JPS6067455A - Ν−フェニルカ−バメ−ト系化合物，その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式［Ｉ） 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロゲン原
子、低級アルケニルＭ、低ｍシアノアルケニル基、低級
アルキニル基、低級アルコキシル基またはシアノ基を表
わすか、またはハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ基
で置換されていてもよい低級アルキル基を表オ〕すか、
マタハ一般式−ＣＪ（２０Ｒ２、ＣＯＯＲ２。

−ＣＨ（ＯＲ２）２．−ＣＨｏ（ＣＨ２）ｎ、−ＣＯＲ
”　。

−ＣＨ＝Ｎ−ＯＲ”　アルＬ’　バーＣ：０ＮＲ２Ｒ３
テ示すｔ’Ｌる置換基を表わす（ここで、Ｒ２は低級ア
ルキルＭ、　低ｍアルケニル基、低級アルキニル基また
は低級ハロアルキル基を表わす。

艮３は水素原子または低級アルキル基を表わす。ｎは２
，３または４を表わす。）。Ｚは酸素原子または硫黄原
子を表わす。Ｒ１は低級アルケニル基、低級アルキニル
基、低級シクロアルキル基、低級ハロアルケニル基また
は低級ハロアルキニル基を表わすか、またはハロゲン原
子、シアノ基、低級アルコキシル基、低級アルケニルオ
キシ基、低級ハロアルコキシル基、フェノキシ基、低級
アラルキルオキシ基、フェニル基あるいは低級シクロア
ルキル基で置換されていてもよい低級アルキル基を表わ
す。〕 で示すｔ’ＬるＮ−フェニルカーバメート系化合物（以
下、本発明化合物と記す。）その製造法およびそれを有
効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤
に関する。

本発明者らはベンズイミダゾール・チオノ１ネート系殺
菌剤および環状イミド系殺菌剤に耐性を示す植物病原菌
およびその他の糸状菌（以下、薬剤耐性菌と呼ぶ）に対
し、殺菌効果を示す化合物について鋭意検討を行った結
果、上記一般式ＣＩ）で示される本発明化合物が薬剤耐
性菌に対して有効であることを見出した。

本発明化合物は、ベノミル〔メチル　１−（ブチルカル
バモイル）ベンズイミダゾール−２−イルカ−バメート
〕、フベリダゾール〔２−（２−フリル）ベンズイミダ
ゾール〕、チアペンタソール（２−（４−チアゾリル）
ベンズイミダゾール〕、カルペンダジム〔メチル　ベン
ズイミダゾール−２−イルカ−バメート〕、チオファネ
ートメチル（１，２−ビス（３−メトキシカルボニル−
２−チオウレイド）ベンゼン〕、チオノ１ネート〔１，
２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド
）ベンゼン〕などのベンズイミダゾール・チオノ１ネー
ト系殺菌剤、およびプロシミドン［Ｎ−（３’ｔ５′−
ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン
−１，２−ジカルボキシイミド〕、ル）−１−イソプロ
ピフレカルバモイルイミダゾリジン−２，４−ジオン〕
、ビシクロゾリンｉ：　３−（３’　、　５’−ジクロ
ロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−オキサゾリジ
ン−２，４−ジオン〕、エチル（ＲＳ　）　−３−（３
’　、　５’−ジクロロフェニル）−５−メチル−２，
４−シオキソオギサゾリジンー５−カルボキシレートな
どの環状イミド系殺菌剤に耐性を示す植物病原菌および
その他の糸状菌に対し、選択的に強い殺菌効果を示すこ
とを特徴としている。

すなわち、本発明化合物は後述の試験例からも明らかな
ように、ベンズイミダゾール・テオフ１ネート系殺菌剤
または環状イミド系殺菌剤に感受性な野性菌（以下、薬
剤感受性菌と呼ぶ）による病害に対し何ら防除効果を示
さないが、薬剤耐性菌による病害に対しては優れた防除
効果を示し、本発明化合物の薬剤耐性菌に対する殺菌力
は極めて選択性の高いものであった。

本発明化合物は前述のようにベンズイミダゾール・チオ
ファネート系殺菌剤に耐性を示す菌に対し選択的に強い
殺菌効果を示すが故に、前記薬剤が使用されることによ
り出現が予想されるまたは出現した薬剤耐性菌の防除に
使用することができる。このような菌としては、たとえ
ばリンゴのうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１
ｅｏｕｃｏ−ｔｒｉｃｈす、黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナツツ黒星病菌（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌす、モニリア病菌（Ｓｃ
ｌｅｒｏｓｉｎｉａ　ｍａｌす、　カキの炭そ病菌（Ｇ
ｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）、モニリア病菌（
Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｌｅｉｎｅｒｅす、黒星病菌（
Ｃｌａｄｏｇｐｏ−ｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ
）、ブドウの灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎ
ｅｒｅａ）　、黒とう病菌　（Ｅｌｓｉｎｏｅａｍｐｅ
ｌｉｎす、挽屑病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇ
ｕｌａｔす、テンサイの褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ビーナツツの褐斑病菌（Ｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃ−ｓｐ　、　ｈ
ｏｒｄｅｉ）、アイ−スポット病菌（Ｃｅｒｃｏｓ−ｎ
ｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｎｎｔｒｉｒｈｎｉｄｐａ’＋　
文丁（Ｉｓ　４’Ｊｔ　ｍＰ　セ２曲（ＦｕｓａｒｉＬ
ｕｎ　ｎ１ｖａｌｅ）、コムギのうどんこ病菌（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　、　ｆ　、　ｉｐ　、
　ｔｒｉｔｉｃす、キュウリのうどんこ病菌（Ｓｐｈａ
ｅｒｏＬｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病菌
（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｉｓ　）
、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）
、黒星病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃｕｃｕｍｅ
ｒｉｎｕｍ）、　トマトの葉がび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐ
ｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、イチゴのうどんこ病菌（
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌ　ｉ　）、ホッ
プの灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ
）、タバコのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃ
ｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、バラの黒星病菌（Ｄｉｐｌｏ
ｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、ミカンのそうか病菌（Ｅ
ｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｉｉ）、青がび病菌（Ｐｅ
ｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｉｃａｌｉｃｕｍ）、　緑かび病
菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌ　ｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔ’ｕｍ
）　などの薬剤耐性菌の防除に使用することができる。

実際の圃場において、薬剤耐性菌と感受性菌とが混在し
ている場合には、ベンズイミダゾール・チオファネート
六興存糸殺菌剤あるいは環状イミド系殺菌剤の１種類以
上と−木発明化合物の１種類以上とを混合して使用する
ことにより薬剤耐性菌も感受性菌も同時に防除すること
が可能である。

本発明化合物の殺菌活性についてさらに一検討した結果
、薬剤耐性の有無にかかわらずある種の病害防除に有効
であることが判明した。すなわち、本発明化合物はたと
えばイネのいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒ
ｙｚａｅ）、キュウリのべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）　、ブドウのべ
と病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）　
、ジャガイモの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１
ｎｆｅｓｔａｎｓ）などの防除に使用することができる
。

一万、本発明化合物は人畜、魚類に対して高い安全性を
有し、かつ農業上有用な作物に対して実際の使用上なん
ら害を及ぼすことなく使用できることも明らかとなった
。

本発明化合物はたとえば次の方法により製造できる。

製法（ａｌ　一般式（ＩＩ） 〔式中、ＸおよびＹは前述と同じ意味を有。

する。〕 で示されるアニリン誘導体と一般式（］ＩＩ）％式％（
［］ 〔式中、ＺおよびＲ１は前述と同じ意味を有する。〕 で示される化合物とを反応させる製造法。

この反応は一般にベンゼン、ｌ・ルエン、キシレン、ジ
エチルエーテル、テ］・ラヒドロフラン、ジオキサン、
クロロホルム、四塩化炭素、酢酸エチル、ピリジン、ジ
メチルホルムアミド等の有機溶媒またはその混合物中に
おいて行われ、ピリジン、トリエチルアミン、ジエチル
アニリン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の脱塩
化水素剤を用いることにより、高収率で行うことができ
る。反応は必要に応じて、冷却′または加熱（０〜１５
０℃）することにより、１２時間以内で完結し、収率よ
く目的物を得ることができる。

製法（ｂｌ　一般式［、ＩＶ） ／ 〔式中、ＸおよびＹは前述と同じ意味を有する。〕 で示されるフェニルイソシアネート誘導体と一般式（Ｖ
） ＲＩ　Ｚ　）ｉ　（Ｖ） 〔式中、Ｒ１およびＺは前述と同じ意味を有する。〕 で示されるアルコール誘導体またはチオアルコール誘導
体とを反応させる製造法。

この反応は通常、無溶媒またはベンゼン、トルエン、キ
シレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、クロロホルム
、四塩化炭素なと゛の有機溶媒中で、無触媒またはトリ
エチルアミン、Ｎ　、　Ｎ−ジエチルアニリン、１，４
−ジアザビシクロ−（２，２，２）オクタンを触媒とし
て行うことができる。反応は必要に応じて冷却または加
熱（０〜１５０°Ｃ）することにより、１２時間以内で
完結し、収率よく目的物を得ることができる。

仄に製造例を示す。

製造例１　イソプロピル　Ｎ−（３，５−ジクロロ−４
−フルオロフェニル）カーバメートの製造　（製法（ａ
）による） ３．５−ジクロロ−４−フルオロアニリン１．８ｙおよ
びジエチルアニリン１．５りを酢酸エチル５０−に溶解
し、水冷下にイソプロピルクロロホーメート１．２２を
５分間で滴下した。室温下約１０時間攪拌した後、水に
あけ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出液を水洗し
、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去して粗結
晶２．６ｙを得た。さらにエタノールから再結晶してイ
ソプロピル　Ｎ−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフ
ェニル）カーバメート２．４ノを得た。（収率　９２゜
３％）ｍＰ　１２９〜１３０．５℃ 製造例２　１−メチル−２−メトキシエチル　Ｎ−（３
，５−シクロロー４−フルオロフェニル）カーバメート
の製造　（製法（ｂ）による） トリエチルアミン１ｙ−とプロピレングリコールモノメ
チルエーテル０．９Ｆとをトルエン２５ｍ１に溶解し、
これに３．５−ジクロロ−にあけトルエンで抽出した。

トルエン抽出液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を留去して粗結晶２．９１を得た。さらにエタ
ノールから再結晶して１−メチル−２−メトキシエチル
　Ｎ−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）カ
ーバメート２゜７Ｆを得た。（収率　９１．２　％　） ｍｐ　１１５〜１１６℃　− 次に前記一般式ＣＩ）で示される本発明化合物を例示す
ると以下のようになるが、本発明化合物はこれらのみに
限定されるものではない０ ＼ ＼ このようにして得られた本発明化合物を実際に施用する
際には他成分を加えずそのまま使用でき、また、殺菌剤
として使いやすくするため　ｉ担体と混合して施用する
ことができ、通常使用される形態、たとえば粉剤、水和
剤、油剤、乳　（剤、錠剤、粒剤、微粒剤、エアゾール
、フロアブルなどに製剤して施用する。

次に製剤例を示す。　（ 製剤例１　粉　剤 本発明化合物（１）２部、クレー８８部および　。

タルク１０部をよく粉砕混合して主剤含有量２チの粉剤
を得る。

製剤例２　水和剤 本発明化合物＋２１５０部、珪藻土４５部、湿　（？１
ｌＪ（アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム）　２．
５　部および分散剤（リグニンスルポン酸カルシウム）
２．５部をよく粉砕混合して主　。

剤含有量５０％の水和剤を得る。

製剤例３　乳　剤 本発明化合物＋５１１０部、シクロヘキサノン３０部お
よび乳化剤（ポリオキシエチレンアレキルアリルエーテ
ル）１０部を混合して主用含有量１０％の乳剤を得る。

