JP5239148B2 - 3−イミノプロペン化合物、それを含有する有害生物防除剤、およびその有害生物防除用途 - Google Patents

3−イミノプロペン化合物、それを含有する有害生物防除剤、およびその有害生物防除用途 Download PDF

Info

Publication number
JP5239148B2
JP5239148B2 JP2006318198A JP2006318198A JP5239148B2 JP 5239148 B2 JP5239148 B2 JP 5239148B2 JP 2006318198 A JP2006318198 A JP 2006318198A JP 2006318198 A JP2006318198 A JP 2006318198A JP 5239148 B2 JP5239148 B2 JP 5239148B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
optionally substituted
carbon atoms
cyclo
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2006318198A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2008001681A (ja
Inventor
滋之 伊藤
淳 岩田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP2006318198A priority Critical patent/JP5239148B2/ja
Publication of JP2008001681A publication Critical patent/JP2008001681A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5239148B2 publication Critical patent/JP5239148B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

本発明は、3−イミノプロペン化合物、当該化合物を含有する農薬組成物、当該化合物を含有する有害生物防除剤、および当該化合物を施用することを特徴とする有害生物の防除方法に関する。
これまでに有害生物の防除を目的として様々な化合物が検討されており、これらの化合物はThe Pesticide Manualに記載されている。
The Pesticide Manual
Liebigs Annalen der Chemie (1980), (3), 344-57 には、下記の2化合物が記載されている。
Figure 0005239148

Figure 0005239148
Tetrahedron Letters (2004), 45(52), 9557-9559 には、合成中間体として下記の化合物が記載されている。
Figure 0005239148
Chemical & Pharmaceutical Bulletin (1987), 35(8), 3175-81 には、反応生成物として、下記の化合物が記載されている。
Figure 0005239148
Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii (1982), (11), 1553-7 には、合成中間体として下記の化合物が記載されている。
Figure 0005239148
Beilstein Records(BRN): 8421559 には、下記の化合物が記載されている。
Figure 0005239148
Liebigs Annalen der Chemie (1980), (3), 344-57 Tetrahedron Letters (2004), 45(52), 9557-9559 Chemical & Pharmaceutical Bulletin (1987), 35(8), 3175-81 Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii (1982), (11), 1553-7 Beilstein Records(BRN): 8421559
しかしながら、これらの化合物では有害生物に対して必ずしも十分な防除効力を示さない場合もある。
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式(I)で示される3−イミノプロペン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
本発明によれば、本願発明の下記式(I)で示される3−イミノプロペン化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有する。
即ち、本発明は、以下の「発明1」〜「発明37」、
「発明1」
式(I):
Figure 0005239148
「式中、
Xは、OX、NX、SX、S(O)、Si(X、またはN=C(Xを表し、
Yは、OY、NY、SY、SO、またはN=C(Yを表し、
Zは、シアノ基、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q91)Z、C(=O)OZ、C(=Q92)NZ、SO、NZ、N=C(Z、またはOZを表し、
ここで、
は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q11)XA1、C(=O)OXB1、C(=Q12)NXD1E1、SOF1、NXG1H1、またはN=C(XI1を表し、

は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q21)XA2、C(=O)OXB2、C(=Q22)NXD2E2、SOF2、NXG2H2、N=C(XI2、OXK2、またはシアノ基を表し、

は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q31)XA3、C(=O)OXB3、C(=Q32)NXD3E3、またはSOF3を表し、

あるいは、XとXは、各々が結合する窒素と一緒になり環構造を表し、

は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q41)XA4、C(=O)OXB4、C(=Q42)NXD4E4、またはS(O)F4を表し、

は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、

は、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよい低級アルコキシ基を表し、

は、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、OXL7、SXM7、またはNXG7H7を表すか、あるいは、結合する炭素と一緒になり環構造を表し、

は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q51)YA1、C(=O)OYB1、C(=Q52)NYD1E1、S(O)F1、またはN=C(YI1を表し、

は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q61)YA2、C(=O)OYB2、C(=Q62)NYD2E2、SOF2、NYG2H2、N=C(YI2、OYK2、またはシアノ基を表し、

は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q71)YA3、C(=O)OYB3、C(=Q72)NYD3E3、またはSOF3を表し、

は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q81)YA4、C(=O)OYB4、C(=Q82)NYD4E4、またはS(O)F4を表し、

は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、

は、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、OYL6、SYM6、またはNYG6H6を表すか、あるいは、結合する炭素と一緒になり環構造を表し、

A1、XA2、XA3、XA4、YA1、YA2、YA3、YA4およびZは、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、

B1、XB2、XB3、XB4、YB1、YB2、YB3、YB4およびZは、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアミノ基を表し、

D1、XD2、XD3、XD4、YD1、YD2、YD3、YD4およびZは、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいアミノ基、シアノ基、またはOGa1を表し、
E1、XE2、XE3、XE4、YE1、YE2、YE3、YE4およびZは、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表すか、
あるいは、XD1とXE1、XD2とXE2、XD3とXE3、XD4とXE4、YD1とYE1、YD2とYE2、YD3とYE3、YD4とYE4、および、ZとZは、各々が結合する窒素と一緒になり環構造を表し、

F1、XF2、XF3、YF1、YF2、YF3およびZは、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアミノ基を表し、

F4およびYF4は、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、

G1、XG2、XG7、YG2、YG6およびZは、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=QG1)GA1、C(=O)OGB1、C(=QG2)NGD1E1、またはSOF1を表し、
H1、XH2、XH7、YH2、YH6およびZは、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表すか、
あるいは、XG1とXH1、XG2とXH2、XG7とXH7、YG2とYH2、YG6とYH6、および、ZとZは、各々が結合する窒素と一緒になり環構造を表し、

I1、XI2、YI1、YI2およびZは、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、OGa2、SGa3、またはNGG1H1を表すか、
あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環構造を表し、

K2、YK2およびZは、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=QK1)GA2、C(=O)OGB2、C(=QK2)NGD2E2、またはSOF2を表し、

L7、XM7、YL6およびYM6は、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、

a1、Ga2およびGa3は、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、

A1およびGA2は、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、

B1およびGB2は、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアミノ基を表し、

D1およびGD2は、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいアミノ基、シアノ基、またはOGd1を表し、
E1およびGE2は、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表すか、
あるいは、GD1とGE1、および、GD2とGE2は、結合する窒素と一緒になり環構造を表し、

F1およびGF2は、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルキケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアミノ基を表し、

G1は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=QGa)GA1−1、C(=O)OGB1−1、C(=QGb)NGD1−1E1−1、またはSOF1−1を表し、
H1は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表すか、
あるいは、GG1とGH1は、結合する窒素と一緒になり環構造を表し、

d1は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、

A1−1は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、

B1−1は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアミノ基を表し、

D1−1は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいアミノ基、シアノ基、またはOLを表し、
E1−1は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表すか、
あるいは、GD1−1とGE1−1は、結合する窒素と一緒になり環構造を表し、

F1−1は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアミノ基を表し、

Lは、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、

11、Q12、Q21、Q22、Q31、Q32、Q41、Q42、Q51、Q52、Q61、Q62、Q71、Q72、Q81、Q82、Q91、Q92、QG1、QG2、QK1、QK2、QGaおよびQGbは、各々、独立して、酸素または硫黄を表し、

mは、1または2の整数を表し、
n、pおよびqは、各々、独立して、0または2の整数を表す。
但し、1)Xがベンゾイルオキシ基、Yがメトキシ基の時は、
Zは2−(ベンゾイルアミノ)ビニル基でない。
2)Xがメチル基の時は、
はメチル基でない。
3)Xがメトキシ基、Yがトリフルオロメチルスルホニルオキシ基の時は、
Zは3−ビニルオキシプロピル基でない。」
で示される3−イミノプロペン化合物(I)またはその塩。
「発明2」
Xが、OX、NX、SX、または、SO
(式中、XおよびXが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、
NXG1H1
(ここで、XG1およびXH1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、または、
N=C(XI1
(ここで、XI1が、各々、独立して、水素原子、または、置換されていてもよい低級アルキル基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)であり、
が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、
とXが、結合する窒素と一緒になり環を形成し、
およびXが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)である。)であり、

Yが、OY、NY、または、SY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
およびYが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=O)OZ
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)、
SO
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基である。)、
NZ
(ここで、ZおよびZが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する窒素と一緒になり環を形成する。)、
N=C(Z
(ここで、Zが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)、または、
OZ
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)である
「発明1」に記載される化合物。
「発明3」
Xが、SX
(式中、Xが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Yが、OY、NY、または、SY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
およびYが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=O)OZ
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)、
SO
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基である。)、
NZ
(ここで、ZおよびZが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する窒素と一緒になり環を形成する。)、
N=C(Z
(ここで、Zが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)、または、
OZ
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)である
「発明2」に記載される化合物。
「発明4」
Xが、SX
(式中、Xが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Yが、OY、NY、または、SY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
およびYが、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換されていてもよいアニリノ基、アリールオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、または、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基である
「発明3」に記載される化合物。
「発明5」
Xが、SX
(式中、Xが、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換されていてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
低級アルケニル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、および(2)ハロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Yが、OY、NY、または、SY
(式中、Yが、(1)低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)低級アルキル基、(5)アミノ基、(6)低級アルキルチオ基、(7)低級アルキルスルホニル基、(8)シクロ(低級)アルキル基、(9)芳香族炭化水素基、(10)低級アルコキシカルボニル基、(11)低級アルコキシ基、(12)複素環基、および(13)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
複素環基、または、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基であり、
が、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
が、低級アルキル基であり、
が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、
低級アルキニル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)低級アルキル基、(5)低級アルコキシ基、(6)ハロ(低級)アルキル基、(7)シクロ(低級)アルキル基、(8)複素環基、および(9)アリールオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
(1)ハロゲン、および(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基、
低級アルコキシカルボニル基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、
アル(低級)アルコキシ基、または、
芳香族炭化水素基で置換された低級アルキリデンアミノ基である
「発明4」に記載される化合物。
「発明6」
Xが、OX
(式中、Xが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
NXG1H1
(ここで、XG1およびXH1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、または、
N=C(XI1
(ここで、XI1が、各々、独立して、水素原子、または、置換されていてもよい低級アルキル基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)である。)であり、

Yが、OY、NY、または、SY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
およびYが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=O)OZ
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)、
SO
(ここで、Zは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基である。)、
NZ
(ここで、ZおよびZが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する窒素と一緒になり環を形成する。)、
N=C(Z
(ここで、Zが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)、または、
OZ
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)である
「発明2」に記載される化合物。
「発明7」
Xが、OX
(式中、Xが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、ジ(低級)アルキルアミノ基、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキリデンアミノ基である。)であり、
Yが、OY、または、SY
(式中、YおよびYが、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である
「発明6」に記載される化合物。
「発明8」
Xが、OX
(式中、Xが、(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、(4)低級アルコキシカルボニル基、(5)低級アルカノイル基、(6)低級アルキルチオ基、(7)芳香族炭化水素基、(8)シアノ基、(9)ニトロ基、および(10)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
ジ(低級)アルキルアミノ基、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、
シクロ(低級)アルキリデンアミノ基である。)であり、

Yが、OY、または、SY
(式中、Yが、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、または、
(1)ハロゲン、および(2)低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
が、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基である。)であり、

Zが、(1)ハロゲン、(2)シクロ(低級)アルキルチオ基、(3)ヒドロキシ基、(4)芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、(5)低級アルケニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、(7)低級アルカノイルオキシ基、(8)低級アルキル基あるいはハロゲンで置換されてもいてもよい芳香族炭化水素基、(9)複素環基、(10)低級アルキルチオ基、(11)低級アルキルスルフィニル基、(12)低級アルキルスルホニル基、(13)アリールチオ基、(14)低級アルコキシカルボニル基、(15)低級アルカノイル基、(16)アロイル基、(17)低級アルキニル基、(18)低級アルキレンジオキシ基、および(19)オキソからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
複素環基である
「発明7」に記載される化合物。
「発明9」
Xが、NX、または、SO
(式中、XおよびXが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、
とXが、結合する窒素原子と一緒になり環を形成する。)であり、

Yが、OY、NY、または、SY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
およびYが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=O)OZ
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)、
SO
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基である。)、
NZ
(ここで、ZおよびZが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する窒素と一緒になり環を形成する。)、
N=C(Z
(ここで、Zが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)、または、
OZ
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)である
「発明2」に記載される化合物。
「発明10」
Xが、NX、または、SO
(式中、Xが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
とXが、結合する窒素原子と一緒になり環を形成し、
が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、OY、または、SY
(式中、YおよびYが、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、

Zが、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である
「発明9」に記載される化合物。
「発明11」
Xが、NX、または、SO
(式中、Xが、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、芳香族炭化水素基、または、低級アルカノイル基であり、
が、低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
とXが、結合する窒素原子と一緒になり、ピペリジノ基、または、モルホリノ基を形成し、
が、芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、OY、または、SY
(式中、YおよびYが、芳香族炭化水素基である。)であり、

Zが、芳香族炭化水素基である
「発明10」に記載される化合物。
「発明12」
Xが、OX、NX、SX、または、SO
(式中、XおよびXが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、
NXG1H1
(ここで、XG1およびXH1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、または、
N=C(XI1
(ここで、XI1が、各々、独立して、水素原子、または、置換されていてもよい低級アルキル基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)であり、
およびXが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、
とXが、結合する窒素と一緒になり環を形成する。)であり、

Yが、OY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、

Zが、シアノ基、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=O)OZ
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)、
SO
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基である。)、
NZ
(ここで、ZおよびZが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する窒素と一緒になり環を形成する。)、
N=C(Z
(ここで、Zが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)、または、
OZ
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)である
「発明2」に記載される化合物。
「発明13」
Xが、OX、NX、SX、または、SO
(式中、Xが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、ジ(低級)アルキルアミノ基、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキリデンアミノ基であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
とXが、結合する窒素原子と一緒になり環を形成し、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、OY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)である。)であり、

Zが、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である
「発明12」に記載される化合物。
「発明14」
Xが、OX、NX、SX、または、SO
(式中、Xが、(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、(4)低級アルコキシカルボニル基、(5)低級アルカノイル基(6)低級アルキルチオ基、(7)芳香族炭化水素基、(8)シアノ基、(9)ニトロ基、および(10)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
ジ(低級)アルキルアミノ基、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、
シクロ(低級)アルキリデンアミノ基であり、
が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、芳香族炭化水素基、または、低級アルカノイル基であり、
が、低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
とXが、結合する窒素原子と一緒になり、ピペリジノ基、または、モルホリノ基を形成し、
が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換されていてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
低級アルケニル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)ハロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基であり、
が、芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、OY
(式中、Yが、(1)低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)低級アルキル基、(5)アミノ基、(6)低級アルキルチオ基、(7)低級アルキルスルホニル基、(8)シクロ(低級)アルキル基、(9)芳香族炭化水素基、(10)低級アルコキシカルボニル基、(11)低級アルコキシ基、(12)複素環基、および(13)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
複素環基、または、
芳香族炭化水素基で置換されてもよい低級アルキリデンアミノ基である。)であり、

Zが、(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ヒドロキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲンまたは芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、(5)低級アルケニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、(7)低級アルカノイルオキシ基、(8)低級アルキル基またはハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(9)複素環基、(10)低級アルキルチオ基、(11)低級アルキルスルフィニル基、(12)低級アルキルスルホニル基、(13)アリールチオ基、(14)低級アルコキシカルボニル基、(15)低級アルカノイル基、(16)アロイル基、(17)低級アルキニル基、(18)シクロ(低級)アルキルチオ基、(19)低級アルキレンジオキシ基、(20)アリールオキシ基、(21)ニトロ基、(22)オキソ、および(23)シクロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
複素環基である
「発明13」に記載される化合物。
「発明15」
Xが、OX、NX、SX、または、SO
(式中、XおよびXが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、
NXG1H1
(ここで、XG1およびXH1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、または、
N=C(XI1
(ここで、XI1が、各々、独立して、水素原子、または、置換されていてもよい低級アルキル基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)であり、
およびXが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、
とXが、結合する窒素と一緒になり環を形成する。)であり、

Yが、SY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=O)OZ
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)、
SO
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基である。)、
NZ
(ここで、ZおよびZが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する窒素と一緒になり環を形成する。)、
N=C(Z
(ここで、Zは、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)、または、
OZ
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)である
「発明2」に記載される化合物。
「発明16」
Xが、OX、SX、または、SO
(式中、Xが、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、SY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換されていてもよいアニリノ基、アリールオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、または、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基である
「発明15」に記載される化合物。
「発明17」
Xは、OX、SX、または、SO
(式中、Xが、芳香族炭化水素基であり、
が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
複素環基であり、
が、芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、SY
(式中、Yが、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、
低級アルキニル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
(1)ハロゲン、および(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基、
低級アルコキシカルボニル基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、
アル(低級)アルコキシ基、または、
芳香族炭化水素基で置換された低級アルキリデンアミノ基である
「発明16」に記載される化合物。
「発明18」
Xが、OX、NX、SX、または、SO
(式中、XおよびXが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、
NXG1H1
(ここで、XG1およびXH1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、または、
N=C(XI1
(ここで、XI1が、各々、独立して、水素原子、または、置換されていてもよい低級アルキル基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)であり、
およびXが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、
とXが、結合する窒素と一緒になり環を形成する。)であり、

Yが、SY
(式中、Yが、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=O)OZ
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)、
SO
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基である。)、
NZ
(ここで、ZおよびZが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する窒素と一緒になり環を形成する。)、
N=C(Z
(ここで、Zが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)、または、
OZ
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)である
「発明15」に記載される化合物。
「発明19」
Xが、OX、SX、または、SO
(式中、Xが、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
は、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、SY
(式中、Yが、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換されていてもよいアニリノ基、アリールオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、または、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基である
請求項18に記載される化合物。
「発明20」
Xが、OX、SX、または、SO
(式中、Xが、芳香族炭化水素基であり、
が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、または、
(1)低級アルキル基、および(2)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
が、芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、SY
(式中、Yが、(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、1個またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、(3)複素環基、および(4)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
(1)ハロゲン、および(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基、
低級アルコキシカルボニル基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、
アル(低級)アルコキシ基、または、
芳香族炭化水素基で置換された低級アルキリデンアミノ基である
「発明19」に記載される化合物。
「発明21」
Xが、OX、NX、SX、または、SO
(式中、XおよびXが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、
NXG1H1
(ここで、XG1およびXH1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、または、
N=C(XI1
(ここで、(ここで、XI1が、各々、独立して、水素原子、または、置換されていてもよい低級アルキル基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)であり、
およびXが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、
とXが、結合する窒素と一緒になり環を形成する。)であり、

Yが、SY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、または、置換されていてもよい低級アルキニル基である。)であり、

Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=O)OZ
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)、
SO
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基である。)、
NZ
(ここで、ZおよびZが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する窒素と一緒になり環を形成する。)、
N=C(Z
(ここで、Zが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)、または、
OZ
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)である
「発明15」に記載される化合物。
「発明22」
Xが、OX、または、SX
(式中、Xが、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Yが、SY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、または、置換されていてもよい低級アルキニル基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である
「発明21」に記載される化合物。
「発明23」
Xが、OX、または、SX
(式中、Xが、芳香族炭化水素基であり、
が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
複素環基である。)であり、
Yが、SY
(式中、Yが、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、または、
低級アルキニル基である。)であり、
Zが、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、または、低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基である
「発明22」に記載される化合物。
「発明24」
Xが、OX、NX、SX、または、SO
(式中、XおよびXが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、
NXG1H1
(ここで、XG1およびXH1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、または、
N=C(XI1
(ここで、XI1が、各々、独立して、水素原子、または、置換されていてもよい低級アルキル基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)であり、
およびXが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、
とXが、結合する窒素と一緒になり環を形成する。)であり、

Yが、NY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=O)OZ
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)、
SO
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基である。)、
NZ
(ここで、ZおよびZが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する窒素と一緒になり環を形成する。)、
N=C(Z
(ここで、Zが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)、または、
OZ
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)である
「発明2」に記載される化合物。
「発明25」
Xが、SX
(ここで、Xが、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、NY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
Zが、置換基されていてもよい芳香族炭化水素基である
「発明24」に記載される化合物。
「発明26」
Xが、SX
(式中、Xが、ハロゲンあるいは低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、NY
(式中、Yが、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
が、低級アルキル基である。)であり、
Zが、芳香族炭化水素基である
「発明25」に記載される化合物。
「発明27」
Xが、OX、NX、SX、または、SO
(式中、XおよびXが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、
NXG1H1
(ここで、XG1およびXH1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、または、
N=C(XI1
(ここで、XI1が、各々、独立して、水素原子、または、置換されていてもよい低級アルキル基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)であり、
およびXが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、
とXが、結合する窒素と一緒になり環を形成する。)であり、

Yが、OY、NY、または、SY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
およびYが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zは、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換されていてもよいアニリノ基、アリールオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、または、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基である
「発明2」に記載される化合物。
「発明28」
Xが、OX、NX、SX、または、SO
(式中、Xが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、ジ(低級)アルキルアミノ基、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキリデンアミノ基であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
とXが、結合する窒素と一緒になり環を形成し、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、OY、NY、または、SY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
およびYが、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換されていてもよいアニリノ基、アリールオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、または、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基である
「発明27」に記載される化合物。
「発明29」
Xが、OX、NX、SX、または、SO
(式中、Xが、(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、(4)低級アルコキシカルボニル基、(5)低級アルカノイル基(6)低級アルキルチオ基、(7)芳香族炭化水素基、(8)シアノ基、(9)ニトロ基、および(10)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
ジ(低級)アルキルアミノ基、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、
シクロ(低級)アルキリデンアミノ基であり、
が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、芳香族炭化水素基、または、低級アルカノイル基であり、
が、低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
とXが、結合する窒素原子と一緒になり、ピペリジノ基、または、モルホリノ基を形成し、
が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換されていてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
低級アルケニル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)ハロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基であり、
が、芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、OY、NY、または、SY
(式中、Yが、(1)低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)低級アルキル基、(5)アミノ基、(6)低級アルキルチオ基、(7)低級アルキルスルホニル基、(8)シクロ(低級)アルキル基、(9)芳香族炭化水素基、(10)低級アルコキシカルボニル基、(11)低級アルコキシ基、(12)複素環基、および(13)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
複素環基、または、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基であり、
が、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
が、低級アルキル基であり、
が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、
低級アルキニル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ヒドロキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲンあるいは芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、(5)低級アルケニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、(7)低級アルカノイルオキシ基、(8)低級アルキル基あるいはハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(9)複素環基、(10)低級アルキルチオ基、(11)低級アルキルスルフィニル基、(12)低級アルキルスルホニル基、(13)アリールチオ基、(14)低級アルコキシカルボニル基、(15)低級アルカノイル基、(16)アロイル基、(17)低級アルキニル基、(18)シクロ(低級)アルキルチオ基、(19)低級アルキレンジオキシ基、(20)アリールオキシ基、(21)ニトロ基、(22)オキソ、および(23)シクロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
(1)ハロゲン、および(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基、
低級アルコキシカルボニル基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、
アル(低級)アルコキシ基、または、
芳香族炭化水素基で置換された低級アルキリデンアミノ基である
「発明28」に記載される化合物。
「発明30」
Xが、OX、NX、SX、または、SO
(式中、Xが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、ジ(低級)アルキルアミノ基、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキリデンアミノ基であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、OY、NY、または、SY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換されていてもよいアニリノ基、アリールオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、または、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基である
「発明2」に記載される化合物。
「発明31」
Xが、OX、NX、SX、または、SO
(式中、Xが、(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、
ジ(低級)アルキルアミノ基、
シクロ(低級)アルキル基、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、
シクロ(低級)アルキリデンアミノ基、または、
(1)ハロゲン、(2)ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、(4)低級アルコキシカルボニル基、(5)低級アルカノイル基、(6)低級アルキルチオ基、(7)芳香族炭化水素基、(8)シアノ基、(9)ニトロ基、および(10)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、芳香族炭化水素基、または、低級アルカノイル基であり、
が、低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換されていてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
低級アルケニル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、および(2)ハロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基であり、
が、芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、OY、NY、または、SY
(式中、Yが、(1)低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)低級アルキル基、(5)アミノ基、(6)低級アルキルチオ基、(7)低級アルキルスルホニル基、(8)シクロ(低級)アルキル基、(9)芳香族炭化水素基、(10)低級アルコキシカルボニル基、(11)低級アルコキシ基、(12)複素環基、および(13)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
複素環基、または、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基であり、
が、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
が、低級アルキル基であり、
が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、
低級アルキニル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ヒドロキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲンあるいは芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、(5)低級アルケニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、(7)低級アルカノイルオキシ基、(8)低級アルキル基あるいはハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(9)低級アルキル基およびハロゲンで置換されていてもよい複素環基、(10)低級アルキルチオ基、(11)低級アルキルスルフィニル基、(12)低級アルキルスルホニル基、(13)アリールチオ基、(14)低級アルコキシカルボニル基、(15)低級アルカノイル基、(16)アロイル基、(17)低級アルキニル基、(18)シクロ(低級)アルキルチオ基、(19)低級アルキレンジオキシ基、(20)アリールオキシ基、(21)ニトロ基、(22)オキソ、および(23)シクロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
(1)ハロゲン、および(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基、
低級アルコキシカルボニル基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、
アル(低級)アルコキシ基、または、
芳香族炭化水素基で置換された低級アルキリデンアミノ基である
「発明30」に記載される化合物。
「発明32」
Xが、OX、NX、SX、または、SO
(式中、Xが、(1)ハロゲン、および(2)低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、
シクロ(低級)アルキリデンアミノ基、または、
(1)ハロゲン、(2)ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、(4)低級アルコキシカルボニル基、(5)低級アルカノイル基、(6)低級アルキルチオ基、(7)芳香族炭化水素基、(8)シアノ基、(9)ニトロ基、および(10)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、または、低級アルカノイル基であり、
が、芳香族炭化水素基であり、
が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換されていてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、および(2)ハロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基であり、
が、芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、OY、NY、または、SY
(式中、Yが、(1)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、および(2)ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)低級アルキル基、(4)アミノ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)芳香族炭化水素基、(7)低級アルコキシ基、および(8)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
複素環基、または、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基であり、
が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
が、低級アルキル基であり、
が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、
低級アルキニル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)ヒドロキシ基、(3)1個またはそれ以上のハロゲンあるいは芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、(4)低級アルケニル基、(5)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、(6)低級アルカノイルオキシ基、(7)低級アルキル基あるいはハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(8)低級アルキル基およびハロゲンで置換されていてもよい複素環基、(9)低級アルキルチオ基、(10)低級アルキルスルフィニル基、(11)アリールチオ基、(12)低級アルコキシカルボニル基、(13)低級アルカノイル基、(14)アロイル基、(15)低級アルキニル基、(16)シクロ(低級)アルキルチオ基、(17)低級アルキレンジオキシ基、(18)アリールオキシ基、(19)ニトロ基、(20)オキソ、および(21)シクロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
低級アルキル基で置換されていてもよい複素環基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、または、
アル(低級)アルコキシ基である
「発明31」に記載される化合物。
「発明33」
「発明1」〜「発明32」のいずれか1つに記載される化合物またはその塩を有効成分として含有する農薬組成物。
「発明34」
「発明1」〜「発明32」のいずれか1つに記載される化合物またはその塩の農薬としての使用。
「発明35」
有害生物を防除するための「発明1」〜「発明32」のいずれか1つに記載される化合物またはその塩を活性成分として含む農薬組成物。
「発明36」
有害生物を防除するための農薬の製造のための、「発明1」〜「発明32」のいずれか1つに記載される化合物またはその塩の使用。
「発明37」
「発明1」〜「発明32」のいずれか1つに記載される化合物またはその塩を有害生物に直接、または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
を提供するものである。
本明細書の上記および以下の記載において用いられる本発明の範囲に包含される種々の定義の適当な例ならびに実例を以下に詳細に説明する。
「低級」なる語は、特に断りのない限り、1〜6個または2〜6個の炭素原子を有する基を意味する。
「高級」なる語は、特に断りのない限り、7〜20個の炭素原子を有する基を意味する。
「1個またはそれ以上」の適当な例としては1〜6個でもよく、好ましくは1〜3個でもよい。
「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」、「低級アルキル基」、および「低級アルキル」の適当な例としては、直鎖、分枝状のC1−6アルキル基が挙げられ、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられる。
「高級アルキル基」の適当な例としては、直鎖または分枝状のC7−20アルキル基が挙げられ、例えば、ヘプチル基、オクチル基、3,5−ジメチルオクチル基、3,7−ジメチルオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」、および「低級アルケニル基」の適当な例としては、直鎖、分枝状のC2−6アルケニル基が挙げられ、例えば、ビニル基、2−プロペニル基、イソプロペニル基、2−ブテニル基、3−メチル−2−ブテニル基、イソブテニル基、1−メチルアリル基、2−ペンテニル基、2−ヘキセニル基等などが挙げられる。
「高級アルケニル基」の適当な例としては、直鎖または分枝状のC7−20アルケニル基が挙げられ、例えば、ヘプテニル基、オクテニル基、3,5−ジメチルオクテニル基、3,7−ジメチルオクテニル基等が挙げられる。
「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」および「低級アルキニル基」の適当な例としては、C2−6アルキニル基が挙げられ、例えば、エチニル基、プロパルギル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3−ペンチニル基、3−ヘキシニル基等などが挙げられる。
「高級アルキニル基」の適当な例としては、直鎖または分枝状のC7−20アルキニル基が挙げられ、例えば、ヘプチニル基、オクチニル基、3,5−ジメチルオチニル基、3,7−ジメチルオクチニル基等が挙げられる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」、および「シクロ(低級)アルキル基」の適当な例としては、C3−6シクロアルキル基が挙げられ、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、好ましくは、シクロ(C4−6)アルキル基でもよく、最も好ましくは、シクロペンチル基、シクロヘキシル基でもよい。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」、および「シクロ(低級)アルケニル基」の適当な例としては、シクロC3−6アルケニル基が挙げられ、例えば、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基(例えば、2−シクロヘキセン−1−イル基、3−シクロヘキセン−1−イル基)等が挙げられ、この「シクロ(低級)アルケニル」は、低級アルキル基を有していてもよい。
「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」、「芳香族炭化水素基」、「アリール」、および「アル」の適当な例としては、例えば、低級アルキル基を有していてもよいフェニル基(例えば、フェニル基、メシチル基、キシリル基、トリル基等)、ナフチル基、アントリル基、インダニル基、テトラヒドロナフチル基、フルオレニル基等が挙げられ、この「芳香族炭化水素基」は、低級アルキル基、ハロゲン基、低級アルコキシ基、シクロ(低級)アルキル基等の適当な置換基を有していてもよい。
「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」、「複素環基」および「複素環」部の適当な例としては、1〜4個の窒素原子を含有する不飽和3〜8員(より好ましくは5〜6員)複素単環基、例えば、ピロリル基、ピロリニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ジヒドロピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアゾリル基(例えば、4H−1,2,4−トリアゾリル基、1H−1,2,3−トリアゾリル基、2H−1,2,3−トリアゾリル基等)、テトラゾリル基(例えば、1H−テトラゾリル基、2H−テトラゾリル基等)等; 1〜4個の窒素原子を含有する飽和3〜8員(より好ましくは5〜6員)複素単環基、例えば、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピペリジル基、ピペリジノ基、ピペラジニル基等; 1〜4個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基、例えば、インドリル基、イソインドリル基、インドリニル基、インドリジニル基、ベンズイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、インダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、イミダゾピリジル基、ピラゾロピリジル基等; 1または2個の酸素原子および1〜3個の窒素原子を含有する不飽和3〜8員(より好ましくは5〜6員)複素単環基、例えば、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基(例えば、1,2,4−オキサジアゾリル基、1,3,4−オキサジアゾリル基、1,2,5−オキサジアゾリル基等)等; 1または2個の酸素原子および1〜3個の窒素原子を含有する飽和3〜8員(より好ましくは5〜6員)複素単環基、例えば、モルホリニル基、シドノニル基、モルホリノ基等; 1または2個の酸素原子および1〜3個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基、例えば、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基等; 1または2個の硫黄原子および1〜3個の窒素原子を含有する不飽和3〜8員(より好ましくは5〜6員)複素単環基、例えば、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基(例えば、1,2,3−チアジアゾリル基、1,2,4−チアジアゾリル基、1,3,4−チアジアゾリル基、1,2,5−チアジアゾリル基等)、ジヒドロチアジニル等; 1または2個の硫黄原子および1〜3個の窒素原子を含有する飽和3〜8員(より好ましくは5〜6員)複素単環基、例えば、チアゾリジニル基、チオモルホリニル基、チオモルホリノ基等; 1または2個の硫黄原子を含有する不飽和3〜8員(より好ましくは5〜6員)複素単環基、例えば、チエニル基、ジヒドロジチイニル基、ジヒドロジチオニル基等; 1または2個の硫黄原子を含有する飽和複素単環基、例えば、テトラヒドロチエニル基、ジチアニル基等; 1または2個の硫黄原子および1〜3個の窒素原子を含有する不飽和縮合複素環基、例えば、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、イミダゾチアジアゾリル基等; 1または2個の酸素原子を含有する不飽和3〜8員(より好ましくは5〜6員)複素単環基、例えば、フリル基、ジヒドロピラニル基、ジオキシニル基等; 1または2個の酸素原子を含有する飽和3〜8員(より好ましくは5〜6員)複素単環基、例えば、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキサニル基等; 1または2個の酸素原子を含有する不飽和縮合複素環基、例えば、ベンゾフリル基、ベンゾジオキソラニル基、ベンゾジオキサニル基、ジベンゾフラニル基等; 酸素原子および1または2個の硫黄原子を含有する不飽和3〜8員(より好ましくは5〜6員)複素単環基、例えば、ジヒドロオキサチイニル基等; 1または2個の硫黄原子を含有する不飽和縮合複素環基、例えば、ベンゾチエニル基、ベンゾジチイニル基、ジベンゾチエニル基等; 酸素原子および1または2個の硫黄原子を含有する不飽和縮合複素環基、例えば、ベンゾオキサチイニル基等;等が挙げられ、この「複素環基」および「複素環」部は、低級アルキル基、ハロゲン、ハロ(低級)アルキル基、複素環基等の適当な置換基を有していてもよい。
ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表す。
「ハロ(低級)アルキル基」の適当な例としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ペンタフルオロエチル等が挙げられる。
「置換されていてもよい低級アルコキシ基」なる語における「低級アルコキシ基」、および「低級アルコキシ」の適当な例としては、直鎖状または分岐状のC1−6アルコキシ基が挙げられ、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、neo−ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等が挙げられ、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基が挙げられる。
「ハロ(低級)アルコキシ基」の適当な例としては、例えば、フルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、クロロメチルオキシ基、ペンタフルオロエチルオキシ基等が挙げられる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルコキシ基」なる語における「シクロ(低級)アルコキシ基」、および「シクロ低級アルコキシ基」の適当な例としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などのシクロC3−6アルコキシ基が挙げられる。
「アシル基」および「アシル」は、カルボン酸、炭酸、カルバミン酸、スルホン酸等から誘導される、脂肪族アシル、芳香族アシル、アリール脂肪族アシル、複素環アシルおよび複素環脂肪族アシルが挙げられる。
前記「アシル基」の適当な例としては、下記のものを挙げることができる。
カルボキシ基;カルバモイル基;モノまたはジ(低級)アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等); モノまたはジアリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ジフェニルカルバモイル基等); (低級)アルキルアリールカルバモイル基(例えば、メチルフェニルカルバモイル基等);チオカルバモイル基;モノまたはジ(低級)アルキルチオカルバモイル基(例えば、メチルチオカルバモイル基、ジメチルチオカルバモイル基、エチルチオカルバモイル基、ジエチルチオカルバモイル基等); モノまたはジアリールチオカルバモイル基(例えば、フェニルチオカルバモイル基、ジフェニルチオカルバモイル基等); (低級)アルキルアリールチオカルバモイル基(例えば、メチルフェニルチオカルバモイル基等);
脂肪族アシル基、
例えば、低級アルカノイル基(例えば、ホルミル基、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2−メチルプロパノイル基、ペンタノイル基、2,2−ジメチルプロパノイル基、ヘキサノイル基等のC1−6アルカノイル基等); 高級アルカノイル基(例えば、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、ノナデカノイル基、イコサノイル基等のC7−20アルカノイル基等); 低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、t−ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等のC1−6アルコキシカルボニル基等); 高級アルコキシカルボニル基(例えば、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基等のC7−20アルコキシカルボニル基等); 低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基等のC1−6アルキルスルホニル基等); 高級アルキルスルホニル基(例えば、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、ペンタデシルスルホニル基等のC7−20アルキルスルホニル基等); 低級アルコキシスルホニル基(例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ブトキシスルホニル基、tert−ブトキシスルホニル基、ペンチルオキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基等のC1−6アルコキシスルホニル基等); 高級アルコキシスルホニル基(例えば、ヘプチルオキシスルホニル基、オクチルオキシスルホニル基、ノニルオキシスルホニル基、デシルオキシスルホニル基、ウンデシルオキシスルホニル基等のC7−20アルコキシスルホニル基等)等;
芳香族アシル基、
例えば、アロイル基(例えば、ベンゾイル基、トルオイル基、ナフトイル基等); アル(低級)アルカノイル基(例えば、フェニルアセチル基、フェニルプロパノイル基、フェニルブタノイル基、フェニルイソブタノイル基、フェニルペンタノイル基、フェニルヘキサノイル基等のフェニル(C2−6)アルカノイル基、ナフチルアセチル基、ナフチルプロパノイル基、ナフチルブタノイル基等のナフチル(C2−6)アルカノイル基等); アル(低級)アルケノイル基(例えば、フェニルプロペノイル基、フェニルブテノイル基、フェニルメタクリロイル基、フェニルペンテノイル基、フェニルヘキセノイル基等のフェニル(C3−6)アルケノイル基、ナフチルプロペノイル基、ナフチルブテノイル基等のナフチル(C3−6)アルケノイル基等); アル(低級)アルコキシカルボニル基(例えば、ベンジルオキシカルボニル基等のフェニル(C1−6)アルコキシカルボニル基、フルオレニルメチルオキシカルボニル基等のフルオレニル(C1−6)アルコキシカルボニル基等); アリールオキシカルボニル基(例えば、フェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等); アリールオキシ(低級)アルカノイル基(例えば、フェノキシアセチル基、フェノキシプロピオニル基等); アリールグリオキシロイル基(例えば、フェニルグリオキシロイル基、ナフチルグリオキシロイル基等); 1〜4個の低級アルキル基を有していてもよいアリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、p−トリルスルホニル基等)等;
複素環アシル基、
例えば、複素環カルボニル基; 複素環(低級)アルカノイル基(例えば、複素環アセチル基、複素環プロパノイル基、複素環ブタノイル基、複素環ペンタノイル基、複素環ヘキサノイル基等の複素環(C2−6)アルカノイル基等); 複素環(低級)アルケノイル基(例えば、複素環プロペノイル基、複素環ブテノイル基、複素環ペンテノイル基、複素環ヘキセノイル基等の複素環(C3−6)アルケノイル基等); 複素環グリオキシロイル基等。ここで、「複素環カルボニル」、「複素環(低級)アルカノイル」、「複素環(低級)アルケノイル」および「複素環グリオキシロイル」なる語における適当な「複素環」部としては、上述の「複素環」部を参照することができる。
「低級アルキリデンアミノ基」の適当な例としては、C1−6アルキリデンアミノ基(例えば、エチリデンアミノ基、プロピリデンアミノ基、イソプロピリデンアミノ基、シクロヘキシリデンアミノ基等)が挙げられる。
「低級アルキリデンアミノオキシ基」の適当な例としては、C1−6アルキリデンアミノオキシ基(例えば、エチリデンアミノオキシ基、プロピリデンアミノオキシ基、イソプロピリデンアミノオキシ基、シクロヘキシリデンアミノオキシ基等)が挙げられる。
「低級アルキリデンヒドラジノ基」の適当な例としては、C1−6アルキリデンヒドラジノ基(例えば、エチリデンヒドラジノ基、プロピリデンヒドラジノ基、イソプロピリデンヒドラジノ基、シクロヘキシリデンヒドラジノ基等)が挙げられる。
「低級アルキリデンヒドラゾノ基」の適当な例としては、C1−6アルキリデンヒドラゾノ基(例えば、エチリデンヒドラゾノ基、プロピリデンヒドラゾノ基、イソプロピリデンヒドラゾノ基、シクロヘキシリデンヒドラゾノ基等)が挙げられる。
「低級アルカノイルオキシ基」の適当な例としては、C1−6アルカノイルオキシ基(例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2−メチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、2,2−ジメチルプロパノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基等)が挙げられる。
「低級アルキルチオ基」の好適な例としては、C1−6アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基等)が挙げられる。
「低級アルキルスルフィニル基」の好適な例としては、C1−6アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基等)が挙げられる。
「低級アルキルスルホニル基」の好適な例としては、C1−6アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基等)が挙げられる。
「アリールチオ基」の好適な例としては、例えば、フェニルチオ基、メシチルチオ基、キシリルチオ基、トリルチオ基、ナフチルチオ基等が挙げられる。
「低級アルキレンジオキシ基」の好適な例としては、例えば、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基等が挙げられる。
「低級アルコキシカルボニル基」の好適な例としては、上記、「アシル基」で挙げられているように、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、t−ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等のC1−6アルコキシカルボニル基等が挙げられる。
「低級アルカノイル基」の好適な例としては、上記、「アシル基」で挙げられているように、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2−メチルプロパノイル基、ペンタノイル基、2,2−ジメチルプロパノイル基、ヘキサノイル基等のC1−6アルカノイル基等が挙げられる。
「アロイル基」の好適な例としては、上記、「アシル基」で挙げられているように、例えば、ベンゾイル基、トルオイル基、ナフトイル基等が挙げられる。
「シクロ(低級)アルキルチオ基」の適当な例としては、例えば、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等が挙げられる。
「シクロ(低級)アルキリデンアミノ基」の適当な例としては、例えば、シクロプロピリデンアミノ基、シクロブチリデンアミノ基、シクロペンチリデンアミノ基、シクロヘキシリデンアミノ基等が挙げられる。
「アリールオキシ基」の適当な例としては、例えば、フェノキシ基、メシチルオキシ基、キシリルオキシ基、トリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、インダニルオキシ基、テトラヒドロナフチルオキシ基、フルオレニルオキシ基等が挙げられる。
「ジ(低級)アルキルアミノ基」の適当な例としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、エチルプロピルアミノ基等が挙げられる。
「結合する炭素と一緒になり環構造」および「結合する炭素と一緒になり環を形成」なる語における「環」の適当な例としては、炭素原子に結合手を有する3〜8員炭化水素環基、3〜8員複素環基等を表し、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロヘプタジエニル基、シクロオクタジエニル基等の3〜8員炭化水素環基(好ましくは、5〜6員炭化水素環基)、
テトラヒドロフラニル基、ジヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジヒドロピラニル基、ピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキソリル基、ジオキソニル基、ジオキシニル基、テトラヒドロチエニル基、ジヒドロチエニル基、テトラヒドロチオピラニル基、ジヒドロチオピラニル基、チオピラニル基、ジチオラニル基、ジチオリル基、ジチアニル基、ジチイニル基、2H−ジヒドロピロリル基、2H−ピロリル基、3H−ピロリル基、2H−イミダゾリル基、3H−トリアゾリル基等の窒素原子(オキシド化されていてもよい)、酸素原子、硫黄原子(モノまたはジオキシド化されていてもよい)などのヘテロ原子を1ないし3個含んでいてもよい、3〜8員含窒素複素環基(好ましくは、5〜6員含窒素複素環基)、または、そのベンゼン環もしくは窒素原子(オキシド化されていてもよい)、酸素原子、硫黄原子(モノまたはジオキシド化されていてもよい)などのヘテロ原子を1ないし4個含む3〜8員複素環(好ましくは、5〜6員複素環)とが縮合して形成する基が挙げられる。
「結合する窒素と一緒になり環構造」および「結合する窒素と一緒になり環を形成」なる語における「環」の適当な例としては、窒素原子に結合手を有する3〜8員複素環基等を表し、例えば、1−アジリジニル基、1−アジリニル基、1−アゼチル基、1−アゼチジニル基、1−パーヒドロアゼピニル基、1−パーヒドロアゾシニル基、1−ピロリジニル基、1−ピロリニル基、1−ピロリル基、1−ピラゾリル基、1−イミダゾリル基、1,2,3−トリアゾ−ル−1−または2−イル基、1,2,4−トリアゾ−ル−1−または4−イル基、1H−テトラゾ−ル−1−イル基、2H−テトラゾ−ル−2−イル基、1−ピペリジニル基、チオモルホリノ基、モルホリノ基、1−ジヒドロピリジル基、1−テトラヒドロピリジル基、2−または4−オキソジヒドロピリジン−1−イル基、1−テトラヒドロピリミジル基、1−パーヒドロピリミジル基、1−ジヒドロトリアジニル基、1−テトラヒドロトリアジニル基、2−オキソジヒドロトリアジン−1−イル基、1,4−オキサジン−4−イル基、1,4−チアジン−4−イル基、1,3−チアジン−3−イル基、1−ピペラジニル基、1−パーヒドロピリダジニル基、インド−ル−1−イル基、インドリン−1−イル基、イソインド−ル−2−イル基、イソインドリン−2−イル基、1H−インダゾ−ル−1−イル基、2,3−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−3−イル基、2,3−ジヒドロベンゾチアゾ−ル−3−イル基、ベンゾトリアゾール−1−イル基、7−プリニル基、9−カルバゾリル基などの窒素原子(オキシド化されていてもよい)、酸素原子、硫黄原子(モノまたはジオキシド化されていてもよい)などのヘテロ原子を1ないし3個含んでいてもよい、窒素原子に結合手を有する3〜8員含窒素複素環基(好ましくは、5〜6員含窒素複素環基)またはそのベンゼン環もしくは窒素原子(オキシド化されていてもよい)、酸素原子、硫黄原子(モノまたはジオキシド化されていてもよい)などのヘテロ原子を1ないし4個含む3〜8員複素環(好ましくは、5〜6員複素環)とが縮合して形成する基が挙げられる。
化合物(I)において、
Xは、OX、NX、SX、S(O)、Si(X、または、N=C(Xを表す。
は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q11)XA1、C(=O)OXB1、C(=Q12)NXD1E1、SOF1、NXG1H1またはN=C(XI1を表し、
好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
NXG1H1
(ここで、XG1およびXH1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、または、
N=C(XI1
(ここで、XI1が、各々、独立して、水素原子、または、置換されていてもよい低級アルキル基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)が挙げられ、
特に好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、ジ(低級)アルキルアミノ基、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキリデンアミノ基が挙げられ、
さらに好ましくは、(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、(4)低級アルコキシカルボニル基、(5)低級アルカノイル基、(6)低級アルキルチオ基、(7)芳香族炭化水素基、(8)シアノ基、(9)ニトロ基、および(10)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
ジ(低級)アルキルアミノ基、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、
シクロ(低級)アルキリデンアミノ基が挙げられる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができ、
好ましくは、メチル基が挙げられる。
上記、Xにおける「高級アルキル基」としては、上述の「高級アルキル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができ、
好ましくは、シクロヘキシル基が挙げられる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「高級アルケニル基」としては、上述の「高級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「高級アルキニル基」としては、上述の「高級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができ、
好ましくは、フェニル基が挙げられる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記、Xにおいて、「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「置換」基の適当な例としては、
例えば、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、ハロ(低級)アルキル基(例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基等)、ハロ(低級)アルコキシ基(例えば、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基等)、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、オキソ基、ハロゲン、シクロ(低級)アルキル基、シクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、アシル基、低級アルキリデンアミノ基、低級アルキリデンアミノオキシ基、低級アルキリデンヒドラジノ基、低級アルキリデンヒドラゾノ基、低級アルキレンジオキシ基、
式:−SO1Aで表される基、
式:−OX1Bで表される基、
式:−N(X1Cで表される基、
式:−ON(X1Dで表される基、
式:=NX1Eで表される基、
式:=NOX1Fで表される基、
式:−N(X1G)N(X1Hで表される基、
式:=NN(X1Iで表される基、
式:−C(=Q1A)N(X1Jで表される基、
式:−C(=Q1B)N(X1K)N(X1Lで表される基、
などが挙げられ、置換基の数は、置換可能な範囲内で1〜5個、好ましくは1〜3個である。
上記の式において、Tは、0、1または2の整数を表し、
1Aは、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表し、
1B、X1C、X1D、X1E、X1F、X1G、X1H、X1I、X1J、X1KおよびX1Lは、各々、独立して、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基、アシル基、
式:−SO1Pで表される基、
式:−C(=Q1C)N(X1Qで表される基
(ここで、X1PおよびX1Qは、各々、独立して、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表す。)を表し、
1A、Q1BおよびQ1Cは、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表す。
上記の「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「置換」基が、アシル基、低級アルキリデンアミノ基、低級アルキリデンアミノオキシ基、低級アルキリデンヒドラジノ基、低級アルキリデンヒドラゾノ基である場合、
あるいは、X1A、X1B、X1C、X1D、X1E、X1F、X1G、X1H、X1I、X1J、X1K、X1L、X1P、X1Qの1個またはそれ以上が、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基の場合には、
さらに、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、オキソ、ハロゲン、芳香族炭化水素基、シクロ(低級)アルキル基、シクロ(低級)アルケニル基、複素環基、アシル基、低級アルキリデンアミノ基、低級アルキリデンアミノオキシ基、低級アルキリデンヒドラジノ基、低級アルキリデンヒドラゾノ基、
式:−SO2Aで表される基、
式:−OX2Bで表される基、
式:−N(X2Cで表される基、
式:−ON(X2Dで表される基、
式:=NX2Eで表される基、
式:=NOX2Fで表される基、
式:−N(X2G)N(X2Hで表される基、
式:=NN(X2Iで表される基、
式:−C(=Q2A)N(X2Jで表される基、
式:−C(=Q2B)N(X2K)N(X2Lで表される基、
などが挙げられ、置換基の数は、好ましくは1〜3個である。
上記の式において、Uは、0、1または2の整数を表し、
2Aは、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基を表し、
2B、X2C、X2D、X2E、X2F、X2G、X2H、X2I、X2J、X2KおよびX2Lは、各々、独立して、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基、アシル基、
式:−SO2Pで表される基、
式:−C(=Q2C)N(X2Qで表される基
(ここで、X2P、X2Qは、各々、独立して、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表す。)を表し、
2A、Q2BおよびQ2Cは、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表す。
また、上記「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」の「置換基」が、芳香族炭化水素基、シクロ(低級)アルキル基、シクロ(低級)アルケニル基、または複素環基を表す場合、
あるいは、X1A、X1B、X1C、X1D、X1E、X1F、X1G、X1H、X1I、X1J、X1K、X1L、X1P、X1Qの1個またはそれ以上が、芳香族炭化水素基、シクロ(低級)アルキル基、シクロ(低級)アルケニル基、または複素環基を表す場合には、
さらに、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロ(低級)アルキル基(例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基等)、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、アシル基、低級アルキリデンアミノ基、低級アルキリデンアミノオキシ基、低級アルキリデンヒドラジノ基、低級アルキリデンヒドラゾノ基、
式:−SO3Aで表される基、
式:−OX3Bで表される基、
式:−N(X3Cで表される基、
式:−ON(X3Dで表される基、
式:=NX3Eで表される基、
式:=NOX3Fで表される基、
式:−N(X3G)N(X3Hで表される基、
式:=NN(X3Iで表される基、
式:−C(=Q3A)N(X3Jで表される基、
式:−C(=Q3B)N(X3K)N(X3Lで表される基、
などが挙げられ、置換基の数は、好ましくは1〜3個である。
上記の式において、Vは、0、1または2の整数を表し、
3Aは、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表し、
3B、X3C、X3D、X3E、X3F、X3G、X3H、X3I、X3J、X3KおよびX3Lは、各々、独立して、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基、アシル基、
式:−SO3Pで表される基、
式:−C(=Q3C)N(X3Qで表される基
(ここで、X3PおよびX3Qは、各々、独立して、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表す。)を表し、
3A、Q3BおよびQ3Cは、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表す。
さらに、芳香族炭化水素基、シクロ(低級)アルキル基、シクロ(低級)アルケニル基、または複素環基を表す場合、もしくは、X1A、X1B、X1C、X1D、X1E、X1F、X1G、X1H、X1I、X1J、X1K、X1L、X1P、X1Qの1個またはそれ以上が、芳香族炭化水素基、シクロ(低級)アルキル基、シクロ(低級)アルケニル基、3〜8員複素環基を表す場合であって、
それらの置換基が、アシル基、低級アルキリデンアミノ基、低級アルキリデンアミノオキシ基、低級アルキリデンヒドラジノ基、低級アルキリデンヒドラゾノ基であるか、X3A、X3B、X3C、X3D、X3E、X3F、X3G、X3H、X3I、X3J、X3K、X3L、X3P、X3Qの1個またはそれ以上が、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基である場合には、
さらに、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、オキソ、ハロゲン、芳香族炭化水素基、シクロ(低級)アルキル基、シクロ(低級)アルケニル基、複素環基、アシル基、低級アルキリデンアミノ基、低級アルキリデンアミノオキシ基、低級アルキリデンヒドラジノ基、低級アルキリデンヒドラゾノ基、
式:−SO4Aで表される基、
式:−OX4Bで表される基、
式:−N(X4Cで表される基、
式:−ON(X4Dで表される基、
式:=NX4Eで表される基、
式:=NOX4Fで表される基、
式:−N(X4G)N(X4Hで表される基、
式:=NN(X4Iで表される基、
式:−C(=Q4A)N(X4Jで表される基、
式:−C(=Q4B)N(X4K)N(X4Lで表される基、
などが挙げられ、置換基の数は、好ましくは1〜3個である。
上記の式において、Wは、0、1または2の整数を表し、
4Aは、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表し、
4B、X4C、X4D、X4E、X4F、X4G、X4H、X4I、X4J、X4KおよびX4Lは、各々、独立して、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基、アシル基、
式:−SO4Pで表される基、
式:−C(=Q4C)N(X4Qで表される基
(ここで、X4PおよびX4Qは、各々、独立して、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表す。)を表し、
4A、Q4B、Q4Cは、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
上記、Xにおいて、「置換されていてもよい低級アルキル基」の、なる語における「置換」基の好ましい例としては、ハロゲン、低級アルキル基、低級アルコキシ基が挙げられる。
上記、Xにおいて、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「置換」基の好適な例として、
例えば、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、ハロ(低級)アルキル基(例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基等)、ハロ(低級)アルコキシ基(例えば、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基等)、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン、オキソ、シクロ(低級)アルキル基、シクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、アシル基、低級アルキリデンアミノ基、低級アルキリデンアミノオキシ基、低級アルキリデンヒドラジノ基、低級アルキリデンヒドラゾノ基、低級アルキレンジオキシ基、
式:−SO5Aで表される基、
式:−OX5Bで表される基、
式:−N(X5Cで表される基、
式:−ON(X5Dで表される基、
式:=NX5Eで表される基、
式:=NOX5Fで表される基、
式:−N(X5G)N(X5Hで表される基、
式:=NN(X5Iで表される基、
式:−C(=Q5A)N(X5Jで表される基、
式:−C(=Q5B)N(X5K)N(X5Lで表される基、
などが挙げられ、置換基の数は、好ましくは1〜5個、さらに好ましくは1〜3個である。
上記の式において、Kは、0、1または2の整数を表し、
5Aは、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表し、
5B、X5C、X5D、X5E、X5F、X5G、X5H、X5I、X5J、X5KおよびX5Lは、各々、独立して、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基、アシル基、
式:−SO5Pで表される基、
式:−C(=Q5C)N(X5Qで表される基
(ここで、X5PおよびX5Qは、各々、独立して、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表す。)を表し、
5A、Q5BおよびQ5Cは、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表す。
「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」の「置換」基が、アシル基、低級アルキリデンアミノ基、低級アルキリデンアミノオキシ基、低級アルキリデンヒドラジノ基、低級アルキリデンヒドラゾノ基である場合か、
5A、X5B、X5C、X5D、X5E、X5F、X5G、X5H、X5I、X5J、X5K、X5L、X5P、X5Qの1個またはそれ以上が、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基である場合には、
さらに、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、オキソ、ハロゲン、芳香族炭化水素基、複素環基、アシル基、低級アルキリデンアミノ基、低級アルキリデンアミノオキシ基、低級アルキリデンヒドラジノ基、低級アルキリデンヒドラゾノ基、低級アルキレンジオキシ基、
式:−SO6Aで表される基、
式:−OX6Bで表される基、
式:−N(X6Cで表される基、
式:−ON(X6Dで表される基、
式:=NX6Eで表される基、
式:=NOX6Fで表される基、
式:−N(X6G)N(X6Hで表される基、
式:=NN(X6Iで表される基、
式:−C(=Q6A)N(X6Jで表される基、
式:−C(=Q6B)N(X6K)N(X6Lで表される基、
などから選択される1〜3個の置換基を有していてもよい。
上記の式において、Lは、0、1または2の整数を表し、
6Aは、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表し、
6B、X6C、X6D、X6E、X6F、X6G、X6H、X6I、X6J、X6KおよびX6Lは、各々、独立して、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基、アシル基、
式:−SO6Pで表される基、
式:−C(=Q6C)N(X6Qで表される基
(ここで、X6PおよびX6Qは、各々、独立して、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表す。)を表し、
6A、Q6B、Q6Cは、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表す。
「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」の「置換」基が、芳香族炭化水素基、シクロ(低級)アルキル基、シクロ(低級)アルケニル基、または複素環基を表す場合、あるいは、X5A、X5B、X5C、X5D、X5E、X5F、X5G、X5H、X5I、X5J、X5K、X5L、X5P、X5Qの1個またはそれ以上が、芳香族炭化水素基、シクロ(低級)アルキル基、シクロ(低級)アルケニル基、または複素環基を表す場合には、
さらに、
ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基、アシル基、低級アルキリデンアミノ基、低級アルキリデンアミノオキシ基、低級アルキリデンヒドラジノ基、低級アルキリデンヒドラゾノ基、低級アルキレンジオキシ基、
式:−SO7Aで表される基、
式:−OX7Bで表される基、
式:−N(X7Cで表される基、
式:−ON(X7Dで表される基、
式:=NX7Eで表される基、
式:=NOX7Fで表される基、
式:−N(X7G)N(X7Hで表される基、
式:=NN(X7Iで表される基、
式:−C(=Q7A)N(X7Jで表される基、
式:−C(=Q7B)N(X7K)N(X7Lで表される基、
などから選択される1〜3個の置換基を有していてもよい。
上記の式において、Mは、0、1または2の整数を表し、
7Aは、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表し、
7B、X7C、X7D、X7E、X7F、X7G、X7H、X7I、X7J、X7K、X7Lは、各々、独立して、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基、アシル基、
式:−SO7Pで表される基、
式:−C(=Q7C)N(X7Qで表される基
(ここで、X7PおよびX7Qは、各々、独立して、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表す。)を表し、
7A、Q7BおよびQ7Cは、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
上記、Xにおいて、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「置換」基の好ましい例としては、ハロゲン、低級アルキル基、ハロ(低級)アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基、低級アルキルチオ基、芳香族炭化水素基、シアノ基、ニトロ基、または低級アルキレンジオキシ基が挙げられる。
上記、Xにおいて、「置換されていてもよい複素環基」の「置換」基としては、前記「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」の置換基として例示したものと、同様なものが挙げられる。
は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q21)XA2、C(=O)OXB2、C(=Q22)NXD2E2、SOF2、NXG2H2、N=C(XI2、OXK2またはシアノ基を表し、
好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、
NXG1H1
(ここで、XG1およびXH1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、または、
N=C(XI1
(ここで、XI1が、各々、独立して、水素原子、または、置換されていてもよい低級アルキル基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)が挙げられ、
特に好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)が挙げられ、
さらに好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)が挙げられ、
さらに特に好ましくは、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、芳香族炭化水素基、または、低級アルカノイル基が挙げられる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができ、
好ましくは、メチル基が挙げられる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「置換」基としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができ、
好ましくは、芳香族炭化水素基(例えば、フェニル基等)が挙げられる。
上記、Xにおける「高級アルキル基」としては、上述の「高級アルキル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「高級アルケニル基」としては、上述の「高級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「高級アルキニル基」としては、上述の「高級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができ、
好ましくは、フェニル基が挙げられる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換」基としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
上記、XにおけるXB2、Q22、XD2、XE2、XF2、XG2H2、XI2、XK2は、後述を参照することができる。
は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q31)XA3、C(=O)OXB3、C(=Q32)NXD3E3、またはSOF3を表し、
好ましくは、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である
特に好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、または置換されていてもよい芳香族炭化水素基が挙げられ、
さらに好ましくは、低級アルキル基、または芳香族炭化水素基が挙げられる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができ、
好ましくは、メチル基が挙げられる。
上記、Xにおける「高級アルキル基」としては、上述の「高級アルキル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「高級アルキニル基」としては、上述の「高級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができ、
好ましくは、フェニル基が挙げられる。
「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換」基としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
上記、XにおけるXA3、XB3、Q32、XD3、XE3、XF3、としては、後述を参照することができる。
上記、XとXが、結合する窒素と一緒になって表す「環構造」としては、上述の「環」および後述の、XD1とXE1、XD2とXE2、XD3とXE3、XD4とXE4、YD1とYE1、YD2とYE2、YD3とYE3、YD4とYE4、および、ZとZが、結合する窒素と一緒になって表す「環構造」を参照することもでき、
好ましくは、ピペリジノ基、またはモルホリノ基が挙げられる。
は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q41)XA4、C(=O)OXB4、C(=Q42)NXD4E4、または、S(O)F4を表し、
好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)が挙げられ、
特に好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基が挙げられ、
さらに好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基が挙げられ、
さらに特に好ましくは、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換されていてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
低級アルケニル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、および(2)ハロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基
が挙げられる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができ、
好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、または、n-ヘキシル基が挙げられる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「置換」基としては、上述のXにおける「置換基」を参照することができ、
好ましくは、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基が挙げられ、
特に好ましくは、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、または、ハロゲンで置換されていてもよい複素環基が挙げられる。
上記、Xにおける「高級アルキル基」としては、上述の「高級アルキル基」を参照することができる。
好ましくは、ドデシル基が挙げられる。
上記、Xにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができ、
好ましくは、シクロヘキシル基が挙げられる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができ、
好ましくは、2−プロペニル基が挙げられる。
上記、Xにおける「高級アルケニル基」としては、上述の「高級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「高級アルキニル基」としては、上述の「高級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができ、
好ましくは、フェニル基、またはナフチル基が挙げられる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「置換」基としては、上述のXにおける「置換基」を参照することができ、
好ましくは、ハロゲン、ニトロ基、低級アルキル基、ハロ(低級)アルキル基、または、低級アルコキシ基が挙げられ、これらの置換基は、各々、独立して、1個またはそれ以上置換されていてもよい。
上記、Xにおける「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができ、
好ましくは、イミダゾリル基、テトラゾリル基ピリジル基、ピリミニジル基、フリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、またはベンゾオキサゾリル基が挙げられる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換」基としては、上述のXにおける「置換基」を参照することができ、
好ましくは、低級アルキル基、またはハロ(低級)アルキル基が挙げられる。
上記、Xにおける、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」および「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「置換」基としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
上記、XにおけるQ41、XA4、XB4、Q42、XD4、XE4、XF4としては、後述を参照することができる。
は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、
好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)が挙げられ、
特に好ましくは、置換されていてもよい芳香族炭化水素基が挙げられ、
さらに特に好ましくは、芳香族炭化水素基が挙げられる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「高級アルキル基」としては、上述の「高級アルキル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「高級アルケニル基」としては、上述の「高級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「高級アルキニル基」としては、上述の「高級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換」基としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
は、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよい低級アルコキシ基を表す。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「高級アルキル基」としては、上述の「高級アルキル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「高級アルケニル基」としては、上述の「高級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「高級アルキニル基」としては、上述の「高級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルコキシ基」なる語における「低級アルコキシ基」としては、上述の「低級アルコキシ基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」、「置換されていてもよい複素環基」および「置換されていてもよい低級アルコキシ基」なる語における「置換」基としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
は、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、OXL7、SXM7、または、NXG7H7を表すか、各々が結合する炭素と一緒になり環構造を表す。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「高級アルキル基」としては、上述の「高級アルキル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「高級アルケニル基」としては、上述の「高級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「高級アルキニル基」としては、上述の「高級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記、Xにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換」基としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
L7、XM7、XG7、XH7としては、後述を参照することができる。
上記、Xが結合する炭素と一緒になって表す「環構造」とは、炭素原子に結合手を有する3〜8員炭化水素環基、3〜8員複素環基等を表し、例えば、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、シクロヘプチリデン基、シクロオクチリデン基、シクロペンテニリデン基、シクロヘキセニリデン基、シクロヘキサジエニリデン基、シクロヘプタジエニリデン基、シクロオクタジエニリデン基等の3〜8員炭化水素環基(好ましくは、5〜6員炭化水素環基)、
テトラヒドロフラニリデン基、ジヒドロフラニリデン基、テトラヒドロピラニリデン基、ジヒドロピラニリデン基、ピラニリデン基、ジオキソラニリデン基、ジオキソリリデン基、ジオキソニリデン基、ジオキシニリデン基、テトラヒドロチオフェニリデン基、ジヒドロチオフェニリデン基、テトラヒドロチオピラニリデン基、ジヒドロチオピラニリデン基、チオピラニリデン基、ジチオラニリデン基、ジチオリリデン基、ジチアニリデン基、ジチイニリデン基、2H−ジヒドロピロリリデン基、2H−ピロリリデン基、3H−ピロリリデン基、2H−イミダゾリリデン基、3H−トリアゾリリデン基等の窒素原子(オキシド化されていてもよい)、酸素原子、硫黄原子(モノまたはジオキシド化されていてもよい)などのヘテロ原子を1ないし3個含んでいてもよい、3〜8員含窒素複素環基(好ましくは、5〜6員含窒素複素環基)またはそのベンゼン環もしくは窒素原子(オキシド化されていてもよい)、酸素原子、硫黄原子(モノまたはジオキシド化されていてもよい)などのヘテロ原子を1ないし4個含む3〜8員複素環(好ましくは、5〜6員複素環)とが縮合して形成する基が挙げられる。
XA1、QXA2、QXA3、QXA4、QXA5、QXA6、QXA7、QXA8、QXB1、QXB2、QXB3、QXB4、QXB5、QXB6は、各々、独立して、酸素原子、または硫黄原子を表す。
XA1、RXA2、RXA3、RXA4、RXA5、RXA6、RXA7、RXA8、RXA9、RXA10、RXA11、RXA12、RXB1、RXB2、RXB3、RXB4、RXB5、RXB6、RXB7、RXB8、RXB9は、各々、独立して、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、または、芳香族炭化水素基を表す。
化合物(I)において、Yは、OY、NY、SY、SO、または、N=C(Yを表す。
は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q51)YA1、C(=O)OYB1、C(=Q52)NYD1E1、S(O)F1、または、N=(YI1を表し、
好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)が挙げられ、
特に好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1
(ここで、YI1が、各々、独立して、低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基である。)が挙げられ、
さらに好ましくは、(1)低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)低級アルキル基、(5)アミノ基、(6)低級アルキルチオ基、(7)低級アルキルスルホニル基、(8)シクロ(低級)アルキル基、(9)芳香族炭化水素基、(10)低級アルコキシカルボニル基、(11)低級アルコキシ基、(12)複素環基、および(13)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
複素環基、または、
芳香族炭化水素基で置換されてもよい低級アルキリデンアミノ基が挙げられる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができ、
好ましくは、メチル基、または、エチル基が挙げられる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「置換」基としては、上述のXにおける「置換基」を参照することができ、
好ましくは、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基が挙げられ、
特に好ましくは、低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基、または、ハロゲンで置換された複素環基が挙げられる。
上記、Yにおける「高級アルキル基」としては、上述の「高級アルキル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「高級アルケニル基」としては、上述の「高級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「高級アルキニル基」としては、上述の「高級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができ、
好ましくは、フェニル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基が挙げられる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「置換」基としては、上述のXにおける「置換基」を参照することができ、
好ましくは、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル基、アミノ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルホニル基、シクロ(低級)アルキル基、芳香族炭化水素基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシ基、複素環基、低級アルキレンジオキシ基が挙げられ、これらの置換基は、芳香族炭化水素基に1個またはそれ以上置換されていてもよい。
ここで、「低級アルキレンジオキシ基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基」としては、メチレンジオキシフェニル基、エチレンジオキシフェニル基、メチレンジオキシナフチル基、エチレンジオキシナフチル基等が挙げられる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができ、
好ましくは、ピリジル基が挙げられる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換」基としては、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「置換」基としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
上記、Yにおける「芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基」なる語における「低級アルキリデンアミノ基」としては、上述の「低級アルキリデンアミノ基」を参照することができ、
好ましくは、エチリデンアミノ基が挙げられる。
上記、Yにおける「芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基」なる語における「芳香族炭化水素」としては、上述の「芳香族炭化水素」を参照することができ、
好ましくは、フェニル基が挙げられる。
51、YA1、YB1、Q52、YD1、YE1、YF1またはYI1としては、後述を参照することができる。
は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q61)YA2、C(=O)OYB2、C(=Q62)NYD2E2、SOF2、NYG2H2、N=C(YI2、OYK2、または、シアノ基を表し、
好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基が挙げられ、
特に好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基が挙げられ、
さらに好ましくは、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基が挙げられる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができ、
好ましくは、メチル基が挙げられる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「置換」基としては、上述のXにおける「置換基」を参照することができ、
好ましくは、芳香族炭化水素基が挙げられ、
特に好ましくは、フェニル基が挙げられる。
上記、Yにおける「高級アルキル基」としては、上述の「高級アルキル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「高級アルケニル基」としては、上述の「高級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「高級アルキニル基」としては、上述の「高級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができ、
好ましくは、フェニル基が挙げられる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換」基としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
61、YA2、YB2、Q62、YD2、YE2、YF2、YG2、YH2、YI2、YK2としては、後述を参照することができる。
は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q71)YA3、C(=O)OYB3、C(=Q72)NYD3E3、または、SOF3を表し、
好ましくは、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基が挙げられ、
特に好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基が挙げられ、
さらに好ましくは、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基が挙げられる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができ、
好ましくは、メチル基が挙げられる。
上記、Yにおける「高級アルキル基」としては、上述の「高級アルキル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「高級アルケニル基」としては、上述の「高級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「高級アルキニル基」としては、上述の「高級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換」基としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
71、YA3、YB3、Q72、YD3、YE3またはYF3としては、後述を参照することができる。
は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q81)YA4、C(=O)OYB4、C(=Q82)NYD4E4、または、S(O)F4を表し、
好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基が挙げられ、
特に好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基が挙げられ、
さらに好ましくは、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、
低級アルキニル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基
が挙げられる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができ、
好ましくは、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、または、n-ヘキシル基が挙げられる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「置換」基としては、上述のXにおける「置換基」を参照することができ、
好ましくは、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、複素環基、シアノ基、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲンが挙げられ、
これらの置換基は、低級アルキル基に1個またはそれ以上置換されていてもよい。
上記、Yにおける「高級アルキル基」としては、上述の「高級アルキル基」を参照することができ、
好ましくは、デシル基が挙げられる。
上記、Yにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができ、
好ましくは、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基が挙げられる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができ、
好ましくは、2−プロペニル基、3−メチル−2−ブテニル基、または、2,3−ジメチル−2−ブテニル基が挙げられる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「置換」基としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができ、
好ましくは、ハロゲンが挙げられる。
上記、Yにおける「高級アルケニル基」としては、上述の「高級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができ、
好ましくは、シクロヘキセニル基が挙げられる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができ、
好ましくは、プロパルギル基が挙げられる。
上記、Yにおける「高級アルキニル基」としては、上述の「高級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができ、
好ましくは、フェニル基、またはナフチル基が挙げられる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「置換」基としては、上述のXにおける「置換基」を参照することができ、
好ましくは、ハロゲン、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、低級アルコキシ基、または、ハロ(低級)アルコキシ基が挙げられ、
これらの置換基は、芳香族炭化水素基に1個またはそれ以上置換されていてもよい。
上記、Yにおける「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができ、
好ましくは、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、チエニル基、フリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、またはベンゾオキサゾリル基が挙げられる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換」基としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができ、
好ましくは、低級アルキル基、ハロ(低級)アルキル基、または、ハロゲンで置換された複素環基が挙げられる。
上記、Yにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換」基としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
81、YA4、YB4、Q82、YD4、YE4、YF4としては、後述を参照することができる。
は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基を表す。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「高級アルキル基」としては、上述の「高級アルキル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「高級アルケニル基」としては、上述の「高級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「高級アルキニル基」としては、上述の「高級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換」基としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
は、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、OYL6、SYM6、または、NYG6H6を表すか、各々が結合する炭素と一緒になり環構造を表す。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「高級アルキル基」としては、上述の「高級アルキル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「高級アルケニル基」としては、上述の「高級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「高級アルキニル基」としては、上述の「高級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記、Yにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換」基としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
L6、YM6、YG6、YH6としては、後述を参照することができる。
上記、Yが結合する炭素と一緒になって表す「環構造」としては、上述のXが結合する炭素と一緒になって表す「環構造」を参照することができる。
化合物(I)において、
Zは、シアノ基、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q91)Z、C(=O)OZ、C(=Q92)NZ、SO、NZ、N=C(Z、またはOZを表し、
好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=O)OZ、SO、NZ、N=C(Z、または、OZが挙げられ、
特に好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換されていてもよいアニリノ基、アリールオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、または、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基が挙げられ、
さらに好ましくは、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ヒドロキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲンあるいは芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、(5)低級アルケニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、(7)低級アルカノイルオキシ基、(8)低級アルキル基あるいはハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(9)低級アルキル基およびハロゲンで置換されていてもよい複素環基、(10)低級アルキルチオ基、(11)低級アルキルスルフィニル基、(12)低級アルキルスルホニル基、(13)アリールチオ基、(14)低級アルコキシカルボニル基、(15)低級アルカノイル基、(16)アロイル基、(17)低級アルキニル基、(18)シクロ(低級)アルキルチオ基、(19)低級アルキレンジオキシ基、(20)アリールオキシ基、(21)ニトロ基、(22)オキソ、および(23)シクロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
(1)ハロゲン、および(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基、
低級アルコキシカルボニル基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、
アル(低級)アルコキシ基、または、
芳香族炭化水素基で置換された低級アルキリデンアミノ基が挙げられる。
上記、Zにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができ、
好ましくは、エチル基、または、tert-ブチル基が挙げられる。
Zにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「置換基」としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができ、
好ましくは、ハロゲンが挙げられる。
上記、Zにおける「高級アルキル基」としては、上述の「高級アルキル基」を参照することができる。
上記、Zにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができ、
好ましくは、シクロヘキシル基が挙げられる。
上記、Zにおける「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Zにおける「高級アルケニル基」としては、上述の「高級アルケニル基」を参照することができる。
上記、Zにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
上記、Zにおける「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Zにおける「高級アルキニル基」としては、上述の「高級アルキニル基」を参照することができる。
上記、Zにおける「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができ、
好ましくは、フェニル基、インダニル基、またはフルオレニル基が挙げられる。
上記、Zにおける「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「置換」基としては、上述のXにおける「置換基」を参照することができ、
好ましくは、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、1個またはそれ以上のハロゲンあるいは芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、低級アルケニル基、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、低級アルキル基あるいはハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、複素環基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、アリールチオ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基、アロイル基、低級アルキニル基、シクロ(低級)アルキルチオ基、低級アルキレンジオキシ基、アリールオキシ基、ニトロ基、オキソ、または、シクロ(低級)アルキル基が挙げられ、
これらの置換基は、芳香族炭化水素基に1個またはそれ以上置換されていてもよい。
ここで、「低級アルキレンジオキシ基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基」としては、メチレンジオキシフェニル基、エチレンジオキシフェニル基、メチレンジオキシナフチル基、エチレンジオキシナフチル基等が挙げられる。
上記、Zにおける「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができ、
好ましくは、ピリジル基、キノリル基、チエニル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾピリジル基、または、ジベンゾフラニル基が挙げられる。
上記、Zにおける「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換」基としては、上述のXにおける「置換基」を参照することができ、
好ましくは、ハロゲン、低級アルキル基、またはハロ(低級)アルキル基が挙げられる。
上記、Zにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、および「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「置換基」としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
「低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基」としては、アニリノ基、またはN−メチルアニリノ基が挙げられる。
91、Z、Z、Q92、Z、Z、Z、Z、Z、Zまたは、Zとしては、後述を参照することができる。
A1、XA2、XA3、XA4、YA1、YA2、YA3、YA4およびZは、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表す。
上記、XA1、XA2、XA3、XA4、YA1、YA2、YA3、YA4およびZにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
上記、XA1、XA2、XA3、XA4、YA1、YA2、YA3、YA4およびZにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
上記、XA1、XA2、XA3、XA4、YA1、YA2、YA3、YA4およびZにおける「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
上記、XA1、XA2、XA3、XA4、YA1、YA2、YA3、YA4およびZにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
上記、XA1、XA2、XA3、XA4、YA1、YA2、YA3、YA4およびZにおける「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
上記、XA1、XA2、XA3、XA4、YA1、YA2、YA3、YA4およびZにおける「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
上記、XA1、XA2、XA3、XA4、YA1、YA2、YA3、YA4およびZにおける「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記、XA1、XA2、XA3、XA4、YA1、YA2、YA3、YA4およびZにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換基」としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
B1、XB2、XB3、XB4、YB1、YB2、YB3、YB4およびZは、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基を表す。
上記、XB1、XB2、XB3、XB4、YB1、YB2、YB3、YB4およびZにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
上記、XB1、XB2、XB3、XB4、YB1、YB2、YB3、YB4およびZにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
上記、XB1、XB2、XB3、XB4、YB1、YB2、YB3、YB4およびZにおける「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
上記、XB1、XB2、XB3、XB4、YB1、YB2、YB3、YB4およびZにおける「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
上記、XB1、XB2、XB3、XB4、YB1、YB2、YB3、YB4およびZにおける「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
上記、XB1、XB2、XB3、XB4、YB1、YB2、YB3、YB4およびZにおける「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
上記、XB1、XB2、XB3、XB4、YB1、YB2、YB3、YB4およびZにおける「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記、XB1、XB2、XB3、XB4、YB1、YB2、YB3、YB4およびZにおける「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換基」としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
上記、XB1、XB2、XB3、XB4、YB1、YB2、YB3、YB4およびZにおける「置換されていてもよいアミノ基」としては、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいカルバモイル基、または、
−SO
(式中、Rは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。)で表される基で置換されていてもよいモノあるいはジアミノ基を表す。
上記、「置換されていてもよいアミノ基」における「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
上記、「置換されていてもよいアミノ基」における「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
上記、「置換されていてもよいアミノ基」における「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
上記、「置換されていてもよいアミノ基」における「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
上記、「置換されていてもよいアミノ基」における「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
上記、「置換されていてもよいアミノ基」における「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
上記、「置換されていてもよいアミノ基」における「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記、「置換されていてもよいアミノ基」における「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換基」としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
「置換されていてもよいアシル基」の「置換基」としては、当該アシル基が低級アルカノイル基または低級アルコキシカルボニル基の場合、
例えば、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、イソブチルチオ基等のC1−6アルキルチオ基)、ハロゲン、低級アルコキシ基、ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基、アルコキシイミノ基(例えば、メトキシイミノ基、エトキシイミノ基、n-プロポキシイミノ基、tert-ブトキシイミノ基、n-ヘキシルオキシ−イミノ基等のC1−6アルコキシイミノ基)、およびヒドロキシイミノ基が挙げられる。置換基の数は、置換可能な範囲内で1〜5個、好ましくは1〜3個である。
また、当該アシル基がアロイル基、アリ−ルオキシカルボニル基、アル(低級)アルカノイル基、アル(低級)アルコキシカルボニル基、5〜6員複素環カルボニル基、または5〜6複素環アセチル基の場合、
例えば、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン、および低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソブチルチオ基等のC1−6アルキルチオ基等)等が挙げられる。置換基の数は、置換可能な範囲内で1〜5個、好ましくは1〜3個である。
「置換されていてもよいカルバモイル基」の「置換基」としては、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基、またはアシル基が挙げられる。
当該「カルバモイル基」は、上記した1または2個の置換基で置換されていてもよい。
D1、XD2、XD3、XD4、YD1、YD2、YD3、YD4およびZは、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいアミノ基、シアノ基、またはOGa1を表し、
E1、XE2、XE3、XE4、YE1、YE2、YE3、YE4およびZは、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基を表すか、
あるいは、XD1とXE1、XD2とXE2、XD3とXE3、XD4とXE4、YD1とYE1、YD2とYE2、YD3とYE3、YD4とYE4、および、ZとZとは、各々が結合する窒素と一緒になり環構造を表す。
「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記の「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換基」としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
「置換されていてもよいアミノ基」としては、上記XB1、XB2、XB3、XB4、YB1、YB2、YB3、YB4およびZで例示した「置換されていてもよいアミノ基」と同様なものが挙げられる。
D1とXE1、XD2とXE2、XD3とXE3、XD4とXE4、YD1とYE1、YD2とYE2、YD3とYE3、YD4とYE4、および、ZとZが、結合する窒素と一緒になって表す「環構造」とは、窒素原子に結合手を有する3〜8員複素環基等を表し、例えば、1−アジリジニル基、1−アジリニル基、1−アゼチル基、1−アゼチジニル基、1−パーヒドロアゼピニル基、1−パーヒドロアゾシニル基、1−ピロリジニル基、1−ピロリニル基、1−ピロリル基、1−ピラゾリル基、1−イミダゾリル基、1,2,3−トリアゾ−ル−1−または2−イル基、1,2,4−トリアゾ−ル−1−または4−イル基、1H−テトラゾ−ル−1−イル基、2H−テトラゾ−ル−2−イル基、1−ピペリジニル基、チオモルホリノ基、モルホリノ基、1−ジヒドロピリジル基、1−テトラヒドロピリジル基、2−または4−オキソジヒドロピリジン−1−イル基、1−テトラヒドロピリミジル基、1−パーヒドロピリミジル基、1−ジヒドロトリアジニル基、1−テトラヒドロトリアジニル基、2−オキソジヒドロトリアジン−1−イル基、1,4−オキサジン−4−イル基、1,4−チアジン−4−イル基、1,3−チアジン−3−イル基、1−ピペラジニル基、1−パーヒドロピリダジニル基、インド−ル−1−イル基、インドリン−1−イル基、イソインド−ル−2−イル基、イソインドリン−2−イル基、1H−インダゾ−ル−1−イル基、2,3−ジヒドロベンゾオキサゾ−ル−3−イル基、2,3−ジヒドロベンゾチアゾ−ル−3−イル基、ベンゾトリアゾール−1−イル基、7−プリニル基、9−カルバゾリル基などの窒素原子(オキシド化されていてもよい)、酸素原子、硫黄原子(モノまたはジオキシド化されていてもよい)などのヘテロ原子を1ないし3個含んでいてもよい、窒素原子に結合手を有する3〜8員含窒素複素環基(好ましくは、5〜6員含窒素複素環基)またはそのベンゼン環もしくは窒素原子(オキシド化されていてもよい)、酸素原子、硫黄原子(モノまたはジオキシド化されていてもよい)などのヘテロ原子を1ないし4個含む3〜8員複素環(好ましくは、5〜6員複素環)とが縮合して形成する基が挙げられる。
また、該「窒素原子に結合手を有する3〜8員複素環基」は、前記Xにおける「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」の置換基として例示したものと同様な置換基で置換されていてもよい。置換基の数は、置換可能な範囲内で1〜5個、好ましくは1〜3個である。
F1、XF2、XF3、XF4、YF1、YF2、YF3、YF4およびZは、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基を表す。
「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記の「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換基」としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
「置換されていてもよいアミノ基」としては、上記XB1、XB2、XB3、XB4、YB1、YB2、YB3、YB4およびZで例示した「置換されていてもよいアミノ基」と同様なものが挙げられる。
G1、XG2、XG7、YG2、YG6およびZは、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=QG1)GA1、C(=O)OGB1、C(=QG2)NGD1E1、または、SOF1を表し、
H1、XH2、XH7、YH2、YH6およびZは、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基を表すか、
あるいは、XG1とXH1、XG2とXH2、XG7とXH7、YG2とYH2、YG6とYH6、および、ZとZとは、各々が結合する窒素と一緒になり環構造を表す。
G1、GA1、GB1、QG2、GD1、GE1またはGF1は、後述を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記の「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換基」としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
G1とXH1、XG2とXH2、XG7とXH7、YG2とYH2、YG6とYH6、および、ZとZが、結合する窒素と一緒になって表す「環構造」とは、前記XD1とXE1、XD2とXE2、XD3とXE3、XD4とXE4、YD1とYE1、YD2とYE2、YD3とYE3、YD4とYE4、および、ZとZが、結合する窒素と一緒になって表す「環構造」と、同様なものが挙げられる。
I1、XI2、YI1、YI2およびZは、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、OGa2、SGa3、または、NGG1H1を表すか、各々が結合する炭素と一緒になり環構造を表す。
a2、Ga3、GG1、GH1は、後述を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記の「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換基」としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
上記、XI1、XI2、YI1、YI2およびZが結合する炭素と一緒になって表す「環構造」としては、上述のXが結合する炭素と一緒になって表す「環構造」を参照することができる。
K2、YK2およびZは、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=QK1)GA2、C(=O)OGB2、C(=QK2)NGD2E2、または、SOF2を表す。
K1、GA2、GB2、QK2、GD2、GE2またはGF2は、後述を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記の「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換基」としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
L7、XM7、YL6およびYM6は、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基を表す。
「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記の「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換基」としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
a1、Ga2およびGa3は、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基を表す。
「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記の「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換基」としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
A1およびGA2は、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基を表す。
「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記の「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換基」としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
B1およびGB2は、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基を表す。
「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記の「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換基」としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
「置換されていてもよいアミノ基」としては、上記XB1、XB2、XB3、XB4、YB1、YB2、YB3、YB4およびZで例示した「置換されていてもよいアミノ基」と同様なものが挙げられる。
D1およびGD2は、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいアミノ基、シアノ基、または、OGd1を表し、
E1およびGE2は、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表すか、
あるいは、GD1とGE1、および、GD2とGE2とは、結合する窒素と一緒になり環構造を表す。
「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記の「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換基」としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
「置換されていてもよいアミノ基」としては、上記XB1、XB2、XB3、XB4、YB1、YB2、YB3、YB4およびZで例示した「置換されていてもよいアミノ基」と同様なものが挙げられる。
D1とGE1、および、GD2とGE2が、結合する窒素と一緒になって表す「環構造」とは、前記XD1とXE1、XD2とXE2、XD3とXE3、XD4とXE4、YD1とYE1、YD2とYE2、YD3とYE3、YD4とYE4、および、ZとZが、結合する窒素と一緒になって表す「環構造」と、同様なものが挙げられる。
F1およびGF2は、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基を表す。
「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記の「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換基」としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
「置換されていてもよいアミノ基」としては、上記XB1、XB2、XB3、XB4、YB1、YB2、YB3、YB4およびZで例示した「置換されていてもよいアミノ基」と同様なものが挙げられる。
G1は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=QGa)GA1−1、C(=O)OGB1−1、C(=QGb)NGD1−1E1−1、または、SOF1−1を表し、
H1は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基を表すか、
あるいは、GG1とGH1とは結合する窒素と一緒になり環構造を表す。
「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記の「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換基」としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
G1とGH1が、結合する窒素と一緒になって表す「環構造」とは、前記XD1とXE1、XD2とXE2、XD3とXE3、XD4とXE4、YD1とYE1、YD2とYE2、YD3とYE3、YD4とYE4、および、ZとZが、結合する窒素と一緒になって表す「環構造」と、同様なものが挙げられる。
Ga、GA1−1、GB1−1、QGb、GD1−1、GE1−1、GF1−1は、後述を参照することができる。
d1は水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基を表す。
「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
A1−1は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基を表す。
「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
B1−1は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基を表す。
「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記の「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換基」としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
「置換されていてもよいアミノ基」としては、上記XB1、XB2、XB3、XB4、YB1、YB2、YB3、YB4およびZで例示した「置換されていてもよいアミノ基」と同様なものが挙げられる。
D1−1は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいアミノ基、シアノ基、または、OLを表し、
E1−1は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基を表すか、
あるいは、GD1−1とGE1−1とは結合する窒素と一緒になり環構造を表す。
「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記の「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換基」としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
「置換されていてもよいアミノ基」としては、上記XB1、XB2、XB3、XB4、YB1、YB2、YB3、YB4およびZで例示した「置換されていてもよいアミノ基」と同様なものが挙げられる。
D1−1とGE1−1が、結合する窒素と一緒になって表す「環構造」とは、前記XD1とXE1、XD2とXE2、XD3とXE3、XD4とXE4、YD1とYE1、YD2とYE2、YD3とYE3、YD4とYE4、および、ZとZが、結合する窒素と一緒になって表す「環構造」と、同様なものが挙げられる。
F1−1は置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアミノ基を表す。
「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記の「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換基」としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
「置換されていてもよいアミノ基」としては、上記XB1、XB2、XB3、XB4、YB1、YB2、YB3、YB4およびZで例示した「置換されていてもよいアミノ基」と同様なものが挙げられる。
Lは、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基を表す。
「置換されていてもよい低級アルキル基」なる語における「低級アルキル基」としては、上述の「低級アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」なる語における「シクロ(低級)アルキル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルキル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルケニル基」なる語における「低級アルケニル基」としては、上述の「低級アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」なる語における「シクロ(低級)アルケニル基」としては、上述の「シクロ(低級)アルケニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい低級アルキニル基」なる語における「低級アルキニル基」としては、上述の「低級アルキニル基」を参照することができる。
「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」なる語における「芳香族炭化水素基」としては、上述の「芳香族炭化水素基」を参照することができる。
「置換されていてもよい複素環基」なる語における「複素環基」としては、上述の「複素環基」を参照することができる。
上記の「置換されていてもよい低級アルキル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基」、「置換されていてもよい低級アルケニル基」、「置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基」、「置換されていてもよい低級アルキニル基」、「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」および「置換されていてもよい複素環基」なる語における「置換基」としては、各々、上述のXにおける「置換基」を参照することができる。
11、Q12、Q21、Q22、Q31、Q32、Q41、Q42、Q51、Q52、Q61、Q62、Q71、Q72、Q81、Q82、Q91、Q92、QG1、QG2、QK1、QK2、QGaおよびQGbは、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表す。
mは、1または2の整数を表し、
n、pおよびqは、各々、独立して、0または2の整数を表す。
化合物(I)の態様としては、例えば、以下の「態様1」〜「態様19」のものが挙げられる。
「態様1」
上記の式(I)で示される化合物のうち、
Xが、OX、NX、SX、または、SO
(式中、XおよびXが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、
NXG1H1
(ここで、XG1およびXH1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、または、
N=C(XI1
(ここで、XI1が、各々、独立して、水素原子、または、置換されていてもよい低級アルキル基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)であり、
が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、
とXが、結合する窒素と一緒になり環を形成し、
およびXが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)である。)であり、

Yが、OY、NY、または、SY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
およびYが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=O)OZ
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)、
SO
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基である。)、
NZ
(ここで、ZおよびZが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する窒素と一緒になり環を形成する。)、
N=C(Z
(ここで、Zが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)、または、
OZ
(ここで、Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)である化合物。
但し、1)Xがメチル基の時は、
はメチル基でない。
2)Xがメトキシ基、Yがトリフルオロメチルスルホニルオキシ基の時は、
Zは3−ビニルオキシプロピル基でない。
「態様2」
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、SX
(式中、Xが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Yが、OY、NY、または、SY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
およびYが、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換されていてもよいアニリノ基、アリールオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、または、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基である
化合物(I)またはその塩。
「態様3」
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、SX
(式中、Xが、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換されていてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
低級アルケニル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、および(2)ハロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Yが、OY、NY、または、SY
(式中、Yが、(1)低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)低級アルキル基、(5)アミノ基、(6)低級アルキルチオ基、(7)低級アルキルスルホニル基、(8)シクロ(低級)アルキル基、(9)芳香族炭化水素基、(10)低級アルコキシカルボニル基、(11)低級アルコキシ基、(12)複素環基、および(13)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
複素環基、または、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基であり、
が、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
が、低級アルキル基であり、
が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、
低級アルキニル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)低級アルキル基、(5)低級アルコキシ基、(6)ハロ(低級)アルキル基、(7)シクロ(低級)アルキル基、(8)複素環基、および(9)アリールオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
(1)ハロゲン、および(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基、
低級アルコキシカルボニル基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、
アル(低級)アルコキシ基、または、
芳香族炭化水素基で置換された低級アルキリデンアミノ基である
化合物(I)またはその塩。
「態様4」
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、OX
(式中、Xが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、ジ(低級)アルキルアミノ基、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキリデンアミノ基である。)であり、
Yが、OY、または、SY
(式中、YおよびYが、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である
化合物(I)またはその塩。
「態様5」
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、OX
(式中、Xが、(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、(4)低級アルコキシカルボニル基、(5)低級アルカノイル基、(6)低級アルキルチオ基、(7)芳香族炭化水素基、(8)シアノ基、(9)ニトロ基、および(10)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
ジ(低級)アルキルアミノ基、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、
シクロ(低級)アルキリデンアミノ基である。)であり、

Yが、OY、または、SY
(式中、Yが、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、または、
(1)ハロゲン、および(2)低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
が、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基である。)であり、

Zが、(1)ハロゲン、(2)シクロ(低級)アルキルチオ基、(3)ヒドロキシ基、(4)芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、(5)低級アルケニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、(7)低級アルカノイルオキシ基、(8)低級アルキル基あるいはハロゲンで置換されてもいてもよい芳香族炭化水素基、(9)複素環基、(10)低級アルキルチオ基、(11)低級アルキルスルフィニル基、(12)低級アルキルスルホニル基、(13)アリールチオ基、(14)低級アルコキシカルボニル基、(15)低級アルカノイル基、(16)アロイル基、(17)低級アルキニル基、(18)低級アルキレンジオキシ基、および(19)オキソからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
複素環基である
化合物(I)またはその塩。
「態様6」
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、NX、または、SO
(式中、Xが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
とXが、結合する窒素原子と一緒になり環を形成し、
が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、OY、または、SY
(式中、YおよびYが、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、

Zが、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である
化合物(I)またはその塩。
「態様7」
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、NX、または、SO
(式中、Xが、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、芳香族炭化水素基、または、低級アルカノイル基であり、
が、低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
とXが、結合する窒素原子と一緒になり、ピペリジノ基、または、モルホリノ基を形成し、
が、芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、OY、またはSY
(式中、YおよびYが、芳香族炭化水素基である。)であり、

Zが、芳香族炭化水素基である
化合物(I)またはその塩。
「態様8」
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、OX、NX、SX、または、SO
(式中、Xが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、ジ(低級)アルキルアミノ基、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキリデンアミノ基であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
とXが、結合する窒素原子と一緒になり環を形成し、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、OY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)である。)であり、

Zが、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である
化合物(I)またはその塩。
「態様9」
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、OX、NX、SX、または、SO
(式中、Xが、(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、(4)低級アルコキシカルボニル基、(5)低級アルカノイル基(6)低級アルキルチオ基、(7)芳香族炭化水素基、(8)シアノ基、(9)ニトロ基、および(10)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
ジ(低級)アルキルアミノ基、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、
シクロ(低級)アルキリデンアミノ基であり、
が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、芳香族炭化水素基、または、低級アルカノイル基であり、
が、低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
とXが、結合する窒素原子と一緒になり、ピペリジノ基、または、モルホリノ基を形成し、
が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換されていてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
低級アルケニル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)ハロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基であり、
が、芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、OY
(式中、Yが、(1)低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)低級アルキル基、(5)アミノ基、(6)低級アルキルチオ基、(7)低級アルキルスルホニル基、(8)シクロ(低級)アルキル基、(9)芳香族炭化水素基、(10)低級アルコキシカルボニル基、(11)低級アルコキシ基、(12)複素環基、および(13)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
複素環基、または、
芳香族炭化水素基で置換されてもよい低級アルキリデンアミノ基である。)であり、

Zが、(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ヒドロキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲンまたは芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、(5)低級アルケニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、(7)低級アルカノイルオキシ基、(8)低級アルキル基またはハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(9)複素環基、(10)低級アルキルチオ基、(11)低級アルキルスルフィニル基、(12)低級アルキルスルホニル基、(13)アリールチオ基、(14)低級アルコキシカルボニル基、(15)低級アルカノイル基、(16)アロイル基、(17)低級アルキニル基、(18)シクロ(低級)アルキルチオ基、(19)低級アルキレンジオキシ基、(20)アリールオキシ基、(21)ニトロ基、(22)オキソ、および(23)シクロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
複素環基である
化合物(I)またはその塩。
「態様10」
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、OX、SX、または、SO
(式中、Xが、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、SY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換されていてもよいアニリノ基、アリールオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、または、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基である
化合物(I)またはその塩。
「態様11」
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xは、OX、SX、または、SO
(式中、Xが、芳香族炭化水素基であり、
が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
複素環基であり、
が、芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、SY
(式中、Yが、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、
低級アルキニル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基
である。)であり、

Zが、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
(1)ハロゲン、および(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基、
低級アルコキシカルボニル基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、
アル(低級)アルコキシ基、または、
芳香族炭化水素基で置換された低級アルキリデンアミノ基である
化合物(I)またはその塩。
「態様12」
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、SX
(ここで、Xが、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、NY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
Zが、置換基されていてもよい芳香族炭化水素基である
化合物(I)またはその塩。
「態様13」
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、SX
(式中、Xが、ハロゲンあるいは低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、NY
(式中、Yが、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
が、低級アルキル基である。)であり、
Zが、芳香族炭化水素基である
化合物(I)またはその塩。
「態様14」
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、OX、NX、SX、または、SO
(式中、Xが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、ジ(低級)アルキルアミノ基、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキリデンアミノ基であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
とXが、結合する窒素と一緒になり環を形成し、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、OY、NY、または、SY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
およびYが、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換されていてもよいアニリノ基、アリールオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、または、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基である
化合物(I)またはその塩。
「態様15」
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、OX、NX、SX、または、SO
(式中、Xが、(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、(4)低級アルコキシカルボニル基、(5)低級アルカノイル基(6)低級アルキルチオ基、(7)芳香族炭化水素基、(8)シアノ基、(9)ニトロ基、および(10)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
ジ(低級)アルキルアミノ基、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、
シクロ(低級)アルキリデンアミノ基であり、
が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、芳香族炭化水素基、または、低級アルカノイル基であり、
が、低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
とXが、結合する窒素原子と一緒になり、ピペリジノ基、または、モルホリノ基を形成し、
が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換されていてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
低級アルケニル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)ハロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基であり、
が、芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、OY、NY、または、SY
(式中、Yが、(1)低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)低級アルキル基、(5)アミノ基、(6)低級アルキルチオ基、(7)低級アルキルスルホニル基、(8)シクロ(低級)アルキル基、(9)芳香族炭化水素基、(10)低級アルコキシカルボニル基、(11)低級アルコキシ基、(12)複素環基、および(13)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
複素環基、または、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基であり、
が、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
が、低級アルキル基であり、
が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、
低級アルキニル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ヒドロキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲンあるいは芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、(5)低級アルケニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、(7)低級アルカノイルオキシ基、(8)低級アルキル基あるいはハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(9)複素環基、(10)低級アルキルチオ基、(11)低級アルキルスルフィニル基、(12)低級アルキルスルホニル基、(13)アリールチオ基、(14)低級アルコキシカルボニル基、(15)低級アルカノイル基、(16)アロイル基、(17)低級アルキニル基、(18)シクロ(低級)アルキルチオ基、(19)低級アルキレンジオキシ基、(20)アリールオキシ基、(21)ニトロ基、(22)オキソ、および(23)シクロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
(1)ハロゲン、および(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基、
低級アルコキシカルボニル基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、
アル(低級)アルコキシ基、または、
芳香族炭化水素基で置換された低級アルキリデンアミノ基である
化合物(I)またはその塩。
「態様16」
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、OX、NX、SX、または、SO
(式中、Xが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、ジ(低級)アルキルアミノ基、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキリデンアミノ基であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
A2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、OY、NY、または、SY
(式中、Yが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基であり、
が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換されていてもよいアニリノ基、アリールオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、または、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基である
化合物(I)またはその塩。
「態様17」
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、OX、NX、SX、または、SO
(式中、Xが、(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、
ジ(低級)アルキルアミノ基、
シクロ(低級)アルキル基、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、
シクロ(低級)アルキリデンアミノ基、または、
(1)ハロゲン、(2)ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、(4)低級アルコキシカルボニル基、(5)低級アルカノイル基、(6)低級アルキルチオ基、(7)芳香族炭化水素基、(8)シアノ基、(9)ニトロ基、および(10)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、芳香族炭化水素基、または、低級アルカノイル基であり、
が、低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換されていてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
低級アルケニル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、および(2)ハロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基であり、
が、芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、OY、NY、または、SY
(式中、Yが、(1)低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)低級アルキル基、(5)アミノ基、(6)低級アルキルチオ基、(7)低級アルキルスルホニル基、(8)シクロ(低級)アルキル基、(9)芳香族炭化水素基、(10)低級アルコキシカルボニル基、(11)低級アルコキシ基、(12)複素環基、および(13)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
複素環基、または、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基であり、
が、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
が、低級アルキル基であり、
が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、
低級アルキニル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ヒドロキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲンあるいは芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、(5)低級アルケニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、(7)低級アルカノイルオキシ基、(8)低級アルキル基あるいはハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(9)低級アルキル基およびハロゲンで置換されていてもよい複素環基、(10)低級アルキルチオ基、(11)低級アルキルスルフィニル基、(12)低級アルキルスルホニル基、(13)アリールチオ基、(14)低級アルコキシカルボニル基、(15)低級アルカノイル基、(16)アロイル基、(17)低級アルキニル基、(18)シクロ(低級)アルキルチオ基、(19)低級アルキレンジオキシ基、(20)アリールオキシ基、(21)ニトロ基、(22)オキソ、および(23)シクロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
(1)ハロゲン、および(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基、
低級アルコキシカルボニル基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、
アル(低級)アルコキシ基、または、
芳香族炭化水素基で置換された低級アルキリデンアミノ基である
化合物(I)またはその塩。
「態様18」
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、OX、NX、SX、または、SO
(式中、Xが、(1)ハロゲン、および(2)低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、
シクロ(低級)アルキリデンアミノ基、または、
(1)ハロゲン、(2)ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、(4)低級アルコキシカルボニル基、(5)低級アルカノイル基、(6)低級アルキルチオ基、(7)芳香族炭化水素基、(8)シアノ基、(9)ニトロ基、および(10)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、または、低級アルカノイル基であり、
が、芳香族炭化水素基であり、
が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換されていてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、および(2)ハロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基であり、
が、芳香族炭化水素基である。)であり、

Yが、OY、NY、または、SY
(式中、Yが、(1)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、および(2)ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)低級アルキル基、(4)アミノ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)芳香族炭化水素基、(7)低級アルコキシ基、および(8)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
複素環基、または、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基であり、
が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
が、低級アルキル基であり、
が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、
低級アルキニル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、

