JP3233756B2 - Ｎ−置換カルボニルオキシアルキルピロール殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤 - Google Patents
Ｎ−置換カルボニルオキシアルキルピロール殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤Info
- Publication number
- JP3233756B2 JP3233756B2 JP28557193A JP28557193A JP3233756B2 JP 3233756 B2 JP3233756 B2 JP 3233756B2 JP 28557193 A JP28557193 A JP 28557193A JP 28557193 A JP28557193 A JP 28557193A JP 3233756 B2 JP3233756 B2 JP 3233756B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optionally
- substituted
- halogen atoms
- alkyl
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は害虫、だに及び軟体動物
を防除し、及び植物を害虫、だに及び軟体動物による浸
蝕から保護するための殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆
除剤として有用な化合物及びこれらの化合物を含む組成
物及びこれらの化合物及び組成物を使用する方法に関す
る。
を防除し、及び植物を害虫、だに及び軟体動物による浸
蝕から保護するための殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆
除剤として有用な化合物及びこれらの化合物を含む組成
物及びこれらの化合物及び組成物を使用する方法に関す
る。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】害虫、だに（ａｃａｒ
ｄｉａ）及び軟体動物（ｍｏｌｌｕｓｋｓ）は成育中
の、又は収穫された作物を破壊する。米国だけでも、農
作物は数千種の害虫及びだにと競わなければならない。
従って害虫、だに及び軟体動物を防除し、及び植物を害
虫、だに及び軟体動物による浸蝕から保護するために新
規且つ効果的な殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤を
創出する研究が進行している。又数種の部類の殺虫剤及
び殺だに剤に対して観察された耐性を克服するために新
規な殺虫剤及び殺だに剤を創出する研究が進行してい
る。
ｄｉａ）及び軟体動物（ｍｏｌｌｕｓｋｓ）は成育中
の、又は収穫された作物を破壊する。米国だけでも、農
作物は数千種の害虫及びだにと競わなければならない。
従って害虫、だに及び軟体動物を防除し、及び植物を害
虫、だに及び軟体動物による浸蝕から保護するために新
規且つ効果的な殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤を
創出する研究が進行している。又数種の部類の殺虫剤及
び殺だに剤に対して観察された耐性を克服するために新
規な殺虫剤及び殺だに剤を創出する研究が進行してい
る。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は害虫、だに及び
軟体動物を防除し、及び植物を害虫、だに及び軟体動物
による浸蝕から保護するための殺虫剤、殺だに剤及び軟
体動物駆除剤として有用であるＮ−置換カルボニルオキ
シアルキルピロール化合物を記載する。
軟体動物を防除し、及び植物を害虫、だに及び軟体動物
による浸蝕から保護するための殺虫剤、殺だに剤及び軟
体動物駆除剤として有用であるＮ−置換カルボニルオキ
シアルキルピロール化合物を記載する。
【０００４】本発明は又これらの化合物を含む組成物及
びこれらの化合物及び組成物を使用する方法に関する。
有益なことに本発明のＮ−置換カルボニルオキシアルキ
ルピロール化合物及びそれらを含む組成物は害虫、だに
及び軟体動物を防除し、及び植物を害虫、だに及び軟体
動物による浸蝕から保護するために有効な殺虫剤、殺だ
に剤及び軟体動物駆除剤であることが見出された。本発
明の化合物は特にタバコ芽食虫（ｔｏｂａｃｏ ｂｕｄ
ｗｏｒｍ）の防除に有用である。
びこれらの化合物及び組成物を使用する方法に関する。
有益なことに本発明のＮ−置換カルボニルオキシアルキ
ルピロール化合物及びそれらを含む組成物は害虫、だに
及び軟体動物を防除し、及び植物を害虫、だに及び軟体
動物による浸蝕から保護するために有効な殺虫剤、殺だ
に剤及び軟体動物駆除剤であることが見出された。本発
明の化合物は特にタバコ芽食虫（ｔｏｂａｃｏ ｂｕｄ
ｗｏｒｍ）の防除に有用である。
【０００５】本発明は殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆
除剤として有効な量の式ＩのＮ−置換カルボニルオキシ
アルキルピロール化合物を、該害虫、だに及び軟体動
物、それらの産卵地、給餌又は棲息地と接触させること
により該害虫、だに及び軟体動物を防除する方法を提供
する。
除剤として有効な量の式ＩのＮ−置換カルボニルオキシ
アルキルピロール化合物を、該害虫、だに及び軟体動
物、それらの産卵地、給餌又は棲息地と接触させること
により該害虫、だに及び軟体動物を防除する方法を提供
する。
【０００６】本発明は又殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物
駆除剤として有効な量の式ＩのＮ−置換カルボニルオキ
シアルキルピロール化合物を植物の葉又はそれらが成育
している土壌又は水に施用することにより成長する植物
を害虫、だに及び軟体動物による浸蝕から保護する方法
を提供する。
駆除剤として有効な量の式ＩのＮ−置換カルボニルオキ
シアルキルピロール化合物を植物の葉又はそれらが成育
している土壌又は水に施用することにより成長する植物
を害虫、だに及び軟体動物による浸蝕から保護する方法
を提供する。
【０００７】本発明のＮ−置換カルボニルオキシアルキ
ルピロール化合物は下記の構造式Ｉ：
ルピロール化合物は下記の構造式Ｉ：
【０００８】
【化５】
【０００９】上式中、 Ｒ1は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｎ０、１又は２の
整数であり；Ｒ2及びＲ3は各々独立に水素、随意一つ又
は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキ
ル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ
基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン
原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置
換されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、ＣＦ3、
ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ(Ｏ)nＣＦ2Ｒ1又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、随意一
つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4ア
ルコキシ基、で随意置換されているフェニルであり；Ｙ
はハロゲン、ＣＦ3又は一つ又は多数のハロゲン原子、
ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基、で随意置換されているフェニルであり；Ｚは水
素、ハロゲン又はＣＦ3であり；Ｒは水素又はＣ1−Ｃ4
アルキルであり；Ｑは随意一つ又は多数のＣ1−Ｃ6アル
キル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又は、一つ又は多数のハ
ロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハ
ロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
随意置換されているＣ3−Ｃ6シクロアルキル、ＣＲ4Ｒ5
Ｃ(Ｏ)Ｒ6、又はＣＲ4Ｒ5Ｃ(Ｏ)Ａであり；Ｒ4及びＲ5
は各々独立に水素、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、随意一つ又は多数の
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルコキシ、又
は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ
1−Ｃ6アルキルチオ、一つ又は多数のハロゲン原子、Ｎ
Ｏ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置
換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ
基、で随意置換されているフェニルであり、又はＲ4及
びＲ5はそれらが結合している原子と一緒になって、随
意一つ又は三つのＣ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケ
ニル基又はフェニル基で置換されたＣ3−Ｃ6環式アルキ
ル基を形成することができる；Ｒ6はＣ1−Ｃ4アルキ
ル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ
基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン
原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置
換されているフェニルであり；ＡはＯＲ6又はＮＲ7Ｒ8
であり；及びＲ7及びＲ8は各々独立に水素又はＣ1−Ｃ4
アルキルである、を有する。
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｎ０、１又は２の
整数であり；Ｒ2及びＲ3は各々独立に水素、随意一つ又
は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキ
ル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ
基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン
原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置
換されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、ＣＦ3、
ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ(Ｏ)nＣＦ2Ｒ1又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、随意一
つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4ア
ルコキシ基、で随意置換されているフェニルであり；Ｙ
はハロゲン、ＣＦ3又は一つ又は多数のハロゲン原子、
ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基、で随意置換されているフェニルであり；Ｚは水
素、ハロゲン又はＣＦ3であり；Ｒは水素又はＣ1−Ｃ4
アルキルであり；Ｑは随意一つ又は多数のＣ1−Ｃ6アル
キル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又は、一つ又は多数のハ
ロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハ
ロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
随意置換されているＣ3−Ｃ6シクロアルキル、ＣＲ4Ｒ5
Ｃ(Ｏ)Ｒ6、又はＣＲ4Ｒ5Ｃ(Ｏ)Ａであり；Ｒ4及びＲ5
は各々独立に水素、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、随意一つ又は多数の
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルコキシ、又
は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ
1−Ｃ6アルキルチオ、一つ又は多数のハロゲン原子、Ｎ
Ｏ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置
換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ
基、で随意置換されているフェニルであり、又はＲ4及
びＲ5はそれらが結合している原子と一緒になって、随
意一つ又は三つのＣ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケ
ニル基又はフェニル基で置換されたＣ3−Ｃ6環式アルキ
ル基を形成することができる；Ｒ6はＣ1−Ｃ4アルキ
ル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ
基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン
原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置
換されているフェニルであり；ＡはＯＲ6又はＮＲ7Ｒ8
であり；及びＲ7及びＲ8は各々独立に水素又はＣ1−Ｃ4
アルキルである、を有する。
【００１０】本発明の好適なＮ−置換カルボニルオキシ
アルキルピロール化合物は Ｒ1は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｎは０、１又は２
の整数であり；Ｒ2及びＲ3は各々独立に水素、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されたＣ1−Ｃ4アルキ
ル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ
基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン
原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置
換されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、ＣＦ3、
ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ(Ｏ)nＣＦ2Ｒ1又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、随意一
つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4ア
ルコキシ基、で随意置換されているフェニルであり；Ｙ
はハロゲン、ＣＦ3又は一つ又は多数のハロゲン原子、
ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基、で随意置換されているフェニルであり；Ｚは水
素、ハロゲン又はＣＦ3であり；Ｒは水素又はＣ1−Ｃ4
アルキルであり；Ｑは随意一つ又は多数のＣ1−Ｃ6アル
キル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又は、一つ又は多数のハ
ロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハ
ロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
随意置換されているＣ3−Ｃ6シクロアルキルである；化
合物である。
アルキルピロール化合物は Ｒ1は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｎは０、１又は２
の整数であり；Ｒ2及びＲ3は各々独立に水素、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されたＣ1−Ｃ4アルキ
ル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ
基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン
原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置
換されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、ＣＦ3、
ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ(Ｏ)nＣＦ2Ｒ1又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、随意一
つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4ア
ルコキシ基、で随意置換されているフェニルであり；Ｙ
はハロゲン、ＣＦ3又は一つ又は多数のハロゲン原子、
ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基、で随意置換されているフェニルであり；Ｚは水
素、ハロゲン又はＣＦ3であり；Ｒは水素又はＣ1−Ｃ4
アルキルであり；Ｑは随意一つ又は多数のＣ1−Ｃ6アル
キル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又は、一つ又は多数のハ
ロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハ
ロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
随意置換されているＣ3−Ｃ6シクロアルキルである；化
合物である。
【００１１】殺虫剤、殺だに剤、及び軟体動物駆除剤と
してより好適な式Ｉの化合物は Ｒ1は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｎは０、１又は２
の整数であり；Ｒ2及びＲ3は各々独立に水素、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されたＣ1−Ｃ4アルキル
であり；ＸはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又は一つ又は多数のハ
ロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハ
ロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、随意
一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4
アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであり；
ＹはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又は一つ又は多数のハロゲン原
子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
コキシ基、で随意置換されているフェニルであり；Ｚは
Ｃｌ、Ｂｒ、又はＣＦ3であり；Ｒは水素であり；Ｑは
随意一つ又は多数のＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アル
ケニル基又は、一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ
2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換
されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数
のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ
基、で随意置換されているフェニルで随意置換されてい
るＣ3−Ｃ6シクロアルキルである；化合物である。
してより好適な式Ｉの化合物は Ｒ1は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｎは０、１又は２
の整数であり；Ｒ2及びＲ3は各々独立に水素、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されたＣ1−Ｃ4アルキル
であり；ＸはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又は一つ又は多数のハ
ロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハ
ロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、随意
一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4
アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであり；
ＹはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又は一つ又は多数のハロゲン原
子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
コキシ基、で随意置換されているフェニルであり；Ｚは
Ｃｌ、Ｂｒ、又はＣＦ3であり；Ｒは水素であり；Ｑは
随意一つ又は多数のＣ1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アル
ケニル基又は、一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ
2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換
されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数
のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ
基、で随意置換されているフェニルで随意置換されてい
るＣ3−Ｃ6シクロアルキルである；化合物である。
【００１２】殺虫剤、殺だに剤、及び軟体動物駆除剤と
して特に有効な本発明の最も好適なＮ−置換カルボニル
オキシアルキルピロール化合物はＷはＣＮ又はＳ(Ｏ)m
ＣＦ3であり；ＸはＣｌ、Ｂｒ又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであ
り；ＹはＣｌ、Ｂｒ又はＣＦ3であり；ＺはＣｌ又はＢ
ｒであり；及びＱは随意一つ又は多数のＣ1−Ｃ6アルキ
ル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又は、一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで随
意置換されているＣ3−Ｃ6シクロアルキルである、化合
物である。
して特に有効な本発明の最も好適なＮ−置換カルボニル
オキシアルキルピロール化合物はＷはＣＮ又はＳ(Ｏ)m
ＣＦ3であり；ＸはＣｌ、Ｂｒ又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであ
り；ＹはＣｌ、Ｂｒ又はＣＦ3であり；ＺはＣｌ又はＢ
ｒであり；及びＱは随意一つ又は多数のＣ1−Ｃ6アルキ
ル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又は、一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで随
意置換されているＣ3−Ｃ6シクロアルキルである、化合
物である。
【００１３】上記のハロゲンの例はフッ素、塩素、臭素
及びヨウ素である。
及びヨウ素である。
【００１４】有利なことに、本発明の式Ｉの化合物はタ
バコ芽食虫、サザンあわよとう（ｓｏｕ−ｔｈｅｒｎ
ａｒｍｙｗｏｒｍ）及び二斑点くもだに（ｔｗｏ−ｓｐ
ｏｔｔｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）の防除に特に有
用である。
バコ芽食虫、サザンあわよとう（ｓｏｕ−ｔｈｅｒｎ
ａｒｍｙｗｏｒｍ）及び二斑点くもだに（ｔｗｏ−ｓｐ
ｏｔｔｅｄ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）の防除に特に有
用である。
【００１５】式Ｉの化合物は下記の工程系統図Ｉに示す
ようにして製造できる。
ようにして製造できる。
【００１６】
【化６】
【００１７】上式中、Ｒ9は随意１ないし３のハロゲン
原子で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、随意１又は２のハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ又はＣＦ3基で置換されたフェニル、２−又は
３−チエニル又は２−又は３−フルフリルであり；Ｘ1
はＣｌ又はＢｒであり；及びＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ及びＱ
は式Ｉについて上記に記載された通りである。
原子で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、随意１又は２のハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ又はＣＦ3基で置換されたフェニル、２−又は
３−チエニル又は２−又は３−フルフリルであり；Ｘ1
はＣｌ又はＢｒであり；及びＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ及びＱ
は式Ｉについて上記に記載された通りである。
【００１８】適当に置換された式ＩＩＩのピロールはア
ルカリ金属水素化物又はアルカリ金属Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シドの存在において式ＩＶのアルキル化剤と反応して式
ＩＶのＮ−アルカノイルアミノメチル又はＮ−アロイル
アミノメチルピロールを形成し、式ＩＶのアミノメチル
ピロールは次いで過剰の塩化ホスホリル又は臭化ホスホ
リルと反応して式Ｖの１−ハロメチルピロールを形成す
る。該１−ハロメチルピロールはナトリウム又はカリウ
ム水酸化物のようなアルカリ金属水酸化物の存在におい
て式ＶＩＩのカルボン酸と反応して所望の式ＩのＮ−置
換カルボニルオキシアルキルピロールを形成する。
ルカリ金属水素化物又はアルカリ金属Ｃ1−Ｃ6アルコキ
シドの存在において式ＩＶのアルキル化剤と反応して式
ＩＶのＮ−アルカノイルアミノメチル又はＮ−アロイル
アミノメチルピロールを形成し、式ＩＶのアミノメチル
ピロールは次いで過剰の塩化ホスホリル又は臭化ホスホ
リルと反応して式Ｖの１−ハロメチルピロールを形成す
る。該１−ハロメチルピロールはナトリウム又はカリウ
ム水酸化物のようなアルカリ金属水酸化物の存在におい
て式ＶＩＩのカルボン酸と反応して所望の式ＩのＮ−置
換カルボニルオキシアルキルピロールを形成する。
【００１９】本発明のＮ−置換カルボニルオキシアルキ
ルピロール化合物は害虫、だに及び軟体動物を防除する
ために効果的である。これらの化合物は又害虫、だに及
び軟体動物による浸蝕から成育中の又は収穫された作物
を保護するために効果的である。
ルピロール化合物は害虫、だに及び軟体動物を防除する
ために効果的である。これらの化合物は又害虫、だに及
び軟体動物による浸蝕から成育中の又は収穫された作物
を保護するために効果的である。
【００２０】本発明の式Ｉの化合物により防除される害
虫はタバコ芽食虫（ｔａｂａｃｃｏｂｕｄｗｏｒｍ）、
キャベツ・ルーパー（ｃａｂｂａｇｅ ｌｏｏｐｅ
ｒ）、わたのみむし（ｃｏｔｔｏｎ ｂｏｌｌｗｏｒ
ｍ）、ビートあわよとう（ｂｅｅｔ ａｒｍｙｗｏｒ
ｍ）、サザンあわよとう（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙ
ｗｏｒｍ）及びひし紋蛾（ｄｉａｍｏｎｄｂａｃｋ ｍ
ｏｔｈ）のような鱗翅目（Ｌｉｐｉｄｏｐｔｅｒａ）；
あぶらむし（ａｐｈｉｄ）、よこばい（ｌｅａｆ ｈｏ
ｐｐｅｒ）、プラントホッパー（ｐｌａｎｔ ｈｏｐｐ
ｅｒ）及びしろはえ（ｗｈｉｔｅ ｆｌｙ）のような同
翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）；あざみうま（ｔｈｒｉ
ｐ）のようなアザミウマ目（Ｔｈｙ−ｓａｎｏｐｔｅｒ
ａ）；さやぞうむし（ｂｏｌｌ ｗｅｅｖｉｌ）、コロ
ラドじゃがいもかぶとむし（Ｃｏｌ−ｏｒａｄｏ ｐｏ
ｔａｔｏ ｂｅｅｔｌｅ）、サザンコーン根食虫（ｓｏ
ｕｔｈｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）及びから
しなかぶとむし（ｍｕｓｔａｒｄｂｅｅｔｌｅ）のよう
な鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）；及びとのさまばっ
た（ｌｏｃｕｓｔ）、こおろぎ（ｃｒｉｃｋｅｔ）、き
