JP5239148B2 - 3−イミノプロペン化合物、それを含有する有害生物防除剤、およびその有害生物防除用途 - Google Patents
3−イミノプロペン化合物、それを含有する有害生物防除剤、およびその有害生物防除用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5239148B2 JP5239148B2 JP2006318198A JP2006318198A JP5239148B2 JP 5239148 B2 JP5239148 B2 JP 5239148B2 JP 2006318198 A JP2006318198 A JP 2006318198A JP 2006318198 A JP2006318198 A JP 2006318198A JP 5239148 B2 JP5239148 B2 JP 5239148B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- optionally substituted
- carbon atoms
- cyclo
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- -1 3-Iminopropene compound Chemical class 0.000 title claims description 493
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title claims description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 1770
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 1127
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 625
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 348
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 326
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 289
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 190
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 189
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 134
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 102
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 100
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 83
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 83
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 79
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 79
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 78
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 77
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 45
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 40
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 27
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 24
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 21
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 19
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 13
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 12
- 235000017168 chlorine Nutrition 0.000 claims description 12
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 11
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 10
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 9
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 9
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 9
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 8
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 8
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims description 6
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 5
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 5
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 5
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 12
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 235000019000 fluorine Nutrition 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 844
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 589
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 107
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 80
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 66
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 65
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 59
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 54
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 50
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 description 39
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 33
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 31
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 26
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 25
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 25
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 24
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 23
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 23
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 19
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 19
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 17
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 16
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 13
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 12
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 10
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 9
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 8
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 8
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 7
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000005330 8 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 5
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 4
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 4
- 125000005138 alkoxysulfonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001325 propanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 3
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 3
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000012872 agrochemical composition Substances 0.000 description 3
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 3
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 3
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000005505 thiomorpholino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006569 (C5-C6) heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 2
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005043 dihydropyranyl group Chemical group O1C(CCC=C1)* 0.000 description 2
- 125000005883 dithianyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 125000002350 geranyl group Chemical group [H]C([*])([H])/C([H])=C(C([H])([H])[H])/C([H])([H])C([H])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005945 imidazopyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000593 indol-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([*])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004706 n-propylthio group Chemical group C(CC)S* 0.000 description 2
- 125000001038 naphthoyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005425 toluyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- GYEQNIYEFNCNDM-UHFFFAOYSA-N (2,3-dichlorophenyl) 3-phenoxy-n-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-enimidate Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N=C(C=COC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC(Cl)=C1Cl GYEQNIYEFNCNDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYCOWWABHWMQGK-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl) 3-phenoxy-n-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-enimidate Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N=C(C=COC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IYCOWWABHWMQGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZDZNJMMLROEDH-UHFFFAOYSA-N (2,5-dichlorophenyl) 3-phenoxy-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(OC(C=COC=2C=CC=CC=2)=NC=2C=CC=CC=2)=C1 PZDZNJMMLROEDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFTLLGVYCCPLHA-UHFFFAOYSA-N (2-methylfuran-3-yl) n-(4-methylphenyl)-3-phenylsulfanylprop-2-enimidothioate Chemical compound O1C=CC(SC(C=CSC=2C=CC=CC=2)=NC=2C=CC(C)=CC=2)=C1C AFTLLGVYCCPLHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOEORKIKVOWLEX-UHFFFAOYSA-N (3,5-dichlorophenyl) 3-phenoxy-n-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-enimidate Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1N=C(C=COC=1C=CC=CC=1)OC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QOEORKIKVOWLEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGCOAYAXLVMYEC-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl) n-(3,4-dimethylphenyl)-3-phenoxyprop-2-enimidate Chemical compound CC1=CC=CC(OC(C=COC=2C=CC=CC=2)=NC=2C=C(C)C(C)=CC=2)=C1 GGCOAYAXLVMYEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHNFKVMUPNINBB-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl) n-(3,4-dimethylphenyl)-3-phenylmethoxyprop-2-enimidate Chemical compound CC1=CC=CC(OC(C=COCC=2C=CC=CC=2)=NC=2C=C(C)C(C)=CC=2)=C1 JHNFKVMUPNINBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004844 (C1-C6) alkoxyimino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004511 1,2,3-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004504 1,2,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004514 1,2,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004506 1,2,5-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004517 1,2,5-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001781 1,3,4-oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004520 1,3,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- YQSRJYVHZGNNNQ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethyl N-(4-methylphenyl)-3-phenylsulfanylprop-2-enimidothioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)SC(=NC=1C=CC(C)=CC=1)C=CSC1=CC=CC=C1 YQSRJYVHZGNNNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004362 3,4,5-trichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- PXYWAZGGXHEHND-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-n-methyl-n,n'-diphenylprop-2-enimidamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C(=NC=1C=CC=CC=1)C=CSC1=CC=C(Cl)C=C1 PXYWAZGGXHEHND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006180 3-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000972 4,5-dimethylthiazol-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C1=C(N=C(*)S1)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004863 4-trifluoromethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC(F)(F)F)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIDOCDZCTZZIQA-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)OC=CC(=NC2=CC3=C(C=C2)C4=CC=CC=C4O3)OC5=CC=CC=C5 Chemical compound C1=CC=C(C=C1)OC=CC(=NC2=CC3=C(C=C2)C4=CC=CC=C4O3)OC5=CC=CC=C5 SIDOCDZCTZZIQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDYQODCBJDAEFF-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)OC=CC(=NC2=CC3=C(C=C2)SC4=CC=CC=C43)OC5=CC=CC=C5 Chemical compound C1=CC=C(C=C1)OC=CC(=NC2=CC3=C(C=C2)SC4=CC=CC=C43)OC5=CC=CC=C5 BDYQODCBJDAEFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGUQOGUPZOSGOD-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)OC=CC(=NC2=CC=C(C=C2)C3=CC(=CC=C3)Cl)OC4=CC=CC=C4 Chemical compound C1=CC=C(C=C1)OC=CC(=NC2=CC=C(C=C2)C3=CC(=CC=C3)Cl)OC4=CC=CC=C4 GGUQOGUPZOSGOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- GULJMGLTCNLWCI-UHFFFAOYSA-N CC(C1=CC=CC=C1)SC(C=CSCC(C=C1)=CC=C1Cl)=NC1=CC=C(C)C=C1 Chemical compound CC(C1=CC=CC=C1)SC(C=CSCC(C=C1)=CC=C1Cl)=NC1=CC=C(C)C=C1 GULJMGLTCNLWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPKOIGPTLDBLEX-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=C(C=C1)N=C(C=CSC2=NC=CC=N2)SC(C)C3=CC=CC=C3 Chemical compound CC1=CC=C(C=C1)N=C(C=CSC2=NC=CC=N2)SC(C)C3=CC=CC=C3 JPKOIGPTLDBLEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDTWBMXAWFVZGU-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=C(C=C1)N=C(C=CSCC2=CC=CC=C2)SC(C)C3=CC=CC=C3 Chemical compound CC1=CC=C(C=C1)N=C(C=CSCC2=CC=CC=C2)SC(C)C3=CC=CC=C3 QDTWBMXAWFVZGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTONHRISQFYMIN-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=C(C=C1)N=C(C=CSCC2=CC=CC=C2C)SC(C)C3=CC=CC=C3 Chemical compound CC1=CC=C(C=C1)N=C(C=CSCC2=CC=CC=C2C)SC(C)C3=CC=CC=C3 PTONHRISQFYMIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYGOQJZERYABEN-UHFFFAOYSA-N [4-(1,3-diphenoxyprop-2-enylideneamino)phenyl] acetate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C)=CC=C1N=C(C=COC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 UYGOQJZERYABEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000676 alkoxyimino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001124 arachidoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004618 benzofuryl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004190 benzothiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N=C(*)SC2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- QAVLHEVIAYKWEP-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-(2,4-dichlorophenyl)sulfanyl-N-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1SC=CC(SCC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 QAVLHEVIAYKWEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGVBEMKFILYUOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-(2,4-dimethylphenyl)sulfanyl-N-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1SC=CC(SCC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 IGVBEMKFILYUOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCUWMWHRPTWOBF-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-(2-chlorophenyl)sulfanyl-N-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1SC=CC(SCC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 RCUWMWHRPTWOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZOZUIXTKIKMQK-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-(2-fluorophenyl)sulfanyl-N-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound FC1=CC=CC=C1SC=CC(SCC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 VZOZUIXTKIKMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXDXRCRMPKMKKL-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-(2-methylphenyl)sulfanyl-N-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound CC1=CC=CC=C1SC=CC(SCC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 DXDXRCRMPKMKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJRALSLLZDERJA-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-(3,5-dichlorophenyl)sulfanyl-N-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(SC=CC(SCC=2C=CC=CC=2)=NC=2C=CC=CC=2)=C1 AJRALSLLZDERJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPRLYZHVJCCSPZ-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-(3-bromophenyl)sulfanyl-N-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound BrC1=CC=CC(SC=CC(SCC=2C=CC=CC=2)=NC=2C=CC=CC=2)=C1 SPRLYZHVJCCSPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDWSTTROPUMYGH-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-(3-chlorophenyl)sulfanyl-N-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound ClC1=CC=CC(SC=CC(SCC=2C=CC=CC=2)=NC=2C=CC=CC=2)=C1 LDWSTTROPUMYGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSIQTVROROPFOP-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-(3-fluorophenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound FC1=CC=CC(SC=CC(SCC=2C=CC=CC=2)=NC=2C=CC=CC=2)=C1 MSIQTVROROPFOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHTHPIVRITZWGA-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-(3-methoxyphenyl)sulfanyl-N-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound COC1=CC=CC(SC=CC(SCC=2C=CC=CC=2)=NC=2C=CC=CC=2)=C1 WHTHPIVRITZWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJMZTTUSPSYYEY-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-(4-bromophenyl)sulfanyl-N-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1SC=CC(SCC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 KJMZTTUSPSYYEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BADDCHJHKUWDSO-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1SC=CC(SCC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 BADDCHJHKUWDSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLSZJYFTROOBKG-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-N-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1SC=CC(SCC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 VLSZJYFTROOBKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVQIOKGACCCWMV-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-(4-methylphenyl)sulfanyl-N-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC=CC(SCC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 BVQIOKGACCCWMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVJIKVQOAGTTLR-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-(4-nitrophenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1SC=CC(SCC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 CVJIKVQOAGTTLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIDGYUCHNXRWAN-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-[(2,4-dichlorophenyl)methylsulfanyl]-N-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1CSC=CC(SCC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 YIDGYUCHNXRWAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGGBHMUGUQBOTI-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-[(2-methylphenyl)methylsulfanyl]-N-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound CC1=CC=CC=C1CSC=CC(SCC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 DGGBHMUGUQBOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXNOJNEGWUNOE-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-n-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CSC=CC(SCC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 AVXNOJNEGWUNOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOHMWZOYAITTPF-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]-n-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CSC=CC(SCC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 FOHMWZOYAITTPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HURPQJYQRGDLAV-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-N-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CSC=CC(SCC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 HURPQJYQRGDLAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISHKPCXSKTULKZ-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]-N-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CSC=CC(SCC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 ISHKPCXSKTULKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCOIFGAMBADHAQ-UHFFFAOYSA-N benzyl N-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylprop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1SC=CC(SCC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 MCOIFGAMBADHAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMMLZNVGJGZQQU-UHFFFAOYSA-N benzyl N-phenyl-3-pyridin-2-ylsulfanylprop-2-enimidothioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1CSC(=NC=1C=CC=CC=1)C=CSC1=CC=CC=N1 KMMLZNVGJGZQQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBORTPBCTBYNLW-UHFFFAOYSA-N benzyl N-phenyl-3-pyrimidin-2-ylsulfanylprop-2-enimidothioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1CSC(=NC=1C=CC=CC=1)C=CSC1=NC=CC=N1 GBORTPBCTBYNLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000004651 chloromethoxy group Chemical group ClCO* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000001047 cyclobutenyl group Chemical group C1(=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001352 cyclobutyloxy group Chemical group C1(CCC1)O* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003678 cyclohexadienyl group Chemical group C1(=CC=CCC1)* 0.000 description 1
- BIOSWYADOGLPFR-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3-(4-fluorophenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1SC=CC(SC1CCCCC1)=NC1=CC=CC=C1 BIOSWYADOGLPFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYXSZZGEGQYQMY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl 3-(2,4-dichlorophenyl)sulfanyl-N-(4-methylphenyl)prop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N=C(C=CSC=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)SCC1CCCCC1 QYXSZZGEGQYQMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWOJPULUTLARCS-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl 3-(2,4-dimethylphenyl)sulfanyl-N-(4-methylphenyl)prop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N=C(C=CSC=1C(=CC(C)=CC=1)C)SCC1CCCCC1 RWOJPULUTLARCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABGZOZKFRNIIDP-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl 3-(2-chlorophenyl)sulfanyl-N-(4-methylphenyl)prop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N=C(C=CSC=1C(=CC=CC=1)Cl)SCC1CCCCC1 ABGZOZKFRNIIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJZIEDYDTNEEQB-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl 3-(2-fluorophenyl)sulfanyl-N-(4-methylphenyl)prop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N=C(C=CSC=1C(=CC=CC=1)F)SCC1CCCCC1 XJZIEDYDTNEEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWSMVIKXRMSGPM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl 3-(3,5-dichlorophenyl)sulfanyl-N-(4-methylphenyl)prop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N=C(C=CSC=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1)SCC1CCCCC1 YWSMVIKXRMSGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXAIHQJJGSKTTL-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl 3-(3-bromophenyl)sulfanyl-N-(4-methylphenyl)prop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N=C(C=CSC=1C=C(Br)C=CC=1)SCC1CCCCC1 PXAIHQJJGSKTTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBBZWXVLEMXCEW-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl 3-(3-chlorophenyl)sulfanyl-N-(4-methylphenyl)prop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N=C(C=CSC=1C=C(Cl)C=CC=1)SCC1CCCCC1 IBBZWXVLEMXCEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVTNTUOYYARIDP-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl 3-(3-fluorophenyl)sulfanyl-N-(4-methylphenyl)prop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N=C(C=CSC=1C=C(F)C=CC=1)SCC1CCCCC1 IVTNTUOYYARIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHJNQNXOPILIOE-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl 3-(3-methoxyphenyl)sulfanyl-n-(4-methylphenyl)prop-2-enimidothioate Chemical compound COC1=CC=CC(SC=CC(SCC2CCCCC2)=NC=2C=CC(C)=CC=2)=C1 DHJNQNXOPILIOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDLRAKHSGJYXAY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl 3-(4-bromophenyl)sulfanyl-n-(4-methylphenyl)prop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N=C(C=CSC=1C=CC(Br)=CC=1)SCC1CCCCC1 CDLRAKHSGJYXAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEYMIDFDHQXMJC-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl 3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-N-(4-methylphenyl)prop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N=C(C=CSC=1C=CC(Cl)=CC=1)SCC1CCCCC1 LEYMIDFDHQXMJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APZJUWCXJZTKCQ-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl 3-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-N-(4-methylphenyl)prop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1SC=CC(SCC1CCCCC1)=NC1=CC=C(C)C=C1 APZJUWCXJZTKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGMVRZVCZLBKSW-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl 3-[(2,4-dichlorophenyl)methylsulfanyl]-N-(4-methylphenyl)prop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N=C(C=CSCC=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)SCC1CCCCC1 CGMVRZVCZLBKSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKWZCKGTPAJLQY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl 3-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-N-(4-methylphenyl)prop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N=C(C=CSCC=1C=CC(Cl)=CC=1)SCC1CCCCC1 GKWZCKGTPAJLQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSRMSGDGLGVTJV-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl 3-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]-N-(4-methylphenyl)prop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N=C(C=CSCC=1C=CC(F)=CC=1)SCC1CCCCC1 FSRMSGDGLGVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBETYEBMNICIQV-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl 3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-N-(4-methylphenyl)prop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CSC=CC(SCC1CCCCC1)=NC1=CC=C(C)C=C1 NBETYEBMNICIQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQVVERRJNSBGS-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl 3-benzylsulfanyl-n-(4-methylphenyl)prop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N=C(C=CSCC=1C=CC=CC=1)SCC1CCCCC1 CQQVVERRJNSBGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEVCDVZAPGELGE-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl N-(4-methylphenyl)-3-(4-methylphenyl)sulfanylprop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC=CC(SCC1CCCCC1)=NC1=CC=C(C)C=C1 KEVCDVZAPGELGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONZAZGYNVIRXLG-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl N-(4-methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)sulfanylprop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N=C(C=CSC=1C=CC(=CC=1)[N+]([O-])=O)SCC1CCCCC1 ONZAZGYNVIRXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCUNJZVLKSDGW-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl N-(4-methylphenyl)-3-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]prop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CSC=CC(SCC1CCCCC1)=NC1=CC=C(C)C=C1 LYCUNJZVLKSDGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQVKZCGYZHMOPU-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl N-(4-methylphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylprop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N=C(C=CSC=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)SCC1CCCCC1 PQVKZCGYZHMOPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNGIYXRZCXUYKZ-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl N-(4-methylphenyl)-3-pyridin-2-ylsulfanylprop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N=C(C=CSC=1N=CC=CC=1)SCC1CCCCC1 FNGIYXRZCXUYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFWZGEHNAJVKHA-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl N-(4-methylphenyl)-3-pyrimidin-2-ylsulfanylprop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N=C(C=CSC=1N=CC=CN=1)SCC1CCCCC1 QFWZGEHNAJVKHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPNQCSKONVBHKN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl n-(4-methylphenyl)-3-(2-methylphenyl)sulfanylprop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N=C(C=CSC=1C(=CC=CC=1)C)SCC1CCCCC1 YPNQCSKONVBHKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZKOMFWXYBDVKA-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl n-(4-methylphenyl)-3-[(2-methylphenyl)methylsulfanyl]prop-2-enimidothioate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N=C(C=CSCC=1C(=CC=CC=1)C)SCC1CCCCC1 PZKOMFWXYBDVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000000298 cyclopropenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000000131 cyclopropyloxy group Chemical group C1(CC1)O* 0.000 description 1
- 125000003074 decanoyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004852 dihydrofuranyl group Chemical group O1C(CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000004925 dihydropyridyl group Chemical group N1(CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000005057 dihydrothienyl group Chemical group S1C(CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000597 dioxinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005411 dithiolanyl group Chemical group S1SC(CC1)* 0.000 description 1
- MKKPDBIIBPLBOD-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethylsulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound CCSC=CC(OCC)=NC1=CC=CC=C1 MKKPDBIIBPLBOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZNMMYUXCWGVKW-UHFFFAOYSA-N ethyl n-phenyl-3-phenylsulfanylprop-2-enimidate Chemical compound C=1C=CC=CC=1N=C(OCC)C=CSC1=CC=CC=C1 FZNMMYUXCWGVKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000268 heptanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005935 hexyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005638 hydrazono group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000628 margaroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XPEUAYPGKXGOTL-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(4-methylphenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1N=C(SC)C=CSC1=CC=C(C)C=C1 XPEUAYPGKXGOTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBCABNVVNKDYMR-UHFFFAOYSA-N methyl 4-(1,3-diphenoxyprop-2-enylideneamino)benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OC)=CC=C1N=C(C=COC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 SBCABNVVNKDYMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001419 myristoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZKMVOAISIDQQCF-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-methyl-n'-phenyl-3-phenylsulfanylprop-2-enimidamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1SC=CC(=NC=1C=CC=CC=1)N(C)CC1=CC=CC=C1 ZKMVOAISIDQQCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006129 n-pentyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- LOUKABREDPMGJU-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-yl 3-phenoxy-N-phenylprop-2-enimidate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC=CC(OC=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 LOUKABREDPMGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 125000005029 naphthylthio group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)S* 0.000 description 1
- 125000005484 neopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001402 nonanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- CZLLLHJMFOVOCF-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-(1-methylimidazol-2-yl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound CN1C=CN=C1SC=CC(OC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 CZLLLHJMFOVOCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWWINRMAEBXFAV-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-(2,4-dimethylphenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1SC=CC(OC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 NWWINRMAEBXFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARELNVCNSZQMKT-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-(2,5-dimethylphenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound CC1=CC=C(C)C(SC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=NC=2C=CC=CC=2)=C1 ARELNVCNSZQMKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGULLTSEVQHAGZ-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-(2-bromophenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound BrC1=CC=CC=C1SC=CC(OC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 CGULLTSEVQHAGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQKHLUOMPTUYDM-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-(2-chlorophenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound ClC1=CC=CC=C1SC=CC(OC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 ZQKHLUOMPTUYDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMCGCTYUELRZIJ-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-(2-fluorophenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound FC1=CC=CC=C1SC=CC(OC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 JMCGCTYUELRZIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODAYRAVBSBAGPQ-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-(2-methylphenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound CC1=CC=CC=C1SC=CC(OC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 ODAYRAVBSBAGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMIXLOTKRBTET-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-(3,5-dichlorophenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(SC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=NC=2C=CC=CC=2)=C1 OHMIXLOTKRBTET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTZDNHBBAFUNRT-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-(3,5-dimethylphenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound CC1=CC(C)=CC(SC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=NC=2C=CC=CC=2)=C1 LTZDNHBBAFUNRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIVQFFWKTWXTRY-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-(3-bromophenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound BrC1=CC=CC(SC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=NC=2C=CC=CC=2)=C1 KIVQFFWKTWXTRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXTRVSUNBWVFEB-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-(3-chlorophenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound ClC1=CC=CC(SC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=NC=2C=CC=CC=2)=C1 PXTRVSUNBWVFEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUYUESONGWVGHI-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-(3-fluorophenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound FC1=CC=CC(SC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=NC=2C=CC=CC=2)=C1 UUYUESONGWVGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMWAOPQNXXVSE-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-(3-methoxyphenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound COC1=CC=CC(SC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=NC=2C=CC=CC=2)=C1 YIMWAOPQNXXVSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYOQKJVLSGUGII-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-(3-methylphenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound CC1=CC=CC(SC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=NC=2C=CC=CC=2)=C1 TYOQKJVLSGUGII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTFGVNGNXUYAQS-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-(4-bromophenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1SC=CC(OC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 YTFGVNGNXUYAQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXJDORSMZNIYDL-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-(4-chlorophenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1SC=CC(OC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 TXJDORSMZNIYDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSIWLXMIRJDSBW-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-(4-fluorophenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1SC=CC(OC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 BSIWLXMIRJDSBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBXNDRGFTKODKS-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-(4-methoxyphenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1SC=CC(OC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 FBXNDRGFTKODKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJUMTNHROGESKL-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-(4-methylphenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC=CC(OC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 GJUMTNHROGESKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCCVWGISRZMBJD-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-(4-nitrophenyl)sulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1SC=CC(OC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 BCCVWGISRZMBJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQLCGITWBAXDFC-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-(n-acetylanilino)-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)C)C=CC(=NC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 OQLCGITWBAXDFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIBOCLVWHJAAMO-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methylsulfanyl]-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound S1C(Cl)=NC=C1CSC=CC(OC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 AIBOCLVWHJAAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGDUMJOQOMKBRZ-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-[(5-chlorothiophen-2-yl)methylsulfanyl]-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound S1C(Cl)=CC=C1CSC=CC(OC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 PGDUMJOQOMKBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZBHUCTUXWTROX-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-[benzyl(methyl)amino]-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=NC=1C=CC=CC=1)C=CN(C)CC1=CC=CC=C1 QZBHUCTUXWTROX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILGIFXWFTSLRLI-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-benzylsulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound C=1C=CC=CC=1CSC=CC(=NC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 ILGIFXWFTSLRLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDSMBDYBEDHPBG-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-dodecylsulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound C=1C=CC=CC=1N=C(C=CSCCCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 VDSMBDYBEDHPBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDSNMWRGZSFPIR-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-ethylsulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound C=1C=CC=CC=1N=C(C=CSCC)OC1=CC=CC=C1 QDSNMWRGZSFPIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOJKOZUWBXZRTD-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-naphthalen-1-ylsulfanyl-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C=CSC=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 JOJKOZUWBXZRTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRYORUCKZPONNI-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-phenoxy-n-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-enimidate Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1N=C(C=COC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 VRYORUCKZPONNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYVHAIAWBOTLMI-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-phenoxy-n-phenylprop-2-enimidate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC=CC(=NC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 BYVHAIAWBOTLMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWEYJLNKUZYTJX-UHFFFAOYSA-N phenyl 3-phenoxy-n-phenylprop-2-enimidothioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC=CC(=NC=1C=CC=CC=1)SC1=CC=CC=C1 DWEYJLNKUZYTJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQTRIKBNGPSWGB-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(4-acetylphenyl)-3-phenoxyprop-2-enimidate Chemical compound C1=CC(C(=O)C)=CC=C1N=C(C=COC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 UQTRIKBNGPSWGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRYIQJQTUAVJMS-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(4-benzoylphenyl)-3-phenoxyprop-2-enimidate Chemical compound C=1C=C(N=C(OC=2C=CC=CC=2)C=COC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 SRYIQJQTUAVJMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIIITZQWDVGRKD-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(4-benzylphenyl)-3-phenoxyprop-2-enimidate Chemical compound C=1C=C(N=C(OC=2C=CC=CC=2)C=COC=2C=CC=CC=2)C=CC=1CC1=CC=CC=C1 KIIITZQWDVGRKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHGULMMTKGCOCA-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(4-cyclohexylsulfanylphenyl)-3-phenoxyprop-2-enimidate Chemical compound C1CCCCC1SC1=CC=C(N=C(OC=2C=CC=CC=2)C=COC=2C=CC=CC=2)C=C1 OHGULMMTKGCOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIPVEJWPENSAGB-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(4-ethenylphenyl)-3-phenoxyprop-2-enimidate Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1N=C(C=COC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 CIPVEJWPENSAGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPKCMYYMLKSG-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(4-hydroxyphenyl)-3-phenoxyprop-2-enimidate Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=C(C=COC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 CSCPKCMYYMLKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBXWHZVPGXAKFM-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(4-iodophenyl)-3-phenoxyprop-2-enimidate Chemical compound C1=CC(I)=CC=C1N=C(C=COC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 FBXWHZVPGXAKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWIAHRHADIXTFQ-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxyprop-2-enimidate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N=C(C=COC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 PWIAHRHADIXTFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHBOAVXBXUSICG-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(4-methylsulfinylphenyl)-3-phenoxyprop-2-enimidate Chemical compound C1=CC(S(=O)C)=CC=C1N=C(C=COC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 YHBOAVXBXUSICG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSIHXSDEPCVLTG-UHFFFAOYSA-N phenyl n-(benzenesulfonyl)-3-phenylsulfanylprop-2-enimidothioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)N=C(C=CSC=1C=CC=CC=1)SC1=CC=CC=C1 VSIHXSDEPCVLTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYLPFCKTMOBXSW-UHFFFAOYSA-N phenyl n-[4-(4-chlorophenyl)phenyl]-3-phenoxyprop-2-enimidate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC=C(N=C(OC=2C=CC=CC=2)C=COC=2C=CC=CC=2)C=C1 IYLPFCKTMOBXSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLDRFHPOLRZJMX-UHFFFAOYSA-N phenyl n-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]-3-phenoxyprop-2-enimidate Chemical compound C1=CC(OC(C)(C)C)=CC=C1N=C(C=COC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 GLDRFHPOLRZJMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAISJKAWTKLDBH-UHFFFAOYSA-N phenyl n-phenyl-3-(2-propan-2-ylphenyl)sulfanylprop-2-enimidate Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1SC=CC(OC=1C=CC=CC=1)=NC1=CC=CC=C1 PAISJKAWTKLDBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBWOGMEKPDCNT-UHFFFAOYSA-N phenyl n-phenyl-3-propan-2-ylsulfanylprop-2-enimidate Chemical compound C=1C=CC=CC=1N=C(C=CSC(C)C)OC1=CC=CC=C1 OVBWOGMEKPDCNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWOMIARUQJYPEX-UHFFFAOYSA-N phenyl n-phenylmethoxy-3-phenylsulfanylprop-2-enimidothioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1CON=C(C=CSC=1C=CC=CC=1)SC1=CC=CC=C1 NWOMIARUQJYPEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005922 tert-pentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004632 tetrahydrothiopyranyl group Chemical group S1C(CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001984 thiazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 125000005033 thiopyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000297 undecanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
式(I):
「式中、
Xは、OX1、NX2X3、SX4、S(O)mX5、Si(X6)3、またはN=C(X7)2を表し、
Yは、OY1、NY2Y3、SY4、SO2Y5、またはN=C(Y6)2を表し、
Zは、シアノ基、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q91)ZA、C(=O)OZB、C(=Q92)NZDZE、SO2ZF、NZGZH、N=C(ZI)2、またはOZKを表し、
ここで、
X1は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q11)XA1、C(=O)OXB1、C(=Q12)NXD1XE1、SO2XF1、NXG1XH1、またはN=C(XI1)2を表し、
X2は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q21)XA2、C(=O)OXB2、C(=Q22)NXD2XE2、SO2XF2、NXG2XH2、N=C(XI2)2、OXK2、またはシアノ基を表し、
X3は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q31)XA3、C(=O)OXB3、C(=Q32)NXD3XE3、またはSO2XF3を表し、
あるいは、X2とX3は、各々が結合する窒素と一緒になり環構造を表し、
X4は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q41)XA4、C(=O)OXB4、C(=Q42)NXD4XE4、またはS(O)nXF4を表し、
X5は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、
X6は、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよい低級アルコキシ基を表し、
X7は、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、OXL7、SXM7、またはNXG7XH7を表すか、あるいは、結合する炭素と一緒になり環構造を表し、
Y1は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q51)YA1、C(=O)OYB1、C(=Q52)NYD1YE1、S(O)pYF1、またはN=C(YI1)2を表し、
Y2は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q61)YA2、C(=O)OYB2、C(=Q62)NYD2YE2、SO2YF2、NYG2YH2、N=C(YI2)2、OYK2、またはシアノ基を表し、
Y3は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q71)YA3、C(=O)OYB3、C(=Q72)NYD3YE3、またはSO2YF3を表し、
Y4は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=Q81)YA4、C(=O)OYB4、C(=Q82)NYD4YE4、またはS(O)qYF4を表し、
Y5は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、
Y6は、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、OYL6、SYM6、またはNYG6YH6を表すか、あるいは、結合する炭素と一緒になり環構造を表し、
XA1、XA2、XA3、XA4、YA1、YA2、YA3、YA4およびZAは、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、
XB1、XB2、XB3、XB4、YB1、YB2、YB3、YB4およびZBは、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアミノ基を表し、
XD1、XD2、XD3、XD4、YD1、YD2、YD3、YD4およびZDは、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいアミノ基、シアノ基、またはOGa1を表し、
XE1、XE2、XE3、XE4、YE1、YE2、YE3、YE4およびZEは、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表すか、
あるいは、XD1とXE1、XD2とXE2、XD3とXE3、XD4とXE4、YD1とYE1、YD2とYE2、YD3とYE3、YD4とYE4、および、ZDとZEは、各々が結合する窒素と一緒になり環構造を表し、
XF1、XF2、XF3、YF1、YF2、YF3およびZFは、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアミノ基を表し、
XF4およびYF4は、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、
XG1、XG2、XG7、YG2、YG6およびZGは、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=QG1)GA1、C(=O)OGB1、C(=QG2)NGD1GE1、またはSO2GF1を表し、
XH1、XH2、XH7、YH2、YH6およびZHは、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表すか、
あるいは、XG1とXH1、XG2とXH2、XG7とXH7、YG2とYH2、YG6とYH6、および、ZGとZHは、各々が結合する窒素と一緒になり環構造を表し、
XI1、XI2、YI1、YI2およびZIは、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、OGa2、SGa3、またはNGG1GH1を表すか、
あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環構造を表し、
XK2、YK2およびZKは、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=QK1)GA2、C(=O)OGB2、C(=QK2)NGD2GE2、またはSO2GF2を表し、
XL7、XM7、YL6およびYM6は、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、
Ga1、Ga2およびGa3は、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、
GA1およびGA2は、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、
GB1およびGB2は、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアミノ基を表し、
GD1およびGD2は、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいアミノ基、シアノ基、またはOGd1を表し、
GE1およびGE2は、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表すか、
あるいは、GD1とGE1、および、GD2とGE2は、結合する窒素と一緒になり環構造を表し、
GF1およびGF2は、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルキケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアミノ基を表し、
GG1は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=QGa)GA1−1、C(=O)OGB1−1、C(=QGb)NGD1−1GE1−1、またはSO2GF1−1を表し、
GH1は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表すか、
あるいは、GG1とGH1は、結合する窒素と一緒になり環構造を表し、
Gd1は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、
GA1−1は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、
GB1−1は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアミノ基を表し、
GD1−1は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、置換されていてもよいアミノ基、シアノ基、またはOLを表し、
GE1−1は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表すか、
あるいは、GD1−1とGE1−1は、結合する窒素と一緒になり環構造を表し、
GF1−1は、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または置換されていてもよいアミノ基を表し、
Lは、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表し、
Q11、Q12、Q21、Q22、Q31、Q32、Q41、Q42、Q51、Q52、Q61、Q62、Q71、Q72、Q81、Q82、Q91、Q92、QG1、QG2、QK1、QK2、QGaおよびQGbは、各々、独立して、酸素または硫黄を表し、
mは、1または2の整数を表し、
n、pおよびqは、各々、独立して、0または2の整数を表す。
但し、1)Xがベンゾイルオキシ基、Yがメトキシ基の時は、
Zは2−(ベンゾイルアミノ)ビニル基でない。
2)X2がメチル基の時は、
X3はメチル基でない。
3)Xがメトキシ基、Yがトリフルオロメチルスルホニルオキシ基の時は、
Zは3−ビニルオキシプロピル基でない。」
で示される3−イミノプロペン化合物(I)またはその塩。
Xが、OX1、NX2X3、SX4、または、SO2X5
(式中、X1およびX2が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、
NXG1XH1
(ここで、XG1およびXH1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、または、
N=C(XI1)2
(ここで、XI1が、各々、独立して、水素原子、または、置換されていてもよい低級アルキル基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)であり、
X3が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、
X2とX3が、結合する窒素と一緒になり環を形成し、
X4およびX5が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)である。)であり、
Yが、OY1、NY2Y3、または、SY4
(式中、Y1が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1)2
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Y2およびY4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
Y3が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=O)OZB
(ここで、ZBが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)、
SO2ZF
(ここで、ZFが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基である。)、
NZGZH
(ここで、ZGおよびZHが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する窒素と一緒になり環を形成する。)、
N=C(ZI)2
(ここで、ZIが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)、または、
OZK
(ここで、ZKが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)である
「発明1」に記載される化合物。
Xが、SX4
(式中、X4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Yが、OY1、NY2Y3、または、SY4
(式中、Y1が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1)2
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Y2およびY4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
Y3が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=O)OZB
(ここで、ZBが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)、
SO2ZF
(ここで、ZFが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基である。)、
NZGZH
(ここで、ZGおよびZHが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する窒素と一緒になり環を形成する。)、
N=C(ZI)2
(ここで、ZIが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)、または、
OZK
(ここで、ZKが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)である
「発明2」に記載される化合物。
Xが、SX4
(式中、X4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Yが、OY1、NY2Y3、または、SY4
(式中、Y1が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1)2
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Y2およびY3が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
Y4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換されていてもよいアニリノ基、アリールオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、または、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基である
「発明3」に記載される化合物。
Xが、SX4
(式中、X4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換されていてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
低級アルケニル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、および(2)ハロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Yが、OY1、NY2Y3、または、SY4
(式中、Y1が、(1)低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)低級アルキル基、(5)アミノ基、(6)低級アルキルチオ基、(7)低級アルキルスルホニル基、(8)シクロ(低級)アルキル基、(9)芳香族炭化水素基、(10)低級アルコキシカルボニル基、(11)低級アルコキシ基、(12)複素環基、および(13)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
複素環基、または、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基であり、
Y2が、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
Y3が、低級アルキル基であり、
Y4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、
低級アルキニル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)低級アルキル基、(5)低級アルコキシ基、(6)ハロ(低級)アルキル基、(7)シクロ(低級)アルキル基、(8)複素環基、および(9)アリールオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
(1)ハロゲン、および(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基、
低級アルコキシカルボニル基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、
アル(低級)アルコキシ基、または、
芳香族炭化水素基で置換された低級アルキリデンアミノ基である
「発明4」に記載される化合物。
Xが、OX1
(式中、X1が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
NXG1XH1
(ここで、XG1およびXH1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、または、
N=C(XI1)2
(ここで、XI1が、各々、独立して、水素原子、または、置換されていてもよい低級アルキル基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)である。)であり、
Yが、OY1、NY2Y3、または、SY4
(式中、Y1が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1)2
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Y2およびY4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
Y3が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=O)OZB
(ここで、ZBが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)、
SO2ZF
(ここで、ZFは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基である。)、
NZGZH
(ここで、ZGおよびZHが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する窒素と一緒になり環を形成する。)、
N=C(ZI)2
(ここで、ZIが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)、または、
OZK
(ここで、ZKが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)である
「発明2」に記載される化合物。
Xが、OX1
(式中、X1が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、ジ(低級)アルキルアミノ基、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキリデンアミノ基である。)であり、
Yが、OY1、または、SY4
(式中、Y1およびY4が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である
「発明6」に記載される化合物。
Xが、OX1
(式中、X1が、(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、(4)低級アルコキシカルボニル基、(5)低級アルカノイル基、(6)低級アルキルチオ基、(7)芳香族炭化水素基、(8)シアノ基、(9)ニトロ基、および(10)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
ジ(低級)アルキルアミノ基、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、
シクロ(低級)アルキリデンアミノ基である。)であり、
Yが、OY1、または、SY4
(式中、Y1が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、または、
(1)ハロゲン、および(2)低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
Y4が、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基である。)であり、
Zが、(1)ハロゲン、(2)シクロ(低級)アルキルチオ基、(3)ヒドロキシ基、(4)芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、(5)低級アルケニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、(7)低級アルカノイルオキシ基、(8)低級アルキル基あるいはハロゲンで置換されてもいてもよい芳香族炭化水素基、(9)複素環基、(10)低級アルキルチオ基、(11)低級アルキルスルフィニル基、(12)低級アルキルスルホニル基、(13)アリールチオ基、(14)低級アルコキシカルボニル基、(15)低級アルカノイル基、(16)アロイル基、(17)低級アルキニル基、(18)低級アルキレンジオキシ基、および(19)オキソからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
複素環基である
「発明7」に記載される化合物。
Xが、NX2X3、または、SO2X5
(式中、X2およびX5が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
X3が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、
X2とX3が、結合する窒素原子と一緒になり環を形成する。)であり、
Yが、OY1、NY2Y3、または、SY4
(式中、Y1が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1)2
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Y2およびY4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
Y3が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=O)OZB
(ここで、ZBが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)、
SO2ZF
(ここで、ZFが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基である。)、
NZGZH
(ここで、ZGおよびZHが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する窒素と一緒になり環を形成する。)、
N=C(ZI)2
(ここで、ZIが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)、または、
OZK
(ここで、ZKが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)である
「発明2」に記載される化合物。
Xが、NX2X3、または、SO2X5
(式中、X2が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
X3が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
X2とX3が、結合する窒素原子と一緒になり環を形成し、
X5が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、OY1、または、SY4
(式中、Y1およびY4が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である
「発明9」に記載される化合物。
Xが、NX2X3、または、SO2X5
(式中、X2が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、芳香族炭化水素基、または、低級アルカノイル基であり、
X3が、低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
X2とX3が、結合する窒素原子と一緒になり、ピペリジノ基、または、モルホリノ基を形成し、
X5が、芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、OY1、または、SY4
(式中、Y1およびY4が、芳香族炭化水素基である。)であり、
Zが、芳香族炭化水素基である
「発明10」に記載される化合物。
Xが、OX1、NX2X3、SX4、または、SO2X5
(式中、X1およびX2が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、
NXG1XH1、
(ここで、XG1およびXH1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、または、
N=C(XI1)2
(ここで、XI1が、各々、独立して、水素原子、または、置換されていてもよい低級アルキル基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)であり、
X4およびX5が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
X3が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、
X2とX3が、結合する窒素と一緒になり環を形成する。)であり、
Yが、OY1
(式中、Y1が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1)2
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Zが、シアノ基、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=O)OZB
(ここで、ZBが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)、
SO2ZF
(ここで、ZFが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基である。)、
NZGZH
(ここで、ZGおよびZHが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する窒素と一緒になり環を形成する。)、
N=C(ZI)2
(ここで、ZIが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)、または、
OZK
(ここで、ZKが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)である
「発明2」に記載される化合物。
Xが、OX1、NX2X3、SX4、または、SO2X5
(式中、X1が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、ジ(低級)アルキルアミノ基、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキリデンアミノ基であり、
X2が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
X3が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
X2とX3が、結合する窒素原子と一緒になり環を形成し、
X4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
X5が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、OY1
(式中、Y1が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1)2
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)である。)であり、
Zが、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である
「発明12」に記載される化合物。
Xが、OX1、NX2X3、SX4、または、SO2X5
(式中、X1が、(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、(4)低級アルコキシカルボニル基、(5)低級アルカノイル基(6)低級アルキルチオ基、(7)芳香族炭化水素基、(8)シアノ基、(9)ニトロ基、および(10)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
ジ(低級)アルキルアミノ基、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、
シクロ(低級)アルキリデンアミノ基であり、
X2が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、芳香族炭化水素基、または、低級アルカノイル基であり、
X3が、低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
X2とX3が、結合する窒素原子と一緒になり、ピペリジノ基、または、モルホリノ基を形成し、
X4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換されていてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
低級アルケニル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)ハロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基であり、
X5が、芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、OY1
(式中、Y1が、(1)低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)低級アルキル基、(5)アミノ基、(6)低級アルキルチオ基、(7)低級アルキルスルホニル基、(8)シクロ(低級)アルキル基、(9)芳香族炭化水素基、(10)低級アルコキシカルボニル基、(11)低級アルコキシ基、(12)複素環基、および(13)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
複素環基、または、
芳香族炭化水素基で置換されてもよい低級アルキリデンアミノ基である。)であり、
Zが、(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ヒドロキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲンまたは芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、(5)低級アルケニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、(7)低級アルカノイルオキシ基、(8)低級アルキル基またはハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(9)複素環基、(10)低級アルキルチオ基、(11)低級アルキルスルフィニル基、(12)低級アルキルスルホニル基、(13)アリールチオ基、(14)低級アルコキシカルボニル基、(15)低級アルカノイル基、(16)アロイル基、(17)低級アルキニル基、(18)シクロ(低級)アルキルチオ基、(19)低級アルキレンジオキシ基、(20)アリールオキシ基、(21)ニトロ基、(22)オキソ、および(23)シクロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
複素環基である
「発明13」に記載される化合物。
Xが、OX1、NX2X3、SX4、または、SO2X5
(式中、X1およびX2が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、
NXG1XH1
(ここで、XG1およびXH1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、または、
N=C(XI1)2
(ここで、XI1が、各々、独立して、水素原子、または、置換されていてもよい低級アルキル基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)であり、
X4およびX5が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
X3が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、
X2とX3が、結合する窒素と一緒になり環を形成する。)であり、
Yが、SY4
(式中、Y4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=O)OZB
(ここで、ZBが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)、
SO2ZF
(ここで、ZFが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基である。)、
NZGZH
(ここで、ZGおよびZHが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する窒素と一緒になり環を形成する。)、
N=C(ZI)2
(ここで、ZIは、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)、または、
OZK
(ここで、ZKが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)である
「発明2」に記載される化合物。
Xが、OX1、SX4、または、SO2X5
(式中、X1が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
X4が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
X5が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、SY4
(式中、Y4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換されていてもよいアニリノ基、アリールオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、または、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基である
「発明15」に記載される化合物。
Xは、OX1、SX4、または、SO2X5
(式中、X1が、芳香族炭化水素基であり、
X4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
複素環基であり、
X5が、芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、SY4
(式中、Y4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、
低級アルキニル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
(1)ハロゲン、および(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基、
低級アルコキシカルボニル基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、
アル(低級)アルコキシ基、または、
芳香族炭化水素基で置換された低級アルキリデンアミノ基である
「発明16」に記載される化合物。
Xが、OX1、NX2X3、SX4、または、SO2X5
(式中、X1およびX2が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、
NXG1XH1
(ここで、XG1およびXH1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、または、
N=C(XI1)2
(ここで、XI1が、各々、独立して、水素原子、または、置換されていてもよい低級アルキル基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)であり、
X4およびX5が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
X3が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、
X2とX3が、結合する窒素と一緒になり環を形成する。)であり、
Yが、SY4
(式中、Y4が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=O)OZB
(ここで、ZBが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)、
SO2ZF
(ここで、ZFが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基である。)、
NZGZH
(ここで、ZGおよびZHが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する窒素と一緒になり環を形成する。)、
N=C(ZI)2
(ここで、ZIが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)、または、
OZK
(ここで、ZKが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)である
「発明15」に記載される化合物。
Xが、OX1、SX4、または、SO2X5
(式中、X1が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
X4が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
X5は、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、SY4
(式中、Y4が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換されていてもよいアニリノ基、アリールオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、または、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基である
請求項18に記載される化合物。
Xが、OX1、SX4、または、SO2X5
(式中、X1が、芳香族炭化水素基であり、
X4が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、または、
(1)低級アルキル基、および(2)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
X5が、芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、SY4
(式中、Y4が、(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、1個またはそれ以上のハロゲンで置換された低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、(3)複素環基、および(4)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
(1)ハロゲン、および(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基、
低級アルコキシカルボニル基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、
アル(低級)アルコキシ基、または、
芳香族炭化水素基で置換された低級アルキリデンアミノ基である
「発明19」に記載される化合物。
Xが、OX1、NX2X3、SX4、または、SO2X5
(式中、X1およびX2が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、
NXG1XH1
(ここで、XG1およびXH1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、または、
N=C(XI1)2
(ここで、(ここで、XI1が、各々、独立して、水素原子、または、置換されていてもよい低級アルキル基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)であり、
X4およびX5が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
X3が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、
X2とX3が、結合する窒素と一緒になり環を形成する。)であり、
Yが、SY4
(式中、Y4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、または、置換されていてもよい低級アルキニル基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=O)OZB
(ここで、ZBが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)、
SO2ZF
(ここで、ZFが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基である。)、
NZGZH
(ここで、ZGおよびZHが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する窒素と一緒になり環を形成する。)、
N=C(ZI)2
(ここで、ZIが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)、または、
OZK
(ここで、ZKが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)である
「発明15」に記載される化合物。
Xが、OX1、または、SX4
(式中、X1が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
X4が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Yが、SY4
(式中、Y4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、または、置換されていてもよい低級アルキニル基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である
「発明21」に記載される化合物。
Xが、OX1、または、SX4
(式中、X1が、芳香族炭化水素基であり、
X4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
複素環基である。)であり、
Yが、SY4
(式中、Y4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、または、
低級アルキニル基である。)であり、
Zが、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、または、低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基である
「発明22」に記載される化合物。
Xが、OX1、NX2X3、SX4、または、SO2X5
(式中、X1およびX2が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、
NXG1XH1
(ここで、XG1およびXH1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、または、
N=C(XI1)2
(ここで、XI1が、各々、独立して、水素原子、または、置換されていてもよい低級アルキル基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)であり、
X4およびX5が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
X3は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、
X2とX3が、結合する窒素と一緒になり環を形成する。)であり、
Yが、NY2Y3
(式中、Y2が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
Y3が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=O)OZB
(ここで、ZBが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)、
SO2ZF
(ここで、ZFが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基である。)、
NZGZH
(ここで、ZGおよびZHが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する窒素と一緒になり環を形成する。)、
N=C(ZI)2
(ここで、ZIが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)、または、
OZK
(ここで、ZKが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)である
「発明2」に記載される化合物。
Xが、SX4
(ここで、X4が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、NY2Y3
(式中、Y2が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
Y3が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
Zが、置換基されていてもよい芳香族炭化水素基である
「発明24」に記載される化合物。
Xが、SX4
(式中、X4が、ハロゲンあるいは低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、NY2Y3
(式中、Y2が、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
Y3が、低級アルキル基である。)であり、
Zが、芳香族炭化水素基である
「発明25」に記載される化合物。
Xが、OX1、NX2X3、SX4、または、SO2X5
(式中、X1およびX2が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、
NXG1XH1
(ここで、XG1およびXH1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、または、
N=C(XI1)2
(ここで、XI1が、各々、独立して、水素原子、または、置換されていてもよい低級アルキル基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)であり、
X4およびX5が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
X3が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、
X2とX3が、結合する窒素と一緒になり環を形成する。)であり、
Yが、OY1、NY2Y3、または、SY4
(式中、Y1が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1)2
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Y2およびY4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
Y3が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zは、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換されていてもよいアニリノ基、アリールオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、または、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基である
「発明2」に記載される化合物。
Xが、OX1、NX2X3、SX4、または、SO2X5
(式中、X1が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、ジ(低級)アルキルアミノ基、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキリデンアミノ基であり、
X2が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
X3が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
X2とX3が、結合する窒素と一緒になり環を形成し、
X4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
X5が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、OY1、NY2Y3、または、SY4
(式中、Y1が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1)2
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Y2およびY3が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
Y4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換されていてもよいアニリノ基、アリールオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、または、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基である
「発明27」に記載される化合物。
Xが、OX1、NX2X3、SX4、または、SO2X5
(式中、X1が、(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、(4)低級アルコキシカルボニル基、(5)低級アルカノイル基(6)低級アルキルチオ基、(7)芳香族炭化水素基、(8)シアノ基、(9)ニトロ基、および(10)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
ジ(低級)アルキルアミノ基、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、
シクロ(低級)アルキリデンアミノ基であり、
X2が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、芳香族炭化水素基、または、低級アルカノイル基であり、
X3が、低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
X2とX3が、結合する窒素原子と一緒になり、ピペリジノ基、または、モルホリノ基を形成し、
X4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換されていてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
低級アルケニル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)ハロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基であり、
X5が、芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、OY1、NY2Y3、または、SY4
(式中、Y1が、(1)低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)低級アルキル基、(5)アミノ基、(6)低級アルキルチオ基、(7)低級アルキルスルホニル基、(8)シクロ(低級)アルキル基、(9)芳香族炭化水素基、(10)低級アルコキシカルボニル基、(11)低級アルコキシ基、(12)複素環基、および(13)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
複素環基、または、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基であり、
Y2が、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
Y3が、低級アルキル基であり、
Y4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、
低級アルキニル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ヒドロキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲンあるいは芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、(5)低級アルケニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、(7)低級アルカノイルオキシ基、(8)低級アルキル基あるいはハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(9)複素環基、(10)低級アルキルチオ基、(11)低級アルキルスルフィニル基、(12)低級アルキルスルホニル基、(13)アリールチオ基、(14)低級アルコキシカルボニル基、(15)低級アルカノイル基、(16)アロイル基、(17)低級アルキニル基、(18)シクロ(低級)アルキルチオ基、(19)低級アルキレンジオキシ基、(20)アリールオキシ基、(21)ニトロ基、(22)オキソ、および(23)シクロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
(1)ハロゲン、および(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基、
低級アルコキシカルボニル基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、
アル(低級)アルコキシ基、または、
芳香族炭化水素基で置換された低級アルキリデンアミノ基である
「発明28」に記載される化合物。
Xが、OX1、NX2X3、SX4、または、SO2X5
(式中、X1が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、ジ(低級)アルキルアミノ基、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキリデンアミノ基であり、
X2が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
X3が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
X4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
X5が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、OY1、NY2Y3、または、SY4
(式中、Y1が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1)2
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Y2が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
Y3が、置換されていてもよい低級アルキル基であり、
Y4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換されていてもよいアニリノ基、アリールオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、または、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基である
「発明2」に記載される化合物。
Xが、OX1、NX2X3、SX4、または、SO2X5
(式中、X1が、(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、
ジ(低級)アルキルアミノ基、
シクロ(低級)アルキル基、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、
シクロ(低級)アルキリデンアミノ基、または、
(1)ハロゲン、(2)ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、(4)低級アルコキシカルボニル基、(5)低級アルカノイル基、(6)低級アルキルチオ基、(7)芳香族炭化水素基、(8)シアノ基、(9)ニトロ基、および(10)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
X2が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、芳香族炭化水素基、または、低級アルカノイル基であり、
X3が、低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
X4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換されていてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
低級アルケニル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、および(2)ハロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基であり、
X5が、芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、OY1、NY2Y3、または、SY4
(式中、Y1が、(1)低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)低級アルキル基、(5)アミノ基、(6)低級アルキルチオ基、(7)低級アルキルスルホニル基、(8)シクロ(低級)アルキル基、(9)芳香族炭化水素基、(10)低級アルコキシカルボニル基、(11)低級アルコキシ基、(12)複素環基、および(13)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
複素環基、または、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基であり、
Y2が、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
Y3が、低級アルキル基であり、
Y4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、
低級アルキニル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ヒドロキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲンあるいは芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、(5)低級アルケニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、(7)低級アルカノイルオキシ基、(8)低級アルキル基あるいはハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(9)低級アルキル基およびハロゲンで置換されていてもよい複素環基、(10)低級アルキルチオ基、(11)低級アルキルスルフィニル基、(12)低級アルキルスルホニル基、(13)アリールチオ基、(14)低級アルコキシカルボニル基、(15)低級アルカノイル基、(16)アロイル基、(17)低級アルキニル基、(18)シクロ(低級)アルキルチオ基、(19)低級アルキレンジオキシ基、(20)アリールオキシ基、(21)ニトロ基、(22)オキソ、および(23)シクロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
(1)ハロゲン、および(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基、
低級アルコキシカルボニル基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、
アル(低級)アルコキシ基、または、
芳香族炭化水素基で置換された低級アルキリデンアミノ基である
「発明30」に記載される化合物。
Xが、OX1、NX2X3、SX4、または、SO2X5
(式中、X1が、(1)ハロゲン、および(2)低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、
シクロ(低級)アルキリデンアミノ基、または、
(1)ハロゲン、(2)ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、(4)低級アルコキシカルボニル基、(5)低級アルカノイル基、(6)低級アルキルチオ基、(7)芳香族炭化水素基、(8)シアノ基、(9)ニトロ基、および(10)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
X2が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、または、低級アルカノイル基であり、
X3が、芳香族炭化水素基であり、
X4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換されていてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、および(2)ハロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基であり、
X5が、芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、OY1、NY2Y3、または、SY4
(式中、Y1が、(1)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、および(2)ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)低級アルキル基、(4)アミノ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)芳香族炭化水素基、(7)低級アルコキシ基、および(8)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
複素環基、または、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基であり、
Y2が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
Y3が、低級アルキル基であり、
Y4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、
低級アルキニル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)ヒドロキシ基、(3)1個またはそれ以上のハロゲンあるいは芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、(4)低級アルケニル基、(5)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、(6)低級アルカノイルオキシ基、(7)低級アルキル基あるいはハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(8)低級アルキル基およびハロゲンで置換されていてもよい複素環基、(9)低級アルキルチオ基、(10)低級アルキルスルフィニル基、(11)アリールチオ基、(12)低級アルコキシカルボニル基、(13)低級アルカノイル基、(14)アロイル基、(15)低級アルキニル基、(16)シクロ(低級)アルキルチオ基、(17)低級アルキレンジオキシ基、(18)アリールオキシ基、(19)ニトロ基、(20)オキソ、および(21)シクロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
低級アルキル基で置換されていてもよい複素環基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、または、
アル(低級)アルコキシ基である
「発明31」に記載される化合物。
「発明1」〜「発明32」のいずれか1つに記載される化合物またはその塩を有効成分として含有する農薬組成物。
「発明1」〜「発明32」のいずれか1つに記載される化合物またはその塩の農薬としての使用。
有害生物を防除するための「発明1」〜「発明32」のいずれか1つに記載される化合物またはその塩を活性成分として含む農薬組成物。
有害生物を防除するための農薬の製造のための、「発明1」〜「発明32」のいずれか1つに記載される化合物またはその塩の使用。
「発明1」〜「発明32」のいずれか1つに記載される化合物またはその塩を有害生物に直接、または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
を提供するものである。
カルボキシ基;カルバモイル基;モノまたはジ(低級)アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等); モノまたはジアリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ジフェニルカルバモイル基等); (低級)アルキルアリールカルバモイル基(例えば、メチルフェニルカルバモイル基等);チオカルバモイル基;モノまたはジ(低級)アルキルチオカルバモイル基(例えば、メチルチオカルバモイル基、ジメチルチオカルバモイル基、エチルチオカルバモイル基、ジエチルチオカルバモイル基等); モノまたはジアリールチオカルバモイル基(例えば、フェニルチオカルバモイル基、ジフェニルチオカルバモイル基等); (低級)アルキルアリールチオカルバモイル基(例えば、メチルフェニルチオカルバモイル基等);
脂肪族アシル基、
例えば、低級アルカノイル基(例えば、ホルミル基、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2−メチルプロパノイル基、ペンタノイル基、2,2−ジメチルプロパノイル基、ヘキサノイル基等のC1−6アルカノイル基等); 高級アルカノイル基(例えば、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、ノナデカノイル基、イコサノイル基等のC7−20アルカノイル基等); 低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、t−ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等のC1−6アルコキシカルボニル基等); 高級アルコキシカルボニル基(例えば、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基等のC7−20アルコキシカルボニル基等); 低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基等のC1−6アルキルスルホニル基等); 高級アルキルスルホニル基(例えば、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、ペンタデシルスルホニル基等のC7−20アルキルスルホニル基等); 低級アルコキシスルホニル基(例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、ブトキシスルホニル基、tert−ブトキシスルホニル基、ペンチルオキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基等のC1−6アルコキシスルホニル基等); 高級アルコキシスルホニル基(例えば、ヘプチルオキシスルホニル基、オクチルオキシスルホニル基、ノニルオキシスルホニル基、デシルオキシスルホニル基、ウンデシルオキシスルホニル基等のC7−20アルコキシスルホニル基等)等;
芳香族アシル基、
例えば、アロイル基(例えば、ベンゾイル基、トルオイル基、ナフトイル基等); アル(低級)アルカノイル基(例えば、フェニルアセチル基、フェニルプロパノイル基、フェニルブタノイル基、フェニルイソブタノイル基、フェニルペンタノイル基、フェニルヘキサノイル基等のフェニル(C2−6)アルカノイル基、ナフチルアセチル基、ナフチルプロパノイル基、ナフチルブタノイル基等のナフチル(C2−6)アルカノイル基等); アル(低級)アルケノイル基(例えば、フェニルプロペノイル基、フェニルブテノイル基、フェニルメタクリロイル基、フェニルペンテノイル基、フェニルヘキセノイル基等のフェニル(C3−6)アルケノイル基、ナフチルプロペノイル基、ナフチルブテノイル基等のナフチル(C3−6)アルケノイル基等); アル(低級)アルコキシカルボニル基(例えば、ベンジルオキシカルボニル基等のフェニル(C1−6)アルコキシカルボニル基、フルオレニルメチルオキシカルボニル基等のフルオレニル(C1−6)アルコキシカルボニル基等); アリールオキシカルボニル基(例えば、フェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等); アリールオキシ(低級)アルカノイル基(例えば、フェノキシアセチル基、フェノキシプロピオニル基等); アリールグリオキシロイル基(例えば、フェニルグリオキシロイル基、ナフチルグリオキシロイル基等); 1〜4個の低級アルキル基を有していてもよいアリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、p−トリルスルホニル基等)等;
複素環アシル基、
例えば、複素環カルボニル基; 複素環(低級)アルカノイル基(例えば、複素環アセチル基、複素環プロパノイル基、複素環ブタノイル基、複素環ペンタノイル基、複素環ヘキサノイル基等の複素環(C2−6)アルカノイル基等); 複素環(低級)アルケノイル基(例えば、複素環プロペノイル基、複素環ブテノイル基、複素環ペンテノイル基、複素環ヘキセノイル基等の複素環(C3−6)アルケノイル基等); 複素環グリオキシロイル基等。ここで、「複素環カルボニル」、「複素環(低級)アルカノイル」、「複素環(低級)アルケノイル」および「複素環グリオキシロイル」なる語における適当な「複素環」部としては、上述の「複素環」部を参照することができる。
テトラヒドロフラニル基、ジヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジヒドロピラニル基、ピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキソリル基、ジオキソニル基、ジオキシニル基、テトラヒドロチエニル基、ジヒドロチエニル基、テトラヒドロチオピラニル基、ジヒドロチオピラニル基、チオピラニル基、ジチオラニル基、ジチオリル基、ジチアニル基、ジチイニル基、2H−ジヒドロピロリル基、2H−ピロリル基、3H−ピロリル基、2H−イミダゾリル基、3H−トリアゾリル基等の窒素原子(オキシド化されていてもよい)、酸素原子、硫黄原子(モノまたはジオキシド化されていてもよい)などのヘテロ原子を1ないし3個含んでいてもよい、3〜8員含窒素複素環基(好ましくは、5〜6員含窒素複素環基)、または、そのベンゼン環もしくは窒素原子(オキシド化されていてもよい)、酸素原子、硫黄原子(モノまたはジオキシド化されていてもよい)などのヘテロ原子を1ないし4個含む3〜8員複素環(好ましくは、5〜6員複素環)とが縮合して形成する基が挙げられる。
好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
NXG1XH1
(ここで、XG1およびXH1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、または、
N=C(XI1)2
(ここで、XI1が、各々、独立して、水素原子、または、置換されていてもよい低級アルキル基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)が挙げられ、
特に好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、ジ(低級)アルキルアミノ基、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキリデンアミノ基が挙げられ、
さらに好ましくは、(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、(4)低級アルコキシカルボニル基、(5)低級アルカノイル基、(6)低級アルキルチオ基、(7)芳香族炭化水素基、(8)シアノ基、(9)ニトロ基、および(10)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
ジ(低級)アルキルアミノ基、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、
シクロ(低級)アルキリデンアミノ基が挙げられる。
好ましくは、メチル基が挙げられる。
好ましくは、シクロヘキシル基が挙げられる。
好ましくは、フェニル基が挙げられる。
例えば、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、ハロ(低級)アルキル基(例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基等)、ハロ(低級)アルコキシ基(例えば、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基等)、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、オキソ基、ハロゲン、シクロ(低級)アルキル基、シクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、アシル基、低級アルキリデンアミノ基、低級アルキリデンアミノオキシ基、低級アルキリデンヒドラジノ基、低級アルキリデンヒドラゾノ基、低級アルキレンジオキシ基、
式:−SOTX1Aで表される基、
式:−OX1Bで表される基、
式:−N(X1C)2で表される基、
式:−ON(X1D)2で表される基、
式:=NX1Eで表される基、
式:=NOX1Fで表される基、
式:−N(X1G)N(X1H)2で表される基、
式:=NN(X1I)2で表される基、
式:−C(=Q1A)N(X1J)2で表される基、
式:−C(=Q1B)N(X1K)N(X1L)2で表される基、
などが挙げられ、置換基の数は、置換可能な範囲内で1〜5個、好ましくは1〜3個である。
X1Aは、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表し、
X1B、X1C、X1D、X1E、X1F、X1G、X1H、X1I、X1J、X1KおよびX1Lは、各々、独立して、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基、アシル基、
式:−SO2X1Pで表される基、
式:−C(=Q1C)N(X1Q)2で表される基
(ここで、X1PおよびX1Qは、各々、独立して、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表す。)を表し、
Q1A、Q1BおよびQ1Cは、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表す。
式:−SOUX2Aで表される基、
式:−OX2Bで表される基、
式:−N(X2C)2で表される基、
式:−ON(X2D)2で表される基、
式:=NX2Eで表される基、
式:=NOX2Fで表される基、
式:−N(X2G)N(X2H)2で表される基、
式:=NN(X2I)2で表される基、
式:−C(=Q2A)N(X2J)2で表される基、
式:−C(=Q2B)N(X2K)N(X2L)2で表される基、
などが挙げられ、置換基の数は、好ましくは1〜3個である。
X2Aは、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基を表し、
X2B、X2C、X2D、X2E、X2F、X2G、X2H、X2I、X2J、X2KおよびX2Lは、各々、独立して、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基、アシル基、
式:−SO2X2Pで表される基、
式:−C(=Q2C)N(X2Q)2で表される基
(ここで、X2P、X2Qは、各々、独立して、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表す。)を表し、
Q2A、Q2BおよびQ2Cは、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表す。
式:−SOVX3Aで表される基、
式:−OX3Bで表される基、
式:−N(X3C)2で表される基、
式:−ON(X3D)2で表される基、
式:=NX3Eで表される基、
式:=NOX3Fで表される基、
式:−N(X3G)N(X3H)2で表される基、
式:=NN(X3I)2で表される基、
式:−C(=Q3A)N(X3J)2で表される基、
式:−C(=Q3B)N(X3K)N(X3L)2で表される基、
などが挙げられ、置換基の数は、好ましくは1〜3個である。
X3Aは、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表し、
式:−SO2X3Pで表される基、
式:−C(=Q3C)N(X3Q)2で表される基
(ここで、X3PおよびX3Qは、各々、独立して、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表す。)を表し、
Q3A、Q3BおよびQ3Cは、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表す。
式:−SOWX4Aで表される基、
式:−OX4Bで表される基、
式:−N(X4C)2で表される基、
式:−ON(X4D)2で表される基、
式:=NX4Eで表される基、
式:=NOX4Fで表される基、
式:−N(X4G)N(X4H)2で表される基、
式:=NN(X4I)2で表される基、
式:−C(=Q4A)N(X4J)2で表される基、
式:−C(=Q4B)N(X4K)N(X4L)2で表される基、
などが挙げられ、置換基の数は、好ましくは1〜3個である。
X4Aは、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表し、
X4B、X4C、X4D、X4E、X4F、X4G、X4H、X4I、X4J、X4KおよびX4Lは、各々、独立して、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基、アシル基、
式:−SO2X4Pで表される基、
式:−C(=Q4C)N(X4Q)2で表される基
(ここで、X4PおよびX4Qは、各々、独立して、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表す。)を表し、
Q4A、Q4B、Q4Cは、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
例えば、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、ハロ(低級)アルキル基(例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基等)、ハロ(低級)アルコキシ基(例えば、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基等)、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン、オキソ、シクロ(低級)アルキル基、シクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、アシル基、低級アルキリデンアミノ基、低級アルキリデンアミノオキシ基、低級アルキリデンヒドラジノ基、低級アルキリデンヒドラゾノ基、低級アルキレンジオキシ基、
式:−SOKX5Aで表される基、
式:−OX5Bで表される基、
式:−N(X5C)2で表される基、
式:−ON(X5D)2で表される基、
式:=NX5Eで表される基、
式:=NOX5Fで表される基、
式:−N(X5G)N(X5H)2で表される基、
式:=NN(X5I)2で表される基、
式:−C(=Q5A)N(X5J)2で表される基、
式:−C(=Q5B)N(X5K)N(X5L)2で表される基、
などが挙げられ、置換基の数は、好ましくは1〜5個、さらに好ましくは1〜3個である。
X5Aは、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表し、
X5B、X5C、X5D、X5E、X5F、X5G、X5H、X5I、X5J、X5KおよびX5Lは、各々、独立して、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基、アシル基、
式:−SO2X5Pで表される基、
式:−C(=Q5C)N(X5Q)2で表される基
(ここで、X5PおよびX5Qは、各々、独立して、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表す。)を表し、
Q5A、Q5BおよびQ5Cは、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表す。
X5A、X5B、X5C、X5D、X5E、X5F、X5G、X5H、X5I、X5J、X5K、X5L、X5P、X5Qの1個またはそれ以上が、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基である場合には、
式:−SOLX6Aで表される基、
式:−OX6Bで表される基、
式:−N(X6C)2で表される基、
式:−ON(X6D)2で表される基、
式:=NX6Eで表される基、
式:=NOX6Fで表される基、
式:−N(X6G)N(X6H)2で表される基、
式:=NN(X6I)2で表される基、
式:−C(=Q6A)N(X6J)2で表される基、
式:−C(=Q6B)N(X6K)N(X6L)2で表される基、
などから選択される1〜3個の置換基を有していてもよい。
X6Aは、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表し、
X6B、X6C、X6D、X6E、X6F、X6G、X6H、X6I、X6J、X6KおよびX6Lは、各々、独立して、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基、アシル基、
式:−SO2X6Pで表される基、
式:−C(=Q6C)N(X6Q)2で表される基
(ここで、X6PおよびX6Qは、各々、独立して、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表す。)を表し、
Q6A、Q6B、Q6Cは、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表す。
ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基、アシル基、低級アルキリデンアミノ基、低級アルキリデンアミノオキシ基、低級アルキリデンヒドラジノ基、低級アルキリデンヒドラゾノ基、低級アルキレンジオキシ基、
式:−SOMX7Aで表される基、
式:−OX7Bで表される基、
式:−N(X7C)2で表される基、
式:−ON(X7D)2で表される基、
式:=NX7Eで表される基、
式:=NOX7Fで表される基、
式:−N(X7G)N(X7H)2で表される基、
式:=NN(X7I)2で表される基、
式:−C(=Q7A)N(X7J)2で表される基、
式:−C(=Q7B)N(X7K)N(X7L)2で表される基、
などから選択される1〜3個の置換基を有していてもよい。
X7Aは、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表し、
X7B、X7C、X7D、X7E、X7F、X7G、X7H、X7I、X7J、X7K、X7Lは、各々、独立して、水素原子、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基、アシル基、
式:−SO2X7Pで表される基、
式:−C(=Q7C)N(X7Q)2で表される基
(ここで、X7PおよびX7Qは、各々、独立して、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、芳香族炭化水素基、複素環基を表す。)を表し、
Q7A、Q7BおよびQ7Cは、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、
NXG1XH1
(ここで、XG1およびXH1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、または、
N=C(XI1)2
(ここで、XI1が、各々、独立して、水素原子、または、置換されていてもよい低級アルキル基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)が挙げられ、
特に好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)が挙げられ、
さらに好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)が挙げられ、
さらに特に好ましくは、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、芳香族炭化水素基、または、低級アルカノイル基が挙げられる。
好ましくは、メチル基が挙げられる。
好ましくは、芳香族炭化水素基(例えば、フェニル基等)が挙げられる。
好ましくは、フェニル基が挙げられる。
好ましくは、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である
特に好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、または置換されていてもよい芳香族炭化水素基が挙げられ、
さらに好ましくは、低級アルキル基、または芳香族炭化水素基が挙げられる。
好ましくは、メチル基が挙げられる。
好ましくは、フェニル基が挙げられる。
好ましくは、ピペリジノ基、またはモルホリノ基が挙げられる。
好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)が挙げられ、
特に好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基が挙げられ、
さらに好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基が挙げられ、
さらに特に好ましくは、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換されていてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
低級アルケニル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、および(2)ハロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基
が挙げられる。
好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、または、n-ヘキシル基が挙げられる。
好ましくは、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基が挙げられ、
特に好ましくは、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、または、ハロゲンで置換されていてもよい複素環基が挙げられる。
好ましくは、ドデシル基が挙げられる。
好ましくは、シクロヘキシル基が挙げられる。
好ましくは、2−プロペニル基が挙げられる。
好ましくは、フェニル基、またはナフチル基が挙げられる。
好ましくは、ハロゲン、ニトロ基、低級アルキル基、ハロ(低級)アルキル基、または、低級アルコキシ基が挙げられ、これらの置換基は、各々、独立して、1個またはそれ以上置換されていてもよい。
好ましくは、イミダゾリル基、テトラゾリル基ピリジル基、ピリミニジル基、フリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、またはベンゾオキサゾリル基が挙げられる。
好ましくは、低級アルキル基、またはハロ(低級)アルキル基が挙げられる。
好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)が挙げられ、
特に好ましくは、置換されていてもよい芳香族炭化水素基が挙げられ、
さらに特に好ましくは、芳香族炭化水素基が挙げられる。
テトラヒドロフラニリデン基、ジヒドロフラニリデン基、テトラヒドロピラニリデン基、ジヒドロピラニリデン基、ピラニリデン基、ジオキソラニリデン基、ジオキソリリデン基、ジオキソニリデン基、ジオキシニリデン基、テトラヒドロチオフェニリデン基、ジヒドロチオフェニリデン基、テトラヒドロチオピラニリデン基、ジヒドロチオピラニリデン基、チオピラニリデン基、ジチオラニリデン基、ジチオリリデン基、ジチアニリデン基、ジチイニリデン基、2H−ジヒドロピロリリデン基、2H−ピロリリデン基、3H−ピロリリデン基、2H−イミダゾリリデン基、3H−トリアゾリリデン基等の窒素原子(オキシド化されていてもよい)、酸素原子、硫黄原子(モノまたはジオキシド化されていてもよい)などのヘテロ原子を1ないし3個含んでいてもよい、3〜8員含窒素複素環基(好ましくは、5〜6員含窒素複素環基)またはそのベンゼン環もしくは窒素原子(オキシド化されていてもよい)、酸素原子、硫黄原子(モノまたはジオキシド化されていてもよい)などのヘテロ原子を1ないし4個含む3〜8員複素環(好ましくは、5〜6員複素環)とが縮合して形成する基が挙げられる。
好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1)2
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)が挙げられ、
特に好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1)2
(ここで、YI1が、各々、独立して、低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基である。)が挙げられ、
さらに好ましくは、(1)低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)低級アルキル基、(5)アミノ基、(6)低級アルキルチオ基、(7)低級アルキルスルホニル基、(8)シクロ(低級)アルキル基、(9)芳香族炭化水素基、(10)低級アルコキシカルボニル基、(11)低級アルコキシ基、(12)複素環基、および(13)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
複素環基、または、
芳香族炭化水素基で置換されてもよい低級アルキリデンアミノ基が挙げられる。
好ましくは、メチル基、または、エチル基が挙げられる。
好ましくは、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基が挙げられ、
特に好ましくは、低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基、または、ハロゲンで置換された複素環基が挙げられる。
好ましくは、フェニル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基が挙げられる。
好ましくは、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル基、アミノ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルホニル基、シクロ(低級)アルキル基、芳香族炭化水素基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシ基、複素環基、低級アルキレンジオキシ基が挙げられ、これらの置換基は、芳香族炭化水素基に1個またはそれ以上置換されていてもよい。
ここで、「低級アルキレンジオキシ基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基」としては、メチレンジオキシフェニル基、エチレンジオキシフェニル基、メチレンジオキシナフチル基、エチレンジオキシナフチル基等が挙げられる。
好ましくは、ピリジル基が挙げられる。
好ましくは、エチリデンアミノ基が挙げられる。
好ましくは、フェニル基が挙げられる。
好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基が挙げられ、
特に好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基が挙げられ、
さらに好ましくは、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基が挙げられる。
好ましくは、メチル基が挙げられる。
好ましくは、芳香族炭化水素基が挙げられ、
特に好ましくは、フェニル基が挙げられる。
好ましくは、フェニル基が挙げられる。
好ましくは、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基が挙げられ、
特に好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基が挙げられ、
さらに好ましくは、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基が挙げられる。
好ましくは、メチル基が挙げられる。
好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基が挙げられ、
特に好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基が挙げられ、
さらに好ましくは、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、
低級アルキニル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基
が挙げられる。
好ましくは、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、または、n-ヘキシル基が挙げられる。
好ましくは、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、複素環基、シアノ基、低級アルコキシカルボニル基、または、ハロゲンが挙げられ、
これらの置換基は、低級アルキル基に1個またはそれ以上置換されていてもよい。
好ましくは、デシル基が挙げられる。
好ましくは、シクロペンチル基、またはシクロヘキシル基が挙げられる。
好ましくは、2−プロペニル基、3−メチル−2−ブテニル基、または、2,3−ジメチル−2−ブテニル基が挙げられる。
好ましくは、ハロゲンが挙げられる。
好ましくは、シクロヘキセニル基が挙げられる。
好ましくは、プロパルギル基が挙げられる。
好ましくは、フェニル基、またはナフチル基が挙げられる。
好ましくは、ハロゲン、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、低級アルコキシ基、または、ハロ(低級)アルコキシ基が挙げられ、
これらの置換基は、芳香族炭化水素基に1個またはそれ以上置換されていてもよい。
好ましくは、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、チエニル基、フリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、またはベンゾオキサゾリル基が挙げられる。
好ましくは、低級アルキル基、ハロ(低級)アルキル基、または、ハロゲンで置換された複素環基が挙げられる。
好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、C(=O)OZB、SO2ZF、NZGZH、N=C(ZI)2、または、OZKが挙げられ、
特に好ましくは、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換されていてもよいアニリノ基、アリールオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、または、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基が挙げられ、
さらに好ましくは、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ヒドロキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲンあるいは芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、(5)低級アルケニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、(7)低級アルカノイルオキシ基、(8)低級アルキル基あるいはハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(9)低級アルキル基およびハロゲンで置換されていてもよい複素環基、(10)低級アルキルチオ基、(11)低級アルキルスルフィニル基、(12)低級アルキルスルホニル基、(13)アリールチオ基、(14)低級アルコキシカルボニル基、(15)低級アルカノイル基、(16)アロイル基、(17)低級アルキニル基、(18)シクロ(低級)アルキルチオ基、(19)低級アルキレンジオキシ基、(20)アリールオキシ基、(21)ニトロ基、(22)オキソ、および(23)シクロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
(1)ハロゲン、および(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基、
低級アルコキシカルボニル基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、
アル(低級)アルコキシ基、または、
芳香族炭化水素基で置換された低級アルキリデンアミノ基が挙げられる。
好ましくは、エチル基、または、tert-ブチル基が挙げられる。
好ましくは、ハロゲンが挙げられる。
好ましくは、シクロヘキシル基が挙げられる。
好ましくは、フェニル基、インダニル基、またはフルオレニル基が挙げられる。
好ましくは、ハロゲン、シアノ基、ヒドロキシ基、1個またはそれ以上のハロゲンあるいは芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、低級アルケニル基、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、低級アルカノイルオキシ基、低級アルキル基あるいはハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、複素環基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル基、アリールチオ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノイル基、アロイル基、低級アルキニル基、シクロ(低級)アルキルチオ基、低級アルキレンジオキシ基、アリールオキシ基、ニトロ基、オキソ、または、シクロ(低級)アルキル基が挙げられ、
これらの置換基は、芳香族炭化水素基に1個またはそれ以上置換されていてもよい。
ここで、「低級アルキレンジオキシ基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基」としては、メチレンジオキシフェニル基、エチレンジオキシフェニル基、メチレンジオキシナフチル基、エチレンジオキシナフチル基等が挙げられる。
好ましくは、ピリジル基、キノリル基、チエニル基、ベンゾチアゾリル基、イミダゾピリジル基、または、ジベンゾフラニル基が挙げられる。
好ましくは、ハロゲン、低級アルキル基、またはハロ(低級)アルキル基が挙げられる。
−SO2R
(式中、Rは、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。)で表される基で置換されていてもよいモノあるいはジアミノ基を表す。
例えば、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、イソブチルチオ基等のC1−6アルキルチオ基)、ハロゲン、低級アルコキシ基、ニトロ基、低級アルコキシカルボニル基、アルコキシイミノ基(例えば、メトキシイミノ基、エトキシイミノ基、n-プロポキシイミノ基、tert-ブトキシイミノ基、n-ヘキシルオキシ−イミノ基等のC1−6アルコキシイミノ基)、およびヒドロキシイミノ基が挙げられる。置換基の数は、置換可能な範囲内で1〜5個、好ましくは1〜3個である。
例えば、低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、低級アルケニル基、シクロ(低級)アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ基、アシル基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシル基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン、および低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソブチルチオ基等のC1−6アルキルチオ基等)等が挙げられる。置換基の数は、置換可能な範囲内で1〜5個、好ましくは1〜3個である。
XE1、XE2、XE3、XE4、YE1、YE2、YE3、YE4およびZEは、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基を表すか、
あるいは、XD1とXE1、XD2とXE2、XD3とXE3、XD4とXE4、YD1とYE1、YD2とYE2、YD3とYE3、YD4とYE4、および、ZDとZEとは、各々が結合する窒素と一緒になり環構造を表す。
また、該「窒素原子に結合手を有する3〜8員複素環基」は、前記X1における「置換されていてもよい芳香族炭化水素基」の置換基として例示したものと同様な置換基で置換されていてもよい。置換基の数は、置換可能な範囲内で1〜5個、好ましくは1〜3個である。
XH1、XH2、XH7、YH2、YH6およびZHは、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基を表すか、
あるいは、XG1とXH1、XG2とXH2、XG7とXH7、YG2とYH2、YG6とYH6、および、ZGとZHとは、各々が結合する窒素と一緒になり環構造を表す。
QG1、GA1、GB1、QG2、GD1、GE1またはGF1は、後述を参照することができる。
GE1およびGE2は、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または置換されていてもよい複素環基を表すか、
あるいは、GD1とGE1、および、GD2とGE2とは、結合する窒素と一緒になり環構造を表す。
GH1は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基を表すか、
あるいは、GG1とGH1とは結合する窒素と一緒になり環構造を表す。
QGa、GA1−1、GB1−1、QGb、GD1−1、GE1−1、GF1−1は、後述を参照することができる。
GE1−1は、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基を表すか、
あるいは、GD1−1とGE1−1とは結合する窒素と一緒になり環構造を表す。
n、pおよびqは、各々、独立して、0または2の整数を表す。
上記の式(I)で示される化合物のうち、
Xが、OX1、NX2X3、SX4、または、SO2X5
(式中、X1およびX2が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、
NXG1XH1
(ここで、XG1およびXH1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基である。)、または、
N=C(XI1)2
(ここで、XI1が、各々、独立して、水素原子、または、置換されていてもよい低級アルキル基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)であり、
X3が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、
X2とX3が、結合する窒素と一緒になり環を形成し、
X4およびX5が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)である。)であり、
Yが、OY1、NY2Y3、または、SY4
(式中、Y1が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1)2
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Y2およびY4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
Y3が、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、
C(=O)OZB
(ここで、ZBが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)、
SO2ZF
(ここで、ZFが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、置換されていてもよいアミノ基である。)、
NZGZH
(ここで、ZGおよびZHが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する窒素と一緒になり環を形成する。)、
N=C(ZI)2
(ここで、ZIが、各々、独立して、水素原子、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であるか、あるいは、各々が結合する炭素と一緒になり環を形成する。)、または、
OZK
(ここで、ZKが、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、高級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)である化合物。
但し、1)X2がメチル基の時は、
X3はメチル基でない。
2)Xがメトキシ基、Yがトリフルオロメチルスルホニルオキシ基の時は、
Zは3−ビニルオキシプロピル基でない。
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、SX4
(式中、X4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Yが、OY1、NY2Y3、または、SY4
(式中、Y1が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1)2
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Y2およびY3が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
Y4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換されていてもよいアニリノ基、アリールオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、または、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基である
化合物(I)またはその塩。
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、SX4
(式中、X4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換されていてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
低級アルケニル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、および(2)ハロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Yが、OY1、NY2Y3、または、SY4
(式中、Y1が、(1)低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)低級アルキル基、(5)アミノ基、(6)低級アルキルチオ基、(7)低級アルキルスルホニル基、(8)シクロ(低級)アルキル基、(9)芳香族炭化水素基、(10)低級アルコキシカルボニル基、(11)低級アルコキシ基、(12)複素環基、および(13)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
複素環基、または、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基であり、
Y2が、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
Y3が、低級アルキル基であり、
Y4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、
低級アルキニル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)低級アルキル基、(5)低級アルコキシ基、(6)ハロ(低級)アルキル基、(7)シクロ(低級)アルキル基、(8)複素環基、および(9)アリールオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
(1)ハロゲン、および(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基、
低級アルコキシカルボニル基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、
アル(低級)アルコキシ基、または、
芳香族炭化水素基で置換された低級アルキリデンアミノ基である
化合物(I)またはその塩。
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、OX1
(式中、X1が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、ジ(低級)アルキルアミノ基、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキリデンアミノ基である。)であり、
Yが、OY1、または、SY4
(式中、Y1およびY4が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である
化合物(I)またはその塩。
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、OX1
(式中、X1が、(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、(4)低級アルコキシカルボニル基、(5)低級アルカノイル基、(6)低級アルキルチオ基、(7)芳香族炭化水素基、(8)シアノ基、(9)ニトロ基、および(10)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
ジ(低級)アルキルアミノ基、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、
シクロ(低級)アルキリデンアミノ基である。)であり、
Yが、OY1、または、SY4
(式中、Y1が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、または、
(1)ハロゲン、および(2)低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
Y4が、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基である。)であり、
Zが、(1)ハロゲン、(2)シクロ(低級)アルキルチオ基、(3)ヒドロキシ基、(4)芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、(5)低級アルケニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、(7)低級アルカノイルオキシ基、(8)低級アルキル基あるいはハロゲンで置換されてもいてもよい芳香族炭化水素基、(9)複素環基、(10)低級アルキルチオ基、(11)低級アルキルスルフィニル基、(12)低級アルキルスルホニル基、(13)アリールチオ基、(14)低級アルコキシカルボニル基、(15)低級アルカノイル基、(16)アロイル基、(17)低級アルキニル基、(18)低級アルキレンジオキシ基、および(19)オキソからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
複素環基である
化合物(I)またはその塩。
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、NX2X3、または、SO2X5
(式中、X2が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
X3が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
X2とX3が、結合する窒素原子と一緒になり環を形成し、
X5が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、OY1、または、SY4
(式中、Y1およびY4が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である
化合物(I)またはその塩。
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、NX2X3、または、SO2X5
(式中、X2が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、芳香族炭化水素基、または、低級アルカノイル基であり、
X3が、低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
X2とX3が、結合する窒素原子と一緒になり、ピペリジノ基、または、モルホリノ基を形成し、
X5が、芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、OY1、またはSY4
(式中、Y1およびY4が、芳香族炭化水素基である。)であり、
Zが、芳香族炭化水素基である
化合物(I)またはその塩。
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、OX1、NX2X3、SX4、または、SO2X5
(式中、X1が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、ジ(低級)アルキルアミノ基、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキリデンアミノ基であり、
X2が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
X3が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
X2とX3が、結合する窒素原子と一緒になり環を形成し、
X4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
X5が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、OY1
(式中、Y1が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1)2
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)である。)であり、
Zが、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である
化合物(I)またはその塩。
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、OX1、NX2X3、SX4、または、SO2X5
(式中、X1が、(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、(4)低級アルコキシカルボニル基、(5)低級アルカノイル基(6)低級アルキルチオ基、(7)芳香族炭化水素基、(8)シアノ基、(9)ニトロ基、および(10)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
ジ(低級)アルキルアミノ基、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、
シクロ(低級)アルキリデンアミノ基であり、
X2が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、芳香族炭化水素基、または、低級アルカノイル基であり、
X3が、低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
X2とX3が、結合する窒素原子と一緒になり、ピペリジノ基、または、モルホリノ基を形成し、
X4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換されていてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
低級アルケニル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)ハロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基であり、
X5が、芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、OY1
(式中、Y1が、(1)低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)低級アルキル基、(5)アミノ基、(6)低級アルキルチオ基、(7)低級アルキルスルホニル基、(8)シクロ(低級)アルキル基、(9)芳香族炭化水素基、(10)低級アルコキシカルボニル基、(11)低級アルコキシ基、(12)複素環基、および(13)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
複素環基、または、
芳香族炭化水素基で置換されてもよい低級アルキリデンアミノ基である。)であり、
Zが、(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ヒドロキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲンまたは芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、(5)低級アルケニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、(7)低級アルカノイルオキシ基、(8)低級アルキル基またはハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(9)複素環基、(10)低級アルキルチオ基、(11)低級アルキルスルフィニル基、(12)低級アルキルスルホニル基、(13)アリールチオ基、(14)低級アルコキシカルボニル基、(15)低級アルカノイル基、(16)アロイル基、(17)低級アルキニル基、(18)シクロ(低級)アルキルチオ基、(19)低級アルキレンジオキシ基、(20)アリールオキシ基、(21)ニトロ基、(22)オキソ、および(23)シクロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
複素環基である
化合物(I)またはその塩。
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、OX1、SX4、または、SO2X5
(式中、X1が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
X4が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
X5が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、SY4
(式中、Y4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、シクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換されていてもよいアニリノ基、アリールオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、または、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基である
化合物(I)またはその塩。
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xは、OX1、SX4、または、SO2X5
(式中、X1が、芳香族炭化水素基であり、
X4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
複素環基であり、
X5が、芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、SY4
(式中、Y4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、
低級アルキニル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基
である。)であり、
Zが、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
(1)ハロゲン、および(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基、
低級アルコキシカルボニル基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、
アル(低級)アルコキシ基、または、
芳香族炭化水素基で置換された低級アルキリデンアミノ基である
化合物(I)またはその塩。
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、SX4
(ここで、X4が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、NY2Y3
(式中、Y2が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
Y3が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
Zが、置換基されていてもよい芳香族炭化水素基である
化合物(I)またはその塩。
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、SX4
(式中、X4が、ハロゲンあるいは低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、NY2Y3
(式中、Y2が、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
Y3が、低級アルキル基である。)であり、
Zが、芳香族炭化水素基である
化合物(I)またはその塩。
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、OX1、NX2X3、SX4、または、SO2X5
(式中、X1が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、ジ(低級)アルキルアミノ基、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキリデンアミノ基であり、
X2が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
X3が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
X2とX3が、結合する窒素と一緒になり環を形成し、
X4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
X5が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、OY1、NY2Y3、または、SY4
(式中、Y1が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1)2
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Y2およびY3が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
Y4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換されていてもよいアニリノ基、アリールオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、または、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基である
化合物(I)またはその塩。
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、OX1、NX2X3、SX4、または、SO2X5
(式中、X1が、(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、(4)低級アルコキシカルボニル基、(5)低級アルカノイル基(6)低級アルキルチオ基、(7)芳香族炭化水素基、(8)シアノ基、(9)ニトロ基、および(10)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
ジ(低級)アルキルアミノ基、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、
シクロ(低級)アルキリデンアミノ基であり、
X2が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、芳香族炭化水素基、または、低級アルカノイル基であり、
X3が、低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であるか、あるいは、
X2とX3が、結合する窒素原子と一緒になり、ピペリジノ基、または、モルホリノ基を形成し、
X4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換されていてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
低級アルケニル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)ハロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基であり、
X5が、芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、OY1、NY2Y3、または、SY4
(式中、Y1が、(1)低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)低級アルキル基、(5)アミノ基、(6)低級アルキルチオ基、(7)低級アルキルスルホニル基、(8)シクロ(低級)アルキル基、(9)芳香族炭化水素基、(10)低級アルコキシカルボニル基、(11)低級アルコキシ基、(12)複素環基、および(13)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
複素環基、または、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基であり、
Y2が、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
Y3が、低級アルキル基であり、
Y4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、
低級アルキニル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ヒドロキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲンあるいは芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、(5)低級アルケニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、(7)低級アルカノイルオキシ基、(8)低級アルキル基あるいはハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(9)複素環基、(10)低級アルキルチオ基、(11)低級アルキルスルフィニル基、(12)低級アルキルスルホニル基、(13)アリールチオ基、(14)低級アルコキシカルボニル基、(15)低級アルカノイル基、(16)アロイル基、(17)低級アルキニル基、(18)シクロ(低級)アルキルチオ基、(19)低級アルキレンジオキシ基、(20)アリールオキシ基、(21)ニトロ基、(22)オキソ、および(23)シクロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
(1)ハロゲン、および(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基、
低級アルコキシカルボニル基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、
アル(低級)アルコキシ基、または、
芳香族炭化水素基で置換された低級アルキリデンアミノ基である
化合物(I)またはその塩。
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、OX1、NX2X3、SX4、または、SO2X5
(式中、X1が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、ジ(低級)アルキルアミノ基、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、または、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキリデンアミノ基であり、
X2が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
C(=Q21)XA2
(ここで、Q21が、酸素原子、
XA2が、置換されていてもよい低級アルキル基である。)であり、
X3が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
X4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基であり、
X5が、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、OY1、NY2Y3、または、SY4
(式中、Y1が、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、または、
N=C(YI1)2
(ここで、YI1が、各々、独立して、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基である。)であり、
Y2が、置換されていてもよい低級アルキル基、または、置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
Y3が、置換されていてもよい低級アルキル基であり、
Y4が、置換されていてもよい低級アルキル基、高級アルキル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルキル基、置換されていてもよい低級アルケニル基、高級アルケニル基、置換されていてもよいシクロ(低級)アルケニル基、置換されていてもよい低級アルキニル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、置換されていてもよい低級アルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、置換されていてもよい複素環基、低級アルコキシカルボニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基、置換されていてもよいアニリノ基、アリールオキシ基、アル(低級)アルコキシ基、または、置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基である
化合物(I)またはその塩。
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、OX1、NX2X3、SX4、または、SO2X5
(式中、X1が、(1)ハロゲン、(2)低級アルキル基、および(3)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、
ジ(低級)アルキルアミノ基、
シクロ(低級)アルキル基、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、
シクロ(低級)アルキリデンアミノ基、または、
(1)ハロゲン、(2)ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、(4)低級アルコキシカルボニル基、(5)低級アルカノイル基、(6)低級アルキルチオ基、(7)芳香族炭化水素基、(8)シアノ基、(9)ニトロ基、および(10)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
X2が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、芳香族炭化水素基、または、低級アルカノイル基であり、
X3が、低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
X4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換されていてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
低級アルケニル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、および(2)ハロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基であり、
X5が、芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、OY1、NY2Y3、または、SY4
(式中、Y1が、(1)低級アルキル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)低級アルキル基、(5)アミノ基、(6)低級アルキルチオ基、(7)低級アルキルスルホニル基、(8)シクロ(低級)アルキル基、(9)芳香族炭化水素基、(10)低級アルコキシカルボニル基、(11)低級アルコキシ基、(12)複素環基、および(13)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
複素環基、または、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基であり、
Y2が、芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
Y3が、低級アルキル基であり、
Y4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、
低級アルキニル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ヒドロキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲンあるいは芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、(5)低級アルケニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、(7)低級アルカノイルオキシ基、(8)低級アルキル基あるいはハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(9)低級アルキル基およびハロゲンで置換されていてもよい複素環基、(10)低級アルキルチオ基、(11)低級アルキルスルフィニル基、(12)低級アルキルスルホニル基、(13)アリールチオ基、(14)低級アルコキシカルボニル基、(15)低級アルカノイル基、(16)アロイル基、(17)低級アルキニル基、(18)シクロ(低級)アルキルチオ基、(19)低級アルキレンジオキシ基、(20)アリールオキシ基、(21)ニトロ基、(22)オキソ、および(23)シクロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
(1)ハロゲン、および(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基、
低級アルコキシカルボニル基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、
アル(低級)アルコキシ基、または、
芳香族炭化水素基で置換された低級アルキリデンアミノ基である
化合物(I)またはその塩。
「態様1」に記載される化合物のうち、
Xが、OX1、NX2X3、SX4、または、SO2X5
(式中、X1が、(1)ハロゲン、および(2)低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基、
シクロ(低級)アルキリデンアミノ基、または、
(1)ハロゲン、(2)ハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、(4)低級アルコキシカルボニル基、(5)低級アルカノイル基、(6)低級アルキルチオ基、(7)芳香族炭化水素基、(8)シアノ基、(9)ニトロ基、および(10)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基であり、
X2が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、または、低級アルカノイル基であり、
X3が、芳香族炭化水素基であり、
X4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)低級アルコキシ基で置換された芳香族炭化水素基、および(4)ハロゲンで置換されていてもよい複素環基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)低級アルキル基、(4)ハロ(低級)アルキル基、および(5)低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、および(2)ハロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基であり、
X5が、芳香族炭化水素基である。)であり、
Yが、OY1、NY2Y3、または、SY4
(式中、Y1が、(1)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、および(2)ハロゲンで置換された芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)低級アルキル基、(4)アミノ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)芳香族炭化水素基、(7)低級アルコキシ基、および(8)低級アルキレンジオキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
複素環基、または、
芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキリデンアミノ基であり、
Y2が、芳香族炭化水素基で置換された低級アルキル基、または、芳香族炭化水素基であり、
Y3が、低級アルキル基であり、
Y4が、(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(2)低級アルキル基で置換された芳香族炭化水素基、(3)シクロ(低級)アルキル基、(4)低級アルコキシ基、(5)低級アルキルチオ基、(6)アリールオキシ基、(7)アリールチオ基、(8)複素環基、(9)シアノ基、(10)低級アルコキシカルボニル基、および(11)ハロゲンからなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
高級アルキル基、
シクロ(低級)アルキル基、
(1)ハロゲン、および(2)芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
高級アルケニル基、
シクロ(低級)アルケニル基、
低級アルキニル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、(3)低級アルコキシ基、および(4)ハロ(低級)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、または、
(1)低級アルキル基、(2)ハロ(低級)アルキル基、および(3)ハロゲンで置換された複素環基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)であり、
Zが、1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)ヒドロキシ基、(3)1個またはそれ以上のハロゲンあるいは芳香族炭化水素基で置換されていてもよい低級アルキル基、(4)低級アルケニル基、(5)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい低級アルコキシ基、(6)低級アルカノイルオキシ基、(7)低級アルキル基あるいはハロゲンで置換されていてもよい芳香族炭化水素基、(8)低級アルキル基およびハロゲンで置換されていてもよい複素環基、(9)低級アルキルチオ基、(10)低級アルキルスルフィニル基、(11)アリールチオ基、(12)低級アルコキシカルボニル基、(13)低級アルカノイル基、(14)アロイル基、(15)低級アルキニル基、(16)シクロ(低級)アルキルチオ基、(17)低級アルキレンジオキシ基、(18)アリールオキシ基、(19)ニトロ基、(20)オキソ、および(21)シクロ(低級)アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基、
低級アルキル基で置換されていてもよい複素環基、
アリールスルホニル基、
低級アルキル基で置換されていてもよいアニリノ基、
アリールオキシ基、または、
アル(低級)アルコキシ基である
化合物(I)またはその塩。
以下に示される化合物。
フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−クロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−クロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−クロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
ベンジル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
ベンジル N−フェニル−3−(ベンジルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(シクロヘキシルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(ベンジルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−ピリジル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3、4−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(2−メトキシフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−クロロベンジル N−フェニル−3−(4−クロロベンジルチオ)チオアクリルイミデート、
