合物などが挙げられる。更に、Ｂ
Ｔ剤、昆虫病原ウィルス剤などのような゛ネ生物農薬な
どと、混用、併用することもできる。

例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル　０゜０−ジイ
ソプロピル　ホスホロチオエート、０−エチル　Ｓ、Ｓ
−ジフェニル　ホスホロジチオエート、アルミニウム　
エチルハイドロゲン　ホスホネートのような有機リン系
化合Ｔｈ；　４．５，６．７−チトラクロロフクリド、
テトラクロロイソフクロニトリルのような有機塩素系化
合物；マンガニーズ　エチレンビス（ジチオカーバメー
ト）の重合物、ジンク　エチレンビス（ジチオカーバメ
ート）の重合物、ジンクとマンネブの錯化合物、ジジン
ク　ビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス
（ジチオカーバメート）、ジンク　プロピレンビス（ジ
チオカーバメート）の重合物のようなジチオカーバメー
ト系化合物；３ａ、４．７．７ａ−テトラヒトｏ−Ｎ−
（トリクロロメタンスルフェニル）フタルイミド、３ａ
、４，７．７ａ−テトラヒドロ−Ｎ〜（１，１，２，２
−テトラクロロエタンスルフェニル）フタルイミド、Ｎ
−（トリクロロメチルスルフェニル）フタルイミドのよ
うなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；３−（３，５
−ジクロロフェニル）　　Ｎ−イソプロピル−２，４−
ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド、（Ｒ３
）−３−（３，５−ジクロロ　フェニル）−５−メチル
−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオ
ン、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメ
チルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミドのよう
なジカルボキシミド系化合物；メチル　１−（ブチルカ
ルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イル　カーバメ
ート、ジメチル　４．４″　−（０〜フエニレン）ビス
（３−チオアロファネート）のようなベンズイミダゾー
ル系化合物；１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−
ジメチル−１−（ＩＨ−１，２，４−）リアゾール−１
−イル）ブタノン、１−（ビフェニイルー４−イルオキ
シ）−３，３−ジメチル−１−（ＩＨ−１，２，４−）
リアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、１−（Ｎ
−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−
２−プロポキシアセトイミドイルコイミダゾール、１−
　（２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−
１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−１Ｈ−１゜
２．４−１−リアゾール、ｌ−（２−（２，４−ジクロ
ロフェニル）−４−プロピル−１゜３−ジオキソラン−
２−イルメチル）　−ＬＨ−１，２，４−トリアゾール
、１−（２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル〕
−１Ｈ−１、２、４−トリアゾールのようなアヅール系
化合物；２，４’　　−ジクロロ−α−（ピリミジン−
５−イル）ベンズヒドリルアルコール、（±）−２，４
°　−ジフルオロ−α−（ＩＨ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イルメチル）ベンズヒドリルアルコールのよ
うなカルビノール系化合物；　３°　−イソプロポキシ
−〇−トルアニリド、α、α、α−トリフルオロー３゛
　−イソプロポキシ−Ｏ−トルアニリドのようなベンズ
アニリド系化合物；メチル　Ｎ−（２−メトキシアセチ
ル）−Ｎ−（２，６−キシリル’）−ＤＬ−アラニネー
トのようなアシルアラニン系化合物；３−クロロ−Ｎ−
（３−クロロ−２，６−シニトロー４−α、α、α−ト
リフルオロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ビ
リジナミンのようなピリジナミン系；またその他の化合
物として、ピペラジン系化合物、モルフォリン系化合物
、アントラキノン系化合物、キノキサリン系化合物、ク
ロトン酸系化合物、スルフェン酸系化合物、尿素系化合
物、抗生物質などが挙げられる。

以下に、本発明に係わる試験例及び製剤例を記載する。

本発明化合物は、後記試験例に見る通り、医薬用抗真菌
剤及び農園芸用殺菌剤として有用である。稲いもち病、
稲紋枯病、キュウリ炭そ病、キュウリうどんこ病、トマ
ト疫病、トマト輪紋病、柑橘類の黒点病、柑橘類のみど
りかび病、ナシ黒星病、リンゴ斑点落葉病、ブドウペと
病、各種の灰色かび病、菌核病、さび病などの病害及び
フザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、）＜−テ
ィシリウム菌、プラズモディオホーラ菌などの植物病原
菌によって引き起こされる土壌病害に対し優れた防除効
果を示す。特にうどんこ病、灰色かび病、菌核病、さび
病に対する防除効果が優れている。本発明化合物は、予
防効果のみならず治療効果も有しており、さらに、優れ
た浸透移行性を有していることから、土壌に処理するこ
とによって、茎葉部の病害を防除する事が出来る。

