JP2008056650A - N−アリール−n−置換尿素化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明はN−アリール−N−置換尿素化合物またはその塩、当該化合物またはその塩を有効成分として含有することを特徴とする農薬組成物、当該化合物またはその塩を有効成分として含有することを特徴とする有害生物または植物寄生有害生物防除剤、および、当該化合物またはその塩の有効量を有害生物または植物寄生有害生物に直接、または、有害生物または植物寄生有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法に関するものである。
特許文献1には、ある種のN−アリール−N−置換尿素化合物が有害生物に対する防除効力を有することが記載されている。
しかしながらこれらの化合物は、有害生物に対して必ずしも十分な防除効力を示さない場合もある。本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
本発明者等は、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記式(I)で示される化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、以下の「発明1」〜「発明17」、
「発明1」
式(I)
〔式中、
XおよびYは、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
R1は、水素原子、ホルミル基、シアノ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイルチオ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニルチオ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニルチオ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルスルファモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−アリールスルファモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいチオカルバモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノ基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基を表し、
R2は、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキレン基を表し、
Aは、
(1)OR3
(ここで、R3は、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基を表す。)で示される基、
(2)S(O)nR4
(ここで、R4は、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基を表し、
nは0、1または2の整数を表す。)で示される基、または、
(3)NR5R6
(ここで、R5およびR6は、各々、独立して、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基を表すか、あるいは、
R5およびR6は、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい3〜7員含窒素複素環を形成する。)で示される基を表し、
R7は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールカルバモイル基、
1個またはそれ以上の低級アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、
1個またはそれ以上の低級アルキル基で置換されていてもよいチオカルバモイル基、
1個またはそれ以上の低級アルキル基で置換されていてもよいアミノ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルオキシ基、
、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルオキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基、または、
−G−E
(ここで、Gは、酸素原子、硫黄原子、SO、またはSO2を表し、
Eは、(1)ハロゲン原子、(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、(3)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、(5)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、(7)シアノ基、および(8)ニトロ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
(1)ハロゲン原子、(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、(3)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、(5)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、(7)シアノ基、および(8)ニトロ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基を表す。)で示される基を表し、
Qは、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、または、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基を表し、
mは、1〜5の整数を表す。(但し、mが2〜5の整数の場合、R7は互いに同一でも相異なっていてもよい。)〕
で示される化合物(I)またはその塩。
式(I)
〔式中、
XおよびYは、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
R1は、水素原子、ホルミル基、シアノ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイルチオ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニルチオ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニルチオ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルスルファモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−アリールスルファモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいチオカルバモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノ基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基を表し、
R2は、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキレン基を表し、
Aは、
(1)OR3
(ここで、R3は、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基を表す。)で示される基、
(2)S(O)nR4
(ここで、R4は、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基を表し、
nは0、1または2の整数を表す。)で示される基、または、
(3)NR5R6
(ここで、R5およびR6は、各々、独立して、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基を表すか、あるいは、
R5およびR6は、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい3〜7員含窒素複素環を形成する。)で示される基を表し、
R7は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールカルバモイル基、
1個またはそれ以上の低級アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、
1個またはそれ以上の低級アルキル基で置換されていてもよいチオカルバモイル基、
1個またはそれ以上の低級アルキル基で置換されていてもよいアミノ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルオキシ基、
、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルオキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基、または、
−G−E
(ここで、Gは、酸素原子、硫黄原子、SO、またはSO2を表し、
Eは、(1)ハロゲン原子、(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、(3)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、(5)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、(7)シアノ基、および(8)ニトロ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
(1)ハロゲン原子、(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、(3)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、(5)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、(7)シアノ基、および(8)ニトロ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基を表す。)で示される基を表し、
Qは、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、または、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基を表し、
mは、1〜5の整数を表す。(但し、mが2〜5の整数の場合、R7は互いに同一でも相異なっていてもよい。)〕
で示される化合物(I)またはその塩。
「発明2」
R7が、ハロゲン原子、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルオキシ基、
、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルオキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルホニル基、または、
−G−E
(ここで、Gが、酸素原子、硫黄原子、SO、またはSO2であり、
Eが、(1)ハロゲン原子、(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、(3)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、(5)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、(7)シアノ基、および(8)ニトロ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
(1)ハロゲン原子、(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、(3)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、(5)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、(7)シアノ基、および(8)ニトロ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)で示される基である
「発明1」に記載される化合物。
R7が、ハロゲン原子、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルオキシ基、
、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルオキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルホニル基、または、
−G−E
(ここで、Gが、酸素原子、硫黄原子、SO、またはSO2であり、
Eが、(1)ハロゲン原子、(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、(3)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、(5)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、(7)シアノ基、および(8)ニトロ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
(1)ハロゲン原子、(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、(3)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、(5)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、(7)シアノ基、および(8)ニトロ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)で示される基である
「発明1」に記載される化合物。
「発明3」
R1が、水素原子、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基である
「発明1」〜「発明2」のいずれか1つに記載される化合物。
R1が、水素原子、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基である
「発明1」〜「発明2」のいずれか1つに記載される化合物。
「発明4」
R2が、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキレン基である
「発明1」〜「発明3」のいずれか1つに記載される化合物。
R2が、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキレン基である
「発明1」〜「発明3」のいずれか1つに記載される化合物。
「発明5」
XおよびYが、酸素原子であり、
Aが、OR3
(ここで、R3が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。)で示される基である
「発明1」〜「発明4」のいずれか1つに記載される化合物。
XおよびYが、酸素原子であり、
Aが、OR3
(ここで、R3が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。)で示される基である
「発明1」〜「発明4」のいずれか1つに記載される化合物。
「発明6」
Aが、OR3
(ここで、R3が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。)で示される基である
「発明1」〜「発明5」のいずれか1つに記載される化合物。
Aが、OR3
(ここで、R3が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。)で示される基である
「発明1」〜「発明5」のいずれか1つに記載される化合物。
「発明7」
XおよびYが、酸素原子であり、
Aが、S(O)nR4
(ここで、R4が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基であり、
nが、0〜2の整数である。)で示される基である
「発明1」〜「発明4」のいずれか1つに記載される化合物。
XおよびYが、酸素原子であり、
Aが、S(O)nR4
(ここで、R4が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基であり、
nが、0〜2の整数である。)で示される基である
「発明1」〜「発明4」のいずれか1つに記載される化合物。
「発明8」
XおよびYが、酸素原子であり、
Aが、NR5R6
(ここで、R5およびR6が、各々、独立して、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基であるか、あるいは、
R5およびR6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい3〜7員含窒素複素環を形成する。)で示される基である
「発明1」〜「発明4」のいずれか1つに記載される化合物。
XおよびYが、酸素原子であり、
Aが、NR5R6
(ここで、R5およびR6が、各々、独立して、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基であるか、あるいは、
R5およびR6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい3〜7員含窒素複素環を形成する。)で示される基である
「発明1」〜「発明4」のいずれか1つに記載される化合物。
「発明9」
Qが、(1)ハロゲン原子、(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、および(3)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されたフェニル基、
または、
(1)ハロゲン原子、(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、および(3)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換された芳香族単環式複素環基である
「発明1」〜「発明8」のいずれか1つに記載される化合物。
Qが、(1)ハロゲン原子、(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、および(3)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されたフェニル基、
または、
(1)ハロゲン原子、(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、および(3)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換された芳香族単環式複素環基である
「発明1」〜「発明8」のいずれか1つに記載される化合物。
「発明10」
Qが、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されたフェニル基、または、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換された芳香族単環式複素環基である
「発明1」〜「発明8」のいずれか1つに記載される化合物。
Qが、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されたフェニル基、または、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換された芳香族単環式複素環基である
「発明1」〜「発明8」のいずれか1つに記載される化合物。
「発明11」
XおよびYが、酸素原子であり、
R1が、水素原子、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基であり、
R2が、メチレン基、エチレン基、またはトリメチレン基であり、
Aが、
(1)OR3
(ここで、R3が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。)で示される基、
(2)S(O)nR4
(ここで、R4が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基であり、
nが、0〜2の整数である。)で示される基、または、
(3)NR5R6
(ここで、R5およびR6が、各々、独立して、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基であるか、あるいは、
R5およびR6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい3〜7員含窒素複素環を形成する。)で示される基であり、
R7が、ハロゲン原子、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基、または、
−G−E
(ここで、Gが、酸素原子、または硫黄原子であり、
Eが、(1)ハロゲン原子、および(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
(1)ハロゲン原子、および(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)で示される基であり、
Qが、2,6−ジフルオロフェニル基、2−クロロ−6−フルオロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3−クロロピリジン−2−イル基、または、3,5−ジクロロピリジン−4−イル基であり、
mが1〜4の整数(但し、mが2〜4の整数の場合、R7は互いに同一でも相異なっていてもよい。)である
「発明1」記載の化合物。
XおよびYが、酸素原子であり、
R1が、水素原子、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基であり、
R2が、メチレン基、エチレン基、またはトリメチレン基であり、
Aが、
(1)OR3
(ここで、R3が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。)で示される基、
(2)S(O)nR4
(ここで、R4が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基であり、
nが、0〜2の整数である。)で示される基、または、
(3)NR5R6
(ここで、R5およびR6が、各々、独立して、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基であるか、あるいは、
R5およびR6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい3〜7員含窒素複素環を形成する。)で示される基であり、
R7が、ハロゲン原子、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基、または、
−G−E
(ここで、Gが、酸素原子、または硫黄原子であり、
Eが、(1)ハロゲン原子、および(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
(1)ハロゲン原子、および(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)で示される基であり、
Qが、2,6−ジフルオロフェニル基、2−クロロ−6−フルオロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3−クロロピリジン−2−イル基、または、3,5−ジクロロピリジン−4−イル基であり、
mが1〜4の整数(但し、mが2〜4の整数の場合、R7は互いに同一でも相異なっていてもよい。)である
「発明1」記載の化合物。
「発明12」
XおよびYが、酸素原子であり、
R1が、水素原子、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基であり、
R2が、メチレン基、エチレン基、またはトリメチレン基であり、
Aが、
(1)OR3
(ここで、R3が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。)で示される基、
(2)S(O)nR4
(ここで、R4が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基であり、
nが0〜2の整数である。)で示される基、または、
(3)NR5R6
(ここで、R5およびR6が、各々、独立して、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基であるか、あるいは、
R5およびR6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい3〜7員含窒素複素環を形成する。)で示される基であり、
R7が、ハロゲン原子、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基、または、
−G−E
(Gが、酸素原子、または硫黄原子を表し、
Eが、(1)ハロゲン原子、および(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
(1)ハロゲン原子、および(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)で示される基であり、
Qが、2,6−ジフルオロフェニル基、2−クロロ−6−フルオロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3−クロロピリジン−2−イル基、または、3,5−ジクロロピリジン−4−イル基であり、
mが1〜4の整数(但し、mが2〜4の整数の場合、R7は互いに同一でも相異なっていてもよい。)である
「発明1」記載の化合物。
XおよびYが、酸素原子であり、
R1が、水素原子、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基であり、
R2が、メチレン基、エチレン基、またはトリメチレン基であり、
Aが、
(1)OR3
(ここで、R3が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。)で示される基、
(2)S(O)nR4
(ここで、R4が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基であり、
nが0〜2の整数である。)で示される基、または、
(3)NR5R6
(ここで、R5およびR6が、各々、独立して、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基であるか、あるいは、
R5およびR6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい3〜7員含窒素複素環を形成する。)で示される基であり、
R7が、ハロゲン原子、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基、または、
−G−E
(Gが、酸素原子、または硫黄原子を表し、
Eが、(1)ハロゲン原子、および(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
(1)ハロゲン原子、および(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)で示される基であり、
Qが、2,6−ジフルオロフェニル基、2−クロロ−6−フルオロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3−クロロピリジン−2−イル基、または、3,5−ジクロロピリジン−4−イル基であり、
mが1〜4の整数(但し、mが2〜4の整数の場合、R7は互いに同一でも相異なっていてもよい。)である
「発明1」記載の化合物。
「発明13」
「発明1」〜「発明12」のいずれか1つに記載される化合物またはその塩を活性成分として含有する農薬組成物。
「発明1」〜「発明12」のいずれか1つに記載される化合物またはその塩を活性成分として含有する農薬組成物。
「発明14」
「発明1」〜「発明12」のいずれか1つに記載される化合物またはその塩の農薬としての使用。
「発明1」〜「発明12」のいずれか1つに記載される化合物またはその塩の農薬としての使用。
「発明15」
有害生物または植物寄生有害生物を防除するための「発明1」〜「発明12」のいずれか1つに記載される化合物またはその塩を活性成分として含有する農薬組成物。
有害生物または植物寄生有害生物を防除するための「発明1」〜「発明12」のいずれか1つに記載される化合物またはその塩を活性成分として含有する農薬組成物。
「発明16」
有害生物または植物寄生有害生物を防除するための農薬の製造のための、「発明1」〜「発明12」のいずれか1つに記載される化合物またはその塩の使用。
有害生物または植物寄生有害生物を防除するための農薬の製造のための、「発明1」〜「発明12」のいずれか1つに記載される化合物またはその塩の使用。
「発明17」
「発明1」〜「発明12」のいずれか1つに記載される化合物またはその塩を有害生物または植物寄生有害生物に直接、もしくは、有害生物または植物寄生有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物または植物寄生有害生物の防除方法。
を提供するものである。
「発明1」〜「発明12」のいずれか1つに記載される化合物またはその塩を有害生物または植物寄生有害生物に直接、もしくは、有害生物または植物寄生有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物または植物寄生有害生物の防除方法。
を提供するものである。
化合物(I)は有害生物に対して優れた防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
本明細書の上記および以下の記載において用いられる本発明の範囲に包含される種々の定義の適当な例ならびに実例を以下に詳細に説明する。
「低級」なる語は、特に断りのない限り、1〜6個または2〜6個の炭素原子を有する基を意味し、好ましくは、1〜4または2〜4個の炭素原子を有する基でもよい。
「1個またはそれ以上」の適当な例としては1〜6個でもよく、好ましくは1〜4個でもよい。
「低級アルキル基」および「低級アルキル」の適当な例としては、直鎖、分枝状のC1−C6アルキル基が挙げられ、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、 n-ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられる。
「C1−C3アルキル基」および「C1−C3アルキル」の適当な例としては、直鎖、分枝状のC1−C3アルキル基が挙げられ、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。
「低級アルケニル基」の適当な例としては、直鎖、分枝状のC2−C6アルケニル基が挙げられ、例えば、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、1−メチルアリル基、2−ペンテニル基、2−ヘキセニル基等などが挙げられる。
「低級アルキニル基」の適当な例としては、C2−C6アルキニル基、例えば、エチニル基、2−プロピニル基、1−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3−ペンチニル基、3−ヘキシニル基等が挙げられる。
「アリール基」、「アリール」および「アル」の適当な例としては、例えば、低級アルキル基を有していてもよいフェニル基(例えば、フェニル基、メシチル基、キシリル基、トリル基等)、ナフチル基、アントリル基等のC6−14芳香族炭化水素基が挙げられ、好ましくはフェニル基およびナフチル基でもよく、この「アリール基」、「アリール」および「アル」は低級アルキル基、ハロゲン、アリール基等の適当な置換基を有していてもよい。
「ハロゲン」および「ハロゲン原子」とは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
「低級アルコキシ基」および「低級アルコキシ」の適当な例としては、直鎖状または分岐状のC1−C6アルコキシ基が挙げられ、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、neo−ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等が挙げられ、
好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、およびイソヘキシルオキシ基が挙げられる。
好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、およびイソヘキシルオキシ基が挙げられる。
「低級アルカノイル基」の適当な例としては、直鎖状または分岐状のC2−C6アルカノイル基が挙げられ、例えば、アセチル基、2−メチルアセチル基、2,2−ジメチルアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、2,2−ジメチルプロピオニル基、ヘキサノイル基等が挙げられる。
「シクロ低級アルキル基」の適当な例としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロ(C3−C6)アルキル基が挙げられる。
「複素環基」の例としては、例えば、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる1種または2種の1〜4個、好ましくは1〜3個のヘテロ原子を含有する5〜14員、好ましくは、5〜10員の1〜3環式、好ましくは、単環式、もしくは2環式の複素環基が挙げられ、具体的には、例えば、
2−チエニル基、3−チエニル基、2−フリル基、3−フリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、2−ピロリジニル基、3−ピロリジニル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、3−イソオキサゾリル基、4−イソオキサゾリル基、5−イソオキサゾリル基、2−チアゾリル基、4−チアゾリル基、5−チアゾリル基、3−イソチアゾリル基、4−イソチアゾリル基、5−イソチアゾリル基、3−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、5−ピラゾリル基、2−ピラゾリジニル基、3−ピラゾリジニル基、4−ピラゾリジニル基、2−イミダゾリル基、4−イミダゾリル基、5−イミダゾリル基、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−5−イル基、1H−テトラゾール−5−イル基、および2H−テトラゾール−5−イル基等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を1〜4個含有する5員複素環基、
2−チエニル基、3−チエニル基、2−フリル基、3−フリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、2−ピロリジニル基、3−ピロリジニル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、3−イソオキサゾリル基、4−イソオキサゾリル基、5−イソオキサゾリル基、2−チアゾリル基、4−チアゾリル基、5−チアゾリル基、3−イソチアゾリル基、4−イソチアゾリル基、5−イソチアゾリル基、3−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、5−ピラゾリル基、2−ピラゾリジニル基、3−ピラゾリジニル基、4−ピラゾリジニル基、2−イミダゾリル基、4−イミダゾリル基、5−イミダゾリル基、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−5−イル基、1H−テトラゾール−5−イル基、および2H−テトラゾール−5−イル基等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を1〜4個含有する5員複素環基、
2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、N−オキシド−2−ピリジル基、N−オキシド−3−ピリジル基、N−オキシド−4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、N−オキシド−2−ピリミジニル基、N−オキシド−4−ピリミジニル基、N−オキシド−5−ピリミジニル基、2−チオモルホリニル基、3−チオモルホリニル基、2−モルホリニル基、3−モルホリニル基、2−ピペリジル基、3−ピペリジル基、4−ピペリジル基、2−チオピラニル基、3−チオピラニル基、4−チオピラニル基、2−4H−1,4−オキサジニル基、3−4H−1,4−オキサジニル基、2−4H−1,4−チアジニル基、3−4H−1,4−チアジニル基、2−ピペラジニル基、3−1,2,4−トリアジニル基、5−1,2,4−トリアジニル基、6−1,2,4−トリアジニル基、2−1,3,5−トリアジニル基、3−ピリダジニル基、4−ピリダジニル基、2−ピラジニル基、N−オキシド−3−ピリダジニル基、およびN−オキシド−4−ピリダジニル基等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる複素原子を1〜4個含有する6員複素環基、
1−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基、2−ベンゾフリル基、3−ベンゾフリル基、4−ベンゾフリル基、5−ベンゾフリル基、6−ベンゾフリル基、7−ベンゾフリル基、2−ベンゾチアゾリル基、4−ベンゾチアゾリル基、5−ベンゾチアゾリル基、6−ベンゾチアゾリル基、7−ベンゾチアゾリル基、2−ベンズオキサゾリル基、4−ベンズオキサゾリル基、5−ベンズオキサゾリル基、6−ベンズオキサゾリル基、7−ベンズオキサゾリル基、2−ベンズイミダゾリル基、4−ベンズイミダゾリル基、5−ベンズイミダゾリル基、6−ベンズイミダゾリル基、7−ベンズイミダゾリル基、2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、1−フタラジニル基、4−フタラジニル基、5−フタラジニル基、6−フタラジニル基、7−フタラジニル基、2−キナゾリニル基、4−キナゾリニル基、5−キナゾリニル基、6−キナゾリニル基、7−キナゾリニル基、8−キナゾリニル基、2−キノキサリニル基、3−キノキサリニル基、5−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、7−キノキサリニル基、8−キノキサリニル基、1−インドリジニル基、2−インドリジニル基、3−インドリジニル基、5−インドリジニル基、6−インドリジニル基、7−インドリジニル基、8−インドリジニル基、1−キノリジニル基、2−キノリジニル基、3−キノリジニル基、4−キノリジニル基、6−キノリジニル基、7−キノリジニル基、8−キノリジニル基、9−キノリジニル基、2−1,8−ナフチリジニル基、3−1,8−ナフチリジニル基、4−1,8−ナフチリジニル基、1−ジベンゾフラニル基、2−ジベンゾフラニル基、3−ジベンゾフラニル基、4−ジベンゾフラニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、1−アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、アクリジニル基、1−フェナントリジニル基、2−フェナントリジニル基、3−フェナントリジニル基、4−フェナントリジニル基、5−フェナントリジニル基、6−フェナントリジニル基、7−フェナントリジニル基、8−フェナントリジニル基、9−フェナントリジニル基、1−クロマニル基、3−クロマニル基、4−クロマニル基、5−クロマニル基、6−クロマニル基、7−クロマニル基、8−クロマニル基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル基、6−フェノチアジニル基、7−フェノチアジニル基、8−フェノチアジニル基、9−フェノチアジニル基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル基、6−フェノキサジニル基、7−フェノキサジニル基、8−フェノキサジニル基、および、9−フェノキサジニル等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれるヘテロ原基子を1〜4個含有する2環式または3環式縮合複素環基(好ましくは、上記の5または6員環が炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる複素原子を1〜4個含有してもよい5または6員環基が1ないし2個と縮合して形成される基)等が挙げられる。
中でも、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる複素原子を1〜3個含有する5、6または7員(好ましくは、5または6員)の複素環基が好ましい。
「複素環基」の好ましいものとしては、例えば、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1〜3個のヘテロ原子を含有する5または6員複素環基が挙げられ、具体的には、例えば、1−ピロリジニル基、2−ピロリジニル基、3−ピロリジニル基、2−イミダゾリニル基、4−イミダゾリニル基、2−ピラゾリジニル基、3−ピラゾリジニル基、4−ピラゾリジニル基、1−ピペリジル基、2−ピペリジル基、3−ピペリジル基、4−ピペリジル基、2−ピペリジル基、3−ピペリジル基、4−ピペリジル基、1−ピペラジニル基、2−ピペラジニル基、モルホリニル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−フリル基、3−フリル基、ピラジニル基、2−ピリミジニル基、3−ピロリル基、3−ピリダジニル基、3−イソチアゾリル基、および3−イソオキサゾリル基が挙げられ、特に好ましくは、6員含窒素複素環基(例、ピリジル基等)等が挙げられる。
「複素環基」の他の好適な例としては、「芳香族複素環基」が挙げられ、例えば、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる1種または2種の1〜4個、好ましくは、1〜3個の複素原子を含有する5〜14員、好ましくは、5〜10員の1〜3環式、好ましくは、単環式もしくは2環式の芳香族複素環基が挙げられ、具体的には、例えば、2−チエニル基、3−チエニル基、2−フリル基、3−フリル基、1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、3−イソオキサゾリル基、4−イソオキサゾリル基、5−イソオキサゾリル基、2−チアゾリル基、4−チアゾリル基、5−チアゾリル基、3−イソチアゾリル基、4−イソチアゾリル基、5−イソチアゾリル基、3−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、5−ピラゾリル基、2−イミダゾリル基、4−イミダゾリル基、5−イミダゾリル基、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−5−イル基、1H−テトラゾール−5−イル基、および2H−テトラゾール−5−イル基等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれるヘテロ原子を1〜4個含有する5員複素環基、
2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、N−オキシド−2−ピリジル基、N−オキシド−3−ピリジル基、N−オキシド−4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、N−オキシド−2−ピリミジニル基、N−オキシド−4−ピリミジニル基、N−オキシド−5−ピリミジニル基、3−1,2,4−トリアジニル基、5−1,2,4−トリアジニル基、6−1,2,4−トリアジニル基、2−1,3,5−トリアジニル基、3−ピリダジニル基、4−ピリダジニル基、2−ピラジニル基、N−オキシド−3−ピリダジニル基およびN−オキシド−4−ピリダジニル基等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる複素原子を1〜4個含有する6員複素環基、
2−ベンゾフリル基、3−ベンゾフリル基、4−ベンゾフリル基、5−ベンゾフリル基、6−ベンゾフリル基、7−ベンゾフリル基、2−ベンゾチアゾリル基、4−ベンゾチアゾリル基、5−ベンゾチアゾリル基、6−ベンゾチアゾリル基、7−ベンゾチアゾリル基、2−ベンズオキサゾリル基、4−ベンズオキサゾリル基、5−ベンズオキサゾリル基、6−ベンズオキサゾリル基、7−ベンズオキサゾリル基、1−ベンズイミダゾリル基、2−ベンズイミダゾリル基、4−ベンズイミダゾリル基、5−ベンズイミダゾリル基、6−ベンズイミダゾリル基、7−ベンズイミダゾリル基、2−キノリル基、3−キノリル基、4−キノリル基、5−キノリル基、6−キノリル基、7−キノリル基、8−キノリル基、1−イソキノリル基、3−イソキノリル基、4−イソキノリル基、5−イソキノリル基、6−イソキノリル基、7−イソキノリル基、8−イソキノリル基、1−フタラジニル基、4−フタラジニル基、5−フタラジニル基、6−フタラジニル基、7−フタラジニル基、2−キナゾリニル基、4−キナゾリニル基、5−キナゾリニル基、6−キナゾリニル基、7−キナゾリニル基、8−キナゾリニル基、2−キノキサリニル基、3−キノキサリニル基、5−キノキサリニル基、6−キノキサリニル基、7−キノキサリニル基、8−キノキサリニル基、1−インドリジニル基、2−インドリジニル基、3−インドリジニル基、5−インドリジニル基、6−インドリジニル基、7−インドリジニル基、8−インドリジニル基、2−1,8−ナフチリジニル基、3−1,8−ナフチリジニル基、4−1,8−ナフチリジニル基、1−ジベンゾフラニル基、2−ジベンゾフラニル基、3−ジベンゾフラニル基、4−ジベンゾフラニル基、1−カルバゾリル基、2−カルバゾリル基、3−カルバゾリル基、4−カルバゾリル基、1−アクリジニル基、2−アクリジニル基、3−アクリジニル基、4−アクリジニル基、アクリジニル基、1−フェナントリジニル基、2−フェナントリジニル基、3−フェナントリジニル基、4−フェナントリジニル基、6−フェナントリジニル基、7−フェナントリジニル基、8−フェナントリジニル基、9−フェナントリジニル基、1−フェノチアジニル基、2−フェノチアジニル基、3−フェノチアジニル基、4−フェノチアジニル基、6−フェノチアジニル基、7−フェノチアジニル基、8−フェノチアジニル基、9−フェノチアジニル基、1−フェノキサジニル基、2−フェノキサジニル基、3−フェノキサジニル基、4−フェノキサジニル基、6−フェノキサジニル基、7−フェノキサジニル基、8−フェノキサジニル基、および9−フェノキサジニル基等の炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる複素原子を1〜4個含有する2環式または3環式縮合複素環基(好ましくは、上記の5または6員環が炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる複素原子を1〜4個含有してもよい5または6員環基が1ないし2個と縮合して形成される基)等が挙げられる。中でも、炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる複素原子を1〜3個含有する5、6または7員(好ましくは、5または6員)の複素環基が好ましい。
「芳香族複素環基」の好ましいものとしては、例えば、炭素原子以外に窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選ばれる1〜3個のヘテロ原子を含有する5または6員複素環基が挙げられ、具体的には、例えば、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−フリル基、3−フリル基、ピラジニル基、2−ピリミジニル基、3−ピロリル基、3−ピリダジニル基、3−イソチアゾリル基、および3−イソオキサゾリル基が挙げられ、特に好ましくは、6員含窒素複素環基(例えば、ピリジル基等)等が挙げられる。
「複素環基」のさらに他の好適な例としては、「芳香族単環式複素環基」が挙げられ、例えば、2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、3−イソキサゾリル基、4−イソキサゾリル基、5−イソキサゾリル基、2−チアゾリル基、4−チアゾリル基、5−チアゾリル基、3−イソチアゾリル基、4−イソチアゾリル基、5−イソチアゾリル基、2−イミダゾリル基、4−イミダゾリル基、5−イミダゾリル基、3−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、5−ピラゾリル基、1,2,3−オキサジアゾ−ル−4−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、フラザニル基、1,2,3−チアジアゾール−4−イル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1H−テトラゾール−5−イル基等の5員芳香族単環式複素環基、または、
2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、3−ピリダジニル基、4−ピリダジニル基、2−ピラジニル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、1,2,4−トリアジン−5−イル基、1,2,4−トリアジン−6−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基等の6員芳香族単環式複素環基が挙げられる。
上記「複素環基」、「芳香族複素環基」および「芳香族単環式複素環基」は、1個またはそれ以上のハロゲン原子、または、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基で置換されていてもよい。
R1における、
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基」における「低級アルキルスルホニル基」の好ましい例としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、sec−ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、n-ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル、チオカルバモイル、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル、チオカルバモイル、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基」における「アリールスルホニル基」の好ましい例としては、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイルチオ基」における「低級アルカノイルチオ基」の好ましい例としては、アセチルチオ基、n-プロピオニルチオ基、イソプロピオニルチオ基、n-ブチリルチオ基、イソブチリルチオ基、sec-ブチリルチオ基、tert-ブチリルチオ基、n-バレリルチオ基、sec−バレリルチオ基、イソバレリルチオ基、 n-ヘキサノイルチオ基、イソヘキサノイルチオ基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、前記の「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基」で挙げられた置換基と同様な置換基が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、前記の「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基」で挙げられた置換基と同様な置換基が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニルチオ基」における「低級アルコキシカルボニルチオ基」の好ましい例としては、メトキシカルボニルチオ基、エトキシカルボニルチオ基、プロポキシカルボニルチオ基、イソプロポキシカルボニルチオ基、ブトキシカルボニルチオ基、イソブトキシカルボニルチオ基、tert−ブトキシカルボニルチオ基、ペンチルオキシカルボニルチオ基、tert−ペンチルオキシカルボニルチオ基、neo−ペンチルオキシカルボニルチオ基、ヘキシルオキシカルボニルチオ基、イソヘキシルオキシカルボニルチオ基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、前記の「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基」で挙げられた置換基と同様な置換基が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、前記の「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基」で挙げられた置換基と同様な置換基が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニルチオ基」における「アリールオキシカルボニルチオ基」の好ましい例としては、フェノキシカルボニルチオ基、ナフチルオキシカルボニルチオ基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、前記の「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基」で挙げられた置換基と同様な置換基が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、前記の「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基」で挙げられた置換基と同様な置換基が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルスルファモイル基」における「モノ−もしくはジ−低級アルキルスルファモイル基」の好ましい例とてしては、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、エチルメチルスルファモイル基、ジエチルスルファモイル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、前記の「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基」で挙げられた置換基と同様な置換基が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、前記の「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基」で挙げられた置換基と同様な置換基が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−アリールスルファモイル基」における「モノ−もしくはジ−アリールスルファモイル基」の好ましい例としては、フェニルスルファモイル基、ジフェニルスルファモイル基、ナフチルスルファモイル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、前記の「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基」で挙げられた置換基と同様な置換基が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、前記の「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基」で挙げられた置換基と同様な置換基が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基」における「低級アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、 n-ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、複素環基等が挙げられ、ここで、「複素環基」の好ましい例としては、「芳香族単環式複素環基」が挙げられ、芳香族単環式複素環基としては、例えば、2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、3−イソキサゾリル基、4−イソキサゾリル基、5−イソキサゾリル基、2−チアゾリル基、4−チアゾリル基、5−チアゾリル基、3−イソチアゾリル基、4−イソチアゾリル基、5−イソチアゾリル基、2−イミダゾリル基、4−イミダゾリル基、5−イミダゾリル基、3−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、5−ピラゾリル基、1,2,3−オキサジアゾ−ル−4−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、フラザニル基、1,2,3−チアジアゾール−4−イル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1H−テトラゾール−5−イル基等の5員芳香族単環式複素環基、
2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、3−ピリダジニル基、4−ピリダジニル基、2−ピラジニル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、1,2,4−トリアジン−5−イル基、1,2,4−トリアジン−6−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基等の6員芳香族単環式複素環基が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、複素環基等が挙げられ、ここで、「複素環基」の好ましい例としては、「芳香族単環式複素環基」が挙げられ、芳香族単環式複素環基としては、例えば、2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、1−ピロリル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、3−イソキサゾリル基、4−イソキサゾリル基、5−イソキサゾリル基、2−チアゾリル基、4−チアゾリル基、5−チアゾリル基、3−イソチアゾリル基、4−イソチアゾリル基、5−イソチアゾリル基、2−イミダゾリル基、4−イミダゾリル基、5−イミダゾリル基、3−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、5−ピラゾリル基、1,2,3−オキサジアゾ−ル−4−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、フラザニル基、1,2,3−チアジアゾール−4−イル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1H−テトラゾール−5−イル基等の5員芳香族単環式複素環基、
2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、3−ピリダジニル基、4−ピリダジニル基、2−ピラジニル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、1,2,4−トリアジン−5−イル基、1,2,4−トリアジン−6−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基等の6員芳香族単環式複素環基が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基」における「低級アルケニル基」の好ましい例としては、例えば、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、1−メチルアリル基、2−ペンテニル基、2−ヘキセニル基等などが挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基」における「低級アルキニル基」の好ましい例としては、例えば、エチニル基、2−プロピニル基、1−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3−ペンチニル基、3−ヘキシニル基等などが挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基」における「シクロ低級アルキル基」の好ましい例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等などが挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル等)、低級アルキルスルホニル(例えば、メチルスルホニル等)、アリールチオ(例えば基、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル等)、低級アルキルスルホニル(例えば、メチルスルホニル等)、アリールチオ(例えば基、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基」における「アル低級アルキル基」の好ましい例としては、ベンジル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基」における「アリール基」の好ましい例としては、例えば、フェニル基、メシチル基、キシリル基、トリル基、ナフチル基、アントリル基、インダニル基、ビフェニリル基等などが挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基」における「低級アルコキシ(低級)アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、4−メトキシブチル基、4−エトキシブチル基、5−メトキシペンチル基、5−エトキシペンチル基、6−メトキシヘキシル基、6−エトキシヘキシル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基」における「アリールオキシ低級アルキル基」の好ましい例としては、例えば、フェノキシメチル、2−フェノキシエチル、3−フェノキシプロピル等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基」における「低級アルキルチオ(低級)アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、2−エチルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、3−エチルチオプロピル基、4−メチルチオブチル基、4−エチルチオブチル基、5−メチルチオペンチル基、5−エチルチオペンチル基、6−メチルチオヘキシル基、6−エチルチオヘキシル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ(例えば、フェニルチオ、ナフチルチオ等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ(例えば、フェニルチオ、ナフチルチオ等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基(低級)アルキル基」における「低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メチルスルフィニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、2−メチルスルフィニルエチル基、2−エチルスルフィニルエチル基、3−メチルスルフィニルプロピル基、3−エチルスルフィニルプロピル基、4−メチルスルフィニルブチル基、4−エチルスルフィニルブチル基、5−メチルスルフィニルペンチル基、5−エチルスルフィニルペンチル基、6−メチルスルフィニルヘキシル基、6−エチルスルフィニルヘキシル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、前記の「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基」で挙げられた置換基と同様な置換基が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、前記の「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基」で挙げられた置換基と同様な置換基が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基」における「低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、2−メチルスルホニルエチル基、2−エチルスルホニルエチル基、3−メチルスルホニルプロピル基、3−エチルスルホニルプロピル基、4−メチルスルホニルブチル基、4−エチルスルホニルブチル基、5−メチルスルホニルペンチル基、5−エチルスルホニルペンチル基、6−メチルスルホニルヘキシル基、6−エチルスルホニルヘキシル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、前記の「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基」で挙げられた置換基と同様な置換基が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、前記の「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基」で挙げられた置換基と同様な置換基が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基」における「低級アルキルアミノ(低級)アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メチルアミノメチル基、ジメチルアミノメチル基、メチルエチルアミノメチル基、2−メチルアミノエチル基、2−ジメチルアミノエチル基、3−メチルアミノプロピル基、3−ジメチルアミノプロピル基、3−エチルアミノプロピル基、4−メチルアミノブチル基、4−ジメチルアミノブチル基、5−メチルアミノペンチル基、5−ジメチルアミノペンチル基、6−メチルアミノヘキシル基、6−ジメチルアミノヘキシル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基」における「低級アルカノイル基」の好ましい例としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。さらに好ましくは、例えば、トリフルオロアセチル基、ブロモアセチル基、メチルチオアセチル基、メチルスルフィニルアセチル基、および、メチルスルホニルアセチル基が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。さらに好ましくは、例えば、トリフルオロアセチル基、ブロモアセチル基、メチルチオアセチル基、メチルスルフィニルアセチル基、および、メチルスルホニルアセチル基が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基」における「低級アルコキシカルボニル基」の好ましい例としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基およびへキシルオキシカルボニル基が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ(例えば、フェニルチオ、ナフチルチオ等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ(例えば、フェニルチオ、ナフチルチオ等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基」における「アリールオキシカルボニル基」の好ましい例としては、例えば、フェノキシカルボニル基、およびナフチルオキシカルボニル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基」における「アル低級アルコキシカルボニル基」の好ましい例としては、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルキシカルボニル基、アントリルメチルオキシカルボニル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基」における「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル等)等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基」の好ましい例としては、例えば、カルバモイル基が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基」の好ましい例としては、例えば、カルバモイル基が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいチオカルバモイル基」における「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシオキサリル基」における「低級アルコキシオキシ基」の好ましい例としては、メトキシオキサリル基、エトキシオキサリル基、プロポキシオキサリル基、イソプロポキシオキサリル基、ブトキシオキサリル基、イソブトキシオキサリル基、tert−ブトキシオキサリル基、ペンチルオキシオキサリル基、tert−ペンチルオキシオキサリル基、neo−ペンチルオキシオキサリル基、ヘキシルオキシオキサリル基、イソヘキシルオキシオキサリル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシオキサリル基」における「アル低級アルコキシオキサリル基」の好ましい例としては、ベンジルオキシオキサリル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイル等)、アリールオキシ(例えば、フェノキシ、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイル等)、アリールオキシ(例えば、フェノキシ、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシオキサリル基」における「アリールオキシオキサリル基」の好ましい例としては、例えば、フェノキシオキサリル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノオキサリル基」における「アミノオキサリル基」の好ましい例としては、例えば、アミノオキサリル基、N−低級アルキルアミノオキサリル基(例えば、N−メチルアミノオキサリル基等のN−(C1−C6アルキル)アミノオキサリル基)およびN,N−ジ−低級アルキルアミノオキサリル基(例えば、N,N−ジメチルアミノオキサリル基、N−メチル−N−エチルアミノオキサリル基等のN,N−ジ−(C1−C6アルキル)アミノオキサリル基)が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル等)、等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル等)、等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ基」における「低級アルコキシ基」の好ましい例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、neo−ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等が挙げられ、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基およびイソヘキシルオキシ基が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ(例えば、フェニルチオ、ナフチルチオ等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ(例えば、フェニルチオ、ナフチルチオ等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」の好ましい例としては、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基」における「アル低級アルコキシ基」の好ましい例としては、ベンジルオキシ基、ナフチルメチルオキシ基、アントリルメチルオキシ基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノ基」における「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等)、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」の好ましい例としては、「芳香族単環式複素環基」が挙げられ、
芳香族単環式複素環基としては、例えば、2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、3−イソキサゾリル基、4−イソキサゾリル基、5−イソキサゾリル基、2−チアゾリル基、4−チアゾリル基、5−チアゾリル基、3−イソチアゾリル基、4−イソチアゾリル基、5−イソチアゾリル基、2−イミダゾリル基、4−イミダゾリル基、5−イミダゾリル基、3−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、5−ピラゾリル基、1,2,3−オキサジアゾ−ル−4−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、フラザニル基、1,2,3−チアジアゾール−4−イル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1H−テトラゾール−5−イル基等の5員芳香族単環式複素環基、または、
2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、3−ピリダジニル基、4−ピリダジニル基、2−ピラジニル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、1,2,4−トリアジン−5−イル基、1,2,4−トリアジン−6−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基等の6員芳香族単環式複素環基が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2,2,2−トリフルオロメチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、へキシル基等)、シクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基等)、アル低級アルキル基(例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、フェネチル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基等)、ホルミル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチニル基等)、アロイル基(例えば、ベンゾイル基、ナフトイル基等)、ホルミルオキシ基、低級アルカノイルオキシ基(アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基等)、アロイルオキシ基(例えば、ベンゾイルオキシ基、ナフトイルオキシ基等)、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基等)、アル低級アルコキシカルボニル基(例えば、ベンジルオキシカルボニル基等)、カルバモイル基、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基およびブチルアミノ基等のモノ−低級アルキルアミノ基、並びに、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基およびメチルエチルアミノ基等のジ−低級アルキルアミノ基)、炭素原子および1つの窒素原子、並びに酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる1〜3個の複素原子を含有していてもよい3〜6員の環状アミノ基(例えば、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリジニル基、ピペリジル基、モルホリニル基、ジヒドロピリジル基、N−メチルピペラジニル基、N−エチルピペラジニル基等)、ニトロ基、シアノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルスルファモイル基(例えば、N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基およびN−ブチルスルファモイル基等のモノ−低級アルキルスルファモイル基、並びに、N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−ジプロピルスルファモイル基およびN,N−ジブチルスルファモイル基等のジ−低級アルキルスルファモイル基)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基およびtert−ブチルチオ基等の低級アルキルチオ基)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)が挙げられる。
芳香族単環式複素環基としては、例えば、2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、3−イソキサゾリル基、4−イソキサゾリル基、5−イソキサゾリル基、2−チアゾリル基、4−チアゾリル基、5−チアゾリル基、3−イソチアゾリル基、4−イソチアゾリル基、5−イソチアゾリル基、2−イミダゾリル基、4−イミダゾリル基、5−イミダゾリル基、3−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、5−ピラゾリル基、1,2,3−オキサジアゾ−ル−4−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、フラザニル基、1,2,3−チアジアゾール−4−イル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1H−テトラゾール−5−イル基等の5員芳香族単環式複素環基、または、
