JPH04297457A - ニトロ化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なニトロ化合物を
有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】ＥＰ公開Ｎｏ．３７５９０７、同３８３
０９１、同３７６２７９及び同３０２３８９各公報には
、殺虫剤の有効成分としてニトロ化合物が開示されてい
る。しかしながら、そこには後記一般式（Ｉ）で表わさ
れる本発明のニトロ化合物は記載されていないか、又は
一般的に記載されているだけで具体的に開示されていな
い。

【０００３】

【発明の構成】本発明は、後記一般式（Ｉ）で表わされ
るニトロ化合物又はそれらの塩、それらの製造方法及び
それらを有効成分として含有する有害生物防除剤に関す
る。一般式（Ｉ）

【０００４】

【化１】

【０００５】〔式中、Ｔは窒素原子又は−ＣＨ＝基であ
り、Ｘは−Ｎ（Ｚ１）Ｚ２基又は−Ｎ＝ＣＺ３Ｚ４基で
あり、Ｙ、Ｚ１及びＺ２は各々独立して水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、アシル基、−ＳＮ（Ｒ１）ＣＯ
ＯＲ２基、−ＳＯ２Ｒ３基、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）Ｒ５基
、−ＣＯＯＲ６基、−ＣＯＮ（Ｒ７）Ｒ８基、−ＣＮ基
、−ＮＯ２基、−Ｐ（＝Ｗ１）（Ｗ２Ｒ９）（Ｗ３Ｒ１
０）基、−Ｐ（＝Ｗ４）｛Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２｝（Ｗ５
Ｒ１３）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＮＯＲ１８）Ｒ１７基
又は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ１９Ｒ２０基であり、Ｚ３
は水素原子又はアルキル基であり、Ｚ４は置換されても
よいアルコキシ基又は−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５基であり、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１７及びＲ１
８は各々独立してハロゲン原子で置換されてもよいアル
キル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、Ｒ７
、Ｒ８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立して水素原子、ハ
ロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、シクロアル
キル基又はアリール基であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、
Ｒ１２及びＲ１３は各々独立してハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルキル基であり、Ｒ１４及びＲ１５は各々
独立してアルキル基であり、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４及
びＷ５は各々独立して酸素原子又は硫黄原子であり、但
し、（１）Ｙ、Ｚ１及びＺ２が独立して水素原子、アル
キル基、アルコキシ基又はアシル基である組合せである
場合を除き、そして（２）Ｔが−ＣＨ＝基の場合Ｘは−
Ｎ＝ＣＺ３Ｚ４基（Ｚ３及びＺ４は前述の通りである）
である〕

【０００６】一般式（Ｉ）中、Ｚ４が表わす置換されて
もよいアルコキシ基の置換基としては、例えばアルコキ
シ基などが挙げられる。Ｘ及びＹに含まれるアルキル基
及びアルキル部分としては炭素数１〜６のもの、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基などが挙げられ、それらは直鎖又は枝分
れ脂肪鎖の構造異性のものも含む。Ｘ及びＹに含まれる
シクロアルキル基としては炭素数３〜６のもの、例えば
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基
、シクロヘキシル基などが挙げられる。Ｘ及びＹに含ま
れる置換基としてのハロゲン原子には、弗素原子、塩素
原子、臭素原子、沃素原子などが挙げられ、それらの数
は１つ又は２つ以上であってもよい。Ｘ及びＹに含まれ
るアリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基
などが挙げられる。また、Ｘ及びＹに含まれるアシル基
としては、例えばハロゲン原子で置換されてもよいアル
キルカルボニル基、シクロアルキルカルボニル基、アリ
ールカルボニル基などが挙げられる。

【０００７】一般式（Ｉ）で表わされるニトロ化合物の
塩としては、酸性物質との塩が挙げられ、例えば塩酸塩
、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無
機酸塩などが挙げられる。

【０００８】一般式（Ｉ）で表わされるニトロ化合物に
は、Ｅ体、Ｚ体の異性体が存在し、Ｅ体、Ｚ体及びそれ
らの混合物が本発明の化合物に包含される。

【０００９】また、一般式（Ｉ）で表わされるニトロ化
合物には、下記のような互変異性体を表わす化合物も含
まれる。 ｉ）Ｘが−Ｎ（Ｚ１）Ｚ２基であり、且つＹ、Ｚ１及び
Ｚ２のうち少なくとも１つが水素原子である場合：

【０
０１０】

【化１６】

【００１１】ｉｉ）Ｘが−Ｎ＝ＣＺ３Ｚ４基であり、Ｙ
が水素原子である場合：

【００１２】

【化１７】

【００１３】一般式（Ｉ）で表わされるニトロ化合物は
、例えば次記反応工程ａ〜ｇの方法で製造することがで
きる。 〔Ｉ〕Ｘが−Ｎ＝ＣＺ３Ｚ４基の場合：〔反応工程ａ〕

【００１４】

【化１８】

【００１５】〔反応工程ｂ〕

【００１６】

【化１９】

【００１７】反応工程ａ及びｂ中、Ｔ、Ｙ、Ｚ３及びＺ
４は前述の通りであり、Ｒ１６は置換されてもよいアル
キル基であり、その置換基としては、例えばアルコキシ
基などが挙げられる。

【００１８】〔２〕Ｘが−Ｎ（Ｚ１）Ｚ２基の場合：〔
反応工程ｃ〕

【００１９】

【化２０】

【００２０】〔反応工程ｄ〕

【００２１】

【化２１】

【００２２】〔反応工程ｅ〕

【００２３】

【化２２】

【００２４】〔反応工程ｆ〕

【００２５】

【化２３】

【００２６】〔反応工程ｇ〕

【００２７】

【化２４】

【００２８】反応工程ｃ〜ｇ中、Ｙ、Ｚ１及びＺ２は前
述の通りであり、Ｙ１、Ｚ５及びＺ６は各々独立してア
ルキル基、アルコキシ基、アシル基、−ＳＮ（Ｒ１）Ｃ
ＯＯＲ２基、−ＳＯ２Ｒ３基、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）Ｒ５
基、−ＣＯＯＲ６基、−ＣＯＮ（Ｒ７）Ｒ８基、−ＣＮ
基、−ＮＯ２基、−Ｐ（＝Ｗ１）（Ｗ２Ｒ９）（Ｗ３Ｒ
１０）基、−Ｐ（＝Ｗ４）｛Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２｝（Ｗ
５Ｒ１３）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＮＯＲ１８）Ｒ１７
基又は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ１９Ｒ２０基であり、Ｒ
１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９
、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１７、Ｒ１８、
Ｒ１９、Ｒ２０、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４及びＷ５は前
述の通りであり、Ｙ２、Ｚ７及びＺ８は各々独立して水
素原子、アルキル基又はアルコキシ基であり、Ｚ５′は
水素原子又はＺ５と同じ意味を表わし、Ｈａｌはハロゲ
ン原子である。