試験例１　キュウリ灰色かび病予防効果試験直径７．５
ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培し、１葉
期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に調整した薬
液１０ｍｊ＋をスプレーガンを用いて散布した。２４℃
〜２５℃の温室内に１昼夜保った後、予めハレイショ・
ブドウ糖寒天培！ｔｈ（ＰＤＡ培地）に培養しておいた
灰色かび病菌のディスク（寒天打抜）をキュウリ葉上に
置き、接種した。接種３日後に第１葉の病斑長を調査し
、下記式により防除価を求め、第１表の結果を得た。

試　１２　キュウリ灰色かび「ンム、六　量直径７．５
ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種二四葉）を栽培し、１葉
期に達した時に、予めバレイショ・ブドウ糖寒天培地（
ＰＤＡ培地）に培養しておいた灰色かび病菌のディスク
（寒天打抜）をキュウリ葉上に置き、接種した。

２０℃の温室に１昼夜保った後、供試化合物を所定濃度
に調整した薬液１０ｍｊ！をスプレーガンを用いて散布
した。接種３日後に第１葉の病斑長を調査し、前期試験
例１の場合と同様にして防除価を求め、第２表の結果を
得た。

吠験例３　キュウリうどんこ病　防を果拭験直径７．５
ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種：四葉）を栽培し、１葉
期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に調整した薬
液１０ｍｌをスプレーガンを用いて散布した。２４℃〜
２５℃の温室内に１昼夜保った後、うどんこ病菌の分生
胞子を振り掛は接種した。接種１０日後に第１葉の病斑
面積率（χ）を調査し、下記式により防除価を求め、第
３表の結果を得た。

第３表 試験例４　キュウリうどんこ病治療効果試験直径？　、
　５　ｃ＋ｎのポリ林でキュウリ（品種二四葉）を栽培
し、１葉期に達した時に、うどんこ病菌の分生胞子を振
り掛は接種した。２日後に各供試化合物を所定濃度に調
整した薬液１　Ｑｍｌをスプレーガンを用いて散布した
。

２４℃〜２５℃の温室内に１０日間保った後、第１葉の
病斑面積率（Ｘ）を調査し、前記試験例３の場合と同様
にして防除価を求め、第４表の結果を得た。

試験例５　キュウリうどんこ病治療効果試験直径７　、
５　ｃｍのポリ鉢でキュウリ（品種二四葉）を栽培し、
１葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に調整し
た薬液１０ｍｊ！をピペットを用いて土壌表面に潅注し
た。２４℃〜２５℃の温室内に２日間保った後、うどん
こ病菌の分生胞子を振り掛は接種した。接種１０日後に
第１葉の病斑面積率（χ）を調査し、前記試験例３の場
合と同様にして防除価を求め、第５表の結果を得た。

試験例６　イネいもち病　方効果試験 直径７．５ｃｎ＋のポリ鉢でイネ（品種：中京旭）を栽
培し、４葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に
調整した薬液Ｉ　Ｑｍｌをスプレーガンを用いて散布し
た。２４℃〜２５℃の温室内に１昼夜保った後、イネい
もち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種５日後に第
３葉の病斑数を調査し、下記式により防除価を求め、第
６表の結果を得た。

試験例７　イネ紋枯病予防効果試験 直径７　、５　ｃｍのポリ鉢で水稲（品種：中京旭）を
栽培し、５葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度
に調整した薬液２０ｍｊ＋をスプレーガンを用いて散布
した。２４℃〜２５℃の温室内に１昼夜保った後、予め
紋枯病菌を培養しておいた稲藁を葉鞘部に狭んで接種し
た。温度２８℃、２８度１００　Ｘの接種室内に５日間
保った後、■鉢当たり５茎の病斑長を調査し、下記式に
より防除価を求め、第７表の結果を得た。

試験例８　エンバク冠さび病　防効果試験直径７　、５
　ｃｍのポリ鉢でエンハク（品種：前進）を栽培し、２
葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に調整した
薬液１０ｍ７！をスプレーガンを用いて散布した。２４
℃〜２５℃の温室内に１昼夜保った後、冠さび病菌の分
生胞子を振り掛は接種した。接種１０日後に第２葉の病
斑数を調査し、下記式により防除価を求め、第８表の結
果を得た。

試験例９　抗菌性試験（植物病原菌） １００　ｐｐＨｌのストレプトマイシン及び１００　ｐ
ｐｍの各有効成分化合物を含むハレイショ・ブドウ塘寒
天培地（ＰＤＡ培地）上に、前培養した各種の植物病原
菌のディスク（寒天打抜）を移植した。２２℃で一定時
間培養した後閑叢直径を調査し、下記式によって菌糸生
育阻害率を求め、第９表の結果を得た。

