BR112019003631B1

BR112019003631B1 - Composto heterocíclico, composição contendo o mesmo e método de controle de artrópode nocivo

Info

Publication number: BR112019003631B1
Application number: BR112019003631-8A
Authority: BR
Inventors: Kohei ORIMOTO; Masaru Shimomura
Original assignee: Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date: 2016-09-16
Filing date: 2017-09-15
Publication date: 2023-02-14
Also published as: EP3514155A4; CN110352192B; US20190223436A1; PH12019500541A1; JPWO2018052119A1; KR20190045216A; WO2018052119A1; EP3514155B1; IL265249A; RU2019106797A; MX2019002930A; US10721929B2; CN110352192A; JP6935407B2; WO2018052119A9; RU2019106797A3; BR112019003631A2; AU2017327309A1; EP3514155A1; CA3036776A1

Abstract

A presente invenção refere-se a um composto representado pela Fórmula (I) na fórmula, Q representa um grupo representado pela Fórmula Q1, Q2, ou Q3, e T representa um grupo hidrocarboneto de cadeia, um grupo alcoxialquila, um grupo alquilsulfanilalquila, um grupo alquilsulfinilalquila, ou um grupo alquilsulfonilalquila tendo um átomo de halogênio; um grupo cicloalquilalquila ou um grupo cicloalquila tendo um substituinte; ou um grupo representado por OR1, S (O)mR1, OS(O)2R1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1, C(O)NR1R29, NR29C(O)R1, N=CR1R30 ou Fórmulas T-1 a T-12. .

Description

CAMPO TÉCNICO

[001] A presente invenção refere-se a um composto heterocíclico e um agente de controle de artrópode nocivo usando o mesmo.

[002] Prioridade é reivindicada sobre o Pedido de Patente Japonesa n° 2016-182085, depositado em 16 de Setembro de 2016, e Pedido de Patente Japonesa n° 2017-11705, depositado em 25 de Janeiro de 2017, os teores dos quais são incorporados aqui por referência.

ANTECEDENTE DA TÉCNICA

[003] Para o propósito de controle de artrópodes nocivos, vários compostos foram examinados até agora e estão sendo colocados em uso prático.

[004] Além disso, sab-se que certos compostos têm um efeito de controle de organismo nocivo (veja, por exemplo, PLT 1 e PTL 2).

LISTA DE CITAÇÃO DOCUMENTOS DE PATENTE [PTL 1] Publicação Internacional de PCT n° WO 2010/117932 [PTL 2] Publicação Internacional de PCT n° WO 2010/117939 SUMÁRIO DA INVENÇÃO PROBLEMAS A SEREM RESOLVIDOS PELA INVENÇÃO

[005] Um objetivo da presente invenção é fornecer um composto tendo excelente eficácia de contole sobre artrópodes nocivos.

MEIOS PARA RESOLVER OS PROBLEMAS

[006] A presente invenção é como segue.

[007] [1] Um composto representado pela Fórmula (I):

na fórmula,

[008] Q representa um grupo representado pela Fórmula Q1, um grupo representado pela Fórmula Q2, ou um grupo representado pela Fórmula Q3,

[009] n representa 0, 1, ou 2,

[0010] G1 representa um átomo de nitrogênio ou CR3a,

[0011] G2 representa um átomo de nitrogênio ou CR3b,

[0012] G3 representa um átomo de nitrogênio ou CR3c,

[0013] G4 representa um átomo de nitrogênio ou CR3d,

[0014] R3a, R3b, R3c, e R3d cada qual independentemente representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo E, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo H, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo H, OR12x, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15xR16x, NR24NR11C(O)NR15xR16x, N=CHNR15xR16x, N=S(O)xR15R16, C(O)OR17, C(O)R13, C(O)NR15xR16x, C(O)NR11S(O)2R23, CR30=NOR17, NR11CR24=NOR17, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de hidrogênio ou um átomo de hidrogênio,

[0015] x representa 0 ou 1,

[0016] A1 representa NR5, um átomo de oxigênio, ou um átomo de enxofre,

[0017] A2 representa um átomo de nitrogênio ou CR4a,

[0018] A3 representa um átomo de nitrogênio ou CR4b,

[0019] A4 representa um átomo de nitrogênio ou CR4c,

[0020] R4a, R4b, e R4c cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo nitro, OR18, NR18R19, um grupo ciano, ou um átomo de halogênio,

[0021] T representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 alquilsulfonil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila having um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1, C(O)NR1R29, NR29C(O)R1, N=CR1R30, um grupo representado pela Fórmula T-1, um grupo representado pela Fórmula T-2, um grupo representado pela Fórmula T-3, um grupo representado pela Fórmula T-4, um grupo representado pela Fórmula T-5, um grupo representado pela Fórmula T-6, um grupo representado pela Fórmula T-7, um grupo representado pela Fórmula T-8, um grupo representado pela Fórmula T-9, um grupo representado pela Fórmula T-10, um grupo representado pela Fórmula T-11, ou um grupo representado pela Fórmula T-12,

[0022] X1 representa um átomo de nitrogênio ou CR1a,

[0023] X2 representa um átomo de nitrogênio ou CR1b,

[0024] X3 representa um átomo de nitrogênio ou CR1c,

[0025] X4 representa um átomo de nitrogênio ou CR1d,

[0026] X5 representa um átomo de nitrogênio ou CR1e,

[0027] R1x representa OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR1R29, NR8S(O)2R7, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio,

[0028] R1a, R1b, R1c, R1d, e R1e cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio,

[0029] Y1 representa NR25, um átomo de oxigênio, ou um átomo de enxofre,

[0030] Y2 representa um átomo de nitrogênio ou CR26,

[0031] Y3 representa um átomo de nitrogênio ou CR27,

[0032] Y4 representa um átomo de nitrogênio ou CR28,

[0033] R5 e R25 cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo (C3-C7 cicloalquila) C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,

[0034] R26, R27, e R28 cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio,

[0035] R1y representa OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, um grupo ciano, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio,

[0036] R1ay e R7 cada qual independentemente representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 tendo um ou mais átomos de halogênio,

[0037] R8 representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,

[0038] m representa 0, 1, ou 2,

[0039] R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 alquilsulfonil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, ou um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G,

[0040] R2 representa um grupo ciclopropila, um grupo ciclopropilmetila, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,

[0041] R11, R17, R19, R24, e R29 cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,

[0042] R30 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, OR31, NR32R33, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,

[0043] R18 e R31 cada qual independentemente representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,

[0044] R32 e R33 cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,

[0045] R12 representa um átomo de hidrogênio, S(O)2R23, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C1-C6 alquila tendo um substituinte selecionado do Grupo F,

[0046] R12x representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquila tendo um substituinte selecionado do Grupo F, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo J, um grupo C3-C7 cicloalquenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo J, um grupo fenila, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros, em que o grupo fenila e o grupo heterocíclico aromático de 6 membros cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo D,

[0047] S(O)2R23, ou um átomo de hidrogênio,

[0048] R23 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D,

[0049] R11a e R12a, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual R11a e R12a são ligados, representam um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo E,

[0050] R13 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil) C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, ou um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D,

[0051] R14 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil) C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenil C1-C3 alquila, em que a porção fenila no grupo fenil C1-C3 alquila opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados de Grupo D,

[0052] R15 e R16 cada qual independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,

[0053] R15x representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio,

[0054] R16x representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo F, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo J, ou um átomo de hidrogênio,

[0055] Group B: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsuloinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio,

[0056] Grupo C: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio,

[0057] Grupo D: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo sulfanila, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsuloinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, an amino group, NHR21, NR21R22, C(O)R21, OC(O)R21, C(O)OR21, um grupo ciano, um grupo nitro, e um átomo de halogênio, em que R21 e R22 cada qual independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,

[0058] Grupo E: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo oxo, um grupo hidróxi, um grupo ciano, e um grupo nitro,

[0059] Grupo F: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, NHR21, NR21R22, um grupo ciano, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo C,

[0060] Grupo G: um grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo C1-C6 haloalquila,

[0061] Grupo H: um grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR10, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9, e C(O)OR10,

[0062] Grupo J: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, e um grupo ciano,

[0063] R9 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e

[0064] R10 representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.

[0065] [2] O composto de acordo com [1], que é representado pela Fórmula (I):

[0066] na fórmula,

[0067] Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, um grupo representado pela Fórmula Q2, ou um grupo representado pela Fórmula Q3,

[0068] n é 0, 1, ou 2,

[0069] G1 é um átomo de nitrogênio ou CR3a,

[0070] G2 é um átomo de nitrogênio ou CR3b,

[0071] G3 é um átomo de nitrogênio ou CR3c,

[0072] G4 é um átomo de nitrogênio ou CR3d,

[0073] R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo E, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo H, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo H, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15R16, NR24NR11C(O)NR15R16, N=CHNR15R16, N=S(O)xR15R16, C(O)OR17, um grupo ciano, um grupo nitro, um átomo de hidrogênio ou um átomo de hidrogênio,

[0074] x é 0 ou 1,

[0075] A1 é NR5, um átomo de oxigênio, ou um átomo de enxofre,

[0076] A2 é um átomo de nitrogênio ou CR4a,

[0077] A3 é um átomo de nitrogênio ou CR4b,

[0078] A4 é um átomo de nitrogênio ou CR4c,

[0079] R4a, R4b, e R4c são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo nitro, OR18, NR18R19, um grupo ciano, ou um átomo de halogênio,

[0080] T é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 alquilsulfonil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, CH2OR1, NR1R29, C(O)R1, C(O)NR1R29, NR29C(O)R1, N=CR1R30, um grupo representado pela Fórmula T-1, um grupo representado pela Fórmula T-2, um grupo representado pela Fórmula T-3, um grupo representado pela Fórmula T-4, um grupo representado pela Fórmula T-5, um grupo representado pela Fórmula T-6, um grupo representado pela Fórmula T-7, um grupo representado pela Fórmula T-8, um grupo representado pela Fórmula T-9, um grupo representado pela Fórmula T-10, um grupo representado pela Fórmula T-11, ou um grupo representado pela Fórmula T-12,

[0081] X1 é um átomo de nitrogênio ou CR1a,

[0082] X2 é um átomo de nitrogênio ou CR1b,

[0083] X3 é um átomo de nitrogênio ou CR1c,

[0084] X4 é um átomo de nitrogênio ou CR1d,

[0085] X5 é um átomo de nitrogênio ou CR1e,

[0086] R1x é OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR1R29, NR8S(O)2R7, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio,

[0087] R1a, R1b, R1c, R1d, e R1e são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio,

[0088] Y1 é NR25, um átomo de oxigênio, ou um átomo de enxofre,

[0089] Y2 é um átomo de nitrogênio ou CR26,

[0090] Y3 é um átomo de nitrogênio ou CR27,

[0091] Y4 é um átomo de nitrogênio ou CR28,

[0092] R5 e R25 são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo (C3-C7 cicloalquila) C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,

[0093] R26, R27, e R28 são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio,

[0094] R1y é OR7, OS(O)2R7, S(O)mR7, NR8S(O)2R7, um grupo ciano, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio,

[0095] R1ay e R7 são cada qual independentemente um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 tendo um ou mais átomos de halogênio,

[0096] R8 é um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,

[0097] m é 0, 1, ou 2,

[0098] R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 alquilsulfonil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, ou um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G,

[0099] R2 é um grupo ciclopropila, um grupo ciclopropilmetila, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,

[00100] R11, R17, R19, R24, e R29 são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,

[00101] R30 é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, OR31, NR32R33, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,

[00102] R18 e R31 são cada qual independentemente um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,

[00103] R32 e R33 são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,

[00104] R12 é um átomo de hidrogênio, S(O)2R23, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C1-C6 alquila tendo um substituinte selecionado do Grupo F,

[00105] R23 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D,

[00106] R11a e R12a, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual R11a e R12a são ligados, são um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo E,

[00107] R13 é um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil) C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, ou um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D,

[00108] R14 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil) C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenil C1-C3 alquila, em que a porção fenila no grupo fenil C1-C3 alquila opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados de Grupo D,

[00109] R15 e R16 cada qual independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,

[00110] Grupo B: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsuloinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi, e um átomo de halogênio,

[00111] Grupo C: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio,

[00112] Grupo D: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo sulfanila, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsuloinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, NHR21, NR21R22, C(O)R21, OC(O)R21, C(O)OR21, um grupo ciano, um grupo nitro, e um átomo de halogênio, em que R21 e R22 cada qual independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio,

[00113] Grupo E: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo oxo, um grupo hidróxi, um grupo ciano, e um grupo nitro,

[00114] Grupo F: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, NHR21, NR21R22, um grupo ciano, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo D, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo C,

[00115] Grupo G: um grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo C1-C6 haloalquila,

[00116] Grupo H: um grupo que consiste em um átomo de halogênio, um grupo nitro, um grupo ciano, um grupo amino, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, OR10, NR9R10, C(O)R10, C(O)NR9R10, OC(O)R9, OC(O)OR9, NR10C(O)R9, NR10C(O)OR9, e C(O)OR10,

[00117] R9 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e

[00118] R10 representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.

[00119] [3] O composto de acordo com [1] ou [2],

[00120] em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1,

[00121] [4] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [3],

[00122] em que A2 é CR4a e A4 é CR4c.

[00123] [5] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [3],

[00124] em que A2 é CR4a, A3 é CR4b, e A4 é CR4c.

[00125] [6] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [3],

[00126] em que A2 é CR4a, A3 é um átomo de nitrogênio, e A4 é CR4c.

[00127] [7] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [6],

[00128] em que T é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 alquilsulfonil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, ou NR1R29,

[00129] [8] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [6],

[00130] em que T é OR1, e R1 é um grupo C1-C5 alquila tendo três ou mais átomos de flúor.

[00131] [9] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [8],

[00132] em que R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila, em que o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H,

[00133] um grupo amino, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4c são átomos de hidrogênio.

[00134] [10] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [8],

[00135] em que G1 e G4 são CH’s, G2 é CR3b, G3 é CR3c, R3b e R3c são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R4a e R4c são átomos de hidrogênio.

[00136] [11] O composto de acordo com qualquer um de [1] a [10],

[00137] em que R2 é um grupo etila.

[00138] [12] Uma composição de controle de artrópode nocivo contendo:

[00139] o composto de acordo com qualquer um de [1] a [11]; e

[00140] um veículo inativo.

[00141] [13] Um método para controle de um artrópode nocivo, incluindo:

[00142] aplicar uma quantidade eficaz do composto de acordo com qualquer um de [1] a [11] ao artrópode nocivo ou um habitat do artrópode nocivo.

[00143] [14] Uma composição contendo:

[00144] um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste em Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c), e Grupo (d); e

[00145] o composto de acordo com qualquer um de [1] a [11],

[00146] Grupo (a): um grupo que consiste em ingredientes ativos inseticidas, ingredientes ativos acaricidas, e ingredientes ativos nematicidas,

[00147] Grupo (b): ingredientes ativos fungicidas,

[00148] Grupo (c): ingredientes de regulação de crescimento de planta, e

[00149] Grupo (d): ingredientes de redução de fitotoxicidade.

EFEITOS DA INVENÇÃO

[00150] De acordo com a presente invenção, é possível controlar um artrópode nocivo.

MODALIDADES PARA REALIZAR A INVENÇÃO

[00151] Um substituinte na presente invenção será descrito.

[00152] O termo "átomo de halogênio" refere-se a um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo.

[00153] A frase "opcionalmente tendo um substituinte" significa tendo ou não tendo um substituinte. Em um caso de ter dois ou mais substituintes, tais substituintes podem ser iguais ou diferentes uns dos outros.

[00154] A frase "opcionalmente tendo um átomo de halogênio" significa tendo ou not tendo um átomo de halogênio. Em um caso de tendo dois ou mais átomos de halogênio, tais átomos de halogênio podem ser iguais ou diferentes uns dos outros.

[00155] Em um caso de "tendo um ou mais substituintes", um limite superior do número dos substituintes pode ser determinado pelo número de átomos de hidrogênio quimicamente substituíveis.

[00156] Em um caso de "tendo um ou mais átomos de halogênio", um limite superior do número dos átomos de halogênio pode ser determinado pelo número de átomos de hidrogênio quimicamente substituíveis.

[00157] A indicação "CX-CY" na presente especificação significa que o número de átomos de carbono é X a Y. Por exemplo, a indicação "C1-C4" significa que o número de átomos de carbono é 1 a 4,

[00158] O termo "grupo de hidrocarboneto de cadeia " refere-se a um grupo alquila, um grupo alquenila, ou um grupo alquenila. Um caso onde o "grupo hidrocarboneto de cadeia" é um grupo alquenila ou um grupo alquinila significa que o número de átomos de carbono é dois ou mais.

[00159] Como o "grupo alquila", por exemplo, um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo 1,1-dimetilpropila, um grupo 1,2-dimetilpropila, um grupo 1-etilpropila, um grupo butila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo pentila, um grupo hexila, e um grupo octila podem ser mencionados, e exemplificação é feita dependendo da faixa acima mencionada do número de átomos de carbono.

[00160] Como o "grupo alquenila", por exemplo, um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metil-1-propenila, um grupo 1-metil-2-propenila, um grupo 1,2-dimetil-1-propenila, um grupo 1-etil-2-propenila, um grupo 3-butenila, um grupo 4-pentenila, um grupo 5-hexenila, e um grupo 7-octenila grupo podem ser mencionados, e exemplificação é feita dependendo da faixa acima mencionada do número de átomos de carbono.

[00161] Como o "grupo alquinila", por exemplo, um grupo etinila, um grupo 1-propinila, um grupo 2-propinila, um grupo 1-metil-2-propinila, um grupo 1,1-dimetil-2-propinila, um grupo 1-etil-2-propinila, um grupo 2-butinila, um grupo 4-pentinila, um grupo 5-hexinila, e um grupo 7-octinila podem ser mencionados, e exemplificação é feita dependendo da faixa acima mencionada do número de átomos de carbono.

[00162] Consequentemente, por exemplo, o termo "grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 grupo tendo um ou mais átomos de halogênio" refere-se a um grupo C1-C10 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C2-C10 alquenila tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C2-C10 alquinila tendo um ou mais átomos de halogênio. Entre estes, um grupo C1-C10 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio é preferível.

[00163] Como o "grupo C1-C10 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio", por exemplo, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroetila, um grupo perfluoroetila, um grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila, um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutila, um grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutila, um grupo 1-metil-2,2,3,3-tetrafluoropropila, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, um grupo perfluoropropila, um grupo perfluorobutila, um grupo perfluoropentila, e um grupo perfluoro-hexila podem ser mencionados.

[00164] Como o "grupo C1-C6 haloalquila", por exemplo, um grupo trifluorometila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroetila, um grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila, um grupo 1-metil-2,2,3,3-tetrafluoropropila, e um grupo perfluoro-hexila podem ser mencionados.

[00165] Como o "cicloalquila", por exemplo, um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila, e um grupo ciclo-heptila podem ser mencionados, e exemplificação é feita dependendo da faixa acima mencionada do número de átomos de carbono.

[00166] Como o "grupo cicloalquenila", por exemplo, um grupo 1-ciclopropenila, um grupo 2-ciclopropenila, um grupo 1-ciclobutenila, um grupo 2-ciclobutenila, um grupo 1-ciclopentenila, um grupo 2-ciclopentenila, um grupo 3-ciclopentenila, um grupo 1-ciclo-hexenila, um grupo 2-ciclo-hexenila, um grupo 3-ciclo-hexenila, um grupo 1-ciclo-heptenila, um grupo 2-ciclo-heptenila, um grupo 3-ciclo-heptenila, e um grupo 4-ciclo-heptenila podem ser mencionados, e exemplificação é feita dependendo da faixa acima mencionada do número de átomos de carbono.

[00167] O termo "grupo alcóxi" refere-se a um grupo alcóxi tendo o grupo alquila, e, por exemplo, um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo 1,1-dimetilpropóxi, um grupo 1,2-dimetilpropóxi, um grupo 1-etilpropóxi, um grupo butóxi, um grupo sec-butóxi, e um grupo terc-butóxi podem ser mencionados.

[00168] O termo "grupo alquilsulfanila" refere-se a um grupo alquilsulfanila tendo o grupo alquila, e, por exemplo, um grupo metilsulfanila, um grupo etilsulfanila, um grupo propilsulfanila, um grupo isopropilsulfanila, um grupo 1,1-dimetilpropilsulfanila, um grupo 1,2-dimetilpropilsulfanila, um grupo 1-etilpropilsulfanila, e um grupo butilsulfanila grupo podem ser mencionados.

[00169] O termo "alquilsulfinila" refere-se a um grupo alquilsulfinila tendo o grupo alquila, e, por exemplo, um grupo metilsulfinila, um grupo etilsulfinila, um grupo propilsulfinila, um grupo isopropilsulfinila, um grupo 1,1-dimetilpropilsulfinila, um grupo 1,2-dimetilpropilsulfinila, um grupo 1-etilpropilsulfinila, e um grupo butilsulfinila grupo podem ser mencionados.

[00170] O termo "grupo alquilsulfonila" refere-se a um grupo alquilsulfonila tendo o grupo alquila, e, por exemplo, um grupo metilsulfonila, um grupo etilsulfonila, um grupo propilsulfonila, um grupo isopropilsulfonila, um grupo 1,1-dimetilpropilsulfonila, um grupo 1,2-dimetilpropilsulfonila, um grupo 1-etilpropilsulfonila, e um grupo butilsulfonila podem ser mencionados.

[00171] O termo "grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros" refere-se a um grupo que contém um anel aziridina, um anel azetidina, um anel pirrolidina, um anel imidazolina, um anel imidazolidina, um anel di-hidropiridina, um anel tetra-hidropiridina, um anel piperidina, ácido tetra-hidropirimidina, um anel hexa-hidropirimidina, um anel piperazina, um anel azepano, um anel oxazolidina, um anel isoxazolidina, um anel 1,3-oxazinano, um anel morfolina, um anel 1,4-oxazepano, um anel tiazolidina, um anel isotiazolidina, um anel 1,3-tiazinano, um anel tiomorfolina, ou um anel 1,4-tiazepano. Como um grupo heterocíclico não aromático de 3 a 7 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo E, por exemplo, os seguintes grupos podem ser mencionados.

[00172] O termo "grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio" refere-se a um grupo, em que (C1-C5 alcóxi) e/ou (C2-C5 alquil) tem um ou mais átomos de halogênio, e, por exemplo, um grupo 2-(trifluorometóxi) etila, um grupo 2,2-difluoro-3-metoxipropila, um grupo 2,2-difluoro-3-(2,2,2-trifluoroetóxi) propila, e um grupo 3-(2-cloroetóxi) propila podem ser mencionados.

[00173] O termo "grupo (C1-C5 alquilsulfanila) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio" refere-se a um grupo, em que (C1-C5 alquilsulfanil) e/ou (C2-C5 alquil) tem um ou mais átomos de halogênio, e, por exemplo, um grupo 2,2-difluoro-2-(trifluorometiltio) etila podem ser mencionados.

[00174] O termo "grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio" refere-se a um grupo em que (C1-C5 alquilsulfinil) e/ou (C2-C5 alquil) tem um ou mais átomos de halogênio, e, por exemplo, um grupo 2,2-difluoro-2-(trifluorometanossulfinil) etila podem ser mencionados.

[00175] O termo "grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio" refere-se a um grupo em que (C1-C5 alquilsulfonil) e/ou (C2-C5 alquil) tem um ou mais átomos de halogênio, e, por exemplo, um grupo 2,2-difluoro-2-(trifluorometanossulfonil) etila podem ser mencionados.

[00176] O termo "grupo (C3-C6 cicloalquil) C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" refere-se a um grupo em que (C3-C6 cicloalquil) e/ou (C1-C3 alquil) opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, e, por exemplo, um grupo (2,2-difluorociclopropil) metila, um grupo 2-ciclopropil-1,1,2,2-tetrafluoroetila, e um grupo 2-(2,2-difluorociclopropil)-1,1,2,2-tetrafluoroetila podem ser mencionados.

[00177] O termo "grupo (C3-C7 cicloalquil) C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" refere-se a um grupo em que (C3-C7 cicloalquil) e/ou (C1-C6 alquil) opcionalmente tem um ou mais átomos de halogênio, e, por exemplo, um grupo (2,2-difluorociclopropil) metila, um grupo 2-ciclopropil-1,1,2,2-tetrafluoroetila, um grupo 2- (2,2-difluorociclopropil)-1,1,2,2-tetrafluoroetila, e um grupo 2-(2,2-difluorociclopropil)-1,1,2,2-tetrafluoropropila.

[00178] O termo "grupo (C3-C7 cicloalquil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G" refere-se a um grupo em que (C3-C7 cicloalquil) e/ou (C1-C3 alquil) tem um ou mais substituintes selecionados de um ou mais Grupo G, e, por exemplo, um grupo (2,2-difluorociclopropil)metila, um grupo [1-(trifluorometil)ciclopropil]metila, um grupo [2-(trifluorometil)ciclopropil]metila, um grupo 2-ciclopropil-1,1,2,2-tetrafluoroetila, um grupo 2-ciclopropil-3,3,3- trifluoropropila, e um grupo 1,1,2,2-tetrafluoro-2-[2-(trifluorometil)ciclopropil]etila grupo podem ser mencionados.

[00179] Como o "C3-C7 cicloalquila grupo tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G", por exemplo, um grupo 2,2-difluorociclopropila, um grupo 1-(2,2,2- trifluoroetil)ciclopropila, e um grupo 4-(trifluorometil)ciclo-hexila podem ser mencionados.

[00180] Como o "grupo fenil C1-C3 alquila, em que a porção fenila no grupo fenil C1-C3 alquila opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados de Grupo D", por exemplo, um grupo benzila, um grupo 2-fluorobenzila, um grupo 4-clorobenzila, um grupo 4-(trifluorometil)benzila, e um grupo 2-[4-(trifluorometil)fenil]etila podem ser mencionados.

[00181] O termo "grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros" refere-se a um grupo heterocíclico aromático de 5 membros ou um grupo heterocíclico aromático de 6 membros. O grupo heterocíclico aromático de 5 membros refere-se a um grupo pirrolila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo pirazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo tetrazolila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo oxadiazolila, ou um grupo tiadiazolila. Como o grupo heterocíclico aromático de 5 membros, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros tendo 1 a 4 átomos de nitrogênio, isto é, um grupo pirrolila, um grupo pirazolila, um grupo imidazolila, um grupo 1,2,4-triazolila, um grupo 1,2,3-triazolila, ou um grupo tetrazolila grupo é preferível. O grupo heterocíclico aromático de 6 membros refere-se a um grupo piridila, um grupo piridazinila, um grupo pirimidinila, ou um grupo pirazinila.

[00182] Na presente especificação, em um caso de um grupo descrito por uma fórmula química no texto, a princípio, um átomo no lado mais à esquerda tem uma mão de ligação, e uma valência do mesmo é determinado dependendo de um átomo a ser ligado. Portanto, por exemplo, um grupo representado por OR12 refere-se a um grupo monovalente, em que o átomo de oxigênio no lado mais à esquerda tem uma mão de ligação, e um grupo representado por NR11R12 refere-se a um grupo monovalente em que o átomo de nitrogênio no lado mais à esquerda tem uma mão de ligação. Além disso, por exemplo, um grupo representado por NR5 refere-se a um grupo divalente, em que o átomo de nitrogênio no lado mais à esquerda tem uma mão de ligação.

[00183] Como modalidades do composto da presente invenção, os seguintes compostos podem ser mencionados.

[00184] [Modalidade 1] O composto da presente invenção, em que R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo H, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros selecionados de Grupo V em que o grupo heterocíclico aromático de 6 membros opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados de Grupo H, ou um grupo heterocíclico aromático de 5 membros selecionados de Grupo W em que o grupo heterocíclico aromático de 5 membros opcionalmente tem um ou mais substituintes selecionados de Grupo H; Grupo V:

Grupo W:

[00185] nos desenhos, R3x representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.

[00186] [Modalidade 2] O composto da presente invenção, em que A2 é CR4a e A4 é CR4c.

[00187] [Modalidade 3] O composto de acordo com Modalidade 2, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1 ou um grupo representado pela Fórmula Q2,

[00188] [Modalidade 4] O composto de acordo com Modalidade 2, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo C1-C6 alquila, R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros tendo 1 a 4 átomos de nitrogênio, em que o grupo fenila, o grupo heterociclo aromático de 6 membros, e o grupo heterocíclico aromático de 5 membros tendo 1 a 4 átomos de nitrogênio cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H,

[00189] NR11R12, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio.

[00190] [Modalidade 5] O composto de acordo com Modalidade 2, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo C1-C6 alquila, R3a, R3b, R3c, e R3d cada qual independentemente representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila, em que o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H,

[00191] um grupo amino, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4c são átomos de hidrogênio ou átomos de halogênio.

[00192] [Modalidade 6] O composto de acordo com Modalidade 2, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo etila, R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila, em que o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H,

[00193] um grupo amino, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4c são átomos de hidrogênio.

[00194] [Modalidade 7] O composto de Modalidade 2, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo etila, G1 e G4 são CH’s, G2 é CR3b, G3 é CR3c, R3b e R3c são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila, em que o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H,

[00195] um grupo amino, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4c são átomos de hidrogênio.

[00196] [Modalidade 8] O composto de acordo com Modalidade 2, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo etila, G1 e G4 são CH’s, G2 é CR3b, G3 é CR3c, R3b e R3c são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R4a e R4c são átomos de hidrogênio.

[00197] [Modalidade 9] O composto de acordo com Modalidade 2, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q2, R2 é um grupo C1-C6 alquila, R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila, em que o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H,

[00198] um grupo amino, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4c são átomos de hidrogênio ou átomos de halogênio.

[00199] [Modalidade 10] O composto de acordo com Modalidade 2, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q2, R2 é um grupo etila, R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila, em que o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H,

[00200] um grupo amino, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4c são átomos de hidrogênio.

[00201] [Modalidade 11] O composto da presente invenção, em que A2 é CR4a, A3 é CR4b, e A4 é CR4c.

[00202] [Modalidade 12] O composto de acordo com Modalidade 11, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1 ou um grupo representado pela Fórmula Q2.

[00203] [Modalidade 13] O composto de acordo com Modalidade 11, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo C1-C6 alquila, R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros tendo 1 a 4 átomos de nitrogênio, em que o grupo fenila, o grupo heterociclo aromático de 6 membros, e o grupo heterocíclico aromático de 5 membros tendo 1 a 4 átomos de nitrogênio cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H,

[00204] NR11R12, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio.

[00205] [Modalidade 14] O composto de acordo com Modalidade 11, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo C1-C6 alquila, R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila, em que o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H,

[00206] um grupo amino, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e R4a, R4b, e R4c são átomos de hidrogênio ou átomos de halogênio.

[00207] [Modalidade 15] O composto de acordo com Modalidade 11, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo etila, R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila, em que o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes from Grupo H,

[00208] um grupo amino, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e R4a, R4b, e R4c são átomos de hidrogênio.

[00209] [Modalidade 16] O composto de acordo com Modalidade 11, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo etila, G1 e G4 são CH’s, G2 é CR3b, G3 é CR3c, R3b e R3c são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila, em que o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H,

[00210] um grupo amino, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e R4a, R4b, e R4c são átomos de hidrogênio.

[00211] [Modalidade 17] O composto de acordo com Modalidade 11, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo etila, G1 e G4 são CH’s, G2 é CR3b, G3 é CR3c, R3b e R3c são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R4a, R4b, e R4c são átomos de hidrogênio.

[00212] [Modalidade 18] O composto de acordo com Modalidade 11, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q2, R2 é um grupo C1-C6 alquila, R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila, em que o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H,

[00213] um grupo amino, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e R4a, R4b, e R4c são átomos de hidrogênio ou átomos de halogênio.

[00214] [Modalidade 19] O composto de acordo com Modalidade 11, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q2, R2 é um grupo etila, R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila, em que o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H,

[00215] um grupo amino, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e R4a, R4b, e R4c são átomos de hidrogênio.

[00216] [Modalidade 20] O composto da presente invenção, em que A2 é um átomo de nitrogênio, A3 é CR4b e A4 é CR4c.

[00217] [Modalidade 21] O composto de acordo com Modalidade 20, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1 ou um grupo representado pela Fórmula Q2.

[00218] [Modalidade 22] O composto de acordo com Modalidade 20, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo C1-C6 alquila, R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila, em que o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H,

[00219] um grupo amino, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e R4b e R4c são átomos de hidrogênio ou átomos de halogênio.

[00220] [Modalidade 23] O composto de acordo com Modalidade 20, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo etila, G1 e G4 são CH’s, G2 é CR3b, G3 é CR3c, R3b e R3c são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila, em que o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H,

[00221] um grupo amino, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e R4b e R4c são átomos de hidrogênio.

[00222] [Modalidade 24] O composto de acordo com Modalidade 20, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo etila, G1 e G4 são CH’s, G2 é CR3b, G3 é CR3c, R3b e R3c são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R4b e R4c são átomos de hidrogênio.

[00223] [Modalidade 25] O composto de Modalidade 20, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q2, R2 é um grupo etila, R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila, em que o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H,

[00224] um grupo amino, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e R4b e R4c são átomos de hidrogênio.

[00225] [Modalidade 26] O composto da presente invenção, em que A2 é CR4a, A3 é um átomo de nitrogênio, e A4 é CR4c.

[00226] [Modalidade 27] O composto de acordo com Modalidade 26, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1 ou um grupo representado pela Fórmula Q2.

[00227] [Modalidade 28] O composto de acordo com Modalidade 26, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo C1-C6 alquila, e R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo heterocíclico aromático de 6 membros, um grupo heterocíclico aromático de 5 membros tendo 1 a 4 átomos de nitrogênio, em que o grupo fenila, o grupo heterociclo aromático de 6 membros, e o grupo heterocíclico aromático de 5 membros tendo 1 a 4 átomos de nitrogênio cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H,

[00228] NR11R12, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio.

[00229] [Modalidade 29] O composto de acordo com Modalidade 26, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo C1-C6 alquila, R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila, em que o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H,

[00230] um grupo amino, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4c são átomos de hidrogênio ou átomos de halogênio.

[00231] [Modalidade 30] O composto de acordo com Modalidade 26, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo etila, R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila, em que o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H,

[00232] um grupo amino, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4c são átomos de hidrogênio.

[00233] [Modalidade 31] O composto de acordo com Modalidade 26, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo etila, G1 e G4 são CH’s, G2 é CR3b, G3 é CR3c, R3b e R3c são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila, em que o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H,

[00234] um grupo amino, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4c são átomos de hidrogênio.

[00235] [Modalidade 32] O composto de acordo com Modalidade 26, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo etila, G1 e G4 são CH’s, G2 é CR3b, G3 é CR3c, R3b e R3c são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R4a e R4c são átomos de hidrogênio.

[00236] [Modalidade 33] O composto de acordo com Modalidade 26, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q2, R2 é um grupo C1-C6 alquila, R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila, em que o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H,

[00237] um grupo amino, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4c são átomos de hidrogênio ou átomos de halogênio.

[00238] [Modalidade 34] O composto de acordo com Modalidade 26, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q2, R2 é um grupo etila, R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila, em que o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H,

[00239] um grupo amino, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4c são átomos de hidrogênio.

[00240] [Modalidade 35] O composto da presente invenção, em que A2 é CR4a, A3 é CR4b, e A4 é um átomo de nitrogênio.

[00241] [Modalidade 36] O composto de acordo com Modalidade 35, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1 ou um grupo representado pela Fórmula Q2.

[00242] [Modalidade 37] O composto de acordo com Modalidade 35, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo etila, G1 e G4 são CH’s, G2 é CR3b, G3 é CR3c, R3b e R3c são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo piridila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, um grupo triazolila, em que o grupo fenila, o grupo piridila, o grupo pirimidinila, o grupo pirazolila, e o grupo triazolila cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H,

[00243] um grupo amino, NR11C(O)OR14, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4b são átomos de hidrogênio.

[00244] [Modalidade 38] O composto de acordo com Modalidade 35, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo etila, G1 e G4 são CH’s, G2 é CR3b, G3 é CR3c, R3b e R3c são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R4a e R4b são átomos de hidrogênio.

[00245] [Modalidade 39] O composto da presente invenção, em que T é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 alquilsulfonil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, NR1R29, um grupo representado pela Fórmula T-1, um grupo representado pela Fórmula T-2, um grupo representado pela Fórmula T-3, um grupo representado pela Fórmula T-4, um grupo representado pela Fórmula T-5, um grupo representado pela Fórmula T-6, um grupo representado pela Fórmula T-7, ou um grupo representado pela Fórmula T-8, e R1, R1x, R1y, e R1ay são cada qual independentemente um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio.

[00246] [Modalidade 40] O composto da presente invenção, em que T é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 alquilsulfonil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, NR1R29, um grupo representado pela Fórmula T-1, um grupo representado pela Fórmula T-2, um grupo representado pela Fórmula T-3, um grupo representado pela Fórmula T-4, um grupo representado pela Fórmula T-5, um grupo representado pela Fórmula T-6, um grupo representado pela Fórmula T-7, ou um grupo representado pela Fórmula T-8, e R1, R1x, R1y, e R1ay são cada qual independentemente um grupo C1-C5 alquila tendo três ou mais átomos de flúor.

[00247] [Modalidade 41] O composto da presente invenção, em que T é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 alquilsulfonil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, ou NR1R29,

[00248] [Modalidade 42] O composto da presente invenção, em que T é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 alquilsulfonil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, ou NR1R29, e R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio.

[00249] [Modalidade 43] O composto da presente invenção, em que T é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 alquilsulfonil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, ou NR1R29, e R1 é um grupo C1-C5 alquila tendo três ou mais átomos de flúor.

[00250] [Modalidade 44] O composto da presente invenção, em que T é um grupo representado pela Fórmula T-1, um grupo representado pela Fórmula T-2, um grupo representado pela Fórmula T-3, um grupo representado pela Fórmula T-4, um grupo representado pela Fórmula T-5, um grupo representado pela Fórmula T-6, um grupo representado pela Fórmula T-7, ou um grupo representado pela Fórmula T-8, e R1x e R1y são cada qual independentemente um grupo C1-C5 alquila tendo três ou mais átomos de flúor.

[00251] [Modalidade 45] O composto da presente invenção, em que T é OR1,

[00252] [Modalidade 46] O composto da presente invenção, em que T é OR1, e R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio.

[00253] [Modalidade 47] O composto da presente invenção, em que T é OR1, e R1 é um grupo C1-C5 alquila tendo três ou mais átomos de flúor.

[00254] [Modalidade 48] O composto de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 38, em que T é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 alquilsulfonil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, NR1R29, um grupo representado pela Fórmula T-1, um grupo representado pela Fórmula T-2, um grupo representado pela Fórmula T-3, um grupo representado pela Fórmula T-4, um grupo representado pela Fórmula T-5, um grupo representado pela Fórmula T-6, um grupo representado pela Fórmula T-7, ou um grupo representado pela Fórmula T-8, e R1, R1x, e R1y são cada qual independentemente um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio.

[00255] [Modalidade 49] O composto de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 38, em que T é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 alquilsulfonil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, NR1R29, um grupo representado pela Fórmula T-1, um grupo representado pela Fórmula T-2, um grupo representado pela Fórmula T-3, um grupo representado pela Fórmula T-4, um grupo representado pela Fórmula T-5, um grupo representado pela Fórmula T-6, um grupo representado pela Fórmula T-7, ou um grupo representado pela Fórmula T-8, e R1, R1x, e R1y são cada qual independentemente um grupo C1-C5 alquila tendo três ou mais átomos de flúor.

[00256] [Modalidade 50] O composto de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 38, em que T é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 alquilsulfonil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, ou NR1R29,

[00257] [Modalidade 51] O composto de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 38, em que T é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 alquilsulfonil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, ou NR1R29, e R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio.

[00258] [Modalidade 52] O composto de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 38, em que T é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 alquilsulfonil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, OR1, S(O)mR1, OS(O)2R1, ou NR1R29, e R1 é um grupo C1-C5 alquila tendo três ou mais átomos de flúor.

[00259] [Modalidade 53] O composto de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 38, em que T é um grupo representado pela Fórmula T-1, um grupo representado pela Fórmula T-2, um grupo representado pela Fórmula T-3, um grupo representado pela Fórmula T-4, um grupo representado pela Fórmula T-5, um grupo representado pela Fórmula T-6, um grupo representado pela Fórmula T-7, ou um grupo representado pela Fórmula T-8, e R1, R1x, e R1y são cada qual independentemente um grupo C1-C5 alquila tendo três ou mais átomos de flúor.

[00260] [Modalidade 54] O composto de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 38, em que T é OR1,

[00261] [Modalidade 55] O composto de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 38, em que T é OR, e R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio.

[00262] [Modalidade 56] O composto de acordo com qualquer uma das modalidades 1 a 38, em que T é OR1, e R1 é um grupo C1-C5 alquila tendo três ou mais átomos de flúor.

[00263] [Modalidade 57] O composto da presente invenção, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, G1 é CR3a, G2 é CR3b, G3 é CR3c, G4 é um átomo de nitrogênio ou CR3d, R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou a C1-C10 alquila grupo tendo um ou mais átomos de halogênio, R2 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, A2, A3, e A4 são CH’s, ou qualquer um de A2, A3, e A4 é um átomo de nitrogênio e the remainder thereof são CH’s, e T é a grupo selecionados de Grupo K,

Grupo K:

[00264] um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio tal como um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo perfluoroetila, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropila, um grupo perfluoropropila, um grupo perfluorobutila, e um grupo perfluoropentila;

[00265] um grupo representado por OR1 tal como um grupo trifluorometóxi, um grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetóxi, um grupo 2,2-difluoroetóxi, um grupo 2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo perfluoroetóxi, um grupo 1-metil-2,2,2-trifluoroetóxi, um grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropóxi, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi, um grupo perfluoropropóxi, um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutóxi, um grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutóxi, um grupo perfluorobutóxi, e um grupo 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentilóxi;

[00266] um grupo representado por S(O)mR1 tal como um grupo trifluorometilsulfanila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfanila, um grupo perfluoroetilsulfanila, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropilsulfanila, um grupo perfluoropropilsulfanila, um grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutilsulfanila, um grupo perfluorobutilsulfanila, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinila, um grupo perfluoroetilsulfinila, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropilsulfinila, um grupo perfluoropropilsulfinila, um grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutilsulfinila, um grupo perfluorobutilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfonila, um grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonila, um grupo perfluoroetilsulfonila, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropilsulfonila, um grupo perfluoropropilsulfonila, um grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutilsulfonila, e um grupo perfluorobutilsulfonila;

[00267] um grupo representado por OS(O)2R1 tal como um grupo trifluorometilsulfonilóxi, um grupo perfluoroetilsulfonilóxi, e um grupo perfluoropropilsulfonilóxi;

[00268] um grupo representado por CH2OR1 tal como um grupo trifluorometoximetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetoximetila, e um grupo perfluoroetoximetila;

[00269] um grupo representado por NR1R29 tal como um grupo 2,2,2-trifluoroetilamino, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropilamino, um grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutilamino, um grupo N-metil-2,2,2-trifluoroetilamino, um grupo N-metil-2,2,3,3,3-pentafluoropropilamino, um grupo N-metil-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutilamino, um grupo N-etil-2,2,2-trifluoroetilamino, um grupo N-etil-2,2,3,3,3-pentafluoropropilamino, e um grupo N-etil-2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutilamino;

[00270] um grupo representado por C(O)R1 tal como um grupo trifluorometilcarbonila, um grupo perfluoroetilcarbonila, e um grupo perfluoropropilcarbonila;

[00271] um grupo representado por C(O)NR1R29 tal como um grupo N-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)carbamoíla;

[00272] um grupo representado por NR29C(O)R1 tal como um grupo N-metil-trifluorometilcarbonilamino;

[00273] um grupo representado por N=CR1R30 tal como um grupo 1-etil-3,3,3-trifluoropropilidenoamino;

[00274] um grupo representado pela Fórmula T-1 tal como um grupo 3-trifluorometilfenila, um grupo 3,5-bis(trifluorometil)fenila, um grupo 3-(trifluorometilsulfanil)fenila, um grupo 3-(trifluorometilsulfinil)fenila, um grupo 3-(trifluorometilsulfonil)fenila, um grupo 4-trifluorometil-2-piridila, um grupo 4-(trifluorometilsulfanil)-2-piridila, um grupo 4-(trifluorometilsulfinil)-2-piridila, um grupo 4-(trifluorometilsulfonil)-2-piridila, um grupo 5-trifluorometil-3-piridila, um grupo 5-(trifluorometilsulfanil)-3-piridila, um grupo 5-(trifluorometilsulfinil)-3-piridila, e um grupo 5-(fluorometilsulfonil)-3-piridila;

[00275] um grupo representado pela Fórmula T-2 tal como um grupo 4-trifluorometilfenila, um grupo 4-(trifluorometilsulfanil)fenila, um grupo 4-(trifluorometilsulfinil)fenila, um grupo 4-(trifluorometilsulfonil)fenila, um grupo 5-trifluorometil-2-piridila, um grupo 5-(trifluorometilsulfanil)-2-piridila, um grupo 5-(trifluorometilsulfinil)-2-piridila, um grupo 5-(trifluorometilsulfonil)-2-piridila, um grupo 6-trifluorometil-3-piridila, um grupo 6- (trifluorometilsulfanil)-3-piridila, um grupo 6-(trifluorometilsulfinil)-3-piridila, um grupo 6-(trifluorometilsulfonil)-3-piridila, um grupo 5-(N-metil-2,2,2-trifluoroetilamino)-2-piridila, e um grupo 6-(N-metil-2,2,2-trifluoroetilamino)-3-piridila;

[00276] um grupo representado pela Fórmula T-3 tal como um grupo 2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-ila;

[00277] um grupo representado pela Fórmula T-4 tal como um grupo 2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-ila;

[00278] um grupo representado pela Fórmula T-6 tal como um grupo 2-oxo-4-(trifluorometilsulfanil)-1(2H)-piridila, um grupo 2-oxo-4-(trifluorometilsulfinil)-1(2H)-piridila, e um grupo 2-oxo-4-(trifluorometilsulfonil)-1(2H)-piridila; e

[00279] um grupo representado pela Fórmula T-8 tal como um grupo 4-trifluorometil-1-imidazolila, um grupo 3-trifluorometil-1-pirazolila, um grupo 4-trifluorometil-1-pirazolila, e um grupo 3-trifluorometil-1H-1,2,4-triazol-1-ila.

[00280] [Modalidade 58] O composto da presente invenção, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, G1 é CR3a, G2 é CR3b, G3 é CR3c, G4 é um átomo de nitrogênio ou CR3d, R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo selecionados de Grupo L, R2 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, A2, A3, e A4 são CH’s, ou qualquer um de A2, A3, e A4 é um átomo de nitrogênio e o restante do mesmo são CH’s, e T é um grupo selecionado de Grupo K-1,

[00281] Grupo K-1:

[00282] um grupo que consiste em um grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropóxi, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi, um grupo 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutóxi, um grupo 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutóxi, um grupo 4-trifluorometil-2-piridila, um grupo 5-trifluorometil-3-piridila, e um grupo 4-trifluorometil-1-pirazolila,

[00283] Grupo L:

[00284] um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, e um grupo trifluorometila;

[00285] um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo E, tal como um grupo ciclopropila e grupo 1-cianociclopropila;

[00286] um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo H, tal como um grupo fenila, um grupo 3-fluorofenila, um grupo 4-fluorofenila, um grupo 3-clorofenila, um grupo 4-clorofenila, um grupo 3,4-difluorofenila, um grupo 3,5-difluorofenila, um grupo 2,4-difluorofenila, um grupo 3,4,5-trifluorofenila, um grupo 3,4-diclorofenila, um grupo 3,5-diclorofenila, um grupo 3,5-dicloro-4-fluorofenila, um grupo 3- cianofenila, um grupo 4-cianofenila, um grupo 3-trifluorometilfenila, um grupo 4-trifluorometilfenila, um grupo 3-dimetilaminofenila, um grupo 4-dimetilaminofenila, um grupo 4-(dimetilcarbamoil)fenila, um grupo 4-(acetilamino)fenila, e um grupo 4-(1H-1,2,4-triazol-1-il)fenila;

[00287] um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo H, tal como um grupo 1-pirrolila, um grupo 3-fluoro-1-pirrolila, um grupo 3-cloro-1-pirrolila, um grupo 3-bromo-1-pirrolila, um grupo 3-nitro-1-pirrolila, um grupo 3-amino-1-pirrolila, um grupo 3-metil-1-pirrolila, um grupo 3-trifluorometil-1-pirrolila, um grupo 3-metóxi-1-pirrolila, um grupo 1-imidazolila, um grupo 4-fluoro-1-imidazolila, um grupo 4-cloro-1-imidazolila, um grupo 4-bromo-1-imidazolila, um grupo 4-nitro-1-imidazolila, um grupo 4-amino-1-imidazolila, um grupo 4-metil-1-imidazolila, um grupo 4-trifluorometil-1-imidazolila, um grupo 4-metóxi-1-imidazolila, um grupo 1-pirazolila, um grupo 4-fluoro-1-pirazolila, um grupo 4-cloro-1-pirazolila, um grupo 4-bromo-1-pirazolila, um grupo 4-nito-1-pirazolila, um grupo 3-metil-1-pirazolila, um grupo 1-metil-4-pirazolila, um grupo 3-trifluorometil-1-pirazolila, um grupo 4-trifluorometil-1-pirazolila, um grupo 4-metóxi-1-pirazolila, um grupo 1H-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 3-fluoro-1H-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 3-cloro-1H-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 3-bromo-1H-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 3-amino-1H-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 3-metil-1H-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 3-trifluorometil-1H-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 3-metóxi-1H-1,2,4-triazol-1-ila, um grupo 2-piridila, um grupo 3-piridila, um grupo 4-piridila, um grupo 4-fluoro-2-piridila, um grupo 3,5-difluoro-2-piridila, um grupo 5-fluoro-2-piridila, um grupo 4-cloro-2-piridila, um grupo 5-cloro-2-piridila, um grupo 6-fluoro-3-piridila, um grupo 6-cloro-3-piridila, um grupo 5-ciano-2-piridila, um grupo 4-ciano-2-oxo-1(2H)-piridila, um grupo 5-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-2-piridila, um grupo 3-metil-2-piridila, um grupo 4-metil-2-piridila, um grupo 5-metil-2-piridila, um grupo 6-metil-2-piridila,

[00288] um grupo 4-trifluorometil-2-piridila, um grupo 5-trifluorometil-2-piridila, um grupo 2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi-2-piridila, um grupo 5-trifluorometil-3-piridila, um grupo 6-trifluorometil-3-piridila, um grupo 4-trifluorometil-2-oxo-1(2H)-piridila, um grupo 2-oxo-1(2H)-piridila, um grupo 2-pirimidinila, um grupo 5-pirimidinila, um grupo 5-fluoro-2-pirimidinila, um grupo 5-cloro-2-pirimidinila, um grupo 5-ciano-2-pirimidinila, um grupo 4-trifluorometil-2-pirimidinila, um grupo 5-trifluorometil-2-pirimidinila, um grupo 5-metóxi-2-pirimidinila, um grupo 2-pirazinila, e um grupo 4-piridazinila;

[00289] um grupo representado por OR12x tal como um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo fenóxi, um grupo 2-fluorofenóxi, um grupo 2-piridilóxi, e um grupo 3-piridilóxi;

[00290] um grupo representado por NR11R12 tal como um grupo amino;

[00291] um grupo representado por NR11aR12a tal como grupo 2,2,2-trifluoroetilamino;

[00292] um grupo representado por NR11C(O)R13 tal como um grupo ciclopropilcarbonilamino e um grupo N-metil-ciclopropilcarbonilamino;

[00293] um grupo representado por C(O)OR17 tal como um grupo etoxicarbonila;

[00294] um grupo representado por CR30=NOR17 tal como um grupo (hidróxi-imino)metila, um grupo (metóxi-imino)metila, um grupo (etóxi-imino)metila, um grupo (2,2,2-trifluoroetóxi-imino)metila, um grupo 1-(hidróxi-imino)etila, um grupo 1-(metóxi-imino)etila, um grupo 1-(etóxi-imino)etila, um grupo 1-(2,2,2-trifluoroetóxi-imino)etila, e um grupo amino(2,2,2-trifluoroetóxi-imino)metila; um grupo ciano, um átomo de hidrogênio; e

[00295] um átomo de halogênio tal como um átomo de flúor, um átomo de cloro, e um átomo de bromo.

[00296] [Modalidade 59] O composto de acordo com Modalidade 58, em que qualquer um de R3a, R3b, e R3c é um grupo selecionado de Grupo L, e o restante do mesmo são átomos de hidrogênio.

[00297] [Modalidade 60] O composto da presente invenção, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q2, G1 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, ou a C1-C10 alquila grupo tendo um ou mais átomos de halogênio, R2 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, A2, A3, e A4 são CH’s, ou qualquer um de A2, A3, e A4 é um átomo de nitrogênio e o restante do mesmo são CH’s, e T é um grupo selecionado de Grupo K.

[00298] [Modalidade 61] O composto da presente invenção, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q3, G1 é CR3a, G2 é CR3b, G3 é CR3c, G4 é CR3d, R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, ou a C1-C10 alquila grupo tendo um ou mais átomos de halogênio, R2 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, A1 é NR5 ou um átomo de enxofre, R5 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, A2, A3, e A4 são CH’s, ou qualquer um de A2, A3, e A4 é um átomo de nitrogênio e o restante do mesmo são CH’s, e T é selecionados de Grupo K.

[00299] [Modalidade 62] O composto de acordo com a Modalidade 57, 60, e 61, em que o grupo C1-C10 alquila grupo tendo um ou mais átomos de halogênio é um grupo trifluorometila.

[00300] [Modalidade 63] O composto da presente invenção, em que A2 é CR4a, A3 é CR4b, A4 é CR4c, Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo etila, G1 e G4 são átomos de nitrogênio ou CH’s, G2 é R3b, G3 é R3c, qualquer um de R3b e R3c é um átomo de hidrogênio e the other é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, R4a, R4b, e R4c são átomos de hidrogênio, e T é a C1-C 6 alquila grupo opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.

[00301] [Modalidade 64] O composto da presente invenção, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, G1 é um átomo de nitrogênio, G2 é CR3b, G3 é CR3c, G4 é CR3d, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou a C1-C10 alquila grupo tendo um ou mais átomos de halogênio, R2 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, A2, A3, e A4 são CH’s, ou one of A2, A3, e A4 é um átomo de nitrogênio e o restante do mesmo são CH’s, e T é um grupo selecionado de Grupo K.

[00302] [Modalidade 65] O composto da presente invenção, em que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, G1 é um átomo de nitrogênio, G2 é CR3b, G3 é CR3c, G4 é CR3d, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um átomo de hidrogênio ou um grupo selecionado de Grupo L, R2 é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, A2, A3, e A4 são CH’s, ou qualquer um de A2, A3, e A4 é um átomo de nitrogênio e o restante do mesmo são CH’s, e T é um grupo selecionado de Grupo K-1.

[00303] [Modalidade 66] O composto de acordo com Modalidade 65, em que qualquer um de R3b e R3c é um grupo selecionado de Grupo L, e o restante do mesmo é um átomo de hidrogênio.

[00304] [Modalidade 67] O composto de acordo com Modalidade 64, em que o grupo C1-C10 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio é um grupo trifluorometila.

[00305] [Modalidade 68] O composto da presente invenção, em que A2 é CR4a, A3 é CR4b, A4 é CR4c, Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo etila, G1 é um átomo de nitrogênio, G2 é CR3b, G3 é CR3c, G4 é CH, qualquer um de R3b e R3c é um átomo de hidrogênio e the other é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, R4a, R4b, e R4c são átomos de hidrogênio, e T é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.

[00306] [Modalidade 69] O composto da presente invenção, em que A2 é CR4a, A3 é CR4b, A4 é um átomo de nitrogênio, Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo etila, G1 é um átomo de nitrogênio, G2 é CR3b, G3 é CR3c, G4 é CH, qualquer um de R3b e R3c é um átomo de hidrogênio e the other é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, R4a e R4b são átomos de hidrogênio, e T é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.

[00307] [Modalidade 70] O composto da presente invenção, em que A2 é um átomo de nitrogênio, A3 é CR4b, A4 é CR4c, Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo etila, G1 e G4 são átomos de nitrogênio ou CH’s, G2 é CR3b, G3 é CR3c, qualquer um de R3b e R3c é um átomo de hidrogênio e the other é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, R4b e R4c são átomos de hidrogênio, e T é a C1-C 6 alquila grupo opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.

[00308] [Modalidade 71] O composto da presente invenção, em que A2 é CR4a, A3 é CR4b, A4 é um átomo de nitrogênio, Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo etila, G1 e G4 são átomos de nitrogênio ou CH’s, G2 é CR3b, G3 é CR3c, qualquer um de R3b e R3c é um átomo de hidrogênio e o outro é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, R4a e R4b são átomos de hidrogênio, e T é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.

[00309] [Modalidade 71] O composto da presente invenção, em que A2 é CR4a, A3 é um átomo de nitrogênio, A4 é CR4c, Q é um grupo representado pela Fórmula Q1, R2 é um grupo etila, G1 e G4 são átomos de nitrogênio ou CH’s, G2 é CR3b, G3 é CR3c, qualquer um de R3b e R3c é um átomo de hidrogênio e o outro é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, R4a e R4c são átomos de hidrogênio, e T é um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.

[00310] A seguir, um método de produção para o composto da presente invenção será descrito.

Método de produção 1

[00311] No composto da presente invenção, um composto representado pela Fórmula (II-1-b) (aqui a seguir referido como o Composto (II-1-b)) ou um composto representado pela Fórmula (II-1-c) (aqui a seguir referido como o Composto (II-1-c)) pode ser produzido por oxidação de um composto representado pela Fórmula (II-1-a) (aqui a seguir referido como o Composto (II-1-a)).

[00312] Nas fórmulas, os símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00313] Primeiro, um método para a produção de Composto (II-1-b) de Composto (II-1-a) será descrito.

[00314] Uma reação é geralmente realizada em um solvente. Como o solvente usado na reação, por exemplo, hidrocarbonetos halogenados (aqui a seguir referidos como os hidrocarbonetos halogenados) tais como diclorometano e clorofórmio, nitrilas (aqui a seguir referidas como as nitrilas) tais como acetonitrila, álcoois (aqui a seguir referidos como os álcoois) tais como metanol e etanol, ácido acético, água, e misturas dos mesmos podem ser mencionadas.

[00315] Como um agente oxidante usado na reação, por exemplo, periodato de sódio, ácido m-cloroperbenzoico (aqui a seguir referido como o mCPBA), e peróxido de hidrogênio podem ser mencionados. Em um caso onde peróxido de hidrogênio é usado como o agente de oxidação, uma base ou um catalisador pode ser adicionado como necessário.

[00316] Como a base usada na reação, carbonato de sódio podem ser mencionados.

[00317] Como o catalisador usado na reação, por exemplo, ácido tungstíco e tungstato de sódio podem ser mencionados.

[00318] Para a reação, o agente de oxidação é usado em uma quantidade de geralmente 1 a 1,2 mol, a base é usada em uma quantidade de geralmente 0,01 a 1 mol, e o catalisador é usado em uma quantidade de geralmente 0,01 a 0,5 mol, com respeito a 1 mol de Composto (II-1-a).

[00319] Uma temperatura de reação está geralmente em uma faixa de -20°C a 80°C. Um tempo de reação está geralmente em uma faixa de 0,1 a 12 horas.

[00320] Após a conclusão da reação, água é adicionada à mistura reacional, e a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e uma camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfeto de sódio e tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (por exemplo, carbonato de hidrogênio de sódio). A camada orgânica é secada e concentrada, de modo que o Composto (II-1-b) possa ser obtido.

[00321] A seguir, um método para a produção de Composto (II-1-c) de Composto (II-1-b) será descrito.

[00322] Uma reação é geralmente realizada em um solvente. Como o solvente usado na reação, por exemplo, hidrocarbonetos halogenados, nitrilas, álcoois, ácido acético, água, e misturas dos mesmos podem ser mencionados. Como um agente oxidante usado na reação, por exemplo, mCPBA e peróxido de hidrogênio podem ser mencionados.

[00323] Em um caso onde peróxido de hidrogênio é usado as o agente de oxidação, uma base ou um catalisador pode ser adicionado como necessário.

[00324] Como a base usada na reação, carbonato de sódio pode ser mencionado.

[00325] Como o catalisador usado na reação, por exemplo, tungstato de sódio pode ser mencionado.

[00326] Para a reação, o agente de oxidação é usado em uma quantidade de geralmente 1 a 2 mol, a base é em uma quantidade de geralmente 0,01 a 1 mol, e o catalisador é usado em uma quantidade de geralmente 0,01 a 0,5 mol, com respeito a 1 mol de Composto (II-1-b).

[00327] Uma temperatura de reação está geralmente em uma faixa de -20 °C a 120°C. Um tempo de reação está geralmente em uma faixa de 0,1 a 12 horas.

[00328] Após a conclusão da reação, água é adicionada à mistura reacional, e a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e uma camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de um agente de redução (por exemplo, sulfeto de sódio e tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de umuma base (por exemplo, carbonato de hidrogênio de sódio). A camada orgânica é secada e concentrada, contanto que o Composto (II-1-c) possa ser obtido.

[00329] Além disso, o Composto (II-1-c) pode ser produzido em uma reação de uma etapa (um pote) reagindo o Composto (II-1-a) com um agente de oxidação.

[00330] A reação pode ser realizada de acordo com o método para a produção de Composto (II-1-c) de Composto (II-1-b) usando um agente de oxidação em uma quantidade de geralmente 2 a 5 mol com respeito a 1 mol de Composto (II-1-a).

Método de produção 2

[00331] No composto da presente invenção, um composto representado pela Fórmula (II-2-b) e um composto representado pela Fórmula (II-2-c) pode ser produzido por oxidação de um composto representado pela Fórmula (II-2-a).

[00332] Nas fórmulas, os símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00333] Estas reações podem ser realizadas de acordo com os métodos descritos no método de produção 1,

Método de produção 3

[00334] No composto da presente invenção, um composto representado pela Fórmula (II-3-b) e um composto representado pela Fórmula (II-3-c) pode ser produzido por oxidação de um composto representado pela Fórmula (II-3-a).

[00335] Nas fórmulas, os símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00336] Estas reações podem ser realizadas de acordo com os métodos descritos no método de produção 1.

Método de produção 4

[00337] Composto (II-1-a) pode ser produzido de acordo com o seguinte esquema.

[00338] Nas fórmulas, Xb representa um átomo de cloro, um átomo de bromo, ou um átomo de iodo, e o outro os símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00339] Primeiro, um método de produção de um composto representado pela Fórmula (M-2) (aqui a seguir referido como o Composto (M-2)) será descrito.

[00340] Composto (M-2) pode ser produzido reagindo um composto representado pela Fórmula (M-1) (aqui a seguir referido como o Composto (M-1)) com um composto representado pela Fórmula (R-1) (aqui a seguir referido como o Composto (R-1)).

[00341] A reação é geralmente realizada em um solvente. Como o solvente usado na reação, por exemplo, éteres (aqui a seguir referidos como os éteres) tal como tetra-hidrofurano (aqui a seguir referido como o THF), 1,4-dioxano, dimetil éter de etileno glicol (aqui a seguir referido como o DME), terc-butil éter de metila (aqui a seguir referido como o MTBE), hidrocabonetos aromáticos (aqui a seguir referidos como os hidrocabonetos aromáticos) tais como tolueno e xileno, um solvente polar aprótico (aqui a seguir referido como os solventes polares apróticos) tais como dimetilformamida (aqui a seguir referida como o DMF), N-metilpirrolidona, e dimetilsulfóxido (aqui a seguir referido como o DMSO), álcoois, nitrilas, água, e misturas dos mesmos podem ser mencionados.

[00342] Para a reação, uma base pode ser usada, quando necessária. Como a base usada na reação, por exemplo, bases orgânicas (aqui a seguir referidas como as bases orgânicas) tais como trietilamina, di-isopropiletilamina, piridina, e 4-(dimetilamino) piridina, carbonatos de metal de álcali (aqui a seguir referidos como os carbonatos de metal de álcali) tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio podem ser mencionados.

[00343] Para a reação, o Composto (R-1) é usado em uma quantidade de geralmente 1 a 10 mol e uma base é usada em uma quantidade de geralmente 0,1 a 5 mol, com respeito a 1 mol de Composto (M-1).

[00344] Uma temperatura de reação está geralmente em uma faixa de -20 °C a 200°C. Um tempo de reação está geralmente em uma faixa de 0,1 a 48 horas.

[00345] Após a conclusão da reação, água é adicionada à mistura reacional, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e uma camada orgânica é secada e concentrada, de modo que o Composto (M-2) possa ser obtido.

[00346] O Composto (R-1) pode ser um composto comercialmente disponível ou pode ser produzido usando um método conhecido.

[00347] A seguir, um método de produção de um composto representado pela Fórmula (M-3) (aqui a seguir referido como o Composto (M-3)) será descrito.

[00348] O Composto (M-3) pode ser produzido reagindo o Composto (M-2) com o agente de halogenação.

[00349] A reação é geralmente realizada em um solvente. Como o solvente usado na reação, por exemplo, álcoois, nitrilas, éteres, hidrocabonetos aromáticos, solventes polares apróticos, hidrocarbonetos halogenados, água, e misturas dos mesmos podem ser mencionados.

[00350] Como o agente de halogenação, cloro, bromo, iodo, N-clorossuccinimida, N-bromossuccinimida, N-iodossuccinimida, e similares podem ser mencionados.

[00351] Para a reação, o agente de halogenação é usado em uma quantidade de geralmente 1 a 20 mol com respeito a 1 mol de Composto (M-2).

[00352] Uma temperatura de reação está geralmente em uma faixa de -20 °C a 200°C. Um tempo de reação está geralmente em uma faixa de 0,1 a 72 horas.

[00353] Após a conclusão da reação, água é adicionada à mistura reacional, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e uma camada orgânica é secada e concentrada, de modo que o Composto (M-3) possa ser obtido.

[00354] A seguir, um método para a produção de Composto (II-1-a) de Composto (M-2) será descrito.

[00355] O Composto (II-1-a) pode ser produzido reagindo o Composto (M-2) com um composto representado pela Fórmula (R-2) (aqui a seguir referido como o Composto (R-2)) e o agente de halogenação.

[00356] A reação é geralmente realizada em um solvente. Como o solvente usado na reação, por exemplo, álcoois, nitrilas, éteres, hidrocabonetos aromáticos, solventes polares apróticos, hidrocarbonetos halogenados, água, e misturas dos mesmos podem ser mencionados.

[00357] Como o agente de halogenação, cloro, bromo, iodo, N-clorossuccinimida, N-bromossuccinimida, N-iodossuccinimida, e similares podem ser mencionados.

[00358] Para a reação, o Composto (R-2) é usado em uma quantidade de geralmente 1 a 20 mol com respeito a 1 mol de Composto (M-2).

[00359] Uma temperatura de reação está geralmente em uma faixa de -20 °C a 200°C. Um tempo de reação está geralmente em uma faixa de 0,1 a 72 horas.

[00360] Após a conclusão da reação, água é adicionada à mistura reacional, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e uma camada orgânica é secada e concentrada, de modo que o Composto (II-1-a) possa ser obtido. O Composto (R-2) pode ser um composto comercialmente disponível ou pode ser produzido usando um método conhecido.

[00361] A seguir, um método para a produção de Composto (II-1-a) de Composto (M-3) será descrito.

[00362] O Composto (II-1-a) pode também ser produzido reagindo o Composto (M-3) com o Composto (R-2) na presença de um catalisador de metal e uma base.

[00363] A reação é geralmente realizada em um solvente. Como o solvente usado na reação, por exemplo, álcoois, nitrilas, éteres, hidrocabonetos aromáticos, solventes polares apróticos, água, e misturas dos mesmos podem ser mencionados.

[00364] Como o catalisador de metal usado na reação, um catalisador de paládio tal como tetracis(trifenilfosfina) paládio (0), dicloreto de paládio (II) de 1,1’-bis(difenilfosfino) ferroceno, tris(dibenzilidenoacetona) dipaládio (0), e acetato de paládio (II), um catalisador de níquel tal como bis(ciclo-octadieno) (0) e cloreto de níquel (II), um catalisador de cobre tal como iodeto de cobre (I) e cloreto de cobre (I), e similares podem ser mencionados.

[00365] Como a base usada na reação, por exemplo, hidretos de metal de álcali (aqui a seguir referidos como os hidretos de metal de álcali) tais como hidreto de sódio, carbonatos de metal de álcali, e bases orgânicas podem ser mencionados.

[00366] Para a reação, um ligante pode também ser usado. Como o ligante usado na reação, trifenilfosfina, xantfos, 2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftila, 1,1'-bis(difenilfosfino) ferroceno, 2-diciclo-hexilfosfino-2',4',6'-tri-isopropilbifenila, 2-diciclo-hexilfosfino-2',6'-dimetoxibifenila, 1,2-bis(difenilfosfino) etano, 2,2'-bipiridina, 2-aminoetanol, 8-hidroxiquinolina, 1,10-phenanthroline, e similares podem ser mencionados.

[00367] Para a reação, Composto (R-2) é usado em uma quantidade de geralmente 1 a 20 mol, o catalisador de metal é usado em uma quantidade de geralmente 0,01 a 0,5 mol, o ligante é usado em uma quantidade de geralmente 0,01 a 1 mol, e uma base é usada em uma quantidade de geralmente 0,1 a 5 mol, com respeito a 1 mol de Composto (M-3).

[00368] Uma temperatura de reação está geralmente em uma faixa de -20 °C a 200°C. Um tempo de reação está geralmente em uma faixa de 0,1 a 72 horas.

[00369] Após a conclusão da reação, água é adicionada à mistura reacional, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e uma camada orgânica é secada e concentrada, de modo que o Composto (II-1-a) possa ser obtido.

Método de produção 5

[00370] O Composto (II-1-a) pode ser produzido reagindo o Composto (R-1) com um composto representado pela Fórmula (M-4) (aqui a seguir referido como o Composto (M-4)).

[00371] Nas fórmulas, os símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00372] A reação pode ser realizada de acordo com o método para a produção de Composto (M-2) de Composto (M-1) no método de produção 4.

Método de produção 6

[00373] Um composto representado pela Fórmula (II-2-a) (aqui a seguir referido como o Composto (II-2-a)) pode ser produzido de acordo com o seguinte esquema.

[00374] Nas fórmulas, os símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00375] Um composto representado pela Fórmula (M-5) (aqui a seguir referido como o Composto (M-5)) pode ser produzido reagindo o Composto (M-1) com um composto representado pela Fórmula (R-4) (aqui a seguir referido como o Composto (R-4)).

[00376] O Composto (II-2-a) pode ser produzido reagindo o Composto (M-5) com o Composto (R-2) e o agente de halogenação.

[00377] Um composto representado pela Fórmula (M-6) (aqui a seguir referido como o Composto (M-6)) pode ser produzido reagindo o Composto (M-5) com o agente de halogenação.

[00378] O Composto (II-2-a) pode também ser produzido reagindo o Composto (M-6) com o Composto (R-2) na presença de um catalisador de metal e uma base.

[00379] Estas reações podem ser realizadas de acordo com os métodos descritos no método de produção 4.

[00380] O Composto (R-4) pode ser um produto comercialmente disponível ou pode ser produzido usando um método conhecido de produção.

Método de produção 7

[00381] O Composto (II-2-a) pode ser produzido reagindo o Composto (R-4) com o Composto (M-4).

[00382] Nas fórmulas, os símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00383] A reação pode ser realizada de acordo com o método para a produção de Composto (M-2) de Composto (M-1) no método de produção 4.

Método de produção 8

[00384] Um composto representado pela Fórmula (II-3-a) (aqui a seguir referido como o Composto (II-3-a)) pode ser produzido de acordo com o seguinte esquema.

[00385] Nas fórmulas, M representa um grupo 9-borabiciclo[3,3,1]nonan-9-ila, um grupo borono, um grupo 4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-ila, um grupo tributilestanila, ZnCl, MgCl, ou MgBr, e os outros símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00386] Primeiro, um método de produção de um composto representado pela Fórmula (M-10) (aqui a seguir referido como o Composto (M-10)) será descrito.

[00387] O Composto (M-10) pode ser produzido reagindo um composto representado pela Fórmula (M-8) (aqui a seguir referido como o Composto (M-8)) com um composto representado pela Fórmula (M-9) (aqui a seguir referido como o Composto (M-9)) na presença de um catalisador de metal.

[00388] A reação é geralmente realizada em um solvente. Como o solvente usado na reação, por exemplo, éteres, hidrocabonetos aromáticos, solventes polares apróticos, água, e misturas dos mesmos podem ser mencionados. Como o catalisador de metal usado na reação, um catalisador de paládio tal como tetracis(trifenilfosfina) paládio (0), dicloreto de paládio (II) de 1,1’-bis(difenilfosfino) ferroceno, tris(dibenzilidenoacetona) dipaládio (0), e acetato de paládio (II), um catalisador de níquel tal como bis(ciclooctadieno) níquel (0) e cloreto de níquel (II), um catalisador de cobre tal como iodeto de cobre (I) e cloreto de cobre (I), e similares podem ser mencionados.

[00389] Para a reação, um ligante, uma base, ou um haleto inorgânico pode ser adicionado, quando necessário.

[00390] Como o ligante usado na reação, trifenilfosfina, xantfos, 2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftila, 1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno, 2-diciclo-hexilfosfino-2',4',6'-tri-isopropilbifenila, 2-diciclo-hexilfosfino-2',6'-dimetoxibifenila, 1,2-bis(difenilfosfino)etano, 2,2'-bipiridina, 2-aminoetanol, 8-hidroxiquinolina, 1,10-fenantrolina, e similares podem ser mencionados.

[00391] Como a base usada na reação, por exemplo, hidretos de metal de álcali, carbonatos de metal de álcali, e bases orgânicas podem ser mencionados.

[00392] Como o haleto inorgânico usado na reação, fluoretos de metal de álcali tais como fluoreto de potássio e fluoreto de sódio, e cloretos de metal de álcali tais como cloreto de lítio e cloreto de sódio podem ser mencionados.

[00393] Para a reação, o Composto (M-9) é usado em uma quantidade de geralmente 1 a 10 mol, o catalisador de metal é usado em uma quantidade de geralmente 0,01 a 0,5 mol, o ligante é usado em uma quantidade de geralmente 0,01 a 1 mol, uma base é usada em uma quantidade de geralmente 0,1 a 5 mol, e o haleto inorgânico é usado em uma quantidade de geralmente 0,1 a 5 mol, com respeito a 1 mol de Composto (M-8).

[00394] Uma temperatura de reação está geralmente em uma faixa de -20 °C a 200°C. Um tempo de reação está geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00395] Após a conclusão da reação, água é adicionada à mistura reacional, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e uma camada orgânica é secada e concentrada, de modo que o Composto (M-10) possa ser obtido.

[00396] A seguir, um método de produção de um composto representado pela Fórmula (M-11) (aqui a seguir referido como o Composto (M-11)) será descrito.

[00397] O Composto (M-11) pode ser produzido reagindo o Composto (M-10) com o agente de halogenação. A reação pode ser realizada de acordo com o método para a produção de Composto (M-3) de Composto (M-2) no método de produção 4.

[00398] A seguir, um método de produção de Composto (II-3-a) será descrito.

[00399] O Composto (II-3-a) pode ser produzido reagindo o Composto (M-10) com o Composto (R-2) e o agente de halogenação. A reação pode ser realizada de acordo com o método para a produção de Composto (II-1-a) de Composto (M-2) no método de produção 4.

[00400] O Composto (II-3-a) pode também ser produzido reagindo o Composto (M-11) com o Composto (R-2) na presença de um catalisador de metal e uma base. A reação pode também ser realizada de acordo com o método para a produção de Composto (II-1-a) de Composto (M-3) no método de produção 4.

[00401] O Composto (M-8) pode ser um composto comercialmente disponível, ou pode ser produzido usando um método conhecido de produção ou um método descrito nos métodos de produção de referência 12 a 21. o Composto (M-9) é um composto comercialmente disponível ou é conhecido.

[00402] Métodos de síntese para a produção de compostos intermediário serão descritos abaixo.

Método de produção de referência 1

[00403] Os compostos (M-1) e (M-4) podem ser produzidos de acordo com o seguinte esquema.

[00404] Nas fórmulas, Ra representa um grupo metila ou um grupo etila, e os outros símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00405] Um composto representado pela Fórmula (M-14) (aqui a seguir referido como o Composto (M-14)) pode ser produzido a partir de um composto representado pela Fórmula (M-12) (aqui a seguir referido como o Composto (M-12)). Uma reação pode ser realizada, por exemplo, de acordo com o método descrito no Journal of Medicinal Chemistry, 56, 3980 (2013).

[00406] Um composto representado pela Fórmula (M-15) (aqui a seguir referido como o Composto (M-15)) pode ser produzido reagindo o Composto (M-14) com cloreto de metilmagnésio. A reação pode ser realizada, por exemplo, de acordo com o método descrito na Publicação Internacional de PCT n° WO 2008/116665.

[00407] O Composto (M-1) pode ser produzido reagindo o Composto (M-15) com o agente de halogenação. A reação pode ser realizada de acordo com o método descrito na Publicação Internacional de PCT n° WO 2013/191113.

[00408] Um composto representado pela Fórmula (M-16) (aqui a seguir referido como o Composto (M-16)) pode ser produzido reagindo o Composto (M-1) com o Composto (R-2) na presença de uma base. A reação pode ser realizada de acordo com o método descrito no Tetrahedron Letters, 64, 7419 (2008).

[00409] Composto (M-4) pode ser produzido reagindo o Composto (M-16) com o agente de halogenação. A reação pode ser realizada de acordo com o método descrito na Publicação Internacional de PCT n° WO 2013/191113.

Método de produção de referência 2

[00410] Um composto representado pela Fórmula (M-12a) (aqui a seguir referido como o Composto (M-12a)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela Fórmula (M-18a) (aqui a seguir referido como o Composto (M-18a)) com um composto representado pela Fórmula (R-5) (aqui a seguir referido como o Composto (R-5)) na presença de uma base.

[00411] Nas fórmulas, Xa representa um átomo de flúor ou um átomo de cloro, T2 representa OR1, NR1R29, um grupo representado pela Fórmula T-5, um grupo representado pela Fórmula T-6, um grupo representado pela Fórmula T-7, ou um grupo representado pela Fórmula T-8, e os outros símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00412] A reação é geralmente realizada em um solvente. Como o solvente, por exemplo, éteres, hidrocabonetos aromáticos, nitrilas, solventes polares apróticos, e misturas dos mesmos podem ser mencionados.

[00413] Como a base usada na reação, por exemplo, carbonatos de metal de álcali ou hidretos de metal de álcali podem ser mencionados.

[00414] Para a reação, o Composto (R-5) é usado em uma quantidade de geralmente 1 a 2 mol e uma base é usada em uma quantidade de geralmente 1 a 10 mol, com respeito a 1 mol de Composto (M-18a).

[00415] Uma temperatura de reação está geralmente em uma faixa de -20 °C a 150°C. Um tempo de reação está geralmente em uma faixa de 0,5 a 24 horas.

[00416] Após a conclusão da reação, água é adicionada à mistura reacional, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e uma camada orgânica é secada e concentrada, de modo que o Composto (M-12a) pode ser obtido.

[00417] O Composto (R-5) e Composto (M-18a) podem ser compostos comercialmente disponíveis, ou pode ser produzido usando métodos conhecidos.

Método de produção de referência 3

[00418] O composto representado por Fórmula (M-12b) pode ser preparado reagindo um composto representado pela Fórmula (M-18b) (aqui a seguir referido como o Composto (M-18b)) e um composto representado pela Fórmula (R-6) (aqui a seguir referido como o Composto (R-6)).

[00419] Nas fórmulas, T3 é um grupo representado pela Fórmula T-1, um grupo representado pela Fórmula T-2, um grupo representado pela Fórmula T-3, um grupo representado pela Fórmula T-4, um grupo representado pela Fórmula T-9, um grupo representado pela Fórmula T-10, um grupo representado pela Fórmula T-11, ou um grupo representado pela Fórmula T-12, e os outros símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00420] A reação pode ser realizada de acordo com o método para a produção de Composto (M-10) como descrito no método de produção 8.

[00421] O Composto (R-6) e Composto (M-18b) podem ser compostos comercialmente disponíveis ou pode ser produzido usando métodos conhecidos.

Método de produção de referência 4

[00422] Um composto representado pela Fórmula (M-12c) pode ser produzido reagindo um composto representado pela Fórmula (M-18c) (aqui a seguir referido como o Composto (M-18c)) com um composto representado pela Fórmula (R-7) (aqui a seguir referido como o Composto (R-7)).

[00423] Nas fórmulas, os símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00424] A reação pode ser realizada de acordo com o método descrito no Publicação Internacional de PCT n° WO 2016/121969.

[00425] O Composto (R-7) e Composto (M-18c) podem ser compostos comercialmente disponíveis ou pode ser produzido usando métodos conhecidos.

Método de produção de referência 5

[00426] Um composto representado pela Fórmula (M-12d) (aqui a seguir referido como o Composto (M-12d)) pode ser produzido reagindo o Composto (M-18b) com um composto representado pela Fórmula (R-8) (aqui a seguir referido como o Composto (R-8)) na presença de copper.

[00427] Nas fórmulas, T4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, a (C1-C5 alquilsulfinil) C2 -C5 alquila grupo tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil) C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 alquilsulfonil) C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, ou um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo G, e os outros símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00428] Composto (R-8) pode ser um composto comercialmente disponível ou pode ser produzido de acordo com um método conhecido. A reação é geralmente realizada em um solvente. Como o solvente usado na reação, por exemplo, hidrocabonetos aromáticos, solventes polares apróticos, e misturas dos mesmos podem ser mencionados.

[00429] Para a reação, Composto (R-8) é usado em uma quantidade de geralmente 1 a 10 mol e o cobre é usado em uma quantidade de geralmente 1 a 10 mol, com respeito a 1 mol de Composto (M-18b).

[00430] Uma temperatura de reação está geralmente em uma faixa de 40 °C a 200°C. Um tempo de reação está geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00431] Após a conclusão da reação, água é adicionada à mistura reacional, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e uma camada orgânica é secada e concentrada, de modo que o Composto (M-12d) possa ser obtido.

Método de produção de referência 6

[00432] Um composto representado pela Fórmula (M-12e) (aqui a seguir referido como o Composto (M-12e)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela Fórmula (M-18d) (aqui a seguir referido como o Composto (M-18d)) com um composto representado pela Fórmula (R-9) (aqui a seguir referido como o Composto (R-9)).

[00433] Nas fórmulas, os símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00434] Composto (M-18d) e Composto (R-9) podem ser compostos comercialmente disponíveis ou pode ser produzidos de acordo com os métodos conhecidos.

[00435] A reação é geralmente realizada em um solvente. Como o solvente usado na reação, por exemplo, éteres, hidrocarbonetos halogenados, hidrocabonetos aromáticos, solventes polares apróticos, e misturas dos mesmos podem ser mencionados.

[00436] Para a reação, uma base pode ser adicionada, quando necessário. Como a base, bases orgânicas podem ser mencionadas. Para a reação, o Composto (R-9) é usado em uma quantidade de geralmente 1 a 10 mol e uma base é usada em uma quantidade de geralmente 0,1 a 10 mol, com respeito a 1 mol de Composto (M-18d).

[00437] Uma temperatura de reação está geralmente em uma faixa de -20 °C a 120°C. Um tempo de reação está geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00438] Após a conclusão da reação, água é adicionada à mistura reacional, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e uma camada orgânica é secada e concentrada, de modo que o Composto (M-12e) possa ser obtido.

Método de produção de referência 7

[00439] Um composto representado pela Fórmula (M-12f) (aqui a seguir referido como o Composto (M-12f)) pode ser produzido reagindo o Composto (M-18b) com um composto representado pela Fórmula (R-10) (aqui a seguir referido como o Composto (R-10)) na presença de uma base.

[00440] Nas fórmulas, R40 representa um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo fenóxi, ou N(CH3)OCH3, e os outros símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00441] O Composto (R-10) pode ser um composto comercialmente disponível ou pode ser produzido de acordo com um método conhecido.

[00442] A reação é geralmente realizada em um solvente. Como o solvente usado na reação, éteres, e hidrocabonetos aromáticos podem ser mencionados.

[00443] Como a base usada na reação, butil-lítio, di-isopropilamida de lítio, tetrametilpiperidida de lítio, bis(trimetilsilil) amida de lítio, e similares podem ser mencionados.

[00444] Para a reação, o Composto (R-10) é usado em uma quantidade de geralmente 1 a 10 mol e a base é geralmente usada em uma quantidade de 1,0 a 2,0 mol, com respeito a 1 mol de Composto (M-18b).

[00445] Uma temperatura de reação está geralmente em uma faixa de -100 °C a 60°C. Um tempo de reação está geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00446] Após a conclusão da reação, água é adicionada à mistura reacional, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e uma camada orgânica é secada e concentrada, de modo que o Composto (M-12f) possa ser obtido.

Método de produção de referência 8

[00447] Um composto representado pela Fórmula (M-12g) (aqui a seguir referido como o Composto (M-12g)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela Fórmula (M-18e) (aqui a seguir referido como o Composto (M-18e)) com um composto representado pela Fórmula (R-11) (aqui a seguir referido como o Composto (R-11)) na presença de um agente de condensação.

[00448] Nas fórmulas, os símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00449] O Composto (R-11) e Composto (M-18e) podem ser compostos comercialmente disponíveis ou podem ser produzidos de acordo com os métodos conhecidos.

[00450] A reação é geralmente realizada em um solvente. Como o solvente usado na reação, por exemplo, éteres, aliphatic hidrocarbonetos halogenados, hidrocabonetos aromáticos, solventes polares apróticos, e misturas dos mesmos podem ser mencionados.

[00451] Como o agente de condensação, cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil) carbodi-imida e similares podem ser mencionados.

[00452] Para a reação, uma base pode ser adicionada, quando necessário. Como a base, bases orgânicas podem ser mencionados.

[00453] Para a reação, o Composto (R-11) é usado em uma quantidade de geralmente 1 a 10 mol, o agente de condensação é usado em uma quantidade de geralmente 1 a 5 mol, e uma base é usada em uma quantidade de geralmente 0,1 a 10 mol, com respeito a 1 mol de Composto (M-18e).

[00454] Uma temperatura de reação está geralmente em uma faixa de -20 °C a 120°C. Um tempo de reação está geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00455] Após a conclusão da reação, água é adicionada à mistura reacional, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e uma camada orgânica é secada e concentrada, de modo que o Composto (M-12g) possa ser obtido.

Método de produção de referência 9

[00456] Um composto representado pela Fórmula (M-12h) (aqui a seguir referido como o Composto (M-12 h)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela Fórmula (M-18f) (aqui a seguir referido como o Composto (M-18f)) com um composto representado pela Fórmula (R-12) (aqui a seguir referido como o Composto (R-12)).

[00457] Nas fórmulas, os símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00458] O Composto (R-12) e Composto (M-18f) podem ser compostos comercialmente disponíveis ou podem ser produzidos de acordo com os métodos conhecidos.

[00459] A reação é geralmente realizada em um solvente. Como o solvente usado na reação, por exemplo, éteres, hidrocarbonetos alifáticos halogenados, hidrocabonetos aromáticos, solventes polares apróticos, e misturas dos mesmos podem ser mencionados.

[00460] Para a reação, um ácido pode ser adicionado, quando necessário. Como o ácido, ácido p-toluenossulfônico e ácido canforsulfônico podem ser mencionados.

[00461] Para a reação, o Composto (R-12) é usado em uma quantidade de geralmente 1 a 10 mol e o ácido é usado em uma quantidade de geralmente 0,1 a 10 mol, com respeito a 1 mol de Composto (M-18f).

[00462] Uma temperatura de reação está geralmente em uma faixa de -20 °C a 180°C. Um tempo de reação está geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00463] Após a conclusão da reação, água é adicionada à mistura reacional, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e uma camada orgânica é secada e concentrada, de modo que o Composto (M-12h) possa ser obtido.

Método de produção de referência 10

[00464] Um composto representado pela Fórmula (M-12i) (aqui a seguir referido como o Composto (M-12i)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela Fórmula (M-18g) (aqui a seguir referido como o Composto (M-18g)) com um composto representado pela Fórmula (R-13) (aqui a seguir referido como o Composto (R-13) na presença de uma base.

[00465] Nas fórmulas, os símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00466] O Composto (R-13) e Composto (M-18g) podem ser compostos comercialmente disponíveis ou podem ser produzidos de acordo com os métodos conhecidos.

[00467] A reação é geralmente realizada em um solvente. Como o solvente usado na reação, éteres, hidrocabonetos aromáticos, solventes polares apróticos, e misturas dos mesmos podem ser mencionados.

[00468] Como a base usada na reação, bases orgânicas, hidretos de metal de álcali, e carbonatos de metal de álcali podem ser mencionados.

[00469] Para a reação, Composto (R-13) é usado em uma quantidade de geralmente 1 a 10 mol e uma base é usada em uma quantidade de geralmente 0,1 a 5 mol, com respeito a 1 mol de Composto (M-18g).

[00470] Uma temperatura de reação está geralmente em uma faixa de -20 °C a 120°C. Um tempo de reação está geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00471] Após a conclusão da reação, água é adicionada à mistura reacional, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e uma camada orgânica é secada e concentrada, de modo que o Composto (M-12i) possa ser obtido.

Método de produção de referência 11

[00472] Um composto representado pela Fórmula (M-12j) (aqui a seguir referido como o Composto (M-12j)), um composto representado pela Fórmula (M-12j-1) (aqui a seguir referido como o Composto (M-12j-1)), e um composto representado pela Fórmula (M-12j-2) (aqui a seguir referido como o Composto (M-12j-2)) pode ser produzido de acordo com os seguintes métodos.

[00473] Nas fórmulas, os símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00474] Primeiro, um método de produção de um composto representado pela Fórmula (M-20) (aqui a seguir referido como o Composto (M-20)) será descrito.

[00475] O Composto (M-20) pode ser produzido reagindo o Composto (M-18b) com ácido tiobenzoico na presença de um catalisador de cobre e uma base.

[00476] A reação é geralmente realizada em um solvente. Como o solvente usado na reação, por exemplo, éteres, hidrocabonetos aromáticos, solventes polares apróticos, água, e misturas dos mesmos podem ser mencionados.

[00477] Como o catalisador de cobre usado na reação, cloreto de cobre, brometo de cobre, iodeto de cobre, e similares podem ser mencionados.

[00478] Como a base usada na reação, hidretos de metal de álcali, carbonatos de metal de álcali, e bases orgânicas podem ser mencionados.

[00479] Para a reação, um ligante pode ser adicionado, quando necessário.

[00480] Como o ligante usado na reação, 2,2'-bipiridina, 2-aminoetanol, 8-hidroxiquinolina, 1,10-fenantrolina, e similares podem ser mencionados.

[00481] Para a reação, o ácido tiobenzoico é usado em uma quantidade de geralmente 1 a 10 mol, o catalisador de cobre é usado em uma quantidade de geralmente 0,01 a 0,5 mol, o ligante é usado em uma quantidade de geralmente 0,01 a 1 mol, e uma base é usada em uma quantidade de geralmente 0,1 a 5 mol, com respeito a 1 mol de Composto (M-18b).

[00482] Uma temperatura de reação está geralmente em uma faixa de -20 °C a 200°C. Um tempo de reação está geralmente em uma faixa de 0,1 a 24 horas.

[00483] Após a conclusão da reação, água é adicionada à mistura reacional, a mistura reacional é extraída com um solvente orgânico, e uma camada orgânica é secada e concentrada, de modo que o Composto (M-20) possa ser obtido.

[00484] Subsequentemente, um método de produção de um composto representado pela Fórmula (M-21) (aqui a seguir referido como o Composto (M-21)) será descrito.

[00485] O Composto (M-21) pode ser produzido, por exemplo, de acordo com o método descrito no Publicação Internacional de PCT n° WO 2011/068171 ou o método descrito em Journal of Organic Chemistry, 1978, 43(6), pp. 1190 a 1192.

[00486] Subsequentemente, um método de produção de Composto (M-12j) será descrito.

[00487] O Composto (M-12j) pode ser produzido de acordo com o método descrito no método de produção de referência 10, usando Composto (M-21) no lugar de Composto (M-18g).

[00488] Subsequentemente, um método de produção de Composto (M-12j-1) será descrito.

[00489] O Composto (M-12j-1) pode ser produzido de acordo com o método descrito no método de produção 1, usando o Composto (M-12j) no lugar de Composto (II-1-a).

[00490] Subsequentemente, o método de produção de Composto (M-12j-2) será descrito.

[00491] O Composto (M-12j-2) pode ser produzido de acordo com o método descrito no Método de produção 1, usando o Composto (M-12j-1) no lugar do Composto (II-1-b).

Método de produção de referência 12

[00492] Um composto representado pela Fórmula (M-8a) (aqui a seguir referido como o Composto (M-8a)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela Fórmula (M-19a) (aqui a seguir referido como o Composto (M-19a)) com o Composto (R-5).

[00493] Nas fórmulas, os símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00494] A reação pode ser realizada de acordo com o método descrito no método de produção de referência 2.

[00495] O Composto (M-19a) pode ser um composto comercialmente disponível ou pode ser produzido usando um método conhecido.

Método de produção de referência 13

[00496] Um composto representado pela Fórmula (M-8b) pode ser produzido reagindo um composto representado pela Fórmula (M-19b) (aqui a seguir referido como o Composto (M-19b) com o Composto (R-6).

[00497] Nas fórmulas, os símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00498] A reação pode ser realizada de acordo com o método descrito no método de produção de referência 3.

[00499] O Composto (M-19b) pode ser um composto comercialmente disponível ou pode ser produzido usando um método conhecido.

Método de produção de referência 14

[00500] Um composto representado pela Fórmula (M-8c) (aqui a seguir referido como o Composto (M-8c)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela Fórmula (M-19c) (aqui a seguir referido como o Composto (M-19c)) com o Composto (R-7).

[00501] Nas fórmulas, os símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00502] A reação pode ser realizada de acordo com o método descrito no método de produção de referência 4.

[00503] O Composto (M-19c) pode ser um composto comercialmente disponível ou pode ser produzido usando um método conhecido.

Método de produção de referência 15

[00504] Um composto representado pela Fórmula (M-8d) (aqui a seguir referido como o Composto (M-8d)) pode ser produzido reagindo o Composto (M-19b) com o Composto (R-8).

[00505] Nas fórmulas, os símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00506] A reação pode ser realizada de acordo com o método descrito no método de produção de referência 5.

Método de produção de referência 16

[00507] Um composto representado pela Fórmula (M-8e) (aqui a seguir referido como o Composto (M-8e)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela Fórmula (M-19d) (aqui a seguir referido como o Composto (M-19 d)) com o Composto (R-9).

[00508] Nas fórmulas, os símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00509] A reação pode ser realizada de acordo com o método descrito no método de produção de referência 6.

[00510] O Composto (M-19d) pode ser um composto comercialmente disponível ou pode ser produzido usando um método conhecido.

Método de produção de referência 17

[00511] Um composto representado pela Fórmula (M-8f) (aqui a seguir referido como o Composto (M-8f)) pode ser produzido reagindo o Composto (M-19b) com o Composto (R-10).

[00512] Nas fórmulas, os símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00513] A reação pode ser realizada de acordo com o método descrito no método de produção de referência 7.

Método de produção de referência 18

[00514] Um composto representado pela Fórmula (M-8g) (aqui a seguir referido como o Composto (M-8g)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela Fórmula (M-19e) (aqui a seguir referido como o Composto (M-19e)) com o Composto (R-11).

[00515] Nas fórmulas, os símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00516] A reação pode ser realizada de acordo com o método descrito no método de produção de referência 8.

[00517] O Composto (M-19e) pode ser um composto comercialmente disponível ou pode ser produzido usando um método conhecido.

Método de produção de referência 19

[00518] Um composto representado pela Fórmula (M-8h) (aqui a seguir referido como o Composto (M-8h)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela Fórmula (M-19f) (aqui a seguir referido como o Composto (M-19f)) com o Composto (R-12).

[00519] Nas fórmulas, como acima definido.

[00520] A reação pode ser realizada de acordo com o método descrito no método de produção de referência 9.

[00521] O Composto (M-19f) pode ser um composto comercialmente disponível ou pode ser produzido usando um método conhecido.

Método de produção de referência 20

[00522] Um composto representado pela Fórmula (M-8i) (aqui a seguir referido como o Composto (M-8i)) pode ser produzido reagindo um composto representado pela Fórmula (M-19g) (aqui a seguir referido como o Composto (M-19g)) com o Composto (R-13).

[00523] Nas fórmulas, os como acima definido.

[00524] A reação pode ser realizada de acordo com o método descrito no método de produção de referência 10.

[00525] O Composto (M-19g) pode ser um composto comercialmente disponível ou pode ser produzido usando um método conhecido.

Método de produção de referência 21

[00526] Um composto representado pela Fórmula (M-8j) (aqui a seguir referido como o Composto (M-8j)), um composto representado pela Fórmula (M-8j-1) (aqui a seguir referido como o Composto (M-8j-1), e um composto representado pela Fórmula (M-8j-2) (aqui a seguir referido como o Composto (M-8j-2) pode ser produzido de acordo com os seguintes métodos.

[00527] Nas fórmulas, os símbolos têm os mesmos significados como acima definido.

[00528] As reações podem ser realizadas de acordo com os métodos descritos no método de produção de referência 11.

[00529] A seguir, exemplos específicos do composto da presente invenção são mostrados abaixo.

[00530] Na presente especificação, Me representa um grupo metila, Et representa um grupo etila, Pr representa um grupo propila, i-Pr representa um grupo isopropila, c-Pr representa um grupo ciclopropila, 1-CN-c-Pr representa um grupo 1-cianociclopropila, Ph representa um grupo fenila, Py2 representa um grupo 2-piridila, Py3 representa um grupo 3-piridila, e Py4 representa um grupo 4-piridila. Em um caso onde c-Pr, Ph, Py2, Py3, e Py4 têm um substituinte, o substituinte é especificado antes do símbolo juntamente com uma posição de substituição. Por exemplo, 4-CF3-Py2 representa um grupo 4-(trifluorometil)-2-piridila e 3,5-(CF3)2-Ph representa um grupo 3,5-bis(trifluorometil)fenila.

[00531] Um composto representado pela Fórmula (L-1) (aqui a seguir referido como o Composto (L-1)), em que R3b e R3c são átomos de hidrogênio e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referido como o Composto Grupo SX1). [Tabela 1]

[Tabela 2]

[Tabela 3]

[Tabela 4]

[Tabela 5]

[Tabela 6]

[00532] O Composto (L-1), em que R3b é um átomo de cloro, R3c é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX2).

[00533] Composto (L-1), em que R3b é um grupo trifluorometila, R3c é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX3).

[00534] Composto (L-1), em que R3b é um átomo de hidrogênio, R3c é um átomo de cloro, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX4).

[00535] Composto (L-1), em que R3b é um átomo de hidrogênio, R3c é um grupo trifluorometila, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX5).

[00536] Um composto representado pela Fórmula (L-2) (aqui a seguir referido como o Composto (L-2)), em que R3b e R3c são átomos de hidrogênio e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX6).

[00537] Composto (L-2), em que R3b é um átomo de cloro, R3c é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX7).

[00538] Composto (L-2), em que R3b é um grupo trifluorometila, R3c é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX8).

[00539] Composto (L-2), em que R3b é um átomo de hidrogênio, R3c é um átomo de cloro, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX9).

[00540] Composto (L-2), em que R3b é um átomo de hidrogênio, R3c é um grupo trifluorometila, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX10).

[00541] Um composto representado pela Fórmula (L-3) (aqui a seguir referido como o Composto (L-3)), em que R3b e R3c são átomos de hidrogênio e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX11).

[00542] Composto (L-3), em que R3b é um átomo de cloro, R3c é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX12).

[00543] Composto (L-3), em que R3b é um grupo trifluorometila, R3c é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX13).

[00544] Composto (L-3), em que R3b é um átomo de hidrogênio, R3c é um átomo de cloro, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX14).

[00545] Composto (L-3), em que R3b é um átomo de hidrogênio, R3c é um grupo trifluorometila, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX15).

[00546] Um composto representado pela Fórmula (L-4) (aqui a seguir referido como o Composto (L-4)), em que R3b e R3c são átomos de hidrogênio e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX16).

[00547] Composto (L-4), em que R3b é um átomo de cloro, R3c é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX17).

[00548] Composto (L-4), em que R3b é um grupo trifluorometila, R3c é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX18).

[00549] Composto (L-4), em que R3b é um átomo de hidrogênio, R3c é um átomo de cloro, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX19).

[00550] Composto (L-4), em que R3b é um átomo de hidrogênio, R3c é um grupo trifluorometila, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo deComposto SX20).

[00551] Um composto representado pela Fórmula (L-5) (aqui a seguir referido como o Composto (L-5)), em que R3b e R3c são átomos de hidrogênio e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX21).

[00552] Composto (L-5), em que R3b é um átomo de cloro, R3c é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX22).

[00553] Composto (L-5), em que R3b é um grupo trifluorometila, R3c é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX23).

[00554] Composto (L-5), em que R3b é um átomo de hidrogênio, R3c é um átomo de cloro, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX24).

[00555] Composto (L-5), em que R3b é um átomo de hidrogênio, R3c é um grupo trifluorometila, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX25).

[00556] Um composto representado pela Fórmula (L-6) (aqui a seguir referido como o Composto (L-6)), em que R3b e R3c são átomos de hidrogênio e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX26).

[00557] Composto (L-6), em que R3b é um átomo de cloro, R3c é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX27).

[00558] Composto (L-6), em que R3b é um grupo trifluorometila, R3c é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX28).

[00559] Composto (L-6), em que R3b é um átomo de hidrogênio, R3c é um átomo de cloro, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX29).

[00560] Composto (L-6), em que R3b é um átomo de hidrogênio, R3c é um grupo trifluorometila, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX30).

[00561] Um composto representado pela Fórmula (L-7) (aqui a seguir referido como o Composto (L-7)), em que R3b e R3c são átomos de hidrogênio e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX31).

[00562] Composto (L-7), em que R3b é um átomo de cloro, R3c é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX32).

[00563] Composto (L-7), em que R3b é um grupo trifluorometila, R3c é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX33).

[00564] Composto (L-7), em que R3b é um átomo de hidrogênio, R3c é um átomo de cloro, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX34).

[00565] Composto (L-7), em que R3b é um átomo de hidrogênio, R3c é um grupo trifluorometila, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX35).

[00566] Um composto representado pela Fórmula (L-8) (aqui a seguir referido como o Composto (L-8)), em que R3b e R3c são átomos de hidrogênio e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX36).

[00567] Composto (L-8), em que R3b é um átomo de cloro, R3c é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX37).

[00568] Composto (L-8), em que R3b é um grupo trifluorometila, R3c é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX38).

[00569] Composto (L-8), em que R3b é um átomo de hidrogênio, R3c é um átomo de cloro, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX39).

[00570] Composto (L-8), em que R3b é um átomo de hidrogênio, R3c é um grupo trifluorometila, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX40).

[00571] Um composto representado pela Fórmula (L-9) (aqui a seguir referido como o Composto (L-9)), em que G1 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX41).

[00572] Composto (L-9), em que G1 é CH, R3b é um grupo trifluorometila, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX42).

[00573] Composto (L-9), em que G1 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX43).

[00574] Composto (L-9), em que G1 é um átomo de nitrogênio, R3b é um grupo trifluorometila, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX44).

[00575] Um composto representado pela Fórmula (L-10) (aqui a seguir referido como o Composto (L-10)), em que G1 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX45).

[00576] Composto (L-10), em que G1 é CH, R3b é um grupo trifluorometila, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX46).

[00577] Composto (L-10), em que G1 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX47).

[00578] Composto (L-10), em que G1 é um átomo de nitrogênio, R3b é um grupo trifluorometila, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX48).

[00579] Um composto representado pela Fórmula (L-11) (aqui a seguir referido como o Composto (L-11)), em que G1 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX49).

[00580] Composto (L-11), em que G1 é CH, R3b é um grupo trifluorometila, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX50).

[00581] Composto (L-11), em que G1 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX51).

[00582] Composto (L-11), em que G1 é um átomo de nitrogênio, R3b é um grupo trifluorometila, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX52).

[00583] Um composto representado pela Fórmula (L-12) (aqui a seguir referido como o Composto (L-12)), em que G1 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX53).

[00584] Composto (L-12), em que G1 é CH, R3b é um grupo trifluorometila, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX54).

[00585] Composto (L-12), em que G1 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX55).

[00586] Composto (L-12), em que G1 é um átomo de nitrogênio, R3b é um grupo trifluorometila, e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX56).

[00587] Um composto representado pela Fórmula (L-13) (aqui a seguir referido como o Composto (L-13)), em que A1 é N-CH3 e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX57).

[00588] Composto (L-13), em que A1 é um átomo de enxofre e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX58).

[00589] Um composto representado pela Fórmula (L-14) (aqui a seguir referido como o Composto (L-14)), em que A1 é N-CH3 e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX59).

[00590] Composto (L-14), em que A1 é um átomo de enxofre e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX60).

[00591] Um composto representado pela Fórmula (L-15) (aqui a seguir referido como o Composto (L-15)), em que A1 é N-CH3 e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX61).

[00592] Composto (L-15), em que A1 é um átomo de enxofre e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX62).

[00593] Um composto representado pela Fórmula (L-16) (aqui a seguir referido como o Composto (L-16)), em que A1 é N-CH3 e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX63).

[00594] Composto (L-16), em que A1 é um átomo de enxofre e T é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 1 a 6 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX64).

[00595] Um composto representado pela Fórmula (L-17) (aqui a seguir referido como o Composto (L-17)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX65). [Tabela 7]

[Tabela 8]

[Tabela 9]

[Tabela 10]

[Tabela 11]

[Tabela 12]

[Tabela 13]

[Tabela 14]

[Tabela 15]

[00596] Composto (L-17), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX66).

[00597] Composto (L-17), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX67).

[00598] Composto (L-17), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX68).

[00599] Um composto representado pela Fórmula (L-18) (aqui a seguir referido como o Composto (L-18)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX69).

[00600] Composto (L-18), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX70).

[00601] Composto (L-18), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX71).

[00602] Composto (L-18), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX72).

[00603] Um composto representado pela Fórmula (L-19) (aqui a seguir referido como o Composto (L-19)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX73).

[00604] Composto (L-19), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX74).

[00605] Composto (L-19), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX75).

[00606] Composto (L-19), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX76).

[00607] Um composto representado pela Fórmula (L-20) (aqui a seguir referido como o Composto (L-20)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX77).

[00608] Composto (L-20), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX78).

[00609] Composto (L-20), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX79).

[00610] Composto (L-20), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX80).

[00611] Um composto representado pela Fórmula (L-21) (aqui a seguir referido como o Composto (L-21)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX81).

[00612] Composto (L-21), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX82).

[00613] Composto (L-21), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX83).

[00614] Composto (L-21), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX84).

[00615] Um composto representado pela Fórmula (L-22) (aqui a seguir referido como o Composto (L-22)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX85).

[00616] Composto (L-22), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX86).

[00617] Composto (L-22), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX87).

[00618] Composto (L-22), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX88).

[00619] Um composto representado pela Fórmula (L-23) (aqui a seguir referido como o Composto (L-23)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX89).

[00620] Composto (L-23), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX90).

[00621] Composto (L-23), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX91).

[00622] Composto (L-23), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX92).

[00623] Um composto representado pela Fórmula (L-24) (aqui a seguir referido como o Composto (L-24)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX93).

[00624] Composto (L-24), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX94).

[00625] Composto (L-24), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX95).

[00626] Composto (L-24), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX96).

[00627] Um composto representado pela Fórmula (L-25) (aqui a seguir referido como o Composto (L-25)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX97).

[00628] Composto (L-25), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX98).

[00629] Composto (L-25), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX99).

[00630] Composto (L-25), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX100).

[00631] Um composto representado pela Fórmula (L-26) (aqui a seguir referido como o Composto (L-26)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX101).

[00632] Composto (L-26), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX102).

[00633] Composto (L-26), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX103).

[00634] Composto (L-26), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX104).

[00635] Um composto representado pela Fórmula (L-27) (aqui a seguir referido como o Composto (L-27)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX105).

[00636] Composto (L-27), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX106).

[00637] Composto (L-27), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX107).

[00638] Composto (L-27), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX108).

[00639] Um composto representado pela Fórmula (L-28) (aqui a seguir referido como o Composto (L-28)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX109).

[00640] Composto (L-28), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX110).

[00641] Composto (L-28), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX111).

[00642] Composto (L-28), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX112).

[00643] Um composto representado pela Fórmula (L-29) (aqui a seguir referido como o Composto (L-29)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX113).

[00644] Composto (L-29), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX114).

[00645] Composto (L-29), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX115).

[00646] Composto (L-29), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX116).

[00647] Um composto representado pela Fórmula (L-30) (aqui a seguir referido como o Composto (L-30)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX117).

[00648] Composto (L-30), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX118).

[00649] Composto (L-30), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX119).

[00650] Composto (L-30), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX120).

[00651] Um composto representado pela Fórmula (L-31) (aqui a seguir referido como o Composto (L-31)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX121).

[00652] Composto (L-31), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX122).

[00653] Composto (L-31), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX123).

[00654] Composto (L-31), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX124).

[00655] Um composto representado pela Fórmula (L-32) (aqui a seguir referido como o Composto (L-32)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX125).

[00656] Composto (L-32), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX126).

[00657] Composto (L-32), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX127).

[00658] Composto (L-32), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX128).

[00659] Um composto representado pela Fórmula (L-33) (aqui a seguir referido como o Composto (L-33)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX129).

[00660] Composto (L-33), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX130).

[00661] Composto (L-33), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX131).

[00662] Composto (L-33), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX132).

[00663] Um composto representado pela Fórmula (L-34) (aqui a seguir referido como o Composto (L-34)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX133).

[00664] Composto (L-34), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX134).

[00665] Composto (L-34), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX135).

[00666] Composto (L-34), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX136).

[00667] Um composto representado pela Fórmula (L-35) (aqui a seguir referido como o Composto (L-35)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX137).

[00668] Composto (L-35), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX138).

[00669] Composto (L-35), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX139).

[00670] Composto (L-35), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX140).

[00671] Um composto representado pela Fórmula (L-36) (aqui a seguir referido como o Composto (L-36)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX141).

[00672] Composto (L-36), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX142).

[00673] Composto (L-36), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX143).

[00674] Composto (L-36), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX144).

[00675] Um composto representado pela Fórmula (L-37) (aqui a seguir referido como o Composto (L-37)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX145).

[00676] Composto (L-37), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX146).

[00677] Composto (L-37), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX147).

[00678] Composto (L-37), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX148).

[00679] Um composto representado pela Fórmula (L-38) (aqui a seguir referido como o Composto (L-38)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX149).

[00680] Composto (L-38), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX150).

[00681] Composto (L-38), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX151).

[00682] Composto (L-38), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX152).

[00683] Um composto representado pela Fórmula (L-39) (aqui a seguir referido como o Composto (L-39)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX153).

[00684] Composto (L-39), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX154).

[00685] Composto (L-39), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX155).

[00686] Composto (L-39), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX156).

[00687] Um composto representado pela Fórmula (L-40) (aqui a seguir referido como o Composto (L-40)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX157).

[00688] Composto (L-40), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX158).

[00689] Composto (L-40), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX159).

[00690] Composto (L-40), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX160).

[00691] Um composto representado pela Fórmula (L-41) (aqui a seguir referido como o Composto (L-41)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX161).

[00692] Composto (L-41), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX162).

[00693] Composto (L-41), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX163).

[00694] Composto (L-41), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX164).

[00695] Um composto representado pela Fórmula (L-42) (aqui a seguir referido como o Composto (L-42)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX165).

[00696] Composto (L-42), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX166).

[00697] Composto (L-42), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX167).

[00698] Composto (L-42), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX168).

[00699] Um composto representado pela Fórmula (L-43) (aqui a seguir referido como o Composto (L-43)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX169).

[00700] Composto (L-43), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX170).

[00701] Composto (L-43), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX171).

[00702] Composto (L-43), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX172).

[00703] Um composto representado pela Fórmula (L-44) (aqui a seguir referido como o Composto (L-44)), em que G4 é CH, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX173).

[00704] Composto (L-44), em que G4 é CH, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX174).

[00705] Composto (L-44), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3b é um átomo de hidrogênio, e R3c é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX175).

[00706] Composto (L-44), em que G4 é um átomo de nitrogênio, R3c é um átomo de hidrogênio, e R3b é qualquer um dos substituintes descritos nas Tabelas 7 a 15 (aqui a seguir referidos como o Grupo de Composto SX176).

[00707] O composto da presente invenção pode ser usado em mistura ou em combinação com um ou mais ingredientes (aqui a seguir referidos como o "os presentes ingredientes") selecionados do grupo que consiste em Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c), e Grupo (d).

[00708] Na presente especificação, a mistura ou combinação significa que o composto da presente invenção e o presente ingrediente são usados ao mesmo tempo, separadamente, ou em um intervalo de tempo.

[00709] Em um caso onde o composto da presente invenção e o presente ingrediente são usados ao mesmo tempo, o composto da presente invenção e o presente ingrediente podem cada qual estar contidos em formulações separadas, ou podem estar contidos em uma formulação.

[00710] Um aspecto da presente invenção refere-se a uma composição que contém um ou mais ingredientes (isto é, o presente ingredientees) selecionados do grupo que consiste em Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c), e Grupo (d), e o composto da presente invenção.

[00711] Grupo (a) é um grupo de ingredientes ativos inseticidas, ingredientes ativos acaricidas, e ingredientes ativos nematicidas que consistem em Subgrupos a-1 a a-10,

[00712] Subgrupo a-1: Inibidores de acetilcolinesterase com base em carbamato (AChE)

[00713] Subgrupo a-2: Inibidores de acetilcolinesterase com base em carbamato organofósforo (AChE)

[00714] Subgrupo a-3: bloqueadores de canal de íon de cloreto GABAérgico

[00715] Subgrupo a-4: Moduladores alostéricos canal de íon de cloreto GABAérgico

[00716] Subgrupo a-5: Moduladores de canal de sódio

[00717] Subgrupo a-6: Moduladores competitivos de receptor de acetilcolina nicotínica (nAChR)

[00718] Subgrupo a-7: Moduladores de receptor de Rianodina

[00719] Subgrupo a-8: Materiais microbianos

[00720] Subgrupo a-9: Ingredientes ativos nematicidas

[00721] Subgrupo a-10: Outros ingredientes ativos inseticidas e ingredientes ativos acaricidas

[00722] O Grupo (b) é um grupo de ingredientes ativos fungicidas que consistem em Subgrupos b-1 a b-18,

[00723] Subgrupo b-1: Fungicidas de PA (fenilamida)

[00724] Subgrupo b-2: Fungicidas de MBC (carbamato de metilbenzimidazol)

[00725] Subgrupo b-3: Tiazol carboxamida

[00726] Subgrupo b-4: Inibidores de succinato desidrogenase (SDHIs)

[00727] Subgrupo b-5: Fungicidas de QoI (inibidores de Qo)

[00728] Subgrupo b-6: Fungicidas de QiI (inibidores de Qi)

[00729] Subgrupo b-7: Tiofenocarboxamida

[00730] Subgrupo b-8: Fungicidas de AP (anilinopirimidina)

[00731] Subgrupo b-9: Fungicidas de PP (fenilpirrol)

[00732] Subgrupo aromático) b-10: Fungicidas de AH (hidrocarboneto

[00733] Subgrupo desmetilação) b-11: Fungicidas de DMI (inibidores de

[00734] Subgrupo carboxílico) b-12: Fungicidas de CCA (amida de ácido

[00735] Subgrupo b-13: Piperidiniltiazol isoxazolina

[00736] Subgrupo b-14: Tetrazolila oxima

[00737] Subgrupo b-15: Ditiocarbamato

[00738] Subgrupo b-16: Ftalimida

[00739] Subgrupo b-17: Fungicidas microbianos

[00740] Subgrupo b-18: Outros fungicidas

[00741] O Grupo (c) é um grupo de ingredientes de regulação de crescimento de planta que consistem em Subgrupo c-1, Subgrupo c-2, e Subgrupo c-3,

[00742] Subgrupo c-1: Ingredientes de regulação de crescimento de planta

[00743] Subgrupo c-2: Mycorrhizal fungi

[00744] Subgrupo c-3: Rhizobia

[00745] Grupo (d) é um grupo de agentes de redução de fitotoxicidade.

[00746] Na composição que contém o presente ingrediente e o composto da presente invenção, um efeito da composição é expresso dependendo do teor ou relação de teor do presente ingrediente ou do composto da presente invenção na composição. Portanto, um uso da composição pode ser determinada dependendo do efeito expresso pela composição. A composição pode ter um ou dois ou mais usos.

[00747] Um aspecto da composição é uma composição agroquímica.

[00748] Outro aspecto da composição é uma composição de controle de artrópode nocivo.

[00749] Ainda outro aspecto da composição é uma composição inseticida, acaricida, ou nematicida.

[00750] Ainda também outro aspecto da composição é uma composição fungicida.

[00751] Ainda também outro aspecto da composição é uma composição de regulação de crescimento de planta.

[00752] Ainda também outro aspecto da composição é uma composição de decréscimo de fitotoxicidade.

[00753] Exemplos de combinações do presente ingrediente e do composto da presente invenção são descritos abaixo. Por exemplo, alanicarbe + SX significa uma combinação de alanicarbe e SX. A abreviação SX significa "qualquer um composto da presente invenção selecionado dos Grupos de Composto SX 1 a SX 176". Além disso, todos os presentes ingredientes como descrito abaixo são ingredientes conhecidos que podem ser obtidos de formulações comercialmente disponíveis ou podem ser produzidos usando métodos conhecidos. Em um caso onde o presente ingrediente é um micro-organismo, o micro-organismo pode também ser obtido de uma instituição depositária de micro-irganismo. Os números nos parênteses indicam os números de registro de CAS.

[00754] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo a-1 e do composto da presente invenção:

[00755] Alanicarbe + SX, aldicarbe + SX, bendiocarbe + SX, benfuracarbe + SX, butocarboxim + SX, butoxicarboxim + SX, carbarila (NAC) + SX, carbofurano + SX, carbosulfano + SX, etiofencarbe + SX, fenobucarbe (BPMC) + SX, formetanato + SX, furatiocarbe + SX, isoprocarbe (MIPC) + SX, metiocarbe + SX, metomila + SX, metolcarbe + SX, oxamila + SX, pirimicarbe + SX, propoxur (PHC) + SX, tiodicarbe + SX, tiofanox + SX, triazamato + SX, trimetacarbe + SX, N-metilcarbamato de 3,5-dimetilfenila (XMC) + SX, e xililcarbe + SX.

[00756] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo a-2 e do composto da presente invenção:

[00757] Acefato + SX, azametifos + SX, azinfos-etila + SX, azinfos-metila + SX, cadusafos + SX, cloretoxifos + SX, clorfenvinfos + SX, clormefos + SX, clorpirifos + SX, clorpirifos-metila + SX, coumafos + SX, cianofos (CYAP) + SX, demeton-S-metila + SX, diazinon + SX, diclorvos (DDVP) + SX, dicrotofos + SX, dimetoato + SX, dimetilvinfos + SX, dissulfoton + SX, O-etila O-(4-nitrofenil)fenilfosfonotioato (EPN) + SX, etion + SX, etoprofos + SX, fanfur + SX, fenamifos + SX, fenitrotion (MEP) + SX, fention (MPP) + SX, fostiazato + SX, heptenofos + SX, imiciafos + SX, isofenfos + SX, isopropil-O-(metoxiaminotiofosforil) salicilato + SX, isoxationa + SX, malationa + SX, mecarbam + SX, metamidofos + SX, metidationa (DMTP) + SX, mevinfos + SX, monocrotofos + SX, naled (BRP) + SX, ometoato + SX, oxidemeton-metila + SX, parationa + SX, paration-metila + SX, fentoato (PAP) + SX, forato + SX, fosalona + SX, fosmet (PMP) + SX, fosfamidon + SX, foxim + SX, pirimifos-metila + SX, profenofos + SX, propetanfos + SX, protiofos + SX, piraclofos + SX, piridafentiona + SX, quinalfos + SX, sulfotep + SX, tebupirinfos + SX, temefos + SX, terbufos + SX, tetraclorvinfos + SX, tiometon + SX, triazofos + SX, triclorfon (DEP) + SX, e vamidotiona + SX.

[00758] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo a-3 e do composto da presente invenção:

[00759] Etiprol + SX, fipronil + SX, flufiprol + SX, clordano + SX, endosulfano + SX, alfa-endosulfano + SX, e piriprol + SX.

[00760] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo a-4 e do composto da presente invenção:

[00761] Afoxolaner + SX, fluralaner + SX, broflanilida + SX, fluxametamida + SX, sarolaner, e lotilaner.

[00762] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo a-5 e do composto da presente invenção:

[00763] Acrinatrina + SX, aletrina + SX, bifentrina + SX, kappa-bifentrina + SX, bioaletrina + SX, bioresmetrina + SX, cicloprotrina + SX, ciflutrina + SX, beta-ciflutrina + SX, cihalotrina + SX, gamma-cihalotrina + SX, lambda-cihalotrina + SX, cipermetrina + SX, alfa-cipermetrina + SX, beta-cipermetrina + SX, teta-cipermetrina + SX, zeta-cipermetrina + SX, cifenotrina + SX, deltametrina + SX, empentrina + SX, esfenvalerato + SX, etofenprox + SX, fenpropatrina + SX, fenvalerato + SX, flucitrinato + SX, flumetrina + SX, fluvalinato + SX, tau-fluvalinato + SX, halfenprox + SX, heptaflutrina + SX, imiprotrina + SX, kadetrina + SX, meperflutrina + SX, momfluorotrina + SX, permetrina + SX, fenotrina + SX, praletrina + SX, piretrinas + SX, resmetrina + SX, silafluofeno + SX, teflutrina + SX, kappa-teflutrina + SX, tetrametrina + SX, tetrametilflutrina + SX, tralometrina + SX, transflutrina + SX, benflutrina + SX, flufenoprox + SX, sigma-cipermetrina + SX, furametrina + SX, metoflutrina + SX, proflutrina + SX, dimeflutrina + SX, epsilon-metoflutrina + SX, epsilon-monfluorotrina + SX, e metoxiclor + SX.

[00764] Combinações do presente ingrediente Subgrupo a-6 e do composto da presente invenção:

[00765] Acetamiprida + SX, clotianidina + SX, dinotefurano + SX, imidacloprida + SX, nitenpiram + SX, tiacloprida + SX, tiametoxam + SX, sulfoxaflor (S) + SX, flupiradifurona + SX, triflumezopirim + SX, dicloromezotiaz, cicloxaprida + SX, e (E)-N-{1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]piridin-2(1H)-ilideno}-2,2,2-trifluoroace tamida (1689566-03-7) + SX.

[00766] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo a-7 e do composto da presente invenção:

[00767] Clorantraniliprol + SX, ciantraniliprol + SX, cicloniliprol + SX, flubendiamida + SX, tetraniliprol + SX, cihalodiamida + SX, e a composto (1104384-14-6) representado pela seguinte fórmula + SX.

[00768] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo a-8 e do composto da presente invenção:

[00769] Beauveria bassiana ANT-03 + SX, Beauveria brongniartii + SX, Paecilomyces fumosoroseus Apopka 97 + SX, Paecilomyces lilacinus 251 + SX, Paecilomyces tenuipes T1 + SX, Verticillium lecani NCIM 1312 + SX, Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus sp. AQ175 + SX, Bacillus sp. AQ177 + SX, Bacillus sp. AQ178 + SX, Bacillus sphaericus 2362 + SX, Bacillus sphaericus ABTS1743 + SX, Bacillus sphaericus Sorotipo H5a5b + SX, Bacillus thuringiensis AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis BD#32 + SX, Bacillus thuringiensis CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subespécie Aizawai ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringiensis subespécie Aizawai AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subespécie Aizawai GC-91 + SX, Bacillus thuringiensis subespécie Aizawai Sorotipo H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subespécie Kurstaki ABTS351 + SX,

[00770] Bacillus thuringiensis subespécie Kurstaki BMP123 + SX, Bacillus thuringiensis subespécie Kurstaki EG234 + SX, Bacillus thuringiensis subespécie Kurstaki EG 7841 + SX, Bacillus thuringiensis subespécie Kurstaki EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subespécie Kurstaki F810 + SX, Bacillus thuringiensis subespécie Kurstaki HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subespécie Kurstaki PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subespécie Kurstaki SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subespécie Kurstaki SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subespécie Tenebriosis NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subespécie Thuringiensis MPPL002 + SX, Bacillus thuringiensis subespécie morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri + SX, Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis 24-91 + SX, Bacillus thuringiensis var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae + SX, Bacillus thuringiensis var. Israelensis BMP 144 + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis sorotipo H-14 + SX, Bacillus thuringiensis japonensis buibui + SX, Bacillus thuringiensis var. san diego M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var. 7216 + SX, Bacillus thuringiensis var. aegypti + SX, Bacillus thuringiensis var. T36, Bacillus firmus GB-126 + SX, Bacillus firmus I-1582 + SX, Bacillus megaterium + SX, Burkholderia rinojensis A396 + SX, Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T + SX, Dactyllela ellipsospora + SX, Dectylaria thaumasia + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Hirsutella thompsonii + SX, Lagenidium giganteum + SX, Lecanicillium lecanii KV01 + SX, Metarhizium anisopliae F52 + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum + SX, Metarhizium flavoviride + SX, Monacrosporium phytomopagum + SX, Paenibacillus popilliae + SX, Pasteuria nishizawae Pn1 + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Pesteuria thoynei + SX, Serratia entomophila + SX, Verticillium chlamydosporium + SX, e Verticillium lecani NCIM 1312 + SX.

[00771] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo a-9 e do composto da presente invenção:

[00772] Abamectina + SX, fluazaindolizina + SX, fluensulfona + SX, fluopiram, e tioxazafeno + SX.

[00773] Combinações do presente ingrediente Subgrupo a-10 e do composto da presente invenção:

[00774] Espinetoram + SX, espinosad + SX, emamectina-benzoato + SX, lepimectina + SX, milbemectina + SX, hidropreno + SX, cinopreno + SX, metopreno + SX, ivermectina + SX, milbemicin Oxim + SX, moxidectina + SX, doramectina + SX, selamectina + SX, acinonapir + SX, espiropidiona + SX, fenoxicarbe + SX, piriproxifeno + SX, brometo de metila + SX, cloropicrina + SX, fluoreto de sulfurila + SX, fluoreto de alumínio de sódio ou quiolita + SX, borax + SX, ácido bórico + SX, octaborato de dissódio + SX, borato de sódio + SX, metaborato de sódio + SX, tártaro emético + SX, dazomete + SX, metam + SX, pimetrozina + SX, pirifluquinazona + SX, clofentezina + SX, hexitiazox + SX, diflovidazina + SX, etoxazol + SX, diafentiurona + SX, azociclotina + SX, cihexatina + SX, óxido de fenbutatina + SX, propargita + SX, tetradifona + SX, clorfenapir + SX, 2-metil-4,6-dinitrofenol (DNOC) + SX, sulfluramida + SX, bensultap + SX, cartap + SX, cloridrato de cartap + SX, tiociclam + SX, tiosultap-dissódio + SX, tiosultap-monossódio + SX, bistriflurona + SX, clorfluazurona + SX, diflubenzurona + SX, fluazurona + SX, flucicloxurona + SX, flufenoxurona + SX, hexaflumurona + SX, lufenurona + SX, novalurona + SX, noviflumurona + SX, teflubenzurona + SX, triflumurona + SX, buprofezina + SX, ciromazina + SX, cromafenozida + SX, halofenozida + SX, metoxifenozida + SX, tebufenozida + SX, amitraz + SX, hidrametilnona + SX, acequinocil + SX, fluacripirim + SX, bifenazato + SX, fenazaquina + SX, fenpiroximato + SX, piridabeno + SX, pirimidifeno + SX, tebufenpirad + SX, tolfenpirad + SX, rotenona + SX, indoxacarbe + SX, metaflumizona + SX, espirodiclofeno + SX, espiromesifeno + SX, espirotetramate + SX, fosfeto de alumínio + SX, fosfeto de cálcio + SX, fosfina + SX, fosfeto de zinco + SX, cianeto de cálcio + SX, cianeto de potássio + SX, cianeto de sódio + SX, cienopirafeno + SX, ciflumetofeno + SX, piflubumida + SX, flonicamida + SX, azadiractina + SX, benzoximato + SX, bromopropilato + SX, quinometionato + SX, dicofol + SX, piridalil + SX, enxofre de lima + SX, enxofre + SX, óleo de machina + SX, nicotina + SX, nicotina-sulfato + SX, afidopiropen + SX, flometoquina + SX, metoxadiazona + SX, piriminostrobina + SX, N-[3-cloro-1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-(3,3,3- trifluoropropilsulfanil)propanamida (1477919-27-9) + SX, N-[3-cloro-1-(piridin-3- il)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-(3,3,3-trifluoropropanossulfinil)propanamida (1477919-37-7) + SX, 5-(1,3-dioxan-2-il)-4-[4-(trifluorometil)benzilóxi]pirimidina (1449021-97-9) + SX, acrep + SX, butopironoxil + SX, cânfora + SX, d-cânfora + SX, carbóxido + SX, ftalato de dibutila + SX, dietiltoluamida + SX, carbamato de dimetila + SX, ftalato de dimetila + SX, succinato de dibutila + SX, adipato de dibutila + SX, eto-hexadiol + SX, hexamida + SX, icaridina + SX, metoquin-butila + SX, metilneodecanamida + SX, 2-(octiltio)etanol (2-(octiltio)etanol) + SX, butoxipolipropileno glicol + SX, oxamato + SX, quwenzhi + SX, quiingding + SX, zengxiaon + SX, rebemida + SX, Proteína de cultura BT Cry1Ab, Proteína de cultura BT Cry1Ac, Proteína de cultura BT Cry1Fa, Proteína de cultura BT Cry1A. 105, Proteína de cultura BT Cry2Ab, Proteína de cultura BT Vip3A, Proteína de cultura BT Cry3A, Proteína de cultura BT Cry3Ab, Proteína de cultura BT Cry3Bb, Proteína de cultura BT Cry34Ab1/Cry35Ab1.

[00775] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo b-1 e do composto da presente invenção:

[00776] Benalaxila + SX, benalaxila-M + SX, furalaxila + SX, metalaxila + SX, metalaxil-M + SX, oxadixila + SX, e ofurace + SX.

[00777] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo b-2 e do composto da presente invenção:

[00778] Benomila + SX, carbendazim + SX, fuberidazol + SX, tiabendazol + SX, tiofanato + SX, e tiofanato-metila + SX.

[00779] Uma combinação do presente ingrediente de Subgrupo b-3 e do composto da presente invenção:

[00780] Etaboxam + SX.

[00781] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo b-4 e do composto da presente invenção:

[00782] Benodanil + SX, flutolanil + SX, mepronil + SX, isofetamida + SX, fenfuram + SX, carboxina + SX, oxicarboxina + SX, tifluzamida + SX, benzovindiflupir + SX, bixafeno + SX, fluxapiroxade + SX, furametpir + SX, isopirazam + SX, penflufeno + SX, pentiopirade + SX, sedaxano + SX, pidiflumetofeno + SX, boscalida + SX, piraziflumida + SX, 3-difluorometil-N-metóxi-1-metil-N-[(1R)-1-metil-2-(2,4,6- triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida (1639015-48-7) + SX, 3-difluorometil-N-metóxi-1-metil-N-[(1S)-1-metil-2-(2,4,6- triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida (1639015-49-8) + SX, N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-cloro-2-isopropilbenzil)-1-m etil- 1H-pirazol-4-carboxamida (1255734-28-1) + SX, 3-difluorometil-1-metil-N-1,1,3-trimetilindan-4-il) pirazol-4-carboxamida (141573-94-6) + SX, 3-difluorometil-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4-il]pirazol-4-carboxa mida (1352994-67-2) + SX, 3-difluorometil-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetilindan-4-il)-1-metilpirazol-4- carboxamida (1383809-87-7) + SX, e 3-difluorometil-N-[(3R)-7-fluoro-1,1,3-trimetilindan-4-il]-1-metilpirazol-4- carboxamida (1513466-73-3) + SX.

[00783] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo b-5 e do composto da presente invenção:

[00784] Azoxistrobina + SX, coumoxistrobina + SX, enoxastrobina + SX, flufenoxistrobina + SX, picoxistrobina + SX, piraoxistrobina + SX, mandestrobina + SX, piraclostrobina + SX, pirametostrobina + SX, triclopiricarbe + SX, cresoxim-metila + SX, trifloxistrobina + SX, dimoxistrobina + SX, fenaminstrobina + SX, metominostrobina + SX, orisastrobina + SX, famoxadone + SX, fluoxastrobina + SX, fenamidona + SX, e piribencarbe + SX.

[00785] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo b-6 e do composto da presente invenção:

[00786] Ciazofamida + SX, amisulbrom + SX, binapacril + SX, meptildinocap + SX, dinocap + SX, e fluazinam + SX.

[00787] Uma combinação do presente ingrediente de Subgrupo b-7 e do composto da presente invenção:

[00788] Siltiofam + SX.

[00789] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo b-8 e do composto da presente invenção:

[00790] Ciprodinil + SX, mepanipirim + SX, e pirimetanil + SX.

[00791] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo b-9 e do composto da presente invenção:

[00792] Fenpiclonil + SX, e fludioxonil + SX.

[00793] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo b-10 e do composto da presente invenção:

[00794] Bifenila + SX, cloroneb + SX, dicloran + SX, quintozeno + SX, tecnazeno + SX, e tolclofos-metila + SX.

[00795] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo b-11 e do composto da presente invenção:

[00796] Azaconazol + SX, bitertanol + SX, bromuconazol + SX, ciproconazol + SX, difenoconazol + SX, diniconazol + SX, diniconazol-M + SX, epoxiconazol + SX, etaconazol + SX, fenbuconazol, fluquinconazol + SX, flusilazol + SX, flutriafol + SX, hexaconazol + SX, imibenconazol + SX, ipconazol + SX, ipfentrifluconazol + SX, mefentrifluconazol + SX, metconazol + SX, miclobutanil + SX, penconazol + SX, propiconazol + SX, simeconazol + SX, tebuconazol + SX, tetraconazol + SX, triadimefon + SX, triadimenol + SX, triticonazol + SX, protioconazol + SX, triforina + SX, pirifenox + SX, pirisoxazol + SX, fenarimol + SX, nuarimol + SX, imazalil + SX, oxpoconazol + SX, fumarato de oxpoconazol + SX, pefurazoate + SX, procloraz + SX, e triflumizol + SX.

[00797] Combinações do presente ingrediente do Subgrupo b-12 e do composto da presente invenção:

[00798] Dimetomorf + SX, flumorf + SX, pirimorf + SX, bentiavalicarbe + SX, bentivalicarb-isopropila + SX, iprovalicarbe + SX, valifenalate + SX, e mandipropamida + SX.

[00799] Uma combinação do presente ingrediente de Subgrupo b-13 e do composto da presente invenção:

[00800] Oxatiapiprolina + SX.

[00801] Uma combinação do presente ingrediente de Subgrupo b-14 e do composto da presente invenção:

[00802] Picarbutrazox + SX.

[00803] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo b-15 e do composto da presente invenção:

[00804] Ferbam + SX, mancozeb + SX, maneb + SX, metiram + SX, propineb + SX, tiram + SX, zineb + SX, e ziram + SX.

[00805] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo b-16 e do composto da presente invenção:

[00806] Captan + SX, captafol + SX, e folpet + SX.

[00807] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo b-17 e do composto da presente invenção:

[00808] Agrobacterium radiobactor K84 + SX, Agrobacterium radiobactor K1026 + SX, Bacillus amyloliquefaciens B3 + SX, Bacillus amyloliquefaciens QST713 + SX, Bacillus amyloliquefaciens FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens DB101 + SX, Bacillus amyloliquefaciens DB102 + SX, Bacillus amyloliquefaciens FZB42 + SX, Bacillus amyloliquefaciens GB03 + SX, Bacillus amyloliquefaciens IN937a + SX, isolado de Bacillus amyloliquefaciens B246 + SX, Bacillus licheniformis HB-2 + SX, Bacillus licheniformis SB3086 + SX, Bacillus pumilus AQ717 + SX, Bacillus pumilus BUF-33 + SX, Bacillus pumilus GB34 + SX, Bacillus pumilus QST2808 + SX, Bacillus simplex CGF 2856 + SX, Bacillus subtilis AQ153 + SX, Bacillus subtilis QST713 + SX, Bacillus subtilis HAI0404 + SX, Bacillus subtilis Y1336 + SX, Bacillus subtilis AQ743 + SX, Bacillus subtilis D747 + SX, Bacillus subtilis DB101 + SX, Bacillus subtilis GB03 + SX, Bacillus subtilis IAB/BS03 + SX, Bacillus subtilis MBI600 + SX, Bacillus subtilis QST30002/AQ30002 + SX, Bacillus subtilis QST30004/AQ30004 + SX, Bacillus subtilis QST714 + SX, Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens FZB24 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia tipo Wisconsin J82 + SX, Burkholderia cepacia tipo Wisconsin M54 + SX, Candida oleophila O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans CON/M/91-8 + SX, cryptococcus albidus + SX, Fusarium oxysporum Fo47 + SX, Glyocladium catenulatum J1446 + SX, Paenibacillus polymyxa AC-1 + SX, Paenibacillus polymyxa BS-0105 + SX, Pantoea agglomerans E325 + SX, phlebiopsis gigantea VRA1992 + SX, Pythium oligandrum DV74 + SX, Streptomyces griseoviridis K61 + SX, Streptomyces lydicus WYCD108US + SX, Streptomyces lydicus WYEC108 + SX, Variovorax paradoxus CGF4526 + SX, Erwinia carotobora CGE234M403 + SX, Pseudomonas fluorescens G7090 + SX, Pseudomonas aureofaciens TX-1 + SX, Pseudomonas clororaphis 63-28 + SX, Pseudomonas clororaphis MA342 + SX, Pseudomonas fluorescens 1629RS + SX, Pseudomonas fluorescens A506 + SX, Pseudomonas fluorescens CL145A + SX, Pseudomonas fluorescens PF-A22 UL + SX, Pseudomonas syringae 742RS + SX, Pseudomonas syringae MA-4 + SX, Pseudozyma flocculosa PF-A22UL + SX, Pseudomonas rhodesiae HAI-0804 + SX, Talaromyces flavus SAY-Y-94-01 + SX, Trichoderma atroviride SKT-1 + SX, Trichoderma asperellum ICC012 + SX, Trichoderma asperellum T34 + SX, Trichoderma atroviride CNCM 1-1237 + SX, Trichoderma atroviride SC1 + SX, Trichoderma harzianum 21 + SX, Trichoderma harzianum DB104 + SX, Trichoderma harzianum DSM 14944 + SX, Trichoderma harzianum ESALQ-1303 + SX, Trichoderma harzianum ESALQ-1306 + SX, Trichoderma harzianum IIHR-Th-2 + SX, Trichoderma harzianum kd + SX, Trichoderma harzianum MO1 + SX, Trichoderma harzianum SF + SX, Trichoderma harzianum T39 + SX, Trichoderma polysporum EVII 206039 + SX, Trichoderma stromaticum + SX, Trichoderma viride GL-21 + SX, e proteína Harpin + SX.

[00809] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo b-18 e do composto da presente invenção:

[00810] Bupirimato + SX, dimetirimol + SX, etirimol + SX, himexazol + SX, octilinona + SX, ácido oxolínico + SX, dietofencarbe + SX, zoxamida + SX, pencicuron + SX, fluopicolida + SX, fenamacrila + SX, diflumetorim + SX, tolfenpirad + SX, fentina acetato + SX, cloreto de fentina + SX, hidróxido de fentina + SX, ametoctradina + SX, blasticidin-S + SX, kasugamicina + SX, estreptomicina + SX, oxitetracicline + SX, quinoxifeno + SX, proquinazida + SX, clozolinato + SX, dimetaclona + SX, iprodiona + SX, procimidona + SX, vinclozolina + SX, edifenfos + SX, iprobenfos + SX, pirazofos + SX, isoprotiolano + SX, etridiazol + SX, iodocarbe + SX, propamocarbe + SX, protiocarbe + SX, aldimorf + SX, dodemorf + SX, fenpropidina + SX, fenpropimorf + SX, piperalina + SX, espiroxamina + SX, tridemorf + SX, fenhexamida + SX, fenpirazamina + SX, piributicarbe + SX, naftifina + SX, terbinafina + SX, polioxinas + SX, ftalida + SX, piroquilona + SX, triciclazol + SX, carpropamida + SX, diclocimet + SX, fenoxanil + SX, tolprocarbe + SX, acibenzolar-S-metila + SX, probenazol + SX, tiadinil + SX, isotianil + SX, laminarina + SX, cimoxanil + SX, fosetil + SX, tecloftalam + SX, triazoxida + SX, flusulfamida + SX, diclomezina + SX, metassulfocarbe + SX, ciflufenamida + SX, metrafenona + SX, piriofenona + SX, dodina + SX, flutianil + SX, ferinzona + SX, tebufloquina + SX, validamicina + SX, cloreto de cobre básico + SX, hidróxido cúprico + SX, sulfato de cobre básico + SX, sal de cobre [II] de bis-etilenodiamina de ácido dodecilbenzenossulfônico (DBEDC) + SX, cobre orgânico + SX, enxofre + SX, clorotalonil + SX, diclofluanida + SX, tolilfluanida + SX, guazatina + SX, iminoctadina + SX, anilazina + SX, ditianon + SX, quinometionate + SX, fluoroimida + SX, dipimetitrona + SX, quinofumelina + SX, diclobentiazox + SX, 3-cloro-5-fenil-6-metil-4-(2,6-difluorofenil)piridazina (1358061-55-8) + SX, fenpicoxamida + SX, N'-[4-({3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-il}oxi)-2,5-dimetilfenil]-N- etil-N-metilmetanimidamida (1202781-91-6) + SX, metanossulfonato de 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3- tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenila (1360819-11-9) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol -5- amina (1362477-26-6) + SX, 2,2-dimetil-9-fluoro-5-(quinolin-3-il)-2,3-di-hidrobenz[f][1,4]oxazepina (1207749-50-5) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina (1257056-97-5) + SX, 5-fluoro-2-[(4-metilfenil)metóxi]-4-pirimidinamina (1174376-25-0) + SX, 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-tosil-3,4-di-hidropirimidin-2(1H)-ona (1616664-98-2) + SX, N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N-metilmetanimidamida (1052688-31-9) + SX, N'-{4-[(4,5-diclorotiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N- metilmetanimidamida (929908-57-6) + SX, (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato de etila (39491-78-6) + SX, N-[(2-clorotiazol-5-il)metil]-N-etil-6-metóxi-3-nitropiridin-2-amina (1446247-98-8) + SX, 1-[2-({[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}metil)3-metilfenil]-4-metil-5- oxo-4,5-di-hidro-1H-tetrazol (1472649-01-6) + SX, aminopirifeno + SX, e Coletoclorina B + SX.

[00811] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo c-1 e do composto da presente invenção:

[00812] Etefon + SX, clormequat + SX, clormequat-clorida + SX, mepiquat + SX, mepiquat-clorida + SX, Gibberelina A3 + SX, ácido abscísico + SX, Kinetina + SX, benziladenina + SX, forclorfenurona + SX, e tidiazurona + SX.

[00813] Combinações do presente ingrediente de Subgrupo c-2 e do composto da presente invenção:

[00814] Glomus spp. + SX, Glomus intraradices + SX, Glomus mosseae + SX, Glomus aggregatum + SX, e Glomus etunicatum + SX.

[00815] Combinações do presente ingrediente do Subgrupo c-3 e do composto da presente invenção:

[00816] Bradyrhizobium elkani + SX, Bradyrhizobium japonicum + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Rhizobium leguminosarum bv. trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. viciae + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, e Rhizobium spp. + SX.

[00817] Combinações do presente ingrediente de Grupo (d) e do composto da presente invenção:

[00818] Benoxacor + SX, cloquintocet-mexila + SX, ciometrinil + SX, diclormida + SX, fenclorazol-etila + SX, fenclorim + SX, flurazol + SX, furilazol + SX, mefenpir-dietila + SX, 2-(diclorometil)-2-metil-1,3-dioxolano (MG191) + SX, oxabetrinil + SX, allidoclor + SX, isoxadifen-etila + SX, ciprosulfamida + SX, fluxofenim + SX, anidrido 1,8-naftálico + SX, e 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro[4,5]decano (AD-67) + SX.

[00819] Além disso, o composto da presente invenção pode ser usado em mistura ou em combinação com um ou mais ingredientes (aqui a seguir referidos como os presentes ingredientes) selecionados do grupo que consiste em Grupo (e), Grupo (f), Grupo (g), e Grupo (h).

[00820] Um aspecto da presente invenção refere-se a uma composição que contém um ou mais ingredientes (isto é, os presentes ingredientes) selecionados do grupo que consiste em Grupo (e), Grupo (f), Grupo (g), e Grupo (h).

[00821] Exemplos de combinações do presente ingrediente e do composto da presente invenção são descritos acima.

[00822] Combinações do presente ingrediente de Grupo (e) e do composto da presente invenção:

[00823] 1-Dodecil-1H-imidazol + SX, N-(2-etil-hexil)-8,9,10-trinorborn-5-eno-2,3-dicarboximida + SX, bucarpolato + SX, N,N-dibutil-4-clorobenzenossulfonamida + SX, dietolato + SX, dietilmaleato + SX, butóxido de piperonila + SX, cicloneno de piperonila + SX, piprotal + SX, propil isoma + SX, safroxan + SX, sesamex + SX, sesamolina + SX, sulfóxido + SX, Verbutina + SX, 1,1-bis(4-clorofenil)etanol (DMC) + SX, 1,1-bis(4-clorofenil)-2,2,2-trifluoroetanol (FDMC) + SX, 1,2-epóxi-1,2,3,4-tetra-hidronaftaleno (ETN) + SX, 1,1,1-tricloro-2,3-expoxipropano (ETP) + SX, fosfato cíclico de fenilsaligenina (PSCP) + SX, fosforotritioato de S,S,S-tributila (TBPT) + SX, e fosfato de trifenila (TPP) + SX.

[00824] Combinações do presente ingrediente de Grupo (f) e do composto da presente invenção:

[00825] Antraquinona + SX, cloralose + SX, acrep + SX, butopironoxila + SX, cânfora + SX, d-cânfora + SX, carbóxido + SX, ftalato de dibutila + SX, deet + SX, carbato de dimetila + SX, ftalato de dimetila + SX, succinato de dibutila + SX, adipato de dibutila + SX, eto-hexadiol + SX, hexamida + SX, icaridina + SX, metoquin-butila + SX, metilneodecanamida + SX, 2-(octiltio)etanol + SX, butoxipolipropilene glicol + SX, oxamato + SX, quwenzhi + SX, quyingding + SX, zengxiaon + SX, rebemida + SX, naftenato de cobre + SX, e naftenato de zinco + SX.

[00826] Combinações do presente ingrediente de Grupo (g) e do composto da presente invenção:

[00827] Bis(tributiltin) óxido + SX, alicina + SX, bromoacetamida + SX, cloetocarbe + SX, sulfato de cobre + SX, fentina + SX, fosfato férrico (III) + SX, metaldeído + SX, niclosamida + SX, pentaclorofenol + SX, pentaclorofenóxido de sódio + SX, tazimcarbe + SX, tralopiril + SX, e trifenmorf + SX.

[00828] Combinações do presente ingrediente de Grupo (h) e do composto da presente invenção:

[00829] (E)-2-hexenal + SX, (E)-2-octadecenal + SX, acetato de (E)-4-tridecen-1-ila + SX, acetato de (E)-5-decen-1-ila + SX, (E)-5-decen-1-ol + SX, (E)-3,3-dimetilciclo-hexilidenoacetaldeído + SX, acetato de (E)-7-dodecen-1-ila + SX, acetato de (E)-8-dodecen-1-ila + SX, acetato de (E)-9-dodecen-1-ila + SX, (E)-10-hexadecenal + SX, acetato de (E)-11-hexadecen-1-ila + SX, acetato de (E)-11-tetradecen-1-ila + SX, (E)-11-tetradecen-1-ol + SX, acetato de (E)-4-tridecen-1-ila + SX, acetato de (E)-6-metil-hept-2-en-4-ol + SX, (Z)-2-(3,3-dimetilciclo-hexilideno)etanol + SX, acetato de (Z)-4-decen-1-ila + SX, acetato de (Z)-4-tridecen-1-ila + SX, acetato de (Z)-5-decen-1-ila + SX, (Z)-5-decen-1-ol + SX, (Z)-7-tetradecenal + SX, acetato de (Z)-7-dodecen-1-ila + SX, acetato de (Z)-8-dodecen-1-ila + SX, acetato de (Z)-9-dodecen-1-ila + SX, (Z)-8-dodecen-1-ol + SX, (Z)-9-hexadecenal + SX, acetato de (Z)-10-hexadecen-1-ila + SX, (Z)-11-hexadecen-1-ol + SX, (Z)-11-hexadecenal + SX, acetato de (Z)-11-hexadecen-1-ila + SX, (Z)-11-octadecenal + SX, (Z)-13-octadecenal + SX, acetato de (Z)-hexadec-13-en-11-in-1-ila + SX, (Z)-13-octadecenal + SX, (Z)-icos-13-en-10-ona + SX, (Z)-7-tetradecenal + SX, (Z)-tetradec-9-en-1-ol + SX, acetato de (Z)-9-tetradecen-1-ila + SX, acetato de (Z)-11-tetradecen-1-ila + SX, (Z)-13-icosen-10-ona + SX, (acetato de Z,E)-7,11-hexadecadien-1-ila + SX, acetato de (Z,E)-9,12-tetradecadien-1-ila + SX, acetato de (E,Z)-4,10-tetradecadien-1-ila + SX, (E,E)-8,10-dodecadien-1-ol + SX, (E,E)-10,12-hexadecadienal + SX, acetato de (E,E)-9,11-tetradecadien-1-ila + SX, (E,Z)-2,13-octadecadien-1-ol + SX, (E,Z)-3,13-octadecadien-1-ol + SX, acetato de (E,Z)-2,13-octadecadien-1-ila + SX, acetato de (E,Z)-3,13-octadecadien-1-ila + SX, acetato de (E,Z)-7,9-dodecadien-1-ila + SX, acetato de (E,E)-7,9-dodecadien-1-ila + SX, acetato de (Z,E)-9,12-tetradecadien-1-ila + SX, acetato de (Z,E)-9,11-tetradecadien-1-ila + SX, acetato de (Z,E)-7,11-hexadecadien-1-ila + SX, (Z,Z)-3,13-octadecadien-1-ol + SX, acetato de (Z,Z)-4,7-decadien-1-ila + SX, acetato de (Z,Z)-3,13-octadecadien-1-ila + SX, acetato de (Z,Z)-7,11-hexadecadien-1-ila + SX, (Z,Z,E)-7,11,13-hexadecatrienal + SX, (5R)-5-[(1Z)-1-decen-1-il]di-hidro-2(3H)-furanona + SX, (2R,5R)-etil-1,6-dioxaspiro[4,4]nonano + SX, (2R,5S)-etil-1,6-dioxaspiro[4,4]nonano + SX, (4R,8R)-4,8-dimetildecanal + SX, (4R,8S)-4,8-dimetildecanal + SX, 2,4-dimetil-5-etil-6,8-dioxabiciclo[3,2,1]octano + SX, (-)-4-metil-3-heptanol + SX, 1,7-dioxaspiro[5,5]undecano + SX, 3-careno + SX, 3-metilciclo-hex-2-en-1-one + SX, 14-metiloctadec-1-eno + SX, 4-metilnonan-5-ol + SX, 4-metilnonan-5-ona + SX, acetato de 4-(3-oxobutil)fenila + SX, acetato de dodecila + SX, acetato de dodeca-8,10-dien-1-ila + SX, (2E,4Z)-decadienoato de etila + SX, 4-metiloctanoato de etila + SX, 2,6,10-trimetildodecanoato de metila + SX, tetradecan-1-ol + SX, tetradec-11-en-1-ol + SX, acetato de tetradec-11-en-1-ila + SX, acetato de tridec-4-en-1-ila + SX, acetato de (3S,6R)-3-metil-6-isopropenil-9-decen-1-ila + SX, acetato de (3S,6S)-3-metil-6-isopropenil-9-decen-1-ila + SX, alfa-multistriatina + SX, alfa-pineno + SX, endo-brevicomina + SX, exo-brevicomina + SX, canfeno + SX, codlelure + SX, codlemona + SX, cuelure + SX, disparlure + SX, dominicalure + SX, eugenol + SX, farnesol + SX, ferrolure + SX, frontalin + SX, gossiplure + SX, grandlure + SX, grandlure I + SX, grandlure II + SX, grandlure III + SX, grandlure IV + SX, hexalure + SX, ipsedienol + SX, ipsenol + SX, japonilure + SX, lineatina + SX, litlue + SX, looplure + SX, medlure + SX, megatomoic acid + SX, metila eugenol + SX, muscalure + SX, nerolidol + SX, orfralure + SX, orictalure + SX, ostramone + SX, rincolure + SX, siglure + SX, sordidina + SX, sulcatol + SX, trimedlure + SX, trimedlure A + SX, trimedlure B1 + SX, trimedlure B2 + SX, trimedlure C + SX, trunc-call + SX, (E)-verbenol + SX, (Z)-verbenol + SX, trans-verbenol + SX, e S-verbenona + SX.

[00830] Como artrópodes nocivos contra os quais o composto da presente invenção tem uma eficácia, por exemplo, insetos nocivos e acarídeos nocivos podem ser mencionados. Como tais artrópodes nocivos, especialmente, por exemplo, os seguintes podem ser mencionados.

[00831] Hemípteros: Delphacidae tais como Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Peregrinus maidis, Javesella pellucida, Perkinsiella saccharicida, e Tagosodes orizicolus; Cicadellidae tais como Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus, Recilia dorsalis, Empoasca onukii, Empoasca fabae, Dalbulus maidis, e Cofana spectra; Cercopidae tais como Mahanarva posticata e Mahanarva fimbriolata; Aphididae tais como Aphis fabae, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Myzus persicae, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, pulgão da maçã rosa (Dysaphisplantaginea), Lipaphis erysimi, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Nasonovia ribisnigri, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum maidis, Toxoptera citricida, Hyalopterus pruni, Melanaphis sacchari, Tetraneura nigriabdominalis, Ceratovacuna lanigera, e Eriosoma lanigerum; Phylloxeridae tais como Daktulosphaira vitifoliae, filoxera de noz-pecã (Phylloxera devastatrix), filoxera de folha de pecã (Phylloxera notabilis), e filoxera de folha de pecã do sul (Phylloxera russellae); Adelgidae tais como Adelges tsugae, Adelges piceae, e Aphrastasia pectinatae; Pentatomidae tais como Scotinophara lurida, pulgão do arroz preto malaio (Scotinophara coarctata), Nezara antennata, Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ventralis, Eysarcoris annamita, Halyomorpha halys, Nezara viridula, percevejo marrom (Euschistus heros), percevejo de listras vermelhas (Piezodorus guildinii), Oebalus pugnax, e Dichelops melacanthus; Cydnidae tais como pulgão marrom cavadora (Scaptocoris castanea); Alydidae tais como Riptortus Pedestris, Leptocorisa chinensis, e Leopocorisa acuta; Coreidae tais como Cletus punctiger e Leptoglossus australis; Lygaeidae tais como Caverelius saccharivorus, Togo hemipterus, e Blissus leucopterus; Miridae tais como Trigonotylus caelestialium, Stenotus rubrovittatus, Stenodema calcarata, e Lygus lineolaris; Aleyrodidae tais como Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, Aleurocanthus spiniferus, Aleurocanthus camelliae, e Pealiuse euryae; Diaspididae tais como Abgrallaspis cianophylli, Aonidiella aurantii, Diaspidiotus perniciosus, Pseudaulacaspis pentagona, Unaspis yanonensis, e Unaspis citri; Coccidae tais como Ceroplastes rubens; Margarodidae tais como Icerya purchasi e Icerya seychellarum; Pseudococcidae tais como Phenacoccus solani, Phenacoccus solenopsis, Planococcus kraunhiae, Pseudococcus comstocki, Planococcus citri, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus longispinus, e Brevennia rehi; Psyllidae tais como Diaphorina citri, Trioza erytreae, Cacopsylla pirisuga, Cacopsylla chinensis, Bactericera cockerelli, e psylla de pêra (Cacopsylla piricola); Tingidae tais como Corythucha ciliata, Corythucha marmorata, Stephanitis nashi, e Stephanitis pirioides; Cimicidae tais como Cimex lectularius, Cicadidae tais como Cigarra gigante (Quesada gigas), e Triatoma spp. tal como Triatoma infestans.

[00832] Lepidópteros: Crambidae tais como Chilo suppressalis, broca de tronco de cabeça preta (Chilo polychrysus), broca de tronco branca (Scirpophaga innotata), Scirpophaga incertulas, Rupela albina, Cnaphalocrocis medinalis, Marasmia patnalis, Marasmia exigua, Notarcha derogata, Ostrinia furnacalis, broca do milho europeu (Ostrinia nubilalis), Hellula undalis, Herpetogramma luctuosale, Pediasia teterrellus, Nymphula depunctalis, e broca da cana-de-açúcar (Diatraea saccharalis); Piralidae tais como Elasmopalpus lignosellus, Plodia interpunctella, e Euzophera batangensis; Noctuidae tais como Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Mythimna separata, Mamestra brassicae, Sesamia inferens, Spodoptera mauritia, Naranga aenescens, Spodoptera frugiperda, Spodoptera exempta, Agrotis ipsilon, Autographa nigrisigna, Plusia festucae, looper da soja (Chrysodeixis includens), Trichoplusia spp., Heliothis spp. tais como Heliothis virescens, Helicoverpa spp. tal como Helicoverpa armigera e Helicoverpa zea, lagarta de veludo (Anticarsia gemmatalis), lagarta do algodão (Alabama argillacea), e broca de lúpulo (Hydraecia immanis); Pieridae tal como Pieris rapae; Tortricidae tal como Grapholita molesta, Grapholita dimorpha, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai, Homona magnanima, Archips fuscocupreanus, Cydia pomonella, Tetramoera schistaceana, broca da explosão do feijão (Epinotia aporema), e broca da fruta cítrica (Ecdytolopha aurantiana); Gracillariidae tal como Caloptilia theivora e Phyllonorycter ringoniella; Carposinidae tal como Carposina sasakii; Lyonetiidae tal como mineiro da folha do café (Leucoptera coffeela), Lyonetia clerkella, e Lyonetia prunifoliella; Lymantriidae, por exemplo, Lymantria spp. tal como Lymantria dispar, e Euproctis spp. tal como Euproctis pseudoconspersa; Plutellidae tal como Plutella xylostella; Gelechiidae tal como Anarsia lineatella, Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, e Tuta absoluta; Arctiidae tal como Hyphantria cunea; Castniidae tal como broca da cana-de-açúcar (Telchin licus); Cossidae tal como Cosus insularis; Geometridae tal como Ascotis selenaria; Limacodidae tal como Parasa lepida; Stathmopodidae tal como Stathmopoda masinissa; Sphingidae tal como Acherontia lachesis; Sesiidae tal como Nokona feralis, Synanthedon hector, e Synanthedon tenuis; Hesperiidae tal como Parnara guttata, e Tinedae tais como Tinea translucens e Tineola bisselliella.

[00833] Tisanópteros: Thripidae tais como Frankliniella occidentalis, Thrips palmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, Frankliniella intonsa, Stenchaetothrips biformis, e Echinothrips americanus; e Phlaeothripidae tal como Haplothrips aculeatus.

