JPS62195379A - 6−トリフルオロメチルイミダゾ〔4,5−b〕ピリジン系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents
6−トリフルオロメチルイミダゾ〔4,5−b〕ピリジン系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は新規な6−トリフルオロメチルイミダゾ(4,
5−b)ピリジン系化合物又はそれらを有効成分として
含有する有害生物防除剤に関する。
5−b)ピリジン系化合物又はそれらを有効成分として
含有する有害生物防除剤に関する。
(先行技術及び本発明に至った経緯)
6−トリフルオロメチルイミダゾ〔4,5・b〕ピリジ
ン系化合物は、特開昭59−176288号の中に、概
念的には記載さ九、そして2,3−ジアミノピリジン類
を原料として用いることにより合成できると報告されて
いるが、その具体的化合物の名称や、具体的合成法は記
Fj、されていない。
ン系化合物は、特開昭59−176288号の中に、概
念的には記載さ九、そして2,3−ジアミノピリジン類
を原料として用いることにより合成できると報告されて
いるが、その具体的化合物の名称や、具体的合成法は記
Fj、されていない。
本発明者達は、新規な2.3−ジアミノピリジン類を用
いて5位に弗素置換されたエトキシ基を有する新規な6
−トリフルオロメチルイミダゾ(4,5−b)ピリジン
系化合物類を合成し、それに対して安全であるとの知見
を得、本発明を完成した。
いて5位に弗素置換されたエトキシ基を有する新規な6
−トリフルオロメチルイミダゾ(4,5−b)ピリジン
系化合物類を合成し、それに対して安全であるとの知見
を得、本発明を完成した。
(発明の開示)
本発明の化合物は、下記の一般式(I−a)及び(I−
b)で表わされる新規な6−トリフルオロメチルイミダ
ゾ(4,5−b)ピリジン系化合物である。
b)で表わされる新規な6−トリフルオロメチルイミダ
ゾ(4,5−b)ピリジン系化合物である。
(I −a)
(I−b)
〔式中、Rは弗素原子で置換されたエトキシ基であり、
又はシア7基又はチオアミド基である〕 本発明化合物は例えば次の方法によって製造することが
できる。
又はシア7基又はチオアミド基である〕 本発明化合物は例えば次の方法によって製造することが
できる。
(I−b)
〔式中、Yはハロゲン原子であり、R及びXは前述の通
りである〕 前記一般式(II)で表わされる化合物は、下記(II
−a)及び(n−b)で表わされる互変異性体が存在す
ることが知られており、この原料を用いて本発明化合物
を製造した場合、(I−a)及び(I−b)の2種の異
性体が得られることになる。
りである〕 前記一般式(II)で表わされる化合物は、下記(II
−a)及び(n−b)で表わされる互変異性体が存在す
ることが知られており、この原料を用いて本発明化合物
を製造した場合、(I−a)及び(I−b)の2種の異
性体が得られることになる。
前記一般式(I[I)におけるYで表わされるハロゲン
原子としては塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子
が挙げられる。
原子としては塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子
が挙げられる。
上記反応は必要に応じて、溶媒及び酸受容体の存在下で
行なわれる。
行なわれる。
tHiとしては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロベンゼンなどの芳香族炭化水素M:クロロホルム、四
塩化炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロ
エタン、ノルマルヘキサン 類ニジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンなどのエーテルwt=7七トン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトンなどのケトンwiニアセトニ
トリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなどのニ
トリル類ニジメチルホルムアミド、N−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロト
ン性極性溶媒などが挙げられる。
ロベンゼンなどの芳香族炭化水素M:クロロホルム、四
塩化炭素、塩化メチレン、ジクロロエタン、トリクロロ
エタン、ノルマルヘキサン 類ニジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンなどのエーテルwt=7七トン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトンなどのケトンwiニアセトニ
トリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなどのニ
トリル類ニジメチルホルムアミド、N−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシド、スルホランなどの非プロト
ン性極性溶媒などが挙げられる。
また、酸受容体としては例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の
炭酸塩のような無機塩基、トリエチルアミンのような有
機塩基がある。
化カリウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の
炭酸塩のような無機塩基、トリエチルアミンのような有
機塩基がある。
前記反応は適当な触媒の存在下でも行うことが8来る。
この触媒として、例えば4級アンモニウム塩誘導体のよ
うな相間移動触媒が挙げられる。
うな相間移動触媒が挙げられる。
また前記反応式中、(IF)で表わされる原料化合物で
ある。
ある。
一般式:
〔式中、Rは前述の通りである〕で表わされる化合物は
、例えば次のようにして合成することができる。
、例えば次のようにして合成することができる。
(B)
H
(ff−1)
(C)
〔式中、Rは前述の通りである〕
次に、本発明化合物の具体的合成例を記載する。
合成例1 1H,(3H)−2−シア/−1,(3)−
ツメチルスル77モイルー5−(2,2,2−)リフル
オロエトキシ)−6−ドリフルオロメチルイミグゾ(4
,5−b)ピリジン(化合物No、 1 )の合成 (1)25% 発煙硫酸55m l を水冷し、20℃
以下で6−クロル−5−トリフルオロメチル−2−ピリ
ドン48gを徐々に加えた6次に70〜75℃の範囲で
発煙硝酸(比重1.52) 33m1 を徐々に滴下し
、その後この温度で一時間保持した。
ツメチルスル77モイルー5−(2,2,2−)リフル
オロエトキシ)−6−ドリフルオロメチルイミグゾ(4
,5−b)ピリジン(化合物No、 1 )の合成 (1)25% 発煙硫酸55m l を水冷し、20℃
以下で6−クロル−5−トリフルオロメチル−2−ピリ
ドン48gを徐々に加えた6次に70〜75℃の範囲で
発煙硝酸(比重1.52) 33m1 を徐々に滴下し
、その後この温度で一時間保持した。
反応物を氷上へ投入し、析出した結晶を濾別、水洗後、
乾燥した。一方、水層は塩化メチレ゛ンで抽出、水洗し
乾燥後溶媒を留去して結晶を得て、これを前記結晶に合
わせ、融点121〜123℃の6−クロル−3−ニトロ
−5・)+7フルオロメチルー2−ピリドン36gを得
た。
乾燥した。一方、水層は塩化メチレ゛ンで抽出、水洗し
乾燥後溶媒を留去して結晶を得て、これを前記結晶に合
わせ、融点121〜123℃の6−クロル−3−ニトロ
−5・)+7フルオロメチルー2−ピリドン36gを得
た。
〔2〕 前記工程〔1〕の方法で得た6−クロル−3−
ニトロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリドン48.
