JP6060263B2 - 縮合オキサゾール化合物及びその有害生物防除用途 - Google Patents

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Description

本願は、日本国特許出願２０１２−２８４３０２及び２０１３−０１５１９７の優先権を主張して出願するものであり、これら日本国特許出願の記載内容は、出典明示によりその全体として本明細書の一部を構成する。
本発明は、ある種の縮合複素環化合物及びその有害生物防除用途に関する。
これまでに有害生物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
また、ある種の縮合複素環化合物（例えば特許文献１参照）が知られている。
特開２００４−３４４３８号公報
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物及びその化合物を用いた有害生物の防除方法を提供することを課題とする。
本発明者等は、鋭意検討した結果、下記式（１）で示される縮合複素環化合物が有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
本発明は、以下の通りである：
［１］ 式（１）：
Figure 0006060263
 ［式中、
Ａ１はＮ（Ｏ）p又はＣＨを表し、
Ａ２はＮ（Ｏ）ｑを表し
Ｒ１はトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ２はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表し、
ｐは０又は１を表し、
ｑは０又は１を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される縮合複素環化合物（但し、Ａ１がＮＯ及び／又はＡ２がＮＯの場合はｎが２を表し、ｍが２を表す。）（以下、「本発明化合物」と記す）。
［２］ Ａ１がＣＨである上記［１］に記載の化合物。
［３］ Ａ１がＮである上記［１］に記載の化合物。
［４］ Ｒ１が水素原子である上記［１］〜［３］のいずれか１つに記載の化合物。
［５］ Ｒ１がトリフルオロメチル基である上記［１］〜［３］のいずれか１つに記載の化合物。
［６］ Ｒ２がトリフルオロメチル基である上記［１］〜［５］のいずれか１つに記載の化合物。
［７］ ｐが０であり、ｑが０である上記［１］〜［６］のいずれか１つに記載の化合物。
［８］ 上記［１］〜［７］のいずれか１つに記載の化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
［９］ 不活性担体が水であり、上記［１］〜［７］のいずれか１つに記載の化合物が界面活性剤を含有する水に分散されてなる上記［８］に記載の有害生物防除剤。
［１０］ 上記［１］〜［７］のいずれか１つに記載の化合物の有効量を施用することを含む有害生物の防除方法。
［１１］ 上記［１］〜［７］のいずれか１つに記載の化合物の有効量を、植物の茎葉部又は植物を栽培する土壌に施用する上記［１０］に記載の防除方法。
［１２］ 不活性担体が喫食性担体である上記［８］に記載の有害生物防除剤。
［１３］ 不活性担体が溶剤および噴射ガスである上記［８］に記載の有害生物防除剤。
［１４］ 上記［１３］に記載の有害生物防除剤を、有害生物及び／又は有害生物の生息場所に噴射することを含む上記［１０］に記載の方法。
［１５］ 不活性担体がガス発生剤である上記［８］に記載の有害生物防除剤。
［１６］ 上記［１］〜［７］のいずれか１つに記載の化合物を、有害生物が寄生する動物の体表面に施用することを含む上記［１０］に記載の方法。
［１７］ 上記［１］〜［７］のいずれか１つに記載の化合物を、有害生物が寄生する動物に経口服用させることを含む上記［１０］に記載の方法。
［１８］ 式（Ｍ４）：
Figure 0006060263
 ［式中、
Ａ１はＮ又はＣＨを表し、
Ｒ１はトリフルオロメチル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ２はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物（以下、「中間体化合物（Ｍ４）」と記す）。
［１９］ 式（Ｍ６）：
Figure 0006060263
 ［式中、
Ａ１はＮ又はＣＨを表し、
Ｖ１はフッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ２はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表し、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物（以下、「中間体化合物（Ｍ６）」と記す）。
［２０］ 式（Ｍ１０）：
Figure 0006060263
 ［式中、
Ａ１はＮ又はＣＨを表し、
Ｖ１はフッ素原子又は塩素原子を表し、
Ｒ２はＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表し、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物（以下、「中間体化合物（Ｍ１０）」と記す）。
本発明化合物は、有害生物に対して優れた防除活性を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
ｎが１及び／又はｍが１である式（１）で示される化合物は立体異性体を含む。各立体異性体は、有害生物に対して優れた防除活性を有する。
これら立体異性体としては、例えば以下の化合物が挙げられる：
式（１Ｅ）：
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］で示される化合物。
式（１Ｆ）：
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］で示される化合物。
本明細書の記載において用いられる基について、例を挙げて以下に詳しく説明する。
本発明化合物において「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
本明細書における「Ｃａ−Ｃｂパーフルオロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が全てフッ素原子によって置換された、炭素原子がａ〜ｂ個の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表す。
「Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基」としては、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本発明化合物としては、例えば以下の化合物が挙げられる：
式（１）において、Ａ１がＮである化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＨである化合物；
式（１）において、Ａ２がＮである化合物；
式（１）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ１がフッ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が塩素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が臭素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１がヨウ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ１が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ２がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１）において、ｎが０である化合物；
式（１）において、ｎが１である化合物；
式（１）において、ｎが２である化合物；
式（１）において、ｍが０である化合物；
式（１）において、ｍが１である化合物；
式（１）において、ｍが２である化合物；
式（１）において、Ａ１がＮであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ１がＮであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ１がＮであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ１がＮであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ１がＮであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、ｎが２である化合物；
式（１）において、Ａ１がＮであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、ｎが２である化合物；
式（１）において、Ａ１がＮであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、ｎが２である化合物；
式（１）において、Ａ１がＮであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、ｎが２である化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、ｎが２である化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、ｎが２である化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、ｎが２である化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、ｎが２である化合物；
式（１）において、Ａ１がＮであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、ｎが２であり、ｍが１又は２である化合物；
式（１）において、Ａ１がＮであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、ｎが２であり、ｍが１又は２である化合物；
式（１）において、Ａ１がＮであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、ｎが２であり、ｍが１又は２である化合物；
式（１）において、Ａ１がＮであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、ｎが２であり、ｍが１又は２である化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、ｎが２であり、ｍが１又は２である化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、ｎが２であり、ｍが１又は２である化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、ｎが２であり、ｍが１又は２である化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＨであり、Ａ２がＮであり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、ｎが２であり、ｍが１又は２である化合物；
ｐが０であり、ｑが０である本発明化合物としては、具体的には、例えば式（１Ｄ）で示される化合物（以下、「本発明化合物（１Ｄ）」と記す）が挙げられる：
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ３はＮ又はＣＨを表し、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びｍは、式（１）と同じ意味を表す。］
式（１Ｄ）において、Ａ３がＮである化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ３がＣＨである化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ１がフッ素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ１が塩素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ１が臭素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ１がヨウ素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ１が水素原子である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ２がペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ２がヘプタフルオロプロピル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ｒ２がヘプタフルオロイソプロピル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ３がＮであり、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ３がＮであり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ３がＣＨであり、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ３がＣＨであり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ３がＮ又はＣＨであり、Ｒ１が水素原子又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ３がＮ又はＣＨであり、Ｒ１が水素原子又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ３がＮであり、Ｒ１が水素原子又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基であり、ｍが０又は１であり、ｎが０又は２である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ３がＮであり、Ｒ１が水素原子又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基であり、ｍが０又は１であり、ｎが０又は２である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ３がＣＨであり、Ｒ１が水素原子又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１Ｄ）において、Ａ３がＣＨであり、Ｒ１が水素原子又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
ｐが１であり、ｑが０である本発明化合物としては、具体的には、例えば式（１Ａ）で示される化合物（以下、「本発明化合物（１Ａ）」と記す）が挙げられる：
Figure 0006060263
 ［式中、Ｒ１及びＲ２は、式（１）と同じ意味を表す。］
式（１Ａ）において、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ａ）において、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ａ）において、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ａ）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
ｐが０であり、ｑが１である本発明化合物としては、具体的には、例えば式（１Ｂ）で示される化合物（以下、「本発明化合物（１Ｂ）」と記す）が挙げられる：
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、Ｒ１及びＲ２は、式（１）と同じ意味を表す。］で示される化合物。
式（１Ｂ）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｂ）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
ｐが１であり、ｑが１である本発明化合物としては、具体的には、例えば式（１Ｃ）で示される化合物（以下、「本発明化合物（１Ｃ）」と記す）が挙げられる：
Figure 0006060263
 ［式中、Ｒ１及びＲ２は、式（１）と同じ意味を表す。］で示される化合物。
式（１Ｃ）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１Ｃ）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１が水素原子又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ａ２がＮＯであり、ｎが２であり、ｍが２である化合物；
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物及び中間体化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法１７）により製造することができる。
（製造法１）
式（１）においてＡ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｍが０であり、ｎが１又は２である本発明化合物は、Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｍが０であり、ｎが０である本発明化合物を酸化することにより製造することができる。
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
式（１）においてＡ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｍが０であり、ｎが１である本発明化合物（１−ｎ１ｍ０）は、Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｍが０であり、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）を酸化することにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール等のアルコール類；酢酸；水；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム及びｍ−クロロ過安息香酸が挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が１〜１．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、−５０℃〜５０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液に続いて塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、次いで有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ１ｍ０）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ１ｍ０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式（１）においてＡ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｍが０であり、ｎが２である本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）は、Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｍが０であり、ｎが１である本発明化合物（１−ｎ１ｍ０）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール等のアルコール類；酢酸；水；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（登録商標）が挙げられる。
該反応は触媒の存在下で行ってもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ１ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合で用いられる。該反応には、本発明化合物（１−ｎ１ｍ０）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ１ｍ０）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ１ｍ０）１モルに対して、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、−５０℃〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液に続いて塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、次いで有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）を単離することができる。本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式（１）においてＡ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｍが０であり、ｎが２である本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）は、Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｍが０であり、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）を酸化剤の存在下に反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール等のアルコール類；酢酸；水；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（登録商標）が挙げられる。
該反応は触媒の存在下で行ってもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合で用いられる。該反応には、本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が２〜３モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液に続いて塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、次いで有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法２）
式（１）においてＡ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｎが２であり、ｍが１又は２である本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）及び／又は本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）は、Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｎが２であり、ｍが０である本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）を酸化することにより製造することができる。
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
式（１）においてＡ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｎが２であり、ｍが１である本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）は、Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｎが２であり、ｍが０である本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）を酸化することにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール等のアルコール類；酢酸；水；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（登録商標）が挙げられる。
該反応は触媒の存在下で行ってもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。該反応には、本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、酸化剤が１〜１．２モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、−５０℃〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液に続いて塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、次いで有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式（１）においてＡ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｎが２であり、ｍが２である本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）は、Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｎが２であり、ｍが１である本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール等のアルコール類；酢酸；水；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（登録商標）が挙げられる。