2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、3−ピリダジニル基、4−ピリダジニル基、2−ピラジニル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、1,2,4−トリアジン−5−イル基、1,2,4−トリアジン−6−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基等の6員芳香族単環式複素環基が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2,2,2−トリフルオロメチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、へキシル基等)、シクロ低級アルキル基(例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基等)、アル低級アルキル基(例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基、フェネチル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基等)、ホルミル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチニル基等)、アロイル基(例えば、ベンゾイル基、ナフトイル基等)、ホルミルオキシ基、低級アルカノイルオキシ基(アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、イソブチリルオキシ基等)、アロイルオキシ基(例えば、ベンゾイルオキシ基、ナフトイルオキシ基等)、カルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基等)、アル低級アルコキシカルボニル基(例えば、ベンジルオキシカルボニル基等)、カルバモイル基、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基およびブチルアミノ基等のモノ−低級アルキルアミノ基、並びに、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基およびメチルエチルアミノ基等のジ−低級アルキルアミノ基)、炭素原子および1つの窒素原子、並びに酸素原子、硫黄原子および窒素原子からなる群より選ばれる1〜3個の複素原子を含有していてもよい3〜6員の環状アミノ基(例えば、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリジニル基、ピペリジル基、モルホリニル基、ジヒドロピリジル基、N−メチルピペラジニル基、N−エチルピペラジニル基等)、ニトロ基、シアノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルスルファモイル基(例えば、N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基およびN−ブチルスルファモイル基等のモノ−低級アルキルスルファモイル基、並びに、N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−ジプロピルスルファモイル基およびN,N−ジブチルスルファモイル基等のジ−低級アルキルスルファモイル基)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、sec−ブチルチオ基およびtert−ブチルチオ基等の低級アルキルチオ基)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)が挙げられる。
R2における、
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキレン基」における「低級アルキレン基」として、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、ヘキサメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基が挙げられ、好ましくは、「C1−C4アルキレン基」であるメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、ヘキサメチレン基であり、
「1個またはそれ以上のハロゲン原子」の「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキレン基」における「低級アルキレン基」として、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、ヘキサメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基が挙げられ、好ましくは、「C1−C4アルキレン基」であるメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、ヘキサメチレン基であり、
「1個またはそれ以上のハロゲン原子」の「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
R3における
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基」における「低級アルカノイル基」の好ましい例としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
R3、R4、R5およびR6における、
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基」における「C1−C3アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基」における「低級アルケニル基」の好ましい例としては、例えば、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、1−メチルアリル基、2−ペンテニル基、2−ヘキセニル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基」における「低級アルキニル基」の好ましい例としては、例えば、エチニル基、2−プロピニル基、1−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3−ペンチニル基、3−ヘキシニル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基」における「アリール基」の好ましい例としては、例えば、低級アルキル基を有していてもよいフェニル基(例えばフェニル基、メシチル基、キシリル基、トリル基等)、ナフチル基、アントリル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基」における「アル低級アルキル基」の好ましい例としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)、アミノ基、モノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ基(例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等)、カルボキシル基、低級アルカノイル基(例えば、アセチル基、プロピオニル基等)、低級アルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基等)、カルバモイル基、チオカルバモイル基、モノ−もしくはジ−低級アルキルカルバモイル基(例えば、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基等)、アリールカルバモイル基(例えば、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基等)、アリールオキシ基(例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基(例えば、アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基等)、低級アルキルチオ基(例えば、メチルチオ基等)、低級アルキルスルフィニル基(例えば、メチルスルフィニル基等)、低級アルキルスルホニル基(例えば、メチルスルホニル基等)、アリールチオ基(例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等)、アリールスルフィニル基(例えば、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基等)、アリールスルホニル基(例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基等)等が挙げられる。
「R5およびR6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい3〜7員含窒素複素環を形成する」における「3〜7員含窒素複素環」としては、例えば、 1〜4個の窒素原子を含有する飽和3〜7員(より好ましくは5〜6員)複素単環基、例えば、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピペリジル基、ピペリジノ基、ピペラジニル基等; 1または2個の酸素原子および1〜3個の窒素原子を含有する飽和3〜7員(より好ましくは5〜6員)複素単環基、例えば、モルホリニル基、シドノニル基、モルホリノ基等; 1または2個の硫黄原子および1〜3個の窒素原子を含有する飽和3〜7員(より好ましくは5〜6員)複素単環基、例えば、チアゾリジニル基、チオモルホリニル基、チオモルホリノ基等が挙げられ、好ましくは、1−ピロリジニル基、ピペリジノ基、モルホリノ基、およびチオモルホリノ基が挙げられる。
R7における、
「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基」における「アル低級アルコキシ基」の好ましい例としては、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、ナフチルメチルオキシ基、ナフチルエチルオキシ基、アントリルメチルオキシ基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基」における「低級アルカノイル基」の好ましい例としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、2,2−ジメチルプロピオニル基、ヘキサノイル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基」における「低級アルコキシカルボニル基」の好ましい例としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基」における「アリール基」の好ましい例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、ビフェニリル基、2−アンスリル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基」における「アル低級アルコキシカルボニル基」の好ましい例としては、例えば、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルキシカルボニル基、アントリルメチルオキシカルボニル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールカルバモイル基」における「アリールカルバモイル基」の好ましい例としては、例えば、フェニルカルバモイル基、1−ナフチルカルバモイル基、2−ナフチルカルバモイル基、ビフェニリルカルバモイル基、2−アンスリルカルバモイル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上の低級アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基」における「低級アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、 n-ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の低級アルキル基で置換されていてもよいチオカルバモイル基」における「低級アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、 n-ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の低級アルキル基で置換されていてもよいアミノ基」における「低級アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、 n-ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基」における「低級アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、 n-ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基」における「低級アルコキシ基」の好ましい例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、neo−ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等が挙げられ、
好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、およびイソヘキシルオキシ基が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、およびイソヘキシルオキシ基が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基」における「低級アルコキシ(低級)アルコキシ基」の好ましい例としては、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、2−メトキシエトキシ基、2−エトキシエトキシ基、3−メトキシプロピルオキシ基、3−エトキシプロピルオキシ基、4−メトキシブチルオキシ基、4−エトキシブチルオキシ基、5−メトキシペンチルオキシ基、5−エトキシペンチルオキシ基、6−メトキシヘキシルオキシ基、6−エトキシヘキシルオキシ基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルオキシ基」における「低級アルケニルオキシ基」の好ましい例としては、例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、イソブテニルオキシ基、1−メチルアリルオキシ基、2−ペンテニルオキシ基、2−ヘキセニルオキシ基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルオキシ基」における「低級アルキニルオキシ基」の好ましい例としては、例えば、エチニルオキシ基、2−プロピニルオキシ基、1−プロピニルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、3−ペンチニルオキシ基、3−ヘキシニルオキシ基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基」における「低級アルカノイルアミノ基」の好ましい例としては、例えば、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、2,2−ジメチルプロピオニルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基」における「低級アルキルチオ基」の好ましい例としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、sec−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、 n-ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基」における「低級アルケニルチオ基」の好ましい例としては、例えば、ビニルチオ基、アリルチオ基、イソプロペニルチオ基、イソブテニルチオ基、1−メチルアリルチオ基、2−ペンテニルチオ基、2−ヘキセニルチオ基等などが挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基」における「低級アルキニルチオ基」の好ましい例としては、例えば、エチニルチオ基、2−プロピニルチオ基、1−プロピニルチオ基、2−ブチニルチオ基、3−ブチニルチオ基、3−ペンチニルチオ基、3−ヘキシニルチオ基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基」における「低級アルキルスルフィニル基」の好ましい例としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基、n-ペンチルスルフィニル基、sec−ペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、 n-ヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基」における「低級アルケニルスルフィニル基」の好ましい例としては、例えば、ビニルスルフィニル基、アリルスルフィニル基、イソプロペニルスルフィニル基、イソブテニルスルフィニル基、1−メチルアリルスルフィニル基、2−ペンテニルスルフィニル基、2−ヘキセニルスルフィニル基等などが挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルフィニル基」における「低級アルキニルスルフィニル基」の好ましい例としては、例えば、エチニルスルフィニル基、2−プロピニルスルフィニル基、1−プロピニルスルフィニル基、2−ブチニルスルフィニル基、3−ブチニルスルフィニル基、3−ペンチニルスルフィニル基、3−ヘキシニルスルフィニル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基」における「低級アルキルスルホニル基」の好ましい例としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、sec−ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、 n-ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルホニル基」における「低級アルケニルスルホニル基」の好ましい例としては、例えば、ビニルスルホニル基、アリルスルホニル基、イソプロペニルスルホニル基、イソブテニルスルホニル基、1−メチルアリルスルホニル基、2−ペンテニルスルホニル基、2−ヘキセニルスルホニル基等などが挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルホニル基」における「低級アルキニルスルホニル基」の好ましい例としては、例えば、エチニルスルホニル基、2−プロピニルスルホニル基、1−プロピニルスルホニル基、2−ブチニルスルホニル基、3−ブチニルスルホニル基、3−ペンチニルスルホニル基、3−ヘキシニルスルホニル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基」における「低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基」の好ましい例としては、例えば、メトキシメチルチオ基、エトキシメチルチオ基、2−メトキシエチルチオ基、2−エトキシエチルチオ基、3−メトキシプロピルチオ基、3−エトキシプロピルチオ基、4−メトキシブチルチオ基、4−エトキシブチルチオ基、5−メトキシペンチルチオ基、5−エトキシペンチルチオ基、6−メトキシヘキシルチオ基、6−エトキシヘキシルチオ基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、上記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
Eにおける、
「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基」における「低級アルキル基」の好ましい例としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、 n-ヘキシル基、イソヘキシル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基」における「低級アルコキシ基」の好ましい例としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、neo−ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基等が挙げられ、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、およびイソヘキシルオキシ基が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基」における「低級アルキルチオ基」の好ましい例としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、sec−ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、 n-ヘキシルチオ基、イソヘキシルチオ基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基」における「低級アルキルスルフィニル基」の好ましい例としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基、n-ペンチルスルフィニル基、sec−ペンチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、 n-ヘキシルスルフィニル基、イソヘキシルスルフィニル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基」における「低級アルキルスルホニル基」の好ましい例としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、sec−ペンチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、 n-ヘキシルスルホニル基、イソヘキシルスルホニル基等が挙げられ、
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「ハロゲン原子」としては、前記の「ハロゲン原子」を参照することができる。
「アリール基」の好ましい例としては、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、ビフェニリル基、2−アンスリル基等が挙げられる。
「複素環基」の好ましい例としては、「芳香族単環式複素環基」が挙げられ、芳香族単環式複素環基としては、例えば、
2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、3−イソキサゾリル基、4−イソキサゾリル基、5−イソキサゾリル基、2−チアゾリル基、4−チアゾリル基、5−チアゾリル基、3−イソチアゾリル基、4−イソチアゾリル基、5−イソチアゾリル基、2−イミダゾリル基、4−イミダゾリル基、5−イミダゾリル基、3−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、5−ピラゾリル基、1,2,3−オキサジアゾ−ル−4−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、フラザニル基、1,2,3−チアジアゾール−4−イル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1H−テトラゾール−5−イル基等の5員芳香族単環式複素環基、または、
2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、3−ピリダジニル基、4−ピリダジニル基、2−ピラジニル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、1,2,4−トリアジン−5−イル基、1,2,4−トリアジン−6−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基等の6員芳香族単環式複素環基が挙げられる。
2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、3−イソキサゾリル基、4−イソキサゾリル基、5−イソキサゾリル基、2−チアゾリル基、4−チアゾリル基、5−チアゾリル基、3−イソチアゾリル基、4−イソチアゾリル基、5−イソチアゾリル基、2−イミダゾリル基、4−イミダゾリル基、5−イミダゾリル基、3−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、5−ピラゾリル基、1,2,3−オキサジアゾ−ル−4−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、フラザニル基、1,2,3−チアジアゾール−4−イル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1H−テトラゾール−5−イル基等の5員芳香族単環式複素環基、または、
2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、3−ピリダジニル基、4−ピリダジニル基、2−ピラジニル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、1,2,4−トリアジン−5−イル基、1,2,4−トリアジン−6−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基等の6員芳香族単環式複素環基が挙げられる。
Qにおける、
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基」における「アリール基」の好ましい例としては、例えば、低級アルキル基を有していてもよいフェニル基(例えば、フェニル基、メシチル基、キシリル基、トリル基等)、ナフチル基、アントリル基等が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)等が挙げられる。
「1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基」における「複素環基」の好ましい例としては、「芳香族単環式複素環基」が挙げられ、芳香族単環式複素環基としては、例えば、
2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、3−イソキサゾリル基、4−イソキサゾリル基、5−イソキサゾリル基、2−チアゾリル基、4−チアゾリル基、5−チアゾリル基、3−イソチアゾリル基、4−イソチアゾリル基、5−イソチアゾリル基、2−イミダゾリル基、4−イミダゾリル基、5−イミダゾリル基、3−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、5−ピラゾリル基、1,2,3−オキサジアゾ−ル−4−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、フラザニル基、1,2,3−チアジアゾール−4−イル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1H−テトラゾール−5−イル基等の5員芳香族単環式複素環基、または、
2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、3−ピリダジニル基、4−ピリダジニル基、2−ピラジニル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、1,2,4−トリアジン−5−イル基、1,2,4−トリアジン−6−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基等の6員芳香族単環式複素環基が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)等が挙げられる。
2−フリル基、3−フリル基、2−チエニル基、3−チエニル基、2−ピロリル基、3−ピロリル基、2−オキサゾリル基、4−オキサゾリル基、5−オキサゾリル基、3−イソキサゾリル基、4−イソキサゾリル基、5−イソキサゾリル基、2−チアゾリル基、4−チアゾリル基、5−チアゾリル基、3−イソチアゾリル基、4−イソチアゾリル基、5−イソチアゾリル基、2−イミダゾリル基、4−イミダゾリル基、5−イミダゾリル基、3−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、5−ピラゾリル基、1,2,3−オキサジアゾ−ル−4−イル基、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基、フラザニル基、1,2,3−チアジアゾール−4−イル基、1,2,3−チアジアゾール−5−イル基、1,2,4−チアジアゾール−3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1H−テトラゾール−5−イル基等の5員芳香族単環式複素環基、または、
2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基、3−ピリダジニル基、4−ピリダジニル基、2−ピラジニル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、1,2,4−トリアジン−5−イル基、1,2,4−トリアジン−6−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基等の6員芳香族単環式複素環基が挙げられ、
「1個またはそれ以上の置換基」の「置換基」の好ましい例としては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基(例えば、メチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、プロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、へキシル基、6,6,6−トリフルオロへキシル基等)、低級アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等)等が挙げられる。
化合物(I)の態様の例としては、例えば、以下のものが挙げられる。
「態様1」
式(I)において、
XおよびYが、酸素原子であり、
R1が、水素原子、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基であり、
R2が、メチレン基、エチレン基、またはトリメチレン基であり、
Aが、OR3
(ここで、R3が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。)で示される基、
S(O)nR4
(ここで、R4が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基であり、
nが、0〜2の整数である。)で示される基、または、
NR5R6
(ここで、R5およびR6が、各々、独立して、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基であるか、あるいは、
R5およびR6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい3〜7員含窒素複素環を形成する。)で示される基であり、
R7が、ハロゲン原子、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基、または、
−G−E
(ここで、Gが、酸素原子、または硫黄原子であり、
Eが、(1)ハロゲン原子、および(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
(1)ハロゲン原子、および(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)で示される基であり、
Qが、2,6−ジフルオロフェニル基、2−クロロ−6−フルオロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3−クロロピリジン−2−イル基、または、3,5−ジクロロピリジン−4−イル基であり、
mが1〜4の整数(但し、mが2〜4の整数の場合、R7は互いに同一でも相異なっていてもよい。)
で示される化合物。
式(I)において、
XおよびYが、酸素原子であり、
R1が、水素原子、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基であり、
R2が、メチレン基、エチレン基、またはトリメチレン基であり、
Aが、OR3
(ここで、R3が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。)で示される基、
S(O)nR4
(ここで、R4が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基であり、
nが、0〜2の整数である。)で示される基、または、
NR5R6
(ここで、R5およびR6が、各々、独立して、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基であるか、あるいは、
R5およびR6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい3〜7員含窒素複素環を形成する。)で示される基であり、
R7が、ハロゲン原子、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基、または、
−G−E
(ここで、Gが、酸素原子、または硫黄原子であり、
Eが、(1)ハロゲン原子、および(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
(1)ハロゲン原子、および(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)で示される基であり、
Qが、2,6−ジフルオロフェニル基、2−クロロ−6−フルオロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3−クロロピリジン−2−イル基、または、3,5−ジクロロピリジン−4−イル基であり、
mが1〜4の整数(但し、mが2〜4の整数の場合、R7は互いに同一でも相異なっていてもよい。)
で示される化合物。
「態様2」
式(I)において、
XおよびYが、酸素原子であり、
R1が、水素原子、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基であり、
R2が、メチレン基、エチレン基、またはトリメチレン基であり、
Aが、OR3
(ここで、R3が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。)で示される基、
S(O)nR4
(ここで、R4が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基であり、
nが、0〜2の整数である。)で示される基、または、
NR5R6
(ここで、R5およびR6が、各々、独立して、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基であるか、あるいは、
R5およびR6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい3〜7員含窒素複素環を形成する。)で示される基であり、
R7が、ハロゲン原子、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基、または、
−G−E
(ここで、Gが、酸素原子、または硫黄原子であり、
Eが、(1)ハロゲン原子、および(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
(1)ハロゲン原子、および(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)で示される基であり、
Qが、2,6−ジフルオロフェニル基、2−クロロ−6−フルオロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3−クロロピリジン−2−イル基、または、3,5−ジクロロピリジン−4−イル基であり、
mが1〜4の整数(但し、mが2〜4の整数の場合、R7は互いに同一でも相異なっていてもよい。)
で示される化合物。
式(I)において、
XおよびYが、酸素原子であり、
R1が、水素原子、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基であり、
R2が、メチレン基、エチレン基、またはトリメチレン基であり、
Aが、OR3
(ここで、R3が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。)で示される基、
S(O)nR4
(ここで、R4が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基であり、
nが、0〜2の整数である。)で示される基、または、
NR5R6
(ここで、R5およびR6が、各々、独立して、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基であるか、あるいは、
R5およびR6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい3〜7員含窒素複素環を形成する。)で示される基であり、
R7が、ハロゲン原子、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基、または、
−G−E
(ここで、Gが、酸素原子、または硫黄原子であり、
Eが、(1)ハロゲン原子、および(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
(1)ハロゲン原子、および(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)で示される基であり、
Qが、2,6−ジフルオロフェニル基、2−クロロ−6−フルオロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3−クロロピリジン−2−イル基、または、3,5−ジクロロピリジン−4−イル基であり、
mが1〜4の整数(但し、mが2〜4の整数の場合、R7は互いに同一でも相異なっていてもよい。)
で示される化合物。
「態様3」
式(I)において、
XおよびYが、酸素原子であり、
R1が、水素原子、メチル基、2−プロペニル基、2−プロピニル基、ベンジル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、2−フェノキシエチル基、メチルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、2−メチルスルフィニルエチル基、2−メチルスルホニルエチル基、2−ジメチルアミノエチル基、または、アセチル基であり、
R2が、メチレン基、エチレン基、またはトリメチレン基であり、
Aが、OR3
(ここで、R3が、メチル基、エチル基、2−クロロエチル基、アセチル基、または、ベンジル基である。)で示される基、
S(O)nR4
(ここで、R4がメチル基であり、
nが、0〜2の整数である。)で示される基、または、
Aが、NR5R6
(ここで、R5およびR6がメチル基であるか、あるいは、
R5およびR6が、結合する窒素原子と一緒になり、モルホリノ基を形成する。)で示される基であり、
R7が、フッ素原子、塩素原子、tert−ブトキシカルボニル基、トリフルオロメチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、メチルチオ基、エチルチオ基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチルチオ基、1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロ−1−プロピルチオ基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−プロピルチオ基、2−プロペニルチオ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルチオ基、2−プロピニルチオ基、トリフロロメチルスルフィニル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルフィニル基、2−プロペニルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルホニル基、2−プロペニルスルホニル基、1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエチルチオ基、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルチオ基、3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ基、または、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジロキシ基であり、
Qが、2,6−ジフルオロフェニル基、2−クロロ−6−フルオロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3−クロロピリジン−2−イル基、または、3,5−ジクロロピリジン−4−イル基であり、
mが1〜4の整数(但し、mが2〜4の整数の場合、R7は互いに同一でも相異なっていてもよい。)
である化合物。
式(I)において、
XおよびYが、酸素原子であり、
R1が、水素原子、メチル基、2−プロペニル基、2−プロピニル基、ベンジル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、2−フェノキシエチル基、メチルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、2−メチルスルフィニルエチル基、2−メチルスルホニルエチル基、2−ジメチルアミノエチル基、または、アセチル基であり、
R2が、メチレン基、エチレン基、またはトリメチレン基であり、
Aが、OR3
(ここで、R3が、メチル基、エチル基、2−クロロエチル基、アセチル基、または、ベンジル基である。)で示される基、
S(O)nR4
(ここで、R4がメチル基であり、
nが、0〜2の整数である。)で示される基、または、
Aが、NR5R6
(ここで、R5およびR6がメチル基であるか、あるいは、
R5およびR6が、結合する窒素原子と一緒になり、モルホリノ基を形成する。)で示される基であり、
R7が、フッ素原子、塩素原子、tert−ブトキシカルボニル基、トリフルオロメチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、メチルチオ基、エチルチオ基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチルチオ基、1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロ−1−プロピルチオ基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−プロピルチオ基、2−プロペニルチオ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルチオ基、2−プロピニルチオ基、トリフロロメチルスルフィニル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルフィニル基、2−プロペニルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルホニル基、2−プロペニルスルホニル基、1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエチルチオ基、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルチオ基、3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ基、または、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジロキシ基であり、
Qが、2,6−ジフルオロフェニル基、2−クロロ−6−フルオロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3−クロロピリジン−2−イル基、または、3,5−ジクロロピリジン−4−イル基であり、
mが1〜4の整数(但し、mが2〜4の整数の場合、R7は互いに同一でも相異なっていてもよい。)
である化合物。
「態様4」
式(I)において、
XおよびYが、酸素原子であり、
R1が、水素原子、メチル基、2−プロペニル基、2−プロピニル基、ベンジル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、2−フェノキシエチル基、メチルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、2−メチルスルホニルエチル基、またはアセチル基であり、
R2が、メチレン基、エチレン基、またはトリメチレン基であり、
Aが、OR3
(ここで、R3が、メチル基、エチル基、2−クロロエチル基、アセチル基、またはベンジル基である。)で示される基、
S(O)nR4
(ここで、R4がメチル基であり、
nが0〜2の整数である。)で示される基、または、
NR5R6
(ここで、R5およびR6がメチル基であるか、あるいは、
R5およびR6が、結合する窒素原子と一緒になり、モルホリノ基を形成する。)で示される基であり、
R7が、フッ素原子、塩素原子、tert−ブトキシカルボニル基、トリフルオロメチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、メチルチオ基、エチルチオ基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチルチオ基、1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロ−1−プロピルチオ基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−プロピルチオ基、2−プロペニルチオ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルチオ基、2−プロピニルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルフィニル基、2−プロペニルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルホニル基、1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエチルチオ基、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルチオ基、3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ基、または、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジロキシ基であり、
Qが、2,6−ジフルオロフェニル基、2−クロロ−6−フルオロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3−クロロピリジン−2−イル基、または、3,5−ジクロロピリジン−4−イル基であり、
mが1〜4の整数(但し、mが2〜4の整数の場合、R7は互いに同一でも相異なっていてもよい。)
である化合物。
式(I)において、
XおよびYが、酸素原子であり、
R1が、水素原子、メチル基、2−プロペニル基、2−プロピニル基、ベンジル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、2−フェノキシエチル基、メチルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、2−メチルスルホニルエチル基、またはアセチル基であり、
R2が、メチレン基、エチレン基、またはトリメチレン基であり、
Aが、OR3
(ここで、R3が、メチル基、エチル基、2−クロロエチル基、アセチル基、またはベンジル基である。)で示される基、
S(O)nR4
(ここで、R4がメチル基であり、
nが0〜2の整数である。)で示される基、または、
NR5R6
(ここで、R5およびR6がメチル基であるか、あるいは、
R5およびR6が、結合する窒素原子と一緒になり、モルホリノ基を形成する。)で示される基であり、
R7が、フッ素原子、塩素原子、tert−ブトキシカルボニル基、トリフルオロメチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエトキシ基、トリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、メチルチオ基、エチルチオ基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチルチオ基、1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロ−1−プロピルチオ基、1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−プロピルチオ基、2−プロペニルチオ基、3,3−ジクロロ−2−プロペニルチオ基、2−プロピニルチオ基、トリフルオロメチルスルフィニル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルフィニル基、2−プロペニルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルホニル基、1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエチルチオ基、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルチオ基、3−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ基、または、3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジロキシ基であり、
Qが、2,6−ジフルオロフェニル基、2−クロロ−6−フルオロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3−クロロピリジン−2−イル基、または、3,5−ジクロロピリジン−4−イル基であり、
mが1〜4の整数(但し、mが2〜4の整数の場合、R7は互いに同一でも相異なっていてもよい。)
である化合物。
「態様5」
以下に示される化合物。
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(エトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジクロロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メチルチオメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−〔4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−フルオロフェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(2−フルオロ−4−メチルチオフェニル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−(2−フルオロ−4−メチルチオフェニル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(2−フルオロ−4−エチルチオフェニル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロ−1−プロピルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−(2−フルオロ−4−エチルチオフェニル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(2−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)尿素、
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−(メトキシメチル)−1−メチル尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−(エトキシメチル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(メチルチオメチル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジクロロベンゾイル)−1−(エトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジクロロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−(2−フルオロ−4−メチルチオフェニル)−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−1−(2−フルオロ−4−メチルチオフェニル)−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−(2−フルオロ−4−エチルチオフェニル)−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−1−(2−フルオロ−4−エチルチオフェニル)−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−(2−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロ−1−プロピルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロ−1−プロピルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルスルフィニル)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,−テトラフルオロエチルスルフィニル)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルスルフィニル)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルフィニル)フェニル〕尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,−テトラフルオロエチルスルホニル)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルホニル)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(4−トリフルオロメチルチオフェニル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルチオフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−〔4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルチオ)−2−フルオロフェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−〔4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジロキシ)−3,5−ジクロロフェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−メチル−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2,3−ジメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−3−〔4−(t−ブトキシカルボニル)−2−フルオロフェニル〕−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(3−クロロピリジン−2−イルカルボニル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(3,5−ジクロロピリジン−4−イルカルボニル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(4−ジフルオロメチルチオ−2−フルオロフェニル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−(4−ジフルオロメチルチオ−2−フルオロフェニル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−プロピルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロ−1−プロピルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−〔2−クロロ−4−(ジフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(ジフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メトキシメチル尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル〕−1−メトキシメチル尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−プロピルチオ)フェニル〕−1−メトキシメチル尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(2−メトキシエチル)尿素、
1−アセチル−3−(2−アセトキシエチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1−ベンジルオキシメチル−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メチル尿素、
1−(2−クロロエトキシメチル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メチル尿素、
1−(2−アセトキシエチル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メチル尿素、
1−アリル−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル尿素、
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−プロパルギル尿素、
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−(2−フェノキシエチル)尿素、
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−(2−メチルチオエチル)尿素、
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−(2−メチルスルホニルエチル)尿素、
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−プロピル尿素、
1−ベンジル−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2,5−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2,6−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1, 3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2−プロペニルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2−プロペニルスルフィニル)フェニル〕尿素、
1, 3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2−プロピニルチオ)フェニル〕尿素、
1, 3−ビス(メトキシメチル)−1−〔4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルチオ)−2−フルオロフェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
1, 3−ビス(メトキシメチル)−1−〔2−クロロ−4−(ペンタフルオロエチルチオ)フェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
1, 3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2−トリフルオロー2−トリフルオロメトキシエチルチオ)フェニル〕尿素、
1, 3−ビス(メトキシメチル)−1−〔3−クロロ−4−(1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエトキシ)フェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
1−アセチル−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル尿素、
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル−3−〔3−(メチルスルフィニル)プロピル〕尿素、
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル−3−〔3−(メチルスルホニル)プロピル〕尿素、
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル−3−(3−モルホリノプロピル)尿素、
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル尿素。
以下に示される化合物。
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(エトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジクロロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メチルチオメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−〔4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−フルオロフェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(2−フルオロ−4−メチルチオフェニル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−(2−フルオロ−4−メチルチオフェニル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(2−フルオロ−4−エチルチオフェニル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロ−1−プロピルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−(2−フルオロ−4−エチルチオフェニル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(2−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)尿素、
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−(メトキシメチル)−1−メチル尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−(エトキシメチル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(メチルチオメチル)尿素、
1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
1−(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジクロロベンゾイル)−1−(エトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジクロロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−(2−フルオロ−4−メチルチオフェニル)−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−1−(2−フルオロ−4−メチルチオフェニル)−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−(2−フルオロ−4−エチルチオフェニル)−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−1−(2−フルオロ−4−エチルチオフェニル)−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−(2−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロ−1−プロピルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロ−1−プロピルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルスルフィニル)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,−テトラフルオロエチルスルフィニル)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルスルフィニル)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルフィニル)フェニル〕尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,−テトラフルオロエチルスルホニル)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルホニル)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(4−トリフルオロメチルチオフェニル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルチオフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−〔4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルチオ)−2−フルオロフェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−〔4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジロキシ)−3,5−ジクロロフェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−メチル−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2,3−ジメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−3−〔4−(t−ブトキシカルボニル)−2−フルオロフェニル〕−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(3−クロロピリジン−2−イルカルボニル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(3,5−ジクロロピリジン−4−イルカルボニル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(4−ジフルオロメチルチオ−2−フルオロフェニル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−(4−ジフルオロメチルチオ−2−フルオロフェニル)尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−プロピルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロ−1−プロピルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−〔2−クロロ−4−(ジフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(ジフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メトキシメチル尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル〕−1−メトキシメチル尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロ−1−プロピルチオ)フェニル〕−1−メトキシメチル尿素、
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(2−メトキシエチル)尿素、
1−アセチル−3−(2−アセトキシエチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1−ベンジルオキシメチル−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メチル尿素、
1−(2−クロロエトキシメチル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メチル尿素、
1−(2−アセトキシエチル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メチル尿素、
1−アリル−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル尿素、
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−プロパルギル尿素、
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−(2−フェノキシエチル)尿素、
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−(2−メチルチオエチル)尿素、
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−(2−メチルスルホニルエチル)尿素、
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−プロピル尿素、
1−ベンジル−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2,5−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2,6−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素、
1, 3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2−プロペニルチオ)フェニル〕尿素、
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2−プロペニルスルフィニル)フェニル〕尿素、
1, 3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2−プロピニルチオ)フェニル〕尿素、
1, 3−ビス(メトキシメチル)−1−〔4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルチオ)−2−フルオロフェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
1, 3−ビス(メトキシメチル)−1−〔2−クロロ−4−(ペンタフルオロエチルチオ)フェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
1, 3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2−トリフルオロー2−トリフルオロメトキシエチルチオ)フェニル〕尿素、
1, 3−ビス(メトキシメチル)−1−〔3−クロロ−4−(1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエトキシ)フェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素、
1−アセチル−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル尿素、
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル−3−〔3−(メチルスルフィニル)プロピル〕尿素、
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル−3−〔3−(メチルスルホニル)プロピル〕尿素、
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル−3−(3−モルホリノプロピル)尿素、
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル尿素。
以下に、他の態様として、化合物(I)の具体例を示す。
次に、化合物(I)の製造法について説明する。
化合物(I)は、例えば、以下の(製造法1)〜(製造法10)により製造することができる。
化合物(I)は、例えば、以下の(製造法1)〜(製造法10)により製造することができる。
(製造法1)
化合物(I)のうち、R1とR2−Aとが同一の基である下記式(I−1)で示される化合物(I−1)
式(I−1):
〔式中、R7、Qおよびmは、前記と同じ意味であり、
Xは酸素原子、Yは酸素原子であり、
R11は、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、または、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基である。〕
は、
式(II):
〔式中、R7、Qおよびmは、前記と同じ意味であり、
Xは酸素原子、Yは酸素原子である。〕
で示される化合物(II)と
式(III):
〔式中、R11は、前記と同じ意味であり、
L1は、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等)、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、または、トルエンスルホニルオキシ基である。〕
で示される化合物(III)とを反応させることにより製造することができる。
化合物(I)のうち、R1とR2−Aとが同一の基である下記式(I−1)で示される化合物(I−1)
式(I−1):
〔式中、R7、Qおよびmは、前記と同じ意味であり、
Xは酸素原子、Yは酸素原子であり、
R11は、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、または、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基である。〕
は、
式(II):
〔式中、R7、Qおよびmは、前記と同じ意味であり、
Xは酸素原子、Yは酸素原子である。〕
で示される化合物(II)と
式(III):
〔式中、R11は、前記と同じ意味であり、
L1は、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等)、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、または、トルエンスルホニルオキシ基である。〕
で示される化合物(III)とを反応させることにより製造することができる。
該反応は塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩類、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン(以下、DBUと記す。)等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、化合物(II)1モルに対して、化合物(III)が、通常2〜4モルの割合、塩基が、通常2〜4モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜100時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I−1)を単離することができる。単離された化合物(I−1)は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
化合物(II)は、J. Agr. Food Chem., Vol.21, No.3, p.348-354 (1973)記載の方法、または、それに準じた方法で製造することができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩類、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン(以下、DBUと記す。)等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、化合物(II)1モルに対して、化合物(III)が、通常2〜4モルの割合、塩基が、通常2〜4モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜100時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I−1)を単離することができる。単離された化合物(I−1)は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
化合物(II)は、J. Agr. Food Chem., Vol.21, No.3, p.348-354 (1973)記載の方法、または、それに準じた方法で製造することができる。
(製造法2)
化合物(I)のうち、下記式(I−2)で示される化合物(I−2)
式(I−2):
〔式中、R2、A、R7、Qおよびmは、前記と同じ意味であり、
Xは酸素原子、Yは酸素原子、
R1-1は、ホルミル基、シアノ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイルチオ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニルチオ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニルチオ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルスルファモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−アリールスルファモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいチオカルバモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシオキサリル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノオキサリル基である。〕
は、
式(IV):
〔式中、R1-1、R7、Qおよびmは、前記と同じ意味であり、
Xは酸素原子、Yは酸素原子である。〕
で示される化合物(IV)と、
式(V):
〔式中、AおよびR2は、前記と同じ意味であり、
L2は、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等)、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、または、トルエンスルホニルオキシ基である。〕
で示される化合物(V)とを反応させることにより製造することができる。
化合物(I)のうち、下記式(I−2)で示される化合物(I−2)
式(I−2):
〔式中、R2、A、R7、Qおよびmは、前記と同じ意味であり、
Xは酸素原子、Yは酸素原子、
R1-1は、ホルミル基、シアノ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイルチオ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニルチオ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニルチオ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルスルファモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−アリールスルファモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいチオカルバモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシオキサリル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノオキサリル基である。〕
は、
式(IV):
〔式中、R1-1、R7、Qおよびmは、前記と同じ意味であり、
Xは酸素原子、Yは酸素原子である。〕
で示される化合物(IV)と、
式(V):
〔式中、AおよびR2は、前記と同じ意味であり、
L2は、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等)、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、または、トルエンスルホニルオキシ基である。〕
で示される化合物(V)とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩類、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、化合物(IV)1モルに対して、化合物(V)が通常1〜3モルの割合、塩基が通常1〜3モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜100時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I−2)を単離することができる。単離された化合物(I−2)は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
化合物(IV)は、J. Agr. Food Chem., Vol.21, No.3, p.348-354 (1973)記載の方法、または、それに準じた方法で製造することができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩類、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、化合物(IV)1モルに対して、化合物(V)が通常1〜3モルの割合、塩基が通常1〜3モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜100時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I−2)を単離することができる。単離された化合物(I−2)は再結晶、カラムクロマトグラフィー等によりさらに精製することができる。
化合物(IV)は、J. Agr. Food Chem., Vol.21, No.3, p.348-354 (1973)記載の方法、または、それに準じた方法で製造することができる。
(製造法3)
化合物(I)のうち、下記式(I−3)で示される化合物(I−3)
式(I−3):
〔式中、R2、R7、A、Qおよびmは、前記と同じ意味であり、
Xは酸素原子、Yは酸素原子である。〕
は、
式(VI):
〔式中、R2、R7、A、Qおよびmは、前記と同じ意味であり、
Xは酸素原子、Yは酸素原子であり、
Jは、2−トリメチルシリルエトキシメチル基等の保護基である。〕
で示される化合物(VI)を脱保護反応に付することにより、製造することができる。
化合物(I)のうち、下記式(I−3)で示される化合物(I−3)
式(I−3):
〔式中、R2、R7、A、Qおよびmは、前記と同じ意味であり、
Xは酸素原子、Yは酸素原子である。〕
は、
式(VI):
〔式中、R2、R7、A、Qおよびmは、前記と同じ意味であり、
Xは酸素原子、Yは酸素原子であり、
Jは、2−トリメチルシリルエトキシメチル基等の保護基である。〕
で示される化合物(VI)を脱保護反応に付することにより、製造することができる。
例えば、Jが2−トリメチルシリルエトキシメチル基である場合には、下記の方法により行われる。
該反応はフッ化物塩の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるフッ化物塩としては、例えば、フッ化テトラノルマルブチルアンモニウム等のアンモニウム塩、フッ化セシウム等の無機塩類が挙げられる。
反応に用いられるフッ化物塩の量は、化合物(VI)1モルに対して、通常1〜10モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜100時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I−3)を単離することができる。単離された化合物(I−3)は再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
なお、化合物(VI)は、製造法2に記載の方法により、製造することができる。
該反応はフッ化物塩の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられるフッ化物塩としては、例えば、フッ化テトラノルマルブチルアンモニウム等のアンモニウム塩、フッ化セシウム等の無機塩類が挙げられる。
反応に用いられるフッ化物塩の量は、化合物(VI)1モルに対して、通常1〜10モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜100時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I−3)を単離することができる。単離された化合物(I−3)は再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
なお、化合物(VI)は、製造法2に記載の方法により、製造することができる。
(製造法4)
また、化合物(I)のうち、化合物(I−3)は、
式(VII):
〔式中、X、YおよびQは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(VII)と、
式(VIII):
〔式中、A、R2、R7およびmは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(VIII)とを反応させることにより、製造することができる。
また、化合物(I)のうち、化合物(I−3)は、
式(VII):
〔式中、X、YおよびQは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(VII)と、
式(VIII):
〔式中、A、R2、R7およびmは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(VIII)とを反応させることにより、製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる化合物(VIII)の量は、化合物(VII)1モルに対して、通常0.5〜2モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜100時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を濃縮もしくは、ろ過する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I−3)を単離することができる。単離された化合物(I−3)は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
化合物(VII)は、J. Agr. Food Chem., Vol.21, No.3, p.348-354 (1973)記載の方法、または、それに準じた方法で製造することができる。また、化合物(VIII)は、Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1 (1988) P1631-1636記載の方法、または、それに準じた方法で製造することができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる化合物(VIII)の量は、化合物(VII)1モルに対して、通常0.5〜2モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜100時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を濃縮もしくは、ろ過する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I−3)を単離することができる。単離された化合物(I−3)は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
化合物(VII)は、J. Agr. Food Chem., Vol.21, No.3, p.348-354 (1973)記載の方法、または、それに準じた方法で製造することができる。また、化合物(VIII)は、Journal of the Chemical Society Perkin Transactions 1 (1988) P1631-1636記載の方法、または、それに準じた方法で製造することができる。
(製造法5)
化合物(I)のうち、下記式(I−4)で示される化合物(I−4)
式(I−4):
〔式中、Y、R2、R7、A、Qおよびmは、前記と同じ意味であり、
R1-2は、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノ基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基である。〕
は、
式(IX):
〔式中、Y、QおよびR1-2は、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(IX)と、化合物(VIII)とを反応させることにより、製造することができる。
化合物(I)のうち、下記式(I−4)で示される化合物(I−4)
式(I−4):
〔式中、Y、R2、R7、A、Qおよびmは、前記と同じ意味であり、
R1-2は、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノ基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基である。〕
は、
式(IX):
〔式中、Y、QおよびR1-2は、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(IX)と、化合物(VIII)とを反応させることにより、製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩類、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、化合物(IX)1モルに対して、化合物(VIII)が通常1〜4モルの割合、塩基が通常1〜4モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜200時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I−4)を単離することができる。単離された化合物(I−4)は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩類、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、化合物(IX)1モルに対して、化合物(VIII)が通常1〜4モルの割合、塩基が通常1〜4モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜200時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I−4)を単離することができる。単離された化合物(I−4)は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
(製造法6)
化合物(I)のうち、下記式(I−5)で示される化合物(I−5)
式(I−5):
〔式中、R2、R7、A、Qおよびmは、前記と同じ意味であり、
Xは酸素原子、Yは酸素原子であり、
R1-3は、ホルミル基、シアノ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイルチオ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニルチオ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニルチオ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルスルファモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−アリールスルファモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいチオカルバモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシオキサリル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノオキサリル基である。〕
は、化合物(I−3)と、
式(X):
〔式中、R1-3は、前記と同じ意味であり、
L3は、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等)、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基、メトキシスルホニルオキシ基、または、エトキシスルホニルオキシ基である。〕
で示される化合物(X)とを反応させることにより製造することができる。
化合物(I)のうち、下記式(I−5)で示される化合物(I−5)
式(I−5):
〔式中、R2、R7、A、Qおよびmは、前記と同じ意味であり、
Xは酸素原子、Yは酸素原子であり、
R1-3は、ホルミル基、シアノ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイルチオ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニルチオ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニルチオ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルスルファモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−アリールスルファモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいチオカルバモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシオキサリル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノオキサリル基である。〕
は、化合物(I−3)と、
式(X):
〔式中、R1-3は、前記と同じ意味であり、
L3は、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等)、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基、メトキシスルホニルオキシ基、または、エトキシスルホニルオキシ基である。〕
で示される化合物(X)とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常、溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩類、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、化合物(I−3)1モルに対して、化合物(X)が通常1〜4モルの割合、塩基が通常1〜4モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜100時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I−5)を単離することができる。単離された化合物(I−5)は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩類、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、化合物(I−3)1モルに対して、化合物(X)が通常1〜4モルの割合、塩基が通常1〜4モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜100時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I−5)を単離することができる。単離された化合物(I−5)は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
(製造法7)
化合物(I)のうち、下記式(I−6)で示される化合物(I−6)
式(I−6):
〔式中、R2、R7およびQは、前記と同じ意味であり、
R1-4は、水素原子、ホルミル基、シアノ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいチオカルバモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノ基であり、
A1は、OR3
(ここで、R3は前記と同じ意味である。)または、
NR5R6
(ここで、R5およびR6は前記と同じ意味である。)で示される基であり、
R7の一つが、
−SO−Z1
(ここで、Z1は、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニル基、フェニル基、または、芳香族複素環基である。)で示される基であり、
pは、0〜3の整数である。〕
は、
式(XI):
〔式中、R1-4、R2、R7、Q、A1、Z1およびpは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(XI)を酸化反応に付することにより、製造することができる。
化合物(I)のうち、下記式(I−6)で示される化合物(I−6)
式(I−6):
〔式中、R2、R7およびQは、前記と同じ意味であり、
R1-4は、水素原子、ホルミル基、シアノ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいチオカルバモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノ基であり、
A1は、OR3
(ここで、R3は前記と同じ意味である。)または、
NR5R6
(ここで、R5およびR6は前記と同じ意味である。)で示される基であり、
R7の一つが、
−SO−Z1
(ここで、Z1は、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニル基、フェニル基、または、芳香族複素環基である。)で示される基であり、
pは、0〜3の整数である。〕
は、
式(XI):
〔式中、R1-4、R2、R7、Q、A1、Z1およびpは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(XI)を酸化反応に付することにより、製造することができる。
該反応は、酸化剤の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、酢酸等の有機酸、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸化剤としては、メタクロロ過安息香酸、および、過酸化水素等の過酸化物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤の量は、式(XI)で示される化合物1モルに対して、通常1〜5モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜100時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(I−6)で示される化合物を単離することができる。単離された式(I−6)で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することもできる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、酢酸等の有機酸、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸化剤としては、メタクロロ過安息香酸、および、過酸化水素等の過酸化物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤の量は、式(XI)で示される化合物1モルに対して、通常1〜5モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜100時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(I−6)で示される化合物を単離することができる。単離された式(I−6)で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することもできる。
(製造法8)
化合物(I)のうち、下記式(I−7)で示される化合物(I−7)
式(I−7):
〔式中、X、Y、R2、R7、Z1、R1-4、A1、Qおよびpは、前記と同じ意味であり、
R7の一つが、
−SO2−Z1
(ここで、Z1は、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニル基、フェニル基、または、芳香族複素環基である。)〕
は、
式(XII):
〔式中、R1-4、R2、R7、Z1、A1、Qおよびpは、前記と同じ意味であり、
lは、0または1の整数である。〕
で示される化合物(XII)を酸化反応に付することにより、製造することができる。
化合物(I)のうち、下記式(I−7)で示される化合物(I−7)
式(I−7):
〔式中、X、Y、R2、R7、Z1、R1-4、A1、Qおよびpは、前記と同じ意味であり、
R7の一つが、
−SO2−Z1
(ここで、Z1は、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニル基、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニル基、フェニル基、または、芳香族複素環基である。)〕
は、
式(XII):
〔式中、R1-4、R2、R7、Z1、A1、Qおよびpは、前記と同じ意味であり、
lは、0または1の整数である。〕
で示される化合物(XII)を酸化反応に付することにより、製造することができる。
該反応は、酸化剤の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、酢酸等の有機酸、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸化剤としては、メタクロロ過安息香酸、および、過酸化水素等の過酸化物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤の量は、式(XI)で示される化合物1モルに対して、通常1〜10モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜100時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(I−7)で示される化合物を単離することができる。単離された式(I−7)で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することもできる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、酢酸等の有機酸、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる酸化剤としては、メタクロロ過安息香酸、および、過酸化水素等の過酸化物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤の量は、式(XI)で示される化合物1モルに対して、通常1〜10モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜100時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(I−7)で示される化合物を単離することができる。単離された式(I−7)で示される化合物は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することもできる。
(製造法9)
化合物(I)のうち、下記式(I−8)で示される化合物(I−8)
式(I−8):
〔式中、X、R2、R7、A、Qおよびmは、前記と同じ意味であり、
R1-5は、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノ基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基である。〕
は、
式(XIII):
〔式中、R2、R7、A、mおよびR1-5は、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(XIII)と、
式(XIV):
〔式中、XおよびQは、前記と同じ意味であり、
L3は、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等)である。〕
で示される化合物(XIV)とを反応させることにより、製造することができる。
化合物(I)のうち、下記式(I−8)で示される化合物(I−8)
式(I−8):
〔式中、X、R2、R7、A、Qおよびmは、前記と同じ意味であり、
R1-5は、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノ基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基である。〕
は、
式(XIII):
〔式中、R2、R7、A、mおよびR1-5は、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(XIII)と、
式(XIV):
〔式中、XおよびQは、前記と同じ意味であり、
L3は、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等)である。〕
で示される化合物(XIV)とを反応させることにより、製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩類、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、化合物(XIII)1モルに対して、化合物(XIV)が通常1〜4モルの割合、塩基が、通常1〜4モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜200時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I−8)を単離することができる。単離された化合物(I−8)は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩類、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、化合物(XIII)1モルに対して、化合物(XIV)が通常1〜4モルの割合、塩基が、通常1〜4モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜200時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I−8)を単離することができる。単離された化合物(I−8)は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
(製造法10)
化合物(I)のうち、下記式(I−9)で示される化合物(I−9)
式(I−9):
〔式中、R2、R7およびQは、前記と同じ意味であり、
R1−6は、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノ基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基であり、
A2は、NR5R6(ここで、R5およびR6は、前記と同じ意味である。)で示される基であり、
mは、1〜5の整数である。〕
は、
式(XV):
〔式中、R1−6、R2、R7、Q、およびmは、前記と同じ意味であり、
L4は、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等)である。〕
で示される化合物(XV)と、
式(XVI):
〔式中、A2は、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(XVI)とを反応させることにより、製造することができる。
化合物(I)のうち、下記式(I−9)で示される化合物(I−9)
式(I−9):
〔式中、R2、R7およびQは、前記と同じ意味であり、
R1−6は、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノ基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基であり、
A2は、NR5R6(ここで、R5およびR6は、前記と同じ意味である。)で示される基であり、
mは、1〜5の整数である。〕
は、
式(XV):
〔式中、R1−6、R2、R7、Q、およびmは、前記と同じ意味であり、
L4は、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等)である。〕
で示される化合物(XV)と、
式(XVI):
〔式中、A2は、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(XVI)とを反応させることにより、製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩類、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムおよびトリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、化合物(XV)1モルに対して、化合物(XVI)が通常1〜4モルの割合、塩基が、通常1〜4モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜200時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I−9)を単離することができる。単離された化合物(I−9)は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
化合物(XV)は、製造法(9)、参考製造法2、参考製造法3の方法、または、それに準じた方法で製造することができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩類、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウムおよびトリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、化合物(XV)1モルに対して、化合物(XVI)が通常1〜4モルの割合、塩基が、通常1〜4モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜200時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I−9)を単離することができる。単離された化合物(I−9)は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
化合物(XV)は、製造法(9)、参考製造法2、参考製造法3の方法、または、それに準じた方法で製造することができる。
(参考製造法1)
次に、化合物(I)の製造に用いられる化合物の製造法を示す。
化合物(IX)は、
式(XVII):
〔式中、QおよびR1-2は、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(XVII)と、トリアルキルクロロシランとを反応させた後、クロロカルボニル化剤、もしくはクロロチオカルボニル化剤とを反応させることにより製造することができる。
次に、化合物(I)の製造に用いられる化合物の製造法を示す。
化合物(IX)は、
式(XVII):
〔式中、QおよびR1-2は、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(XVII)と、トリアルキルクロロシランとを反応させた後、クロロカルボニル化剤、もしくはクロロチオカルボニル化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられるトリアルキルクロロシラン化合物としては、例えば、トリメチルクロロシラン、およびトリエチルクロロシランが挙げられる。
該反応に用いられるクロロカルボニル化剤としては、例えば、ホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート、炭酸ビス(トリクロロメチル)が挙げられる。
該反応に用いられるクロロチオカルボニル化剤としては、例えば、チオホスゲンが挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式(XVII)で示される化合物1モルに対して、トリアルキルクロロシランが、通常1〜4モルの割合、クロロカルボニル化剤、もしくはクロロチオカルボニル化剤が、通常1〜4モルの割合、塩基が、通常1〜4モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜200時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(IX)で示される化合物を単離することができる。単離された式(IX)で示される化合物は、精製することなく、次工程に使用することができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられるトリアルキルクロロシラン化合物としては、例えば、トリメチルクロロシラン、およびトリエチルクロロシランが挙げられる。
該反応に用いられるクロロカルボニル化剤としては、例えば、ホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート、炭酸ビス(トリクロロメチル)が挙げられる。
該反応に用いられるクロロチオカルボニル化剤としては、例えば、チオホスゲンが挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式(XVII)で示される化合物1モルに対して、トリアルキルクロロシランが、通常1〜4モルの割合、クロロカルボニル化剤、もしくはクロロチオカルボニル化剤が、通常1〜4モルの割合、塩基が、通常1〜4モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜200時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(IX)で示される化合物を単離することができる。単離された式(IX)で示される化合物は、精製することなく、次工程に使用することができる。
(参考製造法2)
次に、化合物(I)の製造に用いられる化合物の製造法を示す。
下記式(XIII)で示される化合物(XIII)
式(XIII):
〔式中、R2、R7、A、mおよびR1-5は、前記と同じ意味である。〕は、
式(XVIII):
〔式中、R2、R7、Aおよびmは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(XVIII)と、
式(XIX):
〔式中、R1-5は、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(XIX)とを反応させることにより、製造することができる。
次に、化合物(I)の製造に用いられる化合物の製造法を示す。
下記式(XIII)で示される化合物(XIII)
式(XIII):
〔式中、R2、R7、A、mおよびR1-5は、前記と同じ意味である。〕は、
式(XVIII):
〔式中、R2、R7、Aおよびmは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(XVIII)と、
式(XIX):
〔式中、R1-5は、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(XIX)とを反応させることにより、製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属、もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属、もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属、もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式(XVIII)で示される化合物1モルに対して、式(XIX)で表される化合物が、通常1〜6モルの割合、塩基が、通常1〜6モルの割合である。式(XIX)で表させる化合物は、過剰量使用して、塩基として使用してもよい。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜200時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XIII)を単離することができる。単離された化合物(XIII)は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。単離された式(XIII)で示される化合物は、精製することなく、次工程に使用することができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属、もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属、もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属、もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式(XVIII)で示される化合物1モルに対して、式(XIX)で表される化合物が、通常1〜6モルの割合、塩基が、通常1〜6モルの割合である。式(XIX)で表させる化合物は、過剰量使用して、塩基として使用してもよい。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜200時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XIII)を単離することができる。単離された化合物(XIII)は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。単離された式(XIII)で示される化合物は、精製することなく、次工程に使用することができる。
(参考製造法3)
次に、化合物(I)の製造に用いられる化合物の製造法を示す。
下記式(XVIII)で示される化合物(XVIII)
式(XVIII):
〔式中、R2、R7、Aおよびmは、前記と同じ意味である。〕
は、
式(VIII):
〔式中、A、R2、R7およびmは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(VIII)と、クロロカルボニル化剤とを反応させることにより、製造することができる。
次に、化合物(I)の製造に用いられる化合物の製造法を示す。
下記式(XVIII)で示される化合物(XVIII)
式(XVIII):
〔式中、R2、R7、Aおよびmは、前記と同じ意味である。〕
は、
式(VIII):
〔式中、A、R2、R7およびmは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(VIII)と、クロロカルボニル化剤とを反応させることにより、製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられるクロロカルボニル化剤としては、例えば、ホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート、炭酸ビス(トリクロロメチル)が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式(VIII)で示される化合物1モルに対して、クロロカルボニル化剤が、通常1〜4モルの割合、塩基が、通常1〜4モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜180℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜200時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(XVI)で示される化合物を単離することができる。単離された式(XVI)で示される化合物は、精製することなく、次工程に使用することができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられるクロロカルボニル化剤としては、例えば、ホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート、炭酸ビス(トリクロロメチル)が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式(VIII)で示される化合物1モルに対して、クロロカルボニル化剤が、通常1〜4モルの割合、塩基が、通常1〜4モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜180℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜200時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(XVI)で示される化合物を単離することができる。単離された式(XVI)で示される化合物は、精製することなく、次工程に使用することができる。
(参考製造法4)
次に、化合物(I)の製造に用いられる化合物の製造法を示す。
下記式(XV)で示される化合物(XV)
式(XV):
〔式中、R1−6、R2、R7、Q、L4およびmは、前記と同じ意味である。〕
は、
式(XX):
〔式中、R1−6、R2、R7、L4およびmは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(XX)と、
式(XXI):
〔式中、Qは、前記と同じ意味であり、
L3は、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等)である。〕
で示される化合物(XXI)とを反応させることにより、製造することができる。
次に、化合物(I)の製造に用いられる化合物の製造法を示す。
下記式(XV)で示される化合物(XV)
式(XV):
〔式中、R1−6、R2、R7、Q、L4およびmは、前記と同じ意味である。〕
は、
式(XX):
〔式中、R1−6、R2、R7、L4およびmは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(XX)と、
式(XXI):
〔式中、Qは、前記と同じ意味であり、
L3は、ハロゲン原子(塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子等)である。〕
で示される化合物(XXI)とを反応させることにより、製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩類、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、化合物(XX)1モルに対して、化合物(XXI)が、通常1〜4モルの割合、塩基が、通常1〜4モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜200時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XV)を単離することができる。単離された化合物(XV)は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩類、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、反応条件下において液体である試剤を用いる場合には、各々を溶媒量用いることもできるが、化合物(XX)1モルに対して、化合物(XXI)が、通常1〜4モルの割合、塩基が、通常1〜4モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜200時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XV)を単離することができる。単離された化合物(XV)は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。
(参考製造法5)
次に、化合物(I)の製造に用いられる化合物の製造法を示す。
下記式(XX)で示される化合物(XX)
式(XX):
〔式中、R2、R7、L4、mおよびR1−6は、前記と同じ意味である。〕
は、
式(XXII):
〔式中、R2、R7、L4およびmは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(XXII)と、
式(XXIII):
〔式中、R1-6は、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(XXIII)とを反応させることにより、製造することができる。
次に、化合物(I)の製造に用いられる化合物の製造法を示す。
下記式(XX)で示される化合物(XX)
式(XX):
〔式中、R2、R7、L4、mおよびR1−6は、前記と同じ意味である。〕
は、
式(XXII):
〔式中、R2、R7、L4およびmは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(XXII)と、
式(XXIII):
〔式中、R1-6は、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(XXIII)とを反応させることにより、製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属、もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属、もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属、もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式(XXII)で示される化合物1モルに対して、式(XXIII)で表される化合物が、通常1〜6モルの割合、塩基が、通常1〜6モルの割合である。式(XXIII)で表される化合物は、過剰量使用して、塩基として使用してもよい。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜200時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XX)を単離することができる。単離された化合物(XX)は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。単離された式(XX)で示される化合物は、精製することなく、次工程に使用することができる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属、もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属、もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属、もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式(XXII)で示される化合物1モルに対して、式(XXIII)で表される化合物が、通常1〜6モルの割合、塩基が、通常1〜6モルの割合である。式(XXIII)で表される化合物は、過剰量使用して、塩基として使用してもよい。
該反応の反応温度は、通常−78〜150℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜200時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出してから、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(XX)を単離することができる。単離された化合物(XX)は、再結晶、カラムクロマトグラフィー等により、さらに精製することができる。単離された式(XX)で示される化合物は、精製することなく、次工程に使用することができる。
(参考製造法6)
次に化合物(I)の製造に用いられる化合物の製造法を示す。
下記式(XXII)で示される化合物(XXII)
式(XXII):
〔式中、R2、R7、L4およびmは、前記と同じ意味である。〕
は、
式(XXIV):
〔式中、L4、R2、R7およびmは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(XXIV)と、クロロカルボニル化剤とを反応させることにより、製造することができる。
次に化合物(I)の製造に用いられる化合物の製造法を示す。
下記式(XXII)で示される化合物(XXII)
式(XXII):
〔式中、R2、R7、L4およびmは、前記と同じ意味である。〕
は、
式(XXIV):
〔式中、L4、R2、R7およびmは、前記と同じ意味である。〕
で示される化合物(XXIV)と、クロロカルボニル化剤とを反応させることにより、製造することができる。
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられるクロロカルボニル化剤としては、例えば、ホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート、炭酸ビス(トリクロロメチル)が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式(XXIV)で示される化合物1モルに対して、クロロカルボニル化剤が、通常1〜4モルの割合、塩基が、通常1〜4モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜180℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜200時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(XXII)で示される化合物を単離することができる。単離された式(XXII)で示される化合物は、精製することなく、次工程に使用することができる。
式(XXIV)で示される化合物は、例えば、Journal of Pesticide Science 23(3) (1998) P250-254記載の製造方法、あるいは、それに準じた製造方法により製造できる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン等のエーテル、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水、および、これらの混合物が挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、ナトリウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ金属のアルコラート、ノルマルブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム、および、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基が挙げられる。
該反応に用いられるクロロカルボニル化剤としては、例えば、ホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメート、炭酸ビス(トリクロロメチル)が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式(XXIV)で示される化合物1モルに対して、クロロカルボニル化剤が、通常1〜4モルの割合、塩基が、通常1〜4モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−78〜180℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1〜200時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(XXII)で示される化合物を単離することができる。単離された式(XXII)で示される化合物は、精製することなく、次工程に使用することができる。
式(XXIV)で示される化合物は、例えば、Journal of Pesticide Science 23(3) (1998) P250-254記載の製造方法、あるいは、それに準じた製造方法により製造できる。
上記の製造法などにより製造される化合物は、さらに自体公知の方法、例えば、アルキル化、アルケニル化、アルキニル化、アシル化、アミノ化、スルフィド化、スルフィニル化、スルホン化、酸化、還元、ハロゲン化、ニトロ化等に付して、その置換基を他の所望の置換基に変換することもできる。
出発化合物(II)〜(XVI)のうち、いくつかのものは新規化合物である。それらは、本明細書中で後述する調製例において開示した方法と同様にして、または、それらに構造上、類似の化合物の調製のために、この技術分野において既知の任意の方法によって、調製することができる。
上記の製造法1〜10および参考製造法1〜6によって得られた化合物は、粉砕、粉末化、再結晶、カラムクロマトグラフィー、高速液体カラムクロマトグラフィー(HPLC)、中圧分取HPLC、脱塩樹脂カラムクロマトグラフィー、再沈澱等の常法によって単離、精製できる。
化合物(I)は、分子中の置換基中のヒドロキシオキサリル基等の酸性基が、無機塩基、または有機塩基等と農業化学的に許容されうる塩基塩を形成することができ、また、分子中の置換分基中のジアルキルアミノ基等の塩基性基が、無機酸、または有機酸等と農業化学的に許容されうる酸付加塩を形成することができる。
化合物(I)の好適な塩は、分子中の置換基中のジアルキルアミノ基等の塩基性基が無機酸、有機酸等と農業化学的に許容されうる酸付加塩を形成することによってできる塩である。例えば、無機酸付加塩としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸および過塩素酸との塩が挙げられ、有機酸付加塩としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、蓚酸、コハク酸、安息香酸、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸およびトリフルオロ酢酸との塩が挙げられ、無機塩基塩としては、例えば、アルカリ金属(ナトリウムおよびカリウム等)、アルカリ土類金属(カルシウム等)およびアンモニアの塩、また、有機塩基塩としては、例えば、ジメチルアミン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピリジン、2−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミンおよびDBUとの塩などが挙げられる。
化合物(I)のR1が水素原子である時、この水素原子の解離により生成する陰イオンと金属陽イオンとで農業化学的に許容されうる塩を形成することができ、例えば、アルカリ金属(ナトリウムおよびカリウム等)、アルカリ土類金属(カルシウム等)との塩が挙げられる。または、化合物(I)のR1が水素原子である時、化合物(I)と無機塩基、有機塩基とで農業化学的に許容されうる付加塩を形成することができる。例えば、アンモニア等の無機塩基との付加塩、また、ジメチルアミン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピリジン、2−フェニルエチルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、および、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン等有機塩基との付加塩などが挙げられる。
化合物(I)の各々は、不斉炭素原子および二重結合に基づく光学異性体、幾何異性体などの立体異性体を1種以上包含することもある。かかる異性体およびそれらの混合物も、すべて本発明の範囲に包含されるものである。
化合物(I)には、互変異性体、幾何異性体、立体異性体等の異性体が存在することもあるが、本発明においては、それらの異性体およびその混合物を含め、全て、式(I)で包含されるものである。
化合物(I)には、溶媒和物(例えば、水和物等)の形態をとるものがあるが、これらの形態のものも、本発明の範囲に包含されるものである。
化合物(I)には、結晶形態および/または非結晶形態の形態をとるものがあるが、これらの形態のものも、本発明の範囲に包含されるものである。
本発明には、プロドラッグの形態をとるものがあるが、これらの形態のものも、本発明の範囲に包含されるものである。
本発明の有害生物防除剤は、化合物(I)の一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を有効成分として使用目的によって適当な液体担体に溶解させるか分散させ、または適当な固体担体と混合させるか吸着させ、乳剤、液剤、マイクロエマルジョン、フロアブル剤、油剤、水和剤、水溶剤、ゾル剤、粉剤、粒剤、微粒剤、種子コーティング剤、種子浸漬剤、燻煙剤、錠剤、マイクロカプセル、噴霧剤、エアゾル剤、EW、軟膏、毒餌、カプセル、ペレット、フィルム、塗布剤、注射剤,シャンプー製剤等の剤型として使用する。これらの製剤は必要ならば、例えば、乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤等を添加してもよく、自体公知の方法で調製することができる。
使用する液体担体としては、例えば、水、アルコール類(例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール等)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等)、エーテル類(例えば、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等)、脂肪族炭化水素類(例えば、ケロシン、燃料油、機械油等)、芳香族炭化水素類(例えば、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等)、酸アミド類(例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等)、エステル類(例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル、γ−ブチロラクトン等)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等)等の溶媒が適当であり、これらは一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
固体担体(希釈・増量剤)としては、植物性粉末(例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等)、鉱物性粉末(例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土等のクレー類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等)、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、乳糖、尿素等が用いられ、これらは一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
また、軟膏基剤としては、例えば、ポリエチレングリコール、ペクチン、例えば、モノステアリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、例えば、メチルセルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、例えば、グリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等の一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)、あるいはこれらに下記に示す各種界面活性剤を添加したもの等が適宜使用される。
界面活性剤としては、必要に応じて石鹸類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類〔例えば、ノイゲン(商品名)、イー・エー142(E・A142(商品名));第一工業製薬株式会社製、ノナール(商品名);東邦化学株式会社製〕、アルキル硫酸塩類〔例えば、エマール10(商品名)、エマール40(商品名);花王株式会社製〕、アルキルベンゼンスルホン酸塩類〔例えば、ネオゲン(商品名)、ネオゲンT(商品名);第一工業製薬株式会社製、ネオペレックス;花王株式会社製〕、ポリエチレングリコールエーテル類〔例えば、ノニポール85(商品名)、ノニポール100(商品名)、ノニポール160(商品名);三洋化成株式会社製〕、多価アルコールエステル類〔例えば、トゥイーン20(商品名)、トゥイーン80(商品名);花王株式会社製〕、アルキルスルホコハク酸塩類〔例えば、サンモリンOT20(商品名);三洋化成株式会社製、アルキルナフタレンスルホン酸塩類〔例えば、ニューカルゲンEX70(商品名);竹本油脂株式会社製〕、アルケニルスルホン酸塩類〔例えば、ソルポール5115(商品名);東邦化学株式会社製〕等の非イオン系およびアニオン系界面活性剤が適宜用いられる。
また、化合物(I)と、例えば、他種の殺虫剤(例えば、ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、天然殺虫剤等)、殺ダニ剤、マシンオイル、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、殺菌剤(例えば、銅系殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノール系殺菌剤等)、共力剤、誘引剤、忌避剤、薬害軽減剤、色素、肥料等とを配合し、適宜使用することも可能である。
本発明の有害生物防除剤における化合物(I)の含有割合は、本発明の有害生物防除剤全量に対して、通常約0.1〜80重量%、好ましくは約1〜20重量%程度である。具体的には、乳剤、液剤、水和剤(例えば、顆粒水和剤)などで用いる場合は、通常約1〜80重量%程度、好ましくは約1〜20重量%程度が適当である。油剤、粉剤などで用いる場合は、通常約0.1〜50重量%程度、好ましくは約0.1〜20重量%程度が適当である。粒剤などで用いる場合は、通常約5〜50重量%程度、好ましくは約1〜20重量%程度が適当である。
本発明の有害生物防除剤において、配合される他の農薬活性成分(例えば、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤、殺菌剤等)は本発明の有害生物防除剤全量に対して、通常約1〜80重量%程度、好ましくは約1〜20重量%程度の範囲で使用される。
上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異なるが、通常約0.001〜99.9重量%程度、好ましくは約1〜99重量%程度である。より具体的には、本発明の有害生物防除剤全量に対して、界面活性剤を通常約1〜20重量%程度、好ましくは約1〜15重量%、流動助剤を約1〜20重量%程度、担体を約1〜90重量%、好ましくは約1〜70重量%を添加するのが好ましい。具体的には、液剤を製造する場合は、界面活性剤を通常約1〜20重量%程度、好ましくは1〜10重量%程度と、水を約20〜90重量%添加するのが好ましい。乳剤、水和剤(例えば、顆粒水和剤)などは使用に際して、水などで適宜希釈増量(例えば、約100〜5000倍)して散布するのがよい。
本発明の有害生物防除剤において、配合される他の農薬活性成分(例えば、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤、殺菌剤等)は本発明の有害生物防除剤全量に対して、通常約1〜80重量%程度、好ましくは約1〜20重量%程度の範囲で使用される。
上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異なるが、通常約0.001〜99.9重量%程度、好ましくは約1〜99重量%程度である。より具体的には、本発明の有害生物防除剤全量に対して、界面活性剤を通常約1〜20重量%程度、好ましくは約1〜15重量%、流動助剤を約1〜20重量%程度、担体を約1〜90重量%、好ましくは約1〜70重量%を添加するのが好ましい。具体的には、液剤を製造する場合は、界面活性剤を通常約1〜20重量%程度、好ましくは1〜10重量%程度と、水を約20〜90重量%添加するのが好ましい。乳剤、水和剤(例えば、顆粒水和剤)などは使用に際して、水などで適宜希釈増量(例えば、約100〜5000倍)して散布するのがよい。
化合物(I)と混合して使用できる殺菌剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、除草剤、ならびに殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤等の有害生物防除剤等(異性体およびその塩を含む)の代表例を以下に示す。
殺虫剤としては、例えば、
(1)有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)等;
(1)有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)等;
(2)カーバメート系化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)等;
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)等;
(3)合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート等;
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート等;
(4)ネライストキシン系化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
(5)ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
(6)ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)等;
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)等;
(7)フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
(8)Btトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
(9)ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(10)有機塩素系化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
(11)天然系殺虫剤
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate);
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate);
(12)その他の殺虫剤
アベルメクチン(avermectin-B)、レピメクチン (lepimectin)、シエノピラフェン (cyenopyrafen)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3-Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、SI−0009、シフルメトフェン(cyflumetofen)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニックアミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、ニディノテフラン(nidinotefuran)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、クロラントラニリプロール(Chlorantraniliprole)、下記式(A)
式(A):
〔式中、
R1は、Me、Cl、Br、またはF、
R2は、F、Cl、Br、C1−C4ハロアルキル、またはC1−C4ハロアルコキシ、
R3は、F、Cl、またはBr、
R4は、H、1個またはそれ以上のハロゲン原子;CN;SMe;SOMe;S02MeおよびOMeで置換されていてもよいC1−C4アルキル、C3−C4アルケニル、C3−C4アルキニル、C3−C5シクロアルキル、または、C4−C6シクロアルキルアルキル、
R5は、HまたはMe、
R6は、H、F、またはCl、
R7は、H、F、またはClを表す。〕
で示される化合物等が挙げられる。
アベルメクチン(avermectin-B)、レピメクチン (lepimectin)、シエノピラフェン (cyenopyrafen)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3-Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、SI−0009、シフルメトフェン(cyflumetofen)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニックアミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、ニディノテフラン(nidinotefuran)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、クロラントラニリプロール(Chlorantraniliprole)、下記式(A)
式(A):
〔式中、
R1は、Me、Cl、Br、またはF、
R2は、F、Cl、Br、C1−C4ハロアルキル、またはC1−C4ハロアルコキシ、
R3は、F、Cl、またはBr、
R4は、H、1個またはそれ以上のハロゲン原子;CN;SMe;SOMe;S02MeおよびOMeで置換されていてもよいC1−C4アルキル、C3−C4アルケニル、C3−C4アルキニル、C3−C5シクロアルキル、または、C4−C6シクロアルキルアルキル、
R5は、HまたはMe、
R6は、H、F、またはCl、
R7は、H、F、またはClを表す。〕
で示される化合物等が挙げられる。
殺ダニ剤(殺ダニ活性成分)としては、例えば、
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、アミドフルメット(amidoflumet)等が挙げられ、
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、アミドフルメット(amidoflumet)等が挙げられ、
殺線虫剤(殺線虫活性成分)としては、例えば、
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス (imicyafos)等が挙げられ、
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス (imicyafos)等が挙げられ、
殺菌剤としては、例えば、アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar-S-methyl)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベソキサジン(bethoxazin)、ビテルタノール(bitertanol)、ブラストサイジン−S(blasticidin-S)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、ボスカリド(boscalid)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブチオベート(buthiobate)、次亜塩素酸カルシウム(Calcium hypochlorite)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、キャプタン(captan)、カルベンダゾール(carbendazol)、カルボキシン(carboxin)、カルプロパミド(carpropamid)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロロネブ(chloroneb)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil:TPN)、クロルチオホス(chlorthiophos)、桂皮アルデヒド(Cinnamaldehyde)、クロジラコン(clozylacon)、CNA(2,6-Dichloro-4-nitroaniline)、水酸化第二銅(Copper hydroxide)、硫酸銅(Copper sulfate)、シアゾファミド(cyazofamid)、シフルフェンアミド(cyfluphenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、D−D(1,3-Dichloropropene)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロメジン(diclomezine)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリム(diflumetorim)、ジメフルアゾール(dimefluazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール・M(diniconazole-M)、ジノカップ(dinocap)、エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、エタコナゾール(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンダゾスラム(Fendazosulam)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチアゾン(fentiazon)、水酸化トリフェニルスズ(fentin hydroxide)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルメトバー(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホル(flutriafol)、ホセチル(fosetyl-Al)、フサライド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール-シス(furconazole-cis)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、IBP(IBP)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・M(metalaxyl-M)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、臭化メチル(Methyl bromide)、メトコナゾール(metconazole)、メトフロキサム(methfuroxam)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メトスルホバックス(metsulfovax)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、ミルネブ(milneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ナーバム(nabam)、オリサストロビン(orysastrobin)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オキシポコナゾール(oxpoconazole)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ポリオキシン(polyoxin)、炭酸水素カリウム(Potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconaole)、プロピネブ(propineb)、プロキナジド(proquinazid)、プロチオカーブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene:PCNB)、シルチオファーム(silthiopham)、シメコナゾール(simeconazole)、シプコナゾール(sipconazole)、炭酸水素ナトリウム(Sodium bibarbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、スピロキサミン(spiroxamine)、SSF−129((E)-2〔2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl〕-2-methoxyimino-N-methylacetamide)、ストレプトマイシン(streptomycin)、硫黄(Sulfur)、テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジニル(thiadinil)、チウラム(thiram:TMTD)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、TPN(TPN)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(triclamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)、マンジプロパミド (mandipropamid)が挙げられ、
除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質としては、例えば、アブシジン酸(Abscisic acid)、アセトクロール(acetochlor)、アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、アメトリン(ametryn)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノエトキシビニルグリシン(aminoethoxyvinylglycine)、アミノピラリド(aminopyralid)、AC94,377、アミプロホスメチル(amiprofos-methyl)、アンシミドール(ancymidol)、アシュラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アビグリシン(aviglycine)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンスリド(bensulide:SAP)、ベンタゾン(bentazone)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ベンザミゾール(benzamizole)、ベンズフェンディゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンジルアデニン(benzyl adenine)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ビアラホス(bialaphos)、ビフェノックス(bifenox)、ブラシノライド(Brassinolide)、ブロマシル(bromacil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、炭酸カルシウム(Calcium carbonate)、過酸化カルシウム(Calcium peroxide)、カルバリル(carbaryl)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid:DCBN)、塩化コリン(choline chloride)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレトジム(clethodim)、クロメプロップ(clomeprop)、クロキシホナック(cloxyfonac-sodium)、クロルメコート(chlormequat chloride)、4−CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)、クロプロップ(cliprop)、クロフェンセット(clofencet)、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazine)、シクラニリド(cyclanilide)、シクロスルファムロン(cyclosulfamron)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、2,4−D塩(2,4-Dichlorophenoxyacetic acid salts)、ジクロルプロップ(dichlorprop:2,4-DP)、ダイムロン(daimuron)、ダラポン(dalapon:DPA)、ジメテンアミド-P(dimethenamid-P)、ダミノジット(daminozide)、ダゾメット(dazomet)、デシルアルコール(n-Decyl alcohol)、ジカンバ(dicamba-sodium:MDBA)、ジクロベニル(dichlobenil:DBN)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジケグラック(dikegulac)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジクワット(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、エンドタール(endothal)、エポコレオン(epocholeone)、エスプロカルブ(esprocarb)、エテホン(ethephon)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エチクロゼート(ethychlozate)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェナリモル(fenarimol)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルメトラリン(flumetralin)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルプロパネート・ナトリウム(flupropanate-sodium)、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ホメサフェン(formesafen)、ジベレリン(gibberellin)、グルホシネート(glufosinate)、グリホサート(glyphosate)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(Indole acetic acid:IAA)、インドール酪酸(Indole butyric acid)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、アイオキシニル(ioxynil-octanoate)、イソウロン(isouron)、イソオキサクロロトール(isoxachlortole)、イソオキサディフェン(isoxadifen)、カルブチレート(karbutilate)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リニュロン(linuron)、LGC−42153(LGC-42153)、マレイン酸ヒドラジド(Maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop:MCPP)、MCP塩(2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid salts)、MCPA・チオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB(2-Methyl-4-chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、メピコート(mepiquat)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソトリオン(mesotrione)、メチルダイムロン(methyl daimuron)、メタミホップ(metamifop)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、モリネート(molinate)、ナフタリン酢酸(naphthylacetic acid)、NAD(1-naphthaleneacetamide)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、デシルアルコール(n-decyl alcohol)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、フェニルフタルアミド酸(n-phenylphthalamic acid)、オルベンカルブ(orbencarb)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシン硫酸塩(oxine-sulfate)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート(paraquat)、ペラルゴン酸(Pelargonic acid)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペノックスラム(penoxsulam)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ペトキサミド(pethoxamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピペロホス(piperophos)、プレチラクロール(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron-methyl)、プロカルバゾン(procarbazone)、プロジアミン(prodiamine)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフォキシディム(profoxydim)、プロヘキサジオン・カルシウム(prohexadione-calcium)、プロハイドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロメトリン(prometryn)、プロパニル(propanil)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロピザミド(propyzamide)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリダフォール(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック(pyrithiobac)、キンクロラック(quiclorac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シデュロン(siduron)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、塩素酸ナトリウム(Sodium chlorate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スェップ(swep:MCC)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシディム(tepraloxydim)、ターバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb:MBPMC)、テニルクロール(thenylchlor)、チアザフルロン(thiazafluron)、チジアズロン(ティヂアズロン)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアジフラム(triaziflam)、トリブフォス(tribufos)、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルラリン(trifluralin)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、ウニコナゾール・P(uniconazole-P)、バーナレート(vemolate:PPTC)、フルセトスルフロン (flucetosulfuron)、オルソスルファヌロン (orthosulfanuron)、ピノキサデン (pinoxaden)、ピラスルホトル (pyrasulfotole)、テフリルトリオン (tefuryltrione)、テンボトリオン (tembotrione)、チエンカルバゾンメチル (thiencarbazone methyl)が挙げられる。
本発明の有害生物防除剤には、さらに、ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、 セサメックス(sesamex)、N−(2−エチルへキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(MGK 264)、WARF−アンチレジスタント(WARF-antiresistant)、 ヨウ化メチル(CH3I)、 t−フェニルブテノン(t-phenylbutenone)、 ジエチルマレエート(diethylmaleate)などの共力剤と混合使用してよく、またべノキサノ−ル(benoxacor)、クロキントセト−メキシル(cloquintocet-mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、ダイムロン(daimuron)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾール−エチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、メフェンピル−ジエチル(mefenpyr-diethyl)、 MG191、 無水ナフタル酸(naphthalic anhydride)、オキサベトリニル(oxabetrinil)等の薬害軽減剤と混合使用してもよい。
化合物(I)またはその塩は、天敵生物および天敵微生物等の有害生物防除剤と同時に使用することができる.同時に使用できる天敵生物および天敵微生物等の代表例を以下に示す。
ハネカクシ科(staphylinidae)、コマユバチ科(Braconidae)、ヒメバチ科(Ichneumonidae)、タマゴバチ(Pseudanastatus)、ハバチ科,(Tenthredinidae)、キバチ科(Siricidae)、ヤドリコバチ科(Orussidae)、アブラバチ科(Aphididae)、ヒメコバチ(Eulophidae)、アリガタシマアザミウマ(Franklinothrips)、コモリグモ科(Lycosidae)、ツヤコバチ科(Aphelinidae)、オオカメムシ亜科(Tessaratominae)、タマバエ科(Cecidomyiidae)、ヒラタアブ科(Syrphidae)、ハナカメムシ科(Anthocoridae)、カブリダニ(Phytoseiidae)、クサカゲロウ科(Chrysopidae)、カマキリ科(Mantidae)、テントウムシ科(Coccinelidae)、イトトンボ科(Libellulidae)、ゴミムシ科(Harpalidae)、アリ科(Formicidae)、ボーベリア菌類(Beauveria)、バーテシリウム菌類(Verticillium)、ペキロマイセス菌類(Paecilomyces)、硬化病菌類、核多角体病ウイルス(nucleopolyhedrovirus)、顆粒病ウイルス(granulosis virus)、細胞質多角体病ウイルス(Cytoplasmic polyhedrosis virus)、昆虫寄生性センチュウ(entomophilic nematodes)、パスツーリア属(Pasteuria sp.)、モノクロスポリウム属(Monacrosporium sp.)などの殺センチュウ菌類が挙げられる。
化合物(I)が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の 有害節足動物、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis),トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis),トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
鱗翅目害虫:ニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Tryporyza incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)などのアザミウマ類等。
双翅目害虫:イエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex popiens pallens)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、タマネギバエ(Hylemya antiqua)、タネバエ(Hylemya platura)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等。
甲虫目害虫:ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、コーンルートワームの仲間(Diabrotica spp.)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、コメツキムシの仲間(Agriotes spp.)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等。
直翅目害虫:トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)等。
膜翅目害虫:カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)等。
線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)等。
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等。
ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、ワクモ類等。
本発明の防除方法には、化合物(I)をそのまま用いることもできるが、通常は、化合物(I)を、前記した本発明の有害生物防除剤の形態に製剤化して、例えば、有害生物または有害生物の生息場所に、従来の有害生物防除剤と同様の方法で施用し、発生する上記の有害生物に接触或いは摂取させる方法が挙げられる。
本発明における有害生物の生息場所としては、乾田、水田、畑、茶畑、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土や育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。本発明における散布処理とは具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害生物自体に有効成分(化合物(I))を処理することにより有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために土壌あるいは灌水液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、植穴処理(例えば、植穴散布、植穴処理土壌混和等)、株元処理(例えば、株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理等)、植溝処理(例えば、植溝散布、植溝土壌混和等)、作条処理(例えば、作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布等)、播種時作条処理(例えば、播種時作条散布、播種時作条土壌混和等)、全面処理(例えば、全面土壌散布、全面土壌混和等)、その他土壌散布処理(例えば、生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布等)、その他灌注処理(例えば、土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション等)、育苗箱処理(例えば、育苗箱散布、育苗箱灌注等)、育苗トレイ処理(例えば、育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注等)、苗床処理(例えば、苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬等)、床土混和処理(例えば、床土混和、播種前床土混和等)、その他処理(例えば、培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和等)が挙げられ、種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍に有効成分を処理することにより有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
かかる施用方法における施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはヘクタール当たり有効成分(化合物(I))が約0.3〜3000gの割合、好ましくは約50〜3000gの割合となるように施用することが望ましい。また、本発明の有害生物防除剤が水和剤である場合には、施用時(水と希釈した後)の濃度が約0.1〜1000ppm、好ましくは約10〜500ppmとなるように希釈して使用すればよい。
本発明における有害生物の生息場所としては、乾田、水田、畑、茶畑、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土や育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。本発明における散布処理とは具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害生物自体に有効成分(化合物(I))を処理することにより有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために土壌あるいは灌水液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、植穴処理(例えば、植穴散布、植穴処理土壌混和等)、株元処理(例えば、株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理等)、植溝処理(例えば、植溝散布、植溝土壌混和等)、作条処理(例えば、作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布等)、播種時作条処理(例えば、播種時作条散布、播種時作条土壌混和等)、全面処理(例えば、全面土壌散布、全面土壌混和等)、その他土壌散布処理(例えば、生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布等)、その他灌注処理(例えば、土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション等)、育苗箱処理(例えば、育苗箱散布、育苗箱灌注等)、育苗トレイ処理(例えば、育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注等)、苗床処理(例えば、苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬等)、床土混和処理(例えば、床土混和、播種前床土混和等)、その他処理(例えば、培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和等)が挙げられ、種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍に有効成分を処理することにより有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
かかる施用方法における施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはヘクタール当たり有効成分(化合物(I))が約0.3〜3000gの割合、好ましくは約50〜3000gの割合となるように施用することが望ましい。また、本発明の有害生物防除剤が水和剤である場合には、施用時(水と希釈した後)の濃度が約0.1〜1000ppm、好ましくは約10〜500ppmとなるように希釈して使用すればよい。
化合物(I)は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地または非農耕地用の殺虫剤として使用することができる。化合物(I)は、下記に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、該「作物」等に対して薬害を与えることなく、当該農耕地の害虫を防除することができる場合がある。
「作物」:
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield(登録商標)カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。
また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)等の商品名ですでに販売されている。
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield(登録商標)カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。
また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)等の商品名ですでに販売されている。
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素;糸条菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-COAリダクターゼ;ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
また、この様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。
ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。
一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。
修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素;糸条菌類毒素;植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素;エクダイソン阻害剤;HMG-COAリダクターゼ;ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ等が挙げられる。
また、この様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。
ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。
一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。
修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。
これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン N−アサチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種)、NuCOTN33B(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard I(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard II(登録商標)(Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を発現するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種)、NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21 グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標) CB Advantage(Bt11コーンボーラー(CB)形質)、Protecta(登録商標)等が挙げられる。
これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン N−アサチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種)、NuCOTN33B(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard I(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard II(登録商標)(Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を発現するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種)、NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21 グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標) CB Advantage(Bt11コーンボーラー(CB)形質)、Protecta(登録商標)等が挙げられる。
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている(PRPs、EP-A-0 392 225)。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;PRタンパク;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。)等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている(PRPs、EP-A-0 392 225)。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;PRタンパク;ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子(植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。)等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
以下に、製造例、実施例、製剤例および試験例等により、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。製造例および実施例のカラムクロマトグラフィーにおける溶出は、TLC(Thin Layer Chromatography:薄層クロマトグラフィー)による観察下に行なった。TLC観察においては、TLCプレートとしてメルク(Merck)社製のキーゼルゲル60F254を、展開溶媒としてはカラムクロマトグラフィーで溶出溶媒として用いた溶媒を、検出法としてUV検出器を採用した。カラム用シリカゲルは同じくメルク社製のキーゼルゲル60(70〜230メッシュ)を用いた。中圧分取HPLCは山善株式会社ウルトラパック(充填剤:シリカゲル)を使用した。展開溶媒として混合溶媒を用いる場合に( )内に示した数値は各溶媒の容量混合比である。NMRスペクトルはプロトンNMRを示し、内部基準としてテトラメチルシランを用いて、JEOL AL−400(400MHz)型およびブルカーAVANCE400(400MHz)型スペクトロメーターで測定し、全δ値をppmで示した。測定温度は特に断りの無い時は25℃であり、それ以外の時には測定温度を示した。
なお、下記製造例、実施例および表で用いる略号は、次のような意義を有する。
Me:メチル基、Et:エチル基、Ph:フェニル基、Pr−n(もしくはn−Pr):n-プロピル、Pr−i(もしくはi−PrもしくはiPr):イソプロピル、Pr−cyclo(もしくはcyclo−Pr):シクロプロピル、Bu−n(もしくはn−Bu):n-ブチル、Bu−i(もしくはi−Bu):イソブチル、Bu−s(もしくはs−Bu):sec-ブチル、Bu−t(もしくはt−Bu):tert-ブチル、s:シングレット、br:ブロード(幅広い)、brs:ブロードシングレット(幅広いシングレット)、d:ダブレット、t:トリプレット、q:クワルテット、qu:クインテット(5重線)、sep:セプテット(7重線)、m:マルチプレット、dd:ダブルダブレット、dt:ダブルトリプレット、J:カップリング定数、Hz:ヘルツ、%:重量%、また、室温とあるのは、約15〜25℃を意味する。
なお、下記製造例、実施例および表で用いる略号は、次のような意義を有する。
Me:メチル基、Et:エチル基、Ph:フェニル基、Pr−n(もしくはn−Pr):n-プロピル、Pr−i(もしくはi−PrもしくはiPr):イソプロピル、Pr−cyclo(もしくはcyclo−Pr):シクロプロピル、Bu−n(もしくはn−Bu):n-ブチル、Bu−i(もしくはi−Bu):イソブチル、Bu−s(もしくはs−Bu):sec-ブチル、Bu−t(もしくはt−Bu):tert-ブチル、s:シングレット、br:ブロード(幅広い)、brs:ブロードシングレット(幅広いシングレット)、d:ダブレット、t:トリプレット、q:クワルテット、qu:クインテット(5重線)、sep:セプテット(7重線)、m:マルチプレット、dd:ダブルダブレット、dt:ダブルトリプレット、J:カップリング定数、Hz:ヘルツ、%:重量%、また、室温とあるのは、約15〜25℃を意味する。
まず、化合物(I)の実施例および製造例を示す。
実施例1
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素 1.00 g を1−メチル−2−ピロリドン9 mlに溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム(含量;60重量%) 0.15 g を3℃で加えて30分間攪拌後、クロロメチルメチルエーテル0.57 ml を1-メチル-2-ピロリドン1 mlに溶解した溶液および水素化ナトリウム(含量;60%) 0.15 g を4℃で順次加え、5℃で2時間攪拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10 mlと水5 mlとの混合液を2-25℃で加え、酢酸エチル10 mlで3回抽出した。有機層を飽和食塩水10 mlで3回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)した後、更に中圧分取HPLC(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=15:15:70)にて精製して、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(1)と記す。)を0.51 g 得た。
本発明化合物(1)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.37 ( 3H, s), 3.54 ( 3H, s), 4.81 (2H, s), 5.11-5.14 ( 2H, br), 6.83-6.85 ( 2H, m), 7.26-7.48 ( 4H, m)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素 1.00 g を1−メチル−2−ピロリドン9 mlに溶解し、氷冷下、水素化ナトリウム(含量;60重量%) 0.15 g を3℃で加えて30分間攪拌後、クロロメチルメチルエーテル0.57 ml を1-メチル-2-ピロリドン1 mlに溶解した溶液および水素化ナトリウム(含量;60%) 0.15 g を4℃で順次加え、5℃で2時間攪拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10 mlと水5 mlとの混合液を2-25℃で加え、酢酸エチル10 mlで3回抽出した。有機層を飽和食塩水10 mlで3回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)した後、更に中圧分取HPLC(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=15:15:70)にて精製して、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(1)と記す。)を0.51 g 得た。
本発明化合物(1)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.37 ( 3H, s), 3.54 ( 3H, s), 4.81 (2H, s), 5.11-5.14 ( 2H, br), 6.83-6.85 ( 2H, m), 7.26-7.48 ( 4H, m)
実施例2〜20
実施例1と同様の操作を行い、下記の化合物を製造した。
実施例1と同様の操作を行い、下記の化合物を製造した。
1,3−ビス(エトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(2)と記す。)
本発明化合物(2)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:1.10( 3H, t), 1.24(3H, t), 3.59(2H, br), 3.79( 2H,br), 4.84( 2H, br), 5.17( 2H, br), 6.83(2H, br), 7.30-7.34( 1H, m), 7.42-7.48(3H, m)
本発明化合物(2)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:1.10( 3H, t), 1.24(3H, t), 3.59(2H, br), 3.79( 2H,br), 4.84( 2H, br), 5.17( 2H, br), 6.83(2H, br), 7.30-7.34( 1H, m), 7.42-7.48(3H, m)
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(3)と記す。)
本発明化合物(3)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.34 ( 3H, brs), 3.56 ( 3H, brs), 4.60-5.30 (4H, brm), 6.80-7.00 ( 1H, br), 7.10-7.30 ( 2H, brm), 7.44-7.52 ( 3H, m)
本発明化合物(3)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.34 ( 3H, brs), 3.56 ( 3H, brs), 4.60-5.30 (4H, brm), 6.80-7.00 ( 1H, br), 7.10-7.30 ( 2H, brm), 7.44-7.52 ( 3H, m)
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジクロロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(4)と記す。)
本発明化合物(4)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.31( 3H, s), 3.57( 3H, s), 4.73( 2H, br), 5.0-5.2( 2H, br), 7.24-7.27(3H, br), 7.45-7.48( 2H, m), 7.60-7.64( 1H, m)
本発明化合物(4)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.31( 3H, s), 3.57( 3H, s), 4.73( 2H, br), 5.0-5.2( 2H, br), 7.24-7.27(3H, br), 7.45-7.48( 2H, m), 7.60-7.64( 1H, m)
1,3−ビス(メチルチオメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(5)と記す。)
本発明化合物(5)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:2.15-2.,20 ( 3H, brs), 2.23 ( 3H, s), 4.50-5.10 (4H, brm), 6.85-6.99 ( 2H, m), 7.33-7.52 ( 4H, m)
本発明化合物(5)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:2.15-2.,20 ( 3H, brs), 2.23 ( 3H, s), 4.50-5.10 (4H, brm), 6.85-6.99 ( 2H, m), 7.33-7.52 ( 4H, m)
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)尿素(以下、本発明化合物(6)と記す。)
本発明化合物(6)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.37( 3H, s), 3.51( 3H, s), 4.8(2H, br), 5.1(2H, br), 6.85-6.89( 2H, m), 7.12-7.20(2H, m), 7.31-7.38(2H, m)
本発明化合物(6)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.37( 3H, s), 3.51( 3H, s), 4.8(2H, br), 5.1(2H, br), 6.85-6.89( 2H, m), 7.12-7.20(2H, m), 7.31-7.38(2H, m)
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(4−クロロフェニル)尿素(以下、本発明化合物(7)と記す。)
本発明化合物(7)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.35(3H, s), 3.45(3H, s), 4.8(2H, br), 5.1(2H, br), 6.88-6.92( 2H, m), 7.21-7.23( 2H, m), 7.33-7.37( 3H, m)
本発明化合物(7)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.35(3H, s), 3.45(3H, s), 4.8(2H, br), 5.1(2H, br), 6.88-6.92( 2H, m), 7.21-7.23( 2H, m), 7.33-7.37( 3H, m)
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(3,5−ジクロロ−2,4−ジフルオロフェニル)尿素(以下、本発明化合物(8)と記す。)
本発明化合物(8)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.35( 3H, s), 3.53( 3H, s), 4.8( 2H, br), 5.1( 2H, br), 6.89-6.92( 2H, br), 7.35-7.41( 2H, m)
本発明化合物(8)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.35( 3H, s), 3.53( 3H, s), 4.8( 2H, br), 5.1( 2H, br), 6.89-6.92( 2H, br), 7.35-7.41( 2H, m)
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)−2−フルオロフェニル〕尿素(以下、本発明化合物(9)と記す。)
本発明化合物(9)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.39( 3H, s), 3.53( 3H, s), 4.8( 2H, br), 5.0( 2H, br), 6.75-6.79( 2H, m), 6.8( 2H, m), 7.08-7.10( 1H, m), 7.35-7.38( 2H, m), 7.48-7.50( 1H, m),7.76( 1H, m)
本発明化合物(9)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.39( 3H, s), 3.53( 3H, s), 4.8( 2H, br), 5.0( 2H, br), 6.75-6.79( 2H, m), 6.8( 2H, m), 7.08-7.10( 1H, m), 7.35-7.38( 2H, m), 7.48-7.50( 1H, m),7.76( 1H, m)
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(10)と記す。)
本発明化合物(10)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.37(3H, s), 3.54(3H, s), 4.82(2H, br), 5.0-5.3(2H, br), 5.65-5.92(1H, m), 6.8-6.9(2H, m), 7.31-7.35(1H, m), 7.43-7.48(3H, m)
本発明化合物(10)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.37(3H, s), 3.54(3H, s), 4.82(2H, br), 5.0-5.3(2H, br), 5.65-5.92(1H, m), 6.8-6.9(2H, m), 7.31-7.35(1H, m), 7.43-7.48(3H, m)
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(2−フルオロ−4−メチルチオフェニル)尿素(以下、本発明化合物(11)と記す。)
本発明化合物(11)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:2.48 (3H, s), 3.38 (3H, s), 3.49 (3H, s), 4.83 (2H, s), 5.06 (2H, s), 6.82-6.91 (2H, m), 6.96-7.04 (2H, m), 7.19-7.39 (2H, m)
本発明化合物(11)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:2.48 (3H, s), 3.38 (3H, s), 3.49 (3H, s), 4.83 (2H, s), 5.06 (2H, s), 6.82-6.91 (2H, m), 6.96-7.04 (2H, m), 7.19-7.39 (2H, m)
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−(2−フルオロ−4−メチルチオフェニル)尿素(以下、本発明化合物(12)と記す。)
本発明化合物(12)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:2.50 (3H, s), 3.22 (3H, s), 3.34 (3H, s), 4.73 (2H, s), 5.01 (2H, s), 7.09-7.14 (1H, m), 7.17-7.36 (4H, m), 7.44-7.53 (1H, m)
本発明化合物(12)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:2.50 (3H, s), 3.22 (3H, s), 3.34 (3H, s), 4.73 (2H, s), 5.01 (2H, s), 7.09-7.14 (1H, m), 7.17-7.36 (4H, m), 7.44-7.53 (1H, m)
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(2−フルオロ−4−エチルチオフェニル)尿素(以下、本発明化合物(13)と記す。)
本発明化合物(13)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:1.33 (3H, t, J = 7.4 Hz), 2.95 (2H, q, J = 7.4 Hz), 3.38 (3H, s), 3.50 (3H, br s), 4.83 (2H, s), 5.06 (2H, br s), 6.79-6.92 (2H, m), 7.01-7.10 (2H, m), 7.19-7.39 (2H, m)
本発明化合物(13)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:1.33 (3H, t, J = 7.4 Hz), 2.95 (2H, q, J = 7.4 Hz), 3.38 (3H, s), 3.50 (3H, br s), 4.83 (2H, s), 5.06 (2H, br s), 6.79-6.92 (2H, m), 7.01-7.10 (2H, m), 7.19-7.39 (2H, m)
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(14)と記す。)
本発明化合物(14)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.37 (3H, s), 3.54 (3H, br s), 4.82 (2H, s), 5.13 (2H, br s), 6.76-6.91 (2H, m), 7.28-7.38 (1H, m), 7.40-7.51 (3H, m)
本発明化合物(14)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.37 (3H, s), 3.54 (3H, br s), 4.82 (2H, s), 5.13 (2H, br s), 6.76-6.91 (2H, m), 7.28-7.38 (1H, m), 7.40-7.51 (3H, m)
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(15)と記す。)
本発明化合物(15)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.37 (3H, s), 3.54 (3H, br s), 4.82 (2H, s), 5.13 (2H, br s), 6.74-6.90 (2H, m), 7.28-7.38 (1H, m), 7.41-7.52 (3H, m)
本発明化合物(15)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.37 (3H, s), 3.54 (3H, br s), 4.82 (2H, s), 5.13 (2H, br s), 6.74-6.90 (2H, m), 7.28-7.38 (1H, m), 7.41-7.52 (3H, m)
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−(2−フルオロ−4−エチルチオフェニル)尿素(以下、本発明化合物(16)と記す。)
本発明化合物(16)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:1.27 (3H, t, J = 7.3 Hz), 3.01 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.23 (3H, s), 3.36 (3H, s), 4.73 (2H, br s), 5.03 (2H, s), 7.12-7.17 (1H, m), 7.19-7.25 (2H, m), 7.27-7.34 (2H, m), 7.43-7.51 (1H, m)
本発明化合物(16)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:1.27 (3H, t, J = 7.3 Hz), 3.01 (2H, q, J = 7.3 Hz), 3.23 (3H, s), 3.36 (3H, s), 4.73 (2H, br s), 5.03 (2H, s), 7.12-7.17 (1H, m), 7.19-7.25 (2H, m), 7.27-7.34 (2H, m), 7.43-7.51 (1H, m)
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(17)と記す。)
本発明化合物(17)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:3.23 (3H, s), 3.36 (3H, s), 4.79 (2H, s), 5.04 (2H, s), 6.71 (1H, tt, J = 51.9, 3.1 Hz), 7.05-7.13 (2H, m), 7.14-7.20 (1H, m), 7.26-7.32 (1H, m), 7.41-7.48 (1H, m), 7.49-7.58 (1H, m)
本発明化合物(17)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:3.23 (3H, s), 3.36 (3H, s), 4.79 (2H, s), 5.04 (2H, s), 6.71 (1H, tt, J = 51.9, 3.1 Hz), 7.05-7.13 (2H, m), 7.14-7.20 (1H, m), 7.26-7.32 (1H, m), 7.41-7.48 (1H, m), 7.49-7.58 (1H, m)
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(2−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル)尿素(以下、本発明化合物(18)と記す。)
本発明化合物(18)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.38(3H, s), 3.53(3H, s), 4.83(2H, br), 5.14(2H, br), 6.83-6.87(2H, m), 7.30-7.37(1H, m), 7.41-7.43(2H, m), 7.53(1H, m)
本発明化合物(18)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.38(3H, s), 3.53(3H, s), 4.83(2H, br), 5.14(2H, br), 6.83-6.87(2H, m), 7.30-7.37(1H, m), 7.41-7.43(2H, m), 7.53(1H, m)
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(19)と記す。)
本発明化合物(19)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:3.23 (3H, s), 3.37 (3H, s), 4.77 (2H, br s), 5.09 (2H, s), 6.65 (1H, tt, J = 52.5, 3.7 Hz), 7.21 (1H, t, J = 8.8 Hz), 7.32 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.45-7.52 (1H, m), 7.52-7.59 (2H, m), 7.60-7.65 (1H, m)
本発明化合物(19)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:3.23 (3H, s), 3.37 (3H, s), 4.77 (2H, br s), 5.09 (2H, s), 6.65 (1H, tt, J = 52.5, 3.7 Hz), 7.21 (1H, t, J = 8.8 Hz), 7.32 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.45-7.52 (1H, m), 7.52-7.59 (2H, m), 7.60-7.65 (1H, m)
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)尿素(以下、本発明化合物(20)と記す。)
本発明化合物(20)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.33(3H, s), 3.48(3H, s), 4.85(2H, br), 5.09(2H, br), 6.86-6.90(2H, m), 7.20-7.36(5H, m)
本発明化合物(20)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.33(3H, s), 3.48(3H, s), 4.85(2H, br), 5.09(2H, br), 6.86-6.90(2H, m), 7.20-7.36(5H, m)
実施例21
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル尿素1.00 gおよびクロロメチルメチルエーテル0.45 ml を1-メチル-2-ピロリドン10 mlに溶解してから氷冷し、水素化ナトリウム(含量;60重量%) 0.12 g を3℃で加え、5℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液10 mlと水5 mlとの混合液を2-25℃で加え、酢酸エチル10 mlで3回抽出した。有機層を飽和食塩水10 mlで3回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=15:15:70) にて精製して、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−(メトキシメチル)−1−メチル尿素(以下、本発明化合物(21)と記す。)を0.73 g 得た。
本発明化合物(21)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.10 ( 3H, s), 3.52 ( 3H, brs), 5.12 (2H, br), 6.86-6.88 ( 2H, m), 7.30-7.49 ( 4H, m)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル尿素1.00 gおよびクロロメチルメチルエーテル0.45 ml を1-メチル-2-ピロリドン10 mlに溶解してから氷冷し、水素化ナトリウム(含量;60重量%) 0.12 g を3℃で加え、5℃で1時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液10 mlと水5 mlとの混合液を2-25℃で加え、酢酸エチル10 mlで3回抽出した。有機層を飽和食塩水10 mlで3回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=15:15:70) にて精製して、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−(メトキシメチル)−1−メチル尿素(以下、本発明化合物(21)と記す。)を0.73 g 得た。
本発明化合物(21)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.10 ( 3H, s), 3.52 ( 3H, brs), 5.12 (2H, br), 6.86-6.88 ( 2H, m), 7.30-7.49 ( 4H, m)
製造例1
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素 1.00 g を1-メチル-2-ピロリドン10 mlに溶解してから氷冷し、水素化ナトリウム(含量;60重量%) 0.11 g を3℃で加えて30分間攪拌後、2−(トリメチルシリル)エトキシメチルクロリド 0.50 ml を1-メチル-2-ピロリドン1 mlに溶解した溶液を4℃で滴下し、5℃で30分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液10 mlと水5 mlとの混合液を2-25℃で加え、酢酸エチル10 mlで3回抽出した。有機層を飽和食塩水10 mlで3回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製(酢酸エチル:ヘキサン=1:5)して、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−〔2−(トリメチルシリル)エトキシメチル〕尿素 を1.26 g 得た。
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−〔2−(トリメチルシリル)エトキシメチル〕尿素
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:0.03 ( 9H, s), 0.89-0.93 ( 2H, m), 3.57-3.61 ( 2H, m), 5.28 (2H, s), 7.00-7.05 ( 2H, m), 7.43-7.49 ( 3H, m), 8.35-8.39 ( 1H, m)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素 1.00 g を1-メチル-2-ピロリドン10 mlに溶解してから氷冷し、水素化ナトリウム(含量;60重量%) 0.11 g を3℃で加えて30分間攪拌後、2−(トリメチルシリル)エトキシメチルクロリド 0.50 ml を1-メチル-2-ピロリドン1 mlに溶解した溶液を4℃で滴下し、5℃で30分間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液10 mlと水5 mlとの混合液を2-25℃で加え、酢酸エチル10 mlで3回抽出した。有機層を飽和食塩水10 mlで3回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製(酢酸エチル:ヘキサン=1:5)して、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−〔2−(トリメチルシリル)エトキシメチル〕尿素 を1.26 g 得た。
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−〔2−(トリメチルシリル)エトキシメチル〕尿素
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:0.03 ( 9H, s), 0.89-0.93 ( 2H, m), 3.57-3.61 ( 2H, m), 5.28 (2H, s), 7.00-7.05 ( 2H, m), 7.43-7.49 ( 3H, m), 8.35-8.39 ( 1H, m)
製造例2
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−〔2−(トリメチルシリル)エトキシメチル〕尿素 1.02 g を1-メチル-2-ピロリドン10 mlに溶解してから氷冷し、水素化ナトリウム(含量;60重量%) 80 mg を3℃で加えて30分間攪拌後、クロロメチルエチルエーテル0.19 ml を4℃で滴下し、5℃で3時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液10 mlと水5 mlとの混合液を2-25℃で加え、酢酸エチル10 mlで3回抽出した。有機層を飽和食塩水10 mlで3回洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製(酢酸エチル:ヘキサン=1:5)した後、更に中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=15:85) にて精製して、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−エトキシメチル−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−〔2−(トリメチルシリル)エトキシメチル〕尿素を0.41 g 得た。
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−エトキシメチル−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−〔2−(トリメチルシリル)エトキシメチル〕尿素
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:0.03 ( 9H, s), 0.80-0.90 ( 2H, m), 1.20-1.40 ( 3H, m), 3.50-3.75 ( 2H, br), 3.75-3.95 ( 2H, br), 4.80-5.00 (2H, br), 5.00-5.40 (2H, br), 6.80-7.00 ( 2H, br), 7.30-7.60 ( 4H, m)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−〔2−(トリメチルシリル)エトキシメチル〕尿素 1.02 g を1-メチル-2-ピロリドン10 mlに溶解してから氷冷し、水素化ナトリウム(含量;60重量%) 80 mg を3℃で加えて30分間攪拌後、クロロメチルエチルエーテル0.19 ml を4℃で滴下し、5℃で3時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液10 mlと水5 mlとの混合液を2-25℃で加え、酢酸エチル10 mlで3回抽出した。有機層を飽和食塩水10 mlで3回洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製(酢酸エチル:ヘキサン=1:5)した後、更に中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=15:85) にて精製して、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−エトキシメチル−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−〔2−(トリメチルシリル)エトキシメチル〕尿素を0.41 g 得た。
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−エトキシメチル−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−〔2−(トリメチルシリル)エトキシメチル〕尿素
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:0.03 ( 9H, s), 0.80-0.90 ( 2H, m), 1.20-1.40 ( 3H, m), 3.50-3.75 ( 2H, br), 3.75-3.95 ( 2H, br), 4.80-5.00 (2H, br), 5.00-5.40 (2H, br), 6.80-7.00 ( 2H, br), 7.30-7.60 ( 4H, m)
実施例22
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−エトキシメチル−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−〔2−(トリメチルシリル)エトキシメチル〕尿素0.41 g をTHF10 mlに溶解し、テトラノルマルブチルアンモニウムフルオリド(1.0M−THF溶液) 2.2 ml を加え、6時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却してから、水 10 mlに加え、酢酸エチル10 mlで抽出した。有機層を飽和食塩水10 mlで2回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)して、3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−(エトキシメチル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(22)と記す。)を0.14 g 得た。
本発明化合物(22)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:1.18-1.23 ( 3H, m), 3.61-3.68 ( 2H, m), 4.90-5.20 ( 2H, brs), 6.88-6.95 ( 3H, m), 7.34-7.40 ( 2H, m), 7.48-7.51 ( 2H, m)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−エトキシメチル−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−〔2−(トリメチルシリル)エトキシメチル〕尿素0.41 g をTHF10 mlに溶解し、テトラノルマルブチルアンモニウムフルオリド(1.0M−THF溶液) 2.2 ml を加え、6時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却してから、水 10 mlに加え、酢酸エチル10 mlで抽出した。有機層を飽和食塩水10 mlで2回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)して、3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−(エトキシメチル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(22)と記す。)を0.14 g 得た。
本発明化合物(22)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:1.18-1.23 ( 3H, m), 3.61-3.68 ( 2H, m), 4.90-5.20 ( 2H, brs), 6.88-6.95 ( 3H, m), 7.34-7.40 ( 2H, m), 7.48-7.51 ( 2H, m)
実施例23〜28
実施例22と同様の操作を行い、下記の化合物を製造した。
実施例22と同様の操作を行い、下記の化合物を製造した。
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(メチルチオメチル)尿素(以下、本発明化合物(23)と記す。)
本発明化合物(23)
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕:2.04 ( 3H, s), 4.88 (2H, s), 7.10-7.14 ( 2H, m), 7.47-7.54 ( 1H, m), 7.60-7.78 ( 2H, m), 7.78-7.81 ( 1H, m), 10.95 ( 1H, brs)
本発明化合物(23)
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕:2.04 ( 3H, s), 4.88 (2H, s), 7.10-7.14 ( 2H, m), 7.47-7.54 ( 1H, m), 7.60-7.78 ( 2H, m), 7.78-7.81 ( 1H, m), 10.95 ( 1H, brs)
1−(4−クロロ−2−フルオロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(24)と記す。)
本発明化合物(24)
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕:3.28( 3H, s), 4.97( 2H, br), 7.13-7.18( 2H, m), 7.35-7.38( 1H, m), 7.43-7.60( 3H, m), 10.83( 1H, br)
本発明化合物(24)
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕:3.28( 3H, s), 4.97( 2H, br), 7.13-7.18( 2H, m), 7.35-7.38( 1H, m), 7.43-7.60( 3H, m), 10.83( 1H, br)
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(25)と記す。)
本発明化合物(25)
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕:3.30 ( 3H, s), 4.96 ( 2H, brs), 6.98-7.01 ( 1H, m), 7.13-7.29 ( 4H, m), 7.43-7.54 ( 2H, m), 7.75-7.78 ( 1H, m), 8.06-8.07 ( 1H, m), 10.75 (1H, br)
本発明化合物(25)
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕:3.30 ( 3H, s), 4.96 ( 2H, brs), 6.98-7.01 ( 1H, m), 7.13-7.29 ( 4H, m), 7.43-7.54 ( 2H, m), 7.75-7.78 ( 1H, m), 8.06-8.07 ( 1H, m), 10.75 (1H, br)
1−(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(26)と記す。)
本発明化合物(26)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.38( 3H, s), 4.95( 2H, s), 6.89-6.94( 2H, m), 7.23-7.25( 2H, m), 7.35-7.37( 1H, m), 7.42-7.44( 2H, m), 7.70 ( 1H, br)
本発明化合物(26)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.38( 3H, s), 4.95( 2H, s), 6.89-6.94( 2H, m), 7.23-7.25( 2H, m), 7.35-7.37( 1H, m), 7.42-7.44( 2H, m), 7.70 ( 1H, br)
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、化本発明化合物(27)と記す。)
本発明化合物(27)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:3.31 (3H, s), 5.01 (2H, s), 7.03-7.10 (2H, m), 7.43-7.52 (1H, m), 7.54-7.61 (2H, m), 7.64-7.69 (1H, m), 10.64 (1H, br s)
本発明化合物(27)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:3.31 (3H, s), 5.01 (2H, s), 7.03-7.10 (2H, m), 7.43-7.52 (1H, m), 7.54-7.61 (2H, m), 7.64-7.69 (1H, m), 10.64 (1H, br s)
1−(4−クロロフェニル)−3−(2,6−ジクロロベンゾイル)−1−(エトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(28)と記す。)
本発明化合物(28)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:1.17( 3H, t, J=7.0 Hz), 3.58( 2H, q, J=7.0 Hz), 4.98( 2H, s), 7.24-7.30( 5H, m), 7.43-7.45( 2H, m), 7.60-7.80 ( 1H, br)
本発明化合物(28)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:1.17( 3H, t, J=7.0 Hz), 3.58( 2H, q, J=7.0 Hz), 4.98( 2H, s), 7.24-7.30( 5H, m), 7.43-7.45( 2H, m), 7.60-7.80 ( 1H, br)
製造例3
2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン 20.0 g、28%ナトリウムメチラート−メタノール溶液 91.0 gおよびメタノール50 mlを混合して、ここに、パラホルムアルデヒド(含量;90重量%) 4.0 g のメタノール100 ml懸濁液を加え、室温で6時間撹拌した。反応混合物を氷水300 mlに空けてから吸引ろ過し、得られた白色固体を減圧乾燥することにより、2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン 21.1 g 得た。
2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.33 ( 3H, s), 4.69-4.71 ( 2H, m), 5.10-5.25 ( 1H, br), 6.94-6.96 ( 1H, m), 7.26-7.32 ( 2H, m)
2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン 20.0 g、28%ナトリウムメチラート−メタノール溶液 91.0 gおよびメタノール50 mlを混合して、ここに、パラホルムアルデヒド(含量;90重量%) 4.0 g のメタノール100 ml懸濁液を加え、室温で6時間撹拌した。反応混合物を氷水300 mlに空けてから吸引ろ過し、得られた白色固体を減圧乾燥することにより、2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン 21.1 g 得た。
2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.33 ( 3H, s), 4.69-4.71 ( 2H, m), 5.10-5.25 ( 1H, br), 6.94-6.96 ( 1H, m), 7.26-7.32 ( 2H, m)
実施例29
2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン 10.0 g をジエチルエーテル50 mlに溶解し、2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート 7.17 g のジエチルエーテル7 ml溶液を−39℃付近で約3分間かけて滴下した後、2時間で1℃まで昇温した。反応混合物をヘキサン26mlで洗浄しながら吸引ろ過し、得られた白色粉末を減圧乾燥することにより、3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物を(29)と記す。)を13.7 g 得た。
本発明化合物(29)
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕:3.30 ( 3H, s), 5.02 ( 2H, s), 7.11-7.15 ( 2H, m), 7.51-7.64 ( 3H, m), 7.75-7.78 ( 1H, m), 10.97 ( 1H, brs)
2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン 10.0 g をジエチルエーテル50 mlに溶解し、2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート 7.17 g のジエチルエーテル7 ml溶液を−39℃付近で約3分間かけて滴下した後、2時間で1℃まで昇温した。反応混合物をヘキサン26mlで洗浄しながら吸引ろ過し、得られた白色粉末を減圧乾燥することにより、3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物を(29)と記す。)を13.7 g 得た。
本発明化合物(29)
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕:3.30 ( 3H, s), 5.02 ( 2H, s), 7.11-7.15 ( 2H, m), 7.51-7.64 ( 3H, m), 7.75-7.78 ( 1H, m), 10.97 ( 1H, brs)
実施例30〜41
実施例29と同様の操作を行い、下記の化合物を製造した。
実施例29と同様の操作を行い、下記の化合物を製造した。
3−(2,6−ジクロロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(30)と記す。)
本発明化合物(30)
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕:3.28( 3H, s), 5.02( 2H, s), 7.34-7.42( 3H, m), 7.57-7.59( 2H, m), 7.71-7.74( 1H, m), 10.98( 1H, br)
本発明化合物(30)
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕:3.28( 3H, s), 5.02( 2H, s), 7.34-7.42( 3H, m), 7.57-7.59( 2H, m), 7.71-7.74( 1H, m), 10.98( 1H, br)
3−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(31)と記す。)
本発明化合物(31)
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕:3.29( 3H, s), 5.02( 2H, s), 7.20-7.24( 1H, m), 7.28-7.30( 1H, m), 7.40-7.41( 1H, m), 7.58-7.60( 2H, m), 7.73-7.75( 1H, m), 11.02( 1H, br)
本発明化合物(31)
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕:3.29( 3H, s), 5.02( 2H, s), 7.20-7.24( 1H, m), 7.28-7.30( 1H, m), 7.40-7.41( 1H, m), 7.58-7.60( 2H, m), 7.73-7.75( 1H, m), 11.02( 1H, br)
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(32)と記す。)
本発明化合物(32)
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕:3.31 ( 3H, s), 5.02 ( 2H, s), 6.58-6.85 ( 1H, m), 7.10-7.15 ( 2H, m), 7.47-7.58 ( 3H, m), 7.67 ( 1H, m), 10.91 ( 1H, brs)
本発明化合物(32)
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕:3.31 ( 3H, s), 5.02 ( 2H, s), 6.58-6.85 ( 1H, m), 7.10-7.15 ( 2H, m), 7.47-7.58 ( 3H, m), 7.67 ( 1H, m), 10.91 ( 1H, brs)
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−(2−フルオロ−4−メチルチオフェニル)−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(33)と記す。)
本発明化合物(33)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:2.51 (3H, s), 3.42 (3H, s), 4.83 (1H, br s), 5.14 (1H, br s), 6.89-6.99 (2H, m), 7.04-7.14 (2H, m), 7.18-7.29 (1H, m), 7.34-7.45 (1H, m), 7.58 (1H, br s)
本発明化合物(33)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:2.51 (3H, s), 3.42 (3H, s), 4.83 (1H, br s), 5.14 (1H, br s), 6.89-6.99 (2H, m), 7.04-7.14 (2H, m), 7.18-7.29 (1H, m), 7.34-7.45 (1H, m), 7.58 (1H, br s)
3−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−1−(2−フルオロ−4−メチルチオフェニル)−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(34)と記す。)
本発明化合物(34)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:2.50 (3H, s), 3.29 (3H, s), 4.93 (2H, s), 7.10-7.14 (1H, m), 7.16-7.23 (2H, m), 7.26-7.33 (2H, m), 7.38-7.46 (1H, m), 10.38 (1H, s)
本発明化合物(34)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:2.50 (3H, s), 3.29 (3H, s), 4.93 (2H, s), 7.10-7.14 (1H, m), 7.16-7.23 (2H, m), 7.26-7.33 (2H, m), 7.38-7.46 (1H, m), 10.38 (1H, s)
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−(2−フルオロ−4−エチルチオフェニル)−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(35)と記す。)
本発明化合物(35)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:1.27 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.02 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.29 (3H, s), 4.93 (2H, s), 7.04-7.11 (2H, m), 7.13-7.17 (1H, m), 7.19-7.24 (1H, m), 7.27-7.32 (1H, m), 7.43-7.52 (1H, m), 10.38 (1H, s)
本発明化合物(35)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:1.27 (3H, t, J = 7.2 Hz), 3.02 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.29 (3H, s), 4.93 (2H, s), 7.04-7.11 (2H, m), 7.13-7.17 (1H, m), 7.19-7.24 (1H, m), 7.27-7.32 (1H, m), 7.43-7.52 (1H, m), 10.38 (1H, s)
3−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−1−(2−フルオロ−4−エチルチオフェニル)−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(36)と記す。)
本発明化合物(36)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:1.28 (3H, t, J = 7.4 Hz), 3.01 (2H, q, J = 7.4 Hz), 3.30 (3H, s), 4.94 (2H, s), 7.12-7.23 (3H, m), 7.26-7.34 (2H, m), 7.37-7.45 (1H, m), 10.39 (1H, s)
本発明化合物(36)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:1.28 (3H, t, J = 7.4 Hz), 3.01 (2H, q, J = 7.4 Hz), 3.30 (3H, s), 4.94 (2H, s), 7.12-7.23 (3H, m), 7.26-7.34 (2H, m), 7.37-7.45 (1H, m), 10.39 (1H, s)
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(37)と記す。)
本発明化合物(37)
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕:3.27 ( 3H, s), 4.98 ( 2H, s), 6.71-6.97 ( 1H, m), 7.12-7.16 ( 2H, m), 7.22-7.24 ( 1H, m), 7.37-7.40 ( 1H, m), 7.50-7.54 ( 2H, m), 10.90 ( 1H, brs)
本発明化合物(37)
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕:3.27 ( 3H, s), 4.98 ( 2H, s), 6.71-6.97 ( 1H, m), 7.12-7.16 ( 2H, m), 7.22-7.24 ( 1H, m), 7.37-7.40 ( 1H, m), 7.50-7.54 ( 2H, m), 10.90 ( 1H, brs)
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−(2−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(38)と記す。)
本発明化合物(38)
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕:3.26 ( 3H, s), 5.03 ( 2H, s), 7.11-7.15 ( 2H, m), 7.47-7.46 ( 1H, m), 7.51-7.52 ( 2H, m), 7.81-7.84 ( 1H, m), 10.96 ( 1H, brs)
本発明化合物(38)
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕:3.26 ( 3H, s), 5.03 ( 2H, s), 7.11-7.15 ( 2H, m), 7.47-7.46 ( 1H, m), 7.51-7.52 ( 2H, m), 7.81-7.84 ( 1H, m), 10.96 ( 1H, brs)
3−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(39)と記す。)
本発明化合物(39)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:3.34 (3H, s), 5.03 (2H, s), 6.63 (1H, tt, J = 52.5, 3.8 Hz), 7.22 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.31 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.41-7.48 (1H, m), 7.54-7.64 (3H, m), 10.67 (1H, br s)
本発明化合物(39)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:3.34 (3H, s), 5.03 (2H, s), 6.63 (1H, tt, J = 52.5, 3.8 Hz), 7.22 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.31 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.41-7.48 (1H, m), 7.54-7.64 (3H, m), 10.67 (1H, br s)
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(40)と記す。)
本発明化合物(40)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:3.32 (3H, s), 5.03 (2H, s), 7.03-7.12 (2H, m), 7.45-7.54 (1H, m), 7.56-7.62 (2H, m), 7.65-7.71 (1H, m), 10.66 (1H, br s)
本発明化合物(40)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:3.32 (3H, s), 5.03 (2H, s), 7.03-7.12 (2H, m), 7.45-7.54 (1H, m), 7.56-7.62 (2H, m), 7.65-7.71 (1H, m), 10.66 (1H, br s)
3−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(41)と記す。)
本発明化合物(41)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:3.31 (3H, s), 5.01 (2H, s), 7.16-7.22 (1H, m), 7.27-7.31 (1H, m), 7.40-7.47 (1H, m), 7.57-7.60 (2H, m), 7.65-7.70 (1H, m), 10.68 (1H, br s)
本発明化合物(41)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:3.31 (3H, s), 5.01 (2H, s), 7.16-7.22 (1H, m), 7.27-7.31 (1H, m), 7.40-7.47 (1H, m), 7.57-7.60 (2H, m), 7.65-7.70 (1H, m), 10.68 (1H, br s)
実施例42
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素 1.0 gをクロロホルム10 mlに溶解し、氷冷下でメタクロロ過安息香酸(含量;65重量%) 0.61 gを加えて1時間攪拌した後、室温で24時間静置した。反応混合物にクロロホルム10 mlを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mlで3回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=33:67)で精製することにより、3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルスルフィニル)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(42)と記す。)を0.49 g 得た。
本発明化合物(42)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.47( 3H, s), 5.06( 2H, br), 6.92-6.96( 2H, m), 7.38-7.42( 1H, m), 7.60-7.62( 2H, m), 7.68-7.70( 1H, m), 8.20-8.40 (1H, br)
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素 1.0 gをクロロホルム10 mlに溶解し、氷冷下でメタクロロ過安息香酸(含量;65重量%) 0.61 gを加えて1時間攪拌した後、室温で24時間静置した。反応混合物にクロロホルム10 mlを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mlで3回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=33:67)で精製することにより、3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルスルフィニル)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(42)と記す。)を0.49 g 得た。
本発明化合物(42)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.47( 3H, s), 5.06( 2H, br), 6.92-6.96( 2H, m), 7.38-7.42( 1H, m), 7.60-7.62( 2H, m), 7.68-7.70( 1H, m), 8.20-8.40 (1H, br)
実施例43〜45
実施例42と同様の操作を行い、下記の化合物を製造した。
実施例42と同様の操作を行い、下記の化合物を製造した。
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルフィニル)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(43)と記す。)
本発明化合物(43)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:3.35 (3H, s), 5.07 (2H, s), 6.80 (1H, tdd, J = 51.2, 6.3, 4.1 Hz), 7.04-7.12 (2H, m), 7.44-7.54 (1H, m), 7.70-7.80 (3H, m), 10.69 (1H, br s)
本発明化合物(43)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:3.35 (3H, s), 5.07 (2H, s), 6.80 (1H, tdd, J = 51.2, 6.3, 4.1 Hz), 7.04-7.12 (2H, m), 7.44-7.54 (1H, m), 7.70-7.80 (3H, m), 10.69 (1H, br s)
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルスルフィニル)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(44)と記す。)
本発明化合物(44)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.37( 3H, s), 3.57( 3H, s), 4.82( 2H, br), 5.17(br, 2H), 6.83( 2H, m), 7.31-7.34( 1H, m),7.53( 1H, m), 7.67( 2H, m)
本発明化合物(44)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.37( 3H, s), 3.57( 3H, s), 4.82( 2H, br), 5.17(br, 2H), 6.83( 2H, m), 7.31-7.34( 1H, m),7.53( 1H, m), 7.67( 2H, m)
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルフィニル)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(45)と記す。)
本発明化合物(45)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:3.24 (3H, s), 3.36 (3H, s), 4.81 (2H, s), 5.10 (2H, s), 6.85 (1H, tdd, J = 51.2, 6.4, 4.0 Hz), 7.04-7.13 (2H, m), 7.49-7.59 (1H, m), 7.66-7.73 (2H, m), 7.77 (1H, d, J = 9.4 Hz)
本発明化合物(45)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:3.24 (3H, s), 3.36 (3H, s), 4.81 (2H, s), 5.10 (2H, s), 6.85 (1H, tdd, J = 51.2, 6.4, 4.0 Hz), 7.04-7.13 (2H, m), 7.49-7.59 (1H, m), 7.66-7.73 (2H, m), 7.77 (1H, d, J = 9.4 Hz)
実施例46
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素 1.0 gを、クロロホルム15 mlに溶解してから氷冷し、メタクロロ過安息香酸(含量;65重量%)1.51 gを加えて1時間攪拌した後、室温で48時間静置した。反応混合物にクロロホルム15 mlを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mlで3回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=33:67)で精製することにより、3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(46)と記す。)を0.61 g 得た。
本発明化合物(46)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.47( 3H, s), 5.08( 2H, br), 6.92-6.96( 2H, m), 7.38-7.42( 1H, m), 7.64-7.68( 1H, m), 7.83-7.89( 2H, m), 8.65( 1H, br)
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素 1.0 gを、クロロホルム15 mlに溶解してから氷冷し、メタクロロ過安息香酸(含量;65重量%)1.51 gを加えて1時間攪拌した後、室温で48時間静置した。反応混合物にクロロホルム15 mlを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mlで3回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=33:67)で精製することにより、3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(46)と記す。)を0.61 g 得た。
本発明化合物(46)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.47( 3H, s), 5.08( 2H, br), 6.92-6.96( 2H, m), 7.38-7.42( 1H, m), 7.64-7.68( 1H, m), 7.83-7.89( 2H, m), 8.65( 1H, br)
実施例47〜49
実施例46と同様の操作を行い、下記の化合物を製造した。
実施例46と同様の操作を行い、下記の化合物を製造した。
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルホニル)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(47)と記す。)
本発明化合物(47)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:3.33 (3H, s), 5.09 (2H, s), 7.03 (1H, tt, J = 50.5, 5.3 Hz), 7.05-7.13 (2H, m), 7.45-7.54 (1H, m), 7.84-7.89 (1H, m), 7.92-7.99 (2H, m), 10.85 (1H, br s)
本発明化合物(47)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:3.33 (3H, s), 5.09 (2H, s), 7.03 (1H, tt, J = 50.5, 5.3 Hz), 7.05-7.13 (2H, m), 7.45-7.54 (1H, m), 7.84-7.89 (1H, m), 7.92-7.99 (2H, m), 10.85 (1H, br s)
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(48)と記す。)
本発明化合物(48)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.38( 3H, s), 3.57( 3H, s), 4.82( 2H, br), 5.20( 2H, br), 6.84( 2H, m), 7.31-7.37( 1H, m),7.75-7.77( 1H, m), 7.82-7.84( 2H, m)
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−
本発明化合物(48)
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.38( 3H, s), 3.57( 3H, s), 4.82( 2H, br), 5.20( 2H, br), 6.84( 2H, m), 7.31-7.37( 1H, m),7.75-7.77( 1H, m), 7.82-7.84( 2H, m)
1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−
フルオロ−4−(1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルホニル)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(49)と記す。)
本発明化合物(49)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:3.24 (3H, s), 3.38 (3H, s), 4.82 (2H, s), 5.14 (2H, s), 6.90-7.22 (3H, m), 7.50-7.59 (1H, m), 7.79-7.86 (1H, m), 7.91-7.96 (1H, m), 7.97-8.02 (1H, m)
本発明化合物(49)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ〔ppm〕:3.24 (3H, s), 3.38 (3H, s), 4.82 (2H, s), 5.14 (2H, s), 6.90-7.22 (3H, m), 7.50-7.59 (1H, m), 7.79-7.86 (1H, m), 7.91-7.96 (1H, m), 7.97-8.02 (1H, m)
製造例4
2,6−ジフルオロベンズアミド 3.00 g、36%ホルマリン水溶液 3.6 mlおよび炭酸カリウム 0.10 gを混合して、室温で13時間撹拌した。反応混合物に水10 mlを加え、30分間撹拌した後、ろ過して、水40mlで洗浄した。得られた固体を五酸化二リン上で減圧乾燥することにより、2,6−ジフルオロ−N−ヒドロキシメチルベンズアミドを2.05 g 得た。
2,6−ジフルオロ−N−ヒドロキシメチルベンズアミド
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕:4.63-4.66 ( 2H, m), 5.87-5.91 ( 1H, m), 7.13-7.17 ( 2H, m), 7.48-7.52 ( 1H, m), 9.25 ( 1H, brm)
2,6−ジフルオロベンズアミド 3.00 g、36%ホルマリン水溶液 3.6 mlおよび炭酸カリウム 0.10 gを混合して、室温で13時間撹拌した。反応混合物に水10 mlを加え、30分間撹拌した後、ろ過して、水40mlで洗浄した。得られた固体を五酸化二リン上で減圧乾燥することにより、2,6−ジフルオロ−N−ヒドロキシメチルベンズアミドを2.05 g 得た。
2,6−ジフルオロ−N−ヒドロキシメチルベンズアミド
1H-NMR (DMSO-d6)δ〔ppm〕:4.63-4.66 ( 2H, m), 5.87-5.91 ( 1H, m), 7.13-7.17 ( 2H, m), 7.48-7.52 ( 1H, m), 9.25 ( 1H, brm)
製造例5
2,6−ジフルオロ−N−ヒドロキシメチルベンズアミド 10.0 g をメタノール 100 mlに溶解し、ここに35%塩酸 1.0 mlを加え、室温で6時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して得られた残渣をクロロホルム 200 mlに溶解して水100 mlで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮することにより、2,6−ジフルオロ−N−メトキシメチルベンズアミドを10.71 g 得た。
2,6−ジフルオロ−N−メトキシメチルベンズアミド
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.44 ( 3H, s), 4.90 ( 2H, d, J=8.0 Hz), 6.51 ( 1H, br), 6.94-7.00 ( 2H, m), 7.36-7.44 ( 1H, m)
2,6−ジフルオロ−N−ヒドロキシメチルベンズアミド 10.0 g をメタノール 100 mlに溶解し、ここに35%塩酸 1.0 mlを加え、室温で6時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して得られた残渣をクロロホルム 200 mlに溶解して水100 mlで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮することにより、2,6−ジフルオロ−N−メトキシメチルベンズアミドを10.71 g 得た。
2,6−ジフルオロ−N−メトキシメチルベンズアミド
1H-NMR (CDCl3)δ〔ppm〕:3.44 ( 3H, s), 4.90 ( 2H, d, J=8.0 Hz), 6.51 ( 1H, br), 6.94-7.00 ( 2H, m), 7.36-7.44 ( 1H, m)
実施例1−(1)
2,6−ジフルオロ−N−メトキシメチルベンズアミド 1.00 gとクロロトリメチルシラン 0.64 mlとをクロロホルム 10 mlに溶解し、ここに室温でトリエチルアミン 0.70mlをクロロホルム 5.0 mlに溶解した溶液を滴下し、40℃で40分間撹拌し、次いで、−18℃で炭酸ビス(トリクロロメチル)1.50 gをクロロホルム 10 mlに溶解した溶液を滴下し、室温で30分間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をクロロホルム 10 mlに溶解し、氷冷下で、ここに2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン 0.63 gおよびトリエチルアミン 1.4 mlをクロロホルム 10 mlに溶解した溶液を滴下し、50℃で1時間撹拌してから室温で6日間静置した。反応混合物を水 20 mlで洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製(酢酸エチル:ヘキサン=1:5)した後、更に中圧分取HPLC(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=15:15:70)にて精製することにより、本発明化合物(1)を0.18 g 得た。
2,6−ジフルオロ−N−メトキシメチルベンズアミド 1.00 gとクロロトリメチルシラン 0.64 mlとをクロロホルム 10 mlに溶解し、ここに室温でトリエチルアミン 0.70mlをクロロホルム 5.0 mlに溶解した溶液を滴下し、40℃で40分間撹拌し、次いで、−18℃で炭酸ビス(トリクロロメチル)1.50 gをクロロホルム 10 mlに溶解した溶液を滴下し、室温で30分間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残渣をクロロホルム 10 mlに溶解し、氷冷下で、ここに2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン 0.63 gおよびトリエチルアミン 1.4 mlをクロロホルム 10 mlに溶解した溶液を滴下し、50℃で1時間撹拌してから室温で6日間静置した。反応混合物を水 20 mlで洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製(酢酸エチル:ヘキサン=1:5)した後、更に中圧分取HPLC(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=15:15:70)にて精製することにより、本発明化合物(1)を0.18 g 得た。
実施例1−(2)
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素 1.00 g を1-メチル-2-ピロリドン10 mlに溶解した。氷冷下、水酸化ナトリウム(含量;96重量%) 0.10 g を3℃で加えた。30分間攪拌後、クロロメチルメチルエーテル0.20 g を1-メチル-2-ピロリドン1 mlに溶解して2℃で滴下した。氷冷下で3時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液10 mlと水5 mlの混合液を2-25℃で反応液に加えた。酢酸エチル10 mlで3回抽出した後、有機層を飽和食塩水10 mlで3回洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=17:83) にて精製して本発明化合物(1)を0.21 g 得た。
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素 1.00 g を1-メチル-2-ピロリドン10 mlに溶解した。氷冷下、水酸化ナトリウム(含量;96重量%) 0.10 g を3℃で加えた。30分間攪拌後、クロロメチルメチルエーテル0.20 g を1-メチル-2-ピロリドン1 mlに溶解して2℃で滴下した。氷冷下で3時間攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液10 mlと水5 mlの混合液を2-25℃で反応液に加えた。酢酸エチル10 mlで3回抽出した後、有機層を飽和食塩水10 mlで3回洗浄した。無水硫酸マグネシウム上で乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=17:83) にて精製して本発明化合物(1)を0.21 g 得た。
実施例50
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(4−トリフルオロメチルチオフェニル)尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.67mlを加え、続いて、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)266mgを3℃〜5℃で加えた。氷冷下で4時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCで精製(酢酸エチル:ヘキサン=30:70)を行い、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(4−トリフルオロメチルチオ)フェニル尿素(以下、本発明化合物(50)と記す。)0.13gを得た。
本発明化合物(50)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.35(3H,brs),3.48(3H,brs),4.88(2H,brs),5.11(2H,brs),6.85−6.89(2H,m),7.32−7.40(3H,m)7.64−7.66(2H,m)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(4−トリフルオロメチルチオフェニル)尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.67mlを加え、続いて、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)266mgを3℃〜5℃で加えた。氷冷下で4時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCで精製(酢酸エチル:ヘキサン=30:70)を行い、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(4−トリフルオロメチルチオ)フェニル尿素(以下、本発明化合物(50)と記す。)0.13gを得た。
本発明化合物(50)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.35(3H,brs),3.48(3H,brs),4.88(2H,brs),5.11(2H,brs),6.85−6.89(2H,m),7.32−7.40(3H,m)7.64−7.66(2H,m)
実施例51
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルチオフェニル)尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.61mlを加え、続いて、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)243mgを3℃〜5℃で加えた。氷冷下で4時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCで精製(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)を行い、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルチオ)フェニル尿素(以下、本発明化合物(51)と記す。)0.53gを得た。
本発明化合物(51)
1H−NMR(DMSO,測定温度:80℃)δ(ppm):3.05(3H,brs),3.23(3H,brs),4.79(2H,brs),5.06(2H,brs),7.04−7.09(2H,m),7.50−7.52(2H,m)7.69−7.71(1H,m),7.90(1H,m)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルチオフェニル)尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.61mlを加え、続いて、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)243mgを3℃〜5℃で加えた。氷冷下で4時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCで精製(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)を行い、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(2−クロロ−4−トリフルオロメチルチオ)フェニル尿素(以下、本発明化合物(51)と記す。)0.53gを得た。
本発明化合物(51)
1H−NMR(DMSO,測定温度:80℃)δ(ppm):3.05(3H,brs),3.23(3H,brs),4.79(2H,brs),5.06(2H,brs),7.04−7.09(2H,m),7.50−7.52(2H,m)7.69−7.71(1H,m),7.90(1H,m)
実施例52
3−〔4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルチオ)−2−フルオロフェニル〕−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.5mlを加え、続いて、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)198mgを2℃〜8℃で加えた。氷冷下で4時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)することにより、1,3−ビス(メトキシメチル)−3−〔4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルチオ)−2−フルオロフェニル〕−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(以下、本発明化合物(52)と記す。)0.78gを得た。
本発明化合物(52)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.39(3H,brs),3.55(3H,brs),4.86(2H,brs),5.15(2H,brs),6.86(2H,m),7.33−7.45(4H,m)7.79−7.80(1H,m),8.31(1H,m)
3−〔4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルチオ)−2−フルオロフェニル〕−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.5mlを加え、続いて、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)198mgを2℃〜8℃で加えた。氷冷下で4時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)することにより、1,3−ビス(メトキシメチル)−3−〔4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルチオ)−2−フルオロフェニル〕−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(以下、本発明化合物(52)と記す。)0.78gを得た。
本発明化合物(52)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.39(3H,brs),3.55(3H,brs),4.86(2H,brs),5.15(2H,brs),6.86(2H,m),7.33−7.45(4H,m)7.79−7.80(1H,m),8.31(1H,m)
実施例53
3−〔3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジロキシ)フェニル〕−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.46mlを加え、続いて、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)185mgを2℃〜8℃で加えた。氷冷下で3時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCにより精製(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)を行ない、1,3−ビス(メトキシメチル)−3−〔3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジロキシ)フェニル〕−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(以下、本発明化合物(53)と記す。)0.17gを得た。
本発明化合物(53)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.37(3H,brs),3.50(3H,brs),5.00(2H,brs),5.11(2H,brs),6.93−6.97(2H,m),7.37−7.44(3H,m)8.04(1H,s),8.19(1H,s)
3−〔3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジロキシ)フェニル〕−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.46mlを加え、続いて、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)185mgを2℃〜8℃で加えた。氷冷下で3時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCにより精製(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)を行ない、1,3−ビス(メトキシメチル)−3−〔3,5−ジクロロ−4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジロキシ)フェニル〕−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(以下、本発明化合物(53)と記す。)0.17gを得た。
本発明化合物(53)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.37(3H,brs),3.50(3H,brs),5.00(2H,brs),5.11(2H,brs),6.93−6.97(2H,m),7.37−7.44(3H,m)8.04(1H,s),8.19(1H,s)
実施例54
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−メチル−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.64mlを加え、続いて、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)256mgを2℃〜11℃で加えた。氷冷下で4時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCにより精製(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)を行い、 1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−メチル−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(54)と記す。)0.07gを得た。
本発明化合物(54)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.28(3H,brs),3.33(3H,brs),3.47(3H,brs),4.76(2H,brs),5.37(2H,brs),6.87(2H,m),7.32(2H,m),7.48(1H,s),7.56(1H,m)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−メチル−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.64mlを加え、続いて、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)256mgを2℃〜11℃で加えた。氷冷下で4時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCにより精製(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)を行い、 1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−メチル−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(54)と記す。)0.07gを得た。
本発明化合物(54)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.28(3H,brs),3.33(3H,brs),3.47(3H,brs),4.76(2H,brs),5.37(2H,brs),6.87(2H,m),7.32(2H,m),7.48(1H,s),7.56(1H,m)
実施例55
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2,3−ジメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.62mlを加え、続いて、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)247mgを1℃〜4℃で加えた。氷冷下で4時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCにより精製(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)を行い、 1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2,3−ジメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(55)と記す。)0.06gを得た。
本発明化合物(55)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.21(3H,brs),2.53(3H,brs),3.32(3H,brs),3.46(3H,brs),4.74(2H,brs),5.38(2H,brs),6.86(2H,m),7.17(1H,m),7.33(1H,m),7.56(1H,m)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2,3−ジメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.62mlを加え、続いて、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)247mgを1℃〜4℃で加えた。氷冷下で4時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCにより精製(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)を行い、 1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2,3−ジメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(55)と記す。)0.06gを得た。
本発明化合物(55)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.21(3H,brs),2.53(3H,brs),3.32(3H,brs),3.46(3H,brs),4.74(2H,brs),5.38(2H,brs),6.86(2H,m),7.17(1H,m),7.33(1H,m),7.56(1H,m)
実施例56
3−〔4−(t−ブトキシカルボニル)−2−フルオロフェニル〕−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.64mlを加え、続いて、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)254mgを2℃〜11℃で加えた。氷冷下で3時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCによる精製(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)を行い、白色固体0.70gを得た。これを再結晶することにより、1,3−ビス(メトキシメチル)−3−〔4−(tert−ブトキシカルボニル)−2−フルオロフェニル〕−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(以下、本発明化合物(56)と記す。)0.46gを得た。
本発明化合物(56)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):1.59(9H,s),3.39(3H,s),3.49(3H,s),4.86(2H,brs),5.12(2H,brs),6.83−6.88(2H,m),7.31−7.39(2H,m),7.73−7.78(2H,m)
3−〔4−(t−ブトキシカルボニル)−2−フルオロフェニル〕−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.64mlを加え、続いて、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)254mgを2℃〜11℃で加えた。氷冷下で3時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCによる精製(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)を行い、白色固体0.70gを得た。これを再結晶することにより、1,3−ビス(メトキシメチル)−3−〔4−(tert−ブトキシカルボニル)−2−フルオロフェニル〕−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(以下、本発明化合物(56)と記す。)0.46gを得た。
本発明化合物(56)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):1.59(9H,s),3.39(3H,s),3.49(3H,s),4.86(2H,brs),5.12(2H,brs),6.83−6.88(2H,m),7.31−7.39(2H,m),7.73−7.78(2H,m)
実施例57
1−(3−クロロピリジン−2−イルカルボニル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.64mlを加え、続いて、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)254mgを2℃〜5℃で加えた。氷冷下で3時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(アセトニトリル:クロロホルム=1:20)し、さらに中圧分取HPLCによる精製(酢酸エチル:ヘキサン=20:80)を行い、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(3−クロロピリジン−2−イルカルボニル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(57)と記す。)0.73gを得た。
本発明化合物(57)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.39(6H,s),4.93(2H,brs),5.08(2H,brs),7.30−7.33(1H,m),7.44−7.49(2H,m),7.76−7.79(2H,m),8.39−8.40(1H,m)
1−(3−クロロピリジン−2−イルカルボニル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.64mlを加え、続いて、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)254mgを2℃〜5℃で加えた。氷冷下で3時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(アセトニトリル:クロロホルム=1:20)し、さらに中圧分取HPLCによる精製(酢酸エチル:ヘキサン=20:80)を行い、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(3−クロロピリジン−2−イルカルボニル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(57)と記す。)0.73gを得た。
本発明化合物(57)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.39(6H,s),4.93(2H,brs),5.08(2H,brs),7.30−7.33(1H,m),7.44−7.49(2H,m),7.76−7.79(2H,m),8.39−8.40(1H,m)
実施例58
1−(3,5−ジクロロピリジン−4−イルカルボニル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.59mlを加え、続いて、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)234mgを2℃〜6℃で加えた。氷冷下で3時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCによる精製(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)を行い、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(3,5−ジクロロピリジン−4−イルカルボニル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(58)と記す。)0.12gを得た。
本発明化合物(58)
1H−NMR(DMSO,測定温度:80℃)δ(ppm):3.24(3H,brs),3.38(3H,brs),4.67(2H,brs),5.11(2H,brs),7.62(2H,m),7.72(1H,m),8.64(2H,s)
1−(3,5−ジクロロピリジン−4−イルカルボニル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.59mlを加え、続いて、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)234mgを2℃〜6℃で加えた。氷冷下で3時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCによる精製(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)を行い、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(3,5−ジクロロピリジン−4−イルカルボニル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(58)と記す。)0.12gを得た。
本発明化合物(58)
1H−NMR(DMSO,測定温度:80℃)δ(ppm):3.24(3H,brs),3.38(3H,brs),4.67(2H,brs),5.11(2H,brs),7.62(2H,m),7.72(1H,m),8.64(2H,s)
実施例59
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(4−ジフルオロメチルチオ−2−フルオロフェニル)尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.67mlを加え、続いて、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)266mgを2℃〜8℃で加えた。氷冷下で3時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCによる精製(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)を行い、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(4−ジフルオロメチルチオ−2−フルオロフェニル)尿素(以下、本発明化合物(59)と記す。)0.39gを得た。
本発明化合物(59)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.38(3H,brs),3.53(3H,brs),4.82(2H,brs),5.11(2H,brs),6.69−6.97(1H,m),6.85(2H,m),7.30−7.41(4H,m)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(4−ジフルオロメチルチオ−2−フルオロフェニル)尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.67mlを加え、続いて、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)266mgを2℃〜8℃で加えた。氷冷下で3時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCによる精製(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)を行い、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(4−ジフルオロメチルチオ−2−フルオロフェニル)尿素(以下、本発明化合物(59)と記す。)0.39gを得た。
本発明化合物(59)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.38(3H,brs),3.53(3H,brs),4.82(2H,brs),5.11(2H,brs),6.69−6.97(1H,m),6.85(2H,m),7.30−7.41(4H,m)
実施例60
1−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−(4−ジフルオロメチルチオ−2−フルオロフェニル)尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.64mlを加え、続いて、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)255mgを1℃〜5℃で加えた。氷冷下で3時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCによる精製(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)を行い、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−(4−ジフルオロメチルチオ−2−フルオロフェニル)尿素(以下、本発明化合物(60)と記す。)0.38gを得た。
本発明化合物(60)
1H−NMR(DMSO,測定温度:80℃)δ(ppm):3.03(3H,brs),3.22(3H,brs),4.74(2H,brs),5.06(2H,brs),7.22(1H,m),7.33(1H,m),7.44−7.55(4H,m),7.37−7.65(1H,m)
1−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−(4−ジフルオロメチルチオ−2−フルオロフェニル)尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解した溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.64mlを加え、続いて、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)255mgを1℃〜5℃で加えた。氷冷下で3時間撹拌した後、反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCによる精製(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)を行い、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−(4−ジフルオロメチルチオ−2−フルオロフェニル)尿素(以下、本発明化合物(60)と記す。)0.38gを得た。
本発明化合物(60)
1H−NMR(DMSO,測定温度:80℃)δ(ppm):3.03(3H,brs),3.22(3H,brs),4.74(2H,brs),5.06(2H,brs),7.22(1H,m),7.33(1H,m),7.44−7.55(4H,m),7.37−7.65(1H,m)
実施例61
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルチオ)フェニル〕尿素0.38gを1−メチル−2−ピロリドン4.0mlに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.20mlと、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)80mgを2℃で加えて、氷冷下で4時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液4mlおよび水2mlの混合液を加え、酢酸エチル4mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(61)と記す。)0.28gを得た。
本発明化合物(61)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.37(3H,s),3.55(3H,brs),4.7−4.9(3H,m),5.14(2H,brs),6.83(2H,m),7.32−7.36(1H,m),7.42−7.49(3H,m)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルチオ)フェニル〕尿素0.38gを1−メチル−2−ピロリドン4.0mlに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.20mlと、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)80mgを2℃で加えて、氷冷下で4時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液4mlおよび水2mlの混合液を加え、酢酸エチル4mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(61)と記す。)0.28gを得た。
本発明化合物(61)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.37(3H,s),3.55(3H,brs),4.7−4.9(3H,m),5.14(2H,brs),6.83(2H,m),7.32−7.36(1H,m),7.42−7.49(3H,m)
実施例62
1−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピルチオ)フェニル〕尿素777mgを1,3−ジメチルイミダゾリノン7mlに溶解し、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル367mgを加え、次いで、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)166mgを加えて5℃で2時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび酢酸エチル10mlを加え、30分撹拌した。ここに酢酸エチル50mlを加えて分液した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=20:80)にて精製することにより、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(62)と記す。)を300mg得た。
本発明化合物(62)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ(ppm): 3.21 (3H, s), 3.36 (3H, s), 4.76 (2H, s), 5.09 (2H, s), 7.19 (1H, t, J = 8.8 Hz), 7.32 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.45-7.52 (1H, m), 7.55-7.63 (2H, m), 7.68-7.74 (1H, m)
1−(2−クロロ−6−フルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピルチオ)フェニル〕尿素777mgを1,3−ジメチルイミダゾリノン7mlに溶解し、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル367mgを加え、次いで、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)166mgを加えて5℃で2時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび酢酸エチル10mlを加え、30分撹拌した。ここに酢酸エチル50mlを加えて分液した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=20:80)にて精製することにより、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(62)と記す。)を300mg得た。
本発明化合物(62)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ(ppm): 3.21 (3H, s), 3.36 (3H, s), 4.76 (2H, s), 5.09 (2H, s), 7.19 (1H, t, J = 8.8 Hz), 7.32 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.45-7.52 (1H, m), 7.55-7.63 (2H, m), 7.68-7.74 (1H, m)
実施例63
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル〕尿素600mgを1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン15mlに溶解し、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル355mgを加え、次いで、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)147mgを加えて4℃で2時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび酢酸エチル10mlを加え、30分撹拌した。ここに酢酸エチル50mlを加えて分液した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=25:75)にて精製することにより、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(63)と記す。)を551mg得た。
本発明化合物(63)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ(ppm): 3.24 (3H, s), 3.33 (3H, s), 4.01 (2H, q, J = 10.2 Hz), 4.79 (2H, s), 5.01 (2H, s), 7.04-7.14 (2H, m), 7.25-7.38 (2H, m), 7.43-7.60 (2H, m)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル〕尿素600mgを1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン15mlに溶解し、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル355mgを加え、次いで、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)147mgを加えて4℃で2時間攪拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび酢酸エチル10mlを加え、30分撹拌した。ここに酢酸エチル50mlを加えて分液した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=25:75)にて精製することにより、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(63)と記す。)を551mg得た。
本発明化合物(63)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ(ppm): 3.24 (3H, s), 3.33 (3H, s), 4.01 (2H, q, J = 10.2 Hz), 4.79 (2H, s), 5.01 (2H, s), 7.04-7.14 (2H, m), 7.25-7.38 (2H, m), 7.43-7.60 (2H, m)
実施例64
3−〔2−クロロ−4−(ジフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素800mgを1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン15mlに溶解し、ここにクロロメチルメチルエーテル1.1gを加え、次いで、水素化ナトリウム(含量;60重量% in oil)300mgを加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチル80mlを加えて、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)にて精製することにより、1,3−ビス(メトキシメチル)−3−〔2−クロロ−4−(ジフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(以下、本発明化合物(64)と記す。)520mgを得た。
本発明化合物(64)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ(ppm): 3.24 (3H, s), 3.37 (3H, s), 4.81 (2H, s), 5.04 (2H, s), 7.08 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.43 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.47-7.58 (2H, m), 7.50 (1H, t, J = 56.0 Hz), 7.76 (1H, d, J = 1.9 Hz)
3−〔2−クロロ−4−(ジフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素800mgを1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン15mlに溶解し、ここにクロロメチルメチルエーテル1.1gを加え、次いで、水素化ナトリウム(含量;60重量% in oil)300mgを加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチル80mlを加えて、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)にて精製することにより、1,3−ビス(メトキシメチル)−3−〔2−クロロ−4−(ジフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(以下、本発明化合物(64)と記す。)520mgを得た。
本発明化合物(64)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ(ppm): 3.24 (3H, s), 3.37 (3H, s), 4.81 (2H, s), 5.04 (2H, s), 7.08 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.43 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.47-7.58 (2H, m), 7.50 (1H, t, J = 56.0 Hz), 7.76 (1H, d, J = 1.9 Hz)
実施例65
N−メトキシメチル−4−(ジフルオロメチルチオ)−2−フルオロアニリン0.41gをジエチルエーテル1.6mlに溶解した溶液に、氷冷下で2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート0.32gをジエチルエーテル0.4mlに溶解した溶液を加え、室温で2時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮し、得られた残渣を中圧分取HPLCで精製することにより、3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(ジフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(65)と記す。)0.40gを得た。
本発明化合物(65)
1H−NMR(DMSO,測定温度:80℃)δ(ppm):3.31(3H,s),4.99(2H,s),7.06−7.15(2H,m),7.37−7.65(1H,m),7.42−7.53(4H,m),10.56(1H,brs)
N−メトキシメチル−4−(ジフルオロメチルチオ)−2−フルオロアニリン0.41gをジエチルエーテル1.6mlに溶解した溶液に、氷冷下で2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート0.32gをジエチルエーテル0.4mlに溶解した溶液を加え、室温で2時間撹拌した。反応液を減圧下で濃縮し、得られた残渣を中圧分取HPLCで精製することにより、3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(ジフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(65)と記す。)0.40gを得た。
本発明化合物(65)
1H−NMR(DMSO,測定温度:80℃)δ(ppm):3.31(3H,s),4.99(2H,s),7.06−7.15(2H,m),7.37−7.65(1H,m),7.42−7.53(4H,m),10.56(1H,brs)
実施例66
2−フルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)アニリン1.12gをメタノール10mlに溶解した溶液に、パラホルムアルデヒド324mgおよびナトリウムメトキシド(28重量% inメタノール)4.80gを加え、室温で7時間撹拌した。この反応混合物に水50mlを加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)アニリン1.39gを得た。これをtert−ブチルメチルエーテル10mlに溶解し、ここに、2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート910mgをtert−ブチルメチルエーテル3.0mlに溶解した溶液をゆっくり加え、室温で30分撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=25:75)にて精製することにより、3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(66)と記す。)1.10gを得た。
本発明化合物(66)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃) δ(ppm): 3.30 (3H, s), 4.02 (2H, q, J = 10.2 Hz), 4.96 (2H, s), 7.07 (2H, t, J = 8.1 Hz), 7.30-7.40 (2H, m), 7.42-7.54 (2H, m), 10.45 (1H, br s)
2−フルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)アニリン1.12gをメタノール10mlに溶解した溶液に、パラホルムアルデヒド324mgおよびナトリウムメトキシド(28重量% inメタノール)4.80gを加え、室温で7時間撹拌した。この反応混合物に水50mlを加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)アニリン1.39gを得た。これをtert−ブチルメチルエーテル10mlに溶解し、ここに、2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート910mgをtert−ブチルメチルエーテル3.0mlに溶解した溶液をゆっくり加え、室温で30分撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=25:75)にて精製することにより、3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(2,2,2−トリフルオロエチルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(66)と記す。)1.10gを得た。
本発明化合物(66)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃) δ(ppm): 3.30 (3H, s), 4.02 (2H, q, J = 10.2 Hz), 4.96 (2H, s), 7.07 (2H, t, J = 8.1 Hz), 7.30-7.40 (2H, m), 7.42-7.54 (2H, m), 10.45 (1H, br s)
実施例67
2−フルオロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルチオ)アニリン1.8gをメタノール10mlに溶解した溶液に、パラホルムアルデヒド400mgおよびナトリウムメトキシド(28重量% inメタノール)5.92gを加え、室温で6時間撹拌した。この反応混合物に水50mlを加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルチオ)アニリン1.98gを得た。2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルチオ)アニリン300mgをtert−ブチルメチルエーテル5mlに溶解し、ここに2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート163mgをtert−ブチルメチルエーテル1.0mlに溶解した溶液をゆっくり加え、室温で30分撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=25:75)にて精製することにより、3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(67)と記す。)290mgを得た。
本発明化合物(67)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃) δ(ppm): 3.32 (3H, s), 5.02 (2H, s), 6.01-6.24 (1H, m), 7.07 (2H, t, J = 8.1 Hz), 7.43-7.63 (4H, m), 10.60 (1H, br s)
2−フルオロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルチオ)アニリン1.8gをメタノール10mlに溶解した溶液に、パラホルムアルデヒド400mgおよびナトリウムメトキシド(28重量% inメタノール)5.92gを加え、室温で6時間撹拌した。この反応混合物に水50mlを加え、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルチオ)アニリン1.98gを得た。2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルチオ)アニリン300mgをtert−ブチルメチルエーテル5mlに溶解し、ここに2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート163mgをtert−ブチルメチルエーテル1.0mlに溶解した溶液をゆっくり加え、室温で30分撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=25:75)にて精製することにより、3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルチオ)フェニル〕−1−(メトキシメチル)尿素(以下、本発明化合物(67)と記す。)290mgを得た。
本発明化合物(67)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃) δ(ppm): 3.32 (3H, s), 5.02 (2H, s), 6.01-6.24 (1H, m), 7.07 (2H, t, J = 8.1 Hz), 7.43-7.63 (4H, m), 10.60 (1H, br s)
製造例6
2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド580mgを1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン5mlに溶解し、ここにブロモエチルメチルエーテル382mgを加え、次いで、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)120mgを加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチル50mlを加え、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、2−フルオロ−N−(2−メトキシエチル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド632mgを得た。
2−フルオロ−N−(2−メトキシエチル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 1.88 (3H, s), 3.27 (3H, s), 3.39-3.52 (1H, m), 3.56-3.76 (2H, m), 3.95-4.09 (1H, m), 7.38-7.44 (1H, m), 7.46-7.53 (2H, m)
2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド580mgを1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン5mlに溶解し、ここにブロモエチルメチルエーテル382mgを加え、次いで、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)120mgを加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチル50mlを加え、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、2−フルオロ−N−(2−メトキシエチル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド632mgを得た。
2−フルオロ−N−(2−メトキシエチル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 1.88 (3H, s), 3.27 (3H, s), 3.39-3.52 (1H, m), 3.56-3.76 (2H, m), 3.95-4.09 (1H, m), 7.38-7.44 (1H, m), 7.46-7.53 (2H, m)
製造例7
2−フルオロ−N−(2−メトキシエチル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド632mgをメタノール15mlに溶解し、次いで、35%塩酸5mlを加え、6時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物に2規定水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH10とし、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=10:90)にて精製することにより、2−フルオロ−N−(2−メトキシエチル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン492mgを得た。
2−フルオロ−N−(2−メトキシエチル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.35 (2H, q, J = 5.3 Hz), 3.40 (3H, s), 3.63 (2H, t, J = 5.3 Hz), 4.56 (1H, br), 6.67 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.21-7.33 (2H, m)
2−フルオロ−N−(2−メトキシエチル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド632mgをメタノール15mlに溶解し、次いで、35%塩酸5mlを加え、6時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物に2規定水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH10とし、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=10:90)にて精製することにより、2−フルオロ−N−(2−メトキシエチル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン492mgを得た。
2−フルオロ−N−(2−メトキシエチル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.35 (2H, q, J = 5.3 Hz), 3.40 (3H, s), 3.63 (2H, t, J = 5.3 Hz), 4.56 (1H, br), 6.67 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.21-7.33 (2H, m)
実施例68
2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート330mgを酢酸エチル1.0mlに溶解した溶液を、2−フルオロ−N−(2−メトキシエチル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン485mgを酢酸エチル10mlに溶解した溶液中に室温で加え、2時間撹拌した。反応混合物を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=34:66)にて精製することにより、3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(2−メトキシエチル)尿素(以下、本発明化合物(68)と記す。)560mgを得た。
本発明化合物(68)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃) δ(ppm): 3.16 (3H, s), 3.47 (2H, t, J = 5.6 Hz), 3.80 (2H, t, J = 5.6 Hz), 7.01-7.11 (2H, m), 7.42-7.51 (1H, m), 7.51-7.59 (2H, m), 7.60-7.68 (1H, m), 10.49 (1H, br s)
2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート330mgを酢酸エチル1.0mlに溶解した溶液を、2−フルオロ−N−(2−メトキシエチル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン485mgを酢酸エチル10mlに溶解した溶液中に室温で加え、2時間撹拌した。反応混合物を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=34:66)にて精製することにより、3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(2−メトキシエチル)尿素(以下、本発明化合物(68)と記す。)560mgを得た。
本発明化合物(68)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃) δ(ppm): 3.16 (3H, s), 3.47 (2H, t, J = 5.6 Hz), 3.80 (2H, t, J = 5.6 Hz), 7.01-7.11 (2H, m), 7.42-7.51 (1H, m), 7.51-7.59 (2H, m), 7.60-7.68 (1H, m), 10.49 (1H, br s)
製造例8
2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド5.0gを1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン30mlに溶解し、ここに2−(2−ブロモエトキシ)テトラヒドロ−2H−ピラン5.0gを加え、次いで、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)980mgを加え、70℃で3時間撹拌した。反応混合物に水100mlを加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製(酢酸エチル:ヘキサン=1:2)して、2−フルオロ−N−〔2−(2−テトラヒドロ−2H−ピラニルオキシ)エチル〕−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド6.09gを得た。
2−フルオロ−N−〔2−(2−テトラヒドロ−2H−ピラニルオキシ)エチル〕−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 1.27-1.76 (6H, m), 1.89 (3H, s), 3.39-4.19 (6H, m), 4.43-4.60 (1H, m), 7.38-7.54 (3H, m)
2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド5.0gを1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン30mlに溶解し、ここに2−(2−ブロモエトキシ)テトラヒドロ−2H−ピラン5.0gを加え、次いで、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)980mgを加え、70℃で3時間撹拌した。反応混合物に水100mlを加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト精製(酢酸エチル:ヘキサン=1:2)して、2−フルオロ−N−〔2−(2−テトラヒドロ−2H−ピラニルオキシ)エチル〕−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド6.09gを得た。
2−フルオロ−N−〔2−(2−テトラヒドロ−2H−ピラニルオキシ)エチル〕−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 1.27-1.76 (6H, m), 1.89 (3H, s), 3.39-4.19 (6H, m), 4.43-4.60 (1H, m), 7.38-7.54 (3H, m)
製造例9
2−フルオロ−N−〔2−(2−テトラヒドロ−2H−ピラニルオキシ)エチル〕−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド820mgをメタノール10mlに溶解し、これに35%塩酸5mlを加え、1時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物に2規定水酸化ナトリウム水溶液30mlを加えてpH10とし、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、2−フルオロ−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン535mgを得た。
2−フルオロ−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.64 (1H, t, J = 4.8 Hz), 3.38 (2H, q, J = 4.8 Hz), 3.89 (2H, q, J = 4.8 Hz), 4.47-4.67 (1H, br m), 6.70 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.21-7.36 (2H, m)
2−フルオロ−N−〔2−(2−テトラヒドロ−2H−ピラニルオキシ)エチル〕−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド820mgをメタノール10mlに溶解し、これに35%塩酸5mlを加え、1時間加熱還流した。室温まで放冷した反応混合物に2規定水酸化ナトリウム水溶液30mlを加えてpH10とし、tert−ブチルメチルエーテルで3回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、2−フルオロ−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン535mgを得た。
2−フルオロ−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン
1H-NMR (CDCl3)δ: 1.64 (1H, t, J = 4.8 Hz), 3.38 (2H, q, J = 4.8 Hz), 3.89 (2H, q, J = 4.8 Hz), 4.47-4.67 (1H, br m), 6.70 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.21-7.36 (2H, m)
製造例10
2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート373mgを酢酸エチル1.0mlに溶解した溶液を、2−フルオロ−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン520mgを酢酸エチル7mlに溶解した溶液中に室温で加え、1時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=34:66)にて精製することにより、3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(2−ヒドロキシエチル)尿素460mgを得た。
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(2−ヒドロキシエチル)尿素
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 1.64 (1H, br s), 3.66-4.06 (4H, m), 6.92 (2H, t, J = 8.6 Hz), 7.32-7.59 (5H, m)
2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート373mgを酢酸エチル1.0mlに溶解した溶液を、2−フルオロ−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン520mgを酢酸エチル7mlに溶解した溶液中に室温で加え、1時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=34:66)にて精製することにより、3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(2−ヒドロキシエチル)尿素460mgを得た。
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(2−ヒドロキシエチル)尿素
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 1.64 (1H, br s), 3.66-4.06 (4H, m), 6.92 (2H, t, J = 8.6 Hz), 7.32-7.59 (5H, m)
実施例69
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(2−ヒドロキシエチル)尿素284mgを酢酸エチル5mlに溶解し、これにトリエチルアミン98mgを加え、次いで、塩化アセチル56mgを加え、室温で2時間撹拌した。この反応混合物をセライトろ過して、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=25:75)にて精製することにより、1−アセチル−3−(2−アセトキシエチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(69)と記す。)50mgを得た。
本発明化合物(69)
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 1.97 (3H, s), 2.37 (3H, s), 3.96-4.53 (4H, m), 6.69-6.87 (2H, m), 7.25-7.36 (1H, m), 7.37-7.49 (2H, m), 7.51-7.59 (1H, m)
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(2−ヒドロキシエチル)尿素284mgを酢酸エチル5mlに溶解し、これにトリエチルアミン98mgを加え、次いで、塩化アセチル56mgを加え、室温で2時間撹拌した。この反応混合物をセライトろ過して、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=25:75)にて精製することにより、1−アセチル−3−(2−アセトキシエチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(69)と記す。)50mgを得た。
本発明化合物(69)
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 1.97 (3H, s), 2.37 (3H, s), 3.96-4.53 (4H, m), 6.69-6.87 (2H, m), 7.25-7.36 (1H, m), 7.37-7.49 (2H, m), 7.51-7.59 (1H, m)
実施例70
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル尿素300mgを1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン4mlに溶解し、ここに0℃でベンジルクロロメチルエーテル115mgを加え、次いで、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)35mgを加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液10mlを加え、30分間撹拌した後、酢酸エチル50mlを加えて分液した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)にて精製することにより、3−ベンジルオキシメチル−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル尿素(以下、本発明化合物(70)と記す。)206mgを得た。
本発明化合物(70)
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.11 (3H, s), 4.76 (2H, br s), 5.23 (2H, br s), 6.78-6.93 (2H, m), 7.21-7.54 (9H, m)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル尿素300mgを1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン4mlに溶解し、ここに0℃でベンジルクロロメチルエーテル115mgを加え、次いで、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)35mgを加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液10mlを加え、30分間撹拌した後、酢酸エチル50mlを加えて分液した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)にて精製することにより、3−ベンジルオキシメチル−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル尿素(以下、本発明化合物(70)と記す。)206mgを得た。
本発明化合物(70)
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.11 (3H, s), 4.76 (2H, br s), 5.23 (2H, br s), 6.78-6.93 (2H, m), 7.21-7.54 (9H, m)
実施例71
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル尿素1.5gを1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン7mlに溶解し、ここに0℃で2−クロロエチルクロロメチルエーテル758mgを加え、次いで、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)189mgを加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび酢酸エチル20mlを加えて30分間撹拌した後、セライトろ過した。ろ液を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=25:75)にて精製することにより、3−(2−クロロエトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル尿素(以下、本発明化合物(71)と記す。)882mgを得た。
本発明化合物(71)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ(ppm): 3.05 (3H, s), 3.68 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.84 (2H, t, J = 5.4 Hz), 5.18 (2H, s), 7.03-7.14 (2H, m), 7.46-7.61 (3H, m), 7.66-7.74 (1H, m)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル尿素1.5gを1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン7mlに溶解し、ここに0℃で2−クロロエチルクロロメチルエーテル758mgを加え、次いで、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)189mgを加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび酢酸エチル20mlを加えて30分間撹拌した後、セライトろ過した。ろ液を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=25:75)にて精製することにより、3−(2−クロロエトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル尿素(以下、本発明化合物(71)と記す。)882mgを得た。
本発明化合物(71)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ(ppm): 3.05 (3H, s), 3.68 (2H, t, J = 5.4 Hz), 3.84 (2H, t, J = 5.4 Hz), 5.18 (2H, s), 7.03-7.14 (2H, m), 7.46-7.61 (3H, m), 7.66-7.74 (1H, m)
製造例11
2−フルオロ−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン5.09gに3,4−ジヒドロ−2H−ピラン30mlを加え、これに氷冷下でピリジニウムp−トルエンスルホネート一水和物500mgを加えた。発熱が収まってからアイスバスを外し、室温で1時間撹拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテル100mlを加え、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、2−フルオロ−N−〔2−(2−テトラヒドロ−2H−ピラニルオキシ)エチル〕−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン6.77gを得た。これを酢酸エチル40mlに溶解し、これに2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート4.65gを酢酸エチル10mlに溶解した溶液を室温でゆっくり加え、30分撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=34:66)にて精製することにより、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−〔2−(2−テトラヒドロ−2H−ピラニルオキシ)エチル〕尿素4.16gを得た。
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−〔2−(2−テトラヒドロ−2H−ピラニルオキシ)エチル〕尿素
1H-NMR (CDCl3)δ(ppm): 1.42-1.91 (6H, br m), 3.48-3.65 (2H, br m), 3.76-4.06 (4H, br m), 4.59-4.76 (1H, br m), 6.91 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.29-7.54 (5H, m)
2−フルオロ−N−(2−ヒドロキシエチル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン5.09gに3,4−ジヒドロ−2H−ピラン30mlを加え、これに氷冷下でピリジニウムp−トルエンスルホネート一水和物500mgを加えた。発熱が収まってからアイスバスを外し、室温で1時間撹拌した。反応混合物にtert−ブチルメチルエーテル100mlを加え、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、2−フルオロ−N−〔2−(2−テトラヒドロ−2H−ピラニルオキシ)エチル〕−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン6.77gを得た。これを酢酸エチル40mlに溶解し、これに2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート4.65gを酢酸エチル10mlに溶解した溶液を室温でゆっくり加え、30分撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=34:66)にて精製することにより、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−〔2−(2−テトラヒドロ−2H−ピラニルオキシ)エチル〕尿素4.16gを得た。
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−〔2−(2−テトラヒドロ−2H−ピラニルオキシ)エチル〕尿素
1H-NMR (CDCl3)δ(ppm): 1.42-1.91 (6H, br m), 3.48-3.65 (2H, br m), 3.76-4.06 (4H, br m), 4.59-4.76 (1H, br m), 6.91 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.29-7.54 (5H, m)
製造例12
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−〔2−(2−テトラヒドロ−2H−ピラニルオキシ)エチル〕尿素4.0gを1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン45mlに溶解し、ここにヨウ化メチル2.17gを加え、次いで、氷冷下で水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)330mgを加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液30mlおよび酢酸エチル30mlを加えて30分間撹拌した後、これに酢酸エチルを150ml加え分液した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=25:75)にて精製することにより、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−〔2−(2−テトラヒドロ−2H−ピラニルオキシ)エチル〕−1−メチル尿素3.67gを得た。
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−〔2−(2−テトラヒドロ−2H−ピラニルオキシ)エチル〕−1−メチル尿素
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ(ppm): 1.30-1.58 (6H, m), 3.00 (3H, s), 3.31-3.40 (1H, m), 3.49-3.65 (2H, m), 3.72-3.97 (3H, m), 4.41-4.47 (1H, m), 7.08 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.42 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.48-7.58 (2H, m), 7.66 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−〔2−(2−テトラヒドロ−2H−ピラニルオキシ)エチル〕尿素4.0gを1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン45mlに溶解し、ここにヨウ化メチル2.17gを加え、次いで、氷冷下で水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)330mgを加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液30mlおよび酢酸エチル30mlを加えて30分間撹拌した後、これに酢酸エチルを150ml加え分液した。有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=25:75)にて精製することにより、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−〔2−(2−テトラヒドロ−2H−ピラニルオキシ)エチル〕−1−メチル尿素3.67gを得た。
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−〔2−(2−テトラヒドロ−2H−ピラニルオキシ)エチル〕−1−メチル尿素
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ(ppm): 1.30-1.58 (6H, m), 3.00 (3H, s), 3.31-3.40 (1H, m), 3.49-3.65 (2H, m), 3.72-3.97 (3H, m), 4.41-4.47 (1H, m), 7.08 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.42 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.48-7.58 (2H, m), 7.66 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
製造例13
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−〔2−(2−テトラヒドロ−2H−ピラニルオキシ)エチル〕−1−メチル尿素3.67gをメタノール40mlに溶解し、ここに2規定塩酸30mlを加え、室温で30分撹拌した。この反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで3回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=34:66)にて精製し、さらにリサイクルプレパラティブHPLCにて精製し、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−(2−ヒドロキシエチル)−1−メチル尿素800mgを得た。
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−(2−ヒドロキシエチル)−1−メチル尿素
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ(ppm): 3.01 (3H, s), 3.53 (2H, q, J = 5.7 Hz), 3.72 (2H, t, J = 5.7 Hz), 4.52 (1H, t, J = 5.7 Hz), 7.07 (2H, t, J = 8.4 Hz), 7.43 (1H, t, J = 8.4 Hz), 7.48-7.57 (2H, m), 7.65 (1H, dd, J = 10.0, 2.0 Hz)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−〔2−(2−テトラヒドロ−2H−ピラニルオキシ)エチル〕−1−メチル尿素3.67gをメタノール40mlに溶解し、ここに2規定塩酸30mlを加え、室温で30分撹拌した。この反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで3回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=34:66)にて精製し、さらにリサイクルプレパラティブHPLCにて精製し、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−(2−ヒドロキシエチル)−1−メチル尿素800mgを得た。
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−(2−ヒドロキシエチル)−1−メチル尿素
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度:80℃)δ(ppm): 3.01 (3H, s), 3.53 (2H, q, J = 5.7 Hz), 3.72 (2H, t, J = 5.7 Hz), 4.52 (1H, t, J = 5.7 Hz), 7.07 (2H, t, J = 8.4 Hz), 7.43 (1H, t, J = 8.4 Hz), 7.48-7.57 (2H, m), 7.65 (1H, dd, J = 10.0, 2.0 Hz)
実施例72
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−(2−ヒドロキシエチル)−1−メチル尿素400mgを酢酸エチル5mlに溶解し、ここに、トリエチルアミン107mgを加え、次いで、塩化アセチル69mgを加え、室温で30分撹拌した。この反応混合物にtert−ブチルメチルエーテル20mlおよびヘキサン10mlを加え、セライトろ過した。ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=34:66)にて精製することにより、3−(2−アセトキシエチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル尿素(以下、本発明化合物(72)と記す。)180mgを得た。
本発明化合物(72)
1H-NMR (CDCl3)δ(ppm): 1.84 (3H, s), 3.06 (3H, s), 3.87-4.11 (2H, br m), 4.24-4.41 (2H, br m), 6.78-6.98 (2H, br m), 7.21-7.70 (4H, m)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−(2−ヒドロキシエチル)−1−メチル尿素400mgを酢酸エチル5mlに溶解し、ここに、トリエチルアミン107mgを加え、次いで、塩化アセチル69mgを加え、室温で30分撹拌した。この反応混合物にtert−ブチルメチルエーテル20mlおよびヘキサン10mlを加え、セライトろ過した。ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=34:66)にて精製することにより、3−(2−アセトキシエチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル尿素(以下、本発明化合物(72)と記す。)180mgを得た。
本発明化合物(72)
1H-NMR (CDCl3)δ(ppm): 1.84 (3H, s), 3.06 (3H, s), 3.87-4.11 (2H, br m), 4.24-4.41 (2H, br m), 6.78-6.98 (2H, br m), 7.21-7.70 (4H, m)
製造例14
2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン 1.00gをトルエン10mlに溶解し、ここにトリエチルアミン0.55mlを加えた。炭酸ビス(トリクロロメチル)1.20gをトルエン5mlに溶解して、1℃〜8℃で滴下した。1時間攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮してから飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mlおよびクロロホルム20mlを加えて分液した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して得られた残渣をアセトニトリル20mlに溶解し、ここに、33%メチルアミンーエタノール溶液2.00mlを加えた。室温で20分間攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮してから水20mlおよびクロロホルム20mlを加えて分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−2−メチル尿素0.38gを得た。
1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−2−メチル尿素
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.82(3H,m),3.42(3H,s),4.76(1H,br),4.99(2H,s),7.36−7.40(1H,m),7.48−7.50(2H,m)
2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン 1.00gをトルエン10mlに溶解し、ここにトリエチルアミン0.55mlを加えた。炭酸ビス(トリクロロメチル)1.20gをトルエン5mlに溶解して、1℃〜8℃で滴下した。1時間攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮してから飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mlおよびクロロホルム20mlを加えて分液した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して得られた残渣をアセトニトリル20mlに溶解し、ここに、33%メチルアミンーエタノール溶液2.00mlを加えた。室温で20分間攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮してから水20mlおよびクロロホルム20mlを加えて分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製(酢酸エチル:ヘキサン=1:1)に付し、1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−2−メチル尿素0.38gを得た。
1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−2−メチル尿素
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.82(3H,m),3.42(3H,s),4.76(1H,br),4.99(2H,s),7.36−7.40(1H,m),7.48−7.50(2H,m)
実施例21−(1)
1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−メチル尿素0.38gをピリジン3.0mlに溶解し、ここに、2,6−ジフルオロベンゾイルクロリド0.17mlを加えた。室温で5日間攪拌した後、反応混合物を水10mlおよび酢酸エチル10mlに加えて分液した。有機層を7%塩酸10mlで洗浄した後、水10mlおよび飽和食塩水10mlで順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)に付し、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−(メトキシメチル)−1−メチル尿素(本発明化合物(21))0.18gを得た。
1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−メチル尿素0.38gをピリジン3.0mlに溶解し、ここに、2,6−ジフルオロベンゾイルクロリド0.17mlを加えた。室温で5日間攪拌した後、反応混合物を水10mlおよび酢酸エチル10mlに加えて分液した。有機層を7%塩酸10mlで洗浄した後、水10mlおよび飽和食塩水10mlで順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)に付し、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−(メトキシメチル)−1−メチル尿素(本発明化合物(21))0.18gを得た。
製造例15
2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン3.0gをトルエン30mlに溶解し、ここに、トリエチルアミン1.8mlを加え、次いで、トリホスゲン1.57gを加えた。この反応混合物を50℃で3時間撹拌し、室温に戻した。この反応混合物にトリエチルアミン2.8mlを加え、次いで、アリルアミン1.8gを加え、室温で16時間撹拌した。この反応液に酢酸エチル80mlを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=75:25)にて精製し、3−アリル−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル尿素1.74gを得た。
3−アリル−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル尿素
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.43 (3H, s), 3.88 (2H, tt, J = 5.6, 1.6 Hz), 4.83-4.92 (1H, br m), 5.01 (2H, s), 5.07-5.18 (2H, m), 5.79-5.90 (1H, m), 7.39 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.47-7.53 (2H, m)
2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン3.0gをトルエン30mlに溶解し、ここに、トリエチルアミン1.8mlを加え、次いで、トリホスゲン1.57gを加えた。この反応混合物を50℃で3時間撹拌し、室温に戻した。この反応混合物にトリエチルアミン2.8mlを加え、次いで、アリルアミン1.8gを加え、室温で16時間撹拌した。この反応液に酢酸エチル80mlを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=75:25)にて精製し、3−アリル−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル尿素1.74gを得た。
3−アリル−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル尿素
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.43 (3H, s), 3.88 (2H, tt, J = 5.6, 1.6 Hz), 4.83-4.92 (1H, br m), 5.01 (2H, s), 5.07-5.18 (2H, m), 5.79-5.90 (1H, m), 7.39 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.47-7.53 (2H, m)
実施例73
3−アリル−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル尿素1.55gおよびジイソプロピルエチルアミン2.0mlをトルエン20mlに溶解した溶液に、2,6−ジフルオロベンゾイルクロリド1.61gを加え、加熱還流下で3時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、tert−ブチルメチルエーテル80mlを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=90:10)にて精製し、1−アリル−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル尿素(以下、本発明化合物(73)と記す。)1.38gを得た。
本発明化合物(73)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃)δ(ppm): 3.33 (3H, s), 4.09 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.95-5.10 (4H, m), 5.71-5.84 (1H, m), 7.08 (2H, t, J = 8.9 Hz), 7.44 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.49-7.59 (2H, m), 7.69 (1H, d, J = 9.9 Hz)
3−アリル−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル尿素1.55gおよびジイソプロピルエチルアミン2.0mlをトルエン20mlに溶解した溶液に、2,6−ジフルオロベンゾイルクロリド1.61gを加え、加熱還流下で3時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、tert−ブチルメチルエーテル80mlを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=90:10)にて精製し、1−アリル−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル尿素(以下、本発明化合物(73)と記す。)1.38gを得た。
本発明化合物(73)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃)δ(ppm): 3.33 (3H, s), 4.09 (2H, d, J = 5.6 Hz), 4.95-5.10 (4H, m), 5.71-5.84 (1H, m), 7.08 (2H, t, J = 8.9 Hz), 7.44 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.49-7.59 (2H, m), 7.69 (1H, d, J = 9.9 Hz)
製造例16
2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン3.0gをトルエン30mlに溶解し、ここに、トリエチルアミン1.8mlを加え、次いで、トリホスゲン1.57gを加えた。この反応混合物を50℃で3時間撹拌し、室温に戻した。この反応混合物にトリエチルアミン2.8mlを加え、次いで、プロパルギルアミン780mgを加え、室温で16時間撹拌した。この反応液に酢酸エチル80mlを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=75:25)にて精製し、1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−プロパルギル尿素1.80gを得た。
1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−プロパルギル尿素
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.22 (1H, t, J = 2.7 Hz), 3.43 (3H, s), 4.04 (1H, d, J = 2.7 Hz), 4.05 (1H, d, J = 2.7 Hz), 4.94-5.09 (1H, br), 5.00 (2H, s), 7.38 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.46-7.55 (2H, m)
2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン3.0gをトルエン30mlに溶解し、ここに、トリエチルアミン1.8mlを加え、次いで、トリホスゲン1.57gを加えた。この反応混合物を50℃で3時間撹拌し、室温に戻した。この反応混合物にトリエチルアミン2.8mlを加え、次いで、プロパルギルアミン780mgを加え、室温で16時間撹拌した。この反応液に酢酸エチル80mlを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=75:25)にて精製し、1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−プロパルギル尿素1.80gを得た。
1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−プロパルギル尿素
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.22 (1H, t, J = 2.7 Hz), 3.43 (3H, s), 4.04 (1H, d, J = 2.7 Hz), 4.05 (1H, d, J = 2.7 Hz), 4.94-5.09 (1H, br), 5.00 (2H, s), 7.38 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.46-7.55 (2H, m)
実施例74
1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−プロパルギル尿素1.50gおよびジイソプロピルエチルアミン2.0mlをトルエン20mlに溶解した溶液に、2,6−ジフルオロベンゾイルクロリド1.57gを加え、加熱還流下で3時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、tert−ブチルメチルエーテル80mlを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=90:10)にて精製し、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−プロパルギル尿素(以下、本発明化合物(74)と記す。)631mgを得た。
本発明化合物(74)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 3.08 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.33 (3H, s), 4.32 (2H, d, J = 2.4 Hz), 5.04 (2H, s), 7.10 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.45 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.51-7.61 (2H, m), 7.66 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−プロパルギル尿素1.50gおよびジイソプロピルエチルアミン2.0mlをトルエン20mlに溶解した溶液に、2,6−ジフルオロベンゾイルクロリド1.57gを加え、加熱還流下で3時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、tert−ブチルメチルエーテル80mlを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=90:10)にて精製し、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−プロパルギル尿素(以下、本発明化合物(74)と記す。)631mgを得た。
本発明化合物(74)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 3.08 (1H, t, J = 2.4 Hz), 3.33 (3H, s), 4.32 (2H, d, J = 2.4 Hz), 5.04 (2H, s), 7.10 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.45 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.51-7.61 (2H, m), 7.66 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
製造例17
2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン2.0gをトルエン20mlに溶解し、ここに、トリエチルアミン1.2mlを加え、次いで、トリホスゲン1.05gを加えた。この反応混合物を50℃で3時間撹拌し、室温に戻した。この反応混合物にトリエチルアミン1.9mlを加え、次いで、2−フェノキシエチルアミン1.3gを加え、室温で16時間撹拌した。この反応液に酢酸エチル80mlを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=75:25)にて精製し、1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−(2−フェノキシエチル)尿素1.30gを得た。
1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−(2−フェノキシエチル)尿素
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.40 (3H, s), 3.64 (2H, q, J = 5.2 Hz), 4.05 (2H, t, J = 5.2 Hz), 4.99 (2H, s), 5.24-5.33 (1H, br m), 6.82 (2H, d, J = 7.7 Hz), 6.97 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.25-7.31 (2H, m), 7.35 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.43-7.50 (2H, m)
2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン2.0gをトルエン20mlに溶解し、ここに、トリエチルアミン1.2mlを加え、次いで、トリホスゲン1.05gを加えた。この反応混合物を50℃で3時間撹拌し、室温に戻した。この反応混合物にトリエチルアミン1.9mlを加え、次いで、2−フェノキシエチルアミン1.3gを加え、室温で16時間撹拌した。この反応液に酢酸エチル80mlを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=75:25)にて精製し、1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−(2−フェノキシエチル)尿素1.30gを得た。
1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−(2−フェノキシエチル)尿素
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.40 (3H, s), 3.64 (2H, q, J = 5.2 Hz), 4.05 (2H, t, J = 5.2 Hz), 4.99 (2H, s), 5.24-5.33 (1H, br m), 6.82 (2H, d, J = 7.7 Hz), 6.97 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.25-7.31 (2H, m), 7.35 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.43-7.50 (2H, m)
実施例75
1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−(2−フェノキシエチル)尿素1.10gおよびジイソプロピルエチルアミン1.1mlをトルエン20mlに溶解した溶液に、2,6−ジフルオロベンゾイルクロリド928mgを加え、加熱還流下で3時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、tert−ブチルメチルエーテル80mlを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=90:10)にて精製して、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−(2−フェノキシエチル)尿素(以下、本発明化合物(75)と記す。)786mgを得た。
本発明化合物(75)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 3.31 (3H, s), 3.90 (2H, t, J = 5.4 Hz), 4.18 (2H, t, J = 5.4 Hz), 5.05 (2H, s), 6.83 (2H, d, J = 8.4 Hz), 6.93 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.08 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.25 (2H, dd, J = 8.4, 7.4 Hz), 7.45 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.49-7.57 (2H, m), 7.64 (1H, dd, J = 10.0, 1.8 Hz)
1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−(2−フェノキシエチル)尿素1.10gおよびジイソプロピルエチルアミン1.1mlをトルエン20mlに溶解した溶液に、2,6−ジフルオロベンゾイルクロリド928mgを加え、加熱還流下で3時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、tert−ブチルメチルエーテル80mlを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=90:10)にて精製して、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−(2−フェノキシエチル)尿素(以下、本発明化合物(75)と記す。)786mgを得た。
本発明化合物(75)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 3.31 (3H, s), 3.90 (2H, t, J = 5.4 Hz), 4.18 (2H, t, J = 5.4 Hz), 5.05 (2H, s), 6.83 (2H, d, J = 8.4 Hz), 6.93 (1H, t, J = 7.4 Hz), 7.08 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.25 (2H, dd, J = 8.4, 7.4 Hz), 7.45 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.49-7.57 (2H, m), 7.64 (1H, dd, J = 10.0, 1.8 Hz)
製造例18
2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン6.0gをトルエン60mlに溶解し、ここに、トリエチルアミン3.6mlを加え、次いで、トリホスゲン3.14gを加えた。この反応混合物を50℃で3時間撹拌し、室温に戻した。この反応混合物にトリエチルアミン5.6mlを加え、次いで、2−メチルチオエチルアミン2.58gを加え、室温で16時間撹拌した。この反応液に酢酸エチル150mlを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=75:25)にて精製し、1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−(2−メチルチオエチル)尿素3.70gを得た。
1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−(2−メチルチオエチル)尿素
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.07 (3H, s), 2.64 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.42 (3H, s), 3.44 (2H, q, J = 6.3 Hz), 5.00 (2H, s), 5.19-5.29 (1H, br m), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.47-7.53 (2H, m)
2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン6.0gをトルエン60mlに溶解し、ここに、トリエチルアミン3.6mlを加え、次いで、トリホスゲン3.14gを加えた。この反応混合物を50℃で3時間撹拌し、室温に戻した。この反応混合物にトリエチルアミン5.6mlを加え、次いで、2−メチルチオエチルアミン2.58gを加え、室温で16時間撹拌した。この反応液に酢酸エチル150mlを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=75:25)にて精製し、1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−(2−メチルチオエチル)尿素3.70gを得た。
1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−(2−メチルチオエチル)尿素
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.07 (3H, s), 2.64 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.42 (3H, s), 3.44 (2H, q, J = 6.3 Hz), 5.00 (2H, s), 5.19-5.29 (1H, br m), 7.40 (1H, t, J = 7.8 Hz), 7.47-7.53 (2H, m)
実施例76
1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−(2−メチルチオエチル)尿素3.45gおよびジイソプロピルエチルアミン4.0mlをトルエン50mlに溶解した溶液に、2,6−ジフルオロベンゾイルクロリド3.27gを加え、加熱還流下で3時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、tert−ブチルメチルエーテル80mlを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=90:10)にて精製し、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−(2−メチルチオエチル)尿素(以下、本発明化合物(76)と記す。)3.37gを得た。
本発明化合物(76)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 1.92 (3H, s), 2.68 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.32 (3H, s), 3.68 (2H, t, J = 7.6 Hz), 5.02 (2H, s), 7.11 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.41 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.51-7.61 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J = 10.0, 1.8 Hz)
1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−(2−メチルチオエチル)尿素3.45gおよびジイソプロピルエチルアミン4.0mlをトルエン50mlに溶解した溶液に、2,6−ジフルオロベンゾイルクロリド3.27gを加え、加熱還流下で3時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、tert−ブチルメチルエーテル80mlを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=90:10)にて精製し、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−(2−メチルチオエチル)尿素(以下、本発明化合物(76)と記す。)3.37gを得た。
本発明化合物(76)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 1.92 (3H, s), 2.68 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.32 (3H, s), 3.68 (2H, t, J = 7.6 Hz), 5.02 (2H, s), 7.11 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.41 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.51-7.61 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J = 10.0, 1.8 Hz)
実施例77および78
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−(2−メチルチオエチル)尿素2.84gをクロロホルム50mlに溶解した。これを5℃に氷冷した後、m−クロロ過安息香酸(65重量%)2.06gを加え、室温で1時間撹拌した。この反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=50:50)にて精製し、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−(2−メチルスルフィニルエチル)尿素(以下、本発明化合物(77)と記す。)1.47gおよび1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−(2−メチルスルホニルエチル)尿素(以下、本発明化合物(78)と記す。)1.40gを得た。
本発明化合物(77)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 2.54 (3H, s), 2.86-2.95 (1H, m), 3.06-3.14 (1H, m), 3.31 (3H, s), 3.88-4.00 (2H, m), 5.01 (2H, s), 7.11 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.37 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.52-7.62 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−(2−メチルチオエチル)尿素2.84gをクロロホルム50mlに溶解した。これを5℃に氷冷した後、m−クロロ過安息香酸(65重量%)2.06gを加え、室温で1時間撹拌した。この反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=50:50)にて精製し、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−(2−メチルスルフィニルエチル)尿素(以下、本発明化合物(77)と記す。)1.47gおよび1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−(2−メチルスルホニルエチル)尿素(以下、本発明化合物(78)と記す。)1.40gを得た。
本発明化合物(77)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 2.54 (3H, s), 2.86-2.95 (1H, m), 3.06-3.14 (1H, m), 3.31 (3H, s), 3.88-4.00 (2H, m), 5.01 (2H, s), 7.11 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.37 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.52-7.62 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
本発明化合物(78)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 3.00 (3H, s), 3.30 (3H, s), 3.43 (2H, t, J = 7.6 Hz), 4.00 (2H, t, J = 7.6 Hz), 5.00 (2H, s), 7.12 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.32 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.52-7.63 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 3.00 (3H, s), 3.30 (3H, s), 3.43 (2H, t, J = 7.6 Hz), 4.00 (2H, t, J = 7.6 Hz), 5.00 (2H, s), 7.12 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.32 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.52-7.63 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
製造例19
2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン3.0gをトルエン30mlに溶解し、ここにトリエチルアミン1.8mlを加え、次いで、トリホスゲン1.57gを加えた。この反応混合物を50℃で3時間撹拌し、室温に戻した。この反応混合物にトリエチルアミン2.8mlを加え、次いで、N,N−ジメチルエチレンジアミン1.24gを加え、室温で16時間撹拌した。この反応液に酢酸エチル80mlを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:メタノール=90:10)にて精製して、3−(2−ジメチルアミノエチル)−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル尿素1.89gを得た。
3−(2−ジメチルアミノエチル)−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル尿素
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.13 (6H, s), 2.35 (2H, t, J = 6.1 Hz), 3.29 (2H, td, J = 6.1, 5.0 Hz), 3.42 (3H, s), 5.01 (2H, s), 5.29-5.42 (1H, br m), 7.40 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.49 (2H, d, J = 8.0 Hz)
2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン3.0gをトルエン30mlに溶解し、ここにトリエチルアミン1.8mlを加え、次いで、トリホスゲン1.57gを加えた。この反応混合物を50℃で3時間撹拌し、室温に戻した。この反応混合物にトリエチルアミン2.8mlを加え、次いで、N,N−ジメチルエチレンジアミン1.24gを加え、室温で16時間撹拌した。この反応液に酢酸エチル80mlを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:メタノール=90:10)にて精製して、3−(2−ジメチルアミノエチル)−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル尿素1.89gを得た。
3−(2−ジメチルアミノエチル)−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル尿素
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.13 (6H, s), 2.35 (2H, t, J = 6.1 Hz), 3.29 (2H, td, J = 6.1, 5.0 Hz), 3.42 (3H, s), 5.01 (2H, s), 5.29-5.42 (1H, br m), 7.40 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.49 (2H, d, J = 8.0 Hz)
実施例79
3−(2−ジメチルアミノエチル)−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル尿素1.67gおよびジイソプロピルエチルアミン2.0mlをトルエン20mlに溶解した溶液に、2,6−ジフルオロベンゾイルクロリド1.60gを加え、加熱還流下で3時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、tert−ブチルメチルエーテル80mlを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル)にて精製して、1−(2−ジメチルアミノエチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル尿素(以下、本発明化合物(79)と記す。)1.81gを得た。
本発明化合物(79)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 2.05 (6H, s), 2.47 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.32 (3H, s), 3.55 (2H, t, J = 6.8 Hz), 5.02 (2H, s), 7.09 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.46-7.58 (3H, m), 7.67 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
3−(2−ジメチルアミノエチル)−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル尿素1.67gおよびジイソプロピルエチルアミン2.0mlをトルエン20mlに溶解した溶液に、2,6−ジフルオロベンゾイルクロリド1.60gを加え、加熱還流下で3時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、tert−ブチルメチルエーテル80mlを加え、これを水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル)にて精製して、1−(2−ジメチルアミノエチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル尿素(以下、本発明化合物(79)と記す。)1.81gを得た。
本発明化合物(79)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 2.05 (6H, s), 2.47 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.32 (3H, s), 3.55 (2H, t, J = 6.8 Hz), 5.02 (2H, s), 7.09 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.46-7.58 (3H, m), 7.67 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
製造例20
2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン3.0gをトルエン30mlに溶解し、ここに、トリエチルアミン1.8mlを加え、次いで、トリホスゲン1.57gを加えた。この反応混合物を室温で3時間撹拌した。この反応混合物にトリエチルアミン2.7mlを加え、次いで、1−プロピルアミン0.77gを加え、室温で1時間撹拌した。この反応液を水50ml、および飽和食塩水50mlで順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製(酢酸エチル:ヘキサン=1:2から1:1)に付し、1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−プロピル尿素2.05gを得た。
1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−プロピル尿素
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 0.87-0.94 (3H, m), 1.48-1.57 (2H, m), 3.18-3.23 (2H, m), 3.42 (3H, s), 4.81(1H, br), 4.99 (2H, s), 7.36-7.40 (1H, m), 7.48-7.50 (2H, m)
