CN1064481A - 腙化合物、其制备方法及对其制备有用的中间物、和含有这些物质的农药组合物 - Google Patents

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佐佐木広志
森田雅之
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Abstract

本发明涉及一种如结构式(I)的腙化合物或者 其盐，一种其制备方法，一种如结构式(II-5)的中间 物，一种含有所述腙化合物或者其盐作为活性成分的 农药组合物和一种使用有效数量的农药方法。

Description

本发明涉及腙化合物，其制备方法及对其制备有用的中间物，农药组合物和农药用方法
腙类化合物已被揭示，例如，在经审查的日本专利公开No.16410/1975和EP9，913A、EP26，040A、EP254，461A和EP355，832A中。然而，由后述的结构式（Ⅰ）所代表的本发明的化合物在这些参考文献中没被揭示。
本发明提供一种如结构式（Ⅰ）的腙化合物或者其盐：
Figure 921010710_IMG19
其中每个R1、R2和R4是彼此独立的，为一个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个三甲硅烷基基团、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团、一个可被取代的芳基基团或者一个可被取代的芳氧基基团，R3是一个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团、X1SO2NH-、X2CO2-、X3SO-、X4SO2-、X5SO3-或者（X6Y1）2P（＝Y2）Y3-，并且每个R5和R6彼此独立地是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、X7CO-、X8OCO-、X9SO2-、一个可被取代的氨基甲酰基基团、一个可被取代的链烯基基团、一个可被取代的炔基基团或者一个被取代的杂芳基基团，或者R5和R6一起组成＝CR7R8，其中每个X1、X2、X3、X4、X5、X8和X9彼此独立地是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基基团或者一个可被取代的芳基，X6是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的链烯基基团或有一个可被取代的芳基基团，X7是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的链烯基基团或者一个可被取代的芳基基团，每个Y1、Y2和Y3彼此独立地是一个氧原子或一个硫原子，以及每个R7和R8彼此独立地是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基基团、一个可被取代的芳基基团、一个可被取代的氨基基团、一个可被取代的环氨基基团，但仅需排除下列1-10的情况：
（1）R3和R4同时是氢原子的情况，
（2）至少R5和R6之一是一个未取代的氨基甲酰基基团的情况，
（3）至少R1、R2、R3和R4之一是一个硝基基团的情况，
（4）R2、R4和R5是氢原子、R6是一个乙氧羰基以及至少R1和R3之一是一个对甲氧基基团的情况，
（5）R1、R2、R4和R5是氢原子、R3是一个正叔丁基基团以及R6是一个乙氧羰基的情况，
（6）R1，R2和R4是氢原子、R3是一个对氟原子，R6是一个异丙基基团以及R6是一个氢原子或乙酰基团的情况，
（7）R1、R2、R4、R5和R6是氢原子以及R3是一个对氯原子的情况，
（8）R7是一个未取代的苯基基团以及R8是一个可被取代的苯甲基基团的情况，
（9）R1、R2和R3是甲氧基基团、R4是一个氢原子以及R5和R6是甲基基团的情况，以及
（10）R5是一个氢原子，和R6是一个可被取代的苯磺酰基团的情况，以及其制造过程。
本发明也提供一种如结构式（Ⅱ-5）的中间物：
Figure 921010710_IMG20
其中每个R12、R13、R14和R15彼此独立地是一个氢原子、一个卤素原子或者可以被一个卤素原子取代的烷基基团，但仅需排除下列1-4的情况：
（1）每个R12、R13、R14和R15彼此独立地是一个氢原子或一个卤素原子的情况，
（2）R12或R13是一个三氟甲基基团以及R14或R15是一个对三氟甲基基团的情况，
（3）R12或R13是一个卤素原子以及R14或R15是一个甲基基团，一个乙基基团或者丙基基团的情况，以及，
（4）R12或R13是一个甲基基团、乙基基团或丙基基团，以及R14或R15是一个卤素原子。
本发明进一步提供了一种包含农药用有效量的如结构式（Ⅸ）的腙化合物或其盐类的农药组合物。
Figure 921010710_IMG21
其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如上定义，拒绝接受R3和R4同时是氢原子的情况，以及一种农业辅药和一种包含适用于害虫有效量的如结构式（Ⅸ）的腙化合物或其盐类的农药方法。
现在，本发明将参照更具体的实施例作细节描述。
在如结构式（Ⅰ）和（Ⅸ）定义中的每个可被取代的烷基基团、可被取代的烷氧基团、可被取代的硫代烷基基团、被取代的链烯基基团以及可被取代的炔基基团的取代基可以是一个卤素原子;一个可被一个卤素原子取代的烷氧基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯氧基基团;一个氰基基团;一个烷基羰基基团，可被取代的羧基基团是一个其中氢原子可被另一个取代基取代，并且这个另外的取代基可以是一个被一个卤素原子取代的烷基基团;或者一个可被一个卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团的芳基基团，
每个可被取代的杂芳基基团、可被取代的芳基基团、可被取代的芳氧基基团以及可被取代的环烷基基团的取代基可以是一个卤素原子;一个可被一个卤素原子取代的烷氧基基团;一个可被一卤素原子取代的烷基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯氧基基团;一个氰基基团;一个烷基胺基团;或一个烷氧羰基基团，以及
每个可被取代的氨基甲酰基基团、可被取代的氨基基团以及可被取代的环氨基基团的取代基可以是一个可被一卤素原子取代的烷氧基基团;一个可被一卤素原子取代的烷基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯氧基基团;一个氰基基团;一个烷基胺基团;或者一个烷氧羰基基团。
这些取代基的数目是一个或多个。而且对这些取代基的卤素原子、烷基基团、被一卤素原子取代的烷基基团以及被一卤素原子取代的烷基基团的卤素原子的数目是一个或多个。
在这些取代基或官能团的数目是二个或多个的情况下，这种二个以上的取代基或官能团可以是相同的或不同的。
在结构式（Ⅰ）、（Ⅱ-5）和（Ⅸ）的定义里，烷基基团或烷基的部分可以是一个C1-6烷基基团，例如一个甲基基团、一个乙基基团、一个丙基基团、一个丁基基团、一个戊基基团或一个己基基团，
链烯基基团或链烯基的部分可以是一个C2-6的链烯基基团，例如一个乙烯基团、一个丙烯基团、一个丁烯基团、一个戊烯基团或一个己烯基团，以及
炔基基团或炔基的一部分可以是一个C2-6的炔基基团，例如一个乙炔基团、一个丙炔基团、一个丁炔基团、一个戊炔基团或一个己炔基团。
这种各自的基团和部分包括直链和支链脂肪族链结构上的同分异构体。
并且，在结构式（Ⅰ）和（Ⅸ）的定义中的环烷基基团或环烷基的部分可以是一个C3-6的环烷基基团，例如一个环丙烷基团、一个环丁烷基团、一个环戊烷基团或一个环己烷基团。
在结构式（Ⅰ）和（Ⅸ）的定义里，芳基基团可以例如是一个苯基或一个萘基，以及杂芳基基团可以例如是一个呋喃基、一个噻吩基或一个吡啶基、
在结构式（Ⅰ）和（Ⅸ）的定义里的环氨基团可以是
Figure 921010710_IMG22
)，其中n是一个从2到7的整数。
在结构式（Ⅰ）、（Ⅱ-5）和（Ⅸ）的定义里的卤素原子可以例如是一个氟原子、一个氯原子、一个溴原子或一个碘原子。
将描述结构式（Ⅰ）和（Ⅸ）的化合物中较佳的。
（1）每个R1、R2和R4彼此独立地、较佳的是一个氢原子、一个卤素原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团，更好的是一个氢原子、一个卤素原子、一个可被取代的烷基基团、或者一个可被取代的烷氧基基团，最佳的是一个氢原子、一个卤素原子、一个可被一卤素原子取代的烷基基团、或者一个可被一卤素原子取代的烷氧基基团。
（2）R3较佳的是一个卤素原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团，或者X5SO3-（其中X5是一个可被取代烷基基团），更佳的是一个卤素原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团，最佳的是一个卤素原子、一个可被一卤素原子取代的烷基基团、或者一个可被一卤素原子取代的烷氧基基团。
