KR960013202A - 살충제 및 진드기구충제로서의 n-아릴티오히드라존 유도체 - Google Patents

살충제 및 진드기구충제로서의 n-아릴티오히드라존 유도체 Download PDF

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KR960013202A
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트롯토 수잔
아우구스투스 퍼어치 3세 조오지프
조오지 쿤 데이빗
앨런 헌트 데이빗
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윌리엄 에이취 캘넌
아메리칸 사이아나밋드 캄파니
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 N-아릴티오히드라존 유도제: (Ⅰ), 및 곤충 및 진드기 모충의 방제를 위한 그의 사용 방법 및 상기 모충에 의한 손상 및 손실로부터 작물을 보호하기 위한 방법 및 조성물에 관한것이다.

Description

살충제 및 진드기구충제로서의 N-아릴티오히드라존 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (18)

  1. 모충 또는 그들의 먹이 공급물, 서식처 또는 번식처를 살충 효과를 낼수 있는 양 만큼의 하기 구조식 화합물 및 이의 산 부가 염과 접촉시키는 것으로 구성되는 곤충 또는 진드기 모충을 방제하는 방법 :
  2. 상기식에서, A는 C-R3 또는 N이고; B는 C-R4 또는 N이고; W는 C-R5 또는 N이고, 단 A, B 또는 W 중 적어도 하나는 N이외의 것이어야하며; Y는 할로겐, CN, NO2, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6할로알콕시이고; n 및 m은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2의 정수이고; R은 수소; 하나 이상의 할로겐, C63-C6시클로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, (C1-C4-알킬)SOX, (C1-C4할로알킬)SOX, (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, (C1-C4-알킬)SOX, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된) 페닐, 또는(1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, (C1-C4-알킬)SOX, (C1-C4할로알킬)SOX, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된)페녹시로 임의로 치환된 C1-C10알킬; 1-3 개의 할로겐, C1-C6알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, (C1-C4-알킬)SOX, (C1-C4할로알킬)SOX, (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, (C1-C4-알킬)SOX, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된) 페닐, 또는(1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된)페녹시로 임의로 치환된 C3-C12시클로알킬; 또는 1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된 페닐이고, 단 R이 페닐일때 m은 1 또는 2의 정수이어야 하며; R1은 수소; 하나 이상의 할로겐, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, (C1-C4-알킬)SOX, CONR6R7, CO2R8,R9,R10, (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된) C3-C6시클로알킬, (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된)페닐, 또는 (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된)피리딜로 임의로 치환된 C1-C10알킬; 하나 이상의 할로겐, 히드록시, C1-C4알콕시, (C1-C4-알킬)SOX, CONR6R7, CO2R8,R9,R10, (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된) C3-C6시클로알킬, (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된)페닐, 또는 (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된)피리딜로 임의로 치환된 C2-C10알키닐; 또는 하나 이상의 할로겐,C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된) C3-C6시클로알킬, (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된)페닐, 또는 (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된)피리딜로 임의로 치환된 C3-C12시클로알킬이고; R2는 수소 또는 C1-C4알킬이고; R3, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, CN, NO2, (C1-C4-알킬)SOX, (C1-C4할로알킬)SOX, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, 또는 C1-C6할로알콕시이고; R6, R7및 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고; R9는 NR11R12,이고, R10은 이고; R11, R12, R13, 및 R14는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고; X는 O, S, 또는 NR13이고; r은 0 또는 1의 정수이고; p 및 q는 각각 독립적으로, 0, 1, 2, 또는 3의 정수이고, 단 p, q 또는 r중 하나만이 0일 수 있고, p+q+r의 합계가 4, 5 또는 6 이어야 하고; x는 0,1 또는 2의 정수이다.
  3. 제1항에 있어서, m이 1 또는 2이고; A가 CR3이고; B가 C-R4이고; W는 C-R5이고; Y는 할로겐이고; n은 1이고, R2는 수소이고, R은 하나 이상의 할로겐 또는 C1-C4알킬 기로 임의로 치환된 C3-C6시클로알킬 또는 하나 이상의 할로겐으로 임의로 치환된 C1-C10알킬이고, R1은 하나 이상의 할로겐 원자 또는 페닐기로 임의로 치환된 C1-C10알킬이고, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C2-C10알케닐 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐인 방법.
  4. 제2항에 있어서, m이 2이고, R3, R4및 R5이 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 C1-C6할로알킬인 방법.
  5. 식물의 잎, 또는 그들이 성장하는 토양 또는 물에 살충 효과를 낼수 있는 양 만큼의 하기 구조식을 갖는 화합물을 적용시키는 것으로 구성되는 곤충 또는 진드기 모충에 의한 공격 또는 침습으로부터 성장기 식물을 보호하는 방법 :
  6. 상기 식에서, A, B, W, Y, n, R, R1, R2, 및 m은 제1항에서 서술된 바와 같다.
  7. 제4항에 있어서, m이 1 또는 2이고; A는 C-R3이고; B가 C-R4이고; W는 C-R5이고; Y는 할로겐이고; n은 1이고, R2는 수소이고; R3, R4및 R5이 각각 독립적으로 수소, 할로겐 또는 C1-C6할로알킬; R은 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C10알킬 또는 하나 이상의 할로겐 또는 C1-C4알킬 기로 임의로 치환된 C3-C6시클로알킬이고, R1은 하나 이상의 할로겐 또는 페닐 기로 임의로 치환된 C1-C10알킬, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C2-C10알케닐 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐인 방법.
  8. 하기 일반식(Ⅰ)의 구조를 갖는 화합물 및 그의 산 부가염 :
  9. 상기 식에서, A는 C-R3또는 N 이고; B는 C-R4또는 N이고; W는 C-R5또는 N이고, 단 A, B 또는 W 중 적으로 하나는 N이외의 것이어야 하며; Y는 할로겐, CN, NO2, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, 또는 C1-C6할로알콕시이고; n 및 m은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2의 정수이고; R은 수소; 하나 이상의 할로겐, C3-C6시클로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, (C1-C4-알킬)SOX, (C1-C4할로알킬)SOX, (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, (C1-C4-알킬)SOX, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된) 페닐, 또는(1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, (C1-C4-알킬)SOX, (C1-C4할로알킬)SOX, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된)페녹시로 임의로 치환된 C1-C10알킬; 1-3 개의 할로겐, C1-C6알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, (C1-C4-알킬)SOX, (C1-C4할로알킬)SOX, (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, (C1-C4-알킬)SOX, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된) 페닐, 또는(1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된)페녹시로 임의로 치환된 C3-C12시클로알킬; 또는 1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된 페닐이고, 단 R이 페닐일때 m은 1 또는 2의 정수이어야 하며; R1은 수소; 하나 이상의 할로겐, 히드록시, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, (C1-C4-알킬)SOX, CONR6R7, CO2R8,R9,R10, (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된) C3-C6시클로알킬, (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된)페닐, 또는 (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된)피리딜로 임의로 치환된 C1-C10알킬; 하나 이상의 할로겐, 히드록시, C1-C4알콕시, (C1-C4-알킬)SOX, CONR6R7, CO2R8,R9,R10, (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된) C3-C6시클로알킬, (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된)페닐, 또는 (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된)피리딜로 임의로 치환된 C2-C10알키닐; 또는 하나 이상의 할로겐,C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된) C3-C6시클로알킬, (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된)페닐, 또는 (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된)피리딜로 임의로 치환된 C2-C10알케닐; 하나 이상의 할로겐, 히드록시, C1-C4알콕시, (C1-C4-알킬)SOX, CONR6R7, CO2R8,R9,R10, (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된) C3-C6시클로알킬, (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된)페닐, 또는 (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된)피리딜로 임의로 치환된 C2-C10알키닐; 또는 하나 이상의 하나 이상의 할로겐, 히드록시, C1-C4알콕시, (C1-C4-알킬)SOX, CONR6R7, CO2R8,R9,R10, (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된) C3-C6시클로알킬, (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된)페닐, 또는 (1-3 개의 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, NO2또는 CN 기로 임의로 치환된)피리딜로 임의로 치환된 C3-C12시클로알킬이고; R2는 수소 또는 C1-C4알킬이고; R3, R4및 R5이 각각 독립적으로 수소, 할로겐 CN, NO2, (C1-C4-알킬)SOX, (C1-C4할로알킬)SOX, C1-C6알킬, C1-C6할로알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시이고; R6, R7및 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고; R9는 NR11R12,이고, R10은 이고; R11, R12, R13, 및 R14는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고; X는 O, S, 또는 NR13이고; r은 0 또는 1의 정수이고; p 및 q는 각각 독립적으로, 0, 1, 2, 또는 3의 정수이고, 단 p, q 또는 r중 하나만이 0일 수 있고, p+q+r의 합계가 4, 5 또는 6 이어야 하고; x는 0,1 또는 2의 정수이다.
  10. 제6항에 있어서, 하기 일반 구조식을 갖는 화합물 :
  11. 상기식에서, R은 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C10알킬 또는 하나 이상의 할로겐 또는 C1-C4알킬 기로 임의로 치환된 C3-C6시클로알킬이고; R1은 하나 이상의 할로겐 또는 페닐 기로 임의로 치환된 C1-C10알킬, 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C2-C10알케닐, 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 페닐이다.
  12. 제7항에 있어서, m이 1 또는 2인 화합물.
  13. 불활성 액체 또는 고체 부형제 및 살충 효과를 낼수 있는 양 만큼의 하기 일반 구조식의 화합물로 구성된, 곤충 또는 진드기 모충을 방제하기 위한 조성물 :
  14. 상기 식에서, A, B, W, Y, n, R, R1, R2, 및 m이 제6항에서 서술된다.
  15. 염기 및 임의로 용매의 존재하에 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물 :
  16. (상기 식에서, X1은 할로겐이다.)을 하기 일반식(Ⅲ)의 적어도 1몰당량의 메르캅탄 : 과 반응시키는 것으로 구성된 일반식(Ⅰa) 화합물의 제조방법.
  17. (식에서, A, B, W, Y, n, R, R1및 R2는 제6항과 동일)
  18. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950037350A 1994-10-27 1995-10-26 살충제 및 진드기구충제로서의 n-아릴티오히드라존 유도체 KR100408378B1 (ko)

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