JP2015117194A

JP2015117194A - 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法

Info

Publication number: JP2015117194A
Application number: JP2013260886A
Authority: JP
Inventors: 慎哉西村; Shinya Nishimura; 舞衣伊藤; Mai Ito
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2013-12-18
Filing date: 2013-12-18
Publication date: 2015-06-25

Abstract

【課題】有害生物に対する優れた防除効果を示す組成物を提供すること。【解決手段】式（１）［式中、各記号は明細書中に記載の定義を表す。］で示される化合物と、ネオニコチノイド、合成ピレスロイド、フェニルピラゾール、マクロライド、ジアミドおよびその他の化合物より選ばれる１種以上の化合物とを含有する有害節足動物防除組成物は、有害節足動物に対する優れた防除効力を有する。有害節足動物に対して優れた防除効力を有する有害節足動物防除組成物を提供する。【選択図】なし

Description

本発明は、有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法に関する。

従来、有害節足動物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている（例えば、非特許文献１参照。）。

ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ − １５ｔｈｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ９７８−１−９０１３９６−１８−８

本発明は、有害節足動物に対する優れた防除効力を有する有害節足動物防除組成物を提供することを課題とする。

本発明者等は、有害節足動物に対する優れた防除効力を有する有害節足動物防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される化合物と、下記群（Ａ）から選ばれる１種以上の化合物とを含有する組成物が、有害節足動物に対する優れた防除効力を有することを見出した。
本発明は、以下のとおりである。
［１］式（１）

［式中、
Ｒ¹はＣ１−Ｃ４アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
Ｒ²はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ⁶、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ³はＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ⁴はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ⁷を表し、
Ｒ⁵はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ⁸、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ⁶及びＲ⁸は同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
Ｒ⁷はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物と、
群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物とを含有する有害節足動物防除組成物。
群（Ａ）：イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、アセタミプリド、チアクロプリド、ニテンピラム、アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、プロトリフェンビュート、エチプロール、フィプロニル、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール、ピラフルプロール、アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、ドラメクチン、レピメクチン、フルベンジアミド、下記式（２）で示される化合物

［式中、Ｒ^aはメチル基又は臭素原子を表し、Ｒ^bは臭素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、Ｒ^cはメチル基、１−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基を表し、Ｒ^dは水素原子又はエチル基を表す。］、
ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル及びフルピラジフロンからなる群。
［２］式（１）で示される化合物と群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である［１］に記載の有害節足動物防除組成物。
［３］式（１）で示される化合物と群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１０：１〜１：１０である［１］に記載の有害節足動物防除組成物。
［４］［１］〜［３］のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用することによる、有害節足動物の防除方法。
［５］［１］〜［３］のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量を、植物種子に処理することによる、有害節足動物の防除方法。
［６］［１］〜［３］のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量が処理されてなる植物種子。
［７］植物種子１０ｋｇに対し、式（１）で示される化合物０．０１〜１０００ｇを処理する請求［５］に記載の有害節足動物の防除方法。
［８］植物種子が、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、テンサイ、ナタネ、コムギ又はイネの種子である［５］又は［７］に記載の有害節足動物の防除方法。

本発明により、有害節足動物を防除することができる。

本発明の有害節足動物防除組成物は、式（１）

［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物（以下、本縮合複素環化合物と記す。）と、
（Ａ−１）イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、アセタミプリド、チアクロプリド及びニテンピラムなどのネオニコチノイド；（Ａ−２）アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、プロトリフェンビュートなどの合成ピレスロイド；（Ａ−３）エチプロール、フィプロニル、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール及びピラフルプロールなどのフェニルピラゾール；（Ａ−４）アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、ドラメクチン及びレピメクチンなどのマクロライド；（Ａ−５）フルベンジアミド及び下式（２）で示される化合物

［式（２）において、Ｒ^aがメチル基又は臭素原子、Ｒ^bが塩素原子又はシアノ基、Ｒ^cがメチル基、１−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基、Ｒ^dが水素原子を示す。］などのジアミド；並びに、（Ａ−６）ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル及びフルピラジフロン等の化合物、からなる群より選ばれる１種以上の化合物（以下、本化合物と記す。）とを含有する。
かかる有害節足動物防除組成物を以下、本発明組成物と記す。

本明細書の記載において用いられる置換基について、以下に説明する。

本明細書において「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」としては、メチル、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
本明細書において「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」の表記は、炭素原子に結合した１個以上の水素原子がハロゲン原子によって置換された炭素原子数が１〜３個の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基が２個以上のハロゲン原子を有する場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよい。
「Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本明細書における「Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が全てフッ素原子によって置換された炭素原子数が１〜３個の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表す。
「Ｃ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基」としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本明細書において「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」としては、メチル、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
本明細書において「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。

本縮合複素環化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（１）において、Ｒ¹がＣ１−Ｃ４アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ¹がエチル基、シクロプロピルメチル基又はシクロプロピル基である化合物；
式（１）において、Ｒ¹がエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ²がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ²がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ²が−ＯＲ⁸である化合物；
式（１）において、Ｒ²がメトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ²がエトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ²がプルポキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ²がイソプロポキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ²がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ²がフッ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ²が塩素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ²が臭素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ²が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ³がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ³がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ³がメチル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ³がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ³が塩素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ³が臭素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ³が水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ⁴がＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ⁴がトリフルオロメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ⁴がペンタフルオロエチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ⁴が−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁷である化合物；
式（１）において、Ｒ⁴がトリフルオロメチルスルファニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ⁴がトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ⁴がトリフルオロメチルスルホニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ⁴がペンタフルオロエチルスルファニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ⁴がペンタフルオロエチルスルフィニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ⁴がペンタフルオロエチルスルホニル基である化合物；
式（１）において、Ｒ⁵がＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物；
式（１）において、Ｒ⁵がメチル基である化合物；
式（１）において、Ｒ⁵が−ＯＲ⁸である化合物；
式（１）において、Ｒ⁵がメトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ⁵がエトキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ⁵がプルポキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ⁵がイソプロポキシ基である化合物；
式（１）において、Ｒ⁵がハロゲン原子又は水素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ⁵がフッ素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ⁵が塩素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ⁵が臭素原子である化合物；
式（１）において、Ｒ⁵が水素原子である化合物；
式（１）において、ｎが０である化合物；
式（１）において、ｎが１である化合物；
式（１）において、ｎが２である化合物；

式（１−１）

［式中、
Ｒ^2aはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、−ＯＲ^6a、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^3aはＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^4aはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、又は−Ｓ（Ｏ）_mＲ^7aを表し、
Ｒ^5aはＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ^8a、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^6a又はＲ^8aは同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ^7aはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物。

式（１−２）

［式中、
Ｒ^2aはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^3aはＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ^4aはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基、又は−Ｓ（Ｏ）_mＲ^7aを表し、
Ｒ^7aはＣ１−Ｃ３パーフルオロアルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物。

式（１−３）

次に、本縮合複素環化合物の製造法について説明する。

本縮合複素環化合物及び中間体化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法１０）により製造することができる。

（製造法１）
式（１）においてｎが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０）は、下記のスキームに従って製造することができる。

［式中、Ｖ¹はハロゲン原子を表し、Ｖ²は塩素原子又は臭素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
中間体化合物（Ｍ３）は、中間体化合物（Ｍ１）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、中間体化合物（Ｍ１）が塩酸塩又は臭化水素酸塩であるものを使用することもできる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと記す）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（以下、ＤＭＩと記す）、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要であれば塩基の存在下で行うこともできる。塩基としては、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜２モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ３）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
ｎが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０）は、中間体化合物（Ｍ３）と化合物（Ｍ４）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−５０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ０）を単離することができる。単離されたｎが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ¹としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。