Zが、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)ヒドロキシ基、(3)1個またはそれ以上のハロゲンあるいは芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、(4)低級アルケニル基、(5)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、(6)低級アルカノイルオキシ基、(7)低級アルキル基あるいはハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(8)低級アルキル基およびハロゲンで置換されていてもよい複素環基、(9)低級アルキルチオ基、(10)低級アルキルスルフィニル基、(11)アリールチオ基、(12)低級アルコキシカルボニル基、(13)低級アルカノイル基、(14)アロイル基、(15)低級アルキニル基、(16)シクロ(低級)アルキルチオ基、(17)低級アルキレンジオキシ基、(18)アリールオキシ基、(19)ニトロ基、(20)オキソ、および(21)シクロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
低級アルキル基で置換されていてもよい複素環基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、または、
アル(低級)アルコキシ基である
化合物(I)またはその塩。
「態様19」
以下に示される化合物。
フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−クロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−クロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−クロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
ベンジル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
ベンジル N−フェニル−3−(ベンジルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(シクロヘキシルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(ベンジルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−ピリジル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3、4−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(2−メトキシフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−クロロベンジル N−フェニル−3−(4−クロロベンジルチオ)チオアクリルイミデート、
2−ナフチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3、4−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3、5−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(4−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(4−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2、4−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2、5−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−ブロモフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−ブロモフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(3−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−トリフルオロメチルフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−メトキシフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−メトキシフェニル N−フェニル−3−(4−メトキシフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−トリフルオロメトキシフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
1−ナフチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(3−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(3−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2、3−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(フェノキシ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−フェニルスルホニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル 3−(フェノキシ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル N−(2−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(3−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(2−メトキシフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−クロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(3−メトキシフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(3−クロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−メトキシフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−ピリジル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(2−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(3−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−ブロモフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−ニトロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−メトキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(2−クロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルベンジル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−エチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(3、5−ジクロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(3、4、5−トリクロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
3−ピリジル N−フェニル−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
4−クロロベンジル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
2−クロロピリジン−5−イルメチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(3−メチルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−[3−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−プロピルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−[4−(1、1−ジメチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−ブロモフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(3−メトキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル 3−(ベンジルチオ)−N−フェニル−アクリルイミデート、
フェニル N−(4−イオドフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(インダン−5−イル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
2、5−ジクロロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
2−ナフチル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−メチルチオフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフチル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(ベンゾ−1、4−ジオキサン−6−イル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
4−メチルフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
2、3−ジメチルフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
2、5−ジフルオロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
4−シアノフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
ベンゾ−1,3−ジオキソール−5−イル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル 3−(フェノキシ)−N−(4−フェニルチオフェニル)アクリルイミデート、
フェニル 3−(2−ブロモフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(3−ブロモフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(4−ブロモフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(2−フルオロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(2−メチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(3−メチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(3−メトキシフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(4−ニトロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(4−ピリジルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(2−トリフルオロメチルフェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(3−トリフルオロメチルフェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル 3−(3,5−ジクロロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(3−フルオロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(2−ピリミジニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(2−ピリジルチオ)アクリルイミデート、
フェニル 3−(1−メチル−2−イミダゾリルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(4−メチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(2、4−ジメチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(2、5−ジメチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(3、5−ジメチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−[2−(1−メチルエチル)フェニルチオ]−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル 3−(3−クロロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(2−クロロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(2−クロロ−5−チアゾリルメチルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(2−クロロ−5−チエニルメチルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(4−メチルフェニルチオ)−N−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(N‘−アセチル−N’−フェニルアミノ)アクリルイミデート、
フェニル 3−(N‘−ベンジル−N‘−メチルアミノ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(ピペリジノ)アクリルイミデート、
フェニル 3−エチルチオ−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(1−メチルエチルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−ドデシルチオ−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(1−フェニルエチルチオ)アクリルイミデート、
フェニル 3−(4−メトキシフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
N−ベンジル−N−メチル−N‘−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミジン、
エチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
エチル 3−エチルチオ−N−フェニルアクリルイミデート、
N−メチル−N−フェニル−N‘−フェニル−3−(4−クロロフェニルチオ)アクリルアミジン、
フェニル N−(4−ヒドロキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−アセトキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−エチニルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−ビニルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−ビフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル 3−(フェノキシ)−N−[4−(3−チエニル)フェニル]アクリルイミデート、
フェニル N−(4−メチルスルフィニルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
メチル N−フェニル−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
メチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
メチル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(3−メチルフェニルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート、
ベンジル N−フェニル−3−(3−トリフルオロメチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−メチルチオフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
1−メチルエチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(4−シクロヘキシルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−シクロヘキシルチオフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート、
4−(1、1−ジメチルエチル)フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−ナフチル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)オアクリルイミデート、
2−ナフチル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(4−フェノキシフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
4−メトキシフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−[4−(1、1−ジメチルエトキシ)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート、
2−プロペニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
シクロヘキシル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−ナフチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
2、5−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
2−プロピニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2、5−ジクロロフェニル N−フェニル−3−フェノキシアクリルイミデート、
2−ナフチル N−フェニル−3−フェノキシアクリルイミデート、
1−フェネチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル 3−(1−ナフチルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−フェノキシ−N−(4−ピペリジノフェニル)アクリルイミデート、
1−メチルエチル N−フェニル−3−(フェノキシ)チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−メチルベンジルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート、
2、3−ジクロロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート、
3、5−ジクロロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート、
2、4−ジクロロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−ベンジルフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート、
ベンジル N−フェニル−3−(フェノキシ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(フェニルスルホニル)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート、
シクロヘキシル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−ベンジルオキシアクリルイミデート、
ベンジル 3−(2−フルオロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(3−フルオロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(2−クロロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(3−クロロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(3−ブロモフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−ブロモフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−ニトロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(2−メチルフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−メチルフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル N−フェニル−3−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(3−メトキシフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−メトキシフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−フルオロベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−メチルベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−クロロベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(2、4−ジクロロベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(2−メチルベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−メトキシベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(2、4−ジクロロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(3、5−ジクロロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(2、4−ジメチルフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル N−フェニル−3−(2−ピリジルチオ)−チオアクリルイミデート、
ベンジル N−フェニル−3−(2−ピリミジルチオ)−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(3、4−ジクロロフェニルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート、
4−(1−メチルエチル)フェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
ベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−ベンジルオキシ−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(N‘−メチル−N‘−フェニルアミノ)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
1、1−ジメチルエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
エチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
エチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−フルオロフェニルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−クロロフェニルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−メトキシフェニルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(2−ピリジルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(2−ピリミジルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(ベンジルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−フルオロベンジルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−メチルベンジルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−メトキシベンジルチオ)アクリルイミデート、
4−フルオロフェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−メトキシフェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
プロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
プロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
ベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−クロロベンジルチオ)チオアクリルイミデート、
ベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−クロロベンジルチオ)チオアクリルイミデート、
ブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−ビフェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(2−フルオロフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(3−フルオロフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−フルオロフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−(2−クロロフェノキシ)−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−(3−クロロフェノキシ)−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−(4−クロロフェノキシ)−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(2−メチルフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(3−メチルフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−メチルフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(3−メトキシフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−メトキシフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−(4−ブロモフェノキシ)−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−(3、4−ジフルオロフェノキシ)−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−(3、4−ジクロロフェノキシ)−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(3、4−ジメチルフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(6−ベンゾ[1、3]ジオキソリルオキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−メトキシカルボニルフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−(4−アセチルフェノキシ)−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−シアノフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−ニトロフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−メチルチオフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−フェニルフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−(4−フルオロベンジルオキシ)−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(2−メチルベンジルオキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(3−メチルベンジルオキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−メチルベンジルオキシ)アクリルイミデート、
2−メチルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−メチルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
シクロヘキシル N−フェニル−3−(シクロヘキシルチオ)チオアクリルイミデート、
1−メチルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(3−ビフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート、
イソプロピリデンアミノ N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
2、6−ジクロロフェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−シクロヘキシルチオ−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)アクリルイミデート、
シクロペンチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
シクロペンチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−メチルベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−メチルベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−クロロベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2、4−ジクロロベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(4−ベンゾイルフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート、
フェニル N−(4−アセチルフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(2−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(3−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(2−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(3−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(3−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(4−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−ニトロフェニルチオ)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−メチルフェニルチオ)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(3−メトキシフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(4−メトキシフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(2、4−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(3、5−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(2、4−ジメチルフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリジルチオ)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリミジニルチオ)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−ベンジルチオ−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(4−フルオロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(4−メチルベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(4−クロロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(2、4−ジクロロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(2−メチルベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(4−メトキシベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
1−フェニルエチリデンアミノ N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−フェニルエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−メチル−2−ブテニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3、3−ジクロロ−2−プロペニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(シクロヘキシルオキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−メトキシカルボニルフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(2−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(3−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(2−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(3−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(3−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(4−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−ニトロフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(3−メトキシフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(4−メトキシフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(2、4−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(3、4−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(3、5−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(2、4−ジメチルフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリジルチオ)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリミジルチオ)−チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−ベンジルチオ−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(4−クロロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(2−メチルベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
フェニル N−(2、2、2−トリフルオロエチル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(2−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(3−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−フルオロフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(2−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(3−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(3−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(4−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−ニトロフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(3−メトキシフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(4−メトキシフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(2、4−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(3、4−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(3、5−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(2、4−ジメチルフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリジルチオ)チオアクリルイミデート、
イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリミジニルチオ)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(ベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(4−フルオロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(4−クロロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(2、4−ジクロロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(2−メチルベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(4−メトキシベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
シクロヘキシル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−フェニルチオアクリルイミデート、
シクロヘキシル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
シクロヘキシル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
シクロヘキシル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
シクロヘキシル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
ブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
ブチル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
ブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4、5−ジメチルチアゾール−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−チエニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェニルエチル N−(4−メチルフェニル)−3−フェニルチオチオアクリルイミデート、
1−フェニルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
1−フェニルプロピル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
ペンチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
ペンチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
フェニル 3−フェノキシ−N−(3、4、5−トリメチルフェニル)アクリルイミデート、
4−メチル−4H−1、2、4−トリアゾール−3−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル 3−フェノキシ−N−(3−チエニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−(1−メチルエチリデンアミノオキシ)−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(1−フェニルエチリデンアミノオキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−シクロヘキシリデンアミノオキシ−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−ジメチルアミノオキシ−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
ベンゾチアゾール−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−メチルフラン−3−イル N−(4−メチルフェニル)−3−フェニルチオチオアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(2−メチルフラン−3−イルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4、5−ジメチルチアゾール−2−イルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(チオフェン−2−イルメチルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(チオフェン−2−イルチオ)アクリルイミデート、
4−トリフルオロメチルピリミジン−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−[4−(4−クロロフェニル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート、
4−(4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イルチオ)アクリルイミデート、
1−メチルプロピル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)アクリルイミデート、
シクロペンチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
ヘキシル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
デシル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
デシル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−エチルブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
3−フェニルー2−プロペニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−フェニルー2−プロペニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
ヘキシル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−エトキシエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−エトキシエチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
4−(1−メチルエチル)フェニル N−(3、4−ジフルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジフルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−トリフルオロメチルピリミジン−2−イルチオ)アクリルイミデート、
プロピル N−(1、1−ジメチルエチル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
ブチル N−シクロヘキシル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(2−メチルベンゾチアゾール−5−イル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(3―キノリル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
ゲラニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
ゲラニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
2−エチルチオエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−エチルチオエチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
2−フェニルチオエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−フェニルチオエチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
3−メチルブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
3−メチルブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−メチルブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
2−メチルブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−メチルペンチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
2−ブテニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
4−メチルペンチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
1、3−ジメチルブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
2−ブテニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−メチル−2−プロペニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
2−メチル−2−プロペニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(ジベンゾフラン−3−イル)−3−フェノキシアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
2−フェノキシエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−フェノキシエチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
4−クロロブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−クロロブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
4、4、4−トリフルオロブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4、4、4−トリフルオロブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
ブチル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−フルオロフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(5−インダニルオキシ)アクリルイミデート、
3−シアノプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−シアノプロピル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(4−ブチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
3−エトキシカルボニルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−エトキシカルボニルプロピル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
2−フリルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−フリルメチルチオ)チオアクリルイミデート、
2−チエニルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−チエニルメチルチオ)チオアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(3−メチルフェノキシ)アクリルイミデート、
ブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]チオアクリルイミデート、
ブチル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−メチル−2−ブテニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
2−メチル−2−ブテニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2、3−ジメチル−2−ブテニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
2、3−ジメチル−2−ブテニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル 3−(フェニルチオ)−N−[4−(1−ピラゾリル)フェニル]チオアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(3−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−シクロヘキセニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
3−シクロヘキセニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−フェニルプロピル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
2−フェニルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
シクロヘキシル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−フルオロフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(ジベンゾチオフェン−2−イル)−3−フェノキシアクリルイミデート、
フェニル N−[4−(3−クロロフェニル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−[4−(3−クロロイミダゾ[1、2−a]ピリジン−2−イル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−[4−(2−メチルエチル)フェニル]−3−(4−メチルフェノキシ)アクリルイミデート。
次に化合物(I)の製造法を説明する。
化合物(I)は、例えば、以下の製造法1〜製造法7により製造することができる。
製造法1
化合物(I)は、
式(II):
Figure 0005239148
(式中、Mは、脱離基を示し、他の記号は、上記と同意義である。)
で表される化合物(II)と、
式(III):
Figure 0005239148
(式中の記号は上記と同意義である。)
で表される化合物(III)とを反応させることにより製造できる。
で表される脱離基としては、例えば、ハロゲン、アシルオキシ基(例えば、ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、トリフルオロアセトキシ基などのハロゲンで1〜3個置換されていてもよいC1−6アルカノイルオキシ基; ベンゾイルオキシ基、4−メチルベンゾイルオキシ基などの低級アルキル基で置換されていてもよいC7−9ベンゾイルオキシ基; メトキシカルボニルオキシ、tert-ブトキシカルボニルオキシなどのC1−6アルコキシカルボニルオキシ基等のC1−10アシルオキシ基)、式:RSOで表される基(式中、Rは低級アルキル基または低級アルキル基で置換されていてもよいフェニルを示し、rは0、1または2の整数である。)等が使用できる。
本反応において、上記の式(III)の化合物の量は特に限定されず、溶媒として大過剰量用いてもよいが、好ましくは、約0.8〜5当量である。
反応を促進させ、かつ副生成物を少なくする目的で、塩基を共存させるか、あるいは反応の前後に作用させることにより好結果が得られる場合がある。かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン等の有機塩基、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、例えば、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム試薬を用いることができる。用いる塩基の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されず、溶媒を兼ねて大過剰量用いることもできる。
本反応においては、あらかじめ調製した、化合物(III)と塩基との塩を用いることもできる。中でも、リチウム、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属塩、マグネシウム、カルシウムのようなアルカリ度類金属塩が好適である。塩の量は特に限定されず、大過剰量用いてもよいが、好ましくは、約0.8〜5当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、反応基質、反応試薬および生成物と反応して副生成物を与えないものであれば特に限定されないが、反応基質および反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、および、これらの混合溶媒、水、さらには、これらと水との混合溶媒が用いられる。
反応温度は、通常、約−50〜200℃であり、好ましくは、約−30〜150℃である。反応時間は一般には約0.1〜96時間、好ましくは、0.1〜72時間、より好ましくは、約0.1〜24時間である。
得られた化合物はそれ自体公知の手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、液性変換、転溶、溶媒抽出、蒸留、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等により分離、精製でき、分離、精製後、あるいは、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
製造法2
化合物(I)は、
式(IV):
Figure 0005239148
(式中、XP1は、O、S、NH、または、NXを示し、他の記号は、上記と同意義である。)
で表される化合物(IV)と、
式(V):
Figure 0005239148
(式中、XP2は、X、XおよびXを示し、Mは脱離基を示す。)
で表される化合物(V)とを反応させることにより製造できる。
で表される脱離基としては、例えば、ハロゲン、アシルオキシ基(ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、トリフルオロアセトキシ基などのハロゲンで1〜3個置換されていてもよいC1−6アルカノイルオキシ基; ベンゾイルオキシ基、4−メチルベンゾイルオキシ基などのアルキル基で置換されていてもよいC7−9ベンゾイルオキシ基; メトキシカルボニルオキシ、t-ブトキシカルボニルオキシなどのC1−6アルコキシカルボニルオキシ基等のC1−10アシルオキシ基)、式:RSOで表される基(式中、Rは低級アルキル、または、低級アルキル基で置換されていてもよいフェニルを示し、rは0、1または2の整数である。))等が使用できる。
本反応において、上記の式(V)の化合物の量は特に限定されず、溶媒として大過剰量用いてもよいが、好ましくは、約0.8〜5当量である。
反応を促進させ、かつ副生成物を少なくする目的で、塩基を共存させるか、あるいは、反応の前後に作用させることにより好結果が得られる場合がある。かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン等の有機塩基、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、例えば、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム試薬を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されず、溶媒を兼ねて大過剰量用いることもできる。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、反応基質、反応試薬および生成物と反応して副生成物を与えないものであれば、特に限定されないが、反応基質および反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、および、これらの混合溶媒、水、さらには、これらと水との混合溶媒が用いられる。
反応温度は、通常、約−50〜200℃であり、好ましくは、約−30〜150℃である。反応時間は一般には、約0.1〜96時間、好ましくは、0.1〜72時間、より好ましくは、約0.1〜24時間である。
得られた化合物は、それ自体公知の手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、液性変換、転溶、溶媒抽出、蒸留、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等により分離、精製でき、分離、精製後、あるいは反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
製造法3
化合物(I)は、
式(VI):
Figure 0005239148
(式中の記号は上記と同意義である。)
で表される化合物(VI)と、
式(VII):
Figure 0005239148
(式中の記号は上記と同意義である。)
で表される化合物(VII)とを反応させることにより製造できる。
本反応において、上記の式(VII)の化合物の量は、特に限定されず、溶媒として大過剰量用いてもよいが、好ましくは、約0.8〜5当量である。
反応を促進させ、かつ副生成物を少なくする目的で、塩基を共存させるか、あるいは反応の前後に作用させることにより好結果が得られる場合がある。かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン等の有機塩基、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、例えば、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム試薬を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されず、溶媒を兼ねて大過剰量用いることもできる。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、反応基質、反応試薬、および生成物と反応して副生成物を与えないものであれば、特に限定されないが、反応基質および反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、および、これらの混合溶媒、水、さらには、これらと水との混合溶媒が用いられる。
反応温度は、通常、約−50〜200℃であり、好ましくは、約−30〜150℃である。反応時間は、一般には、約0.1〜96時間、好ましくは、0.1〜72時間、より好ましくは、約0.1〜24時間である。
得られた化合物はそれ自体公知の手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、液性変換、転溶、溶媒抽出、蒸留、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等により分離、精製でき、分離、精製後、あるいは、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
製造法4
化合物(I)は、
式(IIX):
Figure 0005239148
(式中の記号は上記と同意義である。)
で表される化合物(IIX)を、還元水素化することにより製造できる。
還元水素化資材としては、水素ガス、蟻酸、ヒドリド試薬(例;水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等)を用いることができる。
本反応において、上記の還元水素化資材の量は、特に限定されず、溶媒として大過剰量用いてもよいが、好ましくは、約0.8〜5当量である。
反応を促進させ、かつ副生成物を少なくする目的で、触媒を用いることにより好結果が得られる場合がある。かかる触媒としては、例えば、パラジウム−炭素、パラジウム−硫酸バリウム、Lindlar触媒(パラジウム−炭酸カルシウム(鉛被毒))、白金−炭素、酸化白金等の遷移金属触媒を用いることができる。用いる触媒の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されないが、好ましくは、0.001〜0.1重量%である。
本反応は適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、反応基質、反応試薬および生成物と反応して副生成物を与えないものであれば、特に限定されないが、反応基質および反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、および、これらの混合溶媒、水、さらには、これらと水との混合溶媒が用いられる。
反応温度は、通常、約−50〜200℃であり、好ましくは、約−30〜150℃である。反応時間は、一般には、約0.1〜96時間、好ましくは、0.1〜72時間、より好ましくは、約0.1〜24時間である。
得られた化合物は、それ自体公知の手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、液性変換、転溶、溶媒抽出、蒸留、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等により分離、精製でき、分離、精製後、あるいは、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
製造法5
化合物(I)は、
式(IX):
Figure 0005239148
(式中、Mは脱離基を示し、他の記号は上記と同意義である。)
で表される化合物(IX)と、
式(VII):
Figure 0005239148
(式中の記号は上記と同意義である。)
で表される化合物(VII)とを反応させることにより製造できる。
で表される脱離基としては、例えば、ハロゲン、アシルオキシ基(ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、トリフルオロアセトキシ基などのハロゲンで1〜3個置換されていてもよいC1−6アルカノイルオキシ基; ベンゾイルオキシ基、4−メチルベンゾイルオキシ基などの低級アルキル基で置換されていてもよいC7−9ベンゾイルオキシ基; メトキシカルボニルオキシ、t-ブトキシカルボニルオキシなどのC1−6アルコキシカルボニルオキシ基等のC1−10アシルオキシ基)、低級アルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのC1−6アルコキシ基)、アリールオキシ基(フェノキシ基、4−メチルフェノキシ基、2−ナフトキシ基などの低級アルキル基で置換されていてもよいC6−10アリールオキシ基)、ジ低級アルキルアミノ基(ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等の、ジC1−6アルキルアミノ基)、式:RSOで表される基(式中、Rは低級アルキルまたは低級アルキル基で置換されていてもよいフェニルを示し、rは0、1または2の整数である。))等が使用できる。
本反応において、上記の式(VII)の化合物の量は、特に限定されず、溶媒として大過剰量用いてもよいが、好ましくは、約0.8〜5当量である。
反応を促進させ、かつ副生成物を少なくする目的で、塩基を共存させるか、あるいは反応の前後に作用させることにより好結果が得られる場合がある。かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン等の有機塩基、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、例えば、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム試薬を用いることができる。用いる塩基の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されず、溶媒を兼ねて大過剰量用いることもできる。
本反応においては、あらかじめ調製した、化合物(VII)と塩基との塩を用いることもできる。中でも、リチウム、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属塩、マグネシウム、カルシウムのようなアルカリ度類金属塩が好適である。塩の量は、特に限定されず、大過剰量用いてもよいが、好ましくは、約0.8〜5当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、反応基質、反応試薬および生成物と反応して副生成物を与えないものであれば、特に限定されないが、反応基質および反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、および、これらの混合溶媒、水、さらには、これらと水との混合溶媒が用いられる。
反応温度は、通常、約−50〜200℃であり、好ましくは、約−30〜150℃である。反応時間は、一般には、約0.1〜96時間、好ましくは、0.1〜72時間、より好ましくは、約0.1〜24時間である。
得られた化合物はそれ自体公知の手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、液性変換、転溶、溶媒抽出、蒸留、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等により分離、精製でき、分離、精製後、あるいは反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
製造法6
化合物(I)は、
式(X):
Figure 0005239148
(式中の記号は上記と同意義である。)
で表される化合物(X)と、
式(XI):
Figure 0005239148
(式中、YP1は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、または、置換されていてもよいアルキニル基を示し、
は脱離基を示し、
他の記号は、上記と同意義である。)
で表される化合物(XI)とを反応させることにより製造できる。
で表される脱離基としては、例えば、ハロゲン、アシルオキシ基(ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、トリフルオロアセトキシ基などのハロゲンで1〜3個置換されていてもよいC1−6アルカノイルオキシ基; ベンゾイルオキシ基、4−メチルベンゾイルオキシ基などのアルキル基で置換されていてもよいC7−9ベンゾイルオキシ基; メトキシカルボニルオキシ、tert-ブトキシカルボニルオキシなどのC1−6アルコキシカルボニルオキシ基等のC1−10アシルオキシ基)、式:RSOで表される基(式中、Rは、低級アルキル、または、低級アルキル基で置換されていてもよいフェニルを示し、rは0、1または2である。)等が使用できる。
本反応において、上記の式(XI)の化合物の量は、特に限定されず、溶媒として大過剰量用いてもよいが、好ましくは、約0.8〜5当量である。
反応を促進させ、かつ副生成物を少なくする目的で、塩基を共存させるか、あるいは反応の前後に作用させることにより好結果が得られる場合がある。かかる塩基としては、例えば、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン等の有機塩基、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、例えば、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム試薬を用いることができる。用いる塩基の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されず、溶媒を兼ねて大過剰量用いることもできる。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、反応基質、反応試薬および生成物と反応して副生成物を与えないものであれば、特に限定されないが、反応基質および反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、およびこれらの混合溶媒、水、さらにはこれらと水との混合溶媒が用いられる。
反応温度は、通常、約−50〜200℃であり、好ましくは、約−30〜150℃である。反応時間は、一般には、約0.1〜96時間、好ましくは、0.1〜72時間、より好ましくは、約0.1〜24時間である。
得られた化合物は、それ自体公知の手段、例えば、粉砕、濃縮、減圧濃縮、液性変換、転溶、溶媒抽出、蒸留、結晶化、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)、脱塩樹脂カラムクロマトグラフイー等により分離、精製でき、分離、精製後、あるいは、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
製造法7
化合物(I)は、
式(XII):
Figure 0005239148
(式中の記号は上記と同意義である。)
で表される化合物(XII)と、
式(XIII):
Figure 0005239148
(式中、YP2は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、または、置換されていてもよいアルキニル基を示す。)
で表される化合物(XIII)とを反応させることにより製造できる。
本反応において,上記の式(XIII)の化合物の量は、特に限定されず,溶媒として大過剰量用いてもよいが、好ましくは、約0.8〜5当量である。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、反応基質、反応試薬、および生成物と反応して副生成物を与えないものであれば、特に限定されないが、反応基質および反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、および、これらの混合溶媒が用いられる。
反応温度は、通常、約−50〜200℃であり、好ましくは、約−30〜150℃である。反応時間は、一般には、約0.1〜96時間、好ましくは、0.1〜72時間、より好ましくは、約0.1〜24時間である。
得られた化合物は、それ自体公知の手段、例えば、粉砕、濃縮、減圧濃縮、液性変換、転溶、溶媒抽出、蒸留、結晶化、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)、脱塩樹脂カラムクロマトグラフイー等により分離、精製でき、分離、精製後、あるいは反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
上記の製造法などにより製造される化合物は、さらに自体公知の方法、例えば、アルキル化、アルケニル化、アルキニル化、アシル化、アミノ化、スルフィド化、スルフィニル化、スルホン化、酸化、還元、ハロゲン化、ニトロ化、クロスカップリング反応等に付して、その置換基を他の所望の置換基に変換することもできる。
上記の製造法によって得られる化合物は、慣用の方法、例えば、粉砕、濃縮、減圧濃縮、液性変換、転溶、溶媒抽出、蒸留、結晶化、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)、脱塩樹脂カラムクロマトグラフイー等により分離、精製することができる。
参考製造法
次に化合物(I)の製造に用いられる化合物の製造法を示す。
化合物(II)において、M1がハロゲン原子の化合物は、
式(XIV):
Figure 0005239148
で表される化合物(XIV)を、ハロゲン化剤と反応させて製造することができる。
本反応に使用できるハロゲン化剤としては、塩化チオニル、塩化スルフリル、オキシ塩化リン、五塩化リン、四塩化炭素、四臭化炭素等が挙げられる。
本反応において、上記のハロゲン化剤の量は、特に限定されず、溶媒として大過剰量用いてもよいが、好ましくは、約0.8〜5当量である。
反応を促進させ、かつ副生成物を少なくする目的で、塩基を共存させるか、あるいは反応の前後に作用させることにより、好結果が得られる場合がある。かかる塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン等の有機塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、例えば、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム試薬、トリフェニルホスフィン等のリン化合物を用いることができる。用いる塩基の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば、特に限定されず、溶媒を兼ねて大過剰量用いることもできる。
本反応は、適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、反応基質、反応試薬、および生成物と反応して副生成物を与えないものであれば、特に限定されないが、反応基質および反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。かかる溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、および、これらの混合溶媒が用いられる。
反応温度は、通常、約−50〜200℃であり、好ましくは、約−30〜150℃である。反応時間は、一般には、約0.1〜96時間、好ましくは、0.1〜72時間、より好ましくは、約0.1〜24時間である。
得られた化合物は、それ自体公知の手段、例えば、ろ過、粉砕、濃縮、減圧濃縮、転溶、溶媒抽出、蒸留、結晶化、再沈殿、再結晶等により分離、精製でき、分離、精製後、あるいは、反応混合物のまま、次の反応の原料に供されてもよい。
本反応の出発物となる化合物は、公知化合物であるか、公知の方法(Chem.Pharm.Bull.48、P1854、2000 記載の方法等)により製造することができる。
化合物(III)は、例えば、チオール類、アルコール類、フェノール類、一級または二級アミン類であって、これらは、公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。
化合物(VI)は、公知化合物であるか、公知の方法(Chem.Lett.P1261、1989、Chem.Berichte 109、P1643、1976 記載の方法等)により製造することができる。
化合物(VII)は、例えば、チオール類、アルコール類、フェノール類、一級または二級アミン類であって、これらは公知化合物であるか、公知の方法により製造できる。
化合物(IIX)は、公知化合物であるか、公知の方法(Chem.Lett.P1261、1989 記載の方法等)により製造することができる。
上記の製造法1〜7および参考製造法によって製造される化合物は、さらに、自体公知の方法、例えば、アルキル化、アルケニル化、アルキニル化、アリール化、ヘテロアリール化、アシル化、アミノ化、スルフィド化、スルフィニル化、スルホン化、酸化、還元、ハロゲン化、ニトロ化等に付して、その置換基を他の所望の置換基に変換することもできる。
上記の製造法1〜7および参考製造法によって得られる化合物は、慣用の方法、例えば、粉砕、濃縮、減圧濃縮、液性変換、転溶、溶媒抽出、蒸留、結晶化、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)、脱塩樹脂カラムクロマトグラフイー等により分離、精製することができる。
上記の製造法1〜7および参考製造法によって得られる化合物は、その水和物として得られることもできるが、その水和物も本発明の範囲に包含される。
化合物(I)は、分子中の置換基中のスルホニル基、カルボキシル基等の酸性基が無機塩基、有機塩基等の農業化学的に許容されうる塩基塩を形成することができ、また、分子中の塩基性の窒素原子および置換分中のアミノ基等の塩基性基が無機酸、有機酸等の農業化学的に許容されうる酸付加塩を形成することができる。
無機塩基塩としては、例えば、アルカリ金属(ナトリウムおよびカリウム等)、アルカリ土類金属(カルシウム等)およびアンモニアの塩、また、有機塩基塩としては、例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピリジン、2−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミンおよび1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン(以下、DBUと略称する)との塩などが挙げられる。
無機酸付加塩としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸および過塩素酸との塩、また、有機酸付加塩としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、コハク酸、安息香酸、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸およびトリフルオロ酢酸との塩などが挙げられる。
なお、化合物(I)の各々は、不斉炭素原子および二重結合に基づく光学異性体、幾何異性体などの立体異性体を1種以上包含することもある。かかる異性体およびそれらの混合物もすべて本発明の範囲に包含されるものである。
化合物(I)には、互変異性体、幾何異性体、立体異性体等の異性体が存在しうるが、本発明においては、それらの異性体およびその混合物を含め、全て、式(I)で包含されるものである。
化合物(I)には、溶媒和物(例えば、水和物等)の形態をとるものがあるが、これらの形態のものも本発明の範囲に包含されるものである。
化合物(I)には、結晶形態および/または非結晶形態の形態をとるものがあるが、これらの形態のものも本発明の範囲に包含されるものである。
本発明には、プロドラッグの形態をとるものがあるが、これらの形態のものも本発明の範囲に包含されるものである。
化合物(I)は、衛生害虫、動植物寄生有害生物の防除に有効であって、これらの有害生物に直接、あるいは有害生物の棲息場所または寄生する動植物に処理することによって強い殺虫作用を示す。また、本発明の化合物(I)は、植物に対する薬害も少なく、かつ魚類に対する毒性も低く、衛生用、畜産業用、ペット用、園芸用、農業用害虫防除剤として安全かつ有利な性質を併せ持っているものである。
化合物(I)を、有害生物を防除するための農薬組成物、すなわち、有害生物防除剤、特に、殺虫剤等として使用するにあたっては、一般の農薬および動物薬の取り得る形態、すなわち、化合物(I)またはその塩の一種または二種以上(好ましくは、一種以上、三種以下)を有効成分として使用目的によって適当な液体の担体に溶解させるか分散させ、または、適当な固体担体と混合させるか吸着させ、乳剤、液剤、マイクロエマルジョン剤、フロアブル剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、種子コーティング剤、燻煙剤、錠剤、マイクロカプセル剤、噴霧剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、蚊取り線香・電気蚊取りマット・液体電気蚊取り等の加熱蒸散剤、燻煙剤、EW剤、軟膏、毒餌、カプセル剤、ペレット剤、注射剤、樹脂製剤、シャンプー製剤等の剤型として使用する。これらの製剤は必要ならば、例えば、乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤等を添加してもよく、自体公知の方法で調製することができる。
使用する液体担体(溶剤)としては、例えば、水、アルコール類(例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等)、エーテル類(例えば、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等)、脂肪族炭化水素類(例えば、ケロシン、灯油、燃料油、機械油等)、芳香族炭化水素類(例えば、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等)、酸アミド類(例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン等)、エステル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル、γ−ブチロラクトン等)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等)、カーボネート類(例えば、炭酸プロピレン等)、植物油(例えば、なたね油、綿実油等)等の溶媒が適当であり、これらは一種または二種以上(好ましくは、一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
固体担体(希釈・増量剤)としては、植物性粉末(例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等)、鉱物性粉末(例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土等のクレー類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等)、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、塩化カリウム、硫酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、乳糖、尿素等が用いられ、これらは一種または二種以上(好ましくは、一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテルおよび炭酸ガス等を一種または二種を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
また、軟膏基剤としては、例えば、ポリエチレングリコール、ペクチン、例えば、モノステアリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、例えば、メチルセルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、例えば、グリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等の一種または二種以上(好ましくは、一種以上、三種以下)、あるいは、これらに下記に示す各種界面活性剤を添加したもの等が適宜使用される。
乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として使用される界面活性剤としては、必要に応じて、石鹸類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類〔例、ノイゲン(商品名)、イー・エー142(E・A142(商品名));第一工業製薬(株)製、ノナール(商品名);東邦化学(株)製〕、アルキル硫酸塩類〔例、エマール10(商品名)、エマール40(商品名);花王(株)製〕、アルキルベンゼンスルホン酸塩類〔例、ネオゲン(商品名)、ネオゲンT(商品名);第一工業製薬(株)製、ネオペレックス;花王(株)製〕、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類〔例、ノイゲンET−135(商品名);第一工業製薬(株)製〕、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー類〔例、ニューポールPE−64(商品名);三洋化成(株)製〕、多価アルコールエステル類〔例、トゥイーン20(商品名)、トゥイーン80(商品名);花王(株)製〕、アルキルスルホコハク酸塩類〔例、サンモリンOT20(商品名);三洋化成(株)製、ニューカルゲンEX70(商品名);竹本油脂(株)製〕、アルキルナフタレンスルホン酸塩類〔例、ニューカルゲンWG−1(商品名);竹本油脂(株)製〕、アルケニルスルホン酸塩類〔例、ソルポール5115(商品名);東邦化学(株)製〕等の非イオン系およびアニオン系界面活性剤が適宜用いられ、これらは一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
また、化合物(I)と、他の農薬活性成分、例えば、殺虫剤(ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、天然殺虫剤等)、殺ダニ剤、マシンオイル、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、殺菌剤(例えば銅系殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノール系殺菌剤など)、共力剤、誘引剤、忌避剤、薬害軽減剤、色素、肥料、動物用飼料(牛、豚、鶏などの家畜用飼料、犬、猫などのペット動物用飼料、ハマチ、タイなどの養殖魚用飼料など)、動物用医薬品(家畜、ペット動物、養殖魚などの病気治療用および病気予防用医薬品)、動物用栄養剤等とを配合し、適宜使用することも可能である。
本発明の有害生物防除剤における化合物(I)の含有割合は、本発明の有害生物防除剤全量に対して、通常、約0.1〜80重量%、好ましくは、約1〜20重量%程度である。具体的には、乳剤、液剤、水和剤(例えば、顆粒水和剤)などで用いる場合は、通常、約1〜80重量%程度、好ましくは、約1〜20重量%程度が適当である。油剤、粉剤などで用いる場合は、通常、約0.1〜50重量%程度、好ましくは、約0.1〜20重量%程度が適当である。粒剤などで用いる場合は、通常、約1〜50重量%程度、好ましくは、約1〜20重量%程度が適当である。
本発明の有害生物防除剤において配合される他の農薬活性成分(例えば、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤、殺菌剤等)は、本発明の有害生物防除剤全量に対して、通常、約0.1〜80重量%程度、好ましくは、約1〜20重量%程度の範囲で使用される。
上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異なるが、通常、約0.001〜99.9重量%程度、好ましくは、約1〜99重量%程度である。より具体的には、本発明の有害生物防除剤全量に対して、界面活性剤を、通常、約1〜20重量%程度、好ましくは、約1〜15重量%、流動助剤を約1〜20重量%程度、担体を約1〜90重量%、好ましくは、約1〜70重量%を添加するのが好ましい。具体的には、液剤を製造する場合は、界面活性剤を、通常、約1〜20重量%程度、好ましくは、1〜10重量%程度と、水を約20〜90重量%添加するのが好ましい。乳剤、水和剤(例えば、顆粒水和剤)などは使用に際して、水などで適宜希釈増量(例えば、約100〜5000倍)して散布するのがよい。
化合物(I)は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用の殺虫剤として使用することができる。化合物(I)は、下記に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、該「作物」等に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の害虫を防除することができる場合がある。
「作物」:
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield(登録商標)カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。
また、遺伝子組換え技術により耐性が与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)等の商品名ですでに販売されている。
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素;糸条菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-COAリダクターゼ;ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
また、この様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。
ハイブリッド毒素は、組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。
一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。
修飾された毒素は、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。
これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン N−アサチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種)、NuCOTN33B(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard I(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard II(登録商標)(Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を発現するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種)、NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21 グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標) CB Advantage(Bt11コーンボーラー(CB)形質)、Protecta(登録商標)等が挙げられる。
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている(PRPs、EP-A-0 392 225)。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;PRタンパク;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。)等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
化合物(I)またはその塩と混合して使用できる殺菌剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、除草剤、ならびに殺虫剤、殺ダニ剤、および殺線虫剤等の有害生物防除剤等(異性体およびその塩を含む)の代表例を以下に示す。
殺虫剤としては、例えば
(1)有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)等;
(2)カーバメート系化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)等;
(3)合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート等;
(4)ネライストキシン系化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
(5)ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
(6)ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)等;
(7)フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
(8)Btトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
(9)ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(10)有機塩素系化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
(11)天然系殺虫剤
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate);
(12)その他の殺虫剤
アベルメクチン(avermectin-B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3-Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、SI−0009、シフルメトフェン(cyflumetofen)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニックアミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、ニディノテフラン(nidinotefuran)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、レピメクチン(lepimectin)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、NNI−0101、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、下記式(A)
式(A):
Figure 0005239148

