DE3624349A1 - Substituierte hydrazone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Substituierte hydrazone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE3624349A1 DE19863624349 DE3624349A DE3624349A1 DE 3624349 A1 DE3624349 A1 DE 3624349A1 DE 19863624349 DE19863624349 DE 19863624349 DE 3624349 A DE3624349 A DE 3624349A DE 3624349 A1 DE3624349 A1 DE 3624349A1
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Dieter Dipl Chem Dr Huebl
Ernst-Albrecht Pieroh
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    • C07D333/28—Halogen atoms

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Hydrazone, ihre Herstellung nach an sich bekannten Methoden und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere gegen Nematoden.
Hydrazone mit nematizider Wirkung sind bereits bekannt (EP 26 040).
Nachteilig bei den bekannten Verbindungen ist jedoch, daß sie entweder nicht ausreichend pflanzenverträglich oder aber nicht ausreichend nematizid wirksam sind.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Verbindungen mit nematizider Wirkung bereitzustellen, die gegen Nematoden gut wirksam sind, ohne gleichzeitig pflanzenunverträglich zu sein.
Es wurde nun gefunden, daß substituierte Hydrazone der allgemeinen Formel I
in der
Ar einen aromatischen oder heteroaromatischen Kohlenwasserstoffrest, der ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, C3-6-Cycloalkyl, Halogen-C3-6-cycloalkyl, C1-4- Halogenalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di-C1-4-alkylamino substituiertes C1-12-Alkoxy bzw. C3-6-Cycloalkoxy; C1-4-Alkylthio, Halogen-C1-4-alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di-C2-4-alkylamino, C2-6-Alkinyloxy, Halogen-C2-6- alkinyloxy, C2-6-Alkenyloxy, Halogen-C2-6-alkenyloxy, C1-4-Alkylsulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, Cyano, Nitro, Phenyl, Halogenphenyl, Phenoxy, Halogenphenoxy, und/oder durch den Acylrest R6CO- oder den Sulfonylrest R6SO2- substituiert sein kann, wobei
R6 C1-12-Alkyl, C1-6-Alkylamino, Di-C1-4-alkylamino, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-6-Halogenalkyl, C3-6-Cycloalkyl, Halogen-C3-6-cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen-C3-6-cycloalkylmethyl, C1-6-Alkoxyalkyl, C2-6-Alkinyl, C2-6- Alkenyl, gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4- Alkoxy, C1-4-Alkylthio, Trifluormethyl und/oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl bedeutet;
R1, R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-4-Alkoxy und/oder C1-4-Alkylthio substituierten C1-6-Alkylrest oder gemeinsam eine C3-6-Cycloalkylrest bedeuten,
R3 Wasserstoff, C3-6-Cycloalkyl, Halogen oder einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-4-Alkoxy und/oder C1-4-Alkylthio substituierten C1-14-Alkylrest oder einen C1-6-Alkoxy- oder C1-6-Alkylthiorest bedeutet,
R4 Wasserstoff, die Gruppe
bedeutet, wobei
R7 für Wasserstoff, die Amino-Gruppe, ein gegebenenfalls durch Halogen-, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di-C1-4-alkylamino substituiertes C1-6-Alkyl; C3-6-Cycloalkyl, Halogen-C3-6-cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen-C3-6-cycloalkylmethyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C2-6-alkinyl, C2-6-Alkenyl, Halogen-C2-6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, Halogen-C1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen-C1-4-alkoxy, C1-4-Alkylthio, Halogen-C1-4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und
R8 für C1-6-Alkyl oder durch Halogen-, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di-C1-4-alkylamino substituiertes C1-6-Alkyl; C3-6-Cycloalkyl, Halogen-C3-6-cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen- C3-6-cycloalkylmethyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C2-6- alkinyl, C2-6-Alkenyl, Halogen-C2-6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, Halogen-C1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen-C1-4-alkoxy, C1-4-Alkylthio, Halogen-C1-4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und
X für Sauerstoff oder Schwefel und
Y für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe R7-N| steht, in der R7 die oben angegebene Bedeutung hat;
R5 Wasserstoff, ein gegebenenfalls durch Halogen, C1-4-Alkoxy-, C1-4-Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di- C1-4-alkylamino substituiertes C1-6-Alkyl; C3-6- Cycloalkyl, Halogen-C3-6-cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen-C3-6-cycloalkylmethyl, C2-6- Alkinyl, Halogen-C2-6-alkinyl, C2-6-Alkenyl, Halogen-C2-6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, Halogen- C1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen-C1-4-alkoxy, C1-4-Alkylthio, Halogen-C1-4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl oder Benzylrest, sowie
die Gruppe
bedeutet, wobei
R7 für Wasserstoff, die Amino-Gruppe, ein gegebenenfalls durch Halogen-, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di-C1-4-alkylamino substituiertes C1-6-Alkyl; C3-6-Cycloalkyl, Halogen-C3-6- cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen-C3-6- cycloalkylmethyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C2-6-alkinyl, C2-6-Alkenyl, Halogen-C2-6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, Halogen-C1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen-C1-4-alkoxy, C1-4-Alkylthio, Halogen-C1-4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und
R8 für C1-6-Alkyl oder durch Halogen-, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di-C1-4-alkylamino substituiertes C1-6-Alkyl; C3-6-Cycloalkyl, Halogen- C3-6-cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen- C3-6-cycloalkylmethyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C2-6- alkinyl, C2-6-Alkenyl, Halogen-C2-6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, Halogen-C1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen-C1-4-alkoxy, C1-4-Alkylthio, Halogen-C1-4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und
X für Sauerstoff oder Schwefel und
Y für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe R7-N| steht, in der R7 die oben angegebene Bedeutung hat,
eine gute nematizide Wirkung bei gleichzeitig guter Pflanzenverträglichkeit aufweisen.
Eine besonders gute nematizide Wirksamkeit weisen solche Verbindungen der Formel I auf, bei denen
Ar Phenyl oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, C3-6-Cyclo-alkyl, Halogen-C3-6-cycloalkyl, C1-4-Halogenalkyl, einen gegebenen falls durch Halogen, C1-4-Alkyloxy, C1-4-Alkylthio, C1-4- Alkylamino, Di-C1-4-alkylamino substituierten C1-12-Alkoxyrest; C2-6-Alkinyloxy, Halogen-C2-6-alkinyloxy, C2-6-Alkenyloxy, Halogen- C2-6-alkenyloxy, C1-4-Alkylthio, Halogen-C1-4-alkylthio, C1-4-Alkyl-sulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, Cyano, Nitro, Phenyl, Halogen-phenyl, Phenoxy, Halogenphenoxy, und/oder durch den Acylrest R6CO- oder den Sulfonylrest R6SO2- substituierten Phenylrest darstellt, wobei
R6 C1-12-Alkyl, C1-6-Alkylamino, Di-C1-4- alkylamino, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-6- Halogenalkyl, C3-6-Cycloalkyl, Halogen-C3-6-cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen-C3-6-cycloalkylmethyl, C1-6-Alkoxyalkyl, C2-6-Alkinyl, C2-6- Alkenyl, gegebenenfalls ein oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, Trifluormethyl und/oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl bedeutet;
R1, R2 gleich oder verschieden sind und einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-4-Alkoxy und/oder C1-4-Alkylthio substituierten C1-6-Alkylrest oder gemeinsam einen C3-6-Cycloalkylrest bedeuten,
R3 C3-6-Cycloalkyl, Halogen oder einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-4-Alkoxy und/oder C1-4-Alkylthio substituierten C1-14-Alkylrest oder einen C1-6-Alkoxy- oder C1-6-Alkylthiorest bedeutet
und
R4 Wasserstoff, die Gruppe
bedeutet, wobei
R7 für Wasserstoff, die Amino-Gruppe, ein gegebenenfalls durch Halogen-, C1-4-Alkoxy, C1-4- Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di-C1-4-alkylamino substituiertes C1-6-Alkyl; C3-6-Cycloalkyl, Halogen- C3-6-cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen- C3-6-cycloalkylmethyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C2-6- alkinyl, C2-6-Alkenyl, Halogen-C2-6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, Halogen-C1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen-C1-4-alkoxy, C1-4-Alkylthio, Halogen-C1-4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und
R8 für C1-6-Alkyl oder durch Halogen, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di-C1-4-alkylamino substituiertes C1-6-Alkyl; C3-6-Cycloalkyl, Halogen- C3-6-cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen-C3-6-cycloalkylmethyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C2-6-alkinyl, C2-6-Alkenyl, Halogen-2-6- alkenyl und für Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, Halogen-C1-4-alkyl, C1-4- Alkoxy, Halogen-C1-4-alkoxy, C1-4-Alkylthio, Halogen- C1-4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und
X für Sauerstoff oder Schwefel und
Y für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe R7-N| steht, in der R7 die oben angegebene Bedeutung hat;
und
R5 Wasserstoff, ein gegebenenfalls durch Halogen, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di- C1-4-alkylamino substituiertes C1-6-Alkyl; C3-6- Cycloalkyl, Halogen-C3-6-cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen-C3-6-cycloalkylmethyl, C2-6- Alkinyl, Halogen-C2-6-alkinyl, C2-6-Alkenyl, Halogen-C2-6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, Halogen-C1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen-C1-4-alkoxy, C1-4-Alkyl-thio, Halogen-C1-4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest, oder
die Gruppe
bedeutet, wobei
R7 für Wasserstoff, die Aminogruppe, ein gegebenenfalls durch Halogen, C1-4-Alkoxy, C1-4- Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di-C1-4-alkylamino substituiertes C1-6-Alkyl; C3-6-Cycloalkyl, Halogen- C3-6-cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen- C3-6-cycloalkylmethyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C2-6- alkinyl, C2-6-Alkenyl, Halogen-C2-6-alkenyl und für Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, Halogen-C1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen-C1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen-C1-4- alkoxy, C1-4-Alkylthio, Halogen-C1-4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und
R8 für C1-6-Alkyl oder durch Halogen-, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di-C1-4-alkylamino substituiertes C1-6-Alkyl; C3-6-Cycloalkyl, Halogen-C3-6-cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen-C3-6-cycloalkylmethyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C2-6-alkinyl, C2-6-Alkenyl, Halogen-C2-6- alkenyl und für Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, Halogen- C-1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen-C1-4-alkoxy, C1-4- Alkylthio, Halogen-C1-4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest und
X für Sauerstoff oder Schwefel und
Y für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe R7-N| steht, in der R7 die oben angegebene Bedeutung hat,
bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I können in Form der beiden geometrischen Isomeren, d. h. der syn- oder der anti- Form oder als Gemisch der beiden Formen vorliegen. In der allgemeinen Formel I wird dieser Tatbestand durch eine geschlängelte Bindung zwischen den beiden Stickstoffatomen (N N) zum Ausdruck gebracht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich nach an sich bekannten Methoden herstellen, indem man Verbindungen der allgemeinen Formel II
in der Ar, R1, R2 und R3 die oben genannte Bedeutung haben, mit Hydrazinderivaten der allgemeinen Formel III
umsetzt, in der R4 und R5 die oben genannte Bedeutung haben.
Die Umsetzung erfolgt zweckmäßigerweise in gegenüber Hydrazinderivaten inerten Lösungsmitteln, beispielsweise in Alkoholen wie Methanol, Ethanol, Isopropanol und Propanol oder in aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol und Xylol oder in Ethern, wie Tetrahydrofuran, Diethylether und Dioxan unter wasserfreien Bedingungen und Zusatz von sauren Katalysatoren, wie z. B. Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure oder Salzsäure- Gas.
Die Umsetzung wird zweckmäßigerweise unter Normaldruck in einem Temperaturbereich von 0 bis 200°C, vorteilhafterweise bei Temperaturen zwischen 40 und 140°C durchgeführt.
In einigen Fällen ist die Umsetzung ohne Lösungsmittel in der Schmelze vorteilhaft.
Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, bei denen R4 die Gruppierung
bedeutet, kann gegebenenfalls auch eine Verbindung der Formel I, in der R4 = H bedeutet, mit einer entsprechenden Verbindung der Formel
acyliert, werden, wobei Z eine Fluchtgruppe wie Chlor oder C1-4-Alkoxygruppe bedeutet und Y nicht die Gruppierung R7-N| mit R7 in der Bedeutung von Wasserstoff darstellt.
Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, bei denen R4 die Gruppierung
bedeutet, kann gegebenenfalls auch eine Verbindung der Formel I, in der R4 = H bedeutet, mit einem Heterokumulen der Formeln X=C=N-R8 zur Reaktion gebracht werden.
Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, bei denen R4 die Gruppierung
bedeutet, kann gegebenenfalls auch eine Verbindung der Formel I, in der R4 = H bedeutet, mit Phosgen, Diphosgen oder Thiophosgen zu einem Zwischenprodukt der Formel IV
worin
Ar, R1, R2, R3 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben und W für ein Halogenatom oder die -OCCl3-Gruppe steht, umgesetzt werden und anschließend mit einem Alkohol der Formel R8OH, einem Thiol der Formel R8SH bzw. einem Amin der Formel R8-NH-R7 gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurefängers zur Reaktion gebracht werden.
Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel II sind zum Teil bekannt. Die nicht bekannten Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (z. B. J. Am. Chem. Soc. 72 (1950), 4169-4170).
