WO2021117394A1 - ピリジルオキシ酢酸化合物及びその用途 - Google Patents

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diseases
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alkali metal
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優樹 佐藤
裕晃 岡本
祐太 本田
和恭 谷
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住友化学株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P3/00—Fungicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/69—Two or more oxygen atoms

Definitions

  • the present invention relates to a pyridyloxyacetic acid compound and its use.
  • Patent Document 1 describes 2- ⁇ [3- (2-chloro-4-fluorophenoxy) pyridin-2-yl] oxy ⁇ ethyl acetate ester (hereinafter referred to as Compound B) as an intermediate for producing a herbicide. Has been done.
  • An object of the present invention is to provide a compound having an excellent control effect against plant diseases.
  • the present invention is as follows. [1] 2- ⁇ [3- (2-Chloro-4-fluorophenoxy) pyridin-2-yl] oxy ⁇ acetic acid (hereinafter referred to as compound A) or an alkali metal salt thereof. [2] A composition containing the compound according to [1] or an alkali metal salt thereof, and an inert carrier. [3] A method for controlling plant diseases by treating a plant or soil with an effective amount of the compound according to [1] or an alkali metal salt thereof.
  • plant diseases can be controlled.
  • alkali metal salt of compound A examples include lithium salt, potassium salt and sodium salt of compound A.
  • the alkali metal salt of compound A may be a hydrate.
  • the composition of the present invention contains compound A or an alkali metal salt thereof and an inert carrier.
  • the composition of the present invention is usually a mixture of Compound A or an alkali metal salt thereof and an inert carrier such as a solid carrier or a liquid carrier, and if necessary, a surfactant or other pharmaceutical auxiliary agent is added. , Emulsions, oils, powders, granules, wettable powders, granule wettable powders, flowable agents, dry flowable agents, microcapsules and the like.
  • the composition of the present invention usually contains 0.0001 to 95% by weight of Compound A or an alkali metal salt thereof.
  • Solid carriers used in the formulation include, for example, clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, acidic white clay, etc.), dry silica, wet silica, talc, ceramics, and other inorganic minerals (serisite, quartz, sulfur, etc.).
  • Polyester resin nylon resin such as nylon-6, nylon-11, nylon-66, polyamide resin, polyvinylidene chloride, polyvinylidene chloride, vinyl chloride-propylene copolymer, etc.
  • liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, etc.), aromatic hydrocarbons (toluene, xylene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, etc.), Esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), nitriles (acetone, etc.), ethers (diisopropyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, etc.), amides (N, N-dimethylformamide, etc.), sulfoxides (dimethylsulfoxide, etc.), and Examples include vegetable oils (soybean oil, cottonseed oil, etc.).
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether and polyethylene glycol fatty acid ester, and anions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate and alkyl sulfate. Surfactants can be mentioned.
  • auxiliary agents include fixing agents, dispersants, coloring agents, stabilizers, etc., specifically, for example, casein, gelatin, sugars (temple, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, etc.
  • Synthetic water-soluble polymers polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.
  • acidic isopropyl phosphate 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, BHA (2-tert-butyl-4-methoxyphenol) And 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • Compound A or its alkali metal salt is effective against phytopathogens.
  • plant diseases derived from phytopathogens include the following.
  • the numbers in parentheses indicate the scientific name of the pathogen that causes the disease.
  • Rice diseases blast (Pyricularia oryzae), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), bakanae disease (Gibberella fujikuroi), yellow dwarf disease (Sclerophthora macrospora), rhizoctonia and Epicoccum nigrum, Trichoderma viride, Rhizopus oryzae; Wheat diseases: Blumeria graminis, Fusarium graminearum, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Microdochium nivale, Puccinia striiformis, Puccinia reiformis, Puccinia graminis, ), Monographella nivalis (Microdochium nivale, Microdochium majus), Pyrenophora incarnata (Typhula ishikariensis), Ustilago tritici, Tilletia caries
  • the method for controlling plant diseases of the present invention includes, for example, treatment of plants such as foliage spraying and seed disinfection; and treatment of plants such as soil treatment.
  • the amount of compound A or an alkali metal salt to be treated is usually 1 to 10000 g per 1000 m 2.
  • compound A or an alkali metal salt thereof is formulated as an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the concentration of the active ingredient is 0.01 to 10000 ppm, and the granules are applied.
  • the agent, powder, etc. are usually applied as they are.
  • composition of the present invention can be used as a control agent for plant diseases in agricultural lands such as fields, paddy fields, lawns and orchards.
  • Compound A An example of producing Compound A or an alkali metal salt thereof is shown.
  • Compound B can be prepared by the method described in EXAMPLES 4 of WO 2007/083090.
  • Test Example 1 means a group that performs the same operation as the treatment group except that compound A is not used.
  • Test Example 1 After dispensing 1 ⁇ L of a dimethylsulfoxide solution containing a predetermined concentration of compound A into a well of a titer plate (96 wells), 150 ⁇ L of a potato decoction liquid medium containing a zoobacterium of Phytophthora capsici was dispensed. , Compound A was prepared so as to have a final concentration of 100 ppm, and used as a treatment group. In addition, an untreated plot was prepared in another well. This plate was cultured at 27 ° C.
  • Test Example 2 The test was carried out according to Test Example 1 using a sodium salt monohydrate of Compound A instead of Compound A. As a result, the efficacy was 90%.
  • Comparative test example 1 The test was carried out according to Test Example 1 using Compound B instead of Compound A. As a result, the efficacy was 64%.
  • Compound A or its alkali metal salt exhibits an excellent control effect against plant diseases.

Abstract

本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する、２－｛［３－（２－クロロ－４－フルオロフェノキシ）ピリジン－２－イル］オキシ｝酢酸又はそのアルカリ金属塩を提供する。

Description

ピリジルオキシ酢酸化合物及びその用途
　本発明はピリジルオキシ酢酸化合物及びその用途に関する。
　従来、植物病害を防除するために種々の化合物が開発されており、実用に供されている（非特許文献１参照）。特許文献１には、除草剤の製造中間体として２－｛［３－（２－クロロ－４－フルオロフェノキシ）ピリジン－２－イル］オキシ｝酢酸エチルエステル（以下、化合物Ｂと記す）が記載されている。
国際公開第２００７／０８３０９０号明細書
Ｔｈｅ　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ　－　１７ｔｈ　ｅｄｉｔｉｏｎ　（ＢＣＰＣ刊）　ＩＳＢＮ　９７８－１－９０１３９６－８８－１
　本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
　本発明は、以下のとおりである。
〔１〕　２－｛［３－（２－クロロ－４－フルオロフェノキシ）ピリジン－２－イル］オキシ｝酢酸（以下、化合物Ａと記す）又はそのアルカリ金属塩。
〔２〕　〔１〕に記載の化合物又はそのアルカリ金属塩と、不活性担体とを含有する組成物。
〔３〕　〔１〕に記載の化合物又はそのアルカリ金属塩の有効量を植物又は土壌に処理することによる、植物病害の防除方法。
　本発明により、植物病害を防除することができる。
　化合物Ａのアルカリ金属塩としては、例えば、化合物Ａのリチウム塩、カリウム塩及びナトリウム塩が挙げられる。化合物Ａのアルカリ金属塩は、水和物であってもよい。
　本発明の組成物は、化合物Ａ又はそのアルカリ金属塩と不活性担体とを含有する。本発明の組成物は、通常、化合物Ａ又はそのアルカリ金属塩と固体担体、液体担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化される。
　本発明の組成物は、化合物Ａ又はそのアルカリ金属塩を通常０．０００１～９５重量％含有する。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、酸性白土等）、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）が挙げられる。
　液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等）、アミド類（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、酸性リン酸イソプロピル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　化合物Ａ又はそのアルカリ金属塩は、植物病原菌に対して効力を有する。植物病原菌に由来する植物病害としては、以下のものが挙げられる。括弧内は、その病害を引き起こす病原菌の学名を示す。
　イネの病害：いもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、黄化萎縮病（Sclerophthora macrospora）、にせいもち病及び穂枯病（Epicoccum nigrum）、苗立枯病（Trichoderma viride、Rhizopus oryzae）；
　コムギの病害：うどんこ病（Blumeria graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale）、黄さび病（Puccinia striiformis）、黒さび病（Puccinia graminis）、赤さび病（Puccinia recondita）、紅色雪腐病（Microdochium nivale、Microdochium majus）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata、Typhula ishikariensis）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries、Tilletia controversa）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、いもち病（Pyricularia graminis-tritici）；
　オオムギの病害：うどんこ病（Blumeria graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale）、黄さび病（Puccinia striiformis）、黒さび病（Puccinia graminis）、小さび病（Puccinia hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、ラムラリアリーフスポット病（Ramularia collo-cygni）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；
　トウモロコシの病害：さび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、すす紋病（Setosphaeria turcica）、熱帯性さび病（Physopella zeae）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、炭疽病（Colletotrichum graminicola）、グレーリーフスポット病（Cercospora zeae-maydis）、褐斑病（Kabatiella zeae）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Phaeosphaeria maydis）、Diplodia病（Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora）、ストークロット病（Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola）、黒穂病（Ustilago maydis）、フイソデルマ病（Physoderma maydis）；
　ワタの病害：炭疽病（Colletotrichum gossypii）、白かび病（Ramularia areola）、黒斑病（Alternaria macrospora、Alternaria gossypii）、Black root rot病 (Thielaviopsis basicola）；
　コーヒーの病害：さび病（Hemileia vastatrix）、リーフスポット病（Cercospora coffeicola)；
　ナタネの病害：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒斑病（Alternaria brassicae）、根朽病（Phoma lingam）、light leaf spot病（Pyrenopeziza brassicae）；
　サトウキビの病害：さび病（Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii）、黒穂病 (Ustilago scitaminea）；
　ヒマワリの病害：さび病（Puccinia helianthi）、べと病（Plasmopara halstedii）；
カンキツ類の病害：黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、緑かび病（Penicillium digitatum）、青かび病（Penicillium italicum）、疫病（Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora）、こうじかび病（Aspergillus niger）；
　リンゴの病害：モニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭疽病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、疫病（Phytophtora cactorum）、赤星病（Gymnosporangium juniperi-virginianae、Gymnosporangium yamadae）；
　ナシの病害：黒星病（Venturia nashicola、Venturia pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；
モモの病害：灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、縮葉病（Taphrina deformans）；
　ブドウの病害：黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；
　カキの病害：炭疽病（Gloeosporium kaki、Colletotrichum acutatum）、落葉病（Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae）；
　ウリ類の病害：炭疽病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Didymella bryoniae）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora capsici）、苗立枯病（Pythium sp.）；
　トマトの病害：輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）、疫病（Phytophthora infestans）、うどんこ病（Leveillula taurica）；
　ナスの病害：褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
　アブラナ科野菜の病害：黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora parasitica）、白さび病（Albugo candida）；
　ネギの病害：さび病（Puccinia allii）；
　ダイズの病害：紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病（Corynespora cassiicola）、炭疽病（Colletotrichum glycines、Colletotrichum truncatum）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、褐紋病（Septoria glycines）、斑点病（Cercospora sojina）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Microsphaera diffusa）、茎疫病（Phytophthora sojae）、べと病（Peronospora manshurica）、突然死病（Fusarium virguliforme）、黒根腐病（Calonectria ilicicola）、Diaporthe/Phomopsis complex（Diaporthe longicolla）；
　インゲンの病害：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、さび病（Uromyces appendiculatus）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）、炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum）、根腐病（Fusarium solani）；
　ラッカセイの病害：黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）、黒根腐病（Calonectria ilicicola）；
　エンドウの病害：うどんこ病（Erysiphe pisi）、根腐病（Fusarium solani）；
　ジャガイモの病害：夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病（Phytophthora erythroseptica）、粉状そうか病（Spongospora subterranea f. sp. subterranea）、半身萎凋病（Verticillium albo－atrum、Verticillium dahliae、Verticillium nigrescens）、乾腐病（Fusarium solani）、がん腫病（Synchytrium endobioticum）；
　イチゴの病害：うどんこ病（Sphaerotheca humuli）；
　チャの病害：網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭疽病（Colletotrichum theae－sinensis）；
　タバコの病害：赤星病（Alternaria longipes）、炭疽病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；
テンサイの病害：褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）、さび病（Uromyces betae）；
　バラの病害：黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；
　キクの病害：褐斑病（Septoria chrysanthemi－indici）、白さび病（Puccinia horiana）；
　タマネギの病害：白斑葉枯病（Botrytis cinerea、Botrytis byssoidea、Botrytis squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis allii）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；
　種々の作物の病害：灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、苗立枯病（Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium ultimum）。
　本発明の植物病害の防除方法は、例えば茎葉散布、種子消毒等の植物体への処理；土壌処理等の植物の栽培地への処理が挙げられる。
　化合物Ａ又はそのアルカリ金属塩の処理量は、１０００ｍ2あたり通常１～１００００ｇである。化合物Ａ又はそのアルカリ金属塩が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
　本発明の組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。
　化合物Ａ又はそのアルカリ金属塩の製造例を示す。
　化合物Ｂは、国際公開第２００７／０８３０９０号明細書のEXAMPLES ４に記載の方法で製造することができる。
製造例１
　化合物Ｂのキシレン溶液４８８．０４ｇ（濃度２４．４５重量％）に、４０℃で２７％水酸化ナトリウム水溶液７０．７ｇを加え、４０℃で３時間撹拌した。得られた混合物に水３００ｇを加え抽出した。得られた水層に９８％硫酸２１．９ｇを滴下した。析出した固体をろ過し、乾燥して、化合物Ａを１１２．２４ｇ（純度：９７．９％（LC内部標準法））得た。この化合物の融点は１９５．２℃であった。
　化合物Ａの1H-NMRデータを以下に示す。
1H-NMR (DMSO-d6) δ(ppm): 12.85 (1H, s), 7.94 (1H, dd), 7.61 (1H, dd), 7.31 (1H, dd), 7.20 (1H, td), 7.04 (1H, t), 7.02 (1H, dd), 4.87 (2H, s).
製造例２
　化合物Ａ９．９５ｇ及びイオン交換水４８．５５ｇの混合物に、ｐＨが７．１になるように８Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。得られた混合物を減圧下で濃縮し、化合物Ａのナトリウム塩一水和物１０．８２ｇを得た。この化合物の融点は１０７．６℃であった。
　次に、試験例を示す。試験例１における無処理とは、化合物Ａを使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
試験例１
　化合物Ａを所定濃度含有するジメチルスルホキシド溶液１μLをタイタープレート（９６ウェル）のウェルに分注した後、ウリ類灰色疫病菌（Phytophthora capsici）の遊走子を含むジャガイモ煎汁液体培地を１５０μＬ分注し、化合物Ａが終濃度１００ｐｐｍとなるように調製し、処理区とした。また、別のウェルに無処理区を調製した。このプレートを３日間、２７℃で培養してウリ類灰色疫病菌を増殖させた後、タイタープレートの各ウェルの６００ｎｍの吸光度を測定し、ウリ類灰色疫病菌の生育度とした。その生育度をもとに、「式１」を用いて効力を算出した。
「式１」
　　　効力（％）＝１００×（Ｘ－Ｙ）／Ｘ
　　　Ｘ：無処理区の菌の生育度
　　　Ｙ：処理区の菌の生育度
　その結果、効力は１００％であった。
試験例２
　化合物Ａに代えて化合物Ａのナトリウム塩一水和物を用い、試験例１に従って試験を行った。その結果、効力は９０％であった。
比較試験例１
　化合物Ａに代えて化合物Ｂを用い、試験例１に従って試験を行った。その結果、効力は６４％であった。
　化合物Ａ又はそのアルカリ金属塩は、植物病害に対して優れた防除効果を示す。

Claims (3)

  1. 　２－｛［３－（２－クロロ－４－フルオロフェノキシ）ピリジン－２－イル］オキシ｝酢酸又はそのアルカリ金属塩。
  2. 　請求項１に記載の化合物又はそのアルカリ金属塩と、不活性担体とを含有する組成物。
  3. 　請求項１に記載の化合物又はそのアルカリ金属塩の有効量を植物又は土壌に処理することによる、植物病害の防除方法。
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