TWI818061B - 醯胺化合物及其用途 - Google Patents

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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Abstract

本發明係提供一種化合物，該化合物對於植物病害具有優異的防治效力。式(A)所示之化合物對於植物病害具有優異的防治效力。

Description

醯胺化合物及其用途
本案主張於2018年8月20日提出申請的日本專利申請第2018-153851號之優先權及其利益，並藉由援引其全部內容而將之併入於本案。
本發明係關於醯胺化合物及其用途。
以往，為了防治植物病害而開發了各種化合物，並供於實際使用(參照非專利文獻1)。專利文獻1記載以式(B)所示之化合物(以下記載為化合物B)作為殺蟲劑的製造中間物。
Figure 108129263-A0202-12-0001-4
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]美國專利申請公開第2017/0158682號說明書
[非專利文獻]
[非專利文獻1] The Pesticide Manual-17th edition (BCPC刊) ISBN 978-1-901396-88-1
本發明之課題在於提供一種化合物，該化合物對於植物病害具有優異的防治效力。
本發明如以下所述。
〔1〕一種式(A)所示之化合物(以下記載為化合物A)
Figure 108129263-A0202-12-0002-5
〔2〕一種組成物，該組成物係含有如〔1〕所述之化合物、及惰性(又稱非活性)載體。
〔3〕一種植物病害的防治方法，該方法係以有效量的〔1〕所述之化合物來處理植物或土壤。
藉由本發明，可防治植物病害。
本發明之組成物係含有化合物A與惰性載體。本發明之組成物通常是將化合物A與固體載體、液體載體等惰性載體予以混合，並視需要而添加界面活性劑、其它製劑用助劑，乳劑、油劑、粉劑、粒劑、可溼性粉劑、水分散性粒劑、水懸劑(flowable agent)、乾懸浮劑(dry flowable agent)、微膠囊劑等而製劑化。
本發明之組成物通常含有0.0001至95重量%之化合物A。
就製劑化時所能使用的固體載體而言，可列舉例如：黏土類(高嶺土、矽藻土、膨土、酸性白土(acid clay)等)、乾式氧化矽、濕式氧化矽、滑石、陶瓷、其它無機礦物(絹雲母、石英、硫黃、活性碳、碳酸鈣等)、化學肥料(硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素、氯化銨等)等微粉末及粒狀物等，以及合成樹脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等聚酯樹脂、尼龍(Nylon)-6、尼龍-11、尼龍-66等尼龍樹脂、聚醯胺樹脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。
液體載體可列舉例如：水、醇類(甲醇、乙醇等)、酮類(丙酮、甲基乙基酮等)、芳香族烴類(甲苯、二甲苯等)、脂肪族烴類(已烷、環已烷等)、酯類(乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、腈類(乙腈等)、醚類(二異丙基醚、二乙二醇二甲基醚等)、醯胺類(N,N-二甲基甲醯胺等)、亞碸類(二甲基亞碸等)及植物油(大豆油、棉籽油等)。
界面活性劑可列舉例如：聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非離子性界面活性劑、及烷基磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基硫酸鹽等陰離子界面活性劑。
其它製劑用助劑係有附著劑、分散劑、著色劑及穩定劑等，具體上可列舉例如：酪蛋白、明膠、糖類(澱粉、阿拉伯膠、纖維素衍生物、藻酸等)、木質素衍生物、膨土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯啶酮、聚丙烯酸類等)、酸性磷酸異丙酯、2,6-二-三級丁基-4-甲基酚、BHA(2-三級丁基-4-甲氧基酚與3-三級丁基-4-甲氧基酚之混合物)。
化合物A對於植物病原菌具有效力。源自植物病原菌之植物病害可舉出以下者。括弧係顯示引起該病害的病原菌之學名。
稻熱病(Magnaporthe grisea)、稻胡麻葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、徒長病(Gibberella fujikuroi)、黃化萎縮病(Sclerophthora macrospora)；小麥白粉病(Blumeria graminis)、紅黴病(Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale)、黃銹病(Puccinia striiformis)、黑銹病(Puccinia graminis)、紅銹病(Puccinia recondita)、紅色雪腐病(Microdochium nivale、Microdochium majus)、小粒菌核病菌致雪腐病(Typhula incarnata、Typhula ishikariensis)、小麥散黑穗病(Ustilago tritici)、腥黑穗病(Tilletia caries、Tilletia controversa)、眼斑病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、穎枯病(Stagonospora nodorum)、褐斑病(Pyrenophora tritici-repentis)、絲核菌屬菌致苗立枯病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)；大麥白粉病(Blumeria graminis)、紅黴病(Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、 Microdochium nivale)、黃銹病(Puccinia striiformis)、黑銹病(Puccinia graminis)、紅銹病(Puccinia hordei)、大麥柄銹病(Puccinia hordei)、裸黑穗病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、斑點病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、柱隔孢菌葉斑病(Ramularia collo-cygni)、絲核菌屬菌致苗立枯病(Rhizoctonia solani)；玉米銹病(Puccinia sorghi)、南方型銹病(Puccinia polysora)、煤紋病(Setosphaeria turcica)、熱帶銹病(Physopella zeae)、玉米胡麻葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、炭疽病(Colletotrichum graminicola)、灰色葉斑病(Cercospora zeae-maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、葉枯病菌葉斑病(Phaeosphaeria maydis)、Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora、稈腐病(Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola)、黑穗病(Ustilago maydis)；棉炭疽病(Colletotrichum gossypii)、白黴病(Ramularia areola)、黑斑病(Alternaria macrospora、Alternaria gossypii)、根串珠黴(Thielaviopsis)屬菌致黑色根腐(Black root rot)病(Thielaviopsis basicola)；咖啡銹病(Hemileia vastatrix)、葉斑病(Cercospora coffeicola)；菜籽菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黑斑病(Alternaria brassicae)、根枯病(Phoma lingam)；甘蔗銹病(Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii)；向日葵銹病(Puccinia helianthi)、露菌病(Plasmopara halstedii)；柑橘類黑點病(Diaporthe citri)、瘡痂病(Elsinoe fawcetti)、綠黴病(Penicillium digitatum、Penicillium italicum)、疫病(Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora)； 蘋果花腐病(Monilinia mali)、腐爛病(Valsa ceratosperma)、蘋果白粉病(Podosphaera leucotricha)、斑點落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黑星病(Venturia inaequalis)、炭疽病(Glomerella cingulata)、褐斑病(Diplocarpon mali)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、蘋果疫病(Phytophtora cactorum)；梨黑星病(Venturia nashicola、Venturia pirina)、黑斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)；桃褐腐病(Monilinia fructicola)、桃黑星病(Cladosporium carpophilum)、胴枯病(Phomopsis sp.)；葡萄黑痘病(Elsinoe ampelina)、晚腐病(Glomerella cingulata)、葡萄白粉病(Uncinula necator)、葡萄層銹病(Phakopsora ampelopsidis)、黑腐病(Guignardia bidwellii)、葡萄露菌病(Plasmopara viticola)；柿炭疽病(Gloeosporium kaki)、柿落葉病(Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae)；瓜類炭疽病(Colletotrichum lagenarium)、茄子白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、蔓枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、莖裂病(Fusarium oxysporum)、瓜類露菌病(Pseudoperonospora cubensis)、瓜類疫病(Phytophthora capsici)、苗立枯病(Pythium sp.)；番茄輪紋病(Alternaria solani)、葉黴病(Cladosporium fulvum)、煤黴病(Pseudocercospora fuligena)、馬鈴薯腐疫病(Phytophthora infestans)、番茄白粉病(Leveillula taurica)；茄褐紋病(Phomopsis vexans)、煙草白粉病(Erysiphe cichoracearum)；十字花科蔬菜的黑斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根瘤病(Plasmodiophora brassicae)、油菜露菌病(Peronospora parasitica)； 蔥銹病(Puccinia allii)；大豆紫斑病(Cercospora kikuchii)、大豆黑痘病(Elsinoe glycines)、大豆黑點病(Diaporthe phaseolorum var.sojae)、豆薯層銹病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、豆炭疽病(Colletotrichum glycines、Colletotrichum truncatum)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、褐紋病(Septoria glycines)、大豆斑點病(Cercospora sojina)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、厚朴白粉病(Microsphaera diffusa)、大豆莖疫病(Phytophthora sojae)、大豆露菌病(Peronospora manshurica)、猝死病(Fusarium virguliforme)；豆科菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、菜豆黑銹病(Uromyces appendiculatus)、菜豆角斑病(Phaeoisariopsis griseola)、菜豆炭疽病(Colletotrichum lindemuthianum)；落花生黑澁病(Cercospora personata)、落花生褐斑病(Cercospora arachidicola)、稻白絹病(Sclerotium rolfsii)；碗豆白粉病(Erysiphe pisi)；馬鈴薯夏疫病(Alternaria solani)、馬鈴薯腐疫病(Phytophthora infestans)、紅腐病(Phytophthora erythroseptica)、粉狀瘡痂病(Spongospora subterranean f.sp.subterranea)、半身凋萎病(Verticillium albo-atrum、Verticillium dahliae、Verticillium nigrescens)；草莓白粉病(Sphaerotheca humuli)；茶樹網餅病(Exobasidium reticulatum)、茶瘡痂病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、茶炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis)；煙草赤星病(Alternaria longipes)、煙草炭疽病(Colletotrichum tabacum)、煙草露菌病(Peronospora tabacina)、煙草疫病(Phytophthora nicotianae)；甜菜褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐 病(Thanatephorus cucumeris)、黑根病(Aphanomyces cochlioides)、甜菜銹病(Uromyces betae)；薔薇黑星病(Diplocarpon rosae)、薔薇白粉病(Sphaerotheca pannosa)；菊褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白銹病(Puccinia horiana)；洋蔥白斑葉枯病(Botrytis cinerea、Botrytis byssoidea、Botrytis squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis allii)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa)；各種農作物之菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、立枯病(Pythium ultimum)；蘿蔔黑斑病(Alternaria brassicicola)；草坪幣斑病(Sclerotinia homoeocarpa)、草坪褐斑病及巨斑病(Rhizoctonia solani)；以及香蕉葉斑病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
由Aspergillus屬、Penicillium屬、Fusarium屬、Gibberella屬、Tricoderma屬、根串珠黴(Thielaviopsis)屬、Rhizopus屬、Mucor屬、Corticium屬、Phoma屬、Rhizoctonia屬及Diplodia屬菌等所引起之各種農作物的種子病害或生長初期的病害。以Polymixa屬或Olpidium屬等為媒介之各種農作物之病毒病。
稻苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)；黃瓜斑點細菌病(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；茄子青枯病(Ralstonia solanacearum)、柑橘潰瘍病(Xanthomonas citiri)；白菜軟腐病(Erwinia carotovora)等。
本發明之植物病害之防治方法可列舉例如：莖葉散布、種子消毒等對植物體的處理；土壤處理等對植物栽培養基的處理。
化合物A的處理量係每一千平方公尺(1000m2)通常為1至10000g。化合物A被製劑化而作成乳劑、可溼性粉劑、水懸劑等之情形下，通常是以有效成分濃度成為0.01至10000ppm之方式以水稀釋而施用，粒劑、粉劑等則通常是直接施用。
本發明之組成物可使用作為旱田、水田、草地、果樹園等農耕地之植物病害的防治劑。
(實施例)
以下藉由製造例及試驗例等而更詳細地說明本發明，惟本發明並不只限定於此等例。
首先，呈示化合物A之製造例。
4-(三氟甲磺醯)烷基苯-1,2-二胺可以用美國專利第6566367號之說明書所記載的方法製造。3-(乙磺醯)吡啶-2-羰醯氯可以用美國專利申請公開第2017/0158682號之說明書所記載的方法製造。
在氮氣環境下，於4-(三氟甲磺醯)烷基苯-1,2-二胺5.00g及四氫呋喃50g之混合液中，滴入3-(乙磺醯)吡啶-2-羰醯氯4.71g及二甲苯4.71g之混合物，並於室溫攪拌7小時。將所得之混合物於減壓下濃縮，殘餘物付諸矽凝膠管柱層析，得到化合物A 2.25g。
化合物A之1H-NMR資料如以下所示。
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：8.87(1H,dd),8.57(1H,s),8.48(1H,dd),7.88(1H,d),7.72(2H,m),6.90(1H,d),5.16(2H,s),3.82(2H,q),1.36(3H,t).
其次，呈示試驗例。試驗例1中之無處理係意指未散布化合物A。再者，試驗例2及3中之無處理區，意指除了未使用化合物A以外係與處理區進行相同的操作之區。
試驗例1
於塑膠容器中裝入土壤，並於其中播種黃瓜(品種：相模半白)，在溫室中栽培19日。將聚氧乙烯烷基醚硫酸銨鹽及濕式氧化矽的混合物(重量比1：1)35份、化合物A 20份、水45份充分地進行混合。將所得之混合物以水稀釋，調製含有化合物A 500ppm之稀釋液。使該稀釋液以充分附著於該黃瓜葉面之方式進行散布。散布後，將植物風乾，並於1日後噴霧接種黃瓜露菌病菌(Pseudoperonospora cubensis)游孢子之水懸浮液。接種後，於23℃、高濕度下放置1日，然後在白天24℃、晚上20℃的溫室中栽培6日後，調查病斑面積。其結果係經化合物A處理之黃瓜的病斑面積為無處理之黃瓜的病斑面積的30%以下。
試驗例2
含有預定濃度的化合物A之二甲基亞碸溶液1μL分注至微滴盤(titer plate)(96孔)的孔之後，分注含瓜類灰色疫病菌(Phytophthora capsici)的游孢子之馬鈴薯煎汁液體培養基150μL，以化合物A終濃度成為100ppm之方式調製而作為處理區。此外，於別的孔調製無處理區。將此盤以27℃培養3日，使瓜類灰色疫病菌增殖後，測定微滴盤的各孔之600nm吸光度，以作為瓜類灰色疫病菌之生長度。依據該生長度，用「式1」算出效力。
「式1」效力(%)=100×(X-Y)/X
X：無處理區的菌之生長度
Y：處理區的菌之生長度
其結果係效力為60%。
試驗例3
將含有預定濃度的化合物A之二甲基亞碸溶液1μL分注至微滴盤(96孔)的孔之後，分注含立枯病菌(Pythium ultimum)的菌絲斷片之察氏(Czapek)培養基150μL，以化合物A終濃度成為100ppm之方式調製而作為處理區。此外，於別的孔調製無處理區。將此盤以23℃培養5日，使立枯病菌增殖後，測定微滴盤的各孔之600nm吸光度，以作為立枯病菌的生長度。依據該生長度，用「式1」算出效力。其結果係效力為73%。
比較試驗例1
除了使用化合物B來取代化合物A之外，係依試驗例1進行試驗。其結果係經化合物B處理之黃瓜的病斑面積為無處理之黃瓜的病斑面積的75%以上。
比較試驗例2
除了使用化合物B來取代化合物A之外，係依試驗例2進行試驗。其結果係效力為26%。
比較試驗例3
除了使用化合物B來取代化合物A之外，係依試驗例3進行試驗。其結果係效力為5%。
[產業上之可利用性]
化合物A對於植物病害係顯示優異的防治效果。
Figure 108129263-A0202-11-0002-3

Claims (3)

  1. 一種化合物，係下式(A)所示之化合物；
    Figure 108129263-A0202-13-0001-6
  2. 一種組成物，係含有申請專利範圍第1項所述之化合物、與惰性載體。
  3. 一種植物病害之防治方法，係以有效量的申請專利範圍第1項所述之化合物來處理植物或土壤。
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