【００２９】反応工程ａ中の一般式（ＩＩ）で表わされ
る化合物のうち、Ｔが窒素原子のものはＥＰ公開Ｎｏ．
３７５９０７及び同３７６２７９に開示されているか、
又は前記反応工程ｄの方法或はそれと同様の方法で製造
することができ、Ｔが−ＣＨ＝基のものは例えば次記反
応工程ｈのような方法で製造できる。 〔反応工程ｈ〕

【００３０】

【化２５】

【００３１】（式中Ｙは前述の通りである）

【００３２
】反応工程ｂ中の一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物
は、例えば次記反応工程ｉのような方法で製造できる。 〔反応工程ｉ〕

【００３３】

【化２６】

【００３４】（式中、Ｔ、Ｚ３、Ｚ４及びＲ１６は前述
の通りである）

【００３５】反応工程ｃ中の一般式（ＩＶ）で表わされ
る化合物は、例えば次記反応工程ｊ及びｋのような方法
で製造できる。 〔反応工程ｊ〕

【００３６】

【化２７】

【００３７】〔反応工程ｋ〕

【００３８】

【化２８】

【００３９】反応工程ｊ及びｋ中、Ｚ５、Ｚ５′、Ｚ６
及びＨａｌは前述の通りである。

【００４０】反応工程ｄ中の一般式（Ｖ）で表わされる
化合物のうち、Ｙが水素原子のものはＥＰ公開Ｎｏ．３
７５９０７公報に開示れており、また前記一般式（Ｖ）
で表わされる化合物のうち、Ｙが水素原子以外ものは、
例えば次記反応工程ｌのような方法で製造できる。 〔反応工程ｌ〕

【００４１】

【化２９】

【００４２】（式中、Ｙ１及びＨａｌは前述の通りであ
る）

【００４３】反応工程ｅ中の一般式（Ｉ−４）で表わさ
れる化合物及び反応工程ｇ中の一般式（Ｉ−８）で表わ
される化合物はＥＰ公開Ｎｏ．３７５９０７及び同３７
６２７９各公報に開示されているか、又は反応工程ｃ又
はｄの方法或はそれらと同様の方法で製造することがで
き、反応工程ｆ中の一般式（Ｉ−６）で表わされる化合
物は、前記ＥＰ公開公報に開示されているか又は前記反
応工程ｃ、ｄ又はｅの方法或はそれらと同様の方法で製
造することができる。

【００４４】反応工程ｅにおいて、一般式（Ｉ−４）で
表わされる化合物とＺ５−Ｈａｌとのモル比を、１対１
にすればＺ５′が水素原子である一般式（Ｉ−５）で表
わされる化合物が得られ、１対２にすればＺ５′がＺ５
である一般式（Ｉ−５）で表わされる化合物が得られる
。又、反応工程ｊにおいても同様のことが言える。

【００４５】反応工程ａ及びｉは通常溶媒の存在下で行
なわれる。溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、
ジエチルエーテルのようなエーテル類；アセトニトリル
、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような非プロトン性
極性溶媒；メタノール、エタノールのようなアルコール
類；塩化メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭
化水素；などが挙げられ、これら溶媒は２種以上のもの
を混合して使用することができる。反応温度は通常４０
〜１５０℃、好ましくは７０〜１２０℃であり、反応時
間は普通１時間〜２４時間、好ましくは４〜１２時間で
ある。

【００４６】反応工程ｂ、ｃ、ｄ、ｈ（１）及びｈ（２
）は通常溶媒の存在下で行なわれる。溶媒としては、前
記反応工程ａ及びｉで使用されるものと同様のものが挙
げられる。反応温度は通常２０〜１１０℃、好ましくは
４０〜８０℃であり、反応時間は普通０．５〜２４時間
、好ましくは１〜１２時間である。

【００４７】反応工程ｅ、ｆ、ｇ、ｊ、ｋ及びｌは通常
溶媒及び塩基の存在下で行なわれる。溶媒としては、前
記反応工程ａ及びｉで使用されるもののうちアルコール
類以外のものが挙げられ、塩基としては、例えば水素化
ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属の水
素化物；トリエチルアミンのような第三級アミン；ｎ−
ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウムのような炭化水素
のリチウム塩；ピリジンなどが挙げられる。反応温度は
通常−７８〜＋８０℃、好ましくは０〜４０℃であり、
反応時間は普通０．５〜８時間、好ましくは１〜４時間
である。

【００４８】一般式（Ｉ）で表わされるニトロ化合物は
有害生物防除剤の有効成分として優れた活性を示す。例
えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、ネ
ダニなどのような植物寄生性ダニ類、コナガ、ヨトウム
シ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバ
コバッドワーム、マイマイガ、コロラドハムシ、ウリハ
ムシ、ボールウィービル、アブラムシ類、ウンカ類、ヨ
コバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類
、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類
、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのような農業害
虫類、イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカの
ような衛生害虫類、バクガ、アズキゾウムシ、コクヌス
トモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫類、
イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのような衣
類、家屋害虫類、その他家畜などに寄生するノミ類、シ
ラミ類、ハエ類などに対しても有効であり、更にはネコ
ブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチ
ュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ
、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類
に対しても有効である。また、土壌害虫類に対しても有
効である。ここに言う土壌害虫としては、ナメクジ、マ
イマイのような腹足類、ダンゴムシ、ワラジムシなどの
ような等脚類などがあげられる。更にジコホル（商品名
：武田薬品工業（株）製）及び有機リン剤抵抗性の植物
寄生性ダニ類、有機リン剤抵抗性のアブラムシ類、イエ
バエなどの害虫に対しても有効である。さらに優れた浸
透移行性を有していることから、一般式（Ｉ）で表わさ
れるニトロ化合物を土壌に処理することによって土壌有
害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹足類、等脚類の防除と同
時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。

【００４９】一般式（Ｉ）で表わされるニトロ化合物を
有害生物防除剤の有効成分として使用するに際しては、
従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳剤
、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、液剤、エアゾー
ル剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤することがで
きる。これらの配合割合は通常有効成分０．１〜９０重
量部で農薬補助剤１０〜９９．９重量部である。これら
の製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、
または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用すること
ができる。

【００５０】ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳
化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘
剤、消泡剤、安定剤、凍結防止剤などが挙げられ、必要
により適宜添加すればよい。担体としては、固体担体と
液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、活性炭
、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉
末、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム
、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、ア
ルミナなどの鉱物性粉末、硫黄粉末、無水硫酸ナトリウ
ムなどが挙げられ、液体担体としては、水、メチルアル
コール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフランな
どのエーテル類、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素
類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベン
ゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族
炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロ
ゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどの酸アミ
ド類、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステ
ルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類
、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類、大豆油、
トウモロコシ油などの植物油などが挙げられる。

【００５１】次に、一般式（Ｉ）で表わされるニトロ化
合物を有効成分として含有する有害生物防除剤の製剤例
を記載するが、有効成分化合物及び農薬補助剤の種類、
配合割合、剤型などは記載例のみに限定されるものでは
ない。

【００５２】製剤例１ （イ）化合物Ｎｏ．２　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２０重量部（ロ）カオリン　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５２重量部（ハ）リグニンスルホン酸ソーダ
　　　　　　　　　　　　　　　　　　８重量部（ニ）
ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　２０重量部以上のものを均一に混合して
水和剤とする。

【００５３】製剤例２ （イ）化合物Ｎｏ．１９　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５重量部（ロ）タルク　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　９５重量部以上のものを均一に混合して粉
剤とする。

【００５４】製剤例３ （イ）化合物Ｎｏ．２１　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　２０重量部（ロ）Ｎ−メチル−２
−ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　１０重量部
（ハ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量部
（ニ）キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　６０重量部以上のものを
均一に混合、溶解して乳剤とする。

【００５５】製剤例４ （イ）カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　８３重量部（ロ）リグニ
ンスルホン酸ソーダ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　２重量部（ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルサルフェート　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５重量部（ニ）微粉シリカ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重
量部以上の各成分の混合物と化合物Ｎｏ．２５とを４：
１の重合割合で混和し、水和剤とする。

【００５６】製剤例５ （イ）化合物Ｎｏ．１３　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　４０重量部（ロ）オキシレーテッ
ドポリアルキルフェノールフォスフェート−トリエタノ
ールアミン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　２重量部（ハ）シリコーン　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２重量部
（ニ）ザンサンガム　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　０．１重量部（ホ）エチレングリ
コール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　５重量部（ヘ）水　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５２．７重量
部以上のものを均一に混合、粉砕してフロアブル剤とす
る。

【００５７】製剤例６ （１）化合物Ｎｏ．３０　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　７５重量部（２）ポリカルボン酸
ナトリウム　　　　　　　　　　　　１３．５重量部（
３）無水硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１０重量部（４）デキストリン　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．
５重量部（５）アルキルスルホン酸ナトリウム　　　　
　　　　　　　　　　１重量部以上の各成分を高速混合
細粒機に入れ、更にそこへ２０％の水を加え造粒、乾燥
して顆粒水和剤が得られる。

【００５８】製剤例７ （１）化合物Ｎｏ．１３　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５重量部（２）ベントナイト
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　３３重量部（３）カオリン　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５７重
量部（４）リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　　　　
　　　　　　　　　　５重量部以上の各成分に適量の造
粒所要水を加え、混合、造粒して粒剤が得られる。

【００５９】製剤例８ （イ）化合物Ｎｏ．１８　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　２．５重量部（ロ）Ｎ−メチル−２−
ピロリドン　　　　　　　　　　　　２．５重量部（ハ
）大豆油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　９５．０重量部以上のものを均一に
混合、溶解して微量散布剤（ｕｌｔｒａ　　ｌｏｗ　　
ｖｏｌｕｍｅ　　ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）とする。

【００６０】製剤例９ （イ）化合物Ｎｏ．２５　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５重量部（ロ）Ｎ−メチル−
２−ピロリドン　　　　　　　　　　　　　　　　５重
量部（ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重
量部（ニ）キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　８０重量部以上のも
のを均一に混合して乳剤とする。

【００６１】製剤例１０ （１）化合物Ｎｏ．２８　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１０重量部（２）トウモロコシ油
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　７７重量部（３）ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油　
　　　　　　　　　１２重量部（４）有機ベントナイト
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　１重量部以上のものを均一に混合、粉砕して懸濁剤が
得られる。

【００６３】また、一般式（Ｉ）で表わされるニトロ化
合物を有効成分として含有する有害生物防除剤は、必要
に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調
整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層
優れた効果を示すこともある。

【００６４】殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤の有効
成分としては、例えばＯ−（４−ブロモ−２−クロロフ
ェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチオエート、
２，２−ジクロロビニル　　ジメチルホスフェート、エ
チル３−メチル−４−（メチルチオ）フェニルイソプロ
ピルホスホロアミデート、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−４−ニ
トロ−ｍ−トリルホスホロチオエート、Ｏ−エチルＯ−
４−ニトロフェニルフェニルホスホノチオエート、Ｏ，
Ｏ−ジエチルＯ−２−イソプロピル−６−メチルピリミ
ジン−４−イルホスホロチオエート、Ｏ，Ｏ−ジメチル
Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホ
ロチオエート、Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホロアミ
ドチオエート、Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル）Ｏ−
エチルＳ−プロピルホスホロジチオエートのような有機
リン酸エステル系化合物；１−ナフチルメチルカーバー
メート、２−イソプロポキシフェニルメチルカーバーメ
ート、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアル
デヒドＯ−メチルカルバモイルオキシム、２，３−ジヒ
ドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルメチル
カーバメート、ジメチルＮ，Ｎ′−〔チオビス〔（メチ
ルイミノ）カルボニルオキシ）〕ビスエタンイミドチオ
エート、Ｓ−メチルＮ−（メチルカルバモイルオキシ）
チオアセトイミデート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチル
カルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセト
アミド、２−（エチルチオメチル）フェニルメチルカー
バメート、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリ
ミジン−４−イルジメチルカーバメート、Ｓ，Ｓ′−２
−ジメチルアミノトリメチレンビス（チオカーバメート
）のようなカーバメート系化合物；２，２，２−トリク
ロロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール
、４−クロロフェニル−２，４，５−トリクロロフェニ
ルスルホンのような有機塩素系化合物；トリシクロヘキ
シルチンヒドロキシドのような有機金属系化合物；（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−
２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート、
３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス、トランス−
３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート、（ＲＳ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス　　トラン
ス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート、（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２
，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フ
ェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス　　トランス−３−
（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル
−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−
プロペン−１−イル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸のようなピレスロイド系化合物；１−（４
−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾ
イル）ウレア、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウ
レア、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフ
ェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
アのようなベンゾイルウレア系化合物；２−ｔｅｒｔ−
ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，
４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジ
アジン−４−オン、トランス−（４−クロロフェニル）
−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾ
リジノン−３−カルボキサミド、Ｎ−メチルビス（２，
４−キシリルイミノメチル）アミンのような化合物；イ
ソプロピル（２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，
１１−トリメチル−２，４−ドデカジエノエートのよう
な幼若ホルモン様化合物；また、その他の化合物として
、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、
トリアジン系化合物などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、
昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬などと、混
用、併用することもできる。

【００６５】殺菌剤の有効成分としては、例えばＳ−ベ
ンジル−Ｏ、Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、
Ｏ−エチル　　Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエー
ト、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのよ
うな有機リン系化合物；４，５，６，７−テトラクロロ
フタリド、テトラクロロイソフタロニトリルのような有
機塩素系化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカ
ーバメート）の重合物、ジンクエチレンビス（ジチオカ
ーバメート）の重合物、ジンクとマンネブの錯化合物、
ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレン
ビス（ジチオカーバメート）、ジンクプロピレンビス（
ジチオカーバメート）の重合物のようなジチオカーバメ
ート系化合物；３ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−Ｎ
−（トリクロロメチルスルフェニル）フタルイミド、３
ａ，４，７，７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（１，１，２，
２−テトラクロロエチルスルフェニル）フタルイミド、
Ｎ−（トリクロロメチルスルフェニル）フタルイミドの
ようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；３−（３，
５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−
ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド、（ＲＳ
）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−
５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン
、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチ
ルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミドのような
ジカルボキシミド系化合物；メチル１−（ブチルカルバ
モイル）ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート、
ジメチル４，４′−（ｏ−フェニレン）ビス（３−チオ
アロファネート）のようなベンズイミダゾール系化合物
；１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−
１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブ
タノン、１−（ビフェニイル−４−イルオキシ）−３，
３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−１−イル）ブタン−２−オール、１−〔Ｎ−（４−ク
ロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポ
キシアセトイミドイル〕イミダゾール、１−〔２−（２
，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオ
キソラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−
４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル
〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−〔２−（２
，４−ジクロロフェニル）ペンチル）−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾールのようなアゾール系化合物；２，４′
−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベンズヒド
リルアルコール、（±）−２，４′−ジフルオロ−α−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）
ベンズヒドリルアルコールのようなカルビノール系化合
物；３′−イソプロポキシ−ｏ−トリアニリド、α，α
，α−トリフルオロ−３′−イソプロポキシ−ｏ−トリ
アニリドのようなベンズアニリド系化合物；メチルＮ−
（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）
−ＤＬ−アラニネートのようなフェニルアミド系化合物
；３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−
４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５−トリフル
オロメチル−２−ピリジナミンのようなピリジナミン系
化合物；またその他の化合物として、ピペラジン系化合
物、モルフォリン系化合物、アントラキノン系化合物、
キノキサリン系化合物、クロトン酸系化合物、スルフェ
ン酸系化合物、尿素系化合物、抗生物質などが挙げられ
る。

【００６６】一般式（Ｉ）で表わされるニトロ化合物を
有効成分として含有する有害生物防除剤の施用は、一般
に０．１〜２０，０００ｐｐｍ、望ましくは１〜２，０
００ｐｐｍの有効成分濃度で行なう。これらの有効成分
濃度は、製剤の形態及び施用する方法、目的、時間、場
所及び害虫の発生状況等によって適当に変更できる。例
えば、水生有害虫の場合、上記濃度範囲の薬液を発生場
所に散布しても防除できることから、水中での有効成分
濃度範囲は上記以下である。単位面積あたりの施用量１
０ａ当り、有効成分化合物として約０．１〜５，０００
ｇ、好ましくは１０〜１，０００ｇが使用される。しか
し、特別の場合には、これらの範囲を逸脱することも可
能である。また、その施用は、通常一般に行なわれてい
る方法、即ち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング
、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混
入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬
毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前
記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害
虫、特に有害昆虫の発生成育を防除することも可能であ
る。またいわゆる微量散布法（ｕｌｔｒａ　　ｌｏｗ　
　ｖｏｌｕｍｅ）により施用することもできる。この方
法においては、活性成分を１００％含有することが可能
である。

【００６７】

【実施例】次に、一般式（Ｉ）で表わされるニトロ化合
物の具体的合成例の一例を記載する。

【００６８】合成例１ １−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−１−メチル
−３−（１−メトキシエチリデン）−２−ニトログアニ
ジン（後記化合物Ｎｏ．１８）の合成

【００６９】１−アミノ−３−（２−クロロ−５−ピリ
ジルメチル）−２−ニトログアニジン１ｇとオルト酢酸
トリメチルエステル２．４ｇとをアセトニトリル１０ｍ
ｌに溶解させた後、還流下に８時間反応させた。反応終
了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル：ｎ−ヘキ
サン＝９：１）で精製することにより屈折率ｎＤ２５．
４１．５７４８の目的物０．９７ｇを得た。

【００７０】合成例２ メチル〔〔３−（２−クロロ−５−ピリジニルメチル）
−１−メチル−２−ニトロ〕グアニジノ〕ホルマート（
後記化合物Ｎｏ．１３）の合成

【００７１】（１）　　１，２−ジメチル−３−ニトロ
イソチオウレア１ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１
５ｍｌに溶解させ、室温で６０％水素化ナトリウム２．
９５ｍｇを加えた後３０分攪拌した。その後クロロギ酸
メチル６３４ｍｇを滴下し、室温で１時間攪拌下に反応
させた。反応終了後、反応生成物を水中に投入し、酢酸
エチルで抽出した。次いで飽和食塩水で洗浄し、芒硝で
乾燥させた後溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７
：３）で精製して油状のメチル（１，２−ジメチル−３
−ニトロ−１−イソチオウレイド）ホルマート０．９７
ｇを得た。

【００７２】（２）　　前記（１）の反応で得られたメ
チル（１，２−ジメチル−３−ニトロ−１−イソチオウ
レイド）ホルマート０．５ｇ、２−クロロ−５−ピリジ
ニルメチルアミン０．３５ｇ及びエタノール５ｍｌの混
合溶液を１時間還流温度で反応させた。反応終了後、エ
タノールを留去してシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：７）で
精製して融点１０６〜１１０℃の目的物０．５３ｇを得
た。

【００７３】合成例３ メチル〔〔３−（２−クロロ−５−ピリジニルメチル）
−３−メチル−２−ニトロ〕グアニジノ〕ホルマート（
後記化合物Ｎｏ．１１）の合成

【００７４】１−（２−クロロ−５−ピリジニルメチル
）−１−メチル−２−ニトログアニジン０．５ｇをＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解させ、室温で６
０％水素化ナトリウム８２ｍｇを加えた後３０分間攬拌
した。その後クロロギ酸メチル０．１９ｇを室温で滴下
し、１．５時間攪拌下に反応させた。反応終了後、反応
生成物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出した。次いで
飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥させた後溶媒を留去し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル＝１：９）で精製して融点１１
６〜１２１℃の目的物０．１７ｇを得た。

【００７５】合成例４ １−（２−クロロ−５−ピリジニルメチル）−１−メト
キシカルボニル−３−ジメチル−２−ニトログアニジン
（後記化合物Ｎｏ．２５）の合成

【００７６】１−（２−クロロ−５−ピリジニルメチル
）−３−ジメチル−２−ニトログアニジン１．０ｇをＮ
，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解させ、そこ
へ氷冷下で６０％水素化ナトリウム０．１７ｇを加えた
後室温に戻し１０分間攪拌した。次に室温下でクロロギ
酸メチル０．４４ｇを徐々に滴下し、１時間攪拌下に反
応させた。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、塩化メ
チレン５０ｍｌを加えて不溶物を濾別した。濾液を濃縮
後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢
酸エチル：ｎ−ヘキサン＝９５：５）で精製して屈折率
ｎＤ２７．６１．５６８０の目的物０．７６ｇを得た。

【００７７】合成例５ １−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジニルメチル）−Ｎ
−メチル〕アミノ−１−（エトキシエチリデン）イミノ
−２−ニトロエチレン（後記化合物Ｎｏ．３０）の合成

【００７８】１−アミノ−１−〔Ｎ−（２−クロロ−５
−ピリジニルメチル）−Ｎ−メチル〕アミノ−２−ニト
ロエチレン０．３８ｇとオルト酢酸エチル０．５１ｇと
をアセトニトリル１０ｍｌ中で１０時間加熱還流させた
。反応終了後、溶媒を減圧下に留去して得られた残渣を
フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲル，展開溶媒
；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して融点
８４〜８５℃の目的物（化合物Ｎｏ．３０）０．１２ｇ
を得た。

【００７９】一般式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）及び（Ｖ）で
表わされる化合物には新規なものが含まれる。その代表
例を後記１−１表〜第１−３表に記載する。

【００８０】

【表１】

【００８１】

【表２】

【００８２】

【表３】

【００８３】次に、一般式（Ｉ）で表わされるニトロ化
合物の代表例を第２表に記載する。

【００８４】

【表４】

【００８５】

【表５】

【００８６】

【表６】

【００８７】

【表７】

【００８８】試験例１　　ヒメトビウンカ殺虫試験有効
成分濃度８００ｐｐｍに調整した薬液にイネ幼苗を約１
０秒間浸漬し、風乾した後湿った脱脂綿で根部を包んで
試験管に入れた。次いで、この中へヒメトビウンカの幼
虫１０頭を放ち、管口にガーゼでふたをして２６℃の照
射付恒温器内に放置した。放虫後５日目に生死を判定し
、下記の計算式により死虫率を求めた。

【００８９】

【００９０】化合物Ｎｏ．１、２、４〜１６、１８〜２
３、２５、２８〜３０及び３５〜４０が１００％の死虫
率を示した。

【００９１】試験例２　　ツマグロヨコバイ殺虫試験ヒ
メトビウンカの幼虫をツマグロヨコバイの幼虫に代える
こと以外は前記試験例１の場合と同様にして試験を行な
い、死虫率を求めた。化合物Ｎｏ．１、２、７、９、１
１〜１６、１８〜２３、２５、２８〜３０及び３５〜４
０が１００％の死虫率を示した。

【００９２】試験例３　　モモアカアブラムシ殺虫試験
有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、濃
度を８００ｐｐｍに調整した。ナスの本葉１枚だけを残
したものをカップ（直径８ｃｍ、高さ７ｃｍ）に移植し
、これにモモアカアブラムシ無翅胎生雌成虫を２〜３頭
接種し、産仔させた。接種２日後成虫を除去し、幼虫数
を数えた。この幼虫の寄生したナス葉を前記の濃度に調
整した薬液に約１０秒間浸漬処理し、風乾後２６℃の照
明付恒温器内に放置した。放虫後５日目に生死を判定し
、下記の計算式により死虫率を求めた。なお、離脱虫は
死亡したものとみなした。

【００９３】

【００９４】化合物Ｎｏ．２、５〜８、１０〜１６、１
８〜２３、２５、２８、３０及び３５〜４０が１００％
の死虫率を示した。

【００９５】試験例４　　モモアカアブラムシ浸透移行
性試験 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、濃
度を８００ｐｐｍに調整した。ナスの本葉１枚だけを残
したものをカップ（直径８ｃｍ、高さ７ｃｍ）に移植し
、これにモモアカアブラムシ無翅胎生雌成虫を２〜３頭
接種し、産仔させた。接種２日後成虫を除去し、幼虫数
をかぞえた。この幼虫の寄生したナスに、前記の濃度に
調整した薬液１０ｍｌを土壌灌注処理し、２６℃の照明
付恒温器内に放置した。処理５日後に生死を判定し、前
記試験例３の場合と同様にして死虫率を求めた。なお、
離脱虫は死亡したものとみなした。化合物Ｎｏ．２、７
、８、１０〜１６、１８〜２３、２５及び３７〜３９が
１００％の死虫率を示した。

【００９６】試験例５　　ハスモンヨトウ殺虫試験有効
成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ８００ｐ
ｐｍ濃度に調整した薬液に、キャベツの葉片を約１０秒
間浸漬し、風乾した。直径９ｃｍのペトリ皿に湿った濾
紙を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そこへ２〜
３令のハスモンヨトウ幼虫１０頭を放ち、ふたをして２
６℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後５日目に生死
を判定し、前記試験例１の場合と同様にして死虫率を求
めた。化合物Ｎｏ．２、１３、１８、１９、２１、２５
、２８、３０、３７、及び３８が１００％の死虫率を示
した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 【請求項１】　　一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｔは窒素原子又は−ＣＨ＝基であり、Ｘは−Ｎ
   （Ｚ１）Ｚ２基又は−Ｎ＝ＣＺ３Ｚ４基であり、Ｙ、Ｚ
   １及びＺ２は各々独立して水素原子、アルキル基、アル
   コキシ基、アシル基、−ＳＮ（Ｒ１）ＣＯＯＲ２基、−
   ＳＯ２Ｒ３基、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）Ｒ５基、−ＣＯＯＲ
   ６基、−ＣＯＮ（Ｒ７）Ｒ８基、−ＣＮ基、−ＮＯ２基
   、−Ｐ（＝Ｗ１）（Ｗ２Ｒ９）（Ｗ３Ｒ１０）基、−Ｐ
   （＝Ｗ４）｛Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２｝（Ｗ５Ｒ１３）基、
   −Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＮＯＲ１８）Ｒ１７基又は−Ｃ（＝
   Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ１９Ｒ２０基であり、Ｚ３は水素原子又
   はアルキル基であり、Ｚ４は置換されてもよいアルコキ
   シ基又は−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５基であり、Ｒ１、Ｒ２、
   Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１７及びＲ１８は各々独立
   してハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、シク
   ロアルキル基又はアリール基であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１
   ９及びＲ２０は各々独立して水素原子、ハロゲン原子で
   置換されてもよいアルキル基、シクロアルキル基又はア
   リール基であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ
   １３は各々独立してハロゲン原子で置換されてもよいア
   ルキル基であり、Ｒ１４及びＲ１５は各々独立してアル
   キル基であり、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４及びＷ５は各々
   独立して酸素原子又は硫黄原子であり、但し、（１）Ｙ
   、Ｚ１及びＺ２が独立して水素原子、アルキル基、アル
   コキシ基又はアシル基である組合せである場合を除き、
   そして（２）Ｔが−ＣＨ＝基の場合Ｘは−Ｎ＝ＣＺ３Ｚ
   ４基（Ｚ３及びＺ４は前述の通りである）である〕で表
   わされるニトロ化合物又はそれらの塩。 【請求項２】　　一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｔは窒素原子又は−ＣＨ＝基であり、Ｘは−Ｎ
   （Ｚ１）Ｚ２基又は−Ｎ＝ＣＺ３Ｚ４基であり、Ｙ、Ｚ
   １及びＺ２は各々独立して水素原子、アルキル基、アル
   コキシ基、アシル基、−ＳＮ（Ｒ１）ＣＯＯＲ２基、−
   ＳＯ２Ｒ３基、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）Ｒ５基、−ＣＯＯＲ
   ６基、−ＣＯＮ（Ｒ７）Ｒ８基、−ＣＮ基、−ＮＯ２基
   、−Ｐ（＝Ｗ１）（Ｗ２Ｒ９）（Ｗ３Ｒ１０）基、−Ｐ
   （＝Ｗ４）｛Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２｝（Ｗ５Ｒ１３）基、
   −Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＮＯＲ１８）Ｒ１７基又は−Ｃ（＝
   Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ１９Ｒ２０基であり、Ｚ３は水素原子又
   はアルキル基であり、Ｚ４は置換されてもよいアルコキ
   シ基又は−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５基であり、Ｒ１、Ｒ２、
   Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１７及びＲ１８は各々独立
   してハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、シク
   ロアルキル基又はアリール基であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１
   ９及びＲ２０は各々独立して水素原子、ハロゲン原子で
   置換されてもよいアルキル基、シクロアルキル基又はア
   リール基であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ
   １３は各々独立してハロゲン原子で置換されてもよいア
   ルキル基であり、Ｒ１４及びＲ１５は各々独立してアル
   キル基であり、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４及びＷ５は各々
   独立して酸素原子又は硫黄原子であり、但し、（１）Ｙ
   、Ｚ１及びＺ２が独立して水素原子、アルキル基、アル
   コキシ基又はアシル基である組合せである場合を除き、
   そして（２）Ｔが−ＣＨ＝基の場合Ｘは−Ｎ＝ＣＺ３Ｚ
   ４基（Ｚ３及びＺ４は前述の通りである）である〕で表
   わされるニトロ化合物又はそれらの塩を有効成分として
   含有することを特徴とする有害生物防除剤。 【請求項３】　　一般式（ＩＩ） 【化２】 〔式中、Ｔは窒素原子又は−ＣＨ＝基であり、Ｙは水素
   原子、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、−ＳＮ（
   Ｒ１）ＣＯＯＲ２基、−ＳＯ２Ｒ３基、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ
   ４）Ｒ５基、−ＣＯＯＲ６基、−ＣＯＮ（Ｒ７）Ｒ８基
   、−ＣＮ基、−ＮＯ２基、−Ｐ（＝Ｗ１）（Ｗ２Ｒ９）
   （Ｗ３Ｒ１０）基、−Ｐ（＝Ｗ４）｛Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１
   ２｝（Ｗ５Ｒ１３）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＮＯＲ１８
   ）Ｒ１７基又は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ１９Ｒ２０基で
   あり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１７及
   びＲ１８は各々独立してハロゲン原子で置換されてもよ
   いアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり
   、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立して水素原
   子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、シク
   ロアルキル基又はアリール基であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ
   １１、Ｒ１２及びＲ１３は各々独立してハロゲン原子で
   置換されてもよいアルキル基であり、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３
   、Ｗ４及びＷ５は各々独立して酸素原子又は硫黄原子で
   ある〕で表わされる化合物と 式（Ｒ１６Ｏ）２ＣＺ３Ｚ４ 〔式中、Ｚ３は水素原子又はアルキル基であり、Ｚ４は
   置換されてもよいアルコキシ基又は−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１
   ５基であり、Ｒ１４及びＲ１５は各々独立してアルキル
   基であり、Ｒ１６は置換されてもよいアルキル基である
   〕で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする
   一般式（Ｉ−１） 【化３】 （式中、Ｔ、Ｙ、Ｚ３及びＺ４は前述の通りである）で
   表わされるニトロ化合物又はそれらの塩の製造方法。 【請求項４】　　一般式（ＩＩＩ） 【化４】 〔式中、Ｔは窒素原子又は−ＣＨ＝基であり、Ｚ３は水
   素原子又はアルキル基であり、Ｚ４は置換されてもよい
   アルコキシ基又は−Ｎ（Ｒ１４）Ｒ１５基であり、Ｒ１
   ４及びＲ１５は各々独立してアルキル基である〕で表わ
   される化合物と式 【化５】 〔式中、Ｙは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
   シル基、−ＳＮ（Ｒ１）ＣＯＯＲ２基、−ＳＯ２Ｒ３基
   、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）Ｒ５基、−ＣＯＯＲ６基、−ＣＯ
   Ｎ（Ｒ７）Ｒ８基、−ＣＮ基、−ＮＯ２基、−Ｐ（＝Ｗ
   １）（Ｗ２Ｒ９）（Ｗ３Ｒ１０）基、−Ｐ（＝Ｗ４）｛
   Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２｝（Ｗ５Ｒ１３）基、−Ｃ（＝Ｏ）
   Ｃ（＝ＮＯＲ１８）Ｒ１７基又は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＮ＝Ｃ
   Ｒ１９Ｒ２０基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
   、Ｒ６、Ｒ１７及びＲ１８は各々独立してハロゲン原子
   で置換されてもよいアルキル基、シクロアルキル基又は
   アリール基であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１９及びＲ２０は各
   々独立して水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよい
   アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、
   Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は各々独立し
   てハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基であり、
   Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４及びＷ５は各々独立して酸素原
   子又は硫黄原子である〕で表わされる化合物とを反応さ
   せることを特徴とする一般式（Ｉ−１）【化３】 （式中、Ｔ、Ｙ、Ｚ３及びＺ４は前述の通りである）で
   表わされるニトロ化合物又はそれらの塩の製造方法。 【請求項５】　　一般式（ＩＶ） 【化６】 〔式中、Ｚ１及びＺ２は各々独立して水素原子、アルキ
   ル基、アルコキシ基、アシル基、−ＳＮ（Ｒ１）ＣＯＯ
   Ｒ２基、−ＳＯ２Ｒ３基、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）Ｒ５基、
   −ＣＯＯＲ６基、−ＣＯＮ（Ｒ７）Ｒ８基、−ＣＮ基、
   −ＮＯ２基、−Ｐ（＝Ｗ１）（Ｗ２Ｒ９）（Ｗ３Ｒ１０
   ）基、−Ｐ（＝Ｗ４）｛Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２｝（Ｗ５Ｒ
   １３）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＮＯＲ１８）Ｒ１７基又
   は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ１９Ｒ２０基であり、Ｒ１、
   Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１７及びＲ１８は各
   々独立してハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基
   、シクロアルキル基又はアリール基であり、Ｒ７、Ｒ８
   、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立して水素原子、ハロゲン
   原子で置換されてもよいアルキル基、シクロアルキル基
   又はアリール基であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２
   及びＲ１３は各々独立してハロゲン原子で置換されても
   よいアルキル基であり、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４及びＷ
   ５は各々独立して酸素原子又は硫黄原子である〕で表わ
   される化合物と式 【化７】 （式中、Ｙ２は水素原子、アルキル基又はアルコキシ基
   である）で表わされる化合物とを反応させることを特徴
   とする一般式（Ｉ−２） 【化８】 （式中、Ｙ２、Ｚ１及びＺ２は前述の通りであり、但し
   、Ｙ２、Ｚ１及びＺ２が独立して水素原子、アルキル基
   、アルコキシ基又はアシル基である組合せである場合を
   除く）で表わされるニトロ化合物又はそれらの塩の製造
   法。 【請求項６】　　一般式（Ｖ） 【化９】 〔式中、Ｙは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
   シル基、−ＳＮ（Ｒ１）ＣＯＯＲ２基、−ＳＯ２Ｒ３基
   、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）Ｒ５基、−ＣＯＯＲ６基、−ＣＯ
   Ｎ（Ｒ７）Ｒ８基、−ＣＮ基、−ＮＯ２基、−Ｐ（＝Ｗ
   １）（Ｗ２Ｒ９）（Ｗ３Ｒ１０）基、−Ｐ（＝Ｗ４）｛
   Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２｝（Ｗ５Ｒ１３）基、−Ｃ（＝Ｏ）
   Ｃ（＝ＮＯＲ１８）Ｒ１７基又は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＮ＝Ｃ
   Ｒ１９Ｒ２０基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
   、Ｒ６、Ｒ１７及びＲ１８は各々独立してハロゲン原子
   で置換されてもよいアルキル基、シクロアルキル基又は
   アリール基であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１９及びＲ２０は各
   々独立して水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよい
   アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、
   Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は各々独立し
   てハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基であり、
   Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４及びＷ５は各々独立して酸素原
   子又は硫黄原子である〕で表わされる化合物と式　　Ｈ
   Ｎ（Ｚ７）Ｚ８ （式中、Ｚ７及びＺ８は各々独立して水素原子、アルキ
   ル基又はアルコキシ基である）で表わされる化合物とを
   反応させることを特徴とする一般式（Ｉ−３）【化１０
   】 （式中、Ｙ、Ｚ７及びＺ８は前述の通りであり、但し、
   Ｙ、Ｚ７及びＺ８が独立して水素原子、アルキル基、ア
   ルコキシ基又はアシル基である組合せである場合を除く
   ）で表わされるニトロ化合物又はそれらの塩の製造方法
   。 【請求項７】　　一般式（Ｉ−４） 【化１１】 〔式中、Ｙ１はアルキル基、アルコキシ基、アシル基、
   −ＳＮ（Ｒ１）ＣＯＯＲ２基、−ＳＯ２Ｒ３基、−ＳＯ
   ２Ｎ（Ｒ４）Ｒ５基、−ＣＯＯＲ６基、−ＣＯＮ（Ｒ７
   ）Ｒ８基、−ＣＮ基、−ＮＯ２基、−Ｐ（＝Ｗ１）（Ｗ
   ２Ｒ９）（Ｗ３Ｒ１０）基、−Ｐ（＝Ｗ４）｛Ｎ（Ｒ１
   １）Ｒ１２｝（Ｗ５Ｒ１３）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｎ
   ＯＲ１８）Ｒ１７基又は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ１９Ｒ
   ２０基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、
   Ｒ１７及びＲ１８は各々独立してハロゲン原子で置換さ
   れてもよいアルキル基、シクロアルキル基又はアリール
   基であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立し
   て水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル
   基、シクロアルキル基又はアリール基であり、Ｒ９、Ｒ
   １０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は各々独立してハロゲ
   ン原子で置換されてもよいアルキル基であり、Ｗ１、Ｗ
   ２、Ｗ３、Ｗ４及びＷ５は各々独立して酸素原子又は硫
   黄原子である〕で表わされる化合物と式　　Ｚ５−Ｈａ
   ｌ 〔式中、Ｚ５はアルキル基、アルコキシ基、アシル基、
   −ＳＮ（Ｒ１）ＣＯＯＲ２基、−ＳＯ２Ｒ３基、−ＳＯ
   ２Ｎ（Ｒ４）Ｒ５基、−ＣＯＯＲ６基、−ＣＯＮ（Ｒ７
   ）Ｒ８基、−ＣＮ基、−ＮＯ２基、−Ｐ（＝Ｗ１）（Ｗ
   ２Ｒ９）（Ｗ３Ｒ１０）基、−Ｐ（＝Ｗ４）｛Ｎ（Ｒ１
   １）Ｒ１２｝（Ｗ５Ｒ１３）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｎ
   ＯＲ１８）Ｒ１７基又は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ１９Ｒ
   ２０基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、
   Ｒ１７及びＲ１８は各々独立してハロゲン原子で置換さ
   れてもよいアルキル基、シクロアルキル基又はアリール
   基であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立し
   て水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル
   基、シクロアルキル基又はアリール基であり、Ｒ９、Ｒ
   １０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は各々独立してハロゲ
   ン原子で置換されてもよいアルキル基であり、Ｗ１、Ｗ
   ２、Ｗ３、Ｗ４及びＷ５は各々独立して酸素原子又は硫
   黄原子であり、Ｈａｌはハロゲン原子である〕で表わさ
   れる化合物とを反応させることを特徴とする一般式（Ｉ
   −５） 【化１２】 （式中、Ｙ１及びＺ５は前述の通りであり、Ｚ５′は水
   素原子又はＺ５と同じ意味であり、但し、Ｙ１、Ｚ５及
   びＺ５′が独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ
   基又はアシル基である組合せである場合を除く）で表わ
   されるニトロ化合物又はそれらの塩の製造方法【請求項
   ８】　　一般式（Ｉ−６） 【化１３】 〔式中、Ｙ１及びＺ５は各々独立してアルキル基、アル
   コキシ基、アシル基、−ＳＮ（Ｒ１）ＣＯＯＲ２基、−
   ＳＯ２Ｒ３基、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）Ｒ５基、−ＣＯＯＲ
   ６基、−ＣＯＮ（Ｒ７）Ｒ８基、−ＣＮ基、−ＮＯ２基
   、−Ｐ（＝Ｗ１）（Ｗ２Ｒ９）（Ｗ３Ｒ１０）基、−Ｐ
   （＝Ｗ４）｛Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２｝（Ｗ５Ｒ１３）基、
   −Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＮＯＲ１８）Ｒ１７基又は−Ｃ（＝
   Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ１９Ｒ２０基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３
   、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１７及びＲ１８は各々独立して
   ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、シクロア
   ルキル基又はアリール基であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１９及
   びＲ２０は各々独立して水素原子、ハロゲン原子で置換
   されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基又はア
   リール基であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ
   １３は各々独立してハロゲン原子で置換されてもよいア
   ルキル基であり、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４及びＷ５は各
   々独立して酸素原子又は硫黄原子である〕で表わされる
   化合物と 式　　Ｚ６−Ｈａｌ 〔式中、Ｚ６はアルキル基、アルコキシ基、アシル基、
   −ＳＮ（Ｒ１）ＣＯＯＲ２基、−ＳＯ２Ｒ３基、−ＳＯ
   ２Ｎ（Ｒ４）Ｒ５基、−ＣＯＯＲ６基、−ＣＯＮ（Ｒ７
   ）Ｒ８基、−ＣＮ基、−ＮＯ２基、−Ｐ（＝Ｗ１）（Ｗ
   ２Ｒ９）（Ｗ３Ｒ１０）基、−Ｐ（＝Ｗ４）｛Ｎ（Ｒ１
   １）Ｒ１２｝（Ｗ５Ｒ１３）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｎ
   ＯＲ１８）Ｒ１７基又は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ１９Ｒ
   ２０基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、
   Ｒ１７及びＲ１８は各々独立してハロゲン原子で置換さ
   れてもよいアルキル基、シクロアルキル基又はアリール
   基であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立し
   て水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル
   基、シクロアルキル基又はアリール基であり、Ｒ９、Ｒ
   １０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は各々独立してハロゲ
   ン原子で置換されてもよいアルキル基であり、Ｗ１、Ｗ
   ２、Ｗ３、Ｗ４及びＷ５は各々独立して酸素原子又は硫
   黄原子であり、Ｈａｌはハロゲン原子である〕で表わさ
   れる化合物とを反応させることを特徴とする一般式（Ｉ
   −７） 【化１４】 （式中、Ｙ１、Ｚ５及びＺ６は前述の通りであり、但し
   Ｙ１、Ｚ５及びＺ６が独立して水素原子、アルキル基、
   アルコキシ基又はアシル基である組合せである場合を除
   く）で表わされるニトロ化合物又はそれらの塩の製造方
   法。 【請求項９】　　一般式（Ｉ−８） 【化１５】 〔式中、Ｚ５及びＺ６は各々独立してアルキル基、アル
   コキシ基、アシル基、−ＳＮ（Ｒ１）ＣＯＯＲ２基、−
   ＳＯ２Ｒ３基、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ４）Ｒ５基、−ＣＯＯＲ
   ６基、−ＣＯＮ（Ｒ７）Ｒ８基、−ＣＮ基、−ＮＯ２基
   、−Ｐ（＝Ｗ１）（Ｗ２Ｒ９）（Ｗ３Ｒ１０）基、−Ｐ
   （＝Ｗ４）｛Ｎ（Ｒ１１）Ｒ１２｝（Ｗ５Ｒ１３）基、
   −Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝ＮＯＲ１８）Ｒ１７基又は−Ｃ（＝
   Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ１９Ｒ２０基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３
   、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１７及びＲ１８は各々独立して
   ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、シクロア
   ルキル基又はアリール基であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１９及
   びＲ２０は各々独立して水素原子、ハロゲン原子で置換
   されてもよいアルキル基、シクロアルキル基又はアリー
   ル基であり、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３
   は各々独立してハロゲン原子で置換されてもよいアルキ
   ル基であり、Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４及びＷ５は各々独
   立して酸素原子又は硫黄原子である〕で表わされる化合
   物と 式　　Ｙ１−Ｈａｌ 〔式中、Ｙ１はアルキル基、アルコキシ基、アシル基、
   −ＳＮ（Ｒ１）ＣＯＯＲ２基、−ＳＯ２Ｒ３基、−ＳＯ
   ２Ｎ（Ｒ４）Ｒ５基、−ＣＯＯＲ６基、−ＣＯＮ（Ｒ７
   ）Ｒ８基、−ＣＮ基、−ＮＯ２基、−Ｐ（＝Ｗ１）（Ｗ
   ２Ｒ９）（Ｗ３Ｒ１０）基、−Ｐ（＝Ｗ４）｛Ｎ（Ｒ１
   １）Ｒ１２｝（Ｗ５Ｒ１３）基、−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｎ
   ＯＲ１８）Ｒ１７基又は−Ｃ（＝Ｏ）ＯＮ＝ＣＲ１９Ｒ
   ２０基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、
   Ｒ１７及びＲ１８は各々独立してハロゲン原子で置換さ
   れてもよいアルキル基、シクロアルキル基又はアリール
   基であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立し
   て水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル
   基、シクロアルキル基又はアリール基であり、Ｒ９、Ｒ
   １０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は各々独立してハロゲ
   ン原子で置換されてもよいアルキル基であり、Ｗ１、Ｗ
   ２、Ｗ３、Ｗ４及びＷ５は各々独立して酸素原子又は硫
   黄原子であり、Ｈａｌはハロゲン原子である〕で表わさ
   れる化合物とを反応させることを特徴とする一般式（Ｉ
   −７） 【化１４】 （式中、Ｙ１、Ｚ５及びＺ６は前述の通りであり、但し
   、Ｙ１、Ｚ５及びＺ６が独立して水素原子、アルキル基
   、アルコキシ基又はアシル基である組合せである場合を
   除く）で表わされるニトロ化合物又はそれらの塩の製造
   方法。