JP2005194250A - トリアゾール化合物、その製造法および用途 - Google Patents

Abstract

【課題】 有害生物防除剤として有用な新規トリアゾール化合物およびそれを有効成分とする有害生物防除剤の提供。
【解決手段】 式：
【化１】

〔式中、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、同一または異なって、置換されていてもよい芳香族残基を示し、Ｒは置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基または置換されていてもよいシクロアルキル基を示し、ＸはＯ、ＳＯ_ｍまたはＮＲ^５を、Ｙは単結合または-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-を、ＺはＯ、ＳＯ_ｍ、ＮＲ^５、Ｏ-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-、ＳＯ_ｍ-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-、ＮＲ^５-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-、-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-Ｏ、-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-ＳＯ_ｍまたは-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-ＮＲ^５を示し、Ａ^１はＮまたはＣ-Ｒ^１を、Ａ^２はＮまたはＣ-Ｒ^２を、Ａ^３はＮまたはＣ-Ｒ^３を、Ａ^４はＮまたはＣ-Ｒ^４を示す〕で表されるトリアゾール化合物、その製造法および有害生物防除剤としての用途を開示する。
【選択図】なし

Description

本発明は、有害生物防除剤、特に、殺虫剤、殺ダニ剤として有用なトリアゾール化合物、その製造法および用途に関する。

従来から、農薬として有用な多数のトリアゾール化合物が開発されている。例えば、特許文献１には殺虫、殺ダニ剤として有用な、式：

〔式中Ｒはアルキルを示し、Ｘは水素、ハロゲン等；ｎは１〜５の整数；Ｙは酸素、硫黄、窒素、低級アルキレン等を介して結合する置換されていてもよいベンゼン環またはピリジン環を示す。〕で表されるトリアゾール化合物が開示されている。
特許文献２には、殺虫剤として有用な、式：

〔式中、Ｒ^１はアルキル、Ｘはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ニトロ、シアノ、ハロアルキル、ｎは０〜５、Ｙはハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキル、ｎは０〜５、ｍは０〜４を示す。〕で表されるトリアゾール化合物が開示されている。
特許文献３には、殺虫、殺ダニ剤として有用な、式：

〔式中、Ｒ^１はアルキル基、Ｘはハロゲン原子、Ｙはハロゲン原子またはハロアルキル基、Ａは式：-Ｃ(Ｒ^２)(Ｒ^３)-または-ＣＨ(Ｒ^４)-Ｏ-（式中、Ｒ^２、Ｒ^３は同一または異なって、水素もしくはアルキル基またはＲ^２およびＲ^３が一緒になって環を構成してもよく、Ｒ^４は水素またはアルキル基、ｍは０〜４、ｎは０〜５を示す。）で表される基を示す。〕で表されるトリアゾール化合物が開示されている。
特許文献４には殺虫剤として有用な、式：

〔式中、Ｒ^１およびＲ^２は、ハロゲン、フェニルアルコキシ、フェニル、フェノキシ、ハロフェノキシ、アリールＮ（アルキル）アミノ、ピリジルオキシ、ハロアルキルピリジルオキシ、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ、ピローリル、等で置換されてもよいアリール、Ｒ^３はハロゲンを示す。〕で表されるトリアゾール化合物が開示されている。

特許文献５には、殺虫、殺ダニ剤として有用な、式：

〔式中、Ｘ^１、Ｘ^２およびＹは、それぞれ独立してハロゲン、Ｒは、Ｃ_２−Ｃ_６アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシＣ_１−Ｃ_６アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６アルコキシカルボニルＣ_１−Ｃ_６アルキル、ｍは０〜４、ｎは０〜５を示す。〕で表されるトリアゾール化合物が開示されている。
特許文献６には、有害生物防除剤として有用な、式：

〔式中、Ｒ^１はハロゲン、アルキル等で置換されていてもよいフェニル、Ｒ^２はハロゲン、アルキル等で置換されていてもよいフェニルで、置換基の少なくとも一つはオルト位にあり、Ｒ^３はハロゲン、メチル、ハロメチルを示す。〕で表されるトリアゾール化合物が開示されている。
特許文献７には、殺虫剤として有用な、式：

ＺはＣｌ、Ｆ、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ、メチルチオで１〜４置換されたピリジル、ＸおよびＹは、一方が、水素、低級アルキル、ハロアルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、アルコキシアルキル、フェニル、置換フェニル、もう一方が、式：

（式中、Ｒ^３はピリジル、ピリジルオキシ、置換ピリジル、置換ピリジルオキシ、フェノキシ、置換フェノキシ、イソキサゾリル、置換イソキサゾリル、イソキサゾリル、置換イソキサゾリル、フェニル、置換フェニル、（ＣＨ_２）_ｎＲ^６、ＣＨ_２ＯＲ^６、ＣＨ_２ＳＲ^６、ＣＨ_２ＮＲ^６Ｒ^６、ＯＣＨ_２Ｒ^６、ＳＣＨ_２Ｒ^６、ＮＲ^６Ｒ^６ＣＨ_２等、Ｒ^６は、水素、低級アルキル、ハロアルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、フェニル、置換フェニル、ｎは１または２を示す。）で表される基を示す。〕で表されるトリアゾール化合物が開示されている。
特許文献８には、有害生物防除剤として有用な、式：

（式中、Ｑは窒素原子またはＣＸ^３（式中、Ｘ^３は、Ｈ、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C₁〜C₄アルキルチオ基、C₁〜C₄アルキルスルフィニル基またはC₁〜C₄アルキルスルホニル基を示す）、Ｘ^１はＨ、ハロゲン原子、C₁〜C₄ハロアルキル基、C₁〜C₄ハロアルコキシ基、C₁〜C₄ハロアルキルチオ基、C₁〜C₄ハロアルキルスルフィニル基またはC₁〜C₄ハロアルキルスルホニル基、Ｘ^２は Ｈ、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、C₁〜C₄アルキルチオ基、C₁〜C₄アルキルスルフィニル基またはC₁〜C₄アルキルスルホニル基、Ｒ^０はＨ、C₁〜C₄アルキル基(ハロゲン原子、シアノ基、C₁〜C₄アルコキシ基またはC₁〜C₄アルキルカルボニルオキシ基によりモノまたはポリ置換されていてもよい)、C₂〜C₄アルケニル基(ハロゲン原子またはシアノ基によりモノまたはポリ置換されていてもよい)、C₂〜C₄アルキニル基(ハロゲン原子、シアノ基によりモノまたはポリ置換されていてもよい)、Ｒ^４はC₁〜C₄アルキル基、C₃〜C₆シクロアルキル基、C₄〜C₇シクロアルキルメチル基、C₁〜C₄ハロアルキル基、C₂〜C₄アルケニル基またはC₂〜C₄アルキニル基、ｎは０〜２の整数を表す）で表されるトリアゾール化合物が開示されている。
特開平６−２３４７５１号公報 特開平８−９２２２４号公報 特開平８−２８３２６１号公報 独国特許発明第３６３１５１１号明細書 特開平８−２４５３１５号公報 特開昭６２−１９５７４号公報 国際公開第００／２４７３５号パンフレット 特開２０００−２６４２１号公報

本発明は、トリアゾール化合物を有効成分とする新規な有害生物防除剤、特に、殺虫、殺ダニ剤を提供することを目的とする。

本発明者らは、有害生物防除剤、特に、農薬として有用なトリアゾール化合物について種々研究を重ねる間に、式（Ｉ）で表される新規トリアゾール化合物の合成に成功し、本化合物が有害生物防除剤、特に、農薬、中でも、殺虫、殺ダニ剤として有用であることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、
（１）式（Ｉ）：

〔式中、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、同一または異なって、置換されていてもよい芳香族残基を示し、Ｒは置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基または置換されていてもよいシクロアルキル基を示し、
ＸはＯ、ＳＯ_ｍまたはＮＲ^５を、Ｙは単結合または-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-を、ＺはＯ、ＳＯ_ｍ、ＮＲ^５、Ｏ-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-、ＳＯ_ｍ-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-、ＮＲ^５-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-、-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-Ｏ、-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-ＳＯ_ｍまたは-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-ＮＲ^５（式中、Ｒ^５は、水素原子、置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、１ないし２置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいアルキルスルホニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基またはホルミル基を示し、Ｒ^６およびＲ^７は、Ｈ、置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基もしくはシアノ基であるか、またはＲ^６とＲ^７が一緒になって結合する炭素原子とともに環を形成してもよく、ｍは０、１または２の整数を表す）を示し、
Ａ^１はＮまたはＣ-Ｒ^１を、Ａ^２はＮまたはＣ-Ｒ^２を、Ａ^３はＮまたはＣ-Ｒ^３を、Ａ^４はＮまたはＣ-Ｒ^４（式中、Ｒ^１〜Ｒ^４は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ホルミル基、置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいアルキルＳＯ_ｍまたは１ないし２置換されていてもよいアミノ基を表す）を示す〕で表されるトリアゾール化合物またはその塩、
（２）Ａ^１〜Ａ^４がＣＨである上記（１）記載のトリアゾール化合物またはその塩、
（３）式：

(式中、Ｌ^１は脱離基を示し、他の記号は上記（１）と同意義である。)で表される化合物と、式：

(式中、各記号は上記（１）と同意義である。)で表される化合物とを反応させることを特徴とする上記（１）記載のトリアゾール化合物の製造方法、
（４）式：

(式中、各記号は上記（１）と同意義である。)で表される化合物と、式：

（式中、Ｌ^２は脱離基を示し、他の記号は請求項１と同意義である。）で表される化合物とを反応させることを特徴とする上記（１）記載のトリアゾール化合物の製造方法、
（５）式：

（式中、Ｚ^１はＯ、ＳＯ_ｍ、ＮＲ^５、 -Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-Ｏ、-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-ＳＯ_ｍまたは-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-ＮＲ^５を示し、他の記号およびＲ^５、Ｒ^６ならびにＲ^７は上記（１）と同意義である。）で表される化合物と、式：

（式中、Ｌ^３は脱離基を、Ｚ^２は単結合または-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-を示し、Ａｒ^２およびＲ^６ならびにＲ^７は上記（１）と同意義である。）で表される化合物とを反応させることを特徴とする請求項１記載のトリアゾール化合物の製造方法、
（６）式：

（式中、Ｌ^４は脱離基を、Ｚ^３は単結合または-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-を示し、他の記号およびＲ^６ならびにＲ^７は上記（１）と同意義である。）で表される化合物と、式：

（式中、Ｚ^４はＯ、ＳＯ_ｍ、ＮＲ^５、Ｏ-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-、ＳＯ_ｍ-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-またはＮＲ^５-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-を示し、Ａｒ^２およびＲ^５、Ｒ^６ならびにＲ^７は上記（１）と同意義である。）で表される化合物とを反応させることを特徴とする請求項１記載のトリアゾール化合物の製造方法、および
（７）上記（１）記載のトリアゾール化合物またはその塩を含有するする有害生物防除剤を提供する。

本発明によれば、有害生物防除剤として有用な新規なトリアゾール化合物が提供され、また、トリアゾール化合物を有効成分とする新規な有害生物防除剤が提供される。

上記式（Ｉ）で表されるトリアゾール化合物（以下、化合物（Ｉ）と称する）には、幾何異性体および／または立体異性体が存在する場合があるが、本発明はそれら各々の異性体およびそれらの異性体の混合物を包含する。
化合物（Ｉ）において、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、同一または異なって、置換されていてもよい芳香族残基を示す。該「置換されていてもよい芳香族残基」の「芳香族残基」としては、芳香族炭化水素残基または芳香族複素環残基が挙げられ、これらの基はさらに、１個以上の炭素環または複素環と縮合していてもよい。
芳香族炭化水素残基としては、例えば、Ｃ_６−１４のアリール（例、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、２−アンスリル等）等が、また、芳香族複素環残基としては、例えば、５−１０員の芳香族複素環（例、２−または３−チエニル、２−または３−フリル、２−または３−ピロリル、３−、４−または５−ピラゾリル、２−、４−または５−イミダゾリル、２−または４−オキサゾリル、２−または４−チアゾリル、３−、４−または５−イソキサゾリル、３−、４−または５−イソチアゾリル、３−または５−チアジアゾリル、２−、３−または４−ピリジル、３−または４−ピリダジニル、２−、４−または５−ピリミジニル、２−、３−、４−、５−または８−キノリル、１−、３−、４−または５−イソキノリル、１−、２−または３−インドリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンゾ［ｂ］チエニル、ベンゾ［ｂ］インドリル、２−または３−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、２−、３−または６−イミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジニル）等が挙げられる。
「置換されていてもよい芳香族残基」における「芳香族残基」の置換基としては、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−３アルキレンジオキシ（例、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ等）、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−６アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル等）、ハロゲン化されていてもよいＣ_２−６アルケニル（例、ビニル、アリル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、sec−ブテニル等）、ハロゲン化されていてもよいＣ_２−６アルキニル（例、エチニル、プロパルギル、ブチニル、１−ヘキシニル等）、ハロゲン化されていてもよいＣ_３−６シクロアルキル（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−６アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等）、ハロゲン化されていてもよい下記のようなＣ_１−６アルキルＳＯ_ｎ（ただしｎは０、１または２の整数を示す）、メルカプト、ヒドロキシ、下記のような１ないし２置換されていてもよいアミノ基、下記のようなアシル、アシルアミノ、アシルオキシ、５−７員の環状アミノ（例、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペラジノ−１−イル、ピペリジノ、ピロリジン−１−イル等）、スルホ、Ｃ_６−１４アリールオキシ（例、フェニルオキシ、ナフチルオキシ等）、下記のようなアルコキシカルボニル等が挙げられる。置換基は、置換可能な位置に１ないし３個、好ましくは１ないし２個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。

化合物（Ｉ）において、Ｒは置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基または置換されていてもよいシクロアルキル基を示す。「置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基」の「分岐していてもよいアルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどのＣ_１−６アルキル基などが挙げられる。
「置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基」の置換基としては、例えば、ヒドロキシル基、アミノ基、モノ−もしくはジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ（例、メチルアミノ，エチルアミノ，プロピルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ等）、ハロゲン化されていてもよいＣ_１−６アルコキシ基（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ等）、ハロゲン化されていてもよい下記のようなＣ_１−６アルキルＳＯ_ｎ、ハロゲン（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基などが挙げられる。置換の数は、置換可能な範囲内で１ないし６、好ましくは１ないし３である。
Ｒで表される「置換されていてもよいシクロアルキル基」の「シクロアルキル基」としては、Ｃ_３−９シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等）等が挙げられ、置換基としては上記の「置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基」の置換基について例示したものと同様な基が挙げられる。

化合物（Ｉ）において、ＸはＯ、ＳＯ_ｍまたはＮＲ^５を示す。式中、ｍは０、１または２の整数を表し、Ｒ^５は、水素原子、置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、１ないし２置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいアルキルスルホニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基またはホルミル基を示す。
Ｒ^５で表される「置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基」および「置換されていてもよいシクロアルキル基」としては、上記Ｒで表される「置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基」および「置換されていてもよいシクロアルキル基」について例示したものと同様の基が挙げられる。

Ｒ^５で表される「置換されていてもよいアシル基」の「アシル基」としては、例えば、カルボン酸から誘導される炭素数１から２０のアシル基が挙げられ、例えば、(1)ホルミル，(2)アルカノイル基，好ましくは炭素数２から１０のアルカノイル基（例、アセチル，プロピオニル，ブチリル，イソブチリル，ペンタノイル，ヘキサノイル，ヘプタノイル，ピバロイル等のＣ_１−９アルキル−カルボニル基），(3)シクロアルカノイル基、好ましくは炭素数４から１０のシクロアルカノイル基（例、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル等），(4)アルケニルカルボニル基，好ましくは炭素数３から１０のアルケニルカルボニル基（例、アクリロイル、アリルカルボニル，イソプロペニルカルボニル，イソブテニルカルボニル，１−メチルアリルカルボニル，シンナモイル等），(5)アルキニルカルボニル基，好ましくは炭素数３から７のアルキニルカルボニル基（例、プロピンカルボニル，プロパルギルカルボニル，２−ブチニルカルボニル，３−ブチニルカルボニル，３−ペンチニルカルボニル等），(6)アリールカルボニル基，好ましくは炭素数７から１４のアリール−カルボニル基（例、ベンゾイル，１−ナフトイル，２−ナフトイル等），(7)アラルキルカルボニル基，好ましくは炭素数８から１９のアラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル，フェネチルカルボニル，フェニルプロピルカルボニルなどのフェニル−Ｃ_１−４アルキルカルボニル，ベンズヒドリルカルボニル，１−ナフチルエチルカルボニルなどのナフチル−Ｃ_１−４アルキルカルボニル等）などが挙げられる。

「置換されていてもよいアシル基」の置換基としては、該アシル基がアルカノイル基，アルケニルカルボニル基またはアルキニルカルボニル基の場合、置換基として１〜６個（好ましくは１〜３個）のヒドロキシル基、アミノ基、モノ−もしくはジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基（例、メチルアミノ，エチルアミノ，プロピルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ等）、Ｃ_１−６アルコキシ基（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ等）、Ｃ_１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イソプロピルチオ，n-ブチルチオ等）、ハロゲン原子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基などを有していてもよい。
該アシル基がシクロアルカノイル基，アリールカルボニル基またはアラルキルカルボニル基の場合、置換基として１〜５個（好ましくは１〜３個）のヒドロキシル基、アミノ基、モノ−もしくはジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基（例、メチルアミノ，エチルアミノ，プロピルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ等）、Ｃ_１−６アルコキシ基（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ等）、Ｃ_１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イソプロピルチオ，n-ブチルチオ等）、ハロゲン原子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、カルボキシル基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基，Ｃ_１−６アルキル基（例、メチル，エチル，n-プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブチル，sec-ブチル，tert-ブチル等），Ｃ_２−６アルケニル基（例、ビニル，アリル，１−プロペニル，１−ブテニル，２−ブテニル等），Ｃ_２−６アルキニル基（例、エチニル，１−プロピニル，プロパルギル，１−ブチニル等）などを有していてもよい。

Ｒ^５で表される「置換されていてもよいアルコキシカルボニル基」の「アルコキシカルボニル基」としては、例えば、Ｃ_２−６アルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，イソプロポキシカルボニル，ブトキシカルボニル，イソブトキシカルボニル，sec−ブトキシカルボニル，tert−ブトキシカルボニル等）などが挙げられる。
「置換されていてもよいアルコキシカルボニル基」の置換基としては、例えば、Ｒで表される「置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基」の置換基について例示したものと同様な基が挙げられる。

Ｒ^５で表される「１ないし２置換されていてもよいカルバモイル基」の「カルバモイル基」は、置換基として１もしくは２個の(1)Ｃ_１−６アルキル基（例、メチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブチル，sec−ブチル，tert−ブチル等）、(2)Ｃ_３−９シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等）、(3)Ｃ_２−６アルケニル基（例、ビニル，アリル，１−プロペニル，１−ブテニル，２−ブテニル等）、(4)Ｃ_２−６アルキニル基（例、エチニル，１−プロピニル，プロパルギル，１−ブチニル等）、(5)ヒドロキシル基、(6)Ｃ_１−６アルコキシ基（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ等）、(7)アミノ基、(8)モノ−もしくはジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基（例、メチルアミノ，エチルアミノ，プロピルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ等）、(9)環状アミノ基（例、１−ピロリジノ，ピペリジノ，モルホリノ，４−メチル−１−ピペラジノ等）または(10)フェニル基を有していてもよく、また、該置換基は結合する窒素原子とともに環状アミノ基（例、１−ピロリジノ，ピペリジノ，モルホリノ，チオモルホリノ，４−メチル−１−ピペラジノ等）を形成してもよい。さらに該置換基はヒドロキシル基、アミノ基、モノ−もしくはジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基（例、メチルアミノ，エチルアミノ，プロピルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ等）、Ｃ_１−６アルコキシ基（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ等）、Ｃ_１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イソプロピルチオ，n-ブチルチオ等）、ハロゲン原子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、フェニル基、カルボキシル基、ニトロ基およびシアノ基から選ばれる１〜６（好ましくは１〜３）個の置換基で置換されていてもよい。

Ｒ^５で表される「置換されていてもよいアルキルスルホニル基」の「アルキルスルホニル基」としては、例えば、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル，エチルスルホニル，ｎ−プロピルスルホニル，イソプロピルスルホニル，n-ブチルスルホニル等）などが挙げられる。「置換されていてもよいアルキルスルホニル基」の置換基としては、例えば、Ｒで表される「置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基」の置換基について例示したものと同様な基が挙げられる。置換の数は、置換可能な範囲内で１ないし６、好ましくは１ないし３である。

Ｒ^５で表される「置換されていてもよいアリールスルホニル基」の「アリールスルホニル基」としては、例えば、Ｃ_６−１４のアリールスルホニル基（例、フェニルスルホニル等）などが挙げられる。
「置換されていてもよいアリールスルホニル基」の置換基としては、例えば、Ａｒ^１およびＡｒ^２で表される「置換されていてもよい芳香族残基」における「芳香族残基」の置換基について例示したものと同様な基が挙げられる。置換基は、置換可能な位置に１ないし３個、好ましくは１ないし２個有していてもよく、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。

化合物（Ｉ）において、Ｙは、単結合または-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-を示す。式中、Ｒ^６およびＲ^７は、水素原子、置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基もしくはシアノ基であるか、またはＲ^６とＲ^７が一緒になって結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
Ｒ^６またはＲ^７で表される「置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基」および「置換されていてもよいシクロアルキル基」としては、上記Ｒで表される「置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基」および「置換されていてもよいシクロアルキル基」と同様のものが挙げられる。
「Ｒ^６とＲ^７が一緒になって結合する炭素原子とともに環を形成」する場合の環としては、例えば、３−８員の同素環または複素環（例、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アジリジン、アゼチジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ピペリジン、ピロリジン、ヘミサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、ヘミサヒドロピリミジン等）などが挙げられる。

化合物（Ｉ）において、Ｚは、Ｏ、ＳＯ_ｍ、ＮＲ^５、Ｏ-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-、ＳＯ_ｍ-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-、ＮＲ^５-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-、-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-Ｏ、-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-ＳＯ_ｍまたは-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-ＮＲ^５を示す。式中、ｍ、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、上記の定義と同意義である。

化合物（Ｉ）において、Ａ^１は、ＮまたはＣ-Ｒ^１を、Ａ^２は、ＮまたはＣ-Ｒ^２を、Ａ^３は、ＮまたはＣ-Ｒ^３を、Ａ^４は、ＮまたはＣ-Ｒ^４を示す。
式中、Ｒ^１〜Ｒ^４は、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ホルミル基、置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいアルキルＳＯ_ｎまたは１ないし２置換されていてもよいアミノ基を示す。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素等が挙げられる。
Ｒ^１〜Ｒ^４で表される「置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基」および「置換されていてもよいアシル基」としては、上記Ｒで表される「置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基」およびＲ^５で表される「置換されていてもよいアシル基」と同様のものが挙げられる。
Ｒ^１〜Ｒ^４で表される「置換されていてもよいアルケニル基」の「アルケニル基」としては、例えば、Ｃ_２−６アルケニル基（例、ビニル、アリル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、sec−ブテニル等）などが挙げられる。
Ｒ^１〜Ｒ^４で表される「置換されていてもよいアルキニル基」の「アルキニル基」としては、例えば、Ｃ_２−６アルキニル基（例、エチニル、プロパルギル、１−ブチニル、１−ヘキシニル等）などが挙げられる。
「置換されていてもよいアルケニル基」および「置換されていてもよいアルキニル基」の置換基としては、Ｒで表される「置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基」の置換基について例示したものと同様な基が挙げられる。置換の数は、置換可能な範囲内で１ないし６個、好ましくは１ないし３個で、置換基数が２個以上の場合、各置換基は同一または異なっていてもよい。
Ｒ^１〜Ｒ^４で表される「置換されていてもよいアルコキシ基」の「アルコキシ基」としては、例えば、Ｃ_１−６アルコキシ基（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ等）などが挙げられる。「置換されていてもよいアルコキシ基」の置換基としては、Ｒで表される「置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基」の置換基について例示したものと同様な基が挙げられる。置換の数は、置換可能な範囲内で１ないし６、好ましくは１ないし３である。
Ｒ^１〜Ｒ^４で表される「置換されていてもよいアルキルＳＯ_ｎ」の「アルキルＳＯ_ｎ」としては、例えば、Ｃ_１−６アルキルチオ基（例、メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イソプロピルチオ，n-ブチルチオ等）、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル基（例、メチルスルフィニル，エチルスルフィニル，ｎ−プロピルスルフィニル，イソプロピルスルフィニル，n-ブチルスルフィニル）、Ｃ_１−６アルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル，エチルスルホニル，ｎ−プロピルスルホニル，イソプロピルスルホニル，n-ブチルスルホニル等）などが挙げられる。
「置換されていてもよいアルキルＳＯ_ｍ」の置換基としては、例えば、Ｒで表される「置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基」の置換基について例示したものと同様な基が挙げられる。置換の数は、置換可能な範囲内で１ないし６、好ましくは１ないし３である。
Ｒ^１〜Ｒ^４で表される「１ないし２置換されていてもよいアミノ基」としては、例えば、モノ−もしくはジ−Ｃ_１−６アルキルアミノ基（例、メチルアミノ，エチルアミノ，プロピルアミノ，イソプロピルアミノ,ジメチルアミノ，ジエチルアミノ,メチルエチルアミノ等）などが挙げられる。

本発明の特に好ましい化合物としては、５−［４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニルチオ］−３−（２，６―ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールおよび５−［４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシメチル）フェニルチオ］−３−（２，６―ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールなどが挙げられる。

本発明の化合物（Ｉ）は塩を形成する場合があり、その場合も本発明に含まれる。好ましくは、農薬化学上許容可能な塩である。すなわち、分子内にカルボキシル基、スルホ基などの酸性基を有している場合、塩基との塩を形成させてもよく、この塩基としては例えばナトリウム，カリウム，リチウム等のアルカリ金属、カルシウム，マグネシウム等のアルカリ土類金属、アンモニアなどの無機塩基、例えばピリジン、コリジン、トリエチルアミン、トリエタノールアミンなどの有機塩基などが用いられる。また、分子内にアミノ基などの塩基性基を有している場合、酸との塩を形成させてもよく、この酸としては例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸、過塩素酸等の無機酸の塩または、例えばギ酸、酢酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、ピクリン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸の塩などが用いられる。また化合物（Ｉ）は分子内塩を形成する場合もあり、その場合も本発明に含まれる。

以下、化合物（Ｉ）の製造法について説明する。
化合物（Ｉ）は、例えば、以下のＡ−Ｄに示す製造法により製造することができる。
製造法Ａ
化合物（Ｉ）は、式：

（式中L^１は脱離基を示し、他の記号は上記と同意義である。）で現される化合物と、式

（式中の記号は上記と同意義である。）で現される化合物とを反応させることにより製造できる。
Ｌ^１で表される脱離基としては、例えば、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、アシルオキシ基（ホルミルオキシ基；アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、トリフルオロアセトキシ基などのハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ_１−６アルキルカルボニルオキシ基；メトキシカルボニルオキシ、t-ブトキシカルボニルオキシなどのＣ_１−６アルコキシカルボニルオキシ基等のＣ_１−１０アシルオキシ基）、式：Ｒ^ａＳＯ_ｍで表される基（式中、Ｒ^ａはアルキルまたはアルキル基で置換されていてもよいフェニルを示し、ｍは０、１または２である。）等が使用できる。

本反応において、上記の式（ＩＩＩ）の化合物の量は特に限定されず、溶媒として大過剰量用いてもよいが、好ましくは約０.８〜５当量である。
反応を促進させ、かつ副生成物を少なくする目的で、塩基を共存させるかあるいは反応の前後に作用させることにより好結果が得られる場合がある。かかる塩基としては、例えば、例えばナトリウムエチラート，ナトリウムメチラート，カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート、例えばトリエチルアミン，ジイソプロピルエチルアミン，ピリジン，４−ジメチルアミノピリジン，Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基、例えば炭酸カリウム，炭酸ナトリウム，水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸水素ナトリウム，炭酸水素カリウム，水素化ナトリウム等の無機塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、例えば、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム試薬を用いることができる。用いる塩基の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されず、溶媒を兼ねて大過剰量用いることもできる。

本反応は適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、反応基質、反応試薬および生成物と反応して副生成物を与えないものであれば特に限定されないが、反応基質および反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。かかる溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、およびこれらの混合溶媒、水、さらにはこれらと水との混合溶媒が用いられる。
反応温度は、通常約−５０〜２００℃であり、好ましくは約−３０〜１５０℃である。反応時間は一般には約０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜７２時間、より好ましくは約０.１〜２４時間である。
得られた化合物はそれ自体公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、液性変換、転溶、溶媒抽出、蒸留、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等により分離、精製後、あるいは反応混合物のまま次の反応の原料に供されてもよい。

製造法Ｂ
化合物（Ｉ）は、式：

（式中の記号は上記と同意義である。）で現される化合物と、式

（式中L^２は脱離基を示し、他の記号は上記と同意義である。）で現される化合物とを反応させることにより製造できる。
Ｌ^２で示される脱離基としては、Ｌ^１と同様な脱離基が挙げられる。

本反応において、上記の式（Ｖ）の化合物の量は特に限定されず、溶媒として大過剰量用いてもよいが、好ましくは約０.８〜５当量である。
反応を促進させ、かつ副生成物を少なくする目的で、塩基を共存させるかあるいは反応の前後に作用させることにより好結果が得られる場合がある。かかる塩基としては、例えば、例えばナトリウムエチラート，ナトリウムメチラート，カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート、例えばトリエチルアミン，ジイソプロピルエチルアミン，ピリジン，４−ジメチルアミノピリジン，Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基、例えば炭酸カリウム，炭酸ナトリウム，水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸水素ナトリウム，炭酸水素カリウム，水素化ナトリウム等の無機塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、例えば、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム試薬を用いることができる。用いる塩基の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されず、溶媒を兼ねて大過剰量用いることもできる。

本反応は適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、反応基質、反応試薬および生成物と反応して副生成物を与えないものであれば特に限定されないが、反応基質および反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。かかる溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、およびこれらの混合溶媒、水、さらにはこれらと水との混合溶媒が用いられる。
反応温度は、通常約−５０〜２００℃であり、好ましくは約−３０〜１５０℃である。反応時間は一般には約０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜７２時間、より好ましくは約０.１〜２４時間である。
得られた化合物はそれ自体公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、液性変換、転溶、溶媒抽出、蒸留、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等により分離、精製後、あるいは反応混合物のまま次の反応の原料に供されてもよい。

製造法Ｃ
化合物（Ｉ）は、式：

（式中、Ｚ^１はＯ、ＳＯ_ｍ、ＮＲ^５、 -Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-Ｏ、-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-ＳＯ_ｍまたは-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-ＮＲ^５を示し、他の記号およびＲ^５、Ｒ^６ならびにＲ^７は上記と同意義である。）で表される化合物と、式

（式中、Ｌ^３は脱離基を、Ｚ^２は単結合または-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-を示し、Ａｒ^２およびＲ^６ならびにＲ^７は上記と同意義である。）で表される化合物とを反応させることにより製造できる。
Ｌ^３で示される脱離基としては、Ｌ^１と同様な脱離基が挙げられる。

本反応において、上記の式（ＶＩＩ）の化合物の量は特に限定されず、溶媒として大過剰量用いてもよいが、好ましくは約０.８〜５当量である。
反応を促進させ、かつ副生成物を少なくする目的で、塩基を共存させるかあるいは反応の前後に作用させることにより好結果が得られる場合がある。かかる塩基としては、例えば、例えばナトリウムエチラート，ナトリウムメチラート，カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート、例えばトリエチルアミン，ジイソプロピルエチルアミン，ピリジン，４−ジメチルアミノピリジン，Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基、例えば炭酸カリウム，炭酸ナトリウム，水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸水素ナトリウム，炭酸水素カリウム，水素化ナトリウム等の無機塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、例えば、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム試薬を用いることができる。用いる塩基の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されず、溶媒を兼ねて大過剰量用いることもできる。

本反応は適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、反応基質、反応試薬および生成物と反応して副生成物を与えないものであれば特に限定されないが、反応基質および反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。かかる溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、およびこれらの混合溶媒、水、さらにはこれらと水との混合溶媒が用いられる。
反応温度は、通常約−５０〜２００℃であり、好ましくは約−３０〜１５０℃である。反応時間は一般には約０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜７２時間、より好ましくは約０.１〜２４時間である。
得られた化合物はそれ自体公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、液性変換、転溶、溶媒抽出、蒸留、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等により分離、精製後、あるいは反応混合物のまま次の反応の原料に供されてもよい。

製造法Ｄ
化合物（Ｉ）は、式

（式中、Ｌ^４は脱離基を、Ｚ^３は単結合または-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-を示し、他の記号およびＲ^６ならびにＲ^７は請求項１と同意義である。）で表される化合物と、式

（式中、Ｚ^４はＯ、ＳＯ_ｍ、ＮＲ^５、Ｏ-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-、ＳＯ_ｍ-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-またはＮＲ^５-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-を示し、Ａｒ^２およびＲ^５、Ｒ^６ならびにＲ^７は上記と同意義である。）で表される化合物とを反応させることにより製造できる。
Ｌ^４で示される脱離基としては、Ｌ^１と同様な脱離基が挙げられる。

本反応において、上記の式（ＩＸ）の化合物の量は特に限定されず、溶媒として大過剰量用いてもよいが、好ましくは約０.８〜５当量である。
反応を促進させ、かつ副生成物を少なくする目的で、塩基を共存させるかあるいは反応の前後に作用させることにより好結果が得られる場合がある。かかる塩基としては、例えば、例えばナトリウムエチラート，ナトリウムメチラート，カリウムtert-ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート、例えばトリエチルアミン，ジイソプロピルエチルアミン，ピリジン，４−ジメチルアミノピリジン，Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基、例えば炭酸カリウム，炭酸ナトリウム，水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸水素ナトリウム，炭酸水素カリウム，水素化ナトリウム等の無機塩基、例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、例えば、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機リチウム試薬を用いることができる。用いる塩基の量は反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されず、溶媒を兼ねて大過剰量用いることもできる。

本反応は適当な溶媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、反応基質、反応試薬および生成物と反応して副生成物を与えないものであれば特に限定されないが、反応基質および反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。かかる溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサメチルホスホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、およびこれらの混合溶媒、水、さらにはこれらと水との混合溶媒が用いられる。
反応温度は、通常約−５０〜２００℃であり、好ましくは約−３０〜１５０℃である。反応時間は一般には約０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜７２時間、より好ましくは約０.１〜２４時間である。
得られた化合物はそれ自体公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、液性変換、転溶、溶媒抽出、蒸留、結晶化、再結晶、クロマトグラフィー等により分離、精製後、あるいは反応混合物のまま次の反応の原料に供されてもよい。
上記製造法Ａ−Ｄにおける出発原料は、公知であるか、自体公知の方法によって製造できる。

本発明の化合物（Ｉ）は、衛生害虫、動植物寄生有害生物の防除に有効であって、有害生物の寄生する動植物に処理することによって強い殺虫作用を示す。また、本発明の化合物（Ｉ）は、植物に対する薬害も少なく、かつ魚類に対する毒性も低いなど、衛生用、畜産業用、ペット用、園芸用、農業用害虫防除剤として安全かつ有利な性質を併せ持っている。
化合物（Ｉ）を有害生物防除剤、特に殺虫剤などの農薬として使用するにあたっては、一般の農薬および動物薬の取り得る形態、すなわち化合物（Ｉ）またはその塩の一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を有効成分として使用目的によって適当な液体の担体に溶解させるか分散させ、または適当な固体担体と混合させるか吸着させ、乳剤、液剤、マイクロエマルジョン剤、フロアブル剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、種子コーティング剤、燻煙剤、錠剤、マイクロカプセル剤、噴霧剤、ＥＷ剤、軟膏、毒餌、カプセル剤、ペレット剤、注射剤、シャンプー製剤等の剤型として使用する。これらの製剤は必要ならば例えば乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤等を添加してもよく、自体公知の方法で調製することができる。

使用する液体担体（溶剤）としては、例えば水、アルコール類（例えばメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル類（例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えばトルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えばＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル、γ−ブチロラクトン等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等）、植物油（例えばなたね油、綿実油等）等の溶媒が適当であり、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
固体担体（希釈・増量剤）としては、植物性粉末（例えば大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白土等のクレー類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、塩化カリウム、硫酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、乳糖、尿素等が用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。
また、軟膏基剤としては、例えばポリエチレングリコール、ペクチン、例えばモノステアリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、例えばメチルセルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、例えばグリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等の一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）、あるいはこれらに下記に示す各種界面活性剤を添加したもの等が適宜使用される。

乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として使用される界面活性剤としては、必要に応じて石鹸類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類〔例、ノイゲン（商品名）、イー・エー142（E・A142（商品名））；第一工業製薬（株）製、ノナール（商品名）；東邦化学（株）製〕、アルキル硫酸塩類〔例、エマール１０（商品名）、エマール４０（商品名）；花王（株）製〕、アルキルベンゼンスルホン酸塩類〔例、ネオゲン（商品名）、ネオゲンＴ（商品名）；第一工業製薬（株）製、ネオペレックス；花王（株）製〕、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類〔例、ノイゲンＥＴ−１３５（商品名）；第一工業製薬（株）製〕、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー類〔例、ニューポールＰＥ−６４（商品名）；三洋化成（株）製〕、多価アルコールエステル類〔例、トゥイーン２０（商品名）、トゥイーン８０（商品名）；花王（株）製〕、アルキルスルホコハク酸塩類〔例、サンモリンＯＴ２０（商品名）；三洋化成（株）製、ニューカルゲンＥＸ７０（商品名）；竹本油脂（株）製〕、アルキルナフタレンスルホン酸塩類〔例、ニューカルゲンＷＧ−１（商品名）；竹本油脂（株）製〕、アルケニルスルホン酸塩類〔例、ソルポール５１１５（商品名）；東邦化学（株）製〕等の非イオン系およびアニオン系界面活性剤が適宜用いられ、これらは一種または二種以上（好ましくは一種以上、三種以下）を適当な割合で混合して適宜使用することができる。また、化合物（Ｉ）と、例えば他種の殺虫剤（ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート系殺虫剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、天然殺虫剤等）、殺ダニ剤、マシンオイル、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、殺菌剤（例えば銅系殺菌剤、有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノール系殺菌剤など）、共力剤、誘引剤、忌避剤、薬害軽減剤、色素、肥料、動物用飼料（牛、豚、鶏などの家畜用飼料、犬、猫などのペット動物用飼料、ハマチ、タイなどの養殖魚用飼料など）、動物用医薬品（家畜、ペット動物、養殖魚などの病気治療用および病気予防用医薬品）、動物用栄養剤等とを配合し、適宜使用することも可能である。

本発明の農薬および動物薬組成物（殺虫剤および駆虫剤）における化合物（Ｉ）の含有割合は、組成物全量に対して、通常約０．１〜８０重量％、好ましくは約１〜２０重量％程度である。具体的には、乳剤、液剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）などで用いる場合は、通常約１〜８０重量％程度、好ましくは約１〜２０重量％程度が適当である。油剤、粉剤などで用いる場合は、通常約０．１〜５０重量％程度、好ましくは約０．１〜２０重量％程度が適当である。粒剤などで用いる場合は、通常約５〜５０重量％程度、好ましくは約１〜２０重量％程度が適当である。
本発明の農薬組成物において配合される他の農薬活性成分（例、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤および／または殺菌剤）は製剤全量に対して、通常約１〜８０重量％程度、好ましくは約１〜２０重量％程度の範囲で使用される。
上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異なるが、通常約０．００１〜９９．９重量％程度、好ましくは約１〜９９重量％程度である。より具体的には、組成物全量に対して、界面活性剤を通常約１〜２０重量％程度、好ましくは約１〜１５重量％、流動助剤を約１〜２０重量％程度、担体を約１〜９０重量％、好ましくは約１〜７０重量％を添加するのが好ましい。具体的には、液剤を製造する場合は、界面活性剤を通常約１〜２０重量％程度、好ましくは１〜１０重量％程度と、水を約２０〜９０重量％添加するのが好ましい。乳剤、水和剤（例えば、顆粒水和剤）などは使用に際して、水などで適宜希釈増量（例えば、約１００〜５，０００倍）して散布するのがよい。

本発明の化合物（Ｉ）またはその塩と混合して使用できる化合物（異性体およびその塩を含む）の代表例を以下に示す。
殺虫剤、殺ダニ剤および殺センチュウ剤としては、アセフェート(acephate)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アクリナトリン(acrinathrin)、、アラニカルブ(alanycarb)、アルドリン(aldrin)、アレスリン(allethrin)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ(amitraz)、亜ひ酸(Arsenic acid)、アベルメクチン(avermectin-B)、ベンクロチアズ（benclothiaz）、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ＢＰＭＣ（BPMC）、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、カルバリル(carbaryl:NAC)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルデン(chlordane)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos:CVP)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロチアニジン(clothianidin)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、ＤＣＩＰ(dichlorodiisopropyl ether)、Ｄ−Ｄ(1,3-Dichloropropene)、ＤＤＴ、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジコホル(dicofol)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジスルホトン(disulfoton)、ＤＳＰ、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、ＥＰＮ、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリムホス(etrimfos)、フェナザキン(fenazaquin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェネリウム（flufenerim）、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルメスリン(flumethrin)、フロニックアミド(flonicamid)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルリムフェン（flurimfen）、フルバリネート(fluvalinate)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホスチアゼート(fosthiazate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、ハイドロプレン(hydroprene)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン（imiprothrin）、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、ルフェヌロン(lufenuron)、レバミゾール(levamisol)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メソミル(methomyl)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、臭化メチル(Methyl bromide)、メトフルトリン（metofluthrin）、メトルカルブ(metolcarb:MTMC)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンＡ(milbemycin-A)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)、ＮＮＩ−０００１（NNI-0001）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、ニディノテフラン(nidinotefuran)、ニテンピラム(nitenpyram)、オキサミル(oxamyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ペルメトリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate:PAP)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プラレトリン(prallethrin)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルトリン（profluthrin）、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite:BPPS)、プロポキスル(propoxur)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピレトリン(pyrethrins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダリル（pyridalyl）、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、キナルホス(quinalphos)、レスメトリン(resmethrin)、サリチオン(salithion)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサッド(spinosad)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン（spiromesifen）、硫黄(Sulfur)、スルフラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオメトン(thiometon)、ＴＩ−８０９(TI-809)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメトリン(tralomethrin)、トリアゼメイト(triazamate)、トリクロルホン(trichlorfon:DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ＸＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)などが挙げられる。

殺菌剤としては、アシベンゾラル・Ｓ・メチル(acibenzolar-S-methyl)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベソキサジン(bethoxazin)、ビテルタノール(bitertanol)、ブラストサイジン・Ｓ(blasticidin-S)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブチオベート(buthiobate)、次亜塩素酸カルシウム(Calcium hypochlorite)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、キャプタン(captan)、カルベンダゾール(carbendazol)、カルボキシン(carboxin)、カルプロパミド(carpropamid)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロロネブ(chloroneb)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil:TPN)、クロルチオホス(chlorthiophos)、桂皮アルデヒド(Cinnamaldehyde)、クロジラコン(clozylacon)、ＣＮＡ(2,6-Dichloro-4-nitroaniline)、水酸化第二銅(Copper hydroxide)、硫酸銅(Copper sulfate)、シアゾファミド（cyazofamid）、シフルフェンアミド(cyfluphenamid)、シモキサニル(cymoｘanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、Ｄ−Ｄ(1,3-Dichloropropene)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロメジン(diclomezine)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリム(diflumetorim)、ジメフルアゾール(dimefluazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール・Ｍ(diniconazole-M)、ジノカップ(dinocap)、エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、エタコナゾール(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンダゾスラム(Fendazosulam)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチアゾン(fentiazon)、水酸化トリフェニルスズ(fentin hydroxide)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルメトバー(flumetover)、フルモルフ（flumorph）、フルオルイミド(fluoroimide)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホル（flutriafol）、ホセチル(fosetyl-Al)、フサライド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール-シス(furconazole-cis)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ＩＢＰ(IBP)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・Ｍ(metalaxyl-M)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、臭化メチル(Methyl bromide)、メトコナゾール(metconazole)、メトフロキサム(methfuroxam)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルホバックス(metsulfovax)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、ミルネブ(milneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ナーバム(nabam)、オリサストロビン（orysastrobin）、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オキシポコナゾール(oxpoconazole)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ポリオキシン(polyoxin)、炭酸水素カリウム(Potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconaole)、プロピネブ(propineb)、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカーブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene:PCNB)、シルチオファーム(silthiopham)、シメコナゾール(simeconazole)、シプコナゾール(sipconazole)、炭酸水素ナトリウム(Sodium bibarbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、スピロキサミン(spiroxamine)、ＳＳＦ−１２９((E)-2[2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl]-2-methoxyimino-N-methylacetamide)、ストレプトマイシン(streptomycin)、硫黄(Sulfur)、テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジニル(thiadinil)、チウラム(thiram:TMTD)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、ＴＰＮ(TPN)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(triclamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram) 、ゾキサミド(zoxamide) 、トルニファニド（tolnifanide）などが挙げられる。

除草剤、植物ホルモン剤、植物発育調節物質としては、アブシジン酸(Abscisic acid)、アセトクロール(acetochlor)、アシフルオルフェン(acifluorfen-sodium)、アラクロール(alachlor)、アロキシジム(alloxydim)、アメトリン(ametryn)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノエトキシビニルグリシン（aminoethoxyvinylglycine）、アミノピラリド（aminopyralid）、AC94,377、アミプロホスメチル(amiprofos-methyl)、アンシミドール(ancymidol)、アシュラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、アビグリシン（aviglycine）、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンスリド(bensulide:SAP)、ベンタゾン(bentazone)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ベンザミゾール(benzamizole)、ベンズフェンディゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンジルアデニン(benzyl adenine)、ベンジルアミノプリン（benzylaminopurine）、ビアラホス(bialaphos)、ビフェノックス(bifenox)、ブラシノライド(Brassinolide)、ブロマシル(bromacil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、カフェンストロール(cafenstrole)、炭酸カルシウム(Calcium carbonate)、過酸化カルシウム(Calcium peroxide)、カルバリル(carbaryl)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid:DCBN)、塩化コリン(choline chloride)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレトジム(clethodim)、クロメプロップ(clomeprop)、クロキシホナック(cloxyfonac-sodium)、クロルメコート（chlormequat chloride）、４−ＣＰＡ(4-chlorophenoxyacetic acid)、クロプロップ（cliprop）、クロフェンセット（clofencet）、クミルロン(cumyluron)、シアナジン(cyanazine)、シクラニリド（cyclanilide）、シクロスルファムロン(cyclosulfamron)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、２，４−Ｄ塩(2,4-Dichlorophenoxyacetic acid salts)、ジクロルプロップ(dichlorprop:2,4-DP)、ダイムロン(daimuron)、ダラポン(dalapon:DPA)、ジメテンアミド-P(dimethenamid-P)、ダミノジット(daminozide)、ダゾメット(dazomet)、デシルアルコール(n-Decyl alcohol)、ジカンバ(dicamba-sodium:MDBA)、ジクロベニル(dichlobenil:DBN)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジケグラック（dikegulac）、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジクワット(diquat)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、エンドタール(endothal)、エポコレオン(epocholeone)、エスプロカルブ(esprocarb)、エテホン(ethephon)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エチクロゼート(ethychlozate)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェナリモル(fenarimol)、フェノキサプロップ・エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルアジホップ(fluazifop-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルメトラリン（flumetralin）、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルプロパネート・ナトリウム(flupropanate-sodium)、フルピルスルフロン・メチル・ナトリウム（flupyrsulfuron-methyl-sodium）、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ホメサフェン(formesafen)、ジベレリン(gibberellin)、グルホシネート(glufosinate)、グリホサート(glyphosate)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ヘキサジノン(hexazinone)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(Indole acetic acid:IAA)、インドール酪酸(Indole butyric acid)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、アイオキシニル(ioxynil-octanoate)、イソウロン(isouron)、イソオキサクロロトール(isoxachlortole)、イソオキサディフェン(isoxadifen)、カルブチレート(karbutilate)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル(lenacil)、リニュロン(linuron)、ＬＧＣ−４２１５３（LGC-42153）、マレイン酸ヒドラジド(Maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop:MCPP)、ＭＣＰ塩(2-Methyl-4-chlorophenoxyacetic acid salts)、ＭＣＰＡ・チオエチル(MCPA-thioethyl)、ＭＣＰＢ(2-Methyl-4-chlorophenoxybutanoic acid ethyl ester)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、メピコート(mepiquat)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソトリオン(mesotrione)、メチルダイムロン(methyl daimuron)、メタミホップ（metamifop）、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、モリネート(molinate)、ナフタリン酢酸（naphthylacetic acid）、ＮＡＤ(1-naphthaleneacetamide)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、デシルアルコール（n-decyl alcohol）、ニコスルフロン(nicosulfuron)、フェニルフタルアミド酸（n-phenylphthalamic acid）、オルベンカルブ(orbencarb)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシン硫酸塩(oxine-sulfate)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラコート(paraquat)、ペラルゴン酸(Pelargonic acid)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペノックスラム(penoxsulam)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ペトキサミド(pethoxamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピペロホス(piperophos)、プレチラクロール(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron-methyl)、プロカルバゾン(procarbazone)、プロジアミン(prodiamine)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフォキシディム(profoxydim)、プロヘキサジオン・カルシウム(prohexadione-calcium)、プロハイドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロメトリン(prometryn)、プロパニル(propanil)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロピザミド(propyzamide)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリダフォール(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック(pyrithiobac)、キンクロラック(quiclorac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シデュロン(siduron)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、塩素酸ナトリウム(Sodium chlorate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スェップ(swep:MCC)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシディム(tepraloxydim)、ターバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb:MBPMC)、テニルクロール(thenylchlor)、チアザフルロン(thiazafluron)、チジアズロン（ティヂアズロン）、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアジフラム(triaziflam)、トリブフォス（tribufos）、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルラリン(trifluralin)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、ウニコナゾール・Ｐ(uniconazole-P)、バーナレート(vemolate:PPTC) などが挙げられる。
また、ピペロニルブトキシド（piperonyl butoxide）、セサメックス（sesamex）、スルホキシド（sulfoxide）、 MGK 264、Ｎ−デクリイミダゾール（N-declyimidazole）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（WARF-antiresistant）、 TBPT、 TPP、 IBP、 PSCP、 CH₃I、ｔ−フェニルブテノン（t-phenylbutenone）、ジエチルマレエート（diethylmaleate）、 DMC、 FDMC、 ETP、 ETNなどの共力剤と混合使用してよく、また、ベノキサコール（benoxacor）、クロキントセト−メキシル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyometrinil）、ダイムロン（daimuron）、ジクロルミド（dichlormid）、フェンクロラゾール−エチル（fenchlorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、フルラゾール（flurazole）、フルクロフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、メフェンピル−ジエチル（mefenpyr-diethyl） MG191、無水ナフタル酸（naphthalic anhydride）、オキサベトリニル（oxabetrinil）などの薬害軽減剤と混合使用してもよい。

また、ピレスロイド剤やＩＧＲ剤（メソプレン、フェノキシカルブなどの幼若ホルモン様物質や、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、ノハルロン、ヘキサフルムロン、テフルベンズロン、ジフルベンズロン、トリフルムロンなどのキチン合成阻害剤など、あるいは、シロマジン、ピリプロキシフェンなどの昆虫成長制御剤）、あるいは、ネオニコチノイド系化合物（ニテンピラム等）といった外部寄生性節足動物防除剤と混合使用してよく、動物体内投与剤としての上記ＩＧＲ剤や、フィラリア防除剤（セラメクチン，イベルメクチン、ミルベマイシンやモキシデクチンなどマクロライド系化合物など）など内部寄生虫防除剤と混合使用してもよい。更に、動物用殺菌剤、ワクチン、治療薬、栄養剤、餌と混合使用してよい。

本発明の化合物（Ｉ）またはその塩を含有する製剤は、具体的には、例えばナガメ(Eurydema rugosum)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、クワコナカイガラムシ(Pseudococus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、トゲジラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)等の半翅目害虫、例えばハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、コナガ(Plutella xylostella)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ニカメイガ(Chilo supppressalis)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、ネッタイメイチュウ(Chilo polychrysus)、サンカメイガ(Typoryza incertulas)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、オオタバコガ(Heliothis armigera)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ボールワーム(Heliothis zea)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、イネツトムシ(Parnara guttata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、コドリングモス(Cydia pomonella)等の鱗翅目害虫、例えばニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunc tata)、ウリハムシ(Aulacophorafemoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、マメコガネ(Popillia japonica)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、コーンルートワームの仲間(Diabrotica spp.)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、コメツキムシの仲間(Agriotes spp.)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等の甲虫目害虫、例えばイエバエ(Musca domestica)、アカイエカ(Culex popiens pallens)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネバエ(Delia platura)、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イメキモグリバエ(Chlorops oryzae)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチョウカイミバエ(Ceratitis capitata)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)等の双翅目害虫、例えばトノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)等の直翅目害虫、例えばネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、イネアザミウマ(Baliothrips biformis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)等の総翅目害虫、例えばカブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)等の膜翅目害虫、例えばチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)等のゴキブリ科害虫、例えばナミハダニ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、オウトウハダニ(Tetranychus viennensis)、アシノワハダニ(Tetranychus desertorum)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)などのハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、カキサビダニ(Aceria diospyri)、モモサビダニ(Aculus fockeui)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)などのフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)などのホコリダニ類、ネダニ(Rhizoglyphus echinopus)などのコナダニ類、ヒメハダニ類、ハシリダニ類、等のダニ目害虫、例えばイネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)等の線虫類、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)等のシロアリ類などの害虫の防除に特に有効である。

また、本発明の化合物（Ｉ）またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する節足動物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば該有害生物の中には、マダニ類（Ixodes spp.）、ウシマダニ類（Boophilus spp.(例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、キララマダニ類（Amblyomma spp.）、 イボマダニ類（Hyalomma spp.）、コイタマダニ類（Rhipicephalus spp.(例えばRhipicephalus appendiculatus)）、チマダニ類（Haemaphysalis spp.）、 カクマダニ類（dermacentor spp.）, カズキダニ類（Ornithodoros spp.(例えばOrnithodoros moubata)）,ワクモ（Dermahyssus gallinae）、 ヒゼンダニ類（Sarcoptes spp.(例えばヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、 キュウセンヒゼンダニ類（Psoroptes spp.）、ショクヒヒゼンダニ類（Chorioptes spp.）、 ニキビダニ類（Demodex spp.）、ツツガムシ類（Eutrombicula spp.）、ヤブカ類（Aedes spp.）、ハマダラカ類（Anopheles spp.）、イエカ類（Culex spp）、ヌカカ類（Culicodes spp）、 イエバエ類（Musca spp.）、 ウシバエ類（Hypoderma spp.）、 ウマバエ類（Gasterophilus spp.）、サシバエ類（Haematobia spp）、ウシアブ類（Tabanus spp）、ブユ類（Simulium spp.）、サシガメ類（Triatoma spp.、シラミ類（Phthiraptera(例えばDamalinia spp., Linognathus spp.，Haematopinus spp)）、ノミ類（Ctenocephalides spp. Xenosylla spp）、イエヒメアリ（monomorium pharaonis）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばNippostrongylus brasiliensis, Trichostrongylus axei、Trichostrongylus colubriformis）、旋毛虫類（例えばTrichinella spiralis）、捻転胃虫（ Haemonchus contortus）、ネマトジルス類（例えば Nematodirus battus）, オステルターグ胃虫（Ostertagia circumcincta）、クーペリア類 （Cooperia spp.）、矮小条虫（Hymenolepis nana））等が挙げられる。

本発明の化合物（Ｉ）またはその塩を含有する農薬組成物は、優れた殺虫活性を有し、毒性が極めて少なく安全で、優れた農薬組成物（殺虫剤）として用いることができる。そして、本発明の農薬組成物は、従来の農薬組成物と同様の方法で用いることができ、その結果従来品に比べ優れた効果を発揮することができる。
例えば、本発明の農薬組成物を水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋などに自体公知の方法により散布し、発生する上記害虫（有害昆虫など）に接触あるいは摂取させることにより駆除することができる。また別の態様として、例えば本発明の農薬組成物を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する節足動物や寄生虫を駆除することができる。また，家畜動物に摂食させて，その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる．
より具体的には、例えば、本発明の農薬組成物は、対象の害虫に対して例えば種子処理、育苗箱処理、植穴処理、株元処理、土壌混和処理、茎葉散布、ＵＬＶ散布、浸漬処理、塗布、粉衣、肥料混和処理、樹幹注入、毒飼、くん煙、灌注、水田の水中施用などにより使用することができる。そしてその施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはヘクタール当たり有効成分（化合物（Ｉ）またはその塩）が約０.３ｇ〜３,０００ｇ好ましくは約５０ｇ〜１,０００ｇとなるように施用することが望ましい。また本発明の農薬組成物が水和剤である場合には、有効成分の最終濃度が約０.１〜１,０００ｐｐｍ好ましくは約１０〜５００ｐｐｍの範囲となるように希釈して使用すればよい。また、近年、遺伝子組み替え作物（除草剤耐性作物、殺虫性タンパク産製遺伝子を組み込んだ害虫耐性作物、病害に対する抵抗性誘導物質産製遺伝子を組み込んだ病害耐性作物、食味向上作物、保存性向上作物、収量向上作物など）、昆虫性フェロモン（ハマキガ類、ヨトウガ類の交信攪乱剤など）、天敵昆虫などを用いたＩＰＭ（総合的害虫管理）技術が進歩しており、本発明の農薬組成物はそれらの技術と併用、あるいは体系化して用いることができる。

以下に、参考例、実施例、製剤例および試験例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例のカラムクロマトグラフィーにおける溶出は、ＴＬＣ（Thin Layer Chromatography、薄層クロマトグラフィー）による観察下に行われた。ＴＬＣ観察においては、ＴＬＣプレートとしてメルク（Merck）社製のキーゼルゲル６０Ｆ２５４（７０〜２３０メッシュ）を、展開溶媒としてはカラムクロマトグラフィーで溶出溶媒として用いた溶媒を、検出法としてＵＶ検出器を採用した。カラム用シリカゲルは同じくメルク社製のキーゼルゲル６０（７０〜２３０メッシュ）を用いた。ＮＭＲスペクトルはプロトンＮＭＲを示し、内部基準としてテトラメチルシランを用いて、ブルカーＡＶ４００（400MHz）型スペクトロメーターで測定し、全δ値をppmで示した。展開溶媒として混合溶媒を用いる場合に（ ）内に示した数値は各溶媒の容量混合比である。なお、下記実施例、参考例および表で用いる略号は、次のような意義を有する。ｓ：シングレット、ｂｒ：ブロード（幅広い）、ｂｒｓ：ブロードシングレット（幅広いシングレット）、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：クワルテット、ｑｕ：クインテット（５重線）、ｓｅｐ：セプテット（７重線）、ｍ：マルチプレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｄｔ：ダブルトリプレット、Ｊ：カップリング定数、Ｈｚ：ヘルツ、mp：融点、また室温とあるのは約１５〜２５℃を意味する。

参考例１

５−（２−クロロ−６―フルオロフェニル）−２−メチル−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン

２−メチルチオセミカルバジド 3.00 g (28.5 mmol) をピリジン 30 ml に懸濁し、２−クロロ−６−フルオロベンゾイルクロライド 6.43 g (33.3 mmol) を 2〜8℃下、20 分間で滴下した。室温で 4 時間撹拌の後減圧濃縮し、残渣に1M 炭酸水素ナトリウム水溶液 80 ml を加えて、100℃のオイルバス上で一夜攪拌した。放冷後濃塩酸で pH.3 とし、析出した結晶をろ取、水洗、乾燥して白色結晶 4.59 gを得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム：酢酸エチル＝5:1) により得られた画分を、ジエチルエーテル−ヘキサンで洗浄して白色結晶５−（２−クロロ−６―フルオロフェニル）−２−メチル−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン 2.68 g (11.0 mmol) を得た。収率 39%。
mp: 206.5〜208℃
^１HNMR(CDCl₃)δppm: 3.73(3H, s, Me), 7.47 (1H, dd J=9.2, 8.6Hz, Ph) , 7.56 (1H, dd J=8.2, 0.8Hz, Ph) , 7.69 (1H, td J=8.3, 8.4Hz, Ph), 13.99(1H, br, NH).
¹⁹FNMR(CDCl₃)δppm: -109.44(1F, m, Ph-F).
IR(nujol) υcm^-1: 3079(NH), 1615, 1560, 1248, 1214, 974, 902, 777.

参考例２

３−（２，６―ジフルオロフェニル）−１−メチル−５−メチルチオ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール

２−メチルチオセミカルバジド 3.40 g (32.3 mmol) をピリジン 40 ml に懸濁し、２，６−ジフルオロベンゾイルクロライド 4.3 ml (34 mmol) を 3〜18℃下、3 分間で滴下した。室温で 7 時間撹拌の後減圧濃縮し、粘稠なオイルと結晶の混合物を得た。1M 炭酸水素ナトリウム水溶液 50 ml を加えて、100℃のオイルバス上で 15 時間攪拌した。放冷後濃塩酸で pH.1 とし、析出した結晶をろ取、水洗、乾燥して白色結晶 5.61 g を得た。
この結晶をアセトン 100 ml に溶かし、炭酸カリウム 5.5 g (40 mmol)、ヨウ化メチル 4.0 ml (64 mmol) を加えて 2 時間加熱還流した。放冷後不溶物をろ去し、ろ液を減圧濃縮して黄色オイル・結晶混合物 7.42 g を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝3:1、4:1)、中圧分取カラムクロマトグラフィー((ヘキサン：酢酸エチル＝80:20) により無色油状３−（２，６―ジフルオロフェニル）−１−メチル−５−メチルチオ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール 5.23 g (21.7 mmol) を得た。通し収率 67%。
¹HNMR(CDCl₃)δppm: 2.47(3H, s), 3.85(3H, s), 6.97〜7.01(2H, m), 7.33〜7.37(1H, m).
¹⁹FNMR(CDCl₃)δppm: -111.81〜-111.85(m).
IR(neat) υcm^-1: 1634, 1591, 1475, 1335, 1236, 1003, 791, 721.

参考例３

３−（２，６―ジフルオロフェニル）−１−メチル−５−メチルスルホニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール

３−（２，６―ジフルオロフェニル）−１−メチル−５−メチルチオ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール 1.86 g をクロロホルム 40 ml に溶かし、氷冷下 mCPBA(69〜75%) 4.59 g (18.4〜19.9 mmol) を加えて室温で一夜撹拌した。水 50 ml に溶かした炭酸カリウム 3.6 g (26 mmol) を加えて抽出した。有機相を除去した後水相をクロロホルム 20 ml で 2 回抽出した。有機相を合わせて無水硫酸マグネシウムで乾燥し、無機塩をろ別後減圧濃縮して無色オイル 2.70 g を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝3:1) により無色油状３−（２，６―ジフルオロフェニル）−１−メチル−５−メチルスルホニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール 2.10 g (7.68 mmol) を得た。収率 99.6%。
¹HNMR(CDCl₃)δppm: 3.50(3H, s), 4.29(3H, s), 7.01〜7.06(2H, m), 7.40〜7.46(1H, m).
¹⁹FNMR(CDCl₃)δppm: -111.54〜-111.58(m).
IR(neat) υcm^-1: 1634, 1590, 1480, 1336, 1237, 1175, 1137, 1005, 962, 793, 766.

参考例４

４−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオ］フェノール

３−（２，６―ジフルオロフェニル）−１−メチル−５−メチルスルホニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール 0.50 g (1.8 mmol)、４−メルカプトフェノール 0.27 g (2.1 mmol)、炭酸カリウム 0.30 g (2.2 mmol) を DMF 10 ml に溶解・懸濁し、室温で 7 時間攪拌した。氷水 60 ml にあけて濃塩酸で pH. 2 とし、酢酸エチル 15 ml で 3 回抽出した。有機相を合わせて飽和塩化ナトリウム水溶液 10 ml で 3 回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無機塩をろ別後減圧濃縮して黄色オイル 0.89 g を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝2:1) により淡黄色結晶 0.27 g を得、ジエチルエーテル-ヘキサンで洗浄して白色結晶 ４−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオ］フェノール 0.21 g (0.66 mmol) を得た。収率 37 %。
mp: 159〜161.5℃.
¹HNMR(CDCl₃)δppm: 3.98(3H, s), 6.43〜6.47(2H, m), 6.91〜6.97(2H, m), 7.22〜7.26(2H, m), 7.28〜7.35(1H, m), 8.7(1H, br).
¹⁹FNMR(CDCl₃)δppm: -111.73〜-111.77(m).
IR(nujol) υcm^-1: 3090(OH), 1627, 1584, 1498, 1446, 1321, 1274, 1231, 1004, 792, 725.

５−［４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニルチオ］−３−（２，６―ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｎｏ．２）

４−［３−（２，６−ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イルチオ］フェノール 0.19 g (0.59 mmol)、２，３−ジクロロ−５−トリフルオロメチルピリジン 0.13 g (0.60 mmol)、炭酸カリウム 0.11 g (0.80 mmol) を DMF 10 ml に溶解・懸濁し、室温で一夜攪拌した。飽和塩化ナトリウム水溶液 10 ml ＋水 5 ml にあけて、酢酸エチル 10 ml で 3 回抽出した。有機相を合わせて飽和塩化ナトリウム水溶液 10 ml で 3 回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無機塩をろ別後減圧濃縮して無色オイル 0.71 g を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝4:1) により無色油状 １．５−［４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニルチオ］−３−（２，６―ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール 0.20 g (0.40 mmol) を得た。収率 68 %。
¹HNMR(CDCl₃)δppm: 3.98(3H, s), 7.99(2H, t J=8.1Hz), 7.16〜7.20(2H, m), 7.32〜7.39(1H, m), 7.53〜7.57(2H, m), 7.98(1H, d J=2.2Hz), 8.25〜8.26(1H, m).
¹⁹FNMR(CDCl₃)δppm: -62.13(3F, s), -111.64〜-111.68(2F, m).
IR(neat) υcm^-1: 1634, 1606, 1590, 1490, 1472, 1462, 1403, 1324, 1262, 1236, 1199, 1166, 1135, 1090, 1069, 1005, 914, 837, 792.

５−［４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルチオ）フェノキシ］−３−（２，６―ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｎｏ．３）

３−（２，６―ジフルオロフェニル）−１−メチル−５−メチルスルホニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール 0.50 g (1.8 mmol)、４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルチオ）フェノール 0.55 g (1.8 mmol)、炭酸カリウム 0.30 g (2.2 mmol) を DMF 15 ml に溶解・懸濁し、室温で 05 時間、58℃ で 4.5 時間、75℃ で 1.5 時間、98℃ で一夜攪拌した。飽和塩化ナトリウム水溶液 15 ml ＋水 5 ml にあけて、ジエチルエーテル 15 ml で 3 回抽出した。有機相を合わせて飽和塩化ナトリウム水溶液 15 ml で 3 回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無機塩をろ別後減圧濃縮して淡黄色オイル 0.84 g を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝4:1) により白色結晶 0.29 gを得、ジエチルエーテル-ヘキサンで洗浄して白色結晶５−［４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イルチオ）フェノキシ］−３−（２，６―ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール 0.16 g (0.32 mmol) を得た。収率 18 %。
mp: 110.5〜112℃.
¹HNMR(CDCl₃)δppm: 3.91(3H, s), 6.98(2H, t J=8.1Hz), 7.31〜7.38(1H, m), 7.49(2H, AB, t J=8.9, 2.5Hz), 7.59(2H, AB, t J=8.9, 2.5Hz), 7.78(1H, d J=2.0Hz), 8.42〜8.43(1H, m).
¹⁹FNMR(CDCl₃)δppm: -62.54(3F, s), -111.98〜-112.01(2F, m).
IR(nujol) υcm^-1: 1537, 1514, 1487, 1322, 1232, 1129, 1045, 1004.

５−［４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）フェニルメチルチオ］−３−（２，６―ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（Ｎｏ．１８）

４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）ベンジルクロライド 0.306 g (1.00 mmol)、５−（２，６―ジフルオロフェニル）−２−メチル−２，４−ジヒドロ−１，２，４−トリアゾール−３−チオン 0.224 g (0.986 mmol)、炭酸カリウム 0.15 g (1.1 mmol) を DMF 10 ml に溶解・懸濁し、室温で一夜攪拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液 10 ml 水 5 ml にあけて酢酸エチル 10 ml で 3 回抽出した。有機相を合わせて飽和塩化ナトリウム水溶液 10 ml で 3 回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。無機塩をろ別後減圧濃縮して茶色オイル 0.67 g を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝4:1) により無色油状５−［４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）フェニルメチルチオ］−３−（２，６―ジフルオロフェニル）−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール 0.380 g (0.765 mmol) を得た。収率 77 %。
¹HNMR(CDCl₃)δppm: 3.73(3H, s), 4.51(2H, s), 6.98〜7.04 (2H, m), 7.34〜7.41(1H, m), 7.49(2H, d J=8.2Hz), 7.70〜7.72 (2H, m), 8.03(1H, d J=2.0Hz), 8.83 (1H, s).
¹⁹FNMR(CDCl₃)δppm: -62.74(3F, s), -111.71〜-111.75(2F, m).
IR(neat) υcm^-1: 1601, 1476, 1325, 1236, 1162, 1138, 1097, 1079, 1004, 791.

同様にして合成した化合物を上記化合物と共に表１に示す。

製剤例１

化合物Ｎｏ．５（２０重量％）、キシレン（７５重量％）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル（ノイゲンＥＴ−１３５（商品名））（５重量％）をよく混合して、乳剤を製造する。

製剤例２

化合物Ｎｏ．５（３０重量％）、リグニンスルホン酸ナトリウム（５重量％）、ポリオキシエチレングリコールエーテル（ノイゲンＥＴ−１３５（商品名））（５重量％）、ホワイトカーボン（３０重量％）、クレー（３０重量％）をよく混合して、水和剤を製造する。

製剤例３

化合物Ｎｏ．５（３重量％）、ホワイトカーボン（３重量％）、クレイ（９４重量％）をよく混合して、粉剤を製造する。

製剤例４

化合物Ｎｏ．５（１０重量％）、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー（ニューポールＰＥ−６４（商品名））（１重量％）、リグニンスルホン酸ナトリウム（５重量％）、クレー（８４重量％）をよく粉砕混合し、水を加えてよく練りあわせた後、造粒、乾燥して粒剤を製造する。

製剤例５

化合物Ｎｏ．５（３重量％）、ホワイトカーボン（３重量％）、流動パラフィン（ドリレスＣ（商品名））（１重量％）、ハートール脂肪酸（０．５重量％）、クレー（９２．５重量％）をよく混合して、粉剤ＤＬを製造する。

製剤例６

化合物Ｎｏ．５（１０重量％）、ポリオキシアルキレンアリルフェニルエーテルサルフェート塩（ニューカルゲンＦＳ−７（商品名））（３重量％）、エチレングリコール（８重量％）、コロイド性含水ケイ酸アルミニウム（クニピアＦ（商品名））（１重量％）、シリコーンエマルジョン（アンチホームＥ−２０（商品名））（０．２重量％）、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ｎ−ブチル（０．１重量％）、水（７７．７重量％）を混合し、湿式で粉砕してフロアブル剤を製造する。

試験例１

１）ナミハダニ(Tetranychus urticae) に対する殺ダニ効果
初生葉展開直後のインゲンに、ナミハダニ雌成虫１０頭を放飼した。翌日供試化合物（上記実施例で得られる化合物のNo．で示す。）５ｍｇをトウィーン（Tween）２０（商品名）を含む０．５ｍｌのアセトンで溶解し、５０００倍希釈のダイン（登録商標）水で所定濃度（５００ｐｐｍ）としてスプレーガンで薬液が滴り落ちる量を散布した。恒温飼育室（２５℃）中に置き、処理２日後および７日後にそれぞれ生存虫数を数えた。減少率は次の式により計算し、結果を表２に示した。
減少率（％）＝（１−（Ｓ_２／（５．５９×（１０＋（１０＋Ｓ_１）／２＋Ｓ_１））））×１００
Ｓ１；処理２日後の生存成虫数
Ｓ２；処理７日後の生存虫数

本発明の化合物（Ｉ）は、衛生害虫、動植物寄生有害生物の防除に有効であって、植物に対する薬害も少なく、かつ魚類に対する毒性も低いため、安全な衛生用、畜産業用、ペット用、園芸用、農業用害虫防除剤の用途に使用できる。

Claims (7)

1. 式（Ｉ）：
   

   

   〔式中、Ａｒ^１およびＡｒ^２は、同一または異なって、置換されていてもよい芳香族残基を示し、Ｒは置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基または置換されていてもよいシクロアルキル基を示し、
   ＸはＯ、ＳＯ_ｍまたはＮＲ^５を、Ｙは単結合または-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-を、ＺはＯ、ＳＯ_ｍ、ＮＲ^５、Ｏ-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-、ＳＯ_ｍ-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-、ＮＲ^５-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-、-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-Ｏ、-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-ＳＯ_ｍまたは-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-ＮＲ^５（式中、Ｒ^５は、水素原子、置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいアルコキシカルボニル基、１ないし２置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていてもよいアルキルスルホニル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基またはホルミル基を示し、Ｒ^６およびＲ^７は、Ｈ、置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基もしくはシアノ基であるか、またはＲ^６とＲ^７が一緒になって結合する炭素原子とともに環を形成してもよく、ｍは０、１または２の整数を表す）を示し、
   Ａ^１はＮまたはＣ-Ｒ^１を、Ａ^２はＮまたはＣ-Ｒ^２を、Ａ^３はＮまたはＣ-Ｒ^３を、Ａ^４はＮまたはＣ-Ｒ^４（式中、Ｒ^１〜Ｒ^４は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、ホルミル基、置換されていてもよく分岐していてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアシル基、置換されていてもよいアルキルＳＯ_ｍまたは１ないし２置換されていてもよいアミノ基を表す）を示す〕で表されるトリアゾール化合物またはその塩。
2. Ａ^１〜Ａ^４がＣＨである請求項１記載のトリアゾール化合物またはその塩。
3. 式：
   

   

   (式中、Ｌ^１は脱離基を示し、他の記号は請求項１と同意義である。)で表される化合物と、式：
   

   

   (式中、各記号は請求項１と同意義である。)で表される化合物とを反応させることを特徴とする請求項１記載のトリアゾール化合物の製造方法。
4. 式：
   

   

   (式中、各記号は請求項１と同意義である。)で表される化合物と、式：
   

   

   （式中、Ｌ^２は脱離基を示し、他の記号は請求項１と同意義である。）で表される化合物とを反応させることを特徴とする請求項１記載のトリアゾール化合物の製造方法。
5. 式：
   

   

   （式中、Ｚ^１はＯ、ＳＯ_ｍ、ＮＲ^５、 -Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-Ｏ、-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-ＳＯ_ｍまたは-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-ＮＲ^５を示し、他の記号およびＲ^５、Ｒ^６ならびにＲ^７は請求項１と同意義である。）で表される化合物と、式：
   

   

   （式中、Ｌ^３は脱離基を、Ｚ^２は単結合または-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-を示し、Ａｒ^２およびＲ^６ならびにＲ^７は請求項１と同意義である。）で表される化合物とを反応させることを特徴とする請求項１記載のトリアゾール化合物の製造方法。
6. 式：
   

   

   （式中、Ｌ^４は脱離基を、Ｚ^３は単結合または-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-を示し、他の記号およびＲ^６ならびにＲ^７は請求項１と同意義である。）で表される化合物と、式：
   

   

   （式中、Ｚ^４はＯ、ＳＯ_ｍ、ＮＲ^５、Ｏ-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-、ＳＯ_ｍ-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-またはＮＲ^５-Ｃ(Ｒ^６)(Ｒ^７)-を示し、Ａｒ^２およびＲ^５、Ｒ^６ならびにＲ^７は請求項１と同意義である。）で表される化合物とを反応させることを特徴とする請求項１記載のトリアゾール化合物の製造方法。
7. 請求項１記載のトリアゾール化合物またはその塩を含有するする有害生物防除剤。