2−ナフチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3、4−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3、5−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(4−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(4−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2、4−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2、5−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−ブロモフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−ブロモフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(3−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−トリフルオロメチルフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−メトキシフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−メトキシフェニル N−フェニル−3−(4−メトキシフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−トリフルオロメトキシフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
1−ナフチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(3−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(3−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(フェノキシ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−フェニルスルホニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル 3−(フェノキシ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル N−(2−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(3−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(2−メトキシフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−クロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(3−メトキシフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(3−クロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−メトキシフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−ピリジル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(2−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(3−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−ブロモフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−ニトロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−メトキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(2−クロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルベンジル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−エチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(3、5−ジクロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(3、4、5−トリクロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
3−ピリジル N−フェニル−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
4−クロロベンジル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
2−クロロピリジン−5−イルメチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(3−メチルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−[3−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−プロピルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−[4−(1、1−ジメチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−ブロモフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(3−メトキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル 3−(ベンジルチオ)−N−フェニル−アクリルイミデート、
フェニル N−(4−イオドフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(インダン−5−イル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
2、5−ジクロロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
2−ナフチル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−メチルチオフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフチル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(ベンゾ−1、4−ジオキサン−6−イル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
4−メチルフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
2、3−ジメチルフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
2、5−ジフルオロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
4−シアノフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
ベンゾ−1,3−ジオキソール−5−イル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル 3−(フェノキシ)−N−(4−フェニルチオフェニル)アクリルイミデート、
フェニル 3−(2−ブロモフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(3−ブロモフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(4−ブロモフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(2−フルオロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(2−メチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(3−メチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(3−メトキシフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(4−ニトロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(4−ピリジルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(2−トリフルオロメチルフェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル 3−(3,5−ジクロロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(3−フルオロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(2−ピリミジニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(2−ピリジルチオ)アクリルイミデート、
フェニル 3−(1−メチル−2−イミダゾリルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(4−メチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(2、4−ジメチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(2、5−ジメチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(3、5−ジメチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−[2−(1−メチルエチル)フェニルチオ]−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル 3−(3−クロロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(2−クロロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(2−クロロ−5−チアゾリルメチルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(2−クロロ−5−チエニルメチルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(4−メチルフェニルチオ)−N−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(N‘−アセチル−N’−フェニルアミノ)アクリルイミデート、
フェニル 3−(N‘−ベンジル−N‘−メチルアミノ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(ピペリジノ)アクリルイミデート、
フェニル 3−エチルチオ−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−(1−メチルエチルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル 3−ドデシルチオ−N−フェニルアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(1−フェニルエチルチオ)アクリルイミデート、
フェニル 3−(4−メトキシフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
N−ベンジル−N−メチル−N‘−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミジン、
エチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
エチル 3−エチルチオ−N−フェニルアクリルイミデート、
N−メチル−N−フェニル−N‘−フェニル−3−(4−クロロフェニルチオ)アクリルアミジン、
フェニル N−(4−ヒドロキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−アセトキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−ビニルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−ビフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
フェニル 3−(フェノキシ)−N−[4−(3−チエニル)フェニル]アクリルイミデート、
フェニル N−(4−メチルスルフィニルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート、
メチル N−フェニル−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
メチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
メチル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(3−メチルフェニルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート、
ベンジル N−フェニル−3−(3−トリフルオロメチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−メチルチオフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
1−メチルエチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(4−シクロヘキシルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−シクロヘキシルチオフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート、
4−(1、1−ジメチルエチル)フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−ナフチル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)オアクリルイミデート、
2−ナフチル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(4−フェノキシフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
4−メトキシフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−[4−(1、1−ジメチルエトキシ)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート、
2−プロペニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
シクロヘキシル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−ナフチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
2、5−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
2−プロピニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2、5−ジクロロフェニル N−フェニル−3−フェノキシアクリルイミデート、
2−ナフチル N−フェニル−3−フェノキシアクリルイミデート、
1−フェネチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル 3−(1−ナフチルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート、
1−メチルエチル N−フェニル−3−(フェノキシ)チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−メチルベンジルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート、
2、3−ジクロロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート、
3、5−ジクロロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート、
2、4−ジクロロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−ベンジルフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート、
ベンジル N−フェニル−3−(フェノキシ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−フェニル−3−(フェニルスルホニル)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート、
シクロヘキシル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−ベンジルオキシアクリルイミデート、
ベンジル 3−(2−フルオロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(3−フルオロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(2−クロロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(3−クロロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(3−ブロモフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−ブロモフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−ニトロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(2−メチルフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−メチルフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル N−フェニル−3−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(3−メトキシフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−メトキシフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−フルオロベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−クロロベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(2、4−ジクロロベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(2−メチルベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(4−メトキシベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(2、4−ジクロロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(3、5−ジクロロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(2、4−ジメチルフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート、
ベンジル N−フェニル−3−(2−ピリジルチオ)−チオアクリルイミデート、
ベンジル N−フェニル−3−(2−ピリミジルチオ)−チオアクリルイミデート、
ベンジル 3−(3、4−ジクロロフェニルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート、
4−(1−メチルエチル)フェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
ベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−ベンジルオキシ−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(N‘−メチル−N‘−フェニルアミノ)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
1、1−ジメチルエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
エチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
エチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−フルオロフェニルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−クロロフェニルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−メトキシフェニルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(2−ピリジルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(2−ピリミジルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−フルオロベンジルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−メチルベンジルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−メトキシベンジルチオ)アクリルイミデート、
4−フルオロフェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−メトキシフェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
プロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
プロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
ベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−クロロベンジルチオ)チオアクリルイミデート、
ベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−クロロベンジルチオ)チオアクリルイミデート、
ブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−ビフェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(2−フルオロフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(3−フルオロフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−フルオロフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−(2−クロロフェノキシ)−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−(3−クロロフェノキシ)−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−(4−クロロフェノキシ)−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(2−メチルフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(3−メチルフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−メチルフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(3−メトキシフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−メトキシフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−(3、4−ジフルオロフェノキシ)−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−(3、4−ジクロロフェノキシ)−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(3、4−ジメチルフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(6−ベンゾ[1、3]ジオキソリルオキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−メトキシカルボニルフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−(4−アセチルフェノキシ)−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−シアノフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−ニトロフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−メチルチオフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−フェニルフェノキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−(4−フルオロベンジルオキシ)−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(2−メチルベンジルオキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(3−メチルベンジルオキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−メチルベンジルオキシ)アクリルイミデート、
2−メチルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−メチルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
シクロヘキシル N−フェニル−3−(シクロヘキシルチオ)チオアクリルイミデート、
1−メチルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(3−ビフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート、
イソプロピリデンアミノ N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
2、6−ジクロロフェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−シクロヘキシルチオ−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)アクリルイミデート、
シクロペンチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−メチルベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−メチルベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−クロロベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2、4−ジクロロベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(4−ベンゾイルフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート、
フェニル N−(4−アセチルフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(2−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(3−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(2−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(3−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(3−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(4−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−ニトロフェニルチオ)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−メチルフェニルチオ)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(3−メトキシフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(4−メトキシフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(2、4−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(3、5−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(2、4−ジメチルフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリジルチオ)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリミジニルチオ)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−ベンジルチオ−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(4−メチルベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(4−クロロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(2、4−ジクロロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(2−メチルベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(4−メトキシベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
1−フェニルエチリデンアミノ N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−フェニルエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−メチル−2−ブテニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3、3−ジクロロ−2−プロペニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(シクロヘキシルオキシ)アクリルイミデート、
フェニル N−(4−メトキシカルボニルフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(2−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(3−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(2−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(3−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(3−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(4−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−ニトロフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(4−メトキシフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(2、4−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(3、4−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(3、5−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(2、4−ジメチルフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリジルチオ)チオアクリルイミデート、
1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリミジルチオ)−チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−ベンジルチオ−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(4−クロロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
1−フェネチル 3−(2−メチルベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート、
フェニル N−(2、2、2−トリフルオロエチル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(2−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(3−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−フルオロフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(2−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(3−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(3−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(4−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−ニトロフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(4−メトキシフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(2、4−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(3、4−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(3、5−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(2、4−ジメチルフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリジルチオ)チオアクリルイミデート、
イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリミジニルチオ)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(ベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(4−フルオロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(4−クロロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(2、4−ジクロロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(2−メチルベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
イソブチル 3−(4−メトキシベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
シクロヘキシル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−フェニルチオアクリルイミデート、
シクロヘキシル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
シクロヘキシル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
シクロヘキシル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
シクロヘキシル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
ブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
ブチル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
ブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4、5−ジメチルチアゾール−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−チエニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
シクロヘキシルメチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
1−フェニルエチル N−(4−メチルフェニル)−3−フェニルチオチオアクリルイミデート、
1−フェニルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
1−フェニルプロピル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
ペンチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
ペンチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
フェニル 3−フェノキシ−N−(3、4、5−トリメチルフェニル)アクリルイミデート、
4−メチル−4H−1、2、4−トリアゾール−3−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル 3−フェノキシ−N−(3−チエニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−(1−メチルエチリデンアミノオキシ)−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(1−フェニルエチリデンアミノオキシ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−シクロヘキシリデンアミノオキシ−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル 3−ジメチルアミノオキシ−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート、
ベンゾチアゾール−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−メチルフラン−3−イル N−(4−メチルフェニル)−3−フェニルチオチオアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(2−メチルフラン−3−イルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4、5−ジメチルチアゾール−2−イルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(チオフェン−2−イルメチルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(チオフェン−2−イルチオ)アクリルイミデート、
4−トリフルオロメチルピリミジン−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−[4−(4−クロロフェニル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート、
4−(4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
1−メチルプロピル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)アクリルイミデート、
シクロペンチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
ヘキシル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
デシル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
デシル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−エチルブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
3−フェニルー2−プロペニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−フェニルー2−プロペニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
ヘキシル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−エトキシエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−エトキシエチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
4−(1−メチルエチル)フェニル N−(3、4−ジフルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジフルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−トリフルオロメチルピリミジン−2−イルチオ)アクリルイミデート、
プロピル N−(1、1−ジメチルエチル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
ブチル N−シクロヘキシル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(2−メチルベンゾチアゾール−5−イル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(3―キノリル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
ゲラニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
ゲラニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
2−エチルチオエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−エチルチオエチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
2−フェニルチオエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−メチルブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
3−メチルブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−メチルブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
2−メチルブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−メチルペンチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
2−ブテニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
4−メチルペンチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
1、3−ジメチルブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
2−ブテニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−メチル−2−プロペニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
2−メチル−2−プロペニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(ジベンゾフラン−3−イル)−3−フェノキシアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
2−フェノキシエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−フェノキシエチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
4−クロロブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4−クロロブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
4、4、4−トリフルオロブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
4、4、4−トリフルオロブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
ブチル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−フルオロフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(5−インダニルオキシ)アクリルイミデート、
3−シアノプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−シアノプロピル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
3−エトキシカルボニルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−エトキシカルボニルプロピル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
2−フリルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−フリルメチルチオ)チオアクリルイミデート、
2−チエニルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−チエニルメチルチオ)チオアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(3−メチルフェノキシ)アクリルイミデート、
ブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]チオアクリルイミデート、
ブチル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−メチル−2−ブテニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
2−メチル−2−ブテニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2、3−ジメチル−2−ブテニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
2、3−ジメチル−2−ブテニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル 3−(フェニルチオ)−N−[4−(1−ピラゾリル)フェニル]チオアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(3−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
3−シクロヘキセニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
3−シクロヘキセニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
2−フェニルプロピル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート、
2−フェニルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート、
シクロヘキシル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(4−フルオロフェニルチオ)チオアクリルイミデート、
フェニル N−(ジベンゾチオフェン−2−イル)−3−フェノキシアクリルイミデート、
フェニル N−[4−(3−クロロフェニル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−[4−(3−クロロイミダゾ[1、2−a]ピリジン−2−イル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート、
3−メチルフェニル N−[4−(2−メチルエチル)フェニル]−3−(4−メチルフェノキシ)アクリルイミデート。
化合物(I)は、
式(II):
(式中、M1は、脱離基を示し、他の記号は、上記と同意義である。)
で表される化合物(II)と、
式(III):
(式中の記号は上記と同意義である。)
で表される化合物(III)とを反応させることにより製造できる。
本反応においては、あらかじめ調製した、化合物(III)と塩基との塩を用いることもできる。中でも、リチウム、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属塩、マグネシウム、カルシウムのようなアルカリ度類金属塩が好適である。塩の量は特に限定されず、大過剰量用いてもよいが、好ましくは、約0.8〜5当量である。
化合物(I)は、
式(IV):
(式中、XP1は、O、S、NH、または、NX2を示し、他の記号は、上記と同意義である。)
で表される化合物(IV)と、
式(V):
(式中、XP2は、X1、X3およびX4を示し、M2は脱離基を示す。)
で表される化合物(V)とを反応させることにより製造できる。
化合物(I)は、
式(VI):
(式中の記号は上記と同意義である。)
で表される化合物(VI)と、
式(VII):
(式中の記号は上記と同意義である。)
で表される化合物(VII)とを反応させることにより製造できる。
化合物(I)は、
式(IIX):
(式中の記号は上記と同意義である。)
で表される化合物(IIX)を、還元水素化することにより製造できる。
還元水素化資材としては、水素ガス、蟻酸、ヒドリド試薬(例;水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等)を用いることができる。
化合物(I)は、
式(IX):
(式中、M3は脱離基を示し、他の記号は上記と同意義である。)
で表される化合物(IX)と、
式(VII):
(式中の記号は上記と同意義である。)
で表される化合物(VII)とを反応させることにより製造できる。
本反応においては、あらかじめ調製した、化合物(VII)と塩基との塩を用いることもできる。中でも、リチウム、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属塩、マグネシウム、カルシウムのようなアルカリ度類金属塩が好適である。塩の量は、特に限定されず、大過剰量用いてもよいが、好ましくは、約0.8〜5当量である。
化合物(I)は、
式(X):
(式中の記号は上記と同意義である。)
で表される化合物(X)と、
式(XI):
(式中、YP1は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、または、置換されていてもよいアルキニル基を示し、
M4は脱離基を示し、
他の記号は、上記と同意義である。)
で表される化合物(XI)とを反応させることにより製造できる。
化合物(I)は、
式(XII):
(式中の記号は上記と同意義である。)
で表される化合物(XII)と、
式(XIII):
(式中、YP2は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、または、置換されていてもよいアルキニル基を示す。)
で表される化合物(XIII)とを反応させることにより製造できる。
上記の製造法などにより製造される化合物は、さらに自体公知の方法、例えば、アルキル化、アルケニル化、アルキニル化、アシル化、アミノ化、スルフィド化、スルフィニル化、スルホン化、酸化、還元、ハロゲン化、ニトロ化、クロスカップリング反応等に付して、その置換基を他の所望の置換基に変換することもできる。
上記の製造法によって得られる化合物は、慣用の方法、例えば、粉砕、濃縮、減圧濃縮、液性変換、転溶、溶媒抽出、蒸留、結晶化、再沈殿、再結晶、クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)、脱塩樹脂カラムクロマトグラフイー等により分離、精製することができる。
次に化合物(I)の製造に用いられる化合物の製造法を示す。
本反応の出発物となる化合物は、公知化合物であるか、公知の方法(Chem.Pharm.Bull.48、P1854、2000 記載の方法等)により製造することができる。
化合物(VI)は、公知化合物であるか、公知の方法(Chem.Lett.P1261、1989、Chem.Berichte 109、P1643、1976 記載の方法等)により製造することができる。
無機塩基塩としては、例えば、アルカリ金属(ナトリウムおよびカリウム等)、アルカリ土類金属(カルシウム等)およびアンモニアの塩、また、有機塩基塩としては、例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピリジン、2−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミンおよび1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン(以下、DBUと略称する)との塩などが挙げられる。
無機酸付加塩としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸および過塩素酸との塩、また、有機酸付加塩としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、コハク酸、安息香酸、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸およびトリフルオロ酢酸との塩などが挙げられる。
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテルおよび炭酸ガス等を一種または二種を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield(登録商標)カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。
また、遺伝子組換え技術により耐性が与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)等の商品名ですでに販売されている。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素;糸条菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-COAリダクターゼ;ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
また、この様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。
ハイブリッド毒素は、組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。
一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。
修飾された毒素は、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン N−アサチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種)、NuCOTN33B(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard I(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard II(登録商標)(Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を発現するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種)、NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21 グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標) CB Advantage(Bt11コーンボーラー(CB)形質)、Protecta(登録商標)等が挙げられる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている(PRPs、EP-A-0 392 225)。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;PRタンパク;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。)等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
(1)有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)等;
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)等;
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート等;
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)等;
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate);
アベルメクチン(avermectin-B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3-Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、SI−0009、シフルメトフェン(cyflumetofen)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニックアミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、ニディノテフラン(nidinotefuran)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、レピメクチン(lepimectin)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、NNI−0101、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、下記式(A)
式(A):
「式中、
R1は、Me、Cl、BrまたはF、
R2は、F、Cl、Br、C1−C4ハロアルキル、またはC1−C4ハロアルコキシ、
R3は、F、ClまたはBr、
R4は、H、1個またはそれ以上のハロゲン原子;CN;SMe;SOMe;SO2MeおよびOMeで置換されていてもよいC1−C4アルキル、C3−C4アルケニル、C3−C4アルキニル、または、C3−C5シクロアルキル、
R5は、HまたはMe、
R6は、H、FまたはCl、
R7は、H、FまたはClを表す。」
で示される化合物等が挙げられる。
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)等
が挙げられ、
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)等
が挙げられ、
オルベンカルブ(orbencarb)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシン硫酸塩(oxine-sulfate)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート(paraquat)、ペラルゴン酸(Pelargonic acid)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペノックスラム(penoxsulam)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ペトキサミド(pethoxamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピペロホス(piperophos)、プレチラクロール(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron-methyl)、プロカルバゾン(procarbazone)、プロジアミン(prodiamine)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフォキシディム(profoxydim)、プロヘキサジオン・カルシウム(prohexadione-calcium)、プロハイドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロメトリン(prometryn)、プロパニル(propanil)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロピザミド(propyzamide)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリダフォール(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック(pyrithiobac)、キンクロラック(quiclorac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シデュロン(siduron)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、塩素酸ナトリウム(Sodium chlorate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スェップ(swep:MCC)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシディム(tepraloxydim)、ターバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb:MBPMC)、テニルクロール(thenylchlor)、チアザフルロン(thiazafluron)、チジアズロン(ティヂアズロン)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアジフラム(triaziflam)、トリブフォス(tribufos)、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルラリン(trifluralin)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、ウニコナゾール・P(uniconazole-P)、バーナレート(vemolate:PPTC)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、オルソスルファヌロン(orthosulfanuron)、ピノキサデン(pinozaden)、ピラスルホトル(pyrasulfotole)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone-methyl)が挙げられる。
など内部寄生虫防除剤と混合使用してもよい。さらに、動物用殺菌剤、ワクチン、治療薬、栄養剤、餌と混合使用してよい。
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)などのアザミウマ類等。
双翅目害虫:イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex popiens pallens)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、タマネギバエ(Hylemya antiqua)、タネバエ(Hylemya platura)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等。
直翅目害虫:トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)等。
膜翅目害虫:カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)等。
線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)等。
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等。
ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus) 、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等。
s:シングレット、
br:ブロード(幅広い)、
brs:ブロードシングレット(幅広いシングレット)、
d:ダブレット、
t:トリプレット、
q:クワルテット、
quint:5重線
sext:6重線
sept:7重線
Me:メチル基、
Et:エチル基、
Ph:フェニル基、
Pr−n(もしくはn-Pr):n-プロピル、
Pr−i(もしくはi−PrもしくはiPr):イソプロピル、
Pr−cyclo(もしくはcyclo−Pr):シクロプロピル、
Bu−n(もしくはn-Bu):n-ブチル、
Bu−i(もしくはi−Bu):イソブチル、
Bu−s(もしくはs−Bu):sec−ブチル、
Bu−t(もしくはt−Bu):tert−ブチル、
DMF:ジメチルホルムアミド、
m−CPBA:メタクロル過安息香酸
室温:約15〜25℃。
(1) フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
N−フェニル−3−フェニルチオアクリルアミド(0.75g)を トルエン(10ml)に懸濁し、塩化チオニル(0.40ml)、DMF 1滴、およびトリエチルアミン(0.80ml)を室温で加えた。60℃のオイルバス上で3時間撹拌し、放冷後、不溶物をろ去した。ろ液を減圧濃縮し、残渣を DMF(15ml)に溶かした。氷冷下、水素化ナトリウム(55% in oil:0.217g)を加え、チオフェノール(0.40ml)を3分間で滴下した。そのまま2.5時間撹拌の後、飽和塩化ナトリウム水溶液(10ml)、および水(5ml)を加えて t−ブチルメチルエーテル(15ml)で3回抽出した。有機層を合わせて、飽和塩化ナトリウム水溶液(15ml)で3回抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機塩をろ別後、減圧濃縮して黒色オイル(1.0g)を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=15:1)により、薄黄色油状フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート(0.41g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.68(d J=15.1Hz)、5.81(d J=10.3Hz)、6.08(d J=15.1Hz)合わせて1H、 6.66〜7.58(16H、m)
(2) 4−クロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.46〜5.84(1H、m)、6.67〜7.52(15H、m)
(3) 3−クロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.55〜5.87(1H、m)、6.67〜7.63(15H、m)
(4) 2−クロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.62〜5.87(1H、m)、6.83〜7.59(15H、m)
(5) ベンジル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.31(2H、s)、6.08(1H、d J=15.6Hz)、6.74(2H、d J=7.3Hz)、7.05(1H、 t J=7.4Hz)、7.22〜7.39(13H、m)
(6) ベンジル N−フェニル−3−(ベンジルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.82(2H、s)、4.30(2H、s)、6.07(1H、d J=15.6Hz)、6.73(2H、d J=7.6Hz)、7.07(1H、t J=7.4Hz)、7.14〜7.39(13H、m)
(7) フェニル N−フェニル−3−(シクロヘキシルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.20〜2.00(10H、m)、2.66〜2.92(1H、m)、5.71(0.33H、d J=12.0Hz)、5.77(0.66H、d J=15.1Hz)、6.92〜7.51(11H、m)
(8) フェニル N−フェニル−3−(ベンジルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.75(1H、 m)、 3.86(1H、 m)、 5.70(0.5H、 d、 J=12.0Hz)、 5.79(0.5H、 d、 J=16.0Hz)、 6.62〜7.52(16H、 m)
(9) フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.81(1H、d J=10.1Hz)、6.84(1H、d J=10.1Hz)、 7.08〜7.52(15H、m)
(10) 4−ピリジル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.87(0.7H、 d J=15.0Hz)、 6.09(0.3H、d J=15.2Hz)、6.73(0.6H、d J=7.7Hz)、6.84(1.4H、d J=7.7Hz)、7.08〜7.66(11H、m)、8.43(1.4H、d J=5.8Hz)、 8.54(0.6H、d J=4.8H)
(11) 3,4−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
mp:99.5〜100.5℃
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.38(0.8H、 d J=14.7Hz)、 6.06(0.2H、d J=15.5Hz)、6.67(0.4H、d J=7.6Hz)、6.87(1.6H、d J=7.6Hz)、6.99〜7.64(12H、m)
(12) フェニル N−(2−メトキシフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.90(3H、s)、5.86(1H、 d J=10.2Hz)、6.86(1H、 d J=10.2Hz)、6.95〜7.03(4H、 m)、7.09〜7.16(1H、 m)、7.22〜7.38(4H、 m)、7.40〜7.52(5H、 m)
(13) 4−クロロベンジル N−フェニル−3−(4−クロロベンジルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.78(2H、s)、4.24(2H、s)、6.00(1H、d J=16.0Hz)、6.67(2H、d J=7.7Hz)7.00〜7.75(12H、m)
(14) 2−ナフチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.50〜5.70(0.7H、m)、5.80〜5.90(0.3H、m)、6.81〜7.87(18H、m)
(15) 3,4−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.37(0.1H、 d J=14.6Hz)、 5.81(0.9H、d J=10.2Hz)、6.86〜7.59(14H、m)
(16) 3,5−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.46(0.7H、 d J=14.6Hz)、6.06(0.3H、d J=15.4Hz)、6.68〜7.66(14H、m)
(17) フェニル N−(4−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.66(1H、 d J=14.85Hz)、6.84(2H、d J=8.45Hz)、7.24〜7.38(12H、m)、7.56(1H、d J=14.85Hz)
(18) フェニル N−(4−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.80(1H、 d J=10.14Hz)、6.86(1H、d J=10.14Hz)、6.99〜7.05(2H、m)、7.22〜7.53(12H、m)
(19) 2,4−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.44(0.5H、 d J=14.2Hz)、5.74(0.3H、d J=10.1Hz)、6.05(0.2H、d J=15.9Hz)、6.66〜7.63(14H、m)
(20) 2,5−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.60(0.7H、 d J=14.7Hz)、5.79(0.1H、d J=10.4Hz)、6.05(0.2H、d J=15.0Hz)、6.68〜7.65(14H、m)
(21) 4−ブロモフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
mp:93〜95℃
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.49(0.83H、 d J=14.4Hz)、6.06(0.17H、d J=16.1Hz)、6.65〜7.59(15H、m)
(22) 4−ブロモフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.49(0.1H、 d J=14.7Hz)、5.79(0.9H、d J=9.9Hz)、6.87〜7.59(15H、m)
(23) フェニル N−(3−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.65(0.63H、 d J=14.73Hz)、5.80(0.29H、 d J=10.63Hz)、6.00(0.08H、 d J=14.97Hz)、6.73〜7.17(3H、m)、7.17〜7.63(11.92H、m)、7.78(0.08H、d J=14.97Hz)
(24) フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.68(1H、d J=14.5Hz)、6.88〜6.94(2H、m)、7.05〜7.40(13H、m)、7.55(1H、d J=14.5Hz)
(25) 4−トリフルオロメチルフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.58(0.42H、 d J=14.7Hz)、5.79(0.42H、d J=9.9Hz)、6.08(0.16H、 d J=15.5Hz)、6.67〜7.64(15H、m)
(26) 4−メトキシフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.85(3H,s)、5.59(0.83H、 d J=14.6Hz)、6.06(0.17H、d J=15.6Hz)、6.64〜7.56(15H、m)
(27) 4−メトキシフェニル N−フェニル−3−(4−メトキシフェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.83(3H,s)、3.84(3H,s)、5.40(0.83H、 d J=14.2Hz)、5.85(0.17H、d J=15.5Hz)、6.60〜7.52(14H、m)
(28) フェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.37(3H,s)、5.80(1H、 d J=9.9Hz)、6.82(1H、d J=9.9Hz)、7.00(2H、d J=8.2Hz)、7.18〜7.53(12H、m)
(29) フェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.37(3H,s)、5.68(0.36H、 d J=14.7Hz)、6.01(0.64H、d J=14.6Hz)、6.83(2H、d J=8.2Hz)、7.12〜7.55(12.36H、m)、7.85(0.64H、d J=14.6Hz)
(30) 4−トリフルオロメトキシフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.58(0.5H、 d J=14.7Hz)、5.79(0.5H、d J=10.1Hz)、6.88〜7.54(15H、m)
(31) 1−ナフチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.31(0.38H、 d J=14.6Hz)、5.56(0.38H、 d J=10.2Hz)、5.68(0.24H、 d J=14.9Hz)、6.61〜8.34(18H、m)
(32) フェニル N−(3−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.40(3H,s)、5.81(1H、 d J=9.9Hz)、6.83(1H、d J=9.9Hz)、6.86〜6.92(2H、m)、6.94〜7.00(1H、m)、7.20〜7.55(11H、m)
(33) フェニル N−(3−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.35(2.5H,s)、2.40(0.5H,s)、5.68(0.84H、 d J=14.5Hz)、5.81(0.16H、 d J=9.9Hz)、6.69〜6.75(3H、m)、6.83(0.16H、d J=9.9Hz)、6.89〜6.94(2H、m)、7.18〜7.57(9.84H、m)
(34) 2,3−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.54(0.5H、 d J=14.6Hz)、5.77(0.38H、d J=10.2Hz)、6.05(0.12H、d J=15.4Hz)、6.67〜7.62(14H、m)
(35) フェニル N−フェニル−3−(フェノキシ)チオアクリルイミデート
N−フェニル−3−フェノキシアクリルアミド(1.5g)を トルエン(80ml)に懸濁し、塩化チオニル(0.82ml)、トリエチルアミン(1.8ml)、およびDMF1滴を室温で加えた。60℃のオイルバス上で 3時間撹拌し、放冷後、不溶物をろ去した。ろ液を減圧濃縮し、残渣をDMF(80ml)に溶かした。氷冷下、フェニルメルカプタンナトリウム塩(0.82 g)を加え、そのまま2時間撹拌の後、t−ブチルメチルエーテル(250ml)を加えた。1N水酸化ナトリウム水溶液、水、および飽和塩化ナトリウム水溶液の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機塩をろ別後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1)により分離精製し、黄色油状フェニル N−フェニル−3−(フェノキシ)チオアクリルイミデート(0.28g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.64(0.7H、 d J=12.0Hz)、5.98(0.3H、d J=12.0Hz)、6.75(0.6H、d J=7.6Hz)、6.91〜7.44(13.8H、m)、7.59(0.6H、d J=6.6Hz)、7.68(1H、d J=12.0Hz)
(36) フェニル N−フェニルスルホニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
N−フェニルスルホニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(0.50g)を トルエン(10ml)に懸濁し、塩化チオニル(0.20ml)、トリエチルアミン(0.40ml)、およびDMF1滴を室温で加えた。60℃のオイルバス上で 3時間撹拌し、放冷後、不溶物をろ去した。ろ液を減圧濃縮し、残渣をDMF(8ml)に溶かした。氷冷下、フェニルメルカプタンナトリウム塩(0.30 g)のDMF(2ml)溶液を加え、室温で1.5時間撹拌の後、酢酸エチル(80ml)を加えた。1N水酸化ナトリウム水溶液、水、および飽和塩化ナトリウム水溶液の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機塩をろ別後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)により分離精製し、淡黄色油状フェニル N−フェニルスルホニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート(0.14g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):6.01(0.67H、 d J=14.7Hz)、6.35(0.33H、d J=9.9Hz)、7.20(0.33H、d J=9.9Hz)、7.31〜7.51(15H、m)、7.85(0.67H、d J=14.7Hz)
(37) フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(0.766g)を トルエン(15ml)に懸濁し、塩化チオニル(0.33ml)、およびトリエチルアミン(0.62ml)を室温で加えた。60℃のオイルバス上で 3時間撹拌し、放冷後、不溶物をろ去した。ろ液を減圧濃縮し、残渣をDMF(15ml)に溶かした。氷冷下、水素化ナトリウム(55% in oil:0.226 g)を加え、フェノール(0.303g)を加えた。そのまま2.5 時間、室温で一夜撹拌の後、飽和塩化ナトリウム水溶液(15ml)、水(5 ml)を加えて酢酸エチル(20 ml)、t−ブチルメチルエーテル(15ml)で2回抽出した。有機層を合わせて、飽和塩化ナトリウム水溶液(15ml)で3回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機塩をろ別後、減圧濃縮して黒色オイル(0.88g)を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=15:1)により薄黄色油状フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート(0.2g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.65〜5.90(1H、 m)、 6.72〜7.72(16H、 m)
(38) フェニル 3−(フェノキシ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.74(1H、 d、 J=12.4Hz)、 6.78〜6.81(2H、 m)、 7.00〜7.44(13H、 m)、 7.80(1H、 d、 J=12.4Hz)
(39) フェニル N−(2−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.69(0.83H、 d J=15.2Hz)、 5.81(0.17H、 d J=15.0Hz)、 6.73(0.83H、 d J=7.7Hz)、 6.88〜7.00(0.83H、 m)、 7.05〜7.55(12.34H、 m)、 7.74(0.83H、 d J=15.2Hz)、 8.00(0.17H、 d J=15.0Hz)
(40) フェニル N−(3−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.75(0.83H、 d J=15.0Hz)、 5.81(0.17H、 d J=15.0Hz)、 6.56〜6.63(0.83H、 m)、 6.71〜6.77(0.83H、 m)、 6.92〜7.54(12.34H、 m)、 7.74(0.83H、 d J=15.0Hz)、 8.00(0.17H、 d J=15.0Hz)
(41) フェニル N−(4−クロロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.76(1H、 d J=15.1Hz)、 6.64(2H、 d J=8.5Hz)、 7.05〜7.56(12H、 m)、 7.72(1H、 d J=15.1Hz)
(42) フェニル N−(2−メトキシフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.75(3H、s)、5.82(1H、 d J=15.1Hz)、 6.69(1H、 d J=6.5Hz)、6.78〜7.03(5H、 m)、7.21〜7.50(8H、 m)、 7.66(1H、 d J=15.1Hz)
(43) フェニル N−(4−クロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
mp: 98〜100℃
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.70(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.72〜6.74(2H、 m)、 7.05〜7.41(12H、 m)、 7.83(1H、 d、 J=12.0Hz)
(44) フェニル N−(3−メトキシフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.75(3H、s)、5.91(1H、 d J=15.0Hz)、 6.27〜6.35(2H、 m)、6.53〜6.60(1H、 m)、6.82(2H、 d J=7.5Hz)、6.92(1H、 d J=7.5Hz)、7.07〜7.52(8H、 m)、7.70(1H、 d J=15.0Hz)
(45) フェニル N−(3−クロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.71(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.68(1H、 d、 J=8.0Hz)、 6.81(1H、 s)、 6.99〜7.41(12H、 m)、 7.83(1H、 d、 J=12.0Hz)
(46) フェニル N−(4−メトキシフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.77(3H、s)、5.94(1H、 d J=15.1Hz)、 6.67(2H、 d J=8.7Hz)、6.74〜6.86(6H、 m)、6.92(2H、 t J=7.5Hz)、7.17〜7.54(4H、 m)、7.68(1H、 d J=15.1Hz)
(47) フェニル N−(4−ピリジル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.81(0.83H、 d J=15.2Hz)、6.13(0.17H、 d J=9.9Hz)、7.08(1H、 d J=8.5Hz)、7.32〜7.57(12.17H、 m)、8.00(0.83H、 d J=15.2Hz)
(48) フェニル N−(2−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.78(d、J=15.5Hz)、5.81(d、J=15.5Hz)あわせて1H、6.72〜6.80(0.67H、 m)、6.91〜7.58(13.33H、 m)、7.75(0.67H、 d、 J=15.0Hz)8.00(0.33H、 d、 J=15.0Hz)
(49) フェニル N−(3−ピリジル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.72(d J=15.2Hz)、5.82(d J=10.9Hz)あわせて1H、7.08〜7.53(12.3H、 m)、7.79(0.7H、 d J=15.2Hz)、8.03〜8.08(1H、 m)、8.22〜8.31(1H、 m)
(50) フェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.80(d、J=15.5Hz)、5.81(d、J=15.5Hz)あわせて1H、6.63〜6.68(2H、 m)、6.86〜6.93(2H、 m)、7.18〜7.56(10H、 m)、 7.71(0.8H、 d、 J=15.5Hz)8.00(0.2H、 d、 J=15.5Hz)
(51) フェニル N−(3−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.78(d、J=15.2Hz)、5.81(d、J=14.7Hz)あわせて1H、6.40〜6.53(2H、 m)、6.65〜6.73(1H、 m)、7.05〜7.55(11H、 m)、7.73(0.7H、 d、 J=15.2Hz)8.00(0.3H、 d、 J=14.7Hz)
(52) フェニル N−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.60(0.77H、d、J=15.0Hz)、5.75(0.15H、d、J=10.6Hz)、5.81(0.04H、d、J=14.7Hz)、5.82(0.04H、d、J=10.4Hz)、6.73〜6.82(2H、 m)、7.13〜7.62(12.19H、 m)、7.75(0.77H、 d、 J=15.0Hz)8.00(0.04H、 d、 J=15.0Hz)
(53) フェニル N−(4−ブロモフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.74(d、J=14.5Hz)、5.81(d、J=15.2Hz)あわせて0.95H、6.13(0.05H、d、J=10.1Hz)、6.59(1H、d、J=8.5Hz)、7.06〜7.11(0.57H、 m)、 7.14〜7.56(12.48H、 m)、 7.72(0.63H、 d、 J=15.2Hz)、8.00(0.32H、 d、 J=14.5Hz)
(54) フェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.29(3H、s)、5.81(0.17H、 d J=15.2Hz)、 5.94(0.83H、 d J=15.2Hz)、 6.63(2H、 d J=8.2Hz)、6.98〜7.57(12H、 m)、 7.67(0.83H、 d J=15.2Hz)、8.00(0.17H、 d J=15.2Hz)
(55) フェニル N−(4−ニトロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.57(0.77H、 d J=15.2Hz)、 5.67(d J=15.2Hz)、 5.72(d J=10.3Hz)あわせて0.23H、6.79(2H、 d J=8.7Hz)、7.13〜7.54(10.23H、 m)、 7.81(0.77H、 d J=15.2Hz)、8.03〜8.12(1.54H、m)、8.12〜8.21(0.46H、m)
(56) フェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
mp: 73〜74℃
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.29(3H、s)、5.78(1H、 d J=12.1Hz)、 6.70(2H、 d J=7.7Hz)、7.05〜7.07(4H、 m)、 7.12〜7.25(4H、 m)、7.33〜7.40(4H、 m)、7.79(1H、 d J=12.1Hz)
(57) フェニル N−(4−メトキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.77(3H、s)、5.80(1H、 d J=12.1Hz)、 6.72〜6.97(4H、 m)、7.05〜7.07(2H、 m)、7.12〜7.24(4H、 m)、7.33〜7.39(4H、 m)、7.80(1H、d J=12.1Hz)
(58) フェニル N−(2−クロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.59(1H、 d J=12.0Hz)、6.81(1H、 d J=7.5Hz)、6.93〜6.97(1H、 m)、7.06〜7.07(2H、 m)、7.13〜7.21(3H、 m)、7.30〜7.42(7H、 m)、7.84(1H、d J=12.0Hz)
(59) フェニル N−(3,4−ジクロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.67(1H、 d J=11.8Hz)、6.64(1H、 dd J=8.5,2.4Hz)、6.91(1H、 d J=2.4Hz)、7.07(2H、 d J=8.0Hz)、7.15〜7.41(9H、 m)、7.85(1H、d J=11.8Hz)
(60) ベンジル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
mp:77〜81℃
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.29(1.67H、s)、5.43(0.33H、s)、5.75(0.16H、d J=10.9Hz)、5.81(0.84H、 d J=15.2Hz)、6.75〜7.62(16H、 m)
(61) 3−メチルベンジル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.37(2.25H、s)、2.39(0.75H、s)、5.25(1.5H、s)、5.39(0.5H、s)、5.75(0.25H、d J=10.9Hz)、5.80(0.75H、d J=15.2Hz)、6.75〜7.47(15H、 m)
(62) フェニル N−(4−シアノフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.58(0.91H、 d J=14.9Hz)、 5.71(0.09H、d J=10.9Hz)、6.72〜6.96(3H、 m)、7.10〜7.61(11.09H、 m)、7.79(0.91H、 d J=14.9Hz)
(63) フェニル N−(4−エチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(3H、t J=7.5Hz)、2.58(2H、q J=7.5Hz)、5.81(0.21H、 d J=15.0Hz)、 5.93(0.79H、d J=15.4Hz)、6.65(2H、d J=8.0Hz)、7.01〜7.57(12H、 m)、7.67(0.79H、 d J=15.4Hz)、8.00(0.21H、 d J=15.0Hz)
(64) フェニル N−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.66(1H、 d J=12.0Hz)、6.71(2H、s)、7.02〜7.25(6H、m)、7.36〜7.39(5H、m)、7.86(1H、d J=12.0Hz)
(65) フェニル N−(3,4,5−トリクロロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.65(1H、 d J=11.8Hz)、6.85(2H、s)、7.08〜7.10(2H、m)、7.16〜7.23(4H、m)、7.36〜7.42(4H、m)、7.87(1H、d J=11.2Hz)
(66) 3−ピリジル N−フェニル−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.88(1H、 d J=15.0Hz)、6.69〜6.75(2H、m)、6.98〜7.05(1H、m)、7.18〜7.61(9H、m)、7.72(1H、d J=15.0Hz)、8.40〜8.55(2H、m)
(67) 4−クロロベンジル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.25(1.6H、s)、5.38(0.4H、s)、5.74(0.2H、d J=11.1Hz)、5.79(0.8H、d J=15.2Hz)、6.72〜7.55(15H、 m)
(68) 2−クロロピリジン−5−イルメチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.29(1.6H、s)、5.41(0.4H、s)、5.74(0.2H、d J=11.1Hz)、5.78(0.8H、d J=15.2Hz)、6.71〜7.44(12H、 m)、7.73(0.8H、d J=8.2Hz)、7.91(0.2H、d J=8.1Hz)、8.47(0.8H、s)、8.64(0.2H、s)
(69) フェニル N−(3−メチルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.29(3H、s)、5.77(1H、 d J=11.8Hz)、 6.59〜6.62(2H、 m)、6.83(1H、d J=7.5Hz)、7.05〜7.24(7H、 m)、7.35〜7.40(4H、 m)、7.80(1H、d J=11.8Hz)
(70) フェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.21(6H、s)、5.81(1H、 d J=11.8Hz)、 6.53〜6.59(2H、 m)、7.00〜7.07(3H、 m)、7.12〜7.18(2H、 m)、7.23〜7.25(2H、 m)、7.33〜7.39(4H、 m)、7.78(1H、d J=11.8Hz)
(71) フェニル N−[3−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.22(6H、d J=6.8Hz)、2.84(1H、sept J=6.8Hz)、5.76(1H、 d J=11.8Hz)、 6.60〜6.66(2H、 m)、6.88(1H、 d J=7.5Hz)、7.06(2H、d J=7.7Hz)、7.14〜7.25(5H、 m)、7.33〜7.40(4H、 m)、7.79(1H、d J=11.8Hz)
(72) フェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H、d J=6.8Hz)、2.84(1H、sept J=6.8Hz)、5.81(0.07H、 d J=15.4Hz)、5.92(0.93H、 d J=15.4Hz)、6.65(2H、 d J=8.2Hz)、7.01〜7.58(12H、 m)、7.68(0.93H、 d J=15.4Hz)、8.01(0.07H、d J=15.4Hz)
(73) フェニル N−(4−プロピルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.91(3H、t J=7.2Hz)、2.22(2H、sept J=7.2Hz)、2.52(2H、t J=7.2Hz)、5.81(0.09H、 d J=15.2Hz)、5.92(0.91H、 d J=15.3Hz)、6.64(2H、 d J=8.5Hz)、6.97〜7.56(12H、 m)、7.68(0.91H、 d J=15.3Hz)、8.01(0.09H、d J=15.2Hz)
(74) フェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.23(6H、d J=6.9Hz)、2.85(1H、sept J=6.9Hz)、5.81(1H、 d J=12.1Hz)、6.71〜6.73(2H、 m)、7.05〜7.18(6H、 m)、7.22〜7.25(2H、 m)、7.33〜7.39(4H、 m)、7.79(1H、 d J=12.1Hz)
(75) フェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.72(1H、 d J=11.8Hz)、6.71〜6.77(2H、 m)、6.92〜6.97(2H、 m)、7.05〜7.08(2H、 m)、7.14〜7.23(4H、 m)、7.33〜7.41(4H、 m)、7.82(1H、 d J=11.8Hz)
(76) フェニル N−[4−(1、1−ジメチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.59(9H、s)、5.81(0.33H、 d J=15.0Hz)、5.92(0.67H、 d J=15.0Hz)、6.65(2H、 d J=8.5Hz)、7.06〜7.57(12H、 m)、7.67(0.67H、 d J=15.0Hz)、8.00(0.33H、 d J=15.0Hz)
(77) フェニル N−(4−ブロモフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.69(1H、 d J=11.8Hz)、6.68(2H、 d J=8.7Hz)、7.05〜7.07(2H、 m)、7.14〜7.22(4H、 m)、7.34〜7.41(6H、 m)、7.82(1H、 d J=11.8Hz)
(78) フェニル N−(3−メトキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.77(3H、s)、5.77(1H、 d J=12.1Hz)、6.31〜6.39(2H、 m)、6.57〜6.59(1H、 m)、7.06(2H、 d J=7.7Hz)、7.14〜7.24(5H、 m)、7.33〜7.41(4H、 m)、7.80(1H、 d J=12.1Hz)
(79) フェニル 3−(ベンジルチオ)−N−フェニル−アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.89(2H、s)、5.84(1H、 d J=15.2Hz)、6.72(2H、 d J=7.2Hz)、7.01〜7.05(1H、 m)、7.14〜7.31(10H、 m)、7.34〜7.38(2H、 m)、7.58(1H、 d J=15.2Hz)
(80) フェニル N−(4−イオドフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.69(1H、 d J=12.0Hz)、6.57(2H、 d J=8.5Hz)、7.06(2H、 d J=8.0Hz)、7.11〜7.21(4H、 m)、7.34〜7.41(4H、 m)、7.55(2H、 d J=8.5Hz)、7.81(1H、 d J=12.0Hz)
(81) フェニル N−(インダン−5−イル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.01〜2.09(2H、 m)、2.83〜2.86(4H、 m)、5.83(1H、 d J=12.0Hz)、6.55〜6.57(1H、 m)、6.67(1H、br.s)、7.05〜7.24(7H、 m)、7.33〜7.39(4H、 m)、7.78(1H、 d J=12.0Hz)
(82) 2,5−ジクロロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H、d J=6.8Hz)、2.84(1H、sept J=6.8Hz)、5.87(1H、 d J=15.1Hz)、6.64〜7.48(12H、 m)、7.73(1H、 d J=15.1Hz)
(83) 2−ナフチル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H、d J=6.8Hz)、2.83(1H、sept J=6.8Hz)、5.96(1H、 d J=15.0Hz)、6.66〜7.82(17H、 m)
(84) フェニル N−(4−メチルチオフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.45(3H、s)、5.75(1H、 d J=11.8Hz)、6.57(2H、 d J=8.5Hz)、7.06(2H、 d J=7.7Hz)、7.13〜7.23(6H、 m)、7.34〜7.41(4H、 m)、7.81(1H、 d J=11.8Hz)
(85) 5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフチル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H、d J=7.0Hz)、1.72〜1.82(4H、 m)、2.67〜2.90(5H、 m)、5.89(1H、 d J=14.9Hz)、6.61〜6.67(2H、 m)、6.85〜7.52(10H、 m)、7.64(1H、 d J=19.9Hz)
(86) フェニル N−(ベンゾ−1,4−ジオキサン−6−イル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.17〜4.25(4H、 m)、5.83(1H、 d J=12.0Hz)、6.28〜6.35(2H、 m)、6.75(1H、 d J=8.5Hz)、7.06〜7.08(2H、 m)、7.15〜7.21(4H、 m)7.33〜7.39(4H、 m)、7.78(1H、 d J=12.0Hz)
(87) 3−メチルフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H、d J=7.0Hz)、2.34(3H、s)、2.83(1H、sept J=7.0Hz)、5.91(1H、 d J=15.2Hz)、6.64〜7.47(13H、 m)、7.65(1H、 d J=15.2Hz)
(88) 4−メチルフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H、d J=6.9Hz)、2.31(3H、s)、2.83(1H、sept J=6.9Hz)、5.90(1H、 d J=15.2Hz)、6.62〜7.44(13H、 m)、7.66(1H、 d J=15.2Hz)
(89) 4−(1−メチルエチル)フェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.20〜1.23(12H、m)、2.85(2H、m)、5.91(1H、 d J=15.2Hz)、6.64〜7.43(13H、 m)、7.66(1H、 d J=15.2Hz)
(90) 4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H、d J=6.8Hz)、1.31(9H、s)、2.83(1H、sept J=6.8Hz)、5.91(1H、 d J=15.1Hz)、6.64〜7.47(13H、 m)、7.65(1H、 d J=15.1Hz)
(91) 2,3−ジメチルフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.20(6H、d J=7.2Hz)、2.16(3H、s)、2.29(3H、s)、2.77〜2.88(1H、m)、5.90(1H、 d J=15.6Hz)、6.56〜7.54(12H、 m)、7.70(1H、 d J=15.6Hz)
(92) 2,5−ジフルオロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.20(6H、d J=6.8Hz)、2.84(1H、sept J=6.8Hz)、5.86(1H、 d J=15.2Hz)、6.64〜7.48(12H、 m)、7.69(1H、 d J=15.2Hz)
(93) 2,4,5−トリクロロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H、d J=7.0Hz)、2.84(1H、sept J=7.0Hz)、5.85(1H、 d J=15.2Hz)、6.63〜7.48(11H、 m)、7.73(1H、 d J=15.2Hz)
(94) 1−ナフチル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.19(6H、d J=7.0Hz)、2.81(1H、sept J=7.0Hz)、6.00(1H、 d J=15.2Hz)、6.58(1H、 d J=8.2Hz)、7.01〜7.97(15H、 m)
(95) 4−シアノフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.22(6H、d J=7.1Hz)、2.85(1H、sept J=7.1Hz)、5.89(1H、 d J=15.1Hz)、6.64(2H、 d J=8.3Hz)、7.07〜7.69(12H、 m)
(96) 4−ニトロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.22(6H、d J=7.2Hz)、2.85(1H、sept J=7.2Hz)、5.90(1H、 d J=15.2Hz)、6.65(2H、 d J=8.2Hz)、7.08〜7.45(9H、 m)、7.69(1H、 d J=15.2Hz)、8.24(2H、 d J=8.9Hz)
(97) ベンゾ−1,3−ジオキソール−5−イル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H、d J=6.8Hz)、2.84(1H、sept J=6.8Hz)、5.88(1H、 d J=15.2Hz)、5.95(2H、s)、6.61〜7.44(12H、 m)、7.64(1H、 d J=15.2Hz)
(98) フェニル 3−(フェノキシ)−N−(4−フェニルチオフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.74(1H、 d J=12.0Hz)、6.78(2H、 d J=8.5Hz)、7.06〜7.24(11H、 m)、7.34〜7.41(6H、 m)、7.84(0.83H、 d J=12.0Hz)、7.99(0.17H、 d J=12.0Hz)
(99) フェニル N−フェニル−3−(フェニルスルホニル)アクリルイミデート
フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート(3.65g)をクロロホルム(50ml)に溶かし、m−CPBA(70%:5.42g)を氷冷下で5回に分けて加え、そのまま2時間撹拌した。クロロホルム(50ml)と飽和重曹水(75ml)を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水(50ml)で洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し、残留物からシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン : 酢酸エチル=3:1)により淡黄色結晶フェニル N−フェニル−3−(フェニルスルホニル)アクリルイミデート(2.08g)を得た。
mp:110〜116℃
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):6.73-6.75H(2H、 m)、 7.04(1H、 d、 J=15.0Hz)、 7.10-7.91(14H、 m)
(100) フェニル 3−(2−ブロモフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
水素化ナトリウム(60% in oil:0.026g)をDMF(2ml)に懸濁させ、2−ブロモチオフェノール(0.10g)を氷冷下で加えた。さらに、フェニル N−フェニル−3−(フェニルスルホニル)アクリルイミデート(0.20g)を加え、氷冷下で1時間撹拌した。反応終了後、水と酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。乾燥後、溶媒を留去し、残留物からシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン : 酢酸エチル=10:1)により、フェニル 3−(2−ブロモフェニルチオ)−N−(フェニル)アクリルイミデート(0.19g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.90(1H、 d、 J=15.1Hz)、 6.74(2H、 d、 J=7.6Hz)、 6.98-7.64(13H、 m)
(101) フェニル 3−(3−ブロモフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.92(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.73(2H、 d、 J=7.7Hz)、 6.98〜7.67(13H、 m)
(102) フェニル 3−(4−ブロモフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.85(1H、 d、 J=15.4Hz)、 6.71(2H、 d、 J=7.8Hz)、 7.02〜7.46(12H、 m)、 7.62(1H、 d、 J=15.1Hz)
(103) フェニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 5.76(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.70(2H、 d、 J=7.2Hz)、 6.98〜7.42(12H、 m)、 7.61(1H、 d、 J=15.2Hz)
(104) フェニル 3−(2−フルオロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 5.81(1H、 d、 J=14.9Hz)、 6.72(2H、 d、 J=7.3Hz)、 6.97〜7.46(12H、 m)、 7.58(1H、 d、 J=15.1Hz)
(105) フェニル 3−(2−メチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 2.38(3H、 s)、 5.65(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.69(2H、 d、 J=7.5Hz)、 6.95〜7.42(12H、 m)、 7.61(1H、 d、 J=15.0Hz)
(106) フェニル 3−(3−メチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 2.32(3H、 s)、 5.87(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.73(2H、 d、 J=7.2Hz)、 6.98〜7.39(12H、 m)、 7.69(1H、 d、 J=15.2Hz)
(107) フェニル 3−(3−メトキシフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 3.79(3H、 s)、 5.91(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.73(2H、 d、 J=7.5Hz)、 6.83〜7.39(12H、 m)、 7.70(1H、 d、 J=15.0Hz)
(108) フェニル 3−(4−ニトロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):6.15(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.76(2H、 d、 J=7.2Hz)、 7.03〜7.53(10H、 m)、 7.70(1H、 d、 J=15.2Hz)、 8.19(2H、 d、 J=8.9Hz)
(109) フェニル N−フェニル−3−(4−ピリジルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 6.23(1H、 d、 J=15.4Hz)、 6.78(2H、 d、 J=7.3Hz)、 7.04〜7.42(10H、 m)、 7.74(1H、 d、 J=15.4Hz)、 8.52(2H、 d、 J=6.1Hz)
(110) フェニル N−フェニル−3−(2−トリフルオロメチルフェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.88(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.72(2H、 d、 J=7.5Hz)、 6.98〜7.70(13H、 m).
