WO2013187425A1

WO2013187425A1 - 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法

Info

Publication number: WO2013187425A1
Application number: PCT/JP2013/066132
Authority: WO
Inventors: 竜也鈴木; 岩田　淳; 吉彦野倉
Original assignee: 住友化学株式会社
Priority date: 2012-06-15
Filing date: 2013-06-05
Publication date: 2013-12-19

Abstract

式（１）［式中、各記号は明細書中に記載の定義を表す。］で示される化合物と、ネオニコチノイド、合成ピレスロイド、フェニルピラゾール、マクロライド、ジアミドおよびその他の化合物より選ばれる１種以上の殺虫化合物とを含有する有害節足動物防除組成物は、有害節足動物に対する優れた防除効力を有する。有害節足動物に対して優れた防除効力を有する有害節足動物防除組成物を提供する。

Description

有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法

　本発明は、有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法に関する。

　従来、有害節足動物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、非特許文献１参照。）。

Ｔｈｅ　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ　Ｍａｎｕａｌ　−　１５ｔｈ　ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ　９７８−１−９０１３９６−１８−８

　本発明は、有害節足動物に対する優れた防除効力を有する有害節足動物防除組成物を提供することを課題とする。

　本発明者等は、有害節足動物に対する優れた防除効力を有する有害節足動物防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される化合物と、下記群（Ａ）から選ばれる１種以上の殺虫化合物とを含有する組成物が、有害節足動物に対する優れた防除効力を有することを見出した。

　本発明は、以下の［１］~［４］を提供するものである。
［１］

式（１）
［式中、
Ａ１は−ＮＲ６−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ２は窒素原子又は＝ＣＨ−を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基、−ＯＲ７、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、ハロゲン原子、又は水素原子を表し（但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち、少なくとも２つは水素原子を表す。）、
Ｒ５は、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、−ＯＲ７、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ６は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ７は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
ここで、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ７が水素原子を表すことはない。
群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。群Ｚ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニルオキシ基、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群。］で示される化合物と、
群（Ａ）より選ばれる１種以上の殺虫化合物を含有する有害節足動物防除組成物。
群（Ａ）
Ａ−１：ネオニコチノイド
イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、アセタミプリド、チアクロプリド及びニテンピラム
Ａ−２：合成ピレスロイド
アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン及びプロトリフェンビュート
Ａ−３：フェニルピラゾール
エチプロール、フィプロニル、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール及びピラフルプロール
Ａ−４：マクロライド
アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、ドラメクチン及びレピメクチン
Ａ−５：ジアミド
フルベンジアミド及び下記式（２）で示される化合物
式（２）

［式（２）において、Ｒ１がメチル基又は臭素原子、Ｒ２が臭素原子、塩素原子又はシアノ基、Ｒ３がメチル基、１−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基、
Ｒ４が水素原子又はエチル基を示す。］
Ａ−６：その他
ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル及びフルピラジフロン

［２］　式（１）で示される化合物と群（Ａ）より選ばれる１種以上の殺虫化合物との含有量の比が、重量比で１００：１~１：１００である［１］に記載の有害節足動物防除組成物。
［３］　式（１）で示される化合物と群（Ａ）より選ばれる１種以上の殺虫化合物との含有量の比が、重量比で１０：１~１：１０である［１］に記載の有害節足動物防除組成物。
［４］　［１］~［３］のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。

本発明の有害節足動物防除組成物は、式（１）

［式中、
Ａ１は−ＮＲ６−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ２は窒素原子又は＝ＣＨ−を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基、−ＯＲ７、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、ハロゲン原子、又は水素原子を表し（但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち、少なくとも２つは水素原子を表す。）、
Ｒ５は、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、−ＯＲ７、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ６は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ７は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
ここで、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ７が水素原子を表すことはない。
群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。群Ｚ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニルオキシ基、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群。］
で示される化合物（以下、本縮合複素環化合物と記す。）と、
（Ａ−１）イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、アセタミプリド、チアクロプリド及びニテンピラムなどのネオニコチノイド；（Ａ−２）アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、プロトリフェンビュートなどの合成ピレスロイド；（Ａ−３）エチプロール、フィプロニル、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール及びピラフルプロールなどのフェニルピラゾール；（Ａ−４）アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、ドラメクチン及びレピメクチンなどのマクロライド；（Ａ−５）フルベンジアミド及び下式（２）で示される化合物

［式（２）において、Ｒ１がメチル基又は臭素原子、Ｒ２が塩素原子又はシアノ基、Ｒ３がメチル基、１−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基、Ｒ４が水素原子を示す。］などのジアミド；並びに、（Ａ−６）ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル及びフルピラジフロン等の化合物、からなる群（以下、群（Ａ）とも記す。）より選ばれる１種以上の殺虫化合物（以下、本殺虫化合物と記す。）とを含有する。

本明細書の記載において用いられる置換基について、例を挙げて以下に説明する。

　本明細書において「Ｃ１−Ｃ３鎖式炭化水素基」の表記は、炭素原子数が１~３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の飽和又は不飽和炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基等のＣ１−Ｃ３アルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基等のＣ２−Ｃ３アルケニル基；エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基等のＣ２−Ｃ３アルキニル基が挙げられる。「Ｃ１−Ｃ２鎖式炭化水素基」の表記は、メチル基、エチル基、ビニル基、エチニル基を表す。

　本明細書において「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」の表記は、炭素原子数が１~３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。「Ｃ１−Ｃ２アルキル基」の表記は、メチル基又はエチル基を表す。

　本明細書において「Ｃ２−Ｃ３アルケニル基」の表記は、炭素原子数が２~３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基が挙げられる。

　本明細書において「Ｃ２−Ｃ３アルキニル基」の表記は、炭素原子数が２~３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、プロパルギル基が挙げられる。

　本明細書において「Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基」の表記は、炭素原子数が１~３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｏ−で示される基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基が挙げられる。

　本明細書において「Ｃ２−Ｃ３アルケニルオキシ基」の表記は、炭素原子数が２~３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有するアルケニル−Ｏ−で示される基を表し、例えばビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、２−プロペニルオキシ基、１−メチルビニルオキシ基が挙げられる。

　本明細書において「Ｃ２−Ｃ３アルキニルオキシ基」の表記は、炭素原子数が２~３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有するアルキニル−Ｏ−で示される基を表し、例えばエチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基が挙げられる。

　本明細書において「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルファニル基」の表記は、炭素原子数が１~３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ−で示される基を表し、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基が挙げられる。

　本明細書において「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基」の表記は、炭素原子数が１~３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ（Ｏ）−で示される基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基が挙げられる。

　本明細書において「Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基」の表記は、炭素原子数が１~３個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル−Ｓ（Ｏ）２−で示される基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基が挙げられる。

　本明細書において「Ｃ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」としては、炭素原子数が３~６個よりなる環状の非芳香族炭化水素基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ３−Ｃ６シクロアルキル基；シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等のＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基が挙げられる。

　本明細書において「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」の表記は、炭素原子数が３~６個よりなる環状のアルキル基を表し、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。

　本明細書において「群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｘより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｘより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

　本明細書において「群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｚより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｚより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

　本明細書において「群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい」の表記は、群Ｗより選ばれる２個以上の原子もしくは基を有している場合、それらの群Ｗより選ばれる原子もしくは基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

　本明細書において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよい」の表記は、２個以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。

　本明細書において「６員複素環基」の表記は、環構造において、炭素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１個以上の原子を含む６員複素環化合物残基を表し、例えば、６員芳香族複素環基、６員非芳香族複素環基が挙げられる。
　「６員芳香族複素環基」としては、例えばピラジニル基、ピリミジニル基、ピリジル基、ピリダジニル基が挙げられる。
　「６員非芳香族複素環基」としては、例えばピペリジル基、モルフォリニル基、ピペラジニル基、チオモルフォリニル基が挙げられる。

　本明細書において「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を意味する。

本縮合複素環化合物において「群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロピルオキシエチル基、２−イソプロピルオキシエチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル基（−Ｃ（Ｃｌ）（ＣＦ３）２）、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、メチルスルホニルエチル基、メトキシカルボニルメチル基、シアノメチル基等の群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基；　ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基；エチニル基、プロパルギル基等の群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基が挙げられる。

本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルビニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基；エチニル基及びプロパルギル基の１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基が挙げられる。

本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロイソプロピル基等が挙げられる。

本縮合複素環化合物において「群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えばフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−ヨードフェニル基、３−ヨードフェニル基、４−ヨードフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、３−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−シアノフェニル基、４−メチルアミノフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基及び４−メチルスルホニルフェニル基が挙げられる。

本縮合複素環化合物において「群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基」としては、例えばピペリジル基、モルフォリル基及びチオモルフォリル基等の群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員非芳香族複素環基；ピラジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−フルオロ−２−ピリジル基、４−フルオロ−２−ピリジル基、５−フルオロ−２−ピリジル基、６−フルオロ−２−ピリジル基、２−ピリミジニル基、４−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基、５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基等の群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員芳香族複素環基が挙げられる。

本縮合複素環化合物において「群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、イソプロピルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロピルオキシエチル基、イソプロピルオキシエチル基、メチルスルファニルエチル基、エチルスルファニルエチル基、メチルスルフィニルエチル基、及びメチルスルホニルエチル基等の群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１，１−ジフルオロアリル基、ペンタフルオロアリル基等の群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニル基；エチニル基及びプロパルギル基等の群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニル基が挙げられる。

本縮合複素環化合物において「群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、２−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基が挙げられる。

本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基」としては、例えばメチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基、トリフルオロメチルスルファニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルファニル基及びペンタフルオロエチルスルファニル基が挙げられる。

本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基」としては、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基及びペンタフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。

本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基」としては、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基及びペンタフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。

本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基」としては、例えばメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、エトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、プロピルオキシ基及びイソプロピルオキシ基が挙げられる。

本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニルオキシ基」としては、例えば２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、３，３−ジフルオロアリルオキシ基及び３，３−ジクロロアリルオキシ基が挙げられる。

本縮合複素環化合物において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニルオキシ基」としては、例えばプロパルギルオキシ基が挙げられる。

本縮合複素環化合物において「１個以上の」とは、特に断りのない限り、１個以上でありかつ原子もしくは基が結合し得る最大の個数以下を意味する。

　本縮合複素環化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
　式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
　式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−又は硫黄原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
　式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ａ２がＮであり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
　式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−又は硫黄原子であり、Ａ２がＮであり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
　式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基であり、Ｒ６がメチル基である化合物；
　式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−又は硫黄原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基であり、Ｒ６がメチル基である化合物；
　式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−、酸素原子又は硫黄原子であり、Ａ２がＮであり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基を１個有しているＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基であり、Ｒ６がメチル基である化合物；
　式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−又は硫黄原子であり、Ａ２がＮであり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基であり、Ｒ６がメチル基である化合物；
　式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−であり、Ａ２がＮであり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２鎖式炭化水素基であり、Ｒ６がメチル基である化合物；
　式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−又は硫黄原子であり、Ｒ５が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７であり、Ｒ７がハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
　式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−又は硫黄原子であり、Ａ２がＮであり、Ｒ５が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７であり、Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
　式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−又は硫黄原子であり、Ｒ５が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
　式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−又は硫黄原子であり、Ａ２がＮであり、Ｒ５が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物；
　式（１）において、Ａ１が硫黄原子であり、Ａ２がＮであり、Ｒ５が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７であり、Ｒ６がメチル基であり、Ｒ７が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２鎖式炭化水素基である化合物；
　式（１）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、−ＯＲ７、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、−ＯＲ７、又はハロゲン原子である化合物；
　式（１）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基を有していてもよい６員複素環基又は水素原子であり、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子もしくは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基を有していてもよい６員複素環基である化合物；
　式（１）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が同一又は相異なり、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は水素原子であり、Ｒ５がメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基である化合物；
　式（１）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又は水素原子であり、Ｒ５がフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である化合物；
　式（１）において、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ペンタフルオロエチル基又は水素原子であり、Ｒ５がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はペンタフルオロエチル基である化合物；
　式（１）において、Ａ１が−ＮＲ６−である化合物；
　式（１）において、Ａ１が酸素原子である化合物；
　式（１）において、Ａ１が硫黄原子である化合物；
　式（１）において、Ａ２が窒素原子である化合物；
　式（１）において、Ａ２が＝ＣＨ−である化合物；
　式（１）において、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
　式（１）において、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員芳香族複素環基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
　式（１）において、Ｒ１、Ｒ３及びＲ４が同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ２が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員芳香族複素環基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；

　式（１Ａ）

［式中、
Ａ１Ａは−ＮＲ６Ａ−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ２Ａは窒素原子又は＝ＣＨ−を表し、
Ｒ１Ａ、Ｒ３Ａ及びＲ４Ａは同一又は相異なり、ハロゲン原子又は水素原子を表し（但し、Ｒ１Ａ、Ｒ３Ａ及びＲ４Ａのうち、少なくとも２つは水素原子を表す）、
Ｒ２Ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル基を有していてもよい６員芳香族複素環基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ５Ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７Ａを表し、
Ｒ６ＡはＣ１−Ｃ３アルキル基又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ｒ７Ａは１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物；
　式（１Ａ）において、Ａ１Ａが−ＮＲ６Ａ−である化合物；
　式（１Ａ）において、Ａ１Ａが酸素原子である化合物；
　式（１Ａ）において、Ａ１Ａが硫黄原子である化合物；
　式（１Ａ）において、Ａ２Ａが窒素原子である化合物；
　式（１Ａ）において、Ａ２Ａが＝ＣＨ−である化合物；

　式（１Ｂ）

［式中、
Ａ１Ｂは−ＮＲ６Ｂ−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ２Ｂは窒素原子又は＝ＣＨ−を表し、
Ｒ１Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂは同一又は相異なり、フッ素原子、塩素原子又は水素原子を表し（但し、Ｒ１Ｂ、Ｒ３Ｂ及びＲ４Ｂのうち、少なくとも２つは水素原子を表す）、
Ｒ２ＢはＣ１−Ｃ３アルキル基（特に、メチル基、エチル基又はイソプロピル基）、１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル基（特に、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等）、１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルコキシ基（特に、トリフルオロメトキシ基等）、含窒素６員芳香族複素環基（特に、２−、３−又は４−ピリジル基、２−ピリミジニル基等）、ハロゲン原子（特に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）又は水素原子を表し、
Ｒ５Ｂは１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル基（特に、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン−２−イル基（−Ｃ（Ｃｌ）（ＣＦ３）２）、ヘプタフルオロイソプロピル基等）、又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７Ｂを表し、
Ｒ６ＢはＣ１−Ｃ３アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基、特にメチル基）を表し、
Ｒ７Ｂは１個以上のハロゲン原子を有するＣ１−Ｃ３アルキル基（トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等、特にトリフルオロメチル基）を表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。］で示される化合物；
　式（１Ｂ）において、Ａ１Ｂが−ＮＲ６Ｂ−である化合物；
　式（１Ｂ）において、Ａ１Ｂが酸素原子である化合物；
　式（１Ｂ）において、Ａ１Ｂが硫黄原子である化合物；
　式（１Ｂ）において、Ａ２Ｂが窒素原子である化合物；
　式（１Ｂ）において、Ａ２Ｂが＝ＣＨ−である化合物。
　上記一般式（１Ａ）及び（１Ｂ）で示される化合物は、一般式（１）で示される化合物に包含される。

　次に、本縮合複素環化合物の製造法について説明する。

　本縮合複素環化合物は、例えば、以下の（製造法Ａ）~（製造法Ｆ）により製造することができる。

（製造法Ａ）
　本縮合複素環化合物（１）は、化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造できる。または化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより化合物（Ｍ３）を製造し、化合物（Ｍ３）を環化させることにより製造できる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］

　（製造法Ｂ）
　本縮合複素環化合物（１）は、化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ４）とを反応させることにより製造できる。または化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ４）とを反応させることにより化合物（Ｍ３）を製造し、化合物（Ｍ３）を環化させることにより製造できる。

　（製造法Ｃ）
　本縮合複素環化合物（１）は、化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ５）とを反応させることにより製造できる。または化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ５）とを反応させることにより化合物（Ｍ６）を製造し、化合物（Ｍ６）を環化させることにより製造できる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
（製造法Ｄ）
　式（１）においてＡ１が硫黄原子である化合物（２）は、化合物（Ｍ７）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］

　（製造法Ｅ）
　式（１）においてｎが０である化合物（３）は、例えば以下の方法により製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を表し、Ｖ２はフッ素原子又は塩素原子を表す。］

　（製造法Ｆ）
　式（１）においてｎが０である化合物（３）は、例えば以下の方法により製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、Ａ２及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］

　本縮合複素環化合物の製造法（製造法Ａ）~（製造法Ｆ）について、以下さらに詳しく説明する。また本縮合複素環化合物から別の本縮合複素環化合物への製造法についても説明する。本縮合複素環化合物は、例えば、以下の（製造法１）~（製造法２３により製造することができる。

（製造法１）（工程（Ｃ−１））
　式（１）においてＡ１が−ＮＲ６−である化合物（４）は、工程（Ｃ−１）に従い、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ５）とを反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常塩基、酸、亜硫酸塩あるいは二亜硫酸塩の存在下で行われる。該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
　反応に用いられる亜硫酸塩としては、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等が挙げられる。
　反応に用いられる二亜硫酸塩としては、二亜硫酸ナトリウム、二亜硫酸カリウム等が挙げられる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す。）等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて酸化剤を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、塩化銅（ＩＩ）、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ５）が通常１~３モルの割合、塩基が通常１~５モルの割合、酸が通常１~５モルの割合、亜硫酸塩が通常１~５モルの割合、二亜硫酸塩が通常１~５モルの割合、酸化剤が通常１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常３０~２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法２）（工程Ａ−１）
　式（１）においてＡ１が−ＮＲ６−である化合物（４）は、工程（Ａ−１）に従い、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ２）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロリン酸塩（以下、ＢＯＰ試薬と記す。）等が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる触媒としては、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（以下、ＨＯＢｔと記す。）等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１~３モルの割合、脱水縮合剤が通常１~５モルの割合、触媒が通常０．０１~０．１モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常３０~２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　また、工程（Ｂ−１）に従い、化合物（Ｍ２）に代えて化合物（Ｍ４）を用い、上記方法に準じて化合物（４）を製造することもできる。
　化合物（Ｍ４）を用いる場合は、通常脱水縮合剤を加えずに行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
　塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１~３モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。

（製造法３）（工程（Ａ−３）、工程（Ｂ−３））
　式（１）においてＡ１が−ＮＲ６−である化合物（４）は、工程（Ａ−３）又は工程（Ｂ−３）に従い、化合物（Ｍ１３）を脱水縮合することにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は必要に応じて、酸又は脱水剤を用いることができる。反応に用いられる酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられ、反応に用いられる脱水剤としては、オキシ塩化リン、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１３）１モルに対して、酸又は脱水剤が通常１モル~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常３０~２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法４）（工程（Ａ−３）、工程（Ｂ−３））
　式（１）においてＡ１が−ＮＲ６−である化合物（４）は、工程（Ａ−３）又は工程（Ｂ−３）に従い、化合物（Ｍ１３）を塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペンタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、リン酸三カリウム等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１３）１モルに対して、塩基が通常１モル~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常３０~２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法５）
　式（１）においてＡ１が−ＮＲ６−である化合物（４）は、化合物（５）と化合物（Ｍ１４）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基及びメチルスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、ここでＲ６は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。
　該反応には、化合物（５）１モルに対して、化合物（Ｍ１４）が通常１~５モルの割合で用いられる。
　該反応には、化合物（５）１モルに対して、塩基が通常１~３モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（４）を単離することができる。単離された化合物（４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法６）（工程（Ａ−１））
　式（１）においてＡ１が酸素原子である化合物（６）は、工程（Ａ−１）に従い、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｍ２）とを、酸の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下または非存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸としては、ポリリン酸やトリメチルシリルポリホスフェート等が挙げられる。
　該反応は、酸としてポリリン酸を用いる場合は通常無溶媒で行うが、溶媒中で行ってもよい。
　該反応には、化合物（Ｍ１５）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１~３モルの割合、酸が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常５０~２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　また、化合物（Ｍ２）に代えて化合物（Ｍ４）を用い、工程（Ｂ−１）に従い、上記方法に準じて化合物（６）を製造することもできる。
　化合物（Ｍ４）を用いる場合は、通常脱水縮合剤を加えずに行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
　塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１５）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１~３モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。

（製造法７）（工程（Ｃ−３））
　式（１）においてＡ１が酸素原子である化合物（６）は、工程（Ｃ−３）に従い、化合物（Ｍ１６）を酸化反応に付すことにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、酢酸及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、酢酸鉛（ＩＶ）、酸化鉛（ＩＶ）等の金属酸化剤、ヨードベンゼンジアセタート等の超原子価ヨウ素化合物等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１６）１モルに対して、酸化剤が通常１~３モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法８）（工程（Ａ−３）、工程（Ｂ−３））
　式（１）においてＡ１が酸素原子である化合物（６）は、工程（Ａ−３）又は工程（Ｂ−３）に従い、化合物（Ｍ１７）を脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。このうち、四塩化炭素は、脱水縮合剤としても用いることができる。
　反応に用いられる脱水縮合剤としては、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素との混合物、トリフェニルホスフィンとアゾジカルボン酸ジエチルエステル等のアゾジエステル類との混合物等が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１７）１モルに対して、脱水縮合剤が通常１~３モルの割合で用いられる。塩基を用いる場合は、化合物（Ｍ１７）１モルに対して、塩基が通常１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常−３０~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法９）（工程（Ａ−３）、工程（Ｂ−３））
　式（１）においてＡ１が酸素原子である化合物（６）は、工程（Ａ−３）又は工程（Ｂ−３）に従い、化合物（Ｍ１７）を酸の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
　上記酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、ポリリン酸等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１７）１モルに対して、酸が通常０．１~３モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常５０~２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（６）を単離することができる。単離された化合物（６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法１０）（工程（Ｃ−１））
　式（１）においてＡ１が硫黄原子である化合物（２）は、工程（Ｃ−１）に従い、化合物（Ｍ１８）と化合物（Ｍ５）とを反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常塩基、酸、亜硫酸塩あるいは二亜硫酸塩の存在下で行われる。反応に用いられる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
　反応に用いられる亜硫酸塩としては、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等が挙げられる。
　反応に用いられる二亜硫酸塩としては、二亜硫酸ナトリウム、二亜硫酸カリウム等が挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、Ｎ−、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、トルエン、キシレン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて酸化剤を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えば酸素、塩化銅（ＩＩ）、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１８）１モルに対して、化合物（Ｍ５）が通常１~３モルの割合、塩基が１~５モルの割合、酸が通常１~５モルの割合、亜硫酸塩が通常１~５モルの割合、二亜硫酸塩が通常１~５モルの割合、酸化剤が通常１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常５０~２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。

（製造法１１）（工程（Ｃ−１））
　式（１）においてＡ１が硫黄原子である化合物（２）は、工程（Ｃ−１）に従い、化合物（Ｍ１８）の塩酸塩と化合物（Ｍ５）とを反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、塩基の存在下、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン等の第三級アミンが挙げられる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１８）１モルに対して、化合物（Ｍ５）が通常０．５~３モルの割合で用いられ、塩基が通常１~２モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常５０~２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を水に加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。

（製造法１２）
　式（１）においてＲ５がシアノ基又はＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物（８）は、化合物（７）とシアノ化剤又はジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）亜鉛とを、パラジウム化合物の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｖ１は臭素原子又はヨウ素原子等の脱離基を表し、Ｒ５ｚはシアノ基又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられるシアノ化剤としては、例えばシアン化亜鉛が挙げられ、ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）亜鉛としては、例えば、ジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛、ジイソプロピル亜鉛が挙げられる。
　反応に用いられるパラジウム化合物としては、テトラキス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム等が挙げられる。
　該反応には、化合物（７）１モルに対して、シアノ化剤又はジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）亜鉛が通常１~５モルの割合、パラジウム化合物が通常０．０１~０．５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常５０~２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（８）を単離することができる。単離された化合物（８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法１３）
　式（１）においてＲ５がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物（９）は、化合物（７）と化合物（Ｍ１９）とを、ヨウ化銅の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ａ１、Ａ２、ｎ及びＶ１は前記と同じ意味を表し、ＲｆはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、化合物（７）１モルに対して、化合物（Ｍ１９）が通常１~１０モルの割合、ヨウ化銅が通常１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常５０~２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（９）を単離することができる。単離された化合物（９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法１４）（工程（Ｅ−４））
　式（１）においてｎが０である化合物（３）は、工程（Ｅ−４）に従い、化合物（Ｍ１０）と化合物（Ｍ２０）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、Ａ２及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば水、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１０）１モルに対して、化合物（Ｍ２０）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３）を単離することができる。単離された化合物（３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法１５）（工程（Ｆ−２））
　式（１）においてｎが０である化合物（３）は、工程（Ｆ−２）に従い、化合物（Ｍ１１）と化合物（Ｍ２１）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、Ａ２及びＬは前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１１）１モルに対して、塩基が通常１~３モルの割合、化合物（Ｍ２１）が通常１~３モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３）を単離することができる。単離された化合物（３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法１６）
　式（１）においてｎが１である化合物（１０）は、化合物（３）を酸化反応に付すことにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム又はｍ−クロロ過安息香酸が挙げられる。
　該反応には、化合物（３）１モルに対して、酸化剤が通常１~３モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（３）１モルに対して、酸化剤が１~１．２モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常−２０~８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１０）を単離することができる。単離された化合物（１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法１７）
　式（１）においてｎが２である化合物（１１）は、化合物（３）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
　該反応には、化合物（３）１モルに対して、酸化剤が通常２~５モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（３）１モルに対して、酸化剤が２~３モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常−２０~１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１１）を単離することができる。単離された化合物（１１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法１８）
　式（１）においてｎが２である化合物（１１）は、化合物（１０）を酸化剤の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
　該反応には、化合物（１０）１モルに対して、酸化剤が通常１~４モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（１０）１モルに対して、酸化剤が１~２モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常−２０~１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１１）を単離することができる。単離された化合物（１１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法１９）（工程（Ａ−３）、工程（Ｂ−３））
　式（１）においてＡ１が硫黄原子である化合物（２）は、工程（Ａ−３）又は工程（Ｂ−３）に従い、化合物（Ｍ２２）を酸の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸としては、例えばｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、ポリリン酸が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ２２）１モルに対して、酸が通常０．１~３モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常５０~２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法２０）
　式（１）において、Ｒ５が−ＳＨで示される化合物（１２−ａ）、化合物（１２−ａ）のジスルフィド体化合物である化合物（１２−ｂ）、Ｒ５が−ＳＲ７で示される化合物（１３）、Ｒ５が−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７で示される化合物（１４）は、例えば以下の方法により製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ａ１、Ａ２、ｎ、ｍ、Ｖ１及びＬは前記と同じ意味を表す。］
工程（２２−１）
　化合物（１２−ａ）及び／又は化合物（１２−ｂ）は、化合物（７）とチオール化剤とを、触媒の存在下反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられるチオール化剤としては、例えば硫化ナトリウム、硫化ナトリウム９水和物、チオウレアが挙げられる。
　反応に用いられる触媒としては、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
　該反応は必要に応じて塩基の存在下で行うこともできる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸三カリウム、トリエチルアミンが挙げられる。
　該反応には、化合物（７）１モルに対して、チオール化剤が通常１~１０モルの割合、触媒が通常０．１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常５０~２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１２−ａ）及び／又は化合物（１２−ｂ）を単離することができる。単離された化合物（１２−ａ）及び／又は化合物（１２−ｂ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

工程（２２−２）
　化合物（１３）は、化合物（１２−ａ）及び／又は化合物（１２−ｂ）と化合物（Ｍ２３）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ジアザビシクロウンデセン（以下、ＤＢＵと記す。）、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。
　該反応には、化合物（１２−ａ）及び／又は化合物（１２−ｂ）１モルに対して、化合物（Ｍ２３）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０~１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１３）を単離することができる。単離された化合物（１３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

工程（２２−３）
　化合物（１４）において、ｍが１又は２である化合物は、化合物（１３）を酸化反応に付すことにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
　該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　該反応には、化合物（１３）１モルに対して、酸化剤が通常１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常−２０~１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１４）を単離することができる。単離された化合物（１４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法２１）
　式（１）において、Ｒ５が−ＯＲ７である化合物（１５）は、例えば以下の方法により製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ａ１、Ａ２、Ｖ１及びｎは前記と同じ意味を表す。］
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて銅化合物を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）が挙げられる。
　該反応には、化合物（７）１モルに対して、化合物（Ｍ２４）が通常１~５モルの割合で用いられ、塩基が通常１~３モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常２０~２５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~４８時間の範囲である。反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（１５）を単離することができる。単離された化合物（１５）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。

（製造法２２）（工程（Ａ−１））
　式（１）においてＡ１が硫黄原子である化合物（２）は、工程（Ａ−１）に従い、化合物（Ｍ１８）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。

　［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる脱水縮合剤としては、ＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬等が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる触媒としては、ＨＯＢｔ等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１８）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１~３モルの割合、脱水縮合剤が通常１~５モルの割合、触媒が通常０．０１~０．１モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常３０~２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　また、化合物（Ｍ２）に代えて化合物（Ｍ４）を用い、工程（Ｂ−１）に従い、上記方法に準じて化合物（２）を製造することもできる。
　化合物（Ｍ４）を用いる場合は、通常脱水縮合剤を加えずに行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
　塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１８）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１~３モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。

（製造法２３）（製造法Ｄ）
　式（１）においてＡ１が硫黄原子である化合物（２）は、（製造法Ｄ）に従い化合物（Ｍ７）と硫化剤とを反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、溶媒の存在下または非存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、トルエン、ベンゼン、キシレン等の炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ピリジン、ピコリン、ルチジン等のピリジンおよびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる硫化剤としては、五硫化ニリン、ローソン試薬（２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）等が挙げられる。
　該反応に用いられる硫化剤の量は、化合物（Ｍ７）１モルに対して、通常１モル以上である。
　該反応の反応温度は、通常、０℃~２００℃の範囲であり、反応時間は、通常、１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（２）を単離することができる。単離された化合物（２）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。

　本発明の中間体は、例えば下記の方法により製造することができる。
（中間体製造法１）
　化合物（Ｍ１２）は、以下の方法により製造することができる。

［式中、Ｒ５、Ｒ６及びＡ２は前記と同じ意味を表す。］
（工程１）
　化合物（Ｍ２６）は、化合物（Ｍ２５）をニトロ化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ２５）１モルに対して、ニトロ化剤が通常１~３モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常−１０~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２６）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（工程２）
　化合物（Ｍ１２）は、化合物（Ｍ２６）と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常、１~１００気圧の水素雰囲気下、溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ２６）１モルに対して、水素が通常３モルの割合、水素添加触媒が通常０．００１~０．５モルの割合で用いられる。
　該反応は、必要に応じて酸（塩基等）を加えて行うこともできる。
　該反応の反応温度は、通常−２０~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（中間体製造法２）（工程（Ａ−２））
　化合物（Ｍ１３）は、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ２）とを、工程（Ａ−２）に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１~３モルの割合、脱水縮合剤が通常１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０~１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（中間体製造法３）（工程（Ｂ−２））
　化合物（Ｍ１３）は、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ４）とを、工程（Ｂ−２）に従い、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　上記塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１~３モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常−２０~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（中間体製造法４）
　化合物（Ｍ１５）は、以下の方法により製造することができる。

［式中、Ｒ５及びＡ２は前記と同じ意味を表す。］
（工程１）
　化合物（Ｍ２８）は、化合物（Ｍ２７）をニトロ化剤の存在下で反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばクロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、酢酸、濃硫酸、濃硝酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられるニトロ化剤としては、例えば濃硝酸が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ２７）１モルに対して、ニトロ化剤が通常１~３モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常−１０~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２８）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２８）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（工程２）
　化合物（Ｍ１５）は、化合物（Ｍ２８）と水素とを、水素添加触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常１~１００気圧の水素雰囲気下、溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる水素添加触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ２８）１モルに対して、水素が通常３モルの割合、水素添加触媒が通常０．００１~０．５モルの割合で用いられる。
　該反応は、必要に応じて酸（塩基等）を加えて行うこともできる。
　該反応の反応温度は、通常−２０~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物をろ過し、必要に応じて有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１５）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１５）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（中間体製造法５）（工程（Ｃ−２））
　化合物（Ｍ１６）は、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｍ５）とを、工程（Ｃ−２）に従い、反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１５）１モルに対して、化合物（Ｍ５）が通常１~３モルの割合で用いられる。
　該反応は、必要に応じて酸や塩基等を加えて行うこともできる。
　該反応の反応温度は、通常０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１６）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（中間体製造法６）（工程（Ａ−２））
　化合物（Ｍ１７）は、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｍ２）とを、工程（Ａ−２）に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１５）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１~３モルの割合、脱水縮合剤が通常１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０~１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１７）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（中間体製造法７）（工程（Ｂ−２））
　化合物（Ｍ１７）は、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｍ４）とを、工程（Ｂ−２）に従い、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１５）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１~３モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常−２０~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１７）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（中間体製造法８）
　化合物（Ｍ１８）は、以下の方法により製造することができる。

［式中、Ｒ５及びＡ２は前記と同じ意味を表す。］
（工程１）
　化合物（Ｍ３０）は、化合物（Ｍ２９）とチオウレアとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ２９）１モルに対して、チオウレアが通常０．５~３モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に酸を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３０）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３０）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。

（工程２）
　化合物（Ｍ１８）は、化合物（Ｍ３０）を還元反応に付すことにより製造することができる。
　該還元反応は、例えば鉄粉、亜鉛粉等の還元剤；塩酸、酢酸等の酸；および水の存在下で行うことができる。
　該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。　。
　該反応には、化合物（Ｍ３０）１モルに対して、還元剤が通常３~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常０~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１８）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１８）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。

（中間体製造法９）
　化合物（Ｍ１０）において、Ａ１が−ＮＲ６−である化合物（Ｍ３３）は、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ３１）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる塩基としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸カリウム等の亜硫酸塩類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ３１）が通常１~３モルの割合、塩基が通常１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常３０~２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（中間体製造法１０）（工程（Ｅ−１））
　化合物（Ｍ１０）において、Ａ１が−ＮＲ６−である化合物（Ｍ３３）は、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ８）とを、工程（Ｅ−１）に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる脱水縮合剤としては、ＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬等が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えて行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、ＨＯＢｔ等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ８）が通常１~３モルの割合、脱水縮合剤が通常１~５モルの割合、触媒が通常０．０１~０．１モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常３０~２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（中間体製造法１１）（工程（Ｅ−３））
　化合物（Ｍ１０）において、Ａ１が−ＮＲ６−である化合物（Ｍ３３）は、工程（Ｅ−３）に従い、化合物（Ｍ３２）を脱水縮合することにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は必要に応じて、酸又は脱水剤を用いることができる。反応に用いられる酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類が挙げられ、反応に用いられる脱水剤としては、オキシ塩化リン、無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ３２）１モルに対して、酸又は脱水剤が通常１モル~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常３０~２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（中間体製造法１２）（工程（Ｅ−３））
　化合物（Ｍ１０）において、Ａ１が−ＮＲ６−である化合物（Ｍ３３）は、工程（Ｅ−３）に従い、化合物（Ｍ３２）を塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペンタノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、リン酸三カリウム等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ３２）１モルに対して、塩基が通常１モル~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常３０~２００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（中間体製造法１３）（工程（Ｅ−２））
　化合物（Ｍ３２）は、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ８）とを、工程（Ｅ−２）に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ８）が通常１~３モルの割合、脱水縮合剤が通常１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０~１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（中間体製造法１４）
　化合物（Ｍ３２）は、化合物（Ｍ１２）と化合物（Ｍ３４）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ２及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　上記塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１２）１モルに対して、化合物（Ｍ３４）が通常１~３モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常−２０~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（中間体製造法１５）
　化合物（Ｍ５）のうち、ｎが０である化合物（Ｍ３７）は、以下の方法により製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
（工程Ｉ１５−１）
　化合物（Ｍ３６）は、化合物（Ｍ３５）と化合物（Ｍ２０）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ３５）１モルに対して、化合物（Ｍ２０）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３６）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３６）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（工程Ｉ１５−２）
　化合物（Ｍ３７）は、化合物（Ｍ３６）を還元反応に付すことにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる還元剤としては、例えば水素化ジイソブチルアルミニウムが挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ３６）１モルに対して、還元剤が通常１~２モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常−２０~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３７）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（中間体製造法１６）
　化合物（Ｍ５）のうち、ｎが０である化合物（Ｍ３７）は、化合物（Ｍ３８）と化合物（Ｍ２０）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ３８）１モルに対して、化合物（Ｍ２０）が通常１~１０モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０~１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３７）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（中間体製造法１７）
　化合物（Ｍ２）のうち、ｎが０である化合物（Ｍ３９）は、化合物（Ｍ３６）を塩基の存在下、加水分解反応させることにより製造することができ、ｎが１又は２である化合物（Ｍ４１）は下記の方法で製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を表し、ｒは１又は２を表す。］
（工程Ｉ１７−１）
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ３６）１モルに対して、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０~１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３９）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（工程Ｉ１７−２）
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
　該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ３６）１モルに対して、酸化剤が通常１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常−２０~１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ４０）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（工程Ｉ１７−３）
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ４０）１モルに対して、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０~１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応液を酸性にした後、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ４１）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（工程Ｉ１７−４）
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
　該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ３９）１モルに対して、酸化剤が通常１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常−２０~１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ４１）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（中間体製造法１８）
　化合物（Ｍ２）のうち、ｎが０である化合物（Ｍ３９）は、化合物（Ｍ３６）を酸の存在下、加水分解反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常酸の水溶液を溶媒として行われる。
　反応に用いられる酸としては、例えば塩酸、硝酸、リン酸、硫酸等の鉱酸類、酢酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類が挙げられる。
　該反応の反応温度は、通常０~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ３９）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（中間体製造法１９）
　化合物（Ｍ４）は、化合物（Ｍ２）を塩素化剤の存在下、塩素化させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びｎは前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩素化剤としては、塩化チオニル、二塩化オキサリル等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ２）１モルに対して、塩素化剤が通常１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、溶媒を留去することにより、化合物（Ｍ４）を単離することができる。

（中間体製造法２０）
　化合物（Ｍ１２）のうち、Ａ２が窒素原子である化合物（Ｍ４５）は、例えば以下の方法により製造することができる。

［式中、Ｒ５及びＲ６は前記と同じ意味を表し、Ｘｇは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子等のハロゲン原子を表す。］
（工程Ｉ２０−１）
　化合物（Ｍ４３）は、化合物（Ｍ４２）と化合物（Ｍ４６）とを反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
　化合物（Ｍ４２）１モルに対して、化合物（Ｍ４６）が通常１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０~２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ４３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４３）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。

（工程Ｉ２０−２）
　化合物（Ｍ４４）は、化合物（Ｍ４３）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の非プロトン性極性溶媒およびこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えばＮ−クロロスクシンイミド、塩素等の塩素化剤、Ｎ−ブロモスクシンイミド、臭素等の臭素化剤、Ｎ−ヨードスクシンイミド、ヨウ素等の塩素化剤が挙げられる。
　化合物（Ｍ４３）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１~３モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常−１０~１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ４４）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４４）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。

（工程Ｉ２０−３）
　化合物（Ｍ４５）は、化合物（Ｍ４４）とアミノ化剤とを銅化合物の存在下で反応させることにより製造することができる。
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール等のアルコール類、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類およびこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられるアミノ化剤としては、例えばアンモニア、アンモニア水、リチウムアミドが挙げられる。
　反応に用いられる銅化合物としては、例えば銅、ヨウ化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、酸化銅（ＩＩ）、アセチルアセトン銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）、硫酸銅（ＩＩ）が挙げられる。
　該反応は、必要に応じて配位子を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる配位子としては、例えばアセチルアセトン、サレン、フェナントロリンが挙げられる。
　該反応は、必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、ＤＢＵ、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン等の第３級アミン、りん酸三カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
　化合物（Ｍ４４）１モルに対して、アミノ化剤が通常１~５モルの割合で用いられ、銅化合物が通常０．０２~０．５モルの割合で用いられ、必要に応じて配位子が０．０２~２モルの割合で用いられ、必要に応じて塩基が１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常３０~２００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１~４８時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；または、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ４５）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４５）は、再結晶、クロマトグラフィ−等により更に精製することもできる。

（中間体製造法２１）（工程（Ａ−２））
　化合物（Ｍ２２）は、化合物（Ｍ１８）と化合物（Ｍ２）とを、工程（Ａ−２）に従い、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１８）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１~３モルの割合、脱水縮合剤が通常１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０~１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（中間体製造法２２）（工程（Ｂ−２））
　化合物（Ｍ２２）は、化合物（Ｍ１８）と化合物（Ｍ４）とを、工程（Ｂ−２）に従い、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ１８）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１~３モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常−２０~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ２２）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ２２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（中間体製造例２３）（工程（Ｅ−１））
　化合物（Ｍ１０）においてＡ１が酸素原子である化合物（Ｍ４７）は、工程（Ｅ−１）に従い、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｍ８）とを反応させることにより製造することができる。

　［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２、ｎ及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ２）に代えて化合物（Ｍ８）を用い、（製造法６）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ４７）を製造することができる。

（中間体製造例２４）（工程（Ｅ−２））
　化合物（Ｍ９）においてＡ１が酸素原子である化合物（Ｍ４８）は、工程（Ｅ−２）に従い、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｍ８）とを反応させることにより製造することができる。また化合物（Ｍ９）においてＡ１が硫黄原子である化合物（Ｍ４９）は、化合物（Ｍ１８）と化合物（Ｍ８）とを反応させることにより製造することができる。

　［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ２）に代えて化合物（Ｍ８）を用い、（中間体製造法６）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ４８）を製造することができる。
　化合物（Ｍ２）に代えて化合物（Ｍ８）を用い、（中間体製造法２１）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ４９）を製造することができる。

（中間体製造例２５）（工程（Ｅ−３））
　化合物（Ｍ１０）においてＡ１が酸素原子である化合物（Ｍ４７）は、工程（Ｅ−３）に従い、化合物（Ｍ４８）を環化させることにより製造することができる。また化合物（Ｍ１０）においてＡ１が硫黄原子である化合物（Ｍ５０）は、工程（Ｅ−３）に従い、化合物（Ｍ４９）を環化させることにより製造することができる。

　［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ１７）に代えて化合物（Ｍ４８）を用い、（製造法８）あるいは（製造法９）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ４７）を製造することができる。
　化合物（Ｍ２２）に代えて化合物（Ｍ４９）を用い、（製造法２１）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ５０）を製造することができる。

（中間体製造法２６）（工程（Ｆ−１））
　化合物（Ｍ１１）は、工程（Ｆ−１）に従い、化合物（Ｍ１０）と硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウム又は硫化水素とを反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、Ａ２及びＶ２は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ２０）に代えて硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウム又は硫化水素を用い、（製造法１６）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ１１）を製造することができる。
　硫化ナトリウム、硫化水素ナトリウムを用いる場合は、通常塩基を加えずに行われる。

（中間体製造法２７）（製造法Ｄ）
　化合物（Ｍ７）は、化合物（Ｍ５１）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ２及びｎは前記と同じ意味を表す。］
（工程Ｉ２７−１）
　化合物（Ｍ５１）は、化合物（Ｍ２９）を還元反応に付すことにより製造することができる。
　該還元反応は、例えば鉄粉、亜鉛粉等の還元剤；塩酸、酢酸等の酸；および水の存在下で行うことができる。
　該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
　該反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類及びこれらの混合物が挙げられる。。
　該反応には、化合物（Ｍ２９）１モルに対して、還元剤が通常３~１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は通常０~１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加えた後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ５１）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ５１）は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することもできる。
（工程Ｉ２７−２）
　該反応は、通常溶媒の存在下あるいは非存在下で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ等の酸アミド類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる脱水縮合剤としては、例えばＷＳＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、ＢＯＰ試薬が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ５１）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１~３モルの割合、脱水縮合剤が通常１~５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応温度は、通常０~１４０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１~２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ７）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ７）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
　また、化合物（Ｍ２）に代えて化合物（Ｍ４）を用い、上記方法に準じて化合物（Ｍ７）を製造することもできる。
　化合物（Ｍ４）を用いる場合は、通常脱水縮合剤を加えずに行われる。必要に応じて塩基を加えて行うこともできる。
　塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
　該反応には、化合物（Ｍ５１）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１~３モルの割合、塩基が通常１~１０モルの割合で用いられる。

（中間体製造法２８）
　化合物（Ｍ１）は、化合物（Ｍ５２）とアミノ化剤とを反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｘｇ、Ｒ５、Ａ１及びＡ２は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ４４）に代えて化合物（Ｍ５２）を用い、（中間体製造法２０）の工程（Ｉ２０−３）記載の方法に準じて、化合物（Ｍ１）を製造することができる。

　次に、本縮合複素環化合物の具体例を以下に示す。表中、Ｒ１~Ｒ５、Ａ１、Ａ２及びｎは、式（１）で示される化合物中の記号を示す。

（上記の〔表１〕~〔表４〕において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、ｉＰｒはイソプロピル基を表し、ＣｙｃＰｒはシクロプロピル基を表す。）

　本発明に用いられるイミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、アセタミプリド、チアクロプリド及びニテンピラムのネオニコチノイドは、いずれも公知の化合物であり、例えば「ＴＨＥ　ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ　ＭＡＮＵＡＬ　−　１５ｔｈ　ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ　９７８−１−９０１３９６−１８−８」の６４５ページ、２２９ページ、１１１２ページ、３９１ページ、９ページ、１１１１ページ及び８１７ページに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。

本発明に用いられる、アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリンおよびプロトリフェンビュートの合成ピレスロイドはいずれも公知の化合物であり、アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリンおよびトラロメトリンは、例えば「ＴＨＥ　ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ　ＭＡＮＵＡＬ　−　１５ｔｈ　ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ　１９０１３９６１８８」の１７ページ、１０４ページ、２５６ページ、２６３ページ、２６５ページ、２６９ページ、２７２ページ、２７０ページ、２７７ページ、２７９ページ、２８１ページ、２８３ページ、２８４ページ、３１３ページ、４５４ページ、４８４ページ、４９４ページ、４３３ページ、５１９ページ、１２３６ページ５６２ページ、５９８ページ、８７９ページ、１０２９ページ、１０８３ページ、１１４２ページにそれぞれ記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
　また、プロトリフェンビュートは、例えば「ＳＨＩＢＵＹＡ　ＩＮＤＥＸ（Ｉｎｄｅｘ　ｏｆ　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）１３ｔｈ　Ｅｄｉｔｉｏｎ　２００８（ＳＨＩＢＵＹＡ　ＩＮＤＥＸ　ＲＥＳＥＡＲＣＨ　ＧＲＯＵＰ刊）ＩＳＢＮ　９７８４８８１３７１４３５」の２８ページに記載されている。プロトリフェンビュートは市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。

本発明に用いられる、エチプロール、フィプロニル、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール及びピラフルプロールのフェニルピラゾール化合物は、いずれも公知の化合物であり、エチプロール、フィプロニルは、例えば「ＴＨＥ　ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ　ＭＡＮＵＡＬ　−　１５ｔｈ　ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ　１９０１３９６１８８」の４４３ページ、５００ページにそれぞれ記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
　また、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール及びピラフルプロールは、例えば「ＨＩＢＵＹＡ　ＩＮＤＥＸ（Ｉｎｄｅｘ　ｏｆ　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）１３ｔｈ　Ｅｄｉｔｉｏｎ　２００８（ＳＨＩＢＵＹＡ　ＩＮＤＥＸ　ＲＥＳＥＡＲＣＨ　ＧＲＯＵＰ刊）ＩＳＢＮ　９７８４８８１３７１４３５」の５９ページに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。

　本発明に用いられる、アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、ドラメクチン及びレピメクチンのマクロライド化合物はいずれも公知の化合物であり、アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩およびミルベメクチンは、例えば「ＴＨＥ　ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ　ＭＡＮＵＡＬ　−　１５ｔｈ　ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ　１９０１３９６１８８」の３ページ、４１９ページ、４１９ページ、７９３ページにそれぞれ記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。また、ドラメクチン及びレピメクチンは、例えば「ＳＨＩＢＵＹＡ　ＩＮＤＥＸ（Ｉｎｄｅｘ　ｏｆ　Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）１３ｔｈ　Ｅｄｉｔｉｏｎ　２００８（ＳＨＩＢＵＹＡ　ＩＮＤＥＸ　ＲＥＳＥＡＲＣＨ　ＧＲＯＵＰ刊）ＩＳＢＮ　９７８４８８１３７１４３５」の６６ページ、６７ページにそれぞれ記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。

本発明に用いられる、フルベンジアミドは公知の化合物であり、例えば「ＴＨＥ　ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ　ＭＡＮＵＡＬ　−　１５ｔｈ　ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ　１９０１３９６１８８」の５１４ページに記載されている。該化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。

式（２）

本発明に用いられる、式（２）において、Ｒ１が臭素原子、Ｒ２が塩素原子、Ｒ３が１−シクロプロピルエチル基かつＲ４が水素原子であるジアミド化合物（以下、本ジアミド化合物（２ａ）と記す。）は、公知の化合物であり、例えば、国際公開番号０８／２８０３２７号パンフレットに記載された方法等によって合成することができる。
本発明に用いられる、式（２）において、Ｒ２が塩素原子、Ｒ１及びＲ３がメチル基かつＲ４が水素原子であるであるジアミド化合物はクロラントラニリプロールとして知られる公知の化合物であり、例えば「ＴＨＥ　ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ　ＭＡＮＵＡＬ　−　１５ｔｈ　ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ　１９０１３９６１８８」の１７５ページに記載されている。該化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
本発明に用いられる、式（２）において、Ｒ１及びＲ３がメチル基かつＲ２がシアノ基かつＲ４が水素原子であるジアミド化合物（以下、本ジアミド化合物（２ｂ）と記す。）は公知の化合物であり、例えば、国際公開第０６／０６８６６９号パンフレットに記載された方法等によって合成することができる。
本発明に用いられる、式（２）において、Ｒ１及びＲ２が臭素原子かつＲ３がメトキシカルボニルアミノ基かつＲ４がエチル基であるジアミド化合物（以下、本ジアミド化合物（２ｃ）と記す。）は、公知の化合物であり、例えば、国際公開第０８／１２６９３３号パンフレットに記載された方法等によって合成することができる。

本発明に用いられる、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル及びフルピラジフロンはいずれも公知の化合物であり、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン及びスピロテトラマトは、例えば「ＴＨＥ　ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ　ＭＡＮＵＡＬ　−　１５ｔｈ　ＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ　１９０１３９６１８８」の９６８ページ、９８８ページ、９９７ページ、１０４７ページにそれぞれ記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
また、式（３）で示されるスルホキサフロルは、たとえば国際公開第２００７／０９５２２９号パンフレットに記載された方法で製造することができる。

また、式（４）で示されるフルピラジフロンは公知の化合物であり、たとえば国際公開第２００７／１１５６４４号パンフレットに記載された方法で製造することができる。

　本発明の有害節足動物防除組成物は、本縮合複素環化合物と本殺虫化合物とを単に混合したものでもよいが、通常は、本縮合複素環化合物と本殺虫化合物と不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化されたものが用いられる。
　また、前記の製剤化された有害節足動物防除組成物は、そのまま又はその他の不活性成分を添加して有害節足動物防除剤として使用することができる。
　本発明の有害節足動物防除組成物における、本縮合複素環化合物と本殺虫化合物の合計量は、通常０．１％~１００重量％、好ましくは０．２~９０重量％、より好ましくは１~８０重量％の範囲である。

　製剤化の際に用いられる不活性担体としては、固体担体、液体担体が挙げられる。前記の固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。

　液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンセン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。

　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。

　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。

　本発明の有害節足動物防除組成物における、本縮合複素環化合物と本殺虫化合物との含有割合は、特に限定されるものではないが、本縮合複素環化合物１０００重量部に対して、本殺虫化合物が、通常１０~１０００００重量部、好ましくは１００~１００００重量部である。即ち、本縮合複素環化合物と本殺虫化合物との含有量の比は、通常、重量比で１００：１~１：１００であり、特に１０：１~１：１０である。

　本発明の有害節足動物防除組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用することにより有害節足動物を防除することができる。

本発明組成物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。

半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ　ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類。

　鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ　ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ　ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ　ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ　ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ
　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、およびイガ（Ｔｉｎｅａ　ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）。

アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）等のアザミウマ類。

双翅目害虫：タネバエ（Ｄｅｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ　ｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類。

鞘翅目害虫；ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ．）、およびアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ　ｆｕｓｃｉｐｅｓ）。

　本発明の有害節足動物防除剤を用いる場合、その施用量は１００００ｍ２あたりの本縮合複素環化合物量で通常１~１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１~１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。

　これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。

　本発明の有害節足動物防除剤は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
　農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
　野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
　果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
　果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
　芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、　ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、観葉植物等。

　「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。

　以下、本発明を製造例、参考製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
　まず、本縮合複素環化合物の製造について、製造例を示す。

　以下、本縮合複素環化合物の製造例を示すが、本縮合複素環化合物はこれらの例のみに限定されるものではない。

製造例１
　Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン１．０ｇ、２−エチルスルファニルベンズアルデヒド０．９６ｇ、亜硫酸水素ナトリウム１．８０ｇ及びＤＭＦ１０ｍｌの混合物を、１６０℃で５時間加熱撹拌した。反応混合物を氷冷し、水を添加し析出した結晶をろ取し、水、次いでヘキサンで洗浄した。得られた結晶を、減圧下乾燥し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１と記す。）１．０９ｇを得た。
本縮合複素環化合物１

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７２−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）

製造例２
　２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２５ｇ、過ヨウ素酸ナトリウム０．２４ｇ、メタノール６ｍｌ、水２ｍｌ及びＴＨＦ０．８ｍｌの混合物を室温で２０分間撹拌した後、５０℃まで昇温し、さらに１．５時間加熱撹拌した。氷冷した反応混合物に、水を添加した後、析出した結晶をろ取した。ろ取した結晶を酢酸エチルに溶解し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンで洗浄し、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２と記す。）０．２０ｇを得た。
本縮合複素環化合物２

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．２４（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５９（１Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．０２−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）

製造例３
　２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２５ｇ及びクロロホルム３ｍｌの混合物に、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．４３ｇを加えた後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。氷冷下、反応混合物にクロロホルムを加えた後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた結晶をヘキサン、次いでメチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルで洗浄し、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３と記す。）０．２７ｇを得た。
本縮合複素環化合物３

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．２５−８．２１（１Ｈ，ｍ），７．８７−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．５５（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４２（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）

製造例４
　Ｎ２−エチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン７００ｍｇ、２−エチルスルファニル安息香酸６９０ｍｇ及びピリジン２０ｍｌの混合物に、室温下、ＷＳＣ７２０ｍｇを加え、９５℃に昇温した後に１０時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
　得られた残渣をキシレン２０ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１．６ｇを加えた。この混合物を１７０℃まで昇温し、９．５時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−エチル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４と記す。）２９５ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物４

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７０（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ），７．６０−７．３０（４Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｑ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．３５−１．３０（３Ｈ，ｍ），１．２７−１．２１（３Ｈ，ｍ）

製造例５及び６
　２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて３−エチル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用いて、製造例３２及び３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−エチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５と記す。）１４０ｍｇ、及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−エチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６と記す。）６０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物５

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７５（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｄ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ），７．８４（１Ｈ，ｄｔ），７．７０（１Ｈ，ｄｔ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ），４．３５（２Ｈ，ｑ），３．４３−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ），１．３０（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物６

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７１（１Ｈ，ｄ），８．３２（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），７．３９−７．３１（１Ｈ，ｍ），４．２５（２Ｈ，ｑ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ），１．２５（３Ｈ，ｔ）

製造例７
　Ｎ２−エチル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミンに代えてＮ２−イソプロピル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミンを用い、製造例４記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−イソプロピル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物７と記す。）１３０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物７

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｄ），７．５５−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．３１（２Ｈ，ｍ），４．４０−４．３３（１Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｑ），１．７７−１．６６（６Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ）

製造例８および９
　２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−イソプロピル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２及び３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−イソプロピル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物８と記す。）６０ｍｇ、及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−イソプロピル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物９と記す。）５５ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物８

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７３（１Ｈ，ｄ），８．２８（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ），７．８３（１Ｈ，ｔｄ），７．６９（１Ｈ，ｔｄ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ），４．６０−４．４８（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．２６（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．７１（６Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物９

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７１（１Ｈ，ｄ），８．２４−８．２２（２Ｈ，ｍ），７．８５−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．５２（１Ｈ，ｍ），４．３３−４．２６（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．４４−３．３４（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．６９（６Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ）

製造例１０
　Ｎ２−エチル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミンに代えてＮ２−シクロプロピル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミンを用い、製造例４記載の方法に準じて、３−シクロプロピル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１０と記す。）２８０ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１０

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ），７．５３−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．３１（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．４９（１Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ），１．０１−０．９４（２Ｈ，ｍ），０．９３−０．８６（２Ｈ，ｍ）

製造例１１および１２
　２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて３−シクロプロピル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２及び３３記載の方法に準じて、３−シクロプロピル−２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１１と記す。）１１４ｍｇ、及び３−シクロプロピル−２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１２と記す。）１０９ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１１

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ），８．２９−８．２６（２Ｈ，ｍ），７．８５−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．６７（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．５１（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．０９−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ），１．２９−１．１６（１Ｈ，ｍ），１．０９−０．９２（２Ｈ，ｍ），０．８０−０．６５（１Ｈ，ｍ）
本縮合複素環化合物１２

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７６（１Ｈ，ｓ），８．２７−８．２２（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），３．６０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．３９−３．３３（１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ），１．１１−１．１１（２Ｈ，ｍ），０．９３（２Ｈ，ｂｒｓ）．

製造例１３
　２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−カルバルデヒド１２２ｍｇ、クロロホルム３ｍｌの混合物に、氷冷下、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルファトリフルオリド７００μｌを加えた。室温まで昇温し、３時間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルム及び酢酸エチルで順次抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６−ジフルオロメチル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１３と記す。）４９ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１３

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５９（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．３３（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｔ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）

製造例１４および１５
　２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて６−ジフルオロメチル−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２及び３３記載の方法に準じて、６−ジフルオロメチル−２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１４と記す。）１１０ｍｇ及び６−ジフルオロメチル−２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１５と記す。）１０１ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１４

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６２（１Ｈ，ｓ），８．２６−８．２３（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｔｄ），７．７０（１Ｈ，ｔｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），６．９０（１Ｈ，ｔ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０２−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物１５

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６１（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．１９（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ），６．８９（１Ｈ，ｔ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）

製造例１６
　６−ブロモ−２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン５００ｍｇ、ＮＭＰ２４ｍｌ、キシレン１０ｍｌ、ヨウ化銅１．１ｇ及びペンタフルオロプロピオン酸ナトリウム１．１ｇの混合物を１７０℃に加熱し、３日間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１６と記す。）４３ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１６

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６６（１Ｈ，ｄ），８．３０（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）

製造例１７
　２−エチルスルファニル−Ｎ−（２−メチルアミノ−５−トリフルオロメチルフェニル）−ベンズアミド１．６４ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１．７６ｇ及びキシレン５０ｍｌの混合物を１５０℃で１時間、加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物１７と記す。）１．４０ｇを得た。
本縮合複素環化合物１７

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１２−８．１０（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．３２（１Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｑ），１．２２（３Ｈ，ｔ）

製造例１８
　２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用いて、製造例２記載の方法に準じて２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物１８と記す。）０．３０ｇを得た。
本縮合複素環化合物１８

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２４−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．８３−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．５１（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．２６（１Ｈ，ｍ），２．９８−２．８８（１Ｈ，ｍ），１．２６（３Ｈ，ｔ）

製造例１９
　２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾールを用いて、製造例３記載の方法に準じて２−（２−エチルスルホニルフェニル）−１−メチル−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物１９と記す。）０．２４ｇを得た。
本縮合複素環化合物１９

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２４−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．５３−７．４９（１Ｈ，ｍ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．４６−３．３４（２Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｔ）

製造例２０
　２−アミノ−４−トリフルオロメチル−フェノール０．９７ｇ、２−エチルスルファニル安息香酸１．１０ｇ、ＷＳＣ１．２７ｇ、ＨＯＢｔ３７ｍｇ及びピリジン５ｍｌの混合物を、１１５℃で２．５時間加熱還流下撹拌した。一晩静置した後、再び１１５℃で６時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
　得られた残渣、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物２．０９ｇ及びキシレン５０ｍｌの混合物を、１５３℃で２時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、１０％クエン酸溶液、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物２０と記す。）０．９８ｇを得た。
本縮合複素環化合物２０

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１９−８．１５（２Ｈ，ｍ），７．７１−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．２７（１Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）

製造例２１
　２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ「４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾールを用い、製造例２記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物２１と記す。）０．２７ｇを得た。
本縮合複素環化合物２１

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３５−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．１２−８．１０（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．７５−７．６６（３Ｈ，ｍ），３．４８−３．３８（１Ｈ，ｍ），３．００−２．９０（１Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｔ）

製造例２２
　２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾールを用い、製造例３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物２２と記す。）０．２４ｇを得た。
本縮合複素環化合物２２

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２８−８．２４（１Ｈ，ｍ），８．１１−８．０９（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．７０（２Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）

製造例２３
　２−エチルスルファニルフェニル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−ベンズアミド０．９２ｇ、オキシ塩化リン５ｍｌの混合物を１２０℃まで昇温し、加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、一晩静置した。再び１２０℃まで昇温し、２時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、析出した固体をろ取し、水及びヘキサンで洗浄した後、乾燥させ、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチルオキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２３と記す。）０．５３ｇを得た。
本縮合複素環化合物２３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６７（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｔ），７．４５（１Ｈ，ｄ），７．３２（１Ｈ，ｔ），３．０８（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）

製造例２４
　２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチルオキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジンを用い、製造例２記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−６−トリフルオロメチルオキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２４と記す。）０．１７ｇを得た。
本縮合複素環化合物２４

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７３−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．４１−８．３８（２Ｈ，ｍ），８．３６−８．３３（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．６９（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．００−２．９０（１Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｔ）

製造例２５
　２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチルオキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジンを用い、製造例３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチルオキサゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２５と記す。）０．１９ｇを得た。
本縮合複素環化合物２５

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．３７（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．０５−８．０２（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８１（２Ｈ，ｍ），３．８１（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）

製造例２６
　２−アミノ−４−トリフルオロメチルベンゼンチオール塩酸塩１．０８ｇ、２−エチルスルファニル安息香酸塩化物１．０４ｇ及びＴＨＦ１０ｍＬの混合物を、室温で３時間攪拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム０．４３ｇを加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンゾチアゾール（以下、本縮合複素環化合物２６と記す。）０．５０ｇを得た。
本縮合複素環化合物２６

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４１−８．３９（１Ｈ，ｍ），８．０６−８．００（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．３２（１Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｑ），１．３３（３Ｈ，ｔ）

製造例２７
　２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンゾチアゾールを用い、製造例２記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンゾチアゾール（以下、本縮合複素環化合物２７と記す。）０．２５ｇを得た。
本縮合複素環化合物２７

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３６−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．０８−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．９７−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．７５（１Ｈ，ｍ），７．７１−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６１（１Ｈ，ｍ），３．５６−３．４５（１Ｈ，ｍ），３．０２−２．９３（１Ｈ，ｍ），１．４６（３Ｈ，ｔ）

製造例２８
　２−（２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンゾチアゾールを用い、製造例３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンゾチアゾール（以下、本縮合複素環化合物２８と記す。）０．３０ｇを得た。
本縮合複素環化合物２８

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．２６−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．０６（１Ｈ，ｍ），７．８１−７．６９（４Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）

製造例２９及び３０
　２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２及び３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニル−フェニル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２９と記す。）２７ｍｇ及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−ペンタフルオロエチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３０と記す。）３１ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物２９

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７０（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），８．２７（１Ｈ，ｄ），７．８４（１Ｈ，ｔ），７．７１（１Ｈ，ｔ），７．６０（１Ｈ，ｄ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物３０

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６９（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｓ），８．２３−８．２２（１Ｈ，ｍ），７．８８−７．７９（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．５２（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）

製造例３１
　Ｎ２−メチル−５−トリフルオロメチルピリジン−２，３−ジアミン１．１４ｇ、２−エチルスルファニル−４−フルオロ安息香酸１．４４ｇ、ＷＳＣ１．０２ｇ及びピリジン１２ｍｌの混合物を、１２０℃で１．５時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。
　得られた残渣にｐ−トルエンスルホン酸３．４２ｇ、キシレン１０ｍｌ及びＮＭＰ２ｍｌを加え、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置を用いて水を除去しながら１５０℃で４．５時間加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３１と記す。）１．０５ｇを得た。
本縮合複素環化合物３１

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７０−８．６８（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．２８（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．０４−６．９８（１Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）

製造例３２及び３３
　２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．８５ｇ及びクロロホルム１２ｍｌの混合物に、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．８１ｇを添加した後、室温まで昇温し、３０分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルフィニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３２と記す。）０．３３ｇ、及び２−（２−エチルスルホニル４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３３と記す。）０．５２ｇを得た。
本縮合複素環化合物３２

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７６−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．０１−７．９８（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．３６（１Ｈ，ｍ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．３７（１Ｈ，ｍ），３．０４−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物３３

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７６−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），７．９７−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．５１（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）

製造例３４
　エチルメルカプタンナトリウム塩（８０％）０．３５ｇ及びＤＭＦ９ｍｌの混合物に、氷冷下、２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１．０ｇのＤＭＦ溶液を滴下した後、室温まで昇温し、室温で３０分間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３４と記す。）１．１０ｇを得た。
本縮合複素環化合物３４

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７５−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３３（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５６（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）

製造例３５
　２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン３１１ｍｇ、ヨウ化銅１．５ｇ、ヘプタフルオロ酪酸ナトリウム１．８ｇ、ＮＭＰ５ｍＬ及びキシレン２５ｍＬの混合物を、１５０℃にて１２時間加熱撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び２８％アンモニア水を注加し、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−６−ヘプタフルオロプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３５と記す。）１１８ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物３５

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６５（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３４（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）

製造例３６及び３７
　２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−６−ヘプタフルオロプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２及び３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニル−フェニル）−６−ヘプタフルオロプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３６と記す。）及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−ヘプタフルオロプロピル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３７と記す。）を得た。
本縮合複素環化合物３６

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．２９−８．２４（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物３７

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６７（１Ｈ，ｄ），８．２６−８．２２（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．５５（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．

製造例３８及び３９
　２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２及び３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３８と記す。）０．５１ｇ、及び２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３９と記す。）０．２６ｇを得た。
本縮合複素環化合物３８

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７９−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．５７−８．５５（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．９７−７．９４（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物３９

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．５１−８．４９（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．０９（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）

製造例４０
　３−アミノ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−チオール０．５６ｇ、２−エチルスルファニル安息香酸０．５２ｇ、ＷＳＣ０．８０ｇ、ＨＯＢｔ３９ｍｇ及びピリジン６ｍｌの混合物を、６０℃で２時間撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。
　得られた残渣、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．６５ｇ及びＮ−メチルピロリジノン５ｍＬの混合物を、１５０℃で２時間加熱撹拌した。放冷した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４０と記す。）０．３８ｇを得た。
本縮合複素環化合物４０

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８６（１Ｈ，ｄ），８．５７（１Ｈ，ｄ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ），７．４８（１Ｈ，ｔｄ），７．３６（１Ｈ，ｔｄ），２．９８（２Ｈ，ｑ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．

製造例４１および４２
　２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２及び３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルフィニルフェニル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４１と記す。）０．１３ｇ、及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４２と記す。）０．１４ｇを得た。
本縮合複素環化合物４１

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９０（１Ｈ，ｄ），８．４９（１Ｈ，ｄ），８．３７（１Ｈ，ｄｄ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ），７．８１（１Ｈ，ｔｄ），７．６７（１Ｈ，ｔｄ），３．５２−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．０１−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物４２

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ），８．５２（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ），７．８４−７．７１（３Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．

製造例４３および４４
　２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２及び３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチルスルファニル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４３と記す。）及び２−（２−エチルスルフィニル−フェニル）−６−トリフルオロメチルスルファニル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４４と記す。）を得た。
本縮合複素環化合物４３

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ），７．８７−７．７７（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物４４

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６９（１Ｈ，ｄ），８．３８（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ），７．８６−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．０３−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）

製造例４５および４６
　２−（２−エチルスルファニル−４−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチルスルファニル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例３２及び３３記載の方法に準じて、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチルスルフィニル−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４５と記す。）及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−トリフルオロメチルスルホニル３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４６と記す。）を得た。
本縮合複素環化合物４５

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７（１Ｈ，ｄ），８．５５（１Ｈ，ｄ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ），７．９０−７．８３（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）
本縮合複素環化合物４６

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０５（１Ｈ，ｄ），８．６５（１Ｈ，ｄ），８．２６−８．２３（１Ｈ，ｍ），７．９０−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．５７（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）

製造例４７
　２−［２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン０．１８ｇとＤＭＦ２ｍｌの混合物に、氷冷下、ナトリウムチオメトキシド６３ｍｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［２−エチルスルファニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４７と記す。）０．１１ｇを得た。
本縮合複素環化合物４７

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９０（１Ｈ，ｄ），８．６１（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄ），３．０４（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．

製造例４８
　２−［２−エチルスルファニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン０．１１ｇ及びクロロホルム３ｍｌの混合物に、３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．１３ｇを添加した後、室温で１２時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［２−エチルスルホニル４−（トリフルオロメチル）フェニル］−６−（トリフルオロメチル）チアゾロ［５，４−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４８と記す。）０．１１ｇを得た。
本縮合複素環化合物４８

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９５（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ），７．８８（１Ｈ，ｄ），３．７７（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．

製造例４９
　２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−チオール５３５ｍｇ、ヨードメタン１６６μＬ及びエタノール５ｍＬの混合物に、室温下水酸化カリウム２００ｍｇを加え５時間撹拌した。この反応混合物に、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−６−メチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物４９と記す。）５１５ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物４９

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４６（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄ），７．５２−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３７−７．２６（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ），２．５４（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ）

製造例５０
　２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−３−メチル−６−メチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン３６３ｍｇ、クロロホルム５ｍＬの混合物に、氷冷下６９~７５％３−クロロ過安息香酸１．１３ｇを加えた。混合物を室温まで昇温し、５時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加注し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−６−メチルスルホニル３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５０と記す。）３５６ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物５０

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０２（１Ｈ，ｄ），８．５８（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ），７．９０−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４２（２Ｈ，ｑ），３．１９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．

製造例５１
　２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンに代えて２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンを用い、製造例１０３記載の方法に準じて、化合物３０１Ａを得た。
　化合物３０１Ａを０．９４ｇ、ＤＭＦ１３ｍｌの混合物を−５０℃まで冷却し、ＣＦ３Ｉガスを過剰量バブリングし、ＤＭＦに溶解させた。内温が−４０℃を超えない速度でテトラキスジメチルアミノエチレンジアミン１．２ｍｌを滴下した。その後、１時間かけて−１０℃まで昇温し、−１０℃でさらに１時間撹拌した。反応混合物に水を注加し、室温まで昇温後、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５１と記す。）０．６８ｇを得た。
本縮合複素環化合物５１

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６６（１Ｈ，ｄ）８．３９（１Ｈ，ｄ），７．６７−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．５２（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．

製造例５２
　２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン及びクロロホルム５ｍｌの混合物に、氷冷下、６９％３−クロロ過安息香酸１．０５ｇを加えた後、室温まで昇温し、１．５時間撹拌した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルファニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５２と記す。）０．２０ｇを得た。
本縮合複素環化合物５２

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７１−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．５０−８．４９（１Ｈ，ｍ），８．３８−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．１２−８．０８（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．７１（１Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．

製造例５３
　２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルフィニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２６ｇ、タングステン酸ナトリウム二水和物３６ｍｇ、３０％過酸化水素水１ｍｌ及びアセトニトリル５ｍｌの混合物を、加熱還流下４．５時間撹拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチルスルホニル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５３と記す。）０．２４ｇを得た。
本縮合複素環化合物５３

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０８−９．０７（１Ｈ，ｍ），８．６８−８．６６（１Ｈ，ｍ），８．５２−８．５０（１Ｈ，ｍ），８．１６−８．１２（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．７３（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｑ），１．３０（３Ｈ，ｔ）

製造例５４
　４−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−ベンゼン−１，２−ジアミン５５２ｍｇ、２−エチルスルファニル安息香酸４０１ｍｇ、ピリジン２７ｍＬの混合物に、室温下１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩４２２ｍｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール２７ｍｇを加えた。室温下５時間した後、この反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をＤＭＦ７．５ｍＬとトルエン３０ｍＬの混合溶液に溶解し、室温下、ｐ−トルエンスルホン酸８３７ｍｇを加えた。この混合物を１３０℃にて８時間加熱撹拌した後、室温まで放冷した。この反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−フェニル）−５−（１，２，２，２−テトラフルオロ−１−トリフルオロメチル−エチル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（以下、本縮合複素環化合物５４と記す。）９７ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物５４

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１２．０８−１１．８７（１Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｓ），８．１２−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．４２−７．３０（２Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｑ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．

製造例５５
　エチルメルカプタンナトリウム塩（８０％）０．６３ｇ及びＤＭＦ１０ｍｌの混合物に、氷冷下、２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２．０８ｇのＤＭＦ溶液を滴下した後、室温まで昇温し、３０分間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−ブロモ−２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５５と記す。）１．５７ｇを得た。
本縮合複素環化合物５５

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７３−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３２（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ），７．５０−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．

製造例５６および５７
　２−（４−ブロモ−２−エチルスルファニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．４０ｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合物に、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．２９ｇを添加した後、室温まで昇温し、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（４−ブロモ−２−エチルスルフィニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５６と記す。）０．２６ｇ、及び２−（４−ブロモ−２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５７と記す。）０．１７ｇを得た。
本縮合複素環化合物５６

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｄ），８．３２−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．８１（１Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物５７

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｄ），８．３１−８．２９（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９６（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．

製造例５８
　２−（４−ブロモ−２−エチルスルホニルフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．２０ｇ、２−トリブチルスタンニルピリミジン０．１７ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２７ｍｇ及びトルエン５ｍｌの混合物を、窒素雰囲気下、５．５時間加熱還流した。室温まで冷却した後、２−トリブチルスタンニルピリミジン０．１７ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２７ｍｇを添加し、加熱還流下さらに８時間撹拌した。室温まで冷却した後、水を注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−［２−エチルスルホニル−４−（ピリミジン−２−イル）−フェニル］−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５８と記す。）０．２０ｇを得た。
本縮合複素環化合物５８

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３８−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．００−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．６３−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ），７．４１−７．３０（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．

製造例５９−１
　５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミン６５ｇおよびクロロホルム１００ｍＬ混合物に、氷水冷却下Ｎ−ブロモスクシンイミド７１ｇを５回に分けて加えた。室温まで昇温し１時間撹拌した後に、８０℃まで加熱し３０分間加熱撹拌した。室温まで放冷後、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミン９６ｇを得た。
３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミン

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２７（１Ｈ，ｄ），７．８６（１Ｈ，ｄ），５．３８（２Ｈ，ｂｒｓ）．

　製造例５９−２
３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２−イルアミン４０ｇ、アセチルアセトン銅（ＩＩ）２．２ｇ、アセチルアセトン６．６ｇ、炭酸セシウム５９ｇ、ＮＭＰ１０５ｍＬをオートクレーブ反応装置に加え、氷冷下２８％アンモニア水溶液２５ｍＬを加えた。密封後、１１０℃まで昇温し、１２時間加熱撹拌した。室温まで氷冷後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミン１５ｇを得た。
５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミン

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．９３（１Ｈ，ｄ），７．０４（１Ｈ，ｄ），４．７１（２Ｈ，ｂｒｓ），３．４６（２Ｈ，ｂｒｓ）．

　製造例５９−３
　２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンズアルデヒド１５．１ｇ及びＤＭＦ６１ｍｌの混合物に、氷冷下ナトリウムエタンチオラート（９０％）７．３５ｇを加え、室温で６時間攪拌した。反応混合物を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ホルミル−５−トリフルオロメチルフェニルエチルスルフィド１１．８ｇを得た。
２−ホルミル−５−トリフルオロメチルフェニルエチルスルフィド

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１０．４１（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｄ），３．０４（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．

　製造例５９−４
　５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミン８．６ｇ、２−ホルミル−５−トリフルオロメチルフェニルエチルスルフィド１１ｇ、およびＤＭＦ６７ｍＬの混合物に、室温下にて亜硫酸水素ナトリウム６．１ｇを加えた。１００℃にて３時間加熱撹拌した後、塩化銅（ＩＩ）二水和物１ｇを加え、さらに１００℃にて１時間加熱攪拌した。室温まで放冷後、この反応混合物を水に加え、酢酸エチル抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、黄色い粉末固体を得た。これを熱ヘキサンで洗浄することで２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物５９と記す。）１２ｇを得た。
本縮合複素環化合物５９

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１２．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４９−８．３４（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．

製造例６０
　２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１２ｇおよびクロロホルム１１１ｍＬの混合物に、氷冷下６９~７５％３−クロロ過安息香酸８．０ｇを加えた。混合物を室温まで昇温し、０．５時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６０と記す。）９．１ｇを得た。
本縮合複素環化合物６０

１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１４．１５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｄ），３．９７（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．

製造例６１
　Ｎ−（２−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン−３−イル）−２−エチルスルファニル−ベンズアミド２００ｍｇ、ｔｅｒｔ−ブチルアルコ−ル１ｍｌ及びＴＨＦ９ｍｌの混合物を８０℃で加熱撹拌し、ここに、６０％水素化ナトリウム（油性）５６ｍｇを加えた。この混合物を８０℃で２時間加熱撹拌した後、６０％水素化ナトリウム（油性）５６ｍｇを加えた。さらに同温で２時間加熱撹拌した後、６０％水素化ナトリウム（油性）５６ｍｇを加え、同温で２時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、溶媒を留去し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６１と記す。）１３２ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物６１

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６７（１Ｈ，ｄ），８．５１−８．４８（１Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｄ），７．６６−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４６（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）

製造例６２
　２−（２−エチルスルファニルフェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン２．２８ｇ及びクロロホルム２０ｍｌの混合物に、、氷冷下６９~７５％３−クロロ過安息香酸８．０ｇを加えた。混合物を室温まで昇温し、０．５時間攪拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、得られた結晶をヘキサンで洗浄することにより、２−（２−エチルスルホニル−フェニル）−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６２と記す。）２．５ｇを得た。
本縮合複素環化合物６２

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６３（１Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｄ），７．８３（１Ｈ，ｔ），７．７６（１Ｈ，ｔ），３．３３（２Ｈ，ｑ），０．８８（３Ｈ，ｔ）．

製造例６３および６４
　エチルメルカプタンナトリウム塩（８０％）０．３１ｇ及びＤＭＦ９ｍｌの混合物に、氷冷下、２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン１．０２ｇを添加した後、室温まで昇温し、２時間撹拌した。反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンと２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの混合物（約３：１）０．８２ｇを得た。
　得られた混合物及びクロロホルム４ｍｌの混合物に、氷冷下３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．４５ｇを添加した後、室温まで昇温し、２時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルフィニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６３と記す。）０．４７ｇ、２−（２−エタンスルフォニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６４と記す。）０．１４ｇを得た。
本縮合複素環化合物６３

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１２（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ），７．５４−７．５０（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物６４

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．０９−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．

製造例６５
２−（２−エチルスルフィニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン０．３４ｇ、塩化ジルコニウム０．３６ｇ、ヨウ化ナトリウム０．４７ｇ及びアセトニトリル８ｍｌの混合物を２時間、加熱還流下撹拌した。室温まで冷却した後、反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−３−メチル−６−トリフルオロメチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物６５と記す。）０．２９ｇを得た。
本縮合複素環化合物６５

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３２（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ），７．２９−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．１７（１Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
製造例６６−１
　２−アミノ−４−トリフルオロメチルフェノール０．５０ｇ、２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル安息香酸０．７１ｇ、ＷＳＣ０．６５ｇ及びクロロホルム６ｍｌの混合物を、室温で３時間半撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を注加し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルフェニル］ベンズアミド０．５７ｇを得た。
２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルフェニル］ベンズアミド

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８７（１Ｈ，ｓ），８．０３（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ），７．１４（１Ｈ，ｄ），３．０５（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）
製造例６６−２
　２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチルフェニル］ベンズアミド０．５６ｇ、ジ−２−メトキシエチルアゾジカルボキシレート（以下、ＤＭＥＡＤと記す）０．４０ｇ、トリフェニルホスフィン０．３９ｇ及びＴＨＦ１５ｍｌの混合物を、室温で３０分間及び５０℃で１時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール０．５２ｇを得た。
２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．２９（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ），７．７５−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ），３．１０（２Ｈ，ｑ），１．４７（３Ｈ，ｔ）．
製造例６６−３
　２−（２−エチルスルファニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール０．３５ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）０．４６ｇを添加した後、室温で１時間半撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチルベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物１３０と記す。）０．３４ｇを得た。
本縮合複素環化合物１３０

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．５４（１Ｈ，ｓ），８．１８−８．１２（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ），７．７７−７．７４（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
製造例６７−１
　２−エチルスルファニル安息香酸１．２ｇ、クロロホルム１０ｍｌ及びＤＭＦ０．１ｍｌの混合物に、塩化オキサリル１．１ｍｌを加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、反応混合物にＴＨＦ１０ｍｌを加えた。これを２−アミノ−４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェノール１．３８ｇ及びＴＨＦ１５ｍｌの混合物に氷冷下で加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより、２−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ベンズアミド１．７８ｇを得た。
２−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ベンズアミド

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：９．８９（１Ｈ，ｓ），９．７１（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ），７．５１（１Ｈ，ｄｄｄ），７．４８−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
製造例６７−２
　２−エチルスルファニル−Ｎ−［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル］ベンズアミド１．７８ｇ、ＤＭＥＡＤ１．７９ｇ、トリフェニルホスフィン１．８８ｇ及びＴＨＦ２０ｍｌの混合物を、室温で３０分間及び５０℃で１時間攪拌した。室温まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した後に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩水で水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール１．３３ｇを得た。
２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．２１（１Ｈ，ｄ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ），７．６４（１Ｈ，ｄ），７．５２−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），７．３１−７．２７（１Ｈ，ｍ），３．０７（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．
製造例６７−３
　２−（２−エチルスルファニルフェニル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール１．１５ｇ及びクロロホルム２５ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２．０４ｇを添加した後、室温で１日間半撹拌した。反応混合物に１０％亜硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（２−エチルスルホニルフェニル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール０．３８ｇ及び２−（２−エチルスルホニルフェニル）−５−（トリフルオロメチルスルフィニル）ベンズオキサゾール（以下、本縮合複素環化合物１３１と記す。）０．５５ｇを得た。
２−（２−エチルスルホニルフェニル）−５−（トリフルオロメチルスルファニル）ベンズオキサゾール

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．２８−８．２４（１Ｈ，ｍ），８．１６−８．１３（１Ｈ，ｍ），７．９９−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ），７．６６（１Ｈ，ｄ），３．８３（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１３１

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．３０−８．２５（２Ｈ，ｍ），８．０１−７．９７（１Ｈ，ｍ），７．８７−７．７９（４Ｈ，ｍ），３．８２（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．

以下、表３および表４に記載の本縮合複素環化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。
本縮合複素環化合物６６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ），７．５５−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３２（１Ｈ，ｍ），５．８１（１Ｈ，ｄｑ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物６７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５５（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄ），８．２１（１Ｈ，ｄ），７．８３（１Ｈ，ｔ），７．６９（１Ｈ，ｔ），７．６０（１Ｈ，ｄ），５．８４（１Ｈ，ｄｑ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．０３−２．９１（１Ｈ，ｍ），１．３３−１．２５（３Ｈ，ｍ）．
本縮合複素環化合物６８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（１Ｈ，ｓ），８．２６−８．１６（２Ｈ，ｍ），７．８８−７．７８（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．５３（１Ｈ，ｍ），５．８２（１Ｈ，ｄｑ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物６９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６８（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），７．７４−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．４０（２Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．７４（２Ｈ，ｑ），１．０６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６４（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ），７．５８（１Ｈ，ｔ），７．３９（１Ｈ，ｄ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．６３−３．４７（１Ｈ，ｍ），３．３７−３．２２（１Ｈ，ｍ），１．３８−１．３０（３Ｈ，ｍ）．
本縮合複素環化合物７１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３２（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．４３（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ），７．８１−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０２−２．９２（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７６−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ），７．８０−７．７７（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４０（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．３１（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），２．７８（２Ｈ，ｑ），１．１０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７３−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．５３−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．４２−３．３１（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７３−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２６（１Ｈ，ｍ），７．８４−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．３５（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．３４（２Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．３７−８．３５（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．０３（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｄ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７９−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３２（１Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ），７．８７−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｔ），３．８４（３Ｈ，ｄ），３．５１−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．１３−３．０２（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３２−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０４（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５７（１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．６９−３．５８（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．３１（１Ｈ，ｍ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７１−８．６９（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．１５（１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４−８．７３（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２８（１Ｈ，ｍ），８．０６−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．４８（２Ｈ，ｍ），３．８８（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．００−２．９０（１Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．０３−８．０２（１Ｈ，ｍ），７．６４−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｑ），２．５９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７５−８．７４（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．６６−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．５５（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８０−８．７８（１Ｈ，ｍ），８．５４−８．５３（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．３４（１Ｈ，ｍ），７．９５−７．９１（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ），３．９５（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．０９−２．９９（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．４７−８．４６（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５１（１Ｈ，ｄ），８．１９（１Ｈ，ｄ），７．５３−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．２９（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），２．９７−２．８３（４Ｈ，ｍ），１．３３−１．１９（６Ｈ，ｍ）．
本縮合複素環化合物８７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９６（１Ｈ，ｄ），８．５４（１Ｈ，ｄ），８．２８−８．１８（１Ｈ，ｍ），７．９１−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．５５（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），３．２４（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄ），７．５４−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３８−７．２９（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．３３−３．２２（１Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｑ），１．３０（６Ｈ，ｄ），１．２４（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９２（１Ｈ，ｄ），８．５１（１Ｈ，ｄ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ），７．９２−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｑ），３．３６−３．２６（１Ｈ，ｍ），１．３８（６Ｈ，ｄ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６９−８．６８（１Ｈ，ｍ），８．３３−８．３１（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．６２−７．５５（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ），８．５２（１Ｈ，ｄ），８．２５（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ），３．７６（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８９（１Ｈ，ｄ），８．５６（１Ｈ，ｄ），７．５６−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．３３（１Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ），８．５３（１Ｈ，ｄ），８．２６（１Ｈ，ｄｄ），７．８４（１Ｈ，ｔｄ），７．７１（１Ｈ，ｔｄ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．４２−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９１（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ），７．８７−７．８０（２Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｑ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７２−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．５１−８．４９（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２７（１Ｈ，ｍ），８．１３−８．０９（１Ｈ，ｍ），７．７４−７．７１（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．０９（１Ｈ，ｓ），７．５９−７．４２（５Ｈ，ｍ），７．３７−７．３１（１Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｑ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２２（１Ｈ，ｄ），８．０７（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｔ），７．６７（１Ｈ，ｔ），７．６２−７．５２（３Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．３７−３．２６（１Ｈ，ｍ），３．０１−２．８９（１Ｈ，ｍ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２０−８．１８（１Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．８２−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．５２（３Ｈ，ｍ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｂｒｓ），１．２２（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物９９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６５−８．６４（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．２８（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．１５（１Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｑ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．２３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１００
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６９−８．６８（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．４８（２Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．４４−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．０１−２．９２（１Ｈ，ｍ），２．５８（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６８−８．６６（１Ｈ，ｍ），８．２５−８．２３（１Ｈ，ｍ），８．０４−８．０２（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４２（１Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４７−３．３８（２Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８１（１Ｈ，ｄ），８．５５（１Ｈ，ｄ），８．０７−８．００（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４１−７．３３（１Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８５（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｄ），８．１５（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ），３．０５（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８７（１Ｈ，ｄ），８．５０（１Ｈ，ｄ），８．２８−８．２２（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．７４−７．７０（１Ｈ，ｍ），３．７４（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９０（１Ｈ，ｓ），８．５７−８．４９（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ），７．８８（１Ｈ，ｄ），３．７７（２Ｈ，ｑ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９３（１Ｈ，ｄ），８．６１（１Ｈ，ｄ），７．４５−７．３４（３Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９５（１Ｈ，ｄ），８．５５（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ），７．７３（１Ｈ，ｔ），３．４０（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．０５−８．０３（１Ｈ，ｍ），７．６７−７．６４（１Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｑ），２．８８（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１０９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７８−８．７６（１Ｈ，ｍ），８．４６−８．４４（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．０９−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６９（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ），７．７３−７．５８（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．３６（１Ｈ，ｍ），３．１３−３．０１（１Ｈ，ｍ），１．５７−０．７１（３Ｈ，ｍ）．
本縮合複素環化合物１１１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７６（１Ｈ，ｄ），８．５１（１Ｈ，ｄ），８．２９（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），４．２２（２Ｈ，ｑ），３．５５（２Ｈ，ｑ），１．４２（３Ｈ，ｔ），１．３０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１３（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．５９−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｑ），１．２７（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｄ），７．５７（１Ｈ，ｄ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．５２−３．４１（１Ｈ，ｍ），３．０５−２．９５（１Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４８（１Ｈ，ｓ），８．１０−８．０５（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄ），７．５３（１Ｈ，ｄ），３．６３（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８３−８．７４（３Ｈ，ｍ），８．５４（１Ｈ，ｄｄ），８．３１−８．２９（１Ｈ，ｍ），７．９５−７．８６（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ），７．４１−７．３７（１Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．４９（２Ｈ，ｑ），１．３０（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７４−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．２８−８．２５（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０５（１Ｈ，ｍ），７．６９−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｑ），３．１８−３．１０（１Ｈ，ｍ），１．３７（６Ｈ，ｄ），１．２６（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．３８−８．３６（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．０２−７．９９（１Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ），６．８５（１Ｈ，ｔ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．５４−３．３３（２Ｈ，ｍ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１８
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６８−８．６６（１Ｈ，ｍ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．１７（１Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１１９
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７２−８．７１（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２９（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１２（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ），７．５５−７．５１（１Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），３．５０−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．０８−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２０
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７１−８．６９（１Ｈ，ｍ），８．２７−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．０９−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２１
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．１１（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．６１−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ），３．７０（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２２
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．５３（１Ｈ，ｄ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．６４（１Ｈ，ｄ），７．５９（１Ｈ，ｄ），３．８５（３Ｈ，ｓ），３．５１−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２３
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４９（１Ｈ，ｄ），８．１０−８．０４（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ），７．６０（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｄ），３．６４（３Ｈ，ｓ），３．４７（２Ｈ，ｑ），１．２５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２４
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．０６−９．０４（１Ｈ，ｍ），８．８７（１Ｈ，ｄ），８．７７−８．７５（１Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ），８．３１−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１１（１Ｈ，ｍ），８．０７−８．０４（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．５１（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２５
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６７−８．６６（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．３９（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ），７．２９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．１６（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｑ），１．２９（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２６
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．７１（１Ｈ，ｄ），８．３９（１Ｈ，ｄ），８．１３−８．１２（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ），７．５４−７．５０（１Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．４９−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．０６−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．３３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２７
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．７０（１Ｈ，ｄ），８．３６（１Ｈ，ｄ），８．０９−８．０７（１Ｈ，ｍ），７．７０−７．６６（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２８
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．５３（１Ｈ，ｓ），８．１９−８．１３（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ），７．６９（１Ｈ，ｄ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．４４（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１２９
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：８．５４（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ），８．１０（１Ｈ，ｄ），７．８９（２Ｈ，ｓ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．４５（３Ｈ，ｔ）．

　まず、製剤例を示す。

製剤例１
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、イミダクロプリド１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例２
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、クロチアニジン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例３
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、チアメトキサム１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例４
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、チアクロプリド１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例５
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、アセタミプリド１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例６
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、ジノテフラン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例７
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、ニテンピラム１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例８
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、イミダクロプリド２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例９
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、クロチアニジン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１０
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、チアメトキサム２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１１
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、チアクロプリド２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１２
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、アセタミプリド２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１３
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、ジノテフラン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１４
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、ニテンピラム２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１５
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、イミダクロプリド１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１６
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、クロチアニジン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１７
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、チアメトキサム１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１８
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、チアクロプリド１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１９
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、アセタミプリド１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例２０
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、ジノテフラン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例２１
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、ニテンピラム１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例２２
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、イミダクロプリド０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例２３
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、クロチアニジン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例２４
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、チアメトキサム０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例２５
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、チアクロプリド０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例２６
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、アセタミプリド０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例２７
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、ジノテフラン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例２８
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、ニテンピラム０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例２９
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、アクリナトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例３０
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、ビフェントリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例３１
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、シハロトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例３２
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、ラムダシハロトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例３３
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、シペルメトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例３４
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、デルタメトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例３５
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、エトフェンプロクス１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例３６
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、フェンプロパトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例３７
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、フェンバレレート１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例３８
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、エスフェンバレレート１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例３９
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、ペルメトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例４０
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、シラフルオフェン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例４１
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、テフルトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例４２
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、アクリナトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例４３
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、ビフェントリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例４４
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、シハロトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例４５
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、ラムダシハロトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例４６
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、シペルメトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例４７
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、デルタメトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例４８
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、エトフェンプロクス２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例４９
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、フェンプロパトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例５０
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、フェンバレレート２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例５１
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、エスフェンバレレート２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例５２
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、ペルメトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例５３
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、シラフルオフェン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例５４
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、テフルトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例５５
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、アクリナトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例５６
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、ビフェントリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例５７
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、シハロトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例５８
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、ラムダシハロトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例５９
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、シペルメトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例６０
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、デルタメトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例６１
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、エトフェンプロクス１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例６２
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、フェンプロパトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例６３
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、フェンバレレート１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例６４
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、エスフェンバレレート１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例６５
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、ペルメトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例６６
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、シラフルオフェン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例６７
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、テフルトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例６８
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、アクリナトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例６９
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、ビフェントリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例７０
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、シハロトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例７１
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、ラムダシハロトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例７２
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、シペルメトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例７３
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、デルタメトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例７４
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、エトフェンプロックス０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例７５
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、フェンプロパトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例７６
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、フェンバレレート０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例７７
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、エスフェンバレレート０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例７８
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、ペルメトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例７９
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、シラフルオフェン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例８０
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、テフルトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例８１
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、エチプロール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例８２
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、フィプロニル１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例８３
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、エチプロール２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例８４
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、フィプロニル２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例８５
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、エチプロール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例８６
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、フィプロニル１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例８７
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、エチプロール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例８８
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、フィプロニル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例８９
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、アバメクチン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例９０
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、エマメクチン安息香酸塩１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例９１
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、ミルベメクチン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例９２
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、レピメクチン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例９３
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、アバメクチン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例９４
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、エマメクチン安息香酸塩２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例９５
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、ミルベメクチン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例９６
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、レピメクチン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例９７
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、アバメクチン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例９８
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、エマメクチン安息香酸塩１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例９９
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、ミルベメクチン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１００
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、レピメクチン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１０１
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、アバメクチン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１０２
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、エマメクチン安息香酸塩０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１０３
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、ミルベメクチン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１０４
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、レピメクチン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１０５
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、本ジアミド化合物（２ａ）１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例１０６
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、クロラントラニリプロール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例１０７
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、本ジアミド化合物（２ｂ）１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例１０８
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、本ジアミド化合物（２ｃ）１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例１０９
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、フルベンジアミド１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例１１０
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、本ジアミド化合物（２ａ）２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１１１
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、クロラントラニリプロール２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１１２
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、本ジアミド化合物（２ｂ）２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１１３
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、本ジアミド化合物（２ｃ）２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１１４
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、フルベンジアミド２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１１５
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、本ジアミド化合物（２ａ）１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１１６
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、クロラントラニリプロール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１１７
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、本ジアミド化合物（２ｂ）１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１１８
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、本ジアミド化合物（２ｃ）１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１１９
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、フルベンジアミド１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１２０
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、本ジアミド化合物（２ａ）０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１２１
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、クロラントラニリプロール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１２２
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、本ジアミド化合物（２ｂ）０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１２３
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、本ジアミド化合物（２ｃ）０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１２４
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、フルベンジアミド０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１２５
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、ピメトロジン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例１２６
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、ピリダリル１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例１２７
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、ピリプロキシフェン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例１２８
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、スピロテトラマト１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例１２９
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、スルホキサフロル１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例１３０
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を５部、フルピラジフロン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例１３１
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、ピメトロジン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１３２
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、ピリダリル２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１３３
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、ピリプロキシフェン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１３４
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、スピロテトラマト２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１３５
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、スルホキサフロル２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１３６
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、フルピラジフロン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１３７
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、ピメトロジン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１３８
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、ピリダリル１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１３９
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、ピリプロキシフェン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１４０
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、スピロテトラマト１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１４１
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、スルホキサフロル１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１４２
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１０部、フルトラジフロン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素残部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１４３
　縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、ピメトロジン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１４４
　縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、ピリダリル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１４５
　縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、ピリプロキシフェン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１４６
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、スピロテトラマト０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１４７
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、スルホキサフロル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１４８
　本縮合複素環化合物１~１３１のうち１種を１部、フルピラジフロン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー残部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

　次に、本発明組成物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。

試験例１
　本縮合複素環化合物３、２３、２７、３１、３９、４１、４２、４６、４８、５１、５６、５８、６４、６９、７２、７４、７８、８３、９１、９７、１０４、１０５、１０７，１０８、１０９、１１８，１１９、１２０、１２７、１３０および１３１をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比
がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
　クロチアニジン（商品名：ダントツ水溶剤、住友化学製）、チアメトキサム（商品名：アクタラ顆粒水溶剤、シンジェンタジャパン製）、イミダクロプリド（商品名：アドマイヤー顆粒水和剤、バイエルクロップサイエンス製）、ニテンピラム（商品名：ベストガード水溶剤、住友化学製）及びジノテフラン（商品名：スタークル顆粒水溶剤、北興化学工業製）の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
　上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、クロチアニジン、チアメトキサム、イミダクロプリド、ニテンピラム又はジノテフランの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
　キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ　ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ　Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μＬを散布処理した。なお、展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を４０μＬ散布したウェルを無処理区とした。
　風乾後、１ウェルあたりコナガ２齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
　処理区及び無処理区の死虫率を下記式１）より算出した。なお、試験は１反復で行った。
式１）　死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００

試験例２
本縮合複素環化合物３、２３、２７、３１、３９、４１、４２、４６、４８、５１、５６、５８、６４、６９、７２、７４、７８、８３、９１、９７、１０４、１０５、１０７，１０８、１０９、１１８、１１９、１２０、１２７、１３０および１３１をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比が
それぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
エスフェンバレレート（商品名：Ｓｕｍｉ　Ａｌｐｈａ　５　ＥＣ、住友化学製）及びフェンプロパトリン（商品名：ロディー乳剤、住友化学製）の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
　ラムダシハロトリン（関東化学製）を１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン又はラムダシハロトリンの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ　ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ　Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μＬを散布処理した。なお、展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を４０μＬ散布したウェルを無処理区とした。
風乾後、１ウェルあたりコナガ２齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の死虫率を下記式１）より算出した。なお、試験は１反復で行った。
式１）　死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００

試験例３
本縮合複素環化合物３、２３、２７、３１、３９、４１、４２、４６、４８、５１、５６、５８、６４、６９、７２、７４、７８、８３、９１、９７、１０４、１０５、１０７，１０８、１０９、１１８、１１９、１２０、１２７、１３０及び１３１をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
フィプロニル（商品名：プリンスフロアブル、ＢＡＳＦアグロ製）及びエチプロール（商品名：キラップフロアブル、北興化学工業製）の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、フィプロニル又はエチプロールの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ　ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ　Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μＬを散布処理した。なお、展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を４０μＬ散布したウェルを無処理区とした。風乾後、１ウェルあたりコナガ２齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。処理区及び無処理区の死虫率を下記式１）より算出した。なお、試験は１反復で行った。
式１）　死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００

試験例４
本縮合複素環化合物３、２３、２７、３１、３９、４１、４２、４６、４８、５１、５６、５８、６４、６９、７２、７４、７８、８３、９１、９７、１０４、１０５、１０７，１０８、１０９、１１８、１１９、１２０、１２７、１３０及び１３１をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
アバメクチン（商品名：Ａｇｒｉ−Ｍｅｋ　０．１５ＥＣ　Ｓｙｎｇｅｎｔａ製）の市販製剤を所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、アバメクチンの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ　ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ　Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μＬを散布処理した。なお、展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を４０μＬ散布したウェルを無処理区とした。風乾後、１ウェルあたりコナガ２齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。処理区及び無処理区の死虫率を下記式１）より算出した。なお、試験は１反復で行った。
式１）　死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００

試験例５
本縮合複素環化合物３、２３、２７、３１、３９、４１、４２、４６、４８、５１、５６、５８、６４、６９、７２、７４、７８、８３、９１、９７、１０４、１０５、１０７，１０８、１０９、１１８、１１９、１２０、１２７、１３０及び１３１をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
クロラントラニリプロール（商品名：プレバソンフロアブル５、デュポン製）の市販製剤を所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。本ジアミド化合物２ｂ及び本ジアミド化合物２ｃをそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、クロラントラニリプロール、本ジアミド化合物２ｂ又は本ジアミド化合物２ｃの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ　ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ　Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μＬを散布処理した。なお、展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を４０μＬ散布したウェルを無処理区とした。
風乾後、１ウェルあたりコナガ２齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。処理区及び無処理区の死虫率を下記式１）より算出した。なお、試験は１反復で行った。
式１）　死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００

試験例６
本縮合複素環化合物３、２３、２７、３１、３９、４１、４２、４６、４８、５１、５６、５８、６４、６９、７２、７４、７８、８３、９１、９７、１０４、１０５、１０７，１０８、１０９、１１８、１１９、１２０、１２７、１３０及び１３１をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
ピメトロジン（商品名：チェス顆粒水和剤、シンジェンタジャパン製）、ピリダリル（商品名：プレオフロアブル、住友化学製）及びピリプロキシフェン（商品名：ラノー乳剤、住友化学製）の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。スルホキサフロル、フルピラジフロン及びスピロテトラマト（関東化学製）をそれぞれ１ｍｇあたり、容量比がそれぞれ４：４：１であるキシレン、ジメチルホルムアミド及び界面活性剤（商品名：ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業製）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スルホキサフロル、フルピラジフロン又はスピロテトラマトの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ　ｏｌｅｒａｃｅａ）リーフディスク（直径１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（Ｂｅｃｔｏｎ　Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたり該試験用薬液４０μＬを散布処理した。なお、展着剤（商品名：シンダイン、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を４０μＬ散布したウェルを無処理区とした。
風乾後、１ウェルあたりコナガ２齢幼虫（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を５頭放飼し、ペーパータオルで各ウェルを覆った後、蓋をした。放飼２日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。処理区及び無処理区の死虫率を下記式１）より算出した。なお、試験は１反復で行った。
式１）　死虫率（％）＝（供試虫数−生存虫数）／供試虫数×１００

　本発明の有害節足動物防除組成物によれば、有害節足動物を防除することが可能となる。

Claims

式（１）

［式中、
Ａ１は−ＮＲ６−、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ａ２は窒素原子又は＝ＣＨ−を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｚより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよい６員複素環基、−ＯＲ７、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、ハロゲン原子、又は水素原子を表し（但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち、少なくとも２つは水素原子を表す。）、
Ｒ５は、群Ｘより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、−ＯＲ７、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７、又はハロゲン原子を表し、
Ｒ６は群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、群Ｗより選ばれる１個以上の原子もしくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６脂環式炭化水素基又は水素原子を表し、
Ｒ７は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
ｍは０、１又は２を表し、ｎは０、１又は２を表す。
ここで、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ７において、ｍが１又は２の場合には、Ｒ７が水素原子を表すことはない。
群Ｘ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルキニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、シアノ基、ヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｚ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３鎖式炭化水素基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルファニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、シアノ基、ニトロ基及びハロゲン原子からなる群。
群Ｗ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−Ｃ３アルケニルオキシ基、１個以上のハロゲン原子を有しててもよいＣ２−Ｃ３アルキニルオキシ基、ハロゲン原子及びヒドロキシ基からなる群。］で示される化合物と、
群（Ａ）より選ばれる１種以上の殺虫化合物を含有する有害節足動物防除組成物。
群（Ａ）
Ａ−１：ネオニコチノイド
イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、アセタミプリド、チアクロプリド及びニテンピラム
Ａ−２：合成ピレスロイド
アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン及びプロトリフェンビュート
Ａ−３：フェニルピラゾール
エチプロール、フィプロニル、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール及びピラフルプロール
Ａ−４：マクロライド
アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、ドラメクチン及びレピメクチン
Ａ−５：ジアミド
フルベンジアミド及び下記式（２）で示される化合物

［式（２）において、Ｒ１がメチル基又は臭素原子、Ｒ２が臭素原子、塩素原子又はシアノ基、Ｒ３がメチル基、１−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基、Ｒ４が水素原子又はエチル基を示す。］
Ａ−６：その他
ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル及びフルピラジフロン
式（１）で示される化合物と群（Ａ）より選ばれる１種以上の殺虫化合物との含有量の比が、重量比で１００：１~１：１００である請求項１に記載の有害節足動物防除組成物。
式（１）で示される化合物と群（Ａ）より選ばれる１種以上の殺虫化合物との含有量の比が、重量比で１０：１~１：１０である請求項１に記載の有害節足動物防除組成物。
請求項１~３のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する工程を有する有害節足動物の防除方法。