該反応は触媒の存在下で行ってもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合で用いられる。該反応には、本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）１モルに対して、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、−５０℃〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液に続いて塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、次いで有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）を単離することができる。本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式（１）においてＡ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｎが２であり、ｍが２である本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）は、Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｎが２であり、ｍが０である本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）を酸化剤の存在下に反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール等のアルコール類；酢酸；水；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（登録商標）が挙げられる。
該反応は触媒の存在下で行ってもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合で用いられる。該反応には、本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、酸化剤が２〜３モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液に続いて塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、次いで有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｎが２であり、ｍが２である本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）の合成中に、本発明化合物（１Ａ）及び／又は本発明化合物（１Ｂ）及び／又は本発明化合物（１Ｃ）が生成する場合もある。
（製造法３）
式（１）においてＡ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｎが２であり、ｍが１もしくは２である本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）及び／又は本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）は、Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｎが０であり、ｍが０である本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）を酸化することにより製造することができる。
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
式（１）においてＡ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｎが２であり、ｍが１である本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）は、Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｎが０であり、ｍが０である本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）を酸化剤の存在下に反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール等のアルコール類；酢酸；水；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（登録商標）が挙げられる。
該反応は触媒の存在下で行ってもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常３〜１０モルの割合で用いられる。該反応には、本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が３〜５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液に続いて塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、次いで有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ２ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式（１）においてＡ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｎが２であり、ｍが２である本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）は、Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｎが０であり、ｍが０である本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）を酸化剤の存在下に反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール等のアルコール類；酢酸；水；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（登録商標）が挙げられる。
該反応は触媒の存在下で行ってもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常４〜１５モルの割合で用いられる。該反応には、本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が４〜５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液に続いて塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、次いで有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｎが２であり、ｍが２である本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）の合成中に、本発明化合物（１Ａ）及び／又は本発明化合物（１Ｂ）及び／又は本発明化合物（１Ｃ）が生成する場合もある。
（製造法４−１）
本発明化合物（１Ａ）は、Ａ１がＮであり、Ａ２がＮであり、ｎが２であり、ｍが２である本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）を酸化することにより製造することができる。
Figure 0006060263
 ［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール等のアルコール類；酢酸；水；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（登録商標）が挙げられる。
該反応は触媒の存在下で行ってもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。該反応には、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）１モルに対して、酸化剤が２〜５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）１モルに対して、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、２０℃〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液に続いて塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、次いで有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１Ａ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１Ａ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物（１Ａ）の合成中に、本発明化合物（１Ｂ）及び／又は本発明化合物（１Ｃ）も同時に生成する場合もある。
（製造法４−２）
本発明化合物（１Ｂ）は、Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｎが２であり、ｍが２である本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）を酸化することにより製造することができる。
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール等のアルコール類；酢酸；水；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（登録商標）が挙げられる。
該反応は触媒の存在下で行ってもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。該反応には、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）１モルに対して、酸化剤が２〜５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）１モルに対して、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、２０℃〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液に続いて塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、次いで有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１Ｂ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１Ｂ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物（１Ｂ）の合成中に、本発明化合物（１Ａ）及び／又は本発明化合物（１Ｃ）も同時に生成する場合もある。
（製造法４−３）
本発明化合物（１Ｃ）は、Ａ１がＮであり、Ａ２がＮであり、ｎが２であり、ｍが２である本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）を酸化することにより製造することができる。
Figure 0006060263
 ［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール等のアルコール類；酢酸；水；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（登録商標）が挙げられる。
該反応は触媒の存在下で行ってもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）１モルに対して、酸化剤が通常２〜２０モルの割合で用いられる。該反応には、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）１モルに対して、酸化剤が３〜１０モルの割合で用いられる。好ましくは、本発明化合物（１−ｎ２ｍ２）１モルに対して、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、５０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、１〜４８時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液に続いて塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、次いで有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物（１Ｃ）を単離することができる。単離された本発明化合物（１Ｃ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
本発明化合物（１Ｃ）の合成中に、本発明化合物（１Ａ）及び／又は本発明化合物（１Ｂ）も同時に生成する場合もある。
（製造法５−１）
Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮである本発明化合物は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）とを反応させて中間体化合物（Ｍ４）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ４）を分子内縮合させることにより製造することができる。
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ４）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（以下、「ＴＨＦ」と記す）、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、「ＤＭＦ」と記す）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、「ＮＭＰ」と記す）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド（以下、「ＤＭＳＯ」と記す）等の非プロトン性極性溶媒；ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、「ＥＤＣＩ塩酸塩」と記す。）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は触媒の存在下で行ってもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（以下、「ＨＯＢｔ」と記す）が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ２）が通常０．５〜２モルの割合で用いられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注いでから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物に水を注いで生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集める等の後処理操作を行うことにより中間体化合物（Ｍ４）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮである本発明化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ４）を分子内縮合させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；アセトニトリル等のニトリル類；ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒；ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類；及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、縮合剤、酸、塩基又は塩素化剤の存在下で行ってもよい。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、ＥＤＣＩ塩酸塩、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素との混合物、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチル等のアゾジエステル類の混合物等が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等のスルホン酸類；酢酸等のカルボン酸類；硫酸；リン酸；ポリリン酸等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン（以下、「ＤＢＵ」と記す）、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類；リン酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、例えばオキシ塩化リン等が挙げられる。
該反応に縮合剤を用いる場合、中間体化合物（Ｍ４）１モルに対して、縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。該反応に酸を用いる場合、中間体化合物（Ｍ４）１モルに対して、酸が通常０．１モル〜５モルの割合で用いられる。該反応に塩基を用いる場合、中間体化合物（Ｍ４）１モルに対して、塩基が通常１モル〜５モルの割合で用いられる。該反応に塩素化剤を用いる場合、中間体化合物（Ｍ４）１モルに対して、塩素化剤が通常１モル〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注いでから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物に水を注いで生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集める等の後処理操作を行うことにより、Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮである本発明化合物（１）を単離することができる。単離されたＡ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮである本発明化合物（１）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮである本発明化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ２）とを縮合剤の存在下で反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することもできる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；アセトニトリル等のニトリル類；ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒；ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばＥＤＣＩ塩酸塩、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、及びほう酸が挙げられる。
該反応は、触媒の存在下で行ってもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ２）が通常０．５〜２モルの割合で用いられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、触媒が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注いでから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物に水を注いで生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集める等の後処理操作を行うことによりＡ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮである本発明化合物（１）を単離することができる。単離されたＡ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮである本発明化合物（１）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
（製造法５−２）
Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮである本発明化合物は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ３）とを反応させて中間体化合物（Ｍ４）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ４）を分子内縮合させることにより製造することができる。
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ４）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ３）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；アセトニトリル等のニトリル類；ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒；及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、塩基の存在下で行ってもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類；及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ３）が通常１〜３モルの割合で用いられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注いだ後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ４）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮである本発明化合物（１）は、製造法５−１の記載に準じて、中間体化合物（Ｍ４）を分子内縮合させることにより製造することができる。
Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮである本発明化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ３）とを縮合剤の存在下で反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；アセトニトリル等のニトリル類；ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒；及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、塩基の存在下で行ってもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類；及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ３）が通常１〜３モルの割合で用いられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、２０℃〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注いだ後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮである本発明化合物（１）を単離することができる。単離されたＡ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮである本発明化合物（１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法６）
単離されたＡ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮである本発明化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ１）と中間体化合物（Ｍ５）とを酸化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類；１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類；トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；アセトニトリル等のニトリル類；ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒；ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、塩化銅（ＩＩ）、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベンゾキノン（以下、「ＤＤＱ」と記す。）等が挙げられる。
該反応は酸の存在下で行ってもよい。
反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類；酢酸等のカルボン酸類；ポリリン酸等が挙げられる。
該反応は亜硫酸塩の存在下で行ってもよい。
反応に用いられる亜硫酸塩としては、例えば亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸ジナトリウム等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ５）が通常１〜２モルの割合で用いられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、酸化剤が通常１モル〜５モルの割合で用いられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、酸が通常０．１〜２モルの割合で用いられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、亜硫酸塩が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜２００℃の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注いでから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物に水を注いで生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集める等の後処理操作を行うことによりＡ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮである本発明化合物（１）を単離することができる。単離されたＡ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮである本発明化合物（１）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
（製造法７）
Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）は、中間体化合物（Ｍ６）と化合物（Ｍ７）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、Ｖ１はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒；水；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ６）１モルに対して、化合物（Ｍ７）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ６）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、−５０℃〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、Ａ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）を単離することができる。単離されたＡ１がＮ又はＣＨであり、Ａ２がＮであり、ｎが０である本発明化合物（１−ｎ０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ１としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
（製造法８−１）
中間体化合物（Ｍ１）と、中間体化合物（Ｍ８）とを反応させて中間体化合物（Ｍ１０）を製造した後、得られた中間体合物（Ｍ１０）を分子内縮合させることにより中間体化合物（Ｍ６）を製造することができる。
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、Ｖ１はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ２）に代えて中間体化合物（Ｍ８）を用い、製造法５−１の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ１０）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ４）に代えて中間体化合物（Ｍ１０）を用い、製造法５−１もしくは製造法５−２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ６）を製造することができる。
また、中間体化合物（Ｍ２）に代えて中間体化合物（Ｍ８）を用い、製造法５−１の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ６）を一段階反応（ワンポット）で製造することもできる。
該反応においてＶ１としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
（製造法８−２）
中間体化合物（Ｍ１）と、中間体化合物（Ｍ９）とを反応させて中間体化合物（Ｍ１０）を製造した後、得られた中間体合物（Ｍ１０）を分子内縮合させることにより中間体化合物（Ｍ６）を製造することができる。
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、Ｖ１はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ３）に代えて中間体化合物（Ｍ９）を用い、製造法５−２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ１０）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ４）に代えて中間体化合物（Ｍ１０）を用い、製造法５−１もしくは製造法５−２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ６）を製造することができる。
また、中間体化合物（Ｍ２）に代えて中間体化合物（Ｍ９）を用い、製造法５−２の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ６）を一段階反応（ワンポット）で製造することもできる。
該反応においてＶ１としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
（製造法９）
中間体化合物（Ｍ１）と、中間体化合物（Ｍ１１）とを反応させることにより中間体化合物（Ｍ６）を製造することができる。
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ５）に代えて中間体化合物（Ｍ１１）を用い、製造法６の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ６）を製造することができる。
（製造法１０）
中間体化合物（Ｍ１０）と化合物（Ｍ７）とを反応させることにより、ｎが０である中間体化合物（Ｍ４−ｎ０）を製造することができる。
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、Ｖ１はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す］
中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ１０）を用い、製造法７の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ４−ｎ０）を製造することができる。
該反応においてＶ１としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
（製造法１１）
中間体化合物（Ｍ２）は、中間体化合物（Ｍ１２）を加水分解することにより製造することができる。
Figure 0006060263
 ［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
酸で加水分解する場合、該反応は、通常、酸の水溶液を溶媒として行われる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類；酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
塩基で加水分解する場合、該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール等のアルコール類；水；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１２）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ２）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１２）
中間体化合物（Ｍ３）は、中間体化合物（Ｍ２）を塩素化剤と反応させることにより製造することができる。
Figure 0006060263
 ［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、塩化チオニル、二塩化オキサリル、オキシ塩化リン等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ２）１モルに対して、塩素化剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物から溶媒を除去することにより、中間体化合物（Ｍ３）を単離することができる。
（製造法１３）
中間体化合物（Ｍ２）、中間体化合物（Ｍ５）もしくは中間体化合物（Ｍ１２）は、それぞれ、中間体化合物（Ｍ８）、中間体化合物（Ｍ１１）もしくは中間体化合物（Ｍ１３）と、中間体化合物（Ｍ７）とを反応させ、必要に応じて得られた化合物を酸化することによって製造することができる。
Figure 0006060263
 ［式中、Ｖ１はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ８）を用い、製造法７の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ２）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ１１）を用い、製造法７の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ５）を製造することができる。
中間体化合物（Ｍ６）に代えて中間体化合物（Ｍ１３）を用い、製造法７の方法に準じて、ｎが０である中間体化合物（Ｍ１２）を製造することができる。
ｎが０である本発明化合物（１）に代えてｎが０である中間体化合物（Ｍ２）を用い、製造法１の方法に準じて、ｎが１である中間体化合物（Ｍ２−ｎ１）もしくはｎが２である中間体化合物（Ｍ２−ｎ２）を製造することができる。
ｎが０である本発明化合物（１）に代えてｎが０である中間体化合物（Ｍ５）を用い、製造法１の方法に準じて、ｎが１である中間体化合物（Ｍ５−ｎ１）もしくはｎが２である中間体化合物（Ｍ５−ｎ２）を製造することができる。
ｎが０である本発明化合物（１）に代えてｎが０である中間体化合物（Ｍ１２）を用い、製造法１の方法に準じて、ｎが１である中間体化合物（Ｍ１２−ｎ１）もしくはｎが２である中間体化合物（Ｍ１２−ｎ２）を製造することができる。
該反応においてＶ１としては、フッ素原子、塩素原子が好ましい。
（製造法１４）
中間体化合物（Ｍ１４）をニトロ化することにより中間体化合物（Ｍ１５）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ１５）を還元することにより、中間体化合物（Ｍ１）を製造することができる。
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ１５）は、中間体化合物（Ｍ１４）をニトロ化剤と反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１４）１モルに対して、ニトロ化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、−１０℃〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注ぎ、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１５）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
中間体化合物（Ｍ１）は、中間体化合物（Ｍ１５）と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、１〜１００気圧の水素雰囲気下、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；メタノール、エタノール等のアルコール類；水；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１５）１モルに対して、水素が通常３モルの割合で用いられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ１５）１モルに対して、水素添加触媒が通常０．００１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また中間体化合物（Ｍ１）は、中間体化合物（Ｍ１５）と還元剤とを反応させることにより製造することができる。
該還元反応は例えば還元剤；塩酸、酢酸等の酸；及び水の存在下で行うことができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；メタノール、エタノール等のアルコール類；ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えば鉄粉、亜鉛粉末及び塩化スズ（ＩＩ）粉末等の金属粉が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１５）１モルに対して、還元剤が通常３〜１０モルの割合で用いられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ１５）１モルに対して、酸が通常０．０１モル〜０．５モルの割合で用いられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ１５）１モルに対して、水が３モル以上の割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
（製造法１５）
中間体化合物（Ｍ１６）とチオール化剤とを反応させることにより、中間体化合物（Ｍ１７）を製造することができる。また、２分子の中間体化合物（Ｍ１７）を酸化することにより、中間体化合物（Ｍ１７）のジスルフィド体である中間体化合物（Ｍ１８）を製造することができる。
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、Ｖ１はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ１７）は、中間体化合物（Ｍ１６）をチオール化剤及び触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるチオール化剤としては、例えば硫化ナトリウム、硫化ナトリウム９水和物、チオウレアが挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
該反応は、配位子の存在下で行ってもよい。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン等が挙げられる。
該反応は、塩基の存在下で行ってもよい。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１６）１モルに対して、チオール化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ１６）１モルに対して、触媒が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ１６）１モルに対して、配位子が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ１６）１モルに対して、塩基が通常１モル〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、５０℃〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１７）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ１としては、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
ここで、中間体化合物（Ｍ１７）から中間体化合物（Ｍ１８）への反応は起こりやすく、中間体化合物（Ｍ１７）の合成中に中間体化合物（Ｍ１８）が生成する場合もある。
中間体化合物（Ｍ１８）は２分子の中間体化合物（Ｍ１７）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば水；メタノール、エタノール等のアルコール類；ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒；酢酸等のカルボン酸類；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、ヨウ素、過酸化水素水、フェリシアン化カリウム等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１７）１モルに対して、酸化剤が通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１８）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１６）
中間体化合物（Ｍ１７）は、中間体化合物（Ｍ１６）をチオエステル化して中間体化合物（Ｍ１９）を製造した後、得られた中間体化合物（Ｍ１９）を加水分解することにより製造することができる。
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、Ｒ３は１個以上のハロゲン原子を有するフェニル基を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ１９）は、中間体化合物（Ｍ１６）をチオエステル化剤、塩基及び触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるチオエステル化剤としては、例えばチオ安息香酸等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
該反応は、配位子の存在下で行ってもよい。
反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリン等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１６）１モルに対して、チオエステル化剤が通常１〜１０モルの割合で用いられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ１６）１モルに対して、触媒が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ１６）１モルに対して、配位子が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ１６）１モルに対して、塩基が通常１モル〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、５０℃〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１９）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ１としては、臭素原子、ヨウ素原子が好ましい。
中間体化合物（Ｍ１７）は中間体化合物（Ｍ１９）を加水分解することにより製造することができる。
酸で加水分解する場合、該反応は通常酸の水溶液を溶媒として行われる。
反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類；酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１７）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
塩基で加水分解する場合、該反応は通常、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール等のアルコール類；水；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１９）１モルに対して、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１７）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
ここで、中間体化合物（Ｍ１７）から中間体化合物（Ｍ１８）への反応は起こりやすく、中間体化合物（Ｍ１７）の合成中に中間体化合物（Ｍ１８）が生成する場合もある。
（製造法１７）
中間体化合物（Ｍ１８）と中間体化合物（Ｍ２０）とを、還元剤の存在下で反応させ、ｍが０である本発明化合物（１−ｍ０）を製造することができる。
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、Ｌは臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒；及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる還元剤としては、例えばテトラキス（ジメチルアミノ）エチレン、ヒドラジン、ヒドラジン１水和物等が挙げられる。
中間体化合物（Ｍ２０）としては、例えばヨウ化トリフルオロメタン、ヨウ化ペンタフルオロエタン、ヘプタフルオロ−２−ヨードプロパン等が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１８）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ２０）が通常２〜１０モルの割合で用いられる。該反応には、中間体化合物（Ｍ１８）１モルに対して、還元剤が１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、−８０〜５０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、ｍが０である本発明化合物（１−ｍ０）を単離することができる。単離された本発明化合物（１−ｍ０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
（製造法１８）
式（１−ｎ１）：
Figure 0006060263
 ［式中、ｍは０又は２を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］で示される化合物及び式（１−ｍ１）：
Figure 0006060263
 ［式中、ｎは０又は２を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
で示される化合物は、立体異性体を含み、光学分割することによりエナンチオマーを製造することができる。
すなわち、式（１−ｎ１）又は式（１−ｍ１）で示される化合物を、光学異性体分離用カラムを用いるＨＰＬＣにより、（＋）−エナンチオマーと（−）−エナンチオマーとに分離することができる。
光学異性体分離用カラムとしては、一般に市販されているものでよく、例えばダイセル化学工業株式会社が製造するキラルパックＩＣ（ＣＨＲＡＬＰＡＫ ＩＣ（登録商標））、キラルパックＡＤ（ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＤ（登録商標））が挙げられる。
光学分割で使用される移動相としては、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類；メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類；ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸、ギ酸等のカルボン酸類；水；及びこれらの混合物が挙げられる。
光学分割の温度は、通常、−２０℃〜６０℃の範囲である。
本発明におけるエナンチオマーとしては、例えば以下の本発明化合物（１Ｅ）及び本発明化合物（１Ｆ）が挙げられる。
式（１Ｅ）
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す］で示される化合物。
式（１Ｆ）
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す］で示される化合物。
中間体化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる：
式（Ｍ４）：
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す］で示される化合物。
中間体化合物（Ｍ４）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（Ｍ４）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ４）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ４）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ４）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ４）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ４）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ４）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ４）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ６）
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、Ｖ１はフッ素原子又は塩素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す］で示される化合物。
中間体化合物（Ｍ６）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（Ｍ６）において、Ｖ１がフッ素原子である化合物；
式（Ｍ６）において、Ｖ１が塩素原子である化合物；
式（Ｍ６）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ６）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ６）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ６）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ６）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ６）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ６）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ６）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ１０）
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、Ｖ１はフッ素原子又は塩素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す］で示される化合物。
中間体化合物（Ｍ１０）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（Ｍ１０）において、Ｖ１がフッ素原子である化合物；
式（Ｍ１０）において、Ｖ１が塩素原子である化合物；
式（Ｍ１０）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ１０）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ１０）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ１０）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ１０）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ１０）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ１０）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ１０）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ１６）
Figure 0006060263
 ［式中、Ａ１はＮ又はＣＨを表し、Ｖ１は臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す］で示される化合物（中間体化合物（Ｍ１６））。
中間体化合物（Ｍ１６）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（Ｍ１６）において、Ｖ１が臭素原子である化合物；
式（Ｍ１６）において、Ｖ１がヨウ素原子である化合物；
式（Ｍ１６）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ１６）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１が塩素原子である化合物；
式（Ｍ１６）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１が臭素原子である化合物；
式（Ｍ１６）において、Ａ１がＮであり、Ｒ１が水素原子である化合物；
式（Ｍ１６）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１がトリフルオロメチル基である化合物；
式（Ｍ１６）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１が塩素原子である化合物；
式（Ｍ１６）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１が臭素原子である化合物；
式（Ｍ１６）において、Ａ１がＣＨであり、Ｒ１が水素原子である化合物；
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
式（１）
Figure 0006060263
 において、ｎが０であり、ｍが０であり、Ａ２がＮであり、Ｒ１、Ｒ２及びＡ１が〔表１〕〜〔表２〕に記載の組み合わせのいずれかである本発明化合物。
Figure 0006060263
Figure 0006060263
式（１）において、ｎが１であり、ｍが０であり、Ａ２がＮであり、Ｒ１、Ｒ２及びＡ１が〔表１〕〜〔表２〕に記載の組み合わせのいずれかである本発明化合物。
式（１）において、ｎが２であり、ｍが０であり、Ａ２がＮであり、Ｒ１、Ｒ２及びＡ１が〔表１〕〜〔表２〕に記載の組み合わせのいずれかである本発明化合物。
式（１）において、ｎが０であり、ｍが１であり、Ａ２がＮであり、Ｒ１、Ｒ２及びＡ１が〔表１〕〜〔表２〕に記載の組み合わせのいずれかである本発明化合物。
式（１）において、ｎが１であり、ｍが１であり、Ａ２がＮであり、Ｒ１、Ｒ２及びＡ１が〔表１〕〜〔表２〕に記載の組み合わせのいずれかである本発明化合物。
式（１）において、ｎが２であり、ｍが１であり、Ａ２がＮであり、Ｒ１、Ｒ２及びＡ１が〔表１〕〜〔表２〕に記載の組み合わせのいずれかである本発明化合物。
式（１）において、ｎが０であり、ｍが２であり、Ａ２がＮであり、Ｒ１、Ｒ２及びＡ１が〔表１〕〜〔表２〕に記載の組み合わせのいずれかである本発明化合物。
式（１）において、ｎが１であり、ｍが２であり、Ａ２がＮであり、Ｒ１、Ｒ２及びＡ１が〔表１〕〜〔表２〕に記載の組み合わせのいずれかである本発明化合物。
式（１）において、ｎが２であり、ｍが２であり、Ａ２がＮであり、Ｒ１、Ｒ２及びＡ１が〔表１〕〜〔表２〕に記載の組み合わせのいずれかである本発明化合物。
式（１Ｅ）：
Figure 0006060263
 において、Ｒ１、Ｒ２及びＡ１が〔表１〕〜〔表２〕に記載の組み合わせのいずれかである本発明化合物。
式（１Ｆ）：
Figure 0006060263
 において、Ｒ１、Ｒ２及びＡ１が〔表１〕〜〔表２〕に記載の組み合わせのいずれかである本発明化合物。
本発明化合物が防除効力を有する有害生物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物、及び線虫が挙げられる。かかる有害生物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類；ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類；ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類；アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類；ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等のホソヘリカメムシ類；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）等のカスミカメ類；オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類；アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）、フジコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｋｒａｕｎｈｉａｅ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｌｏｎｇｉｓｐｉｎｉｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類；ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ポテトプシリッド（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒｃａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）などのキジラミ類；ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｉ）等のグンバイムシ類；トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類。
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類；ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類；モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類；アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類；チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類；モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類；リオネティア属等のハモグリガ類；リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類；コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類；ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類；アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類；及びイガ（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）等のアザミウマ類。
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類；ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類；イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類；クロバエ類；ニクバエ類；ヒメイエバエ類；タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類；イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類；イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類；ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類；ショウジョウバエ類；オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類；オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類；ブユ類；ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等のアブ類；シラミバエ類；及びサシバエ類。
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類；ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類；コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ）等のイネゾウムシ類；ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）等のゾウムシ類；アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）等のマメゾウムシ類；チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類；ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ）、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類；タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）等のシバンムシ類；ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類；ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類；ナガシンクイムシ類；ヒョウホンムシ類；ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類；トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｇｕｒａｅ ｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）等のコメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）；及びアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等のハネカクシ類。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、及びコオロギ類。
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ），イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ），ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ），ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ），アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ）、ケジラミ （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ），ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ），ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ ｏｖｉｓ），ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）、イヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）等。
ハジラミ目害虫：ヒツジハジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ ｏｖｉｓ）、ウシハジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ ｂｏｖｉｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｇａｌｌｉｎａｅ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ）、ネコハジラミ（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔａ）等。
膜翅目害虫： イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ ｆｕｓｃａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｎｏｄａ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ ｈｕｍｉｌｅ）等のアリ類；スズメバチ類；アリガタバチ類；及びカブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｃｒｉｓ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ムギネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等。
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ），イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ），ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ），タイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ），コウシュンシロアリ（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ ｋｏｓｈｕｎｅｎｓｉｓ），サツマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓａｔｓｕｍｅｎｓｉｓ），ナカジマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｎａｋａｊｉｍａｉ），カタンシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｕｓｃｕｓ），コダマシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｋｏｄａｍａｉ），クシモトシロアリ（Ｇｌｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｋｕｓｈｉｍｅｎｓｉｓ），オオシロアリ（Ｈｏｄｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｊａｐｏｎｉｃａ），コウシュウイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｇｕａｎｇｚｈｏｅｎｓｉｓ），アマミシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｙａｔａｋｅｉ），キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｅｐｓ ａｍａｍｉａｎｕｓ），カンモンシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ． ），タカサゴシロアリ（Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｔａｋａｓａｇｏｅｎｓｉｓ），ニトベシロアリ（Ｐｅｒｉｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ ｎｉｔｏｂｅｉ），ムシャシロアリ（Ｓｉｎｏｃａｐｒｉｔｅｒｍｅｓ ｍｕｓｈａｅ）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類；ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リュウキュウミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｃｉｔｒｉ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、チャノサビダニ（Ｃａｌａｃａｒｕｓ ｃａｒｉｎａｔｕｓ）、チャノナガサビダニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）、ニセナシサビダニ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｃｈｉｂａｅｎｓｉｓ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類；チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類；ミナミヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）等のヒメハダニ類；ケナガハダニ類；フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、アメリカンイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、アメリカキララマダニ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類；ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ホウレンソウケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）等のコナダニ類；コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類；ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍｏｏｒｅｉ）、イヌツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｙａｓｇｕｒｉ）等のツメダニ類；ミミヒゼンダニ（Ｏｃｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙｎｏｔｉｓ）、ヒゼンダニ（Ｓａｃｒｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）等のヒゼンダニ類；イヌニキビダニ（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｃａｎｉｓ）等のニキビダニ類；ズツキダニ類；ササラダニ類；イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類；及びアオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類等。
クモ目害虫：カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等のクモ類等
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ），トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等。
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ ｇｒａｃｉｌｉｓ），アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ ｔａｍｂａｎｕｓ）等。
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）等。
腹足綱類：チャコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ ｍａｒｇｉｎａｔｕｓ），キイロコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ ｆｌａｖｕｓ）等。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常、本発明化合物と、固体担体、液体担体及び／又はガス状担体、必要に応じて界面活性剤又はその他の製剤用補助剤とを含有し、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化される。本発明の有害生物防除剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１〜９５重量％含有する。
本発明において、不活性担体と本発明化合物１−１〜１−９８のいずれかとを含有する有害生物防除剤であって、不活性担体が水であり、化合物を界面活性剤を含有する水に分散させてなる有害生物防除剤は、通常、本発明化合物１−１〜１−９８のいずれかと界面活性剤と水とを混合し、必要に応じてその他の製剤用補助剤を添加して、フロアブル剤やマイクロカプセル剤等に製剤化できる。
該有害生物防除剤は、本発明化合物１−１〜１−９８のいずれかを通常０．０１〜９５重量％含有する。
「化合物が水に分散されてなる」とは、本発明化合物１−１〜１−９８のいずれかが水に乳濁された状態又は懸濁された状態とを含む。
界面活性剤としては、例えば非イオン界面活性剤及び／又は陰イオン界面活性剤が挙げられる。非イオン界面活性剤としては、例えばポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等が挙げられる。陰イオン界面活性剤としては、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルリン酸塩等が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、着色剤、増粘剤、防腐剤、消泡剤、凍結防止剤及び安定剤等、具体的にはカゼイン、ゼラチン、でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸、リグニン誘導体、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
本発明の農業分野での有害生物の防除方法としては、本発明化合物１−１〜１−９８のいずれかの有効量を、植物の茎葉部又は植物を栽培する土壌に施用する方法が挙げられ、具体的には茎葉散布などの植物の茎葉への処理、土壌処理、水耕液処理などの植物の栽培地への処理等が挙げられる。通常１回または複数回施用する。
かかる植物の茎葉への処理としては、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物の表面に施用する処理方法が挙げられる。
かかる土壌処理としては、例えば、土壌への散布、土壌混和、土壌への薬液潅注（薬液潅水、土壌注入、薬液ドリップ）が挙げられる。処理する場所としては、例えば、植穴、作条、植穴付近、作条付近、栽培地の全面、植物地際部、株間、樹幹下、主幹畦、培土、育苗箱、育苗トレイ、苗床等が挙げられる。処理時期としては播種前、播種時、播種直後、育苗期、定植前、定植時、及び定植後の生育期等が挙げられる。
かかる水耕液処理としては、例えば、潅水設備（潅水チューブ、潅水パイプ、スプリンクラー等）への注入、条間湛水液への混入、水耕液へ混入等が挙げられる。
本発明の有害生物防除方法には、通常、本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１０，０００ｍ２あたりの本発明化合物量で通常１〜１０，０００ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１０，０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
本発明の有害生物防除剤を水稲の有害生物防除に施用する場合、その本発明化合物の施用量は、通常、育苗箱あたり０．１〜１０ｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１０，０００ｐｐｍとなるよう水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、１〜５００ｇをそのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物又は有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明において、本発明化合物１−１〜１−９８のいずれかと喫食性担体とを含有する有害生物防除剤（以下、「本発明毒餌組成物」と記す）は、通常、本発明化合物１−１〜１−９８のいずれかと、喫食性担体（例えば、水や、炭水化物、たんぱく質、脂質等の栄養物）とを混合する。
かかる喫食性担体としては、例えば蔗糖、ブドウ糖、グラニュー糖、果糖、乳糖、麦芽糖、黒砂糖、赤砂糖、三温糖、デキストリン、アラビノース、ガラクトース、ソルビトース、糖蜜、蜂蜜などの糖類；脱脂乳、脱脂粉乳、チーズなどの乳製品；トウモロコシ、ジャガイモ、サツマイモ等に由来する澱粉；小麦粉、米粉、トウモロコシ粉、ジャガイモ粉などの穀物粉；ウシ、ブタ、魚介類、昆虫等の動物粉末や昆虫粉末；ヤシ油、カカオ油、コーン油、ゴマ油、落花生油、サラダ油等の植物油；体脂（哺乳類油）、バター脂、鳥類、爬虫類、両生類、昆虫等から得られる油等の動物油；ソース、醤油等の調味料が挙げられる。さらに必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤；デヒドロ酢酸等の保存料；トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤；チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等を含有することができる。
本発明毒餌組成物は、特にその形態は限定されず、例えば顆粒状、塊状、錠剤形状、液状、半練り状、ゲル状など種々の形態をとりうる。
本発明の防疫分野での有害生物の防除方法は、（１）本発明毒餌組成物が粉状、顆粒状、塊状、錠剤形状等の固形物の場合は、有害生物が集まりやすい場所に、本発明毒餌組成物を撒いたり、あるいは開放容器に入れた後に設置する、（２）本発明毒餌組成物が液状の場合は、有害生物が集まりやすい場所に本発明毒餌組成物を塗布する、又は（３）本発明毒餌組成物がゲル状もしくは半練り状の場合は、ベイトガン等を用いて本発明毒餌組成物を有害生物が集まりやすい隙間に注入したり、付着させたりする等により、本発明毒餌組成物を摂食させることを含む。
本発明において、本発明化合物１−１〜１−９８のいずれかと、溶剤および噴射ガスとを含有する有害生物防除剤（以下、「本発明エアゾール」と記す）は、通常、本発明化合物１−１〜１−９８のいずれかを、溶剤とともにエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、噴射ガスを充填し、アクチュエータを装着することで得られる。
かかる溶剤としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
かかる噴射ガスとしては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
かかるエアゾールバルブとしては特に限定されないが、例えばプッシュダウン式エアゾールバルブが挙げられる。
本発明において、本発明化合物１−１〜１−９８のいずれかとガス発生剤とを含有する有害生物防除剤（以下、「本発明燻煙剤」と記す）は、通常、本発明化合物１−１〜１−９８のいずれかとガス発生剤とを混合させることにより製造することができる。
かかるガス発生剤としては、例えばアゾジカルボンアミド、４，４‘−オキシビス（ベンゼンスルホニルヒドラジド）、ジニトロソペンタメチレンテトラミン、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、ｐ−トルエンスルホニルヒドラジドなどが挙げられる。
本発明の有害生物防除剤を防疫分野に用いる場合、その施用量は、面上に施用する場合は施用面積１ｍ２あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１，０００ｍｇであり、空間に施用する場合は施用空間１ｍ３あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０，０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用する。本発明の有害生物防除剤が油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等に製剤化されている場合は、希釈せずにそのまま施用する。本発明エアゾールを有害生物もしくは有害生物の生息場所に噴射する場合、その施用量は、面上に施用する場合は施用面積１ｍ２あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜１，０００ｍｇであり、空間に施用する場合は施用空間１ｍ３あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。
本発明の有害生物防除剤を防疫分野に用いる場合、有害生物が寄生する動物の体表面に施用したり、有害生物が寄生する動物に施用する経口服用させたりすることができる。具体的には、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与される。非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う、又は樹脂蒸散製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体表面に投与する場合の本発明化合物の量は、通常，動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１，０００ｍｇの範囲である。動物に経口服用させる場合の本発明化合物の量は、通常、動物の体重１ｋｇに対して、０．１〜１，０００ｍｇの範囲である。
本発明の有害生物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等；
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等；
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等；
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等；
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等；
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、バイオ燃料植物（ヤトロファ、ベニバナ、アマナズナ類、スイッチグラス、ミスカンサス、クサヨシ、ダンチク、ケナフ、キャッサバ、ヤナギ等）、観葉植物等。
「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
殺虫剤の有効成分としては、例えば以下のものが挙げられる：
（１）有機リン化合物：
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、リン化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、リン化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）及びフォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）。
（２）カーバメート化合物：
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物：
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−シアノ−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物：
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物：
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物：
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物：
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン：
バチルス・チューリンゲンシス菌由来生芽胞及び該菌産生結晶毒素、及びそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物：
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物：
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分：
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアザメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、下記式（Ｋ）：
Figure 0006060263
 〔式中、
Ｒ１００は塩素、臭素又はトリフルオロメチル基を表し、
Ｒ２００は塩素、臭素又はメチル基を表し、
Ｒ３００は塩素、臭素又はシアノ基を表す。〕
で示される化合物、及び下記式（Ｌ）：
Figure 0006060263
 〔式中、
Ｒ１０００は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。〕
で示される化合物。
殺ダニ剤の有効成分としては、例えばアセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）が挙げられる。
殺線虫剤の有効成分としては、例えばＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）が挙げられる。
殺菌剤の有効成分としては、例えば以下のものが挙げられる：
（１）アゾール系化合物
トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、イマザリル（ｉｍａｚ：ａｌｉｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール‐Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）等；
（２）ストロビルリン系化合物：
アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）等；
（３）その他の殺菌剤有効成分：
カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、フルトラニル（ｆｒｕｔｏｌａｎｉｌ）、フラメトピル（ｆｒａｍｅｔｐｙｒ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ピリメサニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ポリオキシンＢ（ｐｏｌｙｏｘｉｎ Ｂ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｃｉｄｉｎ−Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）等；
（４）抵抗性誘導化合物：
アシベンゾラールＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
除草剤の有効成分としては、例えば以下のものが挙げられる：
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物：
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物：
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物：
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物：
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物：
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物：
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物：
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物：
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物：
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物：
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物：
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物：
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物：
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物：
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物：
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物：
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物：
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物：
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物：
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物：
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物：
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物：
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
共力剤の有効成分としては、例えばピペロニル ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮが挙げられる。
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
製造例１（１）
３−クロロ−２−シアノピリジン１．３９ｇ、エチルメルカプタン０．９ｍｌ及びＤＭＦ１０ｍｌの混合物に、氷冷下、水素化ナトリウム（６０％、油状）０．５２ｇを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に続いて飽和塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−シアノ−３−エチルスルファニルピリジン１．５２ｇを得た。
２−シアノ−３−エチルスルファニルピリジン：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４９（１Ｈ，ｄｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），３．０６（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
製造例１（２）
濃硫酸１５ｍｌ及び水５ｍｌの混合物に、２−シアノ−３−エチルスルファニルピリジン１．４ｇを加え、１３０℃で２時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水酸化カリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた水層に濃塩酸を加え、クロロホルムで抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、３−エチルスルファニルピコリン酸１．１５ｇを得た。
３−エチルスルファニルピコリン酸：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３１（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例１（３）
２−アミノ−４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェノール（ＷＯ２００９−１３１２３７に記載の方法で合成した）１．０ｇ、３−エチルスルファニルピコリン酸０．８７ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩１．１０ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物を、室温で３０分間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に続いて飽和塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド（以下、「中間体化合物Ｍ４−６」と記す）１．３２ｇを得た。
中間体化合物Ｍ４−６：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．６３（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ），７．０８（１Ｈ，ｄ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例１（４）
中間体化合物Ｍ４−６（１．２３ｇ）、ジ−２−メトキシエチルアゾジカルボキシレート（以下、「ＤＭＥＡＤ」と記す）１．２８ｇ、トリフェニルホスフィン１．３９ｇ及びＴＨＦ３０ｍｌの混合物を、室温で１時間、続いて５０℃で１時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した。該混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に続いて飽和塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール（以下、「本発明化合物１−６」と記す）１．２１ｇを得た。
本発明化合物１−６：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．２７（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），７．７５−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ），３．０７（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
製造例２
本発明化合物１−６（１．０６ｇ）及びクロロホルム３０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）１．４７ｇを添加した後、室温で６時間攪拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール（以下、「本発明化合物１−８」と記す）０．８７ｇ及び２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンズオキサゾール（以下、「本発明化合物１−９」と記す）０．１７ｇを得た。
本発明化合物１−８：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（１Ｈ，ｄｄ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ），７．８０−７．７１（３Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１−９：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０４（１Ｈ，ｄｄ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ），８．３５（１Ｈ，ｄ），７．９６−７．８６（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），４．０１（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例３
本発明化合物１−８（０．３５ｇ）及びクロロホルム８ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．４３ｇを添加した後、４０℃で６時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣にアセトニトリル４ｍｌ、タングステン酸ナトリウム２水和物３０ｍｇ及び３０％過酸化水素水４ｍｌを加え、８０℃で６時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取した。析出した固体に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンズオキサゾール（以下、「本発明化合物１−１０」と記す）０．３５ｇを得た。
本発明化合物１−１０：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０５（１Ｈ，ｄｄ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ），８．５９（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ），７．９６（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），３．９８（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
製造例４（１）
２−アミノ−４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェノール１．０ｇ、３−クロロ−５−トリフルオロメチルピコリン酸１．０８ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩１．１０ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及び飽和塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、３−クロロ−５−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド（以下、「中間体化合物Ｍ１０−４０」と記す）１．９４ｇを得た。
中間体化合物Ｍ１０−４０：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７８（１Ｈ，ｄ），８．１５（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），７．０４（１Ｈ，ｄ）．
製造例４（２）
中間体化合物Ｍ１０−４０（１．９３ｇ）、ＤＭＦ６ｍｌ、ＴＨＦ１ｍｌ及びエチルメルカプタン０．３８ｍｌの混合物に、氷冷下、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．６２ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ピコリンアミド（以下、「中間体化合物Ｍ４−１６」と記す）１．４５ｇを得た。
中間体化合物Ｍ４−１６：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．３１（１Ｈ，ｓ），８．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５８（１Ｈ，ｄ），７．９１（１Ｈ，ｄ），７．７０（１Ｈ，ｄ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），７．０７（１Ｈ，ｄ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
製造例４（３）
中間体化合物Ｍ４−１６（１．４５ｇ）、ＤＭＥＡＤ１．１９ｇ、トリフェニルホスフィン１．２９ｇ及びＴＨＦ３０ｍｌの混合物を、室温で１時間、続いて５０℃で１時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後に水を注いだ。次いで、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に続いて飽和塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール（以下、「本発明化合物１−１６」と記す）１．３１ｇを得た。
本発明化合物１−１６：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７８（１Ｈ，ｄ），８．３０（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄ），７．７７−７．７５（２Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｑ），１．５１（３Ｈ，ｔ）．
製造例５
本発明化合物１−１６（１．１３ｇ）及びクロロホルム２５ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５６ｇを添加した後、０℃で４０分間攪拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルフィニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール（以下、「本発明化合物１−１７」と記す）１．０１ｇを得た。
本発明化合物１−１７：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．１３（１Ｈ，ｄ），８．９１（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｓ），７．８５−７．７９（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．４９（１Ｈ，ｍ），３．１３−３．０２（１Ｈ，ｍ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例６
本発明化合物１−１７（１．０１ｇ）及びクロロホルム２０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５６ｇを添加した後、室温で６時間攪拌した。さらに反応混合物にｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．２０ｇを添加した後、室温で３時間攪拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール（以下、「本発明化合物１−１８」と記す）０．５３ｇ及び２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンズオキサゾール（以下、「本発明化合物１−１９」と記す）０．４８ｇを得た。
本発明化合物１−１８：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２５（１Ｈ，ｄ），８．８４（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ），７．７７（１Ｈ，ｄ），４．１１（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１−１９：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２７（１Ｈ，ｄ），８．８５（１Ｈ，ｄ），８．３９（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ），７．９２（１Ｈ，ｄ），４．０９（２Ｈ，ｑ），１．４８（３Ｈ，ｔ）．
製造例７
本発明化合物１−１９（０．２６g）、アセトニトリル４ｍｌ、タングステン酸ナトリウム２水和物１８ｍｇ及び３０％過酸化水素水３．５ｍｌを加え、８５℃で５時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に３０％過酸化水素水０．５ｍｌを加え、８５℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、析出した固体をろ取した。固体に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンズオキサゾール（以下、「本発明化合物１−２０」と記す）０．２４ｇを得た。
本発明化合物１−２０：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２８（１Ｈ，ｄ），８．８４（１Ｈ，ｄ），８．６２（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ），８．００（１Ｈ，ｄ），４．０５（２Ｈ，ｑ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
製造例８（１）
ｔｅｒｔ−ブタノール２７ｍｌ及び水酸化カリウム３．１５ｇの混合物を加熱還流下１時間攪拌した。該混合物に２−クロロ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン（ＷＯ２０１２−０８６８４８に記載の方法で合成した）６．０ｇ及びｔｅｒｔ−ブタノール３ｍＬを滴下ロートで加えた。該混合物を加熱還流下５時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、濃塩酸を加えた。析出した固体をろ取し、エタノールで洗浄した。得られたろ液を減圧下濃縮し、１Ｎ塩酸を加えた。次いで、析出した固体をろ取し、水で洗浄し、ヘキサンで洗浄した後に乾燥させることにより、２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン４．４２ｇを得た。
２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７３（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），６．６１（１Ｈ，ｄ）．
製造例８（２）
２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン２ｇ及び濃硫酸１０ｍＬの混合物に、氷冷下、発煙硝酸０．７４ｍＬを加え、６０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、氷水５０ｍＬにあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄することにより、２−ヒドロキシ−３−ニトロ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン２．１３ｇを得た。
２−ヒドロキシ−３−ニトロ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例８（３）
鉄粉４．６ｇ、酢酸０．５ｍＬ、エタノール２０ｍＬ及び水１５ｍＬの混合物を７０℃で攪拌し、ここに２−ヒドロキシ−３−ニトロ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン２ｇを加え、７０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、セライト（登録商標）を通してろ過した。得られたろ液を減圧下濃縮し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄することにより、３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン１．４５ｇを得た。
３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１２．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４９（１Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｓ），５．７２（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例８（４）
３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン０．６３ｇ、３−エチルスルファニルピコリン酸０．５５ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．６８ｇ及びピリジン２０ｍｌの混合物を、室温で３時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、室温で３０分間攪拌した。析出した固体をろ取し、減圧下乾燥させることにより、３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン−３−イル］ピコリンアミド（以下、「中間体化合物Ｍ４−６１」と記す）０．７３ｇを得た。
中間体化合物Ｍ４−６１：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１０．８３（１Ｈ，ｓ），８．７１（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ），７．９８（１Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
製造例８（５）
中間体化合物Ｍ４−６１（０．６７ｇ）、ＤＭＥＡＤ０．６４ｇ、トリフェニルホスフィン０．６８ｇ及びＴＨＦ４０ｍｌの混合物を、５０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後に水を注いだ。次いで、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチルスルフィニル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、「本発明化合物１−６１」と記す）０．５９ｇを得た。
本発明化合物１−６１：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ），８．７０（１Ｈ，ｄ），８．６４（１Ｈ，ｄｄ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），３．０９（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｑ）．
製造例９
本発明化合物１−６１（０．４３ｇ）及びクロロホルム３０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．５３ｇを添加した後、室温で５時間攪拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチルスルフィニル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、「本発明化合物１−４」と記す）０．３４ｇを得た。
本発明化合物１−４：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０８（１Ｈ，ｄｄ），８．８０（１Ｈ，ｄ），８．６９（１Ｈ，ｄ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
製造例１０
本発明化合物１−４（０．１７g）、アセトニトリル４ｍｌ、タングステン酸ナトリウム２水和物１４ｍｇ及び３０％過酸化水素水４ｍｌの混合物を８０℃で４時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加えた。析出した固体をろ取し、該固体に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加えた。次いで、該混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチルスルホニル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、「本発明化合物１−５」と記す）０．０９ｇを得た。
本発明化合物１−５：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．１３（１Ｈ，ｄ），９．０９（１Ｈ，ｄｄ），８．７９（１Ｈ，ｄ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ），３．８８（２Ｈ，ｑ），１．４６（３Ｈ，ｔ）．
製造例１１（１）
３−クロロ−２−シアノ−５−トリフルオロメチルピリジン１０．０ｇ、エチルメルカプタン４．３８ｍｌ及びＤＭＦ４０ｍｌの混合物に、氷冷下、水素化ナトリウム（６０％、油状）２．５３ｇを加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に続いて飽和塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−シアノ−３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン９．２５ｇを得た。
２−シアノ−３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６８（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），３．１３（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例１１（２）
濃硫酸３０ｍｌ及び水１０ｍｌの混合物に、２−シアノ−３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン６．０ｇを加え、１３０℃で２時間攪拌した。室温まで放冷後、反応混合物を氷冷し、水２００ｍｌを加え、室温で３０分間攪拌した。析出した固体をろ取し、水で洗浄後、減圧下乾燥させることにより、３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピコリン酸６．７４ｇを得た。
３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピコリン酸：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５５（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｄ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
製造例１１（３）
３−アミノ−２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン０．６７ｇ、３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピコリン酸０．７５ｇ、ＥＤＣＩ塩酸塩０．６８ｇ及びピリジン２０ｍｌの混合物を、室温で１．５時間攪拌した。反応混合物に水を注ぎ、室温で１５分間攪拌した。析出した固体をろ取し、減圧下乾燥させることにより、３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルスルフィニルピリジン−３−イル］ピコリンアミド（以下、「中間体化合物Ｍ４−６５」と記す）１．２８ｇを得た。
中間体化合物Ｍ４−６５：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．９９（１Ｈ，ｓ），８．９０（１Ｈ，ｓ），８．６８（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｑ），１．４８（３Ｈ，ｔ）．
製造例１１（４）
中間体化合物Ｍ４−６５（１．２４ｇ）、ＤＭＥＡＤ１．０１ｇ、トリフェニルホスフィン１．０６ｇ及びＴＨＦ４０ｍｌの混合物を、５０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後に水を注いだ。次いで、該混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチルスルフィニル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、「本発明化合物１−６５」と記す）０．９４ｇを得た。
本発明化合物１−６５：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８３（１Ｈ，ｄ），８．８１（１Ｈ，ｄ），８．７５（１Ｈ，ｄ），７．９７（１Ｈ，ｄ），３．１３（２Ｈ，ｑ），１．５１（３Ｈ，ｔ）．
製造例１２
本発明化合物１−６５（０．７４ｇ）及びクロロホルム３０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．７７ｇを添加した後、室温で４時間攪拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチルスルフィニル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、「本発明化合物１−１４」と記す）０．７５ｇを得た。
本発明化合物１−１４：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．３１（１Ｈ，ｄ），８．８４−８．８１（２Ｈ，ｍ），８．７３（１Ｈ，ｄ），３．９８（２Ｈ，ｑ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
製造例１３
本発明化合物１−１４（０．３８ｇ）、アセトニトリル４ｍｌ、タングステン酸ナトリウム２水和物２７ｍｇ及び３０％過酸化水素水４ｍｌの混合物を８０℃で４．５時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に水を加えた。次いで、析出した固体をろ取し、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−６−（トリフルオロメチルスルホニル）オキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、「本発明化合物１−１５」と記す）０．２１ｇを得た。
本発明化合物１−１５：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．３２（１Ｈ，ｄ），９．１７（１Ｈ，ｄ），８．８５−８．８２（２Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｑ），１．５０（３Ｈ，ｔ）．
製造例１４（１）
４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェノール４．８５ｇ及びクロロホルム１００ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）６．３３ｇを添加した後、氷冷下で４時間攪拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をろ取し、ヘキサンで洗浄することにより、４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェノール５．１６ｇを得た。
４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェノール：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．７０（２Ｈ，ｄ），７．０６（２Ｈ，ｄ）．
４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェノールは、以下の方法で製造することができた：
４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェノール５．０ｇおよび５０％硫酸１０．１ｇの混合物に７０℃で３５％過酸化水素水１．２６ｇを加え、次いで、該混合物を７０℃で１時間攪拌した。該反応混合物に７０℃で３５％過酸化水素水０．５０ｇを加え、次いで、該混合物を７０℃で１時間攪拌した。該反応混合物に７０℃で３５％過酸化水素水０．２６ｇを加え、次いで、該混合物を７０℃で１時間攪拌した。該反応混合物に７０℃で３５％過酸化水素水０．６ｇを加え、次いで、該混合物を７０℃で３０分間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に炭酸水素ナトリウム溶液を加えた。該混合物を酢酸エチルで抽出した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をろ取し、ヘキサンで洗浄することにより、４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェノール４．６２ｇ（ＬＣの面積百分率により算出した純度：９３．６％）を得た。
製造例１４（２）
４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェノール０．４２ｇ及び酢酸４ｍｌの混合物に、硝酸０．２９ｇ及び濃硫酸１６０μｌを注ぎ、室温で８時間攪拌した。反応混合物に氷水を注ぎ、析出した固体をろ取した。該固体を水で洗浄し、減圧下乾燥させることにより、２−ニトロ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェノール０．２８ｇを得た。
２−ニトロ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェノール：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．９７（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ），８．００（１Ｈ，ｄｄ），７．４５（１Ｈ，ｄ）．
製造例１４（３）
２−ニトロ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェノール５．０ｇ、パラジウムカーボン（Ｐｄ５％）０．５０ｇ及びエタノール６５ｍｌの混合物を、水素雰囲気下３５℃で６時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物をセライト（登録商標）でろ過した。ろ液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた固体をクロロホルムで洗浄することにより、２−アミノ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェノール３．８７ｇを得た。
２−アミノ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェノール：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１０．３０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ），６．８７（１Ｈ，ｄ），５．１８（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例１４（４）
３−エチルスルファニルピコリン酸１．０ｇ、トルエン１２ｍｌ及びＤＭＦ０．１ｍｌの混合物に、氷冷下、塩化チオニル０．８ｍｌを加え、１００℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、減圧下濃縮した。反応混合物にＴＨＦ８ｍｌを加え、これを２−アミノ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェノール１．２３ｇ及びＴＨＦ１２ｍｌの混合物に加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、３−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル］ピコリンアミド（以下、「中間体化合物Ｍ４−６３」と記す）２．０７ｇを得た。
中間体化合物Ｍ４−６３：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１０．６７（１Ｈ，ｓ），８．９０（１Ｈ，ｄ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ），７．２２（１Ｈ，ｄ），２．９８（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
製造例１４（５）
中間体化合物Ｍ４−６３（０．６０ｇ）、ＤＭＥＡＤ０．５２ｇ、トリフェニルホスフィン０．５６ｇ及びＴＨＦ１２ｍｌの混合物を、５０℃で２．５時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後に水を注いだ。次いで、該混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液及び飽和塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンズオキサゾール（以下、「本発明化合物１−６３」と記す）０．５１ｇを得た。
本発明化合物１−６３：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６１（１Ｈ，ｄｄ），８．３９（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄ），７．８８（１Ｈ，ｄ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ），３．０８（２Ｈ，ｑ），１．４８（３Ｈ，ｔ）．
製造例１５
本発明化合物１−８（９１５ｍｇ）およびクロロホルム８．５ｍｌの混合物に、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）１．４２ｇを加え、室温で４日間攪拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、室温で１０分間攪拌した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に続いて水及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−エチルスルホニル−オキシピリジン−２−イル）−５−（トリフルオロメチルスルホニル）ベンズオキサゾール（以下、「本発明化合物１−７６」と記す）１１７ｍｇを得た。
本発明化合物１−７６：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５８（１Ｈ，ｄ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ），７．９９−７．９３（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ），３．５６（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
製造例１６（１）
３−エチルスルホニルピコリン酸１．００ｇのトルエン５ｍｌ懸濁液にＤＭＦ０．００３ｇを加え、塩化チオニル１．１２ｇを室温下で滴下した。滴下後、該混合物を７５℃で１時間攪拌し、溶媒を蒸発除去して３−エチルスルホニルピコリン酸クロリド１．０６ｇ得た。
３−エチルスルホニルピコリン酸クロリド：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９４（１Ｈ，ｄｄ），８．４２（１Ｈ，ｄｄ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ），３．４７（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
２−アミノ−４−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェノール０．９３ｇのＴＨＦ５ｍｌ溶液に３−エチルスルホニルピコリン酸クロリドのＴＨＦ２ｍｌ溶液を氷冷下で滴下した後、室温で１８時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチし、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて中和した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に続いて水及び飽和塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−エチルスルホニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）フェニル］ピコリンアミド（以下、「中間体化合物Ｍ４−９」と記す）１．５０ｇを得た。
中間体化合物Ｍ４−９：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．２９（１Ｈ，ｓ），８．９５（１Ｈ，ｄ），８．６７（１Ｈ，ｓ），８．４４（１Ｈ，ｄ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ），７．５６（１Ｈ，ｄ），７．２１（１Ｈ，ｄ），３．７０（２Ｈ，ｑ），１．１９（３Ｈ，ｔ）．
製造例１６（２）
中間体化合物Ｍ４−９ （０．５０ｇ）のキシレン５ｍｌ懸濁液にｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．４５ｇを加えた。ディーンスターク装置で該混合物を８時間還流攪拌した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に続いて水及び飽和塩水で洗浄した。次いで、該混合物を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物１−９（０．３８ｇ）を得た。
製造例１７（１）
４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェノール１０．０ｇ及びタングステン酸ナトリウム２水和物０．８６ｇの混合物に７０℃で３５％過酸化水素水４．９９ｇを加え、次いで、該混合物を７０℃で３０分間攪拌した。反応混合物に７０℃で３５％過酸化水素水５．０ｇを加え、次いで、該混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物に８０℃で３５％過酸化水素水２．０ｇを加え、次いで、該混合物を８０℃で３時間攪拌した。反応混合物に８０℃で３５％過酸化水素水１．０ｇを加え、次いで、該混合物を８０℃で３時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物に亜硫酸ナトリウム水溶液を加えた。沈殿した固体をろ取し、減圧下濃縮することにより、４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェノール１０．８１ｇを得た。
４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェノール：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９５−７．９１（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．０４（２Ｈ，ｍ），６．３４（１Ｈ，ｓ）．
製造例１７（２）
４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェノール５．０ｇ及び酢酸２０ｍｌの混合物に５０℃で６５％硝酸１．９０ｍｌを加え、次いで、該混合物を５０℃で９時間攪拌した後、６０℃で２時間攪拌した。反応混合物に６０℃で６５％硝酸１．２６ｍｌを加え、次いで、該混合物を６０℃で１時間攪拌した後、７０℃で８時間攪拌した。反応混合物に氷水を注ぎ、析出した固体をろ取した。該固体を水で洗浄し、減圧下乾燥させることにより、２−ニトロ−４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェノール４．９８ｇを得た。
２−ニトロ−４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェノール：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１１．２２（１Ｈ，ｓ），８．８５（１Ｈ，ｄ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ），７．４７（１Ｈ，ｄ）．
製造例１７（３）
２−ニトロ−４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェノール４．５ｇ、パラジウムカーボン（Ｐｄ５％）１．３７ｇ、酢酸０．０５ｍｌ及びエタノール（４５．６ｍｌ）の混合物を、水素雰囲気下４０℃で９時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物をセライト（登録商標）でろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた固体をトルエンで洗浄することにより、２−アミノ−４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェノール３．７８ｇを得た。
２−アミノ−４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェノール：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１１．１１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２５−７．１４（２Ｈ，ｍ），６．９８−６．９３（１Ｈ，ｍ），５．３８（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例１７（４）
２−アミノ−４−（トリフルオロメチルスルホニル）フェノール０．６０ｇをＴＨＦ４．２２ｇに溶解し、ここへＴＨＦ３．６３ｇに溶解した３−エチルスルホニルピコリン酸クロリド０．５９ｇを２０〜２５℃で滴下した。滴下後、該混合物を室温で２時間攪拌し、溶媒を蒸発除去した。析出した固体をろ取し、減圧下乾燥させることにより、３−エチルスルホニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル］ピコリンアミド（以下、「中間体化合物Ｍ４−１０」と記す）１．０９ｇ（１Ｈ−ＮＭＲにより算出した純度：８６％）を得た。
中間体化合物Ｍ４−１０：
Figure 0006060263
 １Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．３５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．４４（１Ｈ，ｓ），８．９６（１Ｈ，ｄｄ），８．８５（１Ｈ，ｄ），８．４４（１Ｈ，ｄｄ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ），７．３１（１Ｈ，ｄ），３．６８（２Ｈ，ｑ），１．１９（３Ｈ，ｔ）．
製造例１７（５）
中間体化合物Ｍ４−１０（０．６０ｇ）にモノクロロベンゼン７．２３ｇ及びｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．５２ｇを加え、加熱還流を１７時間行なった。室温まで放冷した反応混合物に水を加えた。該混合物に酢酸エチル４０ｍＬを加え、有機層を水で２回、続いて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、本発明化合物１−１０（０．３５ｇ）を得た。
前記の製造例に記載の化合物及び前記の製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造される化合物を下記の表に示す。
式（１）で表される化合物：
Figure 0006060263
 式中のＡ１、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びｍは、下記の〔表３〕〜〔表５〕に記載の組み合わせのいずれかである。
Figure 0006060263
Figure 0006060263
Figure 0006060263
式（１Ａ）で示される化合物：
Figure 0006060263
 式中のＲ１及びＲ２は、下記の〔表６〕に記載の組み合わせのいずれかである。
Figure 0006060263
式（１Ｂ）で示される化合物：
Figure 0006060263
 式中のＡ１、Ｒ１及びＲ２は、下記の〔表７〕に記載の組み合わせのいずれかである。
Figure 0006060263
式（１Ｃ）で示される化合物：
Figure 0006060263
 式中のＲ１及びＲ２は、下記の〔表８〕に記載の組み合わせのいずれかである。
Figure 0006060263
〔表３〕〜〔表８〕に記載した本発明化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
本発明化合物１−２６：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５０（１Ｈ，ｄｄ），８．２６（１Ｈ，ｓ），７．７４−７．７０（３Ｈ，ｍ），３．０７（２Ｈ，ｑ），１．５０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１−２８：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９６（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），４．０８（２Ｈ，ｑ），１．４６（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１−２９：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９７（１Ｈ，ｄｄ），８．６０（１Ｈ，ｄｄ），８．３６（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄ），７．８９（１Ｈ，ｄ），４．０７（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１−３０：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９９（１Ｈ，ｄ），８．６０（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｄ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ），４．０４（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１−４６：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．２６（１Ｈ，ｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），３．０７（２Ｈ，ｑ），１．４８（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１−４８：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０３（１Ｈ，ｄｄ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ），８．１８（１Ｈ，ｓ），７．７９−７．７１（３Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１−４９：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０５（１Ｈ，ｄｄ），８．６２（１Ｈ，ｄｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ），７．８８（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），４．０２（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１−５０：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０６（１Ｈ，ｄｄ），８．６２（１Ｈ，ｄｄ），８．５８（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ），７．９７（１Ｈ，ｄ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ），３．９９（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１−６４：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６６（１Ｈ，ｄ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ），７．９８−７．９２（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ），３．０９（２Ｈ，ｑ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１−９４：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５２（１Ｈ，ｄ），８．３９（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｄ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），３．０８（２Ｈ，ｑ），１．５１（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１−９５：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４２（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｓ），７．７３−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ），３．０５（２Ｈ，ｑ），１．５０（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１−９６：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８８（１Ｈ，ｄ），８．３４（１Ｈ，ｄｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），４．０８（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１−９７：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９０（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｄｄ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ），７．９７（１Ｈ，ｄ），４．０４（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
本発明化合物１−９８：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９６（１Ｈ，ｄｄ），８．７０（１Ｈ，ｄｄ），８．６１（１Ｈ，ｄ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ），８．１０−７．９６（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄｄ），３．６２−３．４５（１Ｈ，ｍ），３．１７−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
式（Ｍ４）で示される化合物：
Figure 0006060263
 式中のＡ１、Ｒ１、Ｒ２、ｎ及びｍは、下記の〔表９〕〜〔表１１〕に記載の組み合わせのいずれかである。
Figure 0006060263
Figure 0006060263
Figure 0006060263
式（Ｍ６）で示される化合物：
Figure 0006060263
 式中のＡ１、Ｒ１、Ｒ２、ｍ及びＶ１は、下記の〔表１２〕〜〔表１４〕に記載の組み合わせのいずれかである。
Figure 0006060263
Figure 0006060263
Figure 0006060263
式（Ｍ１０）で示される化合物：
Figure 0006060263
 式中のＡ１、Ｒ１、Ｒ２、ｍ及びＶ１は、下記の〔表１５〕〜〔表１７〕に記載の組み合わせのいずれかである。
Figure 0006060263
Figure 0006060263
Figure 0006060263
式（Ｍ１６）で示される化合物：
Figure 0006060263
 式中のＡ１、Ｒ１、ｎ及びＶ１は、下記の〔表１８〕〜〔表１９〕に記載の組み合わせのいずれかである。
Figure 0006060263
Figure 0006060263
〔表９〕〜〔表１９〕に記載した中間体化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
Ｍ４−８：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１１．０５（１Ｈ，ｓ），１０．１５（１Ｈ，ｓ），８．９５（１Ｈ，ｄ），８．４７（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｄ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ），７．３８（１Ｈ，ｄ），７．０６（１Ｈ，ｄ），３．７１（２Ｈ，ｑ），１．１９（３Ｈ，ｔ）．
Ｍ４−４６：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．４２（１Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｄｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ），７．０８（１Ｈ，ｄ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
Ｍ４−６４：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１２．５４（１Ｈ，ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｓ），９．０７（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄ），７．９８（１Ｈ，ｄ），７．７７（１Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），７．３１（１Ｈ，ｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
Ｍ６−３４：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７（１Ｈ，ｄｄ），８．２６（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ），７．７７−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ）．
Ｍ６−３５：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：８．８２（１Ｈ，ｄｄ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．３０−８．２４（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ）．
Ｍ６−３６：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７９（１Ｈ，ｄｄ），８．６５（１Ｈ，ｄ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ），７．９７（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ）．
Ｍ６−４６：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７１（１Ｈ，ｄｄ），８．２５（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｄｄ），７．７９−７．７２（２Ｈ，ｍ）．
Ｍ６−６１：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６１（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．７９−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．５４−７．４７（１Ｈ，ｍ）．
Ｍ１０−３４：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．２９（１Ｈ，ｓ），９．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５８（１Ｈ，ｄｄ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ），７．５４（１Ｈ，ｄ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ），７．１０（１Ｈ，ｄ）．
Ｍ１０−３５：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１１．５９（１Ｈ，ｓ），１０．４７（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ），８．６９（１Ｈ，ｄｄ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ），７．２２（１Ｈ，ｄ）．
Ｍ１０−３６：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１２．４８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．５６（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｄ），８．７０（１Ｈ，ｄｄ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ），７．３１（１Ｈ，ｄ）．
Ｍ１０−４６：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１１．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３６（１Ｈ，ｓ），８．８０−８．７７（２Ｈ，ｍ），８．４６（１Ｈ，ｄ），７．５４（１Ｈ，ｄ），７．２１（１Ｈ，ｄ）．
Ｍ１０−６１：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），９．４２（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｄ），７．５４（１Ｈ，ｄ），７．４８−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ）．
Ｍ１６−２５：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６３（１Ｈ，ｄ），８．６１（１Ｈ，ｄｄ），８．５１（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），３．０５（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
Ｍ１６−２８：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５７（１Ｈ，ｄｄ），８．２７（１Ｈ，ｄ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ），７．４６（１Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ），３．０５（２Ｈ，ｑ），１．４６（３Ｈ，ｔ）．
Ｍ１６−２９：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９１（１Ｈ，ｄ），８．６４（１Ｈ，ｄ），８．２６−８．２０（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ），３．５３−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
Ｍ１６−３０：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（１Ｈ，ｄｄ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．２０（１Ｈ，ｄ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ），７．４７（１Ｈ，ｄ），４．０２（２Ｈ，ｑ），１．４２（３Ｈ，ｔ）．
Ｍ１６−３１：
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８０（１Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｄ），８．５６（１Ｈ，ｄ），７．９３（１Ｈ，ｓ），３．１０（２Ｈ，ｑ），１．４９（３Ｈ，ｔ）．
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 １０部を、キシレン３５部とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３５部との混合物に溶解し、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、攪拌して各化合物の乳剤を得る。
製剤例２
ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、シリカ微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、さらに本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 ２０部を加え、混合して各化合物の水和剤を得る。
製剤例３
本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 ２部に、シリカ微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリン６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各化合物の粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 １部を適当量のアセトンに溶解しする。該混合物にシリカ微粉末５部、ＰＡＰ０．３部及びパイロフィライト９３．７部を加え、充分攪拌した。次いで、アセトンを蒸発除去して各化合物の粉剤を得る。
製剤例５
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 １０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各化合物のフロアブル剤を得る。
製剤例６
本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 ０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部と混合して各化合物の油剤を得る。
製剤例７
本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 １０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに溶解した。この混合物を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品）５ｇに加え、均一に混合する。ついで、アセトンを蒸発除去して各化合物の毒餌剤を得る。
製剤例８
本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 ０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社）４９．９部をエアゾール容器に入れた。エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部及びＬＰＧ２５部を充填した。振とうを加え、アクチュエータを装着することで各化合物の油剤エアゾールを得る。
製剤例９
本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 ０．６部、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、脱臭灯油３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ−６０（花王株式会社製）｝１部を混合溶解した。該混合物と蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した。該バルブを通じて容器に噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１０
本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 ０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに溶解させ、多孔セラミック板（４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍ）に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１１
本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 ５部とエチレンーメタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフトＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練した。得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、棒状成型体（長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍ）を得る。
製剤例１２
本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 ５部と軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練した。得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、棒状成型体（長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍ）を得る。
製剤例１３
本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 １００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１４
本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 ２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１５
本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 １０００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、ＶｅｅｇｕｍＫ（ＶａｎｄｅｒｂｉｌｔＣｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇの混合物に、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、充分混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例１６
本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 ５重量％を、ポリソルベート８５ ５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に溶解し、この溶液のｐＨが６．０〜６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、最終容量となるまで水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例１７
分留ヤシ油５７重量％およびポリソルベート８５ ３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５重量％を分散させる。これに本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 １０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例１８
本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 ５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例１９
本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 ５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に溶解し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０
本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 １０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に溶解し、これに２−オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１
本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 ０．５部に、ニッコールＴＥＡＬＳ−４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、プロピレングリコール２０部を添加した。均一溶液になるまで充分攪拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分攪拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例２２
本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 ０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分攪拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例２３
本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 ７．２ｇ、及びホスコＳ−５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で溶解混和した。次いで、該混合物を坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
製剤例２４
本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 １０部、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルリン酸塩、プロピレングリコール５部、シリコーン系消泡剤０．２部及び水５８．５部を混合し、湿式粉砕法により微粉砕し、懸濁液を得る。該懸濁液に、ケイ酸アルミニウムマグネシウム０．４部、キサンタンガム０．２部、防腐剤０．２部及び水２３．５部の混合物を加えて混合し、各化合物のフロアブル剤を得る。
製剤例２５
水４３．５部にポリビニルアルコール３部を溶解させて調製されるポリビニルアルコール水溶液に、本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 １０部及び芳香族炭化水素（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ ２００ＮＤ、ＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製）２０部を加え、攪拌機を用いて攪拌することにより、懸濁液を得る。得られた懸濁液に、ケイ酸アルミニウムマグネシウム０．３部、キサンタンガム０．１５部、防腐剤０．２部及び水１７．６５部の混合物と、プロピレングリコール５部と、シリコーン系消泡剤０．２部とを加えて混合し、各化合物のフロアブル剤を得る。
製剤例２６
本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種 ３．６部とアセトン１４．３部とを混合し溶液を得る。この溶液に、酸化亜鉛０．２部、α−澱粉１．０部及びアゾジカルボンアミド４２．８部を加える。これに水３８．１部を加えて混練し、押出機で顆粒状に成形、乾燥させる。得られた本発明化合物含有顆粒を中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に収容し、酸化カルシウム５０ｇをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
製剤例２７
酸化亜鉛０.５部、α−澱粉２部、及びアゾジカルボンアミド９７．５部を混合し、ここに水を加えた。該混合物を混練し、押出機で顆粒状に成形し、乾燥して顆粒を得る。この顆粒２gに本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種０．５８gを含有するアセトン溶液を均一に含浸させた後、乾燥して本発明化合物１−１〜１−９８のいずれか１種を含有する顆粒を得る。得られた本発明化合物含有顆粒を中央部がアルミ製隔壁で区分された容器の上部空間に収容し、酸化カルシウム５０ｇをこの容器の下部空間に収容し、燻煙剤を得る。
次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例により示す。
試験例１
製剤例５により得られた本発明化合物１−４、１−５、１−６、１−８、１−９、１−１０、１−１８、１−１９、１−２０、１−２９、１−４６、１−４８、１−４９、１−５０、１−６３、１−６５及び１−７６のいずれかを含有する製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第１本葉展開期）にワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭を接種し、１日間放置した。この幼苗に、前記試験用薬液２０ｍｌを散布した。
散布６日後に該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた：
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：無処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１−４、１−５、１−６、１−８、１−９、１−１０、１−１８、１−１９、１−２０、１−２９、１−４６、１−４８、１−４９、１−５０、１−６３、１−６５及び１−７６の各々を含有する試験用薬液を用いた処理区は、防除価９０％以上を示した。
試験例２
製剤例５により得られた本発明化合物１−４、１−５、１−８、１−９、１−１０及び１−７６のいずれかを含有する製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたキュウリ幼苗（第２本葉展開期）に、前記試験用薬液５ｍｌを株元潅注し、７日間２５℃の温室内に保った。ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（全ステージ）約３０頭をキュウリ葉面に接種し、さらに６日該温室内に保った後に、該キュウリの葉上に寄生したワタアブラムシ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：無処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１−４、１−５、１−８、１−９、１−１０及び１−７６の各々を含有する試験用薬液を用いた処理区は、防除価９０％以上を示した。
試験例３
製剤例５により得られた本発明化合物１−４、１−６、１−８、１−９、１−１０、１−１８、１−１９、１−４８、１−４９及び１−７６のいずれかを含有する製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えたイネ幼苗（第２葉展開期）に、前記試験用薬液１０ｍｌを散布した。風乾後、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、２５℃の温室内に保管した。６日後、イネに寄生したトビイロウンカの生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：無処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合物１−４、１−６、１−８、１−９、１−１０、１−１８、１−１９、１−４８、１−４９及び１−７６の各々を含有する試験用薬液を用いた処理区は、防除価９０％以上を示した。
試験例４
製剤例５により得られた本発明化合物１−４、１−６、１−８、１−９、１−１０、１−１９、１−４８、１−４９、１−６３及び１−７６のいずれかを含有する製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、プラスチックカップに植えたイネ幼苗（播種２週間後、第２葉展開期）に、前記試験用薬液５ｍｌを株元潅注し、７日間２５℃の温室内に保った。トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の３〜４齢幼虫を２０頭放して、さらに６日該温室内に保った後に、該イネに寄生したトビイロウンカ生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：無処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
その結果、本発明化合１−４、１−６、１−８、１−９、１−１０、１−１９、１−４８、１−４９、１−６３及び１−７６の各々を含有する試験用薬液を用いた処理区は、防除価９０％以上を示した。
試験例５
製剤例５により得られた本発明化合物のいずれかを含有する製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製する。
一方、ポリエチレンカップに植えたトマト幼苗（第３本葉展開期）に、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）成虫を放ち、約７２時間産卵させる。該トマト苗を８日間温室内に保持した。産下された卵から初齢幼虫が孵化してきたところへ前記試験用薬液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。２５℃で温室内に保持する。７日間保持した後、トマト葉上の生存幼虫数の調査を行い、次の式により防除価を求める。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：無処理区の観察時の虫数
ここで無処理区とは、製剤例５において本発明化合物を含まない製剤を、処理区と同量の水で希釈した試験用薬液を散布した区を意味する。
試験例６
製剤例５により得られた本発明化合物１−４、１−５、１−６、１−８、１−９、１−１０、１−１６、１−１８、１−１９、１−２０、１−２９、１−４６、１−４８、１−４９、１−５０、１−６３及び１−７６のいずれかを含有する製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
一方、ポリエチレンカップに植えたキャベツ（３葉期）に、前記試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。薬液が乾いた後、茎葉部を切り取って５０ｍＬカップに収容した。該カップ中にコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）２令幼虫５頭を放ち、蓋をした。２５℃で保管し、５日後に生存虫数を数えた。次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１−４、１−５、１−６、１−８、１−９、１−１０、１−１６、１−１８、１−１９、１−２０、１−２９、１−４６、１−４８、１−４９、１−５０、１−６３及び１−７６の各々を含有する試験用薬液を用いた処理区は、死虫率８０％以上を示した。
試験例７
製剤例５により得られた本発明化合物１−４、１−５、１−６、１−８、１−９、１−１０、１−１６、１−１８、１−１９、１−２０、１−４６、１−４８、１−４９、１−５０、１−６３及び１−７６のいずれかを含有する製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、プラスチックカップにリンゴの苗を植え、第７本葉ないしは第８本葉が展開するまで生育させた。そのリンゴに上記試験用薬液を２０ｍＬ／カップの割合で散布した。試験用薬液が乾いた後、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）初齢幼虫６０頭を放ち、底面をくりぬき、ろ紙を貼ったプラスチックカップを逆さにして被せた。７日後に生存虫数を数えた。次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１−４、１−５、１−６、１−８、１−９、１−１０、１−１６、１−１８、１−１９、１−２０、１−４６、１−４８、１−４９、１−５０、１−６３及び１−７６の各々を含有する試験用薬液の処理区は、死虫率９０％以上を示した。
試験例８
製剤例５により得られた本発明化合物１−４、１−６、１−８、１−９、１−１０、１−６３及び１−９５のいずれかを含有する製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に直径５．５ｃｍの濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下した。餌としてショ糖３０ｍｇを濾紙上に均一に置いた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１−４、１−６、１−８、１−９、１−１０、１−６３及び１−９５の各々を含有する試験用薬液による処理においては死虫率１００％を示した。
試験例９
製剤例５により得られた本発明化合物１−９及び１−１９のいずれかを含有する製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に直径５．５ｃｍの濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下した。餌としてショ糖３０ｍｇを濾紙上に均一に置いた。該ポリエチレンカップ内にチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）雄成虫２頭を放ち、蓋をした。６時間後にチャバネゴキブリの生死を調査し、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１−９及び１−１９の各々を含有する試験用薬液による処理においては死虫率１００％を示した。
試験例１０
製剤例５により得られた本発明化合物１−５、１−６、１−８、１−９、１−１０、１−１８、１−１９、１−２０、１−２９、１−４６、１−４８、１−４９、１−５０、１−６１、１−６３及び１−７６のいずれかを含有する製剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放った。１日後にアカイエカの生死を調査し、次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本発明化合物１−５、１−６、１−８、１−９、１−１０、１−１８、１−１９、１−２０、１−２９、１−４６、１−４８、１−４９、１−５０、１−６１、１−６３及び１−７６の各々を含有する試験用薬液による処理においては死虫率９５％以上を示した。
試験例１１
本発明化合物の各々２ｍｇをスクリュー管（マルエム（登録商標） Ｎｏ．５；２７×５５ｍｍ）に量り取った。アセトン０．２ｍＬを加えて蓋をした。化合物がアセトンに溶解した後、スクリュー管を回転・反転させ内壁全体に均一になるよう薬液をコーティングする。蓋を取り、約２時間風乾させる。次いで、該管にフタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）未吸血若ダニ１群５頭を放し蓋をする。２日後に死亡マダニ数を調査し、以下の計算式で死虫率を算出する。
死虫率（％）＝１００×（死亡マダニ数／供試マダニ数）
その結果、本発明化合物の各々を含有する試験用薬液による処理においては死虫率１００％を示した。
試験例１２
本発明化合物１−６、１−８、１−９及び１−１０のいずれか１０ｍｇを、キシレン、ＤＭＦおよびソルポール（登録商標）３００５Ｘ（東邦化学社製）を４：４：１の割合で混合した溶液０．１ｍｌに溶解して製剤を得た。各製剤を、有効成分濃度が５０ｐｐｍとなるように水で希釈した。
一方、ポリエチレンカップに植えたイネ幼苗（２．５葉期）に、前記試験用薬液１０ｍｌを散布した。風乾後、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌａ）の３齢幼虫を１０頭放して、２５℃の温室内に保管した。５日後、生存虫数を調査した。次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝｛１０−（５日後の生存虫数）／１０｝×１００
その結果、本発明化合物１−６、１−８、１−９及び１−１０の各々を含有する試験用薬液を用いた処理区は、死虫率１００％を示した。
試験例１３
本発明化合物１−６、１−８、１−９及び１−１０のいずれか１０ｍｇを、キシレン、ＤＭＦおよびソルポール（登録商標）３００５Ｘ（東邦化学社製）を４：４：１の割合で混合した溶液０．１ｍｌに溶解して製剤を得た。各製剤を、有効成分濃度が５０ｐｐｍとなるように水で希釈した。
一方、ポリエチレンカップに植えたイネ幼苗（２．５葉期）に、前記試験用薬液１０ｍｌを散布した。風乾後、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）の３齢幼虫を１０頭放して、２５℃の温室内に保管した。５日後、生存虫数を調査した。次式より死虫率を求めた。
死虫率（％）＝｛１０−（５日後の生存虫数）／１０｝×１００
その結果、本発明化合物１−６、１−８、１−９及び１−１０の各々を含有する試験用薬液を用いた処理区は、死亡率１００％を示した。
本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (5)

  1. 式（１）：
    Figure 0006060263
     ［式中、
    Ａ１ はＣＨを表し、
    Ａ２はＮ（Ｏ）ｑを表し
    Ｒ１ は水素原子を表し、
    Ｒ２はトリフルオロメチル基を表し、
    ｑは０を表し、
    ｎは０、１又は２を表し、
    ｍは０、１又は２を表す。］
    で示される縮合複素環化合物と界面活性剤とを含有するイネ用の有害節足動物防除剤。
  2. イネ用がイネの育苗箱用である請求項１記載の有害節足動物防除剤。
  3. さらに水を含有する、請求項１又は請求項２に記載の有害節足動物防除剤。
  4. 式（１）：
    Figure 0006060263
     ［式中、
    Ａ １ はＣＨを表し、
    Ａ ２ はＮ（Ｏ） ｑ を表し
    Ｒ １ は水素原子を表し、
    Ｒ ２ はトリフルオロメチル基を表し、
    ｑは０を表し、
    ｎは０、１又は２を表し、
    ｍは０、１又は２を表す。］
    で示される縮合複素環化合物の有効量を、イネの茎葉部又はイネを栽培する土壌に施用する有害節足動物の防除方法。
  5. イネがイネの苗である、請求項４記載の有害節足動物防除方法。
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