(111) フェニル N−フェニル−3−(3−トリフルオロメチルフェニルチオ)アクリルイミデート
mp: 79〜81℃
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 5.90(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.72(2H、 d、 J=7.5Hz)、 6.98〜7.68(13H、 m)
(112) フェニル 3−(3,5−ジクロロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
mp: 126〜131℃
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 5.97(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.74(2H、 d、 J=7.2Hz)、 7.01〜7.41(11H、 m)、 7.60(1H、 d、 J=15.2Hz)
(113) フェニル 3−(3−フルオロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 5.94(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.74(2H、 d、 J=7.7Hz)、 6.97〜7.40(12H、 m)、 7.66(1H、 d、 J=15.2Hz)
(114) フェニル N−フェニル−3−(2−ピリミジニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 6.26(1H、 d、 J=15.9Hz)、 6.80(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.04〜7.43(9H、 m)、 8.59〜8.63(3H、 m)
(115) フェニル N−フェニル−3−(2−ピリジルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 6.21(1H、 d、 J=15.7Hz)、 6.79(2H、 d、 J=7.2Hz)、 7.02〜7.59(11H、 m)、 8.49〜8.53(2H、 m)
(116) フェニル 3−(1−メチル−2−イミダゾリルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 3.63(3H、 s)、 5.71(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.71(2H、 d、 J=7.5Hz)、 6.95〜7.39(10H、 m)、 7.61(1H、 d、 J=15.0Hz)
(117) フェニル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
mp:75.5℃
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 5.84(1H、 d J=15.1Hz)、 6.69〜6.76(2H、 m)、 6.98〜7.05(1H、 m)、7.15〜7.44(11H、 m)、 7.62(1H、 d J=15.1Hz)
(118) フェニル 3−(4−メチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 2.33(3H、 s)、 5.79(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.71(2H、 d、 J=7.2Hz)、 6.97〜7.38(12H、 m)、 7.66(1H、 d、 J=15.2Hz)
(119) フェニル 3−(2、4−ジメチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 2.28(3H、 s)、 2.33(3H、 s)、 5.53(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.66(2H、 d、 J=7.5Hz)、 6.94〜7.38(11H、 m)、 7.57(1H、 d、 J=15.2Hz)
(120) フェニル 3−(2、5−ジメチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 2.27(3H、 s)、 2.33(3H、 s)、 5.63(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.69(2H、 d、 J=7.5Hz)、 6.95〜7.39(11H、 m)、 7.60(1H、 d、 J=15.2Hz)
(121) フェニル 3−(3、5−ジメチルフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 2.28(6H、 s)、 5.85(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.73(2H、 d、 J=7.2Hz)、 6.92〜7.39(11H、 m)、 7.69(1H、 d、 J=15.2Hz)
(122) フェニル 3−[2−(1−メチルエチル)フェニルチオ]−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 1.18(6H、 d、 J=7.5Hz)、 3.36〜3.43(1H、 m)、 5.65(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.67(2H、 d、 J=7.2Hz)、 6.93〜7.42(12H、 m)、 7.64(1H、 d、 J=15.0Hz)
(123) フェニル N−フェニル−3−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 5.97(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.73(2H、 d、 J=7.3Hz)、 6.99〜7.59(12H、 m)、 7.67(1H、 d、 J=15.2Hz)
(124) フェニル 3−(4,6−ジメチル−2−ピリミジニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
mp: 175〜178℃
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 2.44(6H、 s)、 6.24(1H、 d、 J=15.9Hz)、 6.80(3H、 d、 J=6.9Hz)、 7.04〜7.43(8H、 m)、 8.63(1H、 d、 J=15.9Hz)
(125) フェニル 3−(3−クロロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
mp:85℃
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 5.92(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.73(2H、 d、 J=7.5Hz)、 7.01(1H、 t、 J=7.5Hz)、 7.15〜7.45(11H、 m)、 7.64(1H、 d、 J=15.2Hz)
(126) フェニル 3−(2−クロロフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 5.88(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.69〜6.92(2H、 m)、 6.95〜7.12(1H、 m)、 7.14〜7.51(11H、 m)、 7.52(1H、 d、 J=15.0Hz)
(127) フェニル 3−(2−クロロ−5−ピリジニルメチルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 3.85(2H、s)、5.77(1H、 d、 J=15.2Hz)、6.70(2H、 d、 J=6.7Hz)、7.02〜7.52(11H、 m)、8.23(1H、s)
(128) フェニル 3−(2−クロロ−5−チアゾリルメチルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 4.00(2H、s)、5.84(1H、 d、 J=15.1Hz)、6.71〜7.40(11H、 m)、7.49(1H、 d、 J=15.1Hz)
(129) フェニル 3−(2−クロロ−5−チエニルメチルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 4.00(2H、s)、5.86(1H、 d、 J=15.2Hz)、6.52〜7.39(12H、 m)、7.53(1H、 d、 J=15.0Hz)
(130) フェニル 3−(4−メチルフェニルチオ)−N−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 2.33(3H、s)、5.58(1H、 d、 J=14.5Hz)、 6.90〜7.56(15H、 m)
(131) フェニル N−フェニル−3−(N’−アセチル−N’−フェニルアミノ)アクリルイミデート
アセトアニリド(0.14g)のDMF(3ml)溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム(60% in oil:0.043g)を加え、フェニル N−フェニル−3−(フェニルスルホニル)アクリルイミデート(0.30g)のDMF(2ml)溶液を滴下した。氷冷下で2時間、室温で1時間撹拌した。酢酸エチル(100ml)を加えて、水、および飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で分離精製し、黄色結晶フェニル N−フェニル−3−(N’−アセチル−N’−フェニルアミノ)アクリルイミデート(0.050g)を得た。
mp:120℃
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.94(3H、s)、4.72(1H、 d、 J=14.0Hz)、 6.57(2H、 d、 J=7.5Hz)、 6.85〜6.87(1H、 m)、7.03〜7.22(7H、 m)、7.35〜7.39(5H、 m)、 8.66(1H、 d、 J=14.0Hz)
(132) フェニル 3−(N’−メチル−N’−フェニルアミノ)−N−フェニルアクリルイミデート
フェニル 3−(フェノキシ)−N−フェニルアクリルイミデート(0.39g)をアセトニトリル(5ml)に溶かし、室温下、N−メチルアニリン(0.20g)、および触媒量のN,N−ジメチルアミノピリジン加え、同温で2時間、さらに、加熱還流しながら8時間攪拌を続けた。減圧下、濃縮した後、残渣からシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)により、淡褐色結晶フェニル 3−(N’−メチル−N’−フェニルアミノ)−N−フェニルアクリルイミデート(0.17g)を得た。
mp:130〜132℃
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 3.11(3H、 s)、 4.92(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.86(2H、 d、 J=8.0Hz)、 6.99〜7.38(13H、 m)、 7.95(1H、 d、 J=16.0Hz)
(133) フェニル 3−(N’−ベンジル−N’−メチルアミノ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.65(3H、 s)、 4.28(2H、 s)、 4.51(0.25H、 d、 J=4.0Hz)、 4.59(0.75H、 d、 J=16.0Hz)、 6.76〜7.46(15H、 m)、 7.62(0.75H、 d、 J=16.0Hz)、 8.93(0.25H、 d、 J=4.0Hz)
(134) フェニル N−フェニル−3−(ピペリジノ)アクリルイミデート
mp:127〜128℃
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.56(6H、 br.s)、 3.07(4H、 br.s)、4.58(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.82(2H、 d、 J=4.0Hz)、 6.94〜6.97(1H、 m)、 7.11〜7.37(8H、 m)
(135) フェニル 3−(モルホリノ)−N−フェニルアクリルイミデート
mp:146〜147℃
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.10(4H、 t、 J=4.0Hz)、 3.68(4H、 t、 J=4.0Hz)、 4.67(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.81(2H、 d、 J=4.0Hz)、 6.95〜6.99(1H、 m)、 7.11〜7.38(8H、 m)
(136) フェニル 3−エチルチオ−N−フェニルアクリルイミデート
エタンチオール(0.11ml)をDMF(3ml)に溶かし、氷冷下、水素化ナトリウム(60% in oil:60mg)を加え、同温で30分間攪拌した。フェニル 3−フェノキシ−N−フェニルアクリルイミデート(0.30g)をDMF(2ml)に溶かし、上記チオラート溶液を氷冷下で加え、同温で2時間、さらに、室温で2時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル(100ml)を加え、1N水酸化ナトリウム水溶液、水、および飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウム(無水)で乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣からシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)により、黄色油状フェニル 3−エチルチオ−N−フェニルアクリルイミデート(0.14g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.29(3H、 t、 J=8.0Hz)、 2.71(2H、 q、 J=8.0Hz)、 5.80(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.78(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.00〜7.03(1H、 m)、 7.15〜7.27(5H、 m)、 7.36〜7.40(2H、 m)、 7.60(1H、 d、 J=16.0Hz)
(137) フェニル N−フェニル−3−(プロピルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.95(3H、 t、 J=8.0Hz)、 1.60〜1.69(2H、m)、 2.66(2H、 t、 J=8.0Hz)、 5.80(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.78(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.00〜7.03(1H、 m)、 7.15〜7.27(5H、 m)、 7.36〜7.40(2H、 m)、 7.59(1H、 d、 J=16.0Hz)
(138) フェニル 3−ヘキシルチオ−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.88(3H、 t、 J=8.0Hz)、 1.23〜1.34(6H、m)、 1.55〜1.64(2H、m)、 2.67(2H、 t、 J=8.0Hz)、 5.79(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.78(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.00〜7.03(1H、 m)、 7.15〜7.27(5H、 m)、 7.36〜7.40(2H、 m)、 7.60(1H、 d、 J=16.0Hz)
(139) フェニル 3−(1−メチルエチルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.32(6H、 d、 J=8.0Hz)、 3.19(1H、 sept.、 J=8.0Hz)、 5.85(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.79(2H、 d、 J=8.0Hz)、 6.99〜7.03(1H、 m)、 7.16〜7.26(5H、 m)、 7.36〜7.40(2H、 m)、 7.62(1H、 d、 J=16.0Hz)
(140) フェニル 3−(1,1−ジメチルエチルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
mp:134〜136℃
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.42(9H、 s)、 5.97(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.77(2H、 d、 J=8.0Hz)、 6.99〜7.03(1H、 m)、 7.16〜7.26(5H、 m)、 7.37〜7.41(2H、 m)、 7.72(1H、 d、 J=16.0Hz)
(141) フェニル N−フェニル−3−(2−フェニルエチルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.85〜2.97(4H、 m)、 5.87(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.80(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.01〜7.06(3H、 m)、 7.16〜7.29(8H、 m)、 7.37〜7.41(2H、 m)、 7.58(1H、 d、 J=16.0Hz)
(142) フェニル 3−ドデシルチオ−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.88(3H、t、J=6.8Hz)、1.22〜1.34(18H、 m)、 1.56〜1.64(2H、 m)、2.67(2H、t、J=7.5Hz)、5.79(1H、d、J=15.2Hz)、 6.78(2H、 d、 J=7.5Hz)、 6.99〜7.03(1H、 m)、 7.16〜7.26(5H、 m)、 7.36〜7.40(2H、 m)、 7.60(1H、 d、 J=15.2Hz)
(143) フェニル 3−アリルチオ−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.33(2H、d、J=7.0Hz)、5.00(1H、d、J=10.9Hz)、5.12(1H、d、J=10.1Hz)、5.70〜5.80(1H、 m)、 5.89(1H、 d、 J=15.6Hz)、6.76(2H、 d、 J=7.5Hz)、7.02(1H、 t、 J=7.4Hz)、7.15〜7.26(5H、 m)、 7.35〜7.39(2H、 m)、7.54(1H、 d、 J=15.6Hz)
(144) フェニル 3−(2−ナフチルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.93(1H、d、J=15.2Hz)、6.72(2H、d、J=7.5Hz)、6.92〜6.94(1H、 m)、7.13〜7.22(5H、 m)、7.35〜7.39(2H、 m)、 7.45〜7.53(3H、 m)、7.75〜7.83(4H、 m)、7.92(1H、br.s)
(145) フェニル N−フェニル−3−(1−フェニルエチルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.60(3H、d、J=7.0Hz)、4.14〜4.20(1H、 m)、 5.80(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.68(2H、 d、 J=7.2Hz)、 7.03(1H、 t、 J=7.4Hz)、7.13〜7.37(12H、 m)、 7.49(1H、 d、 J=15.2Hz)
(146) フェニル 3−(4−メトキシフェニルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.79(3H、s)、5.69(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.69(1H、 d、 J=8.0Hz)、6.84(2H、 d、 J=8.0Hz)、 6.95〜7.38(11H、 m)、 7.62(1H、 d、 J=16.0Hz)
(147) ベンジル 3−ベンジルオキシ−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.73(2H、s)、5.27(1H、 d、 J=12.4Hz)5.30(2H、s)、6.78〜6.80(2H、 m)、7.01〜7.06(1H、 m)、7.22〜7.48(13H、 m)
(148) フェニル 3−メチルチオ−N−フェニルアクリルイミデート
フェニル 3−フェノキシ−N−フェニルアクリルイミデート(0.30g)をTHF(5ml)に溶かし、メチルメルカプタンナトリウム塩(0.075g)を加えて室温で4時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル(50ml)を加え、水、および飽和食塩水の順で洗浄し、硫酸マグネシウム(無水)で乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣からシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)により、黄色油状フェニル 3−メチルチオ−N−フェニルアクリルイミデート(0.20g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.22(3H、 s)、 5.72(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.79(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.00〜7.04(1H、 m)、 7.17〜7.27(5H、 m)、 7.36〜7.40(2H、 m)、 7.65(1H、 d、 J=16.0Hz)
(149) N−ベンジル−N−メチル−N’−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミジン
N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(0.77g)を トルエン(15ml)に懸濁し、DMF1滴、および塩化チオニル(0.52ml)を室温で加えた。60℃のオイルバス上で 1時間撹拌し、放冷後、減圧濃縮した。残渣をTHF(15ml)に溶かした。ベンジルメチルアミン(0.77ml)を室温で加え、4.5 時間撹拌した。不溶物をろ去した後、減圧濃縮して茶色オイル(1.39g)を得た。活性アルミナカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1)により薄黄色油状N−ベンジル−N−メチル−N’−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミジン(0.22g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.95(3H、s)、4.59(1.4H、s)、4.62(0.6H、s)、5.94(0.7H、d、J=16.2Hz)、6.01(0.3H、d、J=10.6Hz)、6.45(0.3H、d、J=10.6Hz)、6.53(0.7H、d、J=16.2Hz)、6.67〜6.90(2H、 m)、 7.13〜7.38(13H、 m)
(150) エチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(2.0g)をクロロホルム(10ml)に溶かし、氷冷下、テトラフルオロほう酸トリエチルオキソニウム−ジクロロメタン1mol/L溶液7.8mlを滴下した。室温で1時間、50℃で2時間攪拌の後、5時間加熱還流した。冷却後、反応液に氷水を加え、クロロホルム層を分液、水洗、乾燥後、溶媒を留去した。残渣からシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=15/1)により、油状エチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート(0.15g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.35(1.8H、 t、 J=8.4Hz)、1.51(1.2H、 t、 J=8.4Hz)、4.28(1.2H、 q、 J=8.4Hz)、4.39(0.8H、 q、 J=8.4Hz)、5.72(0.4H、 d、 J=11.1Hz)、5.78(0.6H、 d、 J=15.2Hz)、6.71〜7.48(11H、 m)
(151) エチル 3−エチルチオ−N−フェニルアクリルイミデート
フェニル N−フェニル−3−フェノキシアクリルイミデート(0.30g)のDMF(5ml)溶液に、氷冷下、エチルメルカプタンナトリウム塩(0.10g)を加え、同温で3時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル(80ml)を加え、水、および飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣にDMF(5ml)、エチルメルカプタンナトリウム塩(0.1g)を加え、室温で3時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル(80ml)を加え、水、および飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で分離精製し、黄色油状エチル 3−エチルチオ−N−フェニルアクリルイミデート(0.14g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.24(3H、 t、 J=7.3Hz)、1.34(3H、 t、 J=7.3Hz)、2.65(2H、 q、 J=7.3Hz)、3.07(2H、 q、 J=7.3Hz)、6.01(1H、 d、 J=15.6Hz)、6.78(2H、 d、 J=7.6Hz)、7.03〜7.06(1H、 m)、7.23〜7.31(3H、 m)
(152) N−メチル−N−フェニル−N’−フェニル−3−(4−クロロフェニルチオ)アクリルアミジン
N−メチル−N−フェニル−N’−フェニルプロピンアミジン(0.23g)をクロロホルム(5ml)に溶解させ、氷冷下、4−クロロチオフェノール(0.14g)のクロロホルム(5ml)溶液を滴下して室温で14時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=7:1)により精製を行い、淡黄色油状N−メチル−N−フェニル−N’−フェニル−3−(4−クロロフェニルチオ)アクリルアミジン(0.22g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.41(3H、s)、5.72(0.8H、 d、 J=15.9Hz)、5.92(0.2H、 d、 J=10.3Hz)、6.52〜7.41(15H、 m)
(153) N,N−ジメチル−N’−フェニル−3−(4−メチルフェニルチオ)アクリルアミジン
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.30(2.4H、s)、2.32(0.6H、s)、2.98(4.8H、s)、3.08(1.2H、s)、5.77(0.8H、 d、 J=15.8Hz)、5.83(0.2H、 d、 J=10.7Hz)、6.42(0.2H、 d、 J=10.7Hz)、6.45(0.8H、 d、 J=15.8Hz)、6.68〜7.73(2H、 m)、6.81〜7.29(7H、 m)
(154) フェニル N−(4−ヒドロキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
フェニル N−(4−メトキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(2.4g)のクロロホルム(80ml)溶液に、氷冷下、三臭化ホウ素ジクロロメタン溶液(1.0M:14.0ml)を滴下して、そのまま1時間、室温で2.5時間攪拌した。反応溶液にクロロホルム(200ml)を加え、水、および飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で分離精製し、白色結晶フェニル N−(4−ヒドロキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.46g)を得た。
mp:110℃
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.73(1H、br.s)、5.79(1H、 d J=11.8Hz)、 6.66〜6.72(4H、 m)、7.06〜7.39(10H、 m)、7.79(1H、d J=11.8Hz)
(155) フェニル N−(4−アセトキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
フェニル N−(4−ヒドロキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.15g)のDMF(3ml)溶液に、室温下、炭酸カリウム(0.075g)、塩化アセチル(0.035ml)を加えて、そのまま2時間、50℃で3時間攪拌した。反応溶液にt−ブチルメチルエーテル(80ml)を加え、水、および飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で分離精製し、無色油状フェニル N−(4−アセトキシフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.11g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.27(3H、s)、5.79(1H、 d J=11.8Hz)、 6.78〜6.80(2H、 m)、6.98〜7.00(2H、 m)、7.06〜7.08(2H、 m)、7.15〜7.23(4H、 m)、7.34〜7.40(4H、 m)、7.82(1H、d J=11.8Hz)
(156) フェニル N−(4−エチニルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
フェニル N−(4−イオドフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.40g)、ビス(アセトニトリル)ジクロロパラジウム(II)(0.016g)、およびヨウ化銅(I)(0.006g)をジオキサン(5ml)に懸濁させた。氷冷下、ジイソプロピルアミン(0.090ml)、トリ−tert−ブチルホスフィン(10wt% in ヘキサン:0.24g)、およびトリメチルシリルアセチレン(0.12g)を加えて、室温で8時間攪拌した。反応溶液にtert−ブチルメチルエーテル(50ml)を加え、水、および飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で分離精製し、白色結晶(0.15g)を得た。
上記結晶をメタノール(5ml)に溶かし、炭酸カリウム(0.010g)を加えて、室温で4時間攪拌した。反応溶液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で分離精製し、黄色固体フェニル N−(4−エチニルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.12g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.02(1H、s)、5.68(1H、 d J=11.8Hz)、6.75(2H、 d J=8.2Hz)、7.06(2H、 d J=7.7Hz)、7.14〜7.22(4H、 m)、7.34〜7.41(6H、 m)、7.82(1H、d J=11.8Hz)
(157) フェニル N−(4−ビニルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
フェニル N−(4−イオドフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.50g)、ビス(ベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(0.023g)、および炭酸セシウム(0.82g)をジオキサン(15ml)に懸濁させた。トリ−tert−ブチルホスフィン(10wt% in ヘキサン:0.24g)、およびトリブチル(ビニル)錫(0.44g)を加えて、室温で4時間、60℃で5時間攪拌した。不溶物をろ去し、ろ液を減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=30:1)で分離精製し、黄色油状フェニル N−(4−ビニルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.29g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.15(1H、 d J=11.6Hz)、5.65(1H、 d J=18.4Hz)、5.76(1H、 d J=12.1Hz)、6.63〜6.70(1H、 m)、6.76(2H、 d J=8.2Hz)、7.06(2H、 d J=7.7Hz)、7.13〜7.22(4H、m)、7.31〜7.41(6H、 m)、7.80(1H、d J=12.1Hz)
(158) フェニル N−(4−ビフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
フェニル N−(4−イオドフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.30g)、フェニルボロン酸(0.091g)、ビス(ベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(0.015g)、および炭酸セシウム(0.26g)をTHF(15ml)に懸濁させた。トリ−tert−ブチルホスフィン(10wt% in ヘキサン:0.11g)を加えて、室温で16時間攪拌した。不溶物をろ去し、ろ液を減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1)で分離精製し、淡黄色結晶フェニル N−(4−ビフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.06g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.82(1H、 d J=12.1Hz)、6.88(2H、 d J=8.2Hz)、7.07(2H、 d J=7.7Hz)、7.13〜7.43(11H、 m)、7.50〜7.52(2H、 m)、7.56〜7.58(2H、 m)、7.83(1H、d J=12.1Hz)
(159) フェニル 3−(フェノキシ)−N−[4−(3−チエニル)フェニル]アクリルイミデート
mp:117℃
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.80(1H、 d J=11.8Hz)、6.84(2H、 d J=8.2Hz)、7.07(2H、 d J=8.0Hz)、7.13〜7.23(4H、 m)、7.33〜7.42(7H、 m)、7.50〜7.52(2H、 m)、7.82(1H、d J=11.8Hz)
(160) フェニル N−(4−メチルスルフィニルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
(161) フェニル N−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート
フェニル N−(4−メチルチオフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.50g)をクロロホルム(15ml)に溶かし、氷冷下、m−クロロ過安息香酸(0.55g)のクロロホルム(10ml)溶液を滴下して、室温で5時間攪拌した。クロロホルム(50ml)を加え、1N水酸化ナトリウム水溶液、水、および飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で分離精製し、黄色油状フェニル N−(4−メチルスルフィニルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.30g)、および黄色油状フェニル N−(4−メチルスルホニルフェニル)−3−(フェノキシ)アクリルイミデート(0.18g)を得た。
(160)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.70(3H、s)、5.65(1H、 d J=11.8Hz)、6.94(2H、 d J=8.2Hz)、7.06〜7.08(2H、 m)、7.15〜7.23(4H、 m)、7.34〜7.42(4H、 m)、7.56(2H、d J=8.2Hz)、7.85(1H、d J=11.8Hz)
(161)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.30(3H、s)、5.59(1H、 d J=11.8Hz)、6.95(2H、 d J=8.2Hz)、7.06〜7.08(2H、 m)、7.17〜7.21(4H、 m)、7.35〜7.40(4H、 m)、7.83(2H、d J=8.2Hz)、7.87(1H、d J=11.8Hz)
(162) メチル N−フェニル−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
メチル N−フェニルプロピンチオイミデート(0.30g)をクロロホルム(5ml)に溶解させ、氷冷下、4−メチルチオフェノール(0.19g)を滴下して、室温で15時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=15:1)により精製を行い、淡黄色油状メチル N−フェニル−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート(0.20g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.33(3H、s)、2.43(3H、s)、5.99(1H、 d、 J=15.1Hz)、6.68〜6.75(2H、 m)、7.00〜7.35(8H、 m)
(163) メチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.44(3H、s)、6.09(1H、 d、 J=15.6Hz)、6.73(2H、 d、 J=7.3Hz)、7.00〜7.39(9H、 m)
(164) メチル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.44(3H、s)、6.04(1H、 d、 J=16.1Hz)、6.71(2H、 d、 J=7.7Hz)、7.06(1H、 def.t)、7.22〜7.31(7H、 m)
(165) メチル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.41(3H、br.s)、6.40(1H、br)、6.90〜7.48(10H、 m)
(166) ベンジル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.30(2H、s)、5.94(1H、 d、 J=15.6Hz)、6.67〜6.73(1H、 m)、6.93〜7.09(3H、 m)、7.20〜7.42(11H、 m)
(167) ベンジル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.31(2H、s)、6.03(1H、 d、 J=15.5Hz)、6.72(2H、 d、 J=7.5Hz)、7.04〜7.10(1H、 m)、7.21〜7.41(12H、 m)
(168) ベンジル 3−(3−メチルフェニルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.30(3H、s)、4.31(2H、s)、6.06(1H、 d、 J=15.3Hz)、6.73(2H、 d、 J=8.2Hz)、7.00〜7.42(13H、 m)
(169) ベンジル N−フェニル−3−(3−トリフルオロメチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.33(2H、s)、6.09(1H、 d、 J=15.6Hz)、6.73(2H、 d、 J=8.2Hz)、7.02〜7.10(1H、def.t)、7.21〜7.63(12H、 m)
(170)4−メチルチオフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.22(6H、 d、 J=6.8Hz)、 2.45(3H、 s)、 2.84(1H、 sept J=6.8Hz)、 5.90(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.64(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.05〜7.41(11H、 m)、 7.66(1H、 d、 J=15.2Hz)
(171)4−メチルスルホニルフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.22(6H、 d、 J=7.0Hz)、 2.85(1H、 sept J=7.0Hz)、 3.04(3H、 s)、 5.90(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.66(2H、 d、 J=8.5Hz)、 7.08〜7.45(9H、 m)、 7.69(1H、 d、 J=15.0Hz、 CH)、 7.94(2H、 d、 J=8.7Hz)
(172)4−シクロヘキシルフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H、 d、 J=6.8Hz)、 1.26〜1.40(6H、 m)、 1.84(4H、 m)、 2.47(1H、 m)、 2.84(1H、 sept J=6.8Hz)、 5.91(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.64(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.04〜7.45(11H、 m)、 7.65(1H、 d、 J=15.2Hz、 CH)
(173)3−ビフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H、 d、 J=6.8Hz)、 2.84(1H、 sept J=6.8Hz)、 5.94(1H、 d、 J=15.1Hz)、 6.67(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.05〜7.59(16H、 m)、 7.70(1H、 d、 J=15.1Hz)
(174)1−メチルエチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.38(6H、 d、 J=7.8Hz)、 3.82-3.94(1H、 m)、 6.06(1H、 d、 J=15.6Hz)、 6.73(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.03(1H、 t、 J=7.4Hz)、 7.22-7.40(8H、 m)
(175)フェニル N−(4−シクロヘキシルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.29〜1.45(4H、 m)、 1.68〜1.91(6H、 m)、 2.38〜2.49(1H、 m)、 5.81(0.21H、 d J=15.0 Hz)、 5.93(0.75H、 d、 J=15.2Hz)、 6.13(0.04H、 d、 J=9.9Hz)、 6.64(1H、 d、 J=8.2 Hz)、 7.01〜7.56(13.04H、 m)、 7.67(0.75H、 d J=15.2Hz)、 8.00(0.21H、 d J=15.0Hz)
(176)フェニル N−(4−シクロヘキシルチオフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.87〜0.90(2H、 m)、 1.23〜1.33(4H、 m)、 1.74〜1.76(2H、 m)、 1.92〜1.94(2H、 m)、 2.98〜3.00(1H、 m)、 5.74(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.73(2H、 d、 J=8.3Hz)、 7.07(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.13〜7.22(4H、 m)、 7.33〜7.40(6H、 m)、 7.82(1H、 d、 J=12.0Hz、 CH)
(177)4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
N−フェニル−3−フェニルチオアクリルアミド(0.77g)を トルエン(15ml)に懸濁し、塩化チオニル(0.52ml)、およびDMF 1滴を室温で加えた。60℃のオイルバス上で1時間撹拌した後、減圧濃縮し、残渣をTHF(15ml)に溶かした。氷冷下、水素化ナトリウム(55% in oil:0.25g)をTHF(5ml)に懸濁し、氷冷下、4−(tert−ブチル)チオフェノール(0.57ml)加えた。この懸濁液を、上記残渣のTHF溶液に、氷冷下で加えた。そのまま15分攪拌した後、ヨウ化メチル(0.1ml)を加え、飽和塩化ナトリウム水溶液(20ml)、および水(10ml)を加えて、酢酸エチル(20ml)で2回抽出した。有機層を合わせて飽和塩化ナトリウム水溶液(20ml)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。無機塩をろ別後、減圧濃縮して茶色オイル(1.36g)を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=20:1)により薄黄色油状物を得て、中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=99:1)で精製して、4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート(0.20g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):: 1.33(9H、 s)、 5.83(1H、 d J=15.0Hz)、 6.90〜7.58(15H、 m)
(178)2−ナフチル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)オアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.24 (6H、 d J=7.0Hz)、 2.85〜2.92(1H、 m)、 5.55(1H、 d J=15.0Hz)、 6.62〜8.05(17H、 m)
(179)2−ナフチル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.28 (6H、 d J=7.0Hz)、 2.90〜2.97(1H、 m)、 5.83(1H、 d J=10.1Hz)、 6.78(1H、 d J=9.9Hz)、 7.07(2H、 d J=8.2Hz)、 7.25〜7.32(5H、 m)、 7.43(2H、 d J=6.7Hz)、 7.53(3H、 d J=7.2Hz)、 7.82(3H、 d J=8.5Hz)、 8.04(1H、 s)
(180)フェニル N−(4−フェノキシフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.81(0.29H、 d J=15.1Hz)、 5.90(0.71H、 d、 J=15.1 Hz)、 6.70(2H、 d、 J=8.7 Hz)、 7.13〜7.56(17H、 m)、 7.72(0.71H、 d J=15.1Hz)、 8.00(0.29H、 d J=15.1Hz)、
(181)4−ビフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.22(6H、 d、 J=6.8Hz)、 2.84(1H、 sept J=6.8Hz)、 5.93(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.67(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.06〜7.58(16H、 m)、 7.70(1H、 d、 J=15.2Hz)
(182)4−メトキシカルボニルフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.22(6H、 d、 J=7.0Hz)、 2.84(1H、 sept J=7.0Hz)、 3.89(3H、 s)、 5.91(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.65(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.07(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.14〜7.44(7H、 m)、 7.67(1H、 d、 J=15.2Hz)、 8.05(2H、 d、 J=8.7Hz)
(183)4−(1H−イミダゾール−1−イル)フェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 1.21(6H、 d、 J=6.9Hz)、 2.83(1H、 sept)、 5.90(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.62〜7.44(16H、 m)、 7.66(1H、 d、 J=15.2Hz)
(184)4−メトキシフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H、 d、 J=6.8Hz)、 2.83(1H、 sept J=6.8Hz)、 3.77(3H、 s)、 5.90(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.64(2H、 d、 J=8.5Hz)、 6.86〜7.46(11H、 m)、 7.66(1H、 d、 J=15.0Hz)
(185)フェニル N−[4−(1,1−ジメチルエトキシ)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.30(9H、 s)、 5.76(1H、 d、 J=12.1Hz)、 6.68〜6.70(2H、 m)、 6.88〜6.90(2H、 m)、 7.07(2H、 d、 J=8.7Hz)、 7.13〜7.23(4H、 m)、 7.33〜7.40(4H、 m)、 7.81(1H、 d、 J=12.1Hz)
(186)2−プロペニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.73(2H、 d、 J=7.1Hz)、 5.12(1H、 d、 J=17.0Hz)、 5.27(1H、 Brs)、 5.876.01(1H、 m)、 6.08(1H、 d、 J=15.8Hz)、 6.72(2H、 d、 J=7.8Hz)、 7.00-7.43(9H、 m)
(187)シクロヘキシル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.26-1.63(6H、 m)、 1.65-1.78(2H、 m)、 2.02-2.12(2H、 m)、 3.70-3.81(1H、 m)、 6.06(1H、 d、 J=16.0Hz)、 6.68-6.75(2H、 d)、 6.98-7.07(1H、 m)、 7.20-7.43(8H、 m)
(188)4−アミノフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H、 d、 J=7.0Hz)、 2.83(1H、 sept J=7.0Hz)、 5.89(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.65〜7.43(15H、 m)、 7.65(1H、 d、 J=15.2Hz)
(189)2−ナフチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.93(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.74(2H、 d、 J=7.5Hz)、 6.97〜7.83(16H、 m)
(190)2,5−ジクロロフェニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.84(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.73(2H、 d、 J=7.5Hz)、 6.99〜7.44(11H、 m)、 7.76(1H、 d、 J=15.2Hz)
(191)2−プロピニル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(1H、 t、 J=2.5Hz)、 3.86(2H、 d、 J=2.7Hz)、 6.10(1H、 d、 J=15.4Hz)、 6.74(2H、 d、 J=7.5Hz)、 7.03-7.60(9H、 m)
(192)2,5−ジクロロフェニル N−フェニル−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.71(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.80(2H、 d、 J=7.8Hz)、 6.90-7.43(11H、 m)、 7.85(1H、 d、 J=12.0Hz)
(193)2−ナフチル N−フェニル−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.79(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.82(2H、 d、 J=7.3Hz)、 6.97-7.90(16H、 m)
(194)1−フェネチル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.74(3H、 d、 J=7.7Hz)、 4.96-5.06(1H、 m)、 6.04(1H、 d、 J=15.7Hz)、 6.70(2H、 d、 J=7.5Hz)、 7.00-7.46(14H、 m)
(195)フェニル 3−(1−ナフチルチオ)−N−フェニルアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.58(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.52(2H、 d、 J=7.2Hz)、 6.85〜6.89(1H、 m)、 6.99〜7.03(2H、 m)、 7.12〜7.17(3H、 m)、 7.32〜7.42(3H、 m)、 7.54〜7.62(2H、 m)、 7.66(1H、 d、 J=15.0Hz)、 7.71〜7.73(1H、 m)、 7.83〜7.88(2H、 m)、 8.27〜8.29(1H、 m)
(196)フェニル 3−フェノキシ−N−(4−ピペリジノフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.53〜1.57(2H、 m)、 1.68〜1.73(4H、 m)、 3.05〜3.08(4H、 m)、 5.84(1H、 d、 J=12.1Hz)、 6.71〜6.73(2H、 m)、 6.86〜6.88(2H、 m)、 7.05〜7.07(2H、 m)、 7.14〜7.23(4H、 m)、 7.33〜7.39(4H、 m)、 7.78(1H、 d、 J=12.1Hz)
(197)2,5−ジクロロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H、 d、 J=7.0Hz)、 2.85(1H、 sept J=7.0Hz)、 5.78(1H、 d、 J=11.8Hz)、 6.73(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.05〜7.37(10H、 m)、 7.84(1H、 d、 J=11.8Hz)
(198)1−メチルエチル N−フェニル−3−(フェノキシ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.40(6H、 d、 J=7.3Hz)、 3.90-4.02(1H、 m)、 5.94(1H、 d、 =12.6Hz)、 6.95-7.40(10H、 m)、 7.52(1H、 d、 J=12.5Hz)
(199)ベンジル 3−(4−メチルベンジルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.32(3H、 s)、 3.79(2H、 s)、 4.29(2H、 s)、 6.07(1H、 d、 J=15.4Hz)、 6.78(2H、 d、 J=7.3Hz)、 7.00-7.40(13H、 m)
(200)2,3−ジクロロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H、 d、 J=7.4Hz)、 2.85(1H、 sept J=7.4Hz)、 5.78(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.72(2H、 d、 J=8.3Hz)、 7.05〜7.38(10H、 m)、 7.85(1H、 d、 J=12.0Hz)
(201)3,5−ジクロロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.23(6H、 d、 J=6.8Hz)、 2.87(1H、 sept J=6.8Hz)、 5.78(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.74(2H、 d、 J=8.3Hz)、 7.03〜7.37(10H、 m)、 7.73(1H、 d、 J=12.0Hz)
(202)2,4−ジクロロフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H、 d、 J=6.8Hz)、 2.85(1H、 sept J=6.8Hz)、 5.77(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.71(2H、 d、 J=8.3Hz)、 7.05〜7.43(10H、 m)、 7.84(1H、 d、 J=12.0Hz)
(203)3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(6H、 s)、 2.34(3H、 s)、 5.96(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.47〜6.53(2H、 m)、 6.95〜7.43(10H、 m)、 7.65(1H、 d、 J=15.0Hz、 CH)
(204)フェニル N−(4−ベンジルフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.93(2H、 s)、 5.78(1H、 d、 J=12.1Hz)、 6.72(2H、 d、 J=8.5Hz)、 7.05〜7.09(4H、 m)、 7.11〜7.40(13H、 m)、 7.79(1H、 d、 J=12.1Hz)
(205)ベンジル N−フェニル−3−(フェノキシ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.36(2H、 s)、 5.96(1H、 d、 J=12.3Hz)、 6.77-7.54(16H、 m)
(206)フェニル N−フェニル−3−(フェニルスルホニル)チオアクリルイミデート
mp:69〜70℃
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):6.86〜7.74(m)
(207)フェニル N−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.69(1H、 d、 J=11.8Hz)、 6.79(2H、 d、 J=8.7Hz)、 7.06〜7.22(8H、 m)、 7.34〜7.41(4H、 m)、 7.84(1H、 d、 J=11.8Hz)
(208)シクロヘキシル N−フェニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.26-2.15(8H、 m)、 3.22(2H、 Brs)、 3.95(1H、 Br)、 6.42(1H、 d、 J=10.1Hz)、 6.90-7.55(11H、 m)
(209)3−メチルフェニル N−(3、4−ジメチルフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H、 s)、 2.21(3H、 s)、 2.36(3H、 s)、 5.80(1H、 d、 J=11.8Hz)、 6.54〜6.60(2H、 m)、 6.96〜7.37(10H、 m)、 7.76(1H、 d、 J=12.1Hz)
(210)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−ベンジルオキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(6H、 s)、 2.35(3H、 s)、 4.80(2H、 s)、 5.42(1H、 d、 J=12.3Hz)、 6.52〜7.21(12H、 m)、 7.62(1H、 d、 J=12.3Hz)
(211)ベンジル 3−(2−フルオロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.30(2H、s)、6.00(1H、d J=15.7Hz)、6.73(2H、d J=7.3Hz)、7.02〜7.39(13H、m)
(213)ベンジル 3−(3−フルオロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.32(2H、s)、6.00(1H、d J=15.7Hz)、6.73(2H、d J=7.3Hz)、7.02〜7.39(13H、m)
(215)ベンジル 3−(2−クロロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.32(2H、s)、6.08(1H、d J=15.4Hz)、6.75(2H、d J=7.3Hz)、7.03〜7.40(13H、m)
(217)ベンジル 3−(3−クロロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.32(2H、s)、6.11(1H、d J=15.7Hz)、6.74(2H、d J=7.3Hz)、7.06(1H、t J=7.5Hz)、7.21〜7.34(10H、m)、7.39(2H、d J=7.3Hz)
(219)ベンジル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.31(2H、s)、6.03(1H、d J=15.7Hz)、6.72(2H、d J=7.3Hz)、7.07(1H、t J=7.5Hz)、7.22〜7.32(10H、m)
7.38(2H、d J=7.1Hz)
(221)ベンジル 3−(3−ブロモフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.32(2H、s)、6.10(1H、d J=15.7Hz)、6.74(2H、d J=7.3Hz)、7.07(1H、t J=7.5Hz)、7.16(1H、t J=8.0Hz)7.23〜7.32(8H、m)、7.39(2H、d J=7.3Hz)、7.49(1H、s)
(223)ベンジル 3−(4−ブロモフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.31(2H、s)、6.04(1H、d J=15.7Hz)、6.72(2H、d J=7.3Hz)、7.08(1H、t J=7.3Hz)、7.18(2H、d J=8.6Hz)7.22〜7.32(6H、m)、7.40(4H、t J=8.5Hz)
(225)ベンジル 3−(4−ニトロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.34(2H、s)、6.33(1H、d J=15.7Hz)、6.77(2H、d J=7.3Hz)、7.10(1H、t J=7.3Hz)、7.24〜7.43(10H、m)、8.15(2H、d J=8.8Hz)
(226)ベンジル 3−(2−メチルフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.30(3H、s)、4.30(2H、s)、5.83(1H、d J=15.4Hz)、6.69(2H、d J=7.3Hz)、7.02(1H、t J=7.5Hz)7.09〜7.39(10H、m)、7.38(2H、d J=7.3Hz)
(228)ベンジル 3−(4−メチルフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.31(3H、s)、4.30(2H、s)、5.98(1H、d J=15.4Hz)、6.72(2H、d J=7.3Hz)、7.02〜7.33(11H、m)、7.38(2H、d J=7.1Hz)
(230)ベンジル N−フェニル−3−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.32(2H、s)、6.17(1H、d J=15.7Hz)、6.74(2H、d J=7.3Hz)、7.07(1H、t J=7.5Hz)、7.25〜7.32(6H、m)、7.41(4H、t J=8.8Hz)、7.54(2H、d J=8.3Hz)
(232)ベンジル 3−(3−メトキシフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.77(3H、s)、4.31(2H、s)、6.10(1H、d J=15.4Hz)、6.74(2H、d J=7.3Hz)、6.81(1H、d J=8.1Hz)、6.87(1H、s)、6.92(1H、d J=7.8Hz)、7.03〜7.40(10H、m)
(234)ベンジル 3−(4−メトキシフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.78(3H、s)、4.29(2H、s)、5.87(1H、d J=15.4Hz)、6.70(2H、d J=7.3Hz)、6.80(2H、d J=7.2Hz)、7.02(1H、t J=7.3Hz)、7.22〜7.31(8H、m)、7.38(2H、d J=6.6Hz)
(235)ベンジル 3−(4−フルオロベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
ベンジル N−フェニルプロピンチオイミデート(0.30g)、および4−フルオロベンジルメルカプタンをクロロホルム(15ml)に溶解させ、氷冷下、触媒量のポタシウム tert−ブトキシドを加えて、室温で14時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=15:1)により精製を行い、淡黄色油状メチル ベンジル 3−(4−フルオロベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート(0.15g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.79(2H、s)、4.29(2H、s)、6.03(1H、d J=15.7Hz)、6.71(2H、d J=7.3Hz)、6.94(2H、t J=8.7Hz)、7.05〜7.12(3H、m)、7.20(1H、d J=15.4Hz)、7.24〜7.32(5H、m)7.38(2H、d J=7.1Hz)
(237)ベンジル 3−(4−メチルベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.32(3H、s)、3.78(2H、s)、4.29(2H、s)、6.07(1H、d J=15.7Hz)、6.73(2H、d J=7.3Hz)、7.02〜7.39(13H、m)
(239)ベンジル 3−(4−クロロベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.78(2H、s)、4.29(2H、s)、6.01(1H、d J=15.4Hz)、6.70(2H、d J=7.3Hz)、7.02〜7.32(11H、m)、7.38(2H、d J=7.1Hz)
(241)ベンジル 3−(2,4−ジクロロベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.90(2H、s)、4.30(2H、s)、6.01(1H、d J=15.7Hz)、6.70(2H、d J=7.3Hz)、7.06(2H、t J=7.5Hz)、7.15〜7.34(8H、m)、7.38(2H、d J=7.3Hz)
(243)ベンジル 3−(2−メチルベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.27(3H、s)、3.82(2H、s)、4.30(2H、s)、6.07(1H、d J=15.4Hz)、6.75(2H、d J=7.3Hz)、7.06(1H、t J=7.3Hz)、7.13〜7.32(10H、m)、7.39(2H、d J=7.1Hz)
(245)ベンジル 3−(4−メトキシベンジルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.77(2H、s)、3.78(3H、s)、4.29(2H、s)、6.07(1H、d J=15.4Hz)、6.73(2H、d J=7.3Hz)、6.79(2H、d J=8.6Hz)、7.05〜7.39(9H、m)、7.38(2H、d J=7.1Hz)
(248)ベンジル 3−(2,4−ジクロロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.32(2H、s)、6.03(1H、d J=15.4Hz)、6.73(2H、d J=7.3Hz)、7.07(1H、t J=7.3Hz)、7.16〜7.40(11H、m)
(250)ベンジル 3−(3,5−ジクロロフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.32(2H、s)、6.03(1H、d J=15.4Hz)、6.75(2H、d J=7.3Hz)、7.08(2H、t J=7.5Hz)、7.20〜7.34(8H、m)、7.40(2H、d J=7.1Hz)
(252)ベンジル 3−(2,4−ジメチルフェニルチオ)−N−フェニル−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.25(3H、s)、2.26(3H、s)、4.32(2H、s)、5.71(1H、d J=15.4Hz)、6.67(2H、d J=7.3Hz)、6.90〜7.04(4H、m)、7.18〜7.31(6H、m)、7.38(2H、d J=7.1Hz)
(254)ベンジル N−フェニル−3−(2−ピリジルチオ)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.35(2H、s)、6.40(1H、d J=16.2Hz)、6.81(2H、d J=7.3Hz)、7.09(2H、t J=7.3Hz)、7.18(1H、d J=7.8Hz)7.26(1H、d J=7.3Hz)、7.32(4H、t J=7.8Hz)、7.43(2H、d J=7.3Hz)、7.55(1H、t J=7.8Hz)、8.21(1H、d J=16.2Hz)、8.50(1H、d J=5.0Hz)
(256)ベンジル N−フェニル−3−(2−ピリミジルチオ)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.36(2H、s)、6.44(1H、d J=16.4Hz)、6.81(2H、d J=7.3Hz)、7.05〜7.12(2H、m)、7.24〜7.35(5H、m)、7.44(2H、d J=7.1Hz)、8.30(1H、d J=16.4Hz)、8.57(2H、d J=5.1Hz)
(258)ベンジル 3−(3,4−ジクロロフェニルチオ)−N−(フェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.32(2H、s)、6.06(1H、d、J=15.5Hz)、6.73(2H、d、J=7.5Hz)、7.10−7.43(12H、m)
(259)4−(1−メチルエチル)フェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.23 (6H、 d J=7.0Hz)、 2.29(3H、 s)、 2.82(1H、 sept. J=7.0Hz)、 5.93(1H、 d J=15.0Hz)、 6.63(2H、 d J=7.8Hz)、 7.02(2H、 d J=8.0Hz)、 7.11(2H、 d J=8.3Hz)、 7.20〜7.42(7H、 m)、 7.66(1H、 d J=15.0Hz)
(260)ベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.32(3H、 s)、 4.30(2H、 s)、 6.13(1H、 d、 J=15.7Hz)、 6.65(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.21〜7.39(13H、 m)
(261)フェニル N−ベンジルオキシ−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
N−ベンジルオキシ−3−(フェニルチオ)アクリルイミドイル ブロマイド(0.30g)のエタノール(5ml)溶液に室温下、フェニルメルカプタンナトリウム塩(0.14g)を加え、3時間加熱還流した。放冷した後、クロロホルム(50ml)を加え、1N水酸化ナトリウム水溶液、純水、および飽和食塩水の順に洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル20:1)で精製し、無色油状フェニル N−ベンジルオキシ−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート(0.14g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.21(2H、 s)、 5.49(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.99(1H、 d、 J=15.0Hz)、 7.14〜7.18(2H、 m)、 7.21〜7.39(13H、 m)
(262)フェニル N−(N’−メチル−N’−フェニルアミノ)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.17(3H、 s)、 5.53(1H、 d、 J=14.7Hz)、 6.90〜6.96(3H、 m)、 7.20〜7.42(13H、 m)
(263)フェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.80(1H、 d J=10.2Hz)、 6.84(1H、 d J=10.2Hz)、 7.05〜7.11(4H、 m)、 7.25〜7.51(10H、 m)
(264)フェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.67(0.77H、 d J=14.6Hz)、 5.80(0.08H、 d J=10.0Hz)、 5.99(0.15H、 d J=15.4Hz)、 6.62(0.3H、 Br.m)、 6.82〜6.61(1.7H、 m、 Ar)、 6.99〜7.09(2H、 m)、 7.25〜7.57(11H、 m)
(265)1,1−ジメチルエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.38 (2.1H、 s)、 1.56 (6.9H、 s)、 2.31(0.7H、 s)、 2.32(2.3H、 s)、 6.07(0.77H、 d J=15.5Hz)、 6.15(0.23H、 d J=15.7Hz)、 6.64(d J=8.5Hz)、 6.67(d J=8.2Hz)あわせて2H、 7.06〜7.09(2H、 m)、 7.27〜7.38(6H、 m)
(266)エチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.33(3H、 t J=7.4Hz)、 2.32(3H、 s)、 2.89(2H、 sept)、 6.13(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.63(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.05〜7.38(8H、 m)
(267)エチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 1.28〜1.33(3H、 m)、 2.34(3H、 s)、 2.91〜2.93(2H、 m)、 6.39(1H、 d、 J=10.0Hz)、 6.89〜7.49(10H、 m)
(268)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−フルオロフェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.18(3H、s)、2.19(3H、s)、2.35(3H、s)、5.80(1H、d J=15.2Hz)、6.45(1H、d J=7.8Hz)、6.50(1H、Brs)、6.94〜7.04(7H、m)、7.34〜7.42(2H、m)、7.55(1H、 d J=15.2Hz)
(269)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−クロロフェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H、s)、2.20(3H、s)、2.35(3H、s)、5.88(1H、d J=15.2Hz)、6.46(1H、d J=7.8Hz)、6.50(1H、Brs)、6.96〜7.00(3H、m)、7.22〜7.36(6H、m)、7.56(1H、 d J=15.2Hz)
(270)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.18(3H、s)、2.19(3H、s)、2.33(3H、s)、2.34(3H、s)、5.87(1H、d J=14.9Hz)、6.47(1H、d J=7.8Hz)、6.51(1H、Brs)、6.94〜6.99(4H、m)、7.12〜7.14(2H、m)、7.21〜7.23(1H、m)、7.30〜7.32(2H、m)、7.61(1H、 d J=14.9Hz)
(271)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−メトキシフェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.17(3H、s)、2.18(3H、s)、2.34(3H、s)、3.80(3H、s)、5.76(1H、d J=15.2Hz)、6.45(1H、d J=7.8Hz)、6.49(1H、Brs)、6.83〜6.86(2H、m)、6.93〜6.98(4H、m)、7.20〜7.24(1H、m)、7.34〜7.36(2H、m)、7.56(1H、 d J=15.2Hz)
(272)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(2−ピリジルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.21(6H、s)、2.37(3H、s)、6.25(1H、d J=15.7Hz)、6.53(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.97〜7.14(7H、m)、7.55〜7.59(1H、m)、8.45(1H、 d J=15.9Hz)、8.49〜8.53(1H、m)
(273)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(2−ピリミジルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.21(6H、s)、2.38(3H、s)、6.29(1H、d J=15.9Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.98〜7.09(6H、m)、8.55(1H、 d J=15.9Hz)、8.58〜8.60(2H、m)
(274)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(ベンジルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.35(3H、s)、3.90(2H、s)、5.90(1H、d J=15.2Hz)、6.47(1H、d J=7.8Hz)、6.54(1H、Brs)、6.95〜7.00(4H、m)、7.20〜7.28(6H、m)、7.53(1H、 d J=15.2Hz)
(275)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−フルオロベンジルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.35(3H、s)、3.87(2H、s)、5.87(1H、d J=15.2Hz)、6.46(1H、d J=8.1Hz)、6.53(1H、Brs)、6.89〜6.99(7H、m)、7.15〜7.18(2H、m)、7.50(1H、 d J=15.2Hz)
(276)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−メチルベンジルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.33(3H、s)、2.35(3H、s)、3.86(2H、s)、5.90(1H、d J=14.9Hz)、6.47(1H、d J=7.8Hz)、6.54(1H、Brs)、6.95〜7.00(4H、m)、7.09(4H、Brs)、7.21〜7.23(1H、m)、7.54(1H、 d J=14.9Hz)
(277)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−メトキシベンジルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.35(3H、s)、3.80(3H、s)、3.86(2H、s)、5.90(1H、d J=15.2Hz)、6.48(1H、d J=7.8Hz)、6.55(1H、Brs)、6.80〜6.82(2H、m)、6.95〜7.00(4H、m)、7.12〜7.14(2H、m)、7.21〜7.23(1H、m)、7.55(1H、 d J=15.2Hz)
(278)4−フルオロフェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.46(0.83H、 d J=14.4Hz)、 5.97(0.17H、 d J=15.6Hz)、 6.59(0.51H、 Br)、 6.84〜7.06(4.49H、 m)、 7.25〜7.32(7H、 m)、 7.49〜7.59(2H、 m)
(279)4−メトキシフェニル N−(4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.80 (0.30H、 s)、 3.83(1.29H、 s)、 3.85 (1.41H、 s)、 5.57(0.47H、 d J=14.9Hz)、 5.80(0.43H、 d J=10.0Hz)、 5.97(0.10H、 d J=15.4Hz)、 6.59(0.2H、 Br)、 6.78〜6.91(3.8H、 m)、 7.00〜7.11(3H、 m)、 7.21〜7.56(7H、 m)
(280)プロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01(3H、 t J=7.3Hz)、 1.70(2H、 m)、 2.31(3H、 s)、 3.04(2H、 t J=7.2Hz)、 6.13(1H、 d、 J=15.6Hz)、 6.63(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.05〜7.49(8H、 m)
(281)プロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.99(3H、 m)、 1.63(2H、 m)、 2.34(3H、 s)、 2.86(2H、 m)、 6.39(1H、 d、 J=9.8Hz)、 6.89〜7.49(10H、 m)
(282)ベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−クロロベンジルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.34(3H、 s)、 3.79(2H、 s)、 4.28(2H、 s)、 6.05(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.60(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.07〜7.38(12H、 m)
(283)ベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−クロロベンジルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.30(3H、 s)、 3.85(2H、 Brs)、 4.06(2H、 Brs)、 6.29(1H、 Brs)、 6.70〜7.30(14H、 m)
(284)ブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.92(3H、 t J=7.4Hz)、 1.38〜1.50(2H、 m)、 1.62〜1.75(2H、 m)、 2.31(3H、 s)、 3.06(2H、 t J=7.4Hz)、 6.13(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.63(2H、 d、 J=8.2Hz)、 6.75〜7.38(8H、 m)
(285)4−ビフェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.29 (3H、 s)、 5.95(1H、 d J=15.4Hz)、 6.66(2H、 d J=8.0Hz)、 7.03(2H、 d J=8.0Hz)、 7.26〜7.59(14H、 m)、 7.70(1H、 d J=15.4Hz)
(286)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(2−フルオロフェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H、s)、2.20(3H、s)、2.36(3H、s)、5.81(1H、d J=12.1Hz)、6.53(1H、d J=7.8Hz)、6.54(1H、Brs)、6.96〜7.03(4H、m)、7.08〜7.16(4H、m)、7.23〜7.27(1H、m)、7.68(1H、 d J=12.1Hz)
(287)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(3−フルオロフェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.37(3H、s)、5.83(1H、d J=11.9Hz)、6.53(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.76〜6.80(1H、m)、6.83〜6.87(2H、m)、6.97〜7.04(4H、m)、7.23〜7.33(2H、m)、7.71(1H、 d J=11.9Hz)
(288)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−フルオロフェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H、s)、2.20(3H、s)、2.36(3H、s)、5.76(1H、d J=12.1Hz)、6.53(1H、d J=7.8Hz)、6.58(1H、Brs)、6.97〜7.03(8H、m)、7.23〜7.27(1H、m)、7.67(1H、 d J=12.1Hz)
(289)3−メチルフェニル 3−(2−クロロフェノキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H、s)、2.20(3H、s)、2.36(3H、s)、5.83(1H、d J=11.9Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.96〜7.03(6H、m)、7.07〜7.13(2H、m)、7.39〜7.42(1H、m)、7.66(1H、 d J=11.9Hz)
(290)3−メチルフェニル 3−(3−クロロフェノキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.37(3H、s)、5.82(1H、d J=12.1Hz)、6.53(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.93〜7.06(6H、m)、7.11〜7.13(1H、m)、7.24〜7.29(2H、m)、7.69(1H、 d J=12.1Hz)
(291)3−メチルフェニル 3−(4−クロロフェノキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.36(3H、s)、5.80(1H、d J=12.1Hz)、6.53(1H、d J=7.8Hz)、6.58(1H、Brs)、6.97〜7.03(6H、m)、7.23〜7.31(3H、m)、7.68(1H、 d J=12.1Hz)
(292)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(2−メチルフェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.24(3H、s)、2.36(3H、s)、5.73(1H、d J=12.1Hz)、6.55(1H、d J=7.8Hz)、6.60(1H、Brs)、6.96〜7.06(6H、m)、7.17〜7.18(2H、m)、7.22〜7.26(1H、m)、7.71(1H、 d J=12.1Hz)
(293)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(3−メチルフェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.35(3H、s)、2.36(3H、s)、5.77(1H、d J=11.9Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.84〜6.86(2H、m)、6.94〜7.04(5H、m)、7.19〜7.27(2H、m)、7.74(1H、 d J=11.9Hz)
(294)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−メチルフェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H、s)、2.20(3H、s)、2.32(3H、s)、2.36(3H、s)、5.75(1H、d J=11.9Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.92〜7.03(6H、m)、7.12〜7.14(2H、m)、7.23〜7.27(1H、m)、7.72(1H、 d J=11.9Hz)
(295)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(3−メトキシフェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.36(3H、s)、3.79(3H、s)、5.79(1H、d J=12.1Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(2H、Brs)、6.64〜6.70(2H、m)、6.96〜7.03(4H、m)、7.22〜7.27(2H、m)、7.74(1H、 d J=12.1Hz)
(296)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−メトキシフェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H、s)、2.20(3H、s)、2.36(3H、s)、3.78(3H、s)、5.72(1H、d J=12.1Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.84〜6.86(2H、m)、6.96〜7.02(6H、m)、7.22〜7.26(1H、m)、7.68(1H、 d J=12.1Hz)
(297)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(3−トリフルオロメチルフェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.37(3H、s)、5.85(1H、d J=11.9Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.98〜7.04(4H、m)、7.23〜7.29(3H、m)、7.39〜7.41(1H、m)、7.46〜7.50(1H、m)、7.72(1H、 d J=11.9Hz)
(298)3−メチルフェニル 3−(4−ブロモフェノキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.36(3H、s)、5.80(1H、d J=11.9Hz)、6.53(1H、d J=7.8Hz)、6.58(1H、Brs)、6.92〜7.03(6H、m)、7.23〜7.27(1H、m)、7.44〜7.46(2H、m)、7.68(1H、 d J=11.9Hz)
(299)3−メチルフェニル 3−(3,4−ジフルオロフェノキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.36(3H、s)、5.80(1H、d J=11.9Hz)、6.52(1H、d J=7.8Hz)、6.58(1H、Brs)、6.77〜6.81(1H、m)、6.87〜6.92(1H、m)、6.97〜7.02(4H、m)、7.10〜7.17(1H、m)、7.23〜7.28(1H、m)、7.63(1H、 d J=11.9Hz)
(300)3−メチルフェニル 3−(3,4−ジクロロフェノキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.37(3H、s)、5.83(1H、d J=11.9Hz)、6.53(1H、d J=7.8Hz)、6.58(1H、Brs)、6.90〜6.93(1H、m)、6.98〜7.03(4H、m)、7.16〜7.17(1H、m)、7.24〜7.28(1H、m)、7.39〜7.41(1H、m)、7.64(1H、 d J=11.9Hz)
(301)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(3,4−ジメチルフェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.21(3H、s)、2.24(3H、s)、2.36(3H、s)、5.74(1H、d J=11.9Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.78(1H、d J=7.8Hz)、6.82(1H、Brs)、6.96〜7.08(4H、m)、7.23〜7.27(1H、m)、7.22〜7.26(1H、m)、7.72(1H、 d J=11.9Hz)
(302)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(6−ベンゾ[1,3]ジオキソリルオキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H、s)、2.20(3H、s)、2.36(3H、s)、5.71(1H、d J=11.9Hz)、5.96(2H、s)、6.48〜6.54(2H、m)、6.58〜6.59(2H、m)、6.72〜6.74(1H、m)、6.96〜7.02(4H、m)、7.22〜7.27(1H、m)、7.63(1H、d J=11.9Hz)
(303)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−メトキシカルボニルフェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.37(3H、s)、3.91(3H、s)、5.88(1H、d J=11.9Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.98〜7.04(4H、m)、7.07〜7.10(2H、m)、7.24〜7.28(1H、m)、7.78(1H、 d J=11.9Hz)、8.03〜8.05(2H、m)
(304)3−メチルフェニル 3−(4−アセチルフェノキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.37(3H、s)、2.58(3H、s)、5.90(1H、d J=11.9Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.98〜7.04(4H、m)、7.10〜7.12(2H、m)、7.24〜7.29(1H、m)、7.79(1H、 d J=11.9Hz)、7.97〜7.99(2H、m)
(305)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−シアノフェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.37(3H、s)、5.92(1H、d J=11.9Hz)、6.53(1H、d J=7.8Hz)、6.58(1H、Brs)、6.99〜7.03(4H、m)、7.12〜7.15(2H、m)、7.24〜7.29(1H、m)、7.65〜7.67(2H、m)7.79(1H、d J=11.9Hz)
(306)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−ニトロフェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.21(3H、s)、2.22(3H、s)、2.38(3H、s)、5.96(1H、d J=11.9Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.99〜7.04(4H、m)、7.15〜7.17(2H、m)、7.25〜7.27(2H、m)、7.77(1H、d J=11.9Hz)、8.25〜8.27(1H、m)
(307)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−メチルチオフェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.36(3H、s)、2.46(3H、s)、5.77(1H、d J=12.1Hz)、6.54(1H、d J=7.8Hz)、6.59(1H、Brs)、6.97〜7.03(6H、m)、7.23〜7.27(3H、m)、7.70(1H、 d J=12.1Hz)
(308)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−フェニルフェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(3H、s)、2.21(3H、s)、2.37(3H、s)、5.83(1H、d J=11.9Hz)、6.56(1H、d J=7.8Hz)、6.61(1H、Brs)、6.99〜7.05(4H、m)、7.11〜7.13(2H、m)、7.24〜7.26(1H、m)、7.34〜7.36(1H、m)、7.41〜7.45(2H、m)、7.53〜7.57(4H、m)、7.80(1H、 d J=11.9Hz)
(309)3−メチルフェニル 3−(2−フルオロベンジルオキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(6H、s)、2.35(3H、s)、4.88(2H、s)、5.43(1H、d J=12.4Hz)、6.50(1H、d J=7.8Hz)、6.56(1H、Brs)、6.93〜7.01(5H、m)、7.11〜7.16(2H、m)、7.28〜7.36(2H、m)、7.61(1H、 d J=12.4Hz)
(310)3−メチルフェニル 3−(3−フルオロベンジルオキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H、s)、2.20(3H、s)、2.35(3H、s)、4.80(2H、s)、5.40(1H、d J=12.4Hz)、6.49(1H、d J=7.8Hz)、6.56(1H、Brs)、6.95〜7.01(7H、m)、7.22〜7.24(1H、m)、7.29〜7.32(1H、m)、7.60(1H、 d J=12.4Hz)
(311)3−メチルフェニル 3−(4−フルオロベンジルオキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(6H、s)、2.35(3H、s)、4.77(2H、s)、5.39(1H、d J=12.4Hz)、6.49(1H、d J=7.8Hz)、6.55(1H、Brs)、6.95〜7.06(6H、m)、7.22〜7.28(3H、m)、7.59(1H、 d J=12.4Hz)
(312)3−メチルフェニル 3−(2−クロロベンジルオキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(6H、s)、2.35(3H、s)、4.94(2H、s)、5.45(1H、d J=12.1Hz)、6.51(1H、d J=8.3Hz)、6.56(1H、Brs)、6.91〜7.01(3H、m)、7.19〜7.29(4H、m)、7.34〜7.49(2H、m)、7.62(1H、 d J=12.1Hz)
(313)3−メチルフェニル 3−(3−クロロベンジルオキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H、s)、2.20(3H、s)、2.35(3H、s)、4.78(2H、s)、5.39(1H、d J=12.4Hz)、6.49(1H、d J=7.8Hz)、6.56(1H、Brs)、6.91〜7.00(4H、m)、7.22〜7.32(5H、m)、7.59(1H、 d J=12.4Hz)
(314)3−メチルフェニル 3−(4−クロロベンジルオキシ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H、s)、2.20(3H、s)、2.35(3H、s)、4.77(2H、s)、5.38(1H、d J=12.4Hz)、6.49(1H、d J=7.8Hz)、6.55(1H、Brs)、6.95〜7.00(3H、m)、7.20〜7.24(3H、m)、7.29〜7.34(3H、m)、7.59(1H、 d J=12.4Hz)
(315)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(2−メチルベンジルオキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(6H、s)、2.29(3H、s)、2.35(3H、s)、4.81(2H、s)、5.42(1H、d J=12.4Hz)、6.52(1H、d J=7.8Hz)、6.57(1H、Brs)、6.87〜7.01(4H、m)、7.17〜7.24(5H、m)、7.61(1H、 d J=12.4Hz)
(316)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(3−メチルベンジルオキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(6H、s)、2.35(6H、s)、4.77(2H、s)、5.41(1H、d J=12.4Hz)、6.50(1H、d J=7.8Hz)、6.57(1H、Brs)、6.91〜7.00(3H、m)、7.07〜7.15(3H、m)、7.21〜7.26(3H、m)、7.61(1H、 d J=12.4Hz)
(317)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−メチルベンジルオキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(6H、s)、2.35(6H、s)、4.76(2H、s)、5.40(1H、d J=12.4Hz)、6.50(1H、d J=7.8Hz)、6.56(1H、Brs)、6.94〜7.00(4H、m)、7.16〜7.18(3H、m)、7.20〜7.23(2H、m)、7.60(1H、 d J=12.4Hz)
(318)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(2−メトキシベンジルオキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(6H、s)、2.35(3H、s)、3.79(3H、s)、4.89(2H、s)、5.41(1H、d J=12.4Hz)、6.50(1H、d J=7.8Hz)、6.56(1H、Brs)、6.86〜6.88(1H、m)、6.94〜7.00(5H、m)、7.21〜7.33(3H、m)、7.62(1H、 d J=12.4Hz)
(319)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(3−メトキシベンジルオキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H、s)、2.20(3H、s)、2.35(3H、s)、3.80(3H、s)、4.79(2H、s)、5.41(1H、d J=12.4Hz)、6.50(1H、d J=7.8Hz)、6.56(1H、Brs)、6.83〜6.88(3H、m)、6.95〜7.00(4H、m)、7.21〜7.29(2H、m)、7.61(1H、 d J=12.4Hz)
(320)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−メトキシベンジルオキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(6H、s)、2.35(3H、s)、3.81(3H、s)、4.74(2H、s)、5.39(1H、d J=12.4Hz)、6.50(1H、d J=7.8Hz)、6.56(1H、Brs)、6.87〜6.89(2H、m)、6.95〜7.00(4H、m)、7.20〜7.23(3H、m)、7.60(1H、 d J=12.4Hz)
(321)2−メチルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01(6H、 d、 J=6.5Hz)、 1.93(1H、 sept. J=6.7Hz)、 2.31(3H、 s)、 2.99(2H、 d、 J=6.8Hz)、 6.12(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.62(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.06(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.29〜7.39(6H、 m)
(322)2−メチルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.97(6H、 Brs)、 1.57(2H、 s)、 2.34(3H、 s)、 2.77(1H、 Brs)、 6.38(1H、 d、 J=9.7Hz)、 6.91〜7.49(10H、 m)
(323)シクロヘキシル N−フェニル−3−(シクロヘキシルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.23〜2.10(20H、 m)、 2.84〜2.89(1H、 m)、 3.76〜3.81(1H、 m)、 6.03(1H、 d、 J=15.7Hz)、 6.75〜7.29(6H、 m)
(324)1−メチルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01(3H、 t J=7.4Hz)、 1.36(3H、 d、 J=7.0Hz)、 1.63〜1.74(2H、 m)、 2.34(3H、 s)、 3.79(1H、 m)、 6.12(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.63(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.06(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.29〜7.38(6H、 m)
(325)フェニル N−(3−ビフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.70(1H、 d、 J=11.8 Hz)、 6.80〜7.78(19H、 m)、 7.85(1H、 d、 J=11.8Hz)
(326)フェニル N−フェノキシ−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
N−フェノキシ−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(0.50g)を トルエン(5ml)に懸濁し、五塩化リン(0.42g)を氷冷下で加えた。そのまま2.5時間撹拌の後、減圧濃縮した。残渣をエタノール(15ml)に溶かし、氷冷下、フェニルメルカプタンナトリウム塩(0.73g)を加え、2.5時間加熱還流した。tert−ブチルメチルエーテル(100ml)を加え、1N水酸化ナトリウム水溶液、水、および飽和塩化ナトリウム水溶液の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機塩をろ別後、減圧濃縮した。残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル30:1)により精製し、黄色油状フェニル N−フェノキシ−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート(0.14g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.45(1H、 d、 J=15.0Hz)、 7.00〜7.04(1H、 m)、 7.18〜7.46(15H、 m)
(327)フェニル N−(フェニルアミノ)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):6.07(0.41H、 d、 J=9.0Hz)、 6.55(0.41H、 d、 J=9.0Hz)、 6.68(0.59H、 d、 J=16.3Hz)、 6.88〜6.94(1H、 m)、 7.00(0.59H、 d、 J=16.3Hz)、 7.03〜7.07(1H、 m)、 7.19〜7.37(12H、 m) 7.52〜7.54(1H、 m)、 8.68(0.41H、 Brs.、 NH)、 8.74(0.59H、 Brs.、 NH)
(328)イソプロピリデンアミノ N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.06 (3H、 s)、 2.11(3H、 s)、 2.30 (3H、 s)、 5.80(1H、 d J=15.4Hz)、 6.73(2H、 d J=7.8Hz)、 7.03(2H、 d J=8.5Hz)、 7.30〜7.52(6H、 m)
(329)2,3,5,6−テトラフルオロフェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.29 (3H、 s)、 5.86(1H、 d J=15.2Hz)、 6.64(2H、 d J=8.2Hz) 、 6.90〜6.95(1H、 m)、 7.04(2H、 d J=7.7Hz)、 7.32〜7.38(3H、 m) 、 7.43〜7.46(2H、 m)、 7.74(1H、 d J=15.2Hz)
(330)2,6−ジクロロフェニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.28 (0.39H、 s)、 2.31(1.86H、 s)、 2.36 (0.75H、 s)、 5.56(0.62H、 d J=14.9Hz)、 5.67(0.25H、 d J=10.0Hz)、 6.10(0.13H、 d J=15.4Hz)、 6.57(0.26H、 d J=7.3Hz)、 6.82〜7.57(12.74H、 m)
(331)3−メチルフェニル 3−シクロヘキシルチオ−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.20-1.90(8H、 m)、 2.19(6H、 s)、 2.36(3H、 s)、 2.88-2.99(1H、 brs)、 6.51(1H、 d、 J=8.4Hz)、 6.57(1H、 s)、 6.92-7.02(1H、 m)、 7.20-7.28(1H、 m)、 7.55(1H、 d、 J=15.5Hz)
(332)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−トリフルオロメチルフェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.21(6H、 s)、 2.37(3H、 s)、 5.89(1H、 d、 J=11.8Hz)、 6.54(1H、 d、 J=8.0Hz)、 6.59(1H、 s)、 6.59-7.07(4H、 m)、 7.14(2H、 d、 J=8.5Hz)、 7.23-7.30(1H、 m)、 7.62(2H、 d、 J=8.7Hz)、 7.76(1H、 d、J=11.8Hz)
(333)シクロペンチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.59〜1.73(6H、 m)、 2.16(2H、 brs)、 2.31(3H、 s)、 3.95(1H、 q J=7.0Hz)、 6.12(1H、 d、 J=15.6Hz)、 6.63(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.06(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.25〜7.52(6H、 m)
(334)シクロペンチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.57〜1.71(6H、 m)、 2.07(2H、 brs)、 2.34(3H、 s)、 3.63(1H、 brs)、 6.47(1H、 d、 J=10.1Hz)、 6.90(2H、 d、 J=7.7Hz)、 6.99(1H、 d、 J=9.9Hz)、 7.15(2H、 d、 J=7.7Hz)、 7.30〜7.51(5H、 m)
(335)4−メチルベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.31(3H、 s)、 2.32(3H、 s)、 4.27(2H、 s)、 6.13(1H、 d、 J=15.7Hz)、 6.65(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.07〜7.35(12H、 m)
(336)4−メチルベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.32(6H、 s)、 4.11(2H、 Brs)、 6.38(1H、 d、 J=10.4Hz)、 6.91〜7.47(14H、 m)
(337)4−クロロベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.33(3H、 s)、 4.25(2H、 s)、 6.11(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.62(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.08(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.24〜7.36(10H、 m)
(338)2,4−ジクロロベンジル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.32(3H、 s)、 4.37(2H、 s)、 6.09(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.62(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.07〜7.48(11H、 m)
(339)フェニル N−(4−ベンゾイルフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.70(1H、 d、 J=11.8 Hz)、 6.80〜7.78(19H、 m)、 7.85(1H、 d、 J=11.8Hz)
(340)フェニル N−(4−アセチルフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.57(3H、 s)、 5.63(0.75H、 d、 J=12.0Hz)、 5.68(0.25H、 d、 J=12.0Hz)、 6.85〜7.90(14H、 m)、 7.58(0.25H、 d、 J=12.0Hz)、 7.84(0.75H、 d、 J=12.0Hz)
(341)シクロヘキシルメチル 3−(2−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.00〜1.25(5H、m)、1.57〜1.86(6H、m)、2.31(3H、s)、2.99(2H、d J=6.8Hz)、6.05(1H、d J=15.7Hz)、6.61(2H、d J=8.1Hz)、7.04〜7.40(7H、m)
(343)シクロヘキシルメチル 3−(3−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01〜1.26(5H、m)、1.59〜1.87(6H、m)、2.32(3H、s)、3.00(2H、d J=6.8Hz)、6.16(1H、d J=15.4Hz)、6.63(2H、d J=8.3Hz)、6.96〜7.33(7H、m)
(345)シクロヘキシルメチル 3−(2−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01〜1.26(5H、m)、1.66〜1.87(6H、m)、2.31(3H、s)、3.00(2H、d J=6.6Hz)、6.15(1H、d J=15.4Hz)、6.63(2H、d J=8.3Hz)、7.06(2H、d J=8.1Hz)、7.21〜7.41(5H、m)
(347)シクロヘキシルメチル 3−(3−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01〜1.26(5H、m)、1.66〜1.87(6H、m)、2.31(3H、s)、3.00(2H、d J=6.8Hz)、6.13(1H、d J=15.7Hz)、6.62(2H、d J=8.1Hz)、7.07(2H、d J=7.8Hz)、7.23〜7.36(5H、m)
(349)シクロヘキシルメチル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01〜1.26(5H、m)、1.66〜1.86(6H、m)、2.31(3H、s)、3.00(2H、d J=6.8Hz)、6.04(1H、d J=15.7Hz)、6.59(2H、d J=8.1Hz)、7.06(2H、d J=7.8Hz)、7.21〜7.29(5H、m)
(351)シクロヘキシルメチル 3−(3−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01〜1.26(5H、m)、1.63〜1.87(6H、m)、2.32(3H、s)、3.00(2H、d J=6.8Hz)、6.13(1H、d J=15.4Hz)、6.62(2H、d J=8.1Hz)、7.08(2H、d J=8.1Hz)、7.18(1H、t J=7.8Hz)、7.26〜7.31(2H、m)、7.41(1H、d J=7.8Hz)、7.52(1H、s)
(353)シクロヘキシルメチル 3−(4−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01〜1.26(5H、m)、1.66〜1.86(6H、m)、2.33(3H、s)、2.99(2H、d J=6.6Hz)、6.06(1H、d J=15.7Hz)、6.59(2H、d J=8.1Hz)、7.06(2H、d J=8.1Hz)、7.21〜7.44(5H、m)
(354)シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−ニトロフェニルチオ)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.02〜1.27(5H、m)、1.64〜1.88(6H、m)、2.33(3H、s)、3.03(2H、d J=6.8Hz)、6.37(1H、d J=15.7Hz)、6.65(2H、d J=8.1Hz)、7.10(2H、d J=8.1Hz)、7.33(1H、dJ=15.7Hz)、7.45(2H、d J=8.8Hz)、8.17(2H、d J=8.8Hz)
(356)シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−メチルフェニルチオ)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01〜1.25(5H、m)、1.62〜1.86(6H、m)、2.30(3H、s)、2.32(3H、s)、2.98(2H、d J=6.8Hz)、5.88(1H、d J=15.4Hz)、6.57(2H、d J=8.1Hz)、7.02(2H、d J=7.8Hz)、7.12〜7.29(4H、m)、7.35(1H、d J=7.8Hz)
(357)シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01〜1.25(5H、m)、1.60〜1.85(6H、m)、2.31(3H、s)、2.33(3H、s)、2.98(2H、d J=6.8Hz)、6.03(1H、d J=15.4Hz)、6.60(2H、d J=8.1Hz)、7.04(2H、d J=8.1Hz)7.09〜7.34(4H、m)、7.38(1H、d J=8.1Hz)
(359)シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01〜1.26(5H、m)、1.66〜1.87(6H、m)、2.32(3H、s)、3.01(2H、d J=6.8Hz)、6.21(1H、d J=15.7Hz)、6.62(2H、d J=8.3Hz)、7.07(2H、d J=7.8Hz)、7.33(1H、d J=15.7Hz)、7.45(2H、d J=8.1Hz)、7.56(2H、d J=8.8Hz)
(361)シクロヘキシルメチル 3−(3−メトキシフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.00〜1.25(5H、m)、1.66〜1.86(6H、m)、2.31(3H、s)、2.99(2H、d J=6.8Hz)、3.79(3H、s)、6.14(1H、d J=15.7Hz)、6.62(2H、d J=8.1Hz)、6.83(1H、d J=8.3Hz)6.95(1H、d J=7.6Hz)、7.06(2H、d J=8.1Hz)、7.23(2H、m)、7.37(1H、d J=15.7Hz)
(363)シクロヘキシルメチル 3−(4−メトキシフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.02〜1.21(5H、m)、1.65〜1.85(6H、m)、2.31(3H、s)、2.97(2H、d J=6.6Hz)、3.79(3H、s)、5.92(1H、d J=15.4Hz)、6.58(2H、d J=8.3Hz)、6.82(2H、d J=8.8Hz)、7.03(2H、d J=8.1Hz)、7.26〜7.30(3H、m)
(365)シクロヘキシルメチル 3−(2,4−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01〜1.26(5H、m)、1.70〜1.84(6H、m)、2.33(3H、s)、3.00(2H、d J=6.8Hz)、6.05(1H、d J=15.4Hz)、6.60(2H、d J=8.1Hz)、7.02(2H、d J=8.1Hz)、7.18〜7.40(4H、m)
(366)シクロヘキシルメチル 3−(3,5−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.05〜1.26(5H、m)、1.63〜1.84(6H、m)、2.34(3H、s)、3.01(2H、d J=6.8Hz)、6.17(1H、d J=15.4Hz)、6.63(2H、d J=8.1Hz)、7.08〜7.23(6H、m)
(367)シクロヘキシルメチル 3−(2,4−ジメチルフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.00〜1.25(5H、m)、1.60〜1.85(6H、m)、2.28(6H、s)、2.30(3H、s)、2.97(2H、d J=6.8Hz)、5.76(1H、d J=15.4Hz)、6.55(2H、d J=8.3Hz)、6.92〜7.26(6H、m)
(368)シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリジルチオ)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.03〜1.28(5H、m)、1.64〜1.87(6H、m)、2.33(3H、s)、3.03(2H、d J=6.8Hz)、6.43(1H、d J=15.9Hz)、6.68(2H、d J=8.1Hz)、7.10(3H、d J=8.1Hz)、7.20(1H、d J=7.8Hz)、7.56(1H、d J=7.8Hz)、8.18(1H、d J=15.9Hz)、8.54(1H、d J=7.8Hz)
(370)シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリミジニルチオ)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.04〜1.26(5H、m)、1.64〜1.88(6H、m)、2.33(3H、s)、3.04(2H、d J=6.8Hz)、6.46(1H、d J=16.4Hz)、6.68(2H、d J=8.1Hz)、7.08(1H、t J=4.8Hz)、7.11(2H、d J=8.1Hz)、8.28(1H、d J=16.4Hz)、8.60(2H、d J=5.1Hz)
(371)シクロヘキシルメチル 3−ベンジルチオ−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01〜1.25(5H、m)、1.66〜1.86(6H、m)、2.32(3H、s)、2.97(2H、d J=6.8Hz)、3.85(2H、s)、6.10(1H、d J=15.4Hz)、6.61(2H、d J=8.3Hz)、7.07(2H、d J=8.1Hz)、7.19(2H、d J=7.8Hz)、7.25〜7.29(4H、m)
(373)シクロヘキシルメチル 3−(4−フルオロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.02〜1.25(5H、m)、1.66〜1.85(6H、m)、2.33(3H、s)、2.97(2H、d J=6.8Hz)、3.82(2H、s)、6.06(1H、d J=15.4Hz)、6.59(2H、d J=8.1Hz)、6.95(2H、t J=8.7Hz)7.06(2H、d J=7.8Hz)、7.12〜7.16(2H、m)、7.23(1H、d J=15.4Hz)
(375)シクロヘキシルメチル 3−(4−メチルベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.02〜1.26(5H、m)、1.70〜1.83(6H、m)、2.32(3H、s)、2.33(3H、s)、2.97(2H、d J=6.8Hz)、3.81(2H、s)、6.10(1H、d J=15.4Hz)、6.61(2H、d J=8.1Hz)、7.07〜7.08(6H、m)、7.27(1H、d J=15.4Hz)
(377)シクロヘキシルメチル 3−(4−クロロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.02〜1.25(5H、m)、1.70〜1.85(6H、m)、2.33(3H、s)、2.97(2H、d J=6.6Hz)、3.81(2H、s)、6.04(1H、d J=15.4Hz)、6.58(2H、d J=8.1Hz)、7.06(2H、d J=8.1Hz)、7.10(2H、d J=8.3Hz)、7.14〜7.30(3H、m)
(379)シクロヘキシルメチル 3−(2,4−ジクロロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01〜1.23(5H、m)、1.70〜1.86(6H、m)、2.32(3H、s)、2.98(2H、d J=6.8Hz)、3.92(2H、s)、6.03(1H、d J=15.4Hz)、6.57(2H、d J=8.1Hz)、7.04(2H、d J=8.1Hz)7.19〜7.35(4H、m)
(381)シクロヘキシルメチル 3−(2−メチルベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.00〜1.26(5H、m)、1.66〜1.86(6H、m)、2.30(3H、s)、2.31(3H、s)、2.98(2H、d J=6.8Hz)、3.85(2H、s)、6.10(1H、d J=15.7Hz)、6.63(2H、d J=8.1Hz)、7.06(2H、d J=8.1Hz)7.13〜7.18(4H、m)、7.30(1H、d J=15.4Hz)
(383)シクロヘキシルメチル 3−(4−メトキシベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.00〜1.25(5H、m)、1.66〜1.86(6H、m)、2.32(3H、s)、2.97(2H、d J=6.8Hz)、3.80(3H、s)、3.81(2H、s)、6.10(1H、d J=15.4Hz)、6.62(2H、d J=8.3Hz)、6.81(2H、d J=8.8Hz)、7.07(2H、d J=8.1Hz)、7.11(2H、d J=8.6Hz)、7.27(1H、d J=15.7Hz)
(385)1−フェニルエチリデンアミノ N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.17 (0.96H、 s)、 2.31 (3H、 s)、 2.45 (2.04H、 s)、 5.88(0.83H、 d J=15.4Hz)、 6.59(0.17H、 d J=15.1Hz)、 6.76(2H、 d J=8.0Hz)、 6.98〜7.08(3H、 m)、 7.32〜7.54(8H、 m)、 7.74〜7.78(2H、 m)
(386)2−フェニルエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.32(3H、 s)、 2.98(2H、 t J=7.7Hz)、3.30(2H、 t J=7.7Hz)、 6.14(1H、 d、 J=15.6Hz)、 6.64(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.07(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.18〜7.37(11H、 m)
(387)フェニル N−エトキシカルボニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
N−エトキシカルボニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(1.20g)をアセトニトリル(30ml)に溶かし、四臭化炭素(2.83g)、およびトリフェニルホスフィン(2.23g)を加え、3時間、加熱還流した。減圧下、濃縮した後、残渣からシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル20:1)により、淡黄色油状物を得た。これをDMF(10ml)に溶かし、氷冷下、フェニルメルカプタンナトリウム塩(0.63 g)を加え、室温で2時間攪拌した。tert−ブチルメチルエーテル(100ml)を加え、1N水酸化ナトリウム水溶液、水、および飽和塩化ナトリウム水溶液の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機塩をろ別後、減圧濃縮した。残渣を中圧分取HPLCにより精製し、薄黄色油状フェニル N−エトキシカルボニル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート(0.40g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.28(2.3H、 t、 J=7.2Hz)、 1.40(0.70H、 t、 J=7.1Hz)、 4.15(1.5H、 q、 J=7.2Hz)、 4.30(0.50H、 q、 J=7.1Hz)、 5.67(0.75H、 d、 J=14.5Hz)、 5.82(0.25H、 d、 J=10.1Hz)、 7.00(0.25H、 d、 J=10.1Hz)、 7.29〜7.58(10H、 m)、 7.78(0.75H、 d、 J=14.5Hz)
(388)3−メチル−2−ブテニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 1.71(3H、 s)、 1.73(3H、 s)、 2.32(3H、 s)、 3.71(2H、 d、 J=8.0Hz)、 5.32(1H、 t J=8.0Hz)、 6.13(1H、 d、 J=15.4Hz)、 6.64(2H、 d、 J=8.3Hz)、 7.07(2H、 d、 J=7.8Hz)、 7.28〜7.37(6H、 m)
(389)3,3−ジクロロ−2−プロペニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.32(3H、 s)、 3.80(2H、 d、 J=7.7Hz)、 6.11〜6.15(2H、 m)、 6.64(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.08(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.30〜7.38(6H、 m)
(390)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(シクロヘキシルオキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.20-1.92(10H、 m)、 2.18(6H、 s)、 2.35(3H、 s)、 3.77-3.89(1H、 m)、 5.37(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.48-6.58(2H、 m)、 6.92-7.02(4H、 m)、 7.20-7.27(1H、 m)、 7.48(1H、 d、 J=12.2Hz)
(391)フェニル N−(4−メトキシカルボニルフェニル)−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.79(3H、 s)、 5.64(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.81〜7.36(12H、 m)、 7.82(1H、 d、 J=12.0Hz)、 7.94〜7.96 (2H、 m)
(392)1−フェネチル 3−(2−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.73(3H、d J=7.1Hz)、2.32(3H、s)、5.00(1H、q J=7.1Hz)、6.02(1H、d J=15.4Hz)、6.60(2H、d J=8.1Hz)、7.06(2H、d J=8.1Hz)、7.18(1H、d J=15.4Hz)、7.23〜7.26(2H、m)、7.29〜7.37(5H、m)、7.41〜7.42(2H、m)
(393)1−フェネチル 3−(3−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.74(3H、d J=7.3Hz)、2.32(3H、s)、5.02(1H、q J=7.3Hz)、6.12(1H、d J=15.9Hz)、6.61(2H、d J=8.3Hz)、6.94〜6.99(1H、m)、7.03〜7.06(3H、m)、7.08(2H、d J=8.3Hz)、7.25(1H、d J=15.9Hz)、7.29〜7.33(3H、m)、7.41〜7.43(2H、m)
(394)1−フェネチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.73(3H、d J=7.1Hz)、2.32(3H、s)、5.00(1H、q J=7.1Hz)、5.93(1H、d J=15.4Hz)、6.57(2H、d J=8.1Hz)、6.95〜7.03(3H、m)、7.05(2H、d J=8.1Hz)、7.19(1H、d J=15.4Hz)、7.29〜7.32(4H、m)、7.40〜7.42(2H、m)
(396)1−フェネチル 3−(2−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.74(3H、d J=7.1Hz)、2.32(3H、s)、5.02(1H、q J=7.1Hz)、6.12(1H、d J=15.4Hz)、6.62(2H、d J=8.3Hz)、7.06〜7.08(2H、m)、7.19〜7.23(4H、m)、7.29〜7.38(4H、m)、7.42〜7.43(2H、m)
(397)1−フェネチル 3−(3−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.74(3H、d J=7.1Hz)、2.32(3H、s)、5.02(1H、q J=7.1Hz)、6.09(1H、d J=15.7Hz)、6.61(2H、d J=8.1Hz)、7.08(2H、d J=8.1Hz)、7.20〜7.24(4H、m)、7.29〜7.33(4H、m)、7.41〜7.43(2H、m)
(398)1−フェネチル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.73(3H、d J=7.1Hz)、2.33(3H、s)、5.01(1H、q J=7.1Hz)、6.01(1H、d J=15.7Hz)、6.58(2H、d J=8.3Hz)、7.06(2H、d J=8.3Hz)、7.14〜7.23(4H、m)、7.29〜7.33(4H、m)、7.41〜7.42(2H、m)
(400)1−フェネチル 3−(3−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.74(3H、d J=7.1Hz)、2.33(3H、s)、5.02(1H、q J=7.1Hz)、6.09(1H、d J=15.4Hz)、6.60(2H、d J=8.1Hz)、7.07〜7.24(5H、m)、7.29〜7.33(3H、m)、7.39〜7.43(4H、m)
(402)1−フェネチル 3−(4−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.73(3H、d J=7.1Hz)、2.34(3H、s)、5.01(1H、q J=7.1Hz)、6.03(1H、d J=15.7Hz)、6.58(2H、d J=8.1Hz)、7.06〜7.19(2H、m)、7.22〜7.24(3H、m)、7.29〜7.34(4H、m)、7.40〜7.42(3H、m)
(404)1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−ニトロフェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.76(3H、d、J=7.0Hz)、2.33(3H、s)、5.03(1H、q、J=7.0Hz)、6.32(1H、d、J=15.4Hz)、6.63(2H、d、J=8、0Hz)、7.11(2H、d、J=7.8Hz)、7.21−7.47(8H、m)、8.15(2H、d、J=8.8Hz)
(405)1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.72(3H、d、J=7.0Hz)、2.30(3H、s)、2.31(3H、s)、5.00(1H、q、J=7.0Hz)、5.85(1H、d、J=15.4Hz)、6.56(2H、d、J=8、3Hz)、7.00−7.43(12H、m)
(407)1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.72(3H、d、J=7.0Hz)、2.32(6H、s)、5.00(1H、q、J=7.0Hz)、5.99(1H、d、J=15.4Hz)、6.59(2H、d、J=8、0Hz)、7.01−7.44(12H、m)
(408)1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.74(3H、d、J=7.0Hz)、2.32(3H、s)、5.02(1H、q、J=7.0Hz)、6.18(1H、d、J=15.6Hz)、6.60(2H、d、J=8、0Hz)、7.03−7.70(12H、m)
(409)1−フェネチル 3−(3−メトキシフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.73(3H、d、J=7.0Hz)、2.32(3H、s)、3.77(3H、s)、5.02(1H、q、J=7.0Hz)、6.10(1H、d、J=15.4Hz)、6.61(2H、d、J=8、0Hz)、6.73−7.45(12H、m)
(410)1−フェネチル 3−(4−メトキシフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.72(3H、d、J=7.0Hz)、2.32(3H、s)、3.78(3H、s)、4.99(1H、q、J=7.0Hz)、5.89(1H、d、J=15.6Hz)、6.57(2H、d、J=8、0Hz)、6.80(2H、d、J=8.8Hz)、7.00−7.45(10H、m)
(411)1−フェネチル 3−(2,4−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.73(3H、d、J=7.0Hz)、2.33(3H、s)、5.02(1H、q、J=7.0Hz)、6.02(1H、d、J=15.6Hz)、6.59(2H、d、J=8、0Hz)、7.03−7.46(11H、m)
(412)1−フェネチル 3−(3,4−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.73(3H、d、J=7.0Hz)、2.33(3H、s)、5.01(1H、q、J=7.0Hz)、6.04(1H、d、J=15.6Hz)、6.58(2H、d、J=8、3Hz)、6.99−7.57(11H、m)
(413)1−フェネチル 3−(3,5−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.75(3H、d、J=7.0Hz)、2.33(3H、d)、5.02(1H、q、J=7.0Hz)、6.12(1H、d、J=15.6Hz)、6.61(2H、d、J=8、3Hz)、7.05−7.56(11H、m)
(415)1−フェネチル 3−(2,4−ジメチルフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.72(3H、d、J=7.0Hz)、2.25(3H、s)、2.27(3H、s)、2.32(3H、s)、4.99(1H、q、J=7.0Hz)、5.73(1H、d、J=15.4Hz)、6.53(2H、d、J=8、0Hz)、6.88−7.45(11H、m)
(416)1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリジルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.77(3H、d J=7.1Hz)、2.33(3H、s)、5.05(1H、q J=7.1Hz)、6.39(1H、d J=16.2Hz)、6.67(2H、d J=8.1Hz)、7.11(2H、d J=7.8Hz)、7.17(1H、d J=8.1Hz)、7.25(1H、d J=7.3Hz)、7.32(3H、t J=7.5Hz)、7.46(2H、d J=7.1Hz)、7.54(1H、t J=7.7Hz)、8.12(1H、d J=16.2Hz)、8.51(1H、d J=4.8Hz)
(418)1−フェネチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリミジルチオ)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.78(3H、d J=7.1Hz)、2.34(3H、s)、5.06(1H、q J=7.1Hz)、6.42(1H、d J=16.4Hz)、6.67(2H、d J=8.1Hz)、7.06(1H、t J=4.9Hz)、7.12(2H、d J=7.8Hz)、7.26(1H、d J=7.3Hz)、7.33(2H、t J=7.5Hz)、7.47(2H、d J=7.1Hz)、8.22(1H、d J=16.4Hz)、8.57(2H、d J=4.8Hz)
(419)1−フェネチル 3−ベンジルチオ−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.72(3H、d J=7.1Hz)、2.33(3H、s)、3.81(2H、s)、4.99(1H、q J=7.1Hz)、6.06(1H、d J=15.4Hz)、6.58(2H、d J=8.3Hz)、7.07(2H、d J=7.8Hz)、7.15〜7.32(9H、m)、7.41(2H、d J=7.1Hz)
(420)1−フェネチル 3−(4−フルオロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.72(3H、d J=7.1Hz)、2.33(3H、s)、3.78(2H、s)、4.99(1H、q J=7.1Hz)、6.02(1H、d J=15.4Hz)、6.57(2H、d J=8.1Hz)、6.93(2H、t 8.6Hz)、7.06〜7.14(3H、m)、7.16(1H、d J=15.7Hz)、7.24(1H、d J=7.3Hz)、7.30(3H、t J=7.5Hz)、7.41(2H、d J=7.3Hz)
(421)1−フェネチル 3−(4−メチルベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.72(3H、d J=7.1Hz)、2.32(3H、s)、2.33(3H、s)、3.78(2H、s)、4.99(1H、q J=7.3Hz)、6.05(1H、d J=15.4Hz)、6.59(2H、d J=8.3Hz)、7.06(5H、m)、7.20(1H、d J=15.4Hz)、7.24(1H、d J=7.3Hz)、7.30(3H、t J=7.3Hz)、7.41(2H、d J=7.1Hz)
(422)1−フェネチル 3−(4−クロロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.72(3H、d J=7.1Hz)、2.34(3H、s)、3.77(2H、s)、4.99(1H、q J=7.1Hz)、6.00(1H、d J=15.4Hz)、6.56(2H、d J=8.3Hz)、7.07(3H、d J=8.3Hz)、7.14(1H、d J=15.7Hz)、7.21(2H、d 8.3Hz)、7.24(1H、d J=7.3Hz)、7.30(3H、t J=7.3Hz)、7.41(2H、d J=7.3Hz)
(423)1−フェネチル 3−(2,4−ジクロロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.72(3H、d J=7.1Hz)、2.33(3H、s)、3.89(2H、s)、4.99(1H、q J=7.1Hz)、5.98(1H、d J=15.7Hz)、6.55(2H、d J=8.3Hz)、7.05(2H、d J=8.1Hz)、7.16(3H、t J=7.8Hz)、7.23〜7.33(4H、m)、7.41(2H、d J=7.1Hz)
(424)1−フェネチル 3−(2−メチルベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.73(3H、d J=7.3Hz)、2.27(3H、s)、2.32(3H、s)、3.81(2H、s)、5.00(1H、q J=7.3Hz)、6.05(1H、d J=15.7Hz)、6.60(2H、d J=8.1Hz)、7.07(2H、d J=8.1Hz)、7.13〜7.25(5H、m)、7.31(3H、t J=7.5Hz)、7.42(2H、d J=7.1Hz)
(425)1−フェネチル 3−(4−メトキシベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)−チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.72(3H、d J=7.1Hz)、2.33(3H、s)、3.77(2H、s)、3.79(3H、s)、4.99(1H、q J=7.1Hz)、6.05(1H、d J=15.4Hz)、6.60(2H、d J=8.1Hz)、6.79(2H、d J=8.6Hz)、7.07〜7.25(5H、m)、7.30(3H、t J=7.5Hz)、7.41(2H、d J=7.3Hz)
(426)フェニル N−(1−フェニルエチリデンアミノ)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.42(2.7H、 s)、 2.67(0.3H、 s)、 5.61(0.9H、 d、 J=14.7Hz)、 5.70(0.1H、 d、 J=10.1Hz)、 6.80(0.1H、 d、 J=10.1Hz)、 7.29〜7.61(13.9H、 m)、 7.91〜7.93(1.8H、 m)、 8.02〜8.04(0.2H、 m)
(427)フェニル N−(2,2,2−トリフルオロエチル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.99(1.5H、 q、 J=9.5Hz)、 4.08(0.5H、 q、 J=9.5Hz)、 5.63(0.75H、 d、 J=14.7Hz)、 5.68(0.25H、 d、 J=10.1Hz)、 6.78(0.25H、 d、 J=10.1Hz)、 7.20〜7.53 (10.75H、 m)
(428)イソブチル 3−(2−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.02(6H、d、J=6.8Hz)、1.88−2.00(1H、m)、2.31(3H、s)、2.98(2H、d、J=6.8Hz)、6.05(1H、d、J=15.6Hz)、6.61(2H、d、J=8.5Hz)、7.02−7.42(7H、m)
(429)イソブチル 3−(3−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.02(6H、d、J=6.8Hz)、1.88−2.00(1H、m)、2.32(3H、s)、3.00(2H、d、J=6.8Hz)、6.16(1H、d、J=16.4Hz)、6.62(2H、d、J=8.5Hz)、7.05−7.33(6H、m)、7.32(1H、d、J=16.4Hz)
(431)イソブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01(6H、d、J=6.5Hz)、1.88−1.99(1H、m)、2.32(3H、s)、2.98(2H、d、J=7.3Hz)、5.95(1H、d、J=16.6Hz)、6.57(2H、d、J=8.3Hz)、6.96−7.47(7H、m)
(432)イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−フルオロフェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.97(6H、d、J=6.5Hz)、1.75−1.86(1H、m)、2.34(3H、s)、2.76(2H、d、J=6.3Hz)、6.35(1H、d、J=10.1Hz)、6.30−7.53(9H、m)
(433)イソブチル 3−(2−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.02(6H、d、J=6.5Hz)、1.88−2.00(1H、m)、2.31(3H、s)、3.00(2H、d、J=7.0Hz)、6.15(1H、d、J=15.4Hz)、6.62(2H、d、J=7.5Hz)、7.06(1H、d、J=8.0Hz)、7.01−7.42(6H、m)
(434)イソブチル 3−(3−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.02(6H、d、J=6.3Hz)、1.89−2.01(1H、m)、2.32(3H、s)、2.99(2H、d、J=6.5Hz)、6.13(1H、d、J=16.1Hz)、6.62(2H、d、J=7.0Hz)、7.08(1H、d、J=8.0Hz)、7.22−7.38(6H、m)
(435)イソブチル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.02(6H、d、J=6.5Hz)、1.87−1.99(1H、m)、2.32(3H、s)、2.99(2H、d、J=6.8Hz)、6.04(1H、d、J=15.4Hz)、6.59(2H、d、J=8.3Hz)、7.06(1H、d、J=8.0Hz)、7.18−7.31(6H、m)
(437)イソブチル 3−(3−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.02(6H、d、J=6.8Hz)、1.89−2.00(1H、m)、2.32(3H、s)、3.00(2H、d、J=6.8Hz)、6.12(1H、d、J=15.6Hz)、6.62(2H、d、J=8.3Hz)、7.05−7.44(7H、m)
(438)イソブチル 3−(4−ブロモフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.02(6H、d、J=6.8Hz)、1.89−1.99(1H、m)、2.33(3H、s)、2.99(2H、d、J=6.8Hz)、6.06(1H、d、J=15.6Hz)、6.59(2H、d、J=7.8Hz)、7.01−7.46(7H、m)
(440)イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−ニトロフェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.03(6H、d、J=6.8Hz)、1.91−2.02(1H、m)、2.32(3H、s)、3.02(2H、d、J=6.5Hz)、6.37(1H、d、J=16.1Hz)、6.65(2H、d、J=8.0Hz)、7.01(2H、d、J=8.3Hz)、7.33(1H、d、J=15.6Hz)、7.45(2H、d、J=8.3Hz)、8.13(2H、d、J=8.0Hz)
(441)イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01(6H、d、J=7.0Hz)、1.88−1.99(1H、m)、2.30(3H、s)、2.32(3H.s)、2.98(2H、d、J=6.5Hz)、5.88(1H、d、J=15.6Hz)、6.57(2H、d、J=8.3Hz)、7.02(1H、d、J=8.0Hz)、7.10−7.38(6H、m)
(443)イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01(6H、d、J=6.8Hz)、1.87−1.98(1H、m)、2.31(3H、s)、2.32(3H.s)、2.98(2H、d、J=6.5Hz)、6.02(1H、d、J=15.4Hz)、6.60(2H、d、J=8.0Hz)、7.02−7.38(7H、m)
(444)イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−トリフルオロメチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.02(6H、d、J=6.8Hz)、1.90−1.99(1H、m)、2.31(3H、s)、3.01(2H、d、J=6.5Hz)、6.21(1H、d、J=15.4Hz)、6.62(2H、d、J=8.3Hz)、7.07(2H、d、J=8.3Hz)、7.32(1H、d、J=15.4Hz)、7.45(2H、d、J=8.5Hz)、7.57(2H、d、J=8.5Hz)
(446)イソブチル 3−(3−メトキシフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01(6H、d、J=6.5Hz)、1.88−1.99(1H、m)、2.31(3H、s)、2.99(2H、d、J=6.5Hz)、3.79(3H、s)、6.14(1H、d、J=15.4Hz)、6.62(2H、d、J=8.3Hz)、6.80−7.25(6H、m)、7.38(1H、d、J=15.4Hz)
(447)イソブチル 3−(4−メトキシフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01(6H、d、J=6.5Hz)、1.87−1.98(1H、m)、2.31(3H、s)、2.97(2H、d、J=6.5Hz)、3.87(3H、s)、5.92(1H、d、J=15.4Hz)、6.58(2H、d、J=8.0Hz)、6.82(2H、d、J=8.8Hz)、7.02(2H、d、J=8.0Hz)、7.26−7.33(3H、m)
(448)イソブチル 3−(2,4−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.02(6H、d、J=6.5Hz)、1.89−2.00(1H、m)、2.32(3H、s)、3.00(2H、d、J=6.3Hz)、6.05(1H、d、J=15.4Hz)、6.60(2H、d、J=8.3Hz)、7.06(2H、d、J=8.0Hz)、7.18−7.33(4H、m)
(449)イソブチル 3−(3,4−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.02(6H、d、J=7.0Hz)、1.89−2.00(1H、m)、2.32(3H、s)、3.00(2H、d、J=6.8Hz)、6.08(1H、d、J=15.4Hz)、6.60(2H、d、J=8.3Hz)、7.03−7.47(6H、m)
(450)イソブチル 3−(3,5−ジクロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.02(6H、d、J=6.8Hz)、1.89−2.01(1H、m)、2.32(3H、s)、3.01(2H、d、J=6.8Hz)、6.17(1H、d、J=15.4Hz)、6.62(2H、d、J=8.0Hz)、7.06−7.28(6H、m)
(451)イソブチル 3−(2,4−ジメチルフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01(6H、d、J=6.5Hz)、1.87−1.99(1H、m)、2.28(6H、s)、2.31(3H、s)、2.97(2H、d、J=6.8Hz)、5.77(1H、d、J=15.4Hz)、6.55(2H、d、J=7.8Hz)、6.90−7.28(6H、m)
(452)イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリジルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.05(6H、d、J=6.8Hz)、1.92−2.04(1H、m)、2.32(3H、s)、3.02(2H、d、J=6.5Hz)、6.43(1H、d、J=15.9Hz)、6.68(2H、d、J=7.8Hz)、7.07−7.23(4H、m)、7.52−7.60(1H、m)、8.20(1H、d、J=15.9Hz)、8.52−8.56(1H、m)
(454)イソブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−ピリミジニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.06(6H、d、J=6.5Hz)、1.93−2.05(1H、m)、2.32(3H、s)、3.03(2H、d、J=6.5Hz)、6.47(1H、d、J=16.6Hz)、6.68(2H、d、J=8.3Hz)、7.08(1H、t、J=4.8Hz)、7.11(2H、d、J=7.5Hz)、8.29(1H、d、J=16.6Hz)、2−7.60(1H、m)、8.20(1H、d、J=16.6Hz)、8.60(1H、d、J=5.0Hz)
(456)イソブチル 3−(ベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01(6H、d、J=6.8Hz)、1.87−1.99(1H、m)、2.32(3H、s)、2.97(2H、d、J=6.8Hz)、3.85(2H、s)、6.10(1H、d、J=15.4Hz)、6.60(2H、d、J=8.0Hz)、7.04−7.31(8H、m)
(458)イソブチル 3−(4−フルオロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01(6H、d、J=6.8Hz)、1.87−1.99(1H、m)、2.32(3H、s)、2.97(2H、d、J=6.8Hz)、3.82(2H、s)、6.06(1H、d、J=15.4Hz)、6.59(2H、d、J=8.3Hz)、6.91−7.28(7H、m)
(460)イソブチル 3−(4−メチルベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01(6H、d、J=6.8Hz)、1.87−1.99(1H、m)、2.32(3H、s)、2.33(3H、s)、2.97(2H、d、J=6.8Hz)、3.82(2H、s)、6.10(1H、d、J=15.4Hz)、6.61(2H、d、J=8.0Hz)、7.02−7.31(7H、m)
(462)イソブチル 3−(4−クロロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01(6H、d、J=6.8Hz)、1.87−1.99(1H、m)、2.32(3H、s)、2.97(2H、d、J=6.8Hz)、3.81(2H、s)、6.04(1H、d、J=15.6Hz)、6.59(2H、d、J=8.3Hz)、7.04−7.26(7H、m)
(464)イソブチル 3−(2,4−ジクロロベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01(6H、d、J=6.8Hz)、1.87−1.99(1H、m)、2.32(3H、s)、2.98(2H、d、J=6.8Hz)、3.92(2H、s)、6.03(1H、d、J=15.6Hz)、6.58(2H、d、J=8.3Hz)、7.02−7.39(6H、m)
(465)イソブチル 3−(2−メチルベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.02(6H、d、J=6.8Hz)、1.87−1.99(1H、m)、2.30(3H、s)、2.31(3H、s)、2.98(2H、d、J=6.8Hz)、3.85(2H、s)、6.10(1H、d、J=15.6Hz)、6.62(2H、d、J=8.0Hz)、7.03−7.20(6H、m)、7.30(1H、d、J=15.6Hz)
(467)イソブチル 3−(4−メトキシベンジルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.01(6H、d、J=6.8Hz)、1.87−1.99(1H、m)、2.32(3H、s)、2.97(2H、d、J=6.8Hz)、3.79(3H、s)、3.81(2H、s)、6.10(1H、d、J=15.4Hz)、6.62(2H、d、J=8.3Hz)、6.80(2H、d、J=6.8Hz)、7.04−7.13(4H、m)、7.28(1H、d、J=15.4Hz)
(468)フェニル 3−フェノキシ−N−(6−キノリニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.73(1H、 d、 J=12.0Hz)、 7.04〜8.80(16H、 m)、 7.87(1H、 d、 J=12.0Hz)
(469)シクロヘキシル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−フェニルチオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.20−1.90(8H、m)、2.00−2.21(2H、m)、2.70−2.81(1H、Br)、5.91(1H、d、J=15.6Hz)、6.69(2H、d、J=7.6Hz)、6.94−7.38(10H、m)
(470)シクロヘキシル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.30(2H、 brs)、 1.37-1.51(4H、 m)、 1.71(2H、 brs)、 2.05(2H、 brs)、 2.31(3H、 s)、 3.77(1H、 brs)、 6.11(1H、 d、 J=15.7Hz)、 6.63(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.06(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.27〜7.37(6H、 m)
(471)シクロヘキシル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.24〜1.28(2H、 m)、 1.37〜1.47(4H、 m)、 1.72(2H、 brs)、 2.04(2H、 brs)、 2.31(3H、 s)、 3.76(1H、 brs)、 5.94(1H、 d、 J=15.6Hz)、 6.59(2H、 d、 J=8.3Hz)、 6.97〜7.35(7H、 m)
(472)シクロヘキシル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.20−1.77(8H、m)、2.02−2.12(2H、m)、2.32(3H、s)3.70−3.82(1H、m)、6.03(1H、d、J=15.4Hz)、6.60(2H、d、J=8、0Hz)、7.06(2H、d、J=8、7Hz)、7.20−7.30(4H、m)
(473)シクロヘキシル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.20−1.63(6H、m)、1.66−1.78(2H、m)、2.02−2.12(2H、m)、2.31(3H、s)、2.33(3H、s)、3.68−3.81(1H、m)、6.01(1H、d、J=15.5Hz)、6.61(2H、d、J=8、0Hz)、7.03−7.33(6H、m)
(474)ブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.92(3H、 t J=7.3Hz)、 1.34-1.50(2H、 m)、 1.54-1.68(2H、 m)、 2.31(3H、 s)、 3.05(2H、 t J=7.3Hz)、 5.95(1H、 d、 J=15.4Hz)、 6.59(2H、 d、 J=8.0Hz)、 6.97-7.35(7H、 m)
(475)ブチル 3−(4−クロロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.85−0.96(3H、m)、1.35−1.70(4H、m)、2.32(3H、s)、3.07(2H、t、J=7.3Hz)、6.09(1H、d、J=15.4Hz)、6.60(2H、d、J=8.0Hz)、7.05−7.30(7H、m)
(476)ブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.85−1.80(7H、m)、2.31(3H、s)、2.32(3H、s)、3.05(2H、t、J=7.5Hz)、6.03(1H、d、J=15.4Hz)、6.61(2H、d、J=8.3Hz)、7.01−7.35(7H、m)
(477)4,5−ジメチルチアゾール−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.29、 2.31、 2.33、 2.34、 2.36、 2.37 (計9H、 s)、 5.64(0.52H、 d J=15.5Hz)、 5.94(0.37H、 d J=9.9Hz)、 6.16(0.11H、 d J=15.5Hz)、 6.71〜7.20(4H、 m)、 7.28〜7.63(6H、 m)
(478)5−メチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.35 (3H、 s)、 2.73 (3H、 s)、 6.19(1H、 d J=15.9Hz)、 6.73(2H、 d J=8.5Hz)、 7.13(2H、 d J=7.8Hz)、 7.35〜7.40(5H、 m)、 7.55(1H、 d J=15.9Hz)
(479)1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.24 (1.3H、 s)、 2.35(1.7H、 s)、 3.77(1.3H、 s)、 3.92(1.7H、 s)、 6.19(0.56H、 d J=15.6Hz)、 6.26(0.44H、 d J=15.4Hz)、 6.66〜7.16(4H、 m)、 7.32〜7.54(6H、 m)
(480)2−チエニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.34 (2.3H、 s)、 2.37 (0.7H、 s)、 5.70(0.77H、 d J=14.6Hz)、 5.92(0.23H、 d J=10.2Hz)、 6.83〜7.58(13H、 m)
(481)シクロヘキシルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.92−1.90(10H、m)、2.30(3H、s)、2.89−3.02(3H、m)、6.12(1H、d、J=15.2Hz)、6.62(2H、d、J=7.9Hz)、7.06(2H、d、J=8.2Hz)、7.26−7.40(6H、m)
(482)シクロヘキシルメチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.94−1.90(10H、m)、2.32(3H、s)、2.85−3.01(3H、m)、5.95(1H、d、J=15.5Hz)、6.68(2H、d、J=7.9Hz)、6.95−7.38(7H、m)
(483)1−フェニルエチル N−(4−メチルフェニル)−3−フェニルチオチオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.73(3H、d、J=7.0Hz)、2.32(3H、s)、5.01(1H、q、J=7.0Hz)、6.09(1H、d、J=15.7Hz)、6.61(2H、d、J=8、2Hz)、7.07(2H、d、J=8.0Hz)、7.20−7.45(11H、m)
(484)1−フェニルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.91(3H、 t J=7.3Hz)、 1.93-2.17(2H、 m)、 2.31(6H、 s)、 4.78(1H、 m)、 5.97(1H、 d、 J=15.4Hz)、 6.54(2H、 d、 J=8.0Hz)、 7.03-7.37(12H、 m)
(485)1−フェニルプロピル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.92(3H、 t J=7.3Hz)、 1.94-2.17(2H、 m)、 2.31(3H、 s)、 4.79(1H、 m)、 5.91(1H、 d、 J=15.4Hz)、 6.53(2H、 d、 J=8.3Hz)、 6.96-7.37(12H、 m)
(486)ペンチル N−(4−メチルフェニル)−3−(4−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.89(3H、 t J=7.1Hz)、 1.30-1.42(4H、 m)、 1.63-1.70(2H、 m)、 2.31(3H、 s)、 2.33(3H、 s)、 3.04(2H、 t J=7.4Hz)、 6.03(1H、 d、 J=15.7Hz)、 6.61(2H、 d、 J=8.2Hz)、 7.04-7.37(7H、 m)
(487)ペンチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.89(3H、 t J=7.1Hz)、 1.29-1.42(4H、 m)、 1.63-1.70(2H、 m)、 2.31(3H、 s)、 3.04(2H、 t J=7.4Hz)、 5.95(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.59(2H、 d、 J=8.2Hz)、 6.97-7.35(7H、 m)
(488)フェニル 3−フェノキシ−N−(3,4,5−トリメチルフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.10(3H、 s)、 2.22(6H、 s)、 5.84(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.47(2H、 s)、 7.03〜7.38 (10H、 m) 、 7.77(1H、 d、 J=12.0Hz)
(489)4−メチル−4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.24 (1.08H、 s)、 2.28 (0.54H、 s)、 2.34 (1.38H、 s)、 3.49 (1.08H、 s)、 3.53 (0.54H、 s)、 3.62 (1.38H、 s)、 6.16(0.46H、 d J=15.4Hz)、 6.29(0.36H、 d J=15.4Hz)、 6.38(0.18H、 d J=10.2Hz)、 6.72〜7.14(5H、 m)、 7.30〜7.55(5H、 m)、 7.67 (0.18H、 s)、 7.69 (0.36H、 s)、 7.88 (0.46H、 s)
(490)フェニル 3−フェノキシ−N−(3−チエニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.95(1H、 d、 J=11.8Hz)、 6.52(1H、 dd、 J1=3.1Hz、 J2=1.2Hz)、 6.70(1H、 dd、 J1=5.1Hz、 J2=1.2Hz)、 7.07〜7.40(11H、 m)、 7.83(1H、 d、 J=11.8Hz)
(491)3−メチルフェニル 3−(1−メチルエチリデンアミノオキシ)−N−(3、4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.92(6H、 s)、 2.20(6H、 s)、 2.35(3H、 s)、 5.56(1H、 d、 J=12.4Hz)、 6.52〜6.54(1H、 m)、 6.59(1H、brs.)、 6.94〜7.01(4H、 m)、 7.21〜7.23(1H、 m)、 8.01(1H、 d、 J=12.4Hz)
(492)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(1−フェニルエチリデンアミノオキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.22(6H、 s)、 2.30(3H、 s)、 2.36(3H、 s)、 5.69(1H、 d、 J=12.4Hz)、 6.55〜6.58(1H、 m)、 6.62(1H、 brs.)、 6.95〜7.04(4H、 m)、 7.23〜7.27(1H、 m)、 7.36〜7.44(3H、 m)、 7.63〜7.66(2H、 m)、 8.18(1H、 d、 J=12.4Hz)
(493)3−メチルフェニル 3−シクロヘキシリデンアミノオキシ−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.55〜1.70(6H、 m)、 2.19(6H、 s)、 2.19〜2.23(2H、 m)、 2.35(3H、 s)、 2.45〜2.49(2H、 m)、 5.54(1H、 d、 J=12.4Hz)、 6.53〜6.55(1H、 m)、 6.59(1H、 Brs.)、 6.93〜7.01(4H、 m)、 7.23〜7.24(1H、 m)、 8.02(1H、 d、 J=12.4Hz)
(494)3−メチルフェニル 3−ジメチルアミノオキシ−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(6H、 s)、 2.35(3H、 s)、 2.66(6H、 s)、 5.52(1H、 d、 J=12.6Hz)、 6.51〜6.53(1H、 m)、 6.58(1H、 Brs.)、 6.93〜7.01(4H、 m)、 7.21〜7.25(1H、 m)、 7.62(1H、 d、 J=12.6Hz)
(495)1−メチル−1H−イミダゾール−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.25 (0.9H、 s)、 2.29 (0.8H、 s)、 2.35 (1.29H、 s)、 3.55 (0.8H、 s)、 3.58 (0.77H、 s)、 3.61 (0.52H、 s)、 3.63 (0.90H、 s)、 6.19(0.30H、 d J=15.4Hz)、 6.25(d J=9.8Hz)、 6.26(d J=9.8Hz)あわせて0.43H、 6.32(0.27H、 d J=15.4Hz)、 6.49〜7.13(7H、 m)、 7.29〜7.54(6H、 m)
(496)ベンゾチアゾール−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.32 (1.23H、 s)、 2.36 (1.14H、 s)、 2.37 (0.63H、 s)、 5.75(0.38H、 d J=14.6Hz)、 6.11(0.21H、 d J=10.Hz)、 6.23(0.41H、 d J=15.4Hz)、 6.81〜8.06(14H、 m)
(497)2−メチルフラン−3−イル N−(4−メチルフェニル)−3−フェニルチオチオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.12 (0.3H、 s)、 2.16(1.4H、 s)、 2.18(0.6H、 s)、 2.22(0.7H、 s)、 2.29(0.47H、 s)、 2.33(2.53H、 s)、 5.41(0.1H、 d J=14.1Hz)、 5.53(0.2H、 d J=14.4Hz)、 5.69(0.7H、 d J=14.9Hz)、 6.18(1H、 s)、 6.83(2H、 d J=8.3Hz)、 7.14〜7.53(9.3H、 m)、 7.55(0.7H、 d J=14.9Hz)
(498)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(2−メチルフラン−3−イルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.18(3H、 s)、 2.19(3H、 s)、 2.26(3H、 s)、 2.34(3H、 s)、 5.72(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.29(1H、 Brs.)、 6.45〜6.50(2H、 m)、 6.94〜6.99(4H、 m)、 7.21〜7.25(2H、 m)、 7.39(1H、 d、 J=15.0Hz)
(499)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4,5−ジメチルチアゾール−2−イルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(6H、 s)、 2.29(3H、 s)、 2.32(3H、 s)、 2.36(3H、 s)、 6.14(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.49〜6.55(2H、 m)、 6.97〜7.01(4H、 m)、 7.23〜7.27(1H、 m)、 7.78(1H、 d、 J=15.5Hz)
(500)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(チオフェン−2−イルメチルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(6H、 s)、 2.35(3H、 s)、 4.11(2H、 s)、 5.94(1H、 d、 J=15.0Hz)、 6.46〜6.54(2H、 m)、 6.82〜6.99(6H、 m)、 7.20〜7.25(2H、 m)、 7.53(1H、 d、 J=15.0Hz)
(501)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(チオフェン−2−イルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.18(6H、 s)、 2.34(3H、 s)、 5.82(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.45〜6.50(2H、 m)、 6.93〜6.99(5H、 m)、 7.17〜7.23(2H、 m)、 7.41〜7.42(1H、 m)、 7.48(1H、 d、 J=15.2Hz)
(502)4−トリフルオロメチルピリミジン−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.26 (1.86H、 s)、 2.30 (0.27H、 s) 、 2.32 (0.87H、 s)、 6.30(0.09H、 d J=15.0Hz)、 6.41(d J=15.0Hz)、 6.41(d J=10.1Hz)あわせて0.91H、 6.71〜6.92(2H、 m)、 7.02〜7.14(2H、 m)、 7.27〜7.52(6.38H、 m)、 7.69(0.62H、 d J=15.0Hz)、 8.70(0.62H、 d J=5.1Hz)、 8.77(0.29H、 d J=4.8Hz)、 8.80(0.09H、 d J=4.8Hz)
(503)フェニル N−[4−(1,1−ジメチルエチルチオ)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.24(9H、 s)、 5.69(1H、 d、 J=11.8Hz)、 6.74〜7.42 (14H、 m)、 7.82(1H、 d、 J=11.8Hz)
(504)フェニル N−[4−(4−メチルフェニル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.37(3H、 s)、 5.83(1H、 d、 J=12.0Hz)、 6.85〜7.43 (18H、 m) 、 7.82(1H、 d、 J=12.0Hz)
(505)フェニル N−[4−(4−クロロフェニル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.80(1H、 d、 J=11.8Hz)、 6.86〜7.49 (18H、 m) 、 7.83(1H、 d、 J=11.8Hz)
(506)ベンゾオキサゾール−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.16 (1.11H、 s)、 2.19 (0.63H、 s)、 2.38 (1.26H、 s)、 6.22(0.46H、 d J=15.5Hz)、 6.31(d J=15.5Hz)、 6.31(d J=10.4Hz)あわせて 0.58H、 6.78〜6.83(1H、 m)、 7.06〜7.23(3H、 m)、 7.27〜7.55 (8H、 m)
(507)4−(4−クロロ−1H−ピラゾール−1−イル)ピリミジン−2−イル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.27(1.79H、 s)、 2.33 (0.97H、 s)、 2.35 (0.24H、 s)、 6.31(0.08H、 d J=15.0Hz)、 6.41(d J=14.7Hz)、 6.44(d J=10.1Hz)あわせて 0.92H、 6.74(1H、 d J=8.2Hz)、 6.92〜7.16(3H、 m)、 7.29〜7.40(4H、 m)、 7.52〜7.58 (2H、 m)、 7.69〜7.73 (2H、 m)、 8.42(1H、 s)、 8.50〜8.52 (0.68H、 m)、 8.57(0.32H、 d J=5.3Hz)
(508)3−メチルフェニル 3−(ベンゾチアゾール−2−イルチオ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.23(3H、 s)、 2.24(3H、 s)、 2.40(3H、 s)、 6.61〜6.68(2H、 m)、 6.73(1H、 d、 J=14.5Hz)、 7.02〜7.15(5H、 m)、 7.22〜7.38(4H、 m)、 8.29(1H、 d、 J=14.5Hz)
(509)3−メチルフェニル 3−(ベンゾオキサゾール−2−イルチオ)−N−(3,4−ジメチルフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H、 s)、 2.23(3H、 s)、 2.40(3H、 s)、 6.60〜6.69(3H、 m)、 7.02〜7.14(4H、 m)、 7.28〜7.34(4H、 m)、 7.45〜7.47(4H、 m)、 8.14(1H、 d、 J=14.2Hz)
(510)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(5−メチル−1,3,5−チアジアゾール−2−イルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.22(3H、 s)、 2.23(3H、 s)、 2.37(3H、 s)、 2.46(3H、 s)、 6.54〜6.52(3H、 m)、 6.99〜7.06(4H、 m)、 7.24〜7.28(1H、 m)、 8.54(1H、 d、 J=13.5Hz)
(511)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(フラン−2−イルメチルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(6H、 s)、 2.35(3H、 s)、 3.92(2H、 s)、 5.96(1H、 d、 J=15.2Hz)、 6.06(1H、 d、 J=3.1Hz)、 6.28(1H、 dd、 J1=3.1Hz、 J2=1.9Hz)、 6.49(1H、 dd、 J1=7.8Hz、 J2=2.1Hz)、 6.55(1H、 Brs.)、 6.91〜7.01(4H、 m)、 7.22〜7.26(1H、 m)、 7.33(1H、brs.)、 7.55(1H、 d、 J=15.2Hz)
(512)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.21(6H、 s)、 2.38(3H、 s)、 3.89(3H、 s)、 6.53〜6.60(2H、 m)、 6.97(1H、 d、 J=14.2Hz)、 7.01〜7.06(4H、 m)、 7.25〜7.30(1H、 m)、 8.18(1H、 d、 J=14.2Hz)
(513)1−メチルプロピル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.00(3H、 t、 J=7.4Hz)、 1.36(3H、 d、 J=7.0Hz)、 1.60〜1.76(2H、 m)、 2.32(3H、 s)、 3.78(1H、 sext.、 J=6.8Hz)、 5.95(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.59(2H、 d、 J=8.2Hz)、 6.97〜7.35(7H、 m)
(514)シクロペンチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.60〜1.73(6H、 m)、 2.15(2H、 brs)、 2.31(3H、 s)、 3.94(1H、 quint、 J=7.0Hz)、 5.95(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.59(2H、 d、 J=8.0Hz)、 6.97〜7.35(7H、 m)
(515)ヘキシル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.88 (3H、 t J = 6.8 Hz)、 1.24〜1.35 (4H、 m)、 1.36〜1.47 (2H、 m)、 1.60-1.72 (2H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 3.04 (2H、 t J = 7.3 Hz)、 5.95 (1H、 d J = 15.6 Hz)、 6.59 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 6.99 (2H、 t J = 8.5 Hz)、 7.04 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 7.25 (1H、 d J = 15.6 Hz)、 7.34 (2H、 dd J = 8.5、 5.1 Hz)
実施例454
(516)デシル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.87(3H、 t J=6.8Hz)、 1.25〜1.40(14H、 m)、 1.62〜1.70(2H、 m)、 2.32(3H、 s)、 3.04(2H、 t J=7.2Hz)、 5.96(1H、 d J=15.5Hz)、 6.59(2H、 d J=8.2Hz)、 6.99(2H、 m)、 7.04(2H、 d J=8.2Hz)、 7.25(1H、 d J=15.7Hz)、 7.32〜7.35(2H、 m)
(517)デシル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.87(3H、 t J=6.9Hz)、 1.25〜1.40(14H、 m)、 1.63〜1.70(2H、 m)、 2.32(3H、 s)、 3.05(2H、 t J=7.4Hz)、 6.13(1H、 d J=15.7Hz)、 6.63(2H、 d J=8.2Hz)、 7.06(2H、 d J=8.0Hz)、 7.28〜7.38(6H、 m)
(518)2−エチルブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.90(6H、 t J=7.4Hz)、 1.41(4H、 m)、 1.53〜1.57(1H、 m)、 2.32(3H、 s)、 3.09(2H、 d J=6.1Hz)、 5.96(1H、 d、 J=15.4Hz)、 6.58(2H、 d J=8.3Hz)、 6.97〜7.05(4H、 m)、 7.26(1H、 d J=15.4Hz)、 7.32〜7.36(2H、 m)
(519)3−フェニル−2−プロペニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.33(3H、s)、3.90(2H、d J=7.0Hz)、6.13(1H、d J=15.6Hz)、6.25〜6.36(2H、m)、6.55〜6.69(2H、m)、6.97〜7.11(3H、m)、7.17〜7.40(11H、m)
(520)3−フェニル−2−プロペニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.33(3H、s)、3.89(2H、d J=7.3Hz)、5.97(1H、d J=15.3Hz)、6.24〜6.35(1H、m)、6.56〜6.64(2H、m)、6.94〜7.09(3H、m)、7.19〜7.38(10H、m)
(521)ヘキシル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.88 (3H、 t J = 6.8 Hz)、 1.23〜1.35 (4H、 m)、 1.36〜1.47 (2H、 m)、 1.61〜1.72 (2H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 3.05 (2H、 t J = 7.3 Hz)、 6.13 (1H、 d J = 15.6 Hz)、 6.63 (2H、 d J = 8.2 Hz)、 7.06 (2H、 d J = 8.2 Hz)、 7.27-7.42 (6H、 m)
(522)2−エトキシエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.21 (3H、 t J = 7.0 Hz)、 2.32 (3H、 s)、 3.28 (2H、 t J = 6.4 Hz)、 3.53 (2H、 q J = 7.0 Hz)、 3.67 (2H、 t J = 6.4 Hz)、 6.13 (1H、 d J = 15.6 Hz)、 6.62 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.06 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.26〜7.41 (6H、 m)
(523)2−エトキシエチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.21 (3H、 t J = 7.0 Hz)、 2.32 (3H、 s)、 3.28 (2H、 t J = 6.3 Hz)、 3.53 (2H、 q J = 7.0 Hz)、 3.66 (2H、 t J = 6.3 Hz)、 5.96 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 6.58 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 7.00 (2H、 t J = 8.7 Hz)、 7.05 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 7.27 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 7.34 (2H、 dd J = 8.7、 5.1 Hz)
(524)4−(1−メチルエチル)フェニル N−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.23(6H、 d J = 6.8Hz)、 2.86〜2.93(1H、 m)、 5.69(1H、 d J = 15.1Hz)、6.38〜6.41(1H、 m)、 6.51〜6.56(1H、 m)、 6.93〜7.00(2H、 m)、 7.07(2H、 d J = 8.5Hz)、 7.22(2H、 d J = 8.5Hz)、 7.33〜7.36(3H、 m)、 7.42〜7.44(2H、 m)、 7.72(1H、 d J = 15.1Hz)
(525)3−メチルフェニル N−(3,4−ジフルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.34(3H、 s)、 5.69(1H、
d J = 15.1Hz)、 6.38〜6.40(1H、 m)、 6.50〜6.55(1H、 m)、 6.91〜6.99(3H、 m)、 7.19〜7.25(1H、 m)、 7.30〜7.33(4H、 m)、 7.40〜7.42(2H、 m)、 7.72(1H、 d J = 15.1Hz)
(526)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−トリフルオロメチルピリミジン−2−イルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.22(6H、 s)、 2.38(3H、 s)、 6.34(1H、 d J=15.7Hz)、 6.53〜6.59(2H、 m)、 7.00〜7.08(4H、 m)、 7.26〜7.28(1H、 m)、 7.38〜7.39(1H、 m)、 8.49(1H、 d J=15.7Hz)、 8.82〜8.84(1H、 m)
(527)プロピル N−(1,1−ジメチルエチル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.96(3H、 t J=7.1Hz)、 1.19(9H、 s)、 1.55〜1.60(2H、 m)、 2.81(2H、 t J=7.4Hz)、 6.26(1H、 d J=15.2Hz)、 7.19(1H、 d J=15.2Hz)、 7.35〜7.47(5H、 m)
(528)ブチル N−シクロヘキシル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
N−シクロヘキシル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート(0.28g)のTHF (80mL)溶液に、氷冷下、ヨードブタン(0.12mL)および水素化ナトリウム(55%)(43mg)を滴下し、そのまま2時間攪拌した。tert-ブチルメチルエーテル(80mL)を加え、水、および飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウム(無水)で乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル= 30:1)で分離精製し、ブチル N−シクロヘキシル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデートを赤褐色オイルとして0.19g得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.88〜0.95(3H、 m)、 1.27〜1.74(14H、 m)、 2.67(0.33H、 t J=7.9Hz)、 2.77(0.67H、 t J=7.9Hz)、 2.89〜2.93(1H、 m)、 3.30〜3.45(0.5H、 m)、 3.56〜3.76(0.5H、 m)、 6.10(0.33H、 d J=14.7Hz)、 6.25(0.17H、 d J=9.9Hz)、 6.39(0.33H、 d J=15.5Hz)、 6.76(0.17H、 d J=9.9Hz)、 7.23〜7.48(5H、 m)
(529)フェニル N−(2−メチルベンゾチアゾール−5−イル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.84(3H、 s)、5.85(1H、 d J=10.0Hz)、 6.88(1H、 d J=10.0Hz)、 7.22〜7.52(11H、 m)、 7.66〜7.68(1H、 m)、 7.80〜7.82(1H、 m)
(530)フェニル N−(2−メチルベンゾチアゾール−5−イル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.82(3H、 s)、 5.69(1H、 d J=14.6Hz)、 6.94〜6.97(1H、 m)、 7.24〜7.38(9H、 m)、 7.50〜7.55(1H、 m)、 7.56〜7.62(1H、 m)、 7.60(1H、 d J=14.6Hz)、 7.73〜7.75(1H、 m)
(531)フェニル N−(3―キノリル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.89(1H、 d J=10.4Hz)、 6.96(1H、 d J=10.4Hz)、 7.28〜7.40(6H、 m)、 7.47〜7.56(5H、 m)、 7.63〜7.67(1H、 m)、 7.78〜7.83(2H、 m)、 8.10〜8.12(1H、 m)、 8.80(1H、 s)
(532)フェニル N−(3−クロロ−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.69(0.84H、 d J=14.7Hz)、 5.77(0.16H、 d J=15.5Hz)、 6.80〜6.83(0.16H、 m)、 7.09〜7.12(0.84H、 m)、 7.27〜7.61(11.16H、 m)、 7.67(1H、 s)、 7.72(0.84H、 d、 J=14.7Hz)
(533)フェニル N−(3−クロロ−2−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.86(1H、 d J=10.1Hz)、 6.98(1H、 d J=10.1Hz)、 7.30〜7.53(11H、 m)、 7.68(1H、 d J=9.7Hz)、 7.89(1H、 s)
(534)3−メチルフェニル N−(4−フルオロ−3−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.18(3H、 s)、 2.33(3H、 s)、 5.82(1H、 d J = 14.9Hz)、 6.45〜6.49(1H、 m)、6.51〜6.53(1H、 m)、 6.79〜6.84(1H、 m)、 6.95〜6.98(3H、 m)、 7.19〜7.25(1H、 m)、 7.28〜7.33(3H、 m)、 7.39〜7.42(2H、 m)、 7.68(1H、 d J = 14.9Hz)
(535)3−メチルフェニル N−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.34(3H、 s)、 5.67(1H、 d J = 14.9Hz)、 6.52〜6.55(1H、 m)、 6.73〜6.75(1H、 m)、 6.91〜6.99(3H、 m)、 7.29〜7.37(5H、 m)、 7.40〜7.44(2H、 m)、 7.72(1H、 d J = 14.9Hz)
(536)ゲラニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.60 (3H、 s)、 1.67 (3H、 s)、 1.70 (3H、 s)、 1.91〜2.14 (4H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 3.72 (2H、 d J = 7.6 Hz)、 5.08 (1H、 t J = 6.3 Hz)、 5.33 (1H、 t J = 7.6 Hz)、 6.13 (1H、 d J = 15.7 Hz)、 6.64 (2H、 d J = 8.2 Hz)、 7.06 (2H、 d J = 8.2 Hz)、 7.26〜7.33 (3H、 m)、 7.34〜7.39 (3H、 m)
(537)ゲラニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.59 (3H、 s)、 1.67 (3H、 s)、 1.70 (3H、 s)、 1.94〜2.13 (4H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 3.71 (2H、 d J = 7.8 Hz)、 5.08 (1H、 t J = 6.3 Hz)、 5.33 (1H、 t J = 7.8 Hz)、 5.96 (1H、 d J = 15.4 Hz)、 6.60 (2H、 d J = 7.9 Hz)、 6.99 (2H、 t J = 8.7 Hz)、 7.05 (2H、 d J = 7.9 Hz)、 7.24 (1H、 d J = 15.4 Hz)、 7.33 (2H、 dd J = 8.7、 5.1 Hz)
(538)2−エチルチオエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.25 (3H、 t J = 7.4 Hz)、 2.32 (3H、 s)、 2.60 (2H、 q J = 7.4 Hz)、 2.76〜2.90 (2H、 m)、 3.19〜3.32 (2H、 m)、 6.13 (1H、 d J = 15.4 Hz)、 6.62 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.07 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.23〜7.43 (6H m)
(539)2−エチルチオエチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.25 (3H、 t J = 7.4 Hz)、 2.32 (3H、 s)、 2.60 (2H、 q J = 7.4 Hz)、 2.77〜2.88 (2H、 m)、 3.20〜3.31 (2H、 m)、 5.96 (1H、 d J = 15.4 Hz)、 6.58 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 7.00 (2H、 t J = 8.8 Hz)、 7.05 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 7.24 (1H、 d J = 15.4 Hz)、 7.34 (2H、 dd J = 8.8、 5.4 Hz)
(540)2−フェニルチオエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.33 (3H、 s)、 3.19〜3.32 (4H、 m)、 6.14 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 6.64 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.08 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.12 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 7.18 (2H、 t J = 7.5 Hz)、 7.27〜7.39 (6H、 m)、 7.40〜7.45 (2H、 m)
(541)2−フェニルチオエチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.33 (3H、 s)、 3.19〜3.31 (4H、 m)、 5.98 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 6.60 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 6.99 (2H、 t J = 8.8 Hz)、 7.06 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.10 (1H、 t J = 7.4 Hz)、 7.18 (2H、 t J = 7.4 Hz)、 7.24 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 7.34 (2H、 dd J = 8.8、 5.2 Hz)、 7.42 (2H、 d J = 7.4 Hz)
(542)3−メチルブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.92(6H、 d J=6.5Hz)、 1.52〜1.56(2H、 m)、 1.65〜1.75(1H、 m)、 2.32(3H、 s)、 3.06(2H、 t J=7.6Hz)、 5.96(1H、 d J=15.5Hz)、 6.59(2H、 d J=8.2Hz)、 6.97〜7.06(4H、 m)、7.24(1H、 d J=15.5Hz)、 7.32〜7.36(2H、 m)
(543)3−メチルブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.92(6H、 d J=6.6Hz)、 1.53〜1.58(2H、 m)、 1.63〜1.75(1H、 m)、 2.31(3H、 s)、 3.06(2H、 t J=7.6Hz)、 6.13(1H、 d J=15.6Hz)、 6.63(2H、 d J=8.3Hz)、 7.06(2H、 d J=8.0Hz)、 7.27〜7.38(6H、 m)
(544)2−メチルブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.91(3H、 t J=7.4Hz)、 0.99(3H、 d J=6.6Hz)、 1.20〜1.53(2H、 m)、 1.66〜1.76(1H、 m)、 2.32(3H、 s)、 2.90〜3.15(2H、 m)、 5.96(1H、 d J=15.6Hz)、 6.58(2H、 d J=8.3Hz)、 6.97〜7.05(4H、 m)、 7.27(1H、 d J=15.6Hz)、 7.32〜7.36(2H、 m)
(545)2−メチルブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.92(6H、 d J=6.6Hz)、 1.53〜1.58(2H、 m)、 1.63〜1.75(1H、 m)、 2.31(3H、 s)、 3.06(2H、 t J=7.6Hz)、 6.13(1H、 d J=15.6Hz)、 6.63(2H、 d J=8.3Hz)、 7.06(2H、 d J=8.0Hz)、 7.27〜7.38(6H、 m)
(546)4−メチルペンチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.88(6H、 d J=6.8Hz)、 1.25〜1.32(2H、 m)、 1.53〜1.71(2H、 m)、 2.32(3H、 s)、 3.03(2H、 t J=7.4Hz)、 5.96(1H、 d、 J=15.5Hz)、 6.59(2H、 d J=8.2Hz)、 6.97〜7.05(4H、 m)、 7.25(1H、 d J=15.5Hz)、 7.32〜7.36(2H、 m)
(547)2−ブテニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.63〜1.73(3H、m)、2.32(3H、s)、3.62〜3.77(2H、m)、5.50〜5.76(2H、m)、5.96(1H、d J=15.3Hz)、6.55〜6.64(2H、m)、6.92〜7.48(7H、m)
(548)4−メチルペンチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.88(6H、 d J=6.5Hz)、 1.27〜1.32(2H、 m)、 1.55〜1.71(3H、 m)、 2.32(3H、 s)、 3.04(2H、 t J=7.4Hz)、 6.13(1H、 d J=15.7Hz)、 6.63(2H、 d J=8.2Hz)、 7.06(2H、 d J=8.0Hz)、 7.29〜7.38(6H、 m)
(549)1,3−ジメチルブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.90〜0.93(6H、 m)、 1.36(3H、 d J=6.8Hz)、 1.39〜1.71(2H、 m)、 1.73(1H、 m)、 2.32(3H、 s)、 3.84〜3.93(1H、 m)、 5.95(1H、 d J=15.5Hz)、 6.59(2H、 d J=8.2Hz)、 6.97〜7.05(4H、 m)、 7.23(1H、 d J=15.5Hz)、 7.32〜7.35(2H、 m)
(550)2−ブテニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.64−1.74(3H、m)、2.32(3H、s)、3.64〜3.78(2H、m)、5.53〜5.76(2H、m)、6.13(1H、d J=15.8Hz)、6.63(2H、d、J=8.7Hz)、7.07(2H、d、J=8.0Hz)、7.22〜7.40(6H、m)
(551)2−メチル−2−プロペニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.83(3H、s)、2.32(3H、s)、3.76(2H、s)、4.85(1H、s)、4.99(1H、s)、5、97(1H、d J=15.3Hz)、6.59(2H、d J=8.0Hz)、6.95〜7.38(7H、m)
(552)2−メチル−2−プロペニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.84(3H、s)、2.32(3H、s)、3.97(2H、s)、4.85(1H、s)、4.99(1H、s)、6.13(1H、d J=15.6Hz)、6.62(2H、d J=8.0Hz)、7.07(2H、d J=8.2Hz)、7.27〜7.40(6H、m)
(553)フェニル N−(9−フルオレノノン−2−イル)−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.73(1H、 d J=12.0Hz)、 6.79〜7.60(17H、 m)、 7.85(1H、 d J=12.0Hz)
(554)フェニル N−(ジベンゾフラン−3−イル)−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.79(1H、 d J=11.8Hz)、 6.80〜7.82 (17H、 m) 、 7.84(1H、 d J=11.8Hz)
(555)3−メチルフェニル N−(3−フルオロ−4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.19(3H、 s)、 2.35(3H、 s)、 5.83(1H、 d J = 15.1Hz)、 6.40〜6.43(2H、 m)、6.96〜7.00(4H、 m)、 7.22〜7.24(1H、 m)、 7.29〜7.35(3H、 m)、 7.41〜7.43(2H、 m)、 7.68(1H、 d J = 15.1Hz)
(556)3−メチルフェニル N−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.26(3H、 s)、 2.31(3H、 s)、 5.79(1H、 d J = 15.1Hz)、 6.49〜6.51(1H、 m)、6.74(1H、 m)、 6.93〜6.99(4H、 m)、 7.19〜7.29(4H、 m)、 7.37〜7.39(2H、 m)、 7.68(1H、 d J = 15.1Hz)
(557)2−フェノキシエチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.32 (3H、 s)、 3.45 (2H、 t J = 6.6 Hz)、 4.22 (2H、 t J = 6.6 Hz)、 6.15 (1H、 d J = 15.6 Hz)、 6.65 (2H、 d J = 7.9 Hz)、 6.88〜7.00 (3H、 m)、 7.07 (2H、 d J = 7.9 Hz)、 7.20〜7.43 (8H、 m)
(558)2−フェノキシエチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.32 (3H、 s)、 3.45 (2H、 t J = 6.6 Hz)、 4.21 (2H、 t J = 6.6 Hz)、 5.98 (1H、 d J = 15.4 Hz)、 6.61 (2H、 d J = 8.2 Hz)、 6.89〜7.02 (5H、 m)、 7.05 (2H、 d J = 8.2 Hz)、 7.21〜7.28 (3H、 m)、 7.34 (2H、 dd J = 8.7、 5.2 Hz)
(559)4−クロロブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.79〜1.95 (4H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 3.09 (2H、 t J = 6.9 Hz)、 3.56 (2H、 t J = 6.4 Hz)、 6.12 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 6.62 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.07 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.27〜7.40 (6H、 m)
(560)4−クロロブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.78〜1.95 (4H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 3.08 (2H、 t J = 6.9 Hz)、 3.56 (2H、 t J = 6.4 Hz)、 5.95 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 6.58 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.00 (2H、 t J = 8.8 Hz)、 7.05 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.25 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 7.34 (2H、 dd J = 8.8、 5.2 Hz)
(561)4,4,4−トリフルオロブチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.91〜2.01 (2H、 m)、 2.15〜2.28 (2H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 3.12 (2H、 t J = 7.0 Hz)、 6.12 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 6.62 (2H、 d J = 8.2 Hz)、 7.07 (2H、 d J = 8.2 Hz)、 7.28〜7.41 (6H、 m)
(562)4,4,4−トリフルオロブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.90〜2.00 (2H、 m)、 2.15〜2.28 (2H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 3.12 (2H、 t J = 7.0 Hz)、 5.95 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 6.58 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.00 (2H、 t J = 8.8 Hz)、 7.05 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.25 (1H、 d J = 15.5 Hz)、 7.35 (2H、 dd J = 8.8、 5.2 Hz)
(563)ブチル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−フルオロフェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.92(3H、 t J=6.8Hz)、 1.36〜1.50(2H、 m)、 1.59〜1.68(2H、 m)、 2.21(3H、 s)、 2.22(3H、 s)、 3.05(2H、 t J=7.3Hz)、 5.98(1H、 d J=15.4Hz)、 6.43(1H、 d J=7.8Hz)、 6.48(1H、 s)、 6.97〜7.01(3H、 m)、 7.24(1H、 d J=15.4Hz)、 7.32〜7.36(2H、 m)
(564)ブチル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):: 0.92(3H、 t J=7.3Hz)、 1.39〜1.48(2H、 m)、 1.58〜1.69(2H、 m)、 2.22(6H、 s)、 3.05(2H、 t J=7.2Hz)、 6.16(1H、 d J=15.5Hz)、 6.47(1H、 d J=7.8Hz)、 6.53(1H、 s)、 7.01(1H、 d J=8.0Hz)、 7.29〜7.38(6H、 m)
(565)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(5−インダニルオキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.05〜2.12(2H、 m)、 2.20(3H、 s)、 2.21(3H、 s)、 2.36(3H、 s)、 2.84〜2.90(4H、 m)、 5.74(1H、 d J=12.1Hz)、 6.53〜6.59(2H、 m)、 6.80〜6.82(1H、 m)、 6.90(1H、 brs)、 6.96〜7.03(4H、 m)、 7.15(1H、 d J=8.2Hz)、 7.23〜7.27(1H、 m)、 7.73(1H、 d J=12.1Hz)
(566)3−シアノプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.01〜2.11 (2H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 2.48 (2H、 t J = 7.2 Hz)、 3.17 (2H、 t J = 6.8 Hz)、 6.11 (1H、 d J = 15.7 Hz)、 6.62 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.07 (2H、 d J = 8.1 Hz)、 7.28-7.41 (6H、 m)
(567)3−シアノプロピル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.01〜2.11 (2H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 2.49 (2H、 t J = 7.2 Hz)、 3.17 (2H、 t J = 6.8 Hz)、 5.94 (1H、 d J = 15.4 Hz)、 6.58 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 7.01 (2H、 t J = 8.6 Hz)、 7.05 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 7.25 (1H、 d J = 15.4 Hz)、 7.35 (2H、 dd J = 8.6、 5.2 Hz)
(568)3−メチルフェニル N−(4−ブチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.87〜0.95(3H、m)、1.27〜1.37(2H、m)、1.52〜1.59(2H、m)、2.35(3H、s)、2.52〜2.56(2H、m)、5.92(1H、d J=15.1Hz)、6.63〜6.65(2H、m)、6.95〜7.02(5H、m)、7.28〜7.36(4H、m)、7.41〜7.43(2H、m)、7.66(1H、d J=15.1Hz)
(569)3−エトキシカルボニルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.23 (3H、 t J = 7.2 Hz)、 1.95〜2.07 (2H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 2.44 (2H、 t J = 7.4 Hz)、 3.11 (2H、 t J = 7.1 Hz)、 4.10 (2H、 q J = 7.2 Hz)、 6.12 (1H、 d J = 15.6 Hz)、 6.62 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 7.06 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 7.27-7.40 (6H、 m)
(570)3−エトキシカルボニルプロピル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.23 (3H、 t J = 7.2 Hz)、 1.96-2.05 (2H、 m)、 2.32 (3H、 s)、 2.43 (2H、 t J = 7.3 Hz)、 3.10 (2H、 t J = 7.1 Hz)、 4.10 (2H、 q J = 7.2 Hz)、 5.95 (1H、 d J = 15.6 Hz)、 6.58 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 7.00 (2H、 t J = 8.7 Hz)、 7.04 (2H、 d J = 8.0 Hz)、 7.24 (1H、 d J = 15.6 Hz)、 7.34 (2H、 dd J = 8.7、 5.1 Hz)
(571)2−フリルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.33 (3H、 s)、 4.35 (2H、 s)、 6.13(1H、 d J=15.9Hz)、 6.23〜6.30(2H、 m)、 6.65(2H、 d J=8.3Hz)、 7.08(2H、 d J=8.0Hz)、 7.29〜7.34(7H、 m)
(572)2−フリルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−フリルメチルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.33 (3H、 s)、 3.86 (2H、 s)、 4.35 (2H、 s)、 6.06(1H、 d J=3.2Hz)、 6.06(1H、 d J=15.6Hz)、 6.24〜6.30(3H、 m)、 6.66(2H、 d J=8.0Hz)、 7.10(2H、 d J=8.0Hz)、 7.25(1H、 d J=15.6Hz)、 7.33 (2H、 d J=9.8Hz)
(573)2−チエニルメチル N−(4−メチルフェニル)−3−(2−チエニルメチルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.34 (3H、 s)、 4.06 (2H、 s)、 4.50 (2H、 s)、 6.15(1H、 d J=15.6Hz)、 6.68(2H、 d J=8.3Hz)、 6.81(1H、 d J=2.9Hz)、 6.87〜6.91(2H、 m)、 6.99(1H、 d J=2.9Hz)、 7.10 (2H、 d J=8.3Hz)、 7.15〜7.22(3H、 m)
(574)2−ブチル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−フルオロフェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.00(3H、 t J=7.4Hz)、 1.35(3H、 d J=6.8Hz)、 1.60〜1.75(2H、 m)、 2.21(3H、 s)、 2.22(3H、 s)、 3.73〜3.82(1H、 m)、 5.97(1H、 d J=15.4Hz)、 6.43(1H、 d J=8.0Hz)、 6.49(1H、 s)、 6.97〜7.01(3H、 m)、 7.22〜7.35(3H、 m)
(575)3−メチルフェニル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(3−メチルフェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H、 d J = 7.0Hz)、2.33(3H、S)、2.35(3H、S)、2.81〜2.88(1H、m)、5.78(1H、d J=12.0Hz)、6.72〜6.74(2H、m)、6.83〜6.85(2H、m)、6.92〜6.97(2H、m)、7.03〜7.04(2H、m)、7.09〜7.11(2H、m)、7.17〜7.26(2H、m)、7.75(1H、d J=12.0Hz)
(576)フェニル N−(ジベンゾフラン−2−イル)−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.66(0.1H、 d J=12.1Hz)、 5.80(0.9H、 d J=11.8Hz)、 6.90〜7.91 (17H、 m)、 7.85(0.9H、 d J=11.8Hz)、 7.86(0.1H、 d J=12.1Hz)
(577)ブチル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.92(3H、 t J=7.3Hz)、 1.24(6H、 d J=7.1Hz)、 1.40〜1.46(2H、 m)、 1.61〜1.68(2H、 m)、 2.87(1H、 sept)、 3.05(2H、 t J=7.3Hz)、 5.97(1H、 d J=15.4Hz)、 6.62(2H、 d J=8.3Hz)、 6.99(2H、 t J=8.7Hz)、 7.09(2H、 d J=8.3Hz)、 7.26(1H、 d J=15.6Hz)、 7.32〜7.37(2H、 m)
(578)ブチル N−[4−(1−メチルエチル)フェニル]−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.92(3H、 t J=7.4Hz)、 1.24(6H、 d J=6.8Hz)、 1.40〜1.46(2H、 m)、 1.61〜1.69(2H、 m)、 2.87(1H、 sept)、 3.06(2H、 t J=7.3Hz)、 6.12(1H、 d J=15.4Hz)、 6.65(2H、 d J=8.3Hz)、 7.10(2H、 d J=8.3Hz)、 7.27〜7.38(6H、 m)
(579)2−メチル−2−ブテニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.48〜1.80(6H、m)、2.32(3H、s)、3.73〜3.79(2H、m)、5、48〜5.57(1H、m)、5.97(1H、d J=15.6Hz)、6.59(2H、d J=8.0Hz)、7.04〜7.38(7H、m)
(580)2−メチル−2−ブテニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.50〜1.82(6H、m)、2.28〜2.35(3H、m)、3.72〜3.80(2H、m)、5、48〜5.57(1H、m)、6.13(1H、d、J=15.6Hz)、6.62(2H、d、J=7.9Hz)、7.03〜7.38(7H、m)
(581)2,3−ジメチル−2−ブテニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.65〜1.78(9H、m)、2.32(3H、s)、3.79(2H、s)、5、98(1H、d J=15.4Hz)、6.61(2H、d J=8.4Hz)、6.95〜7.37(7H、m)
(582)2,3−ジメチル−2−ブテニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.53−1.80(9H、m)、2.32(3H、s)、3.79(2H、s)、6.14(1H、d、J=15.8Hz)、6.65(2H、d、J=8.0Hz)、7.03−7.40(8H、m)
(583)フェニル 3−(フェニルチオ)−N−[4−(1−ピラゾリル)フェニル]チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.69(0.8H、 d J=14.7Hz)、 6.05(0.2H、 d J=15.0Hz)、 6.44〜6.47(1H、 m)、 6.76(0.4H、 d J=7.4Hz)、 7.01(1.6H、 d J=8.7Hz)、 7.27〜7.35(10H、 m)、 7.57〜7.71(4H、 m)、 7.85〜7.89(1H、 m)
(584)フェニル 3−(フェニルチオ)−N−[4−(1−ピラゾリル)フェニル]チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.83(1H、 d J=10.1Hz)、 6.45〜6.47(1H、 m)、 6.86(1H、 d J=10.1Hz)、 7.18〜7.20(2H、 m)、 7.28〜7.53(10H、 m)、 7.71〜7.73(3H、 m)、 7.92(1H、 d J=2.4Hz)
(585)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(3−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.23(3H、 s)、 2.25(3H、 s)、 2.30(6H、 s)、 5.67(1H、 d J=14.6Hz)、 6.66〜6.71(2H、 m)、 7.04〜7.15(9H、 m)、 7.51(1H、 d J=14.6Hz)
(586)3−メチルフェニル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(3−メチルフェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.21(1.5H、 s)、 2.22(1.5H、 s)、 2.27(1.5H、 s)、 2.30(1.5H、 s)、 2.31(1.5H、 s)、 2.32(1.5H、 s)、 2.35(1.5H、 s)、 2.42(1.5H、 s)、 5.81(0.5H、 d J=10.6Hz)、 6.15(0.5H、 d J=15.6Hz)、 6.47〜6.54(1H、 m)、 6.82(0.5H、 d J=10.6Hz)、 6.80〜6.89(1H、 m)、 7.08〜7.34(9.5H、 m)
(587)3−シクロヘキセニル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.64〜1.85(2H、m)、1.86〜2.09(4H、m)、2.32(3H、s)、4.48(1H、brs)、5.74〜5.98(2H、m)、5.96(1H、d J=15.6Hz)、6.60(2H、d J=8.2Hz)、6.97〜7.08(4H、m)、7.25(1H、d J=15.6Hz)、7.30〜7.37(2H、m)
(588)3−シクロヘキセニル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.62〜2.09(6H、m)、2.32(3H、s)、4.50(1H、brs)、5.75〜5.89(2H、m)、6.12(1H、d J=15.6Hz)、6.64(2H、d J=7.9Hz)、7.07(2H、d J=7.9Hz)、7.27〜7.49(6H、m)
(589)2−フェニルプロピル 3−(4−フルオロフェニルチオ)−N−(4−メチルフェニル)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):: 1.38(3H、 d J=7.0Hz)、 2.32(3H、 s)、 3.10(1H、 sept)、 3.22〜3.38(2H、 m)、 5.93(1H、 d J=15.5Hz)、 6.58(2H、 d J=8.2Hz)、 6.98(2H、 t J=8.7Hz)、 7.05(2H、 d J=8.0Hz)、 7.18〜7.33(8H、 m)
(590)2−フェニルプロピル N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.38(3H、 d J=7.0Hz)、 2.32(3H、 s)、 3.10(1H、 sept)、 3.23〜3.39(2H、 m)、 6.10(1H、 d J=15.7Hz)、 6.62(2H、 d J=8.2Hz)、 7.07(2H、 d J=8.0Hz)、 7.18〜7.35(11H、 m)
(591)シクロヘキシル N−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(4−フルオロフェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 1.36〜1.72(8H、 m)、 2.04(2H、 brs)、 2、21(3H、 s)、 2.22(3H、 s)、 3、75(1H、 brs)、 5.97(1H、 d J=15.5Hz)、 6.43(1H、 d J=8.0Hz)、 6.48(1H、 s)、 6.98(3H、 t J=8.6Hz)、 7.23(1H、 d J=15.7Hz、 CH)、 7.31〜7.35(2H、 m)
(592)フェニル N−(ジベンゾチオフェン−2−イル)−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.81(0.5H、 d J=11.8Hz)、 5.82(0.5H、 d J=12.1Hz)、 6.93〜8.05 (17H、 m) 、 7.85(0.5H、 d J=11.8Hz)、 7.86(0.5H、 d J=12.1Hz)
(593)フェニル N−[4−(3−クロロフェニル)フェニル]−3−フェノキシアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.89(1H、 d J=11.8Hz)、 6.86〜7.54 (18H、 m) 、 7.83(1H、 d J=11.8Hz)
(594)3−メチルフェニル N−[4−(3−クロロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イル)フェニル]−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.35(3H、 s)、 2.37(3H、 s)、 5.94(1H、 d J = 15.1Hz)、 6.66〜6.68(1H、 m)、 6.84〜6.86(2H、 m)、 6.97〜6.99(1H、 m)、 7.03(2H、 brs)、 7.21〜7.31(4H、 m)、 7.34〜7.35(1H、 m)、 7.40〜7.41(2H、 m)、 7.71(1H、 d J = 15.1Hz)、 7.89〜7.91(1H、 m)、 8.00〜8.02(2H、 m)
(595)3−メチルフェニル N−[4−(2−メチルエチル)フェニル]−3−(4−メチルフェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H、 d J = 6.8Hz)、 2.28(3H、 s)、 2.34(3H、 s)、 2.80〜2.87(1H、 m)、5.77(1H、 d J = 12.0Hz)、 6.71〜6.74(2H、 m)、 6.90〜6.96(3H、 m)、 7.02〜7.04(2H、 m)、 7.09〜7.11(3H、 m)、 7.21〜7.25(2H、 m)、 7.74(1H、 d J = 12.0Hz)
(596)3−メチルフェニル N−(6−ベンゾ[1,3]ジオキソリルオキシ)−3−(4−メチルフェノキシ)アクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.21(6H、 d J = 7.0Hz)、 2.35(3H、 s)、 2.81〜2.88(1H、 m)、 5.72(1H、 d J = 12.1Hz)、 5.92(2H、 s)、 6.47〜6.50(1H、 m)、 6.57〜6.58(1H、 m)、 6.70〜6.73(3H、 m)、 6.95〜6.97(1H、 m)、 7.01〜7.03(2H、 m)、 7.09〜7.11(2H、 m)、 7.22〜7.24(1H、 m)、 7.64(1H、 d J = 12.1Hz)
(597)フェニル N−[4−(2−ベンゾチアゾリル)フェニル]−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.70(0.37H、 d J=14.4Hz)、 5.84(0.63H、 d J=10.1Hz)、 6.90(0.63H、 d J=10.1Hz)、 7.20〜7.22(1H、 m)、 7.28〜7.54(13H、 m)、 7.62(0.37H、 d J=14.4Hz)、 7.88〜7.91 (1H、 m)、 8.04〜8.07(2H、 m)、 8.13〜8.15(1H、 m)
N−ベンジルオキシ−3−フェニルチオアクリルイミドイル ブロマイド
3−フェニルチオアクリル酸クロライド(3.0g)、および塩酸O−ベンジルヒドロキシルCDCl3アミン(2.6g)のTHF(80ml)溶液に、氷冷下、ピリジン(2.7ml)を加え、そのまま1時間、室温で3時間攪拌した。減圧下、濃縮の後、残渣にクロロホルム(150ml)を加え、1N塩酸、純水、および飽和食塩水の順に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣からシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル 2:1)により、無色油状N−ベンジルオキシ−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(3.5g)を得た。
N−ベンジルオキシ−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(1.0g)をアセトニトリル(70ml)に溶かし、氷冷下、四臭化炭素(2.3g)、およびトリフェニルホスフィン(1.8g)を加え、4時間、加熱還流した。減圧下、濃縮した後、残渣からシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル20:1)により、淡黄色油状N−ベンジルオキシ−3−(フェニルチオ)アクリルイミドイル ブロマイド(1.1g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.21(1.7H、s)、5.35(0.3H、s)、 6.05(0.17H、d、J=10.4Hz)、6.14(0.83H、d、J=14.7Hz)、6.70(0.17H、d、J=10.4Hz)、7.21〜7.48(10.83H、m)
N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
3−フェニルチオアクリル酸(6.74g)を トルエン(50ml)に懸濁し、塩化チオニル(5.00ml)、およびDMF 1滴を加えて60℃のオイルバス上で30分撹拌した後、減圧濃縮した。残渣をアニリン(8.5ml)のアセトニトリル(60ml)溶液に氷冷下滴下した。そのまま3時間撹拌の後、反応混合物を氷水250mlにあけ、濃塩酸でpH3とした。析出した結晶をろ取、水洗、乾燥し、淡茶色結晶N−フェニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(9.09g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.78(0.84H、d J=14.6Hz)、5.98(0.16H、d J=9.8Hz)、7.00〜7.59(11.16H、m)、7.84(0.84H、d J=14.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.74(0.92H、 d J=15.0 Hz)、 5.96(0.08H、 d J=9.9 Hz)、 7.03〜7.59(9.08H、 m)、 7.84(0.92H、 d J=14.9Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.74(0.94H、 d J=14.9 Hz)、 5.97(0.06H、 d J=9.7 Hz)、 7.03〜7.67(9.06H、 m)、 7.85(1H、 d J=14.9Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.88(1H、 d J=15.1 Hz)、 6.98〜7.08(1H、 m)、 7.22〜7.58(8H、 m)、 7.88(1H、 d J=15.1 Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.70(1H、d、J=12.0Hz)、7.07〜7.20(5H、m)、7.30〜7.39(4H、m)、7.52〜7.54(2H、m)、7.89(1H、d、J=12.0Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.78(3H、 s)、 5.77(1H、 d J=14.7 Hz)、 6.81〜6.88(1H、 m)、 6.97〜7.04(2H、 m)、 7.24〜7.55(5H、 m)、 7.81(1H、 d J=14.7Hz)、
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.82(1H、 d J=14.7 Hz)、 6.98〜7.57(9H、 m)、 7.86(1H、 d J=14.7 Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.87(0.81H、 d J=14.7 Hz)、 6.11(0.19H、 d J=9.9 Hz)、 7.18〜7.58(5.19H、 m、 Ar-H)、 7.85(0.81H、 d J=14.7 Hz)、 8.17〜8.30(2H、 m)、 8.49〜8.65(2H、 m)
3−(シクロヘキシルチオ)チオアクリル酸(1.0g)のトルエン(15ml)懸濁液に室温下、塩化チオニル(0.58ml)、およびDMF(1滴)を加え、80℃のオイルバス上で1.5分撹拌した。減圧下、濃縮した後、残渣にアセトニトリル(20ml)を加え、その後、氷冷下でアニリン(0.50g)、およびトリエチルアミン(0.73ml)を加えた。そのまま3時間攪拌した後、減圧下、濃縮した。残渣に1N塩酸(50ml)を加え、酢酸エチル(100ml)で抽出した。有機層を水、および飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸マグネシウム(無水)で乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=5:1)で分離精製し、N−フェニル−3−(シクロヘキシルチオ)アクリルアミドのE体(0.60g)、Z体(0.38g)得た。
E体
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.26〜1.49(5H、m)、1.60〜1.65(1H、m)、1.77〜1.80(2H、m)、2.01〜2.04(2H、m)、3.01〜3.07(1H、m)、5.95(1H、d、J=14.8Hz)、7.08〜7.11(1H、m)、7.08〜7.11(1H、m)、7.24(1H、br.s.)、7.29〜7.33(2H、m)、7.53〜7.55(2H、m)、7.77(1H、d、J=14.8Hz)
Z体
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.25〜1.48(5H、m)、1.59〜1.64(1H、m)、1.79〜1.83(2H、m)、2.01〜2.04(2H、m)、2.79〜2.84(1H、m)、5.90(1H、d、J=10.4Hz)、7.05〜7.10(2H、m)、7.23(1H、br.s.)、7.26〜7.31(2H、m)、7.54〜7.62(2H、m)
N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
p−トルイジン(2.46g)をアセトニトリル(20ml)に溶かし、3−フェニルチオアクリル酸クロライド(2.0g)のアセトニトリル(3ml)溶液を氷冷下、滴下した。室温で1.5時間撹拌の後、反応混合物を氷水50mlにあけ、濃塩酸でpH4とした。析出した結晶をろ取、水洗、乾燥し、淡茶色結晶N−(4−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(2.62g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.28(3H、 s)、 5.86(0.8H、 d J=14.3Hz)、 5.99(0.2H、 d J=9.9Hz)、 7.02〜7.15(2H、 m)、 7.28〜7.63(7.2H、 m)、 7.84(0.67H、 d J=14.4Hz)、 7.95(0.13H、 d J=14.5Hz)、
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.76(0.77H、 d J=14.7 Hz)、 5.96(0.23H、 d J=9.4 Hz)、 6.93〜7.60(9.23H、 m)、 7.83(0.77H、 d J=14.7Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.77(0.77H、 d J=14.5 Hz)、 5.99(0.23H、 d J=9.97 Hz)、 6.73〜6.84(1H、 m)、7.10〜7.63(8.23H、 m)、 7.84(1H、 d J=14.5Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 5.74(0.83H、 d J=14.4Hz)、 5.99(0.17H、 d J=9.7Hz)、 7.23〜7.77(9.17H、 m)、 7.90(0.83H、 d J=14.4Hz)、
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.31(3H、s)、5.70(1H、d、J=11.6Hz)、7.05〜7.19(5H、m)、7.23(1H、br.s.)
7.34〜7.40(4H、m)、7.87(1H、d、J=11.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.78(3H、s)、5.69(1H、d、J=11.6Hz)、6.84〜6.86(2H、m)、7.06〜7.08(2H、m)、7.15〜7.19(2H、m)、7.34〜7.43(3H、m)、7.87(1H、d、J=11.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.75(1H、d、J=11.7Hz)、7.01〜7.05(1H、m)、7.09〜7.12(2H、m)、7.18〜7.30(2H、m)、7.35〜7.41(3H、m)、7.48(1H、br.s.)、7.92(1H、d、J=11.7Hz)、8.43(1H、d、J=8.3Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.66(1H、d、J=11.6Hz)、7.06〜7.08(3H、m)、7.18〜7.21(1H、m)、7.26(1H、s)、7.36〜7.51(2H、m)、7.51(2H、s)、7.90(1H、d、J=11.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.63(1H、d、J=11.6Hz)、7.07〜7.09(3H、m)、7.19〜7.23(1H、m)、7.37〜7.41(2H、m)、7.67(2H、s)、7.91(1H、d、J=11.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.33(3H、s)、5.70(1H、d、J=11.6Hz)、6.92(1H、d、J=7.5Hz)、7.06〜7.09(2H、m)、7.15(1H、br.s.)、7.16〜7.21(2H、m)、7.29〜7.39(4H、m)、7.88(1H、d、J=11.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.21(3H、s)、2.23(3H、s)、5.69(1H、d、J=11.6Hz)、7.05〜7.10(4H、m)、7.15〜7.19(1H、m)、7.23(1H、br.)、7.32〜7.38(3H、m)、7.87(1H、d、J=11.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.24(6H、d、J=7.5Hz)、2.89(1H、sept、J=7.5Hz)、5.70(1H、d、J=11.6Hz)、6.98(1H、d、J=7.5Hz)、7.07〜7.09(2H、m)、7.16〜7.24(3H、m)、7.35〜7.43(4H、m)、7.90(1H、d、J=11.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.23(6H、d、J=7.5Hz)、2.88(1H、sept、J=7.5Hz)、5.70(1H、d、J=11.6Hz)、6.98(1H、d、J=7.5Hz)、7.07〜7.09(3H、m)、7.16〜7.19(3H、m)、7.35〜7.39(3H、m)、7.43(1H、br.s.)、7.88(1H、d、J=11.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.67(1H、d、J=11.6Hz)、7.00〜7.10(5H、m)、7.17〜7.21(1H、m)、7.36〜7.40(2H、m)、7.48(2H、br.)、7.90(1H、d、J=11.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.67(1H、d、J=11.6Hz)、7.06〜7.09(2H、m)、7.17〜7.21(2H、m)、7.35〜7.45(6H、m)、7.89(1H、d、J=11.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.80(3H、s)、5.69(1H、d、J=11.7Hz)、6.66(1H、dd、J1=8.3Hz、J2=1.7Hz、)、6.98(1H、d、J=7.8Hz)、7.06〜7.09(2H、m)、7.16〜7.23(3H、m)、7.35〜7.39(3H、m)、7.89(1H、d、J=11.7Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.67(1H、d、J=11.6Hz)、7.06〜7.08(2H、m)、7.15〜7.21(2H、m)、7.31〜7.39(4H、m)、7.60〜7.62(2H、m)、7.88(1H、d、J=11.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.00〜2.10(2H、m)、2.84〜2.90(4H、m)、5.70(1H、d、J=11.6Hz)、7.07〜7.19(6H、m)、7.35〜7.39(2H、m)、7.48(1H、br.s.)、7.87(1H、d、J=11.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.46(3H、s)、5.68(1H、d、J=11.7Hz)、7.07〜7.09(3H、m)、7.17〜7.25(3H、m)、7.35〜7.40(2H、m)、7.46(2H、br.)、7.89(1H、d、J=11.7Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):4.23(4H、s)、5.67(1H、d、J=11.6Hz)、6.80(1H、d、J=8.7Hz)、6.90(1H、br.s.)、7.01(1H、br.s.)、7.06〜7.09(2H、m)、7.15〜7.19(2H、m)、7.35〜7.39(2H、m)、7.87(1H、d、J=11.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.95(2H、s)、5.67(1H、d、J=11.6Hz)、6.98(1H、br.s)、7.08〜7.10(2H、m)、7.13〜7.21(6H、m)、7.28〜7.30(2H、m)、7.35〜7.43(4H、m)、7.89(1H、d、J=11.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.68(1H、d、J=11.6Hz)、7.07〜7.10(2H、m)、7.14〜7.21(4H、m)、7.36〜7.40(2H、m)、7.55〜7.58(2H、m)、7.91(1H、d、J=11.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.74(1H、 d、 J=11.8Hz)、 7.06〜7.59(14H、 m)、 7.80(1H、 brs)、 7.91(1H、 d、 J=11.8Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.78(1H、 d、 J=11.8Hz)、 7.11〜7.84(14H、 m)、 7.33(1H、 brs)、 7.94(1H、 d、 J=11.8Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.58(3H、 s)、 5.69(1H、 d、 J=11.8Hz)、 7.09〜7.96(9H、 m)、 7.25(1H、 brs)、 7.94(1H、 d、 J=11.8Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.90(3H、 s)、 5.68(1H、 d、 J=11.6Hz)、 7.09〜7.64(7H、 m)、 7.58(1H、 brs)、 7.93(1H、 d、 J=11.6Hz)、 8.00〜8.02(2H、 m)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.70(1H、 brs)、 6.00(1H、 d、 J=12.0Hz)、 7.24〜9.08(11H、 m)、 7.87(1H、 d、 J=12.0Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.13(3H、 s)、 2.26(6H、 s)、 5.68(1H、 d、 J=11.6Hz)、 6.98(1H、 brs)、 7.07〜7.39(7H、 m)、 7.87 (1H、 d、 J=11.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.27 (9H、 s)、 1.68(1H、 brs)、 5.70(1H、 d、 J=11.6Hz)、 7.08〜7.53 (9H、 m) 、 7.90(1H、 d、 J=11.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.67(1H、d、J=11.8Hz)、7.01(1H、dd、J1=5.2Hz、J2=1.3Hz)、7.06〜7.09(2H、m)、7.16〜7.24(2H、m)、7.35〜7.39(2H、m)、7.46(1H、br.s.)、7.59(1H、brs.)、7.89(1H、d、J=11.8Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm): 5.73(1H、 d J = 14.5Hz)、 7.04〜7.08(2H、 m)、 7.18(1H、 br)、 7.40〜7.44(3H、 m)、 7.48〜7.51(2H、 m)、 7.58〜7.63(1H、 m)、 7.84(1H、 d J = 14.5Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.96〜1.14(3H、 m)、 1.22〜1.37(2H、 m)、 1.45〜1.70(3H、 m)、 1.77〜1.95(2H、 m)、 3.66〜3.85(1H、 m)、 5.23〜5.44(1H、 m)、 5.61(0.77H、 d J = 15.0 Hz)、 5.74(0.23H、 d J = 10.2Hz)、 6.94(0.23H、 d J = 10.2Hz)、 7.20〜7.35(3H、 m)、 7.36〜7.44(2H、 m)、 7.57(0.77H、 d J = 15.0 Hz)
1HNMR(DMSO−d6)δ(ppm):6.12(1H、 d J = 14.9Hz)、 7.51〜7.61(5H、 m)、 7.73〜7.75(1H、 m)、 7.82〜7.86(1H、 m)、 7.86(1H、 d J = 14.9Hz)、 8.12〜8.16(2H、 m)、 9.00(1H、 brs)、 9.22(1H、 brs)、 10.96(1H、 brs)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.24(3H、 s)、 5.74(1H、 d J = 14.5Hz)、 6.90〜6.96(2H、 m)、 7.21〜7.23(1H、 m)、 7.33〜7.42(4H、 m)、 7.49〜7.51(2H、 m)、 7.82(1H、 d J = 14.5Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.21(3H、 s)、 5.75(1H、 d J = 14.5Hz)、 7.02〜7.06(2H、 m)、 7.15(1H、 br)、 7.37〜7.43(4H、 m)、 7.47〜7.50(2H、 m)、 7.82(1H、 d J = 14.5Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.72(1H、 d J = 14.5Hz)、 7.03〜7.07(1H、 m)、 7.10(1H、 br)、 7.34〜7.38(1H、 m)、 7.41〜7.43(3H、 m)、 7.49〜7.52(2H、 m)、 7.70〜7.71(1H、 m)、 7.85(1H、 d J = 14.5Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.31(3H、 s)、 5.73(1H、 d J = 14.7Hz)、 6.97(1H、 brs)、 7.12〜7.16(1H、 m)、 7.33〜7.43(4H、 m)、 7.49〜7.52(2H、 m)、 7.59(1H、 brs)、 7.84(1H、 d J = 14.7Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.89〜0.93(3H、 m)、 1.28〜1.38(2H、 m)、 1.52〜1.60(2H、 m)、 2.53〜2.59(2H、 m)、 5.80(1H、 d J = 14.5Hz)、 7.09〜7.16(3H、 m)、 7.32〜7.41(4H、 m)、 7.47〜7.51(3H、 m)、 7.80(1H、 d J = 14.5Hz)
1HNMR(DMSO−d6)δ(ppm):2.39(3H、 s)、 6.10(1H、 d J = 14.7Hz)、 6.94(1H、d J = 7.0Hz)、7.43(1H、 s)、 7.49〜7.59(5H、 m)、 7.70〜7.78(3H、 m)、 8.01〜8.03(2H、 m)、 8.24(1H、 d J = 7.0Hz)、 10.13(1H、 brs)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.71(1H、 d J=11.7Hz)、 7.10〜7.62(12H、 m)、 7.92(1H、 d J=11.7Hz)、 7.92(1H、 brs)
1HNMR(DMSO−d6)δ(ppm):5.93(1H、 d J=11.8Hz)、 7.24〜7.26(12H、 m)、 7.84 (1H、 d J=11.8Hz)、 10.29(1H、 brs)
1HNMR(DMSO−d6)δ(ppm):5.91(1H、 d J=11.8Hz)、 7.22〜8.10(12H、 m) 、 7.80 (1H、 d J=11.8Hz)、 10.11(1H、 brs)
1HNMR(DMSO−d6)δ(ppm):5.93(1H、 d J=11.7Hz)、 6.86〜8.67(12H、 m) 、 7.82 (1H、 d J=11.7Hz)、 10.20(1H、 brs)
N−(3−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
トリエチルアミン(2.09ml)のTHF(45ml)溶液に、氷冷下、3−フェニルチオアクリル酸クロライド(3.03g)のTHF(4ml)溶液を加えた。さらに、氷冷下、3−メチルアニリン(1.62g)を加えた。室温で10時間撹拌した後、反応液を減圧濃縮した。残渣に 氷冷した1N塩酸(40ml)および酢酸エチル(200ml)を加え、抽出した。有機層を飽和食塩水(40ml)で2回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、無機塩をろ別後、減圧濃縮して、N−(3−メチルフェニル)−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(3.46g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.33(3H、 s)、 5.77(0.83H、 d J=14.6Hz)、 5.97(0.17H、 d J=9.9Hz)、 6.86〜6.96(2H、 m)、 7.12〜7.58(7.17H、 m)、 7.84(0.83H、 d J=14.6Hz)、
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.60(0.13H、 d J=14.5Hz)、 5.76(0.67H、 d J=14.7Hz)、 5.96(0.18H、 d J=9.9Hz)、 7.13〜7.59(9.18H、 m)、 7.84(0.67H、 d J=14.4Hz)、 7.95(0.13H、 d J=14.5Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.73(0.71H、 d J=14.3Hz)、 6.01(0.29H、 d J=9.6Hz)、 7.34〜7.59(6H、 m)、 7.70(1H、 d J=9.2Hz)、 7.81(0.29H、 d J=9.6Hz)、7.95(0.71H、 d J=14.3Hz)、 8.17〜8.25(2H、 m)、
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.65(1H、d、J=11.6Hz)、7.07〜7.09(2H、m)、7.13(1H、br.s.)、7.18〜7.22(1H、m)、7.35〜7.40(4H、m)、7.78(1H、s)、7.90(1H、d、J=11.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.75(0.71H、 d J=15.0Hz)、 6.00(0.23H、 d J=9.9Hz)、 7.29〜7.79(9.23H、 m)、 7.91(0.77H、 d J=15.0Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.20(2H、 t J=7.6Hz)、 2.60(3H、 q J=7.6Hz)、 5.79(0.83H、 d J=14.8Hz)、 5.98(0.17H、 d J=9.9Hz)、 7.06〜7.22(3.17H、 m)、 7.30〜7.56(6H、 m)、 7.82(0.83H、 d J=14.8Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.22(6H、 d J=7.0Hz)、 2.87(1H、 septJ=7.0Hz)、 5.78(0.83H、 d J=14.6Hz)、 5.97(0.17H、 d J=10.1Hz)、 6.97〜7.57(9.17H、 m)、 7.82(0.83H、 d J=14.6Hz)、
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):0.93(2H、 t J=7.5Hz)、 1.61(3H、 sext J=7.5Hz)、 2.54(2H、 t J=7.5Hz)、 5.79(0.83H、 d J=14.5Hz)、 5.97(0.17H、 d J=9.9Hz)、 6.98〜7.59(9.17H、 m)、 7.82(0.83H、 d J=14.5Hz)、
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.30(9H、 s)、 5.64(0.08H、 d J=15.2Hz)、 5.78(0.75H、 d J=14.5Hz)、 5.97(0.17H、 d J=10.1Hz)、 7.07〜7.18(2H、 m)、 7.24〜7.68(7.27H、 m)、 7.79(0.64H、 d J=14.6Hz)、 7.86(0.09H、 d J=15.3Hz)、
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.68(1H、d、J=11.6Hz)、7.08〜7.10(3H、m)、7.18〜7.27(6H、m)、7.35〜7.40(4H、m)、7.50〜7.52(2H、m)、7.90(1H、d、J=11.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.06〜1.47(6H、 m)、 1.58〜1.93(4H、 m)、 2.35〜2.51(1H、 m)、 5.64(0.09H、 d J=15.3Hz)、 5.86(0.64H、 d J=14.6Hz)、 6.00(0.27H、 d J=10.1Hz)、 7.16〜7.58(9.17H、 m)、 7.83(0.75H、 d J=14.5Hz)、 7.88(0.08H、 d J=15.2Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.19〜1.35(6H、m)、1.57〜1.62(1H、m)、1.75〜1.77(2H、m)、1.94〜1.96(2H、m)、2.96〜3.05(1H、m)、5.68(1H、d、J=11.6Hz)、7.00〜7.48(10H、m)、7.90(1H、d、J=11.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.64(0.09H、 d J=15.1Hz)、 6.03(0.64H、 d J=14.8Hz)、 6.11(0.27H、 d J=9.9Hz)、 6.83〜6.95(4H、 m)、 6.98〜7.07(1H、 m)、 7.16〜7.58(9.27H、 m)、 7.83(0.75H、 d J=14.5Hz)、 7.88(0.08H、 d J=15.2Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.32(9H、s)、5.69(1H、d、J=11.6Hz)、6.94〜6.96(2H、m)、7.02(1H、br.s.)、7.08〜7.10(2H、m)、7.16〜7.20(1H、m)、7.36〜7.40(1H、m)、7.89(1H、d、J=11.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):1.56〜1.61(2H、m)、1.67〜1.73(4H、m)、3.09〜3.12(4H、m)、5.68(1H、d、J=11.6Hz)、6.89(2H、d、J=8.9Hz)、7.00(1H、br.s.)、7.07(2H、d、J=8.0Hz)、7.15〜7.19(1H、m)、7.34〜7.38(4H、m)、7.86(1H、d、J=11.6Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):3.90〜4.02(2H、m)、 5.65(0.77H、d、J=14.5Hz)、5.66(0.77H、br.)、5.88(0.23H、d、J=9.9Hz)、5.90(0.23H、br.)、7.20(0.23H、d、J=9.9Hz)7.33〜7.49(5H、m)、7.80(0.77H、d、J=14.5Hz)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.20(2.4H、S)、2.29(0.6H、S)、 6.89(0.8H、d、J=15.1Hz)、7.04(0.2H、d、J=10.2Hz)、7.36〜7.60(10.2H、m)、7.95(0.8H、d、J=15.1Hz)、8.69(0.8H、brs.)、8.90(0.2H、brs.)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):2.77(2.5H、 s)、 2.79(0.5H、 s)、 6.08(0.83H、 d J=14.7Hz)、 6.29(0.17H、 d J=9.9Hz)、 7.36〜7.61(6H、 m)、 7.72(0.83H、 d J=14.7Hz)、 7.89〜7.95(1.17H、 m)、 7.50(1H、 s)、 10.16(0.83H、 s)、 10.38(0.17H、 s)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.76(0.91H、 d J=14.4Hz)、 6.04(0.09H、 d J=9.8Hz)、 7.02〜7.09(1H、 m)、 7.34〜7.62(7.09H、 m)、 7.93(0.91H、 d J=14.4Hz)、 9.24(0.91H、 s)、 9.39(0.09H、 s)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.79(0.9H、 d J=14.7Hz)、 5.99(0.1H、 d J=9.9Hz)、 6.44〜6.46(1H、 m)、 7.23(0.1H、 d J=9.9Hz)、 7.33〜7.43(4H、 m)、 7.49〜7.51(2H、 m)、 7.60〜7.69(5H、 m)、 7.85(0.9H、 d J=14.7Hz)、 7.86〜7.87(1H、 m)
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.81(0.83H、 d J=14.9Hz)、 6.06(0.17H、 d J=9.9Hz)、 7.35〜7.52(7H、 m)、 7.68〜7.70(2H、 m)、 7.78〜7.91(3H、 m)、 8.03〜8.06(3H、 m)
N−ベンゼンスルホニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミド
3−フェニルチオアクリル酸クロライド(1.0g)、およびベンゼンスルホンアミド(0.87g)のTHF(30ml)溶液に氷冷下、水素化ナトリウム(55% in oil;0.48g)を加え、そのまま2時間、室温で2時間攪拌した。減圧下、濃縮した後、残渣に1N 塩酸(50ml)を加え、クロロホルム(50ml)で2回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム(無水)で乾燥した後、減圧下、濃縮した。残渣の結晶をtert-ブチルメチルエーテルで洗浄し、濾取、減圧下、乾燥することにより、N−ベンゼンスルホニル−3−(フェニルチオ)アクリルアミド(1.4g)を得た。
1HNMR(CDCl3)δ(ppm):5.62(0.8H、d、J=14.7Hz)、5.99(0.2H、d、J=10.1Hz)、7.34〜7.66(8.2H、m)、7.86(0.8H、d、J=14.7Hz)、7.99〜8.01(1.6H、m)、8.10〜8.12(0.4H、m)、8.48(0.8H、br.s.)、8.72(0.2H、br.s.)
イソプロピル N−フェニル−3−(トリメチルシリル)チオプロピオイミデート
エチニルトリメチルシラン (0.93g)を乾燥 THF(30ml)に溶解させ、−78℃で n-ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.6mol/l;5.6ml)を滴下し、0℃まで昇温した。再度、−78℃に冷却下、イソチオシアン酸フェニル(1.24g)の THF(5ml)溶液を滴下し、0℃まで徐々に昇温した。氷冷下、2−ヨードプロパン(1.52g)のTHF(5ml)溶液を滴下し、室温で14時間攪拌した。反応液を濃縮後、残渣からシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=15/1 )によりイソプロピル N−フェニル−3−(トリメチルシリル)チオプロピオイミデート(1.7g)を得た。
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.09(6H、s)、0.28(3H、s)、1.37(0.33H、d、J=6.7Hz)、1.40(0.66H、d、J=6.7Hz)、3.82−3.98(1H、m)、6.85−7.36(5H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.10(6H、s)、0.30(3H、s)、2.34(3H、s)、2.51(0.67H、s)、2.54(0.33H、s)、6.83−7.40(5H.m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.10(6H、s)、0.28(3H、s)、4.37(1.5H、s)、4.60(0.5H、s)、6.85−7.43(10H.m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.10(6H、s)、0.28(3H、s)、3.72−3.82(2H、m)、5.10−5.35(2H、m)、5.80−6.02(1H、m)、6.83−7.39(5H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.11(6H、s)、0.31(3H、s)、2.21(0.66H、t、J=2.6Hz)、2.26(0.33H、t、J=2.6Hz)、3.82(1.3H、d、J=2.6Hz)、3.90(0.7H.d、J=2.6Hz)、6.88−7.38(5H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.09(6H、s)、0.31(3H、s)、1.77(2H、d、J=7.2Hz)、2.05(1H、d、J=7.2Hz)、5.07(0.66H、q、J=7.2Hz)、5.12(0.33H、q、7.2Hz)、7.02−7.47(10H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.09(6H、s)、0.30(3H、s)、1.13−1.80(8H、m)、2.04−2.18(2H、m)、3.52−3.64(0.33H.m)、3.75−3.87(0.66H、m)、6.87−7.36(5H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.12(6H、s)、0.29(3H、s)、1.23〜1.38(3H、m)、2.33(3H、s)、3.07〜3.13(2H、m)、6.82(1H、d J=8.3Hz)、6.99(1H、d J=8.3Hz)、7.09〜7.15(2H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.12(6H、s)、0.29(3H、s)、0.93〜1.05(3H、m)、1.66〜1.78(2H、m)、2.33(3H、s)、3.04〜3.10(2H、m)、6.83(1H、d J=8.2Hz)、6.99(1H、d J=8.4Hz)、7.10(1H、d J=8.0Hz)、7.15(1H、d J=7.7Hz)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.12(6H、s)、0.29(3H、s)、0.88〜1.00(3H、m)、1.37〜1.50(2H、m)、1.62〜1.77(2H、m)、2.33(3H、s)、3.06〜3.13(2H、m)、6.83(1H、d J=8.2Hz)、6.99(1H、d J=8.2Hz)、7.10(1H、d J=8.0Hz)、7.15(1H、d J=8.0Hz)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.12(6H、s)、0.29(3H、s)、0.98(2H、d J=6.8Hz)、1.03(4H、d J=6.3Hz)、1.88〜2.00(1H、m)、2.32(1.8H、s)、2.33(1.2H、s)、2.99(0.8H、d J=7.0Hz)、3.03(1.2H、d J=6.5Hz)、6.83(1H、d J=8.2Hz)、6.87(1H、d J=8.2Hz)、7.10(1H、d J=8.2Hz)、7.15(1H、d J=8.0Hz)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.12(6H、s)、0.29(3H、s)、0.98(1.3H、t J=8.5Hz)、1.03(1.7H、t J=8.5Hz)、1.36(1.3H、d J=7.0Hz)、1.39(1.7H、d J=6.7Hz)、1.60〜1.78(2H、m)、2.33(3H、s)、3.64(0.4H、q J=6.3Hz)、3.83(0.6H、q J=6.8Hz)6.83(1H、d J=8.5Hz)、7.00(1H、d J=8.2Hz)、7.10(1H、d J=8.0Hz)、7.15(1H、d J=7.7Hz)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.11(6H、s)、0.28(3H、s)、1.61〜1.75(6H、m)、2.15〜2.18(2H、m)、2.32(3H、s)、3.88〜3.91(0.4H、m)、3.98〜4.02(0.6H、m)、6.83(1H、d J=8.2Hz)、7.00(1H、d J=8.2Hz)、7.10(1H、d J=8.2Hz)、7.15(1H、d J=8.2Hz)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.12(6H、s)、0.29(3H、s)、1.66〜1.74(6H、m)、2.32(0.8H、s)、2.33(2.2H、s)、3.64(2H、d J=7.3Hz)、5.15〜5.23(1H、m)、6.83(1H、d J=8.3Hz)、7.01(1H、d J=8.0Hz)、7.00〜7.15(2H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.12(4.5H、s)、0.30(4.5H、s)、1.26〜1.52(6H、m)、1.77(2H、br.s)、2.10(2H、br.s)、2.33(3H、s)、3.56〜3.84(1H、m)、6.82(1H、d J=8.2Hz)、6.99(1H、d J=8.2Hz)、7.10(1H、d J=8.5Hz)、7.15(1H、d J=8.5Hz)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.12(6H、s)、0.29(3H、s)、0.87〜0.92(3H、m)、1.32〜1.43(4H、m)、1.63〜1.74(2H、m)、2.33(3H、s)、3.05〜3.12(2H、m)、6.83(1H、d J=8.2Hz)、6.99(1H、d J=8.5Hz)、7.10(1H、d J=8.0Hz)、7.15(1H、d J=8.0Hz)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.12(6H、 s)、 0.29(3H、 s)、 0.88(3H、 t J=6.9Hz)、 1.26〜1.71(16H、 m)、 2.33(3H、 s)、 3.05〜3.11(2H、 m)、 6.82(1H、 d J=8.3Hz)、 6.99(1H、 d J=8.3Hz)、 7.10(1H、 d J=8.0Hz)、 7.14(1H、 d J=8.0Hz)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.13(6H、s)、0.31(3H、s)、2.20(1H、s)、2.22(3H、s)、3.82(2H、d J=7.2Hz)、6.10〜7.27(11H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.12(6H、s)、0.29(3H、s)、1.63〜1.75(3H、m)、2.33(3H、s)、3.68〜3.82(2H、m)、5.45〜5.77(2H、m)、6.78〜7.18(4H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.13(6H、s)、0.30(3H、s)、1.79(1H、s)、1.86(2H、s)、2.33(3H、s)、3.75〜3.83(2H、m)、4.85〜5.01(2H、m)、6.79〜7.18(4H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.12(6H、s)、0.29(3H、s)、1.55〜1.75(6H、m)、2.33(3H、s)、3.76〜3.82(2H、m)、5.46〜5.60(1H、m)、6.80〜7.17(4H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.12(6H、s)、0.30(3H、s)、1.45〜1.72(9H、m)、2.31〜2.34(3H、m)、3.85〜3.89(2H、m)、6.84〜7.16(4H、m)
イソプロピル N−フェニル−チオプロピオイミデート
イソプロピル N−フェニル−3−(トリメチルシリル)チオプロピオイミデート(1.6g)をメタノール(50ml)に溶解させ、水冷下、微量の炭酸カリウムを加えて30分攪拌した。反応液を食塩水にあけ、酢酸エチルで抽出、水洗、乾燥後、溶媒を留去して、イソプロピル N−フェニル−チオプロピオイミデート(1.1g)を得た。
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):1.38(1.5H、d、J=6.8Hz)、1.41(4.5H、d、J=7.0Hz)、3.20(0.8H、s)、3.40(0.2H、s)、3.80−4.20(1H、m)、6.88−7.38(5H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):2.35(2H、s)、2.37(1H、s)、3.25(0.66H.s)、2.49(0.33H、s)、6.98−7.37(5H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):3.25(0.75H、s)、3.51(0.25H、s)、4.38(1.3H、s)、4.60(0.7H、s)、6.88−7.42(10H.m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):3.25(0.8H、s)、3.46(0.2H.s)、3.77−3.82(2H、m)、5.13−5.35(2H、m)、5.82−6.03(1H、m)、6.88−7.38(5H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):2.22(0.8H、t、J=2.6Hz)、2.26(0.2H、t、J=2.6Hz)、3.29(0.8H、s)、3.52(0.2H、s)、3.86(0.4H、d、J=2.6Hz)、3.92(1.6H、d、J=2.6Hz)、6.88−7.38(5H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):1.76(1.5H、d、J=6.8Hz)、2.05(0.5H、d、J−6.8Hz)、3.21(0.75H、s)、3.44(0.25H、s)、5.08(0.75H、q、J=7.0Hz)、5.22(0.25H、q、7.0Hz)、6.98−7.55(10H、m).88−7.38(5H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):1.27−1.80(8H、m)、2.05−2.14(2H、m)、3.20(0.66H、s)、3.38(0.33H、s)、3.55−3.66(0.33H、s)、3.80−3.90(0.66H、s)、6.88−7.48(5H.m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):1.25(3H、m)、2.33(3H、s)、2.89(0.2H、q J=7.3Hz)、3.12(1.8H、q J=7.3Hz)、3.24(0.75H、s)、3.40(0.25H、s)、6.75〜7.17(4H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.95〜1.08(3H、m)、1.67〜1.79(2H、m)、2.33(3H、s)、3.07〜3.13(2H、m)、3.24(0.75H、s)、3.40(0.25H、s)、6.84(0.5H、d J=8.3Hz)、6.93(1.5H、d J=8.3Hz)、7.10〜7.17(2H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.88〜1.00(3H、m)、1.34〜1.50(2H、m)、1.63〜1.77(2H、m)、2.31(0.4H、s)、2.33(2.6H、s)、3.09〜3.15(2H、m)、3.25(0.75H、s)、3.40(0.25H、s)、6.84(0.5H、d J=8.2Hz)、6.94(1.5H、d J=8.2Hz)、7.08〜7.17(2H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.98(1.5H、d J=6.5Hz)、1.04(4.5H、d J=6.8Hz)、1.87〜2.04(1H、m)、2.33(2.25H、s)、2.34(0.75H、s)、3.01(0.5H、d J=6.8Hz)、3.05(1.5H、d J=6.5Hz)、3.25(0.75H、s)、3.40(0.25H、s)、6.84(0.5H、d J=8.2Hz)、6.93(1.5H、d J=8.5Hz)、7.12(1.5H、d J=8.0Hz)7.16(0.5H、d J=8.0Hz)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.98(1H、t J=7.3Hz)、1.03(2H、t J=7.3Hz)、1.36(1H、d J=6.8Hz)、1.40(2H、d J=7.1Hz)、1.59〜1.78(2H、m)、2.33(3H、s)、3.22(0.75H、s)、3.37(0.25H、s)、3.68(0.25H、q J=6.8Hz)、3.86(0.75H、q J=6.8Hz)、6.83(0.5H、d J=8.3Hz)、6.94(1.5H、d J=8.0Hz)、7.14(2H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):1.59〜1.76(6H、m)、2.16〜2.23(2H、m)、2.33(3H、s)、3.23(0.7H、s)、3.39(0.3H、s)、3.92〜4.05(1H、m)、6.83(0.5H、d J=8.5Hz)、6.93(1.5H、d J=8.2Hz)、7.11〜7.16(2H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):1.62〜1.77(6H、m)、2.32(1H、s)、2.33(2H、s)、3.24(0.75H、s)、3.44(0.25H、s)、3.78(2H、d J=7.8Hz)、6.84(0.5H、d J=8.3Hz)、6.95(1.5H、d J=8.3Hz)、7.12〜7.15(2H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):1.24〜1.53(6H、m)、1.73〜1.75(2H、m)、2.08〜2.10(2H、m)、2.33(3H、s)、3.22(0.7H、s)、3.37(0.3H、s)、3.58〜3.86(1H、m)、6.83(0.5H、d J=8.2Hz)、6.93(1.5H、d J=8.2Hz)、7.11〜7.16(2H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.91(3H、t J=7.2Hz)、1.31〜1.45(4H、m)、1.63〜1.75(2H、m)、2.33(3H、s)、3.07〜3.13(2H、m)、3.24(0.7H、s)、3.40(0.3H、s)、6.84(0.5H、d J=8.5Hz)、6.93(1.5H、d J=8.2Hz)、7.12〜7.17(2H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):0.88(3H、 t J=6.8Hz)、 1.26〜1.74(16H、 m)、 2.33(3H、 s)、 3.08〜3.13(2H、 m)、 3.24(0.75H、 s)、 3.40(0.25H、 s)、 6.83(0.5H、 d J=8.3Hz)、 6.94(1.5H、 d J=8.3Hz)、 7.12(1.5H、 d J=8.0Hz)、 7.15(0.5H、 d J=8.0Hz)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):2.33(0.6H、s).2.34(2.4H、s)、3.28(0.8H、s)、3.49(0.2H.s)、3.93〜4.00(2H、m)、6.25〜7.40(11H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):1.64〜1.75(3H、m)、2.33(3H、s).3.25(0.7H、s)、3.43(0.3H.s)、3.71〜3.84(2H、m)、5.54〜5.78(2H、m)、6.81〜7.18(4H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):1.79(0.9H、s)、1.87(2.1H、s)、2.33(3H、s)、3.28(0.7H、s)、3.42(0.3H、s)、3.78(0.6H、s)、3.83(1.4H、s)、4.87−5.05(2H、m)、6.92−7.19(4H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):1.55〜1.77(6H、m)、2.33(3H、s).3.27(0.7H、s)、3.42(0.3H.s)、3.78〜3.83(2H、m)、5.46〜5.62(1H、、m)6.80〜7.18(4H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):1.53〜1.79(9H、m)、2.34(3H、s).3.47(0.7H、s)、3.45(0.3H.s)、3.88(2H、s)、6.83〜7.18(4H、m)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):1.64〜1.86(2H、m)、1.92〜2.10(4H、m)、2.33(2.1H、s)、2.35(0.9H、s)、3.23(0.7H、s)、3.39(0.3H.s)、4.54〜5.60(1H、brs)、5.72〜5.93(2H、m)、6.82〜6.98(2H、m)、7.09〜7.18(2H、m)
ブチル N−シクロヘキシル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート
ブチル N−シクロヘキシル−3−(フェニルチオ)アクリルイミデート(2.6g)の1、4-ジオキサン(80mL)溶液に、室温下、ローソン試薬(4.0g)を加え、80℃で18時間攪拌した。減圧下、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=10:1)で分離精製し、黄色油状ブチル N−シクロヘキシル−3−(フェニルチオ)チオアクリルイミデート(0.28g)を得た。
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):1.17〜1.26(4H、 m)、 1.36〜1.46(2H、 m)、 1.64〜1.75(2H、 m)、 2.04〜2.11(2H、 m)、 4.35〜4.53(1H、 m)、 6.01(0.78H、 d J=14.2Hz)、 6.21(0.22H、 d J=10.4Hz)、 6.69(0.78H、 brs)、 6、95(0.22H、 brs)、 7.09(0.22H、 d J=10.4Hz)、 7.30〜7.51(5H、 m)、 8.06(0.78H、 d J=14.2Hz)
1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):1.57(9H、 s)、 6.00(1H、 d J=14.4Hz)、 6.68(1H、 s)、 7.30〜7.51(5H、 m)、 7.98(1H、 d J=14.4Hz)
化合物(1)〜(22)10部を、キシレン35部とN,N-ジメチルホルムアミド35部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、良く攪拌混合して各々の10%乳剤を得る。
化合物(1)〜(22)20部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
化合物(1)〜(22)2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
化合物(1)〜(22)1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部およびフバサミクレー93.7部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
化合物(1)〜(22)10部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部;および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
化合物(1)〜(22)0.1部をキシレン5部およびトリクロロエタン5部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して各々の0.1%油剤を得る。
化合物(1)〜(22)10mgをアセトン0.5mlに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE−2、日本クレア株式会社商品)5gに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
化合物(1)10部と、下記のA群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
殺虫剤として、
(1)有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)等;
(2)カーバメート系化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)等;
(3)合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート等;
(4)ネライストキシン系化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
(5)ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
(6)ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)等;
(7)フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
(8)Btトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
(9)ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(10)有機塩素系化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
(11)天然系殺虫剤
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate);
(12)その他の殺虫剤
アベルメクチン(avermectin-B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3-Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、SI−0009、シフルメトフェン(cyflumetofen)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニックアミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、ニディノテフラン(nidinotefuran)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、NNI−0101、S−1947、クロラントラニリプロール(Chlorantraniliprole)、下記式(A)
式(A):
〔式中、
R1は、Me、Cl、BrまたはF、
R2は、F、Cl、Br、C1−C4ハロアルキル、またはC1−C4ハロアルコキシ、
R3は、F、ClまたはBr、
R4は、H、1個またはそれ以上のハロゲン原子;CN;SMe;SOMe;S02MeおよびOMeで置換されていてもよいC1−C4アルキル、C3−C4アルケニル、C3−C4アルキニル、または、C3−C5シクロアルキルアルキル、
R5は、HまたはMe、
R6は、H、FまたはCl、
R7は、H、FまたはClを表す。〕
で示される化合物。
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、アミドフルメット(amidoflumet)。
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)。
アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar-S-methyl)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベソキサジン(bethoxazin)、ビテルタノール(bitertanol)、ブラストサイジン−S(blasticidin-S)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、ボスカリド(boscalid)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブチオベート(buthiobate)、次亜塩素酸カルシウム(Calcium hypochlorite)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、キャプタン(captan)、カルベンダゾール(carbendazol)、カルボキシン(carboxin)、カルプロパミド(carpropamid)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロロネブ(chloroneb)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil:TPN)、クロルチオホス(chlorthiophos)、桂皮アルデヒド(Cinnamaldehyde)、クロジラコン(clozylacon)、CNA(2,6-Dichloro-4-nitroaniline)、水酸化第二銅(Copper hydroxide)、硫酸銅(Copper sulfate)、シアゾファミド(cyazofamid)、シフルフェンアミド(cyfluphenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、D−D(1,3-Dichloropropene)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロメジン(diclomezine)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリム(diflumetorim)、ジメフルアゾール(dimefluazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール・M(diniconazole-M)、ジノカップ(dinocap)、エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、エタコナゾール(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンダゾスラム(Fendazosulam)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチアゾン(fentiazon)、水酸化トリフェニルスズ(fentin hydroxide)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルメトバー(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホル(flutriafol)、ホセチル(fosetyl-Al)、フサライド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール-シス(furconazole-cis)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、IBP(IBP)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・M(metalaxyl-M)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、臭化メチル(Methyl bromide)、メトコナゾール(metconazole)、メトフロキサム(methfuroxam)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メトスルホバックス(metsulfovax)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、ミルネブ(milneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ナーバム(nabam)、オリサストロビン(orysastrobin)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オキシポコナゾール(oxpoconazole)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ポリオキシン(polyoxin)、炭酸水素カリウム(Potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconaole)、プロピネブ(propineb)、プロキナジド(proquinazid)、プロチオカーブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene:PCNB)、シルチオファーム(silthiopham)、シメコナゾール(simeconazole)、シプコナゾール(sipconazole)、炭酸水素ナトリウム(Sodium bibarbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、スピロキサミン(spiroxamine)、SSF−129((E)-2〔2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl〕-2-methoxyimino-N-methylacetamide)、ストレプトマイシン(streptomycin)、硫黄(Sulfur)、テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジニル(thiadinil)、チウラム(thiram:TMTD)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、TPN(TPN)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(triclamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)。
アブシジン酸(Abscisic acid)、アセトクロール(acetochlor)、アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、アメトリン(ametryn)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノエトキシビニルグリシン(aminoethoxyvinylglycine)、アミノピラリド(aminopyralid)、AC94,377、アミプロホスメチル(amiprofos-methyl)、アンシミドール(ancymidol)、アシュラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アビグリシン(aviglycine)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンスリド(bensulide:SAP)、ベンタゾン(bentazone)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ベンザミゾール(benzamizole)、ベンズフェンディゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンジルアデニン(benzyl adenine)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ビアラホス(bialaphos)、ビフェノックス(bifenox)、ブラシノライド(Brassinolide)、ブロマシル(bromacil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、炭酸カルシウム(Calcium carbonate)、過酸化カルシウム(Calcium peroxide)、カルバリル(carbaryl)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid:DCBN)、塩化コリン(choline chloride)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレトジム(clethodim)、クロメプロップ(clomeprop)、クロキシホナック(cloxyfonac-sodium)、クロルメコート(chlormequat chloride)、4−CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)、クロプロップ(cliprop)、クロフェンセット(clofencet)、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazine)、シクラニリド(cyclanilide)、シクロスルファムロン(cyclosulfamron)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、2,4−D塩(2,4-Dichlorophenoxyacetic acid salts)、ジクロルプロップ(dichlorprop:2,4-DP)、ダイムロン(daimuron)、ダラポン(dalapon:DPA)、ジメテンアミド-P(dimethenamid-P)、ダミノジット(daminozide)、ダゾメット(dazomet)、デシルアルコール(n-Decyl alcohol)、ジカンバ(dicamba-sodium:MDBA)、ジクロベニル(dichlobenil:DBN)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジケグラック(dikegulac)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジクワット(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、エンドタール(endothal)、エポコレオン(epocholeone)、エスプロカルブ(esprocarb)、エテホン(ethephon)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エチクロゼート(ethychlozate)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェナリモル(fenarimol)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルメトラリン(flumetralin)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルプロパネート・ナトリウム(flupropanate-sodium)、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ホメサフェン(formesafen)、ジベレリン(gibberellin)、グルホシネート(glufosinate)、グリホサート(glyphosate)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(Indole acetic acid:IAA)、インドール酪酸(Indole butyric acid)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、アイオキシニル(ioxynil-octanoate)、イソウロン(isouron)、イソオキサクロロトール(isoxachlortole)、イソオキサディフェン(isoxadifen)、カルブチレート(karbutilate)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リニュロン(linuron)、LGC−42153(LGC-42153)、マレイン酸ヒドラジド(Maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop:MCPP)、MCP塩(2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid salts)、MCPA・チオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB(2-Methyl-4-chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、メピコート(mepiquat)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソトリオン(mesotrione)、メチルダイムロン(methyl daimuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、モリネート(molinate)、ナフタリン酢酸(naphthylacetic acid)、NAD(1-naphthaleneacetamide)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、デシルアルコール(n-decyl alcohol)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、フェニルフタルアミド酸(n-phenylphthalamic acid)、オルベンカルブ(orbencarb)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシン硫酸塩(oxine-sulfate)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート(paraquat)、ペラルゴン酸(Pelargonic acid)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペノックスラム(penoxsulam)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ペトキサミド(pethoxamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピペロホス(piperophos)、プレチラクロール(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron-methyl)、プロカルバゾン(procarbazone)、プロジアミン(prodiamine)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフォキシディム(profoxydim)、プロヘキサジオン・カルシウム(prohexadione-calcium)、プロハイドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロメトリン(prometryn)、プロパニル(propanil)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロピザミド(propyzamide)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリダフォール(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック(pyrithiobac)、キンクロラック(quiclorac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シデュロン(siduron)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、塩素酸ナトリウム(Sodium chlorate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スェップ(swep:MCC)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシディム(tepraloxydim)、ターバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb:MBPMC)、テニルクロール(thenylchlor)、チアザフルロン(thiazafluron)、チジアズロン(ティヂアズロン)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアジフラム(triaziflam)、トリブフォス(tribufos)、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルラリン(trifluralin)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、ウニコナゾール・P(uniconazole-P)、バーナレート(vemolate:PPTC)。
ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、 セサメックス(sesamex)、N−(2−エチルへキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(MGK 264)、WARF−アンチレジスタント(WARF-antiresistant)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)。
べノキサノ−ル(benoxacor)、クロキントセト−メキシル(cloquintocet-mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、ダイムロン(daimuron)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾール−エチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、メフェンピル−ジエチル(mefenpyr-diethyl)、 MG191、 無水ナフタル酸(naphthalic anhydride)、オキサベトリニル(oxabetrinil)。
化合物(31)10部と、上記のA群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
化合物(37)10部と、上記のA群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
化合物(81)10部と、上記のA群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
化合物(158)10部と、上記のA群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
化合物(194)10部と、上記のA群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
化合物(203)10部と、上記のA群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
化合物(284)10部と、上記のA群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
化合物(388)10部と、上記のA群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
化合物(469)10部と、上記のA群に示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
この製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験例1〜8で用いる試験用薬液を調製した。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ6mmにスライスしてさらに半分に切ったインセクタLF(日本農産工業)を置き、上記試験用薬液2mlを灌注した。風乾後、ハスモンヨトウ(Spodoptela litura)4齢幼虫5頭を放ち、蓋をした。6日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は次の式により計算し、4:死亡率100%、3:80〜99%、2:60〜79%、1:30〜59%、0:0〜29%の指数で示した。
死亡率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(6)、(7)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(15)、(16)、(19)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(26)、(30)、(31)、(34)、(35)、(37)、(38)、(40)、(41)、(43)、(44)、(45)、(46)、(47)、(50)、(51)、(53)、(54)、(55)、(56)、(57)、(58)、(59)、(61)、(63)、(64)、(65)、(67)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(80)、(81)、(83)、(84)、(86)、(87)、(88)、(91)、(97)、(101)、(102)、(103)、(104)、(105)、(106)、(107)、(108)、(110)、(111)、(112)、(113)、(114)、(115)、(118)、(119)、(121)、(123)、(136)、(142)、(146)、(149)、(151)、(152)、(156)、(157)、(159)、(166)、(167)、(168)、(169)、(174)、(175)、(177)、(180)、(184)〜(187)、(189)、(193)〜(195)、(198)、(200)、(203)〜(206)、(209)、(211)〜(237)、(239)〜(241)、(247)〜(252)、(254)〜(256)、(258)〜(260)、(263)〜(273)、(277)〜(307)、(316)、(317)、(321)、(322)、(324)、(325)、(330)、(332)〜(339)、(341)〜(370)、(373)、(377)、(385)、(386)、(388)〜(401)、(410)〜(418)、(427)〜(453)、(458)、(459)、(461)〜(463)、(514)〜(526)、(531)、(534)〜(552)、(554)〜(562)、(565)、(568)、(573)、(575)、(579)〜(582)、(585)、(587)〜(593)、(595)、(598)
は、指数3以上を示したことから、十分な殺虫活性が認められた。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ2mmにスライスしたシルクメイト2S(日本農産工業)を置いた。上記試験用薬液1mlを灌注した。風乾後、直径5.5cmのろ紙をのせ、その上にリンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)初齢幼虫30頭を放った。蓋をして7日後に生存虫数を数えた。
死亡率を下式により計算し、4:死亡率100%、3:80〜99%、2:60〜79%、1:30〜59%、0:0〜29%の指数で示した。
死亡率(%)=(供試虫数−生存虫数/供試虫数)×100
化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(6)、(7)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(15)、(16)、(19)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(26)、(30)、(31)、(34)、(35)、(37)、(38)、(40)、(41)、(42)、(43)、(44)、(45)、(46)、(47)、(48)、(50)、(51)、(52)、(53)、(54)、(56)、(57)、(58)、(59)、(63)、(64)、(65)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(80)、(81)、(83)、(84)、(86)、(87)、(88)、(91)、(92)、(97)、(100)、(101)、(102)、(103)、(104)、(105)、(106)、(107)、(108)、(110)、(111)、(112)、(113)、(114)、(115)、(118)、(119)、(120)、(121)、(122)、(123)、(128)、(136)、(146)、(149)、(151)、(152)、(156)、(157)、(159)、(162)、(166)、(167)、(168)、(169)、(170)、(174)〜(180)、(184)〜(187)、(189)、(192)〜(195)、(198)〜(200)、(203)〜(206)、(209)〜(237)、(239)〜(243)、(247)〜(261)、(263)〜(308)、(311)、(315)〜(317)、(321)〜(325)、(330)〜(339)、(341)〜(379)、(381)、(383)、(385)、(386)、(388)〜(400)、(410)〜(415)、(424)、(428)〜(453)、(458)、(459)、(462)、(463)、(514)〜(526)、(531)、(534)〜(540)、(542)〜(552)、(554)〜(562)、(563)、(565)、(566)、(568)〜(570)、(572)、(573)、(575)、(577)〜(583)、(585)、(587)〜(595)、(598)
は、指数3以上を示したことから、十分な殺虫活性が認められた。
1オンスカップで育成した一葉期のキュウリ葉上に、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)初齢幼虫30頭を放し、翌日、上記試験用薬液20mlを散布した。
6日後に生存虫数を数え、対無処理生存率を下式により計算して、
4:生存率0%、3:1〜10%、2:11〜40%、1:41〜70%、0:>70%の指数で示した。
生存率(%)=(試験カップの生存虫数/無処理カップの供試虫数)×100
化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(8)、(9)、(10)、(12)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(20)、(23)、(24)、(25)、(26)、(27)、(29)、(30)、(31)、(34)、(35)、(37)、(38)、(41)、(45)、(46)、(47)、(54)、(63)、(64)、(69)、(70)、(73)、(74)、(81)、(84)、(85)、(87)、(88)、(91)、(103)、(106)、(111)、(117)、(118)、(119)、(130)、(155)、(157)、(158)、(159)、(174)、(177)、(180)、(187)、(192)、(198)、(203)、(209)、(259)、(263)〜(271)、(278)〜(281)、(284)、(288)、(290)〜(302)、(307)、(321)、(322)、(324)、(330)、(333)〜(335)、(341)〜(345)、(347)〜(365)、(367)〜(371)、(373)、(386)、(388)、(393)〜(397)、(407)、(409)、(410)、(415)、(416)、(428)〜(431)、(433)〜(438)、(440)〜(449)、(451)、(458)、(459)、(463)〜(465)、(514)〜(518)、(521)、(534)、(536)、(537)、(542)〜(552)、(555)、(556)、(559)、(560)、(563)、(568)、(573)、(575)、(578)〜(582)、(585)
は、指数3以上を示したことから、十分な殺虫活性が認められた。
90mlプラスチックカップで育成した2〜3葉期のイネの地際から5cm以上の部分を切除し、上記試験用薬液20ml/ポットを散布した。風乾後、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)初令〜2令幼虫30頭を放し、蓋をした。
処理6日後に生存虫数を数え、対無処理生存率を下式により計算して、
4:生存率0%、3:1〜10%、2:11〜40%、1:41〜70%、0:>70%の指数で示した。
生存率(%)=(試験カップの生存虫数/無処理カップの供試虫数)×100
化合物(1)、(2)、(3)、(16)、(18)、(20)、(24)、(25)、(30)、(31)、(32)、(33)、(35)、(37)、(38)、(43)、(45)、(47)、(50)、(54)、(56)、(57)、(58)、(59)、(64)、(69)、(74)、(75)、(81)、(84)、(87)、(103)、(130)、(151)、(156)、(157)、(158)、(159)、(170)、(174)、(175)、(177)、(186)、(187)、(189)〜(194)、(198)、(198)、(203)、(209)、(264)〜(268)、(280)、(281)、(284)、(286)、(288)、(290)、(292)〜(297)、(302)、(321)、(322)、(324)、(333)、(334)、(341)、(344)、(345)、(347)〜(354)、(356)〜(364)、(367)、(368)、(370)、(386)、(388)、(393)〜(395)、(407)、(409)、(428)〜(432)、(434)〜(438)、(441)〜(449)、(451)、(463)、(464)、(514)〜(518)、(520)、(521)、(523)、(525)、(530)、(534)、(537)、(538)、(542)〜(552)、(559)〜(562)、(563)、(568)、(575)、(579)〜(582)、(585)、(587)、(588)、(591)、(595)
は、指数3以上を示したことから、十分な殺虫活性が認められた。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ(Musca domestica)雌成虫10頭を放ち、蓋をした。
24時間後に死亡虫数を数え、死亡率は次の式により計算して、
4:死亡率100%、3:70〜99%、2:40〜69%、1:10〜39%、0:0〜9%の指数で示した。
死亡率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(6)、(9)、(10)、(13)、(14)、(16)、(20)、(23)、(24)、(25)、(26)、(30)、(31)、(34)、(35)、(37)、(38)、(40)、(41)、(43)、(46)、(47)、(50)、(54)、(56)、(57)、(58)、(59)、(63)、(64)、(65)、(66)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(81)、(84)、(86)、(87)、(91)、(97)、(98)、(102)、(103)、(105)、(106)、(108)、(111)、(118)、(119)、(120)、(121)、(122)、(136)、(146)、(149)、(156)、(157)、(162)、(163)、(166)、(174)、(177)、(185)〜(187)、(198)、(203)〜(205)、(234)、(259)、(263)〜(268)、(278)〜(281)、(284)、(286)〜(302)、(304)、(305)、(307)、(321)、(324)、(332)〜(334)、(343)、(354)、(363)、(368)〜(370)、(429)〜(432)、(434)〜(437)、(440)、(443)、(446)、(447)、(514)、(515)、(518)、(521)〜(523)、(525)、(542)〜(551)、(559)〜(562)、(563)、(568)、(575)、(579)〜(582)、(585)
は、指数3以上を示したことから、十分な殺虫活性が認められた。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ(Blattalla germanica)雄成虫2頭を放ち、蓋をした。
6日後に死亡虫数を数え、死亡率は次の式により計算して、
4:死亡率100%、2:50%、0:0%の指数で示した。
死亡率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(9)、(10)、(13)、(14)、(16)、(24)、(25)、(26)、(30)、(31)、(34)、(35)、(37)、(38)、(40)、(41)、(43)、(45)、(46)、(47)、(50)、(54)、(58)、(69)、(72)、(73)、(74)、(75)、(87)、(102)、(103)、(106)、(107)、(108)、(111)、(123)、(146)、(151)、(156)、(157)、(166)、(174)、(175)、(177)、(180)、(186)、(187)、(198)、(200)、(203)、(204)、(219)、(228)、(260)、(263)〜(268)、(270)〜(272)、(274)、(278)〜(281)、(284)〜(286)、(293)、(295)、(297)、(321)、(322)、(324)、(333)、(334)、(348)、(388)、(389)、(394)、(395)、(398)、(399)、(428)〜(449)、(451)、(452)、(454)、(456)、(462)、(463)、(467)、(514)、(515)、(518)、(521)、(534)、(536)〜(538)、(542)〜(552)、(555)、(559)〜(562)、(563)、(568)、(575)、(579)〜(582)
は、指数4を示した。
上記試験用薬液0.7mlをイオン交換水100mlに加えた(有効成分濃度3.5ppm)。該液中にアカイエカ(Culex pipiens pallens)終令幼虫20頭を放った。
1日後に死亡虫数を数え、死亡率は次の式により計算して、
4:死亡率91〜100%、2:11〜90%、0:0〜10%の指数で示した。
死亡率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(6)、(7)、(9)、(10)、(13)、(14)、(16)、(19)、(20)、(23)、(24)、(25)、(26)、(30)、(31)、(34)、(35)、(37)、(38)、(40)、(41)、(42)、(43)、(45)、(46)、(47)、(50)、(51)、(53)、(54)、(56)、(57)、(58)、(59)、(63)、(64)、(65)、(66)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(77)、(78)、(80)、(81)、(84)、(86)、(87)、(88)、(98)、(100)、(102)、(103)、(104)、(105)、(106)、(107)、(108)、(111)、(113)、(114)、(115)、(118)、(119)、(121)、(123)、(128)、(133)、(136)、(146)、(150)、(156)、(157)、(159)、(162)、(163)、(166)、(174)、(175)、(177)、(180)、(186)、(187)、(192)〜(195)、(198)〜(201)、(203)〜(205)、(213)、(215)〜(217)、(223)、(225)〜(229)、(234)〜(238)、(243)、(256)、(259)〜(273)、(278)〜(281)、(284)〜(308)、(316)、(317)、(321)、(322)、(324)〜(328)、(330)〜(336)、(338)〜(355)、(357)〜(364)、(368)〜(370)、(382)、(385)、(386)、(388)、(392)〜(395)、(401)、(418)、(419)、(428)〜(449)、(452)〜(455)、(459)、(465)、(466)、(514)〜(518)、(521)〜(527)、(531)、(534)〜(539)、(542)〜(552)、(554)〜(556)、(559)〜(562)、(563)、(565)〜(570)、(572)、(573)、(575)、(579)〜(582)
は、指数4を示した。
播種1週間後の3オンスカップ植えインゲンの葉に、ナミハダニが多数寄生した飼育用インゲンの葉を切り取って載せ、1日放置しナミハダニを移動させる。翌日接種した葉をピンセットで除去した後、上記試験用薬液20mlを散布した。
8日後に各ポットの初生葉上の生存雌成虫数を数え、下記基準に従って効力を5段階評価して、
指数4:0〜3頭、指数3:4〜10頭、指数2:11〜20頭、指数1:21〜30頭、指数0:31頭以上で示した。
化合物(17)、(28)、(29)、(32)、(33)、(194)、(272)、(396)、(409)、(418)、(436)、(452)、(518)、(521)、(527)、(582)、(585)
は、指数3以上を示したことから、十分な殺ダニ活性が認められた。
化合物(I)30mgを、キシレンおよびN,N−ジメチルホルムアミドの混合溶液(混合容量比;キシレン:N,N−ジメチルホルムアミド=1:1)0.075mlに溶解し、さらに、キシレンおよびソルポール3005X(登録商標、東邦化学株式会社製)の混合溶液(混合容量比;キシレン:ソルポール3005X=1:9)0.04mlを加え、イオン交換水に希釈し、供試化合物の試験用薬液(500ppm)を調製した。
4葉期のキャベツ(Brassicae oleracea)に試験用薬液20mlを散布した後、該試験用薬液が乾いた後、キャベツの地上部を切り取ってコナガ(Plutela xylostella)の2令幼虫5頭とともにポリエチレンカップ(容量100ml)に入れ、25℃で保管し、5日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は次の式により計算し、4:死亡率100%、3:80〜99%、2:60〜79%、1:30〜59%、0:0〜29の指数で示した。
死亡率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(19)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(26)、(27)、(29)、(30)、(31)、(34)、(35)、(37)、(38)、(40)、(41)、(42)、(43)、(44)、(45)、(46)、(47)、(50)、(51)、(52)、(53)、(54)、(56)、(57)、(59)、(63)、(64)、(65)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(74)、(75)、(76)、(77)、(78)、(79)、(80)、(81)、(83)、(84)、(86)、(87)、(88)、(91)、(95)、(100)、(101)、(102)、(103)、(105)、(106)、(107)、(108)、(109)、(110)、(111)、(112)、(113)、(114)、(115)、(116)、(117)、(118)、(119)、(120)、(121)、(122)、(123)、(133)、(139)、(145)、(146)、(149)、(151)、(156)、(157)、(158)、(159)、(163)、(165)、(166)、(167)、(168)、(169)、(174)、(175)、(177)、(185)、(186)、(189)、(191)、(193)、(194)、(198)〜(206)、(209)、(211)〜(221)、(223)〜(236)、(239)〜(242)、(245)、(247)、(248)、(252)、(254)、(256)、(258)〜(260)、(263)〜(273)、(278)〜(282)、(284)〜(302)、(304)、(307)、(321)、(322)、(324)、(325)、(330)〜(339)、(341)〜(371)、(373)、(375)、(377)、(379)、(380)、(386)、(388)〜(419)、(422)、(428)〜(438)、(441)〜(449)、(451)、(452)、(454)、(457)、(458)、(462)、(463)、(465)、(466)、(514)〜(525)、(531)、(534)〜(537)、(539)、(542)〜(552)、(554)〜(562)、(563)、(565)、(568)、(569)、(573)、(575)、(579)〜(582)、(585)、(587)〜(593)、(595)、(598)
は、指数3以上を示したことから、十分な殺虫活性が認められた。
化合物(I)16mgに有機溶媒(キシレン:DMF=1:1)0.1ml、およびキシレンおよびソルポール3005X(登録商標、東邦化学株式会社製)の混合溶液(混合容量比;キシレン:ソルポール3005X=1:9)0.04mlを加えて溶解させ、イオン交換水で80mlに希釈して200ppmの薬液を調製した。この薬液にダイン(登録商標、武田薬品工業株式会社製)3000倍になるように添加し、試験用薬液を調製した。
3オンスカップ植えの5葉期キャベツに上記試験用薬液20mlを散布し、風乾後コナガ(Plutella xylostella)3令幼虫10頭を放飼した。処理・放虫5日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は次の式により計算し、4:死亡率100%、3:80〜99%、2:60〜79%、1:30〜59%、0:0〜29の指数で示した。
死亡率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
化合物(32)、(33)、(130)、(196)
は、指数3以上を示したことから、十分な殺虫活性が認められた。
化合物(I)16mgに有機溶媒(キシレン:DMF=1:1)0.1ml、およびキシレンおよびソルポール3005X(登録商標、東邦化学株式会社製)の混合溶液(混合容量比;キシレン:ソルポール3005X=1:9)0.04mlを加えて溶解させ、イオン交換水で80mlに希釈して200ppmの薬液を調製した。この薬液20mlをイオン交換水60mlで希釈し、50ppmの薬液を調製した。各薬液にダイン(登録商標、武田薬品工業株式会社製)を3000倍になるように添加し、試験用薬液を調製した。
3オンスカップ植えの5葉期キャベツに上記試験用薬液20mlを散布し、風乾後ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)4令幼虫10頭を放飼した。処理・放虫4日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は次の式により計算し、4:死亡率100%、3:80〜99%、2:60〜79%、1:30〜59%、0:0〜29%の指数で示した。
死亡率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
化合物(5)、(8)、(12)、(17)、(18)、(27)、(29)、(32)、(33)、(117)、(125)、(126)、(158)、(196)
は200ppmで、
化合物(130)
は、50ppmで、指数3以上を示したことから、十分な殺虫活性が認められた。
化合物(I)16mgに有機溶媒(キシレン:DMF=1:1)0.1ml、およびキシレンおよびソルポール3005X(登録商標、東邦化学株式会社製)の混合溶液(混合容量比;キシレン:ソルポール3005X=1:9)0.04mlを加えて溶解させ、イオン交換水で80mlに希釈して200ppmの薬液を調製した。200ppmの薬液20mlをイオン交換水60mlで希釈し、50ppmの薬液を調製した。50ppmの薬液20mlをイオン交換水60mlで希釈し、12.5ppmの薬液を調製した。各薬液にダイン(登録商標、武田薬品工業株式会社製)を3000倍になるように添加し、試験用薬液を調製した。
3オンスカップ植え樹高12〜15cm前後のリンゴ実生に上記試験用薬液20mlを散布した。風乾後リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)初齢幼虫約60頭を放飼した。
処理・放虫7日後に生存虫数を数え、死亡率を下式により計算し、4:死亡率100%、3:80〜99%、2:60〜79%、1:30〜59%、0:0〜29%の指数で示した。
死亡率(%)=(供試虫数−生存虫数/供試虫数)×100
化合物(5)、(8)、(12)、(17)、(18)、(27)、(36)、(68)、(82)、(117)、(125)、(126)、(131)、(196)
は200ppmで、
化合物(29)、(154)、(158)
は、50ppmで、
化合物(32)、(33)、(130)
は、12.5ppmで、指数3以上を示したことから、十分な殺虫活性が認められた。
化合物(I)40mgに有機溶媒(キシレン:DMF=1:1)0.1ml、およびキシレンおよびソルポール3005X(登録商標、東邦化学株式会社製)の混合溶液(混合容量比;キシレン:ソルポール3005X=1:9)0.04mlを加えて溶解させ、イオン交換水で80mlに希釈して500ppmの薬液を調製した。この薬液30mlをイオン交換水45mlで希釈し、200ppmの薬液を調製した。200ppmの薬液20mlをイオン交換水60mlで希釈し、50ppmの薬液を調製した。各薬液にダイン(登録商標、武田薬品工業株式会社製)を3000倍になるように添加し、試験用薬液を調製した。
3オンスカップで約3週間育成したカンランを第2本葉を残して他の葉を全て除去した。このカンランにシルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)成虫を放飼し3日間産卵させた後成虫を除去し、8日間温室内で保管し孵化させた。上記試験用薬液20mlを散布し、7日後に各ポットの死虫率を調査し、下記基準に従って効力を5段階評価した。
指数4:死虫率100%、指数3:死虫率90〜99%(幼虫付着面積が無処理の1〜
10%)、指数2:死虫率60〜89%(幼虫付着面積が無処理の11〜40%)、指数1:死虫率30〜59%(幼虫付着面積が無処理の41〜70%)、指数0:死虫率0〜29%(幼虫付着面積が無処理の71%以上)
化合物(77)、(78)、(107)、(118)〜(120)、(180)、(196)
は、500ppmで、
化合物(1)〜(4)、(7)〜(20)、(23)、(25)、(26)、(28)〜(35)、(37)、(38)、(40)、(41)、(43)、(45)、(46)、(50)、(51)、(53)、(54)、(56)、(58)、(59)、(63)、(69)〜(76)、(80)、(81)、(87)、(88)、(91)、(101)、(103)、(105)、(106)、(111)、(113)、(117)、(123)、(125)、(130)、(156)〜(158)、(174)、(184)〜(187)、(189)、(193)、(194)、(200)、(202)〜(210)、(219)、(225)、(228)、(230)、(232)、(234)、(248)、(250)、(258)、(260)、(263)〜(266)、(268)〜(271)、(278)〜(281)、(284)〜(294)、(296)、(298)、(299)、(301)、(302)、(305)、(307)、(321)、(324)、(325)、(357)、(388)、(389)、(459)、(463)、(469)〜(476)、(514)、(521)、(542)、(544)は200ppmで、
化合物(21)、(24)、(344)、(348)、(350)、(352)、(355)、(358)、(360)、(364)、(368)、(394)、(395)、(398)、(430)、(436)、(442)、(445)、(515)、(517)、(525)、(526)は50ppmで、
化合物(333)、(431)
は、12.5ppmで、指数3以上を示したことから、十分な殺虫活性が認められた。
化合物(I)0.5mgをアセトン1mlに溶かし、ろ紙(TOYO No.2; 5×10cm)の片面に均一に塗布した。乾燥後、該ろ紙を2つ折りにした後、側辺をクリップで留めて袋状にし、この中に供試ダニ(フタトゲチマダニ Haemaphysalis longicornis, 未吸血若ダニ, 1群10頭)を入れ、開放部をクリップで閉じて密封し、2日後に致死を観察した。
化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(24)、(26)、(28)、(29)、(35)、(37)、(43)、(45)、(48)、(50)、(51)、(52)、(54)、(59)、(63)、(69)、(75)、(77)、(80)、(88)、(101)、(102)、(103)、(104)、(106)、(107)、(111)、(113)、(118)、(119)、(120)、(121)、(122)、(123)、(130)、(146)、(156)、(186)、(187)、(188)、(189)、(195)、(207)、(208)、(264)、(265)、(266)、(267)、(278)、(280)、(284)、(321)、(324)、(333)、(334)、(341)、(428)、(429)、(430)、(431)、(433)、(434)、(435)、(441)、(442)、(443)、(446)、(447)、(469)、(470)、(471)、(472)、(473)、(474)、(475)、(515)、(542)
は、死虫率100%を示した。
Claims (9)
- 式(I):
「式中、
Xは、OX 1 、またはSX 4 を表し、
Yは、OY 1 、またはSY 4 を表し、
Zは、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)炭素数1〜6個のアルキル基、(5)炭素数1〜6個のアルコキシ基、(6)ハロ(炭素数1〜6個)アルキル基、(7)ハロ(炭素数1〜6個)アルコキシ基、(8)シクロ(炭素数3〜6個)アルキル基、(9)炭素数1〜6個のアルキルチオ基、(10)炭素数1〜6個のアルキルスルフィニル基、(11)炭素数1〜6個のアルキルスルホニル基、(12)フェニルチオ基、(13)ヒドロキシル基、(14)炭素数2〜6個のアルカノイルオキシ基、(15)ベンジル基、(16)ベンゾイル基、(17)アセチル基、(18)炭素数2〜6個のアルコキシカルボニル基、(19)炭素数2〜6個のアルケニル基、(20)炭素数2〜6個のアルキニル基、(21)ハロゲンおよび炭素数1〜6個のアルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、(22)シクロ(炭素数3〜6個)アルキルチオ基、(23)フェノキシ基、(24)ピペリジル基、(25)ピラゾリル基および(26)チエニル基
からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
ここで、
X1は、
インダニル基、
ベンゾジオキサニル基、
シクロ(炭素数3〜6個)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜6個のアルキル基、(3)炭素数1〜6個のアルコキシ基、(4)炭素数2〜6個のアルコキシカルボニル基、(5)炭素数2〜6個のアルカノイル基、(6)炭素数1〜6個のアルキルチオ基、(7)フェニル基、(8)シアノ基、および(9)ニトロ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、または
(1)ハロゲン、(2)炭素数1〜6個のアルキル基、および(3)炭素数1〜6個のアルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基で置換された炭素数1〜6個のアルキル基
を表し、
X4は,
シクロ(炭素数3〜6個)アルキル基、
ナフチル基、
ピリジル基、
チエニル基、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾオキサゾリル基、
1個またはそれ以上のハロ(炭素数1〜6個)アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基
1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されていてもよいフリル基、
1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されていてもよいチアゾリル基、
1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)炭素数1〜6個のアルキル基、(4)ハロ(炭素数1〜6個)アルキル基、および(5)炭素数1〜6個のアルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、または
(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいフェニル基、(2)1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されたフェニル基、(3)1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルコキシ基で置換されたフェニル基、(4)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいピリジル基、(5)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいチアゾリル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいチエニル基、および(7)フリル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい炭素数1〜6個のアルキル基を表し、
Y1は
ナフチル基、
テトラヒドロナフチル基、
ピリジル基、
ベンゾジオキサニル基、
(1)1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいフェニル基、および(3)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいピリジル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい炭素数1〜6個のアルキル基、または
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)炭素数1〜6個のアルキル基、(5)アミノ基、(6)炭素数1〜6個のアルキルチオ基、(7)炭素数1〜6個のアルキルスルホニル基、(8)シクロ(炭素数3〜6個)アルキル基、(9)フェニル基、(10)炭素数2〜6個のアルコキシカルボニル基、(11)炭素数1〜6個のアルコキシ基、および(12)イミダゾリル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Y4は、
ナフチル基、
シクロ(炭素数3〜6個)アルキル基、
1個のフェニル基で置換されている炭素数2〜6個のアルケニル基、
シクロ(炭素数3〜6個)アルケニル基、
チエニル基、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾオキサゾリル基、
1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されていてもよいチアゾリル基、
1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、
1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されていてもよいトリアゾリル基、
1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されていてもよいテトラゾリル基、
1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されていてもよいイミダゾリル基、
1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されていてもよいフリル基、
(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいピラゾリル基、および(2)1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のハロアルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、
(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいフェニル基、(2)1個またはそれ以上の炭素数1〜6個のアルキル基で置換されたフェニル基、(3)シクロ(炭素数3〜6個)アルキル基、(4)フリル基、および(5)チエニル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい炭素数1〜6個のアルキル基、または
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜6個のアルキル基、(3)炭素数1〜6個のアルコキシ基、および(4)ハロ(炭素数1〜6個)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基を表す。」
で示される3−イミノプロペン化合物(I)またはその塩。
- Xが、OX 1 、またはSX 4 であり、
Yが、OY 1 、またはSY 4 であり、
Zが、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)炭素数1〜6個のアルキル基、(5)炭素数1〜6個のアルコキシ基、(6)ハロ(炭素数1〜3個)アルキル基、(7)ハロ(炭素数1〜3個)アルコキシ基、(8)シクロ(炭素数5〜6個)アルキル基、(9)炭素数1〜6個のアルキルチオ基、(10)炭素数1〜3個のアルキルスルフィニル基、(11)炭素数1〜3個のアルキルスルホニル基、(12)フェニルチオ基、(13)ヒドロキシル基、(14)炭素数2〜3個のアルカノイルオキシ基、(15)ベンジル基、(16)ベンゾイル基、(17)アセチル基、(18)炭素数2〜3個のアルコキシカルボニル基、(19)炭素数2〜3個のアルケニル基、(20)炭素数2〜3個のアルキニル基、(21)ハロゲンおよび炭素数1〜3個のアルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、(22)シクロ(炭素数5〜6個)アルキルチオ基、(23)フェノキシ基、(24)ピペリジル基、(25)ピラゾリル基、および(26)チエニル基
からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、
ここで、
X1が、
インダニル基、
ベンゾジオキサニル基、
シクロ(炭素数5〜6個)アルキル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜3個のアルキル基、(3)炭素数1〜3個のアルコキシ基、(4)炭素数2〜3個のアルコキシカルボニル基、(5)炭素数2〜3個のアルカノイル基、(6)炭素数1〜3個のアルキルチオ基、(7)フェニル基、(8)シアノ基、および(9)ニトロ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、または
(1)ハロゲン、(2)炭素数1〜3個のアルキル基、および(3)炭素数1〜3個のアルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基で置換された炭素数1〜3個のアルキル基であり、
X4が、
シクロ(炭素数5〜6個)アルキル基、
ナフチル基、
ピリジル基、
チエニル基、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾオキサゾリル基、
1個またはそれ以上のハロ(炭素数1〜3個)アルキル基で置換されていてもよいピリミジニル基
1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいフリル基、
1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいチアゾリル基、
1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)炭素数1〜3個のアルキル基、(4)ハロ(炭素数1〜3個)アルキル基、および(5)炭素数1〜3個のアルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、または
(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいフェニル基、(2)1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されたフェニル基、(3)1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルコキシ基で置換されたフェニル基、(4)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいピリジル基、(5)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいチアゾリル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいチエニル基、および(7)フリル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい炭素数1〜3個のアルキル基であり、
Y1が
ナフチル基、
テトラヒドロナフチル基、
ピリジル基、
ベンゾジオキサニル基、
(1)1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいフェニル基、および(3)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいピリジル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい炭素数1〜3個のアルキル基、または
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)炭素数1〜6個のアルキル基、(5)アミノ基、(6)炭素数1〜3個のアルキルチオ基、(7)炭素数1〜3個のアルキルスルホニル基、(8)シクロ(炭素数5〜6個)アルキル基、(9)フェニル基、(10)炭素数2〜3個のアルコキシカルボニル基、(11)炭素数1〜3個のアルコキシ基、および(12)イミダゾリル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、
Y4が、
ナフチル基、
シクロ(炭素数5〜6個)アルキル基、
1個のフェニル基で置換されている炭素数2〜3個のアルケニル基、
シクロ(炭素数5〜6個)アルケニル基、
チエニル基、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾオキサゾリル基、
1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいチアゾリル基、
1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、
1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいトリアゾリル基、
1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいテトラゾリル基、
1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいイミダゾリル基、
1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されていてもよいフリル基、
(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいピラゾリル基および(2)1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のハロアルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、
(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいフェニル基、(2)1個またはそれ以上の炭素数1〜3個のアルキル基で置換されたフェニル基、(3)シクロ(炭素数5〜6個)アルキル基、(4)フリル基、および(5)チエニル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい炭素数1〜3個のアルキル基、または
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよい炭素数1〜6個のアルキル基、(3)炭素数1〜3個のアルコキシ基、および(4)ハロ(炭素数1〜3個)アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基である請求項1記載の化合物。
- Xが、OX 1 、またはSX 4 であり、
Yが、OY 1 、またはSY 4 であり、
Zが、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)炭素数1〜4個のアルキル基、(5)炭素数1〜4個のアルコキシ基、(6)トリフルオロメチル基、(7)トリフルオロメトキシ基、(8)シクロヘキシル基、(9)炭素数1〜4個のアルキルチオ基、(10)メチルスルフィニル基、(11)メチルスルホニル基、(12)フェニルチオ基、(13)ヒドロキシル基、(14)アセチルオキシ基、(15)ベンジル基、(16)ベンゾイル基、(17)アセチル基、(18)メトキシカルボニル基、(19)ビニル基、(20)エチニル基、(21)塩素およびメチル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、(22)シクロヘキシルチオ基、(23)フェノキシ基、(24)ピペリジル基、(25)ピラゾリル基および(26)チエニル基
からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、
ここで、
X1が、
インダニル基、
ベンゾジオキサニル基、
シクロヘキシル基、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のフッ素で置換されていてもよいメチル基、(3)メトキシ基、(4)メトキシカルボニル基、(5)アセチル基、(6)メチルチオ基、(7)フェニル基、(8)シアノ基、および(9)ニトロ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、または
(1)ハロゲン、(2)メチル基、および(3)メトキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたメチル基であり、
X4が、
シクロヘキシル基、
ナフチル基、
ピリジル基、
チエニル基、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾオキサゾリル基、
1個またはそれ以上のトリフルオロメチル基で置換されていてもよいピリミジニル基
1個またはそれ以上のメチル基で置換されていてもよいフリル基、
1個またはそれ以上のメチル基で置換されていてもよいチアゾリル基、
1個またはそれ以上のメチル基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)炭素数1〜3個のアルキル基、(4)トリフルオロメチル基、および(5)メトキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、または
(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいフェニル基、(2)1個またはそれ以上のメチル基で置換されたフェニル基、(3)1個またはそれ以上のメトキシ基で置換されたフェニル基、(4)1個またはそれ以上の塩素で置換されていてもよいピリジル基、(5)1個またはそれ以上の塩素で置換されていてもよいチアゾリル基、(6)1個またはそれ以上の塩素で置換されていてもよいチエニル基、および(7)フリル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい炭素数1〜3個のアルキル基であり、
Y1が
ナフチル基、
テトラヒドロナフチル基、
ピリジル基、
ベンゾジオキサニル基、
(1)1個またはそれ以上のメチル基で置換されていてもよいフェニル基、(2)1個またはそれ以上の塩素で置換されていてもよいフェニル基、および(3)1個またはそれ以上の塩素で置換されていてもよいピリジル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよいメチル基、または
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)炭素数1〜4個のアルキル基、(5)アミノ基、(6)メチルチオ基、(7)メチルスルホニル基、(8)シクロヘキシル基、(9)フェニル基、(10)メトキシカルボニル基、(11)メトキシ基、および(12)イミダゾリル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、
Y4が、
ナフチル基、
シクロ(炭素数5〜6個)アルキル基、
1個のフェニル基で置換されているプロペニル基、
シクロヘキセニル基、
チエニル基、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾオキサゾリル基、
1個またはそれ以上のメチル基で置換されていてもよいチアゾリル基、
1個またはそれ以上のメチル基で置換されていてもよいチアジアゾリル基、
1個またはそれ以上のメチル基で置換されていてもよいトリアゾリル基、
1個またはそれ以上のメチル基で置換されていてもよいテトラゾリル基、
1個またはそれ以上のメチル基で置換されていてもよいイミダゾリル基、
1個またはそれ以上のメチル基で置換されていてもよいフリル基、
(1)1個またはそれ以上の塩素で置換されていてもよいピラゾリル基、および(2)トリフルオロメチル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、
(1)1個またはそれ以上の塩素で置換されていてもよいフェニル基、(2)1個またはそれ以上のメチル基で置換されたフェニル基、(3)シクロヘキシル基、(4)フリル基、および(5)チエニル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい炭素数1〜3個のアルキル基、または
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のフッ素で置換されていてもよい炭素数1〜4個のアルキル基、(3)メトキシ基、および(4)トリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基である請求項2記載の化合物。 - Xが、SX 4 であり、
Yが、SY 4 であり、
Zが、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)炭素数1〜4個のアルキル基、(5)炭素数1〜4個のアルコキシ基、(6)トリフルオロメチル基、(7)トリフルオロメトキシ基、(8)シクロヘキシル基、(9)炭素数1〜4個のアルキルチオ基、(10)メチルスルフィニル基、(11)メチルスルホニル基、(12)フェニルチオ基、(13)ヒドロキシル基、(14)アセチルオキシ基、(15)ベンジル基、(16)ベンゾイル基、(17)アセチル基、(18)メトキシカルボニル基、(19)ビニル基、(20)エチニル基、(21)塩素およびメチル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、(22)シクロヘキシルチオ基、(23)フェノキシ基、(24)ピペリジル基、(25)ピラゾリル基および(26)チエニル基
からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、
ここで、
X4が、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)炭素数1〜3個のアルキル基、(4)トリフルオロメチル基、および(5)メトキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、または
(1)1個またはそれ以上のハロゲンで置換されていてもよいフェニル基、(2)1個またはそれ以上のメチル基で置換されたフェニル基、および(3)1個またはそれ以上のメトキシ基で置換されたフェニル基からなる群より選ばれる置換基で置換されていてもよい炭素数1〜3個のアルキル基であり、
Y4が、
(1)1個またはそれ以上の塩素で置換されていてもよいフェニル基、(2)1個またはそれ以上のメチル基で置換されたフェニル基、および(3)シクロヘキシル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい炭素数1〜3個のアルキル基、または
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のフッ素で置換されていてもよい炭素数1〜4個のアルキル基、(3)メトキシ基、および(4)トリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基である請求項3記載の化合物。 - Xが、SX 4 であり、
Yが、OY 1 であり、
Zが、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)炭素数1〜4個のアルキル基、(5)炭素数1〜4個のアルコキシ基、(6)トリフルオロメチル基、(7)トリフルオロメトキシ基、(8)シクロヘキシル基、(9)炭素数1〜4個のアルキルチオ基、(10)メチルスルフィニル基、(11)メチルスルホニル基、(12)フェニルチオ基、(13)ヒドロキシル基、(14)アセチルオキシ基、(15)ベンジル基、(16)ベンゾイル基、(17)アセチル基、(18)メトキシカルボニル基、(19)ビニル基、(20)エチニル基、(21)塩素およびメチル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、(22)シクロヘキシルチオ基、(23)フェノキシ基、(24)ピペリジル基、(25)ピラゾリル基および(26)チエニル基
からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、
ここで、
X4が、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)炭素数1〜3個のアルキル基、(4)トリフルオロメチル基、および(5)メトキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、
Y1が
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)炭素数1〜4個のアルキル基、(5)アミノ基、(6)メチルチオ基、(7)メチルスルホニル基、(8)シクロヘキシル基、(9)フェニル基、(10)メトキシカルボニル基、および(11)メトキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基である請求項3記載の化合物。 - Xが、OX 1 であり、
Yが、OY 1 であり、
Zが、
(1)ハロゲン、(2)ニトロ基、(3)シアノ基、(4)炭素数1〜4個のアルキル基、(5)炭素数1〜4個のアルコキシ基、(6)トリフルオロメチル基、(7)トリフルオロメトキシ基、(8)シクロヘキシル基、(9)炭素数1〜4個のアルキルチオ基、(10)メチルスルフィニル基、(11)メチルスルホニル基、(12)フェニルチオ基、(13)ヒドロキシル基、(14)アセチルオキシ基、(15)ベンジル基、(16)ベンゾイル基、(17)アセチル基、(18)メトキシカルボニル基、(19)ビニル基、(20)エチニル基、(21)塩素およびメチル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、(22)シクロヘキシルチオ基、(23)フェノキシ基、(24)ピペリジル基、(25)ピラゾリル基および(26)チエニル基
からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、
ここで、
X1が、
(1)ハロゲン、(2)1個またはそれ以上のフッ素で置換されていてもよいメチル基、(3)メトキシ基、(4)メトキシカルボニル基、(5)アセチル基、(6)メチルチオ基、(7)フェニル基、(8)シアノ基、および(9)ニトロ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基、または
(1)ハロゲン、(2)メチル基、および(3)メトキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基で置換されたメチル基であり、
Y1が
(1)ハロゲン、(2)シアノ基、(3)ニトロ基、(4)炭素数1〜4個のアルキル基、(5)アミノ基、(6)メチルチオ基、(7)メチルスルホニル基、(8)シクロヘキシル基、(9)フェニル基、(10)メトキシカルボニル基、(11)メトキシ基、および(12)イミダゾリル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいフェニル基である請求項3記載の化合物。 - 請求項1〜6のいずれか1項に記載される化合物またはその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
- 有害生物を防除するための請求項1〜6のいずれか1項に記載される化合物またはその塩を活性成分として含む有害生物防除剤。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載される化合物またはその塩を有害生物に直接、または有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006318198A JP5239148B2 (ja) | 2005-12-01 | 2006-11-27 | 3−イミノプロペン化合物、それを含有する有害生物防除剤、およびその有害生物防除用途 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005347646 | 2005-12-01 | ||
JP2005347646 | 2005-12-01 | ||
JP2006146381 | 2006-05-26 | ||
JP2006146381 | 2006-05-26 | ||
JP2006318198A JP5239148B2 (ja) | 2005-12-01 | 2006-11-27 | 3−イミノプロペン化合物、それを含有する有害生物防除剤、およびその有害生物防除用途 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012156254A Division JP2012207034A (ja) | 2005-12-01 | 2012-07-12 | 3−イミノプロペン化合物、それを含有する有害生物防除剤、およびその有害生物防除用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008001681A JP2008001681A (ja) | 2008-01-10 |
JP5239148B2 true JP5239148B2 (ja) | 2013-07-17 |
Family
ID=39006360
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006318198A Expired - Fee Related JP5239148B2 (ja) | 2005-12-01 | 2006-11-27 | 3−イミノプロペン化合物、それを含有する有害生物防除剤、およびその有害生物防除用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5239148B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009007343A (ja) * | 2007-05-30 | 2009-01-15 | Sumitomo Chemical Co Ltd | チオイミデート化合物及びその有害生物防除用途 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009046478A (ja) * | 2007-07-25 | 2009-03-05 | Sumitomo Chemical Co Ltd | イミデート化合物およびその有害生物防除用途 |
JP2016029022A (ja) * | 2012-12-21 | 2016-03-03 | 日本曹達株式会社 | 1−アリール−1−ヘテロジエン化合物および有害生物防除剤 |
CN114437275B (zh) * | 2020-11-05 | 2023-10-20 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种高比表面积吸附树脂及其在去除呋虫胺残留中的应用 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5556885A (en) * | 1994-10-27 | 1996-09-17 | American Cyanamid Company | N-aryl- and N-heteroarylhydrazones of substituted thioacids and the s-oxides thereof as insecticidal and acaricidal agents |
JP2001342170A (ja) * | 2000-03-28 | 2001-12-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | アミジン化合物およびその用途 |
UA79571C2 (en) * | 2003-12-04 | 2007-06-25 | Basf Ag | Metod for the protection of seeds from soil pests comprising |
-
2006
- 2006-11-27 JP JP2006318198A patent/JP5239148B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009007343A (ja) * | 2007-05-30 | 2009-01-15 | Sumitomo Chemical Co Ltd | チオイミデート化合物及びその有害生物防除用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2008001681A (ja) | 2008-01-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8618329B2 (en) | Iminopropene compound and use thereof | |
BRPI0617513A2 (pt) | compostos de benzoilurÉia, processo para a produÇço e uso dos mesmos e mÉtodo para controlar pestes | |
US8318981B2 (en) | Imidate compound and use thereof for pest control | |
JP2009108051A (ja) | α,β−不飽和イミン化合物及びその有害生物防除用途 | |
EP2332936B1 (en) | Pyridine compound and use thereof for pest control | |
JP5239148B2 (ja) | 3−イミノプロペン化合物、それを含有する有害生物防除剤、およびその有害生物防除用途 | |
JP4370107B2 (ja) | 環状化合物、その製造法および有害生物防除剤 | |
JP5304026B2 (ja) | チオイミデート化合物及びその有害生物防除用途 | |
JP2009227655A (ja) | α,β−不飽和イミダート化合物およびそれを含有する有害生物防除剤 | |
JP2008297223A (ja) | チオイミデート化合物及びその有害生物防除用途 | |
JP2010168328A (ja) | N−フェニルイミン化合物およびその有害生物防除用途 | |
JP2008297224A (ja) | チオイミデート化合物及びその有害生物防除用途 | |
JP2010077075A (ja) | アミジン化合物およびその有害生物防除用途 | |
CN101365681B (zh) | 亚氨基丙烯化合物及其用途 | |
WO2007116948A1 (ja) | 植物の保護方法 | |
JP2008037854A (ja) | N’−アルキルベンゾイル尿素化合物 | |
JP2007297376A (ja) | 植物の保護方法 | |
WO2007116949A1 (ja) | 植物保護方法 | |
JP2008056650A (ja) | N−アリール−n−置換尿素化合物 | |
JP2007297375A (ja) | 植物保護方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080201 |
|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080516 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091001 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120515 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120712 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130305 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130318 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160412 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160412 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |