JP2015117194A - 有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法 - Google Patents
有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法 Download PDFInfo
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Abstract
【課題】有害生物に対する優れた防除効果を示す組成物を提供すること。【解決手段】式(1)[式中、各記号は明細書中に記載の定義を表す。]で示される化合物と、ネオニコチノイド、合成ピレスロイド、フェニルピラゾール、マクロライド、ジアミドおよびその他の化合物より選ばれる1種以上の化合物とを含有する有害節足動物防除組成物は、有害節足動物に対する優れた防除効力を有する。有害節足動物に対して優れた防除効力を有する有害節足動物防除組成物を提供する。【選択図】なし
Description
本発明は、有害節足動物防除組成物及び有害節足動物の防除方法に関する。
従来、有害節足動物防除組成物の有効成分として、多くの化合物が知られている(例えば、非特許文献1参照。)。
The Pesticide Manual − 15th edition(BCPC刊)ISBN 978−1−901396−18−8
本発明は、有害節足動物に対する優れた防除効力を有する有害節足動物防除組成物を提供することを課題とする。
本発明者等は、有害節足動物に対する優れた防除効力を有する有害節足動物防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式(1)で示される化合物と、下記群(A)から選ばれる1種以上の化合物とを含有する組成物が、有害節足動物に対する優れた防除効力を有することを見出した。
本発明は、以下のとおりである。
[1] 式(1)
[式中、
R1はC1−C4アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
R2はC1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、−OR6、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3はC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R4はC1−C3ハロアルキル基又は−S(O)mR7を表し、
R5はC1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、−OR8、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R6及びR8は同一又は相異なり、C1−C3アルキル基又はC1−C3ハロアルキル基を表し、
R7はC1−C3ハロアルキル基を表し、
nは0、1又は2を表し、
mは0、1又は2を表す。]
で示される化合物と、
群(A)より選ばれる1種以上の化合物とを含有する有害節足動物防除組成物。
群(A):イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、アセタミプリド、チアクロプリド、ニテンピラム、アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、プロトリフェンビュート、エチプロール、フィプロニル、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール、ピラフルプロール、アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、ドラメクチン、レピメクチン、フルベンジアミド、下記式(2)で示される化合物
[式中、Raはメチル基又は臭素原子を表し、Rbは臭素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、Rcはメチル基、1−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基を表し、Rdは水素原子又はエチル基を表す。]、
ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル及びフルピラジフロンからなる群。
[2] 式(1)で示される化合物と群(A)より選ばれる1種以上の化合物との含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である[1]に記載の有害節足動物防除組成物。
[3] 式(1)で示される化合物と群(A)より選ばれる1種以上の化合物との含有量の比が、重量比で10:1〜1:10である[1]に記載の有害節足動物防除組成物。
[4] [1]〜[3]のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用することによる、有害節足動物の防除方法。
[5] [1]〜[3]のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量を、植物種子に処理することによる、有害節足動物の防除方法。
[6] [1]〜[3]のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量が処理されてなる植物種子。
[7] 植物種子10kgに対し、式(1)で示される化合物0.01〜1000gを処理する請求[5]に記載の有害節足動物の防除方法。
[8] 植物種子が、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、テンサイ、ナタネ、コムギ又はイネの種子である[5]又は[7]に記載の有害節足動物の防除方法。
本発明は、以下のとおりである。
[1] 式(1)
[式中、
R1はC1−C4アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
R2はC1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、−OR6、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3はC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R4はC1−C3ハロアルキル基又は−S(O)mR7を表し、
R5はC1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、−OR8、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R6及びR8は同一又は相異なり、C1−C3アルキル基又はC1−C3ハロアルキル基を表し、
R7はC1−C3ハロアルキル基を表し、
nは0、1又は2を表し、
mは0、1又は2を表す。]
で示される化合物と、
群(A)より選ばれる1種以上の化合物とを含有する有害節足動物防除組成物。
群(A):イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、アセタミプリド、チアクロプリド、ニテンピラム、アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、プロトリフェンビュート、エチプロール、フィプロニル、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール、ピラフルプロール、アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、ドラメクチン、レピメクチン、フルベンジアミド、下記式(2)で示される化合物
[式中、Raはメチル基又は臭素原子を表し、Rbは臭素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、Rcはメチル基、1−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基を表し、Rdは水素原子又はエチル基を表す。]、
ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル及びフルピラジフロンからなる群。
[2] 式(1)で示される化合物と群(A)より選ばれる1種以上の化合物との含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である[1]に記載の有害節足動物防除組成物。
[3] 式(1)で示される化合物と群(A)より選ばれる1種以上の化合物との含有量の比が、重量比で10:1〜1:10である[1]に記載の有害節足動物防除組成物。
[4] [1]〜[3]のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用することによる、有害節足動物の防除方法。
[5] [1]〜[3]のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量を、植物種子に処理することによる、有害節足動物の防除方法。
[6] [1]〜[3]のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量が処理されてなる植物種子。
[7] 植物種子10kgに対し、式(1)で示される化合物0.01〜1000gを処理する請求[5]に記載の有害節足動物の防除方法。
[8] 植物種子が、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、テンサイ、ナタネ、コムギ又はイネの種子である[5]又は[7]に記載の有害節足動物の防除方法。
本発明により、有害節足動物を防除することができる。
本発明の有害節足動物防除組成物は、式(1)
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物(以下、本縮合複素環化合物と記す。)と、
(A−1)イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、アセタミプリド、チアクロプリド及びニテンピラムなどのネオニコチノイド;(A−2)アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、プロトリフェンビュートなどの合成ピレスロイド;(A−3)エチプロール、フィプロニル、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール及びピラフルプロールなどのフェニルピラゾール;(A−4)アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、ドラメクチン及びレピメクチンなどのマクロライド;(A−5)フルベンジアミド及び下式(2)で示される化合物
[式(2)において、Raがメチル基又は臭素原子、Rbが塩素原子又はシアノ基、Rcがメチル基、1−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基、Rdが水素原子を示す。]などのジアミド;並びに、(A−6)ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル及びフルピラジフロン等の化合物、からなる群より選ばれる1種以上の化合物(以下、本化合物と記す。)とを含有する。
かかる有害節足動物防除組成物を以下、本発明組成物と記す。
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物(以下、本縮合複素環化合物と記す。)と、
(A−1)イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、アセタミプリド、チアクロプリド及びニテンピラムなどのネオニコチノイド;(A−2)アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、プロトリフェンビュートなどの合成ピレスロイド;(A−3)エチプロール、フィプロニル、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール及びピラフルプロールなどのフェニルピラゾール;(A−4)アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、ドラメクチン及びレピメクチンなどのマクロライド;(A−5)フルベンジアミド及び下式(2)で示される化合物
[式(2)において、Raがメチル基又は臭素原子、Rbが塩素原子又はシアノ基、Rcがメチル基、1−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基、Rdが水素原子を示す。]などのジアミド;並びに、(A−6)ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル及びフルピラジフロン等の化合物、からなる群より選ばれる1種以上の化合物(以下、本化合物と記す。)とを含有する。
かかる有害節足動物防除組成物を以下、本発明組成物と記す。
本明細書の記載において用いられる置換基について、以下に説明する。
本明細書において「C1−C4アルキル基」としては、メチル、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基が挙げられる。
本明細書において「C1−C3ハロアルキル基」の表記は、炭素原子に結合した1個以上の水素原子がハロゲン原子によって置換された炭素原子数が1〜3個の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、C1−C3ハロアルキル基が2個以上のハロゲン原子を有する場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよい。
「C1−C3ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本明細書における「C1−C3パーフルオロアルキル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が全てフッ素原子によって置換された炭素原子数が1〜3個の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表す。
「C1−C3パーフルオロアルキル基」としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本明細書において「C1−C3アルキル基」としては、メチル、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
本明細書において「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
本明細書において「C1−C3ハロアルキル基」の表記は、炭素原子に結合した1個以上の水素原子がハロゲン原子によって置換された炭素原子数が1〜3個の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、C1−C3ハロアルキル基が2個以上のハロゲン原子を有する場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよい。
「C1−C3ハロアルキル基」としては、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2−ジフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本明細書における「C1−C3パーフルオロアルキル基」の表記は、炭素原子に結合した水素原子が全てフッ素原子によって置換された炭素原子数が1〜3個の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表す。
「C1−C3パーフルオロアルキル基」としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基が挙げられる。
本明細書において「C1−C3アルキル基」としては、メチル、エチル基、プロピル基及びイソプロピル基が挙げられる。
本明細書において「ハロゲン原子」とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である。
本縮合複素環化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式(1)において、R1がC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がエチル基、シクロプロピルメチル基又はシクロプロピル基である化合物;
式(1)において、R1がエチル基である化合物;
式(1)において、R2がC1−C3パーフルオロアルキル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が−OR8である化合物;
式(1)において、R2がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R2がエトキシ基である化合物;
式(1)において、R2がプルポキシ基である化合物;
式(1)において、R2がイソプロポキシ基である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2がフッ素原子である化合物;
式(1)において、R2が塩素原子である化合物;
式(1)において、R2が臭素原子である化合物;
式(1)において、R2が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がメチル基である化合物;
式(1)において、R3がメチル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3が塩素原子である化合物;
式(1)において、R3が臭素原子である化合物;
式(1)において、R3が水素原子である化合物;
式(1)において、R4がC1−C3パーフルオロアルキル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R4が−S(O)mR7である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1)において、R4がペンタフルオロエチルスルファニル基である化合物;
式(1)において、R4がペンタフルオロエチルスルフィニル基である化合物;
式(1)において、R4がペンタフルオロエチルスルホニル基である化合物;
式(1)において、R5がC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R5がメチル基である化合物;
式(1)において、R5が−OR8である化合物;
式(1)において、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R5がエトキシ基である化合物;
式(1)において、R5がプルポキシ基である化合物;
式(1)において、R5がイソプロポキシ基である化合物;
式(1)において、R5がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R5がフッ素原子である化合物;
式(1)において、R5が塩素原子である化合物;
式(1)において、R5が臭素原子である化合物;
式(1)において、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、nが0である化合物;
式(1)において、nが1である化合物;
式(1)において、nが2である化合物;
式(1)において、R1がC1−C4アルキル基である化合物;
式(1)において、R1がエチル基、シクロプロピルメチル基又はシクロプロピル基である化合物;
式(1)において、R1がエチル基である化合物;
式(1)において、R2がC1−C3パーフルオロアルキル基である化合物;
式(1)において、R2がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R2が−OR8である化合物;
式(1)において、R2がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R2がエトキシ基である化合物;
式(1)において、R2がプルポキシ基である化合物;
式(1)において、R2がイソプロポキシ基である化合物;
式(1)において、R2がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R2がフッ素原子である化合物;
式(1)において、R2が塩素原子である化合物;
式(1)において、R2が臭素原子である化合物;
式(1)において、R2が水素原子である化合物;
式(1)において、R3がC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R3がメチル基である化合物;
式(1)において、R3がメチル基、ハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R3が塩素原子である化合物;
式(1)において、R3が臭素原子である化合物;
式(1)において、R3が水素原子である化合物;
式(1)において、R4がC1−C3パーフルオロアルキル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチル基である化合物;
式(1)において、R4がペンタフルオロエチル基である化合物;
式(1)において、R4が−S(O)mR7である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチルスルファニル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチルスルフィニル基である化合物;
式(1)において、R4がトリフルオロメチルスルホニル基である化合物;
式(1)において、R4がペンタフルオロエチルスルファニル基である化合物;
式(1)において、R4がペンタフルオロエチルスルフィニル基である化合物;
式(1)において、R4がペンタフルオロエチルスルホニル基である化合物;
式(1)において、R5がC1−C3アルキル基である化合物;
式(1)において、R5がメチル基である化合物;
式(1)において、R5が−OR8である化合物;
式(1)において、R5がメトキシ基である化合物;
式(1)において、R5がエトキシ基である化合物;
式(1)において、R5がプルポキシ基である化合物;
式(1)において、R5がイソプロポキシ基である化合物;
式(1)において、R5がハロゲン原子又は水素原子である化合物;
式(1)において、R5がフッ素原子である化合物;
式(1)において、R5が塩素原子である化合物;
式(1)において、R5が臭素原子である化合物;
式(1)において、R5が水素原子である化合物;
式(1)において、nが0である化合物;
式(1)において、nが1である化合物;
式(1)において、nが2である化合物;
式(1−1)
[式中、
R2aはC1−C3パーフルオロアルキル基、−OR6a、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3aはC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R4aはC1−C3パーフルオロアルキル基、又は−S(O)mR7aを表し、
R5aはC1−C3アルキル基、−OR8a、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R6a又はR8aは同一又は相異なり、C1−C3アルキル基を表し、
R7aはC1−C3パーフルオロアルキル基を表し、
nは0、1又は2を表し、mは0、1又は2を表す。]
で示される化合物。
[式中、
R2aはC1−C3パーフルオロアルキル基、−OR6a、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3aはC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R4aはC1−C3パーフルオロアルキル基、又は−S(O)mR7aを表し、
R5aはC1−C3アルキル基、−OR8a、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R6a又はR8aは同一又は相異なり、C1−C3アルキル基を表し、
R7aはC1−C3パーフルオロアルキル基を表し、
nは0、1又は2を表し、mは0、1又は2を表す。]
で示される化合物。
式(1−2)
[式中、
R2aはC1−C3パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3aはC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R4aはC1−C3パーフルオロアルキル基、又は−S(O)mR7aを表し、
R7aはC1−C3パーフルオロアルキル基を表し、
nは0、1又は2を表し、mは0、1又は2を表す。]
で示される化合物。
[式中、
R2aはC1−C3パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3aはC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R4aはC1−C3パーフルオロアルキル基、又は−S(O)mR7aを表し、
R7aはC1−C3パーフルオロアルキル基を表し、
nは0、1又は2を表し、mは0、1又は2を表す。]
で示される化合物。
式(1−3)
[式中、
R2aはC1−C3パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3aはC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R4aはC1−C3パーフルオロアルキル基、又は−S(O)mR7aを表し、
R7aはC1−C3パーフルオロアルキル基を表し、
nは0、1又は2を表し、mは0、1又は2を表す。]
で示される化合物。
[式中、
R2aはC1−C3パーフルオロアルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3aはC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R4aはC1−C3パーフルオロアルキル基、又は−S(O)mR7aを表し、
R7aはC1−C3パーフルオロアルキル基を表し、
nは0、1又は2を表し、mは0、1又は2を表す。]
で示される化合物。
次に、本縮合複素環化合物の製造法について説明する。