「式中、
は、Me、Cl、BrまたはF、
は、F、Cl、Br、C1−C4ハロアルキル、またはC1−C4ハロアルコキシ、
は、F、ClまたはBr、
は、H、1個またはそれ以上のハロゲン原子;CN;SMe;SOMe;SOMeおよびOMeで置換されていてもよいC1−C4アルキル、C3−C4アルケニル、C3−C4アルキニル、または、C3−C5シクロアルキル、
は、HまたはMe、
は、H、FまたはCl、
は、H、FまたはClを表す。」
で示される化合物等が挙げられる。
殺ダニ剤(殺ダニ活性成分)としては、例えば
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)等
が挙げられ、
殺線虫剤(殺線虫活性成分)としては、例えば
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)等
が挙げられ、
殺菌剤としては、例えば、アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar-S-methyl)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベソキサジン(bethoxazin)、ビテルタノール(bitertanol)、ブラストサイジン−S(blasticidin-S)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、ボスカリド(boscalid)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブチオベート(buthiobate)、次亜塩素酸カルシウム(Calcium hypochlorite)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、キャプタン(captan)、カルベンダゾール(carbendazol)、カルボキシン(carboxin)、カルプロパミド(carpropamid)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロロネブ(chloroneb)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil:TPN)、クロルチオホス(chlorthiophos)、桂皮アルデヒド(Cinnamaldehyde)、クロジラコン(clozylacon)、CNA(2,6-Dichloro-4-nitroaniline)、水酸化第二銅(Copper hydroxide)、硫酸銅(Copper sulfate)、シアゾファミド(cyazofamid)、シフルフェンアミド(cyfluphenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、D−D(1,3-Dichloropropene)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロメジン(diclomezine)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリム(diflumetorim)、ジメフルアゾール(dimefluazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール・M(diniconazole-M)、ジノカップ(dinocap)、エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、エタコナゾール(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンダゾスラム(Fendazosulam)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチアゾン(fentiazon)、水酸化トリフェニルスズ(fentin hydroxide)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、
フルメトバー(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホル(flutriafol)、ホセチル(fosetyl-Al)、フサライド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール-シス(furconazole-cis)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、IBP(IBP)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・M(metalaxyl-M)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、臭化メチル(Methyl bromide)、メトコナゾール(metconazole)、メトフロキサム(methfuroxam)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メトスルホバックス(metsulfovax)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、ミルネブ(milneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ナーバム(nabam)、オリサストロビン(orysastrobin)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オキシポコナゾール(oxpoconazole)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ポリオキシン(polyoxin)、炭酸水素カリウム(Potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconaole)、プロピネブ(propineb)、プロキナジド(proquinazid)、プロチオカーブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene:PCNB)、シルチオファーム(silthiopham)、シメコナゾール(simeconazole)、シプコナゾール(sipconazole)、炭酸水素ナトリウム(Sodium bibarbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、スピロキサミン(spiroxamine)、SSF−129((E)-2〔2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl〕-2-methoxyimino-N-methylacetamide)、ストレプトマイシン(streptomycin)、硫黄(Sulfur)、テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジニル(thiadinil)、チウラム(thiram:TMTD)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、TPN(TPN)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(triclamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)、アミスルブロム(amisulbrom)、エネストロブリン(enestroburin)、マンジプロパミド(mandipropamid)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)が挙げられ、
除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質としては、例えば、アブシジン酸(Abscisic acid)、アセトクロール(acetochlor)、アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、アメトリン(ametryn)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノエトキシビニルグリシン(aminoethoxyvinylglycine)、アミノピラリド(aminopyralid)、AC94,377、アミプロホスメチル(amiprofos-methyl)、アンシミドール(ancymidol)、アシュラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アビグリシン(aviglycine)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンスリド(bensulide:SAP)、ベンタゾン(bentazone)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ベンザミゾール(benzamizole)、ベンズフェンディゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンジルアデニン(benzyl adenine)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ビアラホス(bialaphos)、ビフェノックス(bifenox)、ブラシノライド(Brassinolide)、ブロマシル(bromacil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、炭酸カルシウム(Calcium carbonate)、過酸化カルシウム(Calcium peroxide)、カルバリル(carbaryl)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid:DCBN)、塩化コリン(choline chloride)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレトジム(clethodim)、クロメプロップ(clomeprop)、クロキシホナック(cloxyfonac-sodium)、クロルメコート(chlormequat chloride)、4−CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)、クロプロップ(cliprop)、クロフェンセット(clofencet)、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazine)、シクラニリド(cyclanilide)、シクロスルファムロン(cyclosulfamron)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、2,4−D塩(2,4-Dichlorophenoxyacetic acid salts)、ジクロルプロップ(dichlorprop:2,4-DP)、ダイムロン(daimuron)、ダラポン(dalapon:DPA)、ジメテンアミド-P(dimethenamid-P)、ダミノジット(daminozide)、ダゾメット(dazomet)、デシルアルコール(n-Decyl alcohol)、ジカンバ(dicamba-sodium:MDBA)、ジクロベニル(dichlobenil:DBN)、
ジフルフェニカン(diflufenican)、ジケグラック(dikegulac)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジクワット(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、エンドタール(endothal)、エポコレオン(epocholeone)、エスプロカルブ(esprocarb)、エテホン(ethephon)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エチクロゼート(ethychlozate)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェナリモル(fenarimol)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルメトラリン(flumetralin)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルプロパネート・ナトリウム(flupropanate-sodium)、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ホメサフェン(formesafen)、ジベレリン(gibberellin)、グルホシネート(glufosinate)、グリホサート(glyphosate)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(Indole acetic acid:IAA)、インドール酪酸(Indole butyric acid)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、アイオキシニル(ioxynil-octanoate)、イソウロン(isouron)、イソオキサクロロトール(isoxachlortole)、イソオキサディフェン(isoxadifen)、カルブチレート(karbutilate)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リニュロン(linuron)、LGC−42153(LGC-42153)、マレイン酸ヒドラジド(Maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop:MCPP)、MCP塩(2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid salts)、MCPA・チオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB(2-Methyl-4-chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、メピコート(mepiquat)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソトリオン(mesotrione)、メチルダイムロン(methyl daimuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、モリネート(molinate)、ナフタリン酢酸(naphthylacetic acid)、NAD(1-naphthaleneacetamide)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、デシルアルコール(n-decyl alcohol)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、フェニルフタルアミド酸(n-phenylphthalamic acid)、
オルベンカルブ(orbencarb)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシン硫酸塩(oxine-sulfate)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート(paraquat)、ペラルゴン酸(Pelargonic acid)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペノックスラム(penoxsulam)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ペトキサミド(pethoxamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピペロホス(piperophos)、プレチラクロール(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron-methyl)、プロカルバゾン(procarbazone)、プロジアミン(prodiamine)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフォキシディム(profoxydim)、プロヘキサジオン・カルシウム(prohexadione-calcium)、プロハイドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロメトリン(prometryn)、プロパニル(propanil)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロピザミド(propyzamide)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリダフォール(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック(pyrithiobac)、キンクロラック(quiclorac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シデュロン(siduron)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、塩素酸ナトリウム(Sodium chlorate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スェップ(swep:MCC)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシディム(tepraloxydim)、ターバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb:MBPMC)、テニルクロール(thenylchlor)、チアザフルロン(thiazafluron)、チジアズロン(ティヂアズロン)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアジフラム(triaziflam)、トリブフォス(tribufos)、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルラリン(trifluralin)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、ウニコナゾール・P(uniconazole-P)、バーナレート(vemolate:PPTC)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、オルソスルファヌロン(orthosulfanuron)、ピノキサデン(pinozaden)、ピラスルホトル(pyrasulfotole)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)が挙げられる。
本発明の有害生物防除剤には、さらに、ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、 セサメックス(sesamex)、スルホキシド(sulfoxide)、N-(2−エチルへキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(MGK 264)、N-デクリイミダゾール(N-declyimidazole)、WARF−アンチレジスタント(WARF-antiresistant)、 TBPT、 TPP、 IBP、 PSCP、 ヨウ化メチル(CH3I)、 t−フェニルブテノン(t-phenylbutenone)、 ジエチルマレエート(diethylmaleate)、 DMC、 FDMC、 ETP、 ETNなどの共力剤と混合使用してよく、また、べノキサノ−ル(benoxacor)、クロキントセト−メチル(cloquintocet-mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、ダイムロン(daimuron)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾール−エチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、メフェンピル−ジエチル(mefenpyr-diethyl)、 MG191、 無水ナフタル酸(naphthalic anhydride)、オキサベトリニル(oxabetrinil)等の薬害軽減剤と混合使用してもよい。
また、ピレスロイド剤やIGR剤(メソプレン、フェノキシカルブなどの幼若ホルモン様物質や、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、ノハルロン、ヘキサフルムロン、テフルベンズロン、ジフルベンズロン、トリフルムロンなどのキチン合成阻害剤など、あるいは、シロマジン、ピリプロキシフェンなどの昆虫成長制御剤)、あるいは、ネオニコチノイド系化合物(ニテンピラム等)といった外部寄生性節足動物防除剤と混合使用してよく、動物体内投与剤としての上記IGR剤や、内部寄生虫防除剤(セラメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシンやモキシデクチンなどマクロライド系化合物など)
など内部寄生虫防除剤と混合使用してもよい。さらに、動物用殺菌剤、ワクチン、治療薬、栄養剤、餌と混合使用してよい。
化合物(I)が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
鱗翅目害虫:ニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Tryporyza incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)などのアザミウマ類等。
双翅目害虫:イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex popiens pallens)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、タマネギバエ(Hylemya antiqua)、タネバエ(Hylemya platura)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等。
甲虫目害虫:ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、コーンルートワームの仲間(Diabrotica spp.)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、コメツキムシの仲間(Agriotes spp.)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等。
直翅目害虫:トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)等。
膜翅目害虫:カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)等。
線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)等。
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等。
ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等。
また、本発明の化合物(I)またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および/または外部に寄生する節足動物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類(Ixodes spp. (例えば、Ixodes scapularis)、ウシマダニ類(Boophilus spp.(例えばオウシマダニ(Boophilus microplus)、キララマダニ類(Amblyomma spp.)、 イボマダニ類(Hyalomma spp.)、コイタマダニ類(Rhipicephalus spp.(例えばクリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus))、チマダニ類(Haemaphysalis spp. .(例えばフタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis))、 カクマダニ類(dermacentor spp.)、 カズキダニ類(Ornithodoros spp.(例えばOrnithodoros moubata))、ワクモ(Dermahyssus gallinae)、 トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)、ヒゼンダニ類(Sarcoptes spp.(例えばヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、 キュウセンヒゼンダニ類(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ類(Chorioptes spp.)、 ニキビダニ類(Demodex spp.)、ツツガムシ類(Eutrombicula spp.)、ヤブカ類(Aedes spp. 例えばヒトスジシマカ(Aedes albopictus))、ハマダラカ類(Anopheles spp.)、イエカ類(Culex spp)、ヌカカ類(Culicodes spp)、 イエバエ類(Musca spp.)、 ウシバエ類(Hypoderma spp.)、 ウマバエ類(Gasterophilus spp.)、サシバエ類(Haematobia spp)、ウシアブ類(Tabanus spp)、ブユ類(Simulium spp.)、サシガメ類(Triatoma spp.、シラミ類(Phthiraptera(例えばDamalinia spp.、 Linognathus spp.、Haematopinus spp))、ノミ類(Ctenocephalides spp. 例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)Xenosylla spp)、イエヒメアリ(monomorium pharaonis)および線虫類〔例えば毛様線虫類(例えばNippostrongylus brasiliensis、 Trichostrongylus axei、Trichostrongylus colubriformis)、旋毛虫類(例えばTrichinella spiralis)、捻転胃虫( Haemonchus contortus)、ネマトジルス類(例えば Nematodirus battus)、 オステルターグ胃虫(Ostertagia circumcincta)、クーペリア類 (Cooperia spp.)、矮小条虫(Hymenolepis nana)〕等が挙げられる。
本発明の防除方法には、化合物(I)またはその塩をそのまま用いることもできるが、通常は、化合物(I)またはその塩を前記した本発明の有害生物防除剤の形態に製剤化して、例えば、有害生物または有害生物の生息場所に従来の有害生物防除剤と同様の方法で施用し、発生する上記の有害生物に接触あるいは摂取させる方法が挙げられる。
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。本発明における散布処理とは具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害生物自体に有効成分(化合物(I)またはその塩)を処理することにより有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために土壌あるいは灌水液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、植穴処理(植穴散布、植穴処理土壌混和)、株元処理(株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理)、植溝処理( 植溝散布、植溝土壌混和)、作条処理(作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布)、播種時作条処理(播種時作条散布、播種時作条土壌混和)、全面処理(全面土壌散布、全面土壌混和)、その他土壌散布処理(生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布)、その他灌注処理(土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション)、育苗箱処理(育苗箱散布、育苗箱灌注)、育苗トレイ処理(育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注)、苗床処理(苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬)、床土混和処理(床土混和、播種前床土混和)、その他処理(培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和)が挙げられ、種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍に有効成分を処理することにより有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
かかる施用方法における施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて、広範囲に変えることができるが、一般的には、ヘクタール当たり有効成分(化合物(I)またはその塩)が、約0.3〜3000gの割合、好ましくは、約50〜3000gの割合となるように施用することが望ましい。また、本発明の有害生物防除剤が水和剤である場合には、施用時(水と希釈した後)の濃度が、約0.1〜1000ppm、好ましくは、約10〜500ppmとなるように希釈して使用すればよい。
また別の態様として、例えば、本発明の有害生物防除剤を上記した脊椎動物の内部(体内)あるいは外部(体表面)に投与することにより該脊椎動物に寄生する節足動物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
本発明の有害生物防除剤を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重1kg当たりの有効成分(化合物(I)またはその塩)が、約0.1mg〜2000mg、好ましくは、約0.5mg〜1000mgとなるように投与することが望ましい。
以下に、製造例、参考製造例、製剤例、および試験例等を挙げて、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例および参考製造例のカラムクロマトグラフィーにおける溶出は、TLC(Thin Layer Chromatography、薄層クロマトグラフィー)による観察下に行なった。TLC観察においては、TLCプレートとしてメルク(Merck)社製のキーゼルゲル60F254(70〜230メッシュ)を、展開溶媒としてはカラムクロマトグラフィーで溶出溶媒として用いた溶媒を、検出法としてUV検出器を採用した。カラム用シリカゲルは同じくメルク社製のキーゼルゲル60(70〜230メッシュ)を用いた。中圧分取HPLCは山善株式会社ウルトラパック(充填剤:シリカゲル)を使用した。展開溶媒として混合溶媒を用いる場合に( )内に示した数値は各溶媒の容量混合比である。NMRスペクトルはプロトンNMRを示し、内部基準としてテトラメチルシランを用いて、JEOL AL−400(400MHz)型およびAVANCE400(400MHz)型スペクトロメーターで測定し、全δ値をppmで示した。測定温度は、特に断りの無い時は25℃であり、それ以外の時には、測定温度を示した。なお、下記製造例および参考製造例で用いる略号は、次のような意義を有する。
s:シングレット、
br:ブロード(幅広い)、
brs:ブロードシングレット(幅広いシングレット)、
d:ダブレット、
t:トリプレット、
q:クワルテット、
quint:5重線
sext:6重線
sept:7重線
Me:メチル基、
Et:エチル基、
Ph:フェニル基、
Pr−n(もしくはn-Pr):n-プロピル、
Pr−i(もしくはi−PrもしくはPr):イソプロピル、
Pr−cyclo(もしくはcyclo−Pr):シクロプロピル、
Bu−n(もしくはn-Bu):n-ブチル、
Bu−i(もしくはi−Bu):イソブチル、
Bu−s(もしくはs−Bu):sec−ブチル、
Bu−t(もしくはt−Bu):tert−ブチル、
DMF:ジメチルホルムアミド、
m−CPBA:メタクロル過安息香酸
室温:約15〜25℃。
実施例1
(1) フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
N−フェニル−3−フェニルチオアクリルアミド(0.75g)を トルエン(10ml)に懸濁し、塩化チオニル(0.40ml)、DMF 1滴、およびトリエチルアミン(0.80ml)を室温で加えた。60℃のオイルバス上で3時間撹拌し、放冷後、不溶物をろ去した。ろ液を減圧濃縮し、残渣を DMF(15ml)に溶かした。氷冷下、水素化ナトリウム(55% in oil:0.217g)を加え、チオフェノール(0.40ml)を3分間で滴下した。そのまま2.5時間撹拌の後、飽和塩化ナトリウム水溶液(10ml)、および水(5ml)を加えて t−ブチルメチルエーテル(15ml)で3回抽出した。有機層を合わせて、飽和塩化ナトリウム水溶液(15ml)で3回抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機塩をろ別後、減圧濃縮して黒色オイル(1.0g)を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=15:1)により、薄黄色油状フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート(0.41g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.68(d J=15.1Hz)、5.81(d J=10.3Hz)、6.08(d J=15.1Hz)合わせて1H、 6.66〜7.58(16H、m)
実施例1と同様にして以下の化合物(2)〜(34)を合成した。
実施例2
(2) 4−クロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.46〜5.84(1H、m)、6.67〜7.52(15H、m)
実施例3
(3) 3−クロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.55〜5.87(1H、m)、6.67〜7.63(15H、m)
実施例4
(4) 2−クロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.62〜5.87(1H、m)、6.83〜7.59(15H、m)
実施例5
(5) ベンジル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.31(2H、s)、6.08(1H、d J=15.6Hz)、6.74(2H、d J=7.3Hz)、7.05(1H、 t J=7.4Hz)、7.22〜7.39(13H、m)
実施例6
(6) ベンジル N−フェニル−3−(ベンジルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.82(2H、s)、4.30(2H、s)、6.07(1H、d J=15.6Hz)、6.73(2H、d J=7.6Hz)、7.07(1H、t J=7.4Hz)、7.14〜7.39(13H、m)
実施例7
(7) フェニル N−フェニル−3−(シクロヘキシルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.20〜2.00(10H、m)、2.66〜2.92(1H、m)、5.71(0.33H、d J=12.0Hz)、5.77(0.66H、d J=15.1Hz)、6.92〜7.51(11H、m)
実施例8
(8) フェニル N−フェニル−3−(ベンジルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.75(1H、 m)、 3.86(1H、 m)、 5.70(0.5H、 d、 J=12.0Hz)、 5.79(0.5H、 d、 J=16.0Hz)、 6.62〜7.52(16H、 m)
実施例9
(9) フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.81(1H、d J=10.1Hz)、6.84(1H、d J=10.1Hz)、 7.08〜7.52(15H、m)
実施例10
(10) 4−ピリジル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.87(0.7H、 d J=15.0Hz)、 6.09(0.3H、d J=15.2Hz)、6.73(0.6H、d J=7.7Hz)、6.84(1.4H、d J=7.7Hz)、7.08〜7.66(11H、m)、8.43(1.4H、d J=5.8Hz)、 8.54(0.6H、d J=4.8H)
実施例11
(11) 3,4−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
mp:99.5〜100.5℃
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.38(0.8H、 d J=14.7Hz)、 6.06(0.2H、d J=15.5Hz)、6.67(0.4H、d J=7.6Hz)、6.87(1.6H、d J=7.6Hz)、6.99〜7.64(12H、m)
実施例12
(12) フェニル N−(2−メトキシフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.90(3H、s)、5.86(1H、 d J=10.2Hz)、6.86(1H、 d J=10.2Hz)、6.95〜7.03(4H、 m)、7.09〜7.16(1H、 m)、7.22〜7.38(4H、 m)、7.40〜7.52(5H、 m)
実施例13
(13) 4−クロロベンジル N−フェニル−3−(4−クロロベンジルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.78(2H、s)、4.24(2H、s)、6.00(1H、d J=16.0Hz)、6.67(2H、d J=7.7Hz)7.00〜7.75(12H、m)
実施例14
(14) 2−ナフチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.50〜5.70(0.7H、m)、5.80〜5.90(0.3H、m)、6.81〜7.87(18H、m)
実施例15
(15) 3,4−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.37(0.1H、 d J=14.6Hz)、 5.81(0.9H、d J=10.2Hz)、6.86〜7.59(14H、m)
実施例16
(16) 3,5−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.46(0.7H、 d J=14.6Hz)、6.06(0.3H、d J=15.4Hz)、6.68〜7.66(14H、m)
実施例17
(17) フェニル N−(4−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.66(1H、 d J=14.85Hz)、6.84(2H、d J=8.45Hz)、7.24〜7.38(12H、m)、7.56(1H、d J=14.85Hz)
実施例18
(18) フェニル N−(4−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.80(1H、 d J=10.14Hz)、6.86(1H、d J=10.14Hz)、6.99〜7.05(2H、m)、7.22〜7.53(12H、m)
実施例19
(19) 2,4−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.44(0.5H、 d J=14.2Hz)、5.74(0.3H、d J=10.1Hz)、6.05(0.2H、d J=15.9Hz)、6.66〜7.63(14H、m)
実施例20
(20) 2,5−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.60(0.7H、 d J=14.7Hz)、5.79(0.1H、d J=10.4Hz)、6.05(0.2H、d J=15.0Hz)、6.68〜7.65(14H、m)
実施例21
(21) 4−ブロモフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
mp:93〜95℃
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.49(0.83H、 d J=14.4Hz)、6.06(0.17H、d J=16.1Hz)、6.65〜7.59(15H、m)
実施例22
(22) 4−ブロモフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.49(0.1H、 d J=14.7Hz)、5.79(0.9H、d J=9.9Hz)、6.87〜7.59(15H、m)
実施例23
(23) フェニル N−(3−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.65(0.63H、 d J=14.73Hz)、5.80(0.29H、 d J=10.63Hz)、6.00(0.08H、 d J=14.97Hz)、6.73〜7.17(3H、m)、7.17〜7.63(11.92H、m)、7.78(0.08H、d J=14.97Hz)
実施例24
(24) フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.68(1H、d J=14.5Hz)、6.88〜6.94(2H、m)、7.05〜7.40(13H、m)、7.55(1H、d J=14.5Hz)
実施例25
(25) 4−トリフルオロメチルフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.58(0.42H、 d J=14.7Hz)、5.79(0.42H、d J=9.9Hz)、6.08(0.16H、 d J=15.5Hz)、6.67〜7.64(15H、m)
実施例26
(26) 4−メトキシフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.85(3H,s)、5.59(0.83H、 d J=14.6Hz)、6.06(0.17H、d J=15.6Hz)、6.64〜7.56(15H、m)
実施例27
(27) 4−メトキシフェニル N−フェニル−3−(4−メトキシフェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.83(3H,s)、3.84(3H,s)、5.40(0.83H、 d J=14.2Hz)、5.85(0.17H、d J=15.5Hz)、6.60〜7.52(14H、m)
実施例28
(28) フェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.37(3H,s)、5.80(1H、 d J=9.9Hz)、6.82(1H、d J=9.9Hz)、7.00(2H、d J=8.2Hz)、7.18〜7.53(12H、m)
実施例29
(29) フェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.37(3H,s)、5.68(0.36H、 d J=14.7Hz)、6.01(0.64H、d J=14.6Hz)、6.83(2H、d J=8.2Hz)、7.12〜7.55(12.36H、m)、7.85(0.64H、d J=14.6Hz)
実施例30
(30) 4−トリフルオロメトキシフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.58(0.5H、 d J=14.7Hz)、5.79(0.5H、d J=10.1Hz)、6.88〜7.54(15H、m)
実施例31
(31) 1−ナフチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.31(0.38H、 d J=14.6Hz)、5.56(0.38H、 d J=10.2Hz)、5.68(0.24H、 d J=14.9Hz)、6.61〜8.34(18H、m)
実施例32
(32) フェニル N−(3−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.40(3H,s)、5.81(1H、 d J=9.9Hz)、6.83(1H、d J=9.9Hz)、6.86〜6.92(2H、m)、6.94〜7.00(1H、m)、7.20〜7.55(11H、m)
実施例33
(33) フェニル N−(3−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.35(2.5H,s)、2.40(0.5H,s)、5.68(0.84H、 d J=14.5Hz)、5.81(0.16H、 d J=9.9Hz)、6.69〜6.75(3H、m)、6.83(0.16H、d J=9.9Hz)、6.89〜6.94(2H、m)、7.18〜7.57(9.84H、m)
実施例34
(34) 2,3−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.54(0.5H、 d J=14.6Hz)、5.77(0.38H、d J=10.2Hz)、6.05(0.12H、d J=15.4Hz)、6.67〜7.62(14H、m)
実施例35
(35) フェニル N−フェニル−3−(フェノキシ)チオアクリルイミデート
N−フェニル−3−フェノキシアクリルアミド(1.5g)を トルエン(80ml)に懸濁し、塩化チオニル(0.82ml)、トリエチルアミン(1.8ml)、およびDMF1滴を室温で加えた。60℃のオイルバス上で 3時間撹拌し、放冷後、不溶物をろ去した。ろ液を減圧濃縮し、残渣をDMF(80ml)に溶かした。氷冷下、フェニルメルカプタンナトリウム塩(0.82 g)を加え、そのまま2時間撹拌の後、t−ブチルメチルエーテル(250ml)を加えた。1N水酸化ナトリウム水溶液、水、および飽和塩化ナトリウム水溶液の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機塩をろ別後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1)により分離精製し、黄色油状フェニル N−フェニル−3−(フェノキシ)チオアクリルイミデート(0.28g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.64(0.7H、 d J=12.0Hz)、5.98(0.3H、d J=12.0Hz)、6.75(0.6H、d J=7.6Hz)、6.91〜7.44(13.8H、m)、7.59(0.6H、d J=6.6Hz)、7.68(1H、d J=12.0Hz)
実施例36
(36) フェニル N−フェニルスルホニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
N−フェニルスルホニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(0.50g)を トルエン(10ml)に懸濁し、塩化チオニル(0.20ml)、トリエチルアミン(0.40ml)、およびDMF1滴を室温で加えた。60℃のオイルバス上で 3時間撹拌し、放冷後、不溶物をろ去した。ろ液を減圧濃縮し、残渣をDMF(8ml)に溶かした。氷冷下、フェニルメルカプタンナトリウム塩(0.30 g)のDMF(2ml)溶液を加え、室温で1.5時間撹拌の後、酢酸エチル(80ml)を加えた。1N水酸化ナトリウム水溶液、水、および飽和塩化ナトリウム水溶液の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機塩をろ別後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)により分離精製し、淡黄色油状フェニル N−フェニルスルホニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート(0.14g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):6.01(0.67H、 d J=14.7Hz)、6.35(0.33H、d J=9.9Hz)、7.20(0.33H、d J=9.9Hz)、7.31〜7.51(15H、m)、7.85(0.67H、d J=14.7Hz)
実施例37
(37) フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(0.766g)を トルエン(15ml)に懸濁し、塩化チオニル(0.33ml)、およびトリエチルアミン(0.62ml)を室温で加えた。60℃のオイルバス上で 3時間撹拌し、放冷後、不溶物をろ去した。ろ液を減圧濃縮し、残渣をDMF(15ml)に溶かした。氷冷下、水素化ナトリウム(55% in oil:0.226 g)を加え、フェノール(0.303g)を加えた。そのまま2.5 時間、室温で一夜撹拌の後、飽和塩化ナトリウム水溶液(15ml)、水(5 ml)を加えて酢酸エチル(20 ml)、t−ブチルメチルエーテル(15ml)で2回抽出した。有機層を合わせて、飽和塩化ナトリウム水溶液(15ml)で3回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機塩をろ別後、減圧濃縮して黒色オイル(0.88g)を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=15:1)により薄黄色油状フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート(0.2g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.65〜5.90(1H、 m)、 6.72〜7.72(16H、 m)
実施例37と同様にして、以下の化合物(38)〜(98)を合成した。
実施例38
(38) フェニル 3−(フェノキシ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.74(1H、 d、 J=12.4Hz)、 6.78〜6.81(2H、 m)、 7.00〜7.44(13H、 m)、 7.80(1H、 d、 J=12.4Hz)
実施例39
(39) フェニル N−(2−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.69(0.83H、 d J=15.2Hz)、 5.81(0.17H、 d J=15.0Hz)、 6.73(0.83H、 d J=7.7Hz)、 6.88〜7.00(0.83H、 m)、 7.05〜7.55(12.34H、 m)、 7.74(0.83H、 d J=15.2Hz)、 8.00(0.17H、 d J=15.0Hz)
実施例40
(40) フェニル N−(3−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.75(0.83H、 d J=15.0Hz)、 5.81(0.17H、 d J=15.0Hz)、 6.56〜6.63(0.83H、 m)、 6.71〜6.77(0.83H、 m)、 6.92〜7.54(12.34H、 m)、 7.74(0.83H、 d J=15.0Hz)、 8.00(0.17H、 d J=15.0Hz)
実施例41
(41) フェニル N−(4−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.76(1H、 d J=15.1Hz)、 6.64(2H、 d J=8.5Hz)、 7.05〜7.56(12H、 m)、 7.72(1H、 d J=15.1Hz)
実施例42
(42) フェニル N−(2−メトキシフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.75(3H、s)、5.82(1H、 d J=15.1Hz)、 6.69(1H、 d J=6.5Hz)、6.78〜7.03(5H、 m)、7.21〜7.50(8H、 m)、 7.66(1H、 d J=15.1Hz)
実施例43
(43) フェニル N−(4−クロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
mp: 98〜100℃
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.70(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.72〜6.74(2H、 m)、 7.05〜7.41(12H、 m)、 7.83(1H、 d、 J=12.0Hz)
実施例44
(44) フェニル N−(3−メトキシフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.75(3H、s)、5.91(1H、 d J=15.0Hz)、 6.27〜6.35(2H、 m)、6.53〜6.60(1H、 m)、6.82(2H、 d J=7.5Hz)、6.92(1H、 d J=7.5Hz)、7.07〜7.52(8H、 m)、7.70(1H、 d J=15.0Hz)
実施例45
(45) フェニル N−(3−クロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.71(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.68(1H、 d、 J=8.0Hz)、 6.81(1H、 s)、 6.99〜7.41(12H、 m)、 7.83(1H、 d、 J=12.0Hz)
実施例46
(46) フェニル N−(4−メトキシフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.77(3H、s)、5.94(1H、 d J=15.1Hz)、 6.67(2H、 d J=8.7Hz)、6.74〜6.86(6H、 m)、6.92(2H、 t J=7.5Hz)、7.17〜7.54(4H、 m)、7.68(1H、 d J=15.1Hz)
実施例47
(47) フェニル N−(4−ピリジル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.81(0.83H、 d J=15.2Hz)、6.13(0.17H、 d J=9.9Hz)、7.08(1H、 d J=8.5Hz)、7.32〜7.57(12.17H、 m)、8.00(0.83H、 d J=15.2Hz)
実施例48
(48) フェニル N−(2−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.78(d、J=15.5Hz)、5.81(d、J=15.5Hz)あわせて1H、6.72〜6.80(0.67H、 m)、6.91〜7.58(13.33H、 m)、7.75(0.67H、 d、 J=15.0Hz)8.00(0.33H、 d、 J=15.0Hz)
実施例49
(49) フェニル N−(3−ピリジル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.72(d J=15.2Hz)、5.82(d J=10.9Hz)あわせて1H、7.08〜7.53(12.3H、 m)、7.79(0.7H、 d J=15.2Hz)、8.03〜8.08(1H、 m)、8.22〜8.31(1H、 m)
実施例50
(50) フェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.80(d、J=15.5Hz)、5.81(d、J=15.5Hz)あわせて1H、6.63〜6.68(2H、 m)、6.86〜6.93(2H、 m)、7.18〜7.56(10H、 m)、 7.71(0.8H、 d、 J=15.5Hz)8.00(0.2H、 d、 J=15.5Hz)
実施例51
(51) フェニル N−(3−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.78(d、J=15.2Hz)、5.81(d、J=14.7Hz)あわせて1H、6.40〜6.53(2H、 m)、6.65〜6.73(1H、 m)、7.05〜7.55(11H、 m)、7.73(0.7H、 d、 J=15.2Hz)8.00(0.3H、 d、 J=14.7Hz)
実施例52
(52) フェニル N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.60(0.77H、d、J=15.0Hz)、5.75(0.15H、d、J=10.6Hz)、5.81(0.04H、d、J=14.7Hz)、5.82(0.04H、d、J=10.4Hz)、6.73〜6.82(2H、 m)、7.13〜7.62(12.19H、 m)、7.75(0.77H、 d、 J=15.0Hz)8.00(0.04H、 d、 J=15.0Hz)
実施例53
(53) フェニル N−(4−ブロモフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.74(d、J=14.5Hz)、5.81(d、J=15.2Hz)あわせて0.95H、6.13(0.05H、d、J=10.1Hz)、6.59(1H、d、J=8.5Hz)、7.06〜7.11(0.57H、 m)、 7.14〜7.56(12.48H、 m)、 7.72(0.63H、 d、 J=15.2Hz)、8.00(0.32H、 d、 J=14.5Hz)
実施例54
(54) フェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.29(3H、s)、5.81(0.17H、 d J=15.2Hz)、 5.94(0.83H、 d J=15.2Hz)、 6.63(2H、 d J=8.2Hz)、6.98〜7.57(12H、 m)、 7.67(0.83H、 d J=15.2Hz)、8.00(0.17H、 d J=15.2Hz)
実施例55
(55) フェニル N−(4−ニトロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.57(0.77H、 d J=15.2Hz)、 5.67(d J=15.2Hz)、 5.72(d J=10.3Hz)あわせて0.23H、6.79(2H、 d J=8.7Hz)、7.13〜7.54(10.23H、 m)、 7.81(0.77H、 d J=15.2Hz)、8.03〜8.12(1.54H、m)、8.12〜8.21(0.46H、m)
実施例56
(56) フェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
mp: 73〜74℃
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.29(3H、s)、5.78(1H、 d J=12.1Hz)、 6.70(2H、 d J=7.7Hz)、7.05〜7.07(4H、 m)、 7.12〜7.25(4H、 m)、7.33〜7.40(4H、 m)、7.79(1H、 d J=12.1Hz)
実施例57
(57) フェニル N−(4−メトキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.77(3H、s)、5.80(1H、 d J=12.1Hz)、 6.72〜6.97(4H、 m)、7.05〜7.07(2H、 m)、7.12〜7.24(4H、 m)、7.33〜7.39(4H、 m)、7.80(1H、d J=12.1Hz)
実施例58
(58) フェニル N−(2−クロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.59(1H、 d J=12.0Hz)、6.81(1H、 d J=7.5Hz)、6.93〜6.97(1H、 m)、7.06〜7.07(2H、 m)、7.13〜7.21(3H、 m)、7.30〜7.42(7H、 m)、7.84(1H、d J=12.0Hz)
実施例59
(59) フェニル N−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.67(1H、 d J=11.8Hz)、6.64(1H、 dd J=8.5,2.4Hz)、6.91(1H、 d J=2.4Hz)、7.07(2H、 d J=8.0Hz)、7.15〜7.41(9H、 m)、7.85(1H、d J=11.8Hz)
実施例60
(60) ベンジル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
mp:77〜81℃
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.29(1.67H、s)、5.43(0.33H、s)、5.75(0.16H、d J=10.9Hz)、5.81(0.84H、 d J=15.2Hz)、6.75〜7.62(16H、 m)
実施例61
(61) 3−メチルベンジル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.37(2.25H、s)、2.39(0.75H、s)、5.25(1.5H、s)、5.39(0.5H、s)、5.75(0.25H、d J=10.9Hz)、5.80(0.75H、d J=15.2Hz)、6.75〜7.47(15H、 m)
実施例62
(62) フェニル N−(4−シアノフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.58(0.91H、 d J=14.9Hz)、 5.71(0.09H、d J=10.9Hz)、6.72〜6.96(3H、 m)、7.10〜7.61(11.09H、 m)、7.79(0.91H、 d J=14.9Hz)
実施例63
(63) フェニル N−(4−エチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.21(3H、t J=7.5Hz)、2.58(2H、q J=7.5Hz)、5.81(0.21H、 d J=15.0Hz)、 5.93(0.79H、d J=15.4Hz)、6.65(2H、d J=8.0Hz)、7.01〜7.57(12H、 m)、7.67(0.79H、 d J=15.4Hz)、8.00(0.21H、 d J=15.0Hz)
実施例64
(64) フェニル N−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.66(1H、 d J=12.0Hz)、6.71(2H、s)、7.02〜7.25(6H、m)、7.36〜7.39(5H、m)、7.86(1H、d J=12.0Hz)
実施例65
(65) フェニル N−(3,4,5−トリクロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.65(1H、 d J=11.8Hz)、6.85(2H、s)、7.08〜7.10(2H、m)、7.16〜7.23(4H、m)、7.36〜7.42(4H、m)、7.87(1H、d J=11.2Hz)
実施例66
(66) 3−ピリジル N−フェニル−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.88(1H、 d J=15.0Hz)、6.69〜6.75(2H、m)、6.98〜7.05(1H、m)、7.18〜7.61(9H、m)、7.72(1H、d J=15.0Hz)、8.40〜8.55(2H、m)
実施例67
(67) 4−クロロベンジル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.25(1.6H、s)、5.38(0.4H、s)、5.74(0.2H、d J=11.1Hz)、5.79(0.8H、d J=15.2Hz)、6.72〜7.55(15H、 m)
実施例68
(68) 2−クロロピリジン−5−イルメチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.29(1.6H、s)、5.41(0.4H、s)、5.74(0.2H、d J=11.1Hz)、5.78(0.8H、d J=15.2Hz)、6.71〜7.44(12H、 m)、7.73(0.8H、d J=8.2Hz)、7.91(0.2H、d J=8.1Hz)、8.47(0.8H、s)、8.64(0.2H、s)
実施例69
(69) フェニル N−(3−メチルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.29(3H、s)、5.77(1H、 d J=11.8Hz)、 6.59〜6.62(2H、 m)、6.83(1H、d J=7.5Hz)、7.05〜7.24(7H、 m)、7.35〜7.40(4H、 m)、7.80(1H、d J=11.8Hz)
実施例70
(70) フェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.21(6H、s)、5.81(1H、 d J=11.8Hz)、 6.53〜6.59(2H、 m)、7.00〜7.07(3H、 m)、7.12〜7.18(2H、 m)、7.23〜7.25(2H、 m)、7.33〜7.39(4H、 m)、7.78(1H、d J=11.8Hz)
実施例71
(71) フェニル N−[3−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.22(6H、d J=6.8Hz)、2.84(1H、sept J=6.8Hz)、5.76(1H、 d J=11.8Hz)、 6.60〜6.66(2H、 m)、6.88(1H、 d J=7.5Hz)、7.06(2H、d J=7.7Hz)、7.14〜7.25(5H、 m)、7.33〜7.40(4H、 m)、7.79(1H、d J=11.8Hz)
実施例72
(72) フェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.21(6H、d J=6.8Hz)、2.84(1H、sept J=6.8Hz)、5.81(0.07H、 d J=15.4Hz)、5.92(0.93H、 d J=15.4Hz)、6.65(2H、 d J=8.2Hz)、7.01〜7.58(12H、 m)、7.68(0.93H、 d J=15.4Hz)、8.01(0.07H、d J=15.4Hz)
実施例73
(73) フェニル N−(4−プロピルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.91(3H、t J=7.2Hz)、2.22(2H、sept J=7.2Hz)、2.52(2H、t J=7.2Hz)、5.81(0.09H、 d J=15.2Hz)、5.92(0.91H、 d J=15.3Hz)、6.64(2H、 d J=8.5Hz)、6.97〜7.56(12H、 m)、7.68(0.91H、 d J=15.3Hz)、8.01(0.09H、d J=15.2Hz)
実施例74
(74) フェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.23(6H、d J=6.9Hz)、2.85(1H、sept J=6.9Hz)、5.81(1H、 d J=12.1Hz)、6.71〜6.73(2H、 m)、7.05〜7.18(6H、 m)、7.22〜7.25(2H、 m)、7.33〜7.39(4H、 m)、7.79(1H、 d J=12.1Hz)
実施例75
(75) フェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.72(1H、 d J=11.8Hz)、6.71〜6.77(2H、 m)、6.92〜6.97(2H、 m)、7.05〜7.08(2H、 m)、7.14〜7.23(4H、 m)、7.33〜7.41(4H、 m)、7.82(1H、 d J=11.8Hz)
実施例76
(76) フェニル N−[4−(1、1−ジメチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.59(9H、s)、5.81(0.33H、 d J=15.0Hz)、5.92(0.67H、 d J=15.0Hz)、6.65(2H、 d J=8.5Hz)、7.06〜7.57(12H、 m)、7.67(0.67H、 d J=15.0Hz)、8.00(0.33H、 d J=15.0Hz)
実施例77
(77) フェニル N−(4−ブロモフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.69(1H、 d J=11.8Hz)、6.68(2H、 d J=8.7Hz)、7.05〜7.07(2H、 m)、7.14〜7.22(4H、 m)、7.34〜7.41(6H、 m)、7.82(1H、 d J=11.8Hz)
実施例78
(78) フェニル N−(3−メトキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.77(3H、s)、5.77(1H、 d J=12.1Hz)、6.31〜6.39(2H、 m)、6.57〜6.59(1H、 m)、7.06(2H、 d J=7.7Hz)、7.14〜7.24(5H、 m)、7.33〜7.41(4H、 m)、7.80(1H、 d J=12.1Hz)
実施例79
(79) フェニル 3−(ベンジルチオ)−N−フェニル−アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.89(2H、s)、5.84(1H、 d J=15.2Hz)、6.72(2H、 d J=7.2Hz)、7.01〜7.05(1H、 m)、7.14〜7.31(10H、 m)、7.34〜7.38(2H、 m)、7.58(1H、 d J=15.2Hz)
実施例80
(80) フェニル N−(4−イオドフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.69(1H、 d J=12.0Hz)、6.57(2H、 d J=8.5Hz)、7.06(2H、 d J=8.0Hz)、7.11〜7.21(4H、 m)、7.34〜7.41(4H、 m)、7.55(2H、 d J=8.5Hz)、7.81(1H、 d J=12.0Hz)
実施例81
(81) フェニル N−(インダン−5−イル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.01〜2.09(2H、 m)、2.83〜2.86(4H、 m)、5.83(1H、 d J=12.0Hz)、6.55〜6.57(1H、 m)、6.67(1H、br.s)、7.05〜7.24(7H、 m)、7.33〜7.39(4H、 m)、7.78(1H、 d J=12.0Hz)
実施例82
(82) 2,5−ジクロロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.21(6H、d J=6.8Hz)、2.84(1H、sept J=6.8Hz)、5.87(1H、 d J=15.1Hz)、6.64〜7.48(12H、 m)、7.73(1H、 d J=15.1Hz)
実施例83
(83) 2−ナフチル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.21(6H、d J=6.8Hz)、2.83(1H、sept J=6.8Hz)、5.96(1H、 d J=15.0Hz)、6.66〜7.82(17H、 m)
実施例84
(84) フェニル N−(4−メチルチオフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.45(3H、s)、5.75(1H、 d J=11.8Hz)、6.57(2H、 d J=8.5Hz)、7.06(2H、 d J=7.7Hz)、7.13〜7.23(6H、 m)、7.34〜7.41(4H、 m)、7.81(1H、 d J=11.8Hz)
実施例85
(85) 5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフチル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.21(6H、d J=7.0Hz)、1.72〜1.82(4H、 m)、2.67〜2.90(5H、 m)、5.89(1H、 d J=14.9Hz)、6.61〜6.67(2H、 m)、6.85〜7.52(10H、 m)、7.64(1H、 d J=19.9Hz)
実施例86
(86) フェニル N−(ベンゾ−1,4−ジオキサン−6−イル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.17〜4.25(4H、 m)、5.83(1H、 d J=12.0Hz)、6.28〜6.35(2H、 m)、6.75(1H、 d J=8.5Hz)、7.06〜7.08(2H、 m)、7.15〜7.21(4H、 m)7.33〜7.39(4H、 m)、7.78(1H、 d J=12.0Hz)
実施例87
(87) 3−メチルフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.21(6H、d J=7.0Hz)、2.34(3H、s)、2.83(1H、sept J=7.0Hz)、5.91(1H、 d J=15.2Hz)、6.64〜7.47(13H、 m)、7.65(1H、 d J=15.2Hz)
実施例88
(88) 4−メチルフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.21(6H、d J=6.9Hz)、2.31(3H、s)、2.83(1H、sept J=6.9Hz)、5.90(1H、 d J=15.2Hz)、6.62〜7.44(13H、 m)、7.66(1H、 d J=15.2Hz)
実施例89
(89) 4−(1−メチルエチル)フェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.20〜1.23(12H、m)、2.85(2H、m)、5.91(1H、 d J=15.2Hz)、6.64〜7.43(13H、 m)、7.66(1H、 d J=15.2Hz)
実施例90
(90) 4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.21(6H、d J=6.8Hz)、1.31(9H、s)、2.83(1H、sept J=6.8Hz)、5.91(1H、 d J=15.1Hz)、6.64〜7.47(13H、 m)、7.65(1H、 d J=15.1Hz)
実施例91
(91) 2,3−ジメチルフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.20(6H、d J=7.2Hz)、2.16(3H、s)、2.29(3H、s)、2.77〜2.88(1H、m)、5.90(1H、 d J=15.6Hz)、6.56〜7.54(12H、 m)、7.70(1H、 d J=15.6Hz)
実施例92
(92) 2,5−ジフルオロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.20(6H、d J=6.8Hz)、2.84(1H、sept J=6.8Hz)、5.86(1H、 d J=15.2Hz)、6.64〜7.48(12H、 m)、7.69(1H、 d J=15.2Hz)
実施例93
(93) 2,4,5−トリクロロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.21(6H、d J=7.0Hz)、2.84(1H、sept J=7.0Hz)、5.85(1H、 d J=15.2Hz)、6.63〜7.48(11H、 m)、7.73(1H、 d J=15.2Hz)
実施例94
(94) 1−ナフチル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.19(6H、d J=7.0Hz)、2.81(1H、sept J=7.0Hz)、6.00(1H、 d J=15.2Hz)、6.58(1H、 d J=8.2Hz)、7.01〜7.97(15H、 m)
実施例95
(95) 4−シアノフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.22(6H、d J=7.1Hz)、2.85(1H、sept J=7.1Hz)、5.89(1H、 d J=15.1Hz)、6.64(2H、 d J=8.3Hz)、7.07〜7.69(12H、 m)
実施例96
(96) 4−ニトロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.22(6H、d J=7.2Hz)、2.85(1H、sept J=7.2Hz)、5.90(1H、 d J=15.2Hz)、6.65(2H、 d J=8.2Hz)、7.08〜7.45(9H、 m)、7.69(1H、 d J=15.2Hz)、8.24(2H、 d J=8.9Hz)
実施例97
(97) ベンゾ−1,3−ジオキソール−5−イル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.21(6H、d J=6.8Hz)、2.84(1H、sept J=6.8Hz)、5.88(1H、 d J=15.2Hz)、5.95(2H、s)、6.61〜7.44(12H、 m)、7.64(1H、 d J=15.2Hz)
実施例98
(98) フェニル 3−(フェノキシ)−N−(4−フェニルチオフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.74(1H、 d J=12.0Hz)、6.78(2H、 d J=8.5Hz)、7.06〜7.24(11H、 m)、7.34〜7.41(6H、 m)、7.84(0.83H、 d J=12.0Hz)、7.99(0.17H、 d J=12.0Hz)
実施例99
(99) フェニル N−フェニル−3−(フェニルスルホニル)アクリルイミデート
フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート(3.65g)をクロロホルム(50ml)に溶かし、m−CPBA(70%:5.42g)を氷冷下で5回に分けて加え、そのまま2時間撹拌した。クロロホルム(50ml)と飽和重曹水(75ml)を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水(50ml)で洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し、残留物からシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン : 酢酸エチル=3:1)により淡黄色結晶フェニル N−フェニル−3−(フェニルスルホニル)アクリルイミデート(2.08g)を得た。
mp:110〜116℃
HNMR(CDCl)δ(ppm):6.73-6.75H(2H、 m)、 7.04(1H、 d、 J=15.0Hz)、 7.10-7.91(14H、 m)
実施例100
(100) フェニル 3−(2−ブロモフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
水素化ナトリウム(60% in oil:0.026g)をDMF(2ml)に懸濁させ、2−ブロモチオフェノール(0.10g)を氷冷下で加えた。さらに、フェニル N−フェニル−3−(フェニルスルホニル)アクリルイミデート(0.20g)を加え、氷冷下で1時間撹拌した。反応終了後、水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し、残留物からシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン : 酢酸エチル=10:1)により、フェニル 3−(2−ブロモフェニルチオ)−N−(フェニル)アクリルイミデート(0.19g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.90(1H、 d、 J=15.1Hz)、 6.74(2H、 d、 J=7.6Hz)、 6.98-7.64(13H、 m)
実施例100と同様にして、以下の化合物(101)〜(130)を得た。
実施例101
(101) フェニル 3−(3−ブロモフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.92(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.73(2H、 d、 J=7.7Hz)、 6.98〜7.67(13H、 m)
実施例102
(102) フェニル 3−(4−ブロモフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.85(1H、 d、 J=15.4Hz)、 6.71(2H、 d、 J=7.8Hz)、 7.02〜7.46(12H、 m)、 7.62(1H、 d、 J=15.1Hz)
実施例103
(103) フェニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 5.76(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.70(2H、 d、 J=7.2Hz)、 6.98〜7.42(12H、 m)、 7.61(1H、 d、 J=15.2Hz)
実施例104
(104) フェニル 3−(2−フルオロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 5.81(1H、 d、 J=14.9Hz)、 6.72(2H、 d、 J=7.3Hz)、 6.97〜7.46(12H、 m)、 7.58(1H、 d、 J=15.1Hz)
実施例105
(105) フェニル 3−(2−メチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 2.38(3H、 s)、 5.65(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.69(2H、 d、 J=7.5Hz)、 6.95〜7.42(12H、 m)、 7.61(1H、 d、 J=15.0Hz)
実施例106
(106) フェニル 3−(3−メチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 2.32(3H、 s)、 5.87(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.73(2H、 d、 J=7.2Hz)、 6.98〜7.39(12H、 m)、 7.69(1H、 d、 J=15.2Hz)
実施例107
(107) フェニル 3−(3−メトキシフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 3.79(3H、 s)、 5.91(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.73(2H、 d、 J=7.5Hz)、 6.83〜7.39(12H、 m)、 7.70(1H、 d、 J=15.0Hz)
実施例108
(108) フェニル 3−(4−ニトロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):6.15(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.76(2H、 d、 J=7.2Hz)、 7.03〜7.53(10H、 m)、 7.70(1H、 d、 J=15.2Hz)、 8.19(2H、 d、 J=8.9Hz)
実施例109
(109) フェニル N−フェニル−3−(4−ピリジルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 6.23(1H、 d、 J=15.4Hz)、 6.78(2H、 d、 J=7.3Hz)、 7.04〜7.42(10H、 m)、 7.74(1H、 d、 J=15.4Hz)、 8.52(2H、 d、 J=6.1Hz)
実施例110
(110) フェニル N−フェニル−3−(2−トリフルオロメチルフェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.88(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.72(2H、 d、 J=7.5Hz)、 6.98〜7.70(13H、 m).
実施例111
(111) フェニル N−フェニル−3−(3−トリフルオロメチルフェニルチオ)アクリルイミデート
mp: 79〜81℃
HNMR(CDCl)δ(ppm): 5.90(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.72(2H、 d、 J=7.5Hz)、 6.98〜7.68(13H、 m)
実施例112
(112) フェニル 3−(3,5−ジクロロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
mp: 126〜131℃
HNMR(CDCl)δ(ppm): 5.97(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.74(2H、 d、 J=7.2Hz)、 7.01〜7.41(11H、 m)、 7.60(1H、 d、 J=15.2Hz)
実施例113
(113) フェニル 3−(3−フルオロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 5.94(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.74(2H、 d、 J=7.7Hz)、 6.97〜7.40(12H、 m)、 7.66(1H、 d、 J=15.2Hz)
実施例114
(114) フェニル N−フェニル−3−(2−ピリミジニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 6.26(1H、 d、 J=15.9Hz)、 6.80(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.04〜7.43(9H、 m)、 8.59〜8.63(3H、 m)
実施例115
(115) フェニル N−フェニル−3−(2−ピリジルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 6.21(1H、 d、 J=15.7Hz)、 6.79(2H、 d、 J=7.2Hz)、 7.02〜7.59(11H、 m)、 8.49〜8.53(2H、 m)
実施例116
(116) フェニル 3−(1−メチル−2−イミダゾリルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 3.63(3H、 s)、 5.71(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.71(2H、 d、 J=7.5Hz)、 6.95〜7.39(10H、 m)、 7.61(1H、 d、 J=15.0Hz)
実施例117
(117) フェニル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
mp:75.5℃
HNMR(CDCl)δ(ppm): 5.84(1H、 d J=15.1Hz)、 6.69〜6.76(2H、 m)、 6.98〜7.05(1H、 m)、7.15〜7.44(11H、 m)、 7.62(1H、 d J=15.1Hz)
実施例118
(118) フェニル 3−(4−メチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 2.33(3H、 s)、 5.79(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.71(2H、 d、 J=7.2Hz)、 6.97〜7.38(12H、 m)、 7.66(1H、 d、 J=15.2Hz)
実施例119
(119) フェニル 3−(2、4−ジメチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 2.28(3H、 s)、 2.33(3H、 s)、 5.53(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.66(2H、 d、 J=7.5Hz)、 6.94〜7.38(11H、 m)、 7.57(1H、 d、 J=15.2Hz)
実施例120
(120) フェニル 3−(2、5−ジメチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 2.27(3H、 s)、 2.33(3H、 s)、 5.63(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.69(2H、 d、 J=7.5Hz)、 6.95〜7.39(11H、 m)、 7.60(1H、 d、 J=15.2Hz)
実施例121
(121) フェニル 3−(3、5−ジメチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 2.28(6H、 s)、 5.85(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.73(2H、 d、 J=7.2Hz)、 6.92〜7.39(11H、 m)、 7.69(1H、 d、 J=15.2Hz)
実施例122
(122) フェニル 3−[2−(1−メチルエチル)フェニルチオ]−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 1.18(6H、 d、 J=7.5Hz)、 3.36〜3.43(1H、 m)、 5.65(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.67(2H、 d、 J=7.2Hz)、 6.93〜7.42(12H、 m)、 7.64(1H、 d、 J=15.0Hz)
実施例123
(123) フェニル N−フェニル−3−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 5.97(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.73(2H、 d、 J=7.3Hz)、 6.99〜7.59(12H、 m)、 7.67(1H、 d、 J=15.2Hz)
実施例124
(124) フェニル 3−(4,6−ジメチル−2−ピリミジニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
mp: 175〜178℃
HNMR(CDCl)δ(ppm): 2.44(6H、 s)、 6.24(1H、 d、 J=15.9Hz)、 6.80(3H、 d、 J=6.9Hz)、 7.04〜7.43(8H、 m)、 8.63(1H、 d、 J=15.9Hz)
実施例125
(125) フェニル 3−(3−クロロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
mp:85℃
HNMR(CDCl)δ(ppm): 5.92(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.73(2H、 d、 J=7.5Hz)、 7.01(1H、 t、 J=7.5Hz)、 7.15〜7.45(11H、 m)、 7.64(1H、 d、 J=15.2Hz)
実施例126
(126) フェニル 3−(2−クロロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 5.88(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.69〜6.92(2H、 m)、 6.95〜7.12(1H、 m)、 7.14〜7.51(11H、 m)、 7.52(1H、 d、 J=15.0Hz)
実施例127
(127) フェニル 3−(2−クロロ−5−ピリジニルメチルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 3.85(2H、s)、5.77(1H、 d、 J=15.2Hz)、6.70(2H、 d、 J=6.7Hz)、7.02〜7.52(11H、 m)、8.23(1H、s)
実施例128
(128) フェニル 3−(2−クロロ−5−チアゾリルメチルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 4.00(2H、s)、5.84(1H、 d、 J=15.1Hz)、6.71〜7.40(11H、 m)、7.49(1H、 d、 J=15.1Hz)
実施例129
(129) フェニル 3−(2−クロロ−5−チエニルメチルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 4.00(2H、s)、5.86(1H、 d、 J=15.2Hz)、6.52〜7.39(12H、 m)、7.53(1H、 d、 J=15.0Hz)
実施例130
(130) フェニル 3−(4−メチルフェニルチオ)−N−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 2.33(3H、s)、5.58(1H、 d、 J=14.5Hz)、 6.90〜7.56(15H、 m)
実施例131
(131) フェニル N−フェニル−3−(N’−アセチル−N’−フェニルアミノ)アクリルイミデート
アセトアニリド(0.14g)のDMF(3ml)溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム(60% in oil:0.043g)を加え、フェニル N−フェニル−3−(フェニルスルホニル)アクリルイミデート(0.30g)のDMF(2ml)溶液を滴下した。氷冷下で2時間、室温で1時間撹拌した。酢酸エチル(100ml)を加えて、水、および飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で分離精製し、黄色結晶フェニル N−フェニル−3−(N’−アセチル−N’−フェニルアミノ)アクリルイミデート(0.050g)を得た。
mp:120℃
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.94(3H、s)、4.72(1H、 d、 J=14.0Hz)、 6.57(2H、 d、 J=7.5Hz)、 6.85〜6.87(1H、 m)、7.03〜7.22(7H、 m)、7.35〜7.39(5H、 m)、 8.66(1H、 d、 J=14.0Hz)
実施例132
(132) フェニル 3−(N’−メチル−N’−フェニルアミノ)−N−フェニルアクリルイミデート
フェニル 3−(フェノキシ)−N−フェニルアクリルイミデート(0.39g)をアセトニトリル(5ml)に溶かし、室温下、N−メチルアニリン(0.20g)、および触媒量のN,N−ジメチルアミノピリジン加え、同温で2時間、さらに、加熱還流しながら8時間攪拌を続けた。減圧下、濃縮した後、残渣からシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)により、淡褐色結晶フェニル 3−(N’−メチル−N’−フェニルアミノ)−N−フェニルアクリルイミデート(0.17g)を得た。
mp:130〜132℃
HNMR(CDCl)δ(ppm): 3.11(3H、 s)、 4.92(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.86(2H、 d、 J=8.0Hz)、 6.99〜7.38(13H、 m)、 7.95(1H、 d、 J=16.0Hz)
実施例132と同様にして、以下の化合物(133)〜(135)を得た。
実施例133
(133) フェニル 3−(N’−ベンジル−N’−メチルアミノ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.65(3H、 s)、 4.28(2H、 s)、 4.51(0.25H、 d、 J=4.0Hz)、 4.59(0.75H、 d、 J=16.0Hz)、 6.76〜7.46(15H、 m)、 7.62(0.75H、 d、 J=16.0Hz)、 8.93(0.25H、 d、 J=4.0Hz)
実施例134
(134) フェニル N−フェニル−3−(ピペリジノ)アクリルイミデート
mp:127〜128℃
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.56(6H、 br.s)、 3.07(4H、 br.s)、4.58(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.82(2H、 d、 J=4.0Hz)、 6.94〜6.97(1H、 m)、 7.11〜7.37(8H、 m)
実施例135
(135) フェニル 3−(モルホリノ)−N−フェニルアクリルイミデート
mp:146〜147℃
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.10(4H、 t、 J=4.0Hz)、 3.68(4H、 t、 J=4.0Hz)、 4.67(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.81(2H、 d、 J=4.0Hz)、 6.95〜6.99(1H、 m)、 7.11〜7.38(8H、 m)
実施例136
(136) フェニル 3−エチルチオ−N−フェニルアクリルイミデート
エタンチオール(0.11ml)をDMF(3ml)に溶かし、氷冷下、水素化ナトリウム(60% in oil:60mg)を加え、同温で30分間攪拌した。フェニル 3−フェノキシ−N−フェニルアクリルイミデート(0.30g)をDMF(2ml)に溶かし、上記チオラート溶液を氷冷下で加え、同温で2時間、さらに、室温で2時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル(100ml)を加え、1N水酸化ナトリウム水溶液、水、および飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウム(無水)で乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣からシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)により、黄色油状フェニル 3−エチルチオ−N−フェニルアクリルイミデート(0.14g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.29(3H、 t、 J=8.0Hz)、 2.71(2H、 q、 J=8.0Hz)、 5.80(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.78(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.00〜7.03(1H、 m)、 7.15〜7.27(5H、 m)、 7.36〜7.40(2H、 m)、 7.60(1H、 d、 J=16.0Hz)
実施例136と同様にして、以下の化合物(137)〜(147)を得た。
実施例137
(137) フェニル N−フェニル−3−(プロピルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.95(3H、 t、 J=8.0Hz)、 1.60〜1.69(2H、m)、 2.66(2H、 t、 J=8.0Hz)、 5.80(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.78(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.00〜7.03(1H、 m)、 7.15〜7.27(5H、 m)、 7.36〜7.40(2H、 m)、 7.59(1H、 d、 J=16.0Hz)
実施例138
(138) フェニル 3−ヘキシルチオ−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.88(3H、 t、 J=8.0Hz)、 1.23〜1.34(6H、m)、 1.55〜1.64(2H、m)、 2.67(2H、 t、 J=8.0Hz)、 5.79(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.78(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.00〜7.03(1H、 m)、 7.15〜7.27(5H、 m)、 7.36〜7.40(2H、 m)、 7.60(1H、 d、 J=16.0Hz)
実施例139
(139) フェニル 3−(1−メチルエチルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.32(6H、 d、 J=8.0Hz)、 3.19(1H、 sept.、 J=8.0Hz)、 5.85(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.79(2H、 d、 J=8.0Hz)、 6.99〜7.03(1H、 m)、 7.16〜7.26(5H、 m)、 7.36〜7.40(2H、 m)、 7.62(1H、 d、 J=16.0Hz)
実施例140
(140) フェニル 3−(1,1−ジメチルエチルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
mp:134〜136℃
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.42(9H、 s)、 5.97(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.77(2H、 d、 J=8.0Hz)、 6.99〜7.03(1H、 m)、 7.16〜7.26(5H、 m)、 7.37〜7.41(2H、 m)、 7.72(1H、 d、 J=16.0Hz)
実施例141
(141) フェニル N−フェニル−3−(2−フェニルエチルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.85〜2.97(4H、 m)、 5.87(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.80(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.01〜7.06(3H、 m)、 7.16〜7.29(8H、 m)、 7.37〜7.41(2H、 m)、 7.58(1H、 d、 J=16.0Hz)
実施例142
(142) フェニル 3−ドデシルチオ−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.88(3H、t、J=6.8Hz)、1.22〜1.34(18H、 m)、 1.56〜1.64(2H、 m)、2.67(2H、t、J=7.5Hz)、5.79(1H、d、J=15.2Hz)、 6.78(2H、 d、 J=7.5Hz)、 6.99〜7.03(1H、 m)、 7.16〜7.26(5H、 m)、 7.36〜7.40(2H、 m)、 7.60(1H、 d、 J=15.2Hz)
実施例143
(143) フェニル 3−アリルチオ−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.33(2H、d、J=7.0Hz)、5.00(1H、d、J=10.9Hz)、5.12(1H、d、J=10.1Hz)、5.70〜5.80(1H、 m)、 5.89(1H、 d、 J=15.6Hz)、6.76(2H、 d、 J=7.5Hz)、7.02(1H、 t、 J=7.4Hz)、7.15〜7.26(5H、 m)、 7.35〜7.39(2H、 m)、7.54(1H、 d、 J=15.6Hz)
実施例144
(144) フェニル 3−(2−ナフチルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.93(1H、d、J=15.2Hz)、6.72(2H、d、J=7.5Hz)、6.92〜6.94(1H、 m)、7.13〜7.22(5H、 m)、7.35〜7.39(2H、 m)、 7.45〜7.53(3H、 m)、7.75〜7.83(4H、 m)、7.92(1H、br.s)
実施例145
(145) フェニル N−フェニル−3−(1−フェニルエチルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.60(3H、d、J=7.0Hz)、4.14〜4.20(1H、 m)、 5.80(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.68(2H、 d、 J=7.2Hz)、 7.03(1H、 t、 J=7.4Hz)、7.13〜7.37(12H、 m)、 7.49(1H、 d、 J=15.2Hz)
実施例146
(146) フェニル 3−(4−メトキシフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.79(3H、s)、5.69(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.69(1H、 d、 J=8.0Hz)、6.84(2H、 d、 J=8.0Hz)、 6.95〜7.38(11H、 m)、 7.62(1H、 d、 J=16.0Hz)
実施例147
(147) ベンジル 3−ベンジルオキシ−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.73(2H、s)、5.27(1H、 d、 J=12.4Hz)5.30(2H、s)、6.78〜6.80(2H、 m)、7.01〜7.06(1H、 m)、7.22〜7.48(13H、 m)
実施例148
(148) フェニル 3−メチルチオ−N−フェニルアクリルイミデート
フェニル 3−フェノキシ−N−フェニルアクリルイミデート(0.30g)をTHF(5ml)に溶かし、メチルメルカプタンナトリウム塩(0.075g)を加えて室温で4時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル(50ml)を加え、水、および飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウム(無水)で乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣からシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)により、黄色油状フェニル 3−メチルチオ−N−フェニルアクリルイミデート(0.20g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.22(3H、 s)、 5.72(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.79(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.00〜7.04(1H、 m)、 7.17〜7.27(5H、 m)、 7.36〜7.40(2H、 m)、 7.65(1H、 d、 J=16.0Hz)
実施例149
(149) N−ベンジル−N−メチル−N’−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミジン
N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(0.77g)を トルエン(15ml)に懸濁し、DMF1滴、および塩化チオニル(0.52ml)を室温で加えた。60℃のオイルバス上で 1時間撹拌し、放冷後、減圧濃縮した。残渣をTHF(15ml)に溶かした。ベンジルメチルアミン(0.77ml)を室温で加え、4.5 時間撹拌した。不溶物をろ去した後、減圧濃縮して茶色オイル(1.39g)を得た。活性アルミナカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1)により薄黄色油状N−ベンジル−N−メチル−N’−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミジン(0.22g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.95(3H、s)、4.59(1.4H、s)、4.62(0.6H、s)、5.94(0.7H、d、J=16.2Hz)、6.01(0.3H、d、J=10.6Hz)、6.45(0.3H、d、J=10.6Hz)、6.53(0.7H、d、J=16.2Hz)、6.67〜6.90(2H、 m)、 7.13〜7.38(13H、 m)
実施例150
(150) エチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(2.0g)をクロロホルム(10ml)に溶かし、氷冷下、テトラフルオロほう酸トリエチルオキソニウム−ジクロロメタン1mol/L溶液7.8mlを滴下した。室温で1時間、50℃で2時間攪拌の後、5時間加熱還流した。冷却後、反応液に氷水を加え、クロロホルム層を分液、水洗、乾燥後、溶媒を留去した。残渣からシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=15/1)により、油状エチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート(0.15g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.35(1.8H、 t、 J=8.4Hz)、1.51(1.2H、 t、 J=8.4Hz)、4.28(1.2H、 q、 J=8.4Hz)、4.39(0.8H、 q、 J=8.4Hz)、5.72(0.4H、 d、 J=11.1Hz)、5.78(0.6H、 d、 J=15.2Hz)、6.71〜7.48(11H、 m)
実施例151
(151) エチル 3−エチルチオ−N−フェニルアクリルイミデート
フェニル N−フェニル−3−フェノキシアクリルイミデート(0.30g)のDMF(5ml)溶液に、氷冷下、エチルメルカプタンナトリウム塩(0.10g)を加え、同温で3時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル(80ml)を加え、水、および飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣にDMF(5ml)、エチルメルカプタンナトリウム塩(0.1g)を加え、室温で3時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル(80ml)を加え、水、および飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で分離精製し、黄色油状エチル 3−エチルチオ−N−フェニルアクリルイミデート(0.14g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.24(3H、 t、 J=7.3Hz)、1.34(3H、 t、 J=7.3Hz)、2.65(2H、 q、 J=7.3Hz)、3.07(2H、 q、 J=7.3Hz)、6.01(1H、 d、 J=15.6Hz)、6.78(2H、 d、 J=7.6Hz)、7.03〜7.06(1H、 m)、7.23〜7.31(3H、 m)
実施例152
(152) N−メチル−N−フェニル−N’−フェニル−3−(4−クロロフェニルチオ)アクリルアミジン
N−メチル−N−フェニル−N’−フェニルプロピンアミジン(0.23g)をクロロホルム(5ml)に溶解させ、氷冷下、4−クロロチオフェノール(0.14g)のクロロホルム(5ml)溶液を滴下して室温で14時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=7:1)により精製を行い、淡黄色油状N−メチル−N−フェニル−N’−フェニル−3−(4−クロロフェニルチオ)アクリルアミジン(0.22g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.41(3H、s)、5.72(0.8H、 d、 J=15.9Hz)、5.92(0.2H、 d、 J=10.3Hz)、6.52〜7.41(15H、 m)
実施例152と同様にして以下の化合物(153)を得た。
実施例153
(153) N,N−ジメチル−N’−フェニル−3−(4−メチルフェニルチオ)アクリルアミジン
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.30(2.4H、s)、2.32(0.6H、s)、2.98(4.8H、s)、3.08(1.2H、s)、5.77(0.8H、 d、 J=15.8Hz)、5.83(0.2H、 d、 J=10.7Hz)、6.42(0.2H、 d、 J=10.7Hz)、6.45(0.8H、 d、 J=15.8Hz)、6.68〜7.73(2H、 m)、6.81〜7.29(7H、 m)
実施例154
(154) フェニル N−(4−ヒドロキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
フェニル N−(4−メトキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(2.4g)のクロロホルム(80ml)溶液に、氷冷下、三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液(1.0M:14.0ml)を滴下して、そのまま1時間、室温で2.5時間攪拌した。反応溶液にクロロホルム(200ml)を加え、水、および飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で分離精製し、白色結晶フェニル N−(4−ヒドロキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.46g)を得た。
mp:110℃
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.73(1H、br.s)、5.79(1H、 d J=11.8Hz)、 6.66〜6.72(4H、 m)、7.06〜7.39(10H、 m)、7.79(1H、d J=11.8Hz)
実施例155
(155) フェニル N−(4−アセトキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
フェニル N−(4−ヒドロキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.15g)のDMF(3ml)溶液に、室温下、炭酸カリウム(0.075g)、塩化アセチル(0.035ml)を加えて、そのまま2時間、50℃で3時間攪拌した。反応溶液にt−ブチルメチルエーテル(80ml)を加え、水、および飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で分離精製し、無色油状フェニル N−(4−アセトキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.11g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.27(3H、s)、5.79(1H、 d J=11.8Hz)、 6.78〜6.80(2H、 m)、6.98〜7.00(2H、 m)、7.06〜7.08(2H、 m)、7.15〜7.23(4H、 m)、7.34〜7.40(4H、 m)、7.82(1H、d J=11.8Hz)
実施例156
(156) フェニル N−(4−エチニルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
フェニル N−(4−イオドフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.40g)、ビス(アセトニトリル)ジクロロパラジウム(II)(0.016g)、およびヨウ化銅(I)(0.006g)をジオキサン(5ml)に懸濁させた。氷冷下、ジイソプロピルアミン(0.090ml)、トリ−tert−ブチルホスフィン(10wt% in ヘキサン:0.24g)、およびトリメチルシリルアセチレン(0.12g)を加えて、室温で8時間攪拌した。反応溶液にtert−ブチルメチルエーテル(50ml)を加え、水、および飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で分離精製し、白色結晶(0.15g)を得た。
上記結晶をメタノール(5ml)に溶かし、炭酸カリウム(0.010g)を加えて、室温で4時間攪拌した。反応溶液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で分離精製し、黄色固体フェニル N−(4−エチニルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.12g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.02(1H、s)、5.68(1H、 d J=11.8Hz)、6.75(2H、 d J=8.2Hz)、7.06(2H、 d J=7.7Hz)、7.14〜7.22(4H、 m)、7.34〜7.41(6H、 m)、7.82(1H、d J=11.8Hz)
実施例157
(157) フェニル N−(4−ビニルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
フェニル N−(4−イオドフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.50g)、ビス(ベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(0.023g)、および炭酸セシウム(0.82g)をジオキサン(15ml)に懸濁させた。トリ−tert−ブチルホスフィン(10wt% in ヘキサン:0.24g)、およびトリブチル(ビニル)錫(0.44g)を加えて、室温で4時間、60℃で5時間攪拌した。不溶物をろ去し、ろ液を減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=30:1)で分離精製し、黄色油状フェニル N−(4−ビニルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.29g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.15(1H、 d J=11.6Hz)、5.65(1H、 d J=18.4Hz)、5.76(1H、 d J=12.1Hz)、6.63〜6.70(1H、 m)、6.76(2H、 d J=8.2Hz)、7.06(2H、 d J=7.7Hz)、7.13〜7.22(4H、m)、7.31〜7.41(6H、 m)、7.80(1H、d J=12.1Hz)
実施例158
(158) フェニル N−(4−ビフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
フェニル N−(4−イオドフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.30g)、フェニルボロン酸(0.091g)、ビス(ベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(0.015g)、および炭酸セシウム(0.26g)をTHF(15ml)に懸濁させた。トリ−tert−ブチルホスフィン(10wt% in ヘキサン:0.11g)を加えて、室温で16時間攪拌した。不溶物をろ去し、ろ液を減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1)で分離精製し、淡黄色結晶フェニル N−(4−ビフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.06g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.82(1H、 d J=12.1Hz)、6.88(2H、 d J=8.2Hz)、7.07(2H、 d J=7.7Hz)、7.13〜7.43(11H、 m)、7.50〜7.52(2H、 m)、7.56〜7.58(2H、 m)、7.83(1H、d J=12.1Hz)
実施例158と同様にして、以下の化合物(159)を得た。
実施例159
(159) フェニル 3−(フェノキシ)−N−[4−(3−チエニル)フェニル]アクリルイミデート
mp:117℃
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.80(1H、 d J=11.8Hz)、6.84(2H、 d J=8.2Hz)、7.07(2H、 d J=8.0Hz)、7.13〜7.23(4H、 m)、7.33〜7.42(7H、 m)、7.50〜7.52(2H、 m)、7.82(1H、d J=11.8Hz)
実施例160
(160) フェニル N−(4−メチルスルフィニルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
(161) フェニル N−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
フェニル N−(4−メチルチオフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.50g)をクロロホルム(15ml)に溶かし、氷冷下、m−クロロ過安息香酸(0.55g)のクロロホルム(10ml)溶液を滴下して、室温で5時間攪拌した。クロロホルム(50ml)を加え、1N水酸化ナトリウム水溶液、水、および飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で分離精製し、黄色油状フェニル N−(4−メチルスルフィニルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.30g)、および黄色油状フェニル N−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.18g)を得た。
(160)
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.70(3H、s)、5.65(1H、 d J=11.8Hz)、6.94(2H、 d J=8.2Hz)、7.06〜7.08(2H、 m)、7.15〜7.23(4H、 m)、7.34〜7.42(4H、 m)、7.56(2H、d J=8.2Hz)、7.85(1H、d J=11.8Hz)
(161)
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.30(3H、s)、5.59(1H、 d J=11.8Hz)、6.95(2H、 d J=8.2Hz)、7.06〜7.08(2H、 m)、7.17〜7.21(4H、 m)、7.35〜7.40(4H、 m)、7.83(2H、d J=8.2Hz)、7.87(1H、d J=11.8Hz)
実施例161
(162) メチル N−フェニル−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
メチル N−フェニルプロピンチオイミデート(0.30g)をクロロホルム(5ml)に溶解させ、氷冷下、4−メチルチオフェノール(0.19g)を滴下して、室温で15時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=15:1)により精製を行い、淡黄色油状メチル N−フェニル−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート(0.20g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.33(3H、s)、2.43(3H、s)、5.99(1H、 d、 J=15.1Hz)、6.68〜6.75(2H、 m)、7.00〜7.35(8H、 m)
実施例161と同様にして、以下の化合物(163)〜(169)を合成した。
実施例162
(163) メチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.44(3H、s)、6.09(1H、 d、 J=15.6Hz)、6.73(2H、 d、 J=7.3Hz)、7.00〜7.39(9H、 m)
実施例163
(164) メチル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.44(3H、s)、6.04(1H、 d、 J=16.1Hz)、6.71(2H、 d、 J=7.7Hz)、7.06(1H、 def.t)、7.22〜7.31(7H、 m)
実施例164
(165) メチル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.41(3H、br.s)、6.40(1H、br)、6.90〜7.48(10H、 m)
実施例165
(166) ベンジル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.30(2H、s)、5.94(1H、 d、 J=15.6Hz)、6.67〜6.73(1H、 m)、6.93〜7.09(3H、 m)、7.20〜7.42(11H、 m)
実施例166
(167) ベンジル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.31(2H、s)、6.03(1H、 d、 J=15.5Hz)、6.72(2H、 d、 J=7.5Hz)、7.04〜7.10(1H、 m)、7.21〜7.41(12H、 m)
実施例167
(168) ベンジル 3−(3−メチルフェニルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.30(3H、s)、4.31(2H、s)、6.06(1H、 d、 J=15.3Hz)、6.73(2H、 d、 J=8.2Hz)、7.00〜7.42(13H、 m)
実施例168
(169) ベンジル N−フェニル−3−(3−トリフルオロメチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.33(2H、s)、6.09(1H、 d、 J=15.6Hz)、6.73(2H、 d、 J=8.2Hz)、7.02〜7.10(1H、def.t)、7.21〜7.63(12H、 m)
実施例37と同様にして、以下の化合物(170)〜(173)を合成した。
実施例169
(170)4−メチルチオフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.22(6H、 d、 J=6.8Hz)、 2.45(3H、 s)、 2.84(1H、 sept J=6.8Hz)、 5.90(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.64(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.05〜7.41(11H、 m)、 7.66(1H、 d、 J=15.2Hz)
実施例170
(171)4−メチルスルホニルフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.22(6H、 d、 J=7.0Hz)、 2.85(1H、 sept J=7.0Hz)、 3.04(3H、 s)、 5.90(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.66(2H、 d、 J=8.5Hz)、 7.08〜7.45(9H、 m)、 7.69(1H、 d、 J=15.0Hz、 CH)、 7.94(2H、 d、 J=8.7Hz)
実施例171
(172)4−シクロヘキシルフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.21(6H、 d、 J=6.8Hz)、 1.26〜1.40(6H、 m)、 1.84(4H、 m)、 2.47(1H、 m)、 2.84(1H、 sept J=6.8Hz)、 5.91(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.64(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.04〜7.45(11H、 m)、 7.65(1H、 d、 J=15.2Hz、 CH)
実施例172
(173)3−ビフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.21(6H、 d、 J=6.8Hz)、 2.84(1H、 sept J=6.8Hz)、 5.94(1H、 d、 J=15.1Hz)、 6.67(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.05〜7.59(16H、 m)、 7.70(1H、 d、 J=15.1Hz)
実施例161と同様にして、以下の化合物(174)を合成した。
実施例173
(174)1−メチルエチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.38(6H、 d、 J=7.8Hz)、 3.82-3.94(1H、 m)、 6.06(1H、 d、 J=15.6Hz)、 6.73(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.03(1H、 t、 J=7.4Hz)、 7.22-7.40(8H、 m)
実施例37と同様にして、以下の化合物(175)、(176)を合成した。
実施例174
(175)フェニル N−(4−シクロヘキシルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.29〜1.45(4H、 m)、 1.68〜1.91(6H、 m)、 2.38〜2.49(1H、 m)、 5.81(0.21H、 d J=15.0 Hz)、 5.93(0.75H、 d、 J=15.2Hz)、 6.13(0.04H、 d、 J=9.9Hz)、 6.64(1H、 d、 J=8.2 Hz)、 7.01〜7.56(13.04H、 m)、 7.67(0.75H、 d J=15.2Hz)、 8.00(0.21H、 d J=15.0Hz)
実施例175
(176)フェニル N−(4−シクロヘキシルチオフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.87〜0.90(2H、 m)、 1.23〜1.33(4H、 m)、 1.74〜1.76(2H、 m)、 1.92〜1.94(2H、 m)、 2.98〜3.00(1H、 m)、 5.74(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.73(2H、 d、 J=8.3Hz)、 7.07(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.13〜7.22(4H、 m)、 7.33〜7.40(6H、 m)、 7.82(1H、 d、 J=12.0Hz、 CH)
実施例176
(177)4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
N−フェニル−3−フェニルチオアクリルアミド(0.77g)を トルエン(15ml)に懸濁し、塩化チオニル(0.52ml)、およびDMF 1滴を室温で加えた。60℃のオイルバス上で1時間撹拌した後、減圧濃縮し、残渣をTHF(15ml)に溶かした。氷冷下、水素化ナトリウム(55% in oil:0.25g)をTHF(5ml)に懸濁し、氷冷下、4−(tert−ブチル)チオフェノール(0.57ml)加えた。この懸濁液を、上記残渣のTHF溶液に、氷冷下で加えた。そのまま15分攪拌した後、ヨウ化メチル(0.1ml)を加え、飽和塩化ナトリウム水溶液(20ml)、および水(10ml)を加えて、酢酸エチル(20ml)で2回抽出した。有機層を合わせて飽和塩化ナトリウム水溶液(20ml)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無機塩をろ別後、減圧濃縮して茶色オイル(1.36g)を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1)により薄黄色油状物を得て、中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=99:1)で精製して、4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート(0.20g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):: 1.33(9H、 s)、 5.83(1H、 d J=15.0Hz)、 6.90〜7.58(15H、 m)
実施例176と同様にして、以下の化合物(178)および(179)を合成した。
実施例177
(178)2−ナフチル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)オアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.24 (6H、 d J=7.0Hz)、 2.85〜2.92(1H、 m)、 5.55(1H、 d J=15.0Hz)、 6.62〜8.05(17H、 m)
実施例178
(179)2−ナフチル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.28 (6H、 d J=7.0Hz)、 2.90〜2.97(1H、 m)、 5.83(1H、 d J=10.1Hz)、 6.78(1H、 d J=9.9Hz)、 7.07(2H、 d J=8.2Hz)、 7.25〜7.32(5H、 m)、 7.43(2H、 d J=6.7Hz)、 7.53(3H、 d J=7.2Hz)、 7.82(3H、 d J=8.5Hz)、 8.04(1H、 s)
実施例37と同様にして、以下の化合物(180)〜(185)を合成した。
実施例179
(180)フェニル N−(4−フェノキシフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.81(0.29H、 d J=15.1Hz)、 5.90(0.71H、 d、 J=15.1 Hz)、 6.70(2H、 d、 J=8.7 Hz)、 7.13〜7.56(17H、 m)、 7.72(0.71H、 d J=15.1Hz)、 8.00(0.29H、 d J=15.1Hz)、
実施例180
(181)4−ビフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.22(6H、 d、 J=6.8Hz)、 2.84(1H、 sept J=6.8Hz)、 5.93(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.67(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.06〜7.58(16H、 m)、 7.70(1H、 d、 J=15.2Hz)
実施例181
(182)4−メトキシカルボニルフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.22(6H、 d、 J=7.0Hz)、 2.84(1H、 sept J=7.0Hz)、 3.89(3H、 s)、 5.91(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.65(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.07(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.14〜7.44(7H、 m)、 7.67(1H、 d、 J=15.2Hz)、 8.05(2H、 d、 J=8.7Hz)
実施例182
(183)4−(1H−イミダゾール−1−イル)フェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 1.21(6H、 d、 J=6.9Hz)、 2.83(1H、 sept)、 5.90(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.62〜7.44(16H、 m)、 7.66(1H、 d、 J=15.2Hz)
実施例183
(184)4−メトキシフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.21(6H、 d、 J=6.8Hz)、 2.83(1H、 sept J=6.8Hz)、 3.77(3H、 s)、 5.90(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.64(2H、 d、 J=8.5Hz)、 6.86〜7.46(11H、 m)、 7.66(1H、 d、 J=15.0Hz)
実施例184
(185)フェニル N−[4−(1,1−ジメチルエトキシ)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.30(9H、 s)、 5.76(1H、 d、 J=12.1Hz)、 6.68〜6.70(2H、 m)、 6.88〜6.90(2H、 m)、 7.07(2H、 d、 J=8.7Hz)、 7.13〜7.23(4H、 m)、 7.33〜7.40(4H、 m)、 7.81(1H、 d、 J=12.1Hz)
実施例161と同様にして、以下の化合物(186)および(187)を合成した。
実施例185
(186)2−プロペニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.73(2H、 d、 J=7.1Hz)、 5.12(1H、 d、 J=17.0Hz)、 5.27(1H、 Brs)、 5.876.01(1H、 m)、 6.08(1H、 d、 J=15.8Hz)、 6.72(2H、 d、 J=7.8Hz)、 7.00-7.43(9H、 m)
実施例186
(187)シクロヘキシル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.26-1.63(6H、 m)、 1.65-1.78(2H、 m)、 2.02-2.12(2H、 m)、 3.70-3.81(1H、 m)、 6.06(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.68-6.75(2H、 d)、 6.98-7.07(1H、 m)、 7.20-7.43(8H、 m)
実施例37と同様にして、以下の化合物(188)〜(190)を合成した。
実施例187
(188)4−アミノフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.21(6H、 d、 J=7.0Hz)、 2.83(1H、 sept J=7.0Hz)、 5.89(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.65〜7.43(15H、 m)、 7.65(1H、 d、 J=15.2Hz)
実施例188
(189)2−ナフチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.93(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.74(2H、 d、 J=7.5Hz)、 6.97〜7.83(16H、 m)
実施例189
(190)2,5−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.84(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.73(2H、 d、 J=7.5Hz)、 6.99〜7.44(11H、 m)、 7.76(1H、 d、 J=15.2Hz)
実施例161と同様にして、以下の化合物(191)を合成した。
実施例190
(191)2−プロピニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(1H、 t、 J=2.5Hz)、 3.86(2H、 d、 J=2.7Hz)、 6.10(1H、 d、 J=15.4Hz)、 6.74(2H、 d、 J=7.5Hz)、 7.03-7.60(9H、 m)
実施例37と同様にして、以下の化合物(192)および(193)を合成した。
実施例191
(192)2,5−ジクロロフェニル N−フェニル−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.71(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.80(2H、 d、 J=7.8Hz)、 6.90-7.43(11H、 m)、 7.85(1H、 d、 J=12.0Hz)
実施例192
(193)2−ナフチル N−フェニル−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.79(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.82(2H、 d、 J=7.3Hz)、 6.97-7.90(16H、 m)
実施例161と同様にして、以下の化合物(194)を合成した。
実施例193
(194)1−フェネチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.74(3H、 d、 J=7.7Hz)、 4.96-5.06(1H、 m)、 6.04(1H、 d、 J=15.7Hz)、 6.70(2H、 d、 J=7.5Hz)、 7.00-7.46(14H、 m)
実施例100と同様にして、以下の化合物(195)を合成した。
実施例194
(195)フェニル 3−(1−ナフチルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.58(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.52(2H、 d、 J=7.2Hz)、 6.85〜6.89(1H、 m)、 6.99〜7.03(2H、 m)、 7.12〜7.17(3H、 m)、 7.32〜7.42(3H、 m)、 7.54〜7.62(2H、 m)、 7.66(1H、 d、 J=15.0Hz)、 7.71〜7.73(1H、 m)、 7.83〜7.88(2H、 m)、 8.27〜8.29(1H、 m)
実施例37と同様にして、以下の化合物(196)および(197)を合成した。
実施例195
(196)フェニル 3−フェノキシ−N−(4−ピペリジノフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.53〜1.57(2H、 m)、 1.68〜1.73(4H、 m)、 3.05〜3.08(4H、 m)、 5.84(1H、 d、 J=12.1Hz)、 6.71〜6.73(2H、 m)、 6.86〜6.88(2H、 m)、 7.05〜7.07(2H、 m)、 7.14〜7.23(4H、 m)、 7.33〜7.39(4H、 m)、 7.78(1H、 d、 J=12.1Hz)
実施例196
(197)2,5−ジクロロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.21(6H、 d、 J=7.0Hz)、 2.85(1H、 sept J=7.0Hz)、 5.78(1H、 d、 J=11.8Hz)、 6.73(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.05〜7.37(10H、 m)、 7.84(1H、 d、 J=11.8Hz)
実施例161と同様にして、以下の化合物(198)および(199)を合成した。
実施例197
(198)1−メチルエチル N−フェニル−3−(フェノキシ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.40(6H、 d、 J=7.3Hz)、 3.90-4.02(1H、 m)、 5.94(1H、 d、 =12.6Hz)、 6.95-7.40(10H、 m)、 7.52(1H、 d、 J=12.5Hz)
実施例198
(199)ベンジル 3−(4−メチルベンジルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.32(3H、 s)、 3.79(2H、 s)、 4.29(2H、 s)、 6.07(1H、 d、 J=15.4Hz)、 6.78(2H、 d、 J=7.3Hz)、 7.00-7.40(13H、 m)
実施例37と同様にして、以下の化合物(200)〜(204)を合成した。
実施例199
(200)2,3−ジクロロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.21(6H、 d、 J=7.4Hz)、 2.85(1H、 sept J=7.4Hz)、 5.78(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.72(2H、 d、 J=8.3Hz)、 7.05〜7.38(10H、 m)、 7.85(1H、 d、 J=12.0Hz)
実施例200
(201)3,5−ジクロロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.23(6H、 d、 J=6.8Hz)、 2.87(1H、 sept J=6.8Hz)、 5.78(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.74(2H、 d、 J=8.3Hz)、 7.03〜7.37(10H、 m)、 7.73(1H、 d、 J=12.0Hz)
実施例201
(202)2,4−ジクロロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.21(6H、 d、 J=6.8Hz)、 2.85(1H、 sept J=6.8Hz)、 5.77(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.71(2H、 d、 J=8.3Hz)、 7.05〜7.43(10H、 m)、 7.84(1H、 d、 J=12.0Hz)
実施例202
(203)3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(6H、 s)、 2.34(3H、 s)、 5.96(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.47〜6.53(2H、 m)、 6.95〜7.43(10H、 m)、 7.65(1H、 d、 J=15.0Hz、 CH)
実施例203
(204)フェニル N−(4−ベンジルフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.93(2H、 s)、 5.78(1H、 d、 J=12.1Hz)、 6.72(2H、 d、 J=8.5Hz)、 7.05〜7.09(4H、 m)、 7.11〜7.40(13H、 m)、 7.79(1H、 d、 J=12.1Hz)
実施例161と同様にして、以下の化合物(205)を合成した。
実施例204
(205)ベンジル N−フェニル−3−(フェノキシ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.36(2H、 s)、 5.96(1H、 d、 J=12.3Hz)、 6.77-7.54(16H、 m)
実施例99と同様にして、以下の化合物(206)を合成した。
実施例205
(206)フェニル N−フェニル−3−(フェニルスルホニル)チオアクリルイミデート
mp:69〜70℃
HNMR(CDCl)δ(ppm):6.86〜7.74(m)
実施例37と同様にして、以下の化合物(207)を合成した。
実施例206
(207)フェニル N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.69(1H、 d、 J=11.8Hz)、 6.79(2H、 d、 J=8.7Hz)、 7.06〜7.22(8H、 m)、 7.34〜7.41(4H、 m)、 7.84(1H、 d、 J=11.8Hz)
実施例161と同様にして、以下の化合物(208)を合成した。
実施例207
(208)シクロヘキシル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.26-2.15(8H、 m)、 3.22(2H、 Brs)、 3.95(1H、 Br)、 6.42(1H、 d、 J=10.1Hz)、 6.90-7.55(11H、 m)
実施例37と同様にして、以下の化合物(209)を合成した。
実施例208
(209)3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(3H、 s)、 2.21(3H、 s)、 2.36(3H、 s)、 5.80(1H、 d、 J=11.8Hz)、 6.54〜6.60(2H、 m)、 6.96〜7.37(10H、 m)、 7.76(1H、 d、 J=12.1Hz)
実施例100と同様にして、以下の化合物(210)を合成した。
実施例209
(210)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−ベンジルオキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(6H、 s)、 2.35(3H、 s)、 4.80(2H、 s)、 5.42(1H、 d、 J=12.3Hz)、 6.52〜7.21(12H、 m)、 7.62(1H、 d、 J=12.3Hz)
実施例161と同様にして、以下の化合物(211)〜(234)を合成した。
実施例210
(211)ベンジル 3−(2−フルオロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.30(2H、s)、6.00(1H、d J=15.7Hz)、6.73(2H、d J=7.3Hz)、7.02〜7.39(13H、m)
実施例211
(213)ベンジル 3−(3−フルオロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.32(2H、s)、6.00(1H、d J=15.7Hz)、6.73(2H、d J=7.3Hz)、7.02〜7.39(13H、m)
実施例212
(215)ベンジル 3−(2−クロロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.32(2H、s)、6.08(1H、d J=15.4Hz)、6.75(2H、d J=7.3Hz)、7.03〜7.40(13H、m)
実施例213
(217)ベンジル 3−(3−クロロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.32(2H、s)、6.11(1H、d J=15.7Hz)、6.74(2H、d J=7.3Hz)、7.06(1H、t J=7.5Hz)、7.21〜7.34(10H、m)、7.39(2H、d J=7.3Hz)
実施例214
(219)ベンジル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.31(2H、s)、6.03(1H、d J=15.7Hz)、6.72(2H、d J=7.3Hz)、7.07(1H、t J=7.5Hz)、7.22〜7.32(10H、m)
7.38(2H、d J=7.1Hz)
実施例215
(221)ベンジル 3−(3−ブロモフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.32(2H、s)、6.10(1H、d J=15.7Hz)、6.74(2H、d J=7.3Hz)、7.07(1H、t J=7.5Hz)、7.16(1H、t J=8.0Hz)7.23〜7.32(8H、m)、7.39(2H、d J=7.3Hz)、7.49(1H、s)
実施例216
(223)ベンジル 3−(4−ブロモフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.31(2H、s)、6.04(1H、d J=15.7Hz)、6.72(2H、d J=7.3Hz)、7.08(1H、t J=7.3Hz)、7.18(2H、d J=8.6Hz)7.22〜7.32(6H、m)、7.40(4H、t J=8.5Hz)
実施例217
(225)ベンジル 3−(4−ニトロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.34(2H、s)、6.33(1H、d J=15.7Hz)、6.77(2H、d J=7.3Hz)、7.10(1H、t J=7.3Hz)、7.24〜7.43(10H、m)、8.15(2H、d J=8.8Hz)
実施例218
(226)ベンジル 3−(2−メチルフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.30(3H、s)、4.30(2H、s)、5.83(1H、d J=15.4Hz)、6.69(2H、d J=7.3Hz)、7.02(1H、t J=7.5Hz)7.09〜7.39(10H、m)、7.38(2H、d J=7.3Hz)
実施例219
(228)ベンジル 3−(4−メチルフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.31(3H、s)、4.30(2H、s)、5.98(1H、d J=15.4Hz)、6.72(2H、d J=7.3Hz)、7.02〜7.33(11H、m)、7.38(2H、d J=7.1Hz)
実施例220
(230)ベンジル N−フェニル−3−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.32(2H、s)、6.17(1H、d J=15.7Hz)、6.74(2H、d J=7.3Hz)、7.07(1H、t J=7.5Hz)、7.25〜7.32(6H、m)、7.41(4H、t J=8.8Hz)、7.54(2H、d J=8.3Hz)
実施例221
(232)ベンジル 3−(3−メトキシフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.77(3H、s)、4.31(2H、s)、6.10(1H、d J=15.4Hz)、6.74(2H、d J=7.3Hz)、6.81(1H、d J=8.1Hz)、6.87(1H、s)、6.92(1H、d J=7.8Hz)、7.03〜7.40(10H、m)
実施例222
(234)ベンジル 3−(4−メトキシフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.78(3H、s)、4.29(2H、s)、5.87(1H、d J=15.4Hz)、6.70(2H、d J=7.3Hz)、6.80(2H、d J=7.2Hz)、7.02(1H、t J=7.3Hz)、7.22〜7.31(8H、m)、7.38(2H、d J=6.6Hz)
実施例223
(235)ベンジル 3−(4−フルオロベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
ベンジル N−フェニルプロピンチオイミデート(0.30g)、および4−フルオロベンジルメルカプタンをクロロホルム(15ml)に溶解させ、氷冷下、触媒量のポタシウム tert−ブトキシドを加えて、室温で14時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=15:1)により精製を行い、淡黄色油状メチル ベンジル 3−(4−フルオロベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート(0.15g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.79(2H、s)、4.29(2H、s)、6.03(1H、d J=15.7Hz)、6.71(2H、d J=7.3Hz)、6.94(2H、t J=8.7Hz)、7.05〜7.12(3H、m)、7.20(1H、d J=15.4Hz)、7.24〜7.32(5H、m)7.38(2H、d J=7.1Hz)
実施例223と同様にして、以下の化合物(236)〜(246)、および(257)を合成した。
実施例224
(237)ベンジル 3−(4−メチルベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.32(3H、s)、3.78(2H、s)、4.29(2H、s)、6.07(1H、d J=15.7Hz)、6.73(2H、d J=7.3Hz)、7.02〜7.39(13H、m)
実施例225
(239)ベンジル 3−(4−クロロベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.78(2H、s)、4.29(2H、s)、6.01(1H、d J=15.4Hz)、6.70(2H、d J=7.3Hz)、7.02〜7.32(11H、m)、7.38(2H、d J=7.1Hz)
実施例226
(241)ベンジル 3−(2,4−ジクロロベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.90(2H、s)、4.30(2H、s)、6.01(1H、d J=15.7Hz)、6.70(2H、d J=7.3Hz)、7.06(2H、t J=7.5Hz)、7.15〜7.34(8H、m)、7.38(2H、d J=7.3Hz)
実施例227
(243)ベンジル 3−(2−メチルベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.27(3H、s)、3.82(2H、s)、4.30(2H、s)、6.07(1H、d J=15.4Hz)、6.75(2H、d J=7.3Hz)、7.06(1H、t J=7.3Hz)、7.13〜7.32(10H、m)、7.39(2H、d J=7.1Hz)
実施例228
(245)ベンジル 3−(4−メトキシベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.77(2H、s)、3.78(3H、s)、4.29(2H、s)、6.07(1H、d J=15.4Hz)、6.73(2H、d J=7.3Hz)、6.79(2H、d J=8.6Hz)、7.05〜7.39(9H、m)、7.38(2H、d J=7.1Hz)
実施例161と同様にして、以下の化合物(247)〜(256)、および(258)を合成した。
実施例229
(248)ベンジル 3−(2,4−ジクロロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.32(2H、s)、6.03(1H、d J=15.4Hz)、6.73(2H、d J=7.3Hz)、7.07(1H、t J=7.3Hz)、7.16〜7.40(11H、m)
実施例230
(250)ベンジル 3−(3,5−ジクロロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.32(2H、s)、6.03(1H、d J=15.4Hz)、6.75(2H、d J=7.3Hz)、7.08(2H、t J=7.5Hz)、7.20〜7.34(8H、m)、7.40(2H、d J=7.1Hz)
実施例231
(252)ベンジル 3−(2,4−ジメチルフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.25(3H、s)、2.26(3H、s)、4.32(2H、s)、5.71(1H、d J=15.4Hz)、6.67(2H、d J=7.3Hz)、6.90〜7.04(4H、m)、7.18〜7.31(6H、m)、7.38(2H、d J=7.1Hz)
実施例232
(254)ベンジル N−フェニル−3−(2−ピリジルチオ)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.35(2H、s)、6.40(1H、d J=16.2Hz)、6.81(2H、d J=7.3Hz)、7.09(2H、t J=7.3Hz)、7.18(1H、d J=7.8Hz)7.26(1H、d J=7.3Hz)、7.32(4H、t J=7.8Hz)、7.43(2H、d J=7.3Hz)、7.55(1H、t J=7.8Hz)、8.21(1H、d J=16.2Hz)、8.50(1H、d J=5.0Hz)
実施例233
(256)ベンジル N−フェニル−3−(2−ピリミジルチオ)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.36(2H、s)、6.44(1H、d J=16.4Hz)、6.81(2H、d J=7.3Hz)、7.05〜7.12(2H、m)、7.24〜7.35(5H、m)、7.44(2H、d J=7.1Hz)、8.30(1H、d J=16.4Hz)、8.57(2H、d J=5.1Hz)
実施例234
(258)ベンジル 3−(3,4−ジクロロフェニルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.32(2H、s)、6.06(1H、d、J=15.5Hz)、6.73(2H、d、J=7.5Hz)、7.10−7.43(12H、m)
実施例176と同様にして、以下の化合物(259)を合成した。
実施例235
(259)4−(1−メチルエチル)フェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.23 (6H、 d J=7.0Hz)、 2.29(3H、 s)、 2.82(1H、 sept. J=7.0Hz)、 5.93(1H、 d J=15.0Hz)、 6.63(2H、 d J=7.8Hz)、 7.02(2H、 d J=8.0Hz)、 7.11(2H、 d J=8.3Hz)、 7.20〜7.42(7H、 m)、 7.66(1H、 d J=15.0Hz)
実施例161と同様にして、以下の化合物(260)を合成した。
実施例236
(260)ベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.32(3H、 s)、 4.30(2H、 s)、 6.13(1H、 d、 J=15.7Hz)、 6.65(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.21〜7.39(13H、 m)
実施例237
(261)フェニル N−ベンジルオキシ−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
N−ベンジルオキシ−3−(フェニルチオ)アクリルイミドイル ブロマイド(0.30g)のエタノール(5ml)溶液に室温下、フェニルメルカプタンナトリウム塩(0.14g)を加え、3時間加熱還流した。放冷した後、クロロホルム(50ml)を加え、1N水酸化ナトリウム水溶液、純水、および飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル20:1)で精製し、無色油状フェニル N−ベンジルオキシ−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート(0.14g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.21(2H、 s)、 5.49(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.99(1H、 d、 J=15.0Hz)、 7.14〜7.18(2H、 m)、 7.21〜7.39(13H、 m)
実施例36と同様にして、以下の化合物(262)を合成した。
実施例238
(262)フェニル N−(N’−メチル−N’−フェニルアミノ)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.17(3H、 s)、 5.53(1H、 d、 J=14.7Hz)、 6.90〜6.96(3H、 m)、 7.20〜7.42(13H、 m)
実施例176と同様にして、以下の化合物(263)〜(265)を合成した。
実施例239
(263)フェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.80(1H、 d J=10.2Hz)、 6.84(1H、 d J=10.2Hz)、 7.05〜7.11(4H、 m)、 7.25〜7.51(10H、 m)
実施例240
(264)フェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.67(0.77H、 d J=14.6Hz)、 5.80(0.08H、 d J=10.0Hz)、 5.99(0.15H、 d J=15.4Hz)、 6.62(0.3H、 Br.m)、 6.82〜6.61(1.7H、 m、 Ar)、 6.99〜7.09(2H、 m)、 7.25〜7.57(11H、 m)
実施例241
(265)1,1−ジメチルエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.38 (2.1H、 s)、 1.56 (6.9H、 s)、 2.31(0.7H、 s)、 2.32(2.3H、 s)、 6.07(0.77H、 d J=15.5Hz)、 6.15(0.23H、 d J=15.7Hz)、 6.64(d J=8.5Hz)、 6.67(d J=8.2Hz)あわせて2H、 7.06〜7.09(2H、 m)、 7.27〜7.38(6H、 m)
実施例161と同様にして、以下の化合物(266)および(267)を合成した。
実施例242
(266)エチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.33(3H、 t J=7.4Hz)、 2.32(3H、 s)、 2.89(2H、 sept)、 6.13(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.63(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.05〜7.38(8H、 m)
実施例243
(267)エチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 1.28〜1.33(3H、 m)、 2.34(3H、 s)、 2.91〜2.93(2H、 m)、 6.39(1H、 d、 J=10.0Hz)、 6.89〜7.49(10H、 m)
実施例100と同様にして、以下の化合物(268)〜(277)を合成した。
実施例244
(268)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−フルオロフェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.18(3H、s)、2.19(3H、s)、2.35(3H、s)、5.80(1H、d J=15.2Hz)、6.45(1H、d J=7.8Hz)、6.50(1H、Brs)、6.94〜7.04(7H、m)、7.34〜7.42(2H、m)、7.55(1H、 d J=15.2Hz)
実施例245
(269)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−クロロフェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(3H、s)、2.20(3H、s)、2.35(3H、s)、5.88(1H、d J=15.2Hz)、6.46(1H、d J=7.8Hz)、6.50(1H、Brs)、6.96〜7.00(3H、m)、7.22〜7.36(6H、m)、7.56(1H、 d J=15.2Hz)
実施例246
(270)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.18(3H、s)、2.19(3H、s)、2.33(3H、s)、2.34(3H、s)、5.87(1H、d J=14.9Hz)、6.47(1H、d J=7.8Hz)、6.51(1H、Brs)、6.94〜6.99(4H、m)、7.12〜7.14(2H、m)、7.21〜7.23(1H、m)、7.30〜7.32(2H、m)、7.61(1H、 d J=14.9Hz)
実施例247
(271)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−メトキシフェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.17(3H、s)、2.18(3H、s)、2.34(3H、s)、3.80(3H、s)、5.76(1H、d J=15.2Hz)、6.45(1H、d J=7.8Hz)、6.49(1H、Brs)、6.83〜6.86(2H、m)、6.93〜6.98(4H、m)、7.20〜7.24(1H、m)、7.34〜7.36(2H、m)、7.56(1H、 d J=15.2Hz)
実施例248
(272)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(2−ピリジルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.21(6H、s)、2.37(3H、s)、6.25(1H、d J=15.7Hz)、6.53(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.97〜7.14(7H、m)、7.55〜7.59(1H、m)、8.45(1H、 d J=15.9Hz)、8.49〜8.53(1H、m)
実施例249
(273)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(2−ピリミジルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.21(6H、s)、2.38(3H、s)、6.29(1H、d J=15.9Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.98〜7.09(6H、m)、8.55(1H、 d J=15.9Hz)、8.58〜8.60(2H、m)
実施例250
(274)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(ベンジルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.35(3H、s)、3.90(2H、s)、5.90(1H、d J=15.2Hz)、6.47(1H、d J=7.8Hz)、6.54(1H、Brs)、6.95〜7.00(4H、m)、7.20〜7.28(6H、m)、7.53(1H、 d J=15.2Hz)
実施例251
(275)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−フルオロベンジルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.35(3H、s)、3.87(2H、s)、5.87(1H、d J=15.2Hz)、6.46(1H、d J=8.1Hz)、6.53(1H、Brs)、6.89〜6.99(7H、m)、7.15〜7.18(2H、m)、7.50(1H、 d J=15.2Hz)
実施例252
(276)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−メチルベンジルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.33(3H、s)、2.35(3H、s)、3.86(2H、s)、5.90(1H、d J=14.9Hz)、6.47(1H、d J=7.8Hz)、6.54(1H、Brs)、6.95〜7.00(4H、m)、7.09(4H、Brs)、7.21〜7.23(1H、m)、7.54(1H、 d J=14.9Hz)
実施例253
(277)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−メトキシベンジルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.35(3H、s)、3.80(3H、s)、3.86(2H、s)、5.90(1H、d J=15.2Hz)、6.48(1H、d J=7.8Hz)、6.55(1H、Brs)、6.80〜6.82(2H、m)、6.95〜7.00(4H、m)、7.12〜7.14(2H、m)、7.21〜7.23(1H、m)、7.55(1H、 d J=15.2Hz)
実施例176と同様にして、以下の化合物(278)および(279)を合成した。
実施例254
(278)4−フルオロフェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.46(0.83H、 d J=14.4Hz)、 5.97(0.17H、 d J=15.6Hz)、 6.59(0.51H、 Br)、 6.84〜7.06(4.49H、 m)、 7.25〜7.32(7H、 m)、 7.49〜7.59(2H、 m)
実施例255
(279)4−メトキシフェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.80 (0.30H、 s)、 3.83(1.29H、 s)、 3.85 (1.41H、 s)、 5.57(0.47H、 d J=14.9Hz)、 5.80(0.43H、 d J=10.0Hz)、 5.97(0.10H、 d J=15.4Hz)、 6.59(0.2H、 Br)、 6.78〜6.91(3.8H、 m)、 7.00〜7.11(3H、 m)、 7.21〜7.56(7H、 m)
実施例161と同様にして、以下の化合物(280)〜(284)を合成した。
実施例256
(280)プロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01(3H、 t J=7.3Hz)、 1.70(2H、 m)、 2.31(3H、 s)、 3.04(2H、 t J=7.2Hz)、 6.13(1H、 d、 J=15.6Hz)、 6.63(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.05〜7.49(8H、 m)
実施例257
(281)プロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.99(3H、 m)、 1.63(2H、 m)、 2.34(3H、 s)、 2.86(2H、 m)、 6.39(1H、 d、 J=9.8Hz)、 6.89〜7.49(10H、 m)
実施例258
(282)ベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−クロロベンジルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.34(3H、 s)、 3.79(2H、 s)、 4.28(2H、 s)、 6.05(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.60(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.07〜7.38(12H、 m)
実施例259
(283)ベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−クロロベンジルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.30(3H、 s)、 3.85(2H、 Brs)、 4.06(2H、 Brs)、 6.29(1H、 Brs)、 6.70〜7.30(14H、 m)
実施例260
(284)ブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.92(3H、 t J=7.4Hz)、 1.38〜1.50(2H、 m)、 1.62〜1.75(2H、 m)、 2.31(3H、 s)、 3.06(2H、 t J=7.4Hz)、 6.13(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.63(2H、 d、 J=8.2Hz)、 6.75〜7.38(8H、 m)
実施例61と同様にして、以下の化合物(285)を合成した。
実施例261
(285)4−ビフェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.29 (3H、 s)、 5.95(1H、 d J=15.4Hz)、 6.66(2H、 d J=8.0Hz)、 7.03(2H、 d J=8.0Hz)、 7.26〜7.59(14H、 m)、 7.70(1H、 d J=15.4Hz)
実施例100と同様にして、以下の化合物(286)〜(320)を合成した。
実施例262
(286)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(2−フルオロフェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(3H、s)、2.20(3H、s)、2.36(3H、s)、5.81(1H、d J=12.1Hz)、6.53(1H、d J=7.8Hz)、6.54(1H、Brs)、6.96〜7.03(4H、m)、7.08〜7.16(4H、m)、7.23〜7.27(1H、m)、7.68(1H、 d J=12.1Hz)
実施例263
(287)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(3−フルオロフェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.37(3H、s)、5.83(1H、d J=11.9Hz)、6.53(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.76〜6.80(1H、m)、6.83〜6.87(2H、m)、6.97〜7.04(4H、m)、7.23〜7.33(2H、m)、7.71(1H、 d J=11.9Hz)
実施例264
(288)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−フルオロフェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(3H、s)、2.20(3H、s)、2.36(3H、s)、5.76(1H、d J=12.1Hz)、6.53(1H、d J=7.8Hz)、6.58(1H、Brs)、6.97〜7.03(8H、m)、7.23〜7.27(1H、m)、7.67(1H、 d J=12.1Hz)
実施例265
(289)3−メチルフェニル 3−(2−クロロフェノキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(3H、s)、2.20(3H、s)、2.36(3H、s)、5.83(1H、d J=11.9Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.96〜7.03(6H、m)、7.07〜7.13(2H、m)、7.39〜7.42(1H、m)、7.66(1H、 d J=11.9Hz)
実施例266
(290)3−メチルフェニル 3−(3−クロロフェノキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.37(3H、s)、5.82(1H、d J=12.1Hz)、6.53(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.93〜7.06(6H、m)、7.11〜7.13(1H、m)、7.24〜7.29(2H、m)、7.69(1H、 d J=12.1Hz)
実施例267
(291)3−メチルフェニル 3−(4−クロロフェノキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.36(3H、s)、5.80(1H、d J=12.1Hz)、6.53(1H、d J=7.8Hz)、6.58(1H、Brs)、6.97〜7.03(6H、m)、7.23〜7.31(3H、m)、7.68(1H、 d J=12.1Hz)
実施例268
(292)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(2−メチルフェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.24(3H、s)、2.36(3H、s)、5.73(1H、d J=12.1Hz)、6.55(1H、d J=7.8Hz)、6.60(1H、Brs)、6.96〜7.06(6H、m)、7.17〜7.18(2H、m)、7.22〜7.26(1H、m)、7.71(1H、 d J=12.1Hz)
実施例269
(293)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(3−メチルフェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.35(3H、s)、2.36(3H、s)、5.77(1H、d J=11.9Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.84〜6.86(2H、m)、6.94〜7.04(5H、m)、7.19〜7.27(2H、m)、7.74(1H、 d J=11.9Hz)
実施例270
(294)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−メチルフェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(3H、s)、2.20(3H、s)、2.32(3H、s)、2.36(3H、s)、5.75(1H、d J=11.9Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.92〜7.03(6H、m)、7.12〜7.14(2H、m)、7.23〜7.27(1H、m)、7.72(1H、 d J=11.9Hz)
実施例271
(295)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(3−メトキシフェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.36(3H、s)、3.79(3H、s)、5.79(1H、d J=12.1Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(2H、Brs)、6.64〜6.70(2H、m)、6.96〜7.03(4H、m)、7.22〜7.27(2H、m)、7.74(1H、 d J=12.1Hz)
実施例272
(296)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−メトキシフェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(3H、s)、2.20(3H、s)、2.36(3H、s)、3.78(3H、s)、5.72(1H、d J=12.1Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.84〜6.86(2H、m)、6.96〜7.02(6H、m)、7.22〜7.26(1H、m)、7.68(1H、 d J=12.1Hz)
実施例273
(297)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.37(3H、s)、5.85(1H、d J=11.9Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.98〜7.04(4H、m)、7.23〜7.29(3H、m)、7.39〜7.41(1H、m)、7.46〜7.50(1H、m)、7.72(1H、 d J=11.9Hz)
実施例274
(298)3−メチルフェニル 3−(4−ブロモフェノキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.36(3H、s)、5.80(1H、d J=11.9Hz)、6.53(1H、d J=7.8Hz)、6.58(1H、Brs)、6.92〜7.03(6H、m)、7.23〜7.27(1H、m)、7.44〜7.46(2H、m)、7.68(1H、 d J=11.9Hz)
実施例275
(299)3−メチルフェニル 3−(3,4−ジフルオロフェノキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.36(3H、s)、5.80(1H、d J=11.9Hz)、6.52(1H、d J=7.8Hz)、6.58(1H、Brs)、6.77〜6.81(1H、m)、6.87〜6.92(1H、m)、6.97〜7.02(4H、m)、7.10〜7.17(1H、m)、7.23〜7.28(1H、m)、7.63(1H、 d J=11.9Hz)
実施例276
(300)3−メチルフェニル 3−(3,4−ジクロロフェノキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.37(3H、s)、5.83(1H、d J=11.9Hz)、6.53(1H、d J=7.8Hz)、6.58(1H、Brs)、6.90〜6.93(1H、m)、6.98〜7.03(4H、m)、7.16〜7.17(1H、m)、7.24〜7.28(1H、m)、7.39〜7.41(1H、m)、7.64(1H、 d J=11.9Hz)
実施例277
(301)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(3,4−ジメチルフェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.21(3H、s)、2.24(3H、s)、2.36(3H、s)、5.74(1H、d J=11.9Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.78(1H、d J=7.8Hz)、6.82(1H、Brs)、6.96〜7.08(4H、m)、7.23〜7.27(1H、m)、7.22〜7.26(1H、m)、7.72(1H、 d J=11.9Hz)
実施例278
(302)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(6−ベンゾ[1,3]ジオキソリルオキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(3H、s)、2.20(3H、s)、2.36(3H、s)、5.71(1H、d J=11.9Hz)、5.96(2H、s)、6.48〜6.54(2H、m)、6.58〜6.59(2H、m)、6.72〜6.74(1H、m)、6.96〜7.02(4H、m)、7.22〜7.27(1H、m)、7.63(1H、d J=11.9Hz)
実施例279
(303)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−メトキシカルボニルフェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.37(3H、s)、3.91(3H、s)、5.88(1H、d J=11.9Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.98〜7.04(4H、m)、7.07〜7.10(2H、m)、7.24〜7.28(1H、m)、7.78(1H、 d J=11.9Hz)、8.03〜8.05(2H、m)
実施例280
(304)3−メチルフェニル 3−(4−アセチルフェノキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.37(3H、s)、2.58(3H、s)、5.90(1H、d J=11.9Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.98〜7.04(4H、m)、7.10〜7.12(2H、m)、7.24〜7.29(1H、m)、7.79(1H、 d J=11.9Hz)、7.97〜7.99(2H、m)
実施例281
(305)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−シアノフェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.37(3H、s)、5.92(1H、d J=11.9Hz)、6.53(1H、d J=7.8Hz)、6.58(1H、Brs)、6.99〜7.03(4H、m)、7.12〜7.15(2H、m)、7.24〜7.29(1H、m)、7.65〜7.67(2H、m)7.79(1H、d J=11.9Hz)
実施例282
(306)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−ニトロフェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.21(3H、s)、2.22(3H、s)、2.38(3H、s)、5.96(1H、d J=11.9Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.99〜7.04(4H、m)、7.15〜7.17(2H、m)、7.25〜7.27(2H、m)、7.77(1H、d J=11.9Hz)、8.25〜8.27(1H、m)
実施例283
(307)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−メチルチオフェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.36(3H、s)、2.46(3H、s)、5.77(1H、d J=12.1Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.97〜7.03(6H、m)、7.23〜7.27(3H、m)、7.70(1H、 d J=12.1Hz)
実施例284
(308)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−フェニルフェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.37(3H、s)、5.83(1H、d J=11.9Hz)、6.56(1H、d J=7.8Hz)、6.61(1H、Brs)、6.99〜7.05(4H、m)、7.11〜7.13(2H、m)、7.24〜7.26(1H、m)、7.34〜7.36(1H、m)、7.41〜7.45(2H、m)、7.53〜7.57(4H、m)、7.80(1H、 d J=11.9Hz)
実施例285
(309)3−メチルフェニル 3−(2−フルオロベンジルオキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(6H、s)、2.35(3H、s)、4.88(2H、s)、5.43(1H、d J=12.4Hz)、6.50(1H、d J=7.8Hz)、6.56(1H、Brs)、6.93〜7.01(5H、m)、7.11〜7.16(2H、m)、7.28〜7.36(2H、m)、7.61(1H、 d J=12.4Hz)
実施例286
(310)3−メチルフェニル 3−(3−フルオロベンジルオキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(3H、s)、2.20(3H、s)、2.35(3H、s)、4.80(2H、s)、5.40(1H、d J=12.4Hz)、6.49(1H、d J=7.8Hz)、6.56(1H、Brs)、6.95〜7.01(7H、m)、7.22〜7.24(1H、m)、7.29〜7.32(1H、m)、7.60(1H、 d J=12.4Hz)
実施例287
(311)3−メチルフェニル 3−(4−フルオロベンジルオキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(6H、s)、2.35(3H、s)、4.77(2H、s)、5.39(1H、d J=12.4Hz)、6.49(1H、d J=7.8Hz)、6.55(1H、Brs)、6.95〜7.06(6H、m)、7.22〜7.28(3H、m)、7.59(1H、 d J=12.4Hz)
実施例288
(312)3−メチルフェニル 3−(2−クロロベンジルオキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(6H、s)、2.35(3H、s)、4.94(2H、s)、5.45(1H、d J=12.1Hz)、6.51(1H、d J=8.3Hz)、6.56(1H、Brs)、6.91〜7.01(3H、m)、7.19〜7.29(4H、m)、7.34〜7.49(2H、m)、7.62(1H、 d J=12.1Hz)
実施例289
(313)3−メチルフェニル 3−(3−クロロベンジルオキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(3H、s)、2.20(3H、s)、2.35(3H、s)、4.78(2H、s)、5.39(1H、d J=12.4Hz)、6.49(1H、d J=7.8Hz)、6.56(1H、Brs)、6.91〜7.00(4H、m)、7.22〜7.32(5H、m)、7.59(1H、 d J=12.4Hz)
実施例290
(314)3−メチルフェニル 3−(4−クロロベンジルオキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(3H、s)、2.20(3H、s)、2.35(3H、s)、4.77(2H、s)、5.38(1H、d J=12.4Hz)、6.49(1H、d J=7.8Hz)、6.55(1H、Brs)、6.95〜7.00(3H、m)、7.20〜7.24(3H、m)、7.29〜7.34(3H、m)、7.59(1H、 d J=12.4Hz)
実施例291
(315)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(2−メチルベンジルオキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(6H、s)、2.29(3H、s)、2.35(3H、s)、4.81(2H、s)、5.42(1H、d J=12.4Hz)、6.52(1H、d J=7.8Hz)、6.57(1H、Brs)、6.87〜7.01(4H、m)、7.17〜7.24(5H、m)、7.61(1H、 d J=12.4Hz)
実施例292
(316)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(3−メチルベンジルオキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(6H、s)、2.35(6H、s)、4.77(2H、s)、5.41(1H、d J=12.4Hz)、6.50(1H、d J=7.8Hz)、6.57(1H、Brs)、6.91〜7.00(3H、m)、7.07〜7.15(3H、m)、7.21〜7.26(3H、m)、7.61(1H、 d J=12.4Hz)
実施例293
(317)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−メチルベンジルオキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(6H、s)、2.35(6H、s)、4.76(2H、s)、5.40(1H、d J=12.4Hz)、6.50(1H、d J=7.8Hz)、6.56(1H、Brs)、6.94〜7.00(4H、m)、7.16〜7.18(3H、m)、7.20〜7.23(2H、m)、7.60(1H、 d J=12.4Hz)
実施例294
(318)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(2−メトキシベンジルオキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(6H、s)、2.35(3H、s)、3.79(3H、s)、4.89(2H、s)、5.41(1H、d J=12.4Hz)、6.50(1H、d J=7.8Hz)、6.56(1H、Brs)、6.86〜6.88(1H、m)、6.94〜7.00(5H、m)、7.21〜7.33(3H、m)、7.62(1H、 d J=12.4Hz)
実施例295
(319)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(3−メトキシベンジルオキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(3H、s)、2.20(3H、s)、2.35(3H、s)、3.80(3H、s)、4.79(2H、s)、5.41(1H、d J=12.4Hz)、6.50(1H、d J=7.8Hz)、6.56(1H、Brs)、6.83〜6.88(3H、m)、6.95〜7.00(4H、m)、7.21〜7.29(2H、m)、7.61(1H、 d J=12.4Hz)
実施例296
(320)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−メトキシベンジルオキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(6H、s)、2.35(3H、s)、3.81(3H、s)、4.74(2H、s)、5.39(1H、d J=12.4Hz)、6.50(1H、d J=7.8Hz)、6.56(1H、Brs)、6.87〜6.89(2H、m)、6.95〜7.00(4H、m)、7.20〜7.23(3H、m)、7.60(1H、 d J=12.4Hz)
実施例161と同様にして、以下の化合物(321)〜(324)を合成した。
実施例297
(321)2−メチルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01(6H、 d、 J=6.5Hz)、 1.93(1H、 sept. J=6.7Hz)、 2.31(3H、 s)、 2.99(2H、 d、 J=6.8Hz)、 6.12(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.62(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.06(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.29〜7.39(6H、 m)
実施例298
(322)2−メチルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.97(6H、 Brs)、 1.57(2H、 s)、 2.34(3H、 s)、 2.77(1H、 Brs)、 6.38(1H、 d、 J=9.7Hz)、 6.91〜7.49(10H、 m)
実施例299
(323)シクロヘキシル N−フェニル−3−(シクロヘキシルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.23〜2.10(20H、 m)、 2.84〜2.89(1H、 m)、 3.76〜3.81(1H、 m)、 6.03(1H、 d、 J=15.7Hz)、 6.75〜7.29(6H、 m)
実施例300
(324)1−メチルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01(3H、 t J=7.4Hz)、 1.36(3H、 d、 J=7.0Hz)、 1.63〜1.74(2H、 m)、 2.34(3H、 s)、 3.79(1H、 m)、 6.12(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.63(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.06(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.29〜7.38(6H、 m)
実施例37と同様にして、以下の化合物(325)を合成した。
実施例301
(325)フェニル N−(3−ビフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.70(1H、 d、 J=11.8 Hz)、 6.80〜7.78(19H、 m)、 7.85(1H、 d、 J=11.8Hz)
実施例302
(326)フェニル N−フェノキシ−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
N−フェノキシ−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(0.50g)を トルエン(5ml)に懸濁し、五塩化リン(0.42g)を氷冷下で加えた。そのまま2.5時間撹拌の後、減圧濃縮した。残渣をエタノール(15ml)に溶かし、氷冷下、フェニルメルカプタンナトリウム塩(0.73g)を加え、2.5時間加熱還流した。tert−ブチルメチルエーテル(100ml)を加え、1N水酸化ナトリウム水溶液、水、および飽和塩化ナトリウム水溶液の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機塩をろ別後、減圧濃縮した。残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル30:1)により精製し、黄色油状フェニル N−フェノキシ−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート(0.14g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.45(1H、 d、 J=15.0Hz)、 7.00〜7.04(1H、 m)、 7.18〜7.46(15H、 m)
実施例302と同様にして、以下の化合物(327)を合成した。
実施例303
(327)フェニル N−(フェニルアミノ)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):6.07(0.41H、 d、 J=9.0Hz)、 6.55(0.41H、 d、 J=9.0Hz)、 6.68(0.59H、 d、 J=16.3Hz)、 6.88〜6.94(1H、 m)、 7.00(0.59H、 d、 J=16.3Hz)、 7.03〜7.07(1H、 m)、 7.19〜7.37(12H、 m) 7.52〜7.54(1H、 m)、 8.68(0.41H、 Brs.、 NH)、 8.74(0.59H、 Brs.、 NH)
実施例176と同様にして、以下の化合物(328)〜(330)を合成した。
実施例304
(328)イソプロピリデンアミノ N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.06 (3H、 s)、 2.11(3H、 s)、 2.30 (3H、 s)、 5.80(1H、 d J=15.4Hz)、 6.73(2H、 d J=7.8Hz)、 7.03(2H、 d J=8.5Hz)、 7.30〜7.52(6H、 m)
実施例305
(329)2,3,5,6−テトラフルオロフェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.29 (3H、 s)、 5.86(1H、 d J=15.2Hz)、 6.64(2H、 d J=8.2Hz) 、 6.90〜6.95(1H、 m)、 7.04(2H、 d J=7.7Hz)、 7.32〜7.38(3H、 m) 、 7.43〜7.46(2H、 m)、 7.74(1H、 d J=15.2Hz)
実施例306
(330)2,6−ジクロロフェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.28 (0.39H、 s)、 2.31(1.86H、 s)、 2.36 (0.75H、 s)、 5.56(0.62H、 d J=14.9Hz)、 5.67(0.25H、 d J=10.0Hz)、 6.10(0.13H、 d J=15.4Hz)、 6.57(0.26H、 d J=7.3Hz)、 6.82〜7.57(12.74H、 m)
実施例100と同様にして、以下の化合物(331)および(332)を合成した。
実施例307
(331)3−メチルフェニル 3−シクロヘキシルチオ−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.20-1.90(8H、 m)、 2.19(6H、 s)、 2.36(3H、 s)、 2.88-2.99(1H、 brs)、 6.51(1H、 d、 J=8.4Hz)、 6.57(1H、 s)、 6.92-7.02(1H、 m)、 7.20-7.28(1H、 m)、 7.55(1H、 d、 J=15.5Hz)
実施例308
(332)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.21(6H、 s)、 2.37(3H、 s)、 5.89(1H、 d、 J=11.8Hz)、 6.54(1H、 d、 J=8.0Hz)、 6.59(1H、 s)、 6.59-7.07(4H、 m)、 7.14(2H、 d、 J=8.5Hz)、 7.23-7.30(1H、 m)、 7.62(2H、 d、 J=8.7Hz)、 7.76(1H、 d、J=11.8Hz)
実施例161と同様にして、以下の化合物(333)〜(338)を合成した。
実施例309
(333)シクロペンチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.59〜1.73(6H、 m)、 2.16(2H、 brs)、 2.31(3H、 s)、 3.95(1H、 q J=7.0Hz)、 6.12(1H、 d、 J=15.6Hz)、 6.63(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.06(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.25〜7.52(6H、 m)
実施例310
(334)シクロペンチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.57〜1.71(6H、 m)、 2.07(2H、 brs)、 2.34(3H、 s)、 3.63(1H、 brs)、 6.47(1H、 d、 J=10.1Hz)、 6.90(2H、 d、 J=7.7Hz)、 6.99(1H、 d、 J=9.9Hz)、 7.15(2H、 d、 J=7.7Hz)、 7.30〜7.51(5H、 m)
実施例311
(335)4−メチルベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.31(3H、 s)、 2.32(3H、 s)、 4.27(2H、 s)、 6.13(1H、 d、 J=15.7Hz)、 6.65(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.07〜7.35(12H、 m)
実施例312
(336)4−メチルベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.32(6H、 s)、 4.11(2H、 Brs)、 6.38(1H、 d、 J=10.4Hz)、 6.91〜7.47(14H、 m)
実施例313
(337)4−クロロベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.33(3H、 s)、 4.25(2H、 s)、 6.11(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.62(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.08(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.24〜7.36(10H、 m)
実施例314
(338)2,4−ジクロロベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.32(3H、 s)、 4.37(2H、 s)、 6.09(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.62(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.07〜7.48(11H、 m)
実施例37と同様にして、以下の化合物(339)〜(340)を合成した。
実施例315
(339)フェニル N−(4−ベンゾイルフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.70(1H、 d、 J=11.8 Hz)、 6.80〜7.78(19H、 m)、 7.85(1H、 d、 J=11.8Hz)
実施例316
(340)フェニル N−(4−アセチルフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.57(3H、 s)、 5.63(0.75H、 d、 J=12.0Hz)、 5.68(0.25H、 d、 J=12.0Hz)、 6.85〜7.90(14H、 m)、 7.58(0.25H、 d、 J=12.0Hz)、 7.84(0.75H、 d、 J=12.0Hz)
実施例161と同様にして、以下の化合物(341)〜(370)を合成した。
実施例317
(341)シクロヘキシルメチル 3−(2−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.00〜1.25(5H、m)、1.57〜1.86(6H、m)、2.31(3H、s)、2.99(2H、d J=6.8Hz)、6.05(1H、d J=15.7Hz)、6.61(2H、d J=8.1Hz)、7.04〜7.40(7H、m)
実施例318
(343)シクロヘキシルメチル 3−(3−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01〜1.26(5H、m)、1.59〜1.87(6H、m)、2.32(3H、s)、3.00(2H、d J=6.8Hz)、6.16(1H、d J=15.4Hz)、6.63(2H、d J=8.3Hz)、6.96〜7.33(7H、m)
実施例319
(345)シクロヘキシルメチル 3−(2−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01〜1.26(5H、m)、1.66〜1.87(6H、m)、2.31(3H、s)、3.00(2H、d J=6.6Hz)、6.15(1H、d J=15.4Hz)、6.63(2H、d J=8.3Hz)、7.06(2H、d J=8.1Hz)、7.21〜7.41(5H、m)
実施例320
(347)シクロヘキシルメチル 3−(3−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01〜1.26(5H、m)、1.66〜1.87(6H、m)、2.31(3H、s)、3.00(2H、d J=6.8Hz)、6.13(1H、d J=15.7Hz)、6.62(2H、d J=8.1Hz)、7.07(2H、d J=7.8Hz)、7.23〜7.36(5H、m)
実施例321
(349)シクロヘキシルメチル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01〜1.26(5H、m)、1.66〜1.86(6H、m)、2.31(3H、s)、3.00(2H、d J=6.8Hz)、6.04(1H、d J=15.7Hz)、6.59(2H、d J=8.1Hz)、7.06(2H、d J=7.8Hz)、7.21〜7.29(5H、m)
実施例322
(351)シクロヘキシルメチル 3−(3−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01〜1.26(5H、m)、1.63〜1.87(6H、m)、2.32(3H、s)、3.00(2H、d J=6.8Hz)、6.13(1H、d J=15.4Hz)、6.62(2H、d J=8.1Hz)、7.08(2H、d J=8.1Hz)、7.18(1H、t J=7.8Hz)、7.26〜7.31(2H、m)、7.41(1H、d J=7.8Hz)、7.52(1H、s)
実施例323
(353)シクロヘキシルメチル 3−(4−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01〜1.26(5H、m)、1.66〜1.86(6H、m)、2.33(3H、s)、2.99(2H、d J=6.6Hz)、6.06(1H、d J=15.7Hz)、6.59(2H、d J=8.1Hz)、7.06(2H、d J=8.1Hz)、7.21〜7.44(5H、m)
実施例324
(354)シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−ニトロフェニルチオ)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.02〜1.27(5H、m)、1.64〜1.88(6H、m)、2.33(3H、s)、3.03(2H、d J=6.8Hz)、6.37(1H、d J=15.7Hz)、6.65(2H、d J=8.1Hz)、7.10(2H、d J=8.1Hz)、7.33(1H、dJ=15.7Hz)、7.45(2H、d J=8.8Hz)、8.17(2H、d J=8.8Hz)
実施例325
(356)シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−メチルフェニルチオ)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01〜1.25(5H、m)、1.62〜1.86(6H、m)、2.30(3H、s)、2.32(3H、s)、2.98(2H、d J=6.8Hz)、5.88(1H、d J=15.4Hz)、6.57(2H、d J=8.1Hz)、7.02(2H、d J=7.8Hz)、7.12〜7.29(4H、m)、7.35(1H、d J=7.8Hz)
実施例326
(357)シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01〜1.25(5H、m)、1.60〜1.85(6H、m)、2.31(3H、s)、2.33(3H、s)、2.98(2H、d J=6.8Hz)、6.03(1H、d J=15.4Hz)、6.60(2H、d J=8.1Hz)、7.04(2H、d J=8.1Hz)7.09〜7.34(4H、m)、7.38(1H、d J=8.1Hz)
実施例327
(359)シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01〜1.26(5H、m)、1.66〜1.87(6H、m)、2.32(3H、s)、3.01(2H、d J=6.8Hz)、6.21(1H、d J=15.7Hz)、6.62(2H、d J=8.3Hz)、7.07(2H、d J=7.8Hz)、7.33(1H、d J=15.7Hz)、7.45(2H、d J=8.1Hz)、7.56(2H、d J=8.8Hz)
実施例328
(361)シクロヘキシルメチル 3−(3−メトキシフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.00〜1.25(5H、m)、1.66〜1.86(6H、m)、2.31(3H、s)、2.99(2H、d J=6.8Hz)、3.79(3H、s)、6.14(1H、d J=15.7Hz)、6.62(2H、d J=8.1Hz)、6.83(1H、d J=8.3Hz)6.95(1H、d J=7.6Hz)、7.06(2H、d J=8.1Hz)、7.23(2H、m)、7.37(1H、d J=15.7Hz)
実施例329
(363)シクロヘキシルメチル 3−(4−メトキシフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.02〜1.21(5H、m)、1.65〜1.85(6H、m)、2.31(3H、s)、2.97(2H、d J=6.6Hz)、3.79(3H、s)、5.92(1H、d J=15.4Hz)、6.58(2H、d J=8.3Hz)、6.82(2H、d J=8.8Hz)、7.03(2H、d J=8.1Hz)、7.26〜7.30(3H、m)
実施例330
(365)シクロヘキシルメチル 3−(2,4−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01〜1.26(5H、m)、1.70〜1.84(6H、m)、2.33(3H、s)、3.00(2H、d J=6.8Hz)、6.05(1H、d J=15.4Hz)、6.60(2H、d J=8.1Hz)、7.02(2H、d J=8.1Hz)、7.18〜7.40(4H、m)
実施例331
(366)シクロヘキシルメチル 3−(3,5−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.05〜1.26(5H、m)、1.63〜1.84(6H、m)、2.34(3H、s)、3.01(2H、d J=6.8Hz)、6.17(1H、d J=15.4Hz)、6.63(2H、d J=8.1Hz)、7.08〜7.23(6H、m)
実施例332
(367)シクロヘキシルメチル 3−(2,4−ジメチルフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.00〜1.25(5H、m)、1.60〜1.85(6H、m)、2.28(6H、s)、2.30(3H、s)、2.97(2H、d J=6.8Hz)、5.76(1H、d J=15.4Hz)、6.55(2H、d J=8.3Hz)、6.92〜7.26(6H、m)
実施例333
(368)シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリジルチオ)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.03〜1.28(5H、m)、1.64〜1.87(6H、m)、2.33(3H、s)、3.03(2H、d J=6.8Hz)、6.43(1H、d J=15.9Hz)、6.68(2H、d J=8.1Hz)、7.10(3H、d J=8.1Hz)、7.20(1H、d J=7.8Hz)、7.56(1H、d J=7.8Hz)、8.18(1H、d J=15.9Hz)、8.54(1H、d J=7.8Hz)
実施例334
(370)シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリミジニルチオ)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.04〜1.26(5H、m)、1.64〜1.88(6H、m)、2.33(3H、s)、3.04(2H、d J=6.8Hz)、6.46(1H、d J=16.4Hz)、6.68(2H、d J=8.1Hz)、7.08(1H、t J=4.8Hz)、7.11(2H、d J=8.1Hz)、8.28(1H、d J=16.4Hz)、8.60(2H、d J=5.1Hz)
実施例223と同様にして、以下の化合物(371)〜(384)を合成した。
実施例335
(371)シクロヘキシルメチル 3−ベンジルチオ−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01〜1.25(5H、m)、1.66〜1.86(6H、m)、2.32(3H、s)、2.97(2H、d J=6.8Hz)、3.85(2H、s)、6.10(1H、d J=15.4Hz)、6.61(2H、d J=8.3Hz)、7.07(2H、d J=8.1Hz)、7.19(2H、d J=7.8Hz)、7.25〜7.29(4H、m)
実施例336
(373)シクロヘキシルメチル 3−(4−フルオロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.02〜1.25(5H、m)、1.66〜1.85(6H、m)、2.33(3H、s)、2.97(2H、d J=6.8Hz)、3.82(2H、s)、6.06(1H、d J=15.4Hz)、6.59(2H、d J=8.1Hz)、6.95(2H、t J=8.7Hz)7.06(2H、d J=7.8Hz)、7.12〜7.16(2H、m)、7.23(1H、d J=15.4Hz)
実施例337
(375)シクロヘキシルメチル 3−(4−メチルベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.02〜1.26(5H、m)、1.70〜1.83(6H、m)、2.32(3H、s)、2.33(3H、s)、2.97(2H、d J=6.8Hz)、3.81(2H、s)、6.10(1H、d J=15.4Hz)、6.61(2H、d J=8.1Hz)、7.07〜7.08(6H、m)、7.27(1H、d J=15.4Hz)
実施例338
(377)シクロヘキシルメチル 3−(4−クロロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.02〜1.25(5H、m)、1.70〜1.85(6H、m)、2.33(3H、s)、2.97(2H、d J=6.6Hz)、3.81(2H、s)、6.04(1H、d J=15.4Hz)、6.58(2H、d J=8.1Hz)、7.06(2H、d J=8.1Hz)、7.10(2H、d J=8.3Hz)、7.14〜7.30(3H、m)
実施例339
(379)シクロヘキシルメチル 3−(2,4−ジクロロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01〜1.23(5H、m)、1.70〜1.86(6H、m)、2.32(3H、s)、2.98(2H、d J=6.8Hz)、3.92(2H、s)、6.03(1H、d J=15.4Hz)、6.57(2H、d J=8.1Hz)、7.04(2H、d J=8.1Hz)7.19〜7.35(4H、m)
実施例340
(381)シクロヘキシルメチル 3−(2−メチルベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.00〜1.26(5H、m)、1.66〜1.86(6H、m)、2.30(3H、s)、2.31(3H、s)、2.98(2H、d J=6.8Hz)、3.85(2H、s)、6.10(1H、d J=15.7Hz)、6.63(2H、d J=8.1Hz)、7.06(2H、d J=8.1Hz)7.13〜7.18(4H、m)、7.30(1H、d J=15.4Hz)
実施例341
(383)シクロヘキシルメチル 3−(4−メトキシベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.00〜1.25(5H、m)、1.66〜1.86(6H、m)、2.32(3H、s)、2.97(2H、d J=6.8Hz)、3.80(3H、s)、3.81(2H、s)、6.10(1H、d J=15.4Hz)、6.62(2H、d J=8.3Hz)、6.81(2H、d J=8.8Hz)、7.07(2H、d J=8.1Hz)、7.11(2H、d J=8.6Hz)、7.27(1H、d J=15.7Hz)
実施例176と同様にして、以下の化合物(385)を合成した。
実施例342
(385)1−フェニルエチリデンアミノ N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.17 (0.96H、 s)、 2.31 (3H、 s)、 2.45 (2.04H、 s)、 5.88(0.83H、 d J=15.4Hz)、 6.59(0.17H、 d J=15.1Hz)、 6.76(2H、 d J=8.0Hz)、 6.98〜7.08(3H、 m)、 7.32〜7.54(8H、 m)、 7.74〜7.78(2H、 m)
実施例161と同様にして、以下の化合物(386)を合成した。
実施例343
(386)2−フェニルエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.32(3H、 s)、 2.98(2H、 t J=7.7Hz)、3.30(2H、 t J=7.7Hz)、 6.14(1H、 d、 J=15.6Hz)、 6.64(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.07(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.18〜7.37(11H、 m)
実施例344
(387)フェニル N−エトキシカルボニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
N−エトキシカルボニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(1.20g)をアセトニトリル(30ml)に溶かし、四臭化炭素(2.83g)、およびトリフェニルホスフィン(2.23g)を加え、3時間、加熱還流した。減圧下、濃縮した後、残渣からシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル20:1)により、淡黄色油状物を得た。これをDMF(10ml)に溶かし、氷冷下、フェニルメルカプタンナトリウム塩(0.63 g)を加え、室温で2時間攪拌した。tert−ブチルメチルエーテル(100ml)を加え、1N水酸化ナトリウム水溶液、水、および飽和塩化ナトリウム水溶液の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機塩をろ別後、減圧濃縮した。残渣を中圧分取HPLCにより精製し、薄黄色油状フェニル N−エトキシカルボニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート(0.40g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.28(2.3H、 t、 J=7.2Hz)、 1.40(0.70H、 t、 J=7.1Hz)、 4.15(1.5H、 q、 J=7.2Hz)、 4.30(0.50H、 q、 J=7.1Hz)、 5.67(0.75H、 d、 J=14.5Hz)、 5.82(0.25H、 d、 J=10.1Hz)、 7.00(0.25H、 d、 J=10.1Hz)、 7.29〜7.58(10H、 m)、 7.78(0.75H、 d、 J=14.5Hz)
実施例176と同様にして、以下の化合物(388)および(389)を合成した。
実施例345
(388)3−メチル−2−ブテニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 1.71(3H、 s)、 1.73(3H、 s)、 2.32(3H、 s)、 3.71(2H、 d、 J=8.0Hz)、 5.32(1H、 t J=8.0Hz)、 6.13(1H、 d、 J=15.4Hz)、 6.64(2H、 d、 J=8.3Hz)、 7.07(2H、 d、 J=7.8Hz)、 7.28〜7.37(6H、 m)
実施例346
(389)3,3−ジクロロ−2−プロペニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.32(3H、 s)、 3.80(2H、 d、 J=7.7Hz)、 6.11〜6.15(2H、 m)、 6.64(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.08(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.30〜7.38(6H、 m)
実施例100と同様にして、以下の化合物(390)を合成した。
実施例347
(390)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(シクロヘキシルオキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.20-1.92(10H、 m)、 2.18(6H、 s)、 2.35(3H、 s)、 3.77-3.89(1H、 m)、 5.37(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.48-6.58(2H、 m)、 6.92-7.02(4H、 m)、 7.20-7.27(1H、 m)、 7.48(1H、 d、 J=12.2Hz)
実施例37と同様にして、以下の化合物(391)を合成した。
実施例348
(391)フェニル N−(4−メトキシカルボニルフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.79(3H、 s)、 5.64(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.81〜7.36(12H、 m)、 7.82(1H、 d、 J=12.0Hz)、 7.94〜7.96 (2H、 m)
実施例161と同様にして、以下の化合物(392)〜(418)を合成した。
実施例349
(392)1−フェネチル 3−(2−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.73(3H、d J=7.1Hz)、2.32(3H、s)、5.00(1H、q J=7.1Hz)、6.02(1H、d J=15.4Hz)、6.60(2H、d J=8.1Hz)、7.06(2H、d J=8.1Hz)、7.18(1H、d J=15.4Hz)、7.23〜7.26(2H、m)、7.29〜7.37(5H、m)、7.41〜7.42(2H、m)
実施例350
(393)1−フェネチル 3−(3−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.74(3H、d J=7.3Hz)、2.32(3H、s)、5.02(1H、q J=7.3Hz)、6.12(1H、d J=15.9Hz)、6.61(2H、d J=8.3Hz)、6.94〜6.99(1H、m)、7.03〜7.06(3H、m)、7.08(2H、d J=8.3Hz)、7.25(1H、d J=15.9Hz)、7.29〜7.33(3H、m)、7.41〜7.43(2H、m)
実施例351
(394)1−フェネチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.73(3H、d J=7.1Hz)、2.32(3H、s)、5.00(1H、q J=7.1Hz)、5.93(1H、d J=15.4Hz)、6.57(2H、d J=8.1Hz)、6.95〜7.03(3H、m)、7.05(2H、d J=8.1Hz)、7.19(1H、d J=15.4Hz)、7.29〜7.32(4H、m)、7.40〜7.42(2H、m)
実施例352
(396)1−フェネチル 3−(2−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.74(3H、d J=7.1Hz)、2.32(3H、s)、5.02(1H、q J=7.1Hz)、6.12(1H、d J=15.4Hz)、6.62(2H、d J=8.3Hz)、7.06〜7.08(2H、m)、7.19〜7.23(4H、m)、7.29〜7.38(4H、m)、7.42〜7.43(2H、m)
実施例353
(397)1−フェネチル 3−(3−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.74(3H、d J=7.1Hz)、2.32(3H、s)、5.02(1H、q J=7.1Hz)、6.09(1H、d J=15.7Hz)、6.61(2H、d J=8.1Hz)、7.08(2H、d J=8.1Hz)、7.20〜7.24(4H、m)、7.29〜7.33(4H、m)、7.41〜7.43(2H、m)
実施例354
(398)1−フェネチル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.73(3H、d J=7.1Hz)、2.33(3H、s)、5.01(1H、q J=7.1Hz)、6.01(1H、d J=15.7Hz)、6.58(2H、d J=8.3Hz)、7.06(2H、d J=8.3Hz)、7.14〜7.23(4H、m)、7.29〜7.33(4H、m)、7.41〜7.42(2H、m)
実施例355
(400)1−フェネチル 3−(3−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.74(3H、d J=7.1Hz)、2.33(3H、s)、5.02(1H、q J=7.1Hz)、6.09(1H、d J=15.4Hz)、6.60(2H、d J=8.1Hz)、7.07〜7.24(5H、m)、7.29〜7.33(3H、m)、7.39〜7.43(4H、m)
実施例356
(402)1−フェネチル 3−(4−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.73(3H、d J=7.1Hz)、2.34(3H、s)、5.01(1H、q J=7.1Hz)、6.03(1H、d J=15.7Hz)、6.58(2H、d J=8.1Hz)、7.06〜7.19(2H、m)、7.22〜7.24(3H、m)、7.29〜7.34(4H、m)、7.40〜7.42(3H、m)
実施例357
(404)1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−ニトロフェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.76(3H、d、J=7.0Hz)、2.33(3H、s)、5.03(1H、q、J=7.0Hz)、6.32(1H、d、J=15.4Hz)、6.63(2H、d、J=8、0Hz)、7.11(2H、d、J=7.8Hz)、7.21−7.47(8H、m)、8.15(2H、d、J=8.8Hz)
実施例358
(405)1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.72(3H、d、J=7.0Hz)、2.30(3H、s)、2.31(3H、s)、5.00(1H、q、J=7.0Hz)、5.85(1H、d、J=15.4Hz)、6.56(2H、d、J=8、3Hz)、7.00−7.43(12H、m)
実施例359
(407)1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.72(3H、d、J=7.0Hz)、2.32(6H、s)、5.00(1H、q、J=7.0Hz)、5.99(1H、d、J=15.4Hz)、6.59(2H、d、J=8、0Hz)、7.01−7.44(12H、m)
実施例360
(408)1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.74(3H、d、J=7.0Hz)、2.32(3H、s)、5.02(1H、q、J=7.0Hz)、6.18(1H、d、J=15.6Hz)、6.60(2H、d、J=8、0Hz)、7.03−7.70(12H、m)
実施例361
(409)1−フェネチル 3−(3−メトキシフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.73(3H、d、J=7.0Hz)、2.32(3H、s)、3.77(3H、s)、5.02(1H、q、J=7.0Hz)、6.10(1H、d、J=15.4Hz)、6.61(2H、d、J=8、0Hz)、6.73−7.45(12H、m)
実施例362
(410)1−フェネチル 3−(4−メトキシフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.72(3H、d、J=7.0Hz)、2.32(3H、s)、3.78(3H、s)、4.99(1H、q、J=7.0Hz)、5.89(1H、d、J=15.6Hz)、6.57(2H、d、J=8、0Hz)、6.80(2H、d、J=8.8Hz)、7.00−7.45(10H、m)
実施例363
(411)1−フェネチル 3−(2,4−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.73(3H、d、J=7.0Hz)、2.33(3H、s)、5.02(1H、q、J=7.0Hz)、6.02(1H、d、J=15.6Hz)、6.59(2H、d、J=8、0Hz)、7.03−7.46(11H、m)
実施例364
(412)1−フェネチル 3−(3,4−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.73(3H、d、J=7.0Hz)、2.33(3H、s)、5.01(1H、q、J=7.0Hz)、6.04(1H、d、J=15.6Hz)、6.58(2H、d、J=8、3Hz)、6.99−7.57(11H、m)
実施例365
(413)1−フェネチル 3−(3,5−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.75(3H、d、J=7.0Hz)、2.33(3H、d)、5.02(1H、q、J=7.0Hz)、6.12(1H、d、J=15.6Hz)、6.61(2H、d、J=8、3Hz)、7.05−7.56(11H、m)
実施例366
(415)1−フェネチル 3−(2,4−ジメチルフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.72(3H、d、J=7.0Hz)、2.25(3H、s)、2.27(3H、s)、2.32(3H、s)、4.99(1H、q、J=7.0Hz)、5.73(1H、d、J=15.4Hz)、6.53(2H、d、J=8、0Hz)、6.88−7.45(11H、m)
実施例367
(416)1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリジルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.77(3H、d J=7.1Hz)、2.33(3H、s)、5.05(1H、q J=7.1Hz)、6.39(1H、d J=16.2Hz)、6.67(2H、d J=8.1Hz)、7.11(2H、d J=7.8Hz)、7.17(1H、d J=8.1Hz)、7.25(1H、d J=7.3Hz)、7.32(3H、t J=7.5Hz)、7.46(2H、d J=7.1Hz)、7.54(1H、t J=7.7Hz)、8.12(1H、d J=16.2Hz)、8.51(1H、d J=4.8Hz)
実施例368
(418)1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリミジルチオ)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.78(3H、d J=7.1Hz)、2.34(3H、s)、5.06(1H、q J=7.1Hz)、6.42(1H、d J=16.4Hz)、6.67(2H、d J=8.1Hz)、7.06(1H、t J=4.9Hz)、7.12(2H、d J=7.8Hz)、7.26(1H、d J=7.3Hz)、7.33(2H、t J=7.5Hz)、7.47(2H、d J=7.1Hz)、8.22(1H、d J=16.4Hz)、8.57(2H、d J=4.8Hz)
実施例223と同様にして、以下の化合物(419)〜(425)を合成した。
実施例369
(419)1−フェネチル 3−ベンジルチオ−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.72(3H、d J=7.1Hz)、2.33(3H、s)、3.81(2H、s)、4.99(1H、q J=7.1Hz)、6.06(1H、d J=15.4Hz)、6.58(2H、d J=8.3Hz)、7.07(2H、d J=7.8Hz)、7.15〜7.32(9H、m)、7.41(2H、d J=7.1Hz)
実施例370
(420)1−フェネチル 3−(4−フルオロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.72(3H、d J=7.1Hz)、2.33(3H、s)、3.78(2H、s)、4.99(1H、q J=7.1Hz)、6.02(1H、d J=15.4Hz)、6.57(2H、d J=8.1Hz)、6.93(2H、t 8.6Hz)、7.06〜7.14(3H、m)、7.16(1H、d J=15.7Hz)、7.24(1H、d J=7.3Hz)、7.30(3H、t J=7.5Hz)、7.41(2H、d J=7.3Hz)
実施例371
(421)1−フェネチル 3−(4−メチルベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.72(3H、d J=7.1Hz)、2.32(3H、s)、2.33(3H、s)、3.78(2H、s)、4.99(1H、q J=7.3Hz)、6.05(1H、d J=15.4Hz)、6.59(2H、d J=8.3Hz)、7.06(5H、m)、7.20(1H、d J=15.4Hz)、7.24(1H、d J=7.3Hz)、7.30(3H、t J=7.3Hz)、7.41(2H、d J=7.1Hz)
実施例372
(422)1−フェネチル 3−(4−クロロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.72(3H、d J=7.1Hz)、2.34(3H、s)、3.77(2H、s)、4.99(1H、q J=7.1Hz)、6.00(1H、d J=15.4Hz)、6.56(2H、d J=8.3Hz)、7.07(3H、d J=8.3Hz)、7.14(1H、d J=15.7Hz)、7.21(2H、d 8.3Hz)、7.24(1H、d J=7.3Hz)、7.30(3H、t J=7.3Hz)、7.41(2H、d J=7.3Hz)
実施例373
(423)1−フェネチル 3−(2,4−ジクロロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.72(3H、d J=7.1Hz)、2.33(3H、s)、3.89(2H、s)、4.99(1H、q J=7.1Hz)、5.98(1H、d J=15.7Hz)、6.55(2H、d J=8.3Hz)、7.05(2H、d J=8.1Hz)、7.16(3H、t J=7.8Hz)、7.23〜7.33(4H、m)、7.41(2H、d J=7.1Hz)
実施例374
(424)1−フェネチル 3−(2−メチルベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.73(3H、d J=7.3Hz)、2.27(3H、s)、2.32(3H、s)、3.81(2H、s)、5.00(1H、q J=7.3Hz)、6.05(1H、d J=15.7Hz)、6.60(2H、d J=8.1Hz)、7.07(2H、d J=8.1Hz)、7.13〜7.25(5H、m)、7.31(3H、t J=7.5Hz)、7.42(2H、d J=7.1Hz)
実施例375
(425)1−フェネチル 3−(4−メトキシベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.72(3H、d J=7.1Hz)、2.33(3H、s)、3.77(2H、s)、3.79(3H、s)、4.99(1H、q J=7.1Hz)、6.05(1H、d J=15.4Hz)、6.60(2H、d J=8.1Hz)、6.79(2H、d J=8.6Hz)、7.07〜7.25(5H、m)、7.30(3H、t J=7.5Hz)、7.41(2H、d J=7.3Hz)
実施例302と同様にして、以下の化合物(426)および(427)を合成した。
実施例376
(426)フェニル N−(1−フェニルエチリデンアミノ)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.42(2.7H、 s)、 2.67(0.3H、 s)、 5.61(0.9H、 d、 J=14.7Hz)、 5.70(0.1H、 d、 J=10.1Hz)、 6.80(0.1H、 d、 J=10.1Hz)、 7.29〜7.61(13.9H、 m)、 7.91〜7.93(1.8H、 m)、 8.02〜8.04(0.2H、 m)
実施例377
(427)フェニル N−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.99(1.5H、 q、 J=9.5Hz)、 4.08(0.5H、 q、 J=9.5Hz)、 5.63(0.75H、 d、 J=14.7Hz)、 5.68(0.25H、 d、 J=10.1Hz)、 6.78(0.25H、 d、 J=10.1Hz)、 7.20〜7.53 (10.75H、 m)
実施例161と同様にして、以下の化合物(428)〜(455)を合成した。
実施例378
(428)イソブチル 3−(2−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.02(6H、d、J=6.8Hz)、1.88−2.00(1H、m)、2.31(3H、s)、2.98(2H、d、J=6.8Hz)、6.05(1H、d、J=15.6Hz)、6.61(2H、d、J=8.5Hz)、7.02−7.42(7H、m)
実施例379
(429)イソブチル 3−(3−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.02(6H、d、J=6.8Hz)、1.88−2.00(1H、m)、2.32(3H、s)、3.00(2H、d、J=6.8Hz)、6.16(1H、d、J=16.4Hz)、6.62(2H、d、J=8.5Hz)、7.05−7.33(6H、m)、7.32(1H、d、J=16.4Hz)
実施例380
(431)イソブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01(6H、d、J=6.5Hz)、1.88−1.99(1H、m)、2.32(3H、s)、2.98(2H、d、J=7.3Hz)、5.95(1H、d、J=16.6Hz)、6.57(2H、d、J=8.3Hz)、6.96−7.47(7H、m)
実施例381
(432)イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−フルオロフェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.97(6H、d、J=6.5Hz)、1.75−1.86(1H、m)、2.34(3H、s)、2.76(2H、d、J=6.3Hz)、6.35(1H、d、J=10.1Hz)、6.30−7.53(9H、m)
実施例382
(433)イソブチル 3−(2−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.02(6H、d、J=6.5Hz)、1.88−2.00(1H、m)、2.31(3H、s)、3.00(2H、d、J=7.0Hz)、6.15(1H、d、J=15.4Hz)、6.62(2H、d、J=7.5Hz)、7.06(1H、d、J=8.0Hz)、7.01−7.42(6H、m)
実施例383
(434)イソブチル 3−(3−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.02(6H、d、J=6.3Hz)、1.89−2.01(1H、m)、2.32(3H、s)、2.99(2H、d、J=6.5Hz)、6.13(1H、d、J=16.1Hz)、6.62(2H、d、J=7.0Hz)、7.08(1H、d、J=8.0Hz)、7.22−7.38(6H、m)
実施例384
(435)イソブチル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.02(6H、d、J=6.5Hz)、1.87−1.99(1H、m)、2.32(3H、s)、2.99(2H、d、J=6.8Hz)、6.04(1H、d、J=15.4Hz)、6.59(2H、d、J=8.3Hz)、7.06(1H、d、J=8.0Hz)、7.18−7.31(6H、m)
実施例385
(437)イソブチル 3−(3−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.02(6H、d、J=6.8Hz)、1.89−2.00(1H、m)、2.32(3H、s)、3.00(2H、d、J=6.8Hz)、6.12(1H、d、J=15.6Hz)、6.62(2H、d、J=8.3Hz)、7.05−7.44(7H、m)
実施例386
(438)イソブチル 3−(4−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.02(6H、d、J=6.8Hz)、1.89−1.99(1H、m)、2.33(3H、s)、2.99(2H、d、J=6.8Hz)、6.06(1H、d、J=15.6Hz)、6.59(2H、d、J=7.8Hz)、7.01−7.46(7H、m)
実施例387
(440)イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−ニトロフェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.03(6H、d、J=6.8Hz)、1.91−2.02(1H、m)、2.32(3H、s)、3.02(2H、d、J=6.5Hz)、6.37(1H、d、J=16.1Hz)、6.65(2H、d、J=8.0Hz)、7.01(2H、d、J=8.3Hz)、7.33(1H、d、J=15.6Hz)、7.45(2H、d、J=8.3Hz)、8.13(2H、d、J=8.0Hz)
実施例388
(441)イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01(6H、d、J=7.0Hz)、1.88−1.99(1H、m)、2.30(3H、s)、2.32(3H.s)、2.98(2H、d、J=6.5Hz)、5.88(1H、d、J=15.6Hz)、6.57(2H、d、J=8.3Hz)、7.02(1H、d、J=8.0Hz)、7.10−7.38(6H、m)
実施例389
(443)イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01(6H、d、J=6.8Hz)、1.87−1.98(1H、m)、2.31(3H、s)、2.32(3H.s)、2.98(2H、d、J=6.5Hz)、6.02(1H、d、J=15.4Hz)、6.60(2H、d、J=8.0Hz)、7.02−7.38(7H、m)
実施例390
(444)イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.02(6H、d、J=6.8Hz)、1.90−1.99(1H、m)、2.31(3H、s)、3.01(2H、d、J=6.5Hz)、6.21(1H、d、J=15.4Hz)、6.62(2H、d、J=8.3Hz)、7.07(2H、d、J=8.3Hz)、7.32(1H、d、J=15.4Hz)、7.45(2H、d、J=8.5Hz)、7.57(2H、d、J=8.5Hz)
実施例391
(446)イソブチル 3−(3−メトキシフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01(6H、d、J=6.5Hz)、1.88−1.99(1H、m)、2.31(3H、s)、2.99(2H、d、J=6.5Hz)、3.79(3H、s)、6.14(1H、d、J=15.4Hz)、6.62(2H、d、J=8.3Hz)、6.80−7.25(6H、m)、7.38(1H、d、J=15.4Hz)
実施例392
(447)イソブチル 3−(4−メトキシフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01(6H、d、J=6.5Hz)、1.87−1.98(1H、m)、2.31(3H、s)、2.97(2H、d、J=6.5Hz)、3.87(3H、s)、5.92(1H、d、J=15.4Hz)、6.58(2H、d、J=8.0Hz)、6.82(2H、d、J=8.8Hz)、7.02(2H、d、J=8.0Hz)、7.26−7.33(3H、m)
実施例393
(448)イソブチル 3−(2,4−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.02(6H、d、J=6.5Hz)、1.89−2.00(1H、m)、2.32(3H、s)、3.00(2H、d、J=6.3Hz)、6.05(1H、d、J=15.4Hz)、6.60(2H、d、J=8.3Hz)、7.06(2H、d、J=8.0Hz)、7.18−7.33(4H、m)
実施例394
(449)イソブチル 3−(3,4−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.02(6H、d、J=7.0Hz)、1.89−2.00(1H、m)、2.32(3H、s)、3.00(2H、d、J=6.8Hz)、6.08(1H、d、J=15.4Hz)、6.60(2H、d、J=8.3Hz)、7.03−7.47(6H、m)
実施例395
(450)イソブチル 3−(3,5−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.02(6H、d、J=6.8Hz)、1.89−2.01(1H、m)、2.32(3H、s)、3.01(2H、d、J=6.8Hz)、6.17(1H、d、J=15.4Hz)、6.62(2H、d、J=8.0Hz)、7.06−7.28(6H、m)
実施例396
(451)イソブチル 3−(2,4−ジメチルフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01(6H、d、J=6.5Hz)、1.87−1.99(1H、m)、2.28(6H、s)、2.31(3H、s)、2.97(2H、d、J=6.8Hz)、5.77(1H、d、J=15.4Hz)、6.55(2H、d、J=7.8Hz)、6.90−7.28(6H、m)
実施例397
(452)イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリジルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.05(6H、d、J=6.8Hz)、1.92−2.04(1H、m)、2.32(3H、s)、3.02(2H、d、J=6.5Hz)、6.43(1H、d、J=15.9Hz)、6.68(2H、d、J=7.8Hz)、7.07−7.23(4H、m)、7.52−7.60(1H、m)、8.20(1H、d、J=15.9Hz)、8.52−8.56(1H、m)
実施例398
(454)イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリミジニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.06(6H、d、J=6.5Hz)、1.93−2.05(1H、m)、2.32(3H、s)、3.03(2H、d、J=6.5Hz)、6.47(1H、d、J=16.6Hz)、6.68(2H、d、J=8.3Hz)、7.08(1H、t、J=4.8Hz)、7.11(2H、d、J=7.5Hz)、8.29(1H、d、J=16.6Hz)、2−7.60(1H、m)、8.20(1H、d、J=16.6Hz)、8.60(1H、d、J=5.0Hz)
実施例223と同様にして、以下の化合物(456)〜(467)を合成した。
実施例399
(456)イソブチル 3−(ベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01(6H、d、J=6.8Hz)、1.87−1.99(1H、m)、2.32(3H、s)、2.97(2H、d、J=6.8Hz)、3.85(2H、s)、6.10(1H、d、J=15.4Hz)、6.60(2H、d、J=8.0Hz)、7.04−7.31(8H、m)
実施例400
(458)イソブチル 3−(4−フルオロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01(6H、d、J=6.8Hz)、1.87−1.99(1H、m)、2.32(3H、s)、2.97(2H、d、J=6.8Hz)、3.82(2H、s)、6.06(1H、d、J=15.4Hz)、6.59(2H、d、J=8.3Hz)、6.91−7.28(7H、m)
実施例401
(460)イソブチル 3−(4−メチルベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01(6H、d、J=6.8Hz)、1.87−1.99(1H、m)、2.32(3H、s)、2.33(3H、s)、2.97(2H、d、J=6.8Hz)、3.82(2H、s)、6.10(1H、d、J=15.4Hz)、6.61(2H、d、J=8.0Hz)、7.02−7.31(7H、m)
実施例402
(462)イソブチル 3−(4−クロロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01(6H、d、J=6.8Hz)、1.87−1.99(1H、m)、2.32(3H、s)、2.97(2H、d、J=6.8Hz)、3.81(2H、s)、6.04(1H、d、J=15.6Hz)、6.59(2H、d、J=8.3Hz)、7.04−7.26(7H、m)
実施例403
(464)イソブチル 3−(2,4−ジクロロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01(6H、d、J=6.8Hz)、1.87−1.99(1H、m)、2.32(3H、s)、2.98(2H、d、J=6.8Hz)、3.92(2H、s)、6.03(1H、d、J=15.6Hz)、6.58(2H、d、J=8.3Hz)、7.02−7.39(6H、m)
実施例404
(465)イソブチル 3−(2−メチルベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.02(6H、d、J=6.8Hz)、1.87−1.99(1H、m)、2.30(3H、s)、2.31(3H、s)、2.98(2H、d、J=6.8Hz)、3.85(2H、s)、6.10(1H、d、J=15.6Hz)、6.62(2H、d、J=8.0Hz)、7.03−7.20(6H、m)、7.30(1H、d、J=15.6Hz)
実施例405
(467)イソブチル 3−(4−メトキシベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.01(6H、d、J=6.8Hz)、1.87−1.99(1H、m)、2.32(3H、s)、2.97(2H、d、J=6.8Hz)、3.79(3H、s)、3.81(2H、s)、6.10(1H、d、J=15.4Hz)、6.62(2H、d、J=8.3Hz)、6.80(2H、d、J=6.8Hz)、7.04−7.13(4H、m)、7.28(1H、d、J=15.4Hz)
実施例37と同様にして、以下の化合物(468)を合成した。
実施例406
(468)フェニル 3−フェノキシ−N−(6−キノリニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.73(1H、 d、 J=12.0Hz)、 7.04〜8.80(16H、 m)、 7.87(1H、 d、 J=12.0Hz)
実施例161と同様にして、以下の化合物(469)〜(476)を合成した。
実施例407
(469)シクロヘキシル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−フェニルチオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.20−1.90(8H、m)、2.00−2.21(2H、m)、2.70−2.81(1H、Br)、5.91(1H、d、J=15.6Hz)、6.69(2H、d、J=7.6Hz)、6.94−7.38(10H、m)
実施例408
(470)シクロヘキシル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.30(2H、 brs)、 1.37-1.51(4H、 m)、 1.71(2H、 brs)、 2.05(2H、 brs)、 2.31(3H、 s)、 3.77(1H、 brs)、 6.11(1H、 d、 J=15.7Hz)、 6.63(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.06(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.27〜7.37(6H、 m)
実施例409
(471)シクロヘキシル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.24〜1.28(2H、 m)、 1.37〜1.47(4H、 m)、 1.72(2H、 brs)、 2.04(2H、 brs)、 2.31(3H、 s)、 3.76(1H、 brs)、 5.94(1H、 d、 J=15.6Hz)、 6.59(2H、 d、 J=8.3Hz)、 6.97〜7.35(7H、 m)
実施例410
(472)シクロヘキシル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.20−1.77(8H、m)、2.02−2.12(2H、m)、2.32(3H、s)3.70−3.82(1H、m)、6.03(1H、d、J=15.4Hz)、6.60(2H、d、J=8、0Hz)、7.06(2H、d、J=8、7Hz)、7.20−7.30(4H、m)
実施例411
(473)シクロヘキシル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.20−1.63(6H、m)、1.66−1.78(2H、m)、2.02−2.12(2H、m)、2.31(3H、s)、2.33(3H、s)、3.68−3.81(1H、m)、6.01(1H、d、J=15.5Hz)、6.61(2H、d、J=8、0Hz)、7.03−7.33(6H、m)
実施例412
(474)ブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.92(3H、 t J=7.3Hz)、 1.34-1.50(2H、 m)、 1.54-1.68(2H、 m)、 2.31(3H、 s)、 3.05(2H、 t J=7.3Hz)、 5.95(1H、 d、 J=15.4Hz)、 6.59(2H、 d、 J=8.0Hz)、 6.97-7.35(7H、 m)
実施例413
(475)ブチル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.85−0.96(3H、m)、1.35−1.70(4H、m)、2.32(3H、s)、3.07(2H、t、J=7.3Hz)、6.09(1H、d、J=15.4Hz)、6.60(2H、d、J=8.0Hz)、7.05−7.30(7H、m)
実施例414
(476)ブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.85−1.80(7H、m)、2.31(3H、s)、2.32(3H、s)、3.05(2H、t、J=7.5Hz)、6.03(1H、d、J=15.4Hz)、6.61(2H、d、J=8.3Hz)、7.01−7.35(7H、m)
実施例176と同様にして、以下の化合物(477)〜(480)を合成した。
実施例415
(477)4,5−ジメチルチアゾール−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.29、 2.31、 2.33、 2.34、 2.36、 2.37 (計9H、 s)、 5.64(0.52H、 d J=15.5Hz)、 5.94(0.37H、 d J=9.9Hz)、 6.16(0.11H、 d J=15.5Hz)、 6.71〜7.20(4H、 m)、 7.28〜7.63(6H、 m)
実施例416
(478)5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.35 (3H、 s)、 2.73 (3H、 s)、 6.19(1H、 d J=15.9Hz)、 6.73(2H、 d J=8.5Hz)、 7.13(2H、 d J=7.8Hz)、 7.35〜7.40(5H、 m)、 7.55(1H、 d J=15.9Hz)
実施例417
(479)1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.24 (1.3H、 s)、 2.35(1.7H、 s)、 3.77(1.3H、 s)、 3.92(1.7H、 s)、 6.19(0.56H、 d J=15.6Hz)、 6.26(0.44H、 d J=15.4Hz)、 6.66〜7.16(4H、 m)、 7.32〜7.54(6H、 m)
実施例418
(480)2−チエニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.34 (2.3H、 s)、 2.37 (0.7H、 s)、 5.70(0.77H、 d J=14.6Hz)、 5.92(0.23H、 d J=10.2Hz)、 6.83〜7.58(13H、 m)
実施例161と同様にして、以下の化合物(481)〜(487)を合成した。
実施例419
(481)シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.92−1.90(10H、m)、2.30(3H、s)、2.89−3.02(3H、m)、6.12(1H、d、J=15.2Hz)、6.62(2H、d、J=7.9Hz)、7.06(2H、d、J=8.2Hz)、7.26−7.40(6H、m)
実施例420
(482)シクロヘキシルメチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.94−1.90(10H、m)、2.32(3H、s)、2.85−3.01(3H、m)、5.95(1H、d、J=15.5Hz)、6.68(2H、d、J=7.9Hz)、6.95−7.38(7H、m)
実施例421
(483)1−フェニルエチル N−(4−メチルフェニル)−3−フェニルチオチオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.73(3H、d、J=7.0Hz)、2.32(3H、s)、5.01(1H、q、J=7.0Hz)、6.09(1H、d、J=15.7Hz)、6.61(2H、d、J=8、2Hz)、7.07(2H、d、J=8.0Hz)、7.20−7.45(11H、m)
実施例422
(484)1−フェニルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.91(3H、 t J=7.3Hz)、 1.93-2.17(2H、 m)、 2.31(6H、 s)、 4.78(1H、 m)、 5.97(1H、 d、 J=15.4Hz)、 6.54(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.03-7.37(12H、 m)
実施例423
(485)1−フェニルプロピル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.92(3H、 t J=7.3Hz)、 1.94-2.17(2H、 m)、 2.31(3H、 s)、 4.79(1H、 m)、 5.91(1H、 d、 J=15.4Hz)、 6.53(2H、 d、 J=8.3Hz)、 6.96-7.37(12H、 m)
実施例424
(486)ペンチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.89(3H、 t J=7.1Hz)、 1.30-1.42(4H、 m)、 1.63-1.70(2H、 m)、 2.31(3H、 s)、 2.33(3H、 s)、 3.04(2H、 t J=7.4Hz)、 6.03(1H、 d、 J=15.7Hz)、 6.61(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.04-7.37(7H、 m)
実施例425
(487)ペンチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.89(3H、 t J=7.1Hz)、 1.29-1.42(4H、 m)、 1.63-1.70(2H、 m)、 2.31(3H、 s)、 3.04(2H、 t J=7.4Hz)、 5.95(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.59(2H、 d、 J=8.2Hz)、 6.97-7.35(7H、 m)
実施例37と同様にして、以下の化合物(488)を合成した。
実施例426
(488)フェニル 3−フェノキシ−N−(3,4,5−トリメチルフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.10(3H、 s)、 2.22(6H、 s)、 5.84(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.47(2H、 s)、 7.03〜7.38 (10H、 m) 、 7.77(1H、 d、 J=12.0Hz)
実施例176と同様にして、以下の化合物(489)を合成した。
実施例427
(489)4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.24 (1.08H、 s)、 2.28 (0.54H、 s)、 2.34 (1.38H、 s)、 3.49 (1.08H、 s)、 3.53 (0.54H、 s)、 3.62 (1.38H、 s)、 6.16(0.46H、 d J=15.4Hz)、 6.29(0.36H、 d J=15.4Hz)、 6.38(0.18H、 d J=10.2Hz)、 6.72〜7.14(5H、 m)、 7.30〜7.55(5H、 m)、 7.67 (0.18H、 s)、 7.69 (0.36H、 s)、 7.88 (0.46H、 s)
実施例37と同様にして、以下の化合物(490)を合成した。
実施例428
(490)フェニル 3−フェノキシ−N−(3−チエニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.95(1H、 d、 J=11.8Hz)、 6.52(1H、 dd、 J=3.1Hz、 J=1.2Hz)、 6.70(1H、 dd、 J=5.1Hz、 J=1.2Hz)、 7.07〜7.40(11H、 m)、 7.83(1H、 d、 J=11.8Hz)
実施例100と同様にして、以下の化合物(491)〜(494)を合成した。
実施例429
(491)3−メチルフェニル 3−(1−メチルエチリデンアミノオキシ)−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.92(6H、 s)、 2.20(6H、 s)、 2.35(3H、 s)、 5.56(1H、 d、 J=12.4Hz)、 6.52〜6.54(1H、 m)、 6.59(1H、brs.)、 6.94〜7.01(4H、 m)、 7.21〜7.23(1H、 m)、 8.01(1H、 d、 J=12.4Hz)
実施例430
(492)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(1−フェニルエチリデンアミノオキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.22(6H、 s)、 2.30(3H、 s)、 2.36(3H、 s)、 5.69(1H、 d、 J=12.4Hz)、 6.55〜6.58(1H、 m)、 6.62(1H、 brs.)、 6.95〜7.04(4H、 m)、 7.23〜7.27(1H、 m)、 7.36〜7.44(3H、 m)、 7.63〜7.66(2H、 m)、 8.18(1H、 d、 J=12.4Hz)
実施例431
(493)3−メチルフェニル 3−シクロヘキシリデンアミノオキシ−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.55〜1.70(6H、 m)、 2.19(6H、 s)、 2.19〜2.23(2H、 m)、 2.35(3H、 s)、 2.45〜2.49(2H、 m)、 5.54(1H、 d、 J=12.4Hz)、 6.53〜6.55(1H、 m)、 6.59(1H、 Brs.)、 6.93〜7.01(4H、 m)、 7.23〜7.24(1H、 m)、 8.02(1H、 d、 J=12.4Hz)
実施例432
(494)3−メチルフェニル 3−ジメチルアミノオキシ−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(6H、 s)、 2.35(3H、 s)、 2.66(6H、 s)、 5.52(1H、 d、 J=12.6Hz)、 6.51〜6.53(1H、 m)、 6.58(1H、 Brs.)、 6.93〜7.01(4H、 m)、 7.21〜7.25(1H、 m)、 7.62(1H、 d、 J=12.6Hz)
実施例176と同様にして、以下の化合物(495)〜(497)を合成した。
実施例433
(495)1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.25 (0.9H、 s)、 2.29 (0.8H、 s)、 2.35 (1.29H、 s)、 3.55 (0.8H、 s)、 3.58 (0.77H、 s)、 3.61 (0.52H、 s)、 3.63 (0.90H、 s)、 6.19(0.30H、 d J=15.4Hz)、 6.25(d J=9.8Hz)、 6.26(d J=9.8Hz)あわせて0.43H、 6.32(0.27H、 d J=15.4Hz)、 6.49〜7.13(7H、 m)、 7.29〜7.54(6H、 m)
実施例434
(496)ベンゾチアゾール−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.32 (1.23H、 s)、 2.36 (1.14H、 s)、 2.37 (0.63H、 s)、 5.75(0.38H、 d J=14.6Hz)、 6.11(0.21H、 d J=10.Hz)、 6.23(0.41H、 d J=15.4Hz)、 6.81〜8.06(14H、 m)
実施例435
(497)2−メチルフラン−3−イル N−(4−メチルフェニル)−3−フェニルチオチオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.12 (0.3H、 s)、 2.16(1.4H、 s)、 2.18(0.6H、 s)、 2.22(0.7H、 s)、 2.29(0.47H、 s)、 2.33(2.53H、 s)、 5.41(0.1H、 d J=14.1Hz)、 5.53(0.2H、 d J=14.4Hz)、 5.69(0.7H、 d J=14.9Hz)、 6.18(1H、 s)、 6.83(2H、 d J=8.3Hz)、 7.14〜7.53(9.3H、 m)、 7.55(0.7H、 d J=14.9Hz)
実施例100と同様にして、以下の化合物(498)〜(501)を合成した。
実施例436
(498)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(2−メチルフラン−3−イルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.18(3H、 s)、 2.19(3H、 s)、 2.26(3H、 s)、 2.34(3H、 s)、 5.72(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.29(1H、 Brs.)、 6.45〜6.50(2H、 m)、 6.94〜6.99(4H、 m)、 7.21〜7.25(2H、 m)、 7.39(1H、 d、 J=15.0Hz)
実施例437
(499)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4,5−ジメチルチアゾール−2−イルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(6H、 s)、 2.29(3H、 s)、 2.32(3H、 s)、 2.36(3H、 s)、 6.14(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.49〜6.55(2H、 m)、 6.97〜7.01(4H、 m)、 7.23〜7.27(1H、 m)、 7.78(1H、 d、 J=15.5Hz)
実施例438
(500)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(チオフェン−2−イルメチルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(6H、 s)、 2.35(3H、 s)、 4.11(2H、 s)、 5.94(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.46〜6.54(2H、 m)、 6.82〜6.99(6H、 m)、 7.20〜7.25(2H、 m)、 7.53(1H、 d、 J=15.0Hz)
実施例439
(501)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(チオフェン−2−イルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.18(6H、 s)、 2.34(3H、 s)、 5.82(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.45〜6.50(2H、 m)、 6.93〜6.99(5H、 m)、 7.17〜7.23(2H、 m)、 7.41〜7.42(1H、 m)、 7.48(1H、 d、 J=15.2Hz)
実施例176と同様にして、以下の化合物(502)を合成した。
実施例440
(502)4−トリフルオロメチルピリミジン−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.26 (1.86H、 s)、 2.30 (0.27H、 s) 、 2.32 (0.87H、 s)、 6.30(0.09H、 d J=15.0Hz)、 6.41(d J=15.0Hz)、 6.41(d J=10.1Hz)あわせて0.91H、 6.71〜6.92(2H、 m)、 7.02〜7.14(2H、 m)、 7.27〜7.52(6.38H、 m)、 7.69(0.62H、 d J=15.0Hz)、 8.70(0.62H、 d J=5.1Hz)、 8.77(0.29H、 d J=4.8Hz)、 8.80(0.09H、 d J=4.8Hz)
実施例37と同様にして、以下の化合物(503)を合成した。
実施例441
(503)フェニル N−[4−(1,1−ジメチルエチルチオ)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.24(9H、 s)、 5.69(1H、 d、 J=11.8Hz)、 6.74〜7.42 (14H、 m)、 7.82(1H、 d、 J=11.8Hz)
実施例158と同様にして、以下の化合物(504)および(505)を合成した。
実施例442
(504)フェニル N−[4−(4−メチルフェニル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.37(3H、 s)、 5.83(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.85〜7.43 (18H、 m) 、 7.82(1H、 d、 J=12.0Hz)
実施例443
(505)フェニル N−[4−(4−クロロフェニル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.80(1H、 d、 J=11.8Hz)、 6.86〜7.49 (18H、 m) 、 7.83(1H、 d、 J=11.8Hz)
実施例176と同様にして、以下の化合物(506)および(507)を合成した。
実施例444
(506)ベンゾオキサゾール−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.16 (1.11H、 s)、 2.19 (0.63H、 s)、 2.38 (1.26H、 s)、 6.22(0.46H、 d J=15.5Hz)、 6.31(d J=15.5Hz)、 6.31(d J=10.4Hz)あわせて 0.58H、 6.78〜6.83(1H、 m)、 7.06〜7.23(3H、 m)、 7.27〜7.55 (8H、 m)
実施例445
(507)4−(4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.27(1.79H、 s)、 2.33 (0.97H、 s)、 2.35 (0.24H、 s)、 6.31(0.08H、 d J=15.0Hz)、 6.41(d J=14.7Hz)、 6.44(d J=10.1Hz)あわせて 0.92H、 6.74(1H、 d J=8.2Hz)、 6.92〜7.16(3H、 m)、 7.29〜7.40(4H、 m)、 7.52〜7.58 (2H、 m)、 7.69〜7.73 (2H、 m)、 8.42(1H、 s)、 8.50〜8.52 (0.68H、 m)、 8.57(0.32H、 d J=5.3Hz)
実施例100と同様にして、以下の化合物(508)〜(512)を合成した。
実施例446
(508)3−メチルフェニル 3−(ベンゾチアゾール−2−イルチオ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.23(3H、 s)、 2.24(3H、 s)、 2.40(3H、 s)、 6.61〜6.68(2H、 m)、 6.73(1H、 d、 J=14.5Hz)、 7.02〜7.15(5H、 m)、 7.22〜7.38(4H、 m)、 8.29(1H、 d、 J=14.5Hz)
実施例447
(509)3−メチルフェニル 3−(ベンゾオキサゾール−2−イルチオ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(3H、 s)、 2.23(3H、 s)、 2.40(3H、 s)、 6.60〜6.69(3H、 m)、 7.02〜7.14(4H、 m)、 7.28〜7.34(4H、 m)、 7.45〜7.47(4H、 m)、 8.14(1H、 d、 J=14.2Hz)
実施例448
(510)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(5−メチル−1,3,5−チアジアゾール−2−イルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.22(3H、 s)、 2.23(3H、 s)、 2.37(3H、 s)、 2.46(3H、 s)、 6.54〜6.52(3H、 m)、 6.99〜7.06(4H、 m)、 7.24〜7.28(1H、 m)、 8.54(1H、 d、 J=13.5Hz)
実施例449
(511)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(フラン−2−イルメチルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(6H、 s)、 2.35(3H、 s)、 3.92(2H、 s)、 5.96(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.06(1H、 d、 J=3.1Hz)、 6.28(1H、 dd、 J=3.1Hz、 J=1.9Hz)、 6.49(1H、 dd、 J=7.8Hz、 J=2.1Hz)、 6.55(1H、 Brs.)、 6.91〜7.01(4H、 m)、 7.22〜7.26(1H、 m)、 7.33(1H、brs.)、 7.55(1H、 d、 J=15.2Hz)
実施例450
(512)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.21(6H、 s)、 2.38(3H、 s)、 3.89(3H、 s)、 6.53〜6.60(2H、 m)、 6.97(1H、 d、 J=14.2Hz)、 7.01〜7.06(4H、 m)、 7.25〜7.30(1H、 m)、 8.18(1H、 d、 J=14.2Hz)
実施例161と同様にして、以下の化合物(513)を合成した。
実施例451
(513)1−メチルプロピル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.00(3H、 t、 J=7.4Hz)、 1.36(3H、 d、 J=7.0Hz)、 1.60〜1.76(2H、 m)、 2.32(3H、 s)、 3.78(1H、 sext.、 J=6.8Hz)、 5.95(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.59(2H、 d、 J=8.2Hz)、 6.97〜7.35(7H、 m)
実施例161と同様にして、以下の化合物(514)〜(523)を合成した。
実施例452
(514)シクロペンチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.60〜1.73(6H、 m)、 2.15(2H、 brs)、 2.31(3H、 s)、 3.94(1H、 quint、 J=7.0Hz)、 5.95(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.59(2H、 d、 J=8.0Hz)、 6.97〜7.35(7H、 m)
実施例453
(515)ヘキシル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.88 (3H、 t J = 6.8 Hz)、 1.24〜1.35 (4H、 m)、 1.36〜1.47 (2H、 m)、 1.60-1.72 (2H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 3.04 (2H、 t J = 7.3 Hz)、 5.95 (1H、 d J = 15.6 Hz)、 6.59 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 6.99 (2H、 t J = 8.5 Hz)、 7.04 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 7.25 (1H、 d J = 15.6 Hz)、 7.34 (2H、 dd J = 8.5、 5.1 Hz)
実施例454
(516)デシル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.87(3H、 t J=6.8Hz)、 1.25〜1.40(14H、 m)、 1.62〜1.70(2H、 m)、 2.32(3H、 s)、 3.04(2H、 t J=7.2Hz)、 5.96(1H、 d J=15.5Hz)、 6.59(2H、 d J=8.2Hz)、 6.99(2H、 m)、 7.04(2H、 d J=8.2Hz)、 7.25(1H、 d J=15.7Hz)、 7.32〜7.35(2H、 m)
実施例455
(517)デシル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.87(3H、 t J=6.9Hz)、 1.25〜1.40(14H、 m)、 1.63〜1.70(2H、 m)、 2.32(3H、 s)、 3.05(2H、 t J=7.4Hz)、 6.13(1H、 d J=15.7Hz)、 6.63(2H、 d J=8.2Hz)、 7.06(2H、 d J=8.0Hz)、 7.28〜7.38(6H、 m)
実施例456
(518)2−エチルブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.90(6H、 t J=7.4Hz)、 1.41(4H、 m)、 1.53〜1.57(1H、 m)、 2.32(3H、 s)、 3.09(2H、 d J=6.1Hz)、 5.96(1H、 d、 J=15.4Hz)、 6.58(2H、 d J=8.3Hz)、 6.97〜7.05(4H、 m)、 7.26(1H、 d J=15.4Hz)、 7.32〜7.36(2H、 m)
実施例457
(519)3−フェニル−2−プロペニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.33(3H、s)、3.90(2H、d J=7.0Hz)、6.13(1H、d J=15.6Hz)、6.25〜6.36(2H、m)、6.55〜6.69(2H、m)、6.97〜7.11(3H、m)、7.17〜7.40(11H、m)
実施例458
(520)3−フェニル−2−プロペニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.33(3H、s)、3.89(2H、d J=7.3Hz)、5.97(1H、d J=15.3Hz)、6.24〜6.35(1H、m)、6.56〜6.64(2H、m)、6.94〜7.09(3H、m)、7.19〜7.38(10H、m)
実施例459
(521)ヘキシル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.88 (3H、 t J = 6.8 Hz)、 1.23〜1.35 (4H、 m)、 1.36〜1.47 (2H、 m)、 1.61〜1.72 (2H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 3.05 (2H、 t J = 7.3 Hz)、 6.13 (1H、 d J = 15.6 Hz)、 6.63 (2H、 d J = 8.2 Hz)、 7.06 (2H、 d J = 8.2 Hz)、 7.27-7.42 (6H、 m)
実施例460
(522)2−エトキシエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.21 (3H、 t J = 7.0 Hz)、 2.32 (3H、 s)、 3.28 (2H、 t J = 6.4 Hz)、 3.53 (2H、 q J = 7.0 Hz)、 3.67 (2H、 t J = 6.4 Hz)、 6.13 (1H、 d J = 15.6 Hz)、 6.62 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.06 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.26〜7.41 (6H、 m)
実施例461
(523)2−エトキシエチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.21 (3H、 t J = 7.0 Hz)、 2.32 (3H、 s)、 3.28 (2H、 t J = 6.3 Hz)、 3.53 (2H、 q J = 7.0 Hz)、 3.66 (2H、 t J = 6.3 Hz)、 5.96 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 6.58 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 7.00 (2H、 t J = 8.7 Hz)、 7.05 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 7.27 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 7.34 (2H、 dd J = 8.7、 5.1 Hz)
実施例37と同様にして、以下の化合物(524)および(525)を合成した。
実施例462
(524)4−(1−メチルエチル)フェニル N−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.23(6H、 d J = 6.8Hz)、 2.86〜2.93(1H、 m)、 5.69(1H、 d J = 15.1Hz)、6.38〜6.41(1H、 m)、 6.51〜6.56(1H、 m)、 6.93〜7.00(2H、 m)、 7.07(2H、 d J = 8.5Hz)、 7.22(2H、 d J = 8.5Hz)、 7.33〜7.36(3H、 m)、 7.42〜7.44(2H、 m)、 7.72(1H、 d J = 15.1Hz)
実施例463
(525)3−メチルフェニル N−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.34(3H、 s)、 5.69(1H、
d J = 15.1Hz)、 6.38〜6.40(1H、 m)、 6.50〜6.55(1H、 m)、 6.91〜6.99(3H、 m)、 7.19〜7.25(1H、 m)、 7.30〜7.33(4H、 m)、 7.40〜7.42(2H、 m)、 7.72(1H、 d J = 15.1Hz)
実施例100と同様にして、以下の化合物(526)を合成した。
実施例464
(526)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−トリフルオロメチルピリミジン−2−イルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.22(6H、 s)、 2.38(3H、 s)、 6.34(1H、 d J=15.7Hz)、 6.53〜6.59(2H、 m)、 7.00〜7.08(4H、 m)、 7.26〜7.28(1H、 m)、 7.38〜7.39(1H、 m)、 8.49(1H、 d J=15.7Hz)、 8.82〜8.84(1H、 m)
実施例466と同様にして、化合物(527)を合成した。
実施例465
(527)プロピル N−(1,1−ジメチルエチル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.96(3H、 t J=7.1Hz)、 1.19(9H、 s)、 1.55〜1.60(2H、 m)、 2.81(2H、 t J=7.4Hz)、 6.26(1H、 d J=15.2Hz)、 7.19(1H、 d J=15.2Hz)、 7.35〜7.47(5H、 m)
実施例466
(528)ブチル N−シクロヘキシル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
N−シクロヘキシル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート(0.28g)のTHF (80mL)溶液に、氷冷下、ヨードブタン(0.12mL)および水素化ナトリウム(55%)(43mg)を滴下し、そのまま2時間攪拌した。tert-ブチルメチルエーテル(80mL)を加え、水、および飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウム(無水)で乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル= 30:1)で分離精製し、ブチル N−シクロヘキシル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデートを赤褐色オイルとして0.19g得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.88〜0.95(3H、 m)、 1.27〜1.74(14H、 m)、 2.67(0.33H、 t J=7.9Hz)、 2.77(0.67H、 t J=7.9Hz)、 2.89〜2.93(1H、 m)、 3.30〜3.45(0.5H、 m)、 3.56〜3.76(0.5H、 m)、 6.10(0.33H、 d J=14.7Hz)、 6.25(0.17H、 d J=9.9Hz)、 6.39(0.33H、 d J=15.5Hz)、 6.76(0.17H、 d J=9.9Hz)、 7.23〜7.48(5H、 m)
実施例1と同様にして、以下の化合物(529)〜(533)を合成した。
実施例467
(529)フェニル N−(2−メチルベンゾチアゾール−5−イル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.84(3H、 s)、5.85(1H、 d J=10.0Hz)、 6.88(1H、 d J=10.0Hz)、 7.22〜7.52(11H、 m)、 7.66〜7.68(1H、 m)、 7.80〜7.82(1H、 m)
実施例468
(530)フェニル N−(2−メチルベンゾチアゾール−5−イル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.82(3H、 s)、 5.69(1H、 d J=14.6Hz)、 6.94〜6.97(1H、 m)、 7.24〜7.38(9H、 m)、 7.50〜7.55(1H、 m)、 7.56〜7.62(1H、 m)、 7.60(1H、 d J=14.6Hz)、 7.73〜7.75(1H、 m)
実施例469
(531)フェニル N−(3―キノリル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.89(1H、 d J=10.4Hz)、 6.96(1H、 d J=10.4Hz)、 7.28〜7.40(6H、 m)、 7.47〜7.56(5H、 m)、 7.63〜7.67(1H、 m)、 7.78〜7.83(2H、 m)、 8.10〜8.12(1H、 m)、 8.80(1H、 s)
実施例470
(532)フェニル N−(3−クロロ−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.69(0.84H、 d J=14.7Hz)、 5.77(0.16H、 d J=15.5Hz)、 6.80〜6.83(0.16H、 m)、 7.09〜7.12(0.84H、 m)、 7.27〜7.61(11.16H、 m)、 7.67(1H、 s)、 7.72(0.84H、 d、 J=14.7Hz)
実施例471
(533)フェニル N−(3−クロロ−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.86(1H、 d J=10.1Hz)、 6.98(1H、 d J=10.1Hz)、 7.30〜7.53(11H、 m)、 7.68(1H、 d J=9.7Hz)、 7.89(1H、 s)
実施例37と同様にして、以下の化合物(534)および(535)を合成した。
実施例472
(534)3−メチルフェニル N−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.18(3H、 s)、 2.33(3H、 s)、 5.82(1H、 d J = 14.9Hz)、 6.45〜6.49(1H、 m)、6.51〜6.53(1H、 m)、 6.79〜6.84(1H、 m)、 6.95〜6.98(3H、 m)、 7.19〜7.25(1H、 m)、 7.28〜7.33(3H、 m)、 7.39〜7.42(2H、 m)、 7.68(1H、 d J = 14.9Hz)
実施例473
(535)3−メチルフェニル N−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.34(3H、 s)、 5.67(1H、 d J = 14.9Hz)、 6.52〜6.55(1H、 m)、 6.73〜6.75(1H、 m)、 6.91〜6.99(3H、 m)、 7.29〜7.37(5H、 m)、 7.40〜7.44(2H、 m)、 7.72(1H、 d J = 14.9Hz)
実施例474
(536)ゲラニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.60 (3H、 s)、 1.67 (3H、 s)、 1.70 (3H、 s)、 1.91〜2.14 (4H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 3.72 (2H、 d J = 7.6 Hz)、 5.08 (1H、 t J = 6.3 Hz)、 5.33 (1H、 t J = 7.6 Hz)、 6.13 (1H、 d J = 15.7 Hz)、 6.64 (2H、 d J = 8.2 Hz)、 7.06 (2H、 d J = 8.2 Hz)、 7.26〜7.33 (3H、 m)、 7.34〜7.39 (3H、 m)
実施例475
(537)ゲラニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.59 (3H、 s)、 1.67 (3H、 s)、 1.70 (3H、 s)、 1.94〜2.13 (4H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 3.71 (2H、 d J = 7.8 Hz)、 5.08 (1H、 t J = 6.3 Hz)、 5.33 (1H、 t J = 7.8 Hz)、 5.96 (1H、 d J = 15.4 Hz)、 6.60 (2H、 d J = 7.9 Hz)、 6.99 (2H、 t J = 8.7 Hz)、 7.05 (2H、 d J = 7.9 Hz)、 7.24 (1H、 d J = 15.4 Hz)、 7.33 (2H、 dd J = 8.7、 5.1 Hz)
実施例476
(538)2−エチルチオエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.25 (3H、 t J = 7.4 Hz)、 2.32 (3H、 s)、 2.60 (2H、 q J = 7.4 Hz)、 2.76〜2.90 (2H、 m)、 3.19〜3.32 (2H、 m)、 6.13 (1H、 d J = 15.4 Hz)、 6.62 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.07 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.23〜7.43 (6H m)
実施例477
(539)2−エチルチオエチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.25 (3H、 t J = 7.4 Hz)、 2.32 (3H、 s)、 2.60 (2H、 q J = 7.4 Hz)、 2.77〜2.88 (2H、 m)、 3.20〜3.31 (2H、 m)、 5.96 (1H、 d J = 15.4 Hz)、 6.58 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 7.00 (2H、 t J = 8.8 Hz)、 7.05 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 7.24 (1H、 d J = 15.4 Hz)、 7.34 (2H、 dd J = 8.8、 5.4 Hz)
実施例478
(540)2−フェニルチオエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.33 (3H、 s)、 3.19〜3.32 (4H、 m)、 6.14 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 6.64 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.08 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.12 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 7.18 (2H、 t J = 7.5 Hz)、 7.27〜7.39 (6H、 m)、 7.40〜7.45 (2H、 m)
実施例479
(541)2−フェニルチオエチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.33 (3H、 s)、 3.19〜3.31 (4H、 m)、 5.98 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 6.60 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 6.99 (2H、 t J = 8.8 Hz)、 7.06 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.10 (1H、 t J = 7.4 Hz)、 7.18 (2H、 t J = 7.4 Hz)、 7.24 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 7.34 (2H、 dd J = 8.8、 5.2 Hz)、 7.42 (2H、 d J = 7.4 Hz)
実施例480
(542)3−メチルブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.92(6H、 d J=6.5Hz)、 1.52〜1.56(2H、 m)、 1.65〜1.75(1H、 m)、 2.32(3H、 s)、 3.06(2H、 t J=7.6Hz)、 5.96(1H、 d J=15.5Hz)、 6.59(2H、 d J=8.2Hz)、 6.97〜7.06(4H、 m)、7.24(1H、 d J=15.5Hz)、 7.32〜7.36(2H、 m)
実施例481
(543)3−メチルブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.92(6H、 d J=6.6Hz)、 1.53〜1.58(2H、 m)、 1.63〜1.75(1H、 m)、 2.31(3H、 s)、 3.06(2H、 t J=7.6Hz)、 6.13(1H、 d J=15.6Hz)、 6.63(2H、 d J=8.3Hz)、 7.06(2H、 d J=8.0Hz)、 7.27〜7.38(6H、 m)
実施例482
(544)2−メチルブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.91(3H、 t J=7.4Hz)、 0.99(3H、 d J=6.6Hz)、 1.20〜1.53(2H、 m)、 1.66〜1.76(1H、 m)、 2.32(3H、 s)、 2.90〜3.15(2H、 m)、 5.96(1H、 d J=15.6Hz)、 6.58(2H、 d J=8.3Hz)、 6.97〜7.05(4H、 m)、 7.27(1H、 d J=15.6Hz)、 7.32〜7.36(2H、 m)
実施例483
(545)2−メチルブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.92(6H、 d J=6.6Hz)、 1.53〜1.58(2H、 m)、 1.63〜1.75(1H、 m)、 2.31(3H、 s)、 3.06(2H、 t J=7.6Hz)、 6.13(1H、 d J=15.6Hz)、 6.63(2H、 d J=8.3Hz)、 7.06(2H、 d J=8.0Hz)、 7.27〜7.38(6H、 m)
実施例484
(546)4−メチルペンチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.88(6H、 d J=6.8Hz)、 1.25〜1.32(2H、 m)、 1.53〜1.71(2H、 m)、 2.32(3H、 s)、 3.03(2H、 t J=7.4Hz)、 5.96(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.59(2H、 d J=8.2Hz)、 6.97〜7.05(4H、 m)、 7.25(1H、 d J=15.5Hz)、 7.32〜7.36(2H、 m)
実施例485
(547)2−ブテニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.63〜1.73(3H、m)、2.32(3H、s)、3.62〜3.77(2H、m)、5.50〜5.76(2H、m)、5.96(1H、d J=15.3Hz)、6.55〜6.64(2H、m)、6.92〜7.48(7H、m)
実施例486
(548)4−メチルペンチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.88(6H、 d J=6.5Hz)、 1.27〜1.32(2H、 m)、 1.55〜1.71(3H、 m)、 2.32(3H、 s)、 3.04(2H、 t J=7.4Hz)、 6.13(1H、 d J=15.7Hz)、 6.63(2H、 d J=8.2Hz)、 7.06(2H、 d J=8.0Hz)、 7.29〜7.38(6H、 m)
実施例487
(549)1,3−ジメチルブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.90〜0.93(6H、 m)、 1.36(3H、 d J=6.8Hz)、 1.39〜1.71(2H、 m)、 1.73(1H、 m)、 2.32(3H、 s)、 3.84〜3.93(1H、 m)、 5.95(1H、 d J=15.5Hz)、 6.59(2H、 d J=8.2Hz)、 6.97〜7.05(4H、 m)、 7.23(1H、 d J=15.5Hz)、 7.32〜7.35(2H、 m)
実施例488
(550)2−ブテニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.64−1.74(3H、m)、2.32(3H、s)、3.64〜3.78(2H、m)、5.53〜5.76(2H、m)、6.13(1H、d J=15.8Hz)、6.63(2H、d、J=8.7Hz)、7.07(2H、d、J=8.0Hz)、7.22〜7.40(6H、m)
実施例489
(551)2−メチル−2−プロペニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.83(3H、s)、2.32(3H、s)、3.76(2H、s)、4.85(1H、s)、4.99(1H、s)、5、97(1H、d J=15.3Hz)、6.59(2H、d J=8.0Hz)、6.95〜7.38(7H、m)
実施例490
(552)2−メチル−2−プロペニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.84(3H、s)、2.32(3H、s)、3.97(2H、s)、4.85(1H、s)、4.99(1H、s)、6.13(1H、d J=15.6Hz)、6.62(2H、d J=8.0Hz)、7.07(2H、d J=8.2Hz)、7.27〜7.40(6H、m)
実施例37と同様にして、以下の化合物(553)〜(556)を合成した。
実施例491
(553)フェニル N−(9−フルオレノノン−2−イル)−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.73(1H、 d J=12.0Hz)、 6.79〜7.60(17H、 m)、 7.85(1H、 d J=12.0Hz)
実施例492
(554)フェニル N−(ジベンゾフラン−3−イル)−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.79(1H、 d J=11.8Hz)、 6.80〜7.82 (17H、 m) 、 7.84(1H、 d J=11.8Hz)
実施例493
(555)3−メチルフェニル N−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.19(3H、 s)、 2.35(3H、 s)、 5.83(1H、 d J = 15.1Hz)、 6.40〜6.43(2H、 m)、6.96〜7.00(4H、 m)、 7.22〜7.24(1H、 m)、 7.29〜7.35(3H、 m)、 7.41〜7.43(2H、 m)、 7.68(1H、 d J = 15.1Hz)
実施例494
(556)3−メチルフェニル N−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.26(3H、 s)、 2.31(3H、 s)、 5.79(1H、 d J = 15.1Hz)、 6.49〜6.51(1H、 m)、6.74(1H、 m)、 6.93〜6.99(4H、 m)、 7.19〜7.29(4H、 m)、 7.37〜7.39(2H、 m)、 7.68(1H、 d J = 15.1Hz)
実施例161と同様にして、以下の化合物(557)〜(564)を合成した。
実施例495
(557)2−フェノキシエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.32 (3H、 s)、 3.45 (2H、 t J = 6.6 Hz)、 4.22 (2H、 t J = 6.6 Hz)、 6.15 (1H、 d J = 15.6 Hz)、 6.65 (2H、 d J = 7.9 Hz)、 6.88〜7.00 (3H、 m)、 7.07 (2H、 d J = 7.9 Hz)、 7.20〜7.43 (8H、 m)
実施例496
(558)2−フェノキシエチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.32 (3H、 s)、 3.45 (2H、 t J = 6.6 Hz)、 4.21 (2H、 t J = 6.6 Hz)、 5.98 (1H、 d J = 15.4 Hz)、 6.61 (2H、 d J = 8.2 Hz)、 6.89〜7.02 (5H、 m)、 7.05 (2H、 d J = 8.2 Hz)、 7.21〜7.28 (3H、 m)、 7.34 (2H、 dd J = 8.7、 5.2 Hz)
実施例497
(559)4−クロロブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.79〜1.95 (4H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 3.09 (2H、 t J = 6.9 Hz)、 3.56 (2H、 t J = 6.4 Hz)、 6.12 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 6.62 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.07 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.27〜7.40 (6H、 m)
実施例498
(560)4−クロロブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.78〜1.95 (4H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 3.08 (2H、 t J = 6.9 Hz)、 3.56 (2H、 t J = 6.4 Hz)、 5.95 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 6.58 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.00 (2H、 t J = 8.8 Hz)、 7.05 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.25 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 7.34 (2H、 dd J = 8.8、 5.2 Hz)
実施例499
(561)4,4,4−トリフルオロブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.91〜2.01 (2H、 m)、 2.15〜2.28 (2H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 3.12 (2H、 t J = 7.0 Hz)、 6.12 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 6.62 (2H、 d J = 8.2 Hz)、 7.07 (2H、 d J = 8.2 Hz)、 7.28〜7.41 (6H、 m)
実施例500
(562)4,4,4−トリフルオロブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.90〜2.00 (2H、 m)、 2.15〜2.28 (2H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 3.12 (2H、 t J = 7.0 Hz)、 5.95 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 6.58 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.00 (2H、 t J = 8.8 Hz)、 7.05 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.25 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 7.35 (2H、 dd J = 8.8、 5.2 Hz)
実施例501
(563)ブチル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−フルオロフェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.92(3H、 t J=6.8Hz)、 1.36〜1.50(2H、 m)、 1.59〜1.68(2H、 m)、 2.21(3H、 s)、 2.22(3H、 s)、 3.05(2H、 t J=7.3Hz)、 5.98(1H、 d J=15.4Hz)、 6.43(1H、 d J=7.8Hz)、 6.48(1H、 s)、 6.97〜7.01(3H、 m)、 7.24(1H、 d J=15.4Hz)、 7.32〜7.36(2H、 m)
実施例502
(564)ブチル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):: 0.92(3H、 t J=7.3Hz)、 1.39〜1.48(2H、 m)、 1.58〜1.69(2H、 m)、 2.22(6H、 s)、 3.05(2H、 t J=7.2Hz)、 6.16(1H、 d J=15.5Hz)、 6.47(1H、 d J=7.8Hz)、 6.53(1H、 s)、 7.01(1H、 d J=8.0Hz)、 7.29〜7.38(6H、 m)
実施例100と同様にして、以下の化合物(565)を合成した。
実施例503
(565)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(5−インダニルオキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.05〜2.12(2H、 m)、 2.20(3H、 s)、 2.21(3H、 s)、 2.36(3H、 s)、 2.84〜2.90(4H、 m)、 5.74(1H、 d J=12.1Hz)、 6.53〜6.59(2H、 m)、 6.80〜6.82(1H、 m)、 6.90(1H、 brs)、 6.96〜7.03(4H、 m)、 7.15(1H、 d J=8.2Hz)、 7.23〜7.27(1H、 m)、 7.73(1H、 d J=12.1Hz)
実施例161と同様にして、以下の化合物(566)および(567)を合成した。
実施例504
(566)3−シアノプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.01〜2.11 (2H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 2.48 (2H、 t J = 7.2 Hz)、 3.17 (2H、 t J = 6.8 Hz)、 6.11 (1H、 d J = 15.7 Hz)、 6.62 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.07 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.28-7.41 (6H、 m)
実施例505
(567)3−シアノプロピル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.01〜2.11 (2H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 2.49 (2H、 t J = 7.2 Hz)、 3.17 (2H、 t J = 6.8 Hz)、 5.94 (1H、 d J = 15.4 Hz)、 6.58 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 7.01 (2H、 t J = 8.6 Hz)、 7.05 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 7.25 (1H、 d J = 15.4 Hz)、 7.35 (2H、 dd J = 8.6、 5.2 Hz)
実施例37と同様にして、以下の化合物(568)を合成した。
実施例506
(568)3−メチルフェニル N−(4−ブチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.87〜0.95(3H、m)、1.27〜1.37(2H、m)、1.52〜1.59(2H、m)、2.35(3H、s)、2.52〜2.56(2H、m)、5.92(1H、d J=15.1Hz)、6.63〜6.65(2H、m)、6.95〜7.02(5H、m)、7.28〜7.36(4H、m)、7.41〜7.43(2H、m)、7.66(1H、d J=15.1Hz)
実施例161と同様にして、以下の化合物(569)および(570)を合成した。
実施例507
(569)3−エトキシカルボニルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.23 (3H、 t J = 7.2 Hz)、 1.95〜2.07 (2H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 2.44 (2H、 t J = 7.4 Hz)、 3.11 (2H、 t J = 7.1 Hz)、 4.10 (2H、 q J = 7.2 Hz)、 6.12 (1H、 d J = 15.6 Hz)、 6.62 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 7.06 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 7.27-7.40 (6H、 m)
実施例508
(570)3−エトキシカルボニルプロピル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.23 (3H、 t J = 7.2 Hz)、 1.96-2.05 (2H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 2.43 (2H、 t J = 7.3 Hz)、 3.10 (2H、 t J = 7.1 Hz)、 4.10 (2H、 q J = 7.2 Hz)、 5.95 (1H、 d J = 15.6 Hz)、 6.58 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 7.00 (2H、 t J = 8.7 Hz)、 7.04 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 7.24 (1H、 d J = 15.6 Hz)、 7.34 (2H、 dd J = 8.7、 5.1 Hz)
実施例1と同様にして、以下の化合物(571)〜(573)を合成した。
実施例509
(571)2−フリルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.33 (3H、 s)、 4.35 (2H、 s)、 6.13(1H、 d J=15.9Hz)、 6.23〜6.30(2H、 m)、 6.65(2H、 d J=8.3Hz)、 7.08(2H、 d J=8.0Hz)、 7.29〜7.34(7H、 m)
実施例510
(572)2−フリルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−フリルメチルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.33 (3H、 s)、 3.86 (2H、 s)、 4.35 (2H、 s)、 6.06(1H、 d J=3.2Hz)、 6.06(1H、 d J=15.6Hz)、 6.24〜6.30(3H、 m)、 6.66(2H、 d J=8.0Hz)、 7.10(2H、 d J=8.0Hz)、 7.25(1H、 d J=15.6Hz)、 7.33 (2H、 d J=9.8Hz)
実施例511
(573)2−チエニルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−チエニルメチルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.34 (3H、 s)、 4.06 (2H、 s)、 4.50 (2H、 s)、 6.15(1H、 d J=15.6Hz)、 6.68(2H、 d J=8.3Hz)、 6.81(1H、 d J=2.9Hz)、 6.87〜6.91(2H、 m)、 6.99(1H、 d J=2.9Hz)、 7.10 (2H、 d J=8.3Hz)、 7.15〜7.22(3H、 m)
実施例161と同様にして、以下の化合物(574)を合成した。
実施例512
(574)2−ブチル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−フルオロフェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.00(3H、 t J=7.4Hz)、 1.35(3H、 d J=6.8Hz)、 1.60〜1.75(2H、 m)、 2.21(3H、 s)、 2.22(3H、 s)、 3.73〜3.82(1H、 m)、 5.97(1H、 d J=15.4Hz)、 6.43(1H、 d J=8.0Hz)、 6.49(1H、 s)、 6.97〜7.01(3H、 m)、 7.22〜7.35(3H、 m)
実施例100と同様にして、以下の化合物(575)を合成した。
実施例513
(575)3−メチルフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(3−メチルフェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.21(6H、 d J = 7.0Hz)、2.33(3H、S)、2.35(3H、S)、2.81〜2.88(1H、m)、5.78(1H、d J=12.0Hz)、6.72〜6.74(2H、m)、6.83〜6.85(2H、m)、6.92〜6.97(2H、m)、7.03〜7.04(2H、m)、7.09〜7.11(2H、m)、7.17〜7.26(2H、m)、7.75(1H、d J=12.0Hz)
実施例37と同様にして、以下の化合物(576)を合成した。
実施例514
(576)フェニル N−(ジベンゾフラン−2−イル)−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.66(0.1H、 d J=12.1Hz)、 5.80(0.9H、 d J=11.8Hz)、 6.90〜7.91 (17H、 m)、 7.85(0.9H、 d J=11.8Hz)、 7.86(0.1H、 d J=12.1Hz)
実施例161と同様にして、以下の化合物(577)〜(582)を合成した。
実施例515
(577)ブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.92(3H、 t J=7.3Hz)、 1.24(6H、 d J=7.1Hz)、 1.40〜1.46(2H、 m)、 1.61〜1.68(2H、 m)、 2.87(1H、 sept)、 3.05(2H、 t J=7.3Hz)、 5.97(1H、 d J=15.4Hz)、 6.62(2H、 d J=8.3Hz)、 6.99(2H、 t J=8.7Hz)、 7.09(2H、 d J=8.3Hz)、 7.26(1H、 d J=15.6Hz)、 7.32〜7.37(2H、 m)
実施例516
(578)ブチル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.92(3H、 t J=7.4Hz)、 1.24(6H、 d J=6.8Hz)、 1.40〜1.46(2H、 m)、 1.61〜1.69(2H、 m)、 2.87(1H、 sept)、 3.06(2H、 t J=7.3Hz)、 6.12(1H、 d J=15.4Hz)、 6.65(2H、 d J=8.3Hz)、 7.10(2H、 d J=8.3Hz)、 7.27〜7.38(6H、 m)
実施例517
(579)2−メチル−2−ブテニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.48〜1.80(6H、m)、2.32(3H、s)、3.73〜3.79(2H、m)、5、48〜5.57(1H、m)、5.97(1H、d J=15.6Hz)、6.59(2H、d J=8.0Hz)、7.04〜7.38(7H、m)
実施例518
(580)2−メチル−2−ブテニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.50〜1.82(6H、m)、2.28〜2.35(3H、m)、3.72〜3.80(2H、m)、5、48〜5.57(1H、m)、6.13(1H、d、J=15.6Hz)、6.62(2H、d、J=7.9Hz)、7.03〜7.38(7H、m)
実施例519
(581)2,3−ジメチル−2−ブテニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.65〜1.78(9H、m)、2.32(3H、s)、3.79(2H、s)、5、98(1H、d J=15.4Hz)、6.61(2H、d J=8.4Hz)、6.95〜7.37(7H、m)
実施例520
(582)2,3−ジメチル−2−ブテニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.53−1.80(9H、m)、2.32(3H、s)、3.79(2H、s)、6.14(1H、d、J=15.8Hz)、6.65(2H、d、J=8.0Hz)、7.03−7.40(8H、m)
実施例1と同様にして、以下の化合物(583)〜(586)を合成した。
実施例521
(583)フェニル 3−(フェニルチオ)−N−[4−(1−ピラゾリル)フェニル]チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.69(0.8H、 d J=14.7Hz)、 6.05(0.2H、 d J=15.0Hz)、 6.44〜6.47(1H、 m)、 6.76(0.4H、 d J=7.4Hz)、 7.01(1.6H、 d J=8.7Hz)、 7.27〜7.35(10H、 m)、 7.57〜7.71(4H、 m)、 7.85〜7.89(1H、 m)
実施例522
(584)フェニル 3−(フェニルチオ)−N−[4−(1−ピラゾリル)フェニル]チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.83(1H、 d J=10.1Hz)、 6.45〜6.47(1H、 m)、 6.86(1H、 d J=10.1Hz)、 7.18〜7.20(2H、 m)、 7.28〜7.53(10H、 m)、 7.71〜7.73(3H、 m)、 7.92(1H、 d J=2.4Hz)
実施例523
(585)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(3−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.23(3H、 s)、 2.25(3H、 s)、 2.30(6H、 s)、 5.67(1H、 d J=14.6Hz)、 6.66〜6.71(2H、 m)、 7.04〜7.15(9H、 m)、 7.51(1H、 d J=14.6Hz)
実施例524
(586)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(3−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.21(1.5H、 s)、 2.22(1.5H、 s)、 2.27(1.5H、 s)、 2.30(1.5H、 s)、 2.31(1.5H、 s)、 2.32(1.5H、 s)、 2.35(1.5H、 s)、 2.42(1.5H、 s)、 5.81(0.5H、 d J=10.6Hz)、 6.15(0.5H、 d J=15.6Hz)、 6.47〜6.54(1H、 m)、 6.82(0.5H、 d J=10.6Hz)、 6.80〜6.89(1H、 m)、 7.08〜7.34(9.5H、 m)
実施例161と同様にして、以下の化合物(587)〜(591)を合成した。
実施例525
(587)3−シクロヘキセニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.64〜1.85(2H、m)、1.86〜2.09(4H、m)、2.32(3H、s)、4.48(1H、brs)、5.74〜5.98(2H、m)、5.96(1H、d J=15.6Hz)、6.60(2H、d J=8.2Hz)、6.97〜7.08(4H、m)、7.25(1H、d J=15.6Hz)、7.30〜7.37(2H、m)
実施例526
(588)3−シクロヘキセニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.62〜2.09(6H、m)、2.32(3H、s)、4.50(1H、brs)、5.75〜5.89(2H、m)、6.12(1H、d J=15.6Hz)、6.64(2H、d J=7.9Hz)、7.07(2H、d J=7.9Hz)、7.27〜7.49(6H、m)
実施例527
(589)2−フェニルプロピル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):: 1.38(3H、 d J=7.0Hz)、 2.32(3H、 s)、 3.10(1H、 sept)、 3.22〜3.38(2H、 m)、 5.93(1H、 d J=15.5Hz)、 6.58(2H、 d J=8.2Hz)、 6.98(2H、 t J=8.7Hz)、 7.05(2H、 d J=8.0Hz)、 7.18〜7.33(8H、 m)
実施例528
(590)2−フェニルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.38(3H、 d J=7.0Hz)、 2.32(3H、 s)、 3.10(1H、 sept)、 3.23〜3.39(2H、 m)、 6.10(1H、 d J=15.7Hz)、 6.62(2H、 d J=8.2Hz)、 7.07(2H、 d J=8.0Hz)、 7.18〜7.35(11H、 m)
実施例529
(591)シクロヘキシル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−フルオロフェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm): 1.36〜1.72(8H、 m)、 2.04(2H、 brs)、 2、21(3H、 s)、 2.22(3H、 s)、 3、75(1H、 brs)、 5.97(1H、 d J=15.5Hz)、 6.43(1H、 d J=8.0Hz)、 6.48(1H、 s)、 6.98(3H、 t J=8.6Hz)、 7.23(1H、 d J=15.7Hz、 CH)、 7.31〜7.35(2H、 m)
実施例37と同様にして、以下の化合物(592)を合成した。
実施例530
(592)フェニル N−(ジベンゾチオフェン−2−イル)−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.81(0.5H、 d J=11.8Hz)、 5.82(0.5H、 d J=12.1Hz)、 6.93〜8.05 (17H、 m) 、 7.85(0.5H、 d J=11.8Hz)、 7.86(0.5H、 d J=12.1Hz)
実施例158と同様にして、以下の化合物(593)を合成した。
実施例531
(593)フェニル N−[4−(3−クロロフェニル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.89(1H、 d J=11.8Hz)、 6.86〜7.54 (18H、 m) 、 7.83(1H、 d J=11.8Hz)
実施例37と同様にして、以下の化合物(594)を合成した。
実施例532
(594)3−メチルフェニル N−[4−(3−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.35(3H、 s)、 2.37(3H、 s)、 5.94(1H、 d J = 15.1Hz)、 6.66〜6.68(1H、 m)、 6.84〜6.86(2H、 m)、 6.97〜6.99(1H、 m)、 7.03(2H、 brs)、 7.21〜7.31(4H、 m)、 7.34〜7.35(1H、 m)、 7.40〜7.41(2H、 m)、 7.71(1H、 d J = 15.1Hz)、 7.89〜7.91(1H、 m)、 8.00〜8.02(2H、 m)
実施例100と同様にして、以下の化合物(595)および(596)を合成した。
実施例533
(595)3−メチルフェニル N−[4−(2−メチルエチル)フェニル]−3−(4−メチルフェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.21(6H、 d J = 6.8Hz)、 2.28(3H、 s)、 2.34(3H、 s)、 2.80〜2.87(1H、 m)、5.77(1H、 d J = 12.0Hz)、 6.71〜6.74(2H、 m)、 6.90〜6.96(3H、 m)、 7.02〜7.04(2H、 m)、 7.09〜7.11(3H、 m)、 7.21〜7.25(2H、 m)、 7.74(1H、 d J = 12.0Hz)
実施例534
(596)3−メチルフェニル N−(6−ベンゾ[1,3]ジオキソリルオキシ)−3−(4−メチルフェノキシ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.21(6H、 d J = 7.0Hz)、 2.35(3H、 s)、 2.81〜2.88(1H、 m)、 5.72(1H、 d J = 12.1Hz)、 5.92(2H、 s)、 6.47〜6.50(1H、 m)、 6.57〜6.58(1H、 m)、 6.70〜6.73(3H、 m)、 6.95〜6.97(1H、 m)、 7.01〜7.03(2H、 m)、 7.09〜7.11(2H、 m)、 7.22〜7.24(1H、 m)、 7.64(1H、 d J = 12.1Hz)
実施例1と同様にして、以下の化合物(597)を合成した。
実施例535
(597)フェニル N−[4−(2−ベンゾチアゾリル)フェニル]−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.70(0.37H、 d J=14.4Hz)、 5.84(0.63H、 d J=10.1Hz)、 6.90(0.63H、 d J=10.1Hz)、 7.20〜7.22(1H、 m)、 7.28〜7.54(13H、 m)、 7.62(0.37H、 d J=14.4Hz)、 7.88〜7.91 (1H、 m)、 8.04〜8.07(2H、 m)、 8.13〜8.15(1H、 m)
次に製造例を示す。
製造例1
N−ベンジルオキシ−3−フェニルチオアクリルイミドイル ブロマイド
3−フェニルチオアクリル酸クロライド(3.0g)、および塩酸O−ベンジルヒドロキシルCDClアミン(2.6g)のTHF(80ml)溶液に、氷冷下、ピリジン(2.7ml)を加え、そのまま1時間、室温で3時間攪拌した。減圧下、濃縮の後、残渣にクロロホルム(150ml)を加え、1N塩酸、純水、および飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣からシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル 2:1)により、無色油状N−ベンジルオキシ−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(3.5g)を得た。
N−ベンジルオキシ−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(1.0g)をアセトニトリル(70ml)に溶かし、氷冷下、四臭化炭素(2.3g)、およびトリフェニルホスフィン(1.8g)を加え、4時間、加熱還流した。減圧下、濃縮した後、残渣からシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル20:1)により、淡黄色油状N−ベンジルオキシ−3−(フェニルチオ)アクリルイミドイル ブロマイド(1.1g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.21(1.7H、s)、5.35(0.3H、s)、 6.05(0.17H、d、J=10.4Hz)、6.14(0.83H、d、J=14.7Hz)、6.70(0.17H、d、J=10.4Hz)、7.21〜7.48(10.83H、m)
製造例2
N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
3−フェニルチオアクリル酸(6.74g)を トルエン(50ml)に懸濁し、塩化チオニル(5.00ml)、およびDMF 1滴を加えて60℃のオイルバス上で30分撹拌した後、減圧濃縮した。残渣をアニリン(8.5ml)のアセトニトリル(60ml)溶液に氷冷下滴下した。そのまま3時間撹拌の後、反応混合物を氷水250mlにあけ、濃塩酸でpH3とした。析出した結晶をろ取、水洗、乾燥し、淡茶色結晶N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(9.09g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.78(0.84H、d J=14.6Hz)、5.98(0.16H、d J=9.8Hz)、7.00〜7.59(11.16H、m)、7.84(0.84H、d J=14.6Hz)
同様にして、以下の化合物を合成した。
N−(4−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.74(0.92H、 d J=15.0 Hz)、 5.96(0.08H、 d J=9.9 Hz)、 7.03〜7.59(9.08H、 m)、 7.84(0.92H、 d J=14.9Hz)
N−(3−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.74(0.94H、 d J=14.9 Hz)、 5.97(0.06H、 d J=9.7 Hz)、 7.03〜7.67(9.06H、 m)、 7.85(1H、 d J=14.9Hz)
N−(2−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.88(1H、 d J=15.1 Hz)、 6.98〜7.08(1H、 m)、 7.22〜7.58(8H、 m)、 7.88(1H、 d J=15.1 Hz)
N−フェニル−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.70(1H、d、J=12.0Hz)、7.07〜7.20(5H、m)、7.30〜7.39(4H、m)、7.52〜7.54(2H、m)、7.89(1H、d、J=12.0Hz)
N−(4−メトキシフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.78(3H、 s)、 5.77(1H、 d J=14.7 Hz)、 6.81〜6.88(1H、 m)、 6.97〜7.04(2H、 m)、 7.24〜7.55(5H、 m)、 7.81(1H、 d J=14.7Hz)、
N−(2−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.82(1H、 d J=14.7 Hz)、 6.98〜7.57(9H、 m)、 7.86(1H、 d J=14.7 Hz)
N−(3−ピリジル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.87(0.81H、 d J=14.7 Hz)、 6.11(0.19H、 d J=9.9 Hz)、 7.18〜7.58(5.19H、 m、 Ar-H)、 7.85(0.81H、 d J=14.7 Hz)、 8.17〜8.30(2H、 m)、 8.49〜8.65(2H、 m)
製造例3
N−フェニル−3−(シクロヘキシルチオ)アクリルアミド
3−(シクロヘキシルチオ)チオアクリル酸(1.0g)のトルエン(15ml)懸濁液に室温下、塩化チオニル(0.58ml)、およびDMF(1滴)を加え、80℃のオイルバス上で1.5分撹拌した。減圧下、濃縮した後、残渣にアセトニトリル(20ml)を加え、その後、氷冷下でアニリン(0.50g)、およびトリエチルアミン(0.73ml)を加えた。そのまま3時間攪拌した後、減圧下、濃縮した。残渣に1N塩酸(50ml)を加え、酢酸エチル(100ml)で抽出した。有機層を水、および飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウム(無水)で乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で分離精製し、N−フェニル−3−(シクロヘキシルチオ)アクリルアミドのE体(0.60g)、Z体(0.38g)得た。
E体
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.26〜1.49(5H、m)、1.60〜1.65(1H、m)、1.77〜1.80(2H、m)、2.01〜2.04(2H、m)、3.01〜3.07(1H、m)、5.95(1H、d、J=14.8Hz)、7.08〜7.11(1H、m)、7.08〜7.11(1H、m)、7.24(1H、br.s.)、7.29〜7.33(2H、m)、7.53〜7.55(2H、m)、7.77(1H、d、J=14.8Hz)
Z体
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.25〜1.48(5H、m)、1.59〜1.64(1H、m)、1.79〜1.83(2H、m)、2.01〜2.04(2H、m)、2.79〜2.84(1H、m)、5.90(1H、d、J=10.4Hz)、7.05〜7.10(2H、m)、7.23(1H、br.s.)、7.26〜7.31(2H、m)、7.54〜7.62(2H、m)
製造例4
N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
p−トルイジン(2.46g)をアセトニトリル(20ml)に溶かし、3−フェニルチオアクリル酸クロライド(2.0g)のアセトニトリル(3ml)溶液を氷冷下、滴下した。室温で1.5時間撹拌の後、反応混合物を氷水50mlにあけ、濃塩酸でpH4とした。析出した結晶をろ取、水洗、乾燥し、淡茶色結晶N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(2.62g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.28(3H、 s)、 5.86(0.8H、 d J=14.3Hz)、 5.99(0.2H、 d J=9.9Hz)、 7.02〜7.15(2H、 m)、 7.28〜7.63(7.2H、 m)、 7.84(0.67H、 d J=14.4Hz)、 7.95(0.13H、 d J=14.5Hz)、
同様にして、以下の化合物を合成した。
N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.76(0.77H、 d J=14.7 Hz)、 5.96(0.23H、 d J=9.4 Hz)、 6.93〜7.60(9.23H、 m)、 7.83(0.77H、 d J=14.7Hz)
N−(3−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.77(0.77H、 d J=14.5 Hz)、 5.99(0.23H、 d J=9.97 Hz)、 6.73〜6.84(1H、 m)、7.10〜7.63(8.23H、 m)、 7.84(1H、 d J=14.5Hz)
N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm): 5.74(0.83H、 d J=14.4Hz)、 5.99(0.17H、 d J=9.7Hz)、 7.23〜7.77(9.17H、 m)、 7.90(0.83H、 d J=14.4Hz)、
N−(4−メチルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.31(3H、s)、5.70(1H、d、J=11.6Hz)、7.05〜7.19(5H、m)、7.23(1H、br.s.)
7.34〜7.40(4H、m)、7.87(1H、d、J=11.6Hz)
N−(4−メトキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.78(3H、s)、5.69(1H、d、J=11.6Hz)、6.84〜6.86(2H、m)、7.06〜7.08(2H、m)、7.15〜7.19(2H、m)、7.34〜7.43(3H、m)、7.87(1H、d、J=11.6Hz)
N−(2−クロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.75(1H、d、J=11.7Hz)、7.01〜7.05(1H、m)、7.09〜7.12(2H、m)、7.18〜7.30(2H、m)、7.35〜7.41(3H、m)、7.48(1H、br.s.)、7.92(1H、d、J=11.7Hz)、8.43(1H、d、J=8.3Hz)
N−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.66(1H、d、J=11.6Hz)、7.06〜7.08(3H、m)、7.18〜7.21(1H、m)、7.26(1H、s)、7.36〜7.51(2H、m)、7.51(2H、s)、7.90(1H、d、J=11.6Hz)
N−(3,4,5−トリクロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.63(1H、d、J=11.6Hz)、7.07〜7.09(3H、m)、7.19〜7.23(1H、m)、7.37〜7.41(2H、m)、7.67(2H、s)、7.91(1H、d、J=11.6Hz)
N−(3−メチルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.33(3H、s)、5.70(1H、d、J=11.6Hz)、6.92(1H、d、J=7.5Hz)、7.06〜7.09(2H、m)、7.15(1H、br.s.)、7.16〜7.21(2H、m)、7.29〜7.39(4H、m)、7.88(1H、d、J=11.6Hz)
N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.21(3H、s)、2.23(3H、s)、5.69(1H、d、J=11.6Hz)、7.05〜7.10(4H、m)、7.15〜7.19(1H、m)、7.23(1H、br.)、7.32〜7.38(3H、m)、7.87(1H、d、J=11.6Hz)
N−[3−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.24(6H、d、J=7.5Hz)、2.89(1H、sept、J=7.5Hz)、5.70(1H、d、J=11.6Hz)、6.98(1H、d、J=7.5Hz)、7.07〜7.09(2H、m)、7.16〜7.24(3H、m)、7.35〜7.43(4H、m)、7.90(1H、d、J=11.6Hz)
N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.23(6H、d、J=7.5Hz)、2.88(1H、sept、J=7.5Hz)、5.70(1H、d、J=11.6Hz)、6.98(1H、d、J=7.5Hz)、7.07〜7.09(3H、m)、7.16〜7.19(3H、m)、7.35〜7.39(3H、m)、7.43(1H、br.s.)、7.88(1H、d、J=11.6Hz)
N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.67(1H、d、J=11.6Hz)、7.00〜7.10(5H、m)、7.17〜7.21(1H、m)、7.36〜7.40(2H、m)、7.48(2H、br.)、7.90(1H、d、J=11.6Hz)
N−(4−ブロモフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.67(1H、d、J=11.6Hz)、7.06〜7.09(2H、m)、7.17〜7.21(2H、m)、7.35〜7.45(6H、m)、7.89(1H、d、J=11.6Hz)
N−(3−メトキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.80(3H、s)、5.69(1H、d、J=11.7Hz)、6.66(1H、dd、J=8.3Hz、J=1.7Hz、)、6.98(1H、d、J=7.8Hz)、7.06〜7.09(2H、m)、7.16〜7.23(3H、m)、7.35〜7.39(3H、m)、7.89(1H、d、J=11.7Hz)
N−(4−ヨウドフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.67(1H、d、J=11.6Hz)、7.06〜7.08(2H、m)、7.15〜7.21(2H、m)、7.31〜7.39(4H、m)、7.60〜7.62(2H、m)、7.88(1H、d、J=11.6Hz)
N−(5−インダニル)−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.00〜2.10(2H、m)、2.84〜2.90(4H、m)、5.70(1H、d、J=11.6Hz)、7.07〜7.19(6H、m)、7.35〜7.39(2H、m)、7.48(1H、br.s.)、7.87(1H、d、J=11.6Hz)
N−[4−(メチルチオ)フェニル]−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.46(3H、s)、5.68(1H、d、J=11.7Hz)、7.07〜7.09(3H、m)、7.17〜7.25(3H、m)、7.35〜7.40(2H、m)、7.46(2H、br.)、7.89(1H、d、J=11.7Hz)
N−(ベンゾ−1,4−ジオキサン−6−イル)−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):4.23(4H、s)、5.67(1H、d、J=11.6Hz)、6.80(1H、d、J=8.7Hz)、6.90(1H、br.s.)、7.01(1H、br.s.)、7.06〜7.09(2H、m)、7.15〜7.19(2H、m)、7.35〜7.39(2H、m)、7.87(1H、d、J=11.6Hz)
N−(4−ベンジルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.95(2H、s)、5.67(1H、d、J=11.6Hz)、6.98(1H、br.s)、7.08〜7.10(2H、m)、7.13〜7.21(6H、m)、7.28〜7.30(2H、m)、7.35〜7.43(4H、m)、7.89(1H、d、J=11.6Hz)
N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.68(1H、d、J=11.6Hz)、7.07〜7.10(2H、m)、7.14〜7.21(4H、m)、7.36〜7.40(2H、m)、7.55〜7.58(2H、m)、7.91(1H、d、J=11.6Hz)
N−(3−ビフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.74(1H、 d、 J=11.8Hz)、 7.06〜7.59(14H、 m)、 7.80(1H、 brs)、 7.91(1H、 d、 J=11.8Hz)
N−(4−ベンゾイルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.78(1H、 d、 J=11.8Hz)、 7.11〜7.84(14H、 m)、 7.33(1H、 brs)、 7.94(1H、 d、 J=11.8Hz)
N−(4−アセチルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.58(3H、 s)、 5.69(1H、 d、 J=11.8Hz)、 7.09〜7.96(9H、 m)、 7.25(1H、 brs)、 7.94(1H、 d、 J=11.8Hz)
N−(4−メトキシカルボニルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.90(3H、 s)、 5.68(1H、 d、 J=11.6Hz)、 7.09〜7.64(7H、 m)、 7.58(1H、 brs)、 7.93(1H、 d、 J=11.6Hz)、 8.00〜8.02(2H、 m)
3−(フェノキシ)−N−(キノリン−6−イル)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.70(1H、 brs)、 6.00(1H、 d、 J=12.0Hz)、 7.24〜9.08(11H、 m)、 7.87(1H、 d、 J=12.0Hz)
3−(フェノキシ)−N−(3,4,5−トリメチルフェニル)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.13(3H、 s)、 2.26(6H、 s)、 5.68(1H、 d、 J=11.6Hz)、 6.98(1H、 brs)、 7.07〜7.39(7H、 m)、 7.87 (1H、 d、 J=11.6Hz)
N−[4−(1,1−ジメチルエチルチオ)フェニル]−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.27 (9H、 s)、 1.68(1H、 brs)、 5.70(1H、 d、 J=11.6Hz)、 7.08〜7.53 (9H、 m) 、 7.90(1H、 d、 J=11.6Hz)
3−(フェノキシ)−N−(3−チエニル)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.67(1H、d、J=11.8Hz)、7.01(1H、dd、J=5.2Hz、J=1.3Hz)、7.06〜7.09(2H、m)、7.16〜7.24(2H、m)、7.35〜7.39(2H、m)、7.46(1H、br.s.)、7.59(1H、brs.)、7.89(1H、d、J=11.8Hz)
N−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm): 5.73(1H、 d J = 14.5Hz)、 7.04〜7.08(2H、 m)、 7.18(1H、 br)、 7.40〜7.44(3H、 m)、 7.48〜7.51(2H、 m)、 7.58〜7.63(1H、 m)、 7.84(1H、 d J = 14.5Hz)
N−シクロヘキシル−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.96〜1.14(3H、 m)、 1.22〜1.37(2H、 m)、 1.45〜1.70(3H、 m)、 1.77〜1.95(2H、 m)、 3.66〜3.85(1H、 m)、 5.23〜5.44(1H、 m)、 5.61(0.77H、 d J = 15.0 Hz)、 5.74(0.23H、 d J = 10.2Hz)、 6.94(0.23H、 d J = 10.2Hz)、 7.20〜7.35(3H、 m)、 7.36〜7.44(2H、 m)、 7.57(0.77H、 d J = 15.0 Hz)
N−(3−キノリル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(DMSO−d)δ(ppm):6.12(1H、 d J = 14.9Hz)、 7.51〜7.61(5H、 m)、 7.73〜7.75(1H、 m)、 7.82〜7.86(1H、 m)、 7.86(1H、 d J = 14.9Hz)、 8.12〜8.16(2H、 m)、 9.00(1H、 brs)、 9.22(1H、 brs)、 10.96(1H、 brs)
N−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.24(3H、 s)、 5.74(1H、 d J = 14.5Hz)、 6.90〜6.96(2H、 m)、 7.21〜7.23(1H、 m)、 7.33〜7.42(4H、 m)、 7.49〜7.51(2H、 m)、 7.82(1H、 d J = 14.5Hz)
N−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.21(3H、 s)、 5.75(1H、 d J = 14.5Hz)、 7.02〜7.06(2H、 m)、 7.15(1H、 br)、 7.37〜7.43(4H、 m)、 7.47〜7.50(2H、 m)、 7.82(1H、 d J = 14.5Hz)
N−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.72(1H、 d J = 14.5Hz)、 7.03〜7.07(1H、 m)、 7.10(1H、 br)、 7.34〜7.38(1H、 m)、 7.41〜7.43(3H、 m)、 7.49〜7.52(2H、 m)、 7.70〜7.71(1H、 m)、 7.85(1H、 d J = 14.5Hz)
N−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.31(3H、 s)、 5.73(1H、 d J = 14.7Hz)、 6.97(1H、 brs)、 7.12〜7.16(1H、 m)、 7.33〜7.43(4H、 m)、 7.49〜7.52(2H、 m)、 7.59(1H、 brs)、 7.84(1H、 d J = 14.7Hz)
N−(4−ブチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.89〜0.93(3H、 m)、 1.28〜1.38(2H、 m)、 1.52〜1.60(2H、 m)、 2.53〜2.59(2H、 m)、 5.80(1H、 d J = 14.5Hz)、 7.09〜7.16(3H、 m)、 7.32〜7.41(4H、 m)、 7.47〜7.51(3H、 m)、 7.80(1H、 d J = 14.5Hz)
N−[4−(3−クロロ−7−メチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(DMSO−d)δ(ppm):2.39(3H、 s)、 6.10(1H、 d J = 14.7Hz)、 6.94(1H、d J = 7.0Hz)、7.43(1H、 s)、 7.49〜7.59(5H、 m)、 7.70〜7.78(3H、 m)、 8.01〜8.03(2H、 m)、 8.24(1H、 d J = 7.0Hz)、 10.13(1H、 brs)
N−(9−フルオレノン−2−イル)−3−フェノキシアクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.71(1H、 d J=11.7Hz)、 7.10〜7.62(12H、 m)、 7.92(1H、 d J=11.7Hz)、 7.92(1H、 brs)
N−(3−ジベンゾフラニル)−3−フェノキシアクリルアミド
HNMR(DMSO−d)δ(ppm):5.93(1H、 d J=11.8Hz)、 7.24〜7.26(12H、 m)、 7.84 (1H、 d J=11.8Hz)、 10.29(1H、 brs)
N−(2−ジベンゾフラニル)−3−フェノキシアクリルアミド
HNMR(DMSO−d)δ(ppm):5.91(1H、 d J=11.8Hz)、 7.22〜8.10(12H、 m) 、 7.80 (1H、 d J=11.8Hz)、 10.11(1H、 brs)
N−(2−ジベンゾチエニル)−3−フェノキシアクリルアミド
HNMR(DMSO−d)δ(ppm):5.93(1H、 d J=11.7Hz)、 6.86〜8.67(12H、 m) 、 7.82 (1H、 d J=11.7Hz)、 10.20(1H、 brs)
製造例5
N−(3−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
トリエチルアミン(2.09ml)のTHF(45ml)溶液に、氷冷下、3−フェニルチオアクリル酸クロライド(3.03g)のTHF(4ml)溶液を加えた。さらに、氷冷下、3−メチルアニリン(1.62g)を加えた。室温で10時間撹拌した後、反応液を減圧濃縮した。残渣に 氷冷した1N塩酸(40ml)および酢酸エチル(200ml)を加え、抽出した。有機層を飽和食塩水(40ml)で2回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、無機塩をろ別後、減圧濃縮して、N−(3−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(3.46g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.33(3H、 s)、 5.77(0.83H、 d J=14.6Hz)、 5.97(0.17H、 d J=9.9Hz)、 6.86〜6.96(2H、 m)、 7.12〜7.58(7.17H、 m)、 7.84(0.83H、 d J=14.6Hz)、
同様にして、以下の化合物を合成した。
N−(4−ブロモフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.60(0.13H、 d J=14.5Hz)、 5.76(0.67H、 d J=14.7Hz)、 5.96(0.18H、 d J=9.9Hz)、 7.13〜7.59(9.18H、 m)、 7.84(0.67H、 d J=14.4Hz)、 7.95(0.13H、 d J=14.5Hz)
N−(4−ニトロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.73(0.71H、 d J=14.3Hz)、 6.01(0.29H、 d J=9.6Hz)、 7.34〜7.59(6H、 m)、 7.70(1H、 d J=9.2Hz)、 7.81(0.29H、 d J=9.6Hz)、7.95(0.71H、 d J=14.3Hz)、 8.17〜8.25(2H、 m)、
N−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.65(1H、d、J=11.6Hz)、7.07〜7.09(2H、m)、7.13(1H、br.s.)、7.18〜7.22(1H、m)、7.35〜7.40(4H、m)、7.78(1H、s)、7.90(1H、d、J=11.6Hz)
N−(4−シアノフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.75(0.71H、 d J=15.0Hz)、 6.00(0.23H、 d J=9.9Hz)、 7.29〜7.79(9.23H、 m)、 7.91(0.77H、 d J=15.0Hz)
N−(4−エチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.20(2H、 t J=7.6Hz)、 2.60(3H、 q J=7.6Hz)、 5.79(0.83H、 d J=14.8Hz)、 5.98(0.17H、 d J=9.9Hz)、 7.06〜7.22(3.17H、 m)、 7.30〜7.56(6H、 m)、 7.82(0.83H、 d J=14.8Hz)
N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.22(6H、 d J=7.0Hz)、 2.87(1H、 septJ=7.0Hz)、 5.78(0.83H、 d J=14.6Hz)、 5.97(0.17H、 d J=10.1Hz)、 6.97〜7.57(9.17H、 m)、 7.82(0.83H、 d J=14.6Hz)、
N−(4−プロピルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):0.93(2H、 t J=7.5Hz)、 1.61(3H、 sext J=7.5Hz)、 2.54(2H、 t J=7.5Hz)、 5.79(0.83H、 d J=14.5Hz)、 5.97(0.17H、 d J=9.9Hz)、 6.98〜7.59(9.17H、 m)、 7.82(0.83H、 d J=14.5Hz)、
N−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.30(9H、 s)、 5.64(0.08H、 d J=15.2Hz)、 5.78(0.75H、 d J=14.5Hz)、 5.97(0.17H、 d J=10.1Hz)、 7.07〜7.18(2H、 m)、 7.24〜7.68(7.27H、 m)、 7.79(0.64H、 d J=14.6Hz)、 7.86(0.09H、 d J=15.3Hz)、
N−(4−フェニルチオフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.68(1H、d、J=11.6Hz)、7.08〜7.10(3H、m)、7.18〜7.27(6H、m)、7.35〜7.40(4H、m)、7.50〜7.52(2H、m)、7.90(1H、d、J=11.6Hz)
N−(4−プロピルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.06〜1.47(6H、 m)、 1.58〜1.93(4H、 m)、 2.35〜2.51(1H、 m)、 5.64(0.09H、 d J=15.3Hz)、 5.86(0.64H、 d J=14.6Hz)、 6.00(0.27H、 d J=10.1Hz)、 7.16〜7.58(9.17H、 m)、 7.83(0.75H、 d J=14.5Hz)、 7.88(0.08H、 d J=15.2Hz)
N−(4−シクロヘキシルチオフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.19〜1.35(6H、m)、1.57〜1.62(1H、m)、1.75〜1.77(2H、m)、1.94〜1.96(2H、m)、2.96〜3.05(1H、m)、5.68(1H、d、J=11.6Hz)、7.00〜7.48(10H、m)、7.90(1H、d、J=11.6Hz)
N−(4−フェノキシフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.64(0.09H、 d J=15.1Hz)、 6.03(0.64H、 d J=14.8Hz)、 6.11(0.27H、 d J=9.9Hz)、 6.83〜6.95(4H、 m)、 6.98〜7.07(1H、 m)、 7.16〜7.58(9.27H、 m)、 7.83(0.75H、 d J=14.5Hz)、 7.88(0.08H、 d J=15.2Hz)
N−[4−(1,1−ジメチルエチルオキシ)フェニル]−3−(フェノキシ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.32(9H、s)、5.69(1H、d、J=11.6Hz)、6.94〜6.96(2H、m)、7.02(1H、br.s.)、7.08〜7.10(2H、m)、7.16〜7.20(1H、m)、7.36〜7.40(1H、m)、7.89(1H、d、J=11.6Hz)
3−(フェノキシ)−N−(4−ピペリジノフェニル)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):1.56〜1.61(2H、m)、1.67〜1.73(4H、m)、3.09〜3.12(4H、m)、5.68(1H、d、J=11.6Hz)、6.89(2H、d、J=8.9Hz)、7.00(1H、br.s.)、7.07(2H、d、J=8.0Hz)、7.15〜7.19(1H、m)、7.34〜7.38(4H、m)、7.86(1H、d、J=11.6Hz)
3−(フェニルチオ)−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):3.90〜4.02(2H、m)、 5.65(0.77H、d、J=14.5Hz)、5.66(0.77H、br.)、5.88(0.23H、d、J=9.9Hz)、5.90(0.23H、br.)、7.20(0.23H、d、J=9.9Hz)7.33〜7.49(5H、m)、7.80(0.77H、d、J=14.5Hz)
3−(フェニルチオ)−N−(1−フェニルエチリデンアミノ)アクリルアミド
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.20(2.4H、S)、2.29(0.6H、S)、 6.89(0.8H、d、J=15.1Hz)、7.04(0.2H、d、J=10.2Hz)、7.36〜7.60(10.2H、m)、7.95(0.8H、d、J=15.1Hz)、8.69(0.8H、brs.)、8.90(0.2H、brs.)
N−(2−メチルベンゾチアゾール−5−イル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):2.77(2.5H、 s)、 2.79(0.5H、 s)、 6.08(0.83H、 d J=14.7Hz)、 6.29(0.17H、 d J=9.9Hz)、 7.36〜7.61(6H、 m)、 7.72(0.83H、 d J=14.7Hz)、 7.89〜7.95(1.17H、 m)、 7.50(1H、 s)、 10.16(0.83H、 s)、 10.38(0.17H、 s)
N−(3−クロロ−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.76(0.91H、 d J=14.4Hz)、 6.04(0.09H、 d J=9.8Hz)、 7.02〜7.09(1H、 m)、 7.34〜7.62(7.09H、 m)、 7.93(0.91H、 d J=14.4Hz)、 9.24(0.91H、 s)、 9.39(0.09H、 s)
3−(フェニルチオ)−N−[4−(1−ピラゾリル)フェニル]アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.79(0.9H、 d J=14.7Hz)、 5.99(0.1H、 d J=9.9Hz)、 6.44〜6.46(1H、 m)、 7.23(0.1H、 d J=9.9Hz)、 7.33〜7.43(4H、 m)、 7.49〜7.51(2H、 m)、 7.60〜7.69(5H、 m)、 7.85(0.9H、 d J=14.7Hz)、 7.86〜7.87(1H、 m)
N−[4−(2−ベンゾチアゾリル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.81(0.83H、 d J=14.9Hz)、 6.06(0.17H、 d J=9.9Hz)、 7.35〜7.52(7H、 m)、 7.68〜7.70(2H、 m)、 7.78〜7.91(3H、 m)、 8.03〜8.06(3H、 m)
製造例6
N−ベンゼンスルホニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
3−フェニルチオアクリル酸クロライド(1.0g)、およびベンゼンスルホンアミド(0.87g)のTHF(30ml)溶液に氷冷下、水素化ナトリウム(55% in oil;0.48g)を加え、そのまま2時間、室温で2時間攪拌した。減圧下、濃縮した後、残渣に1N 塩酸(50ml)を加え、クロロホルム(50ml)で2回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム(無水)で乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣の結晶をtert-ブチルメチルエーテルで洗浄し、濾取、減圧下、乾燥することにより、N−ベンゼンスルホニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(1.4g)を得た。
HNMR(CDCl)δ(ppm):5.62(0.8H、d、J=14.7Hz)、5.99(0.2H、d、J=10.1Hz)、7.34〜7.66(8.2H、m)、7.86(0.8H、d、J=14.7Hz)、7.99〜8.01(1.6H、m)、8.10〜8.12(0.4H、m)、8.48(0.8H、br.s.)、8.72(0.2H、br.s.)
製造例7
イソプロピル N−フェニル−3−(トリメチルシリル)チオプロピオイミデート
エチニルトリメチルシラン (0.93g)を乾燥 THF(30ml)に溶解させ、−78℃で n-ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.6mol/l;5.6ml)を滴下し、0℃まで昇温した。再度、−78℃に冷却下、イソチオシアン酸フェニル(1.24g)の THF(5ml)溶液を滴下し、0℃まで徐々に昇温した。氷冷下、2−ヨードプロパン(1.52g)のTHF(5ml)溶液を滴下し、室温で14時間攪拌した。反応液を濃縮後、残渣からシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=15/1 )によりイソプロピル N−フェニル−3−(トリメチルシリル)チオプロピオイミデート(1.7g)を得た。
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.09(6H、s)、0.28(3H、s)、1.37(0.33H、d、J=6.7Hz)、1.40(0.66H、d、J=6.7Hz)、3.82−3.98(1H、m)、6.85−7.36(5H、m)
同様にして、下記の化合物を合成した。
メチル 3−(トリメチルシリル)−N−フェニル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.10(6H、s)、0.30(3H、s)、2.34(3H、s)、2.51(0.67H、s)、2.54(0.33H、s)、6.83−7.40(5H.m)
ベンジル 3−(トリメチルシリル)−N−フェニル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.10(6H、s)、0.28(3H、s)、4.37(1.5H、s)、4.60(0.5H、s)、6.85−7.43(10H.m)
2−プロペニル 3−(トリメチルシリル)−N−フェニル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.10(6H、s)、0.28(3H、s)、3.72−3.82(2H、m)、5.10−5.35(2H、m)、5.80−6.02(1H、m)、6.83−7.39(5H、m)
2−プロピニル 3−(トリメチルシリル)−N−フェニル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.11(6H、s)、0.31(3H、s)、2.21(0.66H、t、J=2.6Hz)、2.26(0.33H、t、J=2.6Hz)、3.82(1.3H、d、J=2.6Hz)、3.90(0.7H.d、J=2.6Hz)、6.88−7.38(5H、m)
1−フェネチル 3−(トリメチルシリル)−N−フェニル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.09(6H、s)、0.31(3H、s)、1.77(2H、d、J=7.2Hz)、2.05(1H、d、J=7.2Hz)、5.07(0.66H、q、J=7.2Hz)、5.12(0.33H、q、7.2Hz)、7.02−7.47(10H、m)
シクロヘキシル 3−(トリメチルシリル)−N−フェニル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.09(6H、s)、0.30(3H、s)、1.13−1.80(8H、m)、2.04−2.18(2H、m)、3.52−3.64(0.33H.m)、3.75−3.87(0.66H、m)、6.87−7.36(5H、m)
エチル N−(4−メチルフェニル)−3−トリメチルシリル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.12(6H、s)、0.29(3H、s)、1.23〜1.38(3H、m)、2.33(3H、s)、3.07〜3.13(2H、m)、6.82(1H、d J=8.3Hz)、6.99(1H、d J=8.3Hz)、7.09〜7.15(2H、m)
プロピル N−(4−メチルフェニル)−3−トリメチルシリル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.12(6H、s)、0.29(3H、s)、0.93〜1.05(3H、m)、1.66〜1.78(2H、m)、2.33(3H、s)、3.04〜3.10(2H、m)、6.83(1H、d J=8.2Hz)、6.99(1H、d J=8.4Hz)、7.10(1H、d J=8.0Hz)、7.15(1H、d J=7.7Hz)
ブチル N−(4−メチルフェニル)−3−トリメチルシリル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.12(6H、s)、0.29(3H、s)、0.88〜1.00(3H、m)、1.37〜1.50(2H、m)、1.62〜1.77(2H、m)、2.33(3H、s)、3.06〜3.13(2H、m)、6.83(1H、d J=8.2Hz)、6.99(1H、d J=8.2Hz)、7.10(1H、d J=8.0Hz)、7.15(1H、d J=8.0Hz)
2−メチルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−トリメチルシリル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.12(6H、s)、0.29(3H、s)、0.98(2H、d J=6.8Hz)、1.03(4H、d J=6.3Hz)、1.88〜2.00(1H、m)、2.32(1.8H、s)、2.33(1.2H、s)、2.99(0.8H、d J=7.0Hz)、3.03(1.2H、d J=6.5Hz)、6.83(1H、d J=8.2Hz)、6.87(1H、d J=8.2Hz)、7.10(1H、d J=8.2Hz)、7.15(1H、d J=8.0Hz)
1−メチルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−トリメチルシリル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.12(6H、s)、0.29(3H、s)、0.98(1.3H、t J=8.5Hz)、1.03(1.7H、t J=8.5Hz)、1.36(1.3H、d J=7.0Hz)、1.39(1.7H、d J=6.7Hz)、1.60〜1.78(2H、m)、2.33(3H、s)、3.64(0.4H、q J=6.3Hz)、3.83(0.6H、q J=6.8Hz)6.83(1H、d J=8.5Hz)、7.00(1H、d J=8.2Hz)、7.10(1H、d J=8.0Hz)、7.15(1H、d J=7.7Hz)
シクロペンチル N−(4−メチルフェニル)−3−トリメチルシリル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.11(6H、s)、0.28(3H、s)、1.61〜1.75(6H、m)、2.15〜2.18(2H、m)、2.32(3H、s)、3.88〜3.91(0.4H、m)、3.98〜4.02(0.6H、m)、6.83(1H、d J=8.2Hz)、7.00(1H、d J=8.2Hz)、7.10(1H、d J=8.2Hz)、7.15(1H、d J=8.2Hz)
3,3−ジメチル−2−プロペニル N−(4−メチルフェニル)−3−トリメチルシリル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.12(6H、s)、0.29(3H、s)、1.66〜1.74(6H、m)、2.32(0.8H、s)、2.33(2.2H、s)、3.64(2H、d J=7.3Hz)、5.15〜5.23(1H、m)、6.83(1H、d J=8.3Hz)、7.01(1H、d J=8.0Hz)、7.00〜7.15(2H、m)
シクロヘキシル N−(4−メチルフェニル)−3−トリメチルシリル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.12(4.5H、s)、0.30(4.5H、s)、1.26〜1.52(6H、m)、1.77(2H、br.s)、2.10(2H、br.s)、2.33(3H、s)、3.56〜3.84(1H、m)、6.82(1H、d J=8.2Hz)、6.99(1H、d J=8.2Hz)、7.10(1H、d J=8.5Hz)、7.15(1H、d J=8.5Hz)
ペンチル N−(4−メチルフェニル)−3−トリメチルシリル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.12(6H、s)、0.29(3H、s)、0.87〜0.92(3H、m)、1.32〜1.43(4H、m)、1.63〜1.74(2H、m)、2.33(3H、s)、3.05〜3.12(2H、m)、6.83(1H、d J=8.2Hz)、6.99(1H、d J=8.5Hz)、7.10(1H、d J=8.0Hz)、7.15(1H、d J=8.0Hz)
デシル N−(4−メチルフェニル)−3−トリメチルシリル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.12(6H、 s)、 0.29(3H、 s)、 0.88(3H、 t J=6.9Hz)、 1.26〜1.71(16H、 m)、 2.33(3H、 s)、 3.05〜3.11(2H、 m)、 6.82(1H、 d J=8.3Hz)、 6.99(1H、 d J=8.3Hz)、 7.10(1H、 d J=8.0Hz)、 7.14(1H、 d J=8.0Hz)
3−フェニル−2−プロペニル N−(4−メチルフェニル)−3−トリメチルシリル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.13(6H、s)、0.31(3H、s)、2.20(1H、s)、2.22(3H、s)、3.82(2H、d J=7.2Hz)、6.10〜7.27(11H、m)
2−ブテニル N−(4−メチルフェニル)−3−トリメチルシリル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.12(6H、s)、0.29(3H、s)、1.63〜1.75(3H、m)、2.33(3H、s)、3.68〜3.82(2H、m)、5.45〜5.77(2H、m)、6.78〜7.18(4H、m)
2−メチル−2−プロペニル N−(4−メチルフェニル)−3−トリメチルシリル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.13(6H、s)、0.30(3H、s)、1.79(1H、s)、1.86(2H、s)、2.33(3H、s)、3.75〜3.83(2H、m)、4.85〜5.01(2H、m)、6.79〜7.18(4H、m)
2−メチル−2−ブテニル N−(4−メチルフェニル)−3−トリメチルシリル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.12(6H、s)、0.29(3H、s)、1.55〜1.75(6H、m)、2.33(3H、s)、3.76〜3.82(2H、m)、5.46〜5.60(1H、m)、6.80〜7.17(4H、m)
2,3−ジメチル−2−ブテニル N−(4−メチルフェニル)−3−トリメチルシリル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.12(6H、s)、0.30(3H、s)、1.45〜1.72(9H、m)、2.31〜2.34(3H、m)、3.85〜3.89(2H、m)、6.84〜7.16(4H、m)
製造例8
イソプロピル N−フェニル−チオプロピオイミデート
イソプロピル N−フェニル−3−(トリメチルシリル)チオプロピオイミデート(1.6g)をメタノール(50ml)に溶解させ、水冷下、微量の炭酸カリウムを加えて30分攪拌した。反応液を食塩水にあけ、酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥後、溶媒を留去して、イソプロピル N−フェニル−チオプロピオイミデート(1.1g)を得た。
H−NMR(CDCl) δ(ppm):1.38(1.5H、d、J=6.8Hz)、1.41(4.5H、d、J=7.0Hz)、3.20(0.8H、s)、3.40(0.2H、s)、3.80−4.20(1H、m)、6.88−7.38(5H、m)
同様にして、下記の化合物を合成した。
メチル N−フェニル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):2.35(2H、s)、2.37(1H、s)、3.25(0.66H.s)、2.49(0.33H、s)、6.98−7.37(5H、m)
ベンジル N−フェニル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):3.25(0.75H、s)、3.51(0.25H、s)、4.38(1.3H、s)、4.60(0.7H、s)、6.88−7.42(10H.m)
2−プロペニル N−フェニル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):3.25(0.8H、s)、3.46(0.2H.s)、3.77−3.82(2H、m)、5.13−5.35(2H、m)、5.82−6.03(1H、m)、6.88−7.38(5H、m)
2−プロピニル N−フェニル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):2.22(0.8H、t、J=2.6Hz)、2.26(0.2H、t、J=2.6Hz)、3.29(0.8H、s)、3.52(0.2H、s)、3.86(0.4H、d、J=2.6Hz)、3.92(1.6H、d、J=2.6Hz)、6.88−7.38(5H、m)
1−フェネチル N−フェニル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):1.76(1.5H、d、J=6.8Hz)、2.05(0.5H、d、J−6.8Hz)、3.21(0.75H、s)、3.44(0.25H、s)、5.08(0.75H、q、J=7.0Hz)、5.22(0.25H、q、7.0Hz)、6.98−7.55(10H、m).88−7.38(5H、m)
シクロヘキシル N−フェニル−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):1.27−1.80(8H、m)、2.05−2.14(2H、m)、3.20(0.66H、s)、3.38(0.33H、s)、3.55−3.66(0.33H、s)、3.80−3.90(0.66H、s)、6.88−7.48(5H.m)
エチル N−(4−メチルフェニル)−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):1.25(3H、m)、2.33(3H、s)、2.89(0.2H、q J=7.3Hz)、3.12(1.8H、q J=7.3Hz)、3.24(0.75H、s)、3.40(0.25H、s)、6.75〜7.17(4H、m)
プロピル N−(4−メチルフェニル)−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.95〜1.08(3H、m)、1.67〜1.79(2H、m)、2.33(3H、s)、3.07〜3.13(2H、m)、3.24(0.75H、s)、3.40(0.25H、s)、6.84(0.5H、d J=8.3Hz)、6.93(1.5H、d J=8.3Hz)、7.10〜7.17(2H、m)
ブチル N−(4−メチルフェニル)−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.88〜1.00(3H、m)、1.34〜1.50(2H、m)、1.63〜1.77(2H、m)、2.31(0.4H、s)、2.33(2.6H、s)、3.09〜3.15(2H、m)、3.25(0.75H、s)、3.40(0.25H、s)、6.84(0.5H、d J=8.2Hz)、6.94(1.5H、d J=8.2Hz)、7.08〜7.17(2H、m)
2−メチルプロピル N−(4−メチルフェニル)−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.98(1.5H、d J=6.5Hz)、1.04(4.5H、d J=6.8Hz)、1.87〜2.04(1H、m)、2.33(2.25H、s)、2.34(0.75H、s)、3.01(0.5H、d J=6.8Hz)、3.05(1.5H、d J=6.5Hz)、3.25(0.75H、s)、3.40(0.25H、s)、6.84(0.5H、d J=8.2Hz)、6.93(1.5H、d J=8.5Hz)、7.12(1.5H、d J=8.0Hz)7.16(0.5H、d J=8.0Hz)
1−メチルプロピル N−(4−メチルフェニル)−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.98(1H、t J=7.3Hz)、1.03(2H、t J=7.3Hz)、1.36(1H、d J=6.8Hz)、1.40(2H、d J=7.1Hz)、1.59〜1.78(2H、m)、2.33(3H、s)、3.22(0.75H、s)、3.37(0.25H、s)、3.68(0.25H、q J=6.8Hz)、3.86(0.75H、q J=6.8Hz)、6.83(0.5H、d J=8.3Hz)、6.94(1.5H、d J=8.0Hz)、7.14(2H、m)
シクロペンチル N−(4−メチルフェニル)−プロピオニルチオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):1.59〜1.76(6H、m)、2.16〜2.23(2H、m)、2.33(3H、s)、3.23(0.7H、s)、3.39(0.3H、s)、3.92〜4.05(1H、m)、6.83(0.5H、d J=8.5Hz)、6.93(1.5H、d J=8.2Hz)、7.11〜7.16(2H、m)
3,3−ジメチル−2−プロペニル N−(4−メチルフェニル)−チオプロピオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):1.62〜1.77(6H、m)、2.32(1H、s)、2.33(2H、s)、3.24(0.75H、s)、3.44(0.25H、s)、3.78(2H、d J=7.8Hz)、6.84(0.5H、d J=8.3Hz)、6.95(1.5H、d J=8.3Hz)、7.12〜7.15(2H、m)
シクロヘキシル N−(4−メチルフェニル)−プロピオニルチオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):1.24〜1.53(6H、m)、1.73〜1.75(2H、m)、2.08〜2.10(2H、m)、2.33(3H、s)、3.22(0.7H、s)、3.37(0.3H、s)、3.58〜3.86(1H、m)、6.83(0.5H、d J=8.2Hz)、6.93(1.5H、d J=8.2Hz)、7.11〜7.16(2H、m)
ペンチル N−(4−メチルフェニル)−プロピオニルチオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.91(3H、t J=7.2Hz)、1.31〜1.45(4H、m)、1.63〜1.75(2H、m)、2.33(3H、s)、3.07〜3.13(2H、m)、3.24(0.7H、s)、3.40(0.3H、s)、6.84(0.5H、d J=8.5Hz)、6.93(1.5H、d J=8.2Hz)、7.12〜7.17(2H、m)
デシル N−(4−メチルフェニル)−プロピオニルチオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):0.88(3H、 t J=6.8Hz)、 1.26〜1.74(16H、 m)、 2.33(3H、 s)、 3.08〜3.13(2H、 m)、 3.24(0.75H、 s)、 3.40(0.25H、 s)、 6.83(0.5H、 d J=8.3Hz)、 6.94(1.5H、 d J=8.3Hz)、 7.12(1.5H、 d J=8.0Hz)、 7.15(0.5H、 d J=8.0Hz)
3−フェニル−2−プロペニル N−(4−メチルフェニル)−プロピオニルチオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):2.33(0.6H、s).2.34(2.4H、s)、3.28(0.8H、s)、3.49(0.2H.s)、3.93〜4.00(2H、m)、6.25〜7.40(11H、m)
2−ブテニル N−(4−メチルフェニル)−プロピオニルチオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):1.64〜1.75(3H、m)、2.33(3H、s).3.25(0.7H、s)、3.43(0.3H.s)、3.71〜3.84(2H、m)、5.54〜5.78(2H、m)、6.81〜7.18(4H、m)
2−メチル−2−プロペニル N−(4−メチルフェニル)−プロピオニルチオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):1.79(0.9H、s)、1.87(2.1H、s)、2.33(3H、s)、3.28(0.7H、s)、3.42(0.3H、s)、3.78(0.6H、s)、3.83(1.4H、s)、4.87−5.05(2H、m)、6.92−7.19(4H、m)
2−メチル−2−ブテニル N−(4−メチルフェニル)−プロピオニルチオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):1.55〜1.77(6H、m)、2.33(3H、s).3.27(0.7H、s)、3.42(0.3H.s)、3.78〜3.83(2H、m)、5.46〜5.62(1H、、m)6.80〜7.18(4H、m)
2,3−ジメチル−2−ブテニル N−(4−メチルフェニル)−プロピオニルチオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):1.53〜1.79(9H、m)、2.34(3H、s).3.47(0.7H、s)、3.45(0.3H.s)、3.88(2H、s)、6.83〜7.18(4H、m)
2−シクロヘキセニル N−(4−メチルフェニル)−プロピオニルチオイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):1.64〜1.86(2H、m)、1.92〜2.10(4H、m)、2.33(2.1H、s)、2.35(0.9H、s)、3.23(0.7H、s)、3.39(0.3H.s)、4.54〜5.60(1H、brs)、5.72〜5.93(2H、m)、6.82〜6.98(2H、m)、7.09〜7.18(2H、m)
製造例9
ブチル N−シクロヘキシル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
ブチル N−シクロヘキシル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート(2.6g)の1、4-ジオキサン(80mL)溶液に、室温下、ローソン試薬(4.0g)を加え、80℃で18時間攪拌した。減圧下、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で分離精製し、黄色油状ブチル N−シクロヘキシル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート(0.28g)を得た。
H−NMR(CDCl) δ(ppm):1.17〜1.26(4H、 m)、 1.36〜1.46(2H、 m)、 1.64〜1.75(2H、 m)、 2.04〜2.11(2H、 m)、 4.35〜4.53(1H、 m)、 6.01(0.78H、 d J=14.2Hz)、 6.21(0.22H、 d J=10.4Hz)、 6.69(0.78H、 brs)、 6、95(0.22H、 brs)、 7.09(0.22H、 d J=10.4Hz)、 7.30〜7.51(5H、 m)、 8.06(0.78H、 d J=14.2Hz)
同様にして、下記の化合物を合成した。
N−(1,1−ジメチルエチル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
H−NMR(CDCl) δ(ppm):1.57(9H、 s)、 6.00(1H、 d J=14.4Hz)、 6.68(1H、 s)、 7.30〜7.51(5H、 m)、 7.98(1H、 d J=14.4Hz)
以下に上記実施例で示された化合物を「表1」〜「表33」に示す。








































Figure 0005239148
Figure 0005239148

Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
Figure 0005239148
次に製剤例を示す。尚、部は重量部を表す。
製剤例1
化合物(1)〜(22)10部を、キシレン35部とN,N-ジメチルホルムアミド35部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、良く攪拌混合して各々の10%乳剤を得る。
製剤例2
化合物(1)〜(22)20部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
製剤例3
化合物(1)〜(22)2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
製剤例4
化合物(1)〜(22)1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部およびフバサミクレー93.7部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
製剤例5
化合物(1)〜(22)10部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部;および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
製剤例6
化合物(1)〜(22)0.1部をキシレン5部およびトリクロロエタン5部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して各々の0.1%油剤を得る。
製剤例7
化合物(1)〜(22)10mgをアセトン0.5mlに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE−2、日本クレア株式会社商品)5gに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
製剤例8
化合物(1)10部と、下記のA群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
A群:
殺虫剤として、
(1)有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)等;
(2)カーバメート系化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)等;
(3)合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート等;
(4)ネライストキシン系化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
(5)ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
(6)ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)等;
(7)フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
(8)Btトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
(9)ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(10)有機塩素系化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
(11)天然系殺虫剤
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate);
(12)その他の殺虫剤
アベルメクチン(avermectin-B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3-Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、SI−0009、シフルメトフェン(cyflumetofen)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニックアミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、ニディノテフラン(nidinotefuran)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、NNI−0101、S−1947、クロラントラニリプロール(Chlorantraniliprole)、下記式(A)
式(A):
Figure 0005239148