上記製剤中には一般に活性化合物を重量にうて１．０〜
９５．０％、好ましくは２．０〜８０．０あを含み、そ
の施用量は通常ｌＯアールあた）１０〜１００Ｆである
。さらにその使用濃度よ０．００５〜０．５ｇ６の範囲
が望ましいが、これ５の使用量、濃度は剤型、施用時期
、方法、詰所、対象病害、対象作物等によっても異な５
ため前記範囲に拘わることなく増減するこヒは何ら差し
支えない。

本発明化合物が薬剤耐性菌に対して選択的こ高い殺菌力
を示すことから、薬剤耐性菌の４が存在している場合に
は単独で使用できる〉く、薬剤感受性の野生菌が混在す
る場合には重連のベンズイミダゾール・チオファネート
ｈ殺菌剤と混合して使用するか、交互に使用［ることが
望ましい。

さらに他の殺菌剤および殺虫剤等と混合して使用するこ
とができ、たとえばＳ　−ｎ−ブチル−５−ｐ　−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンジルジチオカーボンイミデート、Ｑ、
０−ジメチル〇−（２，６−’；クロロー４−メチルフ
ェニル）ホスホロチオエート、Ｎ−トリクロロメチルチ
オ−４−シクロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド
、ポリオキシン、ストレプトマイシン、ジンクエチレン
ビスジチオカーバメート、テトラクロロイソフタロニト
リル、８−ヒ）ロキシキノリン、Ｒ−ジクロロフルオロ
メチルチオ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｒ−フェニルスルファ
ミド、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチ
ル−１−（１，２゜４−トリアゾール−１−イル）−２
−ブタノン、メチル　Ｎ−（２，８−ジメチルフェニル
）−Ｎ−メトキシアセチル−２−メチルグリシネート、
アルミニウムエチルホスファイト等の殺菌剤、０，０−
ジメチルｏ−（４−二トロー３−メチルフェニル）ホス
ホロチオエート等の有機リン系殺虫剤、α−シアノ−３
−フェノキシベンジル　２−（４−クロロフェニル）イ
ソバレレート、３−フェノキシベンジル　２，２−ジメ
チル−３−（２，２−ジクロロビニル）シクロプロパン
カルボキシレート、α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロモビニル）
シクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド系殺
虫剤と混合して使用することができ、いずれも各単剤の
防除効果を減することはなく、さらに混合による相乗効
果も期待されるものである。

次に試験例をあげ、本発明化合物の農園芸用殺菌剤とし
ての有用性をさらに明らかにする。

次の試験例１から６までで用いられる市販殺菌剤は第２
表の通りである。

第２表 試験例１　キュウリうどんこ病防除効果９〇−容のプラ
スチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：相
模半白）を播種した。これを室温で８日間栽培し、子葉
が展開したキュウリ幼苗を得た。この幼苗に製剤例３に
準じて調製した下記本発明化合物の乳剤および対照化合
物の水和剤の水希釈液を液滴が葉面に十分量付着するま
で茎葉散布した。

薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性のキュウリう
どんこ病菌（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｉ−ｉｇ
ｉｎｅａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。

これを温室で１０日間栽培し発病させた後、発病状態を
観察した。

発病度は下記の方法によって算出した。

すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、０゜０．５　、
１　、２　、４の指数に分類し、次式によって発病度を
算出した。

（発病指数）　（発病状態　） ０　・・・・・・葉面上に菌叢または病斑を認めない。

０．５・・・・・・葉面上に葉面積の５チ未満に菌叢才
たは病斑を詩みる。

１　・・・・・・葉面上に葉面積の２０％未満に菌叢ま
たは病斑を認める。

２　・・・・・・葉面上に葉面積の５０％未満に菌叢ま
たは病斑を認める。

４　・・・・・・葉面上に葉面積の５０％以上に菌叢ま
たは病斑を認める。

つづいて防除価を次式よりめた。

その結果、第３表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、薬剤感受性菌を接
種した場合防除効果を示さなかった。一方、市販殺菌剤
のベノミル、チオファネートメチル、カルペンダジムの
いずれも、薬剤耐性菌を接種した場合防除効果を示さず
、薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効果を示した
。