（3）每个R5和R6彼此独立地、较佳的是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、X7CO-（其中X7是如上述定义的）、X8OCO-（其中X8是一个可被取代的烷基基团，一个可被取代的链烯基基团、或者一个可被取代的芳基基团），一个被取代的氨基甲酰基基团，一个可被取代的链烯基基团、一个可被取代的炔基基团、一个可被取代的杂芳基基团，或者R5和R6一起成为＝CR7R8（其中每个R7和R8彼此独立地是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基基团或者一个可被取代的氨基基团），更好的是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、X7CO-（其中X7是一个氢原子、或一个可被取代的烷基基团）、X8OCO-（其中X8是一个可被取代的烷基基团）、一个被取代的氨基甲酰基基团、或者R5和R6一起成为＝CR7R8（其中每个R7和R8彼此独立的是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团，或者一个可被取代的氨基基团），最好的是一个氢原子或一个烷基基团、并且R6是X7CO-（其中X7是一个氢原子或一个烷基基团），或者X8OCO-（其中X8是一个烷基基团）、或者R5和R6一起形成＝CR7R8（其中R7是一个氢原子、或者一个烷基基团，以及R8是一个可被一烷基基团取代的氨基基团，或者一个烷氧基基团）。
（4）下列的化合物是结构式（Ⅰ）和（Ⅸ）的化合物中最佳的：
〔4′-氯-2-（4-三氟甲基苯基）乙酰苯〕N′-〔1-（二甲基氨基）亚乙基〕腙，
〔4′-氟-2-（三氟甲基苯基）乙酰苯〕N′-〔1-（二甲基氨基）亚乙基〕腙，
乙基3-〔1-（4-氯代苯基）-2-（4-三氟甲基苯基）亚乙基〕卡巴腙，
〔4′-氯-2-（4-叔-丁基苯基）乙酰苯〕N′-〔1-（二甲基氨基）亚乙基〕腙，以及
〔4′-氟-2-（4-叔-丁基苯基）乙酰苯〕N′-〔1-（二甲基氨基）亚乙基〕腙。
结构式（Ⅰ）和（Ⅸ）的化合物可以在酸性环境或碱性环境形成盐类。在酸性环境的盐类包括无机酸盐类，例如氢氯酸盐或硫酸盐。在碱性环境的盐类包括带有无机碱或有机碱的盐类，例如钠盐、钾盐、钙盐、氨盐和二甲基氨基盐。
并且，结构式（Ⅰ）和（Ⅸ）的化合物有几何形态上的同分异构体，例如，通过腙类的双键的性能E型和Z型。本发明包括这种同分异构体和这种同分异构体的混和物。
结构式（Ⅰ）的化合物能被制备，例如通过下列1到7的反应步骤。
反应步骤1
Figure 921010710_IMG23
在上述结构式中，R1、R2、R3、R4、R5和R6如上定义。
一种R5和R6一起形成＝CR7R8的情况。
反应步骤2
Figure 921010710_IMG24
在上述结构式中，R1、R2、R3、R4、R7和R8如上定义，以及J1是一个烷基基团。
一种R5和R6一起形成＝CR7R8的情况，其中每个R7和R8是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团，一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的链烯基基团，或者一个可被取代的芳基基团。
反应步骤3
Figure 921010710_IMG26
在上述结构式中，R1、R2、R3和R4如上定义，并且每个R9和R10彼此独立地是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团，一个可被取代的链烯基基团，或者一个可被取代的芳基基团。
一种R5和R6一起形成＝CR7R8的情况，其中R8是一个可被取代的氨基基团，或者一个可被取代的环氨基基团。
反应步骤4
Figure 921010710_IMG27
在上述结构式里，R1、R2、R3、R4和R7是如上定义的，每个J2和J3彼此独立地是一个氢原子;一个可被一卤素原子取代的烷基基团;一个可被一卤素原子取代的烷氧基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯氧基基团;一个氰基基团;一个烷基胺基团;一个烷氧羰基基团，或者J2和J3与邻近的氮原子一起形成一个可被取代的环氨基基团。
反应步骤5
在上述结构式里，R1、R2、R3、R4、R7、J2与J3是如上定义的
一种其中R6是X7CO-、X8OCO-，或X9SO2-的情况。
反应步骤6
Figure 921010710_IMG29
Figure 921010710_IMG30
在上述结构式里，R1、R2、R3和R4是如上定义的，R11是一个氢原子，一个可被取代的烷基基团，X7CO-，X8OCO-，X9SO2-（其中X7、X8和X9是如上定义的），一个可被取代的氨基甲酰基基团，一个可被取代的链烯基基团，一个可被取代的炔基基团，或者一个可被取代的杂芳基基团，以及独立于R11的J4是X7CO-，X8OCO-，X9SO2-（其中X7、X8和X9是如上定义的）。
一种其中R6是J5NHCO-（这是一种可被取代的氨基甲酰基基团的一部分）的情况。
反应步骤7
Figure 921010710_IMG31
在上面结构式里，R1、R2、R3、R4和R11是如上定义的，J5是一个可被一卤素原子取代的烷基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯基基团;一个烷基胺基团;或者一个烷氧羰基基团。
在反应步骤7中，在结构式（Ⅰ-7）的化合物J5NHCO-中的氢原子可能被一个经常的烷化反应所烷基化。
并且，结构式（Ⅱ）的化合物可能被制备，例如，通过下列反应步骤8到16。
反应步骤8
Figure 921010710_IMG32
在上面结构式中，R1、R2、R3和R4是如上定义的。
反应步骤9
Figure 921010710_IMG33
在上面结构式中，R1、R2、R3和R4是如上定义的，以及Hal.是一个卤素原子。
反应步骤10
Figure 921010710_IMG34
在上面结构式中，R1、R2、R3、R4和Hal.是如上定义的。
反应步骤11
Figure 921010710_IMG35
Figure 921010710_IMG36
在上面结构式中，R1、R2、R3、R4和Hal.是如上定义的，并且ph是一个苯基基团。
反应步骤12
在上面结构式中，R1、R2、R3、R4、Hal.和ph是如上定义的。
反应步骤13
Figure 921010710_IMG38
在上面结构式中，R1、R2、R3和R4是如上定义的。
一种R3是X2CO2-，或X5SO3-的情况。
反应步骤14
Figure 921010710_IMG39
Figure 921010710_IMG40
在上面结构式中，R1、R2、R4和Hal是如上定义的，并且J6是X2CO-或X5SO2-（其中X2和X5是如上定义的）。
一种R3是X1SO2NH-的情况。
反应步骤15
Figure 921010710_IMG41
其中R1、R2、R4和X1是如上定义的。
一种R3是X3SO-，或X4SO2-的情况。
反应步骤16
Figure 921010710_IMG42
在上面结构式中，R1、R2和R4是如上定义的，X10是同X3或X4一样，并且n是1或2。
结构式（Ⅰ-2）的化合物可被制备，例如，通过下列反应步骤17。
反应步骤17
                          溶剂
(II)+联氨或者其水合物 (（酸性催化剂）)/(－20到＋220℃) （I－2） 0.1到150小时
结构式（Ⅵ）的化合物可被制备，例如，通过下列反应步骤18。
反应步骤18
Figure 921010710_IMG43
结构式（Ⅷ）的化合物可被制备，例如通过下列反应步骤19。
反应步骤19
在结构式（Ⅰ-8）中，R1、R2、R3、R4、R7和X7是如上定义的。
结构式（Ⅵ）的化合物可通过产生如结构式（Ⅰ）的化合物、或如结构式（Ⅰ-2）的化合物的过程来制备。结构式（Ⅻ）的化合物和结构式（ⅩⅢ）的化合物可按产生如结构式（Ⅱ）的化合物的过程的同样方法来制备。更进一步地，超过如结构式（Ⅰ）的化合物范围的、如结构式（Ⅸ）的化合物也可按照上面过程制备。
上面反应步骤1、3和17的反应通常是在一种溶剂存在下，以及如果必要，在一种酸性催化剂存在下进行，并且反应温度通常是在从-20到+200℃范围内，较好的是从-10到+150℃，以及反应周期通常是从0.1到150小时。例如，溶剂可以是一种醚，例如二乙醚、四氢呋喃或二氧杂环己烷;一种醇、例如1，2-乙二醇、丙二醇、甲醇或乙醇;一种对质子惰性的极性溶剂、例如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-2-吡咯烷酮，二甲基亚砜或sulforane;一种芳香烃，例如苯、甲苯或氯代苯;一种卤代烃、例如氯代亚甲基或氯仿;一种脂肪烃、例如戊烷、己烷或庚烷;一种脂环烃、例如环己烷;一种吡啶，例如吡啶或甲基吡啶;乙酸;或水。这些溶剂可以被混合成一混和物来使用。例如，酸性催化剂可以是一种无机酸、例如氢氯酸、硫酸或硝酸;一种有机酸、例如甲酸、乙酸、丙酸、甲磺酸、苯磺酸或对甲苯磺酸;一种酰胺的酸性添加盐、例如盐酸吡啶或三乙胺。
如果必要，上面反应步骤2的反应是在一种溶剂和/或一种酸性催化剂存在下进行的，因此反应温度通常是从0到200℃，较好的是从50到150℃，并且反应时间通常是从0.1到100小时。溶剂可以例如是如使用在上面反应步骤1、3和17中的一种醚、一种醇、一种对质子惰性的极性溶剂、一种芳香烃、一种卤代烃和水，以及一种腈、例如乙腈。这些溶剂可以被混合成一混和物来使用。例如酸性催化剂可以是和在上面反应步骤1、3和17中使用的相同。
如果必要，上面反应步骤4和5的反应是在一种溶剂的存在下中进行的，因此反应温度通常是从-20到+200℃，较好地是从0到100℃，以及反应周期通常是从0.1到100小时。溶剂可以例如是如使用在上面反应步骤1、3和17中的一种芳香烃、一种吡啶、一种卤代烃、一种脂肪烃或水。这些溶剂可以被混和成一种混和物。
上面反应步骤6、7、14和15的反应通常在一种溶剂的存在下，并且如果必要、在一种酸性键合剂的存在下进行，因此反应温度通常是在一个从-20到+200℃的范围内，较好的是从0到150℃，并且反应周期通常是从0.1到100小时。例如该溶剂可以是如在上面反应步骤1、3和17中使用的一种惰性的有机溶剂。例如一种醚、一种对质子惰性的极性溶剂、一种芳香烃、一种卤代烃、一种脂肪烃、一种脂环烃、一种吡啶或水，或者一种腈、例如乙腈。这些溶剂可以被混和成一种混和物来使用。例如，该酸性键合剂可以是一种三元烷基胺、例如三乙胺，一种碱金属碳酸盐、例如碳酸钠，或者吡啶。
