JP2014080385A - オキシムエーテル化合物及びその有害生物防除用途 - Google Patents

オキシムエーテル化合物及びその有害生物防除用途 Download PDF

Info

Publication number
JP2014080385A
JP2014080385A JP2012228649A JP2012228649A JP2014080385A JP 2014080385 A JP2014080385 A JP 2014080385A JP 2012228649 A JP2012228649 A JP 2012228649A JP 2012228649 A JP2012228649 A JP 2012228649A JP 2014080385 A JP2014080385 A JP 2014080385A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
atom
formula
ether compound
oxime ether
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2012228649A
Other languages
English (en)
Inventor
Hiroyuki Miyazaki
裕之 宮崎
Hideki Uneme
英樹 采女
Yasushi Katagiri
康 片桐
Samir Abdel-Khalek Sokeirik Yasser
ヤセル サミル アプデルハレコ ソカイレコ
Balkrishna Salunke Ganesh
ガネーシュ バークリシナ サルンケ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP2012228649A priority Critical patent/JP2014080385A/ja
Publication of JP2014080385A publication Critical patent/JP2014080385A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Abstract

【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。
【解決手段】式(1)
Figure 2014080385

〔式中、
Xはトリフルオロメチル基又はペンタフルオロチオ基を表し、Y及びZは同一又は相異なり、ハロゲン原子を表し、Aは酸素原子またはカルボニル基を表し、R1はC1−C3アルキル基等を表し、nは0、1又は2を表し、nが2の場合、該R1は同一又は相異なっていてもよく、R2はC1−C6アルキル基等を表し、R3はC1−C10アルキル基等を表し、R4及びR5は同一又は相異なり、C1−C3アルキル基等を表し、R6及びR7はC1−C3アルキル基を表し、mは0、1又は2を表す。〕で示されるオキシムエーテル化合物は、有害生物防除剤として有効である。
【選択図】なし

Description

本発明はオキシムエーテル化合物及びその有害生物防除用途に関する。
従来、有害生物に対して防除活性を有する化合物が有害生物防除剤の有効成分として見出され、開発されている。
またある種のオキシムエーテル化合物が有害生物防除剤の有効成分として知られている(例えば、特許文献1〜5参照。)。
国際公開第2007/039555号 特開平02−279662号公報 国際公開第90/01874号 国際公開第90/02113号 特開昭61−260054号公報
本発明は、有害生物に対して防除活性を有する新規な化合物を提供することを課題とする。
本発明者は、有害生物に対して防除活性を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式(1)で示されるオキシムエーテル化合物が有害生物に対して防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は、以下のとおりである。
[項1] 式(1)

Figure 2014080385
〔式中、
Xはトリフルオロメチル基又はペンタフルオロチオ基を表し、
Y及びZは同一又は相異なり、ハロゲン原子を表し、
Aは酸素原子またはカルボニル基を表し、
1はハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
nは0、1又は2を表し、nが2の場合、該R1は同一又は相異っていてもよく、
2は水素原子、C1−C6アルキル基又はC1−C3ハロアルキル基を表し、
3はC1−C10アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、C2−C10アルケニル基又はC2−C10アルキニル基を表し、該C1−C10アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、C2−C10アルケニル基及びC2−C10アルキニル基は、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、NR45基、OR6基、S(O)m7基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の原子もしくは基を有していてもよく、
4及びR5は同一又は相異なり、水素原子又はC1−C3アルキル基を表し、
6及びR7はC1−C3アルキル基を表し、
mは0、1又は2を表す。〕
で示されるオキシムエーテル化合物(以下、本発明化合物と記す。)。
[項2] 式(2)
Figure 2014080385
〔式中の記号は上記と同意義を表す。〕
で示される化合物と
式(3)
Figure 2014080385
〔式中R3は上記と同意義を表す。〕
で示される化合物またはその塩とを反応させることを特徴とする、式(1)で示されるオキシムエーテル化合物の製造方法。
[項3] 式(4)
Figure 2014080385
〔式中の記号は上記と同意義を表す。〕
で示される化合物と
式(5)
Figure 2014080385
〔式中R3は上記と同意義を表し、L1は脱離基を表す。〕
で示される化合物とを反応させることを特徴とする本発明化合物の製造方法。
[項4] 式(1)で示されるオキシムエーテル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
[項5] 式(1)で示されるオキシムエーテル化合物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
本発明化合物は、有害生物に対して防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
本明細書において、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味する。
本明細書において、「C1−C3アルキル基」とは、直鎖状もしくは分岐状の炭素数1−3のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
本明細書において、「C1−C3ハロアルキル基」とは、1以上の水素原子が1以上のハロゲン原子で置換された、直鎖状もしくは分岐状の炭素数1−3のアルキル基を表し、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ブロモフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、1−フルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル基、1,1,2,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロピル基及び1,2,2,2−テトラフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基が挙げられる。
本明細書において、「C1−C3アルコキシ基」とは、直鎖状もしくは分岐状の炭素数1−3のアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びイソプロポキシ基が挙げられる。
本明細書において、「C1−C6アルキル基」とは、直鎖状もしくは分岐状の炭素数1−6のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1,1−ジメチルブチル基及び1,3−ジメチルブチル基が挙げられる。
本明細書において、「C1−C10アルキル基」とは、直鎖状もしくは分岐状の炭素数1−10のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1,1−ジメチルブチル基及び1,3−ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基及び7−メチルオクチル基が挙げられる。
本明細書において、「C3−C10シクロアルキル基」とは、炭素数3−10の環状のアルキル基を表し、例えばシクロプロピル基、1−メチルシクロプロピル基、2−メチルシクロプロピル基、2,2−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1−メチルシクロペンチル基、2−メチルシクロペンチル基、3−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基及び2−メチルシクロオクチル基が挙げられる。
本明細書において、「C2−C10アルケニル基」とは、直鎖状もしくは分岐状の炭素数2−10のアルケニル基を表し、例えばビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、2−ヘプテニル基、3−オクテニル基、3−ノネニル基及び5−デセニル基が挙げられる。
本明細書において、「C2−C10アルキニル基」とは、直鎖状もしくは分岐状の炭素数2−10のアルキニル基を表し、例えばエチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、2−ヘキシニル基、3−ヘキシニル基、4−ヘキシニル基、5−へキシニル基、4−メチル−3−ペンチニル基、2−ヘプチニル基、3−オクチニル基、3−ノニニル基及び5−デシニル基が挙げられる。
本明細書において、「C3−C6シクロアルキル基」とは、炭素数3−6の環状のアルキル基を表し、例えばシクロプロピル基、1−メチルシクロプロピル基、2−メチルシクロプロピル基、2,2−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1−メチルシクロペンチル基、2−メチルシクロペンチル基、3−メチルシクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
本明細書において、「C3−C10アルケニル基」とは、直鎖状もしくは分岐状の炭素数3−10のアルケニル基を表し、例えば1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、2−ヘプテニル基、3−オクテニル基、3−ノネニル基及び5−デセニル基が挙げられる。
本明細書において、「C3−C10アルキニル基」とは、直鎖状もしくは分岐状の炭素数3−10のアルキニル基を表し、例えば1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、2−ヘキシニル基、3−ヘキシニル基、4−ヘキシニル基、5−へキシニル基、2−ヘプチニル基、3−オクチニル基、3−ノニニル基及び5−デシニル基が挙げられる。
本明細書において、「直鎖C1−C10アルキル基」とは、直鎖状の炭素数1−10のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基及びデシル基が挙げられる。
本明細書において、「直鎖C3−C10アルケニル基」とは、直鎖状の炭素数3−10のアルケニル基を表し、例えば1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、2−ヘプテニル基、3−オクテニル基、3−ノネニル基及び5−デセニル基が挙げられる。
本明細書において、「直鎖C3−C10アルキニル基」としては、直鎖状の炭素数3−10のアルキニル基を表し、例えば1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、2−ヘキシニル基、3−ヘキシニル基、4−ヘキシニル基、5−へキシニル基、2−ヘプチニル基、3−オクチニル基、3−ノニニル基及び5−デシニル基が挙げられる。
本明細書において、「直鎖C1−C9アルキル基」としては、直鎖状の炭素数1−9のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基及びノニル基が挙げられる。
本明細書において、「直鎖C3−C5アルケニル基」としては、直鎖状の炭素数3−5のアルケニル基を表し、例えば2−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基及び4−ペンテニル基が挙げられる。
本明細書において、脱離基とは、ハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基又はアリールスルホニルオキシ基を表し、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子のハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等のアルキルスルホニルオキシ基、及びベンゼンスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基等のアリールスルホニルオキシ基が挙げられる。
本明細書において、式(1)で示されるオキシムエーテル化合物は、例えば塩酸、硫酸、リン酸と混合されて農学的に許容される塩の形態をとることがある。本発明化合物には、このような農学的に許容される塩の形態のオキシムエーテル化合物も包含される。
本明細書において、式(3)で示される化合物は、例えば塩酸、硫酸、リン酸と混合されて塩の形態をとることがある。本明細書において、式(3)で示される化合物の塩としては、例えば塩酸塩や硫酸塩、リン酸塩が挙げられる。
本発明化合物の態様としては、例えば以下のオキシムエーテル化合物が挙げられる。
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Yがフッ素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Yが塩素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Yが臭素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Zがフッ素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Zが塩素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Zが臭素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが臭素原子であり、Zが臭素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Aが酸素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Aがカルボニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが臭素原子であり、Zが臭素原子であり、Aが酸素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが臭素原子であり、Zが臭素原子であり、Aがカルボニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが0であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが臭素原子であり、Zが臭素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが臭素原子であり、Zが臭素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が2位(オキシム部位のオルト位)に結合するオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が3位(オキシム部位のメタ位)に結合するオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が2位結合ハロゲン原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が3位結合ハロゲン原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が2位結合フッ素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が2位結合塩素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が2位結合臭素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が3位結合フッ素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が3位結合塩素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が3位結合臭素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が2位結合C1−C3アルキル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が3位結合C1−C3アルキル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が2位結合メチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が3位結合メチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が2位結合C1−C3ハロアルキル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が3位結合C1−C3ハロアルキル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が2位結合トリフルオロメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が3位結合トリフルオロメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が2位結合C1−C3アルコキシ基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が3位結合C1−C3アルコキシ基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が2位結合メトキシ基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が3位結合メトキシ基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が2位結合エトキシ基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が3位結合エトキシ基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が2位結合ニトロ基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が3位結合ニトロ基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が2位結合シアノ基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが1であり、R1が3位結合シアノ基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、nが2であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R2が水素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが臭素原子であり、Zが臭素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが臭素原子であり、Zが臭素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R2がC1−C6アルキル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R2がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが臭素原子であり、Zが臭素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが臭素原子であり、Zが臭素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R2がC1−C3ハロアルキル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がシアノ基、C3−C6シクロアルキル基、NR45基、OR6基、S(O)m7基及び1〜3個のハロゲン原子で置換されていてもよいC1−C10アルキル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がNR4R5基、OR6基及びハロゲン原子で置換されていてもよい直鎖C1−C10アルキル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3が直鎖C1−C9アルキル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がC3−C10シクロアルキル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がC3−C6シクロアルキル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がC2−C10アルケニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3が直鎖C3−C10アルケニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3が直鎖C3−C5アルケニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がC2−C10アルキニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3が直鎖C3−C10アルキニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がプロピル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がイソプロピル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がイソブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がsec−ブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がtert−ブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がペンチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がヘキシル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がヘプチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がオクチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がデシル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がフルオロメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3が2−フルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3が2,2−ジフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3が2,2,2−トリフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がシクロプロピルメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がシクロヘキシルメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がシアノメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3が2−(メチルアミノ)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3が2−(ジメチルアミノ)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がエトキシメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3が2−メトキシエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3が2−(メチルチオ)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3が2−(メチルスルホニル)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がシクロペンチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3がシクロヘキシル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3が2−プロペニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3が2−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3が3−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3が2−プロピニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3が2−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、R3が3−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がプロピル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がプロピル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がプロピル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がプロピル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がプロピル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がプロピル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がイソプロピル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がイソプロピル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がイソプロピル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がイソプロピル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がイソプロピル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がイソプロピル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がイソブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がイソブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がイソブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がイソブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がイソブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がイソブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がsec−ブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がsec−ブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がsec−ブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がsec−ブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がsec−ブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がsec−ブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がtert−ブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がtert−ブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がtert−ブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がtert−ブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がtert−ブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がtert−ブチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がペンチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がペンチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がペンチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がペンチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がペンチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がペンチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がヘキシル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がヘキシル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がヘキシル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がヘキシル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がヘキシル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がヘキシル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がヘプチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がヘプチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がヘプチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がヘプチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がヘプチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がヘプチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がオクチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がオクチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がオクチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がオクチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がオクチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がオクチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3がノニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がデシル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がデシル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がデシル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がデシル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がデシル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がデシル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がフルオロメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がフルオロメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がフルオロメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がフルオロメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がフルオロメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がフルオロメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−フルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−フルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−フルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−フルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−フルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−フルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2,2−ジフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2,2−ジフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2,2−ジフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2,2−ジフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2,2−ジフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2,2−ジフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2,2,2−トリフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2,2,2−トリフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2,2,2−トリフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2,2,2−トリフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2,2,2−トリフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2,2,2−トリフルオロエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロプロピルメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロプロピルメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロプロピルメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロプロピルメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロプロピルメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロプロピルメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロヘキシルメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロヘキシルメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロヘキシルメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロヘキシルメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロヘキシルメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロヘキシルメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシアノメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシアノメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシアノメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシアノメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシアノメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシアノメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(メチルアミノ)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(メチルアミノ)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(メチルアミノ)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(メチルアミノ)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(メチルアミノ)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(メチルアミノ)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(ジメチルアミノ)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(ジメチルアミノ)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(ジメチルアミノ)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(ジメチルアミノ)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(ジメチルアミノ)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(ジメチルアミノ)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がエトキシメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がエトキシメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がエトキシメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がエトキシメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がエトキシメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がエトキシメチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−メトキシエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−メトキシエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−メトキシエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−メトキシエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−メトキシエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−メトキシエチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(メチルチオ)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(メチルチオ)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(メチルチオ)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(メチルチオ)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(メチルチオ)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(メチルチオ)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(メチルスルホニル)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(メチルスルホニル)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(メチルスルホニル)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(メチルスルホニル)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(メチルスルホニル)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−(メチルスルホニル)エチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロペンチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロペンチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロペンチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロペンチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロペンチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロペンチル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロヘキシル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロヘキシル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロヘキシル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロヘキシル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロヘキシル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3がシクロヘキシル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aがカルボニル基であり、nが0であり、R2がメチル基であり、R3が2−プロペニルであるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が3−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が3−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が3−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が3−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が3−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が3−ブテニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−プロピニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−プロピニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−プロピニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−プロピニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−プロピニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−プロピニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が2−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が3−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が3−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがトリフルオロメチル基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が3−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zがフッ素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が3−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yがフッ素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が3−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、Xがペンタフルオロチオ基であり、Yが塩素原子であり、Zが塩素原子であり、Aが酸素原子であり、nが0であり、R2が水素原子であり、R3が3−ブチニル基であるオキシムエーテル化合物;
Xがトリフルオロメチル基であり、
Aが酸素原子であり、
nが0であり、
2が水素原子であり、
3はC1−C6アルキル基、又はC3−C6シクロアルキル基であるオキシムエーテル化合物。
Xがトリフルオロメチル基であり、
Aが酸素原子であり、
nが0であり、
2が水素原子であり、
3がC7−C10アルキル基、又はC7−C10シクロアルキル基、C2−C10アルケニル基又はC2−C10アルキニル基を表し、該C7−C10アルキル基、C7−C10シクロアルキル基、C2−C10アルケニル基及びC2−C10アルキニル基は、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、NR45基、OR6基、S(O)mR7基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の原子もしくは基を有していてもよく、
4及びR5が同一又は相異なり、水素原子又はC1−C3アルキル基であり、
6及びR7がC1−C3アルキル基であり、
mが0、1又は2であるオキシムエーテル化合物。
Xがトリフルオロメチル基であり、
Aが酸素原子であり、
nが0であり、
2がC1−C6アルキル基又はC1−C3ハロアルキル基あるオキシムエーテル化合物。
Xがトリフルオロメチル基であり、
Aが酸素原子であり、
nが1又は2であるオキシムエーテル化合物。
式(1)において、オキシム部分がE体であるオキシムエーテル化合物;
式(1)において、オキシム部分がZ体であるオキシムエーテル化合物;
次に本発明化合物の製造について、以下に説明する。
以下、式(α)で示される化合物を「化合物(α)」と表すことがある。
(製造法1)
本発明化合物は、化合物(2)と化合物(3)とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2014080385

〔式中、X、Y、Z、A、R1、R2、R3及びnは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類;テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類;N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類;アセトニトリル等のニトリル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;酢酸エチル等のエステル類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン;1,2−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;酢酸等のカルボン酸類及びそれらの混合物が挙げられる。水が用いられ、反応が二相系になる場合は相間移動触媒を添加してもよい。相間移動触媒としては、例えば臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム等の第四級アンモニウム塩が汎用される。
化合物(3)は遊離体を用いても、酸性物質との塩を用いてもよい。酸性物質としては塩酸、硫酸、リン酸等が挙げられる。酸性物質との塩を用いた場合はトリエチルアミン、ピリジン、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ性物質で中和した後用いることもできる。
該反応は添加物を用いなくても進行する場合もあるが、上記したような酸性物質又はアルカリ性物質を添加することにより、反応が有利に進行する場合もある。
該反応は脱水反応のため、水以外の溶媒が用いられる際は、モレキュラーシーブズ、無水塩化ナトリウム、無水硫酸ナトリウム等の脱水剤を化合物(2)1グラムに対して、1グラム〜10グラム程度用いてもよい。
反応に用いられる試剤の量は、化合物(2)1モルに対して、化合物(3)が通常1〜10モルの割合であり、添加物として酸性物質又はアルカリ性物質を用いる場合は触媒量(0.01モル)〜10モルである。添加物が液体の場合は溶媒を兼ねて用いられる場合もある。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法2)
本発明化合物は、化合物(4)と化合物(5)とを反応させることにより製造することもできる。
Figure 2014080385

〔式中、X、Y、Z、A、R1、R2、R3及びnは前記と同じ意味を表し、L1は脱離基を表す。〕
該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類;N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類;アセトニトリル等のニトリル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;酢酸エチル等のエステル類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン;1,2−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。水と他の溶媒が用いられ、反応が二相系になる場合は相間移動触媒を添加してもよい。相間移動触媒としては、例えば臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム等の第四級アンモニウム塩が汎用される。
該反応は通常塩基の存在下で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類;炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩類;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類;カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン、DBU(1,8−diazabicyclo[5.4.0]undec−7−ene)等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式(4)で示される化合物1モルに対して、式(5)で示される化合物が通常1〜5モルの割合であり、塩基が通常1〜5モルの割合である。塩基が有機アミンの場合は溶媒を兼ねて用いてもよい。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法3)
本発明化合物のうち、R3が(CH2p−G1基である化合物(1−a)は化合物(6)(L2がハロゲン原子の場合、化合物(6)は本発明化合物に含まれる)と化合物(7)とを反応させることにより製造することもできる。
Figure 2014080385

〔式中、X、Y、Z、A、R1、R2及びnは前記と同じ意味を表し、pは1から10の整数を表し、L2は脱離基を表し、G1はNR45基、OR6基又はS(O)m7基を表す(ここでR4、R5、R6、R7及びmは前記と同じ意味を表す)。〕
該反応は例えば(製造法2)に記載された反応条件と同様の条件で行うことができる。
(製造法4)
本発明化合物のうち、R3が(CH2CH2p−S(O)m'7基である化合物(1−c)は、本発明化合物である化合物(1−b)を酸化することにより製造することもできる。
Figure 2014080385

〔式中、X、Y、Z、A、R1、R2、n、p及びR7は前記と同じ意味を表し、m’は1又は2を表す。〕
酸化剤としては過酸化水素;過酢酸、過安息香酸、m−クロロ過安息香酸等の過酸;過マンガン酸カリウム、過ヨウ素酸ナトリウム、過炭酸ナトリウム等が挙げられる。
該反応は、酸化剤によって反応条件が異なる。
例えばm−クロロ過安息香酸が用いられる場合、溶媒としてメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類;N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類;アセトニトリル等のニトリル類;1,2−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が通常用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜150℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応に用いられる試剤の量は、式(1−b)で示される化合物1モルに対して、酸化剤が通常1〜10モルの割合で用いられる。
m’が1の化合物を得る場合は、酸化剤の量及び反応温度・反応時間を調節して、m’が2の化合物の副生を抑える必要がある。
m’が2の化合物を得るためには、理論上、式(1−b)で示される化合物1モルに対して2モル以上の酸化剤が必要である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
次に本発明化合物の製造に用いられる中間体の製造方法について説明する。
(参考製造法1)
化合物(4)は化合物(2)とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。
Figure 2014080385

〔式中の記号は前記と同じ意味を表す。〕
ヒドロキシルアミンは通常遊離体または塩酸塩、硫酸塩もしくはリン酸塩として用いられる。
該反応は例えば(製造法1)に記載された反応条件と同様の条件で行うことができる。
(参考製造法2)
化合物(2)のうち、Aが酸素原子である化合物(2−a)は、化合物(8)と化合物(9)とを反応させることにより製造することができる。
Figure 2014080385

〔式中、X、Y、Z、R1、R2及びnは前記と同じ意味を表し、L3はハロゲン原子を表す。〕
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類;N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類;アセトニトリル等のニトリル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;酢酸エチル等のエステル類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン;1,2−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常塩基の存在下で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類;炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の炭酸塩類;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物類;カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類及びトリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機アミン類が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式(8)で示される化合物1モルに対して、式(9)で示される化合物が通常0.5〜5モルの割合であり、塩基が通常1〜5モルの割合である。
特にL3が臭素原子又はヨウ素原子の場合は、金属銅、臭化第一銅、ヨウ化第一銅等の銅塩を0.1〜2.0モル程度添加することにより有利に反応が進行する場合がある。
該反応の反応温度は、通常20〜200℃の範囲であり、反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(2−a)を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(参考製造法3)
化合物(2)のうち、Aが酸素原子である化合物(2−a)は、化合物(10)と化合物(11)とを反応させることにより製造することもできる。
Figure 2014080385

〔式中、X、Y、Z、R1、R2及びnは前記と同じ意味を表し、L4はハロゲン原子を表す。〕
該反応は例えば(参考製造法2)に記載された反応条件と同様の条件で行うことができる。
(参考製造法4)
化合物(2)のうち、Aが酸素原子で、nが1で、R1がC1-3アルコキシ基である化合物(2−b)は、まず化合物(8)と化合物(12)とを反応させ、次いで得られた化合物(13)と化合物(14)とを反応させることにより製造することもできる。
Figure 2014080385

〔式中、X、Y、Z、L3及びR2は前記と同じ意味を表し、R8はC1-3アルキル基を表し、L5は脱離基を表す。〕
化合物(13)を製造する反応工程は例えば(参考製造法2)に記載された反応条件と同様の条件で行うことができる。
化合物(13)は単離精製してもよいが、粗製のまま、あるいは後処理を行わず、いわゆるワンポット反応で次の反応を実施してもよい。
化合物(2−b)を製造する反応工程は例えば(製造法2)に記載された反応条件と同様の条件で行うことができる。
(参考製造法5)
化合物(2)のうち、R2がC1-6アルキル基である化合物(2−d)は、まず化合物(2−c)と化合物(15)とを反応させ、得られた化合物(16)を酸化することにより製造することもできる。
Figure 2014080385

〔式中、X、Y、Z、A、R1及びnは前記と同じ意味を表し、R2-1はC1-6アルキル基を表し、M1はリチウム、マグネシウムクロリド、マグネシウムブロミド又はマグネシウムヨージドを表す。すなわちR2-1−M1でアルキルリチウム又はアルキルグリニヤール試薬を表す。〕
化合物(16)を製造する反応工程は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式(2−c)で示される化合物1モルに対して、式(15)で示される化合物が通常1〜5モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−100〜50℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜5時間の範囲である。
Aがカルボニル基の場合、反応条件によってはAも反応する可能性がある。このような場合は化合物(15)の当量低減、より低温での反応及び/又は反応時間の短縮等により化合物(16)の収率が向上する可能性がある。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(16)を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。これらの単離・精製操作を行わずに、粗製のまま後半の反応に使用してもよい。
化合物(2−d)を製造する反応工程における酸化剤としては、一般に二級アルコールをケトンに酸化する試薬として公知のものが使用できる。このような試薬としては例えば、クロム酸及びその塩(ジョーンズ酸化、コリンズ酸化、PCC酸化等)、活性二酸化マンガン、超原子価ヨウ素(デス−マーチン試薬等)、DMSO−DCC、DMSO−無水トリフルオロ酢酸(スワン酸化)等が挙げられる。
該反応は、酸化剤によって反応条件が異なる。
例えば活性二酸化マンガンが用いられる場合、溶媒としてアセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;1,2−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びそれらの混合物が通常用いられる。
該反応の反応温度は、通常0〜150℃の範囲であり、反応時間は通常0.5〜24時間の範囲である。
反応に用いられる試剤の量は、式(16)で示される化合物1モルに対して、酸化剤が通常1〜20モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(2−d)を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(参考製造法6)
化合物(2)のうち、Y及びZが同一又は相異なりフッ素原子又は塩素原子であり、Aがカルボニル基である化合物(2−e)は、まず化合物(8−a)にマグネシウムを作用させるか、例えばイソプロピルマグネシウムクロリド等の他のグリニヤール試薬を反応させて化合物(8−a)のグリニヤール試薬を調製するか、又はアルキルリチウム(ブチルリチウム等)を反応させて化合物(8−a)の有機リチウム化合物を生成させ、そこに化合物(17)を反応させて、化合物(18)を得た後、酸化によりベンゾフェノン体とし、その後、酸処理によりアセタール部分を脱保護することにより製造することもできる。
Figure 2014080385