5gをチオニルクロリド50m1 と室温で混和し、さ
らにジメチルホルムアミド1.5ml を加え環流温度
で3時間反応させた。
ニトロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリドン48.
5gをチオニルクロリド50m1 と室温で混和し、さ
らにジメチルホルムアミド1.5ml を加え環流温度
で3時間反応させた。
反応終了後、チオニルクロリドを留去して得られた残金
物に水を加え、結晶を濾別、水洗、乾燥し、2.6−ジ
クロル−3−二トロー5−トリフルオロメチルピリジン
〔3〕 前記工程〔2〕で得た2,6−ジクロル−3・
ニトロ−5−トリフルオロメチルピリジン13gをアセ
トン50a+ lに溶かし28%アンモニア水100m
l を室温で滴下し30分間攪拌した。
物に水を加え、結晶を濾別、水洗、乾燥し、2.6−ジ
クロル−3−二トロー5−トリフルオロメチルピリジン
〔3〕 前記工程〔2〕で得た2,6−ジクロル−3・
ニトロ−5−トリフルオロメチルピリジン13gをアセ
トン50a+ lに溶かし28%アンモニア水100m
l を室温で滴下し30分間攪拌した。
反応終了後、析出した結晶を濾別し、水洗、ノルマルヘ
キサンでの洗浄後、乾燥して、融点181〜183℃の
2−アミノ−6−クロル−3−ニトロ−5−トリフルオ
ロメチルピリジン11.9gを得た。
キサンでの洗浄後、乾燥して、融点181〜183℃の
2−アミノ−6−クロル−3−ニトロ−5−トリフルオ
ロメチルピリジン11.9gを得た。
〔4〕 前記工程〔3〕の方法で得た2−7ミノー6ー
クロルー3−二トロー5−)+77ルオロメチルピリジ
ン24, Ig,ジメチルホルムアミド 物に50〜60°Cで水酸化カリウム7gを徐々に加え
、添加後2時間同温度で反応させた。
クロルー3−二トロー5−)+77ルオロメチルピリジ
ン24, Ig,ジメチルホルムアミド 物に50〜60°Cで水酸化カリウム7gを徐々に加え
、添加後2時間同温度で反応させた。
反応終了後、反応物を水中に投入し酢酸エチルで抽出し
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去しノル
マルヘキサンで洗浄して鴎.p. 55〜56℃の2−
アミノ−3・ニトロ・6−(2,2。
、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去しノル
マルヘキサンで洗浄して鴎.p. 55〜56℃の2−
アミノ−3・ニトロ・6−(2,2。
2−トリフルオロエトキシ)−5−)リフルオロメチル
ビリジン23、 9gを得た。
ビリジン23、 9gを得た。
〔5〕 前記工程〔4〕で得た2−アミノ−3−ニトロ
−6 −( 2 、 2 。
−6 −( 2 、 2 。
2−トリフルオロエトキシ)−5−)リフルオロメチル
ビリジン22gを酢酸1701に溶解し65〜70℃で
鉄粉15gを徐々に加え1時間反応させた。
ビリジン22gを酢酸1701に溶解し65〜70℃で
鉄粉15gを徐々に加え1時間反応させた。
反応終了後、酢酸エチル300a+ I を加え析出し
た鉄塩を除き、酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後溶媒を留去し、ノルマルヘキサンで洗
浄してm.p. 52〜53℃の2,3−ジアミノ−6
・(2,2.2−)リフルオロエトキシ)− 5 −
)リフルオロメチルビリジン17.5gを得た。
た鉄塩を除き、酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後溶媒を留去し、ノルマルヘキサンで洗
浄してm.p. 52〜53℃の2,3−ジアミノ−6
・(2,2.2−)リフルオロエトキシ)− 5 −
)リフルオロメチルビリジン17.5gを得た。
〔6〕 前記工程〔5〕で得た2.3−ジアミノ−6−
(2.2.2−トリフルオロエトキシ)−5−)リフル
オロメチルビリジン10.55gを酢酸60輪1に溶解
し、この混合物に室温でメチルトリクロルアセトイミゾ
−)7.67gを加えた後、更に4時間攪拌下反応を続
けた。
(2.2.2−トリフルオロエトキシ)−5−)リフル
オロメチルビリジン10.55gを酢酸60輪1に溶解
し、この混合物に室温でメチルトリクロルアセトイミゾ
−)7.67gを加えた後、更に4時間攪拌下反応を続
けた。
反応終了後、反応物を水中に投入して析出結晶を濾別し
、乾燥して2・トリクロルメチル・5−(2.2.2−
)リフルオロエトキシ)−6−)リフルオロメチル−I
H−イミダゾ[4,S−b]ピリジンの粗結晶8.7g
を得た。
、乾燥して2・トリクロルメチル・5−(2.2.2−
)リフルオロエトキシ)−6−)リフルオロメチル−I
H−イミダゾ[4,S−b]ピリジンの粗結晶8.7g
を得た。
(7)40%アンモニア水40m lの中へ、0〜5℃
で前記工程〔6〕で得た2−トリクロルメチル−5.−
(2,2.2−トリフルオロエトキシ)−6−トリフル
オロメチル−IH−イミダゾ〔4會5−b〕ピリジン8
.5gを徐々に添加した.添加後室温になるまで攪拌下
反応させた。
で前記工程〔6〕で得た2−トリクロルメチル−5.−
(2,2.2−トリフルオロエトキシ)−6−トリフル
オロメチル−IH−イミダゾ〔4會5−b〕ピリジン8
.5gを徐々に添加した.添加後室温になるまで攪拌下
反応させた。
反応終了後、不溶解物を除去し、次いで10℃以下でp
H3まで塩酸で中和した。中和後、析出結晶及び水層の
酢酸エチル抽出物を集め乾燥し、m、p、 220−2
25℃の2−シアノ−5−(2,2,2−トリフルオロ
エトキシ)−6−)リフルオロメチル−IH−イミダゾ
(4,5−b)ピリジン3,2gを得た。
H3まで塩酸で中和した。中和後、析出結晶及び水層の
酢酸エチル抽出物を集め乾燥し、m、p、 220−2
25℃の2−シアノ−5−(2,2,2−トリフルオロ
エトキシ)−6−)リフルオロメチル−IH−イミダゾ
(4,5−b)ピリジン3,2gを得た。
〔8〕 前記工程〔7〕で得た2−シフノー5−(2,
2,2−)リフルオロエトキシ)−6−トリフルオロメ
チル−IH−イミダゾ〔4゜5−b〕ピリジン3.2g
、アセトニトリル70m1 と無水炭酸カリウム1.6
gの混合物を遅流下1時間攪拌した6次いで温度を30
℃まで下げ、ジメチルスルフッモイル2ロライド1.8
gを加えた後混合物を連流下1時間反応させた。
2,2−)リフルオロエトキシ)−6−トリフルオロメ
チル−IH−イミダゾ〔4゜5−b〕ピリジン3.2g
、アセトニトリル70m1 と無水炭酸カリウム1.6
gの混合物を遅流下1時間攪拌した6次いで温度を30
℃まで下げ、ジメチルスルフッモイル2ロライド1.8
gを加えた後混合物を連流下1時間反応させた。
反応終了後、反応物から無機塩を濾別し溶媒を留去し、
塩化メチレンを展開溶媒として、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製して糟、p、 143〜145℃
のIH,(3H)−2−シフノー1゜(3)−ツメチル
スル77モイル・5−(2,2,2−)リフルオロエト
キシ)−6−トリフルオロメチルイミダゾ(4,5−b
)ピリジン(化合物No、 1 )2.6gを得た。こ
のものを更にシリカゾルカラムを用いてIH−2−シア
ノ−1−ジメチルスル7アモイルー5−(2。
塩化メチレンを展開溶媒として、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製して糟、p、 143〜145℃
のIH,(3H)−2−シフノー1゜(3)−ツメチル
スル77モイル・5−(2,2,2−)リフルオロエト
キシ)−6−トリフルオロメチルイミダゾ(4,5−b
)ピリジン(化合物No、 1 )2.6gを得た。こ
のものを更にシリカゾルカラムを用いてIH−2−シア
ノ−1−ジメチルスル7アモイルー5−(2。
2.2−)リフルオロエトキシ)−6−)リフルオロメ
チルイミダゾ(4,5−b)ピリジン(化合物No、
2 )及V3H−2−シフノー3−ジメチルスル77モ
イルー5−(2,2,2−)リフルオロエトキシ)−6
−MJ7/レオロメチルイミダゾ(4,5−b)ピリジ
ン(化合物No、 3 )に分離することができる。
チルイミダゾ(4,5−b)ピリジン(化合物No、
2 )及V3H−2−シフノー3−ジメチルスル77モ
イルー5−(2,2,2−)リフルオロエトキシ)−6
−MJ7/レオロメチルイミダゾ(4,5−b)ピリジ
ン(化合物No、 3 )に分離することができる。
合成例2 1H,(3H)−1,(3)−ツメチルスル
7アモイルー5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ
)−6−トリフルオロメチルイミダゾ(4,5−b)ピ
リジル・2−カルボチオアミド(化合物No、 4 )
の合成 (1) IH,(3H)−2−シアノ−1,(3)−
ジメチルスル7アモイルー5−(2、2、2−トリフル
オロエトキシ)−6−トリフルオロメチルイミダゾ(4
,5−b)ピリジン2.Ogとジオキサン30m lの
混合物に20〜25℃でトリエチルアミンQ、53gを
加えた。この混合物に20℃で硫化水素〃スを導入し、
赤かっ色から黒かっ色に変化した所で導入を止めた。
7アモイルー5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ
)−6−トリフルオロメチルイミダゾ(4,5−b)ピ
リジル・2−カルボチオアミド(化合物No、 4 )
の合成 (1) IH,(3H)−2−シアノ−1,(3)−
ジメチルスル7アモイルー5−(2、2、2−トリフル
オロエトキシ)−6−トリフルオロメチルイミダゾ(4
,5−b)ピリジン2.Ogとジオキサン30m lの
混合物に20〜25℃でトリエチルアミンQ、53gを
加えた。この混合物に20℃で硫化水素〃スを導入し、
赤かっ色から黒かっ色に変化した所で導入を止めた。
反応終了後、反応物を水中に投入して酢酸エチルで抽出
し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥した6次いで溶媒
を留去し、酢酸エチルとノルマルヘキサン混合液(1:
1’)を展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、m、p、 183〜185℃のI H
,(3H)−1、(3)−ジメチルスル77モイルー5
−(2゜2.2−トリフルオロエトキシ)−6−)リフ
ルオロメチルイミダゾ(4,5−b)ピリジル−2−カ
ルボチオアミド(化合物No、 4 )1.2gを得た
。
し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥した6次いで溶媒
を留去し、酢酸エチルとノルマルヘキサン混合液(1:
1’)を展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、m、p、 183〜185℃のI H
,(3H)−1、(3)−ジメチルスル77モイルー5
−(2゜2.2−トリフルオロエトキシ)−6−)リフ
ルオロメチルイミダゾ(4,5−b)ピリジル−2−カ
ルボチオアミド(化合物No、 4 )1.2gを得た
。
このものを更にシリカゲルカラムクロマトグラフィーを
用いてIH・1−ジメチルスルファモイル−5−(2,
2,2−トリフルオロエトキシ)−6−)リフルオロメ
チルイミダゾ〔4,5・b〕ピリジル−2−チオアミ1
′(化合物No、 5 )及び3H−3・ツメチルスル
77モイルー5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ
)−6−)リフルオロメチルイミダゾ(4,5−b)ピ
リジル−2−チオアミド(化合物No、 6 )に分離
することができる。 ゛本発明の代表的化合物の例を以
下に挙げる。
用いてIH・1−ジメチルスルファモイル−5−(2,
2,2−トリフルオロエトキシ)−6−)リフルオロメ
チルイミダゾ〔4,5・b〕ピリジル−2−チオアミ1
′(化合物No、 5 )及び3H−3・ツメチルスル
77モイルー5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ
)−6−)リフルオロメチルイミダゾ(4,5−b)ピ
リジル−2−チオアミド(化合物No、 6 )に分離
することができる。 ゛本発明の代表的化合物の例を以
下に挙げる。
化合物No、1 18.(3H)−2−シフノー1.(
3)−ジメチルスル77モイルー5−(2,2,2−)
リフルオロエトキシ)−6−トリフルオロメチルイミダ
ゾ(4,5−b)ピリジン閣、p、 143〜145℃ 化合物No、2 18−2−シアノ−1−ジメチルスル
7アモイルー5−(2,2,2−)リフルオロエトキシ
)・6−トリフルオロメチルイミダゾ(4,5−b)ピ
リジン 化合物No、3 38−2−シアノ−3−ジメチルスル
7アモイルー5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ
)−6−トリフルオロメチルイミダゾ(4,5−b)ピ
リジン 化合物No、4 18.(3H)−1、(3)−ジメチ
ルスル77モイルー5−(2,2,2−トリフルオロエ
トキシ)−6−)リフルオロメチルイミダゾ(4,5−
b)ピリジルー2−カルボチオアミド+*、p、 18
3〜185℃ 化合物No、5 184−ジメチルスル77モイルー5
−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−6−ト°リ
フルオロメチルイミダゾ〔4゜5−b〕ピリジル−2−
カルボチオアミド化合物No、6 3H−3−ジメチル
スル7アモイルー5−(2,2,2−トリフルオロエト
キシ)−6−)I7フルオロメチルイミグゾ〔4゜5−
b〕ビリジルー2−カルボチオアミド化合物No、7
18=(38)−2・シアノ−1,(3)−ジメチルス
ル7アモイルー5−(2−フルオロエトキシ)−6−)
リフルオロメチルイミダゾ(4,5−b)ピリジン 本発明化合物は、後記試験例に見る通り、有害生物防除
剤として有用である。農園芸用殺菌剤としては、稲いも
ち病、稲紋枯病、キュウリ炭そ病、キュウリうどんこ病
、トマト疫病、トマト輪紋病、柑橘類の黒点病、柑橘類
のみどりかび病、ナシ黒星病、リンゴ斑点落葉病、ブド
ウベと病、各種の灰色かび病、菌核病、さび病などの病
害及びフザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、パ
ーティシリウム菌、プラズモディオホーラ菌などの植物
病原菌によって引き起こされる土壌病害に対し優れた防
除効果を示し、特にジャガイモやトマトの疫病、キュウ
リやブドウのベト病、タバコの青かび病、ピシウム菌に
よる各種の土壌病害など藻菌類による病害に対する防除
効果が優れている。
3)−ジメチルスル77モイルー5−(2,2,2−)
リフルオロエトキシ)−6−トリフルオロメチルイミダ
ゾ(4,5−b)ピリジン閣、p、 143〜145℃ 化合物No、2 18−2−シアノ−1−ジメチルスル
7アモイルー5−(2,2,2−)リフルオロエトキシ
)・6−トリフルオロメチルイミダゾ(4,5−b)ピ
リジン 化合物No、3 38−2−シアノ−3−ジメチルスル
7アモイルー5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ
)−6−トリフルオロメチルイミダゾ(4,5−b)ピ
リジン 化合物No、4 18.(3H)−1、(3)−ジメチ
ルスル77モイルー5−(2,2,2−トリフルオロエ
トキシ)−6−)リフルオロメチルイミダゾ(4,5−
b)ピリジルー2−カルボチオアミド+*、p、 18
3〜185℃ 化合物No、5 184−ジメチルスル77モイルー5
−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−6−ト°リ
フルオロメチルイミダゾ〔4゜5−b〕ピリジル−2−
カルボチオアミド化合物No、6 3H−3−ジメチル
スル7アモイルー5−(2,2,2−トリフルオロエト
キシ)−6−)I7フルオロメチルイミグゾ〔4゜5−
b〕ビリジルー2−カルボチオアミド化合物No、7
18=(38)−2・シアノ−1,(3)−ジメチルス
ル7アモイルー5−(2−フルオロエトキシ)−6−)
リフルオロメチルイミダゾ(4,5−b)ピリジン 本発明化合物は、後記試験例に見る通り、有害生物防除
剤として有用である。農園芸用殺菌剤としては、稲いも
ち病、稲紋枯病、キュウリ炭そ病、キュウリうどんこ病
、トマト疫病、トマト輪紋病、柑橘類の黒点病、柑橘類
のみどりかび病、ナシ黒星病、リンゴ斑点落葉病、ブド
ウベと病、各種の灰色かび病、菌核病、さび病などの病
害及びフザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、パ
ーティシリウム菌、プラズモディオホーラ菌などの植物
病原菌によって引き起こされる土壌病害に対し優れた防
除効果を示し、特にジャガイモやトマトの疫病、キュウ
リやブドウのベト病、タバコの青かび病、ピシウム菌に
よる各種の土壌病害など藻菌類による病害に対する防除
効果が優れている。
本発明化合物は、予防効果のみならず治療効果も有して
おり、さらに優れた浸透移行性を存していることから、
土壌に処理することによって、茎葉部の病害を防除する
事が出来る。また本発明化合物は農園芸上有害な昆虫類
、ダニ類、線虫類、例えばウンカ、アブラムシ、コナガ
、ツマグロヨコバイ、アズキゾウムシなどの昆虫類、ナ
ミハダニ、ニセナミハダニなどのダニ類、サツマイモネ
コ→゛線虫などの線虫類に対して優れた防除効果を示す
。
おり、さらに優れた浸透移行性を存していることから、
土壌に処理することによって、茎葉部の病害を防除する
事が出来る。また本発明化合物は農園芸上有害な昆虫類
、ダニ類、線虫類、例えばウンカ、アブラムシ、コナガ
、ツマグロヨコバイ、アズキゾウムシなどの昆虫類、ナ
ミハダニ、ニセナミハダニなどのダニ類、サツマイモネ
コ→゛線虫などの線虫類に対して優れた防除効果を示す
。
使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、補助
剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの種々の形態
に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用に
際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で
所定濃度に希釈して使用することができる。ここに言う
補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着
剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げられ、
必要により適宜添加すればよい、担体としては、固体担
体と液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、活
性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物
性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシ
ウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー
、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などが挙げられ
、液体担体としては、水、メチルアルコール、エチレン
グリコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランなどのエーテル頻、ケロシン、灯油などの脂肪族炭
化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチ
ルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの
芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼンなど
のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド等の酸
アミド類、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエ
ステルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニトリ
ル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類などが
挙げられる。
剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの種々の形態
に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用に
際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で
所定濃度に希釈して使用することができる。ここに言う
補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着
剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げられ、
必要により適宜添加すればよい、担体としては、固体担
体と液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、活
性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物
性粉末、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシ
ウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー
、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などが挙げられ
、液体担体としては、水、メチルアルコール、エチレン
グリコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランなどのエーテル頻、ケロシン、灯油などの脂肪族炭
化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチ
ルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの
芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼンなど
のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド等の酸
アミド類、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエ
ステルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニトリ
ル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類などが
挙げられる。
本発明化合物の施用濃度は、対象作物、施用方法、製剤
形態、施用量などの違いによって異なり、−概に規定で
きないが、有効成分光たり、普通1〜10.000 p
pm 、望ましくは、20〜2.000 ppmである
。
形態、施用量などの違いによって異なり、−概に規定で
きないが、有効成分光たり、普通1〜10.000 p
pm 、望ましくは、20〜2.000 ppmである
。
また、必要に応じて他の農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫側、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤
、植物生長調整剤などと、混用、併用することができ、
この場合には一層優れた効果を示すこともある。
剤、殺線虫側、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤
、植物生長調整剤などと、混用、併用することができ、
この場合には一層優れた効果を示すこともある。
例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、
o−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)、〇−エチル
S−プロピル ホスホロチオニー)、2.2−ジクロ
ロビニル ジメチル ホスフェート、エチル 3−メチ
ル−4−(メチルチオ)フェニル イソプロピルホスホ
ロアミデート、0.0−ジメチル 0−4−二トローm
−)リルホスホロチオエート、0−エチル 0−4−ニ
トロフェニル フェニルホスホノチオエート、0゜○−
ジエチル 0−2−イソプロピル−6−メチルピリミジ
ン−4−イル ホスホロチオエート、0.0−ジメチル
O−(3,5,6−)リクロロー2−ピリジル) ホ
スホロチオエート、0゜S−ジメチル アセチルホスホ
ロアミドチオエート、O−(2,4−ジクロロフェニル
) 0−エチル S−プロピル ホスホロジチオエート
のような有機リン酸エステル系化合物;1−ナフチルメ
チルカーバーメート、2−イソプロポキシフェニル メ
チルカーバーメート、2−メチル−2−(メチルチオ)
プロピオンアルデヒド O−メチルカルバモイルオキシ
ム、2,3−ジヒドロ−2゜2−ジメチルベンゾフラン
−7−イル メチルカーバメート、ジメチル N、 N
’ −(チオビス〔(メチルイミノ)カルボニルオキ
シ〕)ビスエタンイミドチオエート、S−メチル N−
(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミデート、
N。
o−(4−ブロモ−2−クロロフェニル)、〇−エチル
S−プロピル ホスホロチオニー)、2.2−ジクロ
ロビニル ジメチル ホスフェート、エチル 3−メチ
ル−4−(メチルチオ)フェニル イソプロピルホスホ
ロアミデート、0.0−ジメチル 0−4−二トローm
−)リルホスホロチオエート、0−エチル 0−4−ニ
トロフェニル フェニルホスホノチオエート、0゜○−
ジエチル 0−2−イソプロピル−6−メチルピリミジ
ン−4−イル ホスホロチオエート、0.0−ジメチル
O−(3,5,6−)リクロロー2−ピリジル) ホ
スホロチオエート、0゜S−ジメチル アセチルホスホ
ロアミドチオエート、O−(2,4−ジクロロフェニル
) 0−エチル S−プロピル ホスホロジチオエート
のような有機リン酸エステル系化合物;1−ナフチルメ
チルカーバーメート、2−イソプロポキシフェニル メ
チルカーバーメート、2−メチル−2−(メチルチオ)
プロピオンアルデヒド O−メチルカルバモイルオキシ
ム、2,3−ジヒドロ−2゜2−ジメチルベンゾフラン
−7−イル メチルカーバメート、ジメチル N、 N
’ −(チオビス〔(メチルイミノ)カルボニルオキ
シ〕)ビスエタンイミドチオエート、S−メチル N−
(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミデート、
N。
N−ジメチル−2−メチルカルバモイルオキシイミノ−
2−(メチルチオ)アセトアミド、2−(エチルチオメ
チル)フェニル メチルカーバメート、2−ジメチルア
ミノ−5,6−シメチルピリミジンー4−イル ジメチ
ルカーバメート、S。
2−(メチルチオ)アセトアミド、2−(エチルチオメ
チル)フェニル メチルカーバメート、2−ジメチルア
ミノ−5,6−シメチルピリミジンー4−イル ジメチ
ルカーバメート、S。
S゛ −2−ジメチルアミノトリメチレン ビス(チオ
カーバメート)のようなカーバメート系化合物;2.2
.2−)リクロロー1.1−ビス(4−クロロフェニル
)エタノール、4−クロロフェニル 2,4.5−)ジ
クロロフェニル スルホンのような有機塩素系化合物;
トリシクロヘキシルチン ヒドロキシドのような有機金
属系化合物: (R3)−α−シアノ−3−フェノキ
シベンジル (R5)−2−(4−クロロフェニル)−
3−メチルブチレート、3−フェノキシベンジル(IR
3)−シス、トランス−3−(2,2−ジクロロビニル
)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
、(R3)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (
IR3)−シス、トランス−3−(2,2−ジクロロビ
ニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート、(R3) −α−シアノ−3−フェノキシベンジ
ル(IR3)−シス−3−(2,2−ジブロモビニル)
−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(R3)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (I
R3)−シス、トランス−3−(2−クロロ−3,3,
3−1−リフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート、4−メチル−2,3,
5□ 6−チトラフルオロベンジルー3−(2−クロロ
−3,3゜3−トリフロオワ−1−プロペン−1−イル
)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
のようなピレスロイド系化合物;1−(4−クロロフェ
ニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア
、1−(3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−ト
リフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェニル)−
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア、1−(
3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3
−(2゜6−ジフルオロベンゾイル)ウレアのようなベ
ンゾイルウレア系化合物H’1−tert−ブチルイミ
ノー3−イソプロピル−5−フェニル−3,4,5゜6
−テトラヒドロ−2H−1,3,5−チアジアジン−4
−オン、トランス−5−(4−クロロフェニル)−N−
シクロヘキシル−4−メチル−2−オキソチアゾリジノ
ン−3−カルボキサミド、N−メチルビス(2,4−キ
シリルイミノメチル)アミン、N’−(4−クロロ−2
−トリル)−N、N−ジメチルホルムアミジンのような
化合物;イソプロピル(2E、4E)−11−メトキシ
−3,7,11−トリメチル−2,4−ドデカジノエー
トのような幼若ホルモン様化合物;また、その他の化合
物として、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系
化合物、トリアジン系化合物などが挙げられる。更に、
BT剤、昆虫病原ウィルス剤などのような微生物農薬な
どと、混用、併用することもできる。
カーバメート)のようなカーバメート系化合物;2.2
.2−)リクロロー1.1−ビス(4−クロロフェニル
)エタノール、4−クロロフェニル 2,4.5−)ジ
クロロフェニル スルホンのような有機塩素系化合物;
トリシクロヘキシルチン ヒドロキシドのような有機金
属系化合物: (R3)−α−シアノ−3−フェノキ
シベンジル (R5)−2−(4−クロロフェニル)−
3−メチルブチレート、3−フェノキシベンジル(IR
3)−シス、トランス−3−(2,2−ジクロロビニル
)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
、(R3)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (
IR3)−シス、トランス−3−(2,2−ジクロロビ
ニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート、(R3) −α−シアノ−3−フェノキシベンジ
ル(IR3)−シス−3−(2,2−ジブロモビニル)
−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(R3)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル (I
R3)−シス、トランス−3−(2−クロロ−3,3,
3−1−リフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート、4−メチル−2,3,
5□ 6−チトラフルオロベンジルー3−(2−クロロ
−3,3゜3−トリフロオワ−1−プロペン−1−イル
)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
のようなピレスロイド系化合物;1−(4−クロロフェ
ニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア
、1−(3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−ト
リフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェニル)−
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレア、1−(
3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3
−(2゜6−ジフルオロベンゾイル)ウレアのようなベ
ンゾイルウレア系化合物H’1−tert−ブチルイミ
ノー3−イソプロピル−5−フェニル−3,4,5゜6
−テトラヒドロ−2H−1,3,5−チアジアジン−4
−オン、トランス−5−(4−クロロフェニル)−N−
シクロヘキシル−4−メチル−2−オキソチアゾリジノ
ン−3−カルボキサミド、N−メチルビス(2,4−キ
シリルイミノメチル)アミン、N’−(4−クロロ−2
−トリル)−N、N−ジメチルホルムアミジンのような
化合物;イソプロピル(2E、4E)−11−メトキシ
−3,7,11−トリメチル−2,4−ドデカジノエー
トのような幼若ホルモン様化合物;また、その他の化合
物として、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系
化合物、トリアジン系化合物などが挙げられる。更に、
BT剤、昆虫病原ウィルス剤などのような微生物農薬な
どと、混用、併用することもできる。
例えば、殺菌剤としては、S−ベンジル 0゜0−ジイ
ソプロピル ホスホロチオエート、〇−エチル S、S
−ジフェニル ホスホロジチオエート、アルミニウム
エチル ハイドロゲン ホスホネートのような有機リン
系化合物、4,5゜6.7−チトラクロロフタリド、テ
トラクロロイソフタロニトリルのようなを機塩素系化合
物;マンガニーズ エチレンビス(ジチオカーバメート
)の重合物、ジンク エチレンビス(ジチオカーバメー
ト)の重合物、ジンクとマンネブの錯化合物、ジジンク
ビス(ジメチルジチオカーバメート)エチレンビス(
ジチオカーバメート)、ジンク プロピレンビス(ジチ
オカーバメート)の重合物のようなジチオカーバメート
系化合物;3a。
ソプロピル ホスホロチオエート、〇−エチル S、S
−ジフェニル ホスホロジチオエート、アルミニウム
エチル ハイドロゲン ホスホネートのような有機リン
系化合物、4,5゜6.7−チトラクロロフタリド、テ
トラクロロイソフタロニトリルのようなを機塩素系化合
物;マンガニーズ エチレンビス(ジチオカーバメート
)の重合物、ジンク エチレンビス(ジチオカーバメー
ト)の重合物、ジンクとマンネブの錯化合物、ジジンク
ビス(ジメチルジチオカーバメート)エチレンビス(
ジチオカーバメート)、ジンク プロピレンビス(ジチ
オカーバメート)の重合物のようなジチオカーバメート
系化合物;3a。
4.7,7a−テトラヒドロ−N−(トリクロロメタン
スルフェニル)フタルイミド、3a、4゜7.7a−テ
トラヒドロ−N−(1,1,2,2−テトラクロロエタ
ンスルフェニル)フタルイミ)’、N−(1−+Jジク
ロロチルスルフェニル)フタルイミドのようなN−ハロ
ゲノチオアルキル系化合物;3−(3,5−ジクロロフ
ェニル)−N−イソプロピル−2,4−ジオキソイミダ
ゾリジン−1−カルボキサミド、(R3) −3−(3
,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−5−ビニル−
1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン、N−(3,
5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシクロプロ
パン−1,2−ジカルボキシミドのようなジカルボキシ
ミド系化合物;メチル 1−(ブチルカルバモイル)ベ
ンズイミダゾール−2−イル カーバメート、ジメチル
4,4° −(O−フェニレン)ビス(3−チオアロ
ファネート)のようなベンズイミダゾール系化合物;1
−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−
(LH−1,2,4−1−リアゾール−1−イル)ブタ
ノン、1−(ビフェニイルー4−イルオキシ)−3,3
−ジメチル−1−(LH−1,2゜4−トリアゾール−
1−イル)ブタン−2−オール、1− (N−(4−ク
ロロ−2−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロポ
キシアセトイミドイルコイミダゾール、1− (2−(
2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1,3−ジ
オキソラン−2−イルメチル)−LH−1,2,4−ト
リアゾール、1− (2−(2,4−ジクロロフェニル
)−4−プロピル−1,3−ジオキソラン−2−イルメ
チル)−1H−1,2,4−トリアゾール、1− (2
−(2,4−ジクロロフェニル)ペンチル)−1H−1
,2,4−)リアゾールのようなアゾール系化合物;2
,4° −ジクロロ−α−(ピリミジン−5−イル)ベ
ンズヒドリルアルコール、(±)−2,4° −ジフル
オロ−α−(IH−1,2,4−)リアゾール−1−イ
ルメチル)ベンズヒドリルアルコールのようなカルビノ
ール系化合物; 3” −イソプロポキシ−o−トルア
ニリド、α、α、α−トリフルオロー3° −イソプロ
ポキシ−0−トルアニリドのようなベンズアニリド系化
合物;メチル N−(2−メトキシアセチル)−N−(
2,6−キシリル) −DL−アラニネートのようなア
シルアラニン系化合物;3−クロロ−N−(3−クロロ
−2,6−シニトロー4−α、α、α−トリフルオロト
リル)−5−トリフルオロメチル−2−ピリジナミンの
ようなピリジナミン系;またその他の化合物として、ピ
ペラジン系化合物、モルフォリン系化合物、アントラキ
ノン系化合物、キノキサリン系化合物、クロトン酸系化
合物、スルフェン酸系化合物、尿素系化合物、抗生物質
などが挙げられる。
スルフェニル)フタルイミド、3a、4゜7.7a−テ
トラヒドロ−N−(1,1,2,2−テトラクロロエタ
ンスルフェニル)フタルイミ)’、N−(1−+Jジク
ロロチルスルフェニル)フタルイミドのようなN−ハロ
ゲノチオアルキル系化合物;3−(3,5−ジクロロフ
ェニル)−N−イソプロピル−2,4−ジオキソイミダ
ゾリジン−1−カルボキサミド、(R3) −3−(3
,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−5−ビニル−
1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン、N−(3,
5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシクロプロ
パン−1,2−ジカルボキシミドのようなジカルボキシ
ミド系化合物;メチル 1−(ブチルカルバモイル)ベ
ンズイミダゾール−2−イル カーバメート、ジメチル
4,4° −(O−フェニレン)ビス(3−チオアロ
ファネート)のようなベンズイミダゾール系化合物;1
−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−
(LH−1,2,4−1−リアゾール−1−イル)ブタ
ノン、1−(ビフェニイルー4−イルオキシ)−3,3
−ジメチル−1−(LH−1,2゜4−トリアゾール−
1−イル)ブタン−2−オール、1− (N−(4−ク
ロロ−2−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロポ
キシアセトイミドイルコイミダゾール、1− (2−(
2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1,3−ジ
オキソラン−2−イルメチル)−LH−1,2,4−ト
リアゾール、1− (2−(2,4−ジクロロフェニル
)−4−プロピル−1,3−ジオキソラン−2−イルメ
チル)−1H−1,2,4−トリアゾール、1− (2
−(2,4−ジクロロフェニル)ペンチル)−1H−1
,2,4−)リアゾールのようなアゾール系化合物;2
,4° −ジクロロ−α−(ピリミジン−5−イル)ベ
ンズヒドリルアルコール、(±)−2,4° −ジフル
オロ−α−(IH−1,2,4−)リアゾール−1−イ
ルメチル)ベンズヒドリルアルコールのようなカルビノ
ール系化合物; 3” −イソプロポキシ−o−トルア
ニリド、α、α、α−トリフルオロー3° −イソプロ
ポキシ−0−トルアニリドのようなベンズアニリド系化
合物;メチル N−(2−メトキシアセチル)−N−(
2,6−キシリル) −DL−アラニネートのようなア
シルアラニン系化合物;3−クロロ−N−(3−クロロ
−2,6−シニトロー4−α、α、α−トリフルオロト
リル)−5−トリフルオロメチル−2−ピリジナミンの
ようなピリジナミン系;またその他の化合物として、ピ
ペラジン系化合物、モルフォリン系化合物、アントラキ
ノン系化合物、キノキサリン系化合物、クロトン酸系化
合物、スルフェン酸系化合物、尿素系化合物、抗生物質
などが挙げられる。
以下に、本発明に係わる試験例及び製剤例を記載する。
、例1 キュウリベと 防交果試
直径7.5cmのポリ鉢でキュウリ (品種:四葉)を
栽培し、2葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度
に調整した薬液10m1をスプレーガンを用いて散布し
た。24℃〜25℃の温室内に1昼夜保った後、べと病
菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種6日後に第1葉の
病斑面積率(χ)を調査し、下記式により防除価を求め
、第1表の結果を得た。
栽培し、2葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度
に調整した薬液10m1をスプレーガンを用いて散布し
た。24℃〜25℃の温室内に1昼夜保った後、べと病
菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種6日後に第1葉の
病斑面積率(χ)を調査し、下記式により防除価を求め
、第1表の結果を得た。
2 キュウリベと 治2、六果試
直径7.5cmのポリ鉢でキュウリ (品種二四葉)を
栽培し、2葉期に達した時に、べと病菌の胞子懸濁液を
噴霧接種した。6時間後に各供試化合物を所定濃度に調
整した薬液10aj’をスプレーガンを用いて散布した
。24℃〜25℃の温室内に6日間保った後、第1葉の
病斑面積率(りを調査し、前記試験例1の場合と同様に
して防除価を求め、第2表の結果を得た。
栽培し、2葉期に達した時に、べと病菌の胞子懸濁液を
噴霧接種した。6時間後に各供試化合物を所定濃度に調
整した薬液10aj’をスプレーガンを用いて散布した
。24℃〜25℃の温室内に6日間保った後、第1葉の
病斑面積率(りを調査し、前記試験例1の場合と同様に
して防除価を求め、第2表の結果を得た。
咳、 3 トマ ト 病 試直径
1.5cmのポリ鉢でトマト(品種:ボンテローザ)を
栽培し、4葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度
に調整した薬液10mAをスプレーガンを用いて散布し
た。24〜25℃の温室内に1昼夜保った後、疫病菌の
遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した。接種5日後に病斑数を
調査し、下記式により防除価を求め、第3表の結果を得
た。
1.5cmのポリ鉢でトマト(品種:ボンテローザ)を
栽培し、4葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度
に調整した薬液10mAをスプレーガンを用いて散布し
た。24〜25℃の温室内に1昼夜保った後、疫病菌の
遊走子嚢懸濁液を噴霧接種した。接種5日後に病斑数を
調査し、下記式により防除価を求め、第3表の結果を得
た。
100pp−のストレプトマイシン及び1100ppの
各有効成分化合物を含むバレイショ・ブドウ糖寒天培地
(PDA培地)上に゛、前培養したキュウリ縞馬病菌(
江田us 7旦ders旦」)のディスク(寒天打抜)
を移植した。22℃で48時間培養した後ms直径を調
査し一下記式によって菌糸生育胆害率を求め、第4表の
結果を得た。
各有効成分化合物を含むバレイショ・ブドウ糖寒天培地
(PDA培地)上に゛、前培養したキュウリ縞馬病菌(
江田us 7旦ders旦」)のディスク(寒天打抜)
を移植した。22℃で48時間培養した後ms直径を調
査し一下記式によって菌糸生育胆害率を求め、第4表の
結果を得た。
4Ii15 ミハダニ輩1ダニ
直g”t、5cmのポリ鉢でインゲンマメ (品種:大
正金時)を栽培し、初生葉期に達した時に初生葉1枚残
して他の葉を切取った。ナミハダニの幼成虫(Oico
fol及び有機リン剤抵抗性)約30頭を接種した後、
この苗を各供試化合物の所定濃度に調整した薬液20
個/に約10秒間浸漬した。風乾後、26℃の照明付恒
温器内に放置し、成虫2日後に生死を判定し下記式によ
り死生率(′1)を求め、第5表の結果を得た。
正金時)を栽培し、初生葉期に達した時に初生葉1枚残
して他の葉を切取った。ナミハダニの幼成虫(Oico
fol及び有機リン剤抵抗性)約30頭を接種した後、
この苗を各供試化合物の所定濃度に調整した薬液20
個/に約10秒間浸漬した。風乾後、26℃の照明付恒
温器内に放置し、成虫2日後に生死を判定し下記式によ
り死生率(′1)を求め、第5表の結果を得た。
試験 6 ナミハ゛二x″M試
インゲンマメの初生葉1枚だけを残したものをポリ鉢に
移植し、これにナミハダニの成虫を接種し24時間産卵
させ、成虫を取り除いた0次いで、各供試化合物の所定
濃度に調整した薬液20m1に前記インゲンマメを約1
0秒間浸漬し、風乾後、26℃の照明付恒温器内に保っ
た。処理5日後に卵の卿化状況を調査し、下記式により
殺卵率(χ)を求め、第6表の結果を得た。尚、卿化直
後の死亡も殺卵と見なした。
移植し、これにナミハダニの成虫を接種し24時間産卵
させ、成虫を取り除いた0次いで、各供試化合物の所定
濃度に調整した薬液20m1に前記インゲンマメを約1
0秒間浸漬し、風乾後、26℃の照明付恒温器内に保っ
た。処理5日後に卵の卿化状況を調査し、下記式により
殺卵率(χ)を求め、第6表の結果を得た。尚、卿化直
後の死亡も殺卵と見なした。
2 7 ヒメトビウンカ厚1
各供試化合物の所定濃度に調整した薬液20+sjに、
イネ幼苗を約10秒間浸漬し、風乾した後湿った脱脂綿
で根部を包んで試験管に入れた0次いでこの中へヒメト
ビウンカの成虫10頭を放ち、管口をガーゼでふたをし
て、26℃の照明付恒温器内に保った。成虫2日後に生
死を判定し、前記試験例5の場合と同様にして死生率(
χ)を求め、第7表の結果を得た。
イネ幼苗を約10秒間浸漬し、風乾した後湿った脱脂綿
で根部を包んで試験管に入れた0次いでこの中へヒメト
ビウンカの成虫10頭を放ち、管口をガーゼでふたをし
て、26℃の照明付恒温器内に保った。成虫2日後に生
死を判定し、前記試験例5の場合と同様にして死生率(
χ)を求め、第7表の結果を得た。
2 8 モモアカアブラムシP
各供試化合物の所定濃度に調整した薬液20mj!に、
キャベツの葉片を約10秒間漫項し、風乾した直径9c
mのベトリ皿に湿った濾紙を置き、その上に風乾した葉
片を置いた。そこへモモアカアブラムシ無翅胎生雌虫を
放ち、ふたをして26℃の照明付恒温器内に保った。成
虫2日後に生死を判定し、前記試験例5の場合と同様に
して死生率(χ)を求め、第8表の結果を得た。
キャベツの葉片を約10秒間漫項し、風乾した直径9c
mのベトリ皿に湿った濾紙を置き、その上に風乾した葉
片を置いた。そこへモモアカアブラムシ無翅胎生雌虫を
放ち、ふたをして26℃の照明付恒温器内に保った。成
虫2日後に生死を判定し、前記試験例5の場合と同様に
して死生率(χ)を求め、第8表の結果を得た。
製剤例1゜
(イ)化合物No、 4 50重量部(
ロ)ジ−クライト 40 〃(ハ)
リグニンスルホン酸ソーダ 7 〃(ニ)ジアルキ
ルスルホサクシネート 34以上のものを均一に混合し
て水和剤とした。
ロ)ジ−クライト 40 〃(ハ)
リグニンスルホン酸ソーダ 7 〃(ニ)ジアルキ
ルスルホサクシネート 34以上のものを均一に混合し
て水和剤とした。
製剤例2゜
(イ)化合物NO1420重量部
(ロ)ジ−クライト 72 #(ハ)
リグニンスルホン酸ソーダ 84以上のものを均一
に混合して水和剤とした。
リグニンスルホン酸ソーダ 84以上のものを均一
に混合して水和剤とした。
製剤例3゜
(イ)化合物No、 1 5重量部(
ロ)クルジ 95 −以上の
ものを均一に混合して水和剤とした。
ロ)クルジ 95 −以上の
ものを均一に混合して水和剤とした。
製剤例4゜
(イ)化合物No、4 20重量部(ロ)
キシレン 60 〃(ハ)ポリオキ
シエチレンアルキル アリルエーテル 20 #以上の各成分を
混合、溶解して乳剤とした。
キシレン 60 〃(ハ)ポリオキ
シエチレンアルキル アリルエーテル 20 #以上の各成分を
混合、溶解して乳剤とした。
製剤例5゜
(イ) ジ−クライト 78重量部(ロ)
β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物
2 〃 (ハ) ポリオキシエチレンアルキルアリルサルフェー
ト 5 〃(ニ) ホワイトカーボン
15−4以上の各成分の混合物と、化合物N
o、4 とを4:1の重量割合で混合し、水和剤とし
た。
β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物
2 〃 (ハ) ポリオキシエチレンアルキルアリルサルフェー
ト 5 〃(ニ) ホワイトカーボン
15−4以上の各成分の混合物と、化合物N
o、4 とを4:1の重量割合で混合し、水和剤とし
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ 〔式中、Rは弗素原子で置換されたエトキシ基であり、
Xはシアノ基又はチオアミド基である〕で表わされる6
−トリフルオロメチルイミダゾ〔4,5−b〕ピリジン
系化合物。 2、一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ 〔式中、Rは弗素原子で置換されたエトキシ基であり、
Xはシアノ基又はチオアミド基である〕で表わされる6
−トリフルオロメチルイミダゾ〔4,5−b〕ピリジン
系化合物を有効成分として含有することを特徴とする有
害生物防除剤。 3、一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rは弗素原子で置換されたエトキシ基であり、
Xはシアノ基又はチオアミド基である〕で表わされる化
合物と一般式: Y−SO_2N(CH_3)_2 〔式中、Yはハロゲン原子である〕で表わされる化合物
とを反応させて 一般式: ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ 〔式中、R及びXは前述の通りである〕で表わされる6
−トリフルオロメチルイミダゾ〔4,5−b〕ピリジン
系化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3709286A JPS62195379A (ja) | 1986-02-21 | 1986-02-21 | 6−トリフルオロメチルイミダゾ〔4,5−b〕ピリジン系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3709286A JPS62195379A (ja) | 1986-02-21 | 1986-02-21 | 6−トリフルオロメチルイミダゾ〔4,5−b〕ピリジン系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62195379A true JPS62195379A (ja) | 1987-08-28 |
Family
ID=12487924
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3709286A Pending JPS62195379A (ja) | 1986-02-21 | 1986-02-21 | 6−トリフルオロメチルイミダゾ〔4,5−b〕ピリジン系化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62195379A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4995898A (en) * | 1987-03-13 | 1991-02-26 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms |
-
1986
- 1986-02-21 JP JP3709286A patent/JPS62195379A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4995898A (en) * | 1987-03-13 | 1991-02-26 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms |
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