（製造法２）
本縮合複素環化合物（１）は、中間体化合物（Ｍ５）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｖ³は塩素原子又は臭素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、化合物（Ｍ５）が塩酸塩又は臭化水素酸塩であるものを使用することもできる。
中間体化合物（Ｍ１）に代えて中間体化合物（Ｍ５）を用い、製造法１の方法に準じて、本縮合複素環化合物（１）を製造することができる。

（製造法３）
式（１）においてｎが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０）は、下記のスキームに従って製造することができる。

［式中、Ｒはメチル基又はエチル基を表し、Ｌ¹は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｌ²はＢ（ＯＨ）₂基、Ｂ（ＯＲ^f）₂基（式中、２つのＲ^fは互いに結合して−Ｃ（ＣＨ₃）₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−基を形成する。）又はトリオールボレート塩を表し、Ｖ⁴は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｖ⁵は臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｖ⁶はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子等のハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］

中間体化合物（Ｍ７）は、化合物（Ｍ２）と化合物（Ｍ６）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒中、又は溶媒の非存在下で行われる。溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ２）１モルに対して、化合物（Ｍ６）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜２００℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ７）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ７）は、再結晶等によりさらに精製することもできる。

中間体化合物（Ｍ８）は、中間体化合物（Ｍ７）とオキシ塩化りん又はオキシ臭化りんとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒中、又は溶媒の非存在下で行われる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ７）１モルに対して、オキシ塩化りん又はオキシ臭化りんが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常６０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ８）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ８）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
中間体化合物（Ｍ１０）は、化合物（Ｍ９）と化合物（Ｍ４）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＩ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ９）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常０．８〜１．２モルの割合、塩基が通常０．８〜１．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１００℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１０）を単離することができる。中間体化合物（Ｍ１０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ⁶としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。

Ｌ²がＢ（ＯＨ）₂基、あるいは、Ｂ（ＯＲ^f）₂基（式中、２つのＲ^fが結合して−Ｃ（ＣＨ₃）₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−基を形成する。）である中間体化合物（Ｍ１１）は、中間体化合物（Ｍ１０）をアルキルリチウム化合物と反応させた後に生成する反応中間体とイソプロポキシボロン酸ピナコールエステルとを反応させるか、あるいは、生成する反応中間体とホウ酸トリアルキルとを反応させた後、加水分解することにより製造することができる。アルキルリチウム化合物としては、例えば、ｎ−、ｓｅｃ−又はｔｅｒｔ−ブチルリチウムが挙げられる。ホウ酸トリアルキルとしては、例えばホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチル及びホウ酸トリイソピロピルが挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１０）１モルに対して、アルキルリチウム化合物が通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１０）１モルに対して、イソプロポキシボロン酸ピナコールエステル又はホウ酸トリアルキルが通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
中間体化合物（Ｍ１０）とアルキルリチウム化合物との反応における反応温度は、通常−７８〜２０℃の範囲内であり、反応時間は、通常０．１〜１２時間の範囲内である。
該反応中間体とイソプロポキシボロン酸ピナコールエステル又はホウ酸トリアルキルとの反応における反応温度は、通常−７８℃から４０℃の範囲内であり、反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１１）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１１）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
Ｌ²がＢ（ＯＲ^f）₂基（式中、２つのＲ^fは互いに結合して−Ｃ（ＣＨ₃）₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−基を形成する。）である中間体化合物（Ｍ１１）は中間体化合物（Ｍ１０）とビス（ピナコレート）ジボロンとを触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等のパラジウム触媒が挙げられる。塩基としては、例えば、酢酸カリウムが挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、触媒のための配位子を加えることもできる。配位子としては、例えばトリシクロヘキシルホスフィンが挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１０）１モルに対して、ビス（ピナコレート）ジボロンが通常１〜２モルの割合、パラジウム触媒が０．０００１から０．１モルの割合、配位子が０．０００２から０．２モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常５０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１１）を単離することができる。単離された中間体化合物（Ｍ１１）は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
Ｌ²がトリオールボレート塩である中間体化合物（Ｍ１１）は、中間体化合物（Ｍ１０）とアルキルリチウム化合物とを反応させた後に生成する反応中間体とホウ酸トリアルキルとを反応させて得られる有機トリアルコキシボレートにトリオールを反応させることにより製造することができる。反応に用いられるアルキルリチウム化合物としては、例えば、ｎ−、ｓｅｃ−またはｔｅｒｔ−ブチルリチウムが挙げられる。反応に用いられるホウ酸トリアルキルとしては、例えば、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリイソピロピルが挙げられる。反応に用いられるトリオールとしては、例えば、トリス（ヒドロキシメチル）エタンが挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１０）１モルに対して、アルキルリチウム化合物が通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１０）１モルに対して、ホウ酸トリアルキルが通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１０）１モルに対して、トリオールが通常１モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
中間体化合物（Ｍ１０）とアルキルリチウム化合物との反応における反応温度は、通常−７８〜２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常０．１〜１２時間の範囲である。
該反応中間体とホウ酸トリアルキルとの反応における反応温度は、通常−７８℃から４０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
有機トリアルコキシボレートとトリオールとの反応における反応温度は、通常−２０℃から４０℃の範囲であり、反応時間は、通常０．１時間から２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮することにより、中間体化合物（Ｍ１１）を単離することができる。

式（１）においてｎが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０）は、中間体化合物（Ｍ８）と中間体化合物（Ｍ１１）とを触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。Ｌ²がＢ（ＯＨ）₂基又はＢ（ＯＲ^f）₂基（式中、２つのＲ^fが結合して−Ｃ（ＣＨ₃）₂Ｃ（ＣＨ₃）₂−基を形成する）である中間体化合物（Ｍ１１）を用いる場合は塩基を必要とする。触媒としては、例えば、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム等のパラジウム触媒が挙げられる。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リン酸カリウム等の無機塩基類、及び酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機酸塩類が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、触媒のための配位子を加えることもできる。配位子としては、例えばトリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、Ｘ−Ｐｈｏｓ（２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル、ＪｏｈｎＰｈｏｓ（（２−ビフェニル）ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン）が挙げられる。
該反応は必要に応じて、ヨウ化銅（Ｉ）を加えることもできる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ８）１モルに対して、中間体化合物（Ｍ１１）が通常１〜３モルの割合、触媒が０．０００１から０．１モルの割合、配位子が０．０００２から０．２モルの割合、ヨウ化銅（Ｉ）が０．０１から０．４モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常５０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ０）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１−ｎ０）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。

（製造法４）
式（１）においてｎが１又は２である本縮合複素環化合物は、ｎが０である本縮合複素環化合物を酸化することにより製造することができる。

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］

式（１）においてｎが１である本縮合複素環化合物（１−ｎ１）は、ｎが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム及びｍ−クロロ過安息香酸が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−５０〜５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ１）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１−ｎ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

式（１）においてｎが２である本縮合複素環化合物（１−ｎ２）は、ｎが１である本縮合複素環化合物（１−ｎ１）と酸化剤とを反応させることにより製造できる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水又はオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ１）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１−ｎ１）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−５０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ２）を単離することができる。本縮合複素環化合物（１−ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

また、式（１）においてｎが２である本縮合複素環化合物（１−ｎ２）は、ｎが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０）と酸化剤とを反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１−ｎ０）１モルに対して、酸化剤が２〜３モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ２）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１−ｎ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法５）
式（１）においてＲ³が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である本縮合複素環化合物（Ｐ１）は、式（１）においてＲ³が水素原子でありｎが２である本縮合複素環化合物（１−ｎ２）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。

［式中、Ｒ³’は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
ハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド及びハロニウム塩が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ２）１モルに対して、ハロゲン化剤が通常１〜２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（Ｐ１）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造例６）
式（１）においてＲ⁴が−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁷であり、ｎが２であり、ｍが１又は２である本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ１）又は本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ２）は、Ｒ⁴が−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁷であり、ｎが２であり、ｍが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ０）を酸化することにより製造することができる。

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］

式（１）においてＲ⁴が−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁷であり、ｎが２であり、ｍが１である本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ１）は、Ｒ⁴が−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁷であり、ｎが２であり、ｍが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ０）を酸化剤と反応させることにより製造することができる。酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常１〜３モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、酸化剤が１〜１．２モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−５０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ１）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

式（１）においてＲ⁴が−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁷であり、ｎが２であり、ｍが２である本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ２）は、Ｒ⁴が−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁷であり、ｎが２であり、ｍが１である本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ１）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム又はタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ１）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ１）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−５０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ２）を単離することができる。本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

また、式（１）においてＲ⁴が−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁷であり、ｎが２であり、ｍが２である本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ２）は、Ｒ⁴が−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁷であり、ｎが２であり、ｍが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ０）と酸化剤とを反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ０）１モルに対して、酸化剤が２〜３モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ２）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法７）
式（１）においてＲ⁴が−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁷であり、ｎが２であり、ｍが１又は２である本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ１）又は本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ２）は、Ｒ⁴が−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁷であり、ｎが０であり、ｍが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０ｍ０）を酸化することにより製造することができる。

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］

式（１）においてＲ⁴が−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁷であり、ｎが２であり、ｍが１である本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ１）は、Ｒ⁴が−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁷であり、ｎが０であり、ｍが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０ｍ０）を酸化剤と反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水又はオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常３〜１０モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が３〜５モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ１）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ１）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

式（１）においてＲ⁴が−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁷であり、ｎが２であり、ｍが２である本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ２）は、Ｒ⁴が−Ｓ（Ｏ）_mＲ⁷であり、ｎが０であり、ｍが０である本縮合複素環化合物（１−ｎ０ｍ０）を酸化剤と反応させることにより一段階反応（ワンポット）で製造することができる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が通常４〜１５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物（１−ｎ０ｍ０）１モルに対して、酸化剤が４〜５モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ２）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（１−ｎ２ｍ２）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

（製造法８）
式（１）においてＲ²が−ＯＲ⁶である本縮合複素環化合物（Ｐ３）は、Ｒ²がハロゲン原子である本縮合複素環化合物（Ｐ２）と化合物（Ｍ１２）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。

［式中、Ｒ²’はハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物（Ｐ２）１モルに対して、化合物（Ｍ１２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−５０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、Ｒ²が−ＯＲ⁶である本縮合複素環化合物（Ｐ３）を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物（Ｐ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＲ²’としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。

（製造法９）
式（１）においてＲ²が−ＯＲ⁶であり、ｎが２である本縮合複素環化合物（Ｐ４）は、下記スキームに従って製造することができる。

［式中、Ｖ⁷及びＶ⁸は同一又は相異なり、ハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］

中間体（Ｍ１３）は、Ｖ⁸がハロゲン原子である中間体化合物（Ｍ３’）と化合物（Ｍ４）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ３’）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常２〜１０モルの割合、塩基が通常２〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−５０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体（Ｍ１３）を単離することができる。単離された中間体（Ｍ１３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてＶ⁷及びＶ⁸は同一又は相異なり、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。

中間体化合物（Ｍ１４）は、中間体化合物（Ｍ１３）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン（ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標）が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１３）１モルに対して、酸化剤が通常４〜２０モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。好ましくは、中間体化合物１モルに対して、酸化剤が４〜６モルの割合、触媒が０．０５〜０．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−５０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１４）を単離することができる。中間体化合物（Ｍ１４）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

式（１）においてＲ²が−ＯＲ⁶であり、ｎが２である本縮合複素環化合物（Ｐ４）は、中間体化合物（Ｍ１４）と化合物（Ｍ１２）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Ｒ²がハロゲン原子である本縮合複素環化合物（Ｐ２）に代えて中間体化合物（Ｍ１４）を用い、製造法８の方法に準じて、本縮合複素環化合物（Ｐ４）を製造することができる。

（製造法１０）
中間体化合物（Ｍ１）及び中間体化合物（Ｍ５）は下記スキームに従って製造することができる。

［式中、Ｙはシアノ基又はＮ−メトキシ−Ｎ−メチルカルバモイル基を表し、Ｖ¹はハロゲン原子を表し、Ｖ²は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｖ³は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｌ³は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｚ¹はメチル基、エチル基又はイソプロピル基を表し、Ｚ²はメチル基、エチル基、イソプロピル基又はｔｅｒｔ−ブチル基を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］

中間体化合物（Ｍ１７）は、化合物（Ｍ１５）と化合物（Ｍ１６）とを反応させることにより製造することができる。
中間体化合物（Ｍ２０）は、化合物（Ｍ１９）と化合物（Ｍ１６）とを反応させることにより製造することができる。
これらの反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１５）又は化合物（Ｍ１９）１モルに対して、化合物（Ｍ１６）が通常０．９〜１．５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１７）又は中間体化合物（Ｍ２０）を単離することができる。中間体化合物（Ｍ１７）又は中間体化合物（Ｍ２０）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

中間体化合物（Ｍ１）又は中間体化合物（Ｍ５）は、中間体化合物（Ｍ１７）又は中間体化合物（Ｍ２０）と塩素化剤又は臭素化剤とを反応させることにより製造することができる。塩素化剤としては、例えば塩素及びＮ−クロロスクシンイミドが挙げられ、臭素化剤としては、例えば臭素、Ｎ−ブロモスクシンイミド、テトラブチルアンモニウムトリブロミド、ピリジニウムブロミドペルブロミド及びフェニルトリメチルアンモニウムトリブロミドが挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、アセトニトリル等のニトリル類、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩化アルミニウムや臭化水素を加えることもできる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１７）又は中間体化合物（Ｍ２０）１モルに対して、塩素化剤又は臭素化剤が通常０．９〜１．２モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１）又は中間体化合物（Ｍ５）を単離することができる。
該反応は、中間体化合物（Ｍ１）又は中間体化合物（Ｍ５）が塩酸塩又は臭化水素酸塩であるものを単離することもできる。

中間体化合物（Ｍ１８）又は中間体化合物（Ｍ２１）は、中間体化合物（Ｍ１７）又は中間体化合物（Ｍ２０）とシリル化剤とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。シリル化剤としては、例えばトリフルオロメタンスルホン酸トリイソプロピルシリル、トリフルオロメタンスルホン酸ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルクロロシラン等が挙げられ、塩基としては、例えばトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンが挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒量のヨウ化ナトリウムを加えることもできる。
該反応には、中間体化合物（Ｍ１７）又は中間体化合物（Ｍ２０）１モルに対して、シリル化剤が通常０．９〜１．２モルの割合、塩基が１〜２モルの割合、ヨウ化ナトリウムが０．１〜０．５モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は、通常０．１〜２４時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物（Ｍ１８）又は中間体化合物（Ｍ２１）を単離することができる。

中間体化合物（Ｍ１７）又は中間体化合物（Ｍ２０）に代えて中間体化合物（Ｍ１８）又は中間体化合物（Ｍ２１）を用い、製造法１０の方法に準じて、中間体化合物（Ｍ１）又は中間体化合物（Ｍ５）を製造することができる。

次に、本縮合複素環化合物の具体例を以下に示す。
式（１Ａ）

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
において、Ｒ⁴がトリフルオロメチル基であり、Ｒ²、Ｒ³及びｎが、〔表Ａ〕〜〔表Ｂ〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物（本縮合複素環化合物Ｘと記載する）。
〔表Ａ〕

〔表Ｂ〕

式（１Ａ）において、Ｒ⁴がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ²、Ｒ³及びｎが、〔表Ａ〕〜〔表Ｂ〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物（本縮合複素環化合物Ｘと記載する）。
式（１Ａ）において、Ｒ⁴がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ²、Ｒ³及びｎが、〔表Ａ〕〜〔表Ｂ〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物（本縮合複素環化合物Ｘと記載する）。
式（１Ａ）において、Ｒ⁴がトリフルオロメチルスルフィニルであり、Ｒ²、Ｒ³及びｎが、〔表Ａ〕〜〔表Ｂ〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物（本縮合複素環化合物Ｘと記載する）。
式（１Ａ）において、Ｒ⁴がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ²、Ｒ³及びｎが、〔表Ａ〕〜〔表Ｂ〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物（本縮合複素環化合物Ｘと記載する）。

式（１Ｂ）

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
において、Ｒ⁴がトリフルオロメチル基であり、Ｒ²、Ｒ³及びｎが、〔表Ａ〕〜〔表Ｂ〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物（本縮合複素環化合物Ｘと記載する）。

式（１Ｃ）

［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
において、Ｒ⁴がトリフルオロメチル基であり、Ｒ²、Ｒ³及びｎが、〔表Ａ〕〜〔表Ｂ〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物（本縮合複素環化合物Ｘと記載する）。
式（１Ｃ）において、Ｒ⁴がペンタフルオロエチル基であり、Ｒ²、Ｒ³及びｎが、〔表Ａ〕〜〔表Ｂ〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物（本縮合複素環化合物Ｘと記載する）。
式（１Ｃ）において、Ｒ⁴がトリフルオロメチルスルファニル基であり、Ｒ²、Ｒ³及びｎが、〔表Ａ〕〜〔表Ｂ〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物（本縮合複素環化合物Ｘと記載する）。
式（１Ｃ）において、Ｒ⁴がトリフルオロメチルスルフィニルであり、Ｒ²、Ｒ³及びｎが、〔表Ａ〕〜〔表Ｂ〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物（本縮合複素環化合物Ｘと記載する）。
式（１Ｃ）において、Ｒ⁴がトリフルオロメチルスルホニル基であり、Ｒ²、Ｒ³及びｎが、〔表Ａ〕〜〔表Ｂ〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物（本縮合複素環化合物Ｘと記載する）。

本発明に用いられるイミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）及びニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）は、ネオニコチノイドとして知られる公知の化合物であり、例えば「ＴＨＥＰＥＳＴＩＣＩＤＥＭＡＮＵＡＬ − １５ｔｈＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ９７８−１−９０１３９６−１８−８」の６４５ページ、２２９ページ、１１１２ページ、３９１ページ、９ページ、１１１１ページ及び８１７ページに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。

本発明に用いられる、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータシペルメトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シータシペルメトリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）およびプロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）は、合成ピレスロイドとして公知の化合物であり、アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリンおよびトラロメトリンは、例えば「ＴＨＥＰＥＳＴＩＣＩＤＥＭＡＮＵＡＬ − １５ｔｈＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ１９０１３９６１８８」の１７ページ、１０４ページ、２５６ページ、２６３ページ、２６５ページ、２６９ページ、２７２ページ、２７０ページ、２７７ページ、２７９ページ、２８１ページ、２８３ページ、２８４ページ、３１３ページ、４５４ページ、４８４ページ、４９４ページ、４３３ページ、５１９ページ、１２３６ページ５６２ページ、５９８ページ、８７９ページ、１０２９ページ、１０８３ページ、１１４２ページにそれぞれ記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
また、プロトリフェンビュートは、例えば「ＳＨＩＢＵＹＡＩＮＤＥＸ（ＩｎｄｅｘｏｆＰｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）１３ｔｈＥｄｉｔｉｏｎ２００８（ＳＨＩＢＵＹＡＩＮＤＥＸＲＥＳＥＡＲＣＨＧＲＯＵＰ刊）ＩＳＢＮ９７８４８８１３７１４３５」の２８ページに記載されている。プロトリフェンビュートは市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。

本発明に用いられる、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）は、フェニルピラゾールとして公知の化合物であり、エチプロール、フィプロニルは、例えば「ＴＨＥＰＥＳＴＩＣＩＤＥＭＡＮＵＡＬ − １５ｔｈＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ１９０１３９６１８８」の４４３ページ、５００ページにそれぞれ記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
また、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール及びピラフルプロールは、例えば「ＳＨＩＢＵＹＡＩＮＤＥＸ（ＩｎｄｅｘｏｆＰｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）１３ｔｈ
Ｅｄｉｔｉｏｎ２００８（ＳＨＩＢＵＹＡＩＮＤＥＸＲＥＳＥＡＲＣＨＧＲＯＵＰ刊）ＩＳＢＮ９７８４８８１３７１４３５」の５９ページに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。

本発明に用いられる、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチン安息香酸塩（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ドラメクチン（ｄｏｒａｍｅｃｔｉｎ）及びレピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）は、マクロライドとして公知の化合物であり、アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩およびミルベメクチンは、例えば「ＴＨＥＰＥＳＴＩＣＩＤＥＭＡＮＵＡＬ − １５ｔｈＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ１９０１３９６１８８」の３ページ、４１９ページ、４１９ページ、７９３ページにそれぞれ記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。また、ドラメクチン及びレピメクチンは、例えば「ＳＨＩＢＵＹＡＩＮＤＥＸ（ＩｎｄｅｘｏｆＰｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）１３ｔｈＥｄｉｔｉｏｎ２００８（ＳＨＩＢＵＹＡＩＮＤＥＸＲＥＳＥＡＲＣＨＧＲＯＵＰ刊）ＩＳＢＮ９７８４８８１３７１４３５」の６６ページ、６７ページにそれぞれ記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。

本発明に用いられる、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）は公知の化合物であり、例えば「ＴＨＥＰＥＳＴＩＣＩＤＥＭＡＮＵＡＬ − １５ｔｈＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ１９０１３９６１８８」の５１４ページに記載されている。該化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。

式（２）において、Ｒ^aが臭素原子であり、Ｒ^bが塩素原子であり、Ｒ^cが１−シクロプロピルエチル基であり、Ｒ^dが水素原子である化合物（以下、本ジアミド化合物（２ａ）と記す。）は、公知の化合物であり、例えば、国際公開第０８／２８０３２７号に記載された方法によって合成することができる。
式（２）において、Ｒ^bが塩素原子であり、Ｒ^a及びＲ^cがメチル基であり、Ｒ^dが水素原子である化合物はクロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）として公知の化合物であり、例えば「ＴＨＥＰＥＳＴＩＣＩＤＥＭＡＮＵＡＬ − １５ｔｈＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ１９０１３９６１８８」の１７５ページに記載されている。該化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
式（２）において、Ｒ^a及びＲ^cがメチル基であり、Ｒ^bがシアノ基であり、Ｒ^dが水素原子である化合物は、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）として公知の化合物であり、例えば、「ＴＨＥＰＥＳＴＩＣＩＤＥＭＡＮＵＡＬ − １６ｔｈＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ９７８１９０１３９６８６７」の２４７ページに記載されている。該化合物は、例えば国際公開第０６／０６８６６９号パンフレットに記載された方法によって合成することができる。
式（２）において、Ｒ^a及びＲ^bが臭素原子であり、Ｒ^cがメトキシカルボニルアミノ基であり、Ｒ^dがエチル基である化合物（以下、本ジアミド化合物（２ｃ）と記す。）は公知の化合物であり、例えば、国際公開第０８／１２６９３３号に記載された方法によって合成することができる。

本発明に用いられる、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）及びフルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）は公知の化合物であり、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン及びスピロテトラマトは、例えば「ＴＨＥＰＥＳＴＩＣＩＤＥＭＡＮＵＡＬ − １５ｔｈＥＤＩＴＩＯＮ（ＢＣＰＣ刊）ＩＳＢＮ１９０１３９６１８８」の９６８ページ、９８８ページ、９９７ページ、１０４７ページにそれぞれ記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
また、スルホキサフロルは式（３）で示される化合物であり、たとえば国際公開第２００７／０９５２２９号に記載された方法で製造することができる。

また、フルピラジフロンは式（４）で示される化合物であり、たとえば国際公開第２００７／１１５６４４号に記載された方法で製造することができる。

本発明組成物は、本縮合複素環化合物と本化合物とを単に混合したものでもよいが、通常は、本縮合複素環化合物と本化合物と不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化されたものが用いられる。
また、前記の製剤化された有害節足動物防除組成物は、そのまま又はその他の不活性成分を添加して使用することができる。
本発明組成物における、本縮合複素環化合物と本化合物の合計量は、通常０．１％〜１００重量％、好ましくは０．２〜９０重量％、より好ましくは１〜８０重量％の範囲である。

製剤化の際に用いられる不活性担体としては、固体担体、液体担体が挙げられる。かかる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−６、ナイロン−１１、ナイロン−６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等）があげられる。

かかる液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。

本発明組成物における、本縮合複素環化合物と本化合物との含有割合は、通常、重量比で１００：１〜１：１００であり、好ましくは１０：１〜１：１０である。

本発明組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用することにより有害節足動物を防除することができる。
具体的には、茎葉散布などの植物の茎葉への処理、土壌処理、水耕液処理などの植物の栽培地への処理等が挙げられ、通常１回または複数回施用する。
かかる植物の茎葉への処理としては、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物の表面に施用する処理方法が挙げられる。
かかる土壌処理としては、例えば、土壌への散布、土壌混和、土壌への薬液潅注（薬液潅水、土壌注入、薬液ドリップ）が挙げられ、処理する場所としては例えば、植穴、作条、植穴付近、作条付近、栽培地の全面、植物地際部、株間、樹幹下、主幹畦、培土、育苗箱、育苗トレイ、苗床が挙げられ、処理時期としては播種前、播種時、播種直後、育苗期、定植前、定植時、及び定植後の生育期等が挙げられる。
かかる水耕液処理としては、例えば、潅水設備（潅水チューブ、潅水パイプ、スプリンクラー等）への注入、条間湛水液への混入、水耕液へ混入が挙げられる。

本発明組成物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。

半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａｏｎｕｋｉｉ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓｐｒｕｎｉ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａｍｉｓｔａ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａｔａｂａｃｉ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｃｉｔｒｉ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）等のコナジラミ類。

鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｉｐｓｉｌｏｎ），タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ），トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ），アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓｏｒａｎａｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓｈｏｎｍａｉ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ
ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、およびイガ（Ｔｉｎｅａｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）。

アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓｐａｌｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａｉｎｔｏｎｓａ）等のアザミウマ類。

双翅目害虫：タネバエ（Ｄｅｌｉａｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａｇｒｉｓｅｏｌａ）、トマトハモグリバエ、（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｓａｔｉｖａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ
ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａｈｏｒｔｉｃｏｌａ）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓｏｒｙｚａｅ）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）等のミバエ類、ショウジョウバエ類。

鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｖｉｒｇｉｆｅｒａｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａｊａｐｏｎｉｃａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓｓｑｕａｍｅｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇｒａｎｄｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓｖｅｎａｔｕｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓｂｒｕｎｎｅｕｓ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａｍａｌａｓｉａｃａ）等のカミキリムシ類、コメツキムシ類（Ａｇｒｉｏｔｅｓｓｐｐ．）、およびアオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓｆｕｓｃｉｐｅｓ）。

本発明組成物を用いる場合、その施用量は１００００ｍ²あたりの本縮合複素環化合物量で通常１〜１００００ｇ、本化合物量で通常１〜１００００ｇである。本発明組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、本縮合複素環化合物の濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍ、本化合物の濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。

これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物から保護すべき作物等の植物又は有害節足動物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。

本発明組成物は、下記作物が栽培されている農地で使用することができる。
農作物：トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹：仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木：チャ、クワ、花木類（サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等）、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生：シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他：花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等）、観葉植物等。

作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。

本発明組成物で処理されてなる植物種子は、植物種子の内部もしくは表面、または、植物種子の周囲に形成された被覆部に、本発明組成物の有効量を保持している。植物種子に本発明組成物を処理する方法としては、例えば、種子表面に吹きつける吹きつけ処理、種子に塗布する塗沫処理、浸漬処理、フィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。なお、本発明において、植物種子とは、土壌もしくは栽培する培地に播種または植付けする前の状態の植物の種子、種芋、球根および植付けに用いる植物茎断片を意味する。

かかる植物種子に対する本発明組成物の使用量は、植物の種類、防除対象である有害節足動物の種類や発生程度、製剤形態、播種時期、気象条件等によって変わり得るが、植物種子１０ｋｇあたりの本縮合複素環化合物量で通常０．０１〜１０００ｇ、本化合物量で通常０．０１〜１０００ｇである。植物種子１００粒に対しては、本縮合複素環化合物量で通常０．０１〜１０００ｍｇ、本化合物量で通常０．０１〜１０００ｍｇである。

以下、本発明を製造例、参考製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。

まず、本縮合複素環化合物の製造について、製造例を示す。

以下、本縮合複素環化合物の製造例を示すが、本縮合複素環化合物はこれらの例のみに限定されるものではない。

製造例１（１）
１−（３−クロロピリジン−２−イル）エタノン１．２１ｇ、２５％臭化水素−酢酸溶液３ｍｌ、酢酸５ｍｌ及び水２．５ｍｌの混合物に臭素０．４８ｍｌを８５℃で滴下し、８５℃で１時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、析出した固体をろ過した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄後、乾燥して２−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）−エタノン臭化水素酸塩１．４０ｇを得た。
２−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）エタノン臭化水素酸塩

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ₆）δ：８．６８（１Ｈ，ｄｄ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ），４．９６（２Ｈ，ｓ）．
製造例１（２）
２−ブロモ−１−（３−クロロピリジン−２−イル）エタノン臭化水素酸塩７００ｍｇ、２−アミノ−５−トリフルオロメチルピリジン３６０ｍｇ、炭酸水素ナトリウム１８７ｍｇ及びエタノール４ｍｌの混合物を３時間還流した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム１８７ｍｇを加え、１時間還流した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−クロロピリジン２−イル）−６−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン４２６ｍｇを得た。
２−（３−クロロピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：８．７４（１Ｈ，ｄｄ），８．５９−８．５６（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｓ），７．８７−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），７．２９−７．２４（１Ｈ，ｍ）．
製造例１（３）
水素化ナトリウム（６０％油性）４０ｍｇ及びＤＭＦ１ｍｌの混合物に、氷冷下でエタンチオール６３μｌを加えた後、ＤＭＦ１．５ｍｌに溶解させた２−（３−クロロピリジン２−イル）−６−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン２１３ｍｇを加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌後、水に加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル：ヘキサン＝２：１の溶液で洗浄後、乾燥して２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１と記す）１５５ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：８．５７−８．５１（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ），７．２７−７．２２（１Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３７（３Ｈ，ｔ）．

製造例２
本縮合複素環化合物１（１５５ｍｇ）及びクロロホルム２ｍｌの混合物に、氷冷下、３−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）２６５ｍｇを添加し、室温で１時間攪拌した。反応混合物に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル：ヘキサン＝２：１の溶液で洗浄後、乾燥して２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物２と記す）１３１ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物２

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：８．９２（１Ｈ，ｄｄ），８．５９−８．５２（２Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ），３．８１（２Ｈ，ｑ），１．３１（３Ｈ，ｔ）．

製造例３
本縮合複素環化合物２（１８０ｍｇ）、Ｎ−クロロスクシンイミド６８ｍｇ、ＤＭＦ２ｍｌ及びアセトニトリル０．５ｍｌの混合物を５０℃にて３０分間撹拌した後、７０℃にて１時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた固体をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル：ヘキサン＝２：１の溶液で洗浄後、乾燥して３−クロロ−２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物３と記す）１９６ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物３

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：８．９６（１Ｈ，ｄｄ），８．５５−８．５０（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．

製造例４
２−クロロ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン４ｇ、アジ化ナトリウム１．２２ｇ及びＮＭＰ１０ｍｌの混合物を５０℃にて３時間撹拌し、８０℃にて３時間撹拌した後、９０℃にて３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−アジド−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン８９４ｍｇを得た。
２−アジド−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：９．２０−９．１７（１Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ）．
製造例４（２）
２−アジド−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン８９４ｍｇ、トリフェニルホスフィン１．１２ｇ、ＴＨＦ６ｍｌ及び水０．６ｍｌの混合物を室温にて１時間撹拌した後、５０℃にて２時間撹拌した。反応混合物に２Ｎ塩酸５ｍｌ加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、トルエンで洗浄した後、水層に１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮して２−アミノ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン５６７ｍｇを得た。
２−アミノ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：８．２８（１Ｈ，ｄ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ），６．５１（１Ｈ，ｄ），４．７７（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例４（３）
２−アミノ−５−トリフルオロメチルスルファニルピリジン５６７ｍｇ、２−ブロモ−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）エタノン臭化水素酸塩１．０５ｇ、炭酸水素ナトリウム２９４ｍｇ及びエタノール４ｍｌの混合物を２時間還流した。反応混合物に２−ブロモ−１−（３−フルオロピリジン−２−イル）エタノン臭化水素酸塩１７８ｍｇ及び炭酸水素ナトリウム４９ｍｇを加え、８０分間還流した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルスルファニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン６６５ｍｇを得た。
２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルスルファニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：８．６７−８．６０（１Ｈ，ｍ），８．５７−８．５３（１Ｈ，ｍ），８．３０−８．２５（１Ｈ，ｍ），７．８０−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．２９（１Ｈ，ｍ）．
製造例４（４）
エタンチオール０．１９ｍｌ、水素化ナトリウム（６０％油性）１１８ｍｇ及びＤＭＦ２ｍｌの混合物に、氷冷下にて２−（３−フルオロピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルスルファニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン６５７ｍｇとＤＭＦ２ｍｌの混合物を加え、室温にて１時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、析出した固体をろ過した。得られた固体を水及びｎ−ヘキサンで洗浄後、乾燥して２−（３−エチルスルファニルピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルスルファニル−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１１と記す）６１６ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１１

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：８．５４−８．５１（２Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｄ），７．７７−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ），２．９９（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．

製造例５
本縮合複素環化合物１１（６１６ｍｇ）及び酢酸エチル２０ｍｌの混合物に、氷冷下、ｍ−クロロ過安息香酸（純度６５％以上）７９７ｍｇを加え、室温にて３時間攪拌した。反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮して２−（３−エチルスルホニルピリジン−２−イル）−６−トリフルオロメチルスルファニルイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（以下、本縮合複素環化合物１２と記す）６４２ｍｇを得た。
本縮合複素環化合物１２

１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：８．９１（１Ｈ，ｄｄ），８．５７−８．５３（２Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ），３．８６（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．

前記の製造例に記載の化合物及び前記の製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造される化合物を表に示す。

式（１Ａ）で表される化合物。

式中のＲ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びｎは〔表Ｃ〕に記載の組み合わせを表す。
〔表Ｃ〕

式（１Ｂ）で表される化合物。

式中のＲ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びｎは〔表Ｄ〕に記載の組み合わせを表す。
〔表Ｄ〕

式（１Ｃ）で表される化合物。

式中のＲ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びｎは〔表Ｅ〕に記載の組み合わせを表す。
〔表Ｅ〕

上記本縮合複素環化合物の¹Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
本縮合複素環化合物４
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：８．９６（１Ｈ，ｄｄ），８．５９−８．５７（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ），７．７２（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ），３．８８（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物５
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：８．７１（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｓ），７．８７−７．８２（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ），３．０５（２Ｈ，ｑ），１．４３（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物６
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：９．１２（１Ｈ，ｄ），８．７８（１Ｈ，ｄ），８．５９（１Ｈ，ｄ），８．４０（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ），４．０５（２Ｈ，ｑ），１．３８（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物７
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：８．５６−８．５４（１Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｄ），８．３８（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ），７．６３（１Ｈ，ｄ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ），３．００（２Ｈ，ｑ），１．４１（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物８
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：８．８４（１Ｈ，ｄ），８．５６（１Ｈ，ｄ），８．５３（１Ｈ，ｄ），８．３１（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ），３．９１（２Ｈ，ｑ），１．３５（３Ｈ，ｔ）．
本縮合複素環化合物１４
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：８．５６（１Ｈ，ｄ），８．３５（１Ｈ，ｄ），８．２３（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ），６．８８（１Ｈ，ｄ），４．０５（３Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｑ），１．３２（３Ｈ，ｔ）．

次に、本発明組成物の態様を示す。

本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とイミダクロプリドとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とクロチアニジンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とチアメトキサムとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とジノテフランとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とアセタミプリドとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とチアクロプリドとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とニテンピラムとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。

本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とアクリナトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とビフェントリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とシクロプロトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とシフルトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とベータ−シフルトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とシハロトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とラムダシハロトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とガンマシハロトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とシペルメトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とアルファシペルメトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とベータシペルメトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とシータシペルメトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とゼータシペルメトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とデルタメトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とエトフェンプロックスとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とフェンプロパトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とフェンバレレートとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とエスフェンバレレートとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とフルシトリネートとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とフルバリネートとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とタウフルバリネートとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とハルフェンプロックスとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とペルメトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とシラフルオフェンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とテフルトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とトラロメトリンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とプロトリフェンビュートとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。

本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とエチプロールとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とフィプロニルとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とアセトプロールとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とバニリプロールとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とピリプロールとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とピラフルプロールとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。

本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とアバメクチンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とエマメクチンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とエマメクチン安息香酸塩との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とミルベメクチンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とドラメクチンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とレピメクチンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。

本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とフルベンジアミドとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物と本ジアミド化合物（２ａ）との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とクロラントラニリプロールとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とシアントラニリプロールとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物と本ジアミド化合物（２ｃ）との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。

本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とピメトロジンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とピリダリルとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とピリプロキシフェンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とスピロテトラマトとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とスルホキサフロルとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物とフルピラジフロンとの含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である有害節足動物防除組成物。

次に製剤例を示す。

製剤例１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、イミダクロプリド１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、クロチアニジン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、チアメトキサム１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、チアクロプリド１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、アセタミプリド１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、ジノテフラン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、ニテンピラム１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、イミダクロプリド２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、クロチアニジン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、チアメトキサム２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、チアクロプリド２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、アセタミプリド２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ジノテフラン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ニテンピラム２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、イミダクロプリド１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、クロチアニジン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、チアメトキサム１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、チアクロプリド１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、アセタミプリド１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例２０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ジノテフラン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例２１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ニテンピラム１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例２２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、イミダクロプリド０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例２３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、クロチアニジン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例２４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、チアメトキサム０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例２５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、チアクロプリド０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例２６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、アセタミプリド０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例２７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、ジノテフラン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例２８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、ニテンピラム０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例２９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、アクリナトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例３０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、ビフェントリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例３１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、シハロトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例３２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、ラムダシハロトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例３３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、シペルメトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例３４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、デルタメトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例３５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、エトフェンプロクス１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例３６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、フェンプロパトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例３７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、フェンバレレート１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例３８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、エスフェンバレレート１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例３９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、ペルメトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例４０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、シラフルオフェン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例４１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、テフルトリン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例４２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、アクリナトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例４３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ビフェントリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例４４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、シハロトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例４５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ラムダシハロトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例４６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、シペルメトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例４７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、デルタメトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例４８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、エトフェンプロクス２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例４９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、フェンプロパトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例５０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、フェンバレレート２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例５１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、エスフェンバレレート２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例５２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ペルメトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例５３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、シラフルオフェン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例５４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、テフルトリン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例５５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、アクリナトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例５６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ビフェントリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例５７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、シハロトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例５８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ラムダシハロトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例５９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、シペルメトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例６０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、デルタメトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例６１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、エトフェンプロクス１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例６２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、フェンプロパトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例６３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、フェンバレレート１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例６４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、エスフェンバレレート１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例６５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ペルメトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例６６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、シラフルオフェン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例６７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、テフルトリン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例６８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、アクリナトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例６９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、ビフェントリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例７０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、シハロトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例７１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、ラムダシハロトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例７２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、シペルメトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例７３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、デルタメトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例７４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、エトフェンプロックス０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例７５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、フェンプロパトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例７６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、フェンバレレート０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例７７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、エスフェンバレレート０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例７８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、ペルメトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例７９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、シラフルオフェン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例８０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、テフルトリン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例８１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、エチプロール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例８２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、フィプロニル１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例８３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、エチプロール２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例８４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、フィプロニル２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例８５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、エチプロール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例８６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、フィプロニル１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例８７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、エチプロール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例８８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、フィプロニル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例８９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、アバメクチン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例９０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、エマメクチン安息香酸塩１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例９１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、ミルベメクチン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例９２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、レピメクチン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例９３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、アバメクチン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例９４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、エマメクチン安息香酸塩２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例９５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ミルベメクチン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例９６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、レピメクチン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例９７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、アバメクチン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例９８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、エマメクチン安息香酸塩１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例９９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ミルベメクチン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１００
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、レピメクチン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１０１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、アバメクチン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１０２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、エマメクチン安息香酸塩０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１０３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、ミルベメクチン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１０４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、レピメクチン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１０５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、本ジアミド化合物（２ａ）１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例１０６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、クロラントラニリプロール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例１０７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、シアントラニリプロール１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例１０８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、本ジアミド化合物（２ｃ）１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例１０９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、フルベンジアミド１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例１１０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、本ジアミド化合物（２ａ）２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１１１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、クロラントラニリプロール２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１１２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、シアントラニリプロール２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１１３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、本ジアミド化合物（２ｃ）２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１１４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、フルベンジアミド２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１１５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、本ジアミド化合物（２ａ）１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１１６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、クロラントラニリプロール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１１７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、シアントラニリプロール１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１１８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、本ジアミド化合物（２ｃ）１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１１９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、フルベンジアミド１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１２０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、本ジアミド化合物（２ａ）０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１２１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、クロラントラニリプロール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１２２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、シアントラニリプロール０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１２３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、本ジアミド化合物（２ｃ）０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１２４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、フルベンジアミド０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１２５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、ピメトロジン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例１２６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、ピリダリル１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例１２７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、ピリプロキシフェン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例１２８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、スピロテトラマト１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例１２９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、スルホキサフロル１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例１３０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を５部、フルピラジフロン１０部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部並びに水を混合し全量を１００部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。

製剤例１３１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ピメトロジン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１３２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ピリダリル２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１３３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ピリプロキシフェン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１３４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、スピロテトラマト２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１３５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、スルホキサフロル２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１３６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、フルピラジフロン２部、ソルビタントリオレエート１．５部、並びにポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液を加え全量を９０部とし、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。

製剤例１３７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ピメトロジン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１３８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ピリダリル１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１３９
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、ピリプロキシフェン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１４０
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、スピロテトラマト１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１４１
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、スルホキサフロル１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１４２
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１０部、フルトラジフロン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、並びに合成含水酸化珪素７５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤１００部を得る。

製剤例１４３
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、ピメトロジン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１４４
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、ピリダリル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１４５
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、ピリプロキシフェン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１４６
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、スピロテトラマト０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１４７
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、スルホキサフロル０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例１４８
本縮合複素環化合物Ｘのいずれか１化合物を１部、フルピラジフロン０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６５．５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。

次に、本発明組成物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。

試験例１
本縮合複素環化合物２を１ｍｇあたり、キシレン：ジメチルホルムアミド：界面活性剤（商品名：ソルポール（登録商標）３００５Ｘ、東邦化学工業製）＝４：４：１（容量比）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるように、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
クロチアニジン（商品名：ダントツ（登録商標）水溶剤、住友化学製）、チアメトキサム（商品名：アクタラ（登録商標）顆粒水溶剤、シンジェンタジャパン製）、イミダクロプリド（商品名：アドマイヤー（登録商標）顆粒水和剤、バイエルクロップサイエンス製）、ニテンピラム（商品名：ベストガード（登録商標）水溶剤、住友化学製）、ジノテフラン（商品名：スタークル（登録商標）顆粒水溶剤、北興化学工業製）及びチアクロプリド（商品名：バリアード（登録商標）顆粒水和剤、バイエルクロップサイエンス製）の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、クロチアニジン、チアメトキサム、イミダクロプリド、ニテンピラム又はジノテフランの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓｓａｔｉｖｕｓ）子葉の葉片（長さ１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（ＢｅｃｔｏｎＤｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたりワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）無翅成虫２匹および幼虫８匹を放飼し、１ウェルあたり該試験用薬液２０μＬを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を２０μＬ散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート（商品名：ＡｅｒａＳｅａｌ，ＥｘｃｅｌＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃＩｎｃ.製）で覆い、放飼５日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の防除価を下記式１）より算出した。なお、試験は２反復で行った。その結果を表１に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は１００となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
式１）防除価（％）＝｛１−（Ｔａｉ）／（Ｃａｉ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃａｉ：無処理区の観察時の生存虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の生存虫数

試験例２
本縮合複素環化合物２を１ｍｇあたり、キシレン：ジメチルホルムアミド：界面活性剤（商品名：ソルポール（登録商標）３００５Ｘ、東邦化学工業製）＝４：４：１（容量比）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
エスフェンバレレート（商品名：ＳUMIＡLPHA（登録商標）５ＥＣ、住友化学製）及びフェンプロパトリン（商品名：ロディー（登録商標）乳剤、住友化学製）の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
ラムダシハロトリン（関東化学製）を１ｍｇあたり、キシレン：ジメチルホルムアミド：界面活性剤（商品名：ソルポール（登録商標）３００５Ｘ、東邦化学工業製）＝４：４：１（容量比）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン又はラムダシハロトリンの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓｓａｔｉｖｕｓ）子葉の葉片（長さ１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（ＢｅｃｔｏｎＤｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたりワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）無翅成虫２匹および幼虫８匹を放飼し、１ウェルあたり該試験用薬液２０μＬを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を２０μＬ散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート（商品名：ＡｅｒａＳｅａｌ（登録商標），ＥｘｃｅｌＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃＩｎｃ.製）で覆い、放飼５日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の防除価を下記式１）より算出した。なお、試験は２反復で行った。
その結果を表２に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は１００となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
式１）防除価（％）＝｛１−（Ｔａｉ）／（Ｃａｉ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃａｉ：無処理区の観察時の生存虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の生存虫数

試験例３
本縮合複素環化合物２を１ｍｇあたり、キシレン：ジメチルホルムアミド：界面活性剤（商品名：ソルポール（登録商標）３００５Ｘ、東邦化学工業製）＝４：４：１（容量比）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
フィプロニル（商品名：プリンス（登録商標）フロアブル、ＢＡＳＦアグロ製）及びエチプロール（商品名：キラップ（登録商標）フロアブル、北興化学工業製）の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、フィプロニル又はエチプロールの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓｓａｔｉｖｕｓ）子葉の葉片（長さ１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（ＢｅｃｔｏｎＤｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたりワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）無翅成虫２匹および幼虫８匹を放飼し、１ウェルあたり該試験用薬液２０μLを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を２０μＬ散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート（商品名：ＡｅｒａＳｅａｌ，ＥｘｃｅｌＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃＩｎｃ.製）で覆い、放飼５日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の防除価を下記式１）より算出した。なお、試験は２反復で行った。
その結果を表３に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は１００となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
式１）防除価（％）＝｛１−（Ｔａｉ）／（Ｃａｉ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃａｉ：無処理区の観察時の生存虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の生存虫数

試験例４
本縮合複素環化合物２を１ｍｇあたり、キシレン：ジメチルホルムアミド：界面活性剤（商品名：ソルポール（登録商標）３００５Ｘ、東邦化学工業製）＝４：４：１（容量比）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
アバメクチン（商品名：Ａｇｒｉ−Ｍｅｋ（登録商標）０．１５ＥＣＳｙｎｇｅｎｔａ製）の市販製剤を所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、アバメクチンの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓｓａｔｉｖｕｓ）子葉の葉片（長さ１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（ＢｅｃｔｏｎＤｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたりワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）無翅成虫２匹および幼虫８匹を放飼し、１ウェルあたり該試験用薬液２０μＬを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を２０μＬ散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート（商品名：ＡｅｒａＳｅａｌ，ＥｘｃｅｌＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃＩｎｃ.製）で覆い、放飼５日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の防除価を下記式１）より算出した。なお、試験は２反復で行った。
その結果を表４に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は１００となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
式１）防除価（％）＝｛１−（Ｔａｉ）／（Ｃａｉ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃａｉ：無処理区の観察時の生存虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の生存虫数

試験例５
本縮合複素環化合物２を１ｍｇあたり、キシレン：ジメチルホルムアミド：界面活性剤（商品名：ソルポール（登録商標）３００５Ｘ、東邦化学工業製）＝４：４：１（容量比）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
クロラントラニリプロール（商品名：プレバソン（登録商標）フロアブル５、デュポン製）の市販製剤を所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
シアントラニリプロール及び本ジアミド化合物２ｃをそれぞれ１ｍｇ、キシレン：ジメチルホルムアミド：界面活性剤（商品名：ソルポール（登録商標）３００５Ｘ、東邦化学工業製）＝４：４：１（容量比）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール又は本ジアミド化合物２ｃの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓｓａｔｉｖｕｓ）子葉の葉片（長さ１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（ＢｅｃｔｏｎＤｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたりワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）無翅成虫２匹および幼虫８匹を放飼し、１ウェルあたり該試験用薬液２０μＬを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を２０μＬ散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート（商品名：ＡｅｒａＳｅａｌ，ＥｘｃｅｌＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃＩｎｃ.製）で覆い、放飼５日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の防除価を下記式１）より算出した。なお、試験は２反復で行った。
その結果を表５に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は１００となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
式１）防除価（％）＝｛１−（Ｔａｉ）／（Ｃａｉ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃａｉ：無処理区の観察時の生存虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の生存虫数

試験例６
本縮合複素環化合物２を１ｍｇあたり、キシレン：ジメチルホルムアミド：界面活性剤（商品名：ソルポール（登録商標）３００５Ｘ、東邦化学工業製）＝４：４：１（容量比）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
ピメトロジン（商品名：チェス（登録商標）顆粒水和剤、シンジェンタジャパン製）、ピリダリル（商品名：プレオ（登録商標）フロアブル、住友化学製）及びピリプロキシフェン（商品名：ラノー（登録商標）乳剤、住友化学製）の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
スルホキサフロル、フルピラジフロン及びスピロテトラマト（関東化学製）をそれぞれ１ｍｇ、キシレン：ジメチルホルムアミド：界面活性剤（商品名：ソルポール（登録商標）３００５Ｘ、東邦化学工業製）＝４：４：１（容量比）の混合溶媒１０μＬで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スルホキサフロル、フルピラジフロン又はスピロテトラマトの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓｓａｔｉｖｕｓ）子葉の葉片（長さ１．５ｃｍ）を２４穴マイクロプレート（ＢｅｃｔｏｎＤｉｃｋｉｎｓｏｎ製）の各ウェルに収容し、１ウェルあたりワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）無翅成虫２匹および幼虫８匹を放飼し、１ウェルあたり該試験用薬液２０μＬを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤（商品名：シンダイン（登録商標）、住友化学製）０．０２容量％を含有する水を２０μＬ散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート（商品名：ＡｅｒａＳｅａｌ，ＥｘｃｅｌＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃＩｎｃ.製）で覆い、放飼５日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
その結果を表６に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は１００となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
処理区及び無処理区の防除価を下記式１）より算出した。なお、試験は２反復で行った。
式１）防除価（％）＝｛１−（Ｔａｉ）／（Ｃａｉ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃａｉ：無処理区の観察時の生存虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の生存虫数

本発明の有害節足動物防除組成物によれば、有害節足動物を防除することが可能となる。

Claims

式（１）

［式中、
Ｒ¹はＣ１−Ｃ４アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
Ｒ²はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ⁶、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ³はＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ⁴はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基又は−Ｓ（Ｏ）ｍＲ⁷を表し、
Ｒ⁵はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基、−ＯＲ⁸、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
Ｒ⁶及びＲ⁸は同一又は相異なり、Ｃ１−Ｃ３アルキル基又はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
Ｒ⁷はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表す。］
で示される化合物と、
群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物とを含有する有害節足動物防除組成物。
群（Ａ）：イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、アセタミプリド、チアクロプリド、ニテンピラム、アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、プロトリフェンビュート、エチプロール、フィプロニル、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール、ピラフルプロール、アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、ドラメクチン、レピメクチン、フルベンジアミド、下記式（２）で示される化合物

［式中、Ｒ^aはメチル基又は臭素原子を表し、Ｒ^bは臭素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、Ｒ^cはメチル基、１−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基を表し、Ｒ^dは水素原子又はエチル基を表す。］、
ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル及びフルピラジフロンからなる群。
式（１）で示される化合物と群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１００：１〜１：１００である請求項１に記載の有害節足動物防除組成物。
式（１）で示される化合物と群（Ａ）より選ばれる１種以上の化合物との含有量の比が、重量比で１０：１〜１：１０である請求項１に記載の有害節足動物防除組成物。
請求項１〜３のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用することによる、有害節足動物の防除方法。
請求項１〜３のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量を、植物種子に処理することによる、有害節足動物の防除方法。
請求項１〜３のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量が処理されてなる植物種子。
植物種子１０ｋｇに対し、式（１）で示される化合物０．０１〜１０００ｇを処理する請求項５に記載の有害節足動物の防除方法。
植物種子が、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、テンサイ、ナタネ、コムギ又はイネの種子である請求項５又は７に記載の有害節足動物の防除方法。