2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン3.0gをトルエン30mlに溶解し、ここに、トリエチルアミン1.8mlを加え、次いで、トリホスゲン1.57gを加えた。この反応混合物を室温で3時間撹拌した。この反応混合物にトリエチルアミン2.7mlを加え、次いで、1−プロピルアミン0.77gを加え、室温で1時間撹拌した。この反応液を水50ml、および飽和食塩水50mlで順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製(酢酸エチル:ヘキサン=1:2から1:1)に付し、1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−プロピル尿素2.05gを得た。
1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−プロピル尿素
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 0.87-0.94 (3H, m), 1.48-1.57 (2H, m), 3.18-3.23 (2H, m), 3.42 (3H, s), 4.81(1H, br), 4.99 (2H, s), 7.36-7.40 (1H, m), 7.48-7.50 (2H, m)
実施例80
1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−プロピル尿素1.00gおよびジイソプロピルエチルアミン0.61mlをトルエン10mlに溶解した溶液に、2,6−ジフルオロベンゾイルクロリド0.41mlを加え、加熱還流下で8時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、これを水10mlで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製(酢酸エチル:ヘキサン=1:5)に付し、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−プロピル尿素(以下、本発明化合物(80)と記す。)0.42gを得た。
本発明化合物(80)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 0.76-0.80 (3H, m), 1.56-1.60 (2H, m), 3.31 (3H, s), 3.41-3.45 (2H, m), 5.01 (2H, s), 7.08-7.12 (2H, m), 7.42-7.44 (1H, m), 7.54-7.58 (2H, m) , 7.68-7.71 (1H, m)
1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル−3−プロピル尿素1.00gおよびジイソプロピルエチルアミン0.61mlをトルエン10mlに溶解した溶液に、2,6−ジフルオロベンゾイルクロリド0.41mlを加え、加熱還流下で8時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、これを水10mlで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製(酢酸エチル:ヘキサン=1:5)に付し、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル−1−プロピル尿素(以下、本発明化合物(80)と記す。)0.42gを得た。
本発明化合物(80)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 0.76-0.80 (3H, m), 1.56-1.60 (2H, m), 3.31 (3H, s), 3.41-3.45 (2H, m), 5.01 (2H, s), 7.08-7.12 (2H, m), 7.42-7.44 (1H, m), 7.54-7.58 (2H, m) , 7.68-7.71 (1H, m)
製造例21
2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン3.0gをトルエン30mlに溶解し、ここに、トリエチルアミン1.8mlを加え、次いで、トリホスゲン1.57gを加えた。この反応混合物を50℃で3時間撹拌し、室温に戻した。この反応混合物にトリエチルアミン2.8mlを加え、次いで、ベンジルアミン1.4mlを加え、室温で1時間撹拌した。この反応液を水50ml、および飽和食塩水50mlで順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製(酢酸エチル:ヘキサン=1:2)に付し、3−ベンジル−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル尿素2.00gを得た。
3−ベンジル−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル尿素
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.43 (3H, s), 4.38-4.46 (2H, m), 5.03 (2H, s), 5.15 (1H, br), 7.26-7.49 (8H, m)
2−フルオロ−N−メトキシメチル−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン3.0gをトルエン30mlに溶解し、ここに、トリエチルアミン1.8mlを加え、次いで、トリホスゲン1.57gを加えた。この反応混合物を50℃で3時間撹拌し、室温に戻した。この反応混合物にトリエチルアミン2.8mlを加え、次いで、ベンジルアミン1.4mlを加え、室温で1時間撹拌した。この反応液を水50ml、および飽和食塩水50mlで順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製(酢酸エチル:ヘキサン=1:2)に付し、3−ベンジル−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル尿素2.00gを得た。
3−ベンジル−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル尿素
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 3.43 (3H, s), 4.38-4.46 (2H, m), 5.03 (2H, s), 5.15 (1H, br), 7.26-7.49 (8H, m)
実施例81
3−ベンジル−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル尿素2.00gおよびジイソプロピルエチルアミン1.8mlをトルエン20mlに溶解した溶液に、2,6−ジフルオロベンゾイルクロリド1.3mlを加え、加熱還流下で3時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、水20mlで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製(酢酸エチル:ヘキサン=1:5)に付し、1−ベンジル−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル尿素(以下、本発明化合物(81)と記す。)0.57gを得た。
本発明化合物(81)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 3.27 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.02 (2H, s), 6.99-7.03 (2H, m), 7.20-7.31 (6H, m), 7.47-7.53 (2H, m), 7.65-7.67 (1H, m)
3−ベンジル−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−1−メトキシメチル尿素2.00gおよびジイソプロピルエチルアミン1.8mlをトルエン20mlに溶解した溶液に、2,6−ジフルオロベンゾイルクロリド1.3mlを加え、加熱還流下で3時間撹拌した。この反応液を室温まで冷却した後、水20mlで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー精製(酢酸エチル:ヘキサン=1:5)に付し、1−ベンジル−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル尿素(以下、本発明化合物(81)と記す。)0.57gを得た。
本発明化合物(81)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 3.27 (3H, s), 4.72 (2H, s), 5.02 (2H, s), 6.99-7.03 (2H, m), 7.20-7.31 (6H, m), 7.47-7.53 (2H, m), 7.65-7.67 (1H, m)
実施例82
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2,5−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.61mlと水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)243mgとを2℃で加えて、氷冷下で4時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2,5−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(82)と記す。)0.93gを得た。
本発明化合物(82)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.37(3H,s),3.54(3H,s),4.83(2H,brs),5.14(2H,brs),6.84−6.88(2H,m),7.29−7.39(2H,m),7.45−7.49(1H,m)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2,5−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.61mlと水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)243mgとを2℃で加えて、氷冷下で4時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2,5−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(82)と記す。)0.93gを得た。
本発明化合物(82)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.37(3H,s),3.54(3H,s),4.83(2H,brs),5.14(2H,brs),6.84−6.88(2H,m),7.29−7.39(2H,m),7.45−7.49(1H,m)
実施例83
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2,6−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.61mlと水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)243mgとを2℃で加えて、氷冷下で4時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2,6−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(83)と記す。)0.59gを得た。
本発明化合物(83)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.40(3H,brs),3.48(3H,brs),4.85(2H,brs),5.19(2H,brs),6.83−6.87(2H,m),7.29−7.35(3H,m)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2,6−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.61mlと水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)243mgとを2℃で加えて、氷冷下で4時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2,6−ジフルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(83)と記す。)0.59gを得た。
本発明化合物(83)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.40(3H,brs),3.48(3H,brs),4.85(2H,brs),5.19(2H,brs),6.83−6.87(2H,m),7.29−7.35(3H,m)
実施例84
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2−プロペニルチオ)フェニル〕尿素3.01gを1−メチル−2−ピロリドン30.0mlに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル2.1mlと水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)819mgとを2℃で加えて、氷冷下で4時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液30mlおよび水15mlの混合液を加え、酢酸エチル30mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに、中圧分取HPLCによる精製(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)を行い、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2−プロペニルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(84)と記す。)2.32gを得た。
本発明化合物(84)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.38(3H,s),3.49(3H,s),3.55−3.58(2H,m),4.82(2H,brs),4.9−5.3(2H,brs),5.08−5.24(2H,m),5.82−5.92(1H,m),6.84−6.88(2H,m),7.05−7.10(2H,m),7.24(1H,m),7.31−7.36(1H,m)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2−プロペニルチオ)フェニル〕尿素3.01gを1−メチル−2−ピロリドン30.0mlに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル2.1mlと水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)819mgとを2℃で加えて、氷冷下で4時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液30mlおよび水15mlの混合液を加え、酢酸エチル30mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに、中圧分取HPLCによる精製(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)を行い、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2−プロペニルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(84)と記す。)2.32gを得た。
本発明化合物(84)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.38(3H,s),3.49(3H,s),3.55−3.58(2H,m),4.82(2H,brs),4.9−5.3(2H,brs),5.08−5.24(2H,m),5.82−5.92(1H,m),6.84−6.88(2H,m),7.05−7.10(2H,m),7.24(1H,m),7.31−7.36(1H,m)
実施例85
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2−プロペニルチオ)フェニル〕−1,3−ビス(メトキシメチル)尿素0.62gのクロロホルム6.0ml溶液に、氷冷下で65%MCPBA0.36gを加え、室温で0.5時間撹拌した。反応液にクロロホルム6mlを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液15mlで3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=50:50)で精製することにより、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2−プロペニルスルフィニル)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(85)と記す。)0.39gを得た。
本発明化合物(85)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.38(3H,s),3.47−3.60(5H,m),4.83(2H,brs),4.9−5.4(2H,brs),5.23−5.37(2H,m),5.60−5.67(1H,m),6.84(2H,m),7.29−7.36(2H,m),7.49−7.56(2H,m)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2−プロペニルチオ)フェニル〕−1,3−ビス(メトキシメチル)尿素0.62gのクロロホルム6.0ml溶液に、氷冷下で65%MCPBA0.36gを加え、室温で0.5時間撹拌した。反応液にクロロホルム6mlを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液15mlで3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=50:50)で精製することにより、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2−プロペニルスルフィニル)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(85)と記す。)0.39gを得た。
本発明化合物(85)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.38(3H,s),3.47−3.60(5H,m),4.83(2H,brs),4.9−5.4(2H,brs),5.23−5.37(2H,m),5.60−5.67(1H,m),6.84(2H,m),7.29−7.36(2H,m),7.49−7.56(2H,m)
実施例86
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2−プロペニルチオ)フェニル〕−1,3−ビス(メトキシメチル)尿素1.30gのクロロホルム26.0ml溶液に、氷冷下で65%MCPBA1.67gを加え、室温で2時間撹拌した。反応液にクロロホルム26mlを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液50mlで3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=50:50)で精製することにより、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2−プロペニルスルフォニル)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(86)と記す。)1.09gを得た。
本発明化合物(86)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.38(3H,s),3.53(3H,s),3.80−3.82(2H,m),4.83(2H,brs),5.0−5.3(2H,brs),5.17−5.36(2H,m),5.72−5.82(1H,m),6.84−6.87(2H,m),7.31−7.38(1H,m),7.61−7.68(3H,m)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2−プロペニルチオ)フェニル〕−1,3−ビス(メトキシメチル)尿素1.30gのクロロホルム26.0ml溶液に、氷冷下で65%MCPBA1.67gを加え、室温で2時間撹拌した。反応液にクロロホルム26mlを加え、炭酸水素ナトリウム水溶液50mlで3回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル:ヘキサン=50:50)で精製することにより、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2−プロペニルスルフォニル)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(86)と記す。)1.09gを得た。
本発明化合物(86)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.38(3H,s),3.53(3H,s),3.80−3.82(2H,m),4.83(2H,brs),5.0−5.3(2H,brs),5.17−5.36(2H,m),5.72−5.82(1H,m),6.84−6.87(2H,m),7.31−7.38(1H,m),7.61−7.68(3H,m)
実施例87
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2−プロピニルチオ)フェニル〕尿素3.01gを1−メチル−2−ピロリドン30.0mlに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル2.1mlと水酸化ナトリウム866mgとを2℃で加えて、氷冷下で3時間、室温で19時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液30mlおよび水15mlの混合液を加え、酢酸エチル30mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCによる精製(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=15:15:70)を行い、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2−プロピニルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(87)と記す。)0.05gを得た。
本発明化合物(87)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.25(1H,m),3.38(3H,brs),3.50(3H,brs),3.61(2H,m),4.83(2H,brs),5.07(2H,brs),6.85−6.87(2H,m),7.17−7.35(4H,m)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2−プロピニルチオ)フェニル〕尿素3.01gを1−メチル−2−ピロリドン30.0mlに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル2.1mlと水酸化ナトリウム866mgとを2℃で加えて、氷冷下で3時間、室温で19時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液30mlおよび水15mlの混合液を加え、酢酸エチル30mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCによる精製(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=15:15:70)を行い、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(2−プロピニルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(87)と記す。)0.05gを得た。
本発明化合物(87)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):2.25(1H,m),3.38(3H,brs),3.50(3H,brs),3.61(2H,m),4.83(2H,brs),5.07(2H,brs),6.85−6.87(2H,m),7.17−7.35(4H,m)
実施例88
1−〔4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルチオ)−2−フルオロフェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.58mlと、水酸化ナトリウム240mgとを1℃で加えて、氷冷下で4時間、室温で19時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−〔4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルチオ)−2−フルオロフェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(以下、本発明化合物(88)と記す。)0.15gを得た。
本発明化合物(88)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.38(3H,s),3.51(3H,brs),3.65−3.67(2H,m),4.83(2H,brs),5.08(2H,brs),5.94−5.98(1H,m),6.84−6.89(2H,m),7.08−7.14(2H,m),7.30−7.37(2H,m)
1−〔4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルチオ)−2−フルオロフェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.58mlと、水酸化ナトリウム240mgとを1℃で加えて、氷冷下で4時間、室温で19時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−〔4−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルチオ)−2−フルオロフェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(以下、本発明化合物(88)と記す。)0.15gを得た。
本発明化合物(88)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.38(3H,s),3.51(3H,brs),3.65−3.67(2H,m),4.83(2H,brs),5.08(2H,brs),5.94−5.98(1H,m),6.84−6.89(2H,m),7.08−7.14(2H,m),7.30−7.37(2H,m)
実施例89
3−〔2−クロロ−4−(ペンタフルオロエチルチオ)フェニル〕−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.59mlと水素化ナトリウム235mgとを2℃で加えて、氷冷下で3時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−〔2−クロロ−4−(ペンタフルオロエチルチオ)フェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(以下、本発明化合物(89)と記す。)0.85gを得た。
本発明化合物(89)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.38(3H,brs),3.60(3H,brs),4.79(2H,brs),5.49(2H,brs),6.82(2H,brs),7.30−7.34(1H,m),7.52−7.55(2H,m),7.78(1H,m)
3−〔2−クロロ−4−(ペンタフルオロエチルチオ)フェニル〕−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.59mlと水素化ナトリウム235mgとを2℃で加えて、氷冷下で3時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−〔2−クロロ−4−(ペンタフルオロエチルチオ)フェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(以下、本発明化合物(89)と記す。)0.85gを得た。
本発明化合物(89)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.38(3H,brs),3.60(3H,brs),4.79(2H,brs),5.49(2H,brs),6.82(2H,brs),7.30−7.34(1H,m),7.52−7.55(2H,m),7.78(1H,m)
実施例90
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエチルチオ)フェニル〕尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.51mlと水素化ナトリウム203mgとを2℃で加えて、氷冷下で3時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(90)と記す。)0.87gを得た。
本発明化合物(90)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.37(3H,brs),3.54(3H,brs),4.82(2H,brs),5.13(2H,brs),5.75−5.90(1H,m),6.84(2H,m),7.30−7.40(1H,m),7.42−7.47(3H,m)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエチルチオ)フェニル〕尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.51mlと水素化ナトリウム203mgとを2℃で加えて、氷冷下で3時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエチルチオ)フェニル〕尿素(以下、本発明化合物(90)と記す。)0.87gを得た。
本発明化合物(90)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.37(3H,brs),3.54(3H,brs),4.82(2H,brs),5.13(2H,brs),5.75−5.90(1H,m),6.84(2H,m),7.30−7.40(1H,m),7.42−7.47(3H,m)
実施例91
1−〔3−クロロ−4−(1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエトキシ)フェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.51mlと水素化ナトリウム203mgとを2℃で加えて、氷冷下で4時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCによる精製(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)を行い、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−〔3−クロロ−4−(1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエトキシ)フェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(以下、本発明化合物(91)と記す。)0.28gを得た。
本発明化合物(91)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.34(3H,brs),3.49(3H,brs),4.92(2H,brs),5.09(2H,brs),5.93−6.08(1H,m),6.88−6.92(2H,m),7.23−7.25(1H,m),7.32−7.42(3H,m)
1−〔3−クロロ−4−(1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエトキシ)フェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解させた溶液に、氷冷下でクロロメチルメチルエーテル0.51mlと水素化ナトリウム203mgとを2℃で加えて、氷冷下で4時間撹拌した。反応混合物に氷冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液10mlおよび水5mlの混合液を加え、酢酸エチル10mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCによる精製(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)を行い、1,3−ビス(メトキシメチル)−1−〔3−クロロ−4−(1,1,2−トリフルオロ−2−トリフルオロメトキシエトキシ)フェニル〕−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)尿素(以下、本発明化合物(91)と記す。)0.28gを得た。
本発明化合物(91)
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):3.34(3H,brs),3.49(3H,brs),4.92(2H,brs),5.09(2H,brs),5.93−6.08(1H,m),6.88−6.92(2H,m),7.23−7.25(1H,m),7.32−7.42(3H,m)
実施例92
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メトキシメチル尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解させた溶液に、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)109mgを2℃で加えて30分間撹拌した後、塩化アセチル0.19mlを1℃で加え、室温下で4時間撹拌した。反応混合物を氷水10mlにあけ、酢酸エチル20mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCによる精製(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)を行い、1−アセチル−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル尿素(以下、本発明化合物(92)と記す。)0.56gを得た。
本発明化合物(92)
1H−NMR(DMSO,測定温度:80℃)δ(ppm):2.32(3H,s),3.41(3H,s),5.13(2H,brs),7.04−7.08(2H,m),7.52−7.62(3H,m),7.77−7.80(1H,m)
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メトキシメチル尿素1.01gを1−メチル−2−ピロリドン10.0mlに溶解させた溶液に、水素化ナトリウム(含量;55重量% in oil)109mgを2℃で加えて30分間撹拌した後、塩化アセチル0.19mlを1℃で加え、室温下で4時間撹拌した。反応混合物を氷水10mlにあけ、酢酸エチル20mlで3回抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で3回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム処理(酢酸エチル:クロロホルム:ヘキサン=1:1:4)し、さらに中圧分取HPLCによる精製(酢酸エチル:ヘキサン=15:85)を行い、1−アセチル−1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メトキシメチル尿素(以下、本発明化合物(92)と記す。)0.56gを得た。
本発明化合物(92)
1H−NMR(DMSO,測定温度:80℃)δ(ppm):2.32(3H,s),3.41(3H,s),5.13(2H,brs),7.04−7.08(2H,m),7.52−7.62(3H,m),7.77−7.80(1H,m)
製造例22
N−(3−クロロプロピル)−2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド3.30gをN,N−ジメチルホルミアミド15mlに溶解した溶液に、ナトリウムチオメトキシド(15%水溶液)6.0gを加え、室温で一晩撹拌した。この反応混合物に酢酸エチル100mlを加え、これを水、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、2−フルオロ−N−(3−メチルチオプロピル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド2.83gを得た。
2−フルオロ−N−(3−メチルチオプロピル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 1.75-1.89 (5H, m), 2.06 (3H, s), 2.50 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.62-3.93 (2H, br), 7.31 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.49-7.56 (2H, m)
N−(3−クロロプロピル)−2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド3.30gをN,N−ジメチルホルミアミド15mlに溶解した溶液に、ナトリウムチオメトキシド(15%水溶液)6.0gを加え、室温で一晩撹拌した。この反応混合物に酢酸エチル100mlを加え、これを水、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、2−フルオロ−N−(3−メチルチオプロピル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド2.83gを得た。
2−フルオロ−N−(3−メチルチオプロピル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 1.75-1.89 (5H, m), 2.06 (3H, s), 2.50 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.62-3.93 (2H, br), 7.31 (1H, t, J = 8.1 Hz), 7.49-7.56 (2H, m)
製造例23
2−フルオロ−N−(3−メチルチオプロピル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド2.83gをメタノール15mlに溶解した溶液に、濃塩酸5mlを加え、加熱還流下で3時間撹拌した。反応混合物を室温まで戻した後、水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHを9にした。この溶液をtert−ブチルメチルエーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=90:10)にて精製し、2−フルオロ−N−(3−メチルチオプロピル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン1.03gを得た。
2−フルオロ−N−(3−メチルチオプロピル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 1.91-2.00 (2H, m), 2.13 (3H, s), 2.62 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.33 (2H, t, J = 6.8 Hz), 4.32 (1H, br), 6.69 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.22-7.27 (1H, m), 7.29 (1H, d, J = 8.7 Hz)
2−フルオロ−N−(3−メチルチオプロピル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アセトアニリド2.83gをメタノール15mlに溶解した溶液に、濃塩酸5mlを加え、加熱還流下で3時間撹拌した。反応混合物を室温まで戻した後、水酸化ナトリウム水溶液を加えてpHを9にした。この溶液をtert−ブチルメチルエーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=90:10)にて精製し、2−フルオロ−N−(3−メチルチオプロピル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン1.03gを得た。
2−フルオロ−N−(3−メチルチオプロピル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 1.91-2.00 (2H, m), 2.13 (3H, s), 2.62 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.33 (2H, t, J = 6.8 Hz), 4.32 (1H, br), 6.69 (1H, t, J = 8.7 Hz), 7.22-7.27 (1H, m), 7.29 (1H, d, J = 8.7 Hz)
実施例93
2−フルオロ−N−(3−メチルチオプロピル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン1.02gをtert−ブチルメチルエーテル15mlに溶解した溶液に、2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート640mgを加え、室温で15分撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥して、3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(3−メチルチオプロピル)尿素(以下、本発明化合物(93)と記す。)1.53gを得た。
本発明化合物(93)
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 1.84 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.04 (3H, s), 2.49 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.76 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.94 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.35-7.44 (2H, m), 7.53-7.60 (2H, m), 7.62 (1H, br)
2−フルオロ−N−(3−メチルチオプロピル)−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン1.02gをtert−ブチルメチルエーテル15mlに溶解した溶液に、2,6−ジフルオロベンゾイルイソシアネート640mgを加え、室温で15分撹拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥して、3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(3−メチルチオプロピル)尿素(以下、本発明化合物(93)と記す。)1.53gを得た。
本発明化合物(93)
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 1.84 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.04 (3H, s), 2.49 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.76 (2H, t, J = 7.2 Hz), 6.94 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.35-7.44 (2H, m), 7.53-7.60 (2H, m), 7.62 (1H, br)
実施例94
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(3−メチルチオプロピル)尿素1.42gを1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン10mlに溶解した溶液に、ヨードメタン0.37mlを加え、次いで、水素化ナトリウム(60% in oil)141mgを加え、室温で2時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=75:25)にて精製し、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル−3−(3−メチルチオプロピル)尿素(以下、本発明化合物(94)と記す。)190mgを得た。
本発明化合物(94)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 1.71-1.82 (2H, m), 1.98 (3H, s), 2.46 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.04 (3H, s), 3.75 (2H, t, J = 7.2 Hz), 7.08 (2H, t, J = 8.6 Hz), 7.40 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.48-7.60 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−(3−メチルチオプロピル)尿素1.42gを1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン10mlに溶解した溶液に、ヨードメタン0.37mlを加え、次いで、水素化ナトリウム(60% in oil)141mgを加え、室温で2時間撹拌した。この反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=75:25)にて精製し、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル−3−(3−メチルチオプロピル)尿素(以下、本発明化合物(94)と記す。)190mgを得た。
本発明化合物(94)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 1.71-1.82 (2H, m), 1.98 (3H, s), 2.46 (2H, t, J = 7.2 Hz), 3.04 (3H, s), 3.75 (2H, t, J = 7.2 Hz), 7.08 (2H, t, J = 8.6 Hz), 7.40 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.48-7.60 (2H, m), 7.70 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
実施例95および96
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル−3−(3−メチルチオプロピル)尿素1.99gをクロロホルムに溶解した溶液に、氷冷下でm−クロロ過安息香酸1.49gを加え、30分撹拌した。この反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル)にて精製し、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル−3−〔3−(メチルスルフィニル)プロピル〕尿素(以下、本発明化合物(95)と記す。)612mgおよび1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル−3−〔3−(メチルスルホニル)プロピル〕尿素(以下、本発明化合物(96)と記す。)1.21gを得た。
本発明化合物(95)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 1.82-1.93 (2H, m), 2.07 (3H, s), 2.63 (1H, dt, J = 14.5, 6.6 Hz), 2.77 (1H, dt, J = 14.5, 6.6 Hz), 2.99 (3H, s), 3.75-3.84 (2H, m), 7.08 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.43 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.48-7.60 (2H, m), 7.71 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル−3−(3−メチルチオプロピル)尿素1.99gをクロロホルムに溶解した溶液に、氷冷下でm−クロロ過安息香酸1.49gを加え、30分撹拌した。この反応混合物にtert−ブチルメチルエーテルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル)にて精製し、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル−3−〔3−(メチルスルフィニル)プロピル〕尿素(以下、本発明化合物(95)と記す。)612mgおよび1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル−3−〔3−(メチルスルホニル)プロピル〕尿素(以下、本発明化合物(96)と記す。)1.21gを得た。
本発明化合物(95)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 1.82-1.93 (2H, m), 2.07 (3H, s), 2.63 (1H, dt, J = 14.5, 6.6 Hz), 2.77 (1H, dt, J = 14.5, 6.6 Hz), 2.99 (3H, s), 3.75-3.84 (2H, m), 7.08 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.43 (1H, t, J = 8.3 Hz), 7.48-7.60 (2H, m), 7.71 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
本発明化合物(96)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 1.89-2.00 (2H, m), 2.91 (3H, s), 2.99 (3H, s), 3.13 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.80 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.08 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.44 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.48-7.60 (2H, m), 7.72 (1H, dd, J = 10.1, 1.8 Hz)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 1.89-2.00 (2H, m), 2.91 (3H, s), 2.99 (3H, s), 3.13 (2H, t, J = 7.6 Hz), 3.80 (2H, t, J = 7.6 Hz), 7.08 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.44 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.48-7.60 (2H, m), 7.72 (1H, dd, J = 10.1, 1.8 Hz)
製造例24
N−(3−クロロプロピル)−2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン4.62gをトルエン30mlに溶解した溶液に、トリエチルアミン2.24mlを加え、次いで、トリホスゲン2.14gを少しずつ加え、室温で1時間撹拌した。この反応混合物にメチルアミン(40%メタノール溶液)3mlを加え、室温で1時間撹拌した。この反応混合物に酢酸エチルを加え、水、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、1−(3−クロロプロピル)−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−3−メチル尿素5.52gを得た。
1−(3−クロロプロピル)−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−3−メチル尿素
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.00-2.07 (2H, m), 2.77 (3H, d, J = 4.6 Hz), 3.59 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.79 (2H, t, J = 6.8 Hz), 4.16 (1H, d, J = 4.6 Hz), 7.35 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.48-7.56 (2H, m)
N−(3−クロロプロピル)−2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)アニリン4.62gをトルエン30mlに溶解した溶液に、トリエチルアミン2.24mlを加え、次いで、トリホスゲン2.14gを少しずつ加え、室温で1時間撹拌した。この反応混合物にメチルアミン(40%メタノール溶液)3mlを加え、室温で1時間撹拌した。この反応混合物に酢酸エチルを加え、水、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、1−(3−クロロプロピル)−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−3−メチル尿素5.52gを得た。
1−(3−クロロプロピル)−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−3−メチル尿素
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 2.00-2.07 (2H, m), 2.77 (3H, d, J = 4.6 Hz), 3.59 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.79 (2H, t, J = 6.8 Hz), 4.16 (1H, d, J = 4.6 Hz), 7.35 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.48-7.56 (2H, m)
製造例25
1−(3−クロロプロピル)−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−3−メチル尿素5.52gをトルエン30mlに溶解した溶液に、ジイソプロピルエチルアミン3.36mlおよび2,6−ジフルオロベンゾイルクロライド3.40gを加え、加熱還流下3時間撹拌した。この反応混合物を室温まで戻した後、酢酸エチルを加え、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=75:25)にて精製し、1−(3−クロロプロピル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メチル尿素7.05gを得た。
1−(3−クロロプロピル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メチル尿素
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 1.93-2.02 (2H, m), 2.99 (3H, s), 3.63 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.79 (2H, t, J = 6.9 Hz), 7.08 (2H, t, J = 8.4 Hz), 7.42 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.48-7.59 (2H, m), 7.71 (1H, dd, J = 10.0, 2.0 Hz)
1−(3−クロロプロピル)−1−[2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル]−3−メチル尿素5.52gをトルエン30mlに溶解した溶液に、ジイソプロピルエチルアミン3.36mlおよび2,6−ジフルオロベンゾイルクロライド3.40gを加え、加熱還流下3時間撹拌した。この反応混合物を室温まで戻した後、酢酸エチルを加え、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(ヘキサン:酢酸エチル=75:25)にて精製し、1−(3−クロロプロピル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メチル尿素7.05gを得た。
1−(3−クロロプロピル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メチル尿素
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 1.93-2.02 (2H, m), 2.99 (3H, s), 3.63 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.79 (2H, t, J = 6.9 Hz), 7.08 (2H, t, J = 8.4 Hz), 7.42 (1H, t, J = 8.0 Hz), 7.48-7.59 (2H, m), 7.71 (1H, dd, J = 10.0, 2.0 Hz)
実施例97
1−(3−クロロプロピル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メチル尿素500mgをN,N−ジメチルホルミアミド2mlに溶解した溶液に、モルホリン270mg、ヨウ化カリウム514mgおよび炭酸カリウム428mgを加え、60℃で6時間撹拌した。この反応混合物に酢酸エチルを加え、水、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル)にて精製して、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル−3−(3−モルホリノプロピル)尿素(以下、本発明化合物(97)と記す。)509mgを得た。
本発明化合物(97)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 1.60-1.71 (2H, m), 2.19-2.29 (6H, m), 2.99 (3H, s), 3.49 (4H, t, J = 4.7 Hz), 3.71 (2H, t, J = 7.2 Hz), 7.08 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.40 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.48-7.58 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
1−(3−クロロプロピル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メチル尿素500mgをN,N−ジメチルホルミアミド2mlに溶解した溶液に、モルホリン270mg、ヨウ化カリウム514mgおよび炭酸カリウム428mgを加え、60℃で6時間撹拌した。この反応混合物に酢酸エチルを加え、水、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル)にて精製して、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル−3−(3−モルホリノプロピル)尿素(以下、本発明化合物(97)と記す。)509mgを得た。
本発明化合物(97)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 1.60-1.71 (2H, m), 2.19-2.29 (6H, m), 2.99 (3H, s), 3.49 (4H, t, J = 4.7 Hz), 3.71 (2H, t, J = 7.2 Hz), 7.08 (2H, t, J = 8.5 Hz), 7.40 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.48-7.58 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J = 10.1, 1.9 Hz)
実施例98
1−(3−クロロプロピル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メチル尿素500mgをN,N−ジメチルホルムアミド2mlに溶解した溶液に、ジメチルアミン(50%水溶液)1mlおよび炭酸カリウム330mgを加え、60℃で2時間撹拌した。この反応混合物に酢酸エチルを加え、水、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル)にて精製し、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル尿素(以下、本発明化合物(98)と記す。)176mgを得た。
本発明化合物(98)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 1.55-1.67 (2H, m), 2.04 (6H, s), 2.18 (2H, t, J = 7.1 Hz), 2.99 (3H, s), 3.68 (2H, t, J = 7.1 Hz), 7.08 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.38 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.47-7.58 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J = 10.2, 2.0 Hz)
1−(3−クロロプロピル)−3−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−1−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−3−メチル尿素500mgをN,N−ジメチルホルムアミド2mlに溶解した溶液に、ジメチルアミン(50%水溶液)1mlおよび炭酸カリウム330mgを加え、60℃で2時間撹拌した。この反応混合物に酢酸エチルを加え、水、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣を中圧分取HPLC(酢酸エチル)にて精製し、1−(2,6−ジフルオロベンゾイル)−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−〔2−フルオロ−4−(トリフルオロメチルチオ)フェニル〕−1−メチル尿素(以下、本発明化合物(98)と記す。)176mgを得た。
本発明化合物(98)
1H-NMR (DMSO-d6、測定温度80℃) δ(ppm): 1.55-1.67 (2H, m), 2.04 (6H, s), 2.18 (2H, t, J = 7.1 Hz), 2.99 (3H, s), 3.68 (2H, t, J = 7.1 Hz), 7.08 (2H, t, J = 8.3 Hz), 7.38 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.47-7.58 (2H, m), 7.69 (1H, dd, J = 10.2, 2.0 Hz)
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例1
本発明化合物(1)〜(98)10部を、キシレン35部とN,N−ジメチルホルムアミド35部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、良く攪拌混合して各々の10%乳剤を得る。
製剤例1
本発明化合物(1)〜(98)10部を、キシレン35部とN,N−ジメチルホルムアミド35部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、良く攪拌混合して各々の10%乳剤を得る。
製剤例2
本発明化合物(1)〜(98)20部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
本発明化合物(1)〜(98)20部を、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌混合して各々の20%水和剤を得る。
製剤例3
本発明化合物(1)〜(98)2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
本発明化合物(1)〜(98)2部に、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65部を加え充分攪拌混合する。ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して各々の2%粒剤を得る。
製剤例4
本発明化合物(1)〜(98)1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部およびフバサミクレー93.7部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
本発明化合物(1)〜(98)1部を適当量のアセトンに溶解し、これに合成含水酸化珪素微粉末5部、PAP0.3部およびフバサミクレー93.7部を加え、充分攪拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の1%粉剤を得る。
製剤例5
本発明化合物(1)〜(98)10部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部;および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
本発明化合物(1)〜(98)10部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部;および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得る。
製剤例6
本発明化合物(1)〜(98)0.1部をキシレン5部およびトリクロロエタン5部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して各々の0.1%油剤を得る。
本発明化合物(1)〜(98)0.1部をキシレン5部およびトリクロロエタン5部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して各々の0.1%油剤を得る。
製剤例7
本発明化合物(1)〜(98)10mgをアセトン0.5mlに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE−2、日本クレア株式会社商品)5gに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
本発明化合物(1)〜(98)10mgをアセトン0.5mlに溶解し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE−2、日本クレア株式会社商品)5gに処理し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌を得る。
製剤例8
本発明化合物(1)10部と、下記のA群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
本発明化合物(1)10部と、下記のA群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
A群:
殺虫剤として、
(1)有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)等;
(2)カーバメート系化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)等;
(3)合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート等;
(4)ネライストキシン系化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
(5)ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
(6)ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)等;
(7)フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
(8)Btトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
(9)ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(10)有機塩素系化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
(11)天然系殺虫剤
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate);
(12)その他の殺虫剤
アベルメクチン(avermectin-B)、レピメクチン (lepimectin)、シエノピラフェン (cyenopyrafen)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3-Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、SI−0009、シフルメトフェン(cyflumetofen)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニックアミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、ニディノテフラン(nidinotefuran)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、クロラントラニリプロール(Chlorantraniliprole)、下記式(A)
式(A):
〔式中、
R1は、Me、Cl、Br、またはF、
R2は、F、Cl、Br、C1−C4ハロアルキル、またはC1−C4ハロアルコキシ、
R3は、F、Cl、またはBr、
R4は、H、1個またはそれ以上のハロゲン原子;CN;SMe;SOMe;S02MeおよびOMeで置換されていてもよいC1−C4アルキル、C3−C4アルケニル、C3−C4アルキニル、C3−C5シクロアルキル、または、C4−C6シクロアルキルアルキル、
R5は、HまたはMe、
R6は、H、F、またはCl、
R7は、H、F、またはClを表す。〕
で示される化合物。
殺虫剤として、
(1)有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)等;
(2)カーバメート系化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)等;
(3)合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート等;
(4)ネライストキシン系化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
(5)ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
(6)ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)等;
(7)フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
(8)Btトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
(9)ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(10)有機塩素系化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
(11)天然系殺虫剤
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate);
(12)その他の殺虫剤
アベルメクチン(avermectin-B)、レピメクチン (lepimectin)、シエノピラフェン (cyenopyrafen)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3-Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、SI−0009、シフルメトフェン(cyflumetofen)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニックアミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、ニディノテフラン(nidinotefuran)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、クロラントラニリプロール(Chlorantraniliprole)、下記式(A)
式(A):
〔式中、
R1は、Me、Cl、Br、またはF、
R2は、F、Cl、Br、C1−C4ハロアルキル、またはC1−C4ハロアルコキシ、
R3は、F、Cl、またはBr、
R4は、H、1個またはそれ以上のハロゲン原子;CN;SMe;SOMe;S02MeおよびOMeで置換されていてもよいC1−C4アルキル、C3−C4アルケニル、C3−C4アルキニル、C3−C5シクロアルキル、または、C4−C6シクロアルキルアルキル、
R5は、HまたはMe、
R6は、H、F、またはCl、
R7は、H、F、またはClを表す。〕
で示される化合物。
殺ダニ剤(殺ダニ活性成分)として、
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、アミドフルメット(amidoflumet)。
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenazate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、アミドフルメット(amidoflumet)。
殺線虫剤(殺線虫活性成分)として、
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)。
DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)。
殺菌剤として、
アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar-S-methyl)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベソキサジン(bethoxazin)、ビテルタノール(bitertanol)、ブラストサイジン−S(blasticidin-S)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、ボスカリド(boscalid)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブチオベート(buthiobate)、次亜塩素酸カルシウム(Calcium hypochlorite)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、キャプタン(captan)、カルベンダゾール(carbendazol)、カルボキシン(carboxin)、カルプロパミド(carpropamid)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロロネブ(chloroneb)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil:TPN)、クロルチオホス(chlorthiophos)、桂皮アルデヒド(Cinnamaldehyde)、クロジラコン(clozylacon)、CNA(2,6-Dichloro-4-nitroaniline)、水酸化第二銅(Copper hydroxide)、硫酸銅(Copper sulfate)、シアゾファミド(cyazofamid)、シフルフェンアミド(cyfluphenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、D−D(1,3-Dichloropropene)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロメジン(diclomezine)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリム(diflumetorim)、ジメフルアゾール(dimefluazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール・M(diniconazole-M)、ジノカップ(dinocap)、エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、エタコナゾール(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンダゾスラム(Fendazosulam)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチアゾン(fentiazon)、水酸化トリフェニルスズ(fentin hydroxide)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルメトバー(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホル(flutriafol)、ホセチル(fosetyl-Al)、フサライド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール-シス(furconazole-cis)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、IBP(IBP)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・M(metalaxyl-M)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、臭化メチル(Methyl bromide)、メトコナゾール(metconazole)、メトフロキサム(methfuroxam)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メトスルホバックス(metsulfovax)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、ミルネブ(milneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ナーバム(nabam)、オリサストロビン(orysastrobin)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オキシポコナゾール(oxpoconazole)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ポリオキシン(polyoxin)、炭酸水素カリウム(Potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconaole)、プロピネブ(propineb)、プロキナジド(proquinazid)、プロチオカーブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene:PCNB)、シルチオファーム(silthiopham)、シメコナゾール(simeconazole)、シプコナゾール(sipconazole)、炭酸水素ナトリウム(Sodium bibarbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、スピロキサミン(spiroxamine)、SSF−129((E)-2〔2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl〕-2-methoxyimino-N-methylacetamide)、ストレプトマイシン(streptomycin)、硫黄(Sulfur)、テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジニル(thiadinil)、チウラム(thiram:TMTD)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、TPN(TPN)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(triclamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)、マンジプロパミド(mandipropamid)。
アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar-S-methyl)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベソキサジン(bethoxazin)、ビテルタノール(bitertanol)、ブラストサイジン−S(blasticidin-S)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、ボスカリド(boscalid)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブチオベート(buthiobate)、次亜塩素酸カルシウム(Calcium hypochlorite)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、キャプタン(captan)、カルベンダゾール(carbendazol)、カルボキシン(carboxin)、カルプロパミド(carpropamid)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロロネブ(chloroneb)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil:TPN)、クロルチオホス(chlorthiophos)、桂皮アルデヒド(Cinnamaldehyde)、クロジラコン(clozylacon)、CNA(2,6-Dichloro-4-nitroaniline)、水酸化第二銅(Copper hydroxide)、硫酸銅(Copper sulfate)、シアゾファミド(cyazofamid)、シフルフェンアミド(cyfluphenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、D−D(1,3-Dichloropropene)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロメジン(diclomezine)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリム(diflumetorim)、ジメフルアゾール(dimefluazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール・M(diniconazole-M)、ジノカップ(dinocap)、エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、エタコナゾール(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンダゾスラム(Fendazosulam)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチアゾン(fentiazon)、水酸化トリフェニルスズ(fentin hydroxide)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルメトバー(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホル(flutriafol)、ホセチル(fosetyl-Al)、フサライド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール-シス(furconazole-cis)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、IBP(IBP)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・M(metalaxyl-M)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、臭化メチル(Methyl bromide)、メトコナゾール(metconazole)、メトフロキサム(methfuroxam)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メトスルホバックス(metsulfovax)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、ミルネブ(milneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ナーバム(nabam)、オリサストロビン(orysastrobin)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オキシポコナゾール(oxpoconazole)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ポリオキシン(polyoxin)、炭酸水素カリウム(Potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconaole)、プロピネブ(propineb)、プロキナジド(proquinazid)、プロチオカーブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene:PCNB)、シルチオファーム(silthiopham)、シメコナゾール(simeconazole)、シプコナゾール(sipconazole)、炭酸水素ナトリウム(Sodium bibarbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、スピロキサミン(spiroxamine)、SSF−129((E)-2〔2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl〕-2-methoxyimino-N-methylacetamide)、ストレプトマイシン(streptomycin)、硫黄(Sulfur)、テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジニル(thiadinil)、チウラム(thiram:TMTD)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、TPN(TPN)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(triclamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)、マンジプロパミド(mandipropamid)。
除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質として、
アブシジン酸(Abscisic acid)、アセトクロール(acetochlor)、アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、アメトリン(ametryn)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノエトキシビニルグリシン(aminoethoxyvinylglycine)、アミノピラリド(aminopyralid)、AC94,377、アミプロホスメチル(amiprofos-methyl)、アンシミドール(ancymidol)、アシュラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アビグリシン(aviglycine)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンスリド(bensulide:SAP)、ベンタゾン(bentazone)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ベンザミゾール(benzamizole)、ベンズフェンディゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンジルアデニン(benzyl adenine)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ビアラホス(bialaphos)、ビフェノックス(bifenox)、ブラシノライド(Brassinolide)、ブロマシル(bromacil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、炭酸カルシウム(Calcium carbonate)、過酸化カルシウム(Calcium peroxide)、カルバリル(carbaryl)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid:DCBN)、塩化コリン(choline chloride)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレトジム(clethodim)、クロメプロップ(clomeprop)、クロキシホナック(cloxyfonac-sodium)、クロルメコート(chlormequat chloride)、4−CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)、クロプロップ(cliprop)、クロフェンセット(clofencet)、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazine)、シクラニリド(cyclanilide)、シクロスルファムロン(cyclosulfamron)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、2,4−D塩(2,4-Dichlorophenoxyacetic acid salts)、ジクロルプロップ(dichlorprop:2,4-DP)、ダイムロン(daimuron)、ダラポン(dalapon:DPA)、ジメテンアミド-P(dimethenamid-P)、ダミノジット(daminozide)、ダゾメット(dazomet)、デシルアルコール(n-Decyl alcohol)、ジカンバ(dicamba-sodium:MDBA)、ジクロベニル(dichlobenil:DBN)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジケグラック(dikegulac)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジクワット(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、エンドタール(endothal)、エポコレオン(epocholeone)、エスプロカルブ(esprocarb)、エテホン(ethephon)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エチクロゼート(ethychlozate)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェナリモル(fenarimol)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルメトラリン(flumetralin)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルプロパネート・ナトリウム(flupropanate-sodium)、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ホメサフェン(formesafen)、ジベレリン(gibberellin)、グルホシネート(glufosinate)、グリホサート(glyphosate)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(Indole acetic acid:IAA)、インドール酪酸(Indole butyric acid)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、アイオキシニル(ioxynil-octanoate)、イソウロン(isouron)、イソオキサクロロトール(isoxachlortole)、イソオキサディフェン(isoxadifen)、カルブチレート(karbutilate)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リニュロン(linuron)、LGC−42153(LGC-42153)、マレイン酸ヒドラジド(Maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop:MCPP)、MCP塩(2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid salts)、MCPA・チオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB(2-Methyl-4-chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、メピコート(mepiquat)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソトリオン(mesotrione)、メチルダイムロン(methyl daimuron)、メタミホップ(metamifop)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、モリネート(molinate)、ナフタリン酢酸(naphthylacetic acid)、NAD(1-naphthaleneacetamide)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、デシルアルコール(n-decyl alcohol)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、フェニルフタルアミド酸(n-phenylphthalamic acid)、オルベンカルブ(orbencarb)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシン硫酸塩(oxine-sulfate)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート(paraquat)、ペラルゴン酸(Pelargonic acid)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペノックスラム(penoxsulam)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ペトキサミド(pethoxamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピペロホス(piperophos)、プレチラクロール(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron-methyl)、プロカルバゾン(procarbazone)、プロジアミン(prodiamine)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフォキシディム(profoxydim)、プロヘキサジオン・カルシウム(prohexadione-calcium)、プロハイドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロメトリン(prometryn)、プロパニル(propanil)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロピザミド(propyzamide)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリダフォール(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック(pyrithiobac)、キンクロラック(quiclorac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シデュロン(siduron)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、塩素酸ナトリウム(Sodium chlorate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スェップ(swep:MCC)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシディム(tepraloxydim)、ターバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb:MBPMC)、テニルクロール(thenylchlor)、チアザフルロン(thiazafluron)、チジアズロン(ティヂアズロン)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアジフラム(triaziflam)、トリブフォス(tribufos)、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルラリン(trifluralin)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、ウニコナゾール・P(uniconazole-P)、バーナレート(vemolate:PPTC)、フルセトスルフロン (flucetosulfuron)、オルソスルファヌロン (orthosulfanuron)、ピノキサデン (pinoxaden)、ピラスルホトル (pyrasulfotole)、テフリルトリオン (tefuryltrione)、テンボトリオン (tembotrione)、チエンカルバゾンメチル (thiencarbazone methyl)。
アブシジン酸(Abscisic acid)、アセトクロール(acetochlor)、アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、アメトリン(ametryn)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノエトキシビニルグリシン(aminoethoxyvinylglycine)、アミノピラリド(aminopyralid)、AC94,377、アミプロホスメチル(amiprofos-methyl)、アンシミドール(ancymidol)、アシュラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アビグリシン(aviglycine)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンスリド(bensulide:SAP)、ベンタゾン(bentazone)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ベンザミゾール(benzamizole)、ベンズフェンディゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンジルアデニン(benzyl adenine)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ビアラホス(bialaphos)、ビフェノックス(bifenox)、ブラシノライド(Brassinolide)、ブロマシル(bromacil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、炭酸カルシウム(Calcium carbonate)、過酸化カルシウム(Calcium peroxide)、カルバリル(carbaryl)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid:DCBN)、塩化コリン(choline chloride)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレトジム(clethodim)、クロメプロップ(clomeprop)、クロキシホナック(cloxyfonac-sodium)、クロルメコート(chlormequat chloride)、4−CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)、クロプロップ(cliprop)、クロフェンセット(clofencet)、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazine)、シクラニリド(cyclanilide)、シクロスルファムロン(cyclosulfamron)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、2,4−D塩(2,4-Dichlorophenoxyacetic acid salts)、ジクロルプロップ(dichlorprop:2,4-DP)、ダイムロン(daimuron)、ダラポン(dalapon:DPA)、ジメテンアミド-P(dimethenamid-P)、ダミノジット(daminozide)、ダゾメット(dazomet)、デシルアルコール(n-Decyl alcohol)、ジカンバ(dicamba-sodium:MDBA)、ジクロベニル(dichlobenil:DBN)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジケグラック(dikegulac)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジクワット(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、エンドタール(endothal)、エポコレオン(epocholeone)、エスプロカルブ(esprocarb)、エテホン(ethephon)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エチクロゼート(ethychlozate)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェナリモル(fenarimol)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルメトラリン(flumetralin)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルプロパネート・ナトリウム(flupropanate-sodium)、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ホメサフェン(formesafen)、ジベレリン(gibberellin)、グルホシネート(glufosinate)、グリホサート(glyphosate)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(Indole acetic acid:IAA)、インドール酪酸(Indole butyric acid)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、アイオキシニル(ioxynil-octanoate)、イソウロン(isouron)、イソオキサクロロトール(isoxachlortole)、イソオキサディフェン(isoxadifen)、カルブチレート(karbutilate)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リニュロン(linuron)、LGC−42153(LGC-42153)、マレイン酸ヒドラジド(Maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop:MCPP)、MCP塩(2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid salts)、MCPA・チオエチル(MCPA-thioethyl)、MCPB(2-Methyl-4-chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、メピコート(mepiquat)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソトリオン(mesotrione)、メチルダイムロン(methyl daimuron)、メタミホップ(metamifop)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、モリネート(molinate)、ナフタリン酢酸(naphthylacetic acid)、NAD(1-naphthaleneacetamide)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、デシルアルコール(n-decyl alcohol)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、フェニルフタルアミド酸(n-phenylphthalamic acid)、オルベンカルブ(orbencarb)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシン硫酸塩(oxine-sulfate)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート(paraquat)、ペラルゴン酸(Pelargonic acid)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペノックスラム(penoxsulam)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ペトキサミド(pethoxamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピペロホス(piperophos)、プレチラクロール(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron-methyl)、プロカルバゾン(procarbazone)、プロジアミン(prodiamine)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフォキシディム(profoxydim)、プロヘキサジオン・カルシウム(prohexadione-calcium)、プロハイドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロメトリン(prometryn)、プロパニル(propanil)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロピザミド(propyzamide)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリダフォール(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック(pyrithiobac)、キンクロラック(quiclorac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シデュロン(siduron)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、塩素酸ナトリウム(Sodium chlorate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スェップ(swep:MCC)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシディム(tepraloxydim)、ターバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb:MBPMC)、テニルクロール(thenylchlor)、チアザフルロン(thiazafluron)、チジアズロン(ティヂアズロン)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアジフラム(triaziflam)、トリブフォス(tribufos)、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルラリン(trifluralin)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、ウニコナゾール・P(uniconazole-P)、バーナレート(vemolate:PPTC)、フルセトスルフロン (flucetosulfuron)、オルソスルファヌロン (orthosulfanuron)、ピノキサデン (pinoxaden)、ピラスルホトル (pyrasulfotole)、テフリルトリオン (tefuryltrione)、テンボトリオン (tembotrione)、チエンカルバゾンメチル (thiencarbazone methyl)。
共力剤として、
ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、 セサメックス(sesamex)、N−(2−エチルへキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(MGK 264)、WARF−アンチレジスタント(WARF-antiresistant)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)。
ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、 セサメックス(sesamex)、N−(2−エチルへキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(MGK 264)、WARF−アンチレジスタント(WARF-antiresistant)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)。
薬害軽減剤として、
べノキサノ−ル(benoxacor)、クロキントセト−メキシル(cloquintocet-mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、ダイムロン(daimuron)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾール−エチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、メフェンピル−ジエチル(mefenpyr-diethyl)、 MG191、 無水ナフタル酸(naphthalic anhydride)、オキサベトリニル(oxabetrinil)。
べノキサノ−ル(benoxacor)、クロキントセト−メキシル(cloquintocet-mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、ダイムロン(daimuron)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾール−エチル(fenchlorazole-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、メフェンピル−ジエチル(mefenpyr-diethyl)、 MG191、 無水ナフタル酸(naphthalic anhydride)、オキサベトリニル(oxabetrinil)。
製剤例9
本発明化合物(10)10部と、上記のA群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
本発明化合物(10)10部と、上記のA群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例10
本発明化合物(29)10部と、上記のA群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
本発明化合物(29)10部と、上記のA群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例11
本発明化合物(32)10部と、上記のA群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
本発明化合物(32)10部と、上記のA群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
製剤例12
本発明化合物(48)10部と、上記のA群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
本発明化合物(48)10部と、上記のA群で示される殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物ホルモン剤、または、植物成長調節物質等(異性体およびその塩を含む)、共力剤、あるいは、薬害軽減剤10部とを、ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、合成含水酸化珪素微粉末20部および珪藻土54部を混合した中に加え、良く攪拌、混合して混合水和剤を得る。
次に本発明が有害生物の防除に有用であることを試験例に示す。
試験例1−a
本発明化合物 (1)〜(6)、(8)〜(11)、(16)〜(25)、(27)、(29)〜(34)、(37)〜(53)、(56)、(58)、(59)、(61)〜(73)、(75)、(76)、(78)、(80)、(87)、(89)〜(92)、(95)、(96)、(97)および(98)の各々10部と、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部、および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得た。この製剤をイオン交換水で所定濃度(500ppm)に希釈し、試験用散布液を調製した。3葉期のキャベツ(Brassicae oleracea)に上記の試験用散布液を20ml/カップの割合で散布し、薬液が乾燥した後、キャベツの地上部を切り取ってコナガ(Plutela xylostella)の2令幼虫5頭とともにポリエチレンカップ(容量100ml)に収容した。25℃で保管し、5日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%) = (死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(1)〜(6)、(8)〜(11)、(16)〜(25)、(27)、(29)〜(34)、(37)〜(53)、(56)、(58)、(59)、(61)〜(73)、(75)、(76)、(78)、(80)、(87)、(89)〜(92)、(95)、(96)、(97)および(98)の試験用散布液の処理区は各々死虫率80%を示した。
本発明化合物 (1)〜(6)、(8)〜(11)、(16)〜(25)、(27)、(29)〜(34)、(37)〜(53)、(56)、(58)、(59)、(61)〜(73)、(75)、(76)、(78)、(80)、(87)、(89)〜(92)、(95)、(96)、(97)および(98)の各々10部と、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部、および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤を得た。この製剤をイオン交換水で所定濃度(500ppm)に希釈し、試験用散布液を調製した。3葉期のキャベツ(Brassicae oleracea)に上記の試験用散布液を20ml/カップの割合で散布し、薬液が乾燥した後、キャベツの地上部を切り取ってコナガ(Plutela xylostella)の2令幼虫5頭とともにポリエチレンカップ(容量100ml)に収容した。25℃で保管し、5日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%) = (死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(1)〜(6)、(8)〜(11)、(16)〜(25)、(27)、(29)〜(34)、(37)〜(53)、(56)、(58)、(59)、(61)〜(73)、(75)、(76)、(78)、(80)、(87)、(89)〜(92)、(95)、(96)、(97)および(98)の試験用散布液の処理区は各々死虫率80%を示した。
試験例1−b
本発明化合物(13)、(14)、(15)、(35)、(36)、(54)、(55)、(74)、(81)、(82)および(83)各々30mgを、キシレンおよびN,N−ジメチルホルムアミドの混合溶液(混合容量比;キシレン:N,N−ジメチルホルムアミド=1:1)0.1mlに溶解し、さらにキシレンおよびソルポール3005X(東邦化学株式会社製)の混合溶液(混合容量比;キシレン:ソルポール3005X=1:9)0.1mlを加え、イオン交換水で200ppmに希釈し、供試化合物の試験用薬液を調製した。4葉期のキャベツ(Brassicae oleracea)に試験用薬液20mlを散布し、該試験用薬液が乾いた後ポリエチレンカップ(容量400ml)に収容した。コナガ(Plutela xylostella)の3令幼虫10頭を放ち、5日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%) = (死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(13)**、(14)**、(15)**、(35)**、(36)、(54)、(55)*、(74)、(81)、(82)、および(83)は、いずれも死虫率80%以上を示した。
*:試験濃度12.5ppm
**:試験濃度50ppm
本発明化合物(13)、(14)、(15)、(35)、(36)、(54)、(55)、(74)、(81)、(82)および(83)各々30mgを、キシレンおよびN,N−ジメチルホルムアミドの混合溶液(混合容量比;キシレン:N,N−ジメチルホルムアミド=1:1)0.1mlに溶解し、さらにキシレンおよびソルポール3005X(東邦化学株式会社製)の混合溶液(混合容量比;キシレン:ソルポール3005X=1:9)0.1mlを加え、イオン交換水で200ppmに希釈し、供試化合物の試験用薬液を調製した。4葉期のキャベツ(Brassicae oleracea)に試験用薬液20mlを散布し、該試験用薬液が乾いた後ポリエチレンカップ(容量400ml)に収容した。コナガ(Plutela xylostella)の3令幼虫10頭を放ち、5日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%) = (死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(13)**、(14)**、(15)**、(35)**、(36)、(54)、(55)*、(74)、(81)、(82)、および(83)は、いずれも死虫率80%以上を示した。
*:試験濃度12.5ppm
**:試験濃度50ppm
試験例2
本発明化合物(1)〜(4)、(8)、(10)、(11)、(13)、(14)、(15)、(17)、(21)、(22)、(27)、(29)〜(33)、(35)、(38)、(41)、(42)、(43)、(44)、(45)、(46)、(48)、(49)および(72)各々2.5mgをソルゲンTW-20(第一工業製薬製)およびアセトンの混合溶液(混合容量比;ソルゲンTW-20:アセトン=1:19)0.25mlに溶解し、イオン交換水で所定濃度(25ppm)に希釈し、供試化合物の試験用薬液を調製した。4葉期のキャベツの根部を水道水で洗浄して土壌を取り除いた後、該試験用薬液に浸根した。浸根5日後に根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ(容量180ml)に入れ、コナガ(Plutela xylostella)の2令幼虫10頭を放飼し、24℃で保管し、5日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%) = (死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(1)〜(4)、(8)、(10)、(11)、(13)**、(14)**、(15)**、(17)*、(21)、(22)、(27)**、(29)〜(33)、(35)、(38)、(41)、(42)**、(43)**、(44)、(45)**、(46)、(48)、(49)**および(72)は、いずれも死虫率100%を示した。
*:試験濃度1ppm
**:試験濃度5ppm
本発明化合物(1)〜(4)、(8)、(10)、(11)、(13)、(14)、(15)、(17)、(21)、(22)、(27)、(29)〜(33)、(35)、(38)、(41)、(42)、(43)、(44)、(45)、(46)、(48)、(49)および(72)各々2.5mgをソルゲンTW-20(第一工業製薬製)およびアセトンの混合溶液(混合容量比;ソルゲンTW-20:アセトン=1:19)0.25mlに溶解し、イオン交換水で所定濃度(25ppm)に希釈し、供試化合物の試験用薬液を調製した。4葉期のキャベツの根部を水道水で洗浄して土壌を取り除いた後、該試験用薬液に浸根した。浸根5日後に根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ(容量180ml)に入れ、コナガ(Plutela xylostella)の2令幼虫10頭を放飼し、24℃で保管し、5日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%) = (死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(1)〜(4)、(8)、(10)、(11)、(13)**、(14)**、(15)**、(17)*、(21)、(22)、(27)**、(29)〜(33)、(35)、(38)、(41)、(42)**、(43)**、(44)、(45)**、(46)、(48)、(49)**および(72)は、いずれも死虫率100%を示した。
*:試験濃度1ppm
**:試験濃度5ppm
試験例3
本発明化合物(1)〜(15)、(17)〜(28)、(30)〜(32)、(34)、(35)、(37)〜(53)、(56)〜(68)、(70)、(71)、(73)、(74)、(76)、(80)〜(84)、(85)、(87)〜(92)および(95)各々10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得た。この製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ6mmにスライスして、更に半分に切ったインセクタLF(日本農産工業)を置き、上記試験用薬液2mlを灌注した。風乾後、ハスモンヨトウ(Spodoptela litura)4齢幼虫5頭を放ち、蓋をした。6日後に死亡虫数を数えた。死虫率は次の式により、計算した。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(1)〜(15)、(17)〜(28)、(30)〜(32)、(34)、(35)、(37)〜(53)、(56)〜(68)、(70)、(71)、(73)、(74)、(76)、(80)〜(85)、(87)〜(92)および(95)は、いずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物(1)〜(15)、(17)〜(28)、(30)〜(32)、(34)、(35)、(37)〜(53)、(56)〜(68)、(70)、(71)、(73)、(74)、(76)、(80)〜(84)、(85)、(87)〜(92)および(95)各々10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部および水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得た。この製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ6mmにスライスして、更に半分に切ったインセクタLF(日本農産工業)を置き、上記試験用薬液2mlを灌注した。風乾後、ハスモンヨトウ(Spodoptela litura)4齢幼虫5頭を放ち、蓋をした。6日後に死亡虫数を数えた。死虫率は次の式により、計算した。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(1)〜(15)、(17)〜(28)、(30)〜(32)、(34)、(35)、(37)〜(53)、(56)〜(68)、(70)、(71)、(73)、(74)、(76)、(80)〜(85)、(87)〜(92)および(95)は、いずれも死虫率80%以上を示した。
試験例4
本発明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(10)、(14)、(15)、(17)、(18)、(19)、(20)、(21)、(22)、(27)、(29)、(30)、(31)、(32)、(37)、(39)、(40)、(41)〜(50)、(51)、(53)、(61)、(62)、(69)、(70)、(71)、(76)、(80)、(81)、(89)、(90)および(92)の各々10部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部;および、水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤より得られた本発明化合物の製剤を有効成分濃度が50ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第1本葉が展開するまで生育させ、そのキュウリに上記の試験用散布液を20ml/カップの割合で散布した。該キュウリに散布処理された薬液が乾燥した後、第1本葉を切り取ってポリエチレンカップ(直径110mm)内の水を含ませたろ紙(直径70mm)の上に置いた。このキュウリ葉上にミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)の幼虫を30頭放してポリエチレンカップの蓋をした。散布7日後に、キュウリ葉上の生存虫数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物(1)、(2)、(3)*、(4)*、(10)、(14)、(15)、(17)*、(18)*、(19)*、(20)*、(21)、(22)、(27)、(29)、(30)、(31)、(32)、(37)*、(39)*、(40)*、(41)〜(50)、(51)*、(53)、(61)、(62)、(69)、(70)、(71)、(76)、(80)、(81)、(89)、(90)および(92)の試験用散布液の処理区は、いずれも防除価100%を示した。
*:試験濃度12.5ppm
本発明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(10)、(14)、(15)、(17)、(18)、(19)、(20)、(21)、(22)、(27)、(29)、(30)、(31)、(32)、(37)、(39)、(40)、(41)〜(50)、(51)、(53)、(61)、(62)、(69)、(70)、(71)、(76)、(80)、(81)、(89)、(90)および(92)の各々10部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部;および、水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の10%フロアブル剤より得られた本発明化合物の製剤を有効成分濃度が50ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキュウリを植え、第1本葉が展開するまで生育させ、そのキュウリに上記の試験用散布液を20ml/カップの割合で散布した。該キュウリに散布処理された薬液が乾燥した後、第1本葉を切り取ってポリエチレンカップ(直径110mm)内の水を含ませたろ紙(直径70mm)の上に置いた。このキュウリ葉上にミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)の幼虫を30頭放してポリエチレンカップの蓋をした。散布7日後に、キュウリ葉上の生存虫数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物(1)、(2)、(3)*、(4)*、(10)、(14)、(15)、(17)*、(18)*、(19)*、(20)*、(21)、(22)、(27)、(29)、(30)、(31)、(32)、(37)*、(39)*、(40)*、(41)〜(50)、(51)*、(53)、(61)、(62)、(69)、(70)、(71)、(76)、(80)、(81)、(89)、(90)および(92)の試験用散布液の処理区は、いずれも防除価100%を示した。
*:試験濃度12.5ppm
試験例5
本発明化合物(28)
比較化合物(Journal of,Agricultural and Food Chemistry (1973) Vol.21 (No.3), 348-354 記載の化合物)
本発明化合物(28)および、比較化合物各々40mgを、キシレンおよびN,N−ジメチルホルムアミドの混合溶液(混合容量比;キシレン:N,N−ジメチルホルムアミド=1:1)0.1mlに溶解し、さらに、キシレン、および、ソルポール3005X(登録商標、東邦化学株式会社製)の混合溶液(混合容量比;キシレン:ソルポール3005X=1:9)0.1mlを加え、イオン交換水で12.5ppmに希釈し、供試化合物の試験用薬液を調製した。
5葉期のキャベツ(Brassicae oleracea)に試験用薬液20mlを散布し、該試験用薬液が乾いた後ポリエチレンカップ(容量400ml)に収容した。ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)の4令幼虫10頭を放ち、6日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物(28)は、死虫率100%を示した。一方、比較化合物の死虫率は0%であった。
本発明化合物(28)
比較化合物(Journal of,Agricultural and Food Chemistry (1973) Vol.21 (No.3), 348-354 記載の化合物)
本発明化合物(28)および、比較化合物各々40mgを、キシレンおよびN,N−ジメチルホルムアミドの混合溶液(混合容量比;キシレン:N,N−ジメチルホルムアミド=1:1)0.1mlに溶解し、さらに、キシレン、および、ソルポール3005X(登録商標、東邦化学株式会社製)の混合溶液(混合容量比;キシレン:ソルポール3005X=1:9)0.1mlを加え、イオン交換水で12.5ppmに希釈し、供試化合物の試験用薬液を調製した。
5葉期のキャベツ(Brassicae oleracea)に試験用薬液20mlを散布し、該試験用薬液が乾いた後ポリエチレンカップ(容量400ml)に収容した。ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)の4令幼虫10頭を放ち、6日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
その結果、本発明化合物(28)は、死虫率100%を示した。一方、比較化合物の死虫率は0%であった。
試験例6
本発明化合物(28)
比較化合物(Journal of,Agricultural and Food Chemistry (1973) Vol.21 (No.3), 348-354 記載の化合物)
本発明化合物(28)および比較化合物各々5mgをソルゲンTW-20(第一工業製薬製)およびアセトンの混合溶液(混合容量比;ソルゲンTW-20:アセトン=1:19)0.5mlに溶解し、イオン交換水で3mlに希釈して供試化合物の試験用薬液を調製した。 2.5葉期のキャベツ苗株元土壌表面に該試験用薬液を潅注し、処理5日後に根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ(容量180ml)に入れ、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)の2令幼虫10頭を放飼し、24℃で保管し、5日後に死亡虫数を数え、次式より死亡率を求めた。
死亡率(%) = (死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(28)は、死虫率100%を示した。一方、比較化合物の死虫率は0%であった。
本発明化合物(28)
比較化合物(Journal of,Agricultural and Food Chemistry (1973) Vol.21 (No.3), 348-354 記載の化合物)
本発明化合物(28)および比較化合物各々5mgをソルゲンTW-20(第一工業製薬製)およびアセトンの混合溶液(混合容量比;ソルゲンTW-20:アセトン=1:19)0.5mlに溶解し、イオン交換水で3mlに希釈して供試化合物の試験用薬液を調製した。 2.5葉期のキャベツ苗株元土壌表面に該試験用薬液を潅注し、処理5日後に根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ(容量180ml)に入れ、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)の2令幼虫10頭を放飼し、24℃で保管し、5日後に死亡虫数を数え、次式より死亡率を求めた。
死亡率(%) = (死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(28)は、死虫率100%を示した。一方、比較化合物の死虫率は0%であった。
試験例7
本発明化合物(7)
本発明化合物(26)
比較化合物(US 3933908 記載の化合物)
本発明化合物(7)、(26)および比較化合物各々2.5mgをソルゲンTW-20(第一工業製薬製)およびアセトンの混合溶液(混合容量比;ソルゲンTW-20:アセトン=1:19)0.25mlに溶解し、イオン交換水で所定濃度(5ppm)に希釈し、供試化合物の試験用薬液を調製した。
4葉期のキャベツの根部を水道水で洗浄して土壌を取り除いた後、該試験用薬液に浸根した。浸根5日後に根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ(容量180ml)に入れ、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)の2令幼虫10頭を放飼し、24℃で保管し、5日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%) = (死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(7)および(26)は、死虫率100%を示した。一方、比較化合物の死虫率は0%であった。
本発明化合物(7)
本発明化合物(26)
比較化合物(US 3933908 記載の化合物)
本発明化合物(7)、(26)および比較化合物各々2.5mgをソルゲンTW-20(第一工業製薬製)およびアセトンの混合溶液(混合容量比;ソルゲンTW-20:アセトン=1:19)0.25mlに溶解し、イオン交換水で所定濃度(5ppm)に希釈し、供試化合物の試験用薬液を調製した。
4葉期のキャベツの根部を水道水で洗浄して土壌を取り除いた後、該試験用薬液に浸根した。浸根5日後に根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ(容量180ml)に入れ、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)の2令幼虫10頭を放飼し、24℃で保管し、5日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%) = (死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(7)および(26)は、死虫率100%を示した。一方、比較化合物の死虫率は0%であった。
試験例8
本発明化合物(1)
本発明化合物(8)
本発明化合物(17)
本発明化合物(29)
本発明化合物(37)
比較化合物A(特開昭 57−126460 記載の化合物)
比較化合物B(特開 2004-182716 記載の化合物)
比較化合物C(EP277748 記載の化合物)
本発明化合物(1)、(8)、(17)、(29)、(37)および、比較化合物A、B、およびCの各々2.5mgをソルゲンTW-20(第一工業製薬製)およびアセトンの混合溶液(混合容量比;ソルゲンTW-20:アセトン=1:19)0.25mlに溶解し、イオン交換水で所定濃度(25ppm)に希釈し、供試化合物の試験用薬液を調製した。
4葉期のキャベツの根部を水道水で洗浄して土壌を取り除いた後、該試験用薬液に浸根した。浸根5日後に根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ(容量180ml)に入れ、コナガ(Plutela xylostella)の2令幼虫10頭を放飼し、24℃で保管し、5日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%) = (死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(1)、(8)、(17)、(29)および(37)は、いずれも死虫率100%を示した。一方、比較化合物Aの死虫率は5%、化合物BおよびCの死虫率は0%であった。
本発明化合物(1)
本発明化合物(8)
本発明化合物(17)
本発明化合物(29)
本発明化合物(37)
比較化合物A(特開昭 57−126460 記載の化合物)
比較化合物B(特開 2004-182716 記載の化合物)
比較化合物C(EP277748 記載の化合物)
本発明化合物(1)、(8)、(17)、(29)、(37)および、比較化合物A、B、およびCの各々2.5mgをソルゲンTW-20(第一工業製薬製)およびアセトンの混合溶液(混合容量比;ソルゲンTW-20:アセトン=1:19)0.25mlに溶解し、イオン交換水で所定濃度(25ppm)に希釈し、供試化合物の試験用薬液を調製した。
4葉期のキャベツの根部を水道水で洗浄して土壌を取り除いた後、該試験用薬液に浸根した。浸根5日後に根部を取り除き、茎葉部をポリエチレンカップ(容量180ml)に入れ、コナガ(Plutela xylostella)の2令幼虫10頭を放飼し、24℃で保管し、5日後に死亡虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率(%) = (死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(1)、(8)、(17)、(29)および(37)は、いずれも死虫率100%を示した。一方、比較化合物Aの死虫率は5%、化合物BおよびCの死虫率は0%であった。
試験例9
直径33mmのろ紙(No.1026、東洋濾紙会社)に、本発明化合物の10mg/mlのアセトン溶液を1mlピペットで処理し、室温で乾燥させ、本発明化合物のろ紙ベイトを得た。
直径9cmのプラスチックシャーレに、4%アガロースを厚さ5mm程度となるように流し込み、室温で静置することにより固化させた。固化したアガロースに直径35mmの円形の穴(以下、wellと記す。)を1箇所あけた。上記のとおり、作成したろ紙ベイトを1個wellに入れた。その後、前記シャーレ内にイエシロアリCoptotermes formosanusの職蟻20頭を放してから蓋をして、パラフィルムで密封した。6週間暗所で保管後に開封し、シャーレ中のイエシロアリの生死を観察して防除率を求めた。
その結果、本発明化合物(1)および(29)は100%の防除率を示した。
直径33mmのろ紙(No.1026、東洋濾紙会社)に、本発明化合物の10mg/mlのアセトン溶液を1mlピペットで処理し、室温で乾燥させ、本発明化合物のろ紙ベイトを得た。
直径9cmのプラスチックシャーレに、4%アガロースを厚さ5mm程度となるように流し込み、室温で静置することにより固化させた。固化したアガロースに直径35mmの円形の穴(以下、wellと記す。)を1箇所あけた。上記のとおり、作成したろ紙ベイトを1個wellに入れた。その後、前記シャーレ内にイエシロアリCoptotermes formosanusの職蟻20頭を放してから蓋をして、パラフィルムで密封した。6週間暗所で保管後に開封し、シャーレ中のイエシロアリの生死を観察して防除率を求めた。
その結果、本発明化合物(1)および(29)は100%の防除率を示した。
本発明によると、本発明のN−アリール−N−置換尿素化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有することから、有害生物防除剤として有用である。
Claims (17)
- 式(I)
〔式中、
XおよびYは、各々、独立して、酸素原子または硫黄原子を表し、
R1は、水素原子、ホルミル基、シアノ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイルチオ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニルチオ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニルチオ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルスルファモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−アリールスルファモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいシクロ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいカルバモイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいチオカルバモイル基を表し、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノオキサリル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアミノ基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基を表し、
R2は、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキレン基を表し、
Aは、
(1)OR3
(ここで、R3は、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基を表す。)で示される基、
(2)S(O)nR4
(ここで、R4は、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基を表し、
nは0、1または2の整数を表す。)で示される基、または、
(3)NR5R6
(ここで、R5およびR6は、各々、独立して、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基を表すか、あるいは、
R5およびR6は、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい3〜7員含窒素複素環を形成する。)で示される基を表し、
R7は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアル低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアル低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいアリールカルバモイル基、
1個またはそれ以上の低級アルキル基で置換されていてもよいカルバモイル基、
1個またはそれ以上の低級アルキル基で置換されていてもよいチオカルバモイル基、
1個またはそれ以上の低級アルキル基で置換されていてもよいアミノ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルオキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルオキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルカノイルアミノ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基、または、
−G−E
(ここで、Gは、酸素原子、硫黄原子、SO、またはSO2を表し、
Eは、(1)ハロゲン原子、(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、(3)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、(5)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、(7)シアノ基、および(8)ニトロ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
(1)ハロゲン原子、(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、(3)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、(5)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、(7)シアノ基、および(8)ニトロ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基を表す。)で示される基を表し、
Qは、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基、または、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい複素環基を表し、
mは、1〜5の整数を表す。(但し、mが2〜5の整数の場合、R7は互いに同一でも相異なっていてもよい。)〕
で示される化合物(I)またはその塩。 - R7が、ハロゲン原子、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルオキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルオキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルスルホニル基、または、
−G−E
(ここで、Gが、酸素原子、硫黄原子、SO、またはSO2であり、
Eが、(1)ハロゲン原子、(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、(3)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、(5)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、(7)シアノ基、および(8)ニトロ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
(1)ハロゲン原子、(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、(3)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、(4)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、(5)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、(6)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、(7)シアノ基、および(8)ニトロ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)で示される基である
請求項1記載の化合物。 - R1が、水素原子、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基である
請求項1〜2のいずれか1項に記載される化合物。 - R2が、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C4アルキレン基である
請求項1〜3のいずれか1項に記載される化合物。 - XおよびYが、酸素原子であり、
Aが、OR3
(ここで、R3が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。)で示される基である
請求項1〜4のいずれか1項に記載される化合物。 - Aが、OR3
(ここで、R3が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。)で示される基である
請求項1〜5のいずれか1項に記載される化合物。 - XおよびYが、酸素原子であり、
Aが、S(O)nR4
(ここで、R4が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基であり、
nが、0〜2の整数である。)で示される基である
請求項1〜4のいずれか1項に記載される化合物。 - XおよびYが、酸素原子であり、
Aが、NR5R6
(ここで、R5およびR6が、各々、独立して、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリール基であるか、あるいは、
R5およびR6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい3〜7員含窒素複素環を形成する。)で示される基である
請求項1〜4のいずれか1項に記載される化合物。 - Qが、(1)ハロゲン原子、(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、および(3)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されたフェニル基、または、
(1)ハロゲン原子、(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、および(3)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換された芳香族単環式複素環基である
請求項1〜8のいずれか1項に記載される化合物。 - Qが、1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されたフェニル基、または、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換された芳香族単環式複素環基である
請求項1〜8のいずれか1項に記載される化合物。 - XおよびYが、酸素原子であり、
R1が、水素原子、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいモノ−もしくはジ−低級アルキルアミノ(低級)アルキル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基であり、
R2が、メチレン基、エチレン基、またはトリメチレン基であり、
Aが、
(1)OR3
(ここで、R3が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。)で示される基、
(2)S(O)nR4
(ここで、R4が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基であり、
nが、0〜2の整数である。)で示される基、または、
(3)NR5R6
(ここで、R5およびR6が、各々、独立して、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基であるか、あるいは、
R5およびR6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい3〜7員含窒素複素環を形成する。)で示される基であり、
R7が、ハロゲン原子、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基、または、
−G−E
(ここで、Gが、酸素原子、または硫黄原子であり、
Eが、(1)ハロゲン原子、および(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
(1)ハロゲン原子、および(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)で示される基であり、
Qが、2,6−ジフルオロフェニル基、2−クロロ−6−フルオロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3−クロロピリジン−2−イル基、または、3,5−ジクロロピリジン−4−イル基であり、
mが1〜4の整数(但し、mが2〜4の整数の場合、R7は互いに同一でも相異なっていてもよい。)である
請求項1記載の化合物。 - XおよびYが、酸素原子であり、
R1が、水素原子、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルケニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキニル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアリールオキシ低級アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルチオ(低級)アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル(低級)アルキル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基であり、
R2が、メチレン基、エチレン基、またはトリメチレン基であり、
Aが、
(1)OR3
(ここで、R3が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよい低級アルカノイル基、または、
1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいアル低級アルキル基である。)で示される基、
(2)S(O)nR4
(ここで、R4が、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基であり、
nが0〜2の整数である。)で示される基、または、
(3)NR5R6
(ここで、R5およびR6が、各々、独立して、1個またはそれ以上の置換基で置換されていてもよいC1−C3アルキル基であるか、あるいは、
R5およびR6が、結合する窒素原子と一緒になり、さらに窒素原子、酸素原子または硫黄原子を有していてもよい3〜7員含窒素複素環を形成する。)で示される基であり、
R7が、ハロゲン原子、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルコキシ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキニルチオ基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルケニルスルフィニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキルスルホニル基、
1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ(低級)アルキルチオ基、または、
−G−E
(Gが、酸素原子、または硫黄原子を表し、
Eが、(1)ハロゲン原子、および(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよいアリール基、または、
(1)ハロゲン原子、および(2)1個またはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基からなる群より選ばれる1個またはそれ以上の独立した置換基で置換されていてもよい複素環基である。)で示される基であり、
Qが、2,6−ジフルオロフェニル基、2−クロロ−6−フルオロフェニル基、2,6−ジクロロフェニル基、3−クロロピリジン−2−イル基、または、3,5−ジクロロピリジン−4−イル基であり、
mが1〜4の整数(但し、mが2〜4の整数の場合、R7は互いに同一でも相異なっていてもよい。)である
請求項1記載の化合物。 - 請求項1〜12のいずれか1項に記載される化合物またはその塩を活性成分として含有する農薬組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載される化合物またはその塩の農薬としての使用。
- 有害生物または植物寄生有害生物を防除するための請求項1〜12のいずれか1項に記載される化合物またはその塩を活性成分として含有する農薬組成物。
- 有害生物または植物寄生有害生物を防除するための農薬の製造のための、請求項1〜12のいずれか1項に記載される化合物またはその塩の使用。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載される化合物またはその塩を有害生物または植物寄生有害生物に直接、もしくは、有害生物または植物寄生有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物または植物寄生有害生物の防除方法。
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