[00834] Dípteros: Anthomyiidae tal como Delia platura, Delia antiqua, e Pegomya cunicularia; Ulidiidae tal como Tetanops myopaeformis; Agromyzidae tal como Agromyza oryzae, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, e Chromatomyia horticola; Cloropidae tal como Clorops oryzae; Tephritidae tal como Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera latifrons, Bactrocera oleae, Bactrocera tryoni, Ceratitis capitata, Rhagoletis pomonella, e Rhacochlaena japonica; Ephydridae tais como Hydrellia griseola, Hydrellia philippina, e Hydrellia sasakii; Drosophilidae tais como Drosophila suzukii; Phoridae tal como Megaselia spiracularis; Psychodidae tal como Clogmia albipunctata; Sciaridae tal como Bradysia difformis; Cecidomyiidae tal como Mayetiola destructor e Orseolia oryzae; Diopsidae tais como Diopsis macrophthalma; Tipulidae tal como Tipula aino, mosca comum (Tipula oleracea), e mosca europeia (Tipula paludosa); Culicidae tais como Culex pipiens pallens, Aedes aegypti, Aedes albopicutus, Anopheles hyracanus sinesis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens molestus Forskal, e Culex quinquefasciatus; Simulidae tais como Prosimulium yezoensis e Simulium ornatum; Tabanidae tais como Tabanus trigonus; Muscidae tais como Muscadomestica, Muscina stabulans, Stomoxys calcitrans, e Haematobia irritans; Calliphoridae; Sarcophagidae; Chironomidae tais como Chironomus plumosus, Chironomus yoshimatsui, e Glyptotendipes tokunagai, e Fannidae.

[00835] Coleópteros: Chrysomelidae tal como Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica barberi, Diabrotica virgifera zeae, Diabrotica balteata, besouro da curcubita (Diabrotica speciosa), Cerotoma trifurcata, Oulema melanopus, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, escaravelho do repolho (Phyllotreta cruciferae), escaravelho preto do Oeste (Phyllotreta pusilla), escaravelho do caule do repolho (Psylliodes chrysocephala), Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae, Colaspis brunnea, Chaetocnema pulicaria, Chaetocnema confinis, Epitrix cucumeris, Dicladispa armigera, Grape Colaspis (Colaspis brunnea), escaravelho do milho do sul (Myochrous denticollis), Laccoptera quadrimaculata, e Epitrix hirtipennis; Carabidae tais como escaravelho da semente do milho (Stenolophus lecontei) e escaravelho da semente de milho delgado (Clivina impressifrons); Scarabaeidae tais como Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, Anomala albopilosa, Popillia japonica, Heptophylla picea, Foral europeu (Rhizotrogus majalis), Tomarus gibbosus, Holotrichia spp., Phyllophaga spp. tal como Phyllophaga crinita, e Diloboderus spp. tal como Diloboderus abderus; Curculionidae tal como Araecerus coffeae, Cylas formicarius, Euscepes postfasciatus, Hypera postica, Sitophilus zeamais, Echinocnemus squameus, Lissorhoptrus oryzophilus, Rhabdoscelus lineatocollis, Anthonomus grandis, Sphenophorus venatus, percevejo do milho do Sul (Sphenophorus callosus), gorgulho do talo da soja (Sternechus subsignatus), gorgulho da cana-de-açúcar (Sphenophorus levis), Scepticus griseus, Scepticus uniformis, Zabrotes subfasciatus, Tomicus piniperda, broca do bago do café (Hypothenemus hampei), Aracanthus spp. tal como Aracanthus mourei, e broca da raiz do algoão (Eutinobothrus brasiliensis); Tenebrionidae tais como Tribolium castaneum e Tribolium confusum; Coccinellidae tal como Epilachna vigintioctopunctata; Bostrychidae tal como Lyctus brunneus; Ptinidae; Cerambycidae tais como Anoplophora malasiaca e Migdolus fryanus; Elateridae tais como Melanotus okinawensis, Agriotes fuscicollis, Melanotus legatus, Anchastus spp., Conoderus spp., Ctenicera spp., Limonius spp., e Aeolus spp.; Staphylinidae tal como Paederus fuscipes; Dermestidae tal como Anthrenus verbasci e Dermestes maculates, e Anobidae tal como Lasioderma serricorne e Stegobium paniceum.

[00836] Ortópteros: Acrididae tais como Locusta migratoria, Dociostaurus maroccanus, Chortoicetes terminifera, Nomadacris septemfasciata, gafanhoto marrom (Locustana pardalina), gafanhoto de árvore (Anacridium melanorhodon), Gafanhoto italiano (Calliptamus italicus), gafanhoto diferencial (Melanoplus differentialis), Gafanhoto de duas listras (Melanoplus bivittatus), Gafanhoto migratório (Melanoplus sanguinipes), Gafanhoto de pernas vermelhas (Melanoplus femurrubrum), Gafanhoto com asas claras (Camnula pellucida), Schistocerca gregaria, Gafanhoto de asa amarela (Gastrimargus musicus), Gafanhoto espinhoso (Austracris guttulosa), Oxya yezoensis, Oxya japonica, e Patanga succincta; Gryllotalpidae tal como Gryllotalpa orientalis; Gryllidae tal como Acheta domestica e Teleogryllus emma; e Tettigoniidae tal como grilo mórmon (Anabrus simplex).

[00837] Himenópteros: Tenthredinidae tais como Athalia rosae e Athalia japonica; Formicidae, por exemplo, Solenopsis spp. tal como Solenopsis invicta e Solenopsis geminata, Atta spp. tais como formiga de corte de folha marrom (Atta capiguara), Acromyrmex spp., Paraponera clavata, Ochetellus glaber, Monomorium pharaonis, Linepithema humile, Formica fusca japonica, Pristomyrmex punctutus, Pheidole noda, Pheidole megacephala, Camponotus spp. tais como Camponotus japonicus e Camponotus obscuripes, Pogonomyrmex tais como Pogonomyrmex occidentalis, Wasmania tais como Wasmania auropunctata, e Anoplolepis gracilipes; Vespidae tal como Vespa mandarinia japonica, Vespa simillima, Vespa analis Fabriciusi, Vespa velutina, e Polistes jokahamae; Siricidae tais como Urocerus gigas, e Betilidae.

[00838] Blattodea: Blattellidae tal como Blattella germanica; Blattidae tal como Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, e Blatta orientalis; e Termitidae tais como Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Incisitermes minor, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Hodotermopsis sjostedti, Coptotermes guangzhouensis, Reticulitermes amamianus, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes kanmonensis, Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae, e Cornitermes cumulans.

[00839] Sifonápteros: Ctenocephalidae felis, Ctenocephalides canis, Pulex irritans, Xenopsylla cheopis, Tunga penetrans, Echidnophaga gallinacea, Nosopsyllus fasciatus, e similares.

[00840] Ftirápteros: Haematopinus suis, Haematopinus eurysternus, Dalmalinia ovis, Linognathus seypsus, Pediculus humanis, Pediculuc humanus corporis, Pediculus humanus humanus, e Phthirus pubis.

[00841] Mallophagida: piolhos picadores que são parasíticos em galinhas tais como Dalmalinia bovis e Lipeurus caponis, Dalmalinia ovis, Trichodectes canis, e Felicola subrostrata.

[00842] Acari: Tetranychidae tais como Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Tetranychus evansi, Panonychus citri, Panonychus ulmi e Oligonychos spp.; Eriophyidae tais como Aculops pelekassi, Phyllocoptruta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaphylla theavagrans, Eriophyes chibaensis, Aculus schlechtendali, Aceria diospiri, Aceria tosichella, e Shevtchenkella sp.; Tarsonemidae tais como Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae tais como Brevipalpus phoenicis; Tuckerellidae; Ixodidae tais como Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanensis, Dermacentor variabilis, Dermacentor andersoni, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes ricinus, Ixodes scapularis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Boophilus microplus, Boophilus annulatus, e Rhipicephalus sanguineus; Acaridae tais como Tyrophagus putrescentiae e Tyrophagus similis; Piroglyphidae tais como Dermatophagoides farinae e Dermatophagoides pteronyssinus; Cheyletidae tais como Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, Cheyletus moorei, e Cheyletiella yasguri; Sarcoptidae tais como Otodectes cynotis e Sarcoptes scabiei; Demodicidae tais como Demodex canis; Listrophoridae; Haplochthoniidae; Macronyssidae tais como Ornithonyssus bacoti e Ornithonyssus sylviarum; Dermanyssidae tais como Dermanyssus gallinae; e Trombiculidae tais como Leptotrombidium akamushi.

[00843] A composição de controle de artrópode nocivo da presente invenção contains o composto da presente invenção e um veículo inativo. A composição de controle de artrópode nocivo da presente invenção é geralmente feita em uma formulação tal como um concentrado emulsificável, uma solução de óleo, um pó, um grânulo, um pó umectável, uma formulação fluível, uma microcápsula, um aerosol, um agente fumegante, uma isca de veneno, uma formulação de resina, uma formulação de xampú, uma formulação pastosa, uma espuma, uma formulação de dióxido de carbono, e um comprimido, misturando o composto da presente invenção com um veículo inativo tal como um veículo sólido, um veículo líquido, e um veículo gasoso, e, quando necessário, adicionando um tensoativo e outros adjuvantes para formulações. Estas formulações podem ser processadas em um espiral repelente de mosquito, uma esteira elétrica repelente de mosquito, uma formulação líquida de mosquito, um agente fumegante, um fumegante, uma formulação em folha, uma formulação de manchamento, ou uma formulação para tratamento oral, e usado. Além disso, a composição de controle de artrópode nocivo da presente invenção pode ser usada em mistura com outros insecticidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, agentes de regulação de crescimento de planta, herbicidas, ou sinergistas.

[00844] A composição de controle de artrópode nocivo da presente invenção contém o composto da presente invenção em uma quantidade de geralmente 0,01% a 95% por peso com respeito a um peso total da composição de controle de artrópode nocivo.

[00845] Como o veículo sólido usado no momento da formulação, por exemplo, pós finos e substâncias granulares tal como argilas (argila de caulim, terra diatomácea, bentonita, argila de Fubasami, argila de ácido, e similares), óxido de silício hidroso sintético, talco, cerâmicos, outros minerais inorgânicos (sericito, quartzo, enxofre, carbono ativado, carbonato de cálcio, e similares), e fertilizantes químicos (sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureia, cloreto de amônio, e similares), ou similares, e resinas sintéticas (resinas de poliéster tais como polipropileno, poliacrilonitrila, metacrilato de polimetila, e polietileno tereftalato, resinas de náilon tais como náilon-6, náilon-11, e náilon-66, resina de poliamida, cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, copolímero de cloreto de vinila-propileno, e similares) podem ser mencionados.

[00846] Como o veículo líquido, por exemplo, água, álcoois (metanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, álcool benzílico, etileno glicol, propileno glicol, fenoxietanol, e similares), cetonas (acetona, metil etil cetona, ciclo-hexanona, e similares), hidrocabonetos aromáticos (tolueno, xileno, etilbenzeno, dodecilbenzeno, fenilxililetano, metilnaftaleno, e similares), hidrocarbonetos alifáticos (hexano, ciclo-hexano, querosene, óleo leve, e similares), ésteres (acetato de etila, acetato de butila, miristato de isopropila, eoleato de tila, adipato de di-isopropila, adipato de di-isobutila, acetato de monometil éter de propileno glicol, e similares), nitrilas (acetonitrila, isobutilnitrila, e similares), éteres (di-isopropila éter, 1,4-dioxano, DME, didimetil éter de etileno glicol, dietileno glicol monometil éter, monometil éter de propileno glicol, monoetil éter de dipropileno glicol, 3-metóxi-3-metil-1-butanol, e similares), amidas (DMF, dimetilacetamida, e similares), sulfóxidos (DMSO e similares), propileno carbonato, e óleos vegetais (óleo de soja, óleo de semente de algodão, e similares) podem ser mencionados.

[00847] Como o veículo gasoso, por exemplo, fluorocarbonto, gás de butano, gás de petróleo liquifeito (LPG), dimetil éter, e gás de dióxido de carbono podem ser mencionados.

[00848] Como o tensoativo, por exemplo, tensoativos não iônicos tais como alquil éter de polioxietileno, alquilaril éter de polioxietileno, e éster de ácido graxo de polietileno glicol, e tensoativos aniônicos tais como alquilsulfonato, alquilbenzenossulfonato, e alquilsulfato podem ser mencionados.

[00849] Como os outros adjuvantes para formulações, um agente de fixação, um agente de dispersão, um agente corante, um estabilizante, e similares podem ser mencionados, e, especificamente, por exemplo, caseína, gelatina, sacarídeos (amido, goma arábica, derivados de celulose, ácido algínico, e similares), derivados de lignina, bentonita, polímeros solúveis em água sintéticos (álcool polivinílico, polivinil pirrolidona, ácidos poliacrílicos, e similares), isopropila de fosfato acídico, 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol, e BHA (uma mistura de 2-terc-butil-4-metoxifenol e 3-terc-butil-4-metoxifenol) podem ser mencionados.

[00850] Como um material de base da formulação de resina, por exemplo, polímeros com base em cloreto de vinila, poliuretano, e similares podem ser mencionados. Um plastificante tal como ésteres de ácido ftálico (ftalato de dimetila, ftalato de dioctila, e similares), ésteres de ácido adípico, e ácido esteárico pode ser adicionado quando necessário a estes materiais de base. A formulação de resina pode ser obtida amassando o composto da presente invenção em um material de base usando uma máquina de amassar ordinária e em seguida realizando moldagem por moldagem por injeção, moldagem por extrusão, moldagem por prensa, ou similares, e, quando necessário, pode ser também processada em uma formulação de resina tendo uma forma tal como uma placa, uma película, uma fita, uma rede, e uma corda através das etapas tais como moldagem e corte. Estas formulações de resina são processadas, por exemplo, como colares de animal, rótulos auriculares de animal, formulações em folha, cordas atraentes ou suportes de jardinagem.

[00851] Como um material de base da isca de veneno, por exemplo, um pó de cereal, óleo vegetal, açúcar, celulose cristalina, e similares podem ser mencionados, e, quando necessário, um antioxidante tal como dibutil-hidroxitolueno e um ácido nordi-hidroguaiarético, um conservante tal como ácido desidroacético, um agente que impede que crianças e animais domésticos comam por engano tal como pó de capsicum, um perfume que atrai insetos tais como um perfume de queijo, um perfume de cebola e um perfumen de amendoim podem ser adicionados a este.

[00852] Um método para controle de um artrópode nocivo da presente invenção é realizada aplicando uma quantidade eficaz do composto da presente invenção diretamente ao artrópode nocivo e/ou a um habitat (plantas, solo, espaços interiores, corpos de animal, ou similares) de um organismo útil. Além disso, os tratamentos podem ser realizados em sementes. O método para o controle de um artrópode nocivo da presente invenção é geralmente usado na forma da composição de controle de artrópode nocivo da presente invenção.

[00853] Em um caso onde a composição de controle de artrópode nocivo da presente invenção é usada para controlar um organismo nocivo no campo de agricultura, uma quantidade de aplicação do mesmo é geralmente de 1 a 10.000 g em uma quantidade de composto da presente invenção por 10,000 m2, Em um caso onde as sementes são tratadas, o composto da presente invenção é geralmente aplicado em uma faixa de quantidade de 0.001 a 100 g por 1 kg das sementes. Em um caso de ser feita em uma formulação tal como um concetrado emulsificável, um pó umectável, e uma formulação fluível, a composição de controle de artrópode nocivo da presente invenção é geralmente aplicada por diluição com água, de modo que a concentração de ingrediente ativo é 0,01 a 10.000 ppm. Em um caso de ser feita em uma formulação tal como um grânulo e um pó, a composição de controle de artrópode nocivo da presente invenção é geralmente aplicada no estado em que se encontra.

[00854] Estas formulações ou diluições em água das mesmas podem ser borrifadas diretamente sobre os artrópodes nocivos ou plantas tal como safras a serem protegidas dos artrópodes nocivos, ou solo de terra cultivada pode ser tratado com estas formulações ou diluições em água das mesmas, a fim de controlar organismos nocivos que habitam o solo.

[00855] Além disso, uma formulação de resina que é processada em uma folha ou uma corda pode também ser aplicada por um método tal como colheitas sinuosas com a formulação de resina, estendendo a formulação de resina na vizinhança da colheita, ou espalhando a formulação de resina sobre o solo em torno das raízes das colheitas.

[00856] Em um caso onde a composição de controle de artrópode nocivo da presente invenção é usada para controlar organimos nocivos que habitam uma casa, em um caso de ser aplicada sobre uma superfície, uma quantidade de aplicação da mesma é geralmente de 0,01 a 1.000 mg, per 1 m2 de uma área tratada, em uma quantidade do composto da presente invenção, e em um caso de ser aplicada a um espaço, a quantidade de aplicação é de geralmente 0,01 a 500 mg, por 1 m3 de um espaço tratado, em uma quantidade do composto da presente invenção. Em um caso de ser feita em uma formulação tal como um concentrado emulsificável, um pó umectável, e uma formulação fluível, a composição de controle de artrópode nocivo da presente invenção é geralmente aplicada por diluição com água, de modo que uma concentração de ingrediente ativo seja de 0,1 a 10.000 ppm. Em um caso de ser feita em uma formulação tal como uma solução de óleo, um aerosol, um fumigante, e uma isca de veneno, a composição de controle de artrópode nocivo da presente invenção é geralmente aplicada no estado em que se encontra.

[00857] Em um caso de ser usada para o controle de parasitas externos na pecuária tais como gado vacum, cavalos, porcos, ovelha, cabras e galinhas, e animais pequenos tais como cachorros, gatos, ratos e camundongos, a composição de controle de artrópode nocivo da presente invenção pode ser aplicada aos animais por métodos veterinários conhecidos. Como métodos específicos, em um caso onde o controle sistêmico é pretendido, a composição é administrada, por exemplo, por meio de um comprimido, sendo misturada na comida, um supositório, e injeção (injeções intramusculares, subcutâneas, intravenosas, intraperitoneais). Em um caso onde o controle não sistêmico é pretendido, a composição é usada, por exemplo, por meio de borrifação de uma solução de óleo ou solução aquosa, realizando um tratamento por manchamento ou tratamento por derramamento, lavagem de um animal com uma formulação de xampú, ou colocando uma formulação de resina, que é feita em um colar ou rotulo auricular, em um animal. Em um caso de ser administrada a um corpo de animal, uma quantidade do composto da presente invenção está geralmente em uma faixa de 0,1 a 1.000 mg por 1 kg de peso corporal de um animal.

[00858] Além disso, o composto da presente invenção pode ser usado como um agente para o controle de artrópodes nocivos em terrenos agrícolas tais como campos, campos de arroz alagados, gramados e pomares. O composto da presente invenção pode controlar artrópodes nocivos de terreno agrícola ou similares sob o qual plantas e similares como mencionado abaixo são cultivada.

[00859] Colheitas de fazenda: Milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, trigo mourisco, beterraba açucareira, colza, girassol, cana de açúcar, tabaco, e similares;

[00860] vegetais: vegetais solanaceae (berinjela, tomate, pimentão verde, pimenta, batata, e similares), vegetais cucurbitaceae (pepino, abóbora, abobrinha, melancia, melão, e similares), vegetais cruciferae (rábano japonês, nabo, rábano picante, couve-rábano, couve chinesa, repolho, mostarda marrom, brócolis, couve-flor, e similares), vegetais compositae (bardana, guirlanda crisântemo, alcachofra, alface, e similares), vegetais liliaceae (cebola galesa, cebola, alho, aspargos, e similares), vegetais umbelliferae (cenoura, salsa, aipo, pastinaga, e similares), vegetais chenopodiaceae (espinafre, acelga, e similares), vegetais labiatae (hortelã japonesa, hortelã, manjericão, e similares), morango, batata-doce, inhame, aroide, e similares;

[00861] plantas de floração; plantas de folhagem;

[00862] árvores frutíferas: frutas pomáceas (maçã, pêra comum, pêra japonesa, marmelo chinês, marmelo, e similares), frutas carnudas com caroço (pêssego, ameixa, nectarina, ameixa japonesa, cereja, damasco, ameixa seca, e similares), plantas de citro (mandarina Satsuma, laranja, limão, limão, toranja, e similares), nozes (castanha, noz, avelã, amêndoa, pistache, castanha de caju, macadâmia, e similares), frutas de bago (mirtilo, amora, amora preta, framboesa, e similares), uva, caqui, azeitona, nêspera, banana, café, tâmara, coco, e similares;

[00863] árvores diferentes de árvores frutíferas: chá, amoreira, árvores floridas, árvores de rua (freixo, bétula, corniso, eucalipto, ginkgo, lilás, ácer, carvalho, choupo, cercis, goma doce chinesa, plátano, zelkova, arborvitae japonês, abeto, cicuta japonesa, junípero agulha, pinho, abeto, teixo), e similares.

[00864] As plantas também incluem colheitas geneticamente modificadas.

EXEMPLOS

[00865] Aqui a seguir, a presente invenção será descrito em maiores detalhes por meio de exemplos e produção, exemplos de formulação, exemplos teste, e similares. Entretanto, a presente invenção não é limitada apenas a estes exemplos.

[00866] Primeiro, os exemplos de produção do presente composto são mostrados.

Condições de analise de LC-EM Condição de avaliação A

[00867] LCMS: Coluna- Zorbax Extend C18 (50 x 4,6 mm, 5u, 80A), (fase móvel: de 90% de [NH4OAc a 10 mM em água] e 10% de [CH3CN] a 70% de [NH4OAc a 10 mM em água] e 30% de [CH3CN] em 1,5 min, também a 10% de [NH4OAc a 10 mM em água] e 90% de [CH3CN] em 3,0 min, mantida nesta composção de fase móvel até 4,0 min e finalmente retornada para condição inicial em 5,0 min). Fluxo =1,2 ml/min

Condição de avaliação B

[00868] Coluna- X-Bridge C18 (50 x 4,6 mm, 5u), (fase móvel: de 90% de [10 mM NH4OAc em água] e 10% de [CH3CN] a 70% de [NH4OAc a 10 mM em água] e 30% de [CH3CN] em 1,5 min, também para 10% de [NH4OAc a 10 mM em água] e 90% de [CH3CN] em 3,0 min, mantida nesta composção de fase móvel até 4,0 min e finalmente retornada para condição inicial em 5,0 min). Fluxo =1,2 ml/min

Condição de avaliação C

[00869] L-Coluna 2 ODS (35 x 4,6 mm), (fase móvel: de 90% de [0,1% HCOOH em água] e 10% de [0,1% HCOOH in CH3CN] a 100% de [0,1% HCOOH in CH3CN] em 2,0 min, mantida nesta composção de fase móvel até 4,0 min e finalmente retornada para condição inicial em 5,0 min). Fluxo =1,0 ml/min

Condição de avaliação D

[00870] LCMS: Coluna- YMC-TRIART C18 (33 x 2,1 mm, 3u), (fase móvel: 98% de [0,05% HCOOH em água] e 2% de [CH3CN] mantida durante 0,75 min, em seguida a 90% de [0,05% HCOOH em água] e 10% de [CH3CN] em 1,0 min, também para 2% de [0,05% HCOOH em água] e 98% de [CH3CN] em 2,0 min, mantida nesta composção de fase móvel até 2,25 min e finalmente retornada para condição inicial em 3,0 min). Fluxo =1,0 ml/min.

Exemplo de Produção de referência 1

[00871] A uma mistura de 20 g de 2-ciano-5-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)piridina e 200 mL de THF foram adicionados gota a gota 87 mL de brometo de metilmagnésio sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada durante 30 minutos. A esta mistura foram adicionados 50 mL de ácido hidroclórico a 1N, e a mistura foi agitada durante 1 hora. A mistura foi extraída com MTBE e a camada orgânica obtida foi secada sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para obter 20 g de Intermediário 2 representado pela seguinte fórmula.

[00872] Intermediário 2: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,39 (1H, d), 8,08 (1H, t), 7,34 (1H, dd), 4,55 (2H, td), 2,70 (3H, s).

ExempIo de Produção de referência 2

[00873] A uma mistura de 17,5 g de intermediário 2 e 50 mL de ácido acético foram adicionados 3 mL de uma soIução de ácido acético de brometo de hidrogênio a 25% em temperatura ambiente, e em seguida 3,6 mL de bromo foram adicionados a esta. A mistura foi agitada a 100 °C durante 1 hora. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida. Ao resíduo obtido foram adicionados uma soIuução de bicarbonato de sódio aquoso saturado, e a mistura foi extraída com acetato de etiIa. A camada orgânica obtida foi secada sobre suIfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida, para obter 14 g de Intermediário 3 representado peIa seguinte fórmuIa.

[00874] Intermediário 3: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,40 (1H, d), 8,14 (1H, d), 7,37 (1H, dd), 4,80 (2H, s), 4,56 (2H, t).

ExempIo de Produção de referência 3

[00875] A uma mistura de 2,2 g de Intermediário 3 e 5 mL de acetonitriIa foram adicionados 0,9 g de 5-(trifIuorometiI)-2-aminopiridina em temperatura ambiente, e a mistura foi refIuxada durante 3 horas. À mistura foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etiIa. A camada orgânica obtida foi secada sobre suIfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido à cromatografia de coIuna de síIica geI para obter 0,43 g de Intermediário 4 representado peIa seguinte fórmuIa.

[00876] Intermediário 4: 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,52 (1H, t), 8,40 (1H, d), 8,27 (1H, d), 8,18 (1H, d), 7,73 (1H, dd), 7,38 (1H, dd), 7,37-7,33 (1H, dd), 4,53 (2H, td).

ExempIo de Produção de referência 4

[00877] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no ExempIo de Produção de referência 3 e os vaIores de propriedade física dos mesmos são mostradas abaixo.

[00878] Compostos representados peIa FórmuIa (A-1), em que uma combinação de T, G1, G2, G3, e G4 é quaIquer uma das combinações descritas na TabeIa 16.

[Tabela 16]

[00879] Intermediário 5: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,39 (1H, d), 8,29 (1H, s), 8,26 (1H, d), 8,20 (1H, d), 7,95 (1H, d), 7,39 (1H, dd), 6,99 (1H, dd), 4,53 (2H, td).

[00880] Intermediário 8: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,37 (1H, d), 8,17 (3H, dt), 7,63 (1H, d), 7,36 (1H, td), 7,20 (1H, t), 6,81 (1H, t), 4,52 (2H, t).

[00881] Intermediário 24: 1H-RMN (CDCl3) δ: 4,52 (2H, t), 7,32-7,39 (2H, m), 8,08-8,19 (2H, m), 8,42 (1H, d), 8,64 (1H, s).

[00882] Intermediário 25: 1H-RMN (CDCl3) δ: 4,52 (2H, t), 7,37-7,39 (1H, m), 8,26 (1H, s), 8,33 (1H, d), 8,38 (1H, s), 8,71 (1H, s), 8,99 (1H, s).

[00883] Intermediário 26: 1H-RMN (CDCl3) δ: 4,52 (2H, t), 7,21 (1H, s), 7,39 (1H, d), 8,31-8,38 (3H, m), 8,63 (1H, d).

[00884] Intermediário 27: 1H-RMN (CDCl3) δ: 4,50 (2H, t), 6,90 (1H, d), 7,35 (1H, d), 7,79 (1H, s), 8,00 (1H, d), 8,11-8,13 (2H, m), 8,36 (1H, s).

[00885] Intermediário 62: 1H-RMN (CDCl3) δ: 4,43-4,79 (2H, m), 7,20-7,25 (1H, m), 7,35 (1H, dd), 7,48-7,52 (1H, m), 8,12 (2H, t), 8,29 (1H, s), 8,36 (1H, d).

[00886] Intermediário 63: 1H-RMN (CDCl3) δ: 4,51 (2H, t), 6,90 (1H, d), 7,36 (1H, d), 8,11 (1H, s), 8,26-8,28 (1H, m), 8,36-8,40 (2H, m).

Exemplo de Produção de referência 5

[00887] A uma mistura de 0,79 g de Intermediário 4 e 7 mL de DMF foi adicionado 0,52 g de N-iodossuccinimida sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 12 horas. À mistura foi adicionada água, e a mistura foi extraída com MTBE. A camada orgânica obtida foi secada sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para obter 0,94 g de Intermediário 6 representado pela seguinte fórmula.

[00888] Intermediário 6: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,67 (1H, d), 8,52 (1H, d), 8,24 (1H, d), 7,72 (1H, d), 7,43 (1H, t), 7,40 (1H, t), 4,55 (2H, t).

Exemplo de Produção de referência 6

[00889] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção de referência 5 e os valores de propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo.

[00890] Compostos representados pela Fórmula (A-2), em que uma combinação de T, Xb, G1, G2, G3, e G4 é qualquer uma das combinações descritas na Tabela 17. [Tabela 17]

[00891] Intermediário 7: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,51 (1H, d), 8,43 (1H, d), 8,25 (1H, d), 7,93 (1H, d), 7,41 (1H, dd), 7,12 (1H, dd), 4,56 (2H, t).

[00892] Intermediário 9: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,50 (1H, d), 8,31 (1H, dd), 8,23 (1H, d), 7,62 (1H, t), 7,39 (1H, dd), 7,29 (1H, ddd), 6,96 (1H, td, J = 6,8), 4,54 (2H, dd).

[00893] Intermediário 31: 1H-RMN (CDCl3) δ: 4,55 (2H, t), 7,39-7,42 (2H, m), 8,08 (1H, d), 8,28 (1H, d), 8,54 (1H, d).

[00894] Intermediário 32: 1H-RMN (CDCl3) δ: 4,54 (2H, t), 7,40 (1H, d), 8,40 (1H, d), 8,50 (1H, s), 8,71 (1H, s), 8,88 (1H, s).

[00895] Intermediário 33: 1H-RMN (CDCl3) δ: 5,07 (2H, t), 7,57 (1H, d), 7,73 (1H, d), 8,24 (1H, d), 8,59 (1H, s), 9,14 (1H, d).

[00896] Intermediário 34: 1H-RMN (CDCl3) δ: 4,53 (2H, t), 7,02 (1H, d), 7,35-7,38 (1H, m), 7,79 (1H, s), 8,15-8,20 (2H, m), 8,48 (1H, s).

[00897] Intermediário 35: LCMS (condição de avaliação B): RT = 3,39 min (260 nm), EM encontrada: 548,3 [M+H].

[00898] Intermediário 36: LCMS (condição de avaliação A): RT = 3,76 min (260 nm), EM encontrada: 483,8 [M+H].

[00899] Intermediário 37: LCMS (condição de avaliação B): RT = 3,93 min (260 nm) EM encontrada: 509,6 [M + H].

[00900] Intermediário 64: LCMS (condição de avaliação A): RT = 3,50 min (260 nm), EM encontrada: 500,8 [M + H].

[00901] Intermediário 18 representado pela seguinte fórmula

[00902] Intermediário 18: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,48 (1H, d), 8,44 (1H, d), 7,90-7,83 (2H, m), 7,49-7,38 (3H, m), 4,55 (2H, t).

[00903] Intermediário 19 representado pela seguinte fórmula

[00904] Intermediário 19: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,99 (1H, d), 8,64 (1H, s), 8,35 (1H, d), 7,73 (1H, d), 7,43 (1H, dd), 4,04 (3H, s).

Exemplo de Produção de referência 7

[00905] A uma mistura de 11,4 g de Intermediário 3, 15 g de carbonato de potássio, e 130 mL de THF foram adicionados gota a gota 3,2 mL de etanotiol, e a mistura foi agitada durante 4,5 horas. À mistura foi adicionada água, e a mistura foi extraída com MTBE. A camada orgânica obtida foi secada sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para obter 9,57 g de Intermediário 10 representado pela seguinte fórmula.

[00906] Intermediário 10: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,39 (1H, d), 8,13 (1H, d), 7,36 (1H, dd), 4,55 (2H, td), 4,01 (2H, s), 2,60 (2H, q), 1,27 (3H, t). Exemplo de Produção de referência 8

[00907] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção de referência 7 e os valores de propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo.

[00908] Intermediário 11 representado pela seguinte fórmula

[00909] Intermediário 11: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,73 (1H, t), 7,98 (2H, d), 4,00 (2H, t), 2,58 (2H, q), 1,27 (3H, t).

Exemplo de Produção de referência 9

[00910] A uma mistura de 9,57 g de Intermediário 10, 4,5 mL de trietilamina, e 150 mL de clorofórmio foram adicionados gota a gota 5,5 mL de triflato de trimetilsilila que foram resfriados para -20°C, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 30 minutos. A mistura foi conduzida para -20°C, 11,5 g de tribrometo de trimetilfenila foram adicionados a esta, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 2 horas. A esta mistura foram adicionados água, e a mistura foi extraída com MTBE. A camada orgânica obtida foi secada sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida, para obter 14 g de intermediário 12 representado pela seguinte fórmula.

[00911] Intermediário 12: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,39 (1H, dd), 8,18 (1H, dd), 7,40-7,36 (1H, m), 6,15 (1H, s), 4,56 (2H, td), 2,71 (2H, dtt), 1,27 (3H, t).

Exemplo de Produção de referência 1

[00912] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção de referência 9 e os valores de propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo.

[00913] Intermediário 13 representado pela seguinte fórmula

[00914] Intermediário 13: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,74 (1H, dd), 8,04 (2H, s), 7,19 (1H, s), 2,94-2,77 (2H, m), 1,35 (3H, t).

Exemplo de Produção de referência 11

[00915] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção de referência 3 e os valores de propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo.

[00916] Intermediário 14 representado pela seguinte fórmula

[00917] Intermediário 14: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,90 (2H, t), 8,31 (1H, d), 7,95 (1H, ddz), 7,78 (1H, d), 7,45 (1H, dd), 2,92 (2H, q), 1,16 (3H, t). Intermediário 15 representado pela seguinte fórmula

[00918] Intermediário 15: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,93 (1H, d), 8,52 (1H, s), 8,23 (2H, t), 7,74 (1H, d), 7,35 (1H, dd), 4,04 (3H, s).

Exemplo de Produção de referência 12

[00919] A uma mistura de 0,8 g de Intermediário 14 e 8 mL de clorofórmio foram adicionados 1,03 g de 70% mCPBA sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 6 horas. À mistura foram adicionados uma solução aquosa de carbonato de hidrogênio de sódio saturado e uma solução aquosa tiossulfato de sódio, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica obtida foi secada sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para obter 0,56 g de Intermediário 16 representado pela seguinte fórmula.

[00920] Intermediário 16: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,67 (1H, s), 8,78 (1H, t), 8,01 (2H, dd), 7,87 (1H, d), 7,63 (1H, dd), 3,99 (2H, q), 1,42 (3H, t).

Exemplo de Produção de referência 13

[00921] Uma mistura de 0,77 g de 2-bromo-5-(2,2,3,3,3-pentafluoropropóxi)piridina, 0,2 g de dicloreto de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio (II), 1,6 g de fosfato de tripotássio, 0,67 g de ácido benzo[b]tiofen-2-ilborônico, 0,5 mL de água, e 5 mL de DME foram agitados sob uma atmosfera de nitrogênio a 85 °C durante 3 horas. À mistura foi adicionada água, e a mistura foi extraída com MTBE. A camada orgânica obtida foi secada sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para obter 0,586 g de Intermediário 17 representado pela seguinte fórmula.

[00922] Intermediário 17: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,38 (1H, d), 7,86 (1H, dd), 7,79 (1H, q), 7,74 (1H, s), 7,38-7,32 (4H, m), 4,52 (2H, dd).

Exemplo de Produção de referência 14

[00923] Uma mistura de 3,0 g de Intermediário 19, 10 mL de 1,4-dioxano, 1,3 g de tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio (0), 1,7 g de xantfos, 3,7 mL de diisopropiletilamina, e 0,81 mL de etanotiol foi agitado sob refluxo durante 90 minutos. À mistura foi adicionada água, e a mistura foi extraída com MTBE. A camada orgânica obtida foi secada sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para obter 0,85 g de Intermediário 20 representado pela seguinte fórmula.

[00924] Intermediário 20: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,17 (1H, d), 8,92 (1H, s), 8,41 (1H, d), 7,79 (1H, d), 7,45 (1H, dd), 4,06 (3H, s), 2,87 (2H, q), 1,18 (3H, t).

Exemplo de Produção de referência 15

[00925] Uma mistura de 0,85 g de Intermediário 20 e 20 mL de ácido hidroclórico a 12 N foi agitada a 80 °C durante 1 hora. A mistura foi deixada resfriar para temperatura ambiente, alcalificada adicionando uma solução aquosa de carbonato de hidrogênio de sódio saturado, e extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e concentrada sob pressão reduzida, para obter 1,28 g de produto cru de Intermediário 21 representado pela seguinte fórmula.

[00926] Intermediário 21: 1H-RMN (CDCl3) δ: 10,60 (1H, br s), 8,88 (1H, s), 8,43 (1H, s), 8,09 (1H, s), 7,74 (1H, d), 7,45 (1H, d), 2,86 (2H, d), 1,19 (3H, t).

Exemplo de Produção de referência 16

[00927] Uma mistura de 1,28 g do produto cru de Intermediário 21 obtido no Exemplo de Produção de referência 15, 5 mL de oxicloreto de fósforo, e 10 mL de tolueno foi agitada a 100 °C durante 2 horas. A mistura obtida foi deixada resfriar para temperatura ambiente e concentrada sob pressão reduzida. Ao resíduo obtido foram adicionados água, e a mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica obtida foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e concentrada sob pressão reduzida, para obter 0,74 g de Intermediário 22 representado pela seguinte fórmula.

[00928] Intermediário 22: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,42 (1H, d), 8,94 (1H, s), 8,76 (1H, d), 7,81 (1H, d), 7,49 (1H, dd), 2,92 (2H, q), 1,19 (3H, t).

Exemplo de Produção de referência 17

[00929] O Intermediário 23 representado pela seguinte fórmula foi obtido de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção de referência 12, usando o Intermediário 22 no lugar do Intermediário 14,

[00930] Intermediário 23: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,64 (1H, t), 9,13 (1H, t), 8,68 (1H, d), 7,91 (1H, d), 7,67 (1H, dd), 3,89 (2H, q), 1,43 (3H, t).

Exemplo de Produção de referência 18

[00931] Sob uma atmosfera de nitrogênio, uma mistura de 509 mg de Intermediário 16, 400 mg de bis(pinacolato)diboro, 100 mg de dicloreto de [1,1-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio, 340 mg de acetato de potássio, e 5 mL de dioxano foi agitada a 80 °C durante 1 hora. A mistura obtida foi deixada resfriar para temperatura ambiente e concentrada sob pressão reduzida. Ao resíduo obtido foram adicionados 5 mL de acetona e 2 mL de água, e 1,44 g de oxona foram adicionados a esta sob resfriamento com gelo. A mistura obtida foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. À mistura obtida foi adicionada salina saturada, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi secada sobre sulfato de sódio anidroso e concentrada sob pressão reduzida, para obter 0,5 g de Intermediário 38 representado pela seguinte fórmula como um produto cru.

[00932] Intermediário 38: LCMS (condição de avaliação C): RT = 1,63 min (252 nm), EM encontrada: 372,6[M+H].

Exemplo de Produção de referência 19

[00933] Uma mistura de 1,0 g de Intermediário 62, 274 mg de tetracis(trifenilfosfina)paládio, 753 mg de carbonato de sódio, 437 mg de ácido pirimidin-5-ilborônico, 4 mL de água, e 16 mL de 1,4-dioxano foi agitada a 100 °C durante 16 horas sob uma atmosfera de nitrogênio. À mistura obtida foram adicionados água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi secada sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de alumina para obter 700 mg de Intermediário 28 representado pela seguinte fórmula.

[00934] Intermediário 28: 1H-RMN (CDCl3) δ: 5,02 (2H, t, J = 13,6 Hz), 7,55-7,68 (2H, m), 7,76 (2H, s), 8,12 (1H, d, J= 8,6 Hz), 8,43 (2H, d, J = 17,2 Hz), 9,15-9,22 (3H, m).

Exemplo de Produção de referência 20

[00935] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção de referência 19 e os valores de propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo. Compostos representados pela Fórmula (A-1), em que uma combinação de T, G1, G2, G3, e G4 é qualquer uma das combinações descritas na Tabela 18. [Tabela 18]

[00936] Intermediário 29: LCM S (condição de avaliação B): RT = 3,43 min (260 nm), EM encontrada: 357,8 [M + H].

[00937] Intermediário 30: LCMS (condição de avaliação B): RT = 3,57 min (260 nm), EM encontrada: 383,7 [M + H].

Exemplo de Produção de referência 21

[00938] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção de referência 3 e os valores de propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo.

[00939] Compostos representados pela Fórmula (A-8), em que uma combinação de G1, G2, G3, e G4 é qualquer uma das combinações descritas na Tabela 19.

[Tabela 19]

[00940] Intermediário 39: 1H-RMN (CDCl3) δ: 6,83 (1H, t), 7,20 (1H, t), 7,68 (1H, d), 8,14 (1H, d), 8,34 (1H, s), 8,84 (2H, s).

[00941] Intermediário 40: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,36 (1H, d), 7,80 (1H, d), 8,45 (1H, s), 8,53 (1H, s), 8,87 (2H, s).

[00942] Intermediário 66: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,38 (1H, d), 8,19 (1H, d), 8,82 (1H, s), 8,91 (2H, s).

Exemplo de Produção de referência 22

[00943] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção de referência 19 e os valores de propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo.

[00944] Compostos representados pela Fórmula (A-9), em que uma combinação de T, G1, G2, G3, e G4 é qualquer uma das combinações descritas na Tabela 20,

[Tabela 20]

[00945] Intermediário 41: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,31-7,34 (1H, m), 7,46-7,54 (4H, m), 7,61 (1H, d),7,77 (1H, d), 8,48-8,53 (2H, m), 9,01 (2H, s).

[00946] Intermediário 42: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,36-7,40 (2H, m), 7,54-7,59 (2H, m), 8,53-8,56 (2H, m), 8,77 (2H, d), 9,09 (2H, s).

[00947] Intermediário 43: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,35-7,38 (1H, dd), 7,65-7,69 (1H, m), 7,72-7,74 (1H, m), 7,76-7,89 (3H, m), 8,52 (1H, s), 8,56 (1H, s), 9,05 (2H, s).

[00948] Intermediário 44: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,38 (1H, m), 7,54-7,59 (1H, m), 7,83 (1H, d), 8,15 (1H, s), 8,54-8,57 (2H, m), 8,99 (1H, s), 9,08 (2H, s).

Exemplo de Produção de referência 23

[00949] A uma mistura de 900 mg de intermediário 39, 883 mg de 3-(trifluorometil)imidazol, e 10 mL de DMF foram adicionados sequencialmente 3,2 g de cesium carbonate, 0,1 mL de trans-N,N'-dimetilciclo-hexane-1,2-diamina, e 0,125 g de copper iodide, e a mistura foi agitada a 140 °C durante 24 horas. A mistura foi resfriada para temperatura ambiente, água foi adicionados a esta, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salina saturada, secada sobre sulfato de sódio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido cromatografia de alumina (hexano:acetato de etila = 3:2) para obter 700 mg de Intermediário 45 representado pela seguinte fórmula.

[00950] Intermediário 45: 1H-RMN (CDCl3) δ: 6,83-6,87 (2H, m), 7,25 (1H, s), 7,71 (1H, d, J = 9,2 Hz), 8,05 (1H, s), 8,17 (1H, d, J = 6,4 Hz), 8,41 (1H, s), 9,18 (2H, s).

Exemplo de Produção de referência 24

[00951] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção de referência 23 e os valores de propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo.

[00952] Compostos representados pela Fórmula (A-9), em que uma combinação de T, G1, G2, G3, e G4 é qualquer uma das combinações descritas na Tabela 21. [Tabela 21]

[00953] Intermediário 46: 1H-RMN (CDCl3) δ: 6,84 (1H, s), 7,38 (1H, d), 7,82 (1H, d), 8,07 (1H, s), 8,54 (2H, d), 9,22 (2H, s).

Exemplo de Produção de referência 25

[00954] Uma mistura de 2,5 g de Intermediário 40, 10,9 mL de 2,2,3,3,3-pentafluoropropanol, 692 mg de iodeto de cobre, 1,3 g de 1,10-fenantrolina, 11,8 g de carbonato de césio, e 50 mL de xileno foi agitada a 110 °C durante 16 horas. À mistura foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi secada sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel para obter 1,2 g de Intermediário 47 representado pela seguinte fórmula.

[00955] Intermediário 47: 1H-RMN (CDCl3) δ: 4,58 (2H, t, J = 11,6 Hz), 7,35 (1H, d, J = 9,2 Hz), 7,80 (1H, d, J = 9,3 Hz), 8,38 (1H, s), 8,53-8,56 (3H, m).

Exemplo de Produção de referência 26

[00956] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção de referência 25 e os valores de propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo. Compostos representados pela Fórmula (A-9), em que uma combinação de T, G1, G2, G3, e G4 é qualquer uma das combinações descritas na Tabela 22. [Tabela 22]

[00957] Intermediário 48: 1H-RMN (CDCl3) δ: 4,59 (2H, t), 7,36 (1H, d), 8,18 (1H, d), 8,59 (1H, s), 8,77 (2H, s).

Exemplo de Produção de referência 27

[00958] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção de referência 5 e os valores de propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo.

[00959] Compostos representados pela Fórmula (A-10), em que uma combinação de T, Xb, G1, G2, G3, e G4 é qualquer uma das combinações descritas na Tabela 23.

[Tabela 23]

[00960] Intermediário 49: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,43-7,56 (4H, m), 7,66 (2H, d), 7,82 (1H, d), 8,71 (1H, s), 9,14 (2H, s).

[00961] Intermediário 50: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,67 (1H, d), 7,91 (1H, d), 7,98 (2H, d), 8,74-8,79 (3H, m), 9,45 (2H, s).

[00962] Intermediário 51: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,45 (1H, d), 7,68-7,70 (1H, m), 7,73 (1H, s), 7,84 (2H, s), 7,89 (1H, s), 8,72 (1H, s), 9,15 (2H, s).

[00963] Intermediário 52: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,46-7,48 (1H, m), 7,83 (1H, s), 8,02 (1H, s), 8,18 (1H, s), 8,72 (1H, m), 9,01 (1H, s), 9,12 (1H, s), 9,17 (1H, s).

[00964] Intermediário 53: 1H-RMN (CDCl3) δ: 6,81-6,84 (1H, m), 6,99 (1H, t), 7,32 (1H, t), 7,72 (1H, d), 8,08 (1H, s), 8,35 (1H, d), 9,29 (2H, s).

[00965] Intermediário 54: 1H-RMN (CDCl3) δ: 6,85 (1H, s), 7,45-7,50 (1H, m), 7,82 (1H, d), 8,09 (1H, s), 8,71 (1H, s), 9,28-9,33 (2H, s).

[00966] Intermediário 55: 1H-RMN (CDCl3) δ: 4,60 (2H, t), 7,43 (1H, d), 7,79 (1H, d), 8,67-8,68 (3H, m).

[00967] Intermediário 56: 1H-RMN (CDCl3) δ: 4,61 (2H, t), 7,43 (1H, d), 8,11 (1H, d), 8,67 (2H, s).

Exemplo de Produção de referência 28

[00968] O Intermediário 57 representado pela seguinte fórmula foi obtido de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção de referência 3, usando 6-metoxipiridazin-3-amina no lugar de Intermediário 3,

[00969] Intermediário 57: 1H-RMN (CDCl3) δ: 7,08 (1H, d), 7,36 (1H, d), 7,73 (1H, d), 8,12 (1H, s), 8,16 (1H, d), 8,52 (1H, s). 10,93 (1H, br s).

Exemplo de Produção de referência 29

[00970] O Intermediário 58 representado pela seguinte fórmula foi obtido de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção de referência 5, usando o Intermediário 57 no lugar do Intermediário 4.

[00971] Intermediário 58: 1H-RMN (DMSO-d6) δ: 7,04 (1H, d), 7,64 (1H, d), 7,86 (1H, d), 8,11 (1H, d), 8,70 (1H, br s), 13,38 (1H, br s).

Exemplo de Produção de referência 30

[00972] O Intermediário 59 representado pela seguinte fórmula foi obtido de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção de referência 14, usando o Intermediário 58 no lugar do Intermediário 19,

[00973] Intermediário 59: LCMS (condição de avaliação D): RT = 1,64 min (260 nm), EM encontrada: 341 [M + H].

[00974] O Intermediário 60 representado pela seguinte fórmula foi obtido de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção de referência 16, usando o Intermediário 59 no lugar do Intermediário 21.

[00975] Intermediário 60: 1H-RMN (DMSO-d6) δ: 1,07 (3H, t), 2,99-3,05 (2H, m), 7,74 (1H, d), 7,97 (1H, d), 8,07 (1H, d), 8,42 (1H, d), 9,05 (1H, br s).

Exemplo de Produção de referência 32

[00976] O Intermediário 61 representado pela seguinte fórmula foi obtido de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção de referência 12, usando o Intermediário 60 no lugar do Intermediário 14.

[00977] Intermediário 61: 1H-RMN (DMSO-d6) δ: 1,31-1,38 (3H, m), 3,96-4,05 (2H, m), 7,97-7,99 (1H, m), 8,15 (2H, d), 8,30 (1H, d), 9,45 (1H, s).

Exemplo de Produção de referência 33

[00978] A uma mistura de 0,50 g de Intermediário 63 e 5 mL de metanol foram adicionados gota a gota 0,3 mL de metóxido de sódio (solução de metanol a 25%) sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 16 horas. À mistura foi adicionada água, e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salina saturada, secada sobre sulfato de sódio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido à cromatografia de sílica gel para obter 0,38 g de Intermediário 65 representado pela seguinte fórmula.

[00979] Intermediário 65: 1H-RMN (CDCl3) δ: 3,95 (3H, s), 5,00 (2H, t), 6,64 (1H, d), 7,65 (1H, d), 8,01 (1H, d), 8,12 (1H, s), 8,41 (1H, s), 8,75 (1H, d).

Exemplo de Produção 1

[00980] A uma mistura de 0,84 g de Intermediário 4 e 6 mL de 1,4-dioxano foram adicionados 0,29 g de tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio (0), 0,36 g de xantfos, 0,8 mL de di-isopropiletilamina, e 0,2 mL de etanotiol, e a mistura foi refluxada durante 90 minutos. À mistura foi adicionada água, e a mistura foi extraída com MTBE. A camada orgânica obtida foi secada sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel (hexano:acetato de etila = 4:1) para obter 0,54 g de Composto 1 da presente invenção representado pela seguinte fórmula.

[00981] Composto 1 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,93 (1H, s), 8,56 (1H, d), 8,40 (1H, d), 7,77 (1H, d), 7,44 (1H, dd), 7,40 (1H, dd), 4,56 (2H, td), 2,90 (2H, q), 1,16 (3H, t).

Exemplo de Produção 2

[00982] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção 1 e os valores de propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo.

[00983] Os Compostos representados pela Fórmula (A-3), em que uma combinação de T, R2, G1, G2, G3, e G4 é qualquer uma das combinações descritas na Tabela 24. Nas tabelas 24 e 25, Comp significa um composto da presente invenção.

[Tabela 24]

[00984] Composto 2 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,68 (1H, d), 8,55 (1H, t), 8,39-8,37 (1H, m), 7,97 (1H, t), 7,40 (1H, dd), 7,11 (1H, dd), 4,56 (2H, td), 2,91 (2H, q), 1,15 (3H, t).

[00985] Composto 5 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,56 (2H, dq), 8,40 (1H, dd), 7,69 (1H, dt), 7,38 (1H, dd), 7,30 (1H, ddd), 6,94 (1H, td), 4,54 (2H, td), 2,84 (2H, q), 1,14 (3H, t).

[00986] Composto 24 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,54 (1H, d), 8,50 (1H, ddd), 8,37 (1H, dd), 7,66 (1H, ddd), 7,38 (1H, dd), 7,24-7,19 (1H, m), 4,54 (2H, td), 2,86 (2H, q), 1,15 (3H, t).

[00987] Composto 27 da presente invenção: LC-EM (condição de avaliação A): RT = 3,72 min (260 nm), EM encontrada: 417,8 [M + H].

[00988] Composto 30 da presente invenção: LC-EM (condição de avaliação B): RT = 3,41 min (260 nm), EM encontrada: 482,0 [M + H].

[00989] Composto 32 da presente invenção: LC-EM (condição de avaliação B): RT = 2,17 min (260 nm), EM encontrada: 484,1 [M + 2H].

[00990] Composto 34 da presente invenção: LC-EM (condição de avaliação B): RT = 3,97 min (260 nm), EM encontrada: 443,8 [M + H].

[00991] Composto 39 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,17 (3H, t), 3,00-3,06 (2H, m), 4,55 (2H, t), 7,38-7,43 (2H, m), 8,16 (1H, d), 8,44 (1H, d), 8,56 (1H, d).

[00992] Composto 41 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,15 (3H, t), 3,01 (2H, q), 4,51 (2H, t), 7,41-7,43 (1H, m), 8,42 (1H, m), 8,54 (1H, m), 8,77(1H, s), 9,15 (1H, s).

[00993] Composto 43 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,16 (3H, t), 3,03-3,05 (2H, m), 4,54 (2H, t), 7,29-7,31 (1H, m), 7,40 (1H, d), 8,44 (1H, d), 8,53 (1H, s), 9,04 (1H, d).

[00994] Composto 68 da presente invenção: LC-EM (condição de avaliação A): RT = 3,52 min (260 nm), EM encontrada: 434,7 [M + H].

[00995] Composto 17 da presente invenção representado pela seguinte fórmula

[00996] Composto 17 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,84 (1H, dd), 8,49 (1H, dd), 8,08-8,05 (1H, m), 7,90-7,81 (4H, m), 4,49 (2H, t), 2,80 (2H, q), 1,13 (3H, t).

Exemplo de Produção 3

[00997] A uma mistura de 0,54 g de Composto 1 da presente invenção e 6 mL de clorofórmio foram adicionados 0,6 g de mCPBA a 70% sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 6 horas. À mistura foi adicionada uma solução aquosa de carbonato de hidrogênio de sódio saturado, e em seguida uma solução aquosa de tiossulfato de sódio foi adicionada a esta. A mistura foi extraída com clorofórmio. A camada orgânica obtida foi secada sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel (hexano:acetato de etila = 2:1) para obter 0,47 g de Composto 3 da presente invenção representado pela seguinte fórmula.

Composto 3 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,67 (1H, d), 8,46 (1H, d), 8,12 (1H, d), 7,85 (1H, d), 7,62 (1H, dd), 7,43-7,40 (1H, m), 4,55 (2H, td), 4,00 (2H, q), 1,41 (3H, t).

Exemplo de Produção 4

[00998] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção 3 e os valores de propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo.

[00999] Compostos representados pela Fórmula (A-4), em que uma combinação de T, R2, G1, G2, G3, e G4 é qualquer uma das combinações descritas na Tabela 25.

[Tabela 25]

[001000] Composto 4 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,41 (1H, d), 8,46 (1H, d), 8,11 (1H, d), 8,05 (1H, s), 7,52-7,40 (1H, m), 7,20 (1H, dd), 4,55 (2H, t), 4,00 (2H, q), 1,40 (3H, t).

[001001] Composto 6 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,25 (1H, d), 8,45 (1H, d), 8,07 (1H, d), 7,76 (1H, dd), 7,50-7,45 (1H, m), 7,40 (1H, dd), 7,05 (1H, td), 4,54 (2H, t), 3,92 (2H, q), 1,39 (3H, t).

[001002] Composto 14 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,42 (1H, dd), 8,44 (1H, d), 8,07 (1H, d), 7,64 (1H, dd), 7,54 (1H, dd), 7,40 (1H, dd), 4,54 (2H, td), 3,95 (2H, q), 1,40 (3H, t).

[001003] Composto 25 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,26 (1H, dd), 8,44 (1H, d), 8,07 (1H, d), 7,73 (1H, dd), 7,40 (2H, dq), 4,54 (2H, dd), 3,95 (2H, q), 1,39 (3H, t).

[001004] Composto 28 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,37 (3H, t), 2,40 (3H, s), 3,87 (2H, q), 4,52 (2H, t), 7,30 (1H, d), 7,35-7,38 (1H, m), 7,63 (1H, d), 8,02 (1H, d), 8,42 (1H, d), 9,00 (1H, s).

[001005] Composto 31 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,41 (3H, t), 3,99 (2H, q), 4,54 (2H, t), 7,40 (1H, d), 7,66 (1H, d), 7,90 (1H, d), 8,12 (1H, d), 8,45 (1H, s), 9,01 (2H, s), 9,30 (1H, s), 9,53 (1H, s).

[001006] Composto 33 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,36 (3H, t), 3,93 (2H, q), 4,53 (2H, t), 7,12 (1H, d), 7,38 (1H, d), 7,91 (1H, s), 8,05 (1H, d), 8,43 (1H, s), 9,12 (1H, d).

[001007] Composto 35 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 0,84 (2H, t), 1,12-1,14 (2H, m), 1,34 (3H, t),1,98-2,03 (1H, m), 3,84-3,90 (2H, m), 4,52 (2H, t), 6,70 (1H, d), 7,36-7,37 (2H, m), 8,03 (1H, d), 8,41 (1H, d), 9,06 (1H, d).

[001008] Composto 40 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,40 (3H, t), 3,70 (2H, q), 4,54 (2H, t), 7,37-7,39 (1H, m), 7,62 (1H, d), 7,96 (1H, d), 8,29 (1H, d), 8,50 (1H, d).

[001009] Composto 42 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,41 (3H, z), 4,10 (2H, q), 4,55 (2H, t), 7,41-7,43 (1H, m), 8,32 (1H, d), 8,46-8,47 (1H, m), 8,92 (1H, s), 9,95 (1H, s).

[001010] Composto 44 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,39 (3H, t), 4,10 (2H, q), 4,55 (2H, t), 7,39-7,44 (2H, m), 8,32 (1H, d), 8,46 (1H, d), 9,82 (1H, d).

[001011] Composto 69 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,31-1,38 (3H, m), 3,98-4,03 (2H, m), 4,11 (3H, s), 4,52 (2H, z), 6,58 (1H, d), 7,33-7,54 (1H, m), 8,22 (1H, d), 8,41 (1H, d), 9,28 (1H, d).

[001012] Composto 18 da presente invenção representado pela seguinte fórmula

[001013] Composto 18 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,61 (1H, d), 8,43 (1H, d), 8,25 (1H, d), 7,90-7,67 (4H, m), 4,56 (2H, t), 3,39 (2H, q), 1,28 (3H, t).

Exemplo de Produção 5

[001014] Uma mistura de 0,26 g de Intermediário 16, 0,05 g de dicloreto de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio (II), 0,38 g de fosfato de tripotássio, 0,38 g de ácido 4-fluorofenilborônico, 0,3 mL de água, e 3 mL de DME foi agitada sob uma atmosfera de nitrogênio a 85 °C durante 3 horas. À mistura foi adicionada água, e a mistura foi extraída com MTBE. A camada orgânica obtida foi secada sobre sulfato de sódio e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido à cromatografia de coluna de sílica gel (hexano:acetato de etila = 6:1) para obter 0,20 g de Composto 7 da presente invenção representado pela seguinte fórmula.

[001015] Composto 7 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl 3) δ: 9,72 (1 H, s), 8,91 (1 H, dd), 8,20 (1 H, dd), 8,01 (1 H, dd), 7,88 (1 H, d), 7,65 7,62 (3H, m), 7,11 (2H, tt), 4,09 (2H, q), 1,44 (3H, t).

Exemplo de Produção 6

[001016] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção 5 e os valores de propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo.

[001017] Compostos representados pela Fórmula (A-5), em que uma combinação de R2, G1, G2, G3, G4, e G5 é qualquer uma das combinações descritas na Tabela 26

[Tabela 26]

[001018] Composto 8 da presen te invenção: 1H-RMN (CDCls) δ: 9,71 (1H, s), 8,96 (1H, dd), 8,24 (1H, dd), 8,07 (1H, dd), 7,89 (1H, d), 7,74-7,63 (1H, m), 7,27-7,22 (4H, m), 4,10 (2H, q), 1,47 (3H, t).

[001019] Composto 9 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,72 (1H, s), 8,97 (1H, t), 8,25 (1H, d), 8,08 (1H, dd), 7,91-7,81 (3H, m), 7,72 (1H, t), 7,65 (2H, q), 4,10 (2H, q), 1,45 (3H, t).

[001020] Composto 10 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,71 (1H, d), 8,99 (1H, dd), 8,29 (1H, dd), 8,12 (1H, s), 8,11 (2H, t), 7,96 (1H, s), 7,90 (1H, d), 7,65 (1H, dd), 4,09 (2H, q), 1,46 (3H, t).

[001021] Composto 11 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,71 (1H, d), 9,04 (1H, d), 8,98 (1H, dd), 8,30 (2H, dd), 8,10 (1H, dd), 7,86 (2H, dd), 7,65 (1H, dd), 4,09 (2H, q), 1,46 (3H, t).

[001022] Composto 12 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,71 (1H, s), 9,12 (1H, d), 8,98 (2H, dt), 8,30 (1H, dd), 8,20-8,19 (1H, m), 8,11 (1H, dd), 7,90 (1H, d), 7,65 (1H, dd), 4,09 (2H, q), 1,46 (3H, t).

Exemplo de Produção 7

[001023] O Intermediário 13 foi obtido de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção de referência 3, usando o Intermediário 12 no lugar do intermediário 3 e usando 7,2 g de 5-bromo-2-aminopiridina no lugar de 5-(trifluorometil)-2-aminopiridina.

[001024] Composto 13 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 8,70 (1H, dd), 8,54 (1H, d), 8,37 (1H, d), 7,57 (1H, dd), 7,37 (2H, td), 4,54 (2H, dd), 2,87 (2H, q), 1,15 (3H, t).

Exemplo de Produção 8

[001025] O Composto 15 da presente invenção representado pela seguinte fórmula foi obtido de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção 5, usando o Composto 14 da presente invenção no lugar de Intermediário 16.

[001026] Composto 15 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,41 (1H, dd), 8,46 (1H, d), 8,10 (1H, d), 7,81 (1H, dd), 7,75 (2H, dd), 7,69 (1H, dd), 7,60-7,57 (2H, m), 7,41 (1H, dd), 4,58-4,52 (2H, m), 3,95 (2H, q), 1,41 (3H, t).

Exemplo de Produção 9

[001027] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção 8 e os valores de propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo.

[001028] Compostos representados pela Fórmula (A-6), em que uma combinação de R2, G1, R3b, R3c, e G4 é uma combinação descrita na Tabela 27. Fórmula (A-6):

[Tabela 27]

[001029] Composto 16 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,03 (1H, d), 8,43 (1H, d), 8,04 (1H, d), 7,65 (1H, d), 7,38 (1H, dd), 7,17 (1H, dd), 4,54 (2H, t), 3,87 (2H, q), 2,03-1,96 (1H, m), 1,38 (3H, t), 1,08-1,03 (2H, m), 0,76 (2H, dd).

[001030] Composto 37 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,39 (3H, t), 3,93-3,95 (2H, m), 4,53 (2H, t), 7,19-7,24 (3H, m),7,38- 7,40 (1H, m), 7,65 (2H, s), 7,86 (1H, s), 8,08-8,10 (1H, m), 8,44 (1H, s), 9,25 (1H, d).

[001031] Composto 38 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,40 (3H, t), 3,95-4,01 (2H, m), 4,54 (2H, t), 7,25 (1H, s), 7,40-7,41 (1H, m), 7,97 (1H, s), 8,10 (1H, d), 8,46 (1H, s), 9,07 (2H, s), 9,31 (1H, s), 9,40 (1H, d).

Exemplo de Produção 10

[001032] Uma mistura de 200 mg de Intermediário 23, 480 mg de carbonato de césio, 210 mg de 2,2,3,3-tetrafluoropropanol, e 4 mL de N-metilpirrolidona (aqui a seguir referida como o NMP) foi agitada a 70°C durante 2 horas. Após resfriamento, a mistura obtida para temperatura ambiente, água foi adicionada a esta e a mistura foi extraída com acetato de etila. A camada orgânica obtida foi lavada com salina saturada, secada sobre sulfato de sódio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido à cromatografia de sílica gel (hexano:acetato de etila = 2:1) para obter 200 mg de Composto 19 da presente invenção como mostrado abaixo.

[001033] Composto 19 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,62 (1H, s), 8,87 (1H, d), 8,40 (1H, d), 7,88 (1H, d), 7,65 (1H, dd), 6,02 (1H, tt), 4,85 (2H, t), 3,89 (2H, q), 1,42 (3H, t).

Exemplo de Produção 11

[001034] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção 10 e os valores de propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo.

[001035] Compostos representados pela Fórmula (A-7), em que uma combinação de T, R2, G1, G2, G3, e G4 é uma combinação descrita na Tabela 28.

[Tabela 28]

[001036] Composto 20 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,63 (1H, s), 8,87 (1H, d), 8,43 (1H, d), 7,89 (1H, d), 7,65 (1H, dd), 4,93 (2H, t), 3,90 (2H, q), 1,42 (3H, t).

Exemplo de Produção 12

[001037] A uma mistura de 0,50 g de Intermediário 38, carbonato de césio 0,42 g, e 5 mL de DMF foram adicionados gota a gota 0,34 g de 2,2,3,3-tetrafluoropropila trifluorometanossulfonate sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada em temperatura ambiente durante 3 horas. À mistura foi adicionada água, e a mistura foi extraída com MTBE. A camada orgânica obtida foi lavada com salina saturada, secada sobre sulfato de sódio anidroso, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido à cromatografia de sílica gel (hexano:acetato de etila = 4:1) para obter 0,39 g de Composto 21 da presente invenção representado pela seguinte fórmula.

[001038] Composto 21 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,67 (1H, d), 8,45 (1H, dd), 8,11 (1H, dd), 7,85 (1H, d), 7,61 (1H, dd), 7,40 (1H, dd), 4,47 (2H, q), 4,00 (2H, q), 1,41 (4H, q).

Exemplo de Produção 13

[001039] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção 12 e os valores de propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo. Compostos representados pela Fórmula (A-4), em que uma combinação de T, R2, G1, G2, G3, e G4 é qualquer uma das combinações descritas na Tabela 29. [Tabela 29]

[001040] Composto 22 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,67 (1H, s), 8,47 (1H, d), 8,13 (1H, d), 7,85 (1H, d), 7,62 (1H, dd), 7,42 (1H, dd), 4,59 (2H, t), 4,00 (2H, q), 1,41 (3H, t).

[001041] Composto 23 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,67 (1H, s), 8,45 (1H, d), 8,12 (1H, d), 7,85 (1H, d), 7,62 (1H, dd), 7,41 (1H, dd), 5,29-5,10 (1H, m), 4,58-4,39 (2H, m), 4,04-3,97 (2H, m), 1,42 (3H, t).

[001042] Composto 26 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 9,26 (1H, dd), 8,43 (1H, d), 8,06 (1H, d), 7,74-7,70 (1H, m), 7,39 (2H, ddd), 6,08 (1H, tt), 4,48 (2H, td), 3,95 (2H, q), 1,39 (3H, t).

Exemplo de Produção 14

[001043] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção 23 e os valores de propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo.

[001044] Compostos representados pela Fórmula (A-4), em que uma combinação de T, R2, G1, G2, G3, e G4 é qualquer uma das combinações descritas na Tabela 30. [Tabela 30]

[001045] Composto 29 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,40 (3H, t), 3,98-4,00 (2H, m), 4,54 (2H, t), 6,80 (1H, d), 7,42 (1H, d), 7,86 (1H, m), 7,95-7,99 (2H, m), 8,12 (1H, d), 8,45 (1H, s), 9,66 (1H, s).

[001046] Composto 36 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,39 (3H, t), 3,97 (2H, q), 4,54 (2H, t), 6,82 (1H, d), 7,40 (1H, dd), 7,62 (1H, dd), 7,93-7,94 (1H, m), 8,08-8,11 (2H, m), 8,45 (1H, d), 9,36 (1H, d).

Exemplo de Produção 15

[001047] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção 2 e os valores de propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo.

[001048] Compostos representados pela Fórmula (A-11), em que uma combinação de T, G1, G2, G3, e G4 é qualquer uma das combinações descritas na Tabela 31.

[Tabela 31]

[001049] Composto 45 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,18-1,24 (3H, m), 4,08 (2H, q), 7,35-7,43 (1H, m), 7,43 - 7,49 (2H, m), 7,52-7,56 (2H, m), 7,63-7,67 (2H, m), 7,81-7,85 (1H, m), 9,00 (1H, s), 9,16 (1H, s).

[001050] Composto 47 da presente invenção: 1H-RMN (DMSO-d6) δ: 1,09 (3H, t), 3,04-3,09 (2H, m), 7,71 (1H, d), 7,94-7,99 (3H, m), 8,76 (2H, d), 9,04 (1H, s), 9,47 (2H, s).

[001051] Composto 49 da presente inevnção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,18 (3H, t), 3,00 (2H, q), 6,83-6,84 (1H, m), 6,97- 6,99 (1H, m), 7,33 (1H, t), 7,75 (1H, d), 8,08 (1H, s), 8,63 (1H, d), 9,31 (2H, s).

[001052] Composto 51 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,17 (3H, t), 3,01 (2H, q), 4,60 (2H, t), 7,43 (1H, d), 7,81 (1H, d), 8,67 (2H, s), 8,97 (1H, s).

[001053] Composto 53 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,19-1,24 (3H, m), 3,05 (2H, t), 6,85 (1H, s), 7,46 (1H, d), 7,85 (1H, d), 8,09 (1H, s), 9,00 (1H, s), 9,33 (2H, s).

[001054] Composto 55 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,21 (3H, t), 3,10 (2H, t), 7,45 (1H, d), 7,68-7,74 (1H, m), 7,82-7,89 (3H, m), 8,54 (1H, d),9,01-9,05 (1H, m), 9,17 (2H, s).

[001055] Composto 57 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,15-1,28 (3H, m), 3,06-3,11 (2H, m), 7,33-7,50 (1H, m), 7,84 (1H, t), 8,15-8,18 (1H, m), 8,54-8,59 (1H, m), 8,99-9,01 (1H, m), 9,08-9,11 (2H, s), 9,19 (1H, s).

[001056] Composto 59 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,18 (3H, t), 3,13 (2H, q), 4,61 (2H, t), 7,42 (1H, d), 8,20 (1H, d), 8,69 (2H, s).

Exemplo de Produção 16

[001057] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção 3 e os valores de propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo.

[001058] Compostos representados pela Fórmula (A-12), em que uma combinação de T, G1, G2, G3, e G4 é qualquer uma das combinações descritas na Tabela 32.

[Tabela 32]

[001059] Composto 46 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,47 (3H, t), 4,07 (2H, q), 7,49-7,56 (3H, m), 7,62-7,67 (3H, m), 7,96 (1H, d), 9,13 (2H, s), 9,69 (1H, s).

[001060] Composto 48 da presente invenção: 1H-RMN (DMSO-d6) δ: 1,36 (3H, t), 4,05 (2H, q), 7,95-8,00 (3H, m), 8,12 (1H, d), 8,77 (2H, d), 9,41(1H, s), 9,49 (2H, s).

[001061] Composto 50 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,44 (3H, t), 3,95 (2H, t), 6,85 (1H, s), 7,09-7,11 (1H, m), 7,49-7,53 (1H, d), 7,86 (1H, d), 8,10 (1H, s), 9,23-9,31 (3H, m).

[001062] Composto 52 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,43 (3H, t), 3,96 (2H, q), 4,61 (2H, t), 7,62 (1H, d), 7,93 (1H, d), 8,65 (2H, s), 9,63 (1H, s).

[001063] Composto 54 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,46 (3H, t), 4,00 (2H, q), 6,87 (1H, d), 7,65 (1H, dd), 7,96 (1H, d), 8,12 (1H, d), 9,33 (2H, s), 9,65 (1H, s).

[001064] Composto 56 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,46 (3H, t), 4,05 (2H, q), 7,63-7,71 (2H, m), 7,76-7,77 (1H, m), 7,85 (1H, d), 7,90 (1H, s), 7,97 (1H, d), 9,15 (2H, s), 9,68 (1H, s).

[001065] Composto 58 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ:1,47 (3H, t), 4,04 (2H, q), 7,65 (1H, d), 7,98 (1H, d), 7,19 (1H, s), 9,03 (1H, s), 9,12 (1H, s), 9,18 (2H, s), 9,67 (1H, s).

[001066] Composto 60 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,47 (3H, t), 3,73 (2H, q), 4,61 (2H, t), 7,63 (1H, d), 8,32 (1H, d), 8,64 (2H, s).

Exemplo de Produção 17

[001067] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção 10 e os valores de propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo.

[001068] Compostos representados pela Fórmula (A-13), em que uma combinação de T, R2, G1, G2, G3, e G4 é uma combinação descrita na Tabela 33.

[Tabela 33]

[001069] Composto 61 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,32 (3H, t), 3,99 (2H, q), 5,40 (2H, t), 7,63 (1H, d), 7,96 (1H, d), 8,13 (1H, d), 8,25 (1H, d), 9,44 (1H, s).

[001070] Composto 62 da presente invenção: 1H-RMN (DMSO-d6) δ: 1,32 (3H, t), 4,00 (2H, q), 5,17 (2H, t), 6,60-6,89 (1H, m), 7,58 (1H, d), 7,96 (1H, dd), 8,13 (1H, d), 8,23 (1H, d), 9,44 (1H, s).

[001071] Composto 63 da presente invenção: 1H-RMN (DMSO-d6) δ: 1,33 (3H, t), 4,00 (2H, q), 5,14-5,18 (2H, m), 6,23-6,24 (1H, m), 7,58 (1H, d), 7,94 (1H, d), 8,13 (1H, d), 8,25 (1H, d), 9,45 (1H, s).

[001072] Composto 64 da presente invenção: 1H-RMN (DMSO-d6) δ: 1,32 (3H, t), 4,00 (2H, q), 5,43 (2H, t), 7,63 (1H, d), 7,96 (1H, d), 8,14 (1H, d, ), 8,25 (1H, d), 9,44 (1H, s).

Exemplo de Produção 18

[001073] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção de referência 15 e os valores de propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo.

[001074] O Composto 70 da presente invenção representado pela seguinte fórmula foi obtido de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção de referência 15, usando o Composto 69 da presente invenção no lugar de Intermediário 20.

[001075] Composto 70 da presente invenção: LC-EM (condição de avaliação B): RT = 2,78 min (260 nm), EM encontrada: 453,2 [M + H].

Exemplo de Produção 19

[001076] Os compostos produzidos de acordo com o método descrito no Exemplo de Produção 5 e os valores de propriedade física dos mesmos são mostrados abaixo. Compostos representados pela Fórmula (A-13), em que uma combinação de T, R2, G1, G2, G3, e G4 é qualquer uma das combinações descritas na Tabela 34. [Tabela 34]

[001077] Composto 65 da presente invenção: 1H-RMN (DMSO-d6) δ: 1,37 (3H, t), 4,11 (2H, q), 7,86 (1H, t), 7,96-8,00 (2H, m), 8,12 (1H, d), 8,37 (1H, d), 8,58-8,64 (3H, m), 9,48 (1H, s).

[001078] Composto 66 da presente invenção: 1H-RMN (DMSO-d6) δ: 1,37 (3H, t), 4,09-4,11 (2H, m), 7,89 (1H, d), 8,17 (1H, d), 8,42 (1H, d), 8,73 (1H, d), 9,00 (1H, s), 9,19 (1H, s), 9,47 (1H, s), 9,73 (1H, s).

[001079] Composto 67 da presente invenção: 1H-RMN (CDCl3) δ: 1,47 (3H, t), 4,04 (2H, q), 6,82 (1H, d), 7,67 (1H, dd), 7,90 (1H, d), 8,40 (2H, qz), 8,90 (1H, d), 9,67 (1H, s).

[001080] A seguir, exemplos de formulação dos compostos da presente invenção são mostrados. Partes representam partes por peso.

Exemplo de Formulação 1

[001081] 10 partes de qualquer um dos Compostos 1 a 70 da presente invenção são misturadas com uma mistura de 35 partes de xileno e 35 partes de DMF, e 14 partes de estirilfenil éter de polioxietileno e 6 partes de dodecilbenzenossulfonato de cálcio são adicionas a estas. O resultante é misturado para obter cada formulação.

Exemplo de Formulação 2

[001082] 4 partes de laurilsulfato de sódio, 2 partes de ligninsulfonato de cálcio, 20 partes de pó fino de óxido de silício hidratado sintético, e 54 partes de terra diatomácea são misturadas, e 20 partes de qualquer um dos Compostos 1 a 70 da presente invenção são também adicionadas a estas. O resultante é misturado para obter cada formulação.

Exemplo de Formulação 3

[001083] A 2 partes de qualquer um dos Compostos 1 a 70 da presente invenção são adicionados 1 parte de pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 2 partes de ligninsulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita, e 65 partes de argila de caulim, e o resultante é misturado. Em seguida, à mistura é adicionada uma quantidade apropriada de água. A mistura é também agitada, granulada por um granulador e liofilizada para obter cada formulação.

Exemplo de Formulação 4

[001084] 1 parte de qualquer um dos Compostos 1 a 70 da presente invenção é misturada com uma quantidade apropriada de acetona, e 5 partes de pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 0,3 partes de isopropila de fosfato acídico, e 93,7 partes de argila de caulim são adicionadas a esta. O resultante é suficientemente agitado e misturado, e acetona é removida por evaporação para obter cada formulação.

Exemplo de Formulação 5

[001085] 35 partes de uma mistura de sal de amônio de sulfato de alquil éter de polioxietileno e carbono branco (relação de peso 1:1), 20 partes de qualquer um dos Compostos 1 a 70 da presente invenção, e 45 partes de água são completamente misturadas para obter uma formulação.

Exemplo de Formulação 6

[001086] 0,1 parte de qualquer um dos Compostos 1 a 70 da presente invenção é misturada com uma mistura de 5 partes de xileno e 5 partes de tricloroetano. A mistura é misturada com 89,9 partes de kerosene para obter cada formulação.

Exemplo de Formulação 7

[001087] 10 mg de qualquer um dos Compostos 1 a 70 da presente invenção são misturados com 0,5 mL de acetona. Esta solução é adicionada gota a gota a 5 g de pó de alimento sólido para animais (Pó de Alimento Sólido de Criação CE-2, fabricado por Japan Clea Co., Ltd.) e o resultante é misturado uniformemente. Em seguida, a acetona é secada por evaporação para obter cada isca de veneno.

Exemplo de Formulação 8

[001088] 0,1 partes de qualquer um dos Compostos 1 a 70 da presente invenção e 49,9 partes de NEO-CHIOZOL (fabricado por Chuo Kasei Co., Ltd.) são colocados em uma lata de aerossol, e uma válvula de aerossol é montada nela. Em seguida, a lata é carregada com 25 partes de dimetil éter e 25 partes de LPG e agitada, e um atuador é montado nele para obter um areosol oleoso.

Exemplo de Formulação 9

[001089] Um recipiente de aerossol é carregado com uma mistura de 0,6 partes de qualquer um dos Compostos 1 a 70 da presente invenção, 0,01 partes de 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol, 5 partes de xileno, 3,39 partes de querosene, e 1 parte de um emulsificante {RHEODOL MO-60 (fabricado por Kao Corporation)}, e 50 partes de água destilada, e uma válvula é montada nele. Em seguida, o recipiente é carregado com 40 partes de um propelente (LPG) sob pressão através da válvula para obter um aerossol aquoso. Exemplo de Formulação 10 0,1 g de qualquer um dos Compostos 1 a 70 da presente invenção é misturado com 2 mL de propileno glicol, e a mistura é impregnada em uma placa de cerâmica de 4,0 cm x 4,0 cm tendo uma espessura de 1,2 cm, para obter um agente fumegante tipo aquecimento.

Exemplo de Formulação 11

[001090] 5 partes de qualquer um dos Compostos 1 a 70 da presente invenção e 95 partes de um copolímero de metacrilato de etileno-metila (uma proporção de metacrilato de metila com relação ao peso total do copolímero: 10% por peso, Acryft WD301, fabricado por Sumitomo Chemical Co., Ltd.) são amassadas com um amassador pressurizante fechado (fabricado por Moriyama Works), e a substância amassada obtida é extrusada de uma máquina de moldagem por extrusão através de uma matriz de moldagem para obter um corpo moldado em forma de bastão tendo um comprimento de 15 cm e um diâmetro de 3 mm.

Exemplo de Formulação 12

[001091] 5 partes de qualquer um dos Compostos 1 a 70 da presente invenção e 95 partes de uma resina de cloreto de vinila macia são amassada com um amassador pressurizante fechado (fabricado por Moriyama Works), e a substância amassada obtida é extrusada de uma máquina de moldagem por extrusão através de uma matriz de moldagem para obter um corpo moldado em forma de bastão tendo um comprimento de 15 cm e um diâmetro de 3 mm.

Exemplo de Formulação 13

[001092] 100 mg de qualquer um dos Compostos 1 a 70 da presente invenção, 68,75 mg de lactose, 237,5 mg de amido de milho, 43,75 mg de celulose microcristalina, 18,75 mg de polivinilpirrolidona, 28,75 mg de amido de carboximetila de sódio, e 2,5 mg de estearato de magnésio são misturados, e a mistura obtida é comprimida para um tamanho apropriado para obter um comprimido.

Exemplo de Formulação 14

[001093] 25 mg de qualquer um dos Compostos 1 a 70 da presente invenção, 60 mg de lactose, 25 mg de amido de milho, 6 mg de carmelose cálcica, e uma quantidade apropriada de hidroxipropil metilcelulose a 5% são misturados, e uma cápsula de gelatina de casca dura ou uma cápsula de hidroxipropila metilcelulose é carregada com a mistura obtida para obter uma formulação encapsulada.

Exemplo de Formulação 15

[001094] A 100 mg de qualquer um dos Compostos 1 a 70 da presente invenção, 500 mg de ácido fumárico, 2.000 mg de cloreto de sódio, 150 mg de metilparabeno, 50 mg de propilparabeno, 25.000 mg de açúcar granulado, 13.000 mg de sorbitol (solução a 70%), 100 mg de Veegum K (Vanderbilt Co.), 35 mg de um perfume, e 500 mg de um corante é adicionada água destilada a fim de fazer um volume final de 100 ml, e o resultante é misturado para obter uma suspensão para administração oral.

Exemplo de Formulação 16

[001095] 5% por peso de qualquer um dos Compostos 1 a 70 da presente invenção são misturado com 5% por peso de um emulsificante, 3% por peso de álcool benzílico, e 30% por peso de propileno glicol, e um tampão de fosfato são adicionados a estes, de modo que um pH da solução seja 6,0 a 6,5, Em seguida, água como uma porção restante é adicionada a estes para obter uma formulação líquida para administração oral.

Exemplo de Formulação 17

[001096] 5% por peso de distearato de alumínio são adicionados em 57% por peso de óleo de palma fracionado e 3% por peso de polisorbato 85, e dispersos nele por aquecimento. 25% por peso de sacarina são dispersos em um veículo oleoso obtido resfriando esta dispersão para temperatura ambiente. Ao resultante são aplicados 10% por peso de qualquer um dos Compostos 1 a 70, para obter uma formulação pastosa para administração oral.

Exemplo de Formulação 18

[001097] 5% por peso de qualquer um dos Compostos 1 a 70 da presente invenção são misturado com 95% por peso de pó de calcário, e um método de granulação úmida é usado para obter um grânulo para administração oral.

Exemplo de Formulação 19

[001098] 5 partes de qualquer um dos Compostos 1 a 70 da presente invenção são misturado com 80 partes de monoetil éter de dietileno glicol, e a mistura é misturada com 15 partes de carbonato de propileno para obter uma solução de manchamento.

Exemplo de Formulação 20

[001099] 10 partes de qualquer um dos Compostos 1 a 70 da presente invenção são misturadas com 70 partes de monoetil éter de dietileno glicol, e a mistura é misturada com 20 partes de 2-octil dodecanol para obter uma solução de derramamento.

Exemplo de Formulação 21

[001100] A 0,5 parte de qualquer um dos Compostos 1 a 70 da presente invenção são adicionadas 60 partes de NIKKOLTM TEALS-42 (Nikko Chemicals Co., Ltd., solução aquosa a 42% de sulfato de laurila de trietanolamina) e 20 partes de propileno glicol, e a mistura é suficientemente agitada e misturada até a mistura tornar-se uma solução uniforme. Em seguida, 19,5 partes de água são adicionadas a esta, e o resultante é também suficientemente agitada e misturada para obter uma formulação de xampú como uma solução uniforme.

Exemplo de Formulação 22

[001101] 0,15% por peso de qualquer um dos Compostos 1 a 70 da presente invenção, 95% por peso de uma comida para animal, e 4,85% por peso de uma mistura de fosfato de cálcio dibásico, terra diatomácea, Aerosil, e carbonato (ou giz) são completamente agitados e misturados para obter uma pré-mistura de comida para animais.

Exemplo de Formulação 23

[001102] 7,2 g de qualquer um dos Compostos 1 a 70 da presente invenção são misturados com 92,8 g de VOSCOTM S-55 (fabricado por Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) a 100°C, vertidos em um molde de supositório, e resfriados e solidificados para obter um supositório.

[001103] A seguir, a eficácia do composto da presente invenção contra os artrópodes nocivos é mostrada pelos exemplos teste, o teste é realizado em um estado, em que a fuga de insetos é impedida eem uma temperatura de 25°C.

Exemplo teste 1

[001104] Um composto teste é feito em uma formulação de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5, e água contendo 0,03% por volume de um agente dispersante é adicionada a este para preparar uma solução diluída contendo uma concentração predeterminada do composto teste.

[001105] Aproximadamente 30 Aphis gossypii (todos os estágios) são inoculado em mudas de pepino (Cucumis sativus) (em um segundo estágio de desenvolvimento da folha principal) que foram plantadas em um recipiente. Um dia depois, a solução diluída é pulverizada nas mudas em uma taxa de 10 mL/muda. Após 5 dias adicionais, o número de insetos sobreviventes é investigado e um valor de controle é calculado de acordo com a seguinte expressão. Valor de controle (%) = {1- (Cb x Tai)/(Cai x Tb)} x 100

[001106] Os símbolos na expressão representam os seguintes significados.

[001107] Cb: Número de insetos teste em uma seção não tratada

[001108] Cai: Número de insetos sobreviventes no momento da investigação de uma seção não tratada

[001109] Tb: Número de insetos testes em uma seção tratada

[001110] Tai: Número de insetos sobreviventes no momento da investigação de uma seção tratada.

[001111] Aqui, a seção não tratada significa uma seção onde a mesma operação como a seção tratada é realizada, exceto que o composto teste não é usado.

[001112] Como um resultado da realização do teste de acordo com o Exemplo teste 1 usando os seguintes compostos da presente invenção como os compostos teste em uma concentração predeterminada de 500 ppm, os seguintes compostos da presente invenção todos mostraram um valor de controle de 90% ou mais.

[001113] Compostos da presente invenção: 3, 4, 6, 10, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21 a 29, 31, 33, 35, 37, 40, 44, 50, 52, 60, 66, e 67

Exemplo teste 2

[001114] Um composto teste é feito em uma formulação de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5, e água contendo 0,03% por volume de uma agente dispensante é adicionada a este para preparar uma solução diluída contendo uma concentração predeterminada do composto teste.

[001115] A solução diluída é pulverizada em uma taxa de 10 mL/muda a uma muda de arroz (Oryza sativa) (em um segundo estágio de desenvolvimento de folha) que foi plantada em um recipiente. Depois, vinte larvas de 3° instar de gafanhotos de arroz marrom são liberados nela. Após 6 dias, o número de insetos sobreviventes é investigado e uma taxa de mortalidade de insetos é determinada pela seguinte expressão. Taxa de mortalidade de insetos (%) = {1 - número de insetos sobreviventes/20} x 100

[001116] Como um resultado da realização do teste de acordo com o Exemplo teste 2 usando os seguintes compostos da presente invenção como compostos teste a uma concentração predeterminada de 500 ppm, todos os seguintes compostos da presente invenção mostraram uma taxa de mortalidade de insetos de 90% ou mais. Compostos da presente invenção: 10, 16, 19, e 21

Exemplo teste 3

[001117] Um composto teste é feito em uma formulação de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5, e água é adicionada a este para preparar uma solução diluída contendo uma concentração predeterminada do composto teste.

[001118] 7,7 g de comida artificial (Insecta LF, fabricado por Nosan Corporation) são clocados em um recipiente, e 2 mL da solução diluída são irrigados nele. Cinco larvas de 4° instar de lagarta de tabaco são liberadas na comida artificial. Após 5 dias, o número de insetos sobreviventes é contado, e uma taxa de mortalidade de insetos é calculada pela seguinte expressão. Taxa de mortalidade de insetos (%) = (1 - número de insetos sobreviventes/5) x 100

[001119] Como um resultado da realização do teste de acordo com o Exemplo teste 3 usando os seguintes compostos da presente invenção como compostos teste a uma concentração predeterminada de 500 ppm, todos os seguintes compostos da presente invenção mostraram uma taxa de mortalidade de insetos de 80% ou mais.

[001120] Compostos da presente invenção: 3, 4, 6, 7, 11, 14, 15, 16, 19, 20, 21 a 23, 25, 26, 28, 29, 31, 33, 35 a 37, 40, 44, 50, 52, 54, 58, e 60 a 64

Exemplo teste 4

[001121] Um composto teste é feito em uma formulação de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5, e água contendo 0,03% por volume de uma agente dispensante é adicionada a estas para preparar uma solução diluída contendo uma concentração predeterminada do composto teste.

[001122] A solução diluída é pulverizada em uma taxa de 20 mL/muda a uma muda de repolho (Brassicae oleracea) (em um segundo a terceiro estágio de desenvolvimento de folha principal) que foi plantada em um recipiente. Em seguida, o caule e a folha desta muda são cortados e coletados em um recipiente com um filtro de papel espalhado. Cinco larvas de 2° instar de traças com doso com desenhos em forma de losango são liberadas neste. Após 5 dias, o número de insetos sobreviventes é contado e uma taxa de mortalidade de insetos é calculada pela seguinte expressão. Taxa de mortalidade de insetos % = (1 - número de insetos sobreviventes/5) x 100

[001123] Como um resultado da realização do teste de acordo com o Exemplo teste 4 usando os seguintes compostos da presente invenção como compostos teste a uma concentração predeterminada de 500 ppm, todos os seguintes compostos da presente invenção mostraram uma taxa de mortalidade de insetos de 80% ou mais.

[001124] Compostos da presente invenção: 3, 4, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 14, 15, 16, 18, 19, 20 a 26, 28, 29, 31, 33, 35, 37, 40, 42 a 44, 50, 52, 56, 58, e 60 a 64

Exemplo teste 5

[001125] 1 mg de cada composto teste é dissolvido em 50 μL de uma solução misturada de monococoacetato de polioxietileno:acetona = 5:95 (relação de volume). Ao resultante é adicionada água contendo 0,03% por volume de um agente dispersante, para preparar uma solução diluída contendo uma concentração predeterminada do composto teste.

[001126] Sementes de milho (Zea mays) são semeadas em uma bandeja forrada com Kimwipes úmidos. Após o milho ter sido cultivado durante 5 dias, as mudas inteiras são imersas em uma solução diluída durante 30 segundos. Depois disso, duas mudas são colocadas em uma placa de petri (diâmetro de 90 mm), e dez larvas de 2° instar de lagarta de raiz do milho do Oeste são liberadas nele. Cinco dias depois, o número de insetos mortos é contado, e uma taxa de mortalidade de insectos é calculada pela seguinte expressão. Taxa de mortalidade de insetos (%) = (número de insetos mortos/10) x 100

[001127] Como um resultado da realização do teste de acordo com o Exemplo teste 5 usando os seguintes compostos da presente invenção como compostos teste em uma concentração predeterminada de 500 ppm, todos os seguintes compostos da presente invenção mostraram uma taxa de mortalidade de insetos de 80% ou mais.

[001128] Compostos da presente invenção: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 15, 16, 19, 20 a 26, 28, 33, 38, 44, 52, e 60 a 64

Exemplo teste 6

[001129] Um composto teste é feito em uma formulação de acordo com o método descrito no Exemplo de Formulação 5, e água é adicionada a este para preparar uma solução diluída contendo uma concentração predeterminada do composto teste.

[001130] Um recipiente é forrado com um filtro de papel tendo um diâmetro de 5,5 cm. 30 mg de sacarose são colocados no filtro de papel e em seguida 0,7 mL da solução diluída é adicionado sobre o mesmo. Dez moscas domésticas adultas fêmeas são liberadas no recipiente. Após 24 horas, o número de insetos mortos é contado, e uma taxa de mortalidade de insetos é calculada pela seguinte expressão. Taxa de mortalidade de insetos (%) = (número de insetos mortos/número de insetos teste) x 100

[001131] Como um resultado da realização do teste de acordo com o Exemplo teste 6 usando os seguintes compostos da presente invenção como compostos teste a uma concentração predeterminada de 500 ppm, todos os seguintes compostos da presente invenção mostraram uma taxa de mortalidade de insetos de 100%.

[001132] Compostos da presente invenção: 3, 4, 21, 22, 24, 33, 35, 40, 52, 61, e 62

APLICABILIDADE INDUSTRIAL

[001133] O composto da presente invenção exibe excelentes efeitos de controle contra artrópodes nocivos.

Claims

1. Composto, caracterizado pelo fato de que é representado pela Fórmula (I):

em que na fórmula, Q representa um grupo representado pela Fórmula Q1, ou um grupo representado pela Fórmula Q3,

n representa 0, 1, ou 2, G1 representa um átomo de nitrogênio ou CR3a, G2 representa um átomo de nitrogênio ou CR3b, G3 representa um átomo de nitrogênio ou CR3c, G4 representa um átomo de nitrogênio ou CR3d, R3a, R3b, R3c, e R3d cada qual independentemente representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo B, um grupo C3-C7 cicloalquila, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo H, um grupo heterocíclico aromático de 5 ou 6 membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados de Grupo H, OR12x, um átomo de hidrogênio ou um átomo de hidrogênio, A1 representa um átomo de enxofre, A2 representa um átomo de nitrogênio ou CR4a, A3 representa um átomo de nitrogênio ou CR4b, A4 representa um átomo de nitrogênio ou CR4c, R4a, R4b, e R4c representa um átomo de hidrogênio, T representa OR1, Sum grupo representado pela Fórmula T-1, um grupo representado pela Fórmula T-2, ou um grupo representado pela Fórmula T-8,

X1 representa CR1a, X2 representa CR1b, X3 representa CR1c, X4 representa um átomo de nitrogênio ou CR1d, X5 representa CR1e, R1x representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, R1a, R1b, R1c, R1d, e R1e cada qual independentemente representa um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, Y2 representa um átomo de nitrogênio, Y3 representa CR27, Y4 representa CR28, R27, e R28 representa um átomo de hidrogênio, R1y representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C5 tendo um ou mais átomos de halogênio, R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, R2 representa um grupo ciclopropila, um grupo ciclopropilmetila, ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R12x representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, Grupo B: um átomo de halogênio, Grupo H: um grupo que consiste em um átomo de halogênio, e um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.

2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que Q é um grupo representado pela Fórmula Q1.

3. Composto de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que A2 é CR4a e A4 é CR4c.

4. Composto de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que A2 é CR4a, A3 é CR4b, e A4 é CR4c.

5. Composto de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que A2 é CR4a, A3 é um átomo de nitrogênio, e A4 é CR4c.

6. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que T é OR1.

7. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato de que T é OR1, e R1 é um grupo C1-C5 alquila tendo três ou mais átomos de flúor.

8. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que R3a, R3b, R3c, e R3d são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila, um grupo pirimidinila, um grupo pirazolila, em que o grupo fenila, o grupo pirimidinila e o grupo pirazolila cada qual independentemente tem opcionalmente um ou mais substituintes selecionados de Grupo H, um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e R4a e R4c são átomos de hidrogênio.

9. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que G1 e G4 são CH’s, G2 é CR3b, G3 é CR3c, R3b e R3c são cada qual independentemente um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, e R4a e R4c são átomos de hidrogênio.

10. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que R2 é um grupo etila.

11. Composição de controle de artrópode nocivo, caracterizado pelo fato de que compreende: um composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10; e um veículo inativo.

12. Método para controle de um artrópode nocivo, caracterizado pelo fato de que compreende: aplicar uma quantidade eficaz do composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, ao artrópode nocivo ou um habitat do artrópode nocivo, em que o local de aplicação do composto e da composição exclui o animal ou o corpo humano.

13. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende: um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste em Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c), e Grupo (d); e o composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 10, Grupo (a): um grupo que consiste em ingredientes ativos inseticidas, ingredientes ativos acaricidas, e ingredientes ativos nematicidas, Grupo (b): ingredientes ativos fungicidas, Grupo (c): ingredientes de regulação de crescimento de planta e Grupo (d): ingredientes de redução de fitotoxicidade.