〔式中、X、R1、R2及びnは前記と同じ意味を表し、Y1及びZ1は同一又は相異なり、フッ素原子又は塩素原子を表し、L3-1は臭素原子又はヨウ素原子を表し、R9はメチル基又はエチル基を表し、あるいは二つのR9が一緒になってエチレン基又はトリメチレン基を表す。〕
化合物(18)を製造する反応工程においては、化合物(8−a)とマグネシウムとを通常のグリニヤール試薬の調製方法によって反応させて有機金属化合物を生成させるか、化合物(8−a)とイソプロピルマグネシウムクロリド等の他のグリニヤール試薬もしくはブチルリチウム等のアルキルリチウムとを反応させて有機金属化合物を生成させた後、化合物(17)と反応させる。
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類及びそれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる試剤の量は、式(8−a)で示される化合物1モルに対して、式(17)で示される化合物が通常1〜5モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常−100〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜10時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(18)を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。これらの単離・精製操作を行わずに、粗製のまま後半の反応に使用してもよい。
化合物(2−e)を製造する反応工程における酸化反応は、例えば(参考製造法5)記載の方法と同様に行うことができる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、目的の化合物を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。単離・精製することなく粗製のまま次の反応に使用してもよく、あるいは後処理を行わずいわゆるワンポット反応で続く反応を実施してもよい。
該反応における酸処理反応の酸としては、例えば塩酸、硫酸、トリフルオロ酢酸、p−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等が用いられる。
該反応は通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類;テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類;N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類;アセトニトリル等のニトリル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;酢酸エチル等のエステル類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類;スルホラン;1,2−ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;酢酸等のカルボン酸類及びそれらの混合物が挙げられる。水と他の溶媒が用いられ、反応が二相系になる場合は相間移動触媒を添加してもよい。相間移動触媒としては、例えば臭化テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウム等の第四級アンモニウム塩が汎用される。
反応に用いられる酸は、酸化反応の生成物1モルに対して、通常1〜50モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常0〜100℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(2−e)を単離することができる。単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
上記製造法及び参考製造法において、化合物(3)、化合物(5)、化合物(7)、化合物(8)、化合物(9)、化合物(10)、化合物(11)、化合物(12)、化合物(14)、化合物(15)及び化合物(17)は公知であるか、自体公知の方法で製造できる。
化合物(6)はL3がハロゲン原子の場合は本発明化合物に含まれるが、それ以外の場合も本発明化合物と同様に製造することができる。
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ類、キジラミ類等。
鱗翅目害虫:ニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Tryporyza incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon),タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna),トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella),アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai.)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips parmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)などのアザミウマ類等。
双翅目害虫:
アカイエカ(Culex pipiens pallens)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属、シナハマダラカ(Anopheles sinensis)、ハマダラカ(Anopheles Gambiae)等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トマトハモグリバエ、(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類、ブユ類、ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ類、サシバエ類等。
鞘翅目害虫:ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類、
イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)等のシバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類、コメツキムシ類(Agriotes spp.)アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等。
直翅目害虫:トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、コオロギ類等。
隠翅目害虫:ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。
シラミ目害虫:コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ (Phthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ブタジラミ(Haematopinus suis)等。
膜翅目害虫: イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、ルリアリ(Ochetellus glaber)、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、オオズアリ(Pheidole noda)、ハキリアリ(Acromyrmex spp.)、ファイヤーアント(Solenopsis spp.)等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類等。
線虫類:イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)等。
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等。
ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミカンハダニ(Panonychus citri)リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等。カバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のクモ類等。
唇脚綱類:ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)、トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等。
倍脚綱類:ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等。
等脚目類:オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等。
腹足綱類:チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
また、本発明化合物が効果を示す木材害虫として例えば、シロアリが最も重要な木材害虫であるが、具体的には次のものが挙げられる。
Mastotermitidae ムカシシロアリ科、Termopsidae オオシロアリ科[Zootermopsis属、Archotermopsis属、Hodotermopsis属、Porotermes属、Stolotermes属]、Kalotermitidae レイビシロアリ科[Kalotermes属、Neotermes属、Cryptotermes属、Incistermes属、Glyptotermes属]、Hodotermitidae シュウカクシロアリ科[Hodotermes属、Microhodotermes属、Anacanthotermes属]、Rhinotermitidae ミゾガシラシロアリ科[Reticulitermes属、Heterotermes属、Coptotermes属、Schedolinotermes属]、Serritermitidae ノコギリシロアリ科、Termitidae シロアリ科{Amitermes属、Drepanotermes属、Hopitalitermes属、Trinervitermes属、Macrotermes属、Odontotermes属、Microtermes属、Nasutitermes属、Pericapritermes属、Anoplotermes属};
そのうち、防除対象となるシロアリの具体例としては、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、オオシロアリ(Hodotermopsis japonica)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、カンモンシロアリ(Reticulitermes sp.)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Reticuliterumes flavipes、Reticulitermes hesperus、Reticulitermes virginicus、Reticulitermes tibialis、Heterotermes aureus、Zootermopsis nevadensis等を挙げることができる。
シロアリ以外の木材害虫としては、ヒラタキクイムシ科、ナガシンクイムシ科、シバンムシ科、カミキリムシ科等の鞘翅目昆虫が挙げられる。
また、本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部または外部に寄生する節足動物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類(Ixodes spp. (例えば、Ixodes scapularis)、ウシマダニ類(Boophilus spp.(例えばオウシマダニ(Boophilus microplus)、キララマダニ類(Amblyomma spp.)、 イボマダニ類(Hyalomma spp.)、コイタマダニ類(Rhipicephalus spp.(例えばクリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus))、チマダニ類(Haemaphysalis spp.(例えばフタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis))、 カクマダニ類(dermacentor spp.)、 カズキダニ類(Ornithodoros spp.(例えばOrnithodoros moubata))、ワクモ(Dermahyssus gallinae)、 トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)、ヒゼンダニ類(Sarcoptes spp.(例えばヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、 キュウセンヒゼンダニ類(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ類(Chorioptes spp.)、 ニキビダニ類(Demodex spp.)、ツツガムシ類(Eutrombicula spp.)、ヤブカ類(Aedes spp. 例えばヒトスジシマカ(Aedes albopictus))、ハマダラカ類(Anopheles spp.)、イエカ類(Culex spp)、ヌカカ類(Culicodes spp)、 イエバエ類(Musca spp.)、 ウシバエ類(Hypoderma spp.)、 ウマバエ類(Gasterophilus spp.)、サシバエ類(Haematobia spp)、ウシアブ類(Tabanus spp)、ブユ類(Simulium spp.)、サシガメ類(Triatoma spp.、シラミ類(Phthiraptera(例えばDamalinia spp.、 Linognathus spp.、Haematopinus spp))、ノミ類(Ctenocephalides spp. 例えば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)Xenosylla spp)、イエヒメアリ(monomorium pharaonis)および線虫類〔例えば毛様線虫類(例えばNippostrongylus brasiliensis、 Trichostrongylus axei、Trichostrongylus colubriformis)、旋毛虫類(例えばTrichinella spiralis)、捻転胃虫( Haemonchus contortus)、ネマトジルス類(例えば Nematodirus battus)、 オステルターグ胃虫(Ostertagia circumcincta)、クーペリア類 (Cooperia spp.)、矮小条虫(Hymenolepis nana)〕等が挙げられる。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物またはその塩の一種または二種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を有効成分として、通常は一般の農薬および動物薬の取り得る形態に製剤化して使用する。即ち、本発明化合物を適当な液体の担体に溶解または分散させるか、あるいは適当な固体担体と混合するか、吸着させることにより乳剤、液剤、マイクロエマルジョン剤、フロアブル剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、種子コーティング剤、種子浸漬剤、燻煙剤、錠剤、マイクロカプセル剤、噴霧剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、蚊取り線香・電気蚊取りマット・液体電気蚊取り等の加熱蒸散剤、EW剤、軟膏、毒餌、カプセル剤、ペレット剤、フィルム、注射剤、塗布剤、樹脂製剤、シャンプー製剤等の剤型に製剤化して使用する。これらの製剤には必要に応じて、例えば乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤等を添加してもよく、公知の方法で調製することができる。これらの製剤は、本発明化合物を、通常0.01〜95重量%含有する。
上記の製剤において使用することのできる液体担体としては、例えば、水、アルコール類(例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等)、エーテル類(例えば、ジイソプロピルエーテル、1,4ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等)、脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン、灯油、燃料油、機械油等)、芳香族炭化水素類(例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロメタン、トリクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等)、酸アミド類(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、N−オクチルピロリドン等)、エステル類(例えば、乳酸ブチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、脂肪酸グリセリンエステル、γ−ブチロラクトン等)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル、プロピオニトリル等)、カーボネート類(例えば、炭酸プロピレン等)、植物油類(例えば、大豆油、オリーブオイル、亜麻仁油、、ココナッツオイル、ヤシ油、ピーナッツ油、麦芽油、アーモンド油、ゴマ油、鉱油、ロスマリン油、ゼラニウム油、なたね油、綿実油、コーン油、紅花油、オレンジ油等)等が挙げられ、これらの液体担体は一種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して、使用することができる。
上記の製剤において使用することのできる固体担体(希釈・増量剤)としては、例えば、植物性粉末(例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等)、鉱物性粉末(例えば、カオリンクレー、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土等のクレー、滑石粉、ロウ石粉等のタルク、珪藻土、雲母粉等のシリカ等)、合成含水酸化珪素、アルミナ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安)などの微粉末および粒状物等があげられ、これらの固体担体は一種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して、使用することができる。
上記の製剤において使用することのできるガス状担体としては、例えば、、フルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル、炭酸ガス等が挙げられ、これらのガス状単体は一種または二種を適当な割合で混合して、また適当な液体担体と組み合わせて使用することができる。
上記の製剤において使用することのできる軟膏基材としては、例えば、ポリエチレングリコール、ペクチン、例えば、モノステアリン酸グリセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステル、例えば、メチルセルロース等のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、例えば、グリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等が挙げられ、これらの軟膏基材は一種以上(好ましくは一種以上、三種以下)、あるいは、下記に示す界面活性剤を添加して使用することができる。
上記の製剤において乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として使用することのできる界面活性剤としては例えば、石鹸類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類〔例、ノイゲン(商品名)、イー・エー142(EA142(商品名));第一工業製薬(株)製、ノナール(商品名);東邦化学(株)製〕、アルキル硫酸塩類〔例、エマール10(商品名)、エマール40(商品名);花王(株)製〕、アルキルベンゼンスルホン酸塩類〔例、ネオゲン(商品名)、ネオゲンT(商品名);第一工業製薬(株)製、ネオペレックス;花王(株)製〕、ポリエチレングリコールエーテル類〔例、ノニポール85(商品名)、ノニポール100(商品名)、ノニポール160(商品名);三洋化成(株)製〕、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類〔例、ノイゲンET−135(商品名);第一工業製薬(株)製〕、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー類〔例、ニューポールPE−64(商品名);三洋化成(株)製〕、多価アルコールエステル類〔例、トゥイーン20(商品名)、トゥイーン80(商品名);花王(株)製〕、アルキルスルホコハク酸塩類〔例、サンモリンOT20(商品名);三洋化成(株)製、ニューカルゲンEX70(商品名);竹本油脂(株)製〕、アルキルナフタレンスルホン酸塩類〔例、ニューカルゲンWG−1(商品名);竹本油脂(株)製〕、アルケニルスルホン酸塩〔例、ソルポール5115(商品名);東邦化学(株)製〕等の非イオン系およびアニオン系界面活性剤が挙げられ、これら界面活性剤は一種以上(好ましくは一種以上、三種以下)を適当な割合で混合して使用することができる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤および安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。
本発明の有害生物防除剤における本発明化合物の含有割合は、本発明の有害生物防除剤全量に対して、通常約0.1〜80重量%、好ましくは、約1〜20重量%程度である。具体的には、乳剤、液剤、水和剤(例えば、顆粒水和剤)などで用いる場合は、通常約1〜80重量%程度、好ましくは、約1〜20重量%程度が適当である。油剤、粉剤などで用いる場合は、通常約0.1〜50重量%程度、好ましくは、約0.1〜20重量%程度が適当である。粒剤などで用いる場合は、通常約5〜50重量%程度、好ましくは、約1〜20重量%程度が適当である。
本発明の有害生物防除剤において配合される他の農薬活性成分(例えば、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤および/または殺菌剤)は、本発明の有害生物防除剤全量に対して通常約1〜80重量%程度、好ましくは約1〜20重量%程度の範囲で使用される。
上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異なるが、通常約0.001〜99.9重量%程度、好ましくは約1〜99重量%程度である。より具体的には、本発明の有害生物防除剤全量に対して、界面活性剤を通常約1〜20重量%程度、好ましくは、約1〜15重量%、流動助剤を約1〜20重量%程度、担体を約1〜90重量%、好ましくは、約1〜70重量%を添加するのが好ましい。具体的には、液剤を製造する場合は、界面活性剤を通常約1〜20重量%程度、好ましくは、1〜10重量%程度と、水を約20〜90重量%添加するのが好ましい。また、乳剤、水和剤(例えば、顆粒水和剤)などは使用に際して、水などで適宜希釈増量(例えば、約100〜5000倍)して散布するのがよい。
本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する方法である。
また、本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物をそのまま用いることもできるが、通常は、本発明化合物を前記した本発明の有害生物防除剤の形態に製剤化して、例えば、有害生物または有害生物の生息場所に従来の有害生物防除剤と同様の方法で施用し、発生する上記の有害生物に接触或いは摂取させる方法が挙げられる。
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、乾田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット、水耕農場における水耕液等が挙げられる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理および水耕液処理が挙げられる。
本発明における散布処理とは、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物体表面あるいは有害生物自体に、有効成分(本発明化合物)を処理することにより、有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、
土壌処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の根圏に有効成分を処理することにより、有害生物を直接防除するか、あるいは植物体内部に根部等から有効成分を浸透移行させて有害生物を防除する処理方法であり、具体的には、例えば、植穴処理(植穴散布、植穴処理土壌混和)、株元処理(株元散布、株元土壌混和、株元灌注、育苗期後半株元処理)、植溝処理(植溝散布、植溝土壌混和)、作条処理(作条散布、作条土壌混和、生育期作条散布)、播種時作条処理(播種時作条散布、播種時作条土壌混和)、全面処理(全面土壌散布、全面土壌混和)、側条処理、水面処理(水面施用、湛水後水面施用)、その他土壌散布処理(生育期粒剤葉面散布、樹冠下または主幹周辺散布、土壌表面散布、土壌表面混和、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布)、その他灌注処理(土壌灌注、育苗期灌注、薬液注入処理、地際部灌注、薬液ドリップイリゲーション、ケミゲーション)、育苗箱処理(育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱薬液湛水)、育苗トレイ処理(育苗トレイ散布、育苗トレイ灌注、育苗トレイ薬液湛水)、苗床処理(苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸漬)、床土混和処理(床土混和、播種前床土混和、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、覆土混和)、その他処理(培土混和、鋤き込み、表土混和、雨落ち部土壌混和、植位置処理、粒剤花房散布、ペースト肥料混和)が挙げられ、
種子処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の種子、種芋または球根等に直接あるいはその近傍に有効成分を処理することにより、有害生物に対する防除効力を発現する処理方法であり、具体的には、例えば、吹きつけ処理、塗沫処理、浸漬処理、含浸処理、塗布処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられ、
水耕液処理とは、例えば、有害生物による摂食等の被害から保護しようとする作物の植物体内部に根部等から浸透移行させるために水耕液等に有効成分を処理することにより、該作物を有害生物による被害から保護する処理方法であり、具体的には、例えば、水耕液混和、水耕液混入などが挙げられる。
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に応じて、広範囲に変えることができるが、一般的には、10000m2あたりの本発明化合物量で1〜10000gである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が0.01〜10000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物(例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ)の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積1m2あたりの本発明化合物量で、通常、0.01〜1000mgであり、空間に処理する場合は処理空間1m3あたりの本発明化合物量で、通常、0.01〜500mgである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が0.1〜1000ppmとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物(例えば、ハエ、蚊、ゴキブリ)の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積1m2あたりの本発明化合物量で、通常、0.01〜1000mgであり、空間に処理する場合は処理空間1m3あたりの本発明化合物量で、通常、0.01〜500mgである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が0.1〜1000ppmとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用における有害生物防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の(害虫/病害/雑草)を防除することができる場合がある。
農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ラッカセイ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ホップ等。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ジャガイモ、トウガラシ、ピーマン等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、マクワウリ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、マメ科作物(エンドウ、インゲンマメ、アズキ、ソラマメ、ヒヨコマメ等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、コンニャク、ショウガ、オクラ等。
果樹:仁果類(リンゴ、ナシ、セイヨウナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類(サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等)、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生:シバ類(ノシバ、コウライシバ等)、バミューダグラス類(ギョウギシバ等)、ベントグラス類(コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等)、ブルーグラス類(ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等)、フェスク類(オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等)、ライグラス類(ネズミムギ、 ホソムギ等)、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、バイオ燃料植物(ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等)、観葉植物等。
上記「植物」には、遺伝子組換え植物も含まれる。
また、本発明化合物と、例えば、他種の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、除草剤、共力剤、薬害軽減剤、色素、肥料等とを配合し、適宜混合製剤を作製して、散布処理、土壌処理および水耕液処理に使用することも可能である。
本発明化合物と混合して使用できる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺菌剤、植物成長調節剤、および除草剤等の有害生物防除剤等(異性体およびその塩を含む)、共力剤ならびに薬害軽減剤の代表例を以下に示す。
殺虫剤としては、例えば、以下の(1)〜(12)が挙げられる。
(1)有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、ブタチオホス(butathiofos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methyl)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)等;
(2)カーバメート系化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、 メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、 キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)等;
(3)合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma−cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau−fluvalinate)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート、プロトリフェンビュート(protrifenbute)等;
(4)ネライストキシン系化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスルタップ(bisultap)等;
(5)ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thismethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;
(6)ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)等;
(7)フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
(8)Btトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
(9)ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(10)有機塩素系化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、クロルデン(chlordane)、DDT、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
(11)天然系殺虫剤
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate);
(12)その他の殺虫剤
アベルメクチン(avermectin−B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D−D(1, 3−Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフルラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアザメート(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、亜ひ酸(Arsenous oxide)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、DSP、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、メタム・アンモニウム(metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフォキサフロール(sulfoxaflor)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、トラロピリル(tralopyril)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、
下記式(A)
Figure 2014080385
「式中、Xa1はメチル基、塩素原子、臭素原子又はフッ素原子を表し、Xa2はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、C1−C4ハロアルキル基又はC1−C4ハロアルコキシ基を表し、Xa3はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、Xa4は置換されていてもよいC1−C4アルキル、置換されていてもよいC3−C4アルケニル、置換されていてもよいC3−C4アルキニル、置換されていてもよいC3−C5シクロアルキルアルキル又は水素原子を表し、Xa5は水素原子又はメチル基を表し、Xa6は水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、Xa7は水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物、
下記式(B)
Figure 2014080385
「式中、Xb1はXb2−NH−C(=O)基、Xb2−C(=O)−NH−CH2基、Xb3−S(O)基、置換されていてもよいピロール−1−イル基、置換されていてもよいイミダゾール−1−イル基、置換されていてもよいピラゾール−1−イル基又は置換されていてもよい1,2,4−トリアゾール−1−イル基を表し、Xb2は2,2,2−トリフルオロエチル基等の置換されていてもよいC1−C4ハロアルキル基又はシクロプロピル基等の置換されていてもよいC3−C6シクロアルキル基を表し、Xb3はメチル等の置換されていてもよいC1−C4アルキル基を表し、Xb4は水素原子、塩素原子、シアノ基又はメチル基を表す。」で示されるいずれかの化合物、
下記式(C)
Figure 2014080385
「式中、Xc1は3,3,3−トリフルオロプロピル基等の置換されていてもよいC1−C4アルキル基、2,2,2−トリクロロエトキシ基等の置換されていてもよいC1−C4アルコキシ基、4−シアノフェニル基等の置換されていてもよいフェニル基又は2−クロロ−3−ピリジル基等の置換されていてもよいピリジル基を表し、Xc2はメチル基又はトリフルオロメチルチオ基を表し、Xc3はメチル基又はハロゲン原子を表す。」
で示されるいずれかの化合物等が挙げられる。
殺ダニ剤(殺ダニ活性成分)としては、例えば
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)等が挙げられる。
殺線虫剤(殺線虫活性成分)としては、例えば、
DCIP、ホスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartrate)、イミシアホス(imicyafos)等が挙げられる。
殺菌剤としては、例えば、
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)等のアゾール系殺菌化合物;
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)等の環状アミン系殺菌化合物;
カルベンダジム(carbendezim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)等のベンズイミダゾール系殺菌化合物;
プロシミドン(procymidone);シプロディニル(cyprodinil);ピリメタニル(pyrimethanil);ジエトフェンカルブ(diethofencarb);チウラム(thiuram);フルアジナム(fluazinam);マンコゼブ(mancozeb);イプロジオン(iprodione);ビンクロゾリン(vinclozolin);クロロタロニル(chlorothalonil);キャプタン(captan);メパニピリム(mepanipyrim);フェンピクロニル(fenpiclonil);フルジオキソニル(fludioxonil);ジクロフルアニド(dichlofluanid);フォルペット(folpet);クレソキシムメチル(kresoxim−methyl);アゾキシストロビン(azoxystrobin);トリフロキシストロビン(trifloxystrobin);フルオキサストロビン(fluoxastrobin);ピコキシストロビン(picoxystrobin);ピラクロストロビン(pyraclostrobin);ジモキシストロビン(dimoxystrobin);ピリベンカルブ(pyribencarb);スピロキサミン(spiroxamine);キノキシフェン(quinoxyfen);フェンヘキサミド(fenhexamid);ファモキサドン(famoxadone);フェナミドン(fenamidone);ゾキサミド(zoxamide);エタボキサム(ethaboxam);アミスルブロム(amisulbrom);イプロヴァリカルブ(iprovalicarb);ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb);シアゾファミド(cyazofamid);マンジプロパミド(mandipropamid);ボスカリド(boscalid);ペンチオピラド(penthiopyrad);メトラフェノン(metrafenone);フルオピラン(fluopiran);ビキサフェン(bixafen);シフルフェナミド(cyflufenamid)及びプロキナジド(proquinazid)等が挙げられる。
植物成長調節剤としては、例えば、
ヒメキサゾール(hymexazol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、ウニコナゾール−P(uniconazole−P)、イナベンフィド(inabenfide)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione−calcium)、アビグリシン(aviglycine)、1-ナフチルアセトアミド(naphthalene acetamide)、アブシジン酸(abscisic acid)、インドール酪酸(indolebutyric acid)、エチクロゼート(ethychlozate)、エテホン(ethephon)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロルメコート(chlormequat)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジベレリン(gibberellins)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、ベンジルアミノプリン(benzyladenine)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、メピコートクロリド(mepiquat−chloride)、4−CPA(4−chlorophenoxyacetic acid)等が挙げられる。
除草剤としては、例えば、
(1)フェノキシ脂肪酸系除草性化合物
2,4−PA、MCP、MCPB、フェノチオール(phenothiol)、メコプロップ(mecoprop)、フルロキシピル(fluroxypyr)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)等;
(2)安息香酸系除草性化合物
2,3,6−TBA、ジカンバ(dicamba)、クロピラリド(clopyralid)、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)等;
(3)尿素系除草性化合物
ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumyluron)、ダイムロン(daimuron)、メチルダイムロン(methyl−daimuron)等;
(4)トリアジン系除草性化合物
アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)、インダジフラム(indaziflam)等;
(5)ビピリジニウム系除草性化合物
パラコート(paraquat)、ジクワット(diquat)等;
(6)ヒドロキシベンゾニトリル系除草性化合物
ブロモキシニル(bromoxynil)、アイオキシニル(ioxynil)等;
(7)ジニトロアニリン系除草性化合物
ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、トリフルラリン(trifluralin)等;
(8)有機リン系除草性化合物
アミプロホスメチル(amiprofos−methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensulide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート−P(glufosinate−P)、ビアラホス(bialaphos)等;
(9)カーバメート系除草性化合物
ジアレート(di−allate)、トリアレート(tri−allate)、EPTC、ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、アシュラム(asulam)等;
(10)酸アミド系除草性化合物
プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)、エトベンザニド(etobenzanid)等;
(11)クロロアセトアニリド系除草性化合物
アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(thenylchlor)、ペトキサミド(pethoxamid)等;
(12)ジフェニルエーテル系除草性化合物
アシフルオルフェン(acifluorfen−sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、アクロニフェン(aclonifen)等;
(13)環状イミド系除草性化合物
オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon−ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac−pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen−ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet−methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、サフルフェナシル(saflufenacil)等;
(14)ピラゾール系除草性化合物
ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)等;
(15)トリケトン系除草性化合物
イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)等;
(16)アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草性化合物
クロジナホッププロパルギル(clodinafop−propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl)、ジクロホップメチル(diclofop−methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop−ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop−butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop−methyl)、キザロホップエチル(quizalofop−ethyl)、メタミホップ(metamifop)等;
(17)トリオンオキシム系除草性化合物
アロキシジム(alloxydim−sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、プロフォキシジム(profoxydim)等;
(18)スルホニル尿素系除草性化合物
クロルスルフロン(chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron−methyl)、メトスルフロンメチル(metsulfuron−methyl)、クロリムロンエチル(chlorimuron−ethyl)、トリベニュロンメチル(tribenuron−methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron−methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethyl)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron−methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(halosulfuron−methyl)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron−methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron−methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron−methyl−sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron−methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron),フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、イオフェンスルフロンナトリウム(iofensulfuron−sodium)等;
(19)イミダゾリノン系除草性化合物
イマザメタベンズメチル(imazamethabenz−methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)等;
(20)スルホンアミド系除草性化合物
フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、クロランスラムメチル(cloransulam−methyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピロキススラム(pyroxsulam)等;
(21)ピリミジニルオキシ安息香酸系除草性化合物
ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac−sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac−sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、トリアファモン(triafamone)等;
(22)その他の系統の除草性化合物
ベンタゾン(bentazone)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(dalapon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr−sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone−sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone−sodium)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN、ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone−methyl)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、メチオゾリン(methiozolin)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)等
が挙げられる。
共力剤としては、例えば、
ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、 セサメックス(sesamex)、スルホキシド(sulfoxide)、N−(2−エチルへキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(MGK 264)、N−デクリイミダゾール(N−declyimidazole)、WARF−アンチレジスタント(WARF−antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチル(CH3I)、t−フェニルブテノン(t−phenylbutenone)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、ETN等が挙げられる。
薬害軽減剤としては、例えば、
ベノキサコール(benoxacor)、クロキントセトメキシル(cloquintocet−mexyl)、シオメトリニル(cyometrinil)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole−ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フリラゾール(furilazole)、メフェンピルジエチル(mefenpyr−diethyl)、MG191、オキサベトリニル(oxabetrinil)、アリドクロール(allidochlor)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen−ethyl)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、フルクソフェニム(fluxofenim)、1,8−ナフタル酸無水物(1,8−naphthalic anhydride)、AD−67等が挙げられる。
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
本発明化合物は、オキシム部分においてE体及びZ体の幾何異性体を生じ、場合により両異性体を別々に分離することもできる。どちらの異性体及びこれらの混合物も本発明化合物に含まれるが、以下の実施例において特に記載のない場合はE体を示す。中間体のオキシム体である化合物(4)も同様である。
また、本発明において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはn−プロピル基を表し、i−Prはイソプロピル基を表し、Buはn−ブチル基を表し、i−Buはイソブチル基を表し、s−Buはsec−ブチル基を表し、t−Buはtert−ブチル基を表し、c−C35はシクロプロピル基を表し、c−C59はシクロペンチル基を表し、c−C611はシクロヘキシル基を表す。またC511、C613、C715、C817、C919、C1021はそれぞれ直鎖の該当するアルキル基を表す。
まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。
製造例1
参考製造例1により得られた4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロフェノキシ)ベンズアルデヒド(化合物(2−1))481mg(1.51mmol)にエタノール20ml、ピリジン0.23ml(2.26mmol)、メトキシアミン塩酸塩151mg(1.81mmol)を加え、加熱還流下30分間撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロフェノキシ)ベンズアルデヒド O−メチルオキシム(本発明化合物(1−1))388mgを得た。
本発明化合物(1−1)
Figure 2014080385

1H-NMR (CDCl3) δ: 3.96 (3H, s), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.02 (1H, s).
製造例2
参考製造例2により得られた 4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロフェノキシ)ベンズアルデヒド オキシム(化合物(4−1))768mg(2.15mmol)をDMF20mlに溶解した溶液に炭酸セシウム1.40g(4.30mmol)、ヨードエタン1.34g(8.61mmol)を加え、60℃で1時間攪拌した。反応混合物に0.2規定塩酸を加え、ヘキサンで抽出し、有機層を乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロフェノキシ)ベンズアルデヒド O−エチルオキシム(本発明化合物(1−2))811mgを得た。
本発明化合物(1−2)
Figure 2014080385

1H-NMR (CDCl3) δ: 1.31 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.21 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, d, J = 9.5 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.03 (1H, s).
製造例3
4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロフェノキシ)ベンズアルデヒド O−(2−ブロモエチル)オキシム(本発明化合物(1−110))147mg(0.334mmol)にメチルアミンの40%メタノール溶液10mlを加え、室温で8時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロフェノキシ)ベンズアルデヒド O−(2−(N−メチルアミノ)エチル)オキシム(本発明化合物(1−73))125mgを得た。
本発明化合物(1−73)
Figure 2014080385

1H-NMR (CDCl3) δ: 2.77 (3H, s), 3.34 (2H, t, J = 4.9 Hz), 4.54 (2H, t, J = 4.9 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 1.7, 9.2 Hz), 7.57 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.27 (1H, s).
製造例4
4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロフェノキシ)ベンズアルデヒド O−(2−ブロモエチル)オキシム(本発明化合物(1−110))96mg(0.218mmol)をDMF10mlに溶解し、ナトリウムチオメトキシド15mg(0.218mmol)を加え、−15℃で1.5時間撹拌した。反応混合物に1規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、ヘキサンで抽出し、有機層を乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロフェノキシ)ベンズアルデヒド O−(2−(メチルチオ)エチル)オキシム(本発明化合物(1−79))65mgを得た。
本発明化合物(1−79)
Figure 2014080385

1H-NMR (CDCl3) δ: 2.17 (3H, s), 2.83 (2H, t, J = 6.8 Hz), 4.31 (2H, q, J = 6.8 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.06 (1H, s).
製造例5
4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロフェノキシ)ベンズアルデヒド O−(2−ブロモエチル)オキシム(本発明化合物(1−110))及びジメチルアミンを用い、製造例3と同様にして、4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロフェノキシ)ベンズアルデヒド O−(2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル)オキシム(本発明化合物(1−82))を得た。
本発明化合物(1−82)
Figure 2014080385

1H-NMR (CDCl3) δ: 2.62 (6H, s), 3.08 (2H, t, J = 5.1 Hz), 4.46 (2H, q, J = 5.1 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.12 (1H, s).
製造例6
4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロフェノキシ)ベンズアルデヒド O−(2−(メチルチオ)エチル)オキシム(本発明化合物(1−79))146mg(0.358mmol)をクロロホルム10mlに溶解し、m−クロロ過安息香酸190mg(0.716mmol)を加え、室温で3時間撹拌した。反応混合物に飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出し、有機層を乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロフェノキシ)ベンズアルデヒド O−(2−メチルスルホニルエチル)オキシム(本発明化合物(1−83))146mgを得た。
(本発明化合物(1−83)

Figure 2014080385

1H-NMR (CDCl3) δ: 2.97 (3H, s), 3.43 (2H, t, J = 7.1 Hz), 4.60 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.91 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.42 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.56 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.60 (1H, s), 8.08 (1H, s).

上記製造法1〜製造法6と同様にして、以下に記載する本発明化合物を得た。尚、化合物番号,X,Y,Z,A,R1,R2,R3,E/Zの順で記載する。
Figure 2014080385

1−1,CF3,F,Cl,O,H,H,Me,E
1−2,CF3,F,Cl,O,H,H,Et,E
1−3,CF3,F,Cl,O,H,Me,Me,E
1−4,CF3,F,Cl,O,H,Et,Me,E
1−5,CF3,F,Cl,O,H,CF3,Me,E
1−6,CF3,F,Cl,O,2−CF3,H,Me,E
1−7,CF3,Cl,Cl,O,H,H,Me,E
1−8,CF3,F,Cl,O,2−Cl,H,Me,E
1−9,CF3,F,Cl,O,H,H,CH2F,E
1−10,CF3,Cl,Cl,O,H,Me,Me,E
1−11,CF3,Cl,Cl,O,H,Me,Et,E
1−12,CF3,F,Cl,O,H,Me,Et,E
1−13,CF3,Cl,Cl,O,H,H,Et,E
1−14,CF3,F,F,O,H,Me,Me,E
1−15,CF3,F,F,O,H,Me,Me,Z
1−16,CF3,F,F,O,H,Me,Et,E
1−17,CF3,F,F,O,H,Me,Et,Z
1−18,CF3,Cl,Cl,O,2−OEt,H,Me,E
1−19,CF3,Cl,Cl,O,2−OEt,H,Et,E
1−20,CF3,F,F,O,H,H,Me,E
1−21,CF3,F,F,O,H,H,Et,E
1−22,CF3,F,Cl,O,3−Me,Me,Me,E
1−23,CF3,F,Cl,O,3−Me,Me,Et,E
1−24,CF3,F,Cl,O,3−Me,H,Et,E
1−25,CF3,F,Cl,O,3−Me,H,Et,Z
1−26,CF3,F,Cl,O,3−Me,H,Me,E
1−27,CF3,F,Cl,O,3−Me,H,Me,Z
1−28,CF3,Cl,Cl,O,2−OEt,Me,Me,E
1−29,CF3,Cl,Cl,O,2−OEt,Me,Me,Z
1−30,CF3,Cl,Cl,O,2−OEt,Me,Et,E
1−31,CF3,Cl,Cl,O,2−OEt,Me,Et,Z
1−32,CF3,F,Cl,O,2−OEt,H,Me,E
1−33,CF3,F,Cl,O,2−OEt,H,Me,Z
1−34,CF3,F,Cl,O,2−OEt,H,Et,E
1−35,CF3,F,Cl,O,2−OEt,H,Et,Z
1−36,CF3,F,Cl,O,2−OEt,Me,Me,E
1−37,CF3,F,Cl,O,2−OEt,Me,Me,Z
1−38,CF3,F,Cl,O,2−OEt,Me,Et,E
1−39,CF3,F,Cl,O,2−OEt,Me,Et,Z
1−40,CF3,F,Cl,O,H,Me,CH2CF3,E
1−41,CF3,F,Cl,O,H,Me,CH2CN,E
1−42,CF3,F,Cl,O,H,H,CH2CN,E
1−43,CF3,F,Cl,O,H,H,CH2CF3,E
1−44,CF3,F,Cl,O,H,H,CH2CH=CH2,E
1−45,CF3,F,Cl,O,H,H,CH2C≡CH,E
1−46,CF3,F,Cl,O,H,Me,CH2CH=CH2,E
1−47,CF3,F,Cl,O,H,Me,CH2C≡CH,E
1−48,CF3,F,Cl,O,3−NO2,H,Et,E
1−49,CF3,F,Cl,O,2−OMe,H,Et,E
1−50,CF3,F,Cl,O,3−OMe,H,Et,E
1−51,CF3,F,Cl,O,2−Cl,H,Et,E
1−52,CF3,F,Cl,O,2−CF3,H,Et,E
1−53,CF3,F,Cl,O,3−Cl,H,Et,E
1−54,SF5,Cl,Cl,O,H,H,Et,E
1−55,CF3,F,Cl,O,3−CF3,H,Et,E
1−56,CF3,F,Cl,O,H,H,t−Bu,E
1−57,CF3,F,Cl,O,H,H,C511,E
1−58,CF3,F,Cl,CO,H,H,Et,E
1−59,CF3,F,Cl,O,2−NO2,H,Et,E
1−60,CF3,F,Cl,O,H,H,Bu,E
1−61,CF3,Br,Br,O,H,H,Et,E
1−62,CF3,F,Cl,O,H,H,Pr,E
1−63,CF3,F,Cl,O,H,H,i−Pr,E
1−64,SF5,Cl,Cl,O,H,H,Me,E
1−65,SF5,Cl,Cl,O,H,H,CH2CH=CH2,E
1−66,CF3,F,Cl,O,H,H,CH2CHF2,E
1−67,SF5,Cl,Cl,O,H,H,Bu,E
1−68,CF3,F,Cl,O,H,H,C613,E
1−69,CF3,F,Cl,O,H,H,C715,E
1−70,CF3,F,Cl,O,H,H,CH2CH2F,E
1−71,CF3,F,Cl,O,H,H,CH2CH2CH=CH2,E
1−72,CF3,F,Cl,O,H,H,Bu,Z
1−73,CF3,F,Cl,O,H,H,CH2CH2NHMe,E
1−74,CF3,F,Cl,O,H,Me,Bu,E
1−75,CF3,F,Cl,O,H,H,CH2CH2OMe,E
1−76,CF3,F,Cl,O,H,H,CH2CH=CHMe,E
1−77,CF3,F,Cl,O,H,H,CH2C≡CMe,E
1−78,CF3,F,Cl,O,H,H,CH2CH2C≡CH,E
1−79,CF3,F,Cl,O,H,H,CH2CH2SMe,E
1−80,CF3,F,Cl,O,H,H,i−Bu,E
1−81,CF3,F,Cl,O,H,H,s−Bu,E
1−82,CF3,F,Cl,O,H,H,CH2CH2NMe2,E
1−83,CF3,F,Cl,O,H,H,CH2CH2S(O)2Me,E
1−84,CF3,F,Cl,O,H,H,CH2OEt,E
1−85,CF3,F,F,O,H,H,Bu,E
1−86,CF3,Cl,Cl,O,H,H,Bu,E
1−87,CF3,F,Cl,O,H,H,CH2c−C611,E
1−88,CF3,F,Cl,O,H,H,c−C611,E
1−89,CF3,F,Cl,O,H,H,c−C59,E
1−90,CF3,F,Cl,O,H,H,C817,E
1−91,CF3,F,Cl,O,H,H,C919,E
1−92,CF3,F,Cl,O,H,H,C1021,E
1−93,CF3,F,Cl,O,H,H,CH2c−C35,E
1−94,CF3,F,Cl,O,H,C613,Me,E
1−95,CF3,Cl,Cl,CO,H,H,Et,E
1−96,CF3,Cl,Cl,CO,H,H,Bu,E
1−97,CF3,F,Cl,O,H,Me,C919,E
1−98,CF3,Cl,Cl,O,H,Me,Bu,E
1−99,CF3,Cl,Cl,O,H,Me,C919,E
1−100,CF3,F,Cl,O,H,Me,CH2CH2OMe,E
1−101,CF3,F,F,O,H,Me,Bu,E
1−102,CF3,F,F,O,H,Me,C919,E
1−103,CF3,F,Cl,CO,H,H,Bu,E
1−104,CF3,F,Cl,CO,H,H,C919,E
1−105,CF3,F,F,O,H,H,C817,E
1−106,CF3,F,F,O,H,H,C919,E
1−107,CF3,F,F,O,H,Me,C817,E
1−108,CF3,F,Cl,O,H,Me,C817,E
1−109,CF3,Cl,Cl,O,H,Me,C817,E
1−110,CF3,F,Cl,O,H,H,CH2CH2Br,E
上記の本発明化合物1−1〜1−110の1H−NMRを以下に記載する。尚、化合物番号;1H−NMR (CDCl3) δの順に記載する。
1−1;(製造例1に記載)
1−2;(製造例2に記載)
1-3;2.20 (3H, s), 3.98 (3H, s), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.59 (1H, s), 7.61 (2H, d, J = 8.8 Hz)
1-4;1.12 (3H, t, J = 7.7 Hz), 2.71 (2H, q, J = 7.7 Hz), 3.96 (3H, s), 6.88 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 9.3 Hz), 7.58-7.62 (3H, m).
1-5;4.02 (3H, s), 6.95 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.40-7.44 (1H, m), 7.48 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.60 (1H, s)
1-6;3.99 (3H, s), 7.01 (1H, dd, J = 2.7 Hz, 8.8 Hz), 7.21 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 2.1 Hz, 9.2 Hz), 7.62 (1H, s), 8.03 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.36 (1H, m)
1-7;3.96 (3H, s), 6.82 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.69 (2H, s), 8.02 (1H, s)
1-8;3.98 (3H, s), 6.80-6.84 (1H, dd, J = 8.7, 2.5 Hz), 6.89 (1H, d, J = 2.5), 7.54 (1H, dd, J = 8.7, 2.1 Hz), 7.60 (1H, s), 7.86 (1H, d, J = 8.9), 8.43 (1H, s)
1-9;5.74 (2H, d, J = 56 Hz), 6.92 (2H, d, J = 8.7), 7.42 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.55-7.66 (3H, m), 8.21 (1H, s)
1-10;2.19 (3H, s), 3.97 (3H, s), 6.81 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.61 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.68 (2H, s)
1-11;1.32 (3H, t, J = 7.0), 2.20 (3H, s), 4.20 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.81 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.61 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.68 (2H, s)
1-12;1.32 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.21 (3H, s), 4.23 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.87 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.40 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.52-7.64 (3H, m)
1-13;1.33 (3H, t, J = 7.0), 4.20 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.80 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.69 (2H, s), 8.03 (1H, s)
1-14;2.20 (3H, s), 3.98 (3H, s), 6.93 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.32 (2H, d, J = 7.1 Hz), 7.62 (2H, d, J = 8.9 Hz)
1-15;2.19 (3H, s), 3.86 (3H, s), 6.94 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.33 (2H, d, J = 7.1 Hz), 7.67 (2H, d, J = 8.7 Hz)
1-16;1.32 (3H, t, J = 7.0), 2.19 (3H, s), 4.23 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.93 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.31 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.62 (2H, d, J = 8.7 Hz)
1-17;1.26 (3H, t, J = 7.0), 2.19 (3H, s), 4.14 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.95 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.33 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.59 (2H, d, J = 8.7 Hz)
1-18;1.42 (3H, t, J = 7.0 Hz), 3.94 (3H, s), 4.02 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.21 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz), 6.51 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.67-7.71 (3H, m), 8.41 (1H, s)
1-19;1.31 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.01 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.19 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.20 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz), 6.50 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.68 (2H, s), 7.70 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.42 (1H, s)
1-20;3.96 (3H, s), 6.92 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.33 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.7 Hz), 8.02 (1H, s)
1-21;1.32 (3H, t, J = 7.0), 4.21 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.94 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.32 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.7 Hz), 8.04 (1H, s)
1-22;2.19 (3H, s), 2.45 (3H, s), 3.98 (3H, s), 6.42 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.31 (1H, dd, J = 2.2, 8.5 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.55-7.60 (2H, m)
1-23;1.32 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.20 (3H, s), 2.45 (3H, s), 4.23 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.42 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 2.2, 8.6 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.55-7.62 (2H, m)
1-24;1.31 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.44 (3H, s), 4.21 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.42 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.24 (1H, dd, J = 2.2, 8.3 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 1.9, 9.5 Hz), 7.53 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.59 (1H, s), 8.00 (1H, s)
1-25;1.35 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.45 (3H, s), 4.24 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.45 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.21 (1H, s), 7.41 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.59 (1H, s), 7.70 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.79 (1H, s)
1-26;2.44 (3H, s), 3.95 (3H, s), 6.43 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.24 (1H, dd, J = 1.7, 8.3 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 1.4, 9.3 Hz), 7.53 (1H, s), 7.59 (1H, s), 7.99 (1H, s)
1-27;2.45 (3H, s), 4.00 (3H, s), 6.44 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.21 (1H, s), 7.41 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.59 (1H, s), 7.63 (1H, dd, J = 2.0, 8.6 Hz), 7.79 (1H, s)
1-28;1.41 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.17 (3H, s), 3.96 (3H, s), 4.02 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.15 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.5 Hz), 6.55 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.20 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.68 (2H, s)
1-29;1.39 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.15 (3H, s), 3.81 (3H, s), 4.01 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.21 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.4 Hz), 6.56 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.04 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.67 (2H, s)
1-30;1.31 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.18 (3H, s), 4.02 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.20 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.15 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.4 Hz), 6.55 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.20 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.68 (2H, s)
1-31;1.21 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.39 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.15 (3H, s), 4.01 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.06 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.21 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.3 Hz), 6.55 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.68 (2H, s)
1-32;1.42 (3H, t, J = 7.0 Hz), 3.95 (3H, s), 4.01 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.30 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.4 Hz), 6.55 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 1.9 Hz, 9.4 Hz), 7.59 (1H, s), 7.70 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.40 (1H, s)
1-33;1.44 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.96 (3H, s), 4.03 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.28 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.8 Hz), 6.57 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 1.9 Hz, 9.3 Hz), 7.59 (1H, s), 7.70 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 8.8 Hz)
1-34;1.31 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.01 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.20 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.30 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz), 6.55 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 9.4 Hz), 7.59 (1H, s), 7.71 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.42 (1H, s)
1-35;1.32 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.01 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.22 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.50-6.55 (1H, m), 6.57-6.61 (1H, m), 6.99 (1H, s), 7.21 (1H, dd, J = 1.9 Hz, 8.4 Hz), 7.82 (1H, d, J = 8.4 Hz), 8.45 (1H, s)
1-36;1.39 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.14 (3H, s), 3.81 (3H, s), 4.01 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.30 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.4 Hz), 6.60 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.05 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 9.3 Hz), 7.58 (1H, s)
1-37;1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.17 (3H, s), 3.96 (3H, s), 4.02 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.25 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.5 Hz), 6.58 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.21 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 9.3 Hz), 7.58 (1H, s)
1-38;1.31 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.41 (3H, t, J = 7.1 Hz), 2.18 (3H, s), 4.02 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.20 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.25 (1H, dd, J = 2.3 Hz, 8.5 Hz), 6.58 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.22 (1H, d, J = 8.4 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 9.3 Hz), 7.58 (1H, s)
1-39;1.21 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.39 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.14 (3H, s), 4.01 (2H, q, J = 7.0 Hz), 4.06 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.30 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.3 Hz), 6.59 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.06 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 9.3 Hz), 7.58 (1H, s)
1-40;2.26 (3H, s), 4.53 (2H, q, J = 8.8 Hz), 6.89 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.59 (1H, s), 7.62 (2H, d, J = 9.0 Hz)
1-41;2.25 (3H, s), 4.81 (2H, s), 6.90 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.60 (1H, s), 7.65 (2H, d, J = 9.0 Hz)
1-42;4.79 (2H, s), 6.92 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.42 (1H, d, J = 9.3 Hz), 7.52-7.64 (3H, m), 8.11 (1H, s)
1-43;4.50 (2H, q, J = 8.5 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.56 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.60 (1H, s), 8.13 (1H, s)
1-44;4.66 (2H, td, J = 1.2, 5.8 Hz), 5.24 (1H, dd, J = 1.2, 10.5 Hz), 5.34 (1H, dd, J = 1.2, 17.6 Hz), 6.04 (1H, tdd, J = 5.8, 10.5, 17.6 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.08 (1H, s)
1-45;2.49 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.75 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.89 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.2, 9.3 Hz), 7.57 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.59 (1H, s), 8.09 (1H, s)
1-46;2.23 (3H, s), 4.69 (2H, td, J = 1.5, 5.6 Hz), 5.23 (1H, dd, J = 1.5, 10.5 Hz), 5.33 (1H, dd, J = 1.5, 17.6 Hz), 6.04 (1H, tdd, J = 5.8, 10.5, 17.6 Hz), 6.88 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.59 (1H, s), 7.62 (2H, d, J = 9.0 Hz)
1-47; 2.24 (3H, s), 2.48 (1H, t, J = 2.4 Hz), 4.78 (1H, d, J = 2.4 Hz), 6.88 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.59 (1H, s), 7.64 (2H, d, J = 9.0 Hz)
1-48;1.33 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.24 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.73 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 2.1 Hz, 9.2 Hz), 7.62 (1H, s), 7.69 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.7 Hz), 8.04 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 2.2 Hz)
1-49;1.30 (3H, t, J = 7.0 Hz), 3.82 (3H, s), 4.19 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.29 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.6 Hz), 6.58 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 9.4 Hz), 7.59 (1H, s), 7.70 (1H, d, J = 8.6 Hz), 8.38 (1H, s)
1-50;1.32 (3H, t, J = 7.0 Hz), 3.96 (3H, s), 4.22 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.61 (1H, d, J = 8.2 Hz), 6.94 (1H, dd, J = 1.9 Hz, 8.2 Hz), 7.33-7.39 (2H, m), 7.56 (1H, s), 8.01 (1H, s)
1-51;1.33 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.23 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.82 (1H, dd, J = 2.7 Hz, 8.7 Hz), 6.88 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 9.3 Hz), 7.60 (1H, s), 7.87 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.42 (1H, s)
1-52;1.33 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.25 (2H, q, J = 7.0 Hz), 7.01 (1H, dd, J = 2.7 Hz, 8.8 Hz), 7.21 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 9.3 Hz), 7.62 (1H, s), 8.04 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.37 (1H, s)
1-53;1.32 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.22 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.59 (1H, dd, J = 1.0 Hz, 8.5 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 8.5 Hz), 7.42 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 9.4 Hz), 7.60 (1H, s), 7.76 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.98 (1H, s)
1-54;1.31 (3H, t, J = 7.0), 4.20 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.80 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.69 (2H, s), 8.03 (1H, s)
1-55;1.32 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.23 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.60 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 1.9 Hz, 9.3 Hz), 7.59-7.64 (2H, m), 7.95 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.04 (1H, s)
1-56;1.34 (9H, s), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.58 (1H, s), 8.00 (1H, s)
1-57;0.87-0.96 (3H, m), 1.30-1.43 (4H, m), 1.65-1.72 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 1.7, 9.3 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.03 (1H, s)
1-58;1.34 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.27 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.58 (1H, s), 7.71 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.82 (2H, d, J = 8.8 Hz), 8.10 (1H, s)
1-59;1.34 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.26 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.19 (1H, dd, J = 2.7 Hz, 8.8 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 1.9 Hz, 9.3 Hz), 7.50 (1H, d, J = 2.7 Hz), 7.63 (1H, s), 7.99 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.57 (1H, s)
1-60;0.86-0.99 (3H, m), 1.34-1.48 (2H, m), 1.59-1.73 (2H, m), 4.15 (2H, t, J = 6.6 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.58 (1H, s), 8.03 (1H, s)
1-61;1.32 (3H, t, J = 7.0), 4.20 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.80 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.89 (2H, s), 8.03 (1H, s)
1-62;0.97 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.72 (2H, tq, J = 6.8, 7.6 Hz), 4.11 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.04 (1H, s)
1-63;1.29 (6H, d, J = 6.1 Hz), 4.43 (1H, qn, J = 6.1 Hz), 6.88 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 1.9, 9.5 Hz), 7.55 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.59 (1H, s), 8.02 (1H, s)
1-64;3.95 (3H, s), 6.82 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.82 (2H, s), 8.02 (1H, s)
1-65;4.66 (2H, d, J = 5.6), 5.22 (1H, dd, J = 10.5, 1.2), 5.34 (1H, dd, J = 16.4, 1.2), 5.98-6.09 (1H, m), 6.83 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.55 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.83 (2H, s), 8.01 (1H, s)
1-66;4.31 (2H, dt, J = 4.4, 13.7 Hz), 6.04 (1H, tt, J = 4.4, 16.1 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 1.9, 9.2 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.59 (1H, s), 8.10 (1H, s)
1-67;0.95 (3H, t, J = 7.1Hz), 1.37-1.47 (2H, m), 1.64-1.72 (2H, m) 4.52 (2H, d, J = 7.2), 6.83 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.56 (2H, d, J = 9.1 Hz), 7.83 (2H, s), 8.04 (1H, s)
1-68;0.85-0.93 (3H, m), 1.25-1.44 (6H, m), 1.62-1.74 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.04 (1H, s)
1-69;0.85-0.95 (3H, m), 1.22-1.44 (8H, m), 1.62-1.74 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 1.9, 9.5 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.04 (1H, s)
1-70;4.39 (2H, td, J = 4.2, 28.8 Hz), 4.68 (2H, td, J = 4.2, 48.3 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.11 (1H, s)
1-71;2.44-2.52 (2H, m), 4.20 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.04-5.17 (2H, m), 5.80-5.92 (1H, m), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.04 (1H, s)
1-72;0.96 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.38-1.48 (2H, m), 1.61-1.77 (2H, m), 4.20 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.91 (2H, d, J = 8.8 Hz) , 7.23 (1H, s), 7.41 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.60 (1H, s), 7.90 (2H, d, J = 8.8 Hz)
1-73;(製造例3に記載)
1-74;0.95 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.37-1.48 (2H, m), 1.65-1.71 (2H, m), 2.20 (3H, s), 4.18 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.87 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.59 (1H, s), 7.61 (2H, d, J = 8.8 Hz)
1-75;3.41 (3H, s), 3.68 (2H, t, J = 4.9 Hz), 4.31 (2H, t, J = 4.9 Hz), 6.89 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.54 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.59 (1H, s), 8.10 (1H, s)
1-76;1.69-1.76 (2H, m), 4.57-4.75 (2H, m), 5.64-5.87 (2H, m), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.04 (1H, s)
1-77;1.88 (3H, t, J = 2.4 Hz), 4.73 (2H, q, J = 2.4 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.56 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.07 (1H, s)
1-78;2.01 (1H, t, J = 2.7 Hz), 2.61 (2H, dt, J = 2.7, 7.1 Hz), 4.25 (2H, t, J = 7.1 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.07 (1H, s)
1-79;(製造例4に記載)
1-80;0.95 (6H, d, J = 6.8 Hz), 1.96-2.11 (1H, m), 3.92 (2H, d, J = 6.8 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 1.7, 9.5 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.05 (1H, s)
1-81;0.95 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.27 (3H, d, J = 6.2 Hz), 1.51-1.62 (1H, m), 1.67-1.79 (1H, m), 4.17-4.27 (1H, m), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 1.7, 9.3 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.03 (1H, s)
1-82;(製造例5に記載)
1-83;(製造例6に記載)
1-84;1.24 (3H, t, J = 7.1 Hz), 3.73 (2H, q, J = 7.1 Hz), 5.23 (2H, s), 6.90 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.59 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.60 (1H, s), 8.12 (1H, s)
1-85;0.93 (3H, t, J = 7.2Hz), 1.37-1.47 (2H, m), 1.64-1.73 (2H, m) 4.52 (2H, d, J = 7.2), 6.95 (2H, d, J = 8.4 Hz), 7.32 (2H, d, J = 7.4 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.7 Hz), 8.04 (1H, s)
1-86;0.88 (3H, t, J = 7.2Hz), 1.29-1.40 (2H, m), 1.57-1.65 (2H, m), 4.08 (2H, d, J = 6.8), 6.75 (2H, d, J = 9.7 Hz), 7.47 (2H, d, J = 9.7 Hz), 7.61 (2H, s), 7.96 (1H, s)
1-87;0.71-1.33 (5H, m), 1.42-1.89 (6H, m), 3.96 (2H, d, J = 6.4 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.04 (1H, s)
1-88;1.16-2.07 (10H, m), 4.09-4.19 (1H, m), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 1.4, 9.5 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.05 (1H, s)
1-89;1.51-1.92 (8H, m), 4.69-4.81 (1H, m), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 1.7, 9.5 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.58 (1H, s), 8.00 (1H, s)
1-90;0.88 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.22-1.43 (10H, m), 1.64-1.74 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.04 (1H, s)
1-91;0.88 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.20-1.46 (12H, m), 1.64-1.75 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.88 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.54 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.59 (1H, s), 8.04 (1H, s)
1-92;0.87 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.20-1.43 (14H, m), 1.65-1.74 (2H, m), 4.14 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.03 (1H, s)
1-93;0.29-0.38 (2H, m), 0.55-0.61 (2H, m), 1.15-1.26 (1H, m), 3.98 (2H, d, J = 7.3 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.07 (1H, s)
1-94;0.87 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.22-1.39 (6H, m), 1.43-1.55 (2H, m), 2.69 (2H, t, J = 7.8 Hz), 3.95 (3H, s), 6.89 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.3 Hz), 7.58 (1H, s), 7.59 (2H, d, J = 9.0 Hz)
1-95;1.34 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.27 (2H, q, J = 7.1 Hz), 7.67 (2H, s), 7.71 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.80 (2H, d, J = 8.6 Hz), 8.10 (1H, s)
1-96;0.96 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.36-1.49 (2H, m), 1.65-1.75 (2H, m), 4.22 (2H, t, J = 6.8 Hz), 7.67 (2H, s), 7.71 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.80 (2H, d, J = 8.5 Hz), 8.11 (1H, s)
1-97;0.88 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.20-1.43 (12H, m), 1.63-1.75 (2H, mHz), 2.21 (3H, s), 4.16 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.84 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 1.9, 9.5 Hz), 7.59 (1H, s), 7.61 (2H, d, J = 9.0 Hz)
1-98;0.95 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.37-1.48 (2H, m), 1.64-1.72 (2H, m), 2.20 (3H, s), 4.18 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.80 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.61 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.68 (2H, s)
1-99;0.88 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.21-1.43 (12H, m), 1.66-1.75 (2H, m), 2.20 (3H, s), 4.16 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.80 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.61 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.68 (2H, s)
1-100;2.24 (3H, s), 3.41 (3H, s), 3.68 (2H, t, J = 4.6 Hz), 4.31 (2H, t, J = 4.6 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s)
1-101;0.96 (3H, t, J = 7.3 Hz), 1.38-1.48 (2H, m), 1.65-1.74 (2H, m), 2.21 (3H, s), 4.18 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.93 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.32 (2H, d, J = 7.3 Hz), 7.62 (2H, d, J = 8.8 Hz)
1-102;0.88 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.20-1.44 (12H, m), 1.65-1.76 (2H, m), 2.20 (3H, s), 4.17 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.93 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.31 (2H, d, J = 7.1 Hz), 7.62 (2H, d, J = 8.8 Hz)
1-103;0.96 (3H, t, J = 7.6 Hz), 1.34-1.49 (2H, m), 1.66-1.75 (2H, m), 4.22 (2H, t, J = 6.6 Hz), 7.40 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.58 (1H, s), 7.71 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.82 (2H, d, J = 8.8 Hz), 8.11 (1H, s)
1-104;0.88 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.21-1.44 (12H, m), 1.62-1.76 (2H, m), 4.21 (2H, t, J = 6.8 Hz), 7.40 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.58 (1H, s), 7.71 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.82 (2H, d, J = 8.5 Hz), 8.11 (1H, s)
1-105;0.87 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.20-1.43 (10H, m), 1.64-1.73 (2H, m), 4.13 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.92 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.31 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 8.03 (1H, s)
1-106;0.87 (3H, t, J = 6.8 Hz), 1.18-1.42 (12H, m), 1.65-1.74 (2H, m), 4.12 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.93 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.31 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.54 (2H, d, J = 8.8 Hz), 8.03 (1H, s)
1-107;0.88 (3H, t, J = 7.2 Hz), 1.22-1.44 (10H, m), 1.66-1.76 (2H, m), 2.21 (3H, s), 4.17 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.93 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.31 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.62 (2H, d, J = 8.8 Hz)
1-108;0.88 (3H, t, J = 7.0 Hz), 1.22-1.44 (10H, m), 1.66-1.75 (2H, m), 2.21 (3H, s), 4.16 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.87 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.40 (1H, dd, J = 2.0, 9.5 Hz), 7.59 (1H, s), 7.61 (2H, d, J = 8.8 Hz)
1-109;0.88 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.23-1.43 (10H, m), 1.66-1.75 (2H, m), 2.20 (3H, s), 4.16 (2H, t, J = 6.8 Hz), 6.80 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.61 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.68 (2H, s)
1-110;3.60 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.41 (2H, t, J = 6.3 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.59 (1H, s), 8.08 (1H, s)
次に、製造中間体の製造について参考製造例に示す。
参考製造例1
4−ヒドロキシベンズアルデヒド2.00g(16.4mmol)、3−クロロ−4,5−ジフルオロベンゾトリフルオリド4.61g(21.3mmol)をDMF50mlに溶解した溶液に炭酸カリウム2.26g(16.4mmol)を加え、90℃で1時間攪拌した。反応混合物に0.2規定塩酸を加え、ヘキサンで抽出した。有機層を乾燥した後、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロフェノキシ)ベンズアルデヒド(化合物(2−1))5.05gを得た。
化合物(2−1)
Figure 2014080385
上記参考製造法1と同様にして、以下に記載する化合物(2)を得た。尚、化合物番号,X,Y,Z,A,R1,R2の順で記載する。
Figure 2014080385

2−1,CF3,F,Cl,O,H,H
2−2,CF3,F,Cl,O,H,Me
2−3,CF3,F,Cl,O,3−Me,Me
2−4,CF3,F,Cl,O,3−Me,H
2−5,CF3,Cl,Cl,O,H,Me
2−6,CF3,F,F,O,H,Me
2−7,CF3,F,F,O,H,H
2−8,CF3,Cl,Cl,O,H,H
2−14,CF3,F,Cl,O,2−OMe,H
2−15,CF3,F,Cl,O,3−OMe,H
2−16,CF3,F,Cl,O,2−Cl,H
2−17,CF3,F,Cl,O,2−CF3,H
2−18,CF3,F,Cl,O,3−Cl,H
2−19,CF3,F,Cl,O,3−CF3,H
2−20,CF3,F,Cl,O,2−NO2,H
上記の本発明化合物2−1〜2−8、2−14〜2−20の1H−NMRを以下に記載する。尚、化合物番号;1H−NMR (CDCl3) δの順に記載する。
2−1;7.02 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.45 (1H, dd, J = 1.7, 9.3 Hz), 7.62 (1H, s), 7.89 (2H, d, J = 8.8 Hz), 9.95 (1H, s)
2−2;2.58 (3H, s), 6.95 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 1.5, 9.3 Hz), 7.61 (1H, s), 7.97 (2H, d, J = 8.8 Hz)
2−3;2.49 (3H, s), 2.56 (3H, s), 6.47 (1H, d, J = 8.8 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 1.9, 9.5 Hz), 7.61 (1H, s), 7.70 (1H, dd, J = 2.4, 8.8 Hz), 7.90 (1H, d, J = 2.4 Hz)
2−4;2.51 (3H, s), 6.55 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.44 (1H, d, J = 9.0 Hz), 7.62 (2H, s), 7.82 (1H, s), 9.91 (1H, s)
2−5;2.58 (3H, s), 6.88 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.71 (2H, s), 7.97 (2H, d, J = 8.8 Hz)
2−6;2.58 (3H, s), 7.00 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.35 (2H, d, J = 7.1 Hz), 7.97 (2H, d, J = 9.0 Hz)
2−7;7.02 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.33 (2H, d, J = 7.3 Hz), 7.91 (2H, d, J = 8.8 Hz), 9.98 (1H, s)
2−8;6.96 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.72 (2H, s), 7.89 (2H, d, J = 8.7 Hz), 9.95 (1H, s)
2−14;3.93 (3H, s), 6.34 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.6 Hz), 6.65 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 9.3 Hz), 7.62 (1H, s), 7.80 (1H, d, J = 8.6 Hz), 10.35 (1H, s)
2−15;4.01 (3H, s), 6.72 (1H, d, J = 8.3 Hz), 7.38 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 8.3 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 9.3 Hz), 7.55 (1H, d, J = 2.0 Hz), 7.60 (1H, s), 9.91 (1H, s)
2−16;6.89 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz), 6.96 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 9.3 Hz), 7.63 (1H, s), 7.94 (1H, d, J = 8.7 Hz), 10.38 (1H, s)
2−17;7.08 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz), 7.35 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 9.2 Hz), 7.65 (1H, s), 8.15 (1H, d, J = 8.7 Hz), 10.31 (1H, s)
2−18;6.72 (1H, d, J = 8.5 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 9.2 Hz), 7.64 (1H, s), 7.70 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 8.5 Hz), 8.04 (1H, d, J = 2 Hz)
2−19;6.76 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 9.3 Hz), 7.65 (1H, s), 7.98 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 8.6 Hz), 8.26 (1H, d, J = 2.0 Hz)
2−20;7.26 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.5 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 2.0 Hz, 9.2 Hz), 7.57 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.66 (1H, s), 8.02 (1H, d, J = 8.5 Hz), 10.35 (1H, s)
参考製造例2
参考製造例1で製造された化合物(2−1)及びヒドロキシルアミン塩酸塩を用い、製造例1と同様にして、4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロフェノキシ)ベンズアルデヒド オキシム(化合物(4−1))を得た。
化合物(4−1)
Figure 2014080385
上記参考製造法2と同様にして、以下に記載する化合物(4)を得た。尚、化合物番号,X,Y,Z,A,R1,R2の順で記載する。

Figure 2014080385
4−1,CF3,F,Cl,O,H,H
4−2,CF3,F,Cl,O,H,Me
4−3,CF3,Cl,Cl,O,H,Me
4−4,CF3,F,F,O,H,Me
4−5,CF3,F,F,O,H,H
4−6,CF3,Cl,Cl,O,H,H
上記の本発明化合物4−1〜4−6の1H−NMRを以下に記載する。尚、化合物番号;1H−NMR (CDCl3) δの順に記載する。
4−1;6.91 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.30 (1H, s), 7.41 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.60 (1H, s), 8.10 (1H, s)
4−2;2.20 (3H, s), 6.93 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.41 (1H, dd, J = 1.7, 9.3 Hz), 7.55-7.62 (3H, m)
4−3;2.26 (3H, s), 6.83 (2H, d, J = 9.0 Hz), 7.60 (2H, d, J = 9.0 Hz) 7.69 (2H, s), 7.81 (1H, s)
4−4;2.26 (3H, s), 6.95 (2H, d, J = 8.9 Hz), 7.33 (2H, d, J = 7.6 Hz), 7.59 (1H, s), 7.61 (2H, d, J = 8.9 Hz)
4−5;6.96 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.16 (1H, s), 7.33 (2H, d, J = 7.1 Hz), 7.55 (2H, d, J = 8.8 Hz), 8.10 (1H, s)
4−6;6.83 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.50 (1H,s), 7.54 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.70 (2H, s), 8.10 (1H, s)
参考製造例3
3−クロロ−4−ブロモ−5−フルオロベンゾトリフルオリド1.26g(4.54mmol)をジエチルエーテル20mlに溶解し、1.65規定n−ブチルリチウム3.03ml(5.00mmol)を加え、−78℃で10分間撹拌した。−78℃にて反応溶液に4−(1,3−ジオキサン−2−イル)ベンズアルデヒド1.31g(6.81mmol)を加え、徐々に室温まで昇温してさらに1時間撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を乾燥した後、濃縮した。得られた濃縮物をクロロホルム20mlに溶解し活性二酸化マンガン1.97g(22.7mmol)を加え、室温で3時間撹拌した。反応混合物をセライトで濾過し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロ−4’−(1,3−ジオキサン−2−イル)ベンゾフェノン926mgを得た。
Figure 2014080385

1H-NMR (CDCl3) δ: 1.44-1.51 (1H, m), 2.16-2.30 (1H, m), 4.00 (2H, dt, J = 2.4, 12.4 Hz), 4.25-4.32 (2H, m), 5.56 (1H, s), 7.38 (1H, dd, J = 1.3, 8.3 Hz), 7.57 (1H, s), 7.63 (2H, d, J = 8.1 Hz), 7.83 (2H, d, J = 8.3 Hz).
得られた2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロ−4’−(1,3−ジオキサン−2−イル)ベンゾフェノン926mg(2.38mmol)をTHF20ml、水10mlに溶解し、p−トルエンスルホン酸一水和物454mg(2.38mmol)を加え、加熱還流下で3時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を乾燥した後、濃縮した。得られた濃縮物をエタノール20mlに溶解し、ピリジン0.727ml(7.15mmol)、ヒドロキシルアミン塩酸塩199mg(2.86mmol)を加え、室温にて1時間撹拌した。反応混合物に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロベンゾイル)ベンズアルデヒド オキシム(化合物(4−7))748mgを得た。
Figure 2014080385

1H-NMR (CDCl3) δ: 7.40 (1H, dd, J = 1.0, 8.3 Hz), 7.60 (1H, s), 7.72 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.85 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.93-8.03 (1H, m), 8.19 (1H, s).
参考製造例4
4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロフェノキシ)ベンズアルデヒド オキシム(化合物(4−1))2.71g(8.50mmol)をTHF30mlに溶解した溶液に2規定n−ヘキシルマグネシウムクロライドTHF溶液6.4ml(12.8mmol)を加え、0℃で20分間攪拌した。反応混合物に1規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロフェノキシ)フェニル)−1−ヘプタノール2.89gを得た。
Figure 2014080385

1H-NMR (CDCl3) δ: 0.87 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.23-1.35 (8H, m), 1.62-1.84 (2H, m), 4.64 (1H, t, J = 6.8 Hz), 6.87 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.29 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.39 (1H, dd, J = 1.7, 9.3 Hz), 7.58 (1H, s).
得られた1−(4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロフェノキシ)フェニル)−1−ヘプタノール2.61g(6.45mmol)をクロロホルム10mlに溶解した溶液にDess−Martin試薬4.10g(9.67mmol)を加え、室温で30分間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和亜硫酸ナトリウム水溶液を順次加え、クロロホルムで抽出し、有機層を乾燥した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、1−(4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロフェノキシ)フェニル)−1−ヘプタノン(化合物(2−9))2.46gを得た。
Figure 2014080385

1H-NMR (CDCl3) δ: 0.89 (3H, t, J = 7.1 Hz), 1.25-1.43 (6H, m), 1.67-1.77 (2H, m), 2.92 (2H, t, J = 7.6 Hz), 6.94 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.43 (1H, dd, J = 2.2, 9.5 Hz), 7.61 (1H, s), 7.97 (2H, d, J = 8.8 Hz).
参考製造例5
3,5−ジクロロ−4−ヨードベンゾトリフルオリドを用い、参考製造例3と同様にして、4−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルベンゾイル)ベンズアルデヒド オキシム(化合物(4−8))を得た。
Figure 2014080385

1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (1H, s), 7.67 (2H, s), 7.72 (1H, d, J = 8.6 Hz), 7.82 (2H, d, J = 8.6 Hz), 8.18 (1H, s).
参考製造例6
3,5−ジクロロ−4−フルオロベンゾトリフルオリド5g(21.45mol)、2,4−ジヒドロキシベンズアルデヒド11.86g(85.84mmol)をDMF150mlに溶解した溶液に炭酸カリウム11.86g(85.84mmol)を加え、100℃で6時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却した後に5%塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−ヒドロキシ−4−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)ベンズアルデヒド2.3gを得た。
得られた2−ヒドロキシ−4−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)ベンズアルデヒド210mg(0.60mmol)、ヨードエタン186mg(1.20mmol)、炭酸カリウム165mg(1.20mmol)、2−ブタノン6mlの混合物を加熱還流下で3時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却した後に固体を濾過し、濾液を水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−エトキシ−4−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)ベンズアルデヒド(化合物(2−10))220mgを得た。
Figure 2014080385

1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (3H, t, J = 7.1 Hz), 4.12 (2H, q, J = 7.1 Hz), 6.26 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.5 Hz), 6.57 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.71 (2H, s), 7.79 (1H, d, J = 8.5 Hz), 10.38 (1H, s).
参考製造例7
2,4−ジヒドロキシアセトフェノンを用い、参考製造例6と同様にして、2−エトキシ−4−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)アセトフェノン(化合物(2−11))を得た。
Figure 2014080385

1H-NMR (CDCl3) δ: 1.50 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.62 (3H, s), 4.11 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.22 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz), 6.57 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.70 (2H, s), 7.77 (1H, d, J = 8.7 Hz).
参考製造例8
3−クロロ−4,5−ジフルオロベンゾトリフルオリドを用い、参考製造例6と同様にして、2−エトキシ−4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロフェノキシ)ベンズアルデヒド(化合物(2−12))を得た。
Figure 2014080385

1H-NMR (CDCl3) δ: 1.49 (3H, t, J = 7.0 Hz), 4.12 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.35 (1H, dd, J = 2.3 Hz, 8.7 Hz), 6.61 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 9.2 Hz), 7.61 (1H, s), 7.80 (1H, d, J = 8.7 Hz), 10.38 (1H, s).
参考製造例9
3−クロロ−4,5−ジフルオロベンゾトリフルオリドおよび2,4−ジヒドロキシアセトフェノンを用い、参考製造例6と同様にして、2−エトキシ−4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロフェノキシ)アセトフェノン(化合物(2−13))を得た。
Figure 2014080385

1H-NMR (CDCl3) δ: 1.50 (3H, t, J = 7.0 Hz), 2.62 (3H, s), 4.11 (2H, q, J = 7.0 Hz), 6.31 (1H, dd, J = 2.4 Hz, 8.7 Hz), 6.61 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.42 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 9.2 Hz), 7.60 (1H, s), 7.78 (1H, d, J = 8.7 Hz).
参考製造例10
参考製造例1により得られた4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロフェノキシ)ベンズアルデヒド(化合物(2−1))500mg(1.57mmol)をクロロホルム10mlに溶解し0℃に冷却した。この溶液に5℃以下を保ちながら65%硝酸168mg(1.73mmol)、濃硫酸1mlを滴下し、さらに1時間撹拌した。反応混合物に氷水を注意深く加え、室温に戻した後にクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3−ニトロ−4−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−6−フルオロフェノキシ)ベンズアルデヒド(化合物(2−21))375mgを得た。
Figure 2014080385

1H-NMR (CDCl3) δ: 6.88 (1H, d, J = 8.7 Hz), 7.49 (1H, dd, J = 2.1 Hz, 9.1 Hz), 7.66 (1H, s), 8.04 (1H, dd, J = 2.2 Hz, 8.7 Hz), 8.55 (1H, d, J = 2.2 Hz), 10.01 (1H, s).
参考製造例11
4−アミノ−3,5−ジブロモベンゾトリフルオリド5g(15.73mmol)のアセトニトリル30ml溶液を塩化銅(II)2.43(23.58mmol)、亜硝酸t−Bu3.16g(23.58mmol)のアセトニトリル50ml溶液に窒素雰囲気下で加えた。混合物を60℃で1時間撹拌し、冷却した後に水を加えた。反応混合物を濃塩酸で酸性にし、ヘキサンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、3,5−ジブロモ−4−クロロベンゾトリフルオリド4gを得た。
得られた3,5−ジブロモ−4−クロロベンゾトリフルオリド2g(6mmol)、4−ヒドロキシベンズアルデヒド976mg(8mmol)をDMF40mlに溶解し、炭酸カリウム1.66g(12mmol)を加え、150℃で6時間撹拌した。反応混合物に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−(2,6−ジブロモ−4−トリフルオロメチルフェノキシ)ベンズアルデヒド(化合物(2−22))0.96gを得た。
Figure 2014080385

1H-NMR (CDCl3) δ: 6.95 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.88 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.95 (2H, s), 9.95 (1H, s).
参考製造例12
4−ヒドロキシベンズアルデヒド854mg(7mmol)、3,4,5−トリクロロ−1−ペンタフルオロチオベンゼン1.54g(5mmol)をDMF50mlに溶解した溶液に炭酸カリウム1.38g(10mmol)を加え、120℃で6時間攪拌した。反応混合物に氷水を加え、ヘキサンで抽出した。有機層を乾燥した後、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、4−(2,6−ジクロロ−4−ペンタフルオロチオフェノキシ)ベンズアルデヒド(化合物(2−23))0.96gを得た。
Figure 2014080385

1H-NMR (CDCl3) δ: 6.92 (2H, d, J = 8.7 Hz), 7.86 (2H, s), 7.89 (2H, d, J = 8.7 Hz), 9.95 (1H, s).
次に本発明化合物の具体例を下記に例示する。
式(1−I)で示される化合物(但し、式中のR1、R2及びR3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。)
Figure 2014080385
;式(1−II)で示される化合物(但し、式中のR1、R2及びR3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。)
Figure 2014080385
;式(1−III)で示される化合物(但し、式中のR1、R2及びR3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。)
Figure 2014080385
;式(1−IV)で示される化合物(但し、式中のR1、R2及びR3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。)
Figure 2014080385
;式(1−V)で示される化合物(但し、式中のR1、R2及びR3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。)
Figure 2014080385
;式(1−VI)で示される化合物(但し、式中のR1、R2及びR3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。)
Figure 2014080385
;式(1−VII)で示される化合物(但し、式中のR1、R2及びR3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。)
Figure 2014080385
;式(1−VIII)で示される化合物(但し、式中のR1、R2及びR3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。)
Figure 2014080385
;式(1−IX)で示される化合物(但し、式中のR1、R2及びR3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。)
Figure 2014080385
;式(1−X)で示される化合物(但し、式中のR1、R2及びR3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。)
Figure 2014080385
;式(1−XI)で示される化合物(但し、式中のR1、R2及びR3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。)
Figure 2014080385
;式(1−XII)で示される化合物(但し、式中のR1、R2及びR3は下記に示されたいずれかの組合せを表す。)
Figure 2014080385
式(1-I)〜式(1-XII)で示される化合物におけるR1、R2及びR3の組合せを以下に示す。以下においては、括弧[]内に枝番号、R1で示される基、R2で示される基、及びR3で示される基を順に記載している。
[枝番号、R1、R2、R3]=[1、H、H、Me]、[2、H、H、Et]、[3、H、H、Pr]、[4、H、H、i-Pr]、[5、H、H、Bu]、[6、H、H、i-Bu]、[7、H、H、s-Bu]、[8、H、H、t-Bu]、[9、H、H、C5H11]、[10、H、H、C6H13]、[11、H、H、C7H15]、[12、H、H、C8H17]、[13、H、H、C9H19]、[14、H、H、C10H21]、[15、H、H、CH2F]、[16、H、H、CH2CH2F]、[17、H、H、CH2CHF2]、[18、H、H、CH2CF3]、[19、H、H、CH2CN]、[20、H、H、CH2CH=CH2]、[21、H、H、CH2CH2CH=CH2]、[22、H、H、CH2CH=CHMe]、[23、H、H、CH2C≡CH]、[24、H、H、CH2C≡CMe]、[25、H、H、CH2CH2C≡CH]、[26、H、H、CH2CH2NHMe]、[27、H、H、CH2CH2NMe2]、[28、H、H、CH2OMe]、[29、H、H、CH2OEt]、[30、H、H、CH2CH2OMe]、[31、H、H、CH2CH2OEt]、[32、H、H、CH2CH2SMe]、[33、H、H、CH2CH2S(O)Me]、[34、H、H、CH2CH2S(O)2Me]、[35、H、H、c-C3H5]、[36、H、H、c-C5H9]、[37、H、H、c-C6H11]、[38、H、H、CH2c-C3H5]、[39、H、H、CH2c-C5H9]、[40、H、H、CH2c-C6H11]、[41、H、Me、Me]、[42、H、Me、Et]、[43、H、Me、Pr]、[44、H、Me、i-Pr]、[45、H、Me、Bu]、[46、H、Me、i-Bu]、[47、H、Me、s-Bu]、[48、H、Me、t-Bu]、[49、H、Me、C5H11]、[50、H、Me、C6H13]、[51、H、Me、C7H15]、[52、H、Me、C8H17]、[53、H、Me、C9H19]、[54、H、Me、C10H21]、[55、H、Me、CH2F]、[56、H、Me、CH2CH2F]、[57、H、Me、CH2CHF2]、[58、H、Me、CH2CF3]、[59、H、Me、CH2CN]、[60、H、Me、CH2CH=CH2]、[61、H、Me、CH2CH2CH=CH2]、[62、H、Me、CH2CH=CHMe]、[63、H、Me、CH2C≡CH]、[64、H、Me、CH2C≡CMe]、[65、H、Me、CH2CH2C≡CH]、[66、H、Me、CH2CH2NHMe]、[67、H、Me、CH2CH2NMe2]、[68、H、Me、CH2OMe]、[69、H、Me、CH2OEt]、[70、H、Me、CH2CH2OMe]、[71、H、Me、CH2CH2OEt]、[72、H、Me、CH2CH2SMe]、[73、H、Me、CH2CH2S(O)Me]、[74、H、Me、CH2CH2S(O)2Me]、[75、H、Me、c-C3H5]、[76、H、Me、c-C5H9]、[77、H、Me、c-C6H11]、[78、H、Me、CH2c-C3H5]、[79、H、Me、CH2c-C5H9]、[80、H、Me、CH2c-C6H11]、 [81、H、Et、Me]、[82、H、Et、Et]、[83、H、Et、Pr]、[84、H、Et、i-Pr]、[85、H、Et、Bu]、[86、H、Et、i-Bu]、[87、H、Et、s-Bu]、[88、H、Et、t-Bu]、[89、H、Et、C5H11]、[90、H、Et、C6H13]、[91、H、Et、C7H15]、[92、H、Et、C8H17]、[93、H、Et、C9H19]、[94、H、Et、C10H21]、[95、H、Et、CH2F]、[96、H、Et、CH2CH2F]、[97、H、Et、CH2CHF2]、[98、H、Et、CH2CF3]、[99、H、Et、CH2CN]、[100、H、Et、CH2CH=CH2]、
[101、H、Et、CH2CH2CH=CH2]、[102、H、Et、CH2CH=CHMe]、[103、H、Et、CH2C≡CH]、[104、H、Et、CH2C≡CMe]、[105、H、Et、CH2CH2C≡CH]、[106、H、Et、CH2CH2NHMe]、[107、H、Et、CH2CH2NMe2]、[108、H、Et、CH2OMe]、[109、H、Et、CH2OEt]、[110、H、Et、CH2CH2OMe]、[111、H、Et、CH2CH2OEt]、[112、H、Et、CH2CH2SMe]、[113、H、Et、CH2CH2S(O)Me]、[114、H、Et、CH2CH2S(O)2Me]、[115、H、Et、c-C3H5]、[116、H、Et、c-C5H9]、[117、H、Et、c-C6H11]、[118、H、Et、CH2c-C3H5]、[119、H、Et、CH2c-C5H9]、[120、H、Et、CH2c-C6H11]、[121、H、CF3、Me]、[122、H、CF3、Et]、[123、H、CF3、Pr]、[124、H、CF3、i-Pr]、[125、H、CF3、Bu]、[126、H、CF3、i-Bu]、[127、H、CF3、s-Bu]、[128、H、CF3、t-Bu]、[129、H、CF3、C5H11]、[130、H、CF3、C6H13]、[131、H、CF3、C7H15]、[132、H、CF3、C8H17]、[133、H、CF3、C9H19]、[134、H、CF3、C10H21]、[135、H、CF3、CH2F]、[136、H、CF3、CH2CH2F]、[137、H、CF3、CH2CHF2]、[138、H、CF3、CH2CF3]、[139、H、CF3、CH2CN]、[140、H、CF3、CH2CH=CH2]、[141、H、CF3、CH2CH2CH=CH2]、[142、H、CF3、CH2CH=CHMe]、[143、H、CF3、CH2C≡CH]、[144、H、CF3、CH2C≡CMe]、[145、H、CF3、CH2CH2C≡CH]、[146、H、CF3、CH2CH2NHMe]、[147、H、CF3、CH2CH2NMe2]、[148、H、CF3、CH2OMe]、[149、H、CF3、CH2OEt]、[150、H、CF3、CH2CH2OMe]、[151、H、CF3、CH2CH2OEt]、[152、H、CF3、CH2CH2SMe]、[153、H、CF3、CH2CH2S(O)Me]、[154、H、CF3、CH2CH2S(O)2Me]、[155、H、CF3、c-C3H5]、[156、H、CF3、c-C5H9]、[157、H、CF3、c-C6H11]、[158、H、CF3、CH2c-C3H5]、[159、H、CF3、CH2c-C5H9]、[160、H、CF3、CH2c-C6H11]、[161、H、C6H13、Me]、[162、H、C6H13、Et]、[163、H、C6H13、Pr]、[164、H、C6H13、i-Pr]、[165、H、C6H13、Bu]、[166、H、C6H13、i-Bu]、[167、H、C6H13、s-Bu]、[168、H、C6H13、t-Bu]、[169、H、C6H13、C5H11]、[170、H、C6H13、C6H13]、[171、H、C6H13、C7H15]、[172、H、C6H13、C8H17]、[173、H、C6H13、C9H19]、[174、H、C6H13、C10H21]、[175、H、C6H13、CH2F]、[176、H、C6H13、CH2CH2F]、[177、H、C6H13、CH2CHF2]、[178、H、C6H13、CH2CF3]、[179、H、C6H13、CH2CN]、[180、H、C6H13、CH2CH=CH2]、[181、H、C6H13、CH2CH2CH=CH2]、[182、H、C6H13、CH2CH=CHMe]、[183、H、C6H13、CH2C≡CH]、[184、H、C6H13、CH2C≡CMe]、[185、H、C6H13、CH2CH2C≡CH]、[186、H、C6H13、CH2CH2NHMe]、[187、H、C6H13、CH2CH2NMe2]、[188、H、C6H13、CH2OMe]、[189、H、C6H13、CH2OEt]、[190、H、C6H13、CH2CH2OMe]、[191、H、C6H13、CH2CH2OEt]、[192、H、C6H13、CH2CH2SMe]、[193、H、C6H13、CH2CH2S(O)Me]、[194、H、C6H13、CH2CH2S(O)2Me]、[195、H、C6H13、c-C3H5]、[196、H、C6H13、c-C5H9]、[197、H、C6H13、c-C6H11]、[198、H、C6H13、CH2c-C3H5]、[199、H、C6H13、CH2c-C5H9]、[200、H、C6H13、CH2c-C6H11]、
[201、2-Cl、H、Me]、[202、2-Cl、H、Et]、[203、2-Cl、H、Pr]、[204、2-Cl、H、i-Pr]、[205、2-Cl、H、Bu]、[206、2-Cl、H、i-Bu]、[207、2-Cl、H、s-Bu]、[208、2-Cl、H、t-Bu]、[209、2-Cl、H、C5H11]、[210、2-Cl、H、C6H13]、[211、2-Cl、H、C7H15]、[212、2-Cl、H、C8H17]、[13、2-Cl、H、C9H19]、[14、2-Cl、H、C10H21]、[15、2-Cl、H、CH2F]、[216、2-Cl、H、CH2CH2F]、[217、2-Cl、H、CH2CHF2]、[218、2-Cl、H、CH2CF3]、[219、2-Cl、H、CH2CN]、[220、2-Cl、H、CH2CH=CH2]、[221、2-Cl、H、CH2CH2CH=CH2]、[222、2-Cl、H、CH2CH=CHMe]、[223、2-Cl、H、CH2C≡CH]、[224、2-Cl、H、CH2C≡CMe]、[225、2-Cl、H、CH2CH2C≡CH]、[226、2-Cl、H、CH2CH2NHMe]、[227、2-Cl、H、CH2CH2NMe2]、[228、2-Cl、H、CH2OMe]、[229、2-Cl、H、CH2OEt]、[230、2-Cl、H、CH2CH2OMe]、[231、2-Cl、H、CH2CH2OEt]、[232、2-Cl、H、CH2CH2SMe]、[233、2-Cl、H、CH2CH2S(O)Me]、[234、2-Cl、H、CH2CH2S(O)2Me]、[235、2-Cl、H、c-C3H5]、[236、2-Cl、H、c-C5H9]、[237、2-Cl、H、c-C6H11]、[238、2-Cl、H、CH2c-C3H5]、[239、2-Cl、H、CH2c-C5H9]、[240、2-Cl、H、CH2c-C6H11]、[241、2-Cl、Me、Me]、[242、2-Cl、Me、Et]、[243、2-Cl、Me、Pr]、[244、2-Cl、Me、i-Pr]、[245、2-Cl、Me、Bu]、[246、2-Cl、Me、i-Bu]、[247、2-Cl、Me、s-Bu]、[248、2-Cl、Me、t-Bu]、[249、2-Cl、Me、C5H11]、[250、2-Cl、Me、C6H13]、[251、2-Cl、Me、C7H15]、[252、2-Cl、Me、C8H17]、[253、2-Cl、Me、C9H19]、[254、2-Cl、Me、C10H21]、[255、2-Cl、Me、CH2F]、[256、2-Cl、Me、CH2CH2F]、[257、2-Cl、Me、CH2CHF2]、[258、2-Cl、Me、CH2CF3]、[259、2-Cl、Me、CH2CN]、[260、2-Cl、Me、CH2CH=CH2]、[261、2-Cl、Me、CH2CH2CH=CH2]、[262、2-Cl、Me、CH2CH=CHMe]、[263、2-Cl、Me、CH2C≡CH]、[264、2-Cl、Me、CH2C≡CMe]、[265、2-Cl、Me、CH2CH2C≡CH]、[266、2-Cl、Me、CH2CH2NHMe]、[267、2-Cl、Me、CH2CH2NMe2]、[268、2-Cl、Me、CH2OMe]、[269、2-Cl、Me、CH2OEt]、[270、2-Cl、Me、CH2CH2OMe]、[271、2-Cl、Me、CH2CH2OEt]、[272、2-Cl、Me、CH2CH2SMe]、[273、2-Cl、Me、CH2CH2S(O)Me]、[274、2-Cl、Me、CH2CH2S(O)2Me]、[275、2-Cl、Me、c-C3H5]、[276、2-Cl、Me、c-C5H9]、[277、2-Cl、Me、c-C6H11]、[278、2-Cl、Me、CH2c-C3H5]、[279、2-Cl、Me、CH2c-C5H9]、[280、2-Cl、Me、CH2c-C6H11]、 [281、2-Cl、Et、Me]、[282、2-Cl、Et、Et]、[283、2-Cl、Et、Pr]、[284、2-Cl、Et、i-Pr]、[285、2-Cl、Et、Bu]、[286、2-Cl、Et、i-Bu]、[287、2-Cl、Et、s-Bu]、[288、2-Cl、Et、t-Bu]、[289、2-Cl、Et、C5H11]、[290、2-Cl、Et、C6H13]、[291、2-Cl、Et、C7H15]、[292、2-Cl、Et、C8H17]、[293、2-Cl、Et、C9H19]、[294、2-Cl、Et、C10H21]、[295、2-Cl、Et、CH2F]、[296、2-Cl、Et、CH2CH2F]、[297、2-Cl、Et、CH2CHF2]、[298、2-Cl、Et、CH2CF3]、[299、2-Cl、Et、CH2CN]、[300、2-Cl、Et、CH2CH=CH2]、
[301、2-Cl、Et、CH2CH2CH=CH2]、[302、2-Cl、Et、CH2CH=CHMe]、[303、2-Cl、Et、CH2C≡CH]、[304、2-Cl、Et、CH2C≡CMe]、[305、2-Cl、Et、CH2CH2C≡CH]、[306、2-Cl、Et、CH2CH2NHMe]、[307、2-Cl、Et、CH2CH2NMe2]、[308、2-Cl、Et、CH2OMe]、[309、2-Cl、Et、CH2OEt]、[310、2-Cl、Et、CH2CH2OMe]、[311、2-Cl、Et、CH2CH2OEt]、[312、2-Cl、Et、CH2CH2SMe]、[313、2-Cl、Et、CH2CH2S(O)Me]、[314、2-Cl、Et、CH2CH2S(O)2Me]、[315、2-Cl、Et、c-C3H5]、[316、2-Cl、Et、c-C5H9]、[317、2-Cl、Et、c-C6H11]、[318、2-Cl、Et、CH2c-C3H5]、[319、2-Cl、Et、CH2c-C5H9]、[320、2-Cl、Et、CH2c-C6H11]、[321、2-Cl、CF3、Me]、[322、2-Cl、CF3、Et]、[323、2-Cl、CF3、Pr]、[324、2-Cl、CF3、i-Pr]、[325、2-Cl、CF3、Bu]、[326、2-Cl、CF3、i-Bu]、[327、2-Cl、CF3、s-Bu]、[328、2-Cl、CF3、t-Bu]、[329、2-Cl、CF3、C5H11]、[330、2-Cl、CF3、C6H13]、[331、2-Cl、CF3、C7H15]、[332、2-Cl、CF3、C8H17]、[333、2-Cl、CF3、C9H19]、[334、2-Cl、CF3、C10H21]、[335、2-Cl、CF3、CH2F]、[336、2-Cl、CF3、CH2CH2F]、[337、2-Cl、CF3、CH2CHF2]、[338、2-Cl、CF3、CH2CF3]、[339、2-Cl、CF3、CH2CN]、[340、2-Cl、CF3、CH2CH=CH2]、[341、2-Cl、CF3、CH2CH2CH=CH2]、[342、2-Cl、CF3、CH2CH=CHMe]、[343、2-Cl、CF3、CH2C≡CH]、[344、2-Cl、CF3、CH2C≡CMe]、[345、2-Cl、CF3、CH2CH2C≡CH]、[346、2-Cl、CF3、CH2CH2NHMe]、[347、2-Cl、CF3、CH2CH2NMe2]、[348、2-Cl、CF3、CH2OMe]、[349、2-Cl、CF3、CH2OEt]、[350、2-Cl、CF3、CH2CH2OMe]、[351、2-Cl、CF3、CH2CH2OEt]、[352、2-Cl、CF3、CH2CH2SMe]、[353、2-Cl、CF3、CH2CH2S(O)Me]、[354、2-Cl、CF3、CH2CH2S(O)2Me]、[355、2-Cl、CF3、c-C3H5]、[356、2-Cl、CF3、c-C5H9]、[357、2-Cl、CF3、c-C6H11]、[358、2-Cl、CF3、CH2c-C3H5]、[359、2-Cl、CF3、CH2c-C5H9]、[360、2-Cl、CF3、CH2c-C6H11]、[361、2-Cl、C6H13、Me]、[362、2-Cl、C6H13、Et]、[363、2-Cl、C6H13、Pr]、[364、2-Cl、C6H13、i-Pr]、[365、2-Cl、C6H13、Bu]、[366、2-Cl、C6H13、i-Bu]、[367、2-Cl、C6H13、s-Bu]、[368、2-Cl、C6H13、t-Bu]、[369、2-Cl、C6H13、C5H11]、[370、2-Cl、C6H13、C6H13]、[371、2-Cl、C6H13、C7H15]、[372、2-Cl、C6H13、C8H17]、[373、2-Cl、C6H13、C9H19]、[374、2-Cl、C6H13、C10H21]、[375、2-Cl、C6H13、CH2F]、[376、2-Cl、C6H13、CH2CH2F]、[377、2-Cl、C6H13、CH2CHF2]、[378、2-Cl、C6H13、CH2CF3]、[379、2-Cl、C6H13、CH2CN]、[380、2-Cl、C6H13、CH2CH=CH2]、[381、2-Cl、C6H13、CH2CH2CH=CH2]、[382、2-Cl、C6H13、CH2CH=CHMe]、[383、2-Cl、C6H13、CH2C≡CH]、[384、2-Cl、C6H13、CH2C≡CMe]、[385、2-Cl、C6H13、CH2CH2C≡CH]、[386、2-Cl、C6H13、CH2CH2NHMe]、[387、2-Cl、C6H13、CH2CH2NMe2]、[388、2-Cl、C6H13、CH2OMe]、[389、2-Cl、C6H13、CH2OEt]、[390、2-Cl、C6H13、CH2CH2OMe]、[391、2-Cl、C6H13、CH2CH2OEt]、[392、2-Cl、C6H13、CH2CH2SMe]、[393、2-Cl、C6H13、CH2CH2S(O)Me]、[394、2-Cl、C6H13、CH2CH2S(O)2Me]、[395、2-Cl、C6H13、c-C3H5]、[396、2-Cl、C6H13、c-C5H9]、[397、2-Cl、C6H13、c-C6H11]、[398、2-Cl、C6H13、CH2c-C3H5]、[399、2-Cl、C6H13、CH2c-C5H9]、[400、2-Cl、C6H13、CH2c-C6H11]、
[401、3-Cl、H、Me]、[402、3-Cl、H、Et]、[403、3-Cl、H、Pr]、[404、3-Cl、H、i-Pr]、[405、3-Cl、H、Bu]、[406、3-Cl、H、i-Bu]、[407、3-Cl、H、s-Bu]、[408、3-Cl、H、t-Bu]、[409、3-Cl、H、C5H11]、[410、3-Cl、H、C6H13]、[411、3-Cl、H、C7H15]、[412、3-Cl、H、C8H17]、[413、3-Cl、H、C9H19]、[414、3-Cl、H、C10H21]、[415、3-Cl、H、CH2F]、[416、3-Cl、H、CH2CH2F]、[417、3-Cl、H、CH2CHF2]、[418、3-Cl、H、CH2CF3]、[419、3-Cl、H、CH2CN]、[420、3-Cl、H、CH2CH=CH2]、[421、3-Cl、H、CH2CH2CH=CH2]、[422、3-Cl、H、CH2CH=CHMe]、[423、3-Cl、H、CH2C≡CH]、[424、3-Cl、H、CH2C≡CMe]、[425、3-Cl、H、CH2CH2C≡CH]、[426、3-Cl、H、CH2CH2NHMe]、[427、3-Cl、H、CH2CH2NMe2]、[428、3-Cl、H、CH2OMe]、[429、3-Cl、H、CH2OEt]、[430、3-Cl、H、CH2CH2OMe]、[431、3-Cl、H、CH2CH2OEt]、[432、3-Cl、H、CH2CH2SMe]、[433、3-Cl、H、CH2CH2S(O)Me]、[434、3-Cl、H、CH2CH2S(O)2Me]、[435、3-Cl、H、c-C3H5]、[436、3-Cl、H、c-C5H9]、[437、3-Cl、H、c-C6H11]、[438、3-Cl、H、CH2c-C3H5]、[439、3-Cl、H、CH2c-C5H9]、[440、3-Cl、H、CH2c-C6H11]、[441、3-Cl、Me、Me]、[442、3-Cl、Me、Et]、[443、3-Cl、Me、Pr]、[444、3-Cl、Me、i-Pr]、[445、3-Cl、Me、Bu]、[446、3-Cl、Me、i-Bu]、[447、3-Cl、Me、s-Bu]、[448、3-Cl、Me、t-Bu]、[449、3-Cl、Me、C5H11]、[450、3-Cl、Me、C6H13]、[451、3-Cl、Me、C7H15]、[452、3-Cl、Me、C8H17]、[453、3-Cl、Me、C9H19]、[454、3-Cl、Me、C10H21]、[455、3-Cl、Me、CH2F]、[456、3-Cl、Me、CH2CH2F]、[457、3-Cl、Me、CH2CHF2]、[458、3-Cl、Me、CH2CF3]、[459、3-Cl、Me、CH2CN]、[460、3-Cl、Me、CH2CH=CH2]、[461、3-Cl、Me、CH2CH2CH=CH2]、[462、3-Cl、Me、CH2CH=CHMe]、[463、3-Cl、Me、CH2C≡CH]、[464、3-Cl、Me、CH2C≡CMe]、[465、3-Cl、Me、CH2CH2C≡CH]、[466、3-Cl、Me、CH2CH2NHMe]、[467、3-Cl、Me、CH2CH2NMe2]、[468、3-Cl、Me、CH2OMe]、[469、3-Cl、Me、CH2OEt]、[470、3-Cl、Me、CH2CH2OMe]、[471、3-Cl、Me、CH2CH2OEt]、[472、3-Cl、Me、CH2CH2SMe]、[473、3-Cl、Me、CH2CH2S(O)Me]、[474、3-Cl、Me、CH2CH2S(O)2Me]、[475、3-Cl、Me、c-C3H5]、[476、3-Cl、Me、c-C5H9]、[477、3-Cl、Me、c-C6H11]、[478、3-Cl、Me、CH2c-C3H5]、[479、3-Cl、Me、CH2c-C5H9]、[480、3-Cl、Me、CH2c-C6H11]、[481、3-Cl、Et、Me]、[482、3-Cl、Et、Et]、[483、3-Cl、Et、Pr]、[484、3-Cl、Et、i-Pr]、[485、3-Cl、Et、Bu]、[486、3-Cl、Et、i-Bu]、[487、3-Cl、Et、s-Bu]、[488、3-Cl、Et、t-Bu]、[489、3-Cl、Et、C5H11]、[490、3-Cl、Et、C6H13]、[491、3-Cl、Et、C7H15]、[492、3-Cl、Et、C8H17]、[493、3-Cl、Et、C9H19]、[494、3-Cl、Et、C10H21]、[495、3-Cl、Et、CH2F]、[496、3-Cl、Et、CH2CH2F]、[497、3-Cl、Et、CH2CHF2]、[498、3-Cl、Et、CH2CF3]、[499、3-Cl、Et、CH2CN]、[500、3-Cl、Et、CH2CH=CH2]、
[501、3-Cl、Et、CH2CH2CH=CH2]、[502、3-Cl、Et、CH2CH=CHMe]、[503、3-Cl、Et、CH2C≡CH]、[504、3-Cl、Et、CH2C≡CMe]、[505、3-Cl、Et、CH2CH2C≡CH]、[506、3-Cl、Et、CH2CH2NHMe]、[507、3-Cl、Et、CH2CH2NMe2]、[508、3-Cl、Et、CH2OMe]、[509、3-Cl、Et、CH2OEt]、[510、3-Cl、Et、CH2CH2OMe]、[511、3-Cl、Et、CH2CH2OEt]、[512、3-Cl、Et、CH2CH2SMe]、[513、3-Cl、Et、CH2CH2S(O)Me]、[514、3-Cl、Et、CH2CH2S(O)2Me]、[515、3-Cl、Et、c-C3H5]、[516、3-Cl、Et、c-C5H9]、[517、3-Cl、Et、c-C6H11]、[518、3-Cl、Et、CH2c-C3H5]、[519、3-Cl、Et、CH2c-C5H9]、[520、3-Cl、Et、CH2c-C6H11]、[521、3-Cl、CF3、Me]、[522、3-Cl、CF3、Et]、[523、3-Cl、CF3、Pr]、[524、3-Cl、CF3、i-Pr]、[525、3-Cl、CF3、Bu]、[526、3-Cl、CF3、i-Bu]、[527、3-Cl、CF3、s-Bu]、[528、3-Cl、CF3、t-Bu]、[529、3-Cl、CF3、C5H11]、[530、3-Cl、CF3、C6H13]、[531、3-Cl、CF3、C7H15]、[532、3-Cl、CF3、C8H17]、[533、3-Cl、CF3、C9H19]、[534、3-Cl、CF3、C10H21]、[535、3-Cl、CF3、CH2F]、[536、3-Cl、CF3、CH2CH2F]、[537、3-Cl、CF3、CH2CHF2]、[538、3-Cl、CF3、CH2CF3]、[539、3-Cl、CF3、CH2CN]、[540、3-Cl、CF3、CH2CH=CH2]、[541、3-Cl、CF3、CH2CH2CH=CH2]、[542、3-Cl、CF3、CH2CH=CHMe]、[543、3-Cl、CF3、CH2C≡CH]、[544、3-Cl、CF3、CH2C≡CMe]、[545、3-Cl、CF3、CH2CH2C≡CH]、[546、3-Cl、CF3、CH2CH2NHMe]、[547、3-Cl、CF3、CH2CH2NMe2]、[548、3-Cl、CF3、CH2OMe]、[549、3-Cl、CF3、CH2OEt]、[550、3-Cl、CF3、CH2CH2OMe]、[551、3-Cl、CF3、CH2CH2OEt]、[552、3-Cl、CF3、CH2CH2SMe]、[553、3-Cl、CF3、CH2CH2S(O)Me]、[554、3-Cl、CF3、CH2CH2S(O)2Me]、[555、3-Cl、CF3、c-C3H5]、[556、3-Cl、CF3、c-C5H9]、[557、3-Cl、CF3、c-C6H11]、[558、3-Cl、CF3、CH2c-C3H5]、[559、3-Cl、CF3、CH2c-C5H9]、[560、3-Cl、CF3、CH2c-C6H11]、[561、3-Cl、C6H13、Me]、[562、3-Cl、C6H13、Et]、[563、3-Cl、C6H13、Pr]、[564、3-Cl、C6H13、i-Pr]、[565、3-Cl、C6H13、Bu]、[566、3-Cl、C6H13、i-Bu]、[567、3-Cl、C6H13、s-Bu]、[568、3-Cl、C6H13、t-Bu]、[569、3-Cl、C6H13、C5H11]、[570、3-Cl、C6H13、C6H13]、[571、3-Cl、C6H13、C7H15]、[572、3-Cl、C6H13、C8H17]、[573、3-Cl、C6H13、C9H19]、[574、3-Cl、C6H13、C10H21]、[575、3-Cl、C6H13、CH2F]、[576、3-Cl、C6H13、CH2CH2F]、[577、3-Cl、C6H13、CH2CHF2]、[578、3-Cl、C6H13、CH2CF3]、[579、3-Cl、C6H13、CH2CN]、[580、3-Cl、C6H13、CH2CH=CH2]、[581、3-Cl、C6H13、CH2CH2CH=CH2]、[582、3-Cl、C6H13、CH2CH=CHMe]、[583、3-Cl、C6H13、CH2C≡CH]、[584、3-Cl、C6H13、CH2C≡CMe]、[585、3-Cl、C6H13、CH2CH2C≡CH]、[586、3-Cl、C6H13、CH2CH2NHMe]、[587、3-Cl、C6H13、CH2CH2NMe2]、[588、3-Cl、C6H13、CH2OMe]、[589、3-Cl、C6H13、CH2OEt]、[590、3-Cl、C6H13、CH2CH2OMe]、[591、3-Cl、C6H13、CH2CH2OEt]、[592、3-Cl、C6H13、CH2CH2SMe]、[593、3-Cl、C6H13、CH2CH2S(O)Me]、[594、3-Cl、C6H13、CH2CH2S(O)2Me]、[595、3-Cl、C6H13、c-C3H5]、[596、3-Cl、C6H13、c-C5H9]、[597、3-Cl、C6H13、c-C6H11]、[598、3-Cl、C6H13、CH2c-C3H5]、[599、3-Cl、C6H13、CH2c-C5H9]、[600、3-Cl、C6H13、CH2c-C6H11]、
[601、2-Me、H、Me]、[602、2-Me、H、Et]、[603、2-Me、H、Pr]、[604、2-Me、H、i-Pr]、[605、2-Me、H、Bu]、[606、2-Me、H、i-Bu]、[607、2-Me、H、s-Bu]、[608、2-Me、H、t-Bu]、[609、2-Me、H、C5H11]、[610、2-Me、H、C6H13]、[611、2-Me、H、C7H15]、[612、2-Me、H、C8H17]、[613、2-Me、H、C9H19]、[614、2-Me、H、C10H21]、[615、2-Me、H、CH2F]、[616、2-Me、H、CH2CH2F]、[617、2-Me、H、CH2CHF2]、[618、2-Me、H、CH2CF3]、[619、2-Me、H、CH2CN]、[620、2-Me、H、CH2CH=CH2]、[621、2-Me、H、CH2CH2CH=CH2]、[622、2-Me、H、CH2CH=CHMe]、[623、2-Me、H、CH2C≡CH]、[624、2-Me、H、CH2C≡CMe]、[625、2-Me、H、CH2CH2C≡CH]、[626、2-Me、H、CH2CH2NHMe]、[627、2-Me、H、CH2CH2NMe2]、[628、2-Me、H、CH2OMe]、[629、2-Me、H、CH2OEt]、[630、2-Me、H、CH2CH2OMe]、[631、2-Me、H、CH2CH2OEt]、[632、2-Me、H、CH2CH2SMe]、[633、2-Me、H、CH2CH2S(O)Me]、[634、2-Me、H、CH2CH2S(O)2Me]、[635、2-Me、H、c-C3H5]、[636、2-Me、H、c-C5H9]、[637、2-Me、H、c-C6H11]、[638、2-Me、H、CH2c-C3H5]、[639、2-Me、H、CH2c-C5H9]、[640、2-Me、H、CH2c-C6H11]、[641、2-Me、Me、Me]、[642、2-Me、Me、Et]、[643、2-Me、Me、Pr]、[644、2-Me、Me、i-Pr]、[645、2-Me、Me、Bu]、[646、2-Me、Me、i-Bu]、[647、2-Me、Me、s-Bu]、[648、2-Me、Me、t-Bu]、[649、2-Me、Me、C5H11]、[650、2-Me、Me、C6H13]、[651、2-Me、Me、C7H15]、[652、2-Me、Me、C8H17]、[653、2-Me、Me、C9H19]、[654、2-Me、Me、C10H21]、[655、2-Me、Me、CH2F]、[656、2-Me、Me、CH2CH2F]、[657、2-Me、Me、CH2CHF2]、[658、2-Me、Me、CH2CF3]、[659、2-Me、Me、CH2CN]、[660、2-Me、Me、CH2CH=CH2]、[661、2-Me、Me、CH2CH2CH=CH2]、[662、2-Me、Me、CH2CH=CHMe]、[663、2-Me、Me、CH2C≡CH]、[664、2-Me、Me、CH2C≡CMe]、[665、2-Me、Me、CH2CH2C≡CH]、[666、2-Me、Me、CH2CH2NHMe]、[667、2-Me、Me、CH2CH2NMe2]、[668、2-Me、Me、CH2OMe]、[669、2-Me、Me、CH2OEt]、[670、2-Me、Me、CH2CH2OMe]、[671、2-Me、Me、CH2CH2OEt]、[672、2-Me、Me、CH2CH2SMe]、[673、2-Me、Me、CH2CH2S(O)Me]、[674、2-Me、Me、CH2CH2S(O)2Me]、[675、2-Me、Me、c-C3H5]、[676、2-Me、Me、c-C5H9]、[677、2-Me、Me、c-C6H11]、[678、2-Me、Me、CH2c-C3H5]、[679、2-Me、Me、CH2c-C5H9]、[680、2-Me、Me、CH2c-C6H11]、[681、2-Me、Et、Me]、[682、2-Me、Et、Et]、[683、2-Me、Et、Pr]、[684、2-Me、Et、i-Pr]、[685、2-Me、Et、Bu]、[686、2-Me、Et、i-Bu]、[687、2-Me、Et、s-Bu]、[688、2-Me、Et、t-Bu]、[689、2-Me、Et、C5H11]、[690、2-Me、Et、C6H13]、[691、2-Me、Et、C7H15]、[692、2-Me、Et、C8H17]、[693、2-Me、Et、C9H19]、[694、2-Me、Et、C10H21]、[695、2-Me、Et、CH2F]、[696、2-Me、Et、CH2CH2F]、[697、2-Me、Et、CH2CHF2]、[698、2-Me、Et、CH2CF3]、[699、2-Me、Et、CH2CN]、[700、2-Me、Et、CH2CH=CH2]、
[701、2-Me、Et、CH2CH2CH=CH2]、[702、2-Me、Et、CH2CH=CHMe]、[703、2-Me、Et、CH2C≡CH]、[704、2-Me、Et、CH2C≡CMe]、[705、2-Me、Et、CH2CH2C≡CH]、[706、2-Me、Et、CH2CH2NHMe]、[707、2-Me、Et、CH2CH2NMe2]、[708、2-Me、Et、CH2OMe]、[709、2-Me、Et、CH2OEt]、[710、2-Me、Et、CH2CH2OMe]、[711、2-Me、Et、CH2CH2OEt]、[712、2-Me、Et、CH2CH2SMe]、[713、2-Me、Et、CH2CH2S(O)Me]、[714、2-Me、Et、CH2CH2S(O)2Me]、[715、2-Me、Et、c-C3H5]、[716、2-Me、Et、c-C5H9]、[717、2-Me、Et、c-C6H11]、[718、2-Me、Et、CH2c-C3H5]、[719、2-Me、Et、CH2c-C5H9]、[720、2-Me、Et、CH2c-C6H11]、[721、2-Me、CF3、Me]、[722、2-Me、CF3、Et]、[723、2-Me、CF3、Pr]、[724、2-Me、CF3、i-Pr]、[725、2-Me、CF3、Bu]、[726、2-Me、CF3、i-Bu]、[727、2-Me、CF3、s-Bu]、[728、2-Me、CF3、t-Bu]、[729、2-Me、CF3、C5H11]、[730、2-Me、CF3、C6H13]、[731、2-Me、CF3、C7H15]、[732、2-Me、CF3、C8H17]、[733、2-Me、CF3、C9H19]、[734、2-Me、CF3、C10H21]、[735、2-Me、CF3、CH2F]、[736、2-Me、CF3、CH2CH2F]、[737、2-Me、CF3、CH2CHF2]、[738、2-Me、CF3、CH2CF3]、[739、2-Me、CF3、CH2CN]、[740、2-Me、CF3、CH2CH=CH2]、[741、2-Me、CF3、CH2CH2CH=CH2]、[742、2-Me、CF3、CH2CH=CHMe]、[743、2-Me、CF3、CH2C≡CH]、[744、2-Me、CF3、CH2C≡CMe]、[745、2-Me、CF3、CH2CH2C≡CH]、[746、2-Me、CF3、CH2CH2NHMe]、[747、2-Me、CF3、CH2CH2NMe2]、[748、2-Me、CF3、CH2OMe]、[749、2-Me、CF3、CH2OEt]、[750、2-Me、CF3、CH2CH2OMe]、[751、2-Me、CF3、CH2CH2OEt]、[752、2-Me、CF3、CH2CH2SMe]、[753、2-Me、CF3、CH2CH2S(O)Me]、[754、2-Me、CF3、CH2CH2S(O)2Me]、[755、2-Me、CF3、c-C3H5]、[756、2-Me、CF3、c-C5H9]、[757、2-Me、CF3、c-C6H11]、[758、2-Me、CF3、CH2c-C3H5]、[759、2-Me、CF3、CH2c-C5H9]、[760、2-Me、CF3、CH2c-C6H11]、[761、2-Me、C6H13、Me]、[762、2-Me、C6H13、Et]、[763、2-Me、C6H13、Pr]、[764、2-Me、C6H13、i-Pr]、[765、2-Me、C6H13、Bu]、[766、2-Me、C6H13、i-Bu]、[767、2-Me、C6H13、s-Bu]、[768、2-Me、C6H13、t-Bu]、[769、2-Me、C6H13、C5H11]、[770、2-Me、C6H13、C6H13]、[771、2-Me、C6H13、C7H15]、[772、2-Me、C6H13、C8H17]、[773、2-Me、C6H13、C9H19]、[774、2-Me、C6H13、C10H21]、[775、2-Me、C6H13、CH2F]、[776、2-Me、C6H13、CH2CH2F]、[777、2-Me、C6H13、CH2CHF2]、[778、2-Me、C6H13、CH2CF3]、[779、2-Me、C6H13、CH2CN]、[780、2-Me、C6H13、CH2CH=CH2]、[781、2-Me、C6H13、CH2CH2CH=CH2]、[782、2-Me、C6H13、CH2CH=CHMe]、[783、2-Me、C6H13、CH2C≡CH]、[784、2-Me、C6H13、CH2C≡CMe]、[785、2-Me、C6H13、CH2CH2C≡CH]、[786、2-Me、C6H13、CH2CH2NHMe]、[787、2-Me、C6H13、CH2CH2NMe2]、[788、2-Me、C6H13、CH2OMe]、[789、2-Me、C6H13、CH2OEt]、[790、2-Me、C6H13、CH2CH2OMe]、[791、2-Me、C6H13、CH2CH2OEt]、[792、2-Me、C6H13、CH2CH2SMe]、[793、2-Me、C6H13、CH2CH2S(O)Me]、[794、2-Me、C6H13、CH2CH2S(O)2Me]、[795、2-Me、C6H13、c-C3H5]、[796、2-Me、C6H13、c-C5H9]、[797、2-Me、C6H13、c-C6H11]、[798、2-Me、C6H13、CH2c-C3H5]、[799、2-Me、C6H13、CH2c-C5H9]、[800、2-Me、C6H13、CH2c-C6H11]、
[801、3-Me、H、Me]、[802、3-Me、H、Et]、[803、3-Me、H、Pr]、[804、3-Me、H、i-Pr]、[805、3-Me、H、Bu]、[806、3-Me、H、i-Bu]、[807、3-Me、H、s-Bu]、[808、3-Me、H、t-Bu]、[809、3-Me、H、C5H11]、[810、3-Me、H、C6H13]、[811、3-Me、H、C7H15]、[812、3-Me、H、C8H17]、[813、3-Me、H、C9H19]、[814、3-Me、H、C10H21]、[815、3-Me、H、CH2F]、[816、3-Me、H、CH2CH2F]、[817、3-Me、H、CH2CHF2]、[818、3-Me、H、CH2CF3]、[819、3-Me、H、CH2CN]、[820、3-Me、H、CH2CH=CH2]、[821、3-Me、H、CH2CH2CH=CH2]、[822、3-Me、H、CH2CH=CHMe]、[823、3-Me、H、CH2C≡CH]、[824、3-Me、H、CH2C≡CMe]、[825、3-Me、H、CH2CH2C≡CH]、[826、3-Me、H、CH2CH2NHMe]、[827、3-Me、H、CH2CH2NMe2]、[828、3-Me、H、CH2OMe]、[829、3-Me、H、CH2OEt]、[830、3-Me、H、CH2CH2OMe]、[831、3-Me、H、CH2CH2OEt]、[832、3-Me、H、CH2CH2SMe]、[833、3-Me、H、CH2CH2S(O)Me]、[834、3-Me、H、CH2CH2S(O)2Me]、[835、3-Me、H、c-C3H5]、[836、3-Me、H、c-C5H9]、[837、3-Me、H、c-C6H11]、[838、3-Me、H、CH2c-C3H5]、[839、3-Me、H、CH2c-C5H9]、[840、3-Me、H、CH2c-C6H11]、[841、3-Me、Me、Me]、[842、3-Me、Me、Et]、[843、3-Me、Me、Pr]、[844、3-Me、Me、i-Pr]、[845、3-Me、Me、Bu]、[846、3-Me、Me、i-Bu]、[847、3-Me、Me、s-Bu]、[848、3-Me、Me、t-Bu]、[849、3-Me、Me、C5H11]、[850、3-Me、Me、C6H13]、[851、3-Me、Me、C7H15]、[852、3-Me、Me、C8H17]、[853、3-Me、Me、C9H19]、[854、3-Me、Me、C10H21]、[855、3-Me、Me、CH2F]、[856、3-Me、Me、CH2CH2F]、[857、3-Me、Me、CH2CHF2]、[858、3-Me、Me、CH2CF3]、[859、3-Me、Me、CH2CN]、[860、3-Me、Me、CH2CH=CH2]、[861、3-Me、Me、CH2CH2CH=CH2]、[862、3-Me、Me、CH2CH=CHMe]、[863、3-Me、Me、CH2C≡CH]、[864、3-Me、Me、CH2C≡CMe]、[865、3-Me、Me、CH2CH2C≡CH]、[866、3-Me、Me、CH2CH2NHMe]、[867、3-Me、Me、CH2CH2NMe2]、[868、3-Me、Me、CH2OMe]、[869、3-Me、Me、CH2OEt]、[870、3-Me、Me、CH2CH2OMe]、[871、3-Me、Me、CH2CH2OEt]、[872、3-Me、Me、CH2CH2SMe]、[873、3-Me、Me、CH2CH2S(O)Me]、[874、3-Me、Me、CH2CH2S(O)2Me]、[875、3-Me、Me、c-C3H5]、[876、3-Me、Me、c-C5H9]、[877、3-Me、Me、c-C6H11]、[878、3-Me、Me、CH2c-C3H5]、[879、3-Me、Me、CH2c-C5H9]、[880、3-Me、Me、CH2c-C6H11]、[881、3-Me、Et、Me]、[882、3-Me、Et、Et]、[883、3-Me、Et、Pr]、[884、3-Me、Et、i-Pr]、[885、3-Me、Et、Bu]、[886、3-Me、Et、i-Bu]、[887、3-Me、Et、s-Bu]、[888、3-Me、Et、t-Bu]、[889、3-Me、Et、C5H11]、[890、3-Me、Et、C6H13]、[891、3-Me、Et、C7H15]、[892、3-Me、Et、C8H17]、[893、3-Me、Et、C9H19]、[894、3-Me、Et、C10H21]、[895、3-Me、Et、CH2F]、[896、3-Me、Et、CH2CH2F]、[897、3-Me、Et、CH2CHF2]、[898、3-Me、Et、CH2CF3]、[899、3-Me、Et、CH2CN]、[900、3-Me、Et、CH2CH=CH2]、
[901、3-Me、Et、CH2CH2CH=CH2]、[902、3-Me、Et、CH2CH=CHMe]、[903、3-Me、Et、CH2C≡CH]、[904、3-Me、Et、CH2C≡CMe]、[905、3-Me、Et、CH2CH2C≡CH]、[906、3-Me、Et、CH2CH2NHMe]、[907、3-Me、Et、CH2CH2NMe2]、[908、3-Me、Et、CH2OMe]、[909、3-Me、Et、CH2OEt]、[910、3-Me、Et、CH2CH2OMe]、[911、3-Me、Et、CH2CH2OEt]、[912、3-Me、Et、CH2CH2SMe]、[913、3-Me、Et、CH2CH2S(O)Me]、[914、3-Me、Et、CH2CH2S(O)2Me]、[915、3-Me、Et、c-C3H5]、[916、3-Me、Et、c-C5H9]、[917、3-Me、Et、c-C6H11]、[918、3-Me、Et、CH2c-C3H5]、[919、3-Me、Et、CH2c-C5H9]、[920、3-Me、Et、CH2c-C6H11]、[921、3-Me、CF3、Me]、[922、3-Me、CF3、Et]、[923、3-Me、CF3、Pr]、[924、3-Me、CF3、i-Pr]、[925、3-Me、CF3、Bu]、[926、3-Me、CF3、i-Bu]、[927、3-Me、CF3、s-Bu]、[928、3-Me、CF3、t-Bu]、[929、3-Me、CF3、C5H11]、[930、3-Me、CF3、C6H13]、[931、3-Me、CF3、C7H15]、[932、3-Me、CF3、C8H17]、[933、3-Me、CF3、C9H19]、[934、3-Me、CF3、C10H21]、[935、3-Me、CF3、CH2F]、[936、3-Me、CF3、CH2CH2F]、[937、3-Me、CF3、CH2CHF2]、[938、3-Me、CF3、CH2CF3]、[939、3-Me、CF3、CH2CN]、[940、3-Me、CF3、CH2CH=CH2]、[941、3-Me、CF3、CH2CH2CH=CH2]、[942、3-Me、CF3、CH2CH=CHMe]、[943、3-Me、CF3、CH2C≡CH]、[944、3-Me、CF3、CH2C≡CMe]、[945、3-Me、CF3、CH2CH2C≡CH]、[946、3-Me、CF3、CH2CH2NHMe]、[947、3-Me、CF3、CH2CH2NMe2]、[948、3-Me、CF3、CH2OMe]、[949、3-Me、CF3、CH2OEt]、[950、3-Me、CF3、CH2CH2OMe]、[951、3-Me、CF3、CH2CH2OEt]、[952、3-Me、CF3、CH2CH2SMe]、[953、3-Me、CF3、CH2CH2S(O)Me]、[954、3-Me、CF3、CH2CH2S(O)2Me]、[955、3-Me、CF3、c-C3H5]、[956、3-Me、CF3、c-C5H9]、[957、3-Me、CF3、c-C6H11]、[958、3-Me、CF3、CH2c-C3H5]、[959、3-Me、CF3、CH2c-C5H9]、[960、3-Me、CF3、CH2c-C6H11]、[961、3-Me、C6H13、Me]、[962、3-Me、C6H13、Et]、[963、3-Me、C6H13、Pr]、[964、3-Me、C6H13、i-Pr]、[965、3-Me、C6H13、Bu]、[966、3-Me、C6H13、i-Bu]、[967、3-Me、C6H13、s-Bu]、[968、3-Me、C6H13、t-Bu]、[969、3-Me、C6H13、C5H11]、[970、3-Me、C6H13、C6H13]、[971、3-Me、C6H13、C7H15]、[972、3-Me、C6H13、C8H17]、[973、3-Me、C6H13、C9H19]、[974、3-Me、C6H13、C10H21]、[975、3-Me、C6H13、CH2F]、[976、3-Me、C6H13、CH2CH2F]、[977、3-Me、C6H13、CH2CHF2]、[978、3-Me、C6H13、CH2CF3]、[979、3-Me、C6H13、CH2CN]、[980、3-Me、C6H13、CH2CH=CH2]、[981、3-Me、C6H13、CH2CH2CH=CH2]、[982、3-Me、C6H13、CH2CH=CHMe]、[983、3-Me、C6H13、CH2C≡CH]、[984、3-Me、C6H13、CH2C≡CMe]、[985、3-Me、C6H13、CH2CH2C≡CH]、[986、3-Me、C6H13、CH2CH2NHMe]、[987、3-Me、C6H13、CH2CH2NMe2]、[988、3-Me、C6H13、CH2OMe]、[989、3-Me、C6H13、CH2OEt]、[990、3-Me、C6H13、CH2CH2OMe]、[991、3-Me、C6H13、CH2CH2OEt]、[992、3-Me、C6H13、CH2CH2SMe]、[993、3-Me、C6H13、CH2CH2S(O)Me]、[994、3-Me、C6H13、CH2CH2S(O)2Me]、[995、3-Me、C6H13、c-C3H5]、[996、3-Me、C6H13、c-C5H9]、[997、3-Me、C6H13、c-C6H11]、[998、3-Me、C6H13、CH2c-C3H5]、[999、3-Me、C6H13、CH2c-C5H9]、[1000、3-Me、C6H13、CH2c-C6H11]、
[1001、2-CF3、H、Me]、[1002、2-CF3、H、Et]、[1003、2-CF3、H、Pr]、[1004、2-CF3、H、i-Pr]、[1005、2-CF3、H、Bu]、[1006、2-CF3、H、i-Bu]、[1007、2-CF3、H、s-Bu]、[1008、2-CF3、H、t-Bu]、[1009、2-CF3、H、C5H11]、[1010、2-CF3、H、C6H13]、[1011、2-CF3、H、C7H15]、[1012、2-CF3、H、C8H17]、[1013、2-CF3、H、C9H19]、[1014、2-CF3、H、C10H21]、[1015、2-CF3、H、CH2F]、[1016、2-CF3、H、CH2CH2F]、[1017、2-CF3、H、CH2CHF2]、[1018、2-CF3、H、CH2CF3]、[1019、2-CF3、H、CH2CN]、[1020、2-CF3、H、CH2CH=CH2]、[1021、2-CF3、H、CH2CH2CH=CH2]、[1022、2-CF3、H、CH2CH=CHMe]、[1023、2-CF3、H、CH2C≡CH]、[1024、2-CF3、H、CH2C≡CMe]、[1025、2-CF3、H、CH2CH2C≡CH]、[1026、2-CF3、H、CH2CH2NHMe]、[1027、2-CF3、H、CH2CH2NMe2]、[1028、2-CF3、H、CH2OMe]、[1029、2-CF3、H、CH2OEt]、[1030、2-CF3、H、CH2CH2OMe]、[1031、2-CF3、H、CH2CH2OEt]、[1032、2-CF3、H、CH2CH2SMe]、[1033、2-CF3、H、CH2CH2S(O)Me]、[1034、2-CF3、H、CH2CH2S(O)2Me]、[1035、2-CF3、H、c-C3H5]、[1036、2-CF3、H、c-C5H9]、[1037、2-CF3、H、c-C6H11]、[1038、2-CF3、H、CH2c-C3H5]、[1039、2-CF3、H、CH2c-C5H9]、[1040、2-CF3、H、CH2c-C6H11]、[1041、2-CF3、Me、Me]、[1042、2-CF3、Me、Et]、[1043、2-CF3、Me、Pr]、[1044、2-CF3、Me、i-Pr]、[1045、2-CF3、Me、Bu]、[1046、2-CF3、Me、i-Bu]、[1047、2-CF3、Me、s-Bu]、[1048、2-CF3、Me、t-Bu]、[1049、2-CF3、Me、C5H11]、[1050、2-CF3、Me、C6H13]、[1051、2-CF3、Me、C7H15]、[1052、2-CF3、Me、C8H17]、[1053、2-CF3、Me、C9H19]、[1054、2-CF3、Me、C10H21]、[1055、2-CF3、Me、CH2F]、[1056、2-CF3、Me、CH2CH2F]、[1057、2-CF3、Me、CH2CHF2]、[1058、2-CF3、Me、CH2CF3]、[1059、2-CF3、Me、CH2CN]、[1060、2-CF3、Me、CH2CH=CH2]、[1061、2-CF3、Me、CH2CH2CH=CH2]、[1062、2-CF3、Me、CH2CH=CHMe]、[1063、2-CF3、Me、CH2C≡CH]、[1064、2-CF3、Me、CH2C≡CMe]、[1065、2-CF3、Me、CH2CH2C≡CH]、[1066、2-CF3、Me、CH2CH2NHMe]、[1067、2-CF3、Me、CH2CH2NMe2]、[1068、2-CF3、Me、CH2OMe]、[1069、2-CF3、Me、CH2OEt]、[1070、2-CF3、Me、CH2CH2OMe]、[1071、2-CF3、Me、CH2CH2OEt]、[1072、2-CF3、Me、CH2CH2SMe]、[1073、2-CF3、Me、CH2CH2S(O)Me]、[1074、2-CF3、Me、CH2CH2S(O)2Me]、[1075、2-CF3、Me、c-C3H5]、[1076、2-CF3、Me、c-C5H9]、[1077、2-CF3、Me、c-C6H11]、[1078、2-CF3、Me、CH2c-C3H5]、[1079、2-CF3、Me、CH2c-C5H9]、[1080、2-CF3、Me、CH2c-C6H11]、[1081、2-CF3、Et、Me]、[1082、2-CF3、Et、Et]、[1083、2-CF3、Et、Pr]、[1084、2-CF3、Et、i-Pr]、[1085、2-CF3、Et、Bu]、[1086、2-CF3、Et、i-Bu]、[1087、2-CF3、Et、s-Bu]、[1088、2-CF3、Et、t-Bu]、[1089、2-CF3、Et、C5H11]、[1090、2-CF3、Et、C6H13]、[1091、2-CF3、Et、C7H15]、[1092、2-CF3、Et、C8H17]、[1093、2-CF3、Et、C9H19]、[1094、2-CF3、Et、C10H21]、[1095、2-CF3、Et、CH2F]、[1096、2-CF3、Et、CH2CH2F]、[1097、2-CF3、Et、CH2CHF2]、[1098、2-CF3、Et、CH2CF3]、[1099、2-CF3、Et、CH2CN]、[1100、2-CF3、Et、CH2CH=CH2]、
[1101、2-CF3、Et、CH2CH2CH=CH2]、[1102、2-CF3、Et、CH2CH=CHMe]、[1103、2-CF3、Et、CH2C≡CH]、[1104、2-CF3、Et、CH2C≡CMe]、[1105、2-CF3、Et、CH2CH2C≡CH]、[1106、2-CF3、Et、CH2CH2NHMe]、[1107、2-CF3、Et、CH2CH2NMe2]、[1108、2-CF3、Et、CH2OMe]、[1109、2-CF3、Et、CH2OEt]、[1110、2-CF3、Et、CH2CH2OMe]、[1111、2-CF3、Et、CH2CH2OEt]、[1112、2-CF3、Et、CH2CH2SMe]、[1113、2-CF3、Et、CH2CH2S(O)Me]、[1114、2-CF3、Et、CH2CH2S(O)2Me]、[1115、2-CF3、Et、c-C3H5]、[1116、2-CF3、Et、c-C5H9]、[1117、2-CF3、Et、c-C6H11]、[1118、2-CF3、Et、CH2c-C3H5]、[1119、2-CF3、Et、CH2c-C5H9]、[1120、2-CF3、Et、CH2c-C6H11]、[1121、2-CF3、CF3、Me]、[1122、2-CF3、CF3、Et]、[1123、2-CF3、CF3、Pr]、[1124、2-CF3、CF3、i-Pr]、[1125、2-CF3、CF3、Bu]、[1126、2-CF3、CF3、i-Bu]、[1127、2-CF3、CF3、s-Bu]、[1128、2-CF3、CF3、t-Bu]、[1129、2-CF3、CF3、C5H11]、[1130、2-CF3、CF3、C6H13]、[1131、2-CF3、CF3、C7H15]、[1132、2-CF3、CF3、C8H17]、[1133、2-CF3、CF3、C9H19]、[1134、2-CF3、CF3、C10H21]、[1135、2-CF3、CF3、CH2F]、[1136、2-CF3、CF3、CH2CH2F]、[1137、2-CF3、CF3、CH2CHF2]、[1138、2-CF3、CF3、CH2CF3]、[1139、2-CF3、CF3、CH2CN]、[1140、2-CF3、CF3、CH2CH=CH2]、[1141、2-CF3、CF3、CH2CH2CH=CH2]、[1142、2-CF3、CF3、CH2CH=CHMe]、[1143、2-CF3、CF3、CH2C≡CH]、[1144、2-CF3、CF3、CH2C≡CMe]、[1145、2-CF3、CF3、CH2CH2C≡CH]、[1146、2-CF3、CF3、CH2CH2NHMe]、[1147、2-CF3、CF3、CH2CH2NMe2]、[1148、2-CF3、CF3、CH2OMe]、[1149、2-CF3、CF3、CH2OEt]、[1150、2-CF3、CF3、CH2CH2OMe]、[1151、2-CF3、CF3、CH2CH2OEt]、[1152、2-CF3、CF3、CH2CH2SMe]、[1153、2-CF3、CF3、CH2CH2S(O)Me]、[1154、2-CF3、CF3、CH2CH2S(O)2Me]、[1155、2-CF3、CF3、c-C3H5]、[1156、2-CF3、CF3、c-C5H9]、[1157、2-CF3、CF3、c-C6H11]、[1158、2-CF3、CF3、CH2c-C3H5]、[1159、2-CF3、CF3、CH2c-C5H9]、[1160、2-CF3、CF3、CH2c-C6H11]、[1161、2-CF3、C6H13、Me]、[1162、2-CF3、C6H13、Et]、[1163、2-CF3、C6H13、Pr]、[1164、2-CF3、C6H13、i-Pr]、[1165、2-CF3、C6H13、Bu]、[1166、2-CF3、C6H13、i-Bu]、[1167、2-CF3、C6H13、s-Bu]、[1168、2-CF3、C6H13、t-Bu]、[1169、2-CF3、C6H13、C5H11]、[1170、2-CF3、C6H13、C6H13]、[1171、2-CF3、C6H13、C7H15]、[1172、2-CF3、C6H13、C8H17]、[1173、2-CF3、C6H13、C9H19]、[1174、2-CF3、C6H13、C10H21]、[1175、2-CF3、C6H13、CH2F]、[1176、2-CF3、C6H13、CH2CH2F]、[1177、2-CF3、C6H13、CH2CHF2]、[1178、2-CF3、C6H13、CH2CF3]、[1179、2-CF3、C6H13、CH2CN]、[1180、2-CF3、C6H13、CH2CH=CH2]、[1181、2-CF3、C6H13、CH2CH2CH=CH2]、[1182、2-CF3、C6H13、CH2CH=CHMe]、[1183、2-CF3、C6H13、CH2C≡CH]、[1184、2-CF3、C6H13、CH2C≡CMe]、[1185、2-CF3、C6H13、CH2CH2C≡CH]、[1186、2-CF3、C6H13、CH2CH2NHMe]、[1187、2-CF3、C6H13、CH2CH2NMe2]、[1188、2-CF3、C6H13、CH2OMe]、[1189、2-CF3、C6H13、CH2OEt]、[1190、2-CF3、C6H13、CH2CH2OMe]、[1191、2-CF3、C6H13、CH2CH2OEt]、[1192、2-CF3、C6H13、CH2CH2SMe]、[1193、2-CF3、C6H13、CH2CH2S(O)Me]、[1194、2-CF3、C6H13、CH2CH2S(O)2Me]、[1195、2-CF3、C6H13、c-C3H5]、[1196、2-CF3、C6H13、c-C5H9]、[1197、2-CF3、C6H13、c-C6H11]、[1198、2-CF3、C6H13、CH2c-C3H5]、[1199、2-CF3、C6H13、CH2c-C5H9]、[1200、2-CF3、C6H13、CH2c-C6H11]、
[1201、3-CF3、H、Me]、[1202、3-CF3、H、Et]、[1203、3-CF3、H、Pr]、[1204、3-CF3、H、i-Pr]、[1205、3-CF3、H、Bu]、[1206、3-CF3、H、i-Bu]、[1207、3-CF3、H、s-Bu]、[1208、3-CF3、H、t-Bu]、[1209、3-CF3、H、C5H11]、[1210、3-CF3、H、C6H13]、[1211、3-CF3、H、C7H15]、[1212、3-CF3、H、C8H17]、[1213、3-CF3、H、C9H19]、[1214、3-CF3、H、C10H21]、[1215、3-CF3、H、CH2F]、[1216、3-CF3、H、CH2CH2F]、[1217、3-CF3、H、CH2CHF2]、[1218、3-CF3、H、CH2CF3]、[1219、3-CF3、H、CH2CN]、[1220、3-CF3、H、CH2CH=CH2]、[1221、3-CF3、H、CH2CH2CH=CH2]、[1222、3-CF3、H、CH2CH=CHMe]、[1223、3-CF3、H、CH2C≡CH]、[1224、3-CF3、H、CH2C≡CMe]、[1225、3-CF3、H、CH2CH2C≡CH]、[1226、3-CF3、H、CH2CH2NHMe]、[1227、3-CF3、H、CH2CH2NMe2]、[1228、3-CF3、H、CH2OMe]、[1229、3-CF3、H、CH2OEt]、[1230、3-CF3、H、CH2CH2OMe]、[1231、3-CF3、H、CH2CH2OEt]、[1232、3-CF3、H、CH2CH2SMe]、[1233、3-CF3、H、CH2CH2S(O)Me]、[1234、3-CF3、H、CH2CH2S(O)2Me]、[1235、3-CF3、H、c-C3H5]、[1236、3-CF3、H、c-C5H9]、[1237、3-CF3、H、c-C6H11]、[1238、3-CF3、H、CH2c-C3H5]、[1239、3-CF3、H、CH2c-C5H9]、[1240、3-CF3、H、CH2c-C6H11]、[1241、3-CF3、Me、Me]、[1242、3-CF3、Me、Et]、[1243、3-CF3、Me、Pr]、[1244、3-CF3、Me、i-Pr]、[1245、3-CF3、Me、Bu]、[1246、3-CF3、Me、i-Bu]、[1247、3-CF3、Me、s-Bu]、[1248、3-CF3、Me、t-Bu]、[1249、3-CF3、Me、C5H11]、[1250、3-CF3、Me、C6H13]、[1251、3-CF3、Me、C7H15]、[1252、3-CF3、Me、C8H17]、[1253、3-CF3、Me、C9H19]、[1254、3-CF3、Me、C10H21]、[1255、3-CF3、Me、CH2F]、[1256、3-CF3、Me、CH2CH2F]、[1257、3-CF3、Me、CH2CHF2]、[1258、3-CF3、Me、CH2CF3]、[1259、3-CF3、Me、CH2CN]、[1260、3-CF3、Me、CH2CH=CH2]、[1261、3-CF3、Me、CH2CH2CH=CH2]、[1262、3-CF3、Me、CH2CH=CHMe]、[1263、3-CF3、Me、CH2C≡CH]、[1264、3-CF3、Me、CH2C≡CMe]、[1265、3-CF3、Me、CH2CH2C≡CH]、[1266、3-CF3、Me、CH2CH2NHMe]、[1267、3-CF3、Me、CH2CH2NMe2]、[1268、3-CF3、Me、CH2OMe]、[1269、3-CF3、Me、CH2OEt]、[1270、3-CF3、Me、CH2CH2OMe]、[1271、3-CF3、Me、CH2CH2OEt]、[1272、3-CF3、Me、CH2CH2SMe]、[1273、3-CF3、Me、CH2CH2S(O)Me]、[1274、3-CF3、Me、CH2CH2S(O)2Me]、[1275、3-CF3、Me、c-C3H5]、[1276、3-CF3、Me、c-C5H9]、[1277、3-CF3、Me、c-C6H11]、[1278、3-CF3、Me、CH2c-C3H5]、[1279、3-CF3、Me、CH2c-C5H9]、[1280、3-CF3、Me、CH2c-C6H11]、[1281、3-CF3、Et、Me]、[1282、3-CF3、Et、Et]、[1283、3-CF3、Et、Pr]、[1284、3-CF3、Et、i-Pr]、[1285、3-CF3、Et、Bu]、[1286、3-CF3、Et、i-Bu]、[1287、3-CF3、Et、s-Bu]、[1288、3-CF3、Et、t-Bu]、[1289、3-CF3、Et、C5H11]、[1290、3-CF3、Et、C6H13]、[1291、3-CF3、Et、C7H15]、[1292、3-CF3、Et、C8H17]、[1293、3-CF3、Et、C9H19]、[1294、3-CF3、Et、C10H21]、[1295、3-CF3、Et、CH2F]、[1296、3-CF3、Et、CH2CH2F]、[1297、3-CF3、Et、CH2CHF2]、[1298、3-CF3、Et、CH2CF3]、[1299、3-CF3、Et、CH2CN]、[1300、3-CF3、Et、CH2CH=CH2]、
[1301、3-CF3、Et、CH2CH2CH=CH2]、[1302、3-CF3、Et、CH2CH=CHMe]、[1303、3-CF3、Et、CH2C≡CH]、[1304、3-CF3、Et、CH2C≡CMe]、[1305、3-CF3、Et、CH2CH2C≡CH]、[1306、3-CF3、Et、CH2CH2NHMe]、[1307、3-CF3、Et、CH2CH2NMe2]、[1308、3-CF3、Et、CH2OMe]、[1309、3-CF3、Et、CH2OEt]、[1310、3-CF3、Et、CH2CH2OMe]、[1311、3-CF3、Et、CH2CH2OEt]、[1312、3-CF3、Et、CH2CH2SMe]、[1313、3-CF3、Et、CH2CH2S(O)Me]、[1314、3-CF3、Et、CH2CH2S(O)2Me]、[1315、3-CF3、Et、c-C3H5]、[1316、3-CF3、Et、c-C5H9]、[1317、3-CF3、Et、c-C6H11]、[1318、3-CF3、Et、CH2c-C3H5]、[1319、3-CF3、Et、CH2c-C5H9]、[1320、3-CF3、Et、CH2c-C6H11]、[1321、3-CF3、CF3、Me]、[1322、3-CF3、CF3、Et]、[1323、3-CF3、CF3、Pr]、[1324、3-CF3、CF3、i-Pr]、[1325、3-CF3、CF3、Bu]、[1326、3-CF3、CF3、i-Bu]、[1327、3-CF3、CF3、s-Bu]、[1328、3-CF3、CF3、t-Bu]、[1329、3-CF3、CF3、C5H11]、[1330、3-CF3、CF3、C6H13]、[1331、3-CF3、CF3、C7H15]、[1332、3-CF3、CF3、C8H17]、[1333、3-CF3、CF3、C9H19]、[1334、3-CF3、CF3、C10H21]、[1335、3-CF3、CF3、CH2F]、[1336、3-CF3、CF3、CH2CH2F]、[1337、3-CF3、CF3、CH2CHF2]、[1338、3-CF3、CF3、CH2CF3]、[1339、3-CF3、CF3、CH2CN]、[1340、3-CF3、CF3、CH2CH=CH2]、[1341、3-CF3、CF3、CH2CH2CH=CH2]、[1342、3-CF3、CF3、CH2CH=CHMe]、[1343、3-CF3、CF3、CH2C≡CH]、[1344、3-CF3、CF3、CH2C≡CMe]、[1345、3-CF3、CF3、CH2CH2C≡CH]、[1346、3-CF3、CF3、CH2CH2NHMe]、[1347、3-CF3、CF3、CH2CH2NMe2]、[1348、3-CF3、CF3、CH2OMe]、[1349、3-CF3、CF3、CH2OEt]、[1350、3-CF3、CF3、CH2CH2OMe]、[1351、3-CF3、CF3、CH2CH2OEt]、[1352、3-CF3、CF3、CH2CH2SMe]、[1353、3-CF3、CF3、CH2CH2S(O)Me]、[1354、3-CF3、CF3、CH2CH2S(O)2Me]、[1355、3-CF3、CF3、c-C3H5]、[1356、3-CF3、CF3、c-C5H9]、[1357、3-CF3、CF3、c-C6H11]、[1358、3-CF3、CF3、CH2c-C3H5]、[1359、3-CF3、CF3、CH2c-C5H9]、[1360、3-CF3、CF3、CH2c-C6H11]、[1361、3-CF3、C6H13、Me]、[1362、3-CF3、C6H13、Et]、[1363、3-CF3、C6H13、Pr]、[1364、3-CF3、C6H13、i-Pr]、[1365、3-CF3、C6H13、Bu]、[1366、3-CF3、C6H13、i-Bu]、[1367、3-CF3、C6H13、s-Bu]、[1368、3-CF3、C6H13、t-Bu]、[1369、3-CF3、C6H13、C5H11]、[1370、3-CF3、C6H13、C6H13]、[1371、3-CF3、C6H13、C7H15]、[1372、3-CF3、C6H13、C8H17]、[1373、3-CF3、C6H13、C9H19]、[1374、3-CF3、C6H13、C10H21]、[1375、3-CF3、C6H13、CH2F]、[1376、3-CF3、C6H13、CH2CH2F]、[1377、3-CF3、C6H13、CH2CHF2]、[1378、3-CF3、C6H13、CH2CF3]、[1379、3-CF3、C6H13、CH2CN]、[1380、3-CF3、C6H13、CH2CH=CH2]、[1381、3-CF3、C6H13、CH2CH2CH=CH2]、[1382、3-CF3、C6H13、CH2CH=CHMe]、[1383、3-CF3、C6H13、CH2C≡CH]、[1384、3-CF3、C6H13、CH2C≡CMe]、[1385、3-CF3、C6H13、CH2CH2C≡CH]、[1386、3-CF3、C6H13、CH2CH2NHMe]、[1387、3-CF3、C6H13、CH2CH2NMe2]、[1388、3-CF3、C6H13、CH2OMe]、[1389、3-CF3、C6H13、CH2OEt]、[1390、3-CF3、C6H13、CH2CH2OMe]、[1391、3-CF3、C6H13、CH2CH2OEt]、[1392、3-CF3、C6H13、CH2CH2SMe]、[1393、3-CF3、C6H13、CH2CH2S(O)Me]、[1394、3-CF3、C6H13、CH2CH2S(O)2Me]、[1395、3-CF3、C6H13、c-C3H5]、[1396、3-CF3、C6H13、c-C5H9]、[1397、3-CF3、C6H13、c-C6H11]、[1398、3-CF3、C6H13、CH2c-C3H5]、[1399、3-CF3、C6H13、CH2c-C5H9]、[1400、3-CF3、C6H13、CH2c-C6H11]、
[1401、2-OMe、H、Me]、[1402、2-OMe、H、Et]、[1403、2-OMe、H、Pr]、[1404、2-OMe、H、i-Pr]、[1405、2-OMe、H、Bu]、[1406、2-OMe、H、i-Bu]、[1407、2-OMe、H、s-Bu]、[1408、2-OMe、H、t-Bu]、[1409、2-OMe、H、C5H11]、[1410、2-OMe、H、C6H13]、[1411、2-OMe、H、C7H15]、[1412、2-OMe、H、C8H17]、[1413、2-OMe、H、C9H19]、[1414、2-OMe、H、C10H21]、[1415、2-OMe、H、CH2F]、[1416、2-OMe、H、CH2CH2F]、[1417、2-OMe、H、CH2CHF2]、[1418、2-OMe、H、CH2CF3]、[1419、2-OMe、H、CH2CN]、[1420、2-OMe、H、CH2CH=CH2]、[1421、2-OMe、H、CH2CH2CH=CH2]、[1422、2-OMe、H、CH2CH=CHMe]、[1423、2-OMe、H、CH2C≡CH]、[1424、2-OMe、H、CH2C≡CMe]、[1425、2-OMe、H、CH2CH2C≡CH]、[1426、2-OMe、H、CH2CH2NHMe]、[1427、2-OMe、H、CH2CH2NMe2]、[1428、2-OMe、H、CH2OMe]、[1429、2-OMe、H、CH2OEt]、[1430、2-OMe、H、CH2CH2OMe]、[1431、2-OMe、H、CH2CH2OEt]、[1432、2-OMe、H、CH2CH2SMe]、[1433、2-OMe、H、CH2CH2S(O)Me]、[1434、2-OMe、H、CH2CH2S(O)2Me]、[1435、2-OMe、H、c-C3H5]、[1436、2-OMe、H、c-C5H9]、[1437、2-OMe、H、c-C6H11]、[1438、2-OMe、H、CH2c-C3H5]、[1439、2-OMe、H、CH2c-C5H9]、[1440、2-OMe、H、CH2c-C6H11]、[1441、2-OMe、Me、Me]、[1442、2-OMe、Me、Et]、[1443、2-OMe、Me、Pr]、[1444、2-OMe、Me、i-Pr]、[1445、2-OMe、Me、Bu]、[1446、2-OMe、Me、i-Bu]、[1447、2-OMe、Me、s-Bu]、[1448、2-OMe、Me、t-Bu]、[1449、2-OMe、Me、C5H11]、[1450、2-OMe、Me、C6H13]、[1451、2-OMe、Me、C7H15]、[1452、2-OMe、Me、C8H17]、[1453、2-OMe、Me、C9H19]、[1454、2-OMe、Me、C10H21]、[1455、2-OMe、Me、CH2F]、[1456、2-OMe、Me、CH2CH2F]、[1457、2-OMe、Me、CH2CHF2]、[1458、2-OMe、Me、CH2CF3]、[1459、2-OMe、Me、CH2CN]、[1460、2-OMe、Me、CH2CH=CH2]、[1461、2-OMe、Me、CH2CH2CH=CH2]、[1462、2-OMe、Me、CH2CH=CHMe]、[1463、2-OMe、Me、CH2C≡CH]、[1464、2-OMe、Me、CH2C≡CMe]、[1465、2-OMe、Me、CH2CH2C≡CH]、[1466、2-OMe、Me、CH2CH2NHMe]、[1467、2-OMe、Me、CH2CH2NMe2]、[1468、2-OMe、Me、CH2OMe]、[1469、2-OMe、Me、CH2OEt]、[1470、2-OMe、Me、CH2CH2OMe]、[1471、2-OMe、Me、CH2CH2OEt]、[1472、2-OMe、Me、CH2CH2SMe]、[1473、2-OMe、Me、CH2CH2S(O)Me]、[1474、2-OMe、Me、CH2CH2S(O)2Me]、[1475、2-OMe、Me、c-C3H5]、[1476、2-OMe、Me、c-C5H9]、[1477、2-OMe、Me、c-C6H11]、[1478、2-OMe、Me、CH2c-C3H5]、[1479、2-OMe、Me、CH2c-C5H9]、[1480、2-OMe、Me、CH2c-C6H11]、[1481、2-OMe、Et、Me]、[1482、2-OMe、Et、Et]、[1483、2-OMe、Et、Pr]、[1484、2-OMe、Et、i-Pr]、[1485、2-OMe、Et、Bu]、[1486、2-OMe、Et、i-Bu]、[1487、2-OMe、Et、s-Bu]、[1488、2-OMe、Et、t-Bu]、[1489、2-OMe、Et、C5H11]、[1490、2-OMe、Et、C6H13]、[1491、2-OMe、Et、C7H15]、[1492、2-OMe、Et、C8H17]、[1493、2-OMe、Et、C9H19]、[1494、2-OMe、Et、C10H21]、[1495、2-OMe、Et、CH2F]、[1496、2-OMe、Et、CH2CH2F]、[1497、2-OMe、Et、CH2CHF2]、[1498、2-OMe、Et、CH2CF3]、[1499、2-OMe、Et、CH2CN]、[1500、2-OMe、Et、CH2CH=CH2]、
[1501、2-OMe、Et、CH2CH2CH=CH2]、[1502、2-OMe、Et、CH2CH=CHMe]、[1503、2-OMe、Et、CH2C≡CH]、[1504、2-OMe、Et、CH2C≡CMe]、[1505、2-OMe、Et、CH2CH2C≡CH]、[1506、2-OMe、Et、CH2CH2NHMe]、[1507、2-OMe、Et、CH2CH2NMe2]、[1508、2-OMe、Et、CH2OMe]、[1509、2-OMe、Et、CH2OEt]、[1510、2-OMe、Et、CH2CH2OMe]、[1511、2-OMe、Et、CH2CH2OEt]、[1512、2-OMe、Et、CH2CH2SMe]、[1513、2-OMe、Et、CH2CH2S(O)Me]、[1514、2-OMe、Et、CH2CH2S(O)2Me]、[1515、2-OMe、Et、c-C3H5]、[1516、2-OMe、Et、c-C5H9]、[1517、2-OMe、Et、c-C6H11]、[1518、2-OMe、Et、CH2c-C3H5]、[1519、2-OMe、Et、CH2c-C5H9]、[1520、2-OMe、Et、CH2c-C6H11]、[1521、2-OMe、CF3、Me]、[1522、2-OMe、CF3、Et]、[1523、2-OMe、CF3、Pr]、[1524、2-OMe、CF3、i-Pr]、[1525、2-OMe、CF3、Bu]、[1526、2-OMe、CF3、i-Bu]、[1527、2-OMe、CF3、s-Bu]、[1528、2-OMe、CF3、t-Bu]、[1529、2-OMe、CF3、C5H11]、[1530、2-OMe、CF3、C6H13]、[1531、2-OMe、CF3、C7H15]、[1532、2-OMe、CF3、C8H17]、[1533、2-OMe、CF3、C9H19]、[1534、2-OMe、CF3、C10H21]、[1535、2-OMe、CF3、CH2F]、[1536、2-OMe、CF3、CH2CH2F]、[1537、2-OMe、CF3、CH2CHF2]、[1538、2-OMe、CF3、CH2CF3]、[1539、2-OMe、CF3、CH2CN]、[1540、2-OMe、CF3、CH2CH=CH2]、[1541、2-OMe、CF3、CH2CH2CH=CH2]、[1542、2-OMe、CF3、CH2CH=CHMe]、[1543、2-OMe、CF3、CH2C≡CH]、[1544、2-OMe、CF3、CH2C≡CMe]、[1545、2-OMe、CF3、CH2CH2C≡CH]、[1546、2-OMe、CF3、CH2CH2NHMe]、[1547、2-OMe、CF3、CH2CH2NMe2]、[1548、2-OMe、CF3、CH2OMe]、[1549、2-OMe、CF3、CH2OEt]、[1550、2-OMe、CF3、CH2CH2OMe]、[1551、2-OMe、CF3、CH2CH2OEt]、[1552、2-OMe、CF3、CH2CH2SMe]、[1553、2-OMe、CF3、CH2CH2S(O)Me]、[1554、2-OMe、CF3、CH2CH2S(O)2Me]、[1555、2-OMe、CF3、c-C3H5]、[1556、2-OMe、CF3、c-C5H9]、[1557、2-OMe、CF3、c-C6H11]、[1558、2-OMe、CF3、CH2c-C3H5]、[1559、2-OMe、CF3、CH2c-C5H9]、[1560、2-OMe、CF3、CH2c-C6H11]、[1561、2-OMe、C6H13、Me]、[1562、2-OMe、C6H13、Et]、[1563、2-OMe、C6H13、Pr]、[1564、2-OMe、C6H13、i-Pr]、[1565、2-OMe、C6H13、Bu]、[1566、2-OMe、C6H13、i-Bu]、[1567、2-OMe、C6H13、s-Bu]、[1568、2-OMe、C6H13、t-Bu]、[1569、2-OMe、C6H13、C5H11]、[1570、2-OMe、C6H13、C6H13]、[1571、2-OMe、C6H13、C7H15]、[1572、2-OMe、C6H13、C8H17]、[1573、2-OMe、C6H13、C9H19]、[1574、2-OMe、C6H13、C10H21]、[1575、2-OMe、C6H13、CH2F]、[1576、2-OMe、C6H13、CH2CH2F]、[1577、2-OMe、C6H13、CH2CHF2]、[1578、2-OMe、C6H13、CH2CF3]、[1579、2-OMe、C6H13、CH2CN]、[1580、2-OMe、C6H13、CH2CH=CH2]、[1581、2-OMe、C6H13、CH2CH2CH=CH2]、[1582、2-OMe、C6H13、CH2CH=CHMe]、[1583、2-OMe、C6H13、CH2C≡CH]、[1584、2-OMe、C6H13、CH2C≡CMe]、[1585、2-OMe、C6H13、CH2CH2C≡CH]、[1586、2-OMe、C6H13、CH2CH2NHMe]、[1587、2-OMe、C6H13、CH2CH2NMe2]、[1588、2-OMe、C6H13、CH2OMe]、[1589、2-OMe、C6H13、CH2OEt]、[1590、2-OMe、C6H13、CH2CH2OMe]、[1591、2-OMe、C6H13、CH2CH2OEt]、[1592、2-OMe、C6H13、CH2CH2SMe]、[1593、2-OMe、C6H13、CH2CH2S(O)Me]、[1594、2-OMe、C6H13、CH2CH2S(O)2Me]、[1595、2-OMe、C6H13、c-C3H5]、[1596、2-OMe、C6H13、c-C5H9]、[1597、2-OMe、C6H13、c-C6H11]、[1598、2-OMe、C6H13、CH2c-C3H5]、[1599、2-OMe、C6H13、CH2c-C5H9]、[1600、2-OMe、C6H13、CH2c-C6H11]、
[1601、3-OMe、H、Me]、[1602、3-OMe、H、Et]、[1603、3-OMe、H、Pr]、[1604、3-OMe、H、i-Pr]、[1605、3-OMe、H、Bu]、[1606、3-OMe、H、i-Bu]、[1607、3-OMe、H、s-Bu]、[1608、3-OMe、H、t-Bu]、[1609、3-OMe、H、C5H11]、[1610、3-OMe、H、C6H13]、[1611、3-OMe、H、C7H15]、[1612、3-OMe、H、C8H17]、[1613、3-OMe、H、C9H19]、[1614、3-OMe、H、C10H21]、[1615、3-OMe、H、CH2F]、[1616、3-OMe、H、CH2CH2F]、[1617、3-OMe、H、CH2CHF2]、[1618、3-OMe、H、CH2CF3]、[1619、3-OMe、H、CH2CN]、[1620、3-OMe、H、CH2CH=CH2]、[1621、3-OMe、H、CH2CH2CH=CH2]、[1622、3-OMe、H、CH2CH=CHMe]、[1623、3-OMe、H、CH2C≡CH]、[1624、3-OMe、H、CH2C≡CMe]、[1625、3-OMe、H、CH2CH2C≡CH]、[1626、3-OMe、H、CH2CH2NHMe]、[1627、3-OMe、H、CH2CH2NMe2]、[1628、3-OMe、H、CH2OMe]、[1629、3-OMe、H、CH2OEt]、[1630、3-OMe、H、CH2CH2OMe]、[1631、3-OMe、H、CH2CH2OEt]、[1632、3-OMe、H、CH2CH2SMe]、[1633、3-OMe、H、CH2CH2S(O)Me]、[1634、3-OMe、H、CH2CH2S(O)2Me]、[1635、3-OMe、H、c-C3H5]、[1636、3-OMe、H、c-C5H9]、[1637、3-OMe、H、c-C6H11]、[1638、3-OMe、H、CH2c-C3H5]、[1639、3-OMe、H、CH2c-C5H9]、[1640、3-OMe、H、CH2c-C6H11]、[1641、3-OMe、Me、Me]、[1642、3-OMe、Me、Et]、[1643、3-OMe、Me、Pr]、[1644、3-OMe、Me、i-Pr]、[1645、3-OMe、Me、Bu]、[1646、3-OMe、Me、i-Bu]、[1647、3-OMe、Me、s-Bu]、[1648、3-OMe、Me、t-Bu]、[1649、3-OMe、Me、C5H11]、[1650、3-OMe、Me、C6H13]、[1651、3-OMe、Me、C7H15]、[1652、3-OMe、Me、C8H17]、[1653、3-OMe、Me、C9H19]、[1654、3-OMe、Me、C10H21]、[1655、3-OMe、Me、CH2F]、[1656、3-OMe、Me、CH2CH2F]、[1657、3-OMe、Me、CH2CHF2]、[1658、3-OMe、Me、CH2CF3]、[1659、3-OMe、Me、CH2CN]、[1660、3-OMe、Me、CH2CH=CH2]、[1661、3-OMe、Me、CH2CH2CH=CH2]、[1662、3-OMe、Me、CH2CH=CHMe]、[1663、3-OMe、Me、CH2C≡CH]、[1664、3-OMe、Me、CH2C≡CMe]、[1665、3-OMe、Me、CH2CH2C≡CH]、[1666、3-OMe、Me、CH2CH2NHMe]、[1667、3-OMe、Me、CH2CH2NMe2]、[1668、3-OMe、Me、CH2OMe]、[1669、3-OMe、Me、CH2OEt]、[1670、3-OMe、Me、CH2CH2OMe]、[1671、3-OMe、Me、CH2CH2OEt]、[1672、3-OMe、Me、CH2CH2SMe]、[1673、3-OMe、Me、CH2CH2S(O)Me]、[1674、3-OMe、Me、CH2CH2S(O)2Me]、[1675、3-OMe、Me、c-C3H5]、[1676、3-OMe、Me、c-C5H9]、[1677、3-OMe、Me、c-C6H11]、[1678、3-OMe、Me、CH2c-C3H5]、[1679、3-OMe、Me、CH2c-C5H9]、[1680、3-OMe、Me、CH2c-C6H11]、[1681、3-OMe、Et、Me]、[1682、3-OMe、Et、Et]、[1683、3-OMe、Et、Pr]、[1684、3-OMe、Et、i-Pr]、[1685、3-OMe、Et、Bu]、[1686、3-OMe、Et、i-Bu]、[1687、3-OMe、Et、s-Bu]、[1688、3-OMe、Et、t-Bu]、[1689、3-OMe、Et、C5H11]、[1690、3-OMe、Et、C6H13]、[1691、3-OMe、Et、C7H15]、[1692、3-OMe、Et、C8H17]、[1693、3-OMe、Et、C9H19]、[1694、3-OMe、Et、C10H21]、[1695、3-OMe、Et、CH2F]、[1696、3-OMe、Et、CH2CH2F]、[1697、3-OMe、Et、CH2CHF2]、[1698、3-OMe、Et、CH2CF3]、[1699、3-OMe、Et、CH2CN]、[1700、3-OMe、Et、CH2CH=CH2]、
[1701、3-OMe、Et、CH2CH2CH=CH2]、[1702、3-OMe、Et、CH2CH=CHMe]、[1703、3-OMe、Et、CH2C≡CH]、[1704、3-OMe、Et、CH2C≡CMe]、[1705、3-OMe、Et、CH2CH2C≡CH]、[1706、3-OMe、Et、CH2CH2NHMe]、[1707、3-OMe、Et、CH2CH2NMe2]、[1708、3-OMe、Et、CH2OMe]、[1709、3-OMe、Et、CH2OEt]、[1710、3-OMe、Et、CH2CH2OMe]、[1711、3-OMe、Et、CH2CH2OEt]、[1712、3-OMe、Et、CH2CH2SMe]、[1713、3-OMe、Et、CH2CH2S(O)Me]、[1714、3-OMe、Et、CH2CH2S(O)2Me]、[1715、3-OMe、Et、c-C3H5]、[1716、3-OMe、Et、c-C5H9]、[1717、3-OMe、Et、c-C6H11]、[1718、3-OMe、Et、CH2c-C3H5]、[1719、3-OMe、Et、CH2c-C5H9]、[1720、3-OMe、Et、CH2c-C6H11]、[1721、3-OMe、CF3、Me]、[1722、3-OMe、CF3、Et]、[1723、3-OMe、CF3、Pr]、[1724、3-OMe、CF3、i-Pr]、[1725、3-OMe、CF3、Bu]、[1726、3-OMe、CF3、i-Bu]、[1727、3-OMe、CF3、s-Bu]、[1728、3-OMe、CF3、t-Bu]、[1729、3-OMe、CF3、C5H11]、[1730、3-OMe、CF3、C6H13]、[1731、3-OMe、CF3、C7H15]、[1732、3-OMe、CF3、C8H17]、[1733、3-OMe、CF3、C9H19]、[1734、3-OMe、CF3、C10H21]、[1735、3-OMe、CF3、CH2F]、[1736、3-OMe、CF3、CH2CH2F]、[1737、3-OMe、CF3、CH2CHF2]、[1738、3-OMe、CF3、CH2CF3]、[1739、3-OMe、CF3、CH2CN]、[1740、3-OMe、CF3、CH2CH=CH2]、[1741、3-OMe、CF3、CH2CH2CH=CH2]、[1742、3-OMe、CF3、CH2CH=CHMe]、[1743、3-OMe、CF3、CH2C≡CH]、[1744、3-OMe、CF3、CH2C≡CMe]、[1745、3-OMe、CF3、CH2CH2C≡CH]、[1746、3-OMe、CF3、CH2CH2NHMe]、[1747、3-OMe、CF3、CH2CH2NMe2]、[1748、3-OMe、CF3、CH2OMe]、[1749、3-OMe、CF3、CH2OEt]、[1750、3-OMe、CF3、CH2CH2OMe]、[1751、3-OMe、CF3、CH2CH2OEt]、[1752、3-OMe、CF3、CH2CH2SMe]、[1753、3-OMe、CF3、CH2CH2S(O)Me]、[1754、3-OMe、CF3、CH2CH2S(O)2Me]、[1755、3-OMe、CF3、c-C3H5]、[1756、3-OMe、CF3、c-C5H9]、[1757、3-OMe、CF3、c-C6H11]、[1758、3-OMe、CF3、CH2c-C3H5]、[1759、3-OMe、CF3、CH2c-C5H9]、[1760、3-OMe、CF3、CH2c-C6H11]、[1761、3-OMe、C6H13、Me]、[1762、3-OMe、C6H13、Et]、[1763、3-OMe、C6H13、Pr]、[1764、3-OMe、C6H13、i-Pr]、[1765、3-OMe、C6H13、Bu]、[1766、3-OMe、C6H13、i-Bu]、[1767、3-OMe、C6H13、s-Bu]、[1768、3-OMe、C6H13、t-Bu]、[1769、3-OMe、C6H13、C5H11]、[1770、3-OMe、C6H13、C6H13]、[1771、3-OMe、C6H13、C7H15]、[1772、3-OMe、C6H13、C8H17]、[1773、3-OMe、C6H13、C9H19]、[1774、3-OMe、C6H13、C10H21]、[1775、3-OMe、C6H13、CH2F]、[1776、3-OMe、C6H13、CH2CH2F]、[1777、3-OMe、C6H13、CH2CHF2]、[1778、3-OMe、C6H13、CH2CF3]、[1779、3-OMe、C6H13、CH2CN]、[1780、3-OMe、C6H13、CH2CH=CH2]、[1781、3-OMe、C6H13、CH2CH2CH=CH2]、[1782、3-OMe、C6H13、CH2CH=CHMe]、[1783、3-OMe、C6H13、CH2C≡CH]、[1784、3-OMe、C6H13、CH2C≡CMe]、[1785、3-OMe、C6H13、CH2CH2C≡CH]、[1786、3-OMe、C6H13、CH2CH2NHMe]、[1787、3-OMe、C6H13、CH2CH2NMe2]、[1788、3-OMe、C6H13、CH2OMe]、[1789、3-OMe、C6H13、CH2OEt]、[1790、3-OMe、C6H13、CH2CH2OMe]、[1791、3-OMe、C6H13、CH2CH2OEt]、[1792、3-OMe、C6H13、CH2CH2SMe]、[1793、3-OMe、C6H13、CH2CH2S(O)Me]、[1794、3-OMe、C6H13、CH2CH2S(O)2Me]、[1795、3-OMe、C6H13、c-C3H5]、[1796、3-OMe、C6H13、c-C5H9]、[1797、3-OMe、C6H13、c-C6H11]、[1798、3-OMe、C6H13、CH2c-C3H5]、[1799、3-OMe、C6H13、CH2c-C5H9]、[1800、3-OMe、C6H13、CH2c-C6H11]、
[1801、2-OEt、H、Me]、[1802、2-OEt、H、Et]、[1803、2-OEt、H、Pr]、[1804、2-OEt、H、i-Pr]、[1805、2-OEt、H、Bu]、[1806、2-OEt、H、i-Bu]、[1807、2-OEt、H、s-Bu]、[1808、2-OEt、H、t-Bu]、[1809、2-OEt、H、C5H11]、[1810、2-OEt、H、C6H13]、[1811、2-OEt、H、C7H15]、[1812、2-OEt、H、C8H17]、[1813、2-OEt、H、C9H19]、[1814、2-OEt、H、C10H21]、[1815、2-OEt、H、CH2F]、[1816、2-OEt、H、CH2CH2F]、[1817、2-OEt、H、CH2CHF2]、[1818、2-OEt、H、CH2CF3]、[1819、2-OEt、H、CH2CN]、[1820、2-OEt、H、CH2CH=CH2]、[1821、2-OEt、H、CH2CH2CH=CH2]、[1822、2-OEt、H、CH2CH=CHMe]、[1823、2-OEt、H、CH2C≡CH]、[1824、2-OEt、H、CH2C≡CMe]、[1825、2-OEt、H、CH2CH2C≡CH]、[1826、2-OEt、H、CH2CH2NHMe]、[1827、2-OEt、H、CH2CH2NMe2]、[1828、2-OEt、H、CH2OMe]、[1829、2-OEt、H、CH2OEt]、[1830、2-OEt、H、CH2CH2OMe]、[1831、2-OEt、H、CH2CH2OEt]、[1832、2-OEt、H、CH2CH2SMe]、[1833、2-OEt、H、CH2CH2S(O)Me]、[1834、2-OEt、H、CH2CH2S(O)2Me]、[1835、2-OEt、H、c-C3H5]、[1836、2-OEt、H、c-C5H9]、[1837、2-OEt、H、c-C6H11]、[1838、2-OEt、H、CH2c-C3H5]、[1839、2-OEt、H、CH2c-C5H9]、[1840、2-OEt、H、CH2c-C6H11]、[1841、2-OEt、Me、Me]、[1842、2-OEt、Me、Et]、[1843、2-OEt、Me、Pr]、[1844、2-OEt、Me、i-Pr]、[1845、2-OEt、Me、Bu]、[1846、2-OEt、Me、i-Bu]、[1847、2-OEt、Me、s-Bu]、[1848、2-OEt、Me、t-Bu]、[1849、2-OEt、Me、C5H11]、[1850、2-OEt、Me、C6H13]、[1851、2-OEt、Me、C7H15]、[1852、2-OEt、Me、C8H17]、[1853、2-OEt、Me、C9H19]、[1854、2-OEt、Me、C10H21]、[1855、2-OEt、Me、CH2F]、[1856、2-OEt、Me、CH2CH2F]、[1857、2-OEt、Me、CH2CHF2]、[1858、2-OEt、Me、CH2CF3]、[1859、2-OEt、Me、CH2CN]、[1860、2-OEt、Me、CH2CH=CH2]、[1861、2-OEt、Me、CH2CH2CH=CH2]、[1862、2-OEt、Me、CH2CH=CHMe]、[1863、2-OEt、Me、CH2C≡CH]、[1864、2-OEt、Me、CH2C≡CMe]、[1865、2-OEt、Me、CH2CH2C≡CH]、[1866、2-OEt、Me、CH2CH2NHMe]、[1867、2-OEt、Me、CH2CH2NMe2]、[1868、2-OEt、Me、CH2OMe]、[1869、2-OEt、Me、CH2OEt]、[1870、2-OEt、Me、CH2CH2OMe]、[1871、2-OEt、Me、CH2CH2OEt]、[1872、2-OEt、Me、CH2CH2SMe]、[1873、2-OEt、Me、CH2CH2S(O)Me]、[1874、2-OEt、Me、CH2CH2S(O)2Me]、[1875、2-OEt、Me、c-C3H5]、[1876、2-OEt、Me、c-C5H9]、[1877、2-OEt、Me、c-C6H11]、[1878、2-OEt、Me、CH2c-C3H5]、[1879、2-OEt、Me、CH2c-C5H9]、[1880、2-OEt、Me、CH2c-C6H11]、[1881、2-OEt、Et、Me]、[1882、2-OEt、Et、Et]、[1883、2-OEt、Et、Pr]、[1884、2-OEt、Et、i-Pr]、[1885、2-OEt、Et、Bu]、[1886、2-OEt、Et、i-Bu]、[1887、2-OEt、Et、s-Bu]、[1888、2-OEt、Et、t-Bu]、[1889、2-OEt、Et、C5H11]、[1890、2-OEt、Et、C6H13]、[1891、2-OEt、Et、C7H15]、[1892、2-OEt、Et、C8H17]、[1893、2-OEt、Et、C9H19]、[1894、2-OEt、Et、C10H21]、[1895、2-OEt、Et、CH2F]、[1896、2-OEt、Et、CH2CH2F]、[1897、2-OEt、Et、CH2CHF2]、[1898、2-OEt、Et、CH2CF3]、[1899、2-OEt、Et、CH2CN]、[1900、2-OEt、Et、CH2CH=CH2]、
[1901、2-OEt、Et、CH2CH2CH=CH2]、[1902、2-OEt、Et、CH2CH=CHMe]、[1903、2-OEt、Et、CH2C≡CH]、[1904、2-OEt、Et、CH2C≡CMe]、[1905、2-OEt、Et、CH2CH2C≡CH]、[1906、2-OEt、Et、CH2CH2NHMe]、[1907、2-OEt、Et、CH2CH2NMe2]、[1908、2-OEt、Et、CH2OMe]、[1909、2-OEt、Et、CH2OEt]、[1910、2-OEt、Et、CH2CH2OMe]、[1911、2-OEt、Et、CH2CH2OEt]、[1912、2-OEt、Et、CH2CH2SMe]、[1913、2-OEt、Et、CH2CH2S(O)Me]、[1914、2-OEt、Et、CH2CH2S(O)2Me]、[1915、2-OEt、Et、c-C3H5]、[1916、2-OEt、Et、c-C5H9]、[1917、2-OEt、Et、c-C6H11]、[1918、2-OEt、Et、CH2c-C3H5]、[1919、2-OEt、Et、CH2c-C5H9]、[1920、2-OEt、Et、CH2c-C6H11]、[1921、2-OEt、CF3、Me]、[1922、2-OEt、CF3、Et]、[1923、2-OEt、CF3、Pr]、[1924、2-OEt、CF3、i-Pr]、[1925、2-OEt、CF3、Bu]、[1926、2-OEt、CF3、i-Bu]、[1927、2-OEt、CF3、s-Bu]、[1928、2-OEt、CF3、t-Bu]、[1929、2-OEt、CF3、C5H11]、[1930、2-OEt、CF3、C6H13]、[1931、2-OEt、CF3、C7H15]、[1932、2-OEt、CF3、C8H17]、[1933、2-OEt、CF3、C9H19]、[1934、2-OEt、CF3、C10H21]、[1935、2-OEt、CF3、CH2F]、[1936、2-OEt、CF3、CH2CH2F]、[1937、2-OEt、CF3、CH2CHF2]、[1938、2-OEt、CF3、CH2CF3]、[1939、2-OEt、CF3、CH2CN]、[1940、2-OEt、CF3、CH2CH=CH2]、[1941、2-OEt、CF3、CH2CH2CH=CH2]、[1942、2-OEt、CF3、CH2CH=CHMe]、[1943、2-OEt、CF3、CH2C≡CH]、[1944、2-OEt、CF3、CH2C≡CMe]、[1945、2-OEt、CF3、CH2CH2C≡CH]、[1946、2-OEt、CF3、CH2CH2NHMe]、[1947、2-OEt、CF3、CH2CH2NMe2]、[1948、2-OEt、CF3、CH2OMe]、[1949、2-OEt、CF3、CH2OEt]、[1950、2-OEt、CF3、CH2CH2OMe]、[1951、2-OEt、CF3、CH2CH2OEt]、[1952、2-OEt、CF3、CH2CH2SMe]、[1953、2-OEt、CF3、CH2CH2S(O)Me]、[1954、2-OEt、CF3、CH2CH2S(O)2Me]、[1955、2-OEt、CF3、c-C3H5]、[1956、2-OEt、CF3、c-C5H9]、[1957、2-OEt、CF3、c-C6H11]、[1958、2-OEt、CF3、CH2c-C3H5]、[1959、2-OEt、CF3、CH2c-C5H9]、[1960、2-OEt、CF3、CH2c-C6H11]、[1961、2-OEt、C6H13、Me]、[1962、2-OEt、C6H13、Et]、[1963、2-OEt、C6H13、Pr]、[1964、2-OEt、C6H13、i-Pr]、[1965、2-OEt、C6H13、Bu]、[1966、2-OEt、C6H13、i-Bu]、[1967、2-OEt、C6H13、s-Bu]、[1968、2-OEt、C6H13、t-Bu]、[1969、2-OEt、C6H13、C5H11]、[1970、2-OEt、C6H13、C6H13]、[1971、2-OEt、C6H13、C7H15]、[1972、2-OEt、C6H13、C8H17]、[1973、2-OEt、C6H13、C9H19]、[1974、2-OEt、C6H13、C10H21]、[1975、2-OEt、C6H13、CH2F]、[1976、2-OEt、C6H13、CH2CH2F]、[1977、2-OEt、C6H13、CH2CHF2]、[1978、2-OEt、C6H13、CH2CF3]、[1979、2-OEt、C6H13、CH2CN]、[1980、2-OEt、C6H13、CH2CH=CH2]、[1981、2-OEt、C6H13、CH2CH2CH=CH2]、[1982、2-OEt、C6H13、CH2CH=CHMe]、[1983、2-OEt、C6H13、CH2C≡CH]、[1984、2-OEt、C6H13、CH2C≡CMe]、[1985、2-OEt、C6H13、CH2CH2C≡CH]、[1986、2-OEt、C6H13、CH2CH2NHMe]、[1987、2-OEt、C6H13、CH2CH2NMe2]、[1988、2-OEt、C6H13、CH2OMe]、[1989、2-OEt、C6H13、CH2OEt]、[1990、2-OEt、C6H13、CH2CH2OMe]、[1991、2-OEt、C6H13、CH2CH2OEt]、[1992、2-OEt、C6H13、CH2CH2SMe]、[1993、2-OEt、C6H13、CH2CH2S(O)Me]、[1994、2-OEt、C6H13、CH2CH2S(O)2Me]、[1995、2-OEt、C6H13、c-C3H5]、[1996、2-OEt、C6H13、c-C5H9]、[1997、2-OEt、C6H13、c-C6H11]、[1998、2-OEt、C6H13、CH2c-C3H5]、[1999、2-OEt、C6H13、CH2c-C5H9]、[2000、2-OEt、C6H13、CH2c-C6H11]、
[2001、3-OEt、H、Me]、[2002、3-OEt、H、Et]、[2003、3-OEt、H、Pr]、[2004、3-OEt、H、i-Pr]、[2005、3-OEt、H、Bu]、[2006、3-OEt、H、i-Bu]、[2007、3-OEt、H、s-Bu]、[2008、3-OEt、H、t-Bu]、[2009、3-OEt、H、C5H11]、[2010、3-OEt、H、C6H13]、[11、3-OEt、H、C7H15]、[2012、3-OEt、H、C8H17]、[2013、3-OEt、H、C9H19]、[2014、3-OEt、H、C10H21]、[2015、3-OEt、H、CH2F]、[2016、3-OEt、H、CH2CH2F]、[2017、3-OEt、H、CH2CHF2]、[2018、3-OEt、H、CH2CF3]、[2019、3-OEt、H、CH2CN]、[2020、3-OEt、H、CH2CH=CH2]、[2021、3-OEt、H、CH2CH2CH=CH2]、[2022、3-OEt、H、CH2CH=CHMe]、[2023、3-OEt、H、CH2C≡CH]、[2024、3-OEt、H、CH2C≡CMe]、[2025、3-OEt、H、CH2CH2C≡CH]、[2026、3-OEt、H、CH2CH2NHMe]、[2027、3-OEt、H、CH2CH2NMe2]、[2028、3-OEt、H、CH2OMe]、[2029、3-OEt、H、CH2OEt]、[2030、3-OEt、H、CH2CH2OMe]、[2031、3-OEt、H、CH2CH2OEt]、[2032、3-OEt、H、CH2CH2SMe]、[2033、3-OEt、H、CH2CH2S(O)Me]、[2034、3-OEt、H、CH2CH2S(O)2Me]、[2035、3-OEt、H、c-C3H5]、[2036、3-OEt、H、c-C5H9]、[2037、3-OEt、H、c-C6H11]、[2038、3-OEt、H、CH2c-C3H5]、[2039、3-OEt、H、CH2c-C5H9]、[2040、3-OEt、H、CH2c-C6H11]、[2041、3-OEt、Me、Me]、[2042、3-OEt、Me、Et]、[2043、3-OEt、Me、Pr]、[2044、3-OEt、Me、i-Pr]、[2045、3-OEt、Me、Bu]、[2046、3-OEt、Me、i-Bu]、[2047、3-OEt、Me、s-Bu]、[2048、3-OEt、Me、t-Bu]、[2049、3-OEt、Me、C5H11]、[2050、3-OEt、Me、C6H13]、[2051、3-OEt、Me、C7H15]、[2052、3-OEt、Me、C8H17]、[2053、3-OEt、Me、C9H19]、[2054、3-OEt、Me、C10H21]、[2055、3-OEt、Me、CH2F]、[2056、3-OEt、Me、CH2CH2F]、[2057、3-OEt、Me、CH2CHF2]、[2058、3-OEt、Me、CH2CF3]、[2059、3-OEt、Me、CH2CN]、[2060、3-OEt、Me、CH2CH=CH2]、[2061、3-OEt、Me、CH2CH2CH=CH2]、[2062、3-OEt、Me、CH2CH=CHMe]、[2063、3-OEt、Me、CH2C≡CH]、[2064、3-OEt、Me、CH2C≡CMe]、[2065、3-OEt、Me、CH2CH2C≡CH]、[2066、3-OEt、Me、CH2CH2NHMe]、[2067、3-OEt、Me、CH2CH2NMe2]、[2068、3-OEt、Me、CH2OMe]、[2069、3-OEt、Me、CH2OEt]、[2070、3-OEt、Me、CH2CH2OMe]、[2071、3-OEt、Me、CH2CH2OEt]、[2072、3-OEt、Me、CH2CH2SMe]、[2073、3-OEt、Me、CH2CH2S(O)Me]、[2074、3-OEt、Me、CH2CH2S(O)2Me]、[2075、3-OEt、Me、c-C3H5]、[2076、3-OEt、Me、c-C5H9]、[2077、3-OEt、Me、c-C6H11]、[2078、3-OEt、Me、CH2c-C3H5]、[2079、3-OEt、Me、CH2c-C5H9]、[2080、3-OEt、Me、CH2c-C6H11]、[2081、3-OEt、Et、Me]、[2082、3-OEt、Et、Et]、[2083、3-OEt、Et、Pr]、[2084、3-OEt、Et、i-Pr]、[2085、3-OEt、Et、Bu]、[2086、3-OEt、Et、i-Bu]、[2087、3-OEt、Et、s-Bu]、[2088、3-OEt、Et、t-Bu]、[2089、3-OEt、Et、C5H11]、[2090、3-OEt、Et、C6H13]、[2091、3-OEt、Et、C7H15]、[2092、3-OEt、Et、C8H17]、[2093、3-OEt、Et、C9H19]、[2094、3-OEt、Et、C10H21]、[2095、3-OEt、Et、CH2F]、[2096、3-OEt、Et、CH2CH2F]、[2097、3-OEt、Et、CH2CHF2]、[2098、3-OEt、Et、CH2CF3]、[2099、3-OEt、Et、CH2CN]、[2100、3-OEt、Et、CH2CH=CH2]、
[2101、3-OEt、Et、CH2CH2CH=CH2]、[2102、3-OEt、Et、CH2CH=CHMe]、[2103、3-OEt、Et、CH2C≡CH]、[2104、3-OEt、Et、CH2C≡CMe]、[2105、3-OEt、Et、CH2CH2C≡CH]、[2106、3-OEt、Et、CH2CH2NHMe]、[2107、3-OEt、Et、CH2CH2NMe2]、[2108、3-OEt、Et、CH2OMe]、[2109、3-OEt、Et、CH2OEt]、[2110、3-OEt、Et、CH2CH2OMe]、[2111、3-OEt、Et、CH2CH2OEt]、[2112、3-OEt、Et、CH2CH2SMe]、[2113、3-OEt、Et、CH2CH2S(O)Me]、[2114、3-OEt、Et、CH2CH2S(O)2Me]、[2115、3-OEt、Et、c-C3H5]、[2116、3-OEt、Et、c-C5H9]、[2117、3-OEt、Et、c-C6H11]、[2118、3-OEt、Et、CH2c-C3H5]、[2119、3-OEt、Et、CH2c-C5H9]、[2120、3-OEt、Et、CH2c-C6H11]、[2121、3-OEt、CF3、Me]、[2122、3-OEt、CF3、Et]、[2123、3-OEt、CF3、Pr]、[2124、3-OEt、CF3、i-Pr]、[2125、3-OEt、CF3、Bu]、[2126、3-OEt、CF3、i-Bu]、[2127、3-OEt、CF3、s-Bu]、[2128、3-OEt、CF3、t-Bu]、[2129、3-OEt、CF3、C5H11]、[2130、3-OEt、CF3、C6H13]、[2131、3-OEt、CF3、C7H15]、[2132、3-OEt、CF3、C8H17]、[2133、3-OEt、CF3、C9H19]、[2134、3-OEt、CF3、C10H21]、[2135、3-OEt、CF3、CH2F]、[2136、3-OEt、CF3、CH2CH2F]、[2137、3-OEt、CF3、CH2CHF2]、[2138、3-OEt、CF3、CH2CF3]、[2139、3-OEt、CF3、CH2CN]、[2140、3-OEt、CF3、CH2CH=CH2]、[2141、3-OEt、CF3、CH2CH2CH=CH2]、[2142、3-OEt、CF3、CH2CH=CHMe]、[2143、3-OEt、CF3、CH2C≡CH]、[2144、3-OEt、CF3、CH2C≡CMe]、[2145、3-OEt、CF3、CH2CH2C≡CH]、[2146、3-OEt、CF3、CH2CH2NHMe]、[2147、3-OEt、CF3、CH2CH2NMe2]、[2148、3-OEt、CF3、CH2OMe]、[2149、3-OEt、CF3、CH2OEt]、[2150、3-OEt、CF3、CH2CH2OMe]、[2151、3-OEt、CF3、CH2CH2OEt]、[2152、3-OEt、CF3、CH2CH2SMe]、[2153、3-OEt、CF3、CH2CH2S(O)Me]、[2154、3-OEt、CF3、CH2CH2S(O)2Me]、[2155、3-OEt、CF3、c-C3H5]、[2156、3-OEt、CF3、c-C5H9]、[2157、3-OEt、CF3、c-C6H11]、[2158、3-OEt、CF3、CH2c-C3H5]、[2159、3-OEt、CF3、CH2c-C5H9]、[2160、3-OEt、CF3、CH2c-C6H11]、[2161、3-OEt、C6H13、Me]、[2162、3-OEt、C6H13、Et]、[2163、3-OEt、C6H13、Pr]、[2164、3-OEt、C6H13、i-Pr]、[2165、3-OEt、C6H13、Bu]、[2166、3-OEt、C6H13、i-Bu]、[2167、3-OEt、C6H13、s-Bu]、[2168、3-OEt、C6H13、t-Bu]、[2169、3-OEt、C6H13、C5H11]、[2170、3-OEt、C6H13、C6H13]、[2171、3-OEt、C6H13、C7H15]、[2172、3-OEt、C6H13、C8H17]、[2173、3-OEt、C6H13、C9H19]、[2174、3-OEt、C6H13、C10H21]、[2175、3-OEt、C6H13、CH2F]、[2176、3-OEt、C6H13、CH2CH2F]、[2177、3-OEt、C6H13、CH2CHF2]、[2178、3-OEt、C6H13、CH2CF3]、[2179、3-OEt、C6H13、CH2CN]、[2180、3-OEt、C6H13、CH2CH=CH2]、[2181、3-OEt、C6H13、CH2CH2CH=CH2]、[2182、3-OEt、C6H13、CH2CH=CHMe]、[2183、3-OEt、C6H13、CH2C≡CH]、[2184、3-OEt、C6H13、CH2C≡CMe]、[2185、3-OEt、C6H13、CH2CH2C≡CH]、[2186、3-OEt、C6H13、CH2CH2NHMe]、[2187、3-OEt、C6H13、CH2CH2NMe2]、[2188、3-OEt、C6H13、CH2OMe]、[2189、3-OEt、C6H13、CH2OEt]、[2190、3-OEt、C6H13、CH2CH2OMe]、[2191、3-OEt、C6H13、CH2CH2OEt]、[2192、3-OEt、C6H13、CH2CH2SMe]、[2193、3-OEt、C6H13、CH2CH2S(O)Me]、[2194、3-OEt、C6H13、CH2CH2S(O)2Me]、[2195、3-OEt、C6H13、c-C3H5]、[2196、3-OEt、C6H13、c-C5H9]、[2197、3-OEt、C6H13、c-C6H11]、[2198、3-OEt、C6H13、CH2c-C3H5]、[2199、3-OEt、C6H13、CH2c-C5H9]、[2200、3-OEt、C6H13、CH2c-C6H11]、
[2201、2-NO2、H、Me]、[2202、2-NO2、H、Et]、[2203、2-NO2、H、Pr]、[2204、2-NO2、H、i-Pr]、[2205、2-NO2、H、Bu]、[2206、2-NO2、H、i-Bu]、[2207、2-NO2、H、s-Bu]、[2208、2-NO2、H、t-Bu]、[2209、2-NO2、H、C5H11]、[2210、2-NO2、H、C6H13]、[2211、2-NO2、H、C7H15]、[2212、2-NO2、H、C8H17]、[2213、2-NO2、H、C9H19]、[2214、2-NO2、H、C10H21]、[2215、2-NO2、H、CH2F]、[2216、2-NO2、H、CH2CH2F]、[2217、2-NO2、H、CH2CHF2]、[2218、2-NO2、H、CH2CF3]、[2219、2-NO2、H、CH2CN]、[2220、2-NO2、H、CH2CH=CH2]、[2221、2-NO2、H、CH2CH2CH=CH2]、[2222、2-NO2、H、CH2CH=CHMe]、[2223、2-NO2、H、CH2C≡CH]、[2224、2-NO2、H、CH2C≡CMe]、[2225、2-NO2、H、CH2CH2C≡CH]、[2226、2-NO2、H、CH2CH2NHMe]、[2227、2-NO2、H、CH2CH2NMe2]、[2228、2-NO2、H、CH2OMe]、[2229、2-NO2、H、CH2OEt]、[2230、2-NO2、H、CH2CH2OMe]、[2231、2-NO2、H、CH2CH2OEt]、[2232、2-NO2、H、CH2CH2SMe]、[2233、2-NO2、H、CH2CH2S(O)Me]、[2234、2-NO2、H、CH2CH2S(O)2Me]、[2235、2-NO2、H、c-C3H5]、[2236、2-NO2、H、c-C5H9]、[2237、2-NO2、H、c-C6H11]、[2238、2-NO2、H、CH2c-C3H5]、[2239、2-NO2、H、CH2c-C5H9]、[2240、2-NO2、H、CH2c-C6H11]、[2241、2-NO2、Me、Me]、[2242、2-NO2、Me、Et]、[2243、2-NO2、Me、Pr]、[2244、2-NO2、Me、i-Pr]、[2245、2-NO2、Me、Bu]、[2246、2-NO2、Me、i-Bu]、[2247、2-NO2、Me、s-Bu]、[2248、2-NO2、Me、t-Bu]、[2249、2-NO2、Me、C5H11]、[2250、2-NO2、Me、C6H13]、[2251、2-NO2、Me、C7H15]、[2252、2-NO2、Me、C8H17]、[2253、2-NO2、Me、C9H19]、[2254、2-NO2、Me、C10H21]、[2255、2-NO2、Me、CH2F]、[2256、2-NO2、Me、CH2CH2F]、[2257、2-NO2、Me、CH2CHF2]、[2258、2-NO2、Me、CH2CF3]、[2259、2-NO2、Me、CH2CN]、[2260、2-NO2、Me、CH2CH=CH2]、[2261、2-NO2、Me、CH2CH2CH=CH2]、[2262、2-NO2、Me、CH2CH=CHMe]、[2263、2-NO2、Me、CH2C≡CH]、[2264、2-NO2、Me、CH2C≡CMe]、[2265、2-NO2、Me、CH2CH2C≡CH]、[2266、2-NO2、Me、CH2CH2NHMe]、[2267、2-NO2、Me、CH2CH2NMe2]、[2268、2-NO2、Me、CH2OMe]、[2269、2-NO2、Me、CH2OEt]、[2270、2-NO2、Me、CH2CH2OMe]、[2271、2-NO2、Me、CH2CH2OEt]、[2272、2-NO2、Me、CH2CH2SMe]、[2273、2-NO2、Me、CH2CH2S(O)Me]、[2274、2-NO2、Me、CH2CH2S(O)2Me]、[2275、2-NO2、Me、c-C3H5]、[2276、2-NO2、Me、c-C5H9]、[2277、2-NO2、Me、c-C6H11]、[2278、2-NO2、Me、CH2c-C3H5]、[2279、2-NO2、Me、CH2c-C5H9]、[2280、2-NO2、Me、CH2c-C6H11]、[2281、2-NO2、Et、Me]、[2282、2-NO2、Et、Et]、[2283、2-NO2、Et、Pr]、[2284、2-NO2、Et、i-Pr]、[2285、2-NO2、Et、Bu]、[2286、2-NO2、Et、i-Bu]、[2287、2-NO2、Et、s-Bu]、[2288、2-NO2、Et、t-Bu]、[2289、2-NO2、Et、C5H11]、[2290、2-NO2、Et、C6H13]、[2291、2-NO2、Et、C7H15]、[2292、2-NO2、Et、C8H17]、[2293、2-NO2、Et、C9H19]、[2294、2-NO2、Et、C10H21]、[2295、2-NO2、Et、CH2F]、[2296、2-NO2、Et、CH2CH2F]、[2297、2-NO2、Et、CH2CHF2]、[2298、2-NO2、Et、CH2CF3]、[2299、2-NO2、Et、CH2CN]、[2300、2-NO2、Et、CH2CH=CH2]、
[2301、2-NO2、Et、CH2CH2CH=CH2]、[2302、2-NO2、Et、CH2CH=CHMe]、[2303、2-NO2、Et、CH2C≡CH]、[2304、2-NO2、Et、CH2C≡CMe]、[2305、2-NO2、Et、CH2CH2C≡CH]、[2306、2-NO2、Et、CH2CH2NHMe]、[2307、2-NO2、Et、CH2CH2NMe2]、[2308、2-NO2、Et、CH2OMe]、[2309、2-NO2、Et、CH2OEt]、[2310、2-NO2、Et、CH2CH2OMe]、[2311、2-NO2、Et、CH2CH2OEt]、[2312、2-NO2、Et、CH2CH2SMe]、[2313、2-NO2、Et、CH2CH2S(O)Me]、[2314、2-NO2、Et、CH2CH2S(O)2Me]、[2315、2-NO2、Et、c-C3H5]、[2316、2-NO2、Et、c-C5H9]、[2317、2-NO2、Et、c-C6H11]、[2318、2-NO2、Et、CH2c-C3H5]、[2319、2-NO2、Et、CH2c-C5H9]、[2320、2-NO2、Et、CH2c-C6H11]、[2321、2-NO2、CF3、Me]、[2322、2-NO2、CF3、Et]、[2323、2-NO2、CF3、Pr]、[2324、2-NO2、CF3、i-Pr]、[2325、2-NO2、CF3、Bu]、[2326、2-NO2、CF3、i-Bu]、[2327、2-NO2、CF3、s-Bu]、[2328、2-NO2、CF3、t-Bu]、[2329、2-NO2、CF3、C5H11]、[2330、2-NO2、CF3、C6H13]、[2331、2-NO2、CF3、C7H15]、[2332、2-NO2、CF3、C8H17]、[2333、2-NO2、CF3、C9H19]、[2334、2-NO2、CF3、C10H21]、[2335、2-NO2、CF3、CH2F]、[2336、2-NO2、CF3、CH2CH2F]、[2337、2-NO2、CF3、CH2CHF2]、[2338、2-NO2、CF3、CH2CF3]、[2339、2-NO2、CF3、CH2CN]、[2340、2-NO2、CF3、CH2CH=CH2]、[2341、2-NO2、CF3、CH2CH2CH=CH2]、[2342、2-NO2、CF3、CH2CH=CHMe]、[2343、2-NO2、CF3、CH2C≡CH]、[2344、2-NO2、CF3、CH2C≡CMe]、[2345、2-NO2、CF3、CH2CH2C≡CH]、[2346、2-NO2、CF3、CH2CH2NHMe]、[2347、2-NO2、CF3、CH2CH2NMe2]、[2348、2-NO2、CF3、CH2OMe]、[2349、2-NO2、CF3、CH2OEt]、[2350、2-NO2、CF3、CH2CH2OMe]、[2351、2-NO2、CF3、CH2CH2OEt]、[2352、2-NO2、CF3、CH2CH2SMe]、[2353、2-NO2、CF3、CH2CH2S(O)Me]、[2354、2-NO2、CF3、CH2CH2S(O)2Me]、[2355、2-NO2、CF3、c-C3H5]、[2356、2-NO2、CF3、c-C5H9]、[2357、2-NO2、CF3、c-C6H11]、[2358、2-NO2、CF3、CH2c-C3H5]、[2359、2-NO2、CF3、CH2c-C5H9]、[2360、2-NO2、CF3、CH2c-C6H11]、[2361、2-NO2、C6H13、Me]、[2362、2-NO2、C6H13、Et]、[2363、2-NO2、C6H13、Pr]、[2364、2-NO2、C6H13、i-Pr]、[2365、2-NO2、C6H13、Bu]、[2366、2-NO2、C6H13、i-Bu]、[2367、2-NO2、C6H13、s-Bu]、[2368、2-NO2、C6H13、t-Bu]、[2369、2-NO2、C6H13、C5H11]、[2370、2-NO2、C6H13、C6H13]、[2371、2-NO2、C6H13、C7H15]、[2372、2-NO2、C6H13、C8H17]、[2373、2-NO2、C6H13、C9H19]、[2374、2-NO2、C6H13、C10H21]、[2375、2-NO2、C6H13、CH2F]、[2376、2-NO2、C6H13、CH2CH2F]、[2377、2-NO2、C6H13、CH2CHF2]、[2378、2-NO2、C6H13、CH2CF3]、[2379、2-NO2、C6H13、CH2CN]、[2380、2-NO2、C6H13、CH2CH=CH2]、[2381、2-NO2、C6H13、CH2CH2CH=CH2]、[2382、2-NO2、C6H13、CH2CH=CHMe]、[2383、2-NO2、C6H13、CH2C≡CH]、[2384、2-NO2、C6H13、CH2C≡CMe]、[2385、2-NO2、C6H13、CH2CH2C≡CH]、[2386、2-NO2、C6H13、CH2CH2NHMe]、[2387、2-NO2、C6H13、CH2CH2NMe2]、[2388、2-NO2、C6H13、CH2OMe]、[2389、2-NO2、C6H13、CH2OEt]、[2390、2-NO2、C6H13、CH2CH2OMe]、[2391、2-NO2、C6H13、CH2CH2OEt]、[2392、2-NO2、C6H13、CH2CH2SMe]、[2393、2-NO2、C6H13、CH2CH2S(O)Me]、[2394、2-NO2、C6H13、CH2CH2S(O)2Me]、[2395、2-NO2、C6H13、c-C3H5]、[2396、2-NO2、C6H13、c-C5H9]、[2397、2-NO2、C6H13、c-C6H11]、[2398、2-NO2、C6H13、CH2c-C3H5]、[2399、2-NO2、C6H13、CH2c-C5H9]、[2400、2-NO2、C6H13、CH2c-C6H11]、
[2401、3-NO2、H、Me]、[2402、3-NO2、H、Et]、[2403、3-NO2、H、Pr]、[2404、3-NO2、H、i-Pr]、[2405、3-NO2、H、Bu]、[2406、3-NO2、H、i-Bu]、[2407、3-NO2、H、s-Bu]、[2408、3-NO2、H、t-Bu]、[2409、3-NO2、H、C5H11]、[2410、3-NO2、H、C6H13]、[2411、3-NO2、H、C7H15]、[2412、3-NO2、H、C8H17]、[2413、3-NO2、H、C9H19]、[2414、3-NO2、H、C10H21]、[2415、3-NO2、H、CH2F]、[2416、3-NO2、H、CH2CH2F]、[2417、3-NO2、H、CH2CHF2]、[2418、3-NO2、H、CH2CF3]、[2419、3-NO2、H、CH2CN]、[2420、3-NO2、H、CH2CH=CH2]、[2421、3-NO2、H、CH2CH2CH=CH2]、[2422、3-NO2、H、CH2CH=CHMe]、[2423、3-NO2、H、CH2C≡CH]、[2424、3-NO2、H、CH2C≡CMe]、[2425、3-NO2、H、CH2CH2C≡CH]、[2426、3-NO2、H、CH2CH2NHMe]、[2427、3-NO2、H、CH2CH2NMe2]、[2428、3-NO2、H、CH2OMe]、[2429、3-NO2、H、CH2OEt]、[2430、3-NO2、H、CH2CH2OMe]、[2431、3-NO2、H、CH2CH2OEt]、[2432、3-NO2、H、CH2CH2SMe]、[2433、3-NO2、H、CH2CH2S(O)Me]、[2434、3-NO2、H、CH2CH2S(O)2Me]、[2435、3-NO2、H、c-C3H5]、[2436、3-NO2、H、c-C5H9]、[2437、3-NO2、H、c-C6H11]、[2438、3-NO2、H、CH2c-C3H5]、[2439、3-NO2、H、CH2c-C5H9]、[2440、3-NO2、H、CH2c-C6H11]、[2441、3-NO2、Me、Me]、[2442、3-NO2、Me、Et]、[2443、3-NO2、Me、Pr]、[2444、3-NO2、Me、i-Pr]、[2445、3-NO2、Me、Bu]、[2446、3-NO2、Me、i-Bu]、[2447、3-NO2、Me、s-Bu]、[2448、3-NO2、Me、t-Bu]、[2449、3-NO2、Me、C5H11]、[2450、3-NO2、Me、C6H13]、[2451、3-NO2、Me、C7H15]、[2452、3-NO2、Me、C8H17]、[2453、3-NO2、Me、C9H19]、[2454、3-NO2、Me、C10H21]、[2455、3-NO2、Me、CH2F]、[2456、3-NO2、Me、CH2CH2F]、[2457、3-NO2、Me、CH2CHF2]、[2458、3-NO2、Me、CH2CF3]、[2459、3-NO2、Me、CH2CN]、[2460、3-NO2、Me、CH2CH=CH2]、[2461、3-NO2、Me、CH2CH2CH=CH2]、[2462、3-NO2、Me、CH2CH=CHMe]、[2463、3-NO2、Me、CH2C≡CH]、[2464、3-NO2、Me、CH2C≡CMe]、[2465、3-NO2、Me、CH2CH2C≡CH]、[2466、3-NO2、Me、CH2CH2NHMe]、[2467、3-NO2、Me、CH2CH2NMe2]、[2468、3-NO2、Me、CH2OMe]、[2469、3-NO2、Me、CH2OEt]、[2470、3-NO2、Me、CH2CH2OMe]、[2471、3-NO2、Me、CH2CH2OEt]、[2472、3-NO2、Me、CH2CH2SMe]、[2473、3-NO2、Me、CH2CH2S(O)Me]、[2474、3-NO2、Me、CH2CH2S(O)2Me]、[2475、3-NO2、Me、c-C3H5]、[2476、3-NO2、Me、c-C5H9]、[2477、3-NO2、Me、c-C6H11]、[2478、3-NO2、Me、CH2c-C3H5]、[2479、3-NO2、Me、CH2c-C5H9]、[2480、3-NO2、Me、CH2c-C6H11]、[2481、3-NO2、Et、Me]、[2482、3-NO2、Et、Et]、[2483、3-NO2、Et、Pr]、[2484、3-NO2、Et、i-Pr]、[2485、3-NO2、Et、Bu]、[2486、3-NO2、Et、i-Bu]、[2487、3-NO2、Et、s-Bu]、[2488、3-NO2、Et、t-Bu]、[2489、3-NO2、Et、C5H11]、[2490、3-NO2、Et、C6H13]、[2491、3-NO2、Et、C7H15]、[2492、3-NO2、Et、C8H17]、[2493、3-NO2、Et、C9H19]、[2494、3-NO2、Et、C10H21]、[2495、3-NO2、Et、CH2F]、[2496、3-NO2、Et、CH2CH2F]、[2497、3-NO2、Et、CH2CHF2]、[2498、3-NO2、Et、CH2CF3]、[2499、3-NO2、Et、CH2CN]、[2500、3-NO2、Et、CH2CH=CH2]、
[2501、3-NO2、Et、CH2CH2CH=CH2]、[2502、3-NO2、Et、CH2CH=CHMe]、[2503、3-NO2、Et、CH2C≡CH]、[2504、3-NO2、Et、CH2C≡CMe]、[2505、3-NO2、Et、CH2CH2C≡CH]、[2506、3-NO2、Et、CH2CH2NHMe]、[2507、3-NO2、Et、CH2CH2NMe2]、[2508、3-NO2、Et、CH2OMe]、[2509、3-NO2、Et、CH2OEt]、[2510、3-NO2、Et、CH2CH2OMe]、[2511、3-NO2、Et、CH2CH2OEt]、[2512、3-NO2、Et、CH2CH2SMe]、[2513、3-NO2、Et、CH2CH2S(O)Me]、[2514、3-NO2、Et、CH2CH2S(O)2Me]、[2515、3-NO2、Et、c-C3H5]、[2516、3-NO2、Et、c-C5H9]、[2517、3-NO2、Et、c-C6H11]、[2518、3-NO2、Et、CH2c-C3H5]、[2519、3-NO2、Et、CH2c-C5H9]、[2520、3-NO2、Et、CH2c-C6H11]、[2521、3-NO2、CF3、Me]、[2522、3-NO2、CF3、Et]、[2523、3-NO2、CF3、Pr]、[2524、3-NO2、CF3、i-Pr]、[2525、3-NO2、CF3、Bu]、[2526、3-NO2、CF3、i-Bu]、[2527、3-NO2、CF3、s-Bu]、[2528、3-NO2、CF3、t-Bu]、[2529、3-NO2、CF3、C5H11]、[2530、3-NO2、CF3、C6H13]、[2531、3-NO2、CF3、C7H15]、[2532、3-NO2、CF3、C8H17]、[2533、3-NO2、CF3、C9H19]、[2534、3-NO2、CF3、C10H21]、[2535、3-NO2、CF3、CH2F]、[2536、3-NO2、CF3、CH2CH2F]、[2537、3-NO2、CF3、CH2CHF2]、[2538、3-NO2、CF3、CH2CF3]、[2539、3-NO2、CF3、CH2CN]、[2540、3-NO2、CF3、CH2CH=CH2]、[2541、3-NO2、CF3、CH2CH2CH=CH2]、[2542、3-NO2、CF3、CH2CH=CHMe]、[2543、3-NO2、CF3、CH2C≡CH]、[2544、3-NO2、CF3、CH2C≡CMe]、[2545、3-NO2、CF3、CH2CH2C≡CH]、[2546、3-NO2、CF3、CH2CH2NHMe]、[2547、3-NO2、CF3、CH2CH2NMe2]、[2548、3-NO2、CF3、CH2OMe]、[2549、3-NO2、CF3、CH2OEt]、[2550、3-NO2、CF3、CH2CH2OMe]、[2551、3-NO2、CF3、CH2CH2OEt]、[2552、3-NO2、CF3、CH2CH2SMe]、[2553、3-NO2、CF3、CH2CH2S(O)Me]、[2554、3-NO2、CF3、CH2CH2S(O)2Me]、[2555、3-NO2、CF3、c-C3H5]、[2556、3-NO2、CF3、c-C5H9]、[2557、3-NO2、CF3、c-C6H11]、[2558、3-NO2、CF3、CH2c-C3H5]、[2559、3-NO2、CF3、CH2c-C5H9]、[2560、3-NO2、CF3、CH2c-C6H11]、[2561、3-NO2、C6H13、Me]、[2562、3-NO2、C6H13、Et]、[2563、3-NO2、C6H13、Pr]、[2564、3-NO2、C6H13、i-Pr]、[2565、3-NO2、C6H13、Bu]、[2566、3-NO2、C6H13、i-Bu]、[2567、3-NO2、C6H13、s-Bu]、[2568、3-NO2、C6H13、t-Bu]、[2569、3-NO2、C6H13、C5H11]、[2570、3-NO2、C6H13、C6H13]、[2571、3-NO2、C6H13、C7H15]、[2572、3-NO2、C6H13、C8H17]、[2573、3-NO2、C6H13、C9H19]、[2574、3-NO2、C6H13、C10H21]、[2575、3-NO2、C6H13、CH2F]、[2576、3-NO2、C6H13、CH2CH2F]、[2577、3-NO2、C6H13、CH2CHF2]、[2578、3-NO2、C6H13、CH2CF3]、[2579、3-NO2、C6H13、CH2CN]、[2580、3-NO2、C6H13、CH2CH=CH2]、[2581、3-NO2、C6H13、CH2CH2CH=CH2]、[2582、3-NO2、C6H13、CH2CH=CHMe]、[2583、3-NO2、C6H13、CH2C≡CH]、[2584、3-NO2、C6H13、CH2C≡CMe]、[2585、3-NO2、C6H13、CH2CH2C≡CH]、[2586、3-NO2、C6H13、CH2CH2NHMe]、[2587、3-NO2、C6H13、CH2CH2NMe2]、[2588、3-NO2、C6H13、CH2OMe]、[2589、3-NO2、C6H13、CH2OEt]、[2590、3-NO2、C6H13、CH2CH2OMe]、[2591、3-NO2、C6H13、CH2CH2OEt]、[2592、3-NO2、C6H13、CH2CH2SMe]、[2593、3-NO2、C6H13、CH2CH2S(O)Me]、[2594、3-NO2、C6H13、CH2CH2S(O)2Me]、[2595、3-NO2、C6H13、c-C3H5]、[2596、3-NO2、C6H13、c-C5H9]、[2597、3-NO2、C6H13、c-C6H11]、[2598、3-NO2、C6H13、CH2c-C3H5]、[2599、3-NO2、C6H13、CH2c-C5H9]、[2600、3-NO2、C6H13、CH2c-C6H11]。
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例1
本発明化合物(1−1)〜(1−110)の各々9部を、キシレン37.5部およびジメチルホルムアミド37.5部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル10部およびドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、よく攪拌混合して、上記各化合物について乳剤を得る。
製剤例2
本発明化合物(1−1)〜(1−110)の各々40部にソルポール5060(東邦化学登録商標名)5部を加え、よく混合して、カープレックス#80(塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉末)32部、300メッシュ珪藻土23部を加え、ジュースミキサーで混合して、上記各化合物について水和剤を得る。
製剤例3
本発明化合物(1−1)〜(1−110)の各々3部、合成含水酸化珪素微粉末5部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム5部、ベントナイト30部およびクレー57部を加え、よく攪拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して、上記各化合物について粒剤を得る。
製剤例4
本発明化合物(1−1)〜(1−110)の各々4.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、凝集剤としてドリレスB(三共社製)1部、クレー7部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで攪拌混合する。得られた混合物にカットクレー86.5部を加えて、充分攪拌混合し、上記各化合物について粉剤を得る。
製剤例5
本発明化合物(1−1)〜(1−110)の各々10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩とホワイトカーボンとの混合物(重量比1:1)35部及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、上記各化合物について製剤を得る。
製剤例6
本発明化合物(1−1)〜(1−110)の各々0.5部をジクロロメタン10部に溶解し、これをアイソパーM(イソパラフィン:エクソン化学登録商標名)89.5部に混合して、上記各化合物について油剤を得る。
製剤例7
本発明化合物(1−1)〜(1−110)の各々0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、25部のジメチルエーテル及び25部のLPGを該エアゾール缶内に充填し、該エアゾール缶に振とうを加え、アクチュエータを装着することにより、上記各化合物について油性エアゾールを得る。
製剤例8
本発明化合物(1−1)〜(1−110)の各々0.6部、BHT0.01部、キシレン5部、脱臭灯油3.39部および乳化剤{アトモス300(アトモスケミカル社登録商標名)}1部を混合溶解したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該バルブを通じて噴射剤(LPG)40部を加圧充填して、上記各化合物について水性エアゾールを得る。
次に、本発明化合物が有害生物防除組成物の有効成分として有効であることを試験例により示す。なお、本発明化合物は前記の化合物番号で表す。
試験例1
製剤例5により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
3〜4葉期のキャベツ(Brassicae oleracea)に上記試験用薬液のいずれか1種20mLを散布した。該試験用薬液が乾いた後、地上部を切り取り、コナガ(Plutella xylostella)2令幼虫5頭とともにポリエチレンカップ(容量100mL)に収容し25℃で保管
し、5日後に生存虫数を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(1−60)、(1−70)、(1−78)、(1−101)及び(105)のいずれかで処理したコナガにおいては死虫率80%以上を示した。
試験例2
製剤例5により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ6mmにスライスして更に半分に切った人工飼料:インセクタLF(日本農産工業)をその上に置き、上記試験用薬液のいずれか1種2mLを灌注した。該試験用希釈液を風乾させた後、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)4齢幼虫5頭を放ち、蓋をした。6日後に生存虫数を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(1−45)〜(1−47)、(1−59)、(1−62)及び(1−101)の何れかで処理したハスモンヨトウにおいては死虫率80%以上を示した。
試験例3
製剤例5により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、厚さ2mmにスライスした人工飼料:シルクメイト2S(日本農産工業)をその上に置き、上記試験用薬液のいずれか1種(500ppm)1mLを灌注した。該試験用希釈液を風乾させた後、当該人工飼料の上に直径5.5cmのろ紙をのせ、その上にリンゴコカクモンハマキ(Adox ophyes orana)初齢幼虫30頭を放ち、蓋をした。7日後に生存虫数を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(1−2)、(1−5)、(1−9)、(1−14)、(1−16)、(1−21)、(1−23)、(1−24)、(1−26)、(1−28)、(1−36)、(1−38)、(1−39)、(1−41)、(1−43)〜(1−47)、(1−56)〜(1−60)、(1−62)、(1−67)、(1−70)〜(1−72)、(1−74)〜(1−79)、(1−93)、(1−94)及び(1−101)の何れかで処理したリンゴコカクモンハマキにおいては死虫率90%以上を示した。
試験例4
製剤例5により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップに植えた第2葉展開期のイネ幼苗に、上記試験用薬液10mlを散布した。風乾後、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の3〜4齢幼虫を20頭放して、25℃の温室内に保管した。6日後イネに寄生したトビイロウンカの数を調査し、下式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物(1−13)、(1−14)、(1−16)、(1−20)〜(1−22)、(1−26)、(1−44)〜(1−46)、(1−54)、(1−57)、(1−58)、(1−60)、(1−62)〜(1−65)、(1−67)〜(1−69)、(1−71)、(1−72)、(1−74)〜(1−78)、(1−80)、(1−84)、(1−89)、(1−93)、(1−95)、(1−96)、(1−98)、(1−101)〜(1−103)、(1−107)及び(1−108)の試験用散布液の処理区は防除価90%以上を示した。
試験例5
製剤例5により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗(播種2週間後、第2葉展開期)に各々希釈液5mlを株元潅注し7日間25℃温室内に保った。トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の3〜4齢幼虫を20頭放して、更に6日該温室内に保った後に、該イネの葉上に寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物(1−9)、(1−44)、(1−60)、(1−67)、(1−71)、(1−74)、(1−75)、(1−96)、(1−98)、(1−100)及び(1−101)の試験用散布液の処理区は各々防除価90%以上を示した。
試験例6
製剤例5により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗(第1本葉展開期)にワタアブラムシ(Aphis gossypii)約30頭を接種し、1日間放置した。この幼苗に、前記希釈液20mlを各々散布した。
散布6日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物(1−20)、(1−67)、(1−68)、(1−83)及び(1−87)の試験用散布液の処理区は各々防除価90%以上を示した。
試験例7
製剤例5により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液のいずれか1種0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ(Musca domestica)雌成虫10頭を放ち、蓋をした。24時間後にイエバエの生死を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(1−1)〜(1―4)、(1−6)〜(1−8)、(1−12)〜(1−14)、(1−16)、(1−20)、(1−21)、(1−26)、(1−44)〜(1−46)、(1−50)〜(1−52)、(1−54)、(1−57)、(1−58)、(1−60)、(1−62)、(1−64)、(1−65)、(1−67)、(1―69)、(1−71)、(1−74)〜(1―76)、(1−82)、(1−84)、(1−95)、(1−96)、(1−98)〜(1―104)及び(1−107)〜(1―109)のいずれかで処理したイエバエにおいては、死虫率100%を示した。
試験例8
製剤例5により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液0.7mLを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ(Blattella germanica)雄成虫2頭を放ち、蓋をした。24時間後に死亡虫数を数え、下記式により死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(1−1)〜(1―3)、(1−6)、(1−8)、(1−9)、(1−14)、(1−16)、(1−20)、(1−21)、(1−46)、(1−47)、(1−52)、(1−57)、(1−65)、(1―69)、(1−71)、(1−97)、(1−99)〜(1―102)及び(1−106)〜(1―109)は、死虫率100%を示した。
試験例9
製剤例5により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液0.7mLを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ(Blattella germanica)雄成虫2頭を放ち、蓋をした。6日後に死亡虫数を数え、下記式により死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(1−7)、(1−12)、(1−44)、(1−45)、(1−48)、(1−58)、(1−60)、(1−62)、(1−64)、(1−68)、(1−74)〜(1―76)、(1−90)〜(1−92)、(1−95)、(1−96)、(1−98)、(1―104)及び(1−105)は、死虫率100%を示した。
試験例10
製剤例5により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液のいずれか1種0.7mlをイオン交換水100mlに加えた(有効成分濃度3.5ppm)。該液中にアカイエカ(Culex pipiens pallens)終令幼虫20頭を放ち、24時間後にその生死を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(1−1)〜(1―4)、(1−6)〜(1−9)、(1−12)〜(1−14)、(1−16)、(1−20)、(1−21)、(1−23)、(1−24)、(1−26)、(1−41)、(1−42)、(1−44)〜(1−54)、(1−57)〜(1−60)、(1−62)、(1−64)〜(1−66)、(1−68)〜(1―80)、(1−82)、(1−84)、(1−89)〜(1−93)、(1−95)〜(1―103)及び(1−105)〜(1―109)のいずれかで処理したアカイエカにおいては、死虫率90%以上を示した。
試験例11
製剤例5により得られた製剤のいくつかについて、それぞれ有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液のいずれか1種0.7mlをイオン交換水100mlに加えた(有効成分濃度3.5ppm)。該液中にアカイエカ(Culex pipiens pallens)終令幼虫20頭を放ち、8日後にその生死を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(1−5)、(1−32)、(1−36)、(1−38)、(1−56)、(1−61)、(1−63)、(1−67)、(1−83)、(1−87)及び(1―94)のいずれかで処理したアカイエカにおいては、死虫率90%以上を示した。
試験例12
本発明化合物のいくつかについて、それぞれ10mgの化合物を6mlのアセトンに溶解した(有効成分濃度1667ppm)。アカイエカ(Culex pipiens pallens)成虫を炭酸ガスで麻酔処理し、雌の胸部背板にその薬液0.3μlずつ局所施用した。試験は10頭1群でおこない、局所施用後はカップに移し、5%砂糖水を与えた。局所施用後2日後にその生死を調査し、下記式により死虫率を求めた。
死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
その結果、本発明化合物(1−1)〜(1―3)、(1−7)、(1−13)、(1−14)、(1−20)、(1−21)、(1−44)、(1−53)、(1−54)、(1−57)、(1−58)、(1−60)、(1−62)、(1−64)、(1−65)、(1−67)〜(1―70)、(1−75)〜(1―77)、(1−82)、(1−85)、(1−91)、(1−95)、(1−97)〜(1―99)、(1−101)、(1−102)、(1−104)〜(1―107)及び(1−109)のいずれかで処理したアカイエカにおいては、死虫率90%以上を示した。

一方、特許文献1:国際公開第2007/039555号に記載された下記比較例Aの化合物の死虫率は0%であった。
Figure 2014080385
本発明化合物は、有害生物に対して防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (8)

  1. 式(1)
    Figure 2014080385
    〔式中、
    Xはトリフルオロメチル基又はペンタフルオロチオ基を表し、
    Y及びZは同一又は相異なり、ハロゲン原子を表し、
    Aは酸素原子またはカルボニル基を表し、
    1はハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
    nは0、1又は2を表し、nが2の場合、該R1は同一又は相異なっていてもよく、
    2は水素原子、C1−C6アルキル基又はC1−C3ハロアルキル基を表し、
    3はC1−C10アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、C2−C10アルケニル基又はC2−C10アルキニル基を表し、該C1−C10アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、C2−C10アルケニル基及びC2−C10アルキニル基は、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、NR45基、OR6基、S(O)m7基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の原子もしくは基を有していてもよく、
    4及びR5は同一又は相異なり、水素原子又はC1−C3アルキル基を表し、
    6及びR7はC1−C3アルキル基を表し、
    mは0、1又は2を表す。〕
    で示されるオキシムエーテル化合物。
  2. 式(1)において、
    Y及びZが同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、
    1がハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基又はニトロ基を表し、
    nが0又は1を表し、
    2が水素原子又はC1−C6アルキル基を表し、
    3がシアノ基、C3−6シクロアルキル基、NR45基、OR6基、S(O)m7基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の原子もしくは基を有していてもよいC1−C10アルキル基、C3−C6シクロアルキル基、C3−C10アルケニル基又はC3−C10アルキニル基を表し、
    4及びR5が同一又は相異なり、水素原子又はメチル基を表し(ただし、該R4及びR5は同時に水素原子を表すことはなく)、
    6及びR7がメチル基又はエチル基を表し、
    mが0、1又は2を表す請求項1記載のオキシムエーテル化合物。
  3. 式(1)において、
    Y及びZが同一又は相異なり、フッ素原子又は塩素原子を表し、
    nが0を表し、
    2が水素原子又はメチル基を表し、
    3がNR45基、OR6基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の原子もしくは基を有していてもよい直鎖C1−C10アルキル基、直鎖C3−C10アルケニル基又は直鎖C3−C10アルキニル基を表し、
    4、R5及びR6がメチル基を表す請求項1記載のオキシムエーテル化合物。
  4. 式(1)において、
    Y及びZが同一又は相異なり、フッ素原子又は塩素原子を表し、
    Aが酸素原子を表し、
    nが0を表し、
    2が水素原子を表し、
    3が直鎖C1−C9アルキル基又は直鎖C3−C5アルケニル基を表す請求項1記載のオキシムエーテル化合物。
  5. 式(2)
    Figure 2014080385
    〔式中、
    Xはトリフルオロメチル基又はペンタフルオロチオ基を表し、
    Y及びZは同一又は相異なり、ハロゲン原子を表し、
    Aは酸素原子またはカルボニル基を表し、
    1はハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
    nは0、1又は2を表し、nが2の場合、該R1は同一又は相異なっていてもよく、
    2は水素原子、C1−C6アルキル基又はC1−C3ハロアルキル基を表す。〕
    で示される化合物と
    式(3)
    Figure 2014080385
    〔式中、
    3はC1−C10アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、C2−C10アルケニル基又はC2−C10アルキニル基を表し、該C1−C10アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、C2−C10アルケニル基及びC2−C10アルキニル基は、シアノ基、C3−C6シクロアルキル基、NR45基、OR6基、S(O)m7基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の原子もしくは基を有していてもよく、R4及びR5は同一又は相異なり、水素原子又はC1−C3アルキル基を表し、
    6及びR7はC1−C3アルキル基を表し、
    mは0、1又は2を表す。〕
    で示される化合物またはその塩とを反応させることを特徴とする、式(1)
    Figure 2014080385
    〔式中、記号は前記と同意義を表す。〕
    で示されるオキシムエーテル化合物の製造方法。
  6. 式(4)
    Figure 2014080385
    〔式中、
    Xはトリフルオロメチル基又はペンタフルオロチオ基を表し、
    Y及びZは同一又は相異なり、ハロゲン原子を表し、
    Aは酸素原子またはカルボニル基を表し、
    1はハロゲン原子、C1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、C1−C3アルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を表し、
    nは0、1又は2を表し、nが2の場合、該R1は同一又は相異なっていてもよく、
    2は水素原子、C1−C6アルキル基又はC1−C3ハロアルキル基を表す。〕
    で示される化合物と
    式(5)
    Figure 2014080385
    〔式中、
    3はC1−C10アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、C2−C10アルケニル基又はC2−C10アルキニル基を表し、該C1−C10アルキル基、C3−C10シクロアルキル基、C2−C10アルケニル基及びC2−C10アルキニル基は、シアノ基、C3−6シクロアルキル基、NR45基、OR6基、S(O)m7基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1種以上の原子もしくは基を有していてもよく、R4及びR5は同一又は相異なり、水素原子又はC1−C3アルキル基を表し、
    6及びR7はC1−C3アルキル基を表し、
    mは0、1又は2を表し、
    1は脱離基を表す。〕
    で示される化合物とを反応させることを特徴とする式(1)
    Figure 2014080385
    〔式中、記号は前記と同意義を表す。〕
    で示されるオキシムエーテル化合物の製造方法。
  7. 請求項1記載のオキシムエーテル化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
  8. 請求項1記載のオキシムエーテル化合物の有効量を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
JP2012228649A 2012-10-16 2012-10-16 オキシムエーテル化合物及びその有害生物防除用途 Pending JP2014080385A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012228649A JP2014080385A (ja) 2012-10-16 2012-10-16 オキシムエーテル化合物及びその有害生物防除用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012228649A JP2014080385A (ja) 2012-10-16 2012-10-16 オキシムエーテル化合物及びその有害生物防除用途

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2014080385A true JP2014080385A (ja) 2014-05-08

Family

ID=50784934

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012228649A Pending JP2014080385A (ja) 2012-10-16 2012-10-16 オキシムエーテル化合物及びその有害生物防除用途

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2014080385A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104926554A (zh) * 2015-06-05 2015-09-23 柳州环山科技有限公司 一种防治桑白蛴虫害的喷雾药液
CN114014779A (zh) * 2021-12-14 2022-02-08 安徽师范大学 一种双芳基肟醚化合物及其制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104926554A (zh) * 2015-06-05 2015-09-23 柳州环山科技有限公司 一种防治桑白蛴虫害的喷雾药液
CN114014779A (zh) * 2021-12-14 2022-02-08 安徽师范大学 一种双芳基肟醚化合物及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6547867B2 (ja) 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途
JP6060263B2 (ja) 縮合オキサゾール化合物及びその有害生物防除用途
JP6422941B2 (ja) 縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途
JP5369854B2 (ja) 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物
JP6493394B2 (ja) ジアリール−アゾール化合物
WO2015198859A1 (ja) 縮合複素環化合物
WO2013191188A1 (ja) 縮合複素環化合物
WO2011162364A1 (ja) 有害節足動物防除組成物および複素環化合物
JPWO2014002754A1 (ja) アミド化合物及びその有害生物防除用途
WO2014123205A1 (ja) 縮合複素環化合物
JP2009108051A (ja) α,β−不飽和イミン化合物及びその有害生物防除用途
JP6187459B2 (ja) アミド化合物及びその有害生物防除用途
JP2009046478A (ja) イミデート化合物およびその有害生物防除用途
JPWO2015146870A1 (ja) ピリミジン化合物
WO2013191189A1 (ja) 縮合複素環化合物
JP2015189704A (ja) ピリミジン化合物及びその有害生物防除用途
JP2015189703A (ja) ピリミジン化合物及びその有害生物防除用途
JP2014080385A (ja) オキシムエーテル化合物及びその有害生物防除用途
WO2012050141A1 (ja) ヘテロ芳香環化合物およびその有害生物防除用途
JP2012036178A (ja) ピリミジン化合物およびその有害生物防除用途
JP2012036177A (ja) ピリジン化合物およびその有害生物防除用途
JP2012116796A (ja) ヘテロ芳香環化合物およびその有害生物防除用途
JP2010077075A (ja) アミジン化合物およびその有害生物防除用途
JP2015086177A (ja) ピラゾール化合物及びその有害生物防除用途
JP2015086178A (ja) ピラゾール化合物及びその有害生物防除用途