PL165834B1 - Srodek owadobójczy PL PL PL - Google Patents
Srodek owadobójczy PL PL PLInfo
- Publication number
- PL165834B1 PL165834B1 PL90288516A PL28851690A PL165834B1 PL 165834 B1 PL165834 B1 PL 165834B1 PL 90288516 A PL90288516 A PL 90288516A PL 28851690 A PL28851690 A PL 28851690A PL 165834 B1 PL165834 B1 PL 165834B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- substituted
- compounds
- alkyl group
- atom
- Prior art date
Links
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title description 2
- -1 6-chloro-3-pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 32
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 4
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical class C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 26
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 17
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 47
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 22
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 6
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Chemical group 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 4
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VBIUHODDMHFHOV-UHFFFAOYSA-N 3-dihydroxyphosphinothioyl-1,3-thiazolidin-2-one Chemical compound OP(O)(=S)N1CCSC1=O VBIUHODDMHFHOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000218475 Agrotis segetum Species 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 2
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 2
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 2
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001313742 Callosobruchus chinensis Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001414720 Cicadellidae Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255967 Helicoverpa zea Species 0.000 description 2
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 2
- 241000012186 Litura Species 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000176318 Ornithonyssus bacoti Species 0.000 description 2
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000753145 Sitotroga cerealella Species 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 229940083254 peripheral vasodilators imidazoline derivative Drugs 0.000 description 2
- UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N prehnitene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1C UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- OOSBSVDOHPTTCT-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenoxy)-methoxy-methyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical group COP(C)(=S)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOSBSVDOHPTTCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- KAPXOXQEJGMKGC-UHFFFAOYSA-N (N-propan-2-ylanilino)phosphonic acid Chemical compound CC(C)N(C1=CC=CC=C1)P(=O)(O)O KAPXOXQEJGMKGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRBOMBBUUGKFU-SREVYHEPSA-N (z)-4-[[4-(4-chlorophenyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound S1C(NC(=O)\C=C/C(O)=O)=NC(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1CC(=O)OC BLRBOMBBUUGKFU-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazin-6-one Chemical class OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULIKDJVNUXNQHS-UHFFFAOYSA-N 2-Propene-1-thiol Chemical compound SCC=C ULIKDJVNUXNQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 2-aminopyridine Chemical class NC1=CC=CC=N1 ICSNLGPSRYBMBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDFNSDKSYUXWQO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-methylsulfanylpropanoic acid Chemical compound CSC(C)(C)C(O)=O CDFNSDKSYUXWQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGKIYMSJCJQWRE-UHFFFAOYSA-N 2-n-(trichloromethylsulfanyl)benzene-1,2-dicarboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NSC(Cl)(Cl)Cl KGKIYMSJCJQWRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- SPVZAYWHHVLPBN-HYXAFXHYSA-N 3-[(z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(O)=O SPVZAYWHHVLPBN-HYXAFXHYSA-N 0.000 description 1
- NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-2-benzofuran-1(3H)-one Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C2COC(=O)C2=C1Cl NMWKWBPNKPGATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- RIYPOLIJJDDRGS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N,N,2-trimethylbenzenecarboximidamide Chemical compound CN(C)C(=N)C1=CC(Cl)=CC=C1C RIYPOLIJJDDRGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- 241000566547 Agrotis ipsilon Species 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414896 Anthomyiidae Species 0.000 description 1
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 1
- 241001640910 Anthrenus Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256059 Culex pipiens Species 0.000 description 1
- HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N Cyclopropylamine Chemical group NC1CC1 HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000237858 Gastropoda Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000241602 Gossypianthus Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257303 Hymenoptera Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000256602 Isoptera Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241001470017 Laodelphax striatella Species 0.000 description 1
- 241000721703 Lymantria dispar Species 0.000 description 1
- 241000555303 Mamestra brassicae Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 235000003805 Musa ABB Group Nutrition 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical class NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241000358422 Nephotettix cincticeps Species 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 241000283966 Pholidota <mammal> Species 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 235000015266 Plantago major Nutrition 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000277331 Salmonidae Species 0.000 description 1
- 241000130993 Scarabaeus <genus> Species 0.000 description 1
- 241000258242 Siphonaptera Species 0.000 description 1
- 241000985245 Spodoptera litura Species 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- 241000130771 Tinea pellionella Species 0.000 description 1
- 241000254112 Tribolium confusum Species 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N Validamycin A Natural products OC1C(O)C(OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)C(CO)CC1NC1C=C(CO)C(O)C(O)C1O JARYYMUOCXVXNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- QXAITBQSYVNQDR-UHFFFAOYSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1N=CN(C)C=NC1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 description 1
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N benzanilide Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZVSKZLHKADLHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021329 brown rice Nutrition 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZNDOQQKNEFYSQY-UHFFFAOYSA-N butylcarbamoyl N-(1H-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC(=O)NCCCC)=NC2=C1 ZNDOQQKNEFYSQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical class C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008056 dicarboxyimides Chemical class 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N diflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 QQQYTWIFVNKMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHFDKKSSQWCEES-UHFFFAOYSA-N dihydrogen phosphate;tris(2-hydroxyethyl)azanium Chemical compound OP(O)(O)=O.OCCN(CCO)CCO NHFDKKSSQWCEES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-K dioxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [O-]P([O-])([S-])=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQURKOAMICBVAW-UHFFFAOYSA-N ethene;manganese Chemical group [Mn].C=C ZQURKOAMICBVAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVBRSNZAOAJRKO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCOC(=O)CS PVBRSNZAOAJRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002461 imidazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- DSOOGBGKEWZRIH-UHFFFAOYSA-N nereistoxin Chemical class CN(C)C1CSSC1 DSOOGBGKEWZRIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000008476 powdered milk Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N pyroquilon Chemical compound O=C1CCC2=CC=CC3=C2N1CC3 XRJLAOUDSILTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical class N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N silafluofen Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1[Si](C)(C)CCCC1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 HPYNBECUCCGGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003450 sulfenic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 229940066771 systemic antihistamines piperazine derivative Drugs 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N thiocyclam Chemical compound CN(C)C1CSSSC1 DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000005945 translocation Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N validamycin A Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-CSLFJTBJSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
cje czynna i znane srodki pomocnicze, zna- mienny tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodna imidazolidyny lub jej soli o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza grupe C2-6- alkenylowa lub C2-6-alkinylowa, ewentualnie podstawione atomem chlorowca lub grupe o wzorze ogólnym 6 , w której kazdy z podstaw- ników R3 i R4 oznacza niezaleznie atom wodoru lub grupe C1 -6-alkilowa, R 5 oznacza grupe C1-6-alkilowa lub grupe fenylowa, która moze byc podstawiona podstawnikami wybra- nymi z grupy obejmujacej atom chlorowca, grupa C 2-6-alkenylowa, grupe C1 -6-alkilowa, C2- 6-alkinylowa, C2-6-alkoksylowa lub chlo- rowco-C1 -6-alkilowa, W oznacza atom tlenu a kazdy z 1 , m i n oznaczaja niezaleznie liczbe 0 lub 1, z wylaczeniem przypadku, gdy wszystkie 1 i m oznaczaja jednoczesnie zero oraz m i n oznaczaja jednoczesnie zero a R5 oznacza grupe C1-6-alkilowa, która moze byc podsta- wiona atomem chlorowca, Z oznacza atom wodoru lub grupe C1 -6-alkilowa. WZÓR 1 PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest środek owadobójczy, zawierający jako substancję czynną nowe pochodne imidazoliny.
Pochodne imidazoliny znane są z patentów: takich jak, patent Stanów Zjednoczonych Ameryki Północnej nr4731 385, nr4767864, nr4831036, nr4725 589, nr4780457, nr4772620, nr 4 812 454, nr 4 647 570, nr 4 600 294, nr 4 678 795, nr 4 774 247, nr 4 812 571, w których ujawniono związek o ogólnym wzorze 2, w którym A' oznacza grupę NH, B' oznacza grupę pirydylową lub tiazolilową, która może być podstawiona, zaś a oznacza liczbę całkowitą od 2 do 4, który różni się od związku stanowiącego substancję czynną środka według wynalazku tym, że zamiast grupy nitrowej przy atomie węgla w cytowanym związku znajduje się atom wodoru.
W Europejskim Zgłoszeniu Patentowym nr EP-A 292822 ujawniono związek o ogólnym wzorze 3, w którym A oznacza grupę dialkanylową, X oznacza grupę N-R5, w której R5 oznacza atom wodoru, grupę alkilową, alkenylową, alkinylową, acylową lub alkoksylarbonylową, która może być podstawiona, R1 oznacza grupę pirydylową lub tiazolilową, która może być podstawiona R2 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową, R3 oznacza atom wodoru, a R4 oznacza grupę fenylową, naftylową, pirydynylową lub pirymidynylową, która może być podstawiona, grupę imidazolilową lub triazolilową, który różni się od związku stanowiącego substancję czynną środka według wynalazku tym, że R4 zawiera grupę cykliczną.
W Europejskim Zgłoszeniu Patentowym nr EP-A-259 738 (odpowiadającym patentom Stanów Zjednoczonych Ameryki Północnej nr nr 4 803 277 i 4 882 344) ujawniono związek o ogólnym wzorze 4, w którym W oznacza grupę pirydylową lub tiazolilową, która może być podstawiona, R oznacza atom wodoru, T tworzy 5-cio lub 6-cio członowy nienasycony pierścień heterocykliczny razem z sąsiednim atomem węgla i atomem azotu, Z oznacza grupę nitrową, Y oznacza grupę = CR', w której R' oznacza atom wodoru, grupę alkilową, grupę arylową, grupę acylową, grupę alkoksykarbonylową lub grupę cyjanową, który różni się od związku stanowiącego substancję czynną środka według wynalazku tym, że T tworzy nienasycony pierścień heterocykliczny i ze R' i Y jest różny.
W Europejskim Zgłoszeniu Patentowym nr EP-A-192060 (odpowiadającym patentowi Stanów Zjednoczonych Ameryki Północnej nr 4 845 106) ujawniono związek o ogólnym wzorze 5, w którym n oznacza 0 lub 1, R\ R2, R3, r4, R5 i R6 oznaczają atom wodoru, Z oznacza grupę pirydylową lub tiazolilową, która może być podstawiona, R oznacza atom wodoru, X oznacza grupę N-R , w której R7 oznacza atom wodoru, grupę alkilową, alkenylową, alkinylową, acylową lub alkoksykarbonylową, która może być podstawiona, a Y oznacza grupę CR9, w której R9
165 834 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową, która może być podstawiona atomem chlorowca, grupą hydroksylową lub alkilotio. Cyklowany związek wyrażony powyższym wzorem ogólnym obejmuje część związków stanowiących substancję czynną środka według wynalazku, gdy X we wzorze ogólnym oznacza grupę N-R7, a R9 w Y oznacza grupę alkilową podstawioną grupą alkilotio. Jednakże patent ten nie ujawnia żadnych konkretnych przykładów dotyczących związków stanowiących substancję czynną środka według wynalazku, które są objęte powyższym wzorem ogólnym.
Celem wynalazku jest opracowanie nowego środka owadobójczego. W nowym środku według wynalazku substancję czynną stanowi pochodna imidazoliny o ogólnym wzorze 1 lub jej sól. W związku o wzorze 1, X oznacza grupę C2-6-alkenylową lub C 2-6-alkinylową, które mogą być podstawione atomem chlorowca lub grupę o wzorze 6, w którym każdy z R3 i R4 oznacza niezależnie atom wodoru lub grupę C1-β-alkilową, R5 oznacza grupę C1-6-alkilową lub grupę fenylową, która może być podstawiona podstawnikiem wybranym z grupy obejmującej atom chlorowca, grupę Ci-e-alkilową, grupę C2-6-alkenylową, grupę C2-6-alkinylową, grupę C1-6alkoksylową lub grupę chlorowco-Ci-β-alkilową, W oznacza atom tlenu a każdy 1, m i n oznaczają niezależnie liczbę całkowitą 0 lub 1, z wyłączeniem przypadku gdy wszystkie podstawniki 1 i m oznaczają jednocześnie liczbę zero i wszystkie m i n oznaczają jednocześnie liczbę zero, a R5 oznacza grupę C1-6-alkilową, która może być podstawiona atomem chlorowca, Z oznacza atom wodoru lub grupę C1-6-alkilową.
Spośród pochodnych imidazolidyny lub ich soli korzystne przykłady obejmują związek, w którym X oznacza grupę allilową, a Z oznacza atom wodoru, związek w którym X oznacza grupę 6-metylo-2-propenylową, a Z oznacza atom wodoru.
W ogólnym wzorze 1, X obejmuje grupę alkenylową lub alkinylową zawierającą od 2 do 6 atomów węgla, taką jak grupa winylowa, grupa propenylowa, grupa butenylowa, grupa pentenylowa, grupa heksenylowa, grupa etynilowa, grupa propynylowa, grupa butynylowa, grupa pentynylowa, grupa heksynylowa lub podobne oraz obejmują one dalej izomery strukturalne liniowych oraz rozgałęzionych łańcuchów alifatycznych.
Grupa alkilowa oraz część alkilowa innej grupy w powyższym ogólnym wzorze 1 zawiera od 1 do 6 atomów węgla, a przykładami takiej grupy jest grupa metylowa, grupa etylowa, grupa propylowa, grupa butylowa, grupa pentylowa, grupa heksylowa oraz ich izomery strukturalny w alifatycznym łańcuchu prostoliniowym lub rozgałęzionym.
Przykładami atomów chlorowca w ogólnym wzorze 1 jest atom fluoru, chloru, bromu lub jodu. Przykładami soli związku o ogólnym wzorze 1 jest sól z substancją kwasową, np. sól z kwasem nieorganicznym taka jak chlorowodorek, bromowodorek, fosforan, siarczan, azotan lub podobne.