りぎりす（ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ）及びごきぶり（ｃ
ｏｃｋ−ｒｏａｃｈ）のような直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔ
ｅｒａ）を含む。本発明の化合物によって防除されるだ
に目は二斑点くもだに（ｔｗｏ−ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｐ
ｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）、カーミンくもだに（ｃａｒｍｉ
ｎｅ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）、バンクスグラスだに
（ｂａｎｋｓｇｒａｓｓ ｍｉｔｅ）、いちごだに（ｓ
ｔｒａｗ−ｂｅｒｒｙ ｍｉｔｅ）、シトラスラストだ
に（ｃｉｔｒｕｓ ｒｕｓｔ ｍｉｔｅ）及びレピロシ
スだに（ｌｅｐｒｏｓｉｓ ｍｉｔｅ）のようなだにを
含む。本発明の化合物によって防除される軟体動物はか
たつむり、なめくじ、たからがい及びあおがいのような
腹足類（ｇａｓｔ−ｒｏｐｏｄａ）を含む。好都合に
も、本発明の化合物はタバコ芽食虫、サザンあわよと
う、二斑点くもだに及びなめくじに対して特に効果的で
ある。
虫はタバコ芽食虫（ｔａｂａｃｃｏｂｕｄｗｏｒｍ）、
キャベツ・ルーパー（ｃａｂｂａｇｅ ｌｏｏｐｅ
ｒ）、わたのみむし（ｃｏｔｔｏｎ ｂｏｌｌｗｏｒ
ｍ）、ビートあわよとう（ｂｅｅｔ ａｒｍｙｗｏｒ
ｍ）、サザンあわよとう（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙ
ｗｏｒｍ）及びひし紋蛾（ｄｉａｍｏｎｄｂａｃｋ ｍ
ｏｔｈ）のような鱗翅目（Ｌｉｐｉｄｏｐｔｅｒａ）；
あぶらむし（ａｐｈｉｄ）、よこばい（ｌｅａｆ ｈｏ
ｐｐｅｒ）、プラントホッパー（ｐｌａｎｔ ｈｏｐｐ
ｅｒ）及びしろはえ（ｗｈｉｔｅ ｆｌｙ）のような同
翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）；あざみうま（ｔｈｒｉ
ｐ）のようなアザミウマ目（Ｔｈｙ−ｓａｎｏｐｔｅｒ
ａ）；さやぞうむし（ｂｏｌｌ ｗｅｅｖｉｌ）、コロ
ラドじゃがいもかぶとむし（Ｃｏｌ−ｏｒａｄｏ ｐｏ
ｔａｔｏ ｂｅｅｔｌｅ）、サザンコーン根食虫（ｓｏ
ｕｔｈｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）及びから
しなかぶとむし（ｍｕｓｔａｒｄｂｅｅｔｌｅ）のよう
な鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）；及びとのさまばっ
た（ｌｏｃｕｓｔ）、こおろぎ（ｃｒｉｃｋｅｔ）、き
りぎりす（ｇｒａｓｓｈｏｐｐｅｒ）及びごきぶり（ｃ
ｏｃｋ−ｒｏａｃｈ）のような直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔ
ｅｒａ）を含む。本発明の化合物によって防除されるだ
に目は二斑点くもだに（ｔｗｏ−ｓｐｏｔｔｅｄ ｓｐ
ｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）、カーミンくもだに（ｃａｒｍｉ
ｎｅ ｓｐｉｄｅｒ ｍｉｔｅ）、バンクスグラスだに
（ｂａｎｋｓｇｒａｓｓ ｍｉｔｅ）、いちごだに（ｓ
ｔｒａｗ−ｂｅｒｒｙ ｍｉｔｅ）、シトラスラストだ
に（ｃｉｔｒｕｓ ｒｕｓｔ ｍｉｔｅ）及びレピロシ
スだに（ｌｅｐｒｏｓｉｓ ｍｉｔｅ）のようなだにを
含む。本発明の化合物によって防除される軟体動物はか
たつむり、なめくじ、たからがい及びあおがいのような
腹足類（ｇａｓｔ−ｒｏｐｏｄａ）を含む。好都合に
も、本発明の化合物はタバコ芽食虫、サザンあわよと
う、二斑点くもだに及びなめくじに対して特に効果的で
ある。
【００２１】実際に植物、作物又は該作物が成育してい
る土壌を害虫、だに及び軟体動物による浸蝕から該作物
を保護するために施用する際に、水又は他の液体キャリ
ヤーに分散した一般に約１０ｐｐｍないし１０,０００
ｐｐｍ及び好適には約１００ｐｐｍないし約５,０００
ｐｐｍの式ＩのＮ−置換カルボニルオキシアルキルピロ
ール化合物が効果的である。
る土壌を害虫、だに及び軟体動物による浸蝕から該作物
を保護するために施用する際に、水又は他の液体キャリ
ヤーに分散した一般に約１０ｐｐｍないし１０,０００
ｐｐｍ及び好適には約１００ｐｐｍないし約５,０００
ｐｐｍの式ＩのＮ−置換カルボニルオキシアルキルピロ
ール化合物が効果的である。
【００２２】本発明の式Ｉの化合物は、植物の葉部の及
び／又は該植物が成育している土又は水に約０.１ｋｇ
／ｈａないし４.０ｋｇ／ｈａの割合で与えられるにの
に充分な量の活性成分を施用すれば害虫、だに類及び軟
体動物を防除するために有効である。
び／又は該植物が成育している土又は水に約０.１ｋｇ
／ｈａないし４.０ｋｇ／ｈａの割合で与えられるにの
に充分な量の活性成分を施用すれば害虫、だに類及び軟
体動物を防除するために有効である。
【００２３】本発明の化合物は単独で使用しても害虫、
だに類及び軟体動物を防除するのに有効であるが、それ
らは又他の殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤を含む
他の生物学的薬剤と同時に使用することもできる。例え
ば本発明の式Ｉの化合物はピレスロイド、ホスフェー
ト、カルバメート、シクロジエン類、バチルス・ツリン
ギエンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎ
ｓｉｓ）（Ｂｔ）のエンドトキシン、ホルムアミジン、
フェノール錫化合物、塩素化炭化水素、ベンゾイルフェ
ニルウレア等と共に又はそれらと組み合わせて効果的に
使用することができる。
だに類及び軟体動物を防除するのに有効であるが、それ
らは又他の殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤を含む
他の生物学的薬剤と同時に使用することもできる。例え
ば本発明の式Ｉの化合物はピレスロイド、ホスフェー
ト、カルバメート、シクロジエン類、バチルス・ツリン
ギエンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎ
ｓｉｓ）（Ｂｔ）のエンドトキシン、ホルムアミジン、
フェノール錫化合物、塩素化炭化水素、ベンゾイルフェ
ニルウレア等と共に又はそれらと組み合わせて効果的に
使用することができる。
【００２４】本発明の化合物は一般にその場で水又は他
の適当な極性溶剤で希釈され、そして希釈噴霧液として
施用される乳化性の濃縮物、流動性の濃縮物又は湿潤性
粉末として調剤することができる。該化合物は又必要な
植物の保護を提供するために種子、土壌、水及び／又は
葉部に施用するのに適した、乾燥圧縮された顆粒、粒状
製剤、ダスト、ダスト濃縮物、懸濁濃縮物、マイクロエ
マルション等として調剤することができる。かような製
剤は不活性な、固体状又は液状の希釈剤と混和された本
発明の化合物を含んでいる。
の適当な極性溶剤で希釈され、そして希釈噴霧液として
施用される乳化性の濃縮物、流動性の濃縮物又は湿潤性
粉末として調剤することができる。該化合物は又必要な
植物の保護を提供するために種子、土壌、水及び／又は
葉部に施用するのに適した、乾燥圧縮された顆粒、粒状
製剤、ダスト、ダスト濃縮物、懸濁濃縮物、マイクロエ
マルション等として調剤することができる。かような製
剤は不活性な、固体状又は液状の希釈剤と混和された本
発明の化合物を含んでいる。
【００２５】例えば湿潤性粉末、ダスト及びダスト濃縮
物製剤は約２５重量％ないし約８５重量％の式Ｉの化合
物及び約７５重量％ないし約１５重量％の固体状希釈
剤、例えばベントナイト、ケイソウ土、カオリン、アタ
パルジャイト等、約１重量％ないし５重量％のリグニン
スルホン酸ナトリウムのような分散剤、及び約１ないし
５重量％のオクチルフェニルポリエトキシエタノール、
ノニルフェニルポリエトキシエタノール等のような非イ
オン性界面活性剤を摩砕し、一緒に配合することにより
製造できる。
物製剤は約２５重量％ないし約８５重量％の式Ｉの化合
物及び約７５重量％ないし約１５重量％の固体状希釈
剤、例えばベントナイト、ケイソウ土、カオリン、アタ
パルジャイト等、約１重量％ないし５重量％のリグニン
スルホン酸ナトリウムのような分散剤、及び約１ないし
５重量％のオクチルフェニルポリエトキシエタノール、
ノニルフェニルポリエトキシエタノール等のような非イ
オン性界面活性剤を摩砕し、一緒に配合することにより
製造できる。
【００２６】典型的な乳化性濃縮物は約１５重量％ない
し約７０重量％のＮ−置換カルボニルオキシアルキルピ
ロール化合物を、約８５重量％ないし３０重量％のイソ
ホロン、トルエン、ブチルセロソルブ、酢酸メチル、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル等のような溶剤
中に溶解し、その中に約１重量％ないし５重量％のアル
キルフェノキシポリエトキシアルコールのような非イオ
ン性界面活性剤を分散させることにより製造できる。
し約７０重量％のＮ−置換カルボニルオキシアルキルピ
ロール化合物を、約８５重量％ないし３０重量％のイソ
ホロン、トルエン、ブチルセロソルブ、酢酸メチル、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル等のような溶剤
中に溶解し、その中に約１重量％ないし５重量％のアル
キルフェノキシポリエトキシアルコールのような非イオ
ン性界面活性剤を分散させることにより製造できる。
【００２７】本発明の式Ｉの化合物を用いて陸生の腹足
類を防除する特に効果的な方法は、毒餌製剤の形態で活
性な軟体動物駆除剤を与えることである。これらの毒餌
製剤は各様であってよいが、一般には約１重量％ないし
２０重量％の活性成分、約４０重量％ないし５０重量％
の固形の食用の栄養物質、約５重量％ないし１０重量％
の砂糖、糖蜜、とうもろこしシロップ等の炭水化物源を
含み、及び製剤の残余、即ち約３０ないし５０重量％は
水又は他の摂取可能な液体を含んでいる。
類を防除する特に効果的な方法は、毒餌製剤の形態で活
性な軟体動物駆除剤を与えることである。これらの毒餌
製剤は各様であってよいが、一般には約１重量％ないし
２０重量％の活性成分、約４０重量％ないし５０重量％
の固形の食用の栄養物質、約５重量％ないし１０重量％
の砂糖、糖蜜、とうもろこしシロップ等の炭水化物源を
含み、及び製剤の残余、即ち約３０ないし５０重量％は
水又は他の摂取可能な液体を含んでいる。
【００２８】本発明の理解を一層容易にするために、本
発明の特定の詳細を例示する下記の実施例を記載する。
特許請求の範囲により規定される以外に、本発明はそれ
ら実施例により制限されるものではない。
発明の特定の詳細を例示する下記の実施例を記載する。
特許請求の範囲により規定される以外に、本発明はそれ
ら実施例により制限されるものではない。
【００２９】
実施例１［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シア
ノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］
メチル シクロピロパンカルボキシネートの製造
ノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］
メチル シクロピロパンカルボキシネートの製造
【００３０】
【化７】
【００３１】４−ブロモ−１−（ブロモメチル）−２−
クロロ−（ｐ−クロロフェニル）−５−（トリフルオロ
メチル）ピロール−３−カルボニトリル（２.２１ｇ、
４.９９ミリモル）を、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドに
溶解したシクロプロパンカルボン酸（０.５２ｇ、６.０
４ミリモル）及び水酸化ナトリウム（０.２４ｇ、６.０
ミリモル）の混合物に添加する。反応混合物を室温で１
時間撹拌し、そして水で希釈し、酢酸エチルで抽出す
る。一緒にした有機相を逐次水及びブラインで洗浄し、
ＭｇＳＯ4上で乾燥し、真空中で濃縮して褐色油状物を
得る。油状物をヘキサンと共に摩砕すれば灰白色の固体
が得られる。固体を２−プロパノールから再結晶すると
標題化合物が褐色固体として得られる（１.３ｇ、融点
１２２−１２３℃）。
クロロ−（ｐ−クロロフェニル）−５−（トリフルオロ
メチル）ピロール−３−カルボニトリル（２.２１ｇ、
４.９９ミリモル）を、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドに
溶解したシクロプロパンカルボン酸（０.５２ｇ、６.０
４ミリモル）及び水酸化ナトリウム（０.２４ｇ、６.０
ミリモル）の混合物に添加する。反応混合物を室温で１
時間撹拌し、そして水で希釈し、酢酸エチルで抽出す
る。一緒にした有機相を逐次水及びブラインで洗浄し、
ＭｇＳＯ4上で乾燥し、真空中で濃縮して褐色油状物を
得る。油状物をヘキサンと共に摩砕すれば灰白色の固体
が得られる。固体を２−プロパノールから再結晶すると
標題化合物が褐色固体として得られる（１.３ｇ、融点
１２２−１２３℃）。
【００３２】本質的に同じ手法を用い、適当な置換基を
有する１−（ハロメチル）ピロール及びカルボン酸を用
いると、下記の化合物が得られる：
有する１−（ハロメチル）ピロール及びカルボン酸を用
いると、下記の化合物が得られる：
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】実施例２殺虫剤及び殺だに剤の評価 下記の試験は殺虫剤及び殺だに剤としての効能を示す。
評価は５０／５０アセトン／水混合物中に溶解又は分散
した試験化合物の溶液を用いて行われる。試験化合物は
下記の表１に記された濃度を得るのに充分な量が該アセ
トン／水混合物中に溶解又は分散された工業製品であ
る。
評価は５０／５０アセトン／水混合物中に溶解又は分散
した試験化合物の溶液を用いて行われる。試験化合物は
下記の表１に記された濃度を得るのに充分な量が該アセ
トン／水混合物中に溶解又は分散された工業製品であ
る。
【００３６】本文中に報告される総ての濃度は活性成分
の濃度である。総ての試験は約２７℃に保たれた実験室
中で行われる。使用される等級系は下記の通りである：等級系 ０＝効果無し ５＝５６−６５％死滅 １＝１０−２５％死滅 ６＝６６−７５％死滅 ２＝２６−３５％死滅 ７＝７６−８５％死滅 ３＝３６−４５％死滅 ８＝８６−９９％死滅 ４＝４６−５５％死滅 ９＝１００％死滅 −＝評価無し 特定の試験方法に従って今回の評価で使用される害虫の
試験品種は下記に記載される。
の濃度である。総ての試験は約２７℃に保たれた実験室
中で行われる。使用される等級系は下記の通りである：等級系 ０＝効果無し ５＝５６−６５％死滅 １＝１０−２５％死滅 ６＝６６−７５％死滅 ２＝２６−３５％死滅 ７＝７６−８５％死滅 ３＝３６−４５％死滅 ８＝８６−９９％死滅 ４＝４６−５５％死滅 ９＝１００％死滅 −＝評価無し 特定の試験方法に従って今回の評価で使用される害虫の
試験品種は下記に記載される。
【００３７】しろなよとう（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅ
ｒｉｄａｎｉａ）三令幼虫、サザンあわよとう 長さ７ないし８ｃｍに伸びたシーバリマ（ｓｉｅｖａ
ｌｉｍａ）豆の葉を試験懸濁液中に３秒間浸漬し、フー
ド中に置いて乾燥させる。次いで底に湿った濾紙及び１
０匹の三令の毛虫を含む１００×１０ｃｍのペトリ皿中
に葉を入れる。死滅率、摂餌の減少及び正常な脱皮の妨
害の観察を行う前に皿を５日間放置する。
ｒｉｄａｎｉａ）三令幼虫、サザンあわよとう 長さ７ないし８ｃｍに伸びたシーバリマ（ｓｉｅｖａ
ｌｉｍａ）豆の葉を試験懸濁液中に３秒間浸漬し、フー
ド中に置いて乾燥させる。次いで底に湿った濾紙及び１
０匹の三令の毛虫を含む１００×１０ｃｍのペトリ皿中
に葉を入れる。死滅率、摂餌の減少及び正常な脱皮の妨
害の観察を行う前に皿を５日間放置する。
【００３８】なみはだに（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕ
ｒｔｉｃａｅ）（ＯＰ耐性種）、二斑点くもだに ７ないし８ｃｍに伸びた一次葉を有するシーバリマ豆植
物体を選択し、一鉢当たり一植物体に切り詰める。主要
なコロニーから取られた葉から小片を切り取り試験植物
体の各葉に置く。これはだにが試験植物上に移動し、卵
を生み付けられるように処理の約２時間前に行われる。
切断片の寸法は葉一枚当たりだにが約１００匹となるよ
うにする。処理の時点でだにを移動させるのに使用した
葉片を取り除き、廃棄する。だにを植え付けられた植物
体を試験処方液に撹拌しながら３秒間浸漬し、フード中
に放置して乾燥させる。成虫の死滅の評価がなされる前
に植物体を２日間放置する。
ｒｔｉｃａｅ）（ＯＰ耐性種）、二斑点くもだに ７ないし８ｃｍに伸びた一次葉を有するシーバリマ豆植
物体を選択し、一鉢当たり一植物体に切り詰める。主要
なコロニーから取られた葉から小片を切り取り試験植物
体の各葉に置く。これはだにが試験植物上に移動し、卵
を生み付けられるように処理の約２時間前に行われる。
切断片の寸法は葉一枚当たりだにが約１００匹となるよ
うにする。処理の時点でだにを移動させるのに使用した
葉片を取り除き、廃棄する。だにを植え付けられた植物
体を試験処方液に撹拌しながら３秒間浸漬し、フード中
に放置して乾燥させる。成虫の死滅の評価がなされる前
に植物体を２日間放置する。
【００３９】ひめよこばい（Ｅｍｐｏｓｃａ ａｂｒｕ
ｐｔａ）、成虫、ウェスタンじゃがいもよこばい（ｗｅ
ｓｔ− ｅｒｎ ｐｏｔａｔｏ ｌｅａｆｈｏｐｐｅ
ｒ） 長さ約５ｃｍのシーバリマ豆の葉を試験処方液に撹拌し
ながら３秒間浸漬し、フード中に放置して乾燥させる。
底に湿った濾紙を含む１００×１０ｃｍのペトリ皿中に
葉を入れる。各皿に約１０匹の成虫のよこばいを加え、
死滅率の計数が行われる前に処理物を３日間保持する。
ｐｔａ）、成虫、ウェスタンじゃがいもよこばい（ｗｅ
ｓｔ− ｅｒｎ ｐｏｔａｔｏ ｌｅａｆｈｏｐｐｅ
ｒ） 長さ約５ｃｍのシーバリマ豆の葉を試験処方液に撹拌し
ながら３秒間浸漬し、フード中に放置して乾燥させる。
底に湿った濾紙を含む１００×１０ｃｍのペトリ皿中に
葉を入れる。各皿に約１０匹の成虫のよこばいを加え、
死滅率の計数が行われる前に処理物を３日間保持する。
【００４０】ヘリオチス・ヴィレンセンス（Ｈｅｌｉｏ
ｔｈｉｓ ｖｉｒｅｎｓｃｅｎｓ）、３令、タバコ芽食
虫 綿の子葉を試験処方液に浸漬し、フード中に放置して乾
燥させる。乾燥時に、各々を１／４に切り、及び１０の
切片を個々に長さ５ないし７ｍｍの湿った歯科用ガーゼ
を含む３０ｍＬのプラスチック薬用コップ中に入れる。
一匹の三令毛虫を各コップに加え、板紙の蓋をコップ上
に置く。死滅率の計数及び摂餌の阻害の減少の評価を行
う前に、処理物を３日間保持する。
ｔｈｉｓ ｖｉｒｅｎｓｃｅｎｓ）、３令、タバコ芽食
虫 綿の子葉を試験処方液に浸漬し、フード中に放置して乾
燥させる。乾燥時に、各々を１／４に切り、及び１０の
切片を個々に長さ５ないし７ｍｍの湿った歯科用ガーゼ
を含む３０ｍＬのプラスチック薬用コップ中に入れる。
一匹の三令毛虫を各コップに加え、板紙の蓋をコップ上
に置く。死滅率の計数及び摂餌の阻害の減少の評価を行
う前に、処理物を３日間保持する。
【００４１】ヘリオチス・ヴィレンセンス（Ｈｅｌｉｏ
ｔｈｉｓ ｖｉｒｅｎｓｃｅｎｓ）、タバコ芽食虫卵 タバコ芽食虫の卵を飼育している群生中のチーズ布（ｃ
ｈｅｅｓｅ−ｃｌｏｔｈ）上に集める。このチーズ布を
一区画当たり約５０−１００個の卵を含む１０ｍｍない
し２０ｍｍ平方角に切断する。各区画を試験処方液中に
浸漬し、予め試験処方液に浸漬された別の綿の子葉上に
載せる。処理物を乾燥し、長さ５ｃｍの８オンスの湿っ
た歯科用ガーゼを含むディクシー（Ｄｉｘｉｅ）（登録
商標）カップ（２４０ｍＬ、高さ６ｃｍ、頂部の直径
９.５ｃｍ、底部の直径８ｃｍ）中に移し、透明なプラ
スチックの蓋で覆う。死滅率の計数が行われる前に処理
物を３日間保持する。
ｔｈｉｓ ｖｉｒｅｎｓｃｅｎｓ）、タバコ芽食虫卵 タバコ芽食虫の卵を飼育している群生中のチーズ布（ｃ
ｈｅｅｓｅ−ｃｌｏｔｈ）上に集める。このチーズ布を
一区画当たり約５０−１００個の卵を含む１０ｍｍない
し２０ｍｍ平方角に切断する。各区画を試験処方液中に
浸漬し、予め試験処方液に浸漬された別の綿の子葉上に
載せる。処理物を乾燥し、長さ５ｃｍの８オンスの湿っ
た歯科用ガーゼを含むディクシー（Ｄｉｘｉｅ）（登録
商標）カップ（２４０ｍＬ、高さ６ｃｍ、頂部の直径
９.５ｃｍ、底部の直径８ｃｍ）中に移し、透明なプラ
スチックの蓋で覆う。死滅率の計数が行われる前に処理
物を３日間保持する。
【００４２】ジアブロチック・ウンデシンプンクタタ・
ハワルジ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎ
ｃｔａ−ｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）３令、サザン・コーン
・根食虫（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏ
ｒｍ） １ｃｃの微粉末タルクを３０ｍＬの広口ねじこみ式のガ
ラス壜に入れる。一壜当たり活性成分が１.２５ｍｇと
なるように１ｍＬの適当なアセトン試験溶液をタルク上
にピペットで加える。アセトンが蒸発するまで壜を穏や
かな空気流下に放置する。乾燥したタルクをほぐし、１
ｃｃの粟の種を害虫の餌として供与するために添加し、
そして各壜に２５ｍＬの湿った土を添加する。壜の栓を
して渦巻き式混合機（Ｖｏｒｔｅｘ Ｍｉｘｅｒ）上で
内容物を徹底的に混合する。これに続いて３令の根食虫
を各壜に添加し、幼生のための空気の交換が可能なよう
に壜にゆるく蓋をする。死滅率の計数がなされる前に処
理物を６日間保持する。失われた幼生は迅速に分解し、
見いだすことができないので、死滅したと推測される。
この試験で使用される濃度は夫々約５０ｋｇ／ｈａに対
応する。
ハワルジ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎ
ｃｔａ−ｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）３令、サザン・コーン
・根食虫（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏ
ｒｍ） １ｃｃの微粉末タルクを３０ｍＬの広口ねじこみ式のガ
ラス壜に入れる。一壜当たり活性成分が１.２５ｍｇと
なるように１ｍＬの適当なアセトン試験溶液をタルク上
にピペットで加える。アセトンが蒸発するまで壜を穏や
かな空気流下に放置する。乾燥したタルクをほぐし、１
ｃｃの粟の種を害虫の餌として供与するために添加し、
そして各壜に２５ｍＬの湿った土を添加する。壜の栓を
して渦巻き式混合機（Ｖｏｒｔｅｘ Ｍｉｘｅｒ）上で
内容物を徹底的に混合する。これに続いて３令の根食虫
を各壜に添加し、幼生のための空気の交換が可能なよう
に壜にゆるく蓋をする。死滅率の計数がなされる前に処
理物を６日間保持する。失われた幼生は迅速に分解し、
見いだすことができないので、死滅したと推測される。
この試験で使用される濃度は夫々約５０ｋｇ／ｈａに対
応する。
【００４３】上記に評価で得られたデータは表１に報告
されている。
されている。
【００４４】
【表３】
【００４５】
【表４】
【００４６】
【表５】
【００４７】
【表６】
【００４８】実施例３なめくじ、アリオン・スブフスクス（Ａｒｉｏｎ ｓｕ
ｂｆｕｓｃｕｓ）種の防除のための（２,３,５−トリブ
ロモ−４−シアノピロール−１−イル）メチルシクロプ
ロパンカルボキシレートの評価 試験化合物を秤量し、アセトン中で希釈して所望の濃度
とし、各試験溶液を０.６５ｇの未加工のふすまに添加
する。次いで蒸発によりアセトンを除去する。上記の処
理された未加工のふすまを０.３５ｍＬの１２の糖蜜溶
液と混合することにより毒餌組成物を製造する。こうし
て製造された毒餌組成物を１オンスの壜の蓋中に置き、
次いで湿潤した濾紙で覆われた８オンスの蝋紙製のコッ
プの底部上に置く。次いで各コップに８匹のなめくじを
接種する。毒餌組成物中に０％の試験化合物を含む対照
コップも調製して接種する。試験処理物を６日間毎日検
査し、摂餌と死滅率を記録する。得られたデータを下記
に報告する。
ｂｆｕｓｃｕｓ）種の防除のための（２,３,５−トリブ
ロモ−４−シアノピロール−１−イル）メチルシクロプ
ロパンカルボキシレートの評価 試験化合物を秤量し、アセトン中で希釈して所望の濃度
とし、各試験溶液を０.６５ｇの未加工のふすまに添加
する。次いで蒸発によりアセトンを除去する。上記の処
理された未加工のふすまを０.３５ｍＬの１２の糖蜜溶
液と混合することにより毒餌組成物を製造する。こうし
て製造された毒餌組成物を１オンスの壜の蓋中に置き、
次いで湿潤した濾紙で覆われた８オンスの蝋紙製のコッ
プの底部上に置く。次いで各コップに８匹のなめくじを
接種する。毒餌組成物中に０％の試験化合物を含む対照
コップも調製して接種する。試験処理物を６日間毎日検
査し、摂餌と死滅率を記録する。得られたデータを下記
に報告する。
【００４９】
【表７】
【００５０】本発明の主なる特徴及び態様は以下の通り
である。
である。
【００５１】１．構造式Ｉ：
【００５２】
【化８】
【００５３】上式中、 Ｒ1は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｎは０、１又は２
の整数であり；Ｒ2及びＲ3は各々独立に水素、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、Ｃ
Ｎ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意
置換されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、Ｃ
Ｆ3、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ(Ｏ)nＣＦ2Ｒ1又は一つ又は多数
のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数
のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
あり；Ｙはハロゲン、ＣＦ3又は一つ又は多数のハロゲ
ン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意
一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4
アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであり；
Ｚは水素、ハロゲン又はＣＦ3であり；Ｒは水素又はＣ1
−Ｃ4アルキルであり；Ｑは随意一つ又は多数のＣ1−Ｃ
6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又は、一つ又は多
数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェ
ニルで随意置換されているＣ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ
Ｒ4Ｒ5Ｃ(Ｏ)Ｒ6、又はＣＲ4Ｒ5Ｃ(Ｏ)Ａであり；Ｒ4及
びＲ5は各々独立に水素、随意一つ又は多数のハロゲン
原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルコキ
シ、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ6アルキルチオ、一つ又は多数のハロゲン原
子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
コキシ基、で随意置換されているフェニルであり、又は
Ｒ4及びＲ5はそれらが結合している原子と一緒になっ
て、随意一つ又は三つのＣ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ2−Ｃ6
アルケニル基又はフェニル基で置換されたＣ3−Ｃ6環式
アルキル基を形成することができる；Ｒ6はＣ1−Ｃ4ア
ルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、
ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随
意置換されているフェニルであり；ＡはＯＲ6又はＮＲ7
Ｒ8であり；及びＲ7及びＲ8は各々独立に水素又はＣ1−
Ｃ4アルキルである、を有することを特徴とする化合
物。
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｎは０、１又は２
の整数であり；Ｒ2及びＲ3は各々独立に水素、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、Ｃ
Ｎ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意
置換されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、Ｃ
Ｆ3、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ(Ｏ)nＣＦ2Ｒ1又は一つ又は多数
のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数
のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
あり；Ｙはハロゲン、ＣＦ3又は一つ又は多数のハロゲ
ン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意
一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4
アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであり；
Ｚは水素、ハロゲン又はＣＦ3であり；Ｒは水素又はＣ1
−Ｃ4アルキルであり；Ｑは随意一つ又は多数のＣ1−Ｃ
6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又は、一つ又は多
数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェ
ニルで随意置換されているＣ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ
Ｒ4Ｒ5Ｃ(Ｏ)Ｒ6、又はＣＲ4Ｒ5Ｃ(Ｏ)Ａであり；Ｒ4及
びＲ5は各々独立に水素、随意一つ又は多数のハロゲン
原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルコキ
シ、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ6アルキルチオ、一つ又は多数のハロゲン原
子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原
子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
コキシ基、で随意置換されているフェニルであり、又は
Ｒ4及びＲ5はそれらが結合している原子と一緒になっ
て、随意一つ又は三つのＣ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ2−Ｃ6
アルケニル基又はフェニル基で置換されたＣ3−Ｃ6環式
アルキル基を形成することができる；Ｒ6はＣ1−Ｃ4ア
ルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、
ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随
意置換されているフェニルであり；ＡはＯＲ6又はＮＲ7
Ｒ8であり；及びＲ7及びＲ8は各々独立に水素又はＣ1−
Ｃ4アルキルである、を有することを特徴とする化合
物。
【００５４】２．Ｑは随意一つ又は多数のＣ1−Ｃ6アル
キル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又は、一つ又は多数のハ
ロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハ
ロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
随意置換されているＣ3−Ｃ6シクロアルキル、である、
上記１に記載の化合物。
キル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又は、一つ又は多数のハ
ロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハ
ロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
随意置換されているＣ3−Ｃ6シクロアルキル、である、
上記１に記載の化合物。
【００５５】３．Ｒ2及びＲ3は各々独立に水素、随意一
つ又は多数のハロゲン原子で置換されたＣ1−Ｃ4アルキ
ルであり；ＸはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又は一つ又は多数の
ハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数の
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであ
り；ＹはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又は一つ又は多数のハロゲ
ン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意
一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4
アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであり；
ＺはＣｌ、Ｂｒ又はＣＦ3であり；及びＲは水素であ
る、上記２に記載の化合物。
つ又は多数のハロゲン原子で置換されたＣ1−Ｃ4アルキ
ルであり；ＸはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又は一つ又は多数の
ハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数の
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであ
り；ＹはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又は一つ又は多数のハロゲ
ン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意
一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4
アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであり；
ＺはＣｌ、Ｂｒ又はＣＦ3であり；及びＲは水素であ
る、上記２に記載の化合物。
【００５６】４．ＷはＣＮであり；ＸはＣｌ、Ｂｒ又は
一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意
一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4
アルキル基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換さ
れているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されている
フェニルであり；ＹはＣｌ、Ｂｒ又はＣＦ3であり；及
びＺはＣｌ又はＢｒである、上記３に記載の化合物。
一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意
一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4
アルキル基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換さ
れているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されている
フェニルであり；ＹはＣｌ、Ｂｒ又はＣＦ3であり；及
びＺはＣｌ又はＢｒである、上記３に記載の化合物。
【００５７】５．［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフェ
ニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロ
ール−１−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレー
ト；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イ
ル］メチルシクロプロパンカルボキシレート；［３−ブ
ロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−
（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチル１
−メチルシクロプロパンカルボキシレート；［３−ブロ
モ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−
（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチルシ
クロヘキサンカルボキシレート；［３−ブロモ−５−
（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフル
オロメチル）ピロール−１−イル］メチル１−フェニル
シクロプロパンカルボキシレート；［２,３−ジクロロ
−４−シアノ−５−［アルファ,アルファ,アルファ−ト
リフルオロ−ｐ−トリル）ピロール−１−イル］メチル
シクロプロパンカルボキシレート；及び［２,３,５−ト
リブロモ−４−シアノピロール−１−イル）メチルシク
ロプロパンカルボキシレートから成る部類から選択され
た化合物。
ニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロ
ール−１−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレー
ト；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イ
ル］メチルシクロプロパンカルボキシレート；［３−ブ
ロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−
（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチル１
−メチルシクロプロパンカルボキシレート；［３−ブロ
モ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−
（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチルシ
クロヘキサンカルボキシレート；［３−ブロモ−５−
（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフル
オロメチル）ピロール−１−イル］メチル１−フェニル
シクロプロパンカルボキシレート；［２,３−ジクロロ
−４−シアノ−５−［アルファ,アルファ,アルファ−ト
リフルオロ−ｐ−トリル）ピロール−１−イル］メチル
シクロプロパンカルボキシレート；及び［２,３,５−ト
リブロモ−４−シアノピロール−１−イル）メチルシク
ロプロパンカルボキシレートから成る部類から選択され
た化合物。
【００５８】６．構造式
【００５９】
【化９】
【００６０】上式中、 Ｒ1は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｎは０、１又は２
の整数であり；Ｒ2及びＲ3は各々独立に水素、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、Ｃ
Ｎ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意
置換されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、Ｃ
Ｆ3、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）nＣＦ2Ｒ1又は一つ又は多
数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニル
であり；Ｙはハロゲン、ＣＦ3又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであ
り；Ｚは水素、ハロゲン又はＣＦ3であり；Ｒは水素又
はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｑは随意一つ又は多数のＣ
1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又は、一つ又
は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又
は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキ
ル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換され
ているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフ
ェニルで随意置換されているＣ3−Ｃ6シクロアルキル、
ＣＲ4Ｒ5Ｃ（Ｏ）Ｒ6、又はＣＲ4Ｒ5Ｃ（Ｏ）Ａであ
り；Ｒ4及びＲ5は各々独立に水素、随意一つ又は多数の
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、随意
一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6
アルコキシ、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置
換されているＣ1−Ｃ6アルキルチオ、一つ又は多数のハ
ロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハ
ロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
あり、又はＲ4及びＲ5はそれらが結合している原子と一
緒になって、随意一つ又は三つのＣ1−Ｃ4アルキル基、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又はフェニル基で置換されたＣ3
−Ｃ6環式アルキル基を形成することができる；Ｒ6はＣ
1−Ｃ4アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、Ｎ
Ｏ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置
換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ
基、で随意置換されているフェニルであり；ＡはＯＲ6
又はＮＲ7Ｒ8であり；及びＲ7及びＲ8は各々独立に水素
又はＣ1−Ｃ4アルキルである、を有する化合物の殺虫
剤、殺だに剤又は軟体動物駆除剤として有効な量を用い
て害虫、だに及び軟体動物、それらの繁殖土壌、摂取餌
料又は棲息地と接触させることにより害虫、だに及び軟
体動物を防除する方法。
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｎは０、１又は２
の整数であり；Ｒ2及びＲ3は各々独立に水素、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、Ｃ
Ｎ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意
置換されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、Ｃ
Ｆ3、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）nＣＦ2Ｒ1又は一つ又は多
数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニル
であり；Ｙはハロゲン、ＣＦ3又は一つ又は多数のハロ
ゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロ
ゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随
意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルであ
り；Ｚは水素、ハロゲン又はＣＦ3であり；Ｒは水素又
はＣ1−Ｃ4アルキルであり；Ｑは随意一つ又は多数のＣ
1−Ｃ6アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又は、一つ又
は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又
は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキ
ル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換され
ているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフ
ェニルで随意置換されているＣ3−Ｃ6シクロアルキル、
ＣＲ4Ｒ5Ｃ（Ｏ）Ｒ6、又はＣＲ4Ｒ5Ｃ（Ｏ）Ａであ
り；Ｒ4及びＲ5は各々独立に水素、随意一つ又は多数の
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル、随意
一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6
アルコキシ、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置
換されているＣ1−Ｃ6アルキルチオ、一つ又は多数のハ
ロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハ
ロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は
随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
あり、又はＲ4及びＲ5はそれらが結合している原子と一
緒になって、随意一つ又は三つのＣ1−Ｃ4アルキル基、
Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又はフェニル基で置換されたＣ3
−Ｃ6環式アルキル基を形成することができる；Ｒ6はＣ
1−Ｃ4アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、Ｎ
Ｏ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置
換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ
基、で随意置換されているフェニルであり；ＡはＯＲ6
又はＮＲ7Ｒ8であり；及びＲ7及びＲ8は各々独立に水素
又はＣ1−Ｃ4アルキルである、を有する化合物の殺虫
剤、殺だに剤又は軟体動物駆除剤として有効な量を用い
て害虫、だに及び軟体動物、それらの繁殖土壌、摂取餌
料又は棲息地と接触させることにより害虫、だに及び軟
体動物を防除する方法。
【００６１】７．化合物が［３−クロロ−５−（ｐ−ク
ロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチ
ル）ピロール−１−イル］メチルシクロプロパンカルボ
キシレート；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニ
ル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロー
ル−１−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレー
ト；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イ
ル］メチル１−メチルシクロプロパンカルボキシレー
ト；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イ
ル］メチルシクロヘキサンカルボキシレート；［３−ブ
ロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−
（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチル１
−フェニルシクロプロパンカルボキシレート；［２,３
−ジクロロ−４−シアノ−５−［アルファ,アルファ,ア
ルファ−トリフルオロ−ｐ−トリル）ピロール−１−イ
ル］メチルシクロプロパンカルボキシレート；［３−ブ
ロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−
（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチル２
−フェニルシクロプロパンカルボキシレート；［２,３
−ジクロロ−４−シアノ−５−［アルファ,アルファ,ア
ルファ−トリフルオロ−ｐ−トリル）ピロール−１−イ
ル］メチルシクロヘキサンカルボキシレート；［２,３,
５−トリブロモ−４−シアノピロール−１−イル）メチ
ルシクロプロパンカルボキシレート；［３−クロロ−５
−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフ
ルオロメチル）ピロール−１−イル］メチルシクロブタ
ンカルボキシレート；［３−ブロモ−５−クロロ−４−
シアノ−２−（３,４−ジクロロフェニル）ピロール−
１−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート；
［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シア
ノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］
メチルシクロプロパンカルボキシレート；及び［３−ク
ロロ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−
（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチル
２,２−ジメチル−３−（２−メチルプロペニル）シク
ロプロパンカルボキシレートから成る部類から選択され
る、上記６に記載の方法。
ロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチ
ル）ピロール−１−イル］メチルシクロプロパンカルボ
キシレート；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニ
ル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロー
ル−１−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレー
ト；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イ
ル］メチル１−メチルシクロプロパンカルボキシレー
ト；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イ
ル］メチルシクロヘキサンカルボキシレート；［３−ブ
ロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−
（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチル１
−フェニルシクロプロパンカルボキシレート；［２,３
−ジクロロ−４−シアノ−５−［アルファ,アルファ,ア
ルファ−トリフルオロ−ｐ−トリル）ピロール−１−イ
ル］メチルシクロプロパンカルボキシレート；［３−ブ
ロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−
（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチル２
−フェニルシクロプロパンカルボキシレート；［２,３
−ジクロロ−４−シアノ−５−［アルファ,アルファ,ア
ルファ−トリフルオロ−ｐ−トリル）ピロール−１−イ
ル］メチルシクロヘキサンカルボキシレート；［２,３,
５−トリブロモ−４−シアノピロール−１−イル）メチ
ルシクロプロパンカルボキシレート；［３−クロロ−５
−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフ
ルオロメチル）ピロール−１−イル］メチルシクロブタ
ンカルボキシレート；［３−ブロモ−５−クロロ−４−
シアノ−２−（３,４−ジクロロフェニル）ピロール−
１−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート；
［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シア
ノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］
メチルシクロプロパンカルボキシレート；及び［３−ク
ロロ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−
（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチル
２,２−ジメチル−３−（２−メチルプロペニル）シク
ロプロパンカルボキシレートから成る部類から選択され
る、上記６に記載の方法。
【００６２】８．構造式
【００６３】
【化１０】
【００６４】上式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ及びＱは上記
６に記載の通りである、を有する化合物の殺虫剤、殺だ
に剤又は軟体動物駆除剤として有効な量を用いて植物の
葉部に、又は植物が成育している土壌又は水に施用する
ことを特徴とする成育する植物を害虫、だに及び軟体動
物による浸蝕から保護する方法。
６に記載の通りである、を有する化合物の殺虫剤、殺だ
に剤又は軟体動物駆除剤として有効な量を用いて植物の
葉部に、又は植物が成育している土壌又は水に施用する
ことを特徴とする成育する植物を害虫、だに及び軟体動
物による浸蝕から保護する方法。
【００６５】９．化合物が［３−クロロ−５−（ｐ−ク
ロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチ
ル）ピロール−１−イル］メチルシクロプロパンカルボ
キシレート；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニ
ル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロー
ル−１−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレー
ト；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イ
ル］メチル１−メチルシクロプロパンカルボキシレー
ト；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イ
ル］メチルシクロヘキサンカルボキシレート；［３−ブ
ロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−
（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチル１
−フェニルシクロプロパンカルボキシレート；［２,３
−ジクロロ−４−シアノ−５−［アルファ,アルファ,ア
ルファ−トリフルオロ−ｐ−トリル）ピロール−１−イ
ル］メチルシクロプロパンカルボキシレート；［２,３,
５−トリブロモ−４−シアノピロール−１−イル）メチ
ルシクロプロパンカルボキシレート；［３−クロロ−５
−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフ
ルオロメチル）ピロール−１−イル］メチルシクロブタ
ンカルボキシレート；［３−ブロモ−５−クロロ−４−
シアノ−２−（３,４−ジクロロフェニル）−ピロール
−１−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート；
［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シア
ノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］
メチルシクロプロパンカルボキシレート；及び［３−ク
ロロ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−
（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチル
２,２−ジメチル−３−（２−メチルプロペニル）シク
ロプロパンカルボキシレートから成る部類から選択され
る、上記８に記載の方法。
ロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチ
ル）ピロール−１−イル］メチルシクロプロパンカルボ
キシレート；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニ
ル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロー
ル−１−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレー
ト；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イ
ル］メチル１−メチルシクロプロパンカルボキシレー
ト；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イ
ル］メチルシクロヘキサンカルボキシレート；［３−ブ
ロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−
（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチル１
−フェニルシクロプロパンカルボキシレート；［２,３
−ジクロロ−４−シアノ−５−［アルファ,アルファ,ア
ルファ−トリフルオロ−ｐ−トリル）ピロール−１−イ
ル］メチルシクロプロパンカルボキシレート；［２,３,
５−トリブロモ−４−シアノピロール−１−イル）メチ
ルシクロプロパンカルボキシレート；［３−クロロ−５
−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフ
ルオロメチル）ピロール−１−イル］メチルシクロブタ
ンカルボキシレート；［３−ブロモ−５−クロロ−４−
シアノ−２−（３,４−ジクロロフェニル）−ピロール
−１−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレート；
［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シア
ノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］
メチルシクロプロパンカルボキシレート；及び［３−ク
ロロ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−
（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチル
２,２−ジメチル−３−（２−メチルプロペニル）シク
ロプロパンカルボキシレートから成る部類から選択され
る、上記８に記載の方法。
【００６６】１０．農業上許容し得るキャリヤー及び下
記構造式
記構造式
【００６７】
【化１１】
【００６８】上式中、 Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ及びＱは上記１に記載の通りであ
る、を有する化合物の殺虫剤、殺だに剤又は軟体動物駆
除剤として有効な量を含んで成ることを特徴とする害
虫、だに及び軟体動物を防除するための組成物。
る、を有する化合物の殺虫剤、殺だに剤又は軟体動物駆
除剤として有効な量を含んで成ることを特徴とする害
虫、だに及び軟体動物を防除するための組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジヨセフ・オーガスタス・フアーチ アメリカ合衆国ニユージヤージイ州 08648ローレンスビル・ノースブルツク アベニユー68 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 207/34 A01N 43/36 C07D 207/36 C07D 207/42 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】 構造式Ｉ： 【化１】 上式中、 Ｒ1は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｎは０、１又は２
の整数であり；Ｒ2及びＲ3は各々独立に水素、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、 又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、 で随意置換されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、
ＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ(Ｏ)nＣＦ2Ｒ1又は一つ又は多
数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、 で随意置換されているフェニルであり；Ｙはハロゲン、
ＣＦ3又は一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、 又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、 で随意置換されているフェニルであり；Ｚは水素、ハロ
ゲン又はＣＦ3であり；Ｒは水素又はＣ1−Ｃ4アルキル
であり；Ｑは随意一つ又は多数のＣ1−Ｃ6アルキル基、 Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又は、 一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、 又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、 で随意置換されているフェニルで随意置換されているＣ
3−Ｃ6シクロアルキル、 ＣＲ4Ｒ5Ｃ(Ｏ)Ｒ6、又はＣＲ4Ｒ5Ｃ(Ｏ)Ａであり；Ｒ4
及びＲ5は各々独立に水素、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ6アルキル、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ6アルコキシ、 又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、 一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、 又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、 で随意置換されているフェニルであり、又はＲ4及びＲ5
はそれらが結合している原子と一緒になって、随意一つ
又は三つのＣ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基
又はフェニル基で置換されたＣ3−Ｃ6環式アルキル基を
形成することができる；Ｒ6はＣ1−Ｃ4アルキル、又は
一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、 又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、 で随意置換されているフェニルであり；ＡはＯＲ6又は
ＮＲ7Ｒ8であり；及びＲ7及びＲ8は各々独立に水素又は
Ｃ1−Ｃ4アルキルである、を有することを特徴とする化
合物。 - 【請求項２】 ［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフェニ
ル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロー
ル−１−イル］メチルシクロプロパンカルボキシレー
ト；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イ
ル］メチルシクロプロパンカルボキシレート；［３−ブ
ロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−
（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチル１
−メチルシクロプロパンカルボキシレート；［３−ブロ
モ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−
（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチルシ
クロヘキサンカルボキシレート；［３−ブロモ−５−
（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフル
オロメチル）ピロール−１−イル］メチル１−フェニル
シクロプロパンカルボキシレート；［２,３−ジクロロ
−４−シアノ−５−［アルファ,アルファ,アルファ−ト
リフルオロ−ｐ−トリル）ピロール−１−イル］メチル
シクロプロパンカルボキシレート；及び［２,３,５−ト
リブロモ−４−シアノピロール−１−イル）メチルシク
ロプロパンカルボキシレートから成る部類から選択され
た化合物。 - 【請求項３】 構造式 【化２】 上式中、 Ｒ1は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｎは０、１又は２
の整数であり；Ｒ2及びＲ3は各々独立に水素、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、 又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、 で随意置換されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、
ＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ(Ｏ)nＣＦ2Ｒ1又は一つ又は多
数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、 で随意置換されているフェニルであり；Ｙはハロゲン、
ＣＦ3又は一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、 又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、 で随意置換されているフェニルであり；Ｚは水素、ハロ
ゲン又はＣＦ3であり；Ｒは水素又はＣ1−Ｃ4アルキル
であり；Ｑは随意一つ又は多数のＣ1−Ｃ6アルキル基、 Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又は、 一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、 又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、 で随意置換されているフェニルで随意置換されているＣ
3−Ｃ6シクロアルキル、 ＣＲ4Ｒ5Ｃ(Ｏ)Ｒ6、又はＣＲ4Ｒ5Ｃ(Ｏ)Ａであり；Ｒ4
及びＲ5は各々独立に水素、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ6アルキル、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ6アルコキシ、 又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ6アルキルチオ、 一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、 又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、 で随意置換されているフェニルであり、又はＲ4及びＲ5
はそれらが結合している原子と一緒になって、随意一つ
又は三つのＣ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基
又はフェニル基で置換されたＣ3−Ｃ6環式アルキル基を
形成することができる；Ｒ6はＣ1−Ｃ4アルキル、又は
一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
−Ｃ4アルキル基、 又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、 で随意置換されているフェニルであり；ＡはＯＲ6又は
ＮＲ7Ｒ8であり；及びＲ7及びＲ8は各々独立に水素又は
Ｃ1−Ｃ4アルキルである、を有する化合物の殺虫剤、殺
だに剤又は軟体動物駆除剤として有効な量を用いて害
虫、だに及び軟体動物、それらの繁殖土壌、摂取餌料又
は棲息地と接触させることにより害虫、だに及び軟体動
物を防除する方法。 - 【請求項４】 構造式 【化３】 上式中、 Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ及びＱは請求項３に記載の通りであ
る、 を有する化合物の殺虫剤、殺だに剤又は軟体動物駆除剤
として有効な量を用いて植物の葉部に、又は植物が成育
している土壌又は水に施用することを特徴とする成育す
る植物を害虫、だに及び軟体動物による浸蝕から保護す
る方法。 - 【請求項５】 農業上許容し得るキャリヤー及び下記構
造式 【化４】 上式中、 Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ及びＱは請求項１に記載の通りであ
る、 を有する化合物の殺虫剤、殺だに剤又は軟体動物駆除剤
として有効な量を含んで成ることを特徴とする害虫、だ
に及び軟体動物を防除するための組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US967091 | 1992-10-27 | ||
| US07/967,091 US5232980A (en) | 1992-10-27 | 1992-10-27 | N-substituted carbonyloxyalkylpyrrole insecticidal, acaricidal and molluscicidal agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06199783A JPH06199783A (ja) | 1994-07-19 |
| JP3233756B2 true JP3233756B2 (ja) | 2001-11-26 |
Family
ID=25512295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28557193A Expired - Fee Related JP3233756B2 (ja) | 1992-10-27 | 1993-10-21 | Ｎ−置換カルボニルオキシアルキルピロール殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5232980A (ja) |
| EP (1) | EP0594941B1 (ja) |
| JP (1) | JP3233756B2 (ja) |
| KR (1) | KR940009148A (ja) |
| CN (1) | CN1047591C (ja) |
| AT (1) | ATE141259T1 (ja) |
| AU (1) | AU665277B2 (ja) |
| BR (2) | BR9304338A (ja) |
| CA (1) | CA2109124A1 (ja) |
| CZ (1) | CZ283861B6 (ja) |
| DE (1) | DE69304011T2 (ja) |
| DK (1) | DK0594941T3 (ja) |
| ES (1) | ES2090780T3 (ja) |
| GR (1) | GR3020805T3 (ja) |
| HU (1) | HU215696B (ja) |
| IL (1) | IL107389A (ja) |
| MX (1) | MX9305995A (ja) |
| SG (1) | SG47570A1 (ja) |
| SK (1) | SK279783B6 (ja) |
| TW (1) | TW231965B (ja) |
| ZA (1) | ZA937972B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5371239A (en) * | 1989-12-22 | 1994-12-06 | American Cyanamid Company | Methods and compositions for protecting animals against attack and infestation by helminth, acarid and arthropod endo- and ectoparasites |
| JP4780977B2 (ja) * | 2005-03-01 | 2011-09-28 | 大阪化成株式会社 | 腹足類の駆除剤 |
| CN109006824B (zh) * | 2018-09-11 | 2021-04-27 | 江苏省血吸虫病防治研究所 | 2-芳基取代吡咯类化合物在杀双脐螺药物中的应用 |
| CN109006823B (zh) * | 2018-09-11 | 2021-05-07 | 江苏省血吸虫病防治研究所 | 2-芳基取代吡咯类化合物在杀钉螺药物中的应用 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3014637A1 (de) * | 1980-04-16 | 1981-10-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung geformter katalysatoren auf basis kristalliner aluminiumsilikate und deren verwendung |
| DE3161935D1 (en) * | 1980-06-30 | 1984-02-23 | Ibm | High speed impact matrix printer |
| CN1026206C (zh) * | 1987-07-29 | 1994-10-19 | 美国氰胺公司 | 杀虫、杀螨、杀线虫剂芳基吡咯及其组合物的制备方法 |
| BR8906202A (pt) * | 1988-12-05 | 1990-09-25 | American Cyanamid Co | Processo e composicao para o controle de pragas de insetos,acaros e moluscos,composto para tal controle e processo para sua preparacao |
| AU641905B2 (en) * | 1988-12-09 | 1993-10-07 | Rhone-Poulenc Agrochimie | 1-substituted-phenyl pyrrole derivatives as insecticides and methods for their production |
| DE69026906T2 (de) * | 1989-08-11 | 1996-11-28 | American Cyanamid Co | Arylpyrrol enthaltende insekticidale, acaricidale und nematicidale Mittel sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DK0484614T3 (da) * | 1990-05-11 | 1995-06-12 | American Cyanamid Co | N-Acylerede arylpyrroler, der kan anvendes som insekticide, akaricide, nematodicide og molluscicide midler |
| CN1056941A (zh) * | 1990-05-25 | 1991-12-11 | 袁相质 | 自动邮筒及信件无票寄送 |
| US5157047A (en) * | 1990-10-18 | 1992-10-20 | American Cyanamid Company | Bis- and tris(trifluoromethyl)arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents |
| EP0545103A1 (en) * | 1991-12-04 | 1993-06-09 | American Cyanamid Company | Insecticidal, acaricidal and molluscicidal 1-(substituted) thioalkylpyrroles |
-
1992
- 1992-10-27 US US07/967,091 patent/US5232980A/en not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-05-17 TW TW082103860A patent/TW231965B/zh active
- 1993-06-11 DK DK93109402.3T patent/DK0594941T3/da active
- 1993-06-11 AT AT93109402T patent/ATE141259T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-06-11 EP EP93109402A patent/EP0594941B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-11 ES ES93109402T patent/ES2090780T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-11 SG SG1996002871A patent/SG47570A1/en unknown
- 1993-06-11 DE DE69304011T patent/DE69304011T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-30 CN CN93108138A patent/CN1047591C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1993-09-28 MX MX9305995A patent/MX9305995A/es not_active IP Right Cessation
- 1993-10-19 CZ CZ932204A patent/CZ283861B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-10-21 JP JP28557193A patent/JP3233756B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-25 IL IL107389A patent/IL107389A/xx not_active IP Right Cessation
- 1993-10-25 BR BR9304338A patent/BR9304338A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-10-25 CA CA002109124A patent/CA2109124A1/en not_active Abandoned
- 1993-10-26 ZA ZA937972A patent/ZA937972B/xx unknown
- 1993-10-26 AU AU50280/93A patent/AU665277B2/en not_active Ceased
- 1993-10-26 SK SK1178-93A patent/SK279783B6/sk unknown
- 1993-10-26 HU HU9303034A patent/HU215696B/hu not_active IP Right Cessation
- 1993-10-26 KR KR1019930022372A patent/KR940009148A/ko active IP Right Grant
-
1996
- 1996-08-16 GR GR960400233T patent/GR3020805T3/el unknown
-
1997
- 1997-05-05 BR BR1100430-4A patent/BR1100430A/pt active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SK279783B6 (sk) | 1999-03-12 |
| CZ283861B6 (cs) | 1998-06-17 |
| CN1087082A (zh) | 1994-05-25 |
| ZA937972B (en) | 1994-05-26 |
| KR940009148A (ko) | 1994-05-20 |
| AU5028093A (en) | 1994-05-12 |
| SK117893A3 (en) | 1994-11-09 |
| IL107389A0 (en) | 1994-01-25 |
| CA2109124A1 (en) | 1994-04-28 |
| ATE141259T1 (de) | 1996-08-15 |
| DE69304011T2 (de) | 1997-01-23 |
| CN1047591C (zh) | 1999-12-22 |
| IL107389A (en) | 1997-07-13 |
| DK0594941T3 (da) | 1996-09-02 |
| TW231965B (ja) | 1994-10-11 |
| HU9303034D0 (en) | 1994-03-28 |
| EP0594941B1 (en) | 1996-08-14 |
| HU215696B (hu) | 1999-02-01 |
| EP0594941A1 (en) | 1994-05-04 |
| JPH06199783A (ja) | 1994-07-19 |
| US5232980A (en) | 1993-08-03 |
| HUT69058A (en) | 1995-08-28 |
| DE69304011D1 (de) | 1996-09-19 |
| CZ220493A3 (en) | 1994-05-18 |
| SG47570A1 (en) | 1998-04-17 |
| BR1100430A (pt) | 1999-12-07 |
| BR9304338A (pt) | 1994-05-10 |
| GR3020805T3 (en) | 1996-11-30 |
| MX9305995A (es) | 1995-01-31 |
| AU665277B2 (en) | 1995-12-21 |
| ES2090780T3 (es) | 1996-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2109730C1 (ru) | Фенилгидразиновые производные, способ борьбы с вредителями и инсектоакарицидонематоцидная композиция | |
| PL186301B1 (pl) | 5-amino-4-etylosulfinylopirazole, sposób ich wytwarzania, związek pośredni, kompozycje pestycydowe i sposób zwalczania szkodników | |
| JP2888568B2 (ja) | 有害生物の抑制 | |
| JP2005263809A (ja) | 殺昆虫剤および殺ダニ剤としてのｎ−アリールヒドラジン誘導体 | |
| JPH03128369A (ja) | ５―アルキル―１，３，４―チアジアゾール、その製法及びこれを含む殺虫剤 | |
| JP3192536B2 (ja) | Ｎ−アミノアルキルカルボニルオキシアルキルピロール殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤 | |
| JP3233756B2 (ja) | Ｎ−置換カルボニルオキシアルキルピロール殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤 | |
| JP3495056B2 (ja) | 殺虫組成物 | |
| JP3192535B2 (ja) | Ｎ−オキシ及びチオアルキルカルボニルオキシアルキルピロール殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤 | |
| JP4641625B2 (ja) | 殺虫剤組成物およびそれを用いた鱗翅目昆虫の殺虫方法 | |
| JPH0797365A (ja) | 殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺軟体動物剤として有用な新規なｎ−アシル化されたアリールピロール類 | |
| JPS6372608A (ja) | 農園芸用殺虫殺菌組成物 | |
| CS208686B2 (en) | Insecticide and acaride means | |
| JP2001172271A (ja) | Ｎ−チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPS59170099A (ja) | ホスホン酸エステル、その製法及び殺虫、殺ダニ、殺センチユウ剤 | |
| JPH10507775A (ja) | 有害生物駆除性オキサジアジン類 | |
| JPS61194092A (ja) | Ｓ，Ｓ‐ジ（ｔｅｒｔ‐ブチル）エチルホスホノジチオエート | |
| JPH09249674A (ja) | ジフルオロビニルシラン殺虫及び殺ダニ剤 | |
| JPS62230779A (ja) | 置換ヒドラジンカルボン酸エステル、その製造方法及び該化合物を含有する有害生物防除組成物 | |
| JPS6321641B2 (ja) | ||
| JPH0495068A (ja) | アリールピロール殺虫用、殺ダニ用および殺線虫用薬剤およびその製法 | |
| JPS58126856A (ja) | Ｎ―フェニルカーバメート系化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6067455A (ja) | Ν−フェニルカ−バメ−ト系化合物，その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |