DE3925176A1 - 5-alkyl-1,3,4-thiadiazole, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

5-alkyl-1,3,4-thiadiazole, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

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    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte 5-Alkyl-1,3,4-thiadiazole, deren Her­ stellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere ge­ gen Nematoden.
Es sind bereits 1,3,4-Thiadiazole mit nematizider Wirkung bekannt, wie z. B. aus WO 86/7590.
Die bekannten Verbindungen haben jedoch den Nachteil, daß sie entweder nicht ausreichend pflanzenverträglich oder aber nicht ausreichend wirksam sind.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Verbindungen bereitzustellen, die insbesondere gegen Nematoden gut wirksam sind, ohne gleichzeitig pflanzen­ unverträglich zu sein.
Es wurde nun gefunden, daß 5-Alkyl-1,3,4-thiadiazole der allgemeinen Formel I
worin
R₁ ein Wasserstoffatom, einen C1-12-Alkyl-, C3-6-Cycloalkyl- oder C3-6-Cycloalkylmethylrest und
R₂ einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halo­ gen substituierten C1-12-Alkyl-, C2-12-Alkenyl-, C2-12-Alkinyl-, C3-6-Cycloalkyl- oder C3-6-Cycloalkylmethylrest
bedeuten, eine überraschend gute nematizide Wirkung bei gleichzeitig guter Pflanzenver­ träglichkeit aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen darüber hinaus aber auch eine gute Wirkung gegen beißende und saugende Insekten sowie gegen Insekteneier und gegen Milben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I lassen sich nach an sich be­ kannten Methoden dadurch herstellen, daß man Verbindungen der Formel II
wobei A Wasserstoff, Ammonium oder ein Alkalimetall bedeutet, mit Verbindungen der Formel Z-R₂, wobei Z eine Fluchtgruppe wie z. B. Halogen, Mesylat und Tosy­ lat ist und R₁ die in Formel I angegebene Bedeutung hat, in einem inerten Lö­ sungsmittel oder Lösungsmittelgemisch bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur und gegebenenfalls bei erhöhtem Druck in Gegenwart einer Base umsetzt.
Als Basen können organische und anorganische Basen eingesetzt werden, wie z. B. tertiäre Amine wie Triethylamine und Tripropylamin, Alkali- und Erdalkalimetall- hydride, -hydroxide, -carbonate und -bicarbonate, aber auch Alkalialkoholate, wie z. B. Natriummethylat oder Kalium-tert.-butylat.
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen geeignete Lösungsmittel sind z. B. Diethylether, Dioxan und Tetrahydrofuran, aliphatische und aromati­ sche Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Petrolether; halogenierte Kohlenwasser­ stoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Ni­ trile wie Acetonitril, Propionitril; N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylform­ amid; Ketone wie Aceton, Methylethylketon; Dimethylsulfoxid, Sulfolan sowie Wasser und Alkohole, z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol oder Butanol und die Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.
Die Reaktion wird in Abhängigkeit von den Reaktanden bei Temperaturen zwischen -70°C bis 120°C durchgeführt. Auch in Abhängigkeit von den Reaktanden kann die Anwendung von Druck zweckmäßig sein. Der dann angewendete Druck liegt im Bereich zwischen 1 bis 25 bar. Die Reaktionsdauer beträgt ca. 0,5 bis 48 Stunden. Das Reaktionsgemisch wird anschließend auf Eis/Wasser gegossen, extrahiert und in an sich bekannter Weise aufgearbeitet. Die anfallenden Produkte lassen sich in üblicher Weise durch Umkristallisation, Vakuumdestillation oder Säulen­ chromatographie reinigen.
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Verbindungen der Formel II sind entwe­ der bekannt oder lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen (EP 2 17 747, DE 25 41 115 und J. Heterocyclic Chem, 19, 541 (1982)).
Aufgrund der nematiziden Wirksamkeit bei guter Pflanzenverträglichkeit können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz als Schädlings­ bekämpfungsmittel in der Landwirtschaft, im Wein-, Obst- und Gartenbau und in Forstkulturen eingesetzt werden.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden kön­ nen, gehören beispielsweise die Wurzelgallen-Nematoden, wie Meloidogyne inco­ gnita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, die Zysten bildenden Nematoden, wie Globodera rostochiensis, Heterodera schachtii, Heterodera avenae, Hetero­ dera glycines, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, wie Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus destructor, Aphelenchoides ritzemabosi, Pratylenchus ne­ glectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus sowie Tylenchorhynchus dubius, Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus mul­ ticinctus, Radopholus similis, Belonolaimus longicaudatus, Longidorus elongatus und Trichodorus primitivus.
Aufgrund der insektiziden und akariziden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen bieten sie darüber hinaus Anwendungsmöglichkeiten sowohl in der Behandlung gegen Schädlinge in den verschiedensten Stadien der Kulturpflanzen als auch gegen Schädlinge an Mensch und Tier.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüb­ lichen Formulierungen und/oder aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungs­ formen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten An­ wendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Aufwandmenge für die Bekämpfung von Nematoden pro Hektar beträgt etwa 0,03 kg bis etwa 10 kg, vorzugsweise etwa 0,3 kg bis etwa 6 kg.
Die Wirkstoffe oder deren Mischungen können in die üblichen Formulierungen überführt werden wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspen­ sions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u. ä. sowie ULV-Kalt- und Warmnebel- Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermi­ schen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenen­ falls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch anorganische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden.
Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage aromatische Kohlen­ wasserstoffe wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole wie Butanol, Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser.
Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Bu­ tan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage natürliche Gesteinsmehle wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate sowie als feste Trägerstoffe für Granulate gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie syn­ thetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabak­ stengel.
Als Emulgatoren bzw. schaumerzeugende Mittel seien genannt nicht-ionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett­ alkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate.
Als Dispergiermittel seien z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose ge­ nannt.
Es können in den Formulierungen auch Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthethische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere ver­ wendet werden wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat.
Weiterhin können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titan­ oxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe wie Alizarin-, Azo-Metallphtha­ locyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink mitverwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Beispiele für Formulierungen sind:
  • 1. Spritzpulver
    10 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden mit 12 Ge­ wichtsteilen Calciumsalz der Ligninsulfonsäure, 76 Gewichtsteilen Kaolin und 2 Gewichtsteilen Dialkylnaphthalinsulfonat innig vermischt und vermahlen.
  • II. Stäubepulver
    2,5 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden in 10 Teilen Methylenchlorid gelöst und auf eine Mischung von 25 Gewichtsteilen pulverförmige Kieselsäure und 71,5 Gewichtsteilen Talkum sowie 1 Ge­ wichtsteil Sudanrot gegeben. Das Lösungsmittel wird im Vakuum ent­ fernt und der Rückstand fein vermahlen.
  • III. Granulat
    5 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden in 10 Teilen Methylenchlorid gelöst und auf 95 Gewichtsteile granuliertes Atta­ pulgit der Korngröße 0,3-0,8 mm aufgesprüht und getrocknet.
  • IV. Emulsionskonzentrat
    20 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden in einer Mischung aus 75 Gewichtsteilen Isophoron und 5 Gewichtsteilen eines Gemisches aus 30 Teilen Phenylsulfonat-Calciumsalz, 30 Teilen Rhizinus-Polyglycolat mit 40 Mol.-% Ethylenoxid und 40 Teilen eines Copolymeren von Propylen- und Ethylenoxid gelöst.
Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung der erfindungsgemäßen Ver­ bindungen.
Beispiel 1 5-Cyclopropyl-2-difluormethylthio-1,3,4-thiadiazol
16,93 g (0,107 mol) 5-Cyclopropyl-1,3,4-thiadiazol-2-thiol werden in 100 ml Dioxan suspendiert und mit einer Lösung von 30,0 g (0,535 mol) Kalium­ hydroxid in 58 ml Wasser versetzt. Bei einer Temperatur von 70°C wird 60 Minuten lang ein gleichmäßiger Strom von Chlordifluormethan eingeleitet. Man läßt abkühlen, gießt auf 500 ml Eiswasser und extrahiert dreimal mit 100 ml Essigester. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, fil­ triert und eingeengt. Das verbleibende Öl wird an Kieselgel chromatographiert. (Eluent: Hexan/Essigester 4 : 1).
Ausbeute: 6,17 g 27,7 der Theorie
: 1,5472
Beispiel 2 5-Cyclopropyl-2-(3,4,4-trifluor-3-butenylthio)-1,3,4-thiadiazol
4,7 g (0,158 mol) einer 80%igen Natriumhydrid-Suspension in Paraffinöl wird einmal mit 40 ml Toluol gewaschen und in 20 ml Dimethylformamid suspendiert. Bei einer Temperatur von 20°C wird eine Lösung von 20 g (0,126 mol) 5-Cyclopro­ pyl-1,3,4-thiadiazol-2-thiozol in 100 ml Dimethylformamid zugetropft. Es wird 15 Minuten nachgerührt. Danach werden 32,76 (0,158 mol) 4-Brom-1,1,2-trifluorbu­ tan-1 zugetropft. Es wird 3 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Das Reak­ tionsgemisch wird auf 500 ml Eiswasser gegeben und dreimal mit 100 ml Essig­ ester extrahiert. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Das verbleibende Öl wird an Kieselgel chromatogra­ phiert. (Eluent: Hexan/Essigester 8 : 2.)
Ausbeute: 10,97 g 32,7 der Theorie
: 1,5265
In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt, wobei R₁ und R₂ die in Formel I angegebene Bedeutung haben.
Die nachfolgenden Anwendungsbeispiele zeigen die biologische Wirkung der erfin­ dungsgemäßen Verbindungen.
Anwendungsbeispiel A Bekämpfung von Wurzelgallennematoden (Meloidogyne incognita)
5%ige pulverförmige Wirkstoffzubereitungen werden gleichmäßig mit Boden ver­ mischt, der mit den Testnematoden stark verseucht ist. Danach füllt man den so behandelten Boden in 0,5 Liter fassende Tonschalen, sät Gurkensamen ein und kultiviert bei einer Bodentemperatur von 25-27°C im Gewächshaus. Nach einer Kulturdauer von 25-28 Tagen werden die Gurkenwurzeln ausgewaschen, im Wasserbad auf Nematodenbefall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungsgrad des Wirk­ stoffes im Vergleich zur verseuchten Kontrolle in % bestimmt. Wird der Nemato­ denbefall vollständig vermieden, wird der Wirkungsgrad als 100% festgesetzt.
Bei einer Dosis von 10 mg Wirkstoff je Liter Boden konnte ein Nematodenbefall durch Meloidogyne incognita durch die Verbindungen gemäß den Beispielen 1 und 2 vollständig (100%ig) vermieden werden.
Anwendungsbeispiel B Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen die Braune Reiszikade (Nilaparvata lugens Stål)
Im warmen Gewächshaus werden Reissämlinge (etwa 15 je Topf) bis zur Ausbildung des dritten Blattes angezogen und dann mit einer 0,1% Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Zubereitung tropfnaß gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wird über jeden Topf ein Klarsichtzylinder gestülpt. Auf jeden Topf werden dann etwa 30 Individuen der Braunen Reiszikade (Nilaparvata lugens) gebracht. Nach 2 Tagen Aufstellung bei 25-26°C im Gewächshaus wird der Anteil abgetöteter Zikaden festgestellt. Unter Bezug auf einige unbehandelt gebliebene Kontroll­ töpfe wird daraus nach Abott die Wirkung berechnet.
Die Verbindungen gemäß den Beispielen 1, 4 und 5 hatten eine 80-100%ige Wirkung.
Anwendungsbeispiel C Wirkung der prophylaktischen Futterbehandlung gegen die Gemeine Bohnen-Spinnmilbe (Tetranychus urticae Koch)
Aus entwickelten Primärblättern der Buschbohne (Phaseolus vulgaris nanus Aschers.) werden runde Blattscheiben mit einem Durchmesser von 14 mm gestanzt und unbehandelt bzw. nach Tauchbehandlung mit einer 0,1% Wirkstoff ent­ haltenden wäßrigen Zubereitung auf nasses Filterpapier gelegt, wobei die Blatt­ unterseite nach oben gerichtet ist. Nach Antrocknen der so behandelten Proben werden sechs erwachsene Weibchen von Tetranychus urticae auf jede Blattscheibe gesetzt und für 3 Tage bei 25°C und 16 Stunden Licht pro Tag gehalten. Der Versuch wird viermal wiederholt. Dann werden die toten und lebenden Weibchen gezählt und entnommen. Gleichfalls werden die abgelegten Eier gezählt. Nach weiteren sieben Tagen werden die lebenden Larven gezählt und unter Bezug auf die unbehandelte Kontrolle wird nach Abbott die Gesamtwirkung berechnet.
Die Verbindungen gemäß den Beispielen 2 und 3 zeigten eine 80-100%ige Wirkung.
Anwendungsbeispiel D Abtötende Wirkung auf Eier/Larven des Maiswurzelwurmes (Diabrotica undecimpunctata)
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als wäßrige Zubereitung mit einer Wirkstoffkonzentration von 0,1% eingesetzt. Von diesen Wirkstoffzubereitungen werden 0,2mal auf den Boden einer Polystyrolpetrischale sowie auf einen darin enthaltenen Maiskeimling und auf die im Schalenzentrum befindlichen ca. 50 Eier des Maiswurzelwurmes (Diabrotica undecimpunctata) pipettiert. Die ver­ schlossenen Schalen werden für 4 Tage bei 25°C unter Langtagbedingungen aufge­ stellt. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung ist die Abtötung von Eiern oder der frisch schlüpfenden Larven bei Versuchsende.
Die Verbindungen gemäß den Beispielen 1-3, 5 und 6 zeigten eine 80-100%ige Wirkung.
Anwendungsbeispiel E Ovizide Wirkung auf Eiablagen der Baumwolleule (Heliothis virescens)
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als wäßrige Zubereitung mit einer Wirkstoffkonzentration von 0,1% eingesetzt. In diese Wirkstoffzubereitungen werden einen Tag alte Eiablagen, die von befruchteten Falterweibchen auf Fil­ terpapier abgesetzt worden sind, bis zur völligen Benetzung getaucht und für vier Tage bei 25°C unter Langtabbedingungen in geschlossenen Petrischalen depo­ niert. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung ist die prozentuale Schlupfverhin­ derung im Vergleich zu unbehandelten Eiablagen.
Die Verbindungen gemäß den Beispielen 1-3, 5 und 6 zeigten eine 80-100%ige Wirkung.

Claims (5)

1. 5-Alkyl-1,3,4-thiadiazole der allgemeinen Formel I worinR₁ ein Wasserstoffatom, einen C1-12-Alkyl-, C3-6-Cycloalkyl- oder C3-6-Cycloalkylmethylrest und
R₂ einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halo­ gen substituierten C1-12-Alkyl-, C2-12-Alkenyl-, C2-12-Alkinyl-, C3-6-Cycloalkyl- oder C3-6-Cycloalkylmethylrest
bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man Verbindungen der Formel II wobei A Wasserstoff, Ammonium oder ein Alkalimetall bedeutet, mit Verbin­ dungen der Formel Z-R₂, wobei Z eine Fluchtgruppe wie z. B. Halogen, Mesylat und Tosylat ist und R₁ die in Formel I angegebene Bedeutung hat, in einem inerten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur und gegebenenfalls bei erhöhtem Druck in Gegenwart einer Base umsetzt.
3. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 der Formel I zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere Nematoden.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel I.
5. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 4 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.
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