JPH04208282A - イミダゾリジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents
イミダゾリジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生
物防除剤に関する。 [0002] 【従来技術】イミダゾリジン誘導体としては、例えば以
下のようなものが挙げられる。 [0003] (1)特開昭62−174001、同
62164605、同62−178587、同62−9
9312、同62−99311、同62−99304、
同62−99303及び同62−48681各号公報;
ヨーロッパ特許出願公開No、247477、同No、
214546、同No、212600及び同No、15
4178公報並びにオーストラリア特許出願公開No、
8541097には、一般式(A)
ゾリル類であり、aは2〜4の整数である)で表わされ
る化合物が開示されているが、本発明化合物とは、ニト
ロ基が結合する炭素原子が水素原子を有する点で異なる
。 [0004] 輯)ヨーロッパ特許出願公開No、
292822には、一般式(B)
は水素原子、アルキル類、アルケニル類、アルキニル類
、アシル類、アルコキシカルボニル類などである)など
であり、R1はピリジル類、チアゾリル類などであり、
R2は水素原子又はアルキル基であり、R3は水素原子
などであり、R4はフェニル類、ナフチル類、ピリジニ
ル類、ピリミジニル類、イミダゾリル基又はトリアゾリ
ル基である)で表わされる化合物が開示されているが、
本発明化合物とは、上記R4が環状のラジカルを有する
点で異なる。 [0005] (3)ヨーロッパ特許出願公開No、
259738には、一般式(C)
原子などであり、Tは隣接する炭素原子及び窒素原子と
一緒になって、5〜6員の不飽和複素環を形成し、Zは
二トロ基などであり、Yは=CR’−基など(R’は水
素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキ
シカルボニル基又はシアン基である)である)で表わさ
れる化合物が開示されているが、本発明化合物とは、上
記Tが不飽和複素環を形成する点及び上記Y中のR′が
異なる。 [0006] (4)ヨーロッパ特許出願公開No、
192060には、一般式(D)
及びR6は水素原子などであり、Zはピリジル類、チア
ゾリル類などであり、Rは水素原子などであり、XはN
R7基など(R7は水素原子、アルキル類、アルケニル
類、アルキニル類、アシル類、アルコキシカルボニル類
などである)であり、YはCR9基など(R9はハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、アルキルチオ基などで置換さ
れてもよいアルキル基;水素原子などである)である)
で表わされる化合物が開示されている。前記一般式(D
)で示される化合物は本発明化合物を包含する、即ち前
記一般式(D)で示される化合物中、Xが−N−R7基
で、Y中のR9がアルキルチオ基で置換されてもよいア
ルキル基の化合物は本発明化合物の一部を包含する。し
かしながら前記一般式(D)で示される化合物により部
分的に包含される本発明化合物は、前記ヨーロッパ出願
公開No、192060公報には具体的に開示されてい
ない。 [0007]
るイミダゾリジン誘導体又はそれらの塩、それらの製造
方法及びそれらを含有する有害生物防除剤に関する。 [0008]一般式(I)
もよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、
(R1,R2、R3及びR4はそれぞれ独立して水素原
子又はアルキル基であり、R5はハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルキル基、置換されてもよいシクロアルキ
ル基又は置換されてもよいフェニル基であり、Wは酸素
原子又は硫黄原子であり、k、l、m及びnはそれぞれ
独立してO又は1であり、但しく1)kと1とmの3つ
が同時にOである場合及び(2)mとnが同時にOでか
つR5がハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基で
ある場合を除く)又は (R6及びR7はそれぞれ独立して水素原子又はアルキ
ル基であり、R8及びR9はそれぞれ独立してアルキル
基であり、RlGは置換されてもよいアルキル基、置換
されてもよいアリール基、置換されてもよいピリジル基
、ハロゲン原子で置換されてもよいアルケニル基又はハ
ロゲン原子で置換されてもよいアルキニル基である)で
あり、Yは6−クロロ−3−ピリジル基又は2−クロロ
−5−チアゾリル基であり、Zは水素原子、アルキル基
又はアシル基であり、jはO〜2の整数である)[00
09]前記一般式(I)で表わされる化合物のうち、次
のものが望ましい。 (1)Yが6−クロロ−3−ピリジル基である化合物。 (2)jがOである化合物。 又、上記(1)及び(2)の化合物のうち、次のものが
更に望ましい。 (i) Xがアリル基であり、Yが6−クロロ−3−ピ
リジル基であり、Zが水素原子であり、jが0である化
合物。 (i i) Xが2−メチル−2−プロペニル基であり
、Yが6−クロロ−3−ピリジル基であり、Zが水素原
子であり、Jが0である化合物。 (i l i) Xがジメチルフェニルシリルメチル基
であり、Yが6−クロロ−3−ピリジル基であり、Zが
水素原子であり、jがOである化合物。 [00101前記一般式(I)中、X及びRIOに含ま
れるアルケニル基及びアルキニル基としては炭素数2〜
6のもの、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル
基、ペンテニル基、ヘキセニル基、エチニル基、プロピ
ニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基など
が挙げられ、それらは直鎖又は枝分れ脂肪鎖の構造異性
のものも含む。又、R5に含まれるシクロアルキル基と
しては炭素数3〜6のもの、例えばシクロプロピル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基
が挙げられ、又、RlOに含まれるアリール基としては
、フェニル基、ナフチル基などが挙げられ、Zに含まれ
るアシル基としては、ホルミル基、アセチル基などが挙
げられる。 [0011]前記一般式(I)中に含まれるXが表わす
置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケ
ニル基及び置換されてもよいアルキニル基の置換基とし
ては、ハロゲン原子、
れ、R5が表わす置換されてもよいフェニル基並びにR
10が表わす置換されてもよいアリール基及び置換され
てもよいピリジル基の置換基としては、ハロゲン原子、
ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、ハロゲン
原子で置換されてもよいアルケニル基、ハロゲン原子で
置換されてもよいアルキニル基、ハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されても
よいアルコキシカルボニル基、置換されてもよいフェノ
キシ基、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよ
いピリジルオキシ基などが挙げられ、前記置換されても
よいフェノキシ基、置換されてもよいフェニル基及び置
換されてもよいピリジルオキシ基の置換基としては、ハ
ロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル
基などが挙げられる。又、R5が表わす置換されてもよ
いシクロアルキル基の置換基としては゛、ハロゲン原子
、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基などが挙
げられ、R”が表わす置換されてもよいアルキル基の置
換基としてはハロゲン原子、フェニル基などが挙げられ
る。また、前記一般式(I)に含まれる置換されてもよ
いアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキ
ル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基、
置換されてもよいアルケニル基、ハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル
基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキニル基、置
換されてもよいフェニル基、置換されてもよいアリール
基、置換されてもピリジル基、置換されてもよいシクロ
アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキ
シカルボニル基、置換されてもよいフェノキシ基及び置
換されてもよいピリジルオキシ基において置換数が2以
上の場合それらは同一であっても異なってもよい。 [0012]前記一般式(I)に含まれるアルキル基刀
びアルコキシ基のアルキル部分としては、炭素数1〜e
のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、アシ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられ、それら
は直鎖又は枝分れ脂肪鎖の構造異性のものも含む。 [0013]前記一般式(I)に含まれるハロゲン原ゴ
としては例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃譚
原子が挙げられる。前記一般式(I)で表わされる化名
物の塩としては、酸性物質との塩が挙げられ、例えば、
塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩、硝酸塩のよ
うな無機酸塩などが挙げられる。 [0014]前記一般式(I)で表わされる化合物には
、E体、7体の異性体が存在するが、本発明にはE体、
7体及びそれらの混合物も包含される。 [0015]前記一般式(I)で表わされる化合物は、
例えは次のような方法によって製造できる。 [0016] (i)Zが水素原子でかつjが0の場
合
記反応は通常溶媒の存在下で行なわれる。溶媒としては
例えば、水;メタノール、エタノール、プロパツール、
イソプロパツール、ブタノール、t−ブタノールのよう
なアルコール類;などが挙□げられ、これらを混合して
使用する゛こともできる。 [0018]前記反応の反応温度は通常20〜120℃
、望ましくは40〜100℃であり、反応時間は0・5
〜6時間である。 [0019]前記反応で使用されるホルムアルデヒドは
、通常水溶液のものを用いるが、粉末のパラホルムアル
デヒドも使用することができる。 [00201(i i)Zが水素原子でかつjが1又は
2の場合
ある) [00211前記酸化剤としては例えば、過酸化水素、
m−クロロ過安息香酸などが挙げられる。 [0022]前記反応は通常溶媒の存在下で行なわれ、
溶媒としては例えば酢酸のようなカルボン酸類;塩化メ
チレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類な
どが挙げられる。 [0023]前記反応の反応温度は通常0〜110℃、
望ましくは10〜100℃であり、反応時間は通常1〜
:24時間、望ましくは2〜12時間である。 (0024]前記反応において、酸化剤を一般式(I−
1)で表わされる化合物と等モル使用すると一般式(I
−2)で表わされる化合物のi=1のものが得られ、2
倍モル使用すると一般式(I−2)で表わされる化合物
のi=2のものが得られる。 [0025] (i i i)Zがアルキル基又はア
シル基の場合
基又はアシル基であり、Qはハロゲン原子又は酸残基で
ある) [0026]Qが表わす酸残基としてはカルボン酸、ス
ルホン酸などが挙げられる。 [0027]前記反応は通常溶媒及び塩基の存在下で行
なわれ、溶媒としては、N、 N−ジメチルホルムアミ
ド、アセトニトリルのような非プロトン性極性溶媒;テ
トラヒドロフラン、1.4−ジオキサン等のエーテル類
;塩化メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化
水素類などが挙げられ、塩基としては水素化ナトリウム
、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物;nブ
チルリチウム、フェニルリチウムのような有機リチウム
化合物;トリエチルアミン、ピリジンのような有機塩基
;水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ
金属水酸化物などが挙げられる。
℃、望ましくは10〜50℃であり、反応時間は通常0
.25〜24時間、望ましくは0. 5〜12時間であ
る。 [00291次に本発明化合物の具体的合成例を記載す
る。 [00301合成例1 l−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−2−(1−
ニトロ−2−エトキシカルボニルメチルチオエチリデン
)イミダゾリジン(化合物No、 1)の合成[00
3111−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−2−
二トロメチレンイミダゾリジン0. 22g、37%ホ
ルムアルデヒド水溶液o、08g及びチオグリコール酸
エチル0.1gをエタノール5mlに加えた後還流下で
3時間反応させた。反応終了後、減圧下でエタノールを
留去し、残渣に少量の酢酸エチルを加えて不溶物を濾取
することにより、融点122.8〜124.3℃を示す
目的物(化合物No、 1) 0゜25gを得た。 [0032]合成例2 l−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−2−(1−
二トロー2−アリルチオエチリデン)イミダゾリジン(
化合物No、 3)の合成 [0033] 1− (6−クロロ−3−ピリジルメチ
ル)−2−二トロメチレンイミダゾリジン0.5g、3
7%ホルムアルデヒド水溶液0.19g及びアリルメル
カプタン0.22gをエタノール10m1に加えた後還
流下で2時間反応させた。反応終了後、減圧下でエタノ
ールを留去し、残渣に少量の酢酸エチルを加えて不溶物
を濾取することにより、融点134.0〜135.0℃
を示す目的物(化合物No、3)0.33gを得た。 [0034]合成例3 l−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−2−(1−
二トロー2−トリメチルシリルメチルチオエチリデン)
イミダゾリジン(化合物No、 20)の合成[00
35] 1− (6−クロロ−3−ピリジルメチル)−
2−二トロメチレンイミダゾリジン0.5g、37%ホ
ルムアルデヒド水溶液0.18g及びメルカプトメチル
トリメチルシラン0.24gをエタノール15m1に加
えた後、還流下で1時間反応させた。反応終了後、反応
溶液を水冷し、析出した結晶を濾取後、冷エタノールで
洗浄することにより、融点162.3〜164.3℃を
示す目的物(化合物No、、20)0.3gを得た。 [0036]合成例4 l−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−2−(1−
ニトロ−2−ジメチルフェニルシリルメチルチオエチリ
デン)イミダゾリジン(化合物No、21)の合成[0
037] 1− (6−クロロ−3−ピリジルメチル
)−2−二トロメチレンイミダゾリジン0.5g、37
%ホルムアルデヒド水溶液0.16g及びメルカプトメ
チルフエニルジメチルシラン0.4gをエタノール10
m1に加えた後、還流下で1時間反応させた。反応終了
後、反応溶液を水冷し、析出した結晶を冷エタノールで
洗浄することにより、融点138.3〜138.8℃を
示す目的物(化合物No、21)0.3gを得た。 [,0038]合成例5 l−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−3−メチル
−2−(1−ニトロ−2−アリルチオエチリデン)イミ
ダゾリジン(化合物No、 63)の合成[0039
] 1− (6−クロロ−3−ピリジルメチル)−2−
(1−ニトロ−2−アリルチオエチリデン)イミダゾリ
ジン0・5gをN、 N−ジメチルホルムアミド10m
1に溶解した後、水素化ナトリウム(60%オイル懸濁
物)0.06gを室温で除々に添加した。水素ガスの発
生が終了する迄、約15分間攪拌を続けた後、ヨウ化メ
チル0.18gを除々に滴下した。室温で2時間攪拌を
続けた後、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液、酢酸エチル
/メタノール=2/1)で精製することにより、屈折率
(39,0℃’)1.6205を示す目的物(化合物N
o、63)0.26gを得た。 [00401次に前記一般式(I)で表わされる化合物
の代表例を第1表及び第2表に記載する。 [00411第1表
として優れた活性を示す。 [0052]例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミ
カンハダニ、ネダニなどのような植物奇生性ダニ類、コ
ナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ポー
ルワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コロラド
ハムシ、ウリハムシ、ポールウイービル、アブラムシ類
、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類
、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハチバエ類
、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類など
のような農業害虫類、イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ
、アカイエカのような衛生害虫類、バクガ、アズキゾウ
ムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのよう
な貯穀害虫類、イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類
などのよう・な衣類、家屋害虫類、その他家畜などに寄
生するノミ類、シラミ類、ハエ類などに対しても有効で
あり、更にはネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類
、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イ
チゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような
植物寄生性線虫類に対しても有効である。また、土壌害
虫類に対しても有効である。ここに言う土壌害虫として
は、ナメクジ、マイマイのような腹足類、ダンゴムシ、
アブラムシなどのような等脚類などがあげられる。 更にジコホル(商品名:武田薬品工業(株)製)及び有
機リン剤抵抗性の植物寄生性ダニ類、有機リン剤、カバ
ーメート剤、合成ピレスロイド剤抵抗性アブラムシ類、
ヨコバイ類、イエバエなどの害虫に対しても有効である
。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有してい
ることから、本発明化合物を土壌に処理することによっ
て土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹足類、等脚類の
防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる
。 [00531本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として使用するに際しては、従来の農薬の製剤の場合と
同様に農薬補助剤と共に乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、水
溶剤、液剤、エアゾール剤、ペースト剤などの種々の形
態に製剤することができる。これらの配合割合は通常有
効成分0. 1〜90重量部で農薬補助剤10〜99・
9重量部である。これらの製剤の実際の使用に際しては
、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度
に希釈して使用することができる。 ゛[
0054]ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化
剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤
、安定剤などが挙げられ、必要により適宜添加すればよ
い。担体としては、固体担体と液体担体に分けられ、固
体担体としては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉
、魚粉、粉乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、
ベントナイト、“炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土
、ホワイトカーボン、クレー、アルミナなどの鉱物性粉
末が挙げられ、液体担体としては、水、イソプロピルア
ルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、シ
クロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、
ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケ
ロシン、軽油などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリ
メチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチルナフタ
リン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルアセ
トアミドなどの酸アミド類、脂肪酸のグリセリンエステ
ルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類
、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類などが挙げ
られる。 [0055]また、必要に応じて他の農薬、例えば、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘
引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用するこ
とができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある
。 [0,056]例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線
虫剤としては、0−(4−ブロモ−2−クロロフェニル
)〇−エチルS−プロピルホスホロチオエート、2.2
−ジクロロビニルジメチルホスフェート、エチル3−メ
チル−4−(メチルチオ)フェニルイソプロピルホスホ
ロアミデート、09O−ジメチル0−4−ニトロ−m−
トリルホスホロチオエート、〇−エチル○−(4−ニト
ロフェニル)フェニルホスホノチオエート、02O−ジ
エチル0−2−イソプロピル−6−メチルピリミジン−
4−イルホスホロチオエート、0.O−ジメチル0−(
3,5,6−ドリクロロー2−ピリジル)ホスホロチオ
エート、05S−ジメチルアセチルホスホロアミドチオ
エート、○−(2,4−ジクロロフェニル)O−エチル
S−プロピルホスホロジチオエート (R3)−3−s
ec−ブチル〇−エチル2−オキソ=1.3−チアゾリ
ジン−3−イルホスホノチオエートのような有機リン酸
エステル系化合物;1−ナフチルメチルカーバメート、
2−イソプロポキシフェニルメチルカーバメート、2−
メチル−2−(メチルチオ)プロピオンアルデヒド0−
メチルカルバモイルオキシム、2.3−ジヒドロ−2,
2−ジメチルへンゾフラン−7−イルメチルカーバメー
ト、ジメチルN、 N’ −(チオビス〔(メチルイミ
ハカルボニルオキシ)〕ビスエタンイミドチオエート、
S−メチルN−(メチルカルバモイルオキシ)チオアセ
トイミデート、N、 N−ジメチル−2−メチルカルバ
モイルオキシイミノ−2−(メチルチオ)アセトアミド
、2−(エチルチオメチル)フェニルメチルカーバメー
ト、2−ジメチルアミン−5,6−シメチルピリミジン
ー4−イルジメチルカーバメート、2−カセンダリーブ
チルフェニルーN−メチルカーバメートのようなカーバ
メート系化合物;S、S’−2−ジメチルアミノトリメ
チレンビス(チオカーバメート)、N、N−ジメチル−
1,2,3−トリチアン−5−イルアミンのようなネラ
イストキシン誘導体;2,2.2−トリクロロ−1゜1
−ビス(4−クロロフェニル)エタノール、4−クロロ
フェニル−2,4,5−トリクロロフェニルスルホンの
ような有機塩素系化合物;ビス〔トリス(2−メチル−
2−フェニル−プロピル)チン〕オキシドのような有機
金属系化合物; (R3)−α−シアノ−3−フェノ
キシベンジル(R3)−2−(4−クロロフェニル)−
3−メチルブチレート、3−フェノキシベンジル(IR
8)−シス、トランス−3−(2,2−ジクロロビニル
)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
、 (R8)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(
IR3)−シス、トランス−3−(2,2−ジクロロビ
ニル) −2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート、 (S)−〇−シアノー3−フェノキシベンジ
ル(IR)−シス−3−(2,2−ジブロモビニル)−
2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、(
R3)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(IR5
)−シス、トランス−3−(2−クロロ−3,3,3−
トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート、4−メチル−2,3,5゜6
−チトラフルオロベンジルー3−(2−クロロ−3゜3
.3−トリフルオロ−1−プロペニル−2,2−ジメチ
ルシクロプロパンカルホキシレーh、2− (4−エト
キシフェニル)−2−メチルプロピル3−フェノキシベ
ンジルエーテルのようなピレスロイド系化合物;1−(
4−クロロフェニル’) −3−(2,6−ジフルオロ
ベンゾイル)ウレア、1− [3,5−ジクロロ−4−
(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジル
オキシ)フェニル) −3−(2,6−ジフルオロベン
ゾイル)ウレア、1− (3,5−ジクロロ−2,4−
ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベン
ゾイル)ウレアのようなベンゾイルウレア系化合物;イ
ソプロピル(2E、 4E) −11−メトキシ−3,
7,11−トリメチル−2,4−ドデカジェノエートの
ような幼若ホルモン様化合物;2−t−ブチル−5−(
4−t−ブチルベンジルチオ)−4−クロロ−3(2H
)ピリダジノンのようなピリダジノン系化合物;t−ブ
チル4((1,3−ジメチル−5−フェノキシピラゾー
ル−4−イル)メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエ
ートのようなピラゾール系化合物ニジニトロ系化合物、
有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、
ヒドラジン系化合物、また、その他の化合物として、2
−tert−ブチルイミノ−3−イソプロピル−5−フ
ェニル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2H−1,3
,5−チアジアジン−4−オン、トランス−(4−クロ
ロフェニル)−N−シクロへキシル−4−メチル−2−
オキソチアゾリジノン−3−カルボキサミド、N−メチ
ルビス(2,4−キシリルイミノメチル)アミン、N’
−(4−クロロ−〇−トリル’) −N、 N−ジメ
チルホルムアミジン、 (4−エトキシフェニル’)
−(3−(4−フルオロ−3−フェノキシフェニル)プ
ロピル〕 (ジメチル)シランのような化合物;などが
挙げられる。更に、BT剤、昆虫病原ウィルス剤などの
ような微生物農薬、アベルメクチン、ミルベマイシンの
ような抗生物質などと、混用、併用することもできる。 [0057]例えば、殺菌剤としては、S−ベンジル0
、O−ジイソプロピルホスホロチオエート、〇−エチル
S、S−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウ
ムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系
化合物:4. 5. 6. 7−チトラクロロフタリド
、テトラクロロイソフタロニトリルのような有機塩素系
化合物;マンガニーズエチレンビス(ジチオカーバメー
ト)の重合物、ジンクエチレンビス(ジチオカーバメー
ト)の重合物、ジンクとマンガニーズエチレンビス(ジ
チオカーバメート)との錯化合物、ジジンクビス(ジメ
チルジチオカーバメート)エチレンビス(シフチオカー
バメート)、ジンクプロピレンビス(ジチオカーバメー
ト)の重合物のようなジチオカーバメート系化合物;3
a。 4、 7. 7a−テトラヒドロ−N−(トリクロロメ
チルスルフェニル)フタルイミド、3a、 4. 7.
7a−テトラヒドロ−N−(1,1,2,2−テトラ
クロロエチルスルフェニル)フタルイミド、N−(トリ
クロロメチルスルフェニル)フタルイミドのようなN−
ハロゲノチオアルキル系化合物;3− (3,5−ジク
ロロフェニル) −N−イソプロピル−2,4−ジオキ
ソイミダゾリジン−1−力ルポキサミド、(R3)−3
−(3,5−ジクロロフェニル)−5−メチル−5−ビ
ニル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン、N−
(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシク
ロプロパン−1,2−ジカルボキシミドのようなジカル
ボキシミド系化合物;メチル1−(ブチルカルバモイル
)ベンズイミダゾール−2−イルカ−バメート、ジメチ
ル4,4′(0−フェニレン)ビス(3−チオアロファ
ネートのようなベンズイミダゾール系化合物;1−(4
−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(LH
−1,2゜4−トリアゾール−1−イル)ブタノン、1
−(ビフエニイルー4−イルオキシ)−3,3−ジメチ
ル−1=(LH−1,2,4−トリアゾール−1−イル
)ブタン−2−オール、1− (N−(4−クロロ−2
−トリフルオロメチルフェニル)−2−プロポキシアセ
トイミドイルコイミダゾール、1− (2−(2,4−
ジクロロフェニル)−4−エチル−1,3−ジオキソラ
ン−2−イルメチル) −LH−1,2,4−トリアゾ
ール、1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−
プロピル−1゜3−ジオキソラン−2−イルメチル)
−LH−1,2゜4−トリアゾール、1− (2−(2
,4−ジクロロフェニル)ペンチル’)−LH−1,2
,4−トリアゾールのようなアゾール系化合物:2,4
’−ジクロロ−α−(ピリミジン−5−イル)ベンズヒ
ドリルアルコール、(±)−2,4’−ジフルオロ−α
−(LH−1,24−トリアゾール−1−イルメチル)
ベンズヒドリルアルコールのようなカルビノール系化合
物;3′−イソプロポキシ−o−トリアニリド、α、α
、α−トリフルオロー3′−イソプロポキシ−0−トル
アニリドのようなベンズアニリド系化合物;メチルN−
(2−メトキシアセチル)−N−(2,6−キシリル”
)−DL−アラニネートのようなフェニルアミド系化合
物;3−クロロ−N(3−クロロ−2,6−シニトロー
4−α、α、α−ノフルオロトリル)−5−トリフルオ
ロメチル−2−1ノジナミンのようなピリジナミン系化
合物;ピペラジ:系化合物、モルフォリン系化合物、ア
ントラキノン系イ合物、キノキサリン系化合物、クロト
ン酸系化合物、ニルフェン酸系化合物、尿素系化合物、
またその他の化で物として、ジイソプロピル−1,3−
ジチオラン−2−イリデン−マロネート、5−メチル−
1,2,4−)−1アゾロ[3,4−b)ペンチアゾー
ル、1. 2. 5. fテトラヒドロピロロ[3,
2,1−iJ)キノリン−4−オン、6− (3,5−
ジクロロ−4−メチルフェニル’) −3(2H)−ビ
リダジノン、3−アリルオキシ1.2−ベンゾイソチア
ゾール−1,1−ジオキシド、1−(4−クロロベンジ
ル)−1−シクロペンチル−3−フェニル尿素のような
化合物;などが挙げられる。ぜらにバリダマイシンAの
ような抗生物質などと混用、C用することもできる。 [00581本発明の有害生物防除剤の施用は、一般番
0.1〜20000ppm望ましくは1〜2000p■
mの有効成分濃度で行なう。これらの有効成分濃度は、
製剤の形態及び施用する方法、目的、時期、場所及び1
虫の発生状況等によって適当に変更できる4゜例えば、
2゜生存害虫の場合、上記濃度範囲の薬液を発生場所に
数子しても防除できることから、水中での有効成分化合
物Vは上記以下である。単位面積あたりの施用量は1h
auす、有効成分化合物として約0. 1〜5000g
好ましくは10〜1000gが使用される。しかし、特
別の甥合には、これらの範囲を逸脱することも可能・で
ある。 [0059]本発明の化合物を含有する種々の製剤、J
たはその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている友
用方法すなわち、散布(例えば散布、噴霧、ミスティ〕
グ、アトマイジング、散粒、水面施用等)、土壌施井(
混入、潅注等)、表面施用(塗布、粉衣、被覆等)、浸
漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して
前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物で(有
害虫、特に有害昆虫の発生生育を防除することも可頗で
ある。またいわゆる超高濃度少量散布法(uitrsl
ow v o l ume)により施用することも
できる。この方法においては、活性成分を100%含有
すイことが可能である。 [00601 試験例1 ヒメトビウンカ殺虫試験 有効成分濃度800 p pmに調整した薬液にイネ幼
苗を約10秒間浸漬し、風乾した後湿った脱脂綿で根部
を乞んで試験管に入れた。次いで、この中ヘヒメトビウ
ン大の幼虫10頭を放ち、管口にガーゼでふたをして2
6℃の照明付恒温室内に放置した。放虫後5日目に生死
を判定し、下記の計算式により死生率を求めた。 [00611 死虫数 死生率(%)= X100放虫数 [0062]化合物No、1〜10.17.20〜40
.53.55〜57及び59〜65が100%の死生率
を示した。 [0063] 試験例2 ツマグロヨコバイ殺虫試験 ヒメトビウンカの幼虫をツマグロヨコバイの幼虫に代え
ること以外は、前記試験例1の場合と同様にして試験を
行ない、死生率を求めた。 [0064]化合物No、1〜5.8.9.20〜26
.30.54〜56.61及び63が100%の死生率
を示した。 [0065] 試験例3 モモアカアブラムシ殺虫試験有効成分化合物
のそれぞれの製剤品を水に分散させ、濃度をsoopp
mに調整した。本葉1枚のみを残したポット(直径8c
m、高さ7cm)植えナスの葉柄に粘着剤を塗布した後
、その木葉にモモアカアブラムシ無知胎生雌成虫を2〜
3頭接種し、産仔させた。接種2日後成虫を除去し、幼
虫数をかぞえた。この幼虫の寄生したナス葉を前記の濃
度に調整した薬液に約10秒間浸漬処理し、風乾後26
℃の照明付恒温室内に放置した。処理後5日目に生死を
判定し、下記の計算式により死生率を求めた。なお、離
脱虫は死亡したものとみなした。 [0066] 死虫数 死生率(%’)= X100処理虫数 [0067]化合物No、1〜10.17.20〜26
.29〜40.53〜62.64及び65が100%の
死生率を示した。 [0068] 試験例4 モモアカアブラムシ浸透移行性試験有効成分
化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、濃度を80
0ppmに調整した。木葉1枚のみを残したポット(直
径8cm、高さ7cm)の植えナスの葉柄に粘着剤を塗
布した後、その木葉にモモアカアブラムシ無知胎生雌成
虫を2〜3頭接種し、産仔させた=接種2臼後成虫を除
去し、幼虫数をかぞえた。この幼虫の寄生したナスに、
前記の濃度に調整した薬液10m1を土壌潅注処理し、
26℃の照明付恒温室内に放置した。処理5日後に生死
を判定し、前記試験例3の場合と同様にて死生率を求め
た。なお、離脱虫は死亡したものとみなした。 [0069]’化合物r1o、1’−10,17,20
〜26.29〜37.53〜60及び62〜65が10
0%の死生率を示した。
0ppmの濃度に調整した薬液に、キャベツの葉片を約
10秒間浸漬し、風乾した。直径9cmのペトリ皿に湿
った濾紙を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そこ
へ2〜3令のハスモンヨトウ幼虫10頭を放ち、ふたを
して26℃の照明付恒温室内に放置した。放虫後5日目
に生死を判定し、前記試験例1の場合と同様にして死生
率を求めた。 [00711化合物N011〜10.17.20〜40
.53〜58.60〜62.64及び65が100%の
死生率を示した。 [0072]次に本発明の製剤例を記載するが、本発明
における化合物、配合割合、剤型などは記載例のみに限
定されるものではない。 [0073]
Claims (5)
- 【請求項1】一般式( I ) 【化1】 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) {式中、Xは置換されてもよいアルキル基、置換されて
もよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、
▲数式、化学式、表等があります▼ (R^1、R^2、R^3及びR^4はそれぞれ独立し
て水素原子又はアルキル基であり、R^5はハロゲン原
子で置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいシ
クロアルキル基又は置換されてもよいフェニル基であり
、Wは酸素原子又は硫黄原子であり、k、l、m及びn
はそれぞれ独立して0又は1であり、但し(1)kとl
とmの3つが同時に0である場合及び(2)mとnが同
時に0でかつR^5がハロゲン原子で置換されてもよい
アルキル基である場合を除く)又は ▲数式、化学式、表等があります▼ (R^6及びR^7はそれぞれ独立して水素原子又はア
ルキル基であり、R^8及びR^9はそれぞれ独立して
アルキル基であり、R^1^0は置換されてもよいアル
キル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよ
いピリジル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルケ
ニル基又はハロゲン原子で置換されてもよいアルキニル
基である)であり、Yは6−クロロ−3−ピリジル基又
は2−クロロ−5−チアゾリル基であり、Zは水素原子
、アルキル基又はアシル基であり、jは0〜2の整数で
ある}で表わされるイミダゾリジン誘導体又はそれらの
塩。 - 【請求項2】一般式( I −1) 【化2】 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I −1) {式中、Xは置換されてもよいアルキル基、置換されて
もよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、
▲数式、化学式、表等があります▼ (R^1、R^2、R^3及びR^4はそれぞれ独立し
て水素原子又はアルキル基であり、R^5はハロゲン原
子で置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいシ
クロアルキル基又は置換されてもよいフェニル基であり
、Wは酸素原子又は硫黄原子であり、k、l、m及びn
はそれぞれ独立して0又は1であり、但し(1)kとl
とmの3つが同時に0である場合及び(2)mとnが同
時に0でかつR^5がハロゲン原子で置換されてもよい
アルキル基である場合を除く)又は ▲数式、化学式、表等があります▼ (R^6及びR^7はそれぞれ独立して水素原子又はア
ルキル基であり、R^8及びR^9はそれぞれ独立して
アルキル基であり、R^1^0は置換されてもよいアル
キル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよ
いピルジル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルケ
ニル基又はハロゲン原子で置換されてもよいアルキニル
基である)であり、Yは6−クロロ−3−ピリジル基又
は2−クロロ−5−チアゾリル基である}で表わされる
イミダゾリジン誘導体又はそれらの塩の製造方法であっ
て、一般式【化3】 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Yは前述の通りである)で表わされる化合物と
ホルムアルデヒドと、一般式X−SH(式中、Xは前述
の通りである)で表わされる化合物とを反応させること
を特徴とするイミダゾリジン誘導体又はそれらの塩の製
造方法。 - 【請求項3】一般式( I −2) 【化4】 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I −2) (式中、Xは置換されてもよいアルキル基、置換されて
もよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、
▲数式、化学式、表等があります▼ (R^1、R^2、R^3及びR^4はそれぞれ独立し
て水素原子又はアルキル基であり、R^5はハロゲン原
子で置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいシ
クロアルキル基又は置換されてもよいフェニル基であり
、Wは酸素原子又は硫黄原子であり、k、l、m及びn
はそれぞれ独立して0又は1であり、但し(1)kとl
とmの3つが同時に0である場合及び(2)mとnが同
時に0でかつR^5がハロゲン原子で置換されてもよい
アルキル基である場合を除く)又は ▲数式、化学式、表等があります▼ (R^6及びR^7はそれぞれ独立して水素原子又はア
ルキル基であり、R^8及びR^9はそれぞれ独立して
アルキル基であり、R^1^0は置換されてもよいアル
キル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよ
いピリジル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルケ
ニル基又はハロゲン原子で置換されてもよいアルキニル
基である)であり、Yは6−クロロ−3−ピリジル基又
は2−クロロ−5−チアゾリル基であり、iは1又は2
である}で表わされるイミダゾリジン誘導体又はそれら
の塩の製造方法であって、一般式( I −1) 【化2】 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I −1) (式中、X及びYは前述の通りである)で表わされる化
合物と酸化剤とを反応させることを特徴とするイミダゾ
リジン誘導体又はそれらの塩の製造方法。 - 【請求項4】一般式( I −4) 【化5】 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I −4) {式中、Xは置換されてもよいアルキル基、置換されて
もよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、
▲数式、化学式、表等があります▼ (R^1、R^2、R^3及びR^4はそれぞれ独立し
て水素原子又はアルキル基であり、R^5はハロゲン原
子で置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいシ
クロアルキル基又は置換されてもよいフェニル基であり
、Wは酸素原子又は硫黄原子であり、k、l、m及びn
はそれぞれ独立して0又は1であり、但し(1)kとl
とmの3つが同時に0である場合及び(2)mとnが同
時に0でかつR^5がハロゲン原子で置換されてもよい
アルキル基である場合を除く)又は ▲数式、化学式、表等があります▼ (R^6及びR^7はそれぞれ独立して水素原子又はア
ルキル基であり、R^8及びR^9はそれぞれ独立して
アルキル基であり、R^1^0は置換されてもよいアル
キル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよ
いピリジル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルケ
ニル基又はハロゲン原子で置換されてもよいアルキニル
基である)であり、Yは6−クロロ−3−ピリジル基又
は2−クロロ−5−チアゾリル基であり、Z′はアルキ
ル基又はアシル基であり、jは0〜2の整数である}で
表わされるイミダゾリジン誘導体又はそれらの塩の製造
方法であって、一般式( I −3) 【化6】 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I −3) (式中、X、Y及びjは前述の通りである)で表わされ
る化合物と一般式Z′−Q(式中、Z′は前述の通りで
あり、Qはハロゲン原子又は酸残基である)で表わされ
る化合物とを反応させることを特徴とするイミダゾリジ
ン誘導体又はそれらの塩の製造方法。 - 【請求項5】有効成分として、一般式( I )【化1】 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) {式中、Xは置換されてもよいアルキル基、置換されて
もよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、
▲数式、化学式、表等があります▼ (R^1、R^2、R^3及びR^4はそれぞれ独立し
て水素原子又はアルキル基であり、R^5はハロゲン原
子で置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいシ
クロアルキル基又は置換されてもよいフェニル基であり
、Wは酸素原子又は硫黄原子であり、k、l、m及びn
はそれぞれ独立して0又は1であり、但し(1)kとl
とmの3つが同時に0である場合及び(2)mとnが同
時に0でかつR^5がハロゲン原子で置換されてもよい
アルキル基である場合を除く)又は ▲数式、化学式、表等があります▼ (R^6及びR^7はそれぞれ独立して水素原子又はア
ルキル基であり、R^8及びR^9はそれぞれ独立して
アルキル基であり、R^1^0は置換されてもよいアル
キル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよ
いピリジル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルケ
ニル基又はハロゲン原子で置換されてもよいアルキニル
基である)であり、Yは6−クロロ−3−ピリジル基又
は2−クロロ−5−チアゾリル基であり、Zは水素原子
、アルキル基又はアシル基であり、jは0〜2の整数で
ある}で表わされるイミダゾリジン誘導体又はそれらの
塩と補助剤とからなる有害生物防除剤。
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