JPH04208282A - イミダゾリジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［０００１１

【産業上の利用分野］本発明は、新規なイミダゾリジン
誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生
物防除剤に関する。 ［０００２］ 【従来技術】イミダゾリジン誘導体としては、例えば以
下のようなものが挙げられる。 ［０００３］　　（１）特開昭６２−１７４００１、同
６２１６４６０５、同６２−１７８５８７、同６２−９
９３１２、同６２−９９３１１、同６２−９９３０４、
同６２−９９３０３及び同６２−４８６８１各号公報；
ヨーロッパ特許出願公開Ｎｏ、２４７４７７、同Ｎｏ、
２１４５４６、同Ｎｏ、２１２６００及び同Ｎｏ、１５
４１７８公報並びにオーストラリア特許出願公開Ｎｏ、
８５４１０９７には、一般式（Ａ）

【化７】 （ＡＩはＮＨ基などであり、Ｂ１はピリジル類又はチア
ゾリル類であり、ａは２〜４の整数である）で表わされ
る化合物が開示されているが、本発明化合物とは、ニト
ロ基が結合する炭素原子が水素原子を有する点で異なる
。 ［０００４］　　輯）ヨーロッパ特許出願公開Ｎｏ、　
　２９２８２２には、一般式（Ｂ）

【化８】 （Ａはアルカンジイル基であり、ＸはＮ−Ｒ５基（Ｒ５
は水素原子、アルキル類、アルケニル類、アルキニル類
、アシル類、アルコキシカルボニル類などである）など
であり、Ｒ１はピリジル類、チアゾリル類などであり、
Ｒ２は水素原子又はアルキル基であり、Ｒ３は水素原子
などであり、Ｒ４はフェニル類、ナフチル類、ピリジニ
ル類、ピリミジニル類、イミダゾリル基又はトリアゾリ
ル基である）で表わされる化合物が開示されているが、
本発明化合物とは、上記Ｒ４が環状のラジカルを有する
点で異なる。 ［０００５］　　（３）ヨーロッパ特許出願公開Ｎｏ、
２５９７３８には、一般式（Ｃ）

【化９】 （Ｗはピリジル類、チアゾリル類などであり、Ｒは水素
原子などであり、Ｔは隣接する炭素原子及び窒素原子と
一緒になって、５〜６員の不飽和複素環を形成し、Ｚは
二トロ基などであり、Ｙは＝ＣＲ’−基など（Ｒ’は水
素原子、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキ
シカルボニル基又はシアン基である）である）で表わさ
れる化合物が開示されているが、本発明化合物とは、上
記Ｔが不飽和複素環を形成する点及び上記Ｙ中のＲ′が
異なる。 ［０００６］　　（４）ヨーロッパ特許出願公開Ｎｏ、
１９２０６０には、一般式（Ｄ）

【化１０】 （ｎは０又は１であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５
及びＲ６は水素原子などであり、Ｚはピリジル類、チア
ゾリル類などであり、Ｒは水素原子などであり、ＸはＮ
Ｒ７基など（Ｒ７は水素原子、アルキル類、アルケニル
類、アルキニル類、アシル類、アルコキシカルボニル類
などである）であり、ＹはＣＲ９基など（Ｒ９はハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、アルキルチオ基などで置換さ
れてもよいアルキル基；水素原子などである）である）
で表わされる化合物が開示されている。前記一般式（Ｄ
）で示される化合物は本発明化合物を包含する、即ち前
記一般式（Ｄ）で示される化合物中、Ｘが−Ｎ−Ｒ７基
で、Ｙ中のＲ９がアルキルチオ基で置換されてもよいア
ルキル基の化合物は本発明化合物の一部を包含する。し
かしながら前記一般式（Ｄ）で示される化合物により部
分的に包含される本発明化合物は、前記ヨーロッパ出願
公開Ｎｏ、１９２０６０公報には具体的に開示されてい
ない。 ［０００７］

【発明の構成】本発明は、次記一般式（Ｉ）で表わされ
るイミダゾリジン誘導体又はそれらの塩、それらの製造
方法及びそれらを含有する有害生物防除剤に関する。 ［０００８］一般式（Ｉ）

【化１】 （式中、Ｘは置換されてもよいアルキル基、置換されて
もよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、
（Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して水素原
子又はアルキル基であり、Ｒ５はハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルキル基、置換されてもよいシクロアルキ
ル基又は置換されてもよいフェニル基であり、Ｗは酸素
原子又は硫黄原子であり、ｋ、ｌ、ｍ及びｎはそれぞれ
独立してＯ又は１であり、但しく１）ｋと１とｍの３つ
が同時にＯである場合及び（２）ｍとｎが同時にＯでか
つＲ５がハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基で
ある場合を除く）又は （Ｒ６及びＲ７はそれぞれ独立して水素原子又はアルキ
ル基であり、Ｒ８及びＲ９はそれぞれ独立してアルキル
基であり、ＲｌＧは置換されてもよいアルキル基、置換
されてもよいアリール基、置換されてもよいピリジル基
、ハロゲン原子で置換されてもよいアルケニル基又はハ
ロゲン原子で置換されてもよいアルキニル基である）で
あり、Ｙは６−クロロ−３−ピリジル基又は２−クロロ
−５−チアゾリル基であり、Ｚは水素原子、アルキル基
又はアシル基であり、ｊはＯ〜２の整数である）［００
０９］前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物のうち、次
のものが望ましい。 （１）Ｙが６−クロロ−３−ピリジル基である化合物。 （２）ｊがＯである化合物。 又、上記（１）及び（２）の化合物のうち、次のものが
更に望ましい。 （ｉ）　Ｘがアリル基であり、Ｙが６−クロロ−３−ピ
リジル基であり、Ｚが水素原子であり、ｊが０である化
合物。 （ｉ　ｉ）　Ｘが２−メチル−２−プロペニル基であり
、Ｙが６−クロロ−３−ピリジル基であり、Ｚが水素原
子であり、Ｊが０である化合物。 （ｉ　ｌ　ｉ）　Ｘがジメチルフェニルシリルメチル基
であり、Ｙが６−クロロ−３−ピリジル基であり、Ｚが
水素原子であり、ｊがＯである化合物。 ［００１０１前記一般式（Ｉ）中、Ｘ及びＲＩＯに含ま
れるアルケニル基及びアルキニル基としては炭素数２〜
６のもの、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル
基、ペンテニル基、ヘキセニル基、エチニル基、プロピ
ニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基など
が挙げられ、それらは直鎖又は枝分れ脂肪鎖の構造異性
のものも含む。又、Ｒ５に含まれるシクロアルキル基と
しては炭素数３〜６のもの、例えばシクロプロピル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基
が挙げられ、又、ＲｌＯに含まれるアリール基としては
、フェニル基、ナフチル基などが挙げられ、Ｚに含まれ
るアシル基としては、ホルミル基、アセチル基などが挙
げられる。 ［００１１］前記一般式（Ｉ）中に含まれるＸが表わす
置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルケ
ニル基及び置換されてもよいアルキニル基の置換基とし
ては、ハロゲン原子、

【化１１】 基（Ｙ、　Ｚ及びｊは前述の通りである）などが挙げら
れ、Ｒ５が表わす置換されてもよいフェニル基並びにＲ
１０が表わす置換されてもよいアリール基及び置換され
てもよいピリジル基の置換基としては、ハロゲン原子、
ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基、ハロゲン
原子で置換されてもよいアルケニル基、ハロゲン原子で
置換されてもよいアルキニル基、ハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されても
よいアルコキシカルボニル基、置換されてもよいフェノ
キシ基、置換されてもよいフェニル基、置換されてもよ
いピリジルオキシ基などが挙げられ、前記置換されても
よいフェノキシ基、置換されてもよいフェニル基及び置
換されてもよいピリジルオキシ基の置換基としては、ハ
ロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル
基などが挙げられる。又、Ｒ５が表わす置換されてもよ
いシクロアルキル基の置換基としては゛、ハロゲン原子
、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキル基などが挙
げられ、Ｒ”が表わす置換されてもよいアルキル基の置
換基としてはハロゲン原子、フェニル基などが挙げられ
る。また、前記一般式（Ｉ）に含まれる置換されてもよ
いアルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキ
ル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキシ基、
置換されてもよいアルケニル基、ハロゲン原子で置換さ
れてもよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル
基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルキニル基、置
換されてもよいフェニル基、置換されてもよいアリール
基、置換されてもピリジル基、置換されてもよいシクロ
アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルコキ
シカルボニル基、置換されてもよいフェノキシ基及び置
換されてもよいピリジルオキシ基において置換数が２以
上の場合それらは同一であっても異なってもよい。 ［００１２］前記一般式（Ｉ）に含まれるアルキル基刀
びアルコキシ基のアルキル部分としては、炭素数１〜ｅ
のもの、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、アシ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げられ、それら
は直鎖又は枝分れ脂肪鎖の構造異性のものも含む。 ［００１３］前記一般式（Ｉ）に含まれるハロゲン原ゴ
としては例えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃譚
原子が挙げられる。前記一般式（Ｉ）で表わされる化名
物の塩としては、酸性物質との塩が挙げられ、例えば、
塩酸塩、臭化水素酸塩、リン酸塩、硫酸塩、硝酸塩のよ
うな無機酸塩などが挙げられる。 ［００１４］前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物には
、Ｅ体、７体の異性体が存在するが、本発明にはＥ体、
７体及びそれらの混合物も包含される。 ［００１５］前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
例えは次のような方法によって製造できる。 ［００１６］　　（ｉ）Ｚが水素原子でかつｊが０の場
合

【化１２】 （式中、Ｘ及びＹは前述の通りである）［００１７］前
記反応は通常溶媒の存在下で行なわれる。溶媒としては
例えば、水；メタノール、エタノール、プロパツール、
イソプロパツール、ブタノール、ｔ−ブタノールのよう
なアルコール類；などが挙□げられ、これらを混合して
使用する゛こともできる。 ［００１８］前記反応の反応温度は通常２０〜１２０℃
、望ましくは４０〜１００℃であり、反応時間は０・５
〜６時間である。 ［００１９］前記反応で使用されるホルムアルデヒドは
、通常水溶液のものを用いるが、粉末のパラホルムアル
デヒドも使用することができる。 ［００２０１（ｉ　ｉ）Ｚが水素原子でかつｊが１又は
２の場合

【化１３】 （式中、Ｘ及びＹは前述の通りであり、ｉは１又は２で
ある） ［００２１１前記酸化剤としては例えば、過酸化水素、
ｍ−クロロ過安息香酸などが挙げられる。 ［００２２］前記反応は通常溶媒の存在下で行なわれ、
溶媒としては例えば酢酸のようなカルボン酸類；塩化メ
チレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類な
どが挙げられる。 ［００２３］前記反応の反応温度は通常０〜１１０℃、
望ましくは１０〜１００℃であり、反応時間は通常１〜
：２４時間、望ましくは２〜１２時間である。 （００２４］前記反応において、酸化剤を一般式（Ｉ−
１）で表わされる化合物と等モル使用すると一般式（Ｉ
−２）で表わされる化合物のｉ＝１のものが得られ、２
倍モル使用すると一般式（Ｉ−２）で表わされる化合物
のｉ＝２のものが得られる。 ［００２５］　　（ｉ　ｉ　ｉ）Ｚがアルキル基又はア
シル基の場合

【化１４】 （Ｘ、　Ｙ及びｊは前述の通りであり、Ｚ′はアルキル
基又はアシル基であり、Ｑはハロゲン原子又は酸残基で
ある） ［００２６］Ｑが表わす酸残基としてはカルボン酸、ス
ルホン酸などが挙げられる。 ［００２７］前記反応は通常溶媒及び塩基の存在下で行
なわれ、溶媒としては、Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、アセトニトリルのような非プロトン性極性溶媒；テ
トラヒドロフラン、１．４−ジオキサン等のエーテル類
；塩化メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化
水素類などが挙げられ、塩基としては水素化ナトリウム
、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；ｎブ
チルリチウム、フェニルリチウムのような有機リチウム
化合物；トリエチルアミン、ピリジンのような有機塩基
；水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ
金属水酸化物などが挙げられる。

【０Ｏ２８】前記反応の反応温度は通常−２０−１００
℃、望ましくは１０〜５０℃であり、反応時間は通常０
．２５〜２４時間、望ましくは０．　５〜１２時間であ
る。 ［００２９１次に本発明化合物の具体的合成例を記載す
る。 ［００３０１合成例１ ｌ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１−
ニトロ−２−エトキシカルボニルメチルチオエチリデン
）イミダゾリジン（化合物Ｎｏ、　　１）の合成［００
３１１１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−
二トロメチレンイミダゾリジン０．　２２ｇ、３７％ホ
ルムアルデヒド水溶液ｏ、０８ｇ及びチオグリコール酸
エチル０．１ｇをエタノール５ｍｌに加えた後還流下で
３時間反応させた。反応終了後、減圧下でエタノールを
留去し、残渣に少量の酢酸エチルを加えて不溶物を濾取
することにより、融点１２２．８〜１２４．３℃を示す
目的物（化合物Ｎｏ、　　１）　０゜２５ｇを得た。 ［００３２］合成例２ ｌ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１−
二トロー２−アリルチオエチリデン）イミダゾリジン（
化合物Ｎｏ、　　３）の合成 ［００３３］　１−　（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−２−二トロメチレンイミダゾリジン０．５ｇ、３
７％ホルムアルデヒド水溶液０．１９ｇ及びアリルメル
カプタン０．２２ｇをエタノール１０ｍ１に加えた後還
流下で２時間反応させた。反応終了後、減圧下でエタノ
ールを留去し、残渣に少量の酢酸エチルを加えて不溶物
を濾取することにより、融点１３４．０〜１３５．０℃
を示す目的物（化合物Ｎｏ、３）０．３３ｇを得た。 ［００３４］合成例３ ｌ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１−
二トロー２−トリメチルシリルメチルチオエチリデン）
イミダゾリジン（化合物Ｎｏ、　　２０）の合成［００
３５］　１−　（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
２−二トロメチレンイミダゾリジン０．５ｇ、３７％ホ
ルムアルデヒド水溶液０．１８ｇ及びメルカプトメチル
トリメチルシラン０．２４ｇをエタノール１５ｍ１に加
えた後、還流下で１時間反応させた。反応終了後、反応
溶液を水冷し、析出した結晶を濾取後、冷エタノールで
洗浄することにより、融点１６２．３〜１６４．３℃を
示す目的物（化合物Ｎｏ、、２０）０．３ｇを得た。 ［００３６］合成例４ ｌ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１−
ニトロ−２−ジメチルフェニルシリルメチルチオエチリ
デン）イミダゾリジン（化合物Ｎｏ、２１）の合成［０
０３７］　　１−　（６−クロロ−３−ピリジルメチル
）−２−二トロメチレンイミダゾリジン０．５ｇ、３７
％ホルムアルデヒド水溶液０．１６ｇ及びメルカプトメ
チルフエニルジメチルシラン０．４ｇをエタノール１０
ｍ１に加えた後、還流下で１時間反応させた。反応終了
後、反応溶液を水冷し、析出した結晶を冷エタノールで
洗浄することにより、融点１３８．３〜１３８．８℃を
示す目的物（化合物Ｎｏ、２１）０．３ｇを得た。 ［，００３８］合成例５ ｌ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−３−メチル
−２−（１−ニトロ−２−アリルチオエチリデン）イミ
ダゾリジン（化合物Ｎｏ、　　６３）の合成［００３９
］　１−　（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−
（１−ニトロ−２−アリルチオエチリデン）イミダゾリ
ジン０・５ｇをＮ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍ
１に溶解した後、水素化ナトリウム（６０％オイル懸濁
物）０．０６ｇを室温で除々に添加した。水素ガスの発
生が終了する迄、約１５分間攪拌を続けた後、ヨウ化メ
チル０．１８ｇを除々に滴下した。室温で２時間攪拌を
続けた後、溶媒を減圧下で留去して得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液、酢酸エチル
／メタノール＝２／１）で精製することにより、屈折率
（３９，０℃’）１．６２０５を示す目的物（化合物Ｎ
ｏ、６３）０．２６ｇを得た。 ［００４０１次に前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物
の代表例を第１表及び第２表に記載する。 ［００４１１第１表

【化１５］ ［００４４１ 化合 Ｘ Ｚ ｊ 物性 物勲 島 融点１６２．３ ＣＨｚ−ＳｉＣＨｓ Ｈ ■ 〜１６４．３℃ 晶 ＣＩ｛． 一ｃＨ，−４：＠ 融点１３８．３ 〜 〃 〜１３ｇ．８℃ 島 ＣＨ． −ＣＢ．一÷ｉ●ｏｃｎ＊ 融点１３７．３ 舘 ｌ 〜 〜１４０．３’ｃ ＣＨｓ ＣＨｓ 一ＣＨ２−÷ｉべ：Ｄ”＝ 融点１ａ３ 羽 β 〜 〜１４３．３℃ ＣＨｓ ＣＩ． ＣＤ！−÷ｉべ３巨シーＦ 融点１３９．８ 〜 β 〜１４０．８℃ 憔 憔 一Ｃ｝ｌ．一÷ｌべ３巨シーｃｐｓ 融点１５４．３ 一 〜 〜１５５．８℃ （＆ 国， −ｃｎ，−÷ｉべ３面シーｃｚ 融点１４０．３ 創 〜 ｍ 〜１４２．３℃ ＣＨｓ ＣＨ． ＵＪｉ＊一÷ｉべ３＝ゆヒ〈【〉〉 融点１８３．３ ２′ Ｉ ｌ 〜１６４．３℃ ＣＨ３ 【表４】 ［００５１１本発明化合物は有害生物防除剤の有効成分
として優れた活性を示す。 ［００５２］例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミ
カンハダニ、ネダニなどのような植物奇生性ダニ類、コ
ナガ、ヨトウムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ポー
ルワーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、コロラド
ハムシ、ウリハムシ、ポールウイービル、アブラムシ類
、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類
、コナジラミ類、アザミウマ類、バッタ類、ハチバエ類
、コガネムシ類、タマナヤガ、カブラヤガ、アリ類など
のような農業害虫類、イエダニ、ゴキブリ類、イエバエ
、アカイエカのような衛生害虫類、バクガ、アズキゾウ
ムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類などのよう
な貯穀害虫類、イガ、ヒメカツオブシムシ、シロアリ類
などのよう・な衣類、家屋害虫類、その他家畜などに寄
生するノミ類、シラミ類、ハエ類などに対しても有効で
あり、更にはネコブセンチュウ類、シストセンチュウ類
、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ、イ
チゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのような
植物寄生性線虫類に対しても有効である。また、土壌害
虫類に対しても有効である。ここに言う土壌害虫として
は、ナメクジ、マイマイのような腹足類、ダンゴムシ、
アブラムシなどのような等脚類などがあげられる。 更にジコホル（商品名：武田薬品工業（株）製）及び有
機リン剤抵抗性の植物寄生性ダニ類、有機リン剤、カバ
ーメート剤、合成ピレスロイド剤抵抗性アブラムシ類、
ヨコバイ類、イエバエなどの害虫に対しても有効である
。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有してい
ることから、本発明化合物を土壌に処理することによっ
て土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹足類、等脚類の
防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる
。 ［００５３１本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として使用するに際しては、従来の農薬の製剤の場合と
同様に農薬補助剤と共に乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、水
溶剤、液剤、エアゾール剤、ペースト剤などの種々の形
態に製剤することができる。これらの配合割合は通常有
効成分０．　１〜９０重量部で農薬補助剤１０〜９９・
９重量部である。これらの製剤の実際の使用に際しては
、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度
に希釈して使用することができる。　　　　　　　゛［
００５４］ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化
剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤
、安定剤などが挙げられ、必要により適宜添加すればよ
い。担体としては、固体担体と液体担体に分けられ、固
体担体としては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉
、魚粉、粉乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、
ベントナイト、“炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土
、ホワイトカーボン、クレー、アルミナなどの鉱物性粉
末が挙げられ、液体担体としては、水、イソプロピルア
ルコール、エチレングリコールなどのアルコール類、シ
クロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケトン類、
ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケ
ロシン、軽油などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリ
メチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチルナフタ
リン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類、クロ
ロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルアセ
トアミドなどの酸アミド類、脂肪酸のグリセリンエステ
ルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類
、ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類などが挙げ
られる。 ［００５５］また、必要に応じて他の農薬、例えば、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘
引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用するこ
とができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある
。 ［０，０５６］例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線
虫剤としては、０−（４−ブロモ−２−クロロフェニル
）〇−エチルＳ−プロピルホスホロチオエート、２．２
−ジクロロビニルジメチルホスフェート、エチル３−メ
チル−４−（メチルチオ）フェニルイソプロピルホスホ
ロアミデート、０９Ｏ−ジメチル０−４−ニトロ−ｍ−
トリルホスホロチオエート、〇−エチル○−（４−ニト
ロフェニル）フェニルホスホノチオエート、０２Ｏ−ジ
エチル０−２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−
４−イルホスホロチオエート、０．Ｏ−ジメチル０−（
３，５，６−ドリクロロー２−ピリジル）ホスホロチオ
エート、０５Ｓ−ジメチルアセチルホスホロアミドチオ
エート、○−（２，４−ジクロロフェニル）Ｏ−エチル
Ｓ−プロピルホスホロジチオエート　（Ｒ３）−３−ｓ
ｅｃ−ブチル〇−エチル２−オキソ＝１．３−チアゾリ
ジン−３−イルホスホノチオエートのような有機リン酸
エステル系化合物；１−ナフチルメチルカーバメート、
２−イソプロポキシフェニルメチルカーバメート、２−
メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド０−
メチルカルバモイルオキシム、２．３−ジヒドロ−２，
２−ジメチルへンゾフラン−７−イルメチルカーバメー
ト、ジメチルＮ、　Ｎ’　−（チオビス〔（メチルイミ
ハカルボニルオキシ）〕ビスエタンイミドチオエート、
Ｓ−メチルＮ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセ
トイミデート、Ｎ、　Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバ
モイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド
、２−（エチルチオメチル）フェニルメチルカーバメー
ト、２−ジメチルアミン−５，６−シメチルピリミジン
ー４−イルジメチルカーバメート、２−カセンダリーブ
チルフェニルーＮ−メチルカーバメートのようなカーバ
メート系化合物；Ｓ、Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメ
チレンビス（チオカーバメート）、Ｎ、Ｎ−ジメチル−
１，２，３−トリチアン−５−イルアミンのようなネラ
イストキシン誘導体；２，２．２−トリクロロ−１゜１
−ビス（４−クロロフェニル）エタノール、４−クロロ
フェニル−２，４，５−トリクロロフェニルスルホンの
ような有機塩素系化合物；ビス〔トリス（２−メチル−
２−フェニル−プロピル）チン〕オキシドのような有機
金属系化合物；　　（Ｒ３）−α−シアノ−３−フェノ
キシベンジル（Ｒ３）−２−（４−クロロフェニル）−
３−メチルブチレート、３−フェノキシベンジル（ＩＲ
８）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビニル
）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
、　（Ｒ８）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（
ＩＲ３）−シス、トランス−３−（２，２−ジクロロビ
ニル）　−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート、　（Ｓ）−〇−シアノー３−フェノキシベンジ
ル（ＩＲ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（
Ｒ３）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＩＲ５
）−シス、トランス−３−（２−クロロ−３，３，３−
トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート、４−メチル−２，３，５゜６
−チトラフルオロベンジルー３−（２−クロロ−３゜３
．３−トリフルオロ−１−プロペニル−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルホキシレーｈ、２−　（４−エト
キシフェニル）−２−メチルプロピル３−フェノキシベ
ンジルエーテルのようなピレスロイド系化合物；１−（
４−クロロフェニル’）　−３−（２，６−ジフルオロ
ベンゾイル）ウレア、１−　［３，５−ジクロロ−４−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）フェニル）　−３−（２，６−ジフルオロベン
ゾイル）ウレア、１−　（３，５−ジクロロ−２，４−
ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベン
ゾイル）ウレアのようなベンゾイルウレア系化合物；イ
ソプロピル（２Ｅ、　４Ｅ）　−１１−メトキシ−３，
７，１１−トリメチル−２，４−ドデカジェノエートの
ような幼若ホルモン様化合物；２−ｔ−ブチル−５−（
４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロ−３（２Ｈ
）ピリダジノンのようなピリダジノン系化合物；ｔ−ブ
チル４（（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾー
ル−４−イル）メチレンアミノオキシメチル〕ベンゾエ
ートのようなピラゾール系化合物ニジニトロ系化合物、
有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、
ヒドラジン系化合物、また、その他の化合物として、２
−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フ
ェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３
，５−チアジアジン−４−オン、トランス−（４−クロ
ロフェニル）−Ｎ−シクロへキシル−４−メチル−２−
オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミド、Ｎ−メチ
ルビス（２，４−キシリルイミノメチル）アミン、Ｎ’
　−（４−クロロ−〇−トリル’）　−Ｎ、　Ｎ−ジメ
チルホルムアミジン、　（４−エトキシフェニル’）　
−（３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プ
ロピル〕　（ジメチル）シランのような化合物；などが
挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウィルス剤などの
ような微生物農薬、アベルメクチン、ミルベマイシンの
ような抗生物質などと、混用、併用することもできる。 ［００５７］例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル０
、Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、〇−エチル
Ｓ、Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウ
ムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系
化合物：４．　５．　６．　７−チトラクロロフタリド
、テトラクロロイソフタロニトリルのような有機塩素系
化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメー
ト）の重合物、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメー
ト）の重合物、ジンクとマンガニーズエチレンビス（ジ
チオカーバメート）との錯化合物、ジジンクビス（ジメ
チルジチオカーバメート）エチレンビス（シフチオカー
バメート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメー
ト）の重合物のようなジチオカーバメート系化合物；３
ａ。 ４、　７．　７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（トリクロロメ
チルスルフェニル）フタルイミド、３ａ、　４．　７．
　７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（１，１，２，２−テトラ
クロロエチルスルフェニル）フタルイミド、Ｎ−（トリ
クロロメチルスルフェニル）フタルイミドのようなＮ−
ハロゲノチオアルキル系化合物；３−　（３，５−ジク
ロロフェニル）　−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキ
ソイミダゾリジン−１−力ルポキサミド、（Ｒ３）−３
−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビ
ニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、Ｎ−
（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシク
ロプロパン−１，２−ジカルボキシミドのようなジカル
ボキシミド系化合物；メチル１−（ブチルカルバモイル
）ベンズイミダゾール−２−イルカ−バメート、ジメチ
ル４，４′（０−フェニレン）ビス（３−チオアロファ
ネートのようなベンズイミダゾール系化合物；１−（４
−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（ＬＨ
−１，２゜４−トリアゾール−１−イル）ブタノン、１
−（ビフエニイルー４−イルオキシ）−３，３−ジメチ
ル−１＝（ＬＨ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
）ブタン−２−オール、１−　（Ｎ−（４−クロロ−２
−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセ
トイミドイルコイミダゾール、１−　（２−（２，４−
ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ
ン−２−イルメチル）　−ＬＨ−１，２，４−トリアゾ
ール、１−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−
プロピル−１゜３−ジオキソラン−２−イルメチル）　
−ＬＨ−１，２゜４−トリアゾール、１−　（２−（２
，４−ジクロロフェニル）ペンチル’）−ＬＨ−１，２
，４−トリアゾールのようなアゾール系化合物：２，４
’−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベンズヒ
ドリルアルコール、（±）−２，４’−ジフルオロ−α
−（ＬＨ−１，２４−トリアゾール−１−イルメチル）
ベンズヒドリルアルコールのようなカルビノール系化合
物；３′−イソプロポキシ−ｏ−トリアニリド、α、α
、α−トリフルオロー３′−イソプロポキシ−０−トル
アニリドのようなベンズアニリド系化合物；メチルＮ−
（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル”
）−ＤＬ−アラニネートのようなフェニルアミド系化合
物；３−クロロ−Ｎ（３−クロロ−２，６−シニトロー
４−α、α、α−ノフルオロトリル）−５−トリフルオ
ロメチル−２−１ノジナミンのようなピリジナミン系化
合物；ピペラジ：系化合物、モルフォリン系化合物、ア
ントラキノン系イ合物、キノキサリン系化合物、クロト
ン酸系化合物、ニルフェン酸系化合物、尿素系化合物、
またその他の化で物として、ジイソプロピル−１，３−
ジチオラン−２−イリデン−マロネート、５−メチル−
１，２，４−）−１アゾロ［３，４−ｂ）ペンチアゾー
ル、１．　２．　５．　　ｆテトラヒドロピロロ［３，
２，１−ｉＪ）キノリン−４−オン、６−　（３，５−
ジクロロ−４−メチルフェニル’）　−３（２Ｈ）−ビ
リダジノン、３−アリルオキシ１．２−ベンゾイソチア
ゾール−１，１−ジオキシド、１−（４−クロロベンジ
ル）−１−シクロペンチル−３−フェニル尿素のような
化合物；などが挙げられる。ぜらにバリダマイシンＡの
ような抗生物質などと混用、Ｃ用することもできる。 ［００５８１本発明の有害生物防除剤の施用は、一般番
０．１〜２００００ｐｐｍ望ましくは１〜２０００ｐ■
ｍの有効成分濃度で行なう。これらの有効成分濃度は、
製剤の形態及び施用する方法、目的、時期、場所及び１
虫の発生状況等によって適当に変更できる４゜例えば、
２゜生存害虫の場合、上記濃度範囲の薬液を発生場所に
数子しても防除できることから、水中での有効成分化合
物Ｖは上記以下である。単位面積あたりの施用量は１ｈ
ａｕす、有効成分化合物として約０．　１〜５０００ｇ
好ましくは１０〜１０００ｇが使用される。しかし、特
別の甥合には、これらの範囲を逸脱することも可能・で
ある。 ［００５９］本発明の化合物を含有する種々の製剤、Ｊ
たはその希釈物の施用は、通常一般に行なわれている友
用方法すなわち、散布（例えば散布、噴霧、ミスティ〕
グ、アトマイジング、散粒、水面施用等）、土壌施井（
混入、潅注等）、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸
漬毒餌等により行うことができる。また、家畜に対して
前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物で（有
害虫、特に有害昆虫の発生生育を防除することも可頗で
ある。またいわゆる超高濃度少量散布法（ｕｉｔｒｓｌ
　ｏｗ　　ｖ　ｏ　ｌ　ｕｍｅ）により施用することも
できる。この方法においては、活性成分を１００％含有
すイことが可能である。 ［００６０１ 試験例１　ヒメトビウンカ殺虫試験 有効成分濃度８００　ｐ　ｐｍに調整した薬液にイネ幼
苗を約１０秒間浸漬し、風乾した後湿った脱脂綿で根部
を乞んで試験管に入れた。次いで、この中ヘヒメトビウ
ン大の幼虫１０頭を放ち、管口にガーゼでふたをして２
６℃の照明付恒温室内に放置した。放虫後５日目に生死
を判定し、下記の計算式により死生率を求めた。 ［００６１１ 死虫数 死生率（％）＝　　　　　　　Ｘ１００放虫数 ［００６２］化合物Ｎｏ、１〜１０．１７．２０〜４０
．５３．５５〜５７及び５９〜６５が１００％の死生率
を示した。 ［００６３］ 試験例２　ツマグロヨコバイ殺虫試験 ヒメトビウンカの幼虫をツマグロヨコバイの幼虫に代え
ること以外は、前記試験例１の場合と同様にして試験を
行ない、死生率を求めた。 ［００６４］化合物Ｎｏ、１〜５．８．９．２０〜２６
．３０．５４〜５６．６１及び６３が１００％の死生率
を示した。 ［００６５］ 試験例３　モモアカアブラムシ殺虫試験有効成分化合物
のそれぞれの製剤品を水に分散させ、濃度をｓｏｏｐｐ
ｍに調整した。本葉１枚のみを残したポット（直径８ｃ
ｍ、高さ７ｃｍ）植えナスの葉柄に粘着剤を塗布した後
、その木葉にモモアカアブラムシ無知胎生雌成虫を２〜
３頭接種し、産仔させた。接種２日後成虫を除去し、幼
虫数をかぞえた。この幼虫の寄生したナス葉を前記の濃
度に調整した薬液に約１０秒間浸漬処理し、風乾後２６
℃の照明付恒温室内に放置した。処理後５日目に生死を
判定し、下記の計算式により死生率を求めた。なお、離
脱虫は死亡したものとみなした。 ［００６６］ 死虫数 死生率（％’）＝　　　　　　　Ｘ１００処理虫数 ［００６７］化合物Ｎｏ、１〜１０．１７．２０〜２６
．２９〜４０．５３〜６２．６４及び６５が１００％の
死生率を示した。 ［００６８］ 試験例４　モモアカアブラムシ浸透移行性試験有効成分
化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ、濃度を８０
０ｐｐｍに調整した。木葉１枚のみを残したポット（直
径８ｃｍ、高さ７ｃｍ）の植えナスの葉柄に粘着剤を塗
布した後、その木葉にモモアカアブラムシ無知胎生雌成
虫を２〜３頭接種し、産仔させた＝接種２臼後成虫を除
去し、幼虫数をかぞえた。この幼虫の寄生したナスに、
前記の濃度に調整した薬液１０ｍ１を土壌潅注処理し、
２６℃の照明付恒温室内に放置した。処理５日後に生死
を判定し、前記試験例３の場合と同様にて死生率を求め
た。なお、離脱虫は死亡したものとみなした。 ［００６９］’化合物ｒ１ｏ、１’−１０，１７，２０
〜２６．２９〜３７．５３〜６０及び６２〜６５が１０
０％の死生率を示した。

【００７０】 試験例５　ハスモンヨトウ殺虫試験 有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散させ８０
０ｐｐｍの濃度に調整した薬液に、キャベツの葉片を約
１０秒間浸漬し、風乾した。直径９ｃｍのペトリ皿に湿
った濾紙を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そこ
へ２〜３令のハスモンヨトウ幼虫１０頭を放ち、ふたを
して２６℃の照明付恒温室内に放置した。放虫後５日目
に生死を判定し、前記試験例１の場合と同様にして死生
率を求めた。 ［００７１１化合物Ｎ０１１〜１０．１７．２０〜４０
．５３〜５８．６０〜６２．６４及び６５が１００％の
死生率を示した。 ［００７２］次に本発明の製剤例を記載するが、本発明
における化合物、配合割合、剤型などは記載例のみに限
定されるものではない。 ［００７３］

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（ I ） 【化１】 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） ｛式中、Ｘは置換されてもよいアルキル基、置換されて
   もよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、
   ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はそれぞれ独立し
   て水素原子又はアルキル基であり、Ｒ＾５はハロゲン原
   子で置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいシ
   クロアルキル基又は置換されてもよいフェニル基であり
   、Ｗは酸素原子又は硫黄原子であり、ｋ、ｌ、ｍ及びｎ
   はそれぞれ独立して０又は１であり、但し（１）ｋとｌ
   とｍの３つが同時に０である場合及び（２）ｍとｎが同
   時に０でかつＲ＾５がハロゲン原子で置換されてもよい
   アルキル基である場合を除く）又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾６及びＲ＾７はそれぞれ独立して水素原子又はア
   ルキル基であり、Ｒ＾８及びＲ＾９はそれぞれ独立して
   アルキル基であり、Ｒ＾１＾０は置換されてもよいアル
   キル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよ
   いピリジル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルケ
   ニル基又はハロゲン原子で置換されてもよいアルキニル
   基である）であり、Ｙは６−クロロ−３−ピリジル基又
   は２−クロロ−５−チアゾリル基であり、Ｚは水素原子
   、アルキル基又はアシル基であり、ｊは０〜２の整数で
   ある｝で表わされるイミダゾリジン誘導体又はそれらの
   塩。
2. 【請求項２】一般式（ I −１） 【化２】 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I −１） ｛式中、Ｘは置換されてもよいアルキル基、置換されて
   もよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、
   ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はそれぞれ独立し
   て水素原子又はアルキル基であり、Ｒ＾５はハロゲン原
   子で置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいシ
   クロアルキル基又は置換されてもよいフェニル基であり
   、Ｗは酸素原子又は硫黄原子であり、ｋ、ｌ、ｍ及びｎ
   はそれぞれ独立して０又は１であり、但し（１）ｋとｌ
   とｍの３つが同時に０である場合及び（２）ｍとｎが同
   時に０でかつＲ＾５がハロゲン原子で置換されてもよい
   アルキル基である場合を除く）又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾６及びＲ＾７はそれぞれ独立して水素原子又はア
   ルキル基であり、Ｒ＾８及びＲ＾９はそれぞれ独立して
   アルキル基であり、Ｒ＾１＾０は置換されてもよいアル
   キル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよ
   いピルジル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルケ
   ニル基又はハロゲン原子で置換されてもよいアルキニル
   基である）であり、Ｙは６−クロロ−３−ピリジル基又
   は２−クロロ−５−チアゾリル基である｝で表わされる
   イミダゾリジン誘導体又はそれらの塩の製造方法であっ
   て、一般式【化３】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｙは前述の通りである）で表わされる化合物と
   ホルムアルデヒドと、一般式Ｘ−ＳＨ（式中、Ｘは前述
   の通りである）で表わされる化合物とを反応させること
   を特徴とするイミダゾリジン誘導体又はそれらの塩の製
   造方法。
3. 【請求項３】一般式（ I −２） 【化４】 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I −２） （式中、Ｘは置換されてもよいアルキル基、置換されて
   もよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、
   ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はそれぞれ独立し
   て水素原子又はアルキル基であり、Ｒ＾５はハロゲン原
   子で置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいシ
   クロアルキル基又は置換されてもよいフェニル基であり
   、Ｗは酸素原子又は硫黄原子であり、ｋ、ｌ、ｍ及びｎ
   はそれぞれ独立して０又は１であり、但し（１）ｋとｌ
   とｍの３つが同時に０である場合及び（２）ｍとｎが同
   時に０でかつＲ＾５がハロゲン原子で置換されてもよい
   アルキル基である場合を除く）又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾６及びＲ＾７はそれぞれ独立して水素原子又はア
   ルキル基であり、Ｒ＾８及びＲ＾９はそれぞれ独立して
   アルキル基であり、Ｒ＾１＾０は置換されてもよいアル
   キル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよ
   いピリジル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルケ
   ニル基又はハロゲン原子で置換されてもよいアルキニル
   基である）であり、Ｙは６−クロロ−３−ピリジル基又
   は２−クロロ−５−チアゾリル基であり、ｉは１又は２
   である｝で表わされるイミダゾリジン誘導体又はそれら
   の塩の製造方法であって、一般式（ I −１） 【化２】 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I −１） （式中、Ｘ及びＹは前述の通りである）で表わされる化
   合物と酸化剤とを反応させることを特徴とするイミダゾ
   リジン誘導体又はそれらの塩の製造方法。
4. 【請求項４】一般式（ I −４） 【化５】 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I −４） ｛式中、Ｘは置換されてもよいアルキル基、置換されて
   もよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、
   ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はそれぞれ独立し
   て水素原子又はアルキル基であり、Ｒ＾５はハロゲン原
   子で置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいシ
   クロアルキル基又は置換されてもよいフェニル基であり
   、Ｗは酸素原子又は硫黄原子であり、ｋ、ｌ、ｍ及びｎ
   はそれぞれ独立して０又は１であり、但し（１）ｋとｌ
   とｍの３つが同時に０である場合及び（２）ｍとｎが同
   時に０でかつＲ＾５がハロゲン原子で置換されてもよい
   アルキル基である場合を除く）又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾６及びＲ＾７はそれぞれ独立して水素原子又はア
   ルキル基であり、Ｒ＾８及びＲ＾９はそれぞれ独立して
   アルキル基であり、Ｒ＾１＾０は置換されてもよいアル
   キル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよ
   いピリジル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルケ
   ニル基又はハロゲン原子で置換されてもよいアルキニル
   基である）であり、Ｙは６−クロロ−３−ピリジル基又
   は２−クロロ−５−チアゾリル基であり、Ｚ′はアルキ
   ル基又はアシル基であり、ｊは０〜２の整数である｝で
   表わされるイミダゾリジン誘導体又はそれらの塩の製造
   方法であって、一般式（ I −３） 【化６】 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I −３） （式中、Ｘ、Ｙ及びｊは前述の通りである）で表わされ
   る化合物と一般式Ｚ′−Ｑ（式中、Ｚ′は前述の通りで
   あり、Ｑはハロゲン原子又は酸残基である）で表わされ
   る化合物とを反応させることを特徴とするイミダゾリジ
   ン誘導体又はそれらの塩の製造方法。
5. 【請求項５】有効成分として、一般式（ I ）【化１】 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） ｛式中、Ｘは置換されてもよいアルキル基、置換されて
   もよいアルケニル基、置換されてもよいアルキニル基、
   ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はそれぞれ独立し
   て水素原子又はアルキル基であり、Ｒ＾５はハロゲン原
   子で置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいシ
   クロアルキル基又は置換されてもよいフェニル基であり
   、Ｗは酸素原子又は硫黄原子であり、ｋ、ｌ、ｍ及びｎ
   はそれぞれ独立して０又は１であり、但し（１）ｋとｌ
   とｍの３つが同時に０である場合及び（２）ｍとｎが同
   時に０でかつＲ＾５がハロゲン原子で置換されてもよい
   アルキル基である場合を除く）又は ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾６及びＲ＾７はそれぞれ独立して水素原子又はア
   ルキル基であり、Ｒ＾８及びＲ＾９はそれぞれ独立して
   アルキル基であり、Ｒ＾１＾０は置換されてもよいアル
   キル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよ
   いピリジル基、ハロゲン原子で置換されてもよいアルケ
   ニル基又はハロゲン原子で置換されてもよいアルキニル
   基である）であり、Ｙは６−クロロ−３−ピリジル基又
   は２−クロロ−５−チアゾリル基であり、Ｚは水素原子
   、アルキル基又はアシル基であり、ｊは０〜２の整数で
   ある｝で表わされるイミダゾリジン誘導体又はそれらの
   塩と補助剤とからなる有害生物防除剤。