〔式中、
は、Me、Cl、BrまたはF、
は、F、Cl、Br、C1−C4ハロアルキル、またはC1−C4ハロアルコキシ、
は、F、ClまたはBr、
は、H、1個またはそれ以上のハロゲン原子;CN;SMe;SOMe;S0MeおよびOMeで置換されていてもよいC1−C4アルキル、C3−C4アルケニル、C3−C4アルキニル、または、C3−C5シクロアルキルアルキル、
は、HまたはMe、
は、H、FまたはCl、
は、H、FまたはClを表す。〕
で示される化合物。
殺ダニ剤(殺ダニ活性成分)として、
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、アミドフルメット(amidoflumet)。
殺線虫剤(殺線虫活性成分)として、
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)。
殺菌剤として、
アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar-S-methyl)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベソキサジン(bethoxazin)、ビテルタノール(bitertanol)、ブラストサイジン−S(blasticidin-S)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、ボスカリド(boscalid)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブチオベート(buthiobate)、次亜塩素酸カルシウム(Calcium hypochlorite)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、キャプタン(captan)、カルベンダゾール(carbendazol)、カルボキシン(carboxin)、カルプロパミド(carpropamid)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロロネブ(chloroneb)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil:TPN)、クロルチオホス(chlorthiophos)、桂皮アルデヒド(Cinnamaldehyde)、クロジラコン(clozylacon)、CNA(2,6-Dichloro-4-nitroaniline)、水酸化第二銅(Copper hydroxide)、硫酸銅(Copper sulfate)、シアゾファミド(cyazofamid)、シフルフェンアミド(cyfluphenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、D−D(1,3-Dichloropropene)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロメジン(diclomezine)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリム(diflumetorim)、ジメフルアゾール(dimefluazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール・M(diniconazole-M)、ジノカップ(dinocap)、エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、エタコナゾール(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンダゾスラム(Fendazosulam)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチアゾン(fentiazon)、水酸化トリフェニルスズ(fentin hydroxide)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルメトバー(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホル(flutriafol)、ホセチル(fosetyl-Al)、フサライド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール-シス(furconazole-cis)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、IBP(IBP)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・M(metalaxyl-M)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、臭化メチル(Methyl bromide)、メトコナゾール(metconazole)、メトフロキサム(methfuroxam)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メトスルホバックス(metsulfovax)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、ミルネブ(milneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ナーバム(nabam)、オリサストロビン(orysastrobin)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オキシポコナゾール(oxpoconazole)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ポリオキシン(polyoxin)、炭酸水素カリウム(Potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconaole)、プロピネブ(propineb)、プロキナジド(proquinazid)、プロチオカーブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene:PCNB)、シルチオファーム(silthiopham)、シメコナゾール(simeconazole)、シプコナゾール(sipconazole)、炭酸水素ナトリウム(Sodium bibarbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、スピロキサミン(spiroxamine)、SSF−129((E)-2〔2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl〕-2-methoxyimino-N-methylacetamide)、ストレプトマイシン(streptomycin)、硫黄(Sulfur)、テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジニル(thiadinil)、チウラム(thiram:TMTD)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、TPN(TPN)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(triclamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)。
除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質として、
アブシジン酸(Abscisic acid)、アセトクロール(acetochlor)、アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、アメトリン(ametryn)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノエトキシビニルグリシン(aminoethoxyvinylglycine)、アミノピラリド(aminopyralid)、AC94,377、アミプロホスメチル(amiprofos-methyl)、アンシミドール(ancymidol)、アシュラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アビグリシン(aviglycine)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンスリド(bensulide:SAP)、ベンタゾン(bentazone)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ベンザミゾール(benzamizole)、ベンズフェンディゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンジルアデニン(benzyl adenine)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ビアラホス(bialaphos)、ビフェノックス(bifenox)、ブラシノライド(Brassinolide)、ブロマシル(bromacil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、炭酸カルシウム(Calcium carbonate)、過酸化カルシウム(Calcium peroxide)、カルバリル(carbaryl)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid:DCBN)、塩化コリン(choline chloride)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレトジム(clethodim)、クロメプロップ(clomeprop)、クロキシホナック(cloxyfonac-sodium)、クロルメコート(chlormequat chloride)、4−CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)、クロプロップ(cliprop)、クロフェンセット(clofencet)、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazine)、シクラニリド(cyclanilide)、シクロスルファムロン(cyclosulfamron)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、2,4−D塩(2,4-Dichlorophenoxyacetic acid salts)、ジクロルプロップ(dichlorprop:2,4-DP)、ダイムロン(daimuron)、ダラポン(dalapon:DPA)、ジメテンアミド-P(dimethenamid-P)、ダミノジット(daminozide)、ダゾメット(dazomet)、デシルアルコール(n-Decyl alcohol)、ジカンバ(dicamba-sodium:MDBA)、ジクロベニル(dichlobenil:DBN)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジケグラック(dikegulac)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジクワット(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、エンドタール(endothal)、エポコレオン(epocholeone)、エスプロカルブ(esprocarb)、エテホン(ethephon)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エチクロゼート(ethychlozate)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェナリモル(fenarimol)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルメトラリン(flumetralin)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルプロパネート・ナトリウム(flupropanate-sodium)、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ホメサフェン(formesafen)、ジベレリン(gibberellin)、グルホシネート(glufosinate)、グリホサート(glyphosate)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(Indole acetic acid:IAA)、インドール酪酸(Indole butyric acid)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、アイオキシニル(ioxynil-octanoate)、イソウロン(isouron)、イソオキサクロロトール(isoxachlortole)、イソオキサディフェン(isoxadifen)、カルブチレート(karbutilate)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リニュロン(linuron)、LGC−42153(LGC-42153)、マレイン酸ヒドラジド(Maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop:MCPP)、MCP塩(2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid salts)、MCPA・チオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB(2-Methyl-4-chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、メピコート(mepiquat)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソトリオン(mesotrione)、メチルダイムロン(methyl daimuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、モリネート(molinate)、ナフタリン酢酸(naphthylacetic acid)、NAD(1-naphthaleneacetamide)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、デシルアルコール(n-decyl alcohol)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、フェニルフタルアミド酸(n-phenylphthalamic acid)、オルベンカルブ(orbencarb)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシン硫酸塩(oxine-sulfate)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート(paraquat)、ペラルゴン酸(Pelargonic acid)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペノックスラム(penoxsulam)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ペトキサミド(pethoxamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピペロホス(piperophos)、プレチラクロール(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron-methyl)、プロカルバゾン(procarbazone)、プロジアミン(prodiamine)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフォキシディム(profoxydim)、プロヘキサジオン・カルシウム(prohexadione-calcium)、プロハイドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロメトリン(prometryn)、プロパニル(propanil)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロピザミド(propyzamide)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリダフォール(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック(pyrithiobac)、キンクロラック(quiclorac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シデュロン(siduron)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、塩素酸ナトリウム(Sodium chlorate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スェップ(swep:MCC)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシディム(tepraloxydim)、ターバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb:MBPMC)、テニルクロール(thenylchlor)、チアザフルロン(thiazafluron)、チジアズロン(ティヂアズロン)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアジフラム(triaziflam)、トリブフォス(tribufos)、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルラリン(trifluralin)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、ウニコナゾール・P(uniconazole-P)、バーナレート(vemolate:PPTC)。
共力剤として、
ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、 セサメックス(sesamex)、N−(2−エチルへキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(MGK 264)、WARF−アンチレジスタント(WARF-antiresistant)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)。
薬害軽減剤として、
べノキサノ−ル(benoxacor)、クロキントセト−メキシル(cloquintocet-mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、ダイムロン(daimuron)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾール−エチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、メフェンピル−ジエチル(mefenpyr-diethyl)、 MG191、 無水ナフタル酸(naphthalic anhydride)、オキサベトリニル(oxabetrinil)。
製剤例9
化合物(31)10部と、上記のA群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例10
化合物(37)10部と、上記のA群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例11
化合物(81)10部と、上記のA群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例12
化合物(158)10部と、上記のA群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例13
化合物(194)10部と、上記のA群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例14
化合物(203)10部と、上記のA群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例15
化合物(284)10部と、上記のA群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例16
化合物(388)10部と、上記のA群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例17
化合物(469)10部と、上記のA群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
次に本発明が有害生物の防除に有用であることを試験例に示す。
化合物(I)10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得た。
この製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験例1〜8で用いる試験用薬液を調製した。
試験例1(ハスモンヨトウ)
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ6mmにスライスしてさらに半分に切ったインセクタLF(日本農産工業)を置き、上記試験用薬液2mlを灌注した。風乾後、ハスモンヨトウ(Spodoptela litura)4齢幼虫5頭を放ち、蓋をした。6日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は次の式により計算し、4:死亡率100%、3:80〜99%、2:60〜79%、1:30〜59%、0:0〜29%の指数で示した。

死亡率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100

化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(6)、(7)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(15)、(16)、(19)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(26)、(30)、(31)、(34)、(35)、(37)、(38)、(40)、(41)、(43)、(44)、(45)、(46)、(47)、(50)、(51)、(53)、(54)、(55)、(56)、(57)、(58)、(59)、(61)、(63)、(64)、(65)、(67)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(80)、(81)、(83)、(84)、(86)、(87)、(88)、(91)、(97)、(101)、(102)、(103)、(104)、(105)、(106)、(107)、(108)、(110)、(111)、(112)、(113)、(114)、(115)、(118)、(119)、(121)、(123)、(136)、(142)、(146)、(149)、(151)、(152)、(156)、(157)、(159)、(166)、(167)、(168)、(169)、(174)、(175)、(177)、(180)、(184)〜(187)、(189)、(193)〜(195)、(198)、(200)、(203)〜(206)、(209)、(211)〜(237)、(239)〜(241)、(247)〜(252)、(254)〜(256)、(258)〜(260)、(263)〜(273)、(277)〜(307)、(316)、(317)、(321)、(322)、(324)、(325)、(330)、(332)〜(339)、(341)〜(370)、(373)、(377)、(385)、(386)、(388)〜(401)、(410)〜(418)、(427)〜(453)、(458)、(459)、(461)〜(463)、(514)〜(526)、(531)、(534)〜(552)、(554)〜(562)、(565)、(568)、(573)、(575)、(579)〜(582)、(585)、(587)〜(593)、(595)、(598)
は、指数3以上を示したことから、十分な殺虫活性が認められた。
試験例2(リンゴコカクモンハマキ)
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ2mmにスライスしたシルクメイト2S(日本農産工業)を置いた。上記試験用薬液1mlを灌注した。風乾後、直径5.5cmのろ紙をのせ、その上にリンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)初齢幼虫30頭を放った。蓋をして7日後に生存虫数を数えた。
死亡率を下式により計算し、4:死亡率100%、3:80〜99%、2:60〜79%、1:30〜59%、0:0〜29%の指数で示した。

死亡率(%)=(供試虫数−生存虫数/供試虫数)×100

化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(6)、(7)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(15)、(16)、(19)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(26)、(30)、(31)、(34)、(35)、(37)、(38)、(40)、(41)、(42)、(43)、(44)、(45)、(46)、(47)、(48)、(50)、(51)、(52)、(53)、(54)、(56)、(57)、(58)、(59)、(63)、(64)、(65)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(80)、(81)、(83)、(84)、(86)、(87)、(88)、(91)、(92)、(97)、(100)、(101)、(102)、(103)、(104)、(105)、(106)、(107)、(108)、(110)、(111)、(112)、(113)、(114)、(115)、(118)、(119)、(120)、(121)、(122)、(123)、(128)、(136)、(146)、(149)、(151)、(152)、(156)、(157)、(159)、(162)、(166)、(167)、(168)、(169)、(170)、(174)〜(180)、(184)〜(187)、(189)、(192)〜(195)、(198)〜(200)、(203)〜(206)、(209)〜(237)、(239)〜(243)、(247)〜(261)、(263)〜(308)、(311)、(315)〜(317)、(321)〜(325)、(330)〜(339)、(341)〜(379)、(381)、(383)、(385)、(386)、(388)〜(400)、(410)〜(415)、(424)、(428)〜(453)、(458)、(459)、(462)、(463)、(514)〜(526)、(531)、(534)〜(540)、(542)〜(552)、(554)〜(562)、(563)、(565)、(566)、(568)〜(570)、(572)、(573)、(575)、(577)〜(583)、(585)、(587)〜(595)、(598)
は、指数3以上を示したことから、十分な殺虫活性が認められた。
試験例3(ワタアブラムシ)
1オンスカップで育成した一葉期のキュウリ葉上に、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)初齢幼虫30頭を放し、翌日、上記試験用薬液20mlを散布した。
6日後に生存虫数を数え、対無処理生存率を下式により計算して、
4:生存率0%、3:1〜10%、2:11〜40%、1:41〜70%、0:>70%の指数で示した。

生存率(%)=(試験カップの生存虫数/無処理カップの供試虫数)×100

化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(8)、(9)、(10)、(12)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(20)、(23)、(24)、(25)、(26)、(27)、(29)、(30)、(31)、(34)、(35)、(37)、(38)、(41)、(45)、(46)、(47)、(54)、(63)、(64)、(69)、(70)、(73)、(74)、(81)、(84)、(85)、(87)、(88)、(91)、(103)、(106)、(111)、(117)、(118)、(119)、(130)、(155)、(157)、(158)、(159)、(174)、(177)、(180)、(187)、(192)、(198)、(203)、(209)、(259)、(263)〜(271)、(278)〜(281)、(284)、(288)、(290)〜(302)、(307)、(321)、(322)、(324)、(330)、(333)〜(335)、(341)〜(345)、(347)〜(365)、(367)〜(371)、(373)、(386)、(388)、(393)〜(397)、(407)、(409)、(410)、(415)、(416)、(428)〜(431)、(433)〜(438)、(440)〜(449)、(451)、(458)、(459)、(463)〜(465)、(514)〜(518)、(521)、(534)、(536)、(537)、(542)〜(552)、(555)、(556)、(559)、(560)、(563)、(568)、(573)、(575)、(578)〜(582)、(585)
は、指数3以上を示したことから、十分な殺虫活性が認められた。
試験例4(トビイロウンカ)
90mlプラスチックカップで育成した2〜3葉期のイネの地際から5cm以上の部分を切除し、上記試験用薬液20ml/ポットを散布した。風乾後、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)初令〜2令幼虫30頭を放し、蓋をした。
処理6日後に生存虫数を数え、対無処理生存率を下式により計算して、
4:生存率0%、3:1〜10%、2:11〜40%、1:41〜70%、0:>70%の指数で示した。

生存率(%)=(試験カップの生存虫数/無処理カップの供試虫数)×100

化合物(1)、(2)、(3)、(16)、(18)、(20)、(24)、(25)、(30)、(31)、(32)、(33)、(35)、(37)、(38)、(43)、(45)、(47)、(50)、(54)、(56)、(57)、(58)、(59)、(64)、(69)、(74)、(75)、(81)、(84)、(87)、(103)、(130)、(151)、(156)、(157)、(158)、(159)、(170)、(174)、(175)、(177)、(186)、(187)、(189)〜(194)、(198)、(198)、(203)、(209)、(264)〜(268)、(280)、(281)、(284)、(286)、(288)、(290)、(292)〜(297)、(302)、(321)、(322)、(324)、(333)、(334)、(341)、(344)、(345)、(347)〜(354)、(356)〜(364)、(367)、(368)、(370)、(386)、(388)、(393)〜(395)、(407)、(409)、(428)〜(432)、(434)〜(438)、(441)〜(449)、(451)、(463)、(464)、(514)〜(518)、(520)、(521)、(523)、(525)、(530)、(534)、(537)、(538)、(542)〜(552)、(559)〜(562)、(563)、(568)、(575)、(579)〜(582)、(585)、(587)、(588)、(591)、(595)
は、指数3以上を示したことから、十分な殺虫活性が認められた。
試験例5(イエバエ)
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ(Musca domestica)雌成虫10頭を放ち、蓋をした。
24時間後に死亡虫数を数え、死亡率は次の式により計算して、
4:死亡率100%、3:70〜99%、2:40〜69%、1:10〜39%、0:0〜9%の指数で示した。

死亡率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100

化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(6)、(9)、(10)、(13)、(14)、(16)、(20)、(23)、(24)、(25)、(26)、(30)、(31)、(34)、(35)、(37)、(38)、(40)、(41)、(43)、(46)、(47)、(50)、(54)、(56)、(57)、(58)、(59)、(63)、(64)、(65)、(66)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(81)、(84)、(86)、(87)、(91)、(97)、(98)、(102)、(103)、(105)、(106)、(108)、(111)、(118)、(119)、(120)、(121)、(122)、(136)、(146)、(149)、(156)、(157)、(162)、(163)、(166)、(174)、(177)、(185)〜(187)、(198)、(203)〜(205)、(234)、(259)、(263)〜(268)、(278)〜(281)、(284)、(286)〜(302)、(304)、(305)、(307)、(321)、(324)、(332)〜(334)、(343)、(354)、(363)、(368)〜(370)、(429)〜(432)、(434)〜(437)、(440)、(443)、(446)、(447)、(514)、(515)、(518)、(521)〜(523)、(525)、(542)〜(551)、(559)〜(562)、(563)、(568)、(575)、(579)〜(582)、(585)
は、指数3以上を示したことから、十分な殺虫活性が認められた。
試験例6(チャバネゴキブリ)
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ(Blattalla germanica)雄成虫2頭を放ち、蓋をした。
6日後に死亡虫数を数え、死亡率は次の式により計算して、
4:死亡率100%、2:50%、0:0%の指数で示した。

死亡率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100

化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(9)、(10)、(13)、(14)、(16)、(24)、(25)、(26)、(30)、(31)、(34)、(35)、(37)、(38)、(40)、(41)、(43)、(45)、(46)、(47)、(50)、(54)、(58)、(69)、(72)、(73)、(74)、(75)、(87)、(102)、(103)、(106)、(107)、(108)、(111)、(123)、(146)、(151)、(156)、(157)、(166)、(174)、(175)、(177)、(180)、(186)、(187)、(198)、(200)、(203)、(204)、(219)、(228)、(260)、(263)〜(268)、(270)〜(272)、(274)、(278)〜(281)、(284)〜(286)、(293)、(295)、(297)、(321)、(322)、(324)、(333)、(334)、(348)、(388)、(389)、(394)、(395)、(398)、(399)、(428)〜(449)、(451)、(452)、(454)、(456)、(462)、(463)、(467)、(514)、(515)、(518)、(521)、(534)、(536)〜(538)、(542)〜(552)、(555)、(559)〜(562)、(563)、(568)、(575)、(579)〜(582)
は、指数4を示した。
試験例7(アカイエカ)
上記試験用薬液0.7mlをイオン交換水100mlに加えた(有効成分濃度3.5ppm)。該液中にアカイエカ(Culex pipiens pallens)終令幼虫20頭を放った。
1日後に死亡虫数を数え、死亡率は次の式により計算して、
4:死亡率91〜100%、2:11〜90%、0:0〜10%の指数で示した。

死亡率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100

化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(6)、(7)、(9)、(10)、(13)、(14)、(16)、(19)、(20)、(23)、(24)、(25)、(26)、(30)、(31)、(34)、(35)、(37)、(38)、(40)、(41)、(42)、(43)、(45)、(46)、(47)、(50)、(51)、(53)、(54)、(56)、(57)、(58)、(59)、(63)、(64)、(65)、(66)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(77)、(78)、(80)、(81)、(84)、(86)、(87)、(88)、(98)、(100)、(102)、(103)、(104)、(105)、(106)、(107)、(108)、(111)、(113)、(114)、(115)、(118)、(119)、(121)、(123)、(128)、(133)、(136)、(146)、(150)、(156)、(157)、(159)、(162)、(163)、(166)、(174)、(175)、(177)、(180)、(186)、(187)、(192)〜(195)、(198)〜(201)、(203)〜(205)、(213)、(215)〜(217)、(223)、(225)〜(229)、(234)〜(238)、(243)、(256)、(259)〜(273)、(278)〜(281)、(284)〜(308)、(316)、(317)、(321)、(322)、(324)〜(328)、(330)〜(336)、(338)〜(355)、(357)〜(364)、(368)〜(370)、(382)、(385)、(386)、(388)、(392)〜(395)、(401)、(418)、(419)、(428)〜(449)、(452)〜(455)、(459)、(465)、(466)、(514)〜(518)、(521)〜(527)、(531)、(534)〜(539)、(542)〜(552)、(554)〜(556)、(559)〜(562)、(563)、(565)〜(570)、(572)、(573)、(575)、(579)〜(582)
は、指数4を示した。
試験例8(ナミハダニ)
播種1週間後の3オンスカップ植えインゲンの葉に、ナミハダニが多数寄生した飼育用インゲンの葉を切り取って載せ、1日放置しナミハダニを移動させる。翌日接種した葉をピンセットで除去した後、上記試験用薬液20mlを散布した。
8日後に各ポットの初生葉上の生存雌成虫数を数え、下記基準に従って効力を5段階評価して、
指数4:0〜3頭、指数3:4〜10頭、指数2:11〜20頭、指数1:21〜30頭、指数0:31頭以上で示した。

化合物(17)、(28)、(29)、(32)、(33)、(194)、(272)、(396)、(409)、(418)、(436)、(452)、(518)、(521)、(527)、(582)、(585)
は、指数3以上を示したことから、十分な殺ダニ活性が認められた。
試験例9(コナガ)
化合物(I)30mgを、キシレンおよびN,N−ジメチルホルムアミドの混合溶液(混合容量比;キシレン:N,N−ジメチルホルムアミド=1:1)0.075mlに溶解し、さらに、キシレンおよびソルポール3005X(登録商標、東邦化学株式会社製)の混合溶液(混合容量比;キシレン:ソルポール3005X=1:9)0.04mlを加え、イオン交換水に希釈し、供試化合物の試験用薬液(500ppm)を調製した。
4葉期のキャベツ(Brassicae oleracea)に試験用薬液20mlを散布した後、該試験用薬液が乾いた後、キャベツの地上部を切り取ってコナガ(Plutela xylostella)の2令幼虫5頭とともにポリエチレンカップ(容量100ml)に入れ、25℃で保管し、5日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は次の式により計算し、4:死亡率100%、3:80〜99%、2:60〜79%、1:30〜59%、0:0〜29の指数で示した。

死亡率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100

化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(26)、(27)、(29)、(30)、(31)、(34)、(35)、(37)、(38)、(40)、(41)、(42)、(43)、(44)、(45)、(46)、(47)、(50)、(51)、(52)、(53)、(54)、(56)、(57)、(59)、(63)、(64)、(65)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(81)、(83)、(84)、(86)、(87)、(88)、(91)、(95)、(100)、(101)、(102)、(103)、(105)、(106)、(107)、(108)、(109)、(110)、(111)、(112)、(113)、(114)、(115)、(116)、(117)、(118)、(119)、(120)、(121)、(122)、(123)、(133)、(139)、(145)、(146)、(149)、(151)、(156)、(157)、(158)、(159)、(163)、(165)、(166)、(167)、(168)、(169)、(174)、(175)、(177)、(185)、(186)、(189)、(191)、(193)、(194)、(198)〜(206)、(209)、(211)〜(221)、(223)〜(236)、(239)〜(242)、(245)、(247)、(248)、(252)、(254)、(256)、(258)〜(260)、(263)〜(273)、(278)〜(282)、(284)〜(302)、(304)、(307)、(321)、(322)、(324)、(325)、(330)〜(339)、(341)〜(371)、(373)、(375)、(377)、(379)、(380)、(386)、(388)〜(419)、(422)、(428)〜(438)、(441)〜(449)、(451)、(452)、(454)、(457)、(458)、(462)、(463)、(465)、(466)、(514)〜(525)、(531)、(534)〜(537)、(539)、(542)〜(552)、(554)〜(562)、(563)、(565)、(568)、(569)、(573)、(575)、(579)〜(582)、(585)、(587)〜(593)、(595)、(598)
は、指数3以上を示したことから、十分な殺虫活性が認められた。
試験例10(コナガ)
化合物(I)16mgに有機溶媒(キシレン:DMF=1:1)0.1ml、およびキシレンおよびソルポール3005X(登録商標、東邦化学株式会社製)の混合溶液(混合容量比;キシレン:ソルポール3005X=1:9)0.04mlを加えて溶解させ、イオン交換水で80mlに希釈して200ppmの薬液を調製した。この薬液にダイン(登録商標、武田薬品工業株式会社製)3000倍になるように添加し、試験用薬液を調製した。
3オンスカップ植えの5葉期キャベツに上記試験用薬液20mlを散布し、風乾後コナガ(Plutella xylostella)3令幼虫10頭を放飼した。処理・放虫5日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は次の式により計算し、4:死亡率100%、3:80〜99%、2:60〜79%、1:30〜59%、0:0〜29の指数で示した。

死亡率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100

化合物(32)、(33)、(130)、(196)
は、指数3以上を示したことから、十分な殺虫活性が認められた。
試験例11(ハスモンヨトウ)
化合物(I)16mgに有機溶媒(キシレン:DMF=1:1)0.1ml、およびキシレンおよびソルポール3005X(登録商標、東邦化学株式会社製)の混合溶液(混合容量比;キシレン:ソルポール3005X=1:9)0.04mlを加えて溶解させ、イオン交換水で80mlに希釈して200ppmの薬液を調製した。この薬液20mlをイオン交換水60mlで希釈し、50ppmの薬液を調製した。各薬液にダイン(登録商標、武田薬品工業株式会社製)を3000倍になるように添加し、試験用薬液を調製した。
3オンスカップ植えの5葉期キャベツに上記試験用薬液20mlを散布し、風乾後ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)4令幼虫10頭を放飼した。処理・放虫4日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は次の式により計算し、4:死亡率100%、3:80〜99%、2:60〜79%、1:30〜59%、0:0〜29%の指数で示した。

死亡率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100

化合物(5)、(8)、(12)、(17)、(18)、(27)、(29)、(32)、(33)、(117)、(125)、(126)、(158)、(196)
は200ppmで、
化合物(130)
は、50ppmで、指数3以上を示したことから、十分な殺虫活性が認められた。
試験例12(リンゴコカクモンハマキ)
化合物(I)16mgに有機溶媒(キシレン:DMF=1:1)0.1ml、およびキシレンおよびソルポール3005X(登録商標、東邦化学株式会社製)の混合溶液(混合容量比;キシレン:ソルポール3005X=1:9)0.04mlを加えて溶解させ、イオン交換水で80mlに希釈して200ppmの薬液を調製した。200ppmの薬液20mlをイオン交換水60mlで希釈し、50ppmの薬液を調製した。50ppmの薬液20mlをイオン交換水60mlで希釈し、12.5ppmの薬液を調製した。各薬液にダイン(登録商標、武田薬品工業株式会社製)を3000倍になるように添加し、試験用薬液を調製した。
3オンスカップ植え樹高12〜15cm前後のリンゴ実生に上記試験用薬液20mlを散布した。風乾後リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)初齢幼虫約60頭を放飼した。
処理・放虫7日後に生存虫数を数え、死亡率を下式により計算し、4:死亡率100%、3:80〜99%、2:60〜79%、1:30〜59%、0:0〜29%の指数で示した。

死亡率(%)=(供試虫数−生存虫数/供試虫数)×100

化合物(5)、(8)、(12)、(17)、(18)、(27)、(36)、(68)、(82)、(117)、(125)、(126)、(131)、(196)
は200ppmで、
化合物(29)、(154)、(158)
は、50ppmで、
化合物(32)、(33)、(130)
は、12.5ppmで、指数3以上を示したことから、十分な殺虫活性が認められた。
試験例13(シルバーリーフコナジラミ)
化合物(I)40mgに有機溶媒(キシレン:DMF=1:1)0.1ml、およびキシレンおよびソルポール3005X(登録商標、東邦化学株式会社製)の混合溶液(混合容量比;キシレン:ソルポール3005X=1:9)0.04mlを加えて溶解させ、イオン交換水で80mlに希釈して500ppmの薬液を調製した。この薬液30mlをイオン交換水45mlで希釈し、200ppmの薬液を調製した。200ppmの薬液20mlをイオン交換水60mlで希釈し、50ppmの薬液を調製した。各薬液にダイン(登録商標、武田薬品工業株式会社製)を3000倍になるように添加し、試験用薬液を調製した。
3オンスカップで約3週間育成したカンランを第2本葉を残して他の葉を全て除去した。このカンランにシルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)成虫を放飼し3日間産卵させた後成虫を除去し、8日間温室内で保管し孵化させた。上記試験用薬液20mlを散布し、7日後に各ポットの死虫率を調査し、下記基準に従って効力を5段階評価した。

指数4:死虫率100%、指数3:死虫率90〜99%(幼虫付着面積が無処理の1〜
10%)、指数2:死虫率60〜89%(幼虫付着面積が無処理の11〜40%)、指数1:死虫率30〜59%(幼虫付着面積が無処理の41〜70%)、指数0:死虫率0〜29%(幼虫付着面積が無処理の71%以上)

化合物(77)、(78)、(107)、(118)〜(120)、(180)、(196)
は、500ppmで、
化合物(1)〜(4)、(7)〜(20)、(23)、(25)、(26)、(28)〜(35)、(37)、(38)、(40)、(41)、(43)、(45)、(46)、(50)、(51)、(53)、(54)、(56)、(58)、(59)、(63)、(69)〜(76)、(80)、(81)、(87)、(88)、(91)、(101)、(103)、(105)、(106)、(111)、(113)、(117)、(123)、(125)、(130)、(156)〜(158)、(174)、(184)〜(187)、(189)、(193)、(194)、(200)、(202)〜(210)、(219)、(225)、(228)、(230)、(232)、(234)、(248)、(250)、(258)、(260)、(263)〜(266)、(268)〜(271)、(278)〜(281)、(284)〜(294)、(296)、(298)、(299)、(301)、(302)、(305)、(307)、(321)、(324)、(325)、(357)、(388)、(389)、(459)、(463)、(469)〜(476)、(514)、(521)、(542)、(544)は200ppmで、
化合物(21)、(24)、(344)、(348)、(350)、(352)、(355)、(358)、(360)、(364)、(368)、(394)、(395)、(398)、(430)、(436)、(442)、(445)、(515)、(517)、(525)、(526)は50ppmで、
化合物(333)、(431)
は、12.5ppmで、指数3以上を示したことから、十分な殺虫活性が認められた。
試験例14(マダニ)
化合物(I)0.5mgをアセトン1mlに溶かし、ろ紙(TOYO No.2; 5×10cm)の片面に均一に塗布した。乾燥後、該ろ紙を2つ折りにした後、側辺をクリップで留めて袋状にし、この中に供試ダニ(フタトゲチマダニ Haemaphysalis longicornis, 未吸血若ダニ, 1群10頭)を入れ、開放部をクリップで閉じて密封し、2日後に致死を観察した。

化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(24)、(26)、(28)、(29)、(35)、(37)、(43)、(45)、(48)、(50)、(51)、(52)、(54)、(59)、(63)、(69)、(75)、(77)、(80)、(88)、(101)、(102)、(103)、(104)、(106)、(107)、(111)、(113)、(118)、(119)、(120)、(121)、(122)、(123)、(130)、(146)、(156)、(186)、(187)、(188)、(189)、(195)、(207)、(208)、(264)、(265)、(266)、(267)、(278)、(280)、(284)、(321)、(324)、(333)、(334)、(341)、(428)、(429)、(430)、(431)、(433)、(434)、(435)、(441)、(442)、(443)、(446)、(447)、(469)、(470)、(471)、(472)、(473)、(474)、(475)、(515)、(542)
は、死虫率100%を示した。
本発明によると、本発明の化合物(I)またはその塩は有害生物に対して優れた防除効力を有することから、有害生物防除剤として有用である。

Claims (9)

  1. 式(I):
    Figure 0005239148
    「式中、
    Xは、OX 1 、またはS 4 表し、
    Yは、OY 1 、またはS 4 表し、
    Zは、
    (1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)炭素数1〜6個のアルキル基、(5)炭素数1〜6個のアルコキシ基、(6)ハロ(炭素数1〜6個)アルキル基、(7)ハロ(炭素数1〜6個)アルコキシ基、(8)シクロ(炭素数3〜6個)アルキル基、(9)炭素数1〜6個のアルキルチオ基、(10)炭素数1〜6個のアルキルスルフィニル基、(11)炭素数1〜6個のアルキルスルホニル基、(12)フェニルチオ基、(13)ヒドロキシル基、(14)炭素数2〜6個のアルカノイルオキシ基、(15)ベンジル基、(16)ベンゾイル基、(17)アセチル基、(18)炭素数2〜6個のアルコキシカルボニル基、(19)炭素数2〜6個のアルケニル基、(20)炭素数2〜6個のアルキニル基、(21)ハロゲンおよび炭素数1〜6個のアルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、(22)シクロ(炭素数3〜6個)アルキルチオ基、(23)フェノキシ基、(24)ピペリジル基、(25)ピラゾリル基および(26)チエニル基
    からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、

    ここで、
    1は、
    インダニル基、
    ベンゾジオキサニル基、
    シクロ(炭素数3〜6個)アルキル基、
    (1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜6個のアルキル基、(3)炭素数1〜6個のアルコキシ基、(4)炭素数2〜6個のアルコキシカルボニル基、(5)炭素数2〜6個のアルカノイル基、(6)炭素数1〜6個のアルキルチオ基、(7)フェニル基、(8)シアノ基、および(9)ニトロ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、または
    (1)ハロゲン、(2)炭素数1〜6個のアルキル基、および(3)炭素数1〜6個のアルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基で置換された炭素数1〜6個のアルキル基
    を表し、

    4は,
    シクロ(炭素数3〜6個)アルキル基、
    ナフチル基、
    ピリジル基、
    チエニル基、
    ベンゾチアゾリル基、
    ベンゾオキサゾリル基、
    1個またはそれ以上のハロ(炭素数1〜6個)アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基
    1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されていてもよいフリル基、
    1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されていてもよいチアゾリル基、
    1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、
    (1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)炭素数1〜6個のアルキル基、(4)ハロ(炭素数1〜6個)アルキル基、および(5)炭素数1〜6個のアルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、または
    (1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいフェニル基、(2)1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されたフェニル基、(3)1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルコキシ基で置換されたフェニル基、(4)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいピリジル基、(5)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいチアゾリル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいチエニル基、および(7)フリル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい炭素数1〜6個のアルキル基を表し、

    1
    ナフチル基、
    テトラヒドロナフチル基、
    ピリジル基、
    ベンゾジオキサニル基、
    (1)1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいフェニル基、および(3)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいピリジル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい炭素数1〜6個のアルキル基、または
    (1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)炭素数1〜6個のアルキル基、(5)アミノ基、(6)炭素数1〜6個のアルキルチオ基、(7)炭素数1〜6個のアルキルスルホニル基、(8)シクロ(炭素数3〜6個)アルキル基、(9)フェニル基、(10)炭素数2〜6個のアルコキシカルボニル基、(11)炭素数1〜6個のアルコキシ基、および(12)イミダゾリル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、

    4は、
    ナフチル基、
    シクロ(炭素数3〜6個)アルキル基、
    1個のフェニル基で置換されている炭素数2〜6個のアルケニル基、
    シクロ(炭素数3〜6個)アルケニル基、
    チエニル基、
    ベンゾチアゾリル基、
    ベンゾオキサゾリル基、
    1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されていてもよいチアゾリル基、
    1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、
    1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されていてもよいトリアゾリル基、
    1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されていてもよいテトラゾリル基、
    1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されていてもよいイミダゾリル基、
    1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されていてもよいフリル基、
    (1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいピラゾリル基、および(2)1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のハロアルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、
    (1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいフェニル基、(2)1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されたフェニル基、(3)シクロ(炭素数3〜6個)アルキル基、(4)フリル基、および(5)チエニル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい炭素数1〜6個のアルキル基、または
    (1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜6個のアルキル基、(3)炭素数1〜6個のアルコキシ基、および(4)ハロ(炭素数1〜6個)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基を表す。」
    で示される3−イミノプロペン化合物(I)またはその塩。
  2. Xが、OX 1 、またはS 4 あり、
    Yが、OY 1 、またはS 4 あり、
    Zが、
    (1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)炭素数1〜6個のアルキル基、(5)炭素数1〜6個のアルコキシ基、(6)ハロ(炭素数1〜3個)アルキル基、(7)ハロ(炭素数1〜3個)アルコキシ基、(8)シクロ(炭素数5〜6個)アルキル基、(9)炭素数1〜6個のアルキルチオ基、(10)炭素数1〜3個のアルキルスルフィニル基、(11)炭素数1〜3個のアルキルスルホニル基、(12)フェニルチオ基、(13)ヒドロキシル基、(14)炭素数2〜3個のアルカノイルオキシ基、(15)ベンジル基、(16)ベンゾイル基、(17)アセチル基、(18)炭素数2〜3個のアルコキシカルボニル基、(19)炭素数2〜3個のアルケニル基、(20)炭素数2〜3個のアルキニル基、(21)ハロゲンおよび炭素数1〜3個のアルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、(22)シクロ(炭素数5〜6個)アルキルチオ基、(23)フェノキシ基、(24)ピペリジル基、(25)ピラゾリル基、および(26)チエニル基
    からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、

    ここで、
    1が、
    インダニル基、
    ベンゾジオキサニル基、
    シクロ(炭素数5〜6個)アルキル基、
    (1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜3個のアルキル基、(3)炭素数1〜3個のアルコキシ基、(4)炭素数2〜3個のアルコキシカルボニル基、(5)炭素数2〜3個のアルカノイル基、(6)炭素数1〜3個のアルキルチオ基、(7)フェニル基、(8)シアノ基、および(9)ニトロ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、または
    (1)ハロゲン、(2)炭素数1〜3個のアルキル基、および(3)炭素数1〜3個のアルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基で置換された炭素数1〜3個のアルキル基であり、

    4が、
    シクロ(炭素数5〜6個)アルキル基、
    ナフチル基、
    ピリジル基、
    チエニル基、
    ベンゾチアゾリル基、
    ベンゾオキサゾリル基、
    1個またはそれ以上のハロ(炭素数1〜3個)アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基
    1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいフリル基、
    1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいチアゾリル基、
    1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、
    (1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)炭素数1〜3個のアルキル基、(4)ハロ(炭素数1〜3個)アルキル基、および(5)炭素数1〜3個のアルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、または
    (1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいフェニル基、(2)1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されたフェニル基、(3)1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルコキシ基で置換されたフェニル基、(4)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいピリジル基、(5)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいチアゾリル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいチエニル基、および(7)フリル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい炭素数1〜3個のアルキル基であり、

    1
    ナフチル基、
    テトラヒドロナフチル基、
    ピリジル基、
    ベンゾジオキサニル基、
    (1)1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいフェニル基、および(3)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいピリジル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい炭素数1〜3個のアルキル基、または
    (1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)炭素数1〜6個のアルキル基、(5)アミノ基、(6)炭素数1〜3個のアルキルチオ基、(7)炭素数1〜3個のアルキルスルホニル基、(8)シクロ(炭素数5〜6個)アルキル基、(9)フェニル基、(10)炭素数2〜3個のアルコキシカルボニル基、(11)炭素数1〜3個のアルコキシ基、および(12)イミダゾリル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、

    4が、
    ナフチル基、
    シクロ(炭素数5〜6個)アルキル基、
    1個のフェニル基で置換されている炭素数2〜3個のアルケニル基、
    シクロ(炭素数5〜6個)アルケニル基、
    チエニル基、
    ベンゾチアゾリル基、
    ベンゾオキサゾリル基、
    1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいチアゾリル基、
    1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、
    1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいトリアゾリル基、
    1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいテトラゾリル基、
    1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいイミダゾリル基、
    1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいフリル基、
    (1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいピラゾリル基および(2)1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のハロアルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、
    (1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいフェニル基、(2)1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されたフェニル基、(3)シクロ(炭素数5〜6個)アルキル基、(4)フリル基、および(5)チエニル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい炭素数1〜3個のアルキル基、または
    (1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜6個のアルキル基、(3)炭素数1〜3個のアルコキシ基、および(4)ハロ(炭素数1〜3個)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基である請求項1記載の化合物。
  3. Xが、OX 1 、またはS 4 あり、
    Yが、OY 1 、またはS 4 あり、
    Zが、
    (1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)炭素数1〜4個のアルキル基、(5)炭素数1〜4個のアルコキシ基、(6)トリフルオロメチル基、(7)トリフルオロメトキシ基、(8)シクロヘキシル基、(9)炭素数1〜4個のアルキルチオ基、(10)メチルスルフィニル基、(11)メチルスルホニル基、(12)フェニルチオ基、(13)ヒドロキシル基、(14)アセチルオキシ基、(15)ベンジル基、(16)ベンゾイル基、(17)アセチル基、(18)メトキシカルボニル基、(19)ビニル基、(20)エチニル基、(21)塩素およびメチル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、(22)シクロヘキシルチオ基、(23)フェノキシ基、(24)ピペリジル基、(25)ピラゾリル基および(26)チエニル基
    からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、

    ここで、
    1が、
    インダニル基、
    ベンゾジオキサニル基、
    シクロヘキシル基、
    (1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のフッ素で置換されていてもよいメチル基、(3)メトキシ基、(4)メトキシカルボニル基、(5)アセチル基、(6)メチルチオ基、(7)フェニル基、(8)シアノ基、および(9)ニトロ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、または
    (1)ハロゲン、(2)メチル基、および(3)メトキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたメチル基であり、

    4が、
    シクロヘキシル基、
    ナフチル基、
    ピリジル基、
    チエニル基、
    ベンゾチアゾリル基、
    ベンゾオキサゾリル基、
    1個またはそれ以上のトリフルオロメチル基で置換されていてもよいピリミジニル基
    1個またはそれ以上のメチル基で置換されていてもよいフリル基、
    1個またはそれ以上のメチル基で置換されていてもよいチアゾリル基、
    1個またはそれ以上のメチル基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、
    (1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)炭素数1〜3個のアルキル基、(4)トリフルオロメチル基、および(5)メトキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、または
    (1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいフェニル基、(2)1個またはそれ以上のメチル基で置換されたフェニル基、(3)1個またはそれ以上のメトキシ基で置換されたフェニル基、(4)1個またはそれ以上の塩素で置換されていてもよいピリジル基、(5)1個またはそれ以上の塩素で置換されていてもよいチアゾリル基、(6)1個またはそれ以上の塩素で置換されていてもよいチエニル基、および(7)フリル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい炭素数1〜3個のアルキル基であり、

    1
    ナフチル基、
    テトラヒドロナフチル基、
    ピリジル基、
    ベンゾジオキサニル基、
    (1)1個またはそれ以上のメチル基で置換されていてもよいフェニル基、(2)1個またはそれ以上の塩素で置換されていてもよいフェニル基、および(3)1個またはそれ以上の塩素で置換されていてもよいピリジル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいメチル基、または
    (1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)炭素数1〜4個のアルキル基、(5)アミノ基、(6)メチルチオ基、(7)メチルスルホニル基、(8)シクロヘキシル基、(9)フェニル基、(10)メトキシカルボニル基、(11)メトキシ基、および(12)イミダゾリル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、

    4が、
    ナフチル基、
    シクロ(炭素数5〜6個)アルキル基、
    1個のフェニル基で置換されているプロペニル基、
    シクロヘキセニル基、
    チエニル基、
    ベンゾチアゾリル基、
    ベンゾオキサゾリル基、
    1個またはそれ以上のメチル基で置換されていてもよいチアゾリル基、
    1個またはそれ以上のメチル基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、
    1個またはそれ以上のメチル基で置換されていてもよいトリアゾリル基、
    1個またはそれ以上のメチル基で置換されていてもよいテトラゾリル基、
    1個またはそれ以上のメチル基で置換されていてもよいイミダゾリル基、
    1個またはそれ以上のメチル基で置換されていてもよいフリル基、
    (1)1個またはそれ以上の塩素で置換されていてもよいピラゾリル基、および(2)トリフルオロメチル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、
    (1)1個またはそれ以上の塩素で置換されていてもよいフェニル基、(2)1個またはそれ以上のメチル基で置換されたフェニル基、(3)シクロヘキシル基、(4)フリル基、および(5)チエニル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい炭素数1〜3個のアルキル基、または
    (1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のフッ素で置換されていてもよい炭素数1〜4個のアルキル基、(3)メトキシ基、および(4)トリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基である請求項2記載の化合物。
  4. Xが、 4 あり、
    Yが、 4 あり、
    Zが、
    (1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)炭素数1〜4個のアルキル基、(5)炭素数1〜4個のアルコキシ基、(6)トリフルオロメチル基、(7)トリフルオロメトキシ基、(8)シクロヘキシル基、(9)炭素数1〜4個のアルキルチオ基、(10)メチルスルフィニル基、(11)メチルスルホニル基、(12)フェニルチオ基、(13)ヒドロキシル基、(14)アセチルオキシ基、(15)ベンジル基、(16)ベンゾイル基、(17)アセチル基、(18)メトキシカルボニル基、(19)ビニル基、(20)エチニル基、(21)塩素およびメチル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、(22)シクロヘキシルチオ基、(23)フェノキシ基、(24)ピペリジル基、(25)ピラゾリル基および(26)チエニル基
    からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、
    ここで、
    4が、
    (1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)炭素数1〜3個のアルキル基、(4)トリフルオロメチル基、および(5)メトキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、または
    (1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいフェニル基、(2)1個またはそれ以上のメチル基で置換されたフェニル基、および(3)1個またはそれ以上のメトキシ基で置換されたフェニル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい炭素数1〜3個のアルキル基であり、

    4が、
    (1)1個またはそれ以上の塩素で置換されていてもよいフェニル基、(2)1個またはそれ以上のメチル基で置換されたフェニル基、および(3)シクロヘキシル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい炭素数1〜3個のアルキル基、または
    (1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のフッ素で置換されていてもよい炭素数1〜4個のアルキル基、(3)メトキシ基、および(4)トリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基である請求項3記載の化合物。
  5. Xが、 4 あり、
    Yが、OY 1 あり、
    Zが、
    (1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)炭素数1〜4個のアルキル基、(5)炭素数1〜4個のアルコキシ基、(6)トリフルオロメチル基、(7)トリフルオロメトキシ基、(8)シクロヘキシル基、(9)炭素数1〜4個のアルキルチオ基、(10)メチルスルフィニル基、(11)メチルスルホニル基、(12)フェニルチオ基、(13)ヒドロキシル基、(14)アセチルオキシ基、(15)ベンジル基、(16)ベンゾイル基、(17)アセチル基、(18)メトキシカルボニル基、(19)ビニル基、(20)エチニル基、(21)塩素およびメチル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、(22)シクロヘキシルチオ基、(23)フェノキシ基、(24)ピペリジル基、(25)ピラゾリル基および(26)チエニル基
    からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、
    ここで、
    4が、
    (1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)炭素数1〜3個のアルキル基、(4)トリフルオロメチル基、および(5)メトキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、
    1
    (1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)炭素数1〜4個のアルキル基、(5)アミノ基、(6)メチルチオ基、(7)メチルスルホニル基、(8)シクロヘキシル基、(9)フェニル基、(10)メトキシカルボニル基、および(11)メトキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基である請求項3記載の化合物。
  6. Xが、OX 1 あり、
    Yが、OY 1 あり、
    Zが、
    (1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)炭素数1〜4個のアルキル基、(5)炭素数1〜4個のアルコキシ基、(6)トリフルオロメチル基、(7)トリフルオロメトキシ基、(8)シクロヘキシル基、(9)炭素数1〜4個のアルキルチオ基、(10)メチルスルフィニル基、(11)メチルスルホニル基、(12)フェニルチオ基、(13)ヒドロキシル基、(14)アセチルオキシ基、(15)ベンジル基、(16)ベンゾイル基、(17)アセチル基、(18)メトキシカルボニル基、(19)ビニル基、(20)エチニル基、(21)塩素およびメチル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、(22)シクロヘキシルチオ基、(23)フェノキシ基、(24)ピペリジル基、(25)ピラゾリル基および(26)チエニル基
    からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、
    ここで、
    1が、
    (1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のフッ素で置換されていてもよいメチル基、(3)メトキシ基、(4)メトキシカルボニル基、(5)アセチル基、(6)メチルチオ基、(7)フェニル基、(8)シアノ基、および(9)ニトロ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、または
    (1)ハロゲン、(2)メチル基、および(3)メトキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたメチル基であり、
    1
    (1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)炭素数1〜4個のアルキル基、(5)アミノ基、(6)メチルチオ基、(7)メチルスルホニル基、(8)シクロヘキシル基、(9)フェニル基、(10)メトキシカルボニル基、(11)メトキシ基、および(12)イミダゾリル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基である請求項3記載の化合物。
  7. 請求項1〜のいずれか1項に記載される化合物またはその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤
  8. 有害生物を防除するための請求項1〜のいずれか1項に記載される化合物またはその塩を活性成分として含む有害生物防除剤
  9. 請求項1〜のいずれか1項に記載される化合物またはその塩を有害生物に直接、または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
JP2006318198A 2005-12-01 2006-11-27 3−イミノプロペン化合物、それを含有する有害生物防除剤、およびその有害生物防除用途 Expired - Fee Related JP5239148B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006318198A JP5239148B2 (ja) 2005-12-01 2006-11-27 3−イミノプロペン化合物、それを含有する有害生物防除剤、およびその有害生物防除用途

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005347646 2005-12-01
JP2005347646 2005-12-01
JP2006146381 2006-05-26
JP2006146381 2006-05-26
JP2006318198A JP5239148B2 (ja) 2005-12-01 2006-11-27 3−イミノプロペン化合物、それを含有する有害生物防除剤、およびその有害生物防除用途

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012156254A Division JP2012207034A (ja) 2005-12-01 2012-07-12 3−イミノプロペン化合物、それを含有する有害生物防除剤、およびその有害生物防除用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2008001681A JP2008001681A (ja) 2008-01-10
JP5239148B2 true JP5239148B2 (ja) 2013-07-17

Family

ID=39006360

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006318198A Expired - Fee Related JP5239148B2 (ja) 2005-12-01 2006-11-27 3−イミノプロペン化合物、それを含有する有害生物防除剤、およびその有害生物防除用途

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP5239148B2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009007343A (ja) * 2007-05-30 2009-01-15 Sumitomo Chemical Co Ltd チオイミデート化合物及びその有害生物防除用途

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009046478A (ja) * 2007-07-25 2009-03-05 Sumitomo Chemical Co Ltd イミデート化合物およびその有害生物防除用途
JP2016029022A (ja) * 2012-12-21 2016-03-03 日本曹達株式会社 1−アリール−1−ヘテロジエン化合物および有害生物防除剤
CN114437275B (zh) * 2020-11-05 2023-10-20 万华化学集团股份有限公司 一种高比表面积吸附树脂及其在去除呋虫胺残留中的应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5556885A (en) * 1994-10-27 1996-09-17 American Cyanamid Company N-aryl- and N-heteroarylhydrazones of substituted thioacids and the s-oxides thereof as insecticidal and acaricidal agents
JP2001342170A (ja) * 2000-03-28 2001-12-11 Sumitomo Chem Co Ltd アミジン化合物およびその用途
UA79571C2 (en) * 2003-12-04 2007-06-25 Basf Ag Metod for the protection of seeds from soil pests comprising

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009007343A (ja) * 2007-05-30 2009-01-15 Sumitomo Chemical Co Ltd チオイミデート化合物及びその有害生物防除用途

Also Published As

Publication number Publication date
JP2008001681A (ja) 2008-01-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8618329B2 (en) Iminopropene compound and use thereof
BRPI0617513A2 (pt) compostos de benzoilurÉia, processo para a produÇço e uso dos mesmos e mÉtodo para controlar pestes
US8318981B2 (en) Imidate compound and use thereof for pest control
JP2009108051A (ja) α,β−不飽和イミン化合物及びその有害生物防除用途
EP2332936B1 (en) Pyridine compound and use thereof for pest control
JP5239148B2 (ja) 3−イミノプロペン化合物、それを含有する有害生物防除剤、およびその有害生物防除用途
JP4370107B2 (ja) 環状化合物、その製造法および有害生物防除剤
JP5304026B2 (ja) チオイミデート化合物及びその有害生物防除用途
JP2009227655A (ja) α,β−不飽和イミダート化合物およびそれを含有する有害生物防除剤
JP2008297223A (ja) チオイミデート化合物及びその有害生物防除用途
JP2010168328A (ja) N−フェニルイミン化合物およびその有害生物防除用途
JP2008297224A (ja) チオイミデート化合物及びその有害生物防除用途
JP2010077075A (ja) アミジン化合物およびその有害生物防除用途
CN101365681B (zh) 亚氨基丙烯化合物及其用途
WO2007116948A1 (ja) 植物の保護方法
JP2008037854A (ja) N’−アルキルベンゾイル尿素化合物
JP2007297376A (ja) 植物の保護方法
WO2007116949A1 (ja) 植物保護方法
JP2008056650A (ja) N−アリール−n−置換尿素化合物
JP2007297375A (ja) 植物保護方法

Legal Events

Date Code Title Description
RD05 Notification of revocation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425

Effective date: 20080201

RD05 Notification of revocation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425

Effective date: 20080516

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20091001

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120515

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120712

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20130305

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20130318

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160412

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160412

Year of fee payment: 3

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees