JP3005300B2

JP3005300B2 - イミダゾリジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤

Info

Publication number: JP3005300B2
Application number: JP2-418047A
Authority: JP
Inventors: 隆弘芳賀; 忠昭土岐; 徹小柳; 潔充吉田; 正人尾松; 広志佐々木; 雅之森田
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Current assignee: Ishihara Sangyo Kaisha Ltd
Priority date: 1990-03-29
Filing date: 1990-12-21
Publication date: 2000-01-31
Anticipated expiration: 2015-01-31

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なイミダゾリジン
誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生
物防除剤に関する。

【０００２】

【従来技術】イミダゾリジン誘導体としては、例えば以
下のようなものが挙げられる。

【０００３】（１）特開昭６２−１７４００１、同６２
−１６４６０５、同６２−１７８５８７、同６２−９９
３１２、同６２−９９３１１、同６２−９９３０４、同
６２−９９３０３及び同６２−４８６８１各号公報；ヨ
ーロッパ特許出願公開Ｎｏ．２４７４７７、同Ｎｏ．２
１４５４６、同Ｎｏ．２１２６００及び同Ｎｏ．１５４
１７８公報並びにオーストラリア特許出願公開Ｎｏ．８
５４１０９７には、一般式（Ａ）

【化７】（Ａ^１はＮＨ基などであり、Ｂ^１はピリジル類又はチア
ゾリル類であり、ａは２〜４の整数である）で表わされ
る化合物が開示されているが、本発明化合物とは、ニト
ロ基が結合する炭素原子が水素原子を有する点で異な
る。

【０００４】（２）ヨーロッパ特許出願公開Ｎｏ．２９
２８２２には、一般式（Ｂ）

【化８】｛Ａはアルカンジイル基であり、ＸはＮ−Ｒ^５基（Ｒ^５
は水素原子、アルキル類、アルケニル類、アルキニル
類、アシル類、アルコキシカルボニル類などである）な
どであり、Ｒ^１はピリジル類、チアゾリル類などであ
り、Ｒ^２は水素原子又はアルキル基であり、Ｒ^３は水素
原子などであり、Ｒ^４はフェニル類、ナフチル類、ピリ
ジニル類、ピリミジニル類、イミダゾリル基又はトリア
ゾリル基である｝で表わされる化合物が開示されている
が、本発明化合物とは、上記Ｒ^４が環状のラジカルを有
する点で異なる。

【０００５】（３）ヨーロッパ特許出願公開Ｎｏ．２５
９７３８には、一般式（Ｃ）

【化９】｛Ｗはピリジル類、チアゾリル類などであり、Ｒは水素
原子などであり、Ｔは隣接する炭素原子及び窒素原子と
一緒になって、５〜６員の不飽和複素環を形成し、Ｚは
ニトロ基などであり、Ｙは＝ＣＲ′−基など（Ｒ′は水
素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキ
シカルボニル基又はシアノ基である）である｝で表わさ
れる化合物が開示されているが、本発明化合物とは、上
記Ｔが不飽和複素環を形成する点及び上記Ｙ中のＲ′が
異なる。

【０００６】（４）ヨーロッパ特許出願公開Ｎｏ．１９
２０６０には、一般式（Ｄ）

【化１０】｛ｎは０又は１であり、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５
及びＲ^６は水素原子などであり、Ｚはピリジル類、チア
ゾリル類などであり、Ｒは水素原子などであり、ＸはＮ
−Ｒ^７基など（Ｒ^７は水素原子、アルキル類、アルケニ
ル類、アルキニル類、アシル類、アルコキシカルボニル
類などである）であり、ＹはＣＲ^９基など（Ｒ^９はハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基、アルキルチオ基などで置換
されてもよいアルキル基；水素原子などである）であ
る｝で表わされる化合物が開示されている。前記一般式
（Ｄ）で示される化合物は本発明化合物を包含する、即
ち前記一般式（Ｄ）で示される化合物中、Ｘが−Ｎ−Ｒ
^７基で、Ｙ中のＲ^９がアルキルチオ基で置換されてもよ
いアルキル基の化合物は本発明化合物の一部を包含す
る。しかしながら前記一般式（Ｄ）で示される化合物に
より部分的に包含される本発明化合物は、前記ヨーロッ
パ出願公開Ｎｏ．１９２０６０公報には具体的に開示さ
れていない。

【０００７】

【発明の構成】本発明は、次記一般式（Ｉ）で表わされ
るイミダゾリジン誘導体又はそれらの塩、それらの製造
方法及びそれらを含有する有害生物防除剤に関する。

【０００８】一般式（Ｉ）

【化１】｛式中、Ｘは置換されてもよいアルキル基、置換されて
もよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、（Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立して水素原
子又はアルキル基であり、Ｒ^５はハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルキル基、置換されてもよいシクロアルキ
ル基又は置換されてもよいフェニル基であり、Ｗは酸素
原子又は硫黄原子であり、ｋ、ｌ、ｍ及びｎはそれぞれ
独立して０又は１であり、但し（１）ｋとｌとｍの３つ
が同時に０である場合及び（２）ｍとｎが同時に０でか
つＲ^５がハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基で
ある場合を除く）又は（Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ独立して水素原子又はアルキ
ル基であり、Ｒ^８及びＲ^９はそれぞれ独立してアルキル
基であり、Ｒ^１０は置換されてもよいアルキル基、置換
されてもよいアリール基、置換されてもよいピリジル
基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルケニル基又は
ハロゲン原子で置換されてもよいアルキニル基である）
であり、Ｙは６−クロロ−３−ピリジル基又は２−クロ
ロ−５−チアゾリル基であり、Ｚは水素原子、アルキル
基又はアシル基であり、ｊは０〜２の整数である｝

【０００９】前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物のう
ち、次のものが望ましい。（１）Ｙが６−クロロ−３−ピリジル基である化合物。（２）ｊが０である化合物。又、上記（１）及び（２）の化合物のうち、次のものが
更に望ましい。（ｉ）Ｘがアリル基であり、Ｙが６−クロロ−３−ピリ
ジル基であり、Ｚが水素原子であり、ｊが０である化合
物。（ｉｉ）Ｘが２−メチル−２−プロペニル基であり、Ｙ
が６−クロロ−３−ピリジル基であり、Ｚが水素原子で
あり、ｊが０である化合物。（ｉｉｉ）Ｘがジメチルフェニルシリルメチル基であ
り、Ｙが６−クロロ−３−ピリジル基であり、Ｚが水素
原子であり、ｊが０である化合物。

【００１０】前記一般式（Ｉ）中、Ｘ及びＲ^１０に含ま
れるアルケニル基及びアルキニル基としては炭素数２〜
６のもの、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル
基、ペンテニル基、ヘキセニル基、エチニル基、プロピ
ニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基など
が挙げられ、それらは直鎖又は枝分れ脂肪鎖の構造異性
のものも含む。又、Ｒ^５に含まれるシクロアルキル基と
しては炭素数３〜６のもの、例えばシクロプロピル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基
が挙げられ、又、Ｒ^１０に含まれるアリール基として
は、フェニル基、ナフチル基などが挙げられ、Ｚに含ま
れるアシル基としては、ホルミル基、アセチル基などが
挙げられる。

【００１１】前記一般式（Ｉ）中に含まれるＸが表わす
置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケ
ニル基及び置換されてもよいアルキニル基の置換基とし
ては、ハロゲン原子、

【化１１】基（Ｙ、Ｚ及びｊは前述の通りである）などが挙げら
れ、Ｒ^５が表わす置換されてもよいフェニル基並びにＲ
^１０が表わす置換されてもよいアリール基及び置換され
てもよいピリジル基の置換基としては、ハロゲン原子、
ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、ハロゲン
原子で置換されてもよいアルケニル基、ハロゲン原子で
置換されてもよいアルキニル基、ハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されても
よいアルコキシカルボニル基、置換されてもよいフェノ
キシ基、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよ
いピリジルオキシ基などが挙げられ、前記置換されても
よいフェノキシ基、置換されてもよいフェニル基及び置
換されてもよいピリジルオキシ基の置換基としては、ハ
ロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル
基などが挙げられる。又、Ｒ^５が表わす置換されてもよ
いシクロアルキル基の置換基としては、ハロゲン原子、
ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基などが挙げ
られ、Ｒ^１０が表わす置換されてもよいアルキル基の置
換基としてはハロゲン原子、フェニル基などが挙げられ
る。また、前記一般式（Ｉ）に含まれる置換されてもよ
いアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキ
ル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基、
置換されてもよいアルケニル基、ハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル
基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキニル基、置
換されてもよいフェニル基、置換されてもよいアリール
基、置換されてもピリジル基、置換されてもよいシクロ
アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキ
シカルボニル基、置換されてもよいフェノキシ基及び置
換されてもよいピリジルオキシ基において置換数が２以
上の場合それらは同一であっても異なってもよい。

【００１２】前記一般式（Ｉ）に含まれるアルキル基及
びアルコキシ基のアルキル部分としては、炭素数１〜６
のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、へキシル基などが挙げられ、それら
は直鎖又は枝分れ脂肪鎖の構造異性のものも含む。

【００１３】前記一般式（Ｉ）に含まれるハロゲン原子
としては例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素
原子が挙げられる。前記一般式（Ｉ）で表わされる化合
物の塩としては、酸性物質との塩が挙げられ、例えば、
塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩、硝酸塩のよ
うな無機酸塩などが挙げられる。

【００１４】前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物に
は、Ｅ体、Ｚ体の異性体が存在するが、本発明にはＥ
体、Ｚ体及びそれらの混合物も包含される。

【００１５】前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
例えは次のような方法によって製造できる。

【００１６】（ｉ）Ｚが水素原子でかつｊが０の場合

【化１２】（式中、Ｘ及びＹは前述の通りである）

【００１７】前記反応は通常溶媒の存在下で行なわれ
る。溶媒としては例えば、水；メタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ
−ブタノールのようなアルコール類；などが挙げられ、
これらを混合して使用することもできる。

【００１８】前記反応の反応温度は通常２０〜１２０
℃、望ましくは４０〜１００℃であり、反応時間は０．
５〜６時間である。

【００１９】前記反応で使用されるホルムアルデヒド
は、通常水溶液のものを用いるが、粉末のパラホルムア
ルデヒドも使用することができる。

【００２０】（ｉｉ）Ｚが水素原子でかつｊが１又は２
の場合

【化１３】（式中、Ｘ及びＹは前述の通りであり、ｉは１又は２で
ある）

【００２１】前記酸化剤としては例えば、過酸化水素、
ｍ−クロロ過安息香酸などが挙げられる。

【００２２】前記反応は通常溶媒の存在下で行なわれ、
溶媒としては例えば酢酸のようなカルボン酸類；塩化メ
チレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類な
どが挙げられる。

【００２３】前記反応の反応温度は通常０〜１１０℃、
望ましくは１０〜１００℃であり、反応時間は通常１〜
２４時間、望ましくは２〜１２時間である。

【００２４】前記反応において、酸化剤を一般式（Ｉ−
１）で表わされる化合物と等モル使用すると一般式（Ｉ
−２）で表わされる化合物のｉ＝１のものが得られ、２
倍モル使用すると一般式（Ｉ−２）で表わされる化合物
のｉ＝２のものが得られる。

【００２５】（ｉｉｉ）Ｚがアルキル基又はアシル基の
場合

【化１４】（Ｘ、Ｙ及びｊは前述の通りであり、Ｚ′はアルキル基
又はアシル基であり、Ｑはハロゲン原子又は酸残基であ
る）

【００２６】Ｑが表わす酸残基としてはカルボン酸、ス
ルホン酸などが挙げられる。

【００２７】前記反応は通常溶媒及び塩基の存在下で行
なわれ、溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトニトリルのような非プロトン性極性溶媒；テ
トラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル
類；塩化メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭
化水素類などが挙げられ、塩基としては水素化ナトリウ
ム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；ｎ
−ブチルリチウム、フェニルリチウムのような有機リチ
ウム化合物；トリエチルアミン、ピリジンのような有機
塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアル
カリ金属水酸化物などか挙げられる。

【００２８】前記反応の反応温度は通常−２０〜１００
℃、望ましくは１０〜５０℃であり、反応時間は通常
０．２５〜２４時間、望ましくは０．５〜１２時間であ
る。

【００２９】次に本発明化合物の具体的合成例を記載す
る。

【００３０】合成例１１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１−
ニトロ−２−エトキシカルボニルメチルチオエチリデ
ン）イミダゾリジン（化合物Ｎｏ．１）の合成

【００３１】１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−２−ニトロメチレンイミダゾリジン０．２２ｇ、３７
％ホルムアルデヒド水溶液０．０８ｇ及びチオグリコー
ル酸エチル０．１ｇをエタノール５ｍｌに加えた後還流
下で３時間反応させた。反応終了後、減圧下でエタノー
ルを留去し、残渣に少量の酢酸エチルを加えて不溶物を
濾取することにより、融点１２２．８〜１２４．３℃を
示す目的物（化合物Ｎｏ．１）０．２５ｇを得た。

【００３２】合成例２１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１−
ニトロ−２−アリルチオエチリデン）イミダゾリジン
（化合物Ｎｏ．３）の合成

【００３３】１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−２−ニトロメチレンイミダゾリジン０．５ｇ、３７％
ホルムアルデヒド水溶液０．１９ｇ及びアリルメルカプ
タン０．２２ｇをエタノール１０ｍｌに加えた後還流下
で２時間反応させた。反応終了後、減圧下でエタノール
を留去し、残渣に少量の酢酸エチルを加えて不溶物を濾
取することにより、融点１３４．０〜１３５．０℃を示
す目的物（化合物Ｎｏ．３）０．３３ｇを得た。

【００３４】合成例３１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１−
ニトロ−２−トリメチルシリルメチルチオエチリデン）
イミダゾリジン（化合物Ｎｏ．２０）の合成

【００３５】１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−２−ニトロメチレンイミダゾリジン０．５ｇ、３７％
ホルムアルデヒド水溶液０．１８ｇ及びメルカプトメチ
ルトリメチルシラン０．２４ｇをエタノール１５ｍｌに
加えた後、還流下で１時間反応させた。反応終了後、反
応溶液を氷冷し、析出した結晶を濾取後、冷エタノール
で洗浄することにより、融点１６２．３〜１６４．３℃
を示す目的物（化合物Ｎｏ．２０）０．３ｇを得た。

【００３６】合成例４１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１−
ニトロ−２−ジメチルフェニルシリルメチルチオエチリ
デン）イミダゾリジン（化合物Ｎｏ．２１）の合成

【００３７】１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−２−ニトロメチレンイミダゾリジン０．５ｇ、３７％
ホルムアルデヒド水溶液０．１６ｇ及びメルカプトメチ
ルフェニルジメチルシラン０．４ｇをエタノール１０ｍ
ｌに加えた後、還流下で１時間反応させた。反応終了
後、反応溶液を氷冷し、析出した結晶を冷エタノールで
洗浄することにより、融点１３８．３〜１３８．８℃を
示す目的物（化合物Ｎｏ．２１）０．３ｇを得た。

【００３８】合成例５１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−３−メチル
−２−（１−ニトロ−２−アリルチオエチリデン）イミ
ダゾリジン（化合物Ｎｏ．６３）の合成

【００３９】１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−２−（１−ニトロ−２−アリルチオエチリデン）イミ
ダゾリジン０．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１
０ｍｌに溶解した後、水素化ナトリウム（６０％オイル
懸濁物）０．０６ｇを室温で除々に添加した。水素ガス
の発生が終了する迄、約１５分間攪拌を続けた後、ヨウ
化メチル０．１８ｇを除々に滴下した。室温で２時間攪
拌を続けた後、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液、酢酸エ
チル／メタノール＝２／１）で精製することにより、屈
折率（３９．０℃）１．６２０５を示す目的物（化合物
Ｎｏ．６３）０．２６ｇを得た。

【００４０】次に前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物
の代表例を第１表及び第２表に記載する。

【００４１】第１表

【化１５】

【表１】

【００４２】

【表２】

【００４３】

【表３】

【００４４】

【表４】

【００４５】

【表５】

【００４６】

【表６】

【００４７】

【表７】

【００４８】

【表８】

【００４９】

【表９】

【００５０】第２表

【化１６】

【表１０】

【００５１】本発明化合物は有害生物防除剤の有効成分
として優れた活性を示す。

【００５２】例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミ
カンハダニ、ネダニなどのような植物寄生性ダニ類、コ
ナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボー
ルワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コロラド
ハムシ、ウリハムシ、ボールウィービル、アブラムシ
類、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ
類、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハナバエ
類、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類な
どのような農業害虫類、イエダニ、ゴキブリ類、イエバ
エ、アカイエカのような衛生害虫類、バクガ、アズキゾ
ウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのよ
うな貯穀害虫類、イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ
類などのような衣類、家屋害虫類、その他家畜などに寄
生するノミ類、シラミ類、ハエ類などに対しても有効で
あり、更にはネコブセンチュウ類、シストセンチュウ
類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、
イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのよう
な植物寄生性線虫類に対しても有効である。また、土壌
害虫類に対しても有効である。ここに言う土壌害虫とし
ては、ナメクジ、マイマイのような腹足類、ダンゴム
シ、ワラジムシなどのような等脚類などがあげられる。
更にジコホル（商品名：武田薬品工業（株）製）及び有
機リン剤抵抗性の植物寄生性ダニ類、有機リン剤、カバ
ーメート剤、合成ピレスロイド剤抵抗性アブラムシ類、
ヨコバイ類、イエバエなどの害虫に対しても有効であ
る。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有して
いることから、本発明化合物を土壌に処理することによ
って土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹足類、等脚類
の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができ
る。

【００５３】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として使用するに際しては、従来の農薬の製剤の場合と
同様に農薬補助剤と共に乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、水
溶剤、液剤、エアゾール剤、ペースト剤などの種々の形
態に製剤することができる。これらの配合割合は通常有
効成分０．１〜９０重量部で農薬補助剤１０〜９９．９
重量部である。これらの製剤の実際の使用に際しては、
そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に
希釈して使用することができる。

【００５４】ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳
化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘
剤、安定剤などが挙げられ、必要により適宜添加すれば
よい。担体としては、固体担体と液体担体に分けられ、
固体担体としては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木
粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末、タルク、カオリ
ン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻
土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナなどの鉱物性
粉末が挙げられ、液体担体としては、水、イソプロピル
アルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、
シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン
類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル
類、ケロシン、軽油などの脂肪族炭化水素類、キシレ
ン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチ
ルナフタリン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素
類、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメ
チルアセトアミドなどの酸アミド類、脂肪酸のグリセリ
ンエステルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニ
トリル類、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類な
どが挙げられる。

【００５５】また、必要に応じて他の農薬、例えば、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘
引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用するこ
とができ、この場合に一層優れた効果を示すこともあ
る。

【００５６】例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫
剤としては、Ｏ−（４−ブロモー２−クロロフェニル）
Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチオエート、２，２−
ジクロロビニルジメチルホスフェート、エチル３−メチ
ル−４−（メチルチオ）フェニルイソプロピルホスホロ
アミデート、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−４−ニトロ−ｍ−ト
リルホスホロチオエート、Ｏ−エチルＯ−（４−ニトロ
フェニル）フェニルホスホノチオエート、Ｏ，Ｏ−ジエ
チルＯ−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４
−イルホスホロチオエート、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯー
（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチ
オエート、Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホロアミドチ
オエート、Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル）Ｏ−エチ
ルＳ−プロピルホスホロジチオエート、（ＲＳ）−Ｓ−
ｓｅｃ−ブチルＯ−エチル２−オキソー１，３−チアゾ
リジン−３−イルホスホノチオエートのような有機リン
酸エステル系化合物；１−ナフチルメチルカーバメー
ト、２−イソプロポキシフェニルメチルカーバメート、
２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド
Ｏ−メチルカルバモイルオキシム、２，３−ジヒドロー
２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルメチルカーバ
メート、ジメチルＮ，Ｎ′−〔チオビス〔（メチルイミ
ノ）カルボニルオキシ）〕ビスエタンイミドチオエー
ト、Ｓ−メチルＮ−（メチルカルバモイルオキシ）チオ
アセトイミデート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカル
バモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミ
ド、２−（エチルチオメチル）フェニルメチルカーバメ
ート、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジ
ン−４−イルジメチルカーバメート、２−カセンダリー
ブチルフェニル−Ｎ−メチルカーバメートのようなカー
バメート系化合物；Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノトリ
メチレンビス（チオカーバメート）、Ｎ，Ｎ−ジメチル
−１，２，３−トリチアン−５−イルアミンのようなネ
ライストキシン誘導体；２，２，２−トリクロロ−１，
１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール、４−クロ
ロフェニル−２，４，５−トリクロロフェニルスルホン
のような有機塩素系化合物；ビス〔トリス（２−メチル
−２−フェニル−プロピル）チン〕オキシドのような有
機金属系化合物；（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキ
シベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロロフェニル）−
３−メチルブチレート、３−フェノキシベンジル（１Ｒ
Ｓ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート、（Ｓ）−α−シアノー３−フェノキシベンジル
（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ
Ｓ）−シス，トランスー３−（２−クロロ−３，３，３
−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート、４−メチル−２，３，５，
６−テトラフルオロベンジル−３−（２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロ−１−プロペニル−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシレート、２−（４−エト
キシフェニル）−２−メチルプロピル３−フエノキシベ
ンジルエーテルのようなピレスロイド系化合物；１−
（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベ
ンゾイル）ウレア、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリシルオキ
シ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレア、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフル
オロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレアのようなベンゾイルウレア系化合物；イソプ
ロピル（２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１
−トリメチル−２，４−ドデカジエノエートのような幼
若ホルモン様化合物；２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−
ブチルベンジルチオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）ピリダ
ジノンのようなピリダジノン系化合物；ｔ−ブチル４
〔｛１，３−ジメチルー５−フェノキシピラゾ−ルー４
−イル｝メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエートの
ようなピラゾール系化合物；ジニトロ系化合物、有機硫
黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラ
ジン系化合物、また、その他の化合物として、２−ｔｅ
ｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル
−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−
チアジアジン−４−オン、トランス−（４−クロロフェ
ニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソ
チアゾリジノン−３−カルボキサミド、Ｎ−メチルビス
（２，４−キシリルイミノメチル）アミン、Ｎ′−（４
−クロロ−Ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ジン、（４−エトキシフエニル）−〔３−（４−フルオ
ロ−３−フェノキシフェニル）プロピル〕（ジメチル）
シランのような化合物；などが挙げられる。更に、ＢＴ
剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬、アベ
ルメクチン、ミルベマイシンのような抗生物質などと、
混用、併用することもできる。

【００５７】例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル−
０，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチ
ルＳ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニ
ウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン
系化合物；４，５，６，７−テトラクロロフタリド、テ
トラクロロイソフタロニトリルのような有機塩素系化合
物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）
の重合物、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）
の重合物、ジンクとマンガニーズエチレンビス（ジチオ
カーバメート）との錯化合物、ジジンクビス（ジメチル
ジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオカーバメー
ト）、ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメート）の
重合物のようなジチオカーバメート系化合物；３ａ，
４，７，７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（トリクロロメチル
スルフェニル）フタルイミド、３ａ，４，７，７ａ−テ
トラヒドローＮ−（１，１，２，２−テトラクロロエチ
ルスルフェニル）フタルイミド、Ｎ−（トリクロロメチ
ルスルフエニル）フタルイミドのようなＮ−ハロゲノチ
オアルキル系化合物；３−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリ
ジン−１−カルボキサミド、（ＲＳ）−３−（３，５−
ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３
−オキサゾリジン−２，４−ジオン、Ｎ−（３，５−ジ
クロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−
１，２−ジカルボキシミドのようなジカルボキシミド系
化合物；メチル１−（ブチルカルバモイル）ベンズイミ
ダゾール−２−イルカーバメート、ジメチル４，４′−
（ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロファネートのよ
うなベンズイミダゾール系化合物；１−（４−クロロフ
ェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）ブタノン、１−（ビフェ
ニイル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン
−２−オール、１−〔Ｎ−（４−クロロ−２−トリフル
オロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミドイ
ル〕イミダゾール、１−〔２−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イル
メチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−〔２
−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，
３−ジオキソラン−２−イルメチル〕−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール、１−〔２−（２，４−ジクロロフェ
ニル）ペンチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの
ようなアゾール系化合物；２，４′−ジクロロ−α−
（ピリミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール、
（±）−２，４′−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−イルメチル）ベンズヒドリルア
ルコールのようなカルビノール系化合物；３′−イソプ
ロポキシ−ｏ−トリアニリド、α，α，α−トリフルオ
ロー３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリドのような
ベンズアニリド系化合物；メチルＮ−（２−メトキシア
セチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネ
ートのようなフェニルアミド系化合物；３−クロローＮ
−（３−クロロー２，６−ジニトロー４−α，α，α−
トリフルオロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−
ピリジナミンのようなピリジナミン系化合物；ピペラジ
ン系化合物、モルフォリン系化合物、アントラキノン系
化合物、キノキサリン系化合物、クロトン酸系化合物、
スルフェン酸系化合物、尿素系化合物、またその他の化
合物として、ジイソプロピルー１，３−ジチオラン−２
−イリデン−マロネート、５−メチルー１，２，４−ト
リアゾロ〔３，４−ｂ〕ベンチアゾール、１，２，５，
６−テトラヒドロピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン
−４−オン、６−（３，５−ジクロロー４−メチルフェ
ニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、３−アリルオキシ
−１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシ
ド、１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル
−３−フェニル尿素のような化合物；などが挙げられ
る。さらにバリダマイシンＡのような抗生物質などと混
用、併用することもできる。

【００５８】本発明の有害生物防除剤の施用は、一般に
０．１〜２００００ｐｐｍ望ましくは１〜２０００ｐｐ
ｍの有効成分濃度で行なう。これらの有効成分濃度は、
製剤の形態及び施用する方法、目的、時期、場所及ひ害
虫の発生状況等によって適当に変更できる。例えば、水
生有害虫の場合、上記濃度範囲の薬液を発生場所に散布
しても防除できることから、水中での有効成分濃度範囲
は上記以下である。単位面積あたりの施用量は１ｈａ当
り、有効成分化合物として約０．１〜５０００ｇ好まし
くは１０〜１０００ｇが使用される。しかし、特別の場
合には、これらの範囲を逸脱することも可能である。

【００５９】本発明の化合物を含有する種々の製剤、ま
たはその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている施
用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティン
グ、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施用
（混入、灌注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、
浸漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対し
て前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での
有害虫、特に有害昆虫の発生生育を防除することも可能
である。またいわゆる超高濃度少量散布法（ｕｌｔｒａ
ｌｏｗｖｏｌｕｍｅ）により施用することもでき
る。この方法においては、活性成分を１００％含有する
ことが可能である。

【００６０】試験例１ヒメトビウンカ殺虫試験有効成分濃度８００ｐｐｍに調整した薬液にイネ幼苗を
約１０秒間浸漬し、風乾した後湿った脱脂綿で根部を包
んで試験管に入れた。次いで、この中へヒメトビウンカ
の幼虫１０頭を放ち、管口にガーゼでふたをして２６℃
の照明付恒温室内に放置した。放虫後５日目に生死を判
定し、下記の計算式により死虫率を求めた。

【００６１】

【００６２】化合物Ｎｏ．１〜１０、１７、２０〜４
０、５３、５５〜５７及び５９〜６５が１００％の死虫
率を示した。

【００６３】試験例２ツマグロヨコバイ殺虫試験ヒメトビウンカの幼虫をツマグロヨコバイの幼虫に代え
ること以外は、前記試験例１の場合と同様にして試験を
行ない、死虫率を求めた。

【００６４】化合物Ｎｏ．１〜５、８、９、２０〜２
６、３０、５４〜５６、６１及び６３が１００％の死虫
率を示した。

【００６５】試験例３モモアカアブラムシ殺虫試験有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、濃
度を８００ｐｐｍに調整した。本葉１枚のみを残したポ
ット（直径８ｃｍ、高さ７ｃｍ）植えナスの葉柄に粘着
剤を塗布した後、その本葉にモモアカアブラムシ無翅胎
生雌成虫を２〜３頭接種し、産仔させた。接種２日後成
虫を除去し、幼虫数をかぞえた。この幼虫の寄生したナ
ス葉を前記の濃度に調整した薬液に約１０秒間浸漬処理
し、風乾後２６℃の照明付恒温室内に放置した。処理後
５日目に生死を判定し、下記の計算式により死虫率を求
めた。なお、離脱虫は死亡したものとみなした。

【００６６】

【００６７】化合物Ｎｏ．１〜１０、１７、２０〜２
６、２９〜４０、５３〜６２、６４及び６５が１００％
の死虫率を示した。

【００６８】試験例４モモアカアブラムシ浸透移行性
試験有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、濃
度を８００ｐｐｍに調整した。本葉１枚のみを残したポ
ット（直径８ｃｍ、高さ７ｃｍ）の植えナスの葉柄に粘
着剤を塗布した後、その本葉にモモアカアブラムシ無翅
胎生雌成虫を２〜３頭接種し、産仔させた。接種２日後
成虫を除去し、幼虫数をかぞえた。この幼虫の寄生した
ナスに、前記の濃度に調整した薬液１０ｍｌを土壌潅注
処理し、２６℃の照明付恒温室内に放置した。処理５日
後に生死を判定し、前記試験例３の場合と同様にて死虫
率を求めた。なお、離脱虫は死亡したものとみなした。

【００６９】化合物Ｎｏ．１〜１０、１７、２０〜２
６、２９〜３７、５３〜６０及び６２〜６５が１００％
の死虫率を示した。

【００７０】試験例５ハスモンヨトウ殺虫試験有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ８０
０ｐｐｍの濃度に調整した薬液に、キャベツの葉片を約
１０秒間浸漬し、風乾した。直径９ｃｍのペトリ皿に湿
った濾紙を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そこ
へ２〜３令のハスモンヨトウ幼虫１０頭を放ち、ふたを
して２６℃の照明付恒温室内に放置した。放虫後５日目
に生死を判定し、前記試験例１の場合と同様にして死虫
率を求めた。

【００７１】化合物Ｎｏ．１〜１０、１７、２０〜４
０、５３〜５８、６０〜６２、６４及び６５が１００％
の死虫率を示した。

【００７２】次に本発明の製剤例を記載するが、本発明
における化合物、配合割合、剤型などは記載例のみに限
定されるものではない。

【００７３】製剤例１（イ）化合物Ｎｏ．１２０重量部（ロ）カオリン７２重量部（ハ）リグニンスルホン酸ソーダ８重量部以上のものを均一に混合して水和剤とする。

【００７４】製剤例２（イ）化合物Ｎｏ．２５重量部（ロ）タルク９５重量部以上のものを均一に混合して粉剤とする。

【００７５】製剤例３（イ）化合物Ｎｏ．４２０重量部（ロ）Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド２０重量部（ハ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル１０重量部（ニ）キシレン５０重量部以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。

【００７６】製剤例４（イ）カオリン６８重量部（ロ）リグニンスルホン酸ソーダ２重量部（ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート５重量部（ニ）微粉シリカ２５重量部以上の各成分の混合物と、化合物Ｎｏ．３とを４：１の重量割合で混合し、水和剤とする。

【００７７】製剤例５（イ）化合物Ｎｏ．８５０重量部（ロ）オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート−トリエタノールアミン２重量部（ハ）シリコーン０．２重量部（ニ）水４７．８重量部以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に（ホ）ポリカルボン酸ナトリウム５重量部（ヘ）無水硫酸ナトリウム４２．８重量部を加え均一に混合、乾燥してドライフロアブル剤とする。

【００７８】製剤例６（イ）化合物Ｎｏ．２１５重量部（ロ）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル１重量部（ハ）ポリオキシエチレンの燐酸エステル０．５重量部（ニ）粒状炭酸カルシウム９３．５重量部（イ）〜（ハ）を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、（ニ）に吹付け、アセトンを除去して粒剤とした。

【００７９】製剤例７（イ）化合物Ｎｏ．２５２．５重量部（ロ）Ｎ−メチル−２−ピロリドン２．５重量部（ハ）大豆油９５．０重量部以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤（ｕｌｔｒａｌｏｗｖｏｌｕｍｅｆｏｍｕｌａｔｉｏｎ）とする。

【００８０】製剤例８（イ）化合物Ｎｏ．３７５重量部（ロ）Ｎ，Ｎ′−ジメチルアセトアミド１５重量部（ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１０重量部（ニ）キシレン７０重量部以上のものを均一に混合し乳剤とする。

【００８１】製剤例９（イ）化合物Ｎｏ．３２０重量部（ロ）ラウリルサルフェートナトリウム塩３重量部（ハ）水溶性デンプン７７重量部以上のものを均一に混合し、水溶剤とする。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩＣ０７Ｆ 7/08 Ｃ０７Ｆ 7/08 Ａ 7/10 7/10 Ａ (72)発明者尾松正人滋賀県草津市西渋川二丁目３番１号石原産業株式会社中央研究所内 (72)発明者佐々木広志滋賀県草津市西渋川二丁目３番１号石原産業株式会社中央研究所内 (72)発明者森田雅之滋賀県草津市西渋川二丁目３番１号石原産業株式会社中央研究所内審査官冨永保 (56)参考文献特開昭64−3104（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 401/06 C07D 401/14 C07D 417/06 C07D 417/14 C07F 7/08 C07F 7/10 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】｛式中、Ｘは置換されてもよいアルキル基、置換されて
もよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、（Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立して水素原
子又はアルキル基であり、Ｒ^５はハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルキル基、置換されてもよいシクロアルキ
ル基又は置換されてもよいフェニル基であり、Ｗは酸素
原子又は硫黄原子であり、ｋ、ｌ、ｍ及びｎはそれぞれ
独立して０又は１であり、但し（１）ｋとｌとｍの３つ
が同時に０である場合及び（２）ｍとｎが同時に０でか
つＲ^５がハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基で
ある場合を除く）又は（Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ独立して水素原子又はアルキ
ル基であり、Ｒ^８及ひＲ^９はそれぞれ独立してアルキル
基であり、Ｒ^１０は置換されてもよいアルキル基、置換
されてもよいアリール基、置換されてもよいピリジル
基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルケニル基又は
ハロゲン原子で置換されてもよいアルキニル基である）
であり、Ｙは６−クロロ−３−ピリジル基又は２−クロ
ロ−５−チアゾリル基であり、Ｚは水素原子、アルキル
基又はアシル基であり、ｊは０〜２の整数である｝で表
わされるイミダゾリジン誘導体又はそれらの塩。
【請求項２】一般式（Ｉ−１）【化２】｛式中、Ｘは置換されてもよいアルキル基、置換されて
もよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、（Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立して水素原
子又はアルキル基であり、Ｒ^５はハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルキル基、置換されてもよいシクロアルキ
ル基又は置換されてもよいフェニル基であり、Ｗは酸素
原子又は硫黄原子であり、ｋ、ｌ、ｍ及ひｎはそれぞれ
独立して０又は１であり、但し（１）ｋとｌとｍの３つ
が同時に０である場合及び（２）ｍとｎが同時に０でか
つＲ^５がハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基で
ある場合を除く）又は（Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ独立して水素原子又はアルキ
ル基であり、Ｒ^８及びＲ^９はそれぞれ独立してアルキル
基であり、Ｒ^１０は置換されてもよいアルキル基、置換
されてもよいアリール基、置換されてもよいピルジル
基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルケニル基又は
ハロゲン原子で置換されてもよいアルキニル基である）
であり、Ｙは６−クロロ−３−ピリジル基又は２−クロ
ロ−５−チアゾリル基である｝で表わされるイミダゾリ
ジン誘導体又はそれらの塩の製造方法であって、一般式【化３】（式中、Ｙは前述の通りである）で表わされる化合物と
ホルムアルデヒドと、一般式Ｘ−ＳＨ（式中、Ｘは前
述の通りである）で表わされる化合物とを反応させるこ
とを特徴とするイミダゾリジン誘導体又はそれらの塩の
製造方法。
【請求項３】一般式（Ｉ−２）【化４】｛式中、Ｘは置換されてもよいアルキル基、置換されて
もよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、（Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立して水素原
子又はアルキル基であり、Ｒ^５はハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルキル基、置換されてもよいシクロアルキ
ル基又は置換されてもよいフェニル基であり、Ｗは酸素
原子又は硫黄原子であり、ｋ、ｌ、ｍ及びｎはそれぞれ
独立して０又は１であり、但し（１）ｋとｌとｍの３つ
が同時に０である場合及び（２）ｍとｎが同時に０でか
つＲ^５がハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基で
ある場合を除く）又は（Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ独立して水素原子又はアルキ
ル基であり、Ｒ^８及びＲ^９はそれぞれ独立してアルキル
基であり、Ｒ^１０は置換されてもよいアルキル基、置換
されてもよいアリール基、置換されてもよいピリジル
基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルケニル基又は
ハロゲン原子で置換されてもよいアルキニル基である）
であり、Ｙは６−クロロ−３−ピリジル基又は２−クロ
ロ−５−チアゾリル基であり、ｉは１又は２である｝で
表わされるイミダゾリジン誘導体又はそれらの塩の製造
方法であって、一般式（Ｉ−１）【化２】（式中、Ｘ及びＹは前述の通りである）で表わされる化
合物と酸化剤とを反応させることを特徴とするイミダゾ
リジン誘導体又はそれらの塩の製造方法。
【請求項４】一般式（Ｉ−４）【化５】｛式中、Ｘは置換されてもよいアルキル基、置換されて
もよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、（Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立して水素原
子又はアルキル基であり、Ｒ^５はハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルキル基、置換されてもよいシクロアルキ
ル基又は置換されてもよいフェニル基であり、Ｗは酸素
原子又は硫黄原子であり、ｋ、ｌ、ｍ及びｎはそれぞれ
独立して０又は１であり、但し（１）ｋとｌとｍの３つ
が同時に０である場合及び（２）ｍとｎが同時に０でか
つＲ^５がハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基で
ある場合を除く）又は（Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ独立して水素原子又はアルキ
ル基であり、Ｒ^８及びＲ^９はそれぞれ独立してアルキル
基であり、Ｒ^１０は置換されてもよいアルキル基、置換
されてもよいアリール基、置換されてもよいピリジル
基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルケニル基又は
ハロゲン原子で置換されてもよいアルキニル基である）
であり、Ｙは６−クロロ−３−ピリジル基又は２−クロ
ロ−５−チアゾリル基であり、Ｚ′はアルキル基又はア
シル基であり、ｊは０〜２の整数である｝で表わされる
イミダゾリジン誘導体又はそれらの塩の製造方法であっ
て、一般式（Ｉ−３）【化６】（式中、Ｘ、Ｙ及びｊは前述の通りである）で表わされ
る化合物と一般式Ｚ′−Ｑ（式中、Ｚ′は前述の通り
であり、Ｑはハロゲン原子又は酸残基である）で表わさ
れる化合物とを反応させることを特徴とするイミダゾリ
ジン誘導体又はそれらの塩の製造方法。
【請求項５】有効成分として、一般式（Ｉ）【化１】｛式中、Ｘは置換されてもよいアルキル基、置換されて
もよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、（Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立して水素原
子又はアルキル基であり、Ｒ^５はハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルキル基、置換されてもよいシクロアルキ
ル基又は置換されてもよいフェニル基であり、Ｗは酸素
原子又は硫黄原子であり、ｋ、ｌ、ｍ及びｎはそれぞれ
独立して０又は１であり、但し（１）ｋとｌとｍの３つ
が同時に０である場合及び（２）ｍとｎが同時に０でか
つＲ^５がハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基で
ある場合を除く）又は（Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ独立して水素原子又はアルキ
ル基であり、Ｒ^８及びＲ^９はそれぞれ独立してアルキル
基であり、Ｒ^１０は置換されてもよいアルキル基、置換
されてもよいアリール基、置換されてもよいピリジル
基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルケニル基又は
ハロゲン原子で置換されてもよいアルキニル基である）
であり、Ｙは６−クロロ−３−ピリジル基又は２−クロ
ロ−５−チアゾリル基であり、Ｚは水素原子、アルキル
基又はアシル基であり、ｊは０〜２の整数である｝で表
わされるイミダゾリジン誘導体又はそれらの塩と補助剤
とからなる有害生物防除剤。