JPH0296568A - ピラゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規なピラゾール系化合物又はそれらの塩、そ
れらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤に
関する。

（従来の技術） ピラゾール系化合物は例えば特開昭６３−１８３５６４
号公報、ヨーロッパ特許出願公開第２３４０４５号公報
にアルキル４−　（（１，３−ジメチル−５−フェノキ
シピラゾール−４−イル）メチルアミノオキシメチル〕
ベンゾエートのようなピラゾール系化合物が殺虫、殺ダ
ニ、殺菌剤として有用であると開示されている。しかし
ながら、そこには、ピラゾール環の５位に置換又は無置
換のフェノキシ又は同フェニルチオ基を有するピラゾー
ル系化合物が開示されているに過ぎない。

（発明の開示） 本発明者等はピラゾール系化合物について種々の検討を
行なったところ、ピラゾール環の５位に特定の置換基を
有するピラゾール系化合物が有害生物防除剤として高い
活性を示すことを見出した。

本発明は、一般式： 〔式中、Ｔは−Ｃ１１＝基又は窒素原子であり、Ｒ。

は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ
カルボニル基であり、Ｘは酸素原子、硫黄原子又は−ｏ
ｃｔ＋、ｃｏ−４であり、Ｙはハロゲン原子で置換され
てもよいアルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよ
いアル４−ニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいア
ルキル基、 であり、Ｒ２は互いに独立して水素原子、ハロゲン原子
、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル法、ハロゲ
ン原子で置換されてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子
で置換されてもよいアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ
基、アルコキシカルボニル基又はアルキルチオカルボニ
ル基であり、Ｚは、酸素原子、硫黄原子、−Ｃ＝Ｎ−基
（式中、Ｒ２は前述の通りである）又は−Ｃ＝Ｃ−１Ｊ
＜式中Ｒ２は前述の通りである）であり、ｌは１〜３の
整数である）、 あり、ｍは１〜４の整数である）又は あり、ｎは１〜３の整数である）である〕で表わされる
ピラゾール系化合物又はそれらの塩、それらを有効成分
として含有する有害生物防除剤又はそれらの製造方法で
ある。

前記ピラゾール系化合物の塩は、前記一般式（１）の化
合物と酸性物質、例えば、塩酸、硫酸、炭酸などの酸と
の塩であって、これらは、常法により製造することがで
きる。

外体が存在し得る。この幾何異性体は、一般式（＋）の
化合物の製造方法或はその製造過程によっては単一物質
或は混合物質として生成する。

前記一般式（１）中、Ｒ＋が表わすアルキル基、Ｙ及び
Ｒ２が表わすハロゲン原子で置換されていてもよいアル
キル基としては、またＱが表わすアル：トレン基、Ｒ２
が表わすハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基
、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキルチオ基及び
アルキルチオカルボニル基並びにＲ１及びＲ２が表わす
アルコキシカルボニル基をそれぞれ構成するアルキル部
分としては炭素数１〜６のもの、例えば、メチル（メチ
レン）基、エチル（エチレン）基、プロピル（トリメチ
レン）基、ブチル（テトラメチレン）基、ペンチル（ペ
ンタメチレン）基、ヘニトシル（ヘキザメチレン）基な
どが挙げられ、またそれらは直鎖又は枝分れ脂肪鎖の構
造異性のものも含むが、メチル（メチレン）基、エチル
（エチレン）基、プロピル（トリメチレン）基、ブチル
（テトラメチレン）基が望ましい。

Ｙが表わすハロゲン原子でｉ　ｌＪ４されてもよいアル
ケニル基及び同アルキニル基の各アルケニル部分及びア
ルキニル部分としては、炭素数が２〜６のもの、例えば
、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基
、ヘキセニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル
基、ペンチニル基、ヘキシニル基などが挙げられ、また
それらは直鎖又は枝分れ脂肪鎖の構造異性のものも含む
が、プロペニル基、ブテニル基、プロピニル基、ブチニ
ル基が望ましい。

Ｙ及びＲ２が表わすハロゲン原子で置換されてもよいア
ルキル基、Ｙが表わすハロゲン原子で置換されてもよい
アルケニル法又は同アルキニル基並びにＲ２が表わすハ
ロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基及びハロゲ
ン原子で置換されてもよいアルキルチオ基の置換基とし
てのハロゲン原子の数は１ゲ乃至２ゲ以上であり、また
２ゲ以上の場合そのハロゲン原子は同種又は異種であっ
てもよい。

また前記−形式（１）の化合物が有するハロゲン原子と
しては、例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素
原子が挙げられる。

前記−形式（（）で表わされる化合物のうち、特に次の
ものが有害生物防除剤として好ましい効果を示す。

（１）Ｘが酸素原子である。

（２）Ｙがハロゲン原子で置換されたアルキル基、述の
通りである）である。

前記−形式（１）で表わされる化合物は、例えば次の方
法によって製造することができる。

ＣＩ＋。

（Ｘ、Ｙ、′ｒ及びＲ１は前述の通りであり、Ａは−Ｃ
ＩＩ　＝　Ｎ　Ｏ１１基又は−ＣＩＩＯ基であり、Ｂは
ハロゲン原子又は−０−Ｎｉ＋□基であり、但し、八が
−ＣＩｌ＝ＮＯＩＩｇの場合Ｂはハロゲン原子であり、
Ａが−ＣＩＩＯ基の場合Ｂは一〇−Ｎｉｌｔ基である）
。

（ｉ）製造方法、Ａが−ＣＩＩ　＝　Ｎ　ＯＩＩ基でＢ
がハロゲン原子の場合： この反応は通常、塩基及び溶媒の存在下で行なわれ、塩
基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウムのよう
なアルカリ金属水素化物：水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムのようなアルカリ金属水酸化物；炭酸ナトリウム
、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩；トリエ
チルアミン、ピリジン、１．８−ジアザビシクロ（５，
４，０）　−７−ウンデセンのような有機塩基などが挙
げられ、溶媒としては、ジメチルホルムアミド、ヘキサ
メチルリン酸トリアミドのような非プロトン性極性溶媒
；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテルな
どが挙げられ、また、反応温度は普通０”０〜１００°
Ｃ１好ましくは１０°Ｃ〜６０°Ｃであ（ＩＩ） リ、反応時間は普通０．５〜１２時間、好ましくは１〜
４時間である。

（１１）製造方法、Ａが−ＣＩＩＯ基でＢが一〇　−Ｎ
　Ｉｔ□基の場合： この反応は、通常、溶媒の存在下で行なわれ、溶媒とし
ては、メタノール、エタノール、イソプロパツールのよ
うなアルコール：テトラヒドロフラン、ジオキサンのよ
うなエーテル；塩化メチレン、クロロホルムのようなハ
ロゲン化炭化水素；ジメチルホルムアミド、ヘキサメチ
ルリン酸トリアミドのような非プロトン性極性溶媒など
が挙げられ、また、反応温度は普通Ｏ″Ｃ〜還流温度、
好ましくは２０°Ｃ〜８０°Ｃであり、反応時間は普通
０．５〜６時間、好ましくは１〜４時間である。

前記製造方法において、−形式（ｎ）で表わされる化合
物は例えば、次のような方法により製造することができ
る。

（イ）Ｘが酸素原子又は−〇Ｃ１１□Ｃ〇−基の場合：
次の反応工程（Ａ）及びＣＢ）を経由するか、或は反応
工程（Ａｌ、（Ｂ）及び（Ｃ）を経由することによりそ
れぞれ製造することができる。

反応工程（Ａ） ［Ｘ、は、酸素原子又は−〇ＣｌｌＩＣ０−基であり、
Ｗはハロゲン原子又は１ｌａ１．−ＣｌｌｚＣｏ−基（
Ｉｌａｌ、はハロゲン原子である）であり、Ｙは前述の
通りである。）上記反応は通常、塩基及び溶媒の存在下
で行なわれる。塩基としては、水素化ナトリウム、水素
化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナト
リウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物
；ｎ−ブチルリチウム、Ｌｅｒ　ｔ−ブチルリチウムの
ようなアルキルリチウム：トリエチルアミン、ピリジン
、１．８−ジアザビシクロ〔５゜４．０）−７−ウンデ
センのような有機塩基などが挙げられ、溶媒としては、
ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド
のような非プロトン性極性溶媒、テトラヒドロフラン、
ジオキサンのようなエーテルなどが挙げられる。また、
上記反応の反応温度は普通５０“０〜１５０°Ｃ１好ま
しくは７０°Ｃ−１２０°Ｃであり、反応時間は普通２
〜２４時間、好ましくは４〜ＩＯ時間である。

反応工程（Ｂ） ）容媒；テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエー
テルなどが挙げられる。また、上記反応の反応温度は普
通０°Ｃ−１００°Ｃ１好ましくは１０°Ｃ〜８０°Ｃ
であり、反応時間は普通１〜６時間、好ましくは１．５
〜４時間である。

反応工程（Ｃ） ｌ１ｊ （Ｉｔ−１） （Ｘ、及びＹは前述の通りである） 上記反応は通常、溶媒の存在下で行なわれる。

溶媒としては、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリ
ン酸トリアミドのような非プロトン性極性（上記鉱酸塩
としては、塩酸塩あるいは硫酸塩が挙げられ、Ｘｌ及び
Ｙは前述の通りである）上記反応は通常、塩基及び溶媒
の存在下で行なわれる。塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物：炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭
酸塩；トリエチルアミン、ピリジンのような有機塩基な
どが挙げられ、溶媒としては、メタノール、エタノール
のようなアルコール；テトラヒドロフラン、ジオキサン
のようなエーテル；アセトニトリル、ジメチルホルムア
ミドのような非プロトン性極性溶媒；水などが挙げられ
、それらは、それぞれ単独で、あるいは混合物として使
用できる。また、上記反応の反応温度は普通０°Ｃ〜８
０°Ｃ１好ましくは１０″Ｃ〜６０°Ｃであり、反応時
間は普通０．５〜１２時間、好ましくは１〜６時間であ
る。

（ロ）Ｘが硫黄原子の場合： 次の反応工程ＣＤ）を経由するか或は反応工程ＣＤ）及
び（Ｅ）を経由することにより製造することができる。

反応工程ＣＤ） （ＩＩ−３） （Ｙ及びＩｌａ！、は前述の通りである）上記反応は、
通常、塩基及び溶媒の存在下で行なわれる。塩基及び溶
媒は前記反応工程（Ａ）の場合と同様のものが使用でき
る。また、上記反応の反応温度は普通−１０°Ｃ−１５
０°Ｃ１好ましくはＯ’Ｃ−１００°Ｃであり、反応時
間は普通０．５〜２４時間、好ましくは１〜１２時間で
ある。

反応工程（Ｅ） （■　−３ン 反応工程ＣＦ） （Ｙは前述の通りである） 上記反応において、使用されるＮＩｌ、Ｏｌｌ・鉱酸塩
、塩基及び溶媒並びに反応温度、反応時間などの反応条
件は前記反応工程（Ｃ）の場合と同様である。

（ハ）Ｘが酸素原子で、ＹがＹｌ　　ｆＹｌ　はハロゲ
ン原子で置換されてもよいアルケニル基、同アルキニル
基或は同アルキル基又は Ｃ１ｔ。

Ｃ）１３ （Ｕ−５） （ｙ　Ｉ及びｌ１ａＡ、　は前述の通りである）上記反
応において、使用される塩基及び溶媒並びに反応温度、
反応時間などの反応条件は前記反応工程ＣＤ）の場合と
同様である。

反応工程ＣＧ） は前述の通りである）を表わす）の場合二上記の場合は
前記（イ）の場合に加えて次記反応工程ＣＦ）を経由す
るか或は反応工程ＣＦ　）及びＣＧ）を経由することに
よっても製造することかできる。

（ＩＩ−５） （Ｙ＋は前述の通りである。） 上記反応において、使用されるＮｉ１！０１１・鉱酸塩
、塩基及び溶媒並びに反応温度、反応時間などの反応条
件は前記反応工程（Ｃ）の場合と同様である。

前記製造方法中、Ｂ、Ｗ及びＩＩａＬが表わすハロゲン
原子としては、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原
子が挙げられる。

次に本発明化合物の具体的合成例の一例を記載する。

〔合成例１〕 Ｌｅｒｔ−ブチル　４−　（（１，３−ジメチル−５（
２−ピリジルオキシ）−ピラゾール−４−イル）メチレ
ンアミノオキシメチル）ベンゾエート（化合物魚３）の
合成 （１１１，３−ジメチル−５−ヒドロキシピラゾール５
ｇを、ヘキサメチルリン酸トリアミド５０ｍｌに溶解し
た後、そこへ水素化ナトリウム（６０％ヌジョール混合
物）２．３ｇを、水冷下で徐々に加えた。その後、室温
で撹拌を続け、水素ガスの発生が終結したのを確認した
後、２−ブロモピリジン１０．６　ｇを反応液に徐々に
滴下し、次に反応液を、８０℃に加温し、８時間反応さ
せた。

反応液を氷水に注入して反応を停止させた後、酢酸エチ
ルを加えて抽出を行ない、有機層を水及び飽和食塩水で
洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で
留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し
て、１．３−ジメチル−５−（２−ピリジルオキシ）ピ
ラゾール（屈折率ｎ　”　’　１．５３６４）　５　ｇ
を得た。

（２）　　ジメチルホルムアミド８．５ｇに、オキシ塩
化リン３．６９ｇを、５℃以下で徐々に滴下して、そこ
に前記工程（１）で得られた、１．３−ジメチル−５−
（２−ピリジルオキシ）ピラゾール５ｇのジメチルホル
ムアミド溶液８　ｍｌを、徐々に加え、その後６０℃に
加温し、２時間反応させた。

反応溶液を氷水に注入して反応を停止させた後、１０％
水酸化ナトリウム水溶液を加えて溶液のｐＨを９に調整
した。次に酢酸エチルを加えて抽出を行ない、有機層を
、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
。溶媒を減圧下で留去後、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝
２／１）テｔｉ製して、４−ホルミル−１，３−ジメチ
ル−５−（２−ピリジルオキシ）ピラゾール（中間体患
１）（屈折率ｎ　”　’　１．５６８０）　２．８　ｇ
を得た。

（３）　　メタノール２０ｎ＋２にヒドロキシルアミン
塩酸塩０．３８　ｇを溶解した後、水冷下で水酸化カリ
ウム０．３１ｇの水溶液１０ｍｊ？を徐々に滴下した。

次に、同温度下で、前記工程（２）で得られた、４−ホ
ルミル−１，３−ジメチル−５−（２−ピリジルオキシ
）ピラゾールＩｇのメタノール溶液５ｍｌを徐々に滴下
し、滴下終了後、室温で２時間反応させた。反応終了後
、メタノールを減圧下に留去し、生成した結晶を濾取、
水洗して、４−ヒドロキシイミノメチル−１，３−ジメ
チル−５−（２−ピリジルオキシ）ピラゾール（中間体
阻２９）（融点１４２〜１４３℃）０．８２ｇを得た。

（４）前記工程（３）で得られた４−ヒドロキシイミノ
メチル−１，３−ジメチル−５−（２−ピリジルオキシ
）ピラゾール０．８６　ｇを、ジメチルホルムアミド１
５ｍｊ２に溶解後、そこへ水素化ナトリウム（６０％ヌ
ジョール混合物）０．１６ｇを水冷下で徐々に加えた。

加え終った後、室温で撹拌を続け、水素ガスの発生が終
結したのを確認した後、Ｌｅｒｔ　　７’チル　４−ブ
ロモメチルベンゾエート１ｇのジメチルホルムアミド溶
液５　ｍｌを滴下し、室温で２時間反応後、反応溶液を
氷水に注入して反応を停止させた。次に酢酸エチルを加
えて抽出を行ない、有機層を、水及び飽和食塩水で洗浄
後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去
後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離
液量ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／ｌ）で精製して目
的物（化合物隘３）（屈折率ｎ”’　１．５４５６　）
　　１．０４　ｇを得た。

〔合成例２〕 ｔｅｒｔ−ブチル　４−（（１３−ジメチル−５−（１
−トリフルオロメチルエトキシ）−ピラゾール−４−イ
ル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾニー（（化合
物陰４）の合成 （１１１，１，１−１−リフルオロ−２−プロパツール
１．４ｇをジメチルホルムアミド２０ｍｊ２に溶解した
後、そこへ水素化ナトリウム（６０％ヌジョール混合物
）０．５６ｇを、水冷下で徐々に加えた。

その後室温で撹拌を続け、水素ガスの発生が終結したの
をｆｉ！−７２シた後、５−クロロ−４−ホルミル１．
３−ジメチルピラゾール２ｇのジメチルホルムアミド溶
液１０ｍｊ’を徐々に滴下し、その後室温で６時間撹拌
を続けた。反応終了後、反応液を氷水に注入して反応を
停止させた後、酢酸エチルを加えて抽出を行ない、有機
層を水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を減圧下で留去後、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸
エチル＝２／１）で精製して５−　（１−トリフルオロ
メチルエトキシ）−４−ホルミル−１，３−ジメチルピ
ラゾール（屈折率　ｎ　ｔ　４°’　１．４５３８　）
（中間体Ｎｏ、　１８　）　２．２　ｇを油状物として
得た。

（２）　　メタノール２０ｎ／！にヒドロキシルアミン
塩酸塩０．３５　ｇを溶解した後、水冷下で水酸化カリ
ウム０．２８　ｇの水溶液３　ｆｆｌを徐々に滴下した
。

次に同温度下で、前記工程（１）で得られた、５−（１
−トリフルオロメチルエトキシ）−４−ホルミル−１，
３−ジメチルピラゾール１ｇのメタノール溶液１０ｍｆ
ｆ１を徐々に滴下し、滴下終了後、室温で２時間反応さ
せた。

反応終了後、メタノールを減圧下に留去し、生成した結
晶を濾取して水洗し、５−（ｌ−トリフルオロメチルエ
トキシ）−４−ヒドロキシイミノメチル−１，３−ジメ
チルピラゾール（中間体Ｎｏ。

３５　）　０．７８　ｇを得た。

（３）前記工程（２）で得られた５−（１−）リフルオ
ロメチルエトキシ）−４−ヒドロキシイミノメチル−１
，３−ジメチルピラゾール０．７８　ｇをジメチルホル
ムアミド２０ａＦ！に溶解後、そこへ水素化ナトリウム
（６０％ヌジョール混合物）　Ｏ，１２ｇを水冷下で徐
々ｃｉ加えた。加え終った後、室温で攪拌を続け、水素
ガスの発生が、終結したのを確認した後、ｔｅｒｔ−ブ
チル　４−ブロモメチルベンゾエート０．８４　ｇのジ
メチルホルムアミド溶液５　ｍｌを滴下した。室温で２
時間反応後、反応溶液を氷水に注入して反応を停止させ
た。次に酢酸エチルを加えて抽出を行ない、有機層を水
及び飽和食塩水で洗浄後無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥
した。

溶媒を減圧下で留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２
／１）で精製して目的物（化合物Ｎｏ。

４）（屈折率ｎＺ４・’　１．５００６　）　０．６９
　ｇを得た。

〔合成例３〕 ｔｅｒ　ｔ−ブチル　４−（（１，３−ジメチル−５−
（２−ピリジルチオ）ピラゾール−４−イル）メチレン
アミノオキシメチル）ベンゾエート（化合物Ｎｏ、　１
９　）の合成 （１）２−メルカプトピリジン２ｇを、ジメチルホルム
アミド２０ｎｆ！に溶解した後、そこへ水素化ナトリウ
ム（６０％ヌジョール混合物）　０．６　ｇを、水冷下
で徐々は加えた。その後室温で攪拌を続け、水素ガスの
発生が終結したのを確認した後、５−クロロ−４−ホル
ミル−１，３−ジメチルピラゾール２ｇのジメチルホル
ムアミド を徐々に滴下し、次に反応液を５０°Ｃに加熱し１、５
時間反応させた。反応液を氷水に注入して反応を停止さ
せた後、酢酸エチルを加えて抽出を行ない、有機層を水
及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た．溶媒を減圧下で留去後、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（？容Ｍｉｎーヘキサン／酢酸エチル
＝３／１）で精製して、４−ホルミル−１，３−ジメチ
ル−５（２−ピリジルチオ）ピラゾール（中間体Ｎα１
０）（融点６３°Ｃ）を０．　９　８　ｇ得た。

（２）メタノール１０＋ｆ！に、前記工程（１）で得ら
れた４−ホルミル−１．３−ジメチル−５−（２−ピリ
ジルチオ）ピラゾール０．５ｇと、ｔｅｒ　ｔ−ブチル
　４−（アミノオキシメチル）ベンゾエート０、　４　
８　ｇとを溶解した後、還流下に１時間反応させた。反
応終了後溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル＝３／１）で精製して目的物（化合動磁１９）（屈
折率ｎ３２°０１．５４７０　＞０．６ｇを得た。

次に本発明化合物の中間体について、前記−形式（■）
で表わされるものは新規であるが、その代表例を次記第
１−１表及び第１−２表に掲載する。

第１−１ ＜’ｔｔき） 第１−１表 Ｃ１０゜ 第１−１ （続き） 第１ （続き） 第１ ２表 （ＶＥき）。

第１ ２表 ｌ１ｆｆ 次に本発明化合物の代表例を次の第２ １表 及び第２ ２表に掲載する。

第２ １表 化合物隘１４は、ｔｅｒ　ｔ−ブチル　４−＋（１，３
ジメチル−５−フェナシルオキシピラゾール−４−イル
）メチレンアミノオキシメチル）ベンゾエートと称する
。

本発明化合物は、有害生物に対して防除効果を示し、例
えば、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫剤及び殺菌剤
の有効成分として優れた活性を示す。例えば、ナミハダ
ニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、ネダニなどのよう
な植物寄生性ダニ類、コナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨ
トウ、コドリンガ、ボールワーム、タバコバッドワーム
、マイマイガ、コロラドハムシ、ウリハムシ、ボールウ
イービル、アブラムシ類、ウンカ類、ヨコバイ類、カイ
ガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類
、バッタ類、ハチバエ類、コガネムシ類、タマナヤガ、
カブラヤガ、タマネギバエ、アリ類などのような農業害
虫類、イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカの
ような衛生害虫類、バクガ、アズキゾウムシ、コクヌス
トモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫類、
イガ、ヒメカッオブシムシ、シロアリ類などのような衣
類、家屋害虫類、その他家畜などに寄生するノミ類、シ
ラミ類、ハエ類などに対しても有効であり、果にはネコ
ブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチ
ュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ
、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性ダニ類
に対しても有効である。

また、土壌害虫類に対しても有効である。ここに言う土
壌害虫としては、ナメクジ、マイマイのような腹足類、
ダンゴムシ、ワラジムシなどのような等脚類などがあげ
られる。更にジコホル（商品名：成田薬品工業側製）及
び有機リン剤抵抗性の植物寄生性ダニ類、有機リン剤抵
抗性アブラムシ類、イエバエなどの害虫に対しても有効
である。

また本発明化合物は、稲いもち病、稲紋枯病、キュウリ
炭そ病、キュウリうどんこ病、キュウリベと病、トマト
疫病、トマト輪紋病、柑橘類の黒点病、柑橘類のみどり
かび病、ナシ黒星病、リンゴ斑点落葉病、ブドウベと病
、各種の灰色かび病、菌核病、さび病などの病害及びフ
ザリウム菌、ピシウム菌、リゾクトニア菌、パーティシ
ウム菌、プラズモディオホーラ菌などの植物病原菌によ
って引き起こされる土壌病害に対しても優れた防除効果
を示し、更に本発明化合物は上記病害に対して予防効果
のみならず治療効果も有している。

本発明化合物は前り己有害生物中、ナミハダニ、ニセナ
ミハダニ、ミカンハダニ、うどんこ病及びべと病に対し
て特に優れた防除効果を示す。

本発明化合物を有害生物防除剤の有効生分として使用す
るに際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補
助剤と共に乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、液剤、エアゾー
ル剤、ペースト剤、懸濁剤などの種々の形態に製剤する
ことができる。これらの配合割合は通常有効成分０．５
〜９０重量部で農薬補助剤ｌＯ〜９９．５重景部である
。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用
するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用
することができる。

ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤
、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤な
どが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体と
しては、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体とし
ては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉
乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイ
ト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカ
ーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉末
などが挙げられ、液体担体としては、水、メチルアルコ
ール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、
テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、灯油
などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼ
ン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベン
トナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、クロ
ロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルホル
ムアミドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、脂肪
酸のグリセリンエステルなどのエステル類、アセトニト
リルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの含
硫化金物類などが挙げられる。

また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、
植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この
場合に一層優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては０
−（４−７’ロモー２−クロロフェニル）０−エチルＳ
−プロピルホスホロチオエート、２．２ジクロロビニル
ジメチルホスフエート、エチル３−メチル−４−（メチ
ルチオ）フェニルイソプロピルボスホロアミデート、０
．０−ジメチル〇−４−ニトロ−ｍ−）リルホスホロチ
オエート、〇−エチル０−４−ニトロフェニルホスホノ
チオエート、０．Ｏ−ジエチル０−２−イソプロピル−
６−メチルピリミジン−４−イルボスホロチオエート、
０．０−ジメチルＯ−（３，５，６−）ジクロロ−２ピ
リジル）ホスホロチオエート、０．３−ジメチルアセチ
ルホスホロアミドチオエート、０−（２，４−ジクロロ
フェニル）０−エチルＳ−プロピルホスポロジチオエー
トのような有機リン酸エステル系化合物；ｌ−ナフチル
メチルカーバーメーＩ・、２−イソプロポキシフェニル
メチルカーバーメート、２−メチル−２−（メチルチオ
）プロピオンアルデヒド０−メチルカルバモイルオキシ
ム、２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン
−７−イルメチルカーバーメート、ジメチルＮ、Ｎ”−
（チオビス〔（メチルイミノ）カルボニルオキシ〕）ビ
スエタンイミドチオエート、Ｓ−、メチルＮ−（メチル
カルバモイルオキシ）チオアセトイミデート、Ｎ、Ｎ　
−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２
−（メチルチオ）アセトアミド、２−（エチルチオメチ
ル）フェニルメチルカーバメート、２−ジメチルアミノ
−５，６−シメチルビリミジンー４−イルジメチルカー
バメート、ｓ、ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレン
ビス（チオカーバメント）のようなカーバメート系化合
物；２．２．２−トリクロロ−１，１−ビス（４−クロ
ロフェルニル）エタノール、４−クロロフェニル−２＋
４＋５−　）ジクロロフェニルスルホンのような有機塩
素系化合物；トリシクロヘキシルチンヒドロキシドのよ
うな有機金属系化合物ｉ　　（Ｒ３）　−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフ
ェニル）−３−メチルブチレート、３フエノキシベンジ
ル（ＩＲ５）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロ
ロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキ
シレート、（ＲＳ）　　−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル（１１？Ｓ）−シス。

トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）　−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（Ｓ）−
α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＩＲ）　−シス
−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート（＋？５）　　−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル（ＩＲｓ）−シス、ト
ランス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ
プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
キシレート、４−メチル−２，３，５，６−チトラフル
オロベンジルー３−（２−クロロ−３，３，３−）リフ
ルオロ−１−プロペン−１−イル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボン酸のようなピレスロイド系化合
物；１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフ
ルオロベンゾイル）ウレア、１−　（３，５−ジクロロ
−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル２−ピリ
ジルオキシ）フェニル）−３−（２，６ジフルオロベン
ゾイル）ウレア、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジ
フルオロフェニル）−３−（２６ジフルオロベンゾイル
）ウレアのようなベンゾイルウレア系化合物；　２　　
Ｌｅｒｔ−ブチルイミノ３−イソプロピル−５−フェニ
ル−３，４，５，６−チトラヒドロー２８−　１．３．
５−チアジアジン−４−オン、トランス−（４−クロロ
フェニル）−Ｎ−シクルヘキシルー４−メチルー２−オ
キソチアゾリジノン−３−カルボキサミド、Ｎ−メチル
ビス（２，４−キシリルイミノメチル）アミンのような
化合物；イソプロピル（２Ｅ、４Ｅ）　−１１−メトキ
シ−３，７，１１−）ジメチル−２，４−ドデカジエノ
エ−１−のような幼若ホルモン様化合物；また、その他
の化合物として、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、
尿素系化合物、トリアジン系化合物などが挙げられる。

更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウィルス剤などのような微生物
農薬などと、混用、併用することもできる。

例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル　０，０−ジイ
ソプロピルホスホロチオエート、０−エチルＳ、Ｓ−ジ
フェニルホスボロジチオエート、アルミニウムエチルハ
イドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物ｉ　
４，５，６．７−チトラクロロフタリド、テトラクロロ
イソフタロニトリルのような有機塩素系化合物：マンガ
ニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物、
ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物、
ジンクとマンネブの錯化合物、ジジンクビス（ジメチル
ジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオカーバメー
ト）、ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメートの重
合物のようなジチオカーバメート系化合物；３ａ＋４．
７．７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（トリクロロメタンスル
フェニル）フタルイミド、３ａ、４，７．７ａ−テトラ
ヒドロ−Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエタンス
ルフェニル）フタルイミド、Ｎ−（トリクロロメチルス
ルフェニル）フタルイミドのようなＮ−ハロゲノチオア
ルキル系化合物：３−（３，５−ジクロロフェニル）−
Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−
１−カルボこ１−サミド、（Ｒ５）　−３−（３，５−
ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３
−オキサソ゛リジンー２．４−ジオン、Ｎ−（３，５−
ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン
−１，２−ジカルボキシミドのようなジカルボキシミド
系化合物；メチル１−（ブチルカルバモイル）ベンズイ
ミダゾール−２−イルカ−バメート、ジメチル４．４’
−（ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロファネート）
のようなベンズイミダゾール系化合物１ｌ−（４−クロ
ロフヱノキシ）　−３，３−ジメチル−１−（Ｉ　Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタノン、１−
（ビフェニイルー４−イルオキシ）　−３，３−ジメチ
ル−１−（Ｉ　Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）ブタン−２−オール、１−　（Ｎ−（４−クロロ−
２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシア
セトイミドイルコイミダゾール、１−（２−（２，４−
ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イルメチル）　−１８−１，２，４−トリアゾ
ール、１−（２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−
プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−
１ｌｌ−１，２，４−トリアゾール、１−　（２−（２
，４−ジクロロフェニル）ペンチル）　−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾールのようなアゾール系化合物；２，４
’ジクロロ−α−（ピリミジン−５〜イル）ベンズヒド
リルアルコール、（±）−２，４”−ジフルオロ−α−
（ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）
ベンズヒドリルアルコールのようなカルビノール系化合
物；３′−イソプロポキシ−０−トルアニリド、α、α
、α−トリフルオロー３′−イソプロポキシ−〇−トル
アニリドのようなベンズアニリド系化合物；メチルＮ−
（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）
−ＤＬ−アラニネートのようなフェニルアミド系化合物
；３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−シニトロー
４−α、α、α−トリフルオロトリル）−５−）リフル
オロメチル−２−ビリジナミンのようなピリジナミン系
化合物；またその他の化合物として、ピペラジン系化合
物、モルフォリン系化合物、アントラキノン系化合物、
キノキサリン系化合物、クロトン酸系化合物、スルフェ
ン酸系化合物、尿素系化合物、抗生物質などが挙げられ
る。

本発明の有害生物防除剤は種々の有害昆虫類、有害ダニ
類、有害線虫類、有害土壌害虫類などの防除に有効であ
り、施用は一般に１〜２０．０００ｐｐｍ望ましくは２
０〜２．０００ｐｐｍの有効成分濃度で行なう。これら
の有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法、目的
、時期、場所及び害虫の発生状況等によって適当に変更
できる。例えば、水生有害虫の場合、前記濃度範囲の薬
液を発生場所に散布しても防除できることから、水中で
の有効成分濃度範囲は前記以下である。単位面積あたり
の施用量は１０８当り、有効成分化合物として約０．１
〜５，０００　ｇ、好ましくは１０〜１，０００　ｇが
使用される。しかし、特別の場合には、これらの範囲を
逸脱することも可能である。

本発明化合物を含有する種々の製剤、またはその希釈物
の施用は、通常一般に行われている施用方法すなわち、
散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジン
ク、ｌｌｋ粒、水面施用等）、土壌施用（混入、潅注等
）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸油毒餌等によ
り行うことができる。またいわゆる超高濃度少■敗布法
（ｕｌｔｒａ　ｌｏｗνｏｌｕｍｅ）により施用するこ
ともできる。この方法においては、活性成分を１００％
含有することが可能である。

試　　１　　　リン　　びジコホル　−　ナミハ有効成
分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、所定濃度
に調整した。インゲンマメの初生葉１枚だけを残したも
のをカップ（直径７　ｃｒｎ、高さ４ｃｍ）に移植し、
これに有機リン剤及びジコホル抵抗性ナミハダニの成虫
約３０頭を接種した。

このものをインゲン葉とともに、前記所定濃度に調整し
た薬液に約１０秒間浸漬し、風乾後２６℃の照明付恒温
器内に放置した。成虫後２ロ目に生死を判定し、下記の
計算式により死出率を求め、第３表の結果を得た。

第３表 葉１枚だけを残したものをカップ（直径７　ｃｍ、高さ
４ｃｍ＞に移植し、これに有機リン剤及びジコホル抵抗
生ナミハダニの成虫を接種し、２４時間産卵させ、成虫
を取り除いた。このものを、インゲン葉とともに前記所
定濃度に調製した薬液に約１０秒間浸漬し、風乾後２６
℃の照明付恒温器内に放置した。処理７日後に卯のＭ化
状況を調査し、下記の計１γ式により殺卯率を求め、第
４表の結果を得た。

有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、所
定濃度に調整した。インゲンマメの初生第４表 ンカの幼虫１０頭を放ち、管口をガーゼでふたをした。

５日後に虫の生死を判定し、試験例１の場合と同様にし
て死出率を求め、第５表の結果を得た。

有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、所
定濃度に調整した薬液に、イネ幼苗を１０秒間浸漬し、
風乾した後脱脂綿で根部を包んで試験管に入れた。次い
で、この中ヘヒメトビウ有効成分化合物のそれぞれの製
剤品を水に分散させ、所定濃度の調整した。

カップ（直径７ｃｍ、高さ４ｃｍ）植えの４〜５葉期ナ
スから第３或は第４葉位の葉−枚だけを残し、葉柄部に
粘着剤（フジタンゲル）を塗り、そのナス葉にモモアカ
アブラムシ成虫を２頭接種した。

２日間産幼虫させた後、成虫を除去し、ナス葉とともに
、前記所定濃度に調整した薬液に約１０秒間浸漬し、風
乾後、２６℃の照明付恒温室内に放置した。処理５日後
に生死を判定し、前記試験例１の場合と同様にして死出
率を求め、第６表の結果を得た。なお、離脱型も死亡と
みなした。

第６表 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、所
定濃度に調整した薬液に、キャベツの葉片を約１０秒間
浸漬し、風乾した。直径９　ｃｒａのペトリ皿に湿った
濾紙を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そこへ２
〜３令のハスモンヨトウ幼虫を放ち、ふたをして２６℃
の照明付恒温器内に放置した。放出後５ロ目に生死を判
定し、前記試験例１の場合と同様にして死生率を求め、
第７表の結果を得た。

第７表 試験例における評価は、下記の基４ちに従った。

几伍茫工 防除効果は、調査時の供試植物の発病程度を肉眼観察し
、防除指数を下記の５段階で求めた。

〔防除指数〕　　　〔発病程度〕 ５　：　病斑が全く認められない ４　：　病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の
１０％未満 ３　：　病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の
４０％未満 ２　；　病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の
７０％未満 １　：　病斑面積、病斑数または病斑長が、無処理区の
７０％以上 次に、本発明の化合物の農園芸用殺菌剤としての試験例
を記載する。

゛験例６　キュウリうどんこ　予Ｊ効　試験直径７．５
　ｃｍのポリ林でキュウリ　（品種：四葉）を栽培し、
１葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に調整し
た薬液１０ｍｊ２をスプレーガンを用いて散布した。２
２〜２４℃の恒温室内に１昼夜保った後、うどんこ病菌
の分生胞子を振り掛は接種した。接種１０日後に第１葉
の病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を
求め、第８表の結果を得た。

第８表 第９表 直径７．５　ｃｍのポリ林でキュウリ　（品種二四葉）
を栽培し、２葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃
度に調整した薬液１０ｍｊｌ！をスプレーガンを用いて
散布した。２２〜２４°Ｃの恒温室内に１昼夜保った後
、炭そ病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種７日後に
第１葉の病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除
指数を求め、第９表の結果を得た。

直径？、　５　ｅｌｌのポリ林でイネ（品種：コシヒカ
リ）を栽培し、４葉期に達した時に、各供試化合物を所
定濃度に調整した薬液２０ｍＪをスプレーガンを用いて
Ｉｌｋ布した。２２〜２４℃の恒温室内に１昼夜保った
後、いもち病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種５日
後に病斑数を調査し、前記評価基準に従って防除指数を
求め、第１０表の結果を得た。

第１Ｏ表 第１１表 直径７．５　ｃｍのポリ鉢でキュウリ　（品種二四葉）
を栽培し、２葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃
度に調整した薬液１０ｍ１をスプレーガンを用いて散布
した。２２〜２４℃の恒温室内に１昼夜保った後、べと
病菌の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種６日後に第１葉
の病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を
求め、第１１表の結果を得た。

直径７．５　ｃｍのポリ鉢でエンバク（品種：前進）を
栽培し、２葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度
に調整した薬液１０ｆｆｌｌをスプレーガンを用いて散
布した。２２〜２４℃の恒温室内に１昼夜保った後、冠
さび病菌の分生胞子を振り掛は接種した。接種１０日後
に第２葉の病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防
除指数を求め、第１２表の結果を得た。

第１２表 第１３表 直径７．５　ｃｍのポリ鉢でキュウリ　（品種；四葉）
を栽培し、２葉期に達した時に、べと病菌の胞子）懸濁
液を噴霧接種した。２４時間後に各供試化合物を所定濃
度に調整した薬液１０ｍ１をスプレーガンを用いて散布
した。２２〜２４℃の恒温室内に６日間保った後、第１
葉の病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数
を求め、第１３表の結果を得た。

直径７．５　ｃｍのポリ鉢でトマト（品種：ボンテロー
ザ）を栽培し、４葉期に達した時に、各供試化合物を所
定濃度に調整した薬液１０ｍ１をスプレーガンを用いて
散布した。２２〜２４℃の恒温室内に１昼夜保った後、
疫病菌の遊走子のう懸濁液を噴霧接種した。接種５日後
に病斑面積を調査し、前記評価基準に従って防除指数を
求め、第１４表の結果を得た。

第１４表 製剤例１ （イ）化合動磁３　　　　　　　　２０重量部（１：ｌ
）　　Ｎ、Ｎ’　　−ジメチルホルムアミド３２重量部 （ハ）キシレン　　　　　　　　　４０重量部（ニ）ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル　　　　　
　　　　　８重量部以上のものを均一に混合、溶解して
乳剤とする。

製剤例２ （イ）化合動磁１０　　　　　　　５重量部（ロ）ベン
トナイト　　　　　　　４５重量部（ハ）カオリン　　
　　　　　　　５０１！量部以上のものを少量の水と共
に混練、粒状に押し出し成型し、乾燥して粒剤とする。

製剤例３ （イ）化合動磁６　　　　　　　３０重■部（ロ）微粉
シリカ　　　　　　　　３５重量部（ハ）微粉クレー　
　　　　　　　２５重量部（ニ）ナフタレンスルホン酸
ソーダ ホルマリン縮合物　　　　　　２重量部（ホ）ジアルキ
ルスルホサクシネート３重量部（へ）ポリオキシエチレ
ンアルキルアリール（ａｒｙｌ）エーテルサルフェート
　５重量部以上のものを均一に粉砕、混和して水和剤と
する。

製剤例４ （イ）化合物ｌＩ＆１４　　　　　　　　　１重量部（
ロ）タルク　　　　　　　　　　　９９重量部以上のも
のを均一に混和し、粉剤とする。

製剤例５ （イ）化合動磁７　　　　　　　５０重量部（ロ）メチ
ルセロソルブ　　　　　３ｏｕｍ部（ハ）ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル　　　　　　　　　２
０重量部以上のものを均一に混和、溶解して液剤とする
。

製剤例６ （イ）化合物ｌｌ＆ｌｌｌ　　　　　　　　１０重量部
（ロ）ポリビニールアルコール　　　２重量部（ハ）ア
ルギン酸ナトリウム　　　　２重量部（ニ）　水　　　
　　　　　　　　８６重量部以上のものを均一に攪拌、
混合し、フロアブル剤とする。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔式中、Ｔは−ＣＨ＝基又は窒素原子であり、Ｒ＿１は
   水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシカ
   ルボニル基であり、Ｘは酸素原子、硫黄原子又は−ＯＣ
   Ｈ＿２ＣＯ−基であり、Ｙはハロゲン原子で置換されて
   もよいアルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい
   アルキニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキ
   ル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基｛式中、Ｑはアル
   キレン基 であり、Ｒ＿２は互いに独立して水素原子、ハロゲン原
   子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、ハロ
   ゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基、ハロゲン原
   子で置換されてもよいアルキルチオ基、シアノ基、ニト
   ロ基、アルコキシカルボニル基又はアルキルチオカルボ
   ニル基であり、Ｚは酸素原子、硫黄原子、▲数式、化学
   式、表等があります▼基（式中、Ｒ＿２は前述の通りで
   ある）又は▲数式、化学式、表等があります▼基（式中
   、Ｒ＿２は前述の通りである）であり、ｌは１〜３の整
   数である｝、 ▲数式、化学式、表等があります▼基（式中、Ｒ＿２は
   前述の通りで あり、ｍは１〜４の整数である）又は ▲数式、化学式、表等があります▼基（式中、Ｒ＿２は
   前述の通りで あり、ｎは１〜３の整数である）である〕で表わされる
   ピラゾール系化合物又はそれらの塩。 ２、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔式中、Ｔは−ＣＨ＝基又は窒素原子であり、Ｒ＿１は
   水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシカ
   ルボニル基であり、Ｘは酸素原子、硫黄原子又は−ＯＣ
   Ｈ＿２ＣＯ−基であり、Ｙはハロゲン原子で置換されて
   もよいアルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい
   アルキニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキ
   ル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基｛式中、Ｑはアル
   キレン基 であり、Ｒ＿２は互いに独立して水素原子、ハロゲン原
   子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、ハロ
   ゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基、ハロゲン原
   子で置換されてもよいアルキルチオ基、シアノ基、ニト
   ロ基、アルコキシカルボニル基又はアルキルチオカルボ
   ニル基であり、Ｚは酸素原子、硫黄原子、▲数式、化学
   式、表等があります▼基（式中、Ｒ＿２は前述の通りで
   ある）又は▲数式、化学式、表等があります▼基（式中
   、Ｒ＿２は前述の通りである）であり、ｌは１〜３の整
   数である）、 ▲数式、化学式、表等があります▼基（式中、Ｒ＿２は
   前述の通りで あり、ｍは１〜４の整数である）又は ▲数式、化学式、表等があります▼基（式中、Ｒ＿２は
   前述の通りで あり、ｎは１〜３の整数である）である〕で表わされる
   ピラゾール系化合物又はそれらの塩を有効成分として含
   有することを特徴とする有害生物防除剤。 ３、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子又は−ＯＣＩＩ、Ｃｏ
   −基であり、Ｙはハロゲン原子で置換されてもよいアル
   ケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキニル
   基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、 ▲数式、化学式、表等があります▼基｛式中、Ｑはアル
   キレン基 であり、Ｒ＿２は互いに独立して水素原子、ハロゲン原
   子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、ハロ
   ゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基、ハロゲン原
   子で置換されてもよいアルキルチオ基、シアノ基、ニト
   ロ基、アルコキシカルボニル基又はアルキルチオカルボ
   ニル基であり、Ｚは、酸素原子、硫黄原子、▲数式、化
   学式、表等があります▼基（式中、Ｒ＿２は前述の通り
   である）又は▲数式、化学式、表等があります▼基（式
   中、Ｒ＿２は前述の通りである）であり、ｌは１〜３の
   整数である｝、 ▲数式、化学式、表等があります▼基｛式中、Ｒ＿２は
   前述の通りで あり、ｍは１〜４の整数である）又は ▲数式、化学式、表等があります▼基（式中、Ｒ＿２は
   前述の通りで あり、ｎは１〜３の整数である）であり、Ａは−ＣＨ＝
   ＮＯＨ基又は−ＣＨＯ基である〕で表される化合物と一
   般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｔは−ＣＨ＝基又は窒素原子であり、Ｒ＿１は
   水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシカ
   ルボニル基であり、Ｂはハロゲン原子又は−Ｏ−ＮＨ＿
   ２基であり、但し、Ａが−ＣＨ＝ＮＯＨ基の場合Ｂはハ
   ロゲン原子であり、Ａが−ＣＨＯ基の場合Ｂは−Ｏ−Ｎ
   Ｈ＿２基である）で表される化合物とを反応させること
   を特徴とする一般式：▲数式、化学式、表等があります
   ▼・・・（ I ） （式中、Ｘ、Ｙ、Ｔ及びＲ＿１は前述の通りである）で
   表わされるピラゾール系化合物又はそれらの塩の製造方
   法。