CN1053789A - 咪唑烷衍生物，其制备方法及含此类化合物的杀虫剂 - Google Patents

咪唑烷衍生物，其制备方法及含此类化合物的杀虫剂 Download PDF

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Abstract

本发明提供具有分子式(I)的咪唑烷衍生物或 其盐

Description

本发明涉及新颖的咪唑烷衍生物，制备此类化合物的方法及含此类化合物的杀虫剂。
咪唑烷衍生物从以下已有技术有所了解。
例如，美国专利No.4，731，385，No.4，767，864，No.4，831，036，No.4，725，589，No.4，780，457，No.4，772，620，No.4，812，454，No.4，647，570，No.4，680，294，No.4，678，795，No.4，774，247和No.4，812，571公开了具有如下分子式的一种化合物
Figure 90110261X_IMG22
（其中A'是NH或类似基团，B'是吡啶基或噻唑基，包括有取代基的，a是从2-4的整数），该化合物不同于本发明的化合物之点在于其含有硝基的碳原子上有一氢原子。
EP-A-292822公开了一种具有如下分子式的化合物
Figure 90110261X_IMG23
(其中A是烷二基;X是N-R5基，其中R5是氢原子、烷基、烯基、炔基、酰基或烷氧羰基，包括有取代基的，或类似基团;R1是吡啶基或噻唑基，包括有取代基的，或类似基团;R2是氢原子或烷基;R3是氢原子或类似物;R4是苯基、萘基、pyridynyl或嘧啶基，包括有取代基的，或咪唑基或三唑基），该化合物不同于本发明的化合物之点在于其R4上有一个环状基团。
EP-A-259738（相应于美国专利No.4，803，277和No.4，882，344）公开了一种具有如下分子式的化合物
Figure 90110261X_IMG24
（其中W是吡啶基或噻唑基，它可被取代，或类似基团;R是氢原子或类似物;T形成一个五元或六元不饱和杂环以及具有毗邻的碳原子和氮原子;Z是硝基或类似物;Y是＝CR'-基，其中R'是氢原子、烷基、芳基、酰基、烷氧羰基或氰基，或类似物），该化合物不同于本发明的化合物之点在于T形成一个不饱和杂环及Y中的R'不同。
EP-A-192060（相应于美国专利No.4，845，106）公开了一种具有如下分子式的化合物
（其中n为0或1;R1、R2、R3、R4、R5和R6是氢原子或类似物;Z是吡啶基或噻唑基，包括有取代的，或类似物;R是氢原子或类似物;X是N-R7基团，其中R7是氢原子、烷基、烯基、炔基、酰基或烷氧羰基，包括有取代的，或类似物;Y是CR9基团，其中R9是氢原子或可由一卤原子、羟基或烷硫基取代的烷基，或类似物）。当上面通式中X是N-R7基团和Y中R9是被烷硫基取代的烷基时，所引的用上述通式表示的化合物在一定程度上包括了本发明的部分化合物。但是，对于认为是被上述通式包括在内的本发明的部分化合物，该文献没有提出任何具体实例。
本发明的目的在于提供具有下面通式（I）的咪唑烷衍生物或其盐，制备该类化合物的方法，及含该类化合物的杀虫剂。
其中X是可被取代的烷基，可被取代的烯基，可被取代的炔基，
Figure 90110261X_IMG27
（其中R1、R2、R3和R4是各自无关的氢原子或烷基;R5是可被卤原子取代的烷基，可被取代的环烷基，或可被取代的苯基;W是氧原子或硫原子;k，l，m和n是各自无关的0或1整数，以下情况除外，（a）k，l和m同时都是0，（b）m和n同时是0，且R5是可有一卤原子取代的烷基），或
Figure 90110261X_IMG28
（其中R6和R7是各自无关的氢原子或烷基;R8和R9是各自无关的烷基;R10是可被取代的烷基，可被取代的芳基，可被取代的吡啶基，可有一卤原子取代的烯基或可有一卤原子取代的炔基）;Y是6-氯-3-吡啶基或2-氯-5-噻唑基;Z是氢原子、烷基或酰基;j是从0到2的整数。
在咪唑烷衍生物及其盐中，较好的例子包括其分子中Y是6-氯-3-吡啶基的化合物和其分子中j是0的化合物，更好的例子包括其分子中X是烯丙基，Y是6-氯-3-吡啶基，Z是氢原子和j是0的化合物;其分子中X是2-甲基-2-丙烯基，Y是6-氯-3-吡啶基，Z是氢原子，j是0的化合物;以及其分子中X是二甲基苯基硅甲基，Y是6-氯-3-吡啶基，Z是氢原子和j是0的化合物。
在上面的通式（I）中，X和R10包括含碳原子数为2到6的烯基或炔基，如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或类似物，它们还包括直链或支链脂肪链的结构异构体。R5包括含碳原子数从3到6的环烷基如环丙基、环丁基、环戊基、环己基或类似物，R10包括芳基如苯基、萘基或类似物。Z包括酰基如甲酰基、乙酰基或类似物。
此外，在上面的通式（I）中，X包括可被取代的烷基、可被取代的烯基和可被取代的炔基，但它们的取代基包括一个卤原子，一个
Figure 90110261X_IMG29
基（Y、Z、和j是如上所限定的）或类似物;R5还可包括可被取代的苯基，R10还可包括可被取代的芳基和可被取代的吡啶基，但它们的取代基包括卤原子、可有一卤原子取代的炔基、可有一卤原子取代的烯基、可有一卤原子取代的炔基、可有一卤原子取代的烷氧基、可有一卤原子取代的烷氧羰基、可被取代的苯氧基、可被取代的苯基、可被取代的吡啶氧基或类似物（可被取代的苯氧基、可被取代的苯基和可被取代的吡啶氧基其取代基包括卤原子、可有卤原子取代的烷基，或类似物）。此外，R5还可包括可被取代的环烷基，但其取代基包括卤原子，可被卤原子取代的烷基或类似物;R10还可包括可被取代的烷基，但其取代基包括卤原子、苯基或类似物。
在上面的通式中，当以下基团有两个或两个以上取代基时，取代基可以是相同或不同的，这些基团是可被取代的烷基，可有卤原子取代的烷基、可有卤原子取代的烷氧基、可被取代的烯基、可有卤原子取代的烯基、可被取代的炔基、可有卤原子取代的炔基、可被取代的苯基、可被取代的芳基、可被取代的吡啶基、可被取代的环烷基、可有卤原子取代的烷氧羰基、可被取代的苯氧基和可被取代的吡啶氧基。
上面的通式（I）中，烷基和烷氧基中的烷基部分含有1到6个碳原子，其例子包括甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基或类似物，及其直链或支链脂肪链的结构异构体。
上述通式（I）中卤原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。具有上述通式（I）的化合物的盐，其例子包括和酸性物质形成的盐，如无机酸的盐，例如氢氯酸盐、氢溴酸盐、磷酸盐、硫酸盐、硝酸盐或类似物。
具有上述通式（I）的化合物包括E型和Z型异构体，本发明涉及E型、Z型及其混合物。
具有上述通式（I）的化合物可用例如下面的方法制备：
（ⅰ）当Z是氢原子而j是0时：
（其中X和Y是如上所限定的）。
上述反应一般在溶剂中进行。溶剂的实例包括水，醇类如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇或叔丁醇，及其混合物。
上述反应的反应温度一般是从20到120℃，较好地是从40到100℃，反应时间为0.5到6小时。
上述反应所用的甲醛一般以水溶液的形式使用，而聚甲醛以粉末状形式也可使用。
（ⅱ）当Z是氢原子而j是1或2时：
Figure 90110261X_IMG31
(其中X和Y如上所限定，i是1或2的整数）。
上述反应中所用的氧化剂的实例包括过氧化氢，间氯过苯甲酸或类似物。
上述反应通常在溶剂中进行，溶剂的实例包括羧酸如乙酸，卤代烃如二氯甲烷或氯仿，和类似物。
上述反应的反应温度一般为0到110℃，较好地为10到100℃，反应时间一般为1到24小时，较好地为2到12小时。
在上述反应中，当使用和分子式为（I-1）的化合物相同克分子量的氧化剂时，可得到分子式为（I-2）的化合物其中i为1，若以两倍于具有分子式（I-1）的化合物的克分子量使用氧化剂时，可得到分子式为（I-2）的化合物其中i为2。
（ⅲ）当Z是烷基或酰基时：
Figure 90110261X_IMG32
（其中X、Y和j如上所限定;Z'是烷基或酰基;Q是一卤原子或一酸根）。
用Q表示的酸根的实例包括羧酸、磺酸或类似物的酸根。
上述反应一般在溶剂和碱存在下进行。溶剂的实例包括无质子的极性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺、乙腈或类似物，醚类如四氢呋喃、二氧六圜或类似物，及卤代烃类如二氯甲烷、氯仿或类似物。碱的实例包括碱金属氢化物如氢化钠、氢化钾或类似物，有机锂化合物如正丁基锂、苯基锂或类似物，有机碱类如三乙胺、吡啶或类似物，碱金属氢氧化物如氢氧化钠、氢氧化锂或类似物。
上述反应的反应温度一般为-20到100℃，较好地为10到50℃，反应时间一般为0.25到24小时，较好地为0.5到12小时。
本发明的化合物的合成实施例在下文加以阐述。
实施例1
1-（6-氯-3-吡啶甲基）-2-（1-硝基-2-
乙氧羰甲基硫代亚乙基）咪唑烷
（化合物No.1）的合成
0.22g  1-（6-氯-3-吡啶甲基）-2-硝基亚甲基咪唑烷，0.08g37%甲醛水溶液和0.1g巯基乙酸乙酯，加入到5ml乙醇中，在回流下反应3小时。反应完全后，减压蒸去乙醇，加少量乙酸乙酯到残渣中，过滤掉不溶物，获得0.25g目的产物（化合物No.1），其熔点为122.8-124.3℃。
实施例2
1-（6-氯-3-吡啶甲基）-2-（1-硝基-2-
烯丙基硫代亚乙基）咪唑烷
（化合物No.3）的合成
0.5g  1-（6-氯-3-吡啶甲基）-2-硝基亚甲基咪唑烷，0.19g37%甲醛水溶液和0.22g烯丙硫醇，加入到10ml乙醇中，在回流下反应2小时。反应完全后，减压蒸去乙醇，加少量乙酸乙酯于残渣中，过滤掉不溶物，获得0.33g目的产物（化合物No.3），其熔点为134.0-135.0℃。
实施例3
1-（6-氯-3-吡啶甲基）-2-（1-硝基-2-
三甲基硅甲基硫代亚乙基）咪唑烷
（化合物No.20）的合成
0.5g  1-（6-氯-3-吡啶甲基）-2-硝基亚甲基咪唑烷，0.18g37%甲醛水溶液和0.24g巯甲基三甲基硅烷，加入到15ml乙醇中，在回流下反应1小时。反应完全后，用冰冷却反应液使析出结晶。过滤取出如此析出的结晶，用冷乙醇洗涤，获得0.3g目的产物（化合物No.20），其熔点为162.3-164.3℃。
实施例4
1-（6-氯-3-吡啶甲基）-2-（1-硝基-2-
二甲基苯基硅甲基硫代亚乙基）咪唑烷
（化合物No.21）的合成
0.5g  1-（6-氯-3-吡啶甲基）-2-硝基亚甲基咪唑烷，0.16g37%甲醛水溶液和0.4g巯甲基苯基二甲基硅烷，加入到10ml乙醇中，于回流下反应1小时。反应完全后，用冰冷却反应液使析出结晶。这样析出的结晶用冷乙醇洗涤以得到0.3g目的产物（化合物No.21），其熔点为138.3-138.8℃。
实施例5
1-（6-氯-3-吡啶甲基-3  1甲基-2-（1-硝基-2-
烯丙基硫代亚乙基）咪唑烷
（化合物No.63）的合成
0.5g  1-（6-氯-3-吡啶甲基）-2-（1-硝基-2-烯丙基硫代亚乙基）咪唑烷溶于10mlN，N-二甲基甲酰胺，然后于室温下将0.06g氢化钠（60%油悬液）逐渐加入其中。得到的反应液继续搅拌约15分钟直至氢气的发生停止，其后将0.18g碘甲烷逐渐滴加到反应液中。反应液于室温下继续搅拌2小时，然后减压蒸去溶剂得到残渣。这样得到的残渣用硅胶柱层析提纯（洗脱液：乙酸乙酯/甲醇＝2/1）以获得0.26g期望的化合物（化合物No.63），其析射率为
n39.0 D＝1.6205。
用上述通式（I）表示的化合物的典型例子列入下面的表1和表2。
          表1
Figure 90110261X_IMG33
         表1（续）
         表1（续）
           表1（续）
Figure 90110261X_IMG36
           表1（续）
Figure 90110261X_IMG37
            表1（续）
Figure 90110261X_IMG38
           表1（续）
             表1（续）
表2
Figure 90110261X_IMG41
作为杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和土壤杀虫剂的活性成分，本发明的化合物显示极好的活性。例如，它们对以下虫害有效：植物寄生螨如棉红蜘蛛（Tetranychus  urticae），红叶螨（Tetranychus  cinnabarinus），柑桔红蜘蛛（Panonychus  citri）或刺足根螨（Rhizoglyphus  echinopus）;农业虫害如菜蛾（Plutella  xylostella），甘蓝夜蛾（Mamestra  brassicae），common  cutworm（Spodoptera  litura），马铃薯叶甲（Leptinotarsa  decemlincata），苹果小卷蛾（Laspcyrcsia  pomonclla），谷实夜蛾（Heliothis  zea），烟芽夜蛾（Heliothis  virescens），墨西哥棉铃象（Anthonomus  grandis）、舞毒蛾（Lymantria  dispar），黄守瓜（Aulacophorafemoralis），蚜虫、寄蛾、飞虱、蚧、臭虫、粉虱科、蓟马属、直翅目，花蝇科，非洲金龟科，小地老虎（Agrotis  ipsilon），地老虎（Agrotis  segetum）或细腰亚目;卫生学虫害如柏氏禽刺螨（Ornithonysis  bacoti），折翅蠊科，家蝇（Musca  domestic）或家蚊（Culex  pipiens  pallens）;贮藏谷物虫害如麦蛾（Sitotroga  cerealella），绿豆象（Callosobruchus  chinensis），杂拟谷盗（Tribolium  confusm）或mealworms，家庭货物虫害如袋谷蛾（Tinca  pcllionclla），地毯园皮囊（Anthrcnus  scrophularidae）或鼻白蚁科;以及其它家畜上的寄生虫如蚤，虱或蝇。它们还对植物寄生性线虫有效，如根节瘤（root-knot）线虫，囊线虫，损根（root-lesion）线虫，rice  white-tip线虫（Aphelenchoides  besseyi），草毒芽线虫（Nothotylenchus  acris）或松木线虫（Bursaphelenchus  lignicolus）。此外，它们还对土壤害虫有效。本发明中的土壤有害动物是腹足纲软体动物如蛞蝓或蜗牛，或等足目动物如鼠妇或sowbugs。还有，对三氯杀螨醇和有机磷杀虫剂具有耐药性的螨类，对有机磷、氨基甲酸酯和/或合成除虫菊酯类杀虫剂有耐药性的害虫如蚜虫、飞虱和家蝇，用本发明的化合物也是有效的。此外，本发明的化合物具有极好的内吸性，将本发明的化合物应用在土壤处理上，不仅可控制土壤中有害的昆虫、有害的螨、有害的线虫、有害的腹足纲软体动物和有害的等足目动物，而且可控制叶子的虫害。
当用作杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或土壤杀虫剂的有效成分时，本发明的化合物可与农业佐剂一起加工成各种形式，如粉剂、颗粒剂、可湿性粉剂、乳油、可溶性浓缩物、水溶性粉剂、气雾剂或糊剂，正如常规的农业化学品一样。这样的制剂在实际使用时，它们可直接使用或以合适的稀释剂如水稀释成预定的浓度后使用。
这样的配方通常由0.1-90份（重量）活性成分和10-99.9份（重量）农业佐剂所组成。
作为农业佐剂，有载体、乳化剂、悬浮剂、分散剂、填料、渗透剂、湿润剂、增稠剂或稳定剂。它们可视情况所需而加入。载体可分为固体载体和液体载体。作为固体载体，有动植物来源的粉末，如淀粉、活性炭、大豆粉、小麦面粉、木粉、鱼粉或奶粉;或矿物粉末，如滑石、高岭土、膨润土、碳酸钙、沸石、硅藻土、白碳、粘土或矾土。作为液体载体，有水;醇类，如异丙醇或1，2-乙二醇;酮类，如环己酮或丁酮;醚类，如二氧六圜或四氢呋喃;脂肪烃类，如煤油气油或类似物;芳香烃类，如二甲苯、三甲基苯、四甲基苯、甲基萘或溶剂石脑油;卤代烃类，如氯苯;酰胺类，如二甲基乙酰胺;酯类，如脂肪酸的甘油酯;腈类，如乙腈;或含硫化合物，如二甲基亚砜。
此外，视情况所需，本发明的化合物可与其它农业化学品合用，如杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、抗病毒剂、引诱剂、除莠剂或植物生长调节剂。有时，这样的合用可增进有效性。
例如，作为这样的杀虫剂、杀螨剂或杀线虫剂，可提到有机磷化合物，如O-（4-溴-2-氯苯基）O-乙基S-丙基硫代磷酸酯，2，2-二氯乙烯基二甲基磷酸酯，3-甲基-4-（甲基硫代）苯基异丙基氨基磷酰胺乙酯，硫代磷酸O，O-二甲基O-4-硝基-间-甲苯酯，O-乙基O-（4-硝基苯基）苯基硫代磷酸酯，硫代磷酸O，O-二乙基O-2-异丙基-6-甲基嘧啶-4-基酯，磷代磷酸O，O-二甲基O-（3，5，6-三氯-2-吡啶基）酯，乙酰基氨基硫代磷酸O，S-二甲酯，二硫代磷酸O-（2，4-二氯苯基）O-乙基S-丙基酯或硫代磷酸（RS）-S-仲丁基O-乙基2-羰基-1，3-噻唑烷-3-基酯;氨基甲酸酯类化合物，如甲基氨基甲酸1-萘基酯，甲基氨基甲酸2-异丙氧苯基酯，2-甲基-2-（甲基硫代）丙醛O-甲基氨基甲酰肟，甲基氨基甲酸2，3-二氢-2，2-二甲基苯关呋喃-7-基酯，二甲基N，N'-〔硫代双｛（甲亚氨基）羰基氧｝〕双乙烷硫代亚氨酸酯，S-甲基N-（甲基氨甲酰氯）硫代乙酰亚氨酯，N，N-二甲基-2-二甲氨基甲酰氧亚氨-2-（甲基硫代）乙酰胺，甲氨基甲酸2-（乙基硫代甲基）苯基酯，二甲氨基甲酸2-二甲氨基-5，6-二甲基嘧啶-4-基酯或甲氨基甲酸2-仲丁苯基酯;沙蚕毒素（nereistoxin）衍生物，如S，S'-2-二甲基氨基三亚甲基双硫代氨基甲酸酯或N，N-二甲基-1，2，3-三硫杂六圜烷-5-基胺;有机氯化合物如2，2，2-三氯-1，1-双（4-氯苯基）乙醇或4-氯苯基-2，4，5-三氯苯砜;有机金属化合物，如双〔三（2-甲基-2-苯丙基）锡〕氧化物;拟除虫菊酯化合物，如（RS）-2-（4-氯苯基）-3-丁酸（RS）-α-氰基-3-苯氧苄基酯，3-苯氧苄基（1RS）-顺、反-3-（2，2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯，（RS）-α-氰基-3-苯氧苄基（1RS）-顺、反-3-（2，2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯，（S）-α-氰基-3-苯氧苄基（1R）-顺-3-（2，2-二溴乙烯基）-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯，（RS）-α-氰基-3-苯氧苄基（1RS）-甲基-2，3，5，6-四氟苄基-3-（2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基）-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯或2-（4-乙氧苯基）-2-甲基丙基3-苯氧苄基醚;苯甲酰脲化合物，如1-（4-氯苯基）-3-（2，6-二氟苯甲酰）脲，1-〔3，5-二氯-4-（3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶氧）苯基〕-3-（2，6-二氟苯甲酰）脲或1-（3，5-二氯-2，4-二氟苯基）-3-（2，6-二氟苯甲酰）脲;类保幼激素化合物，如（2E，4E）-11-甲氧基-3，7，11-三甲基-2，4-十二双烯酸异丙酯;哒嗪酮化合物，如2-叔-丁基-5-（4-叔丁基苄基硫代）-4-氯-3（2H）-哒嗪酮;吡唑化合物，如苯甲酸叔-丁基-4-〔｛1，3-二甲基-5-苯氧基吡唑-4-基｝亚甲基氨氧甲基酯;二硝基化合物;有机硫化合物;脲化合物;三嗪化合物;肼化合物;和其它化合物，如2-叔丁亚氨基-3-异丙基-5-苯基-3，4，5，6-四氢-2H-1，3，5-硫杂二嗪-4-酮，反式-（4-氯苯基）-N-环己基-4-甲基-2-羰基噻唑烷酮-3-羧酰胺，N-甲基双（2，4-二甲苯基亚氨甲基）胺，N'-（4-氯-O-甲苯基）-N，N-二甲基甲脒或（4-乙氧苯基）-〔3-（4-氟-3-苯氧苯基）丙基〕（二甲基）硅烷。此外，杀微生物剂，例如抗苏云金芽胞杆菌剂，或抗核多角体病毒剂;抗生素，如阿凡曼菌素或米尔倍霉素;或类似物，也可与本发明的化合物合用。
作为杀菌剂，可提到有机磷化合物类，如硫代磷酸S-苄基O，O-二异丙基酯，硫代磷酸O-乙基S，S-二苯基酯或乙膦酸氢铝;有机氯化合物类，如4，5，6，7-四氯2-苯并[c]呋喃酮或四氯间苯二甲腈;二硫代氨基甲酸盐化合物，如亚乙基双（二硫代氨基甲酸锰）多聚体，亚乙基双（二硫代氨基甲酸锌）多聚体，亚乙基双（二硫代氨基甲酸锰）和锌盐的复合物，双（二甲基二硫代氨基甲酸）亚乙基双（二硫代氨基甲酸）二锌，或丙烯双（二硫代氨基甲酸）锌多聚体;N-卤代硫烷基化合物类，如3a，4，7，7a-四氢-N-（三氯甲基亚磺酰）邻苯二甲酰亚胺，3a，4，7，7a-四氢-N-（1，1，2，2-四氯乙基亚磺酰）邻苯二甲酰亚胺或N-（三氯甲基亚磺酰）邻苯二甲酰亚胺;二羧酸亚胺化合物类，如3-（3，5-二氯苯基）-N-异丙基-2，4-二羰基咪唑烷-1-羧酰亚胺，（RS）-3-（3，5-二氯苯基）-5-甲基-5-乙烯基-1，3-噁唑烷-2，4-二酮或N-（3，5-二氯苯基）-1，2-二甲基环丙烷-1，2-二羧酰亚胺;苯并咪唑化合物类，如1-（丁氨基甲酰）苯并咪唑-2-基-氨基甲酸甲酯或二甲基4，4'-（O-亚苯基）双（3-硫代脲基甲酸酯;氮杂五员环化合物，如1-（4-氯苯氧基）-3，3-二甲基-1-（1H-1，2，4-三唑-1-基）丁酮，1-（联苯基-4-基氧）-3，3-二甲基-1-（1H-1，2，4-三唑-1-基）丁-2-醇，1-〔N-（4-氯-2-三氟甲基苯基）-2-丙氧基乙酰亚氨基]咪唑，1-[2-（2，4-二氯苯基）-4-乙基-1，3-二氧五环-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑，1-[2-（2，4-二氯苯基）-4-丙基-1，3-二氧五环-2-基甲基]-1H-1，2，4-三唑或1-[2-（2，4-二氯苯基）戊基]-1H-1，2，4-三唑;甲醇化合物类，如2，4'-二氯-α-（嘧啶-5-基）二苯基甲基醇或（±）-2，4'-二氟-α-（1H-1，2，4-三唑-1-基甲基）二苯基甲基醇;苯甲酰苯胺化合物类，如3'-异丙氧基-O-甲苯甲酰苯胺或α，α，α-三氟-3'-异丙氧基-O-甲苯甲酰苯胺;苯酰胺化合物类，如N-（2-甲氧乙酰基）-N-（2，6-二甲苯基）-DL-丙氨酸甲酯;吡啶胺化合物类，如3-氯-N-3-氯-2，6-二硝基-4-α，α，α-三氟甲苯基）-5-三氟甲基-2-吡啶胺;哌嗪化合物类;吗福啉化合物类，蒽醌化合物类;喹喔啉化合物类;巴豆酸化合物类;次磺酸化合物类;脲化合物类;和其它化合物类，如1，3-二硫戊环-2-亚基丙二酸二异丙酯，5-甲基-1，2，4-三唑（3，4-b）苯并噻唑，1，2，5，6-四氢吡咯并（3，2，1-ij）喹啉-4-酮，6-（3，5-二氯-4-甲基苯基）-3-（2H）-哒嗪酮，3-烯丙氧-1，2-苯并异噻唑-1，1-二氧化物或1-（4-氯苄基）-1-环戊基3-苯基脲。此外，抗生素类物质如有效霉素A也可与本发明的化合物合用。
本发明的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和土壤杀虫剂以活性成分浓度从0.1-20，000ppm，较好地从1-2，000ppm而加以使用。根据使用的配方、方式、目的、时间或地点及虫害的情况，可任意地改变活性成分的浓度。例如，控制水生害虫，可将含上述浓度的制剂用于发生地，因而水中活性成分的浓度低于上述范围。每单位表面积活性成分的用量通常是每公顷0.1-5，000g，较好地是10-1，000g。但是，在一定的特殊情况下，用量可超出上述范围。
含本发明化合物的各种制剂或它们的稀释混合物，可采用通常应用的合适用法，例如喷雾法（如喷雾、喷射、薄雾状覆盖、雾化、播散粉末或细粒，或散布在水中），土壤应用（如混和或淋透），表面应用（如涂层、洒粉或覆盖），或浸渍以获得有毒的食料。还可用含上述活性成分的饲料喂养家畜以控制害虫，特别是虫害，随着带虫家畜的粪便而蔓延和繁殖。此外，也可用所谓超低容积使用法来应用活性成分。在此方法中，组成物由100%活性成分所构成。
实验例1  对灰飞虱（Laodelphax  striatellus）的杀虫试验
将一棵稻秧浸在含每种活性成分浓度为800ppm的分散体系中10秒钟，然后在空气中干燥，再在根部包上脱脂棉，放入试管中。然后，在试管中放入10条灰飞虱幼虫，试管口盖上一块纱布。将试管保持在26℃恒温室中接受光照。放入5天后，数死亡虫数，按下面的公式计算死亡率。
死亡率（%）＝ (死亡虫数)/(放入虫数) ×100
结果，用化合物Nos.1-10，17，20-40，53，55-57，和59-65中任一个，死亡率均为100%。
实验例2  对黑色叶蝉（Nephotettix  cincticeps）的杀虫试验
进行如实验例1同样的试验，仅仅将灰飞虱的幼虫换成黑尾叶蝉的幼虫。
结果，用化合物Nos.1-5，8，9，20-26，30，54-56，61和63中任一个，死亡率均为100%。
实验例3  对桃蚜（Myzus  persicae）的杀虫试验
将含一种活性成分的各种制剂分散在水中以得到每种活性成分浓度为800ppm的分散体系。在只留一个叶片的茄子的叶柄（种在直径8cm，高度7cm的罐中）上贴上标签，放约2-3个无翅胎生雌桃蚜使其寄生并在茄子叶片上孵育。在寄生2天后取掉成虫，数幼虫数。然后，将寄生着幼虫的茄子叶片浸入上面准备的预定浓度的分散体系中10秒钟，再在空气中干燥，保存在26℃恒温室中接受光照。处理后第5天，用下面的公式计算死亡率。
死亡率（%）＝ (死亡虫数)/(受处理的虫数) ×100
从叶片上落下的虫作为死虫计数。
结果，化合物Nos.1-10，17，20-26，29-40，53-62，64和65中任一个，死亡率均为100%。
实验例4  对桃蚜（Myzus  persicae）的渗透作用和输导作用试验
将含一种活性成分的每一种制剂分散在水中以得到每种活性成分浓度为800ppm的分散体系。在只留一个叶片的茄子叶柄（种在直径8cm，高度7cm的罐中）上贴上标签，放约2-3外无翅胎生雌桃蚜使其寄生并在茄子叶片上孵育。在寄生2天后取掉成虫，数幼虫数。然后，用上面准备的预定浓度的分散体系10ml淋透罐中的土以处理寄生着幼虫的茄子，保持在26℃恒温室中接受光照。在处理后第5天，数死虫数，按实验例3相同的方法计算死亡率。
从叶片上落下的虫作为死虫计数。
结果，化合物Nos.1-10，17，20-26，29-37，53-60和62-65中任一个，死亡率均为100%。
实验例5  对海灰翅夜蛾（Spodoptera  litura）的杀虫试验
将含一个活性成分的每一种制剂分散在水中以得到每种活性成分浓度为800ppm的分散体系。将甘蓝叶子浸在各分散体系中10秒钟，然后在空气中干燥。在直径9cm的Petri碟中放一张湿润的滤纸，滤纸上放上干的甘蓝叶，放10个2-3龄期海灰翅夜蛾的幼虫在叶上，将Petri碟盖好，保持在26℃恒温室中接受光照。放后第5天，数死亡数，按实验例1相同的方法计算死亡率。
结果，化合物Nos.1-10，17，20-40，53-58，60-62，64和65中任一个，死亡率均为100%。
现介绍本发明的配方例，但本发明的化合物、活性成分数量或配方的类型不限于这些特例。
配方例1
（a）化合物No.1  20重量分
（b）高岭土  72重量分
（c）木质素磺酸钠  8重量分
上述成分均匀混和，成一可湿性粉末。
配方例2
（a）化合物No.2  5重量分
（b）滑石  95重量分
上述成分均匀混和，成一粉尘剂。
配方例3
（a）化合物No.4  20重量分
（b）N，N'-二甲基乙酰胺  20重量分
（c）烷基苯基聚氧乙烯醚  10重量分
（d）二甲苯  50重量分
上述成分均匀混和并溶解，成一可乳化的浓缩物。
配方例4
（a）高岭土  68重量分
（b）木质素磺酸钠  2重量分
（c）烷基芳基硫酸聚氧乙烯  5重量分
酯
（d）细硅胶粉  25重量分
上述成分的混合物与化合物No.3以4∶1重量比混和，成一可湿性粉末。
配方例5
（a）化合物No.8  50重量分
（b）羟基化的聚烷基苯基磷  2重量分
酸酯三乙醇胺盐
（c）聚硅氧烷  0.2重量分
（d）水  47.8重量分
上述成分均匀混和并研细，得一碱性液体，再加入
（e）聚羧酸钠  5重量分
（f）无水硫酸钠  42.8重量分
混合物均匀混和并干燥，得一干燥的流动体。
配方例6
（a）化合物No.21  5重量分
（b）辛基苯基聚氧乙烯醚  1重量分
（c）磷酸聚氧乙烯酯  0.5重量分
（d）粒状碳酸钙  93.5重量分
上述成分（a）到（c）混匀并以少量丙酮捏和，然后将此混合物喷雾于成分（d）上以除去丙酮，这样得到颗粒状物。
配方例7
（a）化合物No.25  2.5重量分
（b）N-甲基-2-吡咯烷酮  2.5重量分
（c）豆油  95.0重量分
上述成分混匀并溶解，得一超低容积制剂。
配方例8
（a）化合物No.37  5重量分
（b）N，N'-二甲基乙酰胺  15重量分
（c）聚氧乙烯烷基芳基醚  10重量分
（d）二甲苯  70重量分
上述成分混匀，得一可乳化的浓缩物。
配方例9
（a）化合物No.3  20重量分
（b）十二烷基硫酸钠  3重量分
（c）水溶性淀粉  77重量分
上述成分混匀，得一水溶性粉末。

Claims (13)

1、具有分子式(Ⅰ)的一类咪唑烷衍生物或其盐
Figure 90110261X_IMG2
其特征在于其中X是可被取代的烷基，可被取代的烯基，可被取代的炔基
Figure 90110261X_IMG3
(其中R1、R2、R3和R4各自无关地是一氢原子或烷基；R5是可有一卤原子取代的烷基，可被取代的环烷基，或可被取代的苯基；W是一个氧原子或一个硫原子；k、l、m和n各自无关地是0或1的整数，以下情况除外，(a)k、l和m同时都是0，(b)m和n同时是O，R5是可有一卤原子取代的烷基)，或
(其中R6和R7各自无关地是一氢原子或烷基；R8和R9各自无关地是一烷基，R10是可被取代的烷基，可被取代的芳基，可被取代的吡啶基，可有一卤原子取代的烯基或可有一卤原子取代的炔基)；Y是6-氯-3-吡啶基或2-氯-5-噻唑基；Z是一氢原子、烷基或酰基；j是从0到2的整数。
2、按权利要求1所述的咪唑烷衍生物或其盐，其特征在于其中X是可被取代的烯基，可被取代的炔基，
（其中R1、R2、R3和R4各自无关地是一氢原子或一烷基;R5是可有一卤原子取代的烷基，可被取代的环烷基或可被取代的苯基;W是一氧原子或一硫原子;k、l、m和n各自无关地是0或1的整数，以下情况除外，（a）k、l和m同时都是0，（b）m和n同时是o，且R5是可有一卤原子取代的烷基），或
Figure 90110261X_IMG6
（其中R6和R7各自无关地是一氢原子或烷基，R8和R9各自无关地是一烷基，R10是可被取代的烷基，可被取代的芳基，可被取代的吡啶基，可有一卤原子取代的烯基，或可有一卤原子取代的炔基）。
3、按权利要求1所述的咪唑烷衍生物或其盐，其特征在于X是可被取代的烷基。
4、按权利要求1所述的咪唑烷衍生物或其盐，其特征在于Y是6-氯-3-吡啶基。
5、按权利要求1所述的咪唑烷衍生物或其盐，其特征在于j是o。
6、按权利要求1所述的咪唑烷衍生物或其盐，其特征在于Y是6-氯-3-吡啶基，j是o。
7、按权利要求1所述的咪唑烷衍生物或其盐，其特征在于X是烯丙基;Y是6-氯-3-吡啶基;Z是氢原子;j是o。
8、按权利要求1所述的咪唑烷衍生物或其盐，其特征在于X是2-甲基-2-丙烯基;Y是6-氯-3-吡啶基;Z是氢原子;j是o。
9、按权利要求1所述的咪唑烷衍生物或其盐，其特征在于X是二甲基苯基甲硅烷基甲基;Y是6-氯-3-吡啶基;Z是氢原子;j是o。
10、一种制造具有分子式（I-1）的咪唑烷衍生物或其盐的方法
其中X是可被取代的烷基，可被取代的烯基，可被取代的炔基，
（其中R1、R2、R3和R4各自无关地是一氢原子或一烷基;R5是可有一卤原子取代的烷基，可被取代的环烷基，或可被取代的苯基;W是一氧原子或硫原子;k、l、m和n各自无关地是0或1的整数，以下情况除外，（a）k、l和m同时为o，（b）m和n同时为o，且R5是可有一卤原子取代的烷基），或
Figure 90110261X_IMG9
（其中R6和R7各自无关地是一氢原子或烷基;R8和R9各自无关地是一烷基;R10是可被取代的烷基，可被取代的芳基，可被取代的吡啶基，可有一卤原子取代的烯基或可有一卤原子取代的炔基）;Y是6-氯-3-吡啶基或2-氯-5-噻唑基;其特征在于包括使具有分子式
Figure 90110261X_IMG10
（其中Y如上所限定）的化合物和甲醛及分子式为X-SH（其中X如上所限定）的化合物起反应而成。
11、一种制造具有分子式（I-2）的咪唑烷衍生物及其盐的方法
其中X是可被取代的烷基，可被取代的烯基，可被取代的炔基，
Figure 90110261X_IMG12
（其中R1、R2、R3和R4各自无关地是一氢原子或烷基;R5是可有一卤原子取代的烷基，可被取代的环烷基，或可被取代的苯基;W是一氧原子或一硫原子;k、l、m和n各自无关地是0或1的整数，以下情况除外，（a）k、l和m同时都是o，（b）m和n同时是o，且R5是可有一卤原子取代的烷基），或
Figure 90110261X_IMG13
（其中R6和R7各自无关地是一氢原子或烷基;R8和R9各自无关地是一烷基;R10是可被取代的烷基，可被取代的芳基，可被取代的吡啶基，可有一卤原子取代的烯基或可有一卤原子取代的炔基）;Y是6-氯-3-吡啶基或2-氯-5-噻唑基;i是1或2的整数;
其特征在于包括使具有分子式
Figure 90110261X_IMG14
（其中X和Y如上所限定）的化合物和氧化剂起反应而成。
12、一种制造具有分子式（I-4）的咪唑烷衍生物或其盐的方法
其中X是可被取代的烷基，可被取代的烯基，可被取代的炔基，
（其中R1、R2、R3和R4各自无关地是一氢原子或一烷基;R5是可有一卤原子取代的烷基，可被取代的环烷基，或可被取代的苯基;W是一氧原子或一硫原子;k、l、m和n各自无关地是0或1，以下情况除外，（a）k、l、和m同时都是o，（b）m和n同时是o，且R5是可有一卤原子取代的烷基），或
Figure 90110261X_IMG17
（其中R6和R7各自无关地是一氢原子或烷基;R8和R9各自无关地为一烷基;R10是可被取代的烷基，可被取代的芳基，可被取代的吡啶基，可有一卤原子取代的烯基或可有一卤原子取代的炔基）;Y是6-氯-3-吡啶基或2-氯-5-噻唑基;Z'是一烷基或一酰基;j是从0到2的整数;
其特征在于包括使具有分子式
Figure 90110261X_IMG18
（其中X、Y和j如上所限定）的化合物和分子式为Z'-Q（其中Z'如上所限定，Q是一卤原子或酸根）的化合物起反应。
13、一种杀虫药剂配方，其特征在于包含杀虫有效量的咪唑烷衍生物及其盐和一农业上可接受的佐剂，咪唑烷衍生物具有分子式
其中X是可被取代的烷基，可被取代的烯基，可被取代的炔基
Figure 90110261X_IMG20
（其中R1、R2、R3和R4各自无关地是一氢原子或烷基;R5是可有一卤原子取代的烷基，可被取代的环烷基或可被取代的苯基;W是一氧原子或硫原子;k、l、m和n各自无关地是0或1的整数，以下情况除外，（a）k、l和m同时都是o，（b）m和n同时是o，且R5是可有一卤原子取代的烷基），或
（其中R6和R7各自无关地是一氢原子或烷基;R8和R9各自无关地是一烷基;R10是可被取代的烷基，可被取代的芳基，可被取代的吡啶基，可有一卤原子取代的烯基或可有一卤原子取代的炔基）;Y是6-氯-3-吡啶基或2-氯-5-噻唑基;Z是一氢原子，烷基或酰基;j是从0到2的整数。
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