KR940009147A - N-옥시-및 티오알킬카르보닐옥시알킬피롤 살충제, 진드기구충제 및 연체동물 박멸제 및 그들의 사용 - Google Patents

N-옥시-및 티오알킬카르보닐옥시알킬피롤 살충제, 진드기구충제 및 연체동물 박멸제 및 그들의 사용 Download PDF

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KR940009147A
KR940009147A KR1019930022371A KR930022371A KR940009147A KR 940009147 A KR940009147 A KR 940009147A KR 1019930022371 A KR1019930022371 A KR 1019930022371A KR 930022371 A KR930022371 A KR 930022371A KR 940009147 A KR940009147 A KR 940009147A
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조오지 쿠운 데이빗
프랜시스 도노반 스티븐
오거스터스 퍼어치 조오지프
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알퐁스 아아르 노에
아메리칸 사이아나밋드 캄파니
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Abstract

하기 일반식 I
의 N-옥시-및 티오알킬카르보닐옥시알킬피롤 화합물 및 곤충, 진드기 및 연체동물의 방제를 위한 그들의 사용을 제공한다. 또한 곤충, 진드기 및 연체동물에 의한 공격으로 부터 식물을 보호하기 위한 이들 화합물로 구성되는 방법 및 조성물을 제공한다.

Description

N-옥시-및 티오알킬카르보닐옥시알킬피롤 살충제, 진드기구충제 및 연체동물 박멸제 및 그들의 사용
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 하기 일반 구조식을 특징으로 하는 화합물:
    식에서, W는 CN, NO2, S(O)mCF2R4또는이고; R4는 수소, F, Cl, Br, CF2H, CCl2H, CClFH, CF3또는 CCl3이고; m은 0,1또는 2의 정수이고; R5및 R6은 각각 독립적으로 수소, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬 또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; X는 할로겐, CF4, CN, NO2, S(O)nCF2R4또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기 하나이상의 할로겐원자 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; Y는 할로겐, CF3또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; Z는 수소, 할로겐 또는 CF3이고; R은 수소 또는 C1-C4알킬이고; R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알콕시, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬티오, 또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고, 또는 R1및 R2가 그들이 결합된 원자와 함께 취해질 때 하나 내지 세개의 C1-C4알킬기, C2-C6알케닐기 또는 페닐기로 임의로 치환된 C3-C6시클로알킬기를 형성할수 있거나 또는 R1또는 R2가 그들이 결합된 원자 및 R3과 함께 취해져서 4- 내지 7-원의 헤테로시클릭 고리를 형성할수 있고;
    Q는 AR3또는이고; A는 O 또는 S(O)p이고; P는 0,1 또는 2의 정수이고, R3은 수소 C1-C6알킬, C1-C6알케닐, C2-C6알키닐, 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐, P가 0이면 C(O)R7, P가 0이면 C(O)A1, (CH2CH2O)nR7, 또는
    이거나, 또는
    R3이 그들이 결합된 원자 및 R2또는 R1과 함께 취해져서 4- 내지 7-원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고; Z1은 0 또는 S이고; R7은 C1-C6알킬, C2-C6알케닐, C2-C6알키닐, 또는 하나 이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; n은 1,2 또는 3의 정수이고; R8및 R9는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬 또는 함께 취해질때 R8R9가 -CH=CH-CH=CH-로 표현되는 고리를 형성하고; A1은 OR10또는 NR11R12이고; R10은 C1-C6알킬 또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기 CN기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; R11및 R12는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고; R13은 C1-C4알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, W가 CN, NO2, S(O)mCF2R4또는이고; R4가 수소, F, Cl, Br, CF2H, CCl2H, CClFH, CF3또는 CCl3이고; m은 0,1 또는 2의 정수이고; R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, X는 Cl, Br, CF3또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; Y는 Cl, Br, CF3또는 하나이상의 할로겐원자, NO2기, CN기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; Z는 Cl, Br또는 CF3이고; R은 수소이고; R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬이거나, 또는 R1또는 R2가 그들이 결합된 원자 및 R3과 함께 취해져서 5- 내지 6-원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
    Q는 AR3또는(OR13)2이고; A는 O 또는 S이고, R3은 C1-C6알킬, 하나 이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐, (CH2CH2O)R7, 또는
    이거나, 또는
    R3가 그들의 결합된 원자 및 R2또는 R1과 함께 취해져서 5- 내지 6-원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고; Z은 0 또는 S이고; R7는 C1-C6알킬이고; n은 1, 2 또는 3의 정수이고; R8및 R9는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나 또는 함께 취해질때 R8R9가 -CH=CH-CH=CH-로 표현되는 고리를 형성할수 있고; 및 R13은 C1-C4알킬인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, W가 CN이고; X는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나이상의 할로겐 원자를 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자를 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; Y는 Cl 또는 Br이고; Z는 Cl, Br 또는 CF3이고; R은 수소이고; R1및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이거나, 또는 R1또는 R2가 그들의 결합된 원자 및 R3과 함께 취해져서 5-원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
    Q는 AR3또는이고; A는 O 또는 S이고, R3은 C1-C6알킬, 하나 이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐, (CH2CH2O)R7, 또는
    이거나, 또는
    R3가 그들이 결합된 원자 및 R2또는 R1과 함께 취해져서 5-내지 6원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고; Z1은 O 또는 S이고; R7은 C1-C6알킬이고; n은 1, 2 또는 3인 정수이고; 및 R13은 C1-C4알킬인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, 화합물이 하기 일반 구조식을 가지는 화합물.
  5. [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸-메틸)피롤-1-일]메틸 메틸 카르보네이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸메틸)피롤-1-일]메틸 2-푸로에이트; [4-브로모-2-(p-클로로페닐)-3-시아노-5-(트리플루오로메틸메틸)피롤-1-일]메틸펜옥시아세테이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸메틸)피롤-1-일]메틸 (p-클로로펜옥시)아세테이트; 및 [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸메틸)피롤-1-일]메틸(페닐티오)아세테이트로 구성되는 군으로 부터 선택되는 화합물.
  6. 곤충, 진드기 및 연체동물, 그들의 번식지, 먹이 공급지 또는 서식지를 살충제로, 진드기 구충제로 또는 연체동물 박멸제로 유효량의 하기 일반구조식을 갖는 화합물을 접촉시킴을 특징으로 하는 곤충, 진드기 및 연체 동물을 방제하는 방법;
    식에서, W는 CN, NO2, S(O)mCF2R4또는이고; R4는 수소, F, Cl, Br, CF2H, CCl2H, CClFH, CF2또는 CCl3이고; m은 0, 1 또는 2의 정수이고; R5및 R6은 각각 독립적으로 수소, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬, 또는 하나 이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; X는 할로겐, CF4, CN, NO2, S(O)mCF2R4또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기 하나이상의 할로겐원자 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; Y는 할로겐, CF3또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; Z는 수소, 할로겐 또는 CF3이고; R은 수소 또는 C1-C4알킬이고; R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알콕시, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬티오, 또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고, 또는 R1및 R2가 그들이 결합된 원자와 함께 취해질때 하나 내지 세개의 C1-C4알킬기, C2-C6알케닐기 또는 페닐기로 임의로 치환된 C3-C6시클로알킬기를 형성할수 있거나 또는 R1또는 R2가 그들이 결합된 원자 및 R3과 함께 취해져서 4- 내지 7-원의 헤테로시클릭 고리를 형성할수 있고;
    Q는 AR3또는(OR13)2이고; A는 O 또는 S(O)p이고, P는 0, 1 또는 2의 정수이고; R3은 수소, C1-C6알킬, C1-C6알케닐, C2-C6알키닐, 하나 이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐, p가 0이면, C(O)R7, p가 0이면, C(O)A1, (CH2CH2O)nR7, 또는
    이거나, 또는
    R3가 그들이 결합된 원자 및 R2또는 R1과 함께 취해져서 4-내지 7-원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고; Z1은 O 또는 S이고; R7은 C1-C6알킬, C1-C6알케닐, C2-C6알키닐, 또는 하나 이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고, n은 1, 2 또는 3의 정수이고; R8및 R9는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬 또는 함께 취해질때 R8R9가 -CH=CH-CH=CH-로 표현되는 고리를 형성할 수 있고; A1은 OR18또는 NR11R12이고; R10은 C1-C6알킬 또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고, R11및 R12는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고; 및 R13은 C1-C4알킬이다.
  7. 제6항에 있어서, W는 CN, NO2, S(O)mCF2R4또는이고; R4는 수소, F, Cl, Br, CF2H, CCl2H, CClFH, CF3또는 CCl3이고; m은 0, 1 또는 2의 정수이고; R5및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고; X는 Cl, Br, CF3또는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기; CN기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; Y는 Cl, Br, CF3또는 하나이상의 할로겐원자, NO2기, CN기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; Z는 Cl, Br 또는 CF3이고; R은 수소이고; R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C6알킬이거나, 또는 R1또는 R2가 그들의 결합된 원자 및 R3과 함께 취해져서 5- 내지 6-원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
    Q는 AR3또는(OR13)2이고; A는 O 또는 S이고, R3은 C1-C6알킬, 하나 이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐, (CH2CH2O)R7, 또는
    이거나, 또는
    R3가 그들의 결합된 원자 및 R2또는 R1과 함께 취해져서 5- 내지 6-원의 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고; Z은 0 또는 S이고; R7은 C1-C6알킬이고; n은 1, 2 또는 3의 정수이고; R3및 R9는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나 또는 함께 취해질때 R8R9가 -CH=CH-CH=CH-로 표현되는 고리를 형성할수 있고; 및 R13은 C1-C4알킬인 화합물.
  8. 제7항에 있어서, 화합물이 [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸-메틸)피롤-1-일]메틸 메틸 카라르보네이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸메틸)피롤-1-일]메틸 2-푸로에이트; [4-브로모-2-(p-클로로페닐)-3-시아노-5-(트리플루오로메틸메틸)피롤-1-일]메틸펜옥시아세테이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸메틸)피롤-1-일]메틸 (p-클로로펜옥시)아세테이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸메틸)피롤-1-일]메틸 (페닐티오)아세테이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸메틸)피롤-1-일]메틸 2-펜옥시프로피오네이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸메틸)피롤-1-일]메틸 2-티오페네카르복시레이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸메틸)피롤-1-일]메틸 {2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]에톡시}아세테이트; [3,4-디클로로-4-시아노-5-(α,α,α-트리플루오로메틸메틸-p-톨릴)피롤-1-일]메틸 2-푸로에이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸메틸)피롤-1-일]메틸 테트라히드로-2-푸로에이트; 및 [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸메틸)피롤-1-일]메틸 (디메틸포스포노)아세테이트로 구성되는 군으로 부터 선택되는 방법.
  9. 식물의 잎에 또는 식물들이 성장하는 토양 또는 물에 살충제로, 진드기 구충제로, 또는 연체동물박멸제로 유효량의 하기 일반 구조식의 화합물을 적용시키는 것을 특징으로 하는 곤충, 진드기 및 연체동물에 의한 공격으로 부터 성장하는 식물을 보호하는 방법;
    식에서, W, X, Y, Z, R, R1, R2및 Q는 제6항에서 서술한 바와 같다.
  10. 제9항에 있어서, W는 CN이고; X는 하나이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나이상의 할로겐 원자를 임의로 치환된 C1-C4알킬기 또는 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐이고; Y는 Cl 또는 Br이고; Z는 Cl, Br 또는 CF3이고; R은 수소이고; R1및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이거나, 또는 R1또는 R2가 그들이 결합된 원자 및 R3과 함께 취해져서 5-원의 헤테로시클릭 고리를 형성할수 있고;
    Q는 AR3또는이고; A는 O 또는 S이고, R3은 C1-C6알킬, 하나 이상의 할로겐 원자, NO2기, CN기, 하나이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알킬기, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C4알콕시기로 임의로 치환된 페닐, (CH2CH2O)R7, 또는
    이거나, 또는
    R3가 그들이 결합된 원자 및 R2또는 R1과 함께 취해져서 5-내지 헤테로시클릭 고리를 형성하고; Z1은 O 또는 S이고; R7은 C1=C6알킬이고; n은 1, 2 또는 3인 정수이고; 및 R13은 C1-C4알킬인 화합물.
  11. 제9항에 있어서, 화합물이 [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 메틸 카르보네이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 2-푸로에이트; [4-브로모-2-(p-클로로페닐)-3-시아노-5-(트리플루오로메틸메틸)피롤-1-일]메틸펜옥시아세테이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 (p-클로로펜옥시)아세테이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 (페닐티오)아세테이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 2-펜옥시프로피오네이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 2-티오페네카르복시레이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 {2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]에톡시}아세테이트; [3,4-디클로로-4-시아노-5-(α,α,α-트리플루오로메틸메틸-p-톨릴)피롤-1-일]메틸 2-푸로에이트; [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 테트라히드로-2-푸로에이트; 및 [3-브로모-5-(p-클로로페닐)-4-시아노-2-(트리플루오로메틸)피롤-1-일]메틸 (디메틸포스포노)아세테이트로 구성되는 군으로 부터 선택되는 방법.
  12. 농경법으로 적용가능한 부형제 및 살충제로 진드기구충제로 또는 연체동물 박멸제로 유효량의 하기 일반 구조식을 갖는 화합물을 특징으로 하는 곤충, 진드기 및 연체동물을 방제하는 조성물.
    식에서, W, X, Y, Z, R, R1, R2및 Q는 제1항에서 서술된 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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