SK280085B6 - N-oxy- a tioalkylkarbonyloxyalkylpyroly, ich použi - Google Patents

N-oxy- a tioalkylkarbonyloxyalkylpyroly, ich použi Download PDF

Info

Publication number
SK280085B6
SK280085B6 SK1179-93A SK117993A SK280085B6 SK 280085 B6 SK280085 B6 SK 280085B6 SK 117993 A SK117993 A SK 117993A SK 280085 B6 SK280085 B6 SK 280085B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
alkyl
cyano
halogen atoms
substituents
trifluoromethyl
Prior art date
Application number
SK1179-93A
Other languages
English (en)
Other versions
SK117993A3 (en
Inventor
David G. Kuhn
Stephen F. Donovan
Joseph A. Furch
Original Assignee
American Cyanamid Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Company filed Critical American Cyanamid Company
Publication of SK117993A3 publication Critical patent/SK117993A3/sk
Publication of SK280085B6 publication Critical patent/SK280085B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Abstract

N-Oxy- a tioalkylkarbonyloxyalkylpyroly všeobecnéhŕ

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka N-oxy- a tioalkylkarbonyloxyalkylpyrolových zlúčenín, ktoré sú užitočné na hubenie hmyzu, roztočov a mäkkýšov. Ďalej sa vynález týka pesticídnych prostriedkov na báze týchto zlúčenín a ich použitia na ochranu rastlín pred napadnutím hmyzom, roztočmi a mäkkýšmi.
Doterajší stav techniky
Hmyz, roztoče a mäkkýše ničia rastúce a zobrané plodiny. V USA musia agronomické plodiny čeliť tisícom druhov hmyzu a roztočov. Z tohto dôvodu pokračuje výskum zameraný na získanie nových a ešte účinnejších insekticídov, akaricídov a moluscicídov, pomocou ktorých by bolo možné hubiť hmyz, roztoče a mäkkýše a chrániť rastliny pred napadnutím týmito organizmami. Pokračuje tiež výskum zameraný na získanie nových insekticídov a akaricidov, proti ktorým by hmyz a roztoče neboli rezistentné, ako je tomu pri niekoľkých triedach insekticídov a akaricídov.
Podstata vynálezu
Predmetom vynálezu sú nové N-oxy- a tioalkylkarbonyloxyalkylpyrolové zlúčeniny, ktoré sú užitočné ako insekticídne, akaricídne a moluscicídne činidlá a dajú sa použiť na hubenie hmyzu, roztočov a mäkkýšov a na ochranu rastlín pred napadnutím týmito organizmami.
Predmetom vynálezu sú tiež insekticídne, akaricídne a moluscicídne prostriedky obsahujúce tieto N-oxy- a tioalkylkarbonyloxyalkylpyrolové zlúčeniny.
Ďalej je predmetom vynálezu spôsob hubenia hmyzu, roztočov a mäkkýšov, ktorého podstata spočíva v tom, že sa tento hmyz, roztoče a mäkkýše, miesto na ktorom sa vyskytujú, ich zdroj potravy alebo ich habitat uvedie do styku s insekticídne, akaricídne alebo moluscicídne účinným množstvom N-oxy- alebo tioalkylkarbonyloxyalkylpyrolových zlúčenín podľa vynálezu. Zlúčeniny podľa vynálezu sú účinné najmä pri hubení Heliothis virescens.
Ďalej je predmetom vynálezu tiež spôsob ochrany rastúcich rastlín pred napadnutím hmyzom, roztočmi a mäkkýšmi, ktorého podstata spočíva v tom, že sa na listy týchto rastlín alebo na pôdu, alebo do vody, v ktorej rastliny rastú, aplikuje insekticídne, akaricídne alebo moluscicídne účinné množstvo N-oxy- alebo tioalkylkarbonyloxyalkylpyrolových zlúčenín podľa vynálezu.
N-Oxy- alebo tioalkylkarbonyloxyalkylpyrolové zlúčeniny podľa vynálezu sa dajú charakterizovať všeobecným vzorcom (I)
X
RCH0CCRjR2Q (I) kde
W predstavuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu všeobecného vzorca S(O)mCF2R4 alebo S=CNR5R6;
R4 predstavuje atóm vodíka, fluóru, chlóru alebo brómu, alebo skupinu vzorca CF2H, CC12H, CC1FH, CF3 alebo CC13;
m predstavuje celé číslo 0, 1 alebo 2;
R5 a Ró jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu; alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
X predstavuje atóm halogénu, trifluórmetylskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, zvyšok všeobecného vzorca S(O)nlCF2R4 alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
Y atóm halogénu, trifluórmetylskupinu alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
Z predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu alebo trifluórmetylskupinu;
R predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
R; a R2 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkyltioskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alebo fenylskupinu, ktorá je pripadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré pripadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo
Ri a R2 dohromady, spolu s atómom, ku ktorému sú pripojené, predstavujú cykloalkylskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jednou až tromi alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylskupinami s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylskupinami, alebo Rb alebo R2, spolu s R3 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavujú štvorčlenný až sedemčlenný heterocyklický kruh;
Q predstavuje zvyšok všeobecného vzorca AR3 alebo O=P(OR13)2;
A atóm kyslíka alebo zvyšok vzorca S(O)p;
p predstavuje celé číslo 0, 1 alebo 2;
R3 predstavuje atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupi nami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, skupinu všeobecného vzorca C(O)R7, za predpokladu, že p znamená číslo 0, skupinu všeobecného vzorca C(O)Ab za predpokladu, že p znamená číslo 0, skupinu všeobecného vzorca (CH2CH2O)„R7 alebo
R3 dohromady so zvyškom R| alebo R2 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavujú štvorčlenný až sedemčlenný heterocyklický kruh;
Zi predstavuje atóm kyslíka alebo atóm síry;
R7 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
n celé číslo 1, 2 alebo 3;
Rs a Rg jednotlivo a nezávisle predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo obidva dohromady môžu predstavovať kruh, v ktorom R8R9 znamená skupinu vzorca -CH=CH-CH=CH-;
A, predstavuje skupinu všeobecného vzorca OR]0 alebo NR„R12;
Rlo predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
Rn a Ri2 jednotlivo a nezávisle predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; a
Ri3 predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
Zo zlúčenín všeobecného vzorca (I) podľa vynálezu sa venuje prednosť zlúčeninám, v ktorých
W predstavuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu všeobecného vzorca S(O)mCF2R4 alebo S=CNR5Rť;
R4 predstavuje atóm vodíka, fluóru, chlóru alebo brómu, alebo skupinu vzorca CF2H, CC12H, CCIFH, CF3 alebo CC13;
m predstavuje celé číslo 0, 1 alebo 2;
R5 a Rf, jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
X predstavuje atóm chlóru alebo brómu, trifluórmetylskupinu, alebo fenylskupinu, ktorá j e prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
Y predstavuje atóm chlóru alebo brómu, trifluórmetylskupinu alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 a tómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
Z predstavuje atóm chlóru alebo brómu, alebo trifluórmetylskupinu;
R predstavuje atóm vodíka;
R! a R2 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alebo R3 alebo R2, spolu s R3 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavujú päťčlenný až šesťčlenný heterocyklický kruh;
Q predstavuje zvyšok všeobecného vzorca AR, alebo O=P(OR13)2;
A atóm kyslíka alebo atóm síry;
R3 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, skupinu všeobecného vzorca (CH2CH2O)„R7 alebo
alebo
R3 dohromady so zvyškom R, alebo R2 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavujú päťčlenný až šesťčlenný heterocyklický kruh;
Z3 predstavuje atóm kyslíka alebo atóm síry;
R7 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka; n predstavuje celé číslo 1,2 alebo 3;
Rs a R9 jednotlivo a nezávisle predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo obidva dohromady môžu predstavovať kruh, v ktorom R8R9 znamená skupinu vzorca -CH=CH-CH=CH- a
R,3 predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
Väčšia prednosť sa venuje insekticídnym, akaricídnym a moluscicídnym zlúčeninám podľa vynálezu, v ktorých W predstavuje kyanoskupinu;
X fenylskupinu, ktorá je pripadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
Y predstavuje atóm chlóru alebo brómu;
Z predstavuje atóm chlóru alebo brómu, alebo trifluórmetylskupinu;
R predstavuje atóm vodíka;
R! a R2 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo Rb alebo R2, spolu s R3 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavujú päťčlenný heterocyklický kruh;
Q predstavuje zvyšok všeobecného vzorca AR3 alebo O=P(OR13)2;
A predstavuje atóm kyslíka alebo atóm síry;
Rj predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, skupinu všeobecného vzorca (CH2CH2O)nR7 alebo
Ako príklady halogénu v zmysle uvedenej definície je možné uviesť fluór, chlór, bróm a jód.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) sú užitočné najmä pri hubení Heliotis virenscens, Spodoptera eridania a Tetranychus urticae.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) je možné pripraviť podľa nasledujúceho diagramu I.
Diagram I alebo
R3 dohromady so zvyškom R| alebo R2 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavujú päťčlenný heterocyklický kruh;
Z; predstavuje atóm kyslíka alebo atóm síry;
R7 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka;
n predstavuje celé číslo 1,2 alebo 3 a
Ri3 predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
Najvýhodnejšie zlúčeniny podľa tohto vynálezu, ktoré sú osobitne účinné ako insekticídne, akaricídne a moluscicídne činidlá, patria do rozsahu všeobecného vzorca (II)
(V)
kde
W predstavuje kyanoskupinu;
X fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
Y predstavuje atóm chlóru alebo brómu;
Z atóm chlóru alebo brómu, alebo trifluórmetylskupinu;
R predstavuje atóm vodíka;
Ri a R2 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo Rb alebo R2, spolu s R3 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavujú päťčlenný heterocyklický kruh;
Q zvyšok všeobecného vzorca AR3 alebo O=P(ORI3)2;
A predstavuje atóm kyslíka alebo atóm síry;
R3 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, skupinu všeobecného vzorca (CH2CH2O)nR7 alebo
alebo
R3 dohromady so zvyškom R! alebo R2 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavujú päťčlenný heterocyklický kruh;
Z! atóm kyslíka alebo atóm síry;
R7 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka;
n predstavuje celé číslo 1, 2 alebo 3 a
R13 predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
o
II
HO-CCRjRjQ, NaOH (VII)
CVI >
RCHX-l
RCHOCCRjRjQ
CI) kde
R14 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným až tromi atómami halogénu, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo dvoma atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka alebo, trifluórmetylskupinami alebo 2- alebo 3-tienylskupinu alebo 2- alebo 3-furylskupinu;
W, X, Y, Z, R, Rb R2 a Q majú uvedený význam pri všeobecnom vzorci (I).
Vhodne substituovaný pyrol všeobecného vzorca (III) sa necháva reagovať s alkylačným činidlom všeobecného vzorca (IV) v prítomnosti hydridu alkalického kovu alebo alkoxidu alkalického kovu s 1 až 6 atómami uhlíka, za vzniku N-alkanoylaminometyl- alebo N-aroylaminometylpyrolu všeobecného vzorca (V). Zlúčenina všeobecného vzorca (V) sa potom nechá reagovať s nadbytkom oxychloridu fosforečného alebo oxybromidu fosforečného za vzniku 1-halogénmetylpyrolu všeobecného vzorca (VI). Tento 1-halogénmetylpyrol sa nechá reagovať s karboxylovou kyselinou všeobecného vzorca (VII) v prítomnosti hydroxidu alkalického kovu, ako je hydroxid sodný alebo hydroxid draselný, za vzniku žiaducej N-oxy- a tioalkylkarbonyloxyalkylpyrolovej zlúčeniny všeobecného vzorca (I).
N-Oxy- a tioalkylkarbonyloxyalkylpyrolové zlúčeniny podľa vynálezu sú účinné pri hubení hmyzu, roztočov a mäkkýšov. Tieto zlúčeniny sú tiež účinné pri ochrane rastúcich alebo zobraných plodín pred napadnutím hmyzom, roztočmi a mäkkýšmi.
Hmyz, ktorý sa dá hubiť pomocou zlúčenín všeobecného vzorca (I) podľa vynálezu zahŕňa hmyz radu Lepidoptera, ako je Heliothis virescens, mlynárik kapustný, Spodoptera eridania, molička kapustová atď.; radu Homoptera, ako sú vošky, pidikriesok a muchy rodu Aleyrodidae; radu Thysanoptera, ako je strapka; radu Coleoptera, ako je Diab
SK 280085 Β6 ratica undecimpunctuata Howardi: radu Ortopera, ako sú saranče, cvrčky, kobylkovité a šváby. Z roztočov, ktoré sa dajú hubiť pomocou zlúčenín podľa vynálezu, je možné uviesť roztočca snovacieho, roztoča chmeľového a i. Z mäkkýšov, ktoré sa dajú hubiť pomocou zlúčenín podľa vynálezu, je možné uviesť gastropódy, ako sú slimáky, slizniaky, kauri a kuželnatky. Zlúčeniny podľa vynálezu sú účinné najmä proti Heliothis virescens, Spodoptera eridania, roztočcu snovaciemu a slizniakom.
Na ochranu plodín pred napadnutím hmyzom, roztočmi alebo mäkkýšmi v praxi obyčajne stačí, keď sa na rastliny, plodiny alebo pôdu, v ktorej plodiny rastú, aplikuje asi 10 až asi 10 000 ppm a prednostne asi 100 až asi 5000 ppm zlúčeniny všeobecného vzorca (I) vo forme disperzie vo vode alebo inom kvapalnom nosiči.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (I) podľa vynálezu sú tiež účinné pri hubení hmyzu, roztočov a mäkkýšov pri aplikácii na listy rastlín a/alebo do pôdy alebo vody, v ktorej rastliny rastú, v množstve zodpovedajúcom pomeru približne 0,100 až 4,0 kg/ha, vztiahnuté na účinnú zložku.
Zlúčeniny podľa vynálezu sú síce účinné pri potláčaní hmyzu, roztočov a mäkkýšov, keď sa používajú samotné, môžu sa však tiež používať v kombinácii s inými biologickými chemikáliami, ako sú iné insekticídy, akaricídy a moluscicídy. Tak napríklad je možné zlúčeniny podľa vynálezu účinne používať v spojení alebo v kombinácii s pyretroidmi, fosfátmi, karbamátmi, cyklodiénmi, endotoxínom bacillus turingiensis (Bt), fenolovými zlúčeninami cínu, formamidínmi, chlórovanými uhľovodíkmi, benzoylfenylmočovinami a pod.
Zlúčeniny podľa vynálezu je možné spracovávať na emulgovatelné koncentráty, tekuté suspenzné koncentráty alebo zmáčateľné prášky, ktoré sa riedia vodou alebo iným vhodným polárnym rozpúšťadlom, obyčajne in situ, a potom aplikujú vo forme zriedeného postreku. Zlúčeniny podľa vynálezu je tiež možné spracovávať na suché kompaktné granuly, granuláme prostriedky, popraše, poprašové koncentráty, koncentrované suspenzie, mikroemulzie a pod. Všetky tieto prostriedky je možné aplikovať na osivo, pôdu, vodu a/alebo listy s cieľom dosiahnuť požadovanú ochranu rastlín. Tieto prostriedky obsahujú zmes zlúčenín podľa vynálezu s inertnými pevnými alebo kvapalnými riedidlami.
Tak napríklad zmáčateľné prášky, popraše a poprašové koncentráty je možné vyrábať tak, že sa spolu melie a mieša asi 25 až asi 85 % hmotnostných zlúčenín všeobecného vzorca (I), asi 75 až asi 15 % hmotnostných pevného riedidla, ako je bentonit, kremelina, kaolín, atapulgit a pod., asi 1 až asi 5 % hmotnostných dispergačného činidla, ako je lignosulfonát sodný, a asi 1 až 5 % hmotnostných neiónového povrchovo aktívneho činidla, ako je oktylfenoxypolyetoxyetanol, nonylfenoxypolyetoxyetanol a pod.
Typický emulgovateľný koncentrát je možné získať rozpustením asi 15 až asi 70 % hmotnostných zlúčeniny všeobecného vzorca (I) v asi 85 až asi 30 % hmotnostných rozpúšťadla, ako je izoforón, toluén, butylcellosolv, metylacetát, propylénglykolmonometyléter a pod., potom sa vo vzniknutom roztoku disperguje asi 1 až asi 5 % hmotnostných neiónového povrchovo aktívneho činidla, ako je alkylfenoxypolyetoxyalkohol.
Osobitne efektívna metóda potlačovania zemných gastropódov pomocou zlúčenín všeobecného vzorca (I) je aplikácia moluscicídne účinnej látky vo forme návnadového prostriedku. Tieto návnadové prostriedky je možné v širokom rozsahu meniť, ale obyčajne obsahujú približne 1 až 20 % hmotnostných účinnej prísady, asi 40 až 50 % hmotnostných pevnej požívateľnej nutričnej látky, asi 5 až asi % hmotnostných zdroja uhľohydrátov, ako je cukor, melasa, kukuričný sirup a pod., pričom zvyšok prostriedku, t. j. 30 až asi 50 % hmotnostných tvorí voda alebo iná požívateľná tekutina.
Vynález je bližšie opísaný v nasledujúcich príkladoch vykonávania. Tieto príklady, ktoré ilustrujú konkrétne podrobnosti vynálezu, majú výhradne ilustratívny charakter a v žiadnom ohľade neobmedzujú vynález, ktorý je definovaný len pripojenými nárokmi.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Výroba [3-bróm-5-(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyljpyrol-1 -yl]metyl-2-fenoxypropionátu
4-bróm-1 -(brómmetyl)-2-(p-chlórfenyl)-5-(trifluórmetyl)pyrol-3-karbonitril (2,5 g, 5,7 mmol) sa pridá k zmesi 2-fenoxypropiónovej kyseliny (1,9 g, 11,4 mmol) a hydroxidu sodného (0,46 g, 11,4 mmol) v N,N-dimetylformamide. Reakčná zmes sa 1 hodinu mieša pri 50 °C, a potom zriedi zmesou etylacetátu a vody v pomere 3 : 2. Organická fáza sa oddelí, vysuší síranom horečnatým a za vákua skoncentruje na svetle hnedý olej. Tento olej sa prekryštalizuje z 2-propanolu a tak sa získa zlúčenina uvedená v nadpise vo forme žltej pevnej látkv (2,7 g, teplota topenia 101 ažl03°C).
Postupuje sa v podstate rovnakým spôsobom, ale pri použití vhodne substituovaných 1 -(halogénmetyl)pyrolov a karboxylových kyselín. Získajú sa nasledujúce zlúčeniny:
SK 280085 Β6
H Cl Br Cľj H H ---Cl 0 132 - 134
H Cl Br CG - -ΦΟ 0 165,5 - 166
H Cl Br »CH-CH«CH- S 110 - 111T5
H C1 Br Cr3 CH-CH-CH- 0 101 - 102
Cl Cl Cl Cl H H ---l\~~y> s 79,5 - 82
L ň Y z Rj Rs R3 fl t.t.fr)
Cl Cl Cl Cl H H ---- 0 103.5 - 105
Cl Cl Cl Cl 0 112 - 115
H Cl Br CG H H -<CHzCH20)3CH; > 0 olej
H cf3 Cl Cl - 0 195 - 197
H ^3 Cl Cl «CH-CH=CH- 0 125 ‘ 128
H Cl Br CF, H -CHg-CH8-CH2- 0 121 - 123
H Cl Cl H -CHg-CHj-CHg- 0 104 - 106,5
H cr3 Cl Cl H -CHg-CHg-CHg- s 64 - 86|5
Príklad 2
Výroba [3-chlór-5-(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl-(dimetylfosfono)acetátu
Roztok (dimetylfosfono)acetátu draselného (0,69 g, 4 mmol) v Ν,Ν-dimetylformamide sa nechá reagovať s 1-(brómmetyl)-4-chlór-2-(p-chlórfenyl)-5-(trifluórmetyl)pyrol-3-karbonitrilom (0,79 g, 2 mmol) za miešania pri teplote miestnosti 1 hodinu, a potom sa reakčná zmes zriedi vodou a extrahuje etylacetátom. Spojené organické extrakty sa postupne premyjú vodou a roztokom chloridu sodného, vysušia bezvodým síranom horečnatým a za vákua skoncentrujú na hnedý olej. Tento olej sa chromatografuje na silikagél pri použití zmesi hexán/etylacetát v pomere 1 : 1 ako elučného činidla. Titulná zlúčenina sa získa vo forme viskózneho žltého oleja (0,41 g), ktorý sa identifikuje l3C a 19FNMR - spektrálnou analýzou.
Príklad 3
Skúšky insekticídnej a akaricídnej účinnosti
Účinnosť zlúčenín podľa vynálezu ako insekticídov a akaricídov je možné demonštrovať nasledujúcimi testmi. Hodnotenie sa uskutočňuje pri použití roztokov alebo disperzií skúšaných zlúčenín v zmesiach acetón/voda (50 : 50). Skúšané zlúčeniny vo forme technických produktov sa rozpustia alebo dispergujú v tejto vodno-acetónovej zmesi v takom množstve, aby sa dosiahla koncentrácia uvádzaná v tabuľke I.
Všetky uvádzané koncentrácie sa vzťahujú na účinnú prísadu. Skúšky sa vykonávajú v laboratóriu, v ktorom sa udržiava teplota asi 27 °C. Používa sa nasledujúci klasifikačný systém:
Klasifikačný systém = žiadny účinok = 10 až 25 % usmrtení = 26 až 35 % = 36 až 45 % = 46 až 55 % = 56 až 65 % usmrtení = 66 až 75 % = 76 až 85 = 86 až 99 = 100 % usmrtení
- neskúšané
Skúšobné druhy hmyzu použité pri týchto hodnoteniach sú spolu so špecifickými podmienkami skúšok uvádzané ďalej.
Spodoptera eridania - larvy v treťom instare
List fazule mesačnej vyrastený do dĺžky 7 až 8 cm sa 3 sekundy pri miešaní máča v skúšobnom roztoku, a potom sa umiestni do digestora, kde sa nechá povlak zaschnúť. Potom sa list umiestni do Petriho misky s rozmermi 100 x x 10 mm obsahujúcej na dne vlhký filtračný papier a 10 lariev v treťom instare. Miska sa uchováva 5 dní, a potom sa sleduje mortalita, zníženie ožerú alebo iná interferencia s normálnym vývojom.
Tetranychus urticae (OP-rezistentný kmeň) (roztoč)
Vyberú sa rastliny fazule mesačnej s primárnymi listami s dĺžkou 7 až 8 cm a odrezaním sa odstránia všetky zvyšné rastliny tak, aby vo vegetačnej nádobe bola vždy len jedna rastlina. Na každý list skúšobnej rastliny sa umiestni malý kúsok odrezaný z listu s hlavnou kolóniou. To sa urobí asi 2 hodiny pred ošetrením, aby sa umožnilo roztočom presťahovať sa na skúšobnú rastlinu a naklásť vajíčka. Veľkosť odrezaného kúska listu je rozdielna tak, aby na list pripadalo asi 100 roztočov. Počas ošetrenia sa kúsok listu použitý na prenos roztočov odstráni a zahodí. Rastliny zamorené roztočmi sa 3 sekundy máčajú v miešanom roztoku testovanej látky, a potom sa nechá nános zaschnúť v digestore. Rastliny sa udržujú 2 dni, a potom sa uskutoční odhad mortality dospelcov.
Empoasca abrubta - dospelci
List fazule mesačnej s dĺžkou asi 5 cm sa máča v testovanom prostriedku 3 sekundy, pričom v priebehu tohto času je prostriedok miešaný. Potom sa list premiestni do digestora, kde sa nechá nános zaschnúť. Ďalej sa list umiesti do Petriho misky s rozmermi 100 x 10 mm, na jej dne je umiestnený vlhký filtračný papier. Do každej misky sa vloží asi 10 dospelcov Empoasca abrubta. Misky sa uchovávajú 3 dni, a potom sa zisťuje mortalita.
I Ieliotis virescens - larvy v treťom instare
Kotyledóny bavlníka sa máčajú v skúšanom prostriedku, a potom sa nechajú v digestore zaschnúť. Po usušení sa každý kotyledón rozreže na štvrtiny a 10 častí sa jednotlivo umiestni do 30 ml plastových medicinálnych pohárikov obsahujúcich kúsok navlhčeného dentálneho knôtu s dĺžkou 5 až 7 mm. Do každého pohárika sa vloží jedna larva v treťom instare a poháriky sa zakryjú lepenkovými viečkami. Poháriky sa uchovávajú 3 dni, a potom sa zisťuje mortalita a odhaduje sa zníženie škôd spôsobených ožerom.
Diabrotica undecimpunctuata howardi - larvy v treťom instare
Do sklenenej nádoby so širokým hrdlom a skrutkovacím uzáverom, ktorej objem je 30 ml, sa vloží 1 cm3 jemnozmného mastenca. Na mastenec sa napipetuje 1 ml príslušného acetónového skúšaného roztoku v takom množstve, aby na jednu nádobu pripadalo 1,25 mg a 0,25 mg účinnej prísady. Nádoby sa umiestnia pod jemný prúd vzduchu, dokiaľ sa acetón neodparí. Usušený mastenec sa rozvoľní, pridá sa k nemu 1 cm3 semien prosa ako potrava pre hmyz, a 25 ml vlhkej zeminy. Nádoby sa zatvoria a ich obsah sa dôkladne premieša v mixéri Vortex. Potom sa do každej nádoby pridá 10 lariev v treťom instare a nádoby sa voľne zatvoria, aby sa umožnila výmena vzduchu pre larvy. Mortalita sa zisťuje po 6 dňoch. Predpokladá sa, že chýbajúce larvy sú usmrtené, pretože ich rozklad je veľmi rýchly a nedajú sa potom už nájsť. Koncentrácie použité pri tomto teste zodpovedajú stupni ošetrenia približne 50 kg/ha a 10 kg/ha.
Údaje zistené v opísaných skúškach sú súhrnne uvádzané v nasledujúcej tabuľke I.
Tabuľka I
Hodnotenie insekticídneho a akaricídneho účinku
ZlMantnk tpf») .1222...122—12.
[4-brô·- 2-(p-ehldr (•nylI-a-kyMLO-S-ttririu»n«eyi)pTTBi-iyl )aacylf«noxy»eat4it •brjpta vicaecen· daclaponctuata Hovaidl (ppa) Ippal Utg/hal .122—12.—1222..122..12-22—1?——
8, S t l 9,9 9 7 [ ?-bró>-3-|p-cM5r* fludrxetyllpyrol-LylJaatylaatylktrBondt tl-brte-5-(p-etil6r(anyl-«-kyano-2-|tri)pyrol-l-yl Jaatyl(ranylUo)ae«Ut (3-brte-5-|p-chl6rranyl-4-kyano->-< trlf lu6netyL)pyrol-l-yl )atylip-AlArfanyloxy)Ohraiíatantní ílúíanlna
13-brta-5-(ρ-ehldrfanyt >i-kv»no-J-(tririuór»atylJyyrol-i-yl)netyl-I-fanoxyproplondt (3-brte-5-(p-ebldrfanyl)-4tyana-a-ftrLfludreatyl)- , , , 0 - i-»9t >yrol-l-ylJ»atyl-J-tBan«otlaaol-J-ylaxylacatdt tl-hr«B-5-(p-e»il6rtanyll-<kyar»-ä-ttrlíLuór»lŕlt- ’ pyrel-i-yl l»atyl-2-tiot4nkarboayldt [ 3-bróa-5-( ρ-cblórfaayl I4-ky*M-3-(mnu6nityl)pyrol-l-yljaatyl-i-rurodt ’
(3,3-dLchLAr-S-O,<-dletiUrfaayl)-4-kyancpyral-l-y)> , atyl-l-EanoxyacaeAe t3-bróa-S-<p-cbl6rra»yl)-4kyaiw-]-(«rm»6taatr))- . yyre 1-1-yl )· tyl - (1- u- (1 - ’ aatoayatcxy) · toay tetou?) -
(J ,4-dieblér-l-kyaeo* 9 5-(alt>,«lfa,a4tatririuórwetyl-p~telyl)wrol-l-jDaeerl-jÍl-brô.-l-lp-tMtr»aeyl)-4.kyaee-a.(trl- 9
í 1,2-diehl6r-<-ky«re>. 5-(aUa,a]fa,aMaUltlodr-p-tQiyl Ipyrol-
1- yl)aotyl-tetrabydro-
2- turoat t i, 3-4iehl«r-4 -kyanotKinadŕ-p-telya) [3-chlór- 5-{p-chlôrraay>)-«-Kyaao-l-<trl· tlu4ra.tyUpyrol-lyl)betyl-(dlaetyltaaŕonotaoetát

Claims (12)

1. N-Oxy- a tioalkylkarbonyloxyalkylpyroly všeobecného vzorca (I)
X
RCHDCCRjRjQ kde
W predstavuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu všeobecného vzorca S(O)mCF2R4 alebo S=CNR5R6;
R4 predstavuje atóm vodíka, fluóru, chlóru alebo brómu alebo skupinu vzorca CF2H, CC12H, CC1FH, CF3 alebo CC13;
m predstavuje celé číslo 0, 1 alebo 2;
R5 a R6 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
X predstavuje atóm halogénu, trifluórmetylskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, zvyšok všeobecného vzorca S(O)mCF2R4 alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
Y predstavuje atóm halogénu, trifluórmetylskupinu alebo fenylskupinu, ktorá je pripadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
Z predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu alebo trifluórmetylskupinu;
R predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
R] a R2 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je pripadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkoxyskupinu, s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkyltioskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo R[ a R2 dohromady, spolu s atómom, ku ktorému sú pripojené, predstavujú cykloalkylskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jednou až tromi alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylskupinami s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylskupinami, alebo R[ alebo R2, spolu s R3 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavujú štvorčlenný až sedemčlenný heterocyklický kruh:
Q predstavuje zvyšok všeobecného vzorca AR3 alebo O=P(OR13)2;
A predstavuje atóm kyslíka alebo zvyšok vzorca S(O)P; p predstavuje celé číslo 0, 1 alebo 2;
R3 predstavuje atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, skupinu všeobecného vzorca C(O)R7, za predpokladu, že p znamená číslo 0, skupinu všeobecného vzorca C(O)Ah za predpokladu že p znamená číslo 0, skupinu všeobecného vzorca (CH2CH2O)„R7 alebo alebo
R3 dohromady so zvyškom R] alebo R2 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavujú štvorčlenný až sedemčlenný heterocyklický kruh;
Z[ predstavuje atóm kyslíka alebo atóm síry;
R7 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, fenylskupinu, ktorá je pripadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
n predstavuj e celé číslo 1,2 alebo 3;
Rs a R9 jednotlivo a nezávisle predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo obidva dohromady môžu predstavovať kruh, v ktorom R8R9 znamená skupinu vzorca -CH=CH-CH=CH-;
A] predstavuje skupinu všeobecného vzorca OR|0 alebo NRhR12;
Rio predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré pripadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
Rn a R12 jednotlivo a nezávisle predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a
R13 predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
2. N-Oxy- a tioalkylkarbonyloxyalkylpyroly podľa nároku 1, v ktorých
W predstavuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu všeobecného vzorca S(O)mCF2R4 alebo S=CNR5R6;
R4 predstavuje atóm vodíka, fluóru, chlóru alebo brómu, alebo skupinu vzorca CF2H, CC12H, CC1FH, CF3 alebo CC13 m predstavuje celé číslo 0, 1 alebo 2;
Rs a Ró jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
X predstavuje atóm chlóru alebo brómu, trifluórmetylskupinu, alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré pripadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
Y predstavuje atóm chlóru alebo brómu, trifluórmetylskupinu alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
Z predstavuje atóm chlóru alebo brómu alebo trifluórmetylskupinu;
R predstavuje atóm vodíka;
R, a R2 jednotlivo a nezávisle predstavuje, vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alebo R) alebo R2, spolu s Rj a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavujú päťčlenný až šesťčlenný heterocyklický kruh;
Q predstavuje zvyšok všeobecného vzorca AR3 alebo O=P(OR13)2;
A predstavuje atóm kyslíka alebo atóm síry;
R3 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré pripadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, skupinu všeobecného vzorca (CH2CH2O)nR7 alebo
SK 280085 Β6 alebo
R3 dohromady so zvyškom R, alebo R2 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené predstavujú päťčlenný až šesťčlenný heterocyklický kruh;
Z] predstavuje atóm kyslíka alebo atóm síry;
R7 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka; n predstavuje celé číslo 1, 2 alebo 3;
R8 a R9 jednotlivo a nezávisle predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo obidva dohromady môžu predstavovať kruh, v ktorom R8R9 znamená skupinu vzorca -CH=CH-CH=CH-; a
Rij predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
3. N-Oxy- a tioalkylkarbonyloxyalkylpyroly podľa nároku 2, v ktorých
W predstavuje kyanoskupinu;
X fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
Y predstavuje atóm chlóru alebo brómu;
Z predstavuje atóm chlóru alebo brómu, alebo trifluórmetylskupinu;
R predstavuje atóm vodíka;
R, a R2 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alebo Rb alebo R2, spolu s Rj a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavujú päťčlenný heterocyklický kruh;
Q predstavuje zvyšok všeobecného vzorca AR, alebo OP(OR13)2;
A predstavuje atóm kyslíka alebo atóm síry;
Rj predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, skupinu všeobecného vzorca (CH2CH2O)nR7 alebo alebo
R3 dohromady so zvyškom R, alebo R2 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavujú päťčlenný heterocyklický kruh;
Z, predstavuje atóm kyslíka alebo atóm síry;
R7 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka;
n predstavuje celé číslo 1, 2 alebo 3; a
R13 predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
4. N-Oxy- a tioalkylkarbonyloxyalkylpyroly podľa nároku 3, všeobecného vzorca (II)
U
RCHOC<0)CR1ReQ kde X, Y, Z, W, R, Rb R2 a Q majú význam uvedený v nároku 3.
5. N-Oxy- a tioalkylkarbonyloxyalkylpyroly podľa nároku 1 zvolené zo súboru zahŕňajúceho [3 -bróm-5 -(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yljmetylmetylkarbonát;
[3 -bróm-5 -(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl-2-furoát;
[4-bróm-2-(p-chlórfeny l)-3-kyano-5-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yljmetylfenoxyacetát;
[3-bróm-5-(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-l-yl]metyl-(p-chlórfenoxy)acetát;
[3 -bróm-5 -(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl(fenyltio)acetát;
6. Spôsob hubenia hmyzu, roztočov a mäkkýšov, vyznačujúci sa tým, že sa tento hmyz, roztoče alebo mäkkýše a miesto, v ktorom sa vyskytujú, ich zdroj potravy alebo habitat uvedú do styku s insekticídne, akaricídne alebo moluscicídne účinným množstvom N-oxya tioalkylkarbonyloxyalkylpyrolu všeobecného vzorca (I)
X
RCHDCCRiRga kde
W predstavuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu všeobecného vzorca S(O)mCF2R4 alebo S=CNR5R<1;
R4 predstavuje atóm vodíka, fluóru, chlóru alebo brómu, alebo skupinu vzorca CF2H, CC12H, CC1FH, CF3 alebo CC13;
m predstavuje celé číslo 0, 1 alebo 2;
R5 a R(1 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré pripadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
X predstavuje atóm halogénu, trifluórmetylskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, zvyšok všeobecného vzorca S(O)raCF2R4 alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
Y predstavuje atóm halogénu, trifluórmetylskupinu alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
Z predstavuje atóm vodíka, atóm halogénu alebo trifluórmetylskupinu;
R predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
R, a R2 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alkyltioskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo R, a R, dohromady, spolu s atómom, ku ktorému sú pripojené, predstavujú cykloalkylskupinu sa 3 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jednou až tromi alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, alkenylskupinami s 2 až 6 atómami uhlíka alebo fenylskupinami, alebo R] alebo R2, spolu s Rj a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavujú štvorčlenný až sedemčlenný heterocyklický kruh;
Q predstavuje zvyšok všeobecného vzorca AR3 alebo O=P(OR13)2;
A predstavuje atóm kyslíka alebo zvyšok vzorca S(O)P;
p predstavuje celé číslo 0, 1 alebo 2:
Rj predstavuje atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, skupinu všeobecného vzorca C(O)Ri, za predpokladu, že p znamená číslo 0, skupinu všeobecného vzorca C(O)Ah za predpokladu že p znamená číslo 0, skupinu všeobecného vzorca (CH2CH2O)nR7 alebo alebo
R3 dohromady so zvyškom R] alebo R2 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavujú štvorčlenný až sedemčlenný heterocyklický kruh;
Z, predstavuje atóm kyslíka alebo atóm síry;
R7 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alkenylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, alkinylskupinu s 2 až 6 atómami uhlíka, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
n predstavuje celé číslo 1, 2 alebo 3;
R8 a R9 jednotlivo a nezávisle predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo obidva dohromady môžu predstavovať kruh, v ktorom R8R9 znamená skupinu vzorca -CH=CH-CH=CH-;
A, predstavuje skupinu všeobecného vzorca OR]0 alebo NRhR12;
Rlo predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlí ka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
Rj ] a R|2 jednotlivo a nezávisle predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a
Ri3 predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
7. Spôsob podľa nároku 6, vyznačujúci sa t ý m , že sa použije zlúčenina všeobecného vzorca (I), kde W predstavuje kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu všeobecného vzorca S(O)mCF2R4 alebo S=CNR5R€;
R4 predstavuje atóm vodíka, fluóru, chlóru alebo brómu, alebo skupinu vzorca CF2H, CC12H, CC1FH, CF3 alebo CC13;
m predstavuje celé číslo 0, 1 alebo 2;
R5 a R6 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka;
X predstavuje atóm chlóru alebo brómu, trifluórmetylskupinu, alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré pripadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
Y predstavuje atóm chlóru alebo brómu, trifluórmetylskupinu alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré pripadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
Z predstavuje atóm chlóru alebo brómu alebo trifluórmetylskupinu;
R predstavuje atóm vodíka;
R, a R2 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, alebo R| alebo R2, spolu s R3 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavujú päťčlenný až šesťčlenný heterocyklický kruh;
Q predstavuje zvyšok všeobecného vzorca AR3 alebo O=P(OR13)2;
A predstavuje atóm kyslíka alebo atóm síry;
R3 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, skupinu všeobecného vzorca (CH2CH2O)nR7 alebo alebo
R3 dohromady so zvyškom R, alebo R2 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavujú päťčlenný až šesťčlenný heterocyklický kruh;
Z[ predstavuje atóm kyslíka alebo atóm síry;
R7 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka; n predstavuje celé číslo 1, 2 alebo 3;
Rg a R9 jednotlivo a nezávisle predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo obidva dohromady môžu predstavovať kruh, v ktorom RgR9 znamená skupinu vzorca -CH=CH-CH=CH- a
R13 predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
8. Spôsob podľa nároku 7, vyznačujúci sa tým, že sa použije zlúčenina zvolená zo súboru zahŕňajúceho [3-bróm-5-(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-l-yljmetylmetylkarbonát;
[3-bróm-5-(p-chIórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-l-yl]metyl-2-furoát;
[4-bróm-2-(p-chlórfenyl)-3 -kyano-5-(trifluórmeŕyl)pyrol-1 -yljmetylfenoxyacetát;
[3-bróm-5-(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-l-yl]metyl-(p-chlórfenoxy)acetát;
[3-bróm-5-(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-l-yl]metyl(fenyltio)acetát;
[3-bróm-5-(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl-2-fenoxypropionát;
[3-bróm-5-(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-l-yl]metyl-2-tiofénkarboxylát;
[3-bróm-5-(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-l-yl]metyl-(2-[2-(2-metoxyetoxy)etoxy]etoxy)aceŕát;
[3,4-dichlór-4-kyano-5-(alfa,alfa,alfa-trifluórmetyl-p-tolyl)pyrol-1 -y ljmeŕyl-2-furoát;
[3-bróm-5-(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-l-yl]metyl-tetrahydro-2-furoát a [3-chlór-5-(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-l-yl]metyl(dimetylfosfono)acetát.
9. Spôsob ochrany rastúcich rastlín pred napadnutím hmyzom, roztočmi a mäkkýšmi, vyznačujúci sa t ý m , že sa na listy týchto rastlín alebo do pôdy, alebo vody, v ktorej tieto rastliny rastú, aplikuje insekticídne, akaricidne alebo moluscicídne účinné množstvo N-oxya tioalkylkarbonyloxyalkylpyrolu všeobecného vzorca (I)
RCHOCCRjRgQ kde W, X, Y, Z, R, Rb R2 a Q majú význam uvedený v nároku 6.
10. Spôsob podľa nároku 9, vyznačujúci sa t ý m , že sa použije zlúčenina všeobecného vzorca (I), v ktorej W predstavuje kyanoskupinu;
X predstavuje fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupinami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty;
Y predstavuje atóm chlóru alebo brómu;
Z predstavuje atóm chlóru alebo brómu, alebo trifluórmetylskupinu;
R predstavuje atóm vodíka;
Ri a R2 jednotlivo a nezávisle predstavuje vždy atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, alebo R! alebo R2, spolu s R3 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavujú päťčlenný heterocyklický kruh;
Q predstavuje zvyšok všeobecného vzorca AR3 alebo O=P(ORI3)2;
A predstavuje atóm kyslíka alebo atóm síry;
R3 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo viacerými atómami halogénu, nitroskupinami, kyanoskupi nami, alkylskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, alebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atómami uhlíka, ktoré prípadne nesú jeden alebo viac atómov halogénu ako substituenty, skupinu všeobecného vzorca (CH2CH2O)nR7 alebo alebo
R3 dohromady so zvyškom R] alebo R2 a atómy, ku ktorým sú tieto zvyšky pripojené, predstavujú päťčlenný heterocyklický kruh;
Z! predstavuje atóm kyslíka alebo atóm síry;
R7 predstavuje alkylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka; n predstavuje celé číslo 1, 2 alebo 3 a
R13 predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
11. Spôsob podľa nároku 9, vyznačujúci sa t ý m , že sa použije zlúčenina zvolená zo súboru zahŕňajúceho [3 -bróm-5 -(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yljmetylmetylkarbonát;
[3 -bróm-5 -(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl-2-furoát;
[4-bróm-2-(p-chlórfenyl)-3-kyano-5-(trifluórmetyl)pyrol-l-yljmetylfenoxyacetát;
[3 -bróm-5 -(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl-(p-chlórfenoxy)acetát;
[3 -bróm-5 -(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl(fenyltio)acetát;
[3-bróm-5-(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-l-yl]metyl-2-fenoxypropionát;
[3 -bróm-5 -(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl-2-tiofénkarboxylát;
[3 -bróm-5 -(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl-{2-[2-(2-metoxyetoxy)etoxy]etoxy}acetát; [3,4-dichlór-4-kyano-5-(alfa,alfa,alfa-trifluórmctyl-p-tolyl)pyrol-1 -yl]metyl-2-furoát;
[3 -bróm-5 -(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-1 -yl]metyl-tetrahydro-2-furoát a [3-chlór-5-(p-chlórfenyl)-4-kyano-2-(trifluórmetyl)pyrol-l-yljmetyl (dimetylfosfono)acetát.
12. Prostriedok na hubenie hmyzu, roztočov a mäkkýšov, vyznačujúci sa tým, že obsahuje agronomický vhodný nosič a insekticídne, akaricidne alebo moluscicídne účinné množstvo N-oxy- a tioalkylkarbonyloxyalkylpyrolu všeobecného vzorca (I)
X kde W, X, Y, Z, R, R,, R2 a Q majú význam uvedený v nároku 1.
SK1179-93A 1992-10-27 1993-10-26 N-oxy- a tioalkylkarbonyloxyalkylpyroly, ich použi SK280085B6 (sk)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/966,990 US5286741A (en) 1992-10-27 1992-10-27 N-oxy- and thioalkylcarbonyloxyalkylpyrrole insecticidal, acaricidal and molluscicidal agents

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK117993A3 SK117993A3 (en) 1994-05-11
SK280085B6 true SK280085B6 (sk) 1999-08-06

Family

ID=25512162

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1179-93A SK280085B6 (sk) 1992-10-27 1993-10-26 N-oxy- a tioalkylkarbonyloxyalkylpyroly, ich použi

Country Status (21)

Country Link
US (1) US5286741A (sk)
EP (1) EP0594940B1 (sk)
JP (1) JP3192535B2 (sk)
KR (1) KR100301081B1 (sk)
CN (1) CN1045434C (sk)
AT (1) ATE141258T1 (sk)
AU (1) AU665121B2 (sk)
BR (2) BR9304339A (sk)
CA (1) CA2109146A1 (sk)
CZ (1) CZ283568B6 (sk)
DE (1) DE69304010T2 (sk)
DK (1) DK0594940T3 (sk)
ES (1) ES2090779T3 (sk)
GR (1) GR3020806T3 (sk)
HU (1) HU216062B (sk)
IL (1) IL107390A (sk)
MX (1) MX9306000A (sk)
SG (1) SG47569A1 (sk)
SK (1) SK280085B6 (sk)
TW (1) TW232007B (sk)
ZA (1) ZA937970B (sk)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5286743A (en) * 1992-10-27 1994-02-15 American Cyanamid Company N-aminoalkylcarbonyloxyalkylpyrrole insecticidal acaricidal and molluscicidal agents
CN109006823B (zh) * 2018-09-11 2021-05-07 江苏省血吸虫病防治研究所 2-芳基取代吡咯类化合物在杀钉螺药物中的应用
CN109006824B (zh) * 2018-09-11 2021-04-27 江苏省血吸虫病防治研究所 2-芳基取代吡咯类化合物在杀双脐螺药物中的应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1026206C (zh) * 1987-07-29 1994-10-19 美国氰胺公司 杀虫、杀螨、杀线虫剂芳基吡咯及其组合物的制备方法
BR8906202A (pt) * 1988-12-05 1990-09-25 American Cyanamid Co Processo e composicao para o controle de pragas de insetos,acaros e moluscos,composto para tal controle e processo para sua preparacao
AU641905B2 (en) * 1988-12-09 1993-10-07 Rhone-Poulenc Agrochimie 1-substituted-phenyl pyrrole derivatives as insecticides and methods for their production
DK0426948T3 (da) * 1989-08-11 1996-05-28 American Cyanamid Co Arylpyrroler som insekticide, acaricide og nematodicide midler samt fremgangsmåder til deres fremstilling
DK0484614T3 (da) * 1990-05-11 1995-06-12 American Cyanamid Co N-Acylerede arylpyrroler, der kan anvendes som insekticide, akaricide, nematodicide og molluscicide midler
CN1056941A (zh) * 1990-05-25 1991-12-11 袁相质 自动邮筒及信件无票寄送
US5157047A (en) * 1990-10-18 1992-10-20 American Cyanamid Company Bis- and tris(trifluoromethyl)arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents
EP0545103A1 (en) * 1991-12-04 1993-06-09 American Cyanamid Company Insecticidal, acaricidal and molluscicidal 1-(substituted) thioalkylpyrroles

Also Published As

Publication number Publication date
CN1086211A (zh) 1994-05-04
ZA937970B (en) 1994-05-26
BR9304339A (pt) 1994-05-10
BR1100421A (pt) 1999-12-07
US5286741A (en) 1994-02-15
CA2109146A1 (en) 1994-04-28
ES2090779T3 (es) 1996-10-16
ATE141258T1 (de) 1996-08-15
SK117993A3 (en) 1994-05-11
JP3192535B2 (ja) 2001-07-30
JPH07304734A (ja) 1995-11-21
HUT69059A (en) 1995-08-28
DE69304010T2 (de) 1997-02-20
IL107390A0 (en) 1994-01-25
SG47569A1 (en) 1998-04-17
CN1045434C (zh) 1999-10-06
GR3020806T3 (en) 1996-11-30
EP0594940A1 (en) 1994-05-04
DK0594940T3 (da) 1996-09-02
AU665121B2 (en) 1995-12-14
KR100301081B1 (ko) 2001-10-22
CZ220593A3 (en) 1994-05-18
TW232007B (sk) 1994-10-11
EP0594940B1 (en) 1996-08-14
CZ283568B6 (cs) 1998-05-13
HU216062B (hu) 1999-04-28
IL107390A (en) 1998-09-24
DE69304010D1 (de) 1996-09-19
KR940009147A (ko) 1994-05-20
AU5028993A (en) 1994-05-12
MX9306000A (es) 1995-01-31
HU9303031D0 (en) 1994-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU215695B (hu) Eljárás N-[(amino-alkil)-karbonil-oxi-metil]-pirrol-származékok előállítására, ezeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid, akaricid és molluszkicid készítmények, és eljárás a készítmények alkalmazására
CZ285820B6 (cs) Způsob potlačování škodlivého hmyzu, roztočů a měkkýšů, prostředek pro ochranu agronomických plodin, pyrrolkarbonitrily a nitropyrroly a způsob jejich přípravy
RU2037485C1 (ru) Производные арилпиррола и способ их получения
SK281358B6 (sk) Spôsob výroby 2-aryl-5-(trifluórmetyl) pyrolov, medziprodukty, 2-aryl-5-(trifluórmetyl) pyrol, spôsoby ochrany rastúcich rastlín, ničenie hmyzu, nematód a roztočov a prostriedky na tento účel
SK280061B6 (sk) Pyroltiokarboxamidy, insekticídne a akaricídne pro
US5286743A (en) N-aminoalkylcarbonyloxyalkylpyrrole insecticidal acaricidal and molluscicidal agents
US5204332A (en) Pyrrole carbonitrile and nitropyrrole insecticidal and acaricidal and molluscicidal agents
SK280085B6 (sk) N-oxy- a tioalkylkarbonyloxyalkylpyroly, ich použi
SK279019B6 (sk) N-acylované arylpyroly, spôsob ich prípravy a spôs
SK279783B6 (sk) N-substituované karbonyloxyalkylpyroly, ich použit
HU217654B (hu) 4-Halogén-2-fenil-1-(alkoxi-metil)-5-(trifluor-metil)-pirrol-származékok, és intermedierjeik valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására, továbbá hatóanyagként egy vegyületet tartalmazó inszekticid készítmények és azokat alkalmazó eljárások