Die übrigen Ausgangsverbindungen sind größtenteils kommerzielle Produkte oder sind leicht nach üblichen, dem Fachmann bekannten Methoden herstellbar.
Aufgrund der nematiziden Wirksamkeit bei guter Pflanzenverträglichkeit können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz als Schädlingsbekämpfungsmittel in der Landwirtschaft, im Wein-, Obst- und Gartenbau und in Forstkulturen eingesetzt werden.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden können, gehören beispielsweise die Wurzelgallennematoden, wie Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, die Zysten bildenden Nematoden, wie Globodera rostochiensis, Heterodera schachtii, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, wie Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus destructor, Aphelenchoides ritzemabosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Paratylenchus curvitatus sowie Tylenchorhynchus dubius, Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus multicinctus, Radopholus similis, Belonolaimus longicaudatus, Longidorus elongatus und Trichodorus primitivus.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Aufwandmenge pro Hektar beträgt beispielsweise etwa 0,03 kg bis etwa 10 kg, vorzugsweise etwa 0,3 kg bis etwa 6 kg.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u. ä. sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol, Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen infrage natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate sowie als feste Trägerstoffe für Granulate gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel seien genannt: nicht-ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykol-ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfonate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Dispergiermittel sind z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. Es können in den Formulierungen auch Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder lataxförmige Polymere verwendet werden, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat.
Weiterhin können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisendioxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molydän und Zink mitverwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der Wirkstoffe mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Beispiele für Formulierungen sind:
  • 1. 10 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 1 werden mit 90 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 10 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • II. 30 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 10 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigen Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
  • III. 10 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 12 werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gewichtsteilen Xylol, 6 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.
  • IV. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 27 werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5 Gewichtsteilen des Analgerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.
  • V. 80 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 52 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen.
Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1 3-[1-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethylpropyliden]-carbazinsäure- ethylester
Eine Lösung von 4,92 g (0,025 Mol) 4-Chlorphenyl-tert. butylketon und 8,05 g (0,075 Mol) Carbazinsäureethylester in 125 ml absolutem Alkohol wird mit ca. 0,3 g konzentrierter Schwefelsäure versetzt und 3 Stunden am Rückfluß gekocht. Anschließend wird die Lösung im Vakuum eingeengt und der Rückstand auf Wasser gegeben. Man extrahiert mit Essigester, trocknet die organische Phase mit Magnesiumsulfat, engt ein und kristallisiert den Rückstand aus Diisopropylether um.
Ausbeute: 5,45 g = 77,1% der Theorie
Fp.: 125-126°C
Elementaranalyse:
ber.   59,46% C   6,77% H   12,54% Cl   9,91% N
gef.   59,28% C   6,82% H   13,00% Cl   9,99% N
Herstellung des Ausgangsmaterials 4-Chlorphenyl- tert.-butylketon
5,5 g 4-Chlorphenyl-isopropyl-keton (0,03 Mol) werden in 30 ml Toluol gelöst und unter Stickstoff bei 10°C mit 5,05 g (0,045 Mol) Kaliumtertiärbutylat versetzt. Anschließend werden ohne Kühlung 3,75 ml (0,06 Mol) Jodmethan zugetropft, worauf die Temperatur auf ca. 40°C ansteigt. Es wird noch eine Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt, auf Wasser gegeben und mit Toluol extrahiert. Die Toluolphasen werden mit Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt.
Es verbleibt ein farbloses Öl (Kp.: 79°C, 0,15 Torr)
Ausbeute: 4,9 g = 83% der Theorie.
Das Produkt ist identisch mit dem in 20% Ausbeute nach J. Am. Chem. Soc. 72 (1950), 4169-4170 hergestellten 4-Chlorpivalophenon.
Beispiel 2 3-[1-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethylpropyliden]-2-methylcarbazinsäureethylester
3 g (0,013 Mol) 4-Chlorphenyl-tert.-butyl-keton-N-methylhydrazin werden in 30 ml Methylenchlorid gelöst und mit 1,4 g Triethylamin (0,014 Mol) versetzt. Dann werden bei 0°C 1,33 g (0,014 Mol) Chlorameisensäuremethylester zugetropft und 1 Stunde nachgerührt. Die Reaktionsmischung wird anschließend mit Wasser und Methylenchlorid versetzt, die organische Phase wird getrocknet und eingeengt. Nach Mitteldruckchromatographie erhält man 3-[1-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethylpropyliden]-2methylcarbazinsäureethylester mit einem Schmelzpunkt von 58-60°C.
Ausbeute: 2,47 g = 67,1% der Theorie
Elementaranalyse:
ber.   59,46% C   6,77% H   9,91% N   12,54% Cl
gef.   59,46% C   6,77% H   9,80% N   12,97% Cl
Herstellung des Ausgangsmaterials 4-Chlorphenyl-tert.-butylketon- N-methylhydrazon
29,5 g 4-Chlorphenyl-tert.-butylketon (0,15 Mol) werden in 750 ml Ethanol mit einem Überschuß (118 ml) Methylhydrazin und 3 ml konzentrierter Schwefelsäure 4,5 Stunden am Rückfluß gekocht. Es wird fast zur Trockne eingeengt und anschließend auf Wasser gegeben. Nach Extraktion mit Methylenchlorid erhält man nach dem Trocknen und Einengen im Vakuum ein Öl, das nach einiger Zeit kristallisiert. Das erhaltene Rohprodukt wird sofort weiter umgesetzt.
Ausbeute: 33,7 g = 100% der Theorie (bezogen auf das Keton).
Beispiel 3 3-[1-(4-Methylsulfonyloxyphenyl)-2,2-dimethyl-propyliden]- carbazinsäure-ethylester
3,5 g (0,013 Mol) 3-[1-(4-Hydroxyphenyl)-2,2-dimethyl-propyliden]- carbazinsäureethylester werden in 50 ml Methylenchlorid zusammen mit 2 g (0,02 Mol) Triethylamin vorgelegt. Man gibt zuerst eine Spatelspitze 4-Dimethylaminopyridin und anschließend 2,3 g (0,02 Mol) Methansulfonsäurechlorid zu. Es wird 0,5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschließend mit Wasser und Methylenchlorid geschüttelt. Die organische Phase wird gewaschen, getrocknet und eingeengt. Es verbleibt ein Öl, das mit Diisopropylether zur Kristallisation gebracht wird.
Ausbeute: 4,2 g = 94% der Theorie
Fp.: 113-114°C
Elementaranalyse:
ber.   52,61% C   6,47% H   8,18% N   9,36% S
gef.   52,34% C   6,32% H   8,00% N   9,37% S
Herstellung des Ausgangsmaterials a) 4-Benzyloxyphenyl-tert.-butylketon
In einem 6 l Dreihalskolben werden in 3,5 l Toluol 340 g (1,5 Mol) 4-Benzyloxyacetophenon eingetragen. Man versetzt vorsichtig unter Rühren mit 841 g (7,5 Mol) Kaliumtertiärbutylat und rührt 20 Minuten bei Raumtemperatur. Anschließend werden unter Kühlung bei 35-40°C 1064 g (7,5 Mol) Jodmethan zugetropft und 10 Stunden gerührt. Man filtriert von den Salzen ab, engt die Toluolphase zur Hälfte ein und verdünnt mit 300 ml Essigester. Die organische Phase wird kräftig mit Wasser gewaschen, getrocknet und im Vakuum eingeengt. Digerieren mit Hexan liefert ein kristallines Produkt vom Fp.: 83-85°C.
Ausbeute: 240,2 g = 59,7%
b) 4-Hydroxyphenyl-tert.-butylketon
151 g (=0,56 Mol) 4-Benzyloxyphenyl-tert.-butylketon werden in eine 2 l Schüttelente gefüllt und mit 100 ml Eisessig und 1,2 l Essigester versetzt. Nach Zugabe von 12 g Platinoxid wird insgesamt 16 Stunden bei Raumtemperatur und Normaldruck hydriert. Nach dem Abtrennen des Katalysators wird die organische Phase mit 10%iger Natronlauge extrahiert. Nach dem Ansäuern und Extrahieren der wäßrigen Phase werden nach üblicher Aufarbeitung 77 g = 82% des 4-Hydroxyphenyl- tert.-butylketons vom Fp. 60-61°C erhalten.
c) 3-[1-(4-Hydroxyphenyl)-2,2-dimethylpropyliden]carbazinsäureethylester
30 g (0,18 Mol) 4-Hydroxy-phenyl-tert.-butylketon werden in 600 ml Ethanol gelöst, mit 40 g (0,38 Mol) Ethylcarbazat und konzentrierter Schwefelsäure versetzt und 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Man engt fast bis zur Trockne ein und versetzt mit reichlich Wasser. Die ausgefallenen Kristalle werden scharf abgesaugt, mit reichlich Hexan und wenig Diisopropylether gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 42,7 g = 89% der Theorie
Fp.: 208-211°C
Beispiel 4 3-[1-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethylpropyliden]-carbazinsäure- 2,2,2-trifluorethylester
3,07 g (0,017 Mol) Chlorameisensäuretrichlormethylester ("Diphosgen") werden in 10 ml Toluol gelöst und bei 0-5°C mit 3,3 g (0,33 Mol) Trifluorethanol und 4,4 g (0,037 Mol) Dimethylanilin, gelöst in 17 ml Dioxan und 27 ml Toluol, versetzt. Man rührt drei Stunden bei ca. 5°C. Anschließend wird bei ca. 5-10°C eine Mischung aus 6,87 g (0,033 Mol) 4-Chlor-phenyl-tert.-butylketon-hydrazon und 2,9 g (0,037 Mol) Pyridin in 27 ml Toluol zugetropft. Man läßt die Temperatur auf Raumtemperatur steigen und rührt über Nacht. Die Reaktionsmischung wird dann mit 30 ml Wasser und 30 ml Toluol versetzt und kräftig geschüttelt. Die Toluolphase wird abgetrennt, mit verdünnter Salzsäure gewaschen, neutralgewaschen, getrocknet und eingeengt. Nach Umkristallisation des Rückstandes aus Methanol erhält man als Erstkristallisat 5,3 g = 47,7% der Theorie.
Fp.: 122-123°C.
Elementaranalyse:
ber.   49,93% C   4,79% H   8,32% N   10,55% Cl    16,93% F
gef.   49,99% C   4,57% H   8,23% N   10,54% Cl    16,84% F
Herstellung des Ausgangsmaterials 4-Chlorphenyl-tert.- butylketon-hydrazon
160 g (0,81 Mol) 4-Chlorphenyl-tert.-butylketon werden in 3,4 l absolutem Alkohol mit 480 ml Hydrazin (10 Mol) und 13,2 ml konzentrierter Schwefelsäure 4,5 Stunden gekocht. Anschließend wird auf 1 Liter eingeengt und auf Eis/Wasser gegossen. Es wird etwas Natronlauge zugegeben und die ausgefallenen Kristalle abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 30°C getrocknet. Das Rohprodukt wird aus Hexan umkristallisiert.
Fp.: 110-112°C
Ausbeute: 132,27 g = 77,5% der Theorie.
In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt.
Das nachfolgende Beispiel zeigt die Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Anwendungsbeispiel Bekämpfung von Wurzelgallennematoden, Meloidogyne incognita, (Chitwood 1949)
10%ige pulverförmige Wirkstoffzubereitungen gemäß Zubereitung I werden gleichmäßig mit Boden vermischt, der mit den Testnematoden stark verseucht ist. Danach füllt man den behandelten Boden in 0,5 Liter fassende Tonschalen, sät Gurkensamen ein und kultiviert bei einer Bodentemperatur von 25-27°C im Gewächshaus. Nach einer Kulturdauer von 25-28 Tagen werden die Gurkenwurzeln ausgewaschen, im Wasserbad auf Nematodenfall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffes im Vergleich zur versuchten Kontrolle in % bestimmt. Wird der Nematodenbefall vollständig vermieden, wird der Wirkungsgrad 100% gesetzt.
Bei einer Dosis von 50 mg aktiver Substanz je Liter Boden konnte ein Nematodenbefall durch Meloidogyne incognita durch die Verbindungen der Beispiele 1, 2, 6, 8, 10, 12, 13, 15, 24, 27, 44, 45, 46, 52, 57, 58, 83, 110 und 112 vollständig (100%ig) vermieden werden.

Claims (6)

1. Substituierte Hydrazone der allgemeinen Formel I in der
Ar einen aromatischen oder heteroaromatischen Kohlenwasserstoffrest, der ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, C3-6-Cycloalkyl, Halogen-C3-6-cycloalkyl, C1-4-Halogenalkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-4-Alkoxy, C1-4- Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di-C1-4-alkylamino substituiertes C1-12-Alkoxy bzw. C3-6-Cycloalkoxy; C1-4-Alkylthio, Halogen-C1-4-alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di-C2-4-alkylamino, C2-6-Alkinyloxy, Halogen-C2-6- alkinyloxy, C2-6-Alkenyloxy, Halogen-C2-6-alkenyloxy, C1-4-Alkylsulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, Cyano, Nitro, Phenyl, Halogenphenyl, Phenoxy, Halogenphenoxy, und/oder durch den Acylrest R6CO- oder den Sulfonylrest R6SO2- substituiert sein kann, wobei
R6 C1-12-Alkyl, C1-6-Alkylamino, Di-C1-4-alkylamino, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-6-Halogenalkyl, C3-6-Cycloalkyl, Halogen-C3-6-cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen-C3-6-cycloalkylmethyl, C1-6-Alkoxyalkyl, C2-6-Alkinyl, C2-6- Alkenyl, gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4- Alkoxy, C1-4-Alkylthio, Trifluormethyl und/oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl bedeutet;
R1, R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-4-Alkoxy und/oder C1-4-Alkylthio substituierten C1-6-Alkylrest oder gemeinsam eine C3-6-Cycloalkylrest bedeuten,
R3 Wasserstoff, C3-6-Cycloalkyl, Halogen oder einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-4-Alkoxy und/oder C1-4-Alkylthio substituierten C1-14-Alkylrest oder einen C1-6-Alkoxy- oder C1-6-Alkylthiorest bedeutet,
R4 Wasserstoff, die Gruppe bedeutet, wobei
R7 für Wasserstoff, die Amino-Gruppe, ein gegebenenfalls durch Halogen-, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di-C1-4-alkylamino substituiertes C1-6-Alkyl; C3-6-Cycloalkyl, Halogen-C3-6-cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen-C3-6-cycloalkylmethyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C2-6-alkinyl, C2-6-Alkenyl, Halogen-C2-6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, Halogen-C1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen-C1-4-alkoxy, C1-4-Alkylthio, Halogen-C1-4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und
R8 für C1-6-Alkyl oder durch Halogen-, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di-C1-4-alkylamino substituiertes C1-6-Alkyl; C3-6-Cycloalkyl, Halogen- C3-6-cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen- C3-6-cycloalkylmethyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C2-6- alkinyl, C2-6-Alkenyl, Halogen-C2-6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, Halogen-C1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen-C1-4-alkoxy, C1-4-Alkylthio, Halogen-C1-4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und
X für Sauerstoff oder Schwefel und
Y für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe R7-N| steht, in der R7 die oben angegebene Bedeutung hat;
R5 Wasserstoff, ein gegebenenfalls durch Halogen, C1-4-Alkoxy-, C1-4-Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di- C1-4-alkylamino substituiertes C1-6-Alkyl; C3-6- Cycloalkyl, Halogen-C3-6-cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen-C3-6-cycloalkylmethyl, C2-6- Alkinyl, Halogen-C2-6-alkinyl, C2-6-Alkenyl, Halogen-C2-6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, Halogen- C1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen-C1-4-alkoxy, C1-4-Alkylthio, Halogen-C1-4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl oder Benzylrest, sowie die Gruppe bedeutet, wobei
R7 für Wasserstoff, die Amino-Gruppe, ein gegebenenfalls durch Halogen-, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di-C1-4-alkylamino substituiertes C1-6-Alkyl; C3-6-Cycloalkyl, Halogen-C3-6- cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen-C3-6- cycloalkylmethyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C2-6-alkinyl, C2-6-Alkenyl, Halogen-C2-6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, Halogen-C1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen-C1-4-alkoxy- C1-4-Alkylthio, Halogen-C1-4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und
R8 für C1-6-Alkyl oder durch Halogen-, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di-C1-4-alkylamino substituiertes C1-6-Alkyl; C3-6-Cycloalkyl, Halogen- C3-6-cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen- C3-6-cycloalkylmethyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C2-6- alkinyl, C2-6-Alkenyl, Halogen-C2-6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, Halogen-C1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen-C1-4-alkoxy, C1-4-Alkylthio, Halogen-C1-4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und
X für Sauerstoff oder Schwefel und
Y für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe R7-N| steht, in der R7 die oben angegebene Bedeutung hat.
2. Substituierte Hydrazone gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der
Ar Phenyl oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, C3-6-Cyclo-alkyl, Halogen-C3-6-cycloalkyl, C1-4-Halogenalkyl, einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-4-Alkyloxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di-C1-4-alkylamino substituierten C1-12-Alkoxyrest; C2-6-Alkinyloxy, Halogen-C2-6-alkinyloxy, C2-6-Alkenyloxy, Halogen-C2-6- alkenyloxy, C1-4-Alkylthio, Halogen-C1-4-alkylthio, C1-4-Alkyl-sulfinyl, C1-4-Alkylsulfonyl, Cyano, Nitro, Phenyl, Halogen-phenyl, Phenoxy, Halogenphenoxy, und/oder durch den Acylrest R6CO- oder den Sulfonylrest R6SO2- substituierten Phenylrest darstellt, wobei
R6 C1-12-Alkyl, C1-6-Alkylamino, Di-C1-4- alkylamino, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-6- Halogenalkyl, C3-6-Cycloalkyl, Halogen-C3-6-cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen-C3-6-cycloalkylmethyl, C1-6-Alkoxyalkyl, C2-6-Alkinyl, C2-6- Alkenyl, gegebenenfalls ein oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, C1-4- Alkoxy, C1-4-Alkylthio, Trifluormethyl und/oder Nitro substituiertes Phenyl oder Benzyl bedeutet;
R1, R2 gleich oder verschieden sind und einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-4-Alkoxy und/oder C1-4-Alkylthio substituierten C1-6-Alkylrest oder gemeinsam einen C3-6-Cycloalkylrest bedeuten,
R3 C3-6-Cycloalkyl, Halogen oder einen gegebenenfalls durch Halogen, C1-4-Alkoxy und/oder C1-4-Alkylthio substituierten C1-14-Alkylrest oder einen C1-6-Alkoxy- oder C1-6-Alkylthiorest bedeutet und
R4 Wasserstoff, die Gruppe bedeutet, wobei
R7 für Wasserstoff, die Amino-Gruppe, ein gegebenenfalls durch Halogen, C1-4-Alkoxy, C1-4- Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di-C1-4-alkylamino substituiertes C1-6-Alkyl; C3-6-Cycloalkyl, Halogen- C3-6-cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen- C3-6-cycloalkylmethyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C2-6- alkinyl, C2-6-Alkenyl, Halogen-C2-6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, Halogen-C1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen-C1-4-alkoxy, C1-4-Alkylthio, Halogen-C1-4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und
R8 für C1-6-Alkyl oder durch Halogen, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di-C1-4-alkylamino substituiertes C1-6-Alkyl; C3-6-Cycloalkyl, Halogen- C3-6-cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen-C3-6-cycloalkylmethyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C2-6-alkinyl, C2-6-Alkenyl, Halogen-C2-6- alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, Halogen-C1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen-C1-4-alkoxy, C1-4-Alkylthio, Halogen-C1-4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und
X für Sauerstoff oder Schwefel und
Y für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe R7-N| steht, in der R7 die oben angegebene Bedeutung hat;
und
R5 Wasserstoff, ein gegebenenfalls durch Halogen, C1-4-Alkoxy-, C1-4-Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di- C1-4-alkylamino substituiertes C1-6-Alkyl; C3-6- Cycloalkyl, Halogen-C3-6-cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen-C3-6-cycloalkylmethyl, C2-6- Alkinyl, Halogen-C2-6-alkinyl, C2-6-Alkenyl, Halogen-C2-6-alkenyl, Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, Halogen-C1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen-C1-4-alkoxy, C1-4-Alkylthio, Halogen-C1-4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest, sowie die Gruppe bedeutet, wobei
R7 für Wasserstoff, die Aminogruppe, ein gegebenenfalls durch Halogen, C1-4-Alkoxy, C1-4- Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di-C1-4-alkylamino substituiertes C1-6-Alkyl; C3-6-Cycloalkyl, Halogen- C3-6-cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen- C3-6-cycloalkylmethyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C2-6- alkinyl, C2-6-Alkenyl, Halogen-C2-6-alkenyl und für Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, Halogen-C1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen-C1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen-C1-4- alkoxy, C1-4-Alkylthio, Halogen-C1-4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest steht und
R8 für C1-6-Alkyl oder durch Halogen-, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C1-4-Alkylamino, Di-C1-4-alkylamino substituiertes C1-6-Alkyl; C3-6-Cycloalkyl, Halogen-C3-6-cycloalkyl, C3-6-Cycloalkylmethyl, Halogen-C3-6-cycloalkylmethyl, C2-6-Alkinyl, Halogen-C2-6-alkinyl, C2-6-Alkenyl, Halogen-C2-6- alkenyl und für Phenyl, Benzyl oder einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, Halogen- C-1-4-alkyl, C1-4-Alkoxy, Halogen-C1-4-alkoxy, C1-4- Alkylthio, Halogen-C1-4-alkylthio, Cyano und/oder Nitro substituierten Phenyl- oder Benzylrest und
X für Sauerstoff oder Schwefel und
Y für Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe R7-N| steht, in der R7 die oben angegebene Bedeutung hat.
3. Verfahren zur Herstellung von substituierten Hydrazonen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II in der Ar, R1, R2 und R3 die in Formel I genannte Bedeutung haben, mit Hydrazinderivaten der allgemeinen Formel III umsetzt, in der R4 und R5 die in Formel I genannte Bedeutung haben.
4. Verwendung von Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 und 2 der Formel I zur Bekämpfung von Nematoden.
5. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 und 2 der Formel I.
6. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 5 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.
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