JP6558488B1 - エステル化合物及びその用途 - Google Patents
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/743—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a three-membered ring and with unsaturation outside the ring
- C07C69/747—Chrysanthemumic acid esters
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Abstract
Description
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii);キュウリの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. Lachrymans);ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツのかいよう病(Xanthomonas citiri);ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)等。
で示される光学活性体又は該光学活性体を多く含む異性体混合物を使用するのが好ましい。
1H-NMR (CDCl3) δ(ppm): 1.14 (6H, s), 1.28 (6H, s), 1.46 (2H, d), 1.70 (6H, d), 2.18 (2H, dd), 5.11 (2H, m), 5.24 (4H, s), 5.60 (2H, m).
次に、試験例を示す。
試験例1
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにトマト(品種:パティオ)を播種し、温室内で19日間栽培した。ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩と湿式シリカとの混合物(重量比1:1)35重量部、式(A’)で示される化合物20重量部及び水45重量部を十分に混合した。得られた製剤(以下、製剤Aと記す)を水で希釈して、式(A’)で示される化合物を500ppm含有する希釈液(以下、希釈液Aと記す)を調製した。希釈液Aを、上記トマトの葉面に充分付着するように散布した。散布後植物を風乾し、1日後にトマト輪紋病菌(チトクロームbの129番目のアミノ酸残基がフェニルアラニンからロイシンに置換したAlternaria solani)胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。その後、植物を15℃多湿下に6日間置き、病斑面積を調査した。その結果、式(A’)で示される化合物を処理した植物における病害防除効果は±であった。
試験例2
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ(品種;相模半白)を播種し、温室内で19日間生育させた。希釈液Aを、上記キュウリ葉面に充分付着するように散布した。散布後植物を風乾し、1日後にキュウリべと病菌遊走子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日間置き、続いて昼間24℃、夜間20℃の温室で6日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、式(A’)で示される化合物を処理した植物における病害防除効果は±であった。
試験例3
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ(品種;アポジー)を播種し、温室内で10日間栽培した。希釈液Aを、上記コムギの葉面に充分付着するように散布した。散布後植物を風乾し、4日後にコムギ葉枯病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後植物を18℃多湿下に3日間置き、次に照明下で14日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、式(A’)で示される化合物を処理した植物における病害防除効果は−であった。
参考例1
式(A’)で示される化合物を所定濃度含有するジメチルスルホキシド溶液1μLをタイタープレート(96ウェル)に分注した後、オオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)の胞子懸濁液を含むジャガイモ煎汁液体培地を150μL分注し、式(A’)で示される化合物が終濃度67ppmとなるように調製した。このプレートを7日間、18℃で培養してオオムギ雲形病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの600nmの吸光度を測定し、オオムギ雲形病菌の生育度とした。その生育度をもとに、「式1」を用い効力を算出した。
「式1」
効力(%)=100×(X−Y)/X
X:無処理区の菌の生育度
Y:処理区の菌の生育度
無処理区とは、式(A’)で示される化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
その結果、効力は83%であった。
参考例2
式(A’)で示される化合物を所定濃度含有するジメチルスルホキシド溶液1μLをタイタープレート(96ウェル)に分注した後、オオムギ雲形病菌(Rhynchosporium secalis)の胞子懸濁液を含むジャガイモ煎汁液体培地を150μL分注し、式(A’)で示される化合物が終濃度16.7ppmとなるように調製した。このプレートを7日間、18℃で培養してオオムギ雲形病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの600nmの吸光度を測定し、オオムギ雲形病菌の生育度とした。その生育度をもとに、上記と同様に「式1」を用い効力を算出した。その結果、効力は59%であった。
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