JPH0797365A - 殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺軟体動物剤として有用な新規なｎ−アシル化されたアリールピロール類 - Google Patents
殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺軟体動物剤として有用な新規なｎ−アシル化されたアリールピロール類Info
- Publication number
- JPH0797365A JPH0797365A JP3130272A JP13027291A JPH0797365A JP H0797365 A JPH0797365 A JP H0797365A JP 3130272 A JP3130272 A JP 3130272A JP 13027291 A JP13027291 A JP 13027291A JP H0797365 A JPH0797365 A JP H0797365A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optionally
- group
- halogen atoms
- alkyl
- optionally substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/323—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/42—Nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Water Treatment By Sorption (AREA)
- Farming Of Fish And Shellfish (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Multicomponent Fibers (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 昆虫類、ダニ類、線虫類、菌・カビ類および
軟体動物類の調節用に有効であり、該有害生物類の破壊
的作用から生育植物を保護するために有用である新規な
Ｎ−アシル化されたアリールピロール類及び該新規なＮ
−アシル化されたアリールピロール類を含有している殺
有害生物剤組成物およびそれらの製造方法も提供する。 【構成】 下記式（Ｉ） 〔式中、ＸはＨ，Ｆ，ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ又はＣＦ３、Ｙは
Ｆ，ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ又はＣＦ３、ＷはＣＮ又はＮＯ２、
ＬはＨ，Ｆ，ｃｌ又はＢｒ、Ｍ及びＱはＨ、アルキル、
アルコキシなど、Ｒは置換されていてもよいアルコキシ
基などを示す〕で表される新規なＮ−アシル化されたア
リールピロール。
軟体動物類の調節用に有効であり、該有害生物類の破壊
的作用から生育植物を保護するために有用である新規な
Ｎ−アシル化されたアリールピロール類及び該新規なＮ
−アシル化されたアリールピロール類を含有している殺
有害生物剤組成物およびそれらの製造方法も提供する。 【構成】 下記式（Ｉ） 〔式中、ＸはＨ，Ｆ，ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ又はＣＦ３、Ｙは
Ｆ，ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ又はＣＦ３、ＷはＣＮ又はＮＯ２、
ＬはＨ，Ｆ，ｃｌ又はＢｒ、Ｍ及びＱはＨ、アルキル、
アルコキシなど、Ｒは置換されていてもよいアルコキシ
基などを示す〕で表される新規なＮ−アシル化されたア
リールピロール。
Description
【０００１】本発明は、式Ｉ：
【０００２】
【化７】
【０００３】［式中、ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ま
たはＣＦ3であり、ＹはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＣ
Ｆ3であり、ＷはＣＮ、またはＮＯ2であり、ＬはＨ、
Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、ＭおよびＱは互いに独立し
て、Ｈ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、
Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ3、Ｒ1ＣＦ2Ｚ、Ｒ2ＣＯまたはＮ
Ｒ3Ｒ4であり、そしてＭおよびＱがフェニル環中の隣接
炭素原子と結合しておりそしてそれらが結合している炭
素原子と一緒になっている時には、それらはＭＱが構
造：−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＦ2Ｏ−または
たはＣＦ3であり、ＹはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＣ
Ｆ3であり、ＷはＣＮ、またはＮＯ2であり、ＬはＨ、
Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、ＭおよびＱは互いに独立し
て、Ｈ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、
Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ3、Ｒ1ＣＦ2Ｚ、Ｒ2ＣＯまたはＮ
Ｒ3Ｒ4であり、そしてＭおよびＱがフェニル環中の隣接
炭素原子と結合しておりそしてそれらが結合している炭
素原子と一緒になっている時には、それらはＭＱが構
造：−ＯＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＦ2Ｏ−または
【０００４】
【化８】
【０００５】を表すような環を形成することができ、Ｚ
はＳ(Ｏ)ｎまたはＯであり、Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、Ｃ
ＨＦＣｌ、またはＣＦ3であり、Ｒ2はＣ1−Ｃ3アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、またはＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3
はＨまたはＣ1−Ｃ3アルキルであり、Ｒ4はＨ、Ｃ1−Ｃ
3アルキル、またはＲ5ＣＯであり、Ｒ5はＨまたはＣ1−
Ｃ3アルキルであり、ｎは０、１または２の整数であ
り、そしてＲは、任意に１−３個のハロゲン原子、１個
のヒドロキシ、１個のシアノ、１もしくは２個の、任意
に１−３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ、１
個の、任意に１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ1
−Ｃ4アルキル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニル基、１個の、任意
に１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換さ
れていてもよいフェノキシ基、１個の、任意にフェニル
環上で１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4ア
ルキル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置
換されていてもよいベンジルオキシ基、１個の、任意に
１−３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルキルカルボニルオキシ基、１個の、任意に１−
３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6ア
ルケニルカルボニルオキシ基、１個の、任意に１−３個
のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基もしく
は１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
よいフェニルカルボニルオキシ基、１個の、任意に１−
３個のハロゲン原子もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ル基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキシカルボ
ニル基、または１個の、任意にフェニル環上で１−３個
のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基もしく
は１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
よいベンジルオキシカルボニル基で置換されていてもよ
いＣ1−Ｃ6アルキル、任意に１−３個のハロゲン原子ま
たは１個のフェニル基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6
アルケニル、任意に１−３個のハロゲン原子または１個
のフェニル基で置換されていてもよいＣ3−Ｃ6アルキニ
ル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、任意に１−３個のハロ
ゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１個のＣ5
−Ｃ12アルキル基、１−２個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、
または１個のフェノキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、トリ
アルキルシリル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1
−Ｃ4アルキルスルホニル、カルボ−Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシ、カルボキシ、ＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、ジ(Ｃ1−Ｃ4
アルキル)アミノ、またはＣ1−Ｃ4アルカノイルアミノ
で置換されていてもよいフェニル、任意に１−３個のハ
ロゲン原子、１もしくは２個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１
もしくは２個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、トリアルキルシ
リル、ＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、もしくはジ(Ｃ1−Ｃ4アル
キル)アミノ基、またはＣ1−Ｃ4アルカノイルアミノで
置換されていてもよいフェノキシ、１−または２−ナフ
チル、ヘテロ芳香族５−員環が酸素、窒素、または硫黄
原子を含有しておりそして任意に１−３個のハロゲン原
子で置換されていてもよい、任意に１−３個のハロゲン
原子で置換されていてもよい２−、３−、または４−ピ
リジル、任意に１−３個のハロゲン原子で置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ6アルコキシ基、或いは任意に１−３個
のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケ
ニルオキシ基である］により表される新規なＮ−アシル
化されたアリールピロール類に関するものである。
はＳ(Ｏ)ｎまたはＯであり、Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、Ｃ
ＨＦＣｌ、またはＣＦ3であり、Ｒ2はＣ1−Ｃ3アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、またはＮＲ3Ｒ4であり、Ｒ3
はＨまたはＣ1−Ｃ3アルキルであり、Ｒ4はＨ、Ｃ1−Ｃ
3アルキル、またはＲ5ＣＯであり、Ｒ5はＨまたはＣ1−
Ｃ3アルキルであり、ｎは０、１または２の整数であ
り、そしてＲは、任意に１−３個のハロゲン原子、１個
のヒドロキシ、１個のシアノ、１もしくは２個の、任意
に１−３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ、１
個の、任意に１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ1
−Ｃ4アルキル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニル基、１個の、任意
に１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換さ
れていてもよいフェノキシ基、１個の、任意にフェニル
環上で１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4ア
ルキル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置
換されていてもよいベンジルオキシ基、１個の、任意に
１−３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルキルカルボニルオキシ基、１個の、任意に１−
３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6ア
ルケニルカルボニルオキシ基、１個の、任意に１−３個
のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基もしく
は１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
よいフェニルカルボニルオキシ基、１個の、任意に１−
３個のハロゲン原子もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ル基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキシカルボ
ニル基、または１個の、任意にフェニル環上で１−３個
のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基もしく
は１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
よいベンジルオキシカルボニル基で置換されていてもよ
いＣ1−Ｃ6アルキル、任意に１−３個のハロゲン原子ま
たは１個のフェニル基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6
アルケニル、任意に１−３個のハロゲン原子または１個
のフェニル基で置換されていてもよいＣ3−Ｃ6アルキニ
ル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、任意に１−３個のハロ
ゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１個のＣ5
−Ｃ12アルキル基、１−２個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、
または１個のフェノキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、トリ
アルキルシリル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1
−Ｃ4アルキルスルホニル、カルボ−Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシ、カルボキシ、ＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、ジ(Ｃ1−Ｃ4
アルキル)アミノ、またはＣ1−Ｃ4アルカノイルアミノ
で置換されていてもよいフェニル、任意に１−３個のハ
ロゲン原子、１もしくは２個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１
もしくは２個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、トリアルキルシ
リル、ＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、もしくはジ(Ｃ1−Ｃ4アル
キル)アミノ基、またはＣ1−Ｃ4アルカノイルアミノで
置換されていてもよいフェノキシ、１−または２−ナフ
チル、ヘテロ芳香族５−員環が酸素、窒素、または硫黄
原子を含有しておりそして任意に１−３個のハロゲン原
子で置換されていてもよい、任意に１−３個のハロゲン
原子で置換されていてもよい２−、３−、または４−ピ
リジル、任意に１−３個のハロゲン原子で置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ6アルコキシ基、或いは任意に１−３個
のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケ
ニルオキシ基である］により表される新規なＮ−アシル
