JP7368368B2 - ビピリジン化合物及びその用途 - Google Patents
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Description
本発明はビピリジン化合物及びその用途に関する。
本発明の組成物は、化合物Aを通常0.0001~95重量%含有する。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymixa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii);キュウリの斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);ナスの青枯病(Ralstonia solanacearum)、カンキツのかいよう病(Xanthomonas citiri);ハクサイの軟腐病(Erwinia carotovora)等。
窒素雰囲気下で、100mLオートクレーブに米国特許第9850209号明細書に記載の方法で製造した6-クロロ-3-(エタンスルホニル)ピリジン-2-カルボン酸8.58g、メタノール25.3g、炭酸水素カリウム6.98g、及び5%Pd/炭素0.22gを加え、密閉した後、水素雰囲気下で45時間反応させた。得られた混合物をろ過し、ろ物をメタノール及び水で順次洗浄した。得られた水洗浄液に35%塩酸を加えて中和した。得られた固体をろ過し、水で洗浄し、乾燥して、下式で示される中間体Aを0.32g得た。
塩化チオニル1.39g、キシレン49.72g、及びN,N-ジメチルホルムアミド0.04gの混合物に、60℃で3.79gの中間体A及びキシレン5.52gの混合物を加え、60℃で5.5時間撹拌した。得られた混合物に塩化チオニル2.84gを加え、60℃で7時間撹拌した。得られた混合物を室温にした後、減圧下で濃縮した。得られた残さを、米国特許第8426443号明細書に記載の方法で製造した2-アミノ-4-(トリフルオロメタンスルホニル)フェノール4.20g及びテトラヒドロフラン12.54gの混合物に加え、次にテトラヒドロフラン35.10g及びキシレン34.11gを順次加え、60℃で2時間撹拌した。得られた混合物に水24.94g、テトラヒドロフラン19.36g、及び27%水酸化ナトリウム水溶液1.88gの混合物を60℃で加えて、pHを5.3に調整した。得られた混合物を5℃に冷却し、得られた結晶をろ過した。ろ物を水、キシレン、及び50%キシレン/テトラヒドロフラン溶液で順次洗浄し、乾燥して、下式で示される中間体Bを6.35g得た。
3.08gの中間体B、キシレン335g、及びp-トルエンスルホン酸一水和物33.71gの混合物を、還流下で、ディーンスターク装置を用いて生成した水を系外に除去しながら69時間撹拌した。得られた混合物を100℃に冷却した後、室温の20%炭酸カリウム水溶液92.5gに加え、80℃で撹拌した。析出した固体をろ過し、ろ物を水及びキシレンで順次洗浄し、乾燥した。得られた固体を室温でN,N-ジメチルホルムアミド1000gに溶解させた後、水100gを滴下した。得られた固体をろ過し、ろ物をN,N-ジメチルホルムアミド及び水で順次洗浄し、乾燥して、化合物Aを0.83g得た。
化合物Aの1H-NMRデータを以下に示す。
1H-NMR (N,N-ジメチルホルムアミド-d7) δ(ppm): 9.11 (2H, d), 8.95 (2H, d), 8.93 (2H, d), 8.55 (2H, d), 8.46 (2H, dd), 4.04 (4H, q), 1.40 (6H, m).
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにトマト(品種:パティオ)を播種し、温室内で19日間栽培した。ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩と湿式シリカとの混合物(重量比1:1)35重量部、化合物A20重量部、及び水45重量部を十分に混合した。得られた混合物を水で希釈して、化合物Aを125ppm含有する希釈液を調製した。この希釈液を、上記トマトの葉面に充分付着するように散布した。散布後トマトを風乾し、1日後にトマト輪紋病菌(チトクロームbの129番目のアミノ酸残基がフェニルアラニンからロイシンに置換したAlternaria solani)胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。その後、トマトを15℃多湿下に6日間置き、病斑面積を調査した。その結果、化合物Aを処理したトマトにおける病斑面積は、無処理のトマトにおける病斑面積の0%であった。なお、無処理とは、上記希釈液を散布しなかったことを意味する。
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