JPH04297457A - ニトロ化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents
ニトロ化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤Info
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なニトロ化合物を
有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤に関す
る。
有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤に関す
る。
【0002】
【従来の技術】EP公開No.375907、同383
091、同376279及び同302389各公報には
、殺虫剤の有効成分としてニトロ化合物が開示されてい
る。しかしながら、そこには後記一般式(I)で表わさ
れる本発明のニトロ化合物は記載されていないか、又は
一般的に記載されているだけで具体的に開示されていな
い。
091、同376279及び同302389各公報には
、殺虫剤の有効成分としてニトロ化合物が開示されてい
る。しかしながら、そこには後記一般式(I)で表わさ
れる本発明のニトロ化合物は記載されていないか、又は
一般的に記載されているだけで具体的に開示されていな
い。
【0003】
【発明の構成】本発明は、後記一般式(I)で表わされ
るニトロ化合物又はそれらの塩、それらの製造方法及び
それらを有効成分として含有する有害生物防除剤に関す
る。一般式(I)
るニトロ化合物又はそれらの塩、それらの製造方法及び
それらを有効成分として含有する有害生物防除剤に関す
る。一般式(I)
【0004】
【化1】
【0005】〔式中、Tは窒素原子又は−CH=基であ
り、Xは−N(Z1)Z2基又は−N=CZ3Z4基で
あり、Y、Z1及びZ2は各々独立して水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、アシル基、−SN(R1)CO
OR2基、−SO2R3基、−SO2N(R4)R5基
、−COOR6基、−CON(R7)R8基、−CN基
、−NO2基、−P(=W1)(W2R9)(W3R1
0)基、−P(=W4){N(R11)R12}(W5
R13)基、−C(=O)C(=NOR18)R17基
又は−C(=O)ON=CR19R20基であり、Z3
は水素原子又はアルキル基であり、Z4は置換されても
よいアルコキシ基又は−N(R14)R15基であり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R17及びR1
8は各々独立してハロゲン原子で置換されてもよいアル
キル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、R7
、R8、R19及びR20は各々独立して水素原子、ハ
ロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、シクロアル
キル基又はアリール基であり、R9、R10、R11、
R12及びR13は各々独立してハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルキル基であり、R14及びR15は各々
独立してアルキル基であり、W1、W2、W3、W4及
びW5は各々独立して酸素原子又は硫黄原子であり、但
し、(1)Y、Z1及びZ2が独立して水素原子、アル
キル基、アルコキシ基又はアシル基である組合せである
場合を除き、そして(2)Tが−CH=基の場合Xは−
N=CZ3Z4基(Z3及びZ4は前述の通りである)
である〕
り、Xは−N(Z1)Z2基又は−N=CZ3Z4基で
あり、Y、Z1及びZ2は各々独立して水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、アシル基、−SN(R1)CO
OR2基、−SO2R3基、−SO2N(R4)R5基
、−COOR6基、−CON(R7)R8基、−CN基
、−NO2基、−P(=W1)(W2R9)(W3R1
0)基、−P(=W4){N(R11)R12}(W5
R13)基、−C(=O)C(=NOR18)R17基
又は−C(=O)ON=CR19R20基であり、Z3
は水素原子又はアルキル基であり、Z4は置換されても
よいアルコキシ基又は−N(R14)R15基であり、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R17及びR1
8は各々独立してハロゲン原子で置換されてもよいアル
キル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、R7
、R8、R19及びR20は各々独立して水素原子、ハ
ロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、シクロアル
キル基又はアリール基であり、R9、R10、R11、
R12及びR13は各々独立してハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルキル基であり、R14及びR15は各々
独立してアルキル基であり、W1、W2、W3、W4及
びW5は各々独立して酸素原子又は硫黄原子であり、但
し、(1)Y、Z1及びZ2が独立して水素原子、アル
キル基、アルコキシ基又はアシル基である組合せである
場合を除き、そして(2)Tが−CH=基の場合Xは−
N=CZ3Z4基(Z3及びZ4は前述の通りである)
である〕
【0006】一般式(I)中、Z4が表わす置換されて
もよいアルコキシ基の置換基としては、例えばアルコキ
シ基などが挙げられる。X及びYに含まれるアルキル基
及びアルキル部分としては炭素数1〜6のもの、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基などが挙げられ、それらは直鎖又は枝分
れ脂肪鎖の構造異性のものも含む。X及びYに含まれる
シクロアルキル基としては炭素数3〜6のもの、例えば
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基
、シクロヘキシル基などが挙げられる。X及びYに含ま
れる置換基としてのハロゲン原子には、弗素原子、塩素
原子、臭素原子、沃素原子などが挙げられ、それらの数
は1つ又は2つ以上であってもよい。X及びYに含まれ
るアリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基
などが挙げられる。また、X及びYに含まれるアシル基
としては、例えばハロゲン原子で置換されてもよいアル
キルカルボニル基、シクロアルキルカルボニル基、アリ
ールカルボニル基などが挙げられる。
もよいアルコキシ基の置換基としては、例えばアルコキ
シ基などが挙げられる。X及びYに含まれるアルキル基
及びアルキル部分としては炭素数1〜6のもの、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基などが挙げられ、それらは直鎖又は枝分
れ脂肪鎖の構造異性のものも含む。X及びYに含まれる
シクロアルキル基としては炭素数3〜6のもの、例えば
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基
、シクロヘキシル基などが挙げられる。X及びYに含ま
れる置換基としてのハロゲン原子には、弗素原子、塩素
原子、臭素原子、沃素原子などが挙げられ、それらの数
は1つ又は2つ以上であってもよい。X及びYに含まれ
るアリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基
などが挙げられる。また、X及びYに含まれるアシル基
としては、例えばハロゲン原子で置換されてもよいアル
キルカルボニル基、シクロアルキルカルボニル基、アリ
ールカルボニル基などが挙げられる。
【0007】一般式(I)で表わされるニトロ化合物の
塩としては、酸性物質との塩が挙げられ、例えば塩酸塩
、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無
機酸塩などが挙げられる。
塩としては、酸性物質との塩が挙げられ、例えば塩酸塩
、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無
機酸塩などが挙げられる。
【0008】一般式(I)で表わされるニトロ化合物に
は、E体、Z体の異性体が存在し、E体、Z体及びそれ
らの混合物が本発明の化合物に包含される。
は、E体、Z体の異性体が存在し、E体、Z体及びそれ
らの混合物が本発明の化合物に包含される。
【0009】また、一般式(I)で表わされるニトロ化
合物には、下記のような互変異性体を表わす化合物も含
まれる。 i)Xが−N(Z1)Z2基であり、且つY、Z1及び
Z2のうち少なくとも1つが水素原子である場合:
合物には、下記のような互変異性体を表わす化合物も含
まれる。 i)Xが−N(Z1)Z2基であり、且つY、Z1及び
Z2のうち少なくとも1つが水素原子である場合:
【0
010】
010】
【化16】
【0011】ii)Xが−N=CZ3Z4基であり、Y
が水素原子である場合:
が水素原子である場合:
【0012】
【化17】
【0013】一般式(I)で表わされるニトロ化合物は
、例えば次記反応工程a〜gの方法で製造することがで
きる。 〔I〕Xが−N=CZ3Z4基の場合:〔反応工程a〕
、例えば次記反応工程a〜gの方法で製造することがで
きる。 〔I〕Xが−N=CZ3Z4基の場合:〔反応工程a〕
【0014】
【化18】
【0015】〔反応工程b〕
【0016】
【化19】
【0017】反応工程a及びb中、T、Y、Z3及びZ
4は前述の通りであり、R16は置換されてもよいアル
キル基であり、その置換基としては、例えばアルコキシ
基などが挙げられる。
4は前述の通りであり、R16は置換されてもよいアル
キル基であり、その置換基としては、例えばアルコキシ
基などが挙げられる。
【0018】〔2〕Xが−N(Z1)Z2基の場合:〔
反応工程c〕
反応工程c〕
【0019】
【化20】
【0020】〔反応工程d〕
【0021】
【化21】
【0022】〔反応工程e〕
【0023】
【化22】
【0024】〔反応工程f〕
【0025】
【化23】
【0026】〔反応工程g〕
【0027】
【化24】
【0028】反応工程c〜g中、Y、Z1及びZ2は前
述の通りであり、Y1、Z5及びZ6は各々独立してア
ルキル基、アルコキシ基、アシル基、−SN(R1)C
OOR2基、−SO2R3基、−SO2N(R4)R5
基、−COOR6基、−CON(R7)R8基、−CN
基、−NO2基、−P(=W1)(W2R9)(W3R
10)基、−P(=W4){N(R11)R12}(W
5R13)基、−C(=O)C(=NOR18)R17
基又は−C(=O)ON=CR19R20基であり、R
1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9
、R10、R11、R12、R13、R17、R18、
R19、R20、W1、W2、W3、W4及びW5は前
述の通りであり、Y2、Z7及びZ8は各々独立して水
素原子、アルキル基又はアルコキシ基であり、Z5′は
水素原子又はZ5と同じ意味を表わし、Halはハロゲ
ン原子である。
述の通りであり、Y1、Z5及びZ6は各々独立してア
ルキル基、アルコキシ基、アシル基、−SN(R1)C
OOR2基、−SO2R3基、−SO2N(R4)R5
基、−COOR6基、−CON(R7)R8基、−CN
基、−NO2基、−P(=W1)(W2R9)(W3R
10)基、−P(=W4){N(R11)R12}(W
5R13)基、−C(=O)C(=NOR18)R17
基又は−C(=O)ON=CR19R20基であり、R
1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9
、R10、R11、R12、R13、R17、R18、
R19、R20、W1、W2、W3、W4及びW5は前
述の通りであり、Y2、Z7及びZ8は各々独立して水
素原子、アルキル基又はアルコキシ基であり、Z5′は
水素原子又はZ5と同じ意味を表わし、Halはハロゲ
ン原子である。
【0029】反応工程a中の一般式(II)で表わされ
る化合物のうち、Tが窒素原子のものはEP公開No.
375907及び同376279に開示されているか、
又は前記反応工程dの方法或はそれと同様の方法で製造
することができ、Tが−CH=基のものは例えば次記反
応工程hのような方法で製造できる。 〔反応工程h〕
る化合物のうち、Tが窒素原子のものはEP公開No.
375907及び同376279に開示されているか、
又は前記反応工程dの方法或はそれと同様の方法で製造
することができ、Tが−CH=基のものは例えば次記反
応工程hのような方法で製造できる。 〔反応工程h〕
【0030】
【化25】
【0031】(式中Yは前述の通りである)
【0032
】反応工程b中の一般式(III)で表わされる化合物
は、例えば次記反応工程iのような方法で製造できる。 〔反応工程i〕
】反応工程b中の一般式(III)で表わされる化合物
は、例えば次記反応工程iのような方法で製造できる。 〔反応工程i〕
【0033】
【化26】
【0034】(式中、T、Z3、Z4及びR16は前述
の通りである)
の通りである)
【0035】反応工程c中の一般式(IV)で表わされ
る化合物は、例えば次記反応工程j及びkのような方法
で製造できる。 〔反応工程j〕
る化合物は、例えば次記反応工程j及びkのような方法
で製造できる。 〔反応工程j〕
【0036】
【化27】
【0037】〔反応工程k〕
【0038】
【化28】
【0039】反応工程j及びk中、Z5、Z5′、Z6
及びHalは前述の通りである。
及びHalは前述の通りである。
【0040】反応工程d中の一般式(V)で表わされる
化合物のうち、Yが水素原子のものはEP公開No.3
75907公報に開示れており、また前記一般式(V)
で表わされる化合物のうち、Yが水素原子以外ものは、
例えば次記反応工程lのような方法で製造できる。 〔反応工程l〕
化合物のうち、Yが水素原子のものはEP公開No.3
75907公報に開示れており、また前記一般式(V)
で表わされる化合物のうち、Yが水素原子以外ものは、
例えば次記反応工程lのような方法で製造できる。 〔反応工程l〕
【0041】
【化29】
【0042】(式中、Y1及びHalは前述の通りであ
る)
る)
【0043】反応工程e中の一般式(I−4)で表わさ
れる化合物及び反応工程g中の一般式(I−8)で表わ
される化合物はEP公開No.375907及び同37
6279各公報に開示されているか、又は反応工程c又
はdの方法或はそれらと同様の方法で製造することがで
き、反応工程f中の一般式(I−6)で表わされる化合
物は、前記EP公開公報に開示されているか又は前記反
応工程c、d又はeの方法或はそれらと同様の方法で製
造することができる。
れる化合物及び反応工程g中の一般式(I−8)で表わ
される化合物はEP公開No.375907及び同37
6279各公報に開示されているか、又は反応工程c又
はdの方法或はそれらと同様の方法で製造することがで
き、反応工程f中の一般式(I−6)で表わされる化合
物は、前記EP公開公報に開示されているか又は前記反
応工程c、d又はeの方法或はそれらと同様の方法で製
造することができる。
【0044】反応工程eにおいて、一般式(I−4)で
表わされる化合物とZ5−Halとのモル比を、1対1
にすればZ5′が水素原子である一般式(I−5)で表
わされる化合物が得られ、1対2にすればZ5′がZ5
である一般式(I−5)で表わされる化合物が得られる
。又、反応工程jにおいても同様のことが言える。
表わされる化合物とZ5−Halとのモル比を、1対1
にすればZ5′が水素原子である一般式(I−5)で表
わされる化合物が得られ、1対2にすればZ5′がZ5
である一般式(I−5)で表わされる化合物が得られる
。又、反応工程jにおいても同様のことが言える。
【0045】反応工程a及びiは通常溶媒の存在下で行
なわれる。溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、
ジエチルエーテルのようなエーテル類;アセトニトリル
、N,N−ジメチルホルムアミドのような非プロトン性
極性溶媒;メタノール、エタノールのようなアルコール
類;塩化メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭
化水素;などが挙げられ、これら溶媒は2種以上のもの
を混合して使用することができる。反応温度は通常40
〜150℃、好ましくは70〜120℃であり、反応時
間は普通1時間〜24時間、好ましくは4〜12時間で
ある。
なわれる。溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、
ジエチルエーテルのようなエーテル類;アセトニトリル
、N,N−ジメチルホルムアミドのような非プロトン性
極性溶媒;メタノール、エタノールのようなアルコール
類;塩化メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭
化水素;などが挙げられ、これら溶媒は2種以上のもの
を混合して使用することができる。反応温度は通常40
〜150℃、好ましくは70〜120℃であり、反応時
間は普通1時間〜24時間、好ましくは4〜12時間で
ある。
【0046】反応工程b、c、d、h(1)及びh(2
)は通常溶媒の存在下で行なわれる。溶媒としては、前
記反応工程a及びiで使用されるものと同様のものが挙
げられる。反応温度は通常20〜110℃、好ましくは
40〜80℃であり、反応時間は普通0.5〜24時間
、好ましくは1〜12時間である。
)は通常溶媒の存在下で行なわれる。溶媒としては、前
記反応工程a及びiで使用されるものと同様のものが挙
げられる。反応温度は通常20〜110℃、好ましくは
40〜80℃であり、反応時間は普通0.5〜24時間
、好ましくは1〜12時間である。
【0047】反応工程e、f、g、j、k及びlは通常
溶媒及び塩基の存在下で行なわれる。溶媒としては、前
記反応工程a及びiで使用されるもののうちアルコール
類以外のものが挙げられ、塩基としては、例えば水素化
ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属の水
素化物;トリエチルアミンのような第三級アミン;n−
ブチルリチウム、t−ブチルリチウムのような炭化水素
のリチウム塩;ピリジンなどが挙げられる。反応温度は
通常−78〜+80℃、好ましくは0〜40℃であり、
反応時間は普通0.5〜8時間、好ましくは1〜4時間
である。
溶媒及び塩基の存在下で行なわれる。溶媒としては、前
記反応工程a及びiで使用されるもののうちアルコール
類以外のものが挙げられ、塩基としては、例えば水素化
ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属の水
素化物;トリエチルアミンのような第三級アミン;n−
ブチルリチウム、t−ブチルリチウムのような炭化水素
のリチウム塩;ピリジンなどが挙げられる。反応温度は
通常−78〜+80℃、好ましくは0〜40℃であり、
反応時間は普通0.5〜8時間、好ましくは1〜4時間
である。
【0048】一般式(I)で表わされるニトロ化合物は
有害生物防除剤の有効成分として優れた活性を示す。例
えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、ネ
ダニなどのような植物寄生性ダニ類、コナガ、ヨトウム
シ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバ
コバッドワーム、マイマイガ、コロラドハムシ、ウリハ
ムシ、ボールウィービル、アブラムシ類、ウンカ類、ヨ
コバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類
、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類
、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのような農業害
虫類、イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカの
ような衛生害虫類、バクガ、アズキゾウムシ、コクヌス
トモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫類、
イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのような衣
類、家屋害虫類、その他家畜などに寄生するノミ類、シ
ラミ類、ハエ類などに対しても有効であり、更にはネコ
ブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチ
ュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ
、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類
に対しても有効である。また、土壌害虫類に対しても有
効である。ここに言う土壌害虫としては、ナメクジ、マ
イマイのような腹足類、ダンゴムシ、ワラジムシなどの
ような等脚類などがあげられる。更にジコホル(商品名
:武田薬品工業(株)製)及び有機リン剤抵抗性の植物
寄生性ダニ類、有機リン剤抵抗性のアブラムシ類、イエ
バエなどの害虫に対しても有効である。さらに優れた浸
透移行性を有していることから、一般式(I)で表わさ
れるニトロ化合物を土壌に処理することによって土壌有
害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹足類、等脚類の防除と同
時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
有害生物防除剤の有効成分として優れた活性を示す。例
えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、ネ
ダニなどのような植物寄生性ダニ類、コナガ、ヨトウム
シ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タバ
コバッドワーム、マイマイガ、コロラドハムシ、ウリハ
ムシ、ボールウィービル、アブラムシ類、ウンカ類、ヨ
コバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類
、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類
、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのような農業害
虫類、イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ、アカイエカの
ような衛生害虫類、バクガ、アズキゾウムシ、コクヌス
トモドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害虫類、
イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類などのような衣
類、家屋害虫類、その他家畜などに寄生するノミ類、シ
ラミ類、ハエ類などに対しても有効であり、更にはネコ
ブセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネグサレセンチ
ュウ類、イネシンガレセンチュウ、イチゴメセンチュウ
、マツノザイセンチュウなどのような植物寄生性線虫類
に対しても有効である。また、土壌害虫類に対しても有
効である。ここに言う土壌害虫としては、ナメクジ、マ
イマイのような腹足類、ダンゴムシ、ワラジムシなどの
ような等脚類などがあげられる。更にジコホル(商品名
:武田薬品工業(株)製)及び有機リン剤抵抗性の植物
寄生性ダニ類、有機リン剤抵抗性のアブラムシ類、イエ
バエなどの害虫に対しても有効である。さらに優れた浸
透移行性を有していることから、一般式(I)で表わさ
れるニトロ化合物を土壌に処理することによって土壌有
害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹足類、等脚類の防除と同
時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
【0049】一般式(I)で表わされるニトロ化合物を
有害生物防除剤の有効成分として使用するに際しては、
従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳剤
、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、液剤、エアゾー
ル剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤することがで
きる。これらの配合割合は通常有効成分0.1〜90重
量部で農薬補助剤10〜99.9重量部である。これら
の製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、
または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用すること
ができる。
有害生物防除剤の有効成分として使用するに際しては、
従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳剤
、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、液剤、エアゾー
ル剤、ペースト剤などの種々の形態に製剤することがで
きる。これらの配合割合は通常有効成分0.1〜90重
量部で農薬補助剤10〜99.9重量部である。これら
の製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、
または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用すること
ができる。
【0050】ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳
化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘
剤、消泡剤、安定剤、凍結防止剤などが挙げられ、必要
により適宜添加すればよい。担体としては、固体担体と
液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、活性炭
、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉
末、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム
、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、ア
ルミナなどの鉱物性粉末、硫黄粉末、無水硫酸ナトリウ
ムなどが挙げられ、液体担体としては、水、メチルアル
コール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、N−メチル−2−ピロリド
ンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフランな
どのエーテル類、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素
類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベン
ゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族
炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロ
ゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどの酸アミ
ド類、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステ
ルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類
、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類、大豆油、
トウモロコシ油などの植物油などが挙げられる。
化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘
剤、消泡剤、安定剤、凍結防止剤などが挙げられ、必要
により適宜添加すればよい。担体としては、固体担体と
液体担体に分けられ、固体担体としては、澱粉、活性炭
、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉
末、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム
、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、ア
ルミナなどの鉱物性粉末、硫黄粉末、無水硫酸ナトリウ
ムなどが挙げられ、液体担体としては、水、メチルアル
コール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、N−メチル−2−ピロリド
ンなどのケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフランな
どのエーテル類、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素
類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベン
ゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族
炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロ
ゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミドなどの酸アミ
ド類、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステ
ルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類
、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類、大豆油、
トウモロコシ油などの植物油などが挙げられる。
【0051】次に、一般式(I)で表わされるニトロ化
合物を有効成分として含有する有害生物防除剤の製剤例
を記載するが、有効成分化合物及び農薬補助剤の種類、
配合割合、剤型などは記載例のみに限定されるものでは
ない。
合物を有効成分として含有する有害生物防除剤の製剤例
を記載するが、有効成分化合物及び農薬補助剤の種類、
配合割合、剤型などは記載例のみに限定されるものでは
ない。
【0052】製剤例1
(イ)化合物No.2
20重量部(ロ)カオリン
52重量部(ハ)リグニンスルホン酸ソーダ
8重量部(ニ)
ホワイトカーボン
20重量部以上のものを均一に混合して
水和剤とする。
20重量部(ロ)カオリン
52重量部(ハ)リグニンスルホン酸ソーダ
8重量部(ニ)
ホワイトカーボン
20重量部以上のものを均一に混合して
水和剤とする。
【0053】製剤例2
(イ)化合物No.19
5重量部(ロ)タルク
95重量部以上のものを均一に混合して粉
剤とする。
5重量部(ロ)タルク
95重量部以上のものを均一に混合して粉
剤とする。
【0054】製剤例3
(イ)化合物No.21
20重量部(ロ)N−メチル−2
−ピロリドン 10重量部
(ハ)ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
10重量部
(ニ)キシレン
60重量部以上のものを
均一に混合、溶解して乳剤とする。
20重量部(ロ)N−メチル−2
−ピロリドン 10重量部
(ハ)ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
10重量部
(ニ)キシレン
60重量部以上のものを
均一に混合、溶解して乳剤とする。
【0055】製剤例4
(イ)カオリン
83重量部(ロ)リグニ
ンスルホン酸ソーダ
2重量部(ハ)ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルサルフェート
5重量部(ニ)微粉シリカ
10重
量部以上の各成分の混合物と化合物No.25とを4:
1の重合割合で混和し、水和剤とする。
83重量部(ロ)リグニ
ンスルホン酸ソーダ
2重量部(ハ)ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルサルフェート
5重量部(ニ)微粉シリカ
10重
量部以上の各成分の混合物と化合物No.25とを4:
1の重合割合で混和し、水和剤とする。
【0056】製剤例5
(イ)化合物No.13
40重量部(ロ)オキシレーテッ
ドポリアルキルフェノールフォスフェート−トリエタノ
ールアミン
2重量部(ハ)シリコーン
0.2重量部
(ニ)ザンサンガム
0.1重量部(ホ)エチレングリ
コール
5重量部(ヘ)水
52.7重量
部以上のものを均一に混合、粉砕してフロアブル剤とす
る。
40重量部(ロ)オキシレーテッ
ドポリアルキルフェノールフォスフェート−トリエタノ
ールアミン
2重量部(ハ)シリコーン
0.2重量部
(ニ)ザンサンガム
0.1重量部(ホ)エチレングリ
コール
5重量部(ヘ)水
52.7重量
部以上のものを均一に混合、粉砕してフロアブル剤とす
る。
【0057】製剤例6
(1)化合物No.30
75重量部(2)ポリカルボン酸
ナトリウム 13.5重量部(
3)無水硫酸ナトリウム
10重量部(4)デキストリン
0.
5重量部(5)アルキルスルホン酸ナトリウム
1重量部以上の各成分を高速混合
細粒機に入れ、更にそこへ20%の水を加え造粒、乾燥
して顆粒水和剤が得られる。
75重量部(2)ポリカルボン酸
ナトリウム 13.5重量部(
3)無水硫酸ナトリウム
10重量部(4)デキストリン
0.
5重量部(5)アルキルスルホン酸ナトリウム
1重量部以上の各成分を高速混合
細粒機に入れ、更にそこへ20%の水を加え造粒、乾燥
して顆粒水和剤が得られる。
【0058】製剤例7
(1)化合物No.13
5重量部(2)ベントナイト
33重量部(3)カオリン
57重
量部(4)リグニンスルホン酸ソーダ
5重量部以上の各成分に適量の造
粒所要水を加え、混合、造粒して粒剤が得られる。
5重量部(2)ベントナイト
33重量部(3)カオリン
57重
量部(4)リグニンスルホン酸ソーダ
5重量部以上の各成分に適量の造
粒所要水を加え、混合、造粒して粒剤が得られる。
【0059】製剤例8
(イ)化合物No.18
2.5重量部(ロ)N−メチル−2−
ピロリドン 2.5重量部(ハ
)大豆油
95.0重量部以上のものを均一に
混合、溶解して微量散布剤(ultra low
volume formulation)とする。
2.5重量部(ロ)N−メチル−2−
ピロリドン 2.5重量部(ハ
)大豆油
95.0重量部以上のものを均一に
混合、溶解して微量散布剤(ultra low
volume formulation)とする。
【0060】製剤例9
(イ)化合物No.25
5重量部(ロ)N−メチル−
2−ピロリドン 5重
量部(ハ)ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル
10重
量部(ニ)キシレン
80重量部以上のも
のを均一に混合して乳剤とする。
5重量部(ロ)N−メチル−
2−ピロリドン 5重
量部(ハ)ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル
10重
量部(ニ)キシレン
80重量部以上のも
のを均一に混合して乳剤とする。
【0061】製剤例10
(1)化合物No.28
10重量部(2)トウモロコシ油
77重量部(3)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油
12重量部(4)有機ベントナイト
1重量部以上のものを均一に混合、粉砕して懸濁剤が
得られる。
10重量部(2)トウモロコシ油
77重量部(3)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油
12重量部(4)有機ベントナイト
1重量部以上のものを均一に混合、粉砕して懸濁剤が
得られる。
【0063】また、一般式(I)で表わされるニトロ化
合物を有効成分として含有する有害生物防除剤は、必要
に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調
整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層
優れた効果を示すこともある。
合物を有効成分として含有する有害生物防除剤は、必要
に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調
整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層
優れた効果を示すこともある。
【0064】殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤の有効
成分としては、例えばO−(4−ブロモ−2−クロロフ
ェニル)O−エチルS−プロピルホスホロチオエート、
2,2−ジクロロビニル ジメチルホスフェート、エ
チル3−メチル−4−(メチルチオ)フェニルイソプロ
ピルホスホロアミデート、O,O−ジメチルO−4−ニ
トロ−m−トリルホスホロチオエート、O−エチルO−
4−ニトロフェニルフェニルホスホノチオエート、O,
O−ジエチルO−2−イソプロピル−6−メチルピリミ
ジン−4−イルホスホロチオエート、O,O−ジメチル
O−(3,5,6−トリクロロ−2−ピリジル)ホスホ
ロチオエート、O,S−ジメチルアセチルホスホロアミ
ドチオエート、O−(2,4−ジクロロフェニル)O−
エチルS−プロピルホスホロジチオエートのような有機
リン酸エステル系化合物;1−ナフチルメチルカーバー
メート、2−イソプロポキシフェニルメチルカーバーメ
ート、2−メチル−2−(メチルチオ)プロピオンアル
デヒドO−メチルカルバモイルオキシム、2,3−ジヒ
ドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イルメチル
カーバメート、ジメチルN,N′−〔チオビス〔(メチ
ルイミノ)カルボニルオキシ)〕ビスエタンイミドチオ
エート、S−メチルN−(メチルカルバモイルオキシ)
チオアセトイミデート、N,N−ジメチル−2−メチル
カルバモイルオキシイミノ−2−(メチルチオ)アセト
アミド、2−(エチルチオメチル)フェニルメチルカー
バメート、2−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピリ
ミジン−4−イルジメチルカーバメート、S,S′−2
−ジメチルアミノトリメチレンビス(チオカーバメート
)のようなカーバメート系化合物;2,2,2−トリク
ロロ−1,1−ビス(4−クロロフェニル)エタノール
、4−クロロフェニル−2,4,5−トリクロロフェニ
ルスルホンのような有機塩素系化合物;トリシクロヘキ
シルチンヒドロキシドのような有機金属系化合物;(R
S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(RS)−
2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチレート、
3−フェノキシベンジル(1RS)−シス、トランス−
3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート、(RS)−α−シアノ
−3−フェノキシベンジル(1RS)−シス トラン
ス−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート、(S)−α−シア
ノ−3−フェノキシベンジル(1R)−シス−3−(2
,2−ジブロモビニル)−2,2−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート、(RS)−α−シアノ−3−フ
ェノキシベンジル(1RS)−シス トランス−3−
(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)
−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
4−メチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル
−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−
プロペン−1−イル)−2,2−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸のようなピレスロイド系化合物;1−(4
−クロロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾ
イル)ウレア、1−〔3,5−ジクロロ−4−(3−ク
ロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)
フェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウ
レア、1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフ
ェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレ
アのようなベンゾイルウレア系化合物;2−tert−
ブチルイミノ−3−イソプロピル−5−フェニル−3,
4,5,6−テトラヒドロ−2H−1,3,5−チアジ
アジン−4−オン、トランス−(4−クロロフェニル)
−N−シクロヘキシル−4−メチル−2−オキソチアゾ
リジノン−3−カルボキサミド、N−メチルビス(2,
4−キシリルイミノメチル)アミンのような化合物;イ
ソプロピル(2E,4E)−11−メトキシ−3,7,
11−トリメチル−2,4−ドデカジエノエートのよう
な幼若ホルモン様化合物;また、その他の化合物として
、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、
トリアジン系化合物などが挙げられる。更に、BT剤、
昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬などと、混
用、併用することもできる。
成分としては、例えばO−(4−ブロモ−2−クロロフ
ェニル)O−エチルS−プロピルホスホロチオエート、
2,2−ジクロロビニル ジメチルホスフェート、エ
チル3−メチル−4−(メチルチオ)フェニルイソプロ
ピルホスホロアミデート、O,O−ジメチルO−4−ニ
トロ−m−トリルホスホロチオエート、O−エチルO−
4−ニトロフェニルフェニルホスホノチオエート、O,
O−ジエチルO−2−イソプロピル−6−メチルピリミ
ジン−4−イルホスホロチオエート、O,O−ジメチル
O−(3,5,6−トリクロロ−2−ピリジル)ホスホ
ロチオエート、O,S−ジメチルアセチルホスホロアミ
ドチオエート、O−(2,4−ジクロロフェニル)O−
エチルS−プロピルホスホロジチオエートのような有機
リン酸エステル系化合物;1−ナフチルメチルカーバー
メート、2−イソプロポキシフェニルメチルカーバーメ
ート、2−メチル−2−(メチルチオ)プロピオンアル
デヒドO−メチルカルバモイルオキシム、2,3−ジヒ
ドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−7−イルメチル
カーバメート、ジメチルN,N′−〔チオビス〔(メチ
ルイミノ)カルボニルオキシ)〕ビスエタンイミドチオ
エート、S−メチルN−(メチルカルバモイルオキシ)
チオアセトイミデート、N,N−ジメチル−2−メチル
カルバモイルオキシイミノ−2−(メチルチオ)アセト
アミド、2−(エチルチオメチル)フェニルメチルカー
バメート、2−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピリ
ミジン−4−イルジメチルカーバメート、S,S′−2
−ジメチルアミノトリメチレンビス(チオカーバメート
)のようなカーバメート系化合物;2,2,2−トリク
ロロ−1,1−ビス(4−クロロフェニル)エタノール
、4−クロロフェニル−2,4,5−トリクロロフェニ
ルスルホンのような有機塩素系化合物;トリシクロヘキ
シルチンヒドロキシドのような有機金属系化合物;(R
S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(RS)−
2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブチレート、
3−フェノキシベンジル(1RS)−シス、トランス−
3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート、(RS)−α−シアノ
−3−フェノキシベンジル(1RS)−シス トラン
ス−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート、(S)−α−シア
ノ−3−フェノキシベンジル(1R)−シス−3−(2
,2−ジブロモビニル)−2,2−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート、(RS)−α−シアノ−3−フ
ェノキシベンジル(1RS)−シス トランス−3−
(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)
−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
4−メチル−2,3,5,6−テトラフルオロベンジル
−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−1−
プロペン−1−イル)−2,2−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸のようなピレスロイド系化合物;1−(4
−クロロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾ
イル)ウレア、1−〔3,5−ジクロロ−4−(3−ク
ロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ)
フェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウ
レア、1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフ
ェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)ウレ
アのようなベンゾイルウレア系化合物;2−tert−
ブチルイミノ−3−イソプロピル−5−フェニル−3,
4,5,6−テトラヒドロ−2H−1,3,5−チアジ
アジン−4−オン、トランス−(4−クロロフェニル)
−N−シクロヘキシル−4−メチル−2−オキソチアゾ
リジノン−3−カルボキサミド、N−メチルビス(2,
4−キシリルイミノメチル)アミンのような化合物;イ
ソプロピル(2E,4E)−11−メトキシ−3,7,
11−トリメチル−2,4−ドデカジエノエートのよう
な幼若ホルモン様化合物;また、その他の化合物として
、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、
トリアジン系化合物などが挙げられる。更に、BT剤、
昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬などと、混
用、併用することもできる。
【0065】殺菌剤の有効成分としては、例えばS−ベ
ンジル−O、O−ジイソプロピルホスホロチオエート、
O−エチル S,S−ジフェニルホスホロジチオエー
ト、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのよ
うな有機リン系化合物;4,5,6,7−テトラクロロ
フタリド、テトラクロロイソフタロニトリルのような有
機塩素系化合物;マンガニーズエチレンビス(ジチオカ
ーバメート)の重合物、ジンクエチレンビス(ジチオカ
ーバメート)の重合物、ジンクとマンネブの錯化合物、
ジジンクビス(ジメチルジチオカーバメート)エチレン
ビス(ジチオカーバメート)、ジンクプロピレンビス(
ジチオカーバメート)の重合物のようなジチオカーバメ
ート系化合物;3a,4,7,7a−テトラヒドロ−N
−(トリクロロメチルスルフェニル)フタルイミド、3
a,4,7,7a−テトラヒドロ−N−(1,1,2,
2−テトラクロロエチルスルフェニル)フタルイミド、
N−(トリクロロメチルスルフェニル)フタルイミドの
ようなN−ハロゲノチオアルキル系化合物;3−(3,
5−ジクロロフェニル)−N−イソプロピル−2,4−
ジオキソイミダゾリジン−1−カルボキサミド、(RS
)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−
5−ビニル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン
、N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチ
ルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシミドのような
ジカルボキシミド系化合物;メチル1−(ブチルカルバ
モイル)ベンズイミダゾール−2−イルカーバメート、
ジメチル4,4′−(o−フェニレン)ビス(3−チオ
アロファネート)のようなベンズイミダゾール系化合物
;1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−
1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブ
タノン、1−(ビフェニイル−4−イルオキシ)−3,
3−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール
−1−イル)ブタン−2−オール、1−〔N−(4−ク
ロロ−2−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロポ
キシアセトイミドイル〕イミダゾール、1−〔2−(2
,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1,3−ジオ
キソラン−2−イルメチル〕−1H−1,2,4−トリ
アゾール、1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−
4−プロピル−1,3−ジオキソラン−2−イルメチル
〕−1H−1,2,4−トリアゾール、1−〔2−(2
,4−ジクロロフェニル)ペンチル)−1H−1,2,
4−トリアゾールのようなアゾール系化合物;2,4′
−ジクロロ−α−(ピリミジン−5−イル)ベンズヒド
リルアルコール、(±)−2,4′−ジフルオロ−α−
(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)
ベンズヒドリルアルコールのようなカルビノール系化合
物;3′−イソプロポキシ−o−トリアニリド、α,α
,α−トリフルオロ−3′−イソプロポキシ−o−トリ
アニリドのようなベンズアニリド系化合物;メチルN−
(2−メトキシアセチル)−N−(2,6−キシリル)
−DL−アラニネートのようなフェニルアミド系化合物
;3−クロロ−N−(3−クロロ−2,6−ジニトロ−
4−α,α,α−トリフルオロトリル)−5−トリフル
オロメチル−2−ピリジナミンのようなピリジナミン系
化合物;またその他の化合物として、ピペラジン系化合
物、モルフォリン系化合物、アントラキノン系化合物、
キノキサリン系化合物、クロトン酸系化合物、スルフェ
ン酸系化合物、尿素系化合物、抗生物質などが挙げられ
る。
ンジル−O、O−ジイソプロピルホスホロチオエート、
O−エチル S,S−ジフェニルホスホロジチオエー
ト、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのよ
うな有機リン系化合物;4,5,6,7−テトラクロロ
フタリド、テトラクロロイソフタロニトリルのような有
機塩素系化合物;マンガニーズエチレンビス(ジチオカ
ーバメート)の重合物、ジンクエチレンビス(ジチオカ
ーバメート)の重合物、ジンクとマンネブの錯化合物、
ジジンクビス(ジメチルジチオカーバメート)エチレン
ビス(ジチオカーバメート)、ジンクプロピレンビス(
ジチオカーバメート)の重合物のようなジチオカーバメ
ート系化合物;3a,4,7,7a−テトラヒドロ−N
−(トリクロロメチルスルフェニル)フタルイミド、3
a,4,7,7a−テトラヒドロ−N−(1,1,2,
2−テトラクロロエチルスルフェニル)フタルイミド、
N−(トリクロロメチルスルフェニル)フタルイミドの
ようなN−ハロゲノチオアルキル系化合物;3−(3,
5−ジクロロフェニル)−N−イソプロピル−2,4−
ジオキソイミダゾリジン−1−カルボキサミド、(RS
)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−
5−ビニル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン
、N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチ
ルシクロプロパン−1,2−ジカルボキシミドのような
ジカルボキシミド系化合物;メチル1−(ブチルカルバ
モイル)ベンズイミダゾール−2−イルカーバメート、
ジメチル4,4′−(o−フェニレン)ビス(3−チオ
アロファネート)のようなベンズイミダゾール系化合物
;1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−
1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)ブ
タノン、1−(ビフェニイル−4−イルオキシ)−3,
3−ジメチル−1−(1H−1,2,4−トリアゾール
−1−イル)ブタン−2−オール、1−〔N−(4−ク
ロロ−2−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロポ
キシアセトイミドイル〕イミダゾール、1−〔2−(2
,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1,3−ジオ
キソラン−2−イルメチル〕−1H−1,2,4−トリ
アゾール、1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−
4−プロピル−1,3−ジオキソラン−2−イルメチル
〕−1H−1,2,4−トリアゾール、1−〔2−(2
,4−ジクロロフェニル)ペンチル)−1H−1,2,
4−トリアゾールのようなアゾール系化合物;2,4′
−ジクロロ−α−(ピリミジン−5−イル)ベンズヒド
リルアルコール、(±)−2,4′−ジフルオロ−α−
(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)
ベンズヒドリルアルコールのようなカルビノール系化合
物;3′−イソプロポキシ−o−トリアニリド、α,α
,α−トリフルオロ−3′−イソプロポキシ−o−トリ
アニリドのようなベンズアニリド系化合物;メチルN−
(2−メトキシアセチル)−N−(2,6−キシリル)
−DL−アラニネートのようなフェニルアミド系化合物
;3−クロロ−N−(3−クロロ−2,6−ジニトロ−
4−α,α,α−トリフルオロトリル)−5−トリフル
オロメチル−2−ピリジナミンのようなピリジナミン系
化合物;またその他の化合物として、ピペラジン系化合
物、モルフォリン系化合物、アントラキノン系化合物、
キノキサリン系化合物、クロトン酸系化合物、スルフェ
ン酸系化合物、尿素系化合物、抗生物質などが挙げられ
る。
【0066】一般式(I)で表わされるニトロ化合物を
有効成分として含有する有害生物防除剤の施用は、一般
に0.1〜20,000ppm、望ましくは1〜2,0
00ppmの有効成分濃度で行なう。これらの有効成分
濃度は、製剤の形態及び施用する方法、目的、時間、場
所及び害虫の発生状況等によって適当に変更できる。例
えば、水生有害虫の場合、上記濃度範囲の薬液を発生場
所に散布しても防除できることから、水中での有効成分
濃度範囲は上記以下である。単位面積あたりの施用量1
0a当り、有効成分化合物として約0.1〜5,000
g、好ましくは10〜1,000gが使用される。しか
し、特別の場合には、これらの範囲を逸脱することも可
能である。また、その施用は、通常一般に行なわれてい
る方法、即ち、散布(例えば散布、噴霧、ミスティング
、アトマイジング、散粒、水面施用等)、土壌施用(混
入、灌注等)、表面施用(塗布、粉衣、被覆等)、浸漬
毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前
記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害
虫、特に有害昆虫の発生成育を防除することも可能であ
る。またいわゆる微量散布法(ultra low
volume)により施用することもできる。この方
法においては、活性成分を100%含有することが可能
である。
有効成分として含有する有害生物防除剤の施用は、一般
に0.1〜20,000ppm、望ましくは1〜2,0
00ppmの有効成分濃度で行なう。これらの有効成分
濃度は、製剤の形態及び施用する方法、目的、時間、場
所及び害虫の発生状況等によって適当に変更できる。例
えば、水生有害虫の場合、上記濃度範囲の薬液を発生場
所に散布しても防除できることから、水中での有効成分
濃度範囲は上記以下である。単位面積あたりの施用量1
0a当り、有効成分化合物として約0.1〜5,000
g、好ましくは10〜1,000gが使用される。しか
し、特別の場合には、これらの範囲を逸脱することも可
能である。また、その施用は、通常一般に行なわれてい
る方法、即ち、散布(例えば散布、噴霧、ミスティング
、アトマイジング、散粒、水面施用等)、土壌施用(混
入、灌注等)、表面施用(塗布、粉衣、被覆等)、浸漬
毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して前
記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害
虫、特に有害昆虫の発生成育を防除することも可能であ
る。またいわゆる微量散布法(ultra low
volume)により施用することもできる。この方
法においては、活性成分を100%含有することが可能
である。
【0067】
【実施例】次に、一般式(I)で表わされるニトロ化合
物の具体的合成例の一例を記載する。
物の具体的合成例の一例を記載する。
【0068】合成例1
1−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)−1−メチル
−3−(1−メトキシエチリデン)−2−ニトログアニ
ジン(後記化合物No.18)の合成
−3−(1−メトキシエチリデン)−2−ニトログアニ
ジン(後記化合物No.18)の合成
【0069】1−アミノ−3−(2−クロロ−5−ピリ
ジルメチル)−2−ニトログアニジン1gとオルト酢酸
トリメチルエステル2.4gとをアセトニトリル10m
lに溶解させた後、還流下に8時間反応させた。反応終
了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー(展開溶媒;酢酸エチル:n−ヘキ
サン=9:1)で精製することにより屈折率nD25.
41.5748の目的物0.97gを得た。
ジルメチル)−2−ニトログアニジン1gとオルト酢酸
トリメチルエステル2.4gとをアセトニトリル10m
lに溶解させた後、還流下に8時間反応させた。反応終
了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー(展開溶媒;酢酸エチル:n−ヘキ
サン=9:1)で精製することにより屈折率nD25.
41.5748の目的物0.97gを得た。
【0070】合成例2
メチル〔〔3−(2−クロロ−5−ピリジニルメチル)
−1−メチル−2−ニトロ〕グアニジノ〕ホルマート(
後記化合物No.13)の合成
−1−メチル−2−ニトロ〕グアニジノ〕ホルマート(
後記化合物No.13)の合成
【0071】(1) 1,2−ジメチル−3−ニトロ
イソチオウレア1gをN,N−ジメチルホルムアミド1
5mlに溶解させ、室温で60%水素化ナトリウム2.
95mgを加えた後30分攪拌した。その後クロロギ酸
メチル634mgを滴下し、室温で1時間攪拌下に反応
させた。反応終了後、反応生成物を水中に投入し、酢酸
エチルで抽出した。次いで飽和食塩水で洗浄し、芒硝で
乾燥させた後溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー(展開溶媒;n−ヘキサン:酢酸エチル=7
:3)で精製して油状のメチル(1,2−ジメチル−3
−ニトロ−1−イソチオウレイド)ホルマート0.97
gを得た。
イソチオウレア1gをN,N−ジメチルホルムアミド1
5mlに溶解させ、室温で60%水素化ナトリウム2.
95mgを加えた後30分攪拌した。その後クロロギ酸
メチル634mgを滴下し、室温で1時間攪拌下に反応
させた。反応終了後、反応生成物を水中に投入し、酢酸
エチルで抽出した。次いで飽和食塩水で洗浄し、芒硝で
乾燥させた後溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー(展開溶媒;n−ヘキサン:酢酸エチル=7
:3)で精製して油状のメチル(1,2−ジメチル−3
−ニトロ−1−イソチオウレイド)ホルマート0.97
gを得た。
【0072】(2) 前記(1)の反応で得られたメ
チル(1,2−ジメチル−3−ニトロ−1−イソチオウ
レイド)ホルマート0.5g、2−クロロ−5−ピリジ
ニルメチルアミン0.35g及びエタノール5mlの混
合溶液を1時間還流温度で反応させた。反応終了後、エ
タノールを留去してシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(展開溶媒;n−ヘキサン:酢酸エチル=3:7)で
精製して融点106〜110℃の目的物0.53gを得
た。
チル(1,2−ジメチル−3−ニトロ−1−イソチオウ
レイド)ホルマート0.5g、2−クロロ−5−ピリジ
ニルメチルアミン0.35g及びエタノール5mlの混
合溶液を1時間還流温度で反応させた。反応終了後、エ
タノールを留去してシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(展開溶媒;n−ヘキサン:酢酸エチル=3:7)で
精製して融点106〜110℃の目的物0.53gを得
た。
【0073】合成例3
メチル〔〔3−(2−クロロ−5−ピリジニルメチル)
−3−メチル−2−ニトロ〕グアニジノ〕ホルマート(
後記化合物No.11)の合成
−3−メチル−2−ニトロ〕グアニジノ〕ホルマート(
後記化合物No.11)の合成
【0074】1−(2−クロロ−5−ピリジニルメチル
)−1−メチル−2−ニトログアニジン0.5gをN,
N−ジメチルホルムアミド5mlに溶解させ、室温で6
0%水素化ナトリウム82mgを加えた後30分間攬拌
した。その後クロロギ酸メチル0.19gを室温で滴下
し、1.5時間攪拌下に反応させた。反応終了後、反応
生成物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出した。次いで
飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥させた後溶媒を留去し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;n
−ヘキサン:酢酸エチル=1:9)で精製して融点11
6〜121℃の目的物0.17gを得た。
)−1−メチル−2−ニトログアニジン0.5gをN,
N−ジメチルホルムアミド5mlに溶解させ、室温で6
0%水素化ナトリウム82mgを加えた後30分間攬拌
した。その後クロロギ酸メチル0.19gを室温で滴下
し、1.5時間攪拌下に反応させた。反応終了後、反応
生成物を水中に投入し、酢酸エチルで抽出した。次いで
飽和食塩水で洗浄し、芒硝で乾燥させた後溶媒を留去し
、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;n
−ヘキサン:酢酸エチル=1:9)で精製して融点11
6〜121℃の目的物0.17gを得た。
【0075】合成例4
1−(2−クロロ−5−ピリジニルメチル)−1−メト
キシカルボニル−3−ジメチル−2−ニトログアニジン
(後記化合物No.25)の合成
キシカルボニル−3−ジメチル−2−ニトログアニジン
(後記化合物No.25)の合成
【0076】1−(2−クロロ−5−ピリジニルメチル
)−3−ジメチル−2−ニトログアニジン1.0gをN
,N−ジメチルホルムアミド10mlに溶解させ、そこ
へ氷冷下で60%水素化ナトリウム0.17gを加えた
後室温に戻し10分間攪拌した。次に室温下でクロロギ
酸メチル0.44gを徐々に滴下し、1時間攪拌下に反
応させた。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、塩化メ
チレン50mlを加えて不溶物を濾別した。濾液を濃縮
後シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;酢
酸エチル:n−ヘキサン=95:5)で精製して屈折率
nD27.61.5680の目的物0.76gを得た。
)−3−ジメチル−2−ニトログアニジン1.0gをN
,N−ジメチルホルムアミド10mlに溶解させ、そこ
へ氷冷下で60%水素化ナトリウム0.17gを加えた
後室温に戻し10分間攪拌した。次に室温下でクロロギ
酸メチル0.44gを徐々に滴下し、1時間攪拌下に反
応させた。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、塩化メ
チレン50mlを加えて不溶物を濾別した。濾液を濃縮
後シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒;酢
酸エチル:n−ヘキサン=95:5)で精製して屈折率
nD27.61.5680の目的物0.76gを得た。
【0077】合成例5
1−〔N−(2−クロロ−5−ピリジニルメチル)−N
−メチル〕アミノ−1−(エトキシエチリデン)イミノ
−2−ニトロエチレン(後記化合物No.30)の合成
−メチル〕アミノ−1−(エトキシエチリデン)イミノ
−2−ニトロエチレン(後記化合物No.30)の合成
【0078】1−アミノ−1−〔N−(2−クロロ−5
−ピリジニルメチル)−N−メチル〕アミノ−2−ニト
ロエチレン0.38gとオルト酢酸エチル0.51gと
をアセトニトリル10ml中で10時間加熱還流させた
。反応終了後、溶媒を減圧下に留去して得られた残渣を
フラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル,展開溶媒
;n−ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製して融点
84〜85℃の目的物(化合物No.30)0.12g
を得た。
−ピリジニルメチル)−N−メチル〕アミノ−2−ニト
ロエチレン0.38gとオルト酢酸エチル0.51gと
をアセトニトリル10ml中で10時間加熱還流させた
。反応終了後、溶媒を減圧下に留去して得られた残渣を
フラッシュクロマトグラフィー(シリカゲル,展開溶媒
;n−ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製して融点
84〜85℃の目的物(化合物No.30)0.12g
を得た。
【0079】一般式(III)、(IV)及び(V)で
表わされる化合物には新規なものが含まれる。その代表
例を後記1−1表〜第1−3表に記載する。
表わされる化合物には新規なものが含まれる。その代表
例を後記1−1表〜第1−3表に記載する。
【0080】
【表1】
【0081】
【表2】
【0082】
【表3】
【0083】次に、一般式(I)で表わされるニトロ化
合物の代表例を第2表に記載する。
合物の代表例を第2表に記載する。
【0084】
【表4】
【0085】
【表5】
【0086】
【表6】
【0087】
【表7】
【0088】試験例1 ヒメトビウンカ殺虫試験有効
成分濃度800ppmに調整した薬液にイネ幼苗を約1
0秒間浸漬し、風乾した後湿った脱脂綿で根部を包んで
試験管に入れた。次いで、この中へヒメトビウンカの幼
虫10頭を放ち、管口にガーゼでふたをして26℃の照
射付恒温器内に放置した。放虫後5日目に生死を判定し
、下記の計算式により死虫率を求めた。
成分濃度800ppmに調整した薬液にイネ幼苗を約1
0秒間浸漬し、風乾した後湿った脱脂綿で根部を包んで
試験管に入れた。次いで、この中へヒメトビウンカの幼
虫10頭を放ち、管口にガーゼでふたをして26℃の照
射付恒温器内に放置した。放虫後5日目に生死を判定し
、下記の計算式により死虫率を求めた。
【0089】
【0090】化合物No.1、2、4〜16、18〜2
3、25、28〜30及び35〜40が100%の死虫
率を示した。
3、25、28〜30及び35〜40が100%の死虫
率を示した。
【0091】試験例2 ツマグロヨコバイ殺虫試験ヒ
メトビウンカの幼虫をツマグロヨコバイの幼虫に代える
こと以外は前記試験例1の場合と同様にして試験を行な
い、死虫率を求めた。化合物No.1、2、7、9、1
1〜16、18〜23、25、28〜30及び35〜4
0が100%の死虫率を示した。
メトビウンカの幼虫をツマグロヨコバイの幼虫に代える
こと以外は前記試験例1の場合と同様にして試験を行な
い、死虫率を求めた。化合物No.1、2、7、9、1
1〜16、18〜23、25、28〜30及び35〜4
0が100%の死虫率を示した。
【0092】試験例3 モモアカアブラムシ殺虫試験
有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、濃
度を800ppmに調整した。ナスの本葉1枚だけを残
したものをカップ(直径8cm、高さ7cm)に移植し
、これにモモアカアブラムシ無翅胎生雌成虫を2〜3頭
接種し、産仔させた。接種2日後成虫を除去し、幼虫数
を数えた。この幼虫の寄生したナス葉を前記の濃度に調
整した薬液に約10秒間浸漬処理し、風乾後26℃の照
明付恒温器内に放置した。放虫後5日目に生死を判定し
、下記の計算式により死虫率を求めた。なお、離脱虫は
死亡したものとみなした。
有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、濃
度を800ppmに調整した。ナスの本葉1枚だけを残
したものをカップ(直径8cm、高さ7cm)に移植し
、これにモモアカアブラムシ無翅胎生雌成虫を2〜3頭
接種し、産仔させた。接種2日後成虫を除去し、幼虫数
を数えた。この幼虫の寄生したナス葉を前記の濃度に調
整した薬液に約10秒間浸漬処理し、風乾後26℃の照
明付恒温器内に放置した。放虫後5日目に生死を判定し
、下記の計算式により死虫率を求めた。なお、離脱虫は
死亡したものとみなした。
【0093】
【0094】化合物No.2、5〜8、10〜16、1
8〜23、25、28、30及び35〜40が100%
の死虫率を示した。
8〜23、25、28、30及び35〜40が100%
の死虫率を示した。
【0095】試験例4 モモアカアブラムシ浸透移行
性試験 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、濃
度を800ppmに調整した。ナスの本葉1枚だけを残
したものをカップ(直径8cm、高さ7cm)に移植し
、これにモモアカアブラムシ無翅胎生雌成虫を2〜3頭
接種し、産仔させた。接種2日後成虫を除去し、幼虫数
をかぞえた。この幼虫の寄生したナスに、前記の濃度に
調整した薬液10mlを土壌灌注処理し、26℃の照明
付恒温器内に放置した。処理5日後に生死を判定し、前
記試験例3の場合と同様にして死虫率を求めた。なお、
離脱虫は死亡したものとみなした。化合物No.2、7
、8、10〜16、18〜23、25及び37〜39が
100%の死虫率を示した。
性試験 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、濃
度を800ppmに調整した。ナスの本葉1枚だけを残
したものをカップ(直径8cm、高さ7cm)に移植し
、これにモモアカアブラムシ無翅胎生雌成虫を2〜3頭
接種し、産仔させた。接種2日後成虫を除去し、幼虫数
をかぞえた。この幼虫の寄生したナスに、前記の濃度に
調整した薬液10mlを土壌灌注処理し、26℃の照明
付恒温器内に放置した。処理5日後に生死を判定し、前
記試験例3の場合と同様にして死虫率を求めた。なお、
離脱虫は死亡したものとみなした。化合物No.2、7
、8、10〜16、18〜23、25及び37〜39が
100%の死虫率を示した。
【0096】試験例5 ハスモンヨトウ殺虫試験有効
成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ800p
pm濃度に調整した薬液に、キャベツの葉片を約10秒
間浸漬し、風乾した。直径9cmのペトリ皿に湿った濾
紙を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そこへ2〜
3令のハスモンヨトウ幼虫10頭を放ち、ふたをして2
6℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後5日目に生死
を判定し、前記試験例1の場合と同様にして死虫率を求
めた。化合物No.2、13、18、19、21、25
、28、30、37、及び38が100%の死虫率を示
した。
成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ800p
pm濃度に調整した薬液に、キャベツの葉片を約10秒
間浸漬し、風乾した。直径9cmのペトリ皿に湿った濾
紙を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そこへ2〜
3令のハスモンヨトウ幼虫10頭を放ち、ふたをして2
6℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後5日目に生死
を判定し、前記試験例1の場合と同様にして死虫率を求
めた。化合物No.2、13、18、19、21、25
、28、30、37、及び38が100%の死虫率を示
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 〔式中、Tは窒素原子又は−CH=基であり、Xは−N
(Z1)Z2基又は−N=CZ3Z4基であり、Y、Z
1及びZ2は各々独立して水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、アシル基、−SN(R1)COOR2基、−
SO2R3基、−SO2N(R4)R5基、−COOR
6基、−CON(R7)R8基、−CN基、−NO2基
、−P(=W1)(W2R9)(W3R10)基、−P
(=W4){N(R11)R12}(W5R13)基、
−C(=O)C(=NOR18)R17基又は−C(=
O)ON=CR19R20基であり、Z3は水素原子又
はアルキル基であり、Z4は置換されてもよいアルコキ
シ基又は−N(R14)R15基であり、R1、R2、
R3、R4、R5、R6、R17及びR18は各々独立
してハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、シク
ロアルキル基又はアリール基であり、R7、R8、R1
9及びR20は各々独立して水素原子、ハロゲン原子で
置換されてもよいアルキル基、シクロアルキル基又はア
リール基であり、R9、R10、R11、R12及びR
13は各々独立してハロゲン原子で置換されてもよいア
ルキル基であり、R14及びR15は各々独立してアル
キル基であり、W1、W2、W3、W4及びW5は各々
独立して酸素原子又は硫黄原子であり、但し、(1)Y
、Z1及びZ2が独立して水素原子、アルキル基、アル
コキシ基又はアシル基である組合せである場合を除き、
そして(2)Tが−CH=基の場合Xは−N=CZ3Z
4基(Z3及びZ4は前述の通りである)である〕で表
わされるニトロ化合物又はそれらの塩。 【請求項2】 一般式(I) 【化1】 〔式中、Tは窒素原子又は−CH=基であり、Xは−N
(Z1)Z2基又は−N=CZ3Z4基であり、Y、Z
1及びZ2は各々独立して水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、アシル基、−SN(R1)COOR2基、−
SO2R3基、−SO2N(R4)R5基、−COOR
6基、−CON(R7)R8基、−CN基、−NO2基
、−P(=W1)(W2R9)(W3R10)基、−P
(=W4){N(R11)R12}(W5R13)基、
−C(=O)C(=NOR18)R17基又は−C(=
O)ON=CR19R20基であり、Z3は水素原子又
はアルキル基であり、Z4は置換されてもよいアルコキ
シ基又は−N(R14)R15基であり、R1、R2、
R3、R4、R5、R6、R17及びR18は各々独立
してハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、シク
ロアルキル基又はアリール基であり、R7、R8、R1
9及びR20は各々独立して水素原子、ハロゲン原子で
置換されてもよいアルキル基、シクロアルキル基又はア
リール基であり、R9、R10、R11、R12及びR
13は各々独立してハロゲン原子で置換されてもよいア
ルキル基であり、R14及びR15は各々独立してアル
キル基であり、W1、W2、W3、W4及びW5は各々
独立して酸素原子又は硫黄原子であり、但し、(1)Y
、Z1及びZ2が独立して水素原子、アルキル基、アル
コキシ基又はアシル基である組合せである場合を除き、
そして(2)Tが−CH=基の場合Xは−N=CZ3Z
4基(Z3及びZ4は前述の通りである)である〕で表
わされるニトロ化合物又はそれらの塩を有効成分として
含有することを特徴とする有害生物防除剤。 【請求項3】 一般式(II) 【化2】 〔式中、Tは窒素原子又は−CH=基であり、Yは水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、−SN(
R1)COOR2基、−SO2R3基、−SO2N(R
4)R5基、−COOR6基、−CON(R7)R8基
、−CN基、−NO2基、−P(=W1)(W2R9)
(W3R10)基、−P(=W4){N(R11)R1
2}(W5R13)基、−C(=O)C(=NOR18
)R17基又は−C(=O)ON=CR19R20基で
あり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R17及
びR18は各々独立してハロゲン原子で置換されてもよ
いアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり
、R7、R8、R19及びR20は各々独立して水素原
子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、シク
ロアルキル基又はアリール基であり、R9、R10、R
11、R12及びR13は各々独立してハロゲン原子で
置換されてもよいアルキル基であり、W1、W2、W3
、W4及びW5は各々独立して酸素原子又は硫黄原子で
ある〕で表わされる化合物と 式(R16O)2CZ3Z4 〔式中、Z3は水素原子又はアルキル基であり、Z4は
置換されてもよいアルコキシ基又は−N(R14)R1
5基であり、R14及びR15は各々独立してアルキル
基であり、R16は置換されてもよいアルキル基である
〕で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする
一般式(I−1) 【化3】 (式中、T、Y、Z3及びZ4は前述の通りである)で
表わされるニトロ化合物又はそれらの塩の製造方法。 【請求項4】 一般式(III) 【化4】 〔式中、Tは窒素原子又は−CH=基であり、Z3は水
素原子又はアルキル基であり、Z4は置換されてもよい
アルコキシ基又は−N(R14)R15基であり、R1
4及びR15は各々独立してアルキル基である〕で表わ
される化合物と式 【化5】 〔式中、Yは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
シル基、−SN(R1)COOR2基、−SO2R3基
、−SO2N(R4)R5基、−COOR6基、−CO
N(R7)R8基、−CN基、−NO2基、−P(=W
1)(W2R9)(W3R10)基、−P(=W4){
N(R11)R12}(W5R13)基、−C(=O)
C(=NOR18)R17基又は−C(=O)ON=C
R19R20基であり、R1、R2、R3、R4、R5
、R6、R17及びR18は各々独立してハロゲン原子
で置換されてもよいアルキル基、シクロアルキル基又は
アリール基であり、R7、R8、R19及びR20は各
々独立して水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよい
アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、
R9、R10、R11、R12及びR13は各々独立し
てハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基であり、
W1、W2、W3、W4及びW5は各々独立して酸素原
子又は硫黄原子である〕で表わされる化合物とを反応さ
せることを特徴とする一般式(I−1)【化3】 (式中、T、Y、Z3及びZ4は前述の通りである)で
表わされるニトロ化合物又はそれらの塩の製造方法。 【請求項5】 一般式(IV) 【化6】 〔式中、Z1及びZ2は各々独立して水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、アシル基、−SN(R1)COO
R2基、−SO2R3基、−SO2N(R4)R5基、
−COOR6基、−CON(R7)R8基、−CN基、
−NO2基、−P(=W1)(W2R9)(W3R10
)基、−P(=W4){N(R11)R12}(W5R
13)基、−C(=O)C(=NOR18)R17基又
は−C(=O)ON=CR19R20基であり、R1、
R2、R3、R4、R5、R6、R17及びR18は各
々独立してハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基
、シクロアルキル基又はアリール基であり、R7、R8
、R19及びR20は各々独立して水素原子、ハロゲン
原子で置換されてもよいアルキル基、シクロアルキル基
又はアリール基であり、R9、R10、R11、R12
及びR13は各々独立してハロゲン原子で置換されても
よいアルキル基であり、W1、W2、W3、W4及びW
5は各々独立して酸素原子又は硫黄原子である〕で表わ
される化合物と式 【化7】 (式中、Y2は水素原子、アルキル基又はアルコキシ基
である)で表わされる化合物とを反応させることを特徴
とする一般式(I−2) 【化8】 (式中、Y2、Z1及びZ2は前述の通りであり、但し
、Y2、Z1及びZ2が独立して水素原子、アルキル基
、アルコキシ基又はアシル基である組合せである場合を
除く)で表わされるニトロ化合物又はそれらの塩の製造
法。 【請求項6】 一般式(V) 【化9】 〔式中、Yは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
シル基、−SN(R1)COOR2基、−SO2R3基
、−SO2N(R4)R5基、−COOR6基、−CO
N(R7)R8基、−CN基、−NO2基、−P(=W
1)(W2R9)(W3R10)基、−P(=W4){
N(R11)R12}(W5R13)基、−C(=O)
C(=NOR18)R17基又は−C(=O)ON=C
R19R20基であり、R1、R2、R3、R4、R5
、R6、R17及びR18は各々独立してハロゲン原子
で置換されてもよいアルキル基、シクロアルキル基又は
アリール基であり、R7、R8、R19及びR20は各
々独立して水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよい
アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、
R9、R10、R11、R12及びR13は各々独立し
てハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基であり、
W1、W2、W3、W4及びW5は各々独立して酸素原
子又は硫黄原子である〕で表わされる化合物と式 H
N(Z7)Z8 (式中、Z7及びZ8は各々独立して水素原子、アルキ
ル基又はアルコキシ基である)で表わされる化合物とを
反応させることを特徴とする一般式(I−3)【化10
】 (式中、Y、Z7及びZ8は前述の通りであり、但し、
Y、Z7及びZ8が独立して水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基又はアシル基である組合せである場合を除く
)で表わされるニトロ化合物又はそれらの塩の製造方法
。 【請求項7】 一般式(I−4) 【化11】 〔式中、Y1はアルキル基、アルコキシ基、アシル基、
−SN(R1)COOR2基、−SO2R3基、−SO
2N(R4)R5基、−COOR6基、−CON(R7
)R8基、−CN基、−NO2基、−P(=W1)(W
2R9)(W3R10)基、−P(=W4){N(R1
1)R12}(W5R13)基、−C(=O)C(=N
OR18)R17基又は−C(=O)ON=CR19R
20基であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、
R17及びR18は各々独立してハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルキル基、シクロアルキル基又はアリール
基であり、R7、R8、R19及びR20は各々独立し
て水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル
基、シクロアルキル基又はアリール基であり、R9、R
10、R11、R12及びR13は各々独立してハロゲ
ン原子で置換されてもよいアルキル基であり、W1、W
2、W3、W4及びW5は各々独立して酸素原子又は硫
黄原子である〕で表わされる化合物と式 Z5−Ha
l 〔式中、Z5はアルキル基、アルコキシ基、アシル基、
−SN(R1)COOR2基、−SO2R3基、−SO
2N(R4)R5基、−COOR6基、−CON(R7
)R8基、−CN基、−NO2基、−P(=W1)(W
2R9)(W3R10)基、−P(=W4){N(R1
1)R12}(W5R13)基、−C(=O)C(=N
OR18)R17基又は−C(=O)ON=CR19R
20基であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、
R17及びR18は各々独立してハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルキル基、シクロアルキル基又はアリール
基であり、R7、R8、R19及びR20は各々独立し
て水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル
基、シクロアルキル基又はアリール基であり、R9、R
10、R11、R12及びR13は各々独立してハロゲ
ン原子で置換されてもよいアルキル基であり、W1、W
2、W3、W4及びW5は各々独立して酸素原子又は硫
黄原子であり、Halはハロゲン原子である〕で表わさ
れる化合物とを反応させることを特徴とする一般式(I
−5) 【化12】 (式中、Y1及びZ5は前述の通りであり、Z5′は水
素原子又はZ5と同じ意味であり、但し、Y1、Z5及
びZ5′が独立して水素原子、アルキル基、アルコキシ
基又はアシル基である組合せである場合を除く)で表わ
されるニトロ化合物又はそれらの塩の製造方法【請求項
8】 一般式(I−6) 【化13】 〔式中、Y1及びZ5は各々独立してアルキル基、アル
コキシ基、アシル基、−SN(R1)COOR2基、−
SO2R3基、−SO2N(R4)R5基、−COOR
6基、−CON(R7)R8基、−CN基、−NO2基
、−P(=W1)(W2R9)(W3R10)基、−P
(=W4){N(R11)R12}(W5R13)基、
−C(=O)C(=NOR18)R17基又は−C(=
O)ON=CR19R20基であり、R1、R2、R3
、R4、R5、R6、R17及びR18は各々独立して
ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、シクロア
ルキル基又はアリール基であり、R7、R8、R19及
びR20は各々独立して水素原子、ハロゲン原子で置換
されていてもよいアルキル基、シクロアルキル基又はア
リール基であり、R9、R10、R11、R12及びR
13は各々独立してハロゲン原子で置換されてもよいア
ルキル基であり、W1、W2、W3、W4及びW5は各
々独立して酸素原子又は硫黄原子である〕で表わされる
化合物と 式 Z6−Hal 〔式中、Z6はアルキル基、アルコキシ基、アシル基、
−SN(R1)COOR2基、−SO2R3基、−SO
2N(R4)R5基、−COOR6基、−CON(R7
)R8基、−CN基、−NO2基、−P(=W1)(W
2R9)(W3R10)基、−P(=W4){N(R1
1)R12}(W5R13)基、−C(=O)C(=N
OR18)R17基又は−C(=O)ON=CR19R
20基であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、
R17及びR18は各々独立してハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルキル基、シクロアルキル基又はアリール
基であり、R7、R8、R19及びR20は各々独立し
て水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル
基、シクロアルキル基又はアリール基であり、R9、R
10、R11、R12及びR13は各々独立してハロゲ
ン原子で置換されてもよいアルキル基であり、W1、W
2、W3、W4及びW5は各々独立して酸素原子又は硫
黄原子であり、Halはハロゲン原子である〕で表わさ
れる化合物とを反応させることを特徴とする一般式(I
−7) 【化14】 (式中、Y1、Z5及びZ6は前述の通りであり、但し
Y1、Z5及びZ6が独立して水素原子、アルキル基、
アルコキシ基又はアシル基である組合せである場合を除
く)で表わされるニトロ化合物又はそれらの塩の製造方
法。 【請求項9】 一般式(I−8) 【化15】 〔式中、Z5及びZ6は各々独立してアルキル基、アル
コキシ基、アシル基、−SN(R1)COOR2基、−
SO2R3基、−SO2N(R4)R5基、−COOR
6基、−CON(R7)R8基、−CN基、−NO2基
、−P(=W1)(W2R9)(W3R10)基、−P
(=W4){N(R11)R12}(W5R13)基、
−C(=O)C(=NOR18)R17基又は−C(=
O)ON=CR19R20基であり、R1、R2、R3
、R4、R5、R6、R17及びR18は各々独立して
ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、シクロア
ルキル基又はアリール基であり、R7、R8、R19及
びR20は各々独立して水素原子、ハロゲン原子で置換
されてもよいアルキル基、シクロアルキル基又はアリー
ル基であり、R9、R10、R11、R12及びR13
は各々独立してハロゲン原子で置換されてもよいアルキ
ル基であり、W1、W2、W3、W4及びW5は各々独
立して酸素原子又は硫黄原子である〕で表わされる化合
物と 式 Y1−Hal 〔式中、Y1はアルキル基、アルコキシ基、アシル基、
−SN(R1)COOR2基、−SO2R3基、−SO
2N(R4)R5基、−COOR6基、−CON(R7
)R8基、−CN基、−NO2基、−P(=W1)(W
2R9)(W3R10)基、−P(=W4){N(R1
1)R12}(W5R13)基、−C(=O)C(=N
OR18)R17基又は−C(=O)ON=CR19R
20基であり、R1、R2、R3、R4、R5、R6、
R17及びR18は各々独立してハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルキル基、シクロアルキル基又はアリール
基であり、R7、R8、R19及びR20は各々独立し
て水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル
基、シクロアルキル基又はアリール基であり、R9、R
10、R11、R12及びR13は各々独立してハロゲ
ン原子で置換されてもよいアルキル基であり、W1、W
2、W3、W4及びW5は各々独立して酸素原子又は硫
黄原子であり、Halはハロゲン原子である〕で表わさ
れる化合物とを反応させることを特徴とする一般式(I
−7) 【化14】 (式中、Y1、Z5及びZ6は前述の通りであり、但し
、Y1、Z5及びZ6が独立して水素原子、アルキル基
、アルコキシ基又はアシル基である組合せである場合を
除く)で表わされるニトロ化合物又はそれらの塩の製造
方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10696791A JPH04297457A (ja) | 1991-02-15 | 1991-02-15 | ニトロ化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10696791A JPH04297457A (ja) | 1991-02-15 | 1991-02-15 | ニトロ化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
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---|---|
JPH04297457A true JPH04297457A (ja) | 1992-10-21 |
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---|---|---|---|
JP10696791A Pending JPH04297457A (ja) | 1991-02-15 | 1991-02-15 | ニトロ化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 |
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- 1991-02-15 JP JP10696791A patent/JPH04297457A/ja active Pending
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