化されたアリールピロール類に関するものである。
【０００６】本発明の好適化合物群は、下記に示されて
いる構造式IIにより表される：
いる構造式IIにより表される：
【０００７】
【化９】
【０００８】［式中、Ｌ、Ｍ、Ｑ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＲ
は上記の式Ｉに関して記されている如くである］。
は上記の式Ｉに関して記されている如くである］。
【０００９】本発明の他の好適化合物群は、ＷがＣＮで
あり、ＸがＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ3であり、Ｙ
がＨ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ3であり、ＬがＨ、Ｃｌ、
ＦまたはＢｒであり、ＭおよびＱが互いに独立して、
Ｈ、ハロゲンまたはＣＦ3であり、そしてＲが任意に１
−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル
基、１−２個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、または１個のフ
ェノキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、トリアルキルシリ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキル
スルホニル、カルボ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキ
シ、ＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミ
ノ、もしくはＣ1−Ｃ4アルカノイルアミノで置換されて
いてもよいフェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチ
ル、或いはヘテロ芳香族５−員環が酸素、窒素、または
硫黄原子を含有しておりそして任意に１−３個のハロゲ
ン原子で置換されていてもよい、任意に１−３個のハロ
ゲン原子で置換されていてもよい２−、３−、または４
−ピリジルである、式IIの構造を有している。
あり、ＸがＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ3であり、Ｙ
がＨ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ3であり、ＬがＨ、Ｃｌ、
ＦまたはＢｒであり、ＭおよびＱが互いに独立して、
Ｈ、ハロゲンまたはＣＦ3であり、そしてＲが任意に１
−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル
基、１−２個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、または１個のフ
ェノキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、トリアルキルシリ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキル
スルホニル、カルボ−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキ
シ、ＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミ
ノ、もしくはＣ1−Ｃ4アルカノイルアミノで置換されて
いてもよいフェニル、１−ナフチルまたは２−ナフチ
ル、或いはヘテロ芳香族５−員環が酸素、窒素、または
硫黄原子を含有しておりそして任意に１−３個のハロゲ
ン原子で置換されていてもよい、任意に１−３個のハロ
ゲン原子で置換されていてもよい２−、３−、または４
−ピリジルである、式IIの構造を有している。
【００１０】本発明のＮ−アシル化されたアリールピロ
ール類の製造は一般的に、式IIIの構造：
ール類の製造は一般的に、式IIIの構造：
【００１１】
【化１０】
【００１２】［式中、Ｌ、Ｍ、Ｑ、Ｗ、ＸおよびＹは上
記の式Ｉに関して記載されている如くである］を有する
アリールピロールのアシル化を包含している。
記の式Ｉに関して記載されている如くである］を有する
アリールピロールのアシル化を包含している。
【００１３】式IIIのアリールピロールのアシル化は、
該式IIIのアリールピロールとアルカリ金属水素化物ま
たはアルカリ金属ｔ−ブトキシドおよび構造式：
該式IIIのアリールピロールとアルカリ金属水素化物ま
たはアルカリ金属ｔ−ブトキシドおよび構造式：
【００１４】
【化１１】ＲＣＯＣｌ［式中、Ｒは上記の如くである］
を有するアシル化剤と反応により、得られる。
を有するアシル化剤と反応により、得られる。
【００１５】該反応では、アルカリ金属水素化物または
アルカリ金属ｔ−ブトキシドを一般的には例えば乾燥テ
トラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドなどの如き無水有機溶媒
中に分散させ、そしてこのようにして製造された混合物
を次に還流温度に加熱する。反応混合物を次に一般的に
は２０℃−３０℃の間に冷却し、そしてアシル化剤ＲＣ
ＯＣｌ（ここでＲは上記で定義されている如くである）
を該混合物に加える。その後、このようにして製造され
た混合物をＮ−アシル化されたアリールピロールが生成
するまで還流温度に加熱する。反応は好適には例えば窒
素またはアルゴンの如き不活性雰囲気下で実施される。
反応は下記の如く示すことができる：
アルカリ金属ｔ−ブトキシドを一般的には例えば乾燥テ
トラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシドなどの如き無水有機溶媒
中に分散させ、そしてこのようにして製造された混合物
を次に還流温度に加熱する。反応混合物を次に一般的に
は２０℃−３０℃の間に冷却し、そしてアシル化剤ＲＣ
ＯＣｌ（ここでＲは上記で定義されている如くである）
を該混合物に加える。その後、このようにして製造され
た混合物をＮ−アシル化されたアリールピロールが生成
するまで還流温度に加熱する。反応は好適には例えば窒
素またはアルゴンの如き不活性雰囲気下で実施される。
反応は下記の如く示すことができる：
【００１６】
【化１２】
【００１７】本発明の式ＩのＮ−アシル化されたアリー
ルピロール類は、畑作物、森林作物、綿、ヒョウタン
類、穀粒、装飾植物、菜作物、潅木などを含む全ての型
の植物に損害を与える広範囲の破壊性植物有害生物類の
調節用に有効である。
ルピロール類は、畑作物、森林作物、綿、ヒョウタン
類、穀粒、装飾植物、菜作物、潅木などを含む全ての型
の植物に損害を与える広範囲の破壊性植物有害生物類の
調節用に有効である。
【００１８】これらの破壊性有害生物類には、植物の
葉、幹、果実、花および樹液の上で生育する昆虫類およ
びダニ類が含まれる。これらの昆虫類およびダニ類は一
般的に鞘翅目（Ｃoleoptera）、双翅目（Ｄiptera）、
総翅目（Ｔhysanoptera）、同翅目（Ｈomoptera）、膜
翅目（Ｈymenoptera）、鱗翅目（Ｌepidoptera）および
直翅目（Ｏrthoptera）のものである。植物生命に対し
て破壊性であるが本発明の式ＩのＮ−アシル化されたア
リールピロール類で容易に調節される他の有害生物類
は、植物の根系統を攻撃しそして破壊させる土壌発生有
害生物類、例えば線虫類、根の寄生虫類、針虫など、並
びに軟体動物、特に苗植物、特に装飾植物、を好む大食
動物であるナメクジ類、タイラガイ類、アオガイ類およ
びカタツムリ類を含む腹足動物綱のもの、である。さら
に、本発明のＮ−アシル化されたアリールピロール類は
それらを菌・カビ性有機体の調節用および菌・カビ性疾
病に対する植物保護用に使用できるという利点を有する
ことも見いだされた。
葉、幹、果実、花および樹液の上で生育する昆虫類およ
びダニ類が含まれる。これらの昆虫類およびダニ類は一
般的に鞘翅目（Ｃoleoptera）、双翅目（Ｄiptera）、
総翅目（Ｔhysanoptera）、同翅目（Ｈomoptera）、膜
翅目（Ｈymenoptera）、鱗翅目（Ｌepidoptera）および
直翅目（Ｏrthoptera）のものである。植物生命に対し
て破壊性であるが本発明の式ＩのＮ−アシル化されたア
リールピロール類で容易に調節される他の有害生物類
は、植物の根系統を攻撃しそして破壊させる土壌発生有
害生物類、例えば線虫類、根の寄生虫類、針虫など、並
びに軟体動物、特に苗植物、特に装飾植物、を好む大食
動物であるナメクジ類、タイラガイ類、アオガイ類およ
びカタツムリ類を含む腹足動物綱のもの、である。さら
に、本発明のＮ−アシル化されたアリールピロール類は
それらを菌・カビ性有機体の調節用および菌・カビ性疾
病に対する植物保護用に使用できるという利点を有する
ことも見いだされた。
【００１９】上記の有害生物類を調節するためおよび／
またはそれらによる攻撃から植物を保護するためには、
本発明のＮ−アシル化されたアリールピロール類を水性
または液体性調剤の形状に製造しそして該有害生物類が
その中で成長している植物および／または土壌に約１０
ｐｐｍ−約１０,０００ｐｐｍの、そして好適には約５
０ｐｐｍ−４０００ｐｐｍの式ＩのＮ−アシル化された
アリールピロールを含有している水性または液体性噴霧
液もしくは飲み薬状で適用できるということが見いださ
れた。これらの液体組成物は一般的に処置場所に対して
約０.１ｋｇ／ｈａ−約４.０ｋｇ／ｈａの活性成分を与
えるのに充分な量で供給される。
またはそれらによる攻撃から植物を保護するためには、
本発明のＮ−アシル化されたアリールピロール類を水性
または液体性調剤の形状に製造しそして該有害生物類が
その中で成長している植物および／または土壌に約１０
ｐｐｍ−約１０,０００ｐｐｍの、そして好適には約５
０ｐｐｍ−４０００ｐｐｍの式ＩのＮ−アシル化された
アリールピロールを含有している水性または液体性噴霧
液もしくは飲み薬状で適用できるということが見いださ
れた。これらの液体組成物は一般的に処置場所に対して
約０.１ｋｇ／ｈａ−約４.０ｋｇ／ｈａの活性成分を与
えるのに充分な量で供給される。
【００２０】それらはまた植物を保護しようとしている
土壌に適用することができる例えば圧縮顆粒、粉剤、濃
縮粉剤および餌調剤の如き固体調剤状に製造することも
でき、或いは粉剤または濃縮粉剤の場合にはそれらを植
物の葉に適用することもできる。
土壌に適用することができる例えば圧縮顆粒、粉剤、濃
縮粉剤および餌調剤の如き固体調剤状に製造することも
でき、或いは粉剤または濃縮粉剤の場合にはそれらを植
物の葉に適用することもできる。
【００２１】本発明の実施において有用な水性または液
体性組成物は、最初に固体または液体濃縮物状に調合し
それを一般的には処置場所で噴霧液または飲み薬での適
用のために水または他の安価な液体希釈剤の中に分散さ
せることができる。
体性組成物は、最初に固体または液体濃縮物状に調合し
それを一般的には処置場所で噴霧液または飲み薬での適
用のために水または他の安価な液体希釈剤の中に分散さ
せることができる。
【００２２】噴霧液または飲み薬の製造用に使用できる
濃縮物は、水和剤、濃縮乳剤、水性の流動性または水分
散性の顆粒状調剤の形状をとることができる。
濃縮物は、水和剤、濃縮乳剤、水性の流動性または水分
散性の顆粒状調剤の形状をとることができる。
【００２３】典型的な濃縮懸濁液調剤は、約５−２５重
量％の式ＩのＮ−アシル化されたアリールピロール、約
３−２０重量％の例えばドデシルベンゼンスルホン酸の
如きアニオン系表面活性剤、約１−５重量％の例えば約
８−１１モルのエトキシル化度を有するエチレンオキシ
ドブロック共重合体の如き非イオン性表面活性剤、約１
−５重量％の９−１０モルのエトキシル化度のアルキル
フェノールポリエチレンオキシド縮合物および１００％
とするのに充分な石油系芳香族溶媒を一緒に粉砕するこ
とにより、製造できる。
量％の式ＩのＮ−アシル化されたアリールピロール、約
３−２０重量％の例えばドデシルベンゼンスルホン酸の
如きアニオン系表面活性剤、約１−５重量％の例えば約
８−１１モルのエトキシル化度を有するエチレンオキシ
ドブロック共重合体の如き非イオン性表面活性剤、約１
−５重量％の９−１０モルのエトキシル化度のアルキル
フェノールポリエチレンオキシド縮合物および１００％
とするのに充分な石油系芳香族溶媒を一緒に粉砕するこ
とにより、製造できる。
【００２４】本発明の組成物中で使用するための好適群
のエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重
合体は２,４００−３,５００の範囲の平均分子量を有す
るブチル−オメガ−ヒドロキシポリ(オキシプロピレン)
−ブロック共重合体であり、１２のＨＬＢおよび２００
０ＣＰＳの２５℃における粘度を有するアルファ−ブチ
ル−オメガ−ヒドロキシ−エチレンオキシド−プロピレ
ンオキシドブロック共重合体がこの群の乳化剤の最も好
適なものである。
のエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重
合体は２,４００−３,５００の範囲の平均分子量を有す
るブチル−オメガ−ヒドロキシポリ(オキシプロピレン)
−ブロック共重合体であり、１２のＨＬＢおよび２００
０ＣＰＳの２５℃における粘度を有するアルファ−ブチ
ル−オメガ−ヒドロキシ−エチレンオキシド−プロピレ
ンオキシドブロック共重合体がこの群の乳化剤の最も好
適なものである。
【００２５】本発明の組成物中で使用するのに好適なア
ルキルフェノールポリエチレンオキシド縮合物はノニル
フェノールエトキシレート類であり、ノニルフェノール
エトキシレート（９−１０モルのエチレンオキシド）が
この群の乳化剤の最も好適なものである。
ルキルフェノールポリエチレンオキシド縮合物はノニル
フェノールエトキシレート類であり、ノニルフェノール
エトキシレート（９−１０モルのエチレンオキシド）が
この群の乳化剤の最も好適なものである。
【００２６】本発明の式ＩのＮ−アシル化されたアリー
ルピロール類を含有している濃縮懸濁液の製造において
有用な好適な石油系芳香族溶媒の中には、下記のものが
包含される： １）芳香族炭化水素混合物（Ｃ9−Ｃ12芳香族類、蒸留
範囲１８３−２１０℃）（ＡＲＯＭＡＴＩＣR１５０、
エクソン） ２）芳香族炭化水素混合物（Ｃ8−Ｃ9芳香族類、蒸留範
囲１５５−１７３℃）（ＡＲＯＭＡＴＩＣR１００、エ
クソン） ３）芳香族炭化水素混合物（Ｃ10−Ｃ13芳香族類、蒸留
範囲２２６−２７９℃）（ＡＲＯＭＡＴＩＣR２００） ４）芳香族炭化水素混合物（Ｃ8−Ｃ9芳香族類、沸点１
４８.９℃）（ＴＥＮＮＥＣＯRＴ５００／１００）、芳
香族炭化水素混合物（ＴＥＮＮＥＣＯRＴ４００）、炭
化水素混合物（蒸留範囲１７７−２７７℃）（ＨＡ
ＮR、エクソン） ５）芳香族炭化水素混合物（蒸留範囲２１０−２８８
℃）（ＰＡＮＡＳＯＬRＡＮ−３Ｎ、アモコ） ６）芳香族炭化水素混合物（蒸留範囲１７９−２１６
℃）（シェルＣＹＣＬＯＳＯＬR６３）。
ルピロール類を含有している濃縮懸濁液の製造において
有用な好適な石油系芳香族溶媒の中には、下記のものが
包含される： １）芳香族炭化水素混合物（Ｃ9−Ｃ12芳香族類、蒸留
範囲１８３−２１０℃）（ＡＲＯＭＡＴＩＣR１５０、
エクソン） ２）芳香族炭化水素混合物（Ｃ8−Ｃ9芳香族類、蒸留範
囲１５５−１７３℃）（ＡＲＯＭＡＴＩＣR１００、エ
クソン） ３）芳香族炭化水素混合物（Ｃ10−Ｃ13芳香族類、蒸留
範囲２２６−２７９℃）（ＡＲＯＭＡＴＩＣR２００） ４）芳香族炭化水素混合物（Ｃ8−Ｃ9芳香族類、沸点１
４８.９℃）（ＴＥＮＮＥＣＯRＴ５００／１００）、芳
香族炭化水素混合物（ＴＥＮＮＥＣＯRＴ４００）、炭
化水素混合物（蒸留範囲１７７−２７７℃）（ＨＡ
ＮR、エクソン） ５）芳香族炭化水素混合物（蒸留範囲２１０−２８８
℃）（ＰＡＮＡＳＯＬRＡＮ−３Ｎ、アモコ） ６）芳香族炭化水素混合物（蒸留範囲１７９−２１６
℃）（シェルＣＹＣＬＯＳＯＬR６３）。
【００２７】流動性調剤は、約５−５０重量％のそして
好適には約１０−２５重量％の式ＩのＮ−アシル化され
たアリールピロールを約２−３重量％のナフタレンスル
ホン酸縮合物、約０.１−０.５重量％の非イオン系ノニ
ルフェノキシポリエトキシエタノール、約０.１−０.５
重量％のキサンタムゴム、約０.１−０.５重量％の例え
ばベントナイトの如き膨潤性粘土、約５−１０重量％の
プロピレングリコール、約０.１−０.５重量％のシリコ
ーン発泡防止剤、約０.１−０.３重量％の１,２−ベン
ズイソチアゾリノ−３−ンの水性ジプロピレングリコー
ル溶液（防腐剤）および１００％にするのに充分な量の
水と混和することにより、製造できる。水和剤は、約５
−２５重量％の式ＩのＮ−アシル系アリールピロール、
約３−１５重量％の例えばドデシルベンゼンスルホン酸
の如きアニオン系表面活性剤、約３−１０％の非イオン
系エチレンオキシドブロック共重合体、約１−３重量％
の８−１１モルのエトキシル化度を有するノニルフェノ
ールエトキシレート、および約４７−８８重量％の例え
ばモントモリロナイト、アタパルガイト、珪藻土、滑石
などの如き不活性固体希釈剤を一緒に粉砕することによ
り、製造できる。上記の濃縮懸濁液、水性流動調剤およ
び水和剤の他に、例えば水分散性顆粒、濃縮乳剤および
圧縮顆粒調剤の如き他の調剤を製造しそして上記の有害
生物類による攻撃から植物を保護することができる。
好適には約１０−２５重量％の式ＩのＮ−アシル化され
たアリールピロールを約２−３重量％のナフタレンスル
ホン酸縮合物、約０.１−０.５重量％の非イオン系ノニ
ルフェノキシポリエトキシエタノール、約０.１−０.５
重量％のキサンタムゴム、約０.１−０.５重量％の例え
ばベントナイトの如き膨潤性粘土、約５−１０重量％の
プロピレングリコール、約０.１−０.５重量％のシリコ
ーン発泡防止剤、約０.１−０.３重量％の１,２−ベン
ズイソチアゾリノ−３−ンの水性ジプロピレングリコー
ル溶液（防腐剤）および１００％にするのに充分な量の
水と混和することにより、製造できる。水和剤は、約５
−２５重量％の式ＩのＮ−アシル系アリールピロール、
約３−１５重量％の例えばドデシルベンゼンスルホン酸
の如きアニオン系表面活性剤、約３−１０％の非イオン
系エチレンオキシドブロック共重合体、約１−３重量％
の８−１１モルのエトキシル化度を有するノニルフェノ
ールエトキシレート、および約４７−８８重量％の例え
ばモントモリロナイト、アタパルガイト、珪藻土、滑石
などの如き不活性固体希釈剤を一緒に粉砕することによ
り、製造できる。上記の濃縮懸濁液、水性流動調剤およ
び水和剤の他に、例えば水分散性顆粒、濃縮乳剤および
圧縮顆粒調剤の如き他の調剤を製造しそして上記の有害
生物類による攻撃から植物を保護することができる。
【００２８】用途および実際の適用法の観点から述べる
と、ここに記されている殺昆虫剤性ピロール類の種々の
アシル化からいくつかの利点が生じる。一例では、その
ようなＮ−誘導化により有機溶媒中での改良された生成
物溶解度が得られ、その結果、適用するための生成物の
調合がさらに容易となる。親のピロールが農業作物に対
する植物毒性をほとんどまたは全く示さない場合には、
非水性媒体中での調合が可能なほどの安定性がありそし
て適用が可能なほどの充分長いタンク混合安定性がある
限り、生成する誘導体の加水分解安定性にはほとんど注
意を払う必要はない。そのような場合は例えば化合物Ａ
で観察される。この場合、該化合物は植物に対して無害
である。しかしながら、劣悪な溶解度性質のために、下
記で説明されているようにＡは調合が困難である。しか
しながら、Ａをアセチル化してＢを与える時には、有機
溶媒中の溶解度は改良されて、生成物の適用に適してい
る賦形薬を設定する際の調剤薬品の許容度を大きくす
る。該調剤を一般的実施法のように水中に分散させそし
て直ちに適用できるが、もし水および例えばアセトンの
如き混和性溶媒との均質混合物中に数日間にわたり残存
しているとしてもアセチル化されたピロールＢが親のＡ
に大部分戻される。
と、ここに記されている殺昆虫剤性ピロール類の種々の
アシル化からいくつかの利点が生じる。一例では、その
ようなＮ−誘導化により有機溶媒中での改良された生成
物溶解度が得られ、その結果、適用するための生成物の
調合がさらに容易となる。親のピロールが農業作物に対
する植物毒性をほとんどまたは全く示さない場合には、
非水性媒体中での調合が可能なほどの安定性がありそし
て適用が可能なほどの充分長いタンク混合安定性がある
限り、生成する誘導体の加水分解安定性にはほとんど注
意を払う必要はない。そのような場合は例えば化合物Ａ
で観察される。この場合、該化合物は植物に対して無害
である。しかしながら、劣悪な溶解度性質のために、下
記で説明されているようにＡは調合が困難である。しか
しながら、Ａをアセチル化してＢを与える時には、有機
溶媒中の溶解度は改良されて、生成物の適用に適してい
る賦形薬を設定する際の調剤薬品の許容度を大きくす
る。該調剤を一般的実施法のように水中に分散させそし
て直ちに適用できるが、もし水および例えばアセトンの
如き混和性溶媒との均質混合物中に数日間にわたり残存
しているとしてもアセチル化されたピロールＢが親のＡ
に大部分戻される。
【００２９】
【化１３】
【００３０】例えばＡの如きピロールをベンゾイル化し
て生成物Ｃを与える場合には、溶解度性質は再び改良さ
れる。しかしながら、さらにＡおよびＣの両者はサザー
ン・アーミーウォーム(southern armyworm)およびタバ
コ・バッドウォーム(tobaccobudworm)の幼虫段階に対し
ては匹敵する殺昆虫剤活性を有しているのであるが、Ｃ
は１００ｐｐｍの濃度においてツースポッテド・スパイ
ダーマイト(two-spotted spider mite)に対しても有効
であることが見いだされた。このことは３００ｐｐｍで
も活性ではないＡとは対照的である。例えばＣの如きベ
ンゾイル化されたピロール類は脂肪族カルボン酸類から
誘導されたものよりはるかに大きい加水分解安定性を有
することも見いだされた。この特徴は、親のピロールが
非植物毒性であるかどうかにはほとんど関係なく、そし
て加水分解により生じる少量の親化合物は昆虫類から保
護しようとする植物に対して有害とはならないであろ
う。しかしながら、ピロール類が昆虫類に対しては非常
に活性であるが植物に有害であることが見いだされてい
るような多くの場合には、それらを保護するように企画
される。一例は、ひどい植物被害という理由のために使
用することができないが非常に有効である広範囲性の殺
昆虫剤である化合物Ｄである。調剤中のこのピロールの
低濃度は許容可能であるため、誘導体は非植物毒性であ
り且つ加水分解安定性であるはずである。この場合、ベ
ンゾイル化された生成物Ｅは植物安全性の生成物を与え
る。Ｅは数年にわたり測定された水−アセトニトリル均
質混合物中での半減期を有することが見いだされている
ため、植物毒性の親化合物のその場での加水分解発生危
険性は非常に僅かである。この場合には、減少された哺
乳動物毒性という追加の利点もあり、経口的に投与され
たハツカネズミの５０％を死滅させるのに必要な投与量
として、親のＤが３１ｍｇ／ｋｇであるのに対してＥは
５４ｍｇ／ｋｇである。
て生成物Ｃを与える場合には、溶解度性質は再び改良さ
れる。しかしながら、さらにＡおよびＣの両者はサザー
ン・アーミーウォーム(southern armyworm)およびタバ
コ・バッドウォーム(tobaccobudworm)の幼虫段階に対し
ては匹敵する殺昆虫剤活性を有しているのであるが、Ｃ
は１００ｐｐｍの濃度においてツースポッテド・スパイ
ダーマイト(two-spotted spider mite)に対しても有効
であることが見いだされた。このことは３００ｐｐｍで
も活性ではないＡとは対照的である。例えばＣの如きベ
ンゾイル化されたピロール類は脂肪族カルボン酸類から
誘導されたものよりはるかに大きい加水分解安定性を有
することも見いだされた。この特徴は、親のピロールが
非植物毒性であるかどうかにはほとんど関係なく、そし
て加水分解により生じる少量の親化合物は昆虫類から保
護しようとする植物に対して有害とはならないであろ
う。しかしながら、ピロール類が昆虫類に対しては非常
に活性であるが植物に有害であることが見いだされてい
るような多くの場合には、それらを保護するように企画
される。一例は、ひどい植物被害という理由のために使
用することができないが非常に有効である広範囲性の殺
昆虫剤である化合物Ｄである。調剤中のこのピロールの
低濃度は許容可能であるため、誘導体は非植物毒性であ
り且つ加水分解安定性であるはずである。この場合、ベ
ンゾイル化された生成物Ｅは植物安全性の生成物を与え
る。Ｅは数年にわたり測定された水−アセトニトリル均
質混合物中での半減期を有することが見いだされている
ため、植物毒性の親化合物のその場での加水分解発生危
険性は非常に僅かである。この場合には、減少された哺
乳動物毒性という追加の利点もあり、経口的に投与され
たハツカネズミの５０％を死滅させるのに必要な投与量
として、親のＤが３１ｍｇ／ｋｇであるのに対してＥは
５４ｍｇ／ｋｇである。
【００３１】
【化１４】
【００３２】本発明のこれらの利点および他の利点は下
記の実施例からさらに明白となるであろう。これらの実
施例は単に説明用に示されておりそして本発明を限定し
ようとするものではない。
記の実施例からさらに明白となるであろう。これらの実
施例は単に説明用に示されておりそして本発明を限定し
ようとするものではない。
【００３３】
【実施例】実施例１ １−ベンゾイル−４−ブロモ−２−クロロ−５−(ｐ−
クロロフェニル)ピロール−３−カルボニトリルの製造
クロロフェニル)ピロール−３−カルボニトリルの製造
【００３４】
【化１５】
【００３５】コンデンサーおよび窒素入り口と連結して
いる１００ｍＬの一首丸底フラスコ中で水素化ナトリウ
ム（０.２１ｇの６０％分散液、５.３ミリモル）の５０
ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン中懸濁液に４−ブロモ−
２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)
ピロール−３−カルボニトリル（１.０ｇ、３.２ミリモ
ル）を一部分ずつ加えた。反応物を室温で１５分間撹拌
し、その後、ヘキサメチルホスホルアミド（ＨＭＰＡ）
（３ｍＬ）をピペットで加え、その直後に塩化ベンゾイ
ル（０.７５ｇ、５.４ミリモル）を加えた。その後、反
応混合物を１７時間にわたり加熱還流させ、そして自然
に冷却した。回転蒸発させると、粗製の半固体が生じ、
それに１５ｍＬのジエチルエーテルおよび１５ｍＬの水
を加えた。２０分間にわたり激しく撹拌し、その後、真
空濾過して、生成物を黄色固体状で単離した（１.０
ｇ、２.４ミリモル、７５％）、融点１７９−１８１
℃。
いる１００ｍＬの一首丸底フラスコ中で水素化ナトリウ
ム（０.２１ｇの６０％分散液、５.３ミリモル）の５０
ｍＬの乾燥テトラヒドロフラン中懸濁液に４−ブロモ−
２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)
ピロール−３−カルボニトリル（１.０ｇ、３.２ミリモ
ル）を一部分ずつ加えた。反応物を室温で１５分間撹拌
し、その後、ヘキサメチルホスホルアミド（ＨＭＰＡ）
（３ｍＬ）をピペットで加え、その直後に塩化ベンゾイ
ル（０.７５ｇ、５.４ミリモル）を加えた。その後、反
応混合物を１７時間にわたり加熱還流させ、そして自然
に冷却した。回転蒸発させると、粗製の半固体が生じ、
それに１５ｍＬのジエチルエーテルおよび１５ｍＬの水
を加えた。２０分間にわたり激しく撹拌し、その後、真
空濾過して、生成物を黄色固体状で単離した（１.０
ｇ、２.４ミリモル、７５％）、融点１７９−１８１
℃。
【００３６】実施例２ １−ベンゾイル−４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニ
ル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボ
ニトリルの製造
ル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボ
ニトリルの製造
【００３７】
【化１６】
【００３８】磁気スタラーおよび窒素アダプター付きコ
ンデンサーを備えている２５０ｍＬの丸底フラスコ中
に、０.６０ｇのＮａＨ（６０％）を加えた。ＮａＨを
約５０ｍｌのヘキサンで洗浄し、ヘキサンを傾斜させ、
そして７５ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）で置換
した。ＴＨＦの添加時に幾分発泡するため、ＴＨＦは完
全に無水ではなかった。フラスコを氷水浴の中で冷却
し、そして２.０４ｇの４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフ
ェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カ
ルボニトリルを一部分ずつ加えると、水素が発生した。
反応混合物を２０分間還流させ、ほぼ室温に冷却し、そ
して次に２.３ｍｌの塩化ベンゾイルを加え、そして反
応混合物を一夜還流させた。反応物を冷却し、そして約
１００ｍｌの氷水の中に注ぎ、そして１００ｍｌの水で
抽出した。エーテル抽出物を１００ｍｌの水、１００ｍ
ｌの飽和ＮａＨＣＯ3で洗浄し、Ｋ2ＣＯ3上で乾燥し、
濾過し、そして回転蒸発器上で減圧下で濃縮した。過剰
の塩化ベンゾイルをウーゲルロア装置を用いる１００℃
および−５ｍｍＨｇにおける蒸留により除去した。次に
残渣を１００ｍｌのヘキサンと共に還流させ、そして暖
かいうちに濾過して、未反応の４−ブロモ−２−(ｐ−
クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール
−３−カルボニトリルの大部分を除去した。次に反応生
成物を１０％酢酸エチルおよび９０％ヘキサンにより溶
離される約１インチ×１２インチのフラッシュシリカゲ
ルカラム上でクロマトグラフィーにかけた。次に１００
ｍｌの留分を集め、そして留分＃３および＃４を一緒に
し、そして回転蒸発器上で減圧下で濃縮した。次に５０
ｍｌのヘキサンを加え、混合物を還流させて生成物を溶
液状にし、そして溶液を一夜放置するとゆっくり結晶化
した。濾過後に、１.５８ｇの１−ベンゾイル−４−ブ
ロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロ
メチル)ピロール−３−カルボニトリルの白色結晶が単
離された。融点１０５−１０７℃。
ンデンサーを備えている２５０ｍＬの丸底フラスコ中
に、０.６０ｇのＮａＨ（６０％）を加えた。ＮａＨを
約５０ｍｌのヘキサンで洗浄し、ヘキサンを傾斜させ、
そして７５ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）で置換
した。ＴＨＦの添加時に幾分発泡するため、ＴＨＦは完
全に無水ではなかった。フラスコを氷水浴の中で冷却
し、そして２.０４ｇの４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフ
ェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カ
ルボニトリルを一部分ずつ加えると、水素が発生した。
反応混合物を２０分間還流させ、ほぼ室温に冷却し、そ
して次に２.３ｍｌの塩化ベンゾイルを加え、そして反
応混合物を一夜還流させた。反応物を冷却し、そして約
１００ｍｌの氷水の中に注ぎ、そして１００ｍｌの水で
抽出した。エーテル抽出物を１００ｍｌの水、１００ｍ
ｌの飽和ＮａＨＣＯ3で洗浄し、Ｋ2ＣＯ3上で乾燥し、
濾過し、そして回転蒸発器上で減圧下で濃縮した。過剰
の塩化ベンゾイルをウーゲルロア装置を用いる１００℃
および−５ｍｍＨｇにおける蒸留により除去した。次に
残渣を１００ｍｌのヘキサンと共に還流させ、そして暖
かいうちに濾過して、未反応の４−ブロモ−２−(ｐ−
クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール
−３−カルボニトリルの大部分を除去した。次に反応生
成物を１０％酢酸エチルおよび９０％ヘキサンにより溶
離される約１インチ×１２インチのフラッシュシリカゲ
ルカラム上でクロマトグラフィーにかけた。次に１００
ｍｌの留分を集め、そして留分＃３および＃４を一緒に
し、そして回転蒸発器上で減圧下で濃縮した。次に５０
ｍｌのヘキサンを加え、混合物を還流させて生成物を溶
液状にし、そして溶液を一夜放置するとゆっくり結晶化
した。濾過後に、１.５８ｇの１−ベンゾイル−４−ブ
ロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロ
メチル)ピロール−３−カルボニトリルの白色結晶が単
離された。融点１０５−１０７℃。
【００３９】実施例３ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−ピバロイ
ル−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニ
トリルの製造
ル−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニ
トリルの製造
【００４０】
【化１７】
【００４１】磁気スタラーおよび窒素アダプター付きコ
ンデンサーを備えている２５０ｍＬの丸底フラスコ中
に、１.２０ｇのＮａＨ（６０％）を加えた。ＮａＨを
約５０ｍｌのヘキサンで洗浄し、次にヘキサンを傾斜さ
せ、そして７５ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）で
置換した。ＴＨＦの添加時に幾分発泡するため、ＴＨＦ
は完全に無水ではなかった。フラスコを氷水浴の中で冷
却し、そして４.０８ｇの４−ブロモ−２−(ｐ−クロロ
フェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−
カルボニトリルを一部分ずつ加えると、水素が発生し
た。反応混合物を２０分間還流させ、ほぼ室温に冷却
し、そして次に５.０ｍｌの塩化ピバロイルを加え、そ
して反応混合物を一夜還流させた。反応工程は検定試料
のＨＰＬＣにより評価された。ＨＰＬＣは、反応が完了
に向かい約２０％進んだことを示していた。次に２ｍｌ
のヘキサメチルホスホルアミド（ＨＭＰＡ）を加えて反
応速度を高め、そして反応を再び一夜還流させた。反応
混合物を冷却し、そして約１００ｍｌの冷水の中に注
ぎ、そして１００ｍｌのエーテルおよび１００ｍｌのヘ
キサンで抽出した。有機層を１００ｍｌの水で３回洗浄
し、次に１００ｍｌの飽和ＮａＣｌで洗浄し、Ｋ2ＣＯ3
上で乾燥し、濾過し、そして回転蒸発器上で減圧下で濃
縮した。次に残渣に１００ｍｌのヘキサンを加えた。混
合物を還流させ、冷却し、そして次に濾過すると、３.
５４グラムの黄褐色粉末が得られた。粉末を５０ｍｌの
メチルシクロヘキサンから２回結晶化させると、２.７
５グラムの４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１
−ピバロイル−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３
−カルボニトリルが褐色の針状結晶として得られた。融
点＝１７７−１８３℃。
ンデンサーを備えている２５０ｍＬの丸底フラスコ中
に、１.２０ｇのＮａＨ（６０％）を加えた。ＮａＨを
約５０ｍｌのヘキサンで洗浄し、次にヘキサンを傾斜さ
せ、そして７５ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）で
置換した。ＴＨＦの添加時に幾分発泡するため、ＴＨＦ
は完全に無水ではなかった。フラスコを氷水浴の中で冷
却し、そして４.０８ｇの４−ブロモ−２−(ｐ−クロロ
フェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−
カルボニトリルを一部分ずつ加えると、水素が発生し
た。反応混合物を２０分間還流させ、ほぼ室温に冷却
し、そして次に５.０ｍｌの塩化ピバロイルを加え、そ
して反応混合物を一夜還流させた。反応工程は検定試料
のＨＰＬＣにより評価された。ＨＰＬＣは、反応が完了
に向かい約２０％進んだことを示していた。次に２ｍｌ
のヘキサメチルホスホルアミド（ＨＭＰＡ）を加えて反
応速度を高め、そして反応を再び一夜還流させた。反応
混合物を冷却し、そして約１００ｍｌの冷水の中に注
ぎ、そして１００ｍｌのエーテルおよび１００ｍｌのヘ
キサンで抽出した。有機層を１００ｍｌの水で３回洗浄
し、次に１００ｍｌの飽和ＮａＣｌで洗浄し、Ｋ2ＣＯ3
上で乾燥し、濾過し、そして回転蒸発器上で減圧下で濃
縮した。次に残渣に１００ｍｌのヘキサンを加えた。混
合物を還流させ、冷却し、そして次に濾過すると、３.
５４グラムの黄褐色粉末が得られた。粉末を５０ｍｌの
メチルシクロヘキサンから２回結晶化させると、２.７
５グラムの４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１
−ピバロイル−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３
−カルボニトリルが褐色の針状結晶として得られた。融
点＝１７７−１８３℃。
【００４２】上記の工程に従ったが、４−ブロモ−２−
(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロ
ール−３−カルボニトリルの代わりに適当なアリールピ
ロールをそして塩化ピバロイルの代わりに適当なアシル
ハライドＲＣＯＣｌを使用すると、下記の化合物が得ら
れた。
(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロ
ール−３−カルボニトリルの代わりに適当なアリールピ
ロールをそして塩化ピバロイルの代わりに適当なアシル
ハライドＲＣＯＣｌを使用すると、下記の化合物が得ら
れた。
【００４３】４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−
１−メタクリロイル−５−(トリフルオロメチル)ピロー
ル−３−カルボニトリル、融点１３２.５−１３４℃；
４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−ｏ−トル
オイル−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カル
ボニトリル、融点１３１.５−１３４.５℃；４−ブロモ
−１−(ｍ−クロロベンゾイル)−１−(ｐ−クロロフェ
ニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カル
ボニトリル、融点８８−９０℃；４−ブロモ−２−(ｐ
−クロロフェニル)−１−(２−フロイル)−５−(トリフ
ルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１
５２−１５６℃；４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニ
ル)−１−ｐ−トルオイル−５−(トリフルオロメチル)
ピロール−３−カルボニトリル、融点１１３−１１６.
５℃；４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−
(トリフルオロメチル)−１−(α,α,α−トリフルオロ
−ｐ−トルオイル)ピロール−３−カルボニトリル、融
点１１０−１１８℃；４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフ
ェニル)−１−(ｐ−ニトロベンゾイル)−５−(トリフル
オロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１２
８−１３２℃；３−ブロモ−５−(ｐ−クロロフェニル)
−４−シアノ−２−(トリフルオロメチル)ピロール−１
−カルボン酸フェニル、融点１１６−１２０℃；４−ブ
ロモ−１−(ｐ−クロロベンゾイル)−２−(ｐ−クロロ
フェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−
カルボニトリル、融点１１５−１１７℃；４−ブロモ−
２−(ｐ−クロロフェニル)−１−(シクロヘキシルカル
ボニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カ
ルボニトリル、融点１４１−１４２℃；４−ブロモ−２
−クロロ−５−(ｐ−クロロフェニル)−１−ピバロイル
−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニト
リル、融点１７７−１８３℃；１−アセチル−４,５−
ジクロロ−２−(３,４−ジクロロフェニル)ピロール−
３−カルボニトリル、融点（分解）１５０℃；２,３−
ジブロモ−４−シアノ−５−(α,α,α−トリフルオロ
−ｐ−トリル)ピロール−１−カルボン酸フェニル、融
点１４８−１４９℃；４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフ
ェニル)−１−(１−ナフトイル)−５−(トリフルオロメ
チル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１０１−１
０８℃；４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−
(ｍ−フルオロベンゾイル)−５−(トリフルオロメチル)
ピロール−３−カルボニトリル、融点１１１−１１８
℃；４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−(３,
４−ジクロロベンゾイル)−５−(トリフルオロメチル)
ピロール−３−カルボニトリル、融点１３５−１４４
℃；１−ベンゾイル−４,５−ジクロロ−２−(３,４−
ジクロロフェニル)ピロール−３−カルボニトリル、融
点１４１−１４４℃；４−ブロモ−１−(ｐ−ターシャ
リー−ブチルベンゾイル)−２−(ｐ−クロロフェニル)
−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニト
リル、融点１１３−１１５.５℃；または１−ベンゾイ
ル−４−ブロモ−２−(ｐ−ブロモフェニル)−５−(ト
リフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、融
点１１２−１１７℃。
１−メタクリロイル−５−(トリフルオロメチル)ピロー
ル−３−カルボニトリル、融点１３２.５−１３４℃；
４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−ｏ−トル
オイル−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カル
ボニトリル、融点１３１.５−１３４.５℃；４−ブロモ
−１−(ｍ−クロロベンゾイル)−１−(ｐ−クロロフェ
ニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カル
ボニトリル、融点８８−９０℃；４−ブロモ−２−(ｐ
−クロロフェニル)−１−(２−フロイル)−５−(トリフ
ルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１
５２−１５６℃；４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニ
ル)−１−ｐ−トルオイル−５−(トリフルオロメチル)
ピロール−３−カルボニトリル、融点１１３−１１６.
５℃；４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−
(トリフルオロメチル)−１−(α,α,α−トリフルオロ
−ｐ−トルオイル)ピロール−３−カルボニトリル、融
点１１０−１１８℃；４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフ
ェニル)−１−(ｐ−ニトロベンゾイル)−５−(トリフル
オロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１２
８−１３２℃；３−ブロモ−５−(ｐ−クロロフェニル)
−４−シアノ−２−(トリフルオロメチル)ピロール−１
−カルボン酸フェニル、融点１１６−１２０℃；４−ブ
ロモ−１−(ｐ−クロロベンゾイル)−２−(ｐ−クロロ
フェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−
カルボニトリル、融点１１５−１１７℃；４−ブロモ−
２−(ｐ−クロロフェニル)−１−(シクロヘキシルカル
ボニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カ
ルボニトリル、融点１４１−１４２℃；４−ブロモ−２
−クロロ−５−(ｐ−クロロフェニル)−１−ピバロイル
−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニト
リル、融点１７７−１８３℃；１−アセチル−４,５−
ジクロロ−２−(３,４−ジクロロフェニル)ピロール−
３−カルボニトリル、融点（分解）１５０℃；２,３−
ジブロモ−４−シアノ−５−(α,α,α−トリフルオロ
−ｐ−トリル)ピロール−１−カルボン酸フェニル、融
点１４８−１４９℃；４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフ
ェニル)−１−(１−ナフトイル)−５−(トリフルオロメ
チル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１０１−１
０８℃；４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−
(ｍ−フルオロベンゾイル)−５−(トリフルオロメチル)
ピロール−３−カルボニトリル、融点１１１−１１８
℃；４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−(３,
４−ジクロロベンゾイル)−５−(トリフルオロメチル)
ピロール−３−カルボニトリル、融点１３５−１４４
℃；１−ベンゾイル−４,５−ジクロロ−２−(３,４−
ジクロロフェニル)ピロール−３−カルボニトリル、融
点１４１−１４４℃；４−ブロモ−１−(ｐ−ターシャ
リー−ブチルベンゾイル)−２−(ｐ−クロロフェニル)
−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニト
リル、融点１１３−１１５.５℃；または１−ベンゾイ
ル−４−ブロモ−２−(ｐ−ブロモフェニル)−５−(ト
リフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、融
点１１２−１１７℃。
【００４４】実施例４ Ｎ−アシル化されたアリールピロール類の殺昆虫剤およ
び殺ダニ剤評価 これらの試験では、５０／５０アセトン／水混合物中に
溶解されている工業用物質を用いて実施された。ここに
報告されている全ての濃度は活性成分に関するものであ
る。全試験は約２７℃に保たれている研究室中で実施さ
れた。使用した評価システムは下記の如くである：評価システム ０＝効果なし ５＝５６−６５％死滅 １＝１０−２５％死滅 ６＝６６−７５％死滅 ２＝２６−３５％死滅 ７＝７６−８５％死滅 ３＝３６−４５％死滅 ８＝８６−９９％死滅 ４＝４６−５５％死滅 ９＝１００％死滅 同一化合物を使用して２回以上の試験を行った場合に
は、試験結果の平均が報告されている。
び殺ダニ剤評価 これらの試験では、５０／５０アセトン／水混合物中に
溶解されている工業用物質を用いて実施された。ここに
報告されている全ての濃度は活性成分に関するものであ
る。全試験は約２７℃に保たれている研究室中で実施さ
れた。使用した評価システムは下記の如くである：評価システム ０＝効果なし ５＝５６−６５％死滅 １＝１０−２５％死滅 ６＝６６−７５％死滅 ２＝２６−３５％死滅 ７＝７６−８５％死滅 ３＝３６−４５％死滅 ８＝８６−９９％死滅 ４＝４６−５５％死滅 ９＝１００％死滅 同一化合物を使用して２回以上の試験を行った場合に
は、試験結果の平均が報告されている。
【００４５】本評価で使用された昆虫類およびダニ類の
試験種類を特定の試験工程と共に以下に記す。
試験種類を特定の試験工程と共に以下に記す。
【００４６】ヘリオチス・ヴィレッセンス（Ｈeliothis
virescens）、第３齢タバコ・バッドウォーム 綿子葉を試験溶液中に浸し、そしてフード中で放置して
乾燥させた。乾燥時に、それぞれを１／４に切断し、そ
して１０個の断片を個別に５−７ｍｍの湿った歯芯の長
片を含有している３０ｍｌプラスチック薬用コップ中に
入れた。１匹の第３齢毛虫を各コップに加え、そしてコ
ップ上にボール紙のふたを置いた。処理を３日間にわた
り保ち、その後、死亡率を計測しそして飼育損傷の減少
を推定した。
virescens）、第３齢タバコ・バッドウォーム 綿子葉を試験溶液中に浸し、そしてフード中で放置して
乾燥させた。乾燥時に、それぞれを１／４に切断し、そ
して１０個の断片を個別に５−７ｍｍの湿った歯芯の長
片を含有している３０ｍｌプラスチック薬用コップ中に
入れた。１匹の第３齢毛虫を各コップに加え、そしてコ
ップ上にボール紙のふたを置いた。処理を３日間にわた
り保ち、その後、死亡率を計測しそして飼育損傷の減少
を推定した。
【００４７】スポドプテラ・エリダニア（Ｓpodoptera
eridania）、第３齢幼虫、サザーン 長さが７−８ｃｍに広がったシーバリマビーンの葉を試
験溶液中に撹拌しながら３分間にわたり浸し、そしてフ
ード中に入れて乾燥させた。次に底に湿った濾紙を含有
しておりそして１０匹の第３齢毛虫を含有している１０
０×１０ｍｍペトリ皿の中に葉を入れた。皿を５日間に
わたり保ち、その後、死亡率、飼育減少、または正常脱
皮の妨害に関して観察した。
eridania）、第３齢幼虫、サザーン 長さが７−８ｃｍに広がったシーバリマビーンの葉を試
験溶液中に撹拌しながら３分間にわたり浸し、そしてフ
ード中に入れて乾燥させた。次に底に湿った濾紙を含有
しておりそして１０匹の第３齢毛虫を含有している１０
０×１０ｍｍペトリ皿の中に葉を入れた。皿を５日間に
わたり保ち、その後、死亡率、飼育減少、または正常脱
皮の妨害に関して観察した。
【００４８】スポドプテラ・エリダニア（Ｓpodoptera
eridania）、７日間残留 上記の試験で処理された植物を温室中で高強度灯の下で
７日間保った。これらの灯はニュージャージー州の明る
い晴れ日の効果を模しており、そして１４時間の期間に
わたり保たれた。７日後に、葉を採取し、そして上記の
試験の如くして評価した。
eridania）、７日間残留 上記の試験で処理された植物を温室中で高強度灯の下で
７日間保った。これらの灯はニュージャージー州の明る
い晴れ日の効果を模しており、そして１４時間の期間に
わたり保たれた。７日後に、葉を採取し、そして上記の
試験の如くして評価した。
【００４９】ディアブロチック・ウンデシンプンクタタ
・ホワルディ（Ｄiabrotic undecimpunctata howard
i）、第３齢サザーン・コーン・ルートウォーム １ｃｃの微細滑石を３０ｍｌの広口スクリュー−トップ
ガラスジャー中に入れた。１ｍｌの適当なアセトン溶液
をピペットで滑石上に加えて、１個のジャー当たり１.
２５および０.２５ｍｇの活性成分を与えた。アセトン
が蒸発するまでジャーを静かな空気下に置いた。乾燥し
た滑石をばらばらにし、１ｃｃのキビの種子を昆虫用食
料として供給するために加え、そして２５ｍｌの湿った
土を各ジャーに加えた。ジャーにふたをし、そして内容
物をヴォルテックスミキサー上で充分混合した。この後
に、１０匹の第３齢のルートウォームを各ジャーに加
え、そしてジャーにゆるくふたをして葉に対する空気交
換を可能にした。処理を６日間にわたり保ち、その後、
死亡率を計測した。幼虫消失から死亡率が推定され、そ
の理由はそれらが急速に分解しそして見いだせなくなっ
たためである。この試験で使用された濃度は、それぞれ
約５０および１０ｋｇ／ｈａに相当していた。
・ホワルディ（Ｄiabrotic undecimpunctata howard
i）、第３齢サザーン・コーン・ルートウォーム １ｃｃの微細滑石を３０ｍｌの広口スクリュー−トップ
ガラスジャー中に入れた。１ｍｌの適当なアセトン溶液
をピペットで滑石上に加えて、１個のジャー当たり１.
２５および０.２５ｍｇの活性成分を与えた。アセトン
が蒸発するまでジャーを静かな空気下に置いた。乾燥し
た滑石をばらばらにし、１ｃｃのキビの種子を昆虫用食
料として供給するために加え、そして２５ｍｌの湿った
土を各ジャーに加えた。ジャーにふたをし、そして内容
物をヴォルテックスミキサー上で充分混合した。この後
に、１０匹の第３齢のルートウォームを各ジャーに加
え、そしてジャーにゆるくふたをして葉に対する空気交
換を可能にした。処理を６日間にわたり保ち、その後、
死亡率を計測した。幼虫消失から死亡率が推定され、そ
の理由はそれらが急速に分解しそして見いだせなくなっ
たためである。この試験で使用された濃度は、それぞれ
約５０および１０ｋｇ／ｈａに相当していた。
【００５０】テトラニクス・ウルティカエ（Ｔetranyuc
hus urticae）（Ｐ−抵抗性種類）、２−スポッテド・
スパイダー・マイト ７−８ｃｍに広がった第一葉を有するシーバリマビーン
を選択し、そして１個の容器当たり１個の植物に刈りこ
んだ。小片を主集落から採取された葉から切断し、そし
て試験植物の各葉の上に置いた。これを約２時間行い、
その後、ダニを試験植物上に移動できるようにさせそし
て産卵させた。切断片の寸法を変えて、１枚の葉当たり
約１００匹のダニを得た。処理時に、ダニを移動させる
ために使用された葉の片を取り出しそして廃棄した。ダ
ニに感染された植物を試験溶液中に撹拌しながら３秒間
浸し、そしてフード中で乾燥させた。植物を２日間にわ
たり保ち、その後、第一葉を用いて成虫の死滅を推定し
た。第二葉を植物上でさらに５日間にわたり保ち、その
後、卵および／または誕生したての若虫の死滅に関して
観察した。
hus urticae）（Ｐ−抵抗性種類）、２−スポッテド・
スパイダー・マイト ７−８ｃｍに広がった第一葉を有するシーバリマビーン
を選択し、そして１個の容器当たり１個の植物に刈りこ
んだ。小片を主集落から採取された葉から切断し、そし
て試験植物の各葉の上に置いた。これを約２時間行い、
その後、ダニを試験植物上に移動できるようにさせそし
て産卵させた。切断片の寸法を変えて、１枚の葉当たり
約１００匹のダニを得た。処理時に、ダニを移動させる
ために使用された葉の片を取り出しそして廃棄した。ダ
ニに感染された植物を試験溶液中に撹拌しながら３秒間
浸し、そしてフード中で乾燥させた。植物を２日間にわ
たり保ち、その後、第一葉を用いて成虫の死滅を推定し
た。第二葉を植物上でさらに５日間にわたり保ち、その
後、卵および／または誕生したての若虫の死滅に関して
観察した。
【００５１】エンポアスカ・アブルプタ（Ｅmpoasca ab
urupta）、成虫、ウェスターン・ポテト・リーフホッパ
ー 約５ｃｍ長さのシーバリマビーンの葉を試験溶液中に撹
拌しながら３秒間にわたり浸し、そしてフード中に入れ
て乾燥した。底に湿った濾紙を含有している１００×１
０ｍｍペトリ皿の中に葉を入れた。約１０匹の成虫リー
フホッパーを各皿に加え、そして処理を３日間にわたり
保ち、その後、死亡率を計測した。
urupta）、成虫、ウェスターン・ポテト・リーフホッパ
ー 約５ｃｍ長さのシーバリマビーンの葉を試験溶液中に撹
拌しながら３秒間にわたり浸し、そしてフード中に入れ
て乾燥した。底に湿った濾紙を含有している１００×１
０ｍｍペトリ皿の中に葉を入れた。約１０匹の成虫リー
フホッパーを各皿に加え、そして処理を３日間にわたり
保ち、その後、死亡率を計測した。
【００５２】ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂlattell germ
anica）。残留試験、成虫の雄のジャーマン・コックロ
ーチ 試験物質の１０００ｐｐｍアセトン溶液１ｍｌをピペッ
トで１５０×１５ｍｍペトリ皿の底にゆっくり加えて、
できるだけ均一に覆った。沈澱が乾燥した後に、１０匹
の雄のコックローチ成虫を各皿に入れ、そしてふたをし
た。３日後に死亡率を計測した。
anica）。残留試験、成虫の雄のジャーマン・コックロ
ーチ 試験物質の１０００ｐｐｍアセトン溶液１ｍｌをピペッ
トで１５０×１５ｍｍペトリ皿の底にゆっくり加えて、
できるだけ均一に覆った。沈澱が乾燥した後に、１０匹
の雄のコックローチ成虫を各皿に入れ、そしてふたをし
た。３日後に死亡率を計測した。
【００５３】これらの評価では、Ｘ＝試験が完全でなか
った、−＝試験を実施できなかった、空白は試験が実施
されなかった、および＊＝データが報告されなかったで
ある。
った、−＝試験を実施できなかった、空白は試験が実施
されなかった、および＊＝データが報告されなかったで
ある。
【００５４】得られたデータを下表Ｉに示す。
【００５５】これらの試験で評価された化合物には下記
のものが包含された：化合物番号 化合物名 １ １−ベンゾイル−４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−( トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１０５ −１０７℃； ２ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−メタクリロイル−５ −(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１３ ２.５−１３４℃； ３ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−ｏ−トルオイル−５ −(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１３ １.５−１３４.５℃； ４ ４−ブロモ−１−(ｍ−クロロベンゾイル)−１−(ｐ−クロロフェ ニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル 、融点８８−９０℃； ５ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−(２−フロイル)−５ −(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１５ ２−１５６℃； ６ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−ｐ−トルオイル−５ −(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１１ ３−１１６.５℃； ７ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチ ル)−１−(α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トルオイル)ピロール− ３−カルボニトリル、融点１１０−１１８℃； ８ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−(ｐ−ニトロベンゾ イル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル 、融点１２８−１３２℃； ９ ３−ブロモ−５−(ｐ−クロロフェニル)−４−シアノ−２−(トリ フルオロメチル)ピロール−１−カルボン酸フェニル、融点１１６ −１２０℃； １０ ４−ブロモ−１−(ｐ−クロロベンゾイル)−２−(ｐ−クロロフェ ニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル 、融点１１５−１１７℃； １１ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−(シクロヘキシルカ ルボニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニト リル、融点１４１−１４２℃； １２ １−ベンゾイル−４−ブロモ−２−クロロ−５−(ｐ−クロロフェ ニル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１７９−１８１℃； １３ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−ピバロイル−５−( トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１７７ −１８３℃； １４ １−アセチル−４,５−ジクロロ−２−(３,４−ジクロロフェニル) ピロール−３−カルボニトリル、融点（分解）１５０℃； １５ ２,３−ジブロモ−４−シアノ−５−(α,α,α−トリフルオロ−ｐ −トリル)ピロール−１−カルボン酸フェニル、融点１４８−１４ ９℃； １６ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−(１−ナフトイル)− ５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１ ０１−１０８℃； １７ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−(ｍ−フルオロベン ゾイル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリ ル、融点１１１−１１８℃； １８ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−(３,４−ジクロロベ ンゾイル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニト リル、融点１３５−１４４℃； １９ ４−ブロモ−１−(ｐ−ターシャリー−ブチルベンゾイル)−２−( ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３− カルボニトリル、融点１１３−１１５.５℃；または ２０ １−ベンゾイル−４−ブロモ−２−(ｐ−ブロモフェニル)−５−( トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１１２ −１１７℃
のものが包含された：化合物番号 化合物名 １ １−ベンゾイル−４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−( トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１０５ −１０７℃； ２ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−メタクリロイル−５ −(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１３ ２.５−１３４℃； ３ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−ｏ−トルオイル−５ −(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１３ １.５−１３４.５℃； ４ ４−ブロモ−１−(ｍ−クロロベンゾイル)−１−(ｐ−クロロフェ ニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル 、融点８８−９０℃； ５ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−(２−フロイル)−５ −(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１５ ２−１５６℃； ６ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−ｐ−トルオイル−５ −(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１１ ３−１１６.５℃； ７ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチ ル)−１−(α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トルオイル)ピロール− ３−カルボニトリル、融点１１０−１１８℃； ８ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−(ｐ−ニトロベンゾ イル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル 、融点１２８−１３２℃； ９ ３−ブロモ−５−(ｐ−クロロフェニル)−４−シアノ−２−(トリ フルオロメチル)ピロール−１−カルボン酸フェニル、融点１１６ −１２０℃； １０ ４−ブロモ−１−(ｐ−クロロベンゾイル)−２−(ｐ−クロロフェ ニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル 、融点１１５−１１７℃； １１ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−(シクロヘキシルカ ルボニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニト リル、融点１４１−１４２℃； １２ １−ベンゾイル−４−ブロモ−２−クロロ−５−(ｐ−クロロフェ ニル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１７９−１８１℃； １３ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−ピバロイル−５−( トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１７７ −１８３℃； １４ １−アセチル−４,５−ジクロロ−２−(３,４−ジクロロフェニル) ピロール−３−カルボニトリル、融点（分解）１５０℃； １５ ２,３−ジブロモ−４−シアノ−５−(α,α,α−トリフルオロ−ｐ −トリル)ピロール−１−カルボン酸フェニル、融点１４８−１４ ９℃； １６ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−(１−ナフトイル)− ５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１ ０１−１０８℃； １７ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−(ｍ−フルオロベン ゾイル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリ ル、融点１１１−１１８℃； １８ ４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−(３,４−ジクロロベ ンゾイル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニト リル、融点１３５−１４４℃； １９ ４−ブロモ−１−(ｐ−ターシャリー−ブチルベンゾイル)−２−( ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３− カルボニトリル、融点１１３−１１５.５℃；または ２０ １−ベンゾイル−４−ブロモ−２−(ｐ−ブロモフェニル)−５−( トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、融点１１２ −１１７℃
【００５６】
【表１】
【００５７】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【００５８】１.構造式Ｉ：
【００５９】
【化１８】
【００６０】［式中、ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ま
たはＣＦ3であり、ＹはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＣ
Ｆ3であり、ＷはＣＮ、またはＮＯ2であり、ＬはＨ、
Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、ＭおよびＱは互いに独立し
て、Ｈ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、
Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ3、Ｒ1ＣＦ2Ｚ、Ｒ2ＣＯまたはＮ
Ｒ3Ｒ4であり、そしてＭおよびＱがフェニル環中の隣接
炭素原子と結合しておりそしてそれらが結合している炭
素原子と一緒になっている時には、ＭＱが構造：−ＯＣ
Ｈ2Ｏ−、−ＯＣＦ2Ｏ−または
たはＣＦ3であり、ＹはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＣ
Ｆ3であり、ＷはＣＮ、またはＮＯ2であり、ＬはＨ、
Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、ＭおよびＱは互いに独立し
て、Ｈ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、
Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ3、Ｒ1ＣＦ2Ｚ、Ｒ2ＣＯまたはＮ
Ｒ3Ｒ4であり、そしてＭおよびＱがフェニル環中の隣接
炭素原子と結合しておりそしてそれらが結合している炭
素原子と一緒になっている時には、ＭＱが構造：−ＯＣ
Ｈ2Ｏ−、−ＯＣＦ2Ｏ−または
【００６１】
【化１９】
【００６２】を表すような環をそれらが形成することが
でき、ＺはＳ(Ｏ)ｎまたはＯであり、Ｒ1はＨ、Ｆ、Ｃ
ＨＦ2、ＣＨＦＣｌ、またはＣＦ3であり、Ｒ2はＣ1−Ｃ
3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、またはＮＲ3Ｒ4であ
り、Ｒ3はＨまたはＣ1−Ｃ3アルキルであり、Ｒ4はＨ、
Ｃ1−Ｃ3アルキル、またはＲ5ＣＯであり、Ｒ5はＨまた
はＣ1−Ｃ3アルキルであり、ｎは０、１または２の整数
であり、そしてＲは、任意に１−３個のハロゲン原子、
１個のヒドロキシ、１個のシアノ、１もしくは２個の、
任意に１−３個のハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ、
１個の、任意に１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ
1−Ｃ4アルキル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニル基、１個の、任意
に１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換さ
れていてもよいフェノキシ基、１個の、任意にフェニル
環上で１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4ア
ルキル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置
換されていてもよいベンジルオキシ基、１個の、任意に
１−３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルキルカルボニルオキシ基、１個の、任意に１−
３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6ア
ルケニルカルボニルオキシ基、１個の、任意に１−３個
のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基もしく
は１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
よいフェニルカルボニルオキシ基、１個の、任意に１−
３個のハロゲン原子もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ル基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキシカルボ
ニル基、または１個の、任意にフェニル環上で１−３個
のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基もしく
は１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
よいベンジルオキシカルボニル基で置換されていてもよ
いＣ1−Ｃ6アルキル、任意に１−３個のハロゲン原子ま
たは１個のフェニル基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6
アルケニル、任意に１−３個のハロゲン原子または１個
のフェニル基で置換されていてもよいＣ3−Ｃ6アルキニ
ル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、任意に１−３個のハロ
ゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１個のＣ5
−Ｃ12アルキル基、１−２個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、
または１個のフェノキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、トリ
アルキルシリル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1
−Ｃ4アルキルスルホニル、カルボ−Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシ、カルボキシ、ＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、ジ(Ｃ1−Ｃ4
アルキル)アミノ、またはＣ1−Ｃ4アルカノイルアミノ
で置換されていてもよいフェニル、任意に１−３個のハ
ロゲン原子、１もしくは２個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１
もしくは２個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、トリアルキルシ
リル、ＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、もしくはジ(Ｃ1−Ｃ4アル
キル)アミノ基、またはＣ1−Ｃ4アルカノイルアミノで
置換されていてもよいフェノキシ、１−または２−ナフ
チル、ヘテロ芳香族５−員環が酸素、窒素、または硫黄
原子を含有しておりそして任意に１−３個のハロゲン原
子で置換されていてもよい、任意に１−３個のハロゲン
原子で置換されていてもよい２−、３−、または４−ピ
リジル、任意に１−３個のハロゲン原子で置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ6アルコキシ基、或いは任意に１−３個
のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケ
ニルオキシ基である］により表されるＮ−アシル化され
たアリールピロール化合物。
でき、ＺはＳ(Ｏ)ｎまたはＯであり、Ｒ1はＨ、Ｆ、Ｃ
ＨＦ2、ＣＨＦＣｌ、またはＣＦ3であり、Ｒ2はＣ1−Ｃ
3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、またはＮＲ3Ｒ4であ
り、Ｒ3はＨまたはＣ1−Ｃ3アルキルであり、Ｒ4はＨ、
Ｃ1−Ｃ3アルキル、またはＲ5ＣＯであり、Ｒ5はＨまた
はＣ1−Ｃ3アルキルであり、ｎは０、１または２の整数
であり、そしてＲは、任意に１−３個のハロゲン原子、
１個のヒドロキシ、１個のシアノ、１もしくは２個の、
任意に１−３個のハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ、
１個の、任意に１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ
1−Ｃ4アルキル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニル基、１個の、任意
に１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換さ
れていてもよいフェノキシ基、１個の、任意にフェニル
環上で１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4ア
ルキル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置
換されていてもよいベンジルオキシ基、１個の、任意に
１−３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルキルカルボニルオキシ基、１個の、任意に１−
３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6ア
ルケニルカルボニルオキシ基、１個の、任意に１−３個
のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基もしく
は１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
よいフェニルカルボニルオキシ基、１個の、任意に１−
３個のハロゲン原子もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ル基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキシカルボ
ニル基、または１個の、任意にフェニル環上で１−３個
のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基もしく
は１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
よいベンジルオキシカルボニル基で置換されていてもよ
いＣ1−Ｃ6アルキル、任意に１−３個のハロゲン原子ま
たは１個のフェニル基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6
アルケニル、任意に１−３個のハロゲン原子または１個
のフェニル基で置換されていてもよいＣ3−Ｃ6アルキニ
ル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、任意に１−３個のハロ
ゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１個のＣ5
−Ｃ12アルキル基、１−２個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、
または１個のフェノキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、トリ
アルキルシリル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1
−Ｃ4アルキルスルホニル、カルボ−Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシ、カルボキシ、ＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、ジ(Ｃ1−Ｃ4
アルキル)アミノ、またはＣ1−Ｃ4アルカノイルアミノ
で置換されていてもよいフェニル、任意に１−３個のハ
ロゲン原子、１もしくは２個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１
もしくは２個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、トリアルキルシ
リル、ＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、もしくはジ(Ｃ1−Ｃ4アル
キル)アミノ基、またはＣ1−Ｃ4アルカノイルアミノで
置換されていてもよいフェノキシ、１−または２−ナフ
チル、ヘテロ芳香族５−員環が酸素、窒素、または硫黄
原子を含有しておりそして任意に１−３個のハロゲン原
子で置換されていてもよい、任意に１−３個のハロゲン
原子で置換されていてもよい２−、３−、または４−ピ
リジル、任意に１−３個のハロゲン原子で置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ6アルコキシ基、或いは任意に１−３個
のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケ
ニルオキシ基である］により表されるＮ−アシル化され
たアリールピロール化合物。
【００６３】２.化合物が式
【００６４】
【化２０】
【００６５】［式中、Ｒは、任意に１−３個のハロゲン
原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１−２個のＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、または１個のフェノキシ、Ｃ1−Ｃ
4アルキルチオ、トリアルキルシリル、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、カルボ
−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシ、ＣＦ3、ＣＮ、
ＮＯ2、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ、もしくはＣ1−Ｃ
4アルカノイルアミノで置換されていてもよいフェニ
ル、１−ナフチルまたは２−ナフチル、或いはヘテロ芳
香族５−員環が酸素、窒素、または硫黄原子を含有して
おりそして任意に１−３個のハロゲン原子で置換されて
いてもよい、任意に１−３個のハロゲン原子で置換され
ていてもよい２−、３−、または４−ピリジルである］
を有する、上記１の化合物。
原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１−２個のＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、または１個のフェノキシ、Ｃ1−Ｃ
4アルキルチオ、トリアルキルシリル、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、カルボ
−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシ、ＣＦ3、ＣＮ、
ＮＯ2、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ、もしくはＣ1−Ｃ
4アルカノイルアミノで置換されていてもよいフェニ
ル、１−ナフチルまたは２−ナフチル、或いはヘテロ芳
香族５−員環が酸素、窒素、または硫黄原子を含有して
おりそして任意に１−３個のハロゲン原子で置換されて
いてもよい、任意に１−３個のハロゲン原子で置換され
ていてもよい２−、３−、または４−ピリジルである］
を有する、上記１の化合物。
【００６６】３.該Ｎ−アシル化されたアリールピロー
ルが１−ベンゾイル−４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフ
ェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カ
ルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)
−１−メタクリロイル−５−(トリフルオロメチル)ピロ
ール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−ク
ロロフェニル)−１−ｏ−トルオイル−５−(トリフルオ
ロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、４−ブロモ
−１−(ｍ−クロロベンゾイル)−１−(ｐ−クロロフェ
ニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カル
ボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−
１−(２−フロイル)−５−(トリフルオロメチル)ピロー
ル−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−クロ
ロフェニル)−１−ｐ−トルオイル−５−(トリフルオロ
メチル)ピロール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−
２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)
−１−(α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トルオイル)ピロ
ール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−ク
ロロフェニル)−１−(ｐ−ニトロベンゾイル)−５−(ト
リフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、３
−ブロモ−５−(ｐ−クロロフェニル)−４−シアノ−２
−(トリフルオロメチル)ピロール−１−カルボン酸フェ
ニル、４−ブロモ−１−(ｐ−クロロベンゾイル)−２−
(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロ
ール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−ク
ロロフェニル)−１−(シクロヘキシルカルボニル)−５
−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリ
ル、１−ベンゾイル−４−ブロモ−２−クロロ−５−
(ｐ−クロロフェニル)ピロール−３−カルボニトリル、
４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−ピバロイ
ル−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニ
トリル、１−アセチル−４,５−ジクロロ−２−(３,４
−ジクロロフェニル)ピロール−３−カルボニトリル、
２,３−ジブロモ−４−シアノ−５−(α,α,α−トリフ
ルオロ−ｐ−トリル)ピロール−１−カルボン酸フェニ
ル、４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−(１
−ナフトイル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−
３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフ
ェニル)−１−(ｍ−フルオロベンゾイル)−５−(トリフ
ルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、４−ブ
ロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−(３,４−ジクロ
ロベンゾイル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−
３−カルボニトリル、４−ブロモ−１−(ｐ−ターシャ
リー−ブチルベンゾイル)−２−(ｐ−クロロフェニル)
−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニト
リル、または１−ベンゾイル−４−ブロモ−２−(ｐ−
ブロモフェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール
−３−カルボニトリルである、上記１の化合物。
ルが１−ベンゾイル−４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフ
ェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カ
ルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)
−１−メタクリロイル−５−(トリフルオロメチル)ピロ
ール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−ク
ロロフェニル)−１−ｏ−トルオイル−５−(トリフルオ
ロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、４−ブロモ
−１−(ｍ−クロロベンゾイル)−１−(ｐ−クロロフェ
ニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カル
ボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−
１−(２−フロイル)−５−(トリフルオロメチル)ピロー
ル−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−クロ
ロフェニル)−１−ｐ−トルオイル−５−(トリフルオロ
メチル)ピロール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−
２−(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)
−１−(α,α,α−トリフルオロ−ｐ−トルオイル)ピロ
ール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−ク
ロロフェニル)−１−(ｐ−ニトロベンゾイル)−５−(ト
リフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、３
−ブロモ−５−(ｐ−クロロフェニル)−４−シアノ−２
−(トリフルオロメチル)ピロール−１−カルボン酸フェ
ニル、４−ブロモ−１−(ｐ−クロロベンゾイル)−２−
(ｐ−クロロフェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロ
ール−３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−ク
ロロフェニル)−１−(シクロヘキシルカルボニル)−５
−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリ
ル、１−ベンゾイル−４−ブロモ−２−クロロ−５−
(ｐ−クロロフェニル)ピロール−３−カルボニトリル、
４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−ピバロイ
ル−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニ
トリル、１−アセチル−４,５−ジクロロ−２−(３,４
−ジクロロフェニル)ピロール−３−カルボニトリル、
２,３−ジブロモ−４−シアノ−５−(α,α,α−トリフ
ルオロ−ｐ−トリル)ピロール−１−カルボン酸フェニ
ル、４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−(１
−ナフトイル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−
３−カルボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフ
ェニル)−１−(ｍ−フルオロベンゾイル)−５−(トリフ
ルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリル、４−ブ
ロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−１−(３,４−ジクロ
ロベンゾイル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−
３−カルボニトリル、４−ブロモ−１−(ｐ−ターシャ
リー−ブチルベンゾイル)−２−(ｐ−クロロフェニル)
−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カルボニト
リル、または１−ベンゾイル−４−ブロモ−２−(ｐ−
ブロモフェニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール
−３−カルボニトリルである、上記１の化合物。
【００６７】３.Ｎ−アシル化されたアリールピロール
が１−ベンゾイル−４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェ
ニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カル
ボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−
１−メタクリロイル−５−(トリフルオロメチル)ピロー
ル−３−カルボニトリル、または４−ブロモ−２−(ｐ
−クロロフェニル)−１−ｏ−トルオイル−５−(トリフ
ルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリルである、
上記１の化合物。
が１−ベンゾイル−４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェ
ニル)−５−(トリフルオロメチル)ピロール−３−カル
ボニトリル、４−ブロモ−２−(ｐ−クロロフェニル)−
１−メタクリロイル−５−(トリフルオロメチル)ピロー
ル−３−カルボニトリル、または４−ブロモ−２−(ｐ
−クロロフェニル)−１−ｏ−トルオイル−５−(トリフ
ルオロメチル)ピロール−３−カルボニトリルである、
上記１の化合物。
【００６８】５.昆虫類、ダニ類、線虫類、菌・カビ類
または軟体動物類、それらの繁殖地、食料供給源または
生息地に、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・カビ
剤または殺軟体動物剤有効量の上記１のＮ−アシル化さ
れたアリールピロール類を接触させることからなる、昆
虫類、ダニ類、線虫類、菌・カビ類または軟体動物類の
制御方法。
または軟体動物類、それらの繁殖地、食料供給源または
生息地に、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・カビ
剤または殺軟体動物剤有効量の上記１のＮ−アシル化さ
れたアリールピロール類を接触させることからなる、昆
虫類、ダニ類、線虫類、菌・カビ類または軟体動物類の
制御方法。
【００６９】６.該式ＩのＮ−アシル化されたアリール
ピロールを、昆虫類、ダニ類、線虫類、菌・カビ類また
は軟体動物類、それらの繁殖地、食料供給源または生息
地に、０.１ｋｇ／ｈａ−約４.０ｋｇ／ｈａの活性成分
を供給するのに充分な量で適用する、上記５の方法。
ピロールを、昆虫類、ダニ類、線虫類、菌・カビ類また
は軟体動物類、それらの繁殖地、食料供給源または生息
地に、０.１ｋｇ／ｈａ−約４.０ｋｇ／ｈａの活性成分
を供給するのに充分な量で適用する、上記５の方法。
【００７０】７.該Ｎ−アシル化されたアリールピロー
ルが式
ルが式
【００７１】
【化２１】
【００７２】［式中、Ｒは、任意に１−３個のハロゲン
原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１−２個のＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、または１個のフェノキシ、Ｃ1−Ｃ
4アルキルチオ、トリアルキルシリル、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、カルボ
−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシ、ＣＦ3、ＣＮ、
ＮＯ2、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ、もしくはＣ1−Ｃ
4アルカノイルアミノで置換されていてもよいフェニ
ル、１−ナフチルまたは２−ナフチル、或いはヘテロ芳
香族５−員環が酸素、窒素、または硫黄原子を含有して
おりそして任意に１−３個のハロゲン原子で置換されて
いてもよい、任意に１−３個のハロゲン原子で置換され
ていてもよい２−、３−、または４−ピリジルである］
を有する、上記５の方法。
原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１−２個のＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、または１個のフェノキシ、Ｃ1−Ｃ
4アルキルチオ、トリアルキルシリル、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、カルボ
−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシ、ＣＦ3、ＣＮ、
ＮＯ2、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ、もしくはＣ1−Ｃ
4アルカノイルアミノで置換されていてもよいフェニ
ル、１−ナフチルまたは２−ナフチル、或いはヘテロ芳
香族５−員環が酸素、窒素、または硫黄原子を含有して
おりそして任意に１−３個のハロゲン原子で置換されて
いてもよい、任意に１−３個のハロゲン原子で置換され
ていてもよい２−、３−、または４−ピリジルである］
を有する、上記５の方法。
【００７３】８.構造式Ｉ：
【００７４】
【化２２】
【００７５】［式中、ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ま
たはＣＦ3であり、ＹはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＣ
Ｆ3であり、ＷはＣＮ、またはＮＯ2であり、ＬはＨ、
Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、ＭおよびＱは互いに独立し
て、Ｈ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、
Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ3、Ｒ1ＣＦ2Ｚ、Ｒ2ＣＯまたはＮ
Ｒ3Ｒ4であり、そしてＭおよびＱがフェニル環中の隣接
炭素原子と結合しておりそしてそれらが結合している炭
素原子と一緒になっている時には、ＭＱが構造：−ＯＣ
Ｈ2Ｏ−、−ＯＣＦ2Ｏ−または
たはＣＦ3であり、ＹはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＣ
Ｆ3であり、ＷはＣＮ、またはＮＯ2であり、ＬはＨ、
Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、ＭおよびＱは互いに独立し
て、Ｈ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルフィニル、
Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ3、Ｒ1ＣＦ2Ｚ、Ｒ2ＣＯまたはＮ
Ｒ3Ｒ4であり、そしてＭおよびＱがフェニル環中の隣接
炭素原子と結合しておりそしてそれらが結合している炭
素原子と一緒になっている時には、ＭＱが構造：−ＯＣ
Ｈ2Ｏ−、−ＯＣＦ2Ｏ−または
【００７６】
【化２３】
【００７７】を表すような環をそれらが形成することが
でき、ＺはＳ(Ｏ)ｎまたはＯであり、Ｒ1はＨ、Ｆ、Ｃ
ＨＦ2、ＣＨＦＣｌ、またはＣＦ3であり、Ｒ2はＣ1−Ｃ
3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、またはＮＲ3Ｒ4であ
り、Ｒ3はＨまたはＣ1−Ｃ3アルキルであり、Ｒ4はＨ、
Ｃ1−Ｃ3アルキル、またはＲ5ＣＯであり、Ｒ5はＨまた
はＣ1−Ｃ3アルキルであり、ｎは０、１または２の整数
であり、そしてＲは、任意に１−３個のハロゲン原子、
１個のヒドロキシ、１個のシアノ、１もしくは２個の、
任意に１−３個のハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ、
１個の、任意に１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ
1−Ｃ4アルキル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニル基、１個の、任意
に１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換さ
れていてもよいフェノキシ基、１個の、任意にフェニル
環上で１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4ア
ルキル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置
換されていてもよいベンジルオキシ基、１個の、任意に
１−３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルキルカルボニルオキシ基、１個の、任意に１−
３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6ア
ルケニルカルボニルオキシ基、１個の、任意に１−３個
のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基もしく
は１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
よいフェニルカルボニルオキシ基、１個の、任意に１−
３個のハロゲン原子もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ル基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキシカルボ
ニル基、または１個の、任意にフェニル環上で１−３個
のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基もしく
は１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
よいベンジルオキシカルボニル基で置換されていてもよ
いＣ1−Ｃ6アルキル、任意に１−３個のハロゲン原子ま
たは１個のフェニル基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6
アルケニル、任意に１−３個のハロゲン原子または１個
のフェニル基で置換されていてもよいＣ3−Ｃ6アルキニ
ル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、任意に１−３個のハロ
ゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１個のＣ5
−Ｃ12アルキル基、１−２個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、
または１個のフェノキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、トリ
アルキルシリル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1
−Ｃ4アルキルスルホニル、カルボ−Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシ、カルボキシ、ＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、ジ(Ｃ1−Ｃ4
アルキル)アミノ、またはＣ1−Ｃ4アルカノイルアミノ
で置換されていてもよいフェニル、任意に１−３個のハ
ロゲン原子、１もしくは２個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１
もしくは２個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、トリアルキルシ
リル、ＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、もしくはジ(Ｃ1−Ｃ4アル
キル)アミノ基、またはＣ1−Ｃ4アルカノイルアミノで
置換されていてもよいフェノキシ、１−または２−ナフ
チル、ヘテロ芳香族５−員環が酸素、窒素、または硫黄
原子を含有しておりそして任意に１−３個のハロゲン原
子で置換されていてもよい、任意に１−３個のハロゲン
原子で置換されていてもよい２−、３−、または４−ピ
リジル、任意に１−３個のハロゲン原子で置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ6アルコキシ基、或いは任意に１−３個
のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケ
ニルオキシ基である］により表されるＮ−アシル化され
たアリールピロール類の製造方法において、構造式：
でき、ＺはＳ(Ｏ)ｎまたはＯであり、Ｒ1はＨ、Ｆ、Ｃ
ＨＦ2、ＣＨＦＣｌ、またはＣＦ3であり、Ｒ2はＣ1−Ｃ
3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、またはＮＲ3Ｒ4であ
り、Ｒ3はＨまたはＣ1−Ｃ3アルキルであり、Ｒ4はＨ、
Ｃ1−Ｃ3アルキル、またはＲ5ＣＯであり、Ｒ5はＨまた
はＣ1−Ｃ3アルキルであり、ｎは０、１または２の整数
であり、そしてＲは、任意に１−３個のハロゲン原子、
１個のヒドロキシ、１個のシアノ、１もしくは２個の、
任意に１−３個のハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ、
１個の、任意に１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ
1−Ｃ4アルキル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニル基、１個の、任意
に１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換さ
れていてもよいフェノキシ基、１個の、任意にフェニル
環上で１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4ア
ルキル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置
換されていてもよいベンジルオキシ基、１個の、任意に
１−３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルキルカルボニルオキシ基、１個の、任意に１−
３個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6ア
ルケニルカルボニルオキシ基、１個の、任意に１−３個
のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基もしく
は１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
よいフェニルカルボニルオキシ基、１個の、任意に１−
３個のハロゲン原子もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ル基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルコキシカルボ
ニル基、または１個の、任意にフェニル環上で１−３個
のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基もしく
は１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていても
よいベンジルオキシカルボニル基で置換されていてもよ
いＣ1−Ｃ6アルキル、任意に１−３個のハロゲン原子ま
たは１個のフェニル基で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6
アルケニル、任意に１−３個のハロゲン原子または１個
のフェニル基で置換されていてもよいＣ3−Ｃ6アルキニ
ル、Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、任意に１−３個のハロ
ゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１個のＣ5
−Ｃ12アルキル基、１−２個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、
または１個のフェノキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、トリ
アルキルシリル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1
−Ｃ4アルキルスルホニル、カルボ−Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシ、カルボキシ、ＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、ジ(Ｃ1−Ｃ4
アルキル)アミノ、またはＣ1−Ｃ4アルカノイルアミノ
で置換されていてもよいフェニル、任意に１−３個のハ
ロゲン原子、１もしくは２個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１
もしくは２個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、トリアルキルシ
リル、ＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、もしくはジ(Ｃ1−Ｃ4アル
キル)アミノ基、またはＣ1−Ｃ4アルカノイルアミノで
置換されていてもよいフェノキシ、１−または２−ナフ
チル、ヘテロ芳香族５−員環が酸素、窒素、または硫黄
原子を含有しておりそして任意に１−３個のハロゲン原
子で置換されていてもよい、任意に１−３個のハロゲン
原子で置換されていてもよい２−、３−、または４−ピ
リジル、任意に１−３個のハロゲン原子で置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ6アルコキシ基、或いは任意に１−３個
のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケ
ニルオキシ基である］により表されるＮ−アシル化され
たアリールピロール類の製造方法において、構造式：
【００７８】
【化２４】
【００７９】［式中、Ｌ、Ｍ、Ｑ、Ｗ、ＸおよびＹは上
記の如くである］を有するアリールピロールを無水不活
性有機溶媒の存在下で過剰のアルカリ金属水素化物また
はアルカリ金属ｔ−ブトキシドと反応させて第一混合物
を製造し、構造式：
記の如くである］を有するアリールピロールを無水不活
性有機溶媒の存在下で過剰のアルカリ金属水素化物また
はアルカリ金属ｔ−ブトキシドと反応させて第一混合物
を製造し、構造式：
【００８０】
【化２５】ＲＣＯＣｌ［式中、Ｒは上記の如くである］
を有する適当に置換された塩化カルボニルを加えて第二
混合物を製造し、該第二混合物を加熱して該Ｎ−アシル
化されたアリールピロールを製造することからなる方
法。
を有する適当に置換された塩化カルボニルを加えて第二
混合物を製造し、該第二混合物を加熱して該Ｎ−アシル
化されたアリールピロールを製造することからなる方
法。
【００８１】９.該第一混合物を還流温度に加熱し、次
に該第一混合物を約２０℃−３０℃の間の温度に冷却
し、そして該第二混合物を還流温度に加熱することもさ
らに含んでいる、上記８の方法。
に該第一混合物を約２０℃−３０℃の間の温度に冷却
し、そして該第二混合物を還流温度に加熱することもさ
らに含んでいる、上記８の方法。
【００８２】１０.アルカリ金属水素化物が水素化ナト
リウムであり、有機溶媒がテトラヒドロフラン、ジメチ
ルホルムアミド、またはジメチルスルホキシドであり、
そしてアリールピロールと水素化ナトリウムとの反応が
窒素雰囲気下で行われる、上記８の方法。
リウムであり、有機溶媒がテトラヒドロフラン、ジメチ
ルホルムアミド、またはジメチルスルホキシドであり、
そしてアリールピロールと水素化ナトリウムとの反応が
窒素雰囲気下で行われる、上記８の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 スチーブン・フランシス・ドノバン アメリカ合衆国ペンシルベニア州19067ヤ ードレイ・レナプレイン408 (72)発明者 ロバート・ユージン・デイール アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08638 ローレンスビル・クレメントンウエイ17 (72)発明者 ケネス・アルフレツド・マーチン・クレマ ー アメリカ合衆国ニユージヤージイ州08647 ローレンスビル・カーバープレイスビー− 15
Claims (3)
- 【請求項１】 構造式Ｉ： 【化１】 ［式中、 ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＣＦ3であり、 ＹはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＣＦ3であり、 ＷはＣＮ、またはＮＯ2であり、 ＬはＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、 ＭおよびＱは互いに独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、
Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3
アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、
シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ3、Ｒ1ＣＦ
2Ｚ、Ｒ2ＣＯまたはＮＲ3Ｒ4であり、 そしてＭおよびＱがフェニル環中の隣接炭素原子と結合
しており且つそれらが結合している炭素原子と一緒にな
っている時には、それらはＭＱが構造：−ＯＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＦ2Ｏ−または 【化２】 を表すような環を形成することができ、 ＺはＳ(Ｏ)ｎまたはＯであり、 Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＨＦＣｌ、またはＣＦ3であ
り、 Ｒ2はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、または
ＮＲ3Ｒ4であり、 Ｒ3はＨまたはＣ1−Ｃ3アルキルであり、 Ｒ4はＨ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、またはＲ5ＣＯであり、 Ｒ5はＨまたはＣ1−Ｃ3アルキルであり、 ｎは０、１または２の整数であり、そしてＲは、 任意に１−３個のハロゲン原子、 １個のヒドロキシ、 １個のシアノ、 １もしくは２個の、任意に１−３個のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ基、 １個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ、 １個の、任意に１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ
1−Ｃ4アルキル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニル基、 １個の、任意に１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ
1−Ｃ4アルキル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェノキシ基、 １個の、任意にフェニル環上で１−３個のハロゲン原
子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基もしくは１−３個の
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよいベンジル
オキシ基、 １個の、任意に１−３個のハロゲン原子で置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシ基、 １個の、任意に１−３個のハロゲン原子で置換されてい
てもよいＣ2−Ｃ6アルケニルカルボニルオキシ基、 １個の、任意に１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ
1−Ｃ4アルキル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ
基、 １個の、任意に１−３個のハロゲン原子もしくは１−３
個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルコキシカルボニル基、または１個の、任意にフ
ェニル環上で１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ1
−Ｃ4アルキル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル
基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、 任意に１−３個のハロゲン原子または１個のフェニル基
で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニル、 任意に１−３個のハロゲン原子または１個のフェニル基
で置換されていてもよいＣ3−Ｃ6アルキニル、 Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、 任意に１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4ア
ルキル基、１個のＣ5−Ｃ12アルキル基、１−２個のＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、または１個のフェノキシ、Ｃ1−Ｃ
4アルキルチオ、トリアルキルシリル、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、カルボ
−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシ、ＣＦ3、ＣＮ、
ＮＯ2、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ、またはＣ1−Ｃ4
アルカノイルアミノで置換されていてもよいフェニル、 任意に１−３個のハロゲン原子、１もしくは２個のＣ1
−Ｃ4アルキル基、１もしくは２個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基、トリアルキルシリル、ＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、もし
くはジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ基、またはＣ1−Ｃ4ア
ルカノイルアミノで置換されていてもよいフェノキシ、 １−または２−ナフチル、 ヘテロ芳香族５−員環が酸素、窒素、または硫黄原子を
含有しておりそして任意に１−３個のハロゲン原子で置
換されていてもよい、任意に１−３個のハロゲン原子で
置換されていてもよい２−、３−、または４−ピリジ
ル、 任意に１−３個のハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、或いは任意に１−３個のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニルオキ
シ基である］により表されるＮ−アシル化されたアリー
ルピロール化合物。 - 【請求項２】 昆虫類、ダニ類、線虫類、菌・カビ類ま
たは軟体動物類、それらの繁殖地、食料供給源または生
息地に、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・カビ剤
または殺軟体動物剤有効量の請求項１記載のＮ−アシル
化されたアリールピロール類を接触させることからな
る、昆虫類、ダニ類、線虫類、菌・カビ類または軟体動
物類の抑制方法。 - 【請求項３】 構造式Ｉ： 【化３】 ［式中、 ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＣＦ3であり、 ＹはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、またはＣＦ3であり、 ＷはＣＮ、またはＮＯ2であり、 ＬはＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒであり、 ＭおよびＱは互いに独立して、Ｈ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、
Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ3
アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ3アルキルスルホニル、
シアノ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ニトロ、ＣＦ3、Ｒ1ＣＦ
2Ｚ、Ｒ2ＣＯまたはＮＲ3Ｒ4であり、 そしてＭおよびＱがフェニル環中の隣接炭素原子と結合
しており且つそれらが結合している炭素原子と一緒にな
っている時には、それらはＭＱが構造：−ＯＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＦ2Ｏ−または 【化４】 を表すような環を形成することができ、 ＺはＳ(Ｏ)ｎまたはＯであり、 Ｒ1はＨ、Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＨＦＣｌ、またはＣＦ3であ
り、 Ｒ2はＣ1−Ｃ3アルキル、Ｃ1−Ｃ3アルコキシ、または
ＮＲ3Ｒ4であり、 Ｒ3はＨまたはＣ1−Ｃ3アルキルであり、 Ｒ4はＨ、Ｃ1−Ｃ3アルキル、またはＲ5ＣＯであり、 Ｒ5はＨまたはＣ1−Ｃ3アルキルであり、 ｎは０、１または２の整数であり、そしてＲは、 任意に１−３個のハロゲン原子、 １個のヒドロキシ、 １個のシアノ、 １もしくは２個の、任意に１−３個のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルコキシ基、 １個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ、 １個の、任意に１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ
1−Ｃ4アルキル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニル基、 １個の、任意に１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ
1−Ｃ4アルキル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェノキシ基、 １個の、任意にフェニル環上で１−３個のハロゲン原
子、１−３個のＣ1−Ｃ4アルキル基もしくは１−３個の
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基で置換されていてもよいベンジル
オキシ基、 １個の、任意に１−３個のハロゲン原子で置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ6アルキルカルボニルオキシ基、 １個の、任意に１−３個のハロゲン原子で置換されてい
てもよいＣ2−Ｃ6アルケニルカルボニルオキシ基、 １個の、任意に１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ
1−Ｃ4アルキル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいフェニルカルボニルオキシ
基、 １個の、任意に１−３個のハロゲン原子もしくは１−３
個のＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6アルコキシカルボニル基、または１個の、任意にフ
ェニル環上で１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ1
−Ｃ4アルキル基もしくは１−３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基で置換されていてもよいベンジルオキシカルボニル
基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、 任意に１−３個のハロゲン原子または１個のフェニル基
で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニル、 任意に１−３個のハロゲン原子または１個のフェニル基
で置換されていてもよいＣ3−Ｃ6アルキニル、 Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル基、 任意に１−３個のハロゲン原子、１−３個のＣ1−Ｃ4ア
ルキル基、１個のＣ5−Ｃ12アルキル基、１−２個のＣ1
−Ｃ4アルコキシ基、または１個のフェノキシ、Ｃ1−Ｃ
4アルキルチオ、トリアルキルシリル、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル、カルボ
−Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、カルボキシ、ＣＦ3、ＣＮ、
ＮＯ2、ジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ、またはＣ1−Ｃ4
アルカノイルアミノで置換されていてもよいフェニル、 任意に１−３個のハロゲン原子、１もしくは２個のＣ1
−Ｃ4アルキル基、１もしくは２個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基、トリアルキルシリル、ＣＦ3、ＣＮ、ＮＯ2、もし
くはジ(Ｃ1−Ｃ4アルキル)アミノ基、またはＣ1−Ｃ4ア
ルカノイルアミノで置換されていてもよいフェノキシ、 １−または２−ナフチル、 ヘテロ芳香族５−員環が酸素、窒素、または硫黄原子を
含有しておりそして任意に１−３個のハロゲン原子で置
換されていてもよい、任意に１−３個のハロゲン原子で
置換されていてもよい２−、３−、または４−ピリジ
ル、 任意に１−３個のハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ6アルコキシ基、或いは任意に１−３個のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アルケニルオキ
シ基である］により表されるＮ−アシル化されたアリー
ルピロール類の製造方法において、構造式： 【化５】 ［式中、 Ｌ、Ｍ、Ｑ、Ｗ、ＸおよびＹは上記の如くである］を有
するアリールピロールを無水不活性有機溶媒の存在下で
過剰のアルカリ金属水素化物またはアルカリ金属ｔ−ブ
トキシドと反応させて第一混合物を製造し、構造式： 【化６】ＲＣＯＣｌ ［式中、 Ｒは上記の如くである］を有する適当に置換された塩化
カルボニルを加えて第二混合物を製造し、該第二混合物
を加熱して該Ｎ−アシル化されたアリールピロールを製
造することを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US52229990A | 1990-05-11 | 1990-05-11 | |
| US522299 | 1990-05-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0797365A true JPH0797365A (ja) | 1995-04-11 |
| JP3242943B2 JP3242943B2 (ja) | 2001-12-25 |
Family
ID=24080318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13027291A Expired - Fee Related JP3242943B2 (ja) | 1990-05-11 | 1991-05-07 | 殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺軟体動物剤として有用な新規なｎ−アシル化されたアリールピロール類 |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0484614B1 (ja) |
| JP (1) | JP3242943B2 (ja) |
| KR (1) | KR0176710B1 (ja) |
| AT (1) | ATE123020T1 (ja) |
| AU (1) | AU646454B2 (ja) |
| BG (1) | BG60282B2 (ja) |
| BR (2) | BR9101921A (ja) |
| CA (1) | CA2042243C (ja) |
| CZ (1) | CZ281576B6 (ja) |
| DE (1) | DE69110003T2 (ja) |
| DK (1) | DK0484614T3 (ja) |
| EG (1) | EG19326A (ja) |
| ES (1) | ES2072468T3 (ja) |
| FI (1) | FI103201B1 (ja) |
| HU (1) | HU213175B (ja) |
| IE (1) | IE911604A1 (ja) |
| IL (1) | IL97628A (ja) |
| MD (1) | MD1125C2 (ja) |
| NZ (1) | NZ238039A (ja) |
| PT (1) | PT97613B (ja) |
| RO (1) | RO110818B1 (ja) |
| RU (1) | RU2099326C1 (ja) |
| SK (1) | SK279019B6 (ja) |
| TR (1) | TR25658A (ja) |
| UA (1) | UA40563C2 (ja) |
| YU (1) | YU81891A (ja) |
| ZA (1) | ZA913559B (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5306827A (en) * | 1991-12-04 | 1994-04-26 | American Cyanamid Company | Haloalkylthio, -sulfinyl and -sulfonyl arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents |
| AU4950693A (en) * | 1992-09-01 | 1994-03-29 | Ciba-Geigy Ag | 3-cyano-4-halogeno-2-(subst.phenyl)-pyrroles as pesticides and fungicides |
| DE4233885A1 (de) * | 1992-10-08 | 1994-04-14 | Bayer Ag | Substituierte 2-Arylpyrrole |
| US5286741A (en) * | 1992-10-27 | 1994-02-15 | American Cyanamid Company | N-oxy- and thioalkylcarbonyloxyalkylpyrrole insecticidal, acaricidal and molluscicidal agents |
| US5232980A (en) * | 1992-10-27 | 1993-08-03 | American Cyanamid Company | N-substituted carbonyloxyalkylpyrrole insecticidal, acaricidal and molluscicidal agents |
| US5286743A (en) * | 1992-10-27 | 1994-02-15 | American Cyanamid Company | N-aminoalkylcarbonyloxyalkylpyrrole insecticidal acaricidal and molluscicidal agents |
| DE10063178A1 (de) * | 2000-12-18 | 2002-06-20 | Bayer Ag | Sulfonylpyrrole |
| PE20070182A1 (es) | 2005-07-29 | 2007-03-06 | Wyeth Corp | Derivados cianopirrol-fenil amida como moduladores del receptor de progesterona |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5010098A (en) * | 1987-07-29 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof |
| BR8906202A (pt) * | 1988-12-05 | 1990-09-25 | American Cyanamid Co | Processo e composicao para o controle de pragas de insetos,acaros e moluscos,composto para tal controle e processo para sua preparacao |
| ES2087099T3 (es) * | 1989-08-11 | 1996-07-16 | American Cyanamid Co | Agentes arilpirrolicos insecticidas, acaricidas y nematicidas y procedimientos. |
-
1991
- 1991-03-14 EP EP91103923A patent/EP0484614B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-14 DK DK91103923.8T patent/DK0484614T3/da active
- 1991-03-14 DE DE69110003T patent/DE69110003T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-03-14 AT AT91103923T patent/ATE123020T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-03-14 ES ES91103923T patent/ES2072468T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-03-21 IL IL9762891A patent/IL97628A/en not_active IP Right Cessation
- 1991-04-29 AU AU76055/91A patent/AU646454B2/en not_active Ceased
- 1991-05-01 TR TR91/0483A patent/TR25658A/xx unknown
- 1991-05-03 NZ NZ238039A patent/NZ238039A/xx unknown
- 1991-05-07 JP JP13027291A patent/JP3242943B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-08 UA UA4895406A patent/UA40563C2/uk unknown
- 1991-05-08 EG EG27591A patent/EG19326A/xx active
- 1991-05-08 CZ CS911350A patent/CZ281576B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1991-05-08 SK SK1350-91A patent/SK279019B6/sk unknown
- 1991-05-08 RU SU914895406A patent/RU2099326C1/ru active
- 1991-05-09 CA CA002042243A patent/CA2042243C/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-05-09 BG BG94385A patent/BG60282B2/bg unknown
- 1991-05-09 PT PT97613A patent/PT97613B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-05-10 RO RO147526A patent/RO110818B1/ro unknown
- 1991-05-10 ZA ZA913559A patent/ZA913559B/xx unknown
- 1991-05-10 FI FI912291A patent/FI103201B1/fi active
- 1991-05-10 YU YU81891A patent/YU81891A/sh unknown
- 1991-05-10 HU HU911570A patent/HU213175B/hu not_active IP Right Cessation
- 1991-05-10 BR BR919101921A patent/BR9101921A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-05-10 IE IE160491A patent/IE911604A1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-05-10 KR KR1019910007570A patent/KR0176710B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-07-12 MD MD94-0288A patent/MD1125C2/ro unknown
-
1997
- 1997-04-30 BR BR1100378-2A patent/BR1100378A/pt active IP Right Grant
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2109012C1 (ru) | Новые производные пиррола | |
| US5102904A (en) | N-oxygenated arylpyrrole insecticidal, acaricidal and nematicidal agents and use thereas | |
| US5162308A (en) | Pyrrole carbonitrile and nitropyrrole insecticidal, acaricidal and molluscicidal agents and methods for the preparation thereof | |
| JP3137455B2 (ja) | Ｎ−アルカノイルアミノメチルおよびｎ−アロイルアミノメチルピロール殺昆虫および殺ダニ剤 | |
| EP0481182A1 (en) | Bis- and tris(trifluoromethyl) arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents | |
| EP0426948B1 (en) | Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods | |
| JP3242943B2 (ja) | 殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および殺軟体動物剤として有用な新規なｎ−アシル化されたアリールピロール類 | |
| JP3422828B2 (ja) | ピロールチオカルボキシアミドの殺昆虫剤および殺ダニ剤 | |
| US5328928A (en) | N-acylated arylpyrroles useful as insecticidal, agents | |
| US5204332A (en) | Pyrrole carbonitrile and nitropyrrole insecticidal and acaricidal and molluscicidal agents | |
| EP0487870B1 (en) | Insecticidal and acaricidal diarylpyrrolecarbonitrile and diarylnitropyrrole compounds | |
| KR100257553B1 (ko) | 살충성, 살진균성, 진드기 구충성 및 연체동물 박멸성 1-(치환)티오알킬피롤, 그의 제조방법, 및 그를 포함하는 조성물 | |
| JP3192535B2 (ja) | Ｎ−オキシ及びチオアルキルカルボニルオキシアルキルピロール殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤 | |
| JPH06199783A (ja) | Ｎ−置換カルボニルオキシアルキルピロール殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤 | |
| US5233052A (en) | Insecticidal and acaricidal diarylpyrrolecarbonitrile and diarylnitropyrrole compounds | |
| US5399716A (en) | N-oxygenated arylpyrrole insecticidal, acaricidal and nematicidal agents | |
| JPH0495068A (ja) | アリールピロール殺虫用、殺ダニ用および殺線虫用薬剤およびその製法 | |
| DD297157A5 (de) | Insektizide, akarizide und nematizide arylpyrrol-verbindungen und verfahren zu deren herstellung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071019 Year of fee payment: 6 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071019 Year of fee payment: 6 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081019 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081019 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091019 Year of fee payment: 8 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |