JPH03128369A - ５―アルキル―１，３，４―チアジアゾール、その製法及びこれを含む殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規の置換された５−アルキルー１．３．４
−チアジアゾール、その製法及び特に線虫類に対する殺
虫剤としてのその使用に関する。

従来の技術 例えばＰ　ＣＴ　ｌ’１０８６／７５９０号明細書から
明らかなように、線虫撲滅作用を有する１、３．４−チ
アジアゾールはすでに公知である。

しかしこれらの公知の化合物は、植物との相容性が不十
分であるか又は十分な作用効果を有さないという欠点を
有する。

発明が解決しようとする課題 本発明の課題は、特に線虫類に対して良好な作用効果を
有すると同時に、植物相容性である化合物を提供するこ
とにある。

課題を解決するための手段 ところで一般式■： ［式中Ｒ１は水素原子、Ｃ，〜Ｃ１２−アルキル基、０
３〜Ｃ６−シクロアルキル基又はＣ１〜ｃ６−シクロア
ルキルメチル基を表し、Ｒ２は１又は数箇所が同−又は
異なるハロゲン原子によって置換されていてもよいｃｉ
〜Ｃ１２−アルキル基、０２〜Ｃ１２−アルケニル基、
Ｃ２〜Ｃ１２−アルキニル基、０３〜ｃ６−シクロアル
キル基又はＣ３〜０６−シクロアルキルメチル基を表す
コで示される、５−アルキル−１，３，４−チアジアゾ
ールは、同時に良好な植物相容性を有する驚くほど良好
な線虫撲滅作用を有することが判明した。

更に本発明による化合物は咬癖及び吸盤生類（ｂｅｉｓ
ｓｅｎｄｅ　ｕｎｄ　５ａＢｅｎｄｅ　ｒｎｓｅｋｔｅ
ｎ）　、昆虫の卵及びダニに対して良好な作用を示す。

本発明による式Ｉの化合物は自体公知の方法により式■
： 〔式中Ａは水素、アンモニウム又はアルカリ金属を表す
］で示される化合物を、式：　Ｚ−Ｒ２［式中Ｚは例え
ばハロゲンのような脱離基、メシレート及びトシレート
であり、Ｒ２は式■で記載したものを表す］で示される
化合物と、不活性溶剤又は溶剤混合物中で、高められて
いてもよい温度及び場合によっては高めた圧力で塩基の
存在において反応させることによって製造することがで
きる。

塩基としては有機及び無機塩基、例えばトリエチルアミ
ン及びトリプロピルアミンのような第３アミン、アルカ
リ−及びアルカリ土類金属−水素化物、−水酸化物、−
炭酸塩及び−重炭酸塩、並びに例えばナトリウムメチレ
ート又はカリウム−ｊｅｒｔ−ブチレートのようなアル
カリアルコレートを使用することができる。

本発明による化合物を製造するのに適した溶剤は例えば
ジエチルエーテル、ジオキサン及びテトラヒドロフラン
、脂肪族及び芳香族炭化水素、開えばドルオール及び石
泊エーテル、ハロゲン化炭化水素例えばクロルベンゾー
ル、塩化メチレン、四塩化炭素、クロロホルム、ニトリ
ル例えばアセトニトリル、１０ビオニトリル、Ｎ、Ｎ−
ジアルキル化アミド例えばジメチルホルムアミド、ケト
ン例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン並びに水及びアルコール例えばメ
タノール、エタノール、インプロパツール又はブタノー
ル及びこれらの溶剤相互の混合物である。

反応は、各反応体との関連において一７０゛Ｃ〜１２０
℃の温度で実施する。更に各反応体との関連において圧
力を使用することもできる。その際使用される圧力は１
〜２５バールである０反応時間は約０．５〜４８時間で
ある。引続き反応混合物を氷、／水上に注ぎ、抽出し、
自体公知の方法で後処理する。生じる生成物を常法で再
結晶、真空蒸留又はカラムクロマトグラフィにより精製
することができる。

出発物質として使用する式■の化合物は公知であるか又
は自体公知の方法により’ＩＸＪ　３３することができ
る（欧州特許第２１７７４７号明細書、西ドイツ国特許
第２５４１１１５号明細書、及びＪ。

Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｆｆｉ、”　　１９
．５４１（１９ｇ２））。

本発明による化合物は、良好な植物相容性と同時に線虫
撲滅作用を有することから、農業、ブドウ栽培、果樹栽
培、造園及び林業で殺虫剤として植物保護下に効果的に
使用することができる。

本発明により撲滅することのできるｔｒｉ物寄生線虫類
には、例えばネコプ線虫類（Ｗｕｒｚｅｌｇａｔｆａｎ
−ＮｅｍａＬｏｄｅｎ）例えばサツマイモネコブ線虫（
Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタ
ネコブ線虫（１４ｅ　−１ｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｈａｐｌ
ａ）、ジャワネコブ線虫（Ｍｅｌｏｉ−ｄｏｇｙｎｅ　
ｊａｖａｎｉｃａ）、シスト形成線虫類（Ｚｙｓｔｅｎ
ｂｉｌｄｅｎｄｅｎ　Ｎｅｍａｔｏｄｅｎ）例えばジャ
ガイモシスト線虫（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ　ｒｏｓｔｏｃ
ｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・シャヒチ（ＨｅＬｅｒ
ｏｄｅｒａ　５ｃｈａｃｈｔ、ｉｉ）、ヘテロデラ・ア
ベナエ（ＨｅＬｅｒｏｄｅｒａ　ａｖｅｎａｅ）、ダイ
ズシスト線虫（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅ
ｓ）、ヘテロデラ・トリホリイ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ
　Ｌｒ１ｆｏｌｉｉ）、茎及び葉の線虫類（Ｓｔｏｃｋ
−ｕｎｄ　Ｂｌａｔ、ｔｌｌｃｈｅｎ）例えばナミクキ
線虫（ＤｉＬｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｉｐｓａｃｉ）、イ
モグサレ線虫（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｅｓｔｒｕ
ｃｔｏｒ）、ハガレ線虫（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅ
ｓ　ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ）、ムギネグサレ線虫（Ｐ
ｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、キタ
ネグサレ線虫（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔ
ｒａｎｓ）、プエリエンクス・クルビタツス（Ｐｒａｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ〉並びにチレ
ンコルヒンクス・ズビウス（’ｒｙ＋−ｅｎｃｈｏｒｈ
ｙｎｃｈｕｓ　ｄｕｂｉｕｓ）　、チレンコルヒンクス
・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ　ｃ
ｌａｙｔｏｎｉ）、ローチレンクス・ロブスツス（Ｒｏ
ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｒｏ−ｂｕｓｔｕｓ）　、へりオ
コチレンクス・ムルチキンクツス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙ
ｌｅｎｃｈｕｓ　ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔ、ｕｓ）、ラド
フオ／レス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　５１ｍ
１ｌｉｓ）、ベロノライムス・ロンギカウダツス（Ｂｅ
ｌｏｎｏｌ−ａｉｍｕｓ　ＩｏＢｉｃａｕｄａｔｕｓ）
、ロンギドルス・エロンガラス（Ｌｏｎ＠１ｄｏｒｕｓ
　ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）及びトリコドルス・アリミチブ
ス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）
が属する。

本発明による化合物の殺虫及び壁蚕駆虫（Ａｋ−ａｒｉ
ｚｉｄ）特性により、これらの化合物は栽培植物の種々
異なるの時期における害虫蛇びに人及び動物の寄生虫を
処置するのに使用することができる。

本発明による作用物質は商慣習上の配合剤形で及び／又
はこれらの配合剤から製造された使用形で用いられる。

商慣習上の配合剤から製造された使用形の有効成分含有
量は広範囲に変えることができる。

線虫類を撲滅するための使用量はｌヘクタール当たり約
０．０３ｋｇ〜約１０ｋｇ、有利には約０．３ｋｇ〜約
６ｋｇである。

作用物質又はその混合物は通常の配合剤、例えば溶液、
乳濁液、噴霧粉末、懸濁液、粉末、撒布剤、泡沫、ペー
スト、可溶性粉末、顆粒、エーロゾル、懸濁液−乳濁液
濃縮物、種子撒布剤、作用物質を含浸させた天然及び合
成物質、種子用のポリマー物質及び外莢内のマイクロカ
プセルに変えることができ、また燻蒸筒、−缶及び−コ
イル等のような、燃焼材を伴う配合剤に、或はＵＬＶ−
冷却−及び加熱霧化配合剤に変えることも可能である。

これらの配合剤は公知方法で例えば作用物質を希釈剤、
従って液体溶剤、加圧下にある液化ガス及び／又は固体
担体と混合することによって、場合によっては界面活性
剤、従って乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤の
使用下に製造される。

希釈剤として水を使用する場合には、例えば有機溶剤を
補助溶剤として使用することもできる。

液体溶剤としては本質的にキジロール、ドルオール又は
アルキルナフタリンのような芳香族炭化水素、クロルベ
ンゾール、クロルエチレン又は塩化メチレンのような塩
素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘ
キサン又はパラフィン例えば石油留分のような脂肪族炭
化水素、ブタノール、グリコール並びにそのエーテル及
びエステルのようなアルコール、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノ
ンのようなケトン、ジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシドのような強極性溶剤並びに水を挙げること
ができる。

液化された気体希釈剤又は担体とは、標準温度及び標準
圧では気体である、例えばエーロゾル燃料ガス例えばハ
ロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二
酸化炭素の液体を意味する。

固体の担体としては天然の岩石粉、例えばカオリン、ア
ルミナ、滑石、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモ
リロン石又はケイソウ土、及び合成岩石粉例えば高分散
性珪酸、酸化アルミニウム及び珪酸塩が挙げられ、また
顆粒用の固体担体としては破砕しかつ分別した天然岩石
例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石、並びに
無機及び有機粉末からなる合成顆粒並びに鋸屑、ヤシ穀
粉、トウモロコシの穂軸及びたばこの茎のような有機物
質からの顆粒を挙げることができる。

乳化剤又は発泡剤としては非イオン性及びアニオン性乳
化剤、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸−エステル、
ポリオキシエチレン−脂肪族アルコール−エーテル、例
えばアルキルアリール−ポリグリコールエーテル、アル
キルスルホネート、アリールスルホネート並びに蛋白質
加水分解物が挙げられる。

分散剤としてはリグニン、亜硫酸廃液及びメチルセルロ
ースを挙げることができる。

配合剤には付着剤例えばカルボキシメチルセルロース、
天然及び合成の粉末状、粒状又はラテックス状のポリマ
ー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポ
リ酢酸ビニルを使用することもできる。

更に染料例えば無機顔料例えば二酸化鉄、酸化チタン、
フェロシアンブルー及び有機染料例えばアリザリン−、
アゾー金属フタロシアニン染料及び微量の栄養分例えば
鉄、マンガン、硼素、銅、コバルト、モリブデン及び亜
鉛の塩を一緒に使用することもできる。

配合剤は一般に作用物質を０．１〜９５重量％、有利に
は０．５〜９０％含む。

配合剤の例 ■　噴霧粉末 例１による化合物１０重量部をリグニンスルホン酸のカ
ルシウム塩１２重量部、カオリン７６重量部及びジアル
キルナフタリンスルホネート２重量部と緊密に混合し、
粉砕する。

■　撒布粉末 例１による化合物２．５重量部を塩化メチレン１０部に
溶かし、粉末状の珪ｆｊ１２２５重量部及び滑石７１．
５重量部並びにスーダンレッド１重量部からなる混合物
に加える。溶剤を真空中で除去し、残渣を細かく粉砕す
る。

■　顆粒 例１による化合物５重量部を塩化メチレン１０重量部に
溶かし、粒径０．３〜０　、８　ａｍの顆粒アタパルジ
ャイト９５重量部に吹き付け、乾燥する。

■　乳濁液濃縮物 ｔｑｔによる化合物２０重量部をイソホロン７５重量部
と、フェニルスルホン酸カルシウム塩３０部、エチレン
オキシド４０モル％を有するヒマシ油−ポリグリコレー
ト３０部及びプロピレン−及びエチレンオキシドのコポ
リマー４０部からなる混合物５重量部との混合物に溶か
す。

実施例 次の各実施例は本発明による化合物の製造法を記載する
ものである。

例　１ ５−シクロ１０ビル−２−ジフルオルメチルチオ−１，
３，４−チアジアゾール ５−シクロアロビル−１，３，４−チアジアゾール−２
−チオール１６．９３ｇ　（０，１０７モル〉をジオキ
サン１００−に懸濁させ、水５８１Ｍ１ｌ中の水酸化カ
リウム３０．０ｇ（０，５３５モル〉の溶液を加える、
　７０℃の温度で６０分間にわたってクロルジフルオル
メタンの均一な流れを導入する。冷却し、氷水５００　
ｒｔｔＱ上に注ぎ、酢酸エステル１ｏｏＮＱテ３回抽出
する。有機相を硫酸マグネシウム上で屹燥させ、濾過し
、濃縮する。残留する油をシリカゲルでクロマトグラフ
ィ処理する（溶離剤：ヘキサン／酢酸エステル４：１）
。

収量：　６．Ｌｌｇ　＝理論値の２７．７％、ｎ　”　
：　　１．５４７２゜ ひ 例　　２ ５−シクロプロピル−２−（３，４，４−トリフルオル
−３−ブテニルチオ）−１３゜４−チアジアゾール パラフィン油中の８０％水素化ナトリウム−懸濁液４．
７ｇ　（０，１５８モル）をドルオール４０−で１回洗
浄し、ジメチルホルムアミド２ＯｍＱ中に懸濁させる。

２０℃の温度で、ジメチルホルムアミド１０Ｍ！中の５
−シクロプロピル−１，３，４−チアジアゾール−２−
チオール２０ｇ（０，１２６モル〉の溶液を滴下する。

１５分間後攪拌する。その後４−ブロム−１，１，２−
１−リフルオルブタン−１３２，７６ｇ　（０，１５８
モル〉を滴下する。室温で３時間ｆ＆攪拌する０反応混
合物を氷水５００ｄに加え、酢酸エステル１００ｍ１！
で３回抽出する。

有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮す
る。残留する油をシリカゲルでクロマトグラフィ処理す
る（溶離剤：ヘキサン／酢酸エステル８：２）。

収ｆｆｉ　：　１０．９７ｇ＝理論値の３２，７％ｎ　
”　：　　１．５２６５ 次のようにして以下に記載する化合物を製造する。この
場合Ｒ，及びＲ２は式■との関連において記載したもの
を表す。

例　　Ｒ，Ｒ２沸点　　ｎ２Ｇ ３　　△ ４　　　　ｔ−Ｃ，Ｈ。

５　　　１−Ｃ４Ｈｇ ６　　　　ｔ−ＣＪｖ ７　　　１−Ｃ４Ｈｇ ８　　　　ｎ−Ｃ３Ｈ７ ９ｎ−Ｃ３Ｈ７ １０ｎ−Ｃ１Ｈ７ ｉｔ　　　　ｔ−Ｃ，Ｈ。

１２　　　△ △ ３ １４　　　　ＣＨ。

Ｆ２Ｂｒ Ｆ２Ｈ Ｆ２Ｂｒ Ｆ２Ｂｒ ＣＦ２＝ＣＦ−ＣＨ２ＣＨ２ ＣＦ２＝ＣＦ−ＣＨ，ＣＨ２ ＣＨＦ会 Ｆ２Ｂｒ ＣＦ２；ＣＦ−ＣＨ２ＣＨ２ ＣＩＣＩ＝ＣＩ−ＣＨ２ Ｃ１１２＝ＣＣ１−ＣＨ２ ＣＦｚ＝ＣＦ−ＣＨ２ＣＨ２ ℃ ４ ５ １．５６０３ １．５２６７ １．４９ｇ９ １．５０４３ １．５０９６ １．５４０３ １．４９４９ Ｌ、５９５３ １．６０００ １．５１５５ ＣＩ。

ＨＳ ｎ−Ｃ５Ｈユ１ ｎ−Ｃ５Ｈ目 ｎ−Ｃ３Ｈ１１ −Ｃ３Ｈ７ −ＣＪ７ −Ｃ３Ｈ７ −Ｃ４Ｈｇ ｓ−Ｃ４）１ｇ Ｃ２Ｈ。

Ｃ２Ｈ。

Ｃ２Ｈ。

−Ｃ４Ｈｇ ｎ−Ｃ６Ｈ１３ ｎ−Ｃ６Ｈ１３ ｎ−Ｃ６Ｈ１３ −Ｃ４Ｈｇ Φ ＣＦＪｒ　　　　　　　　５３−５５ ＨＦ２ ＣＦ２＝ＣＦ−ＣＨ２ＣＨ２ Ｆ２Ｂｒ ＨＦ２ ＣＦ２＝ＣＦ−ＣＨ２Ｃ）＋２ Ｆ２Ｂｒ ＨＦ２ ＣＦ２＝ＣＦ−ＣＨ２ＣＨ２ ＨＦ２ ＣＦ２＝ＣＦ−ＣＨ２ＣＨ２ ＣＨＦ。

Ｆ２Ｂｒ ＣＦ２＝ＣＦ−ＣＨ２ＣＨ２ ＣＦ２＝ＣＦ−ＣＨ２ＣＨ２ ＨＦ２ Ｆ２Ｂｒ ＨＦ２ ＣＦｚ”ＣＦ−ＣＨ２ＣＨ２ １，５２９３ １，５０４５ １，５２７７ １，５０４５ １，５１２３ １，５３０５ １，５１４０ １，５０２３ １，５０３６ １，５１０４ １，５１９２ １，５４７１ １，５０２１ １，４９ｇ２ １．４９８７ Ｌ、５２２２ １．５０４６ １．５２５６ ３６　　　山　　ＣＨＦ２１．５３７８３７　　　山　
　ＣＦｚ＝ＣＦ−ＣＨｚＣＩｈ　　　　１．５２７１次
の各使用例は本発明による化合物の生物学的作用効果を
示すものである。

使用例Ａ ネコブ線虫類（サツマイモ・ネコブ線虫＝Ｍｅｌｏｉｄ
ｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の撲滅５％粉末状作
用物質調剤を、テスト線虫類で著しく汚染された土壌と
均一に混合する。その後こうして処理した土壌を０．５
１容量の粘土シャーレに詰め、キュウリの種子を蒔き、
温室内で２５〜２７℃の土壌温度で栽培する。２５〜２
８日の栽培期間後、キュウリの根を洗浄し、水浴から線
虫侵！！Ｉ（ネコブ）の有無を検査し、作用物質の作用
度を汚染処理した対照との比較において％で測定した。

線虫の侵襲を完全に回避している場合、作用度は１００
％と規定する。

土壌１！；ｌに対し作用物質２５ｍ９を配量した場合、
例１．２．７．８．９．１１．１４．１６．１７．２０
．２３．２４．２５．２６．２８．２９及び３２による
化合物は９０〜１００％の作用度を示した。

使用例Ｂ トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｊａ　ｌｕｇｅｎ
ｓ　５Ｌａｌ＞に対する葉の予防処置による効果 温かい温室内で苗（各錘に約１５本〉を第３の葉が生じ
るまで栽培し、その後作用物質を０．１％含む水性調剤
を、液が滴り落ちるまで噴霧する。噴霧膜が乾燥した後
、各錘の上に透明な筒をかぶせる０次に各錘にトビイロ
ウンカ（Ｎｉ１ａｐａｒｖａＬａ　ｌＢｅｎ５）の成虫
を約３０匹入れる。温室内を２５〜２６℃に保って２日
後に、死んだウンカの数を調べる。未処置のままの数個
の対照性との関連においてアボット（ＡｂｂｏＬｔ、）
法によりその作用効果を計算した。

例１．４．５．８及び１０による化合物は８０〜ｌＯＯ
％作用効果を有していた。

使用例Ｃ ナミハダニ（ＴｅＬｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ
　Ｋｏｃｈ）に対する飼い葉の予防処置による効果 インゲンｐｆ−（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｌａｒｉ
ｓ　ｎａｎｕｓ　Ａｓｃ−ｈｅｒｓ、　）の成長した第
１葉から直径１４ｗ＋ｍの円い葉片を打ち抜き、未処理
のまま及び作用物質０．１％を含む水性調剤で含浸処理
した後に、湿った濾紙上に葉の裏側を上に向けて配置す
る。こうして処置した試料を乾燥した後、ナミハダニ（
ＴｅＬｒａｎｙｅｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）の成長した
雌６匹を各葉片上に配置し、２５℃で３日間また毎日１
６時間光に当てて保持する。実験を４回繰り返す０次い
で死んだ雌及び生存している雌の数を数え、除去する。

同様に生まれた卵の数を数える。更に７日後に生存して
いる幼虫を数え、未処理の対照との関連においてアボッ
ト法により全作用度を計算する。

例２．３．７．８．１７．２８．２９．３３及び３７に
よる化合物は８０〜ｌＯＯ％の作用度を示した。

使用例Ｄ トウモロコシ根寄生虫（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄ
ｅｃｉｍ−ｐｕｎｃｔａＬａ）の卵／幼虫に対する撲滅
効果本発明による化合物を作用物質濃度Ｏ５１％の水性
調剤として使用する。この作用物質調剤の０．２ｄを、
ポリスチロールペトリ皿の土壌に、またこれに含まれる
トウモロコシ胚種に及びシャーレの中央に存在する約５
０個のトウモロコシ根寄生虫（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　
ｕｎｄｅｃｆｐｕｎｃｔａＬａ）の卵にピペットで施す
、密閉したシャーレを昼光条件下に２５℃で４日置く０
作用判定の基準は実験終了時における卵又は卵からかえ
った幼虫の撲滅にある。

例１〜３．５〜１１．１４、■６〜２０．２３〜２８及
び３０〜３２による化合物は８０〜１００％の作用を示
した。

使用例Ｅ ワタノミムシ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎ
ｓ）の沈着卵に対する殺卵作用 本発明による化合物を作用物質濃度０．１％の水性調剤
として使用する。受Ｍ　した雌の蛾がら濾紙上に生み落
とされた１日目の卵を完全に湿潤するまで先の作用物質
調剤中に浸漬し、昼光条件下に２５℃で４日間、密閉ベ
トリ皿内に保持した０作用判断の基準は未処理の沈着卵
との比較におけるフ化阻止率である。

例１〜３．５〜１１．１３〜２０及び２３〜３２による
化合物は８０−１００％の作用度を示した。

使用例Ｆ ダニ幼虫（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ）
に対する作用 濾紙（直径９　ｃｔａ　）を、種々の濃度の試験化合物
のアセトン溶液１ｒＩ１１アリコートで含浸処理する０
紙を乾燥し、牛ダニ幼虫（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃ
ｒｏｐｌｕｇ）が封入されている包みの内に組み込み、
２５℃及びＲ，Ｈ，８０％で４８時間保つ０次いでダニ
幼虫の死亡率を記録し、対照と比較する。

対照は死亡率５％未満であったが、ｆＩＡｌの化合物は
ｌｏＯｐｐｍの濃度で５０％以上の死亡率を生じた。

使用ｒＩＡＧ イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔ、１ｃａ）に対す
る殺虫作用 種々の濃度を有する試験化合物のアセトン溶液のアリコ
ートを、ガラス蓋で密閉した直径９０のベトリ皿の床に
配置されている直径９ｃｍの濾紙に施す。溶剤を蒸発さ
せた後、処理した表面に、アセトン単独で処理した対照
と共に、成長したイエバエ（ｔ４ｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃａ）を寄生させ、２２℃で２４時間保つ０次いで
この虫の死亡率を記録する。

対照処理では死亡率は５％未満であったが、例１及び例
４の化合物は３００ｍｇ　／　ｍ”又はそれ以下のＬ　
Ｇ　ｓｏを有していた。

使用例Ｈ ヒツジクロバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ）
に対する殺虫作用 試験化合物を種々の濃度で含むアセトン溶液の１ｍｇア
リコートを、ガラスびん（直（１２ＣＩＩＸ長さ５　ｃ
ｍ　）に装入された生綿デンタルロール（ｃｏｔｔｏｎ
　ｗｏｏｌ　ｄｅｎｔａｌ　ｒｏｌｌ）ｌ　ｃｍ　Ｘ　
２　Ｃ１１に施す。

乾燥した後、処理した材料に栄養液１　ｍＱを含浸させ
、ヒツジクロバエ（Ｉｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ
）の初会幼虫を寄生させ、綿栓で密閉し、２５℃で２４
時間保つ。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中Ｒ＿１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキ
   ル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル基又はＣ＿３〜
   Ｃ＿６−シクロアルキルメチル基を表し、Ｒ＿２は１又
   は数箇所が同一又は異なるハロゲン原子によって置換さ
   れていてもよいＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、Ｃ＿
   ２〜Ｃ＿１＿２−アルケニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２−
   アルキニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル基又は
   Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキルメチル基を表す］で示
   される、５−アルキル−１，３，４−チアジアゾール。 ２、式 I の化合物を製造するに当たり、式II：▲数式
   、化学式、表等があります▼（II） ［式中Ａは水素、アンモニウム又はアルカリ金属を表す
   ］で示される化合物を、式：Ｚ−Ｒ＿２［式中Ｚは脱離
   基、タシレート又はトシレートであり、Ｒ＿２は式 I
   で記載したものを表す］で示される化合物と、不活性溶
   剤又は溶剤混合物中で、高められていてもよい温度及び
   場合によっては高めた圧力で塩基の存在において反応さ
   せることを特徴とする、式 I で示される５−アルキル
   −１，３，４−チアジアゾールの製法。 ３、請求項１に記載した式 I の化合物を少なくとも１
   種含むことを特徴とする殺虫剤。 ４、賦形剤及び／又は助剤との混合物である、請求項３
   記載の殺虫剤。