第９表 Ａ：リンゴ斑点落葉病菌 （Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　　ｍａｌｔ　）Ｂ：テンサイ
褐斑病菌 （Ｃｅｒｃｏｓ　ｏｒａ　　ｂｅｔｉｃｏｌａ　）Ｃ：
ダイコン萎黄病菌 （Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｏｘｙｓ　ｏｒｕｍ　ｆ、ｓｐ
、　ｄ）Ｄ＝カンキツみどりかび病菌 （Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ　）
Ｅ：キュウリ綿腐病菌 （Ｐｙｔｈｉｕｍ　　ａ　ｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ　
）Ｆ：キュウリ苗立枯病菌 （Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　　５ｏｌａｎｉ　）Ｇ：ナ
ス半身萎凋病菌 試験例１０　　抗菌性状　（） １０００ｐｐｍのカナマイシン水溶液１％を加えたサブ
ロー寒天培地１０ａ＋Ｊの各培地に、２００ｐｐｍの濃
度に調整した化合物の各薬液０．５＋ｎＩｌを加えた。

その寒天上に試験菌としてトリコフィトン・メンタグロ
フィテス（工り撚Ｉ旦Ｌ１お独−１Ｌゆ」工幻柚ｌ」見
０−及びトリコフィトン・ルブラム（Ｔｒｉｃｈｏρｈ
ｔｏｎ　　ｒｕｂｒｕｍ）を接種し、２８〜３０℃で５
日間培養し後、試験菌の生育状態を観察した結果、トリ
コフィトン・メンタグロフィテス及びトリコフィトン・
ルブラムに有効なものは化合物Ｎｏ、２．３．５、及び
７であった。

製剤例１゜ （イ）化合物Ｎｏ、２　　　　　５０重量部（ロ）ジ−
クライト　　　　　　　４０　〃（ハ）リグニンスルホ
ン酸ソーダ　７　〃（ニ）ジアルキルスルホサクシネー
ト ３　〃 以上のものを均一に混合して水和剤とした。

製剤例２゜ （イ）化合物Ｎｏ、５　　　　　２０重量部（ロ）ジ−
クライト　　　　　　　７２　〃（ハ）リグニンスルホ
ン酸ソーダ　８　〃以上のものを均一に混合して水和剤
とした。

製剤例３゜ （イ）化合物Ｎｏ、　　７　　　　　　５重量部（ロ）
タルク　　　　　　　　　　９５　〃以上のものを均一
に混合して水和剤とした。

製剤例４゜ （イ）化合物Ｎｏ、１　　　　　２０重量部（ロ）キシ
レン　　　　　　　　６０　〃（ハ）ポリオキシエチレ
ンアルキルアリルエーテル　　　　　　　　２０　〃 以上の各成分を混合、溶解して乳剤とした。

製剤例５゜ （イ）　ジ−クライト　　　　　７８重要部（ロ）　　
β−ナフクレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合吻　　
　　２＝ （ハ）　ポリオキシエチレンアルキルアリルサルフェー
ト　　　　　　　５　〃 （ニ）　ホワイトカーボン　　　１５　・を以上の各成
分の混合物と、化合ＴｈＮｏ、２とを４：１の重量割合
で混合し、水和剤とした。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿は水素原子又はハロゲン原子で置換されて
   もよいアルキル基であり、Ｑは▲数式、化学式、表等が
   あります▼基（Ｒ＿１及びＲ＿２は水素原子又はアルキ
   ル基である）又は▲数式、化学式、表等があります▼基
   （Ｒ＿３及びＲ＿４は水素原子又はアルキル基である）
   であり、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基又はトリフルオロ
   メチル基であり、ｎは０〜２の整数であり、▲数式、化
   学式、表等があります▼が▲数式、化学式、表等があり
   ます▼の場合Ｒは水素原子でない〕で表わされる飽和複
   素環を有するピリジン系化合物。 ２、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは水素原子又はハロゲン原子で置換されても
   よいアルキル基であり、Ｑは▲数式、化学式、表等があ
   ります▼基（Ｒ＿１及びＲ＿２は水素原子又はアルキル
   基である）又は▲数式、化学式、表等があります▼基（
   Ｒ＿３及びＲ＿４は水素原子又はアルキル基である）で
   あり、Ｘはハロゲン原子、ニトロ基又はトリフルオロメ
   チル基であり、ｎは０〜２の整数であり、▲数式、化学
   式、表等があります▼基が▲数式、化学式、表等があり
   ます▼基の場合Ｒは水素原子でない〕で表わされる飽和
   複素環を有するピリジン系化合物を有効成分にとして含
   有することを特徴とする殺菌剤。