第、３　表 試験例２　テンサイ褐斑病防除効果 ９０ｍ／容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、テ
ンサイ（品種：デトロイトダークレッド）を播種した。

温室で２０日間栽培したのち得られた動画に、製剤例３
に準じて調製した下記本発明化合物の一乳剤および対照
化合物の水和剤の水希釈液を液滴が葉面に十分付着する
まで茎葉散布した。薬液風乾後幼酌に薬剤耐性または感
受性のテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅ
ｔｉｃｏｌａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。これ
にビニールカバーをかぶせて多湿条件とし、温室で１０
日間栽培したのち、発病状態を観察した。

発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
った。

その結果、第４表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合に優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤
のベノミルおよびチオファネートメチル、カルペンダジ
ムは薬剤感受性菌を接種した場合に優れた防除効果を示
した。

第４表 試験例３　ナシ黒星病防除効果 ９０ｔｄ容プラスチツク製ポツトにピートモスと砂壌土
の混合土壌をつめ、ナシの果実（品種：長十部）より採
種した種子を播いた。

これを温室で２０日間栽培し得られた幼直に製剤例３に
準じて調製した下記本発明化合物の乳剤および下記対照
化合物の水和剤の水希釈液を液滴が葉面に十分付着する
まで茎葉散布した。

薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のナシ黒星病菌
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌリ　の分生胞子
懸濁液を噴霧接種した。これを２０℃多湿条件下に３日
間置き、つづいて２０℃螢光灼照明下に２０日間栽培し
て発病させた。

発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様にし
た。

その結果、第５表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌を
接種した巧１合（憂れた防除効果を示した。

第５表 試験例４　ビーナツツ褐斑病防除効果 １００−容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、ビ
ーナツツ（品種二千葉半立性）を播種した。温室で１４
日間栽培したのち得られた幼苗に、製剤例３に準じて調
製した下記本発明化合物の乳剤および下記対照化合物の
水和剤の水希釈液をポットあたり１０ｍｇ茎葉散布した
。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性のビーナツ
ツ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｉｄｉｃ
ｏｌりの胞子懸濁液を噴霧接種し２これにビニールカバ
ーをかぶせて多湿条件イし、温室で１０日間栽培した後
、発病状態シ観察した。発病調査方法および防除価の算
ｔは試験例１と同様に行った。

その結果、第６表のように本発明化合物（薬剤耐性菌を
接種した場合優れた防除効果（示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌を
接種しブ場合優れた防除効果を示した。

第　６　表 こ よ 試験例５　キュウリ灰色カビ病防除効果９０ｍ１容のプ
ラスチック製ポットに砂壌土をつ−め、キュウリ（品種
：相撲半白）を播種した。これを温室で８日間栽培し、
子葉が展開したキュウリを得た。この幼苗に製剤例３に
準じて調製した下記本発明化合物の乳剤および下記対照
化合物の水和剤の水希釈液をポットあたり１〇−茎葉散
布した。薬液風乾後、幼苗に薬剤耐性または感受性のキ
ュウリ灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅ
ａ）　の菌叢刷版（直径５項）を葉面上にはり付けて接
種した。

これを２０℃多湿条件下に３日装置いて発病さぜた後、
発病状態を観察した。発病調査方法および防除価の算出
は試験例１と同様に行っ　プこ。

その、結果、第７表のように本発明化合物は薬剤耐性菌
を接種した場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤
のベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌
を接種した場合優れた防除効果を示した。

第７表 試験例６　キュウリつる枯病防除効果 ９〇−容のプラスチック製ポットに砂壌−１をつめ、キ
ュウリ（品種：相模半日）を播和した。これを温室で８
５１間栽培し、子葉が加聞したキュウリを得た。この動
画に製剤例３に準じて調製した下記本発明化合物の乳剤
ネよひ下記対照化合物の水和剤の水希釈液をＪットあた
り１〇−茎葉散布した。薬液風乾彷幼苗に薬剤耐性また
は感受性のキュウリつＺ枯病間（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒ
ｅｌｌａ　ｔｎｅｌｏｎｉｓ）の菌叢９版（「１径５調
）を葉面上にはり付けて接種した。これを２０゛Ｃ多湿
条件下に３日装置いて発病１ｘせた後、発病状態を観察
した。

発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同独に行
った。

その結果、第８表のように本発明化合物は薬剤耐性菌を
接すした場合優れた防除効果を示し、逆に市販殺凶剤の
ベノミルおよびチオファネートメチルは薬剤感受性菌を
接種した場合優れた防除効果を示した。

第８表 次に、本発明化合物とベンズイミダゾール・チオファネ
ート系殺菌剤および環状イミド系殺菌剤との混合例につ
いて述べる。次の試験例で用いられるベンズイミダゾー
ル・チオファネート系殺菌剤および環状イミド糸殺菌剤
は第９表の通りである。

第９表 特開”ｉ！（ｉｏ−６７４５５（１２）試験例７　キュ
ウリうどんこ病防除効果９０ｔｎ！容のプラスチック製
ボットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：相撲半白）を
播種した。これを室温で８日間栽培し、子葉が展開した
キュウリ幼苗を得た。この幼苗に製剤例３に準じて調製
した下記本発明化合物の乳剤、化合物（勺〜１）の水和
剤およびそれらの混合物の水希釈を液滴が葉面に十分量
付着するまで茎葉散布した。薬液風乾後、幼苗にキュウ
リうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉ
ｇｉｎｅりの薬剤耐性菌および感受性菌を混合し、て得
られた分生胞子懸濁液を噴霧接種した。これを温室に置
いて１０日間栽培し発病させた後、発病状態を観察した
。

発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
った。

その結果、第１０表のように、本発明化合物のいずれか
と化合物内〜鵠のいずれかとを混合して散布した場合、
それらを単独で散布した場合に比べ優れた防除効果が認
められた７第１０表 試験例８　トマト灰色カビ病防除効果 ９０１ｎｌ容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、
トマト（品種：福寿２号）を播種した。これを温室で４
週間栽培し、４葉期のトマト苗を得た。これに製剤例３
に準じて調製した下記本発明化合物の乳剤、化合物（１
）〜ｆＬ）の水和剤およびそれらの混合物の水希釈液を
ポットあたり１〇−茎葉散布した。薬液風乾後、灰色カ
ビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）の薬剤耐
性菌および感受性菌を混合して得られた分生胞子液を噴
霧接種した。

これを２０℃温室条件下に５日装置いたのち発病状態を
観察した。

発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行
なった。

その結果、第１Ｉ表のように本発明化合物のいずれかと
化合物（１）〜（Ｌ）のいずれかとを混合して散布した
場合２、それらを単独で散布した場合に比べ優れた防除
効果が得られた。

第　１１　表 供試イし金物　有効成分濃度　防除価 （ｐｐｍ）　（％） （１）　１００　３２ （１）　２０　０ （２）　１００　３イ （２）　２０　０ （５）　１００　３０ （５）　２０　０ （８）　１００　２８ （Ｒ）２０　、　０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　一般式 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロゲン原
   子、低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低級
   アルキニル基、低級アルコキシル基またはシアノ基を表
   わすか、またはハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ基
   で置換されていてもよい低級アルキル基を表わすか、ま
   たは一般式−ＣＩ（２０Ｒ２。 で示される置換基を表わす（ここで、ｋは低級アルキル
   基、低級アルケニル基、低級アルキニル基または低級ハ
   ロアルキル基を表わす。　Ｋは水素原子または低級アル
   キル基を表わす。ｎは２，３または４を表わす。）。Ｚ
   は酸素原子または硫黄原子を表わす。Ｒ１は低級アルケ
   ニル基、低級アルキニル基、低級シクロアルキル基、低
   級ハロアルケニル基または低級ハロアルキニル基を表わ
   すか、またはハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキシ
   ル基、低級アルケニルオキシ基、低級シロアルキル基、 フェノキシ基、低級アラルキルオキシ基、フェニル基あ
   るいは低級シクロアルキル基で置換されていてもよい低
   級アルキル基を表わす。〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物。 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロゲン原
   子、低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低級
   アルキニル基、低級アルコキシル基またはシアノ基を表
   わすか、またはハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ基
   で置換されていてもよい低級アルキル基を表わすか、ま
   たは一般式 ％式％） あるいは−ＣＯＮＲ２Ｒ３で示される置換基を表わす（
   ここで、Ｒ２は低級アルキル基、低級アルケニル基、低
   級アルキニル基または低級ハロアルキル基を表わす。　
   Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を表わす。 ｎは２．３または４を表わす。）。〕 で示されるアニリン誘導体と一般式 ％式％ 〔式中、２は酸素原子または硫黄原子を表わす。　ｋｌ
   は低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級シナロア
   ルキル基、低級ハロアルケニル基または低級ハロアルキ
   ニル基を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、低
   級アルコキシル基、低級アルケニルオキシ基、低級ハロ
   アルコキシル基、フェノキシ基、低級アラルキルオキシ
   基、フェニル基あるいは低級シクロアルキル基で置換さ
   れていてもよい低級アルキル基を表わす。〕 で示されるクロロギ酸エステルまたはクロロギ酸チオエ
   ステルとを反応させることを特徴とする一般式 〔式中、ｘ、ｙ、ｚおよび肌　は前述と同じ意味を有す
   る。〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物の製造法
   。 （３）　一般式 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロゲン原
   子、低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低級
   アルキニル基、低級アルコキシル基またはシアノ基を表
   わすか、またはハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ基
   で置換されていてもよい低級アルキル基を表わすか、ま
   たは一般式 ％式％） あるいは一〇〇ＮＲＲでボされる置換基を表わす（ここ
   で、Ｋ　は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ア
   ルキニル基または低級ハロアルキル基を表わす。Ｒ３は
   水素原子または低級アルキル基を表わす。 ｎは２，３または４を表わす。）。〕 で示されるフェニルイソシアネート誘導体と一般式 ％式％ 〔式中、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わす。Ｒ１は
   低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級シクロアル
   キル基、低級／Ｘロアルケニル基または低級ハロアルキ
   ニル基を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、低
   級アルコキシル基、低級アルケニルオキシ基、低級ハロ
   アルコキシル基、フェノキシ基、低級アラルキルオキシ
   基、フェニル基あるいは低級シクロアルキル基で置換さ
   れていてもよい低級アルキル基を表わす。〕 コール誘尋体とを反応させることを特徴とする一般式 〔式中、ｘ、ｙ、ｚおよびＲ１は前述と同じ意味を有す
   る。〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物の製造法
   。 （４）　一般式 〔式中、ＸおよｄＹは同一または相異なり、ハロゲン原
   子、低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低級
   アルキニル基、低級アルコキシル基またはシアノ基を表
   わすか、またはハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ基
   で置換されていてもよい低級アルキル基を表わすか、ま
   たは一般式−ＣＩ−１２ＯＲ。 −ＣＯＲ３、ＣＨ＝Ｎ　ＯＲ，”あるいは−ＣＯＮＲ２
   Ｒ３で示される置換基を表わす（ここで、Ｒ２は低級ア
   ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基または
   低級ハロアルキル基を表わす。Ｒ３は水素原子または低
   級アルキル基を表わす。ｎは２，３または４を表わす。 ）。Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わす。Ｒ１は低級
   アルケニル基、低級アルキニル基、低級シクロアルキル
   基、低級ハロアルケニル基または低級ハロアルキニル基
   を表わすか、またはハロゲン原子、シアノ基、低級アル
   コキシル基、低級アルケニルオキシ基、低級ハロアルコ
   キシル基、フェノキシ基、低級アラルキルオキシ基、フ
   ェニル基あるいは低級シクロアルキル基で置換されてい
   てもよい低級アルキル基を表わす。〕 で示されるＮ−フェニルカーバメート系化合物を有効成
   分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。