Związki mające wyżej wspomniany ogólny wzór 1 obejmują izomery E oraz Z, oraz ich mieszaniny.
Związek o ogólnym wzorze 1 wytwarza się, na przykład następującymi sposobami.
(i) Gdy Z oznacza atom wodoru stosuje się sposób przedstawiony na schemacie 1, gdzie we wzorach 7, 8 i 1-1, X ma wyżej podane znaczenie. Reakcję prowadzi się zwykle w obecności rozpuszczalnika. Przykładami takich rozpuszczalników są woda, alkohole takie jak metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, ΙΙΙ-rz. butanol oraz ich mieszaniny. Temperatura reakcji wynosi zwykle od 20 do 120°C, korzystnie od 40 do 100°C, a czas reakcji wynosi od 0,5 do 6 godzin.
Formaldehydu używa się zwykle w formie wodnego roztworu lecz można także stosować paraformaldehyd w formie proszku.
(ii) Gdy Z oznacza grupę alkilową stosuje się sposób przedstawiony na schemacie 2, gdzie we wzorach 1-2 i 1-3, X ma wyżej podane znaczenie, Z' oznacza grupę alkilową lub grupę acylową, a Q oznacza atom chlorowca lub pozostałość kwasową. Przykładami pozostałości kwasowej oznaczonej literą Q są pozostałości kwasu karboksylowego, kwasu sulfonowego lub . podobnych.
Reakcję prowadzi się zwykle w obecności rozpuszczalnika i zasady. Przykładami rozpuszczalnika są aprotyczne rozpuszczalniki polarne takie, jak N,N-dimetyloformamid, acetonitryl lub podobne, etery takie jak tetrahydrofuran, 1,«^dioksan lub podobne i chlorowane węglowodory takie, jak chlorek metylenu, chloroform lub podobne. Przykładami zasad są wodorki metali alkalicznych takie, jak wodorek sodu, wodorek potasu lub podobne, związki litowo-organiczne,
165 834 takie jak n-butylolit, fenylolit lub podobne, zasady organiczne takie, jak trietyloamina, pirydyna lub podobne, wodorotlenki metali alkalicznych takie jak wodorotlenek sodu, wodorotlenek potasu lub podobne.
Temperatura reakcji wynosi zwykle od -20 do 100°C, korzystnie od 10 do 50°C, a czas reakcji wynosi zwykle od 0,25 do 24 godzin, korzystnie od 0,5 do 12 godzin.
Niżej podane przykłady ilustrują wynalazek, przy czym przykłady dotyczące syntezy podano jedynie w celach informacyjnych.
Przykład I. Synteza 1-(6-ch loro-3-pirydy lornety lo)-2--l-nitro-2-etoksykarbonylometylotioetylideno)imidazoliny (związek nr 1).
0,22g 1-(6-chloro-3-pirydylometylo)-2-nitrometyltnoimidazoliny, 0,08 g 37% wodnego roztworu formaldehydu i 0,1 g estru etylowego kwasu tioglikolowego dodano do 5 ml etanolu i poddano reakcji w temperaturze wrzenia pod chłodnicą zwrotną przez 3 godziny. Po zakończeniu reakcji etanol oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem a do pozostałości dodano niewielką ilość octanu etylu aby przesączyć nierozpuszczalne produkty otrzymując w ten sposób 0,25 g pożądanego produktu (związek nr 1) o temperaturze topnienia od 122,8 do 124,3°C.
Przykład II. Synteza 1-(6-chloro-3-pirydylomttylo)-2-(1-nitro-2-allilotioetylideno) imidazoliny (związek nr 3).
0,5 g 1-(6-chloro-3-pirydylometylo)22-nitrometylenoimidazolidyny, 0,19 g 37% wodnego roztworu formaldehydu i 0,22 g allilomerkaptanu dodano do 10 ml etanolu i poddano reakcji w temperaturze wrzenia przez 2 godziny. Po zakończeniu reakcji etanol oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem a do pozostałości dodano małymi porcjami octan etylu aby przesączyć nierozpuszczalne produkty, otrzymując w ten sposób 0,33 g pożądanego produktu (związek nr 3) o temperaturze od 134,0 do 135,0°C.
Przykład III. Synteza 1-(6-chloro-3-pirydylomttylo)-3-mttylo-2-(1-nitro-2-allilotioetylideno) imidazoliny (związek nr 18).
0,5 g 1-(62chloro-3-pirydylomttylo)-2-(1-nitro-2-allilotioetylideno) imidazolidyny rozpuszczono w 10 ml N,N-dimetyloformamidu i następnie dodawano stopniowo w temperaturze pokojowej 0,06 g wodorku sodowego (60% zawiesina olejowa). Otrzymaną ciecz reakcyjną mieszano w sposób ciągły przez około 15 minut aż ustało wydzielanie się wodoru. Następnie do cieczy reakcyjnej wkraplano stopniowo 0,18 g jodku metylu. Następnie ciecz reakcyjną mieszano w sposób ciągły przez 2 godziny w temperaturze pokojowej i rozpuszczalnik oddestylowano pod zmniejszonym ciśnieniem otrzymując pozostałość. W ten sposób otrzymany produkt chromatografowano na kolumnie z silikażelem (roztwór eluujący: octan etylu/metanol = 2/1) i otrzymano 0,26 g pożądanego związku (związek nr 18) o współczynniku załamania no39'0 α = 1,6205. Typowe przykłady związków określonych ogólnym wzorem 1 podano w tabeli 1.
Tabela 1 Wzór 1
| Związek nr | X | Z | Własności fizyczne |
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 1 | -CH2CO2C2H5 | H | temperatura topnienia 122,8-124,3°C |
| 2 | -CH2CeHs | H | temperatura topnienia 172,0-175,0°C |
| 3 | -CH2-CH = CH2 | H | temperatura topnienia 134,0-135,0°C |
| 4 | wzór 10 | H | temperatura topnienia 128,3-129,8°C |
| 5 | -CO-CeHs | H | ciało stałe bezpostaciowe |
| 6 | wzór 11 | H | temperatura topnienia 151,4-152,0°C |
| 7 | -CH2-C = CH | H | temperatura topnienia 143,4-144,4°C |
| 8 | wzór 12 | H | temperatura topnienia 137,8-139,3°C |
| 9 | -CH2-C^C-CC3 | H | temperatura topnienia 154,3-155,8°C |
| 10 | wzór 13 | H | temperatura topnienia 175,2-175,6°C |
| 11 | wzór 14 | H | temperatura topnienia 168,0-168,2°C |
165 834
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 12 | wzór 15 | H | temperatura topnienia 174,8-175,2°C |
| 13 | wzór 16 | H | temperatura topnienia 141,6-142,2°C |
| 14 | wzór 17 | H | temperatura topnienia 173,8-174,3°C |
| 15 | wz.ór 18 | H | temperatura topnienia 179,7-180,0°C |
| 16 | wzór 19 | H | temperatura topnienia 169,6-169,9°C |
| 17 | wzór 9 | H | temperatura topnienia 98-101,0°C |
| 18 | -CH2-CH = CH2 | CH3 | współczynnik załamania światła nc39'°= 1,6205 |
| 19 | -CH2-CH = CHCl | H | temperatura topnienia 144,2-144,4°C |
Związki stanowiące substancję czynną środka według wynalazku wykazują doskonałą aktywność owadobójczą, są więc stosowane jako: rolnicze środki owadobójcze zwalczające takie owady jak diamontback moth (Plutella xylostella), piętnówka kapustnica (Mamestra brassicae), common cutworm (Spodoptera litura), stonka ziemniaczana (Leptinotarsa decemlineata), codling moth (Lyspeyresia pomonella), bollworm (Heliothis zea), tobacco budworm (Heliothis virescens), kwiaciak bawełniany (Anthonomus grandis), brudnica bieparka (Lymantria dispar), chrząszcz liścia dyni (Aulasophora femoralis), mszyce, planthoppers, leafhoppers, łuskowce, pluskwiaki, whiteflies, owady rzędu Thysanoptera, anthomyiid flies, skarabeusze, konik polny, rolnica gwoździówka (Agrotis ipsilon), rolnica zbożówka (Agrotis segetum), lub mrówki; higieniczne środki owadobójcze zwalczające takie owady jak: tropikal rat mite (Ornithonyssus bacoti), karaluchy, mucha domowa (Musca domestica) lub komar domowy (Culex pipines pallens), owady znajdujące się w magazynowanych ziarnach takie jak angoumois grain moth (Sitotroga cerealella), azuki bean weevil (Callosobruchus chinensis), trojszyl ulec (Tribolium confusum) lub robaki mączne, owady w rzeczach domowych takie jak mól kożusznik (Tinea pellionella), chrząszcz i larwa mszyka, (Anthrenus scrophularidae) lub termity podziemne; pchły, wszy lub muchy, mszyce, leafhoppers i muchy domowe odporne na insektycydy fosforoorganiczne, karbaminianowe i/lub syntetyczne pyretroidowe. Ponadto omawiane związki wykazują doskonałe własności systemiczne, a stosując je na glebę można zwalczać nie tylko szkodliwe owady lecz także roztocza, nicienie, brzuchonogi i równonogi w glebie, a także szkodniki liści.
Środek według wynalazku można stosować razem z rolniczymi środkami pomocniczymi w różnych formach takich jak, pyły, granulki, zwilżalne proszki, koncentraty emulgujące, koncentraty rozpuszczalne, proszki rozpuszczalne w wodzie, aerozole lub pasty, tak jak konwencjonalne chemiczne środki rolnicze. Jeśli używa się takich mieszanek, to można je stosować jako takie lub po rozcieńczeniu odpowiednim rozpuszczalnikiem takim, jak woda, do uzyskania pożądanego stężenia.
Mieszanki takie składają się zwykle z 0,1 - 90 części wagowych składnika aktywnego i 10 - 99,9 części wagowych pomocniczych środków rolniczych.
Jako pomocnicze środki rolnicze można stosować nośniki, emulgatory, środki zawiesinowe, środki dyspergujące, wypełniacze, środki penetrujące, środki zwilżające, zagęszczacze lub środki stabilizujące. Można je dodawać tak jak tego wymaga konkretny przypadek. Nośniki można podzielić na nośniki stałe i nośniki ciekłe. Jako stałe nośniki można wymienić proszki pochodzenia roślinnego lub zwierzęcego, takie jak: skrobia, węgiel aktywny, fasola sojowa, mąka pszenna, proszek drzewny, mączka rybna, mleko w proszku lub proszki mineralne, takie jak talk, kaolin, bentonit, węglan wapnia, zeolit, ziemia okrzemkowa, biały węgiel, glinka lub tlenek glinu. Jako ciekłe nośniki można stosować wodę, alkohole takie jak alkohol izopropylowy lub glikol etylenowy, ketony takie jak cykloheksanon lub keton metylowoetylowy, etery takie jak dioksan, tetrahydrofuran, węglowodory alifatyczne takie jak naftowy olej gazowy lub podobne, węglowodory aromatyczne takie jak ksylen, trimetylobenzen, tetrametylobenzen, metylonaftalen lub rozpuszczalnik naftowy, chlorowcowane węglowodory takie jak chlorobenzen, amidy kwasowelakie jak dimetyloacetamid, estry takie jak ester gliceryny i kwasu tłuszczowego, nitryle takie jak acetonitryl lub związki siarkowe takie jak dimetylosulfotlenek.
165 834
Związki stanowiące substancję czynną środka według wynalazku można stosować w kombinacji z innymi chemikaliami rolniczymi, takimi jak środki owadobójcze, roztoczobójcze, grzybobójcze, nicieniobójcze, środki przeciwwirusowe, środki przyciągające, środki chwastobójcze lub regulatory wzrostu roślin, jak tego wymaga konkretny przypadek wzmacniając w pewnych przypadkach efektywność działania.
Na przykład, jako środki szkodnikobójcze, roztoczobójcze lub nicieniobójcze można stosować związki fosforoorganiczne takie, jak fosforotionian 0-{4-bromo-2-chlorofenylo)-0-etylo-Spropylowy, fosforan 2,2-dichlorowinylodimetylowy, 3-metylo-4^metylotio)fenyloizopropylofosforiamidan 0-2-metylokarbamoiloksyimino-2-(metylotio)acetamid, metyloetylu, 0-4-nitro-mtolylofosoforotionian 0,0-dimetylu, 0-(4-nitrofenylo)fenylofosfonotionian 0-etylu, 0-2-izopropylo6-metylopirymidyn-4-ylofosforotionian 0,0-dietylu, 0-(3,5,6 trichloro-2-pirydyloXosforotionian 0,0-dimetylu, acetylofosforoamidotionian 0,S-dimetylu, fosforoditionian 0-(2,4-dichlorofenylo)0-etylo-S-propylu lub 2-okso-1,3-tiazolidyn-3-ylofosfonotionian (RS)-S-sec-butylo 0-etylu; związki karbaminianowe takie, jak metylo-karbaminian 1-naftylu, metylokarbaminian 2-izopropoksyfenylu, 0-metylokarbamoilooksym aldehydu 2-metylo-2-(metylotio) propionowego, metylokarbaminian 2,3-dihydro-2,2-dimetylobenzofuran-7-ylu, bisetanoimidotionian [tiobis{(metyloimino)karbonyloksy}]N-(metylokarbamoiloksy)tioacetoimidan S-metylu, N,N-dimetyldimetylokarbaminian 2-dimetyloamino-5,6-dimetylopirymidyn-4-ylu lub metylokarbaminian 2-sec-butylofenylu; pochodne nereistoksynu takie, jak aminotrimetyleno bis (tiokarbaminian S,S'-2-dimetylu lub N,N-dimetylo-1,2,3-tritian-5-yloamina; chlorowe związki organiczne takie, jak 2,2,2-trichloro-1,1bis(4-chlorofenylo)etanol lub 4-chlorofenylo-2,4,5-trichlorofenylosulfon; związki metaloorganiczne takie, jak tlenek bis[tris(2metylo-2-fenylopropenylo)cynku], związki pyretroidowe takie, jak ester (RS)-alfa-cyjano-3-fenoksybenzylowy kwasu (RS)-2-(4-chlorofenylo)-3-metylomasłowego, ester 3-fenoksybenzylowy kwasu (1RS)-cis, trans-3-(2,2-dichlorowinylo)-2,2-dimetylocyklopropanokarboksylowego, ester (RS)-alfa-cyjano-3-fenoksybenzylowy kwasu (1RS)-cis-tran-3-(2,2dichlorowinylo)-2,2-dimetyiocyklopropanokarboksylowego, ester(S)-alfa-cyjano-3-fenoksybenzylowy kwasu(1R)-cis-3-(2,2-dibromowinylo)-2,2-dimetylocyklopropanokarboksylowego, ester (RS)-alfa-cyjano-3-fenoksybenzylowy kwasu (1RS)-cis, trans-3-(2-chloro-3,3,3,-trifluoropropenylo)-2,2-dimetylocyklopropanokarboksylowego, ester 4-metylo-2,3,5-6-tetrafluorobenzylowy kwasu 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenylo)-2,2-dimetylocyklopropanokarboksylowego lub ester 2-(4-etoksyfenylo)-2-metylopropylo 3-fenoksybenzylowy; związki benzoilomocznika takie, jak 1-(4-chlorofenylo)-3-(2,6-difluorobenzoilo)mocznik, 1-[3,5-dichloro-4-(3-chloro-5-trifluorometylo-2-pirydyloksy)fenylo]-3-(2,6-difluorobenzoilo)mocznik lub 1-(3,5-dichloro-2,4-difluorofenylo-3-(2,6-difluorobenzoilo)mocznik; związki juwenilowe hormono-podobne takie, jak ester izopropylowy kwasu (2E, 4E)-11-metoksy-3,7-11-trimetylo-2,4-dienododecylowego; związki pirydazynonowe takie, jak 2-tert-butylo-5-(4-tert-butylobenzylotio)-4-chloro-3-(2H)-pirydazynon; związki pirazolowe takie, jak ester tert-butylowy kwasu 4-[{1,3-dimetylo-5-fenoksypirazol-4ylo/metylenoaminoksymetylenowego; dinitrowe; związki siarkoorganiczne; związki mocznikowe; związki triazynowe; związki hydrazonowe i inne związki takie, jak 2-tert-butyloimino-3-izopropyl5-fenylo-3,4,5,6-etrahydro-2H-1,3,5-tiadiazyn-4-on, trans-(4-chlorofenylo)-N-cykloheksylo-4metylo-2-oksotiazolizynono-3-karboksymid, N-metylobis(2,4-ksyliloiminometylo)amina, N'-(4chloro-o-tolilo-N,N-dimetyloformamidyna lub (4-etoksyfenylo)-3-(4-fluoro-3-fenoksyfenylo)propylo- (dimetylo) silan. Dalej drobnoustrojowe środki owadobójcze takie, jak Bacillus thurigiensis lub wirus jądrowy polyhedrosis; antybiotyki takie, jak avermektyna lub milbemycina; w kombinacji ze związkami obecnego wynalazku.
Jako środki grzybobójcze można tutaj wspomnieć związki fosforoorganiczne takie, jak 0,0diizopropylofosforotionian S-benzylu, S,S-difenylofbsforoditionian 0-etylu lub glinoetylowodorofosfonian; związki chloroorganiczne takie, jak 4,5,6,7-tetrachloroftalid lub tetrachloroizoftalonitryl; związki ditiokarbaminianowe takie, jak polimeryczny etylenobis(ditiokarbaminian) manganowy, polimeryczny etylenobis(ditiokarbaminian)cynku, kompleks etyleno-bis(ditiokarbaminianu)manganu z solą cynku, bis(dimetyloditiokarbaminian) etylenobis(ditiokarbaminian)dicynku lub polimeryczny propylenobis(ditiokarbaminian)cynku; związki N-halogenotioalkilowe takie, jak 3a,4,7,7a-tetrahydro-N-(trichlorometylosulfenylo)ftalamid, 3a,4,7,7a-tetrahydro-N-(1,1,2,2-tetra
165 834 chloroetylosulfenylo)ftalimid lub N-(trichlorometylosulfenylo)ftalamid; związki dikarboksyimidowe takie, jak 3-()^,i^-^(^ii^l^ll^:rofenyl^)-^]^^i;^(^]^i^(^]^j^ll^-;^,,^-^ic^l^‘^(^ii^ii^;^;^(^lli^:^i^(^-1-karboksamid, (RS)-3-(3,5<lichlorofenylo)-5-metylo-5-winylo-1,3-oksazolidyna-2,4-dion lub N-(3,5-dichlorofenylo)-1,2-dimetylocykloprOpano-1,2-dokarboksimid, związki benzimidazolowe takie, jak 1(butylokarbamoilo-benzimidazol-2-ylokarbaminian metylu, ester dimetylowy kwasu 4,4'-(o-fenyleno)bis(3-tioallofanowego); związki azolowe takie, jak 1-(4-chlorofenoksy)-3,3-dimetylo-1-(1H1 ,2,4-triazol- 1 -ylo)butanon, 1-(bifenyl-4-yloksy)-3,3-dimetyl- 1-(1H ,1,2,4-triazol-1 -ylo)butan-2-ol, 1-[N-(4-chloro-2-trinuorometylofenylo)-2-propoksyacetoimidoilo]imidazol, 1-[2-(2,4-dichlorofenylo)-4-etylo-1,3-dioksolan-2-ylometylo]-1H-1,2,4-triazol, 1-[2-(2,'4-dichlorofenylo)^propylo1,3-dioksolan-2-ylometylo]- 1H-1,2,4-triazol lub 1 -[2-(2,-4dichlorofenylo)pentylo]-1 H-1,2,4-triazol; związki karbinolowe takie, jak alkohol 2,4'-dichloroalfa-(pirymidyn-5-ylo)benzydrylowy lub alkohol (+}-2,4'-difluoro-alfa-(1H-1,2,4-triazol-1-ylometylo)benzydrylowy; związki benzanilidowe takie, jak 3'-izopropoksy-o-toluoanilid lub alfa, alfa,alfa-trifluoro-3'-izopropoksy-o-toluanilid; związki fenyloamidowe takie, jak ester metylowy N-(2-metoksyacetylo)-N-(2,6-ksylilo)DL-alaniny; związki pirydynaminowe takie, jak 3-chloro-N-(3-chloro-2,6-dinitro-4-alfa,alfa,alfatrifluorotolilo)-5-trifluorometylo-2-pirydynamina; związki pochodne piperazyny, związki pochodne morfoliny, związki pochodne antrachinonu, związki pochodne chinoksaliny, związki pochodne kwasu krotonowego, związki pochodne kwasu sulfenowego, związki mocznika i inne związki takie, jak 1,3-ditiolan-2-ylidenomalonian diizopropylu, 5-metylo-1,2,4-triazolo[3,4-b]benzotiazol, 1,2,5,6tetrahydropirrolo[3,2,1-ij]-chinolin-4-on,6-(3,5-dichloro-4-metylofenyl°)-3-(2H)-pirydazynon, 3alliloksy-1,2-be nzoizo tiazo 1 o-1,1 -dwutlenek lub 1 -(4-chlorobenzylo)-1 -cy klopentylo-3ffenylomozznik. Substancje antybiotykowe takie, jak validamycina A mogą być także stosowane w kombinacji ze związkami stanowiącymi substancję czynną środka według wynalazku.
Środki owadobójcze stosuje się w przeliczeniu na składnik aktywny tak, aby zapewnić stężenie od 0,1 do 20000 ppm, korzystnie od 1 do 2000 ppm. Stężenie składnika aktywnego można dowolnie zmieniać, zależnie od zestawu, sposobu, celu, czasu lub miejsca stosowania oraz stanu owada. Na przykład szkodliwe owady wodne można zwalczać stosując zestaw o podanym stężeniu w miejscu występowania epidemii i wtedy stężenie składnika aktywnego w wodzie jest mniejsze niż w wyżej podanym zakresie.
Stosowana ilość składnika aktywnego na jednostkę powierzchni wynosi zwykle od około 0,1 do 5000 g, lepiej od 10 do 1000 g na hektar. Jednakże, w pewnych specjalnych przypadkach stosowana ilość może wykraczać poza powyższe zakresy.
Różne zestawy zawierające związki czynne lub ich rozcieńczone kompozycje można używać stosując powszechnie znane metody postępowania takie, jak spryskiwanie (np. rozpryskiwanie, tryskanie, wytwarzanie mgły, rozpylanie, rozrzucanie proszku lub ziaren, albo dyspergowanie w wodzie), pokrywanie powierzchni (np. pokrywanie warstwą, proszkiem lub przykrywanie) albo impregnowanie w celu otrzymania trującego pokarmu. Dalej, można karmić zwierzęta domowe pożywieniem zawierającym powyższy składnik aktywny i kontrolować stan epidemii lub wzrost szkodników, szczególnie szkodliwych owadów ich ekskrementach. Ponadto, składnik aktywny można stosować także tak zwaną metodą stosowania ultra-małej objętości. W metodzie tej kompozycja może składać się ze 100% aktywnego składnika.
Przykład testowania nr 1.
Test owadobójczy na małym brązowym skoczku ryżowym (Leodelphao striatellus).
Flancę ryżową zanurzono w dyspersji zawierającej każdy składnik aktywny w stężeniu 800 ppm przez 10 sekund, następnie wysuszono na poweirzchni i wstawiono do rury do testowania owijając część korzenną bawełną absorbcyjną. Następnie wpuszczono 10 larw Loadelphao striatellus do rury do testowania i wylot rury do testowania zakryto kawałkiem gazy. Następnie, rurę do testowania trzymano w stałej temperaturze w komorze i oświetlano w 26°C. Po 5 dniach od wpuszczenia larw policzono martwe owady a śmiertelność obliczano według następującego równania.
śmrertdność (%) = lizzba owddów martwych x woo liczba owadów wpuszczonych
165 834
Przykład testowania nr 2.
Test owadobójczy na Nephotettix cincticeps.
Przeprowadzono taki sam test jak w przykładzie testowania nr 1 z tym wyjątkiem, że larwy Laodelphax striatellus zastąpiono larwami Neophotettix cincticeps. W tym przypadku śmiertelność .wynosiła 100% dla każdego z zastosowanych związków o nr 1-3, 6, 7, 9, 17, 185.
Przykład testowania nr 3.
Test owadobójczy na Mszycy brzoskwiniowej (Myzus persicae).
Każdą z mieszanek zawierającą składnik aktywny zawieszono w wodzie otrzymując zawiesinę każdego składnika-aktywnego o stężeniu 800 ppm. Łodyżkę każdego z bakłażanów z pozostawionym tylko jednym liściem (rosnącą w naczyniu o średnicy 8 cm i wysokości 7 cm), pokrytą środkiem zwiększającym przylepność do podłoża, zakażono około 2-3 bezskrzydłowymi żyworodnymi samicami mszycy brzoskwiniowej (Myzus persicae) i wylęgano na pozostawionym liściu bakłażana. Po 2 dniach od zakażenia dorosłe owady usunięto i policzono liczbę larw. Następnie liść bakłażana zakażony larwami zanurzono w wyżej otrzymanej zawiesinie o wcześniej ustalonym stężeniu, na około 10 sekund, następnie wysuszono na powietrzu i trzymano w komorze o stałej temperaturze 26°C stosując oświetlenia. Piątego dnia po traktowaniu, owady martwe policzono a śmiertelność obliczono według następującego równania liczba owadów martwych śmiertelność (%) = _X 100 liczba traktowanych owadów
Owady uwolnione od liścia liczono jako owady martwe. W tym przypadku śmiertelność 100% dały związki o numerach 1-8, 9-16, 17 i 19.
Przykład testowania nr 4.·
Test na penetrację i translokację w stosunku do mszycy brzoskwiniowej (Myzus persicae).
Poszczególną mieszankę zawierającą składnik aktywny zdyspergowano w wodzie otrzymując zawiesinę każdego · składnika aktywnego o stężeniu 800 ppm. Łodyżkę każdego z bakłażanów z tylko jednym pozostawionym liściem (hodowany w donicy o średnicy 8 cm i wysokości- 7 cm) pokryto środkiem zwiększającym przyczepność do podłoża i zakażono około 2-3 bezskrzydłowymi żyworodnymi samicami mszycy brzoskwiniowej (Myzus persicae), które wylęgano na pozostawionym liściu bakłażana. Po 2 dniach od zakażenia dorosłe owady usunięto i policzono liczbę larw. Następnie bakłażan zakażony larwami umieszczono w donicy z ziemią namoczoną 10 ml powyżej otrzymanej zawiesiny o ustalonym stężeniu i trzymano w komorze o stałej temperaturze 26°C stosując naświetlanie. Po 5 dniach od traktowania, martwe owady policzono a śmiertelność obliczono w taki sam sposób jak w przykładzie testowania nr 3. Owady uwolnione od liścia liczono jako owady martwe. W tym przypadku śmiertelność 100% dawały związki o numerach 1- 8,9 - 14 i 17-19.
Przykład testowania nr 5
Test owadobójczy na Spadoptera litura
Każdą mieszankę zawierającą składnik aktywny zdyspergowano w wodzie otrzymując zawiesinę każdego składnika aktywnegoO stężeniu 800 ppm. Liście kapusty zanurzono w odpowiedniej zawiesinie na okres około 10 sekund, a następnie wysuszono na powietrzu. Zwilżony sączek bibułowy umieszczono na szalce Petriego o średnicy 9 cm, a następnie wysuszony liść kapusty umieszczono na tym sączku z bibuły. 10 larw Spadoptera Litura w drugim lub trzecim stadium rozwoju umieszczono na liściach i płytki Petriego przykryto oraz trzymano je w komorze o stałej temperaturze 26°C stosując naświetlanie. Piątego dnia po posadzeniu owady martwe policzono a śmiertelność· obliczono w taki sam sposób, jak w przykładzie testowania nr 1. W tym przypadku śmiertelność 100% dawały związki o numerach 1-8, 9-16, 17 i 19.
Dalej opisane zostały przykłady środka według wynalazku, jednak, związki czynne, ilość aktywnych składników lub typy preparatów, nie są ograniczone do tych specyficznych przykładów.
Przykład I.
(a) Związek nr 1 20 części waagowch (b) Kaolin 72 części wagwwe (c) Ligninosulfonian sodowy 8 części wwagwydi
Powyższe składniki miesza się jednorodnie uzyskując zwilzalny proszek.
165 834
Przykład II.
(a) Związek nr 2 5 części wagowych (b) Talk 95 wagowych
Powyższe składniki miesza się jednorodnie uzyskując proszek do opylania. Przykład III.
(a) Kaolin 68 wagowych (b) Lignionosulfonian sodowy 2 części wagowe (c) Siarczan polioksyetylenoalkiloarylowy 5 części wagowych (d) Bardzo drobny proszek krzemionkowy 25 części wagowych
Mieszaninę powyższych składników miesza się ze związkiem nr 3 w stosunku wagowym 4:1 i otrzymuje zwilżalny proszek.
Przykład IV.
(a) Związek nr 6 50 części wagowych (b) Utleniony fosforan polialkolofenylowy trietanoloamina 2 częścćwagowe (c) Silikon 0,2 C2ęśzi wagowe (d) Woda 47,8 wagowych
Powyższe składniki miesza się jednorodnie i sproszkowuje otrzymując bazową ciecz, do której dodaje się (e) Pelioksykarboksylowego kwasu sól sodową 5 części wagowych (f) Bezwodny siarczan sodowy 42,8 częścć wagowych i mieszaninę miesza się jednorodnie i suszy otrzymując suchy płynący produkt.
PrzykładV.
(a) Związek nr 14 5 wwacowch (b) N,N'-dimetyloacetamid c5 części wagowych (c) Eter polioksyetylenealkilearylewy 10 wwaowych (d) Ksylen 70 czzści wwaowwch
Powyższe składniki miesza się jednorodnie uzyskując emulgujący koncentrat. Przykład VI.
(a) Związek nr 3 (b) Siarczan sodowo^r-ylow^ (c) Krochmal rozpuszczony w wodzie części wagowych c ęzcści wagowe części wagowych
Powyższe składniki miesza się jednorodnie uzyskując proszek rozpuszczalny w wodzie.
Z
(CH2)a )=CH NOch2- B’
WZÓR 2 <
ęH-S(O)m-Ró R3
WZÓR 3
R
W-CH-N T ''C''
II
Y-Z
WZÓR 4 R4 R3
Ru/|
Z-CH-N
I
Y-NO2
WZÓR 5
R3 O
WZÓR 6
165 834
WZÓR 7
HCHO + X-SH -WZÓR 8 εκ,ε-χ Ν,/^ΝΟ2 CH2<i?
WZÓR 1-1
N CH2S-X
CH ?<V
2\= n
Cl
SCHEMAT 1 ♦ Z’ - O --
WZÓR 1^2
SCH EMAT 2
WZÓR 1-3
CFL I 3
-C-C0oCcHc I 2 6 5 CH,
CHo I 3
-ch2-c = ch2
WZÓR 10
WZÓR 11
CH3
-chco2ch3
WZÓR 12
-CH2-©-F
WZÓR 15 ch2 -C^CF3
WZÓR 17
ch3
WZÓR 16
F
WZÓR 18
165 834
- CH
WZÓR 19
-CH2-0-CH = CH2
WZÓR 9
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 1,,00 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweŚrodek owadobójczy zawierający substancję czynną i znane środki pomocnicze, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera pochodną imidazolidyny lub jej soli o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza grupę C 2-6-alkenylową lub C 2-6-alkinylową, ewentualnie podstawione atomem chlorowca lub grupę o wzorze ogólnym 6, w której każdy z podstawników R3 i R4 oznacza niezależnie atom wodoru lub grupę C1-6-alkilową, R5 oznacza grupę C1-6-alkilową lub grupę fenylową, która może być podstawiona podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom chlorowca, grupa C2-6-alkenylową, grupę C1-β-alkilową, C2-6-alkinylową, C2-6-alkoksylową lub chlorowco-C1 -6-alkilową, W oznacza atom tlenu a każdy z 1, m i n oznaczają niezależnie liczbę 0 lub 1, z wyłączeniem przypadku, gdy wszystkie 1 i m oznaczają jednocześnie zero oraz m i n oznaczają jednocześnie zero a R5 oznacza grupę C1-6-alkilową, która może być podstawiona atomem chlorowca, Z oznacza atom wodoru lub grupę C1-6-alkilową.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34037389 | 1989-12-28 | ||
| JP8260090 | 1990-03-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL288516A1 PL288516A1 (en) | 1992-06-01 |
| PL165834B1 true PL165834B1 (pl) | 1995-02-28 |
Family
ID=26423632
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL90288516A PL165834B1 (pl) | 1989-12-28 | 1990-12-28 | Srodek owadobójczy PL PL PL |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5256674A (pl) |
| EP (1) | EP0437784B1 (pl) |
| KR (1) | KR0162086B1 (pl) |
| CN (1) | CN1023753C (pl) |
| AR (1) | AR248276A1 (pl) |
| AT (1) | ATE136895T1 (pl) |
| AU (1) | AU632881B2 (pl) |
| BR (1) | BR9006610A (pl) |
| CA (1) | CA2032710A1 (pl) |
| DE (1) | DE69026591T2 (pl) |
| EG (1) | EG19339A (pl) |
| ES (1) | ES2088949T3 (pl) |
| HR (1) | HRP920506A2 (pl) |
| HU (1) | HUT58704A (pl) |
| IN (1) | IN171159B (pl) |
| MY (1) | MY106503A (pl) |
| NZ (1) | NZ236603A (pl) |
| PL (1) | PL165834B1 (pl) |
| RO (1) | RO108240B1 (pl) |
| RU (1) | RU2009133C1 (pl) |
| YU (1) | YU246690A (pl) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994012491A1 (en) * | 1992-11-24 | 1994-06-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal nitroethylene diamines |
| EP0605059A1 (en) * | 1992-12-31 | 1994-07-06 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Nitromethylene compounds and their use as pesticides |
| DE69418641T2 (de) * | 1993-04-01 | 1999-10-07 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V., Den Haag/S'gravenhage | Molluskizide |
| EP0617893B1 (en) * | 1993-04-01 | 1999-05-26 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Molluscicides |
| JP2002291340A (ja) * | 2001-04-02 | 2002-10-08 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | セル苗処理剤、セル苗処理方法及びセル苗の定植方法 |
| TW200904331A (en) * | 2007-06-15 | 2009-02-01 | Bayer Cropscience Sa | Pesticidal composition comprising a strigolactone derivative and an insecticide compound |
| CN110508128A (zh) | 2019-08-26 | 2019-11-29 | 李迎九 | 一种固体空气净化材料的制备及应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3940484A (en) * | 1971-12-07 | 1976-02-24 | The Boots Company Limited | Insecticidal compositions and methods of combatting insects using substituted imidazoles |
| EP0192060B1 (de) * | 1985-02-04 | 1991-09-18 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Heterocyclische Verbindungen |
| JPH072736B2 (ja) * | 1985-08-27 | 1995-01-18 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | ニトロメチレン誘導体、その製法及び殺虫剤 |
| EP0214546A2 (de) * | 1985-09-05 | 1987-03-18 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. | Insektizide Zusammensetzung zur Verwendung in Landwirtschaft und Gartenbau |
| DE3638121A1 (de) * | 1986-05-30 | 1987-12-03 | Bayer Ag | 1,2,3,6-tetrahydro-5-nitro-pyrimidin-derivate |
| DE3717837A1 (de) * | 1987-05-27 | 1988-12-08 | Bayer Ag | Heterocyclisch substituierte 2-(1'-nitroalkyliden)-1,3-heterocyclen |
| IL99445A (en) * | 1990-09-18 | 1996-06-18 | Ciba Geigy Ag | Picoline oxides process for their preparation and insecticidal and acaricidal compositions containing them |
-
1990
- 1990-12-18 MY MYPI90002196A patent/MY106503A/en unknown
- 1990-12-19 AT AT90124821T patent/ATE136895T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-12-19 AU AU68223/90A patent/AU632881B2/en not_active Expired
- 1990-12-19 CA CA002032710A patent/CA2032710A1/en not_active Abandoned
- 1990-12-19 ES ES90124821T patent/ES2088949T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-19 EP EP90124821A patent/EP0437784B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-19 DE DE69026591T patent/DE69026591T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-21 NZ NZ236603A patent/NZ236603A/en unknown
- 1990-12-21 US US07/631,992 patent/US5256674A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-25 EG EG76690A patent/EG19339A/xx active
- 1990-12-26 IN IN1060/CAL/90A patent/IN171159B/en unknown
- 1990-12-26 RO RO146630A patent/RO108240B1/ro unknown
- 1990-12-27 KR KR1019900022058A patent/KR0162086B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-27 BR BR909006610A patent/BR9006610A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-12-27 RU SU904894093A patent/RU2009133C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1990-12-27 YU YU246690A patent/YU246690A/sh unknown
- 1990-12-28 CN CN90110261A patent/CN1023753C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-28 AR AR90318769A patent/AR248276A1/es active
- 1990-12-28 PL PL90288516A patent/PL165834B1/pl unknown
- 1990-12-28 HU HU908483A patent/HUT58704A/hu unknown
-
1992
- 1992-09-26 HR HRP920506AA patent/HRP920506A2/hr not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IN171159B (pl) | 1992-08-08 |
| NZ236603A (en) | 1992-04-28 |
| ES2088949T3 (es) | 1996-10-01 |
| CN1053789A (zh) | 1991-08-14 |
| AR248276A1 (es) | 1995-07-12 |
| CN1023753C (zh) | 1994-02-16 |
| ATE136895T1 (de) | 1996-05-15 |
| MY106503A (en) | 1995-06-30 |
| DE69026591T2 (de) | 1996-11-07 |
| HUT58704A (en) | 1992-03-30 |
| BR9006610A (pt) | 1991-10-01 |
| YU246690A (sh) | 1992-09-07 |
| EP0437784A1 (en) | 1991-07-24 |
| AU6822390A (en) | 1991-07-04 |
| JPH04208282A (ja) | 1992-07-29 |
| RO108240B1 (ro) | 1994-03-31 |
| PL288516A1 (en) | 1992-06-01 |
| EP0437784B1 (en) | 1996-04-17 |
| AU632881B2 (en) | 1993-01-14 |
| DE69026591D1 (de) | 1996-05-23 |
| HRP920506A2 (hr) | 1994-04-30 |
| US5256674A (en) | 1993-10-26 |
| HU908483D0 (en) | 1991-07-29 |
| RU2009133C1 (ru) | 1994-03-15 |
| CA2032710A1 (en) | 1991-06-29 |
| KR0162086B1 (ko) | 1998-12-01 |
| KR910011839A (ko) | 1991-08-07 |
| EG19339A (en) | 1994-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100282243B1 (ko) | 아미드화합물및그의염,이들의제조방법및이들을함유하는살충조성물 | |
| RU2051902C1 (ru) | Производные гидразина или их соли | |
| JP2610988B2 (ja) | 新規ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 | |
| HK1001896B (en) | Pyridine amides and their salts, processes for their production and pesticidal compositions containing them | |
| US4590182A (en) | Organophosphorus compound and insecticidal, miticidal or nematicidal composition containing it | |
| EP0186124B1 (en) | Organophosphorus compounds, process for their preparation and insecticidal, miticidal, nematicidal or soil pesticidal compositions containing them | |
| JPH03279359A (ja) | ニトログアニジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| PL165834B1 (pl) | Srodek owadobójczy PL PL PL | |
| RU2083562C1 (ru) | Производные пиридина, способ их получения, инсектицидная композиция | |
| JP3330155B2 (ja) | ヒドラゾン系化合物、それらの製造方法及びそれらの製造用中間体ならびにそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JPH023659A (ja) | ベンゾイルウレア系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 | |
| JPH10101648A (ja) | アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 | |
| JP3005300B2 (ja) | イミダゾリジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JPH02207066A (ja) | ヒドラジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 | |
| JPH0296568A (ja) | ピラゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JPH02129173A (ja) | トリアゾール系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JPS62155248A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| JPS62155260A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−ピリジルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| JP3330152B2 (ja) | ヒドラジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 | |
| JPS62155265A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−ピリミジニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| JPS6348256A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−フエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| JPH04173778A (ja) | ニトログアニジン誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JPH03148274A (ja) | ピリミジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| JPS6399055A (ja) | Ｎ−（ピリジルオキシフェニル）−ｎ’−ベンゾイルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 | |
| JPS62155258A (ja) | Ｎ−ベンゾイル−ｎ’−アリールウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |