JP3192535B2 - Ｎ−オキシ及びチオアルキルカルボニルオキシアルキルピロール殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤 - Google Patents

Ｎ−オキシ及びチオアルキルカルボニルオキシアルキルピロール殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は害虫、だに及び軟体動物
を防除し、及び植物を害虫、だに及び軟体動物による浸
蝕から保護するための殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆
除剤として有用な化合物及びこれらの化合物を含む組成
物及びこれらの化合物及び組成物を使用する方法に関す
る。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】害虫、だに(acardia)
及び軟体動物(mollusks)は成育中の、又は収穫された作
物を破壊する。米国だけでも、農作物は数千種の害虫及
びだにと競わなければならない。従って害虫、だに及び
軟体動物を防除し、及び植物を害虫、だに及び軟体動物
による浸蝕から保護するために新規且つ効果的な殺虫
剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤を創出する研究が進行
している。又数種の部類の殺虫剤及び殺だに剤に対して
観察された耐性を克服するために新規な殺虫剤及び殺だ
に剤を創出する研究が進行している。
【０００３】
【課題を解決するために手段】本発明は害虫、だに及び
軟体動物を防除し、及び植物を害虫、だに及び軟体動物
による浸蝕から保護するための殺虫剤、殺だに剤及び軟
体動物駆除剤として有用であるＮ−オキシ−及びチオア
ルキルカルボニルオキシアルキルピロール化合物を記載
する。
【０００４】本発明は又これらの化合物を含む組成物及
びこれらの化合物及び組成物を使用する方法に関する。
有益なことに本発明のＮ−オキシ−及びチオアルキルカ
ルボニルオキシアルキルピロール化合物及びそれらを含
む組成物は害虫、だに及び軟体動物を防除し、及び植物
を害虫、だに及び軟体動物による浸蝕から保護するため
に有効な殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤であるこ
とが見出された。本発明の化合物は特にタバコ芽食虫(t
obaco budworm)の防除に有用である。
【０００５】有益なことに、本発明は殺虫剤、殺だに剤
及び軟体動物駆除剤として有効な量の式ＩのＮ−オキシ
−及びチオアルキルカルボニルオキシアルキルピロール
化合物を、該害虫、だに及び軟体動物、それらの産卵
地、給餌又は棲息地と接触させることにより該害虫、だ
に及び軟体動物を防除する方法を提供する。
【０００６】本発明は又殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物
駆除剤として有効な量の式ＩのＮ−オキシ−及びチオア
ルキルカルボニルオキシアルキルピロール化合物を植物
の葉又はそれらが成育している土壌又は水に施用するこ
とにより成長する植物を害虫、だに及び軟体動物による
浸蝕から保護する方法を提供する。
【０００７】本発明のＮ−オキシ−及びチオアルキルカ
ルボニルオキシアルキルピロール化合物は下記の構造式
Ｉ：
【０００８】
【化７】
【０００９】上式中、 Ｒ4は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｍは０、１又は２
の整数であり；Ｒ5及びＲ6は各々独立に水素、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、Ｃ
Ｎ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意
置換されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、Ｃ
Ｆ3、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）mＣＦ2Ｒ4又は一つ又は多
数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェ
ニルであり；Ｙはハロゲン、ＣＦ3又は一つ又は多数の
ハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数の
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又
は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ
1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
あり；Ｚは水素、ハロゲン又はＣＦ3であり；Ｒは水素
又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ1及びＲ2は各々独立に
水素、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ6アルキル、随意一つ又は多数のハロゲン原子
で置換されているＣ1−Ｃ6アルコキシ、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキルチ
オ、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ
基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン
原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置
換されているフェニルであり、又はＲ1及びＲ2はそれら
が結合している原子と一緒になって、随意一つ又は三つ
のＣ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又はフェ
ニル基で置換されたＣ3−Ｃ6環式アルキル基を形成する
ことができ、又はＲ1及びＲ2はＲ3及びそれらが結合し
ている原子と一緒になって４−員ないし７−員の複素環
を形成することもできる； ＡはＯ又はＳ（Ｏ）pであり；ｐは０、１又は２の整数
であり；Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アル
ケニル、Ｃ1−Ｃ6アルキニル、一つ又は多数のハロゲン
原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン
原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一
つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4ア
ルコキシ基、で随意置換されているフェニル、ｐが０で
あればＣ（Ｏ）Ｒ7、ｐが０であればＣ（Ｏ）Ａ1、（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2Ｏ）nＲ7、又は
【００１０】
【化８】
【００１１】Ｒ3はＲ1又はＲ2のいずれか及びそれらが
結合している原子と一緒になって４−員ないし７−員の
複素環を形成することもできる；Ｚ1はＯ又はＳであ
り；Ｒ7はＣ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルケニル、Ｃ1
−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、
ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で
置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基、で随意置換されているフェニルであり；ｎは１、
２又は３の整数であり；Ｒ8及びＲ9は各々独立に水素又
はＣ1−Ｃ6アルキル、又は一緒になってＲ8Ｒ9が−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−により表される環を形成すること
もできる；Ａ1はＯＲ10又はＮＲ11Ｒ12であり；Ｒ10は
Ｃ1−Ｃ6アルキル又は一つ又は多数のハロゲン原子、Ｎ
Ｏ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置
換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ
基、で随意置換されているフェニルであり；Ｒ11及びＲ
12は各々独立に水素又はＣ1−Ｃ4アルキル基であり、及
びＲ13はＣ1−Ｃ4アルキル基である、を有する。
【００１２】好適な本発明の式Ｉの化合物は、 Ｒ4は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｍは０、１又は２
の整数であり；Ｒ5及びＲ6は各々独立に水素又はＣ1−
Ｃ4アルキル基であり；ＸはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又は一つ
又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換さ
れているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されている
フェニルであり；ＹはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又は一つ又は
多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェ
ニルであり；ＺはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3であり；Ｒは水素
であり；Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル基
であり、又はＲ1又はＲ2はＲ3及びそれらが結合してい
る原子と一緒になって５−員ないし６−員の複素環を形
成することもできる； ＡはＯ又はＳであり；Ｒ3はＣ1−Ｃ6アルキル基、一つ
又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換さ
れているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されている
フェニル；（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nＲ7、又は
【００１３】
【化９】
【００１４】であり、又はＲ3はＲ1又はＲ2のいずれか
及びそれらが結合している原子と一緒になって５−員な
いし６−員の複素環を形成することもできる；Ｚ1はＯ
又はＳであり；Ｒ7はＣ1−Ｃ6アルキルであり；ｎは
１、２又は３の整数であり；Ｒ8及びＲ9は各々独立に水
素又はＣ1−Ｃ6アルキルであり、又は一緒になってＲ8
Ｒ9が−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−により表される環を
形成することもできる；及びＲ13はＣ1−Ｃ4アルキルで
ある、化合物である。
【００１５】本発明のより好適な殺虫剤、殺だに剤及び
軟体動物駆除剤である化合物はＷはＣＮであり；Ｘは一
つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一
つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4ア
ルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換
されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されてい
るフェニルであり；ＹはＣｌ又はＢｒであり；ＺはＣ
ｌ、Ｂｒ又はＣＦ3であり；Ｒは水素であり；Ｒ1及びＲ
2は各々独立に水素、又はＣ1−Ｃ6アルキル基であり、
又はＲ1又はＲ2はＲ3及びそれらが結合している原子と
一緒になって５−員の複素環を形成することもできる； ＡはＯ又はＳであり；Ｒ3はＣ1−Ｃ6アルキル、一つ又
は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又
は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキ
ル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換され
ているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフ
ェニルであり；（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nＲ7、又は
【００１６】
【化１０】
【００１７】であり、又はＲ3はＲ1又はＲ2のいずれか
及びそれらが結合している原子と一緒になって５−員の
複素環を形成することもできる；Ｚ1はＯ又はＳであ
り；Ｒ7はＣ1−Ｃ6アルキルであり；ｎは１、２又は３
の整数であり；及びＲ13はＣ1−Ｃ4アルキルである、化
合物である。
【００１８】殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤とし
て特に効果的である本発明の最も好適な化合物は構造式
ＩＩ
【００１９】
【化１１】
【００２０】上式中、ＷはＣＮであり；Ｘは一つ又は多
数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェ
ニルであり；ＹはＣｌ又はＢｒであり；ＺはＣｌ、Ｂｒ
又はＣＦ3であり；Ｒは水素であり；Ｒ1及びＲ2が各々
独立に水素、又はＣ1−Ｃ6アルキル基であり、又はＲ1
又はＲ2はＲ3及びそれらが結合している原子と一緒にな
って５−員の複素環を形成することもでき； ＡはＯ又はＳであり；Ｒ3はＣ1−Ｃ6アルキル、一つ又
は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又
は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキ
ル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換され
ているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフ
ェニル；（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nＲ7、又は
【００２１】
【化１２】
【００２２】であり、又はＲ3はＲ1又はＲ2のいずれか
及びそれらが結合している原子と一緒になって５−員の
複素環を形成することもできる；Ｚ1はＯ又はＳであ
り；Ｒ7はＣ1−Ｃ6アルキルであり；ｎは１、２又は３
の整数であり；及びＲ13はＣ1−Ｃ4アルキルである、化
合物である。
【００２３】上記のハロゲンの例はフッ素、塩素、臭素
及びヨウ素である。
【００２４】有利なことに、本発明の式Ｉの化合物はタ
バコ芽食虫、サザンあわよとう(sou-thern armyworm)及
び二斑点くもだに(two-spotted spider mite)の防除に
特に有用である。
【００２５】式Ｉの化合物は下記の工程系統図Ｉに示す
ようにして製造できる。
【００２６】
【化１３】
【００２７】上式中、Ｒ14は随意１ないし３のハロゲン
原子で置換されたＣ1−Ｃ6アルキル、随意１又は２のハ
ロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ又はＣＦ3基で置換されたフェニル、２−又は
３−チエニル又は２−又は３−フリルであり；Ｘ1はＣ
ｌ又はＢｒであり；及びＷ、Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2及び
Ｑは式Ｉについて上記に記載された通りである。適当に
置換された式ＩＩＩのピロールはアルカリ金属水素化物
又はアルカリ金属Ｃ1−Ｃ6アルコキシドの存在において
式ＩＶのアルキル化剤と反応して式ＶのＮ−アルカノイ
ルアミノメチル又はＮ−アロイルアミノメチルピロール
を形成し、式Ｖのアミノメチルピロールは次いで過剰の
塩化ホスホリル又は臭化ホスホリルと反応して式ＶＩの
１−ハロメチルピロールを形成する。該１−ハロメチル
ピロールはナトリウム又はカリウム水酸化物のようなア
ルカリ金属水酸化物の存在において式ＶＩＩのカルボン
酸と反応して所望の式ＩのＮ−オキシ−及びチオアルキ
ルカルボニルオキシアルキルピロール化合物を形成す
る。
【００２８】本発明のＮ−オキシ−及びチオアルキルカ
ルボニルオキシアルキルピロール化合物は害虫、だに及
び軟体動物を防除するために効果的である。これらの化
合物は又害虫、だに及び軟体動物による浸蝕から成育中
の又は収穫された作物を保護するために効果的である。
【００２９】本発明の式Ｉの化合物により防除される害
虫はタバコ芽食虫(tabacco budworm)、キャベツ・ルー
パー(cabbage looper)、わたのみむし(cotton bollwor
m)、ビートあわよとう(beet armyworm)、サザンあわよ
とう(southern armyworm)及びひし紋蛾(diamondback mo
th)のような鱗翅目(Lipidoptera)；あぶらむし(aphi
d)、よこばい(leaf hopper)、プラントホッパー(plant
hopper)及びしろはえ(whitefly)のような同翅目(Homopt
era)；あざみうま(thrip)のようなアザミウマ目(Thysan
optera)；さやぞうむし(boll weevil)、コロラドじゃが
いもかぶとむし(Colorado potato beetle)、サザンコー
ン根食虫(southern corn rootworm)及びからしなかぶと
むし(mustard beetle)のような鞘翅目(Coleoptera)；及
びとのさまばった(locust)、こおろぎ(cricket)、きり
ぎりす(grasshopper)及びごきぶり(cock-roach)のよう
な直翅目(Orthoptera)を含む。本発明の化合物によって
防除されるだに目は二斑点くもだに(two-spotted spide
r mite)、カーミンくもだに(carm- ine spider mite)、
バンクスグラスだに(banks grass mite)、いちごだに(s
traw-berry mite)、シトラスラストだに(citrus rust m
ite)及びレピロシスだに(lep-rosis mite)のようなだに
を含む。本発明の化合物によって防除される軟体動物は
かたつむり、なめくじ、たからがい及びあおがいのよう
な腹足類(gastropoda)を含む。好都合にも、本発明の化
合物はタバコ芽食虫、サザンあわよとう、二斑点くもだ
に及びなめくじに対して特に効果的である。
【００３０】実際に植物、作物又は該作物が成育してい
る土壌を害虫、だに及び軟体動物による浸蝕から該作物
を保護するために施用する際に、水又は他の液体キャリ
ヤーに分散した一般に約１０ｐｐｍないし１０,０００
ｐｐｍ及び好適には約１００ｐｐｍないし約５,０００
ｐｐｍの式Ｉの化合物が効果的である。
【００３１】本発明の式Ｉの化合物は植物の葉部の及び
／又は該植物が成育している土又は水に約０.１００ｋ
ｇ／ｈａないし４.０ｋｇ／ｈａの割合で与えられるに
のに充分な量の活性成分を施用すれば害虫、だに類及び
軟体動物を防除するために有効である。
【００３２】本発明の化合物は単独で使用しても害虫、
だに類及び軟体動物を防除するのに有効であるが、それ
らは又他の殺虫剤、殺だに剤及び軟体動物駆除剤を含む
他の生物学的薬剤と同時に使用することもできる。例え
ば本発明の式Ｉの化合物はピレスロイド、ホスフェー
ト、カルバメート、シクロジエン類、バチルス・ツリン
ギエンシス(bacillus thuringiensis)（Ｂｔ）のエンド
トキシン、ホルムアミジン、フェノール錫化合物、塩素
化炭化水素、ベンゾイルフェニルウレア等と共に又はそ
れらと組み合わせて効果的に使用することができる。
【００３３】本発明の化合物は一般にその場で水又は他
の適当な極性溶剤で希釈され、そして希釈噴霧液として
施用される乳化性の濃縮物、流動性の濃縮物又は湿潤性
粉末として調剤することができる。該化合物は又必要な
植物の保護を提供するために種子、土壌、水及び／又は
葉部に施用するのに適した、乾燥圧縮された顆粒、粒状
製剤、ダスト、ダスト濃縮物、懸濁濃縮物、マイクロエ
マルション等として調剤することができる。かような製
剤は不活性な、固体状又は液状の希釈剤と混和された本
発明の化合物を含んでいる。
【００３４】例えば湿潤性粉末、ダスト及びダスト濃縮
物製剤は約２５重量％ないし約８５重量％の式Ｉの化合
物及び約７５重量％ないし約１５重量％の固体状希釈
剤、例えばベントナイト、ケイソウ土、カオリン、アタ
パルジャイト等、約１重量％ないし５重量％のリグニン
スルホン酸ナトリウムのような分散剤、及びオクチルフ
ェニルポリエトキシエタノール、ノニルフェニルポリエ
トキシエタノール等のような非イオン性界面活性剤を摩
砕し、一緒に配合することにより製造できる。
【００３５】典型的な乳化性濃縮物は約１５重量％ない
し約７０重量％の式Ｉの化合物を、イソホロン、トルエ
ン、ブチルセロソルブ、酢酸メチル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル等のような溶剤中に溶解し、そ
の中に約１重量％ないし５重量％のアルキルフェノキシ
ポリエトキシアルコールのような非イオン性界面活性剤
を分散させることにより製造できる。
【００３６】本発明の式Ｉの化合物を用いて陸生の腹足
類を防除する特に効果的な方法は、毒餌製剤の形態で活
性な軟体動物駆除剤を与えることである。これらの毒餌
製剤は各様であってよいが、一般には約１重量％ないし
２０重量％の活性成分、約４０重量％ないし５０重量％
の固形の食用の栄養物質、約５重量％ないし１０重量％
の砂糖、糖蜜、とうもろこしシロップ等の炭水化物源を
含み、及び製剤の残余、即ち約３０ないし５０重量％は
水又は他の摂取可能な液体を含んでいる。
【００３７】本発明の理解を一層容易にするために、本
発明の特定の詳細を例示する下記の実施例を記載する。
特許請求の範囲により規定される以外に、本発明はそれ
ら実施例により制限されるものではない。
【００３８】
【実施例】
実施例１［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シア
ノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］
メチル ２−フェノキシプロピオネートの製造
【００３９】
【化１４】
【００４０】４−ブロモ−１−（ブロモメチル）−２−
（ｐ−クロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）
ピロール−３−カルボニトリル（２.５ｇ、５.７ミリモ
ル）を、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解した２−
フェノキシプロピオン酸（１.９ｇ、１１.４ミリモル）
及び水酸化ナトリウム（０.４６ｇ、１１.４ミリモル）
の混合物に添加する。反応混合物を５０℃で１時間撹拌
し、そして３：２の酢酸エチル／水混合物で希釈する。
有機相を分離し、ＭｇＳＯ4上で乾燥し、真空中で濃縮
して黄褐色油状物を得る。油状物を２−プロパノールか
ら結晶化すると標題化合物が黄色固体として得られる
（２.７ｇ、融点１０１−１０３℃）。
【００４１】本質的に同じ手法を用い、適当な置換基を
有する１−（ハロメチル）−ピロール及びカルボン酸を
用いると、下記の化合物が得られる：
【００４２】
【表１】
【００４３】
【表２】
【００４４】実施例２［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シア
ノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］
メチル (ジメチルホスホノ)アセテートの製造
【００４５】
【化１５】
【００４６】Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解した
（ジメチルホスホノ）アセテートカリウム塩（０.６９
ｇ、４７ミリモル）を１−（ブロモメチル）−４−クロ
ロ−２−（ｐ−クロロフェニル）−５−（トリフルオロ
メチル）ピロール−３−カルボニトリル（０.７９ｇ、
２ミリモル）で処理し、室温で１時間撹拌し、水で希釈
し、次いで酢酸エチルで抽出する。有機相抽出物を一緒
にして水及びブラインで順次洗浄し、無水ＭｇＳＯ4上
で乾燥し、及び真空中で濃縮して褐色油状物を得る。油
状物をシリカゲル及び１：１ヘキサン／酢酸エチル混合
物を用いてクロマトグラフィーにかけると、13Ｃ及び19
ＦＮＭＲスペクトル分析によって同定される標題化合物
が粘稠化な黄色有機状物（０.４１ｇ）として得られ
る。
【００４７】実施例３殺虫剤及び殺だに剤の評価 下記の試験は殺虫剤及び殺だに剤としての効能を示す。
評価は５０／５０アセトン／水混合物中に溶解又は分散
した試験化合物の溶液を用いて行われる。試験化合物は
下記の表１に記された濃度を得るのに充分な量が該アセ
トン／水混合物中に溶解又は分散された工業製品であ
る。
【００４８】本文中に報告される総ての濃度は活性成分
の濃度である。総ての試験は約２７℃に保たれた実験室
中で行われる。使用される等級系は下記の通りである：等級系 ０＝効果無し ５＝５６−６５％死滅 １＝１０−２５％死滅 ６＝６６−７５％死滅 ２＝２６−３５％死滅 ７＝７６−８５％死滅 ３＝３６−４５％死滅 ８＝８６−９９％死滅 ４＝４６−５５％死滅 ９＝１００％死滅 −＝評価無し 特定の試験方法に従って今回の評価で使用される害虫の
試験品種は下記に記載される。
【００４９】しろなよとう(Spodoptera eridania)三令
幼虫、サザンあわよとう 長さ７ないし８ｃｍに伸びたシーバリマ(sieva lima)豆
の葉を試験懸濁液中に３秒間浸漬し、フード中に置いて
乾燥させる。次いで底に湿った濾紙及び１０匹の三令の
毛虫を含む１００×１０ｃｍのペトリ皿中に葉を入れ
る。死滅率、摂餌の減少及び正常な脱皮の妨害の観察を
行う前に皿を５日間放置する。
【００５０】なみはだに(Tetranychus urticae)（ＯＰ
耐性種）、二斑点くもだに ７ないし８ｃｍに伸びた一次葉を有するシーバリマ豆植
物体を選択し、一鉢当たり一植物体に切り詰める。主要
なコロニーから取られた葉から小片を切り取り試験植物
体の各葉に置く。これはだにが試験植物上に移動し、卵
を生み付けられるように処理の約２時間前に行われる。
切断片の寸法は葉一枚当たりだにが約１００匹となるよ
うにする。処理の時点でだにを移動させるのに使用した
葉片を取り除き、廃棄する。だにを植え付けられた植物
体を試験処方液に撹拌しながら３秒間浸漬し、フード中
に放置して乾燥させる。成虫の死滅の評価がなされる前
に植物体を２日間放置する。
【００５１】ひめよこばい(Emposca abrupta)、成虫、
ウェスタンじゃがいもよこばい(west-ern potato leafh
opper) 長さ約５ｃｍのシーバリマ豆の葉を試験処方液に撹拌し
ながら３秒間浸漬し、フード中に放置して乾燥させる。
底に湿った濾紙を含む１００×１０ｃｍのペトリ皿中に
葉を入れる。各皿に約１０匹の成虫のよこばいを加え、
死滅率の計数が行われる前に処理物を３日間保持する。
【００５２】ヘリオチス・ヴィレンセンス(Heliothis v
irenscens)、３令、タバコ芽食虫 綿の子葉を試験処方液に浸漬し、フード中に放置して乾
燥させる。乾燥時に、各々を１／４に切り、及び１０の
切片を個々に長さ５ないし７ｍｍの湿った歯科用ガーゼ
を含む３０ｍＬのプラスチック薬用コップ中に入れる。
一匹の三令毛虫を各コップに加え、板紙の蓋をコップ上
に置く。死滅率の計数及び摂餌の阻害の減少の評価を行
う前に、処理物を３日間保持する。
【００５３】ジアブロチック・ウンデシンプンクタタ・
ハワルジ(Diabrotic undecimpuncta-ta howardi)３令、
サザン・コーン・根食虫(southern corn rootworm) １ｃｃの微粉末タルクを３０ｍＬの広口ねじこみ式のガ
ラス壜に入れる。一壜当たり活性成分が１.２５ないし
０.２５ｍｇとなるように１ｍＬの適当なアセトン試験
溶液をタルク上にピペットで加える。アセトンが蒸発す
るまで壜を穏やかな空気流下に放置する。乾燥したタル
クをほぐし、１ｃｃの粟の種を害虫の餌として供与する
ために添加し、そして各壜に２５ｍＬの湿った土を添加
する。壜の栓をして渦巻き式混合機(Vortex Mixer)上で
内容物を徹底的に混合する。これに続いて３令の根食虫
を各壜に添加し、幼生のための空気の交換が可能なよう
に壜にゆるく蓋をする。死滅率の計数がなされる前に処
理物を６日間保持する。失われた幼生は迅速に分解し、
見いだすことができないので、死滅したと推測される。
この試験で使用される濃度は夫々約５０ないし１０ｋｇ
／ｈａに対応する。
【００５４】上記に評価で得られたデータは表１に報告
されている。
【００５５】
【表３】
【００５６】
【表４】
【００５７】
【表５】
【００５８】
【表６】
【００５９】
【表７】
【００６０】本発明の主なる特徴及び態様は以下の通り
である。
【００６１】１．下記の構造式
【００６２】
【化１６】
【００６３】上式中、 Ｒ4は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｍは０、１又は２
の整数であり；Ｒ5及びＲ6は各々独立に水素、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、Ｃ
Ｎ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意
置換されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、Ｃ
Ｆ3、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）mＣＦ2Ｒ4又は一つ又は多
数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェ
ニルであり；Ｙはハロゲン、ＣＦ3又は一つ又は多数の
ハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数の
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又
は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ
1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
あり；Ｚは水素、ハロゲン又はＣＦ3であり；Ｒは水素
又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ1及びＲ2は各々独立に
水素、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ6アルキル、随意一つ又は多数のハロゲン原子
で置換されているＣ1−Ｃ6アルコキシ、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキルチ
オ、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ
基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン
原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置
換されているフェニルであり、又はＲ1及びＲ2はそれら
が結合している原子と一緒になって、随意一つ又は三つ
のＣ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又はフェ
ニル基で置換されたＣ3−Ｃ6環式アルキル基を形成する
ことができ、又はＲ1及びＲ2はＲ3及びそれらが結合し
ている原子と一緒になって４−員ないし７−員の複素環
を形成することもできる； ＡはＯ又はＳ（Ｏ）pであり；ｐは０、１又は２の整数
であり；Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アル
ケニル、Ｃ1−Ｃ6アルキニル、一つ又は多数のハロゲン
原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン
原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一
つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4ア
ルコキシ基、で随意置換されているフェニル、ｐが０で
あればＣ（Ｏ）Ｒ7、ｐが０であればＣ（Ｏ）Ａ1、（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2Ｏ）nＲ7、又は
【００６４】
【化１７】
【００６５】Ｒ3はＲ1又はＲ2及びそれらが結合してい
る原子と一緒になって４−員ないし７−員の複素環を形
成することもできる；Ｚ1はＯ又はＳであり；Ｒ7はＣ1
−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6アルキ
ニル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、Ｃ
Ｎ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意
置換されているフェニルであり；ｎは１、２又は３の整
数であり；Ｒ8及びＲ9は各々独立に水素又はＣ1−Ｃ6ア
ルキル、又は一緒になってＲ8Ｒ9が−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
＝ＣＨ−により表される環を形成することもできる；Ａ
1はＯＲ10又はＮＲ11Ｒ12であり；Ｒ10はＣ1−Ｃ6アル
キル又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ
基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン
原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置
換されているフェニルであり；Ｒ11及びＲ12は各々独立
に水素又はＣ1−Ｃ4アルキル基であり、及びＲ13はＣ1
−Ｃ4アルキル基である、を有することを特徴とする化
合物。
【００６６】２． Ｒ4は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｍは０、１又は２
の整数であり；Ｒ5及びＲ6は各々独立に水素又はＣ1−
Ｃ4アルキル基であり；ＸはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又は一つ
又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換さ
れているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されている
フェニルであり；ＹはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又は一つ又は
多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェ
ニルであり；ＺはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3であり；Ｒは水素
であり；Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル
基、又はＲ1又はＲ2はＲ3及びそれらが結合している原
子と一緒になって５−員ないし６−員の複素環を形成す
ることもできる； ＡはＯ又はＳであり；Ｒ3はＣ1−Ｃ6アルキル基、一つ
又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換さ
れているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されている
フェニル；（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nＲ7、又は
【００６７】
【化１８】
【００６８】であり、又はＲ3はＲ1又はＲ2のいずれか
及びそれらが結合している原子と一緒になって５−員な
いし６−員の複素環を形成することもできる；Ｚ1はＯ
又はＳであり；Ｒ7はＣ1−Ｃ6アルキルであり；ｎは
１、２又は３の整数であり；Ｒ8及びＲ9は各々独立に水
素又はＣ1−Ｃ6アルキル、又は一緒になってＲ8Ｒ9が−
ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−により表される環を形成する
こともできる；及びＲ13はＣ1−Ｃ4アルキルである、上
記１に記載の化合物。
【００６９】３．ＷはＣＮであり；Ｘは一つ又は多数の
ハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数の
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又
は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ
1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
あり；ＹはＣｌ又はＢｒであり；ＺはＣｌ、Ｂｒ又はＣ
Ｆ3であり；Ｒは水素であり；Ｒ1及びＲ2は各々独立に
水素、又はＣ1−Ｃ6アルキル基、又はＲ1又はＲ2はＲ3
及びそれらが結合している原子と一緒になって５−員の
複素環を形成することもできる； ＡはＯ又はＳであり；Ｒ3はＣ1−Ｃ6アルキル、一つ又
は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又
は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキ
ル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換され
ているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフ
ェニル；（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nＲ7、又は
【００７０】
【化１９】
【００７１】であり、又はＲ3はＲ1又はＲ2のいずれか
及びそれらが結合している原子と一緒になって５−員の
複素環を形成することもできる；Ｚ1はＯ又はＳであ
り；Ｒ7はＣ1−Ｃ6アルキルであり；ｎは１、２又は３
の整数であり；及びＲ13はＣ1−Ｃ4アルキルである、上
記２に記載の化合物。
【００７２】４．化合物が下記構造式
【００７３】
【化２０】
【００７４】を有する上記３に記載の化合物。
【００７５】５．［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェ
ニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロ−メチル）ピ
ロール−１−イル］メチルメチルカーボネート；［３−
ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２
−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチル
２−フロエート；［４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェ
ニル）−３−シアノ−５−（トリフルオロメチル）ピロ
ール−１−イル］メチルフェノキシアセテート；［３−
ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２
−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチル
（ｐ−クロロフェノキシ）アセテート；及び［３−ブロ
モ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−
（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチル
（フェニルチオ）アセテートから成る部類から選択され
た化合物。
【００７６】６．下記構造式
【００７７】
【化２１】
【００７８】上式中、 Ｒ4は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｍは０、１又は２
の整数であり；Ｒ5及びＲ6は各々独立に水素、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、Ｃ
Ｎ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意
置換されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、Ｃ
Ｆ3、ＣＮ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）mＣＦ2Ｒ4又は一つ又は多
数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェ
ニルであり；Ｙはハロゲン、ＣＦ3又は一つ又は多数の
ハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数の
ハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又
は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ
1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニルで
あり；Ｚは水素、ハロゲン又はＣＦ3であり；Ｒは水素
又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ1及びＲ2は各々独立に
水素、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ6アルキル、随意一つ又は多数のハロゲン原子
で置換されているＣ1−Ｃ6アルコキシ、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキルチ
オ、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ
基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン
原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置
換されているフェニルであり、又はＲ1及びＲ2はそれら
が結合している原子と一緒になって、随意一つないし三
つのＣ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又はフ
ェニル基で置換されたＣ3−Ｃ6環式アルキル基を形成す
ることができ、又はＲ1及びＲ2はＲ3及びそれらが結合
している原子と一緒になって４−員ないし７−員の複素
環を形成することもできる； ＡはＯ又はＳ（Ｏ）pであり；ｐは０、１又は２の整数
であり；Ｒ3は水素、Ｃ1−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アル
ケニル、Ｃ1−Ｃ6アルキニル、一つ又は多数のハロゲン
原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数のハロゲン
原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一
つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4ア
ルコキシ基、で随意置換されているフェニル、ｐが０で
あればＣ（Ｏ）Ｒ7、ｐが０であればＣ（Ｏ）Ａ1、（Ｃ
Ｈ2ＣＨ2Ｏ）nＲ7、又は
【００７９】
【化２２】
【００８０】Ｒ3はＲ1又はＲ2及びそれらが結合してい
る原子と一緒になって４−員ないし７−員の複素環を形
成することもできる；Ｚ1はＯ又はＳであり；Ｒ7はＣ1
−Ｃ6アルキル、Ｃ1−Ｃ6アルケニル、Ｃ1−Ｃ6アルキ
ニル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、Ｃ
Ｎ基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されてい
るＣ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲ
ン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意
置換されているフェニルであり；ｎは１、２又は３の整
数であり；Ｒ8及びＲ9は各々独立に水素又はＣ1−Ｃ6ア
ルキル、又は一緒になってＲ8Ｒ9が−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
＝ＣＨ−により表される環を形成することもできる；Ａ
1はＯＲ10又はＮＲ11Ｒ12であり；Ｒ10はＣ1−Ｃ6アル
キル又は一つ又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ
基、随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン
原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置
換されているフェニルであり；Ｒ11及びＲ12は各々独立
に水素又はＣ1−Ｃ4アルキル基であり、及びＲ13はＣ1
−Ｃ4アルキル基である、を有する化合物の殺虫剤、殺
だに剤又は軟体動物駆除剤として有効な量を用いて害
虫、だに及び軟体動物、それらの繁殖土壌、摂取餌料又
は棲息地と接触させることにより害虫、だに及び軟体動
物を防除する方法。
【００８１】７． Ｒ4は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｍは０、１又は２
の整数であり；Ｒ5及びＲ6は各々独立に水素又はＣ1−
Ｃ4アルキル基であり；ＸはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又は一つ
又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換さ
れているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されている
フェニルであり；ＹはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3又は一つ又は
多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は
多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル
基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されて
いるＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェ
ニルであり；ＺはＣｌ、Ｂｒ、ＣＦ3であり；Ｒは水素
であり；Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素、随意一つ又は多
数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ6アルキル
基、又はＲ1又はＲ2はＲ3及びそれらが結合している原
子と一緒になって５−員ないし６−員の複素環を形成す
ることもできる； ＡはＯ又はＳであり；Ｒ3はＣ1−Ｃ6アルキル基、一つ
又は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ
又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アル
キル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換さ
れているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されている
フェニル；（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nＲ7、又は
【００８２】
【化２３】
【００８３】であり、又はＲ3はＲ1又はＲ2のいずれか
及びそれらが結合している原子と一緒になって５−員な
いし６−員の複素環を形成することもできる；Ｚ1はＯ
又はＳであり；Ｒ7はＣ1−Ｃ6アルキルであり；ｎは
１、２又は３の整数であり；Ｒ8及びＲ9は各々独立に水
素又はＣ1−Ｃ6アルキル、又は一緒になってＲ8Ｒ9が−
ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−により表される環を形成する
こともできる；及びＲ13はＣ1−Ｃ4アルキルである、上
記６に記載の方法。
【００８４】８．化合物が［３−ブロモ−５−（ｐ−ク
ロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロ−メ
チル）ピロール−１−イル］メチルメチルカーボネー
ト；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イ
ル］メチル２−フロエート；［４−ブロモ−２−（ｐ−
クロロフェニル）−３−シアノ−５−（トリフルオロメ
チル）ピロール−１−イル］メチルフェノキシアセテー
ト；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イ
ル］メチル（ｐ−クロロフェノキシ）アセテート；［３
−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−
２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチ
ル（フェニルチオ）アセテート；［３−ブロモ−５−
（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフル
オロメチル）ピロール−１−イル］メチル２−フェノキ
シプロピオネート；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフ
ェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピ
ロール−１−イル］メチル２−チオフェンカルボキシネ
ート；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４
−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−
イル］メチル｛２−［２−（２−メトキシエトキシ）−
エトキシ］エトキシ｝アセテート；［３，４−ジクロロ
−４−シアノ−５−（アルファ，アルファ，アルファ−
トリフルオロメチル−ｐ−トリル）ピロール−１−イ
ル］メチル２−フロエート；［３−ブロモ−５−（ｐ−
クロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメ
チル）ピロール−１−イル］メチルテトラヒドロ−２−
フロエート；及び［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフェ
ニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロ
ール−１−イル］メチル（ジメチルホスホノ）アセテー
トからなる部類から選択される、上記７に記載の方法。 ９．下記構造式
【００８５】
【化２４】
【００８６】上式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2及
びＱは上記６に記載の通りである、を有する化合物の殺
虫剤、殺だに剤又は軟体動物駆除剤として有効な量を、
植物の葉部に、又は植物が成育している土壌又は水に施
用することを特徴とする、害虫だに及び軟体動物による
浸蝕から成育する植物を保護する方法。
【００８７】１０．ＷはＣＮであり；Ｘは一つ又は多数
のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又は多数
のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキル基、
又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されている
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフェニル
であり；ＹはＣｌ又はＢｒであり；ＺはＣｌ、Ｂｒ又は
ＣＦ3であり；Ｒは水素であり；Ｒ1及びＲ2は各々独立
に水素、又はＣ1−Ｃ6アルキル基、又はＲ1又はＲ2はＲ
3及びそれらが結合している原子と一緒になって５−員
の複素環を形成することもでき； ＡはＯ又はＳであり；Ｒ3はＣ1−Ｃ6アルキル、一つ又
は多数のハロゲン原子、ＮＯ2基、ＣＮ基、随意一つ又
は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1−Ｃ4アルキ
ル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換され
ているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換されているフ
ェニル；（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nＲ7、又は
【００８８】
【化２５】
【００８９】であり、又はＲ3はＲ1又はＲ2のいずれか
及びそれらが結合している原子と一緒になって５−員の
複素環を形成することもできる；Ｚ1はＯ又はＳであ
り；Ｒ7はＣ1−Ｃ6アルキルであり；ｎは１、２又は３
の整数であり；及びＲ13はＣ1−Ｃ4アルキルである、上
記９に記載の方法。
【００９０】１１．化合物が［３−ブロモ−５−（ｐ−
クロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロ−
メチル）ピロール−１−イル］メチルメチルカーボネー
ト；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イ
ル］メチル２−フロエート；［４−ブロモ−２−（ｐ−
クロロフェニル）−３−シアノ−５−（トリフルオロメ
チル）ピロール−１−イル］メチルフェノキシアセテー
ト；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−
シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イ
ル］メチル（ｐ−クロロフェノキシ）アセテート；［３
−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−
２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチ
ル（フェニルチオ）アセテート；［３−ブロモ−５−
（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフル
オロメチル）ピロール−１−イル］メチル２−フェノキ
シプロピオネート；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフ
ェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピ
ロール−１−イル］メチル２−チオフェンカルボキシネ
ート；［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４
−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロール−１−
イル］メチル｛２−［２−（２−メトキシエトキシ）−
エトキシ］エトキシ｝アセテート；［３，４−ジクロロ
−４−シアノ−５−（アルファ，アルファ，アルファ−
トリフルオロメチル−ｐ−トリル）ピロール−１−イ
ル］メチル２−フロエート；［３−ブロモ−５−（ｐ−
クロロフェニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメ
チル）ピロール−１−イル］メチルテトラヒドロ−２−
フロエート；及び［３−クロロ−５−（ｐ−クロロフェ
ニル）−４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）ピロ
ール−１−イル］メチル（ジメチルホスホノ）アセテー
トからなる部類から選択される、上記９に記載の方法。
【００９１】１２．農業上許容し得るキャリヤー及び下
記構造式
【００９２】
【化２６】
【００９３】上式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2及
びＱは上記１に記載の通りである、を有する化合物の殺
虫剤、殺だに剤又は軟体動物駆除剤として有効な量を含
んで成ることを特徴とする害虫、だに及び軟体動物を防
除するための組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｆ 9/572 Ｃ０７Ｆ 9/572 Ｚ (72)発明者 ジヨセフ・オーガスタス・フアーチ アメリカ合衆国ニユージヤージイ州 08648ローレンスビル・ノースブルツク アベニユー68 (56)参考文献 特開 平２−237971（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 207/34 A01N 43/36 A01N 43/78 101 C07D 207/42 C07D 417/12 C07F 9/572 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の構造式Ｉ： 【化１】 上式中、 Ｒ4は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
    ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｍは０、１又は２
    の整数であり；Ｒ5及びＲ6は各々独立に水素、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
    −Ｃ4アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
    −Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
    子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
    されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、ＣＦ3、Ｃ
    Ｎ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）mＣＦ2Ｒ4又は一つ又は多数のハロ
    ゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
    −Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
    子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
    されているフェニルであり；Ｙはハロゲン、ＣＦ3又は
    一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
    −Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
    子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
    されているフェニルであり；Ｚは水素、ハロゲン又はＣ
    Ｆ3であり；Ｒは水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ1
    及びＲ2は各々独立に水素、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
    −Ｃ6アルキル、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
    −Ｃ6アルコキシ、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
    −Ｃ6アルキルチオ、又は一つ又は多数のハロゲン原
    子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
    −Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
    子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
    されているフェニルであり、又はＲ1及びＲ2はそれらが
    結合している原子と一緒になって、随意一つ又は三つの
    Ｃ 1−Ｃ4アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又はフェニ
    ル基で置換されたＣ3−Ｃ6環式アルキル基を形成するこ
    とができ、又はＲ1及びＲ2はＲ3及びそれらが結合して
    いる原子と一緒になって４−員ないし７−員の複素環を
    形成することもできる； ＡはＯ又はＳ（Ｏ）pであり；ｐは０、１又は２の整数
    であり；Ｒ3は水素、 Ｃ1−Ｃ6アルキル、 Ｃ1−Ｃ6アルケニル、 Ｃ1−Ｃ6アルキニル、 一つ又は多数の ハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
    −Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
    子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
    されているフェニルであり、 ｐが０であればＣ（Ｏ）Ｒ7、 ｐが０であればＣ（Ｏ）Ａ1、 （ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nＲ7、又は 【化２】 Ｒ3はＲ1又はＲ2及びそれらが結合している原子と一緒
    になって４−員ないし７−員の複素環を形成することも
    できる；Ｚ1はＯ又はＳであり；Ｒ7はＣ1−Ｃ6アルキ
    ル、 Ｃ1−Ｃ6アルケニル、 Ｃ1−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原
    子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
    −Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
    子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、 で随意置換されているフェニルであり；ｎは１、２又は
    ３の整数であり；Ｒ8及びＲ9は各々独立に水素又はＣ1
    −Ｃ6アルキル、又は一緒になってＲ8Ｒ9が−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−により表される環を形成することもで
    きる；Ａ1はＯＲ10又はＮＲ11Ｒ12であり；Ｒ10はＣ1−
    Ｃ6アルキル又は一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
    −Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
    子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、 で随意置換されているフェニルであり；Ｒ11及びＲ12は
    各々独立に水素又はＣ1−Ｃ4アルキル基であり、及びＲ
    13はＣ1−Ｃ4アルキル基である、を有することを特徴と
    する化合物。
  2. 【請求項２】 ［３−ブロモ−５−（ｐ−クロロフェニ
    ル）−４−シアノ−２−（トリフルオロ−メチル）ピロ
    ール−１−イル］メチルメチルカーボネート；［３−ブ
    ロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−
    （トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチル２
    −フロエート；［４−ブロモ−２−（ｐ−クロロフェニ
    ル）−３−シアノ−５−（トリフルオロメチル）ピロー
    ル−１−イル］メチルフェノキシアセテート；［３−ブ
    ロモ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−
    （トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチル
    （ｐ−クロロフェノキシ）アセテート；及び［３−ブロ
    モ−５−（ｐ−クロロフェニル）−４−シアノ−２−
    （トリフルオロメチル）ピロール−１−イル］メチル
    （フェニルチオ）アセテートから成る部類から選択され
    た化合物。
  3. 【請求項３】 下記構造式 【化３】 上式中、 Ｒ4は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ2Ｈ、ＣＣｌ2Ｈ、Ｃ
    ＣｌＦＨ、ＣＦ3又はＣＣｌ3であり；ｍは０、１又は２
    の整数であり；Ｒ5及びＲ6は各々独立に水素、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
    −Ｃ4アルキル、又は一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
    −Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
    子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
    されているフェニルであり；Ｘはハロゲン、ＣＦ3、Ｃ
    Ｎ、ＮＯ2、Ｓ（Ｏ）mＣＦ2Ｒ4又は一つ又は多数のハロ
    ゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
    −Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
    子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
    されているフェニルであり；Ｙはハロゲン、ＣＦ3又は
    一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
    −Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
    子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
    されているフェニルであり；Ｚは水素、ハロゲン又はＣ
    Ｆ3であり；Ｒは水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ1
    及びＲ2は各々独立に水素、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
    −Ｃ6アルキル、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
    −Ｃ6アルコキシ、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
    −Ｃ6アルキルチオ、又は一つ又は多数のハロゲン原
    子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
    −Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
    子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
    されているフェニルであり、又はＲ1及びＲ2はそれらが
    結合している原子と一緒になって、随意一つないし三つ
    のＣ1−Ｃ4アルキル基、Ｃ2−Ｃ6アルケニル基又はフェ
    ニル基で置換されたＣ3−Ｃ6環式アルキル基を形成する
    ことができ、又はＲ1及びＲ2はＲ3及びそれらが結合し
    ている原子と一緒になって４−員ないし７−員の複素環
    を形成することもできる； ＡはＯ又はＳ（Ｏ）pであり；ｐは０、１又は２の整数
    であり；Ｒ3は水素、 Ｃ1−Ｃ6アルキル、 Ｃ1−Ｃ6アルケニル、 Ｃ1−Ｃ6アルキニル、 一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
    −Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
    子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、で随意置換
    されているフェニル、 ｐが０であればＣ（Ｏ）Ｒ7、 ｐが０であればＣ（Ｏ）Ａ1、 （ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nＲ7、又は 【化４】 又はＲ3はＲ1又はＲ2及びそれらが結合している原子と
    一緒になって４−員ないし７−員の複素環を形成するこ
    ともできる；Ｚ1はＯ又はＳであり；Ｒ7はＣ1−Ｃ6アル
    キル、 Ｃ1−Ｃ6アルケニル、 Ｃ1−Ｃ6アルキニル、又は一つ又は多数のハロゲン原
    子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
    −Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
    子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、 で随意置換されているフェニルであり；ｎは１、２又は
    ３の整数であり；Ｒ8及びＲ9は各々独立に水素又はＣ1
    −Ｃ6アルキル、又は一緒になってＲ8Ｒ9が−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ−により表される環を形成することもで
    きる；Ａ1はＯＲ10又はＮＲ11Ｒ12であり；Ｒ10はＣ1−
    Ｃ6アルキル又は一つ又は多数のハロゲン原子、 ＮＯ2基、 ＣＮ基、 随意一つ又は多数のハロゲン原子で置換されているＣ1
    −Ｃ4アルキル基、又は随意一つ又は多数のハロゲン原
    子で置換されているＣ1−Ｃ4アルコキシ基、 で随意置換されているフェニルであり；Ｒ11及びＲ12は
    各々独立に水素又はＣ1−Ｃ4アルキル基であり、及びＲ
    13はＣ1−Ｃ4アルキル基である、を有する化合物の殺虫
    剤、殺だに剤又は軟体動物駆除剤として有効な量を用い
    て害虫、だに及び軟体動物、それらの繁殖土壌、摂取餌
    料又は棲息地と接触させることにより害虫、だに及び軟
    体動物を防除する方法。
  4. 【請求項４】 下記構造式 【化５】 上式中、 Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2及びＱは請求項３に記載
    の通りである、を有する化合物の殺虫剤、殺だに剤又は
    軟体動物駆除剤として有効な量を、植物の葉部に、又は
    植物が成育している土壌又は水に施用することを特徴と
    する、害虫だに及び軟体動物による浸蝕から成育する植
    物を保護する方法。
  5. 【請求項５】 農業上許容し得るキャリヤー及び下記構
    造式 【化６】 上式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2及びＱは請求項
    １に記載の通りである、を有する化合物の殺虫剤、殺だ
    に剤又は軟体動物駆除剤として有効な量を含んで成るこ
    とを特徴とする害虫、だに及び軟体動物を防除するため
    の組成物。
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