BR112017013768B1 - Composto de bipiridina, composição, seu uso e método não terapêutico para o controle de um artrópode nocivo - Google Patents

Composto de bipiridina, composição, seu uso e método não terapêutico para o controle de um artrópode nocivo Download PDF

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Takamasa Tanabe
Yoshihiko Nokura
Ryota Maehata
Yuji Nakajima
Kohei ORIMOTO
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Sumitomo Chemical Company, Limited
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Abstract

a presente invenção fornece: um composto de bipiridina que exibe um excelente efeito de controle contra artrópodes nocivos e é representado pela fórmula (i) ,na fórmula, r1 representa um grupo c2-c10 haloalquila, etc., r2 representa um grupo c1-c6 alquila, etc. que pode ter um ou mais átomos de halogênio, r3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia c1-c6, etc., r6 representa um grupo c1-c6 alquila etc. que pode ter um ou mais átomos de halogênio, n representa 0, 1 ou 2, e p e q cada in-dependentemente representa 0, 1, 2, ou 3. um composto de n-óxido de referido composto de bipiridina; e uma composição que contém referido composto.

Description

CAMPO TÉCNICO
[0001] Este pedido reivindica prioridade e o benefício de Pedido de Patente Japonesa Nos. 2015-016525 depositado em 30 de Janeiro de 2015, e 2015-192862 depositado em 30 de Setembro de 2015, a totalidade de conteúdos dos quais são incorporados aqui por referência.
[0002] A presente invenção refere-se a uma certa classe de composto de bipiridina e seu uso para controlar artrópodes nocivos.
TÉCNICA ANTECEDENTE
[0003] Até a presente data, alguns compostos para controlar artrópodes nocivos foram desenvolvidos e entraram em uso prático. Também, uma certa classe de composto heterocíclico foi descoberta (veja Documentos de Patente 1 e 2).
LISTA DE CITAÇÃO DOCUMENTO DE PATENTE
[0004] Documento de Patente 1: JP 2000-26421 A
[0005] Documento de Patente 2: WO 2006/059103 panfleto
SUMÁRIO DA INVENÇÃO PROBLEMAS A SEREM RESOLVIDOS PELA INVENÇÃO
[0006] Um objetivo da presente invenção é fornecer um composto tendo uma excelente eficácia para controlar artrópodes nocivos.
MÉTODOS PARA SOLUCIONAR PROBLEMAS
[0007] Um composto de bipiridina representado pela fórmula (I) ou seu composto de óxido N:
Figure img0001
[0008] em que
[0009] R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, um grupo C3 C10 haloalquenila, um grupo C3-C10 haloalquinila, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de grupo G, ou um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G;
[00010] R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropilmetila, ou um grupo ciclopropila;
[00011] R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, um NR11C(O)R13, um NR24NR11C(O)R13, um NR11C(O)OR14, um NR24NR11C(O)OR14, um NR11C(O)NR15R16, um NR24NR11C(O)NR15R16, um N=CHNR15R16, um N=S(O)xR15R16, um S(O)yR15, um C(O)OR17, um C(O)NR11R12, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio;
[00012] R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um C(O)OR25, um OC (O)R20, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio;
[00013] R11, R17, R18, R19, R20, R24 e R25 representam independentemente uns dos outros um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00014] R12 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquila tendo um substituinte selecionado de Grupo F, ou um S(O)2R23;
[00015] R23 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D,
[00016] R11a e R12a combinam juntamente com um átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados para formar um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros {o grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros representa aziridina, azetidina, pirrolidina, imidazolina, imidazolidina, piperidina, tetra-hidropirimidina, hexaidropirimidina, piperazina, azepano, oxazolidina, isooxazolidina, 1,3-oxazinano, morfolina, 1,4-oxazepano, tiazolidina, isotiazolidina, 1,3-tiazinano, tiomorfolina, ou 1,4-tiazepano, que podem opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo E};
[00017] R13 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil) C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, ou um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D;
[00018] R14 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenil C1-C3 alquila {o grupo fenila no grupo pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D};
[00019] R15 e R16 representam independentemente uns dos outros, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00020] n e y representam independentemente uns dos outros 0, 1 ou 2;
[00021] x representa 0 ou 1;
[00022] p e q representam independentemente uns dos outros 0, 1, 2, ou 3, e quando p for 2 ou 3, uma pluralidade de R6 podem ser idênticos ou diferentes, e quando q for 2 ou 3, uma pluralidade de R3 podem ser idênticos ou diferentes;
[00023] Grupo B: um grupo consistindo em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio;
[00024] Grupo D: um grupo consistindo em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo sulfanila, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, um NHR21, um NR21R22, um C(O)R21, um OC(O)R21, um C(O)OR21, um grupo ciano, um grupo nitro, e um átomo de halogênio {R21 e R22 representam independentemente uns dos outros um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio};
[00025] Grupo E: um grupo consistindo em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo oxo, um grupo hidróxi, um grupo ciano, e um grupo nitro;
[00026] Grupo F: um grupo consistindo em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um NHR21, um NR21R22, um grupo ciano, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo C;
[00027] Grupo C: um grupo consistindo em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio;
[00028] Grupo G: um grupo consistindo em um átomo de halogênio, e um grupo C1-C6 haloalquila
[00029] (a seguir, um composto de bipiridina representado pela fórmula (I) ou seu composto de óxido de N é referido como Presente composto).
[00030] O composto descrito em [1] em que q é 0, 1, 2 ou 3, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio.
[00031] O composto descrito em [1] em que q é 0, 1, 2 ou 3, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo heterocíclico aromático de 5 membros contendo um a quatro átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio.
[00032] O composto descrito em [1] em que q é 0, 1 ou 2, R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo 1,2,4-triazol-1-ila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um NR11R12, ou um átomo de halogênio, e R11 e R12 representam independentemente uns dos outros um átomo de hidrogênio, ou um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[00033] O composto descrito em qualquer um de [1] a [4] em que p é 0 ou 1, e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.
[00034] O composto descrito em qualquer um de [1] a [5] em que R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio.
[00035] O composto descrito em qualquer um de [1] a [5] em que R1 representa um grupo C2-C10 fluoroalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de flúor.
[00036] O composto descrito em qualquer um de [1] a [5] em que R1 representa um grupo C2-C10 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor.
[00037] O composto descrito em qualquer um de [1] a [5] em que R1 representa um grupo C3-C5 alquila tendo quatro ou mais átomos de flúor.
[00038] O composto descrito em qualquer um de [1] a [9] em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[00039] O composto descrito em qualquer um de [1] a [9] em que R2 representa um grupo etila.
[00040] O composto descrito em [1] em que R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00041] R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00042] q é 0, 1 ou 2, R3 representa um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[00043] p é 0 ou 1, e R6 representa um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[00044] O composto descrito em [1] em que R1 representa um grupo C3-C5 alquila tendo quatro ou mais átomos de flúor, ou um grupo 1,1,2-triflúor-2-(trifluorometóxi)etila;
[00045] R2 representa um grupo etila;
[00046] q é 0, 1 ou 2, R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo 1,2,4-triazol-1-ila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um NR11R12, ou um átomo de halogênio, e R11 e R12 representam independentemente uns dos outros um átomo de hidrogênio, ou um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; e
[00047] p é 0 ou 1, e R6 representa um átomo de halogênio.
[00048] O composto descrito em [1] em que R1 representa um grupo C3-C5 alquila tendo quatro ou mais átomos de flúor;
[00049] R2 representa um grupo etila, q é 0 ou 1, R3 representa um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e p é 0.
[00050] Uma composição para controlar um artrópode nocivo compreendendo o composto descrito em qualquer um de [1] a 14 e um veículo inerte.
[00051] Um método para controlar um artrópode nocivo que compreende aplicar uma quantidade efetiva do composto descrito em qualquer um de [1] a 14 para um artrópode nocivo ou um habitat onde um artrópode nocivo vive.
EFEITO DA INVENÇÃO
[00052] O presente composto tem uma excelente eficácia de controle contra artrópodes nocivos, e é desse modo útil como um ingrediente ativo para um agente para controlar artrópodes nocivos.
MODO DE REALIZAR A INVENÇÃO
[00053] O(s) substituinte(s) como descrito aqui é/são explicados.
[00054] O termo "opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" representa que quando dois ou mais átomos de halogênio estão presentes, estes átomos de halogênio podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros.
[00055] A expressão de "CX-CY" como usado aqui representa que o número de átomo de carbono é de X a Y. Por exemplo, a expressão de "C1-C6" representa que o número de átomo de carbono é de 1 a 6.
[00056] O termo "átomo de halogênio" representa átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo, ou átomo de iodo.
[00057] Exemplo de "composto de óxido de N" inclui um composto representado pela fórmula (Id), um composto representado pela fórmula (Ie), e um composto representado pela fórmula (If).
Figure img0002
[00058] Exemplo do termo de "R11a e R12a combinam juntamente com um átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados para formar um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros" {o grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros representa aziridina, azetidina, pirrolidina, imidazolina, imidazolidina, piperidina, tetra- hidropirimidina, hexaidropirimidina, piperazina, azepano, oxazolidina, isooxazolidina, 1,3-oxazinano, morfolina, 1,4-oxazepano, tiazolidina, isotiazolidina, 1,3-tiazinano, tiomorfolina, ou 1,4-tiazepano, que podem opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo E}" inclui os seguintes grupos:
Figure img0003
[00059] Exemplo do termo de "grupo cicloalquila" inclui grupo ciclopropila, grupo ciclobutila, grupo ciclopentila, grupo ciclo-hexila, e grupo cicloeptila.
[00060] Exemplo do termo de "grupo fenil C1-C3 alquila {o grupo fenila no grupo pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D} inclui grupo benzila, grupo 2-fluorobenzila, grupo 4-clorobenzila, grupo 4-(trifluorometil)benzila, e grupo 2-[4- (trifluorometil)fenil]etila.
[00061] O termo de "grupo hidrocarboneto de cadeia" representa um grupo alquila, um grupo alquenila, ou um grupo alquinila.
[00062] Exemplo do termo de "grupo alquila" inclui grupo metila, grupo etila, grupo propila, grupo isopropila, grupo 1,1-dimetilpropila, grupo 2,2-dimetilpropila, grupo 1,2-dimetilpropila, grupo 1-etilpropila, grupo butila, grupo sec-butila, grupo isobutila, grupo terc-butila, grupo 1-metilbutila, grupo 2-metilbutila, grupo 3-metilbutila, grupo 1,1- dimetilbutila, grupo 2,2-dimetilbutila, grupo 3,3-dimetilbutila, grupo 1- etilbutila, grupo 2-etilbutila, grupo pentila, grupo 1-metilpentila, grupo 2- metilpentila, grupo 3-metilpentila, grupo 4-metilpentila, grupo hexila, grupo heptila, grupo octila, grupo nonila, e grupo decila.
[00063] Exemplo do termo de "grupo alquenila" inclui grupo vinila, grupo 1-propenila, grupo 2-propenila, grupo 1-metil-1-propenila, grupo 1-metil-2-propenila, grupo 1,2-dimetil-1-propenila, grupo 1,1-dimetil-2- propenila, grupo 1-etil-1-propenila, grupo 1-etil-2-propenila, grupo 3- butenila, grupo 4-pentenila, e grupo 5-hexenila, grupo heptenila, grupo octenila, grupo nonenila, e grupo decenila.
[00064] Exemplo do termo de "grupo alquinila " inclui grupo etinila, grupo 1-propinila, grupo 2-propinila, grupo 1-metil-2-propinila, grupo 1,1-dimetil-2-propinila, grupo 1-etil-2-propinila, grupo 2-butinila, grupo 4-pentinila, grupo 5-hexinila, grupo heptinila, grupo octinila, grupo noninila, e grupo decinila.
[00065] O termo de "grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio" representa um grupo em que o (C1-C5 alcóxi) e/ou o (C2-C5 alquila) tem/têm um ou mais átomos de halogênio, e, por exemplo, inclui
[00066] um grupo (C1-C5 haloalcóxi)C2-C5 haloalquila, tal como, grupo 2,2-diflúor-3-(2,2,2-tricloroetóxi)propila,
[00067] um grupo (C1-C5 haloalcóxi)C2-C5 alquila, tal como, grupo 2-(2,2,2-tricloroetóxi)etila,
[00068] um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 haloalquila, tal como, grupo 2,2-diflúor-3-metoxipropila,
[00069] um grupo (C1-C5 fluoroalcóxi)C2-C5 fluoroalquila, tal como, grupo 1,1,2-triflúor-2-(trifluorometóxi)etila, grupo 2,2-diflúor-3-(2,2,2- trifluoroetóxi)propila,
[00070] um grupo (C1-C5fluoroalcóxi)C2-C5 alquila, tal como, grupo 2-(2,2,2-trifluoroetóxi ) etila, e
[00071] um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 fluoroalquila, tal como, grupo 2,2-diflúor-3-metoxipropila.
[00072] O termo de "grupo C1-C10 haloalquila " representa que um grupo em que um ou mais átomos de hidrogênio no grupo C1-C10 alquila é/são substituídos por um átomo de halogênio, e inclui, por exemplo, grupo 2,2,2-trifluoroetila, grupo 2,2,2-tricloroetila, e grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila.
[00073] O termo de "grupo C1-C10 fluoroalquila" representa um grupo em que um ou mais átomo(s) de hidrogênio no grupo C1-C10 alquila é/são substituídos por um átomo de flúor, e inclui, por exemplo, grupo 2,2,2-trifluoroetila, e grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila.
[00074] O termo de "grupo C3-C10 haloalquenila" representa que um grupo em que um ou mais átomos de hidrogênio no grupo C3-C10 alquenila é/são substituídos por um átomo de halogênio, e inclui, por exemplo, grupo 3,3,3-triflúor-1-propenila, grupo 3,3,3-tricloro-1- propenila, e grupo 2,2,3,3-tetrafluoro-1-propenila.
[00075] O termo de "grupo C3-C10 haloalquinila" representa que um grupo em que um ou mais átomos de hidrogênio no grupo C3-C10 alquinila é/são substituídos por um átomo de halogênio, e inclui, por exemplo, grupo 3,3,3-triflúor-1-propinila, e grupo 3,3,3-tricloro-1- propinila.
[00076] O termo de "grupo (C1-C5 fluoroalcóxi) C2-C5 fluoroalquila" representa um grupo em que um átomo de hidrogênio no grupo C2-C5 fluoroalquila é substituído por um grupo C1-C5 fluoroalcóxi, e inclui, por exemplo, grupo 1,1,2-triflúor-2-(trifluorometóxi)etila.
[00077] O termo de "grupo C1-C5 fluoroalcóxi" representa um grupo em que um ou mais átomos de hidrogênio no grupo C1-C5 alcóxi é/são substituídos por um átomo de flúor, e inclui, por exemplo, grupo trifluorometóxi, grupo difluorometóxi, e 2,2,2-trifluoroetóxi.
[00078] O termo de "grupo (C1-C5 haloalcóxi)C2-C5 haloalquila" representa um grupo em que um átomo de hidrogênio no grupo C2-C5 haloalquila é substituído por um grupo C1-C5 haloalcóxi, e inclui, por exemplo, grupo 1,1,2-triflúor-2-(trifluorometóxi)etila.
[00079] O termo de "grupo C1-C6 haloalcóxi" representa um grupo em que um ou mais átomos de hidrogênio no grupo C1-C6 alcóxi é/são substituídos por átomos de halogênio, e inclui, por exemplo, grupo trifluorometóxi, grupo difluorometóxi, grupo 2,2,2-tricloroetóxi, e 2,2,2-trifluoroetóxi.
[00080] O termo de "grupo C3-C6 haloalquenilóxi" representa um grupo em que um ou mais átomos de hidrogênio no grupo C3- C6alquenilóxi é/são substituídos por átomos de halogênio, e inclui, por exemplo, grupo 3,3,3-triflúor-1-propenilóxi, grupo 3,3,3-tricloro-1- propenilóxi, e grupo 2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenilóxi.
[00081] O termo de "grupo C3-C6 haloalquinilóxi" representa um grupo em que um ou mais átomos de hidrogênio no grupo C3- C6alquinilóxi é/são substituídos por átomos de halogênio, e inclui, por exemplo, grupo 3,3,3-triflúor-1-propinilóxi, e grupo 3,3,3-tricloro-1- propinilóxi.
[00082] Os termos de "alquilsulfanila", "alquilsulfinila", e "alquilsulfonila" representam um grupo alquila contendo uma porção S(O)z, respectivamente.
[00083] Por exemplo, exemplo do "alquilsulfanila" quando z for 0 inclui grupo metilsulfanila, grupo etilsulfanila, grupo propilsulfanila, e grupo isopropilsulfanila.
[00084] Por exemplo, exemplo do "alquilsulfinila" quando z for 1 inclui grupo metilsulfinila, grupo etilsulfinila, grupo propilsulfinila, e grupo isopropilsulfinila.
[00085] Por exemplo, exemplo do "alquilsulfonila" quando z for 2 inclui grupo metilsulfonila, grupo etilsulfonila, grupo propilsulfonila, e grupo isopropilsulfonila.
[00086] O termo de "grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio" representa um grupo em que o (C1C5 alquilsulfanila) e/ou o (C2-C5 alquil) tem/têm um ou mais átomos de halogênio, e inclui, por exemplo, grupo 2,2-diflúor-2- (trifluorometiltio))etila.
[00087] O termo de "grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio" representa um grupo em que o (C1C5 alquilsulfinila) e/ou o (C2-C5 alquila) tem/têm um ou mais átomos de halogênio, e inclui, por exemplo, grupo 2,2-diflúor-2- (trifluorometansulfinil)etila.
[00088] O termo de "grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" representa um grupo em que o (C1-C5 alquilsulfonila) e/ou o grupo (C2-C5 alquila) tem/têm um ou mais átomos de halogênio, e inclui, por exemplo, grupo 2,2-diflúor-2-(trifluorometansulfonil)etila.
[00089] O termo de "grupo (C3-C6 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio" representa um grupo em que o (C3C6 cicloalquila) e/ou o (C1-C3 alquila) tem/têm um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, e inclui, por exemplo, grupo (2,2-difluorociclopropil)metila, grupo [1-(trifluorometil)ciclopropil]metila, grupo [2-(trifluorometil)ciclopropil]metila, grupo 2-ciclopropil-1,1,2,2- tetrafluoroetila, e grupo 2-ciclopropil-3,3,3-trifluoropropila.
[00090] O termo de " grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G " representa um grupo em que o (C3-C7 cicloalquil) e/ou o (C1-C3 alquila) tem/têm um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, e inclui, por exemplo, grupo (2,2-difluorociclopropil)metila, grupo [1- (trifluorometil)ciclopropil]metila, grupo [2- (trifluorometil)ciclopropil]metila, grupo 2-ciclopropil-1,1,2,2- tetrafluoroetila, e grupo 2-ciclopropil-3,3,3-trifluoropropila.
[00091] O termo de "grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais átomos de halogênio" inclui, por exemplo, grupo 2,2- difluorociclopropila.
[00092] O termo de "grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G" inclui, por exemplo, grupo 2,2- difluorociclopropila, grupo 1-(2,2,2-trifluoroetil)ciclopropila, e grupo 4- (trifluorometil)ciclo-hexila.
[00093] O termo de "grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros" representa grupo pirrolila, grupo furila, grupo tienila, grupo pirazolila, grupo imidazolila, grupo triazolila, grupo tetrazolila, grupo oxazolila, grupo isoxazolila, grupo tiazolila, grupo oxadiazolila, grupo tiadiazolila, grupo piridila, grupo piridazinila, grupo pirimidinila ou grupo pirazinila.
[00094] O termo de "grupo heterocíclico aromático de 5 membros contendo um a quatro átomos de nitrogênio" representa grupo pirrolila, grupo pirazolila, grupo imidazolila, grupo 1,2,4-triazolila, grupo 1,2,3- triazolila, e grupo tetrazolila.
[00095] Exemplos do presente composto incluem os seguintes compostos.
[00096] um composto da presente invenção em que R2 representa um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00097] um composto da presente invenção em que R2 representa um grupo C2-C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio;
[00098] um composto da presente invenção em que R2 representa um grupo C2-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[00099] um composto da presente invenção em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila;
[000100] um composto da presente invenção em que R2 representa um grupo C1-C3 alquila;
[000101] um composto da presente invenção em que R2 representa um grupo C2-C6 alquila;
[000102] um composto da presente invenção em que R2 representa um grupo C2-C3 alquila;
[000103] um composto da presente invenção em que R2 representa a grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo trifluorometila, ou um grupo 2,2,2-trifluoroetila;
[000104] um composto da presente invenção em que R2 representa um grupo metila, um grupo etila, ou um grupo 2,2,2-trifluoroetila;
[000105] um composto da presente invenção em que R2 representa um grupo metila ou um grupo etila;
[000106] um composto da presente invenção em que R2 representa um grupo etila;
[000107] um composto da presente invenção em que n é 0, 1, ou 2;
[000108] um composto da presente invenção em que n é 0;
[000109] um composto da presente invenção em que n é 1;
[000110] um composto da presente invenção em que n é 2;
[000111] um composto da presente invenção em que p é 0, 1, ou 2, R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um OC(O)R20, um grupo ciano, ou um átomo de halogênio;
[000112] um composto da presente invenção em que p é 0, 1, ou 2, R6 representa um OR18, um OC(O)R20, um grupo ciano, ou um átomo de halogênio;
[000113] um composto da presente invenção em que p é 0, 1, ou 2, e R6 representa um átomo de halogênio;
[000114] um composto da presente invenção em que p é 0 ou 1, e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um OC(O)R20, um grupo ciano, ou um átomo de halogênio;
[000115] um composto da presente invenção em que p é 0 ou 1, e R6 representa um OR18, um OC(O)R20, um grupo ciano, ou um átomo de halogênio;
[000116] um composto da presente invenção em que p é 0 ou 1, e R6 representa um átomo de halogênio;
[000117] um composto da presente invenção em que p é 0 ou 1, e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[000118] um composto da presente invenção em que p é 0;
[000119] um composto da presente invenção em que q é 0, 1, 2 ou 3, e R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio;
[000120] um composto da presente invenção em que q é 0, 1 ou 2, e R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio;
[000121] um composto da presente invenção em que q é 0, 1 ou 2, e R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo Q (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio, Grupo Q:
Figure img0004
[000122] {em que R26 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio};
[000123] um composto da presente invenção em que q é 0, 1 ou 2, e R3 representa um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo Q (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio;
[000124] um composto da presente invenção em que q é 0, 1, 2, ou 3, e R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio;
[000125] um composto da presente invenção em que q é 0, 1 ou 2, e R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros contendo um a quatro átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio;
[000126] um composto da presente invenção em que q é 0, 1 ou 2, R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo 1,2,4-triazol-1-ila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um NR11R12, ou um átomo de halogênio, e R11 e R12 representam independentemente um do outro um átomo de hidrogênio, ou um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[000127] um composto da presente invenção em que q é 0, 1 ou 2, e R3 representa um grupo heterocíclico aromático de 5 membros contendo um a quatro átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio;
[000128] um composto da presente invenção em que q é 0, 1 ou 2, R3 representa um grupo 1,2,4-triazol-1-ila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um NR11R12, ou um átomo de halogênio, e R11 e R12 representam independentemente uns dos outros um átomo de hidrogênio, ou um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[000129] um composto da presente invenção em que q é 0, 1 ou 2, e R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[000130] um composto da presente invenção em que q é 0 ou 1, e R3 representa um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio;
[000131] um composto da presente invenção em que q é 0 ou 1, e R3 representa um grupo heterocíclico aromático de 5 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, ou um NR11R12;
[000132] um composto da presente invenção em que q é 0 ou 1, e R3 representa um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionados de Grupo Q (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), ou um NR11R12;
[000133] um composto da presente invenção em que q é 0 ou 1, e R3 representa um grupo heterocíclico aromático de 5 membros contendo um a quatro átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), ou um NR11R12;
[000134] um composto da presente invenção em que q é 0 ou 1, e R3 representa um grupo triazol opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um NR11R12;
[000135] um composto da presente invenção em que q é 0 ou 1, e R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo Q (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), ou um NR11R12;
[000136] um composto da presente invenção em que q é 0 ou 1, e R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros contendo um a quatro átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), ou um NR11R12;
[000137] um composto da presente invenção em que q é 0 ou 1, e R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo triazol opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um NR11R12;
[000138] um composto da presente invenção em que q é 0;
[000139] um composto da presente invenção em que q é 0, 1 ou 2, e R3 representa um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, um NR11C(O)R13, um NR24NR11C(O)R13, um NR11C(O)OR14, um NR24NR11C(O)OR14, um NR11C(O)NR15R16, um NR24NR11C(O)NR15R16, um N=CHNR15R16, um N=S(O)xR15R16, um S(O)yR15, um C(O)OR17, ou um C(O)NR11R12;
[000140] um composto da presente invenção em que q é 0, 1 ou 2, e R3 representa um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, um NR11C(O)R13, um NR24NR11C(O)R13, um NR11C(O)OR14, um NR24NR11C(O)OR14, um NR11C(O)NR15R16, ou um NR24NR11C(O)NR15R16;
[000141] um composto da presente invenção em que q é 0 ou 1, e R3 representa um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, ou um NR24NR11R12;
[000142] um composto da presente invenção em que q é 0 ou 1, e R3 representa um OR12, um NR11R12, ou um NR24NR11R12;
[000143] um composto da presente invenção em que q é 0 ou 1, e R3 representa um NR11R12, ou um NR24NR11R12;
[000144] um composto da presente invenção em que q é 0, 1 ou 2, e R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, um NR11C(O)R13, um NR24NR11C(O)R13, um NR11C(O)OR14, um NR24NR11C(O)OR14, um NR11C(O)NR15R16, ou um NR24NR11C(O)NR15R16;
[000145] um composto da presente invenção em que q é 0 ou 1, e R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, ou um NR24NR11R12;
[000146] um composto da presente invenção em que q é 0 ou 1, e R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR12, um NR11R12, ou um NR24NR11R12;
[000147] um composto da presente invenção em que q é 0 ou 1, e R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um NR11R12, ou um NR24NR11R12;
[000148] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, um grupo C3-C10 haloalquenila, um grupo C3-C10 haloalquinila, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, ou um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G;
[000149] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, um grupo C3-C10 haloalquenila, um grupo C3-C10 haloalquinila, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio;
[000150] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, um grupo C3-C10 haloalquenila, ou um grupo C3-C10 haloalquinila;
[000151] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C10 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor, um grupo C3-C10 alquenila tendo dois ou mais átomos de flúor, ou um grupo C3-C10 alquinila tendo dois ou mais átomos de flúor;
[000152] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C10 alquila tendo três ou mais átomos de flúor, um grupo C3-C10 alquenila tendo três ou mais átomos de flúor, ou um grupo C3C10 alquinila tendo três ou mais átomos de flúor;
[000153] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C10 alquila tendo quatro ou mais átomos de flúor, ou um grupo C3-C10 alquenila tendo quatro ou mais átomos de flúor;
[000154] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C10 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C10 alquenila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio;
[000155] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C10 fluoroalquila, ou um grupo (C1-C5fluoroalcóxi)C2- C5fluoroalquila;
[000156] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C10 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor, ou um grupo (C1-C5fluoroalcóxi)C2-C5fluoroalquila;
[000157] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C6 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor, ou um grupo (C1-C3 fluoroalcóxi)C2-C4 fluoroalquila;
[000158] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C6 fluoroalquila tendo três ou mais átomos de flúor, ou um grupo (C1-C3 fluoroalcóxi)C2-C4 fluoroalquila;
[000159] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C3-C5 alquila tendo quatro ou mais átomos de flúor, ou um grupo (C1-C3 perfluoroalcóxi)C2-C4 fluoroalquila;
[000160] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila;
[000161] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C10 fluoroalquila;
[000162] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C10 alquila tendo dois ou mais átomos de halogênio;
[000163] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C10 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor;
[000164] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C6 alquila tendo três ou mais átomos de flúor;
[000165] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C3-C5 alquila tendo quatro ou mais átomos de flúor;
[000166] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio;
[000167] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo dois ou mais átomos de halogênio;
[000168] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de flúor;
[000169] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor;
[000170] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, um grupo (C1-C5 haloalcóxi)C2-C5 alquila, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 haloalquila, ou um grupo (C1C5 haloalcóxi)C2-C5 haloalquila;
[000171] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C10 fluoroalquila, um grupo (C1-C5 fluoroalcóxi)C2-C5 alquila, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 fluoroalquila, ou um grupo (C1- C5fluoroalcóxi)C2-C5 fluoroalquila;
[000172] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C10 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor, um grupo (C1-C5 fluoroalcóxi)C2-C5 alquila, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2- C5fluoroalquila, ou um grupo (C1-C5 fluoroalcóxi)C2-C5 fluoroalquila;
[000173] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C6 alquila tendo três ou mais átomos de flúor, um grupo (C1-C5 fluoroalcóxi)C2-C5 alquila, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2- C5fluoroalquila, ou um grupo (C1-C5 fluoroalcóxi)C2-C5 fluoroalquila;
[000174] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C3-C5 alquila tendo quatro ou mais átomos de flúor, um grupo (C1-C5 fluoroalcóxi)C2-C5 alquila, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2- C5fluoroalquila, ou um grupo (C1-C5 fluoroalcóxi)C2-C5 fluoroalquila;
[000175] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C10 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 fluoroalquila, ou um grupo (C1-C5 fluoroalcóxi)C2-C5 fluoroalquila;
[000176] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C6 alquila tendo três ou mais átomos de flúor, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 fluoroalquila, ou um grupo (C1-C5 fluoroalcóxi)C2-C5 fluoroalquila;
[000177] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C3-C5 alquila tendo quatro ou mais átomos de flúor, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 fluoroalquila, ou um grupo (C1-C5 fluoroalcóxi)C2-C5 fluoroalquila;
[000178] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo (C1-C5 haloalcóxi)C2-C5 alquila;
[000179] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 haloalquila;
[000180] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo (C1-C5 haloalcóxi)C2-C5 haloalquila;
[000181] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo (C1-C5 fluoroalcóxi)C2-C5 alquila;
[000182] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 fluoroalquila;
[000183] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo (C1-C5 fluoroalcóxi)C2-C5 fluoroalquila;
[000184] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, um grupo 1,1,2,3,3,3- hexafluoropropila, um grupo 1,1,2-triflúor-2-(trifluorometóxi)etila, ou um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutila;
[000185] um composto da presente invenção em que q é 0, 1, ou 2, e p é 0, 1, ou 2;
[000186] um composto da presente invenção em que
[000187] R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio,
[000188] q é 0, 1 ou 2, e p é 0, 1, ou 2;
[000189] um composto da presente invenção em que
[000190] R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio,
[000191] R2 representa um grupo C2-C6 alquila,
[000192] q é 0, 1 ou 2, e p é 0, 1, ou 2;
[000193] um composto da presente invenção em que
[000194] R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio,
[000195] R2 representa um grupo etila,
[000196] q é 0, 1 ou 2, e p é 0, 1, ou 2;
[000197] um composto da presente invenção em que
[000198] R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio,
[000199] R2 representa um grupo etila, q é 0, 1, ou 2,
[000200] R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo Q (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, um NR11C(O)R13, um NR24NR11C(O)R13, um NR11C(O)OR14, um NR24NR11C(O)OR14, um NR11C(O)NR15R16, um NR24NR11C(O)NR15R16, um N=CHNR15R16, um N=S(O)xR15R16, um S(O)yR15, um C(O)OR17, um C(O)NR11R12, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, e
[000201] p é 0, 1, ou 2;
[000202] um composto da presente invenção em que
[000203] R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio,
[000204] R2 representa um grupo etila, q é 0, 1, ou 2,
[000205] R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros contendo um a quatro átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio,
[000206] p é 0, 1, ou 2, e
[000207] R6 representa um OR18, um NR18R19, um C(O)OR25, um OC(O)R20, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio;
[000208] um composto da presente invenção em que
[000209] R1 representa um grupo C2-C6 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de flúor,
[000210] R2 representa um grupo etila, q é 0, 1 ou 2,
[000211] R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros contendo um a quatro átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio, e
[000212] p é 0, 1, ou 2, e R6 representa um grupo ciano, ou um átomo de halogênio;
[000213] um composto da presente invenção em que
[000214] R1 representa um grupo C3-C5 alquila tendo quatro ou mais átomos de flúor, ou um grupo 1,1,2-triflúor-2-(trifluorometóxi)etila,
[000215] R2 representa um grupo etila,
[000216] q é 0, 1, ou 2,
[000217] R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo triazol opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um NR11R12, ou um átomo de halogênio,
[000218] R11 e R12 representam independentemente uns dos outros um átomo de hidrogênio, ou um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e
[000219] p é 0.
[000220] um composto da presente invenção em que
[000221] R1 representa um grupo C2-C6 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de flúor, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, ou um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G,
[000222] R2 representa um grupo metila, um grupo etila, ou um grupo ciclopropilmetila, q é 0, 1, ou 2,
[000223] R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo pirazol-1-ila opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um grupo 1,2,4-triazol-1-ila opcionalmente tendo um ou mais halogênios, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio, p é 0, 1 ou 2, e R6 representa um grupo ciano, ou um átomo de halogênio;
[000224] um composto da presente invenção em que
[000225] R1 representa um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, um grupo 2,2,3,3,-tetrafluoropropila, um grupo 1,1,2,3,3,3- hexafluoropropila, um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutila, ou um grupo 1,1,2-triflúor-2-(trifluorometóxi)etila,
[000226] R2 representa um grupo etila, q é 0, 1 ou 2,
[000227] R3 representa um grupo trifluorometila, um grupo 1,2,4- triazol-1-ila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um NR11R12, ou um átomo de halogênio, e
[000228] R11 e R12 representam independentemente uns dos outros um átomo de hidrogênio, ou um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e p é 0;
[000229] Um composto da presente invenção em que
[000230] R1 representa um grupo C3-C5 alquila tendo quatro ou mais átomos de flúor, ou um grupo 1,1,2-triflúor-2-(trifluorometóxi)etila,
[000231] R2 representa um grupo etila, q é 0, 1 ou 2,
[000232] R3 representa um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, e
[000233] p é 0 ou 1, e R6 representa um átomo de halogênio;
[000234] um composto da presente invenção em que
[000235] R1 representa um grupo C3-C5 alquila tendo quatro ou mais átomos de flúor, ou um grupo 1,1,2-triflúor-2-(trifluorometóxi)etila,
[000236] R2 representa um grupo etila, q é 0, 1 ou 2,
[000237] R3 representa um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, e
[000238] p é 0;
[000239] um composto da presente invenção em que
[000240] R1 representa um grupo C3-C5 alquila tendo quatro ou mais átomos de flúor,
[000241] R2 representa um grupo etila, q é 0 ou 1,
[000242] R3 representa um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo 1,2,4-triazol-1-ila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um NR11R12, ou um átomo de halogênio,
[000243] R11 e R12 representam independentemente uns dos outros um átomo de hidrogênio, ou um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e
[000244] p é 0;
[000245] um composto de bipiridina representado pela fórmula (100):
Figure img0005
[000246] em que
[000247] R101 representa um grupo C2-C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio,
[000248] R102 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[000249] R103, R104, R105, R106, R107, e R108 representam independentemente uns dos outros um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e
[000250] n é 0, 1, ou 2.
[000251] um composto representado pela fórmula (100) em que R101 representa um grupo C2-C10 fluoroalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de flúor, R102 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R103, R104, R105, R106, R107, e R108 representam independentemente uns dos outros um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e n é 0, 1, ou 2;
[000252] um composto representado pela fórmula (100) em que R101 representa um grupo C2-C10 fluoroalquila tendo dois ou mais átomos de flúor, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor, R102 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R103, R104, R105, R106, R107, e R108 representam independentemente uns dos outros um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e n é 0, 1, ou 2;
[000253] um composto representado pela fórmula (100) em que R101 representa um grupo C2-C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, R102 representa um grupo etila, e R103, R104, R105, R106, R107, e R108 representam independentemente uns dos outros um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e n é 0, 1, ou 2;
[000254] um composto representado pela fórmula (100) em que R101 representa um grupo C2-C10 fluoroalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de flúor, R102 representa um grupo etila, R103, R104, R105, R106, R107, e R108 representam independentemente uns dos outros um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e n é 0, 1, ou 2;
[000255] um composto representado pela fórmula (100) em que R101 representa um grupo C2-C10 fluoroalquila tendo dois ou mais átomos de flúor, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor, R102 representa um grupo etila, R103, R104, R105, R106, R107, e R108 representam independentemente uns dos outros um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e n é 0, 1, ou 2;
[000256] um composto representado pela fórmula (100) em que R101 representa um grupo C2-C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, R102 representa um grupo etila, cada de R103, R104, R105, R106, R107, e R108 representa um átomo de hidrogênio, e n é 0, 1, ou 2;
[000257] um composto representado pela fórmula (100) em que R101 representa um grupo C2-C10 fluoroalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de flúor, R102 representa um grupo etila, cada de R103, R104, R105, R106, R107, e R108 representa um átomo de hidrogênio, e n é 0, 1, ou 2;
[000258] um composto representado pela fórmula (100) em que R101 representa um grupo C2-C10 fluoroalquila tendo dois ou mais átomos de flúor, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor, R102 representa um grupo etila, cada de R103, R104, R105, R106, R107, e R108 representa um átomo de hidrogênio, e n é 0, 1, ou 2;
[000259] um composto representado pela fórmula (100) em que R101 representa um grupo C2-C10 fluoroalquila, ou um grupo (C1- C5fluoroalcóxi)C2-C5fluoroalquila, R102 representa um grupo C1-C6 alquila, R104 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e cada de R103, R105, R106, R107, e R108 representa um átomo de hidrogênio;
[000260] um composto representado pela fórmula (100) em que R101 representa um grupo C2-C10 fluoroalquila, ou um grupo (C1- C5fluoroalcóxi)C2-C5fluoroalquila, R102 representa um grupo C1-C6 alquila, e cada de R103, R104, R105, R106, R107, e R108 representa um átomo de hidrogênio;
[000261] um composto representado pela fórmula (100) em que R101 representa um grupo C2-C6 fluoroalquila, ou um grupo (C1-C3 fluoroalcóxi)C2-C4 fluoroalquila, R102 representa um grupo C1-C3 alquila, R104 representa um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e cada de R103, R105, R106, R107, e R108 representa um átomo de hidrogênio;
[000262] um composto representado pela fórmula (100) em que R101 representa um grupo C2-C6 fluoroalquila, ou um grupo (C1-C3 fluoroalcóxi)C2-C4 fluoroalquila, R102 representa um grupo C1-C3 alquila, e cada de R103, R104, R105, R106, R107, e R108 representa um átomo de hidrogênio;
[000263] um composto representado pela fórmula (100) em que R102 representa um grupo C1-C6 alquila, cada de R103, R104, R105, R106, R107, e R108 representa um átomo de hidrogênio, e R1 representa um grupo C2-C6 fluoroalquila;
[000264] um composto representado pela fórmula (100) em que R102 representa um grupo C1-C6 alquila, cada de R103, R104, R105, R106, R107, e R108 representa um átomo de hidrogênio, e R1 representa um grupo (C1-C5fluoroalcóxi)C2-C5fluoroalquila;
[000265] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, um NR11C(O)R13, um NR24NR11C(O)R13, um NR11C(O)OR14, um NR24NR11C(O)OR14, ou um átomo de halogênio, R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um C(O)OR25, um OC(O)R20, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio, e p e q são independentemente uns dos outros 0, 1, ou 2;
[000266] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio, R6 representa um OR18, um OC(O)R20, um grupo ciano, ou um átomo de halogênio, e p e q são independentemente uns dos outros 0, 1, ou 2;
[000267] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C10 fluoroalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de flúor, R2 representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionado de Grupo Q (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio, R6 representa um OR18, um OC(O)R20, um grupo ciano, ou um átomo de halogênio, e p e q são independentemente uns dos outros 0, 1, ou 2;
[000268] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C2-C10 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor, R2 representa um grupo C1-C6 alquila, R3 representa um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros contendo um a quatro átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio, R6 representa um OR18, um OC(O)R20, um grupo ciano, ou um átomo de halogênio, e p e q são independentemente uns dos outros 0, 1, ou 2;
[000269] um composto da presente invenção em que R1 representa um grupo C3-C10 fluoroalquila tendo quatro ou mais átomos de flúor, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo quatro ou mais átomos de flúor, R2 representa um grupo etila, R3 representa um grupo C2-C6 alquenila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo 1,2,4-triazol-1-ila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR12, um NR11R12, um NR24NR11R12, um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de flúor, ou um átomo de halogênio, R11 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C6 alquila, R12 representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de flúor, R6 representa um OR18, um OC(O)R20, um grupo ciano, ou um átomo de halogênio, R18 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo metila, R20 representa um grupo metila, p é 0 ou 1, e q é 0, 1, ou 2; e
[000270] um composto da presente invenção em que
[000271] R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio,
[000272] R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[000273] R3 representa um grupo triazolila, um OR12, um NR11R12, um NR24NR11R12, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio,
[000274] R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um OC(O)R20, um grupo ciano, ou um átomo de halogênio,
[000275] R11 representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,
[000276] R12 representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo 2-cloro-5-tiazolilmetila, ou um grupo p-toluenossulfonila,
[000277] R24 representa um átomo de hidrogênio,
[000278] R18 representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e
[000279] R20 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
[000280] Em seguida, um processo para preparar o composto da presente invenção é explicado.
[000281] O composto da presente invenção pode ser preparado, por exemplo, de acordo com os seguintes processos.
Processo 1
[000282] Um composto da presente invenção em que n é 1 (a seguir, referido como presente composto (Ib)) e um composto da invenção em que n é 2 (a seguir, referido como presente composto (Ic)) podem ser preparados por reação de um composto da presente invenção em que n é 0 (a seguir, referido como presente composto (Ia)) com um agente oxidante.
Figure img0006
[000283] em que os símbolos são os mesmos como definido acima
[000284] Primeiro, um processo para preparar o presente composto (Ib) do presente composto (Ia) é descrito.
[000285] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000286] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos alifáticos halogenados, tais como, diclorometano e clorofórmio (a seguir, coletivamente referidos como hidrocarbonetos alifáticos halogenados); nitrilas, tal como, acetonitrila (a seguir, coletivamente referidos como nitrilas); ésteres, tal como, acetato de etila; álcoois, tais como, metanol e etanol (a seguir, coletivamente referidos como álcoois); ácido acético; água; e solventes mistos dos mesmos.
[000287] Exemplos do agente oxidante a ser usado na reação incluem periodato de sódio, ácido m-cloroperoxibenzoico (a seguir referido como mCPBA), e peróxido de hidrogênio.
[000288] Quando peróxido de hidrogênio for usado como o agente oxidante, uma base ou um catalisador pode ser adicionado quando necessário.
[000289] Exemplos da base a ser usada na reação incluem carbonato de sódio.
[000290] Exemplos do catalisador a ser usado na reação incluem ácido tungstico, e tungstato de sódio.
[000291] Na reação, o agente oxidante é usado usualmente dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 1,2 molares ao contrário de 1 mol do presente composto (Ia).
[000292] Na reação, a base é usada usualmente dentro de uma faixa de relação(ões) de 0,01 a 1 molar ao contrário de 1 mol do presente composto (Ia).
[000293] Na reação, o catalisador é usado usualmente dentro de uma faixa de relações de 0,01 a 0,5 molar ao contrário de 1 mol do presente composto (Ia).
[000294] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 80 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 12 horas.
[000295] Quando a reação for concluída, a mistura de reação é extraída com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são lavadas com uma solução aquosa de um agente de redução (tais como, sulfito de sódio, e tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (tal como, carbonato de hidrogênio de sódio). As camadas orgânicas resultantes são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para fornecer o presente composto (Ib).
[000296] Em seguida, um processo para preparar o presente composto (Ic) do presente composto (Ib) é explicado.
[000297] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000298] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos alifáticos halogenados, nitrilas, álcoois, ácido acético, água, e solventes mistos dos mesmos.
[000299] Exemplos do agente oxidante a ser usado na reação incluem mCPBA e peróxido de hidrogênio.
[000300] Quando peróxido de hidrogênio for usado como agente oxidante, uma base ou um catalisador pode ser adicionado quando necessário.
[000301] Exemplos da base a ser usada incluem carbonato de sódio.
[000302] Exemplos do catalisador a ser usado incluem tungstato de sódio.
[000303] Na reação, o agente oxidante é usado usualmente dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 4 molares ao contrário de 1 mol do presente composto (Ib). Preferivelmente, o agente oxidante é usado usualmente dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 2 molares ao contrário de 1 mol do presente composto (Ib).
[000304] Na reação, a base é usada usualmente dentro de uma faixa de relação(ões) de 0,01 a 1 molar ao contrário de 1 mol do presente composto (Ib).
[000305] Na reação, a base é usada usualmente dentro de uma faixa de relações de 0,01 a 0,5 molar ao contrário de 1 mol do presente composto (Ib).
[000306] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 120 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 12 horas.
[000307] Quando a reação for concluída, a mistura de reação é extraída com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são lavadas com uma solução aquosa de um agente de redução (tais como, sulfito de sódio e tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (tal como, carbonato de hidrogênio de sódio). As camadas orgânicas resultantes são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para fornecer o presente composto (Ic).
[000308] Também, o presente composto (Ic) pode ser preparado em uma etapa (um pote) reagindo o presente composto (Ia) com um agente oxidante.
[000309] A reação pode ser realizada usando o agente oxidante usualmente em relações de 2 a 5 molares ao contrário de 1 mol do presente composto (Ia) de acordo com um método para preparar o presente composto (Ic) do presente composto (Ib).
Processo 2
[000310] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (Id) (a seguir, referido como presente composto (Id)), um composto da presente invenção representado pela fórmula (Ie) (a seguir, referido como Presente composto (Ie)), um composto da presente invenção representado pela fórmula (If) (a seguir, referido como Presente composto (If)) podem ser preparados reagindo o presente composto (Ic) com um agente oxidante.
Figure img0007
[000311] em que os símbolos são os mesmos como definido acima.
[000312] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000313] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos alifáticos halogenados; nitrilas; ésteres, tal como, acetato de etila; álcoois; ácido acético; água; e solventes mistos dos mesmos.
[000314] Exemplos do agente oxidante a ser usado na reação incluem mCPBA e peróxido de hidrogênio.
[000315] Quando peróxido de hidrogênio for usado como o agente oxidante, uma base ou um catalisador pode ser adicionado quando necessário.
[000316] Exemplos da base a ser usada incluem carbonato de sódio.
[000317] Exemplos do catalisador a ser usado incluem ácido tungstico e tungstato de sódio.
[000318] Na reação, o agente oxidante é usado usualmente dentro de uma faixa de relação (ões) de 1 a 10 molares ao contrário de 1 mol do presente composto (Ic).
[000319] Na reação, a base é usada usualmente dentro de uma faixa de relação(ões) de 0,01 a 1 molar ao contrário de 1 mol do presente composto (Ic).
[000320] Na reação, a base é usada usualmente dentro de uma faixa de relações de 0,01 a 0,5 molar ao contrário de 1 mol do presente composto (Ic).
[000321] A temperatura de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 80 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000322] Quando a reação for concluída, a mistura de reação é extraída com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são lavadas com uma solução aquosa de um agente de redução (tais como, sulfito de sódio, e tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (tal como, carbonato de hidrogênio de sódio). As camadas orgânicas resultantes são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para fornecer uma mistura do presente composto (Id), o presente composto (Ie) e o presente composto (If). Esta mistura pode ser preparada (tal como, cromatografia ou recristalização) para isolar o presente composto (Id), o presente composto (Ie) e o presente composto (If), respectivamente.
Processo 3
[000323] O presente composto (Ia) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-1) (a seguir, referido como Composto (M-1)) com um composto representado pela fórmula (R-1) (a seguir, referido como Composto (R-1)) na presença de uma base.
Figure img0008
[000324] em que V representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são os mesmos como definido acima.
[000325] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000326] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, tais como, tetra-hidrofurano, dimetil éter de etilenoglicol, metil terc-butil éter (a seguir, referido como MTBE), e 1,4-dioxano (a seguir, coletivamente referidos como éteres); hidrocarbonetos aromáticos, tais como, tolueno e xileno (a seguir, coletivamente referidos como hidrocarbonetos aromáticos); nitrilas; solventes apróticos polares, tais como, dimetilformamida, N-metil pirrolidona (a seguir, referido como NMP), sulfóxido de dimetila (a seguir, referido como DMSO) (a seguir, coletivamente referidos como solvente aprótico polar); água; e solventes mistos dos mesmos.
[000327] Exemplos da base a ser usada na reação incluem carbonatos de metal de álcali (tais como, carbonato de sódio e carbonato de potássio) (a seguir, coletivamente referidos como carbonatos de metal de álcali); e hidretos de metal de álcali, tal como, hidreto de sódio (a seguir, coletivamente referidos como hidretos de metal de álcali).
[000328] Na reação, o composto (R-1) é usado usualmente dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares, e a base é usada usualmente dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares, ao contrário de 1 mol do composto (M-1). Preferivelmente, o composto (R-1) é usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1,0 a 1,1 molar, e a base é usada dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 2 molares, ao contrário de 1 mol do composto (M-1).
[000329] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[000330] Quando a reação for concluída, as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas resultantes são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para fornecer o presente composto (Ia).
[000331] Na reação, V é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
Processo 4
[000332] O presente composto (Ia) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-2) (a seguir referido como Composto (M-2)) com um composto representado pela fórmula (R-2) (a seguir, referido como Composto (R-2)) na presença de uma base.
Figure img0009
[000333] em que V1 representa um átomo de halogênio, um grupo trifluorometansulfonilóxi, um grupo nonafluorobutanossulfonilóxi, ou um grupo tosilóxi, e os outros símbolos são os mesmos como definido acima.
[000334] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000335] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, e solvente aprótico polar.
[000336] Exemplos da base a ser usada na reação incluem carbonatos de metal de álcali e hidretos de metal de álcali.
[000337] Na reação, o composto (R-2) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação (ões) de 1 a 10 molares, e a base é usualmente usado dentro de uma faixa de relação (ões) de 1 a 10 molares, ao contrário de 1 mol do composto (M-2). Preferivelmente, o composto (R-2) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação (ões) de 1,0 a 1,1 molares, e a base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 2 molares, ao contrário de 1 mol do composto (M2).
[000338] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[000339] Quando a reação for concluída, as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas resultantes são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para fornecer o presente composto (Ia).
Processo 5
[000340] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (I) (a seguir, referido como Presente composto (I)) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-3) (a seguir, referido como Composto (M-3)) com um composto representado pela fórmula (R-3) (a seguir, referido como Composto (R- 3)) na presença de uma base.
Figure img0010
[000341] em que os símbolos são os mesmos como definido acima.
[000342] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000343] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos halogenados, hidrocarbonetos aromáticos, solvente aprótico polar, e solventes mistos dos mesmos.
[000344] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas, tais como, trietilamina, diisopropiletilamina, piridina, 4- (dimetilamino)piridina (a seguir, coletivamente referidos como bases orgânicas); hidretos de metal de álcali; e carbonatos de metal de álcali.
[000345] Na reação, o composto (R-3) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares, e a base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) de 0,1 a 5 molares, ao contrário de 1 mol do composto (M-3).
[000346] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 120 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000347] Quando a reação for concluída, as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas resultantes são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para fornecer o presente composto (I).
Processo 6
[000348] O presente composto (I) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-4) (a seguir, referido como Composto (M-4)) com um composto representado pela fórmula (R-4) (a seguir, referido como Composto (R-4)) na presença de uma base.
Figure img0011
[000349] em que os símbolos são os mesmos como definido acima.
[000350] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000351] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, solvente aprótico polar, e solventes mistos dos mesmos.
[000352] Exemplos da base a ser usada na reação incluem carbonatos de metal de álcali e hidretos de metal de álcali.
[000353] Na reação, o composto (R-4) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares, e a base é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares, ao contrário de 1 mol do composto (R-4). Preferivelmente, o composto (R- 4) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 1,1 molares, e a base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 2 molares, ao contrário de 1 mol do composto (R- 4).
[000354] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[000355] Quando a reação for concluída, as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas resultantes são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para fornecer o presente composto (I).
[000356] Na reação, V é preferivelmente um átomo de flúor.
Processo 7
[000357] Um composto representado pela fórmula (Ig) (a seguir, referido como Presente Composto (Ig)) pode ser preparado de acordo com um método descrito abaixo.
Figure img0012
[000358] R34, R35, e R36 representam independentemente uns dos outros um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D; e os outros símbolos são os mesmos como definido acima.
[000359] Primeiro, a etapa 1 é explicada.
[000360] Na etapa 1, um composto representado pela fórmula (M-5) (a seguir, referido como Composto (M-5)) e um composto representado pela fórmula (R-5) (a seguir, referido como Composto (R- 5)) são reagidos.
[000361] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000362] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos halogenados, álcoois, ésteres, nitrilas, solvente aprótico polar, piridina, compostos aromáticos contendo nitrogênio, tal como, 2,6-lutidina (a seguir, coletivamente referidos como compostos aromáticos contendo nitrogênio), e solventes mistos dos mesmos.
[000363] Na reação, o composto (R-5) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares ao contrário de 1 mol do composto (M-5).
[000364] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de 0 a 200 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000365] Quando a reação for concluída, as misturas de reação são concentradas para obter os resíduos, que são usados como os próprios na etapa 2. Alternativamente, às misturas de reação é adicionada água e as misturas são em seguida extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para obter os resíduos, que são usados na etapa 2.
[000366] Em seguida, a etapa 2 é explicada.
[000367] Na etapa 2, o resíduo obtido na etapa 1 pode ser reagido com cloreto de metansulfonila e trietilamina para fornecer o presente composto (Ig).
[000368] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000369] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos halogenados, nitrilas, solvente aprótico polar, compostos aromáticos contendo nitrogênio, e solventes mistos dos mesmos.
[000370] Na reação, cloreto de metansulfonila é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares, e trietilamina é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares, ao contrário de 1 mol do composto (M-5).
[000371] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de 0 a 200 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000372] Quando a reação for concluída, às misturas de reação é adicionada água. As misturas resultantes são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para fornecer o presente composto (Ig).
Processo 8
[000373] Um composto representado pela fórmula (Ih) (a seguir, referido como presente composto (Ih)) pode ser preparado de acordo com um método descrito acima.
Figure img0013
[000374] em que os símbolos são os mesmos como definido acima.
[000375] Primeiro, um método para preparar um composto representado pela fórmula (M-6) (a seguir, referido como Composto (M-6)) do composto (M-5) é descrito.
[000376] O composto (M-6) pode ser preparado reagindo o composto (M-5) com um composto representado pela fórmula (R-6) (a seguir, referido como Composto (R-6)).
[000377] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000378] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos halogenados, nitrilas, solvente aprótico polar, compostos aromáticos contendo nitrogênio, e solventes mistos dos mesmos.
[000379] Na reação, o composto (R-6) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares ao contrário de 1 mol do composto (M-5).
[000380] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de 0 a 200 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000381] Quando a reação for concluída, às misturas de reação é adicionada água. As misturas resultantes são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o composto (M-6).
[000382] Em seguida, um método para preparar o presente composto (Ih) do composto (M-6) é explicado. O presente composto (Ih) pode ser preparado reagindo o composto (M-6) com um agente de halogenação.
[000383] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000384] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos halogenados, nitrilas, solvente aprótico polar, compostos aromáticos contendo nitrogênio, e solventes mistos dos mesmos.
[000385] Exemplos do agente de halogenação a ser usado na reação incluem N-bromossuccinimida, N-clorossuccinimida, cloreto de sulfurila, e bromo.
[000386] Um catalisador pode ser adicionado à reação quando necessário. Exemplos do catalisador a ser usado na reação incluem peróxido de benzoíla.
[000387] Na reação, um agente de halogenação é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares, e o catalisador é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 0,1 a 0,5 molar, ao contrário de 1 mol do composto (M-6).
[000388] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de 0 a 200 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000389] Quando a reação for concluída, às misturas de reação é adicionada água. As misturas resultantes são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o presente composto (Ih).
Processo 9
[000390] Um composto representado pela fórmula (Ii) (a seguir, referido como presente composto (Ii)) pode ser preparado reagindo o composto (M-7) com um composto representado pela fórmula (R-7) (a seguir, referido como Composto (R-7)) seguido por reação das misturas resultantes com amônia.
Figure img0014
[000391] em que R37 representa um grupo C1-C6 alquila, e os outros símbolos são os mesmos como definido acima.
[000392] Primeiro, a etapa 1 é explicada.
[000393] O composto (R-7) pode ser preparado de acordo com um método similar àquele descrito na Publicação Internacional No. 2009/054742.
[000394] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000395] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos halogenados, álcoois, ésteres, nitrilas, solvente aprótico polar, compostos aromáticos contendo nitrogênio, e solventes mistos dos mesmos.
[000396] Na reação, o composto (R-7) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares ao contrário de 1 mol do composto (M-7)).
[000397] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de -50 a 200 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000398] Quando a reação for concluída, as misturas de reação são concentradas para obter os resíduos, que são usados como os próprios na etapa 2. Alternativamente, às misturas de reação é adicionada água e as misturas são em seguida extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para obter os resíduos, que são usados na etapa 2.
[000399] Em seguida, a etapa 2 é explicada.
[000400] O resíduo obtido na etapa 1 pode ser reagido com amônia para fornecer o presente composto (Ii).
[000401] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000402] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, nitrilas, álcoois, solvente aprótico polar, compostos aromáticos contendo nitrogênio, e solventes mistos dos mesmos.
[000403] Exemplos da amônia a ser usada na reação incluem solução de amônia aquosa e solução de amônia em metanol.
[000404] Na reação, a amônia é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares ao contrário de 1 mol do composto (M-7).
[000405] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de 0 a 100 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000406] Quando a reação for concluída, às misturas de reação é adicionada água. As misturas resultantes são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o presente composto (Ii).
Processo 10
[000407] Um composto representado pela fórmula (Ij) (a seguir, referido como presente composto (Ij)) pode ser preparado reagindo o composto (M-5) com um composto representado pela fórmula (R-8) (a seguir, referido como Composto (R-8)).
Figure img0015
[000408] em que os símbolos são os mesmos como definido acima.
[000409] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000410] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos halogenados, nitrilas, álcoois, solvente aprótico polar, compostos aromáticos contendo nitrogênio, e solventes mistos dos mesmos.
[000411] Na reação, o composto (R-8) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares ao contrário de 1 mol do composto (M-5).
[000412] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de 0 a 200 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000413] Quando a reação for concluída, às misturas de reação é adicionada água. As misturas resultantes são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o presente composto (Ij).
Processo 11
[000414] Um composto representado pela fórmula (Ip) (a seguir, referido como presente composto (Ip)) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (Ik) (a seguir, referido como presente composto (Ik)) com um composto representado pela fórmula (R-12) (a seguir, referido como Composto (R-12)) na presença de uma base.
Figure img0016
[000415] em que X3 representa um átomo de flúor, um átomo de cloro, ou um S(O)2R15, e os outros símbolos são os mesmos como definido acima.
[000416] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000417] Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos halogenados, ésteres, nitrilas, solvente aprótico polar, compostos aromáticos contendo nitrogênio, e solventes mistos dos mesmos.
[000418] Exemplos da base a ser usada na reação incluem carbonatos de metal de álcali, hidretos de metal de álcali, e bases orgânicas.
[000419] Na reação, o composto (R-12) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares, e a base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares, ao contrário de 1 mol do composto (Ik).
[000420] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de 0 a 200 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000421] Quando a reação for concluída, às misturas de reação é adicionada água. As misturas resultantes são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o presente composto (Ip).
Processo 12
[000422] Um composto representado pela fórmula (Im) (a seguir, referido como presente composto (Im)) pode ser preparado reagindo o presente composto (Ik) com um composto representado pela fórmula (R-9) (a seguir, referido como Composto (R-9)).
[000423] Um composto representado pela fórmula (In) (a seguir, referido como presente composto (In)) pode ser preparado reagindo o presente composto (Ik) com um composto representado pela fórmula (R-10) (a seguir, referido como Composto (R-10)).
[000424] Um composto representado pela fórmula (Io) (a seguir, referido como presente composto (Io)) pode ser preparado reagindo o presente composto (Ik) com um composto representado pela fórmula (R-11) (a seguir, referido como Composto (R-11)).
Figure img0017
[000425] em que os símbolos são os mesmos como definido acima.
[000426] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000427] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos halogenados, ésteres, nitrilas, solvente aprótico polar, compostos aromáticos contendo nitrogênio, e solventes mistos dos mesmos.
[000428] A reação pode ser realizada adicionando a base quando necessário.
[000429] Exemplos da base a ser usada na reação incluem carbonatos de metal de álcali, hidretos de metal de álcali, e bases orgânicas.
[000430] Na reação, quando o presente composto (Im) é preparado, o composto (R-9) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares, e a base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares, ao contrário de 1 mol do presente composto (Ik).
[000431] Na reação, quando o presente composto (In) é preparado, o composto (R-10) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares, e a base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares, ao contrário de 1 mol do presente composto (Ik).
[000432] Na reação, quando o presente composto (Io) é preparado, o composto (R-11) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares, e a base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares, ao contrário de 1 mol do presente composto (Ik).
[000433] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de 0 a 200 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000434] Quando a reação for concluída, às misturas de reação é adicionada água. As misturas resultantes são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para fornecer o presente composto (Im), o presente composto (In), ou o presente composto (Io), respectivamente.
Processo 13
[000435] Um composto representado pela fórmula (Iq) (a seguir, referido como presente composto (Iq)) pode ser preparado reagindo o presente composto (Ik) com um composto representado pela fórmula (R-13) (a seguir, referido como Composto (R-13)) na presença de uma base.
Figure img0018
[000436] em que, E1 e E2 representam independentemente uns dos outros um átomo de nitrogênio, ou um CR33; R31, R32 e R33 representam independentemente uns dos outros um átomo de hidrogênio ou um substituinte selecionado de Grupo D; e os outros símbolos são os mesmos como definido acima.
[000437] A reação pode ser realizada usando o composto (R-13) em vez do composto (R-12) de acordo com um método similar àquele descrito no Processo 11.
Processo 14
[000438] Um composto representado pela fórmula (Is) (a seguir, referido como presente composto (Is)), e um composto representado pela fórmula (It) (a seguir, referido como presente composto (It)) podem ser preparados de acordo com um método descrito abaixo.
Figure img0019
[000439] em que os símbolos são os mesmos como descrito acima.
[000440] Primeiro, um método para preparar o presente composto (Is) reagindo um composto representado pela fórmula (Ir) (a seguir, referido como presente composto (Ir)) com um composto representado pela fórmula (R-14) (a seguir, referido como Composto (R-14)) é descrito.
[000441] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000442] Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos halogenados, nitrilas, solvente aprótico polar, compostos aromáticos contendo nitrogênio, e solventes mistos dos mesmos.
[000443] A reação pode ser realizada adicionando uma base quando necessário.
[000444] Exemplos da base incluem bases orgânicas.
[000445] Na reação, o composto (R-14) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 5 molares, e a base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) de 0,1 a 5 molares, ao contrário de 1 mol do presente composto (Ir).
[000446] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de 0 a 200 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000447] Quando a reação for concluída, às misturas de reação é adicionada água. As misturas resultantes são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o presente composto (Is).
[000448] Em seguida, um método para preparar o presente composto (It) reagindo o presente composto (Is) com a base é descrito.
[000449] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000450] Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos halogenados, nitrilas, álcoois, solvente aprótico polar, compostos aromáticos contendo nitrogênio, e solventes mistos dos mesmos.
[000451] Exemplos da base a ser usada na reação incluem hidróxidos de metal de álcali, tais como, hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; carbonatos de metal de álcali; e hidretos de metal de álcali.
[000452] Na reação, a base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) de 0,1 a 5 molares ao contrário de 1 mol do presente composto (Is).
[000453] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de 0 a 200 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000454] Quando a reação for concluída, às misturas de reação é adicionada água. As misturas resultantes são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para isolar o presente composto (It).
Processo 15
[000455] O presente composto (Ia) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-22) (a seguir, referido como Composto (M-22)) com o composto (R-2) na presença de uma base e um agente de redução.
Figure img0020
[000456] em que os símbolos são os mesmos como definido acima.
[000457] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000458] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, e solvente aprótico polar.
[000459] Exemplos da base a ser usada na reação incluem carbonatos de metal de álcali, e hidretos de metal de álcali.
[000460] Exemplos do agente de redução a ser usado na reação incluem sal de sódio de ácido hidroximetanossulfínico.
[000461] Na reação, o composto (R-2) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares, a base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares, e o agente de redução é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares, ao contrário de 1 mol do composto (M22). Preferivelmente, o composto (R-2) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 1,1 molares, a base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 2 molares, e o agente de redução é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 2 molares, ao contrário de 1 mol do composto (M22).
[000462] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000463] Quando a reação for concluída, as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas resultantes são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para fornecer o presente composto (Ia).
[000464] A seguir, um processo para preparar um composto intermediário é descrito.
Processo de Referência 1
[000465] O composto (M-1) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-8) (a seguir referido como composto (M-8)) com um composto representado pela fórmula (M-9) (a seguir referido como composto (M-9)) na presença de um catalisador de metal.
Figure img0021
[000466] em que V3 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo; M representa Sn(n-C4H9)3, ZnCl, ou MgBr; e os outros símbolos são os mesmos como definido acima.
[000467] O composto (M-9) pode ser preparado de acordo com um método similar àquele descrito na Publicação Internacional 03/024961 ou Organic Process Research & Development, 2004, 8, 192-200.
[000468] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000469] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, solvente aprótico polar, água, e solventes mistos dos mesmos.
[000470] Exemplos do catalisador de metal a ser usado na reação incluem catalisadores de paládio, tais como, tetracis(trifenilfosfina)paládio(0), cloreto de 1,1'- bis(difenilfosfino)ferroceno paládio(II), tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0), e acetato de paládio (II); catalisadores de níquel, tais como, bis(ciclooctadieno)níquel (0) e cloreto de níquel (II); e catalisador de cobre, tais como, iodeto de cobre (I) e cloreto de cobre (I).
[000471] Um ligante, uma base e/ou um composto halogenado inorgânico podem ser adicionados à reação quando necessário.
[000472] Exemplos do ligante a ser usado na reação incluem trifenilfosfina, Xantphos, 2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftila, 1,1'- bis(difenilfosfino)ferroceno, 2-(diciclo-hexilfosfino)-2',4',6'-triisopropil- 1,1'-bifenila, 2-diciclo-hexilfosfino-2',6'-dimetoxibifenila, 1,2- bis(difenilfosfino)etano, 2,2'-bipiridina, 2-aminoetanol, 8-hidroquinolina, e 1,10-fenantrolina.
[000473] Exemplos da base a ser usada na reação incluem hidretos de metal de álcali, carbonatos de metal de álcali, e bases orgânicas.
[000474] Exemplos dos compostos halogenados inorgânicos incluem fluoretos de metal de álcali, tais como, fluoreto de potássio, e fluoreto de sódio; e haletos de metal de álcali, tais como, cloreto de potássio, e cloreto de sódio.
[000475] Na reação, o composto (M-9) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares, o catalisador de metal é usualmente usado dentro de uma faixa de relações de 0,01 a 0,5 molares, o ligante é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 0,01 a 1 molar, a base é usualmente usada dentro de uma faixa de relações de 0,1 a 5 molares, e o composto halogenado inorgânico é usualmente usado dentro de uma faixa de relações de 0,1 a 5 molares, ao contrário de 1 mol do composto (M-8).
[000476] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 200 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000477] Quando a reação for concluída, as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e os solventes orgânicos são preparados (por exemplo, secagem e concentração) para fornecer o composto (M-1).
Processo de Referência 2
[000478] O composto (M-2) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-10) (a seguir, referido como Composto (M-10)) com o composto (R-2) na presença de uma base.
Figure img0022
[000479] em que os símbolos são os mesmos como definido acima.
[000480] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000481] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos halogenados, hidrocarbonetos aromáticos, solvente aprótico polar, e solventes mistos dos mesmos.
[000482] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas, hidretos de metal de álcali, e carbonatos de metal de álcali.
[000483] Na reação, o composto (R-2) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares, e a base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) de 0,1 a 5 molares, ao contrário de 1 mol do composto (M-10).
[000484] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 120 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000485] Quando a reação for concluída, as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e os solventes orgânicos são preparados (por exemplo, secagem e concentração) para fornecer o composto (M-8).
Processo de Referência 3
[000486] O composto (M-3) pode ser preparado por desalquilação de um composto representado pela fórmula (M-11) (a seguir, referido como Composto (M-11)) na presença de um ácido.
Figure img0023
[000487] em que Rx representa um grupo metila ou um grupo etila; e os outros símbolos são os mesmos como definido acima.
[000488] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000489] Exemplos de um solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos alifáticos halogenados, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, álcoois, ácido acético, água, e solventes mistos dos mesmos.
[000490] Exemplos do ácido a ser usado na reação incluem ácidos minerais, tal como, ácido hidroclórico; haletos de boro, tais como, cloreto de boro e brometo de boro; cloretos de metal, tais como, cloreto de titânio, e cloreto de alumínio.
[000491] Na reação, o ácido é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 0,1 a 10 molares ao contrário de 1 mol do composto (M-11). Na reação, quando os ácidos minerais, tal como, ácido hidroclórico forem usados como o ácido, o ácido mineral pode ser usado como um solvente.
[000492] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[000493] Quando a reação for concluída, as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para fornecer o composto (M-3).
Processo de Referência 4
[000494] O composto (M-11) em que n é 0 (a seguir, referido como Composto (M-11a)), o composto (M-11) em que n é 1 (a seguir, referido como Composto (M-11b)), e o composto (M-11) em que n é 2 (a seguir, referido como Composto (M-11c)) podem ser preparados de acordo com um método descrito abaixo.
Figure img0024
[000495] em que os símbolos são os mesmos como definido acima.
[000496] O composto (M-13) pode ser preparado usando um composto representado pela fórmula (M-12) (a seguir, referido como Composto (M-12)) em vez do composto (M-8) de acordo com o método similar àquele descrito no Processo de Referência 1.
[000497] O composto (M-12) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado de acordo com o método similar descrito naquele de Heterociclos, 1990, 30, 875 a 884.
[000498] O composto (M-11a) pode ser preparado usando o composto (M-13) em vez do composto (M-1) de acordo com um método descrito no Processo 3.
[000499] O composto (M-11b) e o composto (M-11c) podem ser preparados usando o composto (M-11a) em vez do composto (Ia) de acordo com o método similar àquele descrito no Processo 1.
Processo de Referência 5
[000500] Um composto representado pela fórmula (M-15) (a seguir, Composto (M-15)) pode ser preparado de acordo com o método descrito abaixo.
Figure img0025
[000501] em que os símbolos são os mesmos como definido acima.
[000502] A reação pode ser realizada usando um composto representado pela fórmula (M-14) em vez do composto (M-15) de acordo com o método similar àquele descrito no Processo 7.
Processo de Referência 6
[000503] Um composto representado pela fórmula (M-17) (a seguir, referido como Composto (M-17)) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-16) (a seguir, referido como Composto (M-16)) com o composto (R-12) seguido por reação das misturas de reação com amônia.
Figure img0026
[000504] em que os símbolos são os mesmos como definido acima.
[000505] A reação pode ser realizada usando o composto (M-16) em vez do composto (M-7) de acordo com o método similar àquele descrito no Processo 9.
Processo de Referência 7
[000506] Um composto representado pela fórmula (M-18) (a seguir, referido como Composto (M-18)) pode ser preparado reagindo o composto (M-14) com o composto (R-8).
Figure img0027
[000507] em que os símbolos são os mesmos como definido acima.
[000508] A reação pode ser preparada usando o composto (M-14) em vez do composto (M-5) de acordo com o método similar àquele descrito no Processo 10.
Processo de Referência 8
[000509] Um composto representado pela fórmula (M-19) (a seguir, referido como Composto (M-19)) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-20) (a seguir, referido como Composto (20)) na presença de um ácido.
Figure img0028
[000510] em que R38 representa um átomo de halogênio, ou um OR1, e os outros símbolos são os mesmos como definido acima.
[000511] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000512] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, álcoois, solvente aprótico polar, água, e solventes mistos dos mesmos.
[000513] Exemplos do ácido a ser usado na reação incluem ácido hidroclórico, ácido sulfúrico, ácido trifluoroacético, e ácido acético.
[000514] Na reação, o ácido é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 0,1 a 5 molares ao contrário de 1 mol do composto (M-18).
[000515] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de 0 a 100 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,5 a 12 horas.
[000516] Quando a reação for concluída, as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para fornecer o composto (M-19). O composto obtido (M-19) pode ser purificado por cromatografia e recristalização.
Processo de Referência 9
[000517] O composto (M-20) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-21) (a seguir, referido como Composto (M-21)) com um composto representado pela fórmula (R- 16) (a seguir, referido como Composto (R-16)) na presença de uma base.
Figure img0029
[000518] em que os símbolos são os mesmos como definido acima.
[000519] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000520] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, solvente aprótico polar, e solventes mistos dos mesmos.
[000521] Exemplos da base a ser usada na reação incluem n-butil lítio, s-butil lítio, t-butil lítio, diisopropilamida de lítio, bis(trimetilsilil)amida de sódio, bis(trimetilsilil)amida de potássio, t- butóxido de potássio, e hidretos de metal de álcali.
[000522] Na reação, o composto (R-16) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 5 molares, e a base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 5 molares, ao contrário de 1 mol do composto (M-21). Preferivelmente, o composto (R-16) é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 1,1 molares, e a base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 2 molares, ao contrário de 1 mol do composto (M21).
[000523] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de -78 a 100 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,5 a 12 horas.
[000524] Quando a reação for concluída, as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para fornecer o composto (M-20).
[000525] O composto obtido (M-19) pode ser também purificado por cromatografia e/ou recristalização.
[000526] O composto (M-20) é um composto comercialmente disponível ou pode ser preparado por métodos conhecidos.
Processo de Referência 10
[000527] O composto (M-2) e o composto (M-22) podem ser preparados de acordo com um método descrito abaixo.
Figure img0030
[000528] em que os símbolos são os mesmos como definido acima.
[000529] Primeiro, um método para preparar o composto (M-2) é descrito.
[000530] O composto (M-2) pode ser preparado reagindo o composto (M-1) com agente sulfatante.
[000531] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000532] Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, solvente aprótico polar, e solventes mistos dos mesmos.
[000533] Exemplos do agente sulfatante a ser usado na reação incluem sulfeto de sódio e sulfeto de hidrogênio de sódio.
[000534] Na reação, o agente sulfatante é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares ao contrário de 1 mol do composto (M-1).
[000535] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[000536] Quando a reação for concluída, as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para fornecer o composto (M-2).
[000537] Na reação, V é preferivelmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
[000538] Em seguida, um método para preparar o composto (M-22) é descrito.
[000539] O composto (M-22) pode ser preparado reagindo o composto (M-2) com um agente oxidante.
[000540] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000541] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, solvente aprótico polar, água, e solventes mistos dos mesmos.
[000542] Exemplos do agente oxidante a ser usado na reação incluem oxigênio, peróxido de hidrogênio aquoso, e ferrocianeto de potássio.
[000543] A base pode ser adicionada à reação quando necessário.
[000544] Exemplos da base a ser usada na reação incluem carbonatos de metal de álcali, hidretos de metal de álcali, e hidróxidos de metal de álcali.
[000545] Na reação, o agente oxidante é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 100 molares, e a base é usualmente usada dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares, ao contrário de 1 mol do composto (M-2). Quando oxigênio for usado como o agente oxidante, o oxigênio que está presente no ar pode ser usado como o agente oxidante.
[000546] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de -20 a 150 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[000547] Quando a reação for concluída, as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para fornecer o composto (M-22).
Processo de Referência 11
[000548] O composto (M-4) em que V representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo (a seguir, referido como Composto (M-4a)) e o composto (M-4) (em que V representa um átomo de flúor ou um átomo de iodo) (a seguir, referido como Composto (M-4b)) podem ser preparados de acordo com o método descrito abaixo.
Figure img0031
[000549] em que V4 representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo, V5 representa um átomo de flúor ou um átomo de iodo; e os outros símbolos são os mesmos como definido acima.
[000550] Primeiro, um método para preparar o composto (M-4a) do composto (M-3) é descrito.
[000551] O composto (M-4a) pode ser preparado reagindo o composto (M-3) com cloreto de fosforila ou brometo de fosforila.
[000552] A reação é usualmente realizada em um solvente.
[000553] Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos aromáticos. Quando cloreto de fosforila for usado, o cloreto de fosforila pode ser também usado como um solvente.
[000554] Na reação, cloreto de fosforila ou brometo de fosforila é usualmente usado dentro de uma faixa de relação(ões) de 1 a 10 molares ao contrário de 1 mol do composto (M-3).
[000555] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de 0 a 150 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[000556] Quando a reação for concluída, as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para fornecer o composto (M-4a).
[000557] Em seguida, um método para preparar o composto (M-4b) do composto (M-4a) é descrito.
[000558] O composto (4-b) pode ser preparado reagindo o composto (M-4a) com composto de fluoreto inorgânico, ou reagindo o composto (M-4a) com composto de iodeto inorgânico.
[000559] Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem nitrilas, solvente aprótico polar, compostos aromáticos contendo nitrogênio, e solventes mistos dos mesmos.
[000560] Exemplos do composto de fluoreto inorgânico a ser usado na reação incluem fluoreto de potássio, fluoreto de sódio e fluoreto de césio.
[000561] Exemplos do composto de iodeto inorgânico a ser usado na reação incluem iodeto de potássio e iodeto de sódio.
[000562] Quando o composto (M-4b) em que V5 representa um átomo de flúor for preparado, o composto de fluoreto inorgânico é usualmente usado dentro de uma faixa de relação (ões) de 1 a 10 molares ao contrário de 1 mol do composto (M-4a).
[000563] Quando o composto (M-4b) em que V5 representa um átomo de iodo for preparado, o composto de iodeto inorgânico é usualmente dentro de uma faixa de relação (ões) de 1 a 10 molares ao contrário de 1 mol do composto (M-4a).
[000564] A temperatura de reação é usualmente dentro de uma faixa de 0 a 250 °C. O período de reação da reação é usualmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[000565] Quando a reação for concluída, as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são preparadas (por exemplo, secagem e concentração) para fornecer o composto (M-4b).
[000566] Em seguida, exemplos específicos do composto da presente invenção são indicados abaixo.
[000567] Um composto representado pela fórmula (200):
Figure img0032
[000568] em que,
[000569] R201 representa R1; R202 representa R2; R203, R204, e R205 representam independentemente uns dos outros um átomo de hidrogênio, ou R3; R206, R207, e R208 representam independentemente uns dos outros um átomo de hidrogênio, ou R6; e n é 0, 1, ou 2.
[000570] Um composto representado pela fórmula (200) em que n é 2, cada de R203, R204, R205, R206, R207, e R208 é um átomo de hidrogênio, e R201 e R202 representam qualquer combinação dos grupos indicados na tabela 1 a tabela 11.
Figure img0033
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Figure img0041
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Figure img0043
[000571] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (200) em que n é 1, cada de R203, R204, R205, R206, R207, e R208 é um átomo de hidrogênio, e R201 e R202 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 1 a Tabela 11;
[000572] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (200) em que n é 0, cada de R203, R204, R205, R206, R207, e R208 é um átomo de hidrogênio, e R201 e R202 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 1 a Tabela 11;
[000573] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (200) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,3- tetrafluoropropila, R202 representa um grupo etila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
Figure img0044
Figure img0045
Figure img0046
Figure img0047
Figure img0048
Figure img0049
[000574] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (200) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,3,3- pentafluoropropila, R202 representa um grupo etila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000575] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (200) em que n é 2, R201 representa um grupo 1,1,2,3,3,3- hexafluoropropila, R202 representa um grupo etila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000576] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (200) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,4,4,4- hexafluorobutila, R202 representa um grupo etila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000577] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (200) em que n é 2, R201 representa um grupo 1,1,2-triflúor-2- (trifluorometóxi)etila, R202 representa um grupo etila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000578] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (200) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,3- tetrafluoropropila, R202 representa um grupo metila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000579] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (200) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,3,3- pentafluoropropila, R202 representa um grupo metila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000580] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (200) em que n é 2, R201 representa um grupo 1,1,2,3,3,3- hexafluoropropila, R202 representa um grupo metila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000581] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (200) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,4,4,4- hexafluorobutila, R202 representa um grupo metila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000582] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (200) em que n é 2, R201 representa um grupo 1,1,2-triflúor-2- (trifluorometóxi)etila, R202 representa um grupo metila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000583] Um composto representado pela fórmula (201):
Figure img0050
[000584] em que os símbolos são os mesmos como definido acima;
[000585] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (201) em que cada de R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representa um átomo de hidrogênio, e R201 e R202 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 1 a Tabela 11;
[000586] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (201) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,3- tetrafluoropropila, R202 representa um grupo etila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000587] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (201) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,3,3- pentafluoropropila, R202 representa um grupo etila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000588] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (201) em que n é 2, R201 representa um grupo 1,1,2,3,3,3- hexafluoropropila, R202 representa um grupo etila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000589] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (201) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,4,4,4- hexafluorobutila, R202 representa um grupo etila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000590] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (201) em que n é 2, R201 representa um grupo 1,1,2-triflúor-2- (trifluorometóxi)etila, R202 representa um grupo etila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000591] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (201) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,3- tetrafluoropropila, R202 representa um grupo metila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000592] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (201) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,3,3- pentafluoropropila, R202 representa um grupo metila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000593] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (201) em que n é 2, R201 representa um grupo 1,1,2,3,3,3- hexafluoropropila, R202 representa um grupo metila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000594] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (201) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,4,4,4- hexafluorobutila, R202 representa um grupo metila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000595] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (201) em que n é 2, R201 representa um grupo 1,1,2-triflúor-2- (trifluorometóxi)etila, R202 representa um grupo etila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000596] Um composto representado pela fórmula (202):
Figure img0051
[000597] em que os símbolos são os mesmos como definido acima;
[000598] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (202) em que cada de R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representa um átomo de hidrogênio, e R201 e R202 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 1 a Tabela 11;
[000599] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (202) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,3- tetrafluoropropila, R202 representa um grupo etila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000600] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (202) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,3,3- pentafluoropropila, R202 representa um grupo etila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000601] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (202) em que n é 2, R201 representa um grupo 1,1,2,3,3,3- hexafluoropropila, R202 representa um grupo etila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000602] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (202) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,4,4,4- hexafluorobutila, R202 representa um grupo etila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000603] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (202) em que n é 2, R201 representa um grupo 1,1,2-triflúor-2- (trifluorometóxi)etila, R202 representa um grupo etila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000604] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (202) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,3- tetrafluoropropila, R202 representa um grupo metila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam uma combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000605] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (202) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,3,3- pentafluoropropila, R202 representa um grupo metila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000606] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (202) em que n é 2, R201 representa um grupo 1,1,2,3,3,3- hexafluoropropila, R202 representa um grupo metila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000607] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (202) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,4,4,4- hexafluorobutila, R202 representa um grupo metila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000608] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (202) em que n é 2, R201 representa um grupo 1,1,2-triflúor-2- (trifluorometóxi)etila, R202 representa um grupo metila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000609] Um composto representado pela fórmula (203):
Figure img0052
[000610] em que os símbolos são os mesmos como definido acima;
[000611] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (203) em que cada de R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representa um átomo de hidrogênio, e R201 e R202 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 1 a Tabela 11;
[000612] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (203) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,3- tetrafluoropropila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000613] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (203) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,3,3- pentafluoropropila, R202 representa um grupo etila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000614] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (203) em que n é 2, R201 representa um grupo 1,1,2,3,3,3- hexafluoropropila, R202 representa um grupo etila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000615] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (203) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,4,4,4- hexafluorobutila, R202 representa um grupo etila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000616] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (203) em que n é 2, R201 representa um grupo 1,1,2-triflúor-2- (trifluorometóxi)etila, R202 representa um grupo etila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000617] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (203) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,3- tetrafluoropropila, R202 representa um grupo metila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000618] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (203) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,3,3- pentafluoropropila, R202 representa um grupo metila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000619] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (203) em que n é 2, R201 representa um grupo 1,1,2,3,3,3- hexafluoropropila, R202 representa um grupo metila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000620] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (203) em que n é 2, R201 representa um grupo 2,2,3,4,4,4- hexafluorobutila, R202 representa um grupo metila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19;
[000621] Um composto da presente invenção representado pela fórmula (203) em que n é 2, R201 representa um grupo 1,1,2-triflúor-2- (trifluorometóxi)etila, R202 representa um grupo metila, e R203, R204, R205, R206, R207, e R208 representam qualquer combinação dos grupos indicados na Tabela 12 a Tabela 19.
[000622] Exemplos do composto (M-1) incluem os seguintes compostos.
[000623] Um composto representado pela fórmula (M-1):
Figure img0053
[000624] em que, V representa um átomo de halogênio, e R1, R3, R6, q, e p são os mesmos como definido na fórmula (I)
[000625] Um composto (M-1) em que V representa um átomo de halogênio, R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, q é 0, 1, 2, ou 3, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio, p é 0, 1, 2, ou 3, R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um C(O)OR25, um OC(O)R20, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio;
[000626] um composto (M-1) em que V representa um átomo de flúor ou um átomo de cloro, R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, q é 0, 1, 2 ou 3, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, p é 0, 1, 2, ou 3, e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[000627] um composto (M-1) em que V representa um átomo de flúor ou um átomo de cloro, R1 representa um grupo C2-C10 fluoroalquila tendo dois ou mais átomos de flúor, q é 0, 1, 2, ou 3, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, e p é 0;
[000628] um composto (M-1) em que V representa um átomo de flúor, R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, q é 0, e p é 0;
[000629] um composto (M-1) em que V representa um átomo de flúor ou um átomo de cloro, R1 representa um grupo C2-C6 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor, q é 0, 1, 2, ou 3, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, e p é 0; e
[000630] um composto (M-1) em que V representa um átomo de flúor ou um átomo de cloro, R1 representa um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropila, um grupo 1,1,2-triflúor-2- (trifluorometóxi)etila, ou um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutila, q é 0 ou 1, R3 representa um grupo trifluorometila, e p é 0.
[000631] Exemplos de composto (M-2) incluem os seguintes compostos.
[000632] Um composto representado pela fórmula (M-2):
Figure img0054
[000633] em que R1, R3, R6, q e p são os mesmos como definido na fórmula (I)
[000634] Um composto (M-2) em que R1 representa um grupo C2C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, q é 0, 1, 2 ou 3, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio, p é 0, 1, 2, ou 3, e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um C(O)OR25, um OC(O)R20, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio;
[000635] um composto (M-2) em que R1 representa um grupo C2C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, q é 0, 1, 2 ou 3, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, p é 0, 1, 2, ou 3, e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[000636] um composto (M-2) em que R1 representa um grupo C2C10 fluoroalquila tendo dois ou mais átomos de flúor, q é 0, 1, 2 ou 3, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, e p é 0;
[000637] um composto (M-2) em que R1 representa um grupo C2C10 haloalquila, q é 0, e p é 0;
[000638] um composto (M-2) em que R1 representa um grupo C2-C6 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor, q é 0, 1, 2 ou 3, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, e p é 0;
[000639] um composto (M-2) em que R1 representa um grupo 2,2,2- trifluoroetila, um grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila, um grupo 2,2,3,3,3- pentafluoropropila, um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropila, um grupo 1,1,2-triflúor-2-(trifluorometóxi)etila, ou um grupo 2,2,3,4,4,4- hexafluorobutila, q é 0 ou 1, R3 representa um grupo trifluorometila, e p é 0.
[000640] Exemplos do composto (M-3) incluem os seguintes compostos.
[000641] Um composto representado pela fórmula (M-3):
Figure img0055
[000642] em que R2, R3, R6, q, e p são os mesmos como definido na fórmula (I);
[000643] um composto (M-3) em que R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, q é 0, 1, 2 ou 3, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio, p é 0, 1, 2, ou 3, R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um C(O)OR25, um OC(O)R20, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio;
[000644] um composto (M-3) em que R2 representa um grupo etila, q é 0, 1, 2 ou 3, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, p é 0, 1, 2, ou 3, e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[000645] um composto (M-2) em que R2 representa um grupo etila, q é 0, e p é 0.
[000646] Exemplos do composto (M-4) incluem os seguintes compostos.
[000647] Um composto representado pela fórmula (M-4):
Figure img0056
[000648] em que V representa um átomo de halogênio, e R2, R3, R6, q, e p são os mesmos como definido na fórmula (I);
[000649] um composto (M-4) em que V representa um átomo de halogênio, R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, q é 0, 1, 2 ou 3, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio, p é 0, 1, 2, ou 3, R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um C(O)OR25, um OC(O)R20, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio;
[000650] um composto (M-4) em que V representa um átomo de flúor, um átomo de cloro, ou um átomo de bromo, R2 representa um grupo etila, q é 0, 1, 2 ou 3, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, p é 0, 1, 2, ou 3, R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[000651] um composto (M-4) em que V representa um átomo de flúor, um átomo de cloro, ou um átomo de bromo, R2 representa um grupo etila, q é 0, e p é 0.
[000652] Exemplos do composto (M-19) incluem os seguintes compostos.
[000653] Um composto representado pela fórmula (M-19):
Figure img0057
[000654] em que R38 representa V, ou OR1, V representa um átomo de halogênio, e R1, R2, R6, e p são os mesmos como definido na fórmula (I);
[000655] um composto (M-19) em que R38 representa um átomo de halogênio, ou um OR1, R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, p é 0, 1, 2, ou 3, R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um C(O)OR25, um OC(O)R20, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio;
[000656] um composto (M-19) em que R38 representa um átomo de halogênio, R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, p é 0, 1, 2, ou 3, R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um C(O)OR25, um OC(O)R20, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio;
[000657] um composto (M-19) em que R38 representa um OR1, R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, R2 representa um grupo etila, p é 0, 1, 2, ou 3, R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um C(O)OR25, um OC(O)R20, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio;
[000658] um composto (M-19) em que R38 representa um OR1, R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila tendo dois ou mais átomos de flúor, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, R2 representa um grupo etila, n é 2, e p é 0;
[000659] um composto (M-19) em que R38 representa um OR1, R1 representa um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2,2,3,3- tetrafluoropropila, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropila, um grupo 1,1,2-triflúor-2- (trifluorometóxi)etila, ou um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutila, R2 representa um grupo etila, n é 2, e p é 0;
[000660] um composto (M-19) em que R38 representa V, V representa um átomo de flúor ou um átomo de cloro, R2 representa um grupo etila, n é 2, e p é 0.
[000661] Exemplos do composto (M-20) incluem os seguintes compostos.
[000662] Um composto representado pela fórmula (M-20):
Figure img0058
[000663] em que R38 representa V, ou OR1, V representa um átomo de halogênio, e R1, R2, R6, e p são os mesmos como definido na fórmula (I);
[000664] um composto (M-20) em que R38 representa um átomo de halogênio, ou um OR1, R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, p é 0, 1, 2, ou 3, R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um C(O)OR25, um OC(O)R20, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio;
[000665] um composto (M-20) em que R38 representa um átomo de halogênio, R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, p é 0, 1, 2, ou 3, R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um C(O)OR25, um OC(O)R20, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio;
[000666] um composto (M-20) em que R38 representa um OR1, R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, R2 representa um grupo etila, p é 0, 1, 2, ou 3, R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um C(O)OR25, um OC(O)R20, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio;
[000667] um composto (M-20) em que R38 representa um OR1, R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila tendo dois ou mais átomos de flúor, R2 representa um grupo etila, p é 0;
[000668] um composto (M-20) em que R38 representa um OR1, R1 representa um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2,2,3,3- tetrafluoropropila, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropila, um grupo 1,1,2-triflúor-2- (trifluorometóxi)etila, ou um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutila, R2 representa um grupo etila, n é 2, e p é 0; e
[000669] um composto (M-20) em que R38 representa V, V representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo, R2 representa um grupo etila, e p é 0.
[000670] Exemplos do composto (M-22) incluem os seguintes compostos.
[000671] um composto representado pela fórmula (M-22):
Figure img0059
[000672] em que R1, R3, R6, q, e p são os mesmos como definido na fórmula (I)
[000673] um composto (M-22) em que R1 representa um grupo C2C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, q é 0, 1, 2 ou 3, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio, p é 0, 1, 2, ou 3, R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um C(O)OR25, um OC(O)R20, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio;
[000674] um composto (M-22) em que R1 representa um grupo C2C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, q é 0, 1, 2 ou 3, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, p é 0, 1, 2, ou 3, R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; e
[000675] um composto (M-22) em que R1 representa um grupo C2C10 haloalquila, q é 0, e p é 0.
[00385] Exemplos dos artrópodes nocivos sobre os quais um composto da presente invenção tem uma eficácia de controle incluem insetos nocivos e ácaros nocivos. Exemplos específicos dos artrópodes nocivos são como segue:
Pestes Hemiptera:
[00386] Delphacidae (por exemplo, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, ou Peregrinus maidis), Deltocephalidae (por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus (saltador da folha de arroz verde), Recilia dorsalis, Empoasca onukii, Empoasca fabae, Dalbulus maidis, Mahanarva posticata (Cigarrinha da cana de açúcar), Mahanarva fimbriolota (Cigarrinha da cana de açúcar), Cofana spectra, ou Nephotettix nigropictus, Recilia dorsalis),
[00387] Aphididae (por exemplo, Aphis gossypii, Myzus persicae, Brevicoryne brassicae, Aphis spiraecola, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Rhopalosiphum padi, Toxoptera citricidus, Hyalopterus pruni, Aphis glycines Matsumura, Rhopalosiphum maidis, Tetraneura nigriabdominalis, Viteus vitifoliae,Daktulosphaira vitifoliae (Grape Philloxera), Philloxera devastatrix Pergande (Pecan philloxera), Philloxera notabilis pergande (Filocera de folha de pecan), ou Philloxera russellae Stoetzel (filocera da folha de pecan do sul),
[00388] Pentatomidae (por exemplo, Scotinophara lurida, Scotinophara coarctata (besouro preto do arroz Malayan), Nezara antennata, Eysarcoris parvus, Halyomorpha mista, Nezara viridula, Euschistus heros (Besouro fedorento marrom), Nezara viridula (Southern green stink bug), Piezodorus guildinii (besouro fedorento fedorendo com faixas vermelhas), Scaptocoris castanea (besouro marrom furador), Oebalus pugnax, ou Dichelops melacanthus),
[00389] Alydidae (por exemplo, Riptortus clavetus, Leptocorisa chinensis, Leptocorisa acuta, ou Leptocorisa spp.),
[00390] Miridae (por exemplo, Trigonotilus caelestialium, Stenotus rubrovittatus, Lygus lineolaris, ou Blissus leucopterus leucopterus (Chinchi bug)),
[00391] Aleyrodidae (por exemplo, Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, ou Aleurocanthus spiniferus),
[00392] Coccoidea (por exemplo, Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens, Icerya purchasi, Planococcus Kraunhiae, Pseudococcus longispinis, Pseudaulacaspis Pentagona, ou Brevennia rehi),
[00393] Psillidae (por exemplo, Diaphorina citri, Psilla pirisuga, Bactericerca cockerelli),
[00394] Tingidae (por exemplo, um etapahanitis nasi),
[00395] Cimicoidea (por exemplo, Cimex lectularius),
[00396] Quesada gigas (Cigarra gigante);
[00397] a outros.
Pestes Lepidoptera:
[00398] Piralidae (por exemplo, Chilo suppressalis, Chilo polychrysus (broca do caule de cabeça escura), Tryporyza incertulas, Chilo polychrysus, Scirpophaga innotata, Scirpophaga incertulas (broca do tronco amarela), Sesamia inferens (broca rosa), Rupela albinella, Cnaphalocrocis medinalis, Marasmia patnalis, Marasmia exigna,Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Ostrinia furnacalis, Hellula undalis, Pediasia teterrellus, Nymphula depunctalis, Marasmia spp., Hydraecia immanis (broca da videira), Ostrinia nubilalis (broca do milho European), Elasmopalpus lignosellus (broca menor do caule do milho), Epinotia aporema (Broca do Broto do Feijão), Diatraea saccharalis (broca da cana-de-açúcar), Telchin licus (Broca da Cana de Açúcar Gigante)),
[00399] Noctuidae (por exemplo, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Pseudaletia separata, Mamestra brassicae, Sesamia inferens, Spodoptera mauritia, Spodoptera frugiperda, Spodoptera exempta, Agrotis ipsilon, Plusia nigrisigna, Pseudoplusia includens (Soybean looper), Trichoplusia spp., Heliothis spp. (por exemplo, Heliothis virescens), Helicoverpa spp. (por exemplo, Helicoverpa armigera), Anticarsia gammatalis (Velvetbean caterpillar), ou Alabama argillacea (Cotton leafworm)),
[00400] Pieridae (por exemplo, Pieris rapae),
[00401] Adokisofiesu genus,
[00402] Tortricidae (por exemplo, Grapholita molesta, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai, Homona magnanima, Archips fuscocupreanus, ou Cydia pomonella),
[00403] Gracillariidae (por exemplo, Caloptilia theivora, ou Phillonorycter ringoneella),
[00404] Carposinidae (por exemplo, Carposina niponensis, Ecdytolopha aurantiana (Citrus fruit borer)),
[00405] Lyonetiidae (por exemplo, Leucoptera coffeela (Coffee Leaf miner), ou Lyonetia spp.)),
[00406] Lymantriidae (por exemplo, Lymantria spp., ou Euproctis spp.),
[00407] Yponomeutidae (por exemplo, Plutella xilostella),
[00408] Gelechiidae (por exemplo, Pectinophora gossypiella, ou Phthorimaea operculella),
[00409] Arctiidae (por exemplo, Hyphantria cunea);
[00410] e outros.
Pestes Thysanoptera:
[00411] Thysanopterae (por exemplo, Frankliniella occidentalis, Thrips parmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, Frankliniella intonsa, Frankliniella occidentalis, Haplothrips aculeatus, Stenchaetothrips biformis);
[00412] e outros.
Pestes Diptera:
[00413] Mosquitos domésticos (Culex spp.) (por exemplo, Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, ou Culex quinquefasciatus),
[00414] Aedes spp. (por exemplo, Aedes aegypti, ou Aedes albopictus),
[00415] Anopheles spp. (por exemplo, Anopheles sinensis),
[00416] Chironomidae,
[00417] Muscidae (por exemplo, Mosca doméstica, ou Muscina stabulans),
[00418] Anthomyiidae (por exemplo, Delia platura, Delia antiqua, ou Tetanops myopaeformis),
[00419] Agromyzidae (por exemplo, Agromyza oryzae, Hydrellia griseola, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, ou Chromatomyia horticola),
[00420] Cloropidae (por exemplo, Clorops oryzae),
[00421] Tephritidae (por exemplo, Dacus cucurbitae, ou Ceratitis capitata),
[00422] Ephydridae (por exemplo, Hydrellia philippina, ou Hydrellia sasakii),
[00423] Drosophilidae,
[00424] Phoridae (por exemplo, Megaselia spiracularis),
[00425] Psychodidae (por exemplo, Clogmia albipunctata),
[00426] Sciaridae,
[00427] Cecidomyiidae (por exemplo, Mayetiola destructor, ou Orseolia oryzae),
[00428] Diopsidae (por exemplo, Diopsis macrophthalma),
[00429] Tipulidae (por exemplo, Tipula oleracea (Common cranefly), ou Tipula paludosa (European cranefly));
[00430] e outros.
Pestes Coleoptera:
[00431] Chrysomelidae (por exemplo, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica barberi, Diabrotica virgifera zeae, Diabrotica balteata LeConte, Diabrotica speciosa, Diabrotica speciosa (Besouro das cucurbitáceas), Cerotoma trifurcata, Oulema melanopus, Aulacophora femoralis, Phillotreta striolata, Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae, Colaspis brunnea, Chaetocnema pulicaria, Epitrix cucumeris, Dicladispa armigera, Stenolophus lecontei (bezouro da semente do milho), ou Clivinia impressifrons (besouro da semente do milho pequeno)),
[00432] Scarabaeidae (por exemplo, Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, Popillia japonica, Rhizotrogus majalis (European Chafer), Bothynus gibbosus (besouro da cenoura), Colaspis brunnea (Grape Uva Colaspis), Myochrous denticollis (besouro da folha do milho do sul), Holotrichia spp., ou Phillophaga spp. (por exemplo, Phillophaga crinita)),
[00433] Erirhinidae (por exemplo, Sitophilus zeamais, Echinocnemus squameus, Lissorhoptrus oryzophilus, ou Sphenophorus venatus),
[00434] Curculionidae (por exemplo, Anthonomus grandis, Sphenophorus callosus (Gorgulho do Milho do Sul), Sternechus subsignatus (Gorgulho do caule da soja), ou Sphenophorus spp. (por exemplo, Sphenophorus levis)),
[00435] Epilachna (por exemplo, Epilachna vigintioctopunctata),
[00436] Scolytidae (por exemplo, Lyctus brunneus, ou Tomicus piniperda),
[00437] Bostrichidae,
[00438] Ptinidae,
[00439] Cerambycidae (por exemplo, Anoplophora malasiaca, ou Migdolus fryanus),
[00440] Elateridae (Agriotes sp., Aelous sp., Anchastus sp., Melanotus sp., Limonius sp., Conoderus sp., Ctenicera sp.) (por exemplo, Melanotus okinawensis, Agriotes ogurae fuscicollis, ou Melanotus legatus),
[00441] Staphilinidae (por exemplo, Paederus fuscipes),
[00442] Hypothenemus hampei (Broca Barry do Café);
[00443] e outros.
Pestes Orthoptera:
[00444] Locusta migratoria, Grillotalpa africana, Dociostaurus maroccanus, Chortoicetes terminifera, Nomadacris septemfasciata, Locustana pardalina (Gafanhoto marrom), Anacridium melanorhodon (Gafanhoto da Árvore), Calliptamus italicus (Gafanhoto Italiano), Melanoplus differentialis (Gafanhoto diferencial), Melanoplus bivittatus (gafanhoto de duas listras), Melanoplus sanguinipes (Gafanhoto Migratório), Melanoplus femurrubrum (Gafanhoto das pernas vermelhas), Camnula pellucida (Gafanhoto das asas transparentes), Schistocerca gregaria, Gastrimargus musicus (Gafanhoto das asas amarelas), Austracris guttulosa (Gafanhoto da garganta estimulada), Óxia yezoensis, Óxia japonica, Patanga succincta, Grilloidea (por exemplo, Acheta domesticus, Teleogrillus emma, ou Anabrus simplex (Grilo Mormon));
[00445] e outros.
<HEAD>>Pestes Hymenoptera:
[00446] Tenthredinidae (por exemplo, Athalia rosae, ou Athalia japonica),
[00447] Solenopsis spp.,
[00448] Acromyrmex spp. (por exemplo, Atta capiguara (formiga marrom de corte da folha));
[00449] e outros.
Pestes Blattariae:
[00450] Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orientalis, e outros.
Pestes Isoptera:
[00451] Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Incisitermes minor (Coptotermes formosanus), Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Glyptotermes kodamai, Glyptotermes kushimensis, Hodotermopsis sjostedti, Coptotermes guangzhoensis, Reticulitermes amamianus, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes kanmonensis, Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae, ou Cornitermes cumulans);
[00452] e outros.
Pestes Acarina:
[00453] Tetranychidae (por exemplo, Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi, Oligonychus spp., ou Brevipalpus phoenicis (Ácaros aranha da Turquia do Sul)),
[00454] Eriophyidae (por exemplo, Aculops pelekassi, Phillocoptruta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaphilla theavagrans, Eriophyes chibaensis, ou Aculus schlechtendali),
[00455] Tarsonemidae (por exemplo, Polyphagotarsonemus latus),
[00456] Tenuipalpidae (por exemplo, Brevipalpus phoenicis),
[00457] Tuckerellidae;
[00458] Ixodidae (por exemplo, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanicus, Dermacentorvariabilis, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Amblyomma americanum, Boophilus microplus, ou Rhipicephalus sanguineus),
[00459] Acaridae (por exemplo, Tyrophagus putrescentiae, ou Tyrophagus similis),
[00460] Pyroglyphidae (por exemplo, Dermatophagoides farinae, ou Dermatophagoides ptrenyssnus);
[00461] e outros.
[00462] O agente para controlar artrópodes nocivos da presente invenção compreende o presente composto e um veículo ativo inerte. O agente para controlar artrópodes nocivos é usualmente preparado misturando o presente composto com um veículo ativo inerte, tais como, veículo sólido, veículo líquido ou veículo gasoso, e se necessário, adicionando tensoativos e os outros agentes auxiliares para formulação, para formular concentrados emulsificáveis, solução em óleos, formulações em pó, grânulos, pós umectáveis, fluidos, microcápsulas, aerosois, agentes inalatórios, iscas de veneno, formulações de resina, formulações de xampu, formulações tipo pasta, espumas, formulações de dióxido de carbono e comprimidos e outros. Tais formulações podem ser processadas em bobinas repelentes de mosquito, tapetes repelentes de mosquito elétrico, formulações líquidas de mosquito, agentes inalatórios, fumigantes, formulações de folha, formulações para manchamento ou formulações para tratamento oral. Também, o agente para controlar artrópodes nocivos da presente invenção pode ser misturado com outros pesticidas, miticidas, nematicidas, fungicidas, reguladores de cultivo de planta, herbicidas, e sinérgicos.
[00463] O agente para controlar artrópodes nocivos da presente invenção compreende usualmente 0,01 a 95% em peso do presente composto.
[00464] Exemplos do veículo sólido a ser usado na formulação incluem grânulos ou pós finos de argilas (por exemplo, argila de cáulim, terra diatomácea, bentonita, argila de Fubasami, ou argila branca ácida), óxidos de silício hidratados sintéticos, talcos, cerâmicas, outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, quartzo, enxofre, carbono ativo, carbonato de cálcio ou sílica hidratada) ou fertilizantes químicos (por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureia ou cloreto de amônio) e outros; bem como resinas sintéticas (por exemplo, resinas de poliéster, tais como, polipropileno, poliacrilonitrila, polimetilmetacrilato e tereftalato de polietileno; resinas de náilon (por exemplo, náilon-6, náilon-11 e náilon-66); resinas de poliamida; cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, copolímeros de propileno-cloreto de vinila e outros).
[00465] Exemplos dos acima mencionados veículos líquidos incluem água; álcoois (por exemplo, metanol, etanol, álcool de isopropila, butanol, hexanol, álcool de benzila, etileno glicol, propileno glicol ou fenóxi etanol); cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona ou ciclo-hexanona); hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, tolueno, xileno, etil benzeno, dodecil benzeno, fenil xilil etano ou metilnaftaleno); hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, hexano, ciclo- hexano, querosene ou óleo leve); ésteres (por exemplo, acetato de etila, acetato de butila, miristato de isopropila, oleato de etila, adipato de diisopropila, adipato de diisobutila ou acetato de monometil éter de propileno glicol); nitrilas (por exemplo, acetonitrila ou isobutironitrila); éteres (por exemplo, diisopropil éter, 1,4-dioxano, dimetil éter de etilenoglicol, didimetil éter de etilenoglicol, monometil éter de dietileno glicol, monometil éter de propileno glicol, monometil éter de dipropileno glicol ou 3-metóxi-3-metil-1-butanol); amidas de ácido (por exemplo, dimetilformamida ou dimetilacetamida); hidrocarbonetos halogenados (por exemplo, diclorometano, tricloroetano ou tetracloreto de carbono); sulfóxidos (por exemplo, sulfóxido de dimetila); carbonato de propileno; e óleos vegetais (por exemplo, óleo de soja ou óleo de algodão).
[00466] Exemplos dos acima mencionados veículos gasosos incluem fluorocarbono, gás de butano, gás de petróleo liquefeito (LPG), dimetil éter, e gás de dióxido de carbono.
[00467] Exemplos dos tensoativos incluem tensoativos não iônicos, tais como, alquil éteres polioxietilenados, alquil aril éteres polioxietilenados e ésteres de ácido graxo de polietileno glicol; e tensoativos aniônicos, tais como, sulfonatos de alquila, sulfonatos de alquilbenzeno e sulfatos de alquila.
[00468] Exemplos dos outros agentes auxiliares para formulação inclue, um aglutinante, um dispersante, um colorante e um estabilizante. Exemplos específicos incluem caseína, gelatina, polissacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose e ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo, polivinil álcool, polivinil pirrolidona e ácidos poliacrílicos), PAP (fosfato de isopropila acídico), BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), BHA (uma mistura de 2-terc-butil-4- metoxifenol e 3-terc-butil-4-metoxifenol).
[00469] Exemplos de material base da formulação de resina incluem polímeros de cloreto de polivinila, poliuretano e outros, e um plastificante, tais como, ésteres de ftalato (por exemplo, ftalato de dimetila, ftalato de dioctila), ésteres de ácido adípico e ácido esteárico pode ser adicionado a estes materiais base, se necessárioy. A formulação de resina pode ser preparada misturando o composto da presente invenção com o acima mencionado material base, amassando a mistura, em seguida moldando-a por moldagem por injeção, moldagem por extrusão ou moldagem por pressão e outros. A formulação de resina resultante pode ser submetida a outra moldagem ou procedimento de corte e similares, se necessário, para ser processada em formas, tal como, uma placa, película, fita, rede ou forma de corda. Estas formulações de resina podem ser processadas em coleiras de animal, etiquetas de orelha de animal, produtos de folha, cordas para armadilha, suportes para jardinagem e outros produtos.
[00470] Exemplos de um material base para as iscas de veneno incluem ingredientes da isca, tais como, pó em grão, óleo vegetal, sacarídeo e celulose cristalina, e se necessário, com adição de antioxidantes, tais como, dibutilhidroxitolueno e ácido nordi- hidroguaiarético, preservativos, tais como, ácido deidroacético, inibidores de injestão acidental para crianças e animais domésticos, tal como, um pimenta em pó, fragrâncias atrativas de inseto, tais como, sabor de queijo, sabor de cebola e óleo de amendoim.
[00471] O método para controlar artrópodes nocivos da presente invenção é conduzido aplicando uma quantidade efetiva do presente composto a um artrópode nocivo diretamente e/ou um habitat do mesmo (por exemplo, corpos de planta, solo, um interior de uma casa, corpos de animal). No método para controlar artrópodes nocivos da presente invenção, o presente composto é usualmente usado na forma de um agente de controle de artrópode nocivo.
[00472] Quando um agente para controlar artrópodes nocivos da presente invenção for usado para controlar artrópodes nocivos em um campo agrícola, a dose de aplicação como uma quantidade do presente composto é usualmente dentro de uma faixa de 1 a 10.000 g por 10,000 m2. O concentrado emulsificável, o pó umectável, ou a formulação fluída etc. de um agente para controlar artrópodes nocivos da presente invenção é usualmente aplicado diluindo-o com água de uma tal maneira que uma concentração do ingrediente ativo esteja dentro de uma faixa de 0.01 a 10.000 ppm. A formulação granular ou a formulação em pó etc., é usualmente aplicada como si mesma sem diluir.
[00473] Estas formulações ou uma diluição em água das mesmas podem ser pulverizadas diretamente nos artrópodes nocivos ou plantas para serem protegidas de artrópodes nocivos, e também podem ser aplicadas ao solo da terra de cultivo a fim de controlar artrópodes nocivos que vivem lá.
[00474] A preparação de resina que é processada em uma folha ou uma corda pode ser aplicada por moinho de vendo a uma cultura com uma folha ou uma corda da preparação de resina, colocando uma corda da preparação de resina em volta de uma cultura de modo que a cultura seja cercada pela corda, ou colocando uma folha da preparação de resina sobre a superfíce do solo perto da raiz de uma cultura.
[00475] Quando o agente para controlar artrópodes nocivos da presente invenção for usado para controlar pestes que vivem dentro de uma casa, a dose de aplicação como uma quantidade do presente composto é usualmente dentro de uma faixa de 0,01 a 1,000 mg por 1 m2 de uma área a ser tratada, no caso de usá-lo sobre uma área planar. No caso de usá-lo espacialmente, a dose de aplicação como uma quantidade do presente composto é usualmente dentro de uma faixa de 0,01 a 500 mg por 1 m3 do espaço a ser tratado. Quando o agente para controlar artrópodes nocivos da presente invenção for formulado em concentrados emulsificáveis, pós umectáveis, fluidos ou outros, tais formulações são usualmente aplicadas após diluí-las com água de tal maneira que uma concentração do ingrediente ativo esteja dentro de uma faixa de 0,1 a 10,000 ppm, e em seguida vaporizando- as. No caso de ser formulado em soluções em óleo, aerosois, agentes inalatórios, iscas de veneno e outros, tais formulações são usadas como si mesmas sem diluir.
[00476] Quando o agente para controlar artrópodes nocivos da presente invenção for usado para controlar parasitas externos de animais domésticos de fazenda, tais como, vacas, cavalos, porcos, ovelhas, cabras e galinhas e animais pequenos, tais como, cachorros, gatos, ratos e camundongos, o agente de controle de peste da presente invenção pode ser aplicado aos animais por um método conhecidos no campo veterinário. Especificamente, quando o controle sistêmico for pretendido, o agente de controle de peste da presente invenção é administrado aos animais como um comprimido, uma mistura com alimento ou um supositório, ou por injeção (incluindo injeções intramusculares, subcutâneas, intravenosas e intraperitoneais). Por outro lado, quando o controle não sistêmico for pretendido, o agente de controle de peste da presente invenção é aplicado aos animais por meio de vaporização da solução em óleo ou solução aquosa, tratamento por derramamento ou manchamento, ou lavagem do animal com uma formulação de xampu, ou colocando uma coleira ou etiqueta de orelha feita das formulações de resina no animal. No caso de administração a um corpo de animal, a dose do presente composto é usualmente dentro de uma faixa de 0,1 a 1,000 mg por 1 kg de um peso corporal de animal.
EXEMPLOS
[00477] A seguir, a presente invenção é explicada em mais detalhes usando exemplo de preparação, exemplo de formulação, e exemplo teste, contudo, a presente invenção não deve ser limitada a estes exemplos.
[00478] Primeiro, com respeito à preparação do presente composto, o Exemplo de preparação é mostrado.
Exemplo de preparação 1-1
[00479] Uma mistura de 2-cloro-5-hidroxipiridina 1,0 g, hidróxido de potássio 110 mg, metanol 19 mL e DMSO 19 mL foi agitada em temperatura ambiente sob atmosfera de hexafluoropropeno durante 12 horas. Às misturas resultantes foi adicionada água, e as misturas resultantes são extraídas com MTBE. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e as camadas orgânicas foram concentradas sob pressão reduzida para fornecer um composto intermediário representado pela seguinte fórmula 2,0 g.
Figure img0060
[00480] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,32 (1H, d), 7,54 (1H, dd), 7,39 (1H, d), 5,15-4,96 (1H, m).
Exemplo de preparação 1-2
[00481] A uma mistura de 1,4-diazabiciclo2,2,2octano 16 g, MTBE 640 mg foi adicionada gota a gota uma solução de n-BuLi a 1,6 M em hexano 80 mL a -45 °C sob átomo de nitrogênio. As misturas foram agitadas a -45 °C durante 2 horas, e às misturas resultantes foi adicionado 3-fluoropiridina 11 mL gota a gota. As misturas foram agitadas a -45 °C durante mais 2 horas, e resfriadas para -50 °C, e adicionadas gota a gota por (n-C4H9)3SnCl 35 mL. As misturas foram agitadas a -50 °C durante 1 hora, e elevadas para uma temperatura ambiente. Às misturas resultantes foi adicionada solução de cloreto de amônio aquosa saturada em temperatura ambiente e as misturas foram extraídas com MTBE. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salina saturada e secadas sobre sulfato de sódio anidroso. As camadas orgânicas resultantes foram concentradas sob pressão reduzida para fornecer misturas 50 g contendo um composto intermediário 2 representado pela seguinte fórmula.
Figure img0061
[00482] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,60-8,56 (1H, m), 7,24-7,19 (1H, m), 7,18-7,12 (1H, m), 1,66-1,47 (6H, m), 1,42-1,23 (6H, m), 1,23-1,09 (6H, m), 0,97-0,80 (9H, m).
Exemplo de preparação 1-3
[00483] Uma mistura do composto intermediário 1 contendo 1,2 g, o composto intermediário 2 2,5 g, tetracis(trifenilfosfina) paládio(0) 500 mg, e iodeto de cobre 160 mg, cloreto de lítio anidroso 270 mg, e tolueno 14 mL foi agitada sob refluxo durante 5 horas. As misturas de reação resultantes foram mantidas para resfriar para uma temperatura ambiente, e às misturas foi adicionada solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com água e salina saturada sucessivamente, secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e as camadas orgânicas foram concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer um composto intermediário 3 representado pela seguinte fórmula 820 mg.
Figure img0062
[00484] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,71 (1H, d), 8,59 (1H, dd), 8,09 (1H, dd), 7,71 (1H, dd), 7,62-7,55 (1H, m), 7,43-7,37 (1H, m), 6,01 (1H, dt).
Exemplo de preparação 1-4
[00485] A uma solução de suspensão de hidreto de sódio (60 %, óleo) 110 mg, e dimetilformamida (a seguir, referido como DMF) 5 mL foi adicionado gota a gota etanotiol 200 μL sob resfriamento. As misturas foram agitadas sob resfriamento durante 10 minutos, e às misturas foi adicionada gota a gota uma solução mista do composto intermediário 820 mg e DMF 5 mL. As misturas resultantes foram agitadas em temperatura ambiente durante 5 horas. Às misturas de reação resultantes foi adicionada em temperatura ambiente solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com água e salina saturada sucessivamente, secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e as camadas orgânicas foram concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer o presente composto 9 representado pela seguinte fórmula 680 mg.
Figure img0063
[00486] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,64 (1H, d), 8,45 (1H, dd), 8,10 (1H, d), 7,73 (1H, dd), 7,68 (1H, dd), 7,28 (1H, dd), 5,18-4,98 (1H, m), 2,92 (2H, q), 1,33 (3H, t).
Exemplo de preparação 2
[00487] A uma solução mista do presente composto 9 530 mg e clorofórmio 5 mL foi adicionado mCPBA (70%) 520 mg sob resfriamento. As misturas foram agitadas durante 6 horas sob resfriamento, e às misturas foram adicionados sulfito de sódio e solução de hidrogenocarbonato de sódio aquosa saturada sucessivamente, e as misturas foram extraídas com clorofórmio. As misturas resultantes foram lavadas com solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada e salina saturada sucessivamente, secadas sobre sulfato de sódio, e as camadas orgânicas foram concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica- gel para fornecer o presente composto 10 representado pela seguinte fórmula 210 mg e o presente composto 11 representado pela seguinte fórmula 340 mg. Presente composto 10
Figure img0064
[00488] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,75 (1H, dd), 8,65 (1H, dd), 8,60-8,56 (2H, m), 7,75 (1H, dd), 7,59 (1H, dd), 5,18-4,99 (1H, m), 3,52-3,41 (1H, m), 2,96-2,86 (1H, m), 1,41 (3H, t). Presente composto 11
Figure img0065
[00489] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,89 (1H, dd), 8,53 (1H, d), 8,50 (1H, dd), 7,91 (1H, d), 7,74 (1H, dd), 7,58 (1H, dd), 5,18-4,99 (1H, m), 3,87 (2H, q), 1,38 (3H, t).
Exemplo de preparação 3-1
[00490] Um composto intermediário 4 foi preparado usando 2- bromo-5-metóxipiridina em vez do composto intermediário 1 de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 1-3.
Figure img0066
[00491] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,57-8,54 (1H, m), 8,51-8,49 (1H, m), 7,96 (1H, dd), 7,56-7,49 (1H, m), 7,35-7,28 (2H, m), 3,94-3,91 (3H, m).
Exemplo de preparação 3-2
[00492] A uma mistura do intermediário 4 510 mg, hidreto de sódio (óleo, 60 %) 110 mg, e DMF 5 mL foi adicionado gota a gota etanotiol 200 μL sob resfriamento. As misturas foram elevadas para temperatura ambiente e agitadas durante 4 horas. Às misturas resultantes foi adicionada solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com água e salina saturada sucessivamente, secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e as camadas orgânicas foram concentradas sob pressão reduzida.
[00493] À solução dos resíduos resultantes que foi diluída com clorofórmio foi adicionado mCPBA (70 %) 1,4 g sob resfriamento. As misturas de reação foram agitadas em temperatura ambiente durante 10 horas. Às misturas de reação resultantes foram adicionados sulfito de sódio e solução de carbonato de hidrogênio aquosa saturada sucessivamente, e as misturas foram extraídas com clorofórmio. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com carbonato de hidrogênio de sódio aquoso saturado, e secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e as camadas orgânicas foram concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer um composto intermediário 5 representado pela seguinte fórmula 490 mg.
Figure img0067
[00494] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,86 (1H, dd), 8,48 (1H, dd), 8,31 (1H, d), 7,83 (1H, d), 7,51 (1H, dd), 7,36 (1H, dd), 3,94-3,87 (5H, m), 1,37 (3H, t).
Exemplo de preparação 3-3
[00495] A uma solução de tribrometo de boro a 1,0 M em diclorometano 5,0 mL foi adicionado o composto intermediário 5 490 mg sob resfriamento. As misturas foram elevadas para temperatura ambiente e agitadas durante 2 dias. Às misturas de reação resultantes foi adicionada solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada sob resfriamento, e as misturas foram extraídas com clorofórmio. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com água e salina saturada sucessivamente, secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e as camadas orgânicas foram concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer um composto intermediário 6 representado pela seguinte fórmula 300 mg.
Figure img0068
[00496] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,86 (1H, dd), 8,50 (1H, dd), 8,12 (1H, d), 7,67 (1H, d), 7,54 (1H, dd), 7,08 (1H, dd), 6,64 (1H, br s), 3,94 (2H, q), 1,39 (3H, t).
Exemplo de preparação 3-4
[00497] A uma mistura do composto intermediário 6 100 mg, carbonato de césio 190 mg e DMF 2 mL foi adicionado 2,2,3,3- tetrafluoropropiltrifluorometanossulfonato 150 mg sob resfriamento. As misturas foram agitadas em temperatura ambiente durante 10 horas, e a isso foi adicionada solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As misturas resultantes foram lavadas com salina saturada, secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e as camadas orgânicas foram concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer um composto intermediário 7 representado pela seguinte fórmula 140 mg.
Figure img0069
[00498] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,87 (1H, dd), 8,49 (1H, dd), 8,36 (1H, d), 7,87 (1H, d), 7,54 (1H, dd), 7,42 (1H, dd), 6,08 (1H, tt), 4,48 (2H, t), 3,89 (2H, q), 1,38 (3H, t).
Exemplo de preparação 4
[00499] A uma mistura do intermediário 6 100 mg, carbonato de césio 190 mg e DMF 2 mL foi adicionado 2,2,3,3- tetrafluoropropiltrifluorometanossulfonato 160 mg sob resfriamento. As misturas resultantes foram agitadas em temperatura ambiente durante 10 horas, e a isso foi adicionada solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa, as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salina saturada, secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e as camadas orgânicas foram concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer um composto intermediário 8 como representado pela seguinte fórmula 130 mg.
Figure img0070
[00500] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,87 (1H, dd), 8,49 (1H, dd), 8,37 (1H, d), 7,87 (1H, d), 7,54 (1H, dd), 7,42 (1H, dd), 4,54 (2H, t), 3,89 (2H, q), 1,38 (3H, t).
Exemplo de preparação 5
[00501] O presente composto 14 representado pela seguinte fórmula foi preparado usando 2,2,3,4,4,4- hexafluorobutiltrifluorometansulfonato em vez de 2,2,3,3- tetrafluoropropiltrifluorometansulfonato de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 3-4.
Figure img0071
[00502] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,87 (1H, dd), 8,49 (1H, dd), 8,36 (1H, d), 7,87 (1H, d), 7,55 (1H, dd), 7,42 (1H, dd), 5,33-5,08 (1H, m), 4,594,36 (2H, m), 3,89 (2H, q), 1,38 (3H, t).
Exemplo de preparação 6-1
[00503] Um composto intermediário 7 representado pela seguinte fórmula foi obtido usando (trifluorovinil)(trifluorometil)éter em vez de hexafluoropropeno de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 1-1
Figure img0072
[00504] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,33 (1H, d), 7,55 (1H, dd), 7,39 (1H, d), 5,97 (1H, dt).
Exemplo de preparação 6-2
[00505] Um composto intermediário 8 representado pela seguinte fórmula foi obtido usando o composto intermediário 7 em vez do composto intermediário 1 de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 1-3.
Figure img0073
[00506] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,71 (1H, d), 8,59 (1H, dd), 8,09 (1H, d), 7,71 (1H, dd), 7,62-7,55 (1H, m), 7,43-7,37 (1H, m), 6,01 (1H, dt).
Exemplo de preparação 6-3
[00507] O presente composto 22 foi obtido usando o composto intermediário 8 em vez do composto intermediário 3 de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 1-4.
Figure img0074
[00508] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,65 (1H, s), 8,45 (1H, dd), 8,10 (1H, d), 7,73 (1H, d), 7,69 (1H, dd), 7,31-7,26 (1H, m), 6,00 (1H, dd), 2,92 (2H, q), 1,33 (3H, t).
Exemplo de preparação 7
[00509] O presente composto 23 representado pela seguinte fórmula e o presente composto 24 representado pela seguinte fórmula foram obtidos usando o presente composto 22 em vez do presente composto 9 de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 2. Presente composto 23
Figure img0075
[00510] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,75 (1H, dd), 8,65 (1H, dd), 8,61-8,56 (2H, m), 7,75 (1H, dd), 7,59 (1H, dd), 6,01 (1H, dt), 3,51-3,41 (1H, m), 2,96-2,86 (1H, m), 1,41 (3H, t). Presente composto 24
Figure img0076
[00511] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,89 (1H, dd), 8,54 (1H, d), 8,50 (1H, dd), 7,91 (1H, dd), 7,74 (1H, dd), 7,59 (1H, dd), 6,00 (1H, dt), 3,87 (2H, q), 1,38 (3H, t).
Exemplo de preparação 8-1
[00512] A uma mistura de 2-bromo-5-hidroxipiridina 10 g, carbonato de césio 26 g, e DMF 29 mL foi adicionado gota a gota 2,2,3,3,3- pentafluoropropiltrifluorometanossulfonato 22 g sob resfriamento. As misturas de reação foram agitadas em temperatura ambiente durante 2 dias, e a isso foi adicionada solução de cloreto de amônio aquosa saturada, e as misturas foram extraídas com MTBE. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com solução de hidróxido de sódio aquosa a 1 M, e salina saturada sucessivamente, secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida para fornecer um composto intermediário 9 representado pela seguinte fórmula 17 g.
Figure img0077
[00513] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,13 (1H, d), 7,45 (1H, d), 7,19 (1H, dd), 4,46 (2H, t).
Exemplo de preparação 8-2
[00514] Um composto intermediário representado pela seguinte fórmula foi obtido usando o composto intermediário 9 em vez do composto intermediário 10 de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 1-3.
Figure img0078
[00515] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,59-8,55 (1H, m), 8,54 (1H, d), 8,01 (1H, dd), 7,58-7,52 (1H, m), 7,40 (1H, dd), 7,38-7,33 (1H, m), 4,55 (2H, t).
Exemplo de preparação 8-3
[00516] O presente composto 27 foi obtido usando o composto intermediário 10 em vez do composto intermediário 3 de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 1-4.
Figure img0079
[00517] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,47 (1H, dd), 8,43 (1H, dd), 8,02 (1H, dd), 7,70 (1H, dd), 7,41 (1H, dd), 7,28-7,23 (1H, m), 4,54 (2H, td), 2,91 (2H, q), 1,32 (3H, t).
Exemplo de preparação 8-4
[00518] O presente composto 30 representado pela seguinte fórmula pode ser preparado usando o presente composto 27 em vez do presente composto 9 de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 2. Presente composto 30
Figure img0080
Exemplo de preparação 9-1
[00519] Um composto intermediário 18 foi obtido usando 2,2,3,3- tetrafluoropropiltrifluorometansulfonato em vez de 2,2,3,3,3- pentafluoropropiltrifluorometanossulfonato de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 8-1.
Figure img0081
[00520] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,12 (1H, d), 7,44 (1H, dd), 7,17 (1H, dd), 6,03 (1H, tt), 4,40 (2H, tt).
Exemplo de preparação 9-2
[00521] Um composto intermediário 19 representado pela seguinte fórmula foi obtido usando o composto intermediário 18 em vez do composto intermediário 1 de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 1-3.
Figure img0082
[00522] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,59-8,52 (2H, m), 8,04-7,99 (1H, m), 7,59-7,52 (1H, m), 7,42-7,32 (2H, m), 6,25-5,93 (1H, m), 4,54-4,45 (2H, m).
Exemplo de preparação 9-3
[00523] O presente composto 26 foi obtido usando o composto intermediário 19 em vez do composto intermediário 3 de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 1-4.
Figure img0083
[00524] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,46 (1H, d), 8,43 (1H, dd), 8,00 (1H, d), 7,70 (1H, dd), 7,39 (1H, dd), 7,28-7,23 (1H, m), 6,09 (1H, tt), 4,48 (2H, t), 2,91 (2H, q), 1,32 (3H, t).
Exemplo de preparação 9-4
[00525] O presente composto 29 representado pela seguinte fórmula pode ser preparado usando o presente composto 26 em vez do presente composto 9 de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 2. Presente composto 29
Figure img0084
Exemplo de preparação 10-1
[00526] A uma mistura de uma solução a 1,6 M de n-butil lítio em hexano 100 mL e THF 160 mL foi adicionada gota a gota uma mistura de etil metilsulfona 23 g e THF 20 mL a -78 °C. As misturas de reação foram elevadas para 0 °C gradualmente, e em seguida novamente resfriadas para -78 °C. Às misturas de reação foi adicionada gota a gota uma mistura de 5-flúor-2-ciano-piridina 20 g e THF 20 mL a -78 °C. As misturas foram elevadas para temperatura ambiente gradualmente, e em seguida às misturas de reação foi adicionado ácido hidroclórico a 2 N e as misturas foram agitadas durante 30 minutos. As misturas resultantes foram extraídas com acetato de etila e as camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salina saturada. As misturas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida para fornecer um composto intermediário 16 representado pela seguinte fórmula 40 g.
Figure img0085
[00527] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,57 (1H, d), 8,19 (1H, dd), 7,62-7,55 (1H, m), 4,97 (2H, s), 3,30 (2H, q), 1,47 (3H, t).
Exemplo de preparação 10-2
[00528] A uma mistura de cloreto de oxalila 11 mL e clorofórmio 86 mL foi adicionado gota a gota DMF 10 mL sob resfriamento. As misturas foram agitadas durante 30 minutos sob resfriamento, e em seguida às misturas foi adicionado gota a gota butil vinil éter 33 mL sob resfriamento. As misturas foram elevadas para temperatura ambiente durante 2 horas, e às misturas foram adicionados gota a gota uma mistura do intermediário 16 10 g, e trietilamina 42 mL e clorofórmio 30 mL sob resfriamento. As misturas foram elevadas para temperatura ambiente e agitadas durante 1 hora. As misturas resultantes foram adicionadas à solução de cloreto de amônio aquosa saturada e as misturas foram extraídas com clorofórmio. As misturas resultantes foram lavadas com água e salina saturada, em seguida secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi diluído com etanol 30 mL e em seguida às misturas foi adicionada solução de amônia a 28% aquosa 10 mL em temperatura ambiente. As misturas foram agitadas com aquecimento a 60 °C durante 2,5 horas e mantidas para resfriar para temperatura ambiente, e a isso foi adicionada solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer um composto intermediário representado pela seguinte fórmula 17 9,4 g.
Figure img0086
[00529] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,88 (1H, dd), 8,52-8,46 (2H, m), 7,87 (1H, dd), 7,62-7,54 (2H, m), 3,86 (2H, q), 1,38 (3H, t).
Exemplo de preparação 10-3
[00530] A uma mistura do composto intermediário 17 400 mg, hidreto de sódio (60 %, óleo) 90 mg e NMP 2 mL foi adicionado 2,2,2- trifluoroetanol 230 mg sob resfriamento. As misturas foram agitadas com aquecimento a 70 °C durante 2 dias. As misturas de reação foram mantidas para resfriar para temperatura ambiente, e a isso foi em seguida adicionada água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As misturas resultantes foram lavadas com água e salina saturada, secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer presente composto 2 representado pela seguinte fórmula 170 mg.
Figure img0087
Presente composto 2
[00531] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,87 (1H, dd), 8,49 (1H, dd), 8,37 (1H, d), 7,86 (1H, d), 7,54 (1H, dd), 7,42 (1H, dd), 4,48 (2H, q), 3,89 (2H, q), 1,38 (3H, t).
Exemplo de preparação 11
[00532] A uma mistura do presente composto 8 2,0 g, ácido sulfúrico 6 mL e água 2 mL foi adicionada solução de peróxido de hidrogênio a 30% aquosa 630 μL sob resfriamento. As misturas foram agitadas em temperatura ambiente durante 2 dias, e as misturas de reação foram adicionadas à água gelada. As misturas resultantes foram extraídas com clorofórmio, e as camadas orgânicas foram lavadas com solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada e salina saturada sucessivamente, secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e em seguida concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer o presente composto 204 0,2 g, o presente composto 214 0,6 g, e o presente composto 224 0,2 g, que são representados pelas seguintes fórmulas. Presente composto 204
Figure img0088
[00533] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,93 (1H, dd), 8,37 (1H, dd), 8,04 (1H, d), 7,64 (1H, dd), 7,38 (1H, d), 7,05 (1H, dd), 4,50 (2H, t), 3,76-3,64 (1H, m), 3,61-3,49 (1H, m), 1,35 (3H, t). Presente composto 214
Figure img0089
[00534] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,50 (1H, dd), 8,43 (1H, d), 7,97 (1H, dd), 7,69 (1H, d), 7,50 (1H, dd), 7,43 (1H, dd), 4,54 (2H, t), 3,44 (2H, q), 1,30 (3H, t). Presente composto 224
Figure img0090
[00535] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,49 (1H, dd), 8,14 (1H, d), 7,91 (1H, dd), 7,57 (1H, dd), 7,42 (1H, d), 7,07 (1H, dd), 4,51 (2H, t), 3,36-3,18 (2H, m), 1,28 (3H, t).
Exemplo de preparação 12
[00536] A uma mistura do presente composto 204 e o presente composto 224 (relação mista, o presente composto 204: o presente composto 224 = 100 : 1) 6,8 g foi adicionado cloreto de fosforila 15 mL, e as misturas foram agitadas com aquecimento a 110 °C durante 4 horas. As misturas de reação foram concentradas sob pressão reduzida, e os resíduos resultantes foram diluídos com clorofórmio, e a isso foi adicionada solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada. As misturas foram extraídas com clorofórmio, e as camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica- gel para fornecer o presente composto 169 6,7 g, e o presente composto 194 0,07 g, que são representados pelas seguintes fórmulas. Presente composto 169
Figure img0091
[00537] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,86 (1H, dd), 8,49 (1H, dd), 7,86 (1H, d), 7,56 (1H, dd), 7,42 (1H, d), 4,56 (2H, t), 3,98 (2H, q), 1,44 (3H, t). Presente composto 194
Figure img0092
[00538] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,93 (1H, d), 7,47 (1H, d), 7,42 (1H, d), 7,39 (1H, d), 4,56 (2H, t), 3,70 (2H, q), 1,40 (3H, t).
Exemplo de preparação 13
[00539] Ao presente composto 214 3,7 g foi adicionado cloreto de fosforila 10 mL, e as misturas foram agitadas com aquecimento a 110 °C durante 4 horas. As misturas de reação foram concentradas sob pressão reduzida, e os resíduos resultantes foram diluídos com clorofórmio, e a isso foi adicionada solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada. As misturas foram extraídas com clorofórmio, e as camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer o presente composto 79 representado pela seguinte fórmula 3,0 g.
Figure img0093
[00540] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,42 (1H, dd), 8,37 (1H, d), 7,91 (1H, d), 7,54 (1H, dd), 7,41 (1H, dd), 4,54 (2H, t), 3,92 (2H, q), 1,38 (3H, t).
Exemplo de preparação 14
[00541] A uma mistura do presente composto 79 500 mg e DMF 2 mL foi adicionada solução de metóxido de sódio a 28% aquosa 0,1 mL sob resfriamento. As misturas foram agitadas em temperatura ambiente durante 2 horas, e as misturas de reação foram adicionadas a carbonato de hidrogênio de sódio aquoso saturado, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer o presente composto 94 representado pela seguinte fórmula 230 mg.
Figure img0094
[00542] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,35 (1H, dd), 8,29 (1H, d), 7,83 (1H, dd), 7,40 (1H, dd), 6,88 (1H, d), 4,54 (2H, td), 4,03 (3H, s), 3,83 (2H, q), 1,36 (3H, t).
Exemplo de preparação 15
[00543] A uma mistura do presente composto 79, 200 mg e DMF 2 mL foram adicionados 1H-1,2,4-triazol 39 mg e hidreto de sódio (60% de óleo) 22 mg sob resfriamento. As misturas foram agitadas em temperatura ambiente durante 24 horas, e as misturas de reação foram em seguida adicionadas à solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer o presente composto 104 representado pela seguinte fórmula 160 mg.
Figure img0095
[00544] 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,23 (1H, s), 8,67 (1H, d), 8,41 (1H, dd), 8,17 (1H, s), 8,10 (1H, d), 7,90 (1H, dd), 7,47 (1H, dd), 4,57 (2H, td), 3,93 (2H, q), 1,41 (3H, t).
Exemplo de preparação 16
[00545] A uma mistura do presente composto 79 200 mg, diisopropiletilamina 0,96 mL e acetonitrila 1 mL foi adicionado sal de bromidrato de 2-cloro-5-(aminometil)tiazol 960 mg sob resfriamento. As misturas foram agitadas a 80 °C durante 5 dias, e as misturas de reação foram adicionadas à solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica- gel para fornecer o presente composto 89 representado pela seguinte fórmula 200 mg.
Figure img0096
[00546] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,35 (1H, d), 8,12 (1H, d), 7,77 (1H, d), 7,44 (1H, s), 7,40 (1H, dd), 6,52 (1H, d), 5,40 (1H, t), 4,77 (2H, d), 4,54 (2H, t), 3,77 (2H, q), 1,35 (3H, t).
Exemplo de preparação 17
[00547] A uma mistura do presente composto 79 200 mg e NMP 1 mL foi adicionada solução de amônia a 28% aquosa 0,09 mL em temperatura ambiente. As misturas de reação foram agitadas a 80 °C durante 3 dias. As misturas foram mantidas para resfriar para temperatura ambiente, e as misturas de reação foram adicionadas à solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, e as misturas resultantes foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salina saturada, secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer o presente composto 59 representado pela seguinte fórmula 110 mg.
Figure img0097
[00548] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,34 (1H, d), 8,13 (1H, d), 7,71 (1H, dd), 7,38 (1H, dd), 6,58 (1H, d), 5,01 (2H, s), 4,52 (2H, td), 3,66 (2H, q), 1,32 (3H, t).
Exemplo de preparação 18
[00549] A uma mistura do presente composto 79 200 mg e DMF 1 mL foi adicionada solução de dimetilamina a 50% aquosa 0,13 mL em temperatura ambiente. As misturas de reação foram agitadas a 60 °C durante 4 horas. As misturas foram mantidas para resfriar para temperatura ambiente, e as misturas de reação foram em seguida submetidas a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer o presente composto 69 200 mg.
Figure img0098
[00550] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,80 (1H, d), 8,48 (1H, d), 8,37 (1H, d), 7,88 (1H, dd), 7,42 (1H, dd), 4,54 (2H, td), 3,94 (2H, q), 1,55 (6H, s), 1,40 (3H, t).
Exemplo de preparação 19
[00551] A uma mistura do presente composto 79 200 mg e NMP 1 mL foi adicionado 2,2,2-trifluoroetilamina 0,2 mL em temperatura ambiente. As misturas de reação foram agitadas a 120 °C durante 4 dias. As misturas foram mantidas para resfriar para temperatura ambiente, e as misturas de reação foram em seguida adicionadas à solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salina saturada, em seguida secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer o presente composto 74 representado pela seguinte fórmula 180 mg.
Figure img0099
[00552] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,34 (1H, d), 8,17 (1H, d), 7,75 (1H, d), 7,40 (1H, dd), 6,61 (1H, d), 5,18 (1H, t), 4,54 (2H, t), 4,28-4,16 (2H, m), 3,79 (2H, q), 1,36 (3H, t).
Exemplo de preparação 20
[00553] A uma mistura do presente composto 204 500 mg, trietilamina 240 mg, e acetonitrila 3 mL foi adicionado cianeto de trimetilsilila 360 mg em temperatura ambiente. As misturas foram agitadas com aquecimento a 80 °C durante 34 horas. As misturas de reação foram concentradas sob pressão reduzida, e os resíduos resultantes foram diluídos com acetato de etila, e a isso foi adicionada solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada. As misturas foram extraídas com acetato de etila, e as camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salina saturada, secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer o presente composto 179 representado pela seguinte fórmula 180 mg.
Figure img0100
[00554] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,88 (1H, dd), 8,51 (1H, dd), 8,12 (1H, d), 7,61 (1H, dd), 7,55 (1H, d), 4,66 (2H, t), 3,90 (2H, q), 1,45 (3H, t).
Exemplo de preparação 21
[00555] Ao presente composto 204 1,0 g foi adicionado anidrido acético 5 mL, e as misturas foram agitadas com aquecimento a 100 °C durante 20 horas. As misturas de reação foram concentradas sob pressão reduzida e os resíduos resultantes foram diluídos com acetato de etila, e as misturas foram adicionadas à solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa saturada. As misturas foram extraídas com acetato de etila, e as camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salina saturada, em seguida secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica- gel para fornecer a presente invenção 174 representada pela seguinte fórmula 980 mg.
Figure img0101
[00556] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,86 (1H, dd), 8,47 (1H, dd), 7,83 (1H, d), 7,55 (1H, dd), 7,47 (1H, d), 4,51 (2H, t), 3,78 (2H, q), 2,33 (3H, s), 1,36 (3H, t).
Exemplo de preparação 22
[00557] A uma mistura do presente composto 174 660 mg e metanol 17 mL foi adicionado carbonato de potássio 600 mg em temperatura ambiente, e as misturas foram agitadas em temperatura ambiente durante 1,5 horas, e ajustadas para pH 4 com ácido hidroclórico a 2 N. As misturas foram extraídas com acetato de etila, e as camadas orgânicas foram secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer o presente composto 159 representado pela seguinte fórmula 530 mg.
Figure img0102
[00558] 1H-RMN (CDCl3) δ: 11,08 (1H, s), 8,89 (1H, dd), 8,60 (1H, d), 7,61 (1H, dd), 7,32-7,24 (1H, br m), 7,11 (1H, d), 4,71 (2H, t), 3,15 (2H, q), 1,18 (3H, t).
Exemplo de preparação 23
[00559] A uma mistura do presente composto 159 340 mg, carbonato de césio 400 mg e DMF 3 mL foi adicionado iodometano 0,98 mL em temperatura ambiente. As misturas foram agitadas em temperatura ambiente durante 1 dia, e as misturas de reação foram em seguida submetidas a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer o presente composto 164 250 mg.
Figure img0103
[00560] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,88 (1H, d), 8,46 (1H, d), 7,57 (1H, dd), 7,34 (1H, d), 7,28 (1H, d), 4,52 (2H, t), 4,00 (3H, s), 3,62 (2H, q), 1,34 (3H, t).
Exemplo de preparação 24-1
[00561] A uma mistura de 2-ciano-5-fluoropiridina 30 g, 2,2,3,3- tetrafluoro-1-propanol 54 g, e NMP 90 mL foi adicionado carbonato de césio 130 g sob resfriamento, e as misturas foram em seguida elevadas para temperatura ambiente, e agitadas em temperatura ambiente durante 1,5 horas. As misturas resultantes foram aquecidas para 60 °C e agitadas a 60 °C durante mais 5 horas, e às misturas de reação foi adicionada água, e as misturas foram extraídas com MTBE. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram recristalizados de solventes de isopropanol/hexano para fornecer um composto intermediário 11 representado pela seguinte fórmula 47 g.
Figure img0104
[00562] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,45 (1H, d), 7,71 (1H, dd), 7,33 (1H, dd), 6,04 (1H, tt), 4,49 (2H, t).
Exemplo de preparação 24-2
[00563] A uma mistura de etil metil sulfona 11 g e THF 50 L foi adicionado n-butil lítio a 1,6 M em solução de hexano 59 mL sob resfriamento, e as misturas foram agitadas durante 15 minutos sob resfriamento. As misturas foram adicionadas a uma mistura do composto intermediário 20 g e THF 50 mL sob resfriamento, e as misturas foram agitadas durante 10 minutos sob resfriamento. As misturas foram adicionadas à água, e extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos foram recristalizados de solução de acetato de etila/hexano para fornecer um composto intermediário 12 representado pela seguinte fórmula 18 g.
Figure img0105
[00564] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,36 (1H, d), 7,69 (1H, d), 7,33 (1H, dd), 6,79 (2H, s), 6,05 (1H, tt), 5,28 (1H, s), 4,48 (2H, t), 3,10 (2H, q), 1,40 (3H, t).
Exemplo de preparação 24-3
[00565] Uma mistura do composto intermediário 12 200 mg e 4- etóxi-1,1,1-triflúor-3-buten-2-ono 2 mL foi agitada com aquecimento a 100 °C durante 4,5 horas. As misturas foram submetidas a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer o presente composto 53 representado pela seguinte fórmula 100 mg.
Figure img0106
[00566] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,69 (1H, d), 8,37 (1H, d), 7,99 (1H, d), 7,89 (1H, d), 7,43 (1H, dd), 6,08 (1H, tt), 4,49 (2H, t), 4,01 (2H, q), 1,41 (3H, t).
Exemplo de preparação 25-1
[00567] Um composto intermediário 13 representado pela seguinte fórmula foi obtido usando 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol em vez de 2,2,3,3-tetrafluoro-1-propanol de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 24-1.
Figure img0107
[00568] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,46 (1H, d), 7,73-7,71 (1H, m), 7,35 (1H, dd), 4,56 (2H, td).
Exemplo de preparação 25-2
[00569] Um composto intermediário 14 foi obtido usando o composto intermediário 13 em vez do composto intermediário 11 de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 24-2.
Figure img0108
[00570] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,37 (1H, d), 7,69 (1H, d), 7,34 (1H, dd), 6,79 (2H, s), 5,28 (1H, s), 4,54 (2H, t), 3,10 (2H, q), 1,40 (3H, t).
Exemplo de preparação 25-3
[00571] O presente composto 54 foi obtido usando o composto intermediário 14 em vez do composto intermediário 12 de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 24-3.
Figure img0109
[00572] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,69 (1H, dd), 8,39 (1H, d), 7,99 (1H, dd), 7,89 (1H, d), 7,44 (1H, dd), 4,55 (2H, td), 4,01 (2H, q), 1,41 (3H, t).
Exemplo de preparação 26
[00573] Uma mistura do composto intermediário 14 3,0 g, acroleína 830 μL e etanol 10 mL foi agitada a 60 °C durante 2 horas. As misturas foram concentradas sob pressão reduzida para os resíduos 3,8 g. Entre os resíduos obtidos, 500 mg de parte do resíduo foram misturados com THF 2 mL, e a isso foram adicionados trietilamina 620 μL e cloreto de metanossulfonila 220 μL em temperatura ambiente. As misturas foram agitadas com aquecimento a 60 °C durante 1 hora. Às misturas resultantes foi adicionado ácido hidroclórico a 2 N, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer o presente composto 99 representado pela seguinte fórmula 47 mg.
Figure img0110
[00574] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,69 (1H, d), 8,36 (1H, d), 8,30 (1H, d), 7,84 (1H, d), 7,42 (1H, dd), 6,04-5,93 (1H, m), 5,23-5,18 (2H, m), 4,54 (2H, t), 3,87 (2H, q), 3,55 (2H, d), 1,37 (3H, t).
Exemplo de preparação 27
[00575] A uma mistura do composto intermediário 14 8,5 g e clorofórmio 30 mL foi adicionado cloreto de a-(trifluorometil)acriloíla 9,4 g sob resfriamento, e as misturas foram agitadas em temperatura ambiente durante 30 minutos. Às misturas foi adicionado hexano, e as misturas foram em seguida filtradas. Os filtrados foram adicionados à solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos foram recristalizados de solução de acetato de etila/hexano para fornecer um composto intermediário 15 representado pela seguinte fórmula 21 g.
Figure img0111
[00576] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,36 (1H, d), 7,81-7,78 (2H, m), 7,33 (1H, dd), 4,52 (2H, t), 3,49-3,31 (2H, m), 3,11-3,02 (3H, m), 1,29 (3H, t).
Exemplo de preparação 28
[00577] A uma mistura do composto intermediário 15 10 g e clorofórmio 30 mL foram adicionados N-bromossuccinimida 4,4 g e peróxido de benzoíla 10 mg, e as misturas foram agitadas com aquecimento a 60 °C durante 30 minutos. As misturas foram mantidas para resfriar para temperatura ambiente, e a isso foi adicionado metóxido de sódio até uma reação exotérmica ser paralisada. Às misturas foi adicionada água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila, e as camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio, e concentradas sob pressão reduzida para fornecer o presente composto 114 representado pela seguinte fórmula 14 g.
Figure img0112
[00578] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,45 (1H, d), 8,41 (1H, s), 7,92 (1H, d), 7,41 (1H, dd), 4,57 (2H, t), 3,45 (2H, q), 1,33 (3H, t).
Exemplo de preparação 29
[00579] Ao presente composto 114 4,4 g foi adicionado cloreto de fosforila 23 g, e as misturas foram agitadas com aquecimento sob refluxo durante 2 dias. As misturas foram concentradas sob pressão reduzida, e aos resíduos foi adicionada solução de bicarbonato de sódio aquosa saturada, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio, e em seguida concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer o presente composto 109 representado pela seguinte fórmula 2,7 g.
Figure img0113
[00580] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,75 (1H, s), 8,40 (1H, d), 8,03 (1H, d), 7,44 (1H, dd), 4,56 (2H, t), 4,01 (2H, q), 1,43 (3H, t).
Exemplo de preparação 30
[00581] A uma mistura do presente composto 109 500 mg, 1H- 1,2,4-triazol 46 mg, e DMSO 2 mL foi adicionado carbonato de césio 240 mg em temperatura ambiente, e as misturas foram agitadas durante 30 minutos. Às misturas foi adicionada água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer o presente composto 154 representado pela seguinte fórmula 240 mg.
Figure img0114
[00582] 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,02 (1H, s), 8,99 (1H, s), 8,44 (1H, d), 8,23 (1H, s), 8,01 (1H, d), 7,47 (1H, dd), 4,58 (2H, t), 4,05 (2H, q), 1,47 (3H, t).
Exemplo de preparação 31
[00583] O presente composto 124 representado pela seguinte fórmula foi obtido usando o presente composto 109 em vez do presente composto 79 de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 17.
Figure img0115
[00584] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,44 (1H, s), 8,35 (1H, s), 7,78 (1H, d), 7,39 (1H, d), 5,52 (2H, s), 4,53 (2H, t), 3,79 (2H, q), 1,37 (3H, t).
Exemplo de preparação 32
[00585] O presente composto 129 representado pela seguinte fórmula foi obtido usando o presente composto 109 em vez do presente composto 79, e usando solução de metilamina-metanol a 40% em vez de solução de dimetilamina a 50% aquosa de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 18.
Figure img0116
[00586] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,35-8,35 (2H, m), 7,86 (1H, dd), 7,40 (1H, dd), 5,48 (1H, s), 4,54 (2H, td), 3,83 (2H, q), 3,15 (3H, d), 1,37 (3H, t).
Exemplo de preparação 33
[00587] O presente composto 139 representado pela seguinte fórmula foi obtido usando o presente composto 109 em vez do presente composto 79 de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 19.
Figure img0117
[00588] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,47 (1H, d), 8,36 (1H, d), 7,81 (1H, d), 7,42 (1H, dd), 5,62 (1H, s), 4,55 (2H, t), 4,42-4,33 (2H, m), 3,89 (2H, q), 1,39 (3H, t).
Exemplo de preparação 34
[00589] A uma mistura do presente composto 109 1,0 g, diisopropiletilamina 820 μL, e THF 5 mL foi adicionado monoidrato de hidrazina 160 μL, e as misturas foram agitadas em temperatura ambiente durante 1 hora. Às misturas foi adicionada água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma coluna de sílica-gel para fornecer o presente composto 144 representado pela seguinte fórmula 620 mg.
Figure img0118
[00590] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,40 (1H, d), 8,37 (1H, d), 7,82 (1H, d), 7,41 (1H, dd), 6,74 (1H, s), 4,55 (2H, t), 4,19 (2H, d), 3,80 (2H, q), 1,37 (3H, t).
Exemplo de preparação 35
[00591] A uma mistura do presente composto 144 550 mg, piridina 110 μL, e acetonitrila 10 mL foi adicionado cloreto de p- toluenossulfonila 250 mg em temperatura ambiente, e as misturas foram agitadas em temperatura ambiente durante 1 hora. Às misturas foi adicionada água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos foram submetido a uma coluna de sílica-gel para fornecer o presente composto 149 representado pela seguinte fórmula 730 mg.
Figure img0119
[00592] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,40 (1H, d), 8,36 (1H, d), 7,71 (1H, d), 7,65 (2H, d), 7,50 (1H, t), 7,41 (1H, dd), 7,34 (1H, d), 7,00 (2H, d), 4,58 (2H, t), 3,81 (2H, q), 2,29 (3H, s), 1,33 (3H, t).
Exemplo de preparação 36
[00593] A uma mistura do presente composto 149 640 mg, água 1 mL e etileno glicol 2 mL foi adicionado hidróxido de sódio 78 mg em temperatura ambiente, e as misturas foram agitadas a 90 °C durante 1 hora. Às misturas foi adicionada água, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As misturas resultantes foram secadas sobre sulfato de sódio, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma coluna de sílica-gel para fornecer o presente composto 39 representado pela seguinte fórmula 350 mg.
Figure img0120
[00594] 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,10 (1H, s), 8,73 (1H, s), 8,40 (1H, d), 7,97 (1H, d), 7,46-7,44 (1H, m), 4,56 (2H, t), 3,99 (2H, q), 1,42 (3H, t).
Exemplo de preparação 37
[00595] O presente composto 119 foi obtido usando o presente composto 109 em vez do presente composto 79 de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 14.
Figure img0121
[00596] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,59 (1H, d), 8,38 (1H, t), 7,90 (1H, dd), 7,42 (1H, dd), 4,55 (2H, t), 4,16 (3H, s), 3,91 (2H, q), 1,40 (3H, t).
Exemplo de preparação 38(1)
[00597] A uma mistura do composto intermediário 10 3,4 g e NMP 36 mL foi adicionado n-hidrato de monoidrogensulfeto de sódio (fabricado por Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 5,0 g em temperatura ambiente. As misturas de reação foram agitadas com aquecimento a 80 °C durante 12 horas. As misturas de reação resultantes foram mantidas para resfriar para temperatura ambiente, e a isso foi em seguida adicionada água, e também adicionado ácido hidroclórico a 2 N para ajustar para pH 4. As misturas resultantes foram extraídas com acetato de etila, e secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas. As soluções resultantes foram agitadas em temperatura ambiente sob atmosfera de ar durante 12 horas. As soluções resultantes foram submetidas a uma cromatografia de coluna de sílica-gel para fornecer o composto intermediário 20 em uma quantidade de traço e o composto intermediário 21 2,5 g, que são representados pelas seguintes fórmulas. Composto Intermediário 20
Figure img0122
[00598] LC-MS: M+H: 337 Composto Intermediário 21
Figure img0123
[00599] 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 8,57 (2H, d), 8,52 (2H, dd), 8,32 (2H, d), 8,05 (2H, dd), 7,78 (2H, dd), 7,41 (2H, dd), 5,06 (4H, t).
[00600] LC-MS: M+H: 671
Exemplo de preparação 38(2)
[00601] A uma mistura do composto intermediário 21, 200 mg, carbonato de potássio, 240 mg, e DMF 1,2 mL foram adicionados (bromometil)ciclopropano, 190 mg e hidratos de sal de sódio de ácido hidroximetanossulfínico 2, 270 mg, sucessivamente em temperatura ambiente. As misturas de reação foram aquecidas para 80 °C e agitadas com aquecimento durante 10 horas. As misturas de reação foram mantidas para resfriar para temperatura ambiente, e a isso foi adicionada solução de carbonato de hidrogênio de sódio aquosa, e as misturas foram extraídas com acetato de etila. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salina saturada, secadas sobre sulfato de sódio anidroso, e concentradas sob pressão reduzida. Os resíduos resultantes foram submetidos a uma cromatografia de coluna de sílica- gel para fornecer o presente composto 279 representado pela seguinte fórmula 150 mg.
Figure img0124
[00602] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,48 (1H, d), 8,43 (1H, dd), 8,02 (1H, dd), 7,71 (1H, dd), 7,41 (1H, dd), 7,24 (1H, dd), 4,55 (2H, td), 2,82 (2H, d), 1,07-0,97 (1H, m), 0,63-0,57 (2H, m), 0,31-0,26 (2H, m).
Exemplo de preparação 38(3)
[00603] O presente composto 280 foi obtido usando o presente composto 279 em vez do presente composto 9 de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 2.
Figure img0125
[00604] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,86 (1H, dd), 8,56 (1H, dd), 8,34 (1H, d), 7,88 (1H, d), 7,54 (1H, dd), 7,42 (1H, dd), 4,54 (2H, td), 3,82 (2H, d), 1,20-1,08 (1H, m), 0,62-0,55 (2H, m), 0,37-0,31 (2H, m).
[00605] Um composto intermediário 22 foi obtido usando 5-cloro-2- cianopiridina em vez de 5-flúor-2-cianopiridina de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 10-1.
Figure img0126
[00606] 1H RMN(CDCl3)δ ppm: 1,47 (3H, t), 3,29 (2H, q), 4,96 (2H, s), 7,87 (1H, dd), 8,08 (1H, dd), 8,68 (1H, dd)
[00607] Um composto intermediário 23 representado pela seguinte fórmula foi obtido usando o composto intermediário 22 em vez do composto intermediário 16 de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 10-2.
Figure img0127
[00608] 1H RMN (CDCl3) δ ppm: 1,38 (3H, t), 3,87 (2H, q), 7,57 (1H, dd), 7,81 (1H, dd), 7,85 (1H, dd), 8,49 (1H, dd), 8,58 (1H, dd), 8,88 (1H, dd)
[00609] Um composto intermediário 24 representado pela seguinte fórmula foi obtido usando 2-ciano-5-bromopiridina em vez de 5-flúor-2- cianopiridina de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 10-1.
Figure img0128
[00610] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,79 (1H, d), 8,04-7,98 (2H, m), 4,97 (2H, s), 3,28 (2H, q), 1,46 (3H, t).
[00611] Um composto intermediário 25 foi obtido usando o composto intermediário 24 em vez do composto intermediário 16 de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 10-2.
Figure img0129
[00612] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,87 (1H, dd), 8,68 (1H, d), 8,49 (1H, dd), 8,01-7,98 (1H, m), 7,74 (1H, d), 7,56 (1H, dd), 3,86 (2H, q), 1,37 (3H, t).
[00613] Um composto intermediário 25 foi obtido usando 2-ciano-5- (2,2,3,3-tetrafluoropropóxi)piridina em vez de 5-flúor-2-cianopiridina de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 10-1.
Figure img0130
[00614] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,43 (1H, d), 8,16 (1H, d), 7,38 (1H, dd), 6,05 (1H, tt), 4,96 (2H, s), 4,52 (2H, t), 3,29 (2H, q), 1,47 (3H, t).
[00615] O presente composto 7 foi obtido usando o composto intermediário 25 em vez do composto intermediário 16 de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 10-2.
[00616] Um composto intermediário 26 representado pela seguinte fórmula foi obtido usando 2-ciano-5-(2,2,3,3,3- pentafluoropropóxi)piridina em vez de 5-flúor-2-cianopiridina de acordo com o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 10-1.
Figure img0131
[00617] 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,44 (1H, t), 8,16 (1H, dd), 7,39 (1H, dd), 4,96 (2H, s), 4,58 (2H, td), 3,29 (2H, q), 1,47 (3H, t).
[00618] O presente composto 8 foi obtido usando o compostointermediário 26 em vez do composto intermediário 16 de acordo o método similar àquele descrito no Exemplo de preparação 10-2.
[00619] Um composto representado pela fórmula (200):
Figure img0132
[00620] em que R201, R202, R203, R204, R205, R206, R207, R208, e n representam qualquer combinação dos elementos indicados nas seguintes Tabela 20 a Tabela 38 pode ser preparado de acordo com os métodos similares àqueles descritos acima.
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[00621] Um composto representado pela fórmula (201):]
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[00622] em que R201, R202, R203, R204, R205, R206, R207, R208, e n representam qualquer combinação dos elementos indicados na seguinte Tabela 39 pode ser preparado de acordo com os métodos similares àqueles descritos acima.
Figure img0149
[00623] Um composto representado pela fórmula (202):
Figure img0150
[00624] em que R201, R202, R203, R204, R205, R206, R207, R208, e n representam qualquer combinação dos elementos indicados na seguinte Tabela 40 pode ser preparado de acordo com os métodos similares àqueles descritos acima.
Figure img0151
[00625] Um composto representado pela fórmula (203):
Figure img0152
[00626] em que R201, R202, R203, R204, R205, R206, R207, R208, e n representam qualquer combinação dos elementos indicados na seguinte Tabela 41 pode ser preparado de acordo com os métodos similares àqueles descritos acima.
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[00627] As propriedades físicas de presentes compostos são mostradas abaixo.
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[00628] Um composto representado pela fórmula (300):
Figure img0163
[00629] em que R301, R302, R303, R304, R305, R306, R307, e V representam qualquer combinação dos elementos indicados na seguinte Tabela 52 pode ser preparado de acordo com o método similar àqueles descritos acima.
Figure img0164
[00630] Um composto representado pela fórmula (400):
Figure img0165
[00631] em que R401, R402, R403, R404, R405, R406, e R407 representam qualquer combinação dos elementos indicados na seguinte Tabela 53 pode ser preparado de acordo com o método similar àqueles descritos acima.
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[00632] Um composto representado pela fórmula (500):
Figure img0167
[00633] em que R501, R502, R503, R504, R505, R506, e R507 representam qualquer combinação dos elementos indicados nas seguintes Tabela 54 a Tabela 56 pode ser preparado de acordo com o método similar àqueles descritos acima.
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[00634] Um composto representado pela fórmula (600):
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[00635] em que R601, R602, R603, R604, R605, R606, R607, n, e V representam qualquer combinação dos elementos indicados nas seguintes Tabela 57 a Tabela 60 pode ser preparado de acordo com o método similar àqueles descritos acima.
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Figure img0172
[00636] Um composto representado pela fórmula (700):
Figure img0173
[00637] em que R701, R702, R703, R704, R705, n representam qualquer combinação dos elementos indicados nas seguintes Tabela 61 a Tabela 63 pode ser preparado de acordo com o método similar àqueles descritos acima.
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[00638] Um composto representado pela fórmula (800):
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[00639] em que R801, R802, R803, R804, R805, n representam qualquer combinação dos elementos indicados nas seguintes Tabela 64 a Tabela 66 pode ser preparado de acordo com o método similar àqueles descritos acima.
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[00640] Um composto representado pela fórmula (900):
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[00641] em que R901, R902, R903, R904, R905, R906, e R907 representam qualquer combinação dos elementos indicados na seguinte Tabela 67 pode ser preparado de acordo com o método similar àqueles descritos acima.
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[00642] Em seguida, os exemplos de formulação do presente composto são mostrados abaixo. As ''partes'' representa ''parte por peso'' a menos que de outro modo especificado.
Exemplo de Formulação 1
[00643] Em uma mistura de 35 partes de xileno e 35 partes de DMF, 10 partes de cada dos presentes compostos 1 a 347 são dissolvidas, e em seguida 14 partes de polioxietileno estiril fenil éter e 6 partes de dodecilbenzenossulfonato de cálcio são adicionadas, após misturá-las para obter cada formulação.
Exemplo de Formulação 2
[00644] Quatro (4) partes de lauril sulfato de sódio, 2 partes de sulfonato de lignina de cálcio, 20 partes de pó fino de óxido de silício hidratado sintético e 54 partes de terra diatomácea são misturadas, e mais 20 partes de cada dos presentes compostos 1 a 347 são adicionadas, após misturá-las para obter cada pós umectáveis.
Exemplo de Formulação 3
[00645] Às 2 partes de cada dos presentes compostos 1 a 347, 1 parte de pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 2 partes de sulfonato de lignina de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de argila de cáulim são adicionadas, seguidas por mistura, granulação com um granulador e secagem por ar forçado para obter cada formulação granular.
Exemplo de Formulação 4
[00646] Em uma quantidade apropriada de acetona, 1 parte de cada dos presentes compostos 1 a 347 é misturada, e em seguida 5 partes de pó fino de óxido de silício oculto sintético, 0,3 partes de fosfato de ácido de isopropila e 93,7 partes de argila de cáulim são adicionadas, seguidas por mistura com agitação completamente e remoção de acetona da mistura por evaporação para obter cada uma da formulação em pó.
Exemplo de Formulação 5
[00647] Uma mistura de 35 partes de sal de amônio de sulfato de éter de alquila de polioxietileno e carbono branco (relação de peso de 1:1), 10 partes de cada dos presentes compostos 1 a 347, e 55 partes de água são misturadas, seguidas por fina moagem por um método de moagem úmida para obter cada formulação fluível.
Exemplo de Formulação 6
[00648] Em uma mistura de 5 partes de xileno e 5 partes de tricloroetano, 0,1 partes de cada dos presentes compostos 1 a 347 é dissolvida, e a mistura resultante é em seguida misturada com 89,9 partes de querosene para obter cada solução em óleo.
Exemplo de Formulação 7
[00649] Em 0,5 mL de acetona, 10 mg de cada dos presentes compostos 1 a 347 são dissolvidos e a solução é adicionada gota a gota a 5 g de um pó de alimentação sólida para um animal (pó de alimentação sólida para criação e reprodução CE-2, fabricado por CLEA Japan, Inc.), seguida por mistura da mistura resultante uniformemente, e em seguida secando-a por evaporação de acetona para obter cada isca de veneno.
Exemplo de Formulação 8
[00650] Em uma lata de aerossol, 0,1 parte de cada dos presentes compostos 1 a 347 e 49,9 partes de Neotiozol (Chuo Kasei Co., Ltd.) são colocadas. Após montar uma válvula aerossol, 25 partes de dimetiléter e 25 partes de LPG são carregadas, seguidas por agitação e também montagem em um acionador para obter um aerossol oleoso.
Exemplo de Formulação 9
[00651] Uma mistura de 0,6 parte de cada dos presentes compostos 1 a 347, 0,01 parte de BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), 5 partes de xileno, 3,39 partes de querosene desodorizado e 1 parte de um emulsificante {Rheodol MO-60 (marca registrada de Kao Corporation)} e 50 partes de água destilada são carregadas em um recipiente aerossol, e uma parte de válvula é ligada. Em seguida, 40 partes de um propulsor (LPG) são carregadas aqui por meio da válvula sob pressão para obter um aerossol aquoso.
Exemplo de Formulação 10
[00652] Zero vírgula um (0,1) partes de cada dos presentes compostos 1 a 347 são misturadas em 2 mL de propileno glicol, e a solução resultante é impregnada em uma placa de cerêmica tendo um tamanho de 4,0 cm x 4,0 cm e uma espessura de 1,2 cm, para obter fumigantes térmicos.
Exemplo de Formulação 11
[00653] Cinco (5) partes de cada dos presentes compostos 1 a 347, e 95 partes de copolímero de metacrilato de etileno-metila (a relação do metacrilato de metila no copolímero: 10 peso %), Acryft (marca registrada) WD 301, fabricado por Sumitomo Chemical Co. Ltd.) são derretidas e amassadas com um amassador de pressão tipo fechado, e o produto amassado resultante é extrudido de uma máquina de moldagem por extrusão por meio de uma matriz de moldagem para obter um produto modelado em forma de bastão tendo um comprimento de 15 cm e um diâmetro de 3 mm.
Exemplo de Formulação 12
[00654] Cinco (5) partes de cada dos presentes compostos 1 a 347, e 95 partes de resina de cloreto de polivinila plastificada são derretidas e amassadas com um amassador de pressão do tipo fechado, e o produto amassado resultante é extrudido de uma máquina de moldagem por extrusão por meio de uma matriz de moldagem para obter um produto modelado em forma de bastão tendo um comprimento de 15 cm e um diâmetro de 3 mm.
Exemplo de Formulação 13
[00655] Cem (100) mg de cada dos presentes compostos 1 a 347, 68,75 mg de lactose, 237,5 mg de amido de milho, 43,75 mg de celulose microcristalina, 18,75 mg de polivinilpirrolidona, 28,75 mg de amido de carbometila de sódio e 25 mg de estearato de magnésio são misturados, e a mistura resultante foi comprimida em um tamanho apropriado para obter um comprimido.
Exemplo de Formulação 14
[00656] Vinte e cinco (25) mg de cada dos presentes compostos 1 a 347, 60 mg de lactose, 25 mg de amido de milho, 6 mg de carmelose cálcica e uma quantidade apropriada de 5% de hidroxipropil metilcelulose são misturados, e a mistura resultante é carregada em uma cápsula de gelatina de casca dura ou uma cápsula de hidroxipropil metilcelulose para obter cápsulas.
Exemplo de Formulação 15
[00657] A 100 mg de cada dos presentes compostos 1 a 347, 500 mg de ácido fumárico, 2.000 mg de açúcar granulado, 13.000 mg de sorbitol (solução a 70%), 100 mg de VeegumK (fabricado por Vanderbilt Co.), 35 mg de perfume e 500 mg de agente de coloração, água destilada é adicionada de modo que um volume final seja definido ser de 100 mL, após misturá-los para obter uma suspensão para administração oral.
Exemplo de Formulação 16
[00658] Em uma mistura de 5% em peso de um emulsificante, 3% em peso de álcool de benzila e 30% em peso de propileno glicol, 5% em peso de cada dos presentes compostos 1 a 347 são dissolvidos, e tampão de fosfato é adicionado a isso de modo que um pH da solução seja definido ser 6,0 a 6,5, e água é adicionada como as partes restantes para obter a solução para administração oral.
Exemplo de Formulação 17
[00659] A uma mistura de 57% em peso de azeite de dendê destilada fracional e 3% em peso de polissorbato 85, 5% em peso de diestearato de alumínio são adicionados, e aquecida para dispersá-la. A mistura resultante é resfriada para temperatura ambiente, e 25% em peso de sacarina são dispersos em um veículo de óleo. Dez (10)% em peso de cada dos presentes compostos 1 a 346 são assim divididos para obter uma pasta para administração oral.
Exemplo de Formulação 18
[00660] Cinco (5) % em peso de cada dos presentes compostos 1 a 346 são misturados com 95% em peso de carregador de calcário, seguidos por uma granulação úmida da mistura resultante para obter um grânulo para administração oral.
Exemplo de Formulação 19
[00661] Em 80 partes de monometil éter de dietileno glicol, 5 partes de cada dos presentes compostos 1 a 347 são dissolvidas, e 15 partes de carbonato de propileno são adicionadas a isso, e a mistura resultante é misturada para obter uma solução de manchamento.
Exemplo de Formulação 20
[00662] Em 70 partes de monometil éter de dietileno glicol, 10 partes de cada dos presentes compostos 1 a 347 são dissolvidas, e 20 partes de 2-octildodecanol são adicionadas a isso, e a mistura resultante é misturada para obter uma solução de manchamento.
Exemplo de Formulação 21
[00663] A 0,5 partes de cada dos presentes compostos 1 a 347, 60 partes de Nikkol (marca registrada) TEALS-42 (fabricado por Nikko Chemical Co. Ltd.: 42% de solução aquosa de trietanolamina de ácido sulfúrico de laurila) e 20 partes de propileno glicol são adicionadas, e a mistura resultante é misturada com agitação completamente, e 19,5 partes de água são em seguida adicionadas a isso e a mistura resultante é também misturada com agitação completamente para obter uma solução hidrogenosa de formulação de xampu.
Exemplo de Formulação 22
[00664] Zero vírgula quinze (0,15)% em peso de cada dos presentes compostos 1 a 347, 95% em peso de alimento de animal, bem como, 4,85% em peso de uma mistura de fosfato de cálcio dibásico, terra diatomácea, aerossol e carbonato (ou giz) são misturados com agitação completamente para obter uma mistura prévia para alimento de animal.
Exemplo de Formulação 23
[00665] Sete vírgula dois (7,2) g de cada dos presentes compostos 1 a 347, e 92,8 g de Hosco (marca registrada) S-55 (fabricado por Maruishi Pharmaceuticals) são derretidos e misturados a 100 °C, e a mistura resultante foi vertida em um molde de supositório, seguida pela realização de uma solidificação por resfriamento para obter um supositório.
[00666] Em seguida, os exemplos teste são usados para mostrar uma eficácia do presente composto sobre controle de artrópodes nocivos.
Exemplo Teste 1
[00667] Cada dos presentes compostos 1, 2, 9, 10, 12, 16, 22, 26, 27, 39, 59, 64, 69, 74, 79, 89, 94, 104, 124, 129, 144, 154, 159, 164, 169, 174, 179, 184, 204, 214, 224, 280, 300, 301, 302, 303, 304, 305, 306, 307, 308, 309, 311, 314, 315, 318, 320, 323, 325, 326, 328, 330, 331, 336, 339, 341, 344, e 346 foi preparado para uma formulação de acordo com um método similar àquele descrito no Exemplo de Formulação 5 e foi em seguida diluído com água de modo que a concentração de ingrediente ativo seja definida em 500 ppm para preparar cada solução diluída.
[00668] As mudas de pepino (no estágio de desenvolvimento da primeira folha real) foram plantadas em um copo de polietileno e 30 cabeças de afídio de algodão (Aphis gossypii) (todos os estágios de vida) foram liberadas sobre as folhas do pepino e deixadas descansar durante 1 dia. As soluções diluídas 20 mL foram pulverizadas nas mudas.
[00669] Pepino (cv; Sagami-hanjiro-fushinari) foi cultivado em um copo de polietileno até a primeira folha real ser desenvolvida. Aproximadamente 30 cabeças de afídio de algodão (Aphis gossypii) (incluindo os adultos e as larvas) foram liberadas sobre as folhas do repolho e no dia seguinte, as diluições de fármaco teste acima mencionadas 20 mL foram pulverizadas.
[00670] Após 6 dias, o número dos insetos sobreviventes que estavam parasíticos sobre as folhas do pepino foi examinado e o valor de controle foi calculado pela seguinte equação. Valor de controle (%) = {1-(Cb*Tai)/(CaixTb)}xioo
[00671] em que os símbolos na fórmula representam as seguintes descrições.
[00672] Cb: Número dos insetos antes do tratamento em área não tratada;
[00673] Cai: Número dos insetos parasitas sobreviventes no momento da investigação em área não tratada;
[00674] Tb: Número dos insetos antes do tratamento em área tratada;
[00675] Tai: Número dos insetos parasitas sobreviventes no momento da investigação em área tratada;
[00676] Aqui a ''área não tratada'' representa uma área que foi pulverizada por uma solução diluída da formulação descrita no Exemplo de Formulação 5 sem o presente composto com água na mesma quantidade como aquela da área tratada.
[00677] Como um resultado, a área tratada que foi tratada com cada das soluções diluídas dos presentes compostos 1, 2, 9, 10, 12, 16, 22, 26, 27, 39, 59, 64, 69, 74, 79, 89, 94, 104, 124, 129, 144, 154, 159, 164, 169, 174, 179, 184, 204, 214, 224, 280, 300, 301, 302, 303, 304, 305, 306, 307, 308, 309, 311, 314, 315, 318, 320, 323, 325, 326, 328, 330, 331, 336, 339, 341, 344, e 346 respectivamente mostrou 90% ou mais como o valor de controle.
Exemplo Teste 2
[00678] Cada dos presentes compostos 1, 2, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 22, 23, 24, 26, 27, 29, 30, 39, 59, 64, 69, 74, 79, 89, 94, 99, 104, 124, 129, 144, 169, 174, 179, 184, 204, 214, 224, 235, 280, 300, 301, 302, 303, 304, 305, 306, 307, 308, 309, 314, 316, 318, 319, 320, 325, 329, 332, 335, 344, e 346 foi preparado para uma formulação de acordo com um método similar àquele descrito no Exemplo de Formulação 5 e foi em seguida diluído com água de modo que cada concentração de ingrediente ativo seja definida em 200 ppm para preparar cada solução diluída.
[00679] Mudas de pepino (no estágio de desenvolvimento da primeira folha real) foram plantadas em um copo de polietileno e 30 cabeças de afídio de algodão (Aphis gossypii) (todos os estágios de vida) foram liberadas sobre as folhas do pepino e deixadas descansar durante 1 dia. As soluções diluídas 20 mL foram pulverizadas nas mudas.
[00680] Pepino (cv; Sagami-hanjiro-fushinari) foi cultivado em um copo de polietileno até a primeira folha real ser desenvolvida. Aproximadamente 30 cabeças de afídio de algodão (Aphis gossypii) (incluindo os adultos e as larvas) foram liberadas sobre as folhas do repolho e no dia seguinte, as diluições de fármaco teste acima mencionadas 20 mL foram pulverizadas.
[00681] Após 6 dias, o número dos insetos sobreviventes que estavam parasíticos sobre as folhas do pepino foi examinado e o valor de controle foi calculado pela seguinte equação. Valor de controle (%) = {1-(Cb*Tai)/(CaixTb)}xioo
[00682] em que os símbolos na fórmula representam as seguintes descrições.
[00683] Cb: Número dos insetos antes do tratamento em área não tratada;
[00684] Cai: Número dos insetos parasitas sobreviventes no momento da investigação em área não tratada;
[00685] Tb: Número dos insetos antes do tratamento em área tratada;
[00686] Tai: Número dos insetos parasitas sobreviventes no momento da investigação em área tratada;
[00687] Aqui, a ''área não tratada'' representa uma área que foi pulverizada por uma solução diluída da formulação descrita no Exemplo de Formulação 5 sem o presente composto com água na mesma quantidade como aquela da área tratada.
[00688] Como um resultado, a área tratada que foi tratada com cada das soluções diluídas dos presentes compostos 1, 2, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 22, 23, 24, 26, 27, 29, 30, 39, 59, 64, 69,74, 79, 89, 94, 99, 104, 124, 129, 144, 169, 174, 179, 184, 204, 214, 224, 235, 280, 300, 301, 302, 303, 304, 305, 306, 307, 308, 309, 314, 316, 318, 319, 320, 325, 329, 332, 335, 344, e 346 respectivamente mostrou 90% ou mais como o valor de controle.
Exemplo Teste 3
[00689] Cada dos presentes compostos 7, 8, 11, 12, 14, 15, 26, 27, 29, 30, 59, 64, 69, 74, 79, 89, 94, 99, 104, 124, 169, 184, 204, 224, 235, 300, 301, 302, 303, 306, 309, 314, 316, 318, 319, 320, 335, 344, e 346 foi preparado para uma formulação de acordo com um método similar àquele descrito no Exemplo de Formulação 5 e foi em seguida diluído com água de modo que a concentração de ingrediente ativo seja definida em 200 ppm para preparar a solução diluída.
[00690] Mudas de pepino (no estágio de desenvolvimento da segunda folha real) foram plantadas em um copo de polietileno, e as soluções diluídas 5 mL foram irrigadas no pé da planta, e as plantas foram mantidas a 25 °C em uma estufa durante 7 dias. Aproximadamente 30 cabeças de afídio de algodão (Aphis gossypii) (todos os estágios de vida) foram inoculadas sobre as folhas de pepino e as plantas foram mantidas em uma estufa durante mais 6 dias, e em seguida o número dos insetos sobreviventes que estavam parasíticos sobre as folhas de pepino foi examinado e o valor de controle foi calculado pela seguinte equação. Valor de controle (%) = {1-(Cb×Tai)/(CaixTb)}x100
[00691] em que os símbolos na fórmula representam as seguintes descrições.
[00692] Cb: Número dos insetos antes do tratamento em área não tratada;
[00693] Cai: Número dos insetos parasitas sobreviventes no momento da investigação em área não tratada;
[00694] Tb: Número dos insetos antes do tratamento em área tratada;
[00695] Tai: Número dos insetos parasitas sobreviventes no momento da investigação em área tratada;
[00696] Aqui a ''área não tratada'' representa uma área que foi pulverizada por uma solução diluída da formulação descrita no Exemplo de Formulação 5 sem o presente composto com água na mesma quantidade como aquela da área tratada.
[00697] Como um resultado, a área tratada que foi tratada com cada das soluções diluídas dos presentes compostos 7, 8, 11, 12, 14, 15, 26, 27, 29, 30, 59, 64, 69, 74, 79, 89, 94, 99, 104, 124, 169, 184, 204, 224, 235, 300, 301, 302, 303, 306, 309, 314, 316, 318, 319, 320, 335, 344, e 346 respectivamente mostrou 90% ou mais como o valor de controle.
Exemplo Teste 4
[00698] Cada dos presentes compostos 1, 2, 9, 10, 12, 26, 27, 39, 59, 64, 69, 89, 94, 144, 169, 184, 204, 214, 224, 280, 300, 301, 303, 304, 305, 308, 314, 318, 320, 344, 346, 320, 335, 344, e 346 foi preparado para uma formulação de acordo com um método similar àquele descrito no Exemplo de Formulação 5 e foi em seguida diluído com água de modo que cada concentração de ingrediente ativo seja definida em 500 ppm para preparar cada solução diluída.
[00699] Mudas de arroz (no estágio de desenvolvimento da segunda folha real) foram plantadas em um copo de polietileno, e as soluções diluídas 10 mL foram pulverizadas. Após secar ao ar, 20 cabeças de larvas de 3° a 4° instar de gafanhoto marrom (Nilaparvata lugens) foram liberadas sobre as folhas de arroz e as plantas foram mantidas a 25 °C em uma estufa.
[00700] Após 6 dias, o número dos insetos sobreviventes que estavam parasíticos sobre as folhas do arroz foi examinado e o valor de controle foi calculado pela seguinte equação. Valor de controle (%) = {1-(CbxTai)/(CaixTb)}x100
[00701] em que os símbolos na fórmula representam as seguintes descrições.
[00702] Cb: Número dos insetos antes do tratamento em área não tratada;
[00703] Cai: Número dos insetos parasitas sobreviventes no momento da investigação em área não tratada;
[00704] Tb: Número dos insetos antes do tratamento em área tratada;
[00705] Tai: Número dos insetos parasitas sobreviventes no momento da investigação em área tratada;
[00706] Aqui a ''área não tratada'' representa uma área que foi pulverizada por uma solução diluída da formulação descrita no Exemplo de Formulação 5 sem o presente composto com água na mesma quantidade como aquela da área tratada.
[00707] Como um resultado, a área tratada que foi tratada com cada das soluções diluídas dos presentes compostos 1, 2, 9, 10, 12, 26, 27, 39, 59, 64, 69, 89, 94, 144, 169, 184, 204, 214, 224, 280, 300, 301, 303, 304, 305, 308, 314, 318, 320, 344, 346, 320, 335, 344, e 346 respectivamente mostrou 90% ou mais como o valor de controle.
Exemplo Teste 5
[00708] Cada dos presentes compostos 1, 2, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 15, 24, 26, 27, 29, 30, 39, 59, 64, 69, 144, 169, 184, 204, 235, 300, 301, 303, 314, 316, 318, 319, 320, 335, 344, e 346 foi preparado para uma formulação de acordo com um método similar àquele descrito no Exemplo de Formulação 5 e foi em seguida diluído com água de modo que cada concentração de ingrediente ativo seja definida em 200 ppm para preparar cada solução diluída.
[00709] Mudas de arroz (no estágio de desenvolvimento da segunda folha real) foram plantadas em um copo de polietileno, e as soluções diluídas 10 mL foram pulverizadas. Após secar ao ar, 20 cabeças de larvas de 3° a 4° instar de gafanhoto marrom (Nilaparvata lugens) foram liberadas sobre as folhas de arroz e as plantas foram mantidas a 25 °C em uma estufa.
[00710] Após 6 dias, o número dos insetos sobreviventes que estavam parasíticos sobre as folhas do arroz foi examinado e o valor de controle foi calculado pela seguinte equação. Valor de controle (%) = {1-(CbxTai)/(CaixTb)}x100
[00711] em que os símbolos na fórmula representam as seguintes descrições.
[00712] Cb: Número dos insetos antes do tratamento em área não tratada;
[00713] Cai: Número dos insetos parasitas sobreviventes no momento da investigação em área não tratada;
[00714] Tb: Número dos insetos antes do tratamento em área tratada;
[00715] Tai: Número dos insetos parasitas sobreviventes no momento da investigação em área tratada;
[00716] Aqui a ''área não tratada'' representa uma área que foi pulverizada por uma solução diluída da formulação descrita no Exemplo de Formulação 5 sem o presente composto com água na mesma quantidade como aquela da área tratada.
[00717] Como um resultado, a área tratada que foi tratada com cada das soluções diluídas dos presentes compostos 1, 2, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 15, 24, 26, 27, 29, 30, 39, 59, 64, 69, 144, 169, 184, 204, 235, 300, 301, 303, 314, 316, 318, 319, 320, 335, 344, e 346 respectivamente mostrou 90% ou mais como o valor de controle.
Exemplo Teste 6
[00718] Cada dos presentes compostos 2, 7, 8, 11, 12, 14, 15, 24, 29, 30, 59, 64, 69, 74, 94, 99, 144, 169, 184, 204, 214, 235, 280, 300, 303, 316, 318, 319, 320, 335, e 346 foi preparado para uma formulação de acordo com um método similar àquele descrito no Exemplo de Formulação 5 e foi em seguida diluído com água de modo que cada concentração de ingrediente ativo seja definida em 200 ppm para preparar cada solução diluída.
[00719] Mudas de arroz (duas semanas após a semeadura, no estágio de desenvolvimento da segunda folha real) foram plantadas em um copo de polietileno, e as soluções diluídas 5 mL foram irrigadas no pé da planta, e as plantas foram mantidas a 25 °C em uma estufa durante 7 dias. Vinte (20) cabeças de larvas de 3° a 4° instar de gafanhoto marrom (Nilaparvata lugens) foram liberadas sobre as folhas de arroz e as plantas foram mantidas a 25 °C em uma estufa durante mais 6 dias, e em seguida o número dos insetos sobreviventes que estavam parasíticos sobre as folhas de arroz foi examinado e o valor de controle foi calculado pela seguinte equação. Valor de controle (%) = {1-(CbxTai)/(CaixTb)}x100
[00720] em que os símbolos na fórmula representam as seguintes descrições.
[00721] Cb: Número dos insetos antes da irrigação em área não tratada;
[00722] Cai: Número dos insetos parasitas sobreviventes no momento da investigação em área não tratada;
[00723] Tb: Número dos insetos antes da irrigação em área tratada;
[00724] Tai: Número dos insetos parasitas sobreviventes no momento da investigação em área tratada;
[00725] Aqui a ''área não tratada'' representa uma área que foi pulverizada por uma solução diluída da formulação descrita no Exemplo de Formulação 5 sem o presente composto com água na mesma quantidade como aquela da área tratada.
[00726] Como um resultado, a área tratada que foi tratada com cada das soluções diluídas contendo os presentes compostos 2, 7, 8, 11, 12, 14, 15, 24, 29, 30, 59, 64, 69, 74, 94, 99, 144, 169, 184, 204, 214, 235, 280, 300, 303, 316, 318, 319, 320, 335, e 346 respectivamente mostrou 90% ou mais como o valor de controle.
Exemplo Teste 7
[00727] Cada dos presentes compostos 2, 9, 10, 12, 16, 26, 27, 39, 53, 54, 59, 64, 69, 74, 79, 89, 94, 104, 119, 124, 129, 134, 144, 149, 154, 159, 164, 169, 174, 179, 184, 204, 214, 280, 300, 301, 302, 303, 304, 305, 306, 307, 308, 309, 311, 314, 315, 318, 320, 323, 325, 326, 328, 330, 331, 333, 336, 339, 341, 344, e 346 foi preparado para uma formulação de acordo com um método similar àquele descrito no Exemplo de Formulação 5 e foi em seguida diluído com água de modo que cada concentração de ingrediente ativo seja definida em 500 ppm para preparar cada solução diluída.
[00728] Um repolho no terceiro estágio de folha foi plantado em um copo de polietileno, e a isso foi pulverizada a solução diluída em uma relação de 20 mL/copo. Após as diluições mencionadas acima serem secadas, o caule e a folha do mesmo foram cortados e em seguida foram instalados em um copo de 50 mL, e cinco cabeças de mariposa do repolho (Plutella xilostella) nos estágios larvais de segundo instar foram liberadas no copo e o copo foi coberto com a tampa. O copo foi mantido a 25 °C e após 5 dias, o número de insetos mortos foi contado e a mortalidade de insetos foi calculada pela seguinte equação. Mortalidade de insetos (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 100
[00729] Como um resultado, a área tratada que foi tratada com cada das soluções diluídas dos presentes compostos 2, 9, 10, 12, 16, 26, 27, 39, 53, 54, 59, 64, 69, 74, 79, 89, 94, 104, 119, 124, 129, 134, 144, 149, 154, 159, 164, 169, 174, 179, 184, 204, 214, 280, 300, 301, 302, 303, 304, 305, 306, 307, 308, 309, 311, 314, 315, 318, 320, 323, 325, 326, 328, 330, 331, 333, 336, 339, 341, 344, e 346 respectivamente mostrou 80% ou mais como a mortalidade de insetos.
Exemplo Teste 8
[00730] Cada dos presentes compostos 2, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 24, 26, 27, 29, 30, 39, 53, 54, 59, 64, 69, 79, 89, 94, 99, 104, 124, 129, 134, 144, 149, 154, 169, 179, 184, 204, 235, 246, 258, 280, 300, 301, 302, 303, 304, 305, 306, 307, 308, 309, 314, 315, 316, 318, 319, 320, 325, 326, 329, 330, 332, 335, 336, 339, 340, 341, 344, e 346 foi preparado para uma formulação de acordo com um método similar àquele descrito no Exemplo de Formulação 5 e foi em seguida diluído com água de modo que cada concentração de ingrediente ativo seja definida em 200 ppm para preparar cada solução diluída.
[00731] Um repolho no terceiro estágio de folha foi plantado em um copo de polietileno, e a isso foi pulverizada a solução diluída em uma relação de 20 mL/copo. Após as diluições mencionadas acima serem secadas, o caule e a folha do mesmo foram cortados e em seguida foram instalados em um copo de 50 mL, e cinco cabeças de mariposa de repolho (Plutella xilostella) nos estágios larvais de segundo instar foram liberadas no copo e o copo foi coberto com a tampa. O copo foi mantido a 25 °C e após 5 dias, o número de insetos mortos foi contado e a mortalidade de insetos foi calculada pela seguinte equação. Mortalidade de insetos (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 100
[00732] Como um resultado, a área tratada que foi tratada com cada das soluções diluídas dos presentes compostos 2, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 24, 26, 27, 29, 30, 39, 53, 54, 59, 64, 69, 79, 89, 94, 99, 104, 124, 129, 134, 144, 149, 154, 169, 179, 184, 204, 235, 246, 258, 280, 300, 301, 302, 303, 304, 305, 306, 307, 308, 309, 314, 315, 316, 318, 319, 320, 325, 326, 329, 330, 332, 335, 336, 339, 340, 341, 344, e 346 respectivamente mostrou 80% ou mais como a mortalidade de insetos.
Exemplo Teste 9
[00733] Cada dos presentes compostos 9, 10, 12, 59, 64, 94, 104, 184, 204, 214, 235, 300, 301, 303, 305, 318, 331, e 346 foi preparado para uma formulação de acordo com um método similar àquele descrito no Exemplo de Formulação 5 e foi em seguida diluído com água de modo que cada concentração de ingrediente ativo seja definida em 500 ppm para preparar cada solução diluída.
[00734] A base do copo de polietileno tendo 5,5 cm de diâmetro foi emaranhada com o mesmo tamanho de um papel filtrante, e 0,7 mL da solução diluída foi adicionado gota a gota ao papel filtrante e 30 mg sacarose como isca foram colocados no copo uniformemente. Dez (10) cabeças de mosca fêmea adulta (Musca domestica) foram liberadas no copo de polietileno e o copo foi coberto com a tampa. Após 24 horas, a vida e morte de mosca foram examinadas e o número de insetos mortos foi contado e a mortalidade de insetos foi calculada pela seguinte equação. Mortalidade de insetos (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 100
[00735] Como um resultado, a área tratada que foi tratada com cada das soluções diluídas dos presentes compostos 9, 10, 12, 59, 64, 94, 104, 184, 204, 214, 235, 300, 301, 303, 305, 318, 331, e 346 respectivamente mostrou 100% como a mortalidade de insetos.
Exemplo Teste 10
[00736] Cada dos presentes compostos 7, 8, 9, 10, 11, 14, 22, 23, 24, 53, e 69 foi preparado para uma formulação de acordo com um método similar àquele descrito no Exemplo de Formulação 1 e foi em seguida diluído com água de modo que cada concentração de ingrediente ativo seja definida em 500 ppm para preparar cada solução diluída.
[00737] Um pepino no terceiro estágio de folha foi plantado em um copo de polietileno, e a isso foram pulverizadas cada das soluções diluídas acima mencionadas em uma relação de 30 mL/copo. Após as diluições mencionadas acima serem secadas, a segunda folha foi cortada, e em seguida foi instalada em um copo de 200 mL, e dez cabeças de besouro da folha da cucúrbita (Aulacophora femoralis) nos estágios larvais de segundo instar foram liberadas no copo e o copo foi coberto com a tampa. O copo foi mantido a 25 °C e após 5 dias, o número de insetos mortos foi contado e a mortalidade de insetos foi calculado pela seguinte equação. Mortalidade de insetos (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 100
[00738] Como um resultado, a área tratada que foi tratada com cada das soluções diluídas dos presentes compostos 7, 8, 9, 10, 11, 14, 22, 23, 24, 53, e 69 respectivamente mostrou 80% ou mais como a mortalidade de insetos.
Exemplo Teste 11
[00739] O presente composto 2 foi misturado com uma solução mista de acetona e monococoato de sorbitano de polioxietileno (acetona e monococoato de sorbitano de polioxietileno = 95 : 5 (relação de peso)) em uma relação de 50 μL da solução misturada por 1 mg do presente composto, e as misturas resultantes foram em seguida diluídas com água de permuta de íon contendo 0,03 % por volume de shindain (marca registrada, fabricado por Sumitomo Chemical Co. Ltd.) de modo que a concentração do presente composto seja definida em 500 ppm para preparar a solução diluída do presente composto.
[00740] Milhos (Xea mays) foram semeados em uma bandeja sobreposta com KimWipes umidecidos (marca registrada). Após os milhos serem cultivados durante 5 dias, as mudas inteiras do milho foram imersas na solução diluída durante 30 sgundos. Após as mudas serem secadas, dois grãos das mudas foram instalados em uma placa de Petri plástica (90 mm radius), e dez cabeças de raiz do milho ocidental (Diabrotica virgifera virgifera) nos estágios larvais de segundo instar foram liberadas sobre a placa de Petri e a placa de Petri foi coberta com a tampa. A placa de Petri foi mantido a 25 °C e após 5 dias, o número de insetos mortos foi contado e a mortalidade de insetos foi calculada pela seguinte equação. Mortalidade de insetos (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos testados) x 100
[00741] Similarmente, usando os presentes compostos 1, 15, 16, 29, 30, 39, 54, 59, 64, 69, 74, 89, 119, 124, 129, 134, 144, 149, 154, 169, 184, 204, 235, 246, 280, 301, 307, 308, 313, 314, 318, 320, 325, 333, 336, e 344 em vez do presente composto 2, os testes foram realizados.
[00742] Como um resultado, os seguintes presentes compostos respectivamente mostraram 80 % ou mais como a mortalidade de insetos.
[00743] Presente compostos a serem testados: 1, 15, 16, 29, 30, 39, 54, 59, 64, 69, 74, 89, 119, 124, 129, 134, 144, 149, 154, 169, 184, 204, 235, 246, 280, 301, 307, 308, 313, 314, 318, 320, 325, 333, 336, e 344.
APLICABILIDADE INDUSTRIAL
[00744] O presente composto mostra um excelente efeito de controle contra um artrópode nocivo.

Claims (17)

1. Composto de bipiridina, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (I) ou seu composto de óxido de N:
Figure img0182
R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, um grupo C3C10 haloalquenila, um grupo C3-C10 haloalquinila, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, ou um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G; R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciclopropilmetila, ou um grupo ciclopropila; R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR11aR12a, um NR24NR11R12, um NR11C(O)R13, um NR24NR11C(O)R13, um NR11C(O)OR14, um NR24NR11C(O)OR14, um NR11C(O)NR15R16, um NR24NR11C(O)NR15R16, um N=CHNR15R16, um N=S(O)xR15R16, um S(O)yR15, um C(O)OR17, um C(O)NR11R12, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio; R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um OR18, um NR18R19, um C(O)OR25, um OC (O)R20, um grupo ciano, um grupo nitro, ou um átomo de halogênio; R11, R17, R18, R19, R20, R24 e R25 representam independentemente uns dos outros um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; R12 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquila tendo um substituinte selecionado de Grupo F, ou um S(O) 2R23; R23 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, R11a e R12a combinam juntamente com um átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados para formar um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros {o grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros representa aziridina, azetidina, pirrolidina, imidazolina, imidazolidina, piperidina, tetra-hidropirimidina, hexaidropirimidina, piperazina, azepano, oxazolidina, isooxazolidina, 1,3-oxazinano, morfolina, 1,4-oxazepano, tiazolidina, isotiazolidina, 1,3-tiazinano, tiomorfolina, ou 1,4-tiazepano, que podem opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo E } ; R13 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, ou um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D; R14 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenilC1-C3 alquila { o grupo fenila no grupo pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D } ; R15 e R16 representam independentemente uns dos outros, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; n e y representam independentemente uns dos outros 0, 1 ou 2; x representa 0 ou 1; p e q representam independentemente uns dos outros 0, 1, 2, ou 3, e quando p for 2 ou 3, uma pluralidade de R6 pode ser idêntico ou diferente, e quando q for 2 ou 3, uma pluralidade de R3 pode ser idêntico ou diferente; Grupo B: um grupo consistindo em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1- C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio; Grupo D: um grupo consistindo em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo sulfanila, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, um NHR21, um NR21R22, um C(O)R21, um OC(O)R21, um C(O)OR21, um grupo ciano, um grupo nitro, e um átomo de halogênio {R21 e R22 representam independentemente uns dos outros um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio}; Grupo E: um grupo consistindo em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo oxo, um grupo hidróxi, um grupo ciano, e um grupo nitro; Grupo F: um grupo consistindo em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um NHR21, um NR21R22, um grupo ciano, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo C; Grupo C: um grupo consistindo em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio; Grupo G: um grupo consistindo em um átomo de halogênio, e um grupo C1-C6 haloalquila (a seguir, um composto de bipiridina representado pela fórmula (I) ou seu composto de óxido de N é referido como presente composto).
2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que q é 0, 1, 2 ou 3, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um OR12, um NR11R12, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio.
3. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que q é 0, 1, 2 ou 3, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo heterocíclico aromático de 5 membros contendo um a quatro átomos de nitrogênio (o grupo heterocíclico aromático de 5 membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados de Grupo D), um OR12, um NR11R12, um NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio.
4. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que q é 0, 1 ou 2, R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo 1,2,4-triazol-1-ila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um NR11R12, ou um átomo de halogênio, e R11 e R12 representam independentemente uns dos outros um átomo de hidrogênio, ou um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
5. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4 caracterizado pelo fato de que p é 0 ou 1, e R6 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.
6. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio.
7. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que R1 representa um grupo C2-C10 fluoroalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de flúor.
8. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que R1 representa um grupo C2-C10 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo dois ou mais átomos de flúor.
9. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que R1 representa um grupo C3-C5 alquila tendo quatro ou mais átomos de flúor.
10. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
11. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que R2 representa um grupo etila.
12. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 representa um grupo C2-C10 haloalquila, ou um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio; R2 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; q é 0, 1 ou 2, R3 representa um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, p é 0 ou 1, e R6 representa um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.
13. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 representa um grupo C3-C5 alquila tendo quatro ou mais átomos de flúor, ou um grupo 1,1,2-triflúor-2- (trifluorometóxi)etila; R2 representa um grupo etila; q é 0, 1 ou 2, R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo 1,2,4-triazol-1-ila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um NR11R12, ou um átomo de halogênio, e R11 e R12 representam independentemente uns dos outros um átomo de hidrogênio, ou um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; e p é 0 ou 1, e R6 representa um átomo de halogênio.
14. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 representa um grupo C3-C5 alquila tendo quatro ou mais átomos de flúor; R2 representa um grupo etila, q é 0 ou 1, R3 representa um átomo de halogênio, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e p é 0.
15. Composição para uso no controle de um artrópode nocivo caracterizada pelo fato de compreender o composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 14 e um veículo inerte.
16. Método não terapêutico para o controle de um artrópode nocivo, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade efetiva de composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 14 para um artrópode nocivo ou um habitat onde um artrópode nocivo vive.
17. Uso de um composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 14, caracterizado pelo fato de que é para a preparação de uma composição para controle de um artrópode nocivo.
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