上面反应步骤8的反应是一个常见的弗瑞德兰-克来福特反应，这是在一种溶剂和一种催化剂存在下进行的。反应温度通常是从-20到+200℃，较好的是从-10到+100℃，以及反应时间是从0.1到100小时。例如，该溶剂可以是二硫化碳，如在上面反应步骤1、3和17中使用的一种卤代烃，或硝基苯。例如，该催化剂可以是一种路易斯酸、例如氯化铝、氯化铅、氯化亚铁、氯化铁、四氯化钛、氯化锡、氯化锌或多磷酸。
上面反应步骤9和10的反应是普通的格利雅反应，这是在一种溶剂的存在下进行的。反应温度通常在从-20到+200℃的范围内，较好的是从-10到+100℃，并且反应周期是从0.1到100小时。该溶剂可以是一种如在上面反应步骤1、3和17中使用的醚。
在每个上面反应步骤11和12中的第一步反应是一个普通的维悌希反应，这是在一种碱和一种溶剂存在下进行的。反应温度一般是从-20到+200℃、较好的是从-10到+150℃，并且反应时间是从0.1到100小时。该碱可以例如是一种碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐或醋酸盐，或者一种有机金属化合物、例如丁基锂。该溶剂可以例如是如在上述反应步骤1、3和17中所用的一种醚、一种醇、一种对质子惰性的极性溶剂、一种芳香烃、一种卤代芳香烃、一种卤代烃或水。这些溶剂可以被混合成一种混合物来使用。
在每个上述反应步骤11和12中的第二步是个普通的卤化过程，因此在一种过氧化物存在时或在一种光辐射下加入一种卤素（这儿，卤素较好的是溴或氯）。反应温度通常是从-20到+200℃，较好的是从-10到+100℃，以及反应时间是从0.1到100小时。溶剂较好地是一种烃或一种卤代烃，但在上述反应步骤1、3和17中使用的其它溶剂也可被使用。
在每个上述反应步骤11和12的第三步是个普通的脱卤反应，这是由脱卤剂在一种溶剂存在下进行的。该脱卤剂可以例如是一种碱金属、或其醇化物或氢氧化物。反应温度一般是从-20到+200℃，较好的是从-10到+150℃，并且反应时间是从0.1到100小时。该溶剂可以是和第一步反应所使用的相同。
在每个上述反应步骤11和12中的第四步反应是一个普通的氧化反应，因此氧化作用在一种酸性催化剂存在下由例如汞（Ⅱ）盐的方式来进行。反应温度一般是从-20到+200℃，较好的是从-10到+150℃，并且反应时间是从0.1到100小时。该溶剂可以是乙酸或在第一步反应所用的同样溶剂。这些溶剂可以混和成一种混和物来使用。该酸性催化剂可以例如是一种无机酸、例如硫酸或硝酸，或者一种有机酸、例如乙酸或四氟乙酸。
上述反应步骤13的反应是一个普通的氧化反应，这是在一种溶剂和一种氧化剂的存在下进行的。反应温度通常是从-20到+200℃，较好的是从-10到+150℃，并且反应时间从0.1到100小时。该氧化物可以例如是一种铬（Ⅵ）盐，四乙酸铅，硝酸或二甲基亚砜。作为溶剂，主要使用水或乙酸，但在上述反应步骤1、3和17中所用的其它溶剂、例如一种烃、一种卤代芳香烃、或一种对质子惰性的极性溶剂、一种芳香烃或一种卤代烃也可被使用。这些溶剂可被混和或一种混和物使用。
上述反应步骤16的反应是个普通的带有例如H2O2的氧化反应，这通常是在一种溶剂存在下进行的。反应温度通常是在从-20到+200℃范围内，较好的是从-10到+100℃，并且反应时间是从0.1到100小时。该溶剂可以是和在上述反应步骤13所使用的相同。这种溶剂可被混和成一种混和物来使用。
如果必要，上述反应步骤18和19的反应是在一种溶剂存在下进行的。反应温度通常是从0到250℃，较好地是10到180℃，并且反应时间是从0.1到100小时。该溶剂可以例如是如上述反应步骤1、3和17中所用的一种芳香烃、一种卤代烃、一种脂肪烃、或一种脂环烃。这些溶剂可以被混和成一种混和物来使用。
现在将描述如结构式（Ⅰ）的化合物的具体合成实施例。
合成实施例1
[4′-氯-2-（4-氯代苯）乙酰苯]
N′-[1-二甲基氨基）亚乙基]腙（化合物No.1）的合成
（1）1.33克（5毫摩尔）的4′-氯-2-（4-氯化苯）乙酰苯被溶解在25毫升乙醇，并将1.25克（25毫摩尔）的一水合联氨加入其中。该混和物在加热2小时下回流。经完成这过程后，乙醇在减压下被蒸出，并将水加入剩余物。该混和物用二氯代甲烷萃取。萃取物通过无水硫酸钠干燥。然后，溶剂被蒸出，得到1.44克一种黄色油状物质的[4′-氯-2-（4-氯代苯）乙酰苯]腙。
（2）1.0克（3.6毫摩尔）在上述步骤（1）得到的[4′-氯-2-（4-氯代苯）乙酰苯]腙，加入0.51克（4.2毫摩尔）的N，N-二甲基乙酰氨基二甲基乙缩醛，并将该混和物在120℃加热2小时。经完成这过程后，反应溶液被二氧化硅凝胶柱色谱法（显影溶剂：乙酯乙酸/正己烷＝1/4）提纯，得到0.56克具有熔点从125到127℃的所希望的产物（化合物No.1）。
合成实施例2
甲基3-[1，2-二（4-氯代苯）亚乙基]Carbazate（化合物No.201）
在合成实施例1（1）中得到的0.43克（1.5毫摩尔）的[4′-氯-2-（4-氯化苯）乙酰苯]腙溶于5毫升的吡啶中，并在用冰冷却下将0.2毫升（2.5毫摩尔）的氯甲酸甲酯一滴一滴地加入其中。经完成滴加后，该混和物在室温下搅动3小时。经完成该过程后，该混和物放入水中并用二氯甲烷萃取。萃取物通过无水硫酸钠干燥，并且然后在减压下浓缩。其剩余物通过二氧化硅凝胶柱色谱法（显影溶剂：乙酸乙酯/正己烷＝3/7）提纯、得到0.37克具有从156到159℃熔点的所希望的产物（化合物No.201）。
合成实施例3
[4′-氯-2-（4-氯代苯）乙酰苯]-4-（4-三氟甲苯基）半卡巴腙（化合物No.200）的合成
0.97克（6毫摩尔）的对氨基苯并三氟化物溶于10毫升乙酸乙酯，并且将1.1毫升（9毫摩尔）的氯甲酸三氯甲酯加入其中。该混和物在加热下回流2小时。然后，过量的氯甲酸三氯甲酯和乙酸乙酯在减压下被蒸出。
剩余物被溶于5毫升乙醚，并在用冰冷却下将溶液一滴一滴地加入到含有1.4克（5毫摩尔）的如在合成实施例1（1）同样方式得到的[4′-氯-2-（4-氯代苯）乙酰苯]腙的20毫升的一种二乙醚溶液里。经完成该滴加后，该混和物在室温下搅拌1.5小时。
经完成该反应后，溶剂被蒸出，并将少量的水加入剩余物。该混和物用二氯甲烷萃取，并且将萃取物通过无水硫酸盐干燥，并且然后在减压下浓缩。剩余物通过二氧化硅凝胶柱色谱法（显影溶剂：乙酸乙酯/正己烷＝1/4）提纯、得到1.53克具有从194到198℃熔点的所希望的化合物（化合物No.200）。
合成实施例4
[4′-氯-2-（4-叔丁苯基）乙酰苯]N′-[1-（二甲基氨基）亚乙基]腙（化合物No.32）的合成
（1）将0.7的镁（碎片状）和100毫克碎屑的碘化物加入5毫升的无水二乙醚。5.6克的对溴氯苯的10毫升无水二乙醚溶液在一种速度快得足以保持平缓回流的氮气气流下一滴一滴地被加入其中。该溶液在室温下搅拌20分钟使之反应，用一种速度快得足以保持平缓回流的速度将一种在5毫升无水二乙醚中的4.8克对-叔丁苯基乙腈的溶液一滴一滴地加入其中。该溶液进一步搅拌30分钟使之反应。经完成该反应后，将一种10克冰与130毫升6N氢氯酸加入其中、并用乙酸乙酯萃取出反应产物。萃取物用水和氯化钠的饱和水溶液清洗，经无水硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。剩余物通过二氯化硅凝胶柱色谱法（显影溶剂：乙酸乙酯/正己烷＝1/9）提纯、得到1.3克4′-氯-2-（4-叔丁苯基）乙酰苯。
（2）将1.3克（4.5毫摩尔）的4′-氯-2-（4-叔丁苯基）乙酰苯溶于1.5毫升乙醇中，并将0.2克（4.5毫摩尔）的一水合肼加入其中。该混和物在加热下回流三小时。经完成这个反应后，乙醇在减压下被蒸出。将水加入剩余物，并将混和物用二氯甲烷萃取。萃取物通过无水硫酸钠干燥，并将溶剂蒸出、得到一种1.3克黄色油状物质的[4′-氯-2-（4-叔丁苯基）乙酰苯]腙。
（3）将在上述步骤（2）获得的1.3克（4.3毫摩尔）的[4′-氯-2-（4-叔丁苯基）乙酰苯]腙溶于15毫升乙腈，并将0.6克（4.7毫摩尔）的N′N-二甲基乙酰氨基二甲基乙缩醛加入其中。该混和物在加热下回流24小时。经完成该反应后，乙腈在减压下被蒸出，并且剩余物通过二氧化硅凝胶柱色谱法（显影溶剂：乙酸乙酯/正己烷＝1/8）提纯、获得0.4克具有从100到101℃熔点的所希望的化合物（化合物No.32）。
合成实施例5
[4′-氟-2-（4-三氟甲苯基）乙酰苯]N′-[1-（二甲胺）亚乙基]腙（化合物No.38）的合成
（1）将8.9克（72毫摩尔）的4-氟化苯甲醛和32克（72毫摩尔）的（4-三氟化甲苯）三苯基磷酸氯化物溶于300毫升的亚甲基氯化物中。当使劲搅动溶液时，在室温下一滴一滴地加入280毫升（0.84摩尔）3N氢氧化钠。经完成滴加后，该混和物在室温下搅动2小时。经完成该反应后，该混和物受到液体分离。有机层用水清洗两次，并然后通过无水硫酸钠干燥。然后，溶剂被蒸发。剩余物由二氧化硅凝胶柱色谱法（显影溶剂：正己烷）提纯、得到12.4克4-氟-4′-三氟甲芪。
（2）将12.4克（47毫摩尔）的4-氟-4′-三氟甲芪溶入80毫升氯仿中。当用160W水银灯光辐射时，将在20毫升氯仿中的2.4毫升（47毫摩尔）溴的溶液在40℃一滴一滴地加入。然后，搅拌持续30分钟。经完成该反应后，溶剂被蒸发、得到一种黄色油状物质。不提纯、该油状物质溶于100毫升乙醇中。当在加热下回流该溶液时，一滴一滴地加入一种在45毫升水中的12.3克氢氧化钾的溶液。滴加完成后，在加热下回流持续3小时。该反应完成后，乙醇被蒸发掉，并将水加入剩余物。该混和物用乙酸乙酯萃取，并且然后由无水硫酸钠干燥。然后，溶剂被蒸发掉，得到12.2克一种黄色固体的4-氟-4′-三氟甲基二苯乙炔。该黄色固体不提纯，用于后面的反应。
（3）在12.2克（46毫摩尔）的4-氟-4′-三氟甲基二苯乙炔加入60毫升水、60毫升乙酸、40毫升硫酸和13.6克（46毫摩尔）硫酸汞，并将混和物在90℃搅拌3.5小时。该反应完成后，将水加至反应混和物，并且混和物用乙酸乙酯萃取。该萃取物用无水硫酸钠干燥。并将溶剂蒸发掉。剩余物通过二氧化硅凝胶柱色谱法（显影溶剂：乙酸乙酯/正己烷＝1/9）提纯、得到具有从87到89℃熔点的4′-氟-2-（4-三氟甲苯基）乙酰苯。
（4）将5.1克（18.1毫摩尔）的4′-氟-2-（4-三氟甲苯基）乙酰苯溶入100毫升乙醇中，并将8.8毫升（181毫摩尔）的一水合肼加入其中。该混和物在加热下回流2小时。该反应完成后，乙醇在减压下被蒸发掉，并将水加入剩余物中。该混和物用二氯甲烷萃取。萃取物由一种无水硫酸钠干燥，并将溶剂蒸发掉，得到一种黄色油状物质的[4′-氟-2-（4-三氟甲苯基）乙酰苯]腙。
（5）在上面步骤（4）中获得的[4′-氟-2-（4-三氟甲苯基）乙酰苯]腙内加入3.13克（23.5毫摩尔）的N′N-二甲基乙酰氨基二甲基乙缩醛。该混和物在120℃加热2小时。该反应完成后，剩余物由二氧化硅凝胶柱色谱法（显影溶剂：乙酸乙酯/正己烷＝1/19）提纯、得到3.10克具有熔点从86到88℃的所希望的产物。
合成实施例6
[4′-氯-2-（4-三氟甲苯基）乙酰苯]N′-[1-（二甲基氨基）亚乙基]腙（化合物No.9）的合成
该合成是以基本上与在合成实施例5中的相同方法进行的，除了将在合成实施例5（1）中的4-氟化苯甲醛变成4-氯化苯甲醛、得到具有从94到97℃熔点的所希望的产物。
合成实施例7
[4′-氟-2-（4-叔丁苯基）乙酰苯]N′-[1-（二甲基氨基）亚乙基]腙（化合物No.60）的合成
（1）一种3克（11毫摩尔）的4′-氟-2-（4-叔丁苯基）乙酰苯、0.8克（11毫摩尔）的乙酰肼、60毫升的乙酸和20毫升乙醇的混和物在加热下回流20小时。该反应完成后，乙醇在减压下蒸出，浓缩反应产物。通过二氧化硅凝胶柱色谱法（显影溶剂：正己烷/乙酸乙酯＝4/1）提纯，得到具有熔点从132到134℃的[4′-氟-2-（4-叔丁苯基）乙酰苯]N′-（乙酰）腙。
（2）一种1克[4′-氟-2-（4-叔丁苯基）乙酰苯]N′-（乙酰）腙、0.64克五氯化磷和15毫升二氯甲烷的混和溶液在室温下搅拌一小时，并且在加热下回流2小时使其反应。该反应完成后，反应溶液在减压下浓缩，在室温下加入10毫升二氯甲烷，并进一步一次将1.38克二甲基胺加入其中，使其在同样的温度带有搅拌的反应2小时。该反应完成后，反应产物用30毫升二氯甲烷稀释，用水清洗，并用无水硫酸钠干燥。溶剂在减压下被蒸去，使之浓缩。用二氧化硅胶凝柱色谱法（显影溶剂：正己烷/乙酸乙酯＝9/1）提纯，得到0.33克具有熔点从65到67℃的所希望的产物（化合物No.60）。
现在，下列表1和2中将给出如式（Ⅰ）的化合物的典型例子。
表1
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表2
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现在，在表3中将给出如结构式（Ⅸ）的化合物的典型例子，这是在如结构式（Ⅰ）的化合物的范围之外。
如结构式（Ⅱ-5）的化合物是一个用于制造结构式（Ⅰ）和（Ⅸ）的化合物的中间物，并且被认为是新颖的化合物。在下列表4中将给出这些化合物的典型例子。
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表4
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在表1至4中，ph表示一个苯基基团;t-Bu，n-Bu和s-Bu依次表示叔，正和仲丁基基团;iso-Pr和n-Pr依次表示异和正丙基基团;以及cyclo-Pr和cyclo-Hex依次表示环丙基和环己基基团。还有，在取代基前的数字表示取代基的位置，例如，在化合物No.1中对R’的4-Cl表示Cl是位于苯环的4位置上。化合物No.221是化合物No.215的几何形状上的同分异构体。
本发明如结构式（Ⅰ）和（Ⅸ）的化合物作为农药的活性组份显示了极好的农药活性。例如，它们有效地遏制了植物寄生物斑点，例如，二点蜘蛛点（Tetranychus  urticae），洋红星点（Tetranychus  cinnabarinus）或柠檬红点（Panonychus  citri）或球形点（Rhizoglyphus  echiopus）;农业害虫例如菜蛾（Plutella  xylostella）、甘蓝粘虫（Mamestra  brassicae）、普通糖蛾（Spodoptera  litura）、稻卷叶螟（Cnaphalocrocis  medinalis）、褐带卷蛾属，马铃薯甲虫（Leptinotarsa  decemlineata）、苹果蠹蛾（Laspeyresia  pomonella）、棉铃虫（Heliothis  zea）、烟草芽虫（Heliothis  virescens）、棉铃象鼻虫（Anthonomus  grandis）、舞毒蛾（Lymantria  dispar）、南瓜叶甲虫（Aulacophora  femoralis）、蚜虫、光蝉、卷叶螟、鳞虫、蝽、斜纹夜盗蛾、蓟马属、蚱蜢、花蝇、金龟子科甲虫、黑糖蛾（Agrotis  ipsilon）、糖蛾（Agrotis  segetum）或蚂蚊;促进健康的昆虫例如热带鼠斑点（Ornithonyssus  bacoti）、蟑螂、家蝇（Musca  domestica）或家蚊（Culex  pipiens  pallens）;储谷物昆虫例如麦蛾（Sitotroga  cerealella）、赤豆象（Callosobruchus  chinensis）、杂拟谷盗（Tribolium  confusum）或粉蛀虫;家庭物品昆虫例如织网衣蛾（Tineapellionella）、黑皮蠹（Anthrenus  scrophularidae）或地白蚊;以及其它的寄生或家养的动物例如跳蚤、虱、苍蝇。进一步地，它们也有效地遏制了植物寄生线虫例如根瘤线虫、包囊线虫、伤根线虫、胖白条线虫（Aphelenchoides  besseyi）、稻草浆果芽线虫（Nothotylenechus  acris）或松木线虫（Bursaphelenchus  lignicolus）、而且它们也有效地遏制了土壤害虫。在本发明中的土壤害虫是腹足类动物、例如，蛞蝓或蜗牛、或者等足目动物、例如鼠妇或蛜蛾。本发明的化合物对遏制上述各种鳞翅目害虫和鞘翅目害虫显示了特别杰出的农药活性。更远地，它们也有效地遏制了对有机磷和拟除虫菊酯杀虫剂具有抵抗力的害虫例如菜蛾和家蝇。更远地，本发明的化合物具有系统性能。因此，把它们应用于土壤处理，可能不仅在土壤中控制有害的昆虫、斑点、线虫、腹足类动物和等足类动物，也可控制食叶害虫。本发明的化合物对哺乳动物、鱼和有用昆虫是高度安全的，故因此适合作为农药使用。
本发明的化合物作为农药的活性组份使用，可以和农业用辅剂一起配制，形成各种形式，例如尘状、粒状、可润湿颗粒、水扩散性颗粒、悬浮浓缩物、乳化浓缩物、气溶胶或糊剂，就象惯用的农业化学品。
这配方一般含有0.1-90份（按重量）、较好的是0.5-90份（按重量）、更好的是0.5-80份（按重量）的活性组份、以及10-99.9份（按重量）、较好的是10-99.5份（按重量）、更好的是20-99.5份（按重量）的农业辅剂。当这配方实际使用时，可在其使用时或使用前用合适的稀释剂、例如水稀释至预定的浓度。
作为农业辅剂，可以是指载体、乳化剂、悬浮剂、分散剂、膨胀剂、渗透剂、润湿剂、增厚剂、消沫剂、稳定剂和抗冻剂。它们可被加至所要求的情况。该载体可分成固体载体和液体载体。作为固体载体，可以是指动物和植物起源的颗粒，例如淀粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木质颗粒、鱼颗粒或颗粒状奶;矿物颗粒、例如滑石、高岭土、膨润土、碳酸钙;沸石、硅藻土、白碳、粘土或氧化铝;硫粉;或无水硫酸钠。作为液体载体，可以是指水、醇类例如甲醇或1，2-亚乙基二醇;酮例如丙酮、甲乙酮或N-甲基-2-吡咯烷酮;醚例如二噁烷或四氢呋喃;脂肪烃例如煤油;芳烃例如二甲苯、三甲苯、四甲苯、环己烷或溶剂石腊油;卤代烃例如氯仿或氯苯;酸性酰胺例如二甲基甲酰胺;酯例如乙酸乙酯或一种脂肪酸的甘油酯;腈例如乙腈;含有硫的化合物例如二甲基亚砜;或者植物油例如大豆油或玉米油。
现在，将描述作为活性组份含有本发明的化合物的农药的配方实施例。然而，作为活性组份的化合物、农业助剂的类型、该混合比率或配方的类型是不受这些实施例限定的。
配方实施例1
（1）化合物No.9  20份（按重量）
（2）高岭土  52份（按重量）
（3）木质磺酸钠  8份（按重量）
（4）白碳  20份（按质量）
上述组分一起被均匀混和得到一种可润湿的颗粒。
配方实施例2
（1）化合物No.32  5份（按重量）
（2）滑石  95份（按重量）
上述组分一起被均匀混和得到一种粉尘。
配方实施例3
（1）化合物No.210  20份（按重量）
（2）N-甲基-2-吡咯烷酮  10份（按重量）
（3）聚氧乙烯基烷苯醚  10份（按重量）
（4）二甲苯  60份（按重量）
上述组分一起被均匀混和、得到一种乳化浓缩液。
配方实施例4
（1）高岭土  83份（按重量）
（2）木质硫酸钠  2份（按重量）
（3）硫酸聚氧乙烯烷芳酯  5份（按重量）
（4）细二氧化硅颗粒  10份（按重量）
上述组份的混和物以重量比4∶1与化合物No.38混和得到一种可润湿的颗粒。
配方实施例5
（1）化合物No.42  40份（按重量）
（2）氧化聚烷苯基  2份（按重量）
三乙醇氨基磷酸酯
（3）硅氧烷  0.2份（按重量）
（4）黄原酸树胶  0.1份（按重量）
（5）乙烯基甘醇  5份（按重量）
（6）水  52.7份（按重量）
上述组份被一起混和并研磨、得到一种以水为基的悬浮浓缩液。
配方实施例6
（1）化合物No.60  75份（按重量）
（2）聚羧酸钠  13.5份（按重量）
（3）无水硫酸钠  10份（按重量）
（4）糊精  0.5份（按重量）
（5）烷基磺酸钠  1份（按重量）
上述组分高速引入混和研钵，并将20%的水加入其中，并将混和物成粒和干燥、得到一种水扩散性的粒料。
配方实施例7
（1）化合物No.32  5份（按重量）
（2）膨润土  33份（按重量）
（3）高岭土  57份（按重量）
（4）木质磺酸钠  5份（按重量）
对于上面组份，加入用于成粒作用的适量水，并将该混和物混和以及成粒得到一种粒状物。
配方实施例8
（1）化合物No.9  2.5份（按重量）
（2）N-甲基-2-吡咯烷酮  2.5份（按重量）
（3）大豆油  95.0份（按重量）
将上面组份均匀混和和溶解得到一种极低容量配方。
配方实施例9
（1）化合物No.60  5份（按重量）
（2）N-甲基-2-吡咯烷酮  5份（按重量）
（3）聚氧乙烯烷芳醚  10份（按重量）
（4）二甲苯  80份（按重量）
将上面组分均匀混和得到一种乳化浓缩液。
配方实施例10
（1）化合物No.38  10份（按重量）
（2）玉米油  77份（按重量）
（3）聚氧乙烯烃的蓖麻油  12份（按重量）
（4）有机膨润土  1份（按重量）
将上面组分均匀混和并研磨、得到一种以油为基的悬浮浓缩物。
并且，作为活性组分含有本发明的化合物的农药可以和其它农业用化学品按所要求的情况掺和或结合使用，例如，杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、抗病毒剂、引诱剂、除草剂或植物生长调节剂。在一些情况中，这种结合将提高功效。
例如，作为杀虫剂、杀螨剂或杀线虫剂，可以是指有机磷化合物、例如，邻-（4-溴-2-氯代苯基）邻-乙基-仲-丙基硫代磷酸酯，邻-（2，2-二氯代乙烯基）邻、邻-二甲基磷酸酯，邻-乙基邻-[3-甲基-4-甲硫基）苯基]N-异丙基氨基磷酸酯，邻、邻-二甲基邻-（4-硝基-间-甲苯基）硫代磷酸酯，邻-乙基邻-（4-硝苯基）苯基硫代磷酸酯，邻、邻-二乙基邻-（2-异丙基-6-甲基吡啶-4-基）硫代磷酸酯，邻、邻-二甲基邻-（3，5，6-三氯-2-吡啶基）硫代磷酸酯，邻、间-二甲基N-乙酰硫代磷酸酰胺，邻-（2，4-二氯代苯基）邻-乙基间-丙基硫代磷酸酯或（RS）-间-仲丁基邻-乙基2-氧代-1、3-噻唑啶-3-基硫代磷酸酯;氨基甲酸酯化合物，例如1-萘-N-甲基氨基甲酸酯，2-异丙基普洛帕吩N-甲基氨基甲酸酯，2-甲基-2-（硫代甲基）丙醛邻-甲基氨基甲酸肟，2、3-二氢-2、2-二甲苯基呋喃-7-基N-甲基氨基甲酸酯，二甲基N，N’-[硫代双（甲基亚氨基）碳酰氧基]硫代双乙基亚氨酯，邻-甲基-N-（甲基碳酰氧基）硫代乙酰咪唑，N、N-二甲基-2-甲基甲氨酰氧氨基-2-（硫代甲基）乙酰胺、2-（硫代乙基甲基）苯基N-甲基氨基甲酸酯、2-二甲基氨基-5、6-二甲基嘧啶-4-基N、N-二甲基氨基甲酸酯或2-仲-丁基苯基-N-甲基氨基甲酸酯;hereistoxin衍生物例如S，S’-2-二甲基氨基三亚甲基-双（硫代氨基甲酸酯）或者N、N-二甲基-1、2、3-三噻烷-5-基胺;有机氯化合物例如2、2、2-三氯-1、1-双（4-氯代苯基）乙醇或4-氯代苯基-2、4、5-三氯代苯基硫酸盐;有机金属化合物例如双[三（2-甲基-2-苯基-丙基）锡丁氧化物;拟除虫菊酯化合物例如（RS）-α-氰基-3-苯氧基苄基（RS）-2-（4-氯代苯基）-3-甲基丁酸盐、3-苯甲基苄基（1RS）-顺、反-3-（2、2-二氯代乙烯基）-2、2-二甲基环丙烷羧酸盐、（RS）-α-氰基-3-苯氧基苄基（1RS）-顺、反-3-（2、2-二氯代乙烯基）-2、2-二甲基环丙烷羧酸盐，（S）-2-氰基-3-苯氧基苄基（1R）-顺-3-（2、2-二溴代乙烯基）-2、2-二甲基环丙烷羧酸盐，（RS）-α-氰基-3-苯氧基苄基（1RS）-顺、反-3-（2-氯-3、3、3-三氟丙烯基）-2、2-二甲基环丙烷羧酸盐，4-甲基-2、3、5、6-四氟苄基-3-（2-氯-3、3、3-三氟-1-丙烯基）-2、2-二甲基环丙烷羧酸盐或2-（4-乙氧基苯基）-2-甲基丙基3-苯氧基苄基醚（俗名：ethofenprox;在下文简称No.A-1）;苯甲酰基脲化合物例如1-[4-氯代苯基）-3-（2，6-二氟代苯甲酰基）脲、1-[3、5-二氯-4-（3-氯-5-三氟代甲基-2-吡啶基）苯基]-3-（2、6-二氟代苯甲酰基）脲或1-（3、5-二氯-2、4-二氟代苯基）-3-（2、6-二氟代苯甲酰基）脲;原生激素类似物例如异丙基（2E、4E）-11-甲氧基-3、7、11-三甲基-2、4-十二碳二烯烃;哒嗪酮化合物例如2-叔丁基-5-（4-叔丁基硫代苄基）-4-氯-3（2H）-哒嗪酮;吡唑化合物例如叔丁基4-[（1、3-二甲基-5-苯氧基吡唑-4-基）亚甲基氨基氧甲基]苯甲酸酯;硝基化合物例如1-（6-氯-3-吡啶甲基）-N-硝基-咪唑啉-2-基亚胺（俗名：灭滴灵;在下文简称No.A-2）、1-[N-（6-氯-3-吡啶甲基）-N-乙基胺]-1-甲基胺-2-硝基乙烯（EP302389A;在下文简称No.A-3），2-甲基胺-2-[N-甲基-N-（6-氯-3-吡啶甲基）氨基]-1-硝基乙烯（EP  302389A;在下文简称No.A-4），1-（6-氯-3-吡啶甲基）氨基-1-二甲基氨基-2-硝基乙烯（EP  302389A;在下文简称化合物No.A-5），1-（6-氯-3-吡啶甲基）-2-（1-硝基-2-烯丙基硫代亚乙基）咪唑啉（EP  437784A;在下文简称为化合物No.A-6），1-（6-氯-3-吡啶甲基）-2-（1-硝基-2-乙基硫代亚乙基）咪唑啉（EP  437784A;在下文简称为化合物No.A-7），1-（6-氯-3-吡啶甲基）-2-（1-硝基-2-β-甲基烯丙基硫代亚乙基）咪唑啉（EP  437784A;在下文简称为化合物No.A-8），1-（6-氯-3-吡啶甲基）-2-甲基-2-硝基胍（EP  383091A;在下文简称为化合物No.A-9），1-（6-氯-3-吡啶甲基）3、3-二甲基-2-硝基胍（EP  383091A;在下文简称为化合物No.A-10），3-（6-氯-3-吡啶甲基）-2-硝基亚甲基-噻唑烷（EP  192060A;在下文简称为化合物No.A-11），1-（6-氯-3-吡啶甲基）-2-（硝基亚甲基）-咪唑啉（EP  163855A;在下文简称为化合物No.A-12），6-（6-氯-3-吡啶甲基氨基）-1、3-二甲基-5-硝基-1、2、3、4-四氢嘧啶（EP  366085A;在下文简称为化合物No.A-13）或1-（6-氯-3-吡啶甲基）-5-硝基-3-甲基-6-甲基氨基-1、2、3、4-四氢嘧啶（EP  366085A;在下文简称为化合物No.A-14）;二硝基化合物;有机硫化合物;脲化合物;三嗪化合物;联氨化合物;以及其它化合物、例如2-叔丁基氨基-3-异丙基-5-苯基-3、4、5、6-四氢-2H-1，3，5-噻二嗪-4-单（俗名buprofezin;在下文简称为化合物No.A-15），反-（4-氯代苯基）-N-环己基-4-甲基-2-氧代噻唑烷并基-3-羧基胺，N-甲基双（2、4-甲苄基氨基甲基）胺，N’-（4-氯-间-甲苯基）-N、N-二甲基甲脒或（4-乙氧苯基）-[3-（4-氟-3-苯氧基苯基）丙基]（二甲基）硅烷（俗名：silafluofen;在下文简称为化合物No.A-16）、更进一步地，微生物杀虫剂例如芽孢杆菌属结核活菌苗剂或核聚多面病毒;抗菌素例如喹碘仿或米苯霉素;或者也可与本发明的杀虫剂掺和或结合使用类似物。在这些杀虫剂里，杀螨剂和杀线虫剂较好的是化合物Nos.A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-8、A-9、A-10、A-11、A-12、A-13、A-14、A-15和A-16。最好的是化合物Nos.A-1、A-2、A-3、A-6、A-15和A-16。特别好的是至少本发明的化合物Nos.9、32、38、42、60和210之一和至少化合物Nos.A-1、A-2、A-3、A-6、A-15和-16之一的混和，并且应用混和物，因此，先前的将是从50到5000克/公顷，且后者将是从10到5000克/公顷，因此将获得遏制害虫极好的杀虫特性、例如菜蛾（Plutella  Xylostella），稻米卷叶螟（Cnaphalocrocis  medinalis）、褐带卷蛾属、光蝉、卷叶螟和蚜虫。
作为霉菌，可以是指有机磷酸盐化合物，例如S-苄基0、0-二异丙基硫代磷酸盐、间-乙基S、S-二苯基硫代磷酸盐或磷酸铝乙基氢;有机氯化合物例如4、5、6、7-四氯2-苯并呋喃酮或四氯异邻苯二甲腈;二硫代氨基甲酸盐化合物、例如乙烯基双（二硫代氨基甲酸）镁聚合物、乙烯双（二硫代氨基甲酸）锌聚合物、乙烯基双（二硫代氨基甲酸）镁与锌盐的鳌合，双（二甲基二硫代氨基甲酸）乙烯基双（二硫代氨基甲酸）二锌或丙烯基双（二硫代氨基甲酸）锌聚合物;N-卤代硫代烷基化合物例如3a、4、7、7a-四氯-N-（三氯代甲基亚磺酰）苯邻二甲酰亚胺，3a、4、7、7a-四氢-N-（1、1、2、2-四氯代甲基亚磺酰）苯邻二甲酰亚胺或N-（三氯代甲基亚磺酰）苯邻二甲酰亚胺;二羧基酰亚胺化合物例如3-（3、5-二氯代苯基）-N-异丙基-2、4-二氧代咪唑啉-1-羧基胺，（RS）-3-（3、5-二氯代苯基）-5-甲基-5-乙烯基-1、3-噁唑烷-2、4-二酮或N-（3、5-二氯代苯基）-1、2-二甲基环丙烷-1、2-二羧基氨;-苯咪唑化合物例如甲基1-（丁基氨基甲酸基）苯咪唑-2-基氨基甲酸酯或二甲基4、4’-（邻-亚苯基）双（3-硫代脲基甲酸盐）;吡咯化合物例如1-（4-氯代苯氧基）-3、3-二甲基-1-（1H-1、2、4-三吡咯-1-基）丁醇、1-（双苯-4-基氧代）-3、3-二甲基-1-（1H-1、2、4-三吡咯-1-基）丁-2-醇、1-[N-（4-氯-2-三氟代甲基苯基）-2-丙氧基乙酰亚氨基]咪唑、1-[2-（2、4-二氯代苯基）-4-乙基-1、3-dioxolan-2-基甲基]-1H-1、2、4-三吡咯或1-[-（2、4-二氯代苯基）戊基]-1H-1、2、4-三吡咯;甲醇化合物例如（±）-2、4’-二氯-2-（嘧啶-5-基）二苯甲基乙醇或（±）-2、4’-二氟-α-（1H-1、2、4-三吡咯-1-基甲基）二苯甲基乙醇;苯甲酰苯胺化合物例如3’-异丙氧基-邻-对甲苯甲酰苯胺或者α、α、α-三氟-3’-异丙氧基-邻-对甲苯甲酰苯胺;苯胺化合物例如甲基N-（2-甲氧基乙酰基）-N-（2、6-二甲苯基）-DL-氨基丙酸盐;哒嗪胺化合物例如3-氯-N-（3-氯-2、6-二硝基-4-α，α，α-三氟代甲苯基）-5-三氟代甲基-2-哒嗪胺;哌嗪化合物;吗啉化合物;蓖醌化合物;喹喔啉化合物;巴豆酸化合物;次磺酸化合物;尿素化合物以及其它化合物、例如二异丙基1、3-双硫氢基-2-idenemalonate、5-甲基-1、2、4-三吡咯[3、4-b]苯并噻唑、1、2、5、6-四氢吡咯[3、2、1-ij]喹啉-4-酮，3-烯丙氧基-1、2-苯异硫代吡咯-1、1-二氧化物或1-（4-氯代苄基）-1-环戊基-3-苯基脲。更进一步地，抗菌物质例如有效霉素A也可与本发明的杀虫剂掺和或结合。
本发明的化合物与其它农业化学物品的混合比率一般是在1∶100到100∶1的范围内，较好的是1∶50到50∶1。作为活性组分含有本发明的化合物的杀虫剂提供的活性组分浓度是从1到100，000ppm，较好的是从1到50，000ppm，更好的是从10到20，000ppm。该活性组分浓度可以随意地按应用的配方、方式、目的、时间或地点以及害虫的丰度变化。例如，可以通过使用具有上述浓度的结构式来控制突然爆发地点的水生有毒害虫，并且因而，在水中的活性组分的浓度低于上述范围。
每单位表面积活性组分的应用量一般是每公顷从约1到50，000克，较好的是10到10，000克，更好的是从50到5，000克。然而，在某些特征情况中，应用量可以超过上述范围。
含有本发明的化合物或其衍生物组份的各种配方可以按通常用的应用的常规方式使用，例如喷淋（例如喷淋，喷射、喷雾、粉剂或粒剂播撒或在水中的分散）、土壤使用（例如混和或浸润）、表面使用（例如涂覆、成粒或覆盖）或浸渗得到有毒的饲料。进一步地，必需用含有上面活性组分的饲料喂养家庭动物、并用其排泄物来控制害虫：特别是昆虫害虫的爆发或生产。更进一步地、该活性组分也可按一种所谓的超低容量使用方式。在这种方式里，该组合物可包含100%的活性组分。
试验实施例1
杀虫性试验遏止普通的糖蛾
（Spodoptera  litura）
每种含有活性组分的配方分散于水中、得到一种含有浓度为800ppm的活性组分的分散液。将甘蓝的叶子浸在分散液中约10秒、然后在空气中晾干。在一个直径9厘米的陪替氏培养皿里放置一张弄湿的滤纸，并将干的甘蓝叶子放在滤纸上。在叶子上放上十条在第二或第三蜕变期的普通糖蛾幼虫（Spodoptera  litura），并盖住陪替氏培养皿并且保存在带有光照温度26℃的恒温室里。放置5天后，数出死虫，并且按下列方程式计算出死亡率。
死亡率（%）＝ (死虫数)/(放置虫数) ×100%
结果，死亡率是100%的各种化合物是No.1、2、4-12、15、17、30-34、36-39、42、43、45、47-49、51、53、55-62、74、201、202、210-215、221、224、225和303，并且死亡率是90%的各种化合物是No.20、65、200和304。
试验实施例2
杀虫性试验遏止菜蛾
（Plutella  xylostella）
本试验除了将在第二或第三蜕变期的普通糖蛾幼虫改变为菜蛾（Plutella  xylostella）在第二或第三蜕变期的幼虫外，按在试验实施例1中的同样方法进行，并且按同样方法计算死亡率。死亡率为100%的各种化合物是No.1、2、4、5、7-12、30、32、34、38、39、41-45、49、60、61、201、202、210、213和301。
试验实施例3
杀虫剂试验遏止稻米卷叶螟
（Cnaphalocrocis  medinalis）
含有活性组分的各种配方分散于水中得到一种含有活性组分浓度为800ppm的分散液。谷物的叶子浸于分散液中约10秒、然后在空气中晾干。在一个直径为8厘米的冰淇淋杯中放置一张弄湿的滤纸，并且将干叶子放在滤纸上。五条稻米卷叶螟（Cnaphalocrocis  medinalis）在第二或第三蜕变期的幼虫放在叶子上，并覆盖冰淇淋杯且保存在一个带有光照温度在26℃的恒温室里。放后置5天后，数出死虫，并且按在试验实施例1中的同样方法计算出死亡率。
死亡率是100%的各种化合物是No.9、32-34、38、210和211。
试验实施例4
杀虫剂试验对褐带卷蛾属的遏制
含有活性组分的各种配方分散于水中得到一种含有活性组分浓度为800ppm的分散液。将一小块人工饲料（商标名：Insecta LF
Figure 921010710_IMG64
，由Nippon Nosan Kogyo K.K.制造）浸于分散液中约60秒，并然后拿出维持在室温下约1小时。在一个直径为8厘米的冰淇淋杯中放置一张弄湿的滤纸，并将经处理的人工饲料放在滤纸上。十条褐带卷蛾属的在第二或第三蜕变期的幼虫放于其上，并将冰淇淋杯覆盖且保存于带有光照温度为26℃的恒温室里。在放置后8或9天后，数出死虫，并且按在试验实施例1中的同样方法计算出死亡率。
死亡率是100%的各种化合物是No.9、32、38、42、60和210。
试验实施例3
杀虫剂试验遏制南瓜叶甲虫
（Aulacophora  femoralis）
含有活性组分的各种配方分散于水中得到一种含有活性组分浓度为800ppm的分散液。将黄瓜叶子浸在分散液中约10秒，并然后在空气中晾干。在一个直径为8厘米的冰淇淋杯中放置一张弄湿的滤纸，并且将干叶子放在滤纸上。五条南瓜叶甲虫（Aulacophora  femoralis）成虫放在叶子上，并且覆盖冰淇淋杯且保存在一个带有光照温度为26℃的恒温室里。放置5天后，数出死虫，并且按在试验实施例1中的同样方法计算出死亡率。
死亡率是100%的化合物是No.9。

Claims (15)

1、一种如结构式(Ⅰ)的腙化合物或其盐，
Figure 921010710_IMG2
其特征在于，每个R1、R2和R4是彼此独立的，为一个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个三甲硅烷基基团、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团、一个可被取代的芳基基团，或者一个可被取代的芳氧基基团，R3是一个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团、X1SO2NH-、X2CO2-、X3SO-、X4SO2-、X5SO3-或(X6Y1)2P=(=Y2)Y3-，并且每个R5和R6是彼此独立的，为一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、X7CO-、X8OCO-、X9SO2-、一个可被取代的甲氨酰基团、一个可被取代的链基基团、一个可被取代的炔基基团、或一个可被取代的杂芳基基团，或者R5和R6一起成为=CR7R8，其中每个X1、X2、X3、X4、X5、X8和X9彼此独立地是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团，一个可被取代的链烯基基团，或一个可被取代的芳基基团，X6是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的链烯基基团，或一个可被取代的芳基基团，X7是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的链烯基基团，或一个可被取代的芳基基团，每个Y1、Y2和Y3彼此独立地是一个氧原子或一个硫原子，并且每个R7和R8是彼此独立的，为一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基基团、一个可被取代的芳基基团、一个可被取代的氨基基团，或一个可被取代的环氨基基团，但仅需排除下列1-10的情况：
(1)R3和R4同时是氢原子的情况，
(2)至少R5和R6之一是一个未被取代的氨基甲酰基基团的情况，
(3)R1、R2、R3和R4之一是一个硝基基团的情况，
(4)R2、R4和R5是氢原子、R6是一个乙氧羰基以及至少R1和R3之一是一个对甲氧基基团的情况，
(5)R1、R2、R4和R5是氢原子、R3是一个正叔丁基基团以及R6是一个乙氧羰基的情况，
(6)R1、R2和R4是氢原子、R3是一个对氟原子，R5是一个异丙基基团以及R6是一个氢原子或乙酰基团的情况，
(7)R1、R2、R4、R5和R6是氢原子以及R3是一个对氯原子的情况，
(8)R7是一个未取代的苯基基团以及R8是一个可被取代的苯甲基基团的情况，
(9)R1、R2和R3是甲氧基基团、R4是一个氢原子以及R5和R6是甲基基团的情况，以及
(10)R5是一个氢原子、和R6是一个可被取代的苯磺酰基团的情况。
2、如权利要求1所述的腙化合物或其盐，其特征在于，对每个可被取代的烷基基团、可被取代的烷氧基基团、可被取代的硫代烷基基团、可被取代的的链烯基基团和可被取代的炔基基团的取代基是一个卤素原子;一个可被一卤素原子取代的烷氧基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯氧基基团;一个氰基基团;一个烷基胺基团;或一个烷氧羰基基团，
可被取代的羧基基团是一个其中氢原子可被另一个取代基取代、这另一个取代基是可被一卤素原子取代的烷基基团;或者一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的芳基基团，
每个可被取代的杂芳基基团、可被取代的芳基基团、可被取代的芳氧基基团和可被取代的环烷基基团的取代基是一个卤素原子、一个可被一卤素原子取代的烷氧基基团;一个可被一卤素原子取代的烷基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基取代的苯基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯氧基基团，一个氰基基团;一个烷基胺基团;或者一个烷氧羰基基团，以及
每个可被取代的氨基甲酰基基团、可被取代的氨基基团和可被取代的环氨基基团的取代基可以是一个可被一卤素原子取代的烷氧基基团;一个可被一卤素原子取代烷基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯基基团;一个可被一卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯氧基基团;一个氰基基团;一个烷基胺基团;或者一个烷氧羰基基团。
3、如权利要求1所述的腙化合物或其盐，其特征在于，每个R1、R2和R4彼此独立地是一个氢原子、一个卤素原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基，或一个可被取代的羧基基团，R3是一个卤素原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团，一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团，或X5SO3-（其中X5是一个可被取代的烷基基团），并且每个R5和R6彼此独立地是一个氢原子、可被取代的烷基基团、X7CO-（其中X7是如上定义的）、X8OCO-（其中X8是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的链烯基基团，或一个可被取代的芳基基团）、一个被取代的氨基甲酰基基团、一个可被取代的链烯基基团，一个可被取代的炔基基团、一个可被取代的杂芳基基团，或者R5和R6一起形成＝CR7R8（其中每个R7和R8彼此独立地是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基基团或一个可被取代的氨基基团）。
4、如权利要求1所述的腙化合物或其盐，其特征在于，每个R1、R2和R4彼此独立地是一个氢原子、一个卤素原子、一个可被取代的烷基基团，或一个可被取代的烷氧基基团，R3是一个卤素原子、一个可被取代的烷基基团，或一个可被取代的烷氧基基团，以及每个R5和R6彼此独立地是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、X7CO-（其中X7是一个氢原子、或一个可被取代的烷基基团）、X8OCO-（其中X8是一个可被取代的烷基基团）、一个被取代的氨基甲酰基基团，或R5和R6一起形成＝CR7R8（其中每个R8和R8彼此独立地是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、或一个可被取代的氨基）。
5、如权利要求1所述的腙化合物或其盐，其特征在于，每个R1、R2和R4彼此独立地是一个氢原子、一个卤素原子、一个可被一卤素原子取代的烷基基团，或一个可被一卤素原子取代的烷氧基基团，R3是一个卤素原子、一个可被一卤素原子取代的烷基基团，或一个可被一卤素原子取代的烷氧基基团，R5是一个氢原子、或一个烷基基团，R6是X7CO-（其中X7是一个氢原子、或一个烷基基团）、或X8OCO-（其中X8是一个烷基基团）、或R5和R6一起形成＝CR7R8（其中R7是一个氢原子、或一个烷基基团，以及R8是一个可被一烷基基团取代的氨基基团、或一个烷氧基基团）。
6、如权利要求1所述的腙化合物，其特征在于，该化合物是[4’-氯-2-（4-三氟甲苯基）乙酰苯]N’-[1-（二甲基氨基）亚乙基]腙，[4’-氟-2-（4-三氟甲苯基）乙酰苯]N’-[1-（二甲基氨基）亚乙基]腙，乙基3-[1-（4-氯代苯基）-2-（4-三氟甲基苯基）亚乙基]卡巴腙，
[4′-氯-2-（4-叔丁基苯基）乙酰苯]N′-[1-（二甲基氨基）亚乙基]腙，或[4’-氟-2-（4-叔丁基苯基）乙酰苯]N’-[1-（二甲基氨基）亚乙基]腙。
7、一种制备如结构式（Ⅰ）的腙化合物或其盐类的方法，
Figure 921010710_IMG3
其特征在于，每个R1、R2和R4彼此独立地是一个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个三甲基硅烷基团、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团、一个可被取代的芳基基团、或一个可被取代的芳氧基基团，R3是一个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团、X1SO2NH-、X2CO2-、X3SO-、X4SO2-、X5SO3-或（X6Y1）2P（＝Y2）Y3-，并且每个R5和R6彼此独立地是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、X7CO-、X8OCO-、X9SO2-、一个可被取代的氨基甲酰基基团、一个可被取代的链烯基基团、一个可被取代的炔基基团、或一个可被取代的杂芳基基团、或R5和R6一起形成＝CR7R8，其中每个X1、X2、X3、X4、X5、X8和X9彼此独立地是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基基团、或一个可被取代的芳基基团、X6是一种可被取代的烷基基团、一个可被取代的链烯基基团、或一个可被取代的芳基基团，X7是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的链烯基基团、或一个可被取代的芳基基团，每个Y1、Y2、和Y3彼此独立地是一个氧原子或一个硫原子，并且每个R7和R8彼此独立地是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基基团、一个可被取代的芳基基团、一个可被取代的氨基基团、或一个可被取代的环氨基基团，但仅需排除下列1-10的情况：
（1）R3和R4同时是氢原子的情况，
（2）至少R5和R6之一是一个未被取代的氨基甲酰基基团的情况，
（3）至少R1、R2、R3和R4是一个硝基基团的情况，
（4）R2、R4和R5是氢原子，R6是一个乙氧羰基基团，并且至少R1和R3之一是一个对甲氧基基团的情况，
（5）R1、R2、R4和R5是氢原子、R3是一个对-叔丁基基团，以及R6是一个乙氧羰基基团的情况，
（6）R1、R2、R4是氢原子，R3是一个对-氟原子，R5是一个异丙基基团，以及R6是一个氢原子或一个乙酰基基团的情况，
（7）R1、R2、R4、R5和R6是氢原子、以及R3是一个对-氯原子的情况，
（8）R7是一个未被取代的苯基基团，以及R8是一个可被取代的苄基的情况，
（9）R1、R2和R3是甲氧基基团，R4是一个氢原子、以及R5和R6是甲基基团的情况，以及
（10）R5是一个氢原子、以及R6是一个可被取代的苯磺酰的情况，
这包含与一种如结构式（Ⅱ）的化合物的反应：
Figure 921010710_IMG4
其中R1、R2、R3和R4是如上定义，带有一个如结构式（Ⅲ）的化合物;
Figure 921010710_IMG5
其中R5和R6是如上定义。
8、一种制备如结构式（Ⅰ-1）的腙化合物或其盐的方法，
Figure 921010710_IMG6
其特征在于，每R1、R2和R4彼此独立地是一个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个三甲硅烷基基团、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团、一个可被取代的芳基基团、或一个可被取代的芳氧基基团），R3是个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团、X1SO2NH-、X2CO2-、X3SO-、X4SO2-、X5SO3-、或（X6Y1）2P（＝Y2）Y3-，其中每个X1、X2、X3、X4和X5彼此独立地是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基基团、或一个可被取代的芳基基团，X6是一种可被取代的烷基基团、一个可被取代的链烯基基团、或一个可被取代的芳基基团，并且每个每个Y1、Y2和Y3彼此独立地是一个氧原子或一个硫原子，以及每个R7和R8彼此独立地是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基基团、一个可被取代的芳基基团、一个可被取代的氨基基团、或一个可被取代的环氨基基团，但仅需排除下列1-3的情况：
（1）R3和R4同时是氢原子的情况：
（2）至少R1、R2、R3和R4之一是一个硝基基团的情况，以及，
（3）R7是一个未被取代的苯基基团，并且R8是一个可被取代的苄基基团，该方法包括与如结构式（Ⅰ-2）的化合物反应：
Figure 921010710_IMG7
其中R1、R2、R3和R4是如上定义的，带有结构式（Ⅳ）的化合物：
其中R7和R8是如上定义的，并且J1是一个烷基基团。
9、一种制备如结构式（Ⅰ-3）的腙化合物或其盐的方法，
Figure 921010710_IMG9
其特征在于，每个R1、R2和R4彼此独立地是一个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个三甲硅烷基基团、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团、一个可被取代的芳基基团，或一个可被取代的芳氧基基团，R3是一个氢原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个可被取代的烷基基团，一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团，一个可被取代的羟基基团、X1SO2NH-、X2CO2-、X3SO-、X4SO2-、X5SO3-、或（X6Y1）2P（＝Y2）Y3-，其中每个X1、X2、X3、X4和X5彼此独立地是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基基团、或一个可被取代的芳基基团，X6是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的链烯基基团、或一个可被取代的芳基基团，并且每个每个Y1、Y2和Y3彼此独立地是一个氧原子或一个硫原子，X6是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的链烯基基团、或一个可被取代的芳基基团，并且每个R9和R10彼此独立地是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的链烯基基团、或一个可被取代的芳基基团，但仅需排除下列1-3的情况。
（1）R3和R4同时是氢原子的情况，
（2）至少R1、R2、R3和R4之一是一个硝基基团的情况，以及，
（3）R9是一个未被取代的苯基基团，并且R10，是一个可被取代的苄基基团的情况，
该方法包括与一种如结构式（Ⅰ-2）的化合物反应：
其中R1、R2、R3和R4是如上定义的，带有一个如结构式（Ⅴ）的化合物：
Figure 921010710_IMG11
其中R9和R10是如上定义的：
10、一种制备如结构式（Ⅰ-4）的腙化合物或其盐的方法，
其特征在于，每个R1、R2和R4彼此独立地是一个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个三甲硅烷基基团、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团、一个可被取代的芳基基团，或一个可被取代的芳氧基基团，R3是一个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团、X1SO2NH-、X2CO2-、X3SO-、X4SO2-、X5SO3-、或（X6Y1）2P（＝Y2）Y3-，其中每个X1、X2、X3、X4和X5彼此独立地是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基基团、或一个可被取代的芳基基团，X6是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的链烯基基团、或一个可被取代的芳基基团，并且每个每个Y1、Y2和Y3彼此独立地是一个氧原子或一个硫原子，R7是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基、一个可被取代的芳基基团，一个可被取代的氨基基团、或一个可被取代的环氨基基团，并且每个J2和J3彼此独立地是一个氢原子、一个可被卤素原子取代的烷基基团;一个可被一个卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷氧基基团;一个可被一个卤素原子、或被一个可被一卤素原子取代的烷基基团取代的苯氧基基团;一个氰基基团;一个胺基团;一个烷氧羰基基团;或者J2和J3和毗连的氮原子一起形成可被取代的环氨基基团，但仅需排除下列1-2的情况：
（1）R3和R4同时是氢原子的情况，以及
（2）至少R1、R2、R3和R4之一是一个硝基基团，该过程包括与一种如结构式（Ⅵ）的化合物的反应：
Figure 921010710_IMG13
其中R1、R2、R3、R4和R7是如上定义的，或者一个如结构式（Ⅷ）的化合物：
Figure 921010710_IMG14
其中R1、R2、R3、R4和R7是如上定义的，带有如结构式（Ⅶ）的化合物：
Figure 921010710_IMG15
其中J2和J3是如上定义的。
11、一种如结构式（Ⅱ-5）的化合物：
Figure 921010710_IMG16
其特征在于，每个R12、R13、R14和R15彼此独立地是一个氢原子、或一个可被一卤素原子取代的烷基基团，但仅需排除下列1-4的情况：
（1）每个R12、R13、R14和R15彼此独立地是一个氢原子或一个卤素原子的情况，
（2）R12或R13是一个对-三氟甲基基团，并且R14或R15是一个对-三氟基甲基基团的情况，
（3）R12或R13是一个卤素原子，并且R14或R15是一个甲基基团、一个乙基基团或一个丙基基团，以及
（4）R12或R13是一个甲基基团、一个乙基基团或一个丙基基团，并且R14或R15是一个卤素原子。
12、一种包含如结构式（Ⅸ）的腙化合物或其盐农药用有效量的农药组合物，
Figure 921010710_IMG17
其特征在于，每个R1、R2和R4彼此独立地是一个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个三甲硅烷基基团、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团、一个可被取代的芳基基团，R3是一个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团、X1SO2NH-、X2CO2-、X3SO-、X4SO2-、X5SO3-、或（X6Y1）2P（＝Y2）Y3-，并且每个R5和R6彼此独立地是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、X7CO-、X8OCO-、X9SO2-、一个可被取代的氨基甲酰基团、一个可被取代的链烯基基团、一个可被取代的炔基基团、或一个可被取代的杂芳基基团、或R5和R6一起成为＝CR7R8，其中每个X1、X2、X3、X4、X5、X8和X9彼此独立地是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基基团、或一个可被取代的芳基基团，X6是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的链烯基基团、或一个可被取代的芳基基团，X7是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的链烯基基团、或一个可被取代的芳基基团，每个Y1、Y2和Y3彼此独立地是一个氧原子或一个硫原子，并且每个R7和R8彼此独立地是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基基团、一个可被取代的芳基基团、一个可被取代的氨基基团，或一个可被取代的环氨基基团，但仅需排除一种R3和R4同时是氢原子的情况，以及一种农业辅剂。
13、如权利要求12所述的农药组合物，其特征在于，如结构式（Ⅸ）的化合物是一个权利要求（3）的化合物。
14、一种包括向害虫使用足够量如结构式（Ⅸ）的化合物或其盐的农药的方法，
Figure 921010710_IMG18
其特征在于，每个R1、R2和R4彼此独立地是一个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个三甲硅烷基基团、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团、一个可被取代的羧基基团、一个可被取代的芳基基团，或一个可被取代的芳氧基基团，R3是一个氢原子、一个卤素原子、一个硝基基团、一个氰基基团、一个羟基基团、一个可被取代的烷基基团，一个可被取代的环烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的硫代烷基基团，一个可被取代的羧基基团、X1SO2NH-、X2CO2-、X3SO-、X4SO2-、X5SO3-、或（X6Y1）2P（＝Y2）Y3-，并且每个R5和R6彼此独立地是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、X7CO-、X8OCO-、X9SO2-、一个可被取代的氨基甲酰基基团、一个可被取代的链烯基基团、一个可被取代的炔基基团、或一个可被取代的杂芳基基团，或者R5和R6一起形成＝CR7R8，其中每个X1、X2、X3、X4、X5、X8和X9彼此独立地是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基基团、或一个可被取代的芳基基团，X6是一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的链烯基基团、或一个可被取代的芳基基团，X7是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、或一个可被取代的芳基基团，每个Y1、Y2和Y3彼此独立地是一个氧原子或一个硫原子，并且每个R7和R8彼此独立地是一个氢原子、一个可被取代的烷基基团、一个可被取代的烷氧基基团、一个可被取代的链烯基基团、一个可被取代的芳基基团、一个可被取代的氨基基团、或一个可被取代的环氨基基团，但仅需排除R3和R4同时是氢原子的情况。
15、如权利要求14所述的农药的方法，其特征在于，如结构式（Ⅸ）的化合物是一种如权利要求3的化合物。
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