本縮合複素環化合物及び中間体化合物は、例えば、以下の(製造法1)〜(製造法10)により製造することができる。
(製造法1)
式(1)においてnが0である本縮合複素環化合物(1−n0)は、下記のスキームに従って製造することができる。
[式中、V1はハロゲン原子を表し、V2は塩素原子又は臭素原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(M3)は、中間体化合物(M1)と化合物(M2)とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、中間体化合物(M1)が塩酸塩又は臭化水素酸塩であるものを使用することもできる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(以下、THFと記す)、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す)、N−メチルピロリドン(以下、NMPと記す)、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(以下、DMIと記す)、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す)等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要であれば塩基の存在下で行うこともできる。塩基としては、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M1)1モルに対して、化合物(M2)が通常1〜2モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜150℃の範囲内である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M3)を単離することができる。単離された中間体化合物(M3)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
nが0である本縮合複素環化合物(1−n0)は、中間体化合物(M3)と化合物(M4)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M3)1モルに対して、化合物(M4)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−50〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物(1−n0)を単離することができる。単離されたnが0である本縮合複素環化合物(1−n0)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてV1としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
式(1)においてnが0である本縮合複素環化合物(1−n0)は、下記のスキームに従って製造することができる。
[式中、V1はハロゲン原子を表し、V2は塩素原子又は臭素原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(M3)は、中間体化合物(M1)と化合物(M2)とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、中間体化合物(M1)が塩酸塩又は臭化水素酸塩であるものを使用することもできる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(以下、THFと記す)、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す)、N−メチルピロリドン(以下、NMPと記す)、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(以下、DMIと記す)、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す)等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要であれば塩基の存在下で行うこともできる。塩基としては、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M1)1モルに対して、化合物(M2)が通常1〜2モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜150℃の範囲内である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M3)を単離することができる。単離された中間体化合物(M3)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
nが0である本縮合複素環化合物(1−n0)は、中間体化合物(M3)と化合物(M4)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M3)1モルに対して、化合物(M4)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−50〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物(1−n0)を単離することができる。単離されたnが0である本縮合複素環化合物(1−n0)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてV1としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
(製造法2)
本縮合複素環化合物(1)は、中間体化合物(M5)と化合物(M2)とを反応させることにより製造することができる。
[式中、V3は塩素原子又は臭素原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
該反応は、化合物(M5)が塩酸塩又は臭化水素酸塩であるものを使用することもできる。
中間体化合物(M1)に代えて中間体化合物(M5)を用い、製造法1の方法に準じて、本縮合複素環化合物(1)を製造することができる。
本縮合複素環化合物(1)は、中間体化合物(M5)と化合物(M2)とを反応させることにより製造することができる。
[式中、V3は塩素原子又は臭素原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
該反応は、化合物(M5)が塩酸塩又は臭化水素酸塩であるものを使用することもできる。
中間体化合物(M1)に代えて中間体化合物(M5)を用い、製造法1の方法に準じて、本縮合複素環化合物(1)を製造することができる。
(製造法3)
式(1)においてnが0である本縮合複素環化合物(1−n0)は、下記のスキームに従って製造することができる。
[式中、Rはメチル基又はエチル基を表し、L1は塩素原子又は臭素原子を表し、L2はB(OH)2基、B(ORf)2基(式中、2つのRfは互いに結合して−C(CH3)2C(CH3)2−基を形成する。)又はトリオールボレート塩を表し、V4は塩素原子又は臭素原子を表し、V5は臭素原子又はヨウ素原子を表し、V6はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子等のハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
式(1)においてnが0である本縮合複素環化合物(1−n0)は、下記のスキームに従って製造することができる。
[式中、Rはメチル基又はエチル基を表し、L1は塩素原子又は臭素原子を表し、L2はB(OH)2基、B(ORf)2基(式中、2つのRfは互いに結合して−C(CH3)2C(CH3)2−基を形成する。)又はトリオールボレート塩を表し、V4は塩素原子又は臭素原子を表し、V5は臭素原子又はヨウ素原子を表し、V6はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子等のハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(M7)は、化合物(M2)と化合物(M6)とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒中、又は溶媒の非存在下で行われる。溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物(M2)1モルに対して、化合物(M6)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜200℃の範囲内である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M7)を単離することができる。単離された中間体化合物(M7)は、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応は、溶媒中、又は溶媒の非存在下で行われる。溶媒としては、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物(M2)1モルに対して、化合物(M6)が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜200℃の範囲内である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M7)を単離することができる。単離された中間体化合物(M7)は、再結晶等によりさらに精製することもできる。
中間体化合物(M8)は、中間体化合物(M7)とオキシ塩化りん又はオキシ臭化りんとを反応させることにより製造することができる。
該反応は、溶媒中、又は溶媒の非存在下で行われる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M7)1モルに対して、オキシ塩化りん又はオキシ臭化りんが通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常60〜120℃の範囲内である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M8)を単離することができる。単離された中間体化合物(M8)は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
中間体化合物(M10)は、化合物(M9)と化合物(M4)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMI、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物(M9)1モルに対して、化合物(M4)が通常0.8〜1.2モルの割合、塩基が通常0.8〜1.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜100℃の範囲内である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M10)を単離することができる。中間体化合物(M10)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてV6としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
該反応は、溶媒中、又は溶媒の非存在下で行われる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M7)1モルに対して、オキシ塩化りん又はオキシ臭化りんが通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常60〜120℃の範囲内である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M8)を単離することができる。単離された中間体化合物(M8)は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
中間体化合物(M10)は、化合物(M9)と化合物(M4)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、及びトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMI、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物(M9)1モルに対して、化合物(M4)が通常0.8〜1.2モルの割合、塩基が通常0.8〜1.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜100℃の範囲内である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M10)を単離することができる。中間体化合物(M10)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてV6としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
L2がB(OH)2基、あるいは、B(ORf)2基(式中、2つのRfが結合して−C(CH3)2C(CH3)2−基を形成する。)である中間体化合物(M11)は、中間体化合物(M10)をアルキルリチウム化合物と反応させた後に生成する反応中間体とイソプロポキシボロン酸ピナコールエステルとを反応させるか、あるいは、生成する反応中間体とホウ酸トリアルキルとを反応させた後、加水分解することにより製造することができる。アルキルリチウム化合物としては、例えば、n−、sec−又はtert−ブチルリチウムが挙げられる。ホウ酸トリアルキルとしては、例えばホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチル及びホウ酸トリイソピロピルが挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジエチルエーテル、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M10)1モルに対して、アルキルリチウム化合物が通常1モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
該反応には、中間体化合物(M10)1モルに対して、イソプロポキシボロン酸ピナコールエステル又はホウ酸トリアルキルが通常1モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
中間体化合物(M10)とアルキルリチウム化合物との反応における反応温度は、通常−78〜20℃の範囲内であり、反応時間は、通常0.1〜12時間の範囲内である。
該反応中間体とイソプロポキシボロン酸ピナコールエステル又はホウ酸トリアルキルとの反応における反応温度は、通常−78℃から40℃の範囲内であり、反応時間は、通常0.1時間から24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M11)を単離することができる。単離された中間体化合物(M11)は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
L2がB(ORf)2基(式中、2つのRfは互いに結合して−C(CH3)2C(CH3)2−基を形成する。)である中間体化合物(M11)は中間体化合物(M10)とビス(ピナコレート)ジボロンとを触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。触媒としては、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)等のパラジウム触媒が挙げられる。塩基としては、例えば、酢酸カリウムが挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、触媒のための配位子を加えることもできる。配位子としては、例えばトリシクロヘキシルホスフィンが挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M10)1モルに対して、ビス(ピナコレート)ジボロンが通常1〜2モルの割合、パラジウム触媒が0.0001から0.1モルの割合、配位子が0.0002から0.2モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常50〜120℃の範囲内である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M11)を単離することができる。単離された中間体化合物(M11)は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
L2がトリオールボレート塩である中間体化合物(M11)は、中間体化合物(M10)とアルキルリチウム化合物とを反応させた後に生成する反応中間体とホウ酸トリアルキルとを反応させて得られる有機トリアルコキシボレートにトリオールを反応させることにより製造することができる。反応に用いられるアルキルリチウム化合物としては、例えば、n−、sec−またはtert−ブチルリチウムが挙げられる。反応に用いられるホウ酸トリアルキルとしては、例えば、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリイソピロピルが挙げられる。反応に用いられるトリオールとしては、例えば、トリス(ヒドロキシメチル)エタンが挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M10)1モルに対して、アルキルリチウム化合物が通常1モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
該反応には、中間体化合物(M10)1モルに対して、ホウ酸トリアルキルが通常1モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
該反応には、中間体化合物(M10)1モルに対して、トリオールが通常1モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
中間体化合物(M10)とアルキルリチウム化合物との反応における反応温度は、通常−78〜20℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常0.1〜12時間の範囲である。
該反応中間体とホウ酸トリアルキルとの反応における反応温度は、通常−78℃から40℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1時間から24時間の範囲である。
有機トリアルコキシボレートとトリオールとの反応における反応温度は、通常−20℃から40℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1時間から24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮することにより、中間体化合物(M11)を単離することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジエチルエーテル、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M10)1モルに対して、アルキルリチウム化合物が通常1モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
該反応には、中間体化合物(M10)1モルに対して、イソプロポキシボロン酸ピナコールエステル又はホウ酸トリアルキルが通常1モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
中間体化合物(M10)とアルキルリチウム化合物との反応における反応温度は、通常−78〜20℃の範囲内であり、反応時間は、通常0.1〜12時間の範囲内である。
該反応中間体とイソプロポキシボロン酸ピナコールエステル又はホウ酸トリアルキルとの反応における反応温度は、通常−78℃から40℃の範囲内であり、反応時間は、通常0.1時間から24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M11)を単離することができる。単離された中間体化合物(M11)は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
L2がB(ORf)2基(式中、2つのRfは互いに結合して−C(CH3)2C(CH3)2−基を形成する。)である中間体化合物(M11)は中間体化合物(M10)とビス(ピナコレート)ジボロンとを触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。触媒としては、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)等のパラジウム触媒が挙げられる。塩基としては、例えば、酢酸カリウムが挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、触媒のための配位子を加えることもできる。配位子としては、例えばトリシクロヘキシルホスフィンが挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M10)1モルに対して、ビス(ピナコレート)ジボロンが通常1〜2モルの割合、パラジウム触媒が0.0001から0.1モルの割合、配位子が0.0002から0.2モルの割合、塩基が通常1〜5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常50〜120℃の範囲内である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M11)を単離することができる。単離された中間体化合物(M11)は、再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに精製することもできる。
L2がトリオールボレート塩である中間体化合物(M11)は、中間体化合物(M10)とアルキルリチウム化合物とを反応させた後に生成する反応中間体とホウ酸トリアルキルとを反応させて得られる有機トリアルコキシボレートにトリオールを反応させることにより製造することができる。反応に用いられるアルキルリチウム化合物としては、例えば、n−、sec−またはtert−ブチルリチウムが挙げられる。反応に用いられるホウ酸トリアルキルとしては、例えば、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリイソピロピルが挙げられる。反応に用いられるトリオールとしては、例えば、トリス(ヒドロキシメチル)エタンが挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M10)1モルに対して、アルキルリチウム化合物が通常1モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
該反応には、中間体化合物(M10)1モルに対して、ホウ酸トリアルキルが通常1モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
該反応には、中間体化合物(M10)1モルに対して、トリオールが通常1モルの割合で用いられるが、適宜変更することができる。
中間体化合物(M10)とアルキルリチウム化合物との反応における反応温度は、通常−78〜20℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常0.1〜12時間の範囲である。
該反応中間体とホウ酸トリアルキルとの反応における反応温度は、通常−78℃から40℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1時間から24時間の範囲である。
有機トリアルコキシボレートとトリオールとの反応における反応温度は、通常−20℃から40℃の範囲であり、反応時間は、通常0.1時間から24時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濃縮することにより、中間体化合物(M11)を単離することができる。
式(1)においてnが0である本縮合複素環化合物(1−n0)は、中間体化合物(M8)と中間体化合物(M11)とを触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。L2がB(OH)2基又はB(ORf)2基(式中、2つのRfが結合して−C(CH3)2C(CH3)2−基を形成する)である中間体化合物(M11)を用いる場合は塩基を必要とする。触媒としては、例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム塩化メチレン錯体、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、酢酸パラジウム等のパラジウム触媒が挙げられる。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、カリウムtert−ブトキシド、リン酸カリウム等の無機塩基類、及び酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の有機酸塩類が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、DMF等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、触媒のための配位子を加えることもできる。配位子としては、例えばトリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、X−Phos(2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル、JohnPhos((2−ビフェニル)ジ−tert−ブチルホスフィン)が挙げられる。
該反応は必要に応じて、ヨウ化銅(I)を加えることもできる。
該反応には、中間体化合物(M8)1モルに対して、中間体化合物(M11)が通常1〜3モルの割合、触媒が0.0001から0.1モルの割合、配位子が0.0002から0.2モルの割合、ヨウ化銅(I)が0.01から0.4モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常50〜150℃の範囲内である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物(1−n0)を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物(1−n0)は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、DMF等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、触媒のための配位子を加えることもできる。配位子としては、例えばトリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、X−Phos(2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,4’,6’−トリイソプロピルビフェニル、JohnPhos((2−ビフェニル)ジ−tert−ブチルホスフィン)が挙げられる。
該反応は必要に応じて、ヨウ化銅(I)を加えることもできる。
該反応には、中間体化合物(M8)1モルに対して、中間体化合物(M11)が通常1〜3モルの割合、触媒が0.0001から0.1モルの割合、配位子が0.0002から0.2モルの割合、ヨウ化銅(I)が0.01から0.4モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常50〜150℃の範囲内である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物(1−n0)を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物(1−n0)は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
式(1)においてnが1である本縮合複素環化合物(1−n1)は、nが0である本縮合複素環化合物(1−n0)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム及びm−クロロ過安息香酸が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物(1−n0)1モルに対して、酸化剤が通常1〜3モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物(1−n0)1モルに対して、酸化剤が1〜1.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−50〜50℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物(1−n1)を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物(1−n1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物(1−n0)1モルに対して、酸化剤が通常1〜3モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物(1−n0)1モルに対して、酸化剤が1〜1.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−50〜50℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物(1−n1)を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物(1−n1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)においてnが2である本縮合複素環化合物(1−n2)は、nが1である本縮合複素環化合物(1−n1)と酸化剤とを反応させることにより製造できる。酸化剤としては、例えばm−クロロ過安息香酸、過酸化水素水又はオキソン(ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標)が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物(1−n1)1モルに対して、酸化剤が通常1〜4モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物(1−n1)1モルに対して、酸化剤が1〜2モルの割合、触媒が0.05〜0.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−50〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物(1−n2)を単離することができる。本縮合複素環化合物(1−n2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物(1−n1)1モルに対して、酸化剤が通常1〜4モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物(1−n1)1モルに対して、酸化剤が1〜2モルの割合、触媒が0.05〜0.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−50〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物(1−n2)を単離することができる。本縮合複素環化合物(1−n2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、式(1)においてnが2である本縮合複素環化合物(1−n2)は、nが0である本縮合複素環化合物(1−n0)と酸化剤とを反応させることにより一段階反応(ワンポット)で製造することができる。酸化剤としては、例えばm−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン(ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標)が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物(1−n0)1モルに対して、酸化剤が通常2〜5モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物(1−n0)1モルに対して、酸化剤が2〜3モルの割合、触媒が0.05〜0.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜120℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物(1−n2)を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物(1−n2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物(1−n0)1モルに対して、酸化剤が通常2〜5モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物(1−n0)1モルに対して、酸化剤が2〜3モルの割合、触媒が0.05〜0.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜120℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物(1−n2)を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物(1−n2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法5)
式(1)においてR3が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である本縮合複素環化合物(P1)は、式(1)においてR3が水素原子でありnが2である本縮合複素環化合物(1−n2)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
[式中、R3’は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
ハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭素、ヨウ素、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、N−ヨードスクシンイミド及びハロニウム塩が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物(1−n2)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜150℃の範囲内である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物(P1)を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物(P1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)においてR3が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子である本縮合複素環化合物(P1)は、式(1)においてR3が水素原子でありnが2である本縮合複素環化合物(1−n2)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
[式中、R3’は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
ハロゲン化剤としては、例えば塩素、臭素、ヨウ素、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミド、N−ヨードスクシンイミド及びハロニウム塩が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物(1−n2)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1〜2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜150℃の範囲内である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物(P1)を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物(P1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造例6)
式(1)においてR4が−S(O)mR7であり、nが2であり、mが1又は2である本縮合複素環化合物(1−n2m1)又は本縮合複素環化合物(1−n2m2)は、R4が−S(O)mR7であり、nが2であり、mが0である本縮合複素環化合物(1−n2m0)を酸化することにより製造することができる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
式(1)においてR4が−S(O)mR7であり、nが2であり、mが1又は2である本縮合複素環化合物(1−n2m1)又は本縮合複素環化合物(1−n2m2)は、R4が−S(O)mR7であり、nが2であり、mが0である本縮合複素環化合物(1−n2m0)を酸化することにより製造することができる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
式(1)においてR4が−S(O)mR7であり、nが2であり、mが1である本縮合複素環化合物(1−n2m1)は、R4が−S(O)mR7であり、nが2であり、mが0である本縮合複素環化合物(1−n2m0)を酸化剤と反応させることにより製造することができる。酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、m−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン(ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標)が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物(1−n2m0)1モルに対して、酸化剤が通常1〜3モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物(1−n2m0)1モルに対して、酸化剤が1〜1.2モルの割合、触媒が0.05〜0.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−50〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物(1−n2m1)を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物(1−n2m1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物(1−n2m0)1モルに対して、酸化剤が通常1〜3モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物(1−n2m0)1モルに対して、酸化剤が1〜1.2モルの割合、触媒が0.05〜0.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−50〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物(1−n2m1)を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物(1−n2m1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)においてR4が−S(O)mR7であり、nが2であり、mが2である本縮合複素環化合物(1−n2m2)は、R4が−S(O)mR7であり、nが2であり、mが1である本縮合複素環化合物(1−n2m1)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。酸化剤としては、例えばm−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン(ペルオキシ一硫酸カリウム、登録商標)が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム又はタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物(1−n2m1)1モルに対して、酸化剤が通常1〜4モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物(1−n2m1)1モルに対して、酸化剤が1〜2モルの割合、触媒が0.05〜0.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−50〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物(1−n2m2)を単離することができる。本縮合複素環化合物(1−n2m2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム又はタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物(1−n2m1)1モルに対して、酸化剤が通常1〜4モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物(1−n2m1)1モルに対して、酸化剤が1〜2モルの割合、触媒が0.05〜0.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−50〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物(1−n2m2)を単離することができる。本縮合複素環化合物(1−n2m2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
また、式(1)においてR4が−S(O)mR7であり、nが2であり、mが2である本縮合複素環化合物(1−n2m2)は、R4が−S(O)mR7であり、nが2であり、mが0である本縮合複素環化合物(1−n2m0)と酸化剤とを反応させることにより一段階反応(ワンポット)で製造することができる。酸化剤としては、例えばm−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン(ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標)が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物(1−n2m0)1モルに対して、酸化剤が通常2〜5モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物(1−n2m0)1モルに対して、酸化剤が2〜3モルの割合、触媒が0.05〜0.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜120℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物(1−n2m2)を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物(1−n2m2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物(1−n2m0)1モルに対して、酸化剤が通常2〜5モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物(1−n2m0)1モルに対して、酸化剤が2〜3モルの割合、触媒が0.05〜0.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜120℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物(1−n2m2)を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物(1−n2m2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法7)
式(1)においてR4が−S(O)mR7であり、nが2であり、mが1又は2である本縮合複素環化合物(1−n2m1)又は本縮合複素環化合物(1−n2m2)は、R4が−S(O)mR7であり、nが0であり、mが0である本縮合複素環化合物(1−n0m0)を酸化することにより製造することができる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
式(1)においてR4が−S(O)mR7であり、nが2であり、mが1又は2である本縮合複素環化合物(1−n2m1)又は本縮合複素環化合物(1−n2m2)は、R4が−S(O)mR7であり、nが0であり、mが0である本縮合複素環化合物(1−n0m0)を酸化することにより製造することができる。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
式(1)においてR4が−S(O)mR7であり、nが2であり、mが1である本縮合複素環化合物(1−n2m1)は、R4が−S(O)mR7であり、nが0であり、mが0である本縮合複素環化合物(1−n0m0)を酸化剤と反応させることにより一段階反応(ワンポット)で製造することができる。酸化剤としては、例えばm−クロロ過安息香酸、過酸化水素水又はオキソン(ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標)が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物(1−n0m0)1モルに対して、酸化剤が通常3〜10モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物(1−n0m0)1モルに対して、酸化剤が3〜5モルの割合、触媒が0.05〜0.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜120℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物(1−n2m1)を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物(1−n2m1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物(1−n0m0)1モルに対して、酸化剤が通常3〜10モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物(1−n0m0)1モルに対して、酸化剤が3〜5モルの割合、触媒が0.05〜0.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜120℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物(1−n2m1)を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物(1−n2m1)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)においてR4が−S(O)mR7であり、nが2であり、mが2である本縮合複素環化合物(1−n2m2)は、R4が−S(O)mR7であり、nが0であり、mが0である本縮合複素環化合物(1−n0m0)を酸化剤と反応させることにより一段階反応(ワンポット)で製造することができる。酸化剤としては、例えばm−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン(ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標)が挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物(1−n0m0)1モルに対して、酸化剤が通常4〜15モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物(1−n0m0)1モルに対して、酸化剤が4〜5モルの割合、触媒が0.05〜0.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜120℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物(1−n2m2)を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物(1−n2m2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物(1−n0m0)1モルに対して、酸化剤が通常4〜15モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。好ましくは、本縮合複素環化合物(1−n0m0)1モルに対して、酸化剤が4〜5モルの割合、触媒が0.05〜0.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜120℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本縮合複素環化合物(1−n2m2)を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物(1−n2m2)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
(製造法8)
式(1)においてR2が−OR6である本縮合複素環化合物(P3)は、R2がハロゲン原子である本縮合複素環化合物(P2)と化合物(M12)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
[式中、R2’はハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物(P2)1モルに対して、化合物(M12)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−50〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、R2が−OR6である本縮合複素環化合物(P3)を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物(P3)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてR2’としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
式(1)においてR2が−OR6である本縮合複素環化合物(P3)は、R2がハロゲン原子である本縮合複素環化合物(P2)と化合物(M12)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
[式中、R2’はハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、本縮合複素環化合物(P2)1モルに対して、化合物(M12)が通常1〜10モルの割合、塩基が通常1〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−50〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、R2が−OR6である本縮合複素環化合物(P3)を単離することができる。単離された本縮合複素環化合物(P3)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてR2’としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
(製造法9)
式(1)においてR2が−OR6であり、nが2である本縮合複素環化合物(P4)は、下記スキームに従って製造することができる。
[式中、V7及びV8は同一又は相異なり、ハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
式(1)においてR2が−OR6であり、nが2である本縮合複素環化合物(P4)は、下記スキームに従って製造することができる。
[式中、V7及びV8は同一又は相異なり、ハロゲン原子を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体(M13)は、V8がハロゲン原子である中間体化合物(M3’)と化合物(M4)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、及び水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M3’)1モルに対して、化合物(M4)が通常2〜10モルの割合、塩基が通常2〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−50〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体(M13)を単離することができる。単離された中間体(M13)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてV7及びV8は同一又は相異なり、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M3’)1モルに対して、化合物(M4)が通常2〜10モルの割合、塩基が通常2〜10モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−50〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体(M13)を単離することができる。単離された中間体(M13)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応においてV7及びV8は同一又は相異なり、フッ素原子又は塩素原子が好ましい。
中間体化合物(M14)は、中間体化合物(M13)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。酸化剤としては、例えばm−クロロ過安息香酸、過酸化水素水及びオキソン(ペルオキシ一硫酸カリウム、イーアイデュポン社登録商標)が挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M13)1モルに対して、酸化剤が通常4〜20モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。好ましくは、中間体化合物1モルに対して、酸化剤が4〜6モルの割合、触媒が0.05〜0.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−50〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M14)を単離することができる。中間体化合物(M14)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて触媒の存在下で行うこともできる。触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウム及びタングステン酸カリウムが挙げられる。
該反応には、中間体化合物(M13)1モルに対して、酸化剤が通常4〜20モルの割合、触媒が通常0.01〜0.5モルの割合で用いられる。好ましくは、中間体化合物1モルに対して、酸化剤が4〜6モルの割合、触媒が0.05〜0.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−50〜100℃の範囲内である。反応時間は通常0.1〜12時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M14)を単離することができる。中間体化合物(M14)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
式(1)においてR2が−OR6であり、nが2である本縮合複素環化合物(P4)は、中間体化合物(M14)と化合物(M12)とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
R2がハロゲン原子である本縮合複素環化合物(P2)に代えて中間体化合物(M14)を用い、製造法8の方法に準じて、本縮合複素環化合物(P4)を製造することができる。
R2がハロゲン原子である本縮合複素環化合物(P2)に代えて中間体化合物(M14)を用い、製造法8の方法に準じて、本縮合複素環化合物(P4)を製造することができる。
(製造法10)
中間体化合物(M1)及び中間体化合物(M5)は下記スキームに従って製造することができる。
[式中、Yはシアノ基又はN−メトキシ−N−メチルカルバモイル基を表し、V1はハロゲン原子を表し、V2は塩素原子又は臭素原子を表し、V3は塩素原子又は臭素原子を表し、L3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Z1はメチル基、エチル基又はイソプロピル基を表し、Z2はメチル基、エチル基、イソプロピル基又はtert−ブチル基を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(M1)及び中間体化合物(M5)は下記スキームに従って製造することができる。
[式中、Yはシアノ基又はN−メトキシ−N−メチルカルバモイル基を表し、V1はハロゲン原子を表し、V2は塩素原子又は臭素原子を表し、V3は塩素原子又は臭素原子を表し、L3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Z1はメチル基、エチル基又はイソプロピル基を表し、Z2はメチル基、エチル基、イソプロピル基又はtert−ブチル基を表し、その他の記号は式(1)と同じ意味を表す。]
中間体化合物(M17)は、化合物(M15)と化合物(M16)とを反応させることにより製造することができる。
中間体化合物(M20)は、化合物(M19)と化合物(M16)とを反応させることにより製造することができる。
これらの反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物(M15)又は化合物(M19)1モルに対して、化合物(M16)が通常0.9〜1.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜100℃の範囲内である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M17)又は中間体化合物(M20)を単離することができる。中間体化合物(M17)又は中間体化合物(M20)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
中間体化合物(M20)は、化合物(M19)と化合物(M16)とを反応させることにより製造することができる。
これらの反応に用いられる溶媒としては、例えばTHF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、1,4−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応には、化合物(M15)又は化合物(M19)1モルに対して、化合物(M16)が通常0.9〜1.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常−20〜100℃の範囲内である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M17)又は中間体化合物(M20)を単離することができる。中間体化合物(M17)又は中間体化合物(M20)は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
中間体化合物(M1)又は中間体化合物(M5)は、中間体化合物(M17)又は中間体化合物(M20)と塩素化剤又は臭素化剤とを反応させることにより製造することができる。塩素化剤としては、例えば塩素及びN−クロロスクシンイミドが挙げられ、臭素化剤としては、例えば臭素、N−ブロモスクシンイミド、テトラブチルアンモニウムトリブロミド、ピリジニウムブロミドペルブロミド及びフェニルトリメチルアンモニウムトリブロミドが挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、アセトニトリル等のニトリル類、1,4−ジオキサン等のエーテル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩化アルミニウムや臭化水素を加えることもできる。
該反応には、中間体化合物(M17)又は中間体化合物(M20)1モルに対して、塩素化剤又は臭素化剤が通常0.9〜1.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜150℃の範囲内である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M1)又は中間体化合物(M5)を単離することができる。
該反応は、中間体化合物(M1)又は中間体化合物(M5)が塩酸塩又は臭化水素酸塩であるものを単離することもできる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、アセトニトリル等のニトリル類、1,4−ジオキサン等のエーテル類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩化アルミニウムや臭化水素を加えることもできる。
該反応には、中間体化合物(M17)又は中間体化合物(M20)1モルに対して、塩素化剤又は臭素化剤が通常0.9〜1.2モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜150℃の範囲内である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M1)又は中間体化合物(M5)を単離することができる。
該反応は、中間体化合物(M1)又は中間体化合物(M5)が塩酸塩又は臭化水素酸塩であるものを単離することもできる。
中間体化合物(M18)又は中間体化合物(M21)は、中間体化合物(M17)又は中間体化合物(M20)とシリル化剤とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。シリル化剤としては、例えばトリフルオロメタンスルホン酸トリイソプロピルシリル、トリフルオロメタンスルホン酸tert−ブチルジメチルシリル、tert−ブチルジメチルクロロシラン等が挙げられ、塩基としては、例えばトリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミンが挙げられる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒量のヨウ化ナトリウムを加えることもできる。
該反応には、中間体化合物(M17)又は中間体化合物(M20)1モルに対して、シリル化剤が通常0.9〜1.2モルの割合、塩基が1〜2モルの割合、ヨウ化ナトリウムが0.1〜0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜150℃の範囲内である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M18)又は中間体化合物(M21)を単離することができる。
該反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、DMF、NMP、DMSO等の非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒量のヨウ化ナトリウムを加えることもできる。
該反応には、中間体化合物(M17)又は中間体化合物(M20)1モルに対して、シリル化剤が通常0.9〜1.2モルの割合、塩基が1〜2モルの割合、ヨウ化ナトリウムが0.1〜0.5モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常0〜150℃の範囲内である。反応時間は、通常0.1〜24時間の範囲内である。
反応終了後は、通常の後処理操作を行うことにより、中間体化合物(M18)又は中間体化合物(M21)を単離することができる。
中間体化合物(M17)又は中間体化合物(M20)に代えて中間体化合物(M18)又は中間体化合物(M21)を用い、製造法10の方法に準じて、中間体化合物(M1)又は中間体化合物(M5)を製造することができる。
次に、本縮合複素環化合物の具体例を以下に示す。
式(1A)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
において、R4がトリフルオロメチル基であり、R2、R3及びnが、〔表A〕〜〔表B〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物(本縮合複素環化合物Xと記載する)。
〔表A〕
〔表B〕
式(1A)において、R4がペンタフルオロエチル基であり、R2、R3及びnが、〔表A〕〜〔表B〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物(本縮合複素環化合物Xと記載する)。
式(1A)において、R4がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R2、R3及びnが、〔表A〕〜〔表B〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物(本縮合複素環化合物Xと記載する)。
式(1A)において、R4がトリフルオロメチルスルフィニルであり、R2、R3及びnが、〔表A〕〜〔表B〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物(本縮合複素環化合物Xと記載する)。
式(1A)において、R4がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R2、R3及びnが、〔表A〕〜〔表B〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物(本縮合複素環化合物Xと記載する)。
式(1A)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
において、R4がトリフルオロメチル基であり、R2、R3及びnが、〔表A〕〜〔表B〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物(本縮合複素環化合物Xと記載する)。
〔表A〕
〔表B〕
式(1A)において、R4がペンタフルオロエチル基であり、R2、R3及びnが、〔表A〕〜〔表B〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物(本縮合複素環化合物Xと記載する)。
式(1A)において、R4がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R2、R3及びnが、〔表A〕〜〔表B〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物(本縮合複素環化合物Xと記載する)。
式(1A)において、R4がトリフルオロメチルスルフィニルであり、R2、R3及びnが、〔表A〕〜〔表B〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物(本縮合複素環化合物Xと記載する)。
式(1A)において、R4がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R2、R3及びnが、〔表A〕〜〔表B〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物(本縮合複素環化合物Xと記載する)。
式(1B)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
において、R4がトリフルオロメチル基であり、R2、R3及びnが、〔表A〕〜〔表B〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物(本縮合複素環化合物Xと記載する)。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
において、R4がトリフルオロメチル基であり、R2、R3及びnが、〔表A〕〜〔表B〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物(本縮合複素環化合物Xと記載する)。
式(1C)
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
において、R4がトリフルオロメチル基であり、R2、R3及びnが、〔表A〕〜〔表B〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物(本縮合複素環化合物Xと記載する)。
式(1C)において、R4がペンタフルオロエチル基であり、R2、R3及びnが、〔表A〕〜〔表B〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物(本縮合複素環化合物Xと記載する)。
式(1C)において、R4がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R2、R3及びnが、〔表A〕〜〔表B〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物(本縮合複素環化合物Xと記載する)。
式(1C)において、R4がトリフルオロメチルスルフィニルであり、R2、R3及びnが、〔表A〕〜〔表B〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物(本縮合複素環化合物Xと記載する)。
式(1C)において、R4がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R2、R3及びnが、〔表A〕〜〔表B〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物(本縮合複素環化合物Xと記載する)。
[式中、記号は式(1)と同じ意味を表す。]
において、R4がトリフルオロメチル基であり、R2、R3及びnが、〔表A〕〜〔表B〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物(本縮合複素環化合物Xと記載する)。
式(1C)において、R4がペンタフルオロエチル基であり、R2、R3及びnが、〔表A〕〜〔表B〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物(本縮合複素環化合物Xと記載する)。
式(1C)において、R4がトリフルオロメチルスルファニル基であり、R2、R3及びnが、〔表A〕〜〔表B〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物(本縮合複素環化合物Xと記載する)。
式(1C)において、R4がトリフルオロメチルスルフィニルであり、R2、R3及びnが、〔表A〕〜〔表B〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物(本縮合複素環化合物Xと記載する)。
式(1C)において、R4がトリフルオロメチルスルホニル基であり、R2、R3及びnが、〔表A〕〜〔表B〕に記載の組み合わせである本縮合複素環化合物(本縮合複素環化合物Xと記載する)。
本発明に用いられるイミダクロプリド(imidacloprid)、クロチアニジン(clothianidin)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ジノテフラン(dinotefuran)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアクロプリド(thiacloprid)及びニテンピラム(nitenpyram)は、ネオニコチノイドとして知られる公知の化合物であり、例えば「THE PESTICIDE MANUAL − 15th EDITION(BCPC刊)ISBN 978−1−901396−18−8」の645ページ、229ページ、1112ページ、391ページ、9ページ、1111ページ及び817ページに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することにより得られる。
本発明に用いられる、アクリナトリン(acrinathrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ベータシペルメトリン(beta−cypermethrin)、シータシペルメトリン(theta−cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta−cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、タウフルバリネート(tau−fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ペルメトリン(permethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)およびプロトリフェンビュート(protrifenbute)は、合成ピレスロイドとして公知の化合物であり、アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリンおよびトラロメトリンは、例えば「THE PESTICIDE MANUAL − 15th EDITION(BCPC刊)ISBN 1901396188」の17ページ、104ページ、256ページ、263ページ、265ページ、269ページ、272ページ、270ページ、277ページ、279ページ、281ページ、283ページ、284ページ、313ページ、454ページ、484ページ、494ページ、433ページ、519ページ、1236ページ562ページ、598ページ、879ページ、1029ページ、1083ページ、1142ページにそれぞれ記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
また、プロトリフェンビュートは、例えば「SHIBUYA INDEX(Index of Pesticides)13th Edition 2008(SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP刊)ISBN 9784881371435」の28ページに記載されている。プロトリフェンビュートは市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
また、プロトリフェンビュートは、例えば「SHIBUYA INDEX(Index of Pesticides)13th Edition 2008(SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP刊)ISBN 9784881371435」の28ページに記載されている。プロトリフェンビュートは市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
本発明に用いられる、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、アセトプロール(acetoprole)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)及びピラフルプロール(pyrafluprole)は、フェニルピラゾールとして公知の化合物であり、エチプロール、フィプロニルは、例えば「THE PESTICIDE MANUAL − 15th EDITION(BCPC刊)ISBN 1901396188」の443ページ、500ページにそれぞれ記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
また、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール及びピラフルプロールは、例えば「SHIBUYA INDEX(Index of Pesticides)13th
Edition 2008(SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP刊)ISBN 9784881371435」の59ページに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
また、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール及びピラフルプロールは、例えば「SHIBUYA INDEX(Index of Pesticides)13th
Edition 2008(SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP刊)ISBN 9784881371435」の59ページに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
本発明に用いられる、アバメクチン(abamectin)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチン安息香酸塩(emamectin−benzoate)、ミルベメクチン(milbemectin)、ドラメクチン(doramectin)及びレピメクチン(lepimectin)は、マクロライドとして公知の化合物であり、アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩およびミルベメクチンは、例えば「THE PESTICIDE MANUAL − 15th EDITION(BCPC刊)ISBN 1901396188」の3ページ、419ページ、419ページ、793ページにそれぞれ記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。また、ドラメクチン及びレピメクチンは、例えば「SHIBUYA INDEX(Index of Pesticides)13th Edition 2008(SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP刊)ISBN 9784881371435」の66ページ、67ページにそれぞれ記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
本発明に用いられる、フルベンジアミド(flubendiamide)は公知の化合物であり、例えば「THE PESTICIDE MANUAL − 15th EDITION(BCPC刊)ISBN 1901396188」の514ページに記載されている。該化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
式(2)において、Raが臭素原子であり、Rbが塩素原子であり、Rcが1−シクロプロピルエチル基であり、Rdが水素原子である化合物(以下、本ジアミド化合物(2a)と記す。)は、公知の化合物であり、例えば、国際公開第08/280327号に記載された方法によって合成することができる。
式(2)において、Rbが塩素原子であり、Ra及びRcがメチル基であり、Rdが水素原子である化合物はクロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)として公知の化合物であり、例えば「THE PESTICIDE MANUAL − 15th EDITION(BCPC刊)ISBN 1901396188」の175ページに記載されている。該化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
式(2)において、Ra及びRcがメチル基であり、Rbがシアノ基であり、Rdが水素原子である化合物は、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)として公知の化合物であり、例えば、「THE PESTICIDE MANUAL − 16th EDITION(BCPC刊)ISBN 9781901396867」の247ページに記載されている。該化合物は、例えば国際公開第06/068669号パンフレットに記載された方法によって合成することができる。
式(2)において、Ra及びRbが臭素原子であり、Rcがメトキシカルボニルアミノ基であり、Rdがエチル基である化合物(以下、本ジアミド化合物(2c)と記す。)は公知の化合物であり、例えば、国際公開第08/126933号に記載された方法によって合成することができる。
式(2)において、Rbが塩素原子であり、Ra及びRcがメチル基であり、Rdが水素原子である化合物はクロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)として公知の化合物であり、例えば「THE PESTICIDE MANUAL − 15th EDITION(BCPC刊)ISBN 1901396188」の175ページに記載されている。該化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
式(2)において、Ra及びRcがメチル基であり、Rbがシアノ基であり、Rdが水素原子である化合物は、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)として公知の化合物であり、例えば、「THE PESTICIDE MANUAL − 16th EDITION(BCPC刊)ISBN 9781901396867」の247ページに記載されている。該化合物は、例えば国際公開第06/068669号パンフレットに記載された方法によって合成することができる。
式(2)において、Ra及びRbが臭素原子であり、Rcがメトキシカルボニルアミノ基であり、Rdがエチル基である化合物(以下、本ジアミド化合物(2c)と記す。)は公知の化合物であり、例えば、国際公開第08/126933号に記載された方法によって合成することができる。
本発明に用いられる、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)及びフルピラジフロン(flupyradifurone)は公知の化合物であり、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン及びスピロテトラマトは、例えば「THE PESTICIDE MANUAL − 15th EDITION(BCPC刊)ISBN 1901396188」の968ページ、988ページ、997ページ、1047ページにそれぞれ記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
また、スルホキサフロルは式(3)で示される化合物であり、たとえば国際公開第2007/095229号に記載された方法で製造することができる。
また、フルピラジフロンは式(4)で示される化合物であり、たとえば国際公開第2007/115644号に記載された方法で製造することができる。
また、スルホキサフロルは式(3)で示される化合物であり、たとえば国際公開第2007/095229号に記載された方法で製造することができる。
また、フルピラジフロンは式(4)で示される化合物であり、たとえば国際公開第2007/115644号に記載された方法で製造することができる。
本発明組成物は、本縮合複素環化合物と本化合物とを単に混合したものでもよいが、通常は、本縮合複素環化合物と本化合物と不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等に製剤化されたものが用いられる。
また、前記の製剤化された有害節足動物防除組成物は、そのまま又はその他の不活性成分を添加して使用することができる。
本発明組成物における、本縮合複素環化合物と本化合物の合計量は、通常0.1%〜100重量%、好ましくは0.2〜90重量%、より好ましくは1〜80重量%の範囲である。
また、前記の製剤化された有害節足動物防除組成物は、そのまま又はその他の不活性成分を添加して使用することができる。
本発明組成物における、本縮合複素環化合物と本化合物の合計量は、通常0.1%〜100重量%、好ましくは0.2〜90重量%、より好ましくは1〜80重量%の範囲である。
製剤化の際に用いられる不活性担体としては、固体担体、液体担体が挙げられる。かかる固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂(ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン−6、ナイロン−11、ナイロン−66等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル−プロピレン共重合体等)があげられる。
かかる液体担体としては、例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等)、酸アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、炭酸プロピレン及び植物油(大豆油、綿実油等)が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩当の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。
本発明組成物における、本縮合複素環化合物と本化合物との含有割合は、通常、重量比で100:1〜1:100であり、好ましくは10:1〜1:10である。
本発明組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用することにより有害節足動物を防除することができる。
具体的には、茎葉散布などの植物の茎葉への処理、土壌処理、水耕液処理などの植物の栽培地への処理等が挙げられ、通常1回または複数回施用する。
かかる植物の茎葉への処理としては、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物の表面に施用する処理方法が挙げられる。
かかる土壌処理としては、例えば、土壌への散布、土壌混和、土壌への薬液潅注(薬液潅水、土壌注入、薬液ドリップ)が挙げられ、処理する場所としては例えば、植穴、作条、植穴付近、作条付近、栽培地の全面、植物地際部、株間、樹幹下、主幹畦、培土、育苗箱、育苗トレイ、苗床が挙げられ、処理時期としては播種前、播種時、播種直後、育苗期、定植前、定植時、及び定植後の生育期等が挙げられる。
かかる水耕液処理としては、例えば、潅水設備(潅水チューブ、潅水パイプ、スプリンクラー等)への注入、条間湛水液への混入、水耕液へ混入が挙げられる。
具体的には、茎葉散布などの植物の茎葉への処理、土壌処理、水耕液処理などの植物の栽培地への処理等が挙げられ、通常1回または複数回施用する。
かかる植物の茎葉への処理としては、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の植物の表面に施用する処理方法が挙げられる。
かかる土壌処理としては、例えば、土壌への散布、土壌混和、土壌への薬液潅注(薬液潅水、土壌注入、薬液ドリップ)が挙げられ、処理する場所としては例えば、植穴、作条、植穴付近、作条付近、栽培地の全面、植物地際部、株間、樹幹下、主幹畦、培土、育苗箱、育苗トレイ、苗床が挙げられ、処理時期としては播種前、播種時、播種直後、育苗期、定植前、定植時、及び定植後の生育期等が挙げられる。
かかる水耕液処理としては、例えば、潅水設備(潅水チューブ、潅水パイプ、スプリンクラー等)への注入、条間湛水液への混入、水耕液へ混入が挙げられる。
本発明組成物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricidus)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)等のコナジラミ類。
鱗翅目害虫:ニカメイガ(Chilo suppressalis)、サンカメイガ(Tryporyza incertulas)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon),タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna),トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella),アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai.)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)のホソガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora
gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、およびイガ(Tinea translucens)。
gossypiella)ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、およびイガ(Tinea translucens)。
アザミウマ目害虫:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)等のアザミウマ類。
双翅目害虫:タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トマトハモグリバエ、(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza
trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類、ショウジョウバエ類。
trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ類、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)等のミバエ類、ショウジョウバエ類。
鞘翅目害虫:ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)等のコガネムシ類、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)等のカミキリムシ類、コメツキムシ類(Agriotes spp.)、およびアオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)。
本発明組成物を用いる場合、その施用量は10000m2あたりの本縮合複素環化合物量で通常1〜10000g、本化合物量で通常1〜10000gである。本発明組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、本縮合複素環化合物の濃度が0.01〜10000ppm、本化合物の濃度が0.01〜10000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物から保護すべき作物等の植物又は有害節足動物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
本発明組成物は、下記作物が栽培されている農地で使用することができる。
農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹:仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類(サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等)、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生:シバ類(ノシバ、コウライシバ等)、バミューダグラス類(ギョウギシバ等)、ベントグラス類(コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等)、ブルーグラス類(ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等)、フェスク類(オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等)、ライグラス類(ネズミムギ、 ホソムギ等)、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、観葉植物等。
農作物:トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等。
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等。
果樹:仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、アブラヤシ等。
果樹以外の樹木:チャ、クワ、花木類(サツキ、ツバキ、アジサイ、サザンカ、シキミ、サクラ、ユリノキ、サルスベリ、キンモクセイ等)、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等)、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ、カナメモチ、等。
芝生:シバ類(ノシバ、コウライシバ等)、バミューダグラス類(ギョウギシバ等)、ベントグラス類(コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等)、ブルーグラス類(ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等)、フェスク類(オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等)、ライグラス類(ネズミムギ、 ホソムギ等)、カモガヤ、オオアワガエリ等。
その他:花卉類(バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、シンビジューム、ベゴニア等)、観葉植物等。
作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。
本発明組成物で処理されてなる植物種子は、植物種子の内部もしくは表面、または、植物種子の周囲に形成された被覆部に、本発明組成物の有効量を保持している。植物種子に本発明組成物を処理する方法としては、例えば、種子表面に吹きつける吹きつけ処理、種子に塗布する塗沫処理、浸漬処理、フィルムコート処理及びペレットコート処理が挙げられる。なお、本発明において、植物種子とは、土壌もしくは栽培する培地に播種または植付けする前の状態の植物の種子、種芋、球根および植付けに用いる植物茎断片を意味する。
かかる植物種子に対する本発明組成物の使用量は、植物の種類、防除対象である有害節足動物の種類や発生程度、製剤形態、播種時期、気象条件等によって変わり得るが、植物種子10kgあたりの本縮合複素環化合物量で通常0.01〜1000g、本化合物量で通常0.01〜1000gである。植物種子100粒に対しては、本縮合複素環化合物量で通常0.01〜1000mg、本化合物量で通常0.01〜1000mgである。
以下、本発明を製造例、参考製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本縮合複素環化合物の製造について、製造例を示す。
以下、本縮合複素環化合物の製造例を示すが、本縮合複素環化合物はこれらの例のみに限定されるものではない。
製造例1(1)
1−(3−クロロピリジン−2−イル)エタノン1.21g、25%臭化水素−酢酸溶液3ml、酢酸5ml及び水2.5mlの混合物に臭素0.48mlを85℃で滴下し、85℃で1時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、析出した固体をろ過した。得られた固体をtert−ブチルメチルエーテルで洗浄後、乾燥して2−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−エタノン臭化水素酸塩1.40gを得た。
2−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)エタノン臭化水素酸塩
1H−NMR(DMSO−D6)δ:8.68(1H,dd),8.14(1H,dd),7.70(1H,dd),4.96(2H,s).
製造例1(2)
2−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)エタノン臭化水素酸塩700mg、2−アミノ−5−トリフルオロメチルピリジン360mg、炭酸水素ナトリウム187mg及びエタノール4mlの混合物を3時間還流した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム187mgを加え、1時間還流した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−クロロピリジン2−イル)−6−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン426mgを得た。
2−(3−クロロピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74(1H,dd),8.59−8.56(1H,m),8.52(1H,s),7.87−7.81(2H,m),7.37(1H,dd),7.29−7.24(1H,m).
製造例1(3)
水素化ナトリウム(60%油性)40mg及びDMF1mlの混合物に、氷冷下でエタンチオール63μlを加えた後、DMF1.5mlに溶解させた2−(3−クロロピリジン2−イル)−6−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン213mgを加えた。反応混合物を室温で30分間撹拌後、水に加え、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた固体をtert−ブチルメチルエーテル:ヘキサン=2:1の溶液で洗浄後、乾燥して2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン(以下、本縮合複素環化合物1と記す)155mgを得た。
本縮合複素環化合物1
1H−NMR(CDCl3)δ:8.57−8.51(2H,m),8.43(1H,s),7.83(1H,d),7.71(1H,dd),7.34(1H,dd),7.27−7.22(1H,m),2.99(2H,q),1.37(3H,t).
1−(3−クロロピリジン−2−イル)エタノン1.21g、25%臭化水素−酢酸溶液3ml、酢酸5ml及び水2.5mlの混合物に臭素0.48mlを85℃で滴下し、85℃で1時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷し、析出した固体をろ過した。得られた固体をtert−ブチルメチルエーテルで洗浄後、乾燥して2−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−エタノン臭化水素酸塩1.40gを得た。
2−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)エタノン臭化水素酸塩
1H−NMR(DMSO−D6)δ:8.68(1H,dd),8.14(1H,dd),7.70(1H,dd),4.96(2H,s).
製造例1(2)
2−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)エタノン臭化水素酸塩700mg、2−アミノ−5−トリフルオロメチルピリジン360mg、炭酸水素ナトリウム187mg及びエタノール4mlの混合物を3時間還流した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム187mgを加え、1時間還流した。室温まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−クロロピリジン2−イル)−6−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン426mgを得た。
2−(3−クロロピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.74(1H,dd),8.59−8.56(1H,m),8.52(1H,s),7.87−7.81(2H,m),7.37(1H,dd),7.29−7.24(1H,m).
製造例1(3)
水素化ナトリウム(60%油性)40mg及びDMF1mlの混合物に、氷冷下でエタンチオール63μlを加えた後、DMF1.5mlに溶解させた2−(3−クロロピリジン2−イル)−6−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン213mgを加えた。反応混合物を室温で30分間撹拌後、水に加え、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた固体をtert−ブチルメチルエーテル:ヘキサン=2:1の溶液で洗浄後、乾燥して2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン(以下、本縮合複素環化合物1と記す)155mgを得た。
本縮合複素環化合物1
1H−NMR(CDCl3)δ:8.57−8.51(2H,m),8.43(1H,s),7.83(1H,d),7.71(1H,dd),7.34(1H,dd),7.27−7.22(1H,m),2.99(2H,q),1.37(3H,t).
製造例2
本縮合複素環化合物1(155mg)及びクロロホルム2mlの混合物に、氷冷下、3−クロロ過安息香酸(純度65%以上)265mgを添加し、室温で1時間攪拌した。反応混合物に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた固体をtert−ブチルメチルエーテル:ヘキサン=2:1の溶液で洗浄後、乾燥して2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン(以下、本縮合複素環化合物2と記す)131mgを得た。
本縮合複素環化合物2
1H−NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,dd),8.59−8.52(2H,m),8.33(1H,s),7.75(1H,d),7.54(1H,dd),7.39(1H,dd),3.81(2H,q),1.31(3H,t).
本縮合複素環化合物1(155mg)及びクロロホルム2mlの混合物に、氷冷下、3−クロロ過安息香酸(純度65%以上)265mgを添加し、室温で1時間攪拌した。反応混合物に10%チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた固体をtert−ブチルメチルエーテル:ヘキサン=2:1の溶液で洗浄後、乾燥して2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン(以下、本縮合複素環化合物2と記す)131mgを得た。
本縮合複素環化合物2
1H−NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,dd),8.59−8.52(2H,m),8.33(1H,s),7.75(1H,d),7.54(1H,dd),7.39(1H,dd),3.81(2H,q),1.31(3H,t).
製造例3
本縮合複素環化合物2(180mg)、N−クロロスクシンイミド68mg、DMF2ml及びアセトニトリル0.5mlの混合物を50℃にて30分間撹拌した後、70℃にて1時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた固体をtert−ブチルメチルエーテル:ヘキサン=2:1の溶液で洗浄後、乾燥して3−クロロ−2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン(以下、本縮合複素環化合物3と記す)196mgを得た。
本縮合複素環化合物3
1H−NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,dd),8.55−8.50(2H,m),7.72(1H,d),7.61(1H,dd),7.45(1H,dd),3.91(2H,q),1.36(3H,t).
本縮合複素環化合物2(180mg)、N−クロロスクシンイミド68mg、DMF2ml及びアセトニトリル0.5mlの混合物を50℃にて30分間撹拌した後、70℃にて1時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた固体をtert−ブチルメチルエーテル:ヘキサン=2:1の溶液で洗浄後、乾燥して3−クロロ−2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルイミダゾ[1,2−a]ピリジン(以下、本縮合複素環化合物3と記す)196mgを得た。
本縮合複素環化合物3
1H−NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,dd),8.55−8.50(2H,m),7.72(1H,d),7.61(1H,dd),7.45(1H,dd),3.91(2H,q),1.36(3H,t).
製造例4
2−クロロ−5−トリフルオロメチルスルファニルピリジン4g、アジ化ナトリウム1.22g及びNMP10mlの混合物を50℃にて3時間撹拌し、80℃にて3時間撹拌した後、90℃にて3時間撹拌した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−アジド−5−トリフルオロメチルスルファニルピリジン894mgを得た。
2−アジド−5−トリフルオロメチルスルファニルピリジン
1H−NMR(CDCl3)δ:9.20−9.17(1H,m),8.12(1H,dd),7.86(1H,dd).
製造例4(2)
2−アジド−5−トリフルオロメチルスルファニルピリジン894mg、トリフェニルホスフィン1.12g、THF6ml及び水0.6mlの混合物を室温にて1時間撹拌した後、50℃にて2時間撹拌した。反応混合物に2N塩酸5ml加え、室温で4時間撹拌した。反応混合物に1N塩酸を加え、トルエンで洗浄した後、水層に1M水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮して2−アミノ−5−トリフルオロメチルスルファニルピリジン567mgを得た。
2−アミノ−5−トリフルオロメチルスルファニルピリジン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.28(1H,d),7.65(1H,dd),6.51(1H,d),4.77(2H,brs).
製造例4(3)
2−アミノ−5−トリフルオロメチルスルファニルピリジン567mg、2−ブロモ−1−(3−フルオロピリジン−2−イル)エタノン臭化水素酸塩1.05g、炭酸水素ナトリウム294mg及びエタノール4mlの混合物を2時間還流した。反応混合物に2−ブロモ−1−(3−フルオロピリジン−2−イル)エタノン臭化水素酸塩178mg及び炭酸水素ナトリウム49mgを加え、80分間還流した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−フルオロピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルスルファニルイミダゾ[1,2−a]ピリジン665mgを得た。
2−(3−フルオロピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルスルファニルイミダゾ[1,2−a]ピリジン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.67−8.60(1H,m),8.57−8.53(1H,m),8.30−8.25(1H,m),7.80−7.74(1H,m),7.59−7.50(1H,m),7.43−7.36(1H,m),7.35−7.29(1H,m).
製造例4(4)
エタンチオール0.19ml、水素化ナトリウム(60%油性)118mg及びDMF2mlの混合物に、氷冷下にて2−(3−フルオロピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルスルファニルイミダゾ[1,2−a]ピリジン657mgとDMF2mlの混合物を加え、室温にて1時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、析出した固体をろ過した。得られた固体を水及びn−ヘキサンで洗浄後、乾燥して2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルスルファニル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン(以下、本縮合複素環化合物11と記す)616mgを得た。
本縮合複素環化合物11
1H−NMR(CDCl3)δ:8.54−8.51(2H,m),8.37(1H,d),7.77−7.73(1H,m),7.70(1H,dd),7.36(1H,dd),7.24(1H,dd),2.99(2H,q),1.38(3H,t).
2−クロロ−5−トリフルオロメチルスルファニルピリジン4g、アジ化ナトリウム1.22g及びNMP10mlの混合物を50℃にて3時間撹拌し、80℃にて3時間撹拌した後、90℃にて3時間撹拌した。反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−アジド−5−トリフルオロメチルスルファニルピリジン894mgを得た。
2−アジド−5−トリフルオロメチルスルファニルピリジン
1H−NMR(CDCl3)δ:9.20−9.17(1H,m),8.12(1H,dd),7.86(1H,dd).
製造例4(2)
2−アジド−5−トリフルオロメチルスルファニルピリジン894mg、トリフェニルホスフィン1.12g、THF6ml及び水0.6mlの混合物を室温にて1時間撹拌した後、50℃にて2時間撹拌した。反応混合物に2N塩酸5ml加え、室温で4時間撹拌した。反応混合物に1N塩酸を加え、トルエンで洗浄した後、水層に1M水酸化ナトリウム水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮して2−アミノ−5−トリフルオロメチルスルファニルピリジン567mgを得た。
2−アミノ−5−トリフルオロメチルスルファニルピリジン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.28(1H,d),7.65(1H,dd),6.51(1H,d),4.77(2H,brs).
製造例4(3)
2−アミノ−5−トリフルオロメチルスルファニルピリジン567mg、2−ブロモ−1−(3−フルオロピリジン−2−イル)エタノン臭化水素酸塩1.05g、炭酸水素ナトリウム294mg及びエタノール4mlの混合物を2時間還流した。反応混合物に2−ブロモ−1−(3−フルオロピリジン−2−イル)エタノン臭化水素酸塩178mg及び炭酸水素ナトリウム49mgを加え、80分間還流した。放冷した反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(3−フルオロピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルスルファニルイミダゾ[1,2−a]ピリジン665mgを得た。
2−(3−フルオロピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルスルファニルイミダゾ[1,2−a]ピリジン
1H−NMR(CDCl3)δ:8.67−8.60(1H,m),8.57−8.53(1H,m),8.30−8.25(1H,m),7.80−7.74(1H,m),7.59−7.50(1H,m),7.43−7.36(1H,m),7.35−7.29(1H,m).
製造例4(4)
エタンチオール0.19ml、水素化ナトリウム(60%油性)118mg及びDMF2mlの混合物に、氷冷下にて2−(3−フルオロピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルスルファニルイミダゾ[1,2−a]ピリジン657mgとDMF2mlの混合物を加え、室温にて1時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ、析出した固体をろ過した。得られた固体を水及びn−ヘキサンで洗浄後、乾燥して2−(3−エチルスルファニルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルスルファニル−イミダゾ[1,2−a]ピリジン(以下、本縮合複素環化合物11と記す)616mgを得た。
本縮合複素環化合物11
1H−NMR(CDCl3)δ:8.54−8.51(2H,m),8.37(1H,d),7.77−7.73(1H,m),7.70(1H,dd),7.36(1H,dd),7.24(1H,dd),2.99(2H,q),1.38(3H,t).
製造例5
本縮合複素環化合物11(616mg)及び酢酸エチル20mlの混合物に、氷冷下、m−クロロ過安息香酸(純度65%以上)797mgを加え、室温にて3時間攪拌した。反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮して2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルスルファニルイミダゾ[1,2−a]ピリジン(以下、本縮合複素環化合物12と記す)642mgを得た。
本縮合複素環化合物12
1H−NMR(CDCl3)δ:8.91(1H,dd),8.57−8.53(2H,m),8.28(1H,d),7.67(1H,d),7.54(1H,dd),7.41(1H,dd),3.86(2H,q),1.32(3H,t).
本縮合複素環化合物11(616mg)及び酢酸エチル20mlの混合物に、氷冷下、m−クロロ過安息香酸(純度65%以上)797mgを加え、室温にて3時間攪拌した。反応混合物にチオ硫酸ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮して2−(3−エチルスルホニルピリジン−2−イル)−6−トリフルオロメチルスルファニルイミダゾ[1,2−a]ピリジン(以下、本縮合複素環化合物12と記す)642mgを得た。
本縮合複素環化合物12
1H−NMR(CDCl3)δ:8.91(1H,dd),8.57−8.53(2H,m),8.28(1H,d),7.67(1H,d),7.54(1H,dd),7.41(1H,dd),3.86(2H,q),1.32(3H,t).
前記の製造例に記載の化合物及び前記の製造例に記載の方法に準じた製造方法により製造される化合物を表に示す。
上記本縮合複素環化合物の1H−NMRデータを以下に示す。
本縮合複素環化合物4
1H−NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,dd),8.59−8.57(1H,m),8.52(1H,dd),7.72(1H,d),7.62(1H,dd),7.46(1H,dd),3.88(2H,q),1.35(3H,t).
本縮合複素環化合物5
1H−NMR(CDCl3)δ:8.71(1H,s),8.58(1H,s),8.48(1H,s),7.87−7.82(2H,m),7.38(1H,dd),3.05(2H,q),1.43(3H,t).
本縮合複素環化合物6
1H−NMR(CDCl3)δ:9.12(1H,d),8.78(1H,d),8.59(1H,d),8.40(1H,s),7.76(1H,d),7.41(1H,dd),4.05(2H,q),1.38(3H,t).
本縮合複素環化合物7
1H−NMR(CDCl3)δ:8.56−8.54(1H,m),8.44(1H,d),8.38(1H,s),7.82(1H,d),7.63(1H,d),7.35(1H,dd),3.00(2H,q),1.41(3H,t).
本縮合複素環化合物8
1H−NMR(CDCl3)δ:8.84(1H,d),8.56(1H,d),8.53(1H,d),8.31(1H,s),7.74(1H,d),7.39(1H,dd),3.91(2H,q),1.35(3H,t).
本縮合複素環化合物14
1H−NMR(CDCl3)δ:8.56(1H,d),8.35(1H,d),8.23(1H,s),7.73(1H,d),7.37(1H,dd),6.88(1H,d),4.05(3H,s),3.87(2H,q),1.32(3H,t).
本縮合複素環化合物4
1H−NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,dd),8.59−8.57(1H,m),8.52(1H,dd),7.72(1H,d),7.62(1H,dd),7.46(1H,dd),3.88(2H,q),1.35(3H,t).
本縮合複素環化合物5
1H−NMR(CDCl3)δ:8.71(1H,s),8.58(1H,s),8.48(1H,s),7.87−7.82(2H,m),7.38(1H,dd),3.05(2H,q),1.43(3H,t).
本縮合複素環化合物6
1H−NMR(CDCl3)δ:9.12(1H,d),8.78(1H,d),8.59(1H,d),8.40(1H,s),7.76(1H,d),7.41(1H,dd),4.05(2H,q),1.38(3H,t).
本縮合複素環化合物7
1H−NMR(CDCl3)δ:8.56−8.54(1H,m),8.44(1H,d),8.38(1H,s),7.82(1H,d),7.63(1H,d),7.35(1H,dd),3.00(2H,q),1.41(3H,t).
本縮合複素環化合物8
1H−NMR(CDCl3)δ:8.84(1H,d),8.56(1H,d),8.53(1H,d),8.31(1H,s),7.74(1H,d),7.39(1H,dd),3.91(2H,q),1.35(3H,t).
本縮合複素環化合物14
1H−NMR(CDCl3)δ:8.56(1H,d),8.35(1H,d),8.23(1H,s),7.73(1H,d),7.37(1H,dd),6.88(1H,d),4.05(3H,s),3.87(2H,q),1.32(3H,t).
次に、本発明組成物の態様を示す。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とイミダクロプリドとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とクロチアニジンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とチアメトキサムとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とジノテフランとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とアセタミプリドとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とチアクロプリドとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とニテンピラムとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とクロチアニジンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とチアメトキサムとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とジノテフランとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とアセタミプリドとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とチアクロプリドとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とニテンピラムとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とアクリナトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とビフェントリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とシクロプロトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とシフルトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とベータ−シフルトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とシハロトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とラムダシハロトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とガンマシハロトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とシペルメトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とアルファシペルメトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とベータシペルメトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とシータシペルメトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とゼータシペルメトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とデルタメトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とエトフェンプロックスとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とフェンプロパトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とフェンバレレートとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とエスフェンバレレートとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とフルシトリネートとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とフルバリネートとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とタウフルバリネートとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とハルフェンプロックスとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とペルメトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とシラフルオフェンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とテフルトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とトラロメトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とプロトリフェンビュートとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とビフェントリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とシクロプロトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とシフルトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とベータ−シフルトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とシハロトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とラムダシハロトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とガンマシハロトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とシペルメトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とアルファシペルメトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とベータシペルメトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とシータシペルメトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とゼータシペルメトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とデルタメトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とエトフェンプロックスとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とフェンプロパトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とフェンバレレートとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とエスフェンバレレートとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とフルシトリネートとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とフルバリネートとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とタウフルバリネートとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とハルフェンプロックスとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とペルメトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とシラフルオフェンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とテフルトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とトラロメトリンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とプロトリフェンビュートとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とエチプロールとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とフィプロニルとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とアセトプロールとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とバニリプロールとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とピリプロールとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とピラフルプロールとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とフィプロニルとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とアセトプロールとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とバニリプロールとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とピリプロールとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とピラフルプロールとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とアバメクチンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とエマメクチンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とエマメクチン安息香酸塩との含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とミルベメクチンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とドラメクチンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とレピメクチンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とエマメクチンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とエマメクチン安息香酸塩との含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とミルベメクチンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とドラメクチンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とレピメクチンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とフルベンジアミドとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物と本ジアミド化合物(2a)との含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とクロラントラニリプロールとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とシアントラニリプロールとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物と本ジアミド化合物(2c)との含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物と本ジアミド化合物(2a)との含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とクロラントラニリプロールとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とシアントラニリプロールとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物と本ジアミド化合物(2c)との含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とピメトロジンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とピリダリルとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とピリプロキシフェンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とスピロテトラマトとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とスルホキサフロルとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とフルピラジフロンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とピリダリルとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とピリプロキシフェンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とスピロテトラマトとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とスルホキサフロルとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物とフルピラジフロンとの含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である有害節足動物防除組成物。
次に製剤例を示す。
製剤例1
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、イミダクロプリド10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、イミダクロプリド10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例2
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、クロチアニジン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、クロチアニジン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例3
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、チアメトキサム10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、チアメトキサム10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例4
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、チアクロプリド10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、チアクロプリド10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例5
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、アセタミプリド10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、アセタミプリド10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例6
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、ジノテフラン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、ジノテフラン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例7
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、ニテンピラム10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、ニテンピラム10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例8
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、イミダクロプリド2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、イミダクロプリド2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例9
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、クロチアニジン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、クロチアニジン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例10
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、チアメトキサム2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、チアメトキサム2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例11
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、チアクロプリド2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、チアクロプリド2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例12
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、アセタミプリド2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、アセタミプリド2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例13
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ジノテフラン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ジノテフラン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例14
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ニテンピラム2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ニテンピラム2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例15
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、イミダクロプリド10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、イミダクロプリド10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例16
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、クロチアニジン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、クロチアニジン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例17
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、チアメトキサム10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、チアメトキサム10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例18
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、チアクロプリド10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、チアクロプリド10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例19
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、アセタミプリド10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、アセタミプリド10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例20
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ジノテフラン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ジノテフラン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例21
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ニテンピラム10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ニテンピラム10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例22
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、イミダクロプリド0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、イミダクロプリド0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例23
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、クロチアニジン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、クロチアニジン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例24
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、チアメトキサム0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、チアメトキサム0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例25
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、チアクロプリド0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、チアクロプリド0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例26
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、アセタミプリド0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、アセタミプリド0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例27
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、ジノテフラン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、ジノテフラン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例28
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、ニテンピラム0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、ニテンピラム0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例29
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、アクリナトリン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、アクリナトリン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例30
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、ビフェントリン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、ビフェントリン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例31
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、シハロトリン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、シハロトリン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例32
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、ラムダシハロトリン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、ラムダシハロトリン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例33
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、シペルメトリン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、シペルメトリン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例34
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、デルタメトリン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、デルタメトリン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例35
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、エトフェンプロクス10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、エトフェンプロクス10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例36
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、フェンプロパトリン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、フェンプロパトリン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例37
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、フェンバレレート10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、フェンバレレート10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例38
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、エスフェンバレレート10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、エスフェンバレレート10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例39
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、ペルメトリン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、ペルメトリン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例40
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、シラフルオフェン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、シラフルオフェン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例41
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、テフルトリン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、テフルトリン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例42
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、アクリナトリン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、アクリナトリン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例43
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ビフェントリン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ビフェントリン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例44
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、シハロトリン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、シハロトリン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例45
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ラムダシハロトリン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ラムダシハロトリン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例46
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、シペルメトリン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、シペルメトリン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例47
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、デルタメトリン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、デルタメトリン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例48
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、エトフェンプロクス2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、エトフェンプロクス2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例49
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、フェンプロパトリン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、フェンプロパトリン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例50
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、フェンバレレート2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、フェンバレレート2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例51
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、エスフェンバレレート2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、エスフェンバレレート2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例52
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ペルメトリン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ペルメトリン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例53
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、シラフルオフェン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、シラフルオフェン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例54
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、テフルトリン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、テフルトリン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例55
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、アクリナトリン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、アクリナトリン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例56
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ビフェントリン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ビフェントリン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例57
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、シハロトリン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、シハロトリン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例58
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ラムダシハロトリン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ラムダシハロトリン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例59
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、シペルメトリン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、シペルメトリン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例60
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、デルタメトリン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、デルタメトリン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例61
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、エトフェンプロクス10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、エトフェンプロクス10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例62
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、フェンプロパトリン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、フェンプロパトリン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例63
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、フェンバレレート10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、フェンバレレート10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例64
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、エスフェンバレレート10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、エスフェンバレレート10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例65
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ペルメトリン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ペルメトリン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例66
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、シラフルオフェン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、シラフルオフェン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例67
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、テフルトリン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、テフルトリン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例68
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、アクリナトリン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、アクリナトリン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例69
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、ビフェントリン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、ビフェントリン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例70
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、シハロトリン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、シハロトリン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例71
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、ラムダシハロトリン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、ラムダシハロトリン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例72
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、シペルメトリン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、シペルメトリン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例73
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、デルタメトリン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、デルタメトリン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例74
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、エトフェンプロックス0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、エトフェンプロックス0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例75
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、フェンプロパトリン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、フェンプロパトリン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例76
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、フェンバレレート0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、フェンバレレート0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例77
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、エスフェンバレレート0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、エスフェンバレレート0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例78
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、ペルメトリン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、ペルメトリン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例79
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、シラフルオフェン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、シラフルオフェン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例80
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、テフルトリン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、テフルトリン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例81
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、エチプロール10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、エチプロール10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例82
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、フィプロニル10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、フィプロニル10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例83
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、エチプロール2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、エチプロール2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例84
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、フィプロニル2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、フィプロニル2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例85
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、エチプロール10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、エチプロール10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例86
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、フィプロニル10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、フィプロニル10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例87
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、エチプロール0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、エチプロール0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例88
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、フィプロニル0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、フィプロニル0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例89
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、アバメクチン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、アバメクチン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例90
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、エマメクチン安息香酸塩10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、エマメクチン安息香酸塩10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例91
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、ミルベメクチン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、ミルベメクチン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例92
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、レピメクチン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、レピメクチン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例93
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、アバメクチン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、アバメクチン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例94
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、エマメクチン安息香酸塩2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、エマメクチン安息香酸塩2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例95
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ミルベメクチン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ミルベメクチン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例96
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、レピメクチン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、レピメクチン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例97
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、アバメクチン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、アバメクチン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例98
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、エマメクチン安息香酸塩10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、エマメクチン安息香酸塩10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例99
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ミルベメクチン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ミルベメクチン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例100
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、レピメクチン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、レピメクチン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例101
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、アバメクチン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、アバメクチン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例102
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、エマメクチン安息香酸塩0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、エマメクチン安息香酸塩0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例103
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、ミルベメクチン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、ミルベメクチン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例104
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、レピメクチン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、レピメクチン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例105
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、本ジアミド化合物(2a)10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、本ジアミド化合物(2a)10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例106
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、クロラントラニリプロール10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、クロラントラニリプロール10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例107
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、シアントラニリプロール10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、シアントラニリプロール10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例108
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、本ジアミド化合物(2c)10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、本ジアミド化合物(2c)10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例109
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、フルベンジアミド10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、フルベンジアミド10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例110
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、本ジアミド化合物(2a)2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、本ジアミド化合物(2a)2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例111
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、クロラントラニリプロール2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、クロラントラニリプロール2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例112
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、シアントラニリプロール2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、シアントラニリプロール2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例113
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、本ジアミド化合物(2c)2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、本ジアミド化合物(2c)2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例114
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、フルベンジアミド2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、フルベンジアミド2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例115
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、本ジアミド化合物(2a)10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、本ジアミド化合物(2a)10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例116
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、クロラントラニリプロール10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、クロラントラニリプロール10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例117
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、シアントラニリプロール10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、シアントラニリプロール10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例118
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、本ジアミド化合物(2c)10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、本ジアミド化合物(2c)10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例119
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、フルベンジアミド10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、フルベンジアミド10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例120
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、本ジアミド化合物(2a)0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、本ジアミド化合物(2a)0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例121
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、クロラントラニリプロール0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、クロラントラニリプロール0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例122
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、シアントラニリプロール0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、シアントラニリプロール0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例123
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、本ジアミド化合物(2c)0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、本ジアミド化合物(2c)0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例124
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、フルベンジアミド0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、フルベンジアミド0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例125
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、ピメトロジン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、ピメトロジン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例126
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、ピリダリル10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、ピリダリル10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例127
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、ピリプロキシフェン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、ピリプロキシフェン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例128
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、スピロテトラマト10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、スピロテトラマト10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例129
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、スルホキサフロル10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、スルホキサフロル10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例130
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、フルピラジフロン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を5部、フルピラジフロン10部、ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部並びに水を混合し全量を100部とし、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
製剤例131
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ピメトロジン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ピメトロジン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例132
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ピリダリル2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ピリダリル2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例133
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ピリプロキシフェン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ピリプロキシフェン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例134
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、スピロテトラマト2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、スピロテトラマト2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例135
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、スルホキサフロル2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、スルホキサフロル2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例136
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、フルピラジフロン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、フルピラジフロン2部、ソルビタントリオレエート1.5部、並びにポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、各々の製剤を得る。
製剤例137
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ピメトロジン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ピメトロジン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例138
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ピリダリル10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ピリダリル10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例139
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ピリプロキシフェン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、ピリプロキシフェン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例140
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、スピロテトラマト10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、スピロテトラマト10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例141
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、スルホキサフロル10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、スルホキサフロル10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例142
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、フルトラジフロン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を10部、フルトラジフロン10部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部、並びに合成含水酸化珪素 75部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤100部を得る。
製剤例143
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、ピメトロジン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、ピメトロジン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例144
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、ピリダリル0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、ピリダリル0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例145
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、ピリプロキシフェン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、ピリプロキシフェン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例146
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、スピロテトラマト0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、スピロテトラマト0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例147
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、スルホキサフロル0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、スルホキサフロル0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例148
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、フルピラジフロン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
本縮合複素環化合物Xのいずれか1化合物を1部、フルピラジフロン0.5部、合成含水酸化珪素微粉末1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレー65.5部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
次に、本発明組成物の有害節足動物防除効力を試験例により示す。
試験例1
本縮合複素環化合物2を1mgあたり、キシレン:ジメチルホルムアミド:界面活性剤(商品名:ソルポール(登録商標)3005X、東邦化学工業製)=4:4:1(容量比)の混合溶媒10μLで溶解した後、所定濃度になるように、展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
クロチアニジン(商品名:ダントツ(登録商標)水溶剤、住友化学製)、チアメトキサム(商品名:アクタラ(登録商標)顆粒水溶剤、シンジェンタジャパン製)、イミダクロプリド(商品名:アドマイヤー(登録商標)顆粒水和剤、バイエルクロップサイエンス製)、ニテンピラム(商品名:ベストガード(登録商標)水溶剤、住友化学製)、ジノテフラン(商品名:スタークル(登録商標)顆粒水溶剤、北興化学工業製)及びチアクロプリド(商品名:バリアード(登録商標)顆粒水和剤、バイエルクロップサイエンス製)の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、クロチアニジン、チアメトキサム、イミダクロプリド、ニテンピラム又はジノテフランの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ(Cucumis sativus)子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレート(Becton Dickinson製)の各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ(Aphis gossypii)無翅成虫2匹および幼虫8匹を放飼し、1ウェルあたり該試験用薬液20μLを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水を20μL散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート(商品名:AeraSeal, Excel Scientific Inc.製)で覆い、放飼5日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の防除価を下記式1)より算出した。なお、試験は2反復で行った。その結果を表1に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は100となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
式1) 防除価(%)={1−(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の観察時の生存虫数
Tai:処理区の観察時の生存虫数
本縮合複素環化合物2を1mgあたり、キシレン:ジメチルホルムアミド:界面活性剤(商品名:ソルポール(登録商標)3005X、東邦化学工業製)=4:4:1(容量比)の混合溶媒10μLで溶解した後、所定濃度になるように、展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
クロチアニジン(商品名:ダントツ(登録商標)水溶剤、住友化学製)、チアメトキサム(商品名:アクタラ(登録商標)顆粒水溶剤、シンジェンタジャパン製)、イミダクロプリド(商品名:アドマイヤー(登録商標)顆粒水和剤、バイエルクロップサイエンス製)、ニテンピラム(商品名:ベストガード(登録商標)水溶剤、住友化学製)、ジノテフラン(商品名:スタークル(登録商標)顆粒水溶剤、北興化学工業製)及びチアクロプリド(商品名:バリアード(登録商標)顆粒水和剤、バイエルクロップサイエンス製)の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、クロチアニジン、チアメトキサム、イミダクロプリド、ニテンピラム又はジノテフランの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ(Cucumis sativus)子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレート(Becton Dickinson製)の各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ(Aphis gossypii)無翅成虫2匹および幼虫8匹を放飼し、1ウェルあたり該試験用薬液20μLを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水を20μL散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート(商品名:AeraSeal, Excel Scientific Inc.製)で覆い、放飼5日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の防除価を下記式1)より算出した。なお、試験は2反復で行った。その結果を表1に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は100となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
式1) 防除価(%)={1−(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の観察時の生存虫数
Tai:処理区の観察時の生存虫数
試験例2
本縮合複素環化合物2を1mgあたり、キシレン:ジメチルホルムアミド:界面活性剤(商品名:ソルポール(登録商標)3005X、東邦化学工業製)=4:4:1(容量比)の混合溶媒10μLで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
エスフェンバレレート(商品名:SUMIALPHA(登録商標)5 EC、住友化学製)及びフェンプロパトリン(商品名:ロディー(登録商標)乳剤、住友化学製)の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
ラムダシハロトリン(関東化学製)を1mgあたり、キシレン:ジメチルホルムアミド:界面活性剤(商品名:ソルポール(登録商標)3005X、東邦化学工業製)=4:4:1(容量比)の混合溶媒10μLで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン又はラムダシハロトリンの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ(Cucumis sativus)子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレート(Becton Dickinson製)の各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ(Aphis gossypii)無翅成虫2匹および幼虫8匹を放飼し、1ウェルあたり該試験用薬液20μLを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水を20μL散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート(商品名:AeraSeal(登録商標), Excel Scientific Inc.製)で覆い、放飼5日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の防除価を下記式1)より算出した。なお、試験は2反復で行った。
その結果を表2に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は100となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
式1) 防除価(%)={1−(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の観察時の生存虫数
Tai:処理区の観察時の生存虫数
本縮合複素環化合物2を1mgあたり、キシレン:ジメチルホルムアミド:界面活性剤(商品名:ソルポール(登録商標)3005X、東邦化学工業製)=4:4:1(容量比)の混合溶媒10μLで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
エスフェンバレレート(商品名:SUMIALPHA(登録商標)5 EC、住友化学製)及びフェンプロパトリン(商品名:ロディー(登録商標)乳剤、住友化学製)の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
ラムダシハロトリン(関東化学製)を1mgあたり、キシレン:ジメチルホルムアミド:界面活性剤(商品名:ソルポール(登録商標)3005X、東邦化学工業製)=4:4:1(容量比)の混合溶媒10μLで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン又はラムダシハロトリンの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ(Cucumis sativus)子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレート(Becton Dickinson製)の各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ(Aphis gossypii)無翅成虫2匹および幼虫8匹を放飼し、1ウェルあたり該試験用薬液20μLを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水を20μL散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート(商品名:AeraSeal(登録商標), Excel Scientific Inc.製)で覆い、放飼5日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の防除価を下記式1)より算出した。なお、試験は2反復で行った。
その結果を表2に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は100となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
式1) 防除価(%)={1−(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の観察時の生存虫数
Tai:処理区の観察時の生存虫数
試験例3
本縮合複素環化合物2を1mgあたり、キシレン:ジメチルホルムアミド:界面活性剤(商品名:ソルポール(登録商標)3005X、東邦化学工業製)=4:4:1(容量比)の混合溶媒10μLで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
フィプロニル(商品名:プリンス(登録商標)フロアブル、BASFアグロ製)及びエチプロール(商品名:キラップ(登録商標)フロアブル、北興化学工業製)の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、フィプロニル又はエチプロールの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ(Cucumis sativus)子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレート(Becton Dickinson製)の各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ(Aphis gossypii)無翅成虫2匹および幼虫8匹を放飼し、1ウェルあたり該試験用薬液20μLを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水を20μL散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート(商品名:AeraSeal, Excel Scientific Inc.製)で覆い、放飼5日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の防除価を下記式1)より算出した。なお、試験は2反復で行った。
その結果を表3に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は100となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
式1) 防除価(%)={1−(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の観察時の生存虫数
Tai:処理区の観察時の生存虫数
本縮合複素環化合物2を1mgあたり、キシレン:ジメチルホルムアミド:界面活性剤(商品名:ソルポール(登録商標)3005X、東邦化学工業製)=4:4:1(容量比)の混合溶媒10μLで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
フィプロニル(商品名:プリンス(登録商標)フロアブル、BASFアグロ製)及びエチプロール(商品名:キラップ(登録商標)フロアブル、北興化学工業製)の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、フィプロニル又はエチプロールの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ(Cucumis sativus)子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレート(Becton Dickinson製)の各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ(Aphis gossypii)無翅成虫2匹および幼虫8匹を放飼し、1ウェルあたり該試験用薬液20μLを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水を20μL散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート(商品名:AeraSeal, Excel Scientific Inc.製)で覆い、放飼5日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の防除価を下記式1)より算出した。なお、試験は2反復で行った。
その結果を表3に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は100となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
式1) 防除価(%)={1−(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の観察時の生存虫数
Tai:処理区の観察時の生存虫数
試験例4
本縮合複素環化合物2を1mgあたり、キシレン:ジメチルホルムアミド:界面活性剤(商品名:ソルポール(登録商標)3005X、東邦化学工業製)=4:4:1(容量比)の混合溶媒10μLで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
アバメクチン(商品名:Agri−Mek(登録商標) 0.15EC Syngenta製)の市販製剤を所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、アバメクチンの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ(Cucumis sativus)子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレート(Becton Dickinson製)の各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ(Aphis gossypii)無翅成虫2匹および幼虫8匹を放飼し、1ウェルあたり該試験用薬液20μLを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水を20μL散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート(商品名:AeraSeal, Excel Scientific Inc.製)で覆い、放飼5日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の防除価を下記式1)より算出した。なお、試験は2反復で行った。
その結果を表4に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は100となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
式1) 防除価(%)={1−(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の観察時の生存虫数
Tai:処理区の観察時の生存虫数
本縮合複素環化合物2を1mgあたり、キシレン:ジメチルホルムアミド:界面活性剤(商品名:ソルポール(登録商標)3005X、東邦化学工業製)=4:4:1(容量比)の混合溶媒10μLで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
アバメクチン(商品名:Agri−Mek(登録商標) 0.15EC Syngenta製)の市販製剤を所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、アバメクチンの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ(Cucumis sativus)子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレート(Becton Dickinson製)の各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ(Aphis gossypii)無翅成虫2匹および幼虫8匹を放飼し、1ウェルあたり該試験用薬液20μLを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水を20μL散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート(商品名:AeraSeal, Excel Scientific Inc.製)で覆い、放飼5日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の防除価を下記式1)より算出した。なお、試験は2反復で行った。
その結果を表4に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は100となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
式1) 防除価(%)={1−(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の観察時の生存虫数
Tai:処理区の観察時の生存虫数
試験例5
本縮合複素環化合物2を1mgあたり、キシレン:ジメチルホルムアミド:界面活性剤(商品名:ソルポール(登録商標)3005X、東邦化学工業製)=4:4:1(容量比)の混合溶媒10μLで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
クロラントラニリプロール(商品名:プレバソン(登録商標)フロアブル5、デュポン製)の市販製剤を所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
シアントラニリプロール及び本ジアミド化合物2cをそれぞれ1mg、キシレン:ジメチルホルムアミド:界面活性剤(商品名:ソルポール(登録商標)3005X、東邦化学工業製)=4:4:1(容量比)の混合溶媒10μLで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール又は本ジアミド化合物2cの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ(Cucumis sativus)子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレート(Becton Dickinson製)の各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ(Aphis gossypii)無翅成虫2匹および幼虫8匹を放飼し、1ウェルあたり該試験用薬液20μLを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水を20μL散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート(商品名:AeraSeal, Excel Scientific Inc.製)で覆い、放飼5日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の防除価を下記式1)より算出した。なお、試験は2反復で行った。
その結果を表5に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は100となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
式1) 防除価(%)={1−(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の観察時の生存虫数
Tai:処理区の観察時の生存虫数
本縮合複素環化合物2を1mgあたり、キシレン:ジメチルホルムアミド:界面活性剤(商品名:ソルポール(登録商標)3005X、東邦化学工業製)=4:4:1(容量比)の混合溶媒10μLで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
クロラントラニリプロール(商品名:プレバソン(登録商標)フロアブル5、デュポン製)の市販製剤を所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
シアントラニリプロール及び本ジアミド化合物2cをそれぞれ1mg、キシレン:ジメチルホルムアミド:界面活性剤(商品名:ソルポール(登録商標)3005X、東邦化学工業製)=4:4:1(容量比)の混合溶媒10μLで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール又は本ジアミド化合物2cの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ(Cucumis sativus)子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレート(Becton Dickinson製)の各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ(Aphis gossypii)無翅成虫2匹および幼虫8匹を放飼し、1ウェルあたり該試験用薬液20μLを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水を20μL散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート(商品名:AeraSeal, Excel Scientific Inc.製)で覆い、放飼5日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
処理区及び無処理区の防除価を下記式1)より算出した。なお、試験は2反復で行った。
その結果を表5に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は100となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
式1) 防除価(%)={1−(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の観察時の生存虫数
Tai:処理区の観察時の生存虫数
試験例6
本縮合複素環化合物2を1mgあたり、キシレン:ジメチルホルムアミド:界面活性剤(商品名:ソルポール(登録商標)3005X、東邦化学工業製)=4:4:1(容量比)の混合溶媒10μLで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
ピメトロジン(商品名:チェス(登録商標)顆粒水和剤、シンジェンタジャパン製)、ピリダリル(商品名:プレオ(登録商標)フロアブル、住友化学製)及びピリプロキシフェン(商品名:ラノー(登録商標)乳剤、住友化学製)の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
スルホキサフロル、フルピラジフロン及びスピロテトラマト(関東化学製)をそれぞれ1mg、キシレン:ジメチルホルムアミド:界面活性剤(商品名:ソルポール(登録商標)3005X、東邦化学工業製)=4:4:1(容量比)の混合溶媒10μLで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スルホキサフロル、フルピラジフロン又はスピロテトラマトの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ(Cucumis sativus)子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレート(Becton Dickinson製)の各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ(Aphis gossypii)無翅成虫2匹および幼虫8匹を放飼し、1ウェルあたり該試験用薬液20μLを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水を20μL散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート(商品名:AeraSeal, Excel Scientific Inc.製)で覆い、放飼5日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
その結果を表6に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は100となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
処理区及び無処理区の防除価を下記式1)より算出した。なお、試験は2反復で行った。
式1) 防除価(%)={1−(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の観察時の生存虫数
Tai:処理区の観察時の生存虫数
本縮合複素環化合物2を1mgあたり、キシレン:ジメチルホルムアミド:界面活性剤(商品名:ソルポール(登録商標)3005X、東邦化学工業製)=4:4:1(容量比)の混合溶媒10μLで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
ピメトロジン(商品名:チェス(登録商標)顆粒水和剤、シンジェンタジャパン製)、ピリダリル(商品名:プレオ(登録商標)フロアブル、住友化学製)及びピリプロキシフェン(商品名:ラノー(登録商標)乳剤、住友化学製)の各市販製剤をそれぞれ所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
スルホキサフロル、フルピラジフロン及びスピロテトラマト(関東化学製)をそれぞれ1mg、キシレン:ジメチルホルムアミド:界面活性剤(商品名:ソルポール(登録商標)3005X、東邦化学工業製)=4:4:1(容量比)の混合溶媒10μLで溶解した後、所定濃度になるよう展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水で希釈した。
上記本縮合複素環化合物の水希釈液と、ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スルホキサフロル、フルピラジフロン又はスピロテトラマトの水希釈液とを混合し、試験用薬液を調製した。
キュウリ(Cucumis sativus)子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレート(Becton Dickinson製)の各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ(Aphis gossypii)無翅成虫2匹および幼虫8匹を放飼し、1ウェルあたり該試験用薬液20μLを散布処理した。これを処理区とする。なお、展着剤(商品名:シンダイン(登録商標)、住友化学製)0.02容量%を含有する水を20μL散布したウェルを無処理区とした。風乾後、マイクロプレート上部をガス透過性フィルムシート(商品名:AeraSeal, Excel Scientific Inc.製)で覆い、放飼5日後に、各ウェルの生存虫数を観察した。
その結果を表6に示す。いずれの組み合わせにおいても防除価は100となり、高い有害節足動物防除効果が認められた。
処理区及び無処理区の防除価を下記式1)より算出した。なお、試験は2反復で行った。
式1) 防除価(%)={1−(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Cai:無処理区の観察時の生存虫数
Tai:処理区の観察時の生存虫数
本発明の有害節足動物防除組成物によれば、有害節足動物を防除することが可能となる。
Claims (8)
- 式(1)
[式中、
R1はC1−C4アルキル基、シクロプロピル基又はシクロプロピルメチル基を表し、
R2はC1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、−OR6、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R3はC1−C3アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R4はC1−C3ハロアルキル基又は−S(O)mR7を表し、
R5はC1−C3アルキル基、C1−C3ハロアルキル基、−OR8、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
R6及びR8は同一又は相異なり、C1−C3アルキル基又はC1−C3ハロアルキル基を表し、
R7はC1−C3ハロアルキル基を表し、
nは0、1又は2を表し、
mは0、1又は2を表す。]
で示される化合物と、
群(A)より選ばれる1種以上の化合物とを含有する有害節足動物防除組成物。
群(A):イミダクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、アセタミプリド、チアクロプリド、ニテンピラム、アクリナトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、ガンマシハロトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ベータシペルメトリン、シータシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フルシトリネート、フルバリネート、タウフルバリネート、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、プロトリフェンビュート、エチプロール、フィプロニル、アセトプロール、バニリプロール、ピリプロール、ピラフルプロール、アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、ミルベメクチン、ドラメクチン、レピメクチン、フルベンジアミド、下記式(2)で示される化合物
[式中、Raはメチル基又は臭素原子を表し、Rbは臭素原子、塩素原子又はシアノ基を表し、Rcはメチル基、1−シクロプロピルエチル基又はメトキシカルボニルアミノ基を表し、Rdは水素原子又はエチル基を表す。]、
ピメトロジン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル及びフルピラジフロンからなる群。 - 式(1)で示される化合物と群(A)より選ばれる1種以上の化合物との含有量の比が、重量比で100:1〜1:100である請求項1に記載の有害節足動物防除組成物。
- 式(1)で示される化合物と群(A)より選ばれる1種以上の化合物との含有量の比が、重量比で10:1〜1:10である請求項1に記載の有害節足動物防除組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用することによる、有害節足動物の防除方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量を、植物種子に処理することによる、有害節足動物の防除方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の有害節足動物防除組成物の有効量が処理されてなる植物種子。
- 植物種子10kgに対し、式(1)で示される化合物0.01〜1000gを処理する請求項5に記載の有害節足動物の防除方法。
- 植物種子が、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、テンサイ、ナタネ、コムギ又はイネの種子である請求項5又は7に記載の有害節足動物の防除方法。
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